WO2025057723A1 - Ｎ－置換オキシアミド化合物又はその塩 - Google Patents

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地 伏木田
拓也 岩本
博之 林
龍彦 戸▲崎▼
将也 大野
康介 加藤
和香奈 ▲瀬▼沼
辰昭 牧野
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Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P3/00—Fungicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Definitions

  • the present invention relates to novel N-substituted oxyamide compounds or their salts, and agricultural and horticultural fungicides containing them as active ingredients.
  • Patent Document 1 discloses an amide compound and its use for controlling plant diseases. However, Patent Document 1 does not specifically disclose the compound represented by the following formula (I). Known compounds that can be used as microbicides include, for example, N-alkoxycarboxamides (Patent Document 2). However, Patent Document 2 does not specifically disclose the compound represented by the following formula (I). Non-Patent Document 1 discloses, from Table I, No. 15, a 5-hydroxytryptophan decarboxylase inhibitory activity test and a monoamine oxidase inhibitory activity test of N-Benzoyl-N-benzyl-O-2-propynylhydroxylamine. However, there is no description whatsoever of the control effect of the compound described in Non-Patent Document 1 against harmful plant diseases.
  • Non-Patent Document 1 does not disclose any compound represented by the following formula (I).
  • the compounds 2-amino-N-benzyl-N-methoxy-1,3-thiazole-5-carboxamide CAS registration number: 2301497-10-7
  • 2-amino-N-benzyl-N-methoxy-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide CAS registration number: 2299658-69-6
  • their uses are unknown, and of course, the effects of these compounds on plant diseases are completely unknown.
  • the objective of the present invention is to provide a novel compound that exhibits excellent control effects against harmful plant diseases.
  • R 1 is a (C 1 -C 5 )-chain hydrocarbon or a (C 3 -C 4 )-cycloalkyl, wherein the (C 1 -C 5 )-chain hydrocarbon and the (C 3 -C 4 )-cycloalkyl may be substituted with at least one T 1 ;
  • T 1 is halogen, cyano, or -U 1 -R 2 ;
  • R2 is ( C1 - C3 )-alkyl;
  • X1 is a halogen;
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Y 5 are each independently halogen, (C 1 -C 6 )-alkyl, (C 1 -C 6 )-haloalkyl, nitro, cyano, or a hydrogen atom, provided that when R 1 is (C 1 -C 4 )-alkyl or (C 3 -
  • R 1 is (C 1 -C 4 )-alkyl, (C 3 -C 4 )-cycloalkyl, or (C 3 -C 5 )-alkynyl.
  • R 1A is (C 1 -C 4 )-alkyl or (C 3 -C 4 )-cycloalkyl;
  • X1 is a halogen;
  • Y 1 is halogen, (C 1 -C 6 )-alkyl, (C 1 -C 6 )-haloalkyl, nitro, cyano or a hydrogen atom;
  • Y 2A , Y 3A and Y 4A each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom; and
  • Y 5A is a hydrogen atom.
  • n 1, 2, or 3
  • X1 is a halogen
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Y 5 are each independently a hydrogen atom, a halogen, a (C 1 -C 6 )-alkyl, a (C 1 -C 6 )-haloalkyl, nitro, or cyano.]
  • IB N-alkynyloxyamide compound represented by the formula (I) (hereinafter, also referred to as compound (IB)).
  • R 1A is (C 1 -C 4 )-alkyl or (C 3 -C 4 )-cycloalkyl;
  • X1 is a halogen;
  • Y 1 is halogen, (C 1 -C 6 )-alkyl, (C 1 -C 6 )-haloalkyl, nitro, cyano or a hydrogen atom;
  • Y 2A , Y 3A and Y 4A each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom; and
  • Y 5A is a hydrogen atom.
  • Y 1 is a hydrogen atom
  • Y 2A , Y 3A and Y 4A cannot all be hydrogen atoms at the same time.
  • [10] A method for controlling harmful plant diseases by applying an effective amount of the compound or salt thereof described in any one of [1] to [8] to a plant body, a plant pathogen, or soil.
  • Compound (I) of the present invention exhibits excellent control effects against harmful plant diseases and is useful as an agricultural and horticultural fungicide.
  • Compound (I) includes compounds (IA) and (IB), which are also collectively referred to as the compounds of the present invention.
  • Halogen or halogen as a substituent may be fluorine, chlorine, bromine, or iodine atoms.
  • the number of halogen as a substituent may be one or more, and when there are two or more, the halogen atoms may be the same or different.
  • the substitution position of the halogen as a substituent may be any position.
  • C P -C T means that the number of carbon atoms is P to T.
  • C 1 -C 4 means that the number of carbon atoms is 1 to 4.
  • the expression “optionally substituted” means that the group has a substituent or is unsubstituted.
  • (C 1 -C 5 )-Acyclic hydrocarbon means (C 1 -C 4 )-alkyl, (C 3 -C 5 )-alkynyl or (C 3 -C 5 )-alkenyl.
  • (C 1 -C 4 )-Alkyl includes, for example, straight or branched alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, such as methyl, ethyl, normal propyl, isopropyl, normal butyl, isobutyl, secondary butyl, or tertiary butyl.
  • Examples of (C 3 -C 5 )-alkynyl include linear or branched alkynyl groups having 3 to 5 carbon atoms and having at least one triple bond at any position, such as 1-propynyl, propargyl (also simply referred to as 2-propynyl), 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 3-butyn-2-yl, buta-1,3-diynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 3-methyl-1-butynyl, 3-pentyn-2-yl, 1-pentyn-3-yl, 4-pentyn-2-yl, 2-methyl-3-butynyl, penta-1,3-diynyl, penta-1,4-diynyl, or penta-2,4-diynyl.
  • ( C3 - C5 )-alkenyl includes, for example, allyl (also simply referred to as 2-propenyl), 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, buta-1,3-dienyl, buta-1,3-dien-2-yl, 2-methyl-1-propenyl, 2-buten-2-yl, 3-buten-2-yl, 2-methyl-2-propenyl, 3-buten-3-yl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 2-penten-2-yl, 3-methyl-2-buten-2-yl, 3-methyl-2-butenyl, penta-1,3-dienyl, penta-2,4-dienyl, or penta-2,4-dien-2-yl, and the like.
  • allyl also simply referred to as 2-propenyl
  • 1-propenyl isopropen
  • geometric isomers they are either the E or Z isomer, or a mixture of the E and Z isomers in any ratio, and are not particularly limited as long as they are within the specified range of carbon numbers.
  • (C 1 -C 6 )-alkyl includes, for example, linear or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, normal propyl, isopropyl, normal butyl, isobutyl, secondary butyl, tertiary butyl, normal pentyl, isopentyl, neopentyl, secondary pentyl, 1-ethylpropyl, tertiary pentyl, normal hexyl, isohexyl, secondary hexyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, tertiary hexyl, 2,2-dimethylbutyl, neohexyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, or 1-e
  • (C 1 -C 3 )-alkyl represents a straight or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, specific examples of which include the alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms among the specific examples of (C 1 -C 6 )-alkyl mentioned above.
  • (C 3 -C 4 )-cycloalkyl represents a cyclic hydrocarbon group having 3 to 4 carbon atoms and can form a 3- to 4-membered monocyclic structure. In the case of forming a 3-membered monocyclic structure, it may be substituted at any position with a methyl group within the range of the specified number of carbon atoms. Examples include cycloalkyl groups having 3 to 4 carbon atoms, such as cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, and cyclobutyl.
  • the (C 1 -C 5 )-chain hydrocarbon and the (C 3 -C 4 )-cycloalkyl may be substituted with at least one T 1.
  • the (C 1 -C 5 )-chain hydrocarbon is substituted with T 1
  • the (C 1 -C 5 )-chain hydrocarbon can be substituted with 1 to 9 T 1.
  • the (C 3 -C 4 )-cycloalkyl is substituted with T 1
  • the (C 3 -C 4 )-cycloalkyl can be substituted with 1 to 7 T 1 .
  • the substitution position of T 1 may be any substitution position on the (C 1 -C 5 )-chain hydrocarbon or the (C 3 -C 4 )-cycloalkyl.
  • each T 1 may be the same or different.
  • R 1 in compound (I) is a (C 1 -C 4 )-alkyl substituted with at least one T 1 , specifically, the following substituents are included: For example, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, chlorodifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, perfluoroethyl, 3,3-difluoropropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, perfluoropropyl, perfluoroisopropyl, 4-fluorobutyl, 4,4-difluorobutyl, 4,4,4-trifluorobutyl, cyanomethyl, 2-cyanoe
  • R 1 of compound (I) is a (C 3 -C 4 )-cycloalkyl substituted with at least one T 1
  • substituents are included: For example, 1-fluorocyclopropyl, 2-fluorocyclopropyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 1-cyanocyclopropyl, 2-cyanocyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 2-methoxycyclopropyl, 1-methylthiocyclopropyl, 2-methylthiocyclopropyl, 1-methoxycarbonylcyclopropyl, 2-methoxycarbonylcyclopropyl, 2-methoxycarbonylcyclopropyl, 1-fluorocyclobutyl, 2-fluorocyclobutyl, 3-fluorocyclobutyl, 2,2-difluorocyclobutyl, 3,3-difluorocyclobutyl, 1-cyanocyclobutyl, 2-cyanocyclobutyl, 3-cyanocyclo
  • (C 1 -C 6 )-Haloalkyl is, for example, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, perfluoroethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 1,1-dichloroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 1-chloro-1-fluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 1-fluoropropyl, 2-fluoropropy
  • (C 1 -C 3 )-haloalkyl represents a straight or branched chain haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, specific examples of which include the haloalkyl groups having 1 to 3 carbon atoms among the specific examples of (C 1 -C 6 )-haloalkyl mentioned above.
  • n 1, 2, or 3 and therefore compound (IB) is specifically represented by the following formulas (IB-a) to (IB-c).
  • preferred compounds include an N-(cyclo)alkoxyamide compound represented by formula (IA), an N-alkynyloxyamide compound represented by formula (IB), and compounds represented by the following formulae (I-a) to (I-m).
  • Salts of compound (I) include any salts that are agriculturally acceptable, such as alkali metal salts (e.g., sodium salt, potassium salt, etc.), alkaline earth metal salts (e.g., magnesium salt, calcium salt, etc.), amine salts (dimethylamine salt, triethylamine salt, etc.), inorganic acid salts (e.g., hydrochloride, perchlorate, sulfate, nitrate, etc.), or organic acid salts (e.g., acetate, methanesulfonate, paratoluenesulfonate, oxalate, etc.).
  • alkali metal salts e.g., sodium salt, potassium salt, etc.
  • alkaline earth metal salts e.g., magnesium salt, calcium salt, etc.
  • amine salts dimethylamine salt, triethylamine salt, etc.
  • inorganic acid salts e.g., hydrochloride, perchlorate
  • Compound (I) exists in various isomers, such as optical isomers and geometric isomers, and the present invention may include both each isomer and a mixture of isomers.
  • Compound (I) also includes various isomers other than those mentioned above, within the scope of common technical knowledge in the relevant technical field. Furthermore, various isomers can be produced separately using common technical knowledge in the relevant technical field and general experimental techniques.
  • compound (I) can be produced according to the following reactions A to E and a conventional method for producing a salt, but the method for obtaining the compound is not limited to these methods.
  • compound (I) of the present invention can also be produced by applying various substituent conversion reactions well known in the art (e.g., alkylation reaction, haloalkylation reaction, cross-coupling reaction such as Suzuki coupling reaction, Sandmeyer type reaction, halogenation reaction, oxidation reaction, reduction reaction, etc.) to a substituent on a phenyl group.
  • substituent conversion reactions well known in the art
  • protection and deprotection reactions commonly used in the art may be applied in the production of the compound of the present invention, if necessary.
  • it may be carried out under an inert gas atmosphere such as nitrogen or argon, if necessary, and a salt reagent may be used.
  • Reaction A is a deprotection reaction, in which the Boc group is removed from the compound of formula (XX-a) to obtain the compound of formula (I), where the Boc group is a tert-butoxycarbonyl group.
  • Reaction A can be carried out under known conditions used for removing the Boc group, for example, the method described in Greene's PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS (John Wiley and Sons, 2007, Peter G.M. Wuts, Theodora W. Greene). More specifically, for example, the reaction can be carried out by reacting the compound of formula (XX-a) with an acid such as trifluoroacetic acid or hydrogen chloride in the presence of a solvent, or by reacting the compound with trimethylsilyl triflate in the presence of a solvent and a base such as 2,6-lutidine.
  • an acid such as trifluoroacetic acid or hydrogen chloride
  • a base such as 2,6-lutidine
  • Reaction B is a method of reacting a compound of formula (II) with a compound of formula (III) to obtain a compound of formula (XX-b).
  • Reaction C is a method of reacting a compound of formula (II-a) with a compound of formula (III) to obtain a compound of formula (XX-b).
  • R 1a is H, a (C 1 -C 5 )-chain hydrocarbon, or a (C 3 -C 4 )-cycloalkyl ⁇ wherein the (C 1 -C 5 )-chain hydrocarbon and the (C 3 -C 4 )-cycloalkyl may be substituted with at least one T 1 ⁇ .
  • L is a leaving group, examples of which include halogen, alkoxy, aryloxy, alkylcarbonyloxy, and arylcarbonyloxy. Other symbols are as defined above.
  • Reaction B can usually be carried out in the presence of a dehydrating condensation agent and a solvent, with the addition of a base as necessary.
  • the compound of formula (III) in reaction B can be used in an amount of 0.5 to 3 equivalents, preferably 0.8 to 1.5 equivalents, per equivalent of the compound of formula (II) (an equivalent is a molar equivalent, and the same applies below).
  • the dehydration condensation agent in reaction B is a carbodiimide-based condensation agent such as N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide (EDC) or its hydrochloride; an imidazole-based condensation agent such as 1,1'-carbonyldiimidazole (CDI); a triazine-based condensation agent such as 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMT-MM); a 1H-benzotriazol-1-yloxy-tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (P
  • suitable dehydrating condensing agents include, but are not limited to, phosphonium condensing agents such as 1-[bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]
  • dehydrating condensing agents such as 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) may be added.
  • the dehydration condensation agent can be used in an amount of 0.5 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of formula (II), and the additive can be used in an amount of 0.2 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of formula (II).
  • the base in reaction B may be one or more of the following, selected appropriately from among carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate; hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; amines such as triethylamine and N,N-diisopropylethylamine; pyridines such as pyridine, 4-dimethylaminopyridine, and 2,6-lutidine; and alkali metal carboxylates such as sodium acetate and potassium acetate.
  • the base may be used in an amount of 0.5 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, per equivalent of the compound of formula (II).
  • the solvent in reaction B may be any solvent that is inert to the reaction, and may be selected from one or more of the following: aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbons such as carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, hexane, and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, N,N-dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, pyridine, acetonitrile, and propionitrile; ketones such as
  • the reaction temperature for reaction B is usually about -20°C to 150°C, preferably about 0°C to 100°C, and the reaction time is usually about 0.5 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
  • Reaction C can be carried out in the presence of a solvent, optionally with the addition of a base.
  • the compound of formula (III) can be used in an amount of 0.5 to 3 equivalents, preferably 0.8 to 1.5 equivalents, per equivalent of the compound of formula (II-a).
  • the base in reaction C may be one or more of the following, selected appropriately from among carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate; hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; amines such as triethylamine and N,N-diisopropylethylamine; pyridines such as pyridine, 4-dimethylaminopyridine, and 2,6-lutidine; and alkali metal carboxylates such as sodium acetate and potassium acetate.
  • the base may be used in an amount of 0.1 to 10 equivalents, preferably 0.5 to 5 equivalents, per equivalent of the compound of formula (II-a).
  • the solvent in reaction C may be any solvent that is inert to the reaction, and may be selected from one or more of the following: aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbons such as carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, hexane, and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, N,N-dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, pyridine, acetonitrile, and propionitrile; ketones such as
  • the reaction temperature for reaction C is usually about -20°C to 150°C, preferably about 0°C to 100°C, and the reaction time is usually about 0.5 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
  • the compound of formula (III) used in reaction B and reaction C can be prepared according to reaction 2-2 or reaction 2-4 described below.
  • the compound of formula (II) used in reaction B can be produced in accordance with the below-described reaction 1-1 or reaction 1-2 or a known method, or a commercially available product may be used.
  • the compound of formula (II-a) used in reaction C can be produced from the compound of formula (II) according to the following reaction 1-4 or a known method.
  • the compound of formula (II-a) may be a commercially available product.
  • Reaction D is a method of obtaining a compound of formula (XX-a) by reacting a compound of formula (XX-c) with a compound of formula (IV).
  • L 1 is a leaving group such as halogen, trifluoromethanesulfonyloxy, methanesulfonyloxy, paratoluenesulfonyloxy, etc., and the other symbols are as defined above.
  • Reaction D can be carried out usually in the presence of a base and a solvent, with the addition of a phase transfer catalyst as necessary.
  • the compound of formula (IV) can be used in an amount of 1 to 5 equivalents, preferably 1 to 3 equivalents, per equivalent of the compound of formula (XX-c).
  • the base in reaction D may be one or more of the following, selected appropriately from among alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium tert-butoxide; carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate; hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; amines such as triethylamine and N,N-diisopropylethylamine; pyridines such as pyridine, 4-dimethylaminopyridine, and 2,6-lutidine; organolithium compounds such as n-butyllithium and lithium diisopropylamide; and alkali metal carboxylates such as sodium acetate and potassium acetate.
  • the base may be used in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, per equivalent of the compound of formula (XX
  • the solvent in reaction D may be any solvent inert to the reaction, and may be one or more of the following: aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbons such as carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, hexane, and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; alcohols such as methanol, ethanol, propanol, and tert-butanol; aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, N,N-dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone
  • the reaction temperature for reaction D is usually about -20°C to 150°C, preferably about 0°C to 100°C, and the reaction time is usually about 10 minutes to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
  • the compound of formula (IV) used in reaction D can be produced according to known methods, or a commercially available product may be used.
  • Reaction E is a method of obtaining a compound of formula (XX-b) by reacting a compound of formula (II-b) with a compound of formula (V).
  • Reaction E can be carried out in the same manner as reaction D above.
  • the compound of formula (V) can be used in an amount of 1 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of formula (II-b).
  • the base can be used in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, per equivalent of the compound of formula (II-b).
  • the phase transfer catalyst can be used in an amount of 0.1 to 3 equivalents per equivalent of the compound of formula (II-b).
  • the compound of formula (II-b) used in reaction E can be produced according to reaction 1-3 below or a known method, or a commercially available product may be used.
  • the compound of formula (V) used in reaction E can be produced according to a known method, or a commercially available product may be used.
  • reactions A to E can be produced according to the methods for producing the intermediates shown below (reactions 1-1 to 1-4 and reactions 2-1 to 2-4) and the usual methods for producing salts, but are not limited to these methods. These compounds may be produced according to known methods or commercially available products may be used.
  • Reaction 1-1 is a method of obtaining a compound of formula (II) by oxidizing a compound of formula (1).
  • Reaction 1-2 is a method of obtaining a compound of formula (II) by hydrolyzing a compound of formula (2).
  • Reaction 1-3 is a method of obtaining a compound of formula (II-b) by reacting a compound of formula (II) or a compound of formula (II-a) with a compound of formula (3).
  • Reaction 1-1 can be carried out under general Pinnic oxidation conditions, for example, according to the method described in Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2004, 12, 6171-6182.
  • Reaction 1-4 is a method for obtaining a compound of formula (II-a) from a compound of formula (II) by halogenation, esterification or carbonylation.
  • reaction conditions when reaction 1-4 is esterification are as follows:
  • reaction 1-4 when L of the compound of formula (II-a) is alkoxy or aryloxy, the compound of formula (II) can be reacted with an alcohol or an arylhydroxyl in the presence of a solvent and a dehydration condensation agent, and with the addition of a base as necessary, to carry out esterification.
  • the alcohols in reaction 1-4 include methanol, ethanol, etc.
  • the aryl hydroxyl compounds in reaction 1-4 include phenol, etc.
  • the alcohols or aryl hydroxyl compounds can be used in an amount of 0.5 to 5 equivalents, preferably 0.8 to 1.5 equivalents, per equivalent of the compound of formula (II), and an excess amount may be used if no problem occurs in the reaction.
  • the dehydration condensation agent in reaction 1-4 those listed in reaction B above can be used.
  • a general additive e.g., 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) or the like
  • the dehydration condensation agent can be used in an amount of 0.5 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (II)
  • the additive can be used in an amount of 0.2 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (II).
  • a base is used together with the dehydration condensation agent in reaction 1-4, the base may be the same as those listed in reaction B.
  • the base may be used in an amount of 0.5 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, per equivalent of the compound of formula (II).
  • the compound of formula (II) when L in the compound of formula (II-a) is alkoxy, the compound of formula (II) can be reacted with an alkyl halide in the presence of a solvent and a base to carry out esterification.
  • the alkyl halide in the reaction 1-4 include methyl iodide, ethyl iodide, etc.
  • the alkyl halide can be used in an amount of 0.5 to 5 equivalents, preferably 0.8 to 1.5 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (II).
  • the base that can be used in the reaction with the alkyl halide in Reaction 1-4 those listed in the above Reaction D can be used.
  • the base can be used in an amount of 0.5 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, per equivalent of the compound of formula (II).
  • reaction conditions when reaction 1-4 is carbonylation are as follows:
  • the solvent in reaction 1-4 may be any solvent inert to the reaction, and may be one or more of the following: aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbons such as carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, hexane, and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, N,N-dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, pyridine, acetonitrile, and propionitrile; ketones such as acetone
  • the reaction temperature in Reaction 1-4 is usually about -50°C to 200°C, preferably about -20°C to 100°C, and the reaction time is usually about 0.1 to 12 hours.
  • Reaction 2-1 is a method of reacting a compound of formula (10) with a compound of formula (3) to obtain a compound of formula (11).
  • Reaction 2-2 is a method of reducing the compound of formula (11) to obtain a compound of formula (III).
  • Reactions 2-1 and 2-2 can be carried out consecutively without isolating the compound of formula (11).
  • Reaction 2-3 is a method of obtaining a compound of formula (11-b) by reacting a compound of formula (11-a) with a compound of formula (IV).
  • Reaction 2-4 is a method for obtaining a compound of formula (III) by reacting a compound of formula (V) with a compound of formula (3).
  • Reaction 2-1 can be carried out by adding an acid, a base or a dehydrating agent as necessary. Reaction 2-1 can also be carried out in the presence of a solvent. In such cases, the compound of formula (3) in reaction 2-1 can be used in an amount of 1 to 5 equivalents per equivalent of the compound of formula (10), and may be used in excess if there are no problems with the reaction.
