WO2025192586A1 - 植物環境ストレス耐性付与剤 - Google Patents

植物環境ストレス耐性付与剤

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WO2025192586A1
WO2025192586A1 PCT/JP2025/009077 JP2025009077W WO2025192586A1 WO 2025192586 A1 WO2025192586 A1 WO 2025192586A1 JP 2025009077 W JP2025009077 W JP 2025009077W WO 2025192586 A1 WO2025192586 A1 WO 2025192586A1
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WO
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stress
seeds
leucine
phenylalanine
environmental stress
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PCT/JP2025/009077
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博瑛 山根
隆之 浅田
拓 毛利
増俊 野尻
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Kaneka Corp
Original Assignee
Kaneka Corp
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01C—PLANTING; SOWING; FERTILISING
    • A01C1/00—Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
    • A01C1/06—Coating or dressing seed
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01G—HORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
    • A01G7/00—Botany in general
    • A01G7/06—Treatment of growing trees or plants, e.g. for preventing decay of wood, for tingeing flowers or wood, for prolonging the life of plants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines

Definitions

  • the present invention relates to a plant environmental stress tolerance imparting agent, a composition containing the same, and seeds containing the composition.
  • Plant stress can be broadly divided into biological stress such as plant disease, and environmental stress caused by factors such as salt concentration and temperature.
  • Non-patent document 1 reports that a cyclic dipeptide composed of leucine and phenylalanine, a 2,5-diketopiperazine derivative derived from the Bacillus subtilis KS1 strain, induces resistance to plant diseases caused by oomycete infection and confers resistance to downy mildew fungi. However, Non-patent document 1 does not disclose anything about conferring resistance to environmental stress.
  • Patent Document 1 reports that the cyclic cyclodipeptides cyclo(leucine-phenylalanine) and cyclo(proline-valine) can be used as control agents against plant diseases caused by oomycete infections and downy mildew. However, Patent Document 1 also reports on biological plant diseases and does not disclose any information on conferring resistance to environmental stress.
  • Patent Document 2 discloses that 2,5-diketopiperazine derivatives, in which two amino acid molecules are cyclically bonded, that have a specific structure provide induced resistance to plant diseases and promote plant growth. Patent Document 2 also discloses the application of 2,5-diketopiperazine derivatives to confer disease resistance to plants. However, Patent Document 2 does not disclose anything about conferring resistance to environmental stress.
  • Patent Document 3 discloses that branched amino acids such as valine, leucine, and ⁇ -ketoisovaleric acid confer high-temperature stress tolerance to plants by altering the plant's amino acid metabolism. However, Patent Document 3 only discloses the conferring of high-temperature stress tolerance, and does not disclose the conferring of other stress tolerances, such as salt stress tolerance.
  • the present invention is based on the above new findings and is as follows.
  • a plant environmental stress tolerance imparting agent comprising a cyclodipeptide containing phenylalanine and/or leucine, and/or a salt thereof.
  • the agent according to (1) or (2), wherein the environmental stress is one or more selected from the group consisting of salt stress, low temperature stress, and drought stress.
  • a composition for imparting resistance to environmental stress to a plant comprising the agent according to any one of (1) to (3).
  • a cyclodipeptide containing phenylalanine and any amino acid in which a carboxyl group contained in the phenylalanine and an amino group contained in the any amino acid are bonded to each other to form a ring, and an amino group contained in the phenylalanine and a carboxyl group contained in the any amino acid are bonded to each other to form a ring.
  • a cyclodipeptide containing leucine and an arbitrary amino acid in which a carboxyl group contained in the leucine and an amino group contained in the arbitrary amino acid are bonded to each other to form a ring, and an amino group contained in the leucine and a carboxyl group contained in the arbitrary amino acid are bonded to each other to form a ring.
  • optical isomerism of the amino acids constituting the plant environmental stress tolerance imparting agent of the present invention is not particularly limited, and may be either the L-form or the D-form.
  • the cyclodipeptide is a cyclodipeptide consisting of phenylalanine and leucine.
  • the cyclodipeptide is cyclo(leucine-phenylalanine) represented by the following formula:
  • environmental stress refers to an environmental factor that imposes stress on a plant and thereby inhibits the growth of the plant.
  • environmental stress in this specification refers to abiotic stress related to environmental or physical factors, and does not include biological stress such as infection by pathogenic bacteria.
  • environment stress include, but are not limited to, salt stress, low temperature stress, high temperature stress, drought stress, excessive humidity stress, and light stress.
  • salt stress refers to, but is not limited to, stress that occurs under environmental conditions in which the salt concentration in the soil in which a plant is growing deviates from the optimum concentration for growth and shifts to a higher concentration.
  • low temperature stress refers to, but is not limited to, stress that occurs when the temperature of the environment in which a plant is growing drops below the optimum growth temperature or falls below the low temperature limit.
  • high temperature stress refers to, but is not limited to, stress that occurs under environmental conditions in which the temperature of the environment in which a plant is growing exceeds the upper limit of the optimum growth temperature.
  • Excessive moisture stress refers to, but is not limited to, stress that occurs when the moisture content in the soil in which a plant is growing exceeds the optimum amount for growth.
  • Plant Environmental Stress inducing agent refers to an agent that can impart tolerance to the above-mentioned environmental stress to a plant.
  • the term refers to an agent that can reduce the effects of the above-mentioned environmental stress on a plant (e.g., suppression of plant growth) even in the presence of the above-mentioned environmental stress.
  • plant is not particularly limited, but is preferably a crop plant, and more preferably an edible plant.
  • crop plants include corn (maize), wheat, barley, rye, oat, rice, soybean, canola (rapeseed), cotton, sunflower, sugar beet, potato, tobacco, broccoli, lettuce, cabbage, spinach, komatsuna (Japanese mustard spinach), cauliflower, coconut, tomato, cucumber, eggplant, melon, pumpkin, okra, bell pepper, watermelon, carrot, radish, onion, leek, fruit trees, ornamental plants, turf, and pasture grass, but are not limited thereto.
  • the plant to which environmental stress tolerance is imparted by the agent of the present invention is a monocotyledonous cereal plant.
  • a second aspect of the present invention is a composition for imparting environmental stress tolerance to plants, which contains the plant environmental stress tolerance imparting agent described above in 1. By applying the composition of the present invention to a plant, it is possible to impart environmental stress tolerance to the plant.
  • the composition of the present invention is a composition containing "a cyclodipeptide containing phenylalanine and/or leucine, and/or a salt thereof" as an active ingredient.
  • the "cyclodipeptide containing phenylalanine and/or leucine, and/or a salt thereof" of the present invention is as described in 1-3 above.
  • composition of the present invention may contain other ingredients such as excipients in addition to the active ingredient "cyclodipeptide containing phenylalanine and/or leucine and/or a salt thereof.”
  • composition of the present invention may also contain one or more of the above active ingredients.
  • the cyclodipeptide containing phenylalanine and/or leucine is cyclo(leucine-phenylalanine) (cLF).
  • composition of the present invention may be in the form of a liquid composition or a solid composition.
  • the composition of the present invention may be a composition suitable for application to the seeds, or above-ground parts such as leaves, stems, fruits, flowers, and roots, or the rhizosphere of a target plant.
  • the composition of the present invention may contain, in addition to the active ingredient, any ingredient necessary for formulation, as long as it does not impair the effect of imparting environmental stress tolerance to plants.
  • ingredients include solvents, carriers, pH adjusters, thickeners, spreaders, surfactants, antioxidants, bulking agents, dispersants, humectants, colorants, antifoaming agents, UV protectants, antifreeze agents, preservatives, biological control agents or biocides, emulsifiers, sequestrants, plasticizers, phospholipids, flow agents, coalescing agents, waxes, preservatives, and/or elements necessary for plant growth (e.g., one or more selected from the group consisting of Mo, Co, B, Fe, Cu, Zn, Mn, S, Mg, Ca, N, P, and K).
