WO2024080249A1 - 樹脂膜形成材料及び樹脂膜 - Google Patents

樹脂膜形成材料及び樹脂膜 Download PDF

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WO2024080249A1
WO2024080249A1 PCT/JP2023/036583 JP2023036583W WO2024080249A1 WO 2024080249 A1 WO2024080249 A1 WO 2024080249A1 JP 2023036583 W JP2023036583 W JP 2023036583W WO 2024080249 A1 WO2024080249 A1 WO 2024080249A1
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compound
group
resin
less
resin film
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PCT/JP2023/036583
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English (en)
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祐樹 宮本
秀一 近藤
晃一 斉藤
Original Assignee
株式会社レゾナック
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
    • H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
    • H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26

Definitions

  • This disclosure relates to a resin film-forming material and a resin film.
  • Semiconductor devices are generally manufactured through the following process. First, a semiconductor wafer is attached to a dicing tape, and in that state, the semiconductor wafer is diced into semiconductor chips (dicing process). This is followed by a pick-up process in which the semiconductor chip is picked up, and a semiconductor chip bonding process in which the picked-up semiconductor chip is bonded to a support member or the like by thermocompression bonding using an adhesive (die bonding film) or the like, and so on, to produce the semiconductor device.
  • the present disclosure aims to provide a resin film-forming material suitable for forming a resin film used to protect a semiconductor wafer while the semiconductor wafer is being diced with a dicing blade.
  • the present disclosure aims to provide a resin film formed by the above-mentioned resin film-forming material.
  • a resin film-forming material comprising: a compound A including two or more first groups and having an ester bond; and a compound B including two or more second groups capable of forming a bond with the first groups and capable of forming a resin including an ester bond and a basic functional group by reacting with the compound A.
  • the present disclosure it is possible to provide a resin film-forming material suitable for forming a resin film used to protect a semiconductor wafer while the semiconductor wafer is being diced by a dicing blade. According to the present disclosure, it is possible to provide a resin film formed by the above-mentioned resin film-forming material.
  • a numerical range indicated using “ ⁇ ” indicates a range that includes the numerical values before and after " ⁇ " as the minimum and maximum values, respectively.
  • the upper or lower limit of a certain numerical range may be replaced with the upper or lower limit of a numerical range of another stage.
  • the upper or lower limit of the numerical range may be replaced with a value shown in an example.
  • the upper and lower limits described individually can be arbitrarily combined.
  • the numerical values A and B at both ends are included in the numerical range as the lower and upper limits, respectively.
  • the description “10 or more” means “10” and “a numerical value exceeding 10", and this also applies when the numerical values are different.
  • the description “10 or less” means “10” and “a numerical value less than 10", and this also applies when the numerical values are different.
  • (meth)acryloyl means at least one of acryloyl and methacryloyl.
  • (poly)oxyalkylene group means at least one of an oxyalkylene group and a polyoxyalkylene group.
  • a polyoxyalkylene group is a group in which two or more alkylene groups are linked by ether bonds. The same applies to other similar expressions such as "(poly)oxyethylene group.”
  • a or B means that it is sufficient to include either A or B, and it may also include both.
  • each component may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of each component refers to the total amount of the multiple substances unless otherwise specified.
  • the resin film-forming material of this embodiment includes a compound A having two or more first groups and an ester bond, and a compound B having two or more second groups capable of forming a bond with the first group, and capable of forming a resin having an ester bond and a basic functional group by reacting with the compound A.
  • the resin film-forming material may contain the compound A and the compound B in a state in which the reaction of the compound A and the compound B does not proceed, for example, the compound A and the compound B may be contained in a state in which they are not mixed.
  • Each of the compound A and the compound B may be in a liquid or solid state in the resin film-forming material.
  • the resin film forming material can be suitably used, for example, to form a resin film that is used to protect a semiconductor wafer while the semiconductor wafer is being diced by a dicing blade.
  • Compound A may contain an ester bond in the first group, or may contain an ester bond as a functional group different from the first group.
  • the number of first groups in one molecule of compound A1 may be 2 or more, 3 or more, or 4 or more, and may be 10 or less, 8 or less, 6 or less, or 5 or less.
  • Compound A may be a compound containing two or more first groups and a linking group that links these first groups.
  • the linking group may contain, for example, a (poly)oxyalkylene group.
  • An example of the (poly)oxyalkylene group is a (poly)oxyethylene group.
  • the linking group may contain at least one skeleton selected from the group consisting of a pentaerythritol skeleton, a trimethylolpropane skeleton, and an isocyanurate skeleton.
  • the molecular weight or number average molecular weight of compound A may be 150 or more, 500 or more, or 1000 or more, and may be 50,000 or less, 10,000 or less, or 2,000 or less.
  • the "number average molecular weight" is a polystyrene-equivalent value obtained by gel permeation chromatography (GPC) using a calibration curve based on standard polystyrene.
  • Compound A may be a compound containing two first groups, or may be a compound containing two (meth)acryloyloxy groups. In this case, the resin tends to be more soluble in water.
  • Compound A containing two (meth)acryloyloxy groups may contain a structure represented by the following formula (a1).
  • R represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • X1 represents an alkylene group.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group may be, for example, 2 or more, and may be 10 or less, 6 or less, 4 or less, or 3 or less.
  • the alkylene group may be, for example, an ethylene group (-CH 2 -CH 2 -).
  • n represents an integer of 1 or more. n may be, for example, 1 or more, 5 or more, 10 or more, 15 or more, or 20 or more, and may be 50 or less, 45 or less, 40 or less, 35 or less, 30 or less, or 25 or less.
