WO2024147332A1 - γ－アミノ酪酸生成用組成物およびγ－アミノ酪酸含有組成物の製造方法 - Google Patents

γ－アミノ酪酸生成用組成物およびγ－アミノ酪酸含有組成物の製造方法 Download PDF

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aminobutyric acid
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glutamic acid
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恵太 日浦
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds

Definitions

  • the present invention relates to a composition for producing ⁇ -aminobutyric acid and a method for producing a composition containing ⁇ -aminobutyric acid.
  • ⁇ -aminobutyric acid has been reported to have physiological effects such as lowering blood pressure and stabilizing the mind (anti-stress effect), and is attracting attention as it is expected to help prevent arteriosclerosis, heart disease, and strokes caused by high blood pressure. For this reason, many foods containing ⁇ -aminobutyric acid have been commercially available in recent years. For example, ⁇ -aminobutyric acid is found in familiar beverages and foods such as tomato juice, chocolate, and fermented foods such as pickles and miso, and because it is easily available, consumer interest is growing.
  • Patent Document 1 discloses an efficient method for producing ⁇ -aminobutyric acid, which is characterized by adding wheat germ and pyridoxal phosphate to a solution or suspension containing glutamic acid or a glutamate, reacting the glutamic acid in the solution and the glutamic acid in the wheat germ to ⁇ -aminobutyric acid through the enzymatic action of glutamic acid decarboxylase in the wheat germ.
  • Patent Document 2 discloses a method for preparing dried papaya enriched in ⁇ -aminobutyric acid, which is characterized by adding glutamic acid or a glutamate to raw papaya, drying the raw papaya at a temperature of 45 to 55°C under a pressure of 980 to 990 hPa for 24 to 120 hours using a reduced pressure dryer, and producing a dried papaya with a moisture content of less than 5% and an increased ⁇ -aminobutyric acid content.
  • the present invention provides a method for producing ⁇ -aminobutyric acid with high efficiency from glutamic acid-containing raw materials.
  • composition for generating ⁇ -aminobutyric acid which contains a pineapple (scientific name: Anamans comosus) extract.
  • the composition for generating ⁇ -aminobutyric acid of the present embodiment may contain a pineapple extract and other optional ingredients, or the composition for generating ⁇ -aminobutyric acid may consist of a pineapple extract.
  • the pineapple extract contained in the composition for generating ⁇ -aminobutyric acid contains glutamic acid decarboxylase, which converts glutamic acid to ⁇ -aminobutyric acid.
  • Glutamic acid decarboxylase is an enzyme that decarboxylates the carboxy group of glutamic acid to generate ⁇ -aminobutyric acid.
  • the pineapple extract contained in the composition for generating ⁇ -aminobutyric acid is preferably a water extract. By extracting pineapple with water, glutamic acid decarboxylase can be included.
  • the pineapple extract contained in the composition for generating ⁇ -aminobutyric acid may be extracted with water, dried, and made into a powder.
  • a composition for producing ⁇ -aminobutyric acid containing a pineapple extract is allowed to act on glutamic acid, thereby enabling highly efficient production of ⁇ -aminobutyric acid (GABA) from a glutamic acid-containing raw material.
  • GABA ⁇ -aminobutyric acid
  • glutamic acid can be converted to ⁇ -aminobutyric acid (GABA) with high efficiency.
  • the conversion rate of glutamic acid to ⁇ -aminobutyric acid (GABA) calculated using the following formula is preferably 30% or more, more preferably 35% or more, even more preferably 40% or more, and particularly preferably 45% or more.
  • the conversion rate of glutamic acid to ⁇ -aminobutyric acid (GABA) can be calculated using the following formula:
  • [GABA] represents the concentration of ⁇ -aminobutyric acid produced
  • [GABA] max represents the maximum concentration of ⁇ -aminobutyric acid produced
  • [GABA] cont. represents the concentration of ⁇ -aminobutyric acid in a solution without the addition of a composition for producing ⁇ -aminobutyric acid (pineapple extract)
  • [Glu] cont. represents the concentration of glutamic acid in a solution without the addition of a composition for producing ⁇ -aminobutyric acid (pineapple extract)
  • 103.1 represents the molecular weight of ⁇ -aminobutyric acid
  • 147.1 represents the molecular weight of glutamic acid.
  • the concentrations of ⁇ -aminobutyric acid and glutamic acid can be quantified by HPLC (high performance liquid chromatography) or the like.
  • the GABA-producing enzyme activity (glutamic acid decarboxylase activity) of the composition for producing ⁇ -aminobutyric acid of this embodiment is preferably 0.1 U or more per 1 g of glutamic acid, more preferably 0.5 U or more, even more preferably 1 U or more, even more preferably 5 U or more, even more preferably 10 U or more, even more preferably 25 U or more, even more preferably 50 U or more, particularly preferably 100 U or more, and most preferably 130 U or more.
  • the GABA-producing enzyme activity of the composition for producing ⁇ -aminobutyric acid is preferably 100,000 U or less per 1 g of glutamic acid, more preferably 50,000 U or less, even more preferably 10,000 U or less, even more preferably 5,000 U or less, and particularly preferably 2,000 U or less.
  • GABA-generating enzyme activity is defined as 1U, the amount of enzyme that produces 1 ⁇ mol of ⁇ -aminobutyric acid per minute using 50 mM L(+)-glutamic acid as a substrate.
  • ⁇ -aminobutyric acid is quantified using the following method, and GABA-generating enzyme activity is calculated.