  • the ingredients are not limited to those commonly used in compositions intended for agricultural use.
  • composition containing the active ingredient may be in the form of a liquid or solid composition, but a liquid composition is preferred from the standpoints of ease of measurement, handling, and mixing with other ingredients.
  • the dosage form may be any of solutions, granules, emulsions, wettable powders, oil solutions, aerosols, etc., and is not particularly limited.
  • composition of the present invention By applying the composition of the present invention to plants, plant growth can be promoted under environmental stress conditions compared to when the phenylalanine-containing cyclodipeptide and/or a salt thereof is not applied.
  • environmental stress tolerance can be imparted to plants.
  • imparting environmental stress tolerance to plants means that the effects of environmental stress on plants (e.g., plant growth inhibition) are reduced even in the presence of environmental stress.
  • the "environmental stress" of the present invention is as described in 1-4 above, and is preferably salt stress, low temperature stress, or drought stress.
  • the plants to which the composition of the present invention is applied are those for which it is desired to reduce the environmental stress conditions described above, and preferably the plants described in 1-6 above.
  • composition of the present invention confers resistance to environmental stress to plants, preferably to plants in the early growth stage. However, the composition of the present invention may also confers resistance to environmental stress throughout the entire growth period of the plant, not just the early growth stage.
  • a plant in the early growth stage refers to a plant at the stage from sowing the seeds of the plant to which stress tolerance is intended to be imparted, to the stage at which the seeds have germinated and produced several leaves, for example, 3 to 7 leaves, but is not limited to this range of stages.
  • the effect of the composition of the present invention on imparting environmental stress tolerance was examined using corn. That is, seeds were coated with the composition of the present invention, then sown in soil and cultivated under various environmental stresses, including salt stress. 21 days after sowing, the growth status of the corn seedlings derived from the seeds was evaluated to determine whether the composition of the present invention had imparted environmental stress tolerance.
  • composition of the present invention to the seeds of plants to which the aim is to impart environmental stress tolerance.
  • the method for producing the composition of the present invention is not particularly limited, and the composition can be produced by mixing the components by an appropriate means.
  • a liquid composition can be produced by stirring, dispersing, or the like in a liquid medium such as water or alcohol, as needed.
  • a solid composition can be produced by pulverizing, granulating, drying, or the like, as needed.
  • a third aspect of the present invention is a seed containing on its surface and/or inside the composition described in 2 above.
  • the seed of the present invention contains on its surface and/or inside a composition containing "a cyclodipeptide containing phenylalanine and/or leucine and/or a salt thereof," thereby enabling a plant derived from or developed from the seed of the present invention to have environmental stress resistance.
  • the "cyclodipeptide containing phenylalanine and/or leucine and/or a salt thereof" of the present invention is as described in 1-3 above.
  • the cyclodipeptide containing phenylalanine and/or leucine is cyclo(leucine-phenylalanine) (cLF).
  • the "environmental stress" of the present invention is as described in 1-4 above, and is preferably salt stress, low temperature stress, or drought stress.
  • the seeds of the present invention are seeds of plants for which reduction of the above-mentioned environmental stress is desired, and are preferably seeds of plants described in 1-6 above.
  • Plants derived from the seeds of the present invention have enhanced growth under environmental stress conditions compared to plants derived from seeds that do not contain the active ingredient phenylalanine-containing cyclodipeptide and/or its salt. This effect is demonstrated by the experimental data in the examples described below.
  • the surface of a plant seed to which tolerance to environmental stress is to be imparted can be coated with the composition described in 2 above.
  • the surface of the seed can be coated by subjecting the seed to a coating treatment. While it is sufficient that at least a portion of the surface of the seed is coated, preferably the entire surface of the seed is coated.
  • composition containing the active ingredient used to coat plant seeds with the composition of the present invention is not particularly limited. However, to ensure reliable coating, it is preferable that the composition used to coat seeds has a certain level of viscosity, and it is a preferred embodiment of the present invention that the composition contains a thickener.
  • Such a composition containing an active ingredient can be used as a coating solution and coated using a coating device on the seeds of a plant to which resistance to environmental stress is intended to be imparted.
  • a coating device on the seeds of a plant to which resistance to environmental stress is intended to be imparted.
  • the seeds and the composition can be mechanically blended to ensure uniform coating.
  • An example of a coating device that can be used for this purpose is the CONCEPT ML2000 manufactured by SATEC, which was used in the examples below.
  • seeds can be coated with the composition containing the active ingredient by spraying it on the seeds after sowing.
  • the seeds may be soaked in the solution of the composition. After soaking the seeds in the composition, they may be washed to remove excess active ingredient.
  • the coated seeds may be dried once, but drying the seeds is not necessarily required.
  • the cyclodipeptide containing phenylalanine and/or leucine and/or salts thereof when the composition is applied to seeds is not particularly limited.
  • the cyclodipeptide containing phenylalanine and/or leucine and/or salts thereof may be contained in an amount of 0.05 ⁇ 10 to 50 ⁇ 10 parts by mass, 0.1 ⁇ 10 to 100 ⁇ 10 parts by mass, 0.05 ⁇ 10 to 50 ⁇ 10 parts by mass, 0.1 ⁇ 10 to 100 ⁇ 10 parts by mass, 0.05 ⁇ 10 to 50 ⁇ 10 parts by mass, or 0.1 ⁇ 10 to 100 ⁇ 10 parts by mass, per 100 parts by mass of seeds.
  • a fifth aspect of the present invention is a method for reducing environmental stress in plants, which comprises the step of applying the composition described in 2 above to the plant.
  • the method for reducing environmental stress of the present invention comprises the step of applying to plants a composition containing "a cyclodipeptide containing phenylalanine and/or leucine and/or a salt thereof," thereby reducing environmental stress in plants.
  • cyclodipeptide containing phenylalanine and/or leucine, and/or its salt is as described in 1-3 above.
  • the cyclodipeptide containing the active ingredient phenylalanine and/or leucine is cyclo(leucine-phenylalanine) (cLF).
  • the environmental stress reduction method of the present invention only needs to include the step of applying the composition described above in 2, and other steps are optional.
  • the "environmental stress" of the present invention is as described in 1-4 above, and is preferably salt stress, low temperature stress, or drought stress.
  • the plant to which the composition described in 2 above is applied is a plant for which reduction of the above-mentioned environmental stress is desired, preferably a plant described in 1-6 above.
  • Examples of applying the composition described in 2 above to the target plant include, but are not limited to, application to the seeds, leaves, stems, fruits, flowers, roots, or other above-ground parts or rhizosphere of the target plant.
  • the preferred embodiment of the method of the present invention is application to seeds.
  • application to seeds may be combined with application to the rhizosphere or above-ground parts such as leaves and stems.
  • the seeds may be coated with the composition described in 2 above, and then the seeds can be sown in soil.
  • the method for coating seeds with the composition described in 2 above is as described in 3-3 above.
  • the seeds may be immersed in a solution of the composition described in 2 above, and then the seeds can be sown in soil.
  • the cyclodipeptide containing phenylalanine and/or leucine and/or salts thereof when the composition is applied to seeds is not particularly limited.
  • the cyclodipeptide containing phenylalanine and/or leucine and/or salts thereof may be contained in an amount of 0.05 ⁇ 10 to 50 ⁇ 10 parts by mass, 0.1 ⁇ 10 to 100 ⁇ 10 parts by mass, 0.05 ⁇ 10 to 50 ⁇ 10 parts by mass, 0.1 ⁇ 10 to 100 ⁇ 10 parts by mass, 0.05 ⁇ 10 to 50 ⁇ 10 parts by mass, or 0.1 ⁇ 10 to 100 ⁇ 10 parts by mass, per 100 parts by mass of seeds.
