JP2568431B2 - レジスト組成物 - Google Patents
レジスト組成物Info
- Publication number
- JP2568431B2 JP2568431B2 JP63291917A JP29191788A JP2568431B2 JP 2568431 B2 JP2568431 B2 JP 2568431B2 JP 63291917 A JP63291917 A JP 63291917A JP 29191788 A JP29191788 A JP 29191788A JP 2568431 B2 JP2568431 B2 JP 2568431B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- triazine
- bis
- pattern
- resist
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、半導体素子の微細加工用レジスト組成物に
関し、さらに詳しくは、遠紫外光、KrFエキシマレーザ
ー光などの照射によるパターン形成材料に関するもので
ある。
関し、さらに詳しくは、遠紫外光、KrFエキシマレーザ
ー光などの照射によるパターン形成材料に関するもので
ある。
（従来の技術） 半導体素子を製造する場合、シリコンウエハ表面にレ
ジストを塗布して感光膜を作り、光を照射して潜像を形
成し、次いでそれを現像してネガまたはポジの画像を形
成するリソグラフィー技術によって画像を得ている。
ジストを塗布して感光膜を作り、光を照射して潜像を形
成し、次いでそれを現像してネガまたはポジの画像を形
成するリソグラフィー技術によって画像を得ている。
ところが、IC、LSIさらにVLSIへと半導体素子の高集
積化、高密度化、小型化に伴って、１μｍ以下の微細パ
ターンを形成する技術が要求されている。しかしなが
ら、従来の近紫外線又は可視光線を用いる通常のフォト
リソグラフィーを使用する方法では、１μｍ以下のパタ
ーンを精度よく形成することは極めて困難である。同時
に歩留まりの低下も著しいので、通常のフォトリソグラ
フィーを使用する方法は、１μｍ以下のパターンの形成
には、対応できない。
積化、高密度化、小型化に伴って、１μｍ以下の微細パ
ターンを形成する技術が要求されている。しかしなが
ら、従来の近紫外線又は可視光線を用いる通常のフォト
リソグラフィーを使用する方法では、１μｍ以下のパタ
ーンを精度よく形成することは極めて困難である。同時
に歩留まりの低下も著しいので、通常のフォトリソグラ
フィーを使用する方法は、１μｍ以下のパターンの形成
には、対応できない。
このため、光（紫外光350〜450nm波長）を利用する従
来のフォトリソグラフィーに代わって、更に波長の短い
遠紫外線、KrFエキシマレーザー光などを用いるリソグ
ラフィー技術が研究されている。
来のフォトリソグラフィーに代わって、更に波長の短い
遠紫外線、KrFエキシマレーザー光などを用いるリソグ
ラフィー技術が研究されている。
このリソグラフィー技術の中心となるレジスト材料に
対する要求性能としては、感度、解像度、耐エッチング
性、保存安定性など広範な要求があるが、従来開発され
た材料はこれら全ての性能を充分に満足するものではな
く、性能の向上が強く望まれていた。
対する要求性能としては、感度、解像度、耐エッチング
性、保存安定性など広範な要求があるが、従来開発され
た材料はこれら全ての性能を充分に満足するものではな
く、性能の向上が強く望まれていた。
例えば、ポリメタクリル酸グリシジルのようなネガ型
レジストは高感度であるが、解像度が耐ドライエッチン
グ性が劣り、改善が望まれている。又、ポリメタクリル
酸メチルのようなポジ型レジストでは解像度は良好であ
るが、感度や耐ドライエッチング性が劣り、実用上問題
があった。また、従来のフォトリソグラフィーに用いら
れているノボラック系ポジ型フォトレジストを遠紫外線
で露光するとレジスト自体が光吸収が大きすぎるため
に、良好なパターンの形成ができない。
レジストは高感度であるが、解像度が耐ドライエッチン
グ性が劣り、改善が望まれている。又、ポリメタクリル
酸メチルのようなポジ型レジストでは解像度は良好であ
るが、感度や耐ドライエッチング性が劣り、実用上問題
があった。また、従来のフォトリソグラフィーに用いら
れているノボラック系ポジ型フォトレジストを遠紫外線
で露光するとレジスト自体が光吸収が大きすぎるため
に、良好なパターンの形成ができない。
そこで、バランスのとれた新規なレジストの開発が強
く望まれていた。
く望まれていた。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は、上記従来技術の欠点を解決し、感
度、解像度、耐エッチング性、保存安定性などのレジス
ト特性一般のバランスのとれた、特に波長の短い遠紫外
線、KrFエキシマレーザー光を用いるリソグラフィーに
適したレジスト材料を提供することにある。
度、解像度、耐エッチング性、保存安定性などのレジス
ト特性一般のバランスのとれた、特に波長の短い遠紫外
線、KrFエキシマレーザー光を用いるリソグラフィーに
適したレジスト材料を提供することにある。
（課題を解決するための手段） 本発明のこの目的は、下記（１），（２）または
（３）により達成される。
（３）により達成される。
（１） 水素添加したアルカリ可溶性フェノール樹脂の
有機酸エステルを含有することを特徴とするレジスト組
成物。
有機酸エステルを含有することを特徴とするレジスト組
成物。
（２） 水素添加したアルカリ可溶性フェノール樹脂の
有機酸エステル及びアルカリ可溶性樹脂を含有すること
を特徴とするレジスト組成物 （３） 請求項（１）項或いは（２）項記載のレジスト
組成物に、露光時に酸を分離する化合物を添加してなる
ことを特徴とするレジスト組成物。
有機酸エステル及びアルカリ可溶性樹脂を含有すること
を特徴とするレジスト組成物 （３） 請求項（１）項或いは（２）項記載のレジスト
組成物に、露光時に酸を分離する化合物を添加してなる
ことを特徴とするレジスト組成物。
本発明において用いられる水素添加したアルカリ可溶
性フェノール樹脂は、例えばフェノール類とアルデヒド
類との縮合反応生成物、フェノール類とケトン類との縮
合反応生成物、ビニルフェノール系重合体、イソプロペ
ニルフェノール系重合体などを通常0.5〜70％水素添加
反応することによって得られる。水素添加率が70％を超
えるとアルカリ不溶性になるので不適当である。
性フェノール樹脂は、例えばフェノール類とアルデヒド
類との縮合反応生成物、フェノール類とケトン類との縮
合反応生成物、ビニルフェノール系重合体、イソプロペ
ニルフェノール系重合体などを通常0.5〜70％水素添加
反応することによって得られる。水素添加率が70％を超
えるとアルカリ不溶性になるので不適当である。
ここで用いるフェノール類の具体例としては、フェノ
ール、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、