  • 500 ⁇ L of the substrate solution final concentration 30 mM potassium dihydrogen phosphate buffer (pH 5.5), final concentration 50 mM L(+)-sodium hydrogen glutamate monohydrate
  • 500 ⁇ L of the substrate solution final concentration 30 mM potassium dihydrogen phosphate buffer (pH 5.5), final concentration 50 mM L(+)-sodium hydrogen glutamate monohydrate
  • 500 ⁇ L of the substrate solution final concentration 30 mM potassium dihydrogen phosphate buffer (pH 5.5), final concentration 50 mM L(+)-sodium hydrogen glutamate monohydrate
  • composition for producing ⁇ -aminobutyric acid of this embodiment may contain pyridoxal-5-phosphate, pyridoxamine-5-phosphate, pyridoxine-5-phosphate, vitamin B6 (pyridoxine, pyridoxal, pyridoxamine), etc. as optional components.
  • An embodiment that does not contain pyridoxal-5-phosphate, etc. is also preferred.
  • ⁇ -aminobutyric acid can be produced with high efficiency even without containing pyridoxal-5-phosphate, etc.
  • the content of pyridoxal-5-phosphate or the like is preferably 0.001 mg or more relative to 1 U of glutamic acid decarboxylase contained in the composition for generating ⁇ -aminobutyric acid, more preferably 0.01 mg or more, even more preferably 0.05 mg or more, and particularly preferably 0.1 mg or more.
  • the content of pyridoxal-5-phosphate or the like is preferably 100 mg or less relative to 1 U of glutamic acid decarboxylase contained in the composition for generating ⁇ -aminobutyric acid, more preferably 10 mg or less, even more preferably 5 mg or less, even more preferably 1 mg or less, and particularly preferably 0.5 mg or less.
  • the content of pyridoxal-5-phosphate or the like is the total content of pyridoxal-5-phosphate, pyridoxine, pyridoxal, pyridoxamine, pyridoxine-5-phosphate, and pyridoxamine-5-phosphate.
  • compositions for generating ⁇ -aminobutyric acid of this embodiment include, for example, pH adjusters, preservatives, stabilizers, thickeners, antioxidants, surfactants, emulsifiers, solubilizers, solubilizing agents, bulking agents, suspending agents, etc.
  • pH adjusters include acetate buffer, phosphate buffer, MES buffer, HEPES buffer, PIPES buffer, Bis-tris buffer, MOPS buffer, etc.
  • the composition for generating ⁇ -aminobutyric acid may also contain a fruit extract other than pineapple. Examples of fruit extracts other than pineapple include papaya, kiwi, banana, tomato, etc.
  • Raw materials containing glutamic acid or its salts include glutamic acid-containing materials.
  • glutamic acid-containing materials include seasonings and protein-containing foods that contain free glutamic acid or its salts. Examples of such foods include natural seasonings such as kelp extract and its powder, and chicken extract and its powder.
  • Raw materials containing glutamic acid or its salts may also be raw materials to which glutamic acid or its salts have been added separately.
  • raw materials containing glutamic acid or its salts include tomato paste, tomato juice, pickles, miso, yogurt, spinach, carrots, onions, cabbage, radishes, fungi, etc.
  • the above-mentioned ⁇ -aminobutyric acid generating composition may be used for applications in which it is added to the above-mentioned foods, or may be a glutamic acid-containing food additive.
  • pyridoxal-5-phosphate may be added. Note that an embodiment in which pyridoxal-5-phosphate is not added is also a preferred embodiment. In this embodiment, even if pyridoxal-5-phosphate is not present in the step of applying the above-mentioned composition for generating ⁇ -aminobutyric acid to a raw material containing glutamic acid or a salt thereof, ⁇ -aminobutyric acid can be produced with high efficiency.
  • a step of allowing the above-mentioned composition for generating ⁇ -aminobutyric acid to act on a raw material containing glutamic acid or a salt thereof if pyridoxal-5-phosphate is present, a step of mixing a raw material (substrate) containing glutamic acid or a salt thereof with pyridoxal-5-phosphate (coenzyme) to prepare a substrate solution, and a step of mixing the above-mentioned composition for generating ⁇ -aminobutyric acid with the substrate solution may be provided.
  • This embodiment may relate to a ⁇ -aminobutyric acid-containing substance or a ⁇ -aminobutyric acid-containing food obtained through the above-mentioned production method.
  • a ⁇ -aminobutyric acid-containing substance or a ⁇ -aminobutyric acid-containing food may contain a high concentration of ⁇ -aminobutyric acid.
  • the ⁇ -aminobutyric acid-containing substance or the ⁇ -aminobutyric acid-containing food is produced in a gluten-free system, and therefore can be a food that is substantially free of gluten and free of allergens.
  • Example 2 The same procedure as in Example 1 was carried out, except that pyridoxal-5-phosphate was not added to the substrate solution.
  • Example 1 The same procedure as in Example 1 was carried out, except that the pineapple extract was not mixed.

