WO2025154697A1 - アントラキノン誘導体 - Google Patents

アントラキノン誘導体

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WO2025154697A1
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group
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anthraquinone derivative
carbon atoms
precursor
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恵里香 島田
貴大 森永
英恵 田上
茂樹 古川
健太郎 岩城
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Toppan Holdings Inc
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Definitions

  • Organic dyes are widely used in various printing inks and optical filters, and the development of organic dyes that can be used as dichroic dyes in liquid crystal devices and polarizing films is also progressing.
  • organic dyes many anthraquinone derivatives, which are compounds having an anthraquinone skeleton, are highly stable and have excellent fastness against light, heat, temperature, etc. Therefore, many studies have been conducted on compounds among anthraquinone derivatives that can be used as dyes corresponding to the three primary colors from the viewpoints of controlling absorption wavelength and coloring power, solubility in solvents and resins, and improving dichroism.
  • Patent Documents 1 and 2 describe anthraquinone derivatives that can be used as cyan dyes and have an absorption maximum wavelength in the wavelength range of 580 nm or more.
  • R 1 and R 2 each independently represent an amino group or a hydroxyl group
  • Y 1 , Y 2 , and Z each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a halogenated alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, a piperidyl group, an aryl group, or a cyclohexyl group, and the aryl group and the cyclohexyl group may have a substituent.
  • R 1 , R 2 , and R 3 are each independently an amino group or a hydroxyl group, and at least one of R 1 , R 2 , and R 3 is a hydroxyl group.
  • At least one of Y 1 and Y 2 is an electron-donating group, and the electron-donating group is an alkylamino group, an amino group, or a piperidyl group.
  • Y 1 and Y 2 When only one of Y 1 and Y 2 is an electron-donating group, the other of Y 1 and Y 2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group, or a cyclohexyl group, and the aryl group and the cyclohexyl group may have a substituent.
  • Z is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, an amino group, or an alkylamino group.
  • R 1 , R 2 , and R 3 are each independently an amino group or a hydroxyl group. At least one of Y 1 and Y 2 is an electron donating group, and the electron donating group is an acetamide group or a hydroxyl group.
  • Y 1 and Y 2 When only one of Y 1 and Y 2 is an electron donating group, the other of Y 1 and Y 2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group, or a cyclohexyl group, and the aryl group and the cyclohexyl group may have a substituent.
  • Z is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, an amino group, or an alkylamino group.
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently an amino group or a hydroxyl group, and at least one of R 1 , R 2 and R 3 is a hydroxyl group.
  • Y 1 and Y 2 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, an amino group, an alkylamino group or a cyclohexyl group, and the aryl group and the cyclohexyl group may have a substituent.
  • Z is an electron-withdrawing group, and the electron-withdrawing group is a cyano group or a halogenated alkyl group.
  • R 1 , R 2 , and R 3 are each independently an amino group or a hydroxyl group, and at least one of R 1 , R 2 , and R 3 is a hydroxyl group. At least one of Y 1 and Y 2 is a cyclohexyl group, and the cyclohexyl group may have a substituent.
  • Y 1 and Y 2 When only one of Y 1 and Y 2 is a cyclohexyl group, the other of Y 1 and Y 2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, an amino group, or an alkylamino group, and the aryl group may have a substituent.
  • Z is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, an amino group, or an alkylamino group.
  • anthraquinone derivatives of the first to ninth embodiments are described below.
  • the anthraquinone derivative is a compound having a 9,10-anthraquinone skeleton.
  • the substitution positions of the anthraquinone skeleton are ⁇ -positions at positions 1, 4, 5, and 8, and ⁇ -positions at positions 2, 3, 6, and 7.
  • anthraquinone derivatives of each embodiment are used as dyes.
  • dyes There are no particular limitations on their use as dyes.
  • anthraquinone derivatives can be used as dyes in inks for sublimation transfer printing and inkjet printing, toners for laser printers and copiers, optical filters such as color filters for liquid crystal displays and color separation filters used in image pickup tubes, and inks for anti-tamper and anti-counterfeit printing.
  • Anthraquinone derivatives can also be used as dichroic dyes for guest-host type liquid crystal elements and polarizing films.
  • the expression “at least one” used in this specification means “one or more” of the desired options.
  • the expression “at least one” used in this specification means “only one option” or “both of two options” if the number of options is two.
  • the expression “at least one” used in this specification means “only one option” or “any combination of two or more options” if the number of options is three or more.
  • both Y1 and Y2 are electron donating groups. This increases the controllability of the molecular orbital related to the above-mentioned photoexcitation in the direction of increasing the absorption coefficient, thereby obtaining higher coloring power.
  • each of Y1 and Y2 is an alkylamino group, an amino group, or a piperidyl group. These functional groups have high electron donating properties, so that high controllability of the molecular orbital related to the above-mentioned photoexcitation can be obtained. Therefore, higher coloring power can be obtained.
  • R 1 and R 3 are hydroxyl groups and R 2 is an amino group.
  • R 2 is an amino group.
  • Such a compound is represented by the following formula (2-2).
  • Y 1 , Y 2 , and Z are defined in the same way as in formula (2-1).
  • the anthraquinone derivative represented by formula (2-2) is easy to synthesize. Furthermore, when a hydroxyl group is present at the ⁇ -position, the above-mentioned photoreduction is likely to occur, but according to the anthraquinone derivative of this embodiment, the photoreduction reaction is suppressed due to the structure in which a phenyl group is directly bonded to the ⁇ -position as described above. Therefore, it is possible to enjoy the advantages of a structure having a hydroxyl group at the ⁇ -position while eliminating the disadvantages of the structure.
  • anthraquinone derivative of the second embodiment is preferably a compound represented by the following formula (2-3):
  • Z is defined as in formula (2-1).
  • R4 and R5 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a cyclic hydrocarbon group.
  • Many liquid crystal compounds have a cyclohexane ring, and phenylcyclohexane liquid crystals are also preferably used.
  • An anthraquinone derivative represented by formula (2-3) can be easily mixed with such liquid crystal materials, and can therefore be preferably used as a dichroic dye together with the liquid crystal material.
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently an amino group or a hydroxyl group.
  • at least one of Y 1 and Y 2 is a cyclohexyl group, which may have a substituent.
  • the substituent on the cyclohexyl group is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a cyclic hydrocarbon group.
  • the cyclic hydrocarbon group is preferably a cyclohexyl group or a phenyl group.
  • Y1 and Y2 When only one of Y1 and Y2 is a cyclohexyl group, the other of Y1 and Y2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, an amino group, or an alkylamino group, and the aryl group may have a substituent.
  • the halogen atom is preferably F, Cl, or Br.
  • the alkylamino group may have one or two alkyl groups.
  • the alkyl group in the alkylamino group preferably has 1 to 10 carbon atoms.
  • the substituent in the aryl group is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a cyclic hydrocarbon group.
  • Z is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, an amino group, or an alkylamino group.
  • the halogen atom is preferably F, Cl, or Br.
  • the alkylamino group may have one or two alkyl groups.
  • the alkyl group in the alkylamino group preferably has one to ten carbon atoms.
  • the substituent at the ⁇ -position is the same as in the first embodiment.
  • the anthraquinone derivative of the third embodiment has two substituted or unsubstituted phenyl groups at the ⁇ -position, as in the first embodiment. Therefore, the anthraquinone derivative of the third embodiment also has a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 600 nm or more, and can be used as a cyan dye.
  • Y 1 , Y 2 , and Z are defined in the same way as in formula (3-1).
  • the anthraquinone derivative represented by formula (3-2) is easy to synthesize. Furthermore, when a hydroxyl group is present at the ⁇ -position, the above-mentioned photoreduction is likely to occur, but according to the anthraquinone derivative of this embodiment, the photoreduction reaction is suppressed due to the structure in which a phenyl group is directly bonded to the ⁇ -position as described above. Therefore, it is possible to enjoy the advantages of a structure having a hydroxyl group at the ⁇ -position while eliminating the disadvantages of the structure.
  • anthraquinone derivative of the third embodiment is preferably a compound represented by the following formula (3-3).
  • Z is defined as in formula (3-1).
  • R4 and R5 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a cyclic hydrocarbon group.
  • the substituents at the para positions of the two phenyl groups located at the ⁇ positions are both substituted or unsubstituted cyclohexyl groups. This provides a higher effect of suppressing absorption in the short wavelength region, resulting in a stronger blue color.
  • the anthraquinone derivative of the fourth embodiment will be described.
  • the anthraquinone derivative of the fourth embodiment is a compound represented by the following formula (4-1), in which the total energy difference ⁇ E before and after the reaction represented by the following reaction formula (4-2) is ⁇ 16 kcal/mol or more.
  • Y 1 , Y 2 and Z are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a halogenated alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, a piperidyl group, an aryl group or a cyclohexyl group, and the aryl group and the cyclohexyl group may have a substituent.
  • the substituent is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a cyclic hydrocarbon group.
  • the cyclic hydrocarbon group is preferably a cyclohexyl group or a phenyl group.
  • the halogen atom and the halogen atom contained in the halogenated alkyl group are preferably F, Cl or Br.
  • the alkylamino group may have one or two alkyl groups.
  • the alkyl group in the alkylamino group preferably has 1 to 10 carbon atoms.
  • the above reaction formula (4-2) shows the photoreduction reaction of the anthraquinone derivative represented by the above reaction formula (4-1).
  • photoreduction of the anthraquinone derivative P4 occurs using the resin or the like present around the anthraquinone derivative P4 as a hydrogen source, and a hydrogen adduct K4, which is a compound in which hydrogen is added to the anthraquinone skeleton, is produced.
  • the energies Ep and Ek of the anthraquinone derivative P4 and the hydrogen adduct K4 are determined by quantum chemical calculations using density functional theory (DFT). B3LYP is used as the functional, and 6-31G(d) is used as the basis function. Such quantum chemical calculations can be performed using general-purpose quantum chemical calculation programs such as Gaussian and GAMESS.
  • the energies Ep and Ek are the total energies of the molecules in the optimized structure determined by the above quantum chemical calculations.
  • An anthraquinone derivative having a substituent as shown in formula (4-1) above has a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 580 nm or more and 830 nm or less, and can therefore be used as a cyan dye.
  • the anthraquinone derivative of the fourth embodiment may be any of the compounds described in the first to third embodiments as long as the total energy difference ⁇ E is -16 kcal/mol or more. Even if the compound is different from the compound represented by formula (4-1) among the compounds described in the first to third embodiments, good light resistance can be obtained by having a total energy difference ⁇ E of -16 kcal/mol or more.
  • the molar absorption coefficient is proportional to the square of the transition dipole moment, the larger the transition dipole moment, the higher the absorbance tends to be. If the magnitude of the transition dipole moment is 3.30 D or more, sufficient absorbance is obtained, resulting in good coloring strength.
  • the anthraquinone derivative of the sixth embodiment is preferably a compound represented by the following formula (6-1).
  • X is --NH-- or a sulfur atom.
  • R 1 , R 2 and R 3 each independently are an amino group or a hydroxyl group.
  • Y 1 , Y 2 and Z are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a halogenated alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, a piperidyl group, an aryl group or a cyclohexyl group, and the aryl group and the cyclohexyl group may have a substituent.
  • the substituent is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a cyclic hydrocarbon group.
  • the cyclic hydrocarbon group is preferably a cyclohexyl group or a phenyl group.
  • the halogen atom and the halogen atom contained in the halogenated alkyl group are preferably F, Cl or Br.
  • the alkylamino group may have one or two alkyl groups.
  • the alkyl group in the alkylamino group preferably has 1 to 10 carbon atoms.
  • An anthraquinone derivative having a substituent as in formula (6-1) above can increase the transition dipole moment and also increase the maximum absorption wavelength. Specifically, the maximum absorption wavelength is obtained in the wavelength range of 580 nm or more and 830 nm or less. Therefore, it can be used as a cyan dye with high coloring power. In addition, since a phenyl group is directly bonded to the ⁇ position, good light resistance is also obtained.
  • a first example of a suitable anthraquinone derivative is a compound in which R 1 and R 3 are hydroxyl groups and R 2 is an amino group. Such a compound is easy to synthesize.
  • the second example of a suitable anthraquinone derivative is a compound in which R 2 is an amino group and X is a sulfur atom.
  • a compound has both a structure in which an amino group or a hydroxyl group at the ⁇ position and a phenyl group directly bonded to the ⁇ position contribute greatly to the long wavelength shift of the absorption maximum wavelength, and a structure in which a phenylthio group at the ⁇ position contributes little to the long wavelength shift of the absorption maximum wavelength. Therefore, while realizing a maximum absorption wavelength of 580 nm or more that can be used as a cyan dye, the maximum absorption wavelength is prevented from becoming too large. Specifically, it is possible to set the maximum absorption wavelength in the range of 580 nm or more and 670 nm or less. This allows for an excellent blueness to be obtained.
  • the anthraquinone derivative of the sixth embodiment may be the anthraquinone derivative of the first embodiment.
  • Such a compound provides high light resistance and enhances coloring power due to the action of the para-substituted phenyl group having an electron-donating group at the ⁇ -position.
  • the anthraquinone derivative of the sixth embodiment may be the anthraquinone derivative of the second embodiment.
  • Such a compound provides high light resistance and enhances coloring power due to the action of the para-substituted anilino group having an electron-withdrawing group at the ⁇ -position.
  • the anthraquinone derivative of the sixth embodiment may be the anthraquinone derivative of the third embodiment.
  • Such a compound provides high light resistance and a strong blue color due to the action of the para-substituted phenyl group having a cyclohexyl group at the ⁇ -position.
  • the anthraquinone derivative of the seventh embodiment has an object to improve coloring power, similarly to the sixth embodiment.
  • the seventh embodiment of the anthraquinone derivative is a compound represented by the following formula (7-1), and satisfies the conditions for molecular orbital coefficients described below.
  • each of C 11 , C 12 , C 21 , and C 22 is a carbon atom.
  • X is -NH- or a sulfur atom.
  • R 1 , R 2 , and R 3 are each independently an amino group or a hydroxyl group.
  • each of A 1 and A 2 are each independently a direct bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or -NH-. Note that when A 1 and A 2 are direct bonds, this means that a substituted or unsubstituted phenyl group is directly bonded to a carbon atom constituting an anthraquinone skeleton at the ⁇ -position of the anthraquinone derivative.
  • Y 1 , Y 2 and Z are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a halogenated alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group, a piperidyl group, an aryl group or a cyclohexyl group, and the aryl group and the cyclohexyl group may have a substituent.
  • the substituent is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a cyclic hydrocarbon group.
  • the cyclic hydrocarbon group is preferably a cyclohexyl group or a phenyl group.
  • the halogen atom and the halogen atom contained in the halogenated alkyl group are preferably F, Cl or Br.
  • the alkylamino group may have one or two alkyl groups.
  • the alkyl group in the alkylamino group preferably has 1 to 10 carbon atoms.
  • the average Mv of the root-sum-square of the coefficients of the highest occupied molecular orbital (HOMO) corresponding to the orbitals on the carbon atoms of C 11 , C 12 , C 21 , and C 22 , as determined by quantum chemical calculation using density functional theory (DFT), is 0.03 or more and 0.2 or less.
  • B3LYP is used as the functional, and 6-31G(d) is used as the basis function.
  • the square root of the sum of the squares of the molecular orbital coefficients for C11 is M11
  • the square root of the sum of the squares of the molecular orbital coefficients for C12 is M12
  • the square root of the sum of the squares of the molecular orbital coefficients for C21 is M21
  • the square root of the sum of the squares of the molecular orbital coefficients for C22 is M22 .
  • the average value of M11 , M12 , M21 , and M22 is the average Mv.
  • the quantum chemical calculations can be performed using a general-purpose quantum chemical calculation program such as Gaussian or GAMESS.
  • An anthraquinone derivative having a substituent as shown in formula (7-1) above has a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 580 nm or more and 830 nm or less, and can therefore be used as a cyan dye.
  • the electronic transition that shows the absorption maximum is the electronic transition from HOMO to LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital). It is believed that the greater the overlap of the molecular orbitals between HOMO and LUMO, the higher the probability of electronic transition, and therefore higher absorbance can be obtained. As a result of extensive research by the inventors, a tendency for the molecular orbitals between HOMO and LUMO to spread in anthraquinone derivatives has been discovered.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 1-13 was obtained by synthesizing the dye of Test Example 1-12 in the same manner as above, except that 4-heptyloxyphenol (8.65 parts by weight) was changed to 4-butylaminophenol (6.86 parts by weight) and Precursor A3 was changed to Precursor A2 in the synthesis step of the dye of Test Example 1-12.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 1-13 is a compound represented by the following formula (P1-13).
  • Precursor B6 is a compound represented by the following formula (1-i).
  • Precursor B8 was obtained in the same manner as in the synthesis of precursor B6, except that precursor B5 was replaced with precursor B7.
  • Precursor B8 is a compound represented by the following formula (1-k).
  • the anthraquinone derivative of Test Example 1-15 was obtained by carrying out the same synthesis as in the synthesis process of the dye of Test Example 1-14, except that Precursor B6 was changed to Precursor B8.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 1-15 is a compound represented by the following formula (P1-15).
  • a 60 ⁇ m thick polyethylene terephthalate film was used as the transparent substrate, and the dye-containing composition was applied to the surface of the transparent substrate, and the coating film was dried in an oven at 80 ° C. for 60 seconds.
  • the coating film was then cured by irradiating it with ultraviolet light at an exposure dose of 150 mJ / cm 2 using an ultraviolet irradiator (manufactured by Fusion UV Systems Japan, light source H bulb). The thickness was adjusted so that the film thickness after curing was 8.0 ⁇ m, and a test piece for evaluation was prepared.
  • Test Example 1-10 which corresponds to a conventional anthraquinone derivative, was used as the standard. If the absorbance was greater than that of Test Example 1-10, it was rated as good (G), and if the absorbance was less than that of Test Example 1-10, it was rated as bad (B).
  • a light resistance test was carried out on the evaluation specimens of each test example using a xenon weather meter tester (X75, manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.).
  • a UV-cut adhesive film that absorbs light of 395 nm or less was attached to the front of the evaluation specimen, and the evaluation specimen was placed under conditions of a xenon lamp illuminance of 60 W/cm 2 (300 nm to 400 nm), a temperature of 45°C, and a humidity of 50% RH for 120 hours.
  • the absorbance of each evaluation test piece was measured before and after the light fastness test using an automatic spectrophotometer (U-4100, Hitachi, Ltd.) to determine the absorbance at the wavelength showing maximum absorbance in the visible light range.
  • the rate of change in absorbance ⁇ Abs before and after the light fastness test was then calculated.
  • ⁇ Abs (%) ⁇ (Abs1 - Abs2) / Abs1 ⁇ x 100.
  • ⁇ Dichroic ratio measurement> For each test example, an anthraquinone derivative was mixed with a cyanocyclohexylbenzene liquid crystal (ZLI-1840, Merck) at a ratio of 1.0% by mass to prepare a liquid crystal composition. The liquid crystal composition was then injected into a cell to prepare a guest-host type liquid crystal element. The cell had a structure in which two glass plates with homogeneously aligned transparent electrodes were opposed to each other so that the alignment surfaces were anti-parallel. The alignment treatment was performed by applying a polyimide resin to the transparent electrodes, hardening the resin, and then performing a rubbing treatment. The cell had a thickness of 10 ⁇ m.
  • the above liquid crystal element was placed in the optical path of a spectrophotometer, and the absorbance A// was measured when linearly polarized light parallel to the rubbing direction was applied to the liquid crystal element, and the absorbance A ⁇ was measured when linearly polarized light perpendicular to the rubbing direction was applied to the liquid crystal element.
  • the ratio of absorbance A// to absorbance A ⁇ (A///A ⁇ ) was then calculated as the dichroic ratio.
  • the structure of the anthraquinone derivative, the maximum absorption wavelength ⁇ max, the absorbance at the maximum absorption wavelength ⁇ max, the evaluation results of the coloring power, the absorbance change rate ⁇ Abs, the evaluation results of the light fastness, and the dichroic ratio for Test Examples 1-1 to 1-15 are shown in Table 1.
  • the structure of the anthraquinone derivative of each Test Example is represented by the following formula (I), and R, A, Y 1 , Y 2 , and Z in Table 1 correspond to R, A, Y 1 , Y 2 , and Z in the following formula (I).
  • Test Example 3-2 ⁇ Synthesis of dye of Test Example 3-2>
  • the anthraquinone derivative of Test Example 3-2 was obtained by synthesizing the dye of Test Example 1-1 in Example 1 in the same manner as above, except that 4-dimethylaminophenylboronic acid was replaced with 4-ethylcyclohexylphenylboronic acid.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 3-2 is a compound represented by the following formula (P3-2).
  • Test Example 3-4 ⁇ Synthesis of dye of Test Example 3-4>
  • the anthraquinone derivative of Test Example 3-4 was obtained by carrying out the same synthesis as in the dye synthesis step of Test Example 1-1 of the first embodiment, except that 4-dimethylaminophenylboronic acid was changed to cyclohexylphenylboronic acid.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 3-4 is a compound represented by the following formula (P3-4).
  • Test Example 3-5 The dye of Test Example 2-9 in the second embodiment was the anthraquinone derivative of Test Example 3-5.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 3-5 is a compound represented by the following formula (P3-5).
  • Test Example 3-8 The dye of Test Example 1-10 in the first embodiment was the anthraquinone derivative of Test Example 3-8.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 3-8 is a compound represented by the following formula (P3-8).
  • Test Example 3-9 The dye of Test Example 1-11 in the first embodiment was the anthraquinone derivative of Test Example 3-9.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 3-9 is a compound represented by the following formula (P3-9).
  • Test Example 3-10 The dye of Test Example 1-3 in the first embodiment was replaced with the anthraquinone derivative of Test Example 3-10.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 3-10 is a compound represented by the following formula (P3-10).
  • Test Example 3-11 ⁇ Synthesis of dye of Test Example 3-11>
  • the anthraquinone derivative of Test Example 3-11 was obtained by carrying out the same synthesis as in Test Example 1-12 of the first embodiment, except that in the synthesis process, 4-heptyloxyphenol was changed to 4-heptylcyclohexylphenol and Precursor A3 was changed to Precursor A2.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 3-11 is a compound represented by the following formula (P3-11).
  • Precursor B9 was obtained in the same manner as in the synthesis process of precursor B5 in Example 1, except that (4-piperidin-1-yl)phenylboronic acid was changed to (4-pentylcyclohexyl)phenylboronic acid.
  • Precursor B9 is a compound represented by the following formula (3-a).
  • Precursor B10 was obtained by synthesizing precursor B6 in the same manner as in Example 1, except that precursor B5 was replaced with precursor B9.
  • Precursor B10 is a compound represented by the following formula (3-b).
  • the anthraquinone derivative of Test Example 4-12 was obtained by carrying out the same synthesis as in the dye synthesis process of Test Example 4-10, except that precursor D1 was changed to precursor D3.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 4-12 is a compound represented by the following formula (P4-12).
  • Test Example 4-14 ⁇ Synthesis of dye of Test Example 4-14>
  • the anthraquinone derivative of Test Example 4-14 was obtained by carrying out the same synthesis as in the synthesis step of the dye of Test Example 4-13, except that 4-heptylphenol was used instead of 4-heptyloxyphenol.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 4-14 is a compound represented by the following formula (P4-14).
  • the anthraquinone derivative of Test Example 4-15 was obtained by synthesizing the dye of Test Example 4-13 in the same manner as above, except that 4-heptyloxyphenol was replaced with 4-heptylcyclohexylphenol.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 4-15 is a compound represented by the following formula (P4-15).
  • the anthraquinone derivative of Test Example 4-15 is the same compound as the anthraquinone derivative of Test Example 3-11.
  • Test Example 5-2 The dye of Test Example 1-11 in the first embodiment was the anthraquinone derivative of Test Example 5-2.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 5-2 is a compound represented by the following formula (P5-2).
  • Test Example 5-4 The dye of Test Example 1-2 in the first embodiment was replaced with the anthraquinone derivative of Test Example 5-4.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 5-4 is a compound represented by the following formula (P5-4).
  • Test Example 5-5 ⁇ Synthesis of dye of Test Example 5-5>
  • the anthraquinone derivative of Test Example 5-5 was obtained by synthesizing the dye of Test Example 4-10 of the fourth embodiment in the same manner as above, except that precursor D1 was changed to precursor D2 and 4-methoxybenzenethiol was changed to 4-heptyloxybenzenethiol in the synthesis process of the dye of Test Example 4-10 of the fourth embodiment.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 5-5 is a compound represented by the following formula (P5-5).
  • Test Example 5-6 The dye of Test Example 4-11 in the fourth embodiment was the anthraquinone derivative of Test Example 5-6.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 5-6 is a compound represented by the following formula (P5-6).
  • Test Example 5-7 ⁇ Synthesis of dyes of Test Examples 5-7>
  • the anthraquinone derivative of Test Example 5-7 was obtained in the same manner as in the synthesis process of the dye of Test Example 4-10 of the fourth embodiment, except that 4-methoxybenzenethiol was changed to 4-heptyloxybenzenethiol.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 5-7 is a compound represented by the following formula (P5-7).
  • Test Example 5-8 ⁇ Synthesis of dyes of Test Examples 5-8>
  • the anthraquinone derivative of Test Example 5-8 was obtained by synthesizing the dye of Test Example 4-10 of the fourth embodiment in the same manner as above, except that precursor D1 was changed to precursor D2 and 4-methoxybenzenethiol was changed to 4-cyanobenzenethiol in the synthetic process of the dye of Test Example 4-10 of the fourth embodiment.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 5-8 is a compound represented by the following formula (P5-8).
  • Precursor B13 was obtained by synthesizing precursor B13 in the same manner as in the synthesis process of precursor A2 in Example 1, except that precursor A1 was changed to precursor B4.
  • Precursor B13 is a compound represented by the following formula (5-a).
  • the anthraquinone derivative of Test Example 5-9 was obtained by synthesizing the dye of Test Example 1-1 of the first embodiment in the same manner as above, except that Precursor A2 was changed to Precursor B13 and 4-dimethylaminophenylboronic acid was changed to 4-heptyloxyphenylboronic acid in the synthesis process of the dye of Test Example 1-1.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 5-9 is a compound represented by the following formula (P5-9).
  • the anthraquinone derivative of Test Example 5-9 is the same compound as the anthraquinone derivative of Test Example 1-15.
  • Test Example 6-3 The dye of Test Example 1-3 in the first embodiment was replaced with the anthraquinone derivative of Test Example 6-3.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 6-3 is a compound represented by the following formula (P6-3).
  • Test Example 6-4 The dye of Test Example 1-2 in the first embodiment was replaced with the anthraquinone derivative of Test Example 6-4.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 6-4 is a compound represented by the following formula (P6-4).
  • Test Examples 6-7 The dye of Test Example 5-5 in the fifth embodiment was the anthraquinone derivative of Test Example 6-7.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 6-7 is a compound represented by the following formula (P6-7).
  • Test Example 6-8 The dye of Test Example 4-12 in the fourth embodiment was the anthraquinone derivative of Test Example 6-8.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 6-8 is a compound represented by the following formula (P6-8).
  • Test Example 6-9 The dye of Test Example 5-7 in the fifth embodiment was replaced with the anthraquinone derivative of Test Example 6-9.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 6-9 is a compound represented by the following formula (P6-9).
  • Precursor B14 was obtained by the same synthesis as in Example 1, except that precursor A1 was changed to precursor B4 and 4-heptyloxyaniline was changed to 4-heptyloxyaniline in the synthesis process of precursor A2.
  • Precursor B14 is a compound represented by the following formula (6-a).
  • the anthraquinone derivative of Test Example 6-10 was obtained by synthesizing the dye of Test Example 1-1 of the first embodiment in the same manner as above, except that Precursor A2 was changed to Precursor B14 and 4-dimethylaminophenylboronic acid was changed to 4-heptyloxyphenylboronic acid in the synthesis process of the dye of Test Example 1-1 of the first embodiment.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 6-10 is a compound represented by the following formula (P6-10).
  • Test Example 6-11 ⁇ Synthesis of dyes of Test Examples 6-11>
  • the anthraquinone derivative of Test Example 6-11 was obtained in the same manner as in the synthesis of the dye of Test Example 4-13 of the fourth embodiment, except that 4-heptyloxyphenol was replaced with 4-(trans-4-pentylcyclohexyl)phenol in the synthesis step of the dye of Test Example 4-13 of the fourth embodiment.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 6-11 is a compound represented by the following formula (P6-11).
  • Precursor D4 was obtained in the same manner as in the synthesis of precursor B11 in Example 4, except that precursor B4 was replaced with precursor A1.
  • Precursor D4 is a compound represented by the following formula (6-b).
  • the anthraquinone derivative of Test Example 6-12 was obtained by synthesizing the dye of Test Example 4-10 of the fourth embodiment in the same manner as above, except that Precursor D1 was changed to Precursor D4 and 4-methoxybenzenethiol was changed to 4-heptyloxybenzenethiol in the synthesis process of the dye of Test Example 4-10 of the fourth embodiment.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 6-12 is a compound represented by the following formula (P6-12).
  • evaluation test pieces were prepared in the same manner as in the first example.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 8-8 was obtained by carrying out the same synthesis as in the dye synthesis process of Test Example 1-14 of the first embodiment, except that Precursor B6 was changed to Precursor B20.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 8-8 is a compound represented by the following formula (P8-8).
  • Test Examples 8-9 The dye of Test Example 4-13 in the fourth embodiment was the anthraquinone derivative of Test Example 8-9.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 8-9 is a compound represented by the following formula (P8-9).
  • Test Example 8-10 The dye of Test Example 2-8 in the second embodiment was the anthraquinone derivative of Test Example 8-10.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 8-10 is a compound represented by the following formula (P8-10).
  • Test Examples 8-11 ⁇ Synthesis of dyes of Test Examples 8 to 11>
  • the anthraquinone derivative of Test Example 8-11 was obtained by carrying out the same synthesis as in Test Example 1-1 of the first embodiment, except that 4-dimethylaminophenylboronic acid was changed to (4-piperidyl-1-yl)phenylboronic acid in the synthesis step of the dye of Test Example 1-1.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 8-11 is a compound represented by the following formula (P8-11).
  • Test Example 8-12 ⁇ Synthesis of dyes of Test Examples 8 to 12>
  • the anthraquinone derivative of Test Example 8-12 was obtained by carrying out the same synthesis as in the synthesis of Precursor B19, except that Precursor B4 was replaced with Precursor A2.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 8-12 is a compound represented by the following formula (P8-12).
  • Test Examples 9-11 ⁇ Synthesis of dyes of Test Examples 9 to 11>
  • the anthraquinone derivatives of Test Examples 9-11 were obtained by carrying out the same synthesis as in Test Example 1-1 of the first embodiment, except that 4-dimethylaminophenylboronic acid was replaced with 4-heptyloxyphenylboronic acid in the synthesis process of the dye of Test Example 1-1.
  • the anthraquinone derivatives of Test Examples 9-11 are compounds represented by the following formula (P9-11).
  • Test Examples 9-12 The dye of Test Example 6-12 in the sixth embodiment was the anthraquinone derivative of Test Example 9-12.
  • the anthraquinone derivative of Test Example 9-12 is a compound represented by the following formula (P9-12).
  • evaluation test pieces were prepared in the same manner as in Example 1, and the maximum absorption wavelength ⁇ max was determined.
  • the structure of the anthraquinone derivative, the absorption maximum wavelength ⁇ max, the evaluation results of the absorption wavelength, the absorbance change rate ⁇ Abs, and the evaluation results of the light resistance for Test Examples 9-11 and 9-12 are shown in Table 10.
  • the structure of the anthraquinone derivative of each Test Example is shown by the following formula (II), and R, A, X, Y 1 , Y 2 , and Z in Table 10 correspond to R, A, X, Y 1 , Y 2 , and Z in the following formula (II).
  • Test Examples 9-1 to 9-11 in which a substituted phenyl group is directly bonded to the ⁇ -position of the anthraquinone skeleton, exhibit good light resistance
  • Test Example 9-12 in which the ⁇ -position is an ether bond, exhibits extremely poor light resistance. Therefore, it was confirmed that improved light resistance is due to the structure in which a substituted phenyl group is directly bonded to the ⁇ -position.
  • Test Examples 9-1 to 9-10 which have a substituted phenyl group directly bonded to the ⁇ position and a substituted phenylthio group at the ⁇ position, the maximum absorption wavelength ⁇ max was obtained in the range of 580 nm to 670 nm.
  • Test Example 9-11 which has a substituted phenyl group directly bonded to the ⁇ position and a substituted anilino group at the ⁇ position, the maximum absorption wavelength ⁇ max exceeded 680 nm
  • Test Example 9-12 which has an ether bond at the ⁇ position and a substituted phenylthio group at the ⁇ position, the maximum absorption wavelength ⁇ max was 570 nm or less.

