WO2024075762A1 - 化合物、組成物、異方性色素膜及び光学素子 - Google Patents

化合物、組成物、異方性色素膜及び光学素子 Download PDF

Info

Publication number
WO2024075762A1
WO2024075762A1 PCT/JP2023/036161 JP2023036161W WO2024075762A1 WO 2024075762 A1 WO2024075762 A1 WO 2024075762A1 JP 2023036161 W JP2023036161 W JP 2023036161W WO 2024075762 A1 WO2024075762 A1 WO 2024075762A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
ring
group
dye
composition
substituent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2023/036161
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
奏也 小島
靖 志賀
芳恵 ▲高▼見
良輔 朝戸
輝恒 大澤
淳一 大泉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Chemical Corp filed Critical Mitsubishi Chemical Corp
Priority to CN202380068859.3A priority Critical patent/CN119948114A/zh
Priority to KR1020257009449A priority patent/KR20250084120A/ko
Priority to JP2024555826A priority patent/JPWO2024075762A1/ja
Publication of WO2024075762A1 publication Critical patent/WO2024075762A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/40—Esters of unsaturated alcohols, e.g. allyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/043—Amino-benzenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16—Trisazo dyes
    • C09B31/18—Trisazo dyes from a coupling component "D" containing a directive amine group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/02—Details
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]

Definitions

  • the present invention relates to compounds and compositions that are useful for polarizing films and the like provided in display elements such as light control elements, liquid crystal elements (LCDs), and organic electroluminescence elements (OLEDs).
  • display elements such as light control elements, liquid crystal elements (LCDs), and organic electroluminescence elements (OLEDs).
  • the present invention also relates to anisotropic dye films and optical elements that use the compositions.
  • linear and circular polarizing films are used to control the optical rotation and birefringence of the display.
  • Circular polarizing films are also used in OLEDs to prevent reflection of external light in bright places.
  • polarizing films include a polarizing film made of polyvinyl alcohol (PVA) dyed with low concentration of iodine (iodine-PVA polarizing film) (Patent Document 1).
  • PVA polyvinyl alcohol
  • iodine-PVA polarizing film low-concentration iodine-PVA polarizing plates have problems such as the iodine sublimating or deteriorating, causing a change in color, and warping due to relaxation of the stretching of the PVA, depending on the usage environment.
  • Patent Document 2 an anisotropic dye film formed by applying a liquid crystal composition containing a dye functions as a polarizing film
  • anisotropic dye film When using an anisotropic dye film as a polarizer, it is important that the anisotropic dye film has excellent optical performance, particularly a good dichroic ratio, and light resistance, and there is a demand for the development of an anisotropic dye film that has both high optical performance and high light resistance.
  • the present invention aims to provide a compound and composition that produces an anisotropic dye film that exhibits a high dichroic ratio and has excellent light resistance, an anisotropic dye film obtained from the composition, and an optical element that includes the anisotropic dye film.
  • the present inventors have discovered that a compound having a specific structure can solve the above problems.
  • the first aspect of the present invention has the following aspects.
  • -XA represents a monovalent organic group.
  • -RA1 and -RA2 each independently represent an alkyl group which may have a substituent.
  • -RA1 and -RA2 may be joined together to form a ring, but the -RA1 and -RA2 portions of the ring formed by -RA1 and -RA2 are formed only by a hydrocarbon chain.
  • -A 1 -, -A 2 -, -A 3 - and -A 4 - each independently represent a 1,4-phenylene group which may have a substituent.
  • n represents 0, 1, or 2. When n is 2, multiple -A 3 - may be the same or different.
  • -Ra and -Rb may together form a ring having 2 to 15 carbon atoms, and the ring may have a substituent.
  • a composition containing a compound represented by the following formula (2) and a polymerizable liquid crystal compound containing a compound represented by the following formula (2) and a polymerizable liquid crystal compound.
  • -XB represents a monovalent organic group.
  • Each of -RB1 and -RB2 independently represents an alkyl group which may have a substituent, and -RB1 and -RB2 may combine together to form a ring.
  • -B 1 - and -B 2 - each independently represents a 1,4-phenylene group which may have a substituent.
  • Each of -B 3 - and -B 4 - independently represents a divalent aromatic hydrocarbon ring group which may have a substituent.
  • n represents 0, 1, or 2. When n is 2, multiple -B 3 - may be the same or different.
  • -Ra and -Rb may together form a ring having 2 to 15 carbon atoms, and the ring may have a substituent.
  • the present inventors have found that the above-mentioned problems can be solved by a composition containing a polymerizable liquid crystal compound and a dye exhibiting specific maximum absorption wavelength characteristics.
  • the second aspect of the present invention has the following aspects.
  • [2-1] A composition containing a polymerizable liquid crystal compound and a dye, A composition in which the maximum absorption wavelength of the dye satisfies the following relation (11): ⁇ max2 ⁇ max1 ⁇ 0 (11) (In formula (11), ⁇ max1 represents the maximum absorption wavelength of the dye in a solvent, and ⁇ max2 represents the maximum absorption wavelength of the dye in a dye film formed using the composition.)
  • the compounds and compositions of the present invention can provide an anisotropic dye film that exhibits a high dichroic ratio and has excellent light resistance.
  • the present invention will be described in detail below with reference to the embodiments.
  • the present invention is not limited to the following embodiments, and can be modified in various ways within the scope of the present invention.
  • the "first invention” and the “second invention” will be collectively referred to as "the present invention.”
  • the anisotropic dye film in the present invention is a dye film having anisotropy in electromagnetic properties in any two directions selected from a total of three directions in a three-dimensional coordinate system including the thickness direction of the anisotropic dye film and any two orthogonal in-plane directions.
  • the electromagnetic properties include optical properties such as absorption and refraction, and electrical properties such as resistance and capacitance.
  • films having optical anisotropy such as absorption and refraction include polarizing films such as linear polarizing films and circular polarizing films, retardation films, and conductive anisotropic dye films.
  • the anisotropic dye film using the compound and composition of the present invention is preferably used as a polarizing film or a conductive anisotropic dye film, and more preferably used as a polarizing film.
  • the dye is a substance or compound that absorbs at least a part of the wavelengths in the visible light region (350 nm to 800 nm).
  • Dyes that can be used in the present invention include dichroic dyes.
  • the dichroic dye refers to a dye that has different absorbance in the long axis direction of the molecule and absorbance in the short axis direction.
  • the dye may or may not have liquid crystallinity.
  • liquid crystallinity refers to the ability to exhibit a liquid crystal phase at any temperature.
  • the compound of the first invention is a compound represented by the following formula (1) (hereinafter, sometimes referred to as "compound (1)").
  • -XA represents a monovalent organic group.
  • -RA1 and -RA2 each independently represent an alkyl group which may have a substituent.
  • -RA1 and -RA2 may be joined together to form a ring, but the -RA1 and -RA2 portions of the ring formed by -RA1 and -RA2 are formed only by a hydrocarbon chain.
  • -A 1 -, -A 2 -, -A 3 - and -A 4 - each independently represent a 1,4-phenylene group which may have a substituent.
  • n represents 0, 1, or 2. When n is 2, multiple -A 3 - may be the same or different.
  • ⁇ -XA> -XA represents a monovalent organic group.
  • the monovalent organic group in -XA does not have a polymerizable group, which will be described later.
  • the monovalent organic group in -XA has a polymerizable group, which will be described later.
  • the alkyl group having 1 to 15 carbon atoms which may have a branch, the cycloalkyl group having 5 to 14 ring-constituting atoms, and the aryl group having 5 to 14 ring-constituting atoms in -Ra and -Rb each may have a substituent.
  • one or more methylene groups contained in an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms which may have a branch, a cycloalkyl group having 5 to 14 ring atoms, or a ring formed by combining -Ra and -Rb may have a structure in which they are replaced (displaced) by -O-, -S-, -NH-, -N(R z )-, -C( ⁇ O)-, -C( ⁇ O)-O-, -C( ⁇ O)-NH-, -CHF-, -CF 2 -, -CHCl-, or -CCl 2 -, or may have a structure in which they are replaced by a polymerizable group such as an acryloyloxy group, a methacryloyloxy group, or a glycidyloxy group.
  • R z represents a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • -R f and -R g each independently represent a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms.
  • One or more methylene groups contained in the linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms may be displaced by -O-, -S-, -NH-, -N(R h )-, -C( ⁇ O)-, -C( ⁇ O)-O-, -C( ⁇ O)-NH-, -CHF-, -CF 2 -, -CHCl-, or -CCl 2 -, or may be replaced by a polymerizable group such as an acryloyloxy group, a methacryloyloxy group, or a glycidyloxy group.
  • R h represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the substituent permitted for the branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in -Ra and -Rb is preferably -O- Rf , and examples thereof include methoxy, ethoxy, n-propoxy, n-butoxy, n-pentoxy, n-hexoxy, n-heptoxy, n-octoxy, acryloyloxy, methacryloyloxy, and glycidyloxy.
  • -R i and -R j each independently represent a straight-chain or
  • substituents for the cycloalkyl group or aryl group having 5 to 14 ring-constituting atoms in -Ra and -Rb are -R i and -O-R i , and examples thereof include methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, n-butoxy, n-pentoxy, n-hexoxy, n-heptoxy, n-octoxy, 2-ethylhexyloxy, 5,5-dimethyl-3-methylhexyloxy, and the like.
  • Cycloalkane rings of cycloalkyl groups with 5 to 14 ring-constituting atoms of -Ra and -Rb include a cyclopropane ring, a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cycloheptane ring, a cyclooctane ring, a cyclohexene ring, a norbornane ring, a bornane ring, an adamantane ring, a tetrahydronaphthalene ring, and a bicyclo[2.2.2]octane ring.
  • the aryl group having 5 to 14 ring-constituting atoms of -Ra and -Rb includes a monovalent group of an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • the aromatic hydrocarbon ring of the monovalent group of the aromatic hydrocarbon ring include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a perylene ring, a tetracene ring, a pyrene ring, a benzpyrene ring, a chrysene ring, a triphenylene ring, an acenaphthene ring, a fluoranthene ring, and a fluorene ring.
  • Examples of the aromatic heterocycle of the monovalent group of the aromatic heterocycle include a furan ring, a benzofuran ring, a thiophene ring, a benzothiophene ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, a thiazole ring, an isothiazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, a triazole ring, an indole ring, a carbazole ring, a pyrroloimidazole ring, a pyrrolopyrazole ring, a pyrrolopyrrole ring, a thienopyrrole ring, a thienothiophene ring, a furopyrrole ring, a furofuran ring, a furothiazole ring, a thienofuran ring, a thienothiazole
  • -Ra and -Rb are preferably alkyl groups having 1 to 15 carbon atoms which may be branched, or -Ra and -Rb together form a ring having 2 to 15 carbon atoms which may be substituted.
  • -Ra and -Rb are more preferably alkyl groups having 1 to 9 carbon atoms which may be branched, or -Ra and -Rb together form a ring having 2 to 10 carbon atoms; more preferably alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms which may be branched, or -Ra and -Rb together form a ring having 2 to 6 carbon atoms; and particularly preferably alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms which do not have a branch, or -Ra and -Rb together form a ring having 2 to 6 carbon atoms.
  • the above tends to improve the molecular orientation of compound (1).
  • ⁇ -RA1 and -RA2 > -RA1 and -RA2 each independently represent an alkyl group which may have a substituent.
  • -RA1 and -RA2 may be joined together to form a ring, but the -RA1 and -RA2 portions of the ring formed by -RA1 and -RA2 are formed only by a hydrocarbon chain.
  • the alkyl group of the alkyl group which may have a substituent of -RA1 and -RA2 may be linear or branched, and examples thereof include those exemplified as -Ra and -Rb, and the same applies to preferred examples.
  • a fluorine atom is preferred.
  • the ring When -RA1 and -RA2 combine together to form a ring, the ring preferably has 3 to 8 carbon atoms, and more preferably 4 or 5 carbon atoms.
  • substituents which may be possessed by the alkyl groups of -RA1 and -RA2 or the ring which -RA1 and -RA2 together form there may be mentioned those exemplified as the substituents which -Ra and -Rb may have.
  • -RA1 and -RA2 are preferably alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, which may have a substituent, more preferably alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, and even more preferably alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms.
  • -N(-RA 1 )RA 2 include dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, ethylmethylamino, methylpropylamino, methylbutylamino, ethylpropylamino, ethylbutyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, azepanyl, and the above group having a fluorine atom.
  • diethylamino, isopropyl(methyl)amino, ethyl(isopropyl)amino, pyrrolidinyl, piperidinyl, and the above group having a fluorine atom are more preferred.
  • di(fluoroethyl)amino, di(fluoropropyl)amino, fluoroethyl(isopropyl)amino, and ethyl(fluoroisopropyl)amino are more preferred.
  • ⁇ -A 1 -, -A 2 -, -A 3 - and -A 4 -> -A 1 -, -A 2 -, -A 3 - and -A 4 - each independently represent a 1,4-phenylene group which may have a substituent.
  • examples of the substituent include -R A , -OH, -O-R A , -O-C( ⁇ O)-R A , -NH 2 , -NH-R A , -N(-R B )-R A , -C( ⁇ O)-R A , -C( ⁇ O)-O-R A , -C( ⁇ O)-NH 2 , -C( ⁇ O)-NH-R A , -C( ⁇ O)-N(-R B )-R A , -SH, -S-R A , trifluoromethyl group, sulfamoyl group, carboxy group, cyano group, nitro group and halogen.
  • -R A and -R B each independently represent a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms in -R A and -R B is preferably 1 to 12, more preferably 1 to 9, from the viewpoint of improving molecular orientation with the polymerizable liquid crystal compound used in the first invention.
  • One or more methylene groups contained in the linear or branched alkyl group may be replaced by an ether oxygen atom, a thioether sulfur atom, an aminic nitrogen atom (-NH-, -N( Rz )-: here, Rz represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms), a carbonyl group, an ester bond, an amide bond, -CHF-, -CF2- , -CHCl- or -CCl2- , or may be substituted by a polymerizable group such as an acryloyloxy group, a methacryloyloxy group or a glycidyloxy group.
  • substituents for the 1,4-phenylene group are -R A , -O-R A , a trifluoromethyl group, and a fluoro group.
  • -R A include n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, and 5,5-dimethyl-3-methylhexyl.
  • the presence of the above-mentioned substituents tends to improve the molecular orientation of the dye of compound (1).
  • -A 1 -, -A 2 -, -A 3 - and -A 4 - are all unsubstituted 1,4-phenylene groups, since the absorption transition moment of compound (1) tends to coincide with the long axis direction of the compound, thereby increasing the dichroic ratio.
  • n represents 0, 1, or 2.
  • n is preferably 0 or 1, and more preferably 1. This tends to improve the molecular orientation of compound (1).
  • each -A 3 - may be the same or different.
  • the molecular weight of compound (1) is preferably 300 or more, more preferably 350 or more, and even more preferably 380 or more, and is preferably 1500 or less, more preferably 1200 or less, and even more preferably 1000 or less. Specifically, the molecular weight of compound (1) is preferably 300 to 1500, more preferably 350 to 1200, and even more preferably 380 to 1000. When the molecular weight is within the above range, appropriate molecular length and bulkiness are obtained, and therefore the molecular orientation as a dye tends to be good.
  • Specific examples of compound (1) include the following compounds, but are not limited to these.
  • Compound (1) can be produced by combining known chemical reactions such as alkylation reaction, esterification reaction, amidation reaction, etherification reaction, ipso substitution reaction, diazo coupling reaction, and coupling reaction using a metal catalyst.
  • compound (1) can be synthesized according to the methods described in the Examples below, or in “New Dye Chemistry” (Hosoda Yutaka, December 21, 1973, Gihodo), “General Overview of Synthetic Dyes” (Horiguchi Hiroshi, 1968, Sankyo Publishing), and “Theoretical Manufacturing Dye Chemistry” (Hosoda Yutaka, 1957, Gihodo).
  • composition of the first invention is a composition containing a compound represented by the following formula (2) (hereinafter, sometimes referred to as "compound (2)”) and a polymerizable liquid crystal compound.
  • -XB represents a monovalent organic group.
  • Each of -RB1 and -RB2 independently represents an alkyl group which may have a substituent, and -RB1 and -RB2 may combine together to form a ring.
  • -B 1 - and -B 2 - each independently represents a 1,4-phenylene group which may have a substituent.
  • Each of -B 3 - and -B 4 - independently represents a divalent aromatic hydrocarbon ring group which may have a substituent.
  • n represents 0, 1, or 2. When n is 2, multiple -B 3 - may be the same or different.
  • the composition of the first invention may be in a solution, liquid crystal, or dispersion state, so long as it does not cause phase separation.
  • the composition for forming an anisotropic dye film is preferably in a solution from the viewpoint of ease of application to a substrate.
  • the solid components remaining after removing the solvent from the composition for forming an anisotropic dye film are preferably in a liquid crystal phase state at any temperature from the viewpoint of alignment on a substrate as described below.
  • the liquid crystal phase state specifically refers to a liquid crystal state that exhibits both liquid and crystalline properties or intermediate properties, such as a nematic phase, smectic phase, cholesteric phase, or discotic phase, as described on pages 1-16 of "Basics and Applications of Liquid Crystals” (by Shoichi Matsumoto and Ichiro Tsunoda; 1991).
  • composition of the first invention contains compound (2) as a dye. It is presumed that by containing compound (2) having the specific structure represented by the above formula (2) as a dye, the dye association state in the anisotropic dye film is optimized, and an anisotropic dye film having good optical properties such as a dichroic ratio when used as a polarizer and high light resistance can be obtained.
  • composition of the first invention may contain only one type of compound (2), or may contain two or more types.
  • (-XB) -XB represents a monovalent organic group.
  • -XB the same groups as -XA in the above formula (1) can be mentioned, and preferred groups are also the same.
  • Each of --RB1 and --RB2 independently represents an alkyl group which may have a substituent, and --RB1 and --RB2 may combine together to form a ring.
  • Examples of --RB1 and --RB2 include the same as --RA1 and --RA2 in the above formula (1), and preferred examples are also the same.
  • (-B 1 - and -B 2 -) -B 1 - and -B 2 - each independently represent a 1,4-phenylene group which may have a substituent, and examples of the substituent which the 1,4-phenylene group may have include those exemplified as the substituent which the 1,4-phenylene groups of -A 1 -, -A 2 -, -A 3 - and -A 4 - in formula (1) may have, and preferred examples thereof are also the same.
  • -B 1 - and -B 2 - are preferably unsubstituted 1,4-phenylene groups.
  • Each of -B 3 - and -B 4 - independently represents a divalent aromatic hydrocarbon ring group which may have a substituent.
  • Aromatic hydrocarbon rings of divalent groups of aromatic hydrocarbon rings which may have a substituent include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a perylene ring, a tetracene ring, a pyrene ring, a benzpyrene ring, a chrysene ring, a triphenylene ring, an acenaphthene ring, a fluoranthene ring, and a fluorene ring.
  • the absorption transition moment of compound (2) tends to coincide with the long axis direction of the dye, and the dichroic ratio can be increased, so a divalent group of a benzene ring (phenylene group) or a divalent group of a naphthalene ring (naphthylene group) is preferred, and a divalent group of a benzene ring (phenylene group) is more preferred.
  • a 1,4-phenylene group, a 1,4-naphthylene group, or a 2,6-naphthylene group is more preferred, a 1,4-phenylene group is even more preferred, and a 1,4-phenylene group having no substituent is particularly preferred.
  • Examples of the substituent permitted for the divalent group of the aromatic hydrocarbon ring include those exemplified as the substituent which the 1,4-phenylene group of -A 1 -, -A 2 -, -A 3 - and -A 4 - may have, and the preferred ones are also the same.
  • n 0, 1, or 2.
  • n is preferably 0 or 1, and more preferably 1. In this case, the molecular orientation of compound (2) tends to be good.
  • each --B 3 -- may be the same or different.
  • a suitable example of the compound (2) is the above-mentioned compound (1).
  • Specific examples of compound (2) include the following compounds in addition to the specific examples of compound (1) described above, but are not limited thereto.
  • composition of the second invention contains a dye whose maximum absorption wavelength satisfies the following relational expression (11) (hereinafter, may be referred to as "the dye of the second invention") and a polymerizable liquid crystal compound.
  • the composition of the second invention may contain only one type of the dye of the second invention, or may contain two or more types.
  • ⁇ max2 ⁇ max1 ⁇ 0 (11) In formula (11), ⁇ max1 represents the maximum absorption wavelength of the dye in a solvent, and ⁇ max2 represents the maximum absorption wavelength of the dye in a dye film formed using the composition.
  • the composition of the second invention may be in a solution, liquid crystal, or dispersion state, so long as it does not cause phase separation.
  • the composition for forming an anisotropic dye film is preferably in a solution from the viewpoint of ease of application to a substrate.
  • the solid components remaining after removing the solvent from the composition for forming an anisotropic dye film are preferably in a liquid crystal phase state at any temperature from the viewpoint of alignment on a substrate as described below.
  • the liquid crystal phase state specifically refers to a liquid crystal state that exhibits both liquid and crystalline properties or intermediate properties, such as a nematic phase, smectic phase, cholesteric phase, or discotic phase, as described on pages 1-16 of "Basics and Applications of Liquid Crystals” (by Shoichi Matsumoto and Ichiro Tsunoda; 1991).
  • the dye of the second invention satisfies ⁇ max2 - ⁇ max1 ⁇ 0, that is, ⁇ max2 is smaller than ⁇ max1 , and there is no particular restriction on the difference between ⁇ max1 and ⁇ max2 .
  • the dye of the second invention satisfies the following relational formula (11A).
  • ⁇ max1 and ⁇ max2 satisfy the following relational expression (11B), and it is even more preferable that they satisfy the following relational expression (11C).
  • the solvent in which the maximum absorption wavelength ⁇ max1 of the dye is measured is not particularly limited, and any solvent may be used as long as the dye dissolves to form a homogeneous solution.
  • the maximum absorption wavelength ⁇ max1 of the dye i.e., the wavelength ⁇ max1 at which the absorbance of the dye is maximized
  • the maximum absorption wavelength ⁇ max2 of the dye in the dye film is the wavelength ⁇ max2 at which the orthogonal absorbance of the dye in the dye film is maximized.
  • the maximum absorption wavelengths ⁇ max1 and ⁇ max2 are specifically measured by a spectrophotometer.
  • the values of the maximum absorption wavelengths ⁇ max1 and ⁇ max2 of the dye of the second invention are not particularly limited as long as they satisfy the above-mentioned relational formula (11).
  • the maximum absorption wavelength ⁇ max1 of the dye of the second invention is preferably in the range of 380 to 800 nm, more preferably in the range of 400 to 750 nm, and even more preferably in the range of 410 to 700 nm.
  • the maximum absorption wavelength ⁇ max2 of the dye of the second invention is preferably in the range of 350 to 800 nm, more preferably in the range of 380 to 750 nm, and further preferably in the range of 400 to 700 nm.
  • the dye of the second invention is not particularly limited as long as it satisfies the above relational formula (11), preferably the above relational formula (11A), more preferably the above relational formula (11B), and even more preferably the above relational formula (11C), but is preferably an azo dye from the viewpoint of optical performance such as dichroic ratio.
  • azo dyes a compound represented by the following formula (12) (hereinafter sometimes referred to as "compound (12)”) tends to have better optical performance such as dichroic ratio, and is therefore preferred.
  • -A 21 -, -A 22 -, and -A 23 - each independently represent a divalent group of an aromatic hydrocarbon ring which may have a substituent, or an aromatic heterocycle which may have a substituent
  • -X 20 and -Y 20 each independently represent an arbitrary monovalent substituent
  • m1 represents 1 or 2
  • n1 represents 0, 1, 2, or 3.
  • a divalent group of an aromatic hydrocarbon ring which may have a substituent examples include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a perylene ring, a tetracene ring, a pyrene ring, a benzpyrene ring, a chrysene ring, a triphenylene ring, an acenaphthene ring, a fluoranthene ring, and a fluorene ring.
  • the absorption transition moment of compound (12) tends to coincide with the long axis direction of the dye, and the dichroic ratio can be increased, so a divalent group of a benzene ring (phenylene group) or a divalent group of a naphthalene ring (naphthylene group) is preferred, and a divalent group of a benzene ring (phenylene group) is more preferred.
  • a 1,4-phenylene group, a 1,4-naphthylene group, or a 2,6-naphthylene group is more preferred, a 1,4-phenylene group is even more preferred, and a 1,4-phenylene group having no substituent is particularly preferred.
  • substituents permitted for the divalent group of the aromatic hydrocarbon ring include -R A , -OH, -O-R A , -O-C( ⁇ O)-R A , -NH 2 , -NH-R A , -N(-R B )-R A , -C( ⁇ O)-R A , -C( ⁇ O)-O-R A , -C( ⁇ O)-NH 2 , -C( ⁇ O)-NH-R A , -C( ⁇ O)-N(-R B )-R A , -SH, -S-R A , trifluoromethyl group, sulfamoyl group, carboxy group, cyano group, nitro group, and halogen.
  • -R A and -R B each independently represent a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms in -R A and -R B is preferably 1 or more and 12 or less, and more preferably 1 or more and 9 or less, from the viewpoint of improving molecular alignment with the polymerizable liquid crystal compound used in the present invention.
  • One or more methylene groups contained in the linear or branched alkyl group may be replaced by an ether oxygen atom, a thioether sulfur atom, an aminic nitrogen atom (-NH-, -N( Rz )-: here, Rz represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms), a carbonyl group, an ester bond, an amide bond, -CHF-, -CF2- , -CHCl- or -CCl2- , or may be substituted by a polymerizable group such as an acryloyloxy group, a methacryloyloxy group or a glycidyloxy group.
  • substituent permitted for the divalent group of the aromatic hydrocarbon ring are -R A , -O-R A , a trifluoromethyl group, and a fluoro group.
  • substituents permitted for the divalent group of the aromatic hydrocarbon ring are -R A , -O-R A , a trifluoromethyl group, and a fluoro group.
  • -R A include n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, and 5,5-dimethyl-3-methylhexyl.
  • the presence of the above-mentioned substituents tends to improve the molecular orientation of the dye of compound (2).
  • a divalent group of an aromatic heterocycle which may have a substituent examples include a furan ring, a benzofuran ring, a thiophene ring, a benzothiophene ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, a thiazole ring, an isothiazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, a triazole ring, an indole ring, a carbazole ring, a pyrroloimidazole ring, a pyrrolopyrazole ring, a pyrrolopyrrole ring, a thienopyrrole ring, a thienothiophene ring, a furopyrrole ring, a furofuran ring, a furothiazole
  • Permissible substituents for the divalent group of the aromatic heterocycle include the same as those that may be possessed by the divalent group of the aromatic hydrocarbon ring, and the preferred substituents are also the same.
  • -A 21 - and -A 23 - are preferably each independently a divalent group of an aromatic hydrocarbon ring which may have a substituent, more preferably each independently a phenylene group which may have a substituent, particularly preferably a 1,4-phenylene group which may have a substituent, and particularly preferably an unsubstituted 1,4-phenylene group.
  • -A 22 - from the viewpoint of optical performance such as dichroic ratio, it is preferable that it is a divalent group of an aromatic hydrocarbon ring which may have a substituent, it is more preferable that it is a phenylene group which may have a substituent, it is particularly preferable that it is a 1,4-phenylene group which may have a substituent, and it is particularly preferable that it is a 1,4-phenylene group which has no substituent.
  • Each of -X 20 and -Y 20 independently represents any monovalent substituent.
  • -R x and -R y each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group which may have a branch, and these may have a substituent.
  • the alkyl group preferably has 1 to 15 carbon atoms
  • the cycloalkyl group preferably has 5 to 14 ring atoms
  • the aryl group preferably has 5 to 14 ring atoms.
  • --R x and --R y may join together to form a ring preferably having 2 to 15 carbon atoms, more preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • the monovalent substituents in -X 20 and -Y 20 do not have a polymerizable group as described below, while from the viewpoint of improving the mechanical strength of the anisotropic dye film, it is preferable that the monovalent substituents in -X 20 and -Y 20 have a polymerizable group as described below.
  • An alkyl group having 1 to 15 carbon atoms which may be branched, preferably has 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • a cycloalkyl group having 5 to 14 ring atoms preferably has 5 to 10 ring atoms, more preferably 5 to 6 ring atoms, and even more preferably 6 ring atoms.
  • An aryl group having 5 to 14 ring atoms preferably has 5 to 10 ring atoms, more preferably 5 to 6 ring atoms, and even more preferably 6 ring atoms. The above tends to result in good optical performance such as dichroic ratio and optimal dye association state.
  • An alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, which may be branched, a cycloalkyl group having 5 to 14 atoms constituting a ring, and an aryl group having 5 to 14 atoms constituting a ring may each have a substituent.
  • one or more methylene groups contained in an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms which may have a branch, a cycloalkyl group having 5 to 14 ring atoms, or a ring formed by combining -R x and -R y may have a structure in which they are replaced (displaced) by -O-, -S-, -NH-, -N(R z )-, -C( ⁇ O)-, -C( ⁇ O)-O-, -C( ⁇ O)-NH-, -CHF-, -CF 2 -, -CHCl-, or -CCl 2 -, or may have a structure in which they are replaced by a polymerizable group such as an acryloyloxy group, a methacryloyloxy group, or a glycidyloxy group.
  • R z represents a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • -R f and -R g each independently represent a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms.
  • One or more methylene groups contained in the linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms may be displaced by -O-, -S-, -NH-, -N(R h )-, -C( ⁇ O)-, -C( ⁇ O)-O-, -C( ⁇ O)-NH-, -CHF-, -CF 2 -, -CHCl-, or -CCl 2 -, or may be replaced by a polymerizable group such as an acryloyloxy group, a methacryloyloxy group, or a glycidyloxy group.
  • R h represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the substituent permitted for the branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in -R x and -R y is preferably -O-R f , and examples thereof include methoxy, ethoxy, n-propoxy, n-butoxy, n-pentoxy, n-hexoxy, n-heptoxy, n-octoxy, acryloyloxy, methacryloyloxy, and glycidyloxy.
  • -R i and -R j each independently represent a straight-
  • substituents for the cycloalkyl group or aryl group having 5 to 14 ring-constituting atoms in -R x and -R y are -R i and -O-R i , and examples thereof include methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, n-butoxy, n-pentoxy, n-hexoxy, n-heptoxy, n-octoxy, 2-ethylhexyloxy, 5,5-dimethyl-3-methylhexyloxy, and the like.
  • Examples of the cycloalkane ring of the cycloalkyl group having 5 to 14 ring-constituting atoms of -R x and -R y include a cyclopropane ring, a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cycloheptane ring, a cyclooctane ring, a cyclohexene ring, a norbornane ring, a bornane ring, an adamantane ring, a tetrahydronaphthalene ring, and a bicyclo[2.2.2]octane ring.
  • Examples of the aryl group having 5 to 14 ring-constituting atoms of -R x and -R y include the monovalent groups of the rings exemplified as the aromatic heterocycle and aromatic hydrocarbon ring in -A 21 -, -A 22 -, and -A 23 -.
  • -R x and -R y it is preferable that they are an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms which may have a branch, or -R x and -R y together form a ring having 2 to 15 carbon atoms which may have a substituent.
  • the molecular orientation of the compound (12) tends to be good.
  • -R x is preferably a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms constituting the ring, which has no substituent or has an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms as a substituent at the p-position, more preferably a cyclohexyl group having no substituent or has an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms as a substituent at the p-position, and even more preferably a cyclohexyl group having an alkyl group having 3 to 6 carbon atoms as a substituent at the p-position.
  • -R x is preferably an alkyl group having 3 to 12 carbon atoms which may have a branch, and more preferably -R x is an alkyl group having 3 to 10 carbon atoms which may have a branch.
  • -R x , -O-R x , -O-C( ⁇ O)-R x , -C( ⁇ O)-O-R x , and -N(-R y )-R x are preferable, -O-R x , -O-C( ⁇ O)-R x , and -N(-R y )-R x are more preferable, -O-R x , -N(-R y )-R x , and -NH-R x are even more preferable, and a group represented by the following formula (12a) is particularly preferable.
  • -R x and -R y each independently represent an alkyl group or an aryl group which may have a branch, and the alkyl group or aryl group may have a substituent.
  • -R x and -R y may together form a ring having 2 to 15 carbon atoms together with N, and the ring may have a substituent.
  • Specific examples of the group represented by formula (12a) include preferred dimethylamino, diethylamino, di-n-propylamino, ethylmethylamino, methylpropylamino, ethylpropylamino, methylbutylamino, ethylbutylamino, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, azepanyl, morpholinyl, piperazinyl, and thiomorpholinyl groups, with diethylamino, pyrrolidinyl, and piperidinyl groups being more preferred.
  • the absorption transition moment of compound (12) coincides with the long axis direction of the compound, and therefore the dichroism tends to be good.
  • -R x and/or -R y in formula ( 12a ) are preferably a branched alkyl group, more preferably an isopropyl group or an isobutyl group.
  • -R x and -R y preferably have a substituent when it is necessary to adjust the absorption wavelength of the dye, and as the substituent, -OH, -O-R f , -O-C( ⁇ O)-R f , -C( ⁇ O)-R f , -C( ⁇ O)-O-R f , or a halogen atom is more preferable, and a fluorine atom is even more preferable.
  • -R f represents a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms.
  • m1 represents 1 or 2. m1 is preferably 2. This tends to result in an optimal dye association state.
  • m1 is 2, each -A 21 - may be the same or different, but is preferably the same since this tends to result in an optimal dye association state.
  • n1 represents 0, 1, 2, or 3.
  • n1 is preferably 1 or 2 since this tends to result in an optimal dye association state, and more preferably 1 since this tends to result in better molecular orientation of compound (12).
  • each -A 22 - may be the same or different, but is preferably the same since this tends to result in an optimal dye association state.
  • m1 and n1 is not particularly limited as long as m1 and n1 are within the above range, but is preferably 2 or 3, and more preferably 3. This tends to improve the molecular orientation of compound (12).
  • Specific examples of compound (12) include the following compounds, but are not limited thereto.
  • the composition of the first invention contains compound (2).
  • the composition of the first invention may contain a dye other than compound (2).
  • the dye other than compound (2) contained in the composition of the first invention include azo dyes other than compound (2), quinone dyes (including naphthoquinone dyes, anthraquinone dyes, etc.), stilbene dyes, cyanine dyes, phthalocyanine dyes, indigo dyes, and condensed polycyclic dyes (including perylene dyes, oxazine dyes, acridine dyes, etc.).
  • the composition of the first invention may contain only one type of dye other than compound (2) alone, or may contain two or more types in any combination and ratio.
  • the composition of the second invention preferably contains compound (12) as the dye of the second invention.
  • the composition of the second invention may contain a dye other than the dye of the second invention.
  • Examples of the dye other than the dye of the second invention contained in the composition of the second invention that do not satisfy the above relational formula (11) include azo dyes, quinone dyes (including naphthoquinone dyes, anthraquinone dyes, etc.), stilbene dyes, cyanine dyes, phthalocyanine dyes, indigo dyes, and condensed polycyclic dyes (including perylene dyes, oxazine dyes, acridine dyes, etc.).
  • the composition of the present invention i.e., the composition of the first invention and the composition of the second invention, preferably contains a dye other than compound (2) or the dye of the second invention, whose wavelength showing a maximum value in the absorption curve in the wavelength range of 350 nm to 800 nm is 5 nm or more different from the wavelength showing a maximum value in the absorption curve in the wavelength range of 350 nm to 800 nm of compound (2) or the dye of the second invention contained in the composition, and more preferably contains a compound whose wavelength showing a maximum value in the absorption curve in the wavelength range of 350 nm to 800 nm is 10 nm or more different from the wavelength showing a maximum value in the absorption curve in the wavelength range of 350 nm to 800 nm of compound (2) or the dye of the second invention contained in the composition.
