WO2024171920A1 - 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、表示装置、及び固体撮像素子 - Google Patents

着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、表示装置、及び固体撮像素子 Download PDF

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    • H10F39/805—Coatings
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Definitions

  • the present invention relates to a colored curable resin composition, a color filter, a display device, and a solid-state imaging device.
  • Color filters used in displays such as liquid crystal displays, electroluminescent displays, and plasma displays, as well as solid-state imaging devices such as CCD and CMOS sensors, are manufactured from colored curable resin compositions. It is known that certain polymerizable compounds are used in these colored curable resin compositions (Patent Documents 1 and 2).
  • an object of the present invention is to provide a colored curable resin composition that can form a color filter with further reduced residue and improved adhesion.
  • a composition comprising a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), and a polymerization initiator (D),
  • the colored curable resin composition characterized in that the polymerizable compound (C) contains a polymerizable compound (C1) having a hydroxyl value of more than 10 mgKOH/g and not more than 100 mgKOH/g and 10 or more alkyleneoxy units.
  • the polymerizable compound (C1) contains a compound represented by formula (1).
  • Y represents a hydrogen atom or a (meth)acryloyl group, and at least one Y is a (meth)acryloyl group.
  • Z represents an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms. a to f independently represent the number of alkyleneoxy units, and a+b+c+d+e+f is 10 or more.
  • a display device comprising the color filter according to [5].
  • a solid-state imaging device comprising the color filter according to [5].
  • the present invention provides a colored curable resin composition that can form a color filter with even less residue and improved adhesion.
  • the colored curable resin composition of the present invention comprises a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), and a polymerization initiator (D), and is characterized in that the polymerizable compound (C) comprises a polymerizable compound (C1) having a hydroxyl value of more than 10 mgKOH/g and not more than 100 mgKOH/g and having 10 or more alkyleneoxy units.
  • the colored curable resin composition of the present invention may further contain a solvent (hereinafter, may be referred to as solvent (E)).
  • the colored curable resin composition of the present invention may further contain a polymerization initiation aid (hereinafter, may be referred to as polymerization initiation aid (D1)).
  • the colored curable resin composition of the present invention may further contain a thiol compound (hereinafter, may be referred to as thiol compound (T)).
  • the colored curable resin composition of the present invention may further contain a leveling agent (hereinafter, may be referred to as leveling agent (F)).
  • leveling agent hereinafter, may be referred to as leveling agent (F)
  • the compounds exemplified as each component may be used alone or in combination of two or more kinds, unless otherwise specified.
  • the colorant (A) may be a dye (A1) or a pigment (A2), and the pigment (A2) is preferred. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the dye (A1) is not particularly limited, and known dyes can be used, such as solvent dyes, acid dyes, direct dyes, and mordant dyes.
  • dyes include compounds classified as dyes in the Color Index (published by The Society of Dyers and Colourists) and known dyes described in Dyeing Notes (Shikisensha).
  • examples of dyes that can be used according to their chemical structure include azo dyes, cyanine dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes, anthraquinone dyes, naphthoquinone dyes, quinoneimine dyes, methine dyes, azomethine dyes, squarylium dyes, acridine dyes, styryl dyes, coumarin dyes, quinoline dyes, nitro dyes, phthalocyanine dyes, perylene dyes, quinophthalone dyes, and isoindoline dyes.
  • organic solvent-soluble dyes are preferred.
  • dyes having the following Color Index (C.I.) numbers are included.
  • C.I. Color Index
  • Solvent Orange 2 7, 11, 15, 26, 41, 54, 56, 77, 86, 99; C.I. Solvent Violet 11, 13, 14, 26, 31, 36, 37, 38, 45, 47, 48, 51, 59, 60; C.I. Solvent Blue 4, 5, 14, 18, 35, 36, 37, 38, 44, 45, 58, 59, 59:1, 63, 67, 68, 69, 70, 78, 79, 83, 90, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 128, 132, 136, 139; C.I. Solvent dyes such as C.I. Solvent Green 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35; C.I.
  • Acid dyes such as C. I. Acid Green 1, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 13, 14, 15, 16, 22, 25, 27, 28, 41, 50, 50:1, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109; C.I. Direct Yellow 2, 4, 28, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 44, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 132, 136, 138, 141; C.I.
  • Direct dyes such as C.I. Direct Green 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 79, 82; C.I. Disperse Yellow 51, 54, 76; C.I. Disperse Violet 26, 27; C.I. Disperse dyes such as C.I. Disperse Blue 1, 14, 56, 6;0, C.I. Basic Red 1, 10; C.I. Basic Blue 1, 3, 5, 7, 9, 19, 21, 22, 24, 25, 26, 28, 29, 40, 41, 45, 47, 54, 58, 59, 60, 64, 65, 66, 67, 68, 81, 83, 88, 89; C.I. Basic Violet 2; C.I. Basic Red 9; C.I.
  • Basic dyes such as C.I. Basic Green 1; C.I. Reactive Yellow 2, 76, 116; C.I. Reactive Orange 16; C.I. Reactive dyes such as C.I. Reactive Red 36; C.I. Mordant Yellow 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65; C.I. Mordant Red 1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 42, 43, 45, 46, 48, 52, 53, 56, 62, 63, 71, 74, 76, 78, 85, 86, 88, 90, 94, 95; C.I.
  • These dyes can be selected appropriately to match the spectral spectrum of the desired color filter.
  • Pigments (A2) may be any known pigment, including, for example, pigments classified as pigments in the Color Index (published by The Society of Dyers and Colourists).
  • examples include azo pigments, cyanine pigments, triphenylmethane pigments, xanthene pigments, anthraquinone pigments, naphthoquinone pigments, quinoneimine pigments, methine pigments, azomethine pigments, squarylium pigments, acridine pigments, styryl pigments, coumarin pigments, quinoline pigments, nitro pigments, phthalocyanine pigments, perylene pigments, quinophthalone pigments, isoindoline pigments, etc.
  • phthalocyanine pigments, quinophthalone pigments, isoindoline pigments, etc. are preferred.
  • pigments classified as C.I. Pigment include yellow pigments such as C.I. Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 185, 194, 214, 231, and 233; Orange pigments such as C.I. Pigment Orange 13, 31, 34, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73; red pigments such as C.I.
  • These pigments can be selected appropriately to match the optical spectrum of the desired color filter.
  • the colorant (A) preferably contains at least one selected from the group consisting of a yellow dye and a yellow pigment (hereinafter, these may be collectively referred to as "yellow colorant”), a green dye and a green pigment (hereinafter, these may be collectively referred to as "green colorant”), and more preferably contains a yellow pigment and/or a green pigment.
  • the yellow dye may be any of the above dyes whose hues are classified as yellow
  • the yellow pigment may be any of the above pigments whose hues are classified as yellow.
  • the yellow pigments quinophthalone yellow pigments, metal-containing yellow pigments, and isoindoline yellow pigments are preferred
  • C.I. Pigment Yellow 129, 138, 139, 150, and 185 are more preferred
  • C.I. Pigment Yellow 138, 139, 150, and 185 are even more preferred
  • C.I. Pigment Yellow 138, 139, and 185 are even more preferred.
  • the green dye may be any of the above dyes whose hue is classified as green, and the green pigment may be any of the above pigments whose hue is classified as green.
  • phthalocyanine pigments are preferred, at least one selected from the group consisting of halogenated copper phthalocyanine pigments and halogenated zinc phthalocyanine pigments is more preferred, C.I. Pigment Green 7, 36, 58, 59, 62, and 63 are even more preferred, and C.I. Pigment Green 36, 58, and 59 are even more preferred.
  • the colorant (A) preferably contains a yellow colorant and/or a green colorant in total in an amount of, for example, 50 mass% or more, preferably 70 mass% or more, more preferably 90 mass% or more, and particularly preferably 95 mass% or more, based on 100 mass% of all colorants.
  • a yellow colorant and a green colorant are contained.
  • the content of the yellow colorant is, for example, 10 mass% or more and 70 mass% or less, preferably 15 mass% or more and 60 mass% or less, and more preferably 20 mass% or more and 55 mass% or less, based on 100 mass% in total of the yellow colorant and the green colorant.
  • the content of the green colorant is, for example, 30% by mass or more and 90% by mass or less, preferably 40% by mass or more and 85% by mass or less, and more preferably 45% by mass or more and 80% by mass or less, based on 100% by mass of the total of the yellow colorant and the green colorant.
  • the colorant (A) preferably contains at least one selected from the group consisting of a yellow colorant, a red dye, and a red pigment (hereinafter, these may be collectively referred to as "red colorant”), and more preferably contains a yellow pigment and/or a red pigment.
  • yellow colorants include those used in preparing the green colored curable resin composition, and the preferred embodiments are also the same.
  • the red dye may be any of the above dyes whose hue is classified as red
  • the red pigment may be any of the above pigments whose hue is classified as red.
  • the red pigments one or more selected from the group consisting of C.I. Pigment Red 149, 176, 177, 242, 254, 255, 264, 269, 272, and 291 are preferred, one or more selected from the group consisting of C.I. Pigment Red 177, 242, 254, 269, 272, and 291 are more preferred, and one or more selected from the group consisting of C.I. Pigment Red 254, 269, 272, and 291 are even more preferred.
  • the colorant (A) When preparing a red colored curable resin composition, the colorant (A) preferably contains, for example, 50% by mass or more, preferably 70% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, and especially 100% by mass of a yellow colorant and/or a red colorant in total, based on 100% by mass of all colorants. It is also preferable that the colorant (A) contains both a yellow colorant and a red colorant.
  • the content of the red colorant is, for example, 50% by mass or more and 95% by mass or less, preferably 60% by mass or more and 90% by mass or less, and more preferably 70% by mass or more and 85% by mass or less, based on the total of the yellow colorant and the red colorant.
  • the colorant (A) preferably contains at least one selected from the group consisting of a blue dye and a blue pigment (hereinafter, these may be collectively referred to as "blue colorant”), and more preferably contains a blue pigment.
  • blue dyes include those dyes that have a hue classified as blue among the above dyes
  • blue pigments include those pigments that have a hue classified as blue among the above pigments.
  • a phthalocyanine pigment is preferable, and C.I. Pigment Blue 15, 15:3, 15:4, 15:6, and 16 are more preferable.
  • a purple dye and a purple pigment (hereinafter, these may be collectively referred to as “purple colorant”) in addition to the blue colorant.
  • the purple dye may be any of the above dyes whose hue is classified as purple, and the purple pigment may be any of the above pigments whose hue is classified as purple.
  • the purple colorant a purple pigment is preferable, and among the purple pigments, C.I. Pigment Violet 19, 23, and 29 are more preferable.
  • the colorant (A) preferably contains, for example, 30% by mass or more and 99% by mass or less, preferably 50% by mass or more, and more preferably 60% by mass or more, of the blue colorant in 100% by mass of the total colorants.
  • the content of the blue colorant is, for example, 5% by mass or more and 95% by mass or less, preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, and more preferably 20% by mass or more and 60% by mass or less, in 100% by mass of the total of the blue colorant and the purple colorant.
  • the colorant (A) preferably contains at least one yellow colorant, more preferably contains at least one yellow pigment, and even more preferably contains two or more yellow pigments.
  • C.I. Pigment Yellow 129, 138, 139, 150, and 185 are preferred, and C.I. Pigment Yellow 138, 139, 150, and 185 are more preferred.
  • the colorant (A) preferably contains a yellow colorant in an amount of, for example, 50% by mass or more, preferably 70% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, even more preferably 90% by mass or more, and especially 100% by mass, based on 100% by mass of all colorants.
  • a colorant-containing liquid containing the colorant (A) and the solvent (E) may be prepared in advance, and then the colorant-containing liquid may be used to prepare the colored curable resin composition.
  • the colorant (A) is not soluble in the solvent (E), for example when the colorant (A) contains a pigment (A2)
  • the colorant-containing liquid can be prepared by dispersing the colorant (A) in the solvent (E) and mixing.
  • the colorant-containing liquid may contain a part or all of the solvent (E) contained in the colored curable resin composition.
  • the solid content in the colorant-containing liquid is less than 100% by mass, preferably 1% by mass to 80% by mass, more preferably 2% by mass to 70% by mass, and even more preferably 5% by mass to 65% by mass, based on the total amount of the colorant-containing liquid.
  • the content of colorant (A) in the colorant-containing liquid is less than 100% by mass, preferably 1% by mass or more and 70% by mass or less, more preferably 2% by mass or more and 60% by mass or less, and even more preferably 5% by mass or more and 50% by mass or less, based on the total amount of solids in the colorant-containing liquid.
  • the colorant (A) may be subjected to a rosin treatment, a surface treatment using a derivative having an acidic or basic group introduced therein, a grafting treatment to the surface of the colorant (A) using a polymer compound, a micronization treatment using a sulfuric acid micronization method or a salt milling method, a washing treatment using an organic solvent or water to remove impurities, a removal treatment using an ion exchange method for ionic impurities, etc. It is preferable that the particle size of the colorant (A) is approximately uniform.
  • the colorant (A) can be made to be uniformly dispersed in the solution by adding a dispersant and carrying out a dispersion treatment.
  • a dispersant When using a combination of two or more types of colorant (A), each may be dispersed alone, or multiple types may be mixed and dispersed.
  • the dispersant may be, for example, a surfactant, which may be any of cationic, anionic, nonionic, and amphoteric surfactants. Specific examples include polyester, polyamine, and acrylic surfactants. These dispersants may be used alone or in combination of two or more.
  • dispersants by trade name examples include KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), FLORENE (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Solsperse (registered trademark) (manufactured by Zeneca Co., Ltd.), EFKA (registered trademark) (manufactured by BASF), AJISPER (registered trademark) (manufactured by Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.), Disperbyk (registered trademark) (manufactured by BYK-Chemie Co., Ltd.), and BYK (registered trademark) (manufactured by BYK-Chemie Co., Ltd.).
  • the resin (B) described later preferably at least one selected from resins [K2] and [K6]
  • the resin (B) described later may be used as the dispersant.
  • the amount of the dispersant (solid content) used is usually 1 part by mass to 10,000 parts by mass, preferably 5 parts by mass to 5,000 parts by mass, more preferably 10 parts by mass to 1,000 parts by mass, and even more preferably 15 parts by mass to 800 parts by mass, per 100 parts by mass of colorant (A) in the colorant-containing liquid.
