WO2025192568A1 - エタノール様香気の生成方法、組成物、組成物の製造方法及び化合物の使用 - Google Patents

エタノール様香気の生成方法、組成物、組成物の製造方法及び化合物の使用

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WO2025192568A1
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composition
mass
amount
group
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明日香 ▲濱▼本
智正 神田
理紗 吉門
昌義 田村
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    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
    • A23L2/52Adding ingredients
    • A23L2/56Flavouring or bittering agents
    • AHUMAN NECESSITIES
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    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12GWINE; PREPARATION THEREOF; ALCOHOLIC BEVERAGES; PREPARATION OF ALCOHOLIC BEVERAGES NOT PROVIDED FOR IN SUBCLASSES C12C OR C12H
    • C12G3/00Preparation of other alcoholic beverages
    • C12G3/04Preparation of other alcoholic beverages by mixing, e.g. for preparation of liqueurs
    • C12G3/06Preparation of other alcoholic beverages by mixing, e.g. for preparation of liqueurs with flavouring ingredients

Definitions

  • the present disclosure relates to methods for producing ethanol-like aromas, compositions, methods for producing the compositions, and uses of the compounds.
  • Patent Document 1 discloses an alcoholic flavor imparting agent consisting of a specific component, 6,8,10-undecatrien-2-one.
  • One object of the present disclosure is to provide a method for producing an ethanol-like odor.
  • One object of the present disclosure is to provide a composition having an ethanol-like odor.
  • One object of the present disclosure is to provide a method for producing a composition having an ethanol-like odor.
  • One object of the present disclosure is to provide use of a compound for producing an ethanol-like odor.
  • a method for producing an ethanol-like aroma comprising mixing a first compound characterized by the aroma descriptor "pungent,” a second compound characterized by the aroma descriptor "fruity,” and a third compound characterized by the aroma descriptor "spicy.”
  • the first compound is at least one selected from the group consisting of a terpene compound, an aliphatic alcohol, an aliphatic aldehyde, and an aliphatic ester
  • the second compound is at least one selected from the group consisting of a terpene compound, a lactone, a fatty acid, an aliphatic alcohol, an aliphatic ether, and an aliphatic ester
  • the third compound is at least one selected from the group consisting of a terpene compound, an aliphatic alcohol, an aromatic aldehyde, an aromatic ether, and an aromatic polyket
  • ⁇ 3> The method for producing an ethanol-like aroma according to ⁇ 1>, wherein the first compound is at least one selected from the group consisting of 1-propanol, 1-pentanol, fenchol, pulegone, propanal, and methyl myristate, the second compound is at least one selected from the group consisting of 1-hexanol, ⁇ -octalactone, ethyl butanoate, methyl butanoate, butyl pentanoate, isopropyl acetate, and neryl acetate, and the third compound is at least one selected from the group consisting of ⁇ -terpinolene, ⁇ -citronellol, nootkatone, farnesene, and myrtenal.
  • the first compound is at least one selected from the group consisting of 1-propanol, 1-pentanol, fenchol, pulegone, propanal, and methyl myristate
  • the second compound is at least one
  • ⁇ 4> ⁇ 1> ⁇ 2> The method for producing an ethanol-like aroma according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 2>, wherein the mass ratio of the amount of the second compound to the amount of the first compound is within a range of 0.00005 to 2000.
  • ⁇ 5> ⁇ 4> The method for producing an ethanol-like aroma according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein the mass ratio of the amount of the third compound to the amount of the first compound is within a range of 0.000002 to 200.
  • a composition comprising a first compound characterized by the scent descriptor "pangente", a second compound characterized by the scent descriptor "fruity”, and a third compound characterized by the scent descriptor "spicy".
  • composition according to ⁇ 6> having an ethanol concentration in the range of 0% by mass to 30% by mass.
  • composition according to ⁇ 6> having an ethanol concentration in the range of 0% by mass to 3.5% by mass.
  • composition according to ⁇ 6> having an ethanol concentration in the range of 0% by mass to 3% by mass.
  • ⁇ 10> The composition according to ⁇ 6>, having an ethanol concentration of more than 3% by mass.
  • composition according to any one of ⁇ 6> to ⁇ 11> wherein the first compound is at least one selected from the group consisting of a terpene compound, an aliphatic alcohol, an aliphatic aldehyde, and an aliphatic ester; the second compound is at least one selected from the group consisting of a terpene compound, a lactone, a fatty acid, an aliphatic alcohol, an aliphatic ether, and an aliphatic ester; and the third compound is at least one selected from the group consisting of a terpene compound, an aliphatic alcohol, an aromatic aldehyde, an aromatic ether, and an aromatic polyketide.
  • composition according to any one of ⁇ 6> to ⁇ 11> wherein the first compound is at least one selected from the group consisting of 1-propanol, 1-pentanol, fenchol, pulegone, propanal, and methyl myristate; the second compound is at least one selected from the group consisting of 1-hexanol, ⁇ -octalactone, ethyl butanoate, methyl butanoate, butyl pentanoate, isopropyl acetate, and neryl acetate; and the third compound is at least one selected from the group consisting of ⁇ -terpinolene, ⁇ -citronellol, nootkatone, farnesene, and myrtenal.
  • ⁇ 14> The composition according to any one of ⁇ 6> to ⁇ 12>, wherein the amount of the first compound is within a range of 0.01 ⁇ g/g to 500 ⁇ g/g based on the mass of the composition, the amount of the second compound is within a range of 0.01 ⁇ g/g to 100 ⁇ g/g based on the mass of the composition, and the amount of the third compound is within a range of 0.001 ⁇ g/g to 50 ⁇ g/g based on the mass of the composition.
  • composition according to ⁇ 6> wherein the first compound is at least one selected from the group consisting of 1-propanol, 1-pentanol, fenchol, pulegone, propanal, and methyl myristate, and the amount of the first compound is within a range of 0.01 ⁇ g/g to 500 ⁇ g/g based on the mass of the composition; the second compound is at least one selected from the group consisting of 1-hexanol, ⁇ -octalactone, ethyl butanoate, methyl butanoate, butyl pentanoate, isopropyl acetate, and neryl acetate, and the amount of the second compound is within a range of 0.01 ⁇ g/g to 100 ⁇ g/g based on the mass of the composition; and the third compound is at least one selected from the group consisting of ⁇ -terpinolene, ⁇ -citronellol, nootkatone, farnesene, and my
  • the first compound is at least one selected from the group consisting of 1-propanol, 1-pentanol, fenchol, pulegone, propanal, and methyl myristate, and the amount of the first compound is within a range of 0.01 ⁇ g/g to 500 ⁇ g/g based on the mass of the composition.
  • the second compound is at least one selected from the group consisting of 1-hexanol, ⁇ -octalactone, ethyl butanoate, methyl butanoate, butyl pentanoate, isopropyl acetate, and neryl acetate.
  • composition according to ⁇ 6> wherein the amount of the second compound is within a range of 0.01 ⁇ g/g to 100 ⁇ g/g based on the mass of the composition, the third compound is at least one selected from the group consisting of ⁇ -terpinolene, ⁇ -citronellol, nootkatone, farnesene, and myrtenal, the amount of the third compound is within a range of 0.001 ⁇ g/g to 50 ⁇ g/g based on the mass of the composition, and the composition has an ethanol concentration within a range of 0 mass% to 3 mass%.
  • composition according to ⁇ 6> wherein the amount of the second compound is within a range of 0.01 ⁇ g/g to 100 ⁇ g/g based on the mass of the composition, the third compound is at least one selected from the group consisting of ⁇ -terpinolene, ⁇ -citronellol, nootkatone, farnesene, and myrtenal, the amount of the third compound is within a range of 0.001 ⁇ g/g to 50 ⁇ g/g based on the mass of the composition, and the composition has an ethanol concentration within a range of more than 3% by mass and not more than 30% by mass.
  • mass ratio of the amount of the second compound to the amount of the first compound is in the range of 0.00005 to 2000.
  • mass ratio of the amount of the third compound to the amount of the first compound is within a range of 0.000002 to 200.
  • ⁇ 20> The composition according to any one of ⁇ 6> to ⁇ 19>, which is a beverage.
  • a method for producing a composition comprising obtaining a composition using as raw materials a first compound characterized by the scent descriptor "pangente", a second compound characterized by the scent descriptor "fruity”, and a third compound characterized by the scent descriptor "spicy”.
  • ⁇ 24> ⁇ 22> The method for producing a composition according to ⁇ 22>, wherein the composition has an ethanol concentration in the range of 0% by mass to 3.5% by mass.
  • ⁇ 25> ⁇ 22> The method for producing a composition according to ⁇ 22>, wherein the composition has an ethanol concentration in the range of 0% by mass to 3% by mass.
  • ⁇ 26> ⁇ 22> The method for producing a composition according to ⁇ 22>, wherein the composition has an ethanol concentration of more than 3% by mass.
  • ⁇ 27> ⁇ 22> The method for producing a composition according to ⁇ 22>, wherein the composition has an ethanol concentration in the range of more than 3% by mass and not more than 30% by mass.
  • ⁇ 28> The method for producing a composition according to any one of ⁇ 22> to ⁇ 27>, wherein the first compound is at least one selected from the group consisting of a terpene compound, an aliphatic alcohol, an aliphatic aldehyde, and an aliphatic ester; the second compound is at least one selected from the group consisting of a terpene compound, a lactone, a fatty acid, an aliphatic alcohol, an aliphatic ether, and an aliphatic ester; and the third compound is at least one selected from the group consisting of a terpene compound, an aliphatic alcohol, an aromatic aldehyde, an aromatic ether, and an aromatic polyketide.
  • ⁇ 29> The method for producing a composition according to any one of ⁇ 22> to ⁇ 27>, wherein the first compound is at least one selected from the group consisting of 1-propanol, 1-pentanol, fenchol, pulegone, propanal, and methyl myristate, the second compound is at least one selected from the group consisting of 1-hexanol, ⁇ -octalactone, ethyl butanoate, methyl butanoate, butyl pentanoate, isopropyl acetate, and neryl acetate, and the third compound is at least one selected from the group consisting of ⁇ -terpinolene, ⁇ -citronellol, nootkatone, farnesene, and myrtenal.
  • the first compound is at least one selected from the group consisting of 1-propanol, 1-pentanol, fenchol, pulegone, propanal, and methyl myristate
  • ⁇ 30> The method for producing a composition according to any one of ⁇ 22> to ⁇ 29>, wherein the amount of the first compound is within a range of 0.01 ⁇ g/g to 500 ⁇ g/g based on the mass of the composition, the amount of the second compound is within a range of 0.01 ⁇ g/g to 100 ⁇ g/g based on the mass of the composition, and the amount of the third compound is within a range of 0.001 ⁇ g/g to 50 ⁇ g/g based on the mass of the composition.
  • the first compound is at least one selected from the group consisting of 1-propanol, 1-pentanol, fenchol, pulegone, propanal, and methyl myristate
  • the amount of the first compound in the composition is within a range of 0.01 ⁇ g/g to 500 ⁇ g/g based on the mass of the composition
  • the second compound is at least one selected from the group consisting of 1-hexanol, ⁇ -octalactone, ethyl butanoate, methyl butanoate, butyl pentanoate, isopropyl acetate, and neryl acetate
  • the composition the amount of the second compound in the composition is within a range of 0.01 ⁇ g/g to 100 ⁇ g/g based on the mass of the composition
  • the third compound is at least one selected from the group consisting of ⁇ -terpinolene, ⁇ -citronellol, nootkatone, farnesene, and myrtenal
  • ⁇ 32> ⁇ 31> The method for producing a composition according to any one of ⁇ 22> to ⁇ 31>, wherein the mass ratio of the amount of the second compound to the amount of the first compound is in the range of 0.00005 to 2000. ⁇ 33> ⁇ 32>.
  • ⁇ 34> Use of a first compound characterized by the aroma descriptor "pangente", a second compound characterized by the aroma descriptor "fruity”, and a third compound characterized by the aroma descriptor "spicy" in an alcoholic-tasting beverage.
  • the first compound is at least one selected from the group consisting of 1-propanol, 1-pentanol, fenchol, pulegone, propanal, and methyl myristate
  • the amount of the first compound is within a range of 0.01 ⁇ g/g to 500 ⁇ g/g based on the mass of the alcohol-taste beverage
  • the second compound is selected from the group consisting of 1-hexanol, ⁇ -octalactone, ethyl butanoate, methyl butanoate, butyl pentanoate, isopropyl acetate, and neryl acetate
  • the third compound is at least one selected from the group consisting of ⁇ -terpinolene, ⁇ -citronellol, nootkatone
  • At least one embodiment of the present disclosure provides a method for producing an ethanol-like odor. At least one embodiment of the present disclosure provides a composition having an ethanol-like odor. At least one embodiment of the present disclosure provides a method for producing a composition having an ethanol-like odor. At least one embodiment of the present disclosure provides use of a compound for producing an ethanol-like odor.
  • At least one embodiment may be modified without departing from the spirit of the present disclosure.
  • at least two embodiments may be combined without departing from the spirit of the present disclosure.
  • the upper limit of a numerical range may be replaced with the upper limit of another numerical range related to that numerical range or a numerical value shown in an example.
  • the lower limit of a numerical range may be replaced with the lower limit of another numerical range related to that numerical range or a numerical value shown in an example.
  • ordinal numbers e.g., "first” and "second” are terms used to distinguish between multiple elements and do not limit the quantity, order, or relative importance of each element. Below, embodiments of the present disclosure are described in detail.
  • the present disclosure provides the use of the following compounds (1) to (3).
  • a first compound characterized by the scent descriptor “pungent” hereinafter, sometimes simply referred to as “first compound”.
  • a second compound characterized by the scent descriptor “fruity” hereinafter, sometimes simply referred to as the “second compound”.
  • a third compound characterized by the scent descriptor “spicy” hereinafter, sometimes simply referred to as the “third compound”).
  • the first, second, and third compounds in this disclosure are characterized by specific aroma descriptors, and the combination of the characteristic aromas of these compounds can constitute an ethanol-like aroma.
  • Aroma descriptors are linguistically expressed aroma characteristics and are associated with compounds as aroma components in an aroma component database. Therefore, the first, second, and third compounds can be selected from compounds assigned aroma descriptors in the aroma component database.
  • An example of an aroma component database is "Aroma Office" (Nishikawa Keisoku Co., Ltd.).
  • the aroma descriptor associated with the strongest aroma among these is determined by sensory evaluation of the aroma and adopted as the aroma descriptor characterizing the compound. Therefore, the first compound is a different compound from the second compound and the third compound, and the second compound is a different compound from the third compound.
  • the first compound in the present disclosure is a compound characterized by the aroma descriptor "pangente.”
  • One or more first compounds may be used.
  • the use of two or more first compounds can provide an ethanol-like aroma with increased complexity.
  • the first compound can be selected from compounds assigned the aroma descriptor "pangente" in a database of aroma components.
  • Preferred first compounds are compounds known in the food-related field and compounds approved as food additives.
  • the first compound may be at least one selected from the group consisting of dithiin compounds, terpene compounds, fatty acids, aliphatic alcohols, aliphatic aldehydes, aliphatic esters, aliphatic ketones, aliphatic sulfides, aliphatic thiols, aliphatic hydrocarbons, aromatic alcohols, aromatic ketones, and aromatic hydrocarbons.
  • the first compound is at least one selected from the group consisting of terpene compounds, fatty acids, aliphatic alcohols, aliphatic aldehydes, aliphatic esters, aliphatic ketones, aliphatic sulfides, aliphatic thiols, and aromatic ketones.
  • the first compound is at least one selected from the group consisting of terpene compounds, fatty acids, aliphatic alcohols, aliphatic aldehydes, aliphatic esters, aliphatic sulfides, aliphatic thiols, and aromatic ketones.
  • the first compound is at least one selected from the group consisting of terpene compounds, aliphatic alcohols, aliphatic aldehydes, and aliphatic esters.
  • the dithiin compound refers to a compound having a dithiin skeleton. Examples of the dithiin compound as the first compound are shown below. 2-Vinyl-4H-1,3-dithiin 3-Vinyl-4H-1,2-dithiin
  • the terpene compound refers to terpenes and terpene derivatives. Examples of the terpene compound as the first compound are shown below. (+)-Sabinene Cembrene Fenchol Pulegone Cedryl acetate
  • the first compound is at least one selected from the group consisting of 1-propanol, 1-pentanol, methyl (methylthio)acetate, p-methylacetophenone, trans-3-hexenoic acid, fenchol, pulegone, propanal, methyl myristate, and 3-mercaptobutyl acetate.
  • the first compound is at least one selected from the group consisting of 1-propanol, 1-pentanol, fenchol, pulegone, propanal, and methyl myristate.