  • the acid in reaction 2-1 may be either an inorganic acid or an organic acid, and examples of the inorganic acid include hydrochloric acid, sulfuric acid, etc., and examples of the organic acid include acetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, etc.
  • the acid may be used in an amount of 0.1 to 10 equivalents relative to 1 equivalent of the compound of formula (10), or in excess if no problem occurs in the reaction.
  • Examples of the base in reaction 2-1 include alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium tert-butoxide; carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; amines such as triethylamine and N,N-diisopropylethylamine; pyridines such as pyridine, 4-dimethylaminopyridine, and 2,6-lutidine; alkali metal carboxylates such as sodium acetate and potassium acetate; etc.
  • the base can be used in an amount of 0.5 to 5 equivalents relative to 1 equivalent of the compound of formula (3).
  • the dehydrating agent in reaction 2-1 may, for example, be anhydrous magnesium sulfate, anhydrous sodium sulfate, or molecular sieves.
  • the solvent in Reaction 2-1 may be any solvent inert to the reaction, and may be appropriately selected from, for example, one or more of aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; aprotic polar solvents such as acetonitrile; protic polar solvents such as methanol and ethanol; water; and the like.
  • the reaction temperature for reaction 2-1 is usually about -20°C to 200°C, preferably about 0°C to 150°C, and the reaction time is usually about 0.5 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
  • Reaction 2-1 can also be carried out under general conditions for dehydration condensation using an aldehyde and hydroxylamine or alkoxyamine, for example, in accordance with the method described in HETEROCYCLES, 2009, 78, 463-470.
  • reaction 2-1 is carried out under general dehydration condensation conditions, the compound of formula (3) in reaction 2-1 can be used in an amount of 0.7 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of formula (10).
  • Reaction 2-2 can usually be carried out in the presence of a reducing agent and a solvent, with the addition of an acid if necessary.
  • Examples of the reducing agent in reaction 2-2 include sodium borohydride, sodium cyanoborohydride, sodium triacetoxyborohydride, and 2-picoline borane complex.
  • the reducing agent can be used in an amount of 0.5 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, per equivalent of the compound of formula (11).
  • the acid to be added may be either an inorganic acid or an organic acid, and examples of the inorganic acid include hydrochloric acid, and examples of the organic acid include acetic acid and trifluoroacetic acid.
  • the acid can be used in an amount of 1 to 10 equivalents per equivalent of the compound of formula (11).
  • Reaction 2-2 can also be carried out under general conditions for reducing oximes or oxime ethers, for example, according to the method described in HETEROCYCLES, 2009, 78, 463-470.
  • Reaction 2-3 can also be carried out according to known oxime alkylation conditions, such as the method described in WO 2010/049946.
  • the compound of formula (11-a) used in reaction 2-3 can be produced in accordance with reaction 2-1 above or a known method, or a commercially available product may be used.
  • the compound of formula (IV) used in reaction 2-3 can be produced in accordance with a known method, or a commercially available product may be used.
  • Reaction 2-4 can be carried out usually in the presence of a base and a solvent, with the addition of a phase transfer catalyst as necessary.
  • the compound of formula (3) in reaction 2-4 can be used in an amount of 1 to 5 equivalents, preferably 1 to 3 equivalents, per equivalent of the compound of formula (V).
  • the base in reaction 2-4 may be one or more of the following: alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium tert-butoxide; carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; amines such as triethylamine and N,N-diisopropylethylamine; pyridines such as pyridine, 4-dimethylaminopyridine, and 2,6-lutidine; organolithium compounds such as n-butyllithium and lithium diisopropylamide; alkali metal carboxylates such as sodium acetate and potassium acetate; and the like.
  • the base may be used in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, per equivalent of the compound of formula (V).
  • the solvent in reaction 2-4 may be any solvent inert to the reaction, and may be one or more of the following: aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbons such as carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, hexane, and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; alcohols such as methanol, ethanol, propanol, and tert-butanol; polar aprotic solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, N,N-dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidon
  • the reaction temperature for reaction 2-4 is usually about -20°C to 150°C, preferably about 0°C to 100°C, and the reaction time is usually about 10 minutes to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
  • Reaction 2-4 can also be carried out according to known alkylation conditions for alkoxyamines, such as the method described in Organic Letters, 2004, 6, 2361-2364.
  • the compound of formula (V) and the compound of formula (3) used in reaction 2-4 can be produced according to known methods, or commercially available products may be used.
  • Compound (I) is useful as an active ingredient of agricultural and horticultural fungicides capable of controlling harmful plant diseases at low doses.
  • Compound (I) can control plant diseases caused by plant pathogens belonging to, for example, Oomycota, Endomyxa, Olpidiomycota, Ascomycota, Basidiomycota, and Blastocladiomycota.
  • compound (I) is particularly effective in controlling plant diseases caused by plant pathogens belonging to Oomycota, Endomyxa, and Olpidiomycota.
  • Olpidiomycota Plant pathogens belonging to classifications such as Olpidiales.
  • Ascomycota Plant pathogenic fungi belonging to various classifications such as Cladosporiales, Diaporthales, Erysiphales, Glomerellales, Helotiales, Hypocreales, Magnaporthales, Mycosphaerellales, Myriangiales, Pleosporales, and Venturiales.
  • Basidiomycota Plant pathogenic fungi belonging to various classes such as Agaricales, Cantharellales, Pucciniales, and Ustilaginales.
  • Blastocladiomycota Examples include those belonging to the classification Physodermatales, etc.
  • plant pathogenic fungi include the following: Potato or tomato phytophthora blight (Phytophthora infestans), fig phytophthora (Phytophthora palmivora), pear or strawberry phytophthora blight (Phytophthora cactorum), wax gourd, pumpkin, bell pepper or chili pepper phytophthora (Phytophthora capsici), tomato gray rot (Phytophthora capsici), eggplant or watermelon brown rot (Phytophthora capsici), citrus brown rot (Phytophthora citricola), adzuki bean stem rot (Phytophthora vignae f. sp.
  • Hyaloperonospora brassicae cabbage or Chinese cabbage downy mildew
  • Bremia spp. such as Bremia lactucae (lettuce downy mildew), Pythium graminicola (rice seedling blight), Pythium snow rot (wheat snow rot) Pythium genus fungi such as Pythium aphanidermatum, Pythium zingiberis, and Pythium ultimum var.
  • Aphanomyces genus fungi such as Aphanomyces raphani and Aphanomyces cochlioides
  • Albugo genus fungi such as Albugo macrospora, Albugo wasabiae, and Albugo ipomoeae-aquaticae
  • Peronospora genus fungi such as Peronospora manshurica, Peronospora parasitica, Peronospora destructor, Peronospora farinosa f. sp. Spinaciae, and Peronospora belbahrii.
  • Plasmodiophora species such as Plasmodiophora brassicae, which causes clubroot disease of Chinese cabbage, cabbage, cauliflower, turnip, broccoli or turnip; Polymyxa species such as Polymyxa betae, which transmits Beet necrotic yellow vein virus; Spongospora species such as Spongospora subterranea, which causes potato powdery scab; Olpidium species such as Olpidium virulentus, which transmits Mirafiori lettuce bigvein virus.
  • Venturia species such as Venturia inaequalis (apple spot) and Venturia nashicola (pear spot); Pyrenophora teres (barley net blotch) and Pyrenophora graminea (barley leaf spot); Pyrenophora fungi such as Sclerotinia sclerotiorum, which causes sclerotinia rot of beans, cucumbers, cabbage, Chinese cabbage, chili peppers, bell peppers and onions; Sclerotinia borealis, which causes snow mould of wheat, Sclerotinia minor, which causes sclerotinia rot of tomato and Sclerotinia trifoliorum, which causes sclerotinia rot of alfalfa.
  • Rhizoctonia fungi such as Rhizoctonia solani
  • Ustilago fungi such as Ustilago nuda
  • Puccinia fungi such as Puccinia coronata, Puccinia recondita, and Puccinia striiformis
  • Phakopsora fungi such as Phakopsora pachyrhizi
  • Typhula fungi such as Typhula incarnata or Typhula ishikariensis.
  • Septoria fungi such as Septoria nodorum, Septoria tritici; Botrytis cinerea, Botrytis allii, Botrytis squamosa, Botrytis byssoidea, Botrytis tulipae, Botrytis squam ...
  • rytis fungi Fusarium fungi such as Fusarium graminearum and Fusarium oxysporum; Pyricularia fungi such as Pyricularia oryzae; Cercospora fungi such as Cercospora beticola and Cercospora kakivora; Colletotrichum fungi such as Colletotrichum orbiculare and Colletotrichum coffeeum; fungi of the genus Alternaria, such as Alternaria alternata apple pathotype, Alternaria alternata Japanese pear pathotype, Alternaria solani, Alternaria brassicae, Alternaria brassicicola, Alternaria porri; fungi of the genus Phoma, such as Phoma lingam; fungi of the genus Wheat eye Pseudocercosporella species, such as Pseudocercosporella herpotrichoides; Pseudocercospora species, such as Pseudocercospor
  • Gloeosporium species such as Gloeosporium kaki, which causes anthracnose; Fulvia species such as Fulvia fulva, which causes tomato leaf mold; Corynespora species such as Corynespora cassiicola, which causes brown spot of cucumber; and Physoderma species such as Physoderma maydis, which causes corn spot.
  • soybean diseases such as damping-off, ascochyta caused by Septoria fungus, black spot caused by Diaporthe fungus, anthracnose caused by Colletotrichum fungus, and sleeping disease caused by Septogloeum fungus
  • cabbage diseases such as black spot or black sooty mold caused by Alternaria fungus, downy mildew caused by Peronospora fungus, black spot bacterial disease caused by Pseudomonas fungus, black rot caused by Xanthomonas fungus, and root rot caused by Phoma fungus
  • radish diseases such as black spot caused by Alternaria fungus, yellows caused by Fusarium fungus, and black rot caused by Xanthomonas fungus
  • Chinese cabbage diseases such as black spot caused by Alternaria fungus, black rot caused by Xanthomonas fungus, and yellowing disease caused by Verticillium fungus.
  • Brassicaceae crop diseases such as blight; tomato diseases such as ring spot disease caused by Alternaria, canker disease caused by Clavibacter, and bacterial spot disease caused by Xanthomonas; eggplant diseases such as brown spot disease caused by Alternaria and brown spot disease caused by Phomopsis; potato diseases such as scab disease caused by Streptomyces, silver scab disease caused by Helminthosporium, and powdery scab disease caused by Spongospora; cucurbit diseases such as black spot disease caused by Alternaria, bacterial spot disease caused by Pseudomonas, and bacterial brown spot disease caused by Xanthomonas; black spot disease caused by Alternaria and ash spot disease caused by Botrytis.
  • tomato diseases such as ring spot disease caused by Alternaria, canker disease caused by Clavibacter, and bacterial spot disease caused by Xanthomonas
  • eggplant diseases such as brown spot disease caused by Alternaria and brown spot disease caused by Phomopsis
  • potato diseases such as
  • Compound (I) can preventively or therapeutically control the various diseases mentioned above.
  • certain compounds of the present invention can exert excellent preventive or therapeutic control effects at low doses (e.g., 100 ppm, 25 ppm, 12.5 ppm, 6.3 ppm, 3.1 ppm, 1.6 ppm, 0.8 ppm, 0.4 ppm, 0.2 ppm, or 0.1 ppm).
  • Compound (I) has excellent rain resistance, residual activity, and penetrating properties, so by applying compound (I) to the plant body, harmful fungi on the above-ground parts of the plant can be controlled for a certain period of time.
  • Asteraceae crops (lettuce, burdock, chrysanthemum, sunflower, etc.), Solanaceae crops (potato, eggplant, tomato, bell pepper, tobacco, chili pepper, etc.), Cucurbitaceae crops (cucumber, pumpkin, melon, watermelon, wax gourd, zucchini, etc.), Amaryllidaceae Allium crops (green onion, Chinese chive, shallot, garlic, onion, scallion, etc.), Umbelliferae crops (celery, carrot, parsley, mitsuba, etc.), Liliaceae crops (lily, tulip, etc.), crops of the Polygonaceae family (buckwheat, etc.), crops of the Convolvulaceae family (sweet potato, water beet, etc.), crops of the Chenopodiaceae family (spinach, sugar beet, etc.), crops of the Vitaceae family (grapes, etc.), crops of the Rosaceae family (roses
  • plants include plants that have been developed using genetic engineering or gene editing techniques, such as plants that have been endowed with environmental stress resistance, herbicide resistance, pest resistance, disease resistance, etc., or plants that have been modified in terms of growth, fertility characteristics, product quality, yield, etc.
  • solid carrier examples include diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite, sericite, clay, sodium carbonate, baking soda, mirabilite, zeolite, starch, and finely powdered silica.
  • liquid carrier examples include water, toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, and alcohol.
  • surfactants and spreaders examples include anionic surfactants and spreaders such as diethylene alkylaryl phosphate ester salts and salts of naphthalenesulfonic acid formalin condensates; and nonionic surfactants and spreaders such as sorbitan fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, fatty acid polyglycerides, fatty acid alcohol polyglycol ethers, acetylene glycol, acetylene alcohol, oxyalkylene block polymers, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene styrylaryl ethers, polyoxyethylene glycol alkyl ethers, polyethylene glycol, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene glycerin fatty acid esters, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, and polyoxypropylene fatty acid esters.
  • anionic surfactants and spreaders such as diethylene
  • auxiliary agents may be appropriately selected and used, either alone or in combination, as long as it does not deviate from the object of the present invention.
  • auxiliary agents those known in the art may also be appropriately selected and used, for example, various commonly used auxiliary agents such as bulking agents, thickening agents, antisettling agents, antifreezing agents, dispersion stabilizers, phytotoxicity reducing agents, and antifungal agents.
  • the mixing ratio of compound (I) to various auxiliary agents is generally 0.001:99.999 to 95:5, preferably 0.005:99.995 to 90:10, by weight.
  • these preparations When these preparations are actually used, they may be used as is, or diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water, and various spreading agents (surfactants, vegetable oils, mineral oils, etc.) may be added as necessary.
  • an effective amount of compound (I) can be applied by a commonly used application method, i.e., spray treatment, soil treatment, seed treatment, etc.
  • a commonly used application method compound (I) can be applied at an active ingredient concentration of 0.1 to 10,000 ppm, preferably 1 to 2,000 ppm, more preferably 1 to 1,000 ppm.
  • a composition containing compound (I) as an active ingredient hereinafter also referred to as the present composition
  • a diluted version thereof can also be applied.
  • the appropriate application amount can be about 10 to 100,000 g of the present composition per hectare.
  • the appropriate application amount can be about 0.01 to 1,000 g of the present composition per hectare.
  • the appropriate application amount can be about 0.001 to 100 g, preferably about 0.01 to 1 g, of the present composition per kg of seeds.
  • the spray treatment is a treatment method for controlling plant pathogens by spraying an effective amount of the composition onto the surface of the trunk, buds, stems, leaves, flowers, spikes, or fruits of a plant, or onto plant pathogens.
  • Examples of the spray treatment include spraying onto stems and leaves, and spraying onto tree trunks.
  • the soil treatment is a method of treating soil with the present composition in order to transfer an effective amount of compound (I) from the roots of a plant to the inside of the plant in order to protect crops from damage caused by plant pathogens.
  • Examples of the treatment include irrigation treatment (irrigating the present composition into the soil for plant cultivation), soil incorporation treatment (mixing the present composition with the soil for plant cultivation), planting hole treatment, treatment at the base of a plant or between plants (spraying or irrigation), and incorporation treatment into soil used for culture soil, seedling boxes, seedling trays, paper pots, seedling beds, etc.
  • the seed treatment is a treatment method for controlling plant pathogens by treating the seeds, bulbs, etc. of crops with the present composition directly or in the vicinity thereof in order to protect crops from damage caused by plant pathogens.
  • Examples of the treatment include coating treatment, dressing treatment, and immersion treatment.
  • Treatment include seedling treatment (irrigation or immersion), immersion treatment of bulbs, tubers, bulbs, roots, etc., and further hydroponic treatment such as mixing with a hydroponic nutrient solution. Treatment may be performed on the whole plant or a part of it (stems, leaves, buds, flowers, ears, fruits, trunks, seeds, bulbs, tubers, bulbs, roots, etc.).
  • the present composition can be mixed or used in combination with other ingredients selected from other agricultural and horticultural chemicals, fertilizers, safeners, etc., and in this case, even more excellent effects and activity may be exhibited.
  • the above-mentioned mixture or combination use means that the present composition and other components are used simultaneously, separately or with an interval of time.
  • Other agricultural and horticultural drugs include herbicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil pesticides, fungicides, antiviral agents, attractants, antibiotics, plant hormones, plant growth regulators, etc.
  • the mixed fungicide composition in which the present composition and one or more active ingredient compounds of other fungicides are mixed or used in combination may improve the scope of application, timing of drug treatment, control activity, etc. in a favorable direction.
  • the present composition and the active ingredient compounds of other fungicides may be formulated separately and mixed at the time of spraying, or both may be formulated together and used. Such mixed fungicides are also included in the present invention
  • the mixing ratio of compound (I) and the active ingredient compounds of other fungicides cannot be specified in general due to differences in weather conditions, formulation form, target crop, application time, application site, type and occurrence of harmful plant diseases, etc., but can generally be 1:300 to 300:1, preferably 1:100 to 100:1, by weight.
  • the appropriate application amount is 0.1 to 70,000 g, preferably 1 to 30,000 g, of the total active ingredient compounds per hectare.
  • the present invention also includes a method for controlling harmful plant diseases by applying such a mixed fungicidal composition.
  • the active ingredient compounds (common names) of the fungicides in the above other agricultural and horticultural agents can be appropriately selected, for example, from the following compound groups. Even if not specifically stated, if these compounds have various structural isomers such as salts, alkyl esters, and optical isomers, these are of course included.
  • Anilinopyrimidine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, and cyprodinil; Triazolopyrimidine compounds such as ametoctradin; Triazolobenzothiazole compounds such as tricyclazole; Pyridinamine compounds such as fluazinam; Triadimefon, bitertanol, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, flusilazole, myclobutanil, cyproconazole, tebuconazole, hexaconazole, fluconazole-cis, prochloraz, metconazole, epoxiconazole, tetraconazole, oxpoconazole fumarate azole compounds such as fumarate, prothioconazole, triadimenol, flutriafol, difenoconazole, fluquinconazole, fenbuconazole, bromu
  • Quinoxaline compounds such as chinomethionat; Dithiocarbamate compounds such as maneb, zineb, mancozeb, polycarbamate, metiram, propineb, thiram; Organochlorine compounds such as phthalide, chlorothalonil, and quintozene; Imidazole compounds such as benomyl, thiophanate-methyl, carbendazim, thiabendazole, and fuberiazole; Cyanoacetamide compounds such as cymoxanil; acylamino acid compounds such as metalaxyl, metalaxyl-M (also known as mefenoxam), oxadixyl, ofurace, benalaxyl, benalaxyl-M (also known as chiralaxyl or chiralaxyl), furalaxyl, and valifenalate; Anilides such as cyprofuram, carboxin, oxycarboxin, thi
  • Sulfamide compounds such as dichlofluanid; Copper compounds such as cupric hydroxide, oxine copper, anhydrous copper sulfate, copper nonylphenolsulfonate, copper 8-hydroxyquinoline, and dodecylbenzenesulfonate bis(ethylenediamine)copper(II) complex (also known as DBEDC); Organophosphates such as fosetyl-Al, tolclofos-Methyl, edifenphos, iprobenfos; Phthalimide compounds such as captan, captafol, and folpet; Dicarboximide compounds such as procymidone, iprodione, and vinclozolin; Benzanilide compounds such as flutolanil, mepronil, benodanil, and flufenoxadiazam; Amide compounds such as carpropamid, diclocymet, silthiofam, and fenoxanil; pyrazole
  • benzamide compounds such as fluopicolide, fluopyram, zoxamide, and fluopimomide
  • Furanilide compounds such as fenfuram
  • Thiophene amide compounds such as isofetamide
  • Piperazine compounds such as triforine
  • Pyridine compounds such as pyrifenox, pyrisoxazole, and aminopyrifen
  • Pyrimidine compounds such as fenarimol, ferimzone, nuarimol, and flumetylsulforim
  • Piperidine compounds such as fenpropidin
  • Morpholine compounds such as fenpropimorph and tridemorph
  • Organotin compounds such as fentin hydroxide and fentin acetate
  • Urea compounds such as pencicuron
  • Carboxylic acid amide compounds such as dimethomorph, flumorph, pyrimorph, iprovalicarb, benthiavalicarb-isopropyl, and mandipropamid
  • strobilurin compounds such as azoxystrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, trifloxystrobin, picoxystrobin, oryzastrobin, dimoxystrobin, pyraclostrobin, fluoxastrobin, pyraoxystrobin, pyrametostrobin, coumoxystrobin, enoxastrobin, phenaminestrobin, flufenoxystrobin, triclopyricarb, and mandestrobin; Oxazole compounds such as famoxadone and oxathiapiprolin; Thiazolecarboxamide compounds such as ethaboxam; Imidazolinone compounds such as fenamidone; benzenesulfonamide compounds such as flusulfamide; Oxime ether compounds such as cyflufenamid; Anthraquinone compounds such as dithianon; Crotonic acid compounds such as meptyldinocap; Antibiotics such as validamycin,
  • Guanidine compounds such as iminoctadine, dodine, and guazatine; Aliphatic nitrogen-based compounds such as butylamine and seboctylamine; Quinoline compounds such as tebufloquin, quinoxyfen, quinofumelin, ipflufenoquin, and feneptamidoquin; Thiazolidine compounds such as flutianil; Carbamate compounds such as propamocarb hydrochloride, pyribencarb, and tolprocarb; Tetrazole compounds such as picarbutrazox and metyltetraprole; Sulfonamide compounds such as amisulbrom and cyazofamid; Allyl phenyl ketone compounds such as metrafenone and pyriophenone; Benzothiazole compounds such as probenazole and dichlobentiazox; Phenylpyrazole compounds such as fenpyrazamine; Dithiolane compounds such as isoprothi
  • Sulfur, sulfur-based compounds such as lime sulfur
  • Other compounds include pyroquilon, diclomezine, chloropicrin, dazomet, metam-sodium, proquinazid, spiroxamine, dipymetitrone, etc.
  • Microbial germicides such as Bacillus amyloliqefaciens strain QST713, Bacillus amyloliqefaciens strain FZB24, Bacillus amyloliqefaciens strain MBI600, Bacillus amyloliqefaciens strain D747, Pseudomonas fluorescens, Bacillus subtilis, Trichoderma atroviride SKT-1; and plant extracts such as tea tree oil.
