WO2025205702A1 - 眼鏡レンズの製造方法 - Google Patents

眼鏡レンズの製造方法

Info

Publication number
WO2025205702A1
WO2025205702A1 PCT/JP2025/011612 JP2025011612W WO2025205702A1 WO 2025205702 A1 WO2025205702 A1 WO 2025205702A1 JP 2025011612 W JP2025011612 W JP 2025011612W WO 2025205702 A1 WO2025205702 A1 WO 2025205702A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
coating
meth
lens substrate
layer
acrylate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
PCT/JP2025/011612
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
拓哉 島田
巨樹 長嶋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoya Lens Thailand Ltd
Original Assignee
Hoya Lens Thailand Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoya Lens Thailand Ltd filed Critical Hoya Lens Thailand Ltd
Publication of WO2025205702A1 publication Critical patent/WO2025205702A1/ja
Pending legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D1/00—Processes for applying liquids or other fluent materials
    • B05D1/40—Distributing applied liquids or other fluent materials by members moving relatively to surface
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/14—Protective coatings, e.g. hard coatings
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/23—Photochromic filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C13/00—Assembling; Repairing; Cleaning
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/10—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses

Definitions

  • Spin coating is a known application method in which the central portion of the other surface of the lens substrate is fixed to a spin coating mechanism (a mechanism having the function of rotating the lens substrate), a curable composition is supplied to one surface of the lens substrate (the surface not fixed to the spin coating mechanism), and the spin coating mechanism is then rotated to spread the curable composition over the entire surface of the one surface of the lens substrate.
  • a spin coating mechanism a mechanism having the function of rotating the lens substrate
  • a curable composition is supplied to one surface of the lens substrate (the surface not fixed to the spin coating mechanism)
  • the spin coating mechanism is then rotated to spread the curable composition over the entire surface of the one surface of the lens substrate.
  • Patent Document 1 requires that the tip of the spatula be positioned so as to come into contact with the entire surface of the side surface (edge surface) of the lens substrate, and excessive contact between the tip of the spatula and the side surface (edge surface) of the lens substrate is thought to hinder the rotation of the spin coating mechanism.Furthermore, the method disclosed in Patent Document 1 is thought to be unable to prevent the photocurable composition (a curable composition that is cured by light) from spreading over to the other surface side of the lens substrate, and therefore the method of Patent Document 1 cannot be said to be necessarily simple and convenient. Furthermore, Patent Document 1 does not particularly consider reducing the thickness of the cured coating layer, and therefore it cannot necessarily be said to be an excellent method for reducing the thickness of the cured coating layer.
  • One aspect of the present disclosure aims to provide a simple method for manufacturing eyeglass lenses that reduces the thickness of the cured coating layer formed on one surface of the lens substrate and provides excellent antifouling properties on the other surface of the lens substrate.
  • Embodiments of the present disclosure relate to the following [1] to [7].
  • a method for manufacturing a spectacle lens having a cured coating layer on one surface of a lens substrate comprising: a coating step of coating at least a portion of the other surface of the lens substrate with a coating having one or more through holes; a decompression step of reducing the pressure between the other surface of the lens substrate and a spin-coating mechanism that rotates the lens substrate through the through-holes of the coating material, thereby fixing the other surface of the lens substrate to the spin-coating mechanism; a spin-coating step of spin-coating one surface of the lens substrate with a curable composition.
  • the inventors discovered that the above problems could be solved by covering at least a portion of the other surface of the lens substrate, on which the curable composition is not applied, with a coating having one or more through-holes, reducing the pressure between the other surface of the lens substrate and a spin-coating mechanism through the through-holes in the coating, fixing the other surface of the lens substrate to the spin-coating mechanism, and then spin-coating, thereby completing the present invention.
  • on the surface of X is a concept that includes not only “on the surface of X (contact state)” but also “above the surface of X (non-contact state).”
  • (meth)acrylate encompasses acrylate and methacrylate.
  • An “acrylate” is a compound having one or more acryloyl groups in one molecule.
  • a “methacrylate” is a compound having one or more methacryloyl groups in one molecule.
  • the functionality of a (meth)acrylate is the number of groups selected from the group consisting of acryloyl groups and methacryloyl groups contained in one molecule.
  • (meth)acryloyl group is used to mean an acryloyl group and a methacryloyl group
  • (meth)acryloyloxy group is used to mean an acryloyloxy group and a methacryloyloxy group.
  • the groups described may have a substituent or may be unsubstituted.
  • examples of the substituent include an alkyl group (e.g., a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms), a hydroxyl group, an alkoxy group (e.g., an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms), a halogen atom (e.g., a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom), a cyano group, an amino group, a nitro group, an acyl group, a carboxy group, an aryl group, a polyether group, etc.
  • an alkyl group e.g., a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • a hydroxyl group e.g., an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms
  • a halogen atom e.g., a fluorine
  • the "number of carbon atoms” refers to the number of carbon atoms in the portion excluding the substituent.
  • the term "straight-chain alkyl group or branched alkyl group” does not include a cycloalkyl group.
  • the straight-chain alkyl group or branched alkyl group may be unsubstituted or may have a substituent. It is acceptable for the straight-chain alkyl group or branched alkyl group to have a cycloalkyl group (e.g., a cyclohexyl group) as a substituent.
  • peripheral portion of the lens substrate refers to a portion of the lens substrate having a radius of 15 mm or more from the center thereof.
  • mid-peripheral portion of the lens substrate refers to a portion of the lens substrate that is more than 5 mm and less than 15 mm in radius from the center of the lens substrate.
  • central portion of the coating refers to the portion of the lens substrate that is no more than a radius of 5 mm from the center of the lens substrate.
  • peripheral portion of the coating refers to the portion 5 mm or less from the outer periphery of the coating.
  • the peripheral portion of the coating may be included in the central portion of the coating, but the portion 5 mm or less from the outer periphery of the coating is referred to as the "peripheral portion of the coating.” Furthermore, when the radius of the coating is less than 5 mm, the peripheral portion of the coating and the central portion of the coating refer to the same portion. In this disclosure and specification, the term “intermediate portion of the coating” refers to a portion that does not belong to the central portion of the coating or the peripheral portion of the coating. Note that when the radius of the coating is 10 mm or less, the "intermediate portion of the coating" does not exist.
  • a method for manufacturing a spectacle lens according to one aspect of the present disclosure is a method for manufacturing a spectacle lens having a cured coating layer on one surface of a lens substrate, and is not particularly limited as long as it includes: a coating step of coating at least a portion of the other surface of the lens substrate with a coating having one or more through holes; a depressurizing step of reducing the pressure between the other surface of the lens substrate and a spin coating mechanism that rotates the lens substrate via the through holes in the coating, thereby fixing the other surface of the lens substrate to the spin coating mechanism; and a spin coating step of spin-coating one surface of the lens substrate with a curable composition, and may further include other steps as necessary.
  • a spectacle lens that can be manufactured by the spectacle lens manufacturing method of the present disclosure has a lens substrate and a cured coating layer on one surface of the lens substrate, and is endowed with special properties (e.g., photochromic properties) based on the cured coating layer, making it suitable for use in eyeglasses.
  • special properties e.g., photochromic properties
  • eyeglass frames there are no particular restrictions on the eyeglass frames to which the above-mentioned eyeglass lenses can be applied, and publicly known technologies can be applied, and they may be full-rim frames that surround the entire eyeglass lens, half-rim frames (nylon frames) that surround only the upper half of the eyeglass lens, under-rim frames (reverse nylon frames) that surround only the lower half of the eyeglass lens, or rimless frames (rimless frames) that only have eyeglass lenses and no frame.
  • full-rim frames that surround the entire eyeglass lens
  • half-rim frames nylon frames
  • under-rim frames reverse nylon frames
  • rimless frames rimless frames
  • the coating step in the method for manufacturing a spectacle lens according to one embodiment of the present disclosure is a step of coating at least a portion of the other surface of the lens substrate with a coating having one or more through holes before the decompression step described below, and may or may not include other treatments.
  • the coverage ratio of the coating to the other surface of the lens substrate is not particularly limited, as long as it can cover at least a portion of the other surface of the lens substrate. From the viewpoint of preventing the curable composition from adhering to the other surface of the lens substrate, the coverage ratio is preferably 30% or more, more preferably 50% or more, even more preferably 70% or more, and particularly preferably 100% of the other surface of the lens substrate.
  • the coverage ratio of the coating material to the surface area of the other surface of the lens substrate is determined as follows. (surface area of the portion of the lens substrate where the coating is covering the other surface (including the surface area of the through-hole diameter)/surface area of the other surface of the lens substrate) ⁇ 100%
  • the lens substrate will be described in more detail below.
  • the material for the lens substrate is not particularly limited, and examples include (meth)acrylic resin; styrene resin; polycarbonate resin; allyl resin; allyl carbonate resin such as diethylene glycol bisallyl carbonate resin (CR-39); vinyl resin; polyester resin; polyether resin; urethane resin obtained by reacting an isocyanate compound with a hydroxy compound such as diethylene glycol; thiourethane resin obtained by reacting an isocyanate compound with a polythiol compound; a cured product (commonly referred to as a transparent resin) obtained by curing a curable composition containing a (thio)epoxy compound having one or more disulfide bonds in the molecule; and oxides such as boric oxide, aluminum oxide, and silicon oxide. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the color of the lens substrate there are no particular restrictions on the color of the lens substrate, and it may be colorless (an undyed lens) or dyed.
  • the refractive index of the lens substrate there are no particular restrictions on the refractive index of the lens substrate, and examples include 1.50 to 1.75. Note that in this disclosure and specification, the refractive index refers to the refractive index for light with a wavelength of 546.07 nm, which is the mercury e-line.
  • focal point of the lens substrate there are no particular limitations on the focal point of the lens substrate, and examples include single-focus, multi-focus, and progressive-addition lenses.
  • the surface of the lens substrate is not particularly limited, and examples thereof include a convex surface, a concave surface, a flat surface, etc.
  • the object-side surface is a convex surface and the eyeball-side surface is a concave surface, but the present disclosure is not limited to this.
  • the one surface of the lens substrate and examples thereof include a convex surface, a concave surface, and a flat surface.
  • the other surface of the lens substrate is not particularly limited, and may be, for example, a convex, concave, or flat surface.
  • the thickness of the central portion of the lens substrate is preferably less than 9.1 mm, more preferably 0.8 to 2.4 mm, and particularly preferably 0.8 mm or more and less than 2.0 mm.
  • the thickness of the peripheral portion of the lens substrate is not particularly limited, but from the viewpoint of optical design, it is preferably thicker than the central portion, more preferably 0.8 to 16.5 mm, and particularly preferably 1.6 to 13.0 mm.
  • the peripheral portion does not have to have a uniform thickness, or it may have a uniform thickness.
  • the shape of the lens substrate is not particularly limited, and examples include a convex lens whose central portion is thicker than the peripheral portion, a concave lens whose peripheral portion is thicker than the central portion, and a flat lens whose central portion and peripheral portion are the same thickness. Furthermore, the shape of the lens substrate may or may not be a cylindrical lens whose peripheral portion does not have a uniform thickness.
  • the radius of the lens substrate is preferably 20 to 50 mm, more preferably 25 to 45 mm, and especially preferably 30 to less than 40 mm. If the radius is equal to or greater than the lower limit of the above range, it will be more suitable for use in a variety of eyeglass frames, while if it is equal to or less than the upper limit of the above range, the amount of polishing and grinding required on the outer periphery of the eyeglass lens will be reduced.
  • the material of the coating is not particularly limited and known materials can be used, such as acrylic resin, polyacetal resin, polycarbonate resin, ABS resin, PA resin, PLA resin, carbon, ultraviolet curable resin, silicone resin, acrylic resin, polyurethane resin, epoxy resin, polyamide resin, vinyl chloride resin, and phenolic resin. These may be used alone or in combination of two or more. Of these, polyacetal resin is preferred because it has high resistance to solvents used in cleaning and is easy to clean for recycling.
  • the coating material there are no particular restrictions on the coating material, as long as it can cover at least a portion of the other surface of the lens substrate, and the other surface of the lens substrate may be coated with one layer, or with two or more layers. Furthermore, when multiple coating materials are used, they may all be the same type of coating material, or two or more types may be used.
  • the form of the covering is not particularly limited, and examples include sheets and plates. These may be used alone or in combination of two or more types. Of these, plates are preferred from the standpoint of ease of attaching and removing the covering.
  • the thickness of the coating when it is in the plate state, but it is preferably 2.0 to 20.0 mm, more preferably 2.5 to 15.0 mm, and particularly preferably 3.0 to 10.0 mm. If it is at or above the lower limit of the above range, durability is more easily maintained, and if it is at or below the upper limit of the above range, high-speed rotation is more easily stabilized. Furthermore, the thickness of the coating may or may not be uniform, and the thickness may be varied to match the thickness of the peripheral portion of the lens substrate.
  • the thickness of the coating in the sheet state is preferably 0.1 to 2.0 mm, more preferably 0.3 to 1.8 mm, and especially preferably 0.5 to 1.5 mm. If the thickness is above the lower limit of the above range, durability is more easily maintained, and if it is below the upper limit of the above range, high-speed rotation is more easily stabilized.
  • a perfect circle there are no particular restrictions on the shape of the coating, but from the perspective of preventing decentering of the lens substrate and coating during rotation in spin coating, a perfect circle; or a point-symmetric polygon such as an equilateral triangle, square, rectangle, rhombus, parallelogram, regular hexagon, or regular octagon; and from the perspective of ease of availability and formation, a perfect circle is more preferred.
  • the dimensions of the coating are not particularly limited as long as they are large enough to cover at least a portion of the other surface of the lens substrate, but from the viewpoint of preventing the curable composition from adhering to the other surface of the lens substrate, the coating is preferably large enough to cover 30% or more of the surface area of the other surface of the lens substrate, more preferably 50% or more, even more preferably 70% or more, and particularly preferably 100%. Furthermore, the coating may be large enough to cover 100% or more of the other surface of the lens substrate, i.e., larger than the outer periphery of the lens substrate.
  • the coating can be the same size as the lens substrate (covering 100% of the other surface of the lens substrate). In another embodiment, if the lens substrate is a perfect circle with a radius of 35 mm, the coating can be a perfect circle with a radius of 30 mm, covering 73% of the other surface of the lens substrate.
  • the coverage ratio of the coating material to the surface area of the other surface of the lens substrate is determined as follows. (surface area of the portion of the lens substrate where the coating is covering the other surface (including the surface area of the through-hole diameter)/surface area of the other surface of the lens substrate) ⁇ 100%
  • the peripheral portion of the covering there are no particular restrictions on the peripheral portion of the covering, but it is preferable that it be provided with adhesive rubber (rubber 2 in Figures 1 and 3) in order to prevent the lens substrate and the covering from shifting before carrying out the decompression step described below.
  • the rubber material is not particularly limited as long as it has enough adhesiveness to prevent the lens substrate and the covering from slipping, and known materials can be used, such as urethane resin, silicone resin, Teflon, nitrile, neoprene, etc. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, urethane resin is preferred.
  • the number of through holes in the coating is not particularly limited as long as it is one or more, and may be one, two or more, ten or more, or twenty or more. Furthermore, when one through-hole is provided, it is preferable that the center of the through-hole is positioned at the center of the covering, in order to prevent decentering of the lens and covering during rotation. Furthermore, when two or more through holes are provided, it is preferable that the through holes are provided so as to be point symmetrical in order to avoid decentering of the lens and coating during rotation.
  • the size of the through-holes in the coating is not particularly limited as long as they can be contained within the coating, and any diameter of through-holes can be used. Furthermore, when two or more through holes are provided, the diameters of the through holes may all be the same size or may be different, but it is preferable to design them so that the lens and coating do not become decentered during rotation.
  • the position of the through-hole in the coating is not particularly limited, as long as it is a position where the pressure between the lens substrate and the spin coating can be reduced via the through-hole in the decompression step described below, i.e., the through-hole is located within the area where the lens substrate and coating are in contact, and the outer periphery of the area does not come into contact with the outer periphery of the through-hole.
  • the through-hole may be located in the center of the coating, in the peripheral area of the coating, or in the middle area of the coating.
  • the method for manufacturing the above-mentioned coated object may be a manufacturing method in which a coating of the desired shape is cut from a plate or sheet made of the above-mentioned material that is larger than the desired coated object, through holes are drilled, and the coated object is obtained; or it may be a manufacturing method in which a composition that hardens with light, heat, drying, etc. to form a plate or sheet of the above-mentioned material is poured into a mold for the coating of the desired shape, forming a coated object of the desired shape, through holes are drilled, and the coated object is obtained.
  • the coating step may or may not include other treatments as necessary in addition to coating at least a portion of the other surface of the lens substrate with a coating having one or more through holes.
  • the other treatment in the coating step is not particularly limited, and examples thereof include pretreatment of the lens substrate carried out prior to coating the other surface of the lens substrate with a coating material. Pretreatment is preferably carried out from the viewpoint of improving adhesion between the cured coating layer of the curable composition and the lens substrate.
  • pretreatment there are no particular limitations on the type of pretreatment that can be used, and examples include chemical treatment using a basic or acidic aqueous solution, polishing treatment using an abrasive, plasma treatment using atmospheric pressure plasma or low pressure plasma, corona discharge treatment, and UV ozone treatment. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the coating step in the method for manufacturing an eyeglass lens according to one aspect of the present disclosure is a step of reducing the pressure between the other surface of the lens substrate and a spin-coating mechanism that rotates the lens substrate through a through-hole in the coating material, prior to the spin-coating step described below, to fix the other surface of the lens substrate to the spin-coating mechanism, and may or may not include other processes.
  • spin-coating mechanism can be one that includes a V-ring (V-ring 41 in FIG. 1) and a fixing table (fixing table 42 in FIG. 1) for fixing a sample (object to be rotated), which is provided in a spin-coating apparatus of the known art (spin-coating mechanism 40 in FIG. 1). Because the spin-coating mechanism includes the V-ring between the object to be coated and the fixing table, it is possible to efficiently reduce the pressure between the other surface of the lens substrate and the spin-coating mechanism.
  • V-ring there are no particular limitations on the V-ring, and any known V-ring can be used. There are no particular restrictions on the diameter of the aperture of the V-ring, but from the viewpoint of vacuum efficiency and maintaining vacuum, it is preferable that the diameter be large enough to cover all of the through-holes provided within the area where the lens substrate and the coating are in contact. There are no particular limitations on commercially available V-rings, and examples thereof include silicone resin, Teflon, nitrile, neoprene, etc. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the spin-coating step in the method for manufacturing a spectacle lens according to one embodiment of the present disclosure is a step of spin-coating a curable composition onto one surface of the lens substrate after the aforementioned decompression step, and may or may not include other treatments.
  • the spin coating is a known coating method, and one embodiment of the present disclosure can be a coating method in which a curable composition is supplied to one surface of a lens substrate, and then a spin coating mechanism is rotated to spread the curable composition over the entire surface of the one surface of the lens substrate.
  • the conditions for carrying out the spin coating are not particularly limited, and known conditions can be employed.
  • One example of conditions for carrying out the spin coating is an environment of a temperature of 25° C. and a relative humidity of 50%.
  • curable composition The curable composition will be described in more detail below.
  • a curable composition refers to, for example, a curable composition that has the property of curing when irradiated with light, a curable composition that has the property of curing when heat is applied, or a curable composition that has the property of curing when moisture is absorbed, and is a composition that exhibits one or more properties after curing, such as adhesion, photochromic properties, anti-reflection properties, anti-fouling properties, and scratch resistance.
  • the eyeglass lens By forming one or more cured coating layers, which are the cured products of the above-mentioned curable compositions, on the surface of a lens substrate, the eyeglass lens can acquire properties such as adhesion, photochromic properties, anti-reflection properties, anti-fouling properties, and scratch resistance.
  • primer layer composition ((Curable composition for forming primer layer))
  • a primer layer composition containing a polyisocyanate, a hydroxy group-containing polymerizable compound, and at least one polymerizable compound selected from the group consisting of (meth)acrylates and vinyl ethers, the polymerizable compound having a viscosity of 100 cP or less.
  • the components contained in the primer layer composition are not particularly limited, but it is preferable that the primer layer composition contain the above three components from the viewpoint of suppressing attenuation of photochromic properties caused by the primer layer, which is the cured product of the primer layer composition, and from the viewpoint of improving adhesion.
  • the various components contained in the primer layer composition will be described in more detail below.
  • the polyisocyanate is a compound having two or more isocyanate groups in one molecule.
  • the number of isocyanate groups contained in one molecule of the polyisocyanate is not particularly limited, but is preferably 2 to 6, more preferably 3 to 5, and particularly preferably 3 to 4. When the number is at least the lower limit of the above range, the water resistance of the primer layer is likely to be improved, and when the number is at most the upper limit of the above range, adhesion to the lens substrate is likely to be improved.
  • the molecular weight of the polyisocyanate is preferably 200 to 800, more preferably 300 to 700, and especially preferably 400 to 600. If it is above the lower limit of the above range, it will be easier to adhere to the lens substrate, and if it is below the upper limit of the above range, the water resistance of the primer layer will be improved.
  • polyisocyanate examples include, for example, aromatic diisocyanates such as xylylene diisocyanate, phenylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, and naphthalene diisocyanate; aliphatic or alicyclic diisocyanates such as hexamethylene diisocyanate, lysine diisocyanate, cyclohexane diisocyanate, isophorone diisocyanate, 4,4'-dicyclohexylmethane diisocyanate, 1,3-bisisocyanatomethylcyclohexane, and tetramethylxylylene diisocyanate; etc.
  • aromatic diisocyanates such as xylylene diisocyanate, phenylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, and naphthalene diisocyan
  • polyisocyanates exemplified above may be allophanate, adduct, biuret, or isocyanurate, and may be used alone or in combination of two or more.
  • commercially available polyisocyanates are not particularly limited, and examples thereof include those manufactured by Tosoh Corporation such as Coronate HX, Coronate HXR, Coronate HXLV, Coronate HK, Coronate 2715, Coronate HL, Coronate L, Coronate 2037, HDI, TDI, and MDI; and those manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.
  • the number of hydroxy groups contained in one molecule of the hydroxy group-containing polymerizable compound is not particularly limited, but is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 5, and particularly preferably 2 to 4.
  • the reaction efficiency with polyisocyanate tends to be good
  • the number is equal to or less than the upper limit of the above range
  • adhesion to the photochromic layer tends to be good.
  • the present inventors speculate that the urethane bond formed by reacting the isocyanate group of the polyisocyanate with the hydroxy group of the hydroxy group-containing polymerizable compound contributes to improving the adhesion of the primer layer.
  • the hydroxy group-containing polymerizable compound is a (meth)acrylate.
  • the number of functional groups of the (meth)acrylate is not particularly limited, but from the viewpoint of adhesion, it is preferably 1 (monofunctional) to 3, more preferably 2 to 3.
  • the (meth)acryloyl group, which is the functional group may contain only acryloyl groups, may contain only methacryloyl groups, or may contain acryloyl groups and methacryloyl groups. In one embodiment, from the viewpoint of adhesion, it is preferable that the hydroxy group-containing polymerizable compound contains only acryloyl groups as the (meth)acryloyl groups.
  • the molecular weight of the hydroxyl group-containing polymerizable compound is not particularly limited, but is preferably 100 to 600, more preferably 200 to 500, and particularly preferably 300 to 400. If the molecular weight is above the lower limit of the above range, the reaction efficiency with the polyisocyanate tends to be good, and if the molecular weight is below the upper limit of the above range, adhesion to the photochromic layer tends to be good.
  • the (meth)acrylate are not particularly limited and include, for example, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, hydroxypropyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, 1,4-cyclohexanedimethanol monoacrylate, 2-hydroxy-1-acryloxy-3-methadryloxypropane, 2-hydroxy-1-3-dimethacryloxypropane, pentaerythritol tetraacrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, monoacryloxyethyl hexahydrophthalate, 2-acryloyloxyethyl phthalate, 2-(acryloxyoxy)ethyl 2-hydroxyethyl phthalate, and compounds represented by the following formula (1): These may be used alone or in combination of two or more.
  • hydroxy group-containing polymerizable compound is a hydroxy group-containing polymerizable compound having an amide group.
  • the hydroxy group-containing polymerizable compound having an amide group is not particularly limited, and examples thereof include N-(2-hydroxyethyl)acrylamide.
  • hydroxy group-containing polymerizable compounds having an epoxy ester structure are not particularly limited, and examples thereof include Epoxy Ester 40EM (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Epoxy Ester 70PA (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Epoxy Ester 80MFA (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Epoxy Ester 200PA (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Epoxy Ester 3002M(N) (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Epoxy Ester 3002A(N) (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Epoxy Ester 3000MK (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Epoxy Ester 3000A (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), etc. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the viscosity of the low-viscosity polymerizable compound there are no particular restrictions on the viscosity of the low-viscosity polymerizable compound, as long as it is 100 cP or less. However, from the viewpoints of ease of handling and preventing the occurrence of optical defects, it is preferably 5 to 70 cP, and more preferably 10 to 50 cP.
  • the number of functional groups of the (meth)acrylate, which is one form of the low-viscosity polymerizable compound, is not particularly limited, but from the viewpoint of adhesion, it is preferably 1 (monofunctional) to 3, more preferably 1 (monofunctional) to 2.
  • the (meth)acrylate, which is one form of the low-viscosity polymerizable compound can contain an aryl group (e.g., a phenyl group), an amide group, etc.
  • a "vinyl ether” refers to a compound having one or more vinyl groups and one or more ether bonds in one molecule, preferably having two or more vinyl groups in one molecule, and more preferably having two to four vinyl groups in one molecule.
  • the number of ether bonds contained in the vinyl ether is preferably two to four in one molecule.
  • the content of the polyisocyanate is not particularly limited, but is preferably 10.0 to 70.0 mass%, more preferably 20.0 to 60.0 mass%, and particularly preferably 30.0 to 50.0 mass%, relative to 100 mass% of the total of the low-viscosity polymerizable compound, the polyisocyanate, and the hydroxy group-containing polymerizable compound.
  • the thickness is equal to or greater than the lower limit of the above range, the water resistance of the primer layer is likely to be improved, and when the thickness is equal to or less than the upper limit of the above range, adhesion to the lens substrate is likely to be improved.
  • the polymerization initiator is not particularly limited, and known polymerization initiators can be used.
  • the known polymerization initiator is not particularly limited, and examples thereof include a photoradical polymerization initiator and a thermal polymerization initiator. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, a photoradical polymerization initiator is preferred from the viewpoint of progressing the polymerization reaction in a short time.
  • the photoradical polymerization initiator reference can be made to the polymerization initiators that can be contained in the curable composition for forming a photochromic layer, which will be described later.
  • Component B-- Component B is a monofunctional (meth)acrylate represented by the following formula (4).
  • R 10 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • the monofunctional (meth)acrylate represented by formula (4) may be an acrylate or a methacrylate.
  • the content is equal to or greater than the lower limit of the above range, the color density of the photochromic layer tends to be high, whereas if the content is equal to or less than the upper limit of the above range, the photochromic compound tends to dissolve in the composition for the photochromic layer.
  • the polyfunctional (meth)acrylate other than Component A that may be contained in the two or more (meth)acrylates is not particularly limited, but from the viewpoint of increasing the (meth)acryloyl group content in the composition for photochromic layer and forming a rigid polymer network between molecules, a (meth)acrylate having a high proportion of (meth)acryloyl groups in the molecule is preferred. From this viewpoint, a polyfunctional (meth)acrylate having a smaller molecular weight than Component A is preferred.
  • the molecular weight of the polyfunctional (meth)acrylate other than Component A is not particularly limited, but from the above viewpoint, it is preferably 100 or more and less than 500, more preferably 100 to 400, and particularly preferably 100 to 350.
  • the number of functional groups of the polyfunctional (meth)acrylate other than Component A is preferred.
