WO2025205705A1 - 眼鏡レンズ及びその製造方法、並びに、撥水層組成物 - Google Patents

眼鏡レンズ及びその製造方法、並びに、撥水層組成物

Info

Publication number
WO2025205705A1
WO2025205705A1 PCT/JP2025/011615 JP2025011615W WO2025205705A1 WO 2025205705 A1 WO2025205705 A1 WO 2025205705A1 JP 2025011615 W JP2025011615 W JP 2025011615W WO 2025205705 A1 WO2025205705 A1 WO 2025205705A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
water
compound
repellent layer
contact angle
eyeglass lens
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
PCT/JP2025/011615
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
貴子 石崎
康子 福永
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoya Lens Thailand Ltd
Original Assignee
Hoya Lens Thailand Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoya Lens Thailand Ltd filed Critical Hoya Lens Thailand Ltd
Publication of WO2025205705A1 publication Critical patent/WO2025205705A1/ja
Pending legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/18—Coatings for keeping optical surfaces clean, e.g. hydrophobic or photo-catalytic films
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C13/00—Assembling; Repairing; Cleaning
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses

Definitions

  • This disclosure relates to eyeglass lenses and methods for manufacturing them, as well as water-repellent layer compositions, and in particular to eyeglass lenses with sufficiently excellent water-repellent durability and methods for manufacturing them, as well as water-repellent layer compositions used in methods for manufacturing eyeglass lenses.
  • one aspect of the present disclosure aims to provide a spectacle lens with sufficiently excellent water-repellent durability, a method for manufacturing the same, and a water-repellent layer composition for use in the method for manufacturing spectacle lenses.
  • compound (A) has a number average molecular weight of 100 to 10,000, and the number average molecular weight is a number average molecular weight calculated as polymethyl methacrylate, measured by gel permeation chromatography.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of a spectacle lens according to the present embodiment.
  • the description "preferably 10 to 90, more preferably 30 to 60” can be combined with the “preferable lower limit (10)” and the “more preferable upper limit (60)” to form “10 to 60.”
  • the amount of each component contained in a composition means the total amount of the multiple substances present in the composition, unless otherwise specified, when multiple substances corresponding to each component are present in the composition.
  • room temperature refers to the ambient temperature without temperature control such as heating or cooling, and is generally around 20°C, but is not limited to the above temperature as it may vary depending on the weather and season.
  • solid content refers to non-volatile content excluding volatile substances such as solvents, and refers to components that remain without volatilizing when the composition is dried, and includes those that are liquid, syrup-like, or waxy at room temperature.
  • process includes not only an independent process but also a process that cannot be clearly distinguished from other processes as long as the intended purpose of the process is achieved.
  • the content of each component in the water-repellent layer composition is a value converted into a value in which the silyl group is a trimethoxysilyl group.
  • water contact angle refers to the water contact angle measured by the method described in the examples of this application.
  • artificial sebum liquid contact angle refers to the contact angle of the artificial sebum liquid measured by the method described in the examples of this application.
  • X times water contact angle refers to the contact angle of water after wiping with a medium made of an eraser wrapped in Silbon paper, slid back and forth X times, as measured using the method described in the Examples of this application.
  • the water-repellent layer composition contains a compound (A) having a structure represented by —C( ⁇ O)NH— and having a silyl group at at least one end of the molecular chain, and may also contain a compound (B) and other components as necessary.
  • compound (A) hereinafter also simply referred to as "compound (A)
  • the compound (A) preferably has a poly(fluorinated alkyleneoxy) fluorinated alkyl ether group, and more preferably has a group represented by the following formula (1a):
  • the poly(fluorinated alkyleneoxy) fluorinated alkyl ether group may be linear or branched, provided that the terminal silyl group is not taken into consideration when determining whether the group is linear or branched.
  • a is 0 to 100
  • b is 0 to 100
  • c is 0 to 40
  • d is 0 to 30, and a+b+c+d is 10 to 200.
  • compound (A) there are no particular restrictions on the content of compound (A), but from the perspective of further improving water-repellent durability, it is preferably 5 to 100% by mass, more preferably 15 to 100% by mass, even more preferably 20 to 100% by mass, and particularly preferably 20 to 80% by mass, relative to the solid content of the water-repellent layer composition.
  • compound (B) hereinafter also simply referred to as "compound (B)
  • Compound (B) has a silyl group at at least one end of the molecular chain (preferably at both ends), which allows a condensation reaction to proceed and form a water-repellent layer.
  • silyl groups include trialkoxysilyl groups such as trimethoxysilyl, triethoxysilyl, tripropyloxysilyl, and trihexyloxysilyl. These may be used alone or in combination of two or more.
  • compound (B) further has a siloxane chain structure.
  • siloxane chain structure There are no particular limitations on the siloxane chain, and examples include polydimethylsiloxane groups, polydiethylsiloxane groups, and polydipropylsiloxane groups. These may be used alone, or two or more may be used in combination.
  • compound (B) has a siloxane chain structure, it tends to be possible to improve adhesion to the functional layer described below.
  • the number average molecular weight of compound (B) is preferably 100 to 10,000, more preferably 400 to 2,000, even more preferably 600 to 1,500, and particularly preferably 800 to 1,200.
  • the molecular weight distribution (Mw/Mn) of compound (B) is not particularly limited, but from the viewpoint of further improving the water-repellent durability of the water-repellent layer, it is preferably 1.0 to 1.5, more preferably 1.0 to 1.3, and particularly preferably 1.0 to 1.1.
  • the ratio (Mz/Mw) of the z-average molecular weight (Mz) to the weight-average molecular weight (Mw) of compound (B) is not particularly limited, but from the perspective of further improving the water-repellent durability of the water-repellent layer, it is preferably 1.0 to 1.5, more preferably 1.0 to 1.3, and particularly preferably 1.0 to 1.1.
  • the ratio of the number average molecular weight of compound (A) to the number average molecular weight of compound (B) is not particularly limited, but from the viewpoint of further improving the water-repellent durability of the water-repellent layer, it is preferably 0.1 to 100, more preferably 0.1 to 10, even more preferably 0.2 to 5.0, and particularly preferably 0.5 to 1.5.
  • the compound (B) may be either linear or branched, but is preferably linear from the viewpoint of further improving the water-repellent durability of the water-repellent layer, provided that the terminal silyl group is not taken into consideration when determining whether the compound (B) is linear or branched.
  • the compound (B) preferably has a fluorinated alkylene skeleton, and more preferably has a group represented by formula (2a).
  • e is 0 to 100
  • f is 0 to 100
  • g is 0 to 100
  • h 0 to 30
  • e+f+g+h is 10 to 200.
  • the arrangement of the repeating units, the numbers of which are represented by e, f and g, is random or block.
  • e as long as it is 0 to 100, but it is preferably 1 to 80, more preferably 3 to 70, and particularly preferably 5 to 50.
  • f as long as it is 0 to 100, but it is preferably 1 to 80, more preferably 3 to 70, and particularly preferably 5 to 50.
  • g as long as it is 0 to 100, but it is preferably 0 to 50, more preferably 0 to 30, and particularly preferably 0 to 20.
  • h there is no particular limitation to 30, but it is preferably 0 to 25, more preferably 0 to 20, and particularly preferably 0 to 10.
  • e+f+g+h there is no particular limitation on 10-200, but it is preferably 20-200, more preferably 30-150, and particularly preferably 40-100.
  • One method for introducing the group represented by formula (2a) into the water-repellent layer is to form the water-repellent layer using a water-repellent layer composition containing compound (B) described below.
  • compound (B) there are no particular restrictions on the content of compound (B), but from the perspective of further improving the load-bearing capacity and water-repellent durability of the water-repellent layer, it is preferably 5 to 95% by mass, more preferably 10 to 90% by mass, even more preferably 15 to 85% by mass, and particularly preferably 20 to 80% by mass, relative to the solid content of the water-repellent layer composition.
  • the mass ratio of the content of compound (A) to compound (B) in the water-repellent layer composition is not particularly limited, but from the viewpoint of further improving the load-bearing capacity and water-repellent durability of the water-repellent layer, it is preferably 0.01 to 10, more preferably 0.05 to 7.0, and particularly preferably 0.1 to 4.0.
  • the water-repellent layer satisfies the following formula (1).
  • the "2000 times water contact angle” refers to the water contact angle after wiping with a medium made of an eraser wrapped in Silbon paper, which was slid back and forth 2000 times, as measured using the method described in the Examples below
  • the "artificial sebum liquid contact angle” refers to the contact angle of artificial sebum liquid, which was measured using the method described in the Examples below
  • the maximum water contact angle refers to the maximum value among the 0 times water contact angle, the 500 times water contact angle, the 1000 times water contact angle, and the 2000 times water contact angle.
  • a method can be employed in which a fluorine-containing silane compound containing at least compound (A) is dissolved in an organic solvent and applied to the surface of the spectacle lens.
  • the coating method is not particularly limited, and examples thereof include dipping, spin coating, spraying, flow coating, doctor blade coating, roll coating, gravure coating, curtain flow coating, etc. These may be used alone or in combination of two or more.
  • Spectacle lens 11 Spectacle lens substrate 11a, 21fa, 31fa Object side surface 11b, 21bb, 31bb Eyeball side surface 21f, 21b Hard coat layer 31f, 31b Functional layer 41f, 41b Water-repellent layer