  • the active ingredient compounds (common names) of the insecticides, nematicides, acaricides, or soil pesticides among the above-mentioned other agricultural and horticultural agents can be appropriately selected, for example, from the following compound groups. Even if not specifically stated, if these compounds have various structural isomers such as salts, alkyl esters, and optical isomers, these are of course included.
  • Carbamate compounds such as carbaryl, propoxur, aldicarb, carbofuran, thiodicarb, methomyl, oxamyl, ethiofencarb, pirimicarb, fenobucarb, carbosulfan, benfuracarb, bendiocarb, furathiocarb, isoprocarb, metolcarb, xylylcarb, XMC (3,5-xylyl methylcarbamate), and fenothiocarb;
  • Nereistoxin derivatives such as cartap, thiocyclam, thiocyclam oxalate, thiocyclam hydrochloride, bensultap, thiosultap, monosultap (also known as thiosultap-monosodium), bisultap (also known as thiosultap-disodium), and polythialan;
  • Organochlorines such as dicofol,
  • Fenvalerate permethrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, zeta-cypermethrin, theta-cypermethrin, beta-cypermethrin, deltamethrin, cyhalothrin, gamma-cyhalothrin , lambda-cyhalothrin, tefluthrin, kappa-tefluthrin, etofenprox, flufenprox, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, fenpropathrin, flucythrinate, fluvalinate, cycloprotrin hrin), pyrethrins, esfenvalerate, tetramethrin, resmethrin, protrifenbute, bifenthrin, kappa-bifenthrin, acrinathrin
  • Benzoyl urea compounds such as diflubenzuron, chlorfluazuron, teflubenzuron, flufenoxuron, lufenuron, novaluron, triflumuron, hexaflumuron, bistrifluron, noviflumuron, fluazuron, and flufenoxuron; Juvenile hormone-like compounds such as methoprene, pyriproxyfen, fenoxycarb, diofenolan; Pyridazinone compounds such as pyridaben; Pyrazole compounds such as fenpyroximate, fipronil, ethiprole, acetoprole, pyrafluprole, pyriprole, cyenopyrafen, and flufiprole; Pyrazolecarboxamide compounds such as pyflubumide, tebufenpyrad, tolfenpyrad, dimpropyridaz; Pyridylpyrazole
  • Thiourea compounds such as diafenthiuron and chloromethiuron; Formamidine compounds such as amitraz, chlordimeform, and chloromebuform; Pyridine azomethine compounds such as pymetrozine and pyrifluquinazone; Isoxazolines such as afoxolaner, fluralaner, fluxametamide, sarolaner, and isoflualanam; Other compounds include buprofezin, hexythiazox, triazamate, chlorfenapyr, indoxacarb, acequinocyl, etoxazole, 1,3-dichloropropene, benclothiaz, bifenazate, propargite, clofentezine, metaflumizone, cyflumetofen, fenazaquin, amidoflumet, sulfluramid, hydramethylnon, metaldehyde, sulfoxaflor, fluensulf
  • the present composition may also be applied in combination with the following compounds: Microbial pesticides such as crystal protein toxins produced by Bacillus thuringiensis, such as Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis kurstaki, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, and Bacillus thuringiensis tenebrionis, insect pathogenic virus agents, insect pathogenic fungal agents, and nematode pathogenic fungal agents; Antibiotics and semi-synthetic antibiotics such as abamectin, emamectin benzoate, ivermectin, milbemectin, milbemycin oxime, lepimectin, spinosad, spinetoram; Natural products such as azadirachtin, rotenone, and ryanodine; repellents such as deet; Physical control agents such as paraffin oil, mineral oil; RNA
  • a compound represented by formula (I) or a salt thereof [2] The compound or salt thereof according to the above [1], wherein the compound of formula (I) is an N-(cyclo)alkoxyamide compound of formula (IA) or an N-alkynyloxyamide compound of formula (IB). [3] The compound or salt thereof according to the above [1], wherein the compound of formula (I) is an N-(cyclo)alkoxyamide compound of formula (IA). [4] The compound or salt thereof according to the above [1], wherein the compound of formula (I) is an N-alkynyloxyamide compound of formula (IB).
  • An N-(cyclo)alkoxyamide compound represented by formula (IA) or a salt thereof [50] The N-(cyclo)alkoxyamide compound or a salt thereof according to [49] above, wherein Y 1 is halogen, (C 1 -C 6 )-alkyl, (C 1 -C 6 )-haloalkyl, nitro, or cyano. [51] The N-(cyclo)alkoxyamide compound or a salt thereof according to [49] above, wherein Y 1 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, nitro, or cyano.
  • An agricultural and horticultural fungicide comprising the compound or salt thereof according to any one of [1] to [70] above as an active ingredient.
  • a method for controlling harmful plant diseases which comprises applying an effective amount of the compound or salt thereof according to any one of [1] to [70] above to a plant body, a plant pathogen, or soil.
  • Tetrahydrofuran (5 mL) was added to the obtained acid chloride to dissolve it, and then a solution of N-(2-chlorobenzyl)-O-methylhydroxylamine (150 mg) in tetrahydrofuran (5 mL) and diisopropylethylamine (0.31 mL) were added successively at room temperature, and the mixture was stirred at 50° C. for 1 hour and 45 minutes. After cooling to room temperature, the reaction solution was quenched using a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. Ethyl acetate was added to the quenched reaction solution, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate.
  • Synthesis Example 2 Synthesis of 2-amino-4-bromo-N-(4-fluoro-2-methylbenzyl)-N-methoxythiazole-5-carboxamide (Compound No. A-105) (1) Triethylamine (0.5 mL) was added to a methanol (4 mL) solution of O-methylhydroxylamine hydrochloride (302 mg) at 0° C., and the mixture was stirred to obtain a mixture. A methanol (6 mL) solution of 4-fluoro-2-methylbenzaldehyde (500 mg) and acetic acid (1 mL) were added to the mixture, and the temperature was raised to room temperature after 30 minutes.
  • Synthesis Example 4 Synthesis of 2-amino-4-chloro-N-(2,4-difluorobenzyl)-N-(2-propynyloxy)thiazole-5-carboxamide (Compound No. B-57) (1) Triethylamine (0.5 mL) was added to a methanol (4 mL) solution of O-2-propynylhydroxylamine hydrochloride (389 mg) at 0° C., and the mixture was stirred to obtain a mixture. A methanol (6 mL) solution of 2,4-difluorobenzaldehyde (514 mg) and acetic acid (1 mL) were added to the mixture, and the temperature was raised to room temperature after 30 minutes.
  • Tetrahydrofuran (5 mL) was added to the obtained acid chloride to dissolve it, and then a solution of N-(2,4-difluorobenzyl)-O-2-propynylhydroxylamine (172 mg) in tetrahydrofuran (5 mL) and diisopropylethylamine (0.30 mL) were added successively at room temperature, and the mixture was stirred at 50° C. for 2 hours. After cooling to room temperature, the reaction solution was quenched using a saturated aqueous sodium bicarbonate solution. Ethyl acetate was added to the quenched reaction solution, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate.
  • Trifluoroacetic acid (0.69 mL) was added to a solution of tert-butyl ⁇ 4-chloro-5-[(2,4-difluorobenzyl)(2-propynyloxy)carbamoyl]thiazol-2-yl ⁇ carbamate (204 mg) in dichloromethane (3.5 mL), and the mixture was stirred overnight under heating and reflux. After cooling to room temperature, a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate was slowly added to the reaction solution to adjust the reaction solution to basicity. The aqueous layer of the reaction solution adjusted to basicity was extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer obtained by extraction was washed successively with water and saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and then concentrated under reduced pressure.
  • the resulting residue was purified by column chromatography (eluent: ethyl acetate/heptane) to obtain the target product (132 mg) as a solid.
  • a salt of compound (I) the type of salt is indicated in the remarks column in Tables 1-1 and 1-2.
  • compounds described as HCl salt are hydrochlorides
  • compounds described as TsOH salt are paratoluenesulfonates
  • compounds described as Na salt are sodium salts.
  • compound No. A-125 is the hydrochloride salt of compound No. A-20.
  • Compound No. A-126 is the paratoluenesulfonate salt of compound No. A-20.
  • Compound No. A-127 is the sodium salt of compound No. A-20.
  • compounds described as HCl salt are hydrochloride salts
  • compounds described as TsOH salt are paratoluenesulfonate salts
  • compounds described as Na salt are sodium salts.
  • compound No. B-52 is the hydrochloride salt of compound No. B-2.
  • Compound No. B-53 is the paratoluenesulfonate salt of compound No. B-2.
  • Compound No. B-54 is the sodium salt of compound No. B-2.
  • Tables 2 and 3 show the physical properties of compound (I) synthesized according to the above-mentioned production method and examples.
  • Table 2 shows the melting point of compound (I).
  • Table 3 shows the 1 H-NMR spectrum data of compound (I) [measured by 1 H-nuclear magnetic resonance spectroscopy; ⁇ is the chemical shift value (ppm)].
  • the numbers in Tables 2 and 3 have the same meanings as in Tables 1-1 and 1-2.
  • *1 indicates the temperature at which the compound decomposed when its melting point was measured.
  • s is singlet, brs is broadened singlet, d is doublet, t is triplet, q is quartet, and m is multiplet.
  • Test Example 1 Fungicidal effect test against tomato late blight (Phytophthora infestans) (preventive effect test) Tomatoes were grown in vinyl pots with a diameter of 6 cm, and when they reached the 4.5-5.5 leaf stage, 10 ml of the drug solution was sprayed with a spray gun. After the drug solution dried (on the day of treatment), a spore suspension of Phytophthora infestans was sprayed and inoculated, and the plants were placed in an inoculation box at a temperature of 20°C and a humidity of 95% or more for 16 hours.
  • Control rate (%) 100 - (X/Y) x 100 X: Lesion area rate of test compound (%), Y: Lesion area rate of untreated area (%) Test compounds: Compound No.
  • Test Example 2 Fungicidal effect test against cucumber downy mildew ( Pseudoperonospora cubensis ) (preventive effect test) Cucumbers were grown in vinyl pots with a diameter of 6 cm, and when they reached the 1.2-1.5 leaf stage, 10 ml of the drug solution was sprayed with a spray gun. After the drug solution dried (on the day of treatment), a spore suspension of cucumber downy mildew (Pseudoperonospora cubensis) was sprayed and inoculated, and the plants were placed in an inoculation box at a temperature of 20°C and a humidity of 95% or more for 24 hours.
  • test compound Compound No.
  • Test Example 3 Fungicidal effect test against tomato late blight ( Phytophthora infestans ) (therapeutic effect test) Tomatoes were grown in vinyl pots with a diameter of 6 cm, and when they reached the 4.5-5.5 leaf stage, they were inoculated by spraying a spore suspension of Phytophthora infestans, and placed in an inoculation box at a temperature of 20°C and a humidity of 95% or more for 4 hours. Then, 10 ml of the liquid was sprayed with a spray gun, and after the liquid dried (on the day of treatment), the pots were placed in a thermostatic chamber at 20°C.
  • test compounds Compound No.
  • Comparative Compound 1 A comparative test was carried out using, as active ingredients, Compound No. A-10 of the present invention and the compound described in Production Example 2 of Patent Document 1 (hereinafter referred to as Comparative Compound 1).
  • each solution was prepared using the same preparation method as above so that the active ingredient had a specified concentration (400 ppm, 200 ppm, 100 ppm, or 50 ppm). Each solution adjusted to the specified concentration was used in the following Comparative Test Example 1.
  • Formulation Example 1 (1) 20 parts by weight of compound (I) (2) 72 parts by weight of clay (3) 8 parts by weight of sodium lignin sulfonate The above ingredients are uniformly mixed to give a wettable powder.
  • Formulation Example 2 (1) Compound (I) 5 parts by weight (2) Talc 95 parts by weight or more are uniformly mixed to give a powder.
  • Formulation Example 3 (1) Compound (I) 20 parts by weight (2) N,N-dimethylacetamide 20 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkyl phenyl ether 10 parts by weight (4) Xylene 50 parts by weight The above ingredients are uniformly mixed and dissolved to prepare an emulsion.
  • Formulation Example 4 (1) 68 parts by weight of clay (2) 2 parts by weight of sodium lignin sulfonate (3) 5 parts by weight of polyoxyethylene alkylaryl sulfate (4) 25 parts by weight of finely powdered silica A mixture of the above components and compound (I) are mixed in a weight ratio of 4:1 to obtain a wettable powder.
  • Formulation Example 5 (1) 50 parts by weight of compound (I), (2) 2 parts by weight of polyoxyethylene alkylphenyl ether phosphate triethanolamine salt, (3) 0.2 parts by weight of silicone, and (4) 47.8 parts by weight of water.
  • Formulation Example 7 (1) Compound (I) 2.5 parts by weight (2) N-methyl-2-pyrrolidone 2.5 parts by weight (3) Soybean oil 95.0 parts by weight The above ingredients are uniformly mixed and dissolved to prepare an ultra low volume formulation.
  • Formulation Example 8 (1) 20 parts by weight of compound (I) (2) 2 parts by weight of polyoxyethylene alkylphenyl ether phosphate triethanolamine salt (3) 0.2 parts by weight of silicone (4) 0.1 parts by weight of xanthan gum (5) 5 parts by weight of ethylene glycol (6) 72.7 parts by weight of water The above ingredients are uniformly mixed and pulverized to obtain an aqueous suspension.

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Abstract

有害な植物病害に対して優れた防除効果を発揮する新規な化合物を提供する。 〔式中、各記号は明細書に記載の通りである〕で表される化合物又はその塩が有害な植物病害に対して優れた防除効果を発揮する。

Description

Ｎ－置換オキシアミド化合物又はその塩
　本発明は新規Ｎ－置換オキシアミド化合物又はその塩、及びそれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
　既存の農園芸用殺菌剤において、施用場面によっては有害な植物病害に対する実用上不十分な防除効果、薬剤耐性菌の出現及び環境負荷（周辺の植物や生態系への影響）などの問題より、新規な農園芸用殺菌剤が切望されている。また、環境汚染の防止等の観点から、有害な植物病害に対して可能な限り低薬量で優れた防除効果を示す農園芸用殺菌剤が望まれている。
　特許文献１には、アミド化合物とその植物病害防除用途が開示されている。しかしながら、特許文献１には、下記式（Ｉ）で表される化合物の具体的な記載は一切ない。
　殺微生物剤として使用することができる化合物は、例えばＮ－アルコキシカルボキサミドが知られている（特許文献２）。しかしながら、特許文献２には、下記式（Ｉ）で表される化合物の具体的な記載は一切ない。
　非特許文献１には、Ｔａｂｌｅ　ＩのＮｏ．１５より、Ｎ－Ｂｅｎｚｏｙｌ－Ｎ－ｂｅｎｚｙｌ－Ｏ－２－ｐｒｏｐｙｎｙｌｈｙｄｒｏｘｙｌａｍｉｎｅの５－ヒドロキシトリプトファンデカルボキシラーゼ阻害活性試験及びモノアミンオキシダーゼ阻害活性試験が開示されている。しかしながら、非特許文献１に記載された化合物の有害な植物病害に対する防除効果に関する記載は一切ない。さらに、非特許文献１には、下記式（Ｉ）で表される化合物の記載も一切ない。
　一方で、２－ａｍｉｎｏ－Ｎ－ｂｅｎｚｙｌ－Ｎ－ｍｅｔｈｏｘｙ－１，３－ｔｈｉａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ（ＣＡＳ登録番号：２３０１４９７－１０－７）及び２－ａｍｉｎｏ－Ｎ－ｂｅｎｚｙｌ－Ｎ－ｍｅｔｈｏｘｙ－４－ｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｔｈｉａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ（ＣＡＳ登録番号：２２９９６５８－６９－６）の化合物が知られている。しかしながら、その用途は不明であり、当然ながら、これらの化合物が有する植物病害への効果については一切知られていない。
国際公報第２０１０／１３４６３４号 国際公報第２０１１／０２３６４５号
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　１９６９，１２（１），４５－４８
　本発明の課題は、有害な植物病害に対して優れた防除効果を発揮する新規な化合物を提供することである。
　本発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で表される化合物又はその塩が有害な植物病害に対して優れた防除効果を発揮することを見出した。
　すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］式（Ｉ）：
［式中、Ｒ１は、（Ｃ１－Ｃ５）－鎖式炭化水素、又は（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキルであり｛ここで、該（Ｃ１－Ｃ５）－鎖式炭化水素及び該（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキルは、少なくとも１個のＴ１で置換されていてもよい｝、
Ｔ１は、ハロゲン、シアノ、又は－Ｕ１－Ｒ２であり、
Ｕ１は、Ｏ、Ｓ、又はＣ（＝Ｏ）Ｏであり、
Ｒ２は、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルであり、
Ｘ１は、ハロゲンであり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５は、それぞれ独立に、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、ニトロ、シアノ、又は水素原子である。ただし、Ｒ１が（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキルである場合は、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５の全てが同時に水素原子になることはない。］で表される化合物又はその塩（以下、化合物（Ｉ）ともいう）。
［２］Ｒ１が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、又は（Ｃ３－Ｃ５）－アルキニルである、前記［１］に記載の化合物又はその塩。
［３］式（Ｉ）の化合物が、
式（ＩＡ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式中、Ｒ１Ａは、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキルであり、
Ｘ１は、ハロゲンであり、
Ｙ１は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、ニトロ、シアノ、又は水素原子であり、
Ｙ２Ａ、Ｙ３Ａ及びＹ４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又はハロゲンであり、
Ｙ５Ａは、水素原子である。ただし、Ｙ１が水素原子である場合は、Ｙ２Ａ、Ｙ３Ａ及びＹ４Ａの全てが同時に水素原子になることはない。］で表されるＮ－（シクロ）アルコキシアミド化合物である、前記［１］に記載の化合物又はその塩（以下、化合物（ＩＡ）ともいう）。
［４］式（Ｉ）の化合物が、
式（ＩＢ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［式中、ｎは、１、２、又は３であり、
Ｘ１は、ハロゲンであり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、ニトロ、又はシアノである。］で表されるＮ－アルキニルオキシアミド化合物である、前記［１］に記載の化合物又はその塩（以下、化合物（ＩＢ）ともいう）。