  • a colorant-containing liquid hereinafter sometimes referred to as a colorant dispersion or pigment dispersion
  • the colorant-containing liquid may already contain a part or all, preferably a part, of the resin (B) contained in the colored curable resin composition.
  • the resin (B) By including the resin (B) in advance, the dispersion stability of the colorant-containing liquid can be further improved.
  • the content of resin (B) is, for example, 10 parts by mass or more and 10,000 parts by mass or less, preferably 20 parts by mass or more and 5,000 parts by mass or less, and more preferably 25 parts by mass or more and 2,500 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of colorant (A) in the colorant-containing liquid.
  • the content of the colorant (A) is preferably 1% by mass or more and 93% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 91% by mass or less, even more preferably 15% by mass or more and 89% by mass or less, and even more preferably 18% by mass or more and 87% by mass or less, based on the total amount of solids in the colored curable resin composition.
  • the content of the colorant (A) is within the above range, the color density when made into a color filter is sufficient, and the necessary amount of the resin (B) can be contained in the composition, so that a pattern with sufficient mechanical strength can be formed, which is preferable.
  • total amount of solids in this specification refers to the amount obtained by subtracting the content of the solvent from the total amount of the colored curable resin composition.
  • the total amount of solids and the content of each component relative thereto can be measured by a known analytical means such as liquid chromatography or gas chromatography.
  • Resin (B) (also referred to as binder resin (B)) is not particularly limited, but is preferably an alkali-soluble resin.
  • resin (B) include the following resins [K1] to [K6].
  • Resin [K1] a copolymer having a structural unit derived from at least one monomer (a) (hereinafter sometimes referred to as "(a)”) selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acids and unsaturated carboxylic anhydrides, and a structural unit derived from a monomer (b) (hereinafter sometimes referred to as "(b)") having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms and an ethylenically unsaturated bond;
  • Resin [K2] a copolymer having a structural unit derived from the (a), a structural unit derived from the (b), and a structural unit derived from a monomer (c) copolymerizable with (a) (however, different from (a) and (b)) (hereinafter, may be referred to as "(c)”);
  • Resin [K3] a copolymer having a structural unit derived from the (a) and a structural unit derived from
  • the monomer (a) include unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, o-, m-, and p-vinylbenzoic acid; Unsaturated dicarboxylic acids such as maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, 3-vinylphthalic acid, 4-vinylphthalic acid, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, dimethyltetrahydrophthalic acid, and 1,4-cyclohexenedicarboxylic acid; Bicyclounsaturated compounds containing a carboxy group, such as methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid, 5-carboxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5,6-dicarboxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-carboxy-5-methylbicyclo[2.
  • acrylic acid refers to at least one selected from the group consisting of acrylic acid and methacrylic acid.
  • (meth)acryloyl and “(meth)acrylate” have the same meaning.
  • Monomer (b) is, for example, a polymerizable compound having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms (for example, at least one selected from the group consisting of an oxirane ring, an oxetane ring, and a tetrahydrofuran ring) and an ethylenically unsaturated bond.
  • (b) is preferably a monomer having a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms and a (meth)acryloyloxy group.
  • monomer (b) examples include monomer (b1) having an oxiranyl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as "(b1)"), monomer (b2) having an oxetanyl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as “(b2)”), and monomer (b3) having a tetrahydrofuryl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as "(b3)”), etc.
  • monomer (b1) having an oxiranyl group and an ethylenically unsaturated bond hereinafter sometimes referred to as "(b1)
  • monomer (b2) having an oxetanyl group and an ethylenically unsaturated bond hereinafter sometimes referred to as "(b2)
  • monomer (b3) having a tetrahydrofuryl group and an ethylenically unsaturated bond
  • monomer (b1) examples include monomer (b1-1) (hereinafter sometimes referred to as "(b1-1)”) having a structure in which a linear or branched aliphatic unsaturated hydrocarbon is epoxidized, and monomer (b1-2) (hereinafter sometimes referred to as "(b1-2)”) having a structure in which an alicyclic unsaturated hydrocarbon is epoxidized.
  • Monomer (b1-1) includes glycidyl (meth)acrylate, ⁇ -methyl glycidyl (meth)acrylate, ⁇ -ethyl glycidyl (meth)acrylate, glycidyl vinyl ether, o-vinylbenzyl glycidyl ether, m-vinylbenzyl glycidyl ether, p-vinylbenzyl glycidyl ether, ⁇ -methyl-o-vinylbenzyl glycidyl ether, ⁇ -methyl-m-vinylbenzyl glycidyl ether, ⁇ -methyl-p-vinylbenzyl glycidyl ether, 2,3-bis(glycidyl Examples of such styrene include 2,4-bis(glycidyloxymethyl)styrene, 2,5-bis(glycidyloxymethyl)styrene, 2,6-bis(glycid
  • Examples of the monomer (b1-2) include vinylcyclohexene monoxide, 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane (e.g., Celloxide (registered trademark) 2000; manufactured by Daicel Corporation), 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate (e.g., Cyclomer (registered trademark) A400; manufactured by Daicel Corporation), 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate (e.g., Cyclomer (registered trademark) M100; manufactured by Daicel Corporation), compounds represented by formula (I) and compounds represented by formula (II).
  • vinylcyclohexene monoxide e.g., 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane
  • 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate e.g., Cyclomer (registered trademark) A400; manufactured by Daicel Corporation
  • R a and R b represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the alkyl group may be substituted with a hydroxy group.
  • X a and X b each represent a single bond, *-R c -, *-R c -O-, *-R c -S- or *-R c -NH-.
  • R c represents an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms. * represents a bond to O.
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Examples of the alkyl group in which a hydrogen atom is substituted with a hydroxy group include a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 1-hydroxypropyl group, a 2-hydroxypropyl group, a 3-hydroxypropyl group, a 1-hydroxy-1-methylethyl group, a 2-hydroxy-1-methylethyl group, a 1-hydroxybutyl group, a 2-hydroxybutyl group, a 3-hydroxybutyl group, and a 4-hydroxybutyl group.
  • R a and R b are preferably a hydrogen atom, a methyl group, a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group, or a 2-hydroxyethyl group, and more preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • Alkanediyl groups include methylene, ethylene, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl, butane-1,4-diyl, pentane-1,5-diyl, and hexane-1,6-diyl groups.
  • X a and X b are preferably a single bond, a methylene group, an ethylene group, *-CH 2 -O- and *-CH 2 CH 2 -O-, more preferably a single bond or *-CH 2 CH 2 -O- (* represents a bond to O).
  • the compound represented by formula (I) includes compounds represented by any of formulas (I-1) to (I-15). Among them, compounds represented by formulas (I-1), (I-3), (I-5), (I-7), (I-9) or (I-11) to (I-15) are preferred, and compounds represented by formulas (I-1), (I-7), (I-9) or (I-15) are more preferred.
  • the compound represented by formula (II) may be any of the compounds represented by formulas (II-1) to (II-15). Among them, compounds represented by formulas (II-1), (II-3), (II-5), (II-7), (II-9) or (II-11) to (II-15) are preferred, and compounds represented by formulas (II-1), (II-7), (II-9) or (II-15) are more preferred.
  • the compound represented by formula (I) and the compound represented by formula (II) may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • the content ratio thereof [compound represented by formula (I): compound represented by formula (II)] is preferably 5:95 to 95:5, more preferably 20:80 to 80:20 on a molar basis.
  • the monomer (b2) a monomer having an oxetanyl group and a (meth)acryloyloxy group is more preferable.
  • the monomer (b2) include 3-methyl-3-methacryloyloxymethyloxetane, 3-methyl-3-acryloyloxymethyloxetane, 3-ethyl-3-methacryloyloxymethyloxetane, 3-ethyl-3-acryloyloxymethyloxetane, 3-methyl-3-methacryloyloxyethyloxetane, 3-methyl-3-acryloyloxyethyloxetane, 3-ethyl-3-methacryloyloxyethyloxetane, 3-ethyl-3-acryloyloxyethyloxetane, and the like.
  • the monomer (b3) a monomer having a tetrahydrofuryl group and a (meth)acryloyloxy group is more preferable.
  • Specific examples of the monomer (b3) include tetrahydrofurfuryl acrylate (e.g., Viscoat V#150, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), tetrahydrofurfuryl methacrylate, etc.
  • the monomer (b1) is preferable since it can improve the reliability of the heat resistance, chemical resistance, etc. of the obtained color filter. Furthermore, the monomer (b1-2) is more preferable since it provides excellent storage stability of the colored curable resin composition.
  • Examples of the monomer (c) include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, sec-butyl (meth)acrylate, tert-butyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, dodecyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, cyclopentyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth)acrylate, tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decan-8-yl (meth)acrylate (commonly known in the art as "dicyclopentanyl (meth)acrylate” and sometimes referred to as "tricyclodecyl (meth)acrylate”), tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decan-9-yl (meth)acrylate, tri
  • the ratio of the structural units derived from each of them to all the structural units constituting the resin [K1] is as follows: Structural units derived from (a): 2 to 60 mol% Structural units derived from (b): 40 to 98 mol% It is preferred that Structural units derived from (a): 10 to 50 mol % Structural units derived from (b): 50 to 90 mol% It is more preferable that: When the ratio of the structural units of the resin [K1] is within the above range, the colored curable resin composition tends to have excellent storage stability, developability when forming a colored pattern, and solvent resistance of the obtained color filter.
  • Resin [K1] can be produced, for example, by referring to the method described in the literature "Experimental Methods for Polymer Synthesis” (written by Otsu Takayuki, published by Kagaku Dojin Co., Ltd., 1st edition, 1st printing, published March 1, 1972) and the references cited in said literature.
  • Such methods include placing predetermined amounts of (a) and (b), a polymerization initiator, a solvent, and the like in a reaction vessel, replacing oxygen with nitrogen, for example, to create a deoxygenated atmosphere, and heating and keeping the temperature while stirring.
  • the polymerization initiator and solvent used here are not particularly limited, and those commonly used in the field can be used.
  • polymerization initiators include azo compounds (2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile), etc.) and organic peroxides (benzoyl peroxide, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, etc.), and the solvent may be any that dissolves each monomer, such as the solvents described below as the organic solvent (E) of the colored curable resin composition of the present invention.
  • the copolymer obtained may be used as it is in the solution after the reaction, or may be a concentrated or diluted solution, or may be extracted as a solid (powder) by a method such as reprecipitation.
  • the solvent contained in the colored curable resin composition of the present invention as the solvent during this polymerization, the solution after the reaction can be used as it is in the preparation of the colored curable resin composition of the present invention, and the manufacturing process of the colored curable resin composition of the present invention can be simplified.
  • the ratio of the structural units derived from each of them to all the structural units constituting the resin [K2] is as follows: Structural units derived from (a): 2 to 45 mol% Structural units derived from (b): 2 to 95 mol% Structural units derived from (c): 1 to 65 mol% It is preferred that Structural units derived from (a): 5 to 40 mol% Structural units derived from (b): 5 to 80 mol% Structural units derived from (c): 5 to 60 mol% It is more preferable that: When the ratio of the structural units of the resin [K2] is within the above range, the colored curable resin composition tends to have excellent storage stability, developability when forming a colored pattern, and the obtained color filter tends to have excellent solvent resistance, heat resistance, and mechanical strength. Resin [K2] can be produced, for example, in the same manner as described above for producing resin [K1].
  • the ratio of the structural units derived from each of them to all the structural units constituting the resin [K3] is as follows: Structural units derived from (a): 2 to 60 mol% Structural units derived from (c): 40 to 98 mol% It is preferred that Structural units derived from (a): 10 to 50 mol % Structural units derived from (c): 50 to 90 mol% It is more preferable that: Resin [K3] can be produced, for example, in the same manner as described above for producing resin [K1].
  • Resin [K4] can be produced by obtaining a copolymer of (a) and (c), and adding the cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms contained in (b) to the carboxylic acid and/or carboxylic acid anhydride contained in (a).
  • a copolymer of (a) and (c) is produced in the same manner as described for the production method of resin [K1].
  • the ratio of the structural units derived from each is preferably the same as that described for resin [K3].
  • a part of the carboxylic acid and/or carboxylic acid anhydride derived from (a) in the copolymer is reacted with a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms contained in (b).
  • the atmosphere in the flask is replaced with air from nitrogen, and (b) a catalyst for the reaction of a carboxylic acid or a carboxylic acid anhydride with a cyclic ether (e.g., tris(dimethylaminomethyl)phenol, etc.), a polymerization inhibitor (e.g., hydroquinone, etc.), etc. are placed in the flask, and the mixture is reacted, for example, at 60 to 130° C. for 1 to 10 hours, thereby producing the resin [K4].
  • a catalyst for the reaction of a carboxylic acid or a carboxylic acid anhydride with a cyclic ether e.g., tris(dimethylaminomethyl)phenol, etc.
  • a polymerization inhibitor
  • the amount of (b) used is preferably 5 to 80 moles, more preferably 10 to 75 moles, per 100 moles of (a). This range tends to improve the balance of the storage stability of the colored curable resin composition, the developability when forming a pattern, and the solvent resistance, heat resistance, mechanical strength, and sensitivity of the resulting pattern. Because the reactivity of cyclic ethers is high and unreacted (b) is unlikely to remain, (b1) is preferred as (b) used in resin [K4], and (b1-1) is even more preferred.
  • the amount of the reaction catalyst used is preferably 0.001 to 5 parts by mass per 100 parts by mass of the total amount of (a), (b) and (c).
  • the amount of the polymerization inhibitor used is preferably 0.001 to 5 parts by mass per 100 parts by mass of the total amount of (a), (b) and (c).
  • the reaction conditions such as the charging method, reaction temperature and time can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment, the amount of heat generated by the polymerization, etc.
  • the charging method and reaction temperature can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment, the amount of heat generated by the polymerization, etc.
  • Resin [K5] is produced in the first step by the same method as that for producing resin [K1] described above, to obtain a copolymer of (b) and (c).
  • the copolymer obtained may be used as it is in the form of a solution after the reaction, or may be a concentrated or diluted solution, or may be extracted as a solid (powder) by a method such as reprecipitation.
  • the ratios of the structural units derived from (b) and (c) to the total number of moles of all structural units constituting the copolymer are, respectively, Structural units derived from (b): 5 to 95 mol% Structural units derived from (c): 5 to 95 mol% It is preferred that Structural units derived from (b): 10 to 90 mol% Structural units derived from (c): 10 to 90 mol% It is more preferable that:
  • resin [K5] can be obtained by reacting a cyclic ether derived from (b) contained in a copolymer of (b) and (c) with a carboxylic acid or carboxylic anhydride contained in (a).