  • the second compound in the present disclosure is a compound characterized by the aroma descriptor "fruity.”
  • One or more second compounds may be used.
  • the use of two or more second compounds can provide an ethanol-like aroma with increased complexity.
  • the second compound can be selected from compounds assigned the aroma descriptor "fruity" in an aroma component database.
  • Preferred second compounds are compounds known in the food-related field and compounds approved as food additives.
  • the second compound may be at least one selected from the group consisting of diazine compounds, thiazole compounds, thiocarbamates, tetrahydrofuran compounds, terpene compounds, pyrone compounds, furanone compounds, lactones, fatty acids, aliphatic amides, aliphatic amines, aliphatic alcohols, aliphatic aldehydes, aliphatic ethers, aliphatic esters, aliphatic ketones, aliphatic sulfides, aliphatic thioesters, aliphatic thiols, aliphatic hydrocarbons, aromatic amines, aromatic alcohols, aromatic aldehydes, aromatic ethers, aromatic esters, and aromatic ketones.
  • the second compound is at least one selected from the group consisting of diazine compounds, thiazole compounds, thiocarbamates, tetrahydrofuran compounds, terpene compounds, pyrone compounds, furanone compounds, lactones, fatty acids, aliphatic amides, aliphatic amines, aliphatic alcohols, aliphatic aldehydes, aliphatic ethers, aliphatic esters, aliphatic ketones, aliphatic sulfides, aliphatic thioesters, aliphatic thiols, aliphatic hydrocarbons, aromatic amines, aromatic alcohols, aromatic aldehydes, aromatic ethers, aromatic esters, and aromatic ketones.
  • the second compound is at least one selected from the group consisting of terpene compounds, pyrone compounds, furanone compounds, lactones, fatty acids, aliphatic amines, aliphatic alcohols, aliphatic aldehydes, aliphatic ethers, aliphatic esters, aliphatic ketones, aliphatic sulfides, aliphatic thiols, aromatic amines, aromatic esters, and aromatic ketones.
  • the second compound is at least one selected from the group consisting of terpene compounds, lactones, fatty acids, fatty alcohols, fatty ethers, and fatty esters.
  • the diazine compound refers to a compound having a diazine skeleton.
  • Examples of the diazine compound as the second compound are shown below. 2,5-Dimethyl-3-isopentylpyrazine 2-Methylquinoxaline
  • the thiazole compound refers to a compound having a thiazole skeleton.
  • An example of the thiazole compound as the second compound is shown below: 2,4-Dimethylthiazole
  • the tetrahydrofuran compound refers to a compound having a tetrahydrofuran skeleton. Examples of the tetrahydrofuran compound as the second compound are shown below.
  • the terpene compound refers to terpenes and terpene derivatives. Examples of the terpene compound as the second compound are shown below.
  • the pyrone compound refers to a compound having a pyrone skeleton. Examples of the pyrone compound as the second compound are shown below. Ethyl maltol
  • the furanone compound refers to a compound having a furanone skeleton. Examples of the furanone compound as the second compound are shown below. 2,5-Dimethyl-3(2H)-furanone 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone 2,5-Dimethyl-4-methoxy-3(2H)-furanone 5-Ethyl-2(5H)-furanone
  • lactones as the second compound are shown below.
  • aliphatic ethers as the second compound are shown below.
  • 1,1,3-Triethoxypropane 1,1-Diethoxy-2-methylbutane
  • 1,1-Diethoxynonane 2-(2-Butoxyethoxy)ethanol
  • 3-Ethoxy-1-propanol cis-Limonene-1,2-epoxide
  • Isobutanal diethyl acetal Geranyl formate Citronellyl formate Phenylethanal diethyl acetal Propanal diethyl acetal Linalool oxide
  • aromatic ethers as the second compound are shown below.
  • the second compound is 1-hexanol, 2-hexanol, butyl 2-methylbutanoate, propyl 2-methylbutanoate, methyl 2-methylbutanoate, ethyl 3-hydroxybutanoate, p-menth-1-ene-8-thiol, ⁇ -terpinyl acetate, ⁇ -octalactone, ⁇ -butyrolactone, ⁇ -heptalactone, isobutanal diethyl acetal, 2-phenylethyl isobutanoate, pentyl isovalerate, (Z)-3-hexenyl octanoate, hexyl caprylate, geranyl acetone, dodecanol, (Z)-3-hexenyl butanoate, 2-methylbutyl butanoate, 2-methyl butanoate
  • the second compound is at least one selected from the group consisting of propyl, ethyl butanoate, propyl 2-
  • the second compound is at least one selected from the group consisting of 1-hexanol, ⁇ -octalactone, ethyl butanoate, methyl butanoate, butyl pentanoate, isopropyl acetate, and neryl acetate.
  • the mass ratio of the amount of the second compound to the amount of the first compound may be 0.00005 or more.
  • the mass ratio of the amount of the second compound to the amount of the first compound may be 2000 or less.
  • the mass ratio of the amount of the second compound to the amount of the first compound may be in the range of 0.00005 to 2000.
  • the lower limit of the mass ratio of the amount of the second compound to the amount of the first compound may be 0.0005, 0.001, 0.002, 0.05, 0.1, 0.15, or 0.2.
  • the upper limit of the mass ratio of the amount of the second compound to the amount of the first compound may be 1800, 1500, 750, 350, 15, 10, or 5.
  • the third compound in the present disclosure is a compound characterized by the aroma descriptor "spicy.”
  • One or more third compounds may be used.
  • the use of two or more third compounds can provide an ethanol-like aroma with increased complexity.
  • the third compound can be selected from compounds assigned the aroma descriptor "spicy" in an aroma component database.
  • Preferred third compounds are compounds known in the food-related field and compounds approved as food additives.
  • the third compound may be at least one selected from the group consisting of tetrahydrofuran compounds, terpene compounds, furanone compounds, furan compounds, benzodioxole compounds, benzofuran compounds, lactones, aliphatic alcohols, aliphatic aldehydes, aliphatic ethers, aliphatic esters, aliphatic ketones, aromatic alcohols, aromatic aldehydes, aromatic ethers, and aromatic polyketides.
  • the third compound is at least one selected from the group consisting of tetrahydrofuran compounds, terpene compounds, furanone compounds, furan compounds, benzofuran compounds, lactones, aliphatic alcohols, aliphatic ethers, aliphatic esters, aliphatic ketones, aromatic alcohols, aromatic aldehydes, aromatic ethers, and aromatic polyketides.
  • the third compound is at least one selected from the group consisting of terpene compounds, furanone compounds, benzofuran compounds, aliphatic alcohols, aliphatic ethers, aliphatic esters, aliphatic ketones, aromatic alcohols, aromatic aldehydes, aromatic ethers, and aromatic polyketides.
  • the third compound is at least one selected from the group consisting of terpene compounds, aliphatic alcohols, aromatic aldehydes, aromatic ethers, and aromatic polyketides.
  • the tetrahydrofuran compound refers to a compound having a tetrahydrofuran skeleton. Examples of the tetrahydrofuran compound as the third compound are shown below. 2,2-Dimethyl-5-(1-methyl-1-propenyl)tetrahydrofuran
  • the terpene compound refers to terpenes and terpene derivatives. Examples of the terpene compound as the third compound are shown below.
  • the furanone compound refers to a compound having a furanone skeleton. Examples of the furanone compound as the third compound are shown below. 3,5,5-Trimethyl-2(5H)-furanone 5-Ethyl-3-hydroxy-4-methyl-2(5H)-furanone
  • the furan compound refers to a compound having a furan skeleton. Examples of the furan compound as the third compound are shown below. Furfuryl propionate
  • the benzodioxole compound refers to a compound having a benzodioxole skeleton. Examples of the benzodioxole compound as the third compound are shown below. 5-(2-Propenyl)-1,3-benzodioxole Asaricin Dillapiole Myristicin
  • the benzofuran compound refers to a compound having a benzofuran skeleton.
  • Examples of the benzofuran compound as the third compound are shown below. 4,7-Dimethylbenzofuran Butyl phthalide
  • aromatic aldehydes as the third compound are shown below.
  • the third compound is at least one selected from the group consisting of 2-ethylhexanol, cis- ⁇ -ocimene, ⁇ -terpinene, ⁇ -citronellol, ⁇ -cadinene, nootkatone, farnesene, perillaldehyde, myrtenal, methyl isoeugenol, methyl eugenol, and rose oxide.
  • the third compound is at least one selected from the group consisting of ⁇ -terpinolene, ⁇ -citronellol, nootkatone, farnesene, and myrtenal.
  • the mass ratio of the amount of the third compound to the amount of the first compound may be 0.000002 or more.
  • the mass ratio of the amount of the third compound to the amount of the first compound may be 200 or less.
  • the mass ratio of the amount of the third compound to the amount of the first compound may be in the range of 0.000002 to 200.
  • the lower limit of the mass ratio of the amount of the third compound to the amount of the first compound may be 0.0005, 0.001, 0.002, 0.005, 0.01, or 0.02.
  • the upper limit of the mass ratio of the amount of the third compound to the amount of the first compound may be 150, 35, 20, 15, 10, or 5.
  • the combination of the first compound, the second compound, and the third compound can provide an ethanol-like odor. Therefore, the first compound, the second compound, and the third compound are suitable for various applications requiring an ethanol-like odor. Specific examples of the use of the first compound, the second compound, and the third compound are described below.
  • the first compound, the second compound, and the third compound may be used in the presence or absence of ethanol. Because the combination of the characteristic scents of the first compound, the second compound, and the third compound can constitute an ethanol-like aroma, as described above, the combination of the first compound, the second compound, and the third compound can provide or enhance an ethanol-like aroma, regardless of the presence or absence of ethanol.
  • the first compound, the second compound, and the third compound are particularly effective when used in the absence of ethanol or when the amount of ethanol is low, and can provide a noticeable ethanol-like aroma. Therefore, with regard to the ethanol-like aroma, the first compound, the second compound, and the third compound can be used as a substitute for ethanol.
  • the first compound, the second compound, and the third compound may be used in a composition.
  • the first compound, the second compound, and the third compound may be used as ethanol-like aroma components in the composition.
  • Each compound may be used as a raw material for the composition or may be added to the composition.
  • the amount of each compound in the composition may be adjusted based on the description in the "Composition” section below.
  • the characteristics of the composition may be selected from the characteristics of the composition described in the "Composition” section below.
  • the first compound, the second compound, and the third compound may be used in a composition characterized by any characteristics other than the characteristics related to the first compound, the second compound, and the third compound described in the "Composition” section below.
  • the ethanol concentration, form, and type of the composition may be selected based on the description in the "Composition” section below.
  • the first compound, the second compound, and the third compound may be used to obtain the composition described in the "Composition” section below.
  • the first compound, the second compound, and the third compound may be used to impart an ethanol-like odor to a target.
  • imparting an ethanol-like odor to a target includes imparting an ethanol-like odor to a target that does not contain ethanol and enhancing the ethanol-like odor of a target that contains ethanol. Because the combination of the characteristic scents of the first compound, the second compound, and the third compound can constitute an ethanol-like odor, as described above, the combination of the first compound, the second compound, and the third compound can provide or enhance an ethanol-like odor regardless of the ethanol concentration of the target.
  • the first compound, the second compound, and the third compound are particularly effective when used in the absence of ethanol or when the amount of ethanol is low, and can provide a noticeable ethanol-like odor.
  • the amounts of the first compound, the second compound, and the third compound in the target may be adjusted based on the amounts of the first compound, the second compound, and the third compound in the composition described below. In this case, the "mass of the composition” described below may be read as the "mass of the target.”
  • the food composition may also be a beverage. Specific examples of beverages are described in the "Compositions" section below.
  • a method for imparting an ethanol-like odor to a target includes adding a first compound, a second compound, and a third compound to the target.
  • the first compound, the second compound, and the third compound may be added simultaneously or separately. Each compound may be added at once or multiple times.
  • At least one compound selected from the group consisting of the first compound, the second compound, and the third compound may be added in the form of a mixture.
  • a mixture containing at least one compound selected from the group consisting of the first compound, the second compound, and the third compound may be added.
  • other components may be added in addition to the first compound, the second compound, and the third compound.
  • the first compound, the second compound, and the third compound may be mixed with other components.
  • the time for the mixing step may be adjusted taking into account the amount of components and the uniformity of the mixture.
  • the mixing step may be performed at 40°C or less.
  • a method for imparting an ethanol-like odor to a target includes using a first compound, a second compound, and a third compound as raw materials for the target. At least one compound selected from the group consisting of the first compound, the second compound, and the third compound may be used in the form of a mixture. For example, a mixture containing at least one compound selected from the group consisting of the first compound, the second compound, and the third compound may be used. Optionally, other raw materials may be used in addition to the first compound, the second compound, and the third compound.
  • the first compound, the second compound, and the third compound may be used to produce an ethanol-like aroma.
  • the method for producing an ethanol-like aroma includes mixing the first compound, the second compound, and the third compound.
  • At least one compound selected from the group consisting of the first compound, the second compound, and the third compound may be used in the form of a mixture.
  • a mixture containing at least one compound selected from the group consisting of the first compound, the second compound, and the third compound may be used.
  • the first compound, the second compound, and the third compound may be mixed with other components as needed.
  • Mixing the first compound, the second compound, and the third compound may include mixing the first compound, the second compound, and the third compound, which have been mixed in advance, with other components.
  • the conditions for the mixing step are as described above.
  • the composition includes a first compound characterized by the scent descriptor "pangente.”
  • One or more first compounds may be used.
  • the use of two or more first compounds can provide an ethanol-like scent with increased complexity. Specific examples of the first compound are as described above.
  • the amount of the first compound may be 0.01 ⁇ g/g or more, based on the mass of the composition.
  • the amount of the first compound may be 500 ⁇ g/g or less, based on the mass of the composition.
  • the amount of the first compound may be in the range of 0.01 ⁇ g/g to 500 ⁇ g/g, based on the mass of the composition.
  • the lower limit of the amount of the first compound may be 0.2 ⁇ g/g, 0.3 ⁇ g/g, or 0.5 ⁇ g/g, based on the mass of the composition.
  • the upper limit of the amount of the first compound may be 400 ⁇ g/g, 300 ⁇ g/g, 200 ⁇ g/g, or 100 ⁇ g/g, based on the mass of the composition.
  • the composition includes a second compound characterized by the scent descriptor "fruity.”
  • One or more second compounds may be used.
  • the use of more than one second compound can provide an ethanol-like scent with increased complexity. Specific examples of second compounds are described above.
  • the amount of the second compound may be 0.01 ⁇ g/g or more, based on the mass of the composition.
  • the amount of the second compound may be 100 ⁇ g/g or less, based on the mass of the composition.
  • the amount of the second compound may be in the range of 0.01 ⁇ g/g to 100 ⁇ g/g, based on the mass of the composition.
  • the lower limit of the amount of the second compound may be 0.02 ⁇ g/g, 0.03 ⁇ g/g, 0.05 ⁇ g/g, 0.1 ⁇ g/g, or 0.5 ⁇ g/g, based on the mass of the composition.
  • the upper limit of the amount of the second compound may be 75 ⁇ g/g, 50 ⁇ g/g, 25 ⁇ g/g, 20 ⁇ g/g, or 15 ⁇ g/g, based on the mass of the composition.
  • the amount of the second compound is within the above range, the ethanol-like odor tends to be stronger.
  • the composition includes a third compound characterized by the scent descriptor "spicy.”
  • One or more third compounds may be used.
  • the use of two or more third compounds can provide an ethanol-like scent with increased complexity. Specific examples of third compounds are described above.
  • the amount of the third compound may be 0.001 ⁇ g/g or more, based on the mass of the composition.
  • the amount of the third compound may be 50 ⁇ g/g or less, based on the mass of the composition.
  • the amount of the third compound may be in the range of 0.001 ⁇ g/g to 50 ⁇ g/g, based on the mass of the composition.
  • the lower limit of the amount of the third compound may be 0.01 ⁇ g/g, 0.02 ⁇ g/g, 0.03 ⁇ g/g, 0.05 ⁇ g/g, or 0.1 ⁇ g/g, based on the mass of the composition.
  • the upper limit of the amount of the third compound may be 35 ⁇ g/g, 20 ⁇ g/g, 15 ⁇ g/g, 10 ⁇ g/g, or 5 ⁇ g/g, based on the mass of the composition.
  • the amount of the third compound is within the above range, the ethanol-like odor tends to be stronger.
  • the composition may further contain other ingredients as needed.
  • One or more other ingredients may be used.
  • other ingredients include fruit juice, flavoring, monosaccharides, disaccharides, intense sweeteners, acidulants, pH adjusters, antioxidants, coloring agents, water, and ethanol.