［５］式（Ｉ）の化合物が、
式（ＩＡ）：
［式中、Ｒ１Ａは、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキルであり、
Ｘ１は、ハロゲンであり、
Ｙ１は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、ニトロ、シアノ、又は水素原子であり、
Ｙ２Ａ、Ｙ３Ａ及びＹ４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又はハロゲンであり、
Ｙ５Ａは、水素原子である。ただし、Ｙ１が水素原子である場合は、Ｙ２Ａ、Ｙ３Ａ及びＹ４Ａの全てが同時に水素原子になることはない。］で表されるＮ－（シクロ）アルコキシアミド化合物、又は
式（ＩＢ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［式中、ｎは、１、２、又は３であり、
Ｘ１は、ハロゲンであり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、ニトロ、又はシアノである。］で表されるＮ－アルキニルオキシアミド化合物である、前記［１］に記載の化合物又はその塩。
［６］Ｙ１が、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、ニトロ、又はシアノである、前記［１］～前記［５］のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
［７］Ｒ１Ａが、メチル、エチル又はシクロプロピルである、前記［３］又は前記［５］に記載の化合物又はその塩。
［８］Ｙ５が、水素原子である前記［１］、前記［２］、及び前記［４］～前記［６］のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
［９］前記［１］～前記［８］のいずれか１つに記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
［１０］前記［１］～前記［８］のいずれか１つに記載の化合物又はその塩の有効量を、植物体、植物病原菌又は土壌に施用し、有害な植物病害を防除する方法。
　本発明の化合物（Ｉ）は、有害な植物病害に対して優れた防除効果を発揮し、農園芸用殺菌剤として有用である。
　本明細書に記載された種々の置換基及び化学構造について説明する。なお、化合物（Ｉ）は、化合物（ＩＡ）及び化合物（ＩＢ）を包含し、それらをまとめて本発明化合物とも記す。
　ハロゲン又は置換基としてのハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は１個又は２個以上であってもよく、２個以上の場合、各ハロゲン原子は各々同一でも相異なってもよい。また、置換基としてのハロゲンの置換位置は何れの位置でもよい。
　「ＣＰ－ＣＴ」は、炭素原子数がＰ乃至Ｔであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ４」は、炭素原子数が１乃至４であることを意味する。また、「置換されていてもよい」との表記は、置換基を有すること又は無置換であることを意味する。
　（Ｃ１－Ｃ５）－鎖式炭化水素は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ５）－アルキニル、又は（Ｃ３－Ｃ５）－アルケニルのことを意味する。
　（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルは、例えば、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリーブチル、又はターシャリーブチルのような炭素原子数１～４個の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
　（Ｃ３－Ｃ５）－アルキニルは、例えば、１－プロピニル、プロパルギル（単に２－プロピニルともいう）、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、３－ブチン－２－イル、ブタ－１，３－ジイニル、１－ペンチニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、４－ペンチニル、３－メチル－１－ブチニル、３－ペンチン－２－イル、１－ペンチン－３－イル、４－ペンチン－２－イル、２－メチル－３－ブチニル、ペンタ－１，３－ジイニル、ペンタ－１，４－ジイニル又はペンタ－２，４－ジイニル等の任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する、炭素原子数３～５個の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基が挙げられる。
　（Ｃ３－Ｃ５）－アルケニルは、例えば、アリル（単に２－プロペニルともいう）、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、ブタ－１，３－ジエニル、ブタ－１，３－ジエン－２－イル、２－メチル－１－プロペニル、２－ブテン－２－イル、３－ブテン－２－イル、２－メチル－２－プロペニル、３－ブテン－３－イル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、２－ペンテン－２－イル、３－メチル－２－ブテン－２－イル、３－メチル－２－ブテニル、ペンタ－１，３－ジエニル、ペンタ－２，４－ジエニル、又はペンタ－２，４－ジエン－２－イル等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する、炭素原子数３～５個の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基が挙げられる。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体又はＺ体のどちらか一方のみ、或いはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。
　（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルは、例えば、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリーブチル、ターシャリーブチル、ノルマルペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、セカンダリーペンチル、１－エチルプロピル、ターシャリーペンチル、ノルマルヘキシル、イソヘキシル、セカンダリーヘキシル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、ターシャリーヘキシル、２，２－ジメチルブチル、ネオヘキシル、１－エチル－２－メチルプロピル、又は１－エチル－１－メチルプロピルのような炭素原子数１～６個の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
　（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルは、炭素原子数１～３個の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を表す。その具体例は、上記の（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルの具体例の中で炭素原子数１～３個のアルキル基が該当する。
　（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキルは、炭素原子数が３～４個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から４員環までの単環構造を形成することができる。また、３員環の単環構造を形成する場合は指定の炭素原子数の範囲でメチル基によって任意の位置に置換されていてもよい。例えば、シクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、２－メチルシクロプロピル又はシクロブチルのような炭素原子数３～４個のシクロアルキル基が挙げられる。
　前記（Ｃ１－Ｃ５）－鎖式炭化水素及び前記（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキルは、少なくとも１個のＴ１で置換されていてもよい。前記（Ｃ１－Ｃ５）－鎖式炭化水素がＴ１で置換される場合、前記（Ｃ１－Ｃ５）－鎖式炭化水素は１～９個のＴ１で置換可能である。前記（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキルがＴ１で置換される場合、前記（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキルは１～７個のＴ１で置換可能である。
　前記（Ｃ１－Ｃ５）－鎖式炭化水素又は前記（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキルが少なくとも１個のＴ１で置換された場合、Ｔ１の置換位置は、前記（Ｃ１－Ｃ５）－鎖式炭化水素又は前記（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル上の何れの置換位置でもよい。
　前記（Ｃ１－Ｃ５）－鎖式炭化水素又は前記（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキルが２個以上のＴ１で置換された場合、各Ｔ１は各々同一でも相異なってもよい。
　例えば、化合物（Ｉ）のＲ１が少なくとも１個のＴ１で置換された（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルである場合、具体的には、下記の置換基が含まれる。例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、クロロジフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、１，１－ジフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、パーフルオロエチル、３，３－ジフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、パーフルオロプロピル、パーフルオロイソプロピル、４－フルオロブチル、４，４－ジフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロブチル、シアノメチル、２－シアノエチル、３－シアノプロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、２－メトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、２－メチルチオエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、２－（メトキシカルボニル）エチル、又はイソプロポキシカルボニルメチル等が挙げられる。
　例えば、化合物（Ｉ）のＲ１が少なくとも１個のＴ１で置換された（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキルである場合、具体的には、下記の置換基が含まれる。例えば、１－フルオロシクロプロピル、２－フルオロシクロプロピル、２，２－ジフルオロシクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、２－シアノシクロプロピル、１－メトキシシクロプロピル、２－メトキシシクロプロピル、１－メチルチオシクロプロピル、２－メチルチオシクロプロピル、１－メトキシカルボニルシクロプロピル、２－メトキシカルボニルシクロプロピル、１－フルオロシクロブチル、２－フルオロシクロブチル、３－フルオロシクロブチル、２，２－ジフルオロシクロブチル、３，３－ジフルオロシクロブチル、１－シアノシクロブチル、２－シアノシクロブチル、３－シアノシクロブチル、１－メトキシシクロブチル、２－メトキシシクロブチル、３－メトキシシクロブチル、１－メチルチオシクロブチル、２－メチルチオシクロブチル、３－メチルチオシクロブチル、１－メトキシカルボニルシクロブチル、２－メトキシカルボニルシクロブチル、又は３－メトキシカルボニルシクロブチル等が挙げられる。
　（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、１，１－ジフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、パーフルオロエチル、１－クロロエチル、２－クロロエチル、１，１－ジクロロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１－クロロ－１－フルオロエチル、２－クロロ－２－フルオロエチル、１－フルオロプロピル、２－フルオロプロピル、１－フルオロ－２－プロピル、３－フルオロプロピル、２－フルオロ－２－プロピル、１，１－ジフルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、３，３－ジフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、パーフルオロプロピル、パーフルオロイソプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロイソプロピル、１－フルオロブチル、２－フルオロブチル、３－フルオロブチル、４－フルオロブチル、１，１－ジフルオロブチル、２，２－ジフルオロブチル、３，３－ジフルオロブチル、４，４－ジフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロブチル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル、パーフルオロブチル、２，３，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロイソブチル、１－フルオロペンチル、２－フルオロペンチル、３－フルオロペンチル、４－フルオロペンチル、５－フルオロペンチル、１，１－ジフルオロペンチル、２，２－ジフルオロペンチル、３，３－ジフルオロペンチル、４，４－ジフルオロペンチル、５，５－ジフルオロペンチル、５，５，５－トリフルオロペンチル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペンチル、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル、パーフルオロペンチル、１－フルオロヘキシル、２－フルオロヘキシル、３－フルオロヘキシル、４－フルオロヘキシル、５－フルオロヘキシル、６－フルオロヘキシル、１，１－ジフルオロヘキシル、２，２－ジフルオロヘキシル、３，３－ジフルオロヘキシル、４，４－ジフルオロヘキシル、５，５－ジフルオロヘキシル、６，６－ジフルオロヘキシル、６，６，６‐トリフルオロヘキシル、５，５，６，６，６－ペンタフルオロヘキシル、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシル、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシル、又はパーフルオロヘキシル等の１～１３個の同一のまたは異なるハロゲン原子により部分的または完全に置換された炭素原子数１～６個の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
　（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルキルは、炭素原子数１～３個の直鎖又は分岐鎖状のハロアルキル基を表す。その具体例は、上記の（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルの具体例の中で炭素原子数１～３個のハロアルキル基が該当する。
　前記式（ＩＢ）中、ｎは１、２、又は３で表されることから、化合物（ＩＢ）は具体的には、下記式（ＩＢ-ａ）～式（ＩＢ-ｃ）で表される。
　式（Ｉ）で表さる化合物の中で、好ましい化合物としては、式（ＩＡ）のＮ－（シクロ）アルコキシアミド化合物、式（ＩＢ）のＮ－アルキニルオキシアミド化合物、及び下記式（Ｉ－ａ）～（Ｉ－ｍ）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　化合物（Ｉ）の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩など）、アルカリ土類金属塩（例えば、マグネシウム塩、カルシウム塩など）、アミン塩（ジメチルアミン塩、トリエチルアミン塩など）、無機酸塩（例えば、塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩など）又は有機酸塩（例えば酢酸塩、メタンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩、シュウ酸塩など）などが挙げられる。
　化合物（Ｉ）は、各種異性体、例えば光学異性体、幾何異性体などが存在するが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれることがある。なお、化合物（Ｉ）には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。さらに、当該技術分野における技術常識及び一般的な実験手法を用いて、各種異性体を作り分けることができる。
　また、異性体の種類によっては、記載した構造式と異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
　次に化合物（Ｉ）の製造方法について説明する。
　化合物（Ｉ）は、以下に示す反応Ａ～反応Ｅ、及び通常の塩の製造方法に従って製造することができるが、当該化合物を得る方法は、これらの方法に限定されるものではない。例えば、本発明の化合物（Ｉ）は、フェニル基上の置換基に、本分野において周知の種々の置換基変換反応（例えば、アルキル化反応、ハロアルキル化反応、鈴木カップリング反応などのクロスカップリング反応、ザンドマイヤー型反応、ハロゲン化反応、酸化反応、還元反応等）を、適用することによって製造することも可能である。また、必要に応じて、本発明化合物の製造において、本分野において通常使用される保護及び脱保護反応を適用してもよい。反応を実施するにあたり、必要な場合は窒素やアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で実施してもよく、塩の試薬を用いてもよい。
［反応Ａ］
　反応Ａは、脱保護反応であり、式（ＸＸ－ａ）の化合物よりＢｏｃ基を除くことにより、式（Ｉ）の化合物を得る方法である。ここで、Ｂｏｃ基は、ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル基である。
　式中の記号は前述の通りである。
　反応Ａは、Ｂｏｃ基を除くために用いられる公知の条件、例えば、Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ　ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ　ＧＲＯＵＰＳ　ｉｎ　ＯＲＧＡＮＩＣ　ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　Ｓｏｎｓ、２００７年、Ｐｅｔｅｒ　Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｔｈｅｏｄｏｒａ　Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）に記載の方法によって行うことができる。より具体的には、例えば、溶媒存在下、式（ＸＸ－ａ）の化合物をトリフルオロ酢酸や塩化水素などの酸と反応させる、あるいは溶媒及び２，６－ルチジンのような塩基存在下、トリメチルシリルトリフラートと反応させることによって行うことができる。
［反応Ｂ］及び［反応Ｃ］
　反応Ｂは、式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物を反応させ式（ＸＸ－ｂ）の化合物を得る方法である。反応Ｃは、式（ＩＩ－ａ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物を反応させ式（ＸＸ－ｂ）の化合物を得る方法である。
　式中、Ｒ１ａはＨ、（Ｃ１－Ｃ５）－鎖式炭化水素、又は（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル｛ここで、該（Ｃ１－Ｃ５）－鎖式炭化水素及び該（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキルは、少なくとも１個のＴ１で置換されていてもよい｝である。Ｌは脱離基であり、例えば、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシなどが挙げられる。その他の記号は前述の通りである。
　反応Ｂは、通常、脱水縮合剤及び溶媒の存在下、必要に応じて塩基を加えて行うことができる。反応Ｂにおける式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して、０．５～３当量、望ましくは０．８～１．５当量使用できる（当量はモル当量であり、以下も同様である）。
　反応Ｂにおける脱水縮合剤は、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１－[３－(ジメチルアミノ)プロピル]－３－エチルカルボジイミド（ＥＤＣ）又はその塩酸塩のようなカルボジイミド系縮合剤；１，１’－カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）のようなイミダゾール系縮合剤；４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニウムクロリド（ＤＭＴ－ＭＭ）のようなトリアジン系縮合剤；１Ｈ－ベンゾトリアゾール－1－イルオキシ－トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＢＯＰ）のようなホスホニウム系縮合剤；１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム　３－オキシドヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）のようなウロニウム系縮合剤；２－メチル－６－ニトロ安息香酸無水物（ＭＮＢＡ）のような酸無水物；２－クロロ－１－メチルピリジニウム ｐ－トルエンスルホナートのような２－ハロピリジニウム塩；プロピルホスホン酸無水物（環状トリマー）（Ｔ３Ｐ）；ジフェニルリン酸アジド（ＤＰＰＡ）；などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。必要に応じて１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）などの脱水縮合剤とともに使用される一般的な添加剤を添加してもよい。前記脱水縮合剤は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して、０．５～５当量、望ましくは１～２当量使用でき、前記添加剤は式（ＩＩ）の化合物１当量に対して、０．２～５当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　反応Ｂにおける塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのような炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのような炭酸水素塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジンのようなピリジン類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどのアルカリ金属カルボン酸塩；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。前記塩基は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して、０．５～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。
　反応Ｂにおける溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような非プロトン性極性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノールのようなプロトン性極性溶媒；水；などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応Ｂの反応温度は、通常－２０℃～１５０℃程度、望ましくは０℃～１００℃程度であり、反応時間は、通常０．５～４８時間程度、望ましくは１～２４時間程度である。
　反応Ｃは、溶媒の存在下、必要に応じて塩基を加えて行うことができる。反応Ｃにおける式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＩＩ－ａ）の化合物１当量に対して、０．５～３当量、望ましくは０．８～１．５当量使用できる。
　反応Ｃにおける塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのような炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのような炭酸水素塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジンのようなピリジン類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどのアルカリ金属カルボン酸塩；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。前記塩基は、式（ＩＩ－ａ）の化合物１当量に対して、０．１～１０当量、望ましくは０．５～５当量使用できる。
　反応Ｃにおける溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような非プロトン性極性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノールのようなプロトン性極性溶媒；水；などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応Ｃの反応温度は、通常－２０℃～１５０℃程度、望ましくは０℃～１００℃程度であり、反応時間は、通常０．５～４８時間程度、望ましくは１～２４時間程度である。
　反応Ｂ及び反応Ｃで使用される式（ＩＩＩ）の化合物は、後述の反応２－２又は反応２－４に従って製造することができる。
　反応Ｂで使用される式（ＩＩ）の化合物は、後述の反応１－１、反応１－２又は公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
　反応Ｃで使用される式（ＩＩ－ａ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物より下記反応１－４又は公知の方法に準じて製造することができる。式（ＩＩ－ａ）の化合物は市販品を使用しても良い。
［反応Ｄ］
　反応Ｄは、式（ＸＸ－ｃ）の化合物を式（ＩＶ）の化合物と反応させることにより、式（ＸＸ－ａ）の化合物を得る方法である。
　式中、Ｌ１は脱離基であり、例えば、ハロゲン、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、メタンスルホニルオキシ、パラトルエンスルホニルオキシなどが挙げられ、その他の記号は前述の通りである。
　反応Ｄは、通常、塩基及び溶媒の存在下で、必要に応じて相間移動触媒を添加して行うことができる。反応Ｄにおける式（ＩＶ）の化合物は、式（ＸＸ－ｃ）化合物１当量に対して、１～５当量、望ましくは１～３当量使用できる。
　反応Ｄにおける塩基は、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのような炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのような炭酸水素塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジンのようなピリジン類；ｎ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどのアルカリ金属カルボン酸塩；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。前記塩基は、式（ＸＸ－ｃ）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。
　反応Ｄにおける溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノール、プロパノール、ｔｅｒｔ－ブタノールのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような非プロトン性極性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水；などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応Ｄにおける相間移動触媒は、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、硫酸水素テトラブチルアンモニウムのような第四級アンモニウム塩；１８－クラウン－６－エーテルのようなクラウンエーテル類；などが挙げられる。前記相間移動触媒は、式（ＸＸ－ｃ）の化合物１当量に対して０．１～３当量使用できる。
　反応Ｄの反応温度は、通常－２０℃～１５０℃程度、望ましくは０℃～１００℃程度であり、反応時間は、通常１０分～４８時間程度、望ましくは１～２４時間程度である。
　反応Ｄで使用される式（ＩＶ）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
［反応Ｅ］
　反応Ｅは、式（ＩＩ－ｂ）の化合物を式（Ｖ）の化合物と反応させることにより、式（ＸＸ－ｂ）の化合物を得る方法である。
　式中の記号は前述の通りである。
　反応Ｅは、上記反応Ｄに準じて行うことができる。反応Ｅにおける式（Ｖ）の化合物は、式（ＩＩ－ｂ）の化合物１当量に対して、１～５当量、望ましくは１～２当量使用できる。反応Ｅにおける塩基は、式（ＩＩ-ｂ）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。反応Ｅにおける相間移動触媒は、式（ＩＩ－ｂ）の化合物１当量に対して０．１～３当量使用できる。
　反応Ｅで使用される式（ＩＩ－ｂ）の化合物は、下記反応１－３又は公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。反応Ｅで使用される式（Ｖ）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
　反応Ａ～反応Ｅで使用した化合物は、下記の各中間体の製造方法（反応１－１～反応１－４及び反応２－１～反応２－４）及び通常の塩の製造方法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではなく、これらの化合物は、公知の方法に準じて製造しても良く、又は市販品を使用しても良い。
各中間体の製造方法
［反応１－１］、［反応１－２］及び［反応１－３］
　反応１－１は、式（１）の化合物を酸化し式（ＩＩ）の化合物を得る方法である。反応１－２は、式（２）の化合物を加水分解し式（ＩＩ）の化合物を得る方法である。反応１－３は式（ＩＩ）の化合物又は式（ＩＩ－ａ）の化合物を式（３）の化合物と反応させて式（ＩＩ－ｂ）の化合物を得る方法である。
　式中Ｚ１はアルキルであり、その他の記号は前述の通りである。
　反応１－１は、一般的なピニック酸化の条件、例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００４、１２、６１７１－６１８２に記載の方法に準じて行うことができる。
　反応１－１で使用される式（１）の化合物は、公知の方法、例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００４，１２、６１７１－６１８２、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００５，７０，５６７－５７４、国際公開第２０２０／０２８１４１号、又はＯｒｇａｎｉｃ　Ｐｒｏｃｅｓｓ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　ａｎｄ　Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，２０２１，２５，１１６７－１１７５に記載の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
　反応１－２は、一般的なエステルの加水分解の条件、例えば、国際公開第２００９／１００１７１号に記載の方法に準じて行うことができる。
　反応１－２で使用される式（２）の化合物は、公知の方法、例えば、国際公開第２０１２／００６７６０号に記載の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
　反応１－３は、上記反応Ｂ又は反応Ｃに準じて行うことができる。反応１－３における式（３）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物又は式（ＩＩ‐ａ）の化合物の各１当量に対して、０．５～１０当量、望ましくは０．７～５当量使用できる。
　反応１－３で使用される式（３）の化合物は、公知の方法に準じて、例えば、国際公開第２００６／１３８３５０号、米国特許出願公開第２０１４／０３７８３９９号、Ｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０２０，１８，３２８１－３２８７、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ，２０００，５３，１０７１－１０８５に記載の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
［反応１－４］
　反応１－４は、ハロゲン化、エステル化又はカルボニル化により式（ＩＩ）の化合物から式（ＩＩ－ａ）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　式中の記号は前述の通りである。
　反応１－４がハロゲン化である場合の反応条件を下記する。
　反応１－４において、式（ＩＩ－ａ）の化合物のＬがハロゲンである場合、通常、溶媒の存在下で式（ＩＩ）の化合物とハロゲン化剤を反応させてハロゲン化を行うことができ、必要に応じてＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを添加してもよい。
　反応１－４におけるハロゲン化剤としては、例えば塩化オキサリル、塩化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、塩化スルフリル等が挙げられる。前記ハロゲン化剤は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～３当量使用でき、反応に問題がなければ過剰量を使用してもよい。
　反応１－４で、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを使用する場合は、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドの使用量は触媒量であり、例えば式（ＩＩ）の化合物１当量に対して０．０１～０．３当量使用できる。
　反応１－４がエステル化である場合の反応条件を下記する。
　反応１－４において、式（ＩＩ－ａ）の化合物のＬがアルコキシ又はアリールオキシである場合、通常、溶媒及び脱水縮合剤の存在下で、必要に応じて塩基を加えて、式（ＩＩ）の化合物とアルコール類又はアリールヒドロキシ類を反応させエステル化を行うことができる。