  • the amount of (a) to be reacted with the copolymer is preferably 5 to 100 moles per 100 moles of (b). Because the reactivity of cyclic ethers is high and unreacted (b) is unlikely to remain, (b1) is preferred as (b) for use in resin [K5], and (b1-1) is more preferred.
  • Resin [K6] is a resin obtained by further reacting resin [K5] with a polycarboxylic acid and/or a carboxylic anhydride.
  • the hydroxyl group generated by the reaction of the cyclic ether derived from (b) with the carboxylic acid or carboxylic anhydride derived from (a) is further reacted with a polycarboxylic acid and/or a carboxylic anhydride.
  • the polyvalent carboxylic acid include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, maleic acid, fumaric acid, glutaric acid, and tricarbanilic acid.
  • carboxylic acid anhydride examples include succinic anhydride, maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, 3-vinylphthalic anhydride, 4-vinylphthalic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydrophthalic anhydride, and 5,6-dicarboxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene anhydride.
  • the amount of the polyvalent carboxylic acid and/or carboxylic acid anhydride used is preferably 0.05 to 1 mol, and more preferably 0.1 to 0.5 mol, relative to 1 mol of the amount of (a) used.
  • the resin (B) include resins [K1] such as 3,4-epoxycyclohexylmethyl(meth)acrylate/(meth)acrylic acid copolymer and 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decyl acrylate/(meth)acrylic acid copolymer; Resins [K2] such as glycidyl (meth)acrylate/benzyl (meth)acrylate/(meth)acrylic acid copolymer, glycidyl (meth)acrylate/styrene/(meth)acrylic acid copolymer, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decyl acrylate/(meth)acrylic acid/N-cyclohexylmaleimide copolymer, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decyl acrylate/(meth)acrylic acid/phenoxybenzyl (meth)acrylate cop
  • the polystyrene-equivalent weight average molecular weight of the resin (B) is preferably 3,000 to 100,000, more preferably 5,000 to 50,000, and even more preferably 5,000 to 30,000. When the molecular weight is within the above range, the hardness of the color filter is improved, the residual film rate is high, the solubility of the unexposed portion in the developer is good, and the resolution of the colored pattern tends to be improved.
  • the polydispersity of the resin (B) [weight average molecular weight (Mw)/number average molecular weight (Mn)] is preferably 1.1-6, and more preferably 1.2-4.
  • the acid value of resin (B) is preferably 20 to 170 mg-KOH/g, more preferably 25 to 150 mg-KOH/g, and even more preferably 30 to 135 mg-KOH/g, calculated as solid content.
  • the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of resin (B), and can be determined, for example, by titration with an aqueous potassium hydroxide solution.
  • the content of resin (B) is preferably 1 to 50 mass % relative to the total amount of solids, more preferably 2 to 45 mass %, and even more preferably 3 to 40 mass %.
  • the content of resin (B) is within the above range, a colored pattern can be formed, and the resolution and remaining film rate of the colored pattern tend to improve.
  • the polymerizable compound (C) is a compound that can be polymerized by the active radicals and/or acids generated from the polymerization initiator (D).
  • a compound having a polymerizable ethylenically unsaturated bond can be mentioned.
  • the polymerizable compound (C) includes a polymerizable compound (C1) having a hydroxyl value of more than 10 mgKOH/g and not more than 100 mgKOH/g and having 10 or more alkyleneoxy units.
  • the polymerizable compound (C1) may be one kind or two kinds. More than one species may be used in combination.
  • the polymerizable compound (C1) preferably has a hydroxyl value of 12 mgKOH/g or more and 95 mgKOH/g or less, more preferably 15 mgKOH/g or more and 85 mgKOH/g or less, even more preferably 20 mgKOH/g or more and 75 mgKOH/g or less, and even more preferably 70 mgKOH/g or less. If the hydroxyl value is 10 mgKOH/g or less, there is a risk that the amount of residue increases and the adhesion decreases, and if the hydroxyl value is more than 100 mgKOH/g, there is a risk that the amount of residue increases. When multiple polymerizable compounds (C1) are included, the hydroxyl value may be an average hydroxyl value.
  • the hydroxyl value can be measured according to JIS K 0070-1992 by adding an acetylation reagent to the sample, heating it in a glycerin bath, allowing it to cool, adding a phenolphthalein solution as an indicator, and titrating it with an ethanolic potassium hydroxide solution.
  • the polymerizable compound (C1) preferably has 11 to 24 alkyleneoxy units, more preferably 11 to 20 alkyleneoxy units, even more preferably 12 to 18 alkyleneoxy units, and even more preferably 12 to 15 alkyleneoxy units.
  • An alkyleneoxy unit is a divalent group consisting of one oxygen atom and an alkylene group.
  • a polymerizable compound (C1) in which the alkyleneoxy unit is bonded to a polyol is preferred.
  • the polymerizable compound (C1) preferably contains a structure derived from a dipentaerythritol compound, and more preferably contains a compound represented by formula (1).
  • Y represents a hydrogen atom or a (meth)acryloyl group, and at least one Y is a (meth)acryloyl group.
  • Z represents an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms. a to f independently represent the number of alkyleneoxy units, and a+b+c+d+e+f is 10 or more.
  • the compound represented by formula (1) is preferably a mixture of a compound in which six Y's are (meth)acryloyl groups and a compound in which five Y's are (meth)acryloyl groups and one Y is a hydrogen atom.
  • Examples of the alkylene group represented by Z include an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, a heptylene group, an octylene group, a nonylene group, and a decylene group.
  • Z is preferably an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, and even more preferably an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms.
  • a+b+c+d+e+f is preferably 11 or more and 24 or less, more preferably 11 or more and 20 or less, even more preferably 12 or more and 18 or less, and still more preferably 12 or more and 15 or less.
  • Each of a to f is preferably an integer of 1 to 5, more preferably an integer of 1 to 4, even more preferably an integer of 1 to 3, still more preferably an integer of 2 or 3, and even more preferably 2.
  • the alkyleneoxy unit is preferably represented by -CH2-CH2-O-, -CH2 - CH2 - CH2 - O-, -CH2- CH2 - CH2 - CH2 - O-, -CH2 - CH2-CH2 - CH2- CH2 - CH2 - O- , -CH2-CH2-CH2-CH2- CH2 -CH2 - O-, -CH2- CH2 -CH2-CH2- CH2 - CH2 - CH2 - CH2-O- or -CH2 - CH2 -CH2- CH2 -CH2 - CH2-CH2-CH2- CH2 -O-, -CH2- CH2 - CH2 -CH2-CH2-CH2 - CH2 - O- or -CH2- CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH2-CH2-CH2 - CH2 - O- or -CH2- CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 - CH2
  • alkyleneoxy units contained in formula (I) may all be the same alkyleneoxy units, but may also contain different alkyleneoxy units, and it is preferred that all be the same alkyleneoxy units.
  • the molar ratio [(C1-1)/(C1-2)] of the polymerizable compound (C1-1) having the largest number of (meth)acryloyl groups (preferably 6) and the polymerizable compound (C1-2) having a different number of (meth)acryloyl groups than the polymerizable compound (C1-1) (preferably 5 (meth)acryloyl groups) is, from the viewpoint of satisfying the desired hydroxyl value range, for example, 50/50 to 99/1, preferably 55/45 to 90/10, more preferably 60/40 to 85/15, and even more preferably 65/35 to 80/20.
  • the polymerizable compound (C) may further contain a polymerizable compound (C2) having a hydroxyl value of 0 mgKOH/g or more and 500 mgKOH/g or less and having less than 10, preferably less than 2, alkyleneoxy units.
  • the polymerizable compound (C2) preferably has a hydroxyl value of 1 mgKOH/g or more and 450 mgKOH/g or less, more preferably 5 mgKOH/g or more and 400 mgKOH/g or less, even more preferably 10 mgKOH/g or more and 350 mgKOH/g or less, and still more preferably 20 mgKOH/g or more and 300 mgKOH/g or less.
  • the polymerizable compound (C2) preferably contains one or less alkyleneoxy units, and more preferably contains zero alkyleneoxy units.
  • the polymerizable compound (C2) preferably contains at least one selected from the group consisting of a compound represented by formula (3) and a compound represented by formula (4).
  • the polymerizable compound (C2) may be one type or a combination of two or more types.
  • Y represents a hydrogen atom or a (meth)acryloyl group. At least one Y is a (meth)acryloyl group.
  • Y represents a hydrogen atom or a (meth)acryloyl group. At least one Y is a (meth)acryloyl group.
  • four Y's may be (meth)acryloyl groups, three Y's may be (meth)acryloyl groups and one Y may be a hydrogen atom, two Y's may be (meth)acryloyl groups and two Y's may be hydrogen atoms, one Y may be a (meth)acryloyl group and three Y's may be hydrogen atoms, or a mixture of two or more selected from these.
  • the compound represented by formula (3) is preferably a mixture of a compound in which four Y's are (meth)acryloyl groups, a compound in which three Y's are (meth)acryloyl groups and one Y is a hydrogen atom, a compound in which two Y's are (meth)acryloyl groups and two Y's are hydrogen atoms, and a compound in which one Y is a (meth)acryloyl group and three Y's are hydrogen atoms.
  • six Y's may be (meth)acryloyl groups, five Y's may be (meth)acryloyl groups and one Y may be a hydrogen atom, four Y's may be (meth)acryloyl groups and two Y's may be hydrogen atoms, three Y's may be (meth)acryloyl groups and three Y's may be hydrogen atoms, two Y's may be (meth)acryloyl groups and four Y's may be hydrogen atoms, one Y may be a (meth)acryloyl group and five Y's may be hydrogen atoms, or a mixture of two or more selected from these.
  • the compound represented by formula (4) is preferably a mixture of a compound in which six Y's are (meth)acryloyl groups and a compound in which five Y's are (meth)acryloyl groups and one Y is a hydrogen atom.
  • polymerizable compounds (C1) and (C2) include A-DPH-12EL, A-9530, A-TMM-3LM-N (Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), Aronix MT-3545, MT-3548 (Toagosei Co., Ltd.), etc.
  • the mass ratio of the polymerizable compound (C1)/polymerizable compound (C2) is, for example, 1 to 20, preferably 1.2 to 10, more preferably 1.5 to 5, and even more preferably 1.8 to 3.5.
  • the polymerizable compound (C) of the present invention may contain another polymerizable compound (C3) as long as it contains the polymerizable compound (C1) and/or the polymerizable compound (C2) and exhibits the effects of the present invention.
  • Examples of the other polymerizable compound (C3) include the following.
  • Examples of the polymerizable compound having one ethylenically unsaturated bond include nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, and N-vinylpyrrolidone.
  • polymerizable compounds having two ethylenically unsaturated bonds examples include 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, ethylene glycol di(meth)acrylate, neopentyl glycol di(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, bis(acryloyloxyethyl)ether of bisphenol A, and 3-methylpentanediol di(meth)acrylate.
  • Examples of polymerizable compounds having three or more ethylenically unsaturated bonds include trimethylolpropane tri(meth)acrylate, tripentaerythritol octa(meth)acrylate, tripentaerythritol hepta(meth)acrylate, tetrapentaerythritol deca(meth)acrylate, tetrapentaerythritol nona(meth)acrylate, and tris(2-(meth)acryloyloxyethyl)isocyanurate.
  • the weight average molecular weight of the polymerizable compound (C3) is preferably 50 or more and 4,000 or less, more preferably 70 or more and 3,500 or less, even more preferably 100 or more and 3,000 or less, even more preferably 150 or more and 2,900 or less, and particularly preferably 250 or more and 1,500 or less.
  • the content of the polymerizable compounds (C1), (C2), and (C3) (preferably the content of the polymerizable compounds (C1) and (C2) or the content of the polymerizable compound (C1)) is preferably 70% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, even more preferably 90% by mass or more, and even more preferably 100% by mass, in 100% by mass of the polymerizable compound (C).
  • the content of the polymerizable compound (C) may be, for example, 1% by mass or more and 99% by mass or less, preferably 3% by mass or more and 90% by mass or less, more preferably 5% by mass or more and 80% by mass or less, and even more preferably 7% by mass or more and 70% by mass or less, based on the total amount of solids in the colored curable resin composition.
  • the polymerization initiator (D) may be any compound that can generate active radicals, acids, etc. by the action of light or heat and initiate polymerization.
  • Examples of the polymerization initiator (D) include O-acyloxime compounds, alkylphenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds, and acylphosphine oxide compounds.
  • the O-acyloxime compound is a compound having a partial structure represented by formula (d-1).
  • * represents a bond.
  • O-acyloxime compounds examples include N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)-3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine, N-acetoxy-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]ethane-1-imine, N-acetoxy-1-[9-ethyl-6- ⁇ 2-methyl-4-(3,3-di N-acetoxy-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-3-cyclopentylpropan-1-imine, N-benzoyloxy-1-[9-ethyl
  • IRGACURE OXE01 N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-1-one-2-imine
  • IRGACURE OXE02 N-acetoxy-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]ethane-1-imine) (both manufactured by BASF)
  • N-1919 manufactured by ADEKA
  • the O-acyloxime compounds include N-acetyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)-3-cyclohexylpropan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-1-one-2-imine, N-acetoxy-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]ethan-1-imine and N-benzoyloxy- At least one selected from the group consisting of 1-(4-phenylsulfanylphenyl)-3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine is preferred, with N-acetyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)-3-cyclohexylpropan-1
  • the alkylphenone compound is a compound having a partial structure represented by formula (d-2) or a partial structure represented by formula (d-3).
  • the benzene ring may have a substituent.
  • * represents a bond.
  • Examples of compounds having the partial structure represented by formula (d-2) include 2-methyl-2-morpholino-1-(4-methylsulfanylphenyl)propan-1-one, 2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-2-benzylbutan-1-one, and 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-[4-(4-morpholinyl)phenyl]butan-1-one.
  • Commercially available products such as Irgacure 369, 907, and 379 (all manufactured by BASF) may also be used.
  • Examples of the compound having a partial structure represented by formula (d-3) include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]propan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, oligomers of 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-isopropenylphenyl)propan-1-one, ⁇ , ⁇ -diethoxyacetophenone, and benzyl dimethyl ketal.
  • the alkylphenone compound is preferably a compound having a partial structure represented by formula (d-2).