フェニルフェノール、レゾルシノール、ピロカテコー
ル、ハイドロキノン、ビスフェノールＡ、ピロガロール
などが挙げられる。
ール、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、
フェニルフェノール、レゾルシノール、ピロカテコー
ル、ハイドロキノン、ビスフェノールＡ、ピロガロール
などが挙げられる。
アルデヒド類の具体例としては、ホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、テレフタルアル
デヒドなどが挙げられる。
アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、テレフタルアル
デヒドなどが挙げられる。
ケトン類の具体例としては、アセトン、メチルエチル
ケトン、ジエチルケトン、ジフェニルケトンなどが挙げ
られる。
ケトン、ジエチルケトン、ジフェニルケトンなどが挙げ
られる。
これらの縮合反応は常法に従って行うことができる。
また、ビニルフェノール系重合体は、ビニルフェノー
ルの単独重合体及びビニルフェノールと共重合可能な成
分との共重合体から選択される。
ルの単独重合体及びビニルフェノールと共重合可能な成
分との共重合体から選択される。
共重合可能な成分の具体例としては、アクリル酸誘導
体、メタクリル酸誘導体、スチレン誘導体、無水マレイ
ン酸、酢酸ビニル、アクリロニトリルなどが挙げられ
る。
体、メタクリル酸誘導体、スチレン誘導体、無水マレイ
ン酸、酢酸ビニル、アクリロニトリルなどが挙げられ
る。
また、イソプロペニルフェノール系重合体は、イソプ
ロペニルフェノールの単独重合体及びイソプロペニルフ
ェノールと共重合可能な成分との共重合体から選択され
る。
ロペニルフェノールの単独重合体及びイソプロペニルフ
ェノールと共重合可能な成分との共重合体から選択され
る。
共重合可能な成分の具体例としては、アクリル酸誘導
体、メタクリル酸誘導体、スチレン誘導体、無水マレイ
ン酸、酢酸ビニル、アクリロニトリルなどが挙げられ
る。
体、メタクリル酸誘導体、スチレン誘導体、無水マレイ
ン酸、酢酸ビニル、アクリロニトリルなどが挙げられ
る。
上記アルカリ可溶性フェノール樹脂の水素添加反応
は、任意の公知の方法によって実施することが可能であ
って、上記アルカリ可溶性フェノール樹脂を有機溶剤に
溶解し、均一系または不均一系の水素添加触媒の存在
下、水素を導入することによって達成される。
は、任意の公知の方法によって実施することが可能であ
って、上記アルカリ可溶性フェノール樹脂を有機溶剤に
溶解し、均一系または不均一系の水素添加触媒の存在
下、水素を導入することによって達成される。
上記アルカリ可溶性フェノール樹脂溶液の濃度は、１
〜70重量％好ましくは１〜40重量％である。溶媒として
は、触媒に悪影響を与えないで、水素添加反応される樹
脂を溶解されるものであればとくに制限はない。
〜70重量％好ましくは１〜40重量％である。溶媒として
は、触媒に悪影響を与えないで、水素添加反応される樹
脂を溶解されるものであればとくに制限はない。
本発明において用いられる水素添加触媒は、水素添加
反応の活性を有する金属あるいは非金属触媒であればと
くに限定はない。具体例としては、Fe,Co,Ni,Ru,Rh,Pd,
Ir,Os,Pt,Cr,Te,Me,Ti,V,Zr,Mo,Wなどがあげられる。こ
れらの触媒は、単独あるいは併用することもできる。
反応の活性を有する金属あるいは非金属触媒であればと
くに限定はない。具体例としては、Fe,Co,Ni,Ru,Rh,Pd,
Ir,Os,Pt,Cr,Te,Me,Ti,V,Zr,Mo,Wなどがあげられる。こ
れらの触媒は、単独あるいは併用することもできる。
反応温度は０〜300℃であり、好ましくは20〜150℃で
ある。300℃以上でもさしつかえないが、副反応が起こ
り水素添加反応上好ましくない。
ある。300℃以上でもさしつかえないが、副反応が起こ
り水素添加反応上好ましくない。
反応水素圧は大気圧〜400kg/cm2の範囲であり、好ま
しくは５〜200kg/cm2である。
しくは５〜200kg/cm2である。
水素添加反応後、再沈精製、沈降法、遠心分離法、濾
過法などにより、水素添加反応樹脂溶液から触媒を除去
することが可能である。
過法などにより、水素添加反応樹脂溶液から触媒を除去
することが可能である。
このようにして得られた水素添加したアルカリ可溶性
フェノール樹脂と有機酸のエステル化反応によって、目
的とする成分を得ることができる。
フェノール樹脂と有機酸のエステル化反応によって、目
的とする成分を得ることができる。
本発明において用いられる有機酸は、特に限定される
ものではないが、具体例としては、 一般式 RSO2X （R;アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換
アルケニル基、アリール基、置換アリール基 X;OH、塩素） で示される化合物としては、ベンゼンスルホン酸、ｏ−
クロロベンゼンスルホン酸、ｍ−クロロベンゼンスルホ
ン酸、ｐ−クロロベンゼンスルホン酸、ｏ−ブロモベン
ゼンスルホン酸、ｍ−ブロモベンゼンスルホン酸、ｐ−
ブロモベンゼンスルホン酸、ｏ−ニトロベンゼンスルホ
ン酸、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸、ｐ−ニトロベン
ゼンスルホン酸、ｏ−メチルベンゼンスルホン酸、ｍ−
メチルベンゼンスルホン酸、ｐ−メチルベンゼンスルホ
ン酸、α−ナフタレンスルホン酸、β−ナフタレンスル
ホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパ
ンスルホン酸などのスルホン酸、スルホン酸クロライド
があげられる。
ものではないが、具体例としては、 一般式 RSO2X （R;アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換
アルケニル基、アリール基、置換アリール基 X;OH、塩素） で示される化合物としては、ベンゼンスルホン酸、ｏ−
クロロベンゼンスルホン酸、ｍ−クロロベンゼンスルホ
ン酸、ｐ−クロロベンゼンスルホン酸、ｏ−ブロモベン
ゼンスルホン酸、ｍ−ブロモベンゼンスルホン酸、ｐ−
ブロモベンゼンスルホン酸、ｏ−ニトロベンゼンスルホ
ン酸、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸、ｐ−ニトロベン
ゼンスルホン酸、ｏ−メチルベンゼンスルホン酸、ｍ−
メチルベンゼンスルホン酸、ｐ−メチルベンゼンスルホ
ン酸、α−ナフタレンスルホン酸、β−ナフタレンスル
ホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパ
ンスルホン酸などのスルホン酸、スルホン酸クロライド
があげられる。
一般式 RCOX （R;アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換