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Abstract

下記式（９－１）で表されるアントラキノン誘導体。式（９－１）において、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基であり、Ｙ１、Ｙ２、および、Ｚは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数１から１０のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ピペリジル基、アリール基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。　

Description

アントラキノン誘導体
　本開示は、アントラキノン誘導体に関する。
　有機色素は、各種の印刷用インクや光学フィルターに広く用いられている。また、液晶素子や偏光フィルムに用いる二色性色素として利用可能な有機色素の開発も進んでいる。
　有機色素のなかでも、アントラキノン骨格を有する化合物であるアントラキノン誘導体には、光、熱、温度等に対して安定性が高く堅牢性に優れた化合物が多い。それゆえ、アントラキノン誘導体のうち、色の三原色に対応する色素として利用可能な化合物について、吸収波長や着色力の制御、溶媒や樹脂に対する溶解性、二色性の向上といった観点から多くの研究が為されている。例えば、特許文献１，２には、シアン系色素として利用可能な、５８０ｎｍ以上の波長域に吸収極大波長を有するアントラキノン誘導体が記載されている。
特開昭６３－９０５６８号公報 特開昭６３－２７８９９４号公報
　色素には、耐光性が良好であること、すなわち、光による退色が小さいことが望まれる。上述のようにアントラキノン誘導体には高い堅牢性を有する化合物が多いものの、シアン系色素として用いられるアントラキノン誘導体においては、耐光性が得られ難い傾向がある。それゆえ、５８０ｎｍ以上の波長域に吸収極大波長を有し、かつ、良好な耐光性を有するアントラキノン誘導体が求められている。
　アントラキノン誘導体の一態様は、下記式（９－１）で表される。式（９－１）において、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基であり、Ｙ１、Ｙ２、および、Ｚは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数１から１０のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ピペリジル基、アリール基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。
　アントラキノン誘導体の他の態様は、下記式（１－１）で表される。式（１－１）において、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基であり、かつ、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３の少なくとも１つは水酸基である。Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方は、電子供与性基であって、前記電子供与性基は、アルキルアミノ基、アミノ基、または、ピペリジル基であり、Ｙ１およびＹ２の一方のみが電子供与性基である場合、Ｙ１およびＹ２の他方は、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、アリール基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。Ｚは、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、または、アルキルアミノ基である。
　アントラキノン誘導体の他の態様は、下記式（１－１）で表される。式（１－１）において、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基である。Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方は、電子供与性基であって、前記電子供与性基は、アセトアミド基、または、水酸基であり、Ｙ１およびＹ２の一方のみが電子供与性基である場合、Ｙ１およびＹ２の他方は、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、アリール基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。Ｚは、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、または、アルキルアミノ基である。
　アントラキノン誘導体の他の態様は、下記式（２－１）で表される。式（２－１）において、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基であり、かつ、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３の少なくとも１つは水酸基である。Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、アリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルアミノ基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。Ｚは、電子吸引性基であって、前記電子吸引性基は、シアノ基、または、ハロゲン化アルキル基である。
　アントラキノン誘導体の他の態様は、下記式（２－１）で表される。式（２－１）において、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基である。Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、アリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルアミノ基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。Ｚは、電子吸引性基であって、前記電子吸引性基は、アルデヒド基、アセチル基、または、スルホ基である。
　アントラキノン誘導体の他の態様は、下記式（３－１）で表される。式（３－１）において、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基であり、かつ、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３の少なくとも１つは水酸基である。Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方は、シクロヘキシル基であり、当該シクロヘキシル基は置換基を有していてもよく、Ｙ１およびＹ２の一方のみがシクロヘキシル基である場合、Ｙ１およびＹ２の他方は、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、アリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、または、アルキルアミノ基であり、アリール基は置換基を有していてもよい。Ｚは、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、または、アルキルアミノ基である。
　アントラキノン誘導体の他の態様は、下記式（８－１）で表される。式（８－１）において、Ａは、直接結合、酸素原子、または、－ＮＨ－であり、Ｙ１、Ｙ２、および、Ｚは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数１から１０のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリール基、ピペリジル基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。
　以下、第１～第９実施形態のアントラキノン誘導体を説明する。なお、各実施形態において、アントラキノン誘導体とは、９，１０－アントラキノンの骨格を有する化合物である。また、当該アントラキノン骨格の置換位置においては、１，４，５，８位がα位であり、２，３，６，７位がβ位である。
　各実施形態のアントラキノン誘導体は、色素として用いられる。色素としての用途は特に限定されない。例えば、アントラキノン誘導体は、昇華転写印刷やインクジェット印刷用のインク、レーザープリンタや複写機用のトナー、液晶表示装置用カラーフィルターや撮像管に用いる色分解フィルター等の光学フィルター、改ざん偽造防止印刷用のインクに用いられる色素として利用可能である。また、アントラキノン誘導体は、ゲスト・ホスト型の液晶素子や偏光フィルムに用いられる二色性色素としても利用可能である。
　なお、本明細書において使用される「少なくとも１つ」という表現は、所望の選択肢の「１つ以上」を意味する。一例として、本明細書において使用される「少なくとも１つ」という表現は、選択肢の数が２つであれば「１つの選択肢のみ」または「２つの選択肢の双方」を意味する。他の例として、本明細書において使用される「少なくとも１つ」という表現は、選択肢の数が３つ以上であれば「１つの選択肢のみ」または「２つ以上の任意の選択肢の組み合わせ」を意味する。
　（第１実施形態）
　第１実施形態のアントラキノン誘導体について説明する。第１実施形態のアントラキノン誘導体は、下記式（１－１）で表される化合物である。
　式（１－１）において、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基である。式（１－１）において、Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方は、電子供与性基であり、Ｙ１およびＹ２の一方のみが電子供与性基である場合、Ｙ１およびＹ２の他方は、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、アリール基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。当該置換基は、炭素数１から１０のアルキル基、または、環式炭化水素基であることが好ましい。環式炭化水素基は、シクロヘキシル基、または、フェニル基であることが好ましい。
　電子供与性基は、アルキルアミノ基、アミノ基、ピペリジル基、アセトアミド基、または、水酸基であることが好ましい。上記アルキルアミノ基が有するアルキル基は１つであってもよいし２つであってもよい。上記アルキルアミノ基が有するアルキル基の炭素数は１から１０であることが好ましい。Ｙ１およびＹ２の双方が電子供与性基である場合、Ｙ１とＹ２とは互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。
　式（１－１）において、Ｚは、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、または、アルキルアミノ基である。上記ハロゲン原子は、Ｆ、Ｃｌ、または、Ｂｒであることが好ましい。上記アルキルアミノ基が有するアルキル基は１つであってもよいし２つであってもよい。上記アルキルアミノ基が有するアルキル基の炭素数は１から１０であることが好ましい。
　本実施形態のアントラキノン誘導体の作用を説明する。アントラキノン骨格における置換基の種類は、アントラキノン誘導体の吸収波長に作用する。第１実施形態のアントラキノン誘導体は、４つのα位について、１位に置換または無置換のアニリノ基を有し、４，５，８位にアミノ基または水酸基を有する。さらに、アントラキノン誘導体は、４つのβ位のうち、３，７位の２つのみに置換基を有し、当該置換基は、置換または無置換のフェニル基である。こうした構造を有するアントラキノン誘導体は、６００ｎｍ以上の波長域に吸収極大波長を有することから、シアン系色素として利用可能である。
　また、アントラキノン誘導体における光劣化の一因は、アントラキノン誘導体の周囲に存在する樹脂等を水素源として、アントラキノン骨格にて光還元が生じることであると考えられている。そして、従来のアントラキノン誘導体としては、β位にエーテル結合によってフェニル基等の官能基が結合した構造が知られている。これに対し、本実施形態のアントラキノン誘導体では、β位にてフェニル基がアントラキノン骨格の炭素に直接結合している。こうした構造により、光還元反応の進行が抑えられるため、高い耐光性が得られる。
　詳細には、β位にフェニル基が直接結合していると、β位にエーテル結合が存在する場合と比較して、β位の結合部分で分子構造が回転し難いことから、アントラキノン骨格の光還元後の構造が安定した構造になり難く、そのために、光還元反応の進行が抑えられると考えられる。
　また、色素においては、着色力が高いこと、すなわち吸光度が高いことが望まれる。着色力が高いほど、色素の配合量の削減が可能であるため、コストの観点からも有益である。アントラキノン誘導体の吸光度については、基底状態と励起状態との分子軌道分布の重なりが大きいほど、吸光度が高くなることが示唆されている。そして、基底状態の分子軌道は、置換基等の分子構造によって変動しやすく、励起状態よりも広がっている傾向にある。これに対し、第１実施形態のアントラキノン誘導体は、少なくとも１つのβ位に、電子供与性基を含むパラ置換フェニル基を有している。当該フェニル基におけるパラ位の置換基が電子供与性基であることにより、基底状態の分子軌道の広がりが抑えられるため、吸光係数が高められ、その結果、アントラキノン誘導体の着色力が高められる。
　第１実施形態のアントラキノン誘導体において、上記Ｒ１およびＲ３は水酸基であり、Ｒ２はアミノ基であることが好ましい。こうした化合物は、下記式（１－２）で表される。
　式（１－２）において、Ｙ１、Ｙ２、および、Ｚは、式（１－１）と同様に定義される。式（１－２）で表されるアントラキノン誘導体であれば、合成が容易である。また、α位に水酸基が存在すると上述の光還元が生じやすいが、本実施形態のアントラキノン誘導体によれば、上述のようにβ位にフェニル基が直接結合している構造に起因して、光還元反応が抑えられる。それゆえ、α位に水酸基を有する構造の欠点を解消しつつ、当該構造による利点を享受することができる。
　さらに、第１実施形態のアントラキノン誘導体においては、Ｙ１およびＹ２の双方が電子供与性基であることが好ましい。これにより、上述の光励起に関わる分子軌道について、吸光係数を高める方向への制御力が高められるため、より高い着色力が得られる。特に、Ｙ１およびＹ２の各々は、アルキルアミノ基、アミノ基、または、ピペリジル基であることが好ましい。これらの官能基は電子供与性が高いため、上述の光励起に関わる分子軌道について高い制御力が得られる。それゆえ、より高い着色力が得られる。
　Ｙ１およびＹ２の各々が、アルキルアミノ基またはアミノ基である化合物は、下記式（１－３）で表される。Ｙ１およびＹ２の各々が、ピペリジル基である化合物は、下記式（１－４）で表される。
　式（１－３）において、Ｚは、式（１－１）と同様に定義される。Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、または、炭素数１から１０のアルキル基である。
　式（１－４）において、Ｚは、式（１－１）と同様に定義される。
　第１実施形態のアントラキノン誘導体は、例えば、１，５－ジヒドロキシ－４，８－ジニトロアントラキノンや１，５－ジアミノ－４，８－ジニトロアントラキノンを出発物質として、アントラキノン骨格に各置換基を導入することによって製造可能である。置換基の導入には、公知の方法が用いられればよい。例えば、ニトロ基の還元や置換基変換、β位に対するブロモ化およびブロモ基の変換を利用して、所望の置換基が導入される。
　（第２実施形態）
　第２実施形態のアントラキノン誘導体について説明する。第２実施形態のアントラキノン誘導体は、下記式（２－１）で表される化合物である。
　式（２－１）において、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基である。Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、アリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルアミノ基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。
　上記ハロゲン原子は、Ｆ、Ｃｌ、または、Ｂｒであることが好ましい。上記アルキルアミノ基が有するアルキル基は１つであってもよいし２つであってもよい。上記アルキルアミノ基が有するアルキル基の炭素数は１から１０であることが好ましい。上記アリール基またはシクロヘキシル基が有する置換基は、炭素数１から１０のアルキル基、または、環式炭化水素基であることが好ましい。環式炭化水素基は、シクロヘキシル基、または、フェニル基であることが好ましい。
　式（２－１）において、Ｚは、電子吸引性基である。電子吸引性基は、シアノ基、アルデヒド基、カルボン酸由来のエステル基、アセチル基、スルホ基、ニトロ基、または、ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。上記ハロゲン化アルキル基が含むハロゲンは、Ｆ、Ｃｌ、または、Ｂｒであることが好ましい。上記ハロゲン化アルキル基が有する炭素数は１から１０であることが好ましい。
　第２実施形態のアントラキノン誘導体は、４つのα位について、１位に置換アニリノ基を有し、４，５，８位にアミノ基または水酸基を有する。また、第２実施形態のアントラキノン誘導体は、β位に、置換または無置換のフェニル基を２つ有する。したがって、第２実施形態のアントラキノン誘導体も、第１実施形態と同様に、６００ｎｍ以上の波長域に吸収極大波長を有することから、シアン系色素として利用可能である。
　また、第２実施形態のアントラキノン誘導体においても、β位にて、フェニル基が、アントラキノン骨格を構成する炭素原子と直接結合している。こうした構造により、第１実施形態と同様、光還元反応の進行が抑えられるため、高い耐光性が得られる。
　さらに、第２実施形態のアントラキノン誘導体は、α位に、電子吸引性基を含むパラ置換アニリノ基を有している。当該アニリノ基におけるパラ位の置換基が電子吸引性基であることにより、アニリノ基が有する芳香環の電子密度が低下し、アニリノ基の方に分子軌道が広がることが抑えられる。これによっても、光励起に関わる分子軌道が吸光係数を高めるように制御され、その結果、アントラキノン誘導体の着色力が高められる。
　なお、アントラキノン誘導体が、第１実施形態と同様、β位に、パラ位の置換基として電子供与性基を有するフェニル基を有していると、着色力の向上効果がさらに高められる。
　第２実施形態のアントラキノン誘導体において、上記Ｒ１およびＲ３は水酸基であり、Ｒ２はアミノ基であることが好ましい。こうした化合物は、下記式（２－２）で表される。
　式（２－２）において、Ｙ１、Ｙ２、および、Ｚは、式（２－１）と同様に定義される。式（２－２）で表されるアントラキノン誘導体であれば、合成が容易である。また、α位に水酸基が存在すると上述の光還元が生じやすいが、本実施形態のアントラキノン誘導体によれば、上述のようにβ位にフェニル基が直接結合している構造に起因して、光還元反応が抑えられる。それゆえ、α位に水酸基を有する構造の欠点を解消しつつ、当該構造による利点を享受することができる。
　さらに、第２実施形態のアントラキノン誘導体は、下記式（２－３）で表される化合物であることが好ましい。
　式（２－３）において、Ｚは、式（２－１）と同様に定義される。Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、または、環式炭化水素基である。液晶化合物には、シクロヘキサン環を有する化合物が多く、また、フェニルシクロヘキサン系液晶も好適に用いられている。式（２－３）で表されるアントラキノン誘導体であれば、こうした液晶材料との混合が容易であることから、液晶材料と共に二色性色素として好適に用いることができる。
　第２実施形態のアントラキノン誘導体は、例えば、１，５－ジヒドロキシ－４，８－ジニトロアントラキノンや１，５－ジアミノ－４，８－ジニトロアントラキノンを出発物質として、アントラキノン骨格に各置換基を導入することによって製造可能である。置換基の導入には、公知の方法が用いられればよい。例えば、ニトロ基の還元や置換基変換、β位に対するブロモ化およびブロモ基の変換を利用して、所望の置換基が導入される。
　（第３実施形態）
　第３実施形態のアントラキノン誘導体について説明する。第３実施形態のアントラキノン誘導体は、下記式（３－１）で表される化合物である。
　式（３－１）において、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基である。式（３－１）において、Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方は、シクロヘキシル基であり、当該シクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。シクロヘキシル基が有する置換基は、炭素数１から１０のアルキル基、または、環式炭化水素基であることが好ましい。環式炭化水素基は、シクロヘキシル基、または、フェニル基であることが好ましい。
　Ｙ１およびＹ２の一方のみがシクロヘキシル基である場合、Ｙ１およびＹ２の他方は、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、アリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、または、アルキルアミノ基であり、アリール基は置換基を有していてもよい。上記ハロゲン原子は、Ｆ、Ｃｌ、または、Ｂｒであることが好ましい。上記アルキルアミノ基が有するアルキル基は１つであってもよいし２つであってもよい。上記アルキルアミノ基が有するアルキル基の炭素数は１から１０であることが好ましい。上記アリール基が有する置換基は、炭素数１から１０のアルキル基、または、環式炭化水素基であることが好ましい。
　式（３－１）において、Ｚは、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、または、アルキルアミノ基である。上記ハロゲン原子は、Ｆ、Ｃｌ、または、Ｂｒであることが好ましい。上記アルキルアミノ基が有するアルキル基は１つであってもよいし２つであってもよい。上記アルキルアミノ基が有するアルキル基の炭素数は１から１０であることが好ましい。
　第３実施形態のアントラキノン誘導体において、α位の置換基は第１実施形態と同様である。また、第３実施形態のアントラキノン誘導体は、β位についても、第１実施形態と同様に、置換または無置換のフェニル基を２つ有する。したがって、第３実施形態のアントラキノン誘導体も、６００ｎｍ以上の波長域に吸収極大波長を有することから、シアン系色素として利用可能である。
　また、第３実施形態のアントラキノン誘導体においても、β位にて、フェニル基が、アントラキノン骨格を構成する炭素原子と直接結合している。こうした構造により、第１実施形態および第２実施形態と同様、光還元反応の進行が抑えられるため、高い耐光性が得られる。
　さらに、第３実施形態のアントラキノン誘導体は、少なくとも１つのβ位にパラ置換フェニル基を有しており、当該フェニル基におけるパラ位の置換基が、置換または無置換のシクロヘキシル基である。β位におけるパラ位の置換基によって、光励起に関わる分子軌道の制御が可能であり、当該置換基がシクロヘキシル基であると、短波長領域の吸収が紫外領域にシフトする。その結果、反射光において青色成分が増加するため、色素としての青みが強くなる。強い青みを有することは、色の三原色に対応して用いられるシアン系色素にとって有益である。それゆえ、第３実施形態のアントラキノン誘導体を、シアン系色素として好適に用いることができる。
　第３実施形態のアントラキノン誘導体において、上記Ｒ１およびＲ３は水酸基であり、Ｒ２はアミノ基であることが好ましい。こうした化合物は、下記式（３－２）で表される。
　式（３－２）において、Ｙ１、Ｙ２、および、Ｚは、式（３－１）と同様に定義される。式（３－２）で表されるアントラキノン誘導体であれば、合成が容易である。また、α位に水酸基が存在すると上述の光還元が生じやすいが、本実施形態のアントラキノン誘導体によれば、上述のようにβ位にフェニル基が直接結合している構造に起因して、光還元反応が抑えられる。それゆえ、α位に水酸基を有する構造の欠点を解消しつつ、当該構造による利点を享受することができる。
　さらに、第３実施形態のアントラキノン誘導体は、下記式（３－３）で表される化合物であることが好ましい。
　式（３－３）において、Ｚは、式（３－１）と同様に定義される。Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、または、環式炭化水素基である。式（３－３）で表されるアントラキノン誘導体は、２つのβ位に位置するフェニル基におけるパラ位の置換基が、双方とも置換または無置換のシクロヘキシル基である。これにより、短波長領域の吸収を抑える効果がより高く得られるため、より強い青みが得られる。
　なお、アントラキノン誘導体が、第２実施形態と同様、α位に、パラ位の置換基として電子吸引性基を有するアニリノ基を有していると、着色力の向上の効果が得られる。
　第３実施形態のアントラキノン誘導体は、例えば、１，５－ジヒドロキシ－４，８－ジニトロアントラキノンや１，５－ジアミノ－４，８－ジニトロアントラキノンを出発物質として、アントラキノン骨格に各置換基を導入することによって製造可能である。置換基の導入には、公知の方法が用いられればよい。例えば、ニトロ基の還元や置換基変換、β位に対するブロモ化およびブロモ基の変換を利用して、所望の置換基が導入される。
　（第４実施形態）
　第４実施形態のアントラキノン誘導体について説明する。第４実施形態のアントラキノン誘導体は、下記式（４－１）で表される化合物であって、下記反応式（４－２）で示される反応前後の全エネルギー差ΔＥが、－１６ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上である化合物である。
　式（４－１）において、Ｘは、－ＮＨ－、または、硫黄原子である。式（４－１）において、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基である。式（４－１）において、Ａ１、および、Ａ２の各々は、それぞれ独立に、直接結合、酸素原子、硫黄原子、または、－ＮＨ－である。なお、Ａ１，Ａ２が直接結合であるとは、アントラキノン誘導体のβ位にて、置換または無置換のフェニル基が、アントラキノン骨格を構成する炭素原子と直接結合していることを示す。