  • triazine compounds examples include 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxynaphthyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxystyryl)-1,3,5-triazine, and 2,4-bis(trichloromethyl)-6- Examples include [2-(5-methylfuran-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(4-diethylamino-2-methylphenyl
  • the acylphosphine oxide compound may be 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide.
  • Commercially available products such as Irgacure (registered trademark) 819 (manufactured by BASF) may also be used.
  • the biimidazole compound may, for example, be 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2,3-dichlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole (see, for example, JP-A-6-75372 and JP-A-6-75373), 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(alkoxyphenyl)biimidazole, 2,2'-bis(2 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(dialkoxyphenyl)biimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(trialkoxyphenyl)biimidazole (see, for example, JP-B-48-3
  • polymerization initiator (D) examples include benzoin compounds such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether; benzophenone compounds such as benzophenone, o-benzoyl methyl benzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, 3,3',4,4'-tetra(tert-butylperoxycarbonyl)benzophenone, and 2,4,6-trimethylbenzophenone; quinone compounds such as 9,10-phenanthrenequinone, 2-ethylanthraquinone, and camphorquinone; 10-butyl-2-chloroacridone, benzyl, methyl phenylglyoxylate, and titanocene compounds. These are preferably used in combination with the polymerization initiator aid (D1) (especially amine), and
  • polymerization initiators that generate acid include onium salts such as 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-acetoxyphenylmethylbenzylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium p-toluenesulfonate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium p-toluenesulfonate, and diphenyliodonium hexafluoroantimonate, as well as nitrobenzyl tosylates and benzoin tosylates.
  • onium salts such as 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium p-
  • a polymerization initiator containing at least one selected from the group consisting of an alkylphenone compound, a triazine compound, an acylphosphine oxide compound, an O-acyloxime compound, and a biimidazole compound is preferred, a polymerization initiator containing an O-acyloxime compound and/or a biimidazole compound is more preferred, and a polymerization initiator containing an O-acyloxime compound is even more preferred.
  • the content of the polymerization initiator (D) is preferably 0.1 parts by mass or more and 30 parts by mass or less, and more preferably 1 part by mass or more and 20 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C).
  • the content of the polymerization initiator (D) is within the above range, the sensitivity tends to be increased and the exposure time tends to be shortened, thereby improving the productivity of the optical filter.
  • the polymerization initiation aid (D1) is a compound used to promote the polymerization of the polymerizable compound (C) whose polymerization has been initiated by the polymerization initiator (D), or a sensitizer. When the polymerization initiation aid (D1) is contained, it is usually used in combination with the polymerization initiator (D).
  • Examples of the polymerization initiator aid (D1) include amine compounds, alkoxyanthracene compounds, thioxanthone compounds, and carboxylic acid compounds.
  • Amine compounds include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, N,N-dimethyl-p-toluidine, 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone (commonly known as Michler's ketone), 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone, and 4,4'-bis(ethylmethylamino)benzophenone, with 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone being preferred.
  • Commercially available amine compounds such as EAB-F (manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) may also be used.
  • Alkoxyanthracene compounds include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, 9,10-dibutoxyanthracene, and 2-ethyl-9,10-dibutoxyanthracene.
  • Thioxanthone compounds include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, and 1-chloro-4-propoxythioxanthone.
  • Carboxylic acid compounds include phenylsulfanylacetic acid, methylphenylsulfanylacetic acid, ethylphenylsulfanylacetic acid, methylethylphenylsulfanylacetic acid, dimethylphenylsulfanylacetic acid, methoxyphenylsulfanylacetic acid, dimethoxyphenylsulfanylacetic acid, chlorophenylsulfanylacetic acid, dichlorophenylsulfanylacetic acid, N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, and naphthoxyacetic acid.
  • the content is preferably 0.1 parts by mass or more and 30 parts by mass or less, more preferably 1 part by mass or more and 20 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the total amount of all resins (B) and polymerizable compounds (C) contained in the colored curable resin composition.
  • the solvent (E) is not particularly limited, and any solvent commonly used in the relevant field can be used.
  • the solvent (E) include ester solvents (solvents containing -COO- in the molecule and not containing -O-), ether solvents (solvents containing -O- in the molecule and not containing -COO-), ether ester solvents (solvents containing -COO- and -O- in the molecule), ketone solvents (solvents containing -CO- in the molecule and not containing -COO-), alcohol solvents (solvents containing OH in the molecule and not containing -O-, -CO- and -COO-), aromatic hydrocarbon solvents, amide solvents, dimethyl sulfoxide, etc. Two or more of these solvents may be used in combination. Two or more of these solvents may be used in combination. Two or more of these solvents may be used in combination.
  • Ester solvents include methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutanoate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, pentyl formate, isopentyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, cyclohexanol acetate, and gamma-butyrolactone.
  • Ether solvents include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, 3-methoxy-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutanol, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, anisole, phenetole, and methylanisole.
  • Ether ester solvents include methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, 2-ethoxy-2-methylpropionate, 2-ethoxy-2-methylpropionate, 2-ethoxy-2-methylpropionate, Examples of such ethers include ethyl
  • Ketone solvents include 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclopentanone, cyclohexanone, and isophorone.
  • Alcohol solvents include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • Aromatic hydrocarbon solvents include benzene, toluene, xylene, mesitylene, etc.
  • Amide solvents include N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone.
  • propylene glycol monomethyl ether acetate propylene glycol monomethyl ether, ethyl lactate and cyclohexanone are preferred, and propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol monomethyl ether are more preferred.
  • the content of the solvent (E) is usually 99.99% by mass or less, preferably 40% by mass or more and 99% by mass or less, more preferably 50% by mass or more and 97% by mass or less, even more preferably 70% by mass or more and 96% by mass or less, and even more preferably 73% by mass or more and 95% by mass or less, based on the total amount of the colored curable resin composition.
  • the total amount of solids in the colored curable resin composition is usually 0.01% by mass or more, preferably 1% by mass or more and 60% by mass or less, more preferably 3% by mass or more and 50% by mass or less, even more preferably 4% by mass or more and 30% by mass or less, and even more preferably 5% by mass or more and 27% by mass or less.
  • the content of the solvent (E) is within the above range, the flatness during application is good, and the color density is not insufficient when a color filter is formed, so that the display characteristics tend to be good.
  • the colored curable resin composition of the present invention may contain a thiol compound (T).
  • the thiol compound (T) is a compound having a sulfanyl group (-SH) in the molecule.
  • Examples of compounds having one sulfanyl group in the molecule include 2-sulfanyloxazole, 2-sulfanylthiazole, 2-sulfanylbenzimidazole, 2-sulfanylbenzothiazole, 2-sulfanylbenzoxazole, 2-sulfanylnicotinic acid, 2-sulfanylpyridine, 2-sulfanylpyridin-3-ol, 2-sulfanylpyridine-N-oxide, 4-amino-6-hydroxy-2-sulfanylpyrimidine, 4-amino-6-hydroxy-2-sulfanylpyrimidine, 4-amino-2-sulfanylpyrimidine, 6-amino-5-nitroso-2-thiouracil, 4,5-diamino-6-hydroxy-2-sulfanylpyrimidine, 4,6-diamino-2-sulfanylpyrimidine, 2,4-diamino-6-sulfanylpyrimidine, 4,6-di
  • Compounds with two or more sulfanyl groups in the molecule include hexanedithiol, decanedithiol, 1,4-bis(methylsulfanyl)benzene, butanediol bis(3-sulfanylpropionate), butanediol bis(3-sulfanyl acetate), ethylene glycol bis(3-sulfanyl acetate), trimethylolpropane tris(3-sulfanyl acetate), butanediol bis(3-sulfanylpropionate), trimethylolpropane tris(3-sulfanyl acetate), Examples include propane tris(3-sulfanylpropionate), trimethylolpropane tris(3-sulfanyl acetate), pentaerythritol tetrakis(3-sulfanylpropionate), pentaerythritol tetrakis(3
  • the content of the thiol compound (T) is preferably 0.5 to 50 parts by mass, more preferably 5 to 45 parts by mass, and even more preferably 10 to 40 parts by mass, per 100 parts by mass of the polymerization initiator (D).
  • the content of the thiol compound (T) is within this range, the sensitivity tends to be high and the developability tends to be good.
  • Leveling Agent (F) examples include silicone surfactants, fluorine surfactants, and silicone surfactants having fluorine atoms, which may have a polymerizable group in the side chain.
  • silicone surfactants include surfactants having a siloxane bond in the molecule.
  • Specific examples include Toray Silicone DC3PA, SH7PA, DC11PA, SH21PA, SH28PA, SH29PA, SH30PA, and SH8400 (product names: manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, and KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452, and TSF4460 (manufactured by Momentive Performance Materials Japan, LLC).
  • Fluorosurfactants include surfactants having a fluorocarbon chain in the molecule. Specific examples include Fluorad (registered trademark) FC430 and FC431 (manufactured by Sumitomo 3M Limited), Megafac (registered trademark) F142D, F171, F172, F173, F177, F183, F554, R30, and RS-718-K (manufactured by DIC Corporation), F-top (registered trademark) EF301, EF303, EF351, and EF352 (manufactured by Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co., Ltd.), Surflon (registered trademark) S381, S382, SC101, and SC105 (manufactured by AGC Corporation), and E5844 (manufactured by Daikin Fine Chemicals Research Institute Ltd.).
  • Fluorad registered trademark
  • FC430 and FC431 manufactured by Sumitomo 3M Limited
  • Megafac registered trademark
  • F142D F171, F172, F17
  • silicone surfactants containing fluorine atoms include surfactants that have siloxane bonds and fluorocarbon chains in the molecule. Specific examples include Megafac (registered trademark) R08, BL20, F475, F477, and F443 (manufactured by DIC Corporation).
  • the content of the leveling agent (F) is preferably 0.0005% by mass or more and 1% by mass or less, more preferably 0.001% by mass or more and 0.5% by mass or less, and even more preferably 0.005% by mass or more and 0.1% by mass or less, based on the total amount of the colored curable resin composition. Note that this content does not include the content of the pigment dispersant. When the content of the leveling agent (F) is within the above range, the flatness of the color filter can be improved.
  • the colored curable resin composition may contain additives known in the technical field, such as a filler, another polymer compound, an adhesion promoter, a quencher, an antioxidant, a light stabilizer, and a chain transfer agent, as necessary.
  • adhesion promoters examples include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris(2-methoxyethoxy)silane, 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidyloxypropylmethyldimethoxysilane, 3-glycidyloxypropylmethyldiethoxysilane, 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, 3-sulfur
  • the silane examples include anylpropyltrimethoxysilane, 3-isocyanatopropyltriethoxysilane, N-2-(aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N-2-(aminoethy
  • the colored curable resin composition can be prepared by mixing the colorant (A), the resin (B), the polymerizable compound (C), the polymerization initiator (D), and optionally the polymerization initiator aid (D1), the solvent (E), the leveling agent (F), and other components.
  • the mixing can be carried out using known or conventional equipment and conditions.
  • the colorant (A) may be used as a colorant-containing liquid obtained by mixing with a part or all of the solvent (E) in advance and dispersing using a bead mill or the like until the average particle size becomes about 0.2 ⁇ m or less, and it is preferable to use it as a colorant-containing liquid.
  • the dispersant and a part or all of the resin (B) may be blended as necessary.
  • the remaining components are mixed into the colorant-containing liquid obtained in this way to a predetermined concentration, whereby the desired colored curable resin composition can be prepared.
  • the dye when a dye is contained as the colorant (A), the dye may be dissolved in advance in a part or all of the solvent (E) to prepare a solution.
  • the solution is preferably filtered through a filter having a pore size of about 0.01 to 1 ⁇ m.
  • a color filter can be formed from the colored curable resin composition of the present invention.
  • methods for producing a colored pattern include a photolithography method, an inkjet method, and a printing method.
  • the photolithography method is preferred.
  • the photolithography method is a method in which the colored curable resin composition is applied to a substrate, dried to form a colored composition layer, and the colored composition layer is exposed through a photomask and developed.
  • a colored coating film which is a cured product of the colored composition layer, can be formed by not using a photomask during exposure and/or not developing.
  • the colored pattern or colored coating film thus formed is the color filter of the present invention.
  • the film thickness of the color filter to be produced is not particularly limited and can be adjusted appropriately depending on the purpose and application, and is, for example, 30 ⁇ m or less, preferably 20 ⁇ m or less, more preferably 6 ⁇ m or less, even more preferably 4.5 ⁇ m or less, and is preferably 0.1 ⁇ m or more, more preferably 0.2 ⁇ m or more, even more preferably 0.3 ⁇ m or more.
  • the substrate may be a glass plate such as quartz glass, borosilicate glass, alumina silicate glass, or soda lime glass with a silica-coated surface; a resin plate such as polycarbonate, polymethylmethacrylate, or polyethylene terephthalate; silicon; or a substrate on which aluminum, silver, or a thin film of a silver/copper/palladium alloy is formed. On these substrates, other color filter layers, resin layers, transistors, circuits, etc. may be formed. A silicon substrate treated with HMDS (hexamethyldisilazane) may also be used.
  • HMDS hexamethyldisilazane
  • each color pixel by photolithography can be carried out using known or conventional devices and conditions.
  • the pixel can be produced as follows. First, the colored curable resin composition is applied onto a substrate, and then dried by heating and drying (pre-baking) and/or drying under reduced pressure to remove volatile components such as a solvent, thereby obtaining a smooth colored composition layer. Examples of the application method include spin coating, slit coating, and slit and spin coating.
  • the temperature at which the heat drying is performed is preferably 30° C. or higher and 120° C. or lower, and more preferably 50° C. or higher and 110° C. or lower.
  • the heating time is preferably 10 seconds or higher and 60 minutes or lower, and more preferably 30 seconds or higher and 30 minutes or lower.
  • the thickness of the colored composition layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the thickness of the intended color filter.
  • the colored composition layer is then exposed through a photomask to form the desired colored pattern.
  • a photomask There are no particular limitations on the pattern on the photomask, and a pattern appropriate for the intended use is used.
  • an exposure device such as a mask aligner or stepper, since it is possible to uniformly irradiate the entire exposed surface with parallel light and to accurately align the photomask with the substrate on which the colored composition layer is formed.
  • exposure can be performed without using a photomask.
  • the light source used for exposure is preferably a light source that generates light with a wavelength of 250 nm or more and 450 nm or less.