  • the other ingredients may be selected from known ingredients depending on the purpose.
  • the composition may be an ethanol-containing composition or an ethanol-free composition.
  • the composition may have an ethanol concentration in the range of 0% to 99% by mass.
  • the composition may have an ethanol concentration in the range of 0% to 90% by mass.
  • the composition may have an ethanol concentration greater than 0% by mass.
  • the composition may have an ethanol concentration in the range of greater than 0% to 90% by mass.
  • the lower limits of ethanol concentration are 0.001 mass%, 0.01 mass%, 0.05 mass%, 0.1 mass%, 0.5 mass%, 1 mass%, 1.5 mass%, 2 mass%, 2.5 mass%, 3 mass%, 3.5 mass%, 4 mass%, 4.5 mass%, 5 mass%, 5.5 mass%, 6 mass%, 7 mass%, 8 mass%, 9 mass%, 10 mass%, 15 mass%, 20 mass%, 25 mass%, 30 mass%, 35 mass%, 40 mass%, 45 mass%, 50 mass%, 55 mass%, 60 mass%, 65 mass%, 70 mass%, 75 mass%, 80 mass% or 85 mass%.
  • the upper limit of the ethanol concentration may be 85%, 80%, 75%, 70%, 65%, 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 35%, 30%, 25%, 20%, 15%, 10%, 9%, 8%, 7%, 6%, 5%, 4.5%, 4%, 3.5%, 3%, 2.5%, 2%, 1.5%, 1%, 0.5%, 0.1%, 0.05%, or 0.01% by weight.
  • the composition preferably has an ethanol concentration in the range of 0% to 40% by weight, more preferably 0% to 30% by weight, and even more preferably 0% to 20% by weight.
  • the combination of the characteristic scents of the first compound, the second compound, and the third compound can constitute an ethanol-like odor.
  • the combination of the first compound, the second compound, and the third compound can provide or enhance the ethanol-like odor.
  • the first compound, the second compound, and the third compound are particularly effective when used in the absence of ethanol or when the amount of ethanol is low, and can provide a noticeable ethanol-like odor.
  • the ethanol concentration of a composition represents the percentage of ethanol contained in the composition. When the composition is liquid, the unit "% by mass" representing the ethanol concentration may be replaced with "% by volume.”
  • the form of the composition is not limited.
  • the composition may be in liquid form.
  • the composition may be in solid form.
  • compositions include flavorings, food additives, and food compositions.
  • the flavoring may be used in food or non-food products.
  • the flavoring may have an ethanol concentration in the range of 0% to 99% by mass.
  • the lower limit of the ethanol concentration may be 0.005%, 0.004%, 0.04%, 0.1%, or 0.5% by mass.
  • the upper limit of the ethanol concentration may be 90%, 80%, 70%, 60%, or 55% by mass. If the flavoring is liquid, the unit "% by mass" representing the ethanol concentration may be replaced with "% by volume.”
  • the food additive may be used as a food ingredient or may be added to food.
  • the food additive may have an ethanol concentration in the range of 0% to 99% by mass.
  • the lower limit of the ethanol concentration may be 0.005%, 0.004%, 0.04%, 0.1%, or 0.5% by mass.
  • the upper limit of the ethanol concentration may be 90%, 80%, 70%, 60%, or 55% by mass.
  • the food additive may be a beverage additive.
  • the beverage additive may be an additive for alcoholic beverages.
  • the food composition may be a beverage.
  • the beverage may have an ethanol concentration in the range of 0% to 99% by volume.
  • the lower limit of the ethanol concentration may be 0.005%, 0.004%, 0.04%, 0.1%, or 0.5% by volume.
  • the upper limit of the ethanol concentration may be 90%, 80%, 70%, 60%, or 55% by volume.
  • the beverage may be an alcoholic beverage.
  • the beverage e.g., an alcoholic beverage
  • the beverage may be used as an ingredient in mixed drinks such as cocktails.
  • the beverage may contain flavorings (e.g., aroma components, flavorings that simulate commercially available alcoholic beverages, and flavorings commonly used in the preparation of various alcoholic beverages).
  • An alcohol-flavored beverage is a beverage that is substantially free of ethanol and aims to provide the taste and aroma of an alcoholic beverage.
  • a beverage that is substantially free of ethanol is a beverage having an ethanol concentration of less than 1% by volume.
  • the ethanol concentration of an alcohol-flavored beverage may be less than 0.5% by volume, less than 0.3% by volume, less than 0.1% by volume, less than 0.05% by volume, or less than 0.01% by volume.
  • An alcoholic beverage is a beverage that contains ethanol.
  • Examples of alcoholic beverages include distilled alcoholic beverages, brewed alcoholic beverages, and mixed alcoholic beverages. Examples of distilled alcoholic beverages include whiskey, vodka, shochu, gin, tequila, and rum. Examples of brewed alcoholic beverages include beer and wine.
  • mixed alcoholic beverages are obtained by blending distilled or brewed alcoholic beverages with other ingredients.
  • other ingredients used in mixed alcoholic beverages include fruit juice, vegetable juice, tea, and carbonated beverages.
  • mixed alcoholic beverages include cocktails, vermouth, liqueurs, plum wine, and chuhai.
  • the alcohol-flavored beverage may be a beverage that provides a flavor similar to that of distilled alcohol, brewed alcohol, mixed alcohol, or low-alcohol beverages.
  • the alcohol-flavored beverage may be a beverage that provides a flavor similar to that of distilled alcohol, brewed alcohol, or mixed alcohol.
  • the alcohol-flavored beverage may be a beverage that provides a flavor similar to that of whiskey, vodka, shochu, gin, tequila, rum, beer, wine, cocktails, vermouth, liqueur, plum wine, or chuhai.
  • a beverage may be a carbonated beverage or a non-carbonated beverage.
  • a beverage e.g., an alcohol-flavored beverage
  • a beverage may be a fermented beverage or a non-fermented beverage.
  • the composition may be a composition for imparting an ethanol-like aroma to a target.
  • targets to which an ethanol-like aroma may be imparted include food compositions.
  • the food composition may be a beverage. Specific examples of beverages are as described above.
  • the composition may be used as an ingredient in the target, or may be added to the target.
  • the composition may be enclosed in a container.
  • types of containers include glass containers, metal containers, paper containers, and plastic containers.
  • the method for producing the composition is not limited as long as the desired composition is obtained.
  • the method for producing the composition includes obtaining a composition using a first compound, a second compound, and a third compound. At least one compound selected from the group consisting of the first compound, the second compound, and the third compound may be used in the form of a mixture. A mixture containing at least one compound selected from the group consisting of the first compound, the second compound, and the third compound may be used. If necessary, other raw materials may be used in addition to the first compound, the second compound, and the third compound. The other raw materials may be selected from the other components already described.
  • using a first compound, a second compound, and a third compound may include mixing the first compound, the second compound, and the third compound.
  • the first compound, the second compound, and the third compound may be mixed with other raw materials as needed.
  • Mixing the first compound, the second compound, and the third compound may include mixing the first compound, the second compound, and the third compound that have been mixed in advance with the other raw materials.
  • a mixture containing the first compound, the second compound, and the third compound may be added to the other raw materials.
  • the time for the mixing step may be adjusted taking into account the amounts of the raw materials and the uniformity of the mixture.
  • the mixing step may be performed at 40°C or less.
  • the method for producing the composition may further include other steps as necessary.
  • the method for producing the composition may include sterilizing the composition.
  • the method for producing the composition may include packaging the composition in a container.
  • the present disclosure will be described below based on examples. However, the present disclosure is not limited to the following examples. The following examples may be modified as appropriate without departing from the spirit of the present disclosure.
  • concentration of each component is expressed in units of ⁇ g/g.
  • the terms "pungent,” “fruity,” and “spicy” represent scent descriptors registered in the "Aroma Office” (Nishikawa Keisoku Co., Ltd.), a database of aroma components.
  • the compound listed in the "pungent” column is the first compound of the present disclosure selected from the database
  • the compound listed in the “fruity” column is the second compound of the present disclosure selected from the database
  • the compound listed in the "spicy” column is the third compound of the present disclosure selected from the database.
  • “mass ratio” represents the mass ratio of the amount of the target component.
  • Control sample for sensory evaluation> The following control samples were obtained by diluting Spirytus (ethanol concentration: 96% by volume) manufactured by Polmos Warsaw with water: Control sample A: A sample having an ethanol concentration of 20% by volume. Control sample B: A sample having an ethanol concentration of 10% by volume. Control sample C: A sample having an ethanol concentration of 5% by volume. Control sample D: A sample having an ethanol concentration of 1% by volume.
  • Example 1 The compounds were added to water (20 mL) according to the descriptions in the following tables to obtain compositions.