アルケニル基、アリール基、置換アリール基 X;OH、塩素） で示される化合物としては、ギ酸、酢酸、プロピオン
酸、ブチリック酸、イソロブチリック酸、バレリック
酸、カプロイック酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロ
トニック酸、オレイン酸、リノレイン酸、安息香酸、ｏ
−ニトロ安息香酸、ｍ−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安
息香酸、ｏ−クロロ安息香酸、ｍ−クロロ安息香酸、ｐ
−クロロ安息香酸、ｏ−ブロモ安息香酸、ｍ−ブロモ安
息香酸、ｐ−ブロモ安息香酸、ｏ−メチル安息香酸、ｍ
−メチル安息香酸、ｐ−メチル安息香酸、α−ナフタレ
ンカルボン酸、β−ナフタレンカルボン酸などのカルボ
ン酸、カルボン酸クロライドがあげられる。
アルケニル基、アリール基、置換アリール基 X;OH、塩素） で示される化合物としては、ギ酸、酢酸、プロピオン
酸、ブチリック酸、イソロブチリック酸、バレリック
酸、カプロイック酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロ
トニック酸、オレイン酸、リノレイン酸、安息香酸、ｏ
−ニトロ安息香酸、ｍ−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安
息香酸、ｏ−クロロ安息香酸、ｍ−クロロ安息香酸、ｐ
−クロロ安息香酸、ｏ−ブロモ安息香酸、ｍ−ブロモ安
息香酸、ｐ−ブロモ安息香酸、ｏ−メチル安息香酸、ｍ
−メチル安息香酸、ｐ−メチル安息香酸、α−ナフタレ
ンカルボン酸、β−ナフタレンカルボン酸などのカルボ
ン酸、カルボン酸クロライドがあげられる。
その他スルフィン酸などもあげることができる。
上記有機酸の反応量は、水素添加したアルカリ可溶性
フェノール樹脂の80％未満であって、好ましくは、３％
から50％である。80％を越えるとレジストの透明性が低
下してパターンの形成上好ましくない。
フェノール樹脂の80％未満であって、好ましくは、３％
から50％である。80％を越えるとレジストの透明性が低
下してパターンの形成上好ましくない。
このようにして得られた水素添加したアルカリ可溶性
フェノール樹脂の有機酸エステルと組み合わせることの
できるアルカリ可溶性樹脂としては、とくに限定される
ものではないが、フェノール類とアルデヒド類との縮合
反応生成物、フェノール類とケトン類との縮合反応生成
物、ビニルフェノール系重合体、イソプロペニルフェノ
ール系重合体などのフェノール樹脂、あるいはこれらの
水素添加物、マレンイ酸系重合体、アクリル酸系重合
体、メタクリル酸系重合体などがあげられる。これらの
アルカリ可溶性樹脂の添加量は、水素添加した前記樹脂
の有機１エステル100重量部当たり０〜1000重量部であ
る。
フェノール樹脂の有機酸エステルと組み合わせることの
できるアルカリ可溶性樹脂としては、とくに限定される
ものではないが、フェノール類とアルデヒド類との縮合
反応生成物、フェノール類とケトン類との縮合反応生成
物、ビニルフェノール系重合体、イソプロペニルフェノ
ール系重合体などのフェノール樹脂、あるいはこれらの
水素添加物、マレンイ酸系重合体、アクリル酸系重合
体、メタクリル酸系重合体などがあげられる。これらの
アルカリ可溶性樹脂の添加量は、水素添加した前記樹脂
の有機１エステル100重量部当たり０〜1000重量部であ
る。
本発明において用いられる露光時に酸を分離する化合
物は、特に限定されるものではないが、具体例として次
の各一般式で示される化合物が挙げられる。
物は、特に限定されるものではないが、具体例として次
の各一般式で示される化合物が挙げられる。
一般式 （X;ハロゲン R;アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリ
ール基、ヘテロ環） で示される化合物としては、ヘキサクロロジメチルスル
ホキサイド、ペンタクロロジメチルスルホキサイド、ヘ
キサブロモジメチルスルホキサイド、ペンタブロモジメ
チルスルホキサイド、ヘキサクロロジメチルスルホン、
ペンタクロロジメチルスルホン、ヘキサブロモジメチル
スルホン、ペンタブロモジメチルスルホン、トリクロロ
メチルフェニルスルホン、トリブロモメチルフェニルス
ルホン、トリクロロメチル−Ｐ−クロロフェニルスルホ
ン、トリクロロメチル−Ｐ−ニトロフェニルスルホン、
トリブロモメチル−Ｐ−クロロフェニルスルホン、トリ
ブロモメチル−Ｐ−ニトロフェニルスルホン、２−トリ
クロロメチルベンゾチアゾールスルホン、4,6−ジメチ
ルピリジン−２−トリブロモメチルスルホンなど。
ール基、ヘテロ環） で示される化合物としては、ヘキサクロロジメチルスル
ホキサイド、ペンタクロロジメチルスルホキサイド、ヘ
キサブロモジメチルスルホキサイド、ペンタブロモジメ
チルスルホキサイド、ヘキサクロロジメチルスルホン、
ペンタクロロジメチルスルホン、ヘキサブロモジメチル
スルホン、ペンタブロモジメチルスルホン、トリクロロ
メチルフェニルスルホン、トリブロモメチルフェニルス
ルホン、トリクロロメチル−Ｐ−クロロフェニルスルホ
ン、トリクロロメチル−Ｐ−ニトロフェニルスルホン、
トリブロモメチル−Ｐ−クロロフェニルスルホン、トリ
ブロモメチル−Ｐ−ニトロフェニルスルホン、２−トリ
クロロメチルベンゾチアゾールスルホン、4,6−ジメチ
ルピリジン−２−トリブロモメチルスルホンなど。
一般式 （X;ハロゲン R;ハロゲン、ニトロ基、アルキル基、アセチル基、置換
アルキル基、置換アセチル基、アルコキシ基） で示される化合物としては、トリクロロアセトフェノ
ン、トリブロモアセトフェノン、ｏ−ニトロ−トリクロ
ロアセトフェノン、ｐ−ニトロ−トリクロロアセトフェ
ノン、ｏ−ニトロ−トリブロモアセトフェノン、ｐ−ニ
トロ−トリブロモアセトフェノン、ｏ−クロロ−トリク
ロロアセトフェノン、ｐ−クロロ−トリクロロアセトフ
ェノン、ｏ−クロロ−トリブロモアセトフェノン、ｐ−
クロロ−トリブロモアセトフェノンなど。
アルキル基、置換アセチル基、アルコキシ基） で示される化合物としては、トリクロロアセトフェノ
ン、トリブロモアセトフェノン、ｏ−ニトロ−トリクロ
ロアセトフェノン、ｐ−ニトロ−トリクロロアセトフェ
ノン、ｏ−ニトロ−トリブロモアセトフェノン、ｐ−ニ
トロ−トリブロモアセトフェノン、ｏ−クロロ−トリク
ロロアセトフェノン、ｐ−クロロ−トリクロロアセトフ
ェノン、ｏ−クロロ−トリブロモアセトフェノン、ｐ−
クロロ−トリブロモアセトフェノンなど。
一般式 Ｒ−CX3 （X;ハロゲン R;アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル
基、置換アルキル基、置換アリール基） で示される化合物としては、テトラクロロメタン、テト
ラブロモメタン、ヘキサクロロエタン、ペンタクロロエ
タン、トリクロロベンゼン、テトラクロロベンゼン、ト
リクロロトルエン、トリブロモトルエン、トリクロロエ