  • light less than 350 nm may be cut using a filter that cuts this wavelength range, or light around 436 nm, 408 nm, and 365 nm may be selectively extracted using a bandpass filter that extracts these wavelength ranges.
  • Specific examples include mercury lamps, light-emitting diodes, metal halide lamps, and halogen lamps.
  • the colored composition layer after exposure is brought into contact with a developer and developed to form a colored coating film (colored pattern) on the substrate.
  • the unexposed portion of the colored composition layer is dissolved in the developer and removed by development.
  • the developer is preferably an aqueous solution of an alkaline compound such as potassium hydroxide, sodium bicarbonate, sodium carbonate, or tetramethylammonium hydroxide.
  • the concentration of these alkaline compounds in the aqueous solution is preferably 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, more preferably 0.03% by mass or more and 5% by mass or less.
  • the developer may contain a surfactant.
  • the development method may be any of a paddle method, a dipping method, and a spray method.
  • the substrate may be tilted at any angle during development. After development, the substrate is preferably washed with water.
  • the post-baking temperature is preferably from 80° C. to 250° C., and more preferably from 100° C. to 245° C.
  • the post-baking time is preferably from 1 minute to 120 minutes, and more preferably from 2 minutes to 30 minutes.
  • the colored pattern and colored coating film thus obtained are useful as a color filter.
  • the color filter is useful as a color filter for use in display devices (for example, liquid crystal display devices, organic EL devices, electronic paper, etc.), solid-state imaging devices, and the like.
  • the viscosity of the produced copolymer measured with a B-type viscometer (23°C) was 26 mPa ⁇ s, the solid content was 38.5%, the weight average molecular weight Mw was 6600, and the acid value calculated as the solid content was 92.5 mgKOH/g.
  • copolymer (resin (B-4)) having a B-type viscosity (23°C) of 51 mPa ⁇ s and a solid content of 36.0%.
  • the weight average molecular weight Mw of the produced copolymer was 11,000 and the dispersity was 1.98.
  • a colored curable resin composition was applied to the surface of a 4-inch silicon substrate by spin coating, and then prebaked at 100 ° C. for 2 minutes to obtain a colored composition layer.
  • the substrate on which the colored composition layer was formed was irradiated with light at an exposure dose of 500 J / m 2 to 3000 J / m 2 (based on 365 nm) using an exposure machine (NSR-2205i11D; manufactured by Nikon Corporation).
  • a photomask pitch: 1.6 ⁇ m, 2.0 ⁇ m, 4.0 ⁇ m, respectively
  • dot patterns 0.8 ⁇ m, 1.0 ⁇ m, and 2.0 ⁇ m squares.
  • the colored composition layer after light irradiation was immersed and developed in an aqueous developer containing 0.3% tetramethylammonium hydroxide at 23 ° C. for 30 seconds, washed with water, and then post-baked on a hot plate at 220 ° C. for 5 minutes to obtain a colored pattern after post-baking.
  • ⁇ Residue evaluation> The silicon substrate having the colored pattern obtained above was observed at a magnification of 25,000 times using an electron microscope (S-4100; manufactured by Hitachi High-Tech Corporation) in terms of the formed colored pattern and a 5 ⁇ m square unexposed area, and evaluated according to the following criteria.
  • ⁇ Adhesion evaluation> In a colored pattern having a line width of 1.0 ⁇ m, 100 dots, including those peeled off from the substrate, were observed under a microscope for each exposure dose, the number of dots remaining without peeling off from the substrate was counted, and the line width of the colored pattern at an exposure dose at which 95 or more dots remained was measured, and the substrate adhesion of the colored pattern after post-baking was evaluated according to the following evaluation criteria.
  • ⁇ Adhesion evaluation criteria> ⁇ : 0.8 ⁇ m or less ⁇ : 0.81 to 0.85 ⁇ m ⁇ :0.86 ⁇ 9.0 ⁇ m x: 9.1 ⁇ m or more It can be said that the more dots remain at a low exposure dose, the better the adhesion.
  • Example 1 was able to form a color filter with reduced residues and improved adhesion compared to Comparative Example 1 and Comparative Example 2. It was also found that Examples 2 to 8 were able to form color filters with reduced residues and improved adhesion compared to the case where a conventional polymerizable compound was used. Furthermore, since all of Examples 1 to 8 show similar levels of residue reduction and adhesion improvement, it is found that a polymerizable compound with a hydroxyl value of more than 10 mgKOH/g and 100 mgKOH/g or less and 10 or more alkyleneoxy units can be applied to various colorants.

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Abstract

本発明は、残渣がさらに低減されており、密着性が改善されたカラーフィルタを形成できる着色硬化性樹脂組成物を提供することを課題とする。　本発明は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、及び重合開始剤（Ｄ）を含み、前記重合性化合物（Ｃ）が、水酸基価１０ｍｇＫＯＨ／ｇ超１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、アルキレンオキシ単位１０以上の重合性化合物（Ｃ１）を含む着色硬化性樹脂組成物に関する。

Description

着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、表示装置、及び固体撮像素子
　本発明は、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、表示装置、及び固体撮像素子に関するものである。
　液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置、及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサ等の固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色硬化性樹脂組成物から製造される。この着色硬化性樹脂組成物には、所定の重合性化合物が使用されることが知られている（特許文献１、２）。
特開２０００－１３１５１７号公報 特開２００９－１７５７２４号公報
　従来の重合性化合物を用いた着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタを基板に形成した場合、着色塗膜に由来する残渣が見られ、着色塗膜と基板との密着性も十分ではないという問題があった。
　そこで、本発明は、残渣がさらに低減されており、密着性が改善されたカラーフィルタを形成できる着色硬化性樹脂組成物を提供することを課題とする。
　上記目的を達成し得た本発明の要旨は以下の通りである。
［１］着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、及び重合開始剤（Ｄ）を含み、
　前記重合性化合物（Ｃ）が、水酸基価１０ｍｇＫＯＨ／ｇ超１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、アルキレンオキシ単位１０以上の重合性化合物（Ｃ１）を含むことを特徴とする着色硬化性樹脂組成物。
［２］前記重合性化合物（Ｃ１）が、式（１）で表される化合物を含む［１］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
（式中、Ｙは、水素原子又は（メタ）アクリロイル基を表し、少なくとも１つのＹは、（メタ）アクリロイル基である。Ｚは、炭素数２～１０のアルキレン基を表す。ａ～ｆは、独立して、アルキレンオキシの単位数を表し、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆは、１０以上である。）
［３］式（１）において、アルキレンオキシ単位が－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－又は－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－で表される［１］又は[２]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[４]前記着色剤（Ａ）がＣ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、１７６、１７７、２４２、２５４、２５５、２６４、２６９、２７２、及び２９１から選択される赤色顔料である[１]又は[２]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［５］［１］～［４］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［６］［５］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
［７］［５］に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
　本発明によれば、残渣がさらに低減されており、密着性が改善されたカラーフィルタを形成できる着色硬化性樹脂組成物を提供することができる。
　本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、及び重合開始剤（Ｄ）を含み、前記重合性化合物（Ｃ）が、水酸基価１０ｍｇＫＯＨ／ｇ超１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、アルキレンオキシ単位１０以上の重合性化合物（Ｃ１）を含むことを特徴とする。
　本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤（以下、溶剤（Ｅ）という場合がある）を含んでいてもよい。
　本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに重合開始助剤（以下、重合開始助剤（Ｄ１）という場合がある）を含んでいてもよい。
　本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらにチオール化合物（以下、チオール化合物（Ｔ）という場合がある）を含んでいてもよい。
　本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらにレベリング剤（以下、レベリング剤（Ｆ）という場合がある）を含んでいてもよい。
　なお、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組み合わせて使用することができる。
＜着色剤（Ａ）＞
　着色剤（Ａ）としては、染料（Ａ１）及び顔料（Ａ２）が挙げられ、顔料（Ａ２）が好ましい。これらは単独で用いてもよく、又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　染料（Ａ１）は特に限定されず、公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｄｙｅｒｓ　ａｎｄ　Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料、ニトロ染料、フタロシアニン染料、ペリレン染料、キノフタロン染料、イソインドリン染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
　具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられる。
　Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１１７、１６２、１６３、１６７、１８９；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４５、４９、９０，９１、１１１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６０、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、４１、５４、５６、７７、８６、９９；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、１４、１８、３５、３６、３７、３８、４４、４５、５８、５９、５９：１、６３、６７、６８、６９、７０、７８、７９、８３、９０、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５；等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
　Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
　Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３３、３４、３５、３７、４０、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、７６、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９５、９７、９８、１０３、１０６、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５５、１５８、１６０、１７２、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
　Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
　Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１５、１６、１７、１９、２１、２３、２４、２５、３０、３４、３８、４９、７２、１０２；
　Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１８、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３４、３８、４０、４１、４２、４３、４５、４８、５１、５４、５９、６０、６２、７０、７２、７４、７５、７８、８０、８２、８３、８６、８７、８８、９０、９０：１、９１、９２、９３、９３：１、９６、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１７、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３８、１４０、１４２、１４３、１４７、１５０、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８２、１８３、１８４、１８７、１９２、１９９、２０３、２０４、２０５、２１０、２１３、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２４９、２５６、２５９、２６７、２６９、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０；
　Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１５、１６、２２、２５、２７、２８、４１、５０、５０：１、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９；等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、３、６、８、１５、２２、２５、２８、２９、４０、４１、４２、４７、５２、５５、５７、７１、７６、７７、７８、８０、８１、８４、８５、８６、８７、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７９、８２；等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
　Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
　Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
　Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６；０等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
　Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
　Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２１、２２、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、４５、４７、５４、５８、５９、６０、６４、６５、６６、６７、６８、８１、８３、８８、８９；
　Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット２；
　Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド９；
　Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
　Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
　Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
　Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
　Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
　Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４６、４８、５２、５３、５６、６２、６３、７１、７４、７６、７８、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
　Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
　Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、１：１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４４、４５、４７、４８、４９、５３、５８；
　Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
　Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１３、１５、１９、２１、２３、２６、２９、３１、３３、３４、３５、４１、４３、５３；等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
　Ｃ．Ｉ．バットグリーン１；等のＣ．Ｉ．バット染料等
　これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。
　顔料（Ａ２）としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｄｙｅｒｓ　ａｎｄ　Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ系顔料、シアニン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、キサンテン系顔料、アントラキノン系顔料、ナフトキノン系顔料、キノンイミン系顔料、メチン系顔料、アゾメチン系顔料、スクアリリウム系顔料、アクリジン系顔料、スチリル系顔料、クマリン系顔料、キノリン系顔料、ニトロ系顔料、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、キノフタロン系顔料、イソインドリン系顔料等が挙げられる。これらのうち、フタロシアニン系顔料、キノフタロン系顔料、イソインドリン系顔料等が好ましい。
　ピグメントに分類されている顔料としては、具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４、２３１、２３３等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３４、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等の橙色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１９０、１９２、２０２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６６、２６８、２６９、２７２、２７３、２９１等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等の紫色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９、６２、６３等の緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等の茶色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７、３１、３２等の黒色顔料；等が挙げられる。
　これらの顔料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。
　緑色の着色硬化性樹脂組成物を調製する場合、着色剤（Ａ）としては、黄色染料及び黄色顔料（以下、これらを総称して「黄色着色剤」という場合がある）、緑色染料及び緑色顔料（以下、これらを総称して「緑色着色剤」という場合がある）からなる群から選ばれる少なくとも一種を含むことが好ましく、黄色顔料及び／又は緑色顔料を含むことがより好ましい。
　黄色染料としては、上記染料のうち、色相が黄に分類されている染料が挙げられ、黄色顔料としては、上記顔料のうち、色相が黄に分類されている顔料が挙げられる。