  • the scent of the compositions was evaluated at a room temperature of 22°C according to the following criteria.
  • the average scores of three trained evaluators were calculated, and the average was rounded to the nearest whole number. The evaluation results are shown in the following tables. The higher the score for "sweetness intensity,” the sweeter the scent. The higher the score for "organic solvent smell intensity,” the stronger the organic solvent smell.
  • the organic solvent smell refers to a smell similar to familiar organic solvents (e.g., alcohols such as ethanol, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone, and alkanes such as hexane, which are contained in disinfectants, nail polish removers, or oil-based paints).
  • alcohols such as ethanol
  • esters such as ethyl acetate
  • ketones such as acetone
  • alkanes such as hexane
  • compositions were prepared by adding the compounds described in the table below to 3% by volume ethanol solutions (20 mL).
  • the fragrance of the compositions was evaluated in the same manner as in Experimental Example 1. The evaluation results are shown in the table below.
  • Example 3 The compounds shown in the table below were added to 1.5% by volume ethanol solutions (20 mL) to obtain compositions.
  • the fragrance of the compositions was evaluated in the same manner as in Experimental Example 1. The evaluation results are shown in the table below.
  • compositions were prepared by adding the compounds described in the table below to 20% by volume ethanol solutions (20 mL).
  • the fragrance of the compositions was evaluated in the same manner as in Experimental Example 1, except that the following control samples and standards were used. The evaluation results are shown in the table below.
  • Control sample for sensory evaluation The following control samples were obtained by diluting Spirytus (ethanol concentration: 96% by volume) manufactured by Polmos Warsaw with water: Control sample A: A sample having an ethanol concentration of 30% by volume. Control sample B: A sample having an ethanol concentration of 20% by volume. Control sample C: A sample having an ethanol concentration of 10% by volume. Control sample D: A sample having an ethanol concentration of 5% by volume. Control sample E: A sample having an ethanol concentration of 1% by volume.
  • the compositions in the examples provided an excellent ethanol-like aroma comparable to a control sample having an ethanol concentration higher than the actual ethanol concentration of the composition.
  • the combination of four compounds, including the first compound, the second compound, and the third compound provided a more natural and complex ethanol-like aroma compared to the combination of three compounds, including the first compound, the second compound, and the third compound.

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Abstract

本開示は、香りの記述子「パンジェント」によって特徴付けられる第1の化合物と、香りの記述子「フルーティー」によって特徴付けられる第2の化合物と、香りの記述子「スパイシー」によって特徴付けられる第3の化合物と、を含む組成物を提供する。

Description

エタノール様香気の生成方法、組成物、組成物の製造方法及び化合物の使用
 本開示は、エタノール様香気の生成方法、組成物、組成物の製造方法及び化合物の使用に関する。
 非アルコール飲料におけるアルコール感の不足を補うための技術が検討されている。例えば、下記特許文献1は、6,8,10-ウンデカトリエン-2-オンといった特定の成分からなるアルコール感付与剤を開示している。
特開2015-050955号公報
 本開示の目的の1つは、エタノール様香気の生成方法を提供することである。本開示の目的の1つは、エタノール様香気を有する組成物を提供することである。本開示の目的の1つは、エタノール様香気を有する組成物の製造方法を提供することである。本開示の目的の1つは、エタノール様香気を生成するための化合物の使用を提供することである。
 本開示は、以下の実施形態を包含する。
<1>
 香りの記述子「パンジェント」(「pungent」)によって特徴付けられる第1の化合物と、香りの記述子「フルーティー」(「fruity」)によって特徴付けられる第2の化合物と、香りの記述子「スパイシー」(「spicy」)によって特徴付けられる第3の化合物とを混合することを含む、エタノール様香気の生成方法。
<2>
 上記第1の化合物が、テルペン化合物、脂肪族アルコール、脂肪族アルデヒド及び脂肪族エステルからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第2の化合物が、テルペン化合物、ラクトン、脂肪酸、脂肪族アルコール、脂肪族エーテル及び脂肪族エステルからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第3の化合物が、テルペン化合物、脂肪族アルコール、芳香族アルデヒド、芳香族エーテル及び芳香族ポリケチドからなる群から選択される少なくとも1つである、<1>に記載のエタノール様香気の生成方法。
<3>
 上記第1の化合物が、1-プロパノール、1-ペンタノール、フェンコール、プレゴン、プロパナール及びミリスチン酸メチルからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第2の化合物が、1-ヘキサノール、γ-オクタラクトン、ブタン酸エチル、ブタン酸メチル、ペンタン酸ブチル、酢酸イソプロピル及び酢酸ネリルからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第3の化合物が、α-テルピノレン、β-シトロネロール、ノートカトン、ファルネセン及びミルテナールからなる群から選択される少なくとも1つである、<1>に記載のエタノール様香気の生成方法。
<4>
 上記第1の化合物の量に対する上記第2の化合物の量の質量比が、0.00005~2000の範囲内である、<1>~<3>のいずれか1つに記載のエタノール様香気の生成方法。
<5>
 上記第1の化合物の量に対する上記第3の化合物の量の質量比が、0.000002~200の範囲内である、<1>~<4>のいずれか1つに記載のエタノール様香気の生成方法。
<6>
 香りの記述子「パンジェント」によって特徴付けられる第1の化合物と、香りの記述子「フルーティー」によって特徴付けられる第2の化合物と、香りの記述子「スパイシー」によって特徴付けられる第3の化合物と、を含む、組成物。
<7>
 0質量%~30質量%の範囲内のエタノール濃度を有する、<6>に記載の組成物。
<8>
 0質量%~3.5質量%の範囲内のエタノール濃度を有する、<6>に記載の組成物。
<9>
 0質量%~3質量%の範囲内のエタノール濃度を有する、<6>に記載の組成物。
<10>
 3質量%超のエタノール濃度を有する、<6>に記載の組成物。
<11>
 3質量%超30質量%以下の範囲内のエタノール濃度を有する、<6>に記載の組成物。
<12>
 上記第1の化合物が、テルペン化合物、脂肪族アルコール、脂肪族アルデヒド及び脂肪族エステルからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第2の化合物が、テルペン化合物、ラクトン、脂肪酸、脂肪族アルコール、脂肪族エーテル及び脂肪族エステルからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第3の化合物が、テルペン化合物、脂肪族アルコール、芳香族アルデヒド、芳香族エーテル及び芳香族ポリケチドからなる群から選択される少なくとも1つである、<6>~<11>のいずれか1つに記載の組成物。
<13>
 上記第1の化合物が、1-プロパノール、1-ペンタノール、フェンコール、プレゴン、プロパナール及びミリスチン酸メチルからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第2の化合物が、1-ヘキサノール、γ-オクタラクトン、ブタン酸エチル、ブタン酸メチル、ペンタン酸ブチル、酢酸イソプロピル及び酢酸ネリルからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第3の化合物が、α-テルピノレン、β-シトロネロール、ノートカトン、ファルネセン及びミルテナールからなる群から選択される少なくとも1つである、<6>~<11>のいずれか1つに記載の組成物。
<14>
 上記第1の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.01μg/g~500μg/gの範囲内であり、上記第2の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.01μg/g~100μg/gの範囲内であり、上記第3の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.001μg/g~50μg/gの範囲内である、<6>~<12>のいずれか1つに記載の組成物。
<15>
 上記第1の化合物が、1-プロパノール、1-ペンタノール、フェンコール、プレゴン、プロパナール及びミリスチン酸メチルからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第1の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.01μg/g~500μg/gの範囲内であり、上記第2の化合物が、1-ヘキサノール、γ-オクタラクトン、ブタン酸エチル、ブタン酸メチル、ペンタン酸ブチル、酢酸イソプロピル及び酢酸ネリルからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第2の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.01μg/g~100μg/gの範囲内であり、上記第3の化合物が、α-テルピノレン、β-シトロネロール、ノートカトン、ファルネセン及びミルテナールからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第3の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.001μg/g~50μg/gの範囲内である、<6>に記載の組成物。
<16>
 上記第1の化合物が、1-プロパノール、1-ペンタノール、フェンコール、プレゴン、プロパナール及びミリスチン酸メチルからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第1の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.01μg/g~500μg/gの範囲内であり、上記第2の化合物が、1-ヘキサノール、γ-オクタラクトン、ブタン酸エチル、ブタン酸メチル、ペンタン酸ブチル、酢酸イソプロピル及び酢酸ネリルからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第2の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.01μg/g~100μg/gの範囲内であり、上記第3の化合物が、α-テルピノレン、β-シトロネロール、ノートカトン、ファルネセン及びミルテナールからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第3の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.001μg/g~50μg/gの範囲内であり、0質量%~3質量%の範囲内のエタノール濃度を有する、<6>に記載の組成物。
<17>
 上記第1の化合物が、1-プロパノール、1-ペンタノール、フェンコール、プレゴン、プロパナール及びミリスチン酸メチルからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第1の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.01μg/g~500μg/gの範囲内であり、上記第2の化合物が、1-ヘキサノール、γ-オクタラクトン、ブタン酸エチル、ブタン酸メチル、ペンタン酸ブチル、酢酸イソプロピル及び酢酸ネリルからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第2の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.01μg/g~100μg/gの範囲内であり、上記第3の化合物が、α-テルピノレン、β-シトロネロール、ノートカトン、ファルネセン及びミルテナールからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第3の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.001μg/g~50μg/gの範囲内であり、3質量%超30質量%以下の範囲内のエタノール濃度を有する、<6>に記載の組成物。
<18>
 上記第1の化合物の量に対する上記第2の化合物の量の質量比が、0.00005~2000の範囲内である、<6>~<17>のいずれか1つに記載の組成物。
<19>
 上記第1の化合物の量に対する上記第3の化合物の量の質量比が、0.000002~200の範囲内である、<6>~<18>のいずれか1つに記載の組成物。
<20>
 飲料である、<6>~<19>のいずれか1つに記載の組成物。
<21>
 飲料にエタノール様香気を付与するための組成物である、<6>~<19>のいずれか1つに記載の組成物。
<22>
 原材料として、香りの記述子「パンジェント」によって特徴付けられる第1の化合物と、香りの記述子「フルーティー」によって特徴付けられる第2の化合物と、香りの記述子「スパイシー」によって特徴付けられる第3の化合物とを使用して、組成物を得ることを含む、組成物の製造方法。
<23>
 上記組成物が、0質量%~30質量%の範囲内のエタノール濃度を有する、<22>に記載の組成物の製造方法。
<24>
 上記組成物が、0質量%~3.5質量%の範囲内のエタノール濃度を有する、<22>に記載の組成物の製造方法。
<25>
 上記組成物が、0質量%~3質量%の範囲内のエタノール濃度を有する、<22>に記載の組成物の製造方法。
<26>
 上記組成物が、3質量%超のエタノール濃度を有する、<22>に記載の組成物の製造方法。
<27>
 上記組成物が、3質量%超30質量%以下の範囲内のエタノール濃度を有する、<22>に記載の組成物の製造方法。
<28>
 上記第1の化合物が、テルペン化合物、脂肪族アルコール、脂肪族アルデヒド及び脂肪族エステルからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第2の化合物が、テルペン化合物、ラクトン、脂肪酸、脂肪族アルコール、脂肪族エーテル及び脂肪族エステルからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第3の化合物が、テルペン化合物、脂肪族アルコール、芳香族アルデヒド、芳香族エーテル及び芳香族ポリケチドからなる群から選択される少なくとも1つである、<22>~<27>のいずれか1つに記載の組成物の製造方法。
<29>
 上記第1の化合物が、1-プロパノール、1-ペンタノール、フェンコール、プレゴン、プロパナール及びミリスチン酸メチルからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第2の化合物が、1-ヘキサノール、γ-オクタラクトン、ブタン酸エチル、ブタン酸メチル、ペンタン酸ブチル、酢酸イソプロピル及び酢酸ネリルからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第3の化合物が、α-テルピノレン、β-シトロネロール、ノートカトン、ファルネセン及びミルテナールからなる群から選択される少なくとも1つである、<22>~<27>のいずれか1つに記載の組成物の製造方法。
<30>
 上記第1の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.01μg/g~500μg/gの範囲内であり、上記第2の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.01μg/g~100μg/gの範囲内であり、上記第3の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.001μg/g~50μg/gの範囲内である、<22>~<29>のいずれか1つに記載の組成物の製造方法。
<31>
 上記第1の化合物が、1-プロパノール、1-ペンタノール、フェンコール、プレゴン、プロパナール及びミリスチン酸メチルからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記組成物における上記第1の化合物の量が、上記組成物の質量を基準として、0.01μg/g~500μg/gの範囲内であり、上記第2の化合物が、1-ヘキサノール、γ-オクタラクトン、ブタン酸エチル、ブタン酸メチル、ペンタン酸ブチル、酢酸イソプロピル及び酢酸ネリルからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記組成物における上記第2の化合物の量が、上記組成物の質量を基準として、0.01μg/g~100μg/gの範囲内であり、上記第3の化合物が、α-テルピノレン、β-シトロネロール、ノートカトン、ファルネセン及びミルテナールからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記組成物における上記第3の化合物の量が、上記組成物の質量を基準として、0.001μg/g~50μg/gの範囲内であり、上記組成物が、0質量%~3質量%の範囲内のエタノール濃度を有する、<22>に記載の組成物の製造方法。
<32>
 上記第1の化合物の量に対する上記第2の化合物の量の質量比が、0.00005~2000の範囲内である、<22>~<31>のいずれか1つに記載の組成物の製造方法。