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Abstract

本発明は、グルタミン酸含有原料から高効率でγ－アミノ酪酸を生産する方法を提供することを課題とする。本発明は、パイナップル抽出物を含有するγ－アミノ酪酸生成用組成物に関する。また、本発明は、グルタミン酸又はその塩類を含む原料にγ－アミノ酪酸生成用組成物を作用させる工程を含む、γ－アミノ酪酸の製造方法に関する。

Description

γ－アミノ酪酸生成用組成物およびγ－アミノ酪酸含有組成物の製造方法
　本発明は、γ－アミノ酪酸生成用組成物およびγ-アミノ酪酸含有組成物の製造方法に関する。
　γ－アミノ酪酸（Ｇａｍｍａ　ａｍｉｎｏｂｕｔｙｒｉｃ　ａｃｉｄ；ＧＡＢＡ）は神経伝達物質として作用を示すアミノ酸であり、生体内ではグルタミン酸脱炭酸酵素（Ｇｌｕｔａｍｉｃ　ａｃｉｄ　ｄｅｃａｒｂｏｘｙｌａｓｅ；ＧＡＤ）によって、グルタミン酸から生合成される。グルタミン酸脱炭酸酵素は、植物や微生物、高等動物まで広く生物界に存在している。
　γ－アミノ酪酸には血圧降下作用、精神の安定化作用（抗ストレス作用）等の生理作用が報告されており、高血圧から引き起こされる動脈硬化や心臓病、脳卒中の予防が期待され、注目されている。このため、近年は、γ－アミノ酪酸を含有する食品が数多く市販されている。例えば、γ－アミノ酪酸は、トマトジュース、チョコレート、漬物や味噌といった発酵食品など、身近な飲料や食品に含まれており、手軽に入手できるため消費者の関心も高まっている。
　γ－アミノ酪酸を高効率に生産することを目的として、様々な技術が検討されている。例えば、特許文献１には、グルタミン酸或いはグルタミン酸塩を含む溶液或いは懸濁液に小麦胚芽とピリドキサルリン酸を添加して反応させ、溶液中のグルタミン酸と小麦胚芽中のグルタミン酸を小麦胚芽中のグルタミン酸脱炭酸酵素の酵素作用によりγ－アミノ酪酸とすることを特徴とするγ－アミノ酪酸の効率的生産方法が開示されている。また、特許文献２には、生パパイヤにグルタミン酸またはグルタミン酸塩を添加し、減圧乾燥機を使用して９８０～９９０ｈＰａの圧力下で温度４５～５５℃で２４～１２０時間乾燥し、水分含有量が５％未満かつγ－アミノ酪酸含有量が増加した乾燥パパイヤを製造することを特徴とする、γ－アミノ酪酸高富化乾燥パパイヤの調製方法が開示されている。
特開２００９－１１２２８号公報 特開２０１９－５０７５８号公報
　しかしながら、従来技術においてはγ－アミノ酪酸の生産効率に課題があり、改善が求められていた。
　そこで本発明者らは、このような従来技術の課題を解決するために、グルタミン酸含有原料から高効率でγ－アミノ酪酸を生産する方法を提供することを目的として検討を進めた。
　本発明の具体的な態様の例を以下に示す。
［１］　パイナップル抽出物を含有するγ－アミノ酪酸生成用組成物。
［２］　γ－アミノ酪酸生成用組成物のＧＡＢＡ生成酵素活性がグルタミン酸１ｇあたり１Ｕ以上である、［１］に記載のγ－アミノ酪酸生成用組成物。
［３］　プロテアーゼをさらに含有する、［１］又は［２］に記載のγ－アミノ酪酸生成用組成物。
［４］　パイナップル抽出物が、パイナップルの非可食部抽出物である、［１］～［３］のいずれかに記載のγ－アミノ酪酸生成用組成物。
［５］　グルタミン酸又はその塩類を含む原料に［１］～［４］のいずれかに記載のγ－アミノ酪酸生成用組成物を作用させる工程を含む、γ－アミノ酪酸の製造方法。
［６］　γ－アミノ酪酸生成用組成物のＧＡＢＡ生成酵素活性がグルタミン酸１ｇあたり１Ｕ以上である、［５］に記載の製造方法。
［７］　タンパク質含有原料に［１］～［４］のいずれかに記載のγ-アミノ酪酸生成用組成物を作用させる工程を含む、γ-アミノ酪酸含有組成物の製造方法。
　本発明によれば、グルタミン酸含有原料から高効率でγ－アミノ酪酸を生産する方法を提供することができる。
図１には、薄層クロマトグラフィーにおけるγ－アミノ酪酸生成の分析結果を示す。
　以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は「～」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
（γ－アミノ酪酸生成用組成物）
　本実施形態は、パイナップル（学名：Ａｎａｎａｓ　ｃｏｍｏｓｕｓ）抽出物を含有するγ－アミノ酪酸生成用組成物に関する。本実施形態のγ－アミノ酪酸生成用組成物はパイナップル抽出物とその他任意成分を含むものであってもよく、γ－アミノ酪酸生成用組成物はパイナップル抽出物からなるものであってもよい。
　γ－アミノ酪酸生成用組成物に含まれるパイナップル抽出物は、グルタミン酸をγ－アミノ酪酸に変換するグルタミン酸脱炭酸酵素を含む。グルタミン酸脱炭酸酵素は、グルタミン酸のカルボキシ基を脱炭酸し、γ-アミノ酪酸を生成する酵素である。なお、γ－アミノ酪酸生成用組成物に含まれるパイナップル抽出物は、水抽出物であることが好ましい。パイナップルを水で抽出することにより、グルタミン酸脱炭酸酵素を包含し得る。なお、γ－アミノ酪酸生成用組成物に含まれるパイナップル抽出物は、水で抽出したものを乾燥させ、粉末状としたものを用いてもよい。