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)

Abstract

化合物（Ａ）を含有する撥水層組成物の縮合物である撥水層を備え、前記化合物（Ａ）は、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－で表される構造を有し、分子鎖の少なくとも片末端にシリル基を有する、眼鏡レンズ。

Description

眼鏡レンズ及びその製造方法、並びに、撥水層組成物
　本開示は、眼鏡レンズ及びその製造方法、並びに、撥水層組成物に関し、特に、撥水耐久性が十分に優れる眼鏡レンズ及びその製造方法、並びに、眼鏡レンズの製造方法に用いられる撥水層組成物に関する。
　眼鏡レンズは、使用に際し、手垢、指紋、汗、化粧料等の付着による汚れが目立ちやすくなる。そのため、汚れ難く又は汚れを拭き取りやすくするために表面に撥水層（「防汚膜」ということもある）が設けられる。例えば、特許文献１には、表面にフッ素含有防汚膜を有する眼鏡レンズにおいて、表面自由エネルギーが１０．０ｍＪ／ｍ2以下であり、表面自由エネルギーの塩基成分が０．９５ｍＪ／ｍ2以下である、眼鏡レンズが記載されている。
特開２０１８－００４９２１号公報
　しかしながら、特許文献１に示される防汚膜を有する眼鏡レンズは、撥水性が高く、指紋などの表面の付着物を拭き取りやすい。一方で、撥水性を高めることで、表面の汚れを拭き取るなど、繰り返して摩擦を与えると撥水性が低下するため撥水耐久性の観点から課題を有している。
　斯かる状況下、本開示の一態様は、撥水耐久性が十分に優れる眼鏡レンズ及びその製造方法、並びに、眼鏡レンズの製造方法に用いられる撥水層組成物を提供することを目的とする。
　本発明者は、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－で表される構造を有し、分子鎖の少なくとも片末端にシリル基を有する化合物（Ａ）を含有する撥水層組成物の縮合物である撥水層を設けることで、上記課題を解決しうることを見出した。
　本開示は、以下の［１］～［１４］に関する。
［１］化合物（Ａ）を含有する撥水層組成物の縮合物である撥水層を備え、前記化合物（Ａ）は、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－で表される構造を有し、分子鎖の少なくとも片末端にシリル基を有する、眼鏡レンズ。
［２］前記化合物（Ａ）は、数平均分子量が１００～１００００であり、前記数平均分子量が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定された、ポリメチルメタクリレート換算の数平均分子量である、上記［１］に記載の眼鏡レンズ。
［３］前記化合物（Ａ）が、ポリ（フッ素化アルキレンオキシ）フッ素化アルキルエーテル基を有する、上記［１］又は［２］に記載の眼鏡レンズ。
［４］前記ポリ（フッ素化アルキレンオキシ）フッ素化アルキルエーテル基が、下記式（１ａ）で表される、上記［３］に記載の眼鏡レンズ。
－（ＣＦ２Ｏ）ａ（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｂ（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｃ（Ｃ４Ｆ８Ｏ）ｄ－・・・（１ａ）
（式（１ａ）中、ａは０～１００であり、ｂは０～１００であり、ｃは０～４０であり、ｄは０～３０であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄは１０～２００である。）
［５］前記化合物（Ａ）は、分子鎖の片末端にシリル基を有する化合物（Ａ－１）と、分子鎖の両末端にシリル基を有する化合物（Ａ－２）とを含む、上記［１］～［４］のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
［６］前記化合物（Ａ）における前記化合物（Ａ－１）の含有量と前記化合物（Ａ）における前記化合物（Ａ－２）の含有量とのモル比（Ａ－１：Ａ－２）は５０：５０～９５：５である、上記［５］に記載の眼鏡レンズ。
［７］前記撥水層組成物は、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－で表される構造を有さず、分子鎖の少なくとも片末端にシリル基を有する化合物（Ｂ）をさらに含有する、上記［１］～［６］のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
［８］前記化合物（Ｂ）はフッ素化アルキレン骨格を有する、上記［７］に記載の眼鏡レンズ。
［９］前記フッ素化アルキレン骨格が下記式（２ａ）で表される、上記［８］に記載の眼鏡レンズ。
－（ＣＦ２Ｏ）ｅ（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｆ（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｇ（Ｃ４Ｆ８Ｏ）ｈ－・・・（２ａ）
（式（２ａ）中、ｅは０～１００であり、ｆは０～１００であり、ｇは０～１００であり、ｈは０～３０であり、ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈは１０～２００である。）
［１０］前記化合物（Ａ）の含有量が、前記撥水層組成物の固形分量に対して、５～１００質量％である、上記［１］～［９］のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
［１１］前記化合物（Ｂ）の含有量が、前記撥水層組成物の固形分量に対して、５～９５質量％である、上記［７］～［９］のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
［１２］前記撥水層が下記式（１）を満たす、上記［１］～［１１］のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
（最高水接触角＋人工皮脂液接触角）÷（最高水接触角－２０００回水接触角）≧４０
・・・式（１）
［式（１）中、最高水接触角は、０回水接触角、５００回水接触角、及び１０００回水接触角のうちの最高値を示す。］
［１３］－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－で表される構造を有し、分子鎖の少なくとも片末端にシリル基を有する化合物（Ａ）を含有する、撥水層組成物。
［１４］－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－で表される構造を有し、分子鎖の少なくとも片末端にシリル基を有する化合物（Ａ）を含有する撥水層組成物により撥水層を眼鏡レンズに形成する工程を含む、眼鏡レンズの製造方法。
　本開示によれば、撥水耐久性が十分に優れる眼鏡レンズ及びその製造方法、並びに、眼鏡レンズの製造方法に用いられる撥水層組成物を提供することができる。
図１は、本実施形態の眼鏡レンズの模式断面図である。
　以下、本開示の実施形態の一例に基づいて説明する。但し、以下に示す実施態様は、本開示の技術思想を具体化するための例示であって、本開示は以下の記載に限定されない。
　本明細書における記載事項を任意に選択した態様又は任意に組み合わせた態様も本開示に含まれる。
　本明細書において、好ましいとする規定は任意に選択でき、好ましいとする規定同士の組み合わせはより好ましいといえる。
　本明細書において、「ＸＸ～ＹＹ」との記載は、「ＸＸ以上ＹＹ以下」を意味する。
　本明細書において、好ましい数値範囲（例えば、含有量等の範囲）について、段階的に記載された下限値及び上限値は、それぞれ独立して組み合わせることができる。例えば、「好ましくは１０～９０、より好ましくは３０～６０」という記載から、「好ましい下限値（１０）」と「より好ましい上限値（６０）」とを組み合わせて、「１０～６０」とすることもできる。
　本明細書において、組成物に含まれる各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
　本明細書において、「室温」とは、加熱・冷却等の温度制御なしの雰囲気温度をいうものとし、一般に、２０℃程度であるが、天候や季節によって変わり得るため、上記温度に限定されるものではない。
　本明細書において、「固形分」とは、溶剤等の揮発する物質を除いた不揮発分のことであり、組成物を乾燥させた際に、揮発せずに残る成分を示し、室温で液状、水飴状及びワックス状のものも含む。
　本明細書において、「工程」との用語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
　本明細書において、撥水層組成物における各成分の含有量は、シリル基を有する成分が含まれるとき、シリル基がトリメトキシシリル基である場合に換算した値である。
　本明細書において、「水接触角」は、本願実施例に記載された方法にて測定した水の接触角を示す。
　本明細書において、「人工皮脂液接触角」は、本願実施例に記載された方法にて測定した人工皮脂液の接触角を示す。
　本明細書において、「Ｘ回水接触角」は、本願実施例に記載された方法にて測定した、消しゴムにシルボン紙を巻きつけたメディアをＸ回往復摺動して払拭させた後の水の接触角を示す。
［眼鏡レンズ］
　本実施形態の眼鏡レンズは、化合物（Ａ）を含有する撥水層組成物の縮合物である撥水層を備え、化合物（Ａ）は、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－で表される構造を有し、分子鎖の少なくとも片末端にシリル基を有する。
　本実施形態の眼鏡レンズによれば、撥水耐久性において十分に優れる。当該効果が得られる理由は定かではないが、撥水層が、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－で表される構造を有し、分子鎖の少なくとも片末端にシリル基を有する化合物（Ａ）を含有することで撥水耐久性を十分に向上させることができるものと推察される。ただし、メカニズムはこれに限定されない。
　図１は、本実施形態の眼鏡レンズ１の模式断面図である。本実施形態の眼鏡レンズ１は、レンズ基材１１と、このレンズ基材１１の物体側の面１１ａ側に設けられたハードコート層２１ｆと、このハードコート層２１ｆの物体側の面２１ｆａ側に設けられた機能層３１ｆと、この機能層３１ｆの物体側の面３１ｆａ側に設けられた撥水層４１ｆと、を備えている。