　反応１－４におけるアルコール類としては、例えばメタノール、エタノールなどが挙げられる。反応１－４におけるアリールヒドロキシ類としては、フェノールなどが挙げられる。前記アルコール類又は前記アリールヒドロキシ類は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して０．５～５当量、望ましくは０．８～１．５当量使用でき、反応に問題がなければ過剰量を使用してもよい。
　反応１－４における脱水縮合剤としては、上記反応Ｂに挙げたものが使用できる。反応１－４において前記脱水縮合剤を使用する場合は、必要に応じて脱水縮合剤と一緒に使用される一般的な添加剤（例えば、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）など）を添加してもよい。前記脱水縮合剤は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して、０．５～５当量、望ましくは１～２当量使用でき、前記添加剤は式（ＩＩ）の化合物１当量に対して、０．２～５当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　反応１－４において前記脱水縮合剤と一緒に塩基を使用する場合は、前記塩基は上記反応Ｂに挙げたものが使用できる。前記塩基は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して、０．５～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。
　また、反応１－４において、式（ＩＩ－ａ）の化合物のＬがアルコキシである場合、通常、溶媒及び塩基を加えて、式（ＩＩ）の化合物とアルキルハライド類と反応させ、エステル化を行うことができる。
　反応１－４におけるアルキルハライド類としては、例えばヨウ化メチル、ヨウ化エチルなどが挙げられる。前記アルキルハライドは、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して０．５～５当量、望ましくは０．８～１．５当量使用できる。
　反応１－４のアルキルハライド類と反応で使用できる塩基としては、上記反応Ｄに挙げたものが使用できる。前記塩基は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して、０．５～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。
　反応１－４がカルボニル化である場合の反応条件を下記する。
　反応１－４において、式（ＩＩ－ａ）の化合物のＬがアルキルカルボニルオキシ又はアリールカルボニルオキシである場合、通常、溶媒及び塩基の存在下で、式（ＩＩ）の化合物とカルボニル化剤と反応させ、カルボニル化を行うことができる。
　反応１－４におけるカルボニル化剤としては、例えばアセチルクロリド、ピバロイルクロリド、ベンゾイルクロリド、無水酢酸、無水安息香酸などが挙げられる。前記カルボニル化剤は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して０．５～１０当量、望ましくは１～５当量使用でき、反応に問題がなければ過剰量を使用してもよい。
　反応１－４がカルボニル化の場合に使用する塩基としては、上記反応Ｂに挙げたものが使用できる。前記塩基は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して、０．５～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。
　反応１－４における溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような非プロトン性極性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノールのようなプロトン性極性溶媒；水；などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応１－４における反応温度は、通常－５０℃～２００℃程度、望ましくは－２０℃～１００℃程度であり、反応時間は、通常０．１～１２時間程度である。
［反応２－１］～［反応２－４］
　反応２－１は式（１０）の化合物を式（３）の化合物と反応させ式（１１）の化合物を得る方法である。反応２－２は式（１１）の化合物を還元し、式（ＩＩＩ）の化合物を得る方法である。反応２－１と反応２－２は式（１１）の化合物を単離することなく、連続して行うこともできる。
　反応２－３は、式（１１－ａ）の化合物を式（ＩＶ）の化合物と反応させることにより、式（１１－ｂ）の化合物を得る方法である。
　反応２－４は、式（Ｖ）の化合物を式（３）の化合物と反応させることにより、式（ＩＩＩ）の化合物を得る方法である。
　式中の記号は前述の通りである。
　反応２－１は、必要に応じて酸、塩基又は脱水剤を添加して行うことができる。また、溶媒の存在下で反応２－１を行うこともできる。そのような場合、反応２－１における式（３）の化合物は、式（１０）の化合物１当量に対して、１～５当量使用でき、反応に問題がなければ過剰に用いてもよい。
　反応２－１における酸は、無機酸、有機酸のいずれでもよく、無機酸は塩酸、硫酸など、有機酸は酢酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸などが挙げられる。前記酸は式（１０）の化合物の１当量に対して、０．１～１０当量、反応に問題がなければ過剰に用いてもよい。
　反応２－１における塩基は、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのような炭酸水素塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジンのようなピリジン類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどのアルカリ金属カルボン酸塩；などが挙げられる。前記塩基は式（３）の化合物の１当量に対して、０．５～５当量使用できる。
　反応２－１における脱水剤は、例えば、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、モレキュラーシーブスなどが挙げられる。
　反応２－１における溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジクロロメタン、クロロホルムのような脂肪族ハロゲン化炭化水素類；トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；アセトニトリルのような非プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノールのようなプロトン性極性溶媒；水；などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
　反応２－１の反応温度は、通常－２０℃～２００℃程度、望ましくは０℃～１５０℃程度であり、反応時間は、通常０．５～４８時間程度、望ましくは１～２４時間程度である。
　反応２－１は、その他、一般的なアルデヒドとヒドロキシルアミン又はアルコキシアミンによる脱水縮合の条件、例えば、ＨＥＴＥＲＯＣＹＣＬＥＳ，２００９，７８，４６３－４７０などに記載の方法に準じて行うことができる。反応２－１が、一般的な脱水縮合条件の場合、反応２－１における式（３）の化合物は、式（１０）の化合物１当量に対して、０．７～５当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　反応２－１で使用される式（１０）の化合物及び式（３）の化合物は、公知の方法に準じて製造でき、又は市販品を使用しても良い。
　反応２－２は、通常、還元剤及び溶媒の存在下で、必要に応じて酸を添加して行うことができる。
　反応２－２における還元剤は、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、２－ピコリン・ボラン錯体などが挙げられる。還元剤は式（１１）の化合物１当量に対して、０．５～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。添加する酸としては、無機酸、有機酸いずれでもよく、無機酸としては塩酸など、有機酸としては酢酸、トリフルオロ酢酸などが挙げられる。前記酸は式（１１）の化合物１当量に対して、１～１０当量使用できる。
　反応２－２における溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノールのようなプロトン性極性溶媒；水；などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応２－２の反応温度は、通常－２０℃～１５０℃程度、望ましくは０℃～１００℃程度であり、反応時間は、通常０．５～４８時間程度、望ましくは１～２４時間程度である。
　反応２－２は、その他、一般的なオキシム又はオキシムエーテルを還元する条件、例えば、ＨＥＴＥＲＯＣＹＣＬＥＳ，２００９，７８，４６３－４７０などに記載の方法に準じて行うことができる。
　反応２－２で使用される式（１１）の化合物は、上記反応２－１又は公知の方法に準じて製造でき、又は市販品を使用しても良い。
　反応２－３は、反応Ｄに準じて行うことができる。式（ＩＶ）の化合物は、式（１１－ａ）の化合物１当量に対して、１～５当量、望ましくは１～２当量使用できる。反応２－３における塩基は、式（１１－ａ）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。反応２－３における相間移動触媒は、式（１１－ａ）の化合物１当量に対して、０．１～３当量使用できる。
　反応２－３は、その他、公知のオキシムのアルキル化条件、例えば、国際公開第２０１０／０４９９４６号などに記載の方法に準じて行うことができる。
　反応２－３で使用される式（１１－ａ）の化合物は、上記反応２－１又は公知の方法に準じて製造することができ、或いは市販品を使用しても良い。反応２－３で使用される式（ＩＶ）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
　反応２－４は、通常、塩基及び溶媒の存在下で、必要に応じて相間移動触媒を添加して行うことができる。反応２－４における式（３）の化合物は、式（Ｖ）の化合物１当量に対して、１～５当量、望ましくは１～３当量使用できる。
　反応２－４における塩基は、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのような炭酸水素塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジンのようなピリジン類；ｎ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどのアルカリ金属カルボン酸塩；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。前記塩基は、式（Ｖ）の化合物の１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。
　反応２－４における溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノール、プロパノール、ｔｅｒｔ－ブタノールのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水；などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応２－４における相間移動触媒は、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、硫酸水素テトラブチルアンモニウムのような第四級アンモニウム塩；１８－クラウン－６－エーテルのようなクラウンエーテル類；などが挙げられる。前記相間移動触媒は、式（Ｖ）の化合物１当量に対して０．１～３当量使用できる。
　反応２－４の反応温度は、通常－２０℃～１５０℃程度、望ましくは０℃～１００℃程度であり、反応時間は、通常１０分～４８時間程度、望ましくは１～２４時間程度である。
　反応２－４は、その他、公知のアルコキシアミンのアルキル化条件、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００４，６，２３６１－２３６４などに記載の方法に準じて行うことができる。
　反応２－４で使用される式（Ｖ）の化合物及び式（３）の化合物は、公知の方法に準じて製造でき、又は市販品を使用しても良い。
　化合物（Ｉ）は、有害な植物病害を低薬量で防除できる農園芸用殺菌剤の有効成分として有用である。
　化合物（Ｉ）は、例えば卵菌門（Oomycota）、エンドミクサ門(Endomyxa)、フクロカビ門（Olpidiomycota）、子嚢菌門（Ascomycota）、担子菌門（Basidiomycota）、及びコウマクノウキン門（Blastocladiomycota）などに属する植物病原菌に由来する植物病害を防除できる。その中で、卵菌門（Oomycota）、エンドミクサ門（Endomyxa）、及びフクロカビ門（Olpidiomycota）に属する植物病原菌に由来する植物病害の防除に特に有効である。
　上記に属する植物病原菌としては、以下のものが挙げられる。
卵菌門（Oomycota）：Albuginales、Anisolpidiales、Lagenidiales、Leptomitales、Myzocytiopsidales、Olpidiopsidales、Peronosporales、Pythiales、Rhipidiales、Saprolegniales、及びSclerosporales等の各分類に属する植物病原菌。
エンドミクサ門（Endomyxa）：Haplosporida、Paradiniida、Paramyxida、Gromiida、Phagomyxida、Plasmodiophorida、及びVampyrellida等の各分類に属する植物病原菌。
フクロカビ門（Olpidiomycota）：Olpidiales等の分類に属する植物病原菌。
子嚢菌門（Ascomycota）：Cladosporiales、Diaporthales、Erysiphales、Glomerellales、Helotiales、Hypocreales、Magnaporthales、Mycosphaerellales、Myriangiales、Pleosporales、及びVenturiales等の各分類に属する植物病原菌。
担子菌門（Basidiomycota）：Agaricales、Cantharellales、Pucciniales、及びUstilaginales等の各分類に属する植物病原菌。
コウマクノウキン門（Blastocladiomycota）：Physodermatales等の分類に属するものなどが挙げられる。
　前記植物病原菌類の具体例としては、例えば以下のものが挙げられる。
　バレイショ又はトマト疫病菌（Phytophthora infestans）、イチジク疫病菌（Phytophthora palmivora）、ナシ又はイチゴ疫病菌（Phytophthora cactorum）、トウガン、カボチャ、ピーマン又はトウガラシ疫病菌（Phytophthora capsici）、トマト灰色疫病菌（Phytophthora capsici）、ナス又はスイカ褐色腐敗病菌（Phytophthora capsici）、カンキツ褐色腐敗病菌（Phytophthora citricola）、アズキ茎疫病菌（Phytophthora vignae f. sp. adzukicola）、エダマメ茎疫病菌（Phytophthora megasperma var. sojae）、タマネギ又はラッキョウ白色疫病（Phytophthora porri）のようなフィトフトラ（Phytophthora）属菌；キュウリ、カボチャ、メロン、ズッキーニべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）、ホップべと病菌（Pseudoperonospora humuli）のようなシュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）属菌；ブドウべと病菌（Plasmopara viticola）、ミツバべと病菌（Plasmopara nivea）のようなプラズモパラ（Plasmopara）属菌；キャベツ又はハクサイべと病菌（Hyaloperonospora brassicae）のようなヒアロペロノスポラ（Hyaloperonospora）属菌；レタスべと病菌（Bremia lactucae）のようなブレミア（Bremia）属菌；イネ苗立枯病菌（Pythium graminicola）、コムギ褐色雪腐病菌（Pythium iwayamai）、ハクサイピシウム腐敗病菌（Pythium aphanidermatum）、ミョウガ根茎腐敗病菌（Pythium zingiberis）、ショウガ根茎腐敗病菌（Pythium ultimum var. ultimum）のようなピシウム（Pythium）属菌；ダイコン根くびれ病菌Aphanomyces raphani）、ホウレンソウ根腐病菌（Aphanomyces cochlioides）のようなアファノミセス（Aphanomyces）属菌；ホウレンソウ、カブ、ダイコン又はナバナ白さび病菌（Albugo macrospora）、ワサビ白さび病菌（Albugo wasabiae）、エンサイ白さび病菌（Albugo ipomoeae-aquaticae）のようなアルブゴ（Albugo）属菌；ダイズ又はエダマメべと病菌（Peronospora manshurica）、ブロッコリー又はカブべと病菌（Peronospora parasitica）、ネギ、ワケギ又はタマネギべと病菌（Peronospora destructor）、ホウレンソウべと病菌（Peronospora farinosa f. sp. Spinaciae）、バジルべと病菌（Peronospora belbahrii）のようなペロノスポラ（Peronospora）属菌。
　ハクサイ、キャベツ、カリフラワー、ナバナ、ブロッコリー又はカブ根こぶ病菌（Plasmodiophora brassicae）のようなネコブカビ（Plasmodiophora）属菌；テンサイそう根病ウイルス（Beet necrotic yellow vein virus）を媒介するポリミキサ ベタエ（Polymyxa betae）のようなポリミキサ（Polymyxa）属菌；バレイショ粉状そうか病菌（Spongospora subterranea）のようなスポンゴスポラ（Spongospora）属菌；レタスビッグベイン病ウイルス（Mirafiori lettuce bigvein virus）を媒介するOlpidium virulentusのようなオルピディウム（Olpidium）属菌。
　コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis）のようなエリシフェ（Erysiphe）属菌；トウモロコシすす紋病菌（Setosphaeria turcica）のようなセトスフェリア（Setosphaeria）属菌；キュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）、イチゴうどんこ病菌（Sphaerotheca humuli）のようなスファエロテカ（Sphaerotheca）属菌；ブドウうどんこ病菌（Uncinula necator）のようなウンシニュラ（Uncinula）属菌；リンゴうどんこ病菌（Podosphaera leucotricha）のようなポドスファエラ（Podosphaera）属菌；エンドウ褐紋病菌（Mycosphaerella pinodes）、リンゴ黒点病菌（Mycosphaerella pomi）、バナナブラックシガトカ病菌（Mycosphaerella musicola）、カキ円星落葉病菌（Mycosphaerella nawae）、イチゴ蛇の目病菌（Mycosphaerella fragariae）のようなミコスファエレラ（Mycosphaerella）属菌；リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、ナシ黒星病菌（Venturia nashicola）のようなヴェンチュリア（Venturia）属菌；オオムギ網斑病菌（Pyrenophora teres）、オオムギ斑葉病菌（Pyrenophora graminea）のようなピレノホラ（Pyrenophora）属菌；インゲン、キュウリ、キャベツ、ハクサイ、トウガラシ、ピーマン又はタマネギ菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）、コムギ雪腐大粒菌核病菌（Sclerotinia borealis）、トマト小粒菌核病菌（Sclerotinia minor）、アルファルファ菌核病菌（Sclerotinia trifoliorum）のようなスクレロティニア（Sclerotinia）属菌。
　ラッカセイ小菌核病菌（Botryotinia arachidis）のようなボトリオチニア（Botryotinia）属菌；イネごま葉枯病菌（Cochliobolus miyabeanus）のようなコクリオボラス（Cochliobolus）属菌；キュウリつる枯病菌（Didymella bryoniae）のようなディディメラ（Didymella）属菌；イネ馬鹿苗病菌（Gibberella fujikuroi）のようなジベレラ（Gibberella）属菌；ブドウ黒痘病菌（Elsinoe ampelina）、カンキツそうか病菌（Elsinoe fawcettii）のようなエルシノエ（Elsinoe）属菌；カンキツ黒点病菌（Diaporthe citri）、ブドウ枝膨病菌（Diaporthe sp.）のようなディアポルテ（Diaporthe）属菌；リンゴモニリア病菌（Monilinia mali）、モモ灰星病菌（Monilinia fructicola）のようなモニリニア（Monilinia）属菌；ブドウ晩腐病菌（Glomerella cingulata）のようなグロメレラ（Glomerella）属菌。
　イネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani）のようなリゾクトニア（Rhizoctonia）属菌；コムギ裸黒穂病菌（Ustilago nuda）のようなウスチラゴ（Ustilago）属菌；エンバク冠さび病菌（Puccinia coronata）、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）、コムギ黄さび病菌（Puccinia striiformis）のようなプクシニア（Puccinia）属菌；ダイズさび病菌（Phakopsora pachyrhizi）のようなファコプソラ（Phakopsora）属菌；コムギ又はオオムギ雪腐小粒菌核病菌（Typhula incarnata又はTyphula ishikariensis）のようなティフラ（Typhula）属菌。
　コムギふ枯病菌（Septoria nodorum）、コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）のようなセプトリア（Septoria）属菌；ブドウ、カンキツ、キュウリ、トマト、イチゴ、ナス、インゲン、アズキ、エンドウ、ラッカセイ、トウガラシ、ピーマン、レタス、タマネギ、スターチス、カーネーション、バラ、パンジー又はヒマワリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）、タマネギ灰色腐敗病菌（Botrytis allii）、タマネギのボトリティス属菌による葉枯れ症を引き起こす病原菌（Botrytis squamosa、Botrytis byssoidea又はBotrytis tulipae）のようなボトリティス（Botrytis）属菌；コムギ赤かび病菌（Fusarium graminearum）、キュウリつる割病菌（Fusarium oxysporum）のようなフザリウム（Fusarium）属菌；イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）のようなピリキュラリア（Pyricularia）属菌；テンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）、カキ角斑病菌（Cercospora kakivora）のようなサーコスポラ（Cercospora）属菌；キュウリ炭そ病菌（Colletotrichum orbiculare）、コーヒーノキ（Colletotrichum coffeanum）のようなコレトトリカム（Colletotrichum）属菌；リンゴ斑点落葉病菌（Alternaria alternata apple pathotype）、ナシ黒斑病菌（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、バレイショ夏疫またはトマト輪紋病菌（Alternaria solani）、キャベツ又はハクサイ黒斑病菌（Alternaria brassicae）、キャベツ黒すす病菌（Alternaria brassicicola）、タマネギ又はネギ黒斑病菌（Alternaria porri）のようなアルタナリア（Alternaria）属菌；キャベツ根朽病菌（Phoma lingam）のようなフォーマ（Phoma）属菌；コムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）のようなシュードサーコスポレラ（Pseudocercosporella）属菌；ブドウ褐斑病菌（Pseudocercospora vitis）のようなシュードサーコスポラ（Pseudocercospora）属菌；オオムギ雲形病菌（Rhynchosporium secalis）のようなリンコスポリウム（Rhynchosporium）属菌；モモ黒星病菌（Cladosporium carpophilum）のようなクラドスポリウム（Cladosporium）属菌；モモホモプシス腐敗病菌（Phomopsis sp.）のようなホモプシス（Phomopsis）属菌。カキ炭そ病菌（Gloeosporium kaki）のようなグロエオスポリウム（Gloeosporium）属菌；トマト葉かび病菌（Fulvia fulva）のようなフルビア（Fulvia）属菌；キュウリ褐斑病菌（Corynespora cassiicola）のようなコリネスポラ（Corynespora）属菌；ウモロコシ斑点病菌（Physoderma maydis）のようなPhysoderma属菌類。
　化合物（Ｉ）は前述した各種の植物病原菌類を防除できることから、各種病害を予防的又は治療的に防除することができる。特に化合物（Ｉ）は、農園芸分野で問題となる各種病害、例えば、ピシウム菌による苗立枯病、ピリキュラリア菌によるいもち病、フザリウム菌による馬鹿苗病、コクリオボラス菌によるごま葉枯病、リゾクトニア菌による紋枯病等のイネの病害；エリシフェ菌によるうどんこ病、フザリウム菌による赤かび病又はクラウンロット病、プクシニア菌によるさび病、ピシウム菌による褐色雪腐病、ウスチラゴ菌による裸黒穂病、シュードサーコスポラ菌による眼紋病、セプトリア菌による葉枯病又はふ枯病等のムギ類の病害；フザリウム菌による赤かび病、フィソデルマ菌による斑点病、プクシニア菌によるさび病、セトスフェリア菌によるすす紋病、コクリオボラス菌によるごま葉枯病、ピシウム菌による根腐病、ウスチラゴ菌による黒穂病等のトウモロコシの病害；ウスチラゴ菌による黒穂病、スタゴノスポラ菌による葉焼病、プクシニア菌によるさび病、ジベレラ菌による梢頭腐敗病、カルダリオミセス菌によるすす病、シュードサーコスポラ菌による葉枯病等のサトウキビの病害等のイネ科作物の病害；オイディウム菌によるうどんこ病、ファコプソラ菌によるさび病、ペロノスポラ菌によるべと病、フィトフトラ菌による疫病又は茎疫病、コレトトリカム菌による炭そ病、スクレロティニア菌による菌核病、ボトリティス菌による灰色かび病、フザリウム菌による根腐病又は立枯病等のマメ科作物の病害；フザリウム菌による萎黄病、ペロノスポラ菌又はヒアロペロノスポラ菌によるべと病、アルタナリア菌による黒斑病、フォーマ菌による根朽病、プラスモディオフォラ菌による根こぶ病、アファノミセス菌による根くびれ病、ピシウム菌によるピシウム腐敗病等のアブラナ科作物の病害；ブレミア菌によるべと病、フィトフトラ菌による疫病、ボトリティス菌による灰色かび病、スクレロティニア菌による菌核病、アエシジウム菌によるさび病等のキク科作物の病害；アルタナリア菌による輪紋病、フルビア菌による葉かび病、フィトフトラ菌による疫病又は灰色疫病、ボトリティス菌による灰色かび病、オイディウム菌によるうどんこ病、フザリウム菌による萎凋病、シュードサーコスポラ菌によるすすかび病等のトマトの病害；アルタナリア菌による夏疫病、フィトフトラ菌による疫病又は褐色腐敗病、スクレロティニア菌による菌核病、フザリウム菌による乾腐病等のバレイショの病害等のナス科作物の病害；コレトトリカム菌による炭そ病、スファエロテカ菌によるうどんこ病、ディディメラ菌によるつる枯病、シュードペロノスポラ菌によるべと病、フィトフトラ菌による疫病又は褐色腐敗病、コリネスポラ菌による褐斑病、フザリウム菌によるつる割病等のウリ科作物の病害；ペロノスポラ菌によるべと病、フィトフトラ菌による疫病、ボトリティス菌による灰色かび病、スクレロティニア菌による菌核病、プクシニア菌によるさび病等のヒガンバナ科ネギ属作物の病害；プラズモパラ菌によるべと病、アルタナリア菌による黒葉枯病又は黒斑病、ボトリティス菌による灰色かび病、スクレロティニア菌による菌核病、エリシフェ菌によるうどんこ病、サーコスポラ菌による斑点病等のセリ科作物の病害；ボトリティス菌による葉枯病、フィトフトラ菌による疫病、ホモプシス菌による茎枯病等のユリ科作物の病害；ペロノスポラ菌によるべと病、エリシフェ菌によるうどんこ病、リゾクトニア菌による立枯病等のタデ科作物の病害；アルブゴ菌による白さび病、フザリウム菌によるつる割病、セラトシスティス菌による黒斑病、ストレプトマイセス菌による立枯病等のヒルガオ科作物の病害；アファノミセス菌による根腐病、アルブゴ菌による白さび病、ペロノスポラ菌によるべと病、フィトフトラ菌による疫病、ボトリティス菌による灰色かび病、スクレロティニア菌による菌核病、オイディウム菌によるうどんこ病、サーコスポラ菌による褐斑病等のアカザ科作物の病害；エルシノエ菌による黒とう病、コレトトリカム菌による晩腐病、エリシフェ菌によるうどんこ病、プラズモパラ菌によるべと病、ボトリティス菌による灰色かび病、シュードサーコスポラ菌による褐斑病、ディアポルテ菌による枝膨病等のブドウ科作物の病害；スファエロテカ菌によるうどんこ病、ボトリティス菌による灰色かび病、グロメレラ菌による炭そ病、フザリウム菌による乾腐病等のイチゴの病害；モニリニア菌によるモニリア病、ポドスファエラ菌によるうどんこ病、アルタナリア菌による斑点落葉病、ヴェンチュリア菌による黒星病、グロメレラ菌による炭そ病、ディプロカーポン菌による褐斑病、ボトリオスファエリア菌による輪紋病、ジゴフィアラ菌によるすす点病、グロエオデス菌によるすす斑病、ミコスファエレラ菌による黒点病等のリンゴの病害；ヴェンチュリア菌による黒星病、アルタナリア菌による黒斑病、フィラクティニア菌によるうどんこ病、フィトフトラ菌による疫病、フザリウム菌による果実腐敗病等のナシ類の病害；モニリニア菌による灰星病、クラドスポリウム菌による黒星病、ホモプシス菌によるホモプシス腐敗病等のモモの病害等のバラ科作物の病害；ディアポルテ菌による黒点病、エルシノエ菌によるそうか病、フザリウム菌によるフザリウム立枯病等のカンキツの病害等のミカン科作物の病害；グロエオスポリウム菌による炭そ病、サーコスポラ菌による落葉病、フィラクティニア菌によるうどんこ病、ジゴフィアラ菌によるすす点病等のカキノキ科作物の病害；コレトトリカム菌による炭そ病、ペスタロオチオプシス菌による輪斑病、シュードモナス菌による赤焼病、エクソバシディウム菌によるもち病等のツバキ科作物の病害；ピシウム菌による根茎腐敗病等のショウガ科作物の病害；シュードペロノスポラ菌によるべと病等のアサ科作物の病害；ペロノスポラ菌によるべと病等シソ科作物の病害などの植物病害の防除に有効である。
　また、フザリウム菌による赤かび病又はクラウンロット病、コレトトリカム菌による炭そ病、チレチア菌によるなまぐさ黒穂病、ウスチラゴ菌による裸黒穂病、セファロスポリウム菌による条斑病、セプトリア菌によるふ枯病等のムギ類の病害；ビポラリス菌によるごま葉枯病、コレトトリカム菌による炭そ病、フザリウム菌による苗立枯病等のトウモロコシの病害；グロメレラ菌による赤腐病、セラトシスティス菌による黒腐病、スクレロスポラ菌によるべと病等のサトウキビの病害等のイネ科作物の病害；サーコスポラ菌による紫斑病、ペロノスポラ菌によるべと病、フザリウム菌による立枯病、セプトリア菌による褐紋病、ディアポルテ菌による黒点病、コレトトリカム菌による炭そ病、セプトグロエウム菌によるねむり病等のダイズの病害等のマメ科作物の病害；アルタナリア菌による黒斑病または黒すす病、ペロノスポラ菌によるべと病、シュードモナス菌による黒斑細菌病、ザントモナス菌による黒腐病、フォーマ菌による根朽病等のキャベツの病害；アルタナリア菌による黒斑病、フザリウム菌による萎黄病、ザントモナス菌による黒腐病等のダイコンの病害；アルタナリア菌による黒斑病、ザントモナス菌による黒腐病、バーティシリウム菌による黄化病等のハクサイの病害等のアブラナ科作物の病害；アルタナリア菌による輪紋病、クラビバクター菌によるかいよう病、ザントモナス菌による斑点細菌病等のトマトの病害；アルタナリア菌による褐斑病、ホモプシス菌による褐紋病等のナスの病害；ストレプトマイセス菌によるそうか病、ヘルミントスポリウム菌による銀か病、スポンゴスポラ菌による粉状そうか病等のバレイショの病害等ナス科作物の病害；アルタナリア菌による黒斑病、シュードモナス菌による斑点細菌病、ザントモナス菌による褐斑細菌病等のキュウリの病害等のウリ科作物の病害；アルタナリア菌による黒斑病、ボトリティス菌による灰色腐敗病又は菌糸性腐敗病、フザリウム菌による乾腐病、ペロノスポラ菌によるべと病、フィトフトラ菌による白色疫病又は茎疫病等のヒガンバナ科ネギ属作物の病害；アルタナリア菌による黒葉枯病又は黒斑病、ザントモナス菌による斑点細菌病等のニンジンの病害；セプトリア菌による葉枯病、スクレロティニア菌による菌核病、シュードモナス菌による葉枯細菌病等のセルリーの病害等のセリ科作物の病害；ペロノスポラ菌によるべと病、フザリウム菌による萎凋病、コレトトリカム菌による炭そ病等のホウレンソウの病害等のアカザ科作物の病害；などの種子伝染性病害にも有効である。
　さらに、フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ菌、チエラビオプシス菌などの植物病原菌によって引き起こされる土壌病害の防除にも有効である。
　化合物（Ｉ）は、上述の各種病害を予防的又は治療的に防除することができる。下記の実施例に記載された試験方法を用いて、一定の本発明化合物は、低薬量（例えば、１００ｐｐｍ、２５ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６．３ｐｐｍ、３．１ｐｐｍ、１．６ｐｐｍ、０．８ｐｐｍ、０．４ｐｐｍ、０．２ｐｐｍ又は０．１ｐｐｍ）で、優れた予防的又は治療的な防除効果を発揮することができる。
　化合物（Ｉ）は、優れた耐雨性、残効性、浸達性を有していることから、化合物（Ｉ）を植物体に施用することによって植物の地上部の有害菌類を一定の期間防除することができる。
　種々の有害な植物病害を防除するために、有効量の化合物（Ｉ）を植物体、植物病原菌又は土壌に施用することができる。
　前記有効量とは、化合物（Ｉ）が種々の有害な植物病害に対して防除効果を発揮する、化合物（Ｉ）の施用量を意味する。
　前記植物体とは、樹幹、茎、葉、花、穂、果実のような植物の地上部、塊茎、根茎、根のような植物の地下部及び植物の種子、実生、移植苗等を意味する。
　前記土壌とは、畑、水田、果樹園等の農耕地、及び芝生、森林等の非農耕地などの植物の栽培地を意味する。