タノール、トリブロモエタノール、トリクロロアセトア
ミドなど。
基、置換アルキル基、置換アリール基） で示される化合物としては、テトラクロロメタン、テト
ラブロモメタン、ヘキサクロロエタン、ペンタクロロエ
タン、トリクロロベンゼン、テトラクロロベンゼン、ト
リクロロトルエン、トリブロモトルエン、トリクロロエ
タノール、トリブロモエタノール、トリクロロアセトア
ミドなど。
一般式 （X;ハロゲン R;アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリ
ール基、ヘテロ環） で示される化合物としては、2,4−ビス（トリクロロメ
チル）−６−メチル−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（ト
リブロモメチル）−６−メチル−Ｓ−トリアジン、2,4
−ビス（ジクロロメチル）−６−メチル−Ｓ−トリアジ
ン、2,4−ビス（ジブロモメチル）−６−メチル−Ｓ−
トリアジン、2,4−ビス（トリクロロメチル）−６−フ
ェニル−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（トリブロモメチ
ル）−６−フェニル−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（ジ
クロロメチル）−６−フェニル−Ｓ−トリアジン、2,4
−ビス（ジブロモメチル）−６−フェニル−Ｓ−トリア
ジン、2,4−ビス（トリクロロメチル）−６−ビフェニ
ル−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（トリブロモメチル）
−６−ビフェニル−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（トリ
クロロメチル）−６−（４−クロロ−フェニル）−Ｓ−
トリアジン、2,4−ビス（トリブロモメチル）−６−
（４−クロロ−フェニル）−Ｓ−トリアジン、2,4−ビ
ス（トリクロロメチル）−６−（４−ニトロ−フェニ
ル）−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（トリブロモメチ
ル）−６−（４−ニトロ−フェニル）−Ｓ−トリアジ
ン、2,4−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メト
キシ−フェニル）−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（トリ
ブロモメチル）−６−（４−メトキシ−フェニル）−Ｓ
−トリアジン、2,4−ビス（トリクロロメチル）−６−
（４−エトキシ−フェニル）−Ｓ−トリアジン、2,4−
ビス（トリブロモメチル）−６−（４−エトキシ−フェ
ニル）−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（ジクロロメチ
ル）−６−ナフチル−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（ト
リクロロメチル）−６−（４−メトキシ−ナフチル）−
Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（トリブロモメチル）−６
−（４−メトキシ−ナフチル）−Ｓ−トリアジン、2,4
−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−エトキシ−ナ
フチル）−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（トリブロモメ
チル）−６−（４−エトキシ−ナフチル）−Ｓ−トリア
ジン、2,4−ビス（トリクロロメチル）−６−（フェニ
ル−エチレン）−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（トリブ
ロモメチル）−６−（フェニル−エチレン）−Ｓ−トリ
アジン、2,4−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−
メトキシ−フェニル−エチレン）−Ｓ−トリアジン、2,
4−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−エトキシ−
フェニル−エチレン）−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス
（トリクロロメチル）−６−（４−クロロ−フェニル−
エチレン）−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（トリクロロ
メチル）−６−（４−ニトロ−フェニル−エチレン）−
Ｓ−トリアジンなどのハロゲン化メチル基を有する化合
物;1,2−ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、1,2−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エス
テル、1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、2,1−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸
エステル、2,1−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸エステルなどのキノンジアジド系化合物；ヨードニウ
ム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、アンモニウム
塩などのオニウム化合物；その他、ジアゾニウム塩、Ｎ
−アシルイミノ炭酸塩、有機金属／有機ハロゲン化合物
など。
ール基、ヘテロ環） で示される化合物としては、2,4−ビス（トリクロロメ
チル）−６−メチル−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（ト
リブロモメチル）−６−メチル−Ｓ−トリアジン、2,4
−ビス（ジクロロメチル）−６−メチル−Ｓ−トリアジ
ン、2,4−ビス（ジブロモメチル）−６−メチル−Ｓ−
トリアジン、2,4−ビス（トリクロロメチル）−６−フ
ェニル−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（トリブロモメチ
ル）−６−フェニル−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（ジ
クロロメチル）−６−フェニル−Ｓ−トリアジン、2,4
−ビス（ジブロモメチル）−６−フェニル−Ｓ−トリア
ジン、2,4−ビス（トリクロロメチル）−６−ビフェニ
ル−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（トリブロモメチル）
−６−ビフェニル−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（トリ