  • the active ingredient is a cyclodipeptide containing phenylalanine and/or leucine and/or a salt thereof in an amount of 0.05 ⁇ 10 -7 to 50 ⁇ 10 -4 parts by mass per 100 parts by mass of seeds.
  • the amount of active ingredient coated on the seeds can be adjusted appropriately depending on the type of plant and the amount of the conventional spray solution used for pest control.
  • cyclodipeptides are abbreviated as follows: Cyclo(leucine-phenylalanyl): cLF Cyclo(phenylalanine-proline): cFP Cyclo(proline-valine): cPV
  • Example 1 Cultivation of corn in the absence of environmental stress (cLF concentration: 50 g) ⁇ Method>
  • a coating solution 800 ⁇ L) containing cyclo(leucine-phenylalanine) (cLF) or cyclo(proline-valine) (cPV) as a cyclodipeptide and a thickener in water was prepared for 100 g of corn seeds (variety: Snowdent Otoha).
  • the corn seeds were coated with the coating solution using a coating device (CONCEPT ML2000 manufactured by SATEC Corporation). The coating treatment was carried out so that the amount of both cyclodipeptides per ton of seeds was 50 g.
  • Example 2 Cultivation of corn under salt stress (cLF concentration: 50 g) ⁇ Method> A coating solution (800 ⁇ L) containing cyclo(leucine-phenylalanine) (cLF) or cyclo(proline-valine) (cPV) as a cyclodipeptide and a thickener in water was prepared for 100 g of corn seeds (variety: Snowdent Otoha). The corn seeds were coated with the coating solution using a coating device (CONCEPT ML2000 manufactured by SATEC Corporation). The coating treatment was carried out so that the amount of both cyclodipeptides per ton of seeds was 50 g.
  • a coating device CONCEPT ML2000 manufactured by SATEC Corporation
  • Example 3 Cultivation of corn in the absence of environmental stress (cLF concentration: 2 mg) ⁇ Method> A coating solution (800 ⁇ L) containing cyclo(leucine-phenylalanine) (cLF) or cyclo(phenylalanine-proline) (cFP) as a cyclodipeptide and a thickener in water was prepared for 100 g of corn seeds (variety: Snowdent Otoha). The corn seeds were coated with the coating solution using a coating device (CONCEPT ML2000, manufactured by SATEC).
  • the coating treatment was carried out so that the amount of cyclo(leucine-phenylalanine) (cLF) per ton of seeds was 2 mg and the amount of cyclo(phenylalanine-proline) (cFP) per ton of seeds was 50 g.
  • Example 4 Cultivation of corn under salt stress (cLF concentration: 2 mg) ⁇ Method> A coating solution (800 ⁇ L) containing cyclo(leucine-phenylalanine) (cLF) or cyclo(phenylalanine-proline) (cFP) as a cyclodipeptide and a thickener in water was prepared for 100 g of corn seeds (variety: Snowdent Otoha). The corn seeds were coated with the coating solution using a coating device (CONCEPT ML2000, manufactured by SATEC).
  • the coating treatment was carried out so that the amount of cyclo(leucine-phenylalanine) (cLF) per ton of seeds was 2 mg and the amount of cyclo(phenylalanine-proline) (cFP) per ton of seeds was 50 g.
  • Example 5 Effect of the concentration of cyclo(leucine-phenylalanine) coated on seeds ⁇ Method>
  • a coating treatment was carried out on 100 g of corn seeds (variety: Snowdent Otoha) by preparing 800 ⁇ L of a coating solution containing cyclo(leucine-phenylalanine) (cLF) and a thickener in water, and coating the corn seeds with the coating solution using a coating device (CONCEPT ML2000, manufactured by SATEC).
  • the coating treatment was carried out so that the amount of cyclo(leucine-phenylalanine) (cLF) per ton of seeds was 0.05 mg to 10 g.
  • Example 7 Effect of cyclo(leucine-phenylalanine) on drought stress ⁇ Method>
  • a coating treatment was carried out on 100 g of corn seeds (variety: Snowdent Otoha) by preparing 800 ⁇ L of a coating solution containing cyclo(leucine-phenylalanine) (cLF) and a thickener in water, and coating the corn seeds with the coating solution using a coating device (CONCEPT ML2000, manufactured by SATEC).
  • the coating treatment was carried out so that the amount of cyclo(leucine-phenylalanine) (cLF) per ton of seeds was 200 mg.
  • the agent for imparting environmental stress tolerance to plants of the present invention which comprises a cyclodipeptide containing phenylalanine and/or leucine and/or a salt thereof, enables plants to grow even under various environmental stresses, including salt stress, and therefore has agricultural utility, such as for increasing food production. All publications, patents, and patent applications cited herein are hereby incorporated by reference in their entirety.

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Abstract

本発明の課題は、塩ストレス等の環境ストレスに対する耐性を付与するための新たな手段を提供することであり、特に２，５－ジケトピペラジン誘導体である環状シクロジペプチドを用いて、植物に環境ストレスに対する耐性を付与するための手段を提供することである。　本発明は、フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド、及び／又は、その塩からなる、植物環境ストレス耐性付与剤、その剤を含有する、植物に環境ストレスに対する耐性を付与するための組成物、及びその組成物を表面及び／又は内部に含有する、種子を提供する。

Description

植物環境ストレス耐性付与剤
　本発明は、植物環境ストレス耐性付与剤、及び、それを含む組成物、及びその組成物を含有する種子に関する。
　近年の人間活動や気候変動に由来する環境変化は、地球レベルで、農作物の生産量に多大な影響をもたらしている。そのために、これまでは農業に適さないとされてきた土地、例えば塩濃度が高い土地、気温が低い又は／高い土地、乾燥した土地においても、農作物の収穫を可能とする技術の開発が急務となっている。この課題の解決のためには、植物にストレスに対する耐性を付与するための手段を開発することが重要である。
　なお植物のストレスとしては、大別して、植物病害等の生物学的なストレスと、塩濃度や気温等の環境に由来する環境ストレスがある。
　植物のストレスに対する耐性付与については、２，５-ジケトピペラジン誘導体の有効性に関する幾つかの報告がある。
　非特許文献１では、Bacillus subtilis KS1株由来の２，５-ジケトピペラジン誘導体であるロイシンとフェニルアラニンから構成される環状ジペプチドが、卵菌の感染による植物病害に対する抵抗性を誘導し、べと病菌に対する耐性をもたらすことが報告されている。しかし非特許文献１には、環境ストレスに対する耐性付与に関する開示はない。
　特許文献１では、環状シクロジペプチドである、シクロ（ロイシン－フェニルアラニン）とシクロ（プロリン－バリン）が、卵菌類の感染やべと病による植物病害に対する防除剤となることが報告されている。しかし特許文献１も生物学的な植物病害に関する報告であり、環境ストレスに対する耐性付与に関する開示はない。
　特許文献２には、２分子のアミノ酸が環状に結合した２，５－ジケトピペラジン誘導体のうち、特定の構造を有するものが、植物の病害に対する誘導抵抗性を提供すること、植物の生育を促進させることが開示されている。特許文献２は植物に病害耐性を付与するために、２，５－ジケトピペラジン誘導体を施用することを開示している。しかし特許文献２にも、環境ストレスに対する耐性付与に関する開示はない。
　よって、２，５－ジケトピペラジン誘導体である環状シクロジペプチドが、植物に環境耐性を付与できるかを検討した報告は未だ存在しない。
　環境ストレスについては、特許文献３には、バリン、ロイシン、α－ケトイソ吉草酸等の分岐を有するアミノ酸が、植物のアミノ酸代謝を変化させることにより、植物に高温ストレス耐性を付与することが開示されている。しかし特許文献３の開示は高温ストレス耐性の付与に関するものであり、塩ストレス耐性等、他のストレス耐性の付与に関する開示はない。
国際公開ＷＯ２０２１/１２５２７２ 特表２０１３－５３１６８８号公報 特開２０１２－１９７２４９号公報
Suzuki et al., Letters to Applied Microbiology, 2022. 0: 1-12.