　レンズ基材１１がフィニッシュレンズである場合、本実施形態の眼鏡レンズ１は、レンズ基材１１の眼球側の面１１ｂ側に設けられたハードコート層２１ｂと、このハードコート層２１ｂの眼球側の面２１ｂｂ側に設けられた機能層３１ｂと、この機能層３１ｂの眼球側の面３１ｂｂ側に設けられた撥水層４１ｂと、を更に備えている。
　なお、図示しないが、レンズ基材１１とハードコート層２１ｆとの間、又はレンズ基材１１とハードコート層２１ｂとの間には、下地層が設けられていてもよい。
　以下、本実施形態の眼鏡レンズにおける各層について説明する。
＜撥水層＞
　撥水層は、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－で表される構造を有し、分子鎖の少なくとも片末端にシリル基を有する化合物（Ａ）を含有する撥水層組成物の縮合物であることで、撥水耐久性において十分に優れる眼鏡レンズが得られる。
　撥水層は、後述の撥水層組成物の縮合物であり、縮合物とは、撥水層組成物の少なくとも一部が縮合したものである。撥水層は、ハードコート層上に形成されていても、機能層上に形成されていてもよいが、反射防止層上に形成されていることが好ましい。そして、撥水層は、最表面に位置することが好ましい。
［撥水層組成物］
　撥水層組成物は、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－で表される構造を有し、分子鎖の少なくとも片末端にシリル基を有する化合物（Ａ）を含有し、必要に応じて、化合物（Ｂ）、その他の成分を含有してもよい。
＜化合物（Ａ）＞
　撥水層組成物は、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－で表される構造を有し、分子鎖の少なくとも片末端にシリル基を有する化合物（Ａ）（以下、単に「化合物（Ａ）」ともいう。）を含有することで、形成される撥水層の撥水耐久性を十分に向上させることができる。
　化合物（Ａ）は、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－を有することで、撥水層の撥水耐久性を十分に向上させることができる。当該効果が得られる理由は定かではないが、化合物（Ａ）における連結基としての「－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－」が分子鎖の配向性に影響を与えることで撥水耐久性を十分に向上させることができるものと推察される。ただし、メカニズムはこれに限定されない。
　化合物（Ａ）は、少なくとも片末端にシリル基を有することで、蒸着時に縮合反応が進行し撥水層が形成される。シリル基としては、例えば、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、トリプロピルオキシシリル基、トリへキシルオキシシリル基等のトリアルコキシシリル基が挙げられる。
　化合物（Ａ）は、フッ素化アルキル基を有することで、撥水層の耐荷重性を向上させることができる。フッ素化アルキル基としては、例えば、パーフルオロアルキル基である。フッ素化アルキル基の炭素数としては、特に制限はないが、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、特に好ましくは１～３である。化合物（Ａ）は、分子末端にフッ素化アルキル基を有することが好ましい。
　化合物（Ａ）の数平均分子量としては、特に制限はないが、撥水層の耐荷重性をより向上させる観点から、好ましくは１００～１００００、より好ましくは２００～２０００、さらに好ましくは３００～１５００、特に好ましくは４００～１０００である。
　ここで、本実施形態における数平均分子量、重量平均分子量、及びｚ平均分子量は、それぞれ、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定された、ポリメチルメタクリレート換算の分子量に基づくものであって、以下のサンプル調製条件及び測定条件に基づいて測定された値を意味する。後述する化合物（Ｂ）の数平均分子量、重量平均分子量、及びｚ平均分子量についても同様である。
　ここで、ｚ平均分子量とは下記式（Ｘ）で定義される平均分子量を意味する。
　　　　ｚ平均分子量＝ΣｎｉＭｉ３／ΣｎｉＭｉ２・・・（Ｘ）
〔式（Ｘ）中、Ｍｉは化合物中の成分ｉの分子量、ｎｉは成分ｉのモル分率を示す。〕
＜サンプル調製条件＞
　窒素気流下にて脱水した残渣試料（化合物Ａ）４ｍｇ（化合物Ｂの場合３ｍｇ）に後述の測定溶媒４ｍＬ（化合物Ｂの場合５ｍＬ）を加え、室温で緩やかに撹拌する。試料が溶解したことを目視にて確認した後、０．４５μｍフィルターを用いてろ過を行うことでサンプルを調製する。測定試料は、以下の条件によりゲルパーミエーションクロマトグラフィーの測定を行う。
＜測定条件＞
装置　　　：ゲル浸透クロマトグラフ　ＧＰＣ
検出器　　：示差屈折率検出器　ＲＩ　（昭和電工株式会社（現株式会社レゾナック）製ＲＩ－５０４、感度３２）
カラム　　：Ｓｈｏｄｅｘ　ＨＦＩＰ－Ｇ　１本（６．０ｍｍ×５ｃｍ、昭和電工株式会社（現株式会社レゾナック）製）、Ｓｈｏｄｅｘ　ＨＦＩＰ－６０６Ｍ　２本（６．０ｍｍ×１５ｃｍ、昭和電工株式会社（現株式会社レゾナック）製）
溶媒　　　：５ｍＭトリフルオロ酢酸ナトリウム添加ヘキサフルオロイソプロパノール
流速　　　：０．２ｍＬ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
注入量　　：０．０２０ｍＬ
標準試料　：昭和電工株式会社（現株式会社レゾナック）製単分散ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）
　なお、本実施形態のゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定された、ポリメチルメタクリレート換算の分子量は、その他の算出法により得られる分子量とは必ずしも一致することを要しない。その他の算出法としては、特に制限はなく、例えば、後述する実施例にて用いるマトリックス支援レーザー脱離イオン化質量分析法（ＭＡＬＤＩ―ＭＳ）、核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）により算出する方法等が挙げられる。
　また、化合物（Ａ）の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）としては、撥水層の耐荷重性をより向上させる観点から、特に制限はないが、好ましくは１．０～５．０であり、より好ましくは１．０～３．０であり、特に好ましくは１．０～２．０である。
　さらに、化合物（Ａ）の、重量平均分子量（Ｍｗ）に対するｚ平均分子量（Ｍｚ）の比（Ｍｚ／Ｍｗ）としては、特に制限はないが、撥水層の耐荷重性をより向上させる観点から、好ましくは１．０～８．０であり、より好ましくは１．０～５．０であり、特に好ましくは１．０～３．５である。
　化合物（Ａ）は、撥水層の耐荷重性を向上させる観点から、好ましくはポリ（フッ素化アルキレンオキシ）フッ素化アルキルエーテル基を有し、より好ましくは下記式（１ａ）で表される基を有する。なお、ポリ（フッ素化アルキレンオキシ）フッ素化アルキルエーテル基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。但し、直鎖状であるか分岐鎖状であるかの判断において、末端シリル基は考慮しない。
－（ＣＦ２Ｏ）ａ（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｂ（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｃ（Ｃ４Ｆ８Ｏ）ｄ－・・・（１ａ）
（式（１ａ）中、ａは０～１００であり、ｂは０～１００であり、ｃは０～４０であり、ｄは０～３０であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄは１０～２００である。）
　なお、上述の式（１ａ）中、ａ、ｂ、ｃ及びｄで単位数が表される繰り返し単位の配列は、ランダム、又はブロックである。
　ａとしては、０～１００である限り、特に制限はないが、好ましくは２０～８０、より好ましくは３０～７０、特に好ましくは４０～６０である。
　ｂとしては、０～１００である限り、特に制限はないが、好ましくは２０～８０、より好ましくは３０～７０、特に好ましくは４０～６０である。
　ｃとしては、０～４０である限り、特に制限はないが、好ましくは０～３０、より好ましくは０～２０、特に好ましくは０～１０である。
　ｄとしては、０～３０である限り、特に制限はないが、好ましくは０～２５、より好ましくは０～２０、特に好ましくは０～１０である。
　ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄとしては、１０～２００である限り、特に制限はないが、好ましくは３０～１７０、より好ましくは５０～１５０、特に好ましくは７０～１３０である。
　撥水層への式（１ａ）で表される基の導入方法は、後述の化合物（Ａ）を含む撥水層組成物により撥水層を形成することが挙げられる。
　化合物（Ａ）は、分子鎖の片末端にシリル基を有する化合物（Ａ－１）と、分子鎖の両末端にシリル基を有する化合物（Ａ－２）とを含むことが好ましい。
　化合物（Ａ）における化合物（Ａ－１）の含有量と、化合物（Ａ）における化合物（Ａ－２）の含有量とのモル比（Ａ－１：Ａ－２）としては、特に制限はないが、撥水層の撥水耐久性をさらに向上させる観点から、好ましくは５０：５０～９５：５、より好ましくは６０：４０～９０：１０、特に好ましくは７０：３０～８５：１５である。
　化合物（Ａ）の含有量としては、特に制限はないが、撥水耐久性をさらに向上させる観点から、撥水層組成物の固形分量に対して、好ましくは５～１００質量％、より好ましくは１５～１００質量％、さらに好ましくは２０～１００質量％、特に好ましくは２０～８０質量％である。
＜化合物（Ｂ）＞
　撥水層組成物は、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－で表される構造を有さず、分子鎖の少なくとも片末端に（好ましくは両末端に）シリル基を有する化合物（Ｂ）（以下、単に「化合物（Ｂ）」ともいう。）を含有することで、形成される撥水層の撥水耐久性をさらに向上させることができる。