クロロメチル）−６−（４−クロロ−フェニル）−Ｓ−
トリアジン、2,4−ビス（トリブロモメチル）−６−
（４−クロロ−フェニル）−Ｓ−トリアジン、2,4−ビ
ス（トリクロロメチル）−６−（４−ニトロ−フェニ
ル）−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（トリブロモメチ
ル）−６−（４−ニトロ−フェニル）−Ｓ−トリアジ
ン、2,4−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メト
キシ−フェニル）−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（トリ
ブロモメチル）−６−（４−メトキシ−フェニル）−Ｓ
−トリアジン、2,4−ビス（トリクロロメチル）−６−
（４−エトキシ−フェニル）−Ｓ−トリアジン、2,4−
ビス（トリブロモメチル）−６−（４−エトキシ−フェ
ニル）−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（ジクロロメチ
ル）−６−ナフチル−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（ト
リクロロメチル）−６−（４−メトキシ−ナフチル）−
Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（トリブロモメチル）−６
−（４−メトキシ−ナフチル）−Ｓ−トリアジン、2,4
−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−エトキシ−ナ
フチル）−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（トリブロモメ
チル）−６−（４−エトキシ−ナフチル）−Ｓ−トリア
ジン、2,4−ビス（トリクロロメチル）−６−（フェニ
ル−エチレン）−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（トリブ
ロモメチル）−６−（フェニル−エチレン）−Ｓ−トリ
アジン、2,4−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−
メトキシ−フェニル−エチレン）−Ｓ−トリアジン、2,
4−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−エトキシ−
フェニル−エチレン）−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス
（トリクロロメチル）−６−（４−クロロ−フェニル−
エチレン）−Ｓ−トリアジン、2,4−ビス（トリクロロ
メチル）−６−（４−ニトロ−フェニル−エチレン）−
Ｓ−トリアジンなどのハロゲン化メチル基を有する化合
物;1,2−ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、1,2−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エス
テル、1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、2,1−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸
エステル、2,1−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸エステルなどのキノンジアジド系化合物；ヨードニウ
ム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、アンモニウム
塩などのオニウム化合物；その他、ジアゾニウム塩、Ｎ
−アシルイミノ炭酸塩、有機金属／有機ハロゲン化合物
など。
これらの露光時に酸を分離する化合物の配合量は、樹
脂成分100重量部に対して0.1〜100重量部である。0.1重
量部未満ではパターンの形成が不可能となり、100重量
部を越えると現像残が発生し易くなる。
脂成分100重量部に対して0.1〜100重量部である。0.1重
量部未満ではパターンの形成が不可能となり、100重量
部を越えると現像残が発生し易くなる。
本発明のレジスト組成物に用いることのできる溶剤と
しては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノンなどのケトン類、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどの
グリコールエーテル類、メチルセロソルブアセテート、
エチルセロソルブアセテートなどのセロソルブエステル
類、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類などが
挙げられる。これらは単独でも用いられるが、２種類以
上を混合して用いても良い。
しては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノンなどのケトン類、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどの
グリコールエーテル類、メチルセロソルブアセテート、
エチルセロソルブアセテートなどのセロソルブエステル
類、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類などが
挙げられる。これらは単独でも用いられるが、２種類以
上を混合して用いても良い。
更に、本発明のレジスト組成物には、必要に応じて、
界面活性剤、保存安定剤、増感剤、ストリエーション防
止剤などを添加することもできる。
界面活性剤、保存安定剤、増感剤、ストリエーション防
止剤などを添加することもできる。
本発明のレジスト組成物の現像液としてはアルカリの
水溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニアなどの無
機アルカリ類、エチルアミン、プロピルアミンなどの第
一アミン類、ジエチルアミン、ジプロピルアミンなどの
第二アミン類、トリルメチルアミン、トリエチルアミン
などの第三アミン類、ジエチルエタノールアミン、トリ
エタノールアミンなどのアルコールアミン類、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシ
エチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモ
ニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニウム塩などが
挙げられる。
水溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニアなどの無
機アルカリ類、エチルアミン、プロピルアミンなどの第