　本発明の課題は、塩ストレス等の環境ストレスに対する耐性を付与するための新たな手段を提供することであり、特に２，５－ジケトピペラジン誘導体である環状シクロジペプチドを用いて、植物に環境ストレスに対する耐性を付与するための新たな手段を提供することである。
　上記課題を解決するために、本発明者らが鋭意研究を重ねた結果、フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド、及び／又は、その塩は、植物に、塩ストレスを含む各種の環境ストレスに対する耐性を付与することができることが明らかとなった。
　本発明は、上記の新たな知見に基づくものであって、以下の通りである。
（１）フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド、及び／又は、その塩からなる、植物環境ストレス耐性付与剤。
（２）前記フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチドが、シクロ（ロイシン－フェニルアラニン）である、（１）に記載の剤。
（３）前記環境ストレスが、塩ストレス、低温ストレス、及び、乾燥ストレスからなる群から選択される1以上である、（１）又は（２）に記載の剤。
（４）（１）～（３）のいずれか１に記載の剤を含有する、植物に環境ストレスに対する耐性を付与するための組成物。
（５）初期生育段階にある前記植物に、環境ストレスに対する耐性を付与する、（４）に記載の組成物。
（６）前記環境ストレス条件下において、前記フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド及び／又はその塩の非付与時と比較して、前記植物の生育を促進する、（４）又は（５）に記載の組成物。
（７）（４）に記載の組成物を表面及び／又は内部に含有する、種子。
（８）（４）に記載の組成物で、前記種子表面の少なくとも一部が被覆されている、（７）に記載の種子。
（９）前記フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド及び／又はその塩の非存在下と比較して、前記種子に由来する植物の環境ストレス条件下における生育が促進される、（７）又は（８）に記載の種子。
（１０）前記フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチドが、シクロ（ロイシン－フェニルアラニン）である、（７）～（９）のいずれか１に記載の種子。
（１１）前記環境ストレスが、塩ストレス、低温ストレス、及び、乾燥ストレスからなる群から選択される1以上である、（７）～（１０）のいずれか１に記載の種子。
（１２）前記種子１００質量部に対して、０．０５×１０－７～５０×１０－４質量部のフェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド及び／又はその塩を含む、（７）～（１１）のいずれか１に記載の種子。
（１３）（４）に記載の組成物を植物に施用する工程を含む、環境ストレス条件下において植物を栽培する方法。
（１４）前記フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチドが、シクロ（ロイシン－フェニルアラニン）である、（１３）に記載の方法。
（１５）前記環境ストレスが、塩ストレス、低温ストレス、及び、乾燥ストレスからなる群から選択される1以上である、（１３）又は（１４）に記載の方法。
（１６）前記施用する工程において、（４）に記載の組成物と種子とを含む種子組成物として施用し、前記種子組成物が、前記種子１００質量部に対して、０．０５×１０－７～５０×１０－４質量部のフェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド及び／又はその塩を含む、（１３）～（１５）のいずれか１に記載の方法。
（１７）（４）に記載の組成物を植物に施用する工程を含む、植物における環境ストレス低減方法。
（１８）前記フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチドが、シクロ（ロイシン－フェニルアラニン）である、（１７）に記載の方法。
（１９）前記環境ストレスが、塩ストレス、低温ストレス、及び、乾燥ストレスからなる群から選択される1以上である、（１７）又は（１８）に記載の方法。
（２０）前記施用する工程において、（４）に記載の組成物と種子とを含む種子組成物として施用し、前記種子組成物が、前記種子１００質量部に対して、０．０５×１０－７～５０×１０－４質量部のフェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド及び／又はその塩を含む、（１７）～（１９）のいずれか１に記載の方法。
　本明細書は本願の優先権の基礎となる日本国特許出願番号2024-041512号の開示内容を包含する。
　フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド、及び／又は、その塩は、塩ストレス等の植物環境ストレスに対する耐性付与剤として有用である。更にその剤を有効成分として含む組成物は、植物に塩ストレス等の環境ストレスに対する耐性を付与するための組成物として有用である。更にその組成物を含有する種子に由来する植物は、塩ストレス等の環境ストレス条件下においても、その環境ストレスに由来する、植物の生育阻害が抑制される。
　本発明を更に詳細に説明する。
１．本発明の植物環境ストレス耐性付与剤
１－１　概要
　本発明の第１の態様は、フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド、及び／又は、その塩からなる、植物環境ストレス耐性付与剤である。
１－２　フェニルアラニン及び／又はロイシンを含む本発明のシクロジペプチド
　本明細書において「フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド」とは、フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むジペプチドであって、そのジペプチドを形成する２つのペプチドのアミノ基とカルボキシル基が互いに結合し、環状構造を形成しているものをいう。
　ここでフェニルアラニンは、本技術分野で「フェニルアラニン」として一般的に知られている化学構造を有するアミノ酸をいう。またロイシンは、本技術分野で「ロイシン」として一般的に知られている化学構造を有するアミノ酸をいう。
　より具体的に、本発明のシクロジペプチドは以下のものである。
１）フェニルアラニン及びロイシンを含み、かつ、フェニルアラニンに含まれるカルボキシル基とロイシンに含まれるアミノ基、及び、フェニルアラニンに含まれるアミノ基とロイシンに含まれるカルボキシル基、が互いに結合して環を形成しているシクロジペプチド。
２）フェニルアラニン及び任意のアミノ酸を含み、かつ、フェニルアラニンに含まれるカルボキシル基と任意のアミノ酸に含まれるアミノ基、及び、フェニルアラニンに含まれるアミノ基と任意のアミノ酸に含まれるカルボキシル基、が互いに結合して環を形成しているシクロジペプチド。
３）ロイシン及び任意のアミノ酸を含み、ロイシンに含まれるカルボキシル基と任意のアミノ酸に含まれるアミノ基、及び、ロイシンに含まれるアミノ基と任意のアミノ酸に含まれるカルボキシル基、が互いに結合して環を形成している、シクロジペプチド。
　また本発明の植物環境ストレス耐性付与剤を構成するアミノ酸の光学異性は特に限定されるものではなく、Ｌ体であってもよく、Ｄ体であってもよい。
　なお本発明において、シクロジペプチドが、フェニルアラニンとロイシンからなるシクロジペプチドであることは好適な態様である。
　更に本発明において、シクロジペプチドが、次式で示すシクロ（ロイシン－フェニルアラニン）であることは、特に好適な態様である。
　本明細書において上記のシクロ（ロイシン－フェニルアラニン）を、シクロ（Ｌｅｕ－Ｐｈｅ）又はｃＬＦと表すこともある。
１－３　本発明のシクロジペプチドの塩
　本発明において「フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチドの塩」とは、上記で述べたシクロジペプチドの、農業用の用途において許容される塩であれば特に限定されない。そのような塩の例示として、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩：カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩等のアルカリ土類金属塩：アルミニウム塩：トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、２，６－ルチジン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ－ジベンジルエチレンジアミン等の有機塩基との塩：塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等の無機酸との塩：ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の有機塩との酸を挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