  • NK Ester A-1000 manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., chemical name: polyethylene glycol #1000 diacrylate
  • A-600 manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., chemical name: polyethylene glycol #600 diacrylate
  • A-400 manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., chemical name: polyethylene glycol #400 diacrylate
  • A-200 manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., chemical name: polyethylene glycol #200 diacrylate
  • 2G manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., chemical name: diethylene glycol dimethacrylate
  • 3G manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., chemical name: triethylene glycol dimethacrylate
  • 4G manufactured by Shin-
  • Compound A may be a compound containing three or more first groups, or may be a compound containing three or more (meth)acryloyloxy groups.
  • the compound A containing three or more (meth)acryloyloxy groups may be, for example, a compound represented by the following formula (a2).
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • X 2 represents an alkylene group.
  • a, b, c, and d each independently represent an integer of 0 or 1 or more.
  • a plurality of Rs may be the same or different.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group represented by X 2 may be 2 or more, and may be 10 or less, 6 or less, or 3 or less.
  • the alkylene group represented by X 2 may be, for example, an ethylene group (-CH 2 -CH 2 -). When a plurality of X 2s are present, they may be the same or different.
  • the sum a+b+c+d of a, b, c, and d may be, for example, 1 or more, 5 or more, 10 or more, 15 or more, 20 or more, 25 or more, or 30 or more, and may be 60 or less, 55 or less, 50 or less, 45 or less, or 40 or less.
  • NK Ester ATM-35E manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., chemical name: ethoxylated pentaerythritol tetraacrylate
  • NK Ester A-TMPT-9EO manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., chemical name: ethoxylated trimethylolpropane triacrylate
  • NK Ester AT-20E manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., chemical name: ethoxylated trimethylolpropane triacrylate
  • NK Examples include Ester A-GLY-3E (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., chemical name: ethoxylated glycerin triacrylate), NK Ester A-GLY-9E (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., chemical name: ethoxylated glycerin triacrylate), NK Ester A-GLY-9E (manufactured by Shin
  • Compound A may be a compound that is soluble in water.
  • the solubility of compound A in 100 g of water at 25°C may be 1 g or more, 5 g or more, or 10 g or more. There is no particular upper limit to the solubility.
  • the content of compound A may be 80 parts by mass or more, 85 parts by mass or more, or 90 parts by mass or more, and may be 99 parts by mass or less, 95 parts by mass or less, or 90 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the total content of compound A and compound B.
  • the second group in the compound B is appropriately selected depending on the type of the first group.
  • a substituted amino group e.g., a monosubstit
  • the number of second groups in the compound B1 molecule is 2 or more, and may be 10 or less, 8 or less, 6 or less, 4 or less, or 3 or less, or may be 2.
  • the number of second groups in the compound B1 molecule may be the same as or different from the number of first groups in the compound A1 molecule, and may be less than the number of first groups in the compound A1 molecule.
  • Compound B may contain a functional group other than the second group.
  • functional groups other than the second group include an alkylene group and -NH- (imino group).
  • Compound B may be a compound containing two or more second groups and an alkylene group, may be a compound containing two or more second groups, an alkylene group, and -NH-, or may be a compound containing two or more amino groups, an alkylene group, and -NH-.
  • Compound B may be, for example, a compound represented by the following formula (b):
  • Y represents a divalent group containing an alkylene group.
  • the divalent group containing an alkylene group represented by Y may contain -NH-.
  • Compound B may be, for example, a compound represented by the following formula (b1).
  • Z represents an alkylene group.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group may be 1 or more, 2 or more, or 3 or more, and may be 10 or less, 8 or less, 6 or less, or 4 or less.
  • Examples of compound B include bis(3-aminopropyl)amine, norbornanediamine, ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, polyetheramine, 4,4'-diaminodiphenylsulfone, 3,3'-diaminodiphenylsulfone, 4,4'-diaminodiphenylether, 1,3-bis(3-aminophenoxy)benzene, bisaniline, aminobenzylamine, and polyoxypropylenediamine.
  • Compound B may be a compound that is soluble in water.
  • the solubility of compound B in 100 g of water at 25°C may be 1 g or more, 5 g or more, or 10 g or more. There is no particular upper limit to the solubility.
  • the ratio of the number of moles of compound B to the number of moles of compound A may be 0.40 or more, 0.60 or more, 0.80 or more, 1.00 or more, 1.20 or more, 1.40 or more, 1.60 or more, or 1.80 or more.
  • the ratio of the number of moles of compound B to the number of moles of compound A may be, for example, 10.00 or less, 8.00 or less, 6.00 or less, 4.00 or less, 3.00 or less, 2.50 or less, or 2.20 or less.
  • the content of compound B may be 1 part by mass or more, 5 parts by mass or more, 8 parts by mass or more, or 10 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the total content of compound A and compound B.
  • the content of compound B may be 20 parts by mass or less, 15 parts by mass or less, 10 parts by mass or less, or 8 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the total content of compound A and compound B.
  • the reaction between compound B and compound A forms a resin containing an ester bond (-COO-) and a basic functional group.
  • the resin can be used to protect a semiconductor wafer while it is being diced by a dicing blade.
  • Examples of basic functional groups include -NH- and -NH2 .
  • the resin may contain a structure represented by the following formula (c) formed by a reaction between a (meth)acryloyloxy group and an amino group (aza-Michael addition reaction).
  • the resin can be obtained by a method including reacting compound A and compound B in a reaction mixture containing compound A and compound B.
  • the resin is a reaction product of compound A and compound B.