  • the number of functional groups of the polyfunctional (meth)acrylate can be, for example, 10 to 15.
  • polyfunctional (meth)acrylates having 10 to 15 functional groups include poly[(3-methacryloyloxypropyl)silsesquioxane] derivatives. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the polyfunctional (meth)acrylate is not particularly limited, and examples thereof include a polyfunctional (meth)acrylate having neither a cyclic structure nor a branched structure (component C), a bifunctional (meth)acrylate having at least one structure selected from the group consisting of a cyclic structure and a branched structure (component D), etc. These may be used alone or in combination of two or more. Components C and D will be described in more detail below.
  • Component C-- Component C is a polyfunctional (meth)acrylate having neither a cyclic structure nor a branched structure, represented by the following formula (5).
  • R3 and R4 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group.
  • m represents an integer of 1 or more, and may be 10 or less, 9 or less, 8 or less, 7 or less, or 6 or less.
  • component C there are no particular restrictions on the molecular weight of component C, but it is preferably 100 to 400, more preferably 140 to 350, and especially preferably 160 to 300. If it is above the lower limit of the above range, the fading rate tends to be improved, while if it is below the upper limit of the above range, the color density of the photochromic layer tends to be increased.
  • the component C may contain only acryloyl groups, only methacryloyl groups, or both acryloyl groups and methacryloyl groups as (meth)acryloyl groups.
  • Specific examples of the component C are not particularly limited and include, for example, 1,9-nonanediol di(meth)acrylate, 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, 1,10-decanediol di(meth)acrylate, etc. These may be used alone or in combination of two or more.
  • Component D-- Component D is a bifunctional (meth)acrylate containing at least one structure selected from the group consisting of a cyclic structure and a branched structure. It is presumed that the inclusion of the component D in the composition for photochromic layer contributes to improving the color density of the photochromic layer formed from the composition for photochromic layer.
  • the component D contains one or more cyclic structures and no branched structures in one molecule, in another embodiment, one or more branched structures and no cyclic structures in one molecule, and in still another embodiment, one or more cyclic structures and one or more branched structures in one molecule.
  • the number of at least one structure selected from the group consisting of cyclic structures and branched structures contained in the above component D is not particularly limited, but is preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2, and particularly preferably 1.
  • the component D has a methacryloyl group
  • the branched structure contained in the methacryloyl group is not taken into consideration.
  • component D containing one or more cyclic structures is an alicyclic bifunctional (meth)acrylate.
  • the alicyclic bifunctional (meth)acrylate is not particularly limited, and examples thereof include compounds having a structure represented by R 111 -(L 11 ) n11 -Q-(L 22 ) n22 -R 222 .
  • Q represents a divalent alicyclic group
  • R 111 and R 222 each independently represent a (meth)acryloyl group or a (meth)acryloyloxy group
  • L 11 and L 22 each independently represent a linking group
  • n11 and n22 each independently represent 0 or 1.
  • Component D containing one or more branched structures is, for example, a bifunctional (meth)acrylate containing a branched alkylene group.
  • the number of carbon atoms in the branched alkylene group is not particularly limited, but is preferably 1 to 10, more preferably 2 to 9, even more preferably 3 to 8, and particularly preferably 4 to 7.
  • One embodiment of the branched alkylene group may contain a quaternary carbon (i.e., a carbon bonded to four carbons).
  • Component D may contain only acryloyl groups, only methacryloyl groups, or both acryloyl groups and methacryloyl groups as (meth)acryloyl groups.
  • the content of Component A is not particularly limited, but is preferably 50 to 95% by mass, more preferably 55 to 92% by mass, and particularly preferably 60 to 90% by mass, based on 100% by mass of all polymerizable compounds contained in the composition for photochromic layer.
  • the content is equal to or greater than the lower limit of the above range, the fading rate is likely to be improved, and when the content is equal to or less than the upper limit of the above range, weather resistance is likely to be improved.
  • a component that corresponds to both Component A and Component C, or Component A and Component D, is considered to be Component A.
  • Component A can be the component that accounts for the largest proportion of multiple polymerizable compounds contained in the composition.
  • the content of Component C is not particularly limited, but is preferably 1 to 30% by mass, and more preferably 3 to 27% by mass, relative to 100% by mass of all polymerizable compounds contained in the composition for photochromic layer. If the content is equal to or greater than the lower limit of the above range, the color density tends to increase, whereas if the content is equal to or less than the upper limit of the above range, the fading rate tends to increase.
  • the composition for photochromic layer may contain only one type of component C, and in another embodiment, it may contain two or more types of component C. When two or more types of component C are contained, the content of component C is the total content of the two or more types.
  • composition for the photochromic layer may contain a photochromic compound together with the polymerizable compound.
  • the photochromic compound is not particularly limited, and for example, any known compound that exhibits photochromic properties when exposed to ultraviolet light can be used.
  • the photochromic compound are not particularly limited and include compounds having a known skeleton that exhibits photochromic properties, such as azobenzenes, spiropyrans, spirooxazines, naphthopyrans, indenonaphthopyrans, phenanthropyrans, hexaallylbismidazoles, donor-acceptor Stenhouse adducts (DASA), salicylideneanilines, dihydropyrenes, anthracene dimers, fulgides, diarylethenes, phenoxynaphthacenequinones, and stilbenes; fulgimide compounds; spirooxazine compounds; chromene compounds; indeno-fused naphthopyran compounds; and at least one compound selected from the group consisting of photochromic compounds represented by general formula A, photochromic compounds represented by general formula B, and photochromic compounds represented by general formula C, as described in WO 2022/138966.
  • DASA
  • the composition for photochromic layer may contain, in addition to two or more types of (meth)acrylate and a photochromic compound, one or more of various additives that may be typically contained in a curable composition, in any amount, as needed.
  • the additives that may be contained in the composition for photochromic layer are not particularly limited, and examples thereof include a polymerization initiator for promoting a polymerization reaction.
  • the polymerization initiator is not particularly limited, and examples include photoradical polymerization initiators and thermal polymerization initiators. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, photoradical polymerization initiators are preferred from the viewpoint of progressing the polymerization reaction in a short time.
  • the photoradical polymerization initiator is not particularly limited, and examples thereof include benzoin ketals such as 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-one; ⁇ -hydroxyketones such as 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, and 1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one; ⁇ -aminoketones such as 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butan-1-one and 1,2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-one; oxime esters such as bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide, bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, and 2,4,6-trimethylbenzo
  • 2,4,5-triarylimidazole dimers such as 2-(p-methoxyphenyl)-4,5-diphenylimidazole dimer and 2-(p-methoxyphenyl)-4,5-diphenylimidazole dimer; benzophenone compounds such as benzophenone, N,N'-tetramethyl-4,4'-diaminobenzophenone, N,N'-tetraethyl-4,4'-diaminobenzophenone, and 4-methoxy-4'-dimethylaminobenzophenone; 2-ethylanthraquinone, phenanthrenequinone, 2-tert-butylanthraquinone, octamethylanthraquinone, 1,2-benzanthraquinone, 2,3-benzanthraquinone, 2-phenylanthraquinone, 2, Examples of suitable compounds include quinone compounds such as 3-diphenylanthraquinone, 1-
  • These compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • ⁇ -hydroxyketones and phosphine oxides are preferred from the viewpoints of curability, transparency, and heat resistance.
  • the substituents on the aryl groups of the two triarylimidazole moieties may be the same, making the compound symmetrical, or different, making the compound asymmetrical.
  • a thioxanthone compound may be combined with a tertiary amine, such as the combination of diethylthioxanthone and dimethylaminobenzoic acid.
  • the content of the polymerization initiator is not particularly limited, but is preferably about 0.1 to 5.0% by mass relative to 100% by mass of the composition for the photochromic layer.
  • the photochromic layer composition may further contain any amount of commonly used known additives, such as surfactants, antioxidants, radical scavengers, light stabilizers, UV absorbers, color inhibitors, antistatic agents, fluorescent dyes, dyes, pigments, fragrances, plasticizers, and silane coupling agents. These may be used alone or in combination of two or more.
  • additives such as surfactants, antioxidants, radical scavengers, light stabilizers, UV absorbers, color inhibitors, antistatic agents, fluorescent dyes, dyes, pigments, fragrances, plasticizers, and silane coupling agents.
  • the photochromic layer composition can be prepared by mixing the various components described above simultaneously or sequentially in any order.
  • an annealing treatment (heat treatment) can be carried out as necessary.
  • the conditions for the annealing treatment are not particularly limited, but it is preferable to carry out the annealing treatment in a heat treatment furnace with an atmospheric temperature of about 90 to 130°C.
  • the thickness of the photochromic layer is preferably 5 to 40 ⁇ m, more preferably 10 to 35 ⁇ m, and especially preferably 15 to 30 ⁇ m. If the thickness is above the lower limit of the above range, the color density tends to become stronger, while if the thickness is below the upper limit of the above range, it becomes easier to maintain transparency.
  • curable composition for forming a protective layer ((Curable composition for forming a protective layer))
  • One embodiment of the above-mentioned curable composition for forming a protective layer (hereinafter sometimes simply referred to as "protective layer composition") is a curable composition containing one or more types of (meth)acrylate and containing 70.0 mass% or more of an alicyclic bifunctional (meth)acrylate relative to 100 mass% of all (meth)acrylates.
  • the components contained in the protective layer composition are not particularly limited, but from the viewpoint of hardness and solvent resistance of the protective layer, it is preferable that the composition contains an alicyclic bifunctional (meth)acrylate.
  • the alicyclic bifunctional (meth)acrylate contained in the composition for forming the protective layer reference can be made to the alicyclic bifunctional (meth)acrylate as an example of the curable composition for forming the photochromic layer described above.
  • the content of the alicyclic bifunctional (meth)acrylate is not particularly limited, but from the viewpoint of obtaining higher hardness and better solvent resistance of the protective layer, it is preferably 70.0 mass% or more, more preferably 75.0 mass% or more, even more preferably 85.0 mass% or more, and particularly preferably 95.0 mass% or more, based on 100 mass% of all (meth)acrylates.
  • the total amount of (meth)acrylate may be the alicyclic bifunctional (meth)acrylate.
  • the protective layer composition may contain one or more other (meth)acrylates in addition to an alicyclic bifunctional (meth)acrylate as the (meth)acrylate.
  • the (meth)acrylate may contain only an alicyclic bifunctional (meth)acrylate.
  • the other (meth)acrylate contained together with the alicyclic bifunctional (meth)acrylate is not particularly limited, and one or more of various (meth)acrylates can be used.
  • Specific examples of the other (meth)acrylate are not particularly limited, and include, for example, monofunctional, bifunctional, trifunctional, tetrafunctional, and pentafunctional (meth)acrylates, which may be acyclic or cyclic.
  • the (meth)acrylate containing a cyclic structure may have an alicyclic structure as the cyclic structure, or may have another cyclic structure.
  • the content of the other (meth)acrylates is not particularly limited, but from the viewpoint of obtaining high hardness and excellent solvent resistance in the protective layer of the present disclosure, the content is preferably 0 to 30.0 mass%, more preferably 1.0 to 25.0 mass%, and particularly preferably 5.0 to 20.0 mass%, relative to 100 mass% of all (meth)acrylates.
  • the composition for a protective layer contains at least one (meth)acrylate as a polymerizable compound, and in one embodiment, may contain one or more polymerizable compounds other than (meth)acrylate, or in another embodiment, may contain only (meth)acrylate as a polymerizable compound.
  • the other polymerizable compound is not particularly limited, and one or more known polymerizable compounds may be used.
  • the content of the (meth)acrylate is not particularly limited, but from the viewpoint of durability, it is preferably 80.0% by mass or more, more preferably 90.0% by mass or more, and particularly preferably 100% by mass, of all polymerizable compounds in the composition for the protective layer (100% by mass).
  • the content of the (meth)acrylate (the total amount when two or more (meth)acrylates are contained) is preferably 80.0% by mass or more, more preferably 90.0% by mass or more, and particularly preferably 95.0% by mass or more, based on 100% by mass of the protective layer composition.
  • the protective layer composition may or may not contain a solvent. If a solvent is contained, there are no particular restrictions on the solvent that can be used, and any solvent can be used in any amount as long as it does not inhibit the polymerization reaction of the curable composition.
  • the composition for a protective layer may further contain one or more additives in any content, as required.
  • the additives are not particularly limited, and examples thereof include various known additives such as a polymerization initiator for promoting a polymerization reaction, a leveling agent for improving the coating suitability of the composition, etc. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the polymerization initiator is not particularly limited, and examples thereof include a photoradical polymerization initiator and a thermal polymerization initiator. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, a photoradical polymerization initiator is preferred from the viewpoint of progressing the polymerization reaction in a short time. Specific examples of the photoradical polymerization initiator can be found in the polymerization initiators that can be contained in the photochromic layer-forming curable composition described above.
  • the content of the polymerization initiator is not particularly limited, but from the viewpoint of the efficiency of forming the protective layer, it is preferably 0.1 to 5.0% by mass in 100% by mass of the composition for protective layer.
  • the composition for the protective layer may further contain an ultraviolet absorber, if necessary.
  • the ultraviolet absorber is not particularly limited, and examples thereof include hydroxyphenyl triazine compounds such as 2,4-bis(2,4-dimethylphenyl)-6-(2-hydroxy-4-n-octyloxyphenyl)-s-triazine, 2,4,6-tris(2-hydroxy-4-hexyloxy-3-methylphenyl)-s-triazine, 2-[2-hydroxy-4-(2-ethylhexyloxy)phenyl]-4,6-diviphenyl-s-triazine, and 2-[[2-hydroxy-4-[1-(2-ethylhexyloxycarbonyl)ethyloxy]phenyl]]-4,6-diphenyl-s-triazine; and benzotriazole compounds such as 2-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)-6-tert-butyl-4-methylphenol and 2-(
  • the ultraviolet absorber contained in the composition for a protective layer can contribute to improving the weather resistance of the protective layer.
  • the content of the ultraviolet absorber is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 1.0% by mass in 100% by mass of the composition for protective layer from the viewpoint of optical properties such as transparency.
  • the protective layer composition can be prepared by mixing the various components described above simultaneously or sequentially in any order.
  • the protective layer can be formed on one surface of the lens substrate by spin-coating the above-mentioned protective layer composition onto one surface of the lens substrate and then curing the spin-coated protective layer composition.
  • the protective layer has scratch resistance.
  • the position of the protective layer is not particularly limited, but is preferably on the cured coating layer (e.g., photochromic layer) from the viewpoint of protecting the cured coating layer (e.g., photochromic layer). From this viewpoint, the protective layer preferably has high hardness.
  • the protective layer is not particularly limited, but preferably has excellent solvent resistance.
  • a wiping treatment with a solvent is usually performed to clean the surface of the formed layer, but if the protective layer is damaged in this wiping treatment, it may cause fogging or optical defects in the eyeglass lens.
  • the curing treatment is not particularly limited, and examples thereof include light irradiation, heat treatment, etc. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, light irradiation is preferred from the viewpoint of progressing the curing reaction in a short time.
  • the curing treatment conditions can be determined depending on the types of various components contained in the composition for protective layer and the composition of the composition for protective layer. After the hardening treatment, an annealing treatment (heat treatment) can be carried out as necessary.
  • the conditions for the annealing treatment are not particularly limited, but it is preferable to carry out the annealing treatment in a heat treatment furnace with an atmospheric temperature of about 90 to 130°C.
  • the thickness of the protective layer is preferably 5 to 40 ⁇ m, more preferably 10 to 35 ⁇ m, and especially preferably 15 to 30 ⁇ m. If it is at or above the lower limit of the above range, the durability of the eyeglass lens will be good, and if it is at or below the upper limit of the above range, it will be easier to maintain the transmittance (transparency) of the cured coating layer.
  • an eyeglass lens manufactured by a spectacle lens manufacturing method can have a layer structure of "photochromic layer/protective layer.”
  • the layer structure “/" is used to encompass both a structure in which the two layers are in direct contact without any other layer in between, and a structure in which one or more other layers are provided between them.
  • the optical article can have a layer structure of "photochromic layer/protective layer/other cured coating layer.”
  • the other cured coating layer is not particularly limited, but examples include a cured coating layer generally referred to as a hard coat layer. These may be used alone, or two or more types may be used.
  • Providing a hard coat layer in addition to the protective layer can further enhance the durability of the optical article.
  • providing a hard coat layer can also enhance the impact resistance of the optical article.
  • the other cured coating layer can be in direct contact with the protective layer without any other layer in between.
  • the thickness of the other cured coating layer is preferably 1 to 10 ⁇ m, more preferably 1 to 8 ⁇ m, and particularly preferably 1 to 5 ⁇ m.
  • the other cured coating layer can be thinner than the protective layer.
  • the hard coat layer can be formed by irradiating and/or heating a curable composition for forming a hard coat layer (hereinafter, sometimes simply referred to as a "hard coat layer composition").
  • the hard coat layer is not particularly limited, and examples thereof include an organosilicon-based cured coating layer.
  • An organosilicon-based cured coating layer is generally preferred because it has excellent impact resistance.
  • an antireflection layer is further provided as one embodiment, an organosilicon-based cured coating layer is generally preferred because it has excellent adhesion to the antireflection layer.
  • the organosilicon-based cured coating layer is a cured coating layer obtained by curing a composition for hard coat layer containing an organosilicon compound.
  • the organosilicon compound is not particularly limited and examples thereof include organosilicon compounds that can generate silanol groups by polymerization treatment, such as ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane; organopolysiloxanes such as water-dispersed colloidal silica having reactive groups such as halogen atoms or amino groups that undergo condensation reaction with silanol groups; silane coupling agents having a polymerizable group such as a vinyl group, allyl group, (meth)acryloyl group, or (meth)acryloyloxy group, and a hydrolyzable group such as an alkoxy group; etc.
  • the hard coat layer composition containing an organosilicon compound may further contain silicon oxide; particles of an inorganic substance such as titanium oxide; etc., as necessary, for adjusting the refractive index, etc.
  • the hard coat layer composition containing an organosilicon compound may further contain, as necessary, a curing agent such as aluminum acetylacetonate to improve the hardness of the hard coat layer; a surfactant such as a silicone surfactant to control liquid dispersibility and interfacial tension; etc.
  • a curing agent such as aluminum acetylacetonate to improve the hardness of the hard coat layer
  • a surfactant such as a silicone surfactant to control liquid dispersibility and interfacial tension
  • known techniques related to organosilicon-based cured coating layers that can function as hard coat layers can be applied.
  • the curable composition containing an organosilicon compound can be cured by proceeding with a polymerization reaction through light irradiation and/or heat treatment, depending on the types of components contained
  • the hard coat layer composition may or may not contain a solvent. If a solvent is contained, there are no particular restrictions on the solvent that can be used, and any solvent can be used in any amount as long as it does not inhibit the polymerization reaction of the curable composition.
  • the other cured coating layer on the protective layer there are no particular restrictions, but it is preferable to wipe the surface of the protective layer with a solvent to prevent foreign matter from becoming interposed between the protective layer and the other cured coating layer.
  • the solvent wiping process can damage the protective layer (e.g., cause surface roughness), which can cause clouding or optical defects in eyeglass lenses that include the protective layer.
  • a protective layer formed from the protective layer composition described above exhibits excellent solvent resistance, and is therefore suitable for providing the other cured coating layer on the protective layer.
  • the wiping treatment with a solvent is not particularly limited and can be carried out by known methods, such as wiping the surface of the protective layer with a cloth soaked in the solvent.
  • the solvent is not particularly limited and examples include ketone solvents such as acetone; alcohol solvents such as ethanol and isopropyl alcohol; and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the protective layer preferably has high resistance to ketone solvents, which are commonly used as wiping solvents during the production of optical articles.
  • the curable composition may or may not further contain other curable compositions as necessary in addition to the above-mentioned primer layer composition, photochromic layer composition, and protective layer composition.
  • the other curable compositions are not particularly limited and include, for example, compositions that exhibit antireflection properties after curing, compositions that exhibit antifouling properties, curable compositions that exhibit antifogging properties, etc. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the cured coating layer which is the cured product of the curable composition, is not particularly limited, and examples include the above-mentioned primer layer, photochromic layer, protective layer, hard coat layer, and other cured coating layers formed by curing a curable composition. These may be used alone or in combination of two or more.
  • One form of the cured coating layer may have a primer layer, a photochromic layer, and a protective layer.
  • the thickness of the cured coating layer is preferably 5 to 100 ⁇ m, more preferably 5 to 70 ⁇ m, and especially preferably 5 to 50 ⁇ m. If the thickness is equal to or greater than the lower limit of the above range, adhesion is more easily maintained. If the thickness is equal to or less than the upper limit of the above range, the transmittance (transparency) of the cured coating layer is more easily maintained and the effect of the present disclosure (reduced thickness of the cured coating layer) is more easily achieved. Note that if the cured coating layer has multiple layers, the thickness of the cured coating layer is the total thickness of the primer layer, photochromic layer, and protective layer.
  • Photochromic Layer Composition 1 In a plastic container, 65 parts by mass of trimethylolpropane polyoxyethylene ether trimethacrylate (molecular weight 1264), 5 parts by mass of n-lauryl methacrylate (molecular weight 254), 5 parts by mass of 1,9-nonanediol dimethacrylate (molecular weight 296), 20 parts by mass of n-butyl methacrylate (molecular weight 142), and 5 parts by mass of a poly[(3-methacryloyloxypropyl)silsesquioxane] derivative (a compound represented by the structural formula (7) below) were mixed to obtain a mixture of polymerizable compounds.
  • a poly[(3-methacryloyloxypropyl)silsesquioxane] derivative a compound represented by the structural formula (7) below
  • the thus-obtained mixture of polymerizable compounds was mixed with a photochromic compound (an indeno-fused naphthopyran compound represented by the following structural formula (6) described in U.S. Pat. No. 5,645,767), a photoradical polymerization initiator (bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide, manufactured by IGM Resin B.V., Omnirad 819), an antioxidant (ethylene bis(oxyethylene)bis-(3-(5-tert-butyl-4-hydroxy-m-tolyl)propionate)), and a light stabilizer (a mixture of bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl)sebacate and methyl(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl)sebacate) and thoroughly stirred.
  • a photochromic compound an indeno-fused naphthopyran compound represented by the following structural formula (6) described in U.S. Pat. No.
  • primer layer composition 1 In a plastic container, 10 parts by mass of a hydroxyl group-containing bifunctional acrylate having a compound represented by the following structural formula (1), 40 parts by mass of a polyisocyanate (Coronate 2715, manufactured by Tosoh Corporation), and 50 parts by mass of 2-phenoxyethyl acrylate (viscosity: 13 cP) were mixed. To the mixture thus obtained, 0.02 parts by mass of a photoradical polymerization initiator (bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide, Omnirad 819, manufactured by IGM Resin B.V.) was added relative to the total amount of 100 parts by mass of the mixture, and the mixture was thoroughly stirred. The mixture was then degassed using a rotation-revolution type stirring/degassing apparatus. Thus, primer layer composition 1 was obtained.
  • a photoradical polymerization initiator bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide, Omnirad 819, manufactured
  • protective layer composition 1 In a plastic container, 99.0 parts by mass of tricyclodecane dimethanol diacrylate (alicyclic bifunctional (meth)acrylate) and 1.0 part by mass of a photoradical polymerization initiator (bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide, Omnirad 819, manufactured by IGM Resin B.V.) were mixed and thoroughly stirred, and then degassed using a rotation-revolution type stirring and degassing apparatus. In this way, protective layer composition 1 was obtained.
  • a photoradical polymerization initiator bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide, Omnirad 819, manufactured by IGM Resin B.V.
  • the (meth)acrylate is only an alicyclic bifunctional (meth)acrylate, and therefore the content of the alicyclic bifunctional (meth)acrylate is 100% by mass out of 100% by mass of all (meth)acrylates.
  • a coated material 3 (state: sheet, material: silicone resin, thickness: 1.0 mm, shape: perfect circle, radius: 35.0 mm, number of through-holes: 1 (located at the center of coated material 3 in FIG. 3 ), through-hole diameter: 3.0 mm, no rubber on the periphery) was obtained from PT-CUS (manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.).
  • Coating 7 (state: plate, material: polyacetal resin, thickness: 5.0 mm, shape: perfect circle, radius: 35.0 mm, number of through-holes: 0, rubber (urethane resin) present on the periphery (see rubber 2 on the periphery in Figure 3 )) was obtained in the same manner as the coating 1, except that no through-holes were provided.
  • primer layer composition 1 coated on lens substrate 1 was irradiated with light (light wavelength: 405 nm, light irradiation intensity: 250 mW/cm 2 , light irradiation time: 5 seconds, light irradiation exposure amount: 1.25 J/cm 2 ) in a nitrogen atmosphere (oxygen concentration: 500 volume ppm or less) at room temperature to cure the composition and form a primer layer.
  • the formed primer layer had a thickness of 10 ⁇ m.
  • the other surface (concave surface) of lens substrate 1 Fig.
  • lens substrate 1 FIG. 1
  • spin-coating mechanism 40 FIG. 1
  • Protective layer composition 1 was then supplied onto the photochromic layer, and spin-coated by rotating spin-coating mechanism 40 ( FIG. 1 ) at a rotation speed of 1,600 rpm for 15 seconds in an environment of 25° C. and 50% relative humidity.
  • the protective layer composition 1 coated on the photochromic layer was irradiated with light (light wavelength: 405 nm, light irradiation intensity: 250 mW/cm 2 , light irradiation time: 15 seconds, light exposure dose: 3.75 J/cm 2 ) in a nitrogen atmosphere (oxygen concentration: 500 volume ppm or less) at room temperature to cure the coating layer and form a protective layer.
  • the thickness of the protective layer formed was 15 ⁇ m.
  • the thickness of the cured coating layer was calculated by measuring the reflectance (interference waveform) of the sample using a non-contact film thickness measurement system (FF8, manufactured by System Road Co., Ltd.) and analyzing the film thickness value using FFT (fast Fourier transform).
  • the "intensity of light irradiation” is a value measured using an actinometer (UIT-250, manufactured by USHIO Corporation) by lighting a lens base 300 mm away from the center of the light source to the light receiving unit (center wavelength 365 mm).
  • the above-mentioned "exposure amount of light irradiation” is the integrated value of irradiation time (light irradiation intensity (mW/cm 2 ) ⁇ irradiation time (seconds)) measured by using a light meter (UIT-250, manufactured by USHIO Corporation) to illuminate a lens base 300 mm away from the center of the light source to the light receiving unit (center wavelength 365 mm). In this way, the eyeglass lens of Example 1 was obtained.
  • Examples 2 to 6 The spectacle lenses of Examples 2 to 6 were obtained in the same manner as in Example 1, except that the coatings shown in Table 1 were used.
  • Comparative Example 1 An eyeglass lens of Comparative Example 1 was obtained in the same manner as in Example 1, except that Coating 1 in Example 1 was not used.
  • Comparative Example 2 Comparative Example 2 was carried out in the same manner as Example 1, except that coating 7 was used and the edge surface of coating 7 and the edge surface of the lens substrate were fixed with adhesive tape (Scotch 600, manufactured by 3M) in Example 1. However, the lens substrate came off coating 7 during rotation during spin coating of the primer layer, and the eyeglass lens of Comparative Example 2 could not be obtained.
  • Comparative Example 3 Comparative Example 3 was carried out in the same manner as Example 1, except that coating 8 was used, 5% by mass of agar was filled between the other surface of the lens substrate and coating 8, and the edge surface of coating 8 and the edge surface of the lens substrate were fixed with adhesive tape (Scotch 600, manufactured by 3M). However, the lens substrate came off coating 8 during rotation during spin coating of the primer layer, and the eyeglass lens of Comparative Example 3 could not be obtained.
  • ⁇ High-speed rotation durability evaluation> The other surface (concave surface) of a lens substrate (manufactured by HOYA Corporation, HILUX 1.67, central thickness 1.0 mm, peripheral thickness 9.1 mm, radius 35.0 mm) was coated with the produced coating, and the lens substrate was placed in a spin coating mechanism. The other surface of the lens substrate and the spin coating mechanism were then fixed under reduced pressure via the through-holes in the coating 1. Thereafter, the spin coating mechanism was rotated, and the practicable rotation speed (rpm) was measured and evaluated according to the following evaluation criteria.
  • the thickness of the cured coating layer is a value calculated from the analysis of the film thickness value by FFT (fast Fourier transform) after measuring the reflectance (interference waveform) of the sample using a non-contact film thickness measurement system (FF8, manufactured by System Road Co., Ltd.).
  • FFT fast Fourier transform
  • FF8 non-contact film thickness measurement system
  • the spectacle lens manufacturing methods of Examples 1 to 7 are capable of carrying out the spin coating step under conditions similar to those of the spectacle lens manufacturing method of Comparative Example 1, and are capable of carrying out the spin coating step at rotational speeds that cannot be carried out in the spectacle lens manufacturing methods of Comparative Examples 2 and 3. Because the spectacle lens manufacturing method of the present disclosure is capable of carrying out the spin coating step at rotational speeds, it can be said to be a spectacle lens manufacturing method that excels in reducing the thickness of the cured coating layer.
  • the method for manufacturing a spectacle lens according to the present disclosure is a simple manufacturing method that reduces the thickness of the cured coating layer formed on one surface of the lens substrate and provides excellent antifouling properties to the other surface of the lens substrate.
  • This disclosure is useful in the field of eyewear.