　本発明の植物環境ストレス耐性付与剤を構成する「フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド、及び／又はその塩」は、化学的に合成されたものであってもよいし、微生物、植物等の天然物に由来するものであってもよい。
　なお本明細書において、「フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド、及び／又は、その塩」を、単に活性成分ということもある。
１－４　環境ストレス
　本明細書において、「環境ストレス」とは、植物にストレスを与えることにより、その植物の生育を阻害する環境要因をいう。なお本明細書における「環境ストレス」とは、環境的な又は物理的な要因に係る非生物学的ストレスであり、病原菌による感染等の生物学的なストレスは含有しない。
　「環境ストレス」の具体例としては、塩ストレス、低温ストレス、高温ストレス、乾燥ストレス、過湿ストレス、光ストレス等を挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
　本明細書において「塩ストレス」とは、植物が生育している土壌の塩分濃度が生育の至適濃度をはずれて高濃度側にシフトした環境条件で起こるストレスを意味するが、それに限定されるものではない。
　本明細書において「低温ストレス」とは、植物が生育している環境の温度が最適生育温度より低下した環境条件または低温限界以下の環境条件で起こるストレスを意味するが、それに限定されるものではない。
　本明細書において「高温ストレス」とは、植物が生育している環境の温度が最適生育温度の上限を超えた環境条件で起こるストレスを意味するが、それに限定されるものではない。
　本明細書において「乾燥ストレス」とは、植物が乾燥により水分欠乏状態になったときに起こるストレスを意味するが、それに限定されるものではない。
　本明細書において「過湿ストレス」とは、植物が生育している土壌中の水分含量が生育に最適な量を超えた過湿状態のときに起こるストレスを意味するが、それに限定されるものではない。
　本明細書において「光ストレス」とは、植物が生育している環境の光の強度が生育に最適な光強度の上限または下限を超えたときに起こるストレスを意味するが、それに限定されるものではない。
１－５　植物環境ストレス付与剤
　本明細書において「植物環境ストレス付与剤」とは、植物に、上記の環境ストレスに対する耐性を付与することができる剤をいう。すなわち、上記の環境ストレスの存在下であっても、環境ストレスが植物に対する及ぼす影響（例えば植物の生育抑制）を低減させることができる剤をいう。
　なお下記に示す実施例において、シクロ（ロイシン－フェニルアラニン）を植物（トウモロコシ）に施用することにより、塩ストレス、低温ストレス、及び、乾燥ストレスに対する耐性が付与されたことが実証されている。
１－６　本発明の植物環境ストレス耐性付与剤の対象となる植物
　本明細書における「植物」は特に限定されるものではなく、好ましくは作物植物であり、より好ましくは食用植物である。作物植物としては、トウモロコシ（corn、maize）、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、ダイズ、カノーラ（セイヨウアブラナ）、綿、ヒマワリ、サトウダイコン、ジャガイモ、タバコ、ブロッコリー、レタス、キャベツ、ホウレンソウ、コマツナ、カリフラワー、ココナッツ、トマト、キュウリ、ナス、メロン、カボチャ、オクラ、ピーマン、スイカ、ニンジン、ダイコン、タマネギ、ネギ、果樹、花卉類、芝、牧草等が例示できるが、それらに限定されるものではない。食料の増産という意味で、本発明の剤により環境ストレス耐性が付与される植物は、穀類である単子葉植物であることは好適である。
２．本発明の植物に環境ストレスに対する耐性を付与するための組成物
２－１　概要
　本発明の第２の態様は、上記１で述べた植物環境ストレス耐性付与剤を含有する、植物に環境ストレスに対する耐性を付与するための組成物である。本発明の組成物を植物に施用することにより、その植物に環境ストレス耐性を付与することが可能となる。
２－２　本発明の組成物の構成
　本発明の組成物は、上記で述べたように、「フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド、及び／又は、その塩」を、活性成分として含有する組成物である。本発明の「フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド、及び／又は、その塩」は、上記の１－３で述べた通りである。
　本発明の組成物は、活性成分である「フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド及び／又はその塩」と共に、賦形剤等の他の成分を含んでよい。また本発明の組成物は、上記活性成分を１以上含んでもよい。
　なお上記のフェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチドが、シクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）であることは、本発明の好適な態様である。
　本発明の組成物の形態としては、液体組成物であってもよいし、固体組成物であってもよい。本発明の組成物は、対象植物の種子、又は、葉、茎、果実、花、根等の地上部又は根圏への施用に適した組成物であることができる。
　すなわち本発明の組成物は、植物に環境ストレスに対する耐性を付与するという効果を損なわない限り、活性成分の他に、製剤化に必要な任意の成分を含んでいてもよい。そのような成分として、溶媒、担体、ｐＨ調整剤、増粘剤、展着剤、界面活性剤、酸化防止剤、増量剤、分散剤、保湿剤、着色剤、消泡剤、ＵＶ保護剤、凍結防止剤、保存剤、生物学的制御剤もしくは殺生物剤、乳化剤、捕捉剤、可塑剤、リン脂質、流動剤、融合助剤、ろう、防腐剤及び／又は植物の生育に必要な元素（例として、Ｍｏ、Ｃｏ、Ｂ、Ｆｅ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｓ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｎ、Ｐ、及びＫからなる群から選択させる１種以上）等が挙げられる。しかし、農業上の使用を目的とする組成物に一般的に用いられるものであれば、それらに限定されるものではない。
　前記活性成分を含む組成物の形態としては、液体組成物であってもよいし、固体組成物であってもよいが、計量や取り扱いの容易性、他の成分との混合の容易性の観点より、液体組成物であることが好ましい。剤型としては、液剤、粒剤、乳剤、水和剤、油剤、エアゾール等の何れの剤型であってもよく、特に限定されるものではない。
２－３　本発明の組成物の効果
　本発明の組成物を植物に施用することにより、環境ストレス条件下において、フェニルアラニンを含むシクロジペプチド及び／又はその塩の非付与時と比較して、植物の生育を促進することができる。すなわち植物に環境ストレス耐性を付与することができる。ここで「植物に環境ストレスに対する耐性を付与する」とは、環境ストレスの存在下であっても、環境ストレスが植物に対する及ぼす影響（例えば植物の生育抑制）が低減することをいう。
　本発明の「環境ストレス」は、上記１－４で述べた通りであり、好ましくは、塩ストレス、低温ストレス、又は乾燥ストレスである。
　本発明の組成物を施用する対象となる植物は、上記の環境ストレス条件の低減することが望まれる植物であり、好ましくは上記１－６で述べた植物である。
　本発明の組成物は植物に、好ましくは初期生育段階にある植物に、環境ストレスに対する耐性を付与する。しかし本発明の組成物は、初期生育段階のみならず、植物が生育している全期間に亘って、環境ストレスに対する耐性を付与してもよい。
　ここで「初期生育段階にある植物」とは、ストレス耐性を付与することを意図する植物の種子を播種してから発芽するまでの段階にある植物から、その種子が発芽して数枚、例えば３～７枚程度の葉が発生する段階にある植物を意味するが、その範囲の時期に限定されるものではない。