　式（４－１）において、Ｙ１、Ｙ２、および、Ｚは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数１から１０のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ピペリジル基、アリール基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。当該置換基は、炭素数１から１０のアルキル基、または、環式炭化水素基であることが好ましい。環式炭化水素基は、シクロヘキシル基、または、フェニル基であることが好ましい。上記ハロゲン原子、および、上記ハロゲン化アルキル基が含むハロゲン原子は、Ｆ、Ｃｌ、または、Ｂｒであることが好ましい。上記アルキルアミノ基が有するアルキル基は１つであってもよいし２つであってもよい。上記アルキルアミノ基が有するアルキル基の炭素数は１から１０であることが好ましい。
　上記反応式（４－２）は、上記式（４－１）で表されるアントラキノン誘導体の光還元反応を示す。この反応では、アントラキノン誘導体Ｐ４の周囲に存在する樹脂等を水素源として、アントラキノン誘導体Ｐ４の光還元が起こり、アントラキノン骨格に水素が付加された化合物である水素付加体Ｋ４が生成される。
　全エネルギー差ΔＥは、水素付加体Ｋ４の全エネルギーＥｋからアントラキノン誘導体Ｐ４の全エネルギーＥｐを引いた値（ΔＥ＝Ｅｋ－Ｅｐ）である。
　アントラキノン誘導体Ｐ４および水素付加体Ｋ４の各々のエネルギーＥｐ，Ｅｋは、密度汎関数法（ＤＦＴ：Ｄｅｎｓｉｔｙ　Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ　Ｔｈｅｏｒｙ）を用いた量子化学計算により求められる。汎関数にはＢ３ＬＹＰを用い、基底関数には６－３１Ｇ（ｄ）を用いる。こうした量子化学計算は、ＧａｕｓｓｉａｎやＧＡＭＥＳＳ等の汎用的な量子化学計算プログラムを用いて実行することができる。各エネルギーＥｐ，Ｅｋは、上記量子化学計算により求められる最適化された構造での分子の全エネルギーである。
　第４実施形態のアントラキノン誘導体の作用を説明する。上記式（４－１）のように置換基を有するアントラキノン誘導体は、５８０ｎｍ以上８３０ｎｍ以下の波長域に吸収極大波長を有することから、シアン系色素として利用可能である。
　そして、第４実施形態のアントラキノン誘導体においては、全エネルギー差ΔＥが、－１６ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上である。アントラキノン誘導体の光による劣化の一因は、上記反応式（４－２）で示す反応が起こることである。全エネルギー差ΔＥが大きいほど、上記反応が起こりにくい。全エネルギー差ΔＥが、－１６ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上であれば、良好な耐光性が得られる。また、より高い耐光性を得るためには、全エネルギー差ΔＥは、－１４ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上であることが好ましい。
　第４実施形態において、好適なアントラキノン誘導体の第１例は、上記式（４－１）で表される上述した化合物のうち、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３の各々がアミノ基である化合物である。こうした化合物であれば、全エネルギー差ΔＥがより大きくなるため、高い耐光性が得られる。アントラキノン誘導体がα位に水酸基を有していると、光還元反応が起こりやすくなると考えられることから、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３のすべてがアミノ基であることによって、光還元反応による劣化が的確に抑えられると考えられる。
　第４実施形態において、好適なアントラキノン誘導体の第２例は、上記式（４－１）で表される上述した化合物のうち、Ｒ１およびＲ３が水酸基であり、Ｒ２がアミノ基であり、Ａ１，Ａ２が直接結合である化合物である。こうした化合物であれば、全エネルギー差ΔＥがより大きくなるため、高い耐光性が得られる。こうした構造では、第１実施形態で説明したように、β位にフェニル基が直接結合していることにより、分子の立体的な構造に起因して、光還元反応による劣化が的確に抑えられると考えられる。
　なお、第４実施形態のアントラキノン誘導体は、全エネルギー差ΔＥが－１６ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上であれば、第１～第３実施形態に記載の化合物であってもよい。第１～第３実施形態に記載の化合物のうち、上記式（４－１）で表される化合物とは異なる化合物であっても、全エネルギー差ΔＥが－１６ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上であることにより、良好な耐光性が得られる。
　（第５実施形態）
　第５実施形態のアントラキノン誘導体について説明する。第５実施形態のアントラキノン誘導体は、下記式（５－１）で表される化合物であって、熱重量測定における１０％重量減少温度が３５０℃以上である化合物である。
　式（５－１）において、Ｘは、－ＮＨ－、または、硫黄原子である。式（５－１）において、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基である。式（５－１）において、Ａ１、および、Ａ２の各々は、それぞれ独立に、直接結合、酸素原子、硫黄原子、または、－ＮＨ－である。なお、Ａ１，Ａ２が直接結合であるとは、アントラキノン誘導体のβ位にて、置換または無置換のフェニル基が、アントラキノン骨格を構成する炭素原子と直接結合していることを示す。
　式（５－１）において、Ｙ１、Ｙ２、および、Ｚは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数１から１０のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ピペリジル基、アリール基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。当該置換基は、炭素数１から１０のアルキル基、または、環式炭化水素基であることが好ましい。環式炭化水素基は、シクロヘキシル基、または、フェニル基であることが好ましい。上記ハロゲン原子、および、上記ハロゲン化アルキル基が含むハロゲン原子は、Ｆ、Ｃｌ、または、Ｂｒであることが好ましい。上記アルキルアミノ基が有するアルキル基は１つであってもよいし２つであってもよい。上記アルキルアミノ基が有するアルキル基の炭素数は１から１０であることが好ましい。
　上記熱重量測定は、気体流量：２００ｍＬ／分、昇温温度：１０℃／分の条件で実施される。気体には空気を用いる。
　第５実施形態のアントラキノン誘導体の作用を説明する。上記式（５－１）のように置換基を有するアントラキノン誘導体は、５８０ｎｍ以上８３０ｎｍ以下の波長域に吸収極大波長を有することから、シアン系色素として利用可能である。
　そして、第５実施形態のアントラキノン誘導体においては、上記熱重量測定での１０％重量減少温度が３５０℃以上である。アントラキノン誘導体に高熱が加えられると、アントラキノン誘導体が分解してラジカルが生じ、このラジカルの作用によりさらに分解等の反応が進む。アントラキノン誘導体の光劣化の一因も、周囲あるいは自身から生じたラジカルであることから、熱分解が生じ難いアントラキノン誘導体、すなわち１０％重量減少温度が高いアントラキノン誘導体は、耐光性も高い傾向がある。１０％重量減少温度が３５０℃以上であれば、良好な耐光性が得られる。また、より高い耐光性を得るためには、１０％重量減少温度が３６５℃以上であることが好ましい。
　第５実施形態において、好適なアントラキノン誘導体の第１例は、上記式（５－１）で表される上述した化合物のうち、Ｒ２がアミノ基である化合物である。こうした化合物であれば、合成が容易である。
　第５実施形態において、好適なアントラキノン誘導体の第２例は、上記式（５－１）で表される上述した化合物のうち、Ｒ１およびＲ３が水酸基であり、Ｒ２がアミノ基である化合物である。こうした化合物であれば、合成が容易である。
　第５実施形態において、好適なアントラキノン誘導体の第３例は、上記式（５－１）で表される上述した化合物のうち、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３の各々がアミノ基である化合物である。こうした化合物であれば、１０％重量減少温度がより高くなるため、高い耐光性が得られる。
　第５実施形態において、好適なアントラキノン誘導体の第４例は、上記式（５－１）で表される上述した化合物のうち、Ｒ２がアミノ基であり、Ａ１およびＡ２が直接結合である化合物である。こうした化合物であれば、１０％重量減少温度がより高くなるため、高い耐光性が得られる。
　なお、第５実施形態のアントラキノン誘導体は、１０％重量減少温度が３５０℃以上であれば、第１～第３実施形態に記載の化合物であってもよい。第１～第３実施形態に記載の化合物のうち、上記式（５－１）で表される化合物とは異なる化合物であっても、１０％重量減少温度が３５０℃以上であることにより、良好な耐光性が得られる。
　（第６実施形態）
　色素には、着色力が高いこと、すなわち吸光度が高いことが望まれる。アントラキノン誘導体の着色力は、アントラキノン誘導体が有する置換基の種類や位置によって変わる。アントラキノン誘導体に導入可能な置換基の選択肢が多いことから、アントラキノン誘導体における着色力の高低差は大きく、従来のアントラキノン誘導体には、着色力が低い化合物も多い。
　着色力が高いほど、色素の配合量の削減が可能であるため、コストの観点から有益である。さらに、アントラキノン誘導体においては、分子の平面性が高く溶解性を高めにくいことから、配合量を増やして色を強めることにも限界がある。したがって、着色力の向上は重要な課題である。第６実施形態のアントラキノン誘導体は、着色力の向上を課題とする。
　第６実施形態のアントラキノン誘導体について説明する。第６実施形態のアントラキノン誘導体においては、時間依存密度汎関数法（ＴＤＤＦＴ：Ｔｉｍｅ　Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ　Ｄｅｎｓｉｔｙ　Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ　Ｔｈｅｏｒｙ）によって算出された遷移双極子モーメントの大きさが、３．３０Ｄ以上５．００Ｄ以下である。
　アントラキノン誘導体の遷移双極子モーメントは、吸光に係る真空中での電子遷移に際して生じる電気双極子モーメントである。遷移双極子モーメントの算出に際して、汎関数にはＢ３ＬＹＰを用い、基底関数には６－３１Ｇ（ｄ）を用いる。こうした量子化学計算は、ＧａｕｓｓｉａｎやＧＡＭＥＳＳ等の汎用的な量子化学計算プログラムを用いて実行することができる。
　モル吸光係数は遷移双極子モーメントの二乗に比例するため、遷移双極子モーメントが大きいほど、高い吸光度が得られる傾向がある。遷移双極子モーメントの大きさが３．３０Ｄ以上であれば、十分な吸光度が得られることから、良好な着色力が得られる。
　また、アントラキノン誘導体が有する置換基の種類や位置は、遷移双極子モーメントの大きさに関わることに加え、吸収極大波長の大きさにも関わる。遷移双極子モーメントの大きさが３．３０Ｄ以上であれば、吸光度と吸収極大波長との双方が良好に得られる。
　また、遷移双極子モーメントの大きさが５．００Ｄ以下であれば、置換基の配置や構造が複雑になることが抑えられるため、合成が容易である。
　第６実施形態のアントラキノン誘導体は、下記式（６－１）で表される化合物であることが好ましい。
　式（６－１）において、Ｘは、－ＮＨ－、または、硫黄原子である。式（６－１）において、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基である。
　式（６－１）において、Ｙ１、Ｙ２、および、Ｚは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数１から１０のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ピペリジル基、アリール基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。当該置換基は、炭素数１から１０のアルキル基、または、環式炭化水素基であることが好ましい。環式炭化水素基は、シクロヘキシル基、または、フェニル基であることが好ましい。上記ハロゲン原子、および、上記ハロゲン化アルキル基が含むハロゲン原子は、Ｆ、Ｃｌ、または、Ｂｒであることが好ましい。上記アルキルアミノ基が有するアルキル基は１つであってもよいし２つであってもよい。上記アルキルアミノ基が有するアルキル基の炭素数は１から１０であることが好ましい。
　上記式（６－１）のように置換基を有するアントラキノン誘導体であれば、遷移双極子モーメントを大きくできるとともに、吸収極大波長も高められる。具体的には、５８０ｎｍ以上８３０ｎｍ以下の波長域に吸収極大波長が得られる。そのため、着色力の高いシアン系色素として利用可能である。また、β位にフェニル基が直接結合していることから、耐光性も良好に得られる。
　上記式（６－１）で表される化合物のうち、好適なアントラキノン誘導体の第１例は、Ｒ１およびＲ３が水酸基であり、Ｒ２がアミノ基である化合物である。こうした化合物であれば、合成が容易である。
　上記式（６－１）で表される化合物のうち、好適なアントラキノン誘導体の第２例は、Ｒ２がアミノ基であり、Ｘが硫黄原子である化合物である。こうした化合物は、α位のアミノ基または水酸基およびβ位に直接結合したフェニル基という、吸収極大波長の長波長シフトに対する寄与が大きい構造と、α位のフェニルチオ基という、吸収極大波長の長波長シフトに対する寄与が小さい構造とを併せ持っている。それゆえ、シアン系色素として利用可能な５８０ｎｍ以上の吸収極大波長を実現しつつも、吸収極大波長が大きくなりすぎることが抑えられる。具体的には、吸収極大波長を５８０ｎｍ以上６７０ｎｍ以下の範囲とすることが可能である。これにより、優れた青みが得られる。
　第６実施形態のアントラキノン誘導体は、第１実施形態のアントラキノン誘導体であってもよい。こうした化合物であれば、高い耐光性が得られるとともに、β位における電子供与性基を有するパラ置換フェニル基の作用によって、着色力が高められる。
　第６実施形態のアントラキノン誘導体は、第２実施形態のアントラキノン誘導体であってもよい。こうした化合物であれば、高い耐光性が得られるとともに、α位における電子吸引性基を有するパラ置換アニリノ基の作用によって、着色力が高められる。
　第６実施形態のアントラキノン誘導体は、第３実施形態のアントラキノン誘導体であってもよい。こうした化合物であれば、高い耐光性が得られるとともに、β位におけるシクロヘキシル基を有するパラ置換フェニル基の作用によって、強い青みが得られる。
　（第７実施形態）
　第７実施形態のアントラキノン誘導体は、第６実施形態と同様に、着色力の向上を課題とする。
　第７実施形態のアントラキノン誘導体について説明する。第７実施形態のアントラキノン誘導体は、下記式（７－１）で表される化合物であって、分子軌道係数について後述する条件を満たす。
　式（７－１）において、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ２１、Ｃ２２の各々は炭素原子である。式（７－１）において、Ｘは、－ＮＨ－、または、硫黄原子である。式（７－１）において、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基である。式（７－１）において、Ａ１、および、Ａ２の各々は、それぞれ独立に、直接結合、酸素原子、硫黄原子、または、－ＮＨ－である。なお、Ａ１，Ａ２が直接結合であるとは、アントラキノン誘導体のβ位にて、置換または無置換のフェニル基が、アントラキノン骨格を構成する炭素原子と直接結合していることを示す。
　式（７－１）において、Ｙ１、Ｙ２、および、Ｚは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数１から１０のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ピペリジル基、アリール基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。当該置換基は、炭素数１から１０のアルキル基、または、環式炭化水素基であることが好ましい。環式炭化水素基は、シクロヘキシル基、または、フェニル基であることが好ましい。上記ハロゲン原子、および、上記ハロゲン化アルキル基が含むハロゲン原子は、Ｆ、Ｃｌ、または、Ｂｒであることが好ましい。上記アルキルアミノ基が有するアルキル基は１つであってもよいし２つであってもよい。上記アルキルアミノ基が有するアルキル基の炭素数は１から１０であることが好ましい。
　第７実施形態のアントラキノン誘導体において、密度汎関数法（ＤＦＴ：Ｄｅｎｓｉｔｙ　Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ　Ｔｈｅｏｒｙ）を用いた量子化学計算により求められる最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ：Ｈｉｇｈｅｓｔ　Ｏｃｃｕｐｉｅｄ　Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｏｒｂｉｔａｌ）の分子軌道係数について、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ２１、Ｃ２２の各炭素原子上の軌道に対応する係数の二乗和平方根の平均Ｍｖが、０．０３以上０．２以下である。汎関数にはＢ３ＬＹＰを用い、基底関数には６－３１Ｇ（ｄ）を用いる。
　すなわち、Ｃ１１についての分子軌道係数の二乗の和の平方根がＭ１１であり、Ｃ１２についての分子軌道係数の二乗の和の平方根がＭ１２であり、Ｃ２１についての分子軌道係数の二乗の和の平方根がＭ２１であり、Ｃ２２についての分子軌道係数の二乗の和の平方根がＭ２２であるとする。このとき、Ｍ１１、Ｍ１２、Ｍ２１、Ｍ２２を平均した値が、平均Ｍｖである。
　上記量子化学計算は、ＧａｕｓｓｉａｎやＧＡＭＥＳＳ等の汎用的な量子化学計算プログラムを用いて実行することができる。
　第７実施形態のアントラキノン誘導体の作用を説明する。上記式（７－１）のように置換基を有するアントラキノン誘導体は、５８０ｎｍ以上８３０ｎｍ以下の波長域に吸収極大波長を有することから、シアン系色素として利用可能である。
　一般に、吸収極大を示す電子遷移は、ＨＯＭＯからＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ　Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ　Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｏｒｂｉｔａｌ）への電子遷移である。ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの分子軌道の重なりが大きい方が、電子遷移の確率が高くなるため、高い吸光度が得られると考えられる。発明者が検討を重ねた結果、アントラキノン誘導体におけるＨＯＭＯとＬＵＭＯとの分子軌道の広がりの傾向が見出された。
　すなわち、アントラキノン誘導体のＬＵＭＯの分子軌道に対しては、置換基の種類や配置が与える影響は小さく、ＬＵＭＯの分子軌道は、アントラキノン骨格周辺に集まる傾向がある。一方、ＨＯＭＯの分子軌道は、置換基の種類や配置の影響を受けて大きく変動する。このうち、上記式（７－１）で表される構造では、ＨＯＭＯの分子軌道は、アニリノ基またはフェニルチオ基が結合したα位の方へ、つまりＸを含む置換基の方へ広がる傾向がある。
　そこで、ＨＯＭＯの分子軌道がβ位の置換基の方へ広がる構成、つまりβ位の置換基が含むベンゼン環上に広がる構成とすれば、ＨＯＭＯの分子軌道がα位の方へ広がりすぎることが抑えられてアントラキノン骨格周辺にバランスよく広がり、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの分子軌道の重なりが大きくなると考えられる。
　ＨＯＭＯの分子軌道がβ位のベンゼン環上に広がっていることは、ベンゼン環が含む炭素原子上の軌道の係数によって表すことができる。すなわち、上記平均Ｍｖが大きいほど、分子軌道がβ位のベンゼン環上に広がっていることを示す。平均Ｍｖが０．０３以上であれば、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの分子軌道の重なりが、吸収極大波長にて良好な吸光度が得られる程度に大きくなり、高い着色力が得られる。一方、平均Ｍｖが、０．２以下であれば、置換基の配置や構造が複雑になることが抑えられるため、アントラキノン誘導体の合成が容易である。また、ＨＯＭＯの分子軌道がβ位の置換基の方へ広がりすぎてＨＯＭＯとＬＵＭＯとの分子軌道の重なりが小さくなることも抑えられる。
　第７実施形態において、好適なアントラキノン誘導体の第１例は、上記式（７－１）で表される上述した化合物のうち、Ｒ１およびＲ３が水酸基であり、Ｒ２がアミノ基である化合物である。こうした化合物であれば、合成が容易である。
　第７実施形態において、好適なアントラキノン誘導体の第２例は、上記式（７－１）で表される上述した化合物のうち、Ｒ１およびＲ３が水酸基であり、Ｒ２がアミノ基であり、Ａ１およびＡ２が直接結合であるアントラキノン誘導体である。こうした化合物であれば、合成が容易であることに加え、耐光性も高められる。また、平均Ｍｖも大きくできる。
　なお、第７実施形態のアントラキノン誘導体は、平均Ｍｖが０．０３以上０．２以下であれば、第１～第３実施形態に記載の化合物であってもよい。第１～第３実施形態に記載の化合物のうち、上記式（７－１）で表される化合物とは異なる化合物であっても、平均Ｍｖが０．０３以上０．２以下であることにより、良好な着色力が得られる。
　アントラキノン誘導体において、０．０３以上０．２以下の範囲内で平均Ｍｖを大きくするためには、β位に置換または無置換のフェニル基が直接結合していることが好ましい。同様に、上記範囲内で平均Ｍｖを大きくするためには、アントラキノン誘導体は、β位にパラ置換フェニル基を有し、当該フェニル基のパラ位の置換基が電子供与性基であることが好ましい。すなわち、第１実施形態のアントラキノン誘導体であれば、良好な着色力が得られる。同様に、上記範囲内で平均Ｍｖを大きくするためには、アントラキノン誘導体は、α位にパラ置換アニリノ基を有し、当該アニリノ基のパラ位の置換基が電子吸引性基であることが好ましい。すなわち、第２実施形態のアントラキノン誘導体であれば、良好な着色力が得られる。
　（第８実施形態）
　第８実施形態のアントラキノン誘導体は、第１実施形態と同様に、耐光性の向上を課題とする。
　第８実施形態のアントラキノン誘導体は、下記式（８－１）で表される化合物である。
　式（８－１）において、Ａは、直接結合、酸素原子、または、－ＮＨ－である。なお、Ａが直接結合であるとは、アントラキノン誘導体のβ位にて、置換または無置換のフェニル基が、アントラキノン骨格を構成する炭素原子と直接結合していることを示す。
　式（８－１）において、Ｙ１、Ｙ２、および、Ｚは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数１から１０のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリール基、ピペリジル基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。当該置換基は、炭素数１から１０のアルキル基、または、環式炭化水素基であることが好ましい。環式炭化水素基は、シクロヘキシル基、または、フェニル基であることが好ましい。上記ハロゲン原子、および、上記ハロゲン化アルキル基が含むハロゲン原子は、Ｆ、Ｃｌ、または、Ｂｒであることが好ましい。上記アルキルアミノ基が有するアルキル基は１つであってもよいし２つであってもよい。上記アルキルアミノ基が有するアルキル基の炭素数は１から１０であることが好ましい。
　アントラキノン骨格における置換基の種類は、アントラキノン誘導体の吸収波長に作用する。本実施形態のアントラキノン誘導体は、α位に、置換または無置換のアニリノ基を１つと、アミノ基を３つ有する。こうした構造を有するアントラキノン誘導体は、６００ｎｍ以上の波長域に吸収極大波長を有することから、シアン系色素として利用可能である。
　アントラキノン誘導体における光劣化の一因は、アントラキノン誘導体の周囲に存在する樹脂等を水素源として、アントラキノン骨格にて光還元が生じることであると考えられている。アントラキノン誘導体がα位に水酸基を有していると、こうした光還元が起こりやすい。また、水酸基からラジカルが発生することに起因した化学構造の変化も光劣化を招く。これに対し、本実施形態のアントラキノン誘導体は、α位に水酸基を有していないため、水酸基を要因とする光劣化の発生が抑えられる。それゆえ、本実施形態のアントラキノン誘導体であれば、高い耐光性が得られる。
　本実施形態のアントラキノン誘導体において、上記Ａは酸素原子または直接結合であることが好ましい。上記Ａが酸素原子である場合の化合物は、下記式（８－２）で表され、上記Ａが直接結合である場合の化合物は、下記式（８－３）で表される。
　式（８－２）において、Ｙ１、Ｙ２、および、Ｚは、式（８－１）と同様に定義される。式（８－２）で表されるアントラキノン誘導体であれば、溶媒や樹脂に対する溶解性を高めることができる。
　式（８－３）において、Ｙ１、Ｙ２、および、Ｚは、式（８－１）と同様に定義される。式（８－３）で表されるアントラキノン誘導体においては、β位に置換または無置換のフェニル基が直接結合している。こうした構造により、さらに耐光性が高められる。詳細には、β位にフェニル基が直接結合していると、β位がエーテル結合や第２級アミンとなっている場合と比較して、β位の結合部分で分子構造が回転し難いことから、アントラキノン骨格の光還元後の構造が安定した構造になり難く、そのために、光還元反応の進行が抑えられると考えられる。
　本実施形態のアントラキノン誘導体は、例えば、１，５－ジアミノアントラキノンを出発物質として、アントラキノン骨格に各置換基を導入することによって製造可能である。置換基の導入には、公知の方法が用いられればよい。例えば、α位に対するニトロ化やβ位に対するブロモ化を経て所望の置換基が導入される。
　なお、第８実施形態のアントラキノン誘導体である上記式（８－１）で表す化合物は、第１～第７実施形態のアントラキノン誘導体であってもよい。
　（第９実施形態）
　第９実施形態のアントラキノン誘導体は、第１実施形態と同様に、耐光性の向上を第１の課題とする。
　また、シアン系色素のなかでも、吸収極大波長が７００ｎｍに近い化合物の色は、緑色成分の増加により青緑色となる。これに対し、色の三原色に対応する色素として用いるシアン系色素には、強い青みが望まれる。第９実施形態のアントラキノン誘導体は、青みの向上を第２の課題とする。
　第９実施形態のアントラキノン誘導体は、下記式（９－１）で表される化合物である。