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)

Abstract

レンズ基材の一方の表面に硬化被覆層を有する眼鏡レンズの製造方法であって、前記レンズ基材の他方の表面の少なくとも一部を、１以上の貫通孔を有する被覆物で被覆する被覆工程と、前記レンズ基材の他方の表面と、前記レンズ基材を回転するスピンコーティング機構と、の間を前記被覆物の貫通孔を介し減圧して、前記レンズ基材の他方の表面を前記スピンコーティング機構に固定する減圧工程と、前記レンズ基材の一方の表面に硬化性組成物をスピンコーティングするスピンコーティング工程と、を含む、眼鏡レンズの製造方法。

Description

眼鏡レンズの製造方法
　本開示は、眼鏡レンズの製造方法に関し、特に、レンズ基材の一方の表面に形成された硬化被覆層の薄膜化、及びレンズ基材の他方の表面の防汚性に優れる、簡便な眼鏡レンズの製造方法に関する。
　眼鏡に使用するレンズ（以下、単に、「眼鏡レンズ」と称することもある）の分野では、１種以上の性質を有するレンズが用いられることがある。上記性質としては、例えば、フォトクロミック性、反射防止性、防汚性、防傷性等が挙げられる。
　眼鏡レンズに上記性質を付与する方法としては、上記性質を１種以上発現する硬化性組成物（例えば、フォトクロミック化合物と重合性化合物とを含むフォトクロミック層形成用硬化性組成物）をレンズ基材表面上に塗布し、塗布した硬化性組成物に光を照射して硬化させ、上記性質を有する硬化被覆層を形成する方法が挙げられる。なお、この方法を複数回繰り返し行うことで、複数の硬化被覆層を備えた眼鏡レンズ、すなわち複数の性質を有する眼鏡レンズを製造することもできる。
　上記硬化性組成物をレンズ基材表面上に塗布する方法としては、スピンコーティングが挙げられる。スピンコーティングは、レンズ基材の他方の表面の中心部分をスピンコーティング機構（レンズ基材を回転する機能を有する機構）に固定し、レンズ基材の一方の表面（スピンコーティング機構に固定していない方の表面）に、硬化性組成物を供給した後、スピンコーティング機構を回転させ、硬化性組成物をレンズ基材の一方の表面の全面に広げる公知の塗布方法である。
　しかし、上記スピンコーティングでは、余分な硬化性組成物を、回転の遠心力でもって、レンズ基材の外に除外するため、除外された硬化性組成物がレンズ基材の他方の表面側（スピンコーティング機構に固定されている側）に回り込み、レンズ基材の他方の表面を汚染することがある。レンズ基材の他方の表面が汚染されると、洗浄及び研磨並びに研削等の作業を必要とし、生産工数が増大するという問題が発生する。そこで、レンズ基材の他方の表面の防汚性に優れた眼鏡レンズの製造方法が望まれている。
　さらに、硬化被覆層は薄膜である方が透過性（透明度）に優れることが多いため、眼鏡レンズの透過性（透明度）を維持する観点から、硬化被覆層の薄膜化に優れた製造方法、すなわち、スピンコーティング機構をより高速で回転させられ得る眼鏡レンズの製造方法が望まれている。
　特許文献１では、へら板の上方をレンズ基材の中心側に傾斜させつつ、該へら板の側縁部をレンズ基材のコバ面の上部に当接させ、スピンコーティングすることによって、光硬化性組成物（光で硬化する硬化性組成物）がレンズ基材の他方の表面側（スピンコーティング機構に固定されている側）に回り込むことを防止する方法が開示されている。
国際公開第２００８／０９３６１３号
　しかしながら、上記特許文献１にて開示された方法は、レンズ基材の側面（コバ面）の全面にヘラの先端が接触するように配置することが必要であり、へらの先端とレンズ基材の側面（コバ面）とが接触しすぎているとスピンコーティング機構の回転を阻害すると考えられ、また、特許文献１にて開示された方法では、光硬化性組成物（光で硬化する硬化性組成物）がレンズ基材の他方の表面側に回り込むことを防止できないと考えられるため、特許文献１の方法は、必ずしも簡便であるとは言えなかった。
　また、特許文献１では、硬化被覆層の薄膜化については特に検討されていないため、必ずしも、硬化被覆層の薄膜化に優れた方法であるとは言えなかった。
　本開示の一様態は、レンズ基材の一方の表面に形成された硬化被覆層の薄膜化、及びレンズ基材の他方の表面の防汚性に優れる、簡便な眼鏡レンズの製造方法を提供することを目的とする。
　本開示の実施形態は、以下の〔１〕～〔７〕に関する。
〔１〕レンズ基材の一方の表面に硬化被覆層を有する眼鏡レンズの製造方法であって、
　前記レンズ基材の他方の表面の少なくとも一部を、１以上の貫通孔を有する被覆物で被覆する被覆工程と、
　前記レンズ基材の他方の表面と、前記レンズ基材を回転するスピンコーティング機構と、の間を前記被覆物の貫通孔を介し減圧して、前記レンズ基材の他方の表面を前記スピンコーティング機構に固定する減圧工程と、
　前記レンズ基材の一方の表面に硬化性組成物をスピンコーティングするスピンコーティング工程と、を含む、眼鏡レンズの製造方法。
〔２〕前記スピンコーティングにおける回転速度が、２５００ｒｐｍ以上である、上記〔１〕に記載の眼鏡レンズの製造方法。
〔３〕前記硬化被覆層の厚さが、５～１００μｍである、上記〔１〕又は〔２〕に記載の眼鏡レンズの製造方法。
〔４〕前記被覆物が、シート及びプレートからなる群より選択される少なくとも１種である、上記〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の眼鏡レンズの製造方法。
〔５〕前記レンズ基材は、中心部分が周縁部分より厚い凸レンズ、周縁部分が中心部分より厚い凹レンズ、又は中心部分と周縁部分とが同じ厚さの平面レンズである、上記〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の眼鏡レンズの製造方法。
〔６〕前記レンズ基材は、周縁部分の厚さが均一でない円柱レンズである、上記〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の眼鏡レンズの製造方法。
〔７〕前記硬化被覆層が、プライマー層と、フォトクロミック層と、保護層と、を有する、上記〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の眼鏡レンズの製造方法。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、硬化性組成物を塗布していないレンズ基材の他方の表面の少なくとも一部を、１以上の貫通孔を有する被覆物で被覆し、レンズ基材の他方の表面と、スピンコーティング機構と、の間を上記被覆物の貫通孔を介し減圧して、レンズ基材の他方の表面を前記スピンコーティング機構に固定した後、スピンコーティングすることで、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
　本開示の一様態によれば、レンズ基材の一方の表面に形成された硬化被覆層の薄膜化、及びレンズ基材の他方の表面の防汚性に優れる、簡便な眼鏡レンズの製造方法を提供することができる。
貫通孔を有する被覆物で被覆したレンズ基材の他方の表面と、スピンコーティング機構とを固定したときの断面図である。 貫通孔を１個有する被覆物を説明する模式図である。 中心部分に貫通孔を１個有し、周縁部分にゴムを有する被覆物を説明する模式図である。 中心部分から周縁部分に複数個の貫通孔を有し、周縁部分にゴムを有する被覆物を説明する模式図である。 中心部分から周縁部分に複数個の貫通孔を有し、周縁部分にゴムを有さない被覆物を説明する模式図である。
　以下、本開示の実施形態の一例に基づいて説明する。但し、以下に示す実施態様は、本開示の技術思想を具体化するための例示であって、本開示は以下の記載に限定されない。
　本開示及び本明細書における記載事項を任意に選択した態様又は任意に組み合わせた態様も本開示に含まれる。
　本開示及び本明細書において、好ましいとする規定は任意に選択でき、好ましいとする規定同士の組み合わせはより好ましいと言える。
　本開示及び本明細書において、「ＸＸ～ＹＹ」との記載は、「ＸＸ以上ＹＹ以下」を意味する。
　本開示及び本明細書において、好ましい数値範囲（例えば、含有量等の範囲）について、段階的に記載された下限値及び上限値は、それぞれ独立して組み合わせることができる。例えば、「好ましくは１０～９０、より好ましくは３０～６０」という記載から、「好ましい下限値（１０）」と「より好ましい上限値（６０）」とを組み合わせて、「１０～６０」とすることもできる。また、本開示及び本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
　本開示及び本明細書において、硬化性組成物とは、重合性化合物を含む組成物を意味する。また、重合性化合物とは、重合性基を有する化合物を意味する。
　本開示及び本明細書における「硬化被覆層」とは、硬化性組成物を光又は熱により硬化させたものを意味し、例えば、プライマー層形成用硬化性組成物を硬化させた硬化被覆層はプライマー層、フォトクロミック層形成用硬化性組成物を硬化させた硬化被覆層はフォトクロミック層、保護層形成用硬化性組成物を硬化させた硬化被覆層は保護層、ハードコート層形成用硬化性組成物を硬化させた硬化被覆層はハードコート層と言う。
　本開示及び本明細書において、「Ｘの表面上」とは、「Ｘの表面上（接触状態）」のみならず、「Ｘの表面の上方（非接触状態）」をも含む概念である。
　本開示及び本明細書において、「（メタ）アクリレート」とは、アクリレートとメタクリレートとを包含することを意味する。「アクリレート」とは、１分子中にアクリロイル基を１つ以上有する化合物である。「メタクリレート」とは、１分子中にメタクリロイル基を１つ以上有する化合物である。（メタ）アクリレートについて、官能数は、１分子中に含まれるアクリロイル基及びメタクリロイル基からなる群から選ばれる基の数である。また、「メタクリレート」とは、（メタ）アクリロイル基としてメタクリロイル基のみを含むものをいうものとし、（メタ）アクリロイル基としてアクリロイル基とメタクリロイル基の両方を含むものは（メタ）アクリレートと呼ぶ。アクリロイル基はアクリロイルオキシ基の形態で含まれていてもよく、メタクリロイル基はメタクリロイルオキシ基の形態で含まれていてもよい。
　本開示及び本明細書において、「（メタ）アクリロイル基」とは、アクリロイル基とメタクリロイル基とを包含する意味で用いられ、「（メタ）アクリロイルオキシ基」とは、アクリロイルオキシ基とメタクリロイルオキシ基とを包含することを意味する。
　本開示及び本明細書において、特記しない限り、記載されている基は置換基を有してもよく無置換であってもよい。ある基が置換基を有する場合、置換基としては、アルキル基（例えば炭素数１～６の直鎖アルキル基又は炭素数１～６の分岐アルキル基）、水酸基、アルコキシ基（例えば炭素数１～６のアルコキシ基）、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子）、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、カルボキシ基、アリール基、ポリエーテル基等を挙げることができる。また、置換基を有する基について「炭素数」とは、置換基を含まない部分の炭素数を意味する。
　本開示及び本明細書において、「直鎖アルキル基又は分岐アルキル基」は、シクロアルキル基を包含しない。直鎖アルキル基又は分岐アルキル基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。直鎖アルキル基又は分岐アルキル基が置換基としてシクロアルキル基（例えばシクロヘキシル基等）を有することは許容されるものとする。一形態としては、直鎖アルキル基又は分岐アルキル基は、置換基としてシクロアルキル基を有さないことが好ましい。
　本開示及び本明細書における「粘度」とは、温度２５℃の大気雰囲気中で振動式粘度計によって測定される値である。
　本開示及び本明細書における「全量」とは、溶剤を含む場合については、溶剤を除く全成分の合計量をいうものとする。
　本開示及び本明細書における「レンズ基材の中心部分」とは、レンズ基材の中心から半径５ｍｍ以下の部分を意味する。
　本開示及び本明細書における「レンズ基材の周縁部分」とは、レンズ基材の中心から半径１５ｍｍ以上の部分を意味する。
　本開示及び本明細書における「レンズ基材の中周部分」とは、レンズ基材の中心から半径５ｍｍ超１５ｍｍ未満の部分を意味する。
　本開示及び本明細書における「被覆物の中心部分」とは、レンズ基材の中心から半径５ｍｍ以下の部分を意味する。
　本開示及び本明細書における「被覆物の周縁部分」とは、被覆物の外周から５ｍｍ以下の部分を意味する。なお、被覆物の半径が１０ｍｍ未満の場合、被覆物の周縁部分は被覆物の中心部分に含まれ得るが、被覆物の外周から５ｍｍ以下の部分を「被覆物の周縁部分」とする。また、被覆物の半径が５ｍｍ未満の場合、被覆物の周縁部分と被覆物の中心部分とは、同一部分を指すものとする。
　本開示及び本明細書における「被覆物の中周部分」とは、被覆物の中心部分と被覆物の周縁部分に属さない部分を意味する。なお、被覆物の半径が１０ｍｍ以下の場合においては、「被覆物の中周部分」は存在しないものとする。
　本開示及び本明細書における「眼鏡レンズ」は、フィニッシュレンズであってもよく、セミフィニッシュレンズであってもよい。なお、セミフィニッシュレンズは、研磨や研削によって実使用されるレンズへと加工されるものである。
　本開示及び本明細書における「フィニッシュレンズ」とは、セミフィニッシュレンズを、研磨や研削によって実使用されるレンズへと加工されているもの、又は、実使用されるレンズとしてレンズ成形されるものを意味する。
　本開示及び本明細書におけるレンズ基材の「硬化被覆層の厚さ」とは、非接触膜厚測定システム（株式会社システムロード製、ＦＦ８）を用いてサンプルの反射率（干渉波形）を測定し、ＦＦＴ（高速フーリエ変換）によって膜厚値の解析から算出された値を意味する。
　本開示及び本明細書における「レンズ基材の厚さ」とは、高機能ＡＢＳデジマチックインジケータ（株式会社ミツトヨ製、ＩＤ－ＦＮＸシリーズ）を用いてレンズ基材の凸面と凹面とに端子を接続し測定された値を意味する。
　本開示及び本明細書における「光照射の強度」とは、光量計（株式会社ＵＳＨＩＯ製、ＵＩＴ―２５０）を用いて光源の中心から受光部（中心波長３６５ｍｍ）まで３００ｍｍ離れたレンズ台座にて電灯することによって測定された値である。
　本開示及び本明細書における「光照射の暴露量」とは、光量計（株式会社ＵＳＨＩＯ製、ＵＩＴ―２５０）を用いて光源の中心から受光部（中心波長３６５ｍｍ）まで３００ｍｍ離れたレンズ台座にて電灯することによって測定された照射時間積算値（光照射の強度（ｍＷ／ｃｍ２）×照射時間（秒））である。
　本開示及び本明細書におけるレンズ基材の「一方の表面」とは、スピンコーティング工程にて硬化性組成物をスピンコーティングする表面を意味し、レンズ基材の「他方の表面」とは、スピンコーティング工程にて硬化性組成物をスピンコーティングしない表面であって、スピンコーティング機構に固定されている表面を意味する。
　本開示及び本明細書における「スピンコーティング機構」とは、スピンコーティング装置が備えている機構であって、レンズ基材を回転する機能を有する機構のことを意味する。
　本開示及び本明細書における「プレート」とは、厚さ２．０ｍｍ以上のものを意味し、「シート」とは、厚さ２．０ｍｍ未満のものを意味する。
　本開示及び本明細書における「室温」とは、加熱・冷却等の温度制御なしの雰囲気温度をいうものとし、一般に、２０℃程度であるが、天候や季節によって変わり得るため、上記範囲に限定されるものではない。
［眼鏡レンズの製造方法］
　本開示の一態様にかかる眼鏡レンズの製造方法は、レンズ基材の一方の表面に硬化被覆層を有する眼鏡レンズの製造方法であって、レンズ基材の他方の表面の少なくとも一部を、１以上の貫通孔を有する被覆物で被覆する被覆工程と、レンズ基材の他方の表面と、レンズ基材を回転するスピンコーティング機構と、の間を被覆物の貫通孔を介し減圧して、レンズ基材の他方の表面をスピンコーティング機構に固定する減圧工程と、レンズ基材の一方の表面に硬化性組成物をスピンコーティングするスピンコーティング工程と、を含む限り、特に制限はなく、必要に応じて、その他の工程をさらに含んでいてもよい。
（眼鏡レンズ）
　本開示の眼鏡レンズの製造方法によって製造され得る眼鏡レンズは、レンズ基材と、レンズ基材の一方の表面に硬化被覆層を有しており、その硬化被覆層に基づく特殊な性質（例えば、フォトクロミック性）が付与されていることから、眼鏡に好適に適応できる。
　上記眼鏡レンズが適応可能な眼鏡のフレームとしては、特に制限はなく公知技術を適用することができ、眼鏡レンズ全体を囲んでいるタイプのフレームであるフルリムであってもよく、眼鏡レンズの上半分だけを囲んでいるタイプのフレームであるハーフリム（ナイロール）であってもよく、眼鏡レンズの下半分だけを囲んでいるタイプのフレームであるアンダーリム（逆ナイロール）であってもよく、眼鏡レンズのみでフレームのないリムレス（フチナシ）であってもよい。
　以下、本開示の一態様にかかる眼鏡レンズの製造方法が含む各工程について、更に詳細に説明する。
＜被覆工程＞
　本開示の一態様にかかる眼鏡レンズの製造方法の被覆工程は、後述する減圧工程の前に、レンズ基材の他方の表面の少なくとも一部を、１以上の貫通孔を有する被覆物で被覆する工程であり、他の処理を含んでいてもよく、含まなくてもよい。
　上記被覆物の被覆方法としては、特に制限はなく、被覆物にレンズ基材を被せるだけでもよく、被覆物にレンズ基材を被せた後、公知の粘着テープ等を用いて、被覆物とレンズ基材とを固定してもよい。これらの中でも、作業効率の観点から、被覆物にレンズ基材を被せるだけが好ましい。
　上記被覆物の上記レンズ基材の他方の表面に対する被覆物の被覆割合としては、レンズ基材の他方の表面の少なくとも一部を被覆できる限り、特に制限はないが、硬化性組成物がレンズ基材の他方の表面に付着することを防止する観点から、レンズ基材の他方の表面に対し、好ましくは３０％以上、より好ましくは５０％以上、さらに好ましくは７０％以上、特に好ましくは１００％である。
　なお、上記レンズ基材の他方の表面の表面積に対する被覆物の被覆割合は、下記より求められる値である。
　（被覆物がレンズ基材の他方の表面を被覆している部分の表面積（貫通孔径の表面積を含む）／レンズ基材の他方の表面の表面積）×１００％
（レンズ基材）
　以下、レンズ基材について、更に詳細に説明する。
　本開示及び本明細書において、レンズ基材の素材としては、特に制限はなく、例えば、（メタ）アクリル樹脂；スチレン樹脂；ポリカーボネート樹脂；アリル樹脂；ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂（ＣＲ－３９）等のアリルカーボネート樹脂；ビニル樹脂；ポリエステル樹脂；ポリエーテル樹脂；イソシアネート化合物とジエチレングリコール等のヒドロキシ化合物との反応で得られたウレタン樹脂；イソシアネート化合物とポリチオール化合物とを反応させたチオウレタン樹脂；分子内に１つ以上のジスルフィド結合を有する（チオ）エポキシ化合物を含有する硬化性組成物を硬化した硬化物（一般に透明樹脂と呼ばれる。）；酸化ホウ酸、酸化アルミニウム、酸化珪素等の酸化物等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
　上記レンズ基材の色としては、特に制限はなく、無色（染色されていないレンズ）であってもよく、染色されていてもよい。
　上記レンズ基材の屈折率としては、特に制限はなく、例えば、１．５０～１．７５等が挙げられる。なお、本開示及び本明細書において、屈折率とは、水銀ｅ線５４６．０７ｎｍの光に対する屈折率を意味する。
　上記レンズ基材の焦点としては、特に制限はなく、例えば、単焦点、多焦点、累進屈折カレンズ等が挙げられる。
　上記レンズ基材の表面としては、特に制限はなく、例えば、凸面、凹面、平面等が挙げられる。通常のレンズ基材では、物体側表面は凸面、眼球側表面は凹面であるが、本開示は、これに限定されるものではない。
　上記レンズ基材の一方の表面としては、特に制限はなく、例えば、凸面、凹面、平面等が挙げられる。
　上記レンズ基材の他方の表面としては、特に制限はなく、例えば、凸面、凹面、平面等が挙げられる。
　上記レンズ基材の中心部分の厚さとしては、特に制限はないが、光学設計の観点から、好ましくは９．１ｍｍ未満、より好ましくは０．８～２．４ｍｍ、特に好ましくは０．８ｍｍ以上２．０ｍｍ未満である。
　上記レンズ基材の周縁部分の厚さとしては、特に制限はないが、光学設計の観点から、好ましくは中心部分より厚く、より好ましくは０．８～１６．５ｍｍ、特に好ましくは１．６～１３．０ｍｍである。また周縁部分は均一な厚さでなくてもよく、均一な厚さであってもよい。
　上記レンズ基材の形状としては、特に制限はなく、例えば、中心部分が周縁部分より厚い凸レンズ、周縁部分が中心部分より厚い凹レンズ、中心部分と周縁部分とが同じ厚さの平面レンズ等が挙げられる。また、上記レンズ基材の形状は周縁部分の厚さが均一でない円柱レンズであってもよく、なくてもよい。
　上記レンズ基材の半径としては、特に制限はなく、好ましくは２０～５０ｍｍ、より好ましくは２５～４５ｍｍ、特に好ましくは３０～４０ｍｍ未満である。上記範囲の下限値以上であると、種々の眼鏡フレームに対する応用性に優れやすくなり、上記範囲の上限値以下であると、眼鏡レンズの外周における研磨及び研削の作業が少なくなりやすい。
（被覆物）
　以下、被覆物について、更に詳細に説明する。
　本開示及び本明細書において、被覆物の素材としては、特に制限はなく公知の素材を用いることができ、例えば、アクリル樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＰＡ樹脂、ＰＬＡ樹脂、カーボン、紫外線硬化樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、塩化ビニル樹脂、フェノール樹脂等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。これらの中でも、洗浄に使用する溶剤に対する耐性が高く、リサイクル洗浄が容易である観点から、ポリアセタール樹脂が好ましい。