　例えば下記の実施例において、トウモロコシを用いて、本発明の組成物による環境ストレス耐性を付与する効果を検討している。すなわち、種子に本発明の組成物を被覆してから土壌に播種し、塩ストレスを含む各種の環境ストレス下で栽培し、播種してから２１日目に、その種子に由来するトウモロコシの苗の生育状態を評価することにより、本発明の組成物により環境ストレス耐性を付与されたか否かを評価している。
　なお環境ストレス耐性を付与することを目的とする植物の種子に、本発明の組成物を施用するのは好適な態様である。
２－４　本発明の組成物の製造方法
　本発明の組成物の製造方法は特に限定されず、各成分を適当な手段で混合することで製造することができる。液体組成物であれば必要に応じて、水又はアルコール等の液体媒体中で撹拌、分散等の操作をすることにより製造することができる。固体組成物であれば必要に応じて粉砕、造粒、乾燥等の操作をすることにより製造することができる。
３．植物に環境ストレスに対する耐性を付与するための組成物を表面及び／又は内部に含有する、種子
３－１　概要
　本発明の第３の態様は、上記２で述べた組成物を表面及び／又は内部に含有する種子である。
３－２　本発明の種子の構成
　本発明の種子は、「フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド及び／又はその塩」を含有する組成物を、その表面及び／又は内部に含有し、それによって、本発明の種子に由来する又は本発明の種子から発生した植物は、環境ストレス耐性を有する。本発明の「フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド、及び／又は、その塩」は、上記の１－３で述べた通りである。
　なお上記のフェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチドが、シクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）であることは、本発明の好適な態様である。
　本発明の「環境ストレス」は、上記１－４で述べた通りであり、好ましくは、塩ストレス、低温ストレス、又は乾燥ストレスである。
　本発明の種子は、上記の環境ストレスの低減が望まれる植物の種子であり、好ましくは上記１－６で述べた植物の種子である。
　本発明の種子から由来する植物は、活性成分であるフェニルアラニンを含むシクロジペプチド及び／又はその塩を含まない種子に由来する植物と比較して、環境ストレス条件下における生育が促進される。その効果は、下記で述べる実施例の実験データにより実証されている。
３－３　本発明の種子の作製方法
　環境ストレスに対する耐性を付与することを意図する植物の種子の表面を、上記２の組成物で被覆することができる。例えば種子に対して被覆処理を施すことにより、その表面を被覆することができる。なおその種子は、その表面の少なくとも一部が被覆されていればよいが、好ましくは種子の表面全体が被覆される。
　植物の種子を本発明の組成物により被覆するための活性成分を含む組成物は特に限定されるものではない。しかし確実な被覆を行うために、種子を被覆するための組成物は、一定以上の粘性を有することが好ましく、その組成物が増粘剤を含むことは本発明において好適な態様である。
　活性成分を含むそのような組成物を被覆溶液として、コーティング装置を用いて、環境ストレスに対する耐性を付与することを意図する植物の種子を、その組成物で被覆することができる。活性成分を含む組成物で種子を被覆するために、その種子とその組成物とを機械的にブレンドし、均一な被覆を確実なものとすることができる。そのような目的に使用できるコーティング装置として、例えば、下記の実施例で使用されたＳＡＴＥＣ社製のＣＯＮＣＥＰＴ　ＭＬ２０００を挙げることができる。また、播種した後の種子に活性成分を含む組成物を散布することで、前記組成物で種子を被覆することもできる。
　あるいは、環境ストレスに対する耐性を付与すること意図する植物の種子の内部に、上記組成物を含有させるために、上記種子を、溶液である上記組成物中に浸漬してもよい。なお種子を組成物中に浸漬した後に、過剰な活性成分を除くために洗浄を行ってもよい。
　なお本発明の種子を被覆処理した後に直ぐに土壌に播種しない場合には、被覆された種子を一旦乾燥させてもよいが、種子を乾燥させることが必ずしも必要である訳ではない。
３－４　本発明の種子を被覆する活性成分の量
　本発明の種子を被覆するフェニルアラニン及び／又はロイシン、及び／又はその塩を含むシクロジペプチドは、植物に環境ストレス耐性を付与できる限り、特に限定されるものでない。例えば、種子１００質量部に対して、フェニルアラニン及び／又はロイシン及び／又はその塩を含むシクロジペプチドを、０．０５×１０－9～５０×１０－３質量部、０．１×１０－9～１００×１０－３質量部、０．０５×１０－７～５０×１０－４質量部、０．１×１０－７～１００×１０－４質量部、０．０５×１０－6～５０×１０－5質量部、又は０．１×１０－6～１００×１０－5質量部の範囲で含むことができる。なお種子１００質量部に対して、０．０５×１０－７～５０×１０－４質量部のフェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド及び／又はその塩を含むことは、本発明において好適な態様である。なお種子を被覆する活性成分の量は、植物の種類や防除時の慣行散布液量に応じて適宜調節することができる。
　なお下記の実施例において、フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチドがｃＬＦである場合に、土壌１Ｌ当たり６ｇの塩ストレスの存在下において、トウモロコシ種子１トンに対して、０．１ｍｇのｃＬＦ～０．２ｇのｃＬＦを施用した場合に、ｃＬＦを施用しない対照と比較して、植物の生育の有意な促進が認められた。
４．環境ストレス条件下において植物を栽培する方法
４－１　概要
　本発明の第４の態様は、上記２で述べた組成物を植物に施用する工程を含む、環境ストレス条件下において植物を栽培する方法である。
４－２　本発明の植物の栽培方法の構成
　本発明の環境ストレス条件下において植物を栽培する方法は、「フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド及び／又はその塩」を含有する組成物を植物に施用することにより、環境ストレス条件下においても植物の栽培を可能とする。
　本発明の「フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド、及び／又は、その塩」は、上記の１－３で述べた通りである。なお活性成分であるフェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチドが、シクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）であることは、本発明の好適な態様である。
　本発明の栽培方法は、上記２の組成物を施用する工程を含めばよく、植物の栽培におけるその他の工程は、種子を土壌に播種し、その土壌中で生育させる等、通常のものでよい。本発明の栽培方法は、上記２の組成物を施用する工程を含めばよく、その他の工程は任意である。
　本発明の「環境ストレス」は、上記１－４で述べた通りであり、好ましくは、塩ストレス、低温ストレス、又は乾燥ストレスである。
　本発明の栽培方法において、上記２で述べた組成物を施用される植物は、上記の環境ストレスの低減が望まれる植物であり、好ましくは上記１－６で述べた植物である。
　対象植物へ上記２で述べた組成物を施用する態様として、対象植物の種子、又は、葉、茎、果実、花、根等の地上部又は根圏への施用を挙げることができるが、それらに限定されるものではない。なお本発明の方法において好ましい態様は、種子への施用である。更に、種子への施用と、根圏への施用又は葉、茎等の地上部への施用を組み合わせてもよい。
　施用する工程において、上記種子を上記２において述べた組成物により被覆してもよく、その後にその種子を土壌に播種することができる。なお上記２において述べた組成物により種子を被覆する方法は、上記３－３で述べた通りである。
　また施用する工程において、上記種子を、溶液である上記２において述べた組成物中に浸漬してもよく、その後にその種子を土壌に播種することができる。
　なお本発明の施用する工程において、上記組成物を種子に施用する際のフェニルアラニン及び／又はロイシン及び／又はその塩を含むシクロジペプチドは特に限定されるものでない。例えば、種子１００質量部に対して、フェニルアラニン及び／又はロイシン及び／又はその塩を含むシクロジペプチドを、０．０５×１０－9～５０×１０－３質量部、０．１×１０－9～１００×１０－３質量部、０．０５×１０－７～５０×１０－４質量部、０．１×１０－７～１００×１０－４質量部、０．０５×１０－6～５０×１０－5質量部、又は０．１×１０－6～１００×１０－5質量部の範囲で含むことができる。なお種子１００質量部に対して、０．０５×１０－７～５０×１０－４質量部のフェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド及び／又はその塩を含むことは、本発明において好適な態様である。なお種子を被覆する活性成分の量は、植物の種類や防除時の慣行散布液量に応じて適宜調節することができる。