　本実施形態においては、パイナップル抽出物を含有するγ－アミノ酪酸生成用組成物をグルタミン酸に作用させことで、グルタミン酸含有原料から高効率でγ-アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）を生成することができる。また、本実施形態においては、グルタミン酸を高効率でγ-アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）に変換することができる。例えば、以下の式を用いて算出されるグルタミン酸からγ-アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）への変換率は、３０％以上であることが好ましく、３５％以上であることがより好ましく、４０％以上であることがさらに好ましく、４５％以上であることが特に好ましい。なお、グルタミン酸からγ-アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）への変換率の上限値は特に限定されるものではなく、１００％であってもよい。本実施形態では、グルタミン酸からγ-アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）への変換率が上記範囲内であれば、グルタミン酸を高効率でγ-アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）に変換することができると評価できる。
　グルタミン酸からγ-アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）への変換率は、以下の式で算出することができる。
　上記式において、［ＧＡＢＡ］はγ－アミノ酪酸の生成濃度、［ＧＡＢＡ］ｍａｘはγ－アミノ酪酸の最大生成濃度、［ＧＡＢＡ］ｃｏｎｔ．はγ-アミノ酪酸生成用組成物（パイナップル抽出物）の添加なしの溶液のγ－アミノ酪酸の濃度、［Ｇｌｕ］ｃｏｎｔ．はγ-アミノ酪酸生成用組成物（パイナップル抽出物）の添加なしの溶液のグルタミン酸の濃度、１０３．１はγ－アミノ酪酸の分子量、１４７．１はグルタミン酸の分子量を表す。なお、γ－アミノ酪酸の濃度やグルタミン酸の濃度はＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）等で定量することができる。
　本実施形態で用いるパイナップル抽出物には、パイナップル由来のプロテアーゼやペプチダーゼが含まれていてもよい。このプロテアーゼやペプチダーゼの作用により、タンパク質含有原料中の遊離グルタミン酸の量を増やすことができ、タンパク質含有原料からも高効率でγ－アミノ酪酸を生産することができるものと考えられる。
　本実施形態のγ－アミノ酪酸生成用組成物のＧＡＢＡ生成酵素活性（グルタミン酸脱炭酸酵素活性）は、グルタミン酸１ｇあたり０．１Ｕ以上であることが好ましく、０．５Ｕ以上であることがより好ましく、１Ｕ以上であることがさらに好ましく、５Ｕ以上であることが一層好ましく、１０Ｕ以上であることがより一層好ましく、２５Ｕ以上であることがさらに一層好ましく、５０Ｕ以上であることがよりさらに一層好ましく、１００Ｕ以上であることが特に好ましく、１３０Ｕ以上であることが最も好ましい。また、γ－アミノ酪酸生成用組成物のＧＡＢＡ生成酵素活性は、グルタミン酸１ｇあたり１０００００Ｕ以下であることが好ましく、５００００Ｕ以下であることがより好ましく１００００Ｕ以下であることがさらに好ましく、５０００Ｕ以下であることが一層好ましく、２０００Ｕ以下であることが特に好ましい。
　ＧＡＢＡ生成酵素活性は５０ｍＭのＬ（＋）－グルタミン酸を基質とし、１分間に１μｍｏｌのγ－アミノ酪酸を生成する酵素量を１Ｕと定義する。具体的には、以下の方法でγ－アミノ酪酸の定量を行い、ＧＡＢＡ生成酵素活性を算出する。まず、基質溶液（終濃度３０ｍＭ　リン酸二水素カリウム緩衝液（ｐＨ５．５）、終濃度５０ｍＭ　Ｌ（＋）－グルタミン酸水素ナトリウム一水和物）５００μＬに、適当な濃度に希釈したγ－アミノ酪酸生成用組成物を５００μＬ混合し、３７℃で１０分間静置し反応させる。反応後の溶液５００μＬを分取し、５００μＬのエタノールを混合して、１２０００ｒｐｍで１０分間遠心分離する。遠心後の上清溶液を、メンブレンフィルターを用いてろ過し、適宜希釈して分析用サンプルとし、分析用サンプルについて、アミノ酸分析機器（Ａｇｉｌｅｎｔ社製ＨＰＬＣ）を用いてγ－アミノ酪酸の定量を行う。