　黄色顔料のなかでも、キノフタロン黄色顔料、金属含有黄色顔料、イソインドリン黄色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９、１３８、１３９、１５０、１８５がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、１８５がさらに好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１８５がさらにより好ましい。
　緑色染料としては、上記染料のうち、色相が緑に分類されている染料が挙げられ、緑色顔料としては、上記顔料のうち、色相が緑に分類されている顔料が挙げられる。
　緑色顔料のなかでも、フタロシアニン顔料が好ましく、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９、６２、６３がさらに好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、５８、５９がさらにより好ましい。
　緑色の着色硬化性樹脂組成物を調製する場合、着色剤（Ａ）は、全着色剤１００質量％中、黄色着色剤及び／又は緑色着色剤を合計で、例えば、５０質量％以上、好ましくは７０質量％以上、より好ましくは９０質量％以上、特に９５質量以上％含むことが好ましい。
　また、黄色着色剤及び緑色着色剤の両方を含むことが好ましく、黄色着色剤及び緑色着色剤の両方を含む場合、黄色着色剤の含有率は、黄色着色剤及び緑色着色剤の合計１００質量％中、例えば、１０質量％以上７０質量％以下であり、１５質量％以上６０質量％以下が好ましく、２０質量％以上５５質量％以下がより好ましい。
　黄色着色剤及び緑色着色剤の両方を含む場合、緑色着色剤の含有率は、黄色着色剤及び緑色着色剤の合計１００質量％中、例えば、３０質量％以上９０質量％以下であり、４０質量％以上８５質量％以下が好ましく、４５質量％以上８０質量％以下がより好ましい。
　赤色の着色硬化性樹脂組成物を調製する場合、着色剤（Ａ）としては、黄色着色剤、赤色染料及び赤色顔料（以下、これらを総称して「赤色着色剤」という場合がある）からなる群から選ばれる少なくとも一種を含むことが好ましく、黄色顔料及び／又は赤色顔料を含むことがより好ましい。
　黄色着色剤としては、緑色の着色硬化性樹脂組成物を調製する場合と同様の例が挙げられ、好ましい態様も同様である。
　赤色染料としては、上記染料のうち、色相が赤に分類されている染料が挙げられ、赤色顔料としては、上記顔料のうち、色相が赤に分類されている顔料が挙げられる。
　赤色顔料のなかでも、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、１７６、１７７、２４２、２５４、２５５、２６４、２６９、２７２、及び２９１からなる群から選択される１種以上が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２４２、２５４、２６９、２７２、及び２９１からなる群から選択される１種以上がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、２６９、２７２、及び２９１からなる群から選択される１種以上がさらに好ましい。
　赤色の着色硬化性樹脂組成物を調製する場合、着色剤（Ａ）は、全着色剤１００質量％中、黄色着色剤及び／又は赤色着色剤を合計で、例えば、５０質量％以上、好ましくは７０質量％以上、より好ましくは９０質量％以上、特に１００質量％含むことが好ましい。また、黄色着色剤及び赤色着色剤の両方を含むことが好ましい。
　赤色の着色硬化性樹脂組成物が黄色着色剤及び／又は赤色着色剤を含む場合、赤色着色剤の含有率は、黄色着色剤及び赤色着色剤の合計に対し、例えば５０質量％以上９５質量％以下、好ましくは６０質量％以上９０質量％以下、より好ましくは７０質量％以上８５質量％以下である。
　青色の着色硬化性樹脂組成物を調製する場合、着色剤（Ａ）としては、青色染料及び青色顔料（以下、これらを総称して「青色着色剤」という場合がある）からなる群から選ばれる少なくとも一種を含むことが好ましく、青色顔料を含むことがより好ましい。
　青色染料としては、上記染料のうち、色相が青に分類されている染料が挙げられ、青色顔料としては、上記顔料のうち、色相が青に分類されている顔料が挙げられる。
　青色顔料としては、フタロシアニン顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、１６がより好ましい。
　青色の着色硬化性樹脂組成物を調製する場合、青色着色剤以外に、紫色染料及び紫色顔料（以下、これらを総称して「紫色着色剤」という場合がある）も含有することが好ましい。
　紫色染料としては、上記染料のうち、色相が紫に分類されている染料が挙げられ、紫色顔料としては、上記顔料のうち、色相が紫に分類されている顔料が挙げられる。
　紫色着色剤としては、紫色顔料が好ましく、紫色顔料のなかでも、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、２３、２９がより好ましい。
　青色の着色硬化性樹脂組成物を調製する場合、着色剤（Ａ）は、全着色剤１００質量％中、青色着色剤を、例えば、３０質量％以上９９質量％以下、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上含むことが好ましい。また、紫色着色剤を含む場合、青色着色剤の含有率は、青色着色剤及び紫色着色剤の合計１００質量％中、例えば、５質量％以上９５質量％以下であり、１０質量％以上８０質量％以下が好ましく、２０質量％以上６０質量％以下がより好ましい。
　黄色の着色硬化性樹脂組成物を調製する場合、着色剤（Ａ）としては、黄色着色剤を少なくとも一種を含むことが好ましく、黄色顔料を少なくとも一種を含むことがより好ましく、黄色顔料を二種以上含むことがさらに好ましい。
　黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９、１３８、１３９、１５０、１８５が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、１８５がより好ましい。
　黄色の着色硬化性樹脂組成物を調製する場合、着色剤（Ａ）は、全着色剤１００質量％中、黄色着色剤を、例えば、５０質量％以上、好ましくは７０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上、特に１００質量％含むことが好ましい。
　着色硬化性樹脂組成物が溶剤（Ｅ）を含む場合、予め着色剤（Ａ）と溶剤（Ｅ）とを含む着色剤含有液を調製した後、該着色剤含有液を使用して着色硬化性樹脂組成物を調製してもよい。着色剤（Ａ）が溶剤（Ｅ）に溶解しない場合、例えば着色剤（Ａ）が顔料（Ａ２）を含む場合等には、着色剤含有液は、着色剤（Ａ）を溶剤（Ｅ）に分散させて混合することにより調製できる。着色剤含有液は、着色硬化性樹脂組成物に含有される溶剤（Ｅ）の一部又は全部を含んでいてもよい。
　着色剤含有液中の固形分の含有率は、着色剤含有液の総量に対して、１００質量％未満であり、好ましくは１質量％以上８０質量％以下、より好ましくは２質量％以上７０質量％以下、さらに好ましくは５質量％以上６５質量％以下である。
　着色剤含有液中の着色剤（Ａ）の含有率は、着色剤含有液中の固形分の総量に対して、１００質量％未満であり、好ましくは１質量％以上７０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。
　着色剤（Ａ）は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による着色剤（Ａ）表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法、ソルトミリング法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。着色剤（Ａ）の粒径は、略均一であることが好ましい。
　着色剤（Ａ）は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、着色剤（Ａ）が溶液中で均一に分散した状態にすることができる。着色剤（Ａ）として２種以上を組み合わせて使用する場合は、それぞれを単独で分散処理してもよく、複数種を混合して分散処理してもよい。
　分散剤としては、例えば、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）及びＤｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー（株）製）、ＢＹＫ（登録商標）（ビックケミー（株）製）等が挙げられる。また、分散剤として、後述する樹脂（Ｂ）（好ましくは樹脂[Ｋ２]及び[Ｋ６]から選択される少なくとも１種）を使用してもよい。
　分散剤を用いる場合、該分散剤（固形分）の使用量は、着色剤含有液中の着色剤（Ａ）１００質量部に対して、通常１質量部以上１００００質量部以下であり、好ましくは５質量部以上５０００質量部以下であり、より好ましくは１０質量部以上１０００質量部以下であり、さらに好ましくは１５質量部以上８００質量部以下である。該分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色剤含有液（以下、着色剤分散液又は顔料分散液という場合がある）が得られる傾向がある。
　着色剤（Ａ）と溶剤（Ｅ）とを含む着色剤含有液を予め調製した後、該着色剤含有液を使用して着色硬化性樹脂組成物を調製する場合、着色剤含有液は、着色硬化性樹脂組成物に含有される樹脂（Ｂ）の一部又は全部、好ましくは一部を予め含んでいてもよい。樹脂（Ｂ）を予め含ませておくことで、着色剤含有液の分散安定性をさらに改善できる。
　着色剤含有液が樹脂（Ｂ）を含有する場合、樹脂（Ｂ）の含有量は、着色剤含有液中の着色剤（Ａ）１００質量部に対して、例えば、１０質量部以上１００００質量部以下であり、２０質量部以上５０００質量部以下が好ましく、２５質量部以上２５００質量部以下がより好ましい。
　着色剤（Ａ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量中、好ましくは１質量％以上９３質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上９１質量％以下であり、さらに好ましくは１５質量％以上８９質量％以下であり、よりさらに好ましくは１８質量％以上８７質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂（Ｂ）を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができることから好ましい。
　ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
＜樹脂（Ｂ）＞
　樹脂（Ｂ）（バインダー樹脂（Ｂ）ともいう）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］～［Ｋ６］等が挙げられる。
　樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位と、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ２］；前記（ａ）に由来する構造単位と前記（ｂ）に由来する構造単位と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ３］；前記（ａ）に由来する構造単位と前記（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ４］；前記（ａ）に由来する構造単位に前記（ｂ）を付加させた構造単位と前記（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ５］；前記（ｂ）に由来する構造単位に前記（ａ）を付加させた構造単位と前記（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ６］；前記（ｂ）に由来する構造単位に前記（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と前記（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体。
　単量体（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
　マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３－ビニルフタル酸、４－ビニルフタル酸、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４－シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
　メチル－５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸、５－カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
　無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等の不飽和ジカルボン酸無水物類；
　こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
　α－（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
　これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
　尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
　単量体（ｂ）は、例えば、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
　単量体（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
　単量体（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－１）（以下「（ｂ１－１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－２）（以下「（ｂ１－２）」という場合がある）が挙げられる。
　単量体（ｂ１－１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
　単量体（ｂ１－２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ｍ１００；（株）ダイセル製）、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒa及びＲbは、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
　Ｘa及びＸbは、単結合、＊－Ｒc－、＊－Ｒc－Ｏ－、＊－Ｒc－Ｓ－又は＊－Ｒc－ＮＨ－を表す。
　Ｒcは、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
　＊は、Ｏとの結合手を表す。］
　炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。
　水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、１－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、４－ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
　Ｒa及びＲbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
　アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基等が挙げられる。
　Ｘa及びＸbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊－ＣＨ2－Ｏ－及び＊－ＣＨ2ＣＨ2－Ｏ－が挙げられ、より好ましくは単結合、＊－ＣＨ2ＣＨ2－Ｏ－が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。
　式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ－１）～式（Ｉ－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（Ｉ－１）、式（Ｉ－３）、式（Ｉ－５）、式（Ｉ－７）、式（Ｉ－９）又は式（Ｉ－１１）～式（Ｉ－１５）で表される化合物が好ましく、式（Ｉ－１）、式（Ｉ－７）、式（Ｉ－９）又は式（Ｉ－１５）で表される化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
　式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ－１）～式（ＩＩ－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＩＩ－１）、式（ＩＩ－３）、式（ＩＩ－５）、式（ＩＩ－７）、式（ＩＩ－９）又は式（ＩＩ－１１）～式（ＩＩ－１５）で表される化合物が好ましく、式（ＩＩ－１）、式（ＩＩ－７）、式（ＩＩ－９）又は式（ＩＩ－１５）で表される化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
　式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、２種以上を併用してもよい。式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物を併用する場合、これらの含有比率〔式（Ｉ）で表される化合物：式（ＩＩ）で表される化合物〕はモル基準で、好ましくは５：９５～９５：５、より好ましくは２０：８０～８０：２０である。
　単量体（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。単量体（ｂ２）としては、３－メチル－３－メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
　単量体（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。単量体（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
　単量体（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、単量体（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、単量体（ｂ１－２）がより好ましい。
　単量体（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン－９－イル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；
　２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及び２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル；
　マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
　ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチル－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン及び５，６－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のビシクロ不飽和化合物；
　Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチレート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドカプロエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオネート及びＮ－（９－アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体；
　スチレン、ｏ－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ビニルトルエン及びｐ－メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物；（メタ）アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル；塩化ビニル及び塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素；（メタ）アクリルアミド等のビニル基含有アミド；酢酸ビニル等のエステル；１，３－ブタジエン、イソプレン及び２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン等のジエン；等が挙げられる。
　これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン－９－イル（メタ）アクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン及びベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシベンジル（メタ）アクリレート等が好ましく、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン－９－イル（メタ）アクリレート、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、フェノキシベンジル（メタ）アクリレートがより好ましい。
　樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
　樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著　発行所（株）化学同人　第１版第１刷　１９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
　具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、撹拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド、ｔ-ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の有機溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
　なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
　樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１～６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５～４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５～８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～６０モル％
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
　樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
　樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
　樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
　まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
　次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを反応させる。
　（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０～１３０℃で、１～１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
　（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましく、より好ましくは１０～７５モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。
　前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。
　仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
　樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
　（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
であることがより好ましい。
　さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
　前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５～１００モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。
　樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらに多価カルボン酸及び／又はカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。（ｂ）に由来する環状エーテルと（ａ）に由来するカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、さらに多価カルボン酸及び／又はカルボン酸無水物を反応させる。
　多価カルボン酸としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、グルタル酸、トリカルバニル酸等が挙げられる。カルボン酸無水物としては、無水コハク酸、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等が挙げられる。多価カルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．０５～１モルが好ましく、０．１～０．５モルがより好ましい。
　樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；
　グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／フェノキシベンジル（メタ）アクリレート共重合体、３－メチル－３－（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；
　ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；
　ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；
　トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；
　トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらに無水コハク酸を反応させた樹脂、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらに無水コハク酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
　樹脂（Ｂ）は、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ６］であることがより好ましく、樹脂［Ｋ６］であることが特に好ましい。
　樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００～１００，０００であり、より好ましくは５，０００～５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００～３０，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
　樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。
　樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは２０～１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは２５～１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは３０～１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
　樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは１～５０質量％であり、より好ましくは２～４５質量％であり、さらに好ましくは３～４０質量％である。樹脂（Ｂ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
＜重合性化合物（Ｃ）＞
　重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物又はその変性物（例えばアルキレンオキシ変性物）である。
　重合性化合物（Ｃ）は、水酸基価１０ｍｇＫＯＨ／ｇ超１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、アルキレンオキシ単位１０以上の重合性化合物（Ｃ１）を含む。重合性化合物（Ｃ１）は、１種であってもよく２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　重合性化合物（Ｃ１）は、好ましくは水酸基価１２ｍｇＫＯＨ／ｇ以上９５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは水酸基価１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上８５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、さらに好ましくは水酸基価２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上７５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、さらにより好ましくは７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下を有する。水酸基価が１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であると、残渣が多くなって密着性が低下する虞があり、水酸基価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ超であると、残渣が多くなる虞がある。複数の重合性化合物（Ｃ１）を含む場合、水酸基価は平均した水酸基価であってもよい。
　水酸基価は、ＪＩＳ　Ｋ　００７０－１９９２に準拠し、試料にアセチル化試薬を加え、グリセリン浴中で加熱し、放冷後、指示薬として、フェノールフタレイン溶液を加え、水酸化カリウムエタノール溶液で滴定して測定することができる。
　重合性化合物（Ｃ１）は、好ましくはアルキレンオキシ単位１１以上２４以下、より好ましくはアルキレンオキシ単位１１以上２０以下、さらに好ましくはアルキレンオキシ単位１２以上１８以下、さらにより好ましくはアルキレンオキシ単位１２以上１５以下である。アルキレンオキシ単位とは、１つの酸素原子とアルキレン基とからなる２価の基をいう。該アルキレンオキシ単位がポリオールに結合したものが重合性化合物（Ｃ１）として好ましい。
　重合性化合物（Ｃ１）は、ジペンタエリスリトール化合物に由来する構造を含むことが好ましく、式（１）で表される化合物を含むことがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
（式中、Ｙは、水素原子又は（メタ）アクリロイル基を表し、少なくとも１つのＹは、（メタ）アクリロイル基である。Ｚは、炭素数２～１０のアルキレン基を表す。ａ～ｆは、独立して、アルキレンオキシの単位数を表し、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆは、１０以上である。）
　式（１）において、６つのＹは（メタ）アクリロイル基であってもよく、１つのＹは水素原子であり、５つのＹは（メタ）アクリロイル基であってもよく、２つのＹは水素原子であり、４つのＹは（メタ）アクリロイル基であってもよく、これらの混合物であってもよい。
　中でも、式（１）で表される化合物は、６つのＹが（メタ）アクリロイル基である化合物及び５つのＹが（メタ）アクリロイル基であり１つのＹが水素原子である化合物の混合物であることが好ましい。
　Ｚで表されるアルキレン基として、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基等のアルキレン基が挙げられる。
　Ｚは、好ましくは炭素数２～８のアルキレン基、より好ましくは炭素数２～６のアルキレン基、さらに好ましくは炭素数２～４のアルキレン基である。
　アルキレンオキシの単位数を表すａ～ｆについて、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆは、好ましくは１１以上２４以下、より好ましくは１１以上２０以下、さらに好ましくは１２以上１８以下、さらにより好ましくは１２以上１５以下である。
　ａ～ｆはそれぞれ、好ましくは１～５の整数、より好ましくは１～４の整数、さらに好ましくは１～３の整数、さらに好ましくは２又は３の整数、さらにより好ましくは２である。
　式（Ｉ）において、アルキレンオキシ単位が－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－、又は－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－で表されることが好ましく、－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－、又は－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－で表されることがより好ましく、－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－、又は－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－で表されることがさらに好ましく、－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－又は－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－で表されることがさらにより好ましい。
　式（Ｉ）に含まれるアルキレンオキシ単位は、全て同じアルキレンオキシ単位であってもよいが、異なるアルキレンオキシ単位を含んでいてもよく、全て同じアルキレンオキシ単位であることが好ましい。
　重合性化合物（Ｃ１）が（メタ）アクリロイル基の数が異なる２種以上の化合物を含む場合、（メタ）アクリロイル基が最も大きい（好ましくは６である）重合性化合物（Ｃ１－１）と、前記重合性化合物（Ｃ１－１）とは異なる（メタ）アクリロイル基の数である（好ましくは（メタ）アクリロイル基の数が５である）重合性化合物（Ｃ１－２）とのモル比［（Ｃ１－１）／（Ｃ１－２）］は、所望の水酸基価範囲を満たす観点から、例えば５０／５０～９９／１、好ましくは５５／４５～９０／１０、より好ましくは６０／４０～８５／１５、さらに好ましくは６５／３５～８０／２０である。
　重合性化合物（Ｃ）は、水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上５００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、かつアルキレンオキシ単位が１０未満、好ましくは２未満である重合性化合物（Ｃ２）をさらに含んでもよい。
　重合性化合物（Ｃ２）は、好ましくは水酸基価１ｍｇＫＯＨ／ｇ以上４５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上４００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、さらに好ましくは１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上３５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、さらにより好ましくは２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上３００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下を有する。
　重合性化合物（Ｃ２）は、アルキレンオキシ単位が１以下であることが好ましく、アルキレンオキシ単位が０であることがより好ましい。
　重合性化合物（Ｃ２）は、式（３）で表される化合物及び式（４）で表される化合物から選択される少なくとも１つを含むことが好ましい。重合性化合物（Ｃ２）は、１種であってもよく２種以上を組み合わせたものであってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
（式中、Ｙは、水素原子又は（メタ）アクリロイル基を表す。少なくとも１つのＹは、（メタ）アクリロイル基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
（式中、Ｙは、水素原子又は（メタ）アクリロイル基を表す。少なくとも１つのＹは、（メタ）アクリロイル基である。）
　式（３）において、４つのＹは（メタ）アクリロイル基であってもよく、３つのＹは（メタ）アクリロイル基、１つのＹは水素原子であってもよく、２つのＹは（メタ）アクリロイル基、２つのＹは水素原子であってもよく、１つのＹは（メタ）アクリロイル基、３つのＹは水素原子であってもよく、これらから選ばれる２以上の混合物であってもよい。
　中でも、式（３）で表される化合物は、４つのＹが（メタ）アクリロイル基である化合物、３つのＹが（メタ）アクリロイル基であり１つのＹが水素原子である化合物、２つのＹが（メタ）アクリロイル基であり２つのＹが水素原子である化合物、及び１つのＹが（メタ）アクリロイル基であり３つのＹが水素原子である化合物の混合物であることが好ましい。
　式（４）において、６つのＹは（メタ）アクリロイル基であってもよく、５つのＹは（メタ）アクリロイル基、１つのＹは水素原子であってもよく、４つのＹは（メタ）アクリロイル基、２つのＹは水素原子であってもよく、３つのＹは（メタ）アクリロイル基、３つのＹは水素原子であってもよく、２つのＹは（メタ）アクリロイル基、４つのＹは水素原子であってもよく、１つのＹは（メタ）アクリロイル基、５つのＹは水素原子であってもよく、これらから選ばれる２以上の混合物であってもよい。
　中でも、式（４）で表される化合物は、６つのＹが（メタ）アクリロイル基である化合物及び５つのＹが（メタ）アクリロイル基であり１つのＹが水素原子である化合物の混合物であることが好ましい。
　前記重合性化合物（Ｃ１）及び（Ｃ２）の市販品としては、Ａ－ＤＰＨ－１２ＥＬ、Ａ－９５３０、Ａ－ＴＭＭ－３ＬＭ－Ｎ（新中村化学工業株式会社）、アロニックスＭＴ－３５４５、ＭＴ－３５４８（東亞合成株式会社）等が挙げられる。
　重合性化合物（Ｃ）が重合性化合物（Ｃ１）及び重合性化合物（Ｃ２）を含む場合、重合性化合物（Ｃ１）／重合性化合物（Ｃ２）の質量比は、例えば１～２０、好ましくは１．２～１０、より好ましくは１．５～５、さらに好ましくは１．８～３．５である。
　本発明の重合性化合物（Ｃ）は、重合性化合物（Ｃ１）及び／又は重合性化合物（Ｃ２）を含み本発明の効果を奏する限り、他の重合性化合物（Ｃ３）を含んでいてもよい。
　他の重合性化合物（Ｃ３）としては以下のものが挙げられる。
　エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、２－エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ－ビニルピロリドン等が挙げられる。
　エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル及び３－メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート等が挙げられる。
　重合性化合物（Ｃ３）の重量平均分子量は、好ましくは５０以上４，０００以下であり、より好ましくは７０以上３，５００以下であり、さらに好ましくは１００以上３，０００以下であり、よりさらに好ましくは１５０以上２，９００以下であり、特に好ましくは２５０以上１，５００以下である。
　重合性化合物（Ｃ１）、（Ｃ２）、及び（Ｃ３）の含有率（好ましくは重合性化合物（Ｃ１）及び（Ｃ２）の含有率又は重合性化合物（Ｃ１）の含有率）は、重合性化合物（Ｃ）１００質量％中、好ましくは７０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上、さらにより好ましくは１００質量％である。
　重合性化合物（Ｃ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、例えば１質量％以上９９質量％以下であってよく、好ましくは３質量％以上９０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上８０質量％以下であり、さらに好ましくは７質量％以上７０質量％以下である。
＜重合開始剤（Ｄ）＞
　重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であればよい。
　重合開始剤（Ｄ）として、Ｏ－アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
　前記Ｏ－アシルオキシム化合物は、式（ｄ－１）で表される部分構造を有する化合物である。式中、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
　前記Ｏ－アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－｛２－メチル－４－（３，３－ジメチル－２，４－ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１（Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン）、イルガキュアＯＸＥ０２（Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン）（以上、ＢＡＳＦ製）、Ｎ－１９１９（ＡＤＥＫＡ製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ－アシルオキシム化合物は、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン及びＮ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミンがより好ましい。これらのＯ－アシルオキシム化合物であると、高明度な光学フィルタが得られる傾向にある。
　前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ－２）で表される部分構造又は式（ｄ－３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。式中、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
　式（ｄ－２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］ブタン－１－オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ製）等の市販品を用いてもよい。
　式（ｄ－３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－（４－イソプロペニルフェニル）プロパン－１－オンのオリゴマー、α，α－ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
　感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ－２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
　前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－(４－メトキシスチリル)－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。
　前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ製）等の市販品を用いてもよい。
　前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６－７５３７２号公報、特開平６－７５３７３号公報等参照）、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８－３８４０３号公報、特開昭６２－１７４２０４号公報等参照）、４，４’５，５’－位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物（例えば、特開平７－１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。中でも、下記式で表される化合物及びこれらの混合物が好ましい。
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　さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、２－エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
　酸を発生する重合開始剤としては、例えば、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ－トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。
　重合開始剤（Ｄ）としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ－アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤が好ましく、Ｏ－アシルオキシム化合物及び／又はビイミダゾール化合物を含む重合開始剤がより好ましく、Ｏ－アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がさらに好ましい。
　重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３０質量部以下であり、より好ましくは１質量部以上２０質量部以下である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるため光学フィルタの生産性が向上する。
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
　重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤（Ｄ）によって重合が開始された重合性化合物（Ｃ）の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
　重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
　アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン及び４，４’－ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、好ましくは４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられる。また、アミン化合物として、ＥＡＢ－Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
　アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０－ジメトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ジブトキシアントラセン及び２－エチル－９，１０－ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
　チオキサントン化合物としては、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン及び１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
　カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ－フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ－ナフチルグリシン及びナフトキシ酢酸等が挙げられる。
　これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、着色硬化性樹脂組成物に含まれる全樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３０質量部以下、より好ましくは１質量部以上２０質量部以下である。
＜溶剤（Ｅ）＞
　溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。
　溶剤（Ｅ）は、例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶剤は、２種以上を併用してもよい。
　エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトン等が挙げられる。
　エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。
　エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
　ケトン溶剤としては、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロン等が挙げられる。
　アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリン等が挙げられる。
　芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
　アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドン等が挙げられる。
　溶剤（Ｅ）としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル及びシクロヘキサノンが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルがより好ましい。
　溶剤（Ｅ）を含む場合、溶剤（Ｅ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、通常９９．９９質量％以下であり、好ましくは４０質量％以上９９質量％以下であり、より好ましくは５０質量％以上９７質量％以下であり、さらに好ましくは７０質量％以上９６質量％以下であり、よりさらに好ましくは７３質量％以上９５質量％以下である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量は、通常０．０１質量％以上であり、好ましくは１質量％以上６０質量％以下であり、より好ましくは３質量％以上５０質量％以下であり、さらに好ましくは４質量％以上３０質量％以下であり、よりさらに好ましくは５質量％以上２７質量％以下である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
＜チオール化合物（Ｔ）＞
　本発明の着色硬化性樹脂組成物は、チオール化合物（Ｔ）を含んでいてもよい。チオール化合物（Ｔ）は、分子内にスルファニル基（－ＳＨ）を有する化合物である。
　分子内にスルファニル基を１つ有する化合物としては、例えば、２－スルファニルオキサゾール、２－スルファニルチアゾール、２－スルファニルベンズイミダゾール、２－スルファニルベンゾチアゾール、２－スルファニルベンゾオキサゾール、２－スルファニルニコチン酸、２－スルファニルピリジン、２－スルファニルピリジン－３－オール、２－スルファニルピリジン－Ｎ－オキサイド、４－アミノ－６－ヒドロキシ－２－スルファニルピリミジン、４－アミノ－６－ヒドロキシ－２－スルファニルピリミジン、４－アミノ－２－スルファニルピリミジン、６－アミノ－５－ニトロソ－２－チオウラシル、４，５－ジアミノ－６－ヒドロキシ－２－スルファニルピリミジン、４，６－ジアミノ－２－スルファニルピリミジン、２，４－ジアミノ－６－スルファニルピリミジン、４，６－ジヒドロキシ－２－スルファニルピリミジン、４，６－ジメチル－２－スルファニルピリミジン、４－ヒドロキシ－２－スルファニル－６－メチルピリミジン、４－ヒドロキシ－２－スルファニル－６－プロピルピリミジン、２－スルファニル－４－メチルピリミジン、２－スルファニルピリミジン、２－チオウラシル、３，４，５，６－テトラヒドロピリミジン－２－チオール、４，５－ジフェニルイミダゾール－２－チオール、２－スルファニルイミダゾール、２－スルファニル－１－メチルイミダゾール、４－アミノ－３－ヒドラジノ－５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール、３－アミノ－５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール、２－メチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオール、４－メチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオール、３－スルファニル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオール、２－アミノ－５－スルファニル－１，３，４－チアジアゾール、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール、２，５－ジスルファニル－１，３，４－チアジアゾール、(フラン－２－イル)メタンチオール、２－スルファニル－５－チアゾリドン、２－スルファニルチアゾリン、２－スルファニル－４（３Ｈ）－キナゾリノン、１－フェニル－１Ｈ－テトラゾール－５－チオール、２－キノリンチオール、２－スルファニル－５－メチルベンズイミダゾール、２－スルファニル－５－ニトロベンズイミダゾール、６－アミノ－２－スルファニルベンゾチアゾール、５－クロロ－２－スルファニルベンゾチアゾール、６－エトキシ－２－スルファニルベンゾチアゾール、６－ニトロ－２－スルファニルベンゾチアゾール、２－スルファニルナフトイミダゾール、２－スルファニルナフトオキサゾール、３－スルファニル－１，２，４－トリアゾール、４－アミノ－６－スルファニルピラゾロ［２，４－ｄ］ピリジン、２－アミノ－６－プリンチオール、６－スルファニルプリン、４－スルファニル－１Ｈ－ピラゾロ［２，４－ｄ］ピリミジン等が挙げられる。