５．植物における環境ストレス低減方法
５－１　概要
　本発明の第５の態様は、上記２で述べた組成物を植物に施用する工程を含む、植物における環境ストレス低減方法である。
５－２　本発明の植物の環境ストレス低減方法の構成
　本発明の環境ストレス低減方法は、「フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド及び／又はその塩」を含有する組成物を植物に施用する工程を含み、それによって、植物の環境ストレスを低減する。
　本発明の「フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド、及び／又は、その塩」は、上記の１－３で述べた通りである。なお活性成分であるフェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチドが、シクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）であることは、本発明の好適な態様である。
　本発明の環境ストレス低減方法は、上記２の組成物を施用する工程を含めばよく、その他の工程は任意である。
　本発明の「環境ストレス」は、上記１－４で述べた通りであり、好ましくは、塩ストレス、低温ストレス、又は乾燥ストレスである。
　本発明の植物の環境ストレス低減方法において、上記２で述べた組成物を施用される植物は、上記の環境ストレスの低減が望まれる植物であり、好ましくは上記１－６で述べた植物である。
　対象植物へ上記２で述べた組成物を施用する態様として、対象植物の種子、又は、葉、茎、果実、花、根等の地上部又は根圏への施用を挙げることができるが、それらに限定されるものではない。なお本発明の方法において好ましい態様は、種子への施用である。更に、種子への施用と、根圏への施用又は葉、茎等の地上部への施用を組み合わせてもよい。
　施用する工程において、上記種子を上記２において述べた組成物により被覆してもよく、その後にその種子を土壌に播種することができる。なお上記２において述べた組成物により種子を被覆する方法は、上記３－３で述べた通りである。
　また施用する工程において、上記種子を、溶液である上記２において述べた組成物中に浸漬してもよく、その後にその種子を土壌に播種することができる。
　なお本発明の施用する工程において、上記組成物を種子に施用する際のフェニルアラニン及び／又はロイシン及び／又はその塩を含むシクロジペプチドは特に限定されるものでない。例えば、種子１００質量部に対して、フェニルアラニン及び／又はロイシン及び／又はその塩を含むシクロジペプチドを、０．０５×１０－9～５０×１０－３質量部、０．１×１０－9～１００×１０－３質量部、０．０５×１０－７～５０×１０－４質量部、０．１×１０－７～１００×１０－４質量部、０．０５×１０－6～５０×１０－5質量部、又は０．１×１０－6～１００×１０－5質量部の範囲で含むことができる。なお種子１００質量部に対して、０．０５×１０－７～５０×１０－４質量部のフェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド及び／又はその塩を含むことは、本発明において好適な態様である。なお種子を被覆する活性成分の量は、植物の種類や防除時の慣行散布液量に応じて適宜調節することができる。
　本発明を以下の実施例を参照しながら更に具体的に説明するが、本発明は当該実施例によって制限されないものとする。
　以下の実施例、比較例の実験においてシクロジペプチドを以下の通り略記する。
シクロ（ロイシン－フェニルアラニル）：ｃＬＦ
シクロ（フェニルアラニン－プロリン）：ｃＦＰ
シクロ（プロリン－バリン）：ｃＰＶ
実施例１：環境ストレス非存在下におけるトウモロコシの栽培（ｃＬＦ濃度：５０ｇ）
＜方法＞
　トウモロコシ種子（品種：スノーデントおとは）１００ｇに、シクロジペプチドとしてシクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）又はシクロ（プロリン－バリン）（ｃＰＶ）、及び増粘剤を水中に含む被覆溶液８００μＬを作製し、コーティング装置（ＳＡＴＥＣ社製ＣＯＮＣＥＰＴ　ＭＬ２０００）を用いて、その被覆溶液によりトウモロコシ種子を被覆することにより、被覆処理を行った。種子１トンあたりの両者のシクロジペプチドの量が５０ｇとなるように、被覆処理を行った。
　７．５ｃｍポットに培土（土太郎）を充填した後に、被覆処理したトウモロコシ種子を、１ポット当たり１粒で播種した。播種後に日中２４℃／１４時間、夜間１８℃／１０時間に設定した閉鎖系温室で管理し、播種２１日後に調査を行った。調査は地上部乾燥重、地下部乾燥重を測定した。試験は８回反復して実施し、平均値を求めた。
＜結果＞
　表１に示されるように通常条件下では、シクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）とシクロ（プロリン－バリン）（ｃＰＶ）のいずれにおいても、Ｔ検定において有意差は認められず、初期生育の促進効果は確認できなかった。
実施例２：塩ストレス存在下におけるトウモロコシの栽培（ｃＬＦ濃度：５０ｇ）
＜方法＞
　トウモロコシ種子（品種：スノーデントおとは）１００ｇに、シクロジペプチドとしてシクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）又はシクロ（プロリン－バリン）（ｃＰＶ）、及び増粘剤を水中に含む被覆溶液８００μＬを作製し、コーティング装置（ＳＡＴＥＣ社製ＣＯＮＣＥＰＴ　ＭＬ２０００）を用いて、その被覆溶液によりトウモロコシ種子を被覆することにより、被覆処理を行った。種子１トンあたりの両者のシクロジペプチドの量が５０ｇとなるように、被覆処理を行った。
　７．５ｃｍポットに培土（土太郎）を充填した後に、塩化ナトリウム水溶液を底面から吸水させ、培土１Ｌ当たりの塩化ナトリウムの量を６ｇとした。被覆処理したトウモロコシ種子を、１ポット当たり１粒で播種した。播種後に日中２４℃／１４時間、夜間１８℃／１０時間に設定した閉鎖系温室で管理し、播種２１日後に調査を行った。調査は地上部乾燥重、地下部乾燥重を測定した。試験は８回反復して実施して平均値を求めた。
＜結果＞
　表２に示されるように、種子１トンあたり５０ｇの量でシクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）を被覆した場合には、地上部と地下部の両方において、顕著な初期生育促進効果が認められた。一方同じ量でシクロ（プロリン－バリン）（ｃＰＶ）を被覆した場合では、初期生育促進効果が認められなかった。この結果は、塩ストレス条件下において、フェニルアラニンを含むシクロジペプチドの生育促進効果を示している。
実施例３：環境ストレス非存在下におけるトウモロコシの栽培（ｃＬＦ濃度：２ｍｇ）
＜方法＞
　トウモロコシ種子（品種：スノーデントおとは）１００ｇに、シクロジペプチドとしてシクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）又はシクロ（フェニルアラニン－プロリン）（ｃＦＰ）、及び増粘剤を水中に含む被覆溶液８００μＬを作製し、コーティング装置（ＳＡＴＥＣ社製ＣＯＮＣＥＰＴ　ＭＬ２０００）を用いて、その被覆溶液によりトウモロコシ種子を被覆することにより、被覆処理を行った。種子１トンあたりのシクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）の量が２ｍｇに、種子１トンあたりのシクロ（フェニルアラニン－プロリン）（ｃＦＰ）の量が５０ｇとなるように、被覆処理を行った。
　７．５ｃｍポットに培土（土太郎）を充填した後に、被覆処理したトウモロコシ種子を、１ポット当たり１粒で播種した。播種後に日中２４℃／１４時間、夜間１８℃／１０時間に設定した閉鎖系温室で管理し、播種２１日後に調査を行った。調査は地上部乾燥重、地下部乾燥重を測定した。試験は１２回反復して実施し、平均値を求めた。
＜結果＞
　表３より通常条件下では、シクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）とシクロ（フェニルアラニン－プロリン）（ｃＦＰ）いずれにおいても、無処理群と比較してＴ検定において有意差は認められず、初期生育促進効果は確認できなかった。