一アミン類、ジエチルアミン、ジプロピルアミンなどの
第二アミン類、トリルメチルアミン、トリエチルアミン
などの第三アミン類、ジエチルエタノールアミン、トリ
エタノールアミンなどのアルコールアミン類、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシ
エチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモ
ニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニウム塩などが
挙げられる。
更に必要に応じて上記アルカリの水溶液にメタノー
ル、エタノール、プロパノール、エチレングリコールな
どの水溶性有機溶剤、界面活性剤、樹脂の溶解抑制剤な
どを適量添加することができる。
ル、エタノール、プロパノール、エチレングリコールな
どの水溶性有機溶剤、界面活性剤、樹脂の溶解抑制剤な
どを適量添加することができる。
（実施例） 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明す
る。なお、各例中の部及び％はとくに断りのないかぎり
重量基準である。
る。なお、各例中の部及び％はとくに断りのないかぎり
重量基準である。
参考例１ ビニルフェノール重合体（以下PVPと略す）50gとエタ
ノール450gをオートクレーブに仕込み、良く混合し重合
体を溶解させた。次いでラネーNi4gを添加し、系内を窒
素置換した後、20℃に保ちながら水素圧を50kg/cm2かけ
30分間保ち、その後このオートクレーブを50℃の温浴槽
につけ３時間反応させた。反応後の溶液からラネーNiを
濾別し、反応溶液を水中に投入して重合体を析出させ
た。さらに、得られた重合体をエタノールに溶解させ水
中に投入して重合体を析出させた。次いで、この重合体
をジオキサンに溶解し、36時間凍結乾燥を行い乾燥重合
体を得た。収率は90％であった。
ノール450gをオートクレーブに仕込み、良く混合し重合
体を溶解させた。次いでラネーNi4gを添加し、系内を窒
素置換した後、20℃に保ちながら水素圧を50kg/cm2かけ
30分間保ち、その後このオートクレーブを50℃の温浴槽
につけ３時間反応させた。反応後の溶液からラネーNiを
濾別し、反応溶液を水中に投入して重合体を析出させ
た。さらに、得られた重合体をエタノールに溶解させ水
中に投入して重合体を析出させた。次いで、この重合体
をジオキサンに溶解し、36時間凍結乾燥を行い乾燥重合
体を得た。収率は90％であった。
上記重合体のゲルパーミエイションクロマトグラフィ
ー（GPC）測定の結果、Mw＝3000、核磁気共鳴スペクト
ル（NMR）測定の結果、水素添加率は25％であった。ま
た、UVスペクトル測定の結果、原料PVPに比べて水素添
加したPVPは250nmの透過率が約２倍に向上した。
ー（GPC）測定の結果、Mw＝3000、核磁気共鳴スペクト
ル（NMR）測定の結果、水素添加率は25％であった。ま
た、UVスペクトル測定の結果、原料PVPに比べて水素添
加したPVPは250nmの透過率が約２倍に向上した。
この水素添加したPVP30g、ベンゼンスルホン酸クロラ
イド5g及び1,4−ジオキサン320gを反応器に仕込み溶解
した後、これを撹拌しながら35℃で炭酸ナトリウムの10
％水溶液を徐々に加えた。すぐに白色の析出物が発生し
たが、それを２時間そのまま撹拌した。反応液を静置し
た後、上澄み液を約10倍の水に加え、よく撹拌すると細
かい粉末となった。これを濾別して粉末をよく水洗し、
室温で充分真空乾燥したところ、27gを乾燥した粉末を
得た。
イド5g及び1,4−ジオキサン320gを反応器に仕込み溶解
した後、これを撹拌しながら35℃で炭酸ナトリウムの10
％水溶液を徐々に加えた。すぐに白色の析出物が発生し
たが、それを２時間そのまま撹拌した。反応液を静置し
た後、上澄み液を約10倍の水に加え、よく撹拌すると細
かい粉末となった。これを濾別して粉末をよく水洗し、
室温で充分真空乾燥したところ、27gを乾燥した粉末を
得た。
この粉末を高速度液体クロマトグラフィ（HLC）、赤
外スペクトル（IR）、NMRで分析したところ、ベンゼン
スルホン酸が樹脂と反応してエステルが生成しているこ
とが確認できた。
外スペクトル（IR）、NMRで分析したところ、ベンゼン
スルホン酸が樹脂と反応してエステルが生成しているこ
とが確認できた。
参考例２ ｍ−クレゾールノボラック（以下ｍ−NVKと略す）50g
とエタノール450gをオートクレーブに仕込み、参考例１
と同様の方法で水素添加反応、後処理を行い、乾燥重合
体を得た。収率は90％であった。
とエタノール450gをオートクレーブに仕込み、参考例１
と同様の方法で水素添加反応、後処理を行い、乾燥重合
体を得た。収率は90％であった。
上記重合体のGPC測定の結果、Mw＝5000、NMR測定の結
果、水素添加率は20％であった。また、UVスペクトル測
定の結果、原料ｍ−NVKに比べて水素添加したｍ−NVKは
250nmの透過率が約２倍に向上した。
果、水素添加率は20％であった。また、UVスペクトル測
定の結果、原料ｍ−NVKに比べて水素添加したｍ−NVKは
250nmの透過率が約２倍に向上した。
この水素添加したｍ−NVK30g、ｏ−ニトロベンゼンス
ルホン酸クロライド15g及び1,4−ジオキサン320gを反応
器に仕込み溶解した後、参考例１と同様の方法で反応、
後処理を行い、30gの乾燥粉末を得た。
ルホン酸クロライド15g及び1,4−ジオキサン320gを反応
器に仕込み溶解した後、参考例１と同様の方法で反応、
後処理を行い、30gの乾燥粉末を得た。
この粉末をHLC、IR、NMRで分析したところｏ−ニトロ
ベンゼンスルホン酸が樹脂と反応してエステルが生成し
ていることが確認できた。
ベンゼンスルホン酸が樹脂と反応してエステルが生成し
ていることが確認できた。
実施例１ 参考例１のPVPのエステル100部、フッ素系界面活性剤
0.01部をエチルセロソルブアセテート400部に溶解し、
0.1μｍのテトロンフィルター（ミリポア社製）で濾過
しレジスト溶液を調製した。
0.01部をエチルセロソルブアセテート400部に溶解し、
0.1μｍのテトロンフィルター（ミリポア社製）で濾過
しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウエハー上にスピナーで
塗布した後、85℃で20分間ベークし、厚さ0.9μｍのレ
ジスト膜を形成した。このウエハーを遠紫外線照射装置
PLA−521FA（キャノン社製）とテスト用マスクを用いて
露光を行った。次に、テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド水溶液で23℃、１分間、浸漬法により現像し、ポ
ジ型パターンをえた。
塗布した後、85℃で20分間ベークし、厚さ0.9μｍのレ
ジスト膜を形成した。このウエハーを遠紫外線照射装置
PLA−521FA（キャノン社製）とテスト用マスクを用いて