<33>
 上記第1の化合物の量に対する上記第3の化合物の量の質量比が、0.000002~200の範囲内である、<22>~<32>のいずれか1つに記載の組成物の製造方法。
<34>
 アルコールテイスト飲料における、香りの記述子「パンジェント」によって特徴付けられる第1の化合物、香りの記述子「フルーティー」によって特徴付けられる第2の化合物及び香りの記述子「スパイシー」によって特徴付けられる第3の化合物の使用。
<35>
 アルコールテイスト飲料におけるエタノール様香気成分としての、香りの記述子「パンジェント」によって特徴付けられる第1の化合物、香りの記述子「フルーティー」によって特徴付けられる第2の化合物及び香りの記述子「スパイシー」によって特徴付けられる第3の化合物の使用。
<36>
 上記第1の化合物が、1-プロパノール、1-ペンタノール、フェンコール、プレゴン、プロパナール及びミリスチン酸メチルからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第1の化合物の量が、上記アルコールテイスト飲料の質量を基準として、0.01μg/g~500μg/gの範囲内であり、上記第2の化合物が、1-ヘキサノール、γ-オクタラクトン、ブタン酸エチル、ブタン酸メチル、ペンタン酸ブチル、酢酸イソプロピル及び酢酸ネリルからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第2の化合物の量が、上記アルコールテイスト飲料の質量を基準として、0.01μg/g~100μg/gの範囲内であり、上記第3の化合物が、α-テルピノレン、β-シトロネロール、ノートカトン、ファルネセン及びミルテナールからなる群から選択される少なくとも1つであり、上記第3の化合物の量が、上記アルコールテイスト飲料の質量を基準として、0.001μg/g~50μg/gの範囲内である、<34>又は<35>に記載の使用。
<37>
 上記第1の化合物の量に対する上記第2の化合物の量の質量比が、0.00005~2000の範囲内である、<34>~<36>のいずれか1つに記載の使用。
<38>
 上記第1の化合物の量に対する上記第3の化合物の量の質量比が、0.000002~200の範囲内である、<34>~<37>のいずれか1つに記載の使用。
 本開示の少なくとも1つの実施形態は、エタノール様香気の生成方法を提供する。本開示の少なくとも1つの実施形態は、エタノール様香気を有する組成物を提供する。本開示の少なくとも1つの実施形態は、エタノール様香気を有する組成物の製造方法を提供する。本開示の少なくとも1つの実施形態は、エタノール様香気を生成するための化合物の使用を提供する。
 本開示において、少なくとも1つの実施形態は、本開示の趣旨を逸脱しない範囲内で変更されてもよい。本開示において、少なくとも2つの実施形態は、本開示の趣旨を逸脱しない範囲内で組み合わせられてもよい。本開示において、ある数値範囲の上限は、上記数値範囲と関連する他の数値範囲の上限又は実施例に示された数値に置き換えられてもよい。本開示において、ある数値範囲の下限は、上記数値範囲と関連する他の数値範囲の下限又は実施例に示された数値に置き換えられてもよい。本開示において、序数詞(例えば、「第1」及び「第2」)は、複数の要素を区別するために使用される用語であり、各要素の数量、順序及び優劣を制限しない。以下、本開示の実施形態を詳細に説明する。
<化合物>
 本開示は、以下の化合物(1)~(3)の使用を提供する。
 (1)香りの記述子「パンジェント」(「pungent」)によって特徴付けられる第1の化合物(以下、単に「第1の化合物」という場合がある。)
 (2)香りの記述子「フルーティー」(「fruity」)によって特徴付けられる第2の化合物(以下、単に「第2の化合物」という場合がある。)
 (3)香りの記述子「スパイシー」(「spicy」)によって特徴付けられる第3の化合物(以下、単に「第3の化合物」という場合がある。)
 本開示における第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物は、特定の香りの記述子によって特徴付けられており、これらの化合物の特徴的な香りの組み合わせは、エタノール様香気を構成できる。香りの記述子は、言語的に表現された香りの特徴であり、香気成分のデータベースにおいて香気成分としての化合物と関連付けられている。したがって、第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物は、香気成分のデータベースにおいて香りの記述子を付与されている化合物から選択可能である。香気成分のデータベースの例は、「Aroma Office」(西川計測株式会社)を含む。香りの記述子「パンジェント」、香りの記述子「フルーティー」及び香りの記述子「スパイシー」からなる群から選択される2つ以上の香りの記述子が1つの化合物に付与されている場合、これらの中で最も強い香りに関連する香りの記述子が香りの官能評価によって決定され、そして、上記化合物を特徴付ける香りの記述子として採用される。したがって、第1の化合物は、第2の化合物及び第3化合物と異なる化合物であり、第2の化合物は、第3の化合物と異なる化合物である。
 本開示における第1の化合物は、香りの記述子「パンジェント」によって特徴付けられる化合物である。1種類又は2種類以上の第1の化合物が使用されてもよい。2種類以上の第1の化合物の使用は、複雑さを増したエタノール様香気を提供できる。既述のとおり、第1の化合物は、香気成分のデータベースにおいて香りの記述子「パンジェント」を付与された化合物から選択可能である。好ましい第1の化合物は、食品関連の分野で知られている化合物及び食品添加物として認められている化合物である。
 第1の化合物は、ジチイン化合物、テルペン化合物、脂肪酸、脂肪族アルコール、脂肪族アルデヒド、脂肪族エステル、脂肪族ケトン、脂肪族スルフィド、脂肪族チオール、脂肪族炭化水素、芳香族アルコール、芳香族ケトン及び芳香族炭化水素からなる群から選択される少なくとも1つであってもよい。
 好ましい実施形態において、第1の化合物は、テルペン化合物、脂肪酸、脂肪族アルコール、脂肪族アルデヒド、脂肪族エステル、脂肪族ケトン、脂肪族スルフィド、脂肪族チオール及び芳香族ケトンからなる群から選択される少なくとも1つである。
 更に好ましい実施形態において、第1の化合物は、テルペン化合物、脂肪酸、脂肪族アルコール、脂肪族アルデヒド、脂肪族エステル、脂肪族スルフィド、脂肪族チオール及び芳香族ケトンからなる群から選択される少なくとも1つである。
 更に好ましい実施形態において、第1の化合物は、テルペン化合物、脂肪族アルコール、脂肪族アルデヒド及び脂肪族エステルからなる群から選択される少なくとも1つである。
 ジチイン化合物は、ジチイン骨格を有する化合物を指す。第1の化合物としてのジチイン化合物の例を以下に示す。
  2-ビニル-4H-1,3-ジチイン(2-Vinyl-4H-1,3-dithiin)
  3-ビニル-4H-1,2-ジチイン(3-Vinyl-4H-1,2-dithiin)
 テルペン化合物は、テルペン及びテルペン誘導体を指す。第1の化合物としてのテルペン化合物の例を以下に示す。
  (+)-サビネン((+)-Sabinene)
  センブレン(Cembrene)
  フェンコール(Fenchol)
  プレゴン(Pulegone)
  酢酸セドリル(Cedryl acetate)
 第1の化合物としての脂肪酸の例を以下に示す。
  trans-3-ヘキセン酸(trans-3-Hexenoic acid)
 第1の化合物としての脂肪族アルコールの例を以下に示す。
  (Z)-3-オクテン-1-オール((Z)-3-Octen-1-ol)
  (Z)-3-ノネン-1-オール((Z)-Non-3-en-1-ol)
  1-プロパノール(1-Propanol)
  1-ペンタノール(1-Pentanol)
  2-ペンタデカノール(2-Pentadecanol)
  3-メチル-2-ブタノール(3-Methyl-2-butanol)
 第1の化合物としての脂肪族アルデヒドの例を以下に示す。
  2-メチル-(E)-2-ペンテナール(2-Methyl-(E)-2-pentenal)
  (E,Z)-ノナ-2,4-ジエナール((E,Z)-Nona-2,4-dienal)
  プロパナール(Propanal)
 第1の化合物としての脂肪族エステルの例を以下に示す。
  (メチルチオ)酢酸メチル(Methyl (methylthio)acetate)
  ミリスチン酸メチル(Methyl myristylate)
  酢酸3-メルカプトブチル(3-Mercaptobutyl acetate)
 第1の化合物としての脂肪族ケトンの例を以下に示す。
  1-ノネン-3-オン(1-Nonen-3-one)
  1-ヘキセン-3-オン(1-Hexen-3-one)
  1-ヘプテン-3-オン(1-Hepten-3-one)
  2,3-オクタンジオン(2,3-Octanedione)
 第1の化合物としての脂肪族スルフィドの例を以下に示す。
  (メチルチオ)酢酸メチル(Methyl (methylthio)acetate)
 第1の化合物としての脂肪族チオールの例を以下に示す。
  酢酸3-メルカプトブチル(3-Mercaptobutyl acetate)
 第1の化合物としての脂肪族炭化水素の例を以下に示す。
  1-エチル-3-メチルシクロペンタン(1-Ethyl-3-methylcyclopentane)
  2,4-ジエテニル-1-メチルシクロヘキサン(2,4-Diethenyl-1-methylcyclohexane)
  3-(2-プロペニル)シクロオクテン(3-(2-Propenyl)cyclooctene)
  6,10-ジメチル-1-ウンデセン(6,10-Dimethyl-1-undecene)
 第1の化合物としての芳香族アルコールの例を以下に示す。
  2,4-ジ-tert-ブチルフェノール(2,4-Di-tert-butylphenol)
 第1の化合物としての芳香族ケトンの例を以下に示す。
  p-メチルアセトフェノン(p-Methylacetophenone)
 第1の化合物としての芳香族炭化水素の例を以下に示す。
  1-メチルナフタレン(1-Methylnaphthalene)
  トルエン(Toluene)
 好ましい実施形態において、第1の化合物は、1-プロパノール、1-ペンタノール、(メチルチオ)酢酸メチル、p-メチルアセトフェノン、trans-3-ヘキセン酸、フェンコール、プレゴン、プロパナール、ミリスチン酸メチル及び酢酸3-メルカプトブチルからなる群から選択される少なくとも1つである。更に好ましい実施形態において、第1の化合物は、1-プロパノール、1-ペンタノール、フェンコール、プレゴン、プロパナール及びミリスチン酸メチルからなる群から選択される少なくとも1つである。
 本開示における第2の化合物は、香りの記述子「フルーティー」によって特徴付けられる化合物である。1種類又は2種類以上の第2の化合物が使用されてもよい。2種類以上の第2の化合物の使用は、複雑さを増したエタノール様香気を提供できる。第2の化合物は、香気成分のデータベースにおいて香りの記述子「フルーティー」を付与された化合物から選択可能である。好ましい第2の化合物は、食品関連の分野で知られている化合物及び食品添加物として認められている化合物である。
 第2の化合物は、ジアジン化合物、チアゾール化合物、チオカルバメート、テトラヒドロフラン化合物、テルペン化合物、ピロン化合物、フラノン化合物、ラクトン、脂肪酸、脂肪族アミド、脂肪族アミン、脂肪族アルコール、脂肪族アルデヒド、脂肪族エーテル、脂肪族エステル、脂肪族ケトン、脂肪族スルフィド、脂肪族チオエステル、脂肪族チオール、脂肪族炭化水素、芳香族アミン、芳香族アルコール、芳香族アルデヒド、芳香族エーテル、芳香族エステル及び芳香族ケトンからなる群から選択される少なくとも1つであってもよい。
 好ましい実施形態において、第2の化合物は、ジアジン化合物、チアゾール化合物、チオカルバメート、テトラヒドロフラン化合物、テルペン化合物、ピロン化合物、フラノン化合物、ラクトン、脂肪酸、脂肪族アミド、脂肪族アミン、脂肪族アルコール、脂肪族アルデヒド、脂肪族エーテル、脂肪族エステル、脂肪族ケトン、脂肪族スルフィド、脂肪族チオエステル、脂肪族チオール、脂肪族炭化水素、芳香族アミン、芳香族アルコール、芳香族アルデヒド、芳香族エーテル、芳香族エステル及び芳香族ケトンからなる群から選択される少なくとも1つである。
 更に好ましい実施形態において、第2の化合物は、テルペン化合物、ピロン化合物、フラノン化合物、ラクトン、脂肪酸、脂肪族アミン、脂肪族アルコール、脂肪族アルデヒド、脂肪族エーテル、脂肪族エステル、脂肪族ケトン、脂肪族スルフィド、脂肪族チオール、芳香族アミン、芳香族エステル及び芳香族ケトンからなる群から選択される少なくとも1つである。
 更に好ましい実施形態において、第2の化合物は、テルペン化合物、ラクトン、脂肪酸、脂肪族アルコール、脂肪族エーテル及び脂肪族エステルからなる群から選択される少なくとも1つである。
 ジアジン化合物は、ジアジン骨格を有する化合物を指す。第2の化合物としてのジアジン化合物の例を以下に示す。
  2,5-ジメチル-3-イソペンチルピラジン(2,5-Dimethyl-3-isopentylpyrazine)
  2-メチルキノキサリン(2-Methylquinoxaline)
 チアゾール化合物は、チアゾール骨格を有する化合物を指す。第2の化合物としてのチアゾール化合物の例を以下に示す
  2,4-ジメチルチアゾール(2,4-Dimethylthiazole)
 第2の化合物としてのチオカルバメートの例を以下に示す。
  N-ベンジルO-エチルチオカルバメート(N-Benzyl O-ethyl thiocarbamate)
 テトラヒドロフラン化合物は、テトラヒドロフラン骨格を有する化合物を指す。第2の化合物としてのテトラヒドロフラン化合物の例を以下に示す。
  trans-4-ヒドロキシリナロール 3,6-オキシド(trans-4-Hydroxylinalool 3,6-oxide)
  フラノイド(Furanoid)
 テルペン化合物は、テルペン及びテルペン誘導体を指す。第2の化合物としてのテルペン化合物の例を以下に示す。
  (E)-オシメン((E)-Ocimene)
  cis,trans-ファルネソール(cis,trans-Farnesol)
  p-メンタ-1-エン-3-[2-メチル-1,3-ブタジエニル]-8-オール(p-Menth-1-en-3-[2-methyl-1,3-butadienyl]-8-ol)
  p-メンタ-1-エン-8-チオール(p-Menth-1-ene-8-thiol)
  α-イランゲン(alpha-Ylangene)
  α-クベベン(alpha-Cubebene)
  α-シネンサール(alpha-Sinensal)
  α-テルピニルアセタート(alpha-Terpinyl acetate)
  α-フェンケン(alpha-Fenchene)
  β-イオノール(beta-Ionol)
  β-エレメン(beta-Elemene)
  β-クベベン(beta-Cubebene)
  β-シクロシトラール(beta-Cyclocitral)
  β-セスキフェランドレン(beta-Sesquiphellandrene)
  β-ダマスコン(beta-Damascone)
  β-ファルネセン(beta-Farnesene)
  γ-エレメン(gamma-Elemene)
  δ-ムウロレン(delta-Muurolene)
  エリキセン(Elixene)
  エレモール(Elemol)
  カジナ-1,4-ジエン(Cadina-1,4-diene)
  ゲラニルアセトン(Geranylacetone)
  ゲルマクレンB(Germacrene B)
  ゲルマクレンD(Germacrene D)
  スパツレノール(Spathulenol)
  ネラール(Neral)
  酢酸p-メンタ-1-エン-9-イル(p-Menth-1-en-9-yl-acetate)
  酢酸シトロネリル(Citronellyl acetate)
 ピロン化合物は、ピロン骨格を有する化合物を指す。第2の化合物としてのピロン化合物の例を以下に示す。
  エチルマルトール(Ethyl maltol)
 フラノン化合物は、フラノン骨格を有する化合物を指す。第2の化合物としてのフラノン化合物の例を以下に示す。
  2,5-ジメチル-3(2H)-フラノン(2,5-Dimethyl-3(2H)-furanone)
  2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-3(2H)-フラノン(2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone)
  2,5-ジメチル-4-メトキシ-3(2H)-フラノン(2,5-Dimethyl-4-methoxy-3(2H)-furanone)
  5-エチル-2(5H)-フラノン(5-Ethyl-2(5H)-furanone)
 第2の化合物としてのラクトンの例を以下に示す。
  (E)-ウイスキーラクトン((E)-Whiskey lactone)
  6-(Z)-ドデセン-γ-ラクトン(6-(Z)-Dodecen-gamma-lactone)
  γ-ウンデカラクトン(gamma-Undecalactone)
  γ-オクタラクトン(gamma-Octalactone)
  γ-ドデカラクトン(gamma-Dodecalactone)
  γ-ブチロラクトン(gamma-Butyrolactone)
  γ-ヘプタラクトン(gamma-Heptalactone)
  δ-ドデカラクトン(delta-Dodecalactone)
 第2の化合物としての脂肪酸の例を以下に示す。
  2-ヒドロキシ-3-メチルペンタノアート(2-Hydroxy-3-methylpentanoate)
  3-フェニルプロピオン酸(3-Phenylpropionic acid)
  9-ヘキサデセン酸(9-Hexadecenoic acid)
  桂皮酸(Cinnamic acid)
 第2の化合物としての脂肪族アミドの例を以下に示す。
  N-メチルメルカプトアセトアミド(N-(Methyl)mercaptoacetamide)
 第2の化合物としての脂肪族アルコールの例を以下に示す。
  (2R,3S)-2-ヒドロキシ-3-メチルペンタン酸メチル(Methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate)
  (2S,3S)-2-ヒドロキシ-3-メチルペンタン酸メチル(Methyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate)
  (5Z)-2,6-ジメチル-5,7-オクタジエン-2,3-ジオール((5Z)-2,6-Dimethyl-5,7-octadiene-2,3-diol)
  (Z)-2-ヘキセン-1-オール((Z)-Hex-2-en-1-ol)
  1-ヘキサノール(1-Hexanol)
  1-ペンテン-3-オール(Pent-1-en-3-ol)
  2-(2-ブトキシエトキシ)エタノール(2-(2-Butoxyethoxy)ethanol)
  2-オクテン-1-オール(Oct-2-en-1-ol)
  3-デカノン-2-オール(3-Decanon-2-ol)
  2-ヒドロキシ-3-メチルペンタノアート(2-Hydroxy-3-methylpentanoate)
  2-ヒドロキシブタン酸エチル(Ethyl 2-hydroxybutanoate)
  2-ヒドロキシペンタン-3-オン(2-Hydroxypentan-3-one)
  2-ヘキサノール(Hexan-2-ol)
  2-ペンタノール(2-Pentanol)
  2-メチル-3-ブテン-2-オール(2-Methylbut-3-en-2-ol)
  3-エトキシ-1-プロパノール(3-Ethoxy-1-propanol)
  3-ヒドロキシブタン酸エチル(Ethyl 3-hydroxybutanoate)
  3-ヒドロキシペンタン酸エチル(Ethyl 3-hydroxypentanoate)
  3-メチル-2-ブテン-1-オール(3-Methylbut-2-en-1-ol)
  4-ヒドロキシブタン酸エチル(Ethyl 4-hydroxybutyrate)
  4-メトキシベンゼン-1-プロパノール(4-Methoxyphenylpropanol)
  7-オクテン-4-オール(7-Octen-4-ol)
  meso-2,3-ブタンジオール(meso-2,3-Butanediol)
  trans-2-ドデセノール(trans-2-Dodecenol)
  trans-4-ヒドロキシリナロール 3,6-オキシド(trans-4-Hydroxylinalool 3,6-oxide)
  セドレノール(Cedrenol)
  ドデカノール(Dodecanol)
  ノナノール(Nonanol)
  ヘプタノール(Heptanol)
  リナロールオキシド(linalool oxide)
  2-ヒドロキシプロパン酸2-メチルプロピル(2-Methylpropyl 2-hydroxypropanoate)
 第2の化合物としての脂肪族アルデヒドの例を以下に示す。
  (E,Z)-2,6-ドデカジエナール((E,Z)-2,6-Dodecadienal)
  (E)-2-ウンデセナール((E)-Undec-2-enal)
  (E)-2-オクテナール((E)-Oct-2-enal)
  (E)-2-デセナール((E)-Dec-2-enal)
  (E)-2-ドデセナール((E)-2-Dodecenal)
  (E)-2-ヘプテナール((E)-Hept-2-enal)
  (E)-2-ペンテナール((E)-Pent-2-enal)
  (Z)-2-デセナール((Z)-2-Decenal)
  (Z)-2-ペンテナール((Z)-2-Pentenal)
  (Z)-6-ノネナール((Z)-6-Nonenal)