  • the reaction mixture of compound A and compound B can be obtained by mixing or kneading these compounds. Mixing and kneading can be performed by appropriately combining a normal mixer, a grinding machine, a triple roll mill, a ball mill, a bead mill, or other dispersing machine.
  • the reaction may be allowed to proceed while heating as necessary.
  • the reaction temperature when reacting compound A and compound B may be, for example, 0°C or higher, 10°C or higher, or 20°C or higher, and may be 100°C or lower, 85°C or lower, or 70°C or lower.
  • the time for which the reaction temperature is maintained may be, for example, 1.0 minute or more, and may be 60 minutes or less, 30 minutes or less, 10 minutes or less, 5 minutes or less, or 3 minutes or less.
  • the resin film containing the above resin can be formed, for example, by a method including forming a coating film containing the resin and solidifying the coating film.
  • a method for forming the coating film There are no particular limitations on the method for forming the coating film, and a spin coating method, a slit coating method, or the like can be used.
  • the thickness of the resin film may be, for example, 1 to 1000 ⁇ m, 3 to 500 ⁇ m, or 5 to 200 ⁇ m.
  • the resin film and the resin film-forming material may further contain components other than the resin (other components).
  • the other components include additives such as plasticizers, tackifiers and other tackifiers, antioxidants, leuco dyes, sensitizers, adhesion improvers such as coupling agents, polymerization inhibitors, light stabilizers, antifoamers, fillers, chain transfer agents, thixotropy agents, flame retardants, release agents, surfactants, lubricants, and antistatic agents.
  • additives may be publicly known.
  • the total content of the other components may be 0 to 95 mass%, 0.01 to 50 mass%, or 0.1 to 10 mass% based on the total amount of the resin film or the total amount of the resin film-forming material.
  • the resin film can act as a protective film that prevents fine cutting debris generated by cutting the semiconductor wafer from adhering to the circuit formation surface of the semiconductor wafer.
  • the resin film includes a resin that includes an ester bond and a basic functional group.
  • a hydrolysis reaction of the ester bond in the presence of the basic functional group proceeds, and the resin becomes smaller in molecular weight.
  • the resin becomes smaller in molecular weight, and thus the solubility in water is improved compared to the resin before reacting with water. Therefore, the resin film can be easily removed using a solvent containing water by reacting it with water after the semiconductor wafer is diced with a dicing blade.
  • a method of reacting the resin with water may include immersing a resin film in water.
  • the temperature of the water when reacting the resin with water may be, for example, 5°C or higher, 10°C or higher, 15°C or higher, 20°C or higher, 25°C or higher, 35°C or higher, 45°C or higher, or 55°C or higher, and may be 80°C or lower, or 70°C or lower. The higher the temperature of the water when reacting the resin with water, the more easily the resin will dissolve in a short period of time.
  • the time for reacting the resin with water may be, for example, 5 minutes or more, 10 minutes or more, 30 minutes or more, 60 minutes or more, 90 minutes or more, or 120 minutes or more, and may be 150 minutes or less, 120 minutes or less, 90 minutes or less, 60 minutes or less, 45 minutes or less, or 30 minutes or less.
  • the time it takes for a resin film to dissolve in water can be adjusted, for example, by adjusting the composition of the resin.
  • the solubility in water can be adjusted by adjusting the number of first groups in compound A in the resin film-forming material. Reducing the number of first groups in compound A (for example, reducing the number of first groups in compound A to two) tends to result in a shorter time for dissolution in water.
  • the time it takes for the resin film to dissolve in water can be adjusted, for example, by adjusting the temperature of the water when the resin and water are reacted. Dicing with a dicing blade is sometimes performed while spraying cooling water (cutting water) on the contact points between the semiconductor wafer or resin film and the dicing blade in order to suppress temperature increases at these points. Since resin films tend to be less soluble in water when the water temperature is low, they can function adequately as a protective film on the semiconductor wafer, even when dicing using cooling water.
  • NK Ester ATM-35E product name, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., chemical name: ethoxylated pentaerythritol tetraacrylate
  • NK Ester A-1000 product name, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., chemical name: polyethylene glycol #1000 diacrylate
  • Compound B Bis(3-aminopropyl)amine (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
  • the ratio of the integral value of the signal derived from polyethylene glycol (PEG) at around 3.71 ppm to the integral value of the signal derived from water at 4.79 ppm was calculated.
  • the integral ratio of the signal derived from PEG to the signal derived from water of the sample when all resins 1 to 3 were dissolved in water was taken as 100% of the resin elution, and the elution rate at each immersion time was calculated.
  • Resin 1 After immersing Resin 1 in water at 25°C for 2 hours, 4.0 parts by weight of pure water was added. Resin 1 liquefied 12 hours after the start of immersion in water at 25°C.