　化合物（Ｂ）は、分子鎖の少なくとも片末端に（好ましくは両末端に）シリル基を有することで、縮合反応が進行し撥水層が形成される。シリル基としては、例えば、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、トリプロピルオキシシリル基、トリへキシルオキシシリル基等のトリアルコキシシリル基が挙げられる。これらは、１種単独でもよく、２種以上が併用されていてもよい。
　化合物（Ｂ）は、さらに、シロキサン鎖構造を有することが好ましい。シロキサン鎖としては、特に制限はなく、例えば、ポリジメチルシロキサン基、ポリジエチルシロキサン基、ポリジプロピルシロキサン基が挙げられる。これらは、１種単独でもよく、２種以上が併用されていてもよい。化合物（Ｂ）がシロキサン鎖構造を有することで、後述する機能層との接着性を向上させることができる傾向にある。
　化合物（Ｂ）の数平均分子量としては、特に制限はないが、撥水層の撥水耐久性をより向上させる観点から、好ましくは１００～１００００、より好ましくは４００～２０００、さらに好ましくは６００～１５００、特に好ましくは８００～１２００である。
　また、化合物（Ｂ）の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）としては、特に制限はないが、撥水層の撥水耐久性をより向上させる観点から、好ましくは１．０～１．５、より好ましくは１．０～１．３、特に好ましくは１．０～１．１である。
　さらに、化合物（Ｂ）の、重量平均分子量（Ｍｗ）に対するｚ平均分子量（Ｍｚ）の比（Ｍｚ／Ｍｗ）としては、特に制限はないが、撥水層の撥水耐久性をより向上させる観点から、好ましくは１．０～１．５、より好ましくは１．０～１．３、特に好ましくは１．０～１．１である。
　また、化合物（Ａ）の数平均分子量と、化合物（Ｂ）の数平均分子量との比（化合物（Ａ）の数平均分子量／化合物（Ｂ）の数平均分子量）としては、特に制限はないが、撥水層の撥水耐久性をより向上させる観点から、好ましくは０．１～１００であり、より好ましくは０．１～１０であり、さらに好ましくは０．２～５．０であり、特に好ましくは０．５～１．５である。
　化合物（Ｂ）は、直鎖状及び分岐鎖状のいずれであってもよいが、撥水層の撥水耐久性をより向上させる観点から、直鎖状であることが好ましい。但し、直鎖状であるか分岐鎖状であるかの判断において、末端シリル基は考慮しない。
　また、化合物（Ｂ）は、フッ素化アルキレン骨格を有することが好ましく、式（２ａ）で表される基を有することがより好ましい。
－（ＣＦ２Ｏ）ｅ（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｆ（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｇ（Ｃ４Ｆ８Ｏ）ｈ－・・・（２ａ）
（式（２ａ）中、ｅは０～１００であり、ｆは０～１００であり、ｇは０～１００であり、ｈは０～３０であり、ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈは１０～２００である。）
　上述の式（２ａ）中、ｅ、ｆ及びｇで単位数が表される繰り返し単位の配列は、ランダム、又はブロックである。
　ｅとしては、０～１００である限り、特に制限はないが、好ましくは１～８０、より好ましくは３～７０、特に好ましくは５～５０である。
　ｆとしては、０～１００である限り、特に制限はないが、好ましくは１～８０、より好ましくは３～７０、特に好ましくは５～５０である。
　ｇとしては、０～１００である限り、特に制限はないが、好ましくは０～５０、より好ましくは０～３０、特に好ましくは０～２０である。
　ｈとしては、０～３０である限り、特に制限はないが、好ましくは０～２５、より好ましくは０～２０、特に好ましくは０～１０である。
　ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈとしては、１０～２００である限り、特に制限はないが、好ましくは２０～２００、より好ましくは３０～１５０、特に好ましくは４０～１００である。
　撥水層への式（２ａ）で表される基の導入方法は、後述の化合物（Ｂ）を含む撥水層組成物により撥水層を形成することが挙げられる。
　化合物（Ｂ）の含有量としては、特に制限はないが、撥水層の耐荷重性及び撥水耐久性をより向上させる観点から、撥水層組成物の固形分量に対して、好ましくは５～９５質量％、より好ましくは１０～９０質量％、さらに好ましくは１５～８５質量％、特に好ましくは２０～８０質量％である。
　撥水層組成物における化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）との含有量の質量比（化合物（Ａ）／化合物（Ｂ））としては、特に制限はないが、撥水層の耐荷重性及び撥水耐久性をより向上させる観点から、好ましくは０．０１～１０、より好ましくは０．０５～７．０、特に好ましくは０．１～４．０である。
　撥水層が下記式（１）を満たすことが好ましい。
（最高水接触角＋人工皮脂液接触角）÷（最高水接触角－２０００回水接触角）≧４０
・・・式（１）
　なお、式（１）中、「２０００回水接触角」は、後述する実施例に記載された方法にて測定した、消しゴムにシルボン紙を巻きつけたメディアを２０００回往復摺動して払拭させた後の水の接触角を示し、「人工皮脂液接触角」は、後述する実施例に記載された方法にて測定した人工皮脂液の接触角を示し、最高水接触角は、０回水接触角、５００回水接触角、１０００回水接触角、及び２０００回水接触角のうちの最高値を示す。なお、「０回水接触角」とは、往復摺動させる前の状態の水接触角を意味する。
　「最高水接触角＋人工皮脂液接触角」としては、特に制限はないが、防汚性（クリーンナビリティ）を向上させる観点から、好ましくは１６０°以上、より好ましくは１７０°以上、特に好ましくは１８０°以上である。
　「最高水接触角－２０００回水接触角」としては、特に制限はないが、撥水耐久性をより向上させる観点から、好ましくは５．０°以下、より好ましくは２．０°以下、特に好ましくは１．０°以下である。
　「（最高水接触角＋人工皮脂液接触角）÷（最高水接触角－２０００回水接触角）」としては、特に制限はないが、防汚性（クリーンナビリティ）及び撥水耐久性を向上させる観点から、好ましくは４０以上、より好ましくは１００以上、特に好ましくは４００以上である。
［眼鏡レンズの製造方法］
　本実施形態に係る眼鏡レンズの製造方法は、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－で表される構造を有し、分子鎖の少なくとも片末端にシリル基を有する化合物（Ａ）を含有する撥水層組成物により撥水層を眼鏡レンズに形成する工程を含む。
　撥水層は、例えば、撥水層組成物を蒸着又は塗工することで得られるが、蒸着により得ることが好ましい。
　蒸着は、例えば、真空蒸着により行なわれる。
　真空蒸着における、蒸着時の加熱温度としては、特に制限はないが、好ましくは４００～１０００℃、より好ましくは５５０～１０００℃、さらに好ましくは６００～１０００℃、特に好ましくは６５０～１０００℃である。蒸着に関する加熱温度とは、蒸着時に撥水層組成物が含浸されたペレット等が加熱される温度をいうものとする。なお、真空蒸着は、３．０×１０－２Ｐａ以下の真空度に制御した蒸着空間内で行うことが好ましい。
　蒸着における加熱は、例えば、ハロゲンヒーター、抵抗加熱、電子銃等を使用することができるが、これらの中でも電子銃を用いて加熱して蒸着すると、精度の良い薄膜を成膜することができる。電子銃のパワーについては、使用物質、蒸着装置、真空度、照射面積によって異なるが、好ましい条件は、加速電圧が６ｋＶ前後で、印加電流５～４０ｍＡ程度である。
　蒸着時間としては、特に制限はないが、好ましくは１０００秒以内、より好ましくは８００秒以内、特に好ましくは６００秒以内である。このような時間で蒸着することで、蒸着開始温度が多少異なる複数成分の撥水材料を用いても、ほぼ同時に蒸着でき、均一な膜を得ることができる。
　蒸着は、撥水層組成物を含浸させた多孔性材料を用いて行なうことが好ましい。
　多孔性材料としては、溶融シリカ多孔体、銅やステンレスなどの熱伝導性の高い金属粉末を焼結した焼結フィルターを用いることが好ましい。焼結フィルターは、適度な蒸着速度を得るという観点から、そのメッシュを４０～２００μｍ、好ましくは８０～１２０μｍとすることが適当である。
　その他、銅容器にスチールウールを充填させたペレットも好適に用いられる。
　撥水層組成物は、そのまま、又は溶液にして、多孔質材料に含浸させて使用してもよい。
　塗工により眼鏡レンズに撥水層を形成するには、少なくとも化合物（Ａ）を含むフッ素含有シラン化合物を有機溶剤に溶解して眼鏡レンズ表面に塗布する方法を採用することができる。
　塗布方法としては、特に制限はなく、例えば、ディッピング法、スピンコート法、スプレー法、フロー法、ドクターブレード法、ロールコート塗装、グラビアコート塗装、カーテンフロー塗装等が挙げられる。これらは、１種単独でもよく、２種以上が併用されていてもよい。
　撥水層形成後、加熱工程を有していてもよい。加熱工程では、撥水層組成物と眼鏡レンズ表面との反応を進行させる。当該加熱処理を行うことで、眼鏡レンズ表面の払拭や洗剤の付着など日常使用での物理的、化学的負荷による撥水性の低下を抑制して耐久性を高めることができる。
　加熱処理の温度としては、特に制限はないが、好ましくは４０～９０℃、より好ましくは５０～８０℃、特に好ましくは５５～７０℃である。
　加熱処理の時間としては、特に制限はないが、好ましくは０．５～１０時間である。
　撥水層の厚みｔとしては、特に制限はないが、好ましくは０．１～１００ｎｍ、より好ましくは０．１～５０ｎｍ、特に好ましくは０．１～２０ｎｍである。
　続いて、実施形態の眼鏡レンズの各構成について説明する。
＜レンズ基材＞
　レンズ基材としては、フィニッシュレンズ、セミフィニッシュレンズのいずれであってもよい。
　レンズ基材の表面形状としては、特に制限はなく、平面、凸面、凹面等のいずれであってもよい。
　レンズ基材は、単焦点レンズ用、多焦点レンズ用、累進屈折力レンズ用等のいずれの用途であってもよい。例えば、一例として、累進屈折力レンズについては、通常、近用部領域（近用部）及び累進部領域（中間領域）が、前述の下方領域に含まれ、遠用部領域（遠用部）が上方領域に含まれる。