　上記被覆物としては、レンズ基材の他方の表面の少なくとも一部を被覆できる限り、特に制限はなく、レンズ基材の他方の表面を１層で被覆してもよく、２層以上で被覆してもよい。また、複数の被覆物を使用する場合、全てが同種の被覆物を用いてもよく、２種以上用いてもよい。
　上記被覆物の状態としては、特に制限はなく、例えば、シート、プレート等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。これらの中でも、被覆物の着脱容易性の観点から、プレートが好ましい。
　上記状態がプレートである被覆物の厚さとしては、特に制限はないが、好ましくは２．０～２０．０ｍｍ、より好ましくは２．５～１５．０ｍｍ、特に好ましくは３．０～１０．０ｍｍである。上記範囲の下限値以上であると、耐久性を維持しやすくなり、上記範囲の上限値以下であると、高速回転が安定化しやすくなる。また、被覆物の厚さは均一であってもよく、均一でなくてもよく、レンズ基材の周縁部分の厚さに合わせて厚さを変えてもよい。
　上記状態がシートである被覆物の厚さとしては、特に制限はないが、好ましくは０．１～２．０ｍｍ、より好ましくは０．３～１．８ｍｍ、特に好ましくは０．５～１．５ｍｍである。上記範囲の下限値以上であると、耐久性を維持しやすくなり、上記範囲の上限値以下であると、高速回転が安定化しやすくなる。
　上記被覆物の形状としては、特に制限はないが、スピンコーティングの回転時にレンズ基材及び被覆物の偏心を防止する観点から、真円形；正三角形、正方形、長方形、ひし形、平行四辺形、正六角形、正八角形等の点対称な多角形；が好ましく、入手及び形成容易性の観点から真円形がより好ましい。
　上記被覆物の寸法としては、レンズ基材の他方の表面の少なくとも一部を被覆できる大きさである限り、特に制限はないが、硬化性組成物がレンズ基材の他方の表面に付着することを防止する観点から、上記レンズ基材の他方の表面の表面積に対する被覆物の被覆割合が、３０％以上となる大きさが好ましく、５０％以上となる大きさがより好ましく、７０％以上となる大きさがさらに好ましく、１００％となる大きさが特に好ましい。また、上記被覆物は、レンズ基材の他方の表面を１００％以上覆える大きさ、すなわち、レンズ基材の外周よりも大きくてもよい。
　上記被覆物の寸法の一形態としては、レンズ基材が半径３５ｍｍの真円である場合、半径３５ｍｍの真円、すなわち、レンズ基材と被覆物を同じ大きさとすることができる（レンズ基材の他方の表面を１００％被覆）。また、他の一形態では、レンズ基材が半径３５ｍｍの真円である場合、半径３０ｍｍの真円、すなわち、レンズ基材の他方の表面を７３％被覆できる被覆物することができる。
　なお、上記レンズ基材の他方の表面の表面積に対する被覆物の被覆割合は、下記より求められる値である。
　（被覆物がレンズ基材の他方の表面を被覆している部分の表面積（貫通孔径の表面積を含む）／レンズ基材の他方の表面の表面積）×１００％
　上記被覆物の周縁部分としては、特に制限はないが、後述する減圧工程を実施する前に、レンズ基材と被覆物とがズレるのを防止する観点から、粘着性を有するゴムを備えていることが好ましい（図１及び図３のゴム２）。
　上記ゴムの素材としては、レンズ基材と被覆物とのズレを防止できる程度の粘着性を有していれば、特に制限はなく、公知の素材を使用でき、例えば、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、テフロン、ニトリル、ネオプレン等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。これらの中でも、ウレタン樹脂が好ましい。
　上記被覆物の貫通孔の数としては、１以上であれば特に制限はなく、１であってもよく、２以上であってもよく、１０以上であってもよく、２０以上であってもよい。
　また、貫通孔を１個設ける場合、回転中にレンズ及び被覆物が偏心するのを避ける観点から、被覆物の中心に、貫通孔の中心が位置するように設けられることが好ましい。
　さらに、貫通孔を２個以上設ける場合、回転中にレンズ及び被覆物が偏心するのを避ける観点から、上記貫通孔が点対称になるように設けられることが好ましい。
　上記被覆物の貫通孔径の大きさとしては、被覆物内に収まる大きさであれば、特に制限はなく、任意の貫通孔径を適用できる。
　また、２個以上の貫通孔を設ける場合、その貫通孔径は全て同じ大きさであってもよく、異なっていてもよいが、回転中にレンズ及び被覆物が偏心しないように設計することが好ましい。
　上記被覆物の貫通孔の位置としては、後述する減圧工程において、上記貫通孔を介しレンズ基材とスピンコーティングとの間を減圧できる位置であれば、すなわち、上記貫通孔がレンズ基材と被覆物とが接している範囲内に設けられており、上記範囲の外周と貫通孔の外周とが接することがなければ特に制限はなく、被覆物の中心部分に貫通孔を設けてもよく、被覆物の周縁部分に設けてもよく、被覆物の中周部分に貫通孔を設けてもよい。
　上記被覆物の製造方法としては、特に制限はなく、例えば、取得したい被覆物よりも大きく、上述した素材からなるプレート又はシートから、取得したい形状の被覆物を切削し、貫通孔を設け、被覆物を得る製造方法であってもよく、光、熱、乾燥等によって硬化し、上述した素材のプレート又はシートを形成する組成物を、取得したい形状の被覆物の鋳型に流し込み、取得したい形状の被覆物を形成させ、貫通孔を設け、被覆物を得る製造方法であってもよい。
　上記被覆工程は、レンズ基材の他方の表面の少なくとも一部を、１以上の貫通孔を有する被覆物で被覆する以外に、必要に応じて、他の処理を含んでいてもよく、含まなくてもよい。
　上記被覆工程の他の処理の一形態としては、特に制限はなく、例えば、レンズ基材の他方の表面を被覆物で被覆するのに先立ち実施される、レンズ基材の前処理等が挙げられる。前処理は、硬化性組成物の硬化被覆層とレンズ基材との密着性を向上させる観点から実施することが好ましい。
　上記前処理の一形態としては、特に制限はなく、例えば、塩基性水溶液又は酸性水溶液による化学的処理、研磨剤を用いた研磨処理、大気圧プラズマ及び低圧プラズマ等を用いたプラズマ処理、コロナ放電処理、ＵＶオゾン処理等を挙げることができる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
＜減圧工程＞
　本開示の一態様にかかる眼鏡レンズの製造方法の被覆工程は、後述するスピンコーティング工程の前に、レンズ基材の他方の表面と、レンズ基材を回転するスピンコーティング機構と、の間を被覆物の貫通孔を介し減圧して、上記レンズ基材の他方の表面を上記スピンコーティング機構に固定する工程であり、他の処理を含んでいてもよく、含まなくてもよい。
　上記減圧方法としては、レンズ基材の他方の表面とスピンコーティング機構との間を被覆物の貫通孔を介し減圧できれば特に制限はなく、例えば、公知技術のスピンコーティング装置に備わっている、試料（回転させる物体）とスピンコーティング機構とを減圧し固定する機構を使用することができる。
（スピンコーティング機構）
　上記スピンコーティング機構の一形態としては、Ｖリング（図１のＶリング４１）と、公知技術のスピンコーティング装置に備わっている試料（回転させる物体）を固定する固定台（図１の固定台４２）と、を備えたものとすることができる（図１のスピンコーティング機構４０）。上記スピンコーティング機構は、被覆物と固定台との間にＶリングを備えているため、レンズ基材の他方の表面とスピンコーティング機構との間を効率よく減圧することが可能である。
　上記Ｖリングとしては、特に制限はなく、公知のものを適用することができる。
　上記Ｖリングの口径の直径としては、特に制限はないが、減圧効率及び減圧維持の観点から、レンズ基材及び被覆物が接している範囲内に設けられた全ての貫通孔を覆える大きさであることが好ましい。
　上記Ｖリングの市販品としては、特に制限はなく、例えば、シリコーン樹脂、テフロン、ニトリル、ネオプレン等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
＜スピンコーティング工程＞
　本開示の一態様にかかる眼鏡レンズの製造方法のスピンコーティング工程は、前述した減圧工程後に、レンズ基材の一方の表面に硬化性組成物をスピンコーティングする工程であり、他の処理を含んでいてもよく、含まなくてもよい。
（スピンコーティング）
　上記スピンコーティングは、公知の塗布方法であり、本開示の一形態としては、レンズ基材の一方の表面に、硬化性組成物を供給した後、スピンコーティング機構を回転させ、硬化性組成物をレンズ基材の一方の表面の全面に広げる塗布方法とすることができる。
　上記スピンコーティングにおけるスピンコーティング機構の回転速度としては、特に制限はないが、好ましくは２５００ｒｐｍ以上、より好ましくは２７００～５０００ｒｐｍ、特に好ましくは３０００～４０００ｒｐｍである。上記範囲の下限値以上であると、硬化被覆層が薄膜化しやすくなり、上記範囲の上限値以下であると、高速回転が安定しやすくなる。
　上記スピンコーティングを行う条件としては、特に制限はなく、公知の条件を採用することができる。
　上記スピンコーティングを行う条件の一形態としては、温度２５℃、相対湿度５０％の環境とすることができる。
（硬化性組成物）
　以下、硬化性組成物について、更に詳細に説明する。
　本開示及び本明細書において、硬化性組成物とは、例えば、光を照射することにより硬化する性質をもった硬化性組成物、熱を付与することにより硬化する性質をもった硬化性組成物、又は湿気を吸収することにより硬化する性質をもった硬化性組成物であり、硬化後に、密着性、フォトクロミック性、反射防止性、防汚性、防傷性等の性質を１種以上発現する組成物である。上記硬化性組成物の硬化物である硬化被覆層を、レンズ基材の表面に１種以上形成させることにより、眼鏡レンズは、密着性、フォトクロミック性、反射防止性、防汚性、防傷性等の性質を得られる。
　硬化性組成物としては、特に制限はなく、例えば、プライマー層形成用硬化性組成物、フォトクロミック層形成用硬化性組成物、保護層形成用硬化性組成物、ハードコート層形成用硬化性組成物等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
　以下、プライマー層形成用硬化性組成物、フォトクロミック層形成用硬化性組成物、及び保護層形成用硬化性組成物について、更に詳細に説明する。
（（プライマー層形成用硬化性組成物））
　上記プライマー層形成用硬化性組成物（以下、単に、「プライマー層用組成物」と称することもある）の一形態としては、例えば、ポリイソシアネートと、ヒドロキシ基含有重合性化合物と、（メタ）アクリレート及びビニルエーテルからなる群より選択される少なくとも１種であり粘度１００ｃＰ以下である重合性化合物と、を含むプライマー層用組成物が挙げられる。
　なお、プライマー層用組成物に含まれる成分としては、特に制限はないが、プライマー層用組成物の硬化物であるプライマー層に起因するフォトクロミック性の減衰を抑制する観点、及び密着性の向上の観点から、上記３種の成分を含むことが好ましい。
　以下、上記プライマー層用組成物に含まれる各種成分について、更に詳細に説明する。
－ポリイソシアネート－
　上記ポリイソシアネートとは、１分子中に２個以上のイソシアネート基を有する化合物である。
　上記ポリイソシアネート１分子中に含まれるイソシアネート基の数としては、特に制限はないが、好ましくは２～６、より好ましくは３～５、特に好ましくは３～４である。上記範囲の下限値以上であると、プライマー層の耐水性が向上しやすくなり、上記範囲の上限値以下であると、レンズ基材と密着しやすくなる。
　上記ポリイソシアネートの分子量としては、特に制限はないが、好ましくは２００～８００、より好ましくは３００～７００、特に好ましくは４００～６００である。上記範囲の下限値以上であると、レンズ基材と密着しやすくなり、上記範囲の上限値以下であると、プライマー層の耐水性が向上しやすくなる。
　上記ポリイソシアネートの具体例としては、特に制限はなく、例えば、キシリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート；ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４’－ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビスイソシアナトメチルシクロヘキサン、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の脂肪族又は脂環式ジイソシアネート；等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
　また、上記で例示したポリイソシアネートは、アロファネート体でもよく、アダクト体でもよく、ビュウレット体でもよく、イソシアヌレート体でもよい。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
　さらに、ポリイソシアネートの市販品としては、特に制限はなく、例えば、コロネートＨＸ、コロネートＨＸＲ、コロネートＨＸＬＶ、コロネートＨＫ，コロネート２７１５、コロネートＨＬ、コロネートＬ，コロネート２０３７、ＨＤＩ、ＴＤＩ、ＭＤＩ等の東ソー株式会社製のもの；タケネート５００、タケネート６００、デュラネート２４Ａ－１００、ＴＰＡ－１００、ＴＫＡ－１００、Ｐ３０１－７５Ｅ、タケネートＤ－１１０Ｎ、Ｄ－１２０Ｎ、Ｄ－１２７Ｎ、Ｄ－１４０Ｎ、Ｄ－１６０Ｎ、Ｄ１５Ｎ、Ｄ－１７０Ｎ、Ｄ－１７０ＨＮ、Ｄ－１７２Ｎ、Ｄ－１７７Ｎ、Ｄ－１７８Ｎ、Ｄ－１０１Ｅ等の三井化学株式会社製のもの；等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
－ヒドロキシ基含有重合性化合物－
　上記ヒドロキシ基含有重合性化合物１分子中に含まれるヒドロキシ基の数としては、特に制限はないが、好ましくは１～６、より好ましくは１～５、特に好ましくは２～４である。上記範囲の下限値以上であると、ポリイソシアネートとの反応効率が良好になりやすく、上記範囲の上限値以下であると、フォトクロミック層と密着しやすくなる。
　なお、ポリイソシアネートが有するイソシアネート基と、ヒドロキシ基含有重合性化合物が有するヒドロキシ基と、を反応させることにより形成したウレタン結合が、プライマー層の密着性向上に寄与しているものと本発明者は推察している。
　上記ヒドロキシ基含有重合性化合物１分子中に含まれる重合性基の数としては、特に制限はないが、重合反応の効率の観点から、好ましくは２以上である。
　上記ヒドロキシ基含有重合性化合物の一形態としては、（メタ）アクリレートが挙げられる。
　ヒドロキシ基含有重合性化合物が（メタ）アクリレートである場合、（メタ）アクリレートの官能基数としては、特に制限はないが、密着性の観点から、好ましくは１（単官能）～３、より好ましくは２～３である。なお、上記官能基である（メタ）アクリロイル基としては、アクリロイル基のみを含んでもよく、メタクリロイル基のみを含んでもよく、アクリロイル基及びメタクリロイル基を含んでもよい。一形態としては、密着性の観点から、ヒドロキシ基含有重合性化合物は、（メタ）アクリロイル基としてアクリロイル基のみを含むことが好ましい。
　上記ヒドロキシ基含有重合性化合物の分子量としては、特に制限はないが、好ましくは１００～６００、より好ましくは２００～５００、特に好ましくは３００～４００である。上記範囲の下限値以上であると、ポリイソシアネートとの反応効率が良好になりやすく、上記範囲の上限値以下であると、フォトクロミック層と密着しやすくなる。
　上記（メタ）アクリレートの具体例としては、特に制限はなく、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１，４－シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート、２－ヒドロキシ－１－アクリロキシ－３－メタドリロキシプロパン、２－ヒドロキシ１－３ジメタクリロキシプロパン、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、モノアクリロキシエチルヘキサヒドロフタレート、２－アクリロイルオキシエチルフタレート、２－（アクリロキシオキシ）エチル２－ヒドロキシエチルフタレート、下記式（１）で表される化合物等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
・・・（１）
　上記ヒドロキシ基含有重合性化合物の一形態としては、アミド基を有するヒドロキシ基含有重合性化合物が挙げられる。
　上記アミド基を有するヒドロキシ基含有重合性化合物としては、特に制限はなく、例えば、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド等が挙げられる。
　上記ヒドロキシ基含有重合性化合物の一形態としては、エポキシエステル構造を有するヒドロキシ基含有重合性化合物が挙げられる。エポキシエステル構造とは、エポキシ基とカルボキシ基との反応により生成される構造であり、「－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－」で表すことができる。
　エポキシエステル構造を有するヒドロキシ基含有重合性化合物の市販品としては、特に制限はなく、例えば、エポキシエステル４０ＥＭ（共栄社化学製）、エポキシエステル７０ＰＡ（共栄社化学製）、エポキシエステル８０ＭＦＡ（共栄社化学製）、エポキシエステル２００ＰＡ（共栄社化学製）、エポキシエステル３００２Ｍ（Ｎ）（共栄社化学製）、エポキシエステル３００２Ａ（Ｎ）（共栄社化学製）、エポキシエステル３０００ＭＫ（共栄社化学製）、エポキシエステル３０００Ａ（共栄社化学製）等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
－（メタ）アクリレート及びビニルエーテルからなる群より選択される少なくとも１種であり粘度１００ｃＰ以下である重合性化合物－
　上記プライマー層用組成物は、（メタ）アクリレート及びビニルエーテルからなる群より選択される少なくとも１種であり粘度１００ｃＰ（センチポアズ）以下である重合性化合物（以下、単に、「低粘度重合性化合物」と称することもある。）を含むことが好ましい。上記低粘度重合性化合物を含むプライマー層用組成物が、プライマー層に起因するフォトクロミック性の減衰を抑制するものと、本発明者は推察している。
　上記低粘度重合性化合物の粘度としては、１００ｃＰ以下である限り、特に制限はないが、取り扱い性の観点、及び光学的欠陥が発生することを抑制する観点から、好ましくは５～７０ｃＰ、より好ましくは１０～５０ｃＰである。
　上記低粘度重合性化合物の一形態である（メタ）アクリレートの官能基数としては、特に制限はないが、密着性の観点から、好ましくは１（単官能）～３、より好ましくは１（単官能）～２である。
　上記低粘度重合性化合物の一形態である（メタ）アクリレートとしては、アリール基（例えばフェニル基）、アミド基等を含むことができる。本開示及び本明細書において、「ビニルエーテル」とは、１分子中に１個以上のビニル基及び１個以上のエーテル結合を有する化合物であり、１分子中にビニル基を２個以上有することが好ましく、２～４個有することがより好ましい。また、ビニルエーテルに含まれるエーテル結合の数は、１分子中、２～４個であることが好ましい。
　上記低粘度重合性化合物の分子量としては、特に制限はないが、好ましくは１００～３００、より好ましくは１５０～２５０である。上記範囲の下限値以上であると、光学的欠陥の発生を抑制しやすくなり、上記範囲の上限値以下であると、フォトクロミック層と密着しやすくなる。
　上記低粘度重合性化合物の具体例としては、特に制限はなく、例えば、２－フェノキシエチル（メタ）アクリレート、アクリルアミド、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、１，１０－デカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールブチルエーテル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－フェノキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、２－（ジメチルアミノ）エチル（メタ）アクリレート、２－（ジエチルアミノ）エチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ノナメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、エチレングリコールモノビニルエーテル、テトラメチレングリコールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、２－プロペノイックアシッド、２－［２－（エテニロキシ）エトキシ］エチルエステル、２－（２－エテノキシエトキシ）エチル２－メチルプロプ－２－エノエート等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
　上記低粘度重合性化合物の含有量としては、特に制限はないが、低粘度重合性化合物とポリイソシアネートとヒドロキシ基含有重合性化合物との合計１００質量％中、好ましくは３０．０～９０．０質量％、より好ましくは３５．０～８０．０質量％、特に好ましくは４０．０～７０．０質量％である。
上記範囲の下限値以上であると、取り扱いやすくなり、上記範囲の上限値以下であると、レンズ基材と密着しやすくなる。