　化合物（Ｉ）が施用される植物は農園芸上有用なものであれば特に制限は無いが、例えば、イネ科作物（イネ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、トウモロコシ、サトウキビ等）、マメ科作物（ダイズ、インゲンマメ、アズキ、エンドウ、ラッカセイ、エダマメ、アルファルファ等）、アブラナ科作物（キャベツ、ハクサイ、ダイコン、カブ、ブロッコリー、カリフラワー、ナバナ、セイヨウアブラナ、ワサビ等）、キク科作物（レタス、ゴボウ、シュンギク、ヒマワリ等）、ナス科作物（バレイショ、ナス、トマト、ピーマン、タバコ、トウガラシ等）、ウリ科作物（キュウリ、カボチャ、メロン、スイカ、トウガン、ズッキーニ等）、ヒガンバナ科ネギ属作物（ネギ、ニラ、ラッキョウ、ニンニク、タマネギ、ワケギ等）、セリ科作物（セルリー、ニンジン、パセリ、ミツバ等）、ユリ科作物（ユリ、チューリップ、アスパラガス等）、タデ科作物（ソバ等）、ヒルガオ科作物（サツマイモ、エンサイ等）、アカザ科作物（ホウレンソウ、テンサイ等）、ブドウ科作物（ブドウ等）、バラ科作物（バラ、イチゴ、リンゴ、ナシ、モモ、ビワ、アーモンド等）、ミカン科作物（ミカン、レモン、オレンジ、カンキツ等）、カキノキ科作物（カキ等）、クワ科作物（イチジク等）、ツバキ科作物（チャ等）、モクセイ科作物（オリーブ、ジャスミン等）、アオイ科作物（ワタ、カカオ、オクラ等）、バショウ科作物（バナナ等）、ショウガ科作物（ショウガ、ミョウガ等）、アサ科作物（ホップ等）、シソ科作物（バジル等）、アカネ科作物（コーヒーノキ等）、パイナップル科作物（パイナップル、アナナス等）、イソマツ科作物（スターチス等）、ナデシコ科作物（カーネーション等）、スミレ科作物（パンジー等）が挙げられる。
　前記植物には、遺伝子組み換え技術や遺伝子編集技術を用いて育成された植物、例えば、環境ストレス耐性、除草剤耐性、害虫耐性、病害耐性などを付与された植物、又は、成長、稔性形質、生産物の品質や収量などを改変された植物を含む。
　化合物（Ｉ）は、通常、化合物（Ｉ）と補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤などの種々の形態に製剤し使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野に用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する前記補助剤としては、固体担体、液体担体が挙げられるが、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加することもできる。
　前記固体担体の具体例としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉、微粉シリカが挙げられる。
　前記液体担体の具体例としては、水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アルコールが挙げられる。
　前記界面活性剤としては、脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤の具体例としては、オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油；シリコーン；ザンサンガムなどが挙げられる。
　これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。化合物（Ｉ）と各種補助剤との配合割合は、重量比で、一般に０．００１：９９．９９９～９５：５、望ましくは０．００５：９９．９９５～９０：１０である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤を用いて所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
　化合物（Ｉ）の施用は、気象条件、製剤形態、対象作物、施用時期、施用場所、有害な植物病害の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、通常、一般に行なわれている施用方法、すなわち、散布処理、土壌処理、種子処理等により、有効量の化合物（Ｉ）を施用することができる。一般に行われている施用方法で有効量の化合物（Ｉ）を施用する場合、０．１～１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１～２，０００ｐｐｍ、より好ましくは１～１，０００ｐｐｍの有効成分濃度で化合物（Ｉ）を施用することができる。
　一般に行われている施用方法において、有効成分として化合物（Ｉ）を含む組成物（以下、本組成物ともいう）又はその希釈物の施用を行うこともできる。一般に散布処理の場合、その施用適量としては、１ヘクタールあたり本組成物が、１０～１００，０００ｇ程度とすることができる。土壌処理の場合、その施用適量としては、１ヘクタールあたり本組成物が０．０１～１，０００ｇ程度とすることができる。種子処理の場合、その施用適量としては、種子１ｋｇあたり本組成物が０．００１～１００ｇ、望ましくは０．０１～１ｇ程度とすることができる。
　前記散布処理とは、植物の樹幹、芽、茎葉、花、穂、果実の表面或いは植物病原菌に、本組成物の有効量を散布することにより、植物病原菌を防除する処理方法である。例えば、茎葉散布、樹幹散布等が挙げられる。
　前記土壌処理とは、植物病原菌による被害から作物を保護するため、化合物（Ｉ）の有効量を植物の根部等から植物の内部に浸透移行させるために、土壌に本組成物を処理する方法である。例えば、潅注処理（本組成物を植物の栽培土壌に潅注する）、土壌混和処理（植物の栽培土壌と本組成物を混和する）、植穴処理、株元又は株間への処理（散布又は灌注）、培土、育苗箱、育苗トレイ、ペーパーポット又は苗床等に使用する土壌への混和処理等が挙げられる。
　前記種子処理とは、植物病原菌による被害から作物を保護するため、作物の種子、球根等に直接或いは近傍に本組成物を処理することにより、植物病原菌を防除する処理方法である。例えば、塗布処理、粉衣処理、浸漬処理等が挙げられる。
　その他、苗処理（灌注又は浸漬）、球根、塊茎、鱗茎、根等への浸漬処理、さらに、水耕栽培養液に混合するような水耕処理が挙げられる。処理は植物の全体であっても一部分（茎葉、芽、花、穂、果実、樹幹、種子、球根、塊茎、鱗茎、根等）であっても良い。
　本組成物は、他の農園芸用薬剤、肥料、薬害軽減剤などから選ばれる他の成分と混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。
　前記混用又は併用とは、本組成物と他の成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
　他の農園芸用薬剤は、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、本組成物、並びに他の殺菌剤の有効成分化合物の１種又は２種以上と混用或いは併用した混合殺菌組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することがある。尚、本組成物、並びに他の殺菌剤の有効成分化合物は、各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合殺菌剤も含まれる。
　化合物（Ｉ）、並びに他の殺菌剤の有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、対象作物、施用時期、施用場所、有害な植物病害の種類や発生状況、などの相違により一概に規定できないが、重量比で、一般に１：３００～３００：１、望ましくは１：１００～１００：１とすることができる。また、施用適量としては、１ヘクタール当りの総有効成分化合物量は０．１～７０，０００ｇ、望ましくは１～３０，０００ｇとすることができる。本発明には、このような混合殺菌組成物の施用による有害な植物病害の防除方法も含まれる。
　本組成物の施用にあたっては、他の農園芸用薬剤、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物成長調整剤等をさらに併せて処理することもできる。
　上記他の農園芸用薬剤中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名）とは、例えば、下記の化合物群から適宜選択することができる。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
　メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
　アメトクトラジン（ametoctradin）のようなトリアゾロピリミジン系化合物；
　トリシクラゾール（tricyclazole）のようなトリアゾロベンゾチアゾール系化合物；
　フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
　トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、フルコナゾール・シス（furconazole-cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、イマザリル（imazalil）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）のようなアゾール系化合物；
　キノメチオナート（chinomethionat）のようなキノキサリン系化合物；
　マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）のようなジチオカーバメート系化合物；
　フサライド（phthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
　ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、カルベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール（thiabendazole）、フベリアゾール（fuberiazole）のようなイミダゾール系化合物；
　シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
　メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M；別名メフェノキサム（mefenoxam））、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル－M（benalaxyl-M、別名キララキシル（kiralaxyl、chiralaxyl））、フララキシル（furalaxyl）、バリフェナレート（valifenalate）のようなアシルアミノ酸系化合物；
　シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ボスカリド（boscalid）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、イソチアニル（isotianil）、チアジニル（tiadinil）、ピラジフルミド（pyraziflumid）のようなアニリド系化合物；
　ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
　水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）、無水硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、8-ヒドロキシキノリン銅、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩(II)（別名DBEDC）のような銅系化合物；
　ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、トルクロホスメチル（tolclofos-Methyl）、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
　キャプタン（captan）、カプタホール（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
　プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
　フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ベノダニル（benodanil）、フルフェノキサジアザム（flufenoxadiazam）のようなベンズアニリド系化合物；
　カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、シルチオファム（silthiofam）、フェノキサニル（fenoxanil）のようなアミド系化合物；
　ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルーインダピル（fluindapyr）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、セダキサン（sedaxane）、イソフルーシプラム（isoflucypram）、インピルフルキサム（inpyrfluxam）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）、フェノピラミド（fenopyramid）のようなピラゾールカルボキサミド系化合物；
　フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、ゾキサミド（zoxamide）、フルーオピモミド（fluopimomide）のようなベンズアミド系化合物；
　フェンフラム（fenfuram）のようなフラニリド系化合物；
　イソフェタミド（isofetamid）のようなチオフェンアミド系化合物；
　トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
　ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、アミノピリフェン（aminopyrifen）のようなピリジン系化合物；
　フェナリモル（fenarimol）、フェリムゾン（ferimzone）、ヌアリモール（nuarimol）、フルメチルスルホリム（flumetylsulforim）のようなピリミジン系化合物；
　フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
　フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）のようなモルホリン系化合物；
　水酸化トリフェニルスズ（fentin hydroxide）、酢酸トリフェニルスズ（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
　ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
　ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、マンジプロパミド（mandipropamid）のようなカルボン酸アミド系化合物；
　ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
　フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
　アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、ピラオキシストロビン（Pyraoxystrobin）、ピラメトストロビン（Pyrametostrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、マンデストロビン（mandestrobin）のようなストロビルリン系化合物；
　ファモキサドン（famoxadone）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）のようなオキサゾール系化合物；
　エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
　フェンアミドン（フェナミドン、fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
　フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
　シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
　ジチアノン（dithianon）のようなアントラキノン系化合物；
　メプチルジノカップ（meptyldinocap）のようなクロトン酸系化合物；
　バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、ポリオキシン（polyoxins）のような抗生物質；
　イミノクタジン（iminoctadine）、ドジン（dodine）、グアザチン（guazatine）のようなグアニジン系化合物；
　ブチルアミン（butylamine）、セボクチラミン（seboctylamine）のような脂肪族窒素系化合物；
　テブフロキン（tebufloquin）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノフメリン（quinofumelin）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）、フェネプタミドキン（feneptamidoquin）のようなキノリン系化合物；
　フルチアニル（flutianil）のようなチアゾリジン系化合物；
　プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、トルプロカルブ（tolprocarb）のようなカーバメート系化合物；
　ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、メチルテトラプロール（metyltetraprole）のようなテトラゾール系化合物；
　アミスルブロム（amisulbrom）、シアゾファミド（cyazofamid）のようなスルホンアミド系化合物；
　メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）のようなアリルフェニルケトン系化合物；
　プロベナゾール（probenazole）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）のようなベンゾチアゾール系化合物；
　フェンピラザミン（fenpyrazamine）のようなフェニルピラゾール系化合物；
　イソプロチオラン（isoprothiolane）のようなジチオラン系化合物；
　フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、フロリルピコキサミド（florylpicoxamid）のようなピコリンアミド系化合物；
　硫黄（Sulfur）、石灰硫黄剤のような硫黄系化合物；
　その他の化合物として、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam-sodium）、プロキナジド（proquinazid）、スピロキサミン（spiroxamine）、ジピメチトロン（dipymetitrone）など；
　Bacillus amyloliqefaciens strain QST713、Bacillus amyloliqefaciens strain FZB24、Bacillus amyloliqefaciens strain MBI600、Bacillus amyloliqefaciens strain D747、Pseudomonas fluorescens、Bacillus subtilis、Trichoderma atroviride SKT-1のような微生物殺菌剤；及び
　ティーツリー油（Tea tree oil）のような植物抽出物。
　上記他の農園芸用薬剤中の、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、又は殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名）とは、例えば、下記の化合物群から適宜選択することができる。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
　プロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ（(RS)-(O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate)）、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（disulfoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス（isofenphos）、エチオン（ethion）、エトリムホス（etrimfos）、キナルホス（quinalphos）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジメトエート（dimethoate）、スルプロホス（sulprofos）、チオメトン（thiometon）、バミドチオン（vamidothion）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、プロパホス（propaphos）、ホサロン（phosalone）、ホルモチオン（formothion）、マラチオン（malathion）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、シアノホス（cyanophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、メチダチオン（methidathion）、フェントエート（phenthoate）、オキシデプロホス（oxydeprofos、別名ＥＳＰ）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、フェンチオン（fenthion）、ヘプテノホス（heptenophos）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ（phosphocarb）、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
　カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メトルカルブ（metolcarb）、キシリルカルブ（xylylcarb）、ＸＭＣ（3,5-xylyl methylcarbamate）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
　カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、シュウ酸水素チオシクラム（thiocyclam oxalate）、チオシクラム塩酸塩（thiocyclam hydrochloride）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップ（thiosultap）、モノスルタップ（monosultap；別名チオスルタップモノナトリウム（thiosultap-monosodium）、ビスルタップ（bisultap；別名チオスルタップジナトリウム（thiosultap-disodium）、ポリチアラン（polythialan）のようなネライストキシン誘導体；
　ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）、メトキシクロル（methoxychlor）のような有機塩素系化合物；
　酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
　フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ-シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ゼータ-シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ベータ-シペルメトリン（beta-cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ-シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ-シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、カッパ-テフルトリン（kappa-tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ-シフルトリン（beta-cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート（fluvalinate）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ビフェントリン（bifenthrin）、カッパ-ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、タウ-フルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメトリン（tralomethrin）、プロフルトリン（profluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、イプシロンメトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、フェノトリン（phenothrin）、フルメトリン（flumethrin）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、イプシロンモムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、クロロプラレトリン（chloroprallethrin）のようなピレスロイド系化合物；
　ジフルベンズロン（diflubenzuron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、トリフルムロン（triflumuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
　メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
　ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
　フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、エチピロール（ethiprole）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、フルフィプロール（flufiprole）のようなピラゾール系化合物；
　ピフルブミド（pyflubumide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ジンプロピリダズ（dimpropyridaz）のようなピラゾールカルボキサミド系化合物；
　クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、チクロピラゾフロル（tyclopyrazoflor）、フルクロルジニリプロール（fluchlordiniliprole）、チオラントラニリプロール（tiorantraniliprole）のようなピリジルピラゾール系化合物；
　イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）のようなネオニコチノイド系化合物；
　テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物；
　ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；
　スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロブジフェン（spirobudifen）のようなテトロン酸系化合物；
　スピロテトラマト（spirotetramat）、スピロピジオン（spiropidion）のようなテトラミン酸系化合物；
　フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、フルピロキシストロビン（flupyroxystrobin）のようなストロビルリン系化合物；
　フルフェネリム（flufenerim）、ピリミジフェン（pyrimidifen）のようなピリミジナミン系化合物；
　マラチオン（malathion）のような有機硫黄化合物；
　シロマジン（cyromazine）のようなトリアジン系化合物；
　ヒドラメチルノン（hydramethylnon）のようなヒドラゾン系化合物；
　フルベンジアミド（flubendiamide）、ブロフラニリド（broflanilide）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、ピオキサニリプロール（pioxaniliprole）、ピペルフラニリド（piperflanilide）のようなジアミド系化合物；
　ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、クロロメチウロン（chloromethiuron）のようなチオウレア系化合物；
　アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロロメブホルム（chloromebuform）のようなホルムアミジン系化合物；
　ピメトロジン（pymetrozine）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）のようなピリジンアゾメチン系化合物；
　アフォキソラネル（afoxolaner）、フルララネル（fluralaner）、フルキサメタミド（fluxametamide）、サロラネル（sarolaner）、イソフルアラナム（isoflualanam）のようなイソキサゾリン系化合物；
　また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、トリアザメート（triazamate）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、１，３－ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメト（amidoflumet）、スルフルラミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、フルエンスルホン（fluensulfone）、ベルブチン（verbutin）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、フルヘキサホン（fluhexafon）、チオキサザフェン（tioxazafen）、アフィドピロペン（afidopyropen）、フロメトキン（flometoquin）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、アシノナピル（acynonapyr）、ベンツピリモキサン（benzpyrimoxan）、フルーピリミン（flupyrimin）、オキサゾスルフィル（oxazosulfyl）、スルフィフルミン（sulfiflumin）、ビスルフルフェン（bisulflufen）、サイベンゾキサスルフィル（cybenzoxasulfyl）、ガルキン（galquin）、ベデスカーナ（vedescana）、チアピラクロール（tiapyrachlor）、ベンチオフルミン（bentioflumin）のような化合物など。
　また、本組成物は下記化合物と組み合わせて施用してもよい。
　Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionisなどのBacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；
　アバメクチン（abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin benzoate）、イベルメクチン（ivermectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、レピメクチン（lepimectin）、スピノサド（spinosad）、スピネトラム（spinetoram）のような抗生物質及び半合成抗生物質；
　アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）、リアノジン（ryanodine）のような天然物；
　ディート（deet）のような忌避剤；
　パラフィン油、鉱物油（mineral oil）のような物理的防除剤；
　レドプロナ（ledprona）、ヴァデスカナ（vadescana）のようなRNAi農薬。
　本発明の望ましい態様は以下の通りである。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
〔１〕式（Ｉ）で表される化合物又はその塩。
〔２〕式（Ｉ）の化合物が式（ＩＡ）のＮ－（シクロ）アルコキシアミド化合物又は式（ＩＢ）のＮ－アルキニルオキシアミド化合物である、前記〔１〕に記載の化合物又はその塩。
〔３〕式（Ｉ）の化合物が式（ＩＡ）のＮ－（シクロ）アルコキシアミド化合物である、前記〔１〕に記載の化合物又はその塩。
〔４〕式（Ｉ）の化合物が式（ＩＢ）のＮ－アルキニルオキシアミド化合物である、前記〔１〕に記載の化合物又はその塩。
〔５〕Ｘ１が、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子である、前記〔１〕に記載の化合物又はその塩。
〔６〕Ｘ１が、フッ素原子又は塩素原子である、前記〔１〕に記載の化合物又はその塩。
〔７〕Ｘ１が、フッ素原子又は臭素原子である、前記〔１〕に記載の化合物又はその塩。
〔８〕Ｘ１が、塩素原子又は臭素原子である、前記〔１〕に記載の化合物又はその塩。
〔９〕Ｘ１が、フッ素原子である、前記〔１〕に記載の化合物又はその塩。
〔１０〕Ｘ１が、塩素原子である、前記〔１〕に記載の化合物又はその塩。
〔１１〕Ｘ１が、臭素原子である、前記〔１〕に記載の化合物又はその塩。