　本実施形態で用いるパイナップル抽出物はグルタミン酸脱炭酸酵素に加えて、プロテアーゼを含んでいてもよい。また、本実施形態のγ－アミノ酪酸生成用組成物には、パイナップル抽出物に含まれるプロテアーゼに加えて、別途プロテアーゼ（酸性プロテアーゼ、中性プロテアーゼ、アルカリプロテアーゼ、システインプロテアーゼ、セリンプロテアーゼ、金属プロテアーゼ等）が添加されていてもよい。このように、γ－アミノ酪酸生成用組成物は、プロテアーゼ活性を有する組成物であることが好ましい。γ－アミノ酪酸生成用組成物のプロテアーゼ活性は、１ＵのＧＡＢＡ生成活性あたり０．０００１～１００Ｕであることが好ましく、０．００１～５０Ｕであることがより好ましく、０．００５～１０Ｕであることがさらに好ましい。γ－アミノ酪酸生成用組成物がプロテアーゼを含むことにより、タンパク質含有原料から高効率でγ-アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）を生成することができる。なお、プロテアーゼ活性は０．５％カゼイン溶液（ｐＨ７．０）を基質として、３７℃で作用させたときに、１分間にチロシン１μｇに相当するフォリン試液呈色物質の増加をもたらす酵素量を１単位（１Ｕ）とする。具体的には第９版食品添加物公定書記載の方法に従って測定すればよい。  
　本実施形態のγ－アミノ酪酸生成用組成物は、任意成分として、ピリドキサール－５－リン酸、ピリドキサミン－５－リン酸、ピリドキシン－５－リン酸、ビタミンＢ６（ピリドキシン、ピリドキサール、ピリドキサミン）等を含有してもよい。なお、ピリドキサール－５－リン酸等を含有しない態様も好ましい態様である。本実施形態においては、ピリドキサール－５－リン酸等を含有しなくても、γ－アミノ酪酸を高効率に生成することができる。
　γ－アミノ酪酸生成用組成物にピリドキサール－５－リン酸等が含まれる場合、ピリドキサール－５－リン酸等の含有量は、γ－アミノ酪酸生成用組成物中に含まれるグルタミン酸脱炭酸酵素１Ｕに対して、０．００１ｍｇ以上であることが好ましく、０．０１ｍｇ以上であることがより好ましく、０．０５ｍｇ以上であることがさらに好ましく、０．１ｍｇ以上であることが特に好ましい。また、ピリドキサール－５－リン酸等の含有量は、γ－アミノ酪酸生成用組成物中に含まれるグルタミン酸脱炭酸酵素１Ｕに対して、１００ｍｇ以下であることが好ましく、１０ｍｇ以下であることがより好ましく、５ｍｇ以下であることがさらに好ましく、１ｍｇ以下であることが一層好ましく、０．５ｍｇ以下であることが特に好ましい。なお、ピリドキサール－５－リン酸等の含有量は、ピリドキサール－５－リン酸、ピリドキシン、ピリドキサール、ピリドキサミン、ピリドキシン－５－リン酸及びピリドキサミン－５－リン酸の合計含有量である。γ－アミノ酪酸生成用組成物がピリドキサール－５－リン酸等を含むことにより、グルタミン酸をより高効率でγ－アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）に変換することができる。
　本実施形態のγ－アミノ酪酸生成用組成物が含み得るその他の任意成分としては、例えば、ｐＨ調整剤、防腐剤、安定化剤、増粘剤、酸化防止剤、界面活性剤、乳化剤、可溶化剤、溶解補助剤、増量剤、懸濁剤等が挙げられる。ｐＨ調整剤としては、酢酸バッファー、リン酸バッファー、ＭＥＳバッファー、ＨＥＰＥＳバッファー、ＰＩＰＥＳバッファー、Ｂｉｓ－ｔｒｉｓバッファー、ＭＯＰＳバッファー等が挙げられる。また、γ－アミノ酪酸生成用組成物は、パイナップル以外の果実抽出物を含んでいてもよい。パイナップル以外の果実抽出物としては、例えば、パパイヤ、キウイ、バナナ、トマト等を挙げることができる。
　本実施形態のγ－アミノ酪酸生成用組成物ではグルテンを実質的に含んでいない構成とすることもできる。すなわち、本実施形態のγ－アミノ酪酸生成用組成物はグルテンフリーの組成物とすることもできる。そして、このようなγ－アミノ酪酸生成用組成物を用いることで、グルテンフリーのγ－アミノ酪酸を生成することができる。また、本実施形態のγ－アミノ酪酸生成用組成物では、アレルゲンとして、小麦を含まない構成とすることもできるため、アレルゲンフリーのγ－アミノ酪酸を生成することもできる。
　本実施形態のγ－アミノ酪酸生成用組成物は粉末状、固形状、ゲル状、液状のいずれの形態であってもよい。中でも、γ－アミノ酪酸生成用組成物は液状又は粉末状であることが好ましい。
　本実施形態のγ－アミノ酪酸生成用組成物に含まれるパイナップル抽出物は、パイナップルの可食部抽出物であってもよく、パイナップルの非可食部抽出物であってもよい。例えば、パイナップル抽出物は、パイナップルの根、葉、茎、皮及び実よりなる群から選択される少なくとも１つからの抽出物であってもよい。中でも、パイナップル抽出物は、パイナップルの非可食部抽出物であることが好ましく、この場合、パイナップル抽出物は、パイナップルの葉、皮及び茎から選択される少なくとも１つからの抽出物であることが好ましく、茎からの抽出物であることが特に好ましい。このような抽出物の具体的な例として、天野エンザイム株式会社製の乾燥パイナップル抽出物を用いることができる。
（γ－アミノ酪酸生成用組成物の製造方法）
　本実施形態のγ－アミノ酪酸生成用組成物の製造方法は、パイナップルから抽出物を得る工程を含む。パイナップルから抽出物を得る工程は特に限定されるものではないが、例えば、パイナップルの根、葉、茎、皮及び実よりなる群から選択される少なくとも１つを洗浄後、粉砕し、搾汁する工程を含むことが好ましい。搾汁工程の後には、固形分を沈降分離し、ろ過する工程を設けることが好ましい。ろ過工程では、例えば、メンブレンフィルターを用いたろ過を行った後に、限外ろ過を行うことが好ましい。