　式（９－１）において、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基である。Ｙ１、Ｙ２、および、Ｚは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数１から１０のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ピペリジル基、アリール基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。当該置換基は、炭素数１から１０のアルキル基、または、環式炭化水素基であることが好ましい。環式炭化水素基は、シクロヘキシル基、または、フェニル基であることが好ましい。
　上記ハロゲン原子、および、上記ハロゲン化アルキル基が含むハロゲン原子は、Ｆ、Ｃｌ、または、Ｂｒであることが好ましい。上記アルキルアミノ基が有するアルキル基は１つであってもよいし２つであってもよい。上記アルキルアミノ基が有するアルキル基の炭素数は１から１０であることが好ましい。
　本実施形態のアントラキノン誘導体の作用を説明する。アントラキノン誘導体における光劣化の一因は、アントラキノン誘導体の周囲に存在する樹脂等を水素源として、アントラキノン骨格にて光還元が生じることであると考えられている。そして、従来のアントラキノン誘導体としては、β位にエーテル結合によってフェニル基等の官能基が結合した構造が知られている。これに対し、本実施形態のアントラキノン誘導体では、β位にて置換または無置換のフェニル基がアントラキノン骨格の炭素に直接結合している。こうした構造により、光還元反応の進行が抑えられるため、高い耐光性が得られる。
　詳細には、β位にフェニル基が直接結合していると、β位にエーテル結合が存在する場合と比較して、β位の結合部分で分子構造が回転し難いことから、アントラキノン骨格の光還元後の構造が安定した構造になり難く、そのために、光還元反応の進行が抑えられると考えられる。
　また、アントラキノン骨格における置換基の種類は、アントラキノン誘導体の吸収波長に作用する。α位の置換基について、アミノ基、水酸基、アニリノ基といった電子供与性の大きい置換基は、吸収極大波長が長波長側にシフトするように作用する。また、β位に置換または無置換のフェニル基が直接結合している構造も、吸収極大波長が長波長側にシフトするように作用する。
　従来のシアン系色素であるアントラキノン誘導体としては、α位の置換基のうち１つがアニリノ基、他の３つがアミノ基または水酸基である構造が知られている。こうした化合物において、耐光性向上のためにβ位にフェニル基が直接結合している構造を採用すれば、吸収極大波長がより長波長側にシフトして、化合物が示す色における緑色成分の増加が避け難い。
　これに対し、本実施形態のアントラキノン誘導体は、α位に置換または無置換のフェニルチオ基を有している。フェニルチオ基は、アミノ基、水酸基、アニリノ基よりも電子供与性が小さいため、α位にフェニルチオ基が導入されていることにより、従来の構造と比較して、β位にフェニル基が直接結合していても、吸収極大波長の長波長側へのシフトが抑えられる。
　このように、本実施形態のアントラキノン誘導体は、α位のアミノ基または水酸基およびβ位に直接結合したフェニル基という、吸収極大波長の長波長シフトに対する寄与が大きい構造と、α位のフェニルチオ基という、吸収極大波長の長波長シフトに対する寄与が小さい構造とを併せ持っている。それゆえ、シアン系色素として利用可能な５８０ｎｍ以上の吸収極大波長を実現しつつも、吸収極大波長が大きくなりすぎることが抑えられる。具体的には、吸収極大波長を５８０ｎｍ以上６７０ｎｍ以下の範囲とすることが可能であり、これにより、優れた青みが得られる。そして、β位にフェニル基が直接結合した構造を有しつつ、優れた青みが得られることから、耐光性と青みとの両立が可能である。
　本実施形態のアントラキノン誘導体において、上記Ｒ１およびＲ２は水酸基であることが好ましい。こうした化合物は、下記式（９－２）で表される。
　式（９－２）において、Ｙ１、Ｙ２、および、Ｚは、式（９－１）と同様に定義される。式（９－２）で表されるアントラキノン誘導体であれば、合成が容易である。また、α位に水酸基が存在すると上述の光還元が生じやすいが、本実施形態のアントラキノン誘導体によれば、上述のようにβ位にフェニル基が直接結合している構造に起因して、光還元反応が抑えられる。それゆえ、α位に水酸基を有する構造の欠点を解消しつつ、当該構造による利点を享受することができる。
　本実施形態のアントラキノン誘導体は、例えば、１，５－ジヒドロキシ－４，８－ジニトロアントラキノンや１，５－ジアミノ－４，８－ジニトロアントラキノンを出発物質として、アントラキノン骨格に各置換基を導入することによって製造可能である。置換基の導入には、公知の方法が用いられればよい。例えば、ニトロ基の還元や置換基変換、β位に対するブロモ化およびブロモ基の変換を利用して、所望の置換基が導入される。
　なお、第９実施形態のアントラキノン誘導体である上記式（９－１）で表す化合物は、第４～第７実施形態のアントラキノン誘導体であってもよい。
　［実施例］
　上述したアントラキノン誘導体について、具体的な実施例を用いて説明する。なお、以下における各材料の重量部での記載は、互いに混合される各材料の相対的な重量の比を示す。
　〔第１実施例：第１実施形態に対応する試験例〕
　（試験例１－１～試験例１－１３）
　＜前駆体Ａ１の合成＞
　二口ナスフラスコに、１，５－ジヒドロキシ－４，８－ジニトロアントラキノン（５．０重量部）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１００重量部）を加えた。ここに、室温でＮ－ブロモスクシンイミド（５．９重量部）を加え、室温で１時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーにて反応の終了を確認後、この反応溶液を、十分な量のメタノールに加えて、１５分間撹拌した。その後、析出した固体を吸引ろ過により回収し、回収物を６０℃で終夜真空乾燥することで、黄色固体として前駆体Ａ１を得た。前駆体Ａ１は、下記式（１－ａ）で表される化合物である。
　＜前駆体Ａ２の合成＞
　二口ナスフラスコに、前駆体Ａ１（１．０重量部）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（２０重量部）を加えた。ここに、４－ヘプチルアニリン（０．８重量部）を加え、１８０℃の油浴中で加熱撹拌した。薄層クロマトグラフィーにて反応の終了を確認後、この反応溶液を室温まで放冷した後に、酢酸エチル（３０重量部）、水（１０重量部）を加え、室温で激しく撹拌した。この際に不溶物が生じたため、セライトろ過により除去した。２層を分離後、有機層を、蒸留水、５％塩酸水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後に、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。そして、乾燥剤をろ別後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣について、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／ジクロロメタン＝２／１～２／３）にて精製し、得られた固体を真空乾燥することにより、濃青色固体として前駆体Ａ２を得た。前駆体Ａ２は、下記式（１－ｂ）で表される化合物である。
　＜前駆体Ａ３の合成＞
　上記前駆体Ａ２の合成工程において、４－へプチルアニリンを４－へプチルオキシアニリンに変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ａ３を得た。前駆体Ａ３は、下記式（１－ｃ）で表される化合物である。
　＜試験例１－１の色素の合成＞
　ジムロート冷却器を取り付けて窒素置換を行ったナスフラスコに、トルエン（５重量部）、水（２．５重量部）、前駆体Ａ２（０．３０重量部、１当量）、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸（０．２８重量部、２．４当量）、塩基として炭酸カリウム（０．２１重量部）、触媒としてテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０６重量部）を入れて、８０℃で２時間加熱攪拌を行った。薄層クロマトグラフィーにて反応の終了を確認後、この反応溶液を室温に戻した後に、純水を加えて、酢酸エチルで抽出を行った。得られた有機層に硫酸ナトリウムを加え、乾燥させた後、溶媒をエバポレーターにて減圧除去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１～５／１）にて精製することにより、試験例１－１のアントラキノン誘導体を得た。試験例１－１のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ１－１）で表される化合物である。
　＜試験例１－２の色素の合成＞
　上記試験例１－１の色素の合成工程において、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸を４－ジブチルアミノフェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例１－２のアントラキノン誘導体を得た。試験例１－２のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ１－２）で表される化合物である。
　＜試験例１－３の色素の合成＞
　上記試験例１－１の色素の合成工程において、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸を４－モノブチルアミノフェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例１－３のアントラキノン誘導体を得た。試験例１－３のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ１－３）で表される化合物である。
　＜試験例１－４の色素の合成＞
　上記試験例１－１の色素の合成工程において、前駆体Ａ２を前駆体Ａ３に変更し、かつ、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸を４－モノブチルアミノフェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例１－４のアントラキノン誘導体を得た。試験例１－４のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ１－４）で表される化合物である。
　＜試験例１－５の色素の合成＞
　上記試験例１－１の色素の合成工程において、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸を（４－ピぺリジン－１－イル）フェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例１－５のアントラキノン誘導体を得た。試験例１－５のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ１－５）で表される化合物である。
　＜試験例１－６の色素の合成＞
　上記試験例１－１の色素の合成工程において、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸を４－アミノフェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例１－６のアントラキノン誘導体を得た。試験例１－６のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ１－６）で表される化合物である。
　＜試験例１－７の色素の合成＞
　上記試験例１－１の色素の合成工程において、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸を４－アセトアミドフェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例１－７のアントラキノン誘導体を得た。試験例１－７のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ１－７）で表される化合物である。
　＜試験例１－８の色素の合成＞
　上記試験例１－１の色素の合成工程において、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸を４－ヒドロキシフェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例１－８のアントラキノン誘導体を得た。試験例１－８のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ１－８）で表される化合物である。
　＜試験例１－９の色素の合成＞
　上記試験例１－１の色素の合成工程において、前駆体Ａ２を前駆体Ａ３に変更し、かつ、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸に代えて、４－モノブチルアミノフェニルボロン酸を１．２当量加えて反応溶液を８０℃で１時間攪拌した後、さらに、４－へプチルフェニルボロン酸を１．２当量加えて、８０℃で２時間以上加熱攪拌を行った。その後、上記試験例１－１の色素の合成工程と同様に、抽出および精製を行って、試験例１－９のアントラキノン誘導体を得た。試験例１－９のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ１－９）で表される化合物である。
　＜試験例１－１０の色素の合成＞
　上記試験例１－１の色素の合成工程において、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸を４－へプチルオキシフェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例１－１０のアントラキノン誘導体を得た。試験例１－１０のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ１－１０）で表される化合物である。
　＜試験例１－１１の色素の合成＞
　上記試験例１－１の色素の合成工程において、前駆体Ａ２を前駆体Ａ３に変更し、かつ、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸を４－へプチルオキシフェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例１－１１のアントラキノン誘導体を得た。試験例１－１１のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ１－１１）で表される化合物である。
　＜試験例１－１２の色素の合成＞
　二口ナスフラスコに、４－ヘプチルオキシフェノール（８．６５重量部）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（１００重量部）を入れた。ここに、水素化ナトリウム（５５％、１．７重量部）を５回に分割して静かに加え、６０℃の油浴中で３時間撹拌した。この溶液に、前駆体Ａ３（５．００重量部）を加え、１３０℃の油浴中で２４時間加熱撹拌した。薄層クロマトグラフィーにて反応の終了を確認後、この反応溶液を室温に戻した後に、酢酸エチルおよび蒸留水を加えて、室温で激しく撹拌した。２層を分離後、有機層を蒸留水および飽和食塩水で順次洗浄した後に、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。そして、乾燥剤をろ別後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣について、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１～１／２）にて精製し、得られた固体をエタノールで洗浄後に６０℃で真空乾燥することにより、試験例１－１２のアントラキノン誘導体を得た。試験例１－１２のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ１－１２）で表される化合物である。
　＜試験例１－１３の色素の合成＞
　上記試験例１－１２の色素の合成工程において、４－ヘプチルオキシフェノール（８．６５ 重量部）を４－ブチルアミノフェノール（６．８６重量部）に変更し、かつ、前駆体Ａ３を前駆体Ａ２に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例１－１３のアントラキノン誘導体を得た。試験例１－１３のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ１－１３）で表される化合物である。
　（試験例１－１４，試験例１－１５）
　＜前駆体Ｂ１の合成＞
　二口フラスコに、１，５－ジアミノアントラキノン（５．０重量部）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３９７重量部）、ピリジン（１０．３重量部）を入れて窒素置換を行った。この溶液を氷浴で十分に冷却し、ここにアセチルクロリド（１９．８重量部）を氷冷しながら４５分かけて滴下した。その後、当該溶液を、氷冷しながら１０分間攪拌した後、室温にて２４時間攪拌した。そして、析出物を吸引ろ過によって回収し、回収物をジエチルエーテルで洗浄して乾燥させることで、褐色の粗生成物を得た。その後、ナスフラスコに、粗生成物（５．５重量部）と酢酸エチル（５４重量部）を入れて、還流温度まで加熱し、３０分間懸濁洗浄を行った。その後、吸引ろ過による回収物を、ジエチルエーテルで洗浄した後、６０℃で減圧乾燥することで、褐色粉末として前駆体Ｂ１を得た。前駆体Ｂ１は、下記式（１－ｄ）で表される化合物である。
　＜前駆体Ｂ２の合成＞
　温度計およびメカニカルスターラーを取り付けた四つ口フラスコに、濃硫酸（４８重量部）を入れ、さらに、硝酸カリウム（６．０重量部）を加えて完全に溶解させて、四つ口フラスコの内温が０℃になるまで冷却した。この溶液に、前駆体Ｂ１（３．０重量部）を０．５重量部ずつ６回に分けて、四つ口フラスコの内温が５℃を超えないようにして添加した。前駆体Ｂ１の添加後、しばらくすると淡褐色の析出物が生じた。その後、四つ口フラスコの内温が０℃～５℃の状態で６時間攪拌したところ、１Ｈ－ＮＭＲ測定（溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）で基質の消失が確認されたため攪拌を停止した。この溶液を０℃～５℃に冷却した純水に少量ずつ添加して、析出物を吸引ろ過で回収し、回収物を６０℃で減圧乾燥することにより粗生成物を得た。粗生成物をニトロベンゼンに溶解させ１８０℃で３０分間攪拌した。この溶液を室温まで自然放冷した後、ろ過によって回収した析出物を６０℃で減圧乾燥することで、くすんだ黄色粉末として前駆体Ｂ２を得た。前駆体Ｂ２は、下記式（１－ｅ）で表される化合物である。
　＜前駆体Ｂ３の合成＞
　二口フラスコに純水（５．５重量部）を入れ、さらに、濃硫酸（４０重量部）を、氷冷しながらゆっくりと加えた。ここに、前駆体Ｂ２（２．２重量部）を、氷冷しながら添加した。この溶液を、９５℃で２時間攪拌した後に、氷冷しながら純水（２００重量部）に加えた。その後、析出物を吸引ろ過によって回収し、回収物を６０℃で減圧乾燥することで、赤色粉末として前駆体Ｂ３を得た。前駆体Ｂ３は、下記式（１－ｆ）で表される化合物である。
　＜前駆体Ｂ４の合成＞
　二口フラスコに、前駆体Ｂ３（１．６重量部）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（１．９重量部）を入れて窒素置換を行った。ここに、窒素バブリングしたＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３０重量部）を加えて、室温で２０時間攪拌した。この反応溶液を、メタノール（２００重量部）に注ぎ、室温で１５分間攪拌した。その後、析出物を吸引ろ過によって回収し、回収物を６０℃で減圧乾燥することで、赤褐色粉末として前駆体Ｂ４を得た。前駆体Ｂ４は、下記式（１－ｇ）で表される化合物である。
　＜前駆体Ｂ５の合成＞
　ジムロート冷却器を取り付けたナスフラスコに対して窒素置換を行った。ここに、トルエン（５重量部）、水（２．５重量部）、前駆体Ｂ４（０．３０重量部）、（４－ピペリジン－１－イル）フェニルボロン酸（０．２８重量部）、炭酸カリウム（０．２１重量部）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０６重量部）を加えて、８０℃で２時間以上加熱攪拌を行った。薄層クロマトグラフィーにて反応の終了を確認後、室温に戻してから純水を加えて、酢酸エチルで抽出を行った。得られた有機層に硫酸ナトリウムを加え、乾燥させた後、溶媒をエバポレーターにて減圧除去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１～５／１）にて精製することによって、前駆体Ｂ５を得た。前駆体Ｂ５は、下記式（１－ｈ）で表される化合物である。
　＜前駆体Ｂ６の合成＞
　二口フラスコに前駆体Ｂ５（０．２０重量部）を入れて窒素置換を行った。ここに、ニトロベンゼン（４．８重量部）、４－ヘプチルアニリン（０．５２重量部）を添加し、２００℃で１２時間攪拌した。この反応溶液を７５℃で減圧乾燥することにより、ニトロベンゼンを留去させ、残渣を得た。この残渣にメタノールを注ぎ、析出した粉末を吸引ろ過で回収することにより、前駆体Ｂ６を得た。前駆体Ｂ６は、下記式（１－ｉ）で表される化合物である。
　＜前駆体Ｂ７の合成＞
　上記前駆体Ｂ５の合成工程において、（４－ピペリジン－１－イル）フェニルボロン酸を４－へプチルオキシフェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｂ７を得た。前駆体Ｂ７は、下記式（１－ｊ）で表される化合物である。
　＜前駆体Ｂ８の合成＞
　上記前駆体Ｂ６の合成工程において、前駆体Ｂ５を前駆体Ｂ７に変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｂ８を得た。前駆体Ｂ８は、下記式（１－ｋ）で表される化合物である。
　＜試験例１－１４の色素の合成＞
　二口フラスコに前駆体Ｂ６（０．２０重量部）を入れて窒素置換を行った。ここに、２－プロパノール（３．１重量部）を加えた後、８０℃に加熱し、さらに、水素化ホウ素ナトリウム（０．２２重量部）を添加して、２７時間攪拌した。この反応溶液を冷水に注ぎ、析出した粉末を吸引ろ過で回収した後、カラムクロマトグラフィーで精製を行うことにより、試験例１－１４のアントラキノン誘導体を得た。試験例１－１４のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ１－１４）で表される化合物である。
　＜試験例１－１５の色素の合成＞
　上記試験例１－１４の色素の合成工程において、前駆体Ｂ６を前駆体Ｂ８に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例１－１５のアントラキノン誘導体を得た。試験例１－１５のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ１－１５）で表される化合物である。
　（評価方法）
　＜評価用試験片の作製＞
　各試験例のアントラキノン誘導体を用い、下記の材料を混合して色素含有組成物を調製した。
　・ペンタエリスリトールテトラアクリレートとイソボロニルアクリレートとの混合物（ペンタエリスリトールテトラアクリレートが７０質量％、イソボロニルアクリレートが３０質量％）：４５重量部
　・光重合開始剤（Ｏｍｎｉｒａｄ　ＴＰＯ、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．製）：４．５重量部
　・アントラキノン誘導体：１重量部
　・メチルエチルケトン：５０重量部
　透明基材として、６０μｍの厚さのポリエチレンテレフタラートフィルムを使用し、透明基材の表面に色素含有組成物を塗布して、塗膜を８０℃のオーブンで６０秒間乾燥させた。その後、紫外線照射装置（フュージョンＵＶシステムズジャパン製、光源Ｈバルブ）を用いて照射線量１５０ｍＪ／ｃｍ２で紫外線照射を行うことにより塗膜を硬化させた。硬化後の膜厚が８．０μｍとなるように厚さを調整して評価用試験片を作製した。
　＜吸収波長および着色力の評価＞
　各試験例の評価用試験片について、自動分光光度計（Ｕ－４１００、日立製作所製）を用いて紫外可視吸収スペクトルを測定し、吸収極大波長λｍａｘおよび当該波長における吸光度を求めた。
　着色力の評価においては、従来のアントラキノン誘導体に相当する試験例１－１０を基準として、吸光度が試験例１－１０よりも大きい場合を良好（Ｇｏｏｄ）「Ｇ」とし、吸光度が試験例１－１０以下である場合を不良（Ｂａｄ）「Ｂ」とした。
　＜耐光性の評価＞
　各試験例の評価用試験片に対し、キセノンウェザーメーター試験機（Ｘ７５、スガ試験機製）を用いて、耐光試験を実施した。耐光試験では、３９５ｎｍ以下の光を吸収するＵＶカット粘着フィルムを評価用試験片の前面に貼り付け、キセノンランプ照度６０Ｗ／ｃｍ２（３００ｎｍ～４００ｎｍ）、温度４５℃、湿度５０％ＲＨの条件下に１２０時間、評価用試験片を配置した。
　耐光試験前と耐光試験後との各々の評価用試験片について、自動分光光度計（Ｕ－４１００、日立製作所製）を用いて吸光度測定を行い、可視光域で最大の吸光度を示す波長における吸光度を求めた。そして、耐光試験前と耐光試験後との吸光度変化率ΔＡｂｓを算出した。すなわち、耐光試験前の測定値を吸光度Ａｂｓ１、耐光試験後の測定値を吸光度Ａｂｓ２とするとき、ΔＡｂｓ（％）＝｛（Ａｂｓ１－Ａｂｓ２）／Ａｂｓ１｝×１００である。
　耐光性の評価においては、ΔＡｂｓが２％以下である場合を特に良好（Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ）「Ｅ」とし、ΔＡｂｓが２％を超え１０％以下である場合を良好（Ｇｏｏｄ）「Ｇ」とし、ΔＡｂｓが１０％を超える場合を不良（Ｂａｄ）「Ｂ」とした。
　＜二色比の測定＞
　各試験例について、アントラキノン誘導体をシアノシクロヘキシルベンゼン系液晶（ＺＬＩ－１８４０、メルク製）に１．０質量％の割合で混合して、液晶組成物を調製した。続いて、液晶組成物をセルに注入してゲスト・ホスト型液晶素子を作製した。セルは、ホモジニアス配向処理された透明電極付きガラス板２枚を、配向処理面がアンチパラレルとなるよう対向させた構造を有する。配向処理は、透明電極にポリイミド樹脂を塗布して当該樹脂を硬化させた後、ラビング処理を実施することにより行った。セルの厚さは１０μｍである。
　上記液晶素子を、分光光度計の光路に配置し、ラビング方向に平行な直線偏光を液晶素子に当てたときの吸光度Ａ//と、ラビング方向に垂直な直線偏光を液晶素子に当てたときの吸光度Ａ⊥とを測定した。そして、二色比として、吸光度Ａ⊥に対する吸光度Ａ//の比（Ａ//／Ａ⊥）を算出した。
　（評価結果）
　表１に、試験例１－１～１－１５について、アントラキノン誘導体の構造、吸収極大波長λｍａｘ、吸収極大波長λｍａｘでの吸光度、着色力の評価結果、吸光度変化率ΔＡｂｓ、耐光性の評価結果、および、二色比を示す。各試験例のアントラキノン誘導体の構造は、下記式（I）によって示され、表１におけるＲ，Ａ，Ｙ１，Ｙ２，Ｚは、下記式（I）におけるＲ，Ａ，Ｙ１，Ｙ２，Ｚに対応する。