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Abstract

本開示は、第１の基を２個以上含み、エステル結合を有する化合物Ａと、前記第１の基と結合を形成可能な第２の基を２個以上含み、前記化合物Ａとの反応によってエステル結合及び塩基性官能基を含む樹脂を形成し得る化合物Ｂとを含む、樹脂膜形成材料に関する。

Description

樹脂膜形成材料及び樹脂膜
　本開示は、樹脂膜形成材料及び樹脂膜に関する。
　半導体装置は、一般に以下の工程を経て製造される。まず、ダイシングテープに半導体ウェハを貼り付け、その状態で半導体ウェハを半導体チップに個片化する（ダイシング工程）。その後、半導体チップをピックアップするピックアップ工程、ピックアップされた半導体チップと支持部材等とを接着剤（ダイボンディングフィルム）等を介して熱圧着して接着する半導体チップ接着工程などの工程が行われ、半導体装置が作製される。
　ダイシング工程では、半導体ウェハの切削によって生じる微細な切削物（デブリ）が半導体ウェハの回路形成面に付着して、その後の工程で接続不良が発生することがある。そのため、半導体ウェハ上に樹脂膜（保護膜）を設けてからダイシング工程を行い、ダイシング後に、樹脂膜（保護膜）を除去することが検討されている（例えば、特許文献１、２）。
特開２０１４－１７２９３２号公報 特開２０１８－１２９３６５号公報
　本開示は、半導体ウェハをダイシングブレードによってダイシングする間、半導体ウェハを保護するために用いられる樹脂膜の形成に適した樹脂膜形成材料を提供することを目的とする。本開示は、上記樹脂膜形成材料によって形成される樹脂膜を提供することを目的とする。
　本開示は、以下の［１］～［４］に関する。
［１］　第１の基を２個以上含み、エステル結合を有する化合物Ａと、前記第１の基と結合を形成可能な第２の基を２個以上含み、前記化合物Ａとの反応によってエステル結合及び塩基性官能基を含む樹脂を形成し得る化合物Ｂとを含む、樹脂膜形成材料。
［２］　前記第１の基が（メタ）アクリロイルオキシ基であり、前記第２の基がアミノ基である、［１］に記載の樹脂膜形成材料。
［３］　前記塩基性官能基が－ＮＨ－である、［１］又は［２］に記載の樹脂膜形成材料。
［４］　半導体ウェハをダイシングブレードによってダイシングする間、前記半導体ウェハを保護するために用いられる樹脂膜であって、エステル結合及び塩基性官能基を有する樹脂を含む、樹脂膜。
　本開示によれば、半導体ウェハをダイシングブレードによってダイシングする間、半導体ウェハを保護するために用いられる樹脂膜の形成に適した樹脂膜形成材料を提供することができる。本開示によれば、上記樹脂膜形成材料によって形成される樹脂膜を提供することができる。
　以下、本開示の実施形態について詳細に説明する。ただし、本開示は以下の実施形態に限定されるものではない。
　本明細書中、「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。本明細書中に段階的に記載されている数値範囲において、ある段階の数値範囲の上限値又は下限値は、他の段階の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。個別に記載した上限値及び下限値は任意に組み合わせ可能である。数値範囲「Ａ～Ｂ」という表記においては、両端の数値Ａ及びＢがそれぞれ下限値及び上限値として数値範囲に含まれる。本明細書において、例えば、「１０以上」という記載は、「１０」と「１０を超える数値」とを意味し、数値が異なる場合もこれに準ずる。また、例えば、「１０以下」という記載は、「１０」と「１０未満の数値」とを意味し、数値が異なる場合もこれに準ずる。
　本明細書において、「（メタ）アクリロイル」とは、アクリロイル及びメタアクリロイルの少なくとも一方を意味する。本明細書において、「（ポリ）オキシアルキレン基」とは、オキシアルキレン基及びポリオキシアルキレン基の少なくとも一方を意味する。ポリオキシアルキレン基は、２以上のアルキレン基がエーテル結合で連結した基である。。「（ポリ）オキシエチレン基」等の他の類似の表現においても同様である。
　本明細書において、「Ａ又はＢ」とは、Ａ及びＢのどちらか一方を含んでいればよく、両方とも含んでいてもよい。
　以下で例示する材料は、特に断らない限り、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。各成分の含有量は、各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、当該複数の物質の合計量を意味する。
＜樹脂膜形成材料＞
　本実施形態の樹脂膜形成材料は、第１の基を２個以上含み、エステル結合を有する化合物Ａと、第１の基と結合を形成可能な第２の基を２個以上含み、化合物Ａとの反応によってエステル結合及び塩基性官能基を含む樹脂を形成し得る化合物Ｂとを含む。樹脂膜形成材料は、化合物Ａ及び化合物Ｂの反応が進行しない状態で含んでいてよく、例えば、化合物Ａ及び化合物Ｂを混合しない状態で含んでいてよい。化合物Ａ及び化合物Ｂそれぞれは、樹脂膜形成材料中において、液状又は固体状であってよい。
　樹脂膜形成材料は、例えば、半導体ウェハをダイシングブレードによってダイシングする間、半導体ウェハを保護するために用いられる樹脂膜の形成に好適に用いることができる。
［化合物Ａ］