実施例４：塩ストレス存在下におけるトウモロコシの栽培（ｃＬＦ濃度：２ｍｇ）
＜方法＞
　トウモロコシ種子（品種：スノーデントおとは）１００ｇに、シクロジペプチドとしてシクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）又はシクロ（フェニルアラニン－プロリン）（ｃＦＰ）、及び増粘剤を水中に含む被覆溶液８００μＬを作製し、コーティング装置（ＳＡＴＥＣ社製ＣＯＮＣＥＰＴ　ＭＬ２０００）を用いて、その被覆溶液によりトウモロコシ種子を被覆することにより、被覆処理を行った。種子１トンあたりのシクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）の量が２ｍｇに、種子１トンあたりのシクロ（フェニルアラニン－プロリン）（ｃＦＰ）の量が５０ｇとなるように、被覆処理を行った。
　７．５ｃｍポットに培土（土太郎）を充填した後に、塩化ナトリウム水溶液を底面吸水させ、培土１Ｌ当たりの塩化ナトリウムの量を６ｇとした。被覆処理したトウモロコシ種子を、１ポット当たり１粒で播種した。播種後に日中２４℃／１４時間、夜間１８℃／１０時間に設定した閉鎖系温室で管理し、播種２１日後に調査を行った。調査は地上部乾燥重、地下部乾燥重を測定した。試験は１２回反復して実施して平均値を求めた。
＜結果＞
　表４に示されるように、種子１トンあたり２ｍｇの量でシクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）を被覆した場合には、地上部において有意な初期生育促進効果が認められた。５０ｇの量でシクロ（フェニルアラニン－プロリン）（ｃＦＰ）を被覆した場合には、統計学的な有意差は認められなかったものの、地上部で初期生育促進効果が認められた。以上の結果より、塩ストレス条件下において、フェニルアラニンを含むシクロジペプチドは生育促進効果を示すことが確認できた。
実施例５：種子に被覆するシクロ（ロイシン－フェニルアラニン）の濃度が及ぼす影響
＜方法＞
　トウモロコシ種子（品種：スノーデントおとは）１００ｇに、シクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）と増粘剤を水中に含む被覆溶液８００μＬを作製し、コーティング装置（ＳＡＴＥＣ社製ＣＯＮＣＥＰＴ　ＭＬ２０００）を用いて、その被覆溶液によりトウモロコシ種子を被覆することにより、被覆処理を行った。種子１トンあたりのシクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）の量が、０．０５ｍｇから１０ｇとなるよう被覆処理を行った。
　７．５ｃｍポットに培土（土太郎）を充填した後に、塩化ナトリウム水溶液を底面吸水させ、培土１Ｌ当たりの塩化ナトリウムの量を６ｇとした。被覆処理したトウモロコシ種子を１ポット当たり１粒で播種した。播種後に日中２４℃／１４時間、夜間１８℃／１０時間に設定した閉鎖系温室で管理し、播種２１日後に調査を行った。調査は地上部乾燥重、地下部乾燥重を測定した。試験は１２回反復して実施して平均値を求めた。
＜結果＞
　表５より、種子１トンあたりのシクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）の被覆量が、０．０５ｍｇから１０ｇのいずれにおいても、初期生育促進効果が認められた。特に種子１トンあたりの被覆量が０．１ｍｇと０．２ｇのシクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）では、顕著な効果が確認できた。実施例２と実施例４の実験データと併せて、塩ストレス条件下において、種子をシクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）で被覆することで、その種子に由来する植物の初期成育段階において、生育促進効果を示すことが確認できた。
実施例６：低温ストレスに対するシクロ（ロイシン－フェニルアラニン）の効果
＜方法＞
　トウモロコシ種子（品種：スノーデントおとは）１００ｇに、シクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）と増粘剤を水中に含む被覆溶液８００μＬを作製し、コーティング装置（ＳＡＴＥＣ社製ＣＯＮＣＥＰＴ　ＭＬ２０００）を用いて、その被覆溶液によりトウモロコシ種子を被覆することにより、被覆処理を行った。種子１トンあたりのシクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）の量が、２００ｍｇとなるよう被覆処理を行った。
　７．５ｃｍポットに培土（土太郎）を充填した後に、被覆処理したトウモロコシ種子を、１ポット当たり１粒で播種した。播種４日後までは日中２４℃／１４時間、夜間１８℃／１０時間に設定した閉鎖系温室で管理し、播種５日後以降は日中１７℃／１４時間、夜間１２℃／１０時間に設定したインキュベーター内で管理し、播種２２日後に調査を行った。調査は地上部乾燥重、地下部乾燥重を測定した。試験は１２回反復して実施して平均値を求めた。
＜結果＞
　表６より、シクロ（ロイシン－フェニルアラニン）を被覆した種子は、低温ストレス下でも、初期生育促進効果を示すことが確認された。
実施例７：乾燥ストレスに対するシクロ（ロイシン－フェニルアラニン）の効果
＜方法＞
　トウモロコシ種子（品種：スノーデントおとは）１００ｇに、シクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）と増粘剤を水中に含む被覆溶液８００μＬを作製し、コーティング装置（ＳＡＴＥＣ社製ＣＯＮＣＥＰＴ　ＭＬ２０００）を用いて、その被覆溶液によりトウモロコシ種子を被覆することにより、被覆処理を行った。種子１トンあたりのシクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）の量が、２００ｍｇとなるよう被覆処理を行った。
　１２ｃｍポットに培土（土太郎）を充填した後に、被覆処理したトウモロコシ種子を、１ポット当たり７粒で播種した。播種６日後までは日中２４℃／１４時間、夜間１８℃／１０時間に設定した閉鎖系温室で管理し、播種７日後から１７日後まで日中２４℃／１４時間、夜間１８℃／１０時間に設定したインキュベーター内で灌水を行わず管理した。播種１８日後から２１日後まで再度閉鎖系温室に移し通常管理を行い、播種２１日後に調査を行った。調査は地上部乾燥重、地下部乾燥重を測定した。試験は４回反復して実施して平均値を求めた。
＜結果＞
　表７より、シクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）を被覆した種子は、乾燥ストレス下でも、有意な初期生育促進効果を示すことが確認された。
　以上の実施例１～実施例７に示した実験データは、シクロ（ロイシン－フェニルアラニン）（ｃＬＦ）が植物に、塩ストレス、低温ストレス、又は乾燥ストレスに対する耐性を付与したことを実証するものである。
　フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド、及び／又は、その塩からなる本発明の植物環境ストレス耐性付与剤によれば、塩ストレスを含む各種の環境ストレス下においても、植物を生育することが可能である。よって本発明の植物環境ストレス耐性付与剤は、食糧の増産等の農業上の利用価値がある。
　本明細書で引用した全ての刊行物、特許及び特許出願はそのまま引用により本明細書に組み入れられるものとする。

Claims (9)

  1. 　フェニルアラニン及び／又はロイシンを含むシクロジペプチド、及び／又は、その塩からなる、植物環境ストレス耐性付与剤。
  2. 　前記環境ストレスが、塩ストレス、低温ストレス、及び、乾燥ストレスからなる群から選択される１以上である、請求項１に記載の剤。
  3. 　請求項１又は２に記載の剤を含有する、植物に環境ストレスに対する耐性を付与するための組成物。
  4. 　初期生育段階にある前記植物に、環境ストレスに対する耐性を付与する、請求項３に記載の組成物。
  5. 　請求項３に記載の組成物を表面及び／又は内部に含有する、種子。
  6. 　請求項３に記載の組成物を植物に施用する工程を含む、環境ストレス条件下において植物を栽培する方法。
  7. 　前記環境ストレスが、塩ストレス、低温ストレス、及び、乾燥ストレスからなる群から選択される1以上である、請求項６に記載の方法。
  8. 　請求項３に記載の組成物を植物に施用する工程を含む、植物における環境ストレス低減方法。
  9. 　前記環境ストレスが、塩ストレス、低温ストレス、及び、乾燥ストレスからなる群から選択される1以上である、請求項８に記載の方法。
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