　本実施形態のγ－アミノ酪酸生成用組成物の製造方法は、パイナップル抽出物を乾燥させることで粉末状とする工程を有していてもよい。例えば、本実施形態のγ－アミノ酪酸生成用組成物の製造方法は、上述した工程で得られたパイナップル抽出物（パイナップル抽出液）を凍結乾燥する工程を有していてもよい。さらに、γ－アミノ酪酸生成用組成物の製造方法は、凍結乾燥して得られたパイナップル抽出物を篩過し、賦形剤と混合する工程を有していてもよい。
　γ－アミノ酪酸生成用組成物としては、市販品を用いることもできる。市販品としては、例えば、天野エンザイム株式会社製の乾燥パイナップル抽出物等を用いることができる。
（γ－アミノ酪酸の製造方法）
　本実施形態は、グルタミン酸又はその塩類を含む原料に、上述したγ－アミノ酪酸生成用組成物を作用させる工程を含むγ－アミノ酪酸の製造方法に関する。グルタミン酸又はその塩類としては、例えば、グルタミン酸ナトリウム・グルタミン酸カリウム・グルタミン酸カルシウム・グルタミン酸マグネシウム等が挙げられる。
　グルタミン酸又はその塩類を含む原料としては、グルタミン酸含有物が挙げられる。グルタミン酸含有物は、遊離のグルタミン酸又はその塩を含有する調味料やタンパク質含有食品等が挙げられる。このような食品としては、例えば、昆布エキスやその粉末・チキンエキスやその粉末等の天然調味料を挙げることができる。また、グルタミン酸又はその塩類を含む原料としては、グルタミン酸又はその塩類を別途添加した原料を用いてもよい。
　グルタミン酸又はその塩類を含む原料はタンパク質含有原料であることも好ましい。すなわち、本実施形態は、タンパク質含有原料に、上述したγ－アミノ酪酸生成用組成物を作用させる工程を含むγ－アミノ酪酸の製造方法に関する。タンパク質含有原料としては、豆類、麦類、ナッツ類、菌類、野菜（ホウレンソウ、ニンジン、タマネギ、キャベツ、大根）等の植物性タンパク質含有食品、牛肉、鶏肉、豚肉、魚、昆虫等の動物性タンパク質含有食品等を挙げることができる。また、植物性タンパク質含有食品や動物性タンパク質含有食品を酸加水分解又は酵素分解して得られるアミノ酸やペプチド混合物を用いることもできる。さらに、植物性タンパク質含有食品や動物性タンパク質含有食品の発酵物を用いることもできる。
　中でも、グルタミン酸又はその塩類を含む原料の具体例としては、トマトペーストやトマトジュース、漬物、味噌、ヨーグルト、ホウレンソウ、ニンジン、タマネギ、キャベツ、大根、菌類等を用いることが好ましい。なお、上述したγ－アミノ酪酸生成用組成物は、上記食品に添加される用途に用いられるものであってもよく、グルタミン酸含有食品添加剤であってもよい。
　グルタミン酸又はその塩類を含む原料に含まれるグルタミン酸又はその塩類の含有量は、０．０５ｍＭ以上であることが好ましく、０．１ｍＭ以上であることがより好ましく、０．５ｍＭ以上であることがさらに好ましく、１．０ｍＭ以上であることが特に好ましい。また、グルタミン酸又はその塩類を含む原料に含まれるグルタミン酸又はその塩類の含有量は、１Ｍ以下であることが好ましく、０．８Ｍ以下であることがより好ましく、０．５Ｍ以下であることがさらに好ましく、０．２Ｍ以下であることが一層好ましく、０．１Ｍ以下であることがより一層好ましい。グルタミン酸又はその塩類を含む原料に含まれるグルタミン酸又はその塩類の含有量を上記範囲内とすることにより、グルタミン酸を高効率でγ-アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）に変換することが容易となる。
　グルタミン酸又はその塩類を含む原料の形態は特に限定されるものではなく、液状、粉状、固形状、スラリー状などであってもよい。中でも、グルタミン酸又はその塩類を含む原料は液状やスラリー状であることが好ましい。
　グルタミン酸又はその塩類を含む原料に、上述したγ－アミノ酪酸生成用組成物を作用させる工程では、ピリドキサール－５－リン酸が添加されてもよい。なお、ピリドキサール－５－リン酸が添加されない態様も好ましい態様である。本実施形態においては、グルタミン酸又はその塩類を含む原料に、上述したγ－アミノ酪酸生成用組成物を作用させる工程においてピリドキサール－５－リン酸が存在しなくても、γ－アミノ酪酸を高効率に生成することができる。
　グルタミン酸又はその塩類を含む原料に、上述したγ－アミノ酪酸生成用組成物を作用させる工程において、ピリドキサール－５－リン酸が存在する場合、ピリドキサール－５－リン酸の含有量（添加量）は、グルタミン酸１００質量部に対して、０質量部超であることが好ましく、０．００１質量部以上であることがより好ましく、０．０１質量部以上であることがさらに好ましく、０．１質量部以上であることが一層好ましく、０．５質量部以上であることがより一層好ましくい。また、ピリドキサール－５－リン酸が存在する場合、ピリドキサール－５－リン酸の含有量（添加量）は、グルタミン酸１００質量部に対して、１５０質量部以下であることが好ましく、１００質量部以下であることがより好ましく、５０質量部以下であることがさらに好ましく、２０質量部以下であることが一層好ましく、１０質量部以下であることがより一層好ましく、５質量部以下であることがさらに一層好ましい。