露光を行った。次に、テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド水溶液で23℃、１分間、浸漬法により現像し、ポ
ジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、ハイコントラストのパターンが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アファステップ
200（テンコー社製）で測定すると0.8μｍであった。
鏡で観察したところ、ハイコントラストのパターンが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アファステップ
200（テンコー社製）で測定すると0.8μｍであった。
さらに、このパターンの形成されたウエハーをドライ
エッチング装置DEM−451T（日電アネルバ社製）を用い
てパワー300W、圧力0.03Torr、ガスCF4/H＝30/10、周波
数13.56MHzでエッチングしたところパターンのなかった
ところのみエッチングされていることが観察された。
エッチング装置DEM−451T（日電アネルバ社製）を用い
てパワー300W、圧力0.03Torr、ガスCF4/H＝30/10、周波
数13.56MHzでエッチングしたところパターンのなかった
ところのみエッチングされていることが観察された。
実施例２ 実施例１のレジスト溶液をシリコンウエハー上にスピ
ナーで塗布した後、80℃で10分間ベークし、厚さ1.0μ
ｍのレジスト膜を形成した。このウエハーをクリプトン
／フッ素のガスを封入したエキシマレーザー装置C2926
（浜松ホトニクス社製）とテスト用マスクを用いて露光
を行った。次に、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド水溶液で23℃、１分間、浸漬法により現象し、ポジ型
パターンをえた。
ナーで塗布した後、80℃で10分間ベークし、厚さ1.0μ
ｍのレジスト膜を形成した。このウエハーをクリプトン
／フッ素のガスを封入したエキシマレーザー装置C2926
（浜松ホトニクス社製）とテスト用マスクを用いて露光
を行った。次に、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド水溶液で23℃、１分間、浸漬法により現象し、ポジ型
パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると0.9μｍであった。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると0.9μｍであった。
実施例３ 水素添加したPVP100部、参考例２のｍ−NVKのエステ
ル45部をエチルセロソルブアセテート400部に溶解し、
0.1μｍのテフロンフィルターで濾過しレジスト溶液を
調製した。
ル45部をエチルセロソルブアセテート400部に溶解し、
0.1μｍのテフロンフィルターで濾過しレジスト溶液を
調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウエハー上にスピナーで
塗布した後、75℃で10分間ベークし、厚さ1.0μｍのレ
ジスト膜を形成した。このウエハーを用いて実施例１と
同様の方法でポジ型パターンをえた。
塗布した後、75℃で10分間ベークし、厚さ1.0μｍのレ
ジスト膜を形成した。このウエハーを用いて実施例１と
同様の方法でポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、ハイコントラストのパターンが解
像していた。
鏡で観察したところ、ハイコントラストのパターンが解
像していた。
実施例４ 実施例３のレジストを用いて実施例２と同様の方法で
ポジ型パターンをえた。
ポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると0.85μｍであった。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると0.85μｍであった。
実施例５ 参考例１のPVPのエステル100部、トリブロモメチルフ
ェニルスルホン５部、フッ素系界面活性剤0.02部をシク
ロヘキサノン400部に溶解し、0.1μｍのテトロンフィル
ターで濾過しレジスト溶液を調製した。
ェニルスルホン５部、フッ素系界面活性剤0.02部をシク
ロヘキサノン400部に溶解し、0.1μｍのテトロンフィル
ターで濾過しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液を用いて実施例２と同様の方法でポ
ジ型パターンを得た。
ジ型パターンを得た。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。
実施例６ 実施例５のトリブロモメチルフェニルスルホンの代わ
りに、2,4−ビス（トリクロロメチル）−６−フェニル
−ｓ−トリアジン７部を配合して、レジスト溶液を調製
した。
りに、2,4−ビス（トリクロロメチル）−６−フェニル
−ｓ−トリアジン７部を配合して、レジスト溶液を調製
した。
上記レジスト溶液を用いて実施例２と同様の方法でポ
ジ型パターンを得た。
ジ型パターンを得た。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.50μｍのライン＆スペースが解
像していた。
鏡で観察したところ、0.50μｍのライン＆スペースが解
像していた。
実施例７ 実施例５のトリブロモメチルフェニルスルホンの代わ
りに、ジフェニールヨードニウムフロロボレート４部を
配合して、レジスト溶液を調製した。
りに、ジフェニールヨードニウムフロロボレート４部を
配合して、レジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液を用いて実施例１と同様の方法でポ
ジ型パターンを得た。
ジ型パターンを得た。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.50μｍのライン＆スペースが解
像していた。
鏡で観察したところ、0.50μｍのライン＆スペースが解
像していた。
実施例８ 実施例５のトリブロモメチルフェニルスルホンの代わ
りに、トリフェニールスルホニウムフロロボレート４部
を配合して、レジスト溶液を調製した。
りに、トリフェニールスルホニウムフロロボレート４部
を配合して、レジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液を用いて実施例３と同様の方法でポ
ジ型パターンを得た。
ジ型パターンを得た。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.50μｍのライン＆スペースが解
像していた。
鏡で観察したところ、0.50μｍのライン＆スペースが解
像していた。
比較例１ 水素添加してないPVPとベンゼンスルホン酸クロライ