　レンズ基材としては、通常無色のものが使用されるが、透明性を損なわない範囲で着色したものを使用することもできる。
　レンズ基材は、メニスカス型であることが好ましい。メニスカス型レンズ基材に所定化合物を含有させることで、非点収差を抑制することができる。
　レンズ基材の光学中心厚としては、特に制限はないが、好ましくは０．５～５．０ｍｍ、より好ましくは０．５～３．０ｍｍ、特に好ましくは０．５～２．０ｍｍである。
　レンズ基材の直径は、特に制限はなく、通常５０ｍｍ～１００ｍｍ程度である。
　レンズ基材の屈折率ｎｅとしては、特に制限はないが、好ましくは１．４９以上である。
　なお、レンズ基材の屈折率ｎｅの上限としては、特に制限はなく、例えば１．８０以下であってもよい。
　レンズ基材の樹脂としては、特に制限はなく、例えば、ウレタン系樹脂（例えば、ポリチオウレタン樹脂、ポリウレタン樹脂）、ポリスルフィド樹脂、エピスルフィド樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂等が挙げられる。これらは、１種単独でもよく、２種以上が併用されていてもよい。
　これらの中でも、ポリチオウレタン樹脂、ポリスルフィド樹脂、ポリウレタン樹脂が好ましく、ポリチオウレタン樹脂、ポリスルフィド樹脂がより好ましい。
（レンズ基材の製造方法）
　レンズ基材は、特に限定されないが、例えば、上述の樹脂を調製可能な重合性組成物を重合して硬化させる工程、及び硬化後の樹脂をアニール処理する工程を含む製造方法により得られる。
　重合は、注型重合法であることが好ましい。レンズ基材は、例えば、重合性組成物を、ガラス又は金属製のモールドと、テープ又はガスケットとを組み合わせたモールド型に注入して重合を行うことで得られる。
　重合条件は、重合性組成物に応じて、適宜設定することができる。重合開始温度としては、特に制限はないが、好ましくは０～５０℃、より好ましくは１０～４０℃である。重合開始温度から昇温し、その後、加熱して硬化形成することが好ましい。昇温最高温度は、例えば、通常１１０℃以上１３０℃以下である。
　重合終了後、レンズ基材を離型して、アニール処理を行ってもよい。アニール処理の温度としては、特に制限はないが、好ましくは１００～１５０℃である。
＜ハードコート層＞
　ハードコート層は、例えば、無機酸化物とケイ素化合物とを含む硬化性組成物による硬化膜である。硬化性組成物は、好ましくは多官能エポキシ化合物をさらに含む。
　無機酸化物としては、特に制限はなく、例えば、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタニウム、酸化ジルコニウム、酸化タングステン、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化ベリリウム、酸化アンチモン等が挙げられる。これらは、１種単独でもよく、２種以上が併用されていてもよい。これらの中でも、酸化ケイ素が好ましい。なお、無機酸化物として、コロイダルシリカを用いてもよい。
　無機酸化物の含有量としては、特に制限はないが、硬化性組成物の固形分中、好ましくは２０～８０質量％、より好ましくは２５～７０質量％、特に好ましくは２５～５０質量％である。
　ケイ素化合物は、例えば、アルコキシ基等の加水分解性基を有するケイ素化合物である。ケイ素化合物は、好ましくは、ケイ素原子に結合する有機基と加水分解性基とを有するシランカップリング剤である。ケイ素原子に結合する有機基は、好ましくは、グリシドキシ基等のエポキシ基、ビニル基、メタアクリルオキシ基、アクリルオキシ基、メルカプト基、アミノ基、フェニル基等の官能基を有する有機基であり、より好ましくはエポキシ基を有する有機基である。なお、ケイ素化合物は、ケイ素に結合するアルキル基を有していてもよい。
　上述のシランカップリング剤の市販品としては、特に制限はなく、例えば、信越化学工業株式会社製、商品名、ＫＢＭ-３０３、ＫＢＭ-４０２、ＫＢＭ-４０３、ＫＢＥ４０２、ＫＢＥ４０３、ＫＢＭ-１４０３、ＫＢＭ-５０２、ＫＢＭ-５０３、ＫＢＥ-５０２、ＫＢＥ-５０３、ＫＢＭ-５１０３、ＫＢＭ-６０２、ＫＢＭ-６０３、ＫＢＭ-９０３、ＫＢＥ-９０３、ＫＢＥ-９１０３、ＫＢＭ-５７３、ＫＢＭ-５７５、ＫＢＭ-９６５９、ＫＢＥ-５８５、ＫＢＭ-８０２、ＫＢＭ-８０３、ＫＢＥ-８４６、ＫＢＥ-９００７等が挙げられる。これらは、１種単独でもよく、２種以上が併用されていてもよい。
　ケイ素化合物の含有量としては、特に制限はないが、硬化性組成物の固形分中、好ましくは２０～９０質量％、より好ましくは３０～７５質量％、特に好ましくは５０～７５質量％である。
　多官能エポキシ化合物は、一分子中に２つ以上のエポキシ基を含む多官能エポキシ化合物であり、好ましくは一分子中に２つ又は３つのエポキシ基を含む多官能エポキシ化合物である。多官能エポキシ化合物の市販品としては、特に制限はなく、例えば、ナガセケムテックス株式会社製、商品名「デナコール」シリーズのＥＸ-２０１，ＥＸ-２１１，ＥＸ-２１２，ＥＸ-２５２，ＥＸ-３１３，ＥＸ-３１４，ＥＸ-３２１，ＥＸ-４１１，ＥＸ-４２１，ＥＸ-５１２，ＥＸ-５２１，ＥＸ-６１１，ＥＸ-６１２，ＥＸ-６１４，ＥＸ-６１４Ｂ等が挙げられる。これらは、１種単独でもよく、２種以上が併用されていてもよい。
　多官能エポキシ化合物の含有量としては、特に制限はないが、硬化性組成物の固形分中、好ましくは０～５０質量％、より好ましくは１０～４０質量％、特に好ましくは１５～３０質量％である。
　上述の硬化性組成物は、以上説明した成分の他、必要に応じて、有機溶剤、レベリング剤、硬化触媒等の任意成分を混合して調製することができる。
　上述のハードコート層は、硬化性組成物を基材上に塗布し、硬化処理（熱硬化、光硬化等）を施すことにより形成することができる。硬化性組成物の塗布手段としては、特に制限はなく、ディッピング法、スピンコーティング法、スプレー法等の通常行われる方法を適用することができる。硬化処理は、多官能エポキシ化合物を含む硬化性組成物については、通常、加熱により行われる。加熱硬化処理は、例えば、上述の硬化性組成物を塗布したレンズを５０～１５０℃の雰囲気温度の環境下に３０分～３時間程度配置することで行うことができる。
＜下地層＞
　上述の下地層としては、例えば、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂、及びエポキシ樹脂等からなる群より選ばれる少なくとも１種の樹脂粒子を含む水系樹脂組成物により形成することができる。
　上述の水系樹脂組成物としては、市販されている水性ポリウレタンをそのまま、又は必要に応じて水系溶媒で希釈して使用することも可能である。市販されている水性ポリウレタンとしては、特に制限はなく、例えば、日華化学株式会社製の商品名「エバファノール」シリーズ、第一工業製薬株式会社製の商品名「スーパーフレックス」シリーズ、株式会社ＡＤＥＫＡ製の商品名「アデカボンタイター」シリーズ、三井化学株式会社製の商品名「オレスター」シリーズ、大日本インキ化学工業株式会社製の商品名「ボンディック」シリーズ、商品名「ハイドラン」シリーズ、バイエル社製の商品名「インプラニール」シリーズ、日本ソフラン株式会社製の商品名「ソフラネート」シリーズ、花王株式会社製の商品名「ポイズ」シリーズ、三洋化成工業株式会社製の商品名「サンプレン」シリーズ、保土谷化学工業株式会社製の商品名「アイゼラックス」シリーズ、ゼネカ株式会社製の商品名「ネオレッツ」シリーズ等が挙げられる。これらは、１種単独でもよく、２種以上が併用されていてもよい。
　下地層は、例えば、上述の水系樹脂組成物を基材の表面に塗工及び乾燥させることにより形成することができる。
＜機能層＞
　上述の機能層としては、例えば、反射防止層、紫外線吸収層、赤外線吸収層、フォトクロミック層、帯電防止層、防曇層等が挙げられる。これらは、１種単独でもよく、２種以上が併用されていてもよい。これらの機能層については、眼鏡レンズに関する公知技術を適用することができる。これらの中でも、反射防止層を有することが好ましい。
（反射防止層）
　反射防止層は、例えば、交互に配置された低屈折率層及び高屈折率層を有する。反射防止層が有する層数としては、特に制限はないが、好ましくは４～１１層、より好ましくは５～８層である。
　低屈折率層の屈折率としては、特に制限はないが、波長５００～５５０ｎｍにおいて、好ましくは１．３５～１．８０、より好ましくは１．４５～１．５０である。低屈折率層は、無機酸化物からなり、好ましくは酸化ケイ素（シリカともいう）からなる。
　高屈折率層の屈折率としては、特に制限はないが、波長５００～５５０ｎｍにおいて、好ましくは１．９０～２．６０、より好ましくは２．００～２．４０である。高屈折率層は、例えば、無機酸化物からなる。高屈折率層に用いられる無機酸化物は、酸化ジルコニウム（ジルコニアともいう）、酸化タンタル、酸化イットリウム、酸化チタニウム、酸化ニオブ及び酸化アルミニウムからなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、酸化ジルコニウム及び酸化タンタルからなる群より選ばれる少なくとも１種であることがより好ましい。
　反射防止層は、真空蒸着法にて、低屈折率層及び高屈折率層を交互に積層することで、反射防止層を形成することができる。
　以上、本開示によれば、撥水耐久性が十分に優れる眼鏡レンズ及びその製造方法、並びに、眼鏡レンズの製造方法に用いられる撥水層組成物が示される。
　以下、本実施形態を実施例及び比較例を用いてより具体的に説明する。なお、本開示は、以下の実施例によって何ら限定されるものではない。
［ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（Ｍｎ，Ｍｗ，Ｍｚ）］
　残渣試料（化合物Ａ）４ｍｇ（化合物Ｂの場合３ｍｇ）に後述の測定溶媒４ｍＬ（化合物Ｂの場合５ｍＬ）を加え、室温で緩やかに撹拌し、試料が測定溶媒に溶解したことを視認した。その後、０．４５μｍフィルターを用いてろ過を行い、測定試料を調製した。測定試料は、以下の条件によりゲルパーミエーションクロマトグラフィーの測定を行った。
＜条件＞
装置：ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）
検出器：示差屈折率検出器ＲＩ（昭和電工株式会社（現株式会社レゾナック）製ＲＩ－５０４、感度３２）