　表１に示すように、各試験例のアントラキノン誘導体は、６００ｎｍ以上の波長域に吸収極大波長を有する。したがって、各試験例のアントラキノン誘導体は青色を呈し、シアン系色素として利用可能である。
　そして、β位に置換フェニル基が直接結合している試験例１－１～１－１１，１－１４，１－１５においては、β位がエーテル結合となっている試験例１－１２，１－１３と比べて、極めて高い耐光性が得られている。
　さらに、少なくとも１つのβ位にて、直接結合したフェニル基のパラ位の置換基が電子供与性基である試験例１－１～１－９，１－１４では、当該置換基が電子供与性基ではない試験例１－１０，１－１１，１－１５と比べて吸光度が高く、良好な着色力が得られている。また、試験例１－１～１－９，１－１４では、β位がエーテル結合となっている試験例１－１２，１－１３に対しても、高い吸光度が得られている。
　また、試験例１－３と試験例１－９とを比較すると、２つのβ位のフェニル基の双方が置換基として電子供与性基を有する方が、一方のみの置換基が電子供与性基である場合と比べて高い吸光度が得られている。また、試験例１－１～１－８を参照すると、電子供与性基がアルキルアミノ基、ピペリジル基、アミノ基であると、電子供与性基がアセトアミド基または水酸基である場合よりも吸光度の向上の効果が高いことが確認された。
　また、各試験例ではいずれも良好な二色比が得られており、特に、α位に２つの水酸基を有していると、１０．０以上の高い二色比が得られることが確認された。
　〔第２実施例：第２実施形態に対応する試験例〕
　第２実施例では、第１実施例と同様の前駆体Ａ１，Ａ２，Ａ３を用いて合成を行った。
　（試験例２－１）
　＜前駆体Ｃ１の合成＞
　二口ナスフラスコに、前駆体Ａ１（１．０重量部）、ｐ－アミノベンゾニトリル（２．４２重量部）を入れて、窒素置換を行った。ここに、ニトロベンゼン（２４重量部）を加えて、１９０℃の油浴中で５時間加熱攪拌した。この反応溶液を室温まで冷却した後、７０℃で減圧乾燥することによって溶媒を除去した。得られた残渣にメタノールを注ぐことにより析出した粉末を吸引ろ過によって回収することで、紫色粉末として前駆体Ｃ１を得た。前駆体Ｃ１は、下記式（２－ａ）で表される化合物である。
　＜前駆体Ｃ２の合成＞
　二口ナスフラスコに、前駆体Ｃ１（１．０重量部）、（４－ペンチルオキシ）フェニルボロン酸（１．１８重量部）、炭酸セシウム（１．７４重量部）、［１，１，－ビス（ジフェニルホスフィノフェロセン）］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．１３１重量部）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（０．１４７重量部）を入れて、窒素置換を行った。ここに、トルエン（７１重量部）、エタノール（７．２重量部）、純水（４．５重量部）を加え、８０℃の油浴中で２時間攪拌した。この反応溶液を室温まで冷却して、ジクロロメタンと純水で分液し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。そして、硫酸ナトリウムをろ別し、残りの溶液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン／ヘキサン＝１／１）で精製し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラム精製することにより、紫色粉末として前駆体Ｃ２を得た。前駆体Ｃ２の収率は１１％であった。前駆体Ｃ２は、下記式（２－ｂ）で表される化合物である。
　＜試験例２－１の色素の合成＞
　二口ナスフラスコに、前駆体Ｃ２（１重量部）、鉄粉（０．３２５重量部）、塩化アンモニウム（０．３１１重量部）を入れて、窒素置換を行った。ここに、トルエン（２７．９重量部）、エタノール（８．３８重量部）、純水（５．３１重量部）を加え、７０℃の油浴中で１時間加熱攪拌した。この反応溶液を室温まで冷却し、セライトで不溶成分をろ過した後、ジクロロメタンと純水で分液し、純水と飽和食塩水で洗浄して、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムをろ別し、残りの溶液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン／ヘキサン＝２／１～１／１）で精製することにより、紫色粉末として試験例２－１のアントラキノン誘導体を得た。試験例２－１のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ２－１）で表される化合物である。
　（試験例２－２）
　＜前駆体Ｃ３の合成＞
　上記前駆体Ｃ１の合成工程において、ｐ－アミノベンゾニトリル（２．４２重量部）を、ｐ－アミノベンゾトリフルオリド（３．３重量部）に変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｃ３を得た。前駆体Ｃ３は、下記式（２－ｃ）で表される化合物である。
　＜前駆体Ｃ４の合成＞
　上記前駆体Ｃ２の合成工程において、前駆体Ｃ１を前駆体Ｃ３に変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｃ４を得た。前駆体Ｃ４は、下記式（２－ｄ）で表される化合物である。
　＜試験例２－２の色素の合成＞
　上記試験例２－１の色素の合成工程において、前駆体Ｃ２を前駆体Ｃ４に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例２－２のアントラキノン誘導体を得た。試験例２－２のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ２－２）で表される化合物である。
　（試験例２－３）
　＜試験例２－３の色素の合成＞
　上記前駆体Ｃ２の合成工程において、（４－ペンチルオキシ）フェニルボロン酸を、４－（ｔｒａｎｓ－４－ペンチルシクロヘキシル）フェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｃ５を得た。そして、上記試験例２－１の色素の合成工程において、前駆体Ｃ２を前駆体Ｃ５に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例２－３のアントラキノン誘導体を得た。試験例２－３のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ２－３）で表される化合物である。
　（試験例２－４）
　＜試験例２－４の色素の合成＞
　上記前駆体Ｃ２の合成工程において、前駆体Ｃ１を前駆体Ｃ３に変更し、かつ、（４－ペンチルオキシ）フェニルボロン酸を、４－（ｔｒａｎｓ－４－ペンチルシクロヘキシル）フェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｃ６を得た。そして、上記試験例２－１の色素の合成工程において、前駆体Ｃ２を前駆体Ｃ６に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例２－４のアントラキノン誘導体を得た。試験例２－４のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ２－４）で表される化合物である。
　（試験例２－５）
　＜試験例２－５の色素の合成＞
　上記前駆体Ｃ２の合成工程において、（４－ペンチルオキシ）フェニルボロン酸を、４－（ジメチルアミノ）フェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｃ７を得た。そして、上記試験例２－１の色素の合成工程において、前駆体Ｃ２を前駆体Ｃ７に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例２－５のアントラキノン誘導体を得た。試験例２－５のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ２－５）で表される化合物である。
　（試験例２－６）
　第１実施例の試験例１－１０の色素を、試験例２－６のアントラキノン誘導体とした。試験例２－６のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ２－６）で表される化合物である。
　（試験例２－７）
　第１実施例の試験例１－１１の色素を、試験例２－７のアントラキノン誘導体とした。試験例２－７のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ２－７）で表される化合物である。
　（試験例２－８）
　＜試験例２－８の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１の色素の合成工程において、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸を４－（ｔｒａｎｓ－４－ペンチルシクロヘキシル）フェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例２－８のアントラキノン誘導体を得た。試験例２－８のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ２－８）で表される化合物である。
　（試験例２－９）
　＜試験例２－９の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１の色素の合成工程において、前駆体Ａ２を前駆体Ａ３に変更し、かつ、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸を４－（ｔｒａｎｓ－４－ペンチルシクロヘキシル）フェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例２－９のアントラキノン誘導体を得た。試験例２－９のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ２－９）で表される化合物である。
　（試験例２－１０）
　第１実施例の試験例１－１２の色素を、試験例２－１０のアントラキノン誘導体とした。試験例２－１０のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ２－１０）で表される化合物である。
　（試験例２－１１）
　＜前駆体Ｃ８の合成＞
　第１実施例の試験例１－１２の色素の合成工程において、前駆体Ａ３を前駆体Ｃ１に変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｃ８を得た。前駆体Ｃ８は、下記式（２－ｅ）で表される化合物である。
　＜試験例２－１１の色素の合成＞
　上記試験例２－１の色素の合成工程において、前駆体Ｃ２を前駆体Ｃ８に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例２－１１のアントラキノン誘導体を得た。試験例２－１１のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ２－１１）で表される化合物である。
　（評価方法）
　試験例２－１～２－１１のアントラキノン誘導体について、第１実施例と同様に評価用試験片を作製し、吸収波長および着色力、耐光性、二色比の評価を行った。なお、着色力の評価においては、従来のアントラキノン誘導体に相当する試験例２－６を基準として、吸光度が試験例２－６よりも大きい場合を良好（Ｇｏｏｄ）「Ｇ」とし、吸光度が試験例２－６以下である場合を不良（Ｂａｄ）「Ｂ」とした。
　（評価結果）
　表２に、試験例２－１～２－１１について、アントラキノン誘導体の構造、吸収極大波長λｍａｘ、吸収極大波長λｍａｘでの吸光度、着色力の評価結果、吸光度変化率ΔＡｂｓ、耐光性の評価結果、および、二色比を示す。各試験例のアントラキノン誘導体の構造は、下記式（I）によって示され、表２におけるＲ，Ａ，Ｙ１，Ｙ２，Ｚは、下記式（I）におけるＲ，Ａ，Ｙ１，Ｙ２，Ｚに対応する。
　表２に示すように、各試験例のアントラキノン誘導体は、６００ｎｍ以上の波長域に吸収極大波長を有する。したがって、各試験例のアントラキノン誘導体は青色を呈し、シアン系色素として利用可能である。
　そして、β位に置換フェニル基が直接結合している試験例２－１～２－９においては、β位がエーテル結合となっている試験例２－１０，２－１１と比べて、極めて高い耐光性が得られている。
　さらに、β位に置換フェニル基が直接結合した構造において、α位のアニリノ基のパラ位の置換基が電子吸引性基である試験例２－１～２－５では、当該置換基が電子吸引性基ではない試験例２－６～２－９と比べて吸光度が高く、良好な着色力が得られている。また、試験例２－１～２－５では、β位がエーテル結合となっている試験例２－１０，２－１１に対しても、高い吸光度が得られている。
　また、試験例２－１～２－５を参照すると、α位のパラ位の電子吸引性基に加えて、β位のフェニル基がパラ位の置換基として電子供与性基を有している試験例２－５では、こうした電子供与性基を持たない他の試験例と比べて特に高い吸光度が得られることが確認された。
　また、各試験例ではいずれも良好な二色比が得られることが確認された。
　〔第３実施例：第３実施形態に対応する試験例〕
　第３実施例では、第１実施例と同様の前駆体Ａ１～Ａ３，Ｂ１～Ｂ４を用いて合成を行った。
　（試験例３－１）
　第２実施例の試験例２－８の色素を、試験例３－１のアントラキノン誘導体とした。試験例３－１のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ３－１）で表される化合物である。
　（試験例３－２）
　＜試験例３－２の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１の色素の合成工程において、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸を４－エチルシクロヘキシルフェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例３－２のアントラキノン誘導体を得た。試験例３－２のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ３－２）で表される化合物である。
　（試験例３－３）
　＜試験例３－３の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１の色素の合成工程において、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸を４－メチルシクロヘキシルフェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例３－３のアントラキノン誘導体を得た。試験例３－３のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ３－３）で表される化合物である。
　（試験例３－４）
　＜試験例３－４の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１の色素の合成工程において、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸をシクロヘキシルフェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例３－４のアントラキノン誘導体を得た。試験例３－４のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ３－４）で表される化合物である。
　（試験例３－５）
　第２実施例の試験例２－９の色素を、試験例３－５のアントラキノン誘導体とした。試験例３－５のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ３－５）で表される化合物である。
　（試験例３－６）
　＜試験例３－６の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１の色素の合成工程において、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸に代えて、４－へプチルオキシフェニルボロン酸を１．２当量加えて反応溶液を８０℃で１時間攪拌した後、さらに、４－ペンチルシクロヘキシルフェニルボロン酸を１．２当量加えて、８０℃で２時間以上加熱攪拌を行った。その後、試験例１－１の色素の合成工程と同様に、抽出および精製を行って、試験例３－６のアントラキノン誘導体を得た。試験例３－６のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ３－６）で表される化合物である。
　（試験例３－７）
　＜試験例３－７の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１の色素の合成工程において、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸に代えて、４－モノブチルアミノフェニルボロン酸を１．２当量加えて反応溶液を８０℃で１時間攪拌した後、さらに、４－ペンチルシクロヘキシルフェニルボロン酸を１．２当量加えて、８０℃で２時間以上加熱攪拌を行った。その後、試験例１－１の色素の合成工程と同様に、抽出および精製を行って、試験例３－７のアントラキノン誘導体を得た。試験例３－７のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ３－７）で表される化合物である。
　（試験例３－８）
　第１実施例の試験例１－１０の色素を、試験例３－８のアントラキノン誘導体とした。試験例３－８のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ３－８）で表される化合物である。
　（試験例３－９）
　第１実施例の試験例１－１１の色素を、試験例３－９のアントラキノン誘導体とした。試験例３－９のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ３－９）で表される化合物である。
　（試験例３－１０）
　第１実施例の試験例１－３の色素を、試験例３－１０のアントラキノン誘導体とした。試験例３－１０のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ３－１０）で表される化合物である。
　（試験例３－１１）
　＜試験例３－１１の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１２の合成工程において、４－ヘプチルオキシフェノールを４－ヘプチルシクロヘキシルフェノールに変更し、かつ、前駆体Ａ３を前駆体Ａ２に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例３－１１のアントラキノン誘導体を得た。試験例３－１１のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ３－１１）で表される化合物である。
　（試験例３－１２）
　＜前駆体Ｂ９の合成＞
　第１実施例の前駆体Ｂ５の合成工程において、（４－ピペリジン－１－イル）フェニルボロン酸を（４－ペンチルシクロヘキシル）フェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｂ９を得た。前駆体Ｂ９は、下記式（３－ａ）で表される化合物である。
　＜前駆体Ｂ１０の合成＞
　第１実施例の前駆体Ｂ６の合成工程において、前駆体Ｂ５を前駆体Ｂ９に変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｂ１０を得た。前駆体Ｂ１０は、下記式（３－ｂ）で表される化合物である。
　＜試験例３－１２の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１４の色素の合成工程において、前駆体Ｂ６を前駆体Ｂ１０に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例３－１２のアントラキノン誘導体を得た。試験例３－１２のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ３－１２）で表される化合物である。
　（試験例３－１３）
　第１実施例の試験例１－１５の色素を、試験例３－１３のアントラキノン誘導体とした。試験例３－１３のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ３－１３）で表される化合物である。
　（評価方法）
　試験例３－１～３－１３のアントラキノン誘導体について、第１実施例と同様に評価用試験片を作製し、吸収波長、耐光性、二色比の評価を行った。
　また、副吸収度合として、紫外可視吸収スペクトルにおける最大吸収波長の吸光度が１．０となるように規格化した後、得られたスペクトルを用いて、３８０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の短波長領域における吸光度の総和を求めた。当該吸光度の総和は、上記規格化後のスペクトルにおける３８０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の範囲の面積に相当する積分値である。なお、３８０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の短波長領域における吸収を副吸収と定義している。
　（評価結果）
　表３に、試験例３－１～３－１３について、アントラキノン誘導体の構造、吸収極大波長λｍａｘ、副吸収度合、吸光度変化率ΔＡｂｓ、耐光性の評価結果、および、二色比を示す。各試験例のアントラキノン誘導体の構造は、下記式（I）によって示され、表３におけるＲ，Ａ，Ｙ１，Ｙ２，Ｚは、下記式（I）におけるＲ，Ａ，Ｙ１，Ｙ２，Ｚに対応する。
　表３に示すように、各試験例のアントラキノン誘導体は、６００ｎｍ以上の波長域に吸収極大波長を有する。したがって、各試験例のアントラキノン誘導体は青色を呈し、シアン系色素として利用可能である。
　そして、β位に置換フェニル基が直接結合している試験例３－１～３－１０，３－１２，３－１３においては、β位がエーテル結合となっている試験例３－１１と比べて、極めて高い耐光性が得られている。
　さらに、試験例３－１～３－４と、試験例３－８，３－１０とを比較すると、β位のフェニル基のパラ位の置換基が、置換または無置換のシクロヘキシル基であることで、副吸収度合を低下させることが可能であることが確認された。同様に、試験例３－５と試験例３－９との比較、試験例３－１２と試験例３－１３との比較によっても、β位のパラ位の置換基がシクロヘキシル基であることにより、副吸収度合が小さくなることが確認された。これにより、β位のパラ位の置換基がシクロヘキシル基であれば、アントラキノン誘導体において、黄色味が低減された優れた青みが得られると言える。
　また、試験例３－６と試験例３－８との比較、および、試験例３－７と試験例３－１０との比較により、β位のパラ位のシクロヘキシル基が一方のみであっても、副吸収度合を抑える効果が得られることが確認された。そして、試験例３－１と試験例３－６，３－７とを比較すると、β位のパラ位の置換基の双方がシクロヘキシル基であると、一方のみがシクロヘキシル基である場合と比べて副吸収度合を抑える効果が高いことが確認された。
　また、各試験例ではいずれも良好な二色比が得られており、特に、α位に２つの水酸基を有していると高い二色比が得られることが確認された。
　〔第４実施例：第４実施形態に対応する試験例〕
　第４実施例では、第１～第３実施例と同様の前駆体を用いて合成を行った。
　（試験例４－１）
　＜前駆体Ｂ１１の合成＞
　二口フラスコに、４－ヘプチルオキシフェノール（０．４５重量部）、炭酸カリウム（０．３０重量部）を入れて窒素置換を行った。ここに、脱水Ｎ－メチル－２－ピロリドン（２０重量部）を加え、１２０℃で３時間攪拌した。この溶液に、前駆体Ｂ４（０．５０重量部）を加えて、８０℃で７時間攪拌した。この反応溶液を室温に戻し、水／ジクロロメタンを加えて分液した。分液によって得られた有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターを用いて濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／ジクロロメタン＝１／４、トリエチルアミン１質量％添加）によって精製を行い、回収物を６０℃で減圧乾燥することで、赤色粉末として前駆体Ｂ１１を得た。前駆体Ｂ１１は、下記式（４－ａ）で表される化合物である。
　＜前駆体Ｂ１２の合成＞
　二口フラスコに前駆体Ｂ１１（０．２０重量部）を入れて窒素置換を行った。ここに、ニトロベンゼン（４．８重量部）、４－ヘプチルアニリン（０．５２重量部）を添加し、２００℃で１２時間攪拌した。この反応溶液を７５℃で減圧乾燥することにより、ニトロベンゼンを留去させ、残渣を得た。この残渣にメタノールを注ぎ、析出した粉末を吸引ろ過で回収することにより、紫色粉末として前駆体Ｂ１２を得た。前駆体Ｂ１２は、下記式（４－ｂ）で表される化合物である。
　＜試験例４－１の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１４の色素の合成工程において、前駆体Ｂ６を前駆体Ｂ１２に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例４－１のアントラキノン誘導体を得た。試験例４－１のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ４－１）で表される化合物である。
　（試験例４－２）
　第１実施例の試験例１－１０の色素を、試験例４－２のアントラキノン誘導体とした。試験例４－２のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ４－２）で表される化合物である。
　（試験例４－３）
　第２実施例の試験例２－８の色素を、試験例４－３のアントラキノン誘導体とした。試験例４－３のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ４－３）で表される化合物である。
　（試験例４－４）
　第１実施例の試験例１－１１の色素を、試験例４－４のアントラキノン誘導体とした。試験例４－４のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ４－４）で表される化合物である。
　（試験例４－５）
　＜試験例４－５の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１の色素の合成工程において、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸に代えて、４－へプチルオキシフェニルボロン酸を１．２当量加えて反応溶液を８０℃で１時間攪拌した後、さらに、４－ペンチルオキシビフェニルボロン酸を１．２当量加えて、８０℃で２時間以上加熱攪拌を行った。その後、上記試験例１－１の色素の合成工程と同様に、抽出および精製を行って、試験例４－５のアントラキノン誘導体を得た。試験例４－５のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ４－５）で表される化合物である。