　化合物Ａは第１の基中にエステル結合を含んでいてもよく、第１の基とは異なる官能基としてエステル結合を含んでいてよい。化合物Ａ中の第１の基としては、例えば、（メタ）アクリロイルオキシ基；イソシアネート基；環状エーテル基（オキシラン基（オキシラニル基、エポキシ基）、オキセタン基（オキセタニル基）、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基等）；エチレン性不飽和基（Ｃ＝Ｃ）等が挙げられる。化合物Ａ１分子中の第１の基の数は、２個以上であり、３個以上、又は４個以上であってよく、１０個以下、８個以下、６個以下、又は５個以下であってよい。
　化合物Ａは、２個以上の第１の基と、これらの第１の基を連結する連結基とを含む化合物であってよい。連結基は、例えば、（ポリ）オキシアルキレン基を含んでいてよい。（ポリ）オキシアルキレン基としては、（ポリ）オキシエチレン基が挙げられる。連結基は、ペンタエリスリトール骨格、トリメチロールプロパン骨格、及びイソシアヌレート骨格からなる群より選択される少なくとも一つの骨格を含んでいてもよい。
　化合物Ａの分子量又は数平均分子量は、１５０以上、５００以上、又は１０００以上であってよく、５００００以下、１００００以下、又は２０００以下であってよい。本明細書において、「数平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法（ＧＰＣ）で標準ポリスチレンによる検量線を用いたポリスチレン換算値である。
　化合物Ａは、第１の基を２個含む化合物であってよく、（メタ）アクリロイルオキシ基を２個含む化合物であってよい。この場合、樹脂の水に対する溶解性がより高くなる傾向がある。
　（メタ）アクリロイルオキシ基を２個含む化合物Ａは、下記式（ａ１）で表される構造を含んでいてよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　式（ａ１）中、Ｒは水素原子又はメチル基を示す。Ｘ１はアルキレン基を示す。アルキレン基の炭素数は、例えば、２以上であってよく、１０以下、６以下、４以下又は３以下であってよい。アルキレン基は、例えば、エチレン基（－ＣＨ２－ＣＨ２－）であってよい。
　ｎは１以上の整数を示す。ｎは、例えば、１以上、５以上、１０以上、１５以上、又は２０以上であってよく、５０以下、４５以下、４０以下、３５以下、３０以下、又は２５以下であってよい。
　（メタ）アクリロイルオキシ基を２個含む化合物Ａの市販品としては、例えば、ＮＫエステルＡ－１０００（新中村化学工業株式会社製、化学名：ポリエチレングリコール＃１０００ジアクリレート）、Ａ－６００（新中村化学工業株式会社製、化学名：ポリエチレングリコール＃６００ジアクリレート）、Ａ－４００（新中村化学工業株式会社製、化学名：ポリエチレングリコール＃４００ジアクリレート）、Ａ－２００（新中村化学工業株式会社製、化学名：ポリエチレングリコール＃２００ジアクリレート）、２Ｇ（新中村化学工業株式会社製、化学名：ジエチレングリコールジメタクリレート）、３Ｇ（新中村化学工業株式会社製、化学名：トリエチレングリコールジメタクリレート）、４Ｇ（新中村化学工業株式会社製、化学名：ポリエチレングリコール＃２００ジメタクリレート）、９Ｇ（新中村化学工業株式会社製、化学名：ポリエチレングリコール＃４００ジメタクリレート）、１４Ｇ（新中村化学工業株式会社製、化学名：ポリエチレングリコール＃６００ジメタクリレート）、２３Ｇ（新中村化学工業株式会社製、化学名：ポリエチレングリコール＃１０００ジメタクリレート）、ライトアクリレート３ＥＧ－Ａ（共栄社化学株式会社製、化学名：トリエチレングリコールジメタクリレート）、ライトアクリレート４ＥＧ－Ａ（共栄社化学株式会社製、化学名：ポリエチレングリコール＃２００ジアクリレート）、ライトアクリレート９ＥＧ－Ａ（共栄社化学株式会社製、化学名：ポリエチレングリコール＃４００ジアクリレート）、ライトアクリレート１４ＥＧ－Ａ（共栄社化学株式会社製、化学名：ポリエチレングリコール＃６００ジアクリレート）、ライトエステルＥＧ（共栄社化学株式会社製、化学名：エチレングリコールジメタクリレート）、ライトエステル２ＥＧ（共栄社化学株式会社製、化学名：ジエチレングリコールジメタクリレート）、ライトエステル３ＥＧ（共栄社化学株式会社製、化学名：トリエチレングリコールジメタクリレート）、ライトエステル４ＥＧ（共栄社化学株式会社製、化学名：ポリエチレングリコール＃２００ジメタクリレート）、ライトエステル９ＥＧ（共栄社化学株式会社製、化学名：ポリエチレングリコール＃４００ジメタクリレート）、ライトエステル１４ＥＧ（共栄社化学株式会社製、化学名：ポリエチレングリコール＃６００ジメタクリレート）、ファンクリルＦＡ－２２２Ａ（昭和電工マテリアルズ株式会社製、化学名：ジエチレングリコールジアクリレート）、ファンクリルＦＡ－２３２Ａ（昭和電工マテリアルズ株式会社製、化学名：ジエチレングリコールジアクリレート）、ファンクリルＦＡ－２２０Ａ、ＦＡ－２３０Ａ、ＦＡ－２４０Ａ、ＦＡ－２６０Ａ、ＦＡ－２１００Ａ、ＦＡ－２２００Ａ（いずれも昭和電工マテリアルズ株式会社製、化学名：ポリエチレングリコールジアクリレート）、ファンクリルＦＡ－２２２Ｍ（昭和電工マテリアルズ株式会社製、化学名：ジエチレングリコールジメタクリレート）、ファンクリルＦＡ－２３２Ｍ（昭和電工マテリアルズ株式会社製、化学名：ジエチレングリコールジメタクリレート）、ファンクリルＦＡ－２２０Ｍ、ＦＡ－２３０Ｍ、ＦＡ－２４０Ｍ、ＦＡ－２６０Ｍ、ＦＡ－２１００Ｍ、ＦＡ－２２００Ｍ（いずれも昭和電工マテリアルズ株式会社製、化学名：ポリエチレングリコールジメタクリレート）が挙げられる。
　化合物Ａは、第１の基を３個以上含む化合物であってよく、（メタ）アクリロイルオキシ基を３個以上含む化合物であってもよい。