　上記低粘度重合性化合物の含有量の一形態としては、低粘度重合性化合物、ポリイソシアネート及びヒドロキシ基含有重合性化合物を含むプライマー層用組成物（３）において最も多く含まれる成分である。
　上記ポリイソシアネートの含有量としては、特に制限はないが、低粘度重合性化合物とポリイソシアネートとヒドロキシ基含有重合性化合物との合計１００質量％中、好ましくは１０．０～７０．０質量％、より好ましくは２０．０～６０．０質量％、特に好ましくは３０．０～５０．０質量％である。
　上記範囲の下限値以上であると、プライマー層の耐水性が向上しやすくなり、上記範囲の上限値以下であると、レンズ基材と密着しやすくなる。
　上記ヒドロキシ基含有重合性化合物の含有量としては、特に制限はないが、低粘度重合性化合物とポリイソシアネートとヒドロキシ基含有重合性化合物との合計１００質量％中、好ましくは３．０～３０．０質量％、より好ましくは５．０～２５．０質量％、特に好ましくは７．０～２０．０質量％である。
　上記範囲の下限値以上であると、ポリイソシアネートとの反応効率が良好になりやすく、上記範囲の上限値以下であると、フォトクロミック層と密着しやすくなる。
　上記プライマー層用組成物は、必要に応じて、重合開始剤をさらに含むことができる。
　上記重合開始剤の配合量としては、特に制限はなく、プライマー層形成効率の観点から、低粘度重合性化合物とポリイソシアネートとヒドロキシ基含有重合性化合物との合計１００質量部に対して、好ましくは０．０１～３．０質量部である。
　上記重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の重合開始剤を使用することができる。
　上記公知の重合開始剤としては、特に制限はなく、例えば、光ラジカル重合開始剤、熱重合開始剤等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。これらの中でも、短時間で重合反応を進行させる観点から、光ラジカル重合開始剤が好ましい。
　光ラジカル重合開始剤の具体例については、後述するフォトクロミック層形成用硬化性組成物に含まれ得る重合開始剤を参照できる。
　上記プライマー層用組成物は、溶剤を含んでもよく、含まなくてもよい。
　上記プライマー層用組成物が溶剤を含む場合、使用可能な溶剤としては、硬化性組成物の重合反応の進行を阻害しないものである限り、特に制限はなく、任意の溶剤を使用することができる。
　上記プライマー層用組成物が溶剤を含む場合、溶剤の配合量としては、特に制限はないが、光学的欠陥が発生することを抑制する観点から、低粘度重合性化合物とポリイソシアネートとヒドロキシ基含有重合性化合物との合計１００質量部に対して、好ましくは１０．０質量部以下、より好ましくは５．０質量部以下、特に好ましくは３．０質量部以下である。
　上記プライマー層用組成物は、必要に応じて、プライマー層形成のための組成物に通常添加され得る公知の添加物をさらに含むことができる。
　上記公知の添加物の配合量としては、プライマー層の効果を発揮する限り、特に制限はなく、低粘度重合性化合物とポリイソシアネートとヒドロキシ基含有重合性化合物との合計１００質量部に対して、好ましくは１．０～２０．０質量部、より好ましくは１．５～１０．０質量部、特に好ましくは２．０～５．０質量部である。
　上記低粘度重合性化合物とポリイソシアネートとヒドロキシ基含有重合性化合物の含有量としては、プライマー層の効果を発揮する限り、特に制限はなく、プライマー層用組成物（ただし、重合開始剤を除く）１００質量％中、好ましくは８０．０～１００．０質量％、より好ましくは８５．０～１００．０質量％、より好ましくは９０．０～１００．０質量％である。
　上記プライマー層用組成物は、以上説明した各種成分を同時又は任意の順序で順次混合して調製することができる。
　上記プライマー層用組成物をレンズ基材の一方の表面側にスピンコーティングし、スピンコーティングされたプライマー層用組成物に硬化処理を施すことによって、プライマー層はレンズ基材の一方の表面上に形成することができる。
　上記プライマー層は、プライマー層の両方の表面に位置する物質（例えば、レンズ基材、硬化被覆層等）を密着（接着）させる機能を有しているものを意味する。
　上記プライマー層の位置としては、特に制限はないが、レンズ基材と硬化被覆層（例えば、フォトクロミック層）との密着性を向上させる観点から、レンズ基材と硬化被覆層（例えば、フォトクロミック層）との間が好ましい。
　上記硬化処理としては、特に制限はなく、例えば、光照射、加熱処理等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。これらの中でも、短時間で硬化反応を進行させる観点から、光照射が好ましい。硬化処理条件は、プライマー層用組成物に含まれる各種成分の種類やプライマー層用組成物の組成に応じて決定することができる。
　硬化処理後には、必要に応じて、アニール処理（加熱処理）を行うこともできる。アニール処理の条件としては、特に制限はないが、雰囲気温度９０～１３０℃程度の熱処理炉にて行うことが好ましい。
　上記プライマー層の厚さとしては、特に制限はないが、好ましくは１～２０μｍ、より好ましくは３～１５μｍ、特に好ましくは５～１０μｍである。上記範囲の下限値以上であると、レンズ基材及びフォトクロミック層との密着性が良好になり、上記範囲の上限値以下であると、フォトクロミック層への侵襲を抑制しやすくなる。
（（フォトクロミック層形成用硬化性組成物））
　上記フォトクロミック層形成用重硬化性組成物（以下、単に、「フォトクロミック層用組成物」と称することもある）の一形態としては、２種以上の（メタ）アクリレートと、フォトクロミック化合物と、を含むフォトクロミック層用組成物が挙げられる。上記２種以上の（メタ）アクリレートは、フォトクロミック層用組成物内で重合性化合物として機能する。
　以下、上記フォトクロミック層用組成物に含まれる各種成分について、更に詳細に説明する。
－２種以上の（メタ）アクリレート－
　上記２種以上の（メタ）アクリレートとしては、特に制限はないが、退色速度の観点から、分子量５００以上の多官能（メタ）アクリレート（以下、「成分Ａ」と称することもある）を少なくとも含むことが好ましい。
　上記２種以上の（メタ）アクリレート中の成分Ａ以外の（メタ）アクリレートとしては、特に制限はないが、例えば、単官能（メタ）アクリレート（以下、「成分Ｂ」と称することもある）、環状構造及び分岐構造を有さない多官能（メタ）アクリレート（以下、「成分Ｃ」と称することもある）、環状構造及び分岐構造からなる群より選択される少なくとも１種の構造を含む２官能（メタ）アクリレート（以下、「成分Ｄ」と称することもある）等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
－－成分Ａ－－
　上記成分Ａの分子量としては、５００以上である限り、特に制限はないが、好ましくは６００～２０００、より好ましくは６５０～１５００、特に好ましくは７００～１３００である。上記範囲の下限値以上であると、退色速度を向上しやすくなり、上記範囲の上限値以下であると、フォトクロミック層が高硬度化しやすくなる。
　上記成分Ａとしては、特に制限はなく、例えば、２官能（メタ）アクリレート、３官能（メタ）アクリレート、４官能（メタ）アクリレート、５官能（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。これらの中でも、耐候性の観点から、好ましくは２官能又は３官能（メタ）アクリレートである。
　上記成分Ａの（メタ）アクリロイル基としては、アクリロイル基のみを含んでもよく、メタクリロイル基のみを含んでもよく、アクリロイル基及びメタクリロイル基を含んでもよい。即ち、成分Ａは、アクリレート又はメタクリレートであることができる。
　上記成分Ａの一形態としては、非環状の多官能（メタ）アクリレートが挙げられる。本開示及び本明細書において、「非環状」とは、環状構造を含まないことを意味する。これに対し、「環状」とは、環状構造を含むことを意味する。非環状の多官能（メタ）アクリレートとは、環状構造を含まない２官能以上の（メタ）アクリレートをいうものとする。
　成分Ａの具体例としては、特に制限はなく、例えば、下記式（２）で表されるポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
・・・（２）
　式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒはアルキレン基を表し、ｎはＲＯで表されるアルコキシ基の繰り返し数を示し、２以上である。
　式（２）におけるＲで表されるアルキレン基の炭素数としては、特に制限はないが、好ましくは１～５、より好ましくは２～４である。
　式（２）におけるＲで表されるアルキレン基としては、特に制限はなく、例えば、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基等が挙げられる。
　式（２）におけるｎとしては、特に制限はないが、好ましくは２～３０、より好ましくは２～２５、特に好ましくは２～２０である。
　式（２）で表されるポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレートとしては、特に制限はなく、例えば、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
　また、成分Ａの具体例としては、下記式（３）で表されるトリ（メタ）アクリレートを挙げることもできる。
　式（３）で表されるトリ（メタ）アクリレートの（メタ）アクリロイル基としては、アクリロイル基のみを含んでもよく、メタクリロイル基のみを含んでもよく、アクリロイル基及びメタクリロイル基を含んでもよい。
・・・（３）
　式（３）中、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４７及びＲ４８は、それぞれ独立にアルキレン基を表し、Ｒ４３はアルキル基を表し、Ｒ４２、Ｒ４６及びＲ４９は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表す。
　式（３）中、ｎ１は、ＯＲ４１で表されるアルコキシ基の繰り返し数を示し、２以上である。
　式（３）中、ｎ２は、ＯＲ４５で表されるアルコキシ基の繰り返し数を示し、２以上である。
　式（３）中、ｎ３は、ＯＲ４８で表されるアルコキシ基の繰り返し数を示し、２以上である。
　式（３）におけるＲ４１、Ｒ４５及びＲ４８については、式（２）におけるＲについて先に記載した通りである。式（３）におけるｎ１、ｎ２及びｎ３については、式（２）におけるｎについて先に記載した通りである。式（３）中、Ｒ４１、Ｒ４５及びＲ４８は、同一であってもよく、２つ又は３つが異なってもよい。この点は、ｎ１、ｎ２及びｎ３についても同様である。
　式（３）におけるＲ４２、Ｒ４６及びＲ４９は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
　式（３）で表されるトリ（メタ）アクリレートは、（メタ）アクリロイル基として、アクリロイル基のみを含んでもよく、メタクリロイル基のみを含んでもよく、アクリロイル基及びメタクリロイル基を含んでもよい。
　式（３）におけるＲ４３で表されるアルキル基の炭素数としては、特に制限はないが、好ましくは１～５、より好ましくは１～４である。
　式（３）におけるＲ４３で表されるアルキル基は、直鎖アルキル基又は分岐アルキル基である。
　式（３）におけるＲ４３で表されるアルキル基の具体例としては、特に制限はなく、例えば、メチル基、エチル基等が挙げられる。
　式（３）におけるＲ４０、Ｒ４４及びＲ４７は、それぞれ独立に、アルキレン基を表す。
　式（３）におけるＲ４０、Ｒ４４及びＲ４７で表されるアルキレン基の炭素数としては、特に制限はないが、好ましくは１～５、より好ましくは１～４である。
　式（３）におけるＲ４０、Ｒ４４及びＲ４７で表されるアルキレン基の具体例としては、特に制限はなく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基等が挙げられる。
　式（３）で表されるトリ（メタ）アクリレートとしては、特に制限はなく、例えば、トリメチロールプロパンポリオキシエチレンエーテルトリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
－－成分Ｂ－－
　成分Ｂは、下記式（４）で表される単官能（メタ）アクリレートである。
・・・（４）
　式（４）中、Ｒ１０は水素原子又はメチル基を表す。
　式（４）で表される単官能（メタ）アクリレートは、アクリレートであってもよく、メタクリレートであってもよい。
　式（４）中、Ｒ１１は、炭素数３以上の直鎖アルキル基、又は炭素数３以上の分岐アルキル基を表す。
　式（４）におけるＲ１１で表されるアルキル基は、無置換であってもよく置換基を有していてもよい。置換基としては、特に制限はなく、例えば、先に記載した各種置換基が挙げられる。
　式（４）におけるＲ１１で表される直鎖又は分岐のアルキル基の炭素数としては、特に制限はないが、好ましくは３～１５、より好ましくは３～１４、特に好ましくは３～１２である。
　上記範囲の下限値以上であると、フォトクロミック層の発色濃度が高くなりやすくなり、上記範囲の上限値以下であると、フォトクロミック化合物がフォトクロミック層用組成物に溶解しやすくなる。
　式（４）で表される単官能（メタ）アクリレートの分子量は、例えば、１００～３００であってもよい。ただし、上記範囲に限定されるものではない。先に記載したように、一形態では、式（４）で表される単官能（メタ）アクリレートが、分子量１５０以下の単官能（メタ）アクリレートであってもよい。
　式（４）で表される単官能（メタ）アクリレートの具体例としては、特に制限はなく、例えば、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ラウリル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
　２種以上の（メタ）アクリレートに含まれ得る成分Ａ以外の多官能（メタ）アクリレートとしては、特に制限はないが、フォトクロミック層用組成物中の（メタ）アクリロイル基含有量を高め、分子間に剛直なポリマーネットワークを形成させる観点から、分子中に占める（メタ）アクリロイル基の割合が高い（メタ）アクリレートが好ましい。この点からは、成分Ａより分子量が小さい多官能（メタ）アクリレートが好ましい。
　上記成分Ａ以外の多官能（メタ）アクリレートの分子量としては、特に制限はないが、上記観点から、好ましくは１００以上５００未満、より好ましくは１００～４００、特に好ましくは１００～３５０である。
　上記成分Ａ以外の多官能（メタ）アクリレートの官能基数としては、特に制限はないが、耐候性の観点から、成分Ａとして使用される多官能（メタ）アクリレートよりも官能数が大きい多官能（メタ）アクリレートが好ましい。また、多官能（メタ）アクリレートの官能基数としては、例えば、１０～１５とすることができる。官能基数が１０～１５の多官能（メタ）アクリレートとしては、特に制限はなく、例えば、ポリ［（３－メタクリロイルオキシプロピル）シルセスキオキサン］誘導体等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
　多官能（メタ）アクリレートとしては、特に制限はなく、例えば、環状構造及び分岐構造を有さない多官能（メタ）アクリレート（成分Ｃ）、環状構造及び分岐構造からなる群より選択される少なくとも１種の構造を含む２官能（メタ）アクリレート（成分Ｄ）等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
　以下、成分Ｃ及び成分Ｄについて、更に詳細に説明する。
－－成分Ｃ－－
　成分Ｃは、下記式（５）で表される環状構造及び分岐構造を有さない多官能（メタ）アクリレートである。
・・・（５）
　式（５）中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
　式（５）中、ｍは１以上の整数を表し、１０以下、９以下、８以下、７以下、又は６以下であってもよい。
　上記成分Ｃがメタクリロイル基を有する場合、メタクリロイル基に含まれる分岐構造は考慮されないものとする。
　上記成分Ｃの分子量としては、特に制限はないが、好ましくは１００～４００、より好ましくは１４０～３５０、特に好ましくは１６０～３００である。上記範囲の下限値以上であると、退色速度を向上しやすくなり、上記範囲の上限値以下であると、フォトクロミック層の発色濃度が高くなりやすくなる。
　上記成分Ｃは、（メタ）アクリロイル基として、アクリロイル基のみを含んでもよく、メタクリロイル基のみを含んでもよく、アクリロイル基及びメタクリロイル基を含んでもよい。
　上記成分Ｃの具体例としては、特に制限はなく、例えば、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０－デカンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
－－成分Ｄ－－
　成分Ｄは、環状構造及び分岐構造からなる群より選択される少なくとも１種の構造を含む２官能（メタ）アクリレートである。
　上記成分Ｄは、フォトクロミック層用組成物に含まれることにより、フォトクロミック層用組成物から形成されたフォトクロミック層の発色濃度の向上に寄与すると推察される。
　上記成分Ｄの一形態としては、１分子中に１つ以上の環状構造を含み分岐構造を含まず、他の一形態では１分子中に１つ以上の分岐構造を含み環状構造を含まず、また他の一形態では１分子中に１つ以上の環状構造と１つ以上の分岐構造とを含むことができる。
　上記成分Ｄ中に含まれる環状構造及び分岐構造からなる群より選択される少なくとも１種の構造の数は、特に制限はないが、好ましくは１～３、より好ましくは１～２、特に好ましくは１である。
　上記成分Ｄがメタクリロイル基を有する場合、メタクリロイル基に含まれる分岐構造は考慮されないものとする。
　１以上の環状構造を含む成分Ｄの一形態としては、例えば、脂環式の２官能（メタ）アクリレートが挙げられる。
　脂環式の２官能（メタ）アクリレートとしては、特に制限はなく、例えば、Ｒ１１１－（Ｌ１１）ｎ１１－Ｑ－（Ｌ２２）ｎ２２－Ｒ２２２で表される構造を有する化合物等が挙げられる。
　ここで、Ｑは二価の脂環式基を表し、Ｒ１１１及びＲ２２２はそれぞれ独立に（メタ）アクリロイル基又は（メタ）アクリロイルオキシ基を表し、Ｌ１１及びＬ２２はそれぞれ独立に連結基を表し、ｎ１１及びｎ２２はそれぞれ独立に０又は１を表す。
　Ｑで表される二価の脂環式基としては、特に制限はなく、例えば、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基、シクロオクチレン基、トリシクロデカニレン基、アダマンチレン基等の炭素数３～２０の脂環式炭化水素基が好適に挙げられる。
　Ｌ１１及びＬ２２で表される連結基としては、特に制限はなく、例えば、炭素数１～６のアルキレン基等が挙げられる。
　脂環式の２官能（メタ）アクリレートの具体例としては、特に制限はなく、例えば、シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化プロポキシ化シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化プロポキシ化トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
　１つ以上の分岐構造を含む成分Ｄの一形態としては、例えば、分岐アルキレン基を含む２官能（メタ）アクリレートが挙げられる。分岐アルキレン基の炭素数としては、特に制限はないが、好ましくは１～１０、より好ましくは２～９、さらに好ましくは３～８、特に好ましくは４～７である。分岐アルキレン基の一形態としては、第４級炭素（即ち４つの炭素と結合している炭素）を含んでいてもよい。
　１つ以上の分岐構造を含む成分Ｄの具体例としては、特に制限はなく、例えば、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
　上記成分Ｄの分子量としては、特に制限はないが、好ましくは２００～４００である。上記範囲の下限値以上であると、フォトクロミック層の発色濃度が向上しやすくなり、上記範囲の上限値以下であると、フォトクロミック化合物がフォトクロミック層用組成物に溶解しやすくなる。
　上記成分Ｄは、（メタ）アクリロイル基として、アクリロイル基のみを含んでもよく、メタクリロイル基のみを含んでもよく、アクリロイル基及びメタクリロイル基を含んでもよい。
　重合性化合物の含有量（即ち、複数の重合性化合物の合計含有量）としては、特に制限はないが、フォトクロミック層用組成物１００質量％中、好ましくは７０～９９質量％、より好ましくは８０～９５質量％である。上記範囲の下限値以上であると、フォトクロミック化合物がフォトクロミック層用組成物に溶解しやすくなり、上記範囲の上限値以下であると、調光特性が向上しやすくなる。
　上記フォトクロミック層用組成物は、溶剤を含んでもよく、含まなくてもよい。溶剤を含む場合、使用可能な溶剤としては、硬化性組成物の重合反応の進行を阻害しないものであれば、任意の溶剤を任意の量で使用することができる。
　上記成分Ａの含有量としては、特に制限はないが、フォトクロミック層用組成物に含まれる全重合性化合物１００質量％中、好ましくは５０～９５質量％、より好ましくは５５～９２質量％、特に好ましくは６０～９０質量％である。上記範囲の下限値以上であると、退色速度が向上しやすくなり、上記範囲の上限値以下であると、耐候性が向上しやすくなる。なお、本開示及び本明細書において、成分Ａ及び成分Ｃ、又は成分Ａ及び成分Ｄのいずれにも該当する成分は、成分Ａとみなすものとする。成分Ａの一形態としては、組成物に含まれる複数の重合性化合物の中で、最も多くを占める成分であることができる。