　（試験例４－６）
　第３実施例の試験例３－６の色素を、試験例４－６のアントラキノン誘導体とした。試験例４－６のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ４－６）で表される化合物である。
　（試験例４－７）
　第２実施例の試験例２－９の色素を、試験例４－７のアントラキノン誘導体とした。試験例４－７のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ４－７）で表される化合物である。
　（試験例４－８）
　第２実施例の試験例２－３の色素を、試験例４－８のアントラキノン誘導体とした。試験例４－８のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ４－８）で表される化合物である。
　（試験例４－９）
　第３実施例の試験例３－７の色素を、試験例４－９のアントラキノン誘導体とした。試験例４－９のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ４－９）で表される化合物である。
　（試験例４－１０～試験例４－１２）
　＜前駆体Ｄ１の合成＞
　二口ナスフラスコに、トルエン（１００重量部）、エタノール（２０重量部）、水（１０重量部）、前駆体Ａ１（１重量部）、４－ペンチルシクロヘキシルフェニルボロン酸（１．２重量部）、トリエチルアミン（０．６２重量部）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．２重量部）を加え、８０℃で２時間以上加熱攪拌を行った。薄層クロマトグラフィーにて反応の終了を確認後、この反応溶液を室温に戻した後に、純水を加えて、酢酸エチルで抽出を行った。得られた有機層に硫酸ナトリウムを加え、乾燥させた後、溶媒をエバポレーターにて減圧除去した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１～２／３）で精製することにより、暗赤色固体として前駆体Ｄ１を得た。前駆体Ｄ１は、下記式（４－ｃ）で表される化合物である。
　＜前駆体Ｄ２の合成＞
　上記前駆体Ｄ１の合成工程において、４－ペンチルシクロヘキシルフェニルボロン酸を４－へプチルオキシフェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｄ２を得た。前駆体Ｄ２は、下記式（４－ｄ）で表される化合物である。
　＜前駆体Ｄ３の合成＞
　上記前駆体Ｄ１の合成工程において、４－ペンチルシクロヘキシルフェニルボロン酸を４－モノブチルアミノフェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｄ３を得た。前駆体Ｄ３は、下記式（４－ｅ）で表される化合物である。
　＜試験例４－１０の色素の合成＞
　二口ナスフラスコに、前駆体Ｄ１（１．０重量部）を入れて系内を窒素置換した後、テトラヒドロフラン（１８．０重量部）を加えた。続いて、別のフラスコを用いて、４－メトキシベンゼンチオール（３．３重量部）とピリジン（１．６重量部）とを混合して室温で３０分撹拌した溶液を用意し、この溶液を、二口ナスフラスコ内の前駆体Ｄ１を含む溶液に添加して、５０℃で加熱撹拌した。薄層クロマトグラフィーにて反応の終了を確認後、この反応溶液を室温まで放冷した後に、希塩酸（３５％塩酸（２０．０重量部）と純水（８０．０重量部）との混合液）を加えて、析出した固体をろ過にて回収した。回収した固体（１．０重量部）と亜鉛粉末（０．５重量部）を二口フラスコに入れて系内を窒素置換した。ここに、ジクロロメタン（２００．０重量部）と酢酸（１８．０重量部）を添加し、室温で撹拌した。薄層クロマトグラフィーにて反応の終了を確認後、反応液をろ過し、ろ液に純水を加えて、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層に硫酸ナトリウムを加え、乾燥させた後、溶媒をエバポレーターにて減圧除去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１～１／３）にて精製し、濃青色固体として試験例４－１０のアントラキノン誘導体を得た。試験例４－１０のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ４－１０）で表される化合物である。
　＜試験例４－１１の色素の合成＞
　上記試験例４－１０の色素の合成工程において、前駆体Ｄ１を前駆体Ｄ２に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例４－１１のアントラキノン誘導体を得た。試験例４－１１のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ４－１１）で表される化合物である。
　＜試験例４－１２の色素の合成＞
　上記試験例４－１０の色素の合成工程において、前駆体Ｄ１を前駆体Ｄ３に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例４－１２のアントラキノン誘導体を得た。試験例４－１２のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ４－１２）で表される化合物である。
　（試験例４－１３）
　＜試験例４－１３の色素の合成＞
　二口フラスコに、４－ヘプチルオキシフェノール（０．３６重量部）、炭酸カリウム（０．２４重量部）を入れて窒素置換し、脱水Ｎ－メチル－２－ピロリドン（１０重量部）を加え、１２０℃で３時間攪拌した。ここに、前駆体Ａ２（０．５０重量部）を加え、１２０℃で７時間攪拌した。この反応溶液を室温に戻し、水／ジクロロメタンを加え、分液した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで濃縮した。そして、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、６０℃で減圧乾燥することにより、青色粉末として試験例４－１３のアントラキノン誘導体を得た。試験例４－１３のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ４－１３）で表される化合物である。
　（試験例４－１４）
　＜試験例４－１４の色素の合成＞
　上記試験例４－１３の色素の合成工程において、４－ヘプチルオキシフェノールを４－ヘプチルフェノールに変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例４－１４のアントラキノン誘導体を得た。試験例４－１４のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ４－１４）で表される化合物である。
　（試験例４－１５）
　＜試験例４－１５の色素の合成＞
　上記試験例４－１３の色素の合成工程において、４－ヘプチルオキシフェノールを４－ヘプチルシクロヘキシルフェノールに変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例４－１５のアントラキノン誘導体を得た。試験例４－１５のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ４－１５）で表される化合物である。なお、試験例４－１５のアントラキノン誘導体は、試験例３－１１のアントラキノン誘導体と同一の化合物である。
　（評価方法）
　＜吸収波長および耐光性の評価＞
　試験例４－１～４－１５のアントラキノン誘導体について、第１実施例と同様に評価用試験片を作製し、吸収波長および耐光性の評価を行った。
　＜全エネルギー差ΔＥの算出＞
　試験例４－１～４－１５のアントラキノン誘導体について、上述した反応式（４－２）で示される反応前後の全エネルギー差ΔＥを算出した。全エネルギー差ΔＥの算出は、量子化学計算プログラムＧＡＭＥＳＳを用い、汎関数をＢ３ＬＹＰ、基底関数を６－３１Ｇ（ｄ）として、下記の手順で行った。
　（１）各試験例のアントラキノン誘導体について、ＳＣＦ計算によって構造最適化を実施し、最適化された構造での分子の全エネルギーＥｐを得た。
　（２）構造最適化後のアントラキノン誘導体のアントラキノン骨格に水素を付加した構造を水素付加体の初期構造として、ＳＣＦ計算によって水素付加体の構造最適化を実施した。そして、水素付加体について、最適化された構造での分子の全エネルギーＥｋを得た。
　水素付加体は、β位の置換基の位置関係によって４種類の立体異性体を有し得る。４種類の立体異性体のうち、エネルギーが最も安定な構造である最安定構造が生成する可能性が高いと考えられる。そのため、水素付加体の立体的な構造として、最安定構造を採用した。最安定構造は、β位の置換基が結合している箇所の二面角を回転させるＲｅｌａｘｅｄ　Ｓｃａｎ計算を実施することにより探索した。
　（３）ΔＥ＝Ｅｋ－Ｅｐの計算式により、全エネルギー差ΔＥを算出した。
　（評価結果）
　表４に、試験例４－１～４－１５について、アントラキノン誘導体の構造、吸収極大波長λｍａｘ、全エネルギー差ΔＥ、吸光度変化率ΔＡｂｓ、および、耐光性の評価結果を示す。各試験例のアントラキノン誘導体の構造は、下記式（II）によって示され、表４におけるＲ，Ａ，Ｘ，Ｙ１，Ｙ２，Ｚは、下記式（II）におけるＲ，Ａ，Ｘ，Ｙ１，Ｙ２，Ｚに対応する。
　表４に示すように、各試験例のアントラキノン誘導体は、５８０ｎｍ以上の波長域に吸収極大波長を有することから、シアン系色素として利用可能である。
　そして、全エネルギー差ΔＥが－１６ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上である試験例４－１～４－１２では、高い耐光性が得られている。一方、全エネルギー差ΔＥが－１６ｋｃａｌ／ｍｏｌ未満である試験例４－１３～４－１５では、耐光性が低くなっている。表４の結果から、α位に水酸基を有さない構造、あるいは、β位に置換基が直接結合している構造であると、全エネルギー差ΔＥが大きくなり、高い耐光性が得られることが示唆される。
　〔第５実施例：第５実施形態に対応する試験例〕
　第５実施例では、第１～第４実施例と同様の前駆体を用いて合成を行った。
　（試験例５－１）
　第１実施例の試験例１－１０の色素を、試験例５－１のアントラキノン誘導体とした。試験例５－１のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ５－１）で表される化合物である。
　（試験例５－２）
　第１実施例の試験例１－１１の色素を、試験例５－２のアントラキノン誘導体とした。試験例５－２のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ５－２）で表される化合物である。
　（試験例５－３）
　＜試験例５－３の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１の色素の合成工程において、前駆体Ａ２を前駆体Ａ３に変更し、かつ、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸に代えて、４－へプチルオキシフェニルボロン酸を１．２当量加えて反応溶液を８０℃で１時間攪拌した後、さらに、４－（ｔｒａｎｓ－４－ペンチルシクロヘキシル）フェニルボロン酸を１．２当量加えて、８０℃で２時間以上加熱攪拌を行った。その後、試験例１－１の色素の合成工程と同様に、抽出および精製を行って、試験例５－３のアントラキノン誘導体を得た。試験例５－３のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ５－３）で表される化合物である。
　（試験例５－４）
　第１実施例の試験例１－２の色素を、試験例５－４のアントラキノン誘導体とした。試験例５－４のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ５－４）で表される化合物である。
　（試験例５－５）
　＜試験例５－５の色素の合成＞
　第４実施例の試験例４－１０の色素の合成工程において、前駆体Ｄ１を前駆体Ｄ２に変更し、かつ、４－メトキシベンゼンチオールを４－へプチルオキシベンゼンチオールに変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例５－５のアントラキノン誘導体を得た。試験例５－５のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ５－５）で表される化合物である。
　（試験例５－６）
　第４実施例の試験例４－１１の色素を、試験例５－６のアントラキノン誘導体とした。試験例５－６のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ５－６）で表される化合物である。
　（試験例５－７）
　＜試験例５－７の色素の合成＞
　第４実施例の試験例４－１０の色素の合成工程において、４－メトキシベンゼンチオールを４－へプチルオキシベンゼンチオールに変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例５－７のアントラキノン誘導体を得た。試験例５－７のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ５－７）で表される化合物である。
　（試験例５－８）
　＜試験例５－８の色素の合成＞
　第４実施例の試験例４－１０の色素の合成工程において、前駆体Ｄ１を前駆体Ｄ２に変更し、かつ、４－メトキシベンゼンチオールを４－シアノベンゼンチオールに変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例５－８のアントラキノン誘導体を得た。試験例５－８のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ５－８）で表される化合物である。
　（試験例５－９）
　＜前駆体Ｂ１３の合成＞
　第１実施例の前駆体Ａ２の合成工程において、前駆体Ａ１を前駆体Ｂ４に変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｂ１３を得た。前駆体Ｂ１３は、下記式（５－ａ）で表される化合物である。
　＜試験例５－９の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１の色素の合成工程において、前駆体Ａ２を前駆体Ｂ１３に変更し、かつ、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸を４－へプチルオキシフェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例５－９のアントラキノン誘導体を得た。試験例５－９のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ５－９）で表される化合物である。なお、試験例５－９のアントラキノン誘導体は、試験例１－１５のアントラキノン誘導体と同一の化合物である。
　（試験例５－１０）
　第４実施例の試験例４－１の色素を、試験例５－１０のアントラキノン誘導体とした。試験例５－１０のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ５－１０）で表される化合物である。
　（試験例５－１１）
　第４実施例の試験例４－１３の色素を、試験例５－１１のアントラキノン誘導体とした。試験例５－１１のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ５－１１）で表される化合物である。
　（試験例５－１２）
　第４実施例の試験例４－１４の色素を、試験例５－１２のアントラキノン誘導体とした。試験例５－１２のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ５－１２）で表される化合物である。
　（評価方法）
　＜吸収波長および耐光性の評価＞
　試験例５－１～５－１２のアントラキノン誘導体について、第１実施例と同様に評価用試験片を作製し、吸収波長および耐光性の評価を行った。
　＜熱重量測定＞
　試験例５－１～５－１２のアントラキノン誘導体について、示差熱熱重量同時測定装置（ＳＴＡ７２００ＲＶ、日立ハイテクサイエンス製）を用い、気体流量：２００ｍＬ／分、昇温温度：１０℃／分の条件で、３０℃から５５０℃まで昇温して重量測定を実施した。気体には空気を用いた。昇温開始時の重量を基準として、１０％重量減少温度を求めた。
　（評価結果）
　表５に、試験例５－１～５－１２について、アントラキノン誘導体の構造、吸収極大波長λｍａｘ、１０％重量減少温度、吸光度変化率ΔＡｂｓ、および、耐光性の評価結果を示す。各試験例のアントラキノン誘導体の構造は、下記式（II）によって示され、表５におけるＲ，Ａ，Ｘ，Ｙ１，Ｙ２，Ｚは、下記式（II）におけるＲ，Ａ，Ｘ，Ｙ１，Ｙ２，Ｚに対応する。
　表５に示すように、各試験例のアントラキノン誘導体は、５８０ｎｍ以上の波長域に吸収極大波長を有することから、シアン系色素として利用可能である。
　そして、１０％重量減少温度が３５０℃以上である試験例５－１～５－１０では、高い耐光性が得られている。一方、１０％重量減少温度が３５０℃未満である試験例５－１１１，５－１２では、耐光性が低くなっている。
　表５の結果から、α位に水酸基を有さない構造、あるいは、β位に置換基が直接結合している構造であると、１０％重量減少温度が高くなり、高い耐光性が得られることが示唆される。また、Ｘが硫黄原子である構造よりも、－ＮＨ－である構造の方が、１０％重量減少温度および耐光性が高い傾向が確認された。また、Ｙ１，Ｙ２がアルキルアミノ基のように電子供与性基であると、１０％重量減少温度および耐光性が低くなる傾向が確認された。
　〔第６実施例：第６実施形態に対応する試験例〕
　第６実施例では、第１～第５実施例と同様の前駆体を用いて合成を行った。
　（試験例６－１）
　第１実施例の試験例１－１１の色素を、試験例６－１のアントラキノン誘導体とした。試験例６－１のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ６－１）で表される化合物である。
　（試験例６－２）
　第２実施例の試験例２－８の色素を、試験例６－２のアントラキノン誘導体とした。試験例６－２のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ６－２）で表される化合物である。
　（試験例６－３）
　第１実施例の試験例１－３の色素を、試験例６－３のアントラキノン誘導体とした。試験例６－３のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ６－３）で表される化合物である。
　（試験例６－４）
　第１実施例の試験例１－２の色素を、試験例６－４のアントラキノン誘導体とした。試験例６－４のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ６－４）で表される化合物である。
　（試験例６－５）
　＜試験例６－５の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１の色素の合成工程において、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸に代えて、４－（ｔｒａｎｓ－４－ペンチルシクロヘキシル）フェニルボロン酸を１．２当量加えて反応溶液を８０℃で１時間攪拌した後、さらに、４－ペンチルオキシビフェニルボロン酸を１．２当量加えて、８０℃で２時間以上加熱攪拌を行った。その後、上記試験例１－１の色素の合成工程と同様に、抽出および精製を行って、試験例６－５のアントラキノン誘導体を得た。試験例６－５のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ６－５）で表される化合物である。
　（試験例６－６）
　＜試験例６－６の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１の色素の合成工程において、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸に代えて、４－（ｔｒａｎｓ－４－ペンチルシクロヘキシル）フェニルボロン酸を１．２当量加えて反応溶液を８０℃で１時間攪拌した後、さらに、４－モノブチルアミノフェニルボロン酸を１．２当量加えて、８０℃で２時間以上加熱攪拌を行った。その後、上記試験例１－１の色素の合成工程と同様に、抽出および精製を行って、試験例６－６のアントラキノン誘導体を得た。試験例６－６のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ６－６）で表される化合物である。
　（試験例６－７）
　第５実施例の試験例５－５の色素を、試験例６－７のアントラキノン誘導体とした。試験例６－７のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ６－７）で表される化合物である。
　（試験例６－８）
　第４実施例の試験例４－１２の色素を、試験例６－８のアントラキノン誘導体とした。試験例６－８のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ６－８）で表される化合物である。
　（試験例６－９）
　第５実施例の試験例５－７の色素を、試験例６－９のアントラキノン誘導体とした。試験例６－９のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ６－９）で表される化合物である。
　（試験例６－１０）
　＜前駆体Ｂ１４の合成＞
　第１実施例の前駆体Ａ２の合成工程において、前駆体Ａ１を前駆体Ｂ４に変更し、かつ、４－へプチルアニリンを４－へプチルオキシアニリンに変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｂ１４を得た。前駆体Ｂ１４は、下記式（６－ａ）で表される化合物である。
　＜試験例６－１０の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１の色素の合成工程において、前駆体Ａ２を前駆体Ｂ１４に変更し、かつ、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸を４－へプチルオキシフェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例６－１０のアントラキノン誘導体を得た。試験例６－１０のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ６－１０）で表される化合物である。
　（試験例６－１１）
　＜試験例６－１１の色素の合成＞
　第４実施例の試験例４－１３の色素の合成工程において、４－ヘプチルオキシフェノールを４－（ｔｒａｎｓ－４－ペンチルシクロヘキシル）フェノールに変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例６－１１のアントラキノン誘導体を得た。試験例６－１１のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ６－１１）で表される化合物である。
　（試験例６－１２）
　＜前駆体Ｄ４の合成＞
　第４実施例の前駆体Ｂ１１の合成工程において、前駆体Ｂ４を前駆体Ａ１に変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｄ４を得た。前駆体Ｄ４は、下記式（６－ｂ）で表される化合物である。
　＜試験例６－１２の色素の合成＞
　第４実施例の試験例４－１０の色素の合成工程において、前駆体Ｄ１を前駆体Ｄ４に変更し、かつ、４－メトキシベンゼンチオールを４－へプチルオキシベンゼンチオールに変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例６－１２のアントラキノン誘導体を得た。試験例６－１２のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ６－１２）で表される化合物である。
　（試験例６－１３）
　＜試験例６－１３の色素の合成＞
　第４実施例の試験例４－１３の色素の合成工程において、４－ヘプチルオキシフェノールを４－モノブチルアミノフェノールに変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例６－１３のアントラキノン誘導体を得た。試験例６－１３のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ６－１３）で表される化合物である。なお、試験例６－１３のアントラキノン誘導体は、試験例１－１３のアントラキノン誘導体と同一の化合物である。
　（評価方法）
　＜吸収波長および着色力の評価＞
　試験例６－１～６－１３のアントラキノン誘導体について、第１実施例と同様に評価用試験片を作製した。
　各試験例の評価用試験片について、自動分光光度計（Ｕ－４１００、日立製作所製）を用いて紫外可視吸収スペクトルを測定した。そして、３６０ｎｍ以上８００ｎｍ以下の測定範囲の波長について、吸収極大波長λｍａｘおよび当該波長における吸光度を求めた。
　着色力の評価においては、吸光度が０．４０以上である場合を良好（Ｇｏｏｄ）「Ｇ」とし、吸光度が０．４０未満である場合を不良（Ｂａｄ）「Ｂ」とした。
　＜遷移双極子モーメントの算出＞
　試験例６－１～６－１３のアントラキノン誘導体について、時間依存密度汎関数法を用いて遷移双極子モーメントを算出した。具体的には、量子化学計算プログラムＧＡＭＥＳＳを用い、汎関数をＢ３ＬＹＰ、基底関数を６－３１Ｇ（ｄ）として、各アントラキノン誘導体の真空中での遷移双極子モーメントを算出した。遷移双極子モーメントは、ｘ成分、ｙ成分、ｚ成分からなるベクトルである。各成分の二乗の和を１／２乗した値を、遷移双極子モーメントの大きさμ（μ＝（ｘ２＋ｙ２＋ｚ２）１／２）とした。
　（評価結果）
　表６に、試験例６－１～６－１３について、アントラキノン誘導体の構造、遷移双極子モーメントの各成分および遷移双極子モーメントの大きさμ、吸収極大波長λｍａｘ、吸光度、着色力の評価結果を示す。各試験例のアントラキノン誘導体の構造は、下記式（II）によって示され、表６におけるＲ，Ａ，Ｘ，Ｙ１，Ｙ２，Ｚは、下記式（II）におけるＲ，Ａ，Ｘ，Ｙ１，Ｙ２，Ｚに対応する。
　表６に示すように、遷移双極子モーメントの大きさμが３．３０Ｄ以上である試験例６－１～６－１０では、遷移双極子モーメントの大きさμが３．３０Ｄ未満である試験例６－１１～６－１３と比べて、高い吸光度が得られており、着色力が良好である。また、試験例６－１～６－１０のアントラキノン誘導体は、吸収極大波長も高い傾向があり、５８０ｎｍ以上の波長域に吸収極大波長を有することから、シアン系色素として利用可能である。
　表６の結果から、β位に置換基が直接結合していることで、遷移双極子モーメントが大きくなることが示唆される。また、試験例６－１～６－１０のなかでは、Ｙ１，Ｙ２がアルキルアミノ基のように電子供与性基であると、遷移双極子モーメントが大きくなり、高い吸光度が得られる傾向が確認された。