ドを参考例１の方法で反応させ、PVPのエステルを合成
した。
ドを参考例１の方法で反応させ、PVPのエステルを合成
した。
これを実施例１のレジストと同一配合として、実施例
２と同様の評価を行ったところパターンが抜けなかっ
た。
２と同様の評価を行ったところパターンが抜けなかっ
た。
比較例２ 通常のノボラック系ポジ型レジストをシリコンウエハ
ー上にスピナーで塗布した後、75℃で10分間ベークし、
厚さ1.0μｍのレジスト膜を形成した。このウエハーを
実施例１と同様の方法で評価したところパターンが抜け
なかった。
ー上にスピナーで塗布した後、75℃で10分間ベークし、
厚さ1.0μｍのレジスト膜を形成した。このウエハーを
実施例１と同様の方法で評価したところパターンが抜け
なかった。
（発明の効果） 本発明によれば、感度、解像度、耐エッチング性、保
存安定性などのバランスの優れたレジスト組成物が得ら
れる。このものは特に短波長光を用いるリソグラフィー
に適したパターン形成材料として有用である。
存安定性などのバランスの優れたレジスト組成物が得ら
れる。このものは特に短波長光を用いるリソグラフィー
に適したパターン形成材料として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−114030（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】水素添加したアルカリ可溶性フェノール樹
脂の有機酸エステルを含有することを特徴とするレジス
ト組成物。 - 【請求項２】水素添加したアルカリ可溶性フェノール樹
脂の有機酸エステル及びアルカリ可溶性樹脂を含有する
ことを特徴とするレジスト組成物 - 【請求項３】請求項（１）項或いは（２）項記載のレジ
スト組成物に、露光時に酸を分離する化合物を添加して
なることを特徴とするレジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63291917A JP2568431B2 (ja) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63291917A JP2568431B2 (ja) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | レジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02136859A JPH02136859A (ja) | 1990-05-25 |
| JP2568431B2 true JP2568431B2 (ja) | 1997-01-08 |
Family
ID=17775132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63291917A Expired - Lifetime JP2568431B2 (ja) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | レジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2568431B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04149445A (ja) * | 1990-10-12 | 1992-05-22 | Mitsubishi Electric Corp | ポジ型感光性組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58114030A (ja) * | 1981-12-28 | 1983-07-07 | Fujitsu Ltd | ポジ型レジスト材料 |
-
1988
- 1988-11-18 JP JP63291917A patent/JP2568431B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02136859A (ja) | 1990-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2660352B2 (ja) | レジスト組成物 | |
| JPH03158856A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JPH061377B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JPH07181680A (ja) | レジスト組成物及びレジストパターンの形成方法 | |
| JPH087435B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JPH087433B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JP2571130B2 (ja) | レジスト組成物 | |
| JP2631744B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JPH041650A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JP2568431B2 (ja) | レジスト組成物 | |
| JP2618688B2 (ja) | レジスト組成物 | |
| JP3000740B2 (ja) | レジスト組成物 | |
| JPH041651A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JP2741243B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JP2567282B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JP2618692B2 (ja) | レジスト組成物 | |
| JPH04251849A (ja) | 感電離放射線性樹脂組成物 | |
| JP2568883B2 (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
| JP2709507B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JP2627551B2 (ja) | レジスト組成物 | |
| JP2640382B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JP2709508B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JPH06289617A (ja) | レジスト組成物 | |
| JPH075682A (ja) | レジスト組成物 | |
| JPH0229752A (ja) | レジスト組成物 |