〔１２〕Ｒ１が、Ｔ１で置換されていてもよい（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ５）－アルケニル、又は（Ｃ３－Ｃ５）－アルキニルである、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔１１〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔１３〕Ｒ１が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、又は（Ｃ３－Ｃ５）－アルキニルである、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔１１〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔１４〕Ｒ１が、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ターシャリーブチル、シクロプロピル、シクロブチル、プロパルギル、アリル、メチルチオメチル、シアノメチル、２－メトキシエチル、２，２－ジフルオロエチル、又はメトキシカルボニルメチルである、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔１１〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔１５〕Ｒ１が、メチル、エチル、シクロプロピル、又はプロパルギルである、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔１１〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔１６〕Ｒ１が、メチル、エチル、又はシクロプロピルである、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔１１〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔１７〕Ｒ１が、メチル、エチル、又はプロパルギルである、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔１１〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔１８〕Ｒ１が、メチル、又はエチルである、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔１１〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔１９〕Ｒ１が、メチル、又はシクロプロピルである、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔１１〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔２０〕Ｒ１が、メチル、又はプロパルギルである、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔１１〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔２１〕Ｒ１が、メチルである、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔１１〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔２２〕Ｒ１が、エチルである、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔１１〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔２３〕Ｒ１が、シクロプロピルである、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔１１〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔２４〕Ｒ１が、プロパルギルである、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔１１〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔２５〕Ｙ１が、水素原子、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、ニトロ、又はシアノである、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔２４〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔２６〕Ｙ１が、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルキル、ニトロ、又はシアノである、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔２４〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔２７〕Ｙ１が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ニトロ、又はシアノである、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔２４〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔２８〕Ｙ１が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ニトロ、又はシアノである、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔２４〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔２９〕Ｙ１が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はメチルである、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔２４〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔３０〕Ｙ１が、フッ素原子である、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔２４〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔３１〕Ｙ１が、塩素原子である、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔２４〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔３２〕Ｙ１が、臭素原子である、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔２４〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔３３〕Ｙ１が、メチルである、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔２４〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔３４〕Ｙ２が、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、又は水素原子である、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔３３〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔３５〕Ｙ２が、フッ素原子、塩素原子、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、又は水素原子である、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔３３〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔３６〕Ｙ２が、フッ素原子、塩素原子、メチル、又は水素原子である、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔３３〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔３７〕Ｙ２が、フッ素原子、又は水素原子である、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔３３〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔３８〕Ｙ３が、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、又は水素原子である、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔３７〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔３９〕Ｙ３が、フッ素原子、塩素原子、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、又は水素原子である、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔３７〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔４０〕Ｙ３が、フッ素原子、塩素原子、メチル、又は水素原子である、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔３７〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔４１〕Ｙ３が、フッ素原子、又は水素原子である、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔３７〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔４２〕Ｙ４が、ハロゲン、又は水素原子である、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔４１〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔４３〕Ｙ４が、フッ素原子、塩素原子、又は水素原子である、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔４１〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔４４〕Ｙ４が、フッ素原子、又は水素原子である、前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔４１〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔４５〕Ｙ５がハロゲン、又は水素原子である前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔４４〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔４６〕Ｙ５がフッ素原子、塩素原子、又は水素原子である前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔４４〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔４７〕Ｙ５がフッ素原子、又は水素原子である前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔４４〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔４８〕Ｙ５が水素原子である前記〔１〕、前記〔５〕～前記〔４４〕のいずれか一つに記載の化合物又はその塩。
〔４９〕式（ＩＡ）で表されるＮ－（シクロ）アルコキシアミド化合物又はその塩。
〔５０〕Ｙ１が、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、ニトロ、又はシアノである、前記〔４９〕に記載のＮ－（シクロ）アルコキシアミド化合物又はその塩。
〔５１〕Ｙ１が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ニトロ、又はシアノである、前記〔４９〕に記載のＮ－（シクロ）アルコキシアミド化合物又はその塩。
〔５２〕Ｙ１が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ニトロ、又はシアノである、前記〔４９〕に記載のＮ－（シクロ）アルコキシアミド化合物又はその塩。
〔５３〕Ｙ２Ａが、水素原子、フッ素原子又は塩素原子である、前記〔４９〕～〔５２〕のいずれか１つに記載のＮ－（シクロ）アルコキシアミド化合物又はその塩。
〔５４〕Ｙ２Ａが、水素原子、又はフッ素原子である、前記〔４９〕～〔５２〕のいずれか１つに記載のＮ－（シクロ）アルコキシアミド化合物又はその塩。
〔５５〕Ｙ３Ａが、水素原子、フッ素原子、又は塩素原子である、前記〔４９〕～〔５４〕のいずれか１つに記載のＮ－（シクロ）アルコキシアミド化合物又はその塩。
〔５６〕Ｙ３Ａが、水素原子、又はフッ素原子である、前記〔４９〕～〔５４〕のいずれか１つに記載のＮ－（シクロ）アルコキシアミド化合物又はその塩。
〔５７〕Ｙ４Ａが、水素原子、又はフッ素原子である、前記〔４９〕～〔５６〕のいずれか１つに記載のＮ－（シクロ）アルコキシアミド化合物又はその塩。
〔５８〕Ｒ１Ａが、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ターシャリーブチル、シクロプロピル又はシクロブチルである、前記〔４９〕～〔５７〕のいずれか１つに記載のＮ－（シクロ）アルコキシアミド化合物又はその塩。
〔５９〕Ｒ１Ａが、メチル、エチル、又はシクロプロピルである、前記〔４９〕～〔５７〕のいずれか１つに記載のＮ－（シクロ）アルコキシアミド化合物又はその塩。
〔６０〕式（ＩＢ）で表されるＮ－アルキニルオキシアミド化合物又はその塩。
〔６１〕Ｙ５が、水素原子である前記〔６０〕に記載のＮ－アルキニルオキシアミド化合物又はその塩。
〔６２〕Ｙ１が、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、ニトロ、又はシアノである前記〔６０〕又は前記〔６１〕に記載のＮ－アルキニルオキシアミド化合物又はその塩。
〔６３〕Ｙ１が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、ジフルオロメチル、ニトロ、又はシアノである前記〔６０〕又は前記〔６１〕に記載のＮ－アルキニルオキシアミド化合物又はその塩。
〔６４〕Ｙ２が、水素原子、又はハロゲンである前記〔６０〕～〔６３〕のいずれか１つに記載のＮ－アルキニルオキシアミド化合物又はその塩。
〔６５〕Ｙ２が、水素原子、又はフッ素原子である〔６０〕～〔６３〕のいずれか１つに記載のＮ－アルキニルオキシアミド化合物又はその塩。
〔６６〕Ｙ３が、水素原子、又はハロゲンである前記〔６０〕～〔６５〕のいずれか１つに記載のＮ－アルキニルオキシアミド化合物又はその塩。
〔６７〕Ｙ３が、水素原子、又はフッ素原子である前記〔６０〕～〔６５〕のいずれか１つに記載のＮ－アルキニルオキシアミド化合物又はその塩。
〔６８〕Ｙ４が、水素原子、又はハロゲンである前記〔６０〕～〔６７〕のいずれか１つに記載のＮ－アルキニルオキシアミド化合物又はその塩。
〔６９〕Ｙ４が、水素原子、又はフッ素原子である前記〔６０〕～〔６７〕のいずれか１つに記載のＮ－アルキニルオキシアミド化合物又はその塩。
〔７０〕Ｘ１が、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子である前記〔６０〕～〔６９〕のいずれか１つに記載のＮ－アルキニルオキシアミド化合物又はその塩。
〔７１〕前記〔１〕～〔７０〕のいずれか１つに記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
〔７２〕前記〔１〕～〔７０〕のいずれか１つに記載の化合物又はその塩の有効量を、植物体、植物病原菌又は土壌に施用し、有害な植物病害を防除する方法。
　次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。本発明化合物の物性値である融点は、Ｂｕｃｈｉ　M-５６５で測定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータは、測定溶媒中で、ＪＥＯＬ　ＪＮＭ－ＥＣＸ（５００ＭＨｚ）又はＢｒｕｋｅｒ　ＡＶＡＮＣＥ　ＩＩＩ　ＨＤ（３００ＭＨｚ）にて測定した（1Ｈ-核磁気共鳴分光法）。なお、測定溶媒は内部標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を含む場合もある。
　また、本明細書において、室温は１０～３０℃程度を意味する。
［合成例］
合成例１：２－アミノ－４－ブロモ－Ｎ－（２－クロロベンジル）－Ｎ－メトキシチアゾール－５－カルボキサミド（化合物Ｎｏ．Ａ－９４）の合成
（１）２－クロロベンジルブロミド（５４３ｍｇ）、及びＯ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（６６２ｍｇ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に混合し、得られた混合物へジイソプロピルエチルアミン（２．３１ｍＬ）を室温で加え、５０℃にて５時間撹拌した。室温へ放冷後、反応溶液に水を加えてクエンチした。クエンチした反応溶液に酢酸エチル、及びヘプタンを順次加え、水層を酢酸エチル―ヘプタン混合溶液を用いて抽出した。抽出により得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、油状のＮ－（２－クロロベンジル）－Ｏ－メチルヒドロキシルアミン（２６６ｍｇ）を得た。このものの1Ｈ－ＮＭＲスペクトラムデータは以下の通りである。
1H NMR (CDCl3/300MHz):δ(ppm)= 7.42-7.36 (m, 2H), 7.27-7.22 (m, 2H), 5.91 (brs, 1H), 4.18 (s, 2H), 3.54 (s, 3H).
（２）国際公開公報２０１２／００８９９９号の５６頁に記載のＥｘａｍｐｌｅ１８、ＳｔｅｐＦに基づき合成したｔｅｒｔ－ブチル（４－ブロモ－５－ホルミルチアゾール－２－イル）カーバメート（９．７ｇ）のｔｅｒｔ－ブタノール（３１０ｍＬ）溶液にリン酸二水素ナトリウム（１１．３ｇ）の水溶液（２０ｍＬ）を室温で加え、撹拌し混合物を得た。得られた混合物に２－メチル－２－ブテン（４３ｍＬ）を加えた。１５分後、亜塩素酸ナトリウム（２１．４ｇ、８０％）の水溶液（５０ｍＬ）を加え、３．５時間撹拌した。反応溶液に塩酸を加え酸性とし、さらに酢酸エチルを加え抽出した。抽出した有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた固体を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に溶解させ、水層を酢酸エチルで洗浄した。酢酸エチルで洗浄した水層に塩酸を加え酸性に調節した。酸性に調節した水層に酢酸エチルを加え、水層を酢酸エチルで抽出した。抽出により得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮し、白色固体の２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－４－ブロモチアゾール－５－カルボン酸（９．２ｇ）を得た。このものの1Ｈ－ＮＭＲスペクトラムデータは以下の通りである。
1H NMR (DMSO-d6/300MHz):δ(ppm)= 13.36 (brs, 1H), 12.18 (s, 1H), 1.49 (s, 9H).
（３）２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－４－ブロモチアゾール－５－カルボン酸（３３９ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に、氷冷下、塩化オキサリル（１６６ｍｇ）、触媒量のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを加えて、窒素雰囲気下で撹拌した。１０分後室温に昇温し、さらに４０分撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－４－ブロモチアゾール－５－カルボン酸クロリドを得た。得られた酸クロリドにテトラヒドロフラン（５ｍＬ）を加えて溶解させ、次に、Ｎ－（２－クロロベンジル）－Ｏ－メチルヒドロキシルアミン（１５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液、及びジイソプロピルエチルアミン（０．３１ｍＬ）を室温で順次加え、５０℃で１時間４５分撹拌した。室温へ放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて反応溶液をクエンチした。クエンチした反応溶液に酢酸エチルを加え、水層を酢酸エチルを用いて抽出した。抽出により得られた有機層を水、及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、非晶質のｔｅｒｔ－ブチル｛４－ブロモ－５－［（２－クロロベンジル）（メトキシ）カルバモイル］チアゾール－２－イル｝カーバメート（３７６ｍｇ）を得た。このものの1Ｈ－ＮＭＲスペクトラムデータは以下の通りである。
1H NMR (DMSO-d6/300MHz):δ(ppm)= 12.12 (brs, 1H), 7.51-7.49 (m, 1H), 7.37-7.35 (m, 3H), 5.02 (s, 2H), 3.67 (s, 3H), 1.48 (s, 9H).
（４）ｔｅｒｔ－ブチル｛４－ブロモ－５－［（２－クロロベンジル）（メトキシ）カルバモイル］チアゾール－２－イル｝カーバメート（３７６ｍｇ）のジクロロメタン（６ｍＬ）溶液にトリフルオロ酢酸（１．２ｍＬ）を加え、加熱還流下で一晩撹拌した。室温へ放冷後、反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液をゆっくり加え、反応溶液を塩基性に調節した。塩基性に調節した反応溶液の水層を酢酸エチルを用いて抽出した。抽出により得られた有機層を水、及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、固体の目的物（２０８ｍｇ）を得た。このものの1Ｈ－ＮＭＲスペクトラムデータと融点は以下の通りである。
1H NMR (DMSO-d6/300MHz):δ(ppm)= 7.96 (brs, 2H), 7.49-7.46 (m, 1H), 7.36-7.29 (m, 3H), 4.96 (s, 2H), 3.65 (s, 3H).
融点：184.8℃
合成例２：２－アミノ－４－ブロモ－Ｎ－（４－フルオロ－２－メチルベンジル）－Ｎ－メトキシチアゾール－５－カルボキサミド（化合物Ｎｏ．Ａ－１０５）の合成
（１）Ｏ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（３０２ｍｇ）のメタノール（４ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．５ｍＬ）を０℃で加え、撹拌し混合物を得た。得られた混合物に４－フルオロ－２－メチルベンズアルデヒド（５００ｍｇ）のメタノール（６ｍＬ）溶液、及び酢酸（１ｍＬ）を順次加え、３０分後に室温へ昇温した。３．５時間後、０℃にて２－ピコリンボラン（７７４ｍｇ）を加え、さらに１５分後、３Ｎ塩酸水溶液（６ｍＬ）を加え、２．５時間撹拌し反応溶液を得た。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を前記反応溶液に加え塩基性に調節した後、メタノールを留去した。残渣に酢酸エチルを加え、抽出した。抽出により得られた有機層を水、及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、油状のＮ－（４－フルオロ－２－メチルベンジル）－Ｏ－メチルヒドロキシルアミン（３９２ｍｇ）を得た。このものの1Ｈ－ＮＭＲスペクトラムデータは以下の通りである。
1H NMR (CDCl3/300MHz):δ(ppm)= 7.26-7.21 (ｍ, 1H), 6.90-6.82 (ｍ, 2H), 5.59 (brs, 1H), 4.03 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.39 (s, 3H).
（２）２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－４－ブロモチアゾール－５－カルボン酸（３３９ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に、氷冷下、塩化オキサリル（０．１１ｍＬ）、触媒量のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを加えて、窒素雰囲気下で撹拌した。１０分後室温に昇温し、さらに４０分撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－４－ブロモチアゾール－５－カルボン酸クロリドを得た。得られた酸クロリドにテトラヒドロフラン（５ｍＬ）を加えて溶解させ、次に、Ｎ－（４－フルオロ－２－メチルベンジル）－Ｏ－メチルヒドロキシルアミン（１４８ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液、ジイソプロピルエチルアミン（０．３１ｍＬ）を室温で加え、５０℃で１時間４５分撹拌した。室温へ放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて反応溶液をクエンチした。クエンチした反応溶液に酢酸エチルを加え、水層を酢酸エチルを用いて抽出した。抽出により得られた有機層を水、及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、非晶質のｔｅｒｔ－ブチル｛４－ブロモ－５－［（４－フルオロ－２－メチルベンジル）（メトキシ）カルバモイル］チアゾール－２－イル｝カーバメート（３７０ｍｇ）を得た。このものの1Ｈ－ＮＭＲスペクトラムデータは以下の通りである。
1H NMR (DMSO-d6/300MHz):δ(ppm)= 12.10 (brs, 1H), 7.24 (dd, 1H), 7.10-6.99 (m, 2H), 4.90 (s, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.48 (s, 9H).
（３）ｔｅｒｔ－ブチル｛４－ブロモ－５－［（４－フルオロ－２－メチルベンジル）（メトキシ）カルバモイル］チアゾール－２－イル｝カーバメート（３７０ｍｇ）のジクロロメタン（６ｍＬ）溶液にトリフルオロ酢酸（１．２ｍＬ）を加え、加熱還流下で一晩撹拌した。室温へ放冷後、反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液をゆっくり加え、反応溶液を塩基性に調節した。塩基性に調節した反応溶液の水層を酢酸エチルを用いて抽出した。抽出により得られた有機層を水、及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、固体の目的物（２６２ｍｇ）を得た。このものの1Ｈ－ＮＭＲスペクトラムデータと融点は以下の通りである。
1H NMR (DMSO-d6/300MHz):δ(ppm)= 7.93 (brs, 2H), 7.21 (dd, 1H), 7.08-6.97 (m, 2H), 4.84 (s, 2H), 3.59 (s, 3H), 2.29 (s, 3H).
融点：164.0℃
合成例３：２－アミノ－４－クロロ－Ｎ－（２－フルオロベンジル）－Ｎ－（２－プロピニルオキシ）チアゾール－５－カルボキサミド（化合物Ｎｏ．Ｂ－５５）の合成
（１）２－フルオロベンジルブロミド（５００ｍｇ）、及び米国特許出願公開第２０１４／０３７８３９９号の１６頁に記載のＳｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｅｘａｍｐｌｅ１－２に基づき合成したＯ－２－プロピニルヒドロキシルアミン塩酸塩（７５４ｍｇ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に混合し、得られた混合物へジイソプロピルエチルアミン（２．３１ｍＬ）を室温で加え、５０℃にて５時間撹拌した。室温へ放冷後、反応溶液に水を加えてクエンチした。クエンチした反応溶液に酢酸エチル及びヘプタンを順次加えて、反応溶液の水層を酢酸エチル―ヘプタン混合溶液を用いて抽出した。抽出により得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、油状のＮ－（２－フルオロベンジル）－Ｏ－（２－プロピニル）ヒドロキシルアミン（６９ｍｇ）を得た。このものの1Ｈ－ＮＭＲスペクトラムデータは以下の通りである。
1H NMR (CDCl3/300MHz):δ(ppm)= 7.38 (dt, 1H), 7.31-7.24 (m, 1H), 7.11 (dt, 1H), 7.08-7.02 (m, 1H), 6.02 (t, 1H), 4.29 (d, 2H), 4.18 (d, 2H), 2.41 (t, 1H).
（２）Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００４、１２、６１７１－６１８２の６１７７頁に記載のＥｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ５．１．１０に基づき合成した２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－４－クロロチアゾール－５－カルボン酸（１２８ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、氷冷下、塩化オキサリル（０．０５ｍＬ）、触媒量のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを加えて、窒素雰囲気下で撹拌した。１０分後室温に昇温し、さらに１時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－４－クロロチアゾール－５－カルボン酸クロリドを得た。得られた酸クロリドにテトラヒドロフラン（２ｍＬ）を加えて溶解させ、次に、Ｎ－（２－フルオロベンジル）－Ｏ－２－プロピニルヒドロキシルアミン（６９ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液及びジイソプロピルエチルアミン（０．１３ｍＬ）を室温で順次加え、５０℃で２時間撹拌した。室温へ放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて反応溶液をクエンチした。クエンチした反応溶液に酢酸エチルを加え、水層を酢酸エチルを用いて抽出した。抽出により得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、非晶質のｔｅｒｔ－ブチル｛４－クロロ－５－［（２－フルオロベンジル）（２－プロピニルオキシ）カルバモイル］チアゾール－２－イル｝カーバメート（８７ｍｇ）を得た。このものの1Ｈ－ＮＭＲスペクトラムデータは以下の通りである。
1H NMR (DMSO-d6/300MHz):δ(ppm)= 12.09 (brs, 1H), 7.41-7.33 (m, 2H), 7.25-7.18 (m, 2H), 5.03 (s, 2H), 4.71 (d, 2H), 3.66 (t, 1H), 1.48 (s, 9H).
（３）ｔｅｒｔ－ブチル｛４－クロロ－５－［（２－フルオロベンジル）（２－プロピニルオキシ）カルバモイル］チアゾール－２－イル｝カーバメート（８７ｍｇ）のジクロロメタン（１．５ｍＬ）溶液にトリフルオロ酢酸（０．３ｍＬ）を加え、加熱還流下で一晩撹拌した。室温へ放冷後、反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液をゆっくり加え、前記反応溶液を塩基性に調節した。塩基性に調節した反応溶液の水層を酢酸エチルを用いて抽出した。抽出により得られた有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、固体の目的物（５５ｍｇ）を得た。このものの1Ｈ－ＮＭＲスペクトラムデータと融点は以下の通りである。
1H NMR (DMSO-d6/300MHz):δ(ppm)= 7.98 (brs, 2H), 7.40-7.29 (m, 2H), 7.23-7.16 (m, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.64 (d, 2H), 3.68 (t, 1H).
融点：154.1℃
合成例４：２－アミノ－４－クロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロベンジル）－Ｎ－（２－プロピニルオキシ）チアゾール－５－カルボキサミド（化合物Ｎｏ．Ｂ－５７）の合成
（１）Ｏ－２－プロピニルヒドロキシルアミン塩酸塩（３８９ｍｇ）のメタノール（４ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．５ｍＬ）を０℃で加え、撹拌し混合物を得た。得られた混合物に、２，４－ジフルオロベンズアルデヒド（５１４ｍｇ）のメタノール（６ｍＬ）溶液及び酢酸（１ｍＬ）を順次加え、３０分後に室温へ昇温した。３．５時間後、０℃に冷却して２－ピコリンボラン（９６７ｍｇ）を加え、さらに１５分後、３Ｎ塩酸水溶液（７．２ｍＬ）を加え、３時間撹拌し反応溶液を得た。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を前記反応溶液に加え塩基性とした後、メタノールを留去した。残渣に酢酸エチルを加え、抽出した。抽出により得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、油状のＮ－（２，４－ジフルオロベンジル）－Ｏ－２－プロピニルヒドロキシルアミン（４７１ｍｇ）を得た。このものの1Ｈ－ＮＭＲスペクトラムデータは以下の通りである。
1H NMR (CDCl3/300MHz):δ(ppm)= 7.40-7.32 (m, 1H), 6.89-6.77 (m, 2H), 5.96 (t, 1H), 4.27 (d, 2H), 4.13 (d, 2H), 2.41 (t, 1H).
（２）２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－４－クロロチアゾール－５－カルボン酸（２９１ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に、氷冷下、塩化オキサリル（０．１１ｍＬ）、触媒量のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを加えて、窒素雰囲気下で撹拌した。１０分後室温に昇温し、さらに１時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－４－クロロチアゾール－５－カルボン酸クロリドを得た。得られた酸クロリドにテトラヒドロフラン（５ｍＬ）を加えて溶解させ、次に、Ｎ－（２，４－ジフルオロベンジル）－Ｏ－２－プロピニルヒドロキシルアミン（１７２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液、及びジイソプロピルエチルアミン（０．３０ｍＬ）を室温で順次加え、５０℃で２時間撹拌した。室温へ放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて反応溶液をクエンチした。クエンチした反応溶液に酢酸エチルを加え、水層を酢酸エチルを用いて抽出した。抽出により得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、非晶質のｔｅｒｔ－ブチル｛４－クロロ－５－［（２，４－ジフルオロベンジル）（２－プロピニルオキシ）カルバモイル］チアゾール－２－イル｝カーバメート（２０４ｍｇ）を得た。このものの1Ｈ－ＮＭＲスペクトラムデータは以下の通りである。
1H NMR (DMSO-d6/300MHz):δ(ppm)= 12.09 (brs, 1H), 7.46-7.38 (m, 1H), 7.31-7.24 (m, 1H), 7.14-7.08 (m, 1H), 5.00 (s, 2H), 4.71 (d, 2H), 3.66 (t, 1H), 1.48 (s, 9H).
（３）ｔｅｒｔ－ブチル｛４－クロロ－５－［（２，４－ジフルオロベンジル）（２－プロピニルオキシ）カルバモイル］チアゾール－２－イル｝カーバメート（２０４ｍｇ）のジクロロメタン（３．５ｍＬ）溶液にトリフルオロ酢酸（０．６９ｍＬ）を加え、加熱還流下で一晩撹拌した。室温へ放冷後、反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液をゆっくり加え、前記反応溶液を塩基性に調節した。塩基性に調節した反応溶液の水層を酢酸エチルを用いて抽出した。抽出により得られた有機層を水、及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、固体の目的物（１３２ｍｇ）を得た。このものの1Ｈ－ＮＭＲスペクトラムデータと融点は以下の通りである。
1H NMR (DMSO-d6/300MHz):δ(ppm)= 7.98 (brs, 2H), 7.42-7.34 (m, 1H), 7.30-7.22 (m, 1H), 7.13-7.06 (m, 1H), 4.93 (s, 2H), 4.64 (d, 2H), 3.68 (t, 1H).