  • a dye other than compound (2) or the dye of the second invention whose wavelength showing a maximum value in the absorption curve in the wavelength range of 350 nm to 800 nm is 5 nm
  • the molecular weight of the dye contained in the composition of the present invention (when two or more dyes are used in combination, the molecular weight of each dye) is preferably 300 or more, more preferably 350 or more, and even more preferably 380 or more, and is preferably 1500 or less, more preferably 1200 or less, and even more preferably 1000 or less.
  • the molecular weight of the dye contained in the composition of the present invention is preferably 300 to 1500, more preferably 350 to 1200, and even more preferably 380 to 1000.
  • the molecular weight of the dye is the sum of the atomic weights contained in the dye molecule.
  • the content of the dye in the composition of the present invention (when two or more dyes are used in combination, the total content of each dye) is, for example, preferably 0.01 parts by mass or more, more preferably 0.05 parts by mass or more, and preferably 30 parts by mass or less, more preferably 10 parts by mass or less, relative to the solid content (100 parts by mass) of the composition.
  • the content of the dye in the composition is, for example, preferably 0.01 to 30 parts by mass, more preferably 0.05 to 10 parts by mass, relative to the solid content (100 parts by mass) of the composition.
  • the content of the dye is within the above range, the polymerizable liquid crystal compound contained in the composition of the present invention tends to be polymerized without disturbing the alignment of the liquid crystal compound contained in the composition of the present invention. If the content of the dye is equal to or greater than the above lower limit, sufficient light absorption and sufficient polarization performance tend to be obtained. If the content of the dye is equal to or less than the above upper limit, inhibition of the alignment of the liquid crystal molecules tends to be suppressed.
  • the solids content of the composition corresponds to the sum of all components in the composition other than the solvent.
  • the composition of the present invention may contain, as an essential component, compound (2) or the dye of the second invention as a dye, and may also contain the above-mentioned other dyes together with compound (2) or the dye of the second invention.
  • the proportion of compound (2) or the dye of the second invention in 100% by mass of the total amount of dyes in the composition of the present invention is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, and particularly preferably 15 to 100% by mass.
  • Compound (2) contained in the composition of the present invention and dyes such as the dye of the second invention can be produced by combining known chemical reactions such as an alkylation reaction, an esterification reaction, an amidation reaction, an etherification reaction, an ipso substitution reaction, a diazo coupling reaction, and a coupling reaction using a metal catalyst.
  • compound (2) the dye of the second invention
  • compound (2) can be synthesized according to the method described in the Examples below, or in “New Dye Chemistry” (Hosoda Yutaka, December 21, 1973, Gihodo), “General Synthetic Dyes” (Horiguchi Hiroshi, 1968, Sankyo Publishing), and “Theoretical Manufacturing Dye Chemistry” (Hosoda Yutaka, 1957, Gihodo).
  • the liquid crystal compound refers to a substance that exhibits a liquid crystal state, and specifically refers to a compound that does not directly transition from a crystal to a liquid state but becomes a liquid state via an intermediate state that exhibits properties of both a crystal and a liquid, as described on pages 1 to 28 of "Liquid Crystal Handbook" (Maruzen Co., Ltd., published on October 30, 2000).
  • the polymerizable liquid crystal compound contained in the composition of the present invention is a liquid crystal compound having a polymerizable group, which will be described later.
  • the polymerizable group can be located at any position in the liquid crystal compound molecule.
  • the polymerizable group is preferably substituted at the terminal of the liquid crystal compound molecule from the viewpoint of ease of polymerization.
  • one or more polymerizable groups may be present in the liquid crystal compound molecule. When two or more polymerizable groups are present, it is preferable that they are present at both ends of the liquid crystal compound molecule from the viewpoint of ease of polymerization.
  • the polymerizable liquid crystal compound is preferably a compound having a carbon-carbon triple bond in the liquid crystal compound molecule.
  • the carbon-carbon triple bond is capable of rotational motion while also being able to become the core of the liquid crystal molecule, and the molecular mobility is high, and there is strong intermolecular interaction between the liquid crystal molecules and with compounds having a ⁇ -conjugated system such as dye molecules, which tends to result in high molecular orientation.
  • the polymerizable liquid crystal compound contained in the composition of the present invention is not particularly limited, and any liquid crystal compound having a polymerizable group can be used.
  • the polymerizable liquid crystal compound contained in the composition of the present invention may be a compound represented by the following formula (3) (hereinafter, sometimes referred to as "polymerizable liquid crystal compound (3)").
  • -Q1 represents a hydrogen atom or a polymerizable group
  • -Q2 represents a polymerizable group
  • -R 1 - and -R 2 - each independently represent a chain organic group
  • -A 11 - and -A 13 - each independently represent a partial structure represented by the following formula (4), a divalent organic group, or a single bond
  • -A 12 - represents a partial structure represented by the following formula (4) or a divalent organic group:
  • -C y - represents a hydrocarbon ring group or a heterocyclic group
  • formula (3) may be the following formula (3A) or the following formula (3B).
  • formula (3) may be the following formula (3C) or the following formula (3D).
  • formula (3) may be the following formula (3E) or the following formula (3F).
  • Q 1 -R 1 -A 11 -Y 1 -A 12 -(Y 2 -X 1 -C ⁇ C-X 2 -C y ) k -R 2 -Q 2 (3F)
  • -A 11 -, -A 12 - and -A 13 - are each independently a partial structure or a divalent organic group represented by formula (4).
  • -A 11 - and -A 13 - may be a single bond, but -A 11 - and -A 13 - are not both single bonds.
  • the hydrocarbon ring group in -C y - includes an aromatic hydrocarbon ring group and a non-aromatic hydrocarbon ring group.
  • the aromatic hydrocarbon ring group includes an unlinked aromatic hydrocarbon ring group and a linked aromatic hydrocarbon ring group.
  • the non-linked aromatic hydrocarbon ring group is a divalent group of a monocyclic or condensed aromatic hydrocarbon ring, and preferably has 6 to 20 carbon atoms, because the appropriate core size provides good molecular orientation.
  • the non-linked aromatic hydrocarbon ring group more preferably has 6 to 15 carbon atoms.
  • aromatic hydrocarbon rings examples include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a perylene ring, a tetracene ring, a pyrene ring, a benzpyrene ring, a chrysene ring, a triphenylene ring, an acenaphthene ring, a fluoranthene ring, and a fluorene ring.
  • the linked aromatic hydrocarbon ring group is a divalent group in which a plurality of monocyclic or condensed aromatic hydrocarbon rings are bonded by single bonds and have a bond on an atom constituting the ring.
  • the number of carbon atoms in the monocyclic or condensed ring is preferably 6 to 20 because the molecular orientation is good due to the appropriate core size.
  • the number of carbon atoms in the monocyclic or condensed ring is more preferably 6 to 15.
  • Examples of the linked aromatic hydrocarbon ring group include a divalent group in which a first monocyclic or condensed aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms is bonded by a single bond to a second monocyclic or condensed aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms, which has a first bond on an atom constituting the ring of the first monocyclic or condensed aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms, and a second bond on an atom constituting the ring of the second monocyclic or condensed aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms.
  • Specific examples of the linked aromatic hydrocarbon ring group include a biphenyl-4,4'-diyl group.
  • the aromatic hydrocarbon ring group a non-linked aromatic hydrocarbon ring group is preferable because it optimizes the intermolecular interaction acting between liquid crystal compounds, thereby improving the molecular alignment.
  • the aromatic hydrocarbon ring group is preferably a divalent group of a benzene ring or a divalent group of a naphthalene ring, and more preferably a divalent group of a benzene ring (phenylene group).
  • phenylene group a 1,4-phenylene group is preferable.
  • -C y - is one of these groups, the linearity of the liquid crystal molecules is increased, and the effect of improving molecular alignment tends to be obtained.
  • Non-aromatic hydrocarbon ring groups include unlinked non-aromatic hydrocarbon ring groups and linked non-aromatic hydrocarbon ring groups.
  • the non-linked non-aromatic hydrocarbon ring group is a divalent group of a monocyclic or condensed non-aromatic hydrocarbon ring, and preferably has 3 to 20 carbon atoms because the appropriate core size provides good molecular orientation.
  • the non-linked non-aromatic hydrocarbon ring group more preferably has 3 to 15 carbon atoms.
  • non-aromatic hydrocarbon rings examples include a cyclopropane ring, a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cycloheptane ring, a cyclooctane ring, a cyclohexene ring, a norbornane ring, a bornane ring, an adamantane ring, a tetrahydronaphthalene ring, and a bicyclo[2.2.2]octane ring.
  • the non-linked non-aromatic hydrocarbon ring group includes an alicyclic hydrocarbon ring group that does not have an unsaturated bond between the atoms that constitute the ring of the non-aromatic hydrocarbon ring, and an unsaturated non-aromatic hydrocarbon ring group that has an unsaturated bond between the atoms that constitute the ring of the non-aromatic hydrocarbon ring.
  • the non-linked non-aromatic hydrocarbon ring group is preferably an alicyclic hydrocarbon ring group.
  • the linked non-aromatic hydrocarbon ring group is a divalent group in which a plurality of monocyclic or condensed non-aromatic hydrocarbon rings are bonded together with single bonds and has a bond on an atom constituting the ring; or a divalent group in which one or more rings selected from the group consisting of monocyclic aromatic hydrocarbon rings, condensed aromatic hydrocarbon rings, monocyclic non-aromatic hydrocarbon rings, and condensed non-aromatic hydrocarbon rings are bonded together with a monocyclic or condensed non-aromatic hydrocarbon ring with a single bond and has a bond on an atom constituting the ring.
  • the number of carbon atoms in the single ring or condensed ring is preferably 3 to 20 because an appropriate core size provides good molecular orientation.
  • Examples of the linked non-aromatic hydrocarbon ring group include a divalent group in which a first monocyclic or condensed non-aromatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms is bonded to a second monocyclic or condensed non-aromatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms by a single bond, the divalent group having a first bond on an atom constituting the first monocyclic or condensed non-aromatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms, and a second bond on an atom constituting the second monocyclic or condensed non-aromatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms.
  • Further examples include a divalent group in which a monocyclic or condensed aromatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms is bonded to a monocyclic or condensed non-aromatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms by a single bond, the divalent group having a first bond on an atom constituting the monocyclic or condensed aromatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms, and a second bond on an atom constituting the monocyclic or condensed non-aromatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms.
  • linking non-aromatic hydrocarbon ring groups include bis(cyclohexane)-4,4'-diyl and 1-cyclohexylbenzene-4,4'-diyl groups.
  • non-aromatic hydrocarbon ring group a non-linked non-aromatic hydrocarbon ring group is preferred because it optimizes the intermolecular interactions that act between liquid crystal compounds, thereby improving molecular orientation.
  • non-linked non-aromatic hydrocarbon ring group a divalent group of cyclohexane (cyclohexanediyl group) is preferable.
  • cyclohexanediyl group a cyclohexane-1,4-diyl group is preferable.
  • -C y - is one of these groups, the linearity of the liquid crystal molecules is increased, and the effect of improving molecular alignment tends to be obtained.
  • the heterocyclic group in -C y - includes an aromatic heterocyclic group and a non-aromatic heterocyclic group.
  • Aromatic heterocyclic groups include unlinked aromatic heterocyclic groups and linked aromatic heterocyclic groups.
  • the non-linked aromatic heterocyclic group is a divalent group of a monocyclic or condensed aromatic heterocyclic ring, and preferably has 4 to 20 carbon atoms because the appropriate core size provides good molecular orientation.
  • the non-linked aromatic heterocyclic group more preferably has 4 to 15 carbon atoms.
  • Aromatic heterocycles include furan ring, benzofuran ring, thiophene ring, benzothiophene ring, pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, thiazole ring, isothiazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, triazole ring, indole ring, carbazole ring, pyrroloimidazole ring, pyrrolopyrazole ring, pyrrolopyrrole ring, thienopyrrole ring, thienothiophene ring, furopyrrole ring, furofuran ring, thienofuran ring, thienothiazole ring, benzoisoxazole ring, benzoisothiazole ring, benzimidazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, tri
  • the linked aromatic heterocyclic group is a divalent group in which multiple monocyclic or condensed aromatic heterocyclic rings are bonded with single bonds and have bonds on the atoms that make up the ring.
  • the number of carbon atoms in the monocyclic or condensed ring is preferably 4 to 20, because the appropriate core size provides good molecular orientation.
  • the number of carbon atoms in the linked aromatic heterocyclic group is more preferably 4 to 15.
  • linked aromatic heterocyclic groups include divalent groups in which a first monocyclic or condensed aromatic heterocyclic ring having 4 to 20 carbon atoms is bonded to a second monocyclic or condensed aromatic heterocyclic ring having 4 to 20 carbon atoms by a single bond, the divalent group having a first bond on an atom constituting the ring of the first monocyclic or condensed aromatic heterocyclic ring having 4 to 20 carbon atoms, and a second bond on an atom constituting the ring of the second monocyclic or condensed aromatic heterocyclic ring having 4 to 20 carbon atoms.
  • Non-aromatic heterocyclic groups include unlinked non-aromatic heterocyclic groups and linked non-aromatic heterocyclic groups.
  • the non-linked non-aromatic heterocyclic group is a divalent group of a monocyclic or condensed non-aromatic heterocyclic ring, and preferably has 4 to 20 carbon atoms because the appropriate core size provides good molecular orientation.
  • the non-linked non-aromatic heterocyclic group more preferably has 4 to 15 carbon atoms.
  • non-aromatic heterocycles that are divalent groups of monocyclic or condensed non-aromatic heterocycles having 4 to 20 carbon atoms include a tetrahydrofuran ring, a tetrahydropyran ring, a dioxane ring, a tetrahydrothiophene ring, a tetrahydrothiopyran ring, a pyrrolidine ring, a piperidine ring, a dihydropyridine ring, a piperazine ring, a tetrahydrothiazole ring, a tetrahydrooxazole ring, an octahydroquinoline ring, a tetrahydroquinoline ring, an octahydroquinazoline ring, a tetrahydroquinazoline ring, a tetrahydroimidazole ring, a tetrahydrobenzimidazole ring
  • a linked non-aromatic heterocyclic group is a divalent group in which multiple monocyclic or condensed non-aromatic heterocyclic rings are bonded with single bonds and have bonds on the atoms that make up the ring.
  • the number of carbon atoms in the monocyclic or condensed ring is preferably 4 to 20, because the appropriate core size provides good molecular orientation.
  • the number of carbon atoms in the linked non-aromatic heterocyclic group is more preferably 4 to 15.
  • linked aromatic heterocyclic groups include divalent groups in which a first monocyclic or condensed non-aromatic heterocyclic ring having 4 to 20 carbon atoms is bonded to a second monocyclic or condensed non-aromatic heterocyclic ring having 4 to 20 carbon atoms by a single bond, the divalent group having a first bond on an atom constituting the ring of the first monocyclic or condensed non-aromatic heterocyclic ring having 4 to 20 carbon atoms, and a second bond on an atom constituting the ring of the second monocyclic or condensed non-aromatic heterocyclic ring having 4 to 20 carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon ring group, non-aromatic hydrocarbon ring group, aromatic heterocyclic group and non-aromatic heterocyclic group in -C y - may each be substituted with one or more groups selected from the group consisting of -R k , -OH, -O-R k , -O-C( ⁇ O)-R k , -NH 2 , -NH-R k , -N(R k' )-R k , -C( ⁇ O)-R k , -C( ⁇ O)-O-R k , -C( ⁇ O)-NH 2 , -C( ⁇ O)-NH-R k , -C( ⁇ O)-N(R k' )-R k , -SH, -S-R k , trifluoromethyl group, sulfamoyl group, carboxy group, sulfo group, cyano group, nitro group, and
  • the aromatic hydrocarbon ring group, non-aromatic hydrocarbon ring group, aromatic heterocyclic group and non-aromatic heterocyclic group in -C y - are each preferably independently unsubstituted or substituted with a methyl group, a methoxy group, a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, and more preferably unsubstituted, in terms of high linearity of the molecular structure, and ease of association of the polymerizable liquid crystal compounds (3) with each other to exhibit a liquid crystal state.
  • the substituents possessed by the aromatic hydrocarbon ring group, non-aromatic hydrocarbon ring group, aromatic heterocyclic group and non-aromatic heterocyclic group in -C y - may be the same or different.
  • the aromatic hydrocarbon ring group, non-aromatic hydrocarbon ring group, aromatic heterocyclic group and non-aromatic heterocyclic group may be entirely substituted, entirely unsubstituted, or partly substituted and partly unsubstituted.
  • a hydrocarbon ring group is preferable, and a phenylene group or a cyclohexanediyl group is more preferable, because the molecular alignment of the polymerizable liquid crystal compound (3) is improved.
  • a 1,4-phenylene group or a cyclohexane-1,4-diyl group is further preferable, and a 1,4-phenylene group is particularly preferable, because the linearity of the molecular structure of the polymerizable liquid crystal compound (3) can be improved.
  • -X 1 - is preferably -C( ⁇ O)O-, -OC( ⁇ O)-, -C( ⁇ S)O-, -OC( ⁇ S)-, -C( ⁇ O)S-, -SC( ⁇ O)-, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 O-, -OCH 2 -, -CH 2 S-, -SCH 2 -, etc., which have small ⁇ bonding property, because the polymerizable liquid crystal compound (3) tends to have linearity and easy rotational motion around the molecular short axis.
  • —X 1 — is preferably —CH 2 CH 2 —, —CH 2 O—, or —OCH 2 —.
  • -X 2 - is preferably a single bond, or -C( ⁇ O)O-, -OC( ⁇ O)-, -C( ⁇ S)O-, -OC( ⁇ S)-, -C( ⁇ O)S-, -SC( ⁇ O)-, -CH ⁇ CH-, -C( ⁇ O)NH-, or -NHC( ⁇ O)- having ⁇ -bonding properties, and is more preferably a single bond due to its higher linearity.
  • the polymerizable group in -Q1 and -Q2 is a group having a partial structure capable of being polymerized by light, heat, and/or radiation, and is a functional group or atomic group necessary for ensuring the function of polymerization. From the viewpoint of producing an anisotropic dye film, the polymerizable group is preferably a photopolymerizable group.
  • the polymerizable group includes, for example, an acryloyl group, a methacryloyl group, an acryloyloxy group, a methacryloyloxy group, an acryloylamino group, a methacryloylamino group, a vinyl group, a vinyloxy group, an ethynyl group, an ethynyloxy group, a 1,3-butadienyl group, a 1,3-butadienyloxy group, an oxiranyl group, an oxetanyl group, a glycidyl group, a glycidyloxy group, a styryl group, a styryloxy group, and the like, and an acryloyl group, a methacryloyl group, , acryloyloxy group, methacryloyloxy group, acryloylamino group, methacryloylamino group, oxiranyl
  • the chain organic group in -R 1 - and -R 2 - is a divalent organic group that does not contain a cyclic structure such as the above-mentioned aromatic hydrocarbon ring, non-aromatic hydrocarbon ring, aromatic heterocycle, or non-aromatic heterocycle.
  • alkylene group in these chain organic groups examples include linear or branched alkylene groups having 1 to 25 carbon atoms.
  • the carbon-carbon bond of the alkylene group may be partially unsaturated.
  • One or more methylene groups contained in the alkylene group may be displaced by -O-, -S-, -NH-, -N(R m )-, -C( ⁇ O)-, -C( ⁇ O)-O-, -C( ⁇ O)-NH-, -CHF-, -CF 2 -, -CHCl-, or -CCl 2 -.
  • R m represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkylene group in these chain organic groups is preferably a straight-chain alkylene group having 1 to 25 carbon atoms, in which some of the carbon atoms may be unsaturated, and in which one or more methylene groups contained in the alkylene group may be replaced (displaced) by the above-mentioned groups, due to their high molecular linearity.
  • the number of atoms in the main chain (meaning the longest chain portion in the chain organic group) in the chain organic group is preferably 3 to 25, more preferably 5 to 20, and even more preferably 6 to 20.
  • r is an integer of 1 to 24, preferably an integer of 2 to 24, more preferably an integer of 4 to 19, and even more preferably an integer of 5 to 19.
  • r1, r2, and r3 each independently represent an integer, and the number of atoms in the main chain (meaning the longest chain portion in the chain organic group) in the chain organic group is appropriately adjusted to be preferably 3 to 25, more preferably 5 to 20, and even more preferably 6 to 20.
  • Each of -R 1 - and -R 2 - is preferably independently -(alkylene group)- or -O-(alkylene group)-, and more preferably -(alkylene group)- or -O-(alkylene group)-.
  • the chain organic group in -R 1 - and -R 2 - is -(alkylene group)-, and in another embodiment, it is -O-(alkylene group)-.
  • -R 1 - or -R 2 - which is not directly bonded to -X 1 -, -Y 1 - or -Y 2 - is preferably -O-(alkylene group)-.
  • the divalent organic group in -A 11 -, -A 12 - and -A 13 - is preferably a group represented by the following formula (5).
  • Q3 represents a hydrocarbon ring group or a heterocyclic group.
  • the hydrocarbon ring group in -Q 3 - includes an aromatic hydrocarbon ring group and a non-aromatic hydrocarbon ring group.
  • the aromatic hydrocarbon ring group includes an unlinked aromatic hydrocarbon ring group and a linked aromatic hydrocarbon ring group.
  • the non-linked aromatic hydrocarbon ring group is a divalent group of a monocyclic or condensed aromatic hydrocarbon ring, and preferably has 6 to 20 carbon atoms because the appropriate core size provides good molecular orientation.
  • the non-linked aromatic hydrocarbon ring group more preferably has 6 to 15 carbon atoms.
  • aromatic hydrocarbon rings examples include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a perylene ring, a tetracene ring, a pyrene ring, a benzpyrene ring, a chrysene ring, a triphenylene ring, an acenaphthene ring, a fluoranthene ring, and a fluorene ring.
  • the linked aromatic hydrocarbon ring group is a divalent group in which a plurality of monocyclic or condensed aromatic hydrocarbon rings are bonded by single bonds and have a bond on an atom constituting the ring.
  • the number of carbon atoms in the monocyclic or condensed ring is preferably 6 to 20 because the appropriate core size provides good orientation.
  • the number of carbon atoms in the linked aromatic hydrocarbon ring group is more preferably 6 to 15.
  • Examples of the linked aromatic hydrocarbon ring group include a divalent group in which a first monocyclic or condensed aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms is bonded by a single bond to a second monocyclic or condensed aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms, which has a first bond on an atom constituting the ring of the first monocyclic or condensed aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms, and a second bond on an atom constituting the ring of the second monocyclic or condensed aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms.
  • Specific examples of the linked aromatic hydrocarbon ring group include biphenyl-4,4'-diyl groups.
  • the aromatic hydrocarbon ring group a non-linked aromatic hydrocarbon ring group is preferable because it optimizes the intermolecular interaction acting between liquid crystal compounds, thereby improving the molecular alignment.
  • the aromatic hydrocarbon ring group is preferably a divalent group of a benzene ring or a divalent group of a naphthalene ring, and more preferably a divalent group of a benzene ring (phenylene group).
  • phenylene group a 1,4-phenylene group is preferable. When -Q 3 - is one of these groups, the linearity of the liquid crystal molecules is increased, and the effect of improving molecular alignment tends to be obtained.
  • Non-aromatic hydrocarbon ring groups include unlinked non-aromatic hydrocarbon ring groups and linked non-aromatic hydrocarbon ring groups.
  • the non-linked non-aromatic hydrocarbon ring group is a divalent group of a monocyclic or condensed non-aromatic hydrocarbon ring, and preferably has 3 to 20 carbon atoms because the appropriate core size provides good molecular orientation.
  • the non-linked non-aromatic hydrocarbon ring group more preferably has 3 to 15 carbon atoms.
  • non-aromatic hydrocarbon rings examples include a cyclopropane ring, a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cycloheptane ring, a cyclooctane ring, a cyclohexene ring, a norbornane ring, a bornane ring, an adamantane ring, a tetrahydronaphthalene ring, and a bicyclo[2.2.2]octane ring.
  • the non-linked non-aromatic hydrocarbon ring group includes an alicyclic hydrocarbon ring group that does not have an unsaturated bond between the atoms that constitute the ring of the non-aromatic hydrocarbon ring, and an unsaturated non-aromatic hydrocarbon ring group that has an unsaturated bond between the atoms that constitute the ring of the non-aromatic hydrocarbon ring.
  • the non-linked non-aromatic hydrocarbon ring group is preferably an alicyclic hydrocarbon ring group.
  • the linked non-aromatic hydrocarbon ring group is a divalent group in which a plurality of monocyclic or condensed non-aromatic hydrocarbon rings are bonded together with single bonds and has a bond on an atom constituting the ring; or a divalent group in which one or more rings selected from the group consisting of monocyclic aromatic hydrocarbon rings, condensed aromatic hydrocarbon rings, monocyclic non-aromatic hydrocarbon rings, and condensed non-aromatic hydrocarbon rings are bonded together with a monocyclic or condensed non-aromatic hydrocarbon ring with a single bond and has a bond on an atom constituting the ring.
  • the number of carbon atoms in the single ring or condensed ring is preferably 3 to 20 because an appropriate core size provides good molecular orientation.
  • Examples of the linked non-aromatic hydrocarbon ring group include a divalent group in which a first monocyclic or condensed non-aromatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms is bonded to a second monocyclic or condensed non-aromatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms by a single bond, the divalent group having a first bond on an atom constituting the first monocyclic or condensed non-aromatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms, and a second bond on an atom constituting the second monocyclic or condensed non-aromatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms.
  • Further examples include a divalent group in which a monocyclic or condensed aromatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms is bonded to a monocyclic or condensed non-aromatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms by a single bond, the divalent group having a first bond on an atom constituting the monocyclic or condensed aromatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms, and a second bond on an atom constituting the monocyclic or condensed non-aromatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms.
  • linking non-aromatic hydrocarbon ring groups include bis(cyclohexane)-4,4'-diyl and 1-cyclohexylbenzene-4,4'-diyl groups.
  • non-aromatic hydrocarbon ring group a non-linked non-aromatic hydrocarbon ring group is preferred because it optimizes the intermolecular interactions that act between liquid crystal compounds, thereby improving molecular orientation.
  • cyclohexanediyl group a divalent group of cyclohexane (cyclohexanediyl group) is preferred.
  • cyclohexanediyl group a cyclohexane-1,4-diyl group is preferred.
  • the heterocyclic group in -Q 3 - includes an aromatic heterocyclic group and a non-aromatic heterocyclic group.
  • Aromatic heterocyclic groups include unlinked aromatic heterocyclic groups and linked aromatic heterocyclic groups.
  • the non-linked aromatic heterocyclic group is a divalent group of a monocyclic or condensed aromatic heterocyclic ring, and preferably has 4 to 20 carbon atoms because the appropriate core size provides good molecular orientation.
  • the non-linked aromatic heterocyclic group more preferably has 4 to 15 carbon atoms.
  • Aromatic heterocycles include a furan ring, a benzofuran ring, a thiophene ring, a benzothiophene ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, a thiazole ring, an oxadiazole ring, an indole ring, a carbazole ring, a pyrroloimidazole ring, a pyrrolopyrazole ring, a pyrrolopyrrole ring, a thienopyrrole ring, a thienothiophene ring, a furopyrrole ring, a furofuran ring, a thienofuran ring, a thienothiazole ring, a benzisoxazole ring, a benzisothiazole ring, a benzimidazole ring, a pyridine ring, a
  • the linked aromatic heterocyclic group is a divalent group in which multiple monocyclic or condensed aromatic heterocyclic rings are bonded with single bonds and have bonds on the atoms that make up the ring.
  • the number of carbon atoms in the monocyclic or condensed ring is preferably 4 to 20, because the appropriate core size provides good molecular orientation.
  • the number of carbon atoms in the linked aromatic heterocyclic group is more preferably 4 to 15.
  • linked aromatic heterocyclic groups include divalent groups in which a first monocyclic or condensed aromatic heterocyclic ring having 4 to 20 carbon atoms is bonded to a second monocyclic or condensed aromatic heterocyclic ring having 4 to 20 carbon atoms by a single bond, the divalent group having a first bond on an atom constituting the ring of the first monocyclic or condensed aromatic heterocyclic ring having 4 to 20 carbon atoms, and a second bond on an atom constituting the ring of the second monocyclic or condensed aromatic heterocyclic ring having 4 to 20 carbon atoms.
  • Non-aromatic heterocyclic groups include unlinked non-aromatic heterocyclic groups and linked non-aromatic heterocyclic groups.
  • the non-linked non-aromatic heterocyclic group is a divalent group of a monocyclic or condensed non-aromatic heterocyclic ring, and preferably has 4 to 20 carbon atoms because the appropriate core size provides good molecular orientation.
  • the non-linked non-aromatic heterocyclic group more preferably has 4 to 15 carbon atoms.
  • non-aromatic heterocycles that are divalent groups of monocyclic or condensed non-aromatic heterocycles having 4 to 20 carbon atoms include a tetrahydrofuran ring, a tetrahydropyran ring, a dioxane ring, a tetrahydrothiophene ring, a tetrahydrothiopyran ring, a pyrrolidine ring, a piperidine ring, a dihydropyridine ring, a piperazine ring, a tetrahydrothiazole ring, a tetrahydrooxazole ring, an octahydroquinoline ring, a tetrahydroquinoline ring, an octahydroquinazoline ring, a tetrahydroquinazoline ring, a tetrahydroimidazole ring, a tetrahydrobenzimidazole ring
  • a linked non-aromatic heterocyclic group is a divalent group in which multiple monocyclic or condensed non-aromatic heterocyclic rings are bonded with single bonds and have bonds on the atoms that make up the ring.
  • the number of carbon atoms in the monocyclic or condensed ring is preferably 4 to 20, because the appropriate core size provides good molecular orientation.
  • the number of carbon atoms in the linked non-aromatic heterocyclic group is more preferably 4 to 15.
  • linked aromatic heterocyclic groups include divalent groups in which a first monocyclic or condensed non-aromatic heterocyclic ring having 4 to 20 carbon atoms is bonded to a second monocyclic or condensed non-aromatic heterocyclic ring having 4 to 20 carbon atoms by a single bond, the divalent group having a first bond on an atom constituting the ring of the first monocyclic or condensed non-aromatic heterocyclic ring having 4 to 20 carbon atoms, and a second bond on an atom constituting the ring of the second monocyclic or condensed non-aromatic heterocyclic ring having 4 to 20 carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon ring group, non-aromatic hydrocarbon ring group, aromatic heterocyclic group and non-aromatic heterocyclic group in -Q 3 - may each be substituted with one or more groups selected from the group consisting of -R n , -OH, -O-R n , -O-C( ⁇ O)-R n , -NH 2 , -NH-R n , -N(R n' )-R n , -C( ⁇ O)-R n , -C( ⁇ O )-O-R n , -C( ⁇ O)-NH 2 , -C( ⁇ O)-NH-R n, -C( ⁇ O)-N(R n' )-R n , -SH, -S-R n , trifluoromethyl group, sulfamoyl group, carboxy group, sulfo group, cyano group, nitro group and hal
  • the aromatic hydrocarbon ring group, non-aromatic hydrocarbon ring group, aromatic heterocyclic group and non-aromatic heterocyclic group in -Q 3 - are each preferably independently unsubstituted or substituted with a methyl group, a methoxy group, a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, and more preferably unsubstituted, in terms of high linearity of the molecular structure, and ease of association of the polymerizable liquid crystal compounds (3) with each other to exhibit a liquid crystal state.
  • the substituents possessed by the aromatic hydrocarbon ring group, non-aromatic hydrocarbon ring group, aromatic heterocyclic group and non-aromatic heterocyclic group in -Q 3 - may be the same or different, and the aromatic hydrocarbon ring group, non-aromatic hydrocarbon ring group, aromatic heterocyclic group and non-aromatic heterocyclic group may be entirely substituted, entirely unsubstituted, or partially substituted and partially unsubstituted.
  • the substituents possessed by the divalent organic groups in -A 11 -, -A 12 -, and -A 13 - may be the same or different, and all of the divalent organic groups in -A 11 -, -A 12 -, and -A 13 - may be substituted, all of them may be unsubstituted, or some of them may be substituted and some of them may be unsubstituted.
  • -Q 3 - is preferably a hydrocarbon ring group, more preferably a phenylene group or a cyclohexanediyl group, and further preferably a 1,4-phenylene group or a cyclohexane-1,4-diyl group, since the linearity of the molecular structure of the polymerizable liquid crystal compound (3) can be increased.
  • the divalent organic group of -A 11 -, -A 12 - and -A 13 -, -Q 3 - is preferably a hydrocarbon ring group, i.e., the divalent organic group is preferably a hydrocarbon ring group.
  • the divalent organic group a phenylene group or a cyclohexanediyl group is more preferable, and a 1,4-phenylene group or a cyclohexane-1,4-diyl group is even more preferable because the linearity of the molecular structure of the polymerizable liquid crystal compound (3) can be increased.
  • one of -A 11 -, -A 12 -, and -A 13 - is a partial structure represented by formula (4), and the other two are each independently a divalent organic group.
  • -C y - of the partial structure represented by formula (4) is a hydrocarbon ring group, and it is particularly preferable that the divalent organic group is a hydrocarbon ring group.
  • the hydrocarbon ring group is a 1,4-phenylene group or a cyclohexane-1,4-diyl group.
  • one of -A 11 - and -A 13 - is a cyclohexane-1,4-diyl group.
  • one of -A 11 - and -A 13 - is a partial structure represented by formula (4), and the remaining one and -A 12 - are divalent organic groups.
  • one of -A 11 - and -A 13 - which is a divalent organic group is a cyclohexane-1,4-diyl group, and it is particularly preferable that -A 12 - is a 1,4-phenylene group.
  • -X 1 - and -Y 1 - or -X 1 - and -Y 2 - are bonded to each other as in the formulae (3A), (3C), (3D) and (3F), -Y 1 - bonded to -X 1 - or -Y 2 - bonded to -X 1 - is preferably a single bond.
  • the other of -X 1 -, -Y 1 - and -Y 2 - is preferably -C( ⁇ O)O- or -OC( ⁇ O)-.
  • (k) k is 1 or 2. In one embodiment, k is preferably 1. In another embodiment, k is preferably 2. When k is 2, each -Y 2 - may be the same or different, and each -A 13 - may be the same or different.
  • a compound represented by the above formula (3A), (3B), (3E) or (3F) is preferable because it optimizes the intermolecular interaction acting between the liquid crystal compounds and has an appropriate core size, resulting in good molecular orientation.
  • the polymerizable liquid crystal compound used in the present invention is preferably a low molecular weight polymerizable liquid crystal compound, since it tends to provide good molecular orientation, and is particularly preferably a low molecular weight polymerizable liquid crystal compound that does not have a copolymer structure.
  • the molecular weight of the low molecular weight polymerizable liquid crystal compound is preferably 2000 or less, more preferably 1500 or less, and even more preferably 1000 or less. There is no particular lower limit, but 400 or more is preferable, and 500 or more is more preferable.
  • the molecular weight range is preferably 400 to 2000, more preferably 400 to 1500, and particularly preferably 500 to 1000.
  • the molecular weight of the polymerizable liquid crystal compound is the sum of the atomic weights contained in the polymerizable liquid crystal compound molecule.
  • polymerizable liquid crystal compound contained in the composition of the present invention include, but are not limited to, the polymerizable liquid crystal compounds described below.
  • C 6 H 13 represents an n-hexyl group
  • C 5 H 11 represents an n-pentyl group.
  • the liquid crystal compound contained in the composition of the present invention is preferably a polymerizable liquid crystal compound (3).
  • the composition of the present invention may contain only one type of polymerizable liquid crystal compound alone, or may contain two or more types in any combination and ratio.
  • the content of the liquid crystal compound in the composition of the present invention (when two or more liquid crystal compounds are used in combination, the total content of each compound) is preferably 50 parts by mass or more, more preferably 55 parts by mass or more, and preferably 99 parts by mass or less, and more preferably 98 parts by mass or less, relative to the solid content (100 parts by mass) of the composition. If the content of the liquid crystal compound in the composition is between the above lower limit and the above upper limit, the alignment of the liquid crystal molecules tends to be high.
  • the composition of the present invention may contain one or more polymerizable or non-polymerizable liquid crystal compounds other than the polymerizable liquid crystal compound (3).