　〔第７実施例：第７実施形態に対応する試験例〕
　第７実施例では、第１～第６実施例と同様の前駆体を用いて合成を行った。
　（試験例７－１）
　第１実施例の試験例１－１１の色素を、試験例７－１のアントラキノン誘導体とした。試験例７－１のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ７－１）で表される化合物である。
　（試験例７－２）
　第２実施例の試験例２－８の色素を、試験例７－２のアントラキノン誘導体とした。試験例７－２のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ７－２）で表される化合物である。
　（試験例７－３）
　第１実施例の試験例１－３の色素を、試験例７－３のアントラキノン誘導体とした。試験例７－３のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ７－３）で表される化合物である。
　（試験例７－４）
　第１実施例の試験例１－２の色素を、試験例７－４のアントラキノン誘導体とした。試験例７－４のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ７－４）で表される化合物である。
　（試験例７－５）
　＜前駆体Ａ４の合成＞
　第１実施例の前駆体Ａ２の合成工程において、４－へプチルアニリンを４－シアノアニリンに変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ａ４を得た。前駆体Ａ４は、下記式（７－ａ）で表される化合物である。
　＜試験例７－５の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１の色素の合成工程において、前駆体Ａ２を前駆体Ａ４に変更し、かつ、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸を４－へプチルオキシフェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例７－５のアントラキノン誘導体を得た。試験例７－５のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ７－５）で表される化合物である。
　（試験例７－６）
　＜試験例７－６の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１の色素の合成工程において、前駆体Ａ２を前駆体Ａ４に変更し、かつ、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸を４－ペンチルシクロヘキシルフェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例７－６のアントラキノン誘導体を得た。試験例７－６のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ７－６）で表される化合物である。なお、試験例７－６のアントラキノン誘導体は、試験例２－３のアントラキノン誘導体と同一の化合物である。
　（試験例７－７）
　第５実施例の試験例５－５の色素を、試験例７－７のアントラキノン誘導体とした。試験例７－７のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ７－７）で表される化合物である。
　（試験例７－８）
　第５実施例の試験例５－７の色素を、試験例７－８のアントラキノン誘導体とした。試験例７－８のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ７－８）で表される化合物である。
　（試験例７－９）
　＜試験例７－９の色素の合成＞
　第４実施例の試験例４－１０の色素の合成工程において、前駆体Ｄ１を前駆体Ｄ３に変更し、かつ、４－メトキシベンゼンチオールを４－へプチルオキシベンゼンチオールに変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例７－９のアントラキノン誘導体を得た。試験例７－９のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ７－９）で表される化合物である。
　（試験例７－１０）
　＜試験例７－１０の色素の合成＞
　第４実施例の試験例４－１３の色素の合成工程において、前駆体Ａ２を前駆体Ａ３に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例７－１０のアントラキノン誘導体を得た。試験例７－１０のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ７－１０）で表される化合物である。なお、試験例７－１０のアントラキノン誘導体は、試験例１－１２のアントラキノン誘導体と同一の化合物である。
　（試験例７－１１）
　第６実施例の試験例６－１１の色素を、試験例７－１１のアントラキノン誘導体とした。試験例７－１１のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ７－１１）で表される化合物である。
　（試験例７－１２）
　第６実施例の試験例６－１２の色素を、試験例７－１２のアントラキノン誘導体とした。試験例７－１２のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ７－１２）で表される化合物である。
　（試験例７－１３）
　＜前駆体Ｄ５の合成＞
　第４実施例の前駆体Ｂ１１の合成工程において、前駆体Ｂ４を前駆体Ａ１に変更し、かつ、４－ヘプチルオキシフェノールを４－ペンチルシクロヘキシルフェノールに変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｄ５を得た。前駆体Ｄ５は、下記式（７－ｂ）で表される化合物である。
　＜試験例７－１３の色素の合成＞
　第４実施例の試験例４－１０の色素の合成工程において、前駆体Ｄ１を前駆体Ｄ５に変更し、かつ、４－メトキシベンゼンチオールを４－へプチルオキシベンゼンチオールに変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例７－１３のアントラキノン誘導体を得た。試験例７－１３のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ７－１３）で表される化合物である。
　（評価方法）
　＜吸収波長および着色力の評価＞
　試験例７－１～７－１３のアントラキノン誘導体について、第１実施例と同様に評価用試験片を作製した。そして、第６実施例と同様に吸収極大波長λｍａｘおよび当該波長における吸光度を求め、着色力の評価を行った。
　＜分子軌道係数の算出＞
　試験例７－１～７－１３のアントラキノン誘導体について、密度汎関数法を用いて分子軌道係数を算出した。具体的には、量子化学計算プログラムＧＡＭＥＳＳを用い、汎関数をＢ３ＬＹＰ、基底関数を６－３１Ｇ（ｄ）として、アントラキノン誘導体に対し構造最適化を実施し、最適化された構造での分子軌道係数を得た。上記式（７－１）におけるＣ１１、Ｃ１２、Ｃ２１、Ｃ２２の各炭素原子について、炭素原子上の軌道に対応する係数の二乗和平方根Ｍ１１、Ｍ１２、Ｍ２１、Ｍ２２を算出し、Ｍ１１、Ｍ１２、Ｍ２１、Ｍ２２の平均Ｍｖを求めた。本計算条件においては、炭素原子に対して１５個の軌道が割り当てられ、各軌道に対して分子軌道係数が算出される。
　（評価結果）
　表７に、試験例７－１～７－１３について、アントラキノン誘導体の構造、分子軌道係数の二乗和平方根、平均Ｍｖ、吸収極大波長λｍａｘ、吸光度、着色力の評価結果を示す。各試験例のアントラキノン誘導体の構造は、下記式（II）によって示され、表７におけるＲ，Ａ，Ｘ，Ｙ１，Ｙ２，Ｚは、下記式（II）におけるＲ，Ａ，Ｘ，Ｙ１，Ｙ２，Ｚに対応する。
　表７に示すように、平均Ｍｖが０．０３以上である試験例７－１～７－９では、平均Ｍｖが０．０３未満である試験例７－１０～７－１３と比べて、高い吸光度が得られており、着色力が良好である。また、試験例７－１～７－９のアントラキノン誘導体は、５８０ｎｍ以上の波長域に吸収極大波長を有することから、シアン系色素として利用可能である。
　表７の結果から、β位に置換基が直接結合していることで、平均Ｍｖが大きくなることが示唆される。また、試験例７－１と試験例７－５との比較や、試験例７－２と試験例７－６との比較から、Ｚがシアノ基のように電子吸引性基であると、平均Ｍｖが大きくなり、高い吸光度が得られる傾向が確認された。また、試験例７－３，７－４，７－９から、Ｙ１，Ｙ２がアルキルアミノ基のように電子供与性基であると、平均Ｍｖが大きくなり、高い吸光度が得られる傾向が確認された。
　〔第８実施例：第８実施形態に対応する試験例〕
　第８実施例では、第１～第７実施例と同様の前駆体を用いて合成を行った。
　（試験例８－１）
　第４実施例の試験例４－１の色素を、試験例８－１のアントラキノン誘導体とした。試験例８－１のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ８－１）で表される化合物である。
　（試験例８－２）
　＜前駆体Ｂ１５の合成＞
　第４実施例の前駆体Ｂ１１の合成工程において、４－ヘプチルオキシフェノールを４－ヘプチルフェノールに変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｂ１５を得た。前駆体Ｂ１５は、下記式（８－ａ）で表される化合物である。
　＜前駆体Ｂ１６の合成＞
　第４実施例の前駆体Ｂ１２の合成工程において、前駆体Ｂ１１を前駆体Ｂ１５に変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｂ１６を得た。前駆体Ｂ１６は、下記式（８－ｂ）で表される化合物である。
　＜試験例８－２の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１４の色素の合成工程において、前駆体Ｂ６を前駆体Ｂ１６に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例８－２のアントラキノン誘導体を得た。試験例８－２のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ８－２）で表される化合物である。
　（試験例８－３）
　＜前駆体Ｂ１７の合成＞
　第４実施例の前駆体Ｂ１２の合成工程において、４－ヘプチルアニリンをＮ，Ｎ－ジメチル－１，４－フェニレンジアミンに変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｂ１７を得た。前駆体Ｂ１７は、下記式（８－ｃ）で表される化合物である。
　＜試験例８－３の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１４の色素の合成工程において、前駆体Ｂ６を前駆体Ｂ１７に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例８－３のアントラキノン誘導体を得た。試験例８－３のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ８－３）で表される化合物である。
　（試験例８－４）
　＜前駆体Ｂ１８の合成＞
　第４実施例の前駆体Ｂ１２の合成工程において、４－ヘプチルアニリンを４－アミノベンゾニトリルに変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｂ１８を得た。前駆体Ｂ１８は、下記式（８－ｄ）で表される化合物である。
　＜試験例８－４の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１４の色素の合成工程において、前駆体Ｂ６を前駆体Ｂ１８に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例８－４のアントラキノン誘導体を得た。試験例８－４のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ８－４）で表される化合物である。
　（試験例８－５）
　第１実施例の試験例１－１５の色素を、試験例８－５のアントラキノン誘導体とした。試験例８－５のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ８－５）で表される化合物である。
　（試験例８－６）
　第３実施例の試験例３－１２の色素を、試験例８－６のアントラキノン誘導体とした。試験例８－６のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ８－６）で表される化合物である。
　（試験例８－７）
　第１実施例の試験例１－１４の色素を、試験例８－７のアントラキノン誘導体とした。試験例８－７のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ８－７）で表される化合物である。
　（試験例８－８）
　＜前駆体Ｂ１９の合成＞
　二口フラスコに、前駆体Ｂ４（０．２０重量部）、４－ヘプチルオキシアニリン（１．２重量部）、銅粉末（０．０５３重量部）を入れて窒素置換を行った。ここに、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（３．０重量部）を加え、１８０℃で１０時間攪拌した。この反応溶液を純水／ジクロロメタンで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させてろ過した後、エバポレーターで濃縮を行った。そして、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝８／１）で精製を行うことにより、前駆体Ｂ１９を得た。前駆体Ｂ１９は、下記式（８－ｅ）で表される化合物である。
　＜前駆体Ｂ２０の合成＞
　第４実施例の前駆体Ｂ１２の合成工程において、前駆体Ｂ１１を前駆体Ｂ１９に変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｂ２０を得た。前駆体Ｂ２０は、下記式（８－ｆ）で表される化合物である。
　＜試験例８－８の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１４の色素の合成工程において、前駆体Ｂ６を前駆体Ｂ２０に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例８－８のアントラキノン誘導体を得た。試験例８－８のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ８－８）で表される化合物である。
　（試験例８－９）
　第４実施例の試験例４－１３の色素を、試験例８－９のアントラキノン誘導体とした。試験例８－９のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ８－９）で表される化合物である。
　（試験例８－１０）
　第２実施例の試験例２－８の色素を、試験例８－１０のアントラキノン誘導体とした。試験例８－１０のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ８－１０）で表される化合物である。
　（試験例８－１１）
　＜試験例８－１１の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１の色素の合成工程において、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸を（４－ピペリジル－１－イル）フェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例８－１１のアントラキノン誘導体を得た。試験例８－１１のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ８－１１）で表される化合物である。
　（試験例８－１２）
　＜試験例８－１２の色素の合成＞
　上記前駆体Ｂ１９の合成工程において、前駆体Ｂ４を前駆体Ａ２に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例８－１２のアントラキノン誘導体を得た。試験例８－１２のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ８－１２）で表される化合物である。
　（評価方法）
　試験例８－１～８－１２のアントラキノン誘導体について、第１実施例と同様に評価用試験片を作製し、吸収極大波長λｍａｘを求めた。また、第１実施例と同様に、評価用試験片に対し耐光試験を実施して、耐光試験前と耐光試験後との吸光度変化率ΔＡｂｓを算出した。耐光性の評価においては、ΔＡｂｓが２％以下である場合を良好（Ｇｏｏｄ）「Ｇ」とし、ΔＡｂｓが２％を超える場合を不良（Ｂａｄ）「Ｂ」とした。
　（評価結果）
　表８に、試験例８－１～８－１２について、アントラキノン誘導体の構造、吸収極大波長λｍａｘ、吸光度変化率ΔＡｂｓ、および、耐光性の評価結果を示す。各試験例のアントラキノン誘導体の構造は、下記式（I）によって示され、表８におけるＲ，Ａ，Ｙ１，Ｙ２，Ｚは、下記式（I）におけるＲ，Ａ，Ｙ１，Ｙ２，Ｚに対応する。
　表８に示すように、試験例８－１～８－８のアントラキノン誘導体は、６００ｎｍ以上の波長域に吸収極大波長を有する。したがって、試験例８－１～８－８のアントラキノン誘導体は青色を呈し、シアン系色素として利用可能である。そして、試験例８－１～８－８においては、高い耐光性が得られている。
　試験例８－９～８－１２のアントラキノン誘導体は、α位に水酸基を有している。そして、β位がエーテル結合または第２級アミンとなっている試験例８－９，８－１２では、吸光度変化率ΔＡｂｓが２５％以上であり、耐光性が極めて低い。β位に置換フェニル基が直接結合している試験例８－１０，８－１１では、試験例８－９，８－１２と比べて耐光性が大きく向上している。
　そして、α位に水酸基を有していない試験例８－１～８－８では、β位が直接結合であるか否かに関わらず、試験例８－１０，８－１１よりもさらに高い耐光性が得られている。したがって、試験例８－１～８－８のアントラキノン誘導体では、α位の置換基がアミノ基とアニリノ基である構造に起因して、高い耐光性が得られていることが示唆される。
　〔第９実施例：第９実施形態に対応する試験例〕
　第９実施例では、第１～第８実施例と同様の前駆体を用いて合成を行った。
　＜前駆体Ｄ６の合成＞
　第４試験例の前駆体Ｄ１の合成工程において、４－ペンチルシクロヘキシルフェニルボロン酸を４－へプチルオキシフェニルボロン酸に変更し、かつ、前駆体Ａ１を前駆体Ｂ４に変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｄ６を得た。前駆体Ｄ６は、下記式（９－ａ）で表される化合物である。なお、前駆体Ｄ６は、前駆体Ｂ７と同一の化合物である。
　＜前駆体Ｄ７の合成＞
　第４試験例の前駆体Ｄ１の合成工程において、４－ペンチルシクロヘキシルフェニルボロン酸を４－（ジメチルアミノ）フェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、前駆体Ｄ７を得た。前駆体Ｄ７は、下記式（９－ｂ）で表される化合物である。
　＜前駆体Ｄ８の合成＞
　第４試験例の前駆体Ｄ１の合成工程において、４－ペンチルシクロヘキシルフェニルボロン酸を１．２重量部加えることに代えて、４－ペンチルシクロヘキシルフェニルボロン酸を０．７重量部加えて反応溶液を１時間攪拌した後、さらに、４－モノブチルアミノフェニルボロン酸を０．５重量部加えて、８０℃で２時間以上加熱攪拌を行った。その後、前駆体Ｄ１の合成工程と同様に、抽出および精製を行って、前駆体Ｄ８を得た。前駆体Ｄ８は、下記式（９－ｃ）で表される化合物である。
　（試験例９－１）
　＜試験例９－１の色素の合成＞
　第４実施例の試験例４－１０の色素の合成工程において、前駆体Ｄ１を前駆体Ｄ２に変更し、かつ、４－メトキシベンゼンチオールを４－ヘプチルベンゼンチオールに変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例９－１のアントラキノン誘導体を得た。試験例９－１のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ９－１）で表される化合物である。
　（試験例９－２）
　第５実施例の試験例５－５の色素を、試験例９－２のアントラキノン誘導体とした。試験例９－２のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ９－２）で表される化合物である。
　（試験例９－３）
　第４実施例の試験例４－１１の色素を、試験例９－３のアントラキノン誘導体とした。試験例９－３のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ９－３）で表される化合物である。
　（試験例９－４）
　第５実施例の試験例５－８の色素を、試験例９－４のアントラキノン誘導体とした。試験例９－４のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ９－４）で表される化合物である。
　（試験例９－５）
　＜試験例９－５の色素の合成＞
　第４実施例の試験例４－１０の色素の合成工程において、前駆体Ｄ１を前駆体Ｄ６に変更し、かつ、４－メトキシベンゼンチオールを４－ヘプチルベンゼンチオールに変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例９－５のアントラキノン誘導体を得た。試験例９－５のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ９－５）で表される化合物である。
　（試験例９－６）
　第５実施例の試験例５－７の色素を、試験例９－６のアントラキノン誘導体とした。試験例９－６のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ９－６）で表される化合物である。
　（試験例９－７）
　＜試験例９－７の色素の合成＞
　第４実施例の試験例４－１０の色素の合成工程において、前駆体Ｄ１を前駆体Ｄ７に変更し、かつ、４－メトキシベンゼンチオールを４－ヘプチルオキシベンゼンチオールに変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例９－７のアントラキノン誘導体を得た。試験例９－７のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ９－７）で表される化合物である。
　（試験例９－８）
　＜試験例９－８の色素の合成＞
　第４実施例の試験例４－１０の色素の合成工程において、前駆体Ｄ１を前駆体Ｄ７に変更し、かつ、４－メトキシベンゼンチオールを４－シアノベンゼンチオールに変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例９－８のアントラキノン誘導体を得た。試験例９－８のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ９－８）で表される化合物である。
　（試験例９－９）
　第７実施例の試験例７－９の色素を、試験例９－９のアントラキノン誘導体とした。試験例９－９のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ９－９）で表される化合物である。
　（試験例９－１０）
　＜試験例９－１０の色素の合成＞
　第４実施例の試験例４－１０の色素の合成工程において、前駆体Ｄ１を前駆体Ｄ８に変更し、かつ、４－メトキシベンゼンチオールを４－ヘプチルオキシベンゼンチオールに変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例９－１０のアントラキノン誘導体を得た。試験例９－１０のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ９－１０）で表される化合物である。
　（試験例９－１１）
　＜試験例９－１１の色素の合成＞
　第１実施例の試験例１－１の色素の合成工程において、４－ジメチルアミノフェニルボロン酸を４－へプチルオキシフェニルボロン酸に変更したこと以外は同様に合成を行って、試験例９－１１のアントラキノン誘導体を得た。試験例９－１１のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ９－１１）で表される化合物である。
　（試験例９－１２）
　第６実施例の試験例６－１２の色素を、試験例９－１２のアントラキノン誘導体とした。試験例９－１２のアントラキノン誘導体は、下記式（Ｐ９－１２）で表される化合物である。
　（評価方法）
　試験例９－１～９－１２のアントラキノン誘導体について、第１実施例と同様に評価用試験片を作製し、吸収極大波長λｍａｘを求めた。
　吸収波長の評価においては、吸収極大波長λｍａｘが５８０ｎｍ以上６７０ｎｍ以下である場合を青みが良好（Ｇｏｏｄ）「Ｇ」とし、吸収極大波長λｍａｘが５８０ｎｍ未満または６７０ｎｍを超える場合を青みが不十分（Ｂａｄ）「Ｂ」とした。
　また、第１実施例と同様に、評価用試験片に対し耐光試験を実施して、耐光性を評価した。
　（評価結果）
　表９に、試験例９－１～９－１０について、アントラキノン誘導体の構造、吸収極大波長λｍａｘ、吸収波長の評価結果、吸光度変化率ΔＡｂｓ、および、耐光性の評価結果を示す。各試験例のアントラキノン誘導体の構造は、下記式（III）によって示され、表９におけるＲ，Ｙ１，Ｙ２，Ｚは、下記式（III）におけるＲ，Ｙ１，Ｙ２，Ｚに対応する。
　表１０に、試験例９－１１，９－１２について、アントラキノン誘導体の構造、吸収極大波長λｍａｘ、吸収波長の評価結果、吸光度変化率ΔＡｂｓ、および、耐光性の評価結果を示す。各試験例のアントラキノン誘導体の構造は、下記式（II）によって示され、表１０におけるＲ，Ａ，Ｘ，Ｙ１，Ｙ２，Ｚは、下記式（II）におけるＲ，Ａ，Ｘ，Ｙ１，Ｙ２，Ｚに対応する。
　表９，１０に示すように、アントラキノン骨格のβ位に置換フェニル基が直接結合している試験例９－１～９－１１では、良好な耐光性が得られていることに対し、β位がエーテル結合となっている試験例９－１２では、耐光性が極めて悪い。したがって、β位に置換フェニル基が直接結合している構造に起因して耐光性が向上することが確認された。
　また、β位に置換フェニル基が直接結合し、かつ、α位に置換フェニルチオ基を有する試験例９－１～９－１０では、５８０ｎｍ以上６７０ｎｍ以下の範囲に吸収極大波長λｍａｘが得られている。一方、β位に置換フェニル基が直接結合し、かつ、α位に置換アニリノ基を有する試験例９－１１では、吸収極大波長λｍａｘが６８０ｎｍを超え、β位がエーテル結合であり、かつ、α位に置換フェニルチオ基を有する試験例９－１２では、吸収極大波長λｍａｘが５７０ｎｍ以下となっている。
　したがって、吸収極大波長λｍａｘの長波長シフトに対する寄与が大きいβ位の置換フェニル基の直接結合構造と、上記長波長シフトに対する寄与が小さいα位の置換フェニルチオ基とを併せ持つことで、好適な範囲に吸収極大波長λｍａｘが得られ、耐光性と青みとの両立が可能であることが確認された。