　グルタミン酸又はその塩類を含む原料に、上述したγ－アミノ酪酸生成用組成物を作用させる工程において、ピリドキサール－５－リン酸が存在する場合、グルタミン酸又はその塩類を含む原料（基質）とピリドキサール－５－リン酸（補酵素）を混合して基質溶液を調製する工程と、基質溶液に上述したγ－アミノ酪酸生成用組成物を混合する工程を設けてもよい。また、グルタミン酸又はその塩類を含む原料に、上述したγ－アミノ酪酸生成用組成物を作用させる工程では、グルタミン酸又はその塩類を含む原料（基質）に上述したγ－アミノ酪酸生成用組成物とピリドキサール－５－リン酸（補酵素）を同時に添加して混合してもよい。
　グルタミン酸又はその塩類を含む原料に、γ－アミノ酪酸生成用組成物を作用させるための反応時間、温度、反応溶液のｐＨなどは特に限定されるものではない。反応温度は、例えば１０～８０℃であることが好ましく、２０～６０℃であることがより好ましく、３０～７０℃であることがさらに好ましい。反応溶液のｐＨは、例えば２～８であることが好ましく、３～７であることがより好ましい。反応時間は、例えば１０分～７２時間であることが好ましく、３０分～４８時間であることがより好ましい。以上のような反応条件を採用することでグルタミン酸を高効率でγ-アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）に変換することが容易となる。尚、最適な反応条件は予備実験等を通して決定すればよい。
　本実施形態のγ－アミノ酪酸の製造方法は、例えば、以下の（１）及び（２）の工程を有することが好ましく、さらに、（３）及び／又は（４）の工程を有していてもよい。
（１）グルタミン酸又はその塩類を含む原料を準備する工程
（２）上記原料にγ－アミノ酪酸生成用組成物を作用させる工程
（３）酵素を失活させる工程
（４）γ－アミノ酪酸を回収する工程
　さらに、本実施形態のγ－アミノ酪酸の製造方法においては、（１）の工程の後であって、（３）の工程の前に、プロテアーゼを作用させる工程を含んでもよい。プロテアーゼとしては、上述したプロテアーゼを適宜用いることができる。本実施形態のγ－アミノ酪酸の製造方法はプロテアーゼを作用させる工程を含むことにより、グルタミン酸又はその塩類を含む原料からγ－アミノ酪酸をより高効率に生成することができる。
　（３）の工程では、パイナップル抽出物に含まれるグルタミン酸脱炭酸酵素を失活する工程を含んでもよい。グルタミン酸脱炭酸酵素を失活する工程では、例えば、パイナップル抽出物で処理した原料を８０℃以上に加熱する方法を採用することができる。
　（４）の工程では、反応物をそのまま回収し、そのまま飲食品として利用することもできる。また反応物を遠心分離や珪藻土ろ過や膜ろ過、限外ろ過し、脱塩や夾雑物を除き、濃縮した後、回収してもよい。なお、回収したγ－アミノ酪酸を、液状、粉状、錠剤等にさらに加工してもよい。
　本実施形態は、上記製造方法を経て得られるγ－アミノ酪酸含有物やγ－アミノ酪酸含有食品に関するものであってもよい。このようなγ－アミノ酪酸含有物やγ－アミノ酪酸含有食品には、γ－アミノ酪酸が高濃度で含まれていてもよい。また、本実施形態の好ましい形態では、γ－アミノ酪酸含有物やγ－アミノ酪酸含有食品はグルテンフリーの系で製造されるため、グルテンを実質的に含まず、また、アレルゲンを含まない食品とすることができる。
　以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
（ＧＡＢＡ生成活性測定方法）
　基質溶液（終濃度３０ｍＭ　リン酸二水素カリウム緩衝液（ｐＨ５．５）、終濃度５０ｍＭ　Ｌ（＋）－グルタミン酸水素ナトリウム一水和物、終濃度０．０５ｍＭ　ピリドキサール－５－リン酸一水和物）５００μＬに、適当な濃度に希釈したパイナップル抽出液を５００μＬ混合し、３７℃で１０分静置し反応させた。反応後の溶液５００μＬを分取し、５００μＬのエタノールを混合して、１２０００ｒｐｍで１０分間遠心分離した。遠心後の上清溶液を、メンブレンフィルターを用いてろ過し、適宜希釈して分析用サンプルとした。分析用サンプルについて、アミノ酸分析機器（Ａｇｉｌｅｎｔ社製ＨＰＬＣ）を用いてγ－アミノ酪酸の定量を行った。５０ｍＭのＬ（＋）－グルタミン酸を基質とし、１分間に１μｍｏｌのγ－アミノ酪酸を生成する酵素量を１Ｕと規定した。
（実施例１）
　γ－アミノ酪酸生成用組成物として、乾燥パイナップル抽出物(天野エンザイム株式会社製)を用いた。乾燥パイナップル抽出物はパイナップルの茎からの抽出物を主に含むものであり、そのＧＡＢＡ生成活性値は乾燥パイナップル抽出物１ｇあたり１１００Ｕであった。乾燥パイナップル抽出物を水で溶解し、１１Ｕ／ｍＬのパイナップル抽出液を調製した。
　また、基質溶液（８０ｍＭ　リン酸二水素カリウム（和光純薬工業株式会社製）緩衝液（ｐＨ５．５）、５ｍＭ　Ｌ（＋）－グルタミン酸水素ナトリウム一水和物（和光純薬工業株式会社製）及び０．０５ｍＭ　ピリドキサール－５－リン酸一水和物（和光純薬工業株式会社製））を調製した。