　上記フォトクロミック層用組成物の一形態としては、成分Ａを１種のみ含むことができ、他の一形態では成分Ａを２種以上含むことができる。２種以上の成分Ａが含まれる場合、上記の成分Ａの含有量は、２種以上の合計含有量である。この点は、他の成分に関する含有量についても同様である。
　上記成分Ｂの含有量としては、特に制限はないが、フォトクロミック層用組成物に含まれる全重合性化合物１００質量％中、好ましくは１～３０質量％、より好ましくは５～２７質量％、特に好ましくは１０～２５質量％である。上記範囲の下限値以上であると、耐候性が向上しやすくなり、上記範囲の上限値以下であると、退色速度が向上しやすくなる。
　上記フォトクロミック層用組成物の一形態としては、成分Ｂを１種のみ含むことができ、他の一形態では成分Ｂを２種以上含むことができる。２種以上の成分Ｂが含まれる場合、上記の成分Ｂの含有量は、２種以上の合計含有量である。
　上記成分Ｃの含有量としては、特に制限はないが、フォトクロミック層用組成物に含まれる全重合性化合物１００質量％中、好ましくは１～３０質量％、より好ましくは３～２７質量％である。上記範囲の下限値以上であると、発色濃度が高くなりやすくなり、上記範囲の上限値以下であると、退色速度が向上しやすくなる。
　上記フォトクロミック層用組成物の一形態としては、成分Ｃを１種のみ含むことができ、他の一形態では成分Ｃを２種以上含むことができる。２種以上の成分Ｃが含まれる場合、上記の成分Ｃの含有量は、２種以上の合計含有量である。
　上記成分Ｄの含有量としては、特に制限はないが、フォトクロミック層用組成物に含まれる全重合性化合物１００質量％中、好ましくは１～３０質量％、より好ましくは５～２７質量％である。上記範囲の下限値以上であると、フォトクロミック層の発色濃度が向上しやすくなり、上記範囲の上限値以下であると、フォトクロミック化合物がフォトクロミック層用組成物に溶解しやすくなる。
　上記フォトクロミック層用組成物の一形態としては、成分Ｄを１種のみ含むことができ、他の一形態では成分Ｄを２種以上含むことができる。２種以上の成分Ｄが含まれる場合、上記の成分Ｄの含有量は、２種以上の合計含有量である。
　上記フォトクロミック層用組成物は、必要に応じて、成分Ａ～Ｄ以外の他の（メタ）アクリレートを含んでもよく、含まなくてもよい。上記組成物に成分Ａ～Ｄ以外の他の（メタ）アクリレートが含まれる場合、成分Ａ～Ｄ以外の他の（メタ）アクリレートの含有量としては、特に制限はないが、退色速度の観点から、上記フォトクロミック層用組成物に含まれる全（メタ）アクリレート１００質量％中、好ましくは１０．０質量％以下、より好ましくは５．０質量％以下である。
　上記フォトクロミック層用組成物は、必要に応じて、（メタ）アクリレート以外の重合性化合物を含んでもよく、含まなくてもよい。
－フォトクロミック化合物－
　上記フォトクロミック層用組成物の一形態としては、上記重合性化合物とともにフォトクロミック化合物を含むことができる。
　上記フォトクロミック化合物は、特に制限はなく、例えば、紫外線に対してフォトクロミック性を示す公知の化合物を使用することができる。
　上記フォトクロミック化合物の具体例としては、特に制限はなく、例えば、アゾベンゼン類、スピロピラン類、スピロオキサジン類、ナフトピラン類、インデノナフトピラン類、フェナントロピラン類、ヘキサアリルビスイミダゾール類、ドナー－アクセプターステンハウス付加物（ＤＡＳＡ）類、サリシリデンアニリン類、ジヒドロピレン類、アントラセンダイマー類、フルギド類、ジアリールエテン類、フェノキシナフタセンキノン類、スチルベン類等のフォトクロミック性を示す公知の骨格を有する化合物；フルギミド化合物；スピロオキサジン化合物；クロメン化合物；インデノ縮合ナフトピラン化合物；ＷＯ２０２２／１３８９６６に記載されている一般式Ａで表されるフォトクロミック化合物、一般式Ｂで表されるフォトクロミック化合物及び一般式Ｃで表されるフォトクロミック化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合物；等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
　上記フォトクロミック化合物の含有量としては、特に制限はないが、好ましくは、フォトクロミック層用組成物１００質量％中、０．１～１５質量％程度である。
－他の成分－
　上記フォトクロミック層用組成物は、２種以上の（メタ）アクリレート及びフォトクロミック化合物に加えて、必要に応じて、硬化性組成物に通常含まれ得る各種添加剤の１種以上を任意の含有量で含むことができる。上記フォトクロミック層用組成物に含まれ得る添加剤としては、特に制限はなく、例えば、重合反応を進行させるための重合開始剤等が挙げられる。
　上記重合開始剤としては、特に制限はなく、例えば、光ラジカル重合開始剤、熱重合開始剤等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。これらの中でも、短時間で重合反応を進行させる観点から、光ラジカル重合開始剤が好ましい。
　光ラジカル重合開始剤としては、特に制限はなく、例えば、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン等のベンゾインケタール；１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン等のα－ヒドロキシケトン；２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン、１，２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン等のα－アミノケトン；１－［（４－フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタジオン－２－（ベンゾイル）オキシム等のオキシムエステル；ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド等のホスフィンオキシド；２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体、２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジ（メトキシフェニル）イミダゾール二量体、２－（ｏ－フルオロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体、２－（ｏ－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体等の２，４，５－トリアリールイミダゾール二量体；ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’－テトラメチル－４，４’－ジアミノベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’－テトラエチル－４，４’－ジアミノベンゾフェノン、４－メトキシ－４’－ジメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；２－エチルアントラキノン、フェナントレンキノン、２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、１，２－ベンズアントラキノン、２，３－ベンズアントラキノン、２－フェニルアントラキノン、２，３－ジフェニルアントラキノン、１－クロロアントラキノン、２－メチルアントラキノン、１，４－ナフトキノン、９，１０－フェナントラキノン、２－メチル－１，４－ナフトキノン、２，３－ジメチルアントラキノン等のキノン化合物；ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル；ベンゾイン、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン化合物；ベンジルジメチルケタール等のベンジル化合物；９－フェニルアクリジン、１，７－ビス（９、９’－アクリジニルヘプタン）等のアクリジン化合物；Ｎ－フェニルグリシン；クマリン；等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。これらの中でも、硬化性、透明性及び耐熱性の観点から、α－ヒドロキシケトン、ホスフィンオキシドが好ましい。
　なお、２，４，５－トリアリールイミダゾール二量体においては、２つのトリアリールイミダゾール部位のアリール基の置換基が、同一で対称な化合物であってもよく、相違して非対称な化合物であってもよい。また、ジエチルチオキサントンとジメチルアミノ安息香酸との組み合わせのように、チオキサントン化合物と３級アミンとを組み合わせてもよい。
　重合開始剤の含有量としては、特に制限はないが、好ましくは、フォトクロミック層用組成物１００質量％中、０．１～５．０質量％程度である。
　上記フォトクロミック層用組成物は、必要に応じて、界面活性剤、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、光安定化剤、紫外線吸収剤、着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料、可塑剤、シランカップリング剤等の通常添加され得る公知の添加剤を任意の量でさらに添加できる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
　上記フォトクロミック層用組成物は、以上説明した各種成分を同時又は任意の順序で順次混合して調製することができる。
　上記フォトクロミック層用組成物をレンズ基材の一方の表面側にスピンコーティングし、スピンコーティングされたフォトクロミック層用組成物に硬化処理を施すことによって、フォトクロミック層はレンズ基材の一方の表面側に形成することができる。
　上記フォトクロミック層は、所定の波長域の光の下（例えば、屋外）で発色し、所定の波長域外の光の下（例えば、屋内）では退色する性質、すなわち、フォトクロミック性を有する。
　上記フォトクロミック層の位置としては、特に制限はないが、レンズ基材との密着性、及びフォトクロミック層の保護の観点から、上述したプライマー層と後述する保護層の間が好ましい。
　上記硬化処理としては、特に制限はなく、例えば、光照射、加熱処理等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。これらの中でも、短時間で硬化反応を進行させる観点から、光照射が好ましい。
　上記光照射の強度としては、１５０～３５０ｍＷ／ｃｍ２である限り、特に制限はないが、眼鏡レンズの熱変形を抑制する観点、及びフォトクロミック層用組成物の硬化反応の観点から、好ましくは１６０～３４０ｍＷ／ｃｍ２、より好ましくは１９０～３１０ｍＷ／ｃｍ２、特に好ましくは２２０～２８０ｍＷ／ｃｍ２である。
　上記光照射の照射時間としては、１～９０秒である限り、特に制限はないが、眼鏡レンズの熱変形を抑制する観点、及びフォトクロミック層用組成物の硬化反応の観点から、好ましくは５～８０秒、より好ましくは１０～６０秒、特に好ましくは１５～４０秒である。
　上記光照射の暴露量としては、０．１５～３１．５Ｊ／ｃｍ２である限り、特に制限はないが、眼鏡レンズの熱変形を抑制する観点、及びフォトクロミック層用組成物の硬化反応の観点から、好ましくは０．８～２７．２Ｊ／ｃｍ２、より好ましくは１．９～１８．６Ｊ／ｃｍ２、特に好ましくは３．３～１１．２Ｊ／ｃｍ２である。
　硬化処理後には、必要に応じて、アニール処理（加熱処理）を行うこともできる。アニール処理の条件としては、特に制限はないが、雰囲気温度９０～１３０℃程度の熱処理炉にて行うことが好ましい。
　上記フォトクロミック層の厚さとしては、特に制限はないが、好ましくは５～４０μｍ、より好ましくは１０～３５μｍ、特に好ましくは１５～３０μｍである。上記範囲の下限値以上であると、発色濃度が濃くなりやすくなり、上記範囲の上限値以下であると、透明度を維持しやすくなる。
（（保護層形成用硬化性組成物））
　上記保護層形成用硬化性組成物（以下、単に、「保護層用組成物」と称することもある）の一形態としては、１種以上の（メタ）アクリレートを含み、かつ全（メタ）アクリレート１００質量％中、脂環式の２官能（メタ）アクリレートを７０．０質量％以上含む硬化性組成物が挙げられる。
　なお、保護層用組成物に含まれる成分としては、特に制限はないが、保護層の硬度及び溶剤耐性の観点から、脂環式の２官能（メタ）アクリレートを含むことが好ましい。
　上記保護層用組成物に含まれる脂環式の２官能（メタ）アクリレートとしては、上述したフォトクロミック層形成用硬化性組成物の一例としての脂環式の２官能（メタ）アクリレートを参照できる。
　上記脂環式の２官能（メタ）アクリレートの含有量としては、全（メタ）アクリレート１００質量％中、特に制限はないが、保護層がより高い硬度及びより優れた溶剤耐性を得る観点から、好ましくは７０．０質量％以上、より好ましくは７５．０質量％以上、さらに好ましくは８５．０質量％以上、特に好ましくは９５．０質量％以上である。上記脂環式の２官能（メタ）アクリレートの含有量の一形態としては、（メタ）アクリレートの全量が、脂環式の２官能（メタ）アクリレートであってもよい。
　上記保護層用組成物の一形態としては、（メタ）アクリレートとして脂環式の２官能（メタ）アクリレートに加えて１種以上の他の（メタ）アクリレートを含むことができ、他の一形態では、（メタ）アクリレートとして脂環式の２官能（メタ）アクリレートのみを含むことができる。前者の形態の場合、脂環式の２官能（メタ）アクリレートとともに含まれる他の（メタ）アクリレートとしては、特に制限はなく、各種（メタ）アクリレートの１種又は２種以上を使用することができる。他の（メタ）アクリレートの具体例としては、特に制限はなく、例えば、単官能、２官能、３官能、４官能及び５官能（メタ）アクリレート等が挙げられ、これらは非環状であっても環状であってもよい。環状構造を含む（メタ）アクリレートとしては、環状構造として脂環構造を有するものであってもよく、他の環状構造を有するものであってもよい。脂環構造については、脂環式の２官能（メタ）アクリレートに関する先の記載を参照できる。
　上記他の（メタ）アクリレートの含有量としては、特に制限はないが、本開示の保護層が高い硬度及び優れた溶剤耐性を得る観点から、全（メタ）アクリレート１００質量％中、好ましくは０～３０．０質量％、より好ましくは１．０～２５．０質量％、特に好ましくは５．０～２０．０質量％である。
　上記保護層用組成物は、重合性化合物として少なくとも１種の（メタ）アクリレートを含み、一形態では（メタ）アクリレート以外の他の重合性化合物を１種以上含むことができ、他の一形態では重合性化合物として（メタ）アクリレートのみを含むことができる。他の重合性化合物については、特に制限はなく、公知の重合性化合物の１種以上を使用することができる。
　上記（メタ）アクリレートの含有量としては、特に制限はないが、耐久性の観点から、保護層用組成物内の全重合性化合物１００質量％中、好ましくは８０．０質量％以上、より好ましくは９０．０質量％以上、特に好ましくは１００質量％である。
　一形態では、上記（メタ）アクリレートの含有量（２種以上の（メタ）アクリレートを含む場合にはそれらの合計量）としては、保護層用組成物１００質量％中、好ましくは８０．０質量％以上、より好ましくは９０．０質量％以上、特に好ましくは９５．０質量％以上である。
　上記保護層用組成物は、溶剤を含んでもよく、含まなくてもよい。溶剤を含む場合、使用可能な溶剤としては、硬化性組成物の重合反応の進行を阻害しない限り、特に制限はなく任意の溶剤を任意の量で使用することができる。
　上記保護層用組成物は、必要に応じて、各種添加剤を１種以上、任意の含有量でさらに含んでいてもよい。
　上記添加剤としては、特に制限はなく、例えば、重合反応を進行させるための重合開始剤、組成物の塗布適性向上のためのレベリング剤等の公知の各種添加剤が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
　上記重合開始剤としては、特に制限はなく、例えば、光ラジカル重合開始剤、熱重合開始剤等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。これらの中でも、短時間で重合反応を進行させる観点から、光ラジカル重合開始剤が好ましい。光ラジカル重合開始剤の具体例については、上述したフォトクロミック層形成用硬化性組成物に含まれ得る重合開始剤を参照できる。
　上記重合開始剤の含有量としては、特に制限はないが、保護層の形成効率の観点から、保護層用組成物１００質量％中、好ましくは０．１～５．０質量％である。
　上記保護層用組成物としては、必要に応じて、紫外線吸収剤をさらに含むことができる。
　上記紫外線吸収剤としては、特に制限はなく、例えば、２，４－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－６－（２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクチルオキシフェニル）－ｓ－トリアジン、２，４，６－トリス（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシ－３－メチルフェニル）－ｓ－トリアジン、２－［２－ヒドロキシ－４－（２－エチルヘキシルオキシ）フェニル］－４，６－ジビフェニル－ｓ－トリアジン、２－［［２－ヒドロキシ－４－［１－（２－エチルヘキシルオキシカルボニル）エチルオキシ］フェニル］］－４，６－ジフェニル－ｓ－トリアジン等のヒドロキシフェニルトリアジン化合物；２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２－（５－クロロ－２－ベンゾトリアゾリル）－６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール等のベンゾトリアゾール化合物；等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
　上記紫外線吸収剤は、上記保護層用組成物に含有されることにより、保護層の耐候性向上に寄与し得る。
　上記保護層用組成物が紫外線吸収剤を含む場合、紫外線吸収剤の含有量は、特に制限はなく、透明度等の光学特性の観点から、保護層用組成物１００質量％中、好ましくは０．１～１．０質量％である
　上記保護層用組成物は、以上説明した各種成分を同時又は任意の順序で順次混合して調製することができる。
　上記保護層用組成物をレンズ基材の一方の表面側にスピンコーティングし、スピンコーティングされた保護層用組成物に硬化処理を施すことによって、保護層は、レンズ基材の一方の表面側に形成することができる。
　上記保護層は、防傷性を有する。
　上記保護層の位置としては、特に制限はないが、硬化被覆層（例えば、フォトクロミック層）を保護する観点から、硬化被覆層（例えば、フォトクロミック層）上が好ましい。また、かかる観点から、保護層は、高い硬度を有することが好ましい。
　上記保護層としては、特に制限はないが、溶剤耐性に優れることが好ましい。光学物品の製造工程においては、通常、層を形成した後、形成された層の表面の清浄化のために溶剤による拭き取り処理が行われるが、この拭き取り処理において保護層がダメージを受けてしまうと、眼鏡レンズに曇りや光学的欠陥が発生する原因となってしまうからである。
　上記硬化処理としては、特に制限はなく、例えば、光照射、加熱処理等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。これらの中でも、短時間で硬化反応を進行させる観点から、光照射が好ましい。硬化処理条件は、保護層用組成物に含まれる各種成分の種類や保護層用組成物の組成に応じて決定することができる。
　硬化処理後には、必要に応じて、アニール処理（加熱処理）を行うこともできる。アニール処理の条件としては、特に制限はないが、雰囲気温度９０～１３０℃程度の熱処理炉にて行うことが好ましい。
　上記保護層の厚さとしては、特に制限はないが、好ましくは５～４０μｍ、より好ましくは１０～３５μｍ、特に好ましくは１５～３０μｍである。上記範囲の下限値以上であると、眼鏡レンズの耐久性が良好になり、上記範囲の上限値以下であると、硬化被覆層の透過性（透明度）を維持しやすくなる。
　本開示の一態様にかかる眼鏡レンズの製造方法により製造される眼鏡レンズの一形態としては、「フォトクロミック層／保護層」の層構成を有することができる。層構成に関して、「／」は、他の層を介さずに直接接している形態と、他の層の一層以上を介して設けられている形態とを包含する意味で使用される。また、一形態では、上記光学物品は、「フォトクロミック層／保護層／他の硬化被覆層」の層構成を有することができる。他の硬化被覆層としては、特に制限はないが、例えば、一般にハードコート層と呼ばれる硬化被覆層等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。保護層に加えてハードコート層を設けることにより、光学物品の耐久性をより一層高めることができる。また、一形態では、ハードコート層を設けることにより、光学物品の耐衝撃性を高めることもできる。一形態では、上記の他の硬化被覆層は、上記保護層と他の層を介さずに直接接することができる。
　上記他の硬化被覆層の厚さとしては、特に制限はないが、屈折率等の光学特性観点から、好ましくは１～１０μｍ、より好ましくは１～８μｍ、特に好ましくは１～５μｍである。一形態では、上記の他の硬化被覆層は、上記保護層より薄い層であることができる。
　一形態では、上記ハードコート層は、ハードコート層形成用硬化性組成物（以下、単に、「ハードコート層用組成物」と称することもある）を光照射及び／又は加熱処理して形成できる。