カラム：Ｓｈｏｄｅｘ　ＨＦＩＰ－Ｇ　１本（６．０ｍｍ×５ｃｍ、昭和電工株式会社（現株式会社レゾナック）製）Ｓｈｏｄｅｘ　ＨＦＩＰ－６０６Ｍ　２本（６．０ｍｍ×１５ｃｍ、昭和電工株式会社（現株式会社レゾナック）製）
溶媒：５ｍＭトリフルオロ酢酸ナトリウム添加ヘキサフルオロイソプロパノール
流速：０．２ｍＬ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
注入量：０．０２０ｍＬ
標準試料：昭和電工株式会社（現株式会社レゾナック）製単分散ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）
［撥水性（水接触角）］
　水接触角の測定は、協和界面科学株式会社製「ＤＭｏ－７０２」を使用した。眼鏡レンズに形成した撥水層表面の水接触角を測定した。接触角測定用液体として水を使用し、眼鏡レンズ表面に水を２μＬ滴下し、水接触角（０回水接触角）を測定した。
［撥水耐久性（２ｋｇ加重拭取り後の水接触角）］
　一定荷重、一定速度、一定ストロークで、被評価基板を摺動試験することができるように設計された摩擦摩耗試験機に眼鏡レンズをセットした。試験に使用するメディア（摺動端子）は、消しゴムにシルボン紙を巻きつけたものを使用した。メディアを摩擦摩耗試験機に取り付け、眼鏡レンズの凸面に２ｋｇ荷重で押し付け、ストロークを３０ｍｍに設定し、５００往復摺動して払拭させた。５００往復摺動後、上述の方法により接触角を測定した。さらに、同様の条件で５００回（合計１０００回）往復摺動し上述の方法により接触角を測定した。さらに、同様の条件で１０００回（合計２０００回）往復摺動し上述の方法により接触角を測定した。
　拭き取り回数５００回、１０００回、２０００回終了後に、上述の方法で接触角を測定した。結果を表２に示す。さらに、「最高水接触角－２０００回水接触角」についても表２に示す。
［動摩擦係数］
　以下の条件により株式会社東洋精機製作所製のＨＭ－３を用いて摩擦試験を１回行った。得られた結果（動摩擦係数）を表２に示す。
＜条件＞
試験方法：レンズクリーニングペーパー（小津産業株式会社製、ダスパーＫ－３（商品名）、「シルボン紙」ということもある）の上に眼鏡レンズ凸面を載置して試験した。なお、眼鏡レンズとワイヤーはカプトンテープで固定した。
スレッド質量：スレッドなし（操作画面表示上１ｇで設定）
測定速度：１５００ｍｍ／ｍｉｎ
測定距離：１００ｍｍ
［撥油性（１）］
　ペイントマーカー太字ＰＸ－３０（三菱鉛筆株式会社製、太さ８．５ｍｍ）を用いて下記ペンテストを行い、撥油性（１）を評価した。結果を表２に示す。
＜ペンテスト＞
（１）眼鏡レンズをアセトンで拭いて汚れを取り除いた。
（２）眼鏡レンズにペイントマーカー太字ＰＸ－３０（三菱鉛筆株式会社製、太さ８．５ｍｍ）で線を引いた。
（３）はじき状態を目視で確認し、下記評価基準で評価した。
＜評価基準＞
５：はじけている（あとが点状になる）。
４：線が途切れている部分がある（線＋点）。
３：はじいた線の太さが半分以下である。
２：わずかにはじく（線が少し細くなる）。
１：はじかない。
［撥油性（２）］
　ハイマッキー太字（ゼブラ株式会社製、太さ６．０ｍｍ）を用いて、上述の「撥油性（１）」と同様のペンテストを行い、撥油性（２）を評価した。結果を表２に示す。
［撥油性（３）（人工皮脂液接触角）］
　人工皮脂液接触角の測定は、協和界面科学株式会社製「ＤＭｏ－７０２」を使用した。眼鏡レンズに形成した撥水層表面の人工皮脂液接触角を測定した。接触角測定用液体として下記人工皮脂液を使用し、眼鏡レンズ表面に人工皮脂液を２μＬ滴下し、人工皮脂液接触角を測定した。結果を表２に示す。さらに、「最高水接触角＋人工皮脂液接触角」及び「（最高水接触角＋人工皮脂液接触角）÷（最高水接触角－２０００回水接触角）」についても表２に示す。
＜人工皮脂液＞
　スクアレン２０質量％、コレステロール２０質量％、パルミチン酸２０質量％、及びトリオレイン４０質量％を混合した混合物をイソプロパーノール（ＩＰＡ）で希釈して調整した溶液（濃度２０質量％）を「人工皮脂液」として用いた。
［パーフルオロアルキレンオキシ部位の繰り返し単位数］
　マトリックス支援レーザー脱離イオン化質量分析法（ＭＡＬＤＩ―ＭＳ）により測定される質量／ｚから、パーフルオロアルキレンオキシ部位の繰り返し単位数を求めた。ＮＭＲにより構造同定した構造から、パーフルオロアルキレンオキシ部位以外の分子量を算出し、（ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、及び（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の繰り返し単位数を算出した。
［撥水層組成物の調製及び撥水剤ペレットの調製］
〔製造例１～４、比較製造例１〕
　表１に示す化合物を混合した組成物を２０質量％溶液とし、溶剤蒸発後の固形分が１５ｍｇとなるように、銅容器にスチールウールが充填された金属製ペレットに含浸させた。２０質量％溶液を含浸後、８０℃に設定したオーブンで２０分間加熱することにより溶媒を蒸発させ、固形分１５ｍｇとした。
　なお、上述の方法で分子量を測定した結果、化合物Ａは、数平均分子量：Ｍｎ＝５００、重量平均分子量：Ｍｗ＝９２０、ｚ平均分子量：Ｍｚ＝２９４０、分子量分布：Ｍｗ／Ｍｎ＝１．８、Ｍｚ／Ｍｗ＝３．２、化合物Ｂは、数平均分子量：Ｍｎ＝１０８０、重量平均分子量：Ｍｗ＝１１９０、ｚ平均分子量：Ｍｚ＝１３３０、分子量分布：Ｍｗ／Ｍｎ＝１．１、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．１であった。
　表１中各種略語の意味は、以下のとおりである。
化合物Ａ：式（１―１）の構造を有する化合物（Ａ－１）と式（１―２）の構造を有する化合物（Ａ－２）との混合物である。
（ＣＨ３Ｏ）３ＳｉＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ(ＣＦ２Ｏ)q(ＣＦ２ＣＦ２Ｏ)r(ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ)s(ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ)tＣＦ3・・・式（１－１）
［式（１－１）中、ｑは４８、ｒは５０、ｓは１、ｔは１である。］
（ＣＨ３Ｏ）３ＳｉＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ(ＣＦ２Ｏ)ｗ(ＣＦ２ＣＦ２Ｏ)ｘ(ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ)ｙ(ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ)ｚＣＦ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３・・・式（１－２）
［式（１－２）中、ｗは４８、ｘは５０、ｙは１、ｚは１である。］
化合物Ｂ：式（２―１）の構造を有する化合物
式（２―１）：
（ＣＨ３Ｏ）３ＳｉＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）２－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２Ｏ）ｄ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｅ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｆ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）２－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ３）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３・・・式（２－１）
［式（２－１）中、ｄ＝２４、ｅ＝２６、ｆ＝１であり、ｄ、ｅ及びｆで単位数が表される繰り返し単位の配列はランダムである。］
〔実施例１～４、比較例１〕
（眼鏡レンズへの撥水層組成物の蒸着）
　ガラス製容器に、コロイダルシリカ（スノーテックス－４０、日産化学工業株式会社）９０質量部、有機ケイ素化合物のメチルトリメトキシシラン８１．６質量部、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１７６質量部、０．５Ｎ塩酸２．０質量部、酢酸２０質量部、水９０質量部を加えた液を、室温にて８時間撹拌後、室温にて１６時間放置して加水分解溶液を得た。この溶液に、イソプロピルアルコール１２０質量部、ｎ－ブチルアルコール１２０質量部、アルミニウムアセチルアセトン１６質量部、シリコーン系界面活性剤０．２質量部、紫外線吸収剤０．１質量部を加え、室温にて８時間撹拌後、室温にて２４時間熟成させコーティング液を得た。アルカリ水溶液で前処理したプラスチック製のレンズ基材（ＨＯＹＡ株式会社製、商品名ＥＹＡＳ、処方Ｓ０．００、Ｃ０．００）を、上述のコーティング液の中に浸漬させ、浸漬終了後、引き上げ速度２０ｃｍ／分で引き上げたレンズ基材を１２０℃で２時間加熱して硬化膜を形成しハードコート層を形成した。次に、ハードコート層の上に、真空蒸着法にて、シリカと、ジルコニアを交互に９層積層した反射防止層を形成した。
　反射防止層蒸着後、表面を活性化するためにイオンガン処理を行った。イオンガン処理は以下の条件とした。
　　加速電圧：５００Ｖ
　　加速電流：２３０ｍＡ
　　導入ガス：酸素（２０ｓｃｃｍ）
　　イオン照射時間：３０秒
　その後、レンズ基材をセットしたドームを撥水層組成物を蒸着するチャンバーに移動した。当該チャンバーには、上述の製造例で準備した撥水層組成物（表２参照）を含浸したペレットをハロゲンヒーター加熱台にセットした。ハロゲンヒーターで加熱し、ペレット中の撥水層組成物を蒸着した。加熱時の到達温度は約６００℃であった。
　下記の方法で、得られた眼鏡レンズについて、上述の各評価を行った。結果を表２に示す。
　以上、実施例及び比較例の結果から、本実施形態よれば、撥水耐久性が十分に優れる眼鏡レンズ及びその製造方法、並びに、撥水層組成物が提供されることがわかる。
　１　眼鏡レンズ
１１　眼鏡レンズ用基材
１１ａ，２１ｆａ，３１ｆａ　物体側の面
１１ｂ，２１ｂｂ，３１ｂｂ　眼球側の面
２１ｆ，２１ｂ　ハードコート層
３１ｆ，３１ｂ　機能層
４１ｆ，４１ｂ　撥水層