  • the proportion of the polymerizable liquid crystal compound (3) in the total amount of the liquid crystal compounds contained in the composition of the present invention (100% by mass) is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, and particularly preferably 15 to 100% by mass.
  • the polymerizable liquid crystal compound contained in the composition of the present invention preferably has an isotropic phase appearance temperature of 160° C. or lower, more preferably 140° C. or lower, even more preferably 115° C. or lower, even more preferably 110° C. or lower, and particularly preferably 105° C. or lower.
  • the isotropic phase appearance temperature means the phase transition temperature from liquid crystal to liquid and the phase transition temperature from liquid to liquid crystal.
  • it is preferable that at least one of these phase transition temperatures is equal to or lower than the above upper limit, and it is more preferable that both of these phase transition temperatures are equal to or lower than the above upper limit.
  • the polymerizable liquid crystal compound contained in the composition of the present invention can be produced by combining known chemical reactions such as an alkylation reaction, an esterification reaction, an amidation reaction, an etherification reaction, an ipso substitution reaction, and a coupling reaction using a metal catalyst.
  • the polymerizable liquid crystal compound contained in the composition of the present invention can be synthesized according to the method described in the Examples below or the method described on pages 449 to 468 of "Liquid Crystal Handbook" (Maruzen Co., Ltd., published on October 30, 2000).
  • the ratio (r n1 /r n2 ) of the number of ring structures (r n1 ) possessed by the polymerizable liquid crystal compound contained in the composition to the number of ring structures (r n2 ) possessed by the dye contained in the composition is 0.6 to 1.5.
  • a fused ring in which two or more rings are fused is counted as one ring structure.
  • the number of ring structures (r n2 ) possessed by compound (2) represented by formula (2) is the sum of B 1 , B 2 , B 3 and B 4 in the formula, and specifically, when n is 0, r n2 is 4; when n is 1, r n2 is 5; and when n is 2, r n2 is 6. Even if N(-RB 1 )RB 2 is a cyclic functional group such as a pyrrolidinyl group or a piperidinyl group, the ring structure contained in N(-RB 1 )RB 2 is not included in the number (r n2 ) of ring structures contained in compound (2) represented by formula (2).
  • r n2 when n is 0, r n2 is 4, so r n1 is 3, 4, 5, or 6; when n is 1, r n2 is 5, so r n1 is preferably 4, 5, 6, or 7, since the ratio (r n1 /r n2 ) of the number of ring structures (r n1 ) possessed by the polymerizable liquid crystal compound contained in the composition for forming an anisotropic dye film to the number of ring structures (r n2 ) possessed by compound ( 2 ) contained in the composition for forming an anisotropic dye film is 0.6 to 1.5.
  • the number of ring structures (r n2 ) contained in compound (12) represented by formula (12) is the sum of the ring structures contained in A 21 , A 22 , A 23 and -X 20 in the formula, and specifically, when n1 is 1 and m1 is 1, r n2 is 3; when n1 is 1 and m1 is 2, r n2 is 4; when n1 is 2 and m1 is 1, r n2 is 4; when n1 is 2 and m1 is 2, r n2 is 5; and when n1 is 3 and m1 is 1, r n2 is 5.
  • -Y 20 is a cyclic functional group such as a pyrrolidinyl group or a piperidinyl group, the ring structure contained in -Y 20 is not included in the number (r n2 ) of ring structures contained in compound (12) represented by formula (12).
  • the ratio (r n1 /r n2 ) of the number of ring structures possessed by the polymerizable liquid crystal compound contained in the composition for forming an anisotropic dye film to the number of ring structures possessed by the compound of the second invention contained in the composition for forming an anisotropic dye film is ) is preferably 0.6 to 1.5.
  • the number (r n1 ) of ring structures in the polymerizable liquid crystal compound contained in the composition of the present invention does not include ring structures (such as oxirane rings and oxetane rings) contained in the polymerizable groups in the polymerizable liquid crystal compound.
  • composition of the present invention may contain a polymerization initiator, if necessary.
  • the polymerization initiator is a compound that can initiate the polymerization reaction of a polymerizable liquid crystal compound.
  • a photopolymerization initiator that generates active radicals by the action of light is preferable.
  • Usable polymerization initiators include, for example, titanocene derivatives; biimidazole derivatives; halomethylated oxadiazole derivatives; halomethyl-s-triazine derivatives; alkylphenone derivatives; oxime ester derivatives; benzoins; benzophenone derivatives; acylphosphine oxide derivatives; iodonium salts; sulfonium salts; anthraquinone derivatives; acetophenone derivatives; thioxanthone derivatives; benzoic acid ester derivatives; acridine derivatives; phenazine derivatives; anthrone derivatives, etc.
  • alkylphenone derivatives alkylphenone derivatives, oxime ester derivatives, biimidazole derivatives, acetophenone derivatives, and thioxanthone derivatives are more preferred.
  • titanocene derivatives include dicyclopentadienyltitanium dichloride, dicyclopentadienyltitanium bisphenyl, dicyclopentadienyltitanium bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl-1-yl), dicyclopentadienyltitanium bis(2,3,5,6-tetrafluorophenyl-1-yl), dicyclopentadienyltitanium bis(2,4,6-trifluorophenyl-1-yl), dicyclopentadienyltitanium Examples include titanium di(2,6-difluorophenyl-1-yl), dicyclopentadienyltitanium di(2,4-difluorophenyl-1-yl), di(methylcyclopentadienyl)titanium bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl-1-yl), di(methylcyclopent
  • Biimidazole derivatives include 2-(2'-chlorophenyl)-4,5-diphenylimidazole dimer, 2-(2'-chlorophenyl)-4,5-bis(3'-methoxyphenyl)imidazole dimer, 2-(2'-fluorophenyl)-4,5-diphenylimidazole dimer, 2-(2'-methoxyphenyl)-4,5-diphenylimidazole dimer, (4'-methoxyphenyl)-4,5-diphenylimidazole dimer, etc.
  • Halomethylated oxadiazole derivatives include 2-trichloromethyl-5-(2'-benzofuryl)-1,3,4-oxadiazole, 2-trichloromethyl-5-[ ⁇ -(2'-benzofuryl)vinyl]-1,3,4-oxadiazole, 2-trichloromethyl-5-[ ⁇ -(2'-(6''-benzofuryl)vinyl)]-1,3,4-oxadiazole, and 2-trichloromethyl-5-furyl-1,3,4-oxadiazole.
  • Halomethyl-s-triazine derivatives include 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(4-methoxynaphthyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(4-ethoxynaphthyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, and 2-(4-ethoxycarbonylnaphthyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine.
  • Alkylphenone derivatives include diethoxyacetophenone, 2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butanone-1, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butan-1-one, 4-dimethylaminoethyl benzoate, 4-dimethylaminoisoamyl benzoate, 4-diethylaminoacetophenone, 4-dimethylaminopropiophenone, 2-ethylhexyl-1,4-dimethylaminobenzoate, 2,5-bis(4-diethylaminobenzal)cyclohexanone, 7-diethylamino-3-(4-diethylaminobenzoyl)coumarin, and 4-(diethylamino)chalcone.
  • Oxime ester derivatives include 2-(benzoyloxyimino)-1-[4-(phenylthio)phenyl]-1-octanone, O-acetyl-1-[6-(2-methylbenzoyl)-9-ethyl-9H-carbazol-3-yl]ethanone oxime, and the oxime ester derivatives described in JP 2000-80068 A, JP 2006-36750 A, WO 2009/131189, etc.
  • benzoins examples include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin phenyl ether, benzoin isobutyl ether, and benzoin isopropyl ether.
  • benzophenone derivatives include benzophenone, Michler's ketone, 2-methylbenzophenone, 3-methylbenzophenone, 4-methylbenzophenone, 2-chlorobenzophenone, 4-bromobenzophenone, 2-carboxybenzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, 3,3',4,4'-tetra(tert-butylperoxycarbonyl)benzophenone, and 2,4,6-trimethylbenzophenone.
  • Acylphosphine oxide derivatives include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bis-(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, and bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide.
  • Iodonium salts include diphenyliodonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate, diphenyliodonium hexafluorophosphate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, and di(4-nonylphenyl)iodonium hexafluorophosphate.
  • Sulfonium salts include triphenylsulfonium hexafluorophosphate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate, diphenyl[4-(phenylthio)phenyl]sulfonium hexafluorophosphate, 4,4'-bis[diphenylsulfonio]diphenylsulfide bishexafluorophosphate, 4,4'-bis[di( ⁇ -hydroxyethoxy)phenylsulfonio]diphenylsulfide bishexafluoroantimonate, 4,4'-bis[di( ⁇ -hydroxyethoxy)phenylsulfonio]diphenylsulfide bishexafluorophosphate -, 7-[di(p-toluyl)sulfoni
  • Anthraquinone derivatives include 2-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 2-t-butylanthraquinone, 1-chloroanthraquinone, etc.
  • Acetophenone derivatives include 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2,2-diethoxyacetophenone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, ⁇ -hydroxy-2-methylphenylpropanone, 1-hydroxy-1-methylethyl-(p-isopropylphenyl)ketone, 1-hydroxy-1-(p-dodecylphenyl)ketone, 2-methyl-(4'-methylthiophenyl)-2-morpholino-1-propanone, 1,1,1-trichloromethyl-(p-butylphenyl)ketone, etc.
  • Thioxanthone derivatives include thioxanthone, 2-ethylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone, etc.
  • Benzoic acid ester derivatives examples include ethyl p-dimethylaminobenzoate, ethyl p-diethylaminobenzoate, etc.
  • Acridine derivatives include 9-phenylacridine, 9-(p-methoxyphenyl)acridine, etc.
  • Phenazine derivatives include 9,10-dimethylbenzphenazine, etc.
  • Anthrone derivatives include benzanthrone, etc.
  • the polymerization initiator may be used alone or in combination with two or more types.
  • a commercially available product can also be used.
  • examples of commercially available products include IRGACURE (registered trademark, the same applies below) 250, IRGACURE 651, IRGACURE 184, DAROCURE 1173, IRGACURE 2959, IRGACURE 127, IRGACURE 907, IRGACURE 369, IRGACURE 379EG, LUCIRIN TPO, IRGACURE 819, and IRGACURE 784, OXE-01, OXE-02 (all manufactured by BASF); Seikuol (registered trademark) BZ, Z, and BEE (manufactured by Seiko Chemical Co., Ltd.); Kayacure (registered trademark) BP100, and UVI-6992 (manufactured by The Dow Chemical Company); ADEKA OPTOMER SP-152, and SP-170 (manufactured by ADEK Corporation).
  • TAZ-A, and TAZ-PP manufactured by Nippon SiberHegner Co., Ltd.
  • TAZ-104 manufactured by Sanwa Chemical Co., Ltd.
  • TRONLYTR-PBG-304, TRONLYTR-PBG-309, TRONLYTR-PBG-305, and TRONLYTR-PBG-314 manufactured by CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS CO., LTD.
  • the content of the polymerization initiator in the composition of the present invention is usually 0.1 to 30 parts by mass, preferably 0.5 to 10 parts by mass, and more preferably 0.5 to 8 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the polymerizable liquid crystal compound, from the viewpoint of not easily disturbing the orientation of the polymerizable liquid crystal compound.
  • a polymerization accelerator may be used in combination with the polymerization initiator.
  • the polymerization accelerator to be used include N,N-dialkylaminobenzoic acid alkyl esters such as N,N-dimethylaminobenzoic acid ethyl ester, mercapto compounds having a heterocycle such as 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, and 2-mercaptobenzimidazole, and mercapto compounds such as aliphatic polyfunctional mercapto compounds.
  • the polymerization accelerator may also be used alone or in combination of two or more kinds.
  • Sensitizing dyes may be used in combination for the purpose of increasing the sensitivity as required. Sensitizing dyes that are appropriate for the wavelength of the exposure light source are used. For example, xanthene dyes described in JP-A-4-221958 and JP-A-4-219756, etc.; coumarin dyes having a heterocycle described in JP-A-3-239703 and JP-A-5-289335, etc.; 3-ketocoumarin dyes described in JP-A-3-239703 and JP-A-5-289335, etc.; pyrromethene dyes described in JP-A-6-19240, etc.; and JP-A-47-2528 and JP-A-54-155292, etc.
  • sensitizing dyes may also be used alone or in combination of two or more kinds.
  • composition of the present invention may contain a solvent, if necessary.
  • the solvent that can be used in the composition of the present invention is not particularly limited as long as it can sufficiently disperse or dissolve the dye or other additives in the polymerizable liquid crystal compound.
  • the solvent include alcohol solvents such as methanol, ethanol, ethylene glycol, isopropyl alcohol, propylene glycol, ethylene glycol methyl ether, ethylene glycol butyl ether, and propylene glycol monomethyl ether; ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, ethylene glycol methyl ether acetate, ⁇ -butyrolactone, propylene glycol methyl ether acetate, and ethyl lactate; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, 2-heptanone, and methyl isobutyl ketone; aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane, and hept
  • the solvent is preferably one that can dissolve the polymerizable liquid crystal compound and the dye, and more preferably one that completely dissolves the polymerizable liquid crystal compound and the dye.
  • the solvent is also preferably one that is inactive in the polymerization reaction of the polymerizable liquid crystal compound. From the viewpoint of applying the composition of the present invention described later, the solvent is also preferably one that has a boiling point in the range of 50 to 200°C.
  • the content of the solvent in the composition of the present invention is preferably 50 to 98 mass% relative to the total amount (100 mass%) of the composition of the present invention.
  • the solid content in the composition of the present invention is preferably 2 to 50 mass%.
  • the solid content of the composition of the present invention can be determined taking into consideration the thickness of the polarizing film to be produced.
  • the viscosity of the composition of the present invention is not particularly important as long as a uniform film without uneven thickness is produced by the coating method described below. From the viewpoint of obtaining uniformity of thickness over a large area, productivity such as coating speed, and in-plane uniformity of optical properties, the viscosity of the composition of the present invention is preferably 0.1 mPa ⁇ s or more, and preferably 500 mPa ⁇ s or less, more preferably 100 mPa ⁇ s or less, and even more preferably 50 mPa ⁇ s or less.
  • the composition of the present invention may further contain, as necessary, other additives such as a polymerization inhibitor, a polymerization aid, a polymerizable non-liquid crystal compound, a surfactant, a leveling agent, a coupling agent, a pH adjuster, a dispersant, an antioxidant, an organic or inorganic filler, an organic or inorganic nanosheet, an organic or inorganic nanofiber, or a metal oxide, in addition to the above-mentioned polymerization initiator, as components other than the dye and the polymerizable liquid crystal compound.
  • additives such as a polymerization inhibitor, a polymerization aid, a polymerizable non-liquid crystal compound, a surfactant, a leveling agent, a coupling agent, a pH adjuster, a dispersant, an antioxidant, an organic or inorganic filler, an organic or inorganic nanosheet, an organic or inorganic nanofiber, or a metal oxide, in addition to the above-mentioned polymerization initi
  • the method for producing the composition of the present invention is not particularly limited.
  • a dye containing compound (2) or the dye of the second invention, a polymerizable liquid crystal compound, a solvent and other additives as necessary are mixed, and the mixture is stirred and shaken at 0 to 80° C. to dissolve the dye. If these are poorly soluble, a homogenizer, a bead mill disperser, or the like may be used.
  • the method for producing the composition of the present invention may include a filtration step for the purpose of removing foreign matter from the composition.
  • composition of the present invention may or may not be liquid crystal at any temperature after the solvent has been removed from the composition, but it is preferable that the composition exhibits liquid crystallinity at any temperature.
  • the composition of the present invention from which the solvent has been removed preferably has an isotropic phase appearance temperature of less than 160°C, more preferably less than 140°C, even more preferably less than 115°C, even more preferably less than 110°C, and particularly preferably less than 105°C.
  • the anisotropic dye film of the present invention is formed using the composition of the present invention. Therefore, the anisotropic dye film of the first invention contains a dye and one or both of a polymerizable liquid crystal compound and a polymer having a unit based on a polymerizable liquid crystal compound, and the dye contains compound (2).
  • the anisotropic dye film of the second invention includes a dye and one or both of a polymerizable liquid crystal compound and a polymer having a unit based on a polymerizable liquid crystal compound, and the dye includes the dye of the second invention.
  • anisotropic dye film of the first invention and the “anisotropic dye film of the second invention” will be collectively referred to as the "anisotropic dye film of the present invention.”
  • the composition of the present invention for forming the anisotropic dye film of the present invention may be referred to as an "anisotropic dye film-forming composition”.
  • the anisotropic dye film of the present invention may contain other components such as non-polymerizable liquid crystal compounds, polymerization initiators, polymerization inhibitors, polymerization aids, polymerizable non-liquid crystal compounds, non-polymerizable non-liquid crystal compounds, surfactants, leveling agents, coupling agents, pH adjusters, dispersants, antioxidants, organic/inorganic fillers, organic/inorganic nanosheets, organic/inorganic nanofibers, metal oxides, etc.
  • other components such as non-polymerizable liquid crystal compounds, polymerization initiators, polymerization inhibitors, polymerization aids, polymerizable non-liquid crystal compounds, non-polymerizable non-liquid crystal compounds, surfactants, leveling agents, coupling agents, pH adjusters, dispersants, antioxidants, organic/inorganic fillers, organic/inorganic nanosheets, organic/inorganic nanofibers, metal oxides, etc.
  • the anisotropic dye film of the present invention can function as a polarizing film that uses the anisotropy of light absorption to obtain linearly polarized light, circularly polarized light, elliptically polarized light, etc., and can also function as various anisotropic dye films with refractive anisotropy, conductive anisotropy, etc., depending on the film formation process and the selection of the composition containing the substrate and organic compound (dye or transparent material).
  • the orientation characteristics of the anisotropic dye film can be expressed by the dichroic ratio.
  • a dichroic ratio of 8 or more will enable the element to function as a polarizing element, but in the first invention, the dichroic ratio is preferably 23 or more, more preferably 25 or more, further preferably 30 or more, and particularly preferably 40 or more.
  • the dichroic ratio is preferably 13 or more, and more preferably 20 or more. The higher the dichroic ratio of the anisotropic dye film, the more preferable it is.
  • the dichroic ratio is equal to or more than the lower limit, the film is useful as an optical element, particularly a polarizing element, as described below.
  • the dichroic ratio (D) in the present invention is expressed by the following formula when the dyes are uniformly oriented.
  • D Az/Ay
  • Az is the absorbance observed when the polarization direction of light incident on the anisotropic dye film is parallel to the orientation direction of the anisotropic dye
  • Ay is the absorbance observed when the polarization direction of light incident on the anisotropic dye film is perpendicular to the orientation direction of the anisotropic dye.
  • the absorbance (Az, Ay) there are no particular limitations on the absorbance (Az, Ay) as long as they are of the same wavelength, and any wavelength may be selected depending on the purpose.
  • the degree of orientation of an anisotropic dye film it is preferable to use a value corrected for visual sensitivity in a specific wavelength range of 350 nm to 800 nm for the anisotropic dye film, or a value at the maximum absorption wavelength in the visible range.
  • the transmittance of the anisotropic dye film of the present invention is preferably 25% or more, more preferably 35% or more, and particularly preferably 40% or more, at the wavelength of the intended use.
  • the transmittance of the anisotropic dye film in the visible light wavelength range is preferably 25% or more, more preferably 35% or more, and particularly preferably 40% or more.
  • the transmittance of the anisotropic dye film of the present invention may be an upper limit according to the application. For example, when the degree of polarization is to be increased, the transmittance is preferably 50% or less.
  • the transmittance is in the above range, it is useful as an optical element described later, and is particularly useful as an optical element for liquid crystal displays used for color display and for antireflection films combining an anisotropic dye film and a retardation film.
  • the anisotropic dye film has a dry thickness of preferably 10 nm or more, more preferably 100 nm or more, and even more preferably 500 nm or more.
  • the anisotropic dye film has a dry thickness of preferably 30 ⁇ m or less, more preferably 10 ⁇ m or less, even more preferably 5 ⁇ m or less, and especially preferably 3 ⁇ m or less.
  • the anisotropic dye film of the present invention is preferably produced by a wet film-forming method using the composition of the present invention.
  • the wet film-forming method referred to in this invention is a method in which an anisotropic dye film composition is applied and oriented on a substrate by some method. Therefore, the anisotropic dye film composition only needs to have fluidity, and may or may not contain a solvent. From the viewpoint of viscosity during application and film uniformity, it is more preferable for the composition to contain a solvent.
  • the liquid crystals and dyes in the anisotropic dye film may be oriented by shear during the coating process, or may be oriented during the drying process of the solvent.
  • the liquid crystals and dyes may be oriented and laminated on the substrate through a process of heating after coating and drying to re-align the liquid crystals and dyes.
  • the dyes and liquid crystal compounds self-associate (a molecular association state such as a liquid crystal state) already in the composition for anisotropic dye film, or during the drying process of the solvent, or after the solvent has been completely removed, and orientation occurs in a small area.
  • orientation can be achieved in a certain direction in a macroscopic region, and an anisotropic dye film with the desired performance can be obtained.
  • the external field includes the influence of an orientation treatment layer previously applied to the substrate, shear force, magnetic field, electric field, heat, etc. These may be used alone or in combination. If necessary, a heating process may be performed.
  • the process of applying the anisotropic dye film composition onto a substrate to form a film, the process of applying an external field to orient the film, and the process of drying the solvent may be performed sequentially or simultaneously.
  • examples of methods for applying the composition for forming an anisotropic dye film onto a substrate include a coating method, a dip coating method, an LB film formation method, and a known printing method. There is also a method of transferring the anisotropic dye film thus obtained onto another substrate.
  • composition for forming an anisotropic dye film onto the substrate using a coating method.
  • the orientation direction of the anisotropic dye film may be different from the coating direction.
  • the orientation direction of the anisotropic dye film refers to, for example, the transmission axis (polarization axis) or absorption axis of polarized light in the case of a polarizing film.
  • the orientation direction refers to the fast axis or slow axis.
  • the method of applying the composition for anisotropic dye film to obtain an anisotropic dye film is not particularly limited, but examples include the method described in "Coating Engineering” by Harasaki Yuji (published by Asakura Publishing Co., Ltd. on March 20, 1971) on pages 253-277, the method described in "Creation and Application of Molecular Cooperative Materials” edited by Ichimura Kunihiro (published by CMC Publishing Co., Ltd. on March 3, 1998) on pages 118-149, and the method of applying the composition to a substrate having a stepped structure (which may be pre-treated for orientation) by slot die coating, spin coating, spray coating, bar coating, roll coating, blade coating, curtain coating, fountain coating, dip coating, etc.
  • the slot die coating and bar coating methods are preferable because they can obtain an anisotropic dye film with high uniformity.
  • the die coater used in the slot die coating method is generally equipped with a coating machine that ejects the coating liquid, a so-called slit die.
  • Slit dies are disclosed, for example, in JP-A-2-164480, JP-A-6-154687, JP-A-9-131559, “Fundamentals and Applications of Dispersion, Coating, and Drying” (2014, Techno System Co., Ltd., ISBN 9784924728707 C 305), “Wet Coating Technology for Displays and Optical Components” (2007, Information Organization, ISBN 9784901677752), and “Precision Coating and Drying Technology in the Electronics Field” (2007, Technical Information Association, ISBN 9784861041389).
  • These known slit dies can be used to coat flexible materials such as films and tapes, as well as hard materials such as glass substrates.
  • Substrates used in the formation of the anisotropic dye film of the present invention include glass, triacetate, acrylic, polyester, polyimide, polyetherimide, polyetheretherketone, polycarbonate, cycloolefin polymer, polyolefin, polyvinyl chloride, triacetyl cellulose, or urethane-based films.
  • the substrate surface may be subjected to an orientation treatment (orientation film) by a known method (rubbing method, method of forming grooves (fine groove structure) on the surface of the orientation film, method of using polarized ultraviolet light/polarized laser (photo-orientation method), orientation method by forming an LB film, orientation method by oblique deposition of inorganic material, etc.) described on pages 226-239 of "Liquid Crystal Handbook” (Maruzen Co., Ltd., published October 30, 2000).
  • orientation treatment by rubbing method and photo-orientation method are preferable.
  • Materials used in the rubbing method include polyvinyl alcohol (PVA), polyimide (PI), epoxy resin, acrylic resin, etc.
  • Materials used in the photo-orientation method include polycinnamate, polyamic acid/polyimide, azobenzene, etc.
  • orientation treatment layer it is thought that the liquid crystal compound and the dye are oriented by the influence of the orientation treatment of the orientation treatment layer and the shear force applied to the anisotropic dye film composition during application.
  • composition for anisotropic dye film there are no particular limitations on the method of supplying the composition for anisotropic dye film or the supply interval. If the operation of supplying the coating liquid becomes complicated or the coating film thickness fluctuates when the coating liquid is started and stopped, it is desirable to apply the composition for anisotropic dye film while continuously supplying it when the anisotropic dye film is thin.
  • the speed at which the composition for anisotropic dye film is applied is usually 0.001 m/min or more, preferably 0.01 m/min or more, more preferably 0.1 m/min or more, even more preferably 1.0 m/min or more, and particularly preferably 5.0 m/min or more.
  • the speed at which the composition for anisotropic dye film is applied is usually 400 m/min or less, preferably 200 m/min or less, more preferably 100 m/min or less, and even more preferably 50 m/min or less.
  • the coating temperature for the anisotropic dye film composition is usually 0°C or higher and 100°C or lower, preferably 80°C or lower, and more preferably 60°C or lower.
  • the humidity during application of the anisotropic dye film composition is preferably 10% RH or higher, and preferably 80% RH or lower.
  • the anisotropic dye film may be subjected to an insolubilization treatment.
  • Insolubilization refers to a treatment for reducing the solubility of a compound in the anisotropic dye film, thereby controlling the elution of the compound from the anisotropic dye film and increasing the stability of the film.
  • film polymerization or overcoating is preferred from the standpoint of ease of post-processing and durability of the anisotropic dye film.
  • the film in which the liquid crystal molecules and dye molecules are oriented is polymerized using light, heat, and/or radiation.
  • the light source of the active energy ray having a wavelength of 190 to 450 nm is not particularly limited.
  • the light source include lamp light sources such as xenon lamps, halogen lamps, tungsten lamps, high-pressure mercury lamps, ultra-high-pressure mercury lamps, metal halide lamps, medium-pressure mercury lamps, low-pressure mercury lamps, carbon arcs, and fluorescent lamps; and laser light sources such as argon ion lasers, YAG lasers, excimer lasers, nitrogen lasers, helium cadmium lasers, and semiconductor lasers.
  • an optical filter can also be used.
  • the exposure dose of the active energy rays is preferably 10 to 10,000 J/ m2 .
  • Polymerization may be carried out using light, heat, and/or radiation, but photopolymerization or a combination of photopolymerization and thermal polymerization is preferred because the film formation process takes a short time and requires simple equipment.
  • optical elements The optical element of the present invention includes the anisotropic dye film of the present invention.
  • the optical element in this invention refers to a polarizing element that utilizes the anisotropy of light absorption to obtain linearly polarized light, circularly polarized light, elliptically polarized light, etc., a phase difference element, and an element that has functions such as refractive anisotropy and conductive anisotropy. These functions can be appropriately adjusted by selecting the anisotropic dye film formation process and the composition containing the substrate and organic compound (dye or transparent material).
  • the optical element of the present invention is most preferably used as a polarizing element.
  • the optical element of the present invention can be suitably used for applications such as flexible displays because a polarizing element can be obtained by forming an anisotropic dye film on a substrate by coating or the like.
  • the optical element may be provided with other layers to maintain or improve the functionality of the anisotropic dye film.
  • layers include layers that have the function of blocking specific wavelengths or layers that have the function of blocking specific substances (e.g., barrier films such as oxygen barrier films and water vapor barrier films) that are used to improve durability such as light resistance, heat resistance, and water resistance; wavelength cut filters or layers containing materials that absorb specific wavelengths that are used to change the color gamut or improve optical properties; etc.
  • a polarizing element (hereinafter, sometimes referred to as "the polarizing element of the present invention") can be produced using the anisotropic dye film of the present invention.
  • the polarizing element of the present invention may have any other film (layer) as long as it has the anisotropic dye film of the present invention.
  • it can be manufactured by providing an alignment film on a substrate and forming the anisotropic dye film of the present invention on the surface of the alignment film.
  • the polarizing element is not limited to anisotropic dye films, and may be used in combination with an overcoat layer having functions such as improving polarization performance and mechanical strength; an adhesive layer or anti-reflection layer; an alignment film; a layer having optical functions such as a phase difference film, a brightness enhancement film, a reflective or anti-reflection film, a semi-transparent reflective film, or a diffusion film; etc.
  • the layers having the various functions described above may be laminated by coating or lamination, etc., and used as a laminate.
  • each layer can be formed on the anisotropic dye film, or on the opposite side of the substrate on which the anisotropic dye film is provided.
  • the order in which each layer is formed may be either before or after the anisotropic dye film is formed.
  • the layer that functions as a retardation film can be formed by coating or laminating a retardation film onto other layers that make up the polarizing element.
  • the retardation film can be formed, for example, by carrying out the stretching treatment described in JP-A-2-59703 and JP-A-4-230704, or the treatment described in JP-A-7-230007.
  • the layer that functions as a brightness enhancement film can be formed by coating or laminating the brightness enhancement film onto other layers that make up the polarizing element.
  • the brightness enhancement film can be formed, for example, by forming micropores using the methods described in JP-A-2002-169025 and JP-A-2003-29030, or by superimposing two or more cholesteric liquid crystal layers that have different central wavelengths of selective reflection.
  • a layer that functions as a reflective film or semi-transparent reflective film can be formed, for example, by coating or laminating a thin metal film obtained by vapor deposition or sputtering onto other layers that make up the polarizing element.
  • the layer that functions as a diffusion film can be formed, for example, by coating the other layers that make up the polarizing element with a resin solution that contains fine particles.
  • Layers that function as retardation films or optical compensation films can be formed by applying liquid crystal compounds such as discotic liquid crystal compounds, nematic liquid crystal compounds, smectic liquid crystal compounds, and cholesteric liquid crystal compounds to other layers that make up the polarizing element and orienting them.
  • liquid crystal compounds such as discotic liquid crystal compounds, nematic liquid crystal compounds, smectic liquid crystal compounds, and cholesteric liquid crystal compounds
  • an orientation film may be provided on the substrate, and the retardation film or optical compensation film may be formed on the surface of the orientation film.
  • the anisotropic dye film of the present invention When the anisotropic dye film of the present invention is used as an anisotropic dye film in various display elements such as liquid crystal elements (LCDs) and organic electroluminescence elements (OLEDs), the anisotropic dye film of the present invention may be formed directly on the surface of an electrode substrate or the like that constitutes these display elements, or a substrate on which the anisotropic dye film of the present invention is formed may be used as a component of these display elements.
  • LCDs liquid crystal elements
  • OLEDs organic electroluminescence elements
  • the composition was injected in an isotropic phase into a sandwich cell (cell gap: 8.0 ⁇ m or 10.0 ⁇ m, polyimide film previously rubbed with cloth) with a polyimide alignment film (LX1400, Hitachi Chemical DuPont Microsystems) formed on a glass substrate, and an anisotropic dye film was obtained by cooling to 80°C at 10°C/min.
  • the dichroic ratio was then measured at each temperature while further cooling to 40°C at 10°C/min. The dichroic ratio at the temperature and wavelength that showed the maximum dichroic ratio was determined to be the dichroic ratio of the anisotropic dye film.
  • the dichroic ratio of the anisotropic dye film measured as described above is preferably 23 or more.
  • the dichroic ratio of the anisotropic dye film measured as described above is preferably 13 or more, and more preferably 20 or more.
  • the composition was injected into the sandwich cell in an isotropic phase, cooled to 40°C at 10°C/min, and then photopolymerized under a nitrogen atmosphere with a high pressure mercury lamp (500mJ/ cm2 ) to obtain a polymerized anisotropic dye film, and Tz was measured at 5 nm intervals in the wavelength range of 400 to 800 nm with the above spectrophotometer to obtain Az before the light resistance test.
  • a high pressure mercury lamp 500mJ/ cm2
  • the film was placed in a weather resistance tester (manufactured by Atlas, product name "Atlas Weatherometer CI4000", black panel temperature 58.0°C, test chamber temperature 33.0°C, relative humidity 50%, irradiance 0.55W/ m2 (340nm), total exposure 79.2kJ/ m2 ) for 40 hours to perform a light resistance test.
  • a weather resistance tester manufactured by Atlas, product name "Atlas Weatherometer CI4000", black panel temperature 58.0°C, test chamber temperature 33.0°C, relative humidity 50%, irradiance 0.55W/ m2 (340nm), total exposure 79.2kJ/ m2 ) for 40 hours to perform a light resistance test.
  • Tz was measured with the above spectrophotometer, and Az after the light resistance test was measured. Az and Tz are as described above.
  • the isotropic phase appearance temperature (phase transition temperature from liquid crystal to liquid and from liquid to liquid crystal) of the polymerizable liquid crystal compound (I-1) was determined by differential scanning calorimetry. For the differential scanning calorimetry, 0.2 parts by mass of 4-methoxyphenol was added as a polymerization inhibitor to 100 parts by mass of the polymerizable liquid crystal compound (I-1).
  • the phase transition temperature of this polymerizable liquid crystal compound (I-1) from liquid crystal to liquid was 111.0°C, and the phase transition temperature from liquid crystal to liquid crystal was 109.4°C. It should be noted that it was confirmed by observation with a polarizing microscope and X-ray structural analysis that this temperature was the isotropic phase appearance temperature.
  • Dye (II-1) was synthesized according to the synthesis method described below: Compound (II-1-a) was synthesized according to the method described in JP-A-2010-155924.
  • compound (II-1-a) (1.61 g, 5.0 mmol) was dissolved in N-methylpyrrolidone (30 mL) under a nitrogen atmosphere at room temperature, and then concentrated hydrochloric acid (2.1 mL, 4.2 eq.) was added and cooled to an internal temperature of 5°C.
  • An aqueous solution of sodium nitrite (40% by mass, 0.40 g, 1.2 eq.) was added and stirred at an internal temperature of 0 to 5°C for 1.5 hours to obtain a diazonium salt solution.
  • diethylaniline (1.49 g, 2.0 eq.) was dissolved in N-methylpyrrolidone (10 mL) under a nitrogen atmosphere at room temperature, and then cooled to an internal temperature of 0°C.
  • the diazonium salt solution was added to this at an internal temperature of 0 to 5°C, and then sodium acetate (5.0 g, 12 eq.) was added and stirred for 1 hour while returning to room temperature.
  • Purified water 40 mL was added dropwise, and the precipitate was collected by suction filtration and washed with purified water (20 mL) to obtain a brown wet solid.
  • compound (II-1-a) (0.64 g, 2.0 mmol) was dissolved in N-methylpyrrolidone (10 mL), and concentrated hydrochloric acid (0.84 mL, 5.0 eq.) was added and cooled to an internal temperature of 5°C.
  • sodium nitrite (0.145 g, 1.05 eq.) was dissolved in a small amount of water and added, and the mixture was stirred at an internal temperature of 0 to 5°C for 1.5 hours to obtain a diazonium salt solution.
  • 1-phenylpyrrolidine (0.59 g, 2.0 eq.) was dissolved in methanol (10 mL) and cooled to an internal temperature of 0°C.
  • the diazonium salt solution was added to this at an internal temperature of 0 to 5°C, and then sodium acetate (2.0 g, 12 eq.) was added and the mixture was stirred for 1 hour while returning to room temperature.
  • Purified water was added dropwise, and the precipitate was collected by suction filtration and washed with purified water to obtain a brown wet solid.
  • This crude product was separated, purified, and concentrated by silica gel column chromatography (toluene). The resulting yellow solid was dispersed in methanol and stirred at room temperature for 1 hour, after which the solid was filtered to obtain 0.49 g of dye (II-2).
  • Dye (II-3) was synthesized according to the synthesis method described below.