　上記ハードコート層としては、特に制限はなく、例えば、有機ケイ素系硬化被覆層等が挙げられる。有機ケイ素系硬化被覆層は、一般的に耐衝撃性に優れるため好ましい。また、一形態として反射防止層をさらに設ける場合、有機ケイ素系硬化被覆層は一般的に反射防止層との密着性に優れる点からも好ましい。
　上記有機ケイ素系硬化被覆層とは、有機ケイ素化合物を含むハードコート層用組成物を硬化した硬化被覆層である。
　有機ケイ素化合物としては、特に制限はなく、例えば、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等の重合処理が施されることによりシラノール基を生成可能な有機ケイ素化合物；シラノール基と縮合反応するハロゲン原子やアミノ基等の反応性基を有する水分散コロイダルシリカ等のオルガノポリシロキサン；ビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基等の重合性基とアルコキシ基等の加水分解性基とを有するシランカップリング剤；等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
　有機ケイ素化合物を含むハードコート層用組成物には、屈折率の調整等のために、必要に応じて、ケイ素酸化物；チタン酸化物等の無機物質の粒子；等がさらに含まれていてもよい。上記以外にも、有機ケイ素化合物を含むハードコート層用組成物には、必要に応じて、ハードコート層の硬度向上のために、アルミニウムアセチルアセトネ－ト等の硬化剤；液分散性や界面張力制御のために、シリコ－ン系界面活性剤等の界面活性剤；等がさらに含まれていてもよい。有機ケイ素化合物を含む硬化性組成物の詳細については、ハードコート層として機能し得る有機ケイ素系硬化被覆層に関する公知技術を適用できる。有機ケイ素化合物を含む硬化性組成物は、組成物に含まれる成分の種類に応じて、光照射及び／又は加熱処理によって重合反応を進行させて硬化させることができる。
　上記ハードコート層用組成物は、溶剤を含んでもよく、含まなくてもよい。溶剤を含む場合、使用可能な溶剤としては、硬化性組成物の重合反応の進行を阻害しない限り、特に制限はなく任意の溶剤を任意の量で使用することができる。
　上記保護層の上に上記の他の硬化被覆層を設ける場合、特に制限はないが、上記保護層と上記の他の硬化被覆層との間に異物が介在すること防ぐ観点から、保護層の表面を溶剤による拭き取り処理を施すことが好ましい。ただし、保護層が溶剤耐性に劣る場合、溶剤拭き取り処理によって保護層がダメージを受けてしまい（例えば、面荒れの発生）、保護層を含む眼鏡レンズの曇りや光学的欠陥が発生する原因になる。これに対し、上述した保護層用組成物から形成された保護層は、優れた溶剤耐性を示すことから、上記保護層の上に上記の他の硬化被覆層を設ける場合に適していると言える。
　溶剤による拭き取り処理としては、特に制限はなく、公知の方法によって行うことができ、例えば、溶剤を浸み込ませた布で保護層表面を拭き取ること等が挙げられる。上記溶剤としては、特に制限はなく、例えば、アセトン等のケトン溶剤；エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール溶剤；等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。一形態では、保護層は、光学物品の製造時に拭き取り用の溶剤として汎用されるケトン溶剤に対して高い耐性を有することが好ましい。
（（その他の硬化性組成物））
　上記硬化性組成物は、上述したプライマー層用組成物、フォトクロミック層用組成物及び保護層用組成物以外に、必要に応じて、その他の硬化性組成物をさらに含んでもよく、含まなくてもよい。
　上記その他の硬化性組成物としては、特に制限はなく、例えば、硬化後に、反射防止性を発現する組成物、防汚性を発現する組成物、防曇性を発現する硬化性組成物等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。
　上記硬化性組成物の硬化物である硬化被覆層としては、特に制限はなく、例えば、上述したプライマー層、フォトクロミック層、保護層、ハードコート層、その他の硬化性組成物を硬化させてなる硬化被覆層等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上用いてもよい。上記硬化被覆層の一形態としては、プライマー層と、フォトクロミック層と、保護層と、を有するとできる。
　上記硬化被覆層の厚さとしては、特に制限はないが、好ましくは５～１００μｍ、より好ましくは５～７０μｍ、特に好ましくは５～５０μｍである。上記範囲の下限値以上であると、密着性を維持しやすくなり、上記範囲の上限値以下であると、硬化被覆層の透過性（透明度）を維持しやすくなるとともに、本開示の効果（硬化被覆層の薄膜化）が十分に奏しやすくなる。なお、上記硬化被覆層が複数の硬化被覆層を有する場合、上記硬化被覆層の厚さは、プライマー層、フォトクロミック層、及び保護層の合計の厚さとする。
　以下、本開示を実施例により更に説明する。ただし本開示は実施例に示す実施形態に限定されるものではない。
［フォトクロミック層用組成物１の調製］
　プラスチック製容器内で、トリメチロールプロパンポリオキシエチレンエーテルトリメタクリレート（分子量１２６４）６５質量部、ｎ－ラウリルメタクリレート（分子量２５４）５質量部、１、９－ノナンジオールジメタクリレート（分子量２９６）５質量部、ｎ－ブチルメタクリレート（分子量１４２）２０質量部、ポリ［（３－メタクリロイルオキシプロピル）シルセスキオキサン］誘導体（下記式（７）の構造式で示される化合物）５質量部を混合し、重合性化合物の混合物を得た。
　こうして得られた重合性化合物の混合物に、フォトクロミック化合物（米国特許第５６４５７６７号明細書に記載の下記式（６）の構造式で示されるインデノ縮合ナフトピラン化合物）、光ラジカル重合開始剤（ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎ　Ｂ．Ｖ．製、Ｏｍｎｉｒａｄ８１９）、酸化防止剤（エチレンビス（オキシエチレン）ビス－（３－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ｍ－トリル）プロピオネート））、光安定化剤（ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）セバケートとメチル（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）セバケートとの混合物）を混合し十分に撹拌した。その後、自転公転方式撹拌脱泡装置で脱泡した。こうして、フォトクロミック層用組成物１を得た。各種成分の含有量は、フォトクロミック層用組成物１　１００質量％中、上記重合性化合物の混合物は９４．９質量％、フォトクロミック化合物は３．０質量％、光ラジカル重合開始剤は０．３質量％、酸化防止剤は０．９質量％、光安定化剤は０．９質量％である。
・・・（６）
・・・（７）
［プライマー層用組成物１の調製］
　プラスチック製容器内で、下記構造式（１）で表される化合物を有するヒドロキシ基含有２官能アクリレート（１０質量部）、ポリイソシアネート（東ソー株式会社製、コロネート２７１５）（４０質量部）、及び２－フェノキシエチルアクリレート（粘度：１３ｃＰ）（５０質量部）を混合した。こうして得られた混合物に、混合物の全量１００質量部に対して０．０２質量部の量で光ラジカル重合開始剤（ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎ　Ｂ．Ｖ．製、Ｏｍｎｉｒａｄ８１９）を添加混合し十分に撹拌した。その後、自転公転方式撹拌脱泡装置で脱泡した。こうして、プライマー層用組成物１を得た。
・・・（１）
［保護層用組成物１の調製］
　プラスチック製容器内で、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート（脂環式の２官能（メタ）アクリレート）９９．０質量部、光ラジカル重合開始剤（ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎ　Ｂ．Ｖ．製、Ｏｍｎｉｒａｄ８１９）１．０質量部を混合して十分に撹拌した後、自転公転方式撹拌脱泡装置で脱泡した。こうして保護層用組成物１を得た。
　なお、上記保護層用組成物１において、（メタ）アクリレートは脂環式の２官能（メタ）アクリレートのみであるため、脂環式の２官能（メタ）アクリレートの含有量は、全（メタ）アクリレート１００質量％中、１００質量％である。
［被覆物の製造］
（被覆物１：図３）
　柱状のポリアセタール樹脂の塊（デュポン製、デルリン）を旋盤加工により切削し、フライス加工により貫通孔を設け、被覆物を得た。こうして、被覆物１（状態：プレート、素材：ポリアセタール樹脂、厚さ：５．０ｍｍ、形状：真円、半径：３５．０ｍｍ、貫通孔数：１（図３における被覆物３の中心に位置）、貫通孔径：直径３．０ｍｍ、周縁部分にゴム（ウレタン樹脂）あり（図３における周縁部分のゴム２参照））を得た。
（被覆物２：図４）
　被覆物１において、複数個の貫通孔（図４における貫通孔５参照）を設けたこと以外は、被覆物１と同様にして被覆物２（状態：プレート、素材：ポリアセタール樹脂、厚さ：５．０ｍｍ、形状：真円、半径：３５．０、貫通孔数：１９（位置は図４における貫通孔５を参照）、貫通孔径（図４における被覆物２の中心に位置する１個の貫通孔５の孔径）：直径３．０ｍｍ、貫通孔径（図４における被覆物２の中周部分に位置する１８個の貫通孔５の孔径）：直径１．０ｍｍ、周縁部分にゴム（ウレタン樹脂）あり（図４における周縁部分のゴム２参照））を得た。
（被覆物３：図２）
　カッター及び錐等の一般的な工具を使用し、ＰＴ－ＣＵＳ（積水化学工業株式会社製）から、被覆物３（状態：シート、素材：シリコーン樹脂、厚さ：１．０ｍｍ、形状：真円、半径：３５．０ｍｍ、貫通孔数：１（図３における被覆物３の中心に位置）、貫通孔径：直径３．０ｍｍ、周縁部分にゴムなし）を得た。
（被覆物４：図５）
　被覆物３において、複数個の貫通孔（図５における貫通孔５参照）を設けたこと以外は、被覆物３と同様にして被覆物４（状態：シート、素材：シリコーン樹脂、厚さ：１．０ｍｍ、形状：真円、半径：３５ｍｍ、貫通孔数：１９（位置は図５における貫通孔５を参照）、貫通孔径（図５における被覆物４の中心に位置する１個の貫通孔５の孔径）：直径３．０ｍｍ、貫通孔径（（図５における被覆物４の中周部分に位置する１８個の貫通孔５の孔径）：直径１．０ｍｍ、周縁部分にゴムなし）を得た。
（被覆物５：図４）
　被覆物２において、被覆物の半径を３０．０ｍｍとしたこと以外は、被覆物２と同様にして被覆物５（状態：プレート、素材：ポリアセタール樹脂、厚さ：５．０ｍｍ、形状：真円、貫通孔数：１９（位置は図４における貫通孔５を参照）、貫通孔径（図４における被覆物５の中心に位置する１個の貫通孔５の孔径）：直径３．０ｍｍ、貫通孔径（図４における被覆物５の中周部分に位置する１８個の貫通孔５の孔径）：直径１．０ｍｍ、周縁部分にゴム（ウレタン樹脂）あり（図４における周縁部分のゴム２参照））を得た。
（被覆物６：図５）
　被覆物４において、被覆物の半径を３０．０ｍｍとしたこと以外は、被覆物４と同様にして被覆物６（状態：シート、素材：シリコーン樹脂、厚さ：１．０ｍｍ、形状：真円、貫通孔数：１９（位置は図５における貫通孔５を参照）、貫通孔径（図５における被覆物６の中心に位置する１個の貫通孔５の孔径）：直径３．０ｍｍ、貫通孔径（（図５における被覆物６の中周部分に位置する１８個の貫通孔５の孔径）：直径１．０ｍｍ、周縁部分にゴムなし）を得た。
（被覆物７）
　被覆物１において、貫通孔を設けないこと以外は、被覆物１と同様にして被覆物７（状態：プレート、素材：ポリアセタール樹脂、厚さ：５．０ｍｍ、形状：真円、半径：３５．０ｍｍ、貫通孔数：０、周縁部分にゴム（ウレタン樹脂）あり（図３における周縁部分のゴム２参照））を得た。
（被覆物８）
　被覆物７において、素材としてアクリル樹脂を使用したこと以外は、被覆物７と同様にして被覆物８（状態：プレート、厚さ：５．０ｍｍ、形状：真円、半径：３５．０ｍｍ、貫通孔数：０、周縁部分にゴムなし）を得た。
［眼鏡レンズの製造］
（実施例１）
　レンズ基材（ＨＯＹＡ株式会社製、ＨＩＬＵＸ１．６７、中心部分の厚さ１．０ｍｍ、周縁部分の厚さ９．１ｍｍ、半径３５．０ｍｍ）を１０質量％水酸化ナトリウム水溶液（液温６０℃）に５分間浸漬処理した後に純水で洗浄し乾燥させた。
　上記レンズ基材の他方の表面（凹面）に被覆物１を被せ、スピンコーティング装置（ＭＩＫＡＳＡ製、ＭＳ－Ｂ１５０）のスピンコーティング機構（図１のスピンコーティング機構４０参照）に設置した（以下、スピンコーティング装置及びスピンコーティング機構は同じものを使用）。このとき、図１に示すように、上から順にレンズ基材１（図１）、被覆物１（図１における被覆物３）、Ｖリング４１（図１）、上記スピンコーティング装置が備える固定台４２（図１）となるように設置した（以下、同じ方法で設置）。そして、レンズ基材１（図１）の他方の表面とスピンコーティング機構４０（図１）との間を、被覆物１（図１における被覆物３）の貫通孔５（図１）を介し減圧固定した。なお、この減圧は、上記公知技術のスピンコーティング装置に備わっている機構を利用している（以下、同じ方法で減圧）。
　その後、プライマー層用組成物１を、レンズ基材１（図１）の一方の表面（凸面）に供給した。そして、温度２５℃、相対湿度５０％の環境において、スピンコーティング機構４０（図１）を、回転速度３０００ｒｐｍで、１０秒回転させ、スピンコーティングした後、レンズ基材１（図１）上に塗布されたプライマー層用組成物１に対して窒素雰囲気中（酸素濃度５００体積ｐｐｍ以下）、室温で、光照射（光の波長：４０５ｎｍ、光照射の強度：２５０ｍＷ／ｃｍ２、光照射の時間：５秒、光照射の暴露量：１．２５Ｊ／ｃｍ２）し、この組成物を硬化させてプライマー層を形成した。形成されたプライマー層の厚さは１０μｍであった。
　上記プライマー層を備えたレンズ基材１（図１）の他方の表面（凹面）を被覆物１（図１における被覆物３）にて被覆し、スピンコーティング機構４０（図１）に設置し、レンズ基材１（図１）の他方の表面とスピンコーティング機構４０（図１）とを、上記と同様な方法で減圧固定した。そして、プライマー層上にフォトクロミック層用組成物１を供給し、温度２５℃、相対湿度５０％の環境において、スピンコーティング機構４０（図１）を、回転速度１０００ｒｐｍで、５秒回転させ、スピンコーティングした後、プライマー層上に塗布された上記フォトクロミック層用組成物１に対して窒素雰囲気中（酸素濃度５００体積ｐｐｍ以下）、室温で、光照射（光の波長：４０５ｎｍ、光照射の強度：２５０ｍＷ／ｃｍ２、光照射の時間：２５秒、光照射の暴露量：６．２５Ｊ／ｃｍ２）し、この組成物を硬化させてフォトクロミック層を形成した。形成されたフォトクロミック層の厚さは２５μｍであった。
　上記フォトクロミック層を備えたレンズ基材１（図１）の他方の表面（凹面）を被覆物１（図１における被覆物３）にて被覆し、スピンコーティング機構４０（図１）に設置し、レンズ基材１（図１）の他方の表面とスピンコーティング機構４０（図１）とを、上記と同様な方法で減圧固定した。そして、フォトクロミック層上に保護層用組成物１を供給し、温度２５℃、相対湿度５０％の環境において、スピンコーティング機構４０（図１）を、回転速度１６００ｒｐｍで、１５秒回転させ、スピンコーティングした後、フォトクロミック層上に塗布された上記保護層用組成物１に対して窒素雰囲気中（酸素濃度５００体積ｐｐｍ以下）、室温で、光照射（光の波長：４０５ｎｍ、光照射の強度：２５０ｍＷ／ｃｍ２、光照射の時間：１５秒、光照射の暴露量：３．７５Ｊ／ｃｍ２）し、この塗布層を硬化させて保護層を形成した。形成された保護層の厚さは１５μｍであった。
　上記３層を形成した後、熱処理装置（エスペック株式会社社製、ＰＨシリーズ）にて、雰囲気温度９０℃、２時間の熱処理を行い、各硬化被覆層の密着性を強化した。
　上記硬化被覆層の厚さは、非接触膜厚測定システム（株式会社システムロード製、ＦＦ８）を用いてサンプルの反射率（干渉波形）を測定し、ＦＦＴ（高速フーリエ変換）によって膜厚値の解析から算出された値である。
　上記「光照射の強度」は、光量計（株式会社ＵＳＨＩＯ製、ＵＩＴ―２５０）を用いて光源の中心から受光部（中心波長３６５ｍｍ）まで３００ｍｍ離れたレンズ台座にて電灯することによって測定された値である。
上記「光照射の暴露量」は、光量計（株式会社ＵＳＨＩＯ製、ＵＩＴ―２５０）を用いて光源の中心から受光部（中心波長３６５ｍｍ）まで３００ｍｍ離れたレンズ台座にて電灯することによって測定された照射時間積算値（光照射の強度（ｍＷ／ｃｍ２）×照射時間（秒））である。
　こうして、実施例１の眼鏡レンズを得た。
（実施例２～６）
　実施例１において、表１に示す被覆物を使用したこと以外は、実施例１と同様にして実施例２～６の眼鏡レンズを得た。
（比較例１）
　実施例１において、被覆物１を使用しないこと以外は、実施例１と同様にして比較例１の眼鏡レンズを得た。
（比較例２）
　実施例１において、被覆物７を使用し、被覆物７のコバ面とレンズ基材のコバ面とを粘着テープ（３Ｍ製、Ｓｃｏｔｃｈ６００）で固定したこと以外は、実施例１と同様にして比較例２を実施した。しかし、プライマー層のスピンコーティング時の回転中に、レンズ基材が被覆物７から外れてしまい、比較例２の眼鏡レンズを得ることはできなかった。
（比較例３）
　実施例１において、被覆物８を使用し、レンズ基材の他方の表面と被覆物８との間に５質量％の寒天を充填し、被覆物８のコバ面とレンズ基材のコバ面とを粘着テープ（３Ｍ製、Ｓｃｏｔｃｈ６００）で固定したこと以外は、実施例１と同様にして比較例３を実施した。しかし、プライマー層のスピンコーティング時の回転中に、レンズ基材が被覆物８から外れてしまい、比較例３の眼鏡レンズを得ることはできなかった。
［眼鏡レンズの評価］
　得られた各眼鏡レンズ及び各被覆物を用いて、以下の評価を行った。評価結果は表１に示す。
＜高速回転の耐久性評価＞
　レンズ基材（ＨＯＹＡ株式会社製、ＨＩＬＵＸ１．６７、中心部分の厚さ１．０ｍｍ、周縁部分の厚さ９．１ｍｍ、半径３５．０ｍｍ）の他方の表面（凹面）を、製造した被覆物にて被覆し、スピンコーティング機構に設置した。そして、レンズ基材の他方の表面とスピンコーティング機構との間を、被覆物１の貫通孔を介し減圧固定した。
　その後、スピンコーティング機構を回転させ、実施可能な回転速度（ｒｐｍ）を計測し、以下の評価基準で評価した。
　〔評価基準〕
　　Ａ：回転速度２，５００ｒｐｍ～５，０００ｒｐｍで回転可能
　　Ｂ：回転速度２，５００ｒｐｍ未満で、レンズ基材が被覆物から外れてしまう
　評価Ａの場合は、十分に高速回転をすることができる、すなわち高速回転の耐久性が高く、硬化被覆層の薄膜化に適していると言える。一方、評価Ｂの場合は、高速回転の耐久性が高く、硬化被覆層の薄膜化に適しているとは言えない。なお、被覆物を使用しない場合、上記評価はＡである。
＜硬化被覆層の薄膜評価＞
　各硬化性組成物の硬化終了後の硬化被覆層の厚さを以下の評価基準で評価した。
　なお、硬化被覆層の厚さとは、非接触膜厚測定システム（株式会社システムロード製、ＦＦ８）を用いて、サンプルの反射率（干渉波形）を測定しＦＦＴ（高速フーリエ変換）によって膜厚値の解析から算出された値である。
　〔評価基準〕
　　Ａ：３０μｍ未満
　　Ｂ：３０～４０μｍ
　　Ｃ：４０μｍ超
　　Ｄ：スピンコーティング中にレンズが外れてしまい、眼鏡レンズが製造できず測定不可
　評価Ａ及びＢの場合は、十分に薄膜化されていると言える。一方、評価Ｃ及びＤの場合は、薄膜化されているとは言えない。
＜レンズ基材の他方の表面における防汚性評価＞
　レンズ基材の他方の表面の周縁部分（中心から半径１５ｍｍ以上の部分）に付着した塗布時の組成物を、目視、及びルーペ（新潟精機株式会社製、ライトスケールルーペ）を用いて、最大倍率１０倍で拡大して観察した。
　観察した眼鏡レンズの防汚性について、以下の評価基準で評価した。
　　Ａ：全く付着物がないレベル
　　Ｂ：拡大して付着物を確認できるレベル
　　Ｃ：目視のみで付着物を確認できるレベル
　　Ｄ：スピンコーティング中にレンズが外れてしまい、眼鏡レンズが製造できず観測不可
　評価Ａ及びＢの場合は、レンズ基材の他方の表面における防汚性が十分に優れていると言える。一方、評価Ｃ及びＤの場合は、レンズ基材の他方の表面における防汚性が優れているとは言えない。
　表１に示す結果から、実施例１～７の眼鏡レンズの製造方法は、特に複雑な作業及び操作等を必要としていないのにも関わらず、比較例１の眼鏡レンズの製造方法と同様な条件でスピンコーティング工程を実施可能であること、及び比較例２～３の眼鏡レンズの製造方法では実施できない回転速度でスピンコーティング工程を実施可能であることが確認できた。本開示の眼鏡レンズの製造方法は、回転速度でスピンコーティング工程を実施可能であるために、硬化被覆層の薄膜化に優れた眼鏡レンズの製造方法であると言える。
　表１に示す結果から、実施例１～７の眼鏡レンズは、比較例１の眼鏡レンズに比べ、レンズ基材の他方の表面における防汚性に優れていることが確認できた（比較例２～３は、製造できなかったため測定不可）。
　上記より、本開示の眼鏡レンズの製造方法は、レンズ基材の一方の表面に形成された硬化被覆層の薄膜化、及びレンズ基材の他方の表面の防汚性に優れる、簡便な製造方法であると言える。
　本明細書に記載の各種態様及び各種形態は、任意の組み合わせで２つ以上を組み合わせることができる。
　今回開示された実施の形態はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本開示の範囲は上記した説明ではなくて請求の範囲によって示され、請求の範囲と均等の意味及び範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。
　本開示は、眼鏡の技術分野において有用である。
１　　レンズ基材
２　　周縁部分のゴム
３　　被覆物
４０　スピンコーティング機構
４１　Ｖリング
４２　固定台
５　　貫通孔