　（メタ）アクリロイルオキシ基を３個以上含む化合物Ａは、例えば下記式（ａ２）で表される化合物であってよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　式（ａ２）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を示し、Ｘ２はアルキレン基を示す。ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立して、０又は１以上の整数を示す。複数存在するＲはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ｘ２で表されるアルキレン基の炭素数は、２以上であってよく、１０以下、６以下、又は３以下であってよい。Ｘ２で表されるアルキレン基は、例えば、エチレン基（－ＣＨ２－ＣＨ２－）であってよい。Ｘ２は複数存在する場合、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。ａ、ｂ、ｃ及びｄの合計ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄは、例えば、１以上、５以上、１０以上、１５以上、２０以上、２５以上、又は３０以上であってよく、６０以下、５５以下、５０以下、４５以下、又は４０以下であってよい。
　（メタ）アクリロイルオキシ基を３個以上含む化合物Ａの市販品としては、例えば、ＮＫエステルＡＴＭ－３５Ｅ（新中村化学工業株式会社製、化学名：エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート）、ＮＫエステルＡ－ＴＭＰＴ－９ＥＯ（新中村化学工業株式会社製、化学名：エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート）、ＮＫエステルＡＴ－２０Ｅ（新中村化学工業株式会社製、化学名：エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート）、ＮＫエステルＡ－ＧＬＹ－３Ｅ（新中村化学工業株式会社製、化学名：エトキシ化グリセリントリアクリレート）、ＮＫエステルＡ－ＧＬＹ－９Ｅ（新中村化学工業株式会社製、化学名：エトキシ化グリセリントリアクリレート）、ＮＫエステルＡ－ＧＬＹ－２０Ｅ（新中村化学工業株式会社製、化学名：エトキシ化グリセリントリアクリレート）、Ａ－ＤＰＨ－１２Ｅ（新中村化学工業株式会社製、化学名：エトキシ化ジペンタエリスリトールポリアクリレート）が挙げられる。
　化合物Ａは水に対して溶解性を示す化合物であってよい。化合物Ａにおける２５℃の水１００ｇに対する溶解度は、１ｇ以上、５ｇ以上、又は１０ｇ以上であってよい。溶解度の上限は特に制限されない。
　化合物Ａの含有量は、化合物Ａ及び化合物Ｂの合計含有量１００質量部に対して、８０質量部以上、８５質量部以上、又は９０質量部以上であってよく、９９質量部以下、９５質量部以下、又は９０質量部以下であってよい。
［化合物Ｂ］
　化合物Ｂ中の第２の基は、第１の基の種類に応じて適宜選択される。第１の基と、第２の基との組み合わせは、例えば、（メタ）アクリロイルオキシ基、イソシアネート基、環状エーテル基（オキシラン基（オキシラニル基、エポキシ基）、オキセタン基（オキセタニル基）、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基等）及びエチレン性不飽和基（Ｃ＝Ｃ）からなる群より選択される少なくとも１種の第１の基と、アミノ基、置換アミノ基（例えば、一置換アミノ基（－ＮＨ－））、及びメルカプト基（－ＳＨ）からなる群より選択される少なくとも１種の第２の基との組み合わせであってよく、（メタ）アクリロイルオキシ基と、アミノ基との組み合わせであってよい。
　化合物Ｂ１分子中の第２の基の数は、２個以上であり、１０個以下、８個以下、６個以下、４個以下、又は３個以下であってよく、２個であってよい。化合物Ｂ１分子中の第２の基の数は、化合物Ａ１分子中の第１の基の数と同じであってよく、異なっていてもよく、化合物Ａ１分子中の第１の基の数より少なくてもよい。
　化合物Ｂは第２の基以外の官能基を含んでいてよい。第２の基以外の官能基としては、例えば、アルキレン基及び－ＮＨ－（イミノ基）等が挙げられる。
　化合物Ｂは、２個以上の第２の基と、アルキレン基とを含む化合物であってよく、２個以上の第２の基と、アルキレン基と、－ＮＨ－とを含む化合物であってよく、２個以上のアミノ基と、アルキレン基と、－ＮＨ－とを含む化合物であってよい。
　化合物Ｂは例えば下記式（ｂ）で表される化合物であってよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　Ｙはアルキレン基を含む２価の基を示す。Ｙで表されるアルキレン基を含む２価の基は、－ＮＨ－を含んでいてよい。化合物Ｂは例えば下記式（ｂ１）で表される化合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　式（ｂ）中、Ｚはアルキレン基を示す。アルキレン基の炭素数は、１以上、２以上、又は３以上であってよく、１０以下、８以下、６以下、又は４以下であってよい。
　化合物Ｂとしては、例えば、ビス（３－アミノプロピル）アミン、ノルボルナンジアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエーテルアミン、４，４’－ジアミノジフェニルスルホン、３，３’－ジアミノジフェニルスルホン、４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、１，３－ビス（３－アミノフェノキシ）ベンゼン、ビスアニリン、アミノベンジルアミン、及びポリオキシプロピレンジアミンが挙げられる。