  • compound (II-1-a) (0.64 g, 2.0 mmol) was dissolved in N-methylpyrrolidone (10 mL) under a nitrogen atmosphere at room temperature, and then concentrated hydrochloric acid (0.99 mL, 5.0 eq.) was added and cooled to an internal temperature of 5°C.
  • An aqueous solution of sodium nitrite (40% by mass, 0.145 g, 1.05 eq.) was added, and the mixture was stirred at an internal temperature of 0 to 5°C for 1.5 hours, and then sulfamic acid (10% by mass, 0.3 mL) was added to obtain a diazonium salt solution.
  • N-phenylpiperidine (0.645 g, 2.0 eq.) was dissolved in methanol (10 mL) under a nitrogen atmosphere at room temperature, and then cooled to an internal temperature of 0°C.
  • the diazonium salt solution was added here at an internal temperature of 0 to 5°C, and then sodium acetate (2.0 g, 12 eq.) was added, and the mixture was stirred for 1 hour while being returned to room temperature.
  • Purified water 40 mL was added dropwise, and the precipitate was collected by suction filtration and washed with purified water (20 mL) to obtain a brown wet solid.
  • diethylaniline (1.05 g, 1.5 eq.) and sulfamic acid (0.138 g, 1.4 mmol) were dissolved in methanol (50 mL) at room temperature under a nitrogen atmosphere, and the mixture was cooled to an internal temperature of 5° C.
  • the diazonium salt solution was added thereto at an internal temperature of 0 to 5° C., and the mixture was stirred for 4 hours at an internal temperature of 0 to 5° C. for 1 hour while returning to room temperature.
  • Sodium acetate (0.85 g, 14 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • the maximum absorption wavelength ( ⁇ max1 ) of dye (II-4) in a 10 ppm chloroform solution was 495 nm.
  • compound (II-5-a) 0.42 g, 2.0 eq.
  • sulfamic acid 1.0 g, 10.5 mmol
  • methanol (12 mL) and tetrahydrofuran (2 mL) were dissolved in methanol (12 mL) and tetrahydrofuran (2 mL), and then cooled to an internal temperature of 0° C.
  • the diazonium salt solution was added thereto over 20 minutes at an internal temperature of 0 to 5° C., and stirring was continued for 4 hours at an internal temperature of 0 to 5° C., and for 1 hour while returning to room temperature.
  • Sodium acetate (0.85 g, 14 mmol) was added and stirred at room temperature for 1 hour.
  • the maximum absorption wavelength ( ⁇ max1 ) of dye (II-5) in a 10 ppm chloroform solution was 497 nm.
  • Dye (II-6) was synthesized according to the synthesis method described below.
  • the maximum absorption wavelength ( ⁇ max1 ) of dye (II-6) in a 10 ppm chloroform solution was 491 nm.
  • the structure of dye (II-6) was confirmed by NMR spectrum measurement, and the results are shown below.
  • Dye (II-7) was synthesized according to the synthesis method described below.
  • the maximum absorption wavelength ( ⁇ max1 ) of dye (II-7) in a 10 ppm chloroform solution was 470 nm.
  • the structure of dye (II-7) was confirmed by NMR spectrum measurement, and the results are shown below.
  • the aqueous layer was extracted with dichloromethane (1.3 L), combined with the original organic layer, washed successively with purified water (1.3 L), saturated sodium bicarbonate water (1.3 L), and saturated saline (500 mL), dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the filtrate was concentrated to obtain a reddish brown solid.
  • the maximum absorption wavelength ( ⁇ max1 ) of this dye (III-2) in a 10 ppm chloroform solution was 454 nm.
  • Example 1 20.05 parts of the polymerizable liquid crystal compound (I-1) and 0.40 parts of the dye (II-1) were added to 4016.05 parts of chloroform, and the mixture was stirred to dissolve, and then the solvent was removed to obtain a composition 1A.
  • the r n1 /r n2 ratio of the composition 1A was 0.75. It was confirmed that Composition 1A exhibited liquid crystallinity by observing birefringence at 40° C. using a polarizing microscope equipped with a hot stage.
  • an anisotropic dye film 1A was prepared using the obtained composition 1A in a sandwich cell having a cell gap of 8.0 ⁇ m, and the dichroic ratio of the anisotropic dye film 1A was determined. Furthermore, 24.15 parts of the polymerizable liquid crystal compound (I-1), 0.48 parts of the dye (II-1), 0.48 parts of a polymerization initiator (Irgacure 369 manufactured by IGM Resins B.V.), and 0.36 parts of a surfactant (BYK-361N manufactured by BYK) were added to 6013.38 parts of chloroform, and the mixture was stirred to dissolve, and then the solvent was removed to obtain composition 1B.
  • a polymerization initiator Irgacure 369 manufactured by IGM Resins B.V.
  • BYK-361N manufactured by BYK
  • an anisotropic dye film 1B was prepared using the obtained composition 1B in a sandwich cell having a cell gap of 8.0 ⁇ m, and the light resistance of the anisotropic dye film 1B was determined.
  • the evaluation results of the dichroic ratio and the light fastness are shown in Table 1.
  • composition 2A and anisotropic dye film 2A were obtained in the same manner as composition 1A and anisotropic dye film 1A in Example 1.
  • r n1 /r n2 of composition 2A was 0.75. It was confirmed that Composition 2A exhibited liquid crystallinity by observing birefringence at 40° C. using a polarizing microscope equipped with a hot stage. The dichroic ratio of the anisotropic dye film 2A was also determined.
  • composition 2B and anisotropic dye film 2B were obtained in the same manner as composition 1B and anisotropic dye film 1B in Example 1, except that 0.48 parts of dye (II-2) was added instead of 0.48 parts of dye (II-1).
  • the light resistance of the anisotropic dye film 2B was also determined.
  • the evaluation results of the dichroic ratio and the light fastness are shown in Table 1.
  • composition 3A and anisotropic dye film 3A were obtained in the same manner as composition 1A and anisotropic dye film 1A in Example 1.
  • r n1 /r n2 of composition 3A was 0.75. It was confirmed that Composition 3A exhibited liquid crystallinity by observing birefringence at 40° C. using a polarizing microscope equipped with a hot stage. The dichroic ratio of the anisotropic dye film 3A was also determined.
  • composition 3B and anisotropic dye film 3B were obtained in the same manner as composition 1B and anisotropic dye film 1B in Example 1, except that 0.61 parts of dye (II-3) was added instead of 0.48 parts of dye (II-1).
  • the light resistance of the anisotropic dye film 3B was determined.
  • the evaluation results of the dichroic ratio and the light fastness are shown in Table 1.
  • composition 4 and anisotropic dye film 4A were obtained in the same manner as composition 1A and anisotropic dye film 1A in Example 1.
  • r n1 /r n2 of composition 4A was 0.6. It was confirmed that Composition 4A exhibited liquid crystallinity by observing birefringence at 40° C. using a polarizing microscope equipped with a hot stage. The dichroic ratio of the anisotropic dye film 4A was also determined.
  • composition 4B and anisotropic dye film 4B were obtained in the same manner as composition 1B and anisotropic dye film 1B in Example 1, except that 0.47 part of dye (II-4) was added instead of 0.48 part of dye (II-1).
  • the light resistance of the anisotropic dye film 4B was also determined.
  • the evaluation results of the dichroic ratio and the light fastness are shown in Table 1.
  • composition 5A and anisotropic dye film 5A were obtained in the same manner as composition 1A and anisotropic dye film 1A in Example 1.
  • r n1 /r n2 of composition 5A was 0.6. It was confirmed that Composition 5A exhibited liquid crystallinity by observing birefringence at 40° C. using a polarizing microscope equipped with a hot stage. The dichroic ratio of the anisotropic dye film 5A was also determined.
  • composition 5B and anisotropic dye film 5B were obtained in the same manner as composition 1B and anisotropic dye film 1B in Example 1, except that 0.48 parts of dye (II-1) was replaced with 0.48 parts of dye (II-5).
  • the light resistance of the anisotropic dye film 5B was also determined.
  • the evaluation results of the dichroic ratio and the light fastness are shown in Table 1.
  • composition 6A and anisotropic dye film 6A were obtained in the same manner as composition 1A and anisotropic dye film 1A in Example 1.
  • r n1 /r n2 of composition 6A was 0.6. It was confirmed that Composition 6A exhibited liquid crystallinity by observing birefringence at 40° C. using a polarizing microscope equipped with a hot stage. The dichroic ratio of the anisotropic dye film 6A was also determined.
  • composition 6B and anisotropic dye film 6B were obtained in the same manner as composition 1B and anisotropic dye film 1B in Example 1, except that 0.48 parts of dye (II-1) was replaced with 0.48 parts of dye (II-6).
  • the light resistance of the anisotropic dye film 6B was also determined.
  • the evaluation results of the dichroic ratio and the light fastness are shown in Table 1.
  • composition 7A and anisotropic dye film 7A were obtained in the same manner as composition 1A and anisotropic dye film 1A in Example 1.
  • r n1 /r n2 of composition 7A was 0.6. It was confirmed that Composition 7A exhibited liquid crystallinity by observing birefringence at 40° C. using a polarizing microscope equipped with a hot stage. The dichroic ratio of the anisotropic dye film 7A was also determined.
  • composition 7B and anisotropic dye film 7B were obtained in the same manner as composition 1B and anisotropic dye film 1B in Example 1, except that 0.52 parts of dye (II-7) was added instead of 0.48 parts of dye (II-1).
  • the light resistance of the anisotropic dye film 7B was also determined.
  • the evaluation results of the dichroic ratio and the light fastness are shown in Table 1.
  • composition 8A and anisotropic dye film 8A were obtained in the same manner as composition 1A and anisotropic dye film 1A in Example 1, except that 0.35 parts of dye (III-1) was used instead of 0.40 parts of dye ( II -1). It was confirmed that Composition 8A exhibited liquid crystallinity by observing birefringence at 40° C. using a polarizing microscope equipped with a hot stage. The dichroic ratio of the anisotropic dye film 8A was also determined.
  • Composition 8B and anisotropic dye film 8B were obtained in the same manner as composition 1B and anisotropic dye film 1B in Example 1, except that 0.42 parts of dye (III-1) was added instead of 0.48 parts of dye (II-1). The light resistance of the anisotropic dye film 8B was also determined. The evaluation results of the dichroic ratio and the light fastness are shown in Table 1.
  • Example 8 20.05 parts of the polymerizable liquid crystal compound (I-1) and 0.39 parts of the dye (II-4) were added to 4016.05 parts of chloroform, and the mixture was stirred to dissolve, and then the solvent was removed to obtain a composition 9A.
  • the r n1 /r n2 ratio of the composition 9A was 0.6. It was confirmed that Composition 9A exhibited liquid crystallinity by observing birefringence at 40° C. using a polarizing microscope equipped with a hot stage.
  • an anisotropic dye film 9A was prepared using a sandwich cell with a cell gap of 8.0 ⁇ m, and the wavelength ( ⁇ max2 ) at which the dichroic ratio and orthogonal absorbance of the anisotropic dye film 8A were maximized was determined.
  • composition 9B 24.15 parts of the polymerizable liquid crystal compound (I-1), 0.47 parts of the dye (II-4), 0.48 parts of a polymerization initiator (Irgacure 369 manufactured by IGM Resins B.V.), and 0.36 parts of a surfactant (BYK-361N manufactured by BYK) were added to 6013.38 parts of chloroform, and the mixture was stirred to dissolve, and then the solvent was removed to obtain composition 9B.
  • an anisotropic dye film 9B was prepared using a sandwich cell having a cell gap of 8.0 ⁇ m, and the light resistance of the anisotropic dye film 9B was determined.
  • the evaluation results of the dichroic ratio and light fastness are shown in Table 3 together with the values of ⁇ max1 , ⁇ max2 and ⁇ max2 - ⁇ max1 of dye (II-4).
  • Example 9 A composition 10A and an anisotropic dye film 10A were obtained in the same manner as in the composition 9A and anisotropic dye film 9A of Example 8, except that 0.39 parts of dye (II-5) was added instead of 0.39 parts of dye (II-4).
  • the r n1 /r n2 of the composition 10A was 0.6. It was confirmed that Composition 10A exhibited liquid crystallinity by observing birefringence at 40° C. using a polarizing microscope equipped with a hot stage. In addition, the dichroic ratio and the wavelength ( ⁇ max2 ) at which the orthogonal absorbance of the anisotropic dye film 10A is maximized were determined.
  • composition 10B and anisotropic dye film 10B were obtained in the same manner as composition 9B and anisotropic dye film 9B in Example 8, except that 0.48 parts of dye (II-5) was added instead of 0.48 parts of dye (II-4), and the light resistance of anisotropic dye film 10B was determined.
  • the evaluation results of the dichroic ratio and light fastness are shown in Table 3 together with the values of ⁇ max1 , ⁇ max2 and ⁇ max2 - ⁇ max1 of dye (II-5).
  • composition 11A and anisotropic dye film 11A were obtained in the same manner as composition 9A and anisotropic dye film 9A in Example 8, except that 0.40 parts of dye (II-6) was added instead of 0.39 parts of dye (II-4).
  • r n1 /r n2 of composition 11A was 0.6. It was confirmed that Composition 11A exhibited liquid crystallinity by observing birefringence at 40° C. using a polarizing microscope equipped with a hot stage. In addition, the dichroic ratio and the wavelength ( ⁇ max2 ) at which the orthogonal absorbance of the anisotropic dye film 11A is maximized were determined.
  • Composition 11B and anisotropic dye film 11B were obtained in the same manner as in Composition 9B and Anisotropic Dye Film 9B in Example 8, except that 0.48 parts of dye (II-4) was replaced with 0.48 parts of dye (II-6).
  • the light resistance of the anisotropic dye film 11B was determined.
  • the evaluation results of the dichroic ratio and light fastness are shown in Table 3 together with the values of ⁇ max1 , ⁇ max2 and ⁇ max2 - ⁇ max1 of dye (II-6).
  • composition 12A and anisotropic dye film 12A were obtained in the same manner as composition 9A and anisotropic dye film 9A in Example 8, except that 0.42 parts of dye (II-7) was added instead of 0.39 parts of dye (II-4).
  • r n1 /r n2 of composition 12A was 0.6. It was confirmed that Composition 12A exhibited liquid crystallinity by observing birefringence at 40° C. using a polarizing microscope equipped with a hot stage. In addition, the dichroic ratio and the wavelength ( ⁇ max2 ) at which the orthogonal absorbance of the anisotropic dye film 12A is maximized were determined.
  • composition 12B and anisotropic dye film 12B were obtained in the same manner as in composition 9B and anisotropic dye film 9B of Example 8, except that 0.52 parts of dye (II-7) was added instead of 0.48 parts of dye (II-4).
  • the light resistance of anisotropic dye film 12B was determined.
  • the evaluation results of the dichroic ratio and lightfastness are shown in Table 3 together with the values of ⁇ max1 , ⁇ max2 and ⁇ max2 - ⁇ max1 of dye (II-7).
  • composition 13A and anisotropic dye film 13A were obtained in the same manner as composition 9A and anisotropic dye film 9A in Example 8, except that 0.27 parts of dye (II-8) was added instead of 0.39 parts of dye (II-4). r n1 /r n2 of composition 13A was 0.75. It was confirmed that Composition 13A exhibited liquid crystallinity by observing birefringence at 40° C. using a polarizing microscope equipped with a hot stage. Further, the dichroic ratio of the anisotropic dye film 13A and the wavelength ( ⁇ max2 ) at which the orthogonal absorbance is maximized were determined.
  • composition 13B and anisotropic dye film 13B were obtained in the same manner as composition 9B and anisotropic dye film 9B in Example 8, except that 0.39 parts of dye (II-8) was added instead of 0.48 parts of dye (II-4), and the light resistance of anisotropic dye film 13B was determined.
  • the evaluation results of the dichroic ratio and light fastness are shown in Table 3 together with the values of ⁇ max1 , ⁇ max2 and ⁇ max2 - ⁇ max1 of dye (II-8).
  • composition 14A and anisotropic dye film 14A were obtained in the same manner as composition 9A and anisotropic dye film 9A in Example 8, except that 0.55 parts of dye (III-2) was used instead of 0.39 parts of dye (II-4). r n1 /r n2 of composition 14A was 0.6. It was confirmed that Composition 14A exhibited liquid crystallinity by observing birefringence at 40° C. using a polarizing microscope equipped with a hot stage. In addition, the dichroic ratio and the wavelength ( ⁇ max2 ) at which the orthogonal absorbance of the anisotropic dye film 14A is maximized were determined.
  • composition 14B and anisotropic dye film 14B were obtained in the same manner as composition 9B and anisotropic dye film 9B in Example 8, except that 0.66 parts of dye (III-2) was added instead of 0.48 parts of dye (II-4), and the light resistance of anisotropic dye film 14B was determined.
  • the evaluation results of the dichroic ratio and light fastness are shown in Table 3 together with the values of ⁇ max1 , ⁇ max2 and ⁇ max2 - ⁇ max1 of dye (III-2).
  • the dyes in the compositions used in Examples 8 to 12 satisfied ⁇ max2 - ⁇ max1 ⁇ 0, the anisotropic dye films showed high maximum dichroic ratios, and good lightfastness.
  • the dyes in the composition used in Comparative Example 2 did not satisfy ⁇ max2 - ⁇ max1 ⁇ 0, and the anisotropic dye films showed lower maximum dichroic ratios and lightfastness than the examples.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

下記式（１）で示される化合物。 （式（１）中、－ＸＡは１価の有機基を表す。－ＲＡ１及び－ＲＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。－ＲＡ１及び－ＲＡ２は一体となって環を形成してもよいが、－ＲＡ１及び－ＲＡ２が形成する環の－ＲＡ１及び－ＲＡ２部分は炭化水素鎖のみで形成される。－Ａ１－、－Ａ２－、－Ａ３－及び－Ａ４－は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１，４－フェニレン基を表す。ｎは０、１、又は２を表す。ｎが２の場合、複数の－Ａ３－は互いに同一でも異なっていてもよい。）

Description

化合物、組成物、異方性色素膜及び光学素子
　本発明は、調光素子、液晶素子（ＬＣＤ）及び有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）の表示素子に具備される偏光膜等に有用な化合物及び組成物に関する。本発明はまた、この組成物を用いた異方性色素膜及び光学素子に関する。
　ＬＣＤでは、表示における旋光性や複屈折性を制御するために、直線偏光膜及び円偏光膜が用いられている。ＯＬＥＤにおいても、明所での外光の反射防止のために円偏光膜が用いられている。
　従来、このような偏光膜として、例えば、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）を低濃度のヨウ素で染色した偏光膜（ヨウ素－ＰＶＡ偏光膜）を含むものが知られている（特許文献１）。
　しかし、低濃度としたヨウ素－ＰＶＡ偏光板は、使用環境によっては、ヨウ素が昇華したり、変質したりして、色目が変わってしまうといった問題や、ＰＶＡの延伸が緩和されることによる反りが発生するといった問題がある。
　これに対し、色素を含有した液晶組成物を塗布して形成される異方性色素膜が偏光膜として機能することも知られている（特許文献２）。
特開平１－１０５２０４号公報 特開２０１３－２１０６２４号公報
　異方性色素膜を偏光子として用いる場合、異方性色素膜には、優れた光学性能、特に良好な二色比を有すること、および耐光性を有することが重要となり、これら光学性能と耐光性が共に高い異方性色素膜の開発が望まれている。
　本発明は、得られる異方性色素膜が高い二色比を発現し、かつ耐光性に優れる化合物及び組成物と、その組成物から得られる異方性色素膜及びこの異方性色素膜を含む光学素子を提供することを目的とする。
　本発明者は、特定構造を有する化合物が前記課題を解決できることを見出した。
　本発明の第１の発明は、以下の態様を有する。
［１－１］　下記式（１）で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（式（１）中、
　－ＸＡは１価の有機基を表す。
　－ＲＡ１及び－ＲＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。－ＲＡ１及び－ＲＡ２は一体となって環を形成してもよいが、－ＲＡ１及び－ＲＡ２が形成する環の－ＲＡ１及び－ＲＡ２部分は炭化水素鎖のみで形成される。
　－Ａ１－、－Ａ２－、－Ａ３－及び－Ａ４－は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１，４－フェニレン基を表す。
　ｎは０、１、又は２を表す。
　ｎが２の場合、複数の－Ａ３－は互いに同一でも異なっていてもよい。）
［１－２］　前記式（１）における－ＸＡが、水素原子、－Ｒａ、－Ｏ－Ｒａ、－ＮＨ－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（－Ｒｂ）－Ｒａ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、－Ｎ（－Ｒｂ）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、又は－Ｓ－Ｒａ（－Ｒａ及び－Ｒｂは、それぞれ独立に、分岐を有していてもよい炭素数１～１５のアルキル基、環を構成する原子の数が５～１４のシクロアルキル基、又は環を構成する原子の数が５～１４のアリール基を表し、前記アルキル基、シクロアルキル基及びアリール基は、それぞれ置換基を有していてもよい。また、－Ｒａ及び－Ｒｂは、一体となって炭素数２～１５の環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。）である、［１－１］に記載の化合物。
［１－３］　前記式（１）における－ＲＡ１及び－ＲＡ２が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、炭素数が１～１０のアルキル基である、［１－１］又は［１－２］に記載の化合物。
［１－４］　下記式（２）で示される化合物と重合性液晶化合物とを含む組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（式（２）中、
　－ＸＢは１価の有機基を表す。
　－ＲＢ１及び－ＲＢ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。－ＲＢ１及び－ＲＢ２は一体となって環を形成してもよい。
　－Ｂ１－及び－Ｂ２－は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１，４－フェニレン基を表す。
　－Ｂ３－及び－Ｂ４－は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭素水素環の２価基を表す。
　ｎは０、１、又は２を表す。
　ｎが２の場合、複数の－Ｂ３－は互いに同一でも異なっていてもよい。）
［１－５］　前記式（２）における－Ｂ４－が、置換基を有していてもよい１，４－フェニレン基である、［１－４］に記載の組成物。
［１－６］　前記式（２）における－Ｂ３－が、置換基を有していてもよい１，４－フェニレン基である、［１－４］又は［１－５］に記載の組成物。