 

Claims (7)

  1. 　レンズ基材の一方の表面に硬化被覆層を有する眼鏡レンズの製造方法であって、
    　前記レンズ基材の他方の表面の少なくとも一部を、１以上の貫通孔を有する被覆物で被覆する被覆工程と、
    　前記レンズ基材の他方の表面と、前記レンズ基材を回転するスピンコーティング機構と、の間を前記被覆物の貫通孔を介し減圧して、前記レンズ基材の他方の表面を前記スピンコーティング機構に固定する減圧工程と、
    　前記レンズ基材の一方の表面に硬化性組成物をスピンコーティングするスピンコーティング工程と、を含む、眼鏡レンズの製造方法。
  2. 　前記スピンコーティングにおける回転速度が、２５００ｒｐｍ以上である、請求項１に記載の眼鏡レンズの製造方法。
  3. 　前記硬化被覆層の厚さが、５～１００μｍである、請求項１又は２に記載の眼鏡レンズの製造方法。
  4. 　前記被覆物が、シート及びプレートからなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１又は２に記載の眼鏡レンズの製造方法。
  5. 　前記レンズ基材は、中心部分が周縁部分より厚い凸レンズ、周縁部分が中心部分より厚い凹レンズ、又は中心部分と周縁部分とが同じ厚さの平面レンズである、請求項１又は２に記載の眼鏡レンズの製造方法。
  6. 　前記レンズ基材は、周縁部分の厚さが均一でない円柱レンズである、請求項１又は２に記載の眼鏡レンズの製造方法。
  7. 　前記硬化被覆層が、プライマー層と、フォトクロミック層と、保護層と、を有する、請求項１又は２に記載の眼鏡レンズの製造方法。

     
PCT/JP2025/011612 2024-03-28 2025-03-25 眼鏡レンズの製造方法 Pending WO2025205702A1 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2024054924 2024-03-28
JP2024-054924 2024-03-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2025205702A1 true WO2025205702A1 (ja) 2025-10-02

Family

ID=97219609

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2025/011612 Pending WO2025205702A1 (ja) 2024-03-28 2025-03-25 眼鏡レンズの製造方法

Country Status (1)

Country Link
WO (1) WO2025205702A1 (ja)

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02126964A (ja) * 1988-11-07 1990-05-15 Sony Corp 吸着装置
JPH1120037A (ja) * 1997-07-07 1999-01-26 Asahi Optical Co Ltd 薄膜形成装置、薄膜形成方法及びそれを用いる複合レンズの製造方法
JP2007021355A (ja) * 2005-07-15 2007-02-01 Seiko Epson Corp スピンコート用保持具、および、スピンコート装置
JP2007136344A (ja) * 2005-11-18 2007-06-07 Pioneer Electronic Corp スピンコート方法及び装置
JP2007157309A (ja) * 2005-12-09 2007-06-21 Ricoh Co Ltd 光ディスク製造方法、スピンコート装置及び光ディスク製造装置
JP2010219190A (ja) * 2009-03-16 2010-09-30 Dainippon Printing Co Ltd 薄膜形成装置及び薄膜形成方法
JP2013215643A (ja) * 2012-04-05 2013-10-24 Olympus Corp スピンコート方法およびスピンコート装置
JP2016093874A (ja) * 2014-11-17 2016-05-26 株式会社ディスコ パッケージ基板の加工方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02126964A (ja) * 1988-11-07 1990-05-15 Sony Corp 吸着装置
JPH1120037A (ja) * 1997-07-07 1999-01-26 Asahi Optical Co Ltd 薄膜形成装置、薄膜形成方法及びそれを用いる複合レンズの製造方法
JP2007021355A (ja) * 2005-07-15 2007-02-01 Seiko Epson Corp スピンコート用保持具、および、スピンコート装置
JP2007136344A (ja) * 2005-11-18 2007-06-07 Pioneer Electronic Corp スピンコート方法及び装置
JP2007157309A (ja) * 2005-12-09 2007-06-21 Ricoh Co Ltd 光ディスク製造方法、スピンコート装置及び光ディスク製造装置
JP2010219190A (ja) * 2009-03-16 2010-09-30 Dainippon Printing Co Ltd 薄膜形成装置及び薄膜形成方法
JP2013215643A (ja) * 2012-04-05 2013-10-24 Olympus Corp スピンコート方法およびスピンコート装置
JP2016093874A (ja) * 2014-11-17 2016-05-26 株式会社ディスコ パッケージ基板の加工方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2168757B1 (en) Method of manufacturing a plastic lens
JP7650388B2 (ja) 光学物品用重合性組成物、光学物品および眼鏡
JP7596076B2 (ja) フォトクロミック物品および眼鏡
JP2017515150A (ja) 偏光製品及びこれを作製するための方法
EP4692867A1 (en) Photochromic article, spectacles, and method for producing photochromic article
JP7387427B2 (ja) 光学物品用重合性組成物および光学物品
JP7805444B2 (ja) 光学物品用重合性組成物および光学物品
JP7308293B2 (ja) 光学物品の製造方法
JP2022135955A (ja) フォトクロミック物品の製造方法
WO2025205702A1 (ja) 眼鏡レンズの製造方法
WO2021132049A1 (ja) フォトクロミック物品の保護層形成用重合性組成物、フォトクロミック物品および眼鏡
WO2025205699A1 (ja) プラスチックレンズの製造方法
WO2025205698A1 (ja) プラスチックレンズ及びその製造方法、並びに眼鏡
WO2025205701A1 (ja) フィニッシュレンズの製造方法
JP2025152612A (ja) プラスチックレンズの製造方法
JP7377285B2 (ja) 光学物品および光学物品の製造方法
WO2025204747A1 (ja) プラスチックレンズ及び眼鏡
JP7784356B2 (ja) フォトクロミック物品およびフォトクロミック物品の製造方法
WO2025249536A1 (ja) フォトクロミック物品の保護層形成用硬化性組成物、フォトクロミック物品及び眼鏡

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 25779134

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1