　分子内にスルファニル基を２つ以上有する化合物としては、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４－ビス（メチルスルファニル）ベンゼン、ブタンジオールビス（３－スルファニルプロピオネート）、ブタンジオールビス（３－スルファニルアセテート）、エチレングリコールビス（３－スルファニルアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－スルファニルアセテート）、ブタンジオールビス（３－スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３－スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３－スルファニルアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－スルファニルアセテート）、トリスヒドロキシエチルトリス（３－スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－スルファニルブチレート）、１，４－ビス（３－スルファニルブチルオキシ）ブタン等が挙げられる。
　チオール化合物（Ｔ）の含有量は、重合開始剤（Ｄ）１００質量部に対して、好ましくは０．５～５０質量部、より好ましくは５～４５質量部であり、更に好ましくは１０～４０質量部である。チオール化合物（Ｔ）の含有量がこの範囲内にあると、感度が高くなり、また現像性が良好になる傾向がある。
＜レベリング剤（Ｆ）＞
　レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
　シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
　フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（ＡＧＣ（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
　フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
　レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、レベリング剤（Ｆ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．０００５質量％以上１質量％以下であり、より好ましくは０．００１質量％以上０．５質量％以下であり、さらに好ましくは０．００５質量％以上０．１質量％以下である。なおこの含有量に、顔料分散剤の含有量は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
＜その他の成分＞
　着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、クエンチャー、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
　密着促進剤としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２－メトキシエトキシ）シラン、３－グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシジルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３－クロロプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－スルファニルプロピルトリメトキシシラン、３－イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン及びＮ－フェニル－３－アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
　着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。混合は公知又は慣用の装置や条件により行うことができる。
　着色剤（Ａ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミル等を用いて分散させて得られた着色剤含有液として用いてもよく、着色剤含有液として用いることが好ましい。この際、必要に応じて前記分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた着色剤含有液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
　また着色剤（Ａ）として染料を含む場合の該染料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径０．０１～１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
＜カラーフィルタの製造方法＞
　本発明の着色硬化性樹脂組成物からカラーフィルタを形成することができる。着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、前記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
　作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、３０μｍ以下、好ましくは２０μｍ以下、より好ましくは６μｍ以下、さらに好ましくは４．５μｍ以下であり、好ましくは０．１μｍ以上、より好ましくは０．２μｍ以上、さらに好ましくは０．３μｍ以上である。
　基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。またシリコン基板上にＨＭＤＳ（ヘキサメチルジシラザン）処理を施した基板を使用してもよい。
　フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
　まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット　アンド　スピンコート法等が挙げられる。加熱乾燥を行う場合の温度は、３０℃以上１２０℃以下が好ましく、５０℃以上１１０℃以下がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間以上６０分間以下であることが好ましく、３０秒間以上３０分間以下であることがより好ましい。
　減圧乾燥を行う場合は、５０Ｐａ以上１５０Ｐａ以下の圧力下、２０℃以上２５℃以下の温度範囲で行うことが好ましい。着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
　次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。また、露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。着色塗膜を形成する場合には、フォトマスクを用いずに露光すればよい。
　露光に用いられる光源としては、２５０ｎｍ以上４５０ｎｍ以下の波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
　露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色塗膜（着色パターン）が形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１質量％以上１０質量％以下であり、より好ましくは０．０３質量％以上５質量％以下である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
　現像後の基板は、水洗されることが好ましい。
　さらに、得られた着色パターン又は着色塗膜に、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、８０℃以上２５０℃以下が好ましく、１００℃以上２４５℃以下がより好ましい。ポストベーク時間は、１分間以上１２０分間以下が好ましく、２分間以上３０分間以下がより好ましい。
　このようにして得られた着色パターン及び着色塗膜は、カラーフィルタとして有用である。
＜表示装置、固体撮像素子＞
　前記カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）、及び固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタとして有用である。
　以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。
＜顔料分散液（Ａ－１）の調製＞
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４　　　　　　　　　　　　　１２．０部
　アクリル系顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．４部
　樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）　　　　　　　　　　　　　　　３．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテル　　　　　　　　　　５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　７７．６部
を混合して顔料分散液（Ａ－１）を得た。
＜顔料分散液（Ａ－２）の調製＞
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９　　　　　　　　　　　　１２．０部
　アクリル系顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．２部
　樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）　　　　　　　　　　　　　　　３．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテル　　　　　　　　　　１．６部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　７９．２部
を混合して顔料分散液（Ａ－２）を得た。
＜顔料分散液（Ａ－３）の調製＞
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５　　　　　　　　　　　　　８．０部
　アクリル系顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．４部
　樹脂（Ｂ－２）（固形分換算）　　　　　　　　　　　　　　　４．４部
　プロピレングリコールモノメチルエーテル　　　　　　　　　　３．４部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　８１．８部
を混合して顔料分散液（Ａ－３）を得た。
＜顔料分散液（Ａ－４）の調製＞
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９　　　　　　　　　　　　　１２．０部
　アクリル系顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．４部
　樹脂（Ｂ－３）（固形分換算）　　　　　　　　　　　　　　　３．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテル　　　　　　　　　　５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　７７．６部
を混合して顔料分散液（Ａ－４）を得た。
＜顔料分散液（Ａ－５）の調製＞
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２　　　　　　　　　　　　　１２．０部
　アクリル系顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．４部
　樹脂（Ｂ－３）（固形分換算）　　　　　　　　　　　　　　　３．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテル　　　　　　　　　　５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　７７．６部
を混合して顔料分散液（Ａ－５）を得た。
＜顔料分散液（Ａ－６）の調製＞
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２９１　　　　　　　　　　　　　１２．０部
　アクリル系顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．４部
　樹脂（Ｂ－３）（固形分換算）　　　　　　　　　　　　　　　３．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテル　　　　　　　　　　５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　７７．６部
を混合して顔料分散液（Ａ－６）を得た。
＜顔料分散液（Ａ－７）の調製＞
　Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６　　　　　　　　　　　　　１２．０部
　アクリル系顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．４部
　樹脂（Ｂ－３）（固形分換算）　　　　　　　　　　　　　　　３．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテル　　　　　　　　　　５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　７７．６部
を混合して顔料分散液（Ａ－７）を得た。
＜顔料分散液（Ａ－８）の調製＞
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８　　　　　　　　　　　　１２．０部
　アクリル系顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．４部
　樹脂（Ｂ－３）（固形分換算）　　　　　　　　　　　　　　　３．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテル　　　　　　　　　　５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　７７．６部
を混合して顔料分散液（Ａ－８）を得た。
＜樹脂（Ｂ－１）の合成例＞
　還流冷却器、滴下フロート及び撹拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５６部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８又は/及び９－イルアクリレートの混合物４４部、アクリル酸５７部、３-フェノキシベンジルアクリレート２４９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1５９部の混合溶液を３時間かけて滴下した。
　一方、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）２５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２１０部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）５１ｍＰａ・ｓ、固形分３６．０重量％の共重合体を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは１１０００、分散度１．９８であった。
＜樹脂（Ｂ－２）の合成例＞
　攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入菅を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２４１部を加え、窒素置換しながら攪拌し、１３０℃に昇温した。次いで、２－エチルヘキシルアクリレート７３部、グリシジルメタクリレート１４５部、およびジシクロペンタニルメタクリレート１０部からなるモノマー混合物に、３４部のｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエートを添加したものを、滴下ロートから２時間にわたって前記フラスコ中に滴下した。滴下終了後、さらに３０分攪拌して共重合反応を行った。その後、フラスコ内を空気に置換し、アクリル酸を７４部、トリフェニルホスフィン１部およびメトキノン１部を投入し、１２０℃で１０時間にわたり反応を続け、次いで、反応系に無水コハク酸６５部を加え、さらに１．５時間にわたり反応を続け、ポリマーを得た。最後に、反応溶液に、プロピレングリコールモノメチルエーテル３００部を加えた後、ポリマー固形分４０％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、ポリマー溶液を得た。生成した共重合体のＢ型粘度計（２３℃）で測定した粘度は２６ｍＰａ・ｓ、固形分３８．５％、重量平均分子量Ｍｗは６６００、固形分換算の酸価は９２．５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
＜樹脂（Ｂ－３）の合成例＞
　攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２４１部を加え、窒素置換しながら攪拌し、１３０℃に昇温した。
　次いで、２－エチルヘキシルアクリレート７２．６部、グリシジルメタクリレート１４５．３部、およびジシクロペンタニルメタクリレート９．７部からなるモノマー混合物に、３３．５部のｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエートを添加したものを、滴下ロートから２時間にわたって前記フラスコ中に滴下した。滴下終了後、さらに３０分攪拌して共重合反応を行った。
　その後、フラスコ内を空気に置換し、アクリル酸７３．７部、トリフェニルホスフィン０．９部およびメトキノン０．９部を投入し、１２０℃で１０時間にわたり反応を続け、次いで、反応系に無水コハク酸６５．２部を加え、さらに１．５時間にわたり反応を続け、ポリマーを得た。最後に、反応溶液に、プロピレングリコールモノメチルエーテル３００部を加えた後、ポリマー固形分濃度４０％になるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、ポリマー溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは６１００、固形分換算の酸価は９６．６ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
＜樹脂（Ｂ－４）の合成例＞
　還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５６部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物４４部、アクリル酸５７部、３－フェノキシベンジルアクリレート２４９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1５９部の混合溶液を３時間かけて滴下した。
　一方、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）２５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２１０部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）５１ｍＰａ・ｓ、固形分３６．０％の共重合体（樹脂（Ｂ－４））を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは１１０００、分散度１．９８であった。
着色硬化性樹脂組成物の調製
＜実施例１～８及び比較例１～２＞
　各成分を表１に記載の配合比で混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ－１）：前記顔料分散液（Ａ－１）
着色剤（Ａ－２）：前記顔料分散液（Ａ－２）
着色剤（Ａ－３）：前記顔料分散液（Ａ－３）
着色剤（Ａ－４）：前記顔料分散液（Ａ－４）
着色剤（Ａ－５）：前記顔料分散液（Ａ－５）
着色剤（Ａ－６）：前記顔料分散液（Ａ－６）
着色剤（Ａ－７）：前記顔料分散液（Ａ－７）
着色剤（Ａ－８）：前記顔料分散液（Ａ－８）
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ－３）：前記樹脂（Ｂ－３）（固形分換算）
樹脂（Ｂ－４）；前記樹脂（Ｂ－４）（固形分換算）
＜重合性化合物（Ｃ）＞
　重合性化合物（Ｃ－１）：式（１）で表される化合物（５つ又は６つのＹがアクリロイル基、Ｚ＝－ＣＨ2－ＣＨ2－、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝１２（ａ～ｆはそれぞれ２）、水酸基価＝３０ｍｇＫＯＨ／ｇ、エチレンオキシ基変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート７０モル％とエチレンオキシ基変性ジペンタエリスリトールペンタアクリレート３０モル％の混合物）
　重合性化合物（Ｃ－２）：式（４）で表される化合物（５つ又は６つのＹがアクリロイル基、水酸基価＝１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート７０モル％とジペンタエリスリトールヘキサアクリレート３０モル％の混合物）
　重合性化合物（Ｃ－３）：式（３）で表される化合物（１つ、２つ、３つ又は４つのＹがアクリロイル基、水酸基価＝２８０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ペンタエリスリトールモノアクリレート５モル％、ペンタエリスリトールジアクリレート３０モル％、ペンタエリスリトールトリアクリレート５０モル％、ペンタエリスリトールテトラアクリレート１５モル％の混合物）
　重合性化合物（Ｃ－４）：ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物（水酸基価＝１０ｍｇＫＯＨ／ｇ、アルキレンオキシ基＝０）
　重合性化合物（Ｃ－５）：エチレンオキシ基変性ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとエチレンオキシ基変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物（水酸基価＝４ｍｇＫＯＨ／ｇ、アルキレンオキシ基（エチレンオキシ基）＝１２）
＜重合開始剤（Ｄ）＞
　重合開始剤（Ｄ－１）：Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン（常州強力電子新材料（株）製「ＰＢＧ－３２７（Ｏ－アシルオキシム化合物）」）
＜溶剤（Ｅ）＞
　溶剤（Ｅ－１）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
　溶剤（Ｅ－２）：プロピレングリコールモノメチルエーテル
＜レベリング剤＞
　レベリング剤（Ｆ－１）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（東レ・ダウコーニング（株）製「トーレシリコーンＳＨ８４００」）
＜着色パターンの作製＞
　４インチのシリコン基板の表面に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で２分間プリベークして着色組成物層を得た。冷却後、着色組成物層を形成した基板を露光機（ＮＳＲ－２２０５ｉ１１Ｄ；ニコン（株）製）を用いて、５００Ｊ／ｍ2～３０００Ｊ／ｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。光照射の際に、０．８μｍ、１．０μｍ、及び２．０μｍ四方のドットパターンを形成するためのフォトマスク（ピッチは、それぞれ、１．６μｍ、２．０μｍ、４．０μｍ）を使用した。光照射後の着色組成物層を、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドを０．３％含む水系現像液に２３℃で３０秒間浸漬現像し、水洗後、２２０℃のホットプレートで５分間ポストベークを行い、ポストベーク後の着色パターンを得た。
＜残渣評価＞
　上記で得られた着色パターンを有するシリコン基板について、電子顕微鏡（Ｓ－４１００；（株）日立ハイテク社製）を用いて、倍率２５０００倍で形成された着色パターンおよび未露光部５μｍ四方を観察して、下記の判定基準で評価を行った。
＜残渣判定基準＞
　◎：残渣５％以下
　〇：残渣６～１０％
　△：残渣１１～２０％
　×：残渣２１％以上
＜密着性評価＞
　線幅１．０μｍの着色パターンにおいて、顕微鏡により各露光量での着色パターンについて、基板から剥がれたものも含めて１００個のドットを観察し、基板から剥がれずに残存しているドットの個数を数え、９５個以上ドットが残存する露光量での着色パターンの線幅を測定し、下記の評価基準にしたがって、ポストベーク後の着色パターンの基板密着性を評価した。
　<密着性評価基準>
　◎：０．８μｍ以下
　〇：０．８１～０．８５μｍ
　△：０．８６～９．０μｍ
　×：９．１μｍ以上
　　低露光量で残存するドットが多いほど、密着性が良好であるといえる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
　＜密着性評価結果＞
　実施例１は、比較例１、及び比較例２と比べて、残渣が低減され、密着性が改善されたカラーフィルタを形成できることがわかった。また、実施例２～実施例８についても、従来の重合性化合物を用いた場合と比較して、残渣が低減され、密着性が改善されたカラーフィルタを形成できることがわかった。さらに、実施例１～８はいずれも、残渣低減及び密着性改善が同程度であることを示すことから、水酸基価１０ｍｇＫＯＨ／ｇ超１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、アルキレンオキシ単位１０以上の重合性化合物は、様々な着色剤に適用できることが分かる。

Claims (7)

  1. 　着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、及び重合開始剤（Ｄ）を含み、
    　前記重合性化合物（Ｃ）が、水酸基価１０ｍｇＫＯＨ／ｇ超１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、アルキレンオキシ単位１０以上の重合性化合物（Ｃ１）を含むことを特徴とする着色硬化性樹脂組成物。
  2. 　前記重合性化合物（Ｃ１）が、式（１）で表される化合物を含む請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    （式中、Ｙは、水素原子又は（メタ）アクリロイル基を表し、少なくとも１つのＹは、（メタ）アクリロイル基である。Ｚは、炭素数２～１０のアルキレン基を表す。ａ～ｆは、独立して、アルキレンオキシの単位数を表し、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆは、１０以上である。）
  3. 　式（１）において、アルキレンオキシ単位が－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－又は－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－で表される請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。
  4. 　前記着色剤（Ａ）がＣ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、１７６、１７７、２４２、２５４、２５５、２６４、２６９、２７２、及び２９１から選択される赤色顔料である請求項１又は２に記載の着色硬化性樹脂組成物。
  5. 　請求項１又は２に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
  6. 　請求項５に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
  7. 　請求項５に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
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