［１－７］　前記式（２）における－ＸＢが、水素原子、－Ｒａ、－Ｏ－Ｒａ、－ＮＨ－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（－Ｒｂ）－Ｒａ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、－Ｎ（－Ｒｂ）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、又は－Ｓ－Ｒａ（－Ｒａ及び－Ｒｂは、それぞれ独立に、分岐を有していてもよい炭素数１～１５のアルキル基、環を構成する原子の数が５～１４のシクロアルキル基、又は環を構成する原子の数が５～１４のアリール基を表し、前記アルキル基、シクロアルキル基及びアリール基は、それぞれ置換基を有していてもよい。また、－Ｒａ及び－Ｒｂは、一体となって炭素数２～１５の環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。）である、［１－４］～［１－６］のいずれかに記載の組成物。
［１－８］　前記式（２）における－ＲＢ１及び－ＲＢ２が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、炭素数が１～１０のアルキル基である、［１－４］～［１－７］のいずれかに記載の組成物。
［１－９］　［１－４］～［１－８］のいずれかに記載の組成物を用いて形成された異方性色素膜。
［１－１０］　［１－９］に記載の異方性色素膜を有する光学素子。
　本発明者は、重合性液晶化合物と、特定の極大吸収波長特性を示す色素とを含む組成物が前記課題を解決できることを見出した。
　本発明の第２の発明は、以下の態様を有する。
［２－１］　重合性液晶化合物と色素とを含む組成物であって、
　前記色素の極大吸収波長が次の関係式（１１）を満たす組成物。
　　λｍａｘ２－λｍａｘ１＜０　　（１１）
（式（１１）中、λｍａｘ１は溶媒中の前記色素の極大吸収波長、λｍａｘ２は前記組成物を用いて形成された色素膜中の前記色素の極大吸収波長を表す。）
［２－２］　前記色素がアゾ系色素である、［２－１］に記載の組成物。
［２－３］　前記色素が下記式（１２）で表される化合物である、［２－２］に記載の組成物。
　Ｘ２０（－Ａ２１）ｍ１（－Ｎ＝Ｎ－Ａ２２）ｎ１－Ｎ＝Ｎ－Ａ２３－Ｙ２０　　（１２）
（式（１２）中、
　－Ａ２１－、－Ａ２２－、－Ａ２３－は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環、又は置換基を有していてもよい芳香族複素環の２価基を表し、
　－Ｘ２０、－Ｙ２０は、それぞれ独立に、１価の任意の置換基を表し、
　ｍ１は１又は２を表し、
　ｎ１は０、１、２、又は３を表す。
　ｍ１が２の場合、－Ａ２１－は互いに同一でも異なっていてもよい。
　ｎ１が２又は３の場合、－Ａ２２－は互いに同一でも異なっていてもよい。）
［２－４］　前記式（１２）において－Ａ２１－、－Ａ２３－がそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環の２価基である、［２－３］に記載の組成物。
［２－５］　前記式（１２）において－Ａ２２－が置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環の２価基である、［２－３］又は［２－４］に記載の組成物。
［２－６］　前記式（１２）において－Ｙ２０が下記式（１２ａ）で表される、［２－３］～［２－５］のいずれかに記載の組成物。
　　－Ｎ－（Ｒｙ）－Ｒｘ　　　（１２ａ）
（式（１２ａ）中、－Ｒｘ、－Ｒｙは、それぞれ独立に、分岐を有していてもよいアルキル基又はアリール基を表し、該アルキル基又はアリール基は置換基を有していてもよい。－Ｒｘ及び－Ｒｙは、一体となってＮと共に炭素数２～１５の環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。）
［２－７］　前記重合性液晶化合物が共重合構造を有さない低分子重合性液晶化合物である、［２－１］～［２－６］のいずれかに記載の組成物。
［２－８］　［２－１］～［２－７］いずれかに記載の組成物を用いて形成された異方性色素膜。
［２－９］　［２－８］に記載の異方性色素膜を有する光学素子。
　本発明の化合物及び組成物によれば、高い二色比を発現し、かつ耐光性に優れた異方性色素膜を提供することができる。
　以下、本発明の実施の形態を具体的に説明する。本発明は、以下の実施の形態に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々に変更して実施することができる。
　以下において、「第１の発明」と「第２の発明」を「本発明」と総称する。
　本発明でいう異方性色素膜とは、異方性色素膜の厚み方向および任意の直交する面内２方向の立体座標系における合計３方向から選ばれる、任意の２方向における電磁気的性質に異方性を有する色素膜である。電磁気学的性質としては、たとえば、吸収、屈折等の光学的性質、抵抗、容量等の電気的性質が挙げられる。
　吸収、屈折等の光学的異方性を有する膜としては、たとえば、直線偏光膜、円偏光膜等の偏光膜、位相差膜、導電異方性色素膜が挙げられる。本発明の化合物及び本発明の組成物を用いた異方性色素膜は、偏光膜、又は導電異方性色素膜として用いられることが好ましく、偏光膜に用いられることがより好ましい。
　本発明において色素とは、可視光領域（３５０ｎｍ～８００ｎｍ）の波長の少なくとも一部を吸収する物質又は化合物である。
　本発明に用いることができる色素としては、二色性色素が挙げられる。なお、二色性色素とは、分子の長軸方向における吸光度と、短軸方向における吸光度とが異なる性質を有する色素を言う。また、色素は、液晶性を有する色素であってもよいし、液晶性を有さなくてもよい。なお、液晶性を有するとは、任意の温度で液晶相を発現することを言う。
［第１の発明の化合物］
　第１の発明の化合物は、下記式（１）で示される化合物（以下、「化合物（１）」と称す場合がある。）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（式（１）中、
　－ＸＡは１価の有機基を表す。
　－ＲＡ１及び－ＲＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。－ＲＡ１及び－ＲＡ２は一体となって環を形成してもよいが、－ＲＡ１及び－ＲＡ２が形成する環の－ＲＡ１及び－ＲＡ２部分は炭化水素鎖のみで形成される。
　－Ａ１－、－Ａ２－、－Ａ３－及び－Ａ４－は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１，４－フェニレン基を表す。
　ｎは０、１、又は２を表す。
　ｎが２の場合、複数の－Ａ３－は互いに同一でも異なっていてもよい。）
＜化合物（１）の構造と効果との関係＞
　化合物（１）により第１の発明の効果が奏されるメカニズムの詳細については明らかではないが、以下の通り推測される。
　式（１）で表される特定の構造を有する上記化合物（１）を色素として含むことにより、異方性色素膜中での色素会合状態が最適化され、偏光子として用いる際の二色比等の光学性能が良好かつ、高い耐光性を有する異方性色素膜が得られる。
＜－ＸＡ＞
　－ＸＡは、一価の有機基を表す。
　－ＸＡの有機基としては、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルバモイル基、－Ｒａ、－Ｏ－Ｒａ、－ＮＨ－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（－Ｒｂ）－Ｒａ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、－Ｎ（－Ｒｂ）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、又は－Ｓ－Ｒａ（－Ｒａ及び－Ｒｂは、それぞれ独立に、分岐を有していてもよい炭素数１～１５のアルキル基、環を構成する原子の数が５～１４のシクロアルキル基、又は環を構成する原子の数が５～１４のアリール基を表し、前記アルキル基、シクロアルキル基及びアリール基は、それぞれ置換基を有していてもよい。－Ｒａ及び－Ｒｂは、一体となって炭素数２～１５の環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。）が挙げられる。
　－ＸＡにおける１価の有機基としては、重合性液晶化合物との分子配向を良好にさせる観点の場合には、後述する重合性基を有していない方が好ましい。一方、－ＸＡにおける１価の有機基としては、異方性色素膜の機械強度を向上させる観点の場合には、後述する重合性基を有することが好ましい。
　－Ｒａ及び－Ｒｂにおける分岐を有していてもよい炭素数１～１５のアルキル基、環を構成する原子の数が５～１４のシクロアルキル基および環を構成する原子の数が５～１４のアリ－ル基は、それぞれ置換基を有していてもよい。
　また、分岐を有していてもよい炭素数１～１５のアルキル基、環を構成する原子の数が５～１４のシクロアルキル基、又は－Ｒａ及び－Ｒｂが一体となって形成した環に含まれる一つ又はそれ以上のメチレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｒｚ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－ＣＨＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＨＣｌ－、－ＣＣｌ２－によって置き換えられた（ｄｉｓｐｌａｃｅ）構造であってもよく、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、グリシジルオキシ基の重合性基に置き換えられた構造であってもよい。ここで、Ｒｚは、炭素数１～６の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表す。
　－Ｒａ及び－Ｒｂにおける分岐を有していてもよい炭素数１～１５のアルキル基に許容される置換基としては、－ＯＨ、－Ｏ－Ｒｆ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｆ、－ＮＨ２、－ＮＨ－Ｒｆ、－Ｎ（－Ｒｇ）－Ｒｆ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｆ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｆ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ２、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－Ｒｆ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（－Ｒｇ）－Ｒｆ、－ＳＨ、－Ｓ－Ｒｆ、スルファモイル基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン等が挙げられる。ここで、－Ｒｆおよび－Ｒｇは、それぞれ独立に、炭素数１～１５、好ましくは１～１０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表す。
　前記炭素数１～１５の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基に含まれる一つ又はそれ以上のメチレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｒｈ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－ＣＨＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＨＣｌ－、－ＣＣｌ２－によって置き換えられた（ｄｉｓｐｌａｃｅ）構造であってもよく、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、グリシジルオキシ基の重合性基に置き換えられた構造であってもよい。なお、Ｒｈは、炭素数１～６の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表す。
　これらのうち、－Ｒａ及び－Ｒｂにおける分岐を有していてもよい炭素数１～１５のアルキル基に許容される置換基としては、－Ｏ－Ｒｆが好ましく、たとえば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、ｎ－ヘキソキシ、ｎ－ヘプトキシ、ｎ－オクトキシ、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、グリシジルオキシ等が挙げられる。
　－Ｒａ及び－Ｒｂにおける環を構成する原子の数が５～１４のシクロアルキル基又はアリ－ル基に許容される置換基としては、－Ｒｉ、－ＯＨ、－Ｏ－Ｒｉ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｉ、－ＮＨ２、－ＮＨ－Ｒｉ、－Ｎ（－Ｒｊ）－Ｒｉ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｉ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｉ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ２、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－Ｒｉ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（－Ｒｊ）－Ｒｉ、－ＳＨ、－Ｓ－Ｒｉ、トリフルオロメチル基、スルファモイル基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンが挙げられる。－Ｒｉおよび－Ｒｊは、それぞれ独立に、炭素数１～１０、好ましくは１～５の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表す。
　これらのうち、－Ｒａ及び－Ｒｂにおける環を構成する原子の数が５～１４のシクロアルキル基又はアリ－ル基に許容される置換基としては、－Ｒｉ、－Ｏ－Ｒｉが好ましく、たとえば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、ｎ－ヘキソキシ、ｎ－ヘプトキシ、ｎ－オクトキシ、２－エチルヘキシルオキシ、５，５－ジメチル－３－メチルヘキシルオキシ等が挙げられる。
　－Ｒａ及び－Ｒｂの環を構成する原子の数が５～１４のシクロアルキル基のシクロアルカン環としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロヘキセン環、ノルボルナン環、ボルナン環、アダマンタン環、テトラヒドロナフタレン環、ビシクロ［２．２．２］オクタン環等が挙げられる。
　－Ｒａ及び－Ｒｂの環を構成する原子の数が５～１４のアリール基としては、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環の１価基が挙げられる。
　該芳香族炭化水素環の１価基の芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環等が挙げられる。
　該芳香族複素環の１価基の芳香族複素環としては、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、フロチアゾール環、チエノフラン環、チエノチアゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、キナゾリン環、アズレン環等が挙げられる。
　－Ｒａ及び－Ｒｂとしては、分岐を有していてもよい炭素数１～１５のアルキル基であるか、又は－Ｒａ及び－Ｒｂが一体となって、置換基を有していてもよい炭素数２～１５の環を形成していることが好ましい。さらに、－Ｒａ及び－Ｒｂとしては、分岐を有していてもよい炭素数１～９のアルキル基であるか、又は－Ｒａ及び－Ｒｂが一体となって炭素数２～１０の環を形成していることがより好ましく；分岐を有していてもよい炭素数１～５のアルキル基であるか、又は－Ｒａ及び－Ｒｂが一体となって炭素数２～６の環を形成していることがさらに好ましく；分岐を有さない炭素数１～３のアルキル基であるか、又は－Ｒａ及び－Ｒｂが一体となって炭素数２～６の環を形成していることが特に好ましい。上記であることで化合物（１）の分子配向が良好になる傾向にある。
　－ＸＡは、－Ｒａ、－Ｏ－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａであることが好ましく、－Ｒａ、－Ｏ－Ｒａがより好ましく、－Ｒａがさらに好ましい。
＜－ＲＡ１及び－ＲＡ２＞
　－ＲＡ１及び－ＲＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。－ＲＡ１及び－ＲＡ２は一体となって環を形成してもよいが、－ＲＡ１及び－ＲＡ２が形成する環の－ＲＡ１及び－ＲＡ２部分は炭化水素鎖のみで形成される。
　－ＲＡ１及び－ＲＡ２の置換基を有していてもよいアルキル基のアルキル基は直鎖でも分岐を有していてもよく、－Ｒａ及び－Ｒｂとして例示したものが挙げられ、好ましいものも同様である。置換基を有する場合は、フッ素原子が好ましい。
　－ＲＡ１及び－ＲＡ２が一体となって環を形成する場合、該環の炭素数は３～８であることが好ましく、より好ましくは４～５である。
　－ＲＡ１及び－ＲＡ２のアルキル基或いは－ＲＡ１及び－ＲＡ２が一体となって形成する環が有する置換基としては、－Ｒａ及び－Ｒｂが有する置換基として例示したものが挙げられる。
　－ＲＡ１及び－ＲＡ２としては、分子配向性の観点から、置換基を有していてもよい、炭素原子数１～１０のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基であることがより好ましく、炭素原子数１～４のアルキル基であることがさらに好ましい。
　－Ｎ（－ＲＡ１）ＲＡ２としては、具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、エチルブチル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、またはフッ素原子を有する前記基が好ましいものとして挙げられる。中でも、ジエチルアミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、エチル（イソプロピル）アミノ基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、またはフッ素原子を有する前記基がより好ましい。フッ素原子を有する前記基の中でも、ジ（フルオロエチル）アミノ基、ジ（フルオロプロピル）アミノ基、フルオロエチル（イソプロピル）アミノ基、エチル（フルオロイソプロピル）アミノ基がより好ましい。
　上記であることで化合物（１）の分子配向性が良好となる傾向にある。
＜－Ａ１－、－Ａ２－、－Ａ３－及び－Ａ４－＞
　－Ａ１－、－Ａ２－、－Ａ３－及び－Ａ４－は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１，４－フェニレン基を表す。
　－Ａ１－、－Ａ２－、－Ａ３－及び－Ａ４－の１，４－フェニレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、－ＲＡ、－ＯＨ、－Ｏ－ＲＡ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＲＡ、－ＮＨ２、－ＮＨ－ＲＡ、－Ｎ（－ＲＢ）－ＲＡ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＲＡ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＲＡ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ２、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－ＲＡ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（－ＲＢ）－ＲＡ、－ＳＨ、－Ｓ－ＲＡ、トリフルオロメチル基、スルファモイル基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンが挙げられる。ここで、－ＲＡ及び－ＲＢは、それぞれ独立に、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表す。－ＲＡ及び－ＲＢの炭素数としては、第１の発明で用いる重合性液晶化合物との分子配向が良好になる観点で、１以上１２以下が好ましく、１以上９以下がさらに好ましい。
　該直鎖状もしくは分枝状のアルキル基に含まれる一つ又はそれ以上のメチレン基は、エーテル性酸素原子、チオエーテル性硫黄原子、アミン性窒素原子（－ＮＨ－、－Ｎ（Ｒｚ）－：ここで、Ｒｚは、炭素数１～６、好ましくは１～４の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表す。）、カルボニル基、エステル結合、アミド結合、－ＣＨＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＨＣｌ－、－ＣＣｌ２－によって置き換えられた構造とされていてもよく、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、グリシジルオキシ基の重合性基が置換していてもよい。
　これらのうち、１，４－フェニレン基に許容される置換基としては、－ＲＡ、－Ｏ－ＲＡ、トリフルオロメチル基、フルオロ基が好ましい。－ＲＡとしては例えば、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、５，５－ジメチル－３－メチルヘキシル等が挙げられる。上記置換基を有することで化合物（１）の色素の分子配向が良好になる傾向にある。
　化合物（１）の吸収の遷移モ－メントが化合物の長軸方向に一致する傾向となり、二色比を高くできることから、－Ａ１－、－Ａ２－、－Ａ３－及び－Ａ４－はいずれも置換基を有さない１，４－フェニレン基であることが好ましい。
（ｎ）
　ｎは０、１、又は２を表す。
　ｎは０又は１であることが好ましく、１であることがより好ましい。上記であることで化合物（１）の分子配向が良好となる傾向にある。
　ｎが２である場合、それぞれの－Ａ３－は、同一であっても異なっていてもよい。
（－Ｎ＝Ｎ－）
　式（１）中の－Ｎ＝Ｎ－は、トランス型であることが化合物（１）の直線性を高める観点で好ましい。
（化合物（１）の分子量）
　化合物（１）の分子量は、３００以上が好ましく、３５０以上がより好ましく、３８０以上がさらに好ましく、１５００以下が好ましく、１２００以下がより好ましく、１０００以下がさらに好ましい。具体的には、化合物（１）の分子量は、３００～１５００が好ましく、３５０～１２００がより好ましく、３８０～１０００がさらに好ましい。上記範囲であることで適切な分子長、嵩高さとなるため、色素としての分子配向が良好になる傾向にある。
（化合物（１）の具体例）
　化合物（１）の具体例としては、以下の化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（化合物（１）の製造方法）
　化合物（１）は、アルキル化反応、エステル化反応、アミド化反応、エーテル化反応、イプソ置換反応、ジアゾカップリング反応、金属触媒を用いたカップリング反応等の公知の化学反応を組み合わせることにより製造することができる。
　たとえば、化合物（１）は、後掲の実施例に記載の方法や、「新染料化学」（細田豊著、昭和４８年１２月２１日、技報堂）、「総説合成染料」（堀口博著、１９６８年、三共出版）、「理論製造　染料化学」（細田豊著、１９５７年、技報堂）に記載の方法にしたがって合成することができる。
［第１の発明の組成物］
　第１の発明の組成物は、下記式（２）で示される化合物（以下、「化合物（２）」と称す場合がある。）と重合性液晶化合物とを含む組成物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式（２）中、
　－ＸＢは１価の有機基を表す。
　－ＲＢ１及び－ＲＢ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。－ＲＢ１及び－ＲＢ２は一体となって環を形成してもよい。
　－Ｂ１－及び－Ｂ２－は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１，４－フェニレン基を表す。
　－Ｂ３－及び－Ｂ４－は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭素水素環の２価基を表す。
　ｎは０、１、又は２を表す。
　ｎが２の場合、複数の－Ｂ３－は互いに同一でも異なっていてもよい。）
　第１の発明の組成物は、相分離を引き起こさない状態であれば、溶液であっても、液晶であっても、分散状態であってもよい。異方性色素膜形成用組成物としては、基材への塗布が容易である観点から、溶液であることが好ましい。一方、異方性色素膜形成用組成物から溶剤を除いた固形分成分は、後述のように基板上に配向させる観点から、任意の温度で液晶相の状態であることが好ましい。
　本発明において、液晶相の状態であるとは、具体的には、「液晶の基礎と応用」（松本正一、角田市良著；１９９１年）の１～１６ページに記載されているように、液体と結晶の双方又は中間の性質を示す液晶状態であり、ネマティック相、スメクチック相、コレステリック相、又はディスコティック相であることを言う。
＜化合物（２）＞
　第１の発明の組成物は、化合物（２）を色素として含むものであり、上記式（２）で表される特定の構造を有する化合物（２）を色素として含むことにより、異方性色素膜中での色素会合状態が最適化され、偏光子として用いる際の二色比等の光学性能が良好かつ、高い耐光性を有する異方性色素膜が得られると推測される。
　第１の発明の組成物は、化合物（２）の１種のみを含むものであってもよく、２種以上を含むものであってもよい。
（－ＸＢ）
　－ＸＢは１価の有機基を表し、－ＸＢとしては、前述の式（１）における－ＸＡと同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。
（－ＲＢ１及び－ＲＢ２）
　－ＲＢ１及び－ＲＢ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表し、－ＲＢ１及び－ＲＢ２は一体となって環を形成していてもよい。
　－ＲＢ１及び－ＲＢ２としては、前述の式（１）における－ＲＡ１及び－ＲＡ２と同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。
（－Ｂ１－及び－Ｂ２－）
　－Ｂ１－及び－Ｂ２－は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１，４－フェニレン基を表し、該１，４－フェニレン基が有していてもよい置換基としては、式（１）における－Ａ１－、－Ａ２－、－Ａ３－及び－Ａ４－の１，４－フェニレン基が有していてもよい置換基として例示したものが挙げられ、好ましいものも同様である。
　化合物（１）におけると同様の理由から、－Ｂ１－及び－Ｂ２－としては置換基を有さない１，４－フェニレン基が好ましい。
（－Ｂ３－及び－Ｂ４－）
　－Ｂ３－及び－Ｂ４－は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭素水素環の２価基を表す。
　置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環の２価基の芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環等が挙げられる。
　芳香族炭化水素環の２価基としては、化合物（２）の吸収遷移モ－メントが色素の長軸方向に一致する傾向となり、二色比を高くできることから、ベンゼン環の２価基（フェニレン基）、ナフタレン環の２価基（ナフチレン基）が好ましく、ベンゼン環の２価基（フェニレン基）がより好ましい。特に、芳香族炭化水素環の２価基としては、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基がより好ましく、１，４－フェニレン基がさらに好ましく、置換基を有さない１，４－フェニレン基が特に好ましい。上記であることで化合物（２）の吸収の遷移モ－メントが化合物の長軸方向に一致する傾向となり、二色比を高くできる。
　芳香族炭化水素環の２価基に許容される置換基としては、－Ａ１－、－Ａ２－、－Ａ３－及び－Ａ４－の１，４－フェニレン基が有していてもよい置換基として例示したものが挙げられ、好ましいものも同様である。
（ｎ）
　ｎは０、１、又は２を表す。
　ｎは０又は１であることが好ましく、１であることがより好ましい。上記であることで化合物（２）の分子配向が良好となる傾向にある。
　ｎが２である場合、それぞれの－Ｂ３－は、同一であっても異なっていてもよい。
（－Ｎ＝Ｎ－）
　式（２）中の－Ｎ＝Ｎ－は、トランス型であることが化合物（２）の直線性を高める観点で好ましい。
（化合物（２）の好適例）
　化合物（２）の好適例としては、前述の化合物（１）が挙げられる。
（化合物（２）の具体例）
　化合物（２）の具体例としては、前述の化合物（１）の具体例の他、以下の化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
［第２の発明の組成物］
　第２の発明の組成物は、極大吸収波長が次の関係式（１１）を満たす色素（以下、「第２の発明の色素」と称す場合がある。）と重合性液晶化合物とを含む。
　第２の発明の組成物は、第２の発明の色素の１種のみを含むものであってもよく、２種以上を含むものであってもよい。
　　λｍａｘ２－λｍａｘ１＜０　　（１１）
（式（１１）中、λｍａｘ１は溶媒中の前記色素の極大吸収波長、λｍａｘ２は前記組成物を用いて形成された色素膜中の前記色素の極大吸収波長を表す。）
　第２の発明の組成物は、相分離を引き起こさない状態であれば、溶液であっても、液晶であっても、分散状態であってもよい。異方性色素膜形成用組成物としては、基材への塗布が容易である観点から、溶液であることが好ましい。一方、異方性色素膜形成用組成物から溶剤を除いた固形分成分は、後述のように基板上に配向させる観点から、任意の温度で液晶相の状態であることが好ましい。
　本発明において、液晶相の状態であるとは、具体的には、「液晶の基礎と応用」（松本正一、角田市良著；１９９１年）の１～１６ページに記載されているように、液体と結晶の双方又は中間の性質を示す液晶状態であり、ネマティック相、スメクチック相、コレステリック相、又はディスコティック相であることを言う。
＜色素の極大吸収波長λｍａｘ１及び極大吸収波長λｍａｘ２と効果との関係＞
　第２の発明の組成物が、前記関係式（１１）を満たす色素を含むことにより、即ち、溶媒中の色素の極大吸収波長λｍａｘ１と、第２の発明の組成物を用いて形成された色素膜中の色素の極大吸収波長λｍａｘ２とが、λｍａｘ２－λｍａｘ１＜０を満たすような色素を含むことにより、得られる異方性色素膜中での色素会合状態が最適化され、偏光子として用いる際の二色比等の光学性能が良好かつ、高い耐光性を有する異方性色素膜が得られると推測される。
　第２の発明の色素は、λｍａｘ２－λｍａｘ１＜０を満たすこと、即ち、λｍａｘ２がλｍａｘ１より小さいものであればよく、λｍａｘ１とλｍａｘ２との差異については特に制限はない。形成される異方性色素膜の二色比等の光学性能及び耐光性の観点から、第２の発明の色素は、下記関係式（１１Ａ）を満たすことが好ましい。
　また、二色比等の光学性能がより良好な傾向であることから、λｍａｘ１とλｍａｘ２は、下記関係式（１１Ｂ）を満たすことがより好ましく、下記関係式（１１Ｃ）を満たすことがさらに好ましい。
　　λｍａｘ２－λｍａｘ１≦－１　　　（１１Ａ）
　　λｍａｘ２－λｍａｘ１≦－１０　　　（１１Ｂ）
　　λｍａｘ２－λｍａｘ１≦－２０　　　（１１Ｃ）
　色素の極大吸収波長λｍａｘ１が測定される溶媒については特に制限はなく、色素が溶解して均一な溶液となるような溶媒であればよい。クロロホルムに溶解する色素の場合は、クロロホルムを溶媒として用いて、第２の発明の色素を３～３０ｐｐｍ程度の濃度に溶解させた溶液について、当該色素の極大吸収波長λｍａｘ１、即ち、色素の吸光度が極大となる波長λｍａｘ１が測定される。
　色素膜中の色素の極大吸収波長λｍａｘ２とは、色素膜中の色素の直交位吸光度が極大となる波長λｍａｘ２である。
　第２の発明において、極大吸収波長λｍａｘ１、λｍａｘ２は、具体的には、分光光度計により測定される。
　第２の発明の色素の極大吸収波長λｍａｘ１、λｍａｘ２のそれぞれの値については、前記関係式（１１）を満たすものであれば特に制限はないが、第２の発明の色素の極大吸収波長λｍａｘ１は３８０～８００ｎｍの範囲にあることが好ましく、４００～７５０ｎｍの範囲にあることがより好ましく、４１０～７００ｎｍの範囲の範囲にあることが更に好ましい。
　また、第２の発明の色素の極大吸収波長λｍａｘ２は、３５０～８００ｎｍの範囲にあることが好ましく、３８０～７５０ｎｍの範囲にあることがより好ましく、４００～７００ｎｍの範囲の範囲にあることが更に好ましい。
［第２の発明の色素］
　第２の発明の色素は、上記関係式（１１）、好ましくは上記関係式（１１Ａ）、より好ましくは上記関係式（１１Ｂ）、さらに好ましくは上記関係式（１１Ｃ）を満たすものであればよく、特に制限はないが、二色比等の光学性能の観点からアゾ系色素であることが好ましい。アゾ系色素の中でも下記式（１２）で表される化合物（以下、「化合物（１２）」と称す場合がある。）が二色比等の光学性能がより良好な傾向であり、好ましい。
　Ｘ２０（－Ａ２１）ｍ１（－Ｎ＝Ｎ－Ａ２２）ｎ１－Ｎ＝Ｎ－Ａ２３－Ｙ２０　　（１２）
（式（１２）中、
　－Ａ２１－、－Ａ２２－、－Ａ２３－は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環、又は置換基を有していてもよい芳香族複素環の２価基を表し、
　－Ｘ２０、－Ｙ２０は、それぞれ独立に、１価の任意の置換基を表し、
　ｍ１は、１又は２を表し、
　ｎ１は０、１、２、又は３を表す。
　ｍ１が２の場合、－Ａ２１－は互いに同一でも異なっていてもよい。
　ｎ１が２又は３の場合、－Ａ２２－は互いに同一でも異なっていてもよい。）
　以下、化合物（１２）について説明する。
（－Ａ２１－、－Ａ２２－、－Ａ２３－）
　－Ａ２１－、－Ａ２２－、－Ａ２３－は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環、又は置換基を有していてもよい芳香族複素環の２価基を表す。
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環の２価基：
　置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環の２価基の芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環等が挙げられる。
　芳香族炭化水素環の２価基としては、化合物（１２）の吸収遷移モ－メントが色素の長軸方向に一致する傾向となり、二色比を高くできることから、ベンゼン環の２価基（フェニレン基）、ナフタレン環の２価基（ナフチレン基）が好ましく、ベンゼン環の２価基（フェニレン基）がより好ましい。特に、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基がより好ましく、１，４－フェニレン基がさらに好ましく、置換基を有さない１，４－フェニレン基が特に好ましい。上記であることで化合物（１２）の吸収の遷移モ－メントが化合物の長軸方向に一致する傾向となり、二色比を高くできる。
　芳香族炭化水素環の２価基に許容される置換基としては、－ＲＡ、－ＯＨ、－Ｏ－ＲＡ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＲＡ、－ＮＨ２、－ＮＨ－ＲＡ、－Ｎ（－ＲＢ）－ＲＡ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＲＡ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＲＡ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ２、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－ＲＡ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（－ＲＢ）－ＲＡ、－ＳＨ、－Ｓ－ＲＡ、トリフルオロメチル基、スルファモイル基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンが挙げられる。ここで、－ＲＡおよび－ＲＢは、それぞれ独立に、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表す。－ＲＡおよび－ＲＢの炭素数としては、本発明で用いる重合性液晶化合物との分子配向が良好になる観点で、１以上１２以下が好ましく、１以上９以下がさらに好ましい。
　該直鎖状もしくは分枝状のアルキル基に含まれる一つ又はそれ以上のメチレン基は、エーテル性酸素原子、チオエーテル性硫黄原子、アミン性窒素原子（－ＮＨ－、－Ｎ（Ｒｚ）－：ここで、Ｒｚは、炭素数１～６、好ましくは１～４の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表す。）、カルボニル基、エステル結合、アミド結合、－ＣＨＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＨＣｌ－、－ＣＣｌ２－によって置き換えられた構造とされていてもよく、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、グリシジルオキシ基の重合性基が置換していてもよい。
　これらのうち、芳香族炭化水素環の２価基に許容される置換基としては、－ＲＡ、－Ｏ－ＲＡ、トリフルオロメチル基、フルオロ基が好ましい。－ＲＡとしては例えば、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、５，５－ジメチル－３－メチルヘキシル等が挙げられる。上記置換基を有することで化合物（２）の色素の分子配向が良好になる傾向にある。
置換基を有していてもよい芳香族複素環の２価基：
　置換基を有していてもよい芳香族複素環の２価基の芳香族複素環としては、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、フロチアゾール環、チエノフラン環、チエノチアゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、キナゾリン環、アズレン環等が挙げられる。
　芳香族複素環の２価基に許容される置換基としては、上記芳香族炭化水素環の２価基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。
（－Ａ２１－、－Ａ２２－、－Ａ２３－の好適態様）
　－Ａ２１－、－Ａ２２－、－Ａ２３－のうち、－Ａ２１－、－Ａ２３－は、二色比等の光学性能および最適な色素会合状態の観点から、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環の２価基であることが好ましく、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基であることがより好ましく、特に置換基を有していてもよい、１，４－フェニレン基であることが好ましく、とりわけ置換基を有さない１，４－フェニレン基が好ましい。
　－Ａ２２－についても、二色比等の光学性能の観点から置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環の２価基であることが好ましく、置換基を有していてもよいフェニレン基であることがより好ましく、特に置換基を有していてもよい、１，４－フェニレン基であることが好ましく、とりわけ置換基を有さない１，４－フェニレン基が好ましい。
（－Ｘ２０、－Ｙ２０）
　－Ｘ２０、－Ｙ２０は、それぞれ独立に、１価の任意の置換基を表す。
　－Ｘ２０、－Ｙ２０における１価の置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、カルバモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、－Ｒｘ、－Ｏ－Ｒｘ、－ＮＨ－Ｒｘ、－Ｎ（－Ｒｙ）－Ｒｘ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｘ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｘ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－Ｒｘ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（－Ｒｙ）－Ｒｘ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｘ、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｘ、－Ｎ（－Ｒｙ）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｘが挙げられる。－Ｒｘおよび－Ｒｙは、それぞれ独立に、分岐を有していてもよいアルキル基、シクロアルキル基又はアリ－ル基を表し、これらは置換基を有していてもよい。該アルキル基の炭素数は１～１５であることが好ましく、該シクロアルキル基の環を構成する原子数は５～１４が好ましく、該アリール基の環を構成する原子数は５～１４が好ましい。
　－Ｒｘおよび－Ｒｙは、一体となって、好ましくは炭素数２～１５、より好ましくは２～１０の環を形成していてもよい。
　－Ｘ２０、－Ｙ２０における１価の置換基としては、第２の発明で用いる重合性液晶化合物との分子配向を良好にさせる観点の場合には、後述する重合性基を有していない方が好ましい。一方、－Ｘ２０、－Ｙ２０における１価の置換基としては、異方性色素膜の機械強度を向上させる観点の場合には、後述する重合性基を有することが好ましい。
　分岐を有していてもよい炭素数１～１５のアルキル基は、好ましくは炭素数１～１０であり、より好ましくは炭素数１～６である。環を構成する原子の数が５～１４のシクロアルキル基は、好ましくは環を構成する原子の数が５～１０であり、より好ましくは５～６であり、さらに好ましくは６である。環を構成する原子の数が５～１４のアリール基は、好ましくは環を構成する原子の数が５～１０であり、より好ましくは５～６であり、さらに好ましくは６である。上記であることで二色比等の光学性能が良好および色素会合状態が最適となる傾向である。
　分岐を有していてもよい炭素数１～１５のアルキル基、環を構成する原子の数が５～１４のシクロアルキル基および環を構成する原子の数が５～１４のアリ－ル基は、それぞれ置換基を有していてもよい。
　また、分岐を有していてもよい炭素数１～１５のアルキル基、環を構成する原子の数が５～１４のシクロアルキル基、又は－Ｒｘおよび－Ｒｙが一体となって形成した環に含まれる一つ又はそれ以上のメチレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｒｚ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－ＣＨＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＨＣｌ－、－ＣＣｌ２－によって置き換えられた（ｄｉｓｐｌａｃｅ）構造であってもよく、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、グリシジルオキシ基の重合性基に置き換えられた構造であってもよい。ここで、Ｒｚは、炭素数１～６の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表す。
　－Ｒｘおよび－Ｒｙにおける分岐を有していてもよい炭素数１～１５のアルキル基に許容される置換基としては、－ＯＨ、－Ｏ－Ｒｆ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｆ、－ＮＨ２、－ＮＨ－Ｒｆ、－Ｎ（－Ｒｇ）－Ｒｆ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｆ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｆ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ２、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－Ｒｆ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（－Ｒｇ）－Ｒｆ、－ＳＨ、－Ｓ－Ｒｆ、スルファモイル基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン等が挙げられる。ここで、－Ｒｆおよび－Ｒｇは、それぞれ独立に、炭素数１～１５、好ましくは１～１０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表す。
　前記炭素数１～１５の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基に含まれる一つ又はそれ以上のメチレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｒｈ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－ＣＨＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＨＣｌ－、－ＣＣｌ２－によって置き換えられた（ｄｉｓｐｌａｃｅ）構造であってもよく、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、グリシジルオキシ基の重合性基に置き換えられた構造であってもよい。なお、Ｒｈは、炭素数１～６の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表す。