　化合物Ｂは水に対して溶解性を示す化合物であってよい。化合物Ｂにおける２５℃の水１００ｇに対する溶解度は、１ｇ以上、５ｇ以上、又は１０ｇ以上であってよい。溶解度の上限は特に制限されない。
　化合物Ａのモル数に対する、化合物Ｂのモル数の比（化合物Ｂのモル数／化合物Ａのモル数）は、０．４０以上、０．６０以上、０．８０以上、１．００以上、１．２０以上、１．４０以上、１．６０以上、又は１．８０以上であってよい。化合物Ａのモル数に対する、化合物Ｂのモル数の比（化合物Ｂのモル数／化合物Ａのモル数）は、例えば、１０．００以下、８．００以下、６．００以下、４．００以下、３．００以下、２．５０以下、又は２．２０以下であってよい。
　化合物Ｂの含有量は、化合物Ａ及び化合物Ｂの合計含有量１００質量部に対して、１質量部以上、５質量部以上、８質量部以上、又は１０質量部以上であってよい。化合物Ｂの含有量は、化合物Ａ及び化合物Ｂの合計含有量１００質量部に対して、２０質量部以下、１５質量部以下、１０質量部以下、又は８質量部以下であってよい。
　化合物Ｂと化合物Ａとの反応によってエステル結合（－ＣＯＯ－）及び塩基性官能基を含む樹脂が形成する。当該樹脂は、半導体ウェハをダイシングブレードによってダイシングする間、半導体ウェハを保護するために用いることができる。
　塩基性官能基は、例えば、－ＮＨ－、及び－ＮＨ２が挙げられる。
　樹脂は、（メタ）アクリロイルオキシ基と、アミノ基との反応（アザマイケル付加反応）によって形成される下記式（ｃ）で表される構造を含んでいてよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式（ｃ）中、＊は炭素原子との結合部位を示す。
　樹脂は、化合物Ａ及び化合物Ｂを含む反応混合物中で化合物Ａ及び化合物Ｂを反応させることを含む方法によって得ることができる。すなわち、当該樹脂は化合物Ａと化合物Ｂとの反応生成物である。化合物Ａ及び化合物Ｂの反応混合物は、これらの化合物を混合又は混練することによって得ることができる。混合及び混練は、通常の撹拌機、らいかい機、三本ロールミル、ボールミル、ビーズミル等の分散機を適宜、組み合わせて行うことができる。
　反応は必要に応じて加熱しながら進行させてもよい。化合物Ａ及び化合物Ｂを反応させる際の反応温度は、例えば、０℃以上、１０℃以上、又は２０℃以上であってよく、１００℃以下、８５℃以下、又は７０℃以下であってよい。上記反応温度に保持する時間は、例えば、１．０分以上であってよく、６０分以下、３０分以下、１０分以下、５分以下、又は３分以下であってよい。
　上記樹脂を含む樹脂膜は、例えば、樹脂を含む塗膜を形成することと、当該塗膜を固化することとを含む方法によって形成することができる。塗膜を形成する方法は特に制限されず、スピンコート法、スリットコート法等を用いることができる。
　樹脂膜の厚さは、例えば、１～１０００μｍ、３～５００μｍ、又は５～２００μｍであってよい。
　樹脂膜及び樹脂膜形成材料は、樹脂以外の成分（その他の成分）を更に含んでいてよい。その他の成分としては、例えば、可塑剤；タッキファイヤ等の粘着性付与剤；酸化防止剤；ロイコ染料；増感剤；カップリング剤等の密着性向上剤；重合禁止剤；光安定剤；消泡剤；フィラー；連鎖移動剤；チキソトロピー付与剤；難燃剤；離型剤；界面活性剤；滑剤；帯電防止剤などの添加剤が挙げられる。これらの添加剤は、公知のものを使用することができる。その他の成分を含む場合、その他の成分の含有量の総量は、樹脂膜の総量又は樹脂膜形成材料の総量を基準として、０～９５質量％、０．０１～５０質量％、又は０．１～１０質量％であってよい。
　樹脂膜は半導体ウェハの切削によって生じる微細な切削物（デブリ）が半導体ウェハの回路形成面に付着することを防ぐ保護膜として作用し得る。
　樹脂膜は、エステル結合及び塩基性官能基を含む樹脂を含む。当該樹脂は、水と反応させることによって、塩基性官能基存在下でのエステル結合の加水分解反応が進行し、低分子化する。上記樹脂が低分子化することによって、水と反応する前の上記樹脂と比べて、水に対する溶解性が向上する。したがって、樹脂膜は、半導体ウェハをダイシングブレードによってダイシングした後に、水と反応させることによって、水を含む溶剤を用いて容易に除去することができる。
　樹脂を水と反応させる方法としては、樹脂膜を水に浸漬させる方法等が考えられる。樹脂を水と反応させる際の水の温度は、例えば、５℃以上、１０℃以上、１５℃以上、２０℃以上、２５℃以上、３５℃以上、４５℃以上、又は５５℃以上であってよく、８０℃以下、又は７０℃以下であってよい。樹脂を水と反応させる際の水の温度が高いほど、樹脂がより短時間で溶解しやすくなる。
　樹脂を水と反応させる際の時間は、例えば、５分以上、１０分以上、３０分以上、６０分以上、９０分以上、又は１２０分以上であってよく、１５０分以下、１２０分以下、９０分以下、６０分以下、４５分以下、又は３０分以下であってよい。
　樹脂膜は、例えば、樹脂の組成を調整することによって、水に溶解するまでの時間を調整することが可能である。例えば、樹脂膜形成材料における化合物Ａ中の第１の基の数を調整することによって、水に対する溶解性を調整することができる。化合物Ａ中の第１の基の数が少なくすると（例えば、化合物Ａ中の第１の基の数を２個にすると）、より短時間での水への溶解が可能になる傾向がある。