  2,6-ジメチル-5-ヘプテナール(2,6-Dimethyl-5-heptenal)
  2-エチル-2-ヘキセナール(2-Ethyl-2-hexenal)
  2-エチルヘキサナール(2-Ethylhexanal)
  3-メルカプトヘプタナール(3-Mercaptoheptanal)
  ウンデカナール(Undecanal)
  オクタナール(Octanal)
  ぎ酸ゲラニル(Geranyl formate)
  ぎ酸シトロネリル(Citronellyl formate)
  デカナール(Decanal)
  ドデカナール(Dodecanal)
  ネラール(Neral)
  ヘプタナール(Heptanal)
 第2の化合物としての脂肪族エーテルの例を以下に示す。
  1,1,3-トリエトキシプロパン(1,1,3-Triethoxypropane)
  1,1-ジエトキシ-2-メチルブタン(1,1-Diethoxy-2-methylbutane)
  1,1-ジエトキシノナン(1,1-Diethoxynonane)
  2-(2-ブトキシエトキシ)エタノール(2-(2-Butoxyethoxy)ethanol)
  3-エトキシ-1-プロパノール(3-Ethoxy-1-propanol)
  cis-リモネン-1,2-エポキシド(cis-Limonene-1,2-epoxide)
  イソブタナールジエチルアセタール(Isobutanal diethyl acetal)
  ぎ酸ゲラニル(Geranyl formate)
  ぎ酸シトロネリル(Citronellyl formate)
  フェニルエタナールジエチルアセタール(Phenylethanal diethyl acetal)
  プロパナールジエチルアセタール(Propanal diethyl acetal)
  リナロールオキシド(linalool oxide)
 第2の化合物としての脂肪族エステルの例を以下に示す。
  (2R,3S)-2-ヒドロキシ-3-メチルペンタン酸メチル(Methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate)
  (2S)-2-メチルブタン酸プロピル(Propyl (2S)-2-methylbutanoate)
  (2S)-2-メチルブタン酸メチル(Methyl (2S)-2-methylbutanoate)
  (2S,3S)-2-ヒドロキシ-3-メチルペンタン酸メチル(Methyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate)
  (E)-2-オクテン酸エチル(Ethyl (E)-oct-2-enoate)
  (E)-2-オクテン酸メチル(Methyl (E)-2-octenoate)
  (E)-2-メチル-2-ブテン酸エチル(Ethyl (E)-2-methylbut-2-enoate)
  (E)-3-ヘキセン酸エチル(Ethyl (E)-hex-3-enoate)
  (Z)-3-ヘキセン酸エチル(Ethyl (Z)-hex-3-enoate)
  (Z)-4-デセン酸エチル(Ethyl (Z)-4-decenoate)
  (Z)-4-デセン酸メチル(Methyl (Z)-4-decenoate)
  (メチルチオ)酢酸エチル(Ethyl (methylthio)acetate)
  2-ヒドロキシブタン酸エチル(Ethyl 2-hydroxybutanoate)
  2-ヒドロキシプロパン酸2-メチルプロピル(2-Methylpropyl 2-hydroxypropanoate)
  2-(メチルチオ)ブタン酸メチル(Methyl 2-methylthiobutyrate)
  2-メチルブタン酸(S)-エチル((S)-Ethyl 2-methylbutanoate)
  2-メチル-2-ブテン酸エチル(Ethyl 2-methyl-2-butenoate)
  2-メチルブタン酸2-メチルプロピル(2-Methylpropyl 2-methylbutanoate)
  2-メチルブタン酸2-メチルブチル(2-Methylbutyl 2-methylbutanoate)
  2-メチルブタン酸3-メチルブチル(3-Methylbutyl 2-methylbutanoate)
  2-メチルブタン酸フェネチル(Phenylethyl 2-methylbutanoate)
  2-メチルブタン酸ブチル(Butyl 2-methylbutyrate)
  2-メチルブタン酸プロピル(Propyl 2-methylbutanoate)
  2-メチルプロペン酸エチル(Ethyl 2-methylpropenoate)
  2-メチルペンタン酸エチル(Ethyl 2-methylpentanoate)
  2-メチルブタン酸メチル(Methyl 2-methylbutyrate)
  3-(メチルチオ)プロピオン酸エチルエステル(3-(Methylthio)propanoic acid ethyl ester)
  3-アセトキシ-2-メチルブタン酸エチル(Ethyl 3-acetoxy-2-methylbutanoate)
  3-ノネン酸メチル(Methyl 3-nonenoate)
  3-ヒドロキシブタン酸エチル(Ethyl 3-hydroxybutanoate)
  3-ヒドロキシペンタン酸エチル(Ethyl 3-hydroxypentanoate)
  3-メチル-2-ブテン酸メチル(Methyl 3-methylbut-2-enoate)
  3-メチルペンタン酸エチル(Ethyl 3-methylpentanoate)
  3-メチルペンタン酸メチル(Methyl 3-methylpentanoate)
  4-ヒドロキシブタン酸エチル(Ethyl 4-hydroxybutyrate)
  5-ヘキセン酸(Z)-3-ヘキセニル((Z)-3-Hexenyl 5-hexenoate)
  5-ヘキセン酸エチル(Ethyl 5-hexenoate)
  5-ヘキセン酸ヘキシル(Hexyl 5-hexenoate)
  7-オクテン酸イソブチル(Isobutyl 7-octenoate)
  9-デセン酸エチル(Ethyl 9-decenoate)
  O-メチル-S-エチルチオカルボナート(O-Methyl S-ethyl thiocarbonate)
  trans-4-デセン酸メチル(Methyl trans-4-decenoate)
  アセトインブタノエート(Acetoin butanoate)
  アセトインヘキサノエート(Acetoin hexanoate)
  イソカプロン酸エチル(Ethyl isocaproate)
  イソ吉草酸4-メチルペンチル(4-Methylpentyl 3-methylbutanoate)
  イソ吉草酸プロピル(Propyl 3-methylbutanoate)
  イソ吉草酸ペンチル(Pentyl 3-methylbutyrate)
  イソブタン酸2-フェニルエチル(2-Phenylethyl isobutyrate)
  イソブタン酸2-メチルブチル(2-Methylbutyl 2-methylpropanoate)
  イソブタン酸3-メチルブチル(3-Methylbutyl 2-methylpropanoate)
  オクタン酸(Z)-3-ヘキセニル((Z)-3-Hexenyl octanoate)
  オクタン酸3-メチル-3-スルファニルブチル(3-Methyl-3-sulfanylbutyl octanoate)
  オクタン酸アリル(Allyl octanoate)
  オクタン酸プロピル(Propyl octanoate)
  カプリル酸ヘキシル(Hexyl octanoate)
  けい皮酸メチル(Methyl cinnamate)
  シクロヘキサンカルボン酸エチル(Ethyl cyclohexylcarboxylate)
  デカン酸アリル(Allyl decanoate)
  ノナン酸イソアミル(Isoamyl nonanoate)
  ノナン酸メチル(Methyl nonanoate)
  パルミチン酸メチル(Methyl palmitate)
  フェニル酢酸エチル(Ethyl phenylacetate)
  ブタン酸(Z)-3-ヘキセニル((Z)-3-Hexenyl butyrate)
  ブタン酸2-メチルブチル(2-Methylbutyl butanoate)
  ブタン酸2-メチルプロピル(2-Methylpropyl butanoate)
  ブタン酸3-ヘキセニル(Hex-3-en-1-yl butanoate)
  ブタン酸5-ヘキセニル(5-Hexenyl butyrate)
  ブタン酸アリル(Allyl butyrate)
  ブタン酸エチル(Ethyl butanoate)
  ブタン酸オクチル(Octyl butanoate)
  ブタン酸ゲラニル(Geranyl butanoate)
  ブタン酸シトロネリル(Citronellyl butyrate)
  ブタン酸ブチル(Butyl butanoate)
  ブタン酸プロピル(Propyl butanoate)
  ブタン酸ヘキシル(Hexyl butanoate)
  ブタン酸ヘプチル(Heptyl butanoate)
  ブタン酸メチル(Methyl butanoate)
  プロピオン酸2-メチルブチル(2-Methylbutyl propanoate)
  プロピオン酸3-メチルブチル(3-Methylbutyl propanoate)
  プロピオン酸シトロネリル(Citronellyl propionate)
  プロピオン酸ネリル(Neryl propionate)
  プロピオン酸プロピル(Propyl propanoate)
  ヘキサン酸(Z)-3-ヘキセニル((Z)-3-Hexenyl hexanoate)
  ヘキサン酸2-フェニルエチル(2-Phenylethyl hexanoate)
  ヘキサン酸3-ヘキセニル(3-Hexenyl hexanoate)
  ヘキサン酸3-メルカプトヘキシル(3-Mercaptohexyl hexanoate)
  ヘキサン酸イソプロピル(Isopropyl hexanoate)
  ヘキサン酸ブチル(Butyl hexanoate)
  ヘキサン酸プロピル(Propyl hexanoate)
  ヘキサン酸ヘキシル(Hexyl hexanoate)
  ヘキサン酸ヘプチル(Heptyl hexanoate)
  ヘキサン酸ペンチル(Pentyl hexanoate)
  ヘプタン酸アリル(Allyl heptanoate)
  ヘプタン酸メチル(Methyl heptanoate)
  ペンタン酸3-メチルブチル(3-Methylbutyl pentanoate)
  ペンタン酸ブチル(Butyl pentanoate)
  ペンタン酸ヘキシル(Hexyl pentanoate)
  メタクリル酸メチル(Methyl 2-methylpropenoate)
  吉草酸メチル(Methyl pentanoate)
  酢酸(E)-3-ヘキセニル((E)-3-Hexenyl acetate)
  酢酸(Z)-2-ヘキセニル((Z)-Hex-2-enyl acetate)
  酢酸(Z)-3-ヘキセニル((Z)-Hex-3-en-1-yl acetate)
  酢酸1-メチルブチル(1-Methylbutyl acetate)
  酢酸3-フェニルプロピル(3-Phenylpropyl acetate)
  酢酸3-ヘキセニル(Hex-3-enyl acetate)
  酢酸3-メチル-2-ブテニル(3-Methyl-2-butenyl acetate)
  酢酸3-メチル-3-ブテニル(3-Methylbut-3-enyl acetate)
  酢酸3-メルカプト-2-メチルブチル(3-Mercapto-2-methylbutyl acetate)
  酢酸アミル(Amyl acetate)
  酢酸アリル(Allyl acetate)
  酢酸イソプロピル(Isopropyl acetate)
  酢酸シクロヘキシルエチル(Cyclohexylethyl acetate)
  酢酸シトロネリル(Citronellyl acetate)
  酢酸デシル(Decyl acetate)
  酢酸ネリル(Neryl acetate)
  酢酸ノニル(Nonyl acetate)
  酢酸フェニル(Phenyl acetate)
  酢酸メチル(Methyl acetate)
 第2の化合物としての脂肪族ケトンの例を以下に示す。
  1-ペンテン-3-オン(Pent-1-en-3-one)
  2-オクタノン(2-Octanone)
  2-シクロペンテン-1-オン(2-Cyclopenten-1-one)
  2-デカノン(2-Decanone)
  2-ヒドロキシ-3-デカノン(3-Decanon-2-ol)
  2-ヒドロキシペンタン-3-オン(2-Hydroxypentan-3-one)
  2-ヘキサノン(2-Hexanone)
  3,4-ジメチル-3-ヘキセン-2-オン(3,4-Dimethyl-3-hexen-2-one)
  3,5-オクタジエン-2-オン(3,5-Octadien-2-one)
  3-オクタノン(3-Octanone)
  3-オクテン-2-オン(3-Octen-2-one)
  3-ノネン-2-オン(3-Nonen-2-one)
  3-ペンタノン(Pentan-3-one)
  3-ペンテン-2-オン(3-Penten-2-one)
  3-メチル-2-ペンタノン(3-Methyl-2-pentanone)
  3-メチルノナン-2,4-ジオン(3-Methylnonane-2,4-dione)
  4-メチル-4-メルカプト-2-ペンタノン(4-Mercapto-4-methylpentan-2-one)
  5-メチル-(E)-2-ヘプテン-4-オン(5-Methyl-(E)-2-hepten-4-one)
  5-メチル-4-ヘプタノン(5-Methyl-4-heptanone)
  6-メチル-5-ヘプテン-3-オン(6-Methyl-5-hepten-3-one)
  アセトインブタノエート(Acetoin butanoate)
  アセトインヘキサノエート(Acetoin hexanoate)
  イソペンタナールジエチルアセタール(Isopentanal diethyl acetal)
  ジヒドロ-β-イオノン(Dihydro-beta-ionone)
  ブタノン(Butanone)
 第2の化合物としての脂肪族スルフィドの例を以下に示す。
  (メチルチオ)酢酸エチル(Ethyl (methylthio)acetate)
  2-(メチルチオ)ブタン酸メチル(Methyl 2-methylthiobutyrate)
  3-(メチルチオ)プロピオン酸エチルエステル(3-(Methylthio)propanoic acid ethyl ester)
  N-メチルメルカプトアセトアミド(N-(Methyl)mercaptoacetamide)
 第2の化合物としての脂肪族チオエステルの例を以下に示す。
  O-メチル-S-エチルチオカルボナート(O-Methyl S-ethyl thiocarbonate)
  チオヘキサン酸メチル(Methyl thiohexanoate)
 第2の化合物としての脂肪族チオールの例を以下に示す。
  3-メルカプトヘプタナール(3-Mercaptoheptanal)
  4-メルカプト-4-メチル-2-ペンタノン(4-Mercapto-4-methylpentan-2-one)
  meso-2,3-ブタンジオール(meso-2,3-Butanediol)
  オクタン酸3-メチル-3-スルファニルブチル(3-Methyl-3-sulfanylbutyl octanoate)
  ヘキサン酸3-メルカプトヘキシル(3-Mercaptohexyl hexanoate)
  酢酸3-メルカプト-2-メチルブチル(3-Mercapto-2-methylbutyl acetate)
 第2の化合物としての脂肪族炭化水素の例を以下に示す。
  オクタデカン(Octadecane)
  トリデカン(Tridecane)
 第2の化合物としての芳香族アミンの例を以下に示す。
  アントラニル酸エチル(Ethyl anthranilate)
  アントラニル酸メチル(Methyl anthranilate)
 第2の化合物としての芳香族アルコールの例を以下に示す。
  カジナ-1,4-ジエン-3-オール(cadina-1,4-dien-3-ol)
 第2の化合物としての芳香族アルデヒドの例を以下に示す。
  4-エチルベンズアルデヒド(4-Ethylbenzaldehyde)
  エチルベンズアルデヒド(Ethylbenzaldehyde)
 第2の化合物としての芳香族エーテルの例を以下に示す。
  2,3,5-トリメトキシトルエン(2,3,5-Trimethoxytoluene)
  4-メトキシベンゼン-1-プロパノール(4-Methoxyphenylpropanol)
  エチルアニセート(Ethyl anisate)
 第2の化合物としての芳香族エステルの例を以下に示す。
  アントラニル酸エチル(Ethyl anthranilate)
  アントラニル酸メチル(Methyl anthranilate)
  エチルアニセート(Ethyl anisate)
  安息香酸メンチル(Methyl benzoate)
 第2の化合物としての芳香族ケトンの例を以下に示す。
  2-アミノアセトフェノン(2-Aminoacetophenone)
  β-ダマスコン(beta-Damascone)
 好ましい実施形態において、第2の化合物は、1-ヘキサノール、2-ヘキサノール、2-メチルブタン酸ブチル、2-メチルブタン酸プロピル、2-メチルブタン酸メチル、3-ヒドロキシブタン酸エチル、p-メンタ-1-エン-8-チオール、α-テルピニルアセタート、γ-オクタラクトン、γ-ブチロラクトン、γ-ヘプタラクトン、イソブタナールジエチルアセタール、イソブタン酸2-フェニルエチル、イソ吉草酸ペンチル、オクタン酸(Z)-3-ヘキセニル、カプリル酸ヘキシル、ゲラニルアセトン、ドデカノール、ブタン酸(Z)-3-ヘキセニル、ブタン酸2-メチルブチル、ブタン酸2-メチルプロピル、ブタン酸エチル、ブタン酸プロピル、ブタン酸ヘキシル、ブタン酸メチル、プロピオン酸2-メチルブチル、プロピオン酸ネリル、プロピオン酸プロピル、ヘキサン酸(Z)-3-ヘキセニル、ヘキサン酸3-ヘキセニル、ヘキサン酸ブチル、ヘキサン酸プロピル、ヘキサン酸ヘキシル、ヘプタノール、ヘプタン酸メチル、ペンタン酸3-メチルブチル、ペンタン酸ブチル、吉草酸メチル、酢酸(E)-3-ヘキセニル、酢酸(Z)-3-ヘキセニル、酢酸3-メチル-2-ブテニル、酢酸アミル、酢酸イソプロピル、酢酸ネリル、酢酸ノニル及び酢酸メチルからなる群から選択される少なくとも1つである。更に好ましい実施形態において、第2の化合物は、1-ヘキサノール、γ-オクタラクトン、ブタン酸エチル、ブタン酸メチル、ペンタン酸ブチル、酢酸イソプロピル及び酢酸ネリルからなる群から選択される少なくとも1つである。
 第1の化合物の量に対する第2の化合物の量の質量比は、0.00005以上であってもよい。第1の化合物の量に対する第2の化合物の量の質量比は、2000以下であってもよい。第1の化合物の量に対する第2の化合物の量の質量比は、0.00005~2000の範囲内であってもよい。第1の化合物の量に対する第2の化合物の量の質量比の下限は、0.0005、0.001、0.002、0.05、0.1、0.15又は0.2であってもよい。第1の化合物の量に対する第2の化合物の量の質量比の上限は、1800、1500、750、350、15、10又は5であってもよい。第1の化合物の量に対する第2の化合物の量の質量比が上記範囲内であると、エタノール様香気が強くなる傾向がある。
 本開示における第3の化合物は、香りの記述子「スパイシー」によって特徴付けられる化合物である。1種類又は2種類以上の第3の化合物が使用されてもよい。2種類以上の第3の化合物の使用は、複雑さを増したエタノール様香気を提供できる。第3の化合物は、香気成分のデータベースにおいて香りの記述子「スパイシー」を付与された化合物から選択可能である。好ましい第3の化合物は、食品関連の分野で知られている化合物及び食品添加物として認められている化合物である。
 第3の化合物は、テトラヒドロフラン化合物、テルペン化合物、フラノン化合物、フラン化合物、ベンゾジオキソール化合物、ベンゾフラン化合物、ラクトン、脂肪族アルコール、脂肪族アルデヒド、脂肪族エーテル、脂肪族エステル、脂肪族ケトン、芳香族アルコール、芳香族アルデヒド、芳香族エーテル及び芳香族ポリケチドからなる群から選択される少なくとも1つであってもよい。
 好ましい実施形態において、第3の化合物は、テトラヒドロフラン化合物、テルペン化合物、フラノン化合物、フラン化合物、ベンゾフラン化合物、ラクトン、脂肪族アルコール、脂肪族エーテル、脂肪族エステル、脂肪族ケトン、芳香族アルコール、芳香族アルデヒド、芳香族エーテル及び芳香族ポリケチドからなる群から選択される少なくとも1つである。
 更に好ましい実施形態において、第3の化合物は、テルペン化合物、フラノン化合物、ベンゾフラン化合物、脂肪族アルコール、脂肪族エーテル、脂肪族エステル、脂肪族ケトン、芳香族アルコール、芳香族アルデヒド、芳香族エーテル及び芳香族ポリケチドからなる群から選択される少なくとも1つである。
 更に好ましい実施形態において、第3の化合物は、テルペン化合物、脂肪族アルコール、芳香族アルデヒド、芳香族エーテル及び芳香族ポリケチドからなる群から選択される少なくとも1つである。
 テトラヒドロフラン化合物は、テトラヒドロフラン骨格を有する化合物を指す。第3の化合物としてのテトラヒドロフラン化合物の例を以下に示す。
  2,2-ジメチル-5-(1-メチル-1-プロペニル)テトラヒドロフラン(2,2-Dimethyl-5-(1-methyl-1-propenyl)tetrahydrofuran)
 テルペン化合物は、テルペン及びテルペン誘導体を指す。第3の化合物としてのテルペン化合物の例を以下に示す。