　これらのうち、－Ｒｘおよび－Ｒｙにおける分岐を有していてもよい炭素数１～１５のアルキル基に許容される置換基としては、－Ｏ－Ｒｆが好ましく、たとえば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、ｎ－ヘキソキシ、ｎ－ヘプトキシ、ｎ－オクトキシ、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、グリシジルオキシ等が挙げられる。
　－Ｒｘおよび－Ｒｙにおける環を構成する原子の数が５～１４のシクロアルキル基又はアリ－ル基に許容される置換基としては、－Ｒｉ、－ＯＨ、－Ｏ－Ｒｉ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｉ、－ＮＨ２、－ＮＨ－Ｒｉ、－Ｎ（－Ｒｊ）－Ｒｉ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｉ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｉ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ２、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－Ｒｉ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（－Ｒｊ）－Ｒｉ、－ＳＨ、－Ｓ－Ｒｉ、トリフルオロメチル基、スルファモイル基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンが挙げられる。－Ｒｉおよび－Ｒｊは、それぞれ独立に、炭素数１～１０、好ましくは１～５の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表す。
　これらのうち、－Ｒｘおよび－Ｒｙにおける環を構成する原子の数が５～１４のシクロアルキル基又はアリ－ル基に許容される置換基としては、－Ｒｉ、－Ｏ－Ｒｉが好ましく、たとえば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、ｎ－ヘキソキシ、ｎ－ヘプトキシ、ｎ－オクトキシ、２－エチルヘキシルオキシ、５，５－ジメチル－３－メチルヘキシルオキシ等が挙げられる。
　－Ｒｘおよび－Ｒｙの環を構成する原子の数が５～１４のシクロアルキル基のシクロアルカン環としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロヘキセン環、ノルボルナン環、ボルナン環、アダマンタン環、テトラヒドロナフタレン環、ビシクロ［２．２．２］オクタン環等が挙げられる。
　－Ｒｘおよび－Ｒｙの環を構成する原子の数が５～１４のアリール基としては、－Ａ２１－、－Ａ２２－、－Ａ２３－における芳香族複素環及び芳香族炭化水素環として例示した環の１価基を挙げることができる。
　－Ｒｘおよび－Ｒｙとしては、分岐を有していてもよい炭素数１～１５のアルキル基であるか、又は－Ｒｘおよび－Ｒｙが一体となって、置換基を有していてもよい炭素数２～１５の環を形成していることが好ましい。さらに、分岐を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基であるか、又は－Ｒｘおよび－Ｒｙが一体となって炭素数２～１０の環を形成していることがより好ましく；分岐を有していてもよい炭素数１～３のアルキル基であるか、又は－Ｒｘおよび－Ｒｙが一体となって炭素数２～６の環を形成していることがさらに好ましく；分岐を有さない炭素数１～３のアルキル基であるか、又は－Ｒｘおよび－Ｒｙが一体となって炭素数２～６の環を形成していることが特に好ましい。上記であることで化合物（１２）の分子配向が良好になる傾向にある。
　－Ｘ２０、－Ｙ２０における１価の置換基のうち、－Ｘ２０は、－Ｒｘ、－Ｏ－Ｒｘ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｘ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｘ、－Ｎ（－Ｒｙ）－Ｒｘ、－ＮＨ－Ｒｘが好ましく、－Ｒｘ、－Ｏ－Ｒｘ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｘ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｘがより好ましく、－Ｒｘ、－Ｏ－Ｒｘが特に好ましい。－Ｒｘとしては、具体的には、置換基を有さないかｐ位に炭素数１～１０のアルキル基を置換基として有する、環を構成する炭素原子数が５～８のシクロアルキル基が好ましく、置換基を有さないかｐ位に炭素数１～１０のアルキル基を置換基として有する、シクロヘキシル基がより好ましく、ｐ位に炭素数３～６のアルキル基を置換基として有する、シクロヘキシル基がさらに好ましい。－Ｏ－Ｒｘとしては、－Ｒｘが炭素数３～１２の分岐を有していてもよいアルキル基が好ましく、－Ｒｘが炭素数３～１０の分岐を有していてもよいアルキル基がより好ましい。
　また、－Ｙ２０としては、－Ｒｘ、－Ｏ－Ｒｘ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｘ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｘ、－Ｎ（－Ｒｙ）－Ｒｘが好ましく、－Ｏ－Ｒｘ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｘ、－Ｎ（－Ｒｙ）－Ｒｘがより好ましく、－Ｏ－Ｒｘ、－Ｎ（－Ｒｙ）－Ｒｘ、－ＮＨ－Ｒｘがさらに好ましく、特に下記式（１２ａ）で表される基であることが特に好ましい。
　　－Ｎ－（Ｒｙ）－Ｒｘ　　　（１２ａ）
（式（１２ａ）中、－Ｒｘ、－Ｒｙは、それぞれ独立に、分岐を有していてもよいアルキル基又はアリール基を表し、該アルキル基又はアリール基は置換基を有していてもよい。－Ｒｘ及び－Ｒｙは、一体となってＮと共に炭素数２～１５の環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。）
　式（１２ａ）で表される基としては、具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ－ｎ－プロピルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基、エチルブチルアミノ基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アゼパニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基、チオモルホリニル基が好ましいものとして挙げられ、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、ピペリジニル基がより好ましい。
　上記であることで化合物（１２）の吸収の遷移モーメントが化合物の長軸方向に一致するため二色性が良好となる傾向にある。
　式（１２ａ）における－Ｒｘ、－Ｒｙは、色素の高い溶解性が必要となる場合に、－Ｒｘおよび／または－Ｒｙが分岐を有するアルキル基であることが好ましく、イソプロピル基、イソブチル基がより好ましい。
　式（１２ａ）における－Ｒｘ、－Ｒｙは、色素の吸収波長を調整する必要がある場合には、置換基を有していることが好ましく、置換基として－ＯＨ、－Ｏ－Ｒｆ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｆ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｆ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｆ、ハロゲン原子を有することがより好ましく、フッ素原子を有することがさらに好ましい。ここで－Ｒｆは、炭素数１～１５、好ましくは１～１０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表す。
（ｍ１）
　ｍ１は１又は２を表す。
　ｍ１は２であることが好ましい。上記であることで色素会合状態が最適となる傾向にある。
　ｍ１が２である場合、それぞれの－Ａ２１－は、同一であっても異なっていてもよいが、最適な色素会合状態となる傾向にあることから同一であることが好ましい。
（ｎ１）
　ｎ１は０、１、２、又は３を表す。
　ｎ１は１又は２であることが最適な色素会合状態となる傾向にあることから好ましく、１であることがさらに化合物（１２）の分子配向が良好となる傾向にあることから、より好ましい。
　ｎ１が２又は３である場合、それぞれの－Ａ２２－は、同一であっても異なっていてもよいが、最適な色素会合状態となる傾向にあることから同一であることが好ましい。
　ｍ１とｎ１の和はｍ１とｎ１が上記範囲にあれば特に限定されないが、２又は３が好ましく、３であることが好ましい。上記であることで化合物（１２）の分子配向が良好となる傾向にある。
（－Ｎ＝Ｎ－）
　式（１２）中の－Ｎ＝Ｎ－は、トランス型であることが化合物（１２）の直線性を高める観点で好ましい。
（化合物（１２）の具体例）
　化合物（１２）の具体例としては、以下の化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［本発明の組成物中の色素］
　第１の発明の組成物は、化合物（２）を含む。第１の発明の組成物は、化合物（２）以外の色素を含んでいてもよい。第１の発明の組成物に含まれる化合物（２）以外の色素としては、化合物（２）以外のアゾ系色素、キノン系色素（ナフトキノン系色素、アントラキノン系色素等を含む。）、スチルベン系色素、シアニン系色素、フタロシアニン系色素、インジゴ系色素、縮合多環系色素（ペリレン系色素、オキサジン系色素、アクリジン系色素等を含む。）等が挙げられる。
　第１の発明の組成物には、化合物（２）以外の色素の１種のみが単独で含まれていてもよく、２種以上が任意の組み合わせおよび比率で含まれていてもよい。
　第２の発明の組成物は、第２の発明の色素として好ましくは化合物（１２）を含む。第２の発明の組成物は、第２の発明の色素以外の色素を含んでいてもよい。第２の発明の組成物に含まれる第２の発明の色素以外の色素としては、前記関係式（１１）を満たさないアゾ系色素、キノン系色素（ナフトキノン系色素、アントラキノン系色素等を含む。）、スチルベン系色素、シアニン系色素、フタロシアニン系色素、インジゴ系色素、縮合多環系色素（ペリレン系色素、オキサジン系色素、アクリジン系色素等を含む。）等が挙げられる。
　本発明の組成物、即ち、第１の発明の組成物及び第２の発明の組成物に含まれる、化合物（２）又は第２の発明の色素以外の色素としては、３５０ｎｍ～８００ｎｍの波長域の吸収曲線における極大値を示す波長が、組成物に含まれる、化合物（２）又は第２の発明の色素の３５０ｎｍ～８００ｎｍの波長域の吸収曲線における最大値を示す波長に比べ５ｎｍ以上差がある化合物であることが好ましく、３５０ｎｍ～８００ｎｍの波長域の吸収曲線における極大値を示す波長が、組成物に含まれる、化合物（２）又は第２の発明の色素の３５０ｎｍ～８００ｎｍの波長域の吸収曲線における最大値を示す波長に比べ１０ｎｍ以上差がある化合物であることがさらに好ましい。上記であることで、本発明の組成物を用いて異方性色素膜をディスプレイ等の偏光素子を形成する場合には、可視領域の広い範囲で偏光特性を発現する点で好ましい。
（色素の分子量）
　本発明の組成物に含まれる色素の分子量（２種以上の色素を併用する場合には、それぞれの分子量）は、３００以上が好ましく、３５０以上がより好ましく、３８０以上がさらに好ましく、１５００以下が好ましく、１２００以下がより好ましく、１０００以下がさらに好ましい。具体的には、本発明の組成物に含まれる色素の分子量は、３００～１５００が好ましく、３５０～１２００がより好ましく、３８０～１０００がさらに好ましい。上記範囲であることで適切な分子長、嵩高さとなるため、色素の分子配向が良好になる傾向にある。色素の分子量は、色素分子に含まれる原子量の総和である。
（色素の含有量）
　本発明の組成物における色素が占める含有量（２種以上の色素を併用する場合は、それぞれの含有量の総和）は、例えば、組成物の固形分（１００質量部）に対して、０．０１質量部以上が好ましく、０．０５質量部以上がより好ましく、３０質量部以下が好ましく、１０質量部以下がより好ましい。具体的には、組成物における色素が占める含有量は、例えば、組成物の固形分（１００質量部）に対して、好ましくは０．０１～３０質量部であり、より好ましくは０．０５～１０質量部である。
　色素が占める含有量が前記範囲内であれば、本発明の組成物に含まれる液晶化合物の配向を乱すことなく、本発明の組成物に含まれる重合性液晶化合物を重合させることができる傾向にある。色素が占める含有量が前記下限値以上であれば、十分な光吸収が得られ、十分な偏光性能が得られる傾向にある。色素が占める含有量が前記上限値以下であれば、液晶分子の配向の阻害が抑制されやすい傾向にある。
　ここで、組成物の固形分とは組成物中の溶剤以外のすべての成分の合計に相当する。
　本発明の組成物は、色素として化合物（２）又は第２の発明の色素を必須成分として含有していればよく、前述のその他の色素を化合物（２）又は第２の発明の色素と共に含有するものであってもよい。
　本発明の組成物がその他の色素を含有する場合、化合物（２）又は第２の発明の色素を用いることによる本発明の効果をより有効に得る観点から、本発明の組成物中の色素の総量１００質量％中の化合物（２）又は第２の発明の色素の割合は、５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることがより好ましく、特に１５～１００質量％であることが好ましい。
（色素の製造方法）
　本発明の組成物に含有される化合物（２）、第２の発明の色素等の色素は、アルキル化反応、エステル化反応、アミド化反応、エーテル化反応、イプソ置換反応、ジアゾカップリング反応、金属触媒を用いたカップリング反応等の公知の化学反応を組み合わせることにより製造することができる。
　たとえば、化合物（２）、第２の発明の色素は、後掲の実施例に記載の方法や、「新染料化学」（細田豊著、昭和４８年１２月２１日、技報堂）、「総説合成染料」（堀口博著、１９６８年、三共出版）、「理論製造　染料化学」（細田豊著、１９５７年、技報堂）に記載の方法にしたがって合成することができる。
［重合性液晶化合物］
　本発明において、液晶化合物とは、液晶状態を示す物質を指し、具体的には、「液晶便覧」（丸善株式会社、平成１２年１０月３０日発行）の１～２８ページに記載されているように、結晶から液体には直接転移せず、結晶と液体の両方の性質を示す中間の状態を経て液体になる化合物をいう。
　本発明の組成物に含まれる重合性液晶化合物は、後述する重合性基を有する液晶化合物である。
　重合性液晶化合物において、重合性基は液晶化合物分子内の任意の位置に配置することができる。重合性液晶化合物において、重合性基は液晶化合物分子の末端に置換していることが重合しやすさの観点から好ましい。
　重合性液晶化合物において、重合性基は液晶化合物分子内に１つ以上存在することができる。重合性基が２つ以上存在する場合は、液晶化合物分子の両末端にそれぞれ存在していることが重合しやすさの観点から好ましい。
　重合性液晶化合物は、液晶化合物分子内に炭素－炭素三重結合を有する化合物であることが好ましい。炭素－炭素三重結合を有する化合物であると、該炭素－炭素三重結合が、回転運動が可能でありながら、液晶分子のコアとなることが可能で、分子の運動性が高く、かつ液晶分子同士や色素分子などのπ共役系を有する化合物と分子間相互作用が強く、分子配向が高くなる傾向にある。
　本発明の組成物に含まれる重合性液晶化合物としては、特に限定されることなく重合性基を有する液晶化合物を用いることができる。
　たとえば、本発明の組成物に含まれる重合性液晶化合物としては、下記式（３）で表される化合物（以下、「重合性液晶化合物（３）」と称す場合がある。）を挙げることができる。
　　Ｑ１－Ｒ１－Ａ１１－Ｙ１－Ａ１２－（Ｙ２－Ａ１３）ｋ－Ｒ２－Ｑ２　　　（３）
（式（３）中、
　－Ｑ１は、水素原子又は重合性基を表し、
　－Ｑ２は、重合性基を表し、
　－Ｒ１－及び－Ｒ２－は、それぞれ独立に、鎖状有機基を表し、
　－Ａ１１－及び－Ａ１３－は、それぞれ独立に、下記式（４）で表される部分構造、２価有機基、又は単結合を表し、
　－Ａ１２－は、下記式（４）で表される部分構造又は２価有機基を表し、
　－Ｙ１－及び－Ｙ２－は、それぞれ独立に、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｓ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、又は－ＳＣＨ２－を表し、
　－Ａ１１－及び－Ａ１３－の一方は、下記式（４）で表される部分構造又は２価有機基であり；
　ｋは１又は２である。
　ｋが２の場合、２つの－Ｙ２－Ａ１３－は互いに同一でも異なっていてもよい。）
　　－Ｃｙ－Ｘ２－Ｃ≡Ｃ－Ｘ１－　　　（４）
（式（４）中、
　－Ｃｙ－は、炭化水素環基又は複素環基を表し、
　－Ｘ１－は、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｓ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、又は－ＳＣＨ２－を表し、
　－Ｘ２－は、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｓ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、又は－ＳＣＨ２－を表す。）
　なお、－Ａ１１－が、式（４）で表される部分構造である場合、式（３）は、下記式（３Ａ）であってもよく、下記式（３Ｂ）であってもよい。
　Ｑ１－Ｒ１－Ｃｙ－Ｘ２－Ｃ≡Ｃ－Ｘ１－Ｙ１－Ａ１２－（Ｙ２－Ａ１３）ｋ－Ｒ２－Ｑ２　　　　（３Ａ）
　Ｑ１－Ｒ１－Ｘ１－Ｃ≡Ｃ－Ｘ２－Ｃｙ－Ｙ１－Ａ１２－（Ｙ２－Ａ１３）ｋ－Ｒ２－Ｑ２　　　　（３Ｂ）
　また、－Ａ１２－が、式（４）で表される部分構造である場合、式（３）は、下記式（３Ｃ）であってもよく、下記式（３Ｄ）であってもよい。
　Ｑ１－Ｒ１－Ａ１１－Ｙ１－Ｃｙ－Ｘ２－Ｃ≡Ｃ－Ｘ１－（Ｙ２－Ａ１３）ｋ－Ｒ２－Ｑ２　　　　（３Ｃ）
　Ｑ１－Ｒ１－Ａ１１－Ｙ１－Ｘ１－Ｃ≡Ｃ－Ｘ２－Ｃｙ－（Ｙ２－Ａ１３）ｋ－Ｒ２－Ｑ２　　　　（３Ｄ）
　また、－Ａ１３－が、式（４）で表される部分構造である場合、式（３）は、下記式（３Ｅ）であってもよく、下記式（３Ｆ）であってもよい。
　Ｑ１－Ｒ１－Ａ１１－Ｙ１－Ａ１２－（Ｙ２－Ｃｙ－Ｘ２－Ｃ≡Ｃ－Ｘ１）ｋ－Ｒ２－Ｑ２　　　　（３Ｅ）
　Ｑ１－Ｒ１－Ａ１１－Ｙ１－Ａ１２－（Ｙ２－Ｘ１－Ｃ≡Ｃ－Ｘ２－Ｃｙ）ｋ－Ｒ２－Ｑ２　　　　（３Ｆ）
　同様に、－Ａ１１－、－Ａ１２－及び－Ａ１３－のうち、二つ以上が式（４）で表される部分構造である場合、それぞれ独立に、式（４）で表される部分構造の向きが反転していてもよい。
　上記のように、－Ａ１１－、－Ａ１２－及び－Ａ１３－は、それぞれ独立に、式（４）で表される部分構造又は２価有機基である。加えて、－Ａ１１－及び－Ａ１３－は、単結合であってもよいが、－Ａ１１－及び－Ａ１３－が、ともに単結合であることはない。
（－Ｃｙ－）
　－Ｃｙ－における炭化水素環基は、芳香族炭化水素環基と非芳香族炭化水素環基とを含む。
　芳香族炭化水素環基は、非連結芳香族炭化水素環基と連結芳香族炭化水素環基とを含む。
　非連結芳香族炭化水素環基は、単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環の２価基であり、その炭素数は６～２０であることが、適切なコアの大きさにより分子配向性が良好となる理由で好ましい。非連結芳香族炭化水素環基の炭素数は６～１５がより好ましい。芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環等が挙げられる。
　連結芳香族炭化水素環基は、単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環の複数が単結合で結合し、環を構成する原子上に結合手を有する２価基である。単環もしくは縮合環の炭素数は６～２０であることが、適切なコアの大きさにより分子配向性が良好となる理由で好ましい。単環もしくは縮合環の炭素数は６～１５がより好ましい。連結芳香族炭化水素環基としては、たとえば、第１の炭素数６～２０の単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環と第２の炭素数６～２０の単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環とが単結合で結合し、第１の炭素数６～２０の単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環の環を構成する原子上に第１の結合手を有し、第２の炭素数６～２０の単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環の環を構成する原子上に第２の結合手を有する２価基が挙げられる。連結芳香族炭化水素環基としては、具体的には、ビフェニル－４，４’－ジイル基が挙げられる。
　芳香族炭化水素環基としては、非連結芳香族炭化水素環基が液晶化合物の間に働く分子間相互作用を最適とすることで分子配向性が良好となる理由で好ましい。
　これらのうち、芳香族炭化水素環基としては、ベンゼン環の２価基、ナフタレン環の２価基が好ましく、ベンゼン環の２価基（フェニレン基）がより好ましい。フェニレン基としては、１，４－フェニレン基が好ましい。－Ｃｙ－がこれらの基であることで液晶分子の直線性が高まり、分子配向性向上の効果が得られる傾向にある。
　非芳香族炭化水素環基は、非連結非芳香族炭化水素環基と連結非芳香族炭化水素環基とを含む。
　非連結非芳香族炭化水素環基は、単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環の２価基であり、その炭素数は３～２０であることが、適切なコアの大きさにより分子配向性が良好となる理由で好ましい。非連結非芳香族炭化水素環基の炭素数は３～１５がより好ましい。非芳香族炭化水素環としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロヘキセン環、ノルボルナン環、ボルナン環、アダマンタン環、テトラヒドロナフタレン環、ビシクロ［２．２．２］オクタン環等が挙げられる。
　非連結非芳香族炭化水素環基は、非芳香族炭化水素環の環を構成する原子間結合として不飽和結合を有さない脂環式炭化水素環基と、非芳香族炭化水素環の環を構成する原子間結合として不飽和結合を有する不飽和非芳香族炭化水素環基とを含む。非連結非芳香族炭化水素環基としては、生産性の観点から脂環式炭化水素環基が好ましい。
　連結非芳香族炭化水素環基は、単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環の複数が単結合で結合し、環を構成する原子上に結合手を有する２価基；あるいは、単環の芳香族炭化水素環、縮合した芳香族炭化水素環、単環の非芳香族炭化水素環、および縮合した非芳香族炭化水素環からなる群より選択される１つ以上の環と、単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環とが単結合で結合し、環を構成する原子上に結合手を有する２価基である。
　単環もしくは縮合環の炭素数は適切なコアの大きさにより分子配向性が良好となる理由で３～２０であることが好ましい。
　連結非芳香族炭化水素環基としてはたとえば、第１の炭素数３～２０の単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環と第２の炭素数３～２０の単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環とが単結合で結合し、第１の炭素数３～２０の単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環の環を構成する原子上に第１の結合手を有し、第２の炭素数３～２０の単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環の環を構成する原子上に第２の結合手を有する２価基が挙げられる。さらに、たとえば、炭素数３～２０の単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環と炭素数３～２０の単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環とが単結合で結合し、炭素数３～２０の単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環の環を構成する原子上に第１の結合手を有し、炭素数３～２０の単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環の環を構成する原子上に第２の結合手を有する２価基が挙げられる。
　連結非芳香族炭化水素環基としては、具体的には、ビス（シクロヘキサン）－４，４’－ジイル基、１－シクロヘキシルベンゼン－４，４’－ジイル基が挙げられる。
　非芳香族炭化水素環基としては、液晶化合物の間に働く分子間相互作用を最適とすることで分子配向性が良好となる理由で非連結非芳香族炭化水素環基が好ましい。
　非連結非芳香族炭化水素環基としては、シクロヘキサンの２価基（シクロヘキサンジイル基）が好ましい。シクロヘキサンジイル基としては、シクロヘキサン－１，４－ジイル基が好ましい。－Ｃｙ－がこれらの基であることで液晶分子の直線性が高まり、分子配向性向上の効果が得られる傾向にある。
　－Ｃｙ－における複素環基は、芳香族複素環基と非芳香族複素環基とを含む。
　芳香族複素環基は、非連結芳香族複素環基と連結芳香族複素環基とを含む。
　非連結芳香族複素環基は、単環もしくは縮合した芳香族複素環の２価基であり、その炭素数は４～２０であることが、適切なコアの大きさにより分子配向性が良好となる理由で好ましい。非連結芳香族複素環基の炭素数は４～１５がより好ましい。
　芳香族複素環としては、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロ－ル環、ピラゾ－ル環、イミダゾ－ル環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサジアゾ－ル環、チアジアゾール環、トリアゾール環、インド－ル環、カルバゾ－ル環、ピロロイミダゾ－ル環、ピロロピラゾ－ル環、ピロロピロ－ル環、チエノピロ－ル環、チエノチオフェン環、フロピロ－ル環、フロフラン環、チエノフラン環、チエノチアゾ－ル環、ベンゾイソオキサゾ－ル環、ベンゾイソチアゾ－ル環、ベンゾイミダゾ－ル環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環等が挙げられる。
　連結芳香族複素環基は、単環もしくは縮合した芳香族複素環の複数が単結合で結合し、環を構成する原子上に結合手を有する２価基である。単環もしくは縮合環の炭素数は４～２０であることが、適切なコアの大きさにより分子配向性が良好となる理由で好ましい。連結芳香族複素環基の炭素数は４～１５がより好ましい。
　連結芳香族複素環基としては、たとえば、第１の炭素数４～２０の単環もしくは縮合した芳香族複素環と第２の炭素数４～２０の単環もしくは縮合した芳香族複素環とが単結合で結合し、第１の炭素数４～２０の単環もしくは縮合した芳香族複素環の環を構成する原子上に第１の結合手を有し、第２の炭素数４～２０の単環もしくは縮合した芳香族複素環の環を構成する原子上に第２の結合手を有する２価基が挙げられる。
　非芳香族複素環基は、非連結非芳香族複素環基と連結非芳香族複素環基とを含む。
　非連結非芳香族複素環基は、単環もしくは縮合した非芳香族複素環の２価基であり、その炭素数は４～２０であることが、適切なコアの大きさにより分子配向性が良好となる理由で好ましい。非連結非芳香族複素環基の炭素数は４～１５がより好ましい。
　炭素数４～２０の単環もしくは縮合した非芳香族複素環の２価基の非芳香族複素環としては、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、ジオキサン環、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロチオピラン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ジヒドロピリジン環、ピペラジン環、テトラヒドロチアゾール環、テトラヒドロオキサゾール環、オクタヒドロキノリン環、テトラヒドロキノリン環、オクタヒドロキナゾリン環、テトラヒドロキナゾリン環、テトラヒドロイミダゾール環、テトラヒドロベンゾイミダゾール環、キヌクリジン環等が挙げられる。
　連結非芳香族複素環基は、単環もしくは縮合した非芳香族複素環の複数が単結合で結合し、環を構成する原子上に結合手を有する２価基である。単環もしくは縮合環の炭素数は４～２０であることが、適切なコアの大きさにより分子配向性が良好となる理由で好ましい。連結非芳香族複素環基の炭素数は４～１５がより好ましい。
　連結芳香族複素環基としては、たとえば、第１の炭素数４～２０の単環もしくは縮合した非芳香族複素環と第２の炭素数４～２０の単環もしくは縮合した非芳香族複素環とが単結合で結合し、第１の炭素数４～２０の単環もしくは縮合した非芳香族複素環の環を構成する原子上に第１の結合手を有し、第２の炭素数４～２０の単環もしくは縮合した非芳香族複素環の環を構成する原子上に第２の結合手を有する２価基が挙げられる。
　－Ｃｙ－における芳香族炭化水素環基、非芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族複素環基は、それぞれ、－Ｒｋ、－ＯＨ、－Ｏ－Ｒｋ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｋ、－ＮＨ２、－ＮＨ－Ｒｋ、－Ｎ（Ｒｋ’）－Ｒｋ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｋ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｋ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ２、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－Ｒｋ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒｋ’）－Ｒｋ、－ＳＨ、－Ｓ－Ｒｋ、トリフルオロメチル基、スルファモイル基、カルボキシ基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、およびハロゲンからなる群より選択される１以上の基で置換されていてもよい。－Ｒｋおよび－Ｒｋ’は、それぞれ独立に、炭素数１～６の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表す。
　－Ｃｙ－における芳香族炭化水素環基、非芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族複素環基は、分子構造の直線性が高く、重合性液晶化合物（３）同士が会合しやすく液晶状態を発現しやすい点から、それぞれ独立に、無置換であるか、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が置換していることが好ましく、無置換であることがより好ましい。
　－Ｃｙ－における芳香族炭化水素環基、非芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族複素環基が有する置換基は、同一でも異なっていてもよい。また、芳香族炭化水素環基、非芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族複素環基の全部が置換されていてもよく、全部が無置換であってもよく、一部が置換されていて一部が無置換であってもよい。
　－Ｃｙ－としては、重合性液晶化合物（３）の分子配向性が良好となることから炭化水素環基が好ましく、フェニレン基、シクロヘキサンジイル基がより好ましい。重合性液晶化合物（３）の分子構造の直線性を高くすることができることから、－Ｃｙ－としては、１，４－フェニレン基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基がさらに好ましく、１，４－フェニレン基がとりわけ好ましい。
（－Ｘ１－）
　－Ｘ１－は、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｓ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－又は－ＳＣＨ２－を表す。このうち、重合性液晶化合物（３）の直線性や分子短軸周りの回転運動がしやすい傾向にあることから、－Ｘ１－としては、π結合性の小さい、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｓ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＳＣＨ２－等が好ましいものとして挙げられる。これらの中でもより好ましくは、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－であり、さらに好ましくは、－Ｘ１－は、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＯＣ（＝Ｏ）－である。別の態様として、－Ｘ１－は、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、又は－ＯＣＨ２－であることが好ましい。
（－Ｘ２－）
　－Ｘ２－は、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｓ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、又は－ＳＣＨ２－を表す。
　重合性液晶化合物（３）のコアを大きくし、異方性色素膜形成用組成物から形成される異方性色素膜の二色性を大きくする観点から直線性が高い基で－Ｃｙ－と－Ｃ≡Ｃ－を連結することが好ましい。具体的には、－Ｘ２－としては、単結合、又はπ結合性を有する－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｓ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－であることが好ましく、より直線性が高いことから単結合であることがさらに好ましい。
（－Ｑ１及び－Ｑ２）
　－Ｑ１及び－Ｑ２における重合性基は、光、熱、および／又は放射線によって重合することが可能な部分構造を有する基であり、重合の機能を担保するために必要な官能基ないし原子団である。該重合性基は、光重合性基であることが異方性色素膜の製造の観点から好ましい。
　該重合性基としては、たとえば、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルアミノ基、メタクリロイルアミノ基、ビニル基、ビニルオキシ基、エチニル基、エチニルオキシ基、１，３－ブタジエニル基、１，３－ブタジエニルオキシ基、オキシラニル基、オキセタニル基、グリシジル基、グリシジルオキシ基、スチリル基、スチリルオキシ基等が挙げられ、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルアミノ基、メタクリロイルアミノ基、オキシラニル基、グリシジル基、グリシジルオキシ基が好ましく、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルアミノ基、メタクリロイルアミノ基、グリシジル基、グリシジルオキシ基がより好ましく、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、グリシジルオキシ基がさらに好ましい。
（－Ｒ１－及び－Ｒ２－）
　－Ｒ１－及び－Ｒ２－における鎖状有機基は、前述の芳香族炭化水素環、非芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族複素環等の環状構造を含まない２価の有機基である。
　このような鎖状有機基としては、－（アルキレン基）－、－Ｏ－（アルキレン基）－、－Ｓ－（アルキレン基）－、－ＮＨ－（アルキレン基）－、－Ｎ（アルキル基）－（アルキレン基）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－（アルキレン基）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（アルキレン基）－が挙げられる。
　これらの鎖状有機基におけるアルキレン基としては、炭素数１～２５の直鎖状もしくは分枝状のアルキレン基が挙げられる。アルキレン基の炭素－炭素結合は、一部が不飽和結合になっていてもよい。アルキレン基に含まれる一つ又はそれ以上のメチレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｒｍ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－ＣＨＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＨＣｌ－、－ＣＣｌ２－によって置き換えられた（ｄｉｓｐｌａｃｅ）構造とされていてもよい。Ｒｍは、炭素数１～６の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表す。
　これらの鎖状有機基におけるアルキレン基としては、分子直線性が高いことから、アルキレン基の炭素の一部が不飽和結合になっていてもよく、また、アルキレン基に含まれる一つ又はそれ以上のメチレン基が上述の基によって置き換えられた（ｄｉｓｐｌａｃｅ）構造とされていてもよい、炭素数１～２５の直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。
　鎖状有機基における主鎖（鎖状有機基におけるもっとも長い鎖状部分を意味する。）の原子の数は、３～２５が好ましく、５～２０がより好ましく、６～２０がさらに好ましい。
　鎖状有機基としては、－（ＣＨ２）ｒ－ＣＨ２－、－Ｏ－（ＣＨ２）ｒ－ＣＨ２－、－（Ｏ）ｒ１－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｒ２－（ＣＨ２）ｒ３－、－（Ｏ）ｒ１－（ＣＨ２）ｒ２－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｒ３－が好ましい。これらの式中のｒは、１～２４の整数であり、２～２４の整数が好ましく、４～１９の整数がより好ましく、５～１９の整数がさらに好ましい。また、これらの式中のｒ１、ｒ２、ｒ３は、それぞれ独立に、整数を表し、鎖状有機基における主鎖（鎖状有機基におけるもっとも長い鎖状部分を意味する。）の原子の数が、好ましくは３～２５、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは６～２０となるように適宜調整される。
　－Ｒ１－及び－Ｒ２－は、それぞれ独立に、－（アルキレン基）－、－Ｏ－（アルキレン基）－であることが好ましく、－（アルキレン基）－、－Ｏ－（アルキレン基）－であることがより好ましい。ある態様として、－Ｒ１－及び－Ｒ２－における鎖状有機基としては、－（アルキレン基）－であり、別の態様として、－Ｏ－（アルキレン基）－である。
　前記式（３Ｂ）、式（３Ｅ）のように、－Ｘ１－と－Ｒ１－又は－Ｘ１－と－Ｒ２－が結合している場合や；前記式（３Ｂ）において－Ａ１３－が単結合であるか或いは、前記式（３Ｅ）において－Ａ１１－が単結合であって、－Ｒ１－もしくは－Ｒ２－が、－Ｙ１－又は－Ｙ２－と結合している場合；には、－Ｘ１－、－Ｙ１－もしくは－Ｙ２－と直接結合する－Ｒ１－又は－Ｒ２－は、－（アルキレン基）－であることが好ましい。
　上記以外で、－Ｘ１－、－Ｙ１－もしくは－Ｙ２－と直接結合しない－Ｒ１－又は－Ｒ２－は、－Ｏ－（アルキレン基）－であることが好ましい。
（－Ａ１１－、－Ａ１２－及び－Ａ１３－における２価有機基）
　－Ａ１１－、－Ａ１２－及び－Ａ１３－における２価有機基は、下記式（５）で表される基であることが好ましい。
　　－Ｑ３－　　　（５）
（式（６）中、Ｑ３は、炭化水素環基又は複素環基を表す。）
　－Ｑ３－における炭化水素環基は、芳香族炭化水素環基と非芳香族炭化水素環基とを含む。
　芳香族炭化水素環基は、非連結芳香族炭化水素環基と連結芳香族炭化水素環基とを含む。
　非連結芳香族炭化水素環基は、単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環の２価基であり、その炭素数は６～２０であることが適切なコアの大きさにより分子配向性が良好となる理由で好ましい。非連結芳香族炭化水素環基の炭素数は６～１５がより好ましい。芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環等が挙げられる。
　連結芳香族炭化水素環基は、単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環の複数が単結合で結合し、環を構成する原子上に結合手を有する２価基である。単環もしくは縮合環の炭素数は６～２０であることが、適切なコアの大きさにより配向性が良好となる理由で好ましい。連結芳香族炭化水素環基の炭素数は６～１５がより好ましい。連結芳香族炭化水素環基としては、たとえば、第１の炭素数６～２０の単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環と第２の炭素数６～２０の単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環とが単結合で結合し、第１の炭素数６～２０の単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環の環を構成する原子上に第１の結合手を有し、第２の炭素数６～２０の単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環の環を構成する原子上に第２の結合手を有する２価基が挙げられる。連結芳香族炭化水素環基としては、具体的には、ビフェニル－４，４’－ジイル基が挙げられる。
　芳香族炭化水素環基としては、非連結芳香族炭化水素環基が液晶化合物の間に働く分子間相互作用を最適とすることで分子配向性が良好となる理由で好ましい。
　これらのうち、芳香族炭化水素環基としては、ベンゼン環の２価基、ナフタレン環の２価基が好ましく、ベンゼン環の２価基（フェニレン基）がより好ましい。フェニレン基としては、１，４－フェニレン基が好ましい。－Ｑ３－がこれらの基であることで液晶分子の直線性が高まり、分子配向性向上の効果が得られる傾向にある。
　非芳香族炭化水素環基は、非連結非芳香族炭化水素環基と連結非芳香族炭化水素環基とを含む。
　非連結非芳香族炭化水素環基は、単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環の２価基であり、その炭素数は３～２０であることが、適切なコアの大きさにより分子配向性が良好となる理由で好ましい。非連結非芳香族炭化水素環基の炭素数は３～１５がより好ましい。非芳香族炭化水素環としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロヘキセン環、ノルボルナン環、ボルナン環、アダマンタン環、テトラヒドロナフタレン環、ビシクロ［２．２．２］オクタン環等が挙げられる。
　非連結非芳香族炭化水素環基は、非芳香族炭化水素環の環を構成する原子間結合として不飽和結合を有さない脂環式炭化水素環基と、非芳香族炭化水素環の環を構成する原子間結合として不飽和結合を有する不飽和非芳香族炭化水素環基とを含む。非連結非芳香族炭化水素環基としては、生産性の観点から脂環式炭化水素環基が好ましい。
　連結非芳香族炭化水素環基は、単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環の複数が単結合で結合し、環を構成する原子上に結合手を有する２価基；あるいは、単環の芳香族炭化水素環、縮合した芳香族炭化水素環、単環の非芳香族炭化水素環、および縮合した非芳香族炭化水素環からなる群より選択される１つ以上の環と、単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環とが単結合で結合し、環を構成する原子上に結合手を有する２価基である。
　単環もしくは縮合環の炭素数は適切なコアの大きさにより分子配向性が良好となる理由で３～２０であることが好ましい。
　連結非芳香族炭化水素環基としてはたとえば、第１の炭素数３～２０の単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環と第２の炭素数３～２０の単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環とが単結合で結合し、第１の炭素数３～２０の単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環の環を構成する原子上に第１の結合手を有し、第２の炭素数３～２０の単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環の環を構成する原子上に第２の結合手を有する２価基が挙げられる。さらに、たとえば、炭素数３～２０の単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環と炭素数３～２０の単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環とが単結合で結合し、炭素数３～２０の単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環の環を構成する原子上に第１の結合手を有し、炭素数３～２０の単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環の環を構成する原子上に第２の結合手を有する２価基が挙げられる。