　樹脂膜は、例えば、樹脂と水とを反応させる際の水の温度等を調整することによって、水に溶解するまでの時間を調整することが可能である。ダイシングブレードによるダイシングは、半導体ウェハ又は樹脂膜と、ダイシングブレードとの接触箇所における温度上昇を抑制する観点から、これらの接触箇所に冷却水（切削水）をかけながら行われることがある。樹脂膜は、水の温度が低いと、水に溶解しにくくなる傾向があるため、冷却水を用いるダイシングであっても半導体ウェハ上の保護膜として充分に機能し得る。
　以下、本開示について実施例を挙げてより具体的に説明する。ただし、本開示はこれら実施例に限定されるものではない。
＜使用材料＞
化合物Ａ：
・ＮＫエステルＡＴＭ－３５Ｅ（商品名、新中村化学工業株式会社製、化学名：エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート）
・ＮＫエステルＡ－１０００（商品名、新中村化学工業株式会社製、化学名：ポリエチレングリコール＃１０００ジアクリレート）
化合物Ｂ：
・ビス（３－アミノプロピル）アミン（富士フイルム和光純薬株式会社製）
＜樹脂１の製造＞
　ＮＫエステルＡＴＭ－３５Ｅを９．３５質量部、ビス（３－アミノプロピル）アミンを０．６５質量部３０ｍＬプラスチック軟膏つぼに配合した。続いて、自公転撹拌機（あわとり練太郎ＡＲＥ－３１０、株式会社シンキー製）を用いて、配合物を回転数２０００ｒｐｍで１．５分間撹拌し、樹脂１を得た。
＜樹脂２の製造＞
　ＮＫエステルＡＴＭ－３５Ｅを８．７８質量部、ビス（３－アミノプロピル）アミンを１．２２質量部３０ｍＬプラスチック軟膏つぼに配合した。続いて、自公転撹拌機（あわとり練太郎ＡＲＥ－３１０、株式会社シンキー製）を用いて、配合物を回転数２０００ｒｐｍで１．５分間撹拌し、樹脂２を得た。
＜樹脂３の製造＞
　あらかじめ６０℃に加熱したＮＫエステルＡ－１０００を８．９８質量部、ビス（３－アミノプロピル）アミンを１．０２質量部３０ｍＬプラスチック軟膏つぼに配合した。続いて、自公転撹拌機（あわとり練太郎ＡＲＥ－３１０、株式会社シンキー製）を用いて、配合物を回転数２０００ｒｐｍで１．５分間撹拌し、樹脂３を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
＜経時での樹脂の水に対する溶解性の評価＞
　３５ｍｍΦシャーレ中の底面を得られた樹脂０．２質量部で被覆し、室温（２５℃）、デシケーター中で１日硬化させた。硬化後、シャーレに２．０質量部の純水を入れることで樹脂を水中に浸漬した。それぞれ、所定の時間浸漬させた直後に１０秒間揺動、ピペッティングして水溶液を均一化し、上澄み０．１質量部を分取し、重水０．６ｍＬ中で１Ｈ－ＮＭＲ測定を実施した。全てのサンプルで４．７９ｐｐｍの水由来のシグナルの積分値に対する３．７１ｐｐｍ付近のポリエチレングリコール（ＰＥＧ）由来のシグナルの積分値の比率を算出した。樹脂１～３が全て水に溶解したときのサンプルの水のシグナルに対するＰＥＧ由来のシグナルの積分比率を樹脂の溶出分１００％とし、それぞれの浸漬時間における溶出率を算出した。
　樹脂１では２５℃において２時間の水浸漬後、更に純水を４．０重量部加えた。樹脂１は、２５℃において水浸漬開始から１２時間後に液化した。
　樹脂２を２５℃の水に浸漬させた場合、６０分間経過時点の溶出率が２４．８８％であり、１２０分間経過時点の溶出率が１００．００％であった。樹脂２を６０℃の水に浸漬させた場合、４５分間経過時点の溶出率が１００．００％であった。
　樹脂３を７℃の水に浸漬させた場合、４５分間経過時点の溶出率が９５．５０％であり、１２分間経過時点の溶出率が１００．００％であった。樹脂３を２５℃の水に浸漬させた場合、１０分間経過時点の溶出率が１７．６１％であり、１５分間経過時点の溶出率が４８．０３％であり、３０分間経過時点の溶出率が１００．００％であった。
　化合物Ａに対する化合物Ｂの量を高めると、水に溶解するまでの時間がより短時間になり、化合物Ａに対する化合物Ｂの量を低くすると、水に溶解するまでの時間がより長時間になった（樹脂１と、樹脂２との比較）。アクリロイル基を有する化合物Ａの１分子あたりのアクリロイル基の数を少なくすると、水に溶解するまでの時間がより短時間になり、アクリロイル基を有する化合物Ａの１分子あたりのアクリロイル基の数を多くすると、水に溶解するまでの時間がより長時間になった（樹脂１と、樹脂３との比較）。水温を高めることによって、より短時間で水に溶解することが確認された。以上より、化合物Ａに対する化合物Ｂの量、化合物Ａ１分子中のアクリロイル基の数、浸漬させる際の水の温度等によって、水に溶解するまでの時間を調整できることが示された。

 

Claims (4)

  1. 　第１の基を２個以上含み、エステル結合を有する化合物Ａと、
    　前記第１の基と結合を形成可能な第２の基を２個以上含み、前記化合物Ａとの反応によってエステル結合及び塩基性官能基を含む樹脂を形成し得る化合物Ｂとを含む、樹脂膜形成材料。
  2. 　前記第１の基が（メタ）アクリロイルオキシ基であり、
    　前記第２の基がアミノ基である、請求項１に記載の樹脂膜形成材料。
  3. 　前記塩基性官能基が－ＮＨ－である、請求項１又は２に記載の樹脂膜形成材料。
  4. 　半導体ウェハをダイシングブレードによってダイシングする間、前記半導体ウェハを保護するために用いられる樹脂膜であって、
    　エステル結合及び塩基性官能基を有する樹脂を含む、樹脂膜。

     
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