融点：171.5℃
　次に、化合物（Ｉ）の代表例を第１－１表及び第１－２表に具体的に挙げる。これらの化合物は前記製造方法及び前記合成例、並びに本技術分野において公知の方法に基づいて合成することができる。
　表中、No.は化合物Ｎｏ．を示す。第１－１表及び第１－２表中のＲ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、及びＹ５欄で用いた略語は、各々以下の置換基を示す。Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｎ‐Ｐｒはノルマルプロピル基、ｉ‐Ｐｒはイソプロピル基、ｃ－Ｐｒはシクロプロピル基、ｔ－Ｂｕはターシャリーブチル基、ｃ－Ｂｕはシクロブチル基、ＣＮはシアノ基、及びＮＯ２はニトロ基である。第１－１表中では、＝は二重結合を示す。
　また、化合物（Ｉ）の塩である場合は、第１－１表及び第１－２表中の備考欄にその塩の種類を示す。例えば、第１－１表中の備考欄に、ＨＣｌ塩と記載した化合物は塩酸塩、ＴｓＯＨ塩と記載した化合物はパラトルエンスルホン酸塩、Ｎａ塩と記載した化合物はナトリウム塩である。例えば化合物Ｎｏ．Ａ－１２５は化合物Ｎｏ．Ａ－２０の塩酸塩である。化合物Ｎｏ．Ａ－１２６は化合物Ｎｏ．Ａ－２０のパラトルエンスルホン酸塩である。化合物Ｎｏ．Ａ－１２７は化合物Ｎｏ．Ａ－２０のナトリウム塩である。
　第１－２表中の備考欄に、ＨＣｌ塩と記載した化合物は塩酸塩、ＴｓＯＨ塩と記載した化合物はパラトルエンスルホン酸塩、Ｎａ塩と記載した化合物はナトリウム塩である。例えば化合物Ｎｏ．Ｂ－５２は化合物Ｎｏ．Ｂ－２の塩酸塩である。化合物Ｎｏ．Ｂ－５３は化合物Ｎｏ．Ｂ－２のパラトルエンスルホン酸塩である。化合物Ｎｏ．Ｂ－５４は化合物Ｎｏ．Ｂ－２のナトリウム塩である。








Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028





Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
　前記製造方法及び実施例に準じて合成した化合物（Ｉ）の物性値を第２表及び第３表に示す。第２表では、化合物（Ｉ）の融点を示す。第３表では、化合物（Ｉ）の1Ｈ－ＮＭＲスペクトラムデータ〔1Ｈ-核磁気共鳴分光法にて測定；δは化学シフト値（ｐｐｍ）である〕を示す。なお、第２表及び第３表中のＮｏ．は、第１－１表及び第１－２表と同様の意味を表す。
　第２表中の融点において、＊１は、化合物の融点を測定した時に分解した温度を表す。
　第３表中の1Ｈ－ＮＭＲスペクトラムデータにおいて、ｓはシングレット（一重線）、ｂｒｓはブロードしたシングレット、ｄはダブレット（二重線）、ｔはトリプレット（三重線）、ｑはカルテット（四重線）、ｍはマルチプレット（多重線）である。





Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038


Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043

［試験例］
　本発明化合物を含む各薬液の調製：
　本発明化合物とアセトン又はジメチルスルホキシドとを混合し、本発明化合物を溶解させた。本発明化合物の溶液に水を加えて、有効成分である本発明化合物が所定の濃度（４００ｐｐｍ）になるように希釈して薬液を得た。この薬液を、以下の試験例１～試験例３にて利用した。
試験例１：トマト疫病（Phytophthora infestans）に対する殺菌効果試験（予防効果試験）
　直径６ｃｍのビニールポットでトマトを栽培し、４．５～５．５葉期に達した時に薬液１０ｍｌをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後（処理当日）に、トマト疫病菌（Phytophthora infestans）の胞子懸濁液を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％以上の接種箱に１６時間入れた。その後、２０℃の恒温室内に置き、接種３日後に病斑面積率を調査し、下記計算式に従って防除率を算出した。その結果、以下の各供試化合物を含む各薬液（有効成分濃度は４００ｐｐｍ）がトマト疫病に対して９０％以上の防除率を示した。
[防除率の計算式]
防除率（％）＝１００－（Ｘ／Ｙ）×１００
Ｘ：供試化合物の病斑面積率（％）、Ｙ：無処理区の病斑面積率（％）
供試化合物：化合物Ｎｏ.Ａ－３、Ａ－５、Ａ－６、Ａ－７、Ａ－８、Ａ－１０、Ａ－１１、Ａ－１２、Ａ－１４、Ａ－１５、Ａ－１６、Ａ－１８、Ａ－１９、Ａ－２０、Ａ－２１、Ａ－２２、Ａ－２３、Ａ－２４、Ａ－２５、Ａ－２６、Ａ－２７、Ａ－２８、Ａ－２９、Ａ－３０、Ａ－３１、Ａ－３２、Ａ－３３、Ａ－３４、Ａ－３５、Ａ－３６、Ａ－３７、Ａ－３８、Ａ－３９、Ａ－４０、Ａ－４１、Ａ－４２、Ａ－４３、Ａ－４５、Ａ－４６、Ａ－４７、Ａ－４８、Ａ－５０、Ａ－５１、Ａ－５２、Ａ－５４、Ａ－５５、Ａ－５６、Ａ－５７、Ａ－５８、Ａ－５９、Ａ－６０、Ａ－６１、Ａ－６２、Ａ－６４、Ａ－６５、Ａ－６６、Ａ－６７、Ａ－６８、Ａ－６９、Ａ－７０、Ａ－７１、Ａ－７２、Ａ－７３、Ａ－７４、Ａ－７５、Ａ－７６、Ａ－７７、Ａ－７８、Ａ－７９、Ａ－８２、Ａ－８３、Ａ－８４、Ａ－８５、Ａ－８６、Ａ－８７、Ａ－８８、Ａ－８９、Ａ－９１、Ａ－９２、Ａ－９３、Ａ－９４、Ａ－９５、Ａ－９６、Ａ－９７、Ａ－９８、Ａ－９９、Ａ－１００、Ａ－１０１、Ａ－１０２、Ａ－１０３、Ａ－１０４、Ａ－１０５、Ａ－１０６、Ａ－１０８、Ａ－１０９、Ａ－１１０、Ａ－１１１、Ａ－１１２、Ａ－１１３、Ａ－１１４、Ａ－１１５、Ａ－１１６、Ａ－１１７、Ａ－１１８、Ａ－１１９、Ａ－１２０、Ａ－１２１、Ａ－１２２、Ａ－１２３、Ａ－１２４、Ａ－１２８、Ａ－１２９、Ａ－１３１、Ａ－１３２、Ａ－１３３、Ａ－１３５、Ａ－１３８、Ａ－１５２、Ａ－１８４、Ａ－１９１、Ａ－１９８、Ａ－１９９、Ａ－２００、Ａ－２０１、Ａ－２０２、Ａ－２０３、Ａ－２０４、Ａ－２０５、Ａ－２０６、Ａ－２０７、Ａ－２０８、Ａ－２０９、Ａ－２１０、Ａ－２１１、Ａ－２１２、Ａ－２１３、Ａ－２１４、Ａ－２１５、Ａ－２１６、Ａ－２１７、Ａ－２１８、Ａ－２１９、Ａ－２２０、Ａ－２２１、Ａ－２２２、Ａ－２２４、Ａ－２２５、Ａ－２２６、Ａ－２２７、Ａ－２３０、Ａ－２３２、Ａ－２３４、Ａ－２３５、Ａ－２３６、Ａ－２３７、Ａ－２３８、Ｂ－１、Ｂ－２、Ｂ－３、Ｂ－４、Ｂ－５、Ｂ－６、Ｂ－７、Ｂ－８、Ｂ－９、Ｂ－１０、Ｂ－１１、Ｂ－１２、Ｂ－１３、Ｂ－１４、Ｂ－１５、Ｂ－１６、Ｂ－１７、Ｂ－１８、Ｂ－１９、Ｂ－２０、Ｂ－２１、Ｂ－２２、Ｂ－２４、Ｂ－２５、Ｂ－４０、Ｂ－４３、Ｂ－４７、Ｂ－５０、Ｂ－５５、Ｂ－５７、Ｂ－６４、Ｂ－８９、Ｂ－１０５、Ｂ－１０８、Ｂ－１１１、Ｂ－１１２、Ｂ－１１３、Ｂ－１１４、Ｂ－１１５、Ｂ－１１６、Ｂ－１１７、Ｂ－１１８、Ｂ－１１９、Ｂ－１２０、Ｂ－１２１、Ｂ－１２２、Ｂ－１２３、Ｂ－１２４、Ｂ－１２５、Ｂ－１２６、Ｂ－１２７、Ｂ－１２８
試験例２：キュウリべと病（Pseudoperonospora cubensis）に対する殺菌効果試験（予防効果試験）
　直径６ｃｍのビニールポットでキュウリを栽培し、１．２～１．５葉期に達した時に薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後（処理当日）に、キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の胞子懸濁液を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％以上の接種箱に２４時間入れた。その後、２０℃の恒温室内に置き、接種７日後に病斑面積率を調査し、上記試験例１と同じ計算式により防除率を算出した。その結果、以下の各供試化合物を含む各薬液（有効成分濃度が４００ｐｐｍ）がキュウリべと病に対して９０％以上の防除率を示した。
供試化合物：化合物Ｎｏ．Ａ－３、Ａ－５、Ａ－６、Ａ－１０、Ａ－１２、Ａ－１５、Ａ－１６、Ａ－１８、Ａ－１９、Ａ－２０、Ａ－２１、Ａ－２２、Ａ－２３、Ａ－２４、Ａ－２６、Ａ－２８、Ａ－２９、Ａ－３０、Ａ－３１、Ａ－３２、Ａ－３３、Ａ－３５、Ａ－３８、Ａ－３９、Ａ－４０、Ａ－４２、Ａ－４３、Ａ－４５、Ａ－４７、Ａ－４８、Ａ－５０、Ａ－５１、Ａ－５２、Ａ－５４、Ａ－５５、Ａ－５７、Ａ－５８、Ａ－５９、Ａ－６２、Ａ－６４、Ａ－６５、Ａ－６７、Ａ－６８、Ａ－６９、Ａ－７１、Ａ－７２、Ａ－７３、Ａ－７５、Ａ－７６、Ａ－７７、Ａ－７８、Ａ－７９、Ａ－８２、Ａ－８３、Ａ－８５、Ａ－９１、Ａ－９２、Ａ－９４、Ａ－９５、Ａ－９６、Ａ－９７、Ａ－９８、Ａ－９９、Ａ－１００、Ａ－１０２、Ａ－１０３、Ａ－１０６、Ａ－１０９、Ａ－１１１、Ａ－１１２、Ａ－１１３、Ａ－１１４、Ａ－１１５、Ａ－１１６、Ａ－１１７、Ａ－１１８、Ａ－１１９、Ａ－１２０、Ａ－１２１、Ａ－１２２、Ａ－１２３、Ａ－１２４、Ａ－１２８、Ａ－１２９、Ａ－１３１、Ａ－１３２、Ａ－１３３、Ａ－１３５、Ａ－１３８、Ａ－１４５、Ａ－１５２、Ａ－１８４、Ａ－１９１、Ａ－１９８、Ａ－１９９、Ａ－２００、Ａ－２０１、Ａ－２０２、Ａ－２０３、Ａ－２０４、Ａ－２０５、Ａ－２０６、Ａ－２０７、Ａ－２０８、Ａ－２０９、Ａ－２１０、Ａ－２１１、Ａ－２１２、Ａ－２１３、Ａ－２１４、Ａ－２１５、Ａ－２１６、Ａ－２１７、Ａ－２１８、Ａ－２１９、Ａ－２２０、Ａ－２２１、Ａ－２２２、Ａ－２２３、Ａ－２２４、Ａ－２２５、Ａ－２２６、Ａ－２３２、Ａ－２３４、Ａ－２３７、Ａ－２３８、Ｂ－２、Ｂ－３、Ｂ－４、Ｂ－５、Ｂ－６、Ｂ－７、Ｂ－８、Ｂ－９、Ｂ－１０、Ｂ－１１、Ｂ－１３、Ｂ－１４、Ｂ－１５、Ｂ－１６、Ｂ－１７、Ｂ－１８、Ｂ－１９、Ｂ－２０、Ｂ－２１、Ｂ－２２、Ｂ－２４、Ｂ－２５、Ｂ－４０、Ｂ－４３、Ｂ－４７、Ｂ－５０、Ｂ－５５、Ｂ－５７、Ｂ－６４、Ｂ－１０５、Ｂ－１０８、Ｂ－１１１、Ｂ－１１２、Ｂ－１１３、Ｂ－１１４、Ｂ－１１５、Ｂ－１１６、Ｂ－１１７、Ｂ－１１８、Ｂ－１１９、Ｂ－１２０、Ｂ－１２１、Ｂ－１２２、Ｂ－１２３、Ｂ－１２４、Ｂ－１２５、Ｂ－１２６、Ｂ－１２７、Ｂ－１２８
試験例３：トマト疫病（Phytophthora infestans）に対する殺菌効果試験（治療効果試験）
　直径６ｃｍのビニールポットでトマトを栽培し、４．５～５．５葉期に達した時にトマト疫病菌（Phytophthora infestans）の胞子懸濁液を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％以上の接種箱に４時間入れた。その後、薬液１０ｍｌをスプレーガンにて散布し、薬液が乾燥した後（処理当日）に、２０℃の恒温室内に置き、接種３日後に病斑面積率を調査し、上記試験例１と同じ計算式により防除率を算出した。その結果、以下の各供試化合物を含む各薬液（有効成分濃度は４００ｐｐｍ）がトマト疫病に対して９０％以上の防除率を示した。
供試化合物：化合物Ｎｏ．Ａ－２、Ａ－５、Ａ－６、Ａ－１０、Ａ－１１、Ａ－１２、Ａ－１３、Ａ－１４、Ａ－１６、Ａ－１８、Ａ－１９、Ａ－２０、Ａ－２１、Ａ－２２、Ａ－２３、Ａ－２９、Ａ－３１、Ａ－３２、Ａ－３３、Ａ－３４、Ａ－３５、Ａ－３６、Ａ－３８、Ａ－４０、Ａ－４１、Ａ－４３、Ａ－４５、Ａ－４８、Ａ－５０、Ａ－５２、Ａ－５５、Ａ－５７、Ａ－５８、Ａ－６０、Ａ－６４、Ａ－６５、Ａ－６７、Ａ－６９、Ａ－７１、Ａ－７７、Ａ－７８、Ａ－７９、Ａ－８５、Ａ－８６、Ａ－８７、Ａ－８８、Ａ－８９、Ａ－９１、Ａ－９２、Ａ－９３、Ａ－９５、Ａ－９７、Ａ－９９、Ａ－１０１、Ａ－１０９、Ａ－１１１、Ａ－１１３、Ａ－１１５、Ａ－１１６、Ａ－１１７、Ａ－１１８、Ａ－１１９、Ａ－１２０、Ａ－１２１、Ａ－１２２、Ａ－１２３、Ａ－１２４、Ａ－１２８、Ａ－１２９、Ａ－１３２、Ａ－１３３、Ａ－１８４、Ａ－１９１、Ａ－１９８、Ａ－１９９、Ａ－２００、Ａ－２０２、Ａ－２０３、Ａ－２０４、Ａ－２０５、Ａ－２０６、Ａ－２０７、Ａ－２０８、Ａ－２０９、Ａ－２１０、Ａ－２１１、Ａ－２１３、Ａ－２１４、Ａ－２１５、Ａ－２１６、Ａ－２１７、Ａ－２２０、Ａ－２２６、Ａ－２３０、Ａ－２３２、Ａ－２３８、Ｂ－７、Ｂ－９、Ｂ－１６、Ｂ－２２、Ｂ－５０、Ｂ－６４、Ｂ－１１１、Ｂ－１１２、Ｂ－１１４、Ｂ－１１５、Ｂ－１１６、Ｂ－１１８、Ｂ－１１９、Ｂ－１２１、Ｂ－１２２、Ｂ－１２３、Ｂ－１２５、Ｂ－１２６、Ｂ－１２８
［比較試験］
　本発明化合物の化合物Ｎｏ．Ａ－１０、及び特許文献１の製造例２に記載の化合物（以下、比較化合物１と記す）を有効成分として用い、比較試験を行った。
　各化合物を含む薬液の調製：下記の第４表に記載の各供試化合物を用いて、上記と同じ調製方法で有効成分が所定の濃度（４００ｐｐｍ、２００ｐｐｍ、１００ｐｐｍ又は５０ｐｐｍ）となるように各薬液を調製した。各所定の濃度に調整した各薬液を以下の比較試験例１にて利用した。
比較試験例１：キュウリべと病（Pseudoperonospora cubensis）に対する殺菌効果試験（予防効果試験）
　上記の所定の濃度に調整した各薬液を用い、試験例２に記載の方法に従って、キュウリべと病に対する殺菌効果試験を行った。
　各供試化合物を含む薬液の各有効成分濃度毎の結果を第４表に示す。Ａは１００％の防除率、Ｂは９０－９９％の防除率、Ｃは７０－８９％の防除率、Ｄは３０－６９％の防除率、Ｅは０－２９％の防除率をそれぞれ意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
　第４表より、本発明のＮ－置換オキシアミド化合物である化合物Ｎｏ．Ａ－１０は、特許文献１のアミド化合物（比較化合物１）よりも、キュウリべと病への優れた防除率を示した。
　従って、実施例より、本発明のＮ－置換オキシアミド化合物は、有害な植物病害に対して優れた防除効果を発揮することを見出した。さらに、特許文献１のアミド化合物よりも、本発明のＮ－置換オキシアミド化合物は、有害な植物病害に対して優れた防除効果を発揮することを見出した。
　次に、化合物（Ｉ）を含む製剤例を記載するが、配合割合、剤型などは記載例に限定されるものではない。
　製剤例１
（１）化合物（Ｉ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
（２）クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７２重量部
（３）リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　　　　８重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
　製剤例２
（１）化合物（Ｉ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（２）タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
　製剤例３
（１）化合物（Ｉ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
（２）Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド　　　　　　　　　　　　２０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル　　　　　１０重量部
（４）キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
　製剤例４
（１）クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　　　　２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート　　　　５重量部
（４）微粉シリカ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５重量部
以上の各成分の混合物と、化合物（Ｉ）とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
　製剤例５
（１）化合物（Ｉ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量部
（２）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸トリエタノールアミン塩
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量部
（３）シリコーン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２重量部
（４）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
　製剤例６
（１）化合物（Ｉ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル　　　　　　１重量部
（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル　　　　　　　　　０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　９３．９重量部
（１）～（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
　製剤例７
（１）化合物（Ｉ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５重量部
（２）Ｎ－メチル－２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　２．５重量部
（３）大豆油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
　製剤例８
（１）化合物（Ｉ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
（２）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸トリエタノールアミン塩
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量部
（３）シリコーン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２重量部
（４）ザンサンガム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１重量部
（５）エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（６）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７２．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
　なお、２０２３年９月１３日に出願された日本特許出願２０２３－１４８０４７号および日本特許出願２０２３－１４８０５０号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (10)

  1. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｒ１は、（Ｃ１－Ｃ５）－鎖式炭化水素、又は（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキルであり｛ここで、該（Ｃ１－Ｃ５）－鎖式炭化水素及び該（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキルは、少なくとも１個のＴ１で置換されていてもよい｝、
    Ｔ１は、ハロゲン、シアノ、又は－Ｕ１－Ｒ２であり、
    Ｕ１は、Ｏ、Ｓ、又はＣ（＝Ｏ）Ｏであり、
    Ｒ２は、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルであり、
    Ｘ１は、ハロゲンであり、
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５は、それぞれ独立に、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、ニトロ、シアノ、又は水素原子である。ただし、Ｒ１が（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキルである場合は、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５の全てが同時に水素原子になることはない。］で表される化合物又はその塩。
  2. 　Ｒ１が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、又は（Ｃ３－Ｃ５）－アルキニルである、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  3. 　式（Ｉ）の化合物が、
    式（ＩＡ）；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、Ｒ１Ａは、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキルであり、
    Ｘ１は、ハロゲンであり、
    Ｙ１は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、ニトロ、シアノ、又は水素原子であり、
    Ｙ２Ａ、Ｙ３Ａ及びＹ４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又はハロゲンであり、
    Ｙ５Ａは、水素原子である。ただし、Ｙ１が水素原子である場合は、Ｙ２Ａ、Ｙ３Ａ及びＹ４Ａの全てが同時に水素原子になることはない。］で表されるＮ－（シクロ）アルコキシアミド化合物である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  4. 　式（Ｉ）の化合物が、
    式（ＩＢ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、ｎは、１、２、又は３であり、
    Ｘ１は、ハロゲンであり、
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、ニトロ、又はシアノである。］で表されるＮ－アルキニルオキシアミド化合物である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  5. 　式（Ｉ）の化合物が、
    式（ＩＡ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、Ｒ１Ａは、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキルであり、
    Ｘ１は、ハロゲンであり、
    Ｙ１は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、ニトロ、シアノ、又は水素原子であり、
    Ｙ２Ａ、Ｙ３Ａ及びＹ４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又はハロゲンであり、
    Ｙ５Ａは、水素原子である。ただし、Ｙ１が水素原子である場合は、Ｙ２Ａ、Ｙ３Ａ及びＹ４Ａの全てが同時に水素原子になることはない。］で表されるＮ－（シクロ）アルコキシアミド化合物、又は
    式（ＩＢ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式中、ｎは、１、２、又は３であり、
    Ｘ１は、ハロゲンであり、
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、ニトロ、又はシアノである。］で表されるＮ－アルキニルオキシアミド化合物である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  6. 　Ｙ１が、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、ニトロ、又はシアノである、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物又はその塩。
  7. 　Ｒ１Ａが、メチル、エチル又はシクロプロピルである、請求項３又は請求項５に記載の化合物又はその塩。
  8. 　Ｙ５が、水素原子である請求項１、請求項２、請求項４又は請求項５のいずれか一項に記載の化合物又はその塩。
  9. 　請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
  10. 　請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の化合物又はその塩の有効量を、植物体、植物病原菌又は土壌に施用し、有害な植物病害を防除する方法。
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