　連結非芳香族炭化水素環基としては、具体的には、ビス（シクロヘキサン）－４，４’－ジイル基、１－シクロヘキシルベンゼン－４，４’－ジイル基が挙げられる。
　非芳香族炭化水素環基としては、液晶化合物の間に働く分子間相互作用を最適とすることで分子配向性が良好となる理由で非連結非芳香族炭化水素環基が好ましい。
　非連結非芳香族炭化水素環基としては、シクロヘキサンの２価基（シクロヘキサンジイル基）が好ましい。シクロヘキサンジイル基としては、シクロヘキサン－１，４－ジイル基が好ましい。
　－Ｑ３－における複素環基は、芳香族複素環基と非芳香族複素環基とを含む。
　芳香族複素環基は、非連結芳香族複素環基と連結芳香族複素環基とを含む。
　非連結芳香族複素環基は、単環もしくは縮合した芳香族複素環の２価基であり、その炭素数は４～２０であることが、適切なコアの大きさにより分子配向性が良好となる理由で好ましい。非連結芳香族複素環基の炭素数は４～１５がより好ましい。
　芳香族複素環としては、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、チエノチアゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環等が挙げられる。
　連結芳香族複素環基は、単環もしくは縮合した芳香族複素環の複数が単結合で結合し、環を構成する原子上に結合手を有する２価基である。単環もしくは縮合環の炭素数は４～２０であることが、適切なコアの大きさにより分子配向性が良好となる理由で好ましい。連結芳香族複素環基の炭素数は４～１５がより好ましい。
　連結芳香族複素環基としては、たとえば、第１の炭素数４～２０の単環もしくは縮合した芳香族複素環と第２の炭素数４～２０の単環もしくは縮合した芳香族複素環とが単結合で結合し、第１の炭素数４～２０の単環もしくは縮合した芳香族複素環の環を構成する原子上に第１の結合手を有し、第２の炭素数４～２０の単環もしくは縮合した芳香族複素環の環を構成する原子上に第２の結合手を有する２価基が挙げられる。
　非芳香族複素環基は、非連結非芳香族複素環基と連結非芳香族複素環基とを含む。
　非連結非芳香族複素環基は、単環もしくは縮合した非芳香族複素環の２価基であり、その炭素数は４～２０であることが、適切なコアの大きさにより分子配向性が良好となる理由で好ましい。非連結非芳香族複素環基の炭素数は４～１５がより好ましい。
　炭素数４～２０の単環もしくは縮合した非芳香族複素環の２価基の非芳香族複素環としては、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、ジオキサン環、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロチオピラン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ジヒドロピリジン環、ピペラジン環、テトラヒドロチアゾール環、テトラヒドロオキサゾール環、オクタヒドロキノリン環、テトラヒドロキノリン環、オクタヒドロキナゾリン環、テトラヒドロキナゾリン環、テトラヒドロイミダゾール環、テトラヒドロベンゾイミダゾール環、キヌクリジン環等が挙げられる。
　連結非芳香族複素環基は、単環もしくは縮合した非芳香族複素環の複数が単結合で結合し、環を構成する原子上に結合手を有する２価基である。単環もしくは縮合環の炭素数は４～２０であることが、適切なコアの大きさにより分子配向性が良好となる理由で好ましい。連結非芳香族複素環基の炭素数は４～１５がより好ましい。
　連結芳香族複素環基としては、たとえば、第１の炭素数４～２０の単環もしくは縮合した非芳香族複素環と第２の炭素数４～２０の単環もしくは縮合した非芳香族複素環とが単結合で結合し、第１の炭素数４～２０の単環もしくは縮合した非芳香族複素環の環を構成する原子上に第１の結合手を有し、第２の炭素数４～２０の単環もしくは縮合した非芳香族複素環の環を構成する原子上に第２の結合手を有する２価基が挙げられる。
　－Ｑ３－における芳香族炭化水素環基、非芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族複素環基は、それぞれ、－Ｒｎ、－ＯＨ、－Ｏ－Ｒｎ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｎ、－ＮＨ２、－ＮＨ－Ｒｎ、－Ｎ（Ｒｎ’）－Ｒｎ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｎ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｎ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ２、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－Ｒｎ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒｎ’）－Ｒｎ、－ＳＨ、－Ｓ－Ｒｎ、トリフルオロメチル基、スルファモイル基、カルボキシ基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、およびハロゲンからなる群より選択される１以上の基で置換されていてもよい。－Ｒｎおよび－Ｒｎ’は、それぞれ独立に、炭素数１～６の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表す。
　－Ｑ３－における芳香族炭化水素環基、非芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族複素環基は、分子構造の直線性が高く、重合性液晶化合物（３）同士が会合しやすく液晶状態を発現しやすい点から、それぞれ独立に、無置換であるか、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が置換していることが好ましく、無置換であることがより好ましい。
　－Ｑ３－における芳香族炭化水素環基、非芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族複素環基が有する置換基は、同一でも異なっていてもよく、また、芳香族炭化水素環基、非芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族複素環基の全部が置換されていてもよく、全部が無置換であってもよく、一部が置換されていて一部が無置換であってもよい。
　－Ａ１１－、－Ａ１２－及び－Ａ１３－における２価有機基が有する置換基は、同一でも異なっていてもよく、－Ａ１１－、－Ａ１２－及び－Ａ１３－における２価有機基の全部が置換されていてもよく、全部が無置換であってもよく、一部が置換されていて一部が無置換であってもよい。
　－Ｑ３－としては、炭化水素環基が好ましく、フェニレン基、シクロヘキサンジイル基がより好ましい。重合性液晶化合物（３）の分子構造の直線性を高くすることができることから、－Ｑ３－としては、１，４－フェニレン基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基がさらに好ましい。
　－Ａ１１－、－Ａ１２－及び－Ａ１３－の２価有機基としては、－Ｑ３－が炭化水素環基であること、すなわち、２価有機基として炭化水素環基であることが好ましい。２価有機基としては、フェニレン基、シクロヘキサンジイル基がより好ましく、重合性液晶化合物（３）の分子構造の直線性を高くすることができることから、１，４－フェニレン基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基がさらに好ましい。
　重合性液晶化合物（３）としては、－Ａ１１－、－Ａ１２－及び－Ａ１３－のうち、一つが、式（４）で表される部分構造であり、それ以外の二つが、それぞれ独立に、２価有機基であることが好ましい。また、－Ａ１１－、－Ａ１２－及び－Ａ１３－のうち、式（４）で表される部分構造の－Ｃｙ－が炭化水素環基であることが好ましく、２価有機基が炭化水素環基であることが特に好ましい。さらに、該炭化水素環基が、１，４－フェニレン基又はシクロヘキサン－１，４－ジイル基であることが好ましい。また、－Ａ１１－及び－Ａ１３－の一方が、シクロヘキサン－１，４－ジイル基であることが好ましい。
　－Ａ１１－及び－Ａ１３－のうち、一つが、式（４）で表される部分構造であり、それ以外の一つ及び－Ａ１２－が２価有機基であることがより好ましい。この場合、－Ａ１１－及び－Ａ１３－のうち、２価有機基である一方は、シクロヘキサン－１，４－ジイル基であることが好ましく、－Ａ１２－が１，４－フェニレン基であることが特に好ましい。
（－Ｙ１－及び－Ｙ２－）
　－Ｙ１－及び－Ｙ２－は、それぞれ独立に、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｓ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、又は－ＳＣＨ２－を表す。重合性液晶化合物（３）の直線性や分子短軸周りの回転運動がしやすい傾向にあることから、－Ｙ１－及び－Ｙ２－としては、それぞれ独立に、π結合性の小さい、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｓ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、又は－ＳＣＨ２－が好ましく、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－がより好ましい。
　前記式（３Ａ）、式（３Ｃ）、式（３Ｄ）、式（３Ｆ）のように、－Ｘ１－と－Ｙ１－又は－Ｘ１－と－Ｙ２－が結合している場合には、－Ｘ１－と結合する－Ｙ１－又は－Ｘ１－と結合する－Ｙ２－は単結合であることが好ましい。－Ｘ１－と－Ｙ１－及び－Ｙ２－の他方は、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＯＣ（＝Ｏ）－であることが好ましい。
　前記式（３Ｂ）、式（３Ｅ）のように、－Ｘ１－が－Ｙ１－及び－Ｙ２－のいずれとも結合していない場合には、－Ｘ１－は、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、又は－ＯＣＨ２－であることが好ましく、－Ｙ１－及び－Ｙ２－はいずれも、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＯＣ（＝Ｏ）－であることが好ましい。
（ｋ）
　ｋは１又は２である。ある態様としては、ｋは１であることが好ましい。別の態様としては、ｋは２であることが好ましい。
　ｋが２である場合、それぞれの－Ｙ２－は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれの－Ａ１３－は互いに同一でも異なっていてもよい。
（好適構造）
　重合性液晶化合物（３）としては、前記式（３Ａ）、（３Ｂ）、（３Ｅ）又は（３Ｆ）で表される化合物であることが液晶化合物の間に働く分子間相互作用を最適とし、かつ適切なコアの大きさとなり分子配向性が良好となる理由で好ましい。
　また、本発明で用いる重合性液晶化合物は、良好な分子配向性を得られる傾向があることから、低分子重合性液晶化合物であることが好ましく、特に共重合構造を有さない低分子重合性液晶化合物であることが好ましい。
　低分子重合性液晶化合物における分子量としては２０００以下であることが好ましく、１５００以下がより好ましく、１０００以下がさらに好ましい。下限は特に限定されないが、４００以上が好ましく、５００以上がより好ましい。分子量範囲としては、４００～２０００が好ましく、４００～１５００がより好ましく、特に５００～１０００が好ましい。重合性液晶化合物の分子量は、重合性液晶化合物分子に含まれる原子量の総和である。
（重合性液晶化合物の具体例）
　本発明の組成物に含まれる重合性液晶化合物として、具体的には、以下に記載の重合性液晶化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。以下の例示式中、Ｃ６Ｈ１３は、ｎ－ヘキシル基を、Ｃ５Ｈ１１は、ｎ－ペンチル基を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（液晶化合物の含有量）
　本発明の組成物に含有される液晶化合物は、重合性液晶化合物（３）からなることが好ましい。本発明の組成物には、重合性液晶化合物の１種のみが単独で含まれていてもよく、２種以上が任意の組み合わせおよび比率で含まれていてもよい。
　本発明の組成物における液晶化合物の含有量（２種以上の液晶化合物を併用する場合は、それぞれの含有量の総和）は、組成物の固形分（１００質量部）に対して、５０質量部以上が好ましく、５５質量部以上がより好ましく、９９質量部以下が好ましく、９８質量部以下がより好ましい。組成物の液晶化合物の含有量が上記下限以上上限以下であれば液晶分子の配向性が高くなる傾向にある。
　本発明の組成物は、重合性液晶化合物（３）以外の他の重合性又は非重合性の液晶化合物の１種又は２種以上を含むものであってもよいが、重合性液晶化合物（３）を用いることによる本発明の効果をより一層有効に得る観点から、本発明の組成物に含まれる液晶化合物の総量１００質量％中の重合性液晶化合物（３）の割合は、５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることがより好ましく、特に１５～１００質量％であることが好ましい。
（等方相出現温度）
　本発明の組成物に含有される重合性液晶化合物は、プロセスの観点から、その等方相出現温度が、１６０℃以下であることが好ましく、１４０℃以下がより好ましく、１１５℃以下がさらに好ましく、１１０℃以下がよりさらに好ましく、１０５℃以下が特に好ましい。
　ここで等方相出現温度とは、液晶から液体への相転移温度および液体から液晶への相転移温度を意味する。本発明においては、これらの相転移温度の少なくとも一方が上記上限以下であることが好ましく、これらの相転移温度の両方が上記上限以下であることがより好ましい。
（重合性液晶化合物の製造方法）
　本発明の組成物に含有される重合性液晶化合物は、アルキル化反応、エステル化反応、アミド化反応、エーテル化反応、イプソ置換反応、金属触媒を用いたカップリング反応等の公知の化学反応を組み合わせることにより製造することができる。
　たとえば、本発明の組成物に含有される重合性液晶化合物は、後掲の実施例に記載の方法や、「液晶便覧」（丸善株式会社、平成１２年１０月３０日発行）の４４９～４６８ページに記載の方法にしたがって合成することができる。
（重合性液晶化合物と色素との関係）
　本発明の組成物を用いて形成される異方性色素膜の配向性を向上させやすいとの観点で、本発明の組成物においては、重合性液晶化合物の分子長と色素の分子長との差が小さいほうが液晶分子と色素分子の分子間相互作用が強く、色素分子が液晶分子同士の会合を阻害し難いため好ましい。
　したがって、本発明の組成物においては、組成物に含まれる重合性液晶化合物が有する環構造の数（ｒｎ１）と、組成物に含まれる色素が有する環構造の数（ｒｎ２）との比（ｒｎ１／ｒｎ２）が、０．６～１．５であることが好ましい。
　なお、２つ以上の環が縮合する縮合環は、環構造としては１つとして数える。
　ここで、式（２）で表される化合物（２）が有する環構造の数（ｒｎ２）とは、式中のＢ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４の総和であり、具体的には、ｎが０の場合、ｒｎ２は４；ｎが１の場合、ｒｎ２は５；ｎが２の場合、ｒｎ２は６である。
　なお、Ｎ（－ＲＢ１）ＲＢ２がピロリジニル基やピペリジニル基のような環状の官能基であっても、Ｎ（－ＲＢ１）ＲＢ２に含まれる環構造は式（２）で表される化合物（２）が有する環構造の数（ｒｎ２）には含めない。
　より具体的には、ｎが０の場合、ｒｎ２は４であるので、ｒｎ１は３、４、５、又は６であり；ｎが１の場合、ｒｎ２は５であるので、ｒｎ１は４、５、６又は７であれば、異方性色素膜形成用組成物に含まれる重合性液晶化合物が有する環構造の数（ｒｎ１）と、異方性色素膜形成用組成物に含まれる化合物（２）が有する環構造の数（ｒｎ２）との比（ｒｎ１／ｒｎ２）が０．６～１．５となるため好ましい。
　また、式（１２）で表される化合物（１２）が有する環構造の数（ｒｎ２）とは、式中のＡ２１、Ａ２２、Ａ２３及び－Ｘ２０に含有される環構造の総和であり、具体的には、ｎ１が１かつｍ１が１の場合、ｒｎ２は３；ｎ１が１かつｍ１が２の場合、ｒｎ２は４；ｎ１が２かつｍ１が１の場合、ｒｎ２は４；ｎ１が２かつｍ１が２の場合、ｒｎ２は５；ｎ１が３かつｍ１が１の場合、ｒｎ２は５である。
　なお、－Ｙ２０がピロリジニル基やピペリジニル基のような環状の官能基であっても、－Ｙ２０に含まれる環構造は式（１２）で表される化合物（１２）が有する環構造の数（ｒｎ２）には含めない。
　より具体的には、ｎ１が１かつｍ１が１の場合、ｒｎ２は３であるので、ｒｎ１は２、３又は４であり；ｎ１が１かつｍ１が２の場合、ｒｎ２は４であるので、ｒｎ１は３、４、５又は６であり；ｎ１が２かつｍ１が１の場合、ｒｎ２は４であるので、ｒｎ１は３、４、５又は６であり；ｎ１が２かつｍ１が２の場合、ｒｎ２は５であるので、ｒｎ１は３、４，５、６又は７であり；ｎ１が３かつｍ１が１の場合、ｒｎ２は５であるので、ｒｎ１は３、４、５、６、又は７であれば、異方性色素膜形成用組成物に含まれる重合性液晶化合物が有する環構造の数（ｒｎ１）と、異方性色素膜形成用組成物に含まれる第２の発明の化合物が有する環構造の数（ｒｎ２）との比（ｒｎ１／ｒｎ２）が０．６～１．５となるため好ましい。
　本発明の組成物に含まれる重合性液晶化合物が有する環構造の数（ｒｎ１）には、重合性液晶化合物における重合性基に含まれる環構造（たとえば、オキシラン環やオキセタン環など。）は含めない。
［重合開始剤］
　本発明の組成物は、必要に応じて、重合開始剤を含んでもよい。
　重合開始剤は、重合性液晶化合物の重合反応を開始し得る化合物である。重合開始剤としては、光の作用により活性ラジカルを発生する光重合開始剤が好ましい。
　使用しうる重合開始剤としては、たとえば、チタノセン誘導体類；ビイミダゾ－ル誘導体類；ハロメチル化オキサジアゾ－ル誘導体類；ハロメチル－ｓ－トリアジン誘導体類；アルキルフェノン誘導体類；オキシムエステル系誘導体類；ベンゾイン類；ベンゾフェノン誘導体類；アシルホスフィンオキサイド誘導体類；ヨ－ドニウム塩類；スルホニウム塩類；アントラキノン誘導体類；アセトフェノン誘導体類；チオキサントン誘導体類；安息香酸エステル誘導体類；アクリジン誘導体類；フェナジン誘導体類；アンスロン誘導体類等が挙げられる。
　これらの光重合開始剤の中では、アルキルフェノン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類、ビイミダゾ－ル誘導体類、アセトフェノン誘導体類、チオキサントン誘導体類がより好ましい。
　具体的には、チタノセン誘導体類としては、ジシクロペンタジエニルチタニウムジクロライド、ジシクロペンタジエニルチタニウムビスフェニル、ジシクロペンタジエニルチタニウムビス（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニ－１－イル）、ジシクロペンタジエニルチタニウムビス（２，３，５，６－テトラフルオロフェニ－１－イル）、ジシクロペンタジエニルチタニウムビス（２，４，６－トリフルオロフェニ－１－イル）、ジシクロペンタジエニルチタニウムジ（２，６－ジフルオロフェニ－１－イル）、ジシクロペンタジエニルチタニウムジ（２，４－ジフルオロフェニ－１－イル）、ジ（メチルシクロペンタジエニル）チタニウムビス（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニ－１－イル）、ジ（メチルシクロペンタジエニル）チタニウムビス（２，６－ジフルオロフェニ－１－イル）、ジシクロペンタジエニルチタニウム〔２，６－ジ－フルオロ－３－（ピロ－１－イル）－フェニ－１－イル〕等が挙げられる。
　ビイミダゾ－ル誘導体類としては、２－（２’－クロロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾ－ル２量体、２－（２’－クロロフェニル）－４，５－ビス（３’－メトキシフェニル）イミダゾ－ル２量体、２－（２’－フルオロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾ－ル２量体、２－（２’－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾ－ル２量体、（４’－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾ－ル２量体等が挙げられる。
　ハロメチル化オキサジアゾ－ル誘導体類としては、２－トリクロロメチル－５－（２’－ベンゾフリル）－１，３，４－オキサジアゾ－ル、２－トリクロロメチル－５－〔β－（２’－ベンゾフリル）ビニル〕－１，３，４－オキサジアゾ－ル、２－トリクロロメチル－５－〔β－（２’－（６’’－ベンゾフリル）ビニル）〕－１，３，４－オキサジアゾ－ル、２－トリクロロメチル－５－フリル－１，３，４－オキサジアゾ－ル等が挙げられる。
　ハロメチル－ｓ－トリアジン誘導体類としては、２－（４－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシナフチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシナフチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシカルボニルナフチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン等が挙げられる。
　アルキルフェノン誘導体類としては、ジエトキシアセトフェノン、２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン－１、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタン－１－オン、４－ジメチルアミノエチルベンゾエ－ト、４－ジメチルアミノイソアミルベンゾエ－ト、４－ジエチルアミノアセトフェノン、４－ジメチルアミノプロピオフェノン、２－エチルヘキシル－１，４－ジメチルアミノベンゾエ－ト、２，５－ビス（４－ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、７－ジエチルアミノ－３－（４－ジエチルアミノベンゾイル）クマリン、４－（ジエチルアミノ）カルコン等が挙げられる。
　オキシムエステル系誘導体類としては、２－（ベンゾイルオキシイミノ）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１－オクタノン、Ｏ－アセチル－１－［６－（２－メチルベンゾイル）－９－エチル－９Ｈ－カルバゾ－ル－３－イル］エタノンオキシム、特開２０００－８００６８号公報、特開２００６－３６７５０号公報、国際公開第２００９／１３１１８９号等に記載されているオキシムエステル誘導体等が挙げられる。
　ベンゾイン類としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエ－テル、ベンゾインフェニルエ－テル、ベンゾインイソブチルエ－テル、ベンゾインイソプロピルエ－テル等が挙げられる。
　ベンゾフェノン誘導体類としては、ベンゾフェノン、ミヒラ－ズケトン、２－メチルベンゾフェノン、３－メチルベンゾフェノン、４－メチルベンゾフェノン、２－クロロベンゾフェノン、４－ブロモベンゾフェノン、２－カルボキシベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパ－オキシカルボニル）ベンゾフェノン、および２，４，６－トリメチルベンゾフェノン等が挙げられる。
　アシルホスフィンオキサイド誘導体類としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス－（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキサイドおよびビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
　ヨ－ドニウム塩類としては、ジフェニルヨ－ドニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ－ト、ジフェニルヨ－ドニウム・ヘキサフルオロホスフェ－ト、ジフェニルヨ－ドニウム・ヘキサフルオロアンチモネ－ト、ジ（４－ノニルフェニル）ヨ－ドニウム・ヘキサフルオロホスフェ－ト等が挙げられる。
　スルホニウム塩類としては、トリフェニルスルホニウム・ヘキサフルオロホスフェ－ト、トリフェニルスルホニウム・ヘキサフルオロアンチモネ－ト、トリフェニルスルホニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ－ト、ジフェニル〔４－（フェニルチオ）フェニル〕スルホニウム・ヘキサフルオロホスフェ－ト、４，４’－ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド・ビスヘキサフルオロホスフェ－ト、４，４’－ビス〔ジ（β－ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド・ビスヘキサフルオロアンチモネ－ト、４，４’－ビス〔ジ（β－ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド・ビスヘキサフルオロホスフェ－ト、７－〔ジ（ｐ－トルイル）スルホニオ〕－２－イソプロピルチオキサントン・ヘキサフルオロアンチモネ－ト、７－〔ジ（ｐ－トルイル）スルホニオ〕－２－イソプロピルチオキサントン・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ－ト、４－フェニルカルボニル－４’－ジフェニルスルホニオ－ジフェニルスルフィド・ヘキサフルオロホスフェ－ト、４－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルカルボニル）－４’－ジフェニルスルホニオ－ジフェニルスルフィド・ヘキサフルオロアンチモネ－ト、４－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルカルボニル）－４’－ジ（ｐ－トルイル）スルホニオ－ジフェニルスルフィド・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ－ト等が挙げられる。
　アントラキノン誘導体類としては、２－メチルアントラキノン、２－エチルアントラキノン、２－ｔ－ブチルアントラキノン、１－クロロアントラキノン等が挙げられる。
　アセトフェノン誘導体類としては、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、２，２－ジエトキシアセトフェノン、１－ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン、α－ヒドロキシ－２－メチルフェニルプロパノン、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル－（ｐ－イソプロピルフェニル）ケトン、１－ヒドロキシ－１－（ｐ－ドデシルフェニル）ケトン、２－メチル－（４’－メチルチオフェニル）－２－モルホリノ－１－プロパノン、１，１，１－トリクロロメチル－（ｐ－ブチルフェニル）ケトン等が挙げられる。
　チオキサントン誘導体類としては、チオキサントン、２－エチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン等が挙げられる。
　安息香酸エステル誘導体類；ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ－ジエチルアミノ安息香酸エチル等が挙げられる。
　アクリジン誘導体類としては、９－フェニルアクリジン、９－（ｐ－メトキシフェニル）アクリジン等が挙げられる。
　フェナジン誘導体類としては、９，１０－ジメチルベンズフェナジン等が挙げられる。
　アンスロン誘導体類としては、ベンズアンスロン等が挙げられる。
　重合開始剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　重合開始剤として、市販品を用いることもできる。
　市販品としては、例えば、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標。以下同様。）　２５０、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　６５１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　１８４、ＤＡＲＯＣＵＲＥ　１１７３、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　２９５９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　１２７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　３７９ＥＧ、ＬＵＣＩＲＩＮ　ＴＰＯ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　８１９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　７８４、ＯＸＥ－０１、ＯＸＥ－０２（いずれも、ＢＡＳＦ社製）；セイクオ－ル（登録商標）ＢＺ、Ｚ、およびＢＥＥ（精工化学株式会社製）；カヤキュア－（ｋａｙａｃｕｒｅ）（登録商標）ＢＰ１００、およびＵＶＩ－６９９２（ダウ・ケミカル株式会社製）；アデカオプトマ－ＳＰ－１５２、およびＳＰ－１７０（株式会社ＡＤＥＫＡ製）；ＴＡＺ－Ａ、およびＴＡＺ－ＰＰ（日本シイベルヘグナ－株式会社製）；並びに、ＴＡＺ－１０４（株式会社三和ケミカル製）；ＴＲＯＮＬＹＴＲ－ＰＢＧ－３０４、ＴＲＯＮＬＹＴＲ－ＰＢＧ－３０９、ＴＲＯＮＬＹＴＲ－ＰＢＧ－３０５、ＴＲＯＮＬＹＴＲ－ＰＢＧ－３１４（常州強力電子新材料有限公司社（ＣＨＡＮＧＺＨＯＵ　ＴＲＯＮＬＹ　ＮＥＷ　ＥＬＥＣＴＲＯＮＩＣ　ＭＡＴＥＲＩＡＬＳ　ＣＯ．，ＬＴＤ）製）が挙げられる。
　本発明の組成物が重合開始剤を含む場合、本発明の組成物における重合開始剤の含有量は、重合性液晶化合物の配向を乱し難いという観点から、重合性液晶化合物１００質量部に対して、通常０．１～３０質量部であり、好ましくは０．５～１０質量部であり、より好ましくは０．５～８質量部である。
　必要に応じて重合開始剤に重合加速剤を併用してもよい。用いられる重合加速剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル類；２－メルカプトベンゾチアゾ－ル、２－メルカプトベンゾオキサゾ－ル、２－メルカプトベンゾイミダゾ－ル等の複素環を有するメルカプト化合物；脂肪族多官能メルカプト化合物等のメルカプト化合物類等が挙げられる。
　重合加速剤もまた、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　必要に応じて感応感度を高める目的で、増感色素を併用してもよい。増感色素は、露光光源の波長に応じて、適切なものが用いられる。例えば特開平４－２２１９５８号公報、特開平４－２１９７５６号公報等に記載のキサンテン系色素；特開平３－２３９７０３号公報、特開平５－２８９３３５号公報等に記載の複素環を有するクマリン系色素；特開平３－２３９７０３号公報、特開平５－２８９３３５号公報等に記載の３－ケトクマリン系色素；特開平６－１９２４０号公報等に記載のピロメテン系色素；特開昭４７－２５２８号公報、特開昭５４－１５５２９２号公報、特公昭４５－３７３７７号公報、特開昭４８－８４１８３号公報、特開昭５２－１１２６８１号公報、特開昭５８－１５５０３号公報、特開昭６０－８８００５号公報、特開昭５９－５６４０３号公報、特開平２－６９号公報、特開昭５７－１６８０８８号公報、特開平５－１０７７６１号公報、特開平５－２１０２４０号公報、特開平４－２８８８１８号公報等に記載のジアルキルアミノベンゼン骨格を有する色素等が挙げられる。
　増感色素もまた、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
［溶剤］
　本発明の組成物は、必要に応じて、溶剤を含有してもよい。
　本発明の組成物に使用しうる溶剤としては、重合性液晶化合物中に色素又はその他の添加剤を十分に分散又は溶解させ得るものであれば特に限定されない。たとえば、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール溶剤；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、γ－ブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル等のエステル溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン溶剤；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶剤；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶剤；アセトニトリル等のニトリル溶剤；テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル溶剤；ペルフルオロベンゼン、ペルフルオロトルエン、ペルフルオロデカリン、ペルフルオロメチルシクロヘキサン、ヘキサフルオロ－２－プロパノール等のフッ素含有溶剤；および、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素含有溶剤；が挙げられる。
　これら溶剤は、一種類のみを用いてもよく、二種類以上を組み合わせて用いてもよい。
　溶剤は、重合性液晶化合物および色素を溶解し得る溶剤であることが好ましく、重合性液晶化合物および色素が完全に溶解する溶剤であることがさらに好ましい。溶剤はまた、重合性液晶化合物の重合反応に不活性な溶剤であることが好ましい。溶剤はまた、後述する本発明の組成物を塗布する観点から、沸点が５０～２００℃の範囲である溶剤が好ましい。
　本発明の組成物が溶剤を含む場合において、本発明の組成物において溶剤が占める含有割合は、本発明の組成物の総量（１００質量％）に対して、５０～９８質量％が好ましい。換言すると、本発明の組成物における固形分は、２～５０質量％が好ましい。
　本発明の組成物における固形分含有量が前記上限値以下であれば、本発明の組成物の粘度が高くなりすぎず、得られる偏光膜の厚みが均一になり、偏光膜にムラが生じにくくなる傾向がある。
　本発明の組成物の固形分含有量は、製造しようとする偏光膜の厚さを考慮して定めることができる。
　本発明の組成物の粘度は、後述の塗布方法により、厚みムラのない均一な膜が作製されれば特に問わない。大面積での厚み均一性、塗布速度などの生産性、光学特性の面内均一性を得る観点からは、本発明の組成物の粘度は、０．１ｍＰａ・ｓ以上が好ましく、５００ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、１００ｍＰａ・ｓ以下がより好ましく、５０ｍＰａ・ｓ以下がさらに好ましい。
［その他の添加剤］
　本発明の組成物は、さらに必要に応じて、色素および重合性液晶化合物以外の成分として、前述の重合開始剤等の他に、重合禁止剤、重合助剤、重合性非液晶化合物、界面活性剤、レベリング剤、カップリング剤、ｐＨ調整剤、分散剤、酸化防止剤、有機・無機フィラー、有機・無機ナノシート、有機・無機ナノファイバー、金属酸化物等のその他の添加剤を含有してもよい。
　これらの添加剤を含有することにより、本発明の組成物の塗布性や安定性等を向上させたり、本発明の組成物から形成される異方性色素膜の安定性を向上させたりし得る場合がある。
［組成物の製造方法］
　本発明の組成物を製造する方法は特に限定されない。たとえば、化合物（２）又は第２の発明の色素を含む色素、重合性液晶化合物、必要に応じて溶剤、その他の添加剤等を混合し、０～８０℃で撹拌、振盪して色素を溶解させる。これらが難溶性の場合は、ホモジナイザー、ビーズミル分散機等を用いてもよい。
　本発明の組成物を製造する方法として、組成物中の異物等を除去する目的で、濾過工程を有していてもよい。
　本発明の組成物は、組成物から溶剤の除いた組成物が、任意の温度で液晶であってもなくてもよいが、任意の温度で液晶性を示すことが好ましい。
　本発明の組成物から溶剤を除いた組成物は、下記に記載の塗工プロセスの観点からその等方相出現温度が、１６０℃未満であることが好ましく、１４０℃未満がより好ましく、１１５℃未満がさらに好ましく、１１０℃未満がよりさらに好ましく、１０５℃未満が特に好ましい。
［異方性色素膜］
　本発明の異方性色素膜は、本発明の組成物を用いて形成される。
　したがって、第１の発明の異方性色素膜は、色素と、重合性液晶化合物および重合性液晶化合物に基づく単位を有する重合物の一方又は両方とを含み、色素は、化合物（２）を含む。
　また、第２の発明の異方性色素膜は、色素と、重合性液晶化合物および重合性液晶化合物に基づく単位を有する重合物の一方又は両方とを含み、色素は、第２の発明の色素を含む。
　以下、「第１の発明の異方性色素膜」と「第２の発明の異方性色素膜」を「本発明の異方性色素膜」と総称する。
　また、本発明の異方性色素膜を形成するための本発明の組成物を「異方性色素膜形成用組成物」と称す場合がある。
　本発明の異方性色素膜は、その他の成分として非重合性液晶化合物、重合開始剤、重合禁止剤、重合助剤、重合性非液晶化合物、非重合性非液晶化合物、界面活性剤、レベリング剤、カップリング剤、ｐＨ調整剤、分散剤、酸化防止剤、有機・無機フィラ－、有機・無機ナノシ－ト、有機・無機ナノファイバ－、金属酸化物等を含んでもよい。
　本発明の異方性色素膜は、光吸収の異方性を利用して、直線偏光、円偏光、楕円偏光等を得る偏光膜として機能しうる他、膜形成プロセスと基板や有機化合物（色素や透明材料）を含有する組成物の選択により、屈折異方性や伝導異方性等の各種異方性色素膜として機能化が可能である。
　本発明の異方性色素膜を液晶ディスプレイ用や、ＯＬＥＤ用反射防止膜の偏光素子として使う場合は、異方性色素膜の配向特性は二色比を用いて表すことができる。
　二色比は８以上あれば偏光素子として機能するが、第１の発明において、二色比は２３以上が好ましく、２５以上がより好ましく、３０以上がさらに好ましく、４０以上が特に好ましい。
　また、第２の発明において、二色比は１３以上が好ましく、２０以上がより好ましい。
　異方性色素膜の二色比は高いほど好ましい。
　二色比が前記下限値以上であることで、後述する光学素子、特に偏光素子として有用である。
　ＯＬＥＤ用反射防止膜の偏光素子として用いる場合、位相差膜等の周辺材料の性能が低くても、偏光素子の性能が高ければ、反射防止膜としての特性は向上する。そのため、偏光素子の性能が高ければ、層構成を簡素化させやすく、薄膜構成でも十分な機能を発現しやすくなり、折る、曲げる、を含む変形させて使用する用途にも好適に使用できる。また、コストも低く抑えることが可能となる。
　本発明で言う二色比（Ｄ）は、色素が一様に配向している場合、以下の式で表される。
　Ｄ＝Ａｚ／Ａｙ
　ここで、Ａｚは異方性色素膜に入射した光の偏光方向が異方性色素の配向方向に平行な場合に観測される吸光度である。Ａｙは異方性色素膜に入射した光の偏光方向が垂直な場合に観測される吸光度である。
　それぞれの吸光度（Ａｚ、Ａｙ）は同じ波長のものを用いれば特に制限はなく、目的によっていずれの波長を選択してもよい。異方性色素膜の配向の度合を表す場合は、異方性色素膜の３５０ｎｍ～８００ｎｍの特定波長域に視感度で補正した値や、可視域の極大吸収波長における値を用いることが好ましい。
　本発明の異方性色素膜の透過率は、使用する目的の波長において、好ましくは２５％以上であり、３５％以上がさらに好ましく、４０％以上が特に好ましい。本発明の異方性色素膜を可視光波長域全体において異方性を有する色素膜として用いる場合には、異方性色素膜の可視光波長域における透過率は、好ましくは２５％以上であり、３５％以上がさらに好ましく、４０％以上が特に好ましい。本発明の異方性色素膜の透過率は用途に応じた上限であればよい。たとえば、偏光度を高くする場合には、透過率は５０％以下であることが好ましい。透過率が上記範囲であることで、後述する光学素子として有用であり、特にカラー表示に用いる液晶ディスプレイ用や、異方性色素膜と位相差膜とを組み合わせた反射防止膜用の光学素子として有用である。
　異方性色素膜の膜厚は、乾燥膜厚として、好ましくは１０ｎｍ以上、より好ましくは１００ｎｍ以上、さらに好ましくは５００ｎｍ以上である。異方性色素膜の膜厚は、好ましくは３０μｍ以下、より好ましくは１０μｍ以下、さらに好ましくは５μｍ以下、とりわけ好ましくは３μｍ以下である。異方性色素膜の膜厚が上記範囲にあることで、膜内で色素の均一な配向および均一な膜厚を得られる傾向にある。
［異方性色素膜の製造方法］
　本発明の異方性色素膜は、本発明の組成物を用いて、湿式成膜法により作製することが好ましい。
　本発明で言う湿式成膜法とは、異方性色素膜用組成物を基板上に何らかの手法により塗布、配向させる方法である。そのため、異方性色素膜用組成物は流動性を持てばよく、溶剤を含んでいても、含んでいなくてもよい。塗布する際の粘度や膜均一性の観点から、溶剤を含んでいることがより好ましい。
　異方性色素膜中の液晶や色素は、塗布過程で剪断などにより配向させてもよいし、溶剤が乾燥する過程で配向させてもよい。また、塗布、乾燥後に加熱し、液晶や色素等を再配向させるプロセスを経て、液晶や色素等を基板上で配向、積層させてもよい。湿式成膜法では、異方性色素膜用組成物を基板上に付与すると、すでに異方性色素膜用組成物中で、又は溶剤が乾燥する過程で、又は溶剤が完全に除去された後で、色素や液晶化合物が自己会合（液晶状態等の分子会合状態）を取ることにより微小面積での配向が起こる。この状態に外場を与えることにより、マクロな領域で一定方向に配向させ、所望の性能を有する異方性色素膜を得ることができる。この点で、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）フィルム等を、色素を含む溶液で染色して延伸し、延伸工程だけで色素を配向させることを原理とする方法とは異なる。ここで外場とは、あらかじめ基板上に施された配向処理層の影響、せん断力、磁場、電場、熱等が挙げられる。これらを単独で用いてもよく、複数組み合わせて用いてもよい。必要があれば、加熱工程を経てもよい。
　異方性色素膜用組成物を基板上に付与し成膜する過程、外場を与えて配向させる過程、溶剤を乾燥させる過程は、逐次行ってもよいし、同時に行ってもよい。
　湿式成膜法において異方性色素膜形成用組成物を基板上へ付与する方法としては、たとえば、塗布法、ディップコート法、ＬＢ膜形成法、公知の印刷法等が挙げられる。このようにして得た異方性色素膜を別の基板に転写する方法もある。
　これらのなかでも、塗布法を用いて異方性色素膜形成用組成物を基板上に付与することが好ましい。
　異方性色素膜の配向方向は塗布方向と異なっていてもよい。本発明において異方性色素膜の配向方向とは、たとえば、偏光膜であれば、偏光の透過軸（偏光軸）又は吸収軸のことである。位相差膜であれば、配向方向は進相軸又は遅相軸のことである。
　異方性色素膜用組成物を塗布し、異方性色素膜を得る方法としては、特に限定されないが、たとえば、原崎勇次著「コーティング工学」（株式会社朝倉書店、１９７１年３月２０日発行）の２５３～２７７ページに記載の方法、市村國宏監修「分子協調材料の創製と応用」（株式会社シーエムシー出版、１９９８年３月３日発行）の１１８～１４９ページに記載の方法、段差構造を有する基板（予め配向処理を施してもよい）上にスロットダイコート法、スピンコート法、スプレーコート法、バーコート法、ロールコート法、ブレードコート法、カーテンコート法、ファウンテン法、ディップ法等で塗布する方法が挙げられる。なかでも、スロットダイコート法やバーコート法を採用すると、均一性の高い異方性色素膜が得られるため好適である。
　スロットダイコート法に用いるダイコーターは、一般的に塗布液を吐出する塗布機、いわゆるスリットダイを備えている。スリットダイは、たとえば、特開平２－１６４４８０号公報、特開平６－１５４６８７号公報、特開平９－１３１５５９号公報、「分散・塗布・乾燥の基礎と応用」（２０１４年、株式会社テクノシステ、ＩＳＢＮ９７８４９２４７２８７０７　Ｃ　３０５）、「ディスプレイ・光学部材における湿式コーティング技術」（２００７年、情報機構、ＩＳＢＮ９７８４９０１６７７７５２）、「エレクトロニクス分野における精密塗布・乾燥技術」（２００７年、技術情報協会、ＩＳＢＮ９７８４８６１０４１３８９）等に開示されている。これら公知のスリットダイは、フィルムやテープなどの可撓性を有した部材やガラス基板のような硬い部材であっても塗布が実施できる。
　本発明の異方性色素膜形成に使用される基板として、ガラスや、トリアセテート、アクリル、ポリエステル、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリカーボネート、シクロオレフィンポリマー、ポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、トリアセチルセルロース又はウレタン系のフィルム等が挙げられる。