Claims (14)

  1. 　化合物（Ａ）を含有する撥水層組成物の縮合物である撥水層を備え、
    　前記化合物（Ａ）は、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－で表される構造を有し、分子鎖の少なくとも片末端にシリル基を有する、眼鏡レンズ。
  2. 　前記化合物（Ａ）は、数平均分子量が１００～１００００であり、
    　前記数平均分子量が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定された、ポリメチルメタクリレート換算の数平均分子量である、請求項１に記載の眼鏡レンズ。
  3. 　前記化合物（Ａ）が、ポリ（フッ素化アルキレンオキシ）フッ素化アルキルエーテル基を有する、請求項１又は２に記載の眼鏡レンズ。
  4. 　前記ポリ（フッ素化アルキレンオキシ）フッ素化アルキルエーテル基が、下記式（１ａ）で表される、請求項３に記載の眼鏡レンズ。
    －（ＣＦ２Ｏ）ａ（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｂ（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｃ（Ｃ４Ｆ８Ｏ）ｄ－・・・（１ａ）
    （式（１ａ）中、ａは０～１００であり、ｂは０～１００であり、ｃは０～４０であり、ｄは０～３０であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄは１０～２００である。）
  5. 　前記化合物（Ａ）は、分子鎖の片末端にシリル基を有する化合物（Ａ－１）と、分子鎖の両末端にシリル基を有する化合物（Ａ－２）とを含む、請求項１又は２に記載の眼鏡レンズ。
  6. 　前記化合物（Ａ）における前記化合物（Ａ－１）の含有量と前記化合物（Ａ）における前記化合物（Ａ－２）の含有量とのモル比（Ａ－１：Ａ－２）は５０：５０～９５：５である、請求項５に記載の眼鏡レンズ。
  7. 　前記撥水層組成物は、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－で表される構造を有さず、分子鎖の少なくとも片末端にシリル基を有する化合物（Ｂ）をさらに含有する、請求項１又は２に記載の眼鏡レンズ。
  8. 　前記化合物（Ｂ）はフッ素化アルキレン骨格を有する、請求項７に記載の眼鏡レンズ。
  9. 　前記フッ素化アルキレン骨格が下記式（２ａ）で表される、請求項８に記載の眼鏡レンズ。
    －（ＣＦ２Ｏ）ｅ（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｆ（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｇ（Ｃ４Ｆ８Ｏ）ｈ－・・・（２ａ）
    （式（２ａ）中、ｅは０～１００であり、ｆは０～１００であり、ｇは０～１００であり、ｈは０～３０であり、ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈは１０～２００である。）
  10. 　前記化合物（Ａ）の含有量が、前記撥水層組成物の固形分量に対して、５～１００質量％である、請求項１又は２に記載の眼鏡レンズ。
  11. 　前記化合物（Ｂ）の含有量が、前記撥水層組成物の固形分量に対して、５～９５質量％である、請求項７に記載の眼鏡レンズ。
  12. 　前記撥水層が下記式（１）を満たす、請求項１又は２に記載の眼鏡レンズ。
    （最高水接触角＋人工皮脂液接触角）÷（最高水接触角－２０００回水接触角）≧４０
    ・・・式（１）
    ［式（１）中、最高水接触角は、０回水接触角、５００回水接触角、及び１０００回水接触角のうちの最高値を示す。］
  13. 　－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－で表される構造を有し、分子鎖の少なくとも片末端にシリル基を有する化合物（Ａ）を含有する、撥水層組成物。
  14. 　－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－で表される構造を有し、分子鎖の少なくとも片末端にシリル基を有する化合物（Ａ）を含有する撥水層組成物により撥水層を眼鏡レンズに形成する工程を含む、眼鏡レンズの製造方法。
PCT/JP2025/011615 2024-03-28 2025-03-25 眼鏡レンズ及びその製造方法、並びに、撥水層組成物 Pending WO2025205705A1 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2024055063A JP2025152890A (ja) 2024-03-28 2024-03-28 眼鏡レンズ及びその製造方法、並びに、撥水層組成物
JP2024-055063 2024-03-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2025205705A1 true WO2025205705A1 (ja) 2025-10-02