  (-)-リナロール((-)-Linalool)
  1,4-シネオール(1,4-Cineole)
  4-トランス-6-トランス-アロオシメン(4-trans-6-trans-Alloocimene)
  cis-β-オシメン(cis-beta-Ocimene)
  trans-サビネンヒドラート(trans-Sabinenehydrate)
  T-ムウロロール(T-Muurolol)
  α-カジノール(alpha-Cadinol)
  α-クロベン(alpha-Clovene)
  α-コパエン(alpha-Copaene)
  α-ジンギベレン(alpha-Zingiberene)
  α-セリネン(alpha-Selinene)
  α-テルピネン(alpha-Terpinene)
  α-テルピノレン(alpha-Terpinolene)
  α-ビサボロール(alpha-Bisabolol)
  β-グアイエン(beta-Guaiene)
  β-シトロネロール(beta-Citronellol)
  β-フェランドレン(beta-Phellandrene)
  γ-ムウロレン(gamma-Muurolene)
  δ-カジネン(delta-Cadinene)
  δ-カジノール(delta-Cadinol)
  アロマデンドレン(Aromadendrene)
  イソピノカンホン(Isopinocamphone)
  エピ-α-カジノール(epi-alpha-Cadinol)
  カジネン(Cadinene)
  カルボタナセトン(Carvotanacetone)
  クベノール(Cubenol)
  サビネン(Sabinene)
  ジヒドロカルベオール(Dihydrocarveol)
  しょうのう(Camphor)
  ノートカトン(Nootkatone)
  ビシクロゲルマクレン(Bicyclogermacrene)
  ビリジフロロール(Viridiflorol)
  ファルネセン(Farnesene)
  フェランドラール(Phellandral)
  ブルネソール(Bulnesol)
  ペリラアルデヒド(Perilla aldehyde)
  ベルベノール(Verbenol)
  ミルテナール(Myrtenal)
  ローズオキシド(Roseoxide)
 フラノン化合物は、フラノン骨格を有する化合物を指す。第3の化合物としてのフラノン化合物の例を以下に示す。
  3,5,5-トリメチル-2(5H)-フラノン(3,5,5-Trimethyl-2(5H)-furanone)
  5-エチル-3-ヒドロキシ-4-メチル-2(5H)-フラノン(5-Ethyl-3-hydroxy-4-methyl-2(5H)-furanone)
 フラン化合物は、フラン骨格を有する化合物を指す。第3の化合物としてのフラン化合物の例を以下に示す。
  プロパン酸フルフリル(Furfuryl propionate)
 ベンゾジオキソール化合物は、ベンゾジオキソール骨格を有する化合物を指す。第3の化合物としてのベンゾジオキソール化合物の例を以下に示す。
  5-(2-プロペニル)-1,3-ベンゾジオキソール(5-(2-Propenyl)-1,3-benzodioxole)
  アサリシン(Asaricin)
  ジラピオール(Dillapiole)
  ミリスチシン(Myristicin)
 ベンゾフラン化合物は、ベンゾフラン骨格を有する化合物を指す。第3の化合物としてのベンゾフラン化合物の例を以下に示す。
  4,7-ジメチルベンゾフラン(4,7-Dimethylbenzofuran)
  ブチルフタリド(Butyl phthalide)
 第3の化合物としてのラクトンの例を以下に示す。
  (Z)-ウイスキーラクトン((Z)-Whiskey lactone)
  3-メチル-4-ペンタノリド(3-Methyl-4-pentanolide)
  パントラクトン(Pantolactone)
  ワインラクトン(Wine lactone)
 第3の化合物としての脂肪族アルコールの例を以下に示す。
  (E)-3-ヘキセン-1-オール((E)-Hex-3-en-1-ol)
  2-エチルヘキサノール(2-Ethylhexanol)
  2-フェノキシエタノール(2-Phenoxyethanol)
  3-オキソ-β-イオノール(3-Oxo-beta-ionol)
  3-ヘキサノール(3-Hexanol)
  α-カリオフィレンアルコール(alpha-Caryophyllene alcohol)
  β-カリオフィレンハイドレート(beta-Caryophyllene hydrate)
  イソジヒドロカルベオール(Isodihydrocarveol)
  カリオフィレンアルコール(Caryophyllene alcohol)
  ミリオール(Myliol)
 第3の化合物としての脂肪族アルデヒドの例を以下に示す。
  2-オクテナール(Oct-2-enal)
  ペンタデカナール(Pentadecanal)
 第3の化合物としての脂肪族エーテルの例を以下に示す。
  カリオフィレンオキシド(Caryophyllene oxide)
 第3の化合物としての脂肪族エステルの例を以下に示す。
  3-メチルチオプロピオン酸メチル(Methyl 3-(methylthio)propanoate)
  プロパン酸フルフリル(Furfuryl propionate)
 第3の化合物としての脂肪族ケトンの例を以下に示す。
  2,3-ジメチル-2-シクロペンテン-1-オン(2,3-Dimethyl-2-cyclopenten-1-one)
  2-ペンタデカノン(2-Pentadecanone)
  3-オキソ-β-イオノール(3-Oxo-beta-ionol)
  4-メチルペンタン-2-オン(4-Methylpentan-2-one)
  イソホロン(Isophorone)
  ピノカルボン(Pinocarvone)
  ベルベノン(Verbenone)
 第3の化合物としての芳香族アルコールの例を以下に示す。
  2-メチルフェノール(2-Methylphenol)
  3-エチルフェノール(3-Ethylphenol)
  4-メチルグアイアコール(4-Methylguaiacol)
  m-クレゾール(m-Cresol)
  エチルグアイアコール(Ethylguaiacol)
  カビコール(Chavicol)
  クミンアルコール(Cumin alcohol)
 第3の化合物としての芳香族アルデヒドの例を以下に示す。
  2,3-ジメトキシベンズアルデヒド(2,3-Dimethoxybenzaldehyde)
  ペリラアルデヒド(Perilla aldehyde)
 第3の化合物としての芳香族エーテルの例を以下に示す。
  (Z)-イソオイゲノール((Z)-Isoeugenol)
  (Z)-メチルイソオイゲノール((Z)-Methylisoeugenol)
  1,2,3-トリメトキシ-5-メチルベンゼン(1,2,3-Trimethoxy-5-methylbenzene)
  2,3-ジメトキシベンズアルデヒド(2,3-Dimethoxybenzaldehyde)
  2-フェノキシエタノール(2-Phenoxyethanol)
  4-メチルグアイアコール(4-Methylguaiacol)
  
  アサリシン(Asaricin)
  イソエレミシン(Isoelemicine)
  エチルグアイアコール(Ethylguaiacol)
  エレミシン(Elemicin)
  ジラピオール(Dillapiole)
  ミリスチシン(Myristicin)
  メチルイソオイゲノール(Methylisoeugenol)
  メチルオイゲノール(Methyleugenol)
 第3の化合物としての芳香族ポリケチドの例を以下に示す。
  (Z)-メチルイソオイゲノール((Z)-Methylisoeugenol)
  (Z)-イソオイゲノール((Z)-Isoeugenol)
  エレミシン(Elemicin)
  カビコール(Chavicol)
  メチルイソオイゲノール(Methylisoeugenol)
  メチルオイゲノール(Methyleugenol)
 好ましい実施形態において、第3の化合物は、2-エチルヘキサノール、cis-β-オシメン、α-テルピネン、β-シトロネロール、δ-カジネン、ノートカトン、ファルネセン、ペリラアルデヒド、ミルテナール、メチルイソオイゲノール、メチルオイゲノール及びローズオキシドからなる群から選択される少なくとも1つである。更に好ましい実施形態において、第3の化合物は、α-テルピノレン、β-シトロネロール、ノートカトン、ファルネセン及びミルテナールからなる群から選択される少なくとも1つである。
 第1の化合物の量に対する第3の化合物の量の質量比は、0.000002以上であってもよい。第1の化合物の量に対する第3の化合物の量の質量比は、200以下であってもよい。第1の化合物の量に対する第3の化合物の量の質量比は、0.000002~200の範囲内であってもよい。第1の化合物の量に対する第3の化合物の量の質量比の下限は、0.0005、0.001、0.002、0.005、0.01又は0.02であってもよい。第1の化合物の量に対する第3の化合物の量の質量比の上限は、150、35、20、15、10又は5であってもよい。第1の化合物の量に対する第3の化合物の量の質量比が上記範囲内であると、エタノール様香気が強くなる傾向がある。
 第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物の組み合わせは、エタノール様香気を提供できる。したがって、第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物は、エタノール様香気を必要とする様々な用途に適している。以下、第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物の使用の具体例を説明する。
 第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物は、エタノールの存在下又は非存在下で使用されてもよい。第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物の特徴的な香りの組み合わせは、既述のとおりエタノール様香気を構成できるため、エタノールの有無にかかわらず、第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物の組み合わせは、エタノール様香気を提供又は増強できる。例えば、第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物は、エタノールが存在しない場合又はエタノールの量が少ない場合での使用に特に効果的であり、顕著なエタノール様香気を提供できる。したがって、エタノール様香気に関して、第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物は、エタノールの代替物として使用可能である。
 第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物は、組成物において使用されてもよい。例えば、第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物は、組成物におけるエタノール様香気成分として使用されてもよい。各化合物は、組成物の原材料として使用されてもよく、又は組成物に添加されてもよい。組成物における各化合物の量は、下記項目「組成物」の記載に基づいて調整されてもよい。組成物の特徴は、下記項目「組成物」に記載された組成物の特徴から選択されてもよい。具体的に、第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物は、下記項目「組成物」に記載された第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物に関連する特徴以外の任意の特徴によって特徴付けられる組成物において使用されてもよい。例えば、組成物のエタノール濃度、形態及び種類は、下記項目「組成物」の記載に基づいて選択されてもよい。第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物は、下記項目「組成物」に記載された組成物を得るために使用されてもよい。
 第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物は、対象にエタノール様香気を付与するために使用されてもよい。本開示において、対象にエタノール様香気を付与することは、エタノールを含まない対象にエタノール様香気を付与すること、及びエタノールを含む対象のエタノール様香気を増強することを包含する。第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物の特徴的な香りの組み合わせは、既述のとおりエタノール様香気を構成できるため、対象のエタノール濃度にかかわらず、第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物の組み合わせは、エタノール様香気を提供又は増強できる。例えば、第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物は、エタノールが存在しない場合又はエタノールの量が少ない場合での使用に特に効果的であり、顕著なエタノール様香気を提供できる。さらに、対象にエタノール様香気を付与する方法において、対象における第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物の量は、後述の組成物における第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物の量に基づいて調整されてもよい。この場合、後述の「組成物の質量」は「対象の質量」に読み替えられる。
 エタノール様香気が付与される対象の例は、食品組成物を含む。食品組成物は、飲料であってもよい。飲料の具体例は、下記項目「組成物」に記載されている。
 例示的な実施形態において、対象にエタノール様香気を付与する方法は、対象に、第1の化合物と、第2の化合物と、第3の化合物とを添加することを含む。第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物は、同時に又は別々に添加されてもよい。各化合物は、一度に又は複数回にわたって添加されてもよい。第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物からなる群から選択される少なくとも1つは、混合物の形態で添加されてもよい。例えば、第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物からなる群から選択される少なくとも1つを含む混合物が添加されてもよい。必要に応じて、第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物に加えて他の成分が添加されてもよい。第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物の添加後、これらの化合物は混合されてもよい。第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物は、必要に応じて他の成分と混合されてもよい。混合工程の時間は、成分の量及び混合の均一性を考慮して調節されてもよい。混合工程は、40℃以下で実施されてもよい。
 例示的な実施形態において、対象にエタノール様香気を付与する方法は、対象の原材料として、第1の化合物と、第2の化合物と、第3の化合物とを使用することを含む。第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物からなる群から選択される少なくとも1つは、混合物の形態で使用されてもよい。例えば、第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物からなる群から選択される少なくとも1つを含む混合物が使用されてもよい。必要に応じて、第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物に加えて他の原材料が使用されてもよい。
 第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物は、エタノール様香気を生成するために使用されてもよい。例示的な実施形態において、エタノール様香気の生成方法は、第1の化合物と、第2の化合物と、第3の化合物とを混合することを含む。第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物からなる群から選択される少なくとも1つは、混合物の形態で使用されてもよい。例えば、第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物からなる群から選択される少なくとも1つを含む混合物が使用されてもよい。第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物は、必要に応じて他の成分と混合されてもよい。第1の化合物と、第2の化合物と、第3の化合物とを混合することは、事前に混合された第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物を、他の成分と混合することを含んでいてもよい。混合工程の条件は、既述のとおりである。
<組成物>
 本開示は、第1の化合物と、第2の化合物と、第3の化合物と、を含む組成物を提供する。第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物の組み合わせは、エタノール様香気を提供する。
 組成物は、香りの記述子「パンジェント」によって特徴付けられる第1の化合物を含む。1種類又は2種類以上の第1の化合物が使用されてもよい。2種類以上の第1の化合物の使用は、複雑さを増したエタノール様香気を提供できる。第1の化合物の具体例は、既述のとおりである。
 第1の化合物の量は、組成物の質量を基準として、0.01μg/g以上であってもよい。第1の化合物の量は、組成物の質量を基準として、500μg/g以下であってもよい。第1の化合物の量は、組成物の質量を基準として、0.01μg/g~500μg/gの範囲内であってもよい。第1の化合物の量の下限は、組成物の質量を基準として、0.2μg/g、0.3μg/g又は0.5μg/gであってもよい。第1の化合物の量の上限は、組成物の質量を基準として、400μg/g、300μg/g、200μg/g又は100μg/gであってもよい。第1の化合物の量が上記範囲内であると、エタノール様香気が強くなる傾向がある。
 組成物は、香りの記述子「フルーティー」によって特徴付けられる第2の化合物を含む。1種類又は2種類以上の第2の化合物が使用されてもよい。2種類以上の第2の化合物の使用は、複雑さを増したエタノール様香気を提供できる。第2の化合物の具体例は、既述のとおりである。
 第2の化合物の量は、組成物の質量を基準として、0.01μg/g以上であってもよい。第2の化合物の量は、組成物の質量を基準として、100μg/g以下であってもよい。第2の化合物の量は、組成物の質量を基準として、0.01μg/g~100μg/gの範囲内であってもよい。第2の化合物の量の下限は、組成物の質量を基準として、0.02μg/g、0.03μg/g、0.05μg/g、0.1μg/g又は0.5μg/gであってもよい。第2の化合物の量の上限は、組成物の質量を基準として、75μg/g、50μg/g、25μg/g、20μg/g又は15μg/gであってもよい。第2の化合物の量が上記範囲内であると、エタノール様香気が強くなる傾向がある。
 第1の化合物の量に対する第2の化合物の量の質量比の具体例は、既述のとおりである。
 組成物は、香りの記述子「スパイシー」によって特徴付けられる第3の化合物を含む。1種類又は2種類以上の第3の化合物が使用されてもよい。2種類以上の第3の化合物の使用は、複雑さを増したエタノール様香気を提供できる。第3の化合物の具体例は、既述のとおりである。
 第3の化合物の量は、組成物の質量を基準として、0.001μg/g以上であってもよい。第3の化合物の量は、組成物の質量を基準として、50μg/g以下であってもよい。第3の化合物の量は、組成物の質量を基準として、0.001μg/g~50μg/gの範囲内であってもよい。第3の化合物の量の下限は、組成物の質量を基準として、0.01μg/g、0.02μg/g、0.03μg/g、0.05μg/g又は0.1μg/gであってもよい。第3の化合物の量の上限は、組成物の質量を基準として、35μg/g、20μg/g、15μg/g、10μg/g又は5μg/gであってもよい。第3の化合物の量が上記範囲内であると、エタノール様香気が強くなる傾向がある。
 第1の化合物の量に対する第3の化合物の量の質量比の具体例は、既述のとおりである。
 組成物は、必要に応じて他の成分を更に含んでいてもよい。1種類又は2種類以上の他の成分が使用されてもよい。他の成分の例は、果汁、香料、単糖類、二糖類、高甘味度甘味料、酸味料、pH調整剤、酸化防止剤、着色料、水及びエタノールを含む。他の成分は、目的に応じて公知の成分から選択されてもよい。