　反応溶液中の終濃度がグルタミン酸１ｇあたり１７００Ｕになるように調製したパイナップル抽出液１００μＬと、９００μＬの基質溶液（グルタミン酸　終濃度４．５ｍＭ、ピリドキサール－５－リン酸終濃度　０．０４５ｍＭ）を混合し、３７℃で２１時間静置し反応させた。反応後の溶液を、薄層クロマトグラフィープレート（シリカゲル６０　Ｆ２５４）に２μＬ滴下し、展開溶媒（酢酸エチル：酢酸：メタノール：水＝１２：３：３：２（ｖ／ｖ／ｖ／ｖ））で展開し、ニンヒドリン溶液（ニンヒドリン：酢酸：エタノール＝０．３：３：１００（ｗ／ｖ／ｖ））で発色させ、γ－アミノ酪酸の生成を確認した。
　さらに、反応後の溶液を５００μＬ分取し、５００μＬのエタノールを混合して、１２０００ｒｐｍで１０分間遠心した。遠心後の上清溶液を、メンブレンフィルターを用いてＭＦろ過し、適宜希釈して分析用サンプルを調製して、アミノ酸分析機器（Ａｇｉｌｅｎｔ社製ＨＰＬＣ）でγ－アミノ酪酸の定量を行った。
＜ＨＰＬＣ（逆相）分析条件＞
カラム：ＨＰＨ－Ｃ１８２．７μｍ，３．０×１００ｍｍ（Ｐｏｒｏｓｈｅｌｌ）
流速：０．６５ｍＬ／分 
移動相：（Ａ液）２０ｍＭ　Ｎａ２ＨＰＯ４（ｐＨ８．２）
　　　　（Ｂ液）メタノール：アセトニトリル：水＝４５：４５：１０
＜Ｇｌｕ→ＧＡＢＡ変換率＞
　ＨＰＬＣで定量した、ＧＡＢＡ（γ－アミノ酪酸）濃度とＧｌｕ（グルタミン酸）濃度から、以下の式を用いて変換率を算出した。
　上記式において、［ＧＡＢＡ］はγ－アミノ酪酸の生成濃度、［ＧＡＢＡ］ｍａｘはγ－アミノ酪酸の最大生成濃度、［ＧＡＢＡ］ｃｏｎｔ．はγ-アミノ酪酸生成用組成物（パイナップル抽出物）の添加なしの溶液のγ－アミノ酪酸の濃度、［Ｇｌｕ］ｃｏｎｔ．はγ-アミノ酪酸生成用組成物（パイナップル抽出物）の添加なしの溶液のグルタミン酸の濃度、１０３．１はγ－アミノ酪酸の分子量、１４７．１はグルタミン酸の分子量を表す。
（実施例２）
　基質溶液に、ピリドキサール－５－リン酸を添加しなかった以外は、実施例１と同様の操作を行った。
（比較例１）
　パイナップル抽出液を混合しなかった以外は、実施例１と同様の操作を行った。
（比較例２）
　パイナップル抽出液を混合しなかった以外は、実施例２と同様の操作を行った。
（結果）
　薄層クロマトグラフィーにおけるγ－アミノ酪酸生成の分析結果を図１に示す。コントロールの結果より、グルタミン酸の上方にγ－アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）のスポットが現れることが示されている。上記試験例１においてパイナップル抽出液と基質溶液を混合して得られた反応後の溶液について、分析した結果、パイナップル抽出物（γ－アミノ酪酸生成用組成物）とピリドキサール－５－リン酸（ＰＬＰ）の存在下で、グルタミン酸は脱炭酸され、γ－アミノ酪酸が生成していることが確認された。また、ピリドキサール－５－リン酸を添加しなくても、γ－アミノ酪酸のスポットが確認された。なお、パイナップル抽出物（γ－アミノ酪酸生成用組成物）を基質溶液と混合しなかったサンプルにおいては、ピリドキサール－５－リン酸（ＰＬＰ）の存在下及び非存在下においてγ－アミノ酪酸の生成は確認されなかった。
　表１は、生成したγ－アミノ酪酸の定量結果を示す。表１に示されているように、パイナップル抽出物を含有するγ-アミノ酪酸生成用組成物を基質溶液に混合することでγ-アミノ酪酸の生成量の増加が確認された。なお、γ－アミノ酪酸の変換率は上記計算式で算出した。
　なお、ピリドキサール－５－リン酸を添加した実施例１では、γ－アミノ酪酸への変換率は１００％であるのに対し、ピリドキサール－５－リン酸を添加しなかった実施例２では、γ－アミノ酪酸への変換率は４７％であった。この結果から、グルタミン酸脱炭酸酵素の補酵素であるピリドキサール－５－リン酸を添加しなくても、パイナップル抽出物を用いることで、約５０％の変換率でγ－アミノ酪酸が生成されることがわかった。

Claims (7)

  1. 　パイナップル抽出物を含有するγ－アミノ酪酸生成用組成物。
  2. 　γ－アミノ酪酸生成用組成物のＧＡＢＡ生成酵素活性がグルタミン酸１ｇあたり１Ｕ以上である、請求項１に記載のγ－アミノ酪酸生成用組成物。
  3. 　プロテアーゼをさらに含有する、請求項１に記載のγ－アミノ酪酸生成用組成物。
  4. 　前記パイナップル抽出物が、パイナップルの非可食部抽出物である、請求項１に記載のγ－アミノ酪酸生成用組成物。
  5. 　グルタミン酸又はその塩類を含む原料に請求項１～４のいずれか１項に記載のγ－アミノ酪酸生成用組成物を作用させる工程を含む、γ－アミノ酪酸の製造方法。
  6. 　γ－アミノ酪酸生成用組成物のＧＡＢＡ生成酵素活性がグルタミン酸１ｇあたり１Ｕ以上である、請求項５に記載の製造方法。
  7. 　タンパク質含有原料に請求項１～４のいずれか１項に記載のγ-アミノ酪酸生成用組成物を作用させる工程を含む、γ-アミノ酪酸含有組成物の製造方法。
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