Family

ID=97216971

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2025/011615 Pending WO2025205705A1 (ja) 2024-03-28 2025-03-25 眼鏡レンズ及びその製造方法、並びに、撥水層組成物

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP2025152890A (ja)
WO (1) WO2025205705A1 (ja)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015160816A (ja) * 2014-02-26 2015-09-07 信越化学工業株式会社 重合性モノマー及び眼科デバイス製造用モノマー
WO2017038830A1 (ja) * 2015-09-01 2017-03-09 旭硝子株式会社 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液および物品
WO2020071330A1 (ja) * 2018-10-05 2020-04-09 Ａｇｃ株式会社 含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品およびその製造方法
JP2022157402A (ja) * 2021-03-31 2022-10-14 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 眼鏡レンズ
JP2023153919A (ja) * 2021-06-18 2023-10-18 キヤノンオプトロン株式会社 表面層、光学部材、及び眼鏡

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015160816A (ja) * 2014-02-26 2015-09-07 信越化学工業株式会社 重合性モノマー及び眼科デバイス製造用モノマー
WO2017038830A1 (ja) * 2015-09-01 2017-03-09 旭硝子株式会社 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液および物品
WO2020071330A1 (ja) * 2018-10-05 2020-04-09 Ａｇｃ株式会社 含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品およびその製造方法
JP2022157402A (ja) * 2021-03-31 2022-10-14 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 眼鏡レンズ
JP2023153919A (ja) * 2021-06-18 2023-10-18 キヤノンオプトロン株式会社 表面層、光学部材、及び眼鏡

Also Published As

Publication number Publication date
JP2025152890A (ja) 2025-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7325240B2 (ja) 眼鏡レンズの製造方法、眼鏡レンズ及び撥水材料組成物
JP2009175500A (ja) 光学部材の製造方法
JP5228172B2 (ja) 光学物品
US7150917B2 (en) Optical member
JP2017170739A (ja) 積層体及び該積層体を備える自動車部品
WO2017013810A1 (ja) 防汚構造体及びその製造方法
AU2003200951B2 (en) Optical member, process of producing optical member, and process of producing thin film
WO2025205705A1 (ja) 眼鏡レンズ及びその製造方法、並びに、撥水層組成物
JP4279074B2 (ja) 光学部材
JP7796761B2 (ja) 眼鏡レンズ、防汚剤組成物、及び眼鏡レンズの製造方法
JP7758744B2 (ja) 眼鏡レンズ、防汚剤組成物、及び眼鏡レンズの製造方法
EP4614214A1 (en) Eyeglass lens
US20150210587A1 (en) Method of forming a coated glass substrate
JP2025152888A (ja) 眼鏡レンズ及びその製造方法
WO2025205703A1 (ja) 眼鏡レンズ及びその製造方法
JP7325241B2 (ja) 眼鏡レンズの製造方法
JP2022157402A (ja) 眼鏡レンズ
JP2008107836A (ja) 光学部材及び薄膜の製造方法
JP2009173787A (ja) 撥水材料、それを用いた光学部材の製造方法、光学部材並びに眼鏡用プラスチックレンズ
JP4744176B2 (ja) 薄膜及び光学部材の製造方法
AU2005200563B2 (en) Optical member, process of producing optical member, and process of producing thin film

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 25779177

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1