 組成物は、エタノールを含む組成物又はエタノールを含まない組成物であってもよい。組成物は、0質量%~99質量%の範囲内のエタノール濃度を有していてもよい。組成物は、0質量%~90質量%の範囲内のエタノール濃度を有していてもよい。組成物は、0質量%超のエタノール濃度を有していてもよい。組成物は、0質量%超~90質量%の範囲内のエタノール濃度を有していてもよい。エタノール濃度の下限は、0.001質量%、0.01質量%、0.05質量%、0.1質量%、0.5質量%、1質量%、1.5質量%、2質量%、2.5質量%、3質量%、3.5質量%、4質量%、4.5質量%、5質量%、5.5質量%、6質量%、7質量%、8質量%、9質量%、10質量%、15質量、20質量%、25質量%、30質量%、35質量%、40質量%、45質量%、50質量%、55質量%、60質量%、65質量%、70質量%、75質量%、80質量%又は85質量%であってもよい。エタノール濃度の上限は、85質量%、80質量、75質量%、70質量%、65質量%、60質量%、55質量%、50質量%、45質量%、40質量%、35質量%、30質量%、25質量%、20質量%、15質量、10質量%、9質量%、8質量%、7質量%、6質量%、5質量%、4.5質量%、4質量%、3.5質量%、3質量%、2.5質量%、2質量%、1.5質量%、1質量%、0.5質量%、0.1質量%、0.05質量%又は0.01質量%であってもよい。組成物は、好ましくは0質量%~40質量%、より好ましくは0質量%~30質量%、更に好ましくは0質量%~20質量%の範囲内のエタノール濃度を有する。第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物の特徴的な香りの組み合わせは、既述のとおりエタノール様香気を構成できるため、組成物のエタノール濃度にかかわらず、第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物の組み合わせは、エタノール様香気を提供又は増強できる。例えば、第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物は、エタノールが存在しない場合又はエタノールの量が少ない場合での使用に特に効果的であり、顕著なエタノール様香気を提供できる。組成物のエタノール濃度は、組成物に含まれるエタノールの割合を表す。組成物が液体である場合、エタノール濃度を表す「質量%」という単位は「体積%」に置き換えられてもよい。
 組成物の形態は、制限されない。組成物は、液体の形態であってもよい。組成物は、固体の形態であってもよい。
 組成物の例は、香料、食品用添加剤及び食品組成物を含む。
 香料は、食品又は食品以外の対象に使用されてもよい。香料は、0質量%~99質量%の範囲内のエタノール濃度を有していてもよい。エタノール濃度の下限は、0.005質量%、0.004質量%、0.04質量%、0.1質量%又は0.5質量%であってもよい。エタノール濃度の上限は、90質量%、80質量%、70質量%、60質量%又は55質量%であってもよい。香料が液体である場合、エタノール濃度を表す「質量%」という単位は「体積%」に置き換えられてもよい。
 食品用添加剤は、食品の原材料として使用されてもよく、又は食品に添加されてもよい。食品用添加剤は、0質量%~99質量%の範囲内のエタノール濃度を有していてもよい。エタノール濃度の下限は、0.005質量%、0.004質量%、0.04質量%、0.1質量%又は0.5質量であってもよい。エタノール濃度の上限は、90質量%、80質量%、70質量%、60質量%又は55質量%であってもよい。食品用添加剤が液体である場合、エタノール濃度を表す「質量%」という単位は「体積%」に置き換えられてもよい。食品用添加剤は、飲料用添加剤であってもよい。飲料用添加剤は、アルコールテイスト飲料用添加剤であってもよい。
 食品組成物は、飲料であってもよい。飲料は、0体積%~99体積%の範囲内のエタノール濃度を有していてもよい。エタノール濃度の下限は、0.005体積%、0.004体積%、0.04体積%、0.1体積%又は0.5体積%であってもよい。エタノール濃度の上限は、90体積%、80体積%、70体積%、60体積%又は55体積%であってもよい。
 飲料は、アルコールテイスト飲料であってもよい。飲料(例えば、アルコールテイスト飲料)は、カクテルといった混合飲料の原材料として使用されてもよい。飲料は、香料(例えば、香気成分、市販のアルコール飲料を模した香料及び各種アルコール飲料の調製に通常用いられる香料)を含んでいてもよい。
 アルコールテイスト飲料は、エタノールを実質的に含まず、かつ、アルコール飲料のような味及び香りの提供を目的とする飲料である。本開示において、エタノールを実質的に含まない飲料は、1体積%未満のエタノール濃度を有する飲料である。アルコールテイスト飲料のエタノール濃度は、0.5体積%未満、0.3体積%未満、0.1体積%未満、0.05体積%未満又は0.01体積%未満であってもよい。アルコール飲料は、エタノールを含む飲料である。アルコール飲料の例は、蒸留酒、醸造酒及び混成酒を含む。蒸留酒の例は、ウィスキー、ウォッカ、焼酎、ジン、テキーラ及びラムを含む。醸造酒の例は、ビール及びワインを含む。例えば、混成酒は、蒸留酒又は醸造酒に他の原材料を配合することによって得られる。混成酒に使用される他の原材料の例は、果実のジュース、野菜のジュース、茶及び炭酸飲料を含む。混成酒の例は、カクテル、ベルモット、リキュール、梅酒及び酎ハイを含む。アルコールテイスト飲料は、蒸留酒、醸造酒、混成酒又は低アルコール飲料のような風味を提供する飲料であってもよい。アルコールテイスト飲料は、蒸留酒、醸造酒又は混成酒のような風味を提供する飲料であってもよい。アルコールテイスト飲料は、ウィスキー、ウォッカ、焼酎、ジン、テキーラ、ラム、ビール、ワイン、カクテル、ベルモット、リキュール、梅酒又は酎ハイのような風味を提供する飲料であってもよい。
 飲料(例えば、アルコールテイスト飲料)は、炭酸ガスを含む飲料又は炭酸ガスを含まない飲料であってもよい。飲料(例えば、アルコールテイスト飲料)は、発酵工程を経て製造された飲料又は発酵工程を経ずに製造された飲料であってもよい。すなわち、飲料は、発酵飲料又は非発酵飲料であってもよい。
 組成物は、対象にエタノール様香気を付与するための組成物であってもよい。エタノール様香気が付与される対象の例は、食品組成物を含む。食品組成物は、飲料であってもよい。飲料の具体例は、既述のとおりである。組成物は、対象の原材料として使用されてもよく、又は対象に添加されてもよい。
 組成物は、容器に封入されていてもよい。容器の種類の例は、ガラス容器、金属容器、紙容器及び樹脂容器を含む。
 目的の組成物が得られる限り、組成物の製造方法は制限されない。例示的な実施形態において、組成物の製造方法は、第1の化合物と、第2の化合物と、第3の化合物とを使用して、組成物を得ることを含む。第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物からなる群から選択される少なくとも1つは、混合物の形態で使用されてもよい。第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物からなる群から選択される少なくとも1つを含む混合物が使用されてもよい。必要に応じて、第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物に加えて他の原材料が使用されてもよい。他の原材料は、既述の他の成分から選択されてもよい。
 組成物の製造方法において、第1の化合物と、第2の化合物と、第3の化合物とを使用することは、第1の化合物と、第2の化合物と、第3の化合物とを混合することを含んでいてもよい。第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物は、必要に応じて他の原材料と混合されてもよい。第1の化合物と、第2の化合物と、第3の化合物とを混合することは、事前に混合された第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物を、他の原材料と混合することを含んでいてもよい。この場合、例えば、第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物を含む混合物が他の原材料に添加されてもよい。混合工程の時間は、原材料の量及び混合の均一性を考慮して調節されてもよい。混合工程は、40℃以下で実施されてもよい。
 組成物の製造方法は、必要に応じて他の工程を更に含んでいてもよい。組成物の製造方法は、組成物を殺菌することを含んでいてもよい。組成物の製造方法は、容器に組成物を封入することを含んでいてもよい。
 以下、実施例に基づいて本開示を説明する。ただし、本開示は、以下の実施例に制限されない。以下の実施例は、本開示の趣旨を逸脱しない範囲内で適宜変更されてもよい。以下の各表において、各成分の濃度は、μg/gの単位によって表される。以下の各表において、「パンジェント」(「pungent」)、「フルーティー」(「fruity」)及び「スパイシー」(「spicy」)という記載は、香気成分のデータベースとしての「Aroma Office」(西川計測株式会社)に登録されている香りの記述子を表す。以下の各表において、「パンジェント」の欄に記載された化合物は、上記データベースから選択された本開示の第1の化合物であり、「フルーティー」の欄に記載された化合物は、上記データベースから選択された本開示の第2の化合物であり、「スパイシー」の欄に記載された化合物は、上記データベースから選択された本開示の第3の化合物である。以下の各表において、「質量比」は、対象成分の量の質量比を表す。
<官能評価のための対照試料>
 ポルモス・ワルシャワ(Polmos Warsaw)社製のスピリタス(エタノール濃度:96体積%)を水で希釈して、以下の対照試料を得た。
 対照試料A:20体積%のエタノール濃度を有する試料
 対照試料B:10体積%のエタノール濃度を有する試料
 対照試料C:5体積%のエタノール濃度を有する試料
 対照試料D:1体積%のエタノール濃度を有する試料
<実験例1>
 以下の各表の記載に従って、化合物を水(20mL)に添加して組成物を得た。22℃の室温で、以下の基準に従って組成物の香りを評価した。3人の訓練された評価者の点数の平均値を算出し、平均値の小数点以下を四捨五入した。評価結果を以下の各表に示す。「甘さの強度」についての点数が高いほど、香りにおける甘さが強い。「有機溶剤感の強度」についての点数が高いほど、香りにおける有機溶剤感が強い。有機溶剤感とは、身近な有機溶剤(例えば、消毒液、除光液又は油性塗料に含まれる、エタノールなどのアルコール、酢酸エチルなどのエステル、アセトンなどのケトン及びヘキサンなどのアルカン)のような香りを意味する。「甘さと有機溶剤感とのバランス」についての点数が高いほど、香りにおける甘さと有機溶剤感とのバランスが良い。「甘さと有機溶剤感とのバランス」についての点数が2以上である場合、エタノール様香気があると判断される。
(甘さの強度)
 5:対照試料Aと同程度の水準又は対照試料Aを超える水準
 4:対照試料Bと同程度の水準
 3:対照試料Cと同程度の水準
 2:対照試料Dと同程度の水準
 1:対照試料Dを下回る水準
(有機溶剤感の強度)
 5:対照試料Aと同程度の水準又は対照試料Aを超える水準
 4:対照試料Bと同程度の水準
 3:対照試料Cと同程度の水準
 2:対照試料Dと同程度の水準
 1:対照試料Dを下回る水準
(甘さと有機溶剤感とのバランス)
 5:対照試料Aと同程度の水準又は対照試料Aを超える水準
 4:対照試料Bと同程度の水準
 3:対照試料Cと同程度の水準
 2:対照試料Dと同程度の水準
 1:対照試料Dを下回る水準









































<実験例2>
 以下の表の記載に従って化合物を3体積%のエタノール溶液(20mL)に添加して組成物を製造した。既述の実験例1と同様に組成物の香りを評価した。評価結果を以下の表に示す。

<実験例3>
 以下の表の記載に従って化合物を1.5体積%のエタノール溶液(20mL)に添加して組成物を得た。既述の実験例1と同様に組成物の香りを評価した。評価結果を以下の表に示す。

<実験例4>
 以下の表の記載に従って化合物を20体積%のエタノール溶液(20mL)に添加して組成物を製造した。下記の対照試料及び基準を使用したことを除いて、既述の実験例1と同様に組成物の香りを評価した。評価結果を以下の表に示す。
(官能評価のための対照試料)
 ポルモス・ワルシャワ(Polmos Warsaw)社製のスピリタス(エタノール濃度:96体積%)を水で希釈して、以下の対照試料を得た。
 対照試料A:30体積%のエタノール濃度を有する試料
 対照試料B:20体積%のエタノール濃度を有する試料
 対照試料C:10体積%のエタノール濃度を有する試料
 対照試料D:5体積%のエタノール濃度を有する試料
 対照試料E:1体積%のエタノール濃度を有する試料
(甘さの強度)
 6:対照試料Aと同程度の水準又は対照試料Aを超える水準
 5:対照試料Bと同程度の水準
 4:対照試料Cと同程度の水準
 3:対照試料Dと同程度の水準
 2:対照試料Eと同程度の水準
 1:対照試料Eを下回る水準
(有機溶剤感の強度)
 6:対照試料Aと同程度の水準又は対照試料Aを超える水準
 5:対照試料Bと同程度の水準
 4:対照試料Cと同程度の水準
 3:対照試料Dと同程度の水準
 2:対照試料Eと同程度の水準
 1:対照試料Eを下回る水準
(甘さと有機溶剤感とのバランス)
 6:対照試料Aと同程度の水準又は対照試料Aを超える水準
 5:対照試料Bと同程度の水準
 4:対照試料Cと同程度の水準
 3:対照試料Dと同程度の水準
 2:対照試料Eと同程度の水準
 1:対照試料Eを下回る水準
 上記の実験例1~4の結果によれば、エタノールの有無にかかわらず、第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物を含む組成物は優れたエタノール様香気を提供した。具体的に、実施例における組成物は、組成物の実際のエタノール濃度よりも高いエタノール濃度を有する対照試料に匹敵する優れたエタノール様香気を提供した。さらに、第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物を含む4種類の化合物の組み合わせは、第1の化合物、第2の化合物及び第3の化合物を含む3種類の化合物の組み合わせと比べて、より自然かつより複雑なエタノール様香気を提供した。

Claims (13)

  1.  香りの記述子「パンジェント」によって特徴付けられる第1の化合物と、
     香りの記述子「フルーティー」によって特徴付けられる第2の化合物と、
     香りの記述子「スパイシー」によって特徴付けられる第3の化合物と、を含む、
     組成物。
  2.  前記第1の化合物が、1-プロパノール、1-ペンタノール、フェンコール、プレゴン、プロパナール及びミリスチン酸メチルからなる群から選択される少なくとも1つであり、
     前記第2の化合物が、1-ヘキサノール、γ-オクタラクトン、ブタン酸エチル、ブタン酸メチル、ペンタン酸ブチル、酢酸イソプロピル及び酢酸ネリルからなる群から選択される少なくとも1つであり、
     前記第3の化合物が、α-テルピノレン、β-シトロネロール、ノートカトン、ファルネセン及びミルテナールからなる群から選択される少なくとも1つである、
     請求項1に記載の組成物。
  3.  前記第1の化合物が、1-プロパノール、1-ペンタノール、フェンコール、プレゴン、プロパナール及びミリスチン酸メチルからなる群から選択される少なくとも1つであり、
     前記第1の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.01μg/g~500μg/gの範囲内であり、
     前記第2の化合物が、1-ヘキサノール、γ-オクタラクトン、ブタン酸エチル、ブタン酸メチル、ペンタン酸ブチル、酢酸イソプロピル及び酢酸ネリルからなる群から選択される少なくとも1つであり、
     前記第2の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.01μg/g~100μg/gの範囲内であり、
     前記第3の化合物が、α-テルピノレン、β-シトロネロール、ノートカトン、ファルネセン及びミルテナールからなる群から選択される少なくとも1つであり、
     前記第3の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.001μg/g~50μg/gの範囲内である、
     請求項1に記載の組成物。
  4.  前記第1の化合物が、1-プロパノール、1-ペンタノール、フェンコール、プレゴン、プロパナール及びミリスチン酸メチルからなる群から選択される少なくとも1つであり、
     前記第1の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.01μg/g~500μg/gの範囲内であり、
     前記第2の化合物が、1-ヘキサノール、γ-オクタラクトン、ブタン酸エチル、ブタン酸メチル、ペンタン酸ブチル、酢酸イソプロピル及び酢酸ネリルからなる群から選択される少なくとも1つであり、
     前記第2の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.01μg/g~100μg/gの範囲内であり、
     前記第3の化合物が、α-テルピノレン、β-シトロネロール、ノートカトン、ファルネセン及びミルテナールからなる群から選択される少なくとも1つであり、
     前記第3の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.001μg/g~50μg/gの範囲内であり、
     0質量%~30質量%の範囲内のエタノール濃度を有する、
     請求項1に記載の組成物。
  5.  前記第1の化合物が、1-プロパノール、1-ペンタノール、フェンコール、プレゴン、プロパナール及びミリスチン酸メチルからなる群から選択される少なくとも1つであり、
     前記第1の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.01μg/g~500μg/gの範囲内であり、
     前記第2の化合物が、1-ヘキサノール、γ-オクタラクトン、ブタン酸エチル、ブタン酸メチル、ペンタン酸ブチル、酢酸イソプロピル及び酢酸ネリルからなる群から選択される少なくとも1つであり、
     前記第2の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.01μg/g~100μg/gの範囲内であり、
     前記第3の化合物が、α-テルピノレン、β-シトロネロール、ノートカトン、ファルネセン及びミルテナールからなる群から選択される少なくとも1つであり、
     前記第3の化合物の量が、組成物の質量を基準として、0.001μg/g~50μg/gの範囲内であり、
     0質量%~3質量%の範囲内のエタノール濃度を有する、
     請求項1に記載の組成物。
  6.  飲料である、請求項1~請求項5のいずれか1項に記載の組成物。
  7.  飲料にエタノール様香気を付与するための組成物である、請求項1~請求項5のいずれか1項に記載の組成物。
  8.  アルコールテイスト飲料における、香りの記述子「パンジェント」によって特徴付けられる第1の化合物、香りの記述子「フルーティー」によって特徴付けられる第2の化合物及び香りの記述子「スパイシー」によって特徴付けられる第3の化合物の使用。
  9.  前記第1の化合物が、1-プロパノール、1-ペンタノール、フェンコール、プレゴン、プロパナール及びミリスチン酸メチルからなる群から選択される少なくとも1つであり、
     前記第1の化合物の量が、前記アルコールテイスト飲料の質量を基準として、0.01μg/g~500μg/gの範囲内であり、
     前記第2の化合物が、1-ヘキサノール、γ-オクタラクトン、ブタン酸エチル、ブタン酸メチル、ペンタン酸ブチル、酢酸イソプロピル及び酢酸ネリルからなる群から選択される少なくとも1つであり、
     前記第2の化合物の量が、前記アルコールテイスト飲料の質量を基準として、0.01μg/g~100μg/gの範囲内であり、
     前記第3の化合物が、α-テルピノレン、β-シトロネロール、ノートカトン、ファルネセン及びミルテナールからなる群から選択される少なくとも1つであり、
     前記第3の化合物の量が、前記アルコールテイスト飲料の質量を基準として、0.001μg/g~50μg/gの範囲内である、
     請求項8に記載の使用。
  10.  アルコールテイスト飲料におけるエタノール様香気成分としての、香りの記述子「パンジェント」によって特徴付けられる第1の化合物、香りの記述子「フルーティー」によって特徴付けられる第2の化合物及び香りの記述子「スパイシー」によって特徴付けられる第3の化合物の使用。
  11.  前記第1の化合物が、1-プロパノール、1-ペンタノール、フェンコール、プレゴン、プロパナール及びミリスチン酸メチルからなる群から選択される少なくとも1つであり、
     前記第1の化合物の量が、前記アルコールテイスト飲料の質量を基準として、0.01μg/g~500μg/gの範囲内であり、
     前記第2の化合物が、1-ヘキサノール、γ-オクタラクトン、ブタン酸エチル、ブタン酸メチル、ペンタン酸ブチル、酢酸イソプロピル及び酢酸ネリルからなる群から選択される少なくとも1つであり、
     前記第2の化合物の量が、前記アルコールテイスト飲料の質量を基準として、0.01μg/g~100μg/gの範囲内であり、
     前記第3の化合物が、α-テルピノレン、β-シトロネロール、ノートカトン、ファルネセン及びミルテナールからなる群から選択される少なくとも1つであり、
     前記第3の化合物の量が、前記アルコールテイスト飲料の質量を基準として、0.001μg/g~50μg/gの範囲内である、
     請求項10に記載の使用。
  12.  原材料として、香りの記述子「パンジェント」によって特徴付けられる第1の化合物と、香りの記述子「フルーティー」によって特徴付けられる第2の化合物と、香りの記述子「スパイシー」によって特徴付けられる第3の化合物とを使用して、組成物を得ることを含む、組成物の製造方法。
  13.  香りの記述子「パンジェント」によって特徴付けられる第1の化合物と、香りの記述子「フルーティー」によって特徴付けられる第2の化合物と、香りの記述子「スパイシー」によって特徴付けられる第3の化合物とを混合することを含む、エタノール様香気の生成方法。
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