Claims (15)

  1. 　下記式（９－１）で表されるアントラキノン誘導体。

    　式（９－１）において、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基であり、Ｙ１、Ｙ２、および、Ｚは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数１から１０のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ピペリジル基、アリール基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。
  2. 　下記式（９－２）で表される請求項１に記載のアントラキノン誘導体。

    　式（９－２）において、Ｙ１、Ｙ２、および、Ｚは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数１から１０のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ピペリジル基、アリール基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。
  3. 　下記式（１－１）で表されるアントラキノン誘導体。

    　式（１－１）において、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基であり、かつ、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３の少なくとも１つは水酸基である。Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方は、電子供与性基であって、前記電子供与性基は、アルキルアミノ基、アミノ基、または、ピペリジル基であり、Ｙ１およびＹ２の一方のみが電子供与性基である場合、Ｙ１およびＹ２の他方は、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、アリール基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。Ｚは、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、または、アルキルアミノ基である。
  4. 　下記式（１－１）で表されるアントラキノン誘導体。

    　式（１－１）において、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基である。Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方は、電子供与性基であって、前記電子供与性基は、アセトアミド基、または、水酸基であり、Ｙ１およびＹ２の一方のみが電子供与性基である場合、Ｙ１およびＹ２の他方は、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、アリール基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。Ｚは、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、または、アルキルアミノ基である。
  5. 　前記式（１－１）において、Ｒ１およびＲ３の各々は水酸基であり、Ｒ２はアミノ基である
    　請求項３または４に記載のアントラキノン誘導体。
  6. 　下記式（２－１）で表されるアントラキノン誘導体。

    　式（２－１）において、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基であり、かつ、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３の少なくとも１つは水酸基である。Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、アリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルアミノ基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。Ｚは、電子吸引性基であって、前記電子吸引性基は、シアノ基、または、ハロゲン化アルキル基である。
  7. 　下記式（２－１）で表されるアントラキノン誘導体。

    　式（２－１）において、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基である。Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、アリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルアミノ基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。Ｚは、電子吸引性基であって、前記電子吸引性基は、アルデヒド基、アセチル基、または、スルホ基である。
  8. 　前記式（２－１）において、Ｒ１およびＲ３の各々は水酸基であり、Ｒ２はアミノ基である
    　請求項６または７に記載のアントラキノン誘導体。
  9. 　下記式（２－３）で表される請求項８に記載のアントラキノン誘導体。

    　式（２－３）において、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、または、環式炭化水素基であり、Ｚは、前記電子吸引性基である。
  10. 　下記式（３－１）で表されるアントラキノン誘導体。

    　式（３－１）において、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基であり、かつ、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３の少なくとも１つは水酸基である。Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方は、シクロヘキシル基であり、当該シクロヘキシル基は置換基を有していてもよく、Ｙ１およびＹ２の一方のみがシクロヘキシル基である場合、Ｙ１およびＹ２の他方は、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、アリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、または、アルキルアミノ基であり、アリール基は置換基を有していてもよい。Ｚは、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、または、アルキルアミノ基である。
  11. 　下記式（３－２）で表される請求項１０に記載のアントラキノン誘導体。

    　式（３－２）において、Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方は、シクロヘキシル基であり、当該シクロヘキシル基は置換基を有していてもよく、Ｙ１およびＹ２の一方のみがシクロヘキシル基である場合、Ｙ１およびＹ２の他方は、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、アリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、または、アルキルアミノ基であり、アリール基は置換基を有していてもよい。Ｚは、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、または、アルキルアミノ基である。
  12. 　下記式（３－３）で表される請求項１１に記載のアントラキノン誘導体。

    　式（３－３）において、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、または、環式炭化水素基であり、Ｚは、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、または、アルキルアミノ基である。
  13. 　下記式（８－１）で表されるアントラキノン誘導体。

    　式（８－１）において、Ａは、直接結合、酸素原子、または、－ＮＨ－であり、Ｙ１、Ｙ２、および、Ｚは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数１から１０のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリール基、ピペリジル基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。
  14. 　下記式（８－２）で表される請求項１３に記載のアントラキノン誘導体。

    　式（８－２）において、Ｙ１、Ｙ２、および、Ｚは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数１から１０のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリール基、ピペリジル基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。
  15. 　下記式（８－３）で表される請求項１３に記載のアントラキノン誘導体。

    　式（８－３）において、Ｙ１、Ｙ２、および、Ｚは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数１から１０のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリール基、ピペリジル基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7831679B1 (ja) * 2025-12-11 2026-03-17 Ｔｏｐｐａｎホールディングス株式会社 アントラキノン誘導体、色素組成物、および、調光シート

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57123257A (en) * 1980-12-12 1982-07-31 Bayer Ag Anthraquinone dyes, manufacture, use and liquid crystal substance containing same
JPS59109559A (ja) * 1982-12-03 1984-06-25 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト アントラキノン染料及びそれを含む二色性材料
JPS62277471A (ja) * 1986-05-26 1987-12-02 Nippon Kayaku Co Ltd アントラキノン化合物及びそれを含有する液晶組成物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57123257A (en) * 1980-12-12 1982-07-31 Bayer Ag Anthraquinone dyes, manufacture, use and liquid crystal substance containing same
JPS59109559A (ja) * 1982-12-03 1984-06-25 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト アントラキノン染料及びそれを含む二色性材料
JPS62277471A (ja) * 1986-05-26 1987-12-02 Nippon Kayaku Co Ltd アントラキノン化合物及びそれを含有する液晶組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7831679B1 (ja) * 2025-12-11 2026-03-17 Ｔｏｐｐａｎホールディングス株式会社 アントラキノン誘導体、色素組成物、および、調光シート

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