　基板表面には、色素の配向方向を制御するために、「液晶便覧」（丸善株式会社、平成１２年１０月３０日発行）の２２６～２３９ページ等に記載の公知の方法（ラビング法、配向膜表面上にグルーブ（微細な溝構造）を形成する方法、偏光紫外光・偏光レーザーを用いる方法（光配向法）、ＬＢ膜形成による配向方法、無機物の斜め蒸着による配向方法等）により、配向処理（配向膜）を施していてもよい。特に、ラビング法、光配向法による配向処理を好ましく挙げることができる。ラビング法に用いる材料としては、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ポリイミド（ＰＩ）、エポキシ樹脂、アクリル樹脂等が挙げられる。光配向法に用いる材料としては、ポリシンナメート系、ポリアミック酸・ポリイミド系、アゾベンゼン系等が挙げられる。配向処理層を設けた場合、配向処理層の配向処理の影響と、塗布時に異方性色素膜用組成物にかかるせん断力によって、液晶化合物や色素が配向すると考えられる。
　異方性色素膜用組成物を塗布する際の、異方性色素膜用組成物の供給方法、供給間隔は特に限定されない。塗布液の供給操作が繁雑になったり、塗布液の開始時と停止時に塗布膜厚の変動を生じたりする場合があるため、異方性色素膜の膜厚が薄い時には、連続的に異方性色素膜用組成物を供給しながら塗布することが望ましい。
　異方性色素膜用組成物を塗布する速度は、通常０．００１ｍ／分以上であり、好ましくは０．０１ｍ／分以上であり、より好ましくは０．１ｍ／分以上であり、さらに好ましくは１．０ｍ／分以上であり、特に好ましくは５．０ｍ／分以上である。異方性色素膜用組成物を塗布する速度は、通常４００ｍ／分以下であり、好ましくは２００ｍ／分以下であり、より好ましくは１００ｍ／分以下であり、さらに好ましくは５０ｍ／分以下である。塗布速度が上記範囲であることで、異方性色素膜の異方性が得られ、均一に塗布できる傾向にある。
　異方性色素膜用組成物の塗布温度は、通常０℃以上１００℃以下、好ましくは８０℃以下、さらに好ましくは６０℃以下である。
　異方性色素膜用組成物の塗布時の湿度は、好ましくは１０％ＲＨ以上であり、好ましくは８０ＲＨ％以下である。
　異方性色素膜には、不溶化処理を行ってもよい。不溶化とは、異方性色素膜中の化合物の溶解性を低下させることにより、化合物の異方性色素膜からの溶出を制御し、膜の安定性を高める処理を意味する。
　具体的には、膜の重合やオーバーコートなどが、後工程の容易さ、異方性色素膜の耐久性等の点から好ましい。
　膜の重合を行う場合、液晶分子と色素分子が配向した膜に対して、光、熱、および／又は放射線を用いて重合を行う。
　光又は放射線を用いて重合を行う場合、波長が１９０～４５０ｎｍの範囲にある活性エネルギー線を照射することが好ましい。
　波長１９０～４５０ｎｍの活性エネルギー線の光源は、特に限定されるものではない。例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプ等のランプ光源；アルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー、ヘリウムカドミニウムレーザー、半導体レーザー等のレーザー光源等が挙げられる。特定の波長の光を照射して使用する場合には、光学フィルターを利用することもできる。
　活性エネルギー線の露光量は、１０～１０，０００Ｊ／ｍ２が好ましい。
　熱を用いて重合を行う場合は、５０～２００℃の範囲で行うことが好ましく、６０～１５０℃の範囲で行うことがさらに好ましい。
　重合は、光、熱、および／又は放射線を用いて行ってもよいが、光重合を用いる、又は、光重合と熱重合を併用するのが膜形成プロセスの時間が短く、装置も簡易であることから好ましい。
［光学素子］
　本発明の光学素子は、本発明の異方性色素膜を含む。
　本発明における光学素子は、光吸収の異方性を利用して、直線偏光、円偏光、楕円偏光等を得る偏光素子、位相差素子、屈折異方性や伝導異方性等の機能を有する素子を表す。これらの機能は、異方性色素膜形成プロセスと、基板や有機化合物（色素や透明材料）を含有する組成物の選択により、適宜調整することができる。
　本発明の光学素子は、偏光素子として用いることが最も好ましい。
　本発明の光学素子は、基板上に塗布等により異方性色素膜を形成することで偏光素子を得ることができるという点から、フレキシブルディスプレイ等の用途にも好適に使用することができる。
　光学素子は、異方性色素膜の機能を維持、向上させるために、他の層が設けられていてもよい。他の層としては、たとえば、耐光性、耐熱性、耐水性等の耐久性を向上させるために用いる、特定の波長を遮断する機能を有する層や特定の物質を遮断する機能を有する層（酸素遮断フィルム、水蒸気遮断フィルムなどのバリアフィルム等）；色域を変更したり、光学特性を向上させたりするために用いる、波長カットフィルターや特定の波長を吸収する材料を含有する層；等が挙げられる。
［偏光素子］
　本発明の異方性色素膜を用いて偏光素子（以下、「本発明の偏光素子」と称す場合がある。）を製造することができる。
　本発明の偏光素子は、本発明の異方性色素膜を有するものであれば他の如何なる膜（層）を有するものであってもよい。たとえば、基板上に配向膜を設け、配向膜の表面に、本発明の異方性色素膜を形成することにより製造することができる。
　偏光素子は異方性色素膜だけに限らず、偏光性能を向上させる、機械的強度を向上させる等の機能を有するオーバーコート層；粘着層又は反射防止層；配向膜；位相差フィルムとしての機能、輝度向上フィルムとしての機能、反射又は反射防止フィルムとしての機能、半透過反射フィルムとしての機能、拡散フィルムとしての機能などの光学機能を有する層；等、と組み合わせて使用してもよい。具体的には、前述の様々な機能を有する層を塗布や貼合等により積層形成し、積層体として使用してもよい。
　これらの層は、製造プロセス、特性および機能に合わせ適宜設けることができ、その積層の位置、順番等は特に限定されない。たとえば、各層を形成する位置は、異方性色素膜の上であってもよく、異方性色素膜を設けた基板の反対面であってもよい。また、各層を形成する順番は、異方性色素膜を形成する前でも形成した後でもよい。
　これら光学機能を有する層は、以下の様な方法により形成することができる。
　位相差フィルムとしての機能を有する層は、位相差フィルムを、偏光素子を構成する他の層に塗布や貼合等を行うことにより形成することができる。位相差フィルムは、たとえば、特開平２－５９７０３号公報、特開平４－２３０７０４号公報等に記載の延伸処理を施したり、特開平７－２３０００７号公報等に記載された処理を施したりすることにより形成することができる。
　輝度向上フィルムとしての機能を有する層は、輝度向上フィルムを、偏光素子を構成する他の層に塗布や貼合等を行うことにより形成することができる。輝度向上フィルムは、たとえば、特開２００２－１６９０２５号公報および特開２００３－２９０３０号公報に記載されるような方法で微細孔を形成することにより、又は、選択反射の中心波長が異なる２層以上のコレステリック液晶層を重畳することにより形成することができる。
　反射フィルム又は半透過反射フィルムとしての機能を有する層は、たとえば、蒸着やスパッタリングなどで得られた金属薄膜を、偏光素子を構成する他の層に塗布や貼合等を行うことにより形成することができる。
　拡散フィルムとしての機能を有する層は、たとえば、偏光素子を構成する他の層に微粒子を含む樹脂溶液をコーティングすることにより形成することができる。
　位相差フィルムや光学補償フィルムとしての機能を有する層は、ディスコティック液晶性化合物、ネマティック液晶性化合物、スメクチック液晶性化合物、コレステリック液晶性化合物等の液晶性化合物を、偏光素子を構成する他の層に塗布して配向させることにより形成することができる。その際に、基板上に配向膜を設け、配向膜の表面に、位相差フィルムや光学補償フィルムを形成してもよい。
　本発明の異方性色素膜を、液晶素子（ＬＣＤ）や有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）等の各種の表示素子に異方性色素膜等として用いる場合には、これらの表示素子を構成する電極基板等の表面に直接、本発明の異方性色素膜を形成してもよいし、本発明の異方性色素膜を形成した基板を、これら表示素子の構成部材として用いてもよい。
　以下に実施例により本発明をさらに具体的に説明する。本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
　以下の記載において、「部」は「質量部」を意味する。
［液晶相の同定方法］
　得られた組成物の液晶性は、示差走査熱量測定（セイコーインスツルメンツ社「ＤＳＣ２２０ＣＵ」）、Ｘ線構造解析（リガク社「ＮＡＮＯ－Ｖｉｅｗｅｒ」）、ホットステージ（東陽テクニカ社「ＨＣＳ３０２－ＬＮ１９０」）が付属する偏光顕微鏡（ニコンインステック社「ＥＣＬＩＰＳＥ　ＬＶ１００Ｎ　ＰＯＬ」）にて観察し、「液晶便覧」（丸善株式会社、平成１２年１０月３０日発行）の９～５０ページ、１１７～１７６ページ等に記載の方法にしたがって、液晶であることの同定を行った。
［異方性色素膜の吸収軸／偏光軸方向の偏光に対する透過率の測定及び二色比の算出］
　得られた異方性色素膜の吸収軸／偏光軸方向の偏光に対する透過率は、グラントムソン偏光子を備える分光光度計（大塚電子社製、製品名「ＲＥＴＳ－１００」）を用いて測定した。
　異方性色素膜に直線偏光の測定光を入射し、異方性色素膜の吸収軸方向の偏光に対する透過率及び異方性色素膜の偏光軸方向の偏光に対する透過率を測定し、次式により二色比（Ｄ）を算出した。
　　Ｄ＝Ａｚ／Ａｙ
　（式中、
　Ａｙ＝－ｌｏｇ（Ｔｙ）であり；
　Ａｚ＝－ｌｏｇ（Ｔｚ）であり；
　Ｔｚは、異方性色素膜の吸収軸方向の偏光に対する透過率であり；
　Ｔｙは、異方性色素膜の偏光軸方向の偏光に対する透過率である。）
　具体的には、基材としてガラス上にポリイミドの配向膜（ＬＸ１４００、日立化成デュポンマイクロシステムズ社製）が形成されたサンドイッチセル（セルギャップ：８．０μｍ又は１０．０μｍ、成膜済みのポリイミドにあらかじめ布でラビング処理を施したもの）に、組成物を等方相で注入し、１０℃／ｍｉｎで８０℃まで冷却することにより異方性色素膜を得、さらに１０℃／ｍｉｎで４０℃まで冷却しながら、各温度で二色比を測定した。その中で、最大の二色比を示した温度及び波長における二色比をその異方性色素膜の二色比と決定した。
　第１の発明において、上記測定した異方性色素膜の二色比としては、２３以上が好ましい。
　第２の発明において、上記測定した異方性色素膜の二色比としては、１３以上が好ましく、２０以上がより好ましい。
［耐光性評価］
　以下のようにして測定されるＡｚから、異方性色素膜の０時間（耐光性試験前）における最大Ａｚを基準とした最大Ａｚ維持率（耐光性試験後の最大Ａｚ／耐光性試験前の最大Ａｚ×１００）より耐光性を評価した。
　具体的には、上記サンドイッチセルに、組成物を等方相で注入し、１０℃／ｍｉｎで４０℃まで冷却後、窒素雰囲気下、高圧水銀ランプ（５００ｍＪ／ｃｍ２）で光重合することにより重合異方性色素膜を得、上記分光光度計で波長４００～８００ｎｍの範囲において５ｎｍ間隔でＴｚを測定し、耐光性試験前のＡｚを求めた。さらに、同膜を耐候性試験機（アトラス社製、製品名「アトラスウエザオメータＣＩ４０００」、ブラックパネル温度５８．０℃、試験槽内温度３３．０℃、相対湿度５０％、放射照度０．５５Ｗ／ｍ２（３４０ｎｍ）、総露光量７９．２ｋＪ／ｍ２）に４０時間投入し、耐光性試験を行った。耐光性試験後に上記分光光度計でＴｚを測定し、耐光性試験後のＡｚを測定した。
　なお、Ａｚ、Ｔｚについては、前述の通りである。
（耐光性評価の評価基準）
　○：　最大Ａｚ維持率が８０％以上
　×：　最大Ａｚ維持率が８０％未満
［重合性液晶化合物の合成］
＜重合性液晶化合物（Ｉ－１）＞
　下記構造式で表される重合性液晶化合物（Ｉ－１）を特開２０２０－０４２３０５号公報の記載に従い合成した。式中、Ｃ１１Ｈ２２はメチレン鎖が直鎖状に１１個結合していることを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　重合性液晶化合物（Ｉ－１）について、等方相出現温度（液晶から液体への相転移温度及び液体から液晶への相転移温度）を示差走査熱量測定により求めた。示差走査熱量測定には、重合性液晶化合物（Ｉ－１）１００質量部に対して、重合禁止剤として４－メトキシフェノールを０．２質量部添加したものを用いた。
　この重合性液晶化合物（Ｉ－１）の液晶から液体への相転移温度は１１１．０℃、液体から液晶への相転移温度は１０９．４℃であった。
　なお、この温度が等方相出現温度であることは、偏光顕微鏡観察及びＸ線構造解析により確認した。
［色素の合成］
＜色素（ＩＩ－１）＞
　下記に記載の合成法に従い、色素（ＩＩ－１）を合成した。化合物（ＩＩ－１－ａ）は特開２０１０－１５５９２４号公報に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　反応器に、窒素雰囲気下室温にて、化合物（ＩＩ－１－ａ）（１．６１ｇ，５．０ｍｍｏｌ）をＮ－メチルピロリドン（３０ｍＬ）に溶解させた後、濃塩酸（２．１ｍＬ，４．２ｅｑ．）を加えて内温５℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム水溶液（４０質量％，０．４０ｇ，１．２ｅｑ．）を添加し、内温０～５℃にて１．５時間撹拌してジアゾニウム塩溶液を得た。別の反応器に、窒素雰囲気下室温にて、ジエチルアニリン（１．４９ｇ，２．０ｅｑ．）をＮ－メチルピロリドン（１０ｍＬ）に溶解させた後、内温０℃に冷却した。ここに先のジアゾニウム塩溶液を内温０～５℃以内で添加した後、酢酸ナトリウム（５．０ｇ，１２ｅｑ．）を添加し、室温へ戻しながら１時間撹拌継続した。精製水（４０ｍＬ）を滴下し沈殿を吸引濾取し、精製水（２０ｍＬ）で掛け洗いし、褐色湿固体を得た。この粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン）にて分離精製して濃縮した。得られた黄色固体をメタノール（４０ｍＬ）へ分散して室温にて１時間撹拌した後、固形分をろ取して色素（ＩＩ－１）を２．０５ｇ得た。
　色素（ＩＩ－１）について、核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトル測定による構造確認を行った。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ０．９３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），δ１．１０－１．１８（ｍ，２Ｈ），δ１．２２－１．３８（ｍ，１５Ｈ），δ１．４６－１．５６（ｍ，２Ｈ），δ１．８７－２．０２（ｍ，４Ｈ），δ２．５０－２．６０（ｍ，１Ｈ），δ３．５０（ｑ，４Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），δ６．７７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）δ７．３３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），δ７．６１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），δ７．７１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），δ７．８７－７．９７（ｍ，４Ｈ）
＜色素（ＩＩ－２）＞
　下記に記載の合成法に従い、色素（ＩＩ－２）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　反応器に、化合物（ＩＩ－１－ａ）（０．６４ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をＮ－メチルピロリドン（１０ｍＬ）に溶解させた後、濃塩酸（０．８４ｍＬ，５．０ｅｑ．）を加えて内温５℃に冷却した。次に、亜硝酸ナトリウム（０．１４５ｇ，１．０５ｅｑ．）を少量の水に溶かして添加し、内温０～５℃にて１．５時間撹拌してジアゾニウム塩溶液を得た。別の反応器で、１―フェニルピロリジン（０．５９ｇ，２．０ｅｑ．）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解させた後、内温０℃に冷却した。ここに先のジアゾニウム塩溶液を内温０～５℃以内で添加した後、酢酸ナトリウム（２．０ｇ，１２ｅｑ．）を添加し、室温へ戻しながら１時間撹拌継続した。精製水を滴下し沈殿を吸引濾取し、精製水で掛け洗いし、褐色湿固体を得た。この粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）にて分離精製して濃縮した。得られた黄色固体をメタノールへ分散して室温にて１時間撹拌した後、固形分をろ取して色素（ＩＩ－２）を０．４９ｇ得た。
＜色素（ＩＩ－３）＞
　下記に記載の合成法に従い、色素（ＩＩ－３）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　反応器に、窒素雰囲気下室温にて、化合物（ＩＩ－１－ａ）（０．６４ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をＮ－メチルピロリドン（１０ｍＬ）に溶解させた後、濃塩酸（０．９９ｍＬ，５．０ｅｑ．）を加えて内温５℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム水溶液（４０質量％，０．１４５ｇ，１．０５ｅｑ．）を添加し、内温０～５℃にて１．５時間撹拌した後、スルファミン酸（１０質量％、０．３ｍＬ）を添加してジアゾニウム塩溶液を得た。別の反応器に、窒素雰囲気下室温にて、Ｎ－フェニルピペリジン（０．６４５ｇ，２．０ｅｑ．）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解させた後、内温０℃に冷却した。ここに先のジアゾニウム塩溶液を内温０～５℃以内で添加した後、酢酸ナトリウム（２．０ｇ，１２ｅｑ．）を添加し、室温へ戻しながら１時間撹拌継続した。精製水（４０ｍＬ）を滴下し沈殿を吸引濾取し、精製水（２０ｍＬ）で掛け洗いし、褐色湿固体を得た。この粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン）にて分離精製して濃縮した。得られた黄色固体をメタノール（４０ｍＬ）へ分散して室温にて１時間撹拌した後、固形分をろ取して色素（ＩＩ－３）を０．２５ｇ得た。
＜色素（ＩＩ－４）＞
　下記に記載の合成法に従い、色素（ＩＩ－４）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
化合物（ＩＩ－４－ａ）の合成：
　窒素気流下室温にて、化合物（ＩＩ－１－ａ）（１５．０ｇ，０．０４６７ｍｏｌ）に酢酸（５００ｍＬ）を加え、３５℃で撹拌溶解し、１－ニトロソ－４－ニトロベンゼン（７．８ｇ，１．１ｅｑ．）を分割投入し、室温にて一夜撹拌継続した。反応液を精製水２００ｍＬに注ぎ、暫く室温撹拌した後、吸引濾取し、精製水（２００ｍＬ）、メタノール（２００ｍＬ）でリンスし、化合物（ＩＩ－４－ａ）を１５．９ｇ得た。
化合物（ＩＩ－４－ｂ）の合成：
　窒素気流下室温にて、化合物（ＩＩ－４－ａ）（１５．９ｇ，０．０３４８ｍｏｌ）、エタノール４００ｍＬを加え、撹拌溶解した。ＮａＳ・Ｈ２Ｏ（１１．１ｇ，１．９ｅｑ．）を投入し、７８℃で２時間攪拌した。反応液を精製水（１１０ｍＬ）に注ぎ、暫く室温撹拌した後、吸引濾取し、精製水（１５０ｍＬ）、メタノール（２００ｍＬ）でリンスし、化合物（ＩＩ－４－ｂ）を１３．８ｇ得た。
色素（ＩＩ－４）の合成：
　反応器に、室温にて、化合物（ＩＩ－４－ｂ）（２．０ｇ，４．７０ｍｍｏｌ）をＮ－メチルピロリドン（５０ｍＬ）に溶解させた後、濃塩酸（１．３７ｍＬ，３．８ｅｑ．）を加えて内温５℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム（０．３５６ｇ，１．１ｅｑ．）を少量の水に溶かして滴下し、内温０～５℃にて１時間撹拌してジアゾニウム塩溶液を得た。別の反応器に、窒素雰囲気下室温にて、ジエチルアニリン（１．０５ｇ，１．５ｅｑ．）、スルファミン酸（０．１３８ｇ，１．４ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍＬ）に溶解させた後、内温５℃に冷却した。ここに先のジアゾニウム塩溶液を内温０～５℃以内で添加し、内温０～５℃以内で４時間、室温へ戻しながら１時間撹拌継続した。酢酸ナトリウム（０．８５ｇ，１４ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間、攪拌した。精製水（１００ｍＬ）を滴下し沈殿を吸引濾取し、精製水（１００ｍＬ）で掛け洗いし、褐色湿固体を得た。この粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン）にて分離精製し、色素（ＩＩ－４）を０．５５ｇ得た。
　色素（ＩＩ－４）の１０ｐｐｍクロロホルム溶液での極大吸収波長（λｍａｘ１）は４９５ｎｍであった。
　色素（ＩＩ－４）について、ＮＭＲスペクトル測定による構造確認を行った。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ０．９１（ｔ，３Ｈ，　Ｊ＝６．９Ｈｚ），δ１．０１－１．１６（ｍ，２Ｈ），δ１．２４－１．３５（ｍ，１４Ｈ），δ１．４４－１．５１（ｍ，２Ｈ），δ１．８９－１．９６（ｍ，４Ｈ），δ２．５０－２．６０（ｍ，１Ｈ），δ３．４５－３．５２（ｍ，４Ｈ），δ６．７３－６．７５（ｍ，２Ｈ），δ７．３３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），δ７．６１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），δ７．７７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），δ７．９０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），δ７．９０－８．１０（ｍ，６Ｈ）
＜色素（ＩＩ－５）＞
　下記に記載の合成法に従い、色素（ＩＩ－５）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
化合物（ＩＩ－５－ａ）の合成：
　Ｎ－エチルアニリン（１３０．０ｇ，１０７３ｍｍｏｌ）、２－ヨードプロパン（２００ｇ，１０８０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２９７ｇ，２１４６ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（５２０ｍＬ）を混合し、還流状態で１６時間加熱撹拌した。２５℃まで冷却した後、反応液を濾過し、ろ液を濃縮した。得られた黄色油状の粗体をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン）で精製し、化合物（ＩＩ－５－ａ）を１００ｇ得た。
色素（ＩＩ－５）の合成：
　反応器に、窒素雰囲気下室温にて、化合物（ＩＩ－４－ｂ）（１．１ｇ，２．５８ｍｍｏｌ）をＮ－メチルピロリドン（２０ｍＬ）に溶解させた後、濃塩酸（０．７５ｇ，３．５ｅｑ．）を加えて内温５℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム（０．２０ｍｇ，１．１ｅｑ．）を滴下し、内温０～５℃にて１時間撹拌してジアゾニウム塩溶液を得た。別の反応器に、窒素雰囲気下室温にて、化合物（ＩＩ－５－ａ）（０．８４２ｇ，２．０ｅｑ．）、スルファミン酸（１．０ｇ，１０．５ｍｍｏｌ）をメタノール（１２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解させた後、内温０℃に冷却した。ここに先のジアゾニウム塩溶液を内温０～５℃以内で２０分間かけて添加し、内温０～５℃以内で４時間、室温へ戻しながら１時間撹拌継続した。酢酸ナトリウム（０．８５ｇ，１４ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間、攪拌した。精製水（２０ｍＬ）を滴下し沈殿を吸引濾取し、精製水（２０ｍＬ）で掛け洗いし、褐色湿固体を得た。この粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン）にて分離精製し、色素（ＩＩ－５）を０．３０ｇ得た。
　色素（ＩＩ－５）の１０ｐｐｍクロロホルム溶液での極大吸収波長（λｍａｘ１）は４９７ｎｍであった。
　色素（ＩＩ－５）について、ＮＭＲスペクトル測定による構造確認を行った。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ０．９０－０．９６（ｍ，３Ｈ），δ１．０２－１．１７（ｍ，２Ｈ），δ１．１８－１．４２（ｍ，１７Ｈ），δ１．４６－１．５９（ｍ，１Ｈ），δ１．８８－２．０２（ｍ，４Ｈ），δ２．５２－２．５９（ｍ，１Ｈ），δ３．４０－３．４５（ｍ，２Ｈ），δ４．２１－４．３５（ｍ，１Ｈ），δ６．８３－６．８６（ｍ，２Ｈ），δ７．３５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），δ７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），δ７．７７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），δ７．９０－８．１０（ｍ，８Ｈ）
＜色素（ＩＩ－６）＞
　下記に記載の合成法に従い、色素（ＩＩ－６）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
化合物（ＩＩ－６－ａ）の合成：
　反応器に、窒素雰囲気下室温にて、Ｎ－メチルアニリン（５０ｇ，０．４７ｍｏｌ）をアセトニトリル（２００ｍＬ）に溶解させた後、２－ヨードプロパン（８７ｇ，１．１ｅｑ）、炭酸カリウム（１２９ｇ，２．０ｅｑ）を加え、外温８０℃、加熱還流下１４時間撹拌した。２５℃まで冷却した後、反応液を濾過し、ろ液を濃縮した。得られた黄色油状の粗体をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン）で精製し、化合物（ＩＩ－６－ａ）を３９ｇ得た。
色素（ＩＩ－６）の合成：
　反応器に、窒素雰囲気下室温にて、化合物（ＩＩ－４－ｂ）（４３３ｍｇ，２ｍｍｏｌ）をＮ－メチルピロリドン（８ｍＬ）に溶解させた後、濃塩酸（３１９ｍｇ，３．０ｅｑ．）を加えて内温５℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム水溶液（２０質量％，３９７ｍｇ，１．２ｅｑ．）を滴下し、内温０～５℃にて１時間撹拌してジアゾニウム塩溶液を得た。別の反応器に、窒素雰囲気下室温にて、化合物（ＩＩ－６－ａ）（３１４ｍｇ，２．０ｅｑ．）をメタノール（８ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）に溶解させた後、内温０℃に冷却した。ここに先のジアゾニウム塩溶液を内温０～５℃以内で２０分間かけて添加し、内温０～５℃以内で４時間、室温へ戻しながら１時間撹拌継続した。精製水（５ｍＬ）を滴下し沈殿を吸引濾取し、精製水（５ｍＬ）で掛け洗いし、褐色湿固体を得た。この粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン）にて分離精製し、色素（ＩＩ－６）を１０１ｍｇ得た。
　色素（ＩＩ－６）の１０ｐｐｍクロロホルム溶液での極大吸収波長（λｍａｘ１）は４９１ｎｍであった。
　色素（ＩＩ－６）について、ＮＭＲスペクトル測定による構造確認を行った。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ０．９３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），δ１．０２－１．１７（ｍ，２Ｈ），δ１．１８－１．４２（ｍ，１６Ｈ），δ１．４６－１．５９（ｍ，１Ｈ），δ１．８８－２．０２（ｍ，４Ｈ），δ２．５０－２．６０（ｍ，１Ｈ），δ２．９２（ｓ，３Ｈ），δ４．２１－４．３５（ｍ，１Ｈ），δ６．８３－６．９５（ｍ，２Ｈ），δ７．３５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），δ７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），δ７．７７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），δ７．９０－８．１０（ｍ，８Ｈ）
＜色素（ＩＩ－７）＞
　下記に記載の合成法に従い、色素（ＩＩ－７）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
化合物（ＩＩ－７－ａ）の合成：
　反応器に、窒素雰囲気下室温にて、Ｎ－イソプロピルアニリン（１９．０ｇ，０．１４０ｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（７６ｍＬ）に溶解させた後、１－フルオロ－２－ヨードエタン（２４．４ｇ，１．１ｅｑ）、炭酸カリウム（３８．８ｇ，２．０ｅｑ）を加え、外温９５℃、加熱還流下１５時間撹拌した。２５℃まで冷却した後、反応液を濾過し、ろ液を濃縮した。得られた黄色油状の粗体をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン）で精製し、化合物（ＩＩ－７－ａ）を７．９１ｇ得た。
色素（ＩＩ－７）の合成：
　反応器に、窒素雰囲気下室温にて、化合物（ＩＩ－４－ｂ）（１．７４ｍｇ，２．３５ｍｍｏｌ）をＮ－メチルピロリドン（１００ｍＬ）に溶解させた後、濃塩酸（１．１８ｍＬ，３．５ｅｑ．）を加えて内温５℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム（０．３１ｇ，１．１ｅｑ．）を少量の水に溶かした後、滴下し、内温０～５℃にて１時間撹拌してジアゾニウム塩溶液を得た。別の反応器に、窒素雰囲気下室温にて、化合物（ＩＩ－７－ａ）（１．４８ｇ，２．０ｅｑ．）をメタノール（１７ｍＬ）に溶解させた後、内温０℃に冷却した。ここに先のジアゾニウム塩溶液を内温０～５℃以内で添加し、内温０～５℃以内で１時間攪拌した後、酢酸ナトリウム（０．７５ｇ）加えて、室温へ戻しながら１時間撹拌継続した。精製水（２０ｍＬ）を滴下し沈殿を吸引濾取し、精製水（５０ｍＬ）、メタノール（２００ｍＬ）で掛け洗いし、褐色湿固体を得た。この粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン）にて分離精製し、色素（ＩＩ－７）を０．２７４ｇ得た。
　色素（ＩＩ－７）の１０ｐｐｍクロロホルム溶液での極大吸収波長（λｍａｘ１）は４７０ｎｍであった。
　色素（ＩＩ－７）について、ＮＭＲスペクトル測定による構造確認を行った。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ０．９０－０．９５（ｍ，３Ｈ），δ１．０２－１．１７（ｍ，２Ｈ），δ１．１８－１．４２（ｍ，１４Ｈ），δ１．４６－１．５９（ｍ，１Ｈ），δ１．８８－２．０２（ｍ，４Ｈ），δ２．５２－２．５９（ｍ，１Ｈ），δ３．６５－３．７５（ｍ，２Ｈ），δ４．２１－４．３０（ｍ，１Ｈ），δ６．５４－６．６０（ｍ，１Ｈ），δ６．６６－６．７０（ｍ，１Ｈ），δ７．３５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），δ７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），δ７．７７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），δ７．９０－８．１０（ｍ，８Ｈ）
＜色素（ＩＩ－８）＞
　下記に記載の合成法に従い、色素（ＩＩ－８）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
化合物（ＩＩ－８－ａ）の合成：
　３，５，５－トリエチル－１－ヘキサノール（７６．８ｇ，５３２ｍｍｏｌ）、４７％臭化水素（ＨＢｒ）水溶液（１００．８ｇ，５８６ｍｍｏｌ）、濃硫酸（１６．６ｇ，１８５ｍｍｏｌ）を混合し、１２０℃で５時間撹拌した。２５℃まで冷却した後、ヘキサン（１２００ｍＬ）へ添加し、精製水（２４００ｍＬ×３回）で洗浄した。有機層を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、化合物（ＩＩ－８－ａ）を７１．０ｇ得た。
化合物（ＩＩ－８－ｂ）の合成：
　窒素気流下、４－ニトロフェノール（６５．０ｇ，４６７ｍｍｏｌ）、化合物（ＩＩ－８－ａ）（１１６．２ｇ，５６０ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（５２０ｍＬ）、炭酸カリウム（１２９．１ｇ，９３４ｍｍｏｌ）を混合し、９０℃で６時間撹拌した。ここへ精製水（１０００ｍＬ）を添加し、酢酸エチル／ヘキサン＝１／４混合液で抽出し、油層を濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、化合物（ＩＩ－８－ｂ）を１１３．５ｇ得た。
化合物（ＩＩ－８－ｃ）の合成：
　アルゴン気流下、化合物（ＩＩ－８－ｂ）（１１３．５ｇ，４２７．７ｍｍｏｌ）、酢酸エチル（１１００ｍＬ）を混合した後、パラジウム炭素（５％Ｐｄ／Ｃ，含水量５５質量％，１１．４ｇ）を添加し、水素雰囲気下２５℃で６０時間撹拌した。容器内をアルゴン置換した後、触媒を濾別した。触媒をジクロロメタンで抽出し、有機層を合わせて濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製し、化合物（ＩＩ－８－ｃ）を９９．５ｇ得た。
化合物（ＩＩ－８－ｄ）の合成：
　窒素気流下室温にて、化合物（ＩＩ－８－ｃ）（４３．３ｇ，０．１８４ｍｏｌ）、酢酸（１．３Ｌ）を加え、撹拌溶解し、１－ニトロソ－４－ニトロベンゼン（２８．０ｇ，１．０ｅｑ．）を分割投入した。４時間撹拌後、１－ニトロソ－４－ニトロベンゼン（８．４ｇ，０．３ｅｑ．）を追加添加し、室温にて一夜撹拌継続した。ジクロロメタン（３．９Ｌ）、精製水（１．３Ｌ）を注ぎ、暫く撹拌後油水分離した。水層をジクロロメタン（１．３Ｌ）で抽出した後、元の有機層と合わせ、精製水（１．３Ｌ）、飽和重曹水（１．３Ｌ）、飽和食塩水（５００ｍＬ）で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウム乾燥、濾過、濾液を濃縮し赤茶色固体を得た。この粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝３／１）で精製し、化合物（ＩＩ－８－ｄ）を５２．０８ｇ得た。
化合物（ＩＩ－８－ｅ）の合成：
　化合物（ＩＩ－８－ｄ）（５２．０ｇ，０．１４１ｍｏｌ）とエタノール（５２０ｍＬ）、精製水（５２ｍＬ）と硫化ナトリウム五水和物（Ｎａ２Ｓ・５Ｈ２Ｏ）（４７．４ｇ，２．０ｅｑ．）を加え外温８０℃で６時間撹拌した。室温まで放冷後、反応液を精製水（５００ｍＬ）に注ぎ暫く撹拌後、吸引濾取し、精製水（２５０ｍＬ）でリンスした。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製し、化合物（ＩＩ－８－ｅ）を３４．４０ｇ得た。
化合物（ＩＩ－８－ｆ）の合成：
　窒素気流下室温にて、化合物（ＩＩ－８－ｅ）（３４．４ｇ，０．１０１ｍｏｌ）、酢酸（１．０Ｌ）を加え、撹拌溶解し、１－ニトロソ－４－ニトロベンゼン（２０．０ｇ，１．３ｅｑ．）を分割投入し、室温にて一夜撹拌継続した。反応液を精製水に注ぎ、暫く室温撹拌した後、吸引濾取し、精製水でリンスした。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製し、化合物（ＩＩ－８－ｆ）を３８．６ｇ得た。
化合物（ＩＩ－８－ｇ）の合成：
　窒素雰囲気下室温にて、化合物（ＩＩ－８－ｆ）（３８．６ｇ，８１．５ｍｍｏｌ）とエタノール（３８６ｍＬ）、精製水（３９ｍＬ）とＮａ２Ｓ・５Ｈ２Ｏ（２７．４ｇ，２．０ｅｑ．）を加え外温８０℃で６時間撹拌した。室温まで放冷後、反応液を精製水（４００ｍＬ）に注ぎ暫く撹拌後、吸引濾取し、精製水（２００ｍＬ）でリンスした。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１）で精製し、化合物（ＩＩ－８－ｇ）を３０．２０ｇ得た。
色素（ＩＩ－８）の合成：
　化合物（ＩＩ－８－ｇ）（１．５ｇ，３．３８ｍｍｏｌ）、ＨＣｌ（１．４ｍＬ）をＮ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）（２０ｍＬ）に溶解させ、内温０℃に冷却した。硝酸ナトリウム（０．２５６ｇ，３．７１８ｍｍｏｌ）を５ｍＬの精製水に溶解させ、先の溶液に内温０～３℃以内で滴下し、内温０～２℃にて１時間撹拌した。別の反応器に、窒素雰囲気下室温にて、２－［エチル（フェニル）アミノ］酢酸（１．０５ｇ，１．５ｅｑ．）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解させた後、酢酸ナトリウム（１．４４ｇ）を加え、内温０℃に冷却した。ここに先のジアゾニウム塩溶液を内温０～５℃以内で３０分間掛けて添加し、内温０～５℃で１時間、室温へ戻しながら２時間撹拌した。精製水を添加し、メタノールにて濾過、洗浄を行い、得た粗体について、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ジクロロメタン＝１／３）にてカラム精製し、色素（ＩＩ－８）を０．２４ｇ得た。
　色素（ＩＩ－８）の１０ｐｐｍクロロホルム溶液での極大吸収波長（λｍａｘ１）は４９１ｎｍであった。
　また、ＮＭＲスペクトル測定による構造確認を行った。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ０．９２（ｓ，９Ｈ），δ１．０２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），δ１．１２－１．３４（ｍ，５Ｈ），δ１．６６－１．８５（ｍ，３Ｈ），δ３．５４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），δ３．６９８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），δ４．０９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），δ４．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），δ６．８３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），δ７．０３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），δ７．９２－８．１０（ｍ，１２Ｈ）
＜色素（ＩＩＩ－１）＞
　下記に記載の合成法に従い、色素（ＩＩＩ－１）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
化合物（ＩＩＩ－１－ａ）の合成：
　４－ヨードアニリン（１０ｍｍｏｌ，２．２ｇ）の２Ｎ　ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）とエタノール（３０ｍＬ）の混合溶液を０℃に冷やした後、亜硝酸ナトリウム（１１ｍｍｏｌ，０．７６ｇ）の水溶液（１０ｍＬ）を少しずつ滴下し、０℃で１０分撹拌した。その後反応溶液にアミド硫酸（０．２ｍｍｏｌ）を加えてさらに０℃で１０分撹拌しジアゾニウム塩溶液を得た。一方、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン（１０ｍｍｏｌ，１，４９ｇ）と酢酸ナトリウム（２０ｍｍｏｌ，１．７ｇ）の入ったエタノール（２００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）の混合溶液を０℃に冷やし、先のジアゾニウム塩溶液を少しずつ加え、室温まで昇温しながら撹拌した。得られた反応溶液にＮａＯＨを加えてｐＨ１０～１２に調整した。粗生成物をろ過、水洗したのち乾燥し、メタノールで再結晶を行うことにより、化合物（ＩＩＩ－１－ａ）を２．７８ｇ得た。
色素（ＩＩＩ－１）の合成：
　窒素雰囲気下、化合物（ＩＩＩ－１－ａ）（２ｍｍｏｌ，７５８ｍｇ）とＣｕＩ（０．３ｍｍｏｌ，５７ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（３０ｍＬ）、４－ブチルフェニルアセチレン（２．５ｍｍｏｌ，３３２ｍｇ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（０．１ｍｍｏｌ，７０ｍｇ）を加えた後、６時間加熱還流した。沈殿物をろ過した後、減圧下濃縮した。得られた粗生成物をメタノールで懸洗した後、シリカゲルクロマトグラフィー（展開液（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１（体積比））により精製することにより色素（ＩＩＩ－１）を８３６ｍｇ得た。
　上記で合成した重合性液晶化合物（Ｉ－１）並びに色素（ＩＩ－１）、（ＩＩ－２）、（ＩＩ－３）、（ＩＩ－４）、（ＩＩ－５）、（ＩＩ－６）、（ＩＩ－７）及び（ＩＩ－８）と、比較のための色素（ＩＩＩ－１）及び（ＩＩＩ－２）の化学構造を以下に示す。
　この色素（ＩＩＩ－２）の１０ｐｐｍクロロホルム溶液での極大吸収波長（λｍａｘ１）は４５４ｎｍであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
〔第１の発明の実施例と比較例〕
［実施例１］
　クロロホルム４０１６．０５部に、重合性液晶化合物（Ｉ－１）の２０．０５部、色素（ＩＩ－１）の０．４０部を加え、撹拌して相溶させた後、溶剤を除去することにより、組成物１Ａを得た。組成物１Ａのｒｎ１／ｒｎ２は、０．７５である。
　組成物１Ａが液晶性を示すことは、ホットステージが付属する偏光顕微鏡にて、４０℃で複屈折が観察されたことで確認した。
　得られた組成物１Ａを用いて、上述の方法で二色比を決定するため、セルギャップ８．０μｍのサンドウィッチセルを使用して異方性色素膜１Ａを作製し、異方性色素膜１Ａの二色比を決定した。
　また、クロロホルム６０１３．３８部に、重合性液晶化合物（Ｉ－１）の２４．１５部、色素（ＩＩ－１）の０．４８部、重合開始剤（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製Ｉｒｇａｃｕｒｅ　３６９）０．４８部、界面活性剤（ＢＹＫ社製ＢＹＫ－３６１Ｎ）０．３６部を加え、撹拌して相溶させた後、溶剤を除去することにより、組成物１Ｂを得た。
　得られた組成物１Ｂを用いて、上述の方法で耐光性を決定するため、セルギャップ８．０μｍのサンドウィッチセルを使用して異方性色素膜１Ｂを作製し、異方性色素膜１Ｂの耐光性を決定した。
　二色比と耐光性の評価結果を表１に示す。
［実施例２］
　色素（ＩＩ－１）０．４０部に代えて、色素（ＩＩ－２）０．３９部を加えた以外は実施例１の組成物１Ａ及び異方性色素膜１Ａと同様にして、組成物２Ａ及び異方性色素膜２Ａを得た。組成物２Ａのｒｎ１／ｒｎ２は、０．７５である。
　組成物２Ａが液晶性を示すことは、ホットステージが付属する偏光顕微鏡にて、４０℃で複屈折が観察されたことで確認した。
　また、異方性色素膜２Ａの二色比を決定した。
　色素（ＩＩ－１）０．４８部に代えて、色素（ＩＩ－２）０．４８部を加えた以外は実施例１の組成物１Ｂ及び異方性色素膜１Ｂと同様にして、組成物２Ｂ及び異方性色素膜２Ｂを得た。
　また、異方性色素膜２Ｂの耐光性を決定した。
　二色比と耐光性の評価結果を表１に示す。
［実施例３］
　色素（ＩＩ－１）０．４０部に代えて、色素（ＩＩ－３）０．５０部を加えた以外は実施例１の組成物１Ａ及び異方性色素膜１Ａと同様にして、組成物３Ａ及び異方性色素膜３Ａを得た。組成物３Ａのｒｎ１／ｒｎ２は、０．７５である。
　組成物３Ａが液晶性を示すことは、ホットステージが付属する偏光顕微鏡にて、４０℃で複屈折が観察されたことで確認した。
　また、異方性色素膜３Ａの二色比を決定した。
　色素（ＩＩ－１）０．４８部に代えて、色素（ＩＩ－３）０．６１部を加えた以外は実施例１の組成物１Ｂ及び異方性色素膜１Ｂと同様にして、組成物３Ｂ及び異方性色素膜３Ｂを得た。
　実施例１と同様の方法で、異方性色素膜３Ｂの耐光性を決定した。
　二色比と耐光性の評価結果を表１に示す。
［実施例４］
　色素（ＩＩ－１）０．４０部に代えて、色素（ＩＩ－４）０．３９部を加えた以外は実施例１の組成物１Ａ及び異方性色素膜１Ａと同様にして、組成物４及び異方性色素膜４Ａを得た。組成物４Ａのｒｎ１／ｒｎ２は、０．６である。
　組成物４Ａが液晶性を示すことは、ホットステージが付属する偏光顕微鏡にて、４０℃で複屈折が観察されたことで確認した。
　また、異方性色素膜４Ａの二色比を決定した。
　色素（ＩＩ－１）０．４８部に代えて、色素（ＩＩ－４）０．４７部を加え、ほかは実施例１の組成物１Ｂ及び異方性色素膜１Ｂと同様にして、組成物４Ｂ及び異方性色素膜４Ｂを得た。
　また、異方性色素膜４Ｂの耐光性を決定した。
　二色比と耐光性の評価結果を表１に示す。
［実施例５］
　色素（ＩＩ－１）０．４０部に代えて、色素（ＩＩ－５）０．３９部を加えた以外は実施例１の組成物１Ａ及び異方性色素膜１Ａと同様にして、組成物５Ａ及び異方性色素膜５Ａを得た。組成物５Ａのｒｎ１／ｒｎ２は、０．６である。
　組成物５Ａが液晶性を示すことは、ホットステージが付属する偏光顕微鏡にて、４０℃で複屈折が観察されたことで確認した。
　また、異方性色素膜５Ａの二色比を決定した。
　色素（ＩＩ－１）０．４８部に代えて、色素（ＩＩ－５）０．４８部を加えた以外は実施例１の組成物１Ｂ及び異方性色素膜１Ｂと同様にして、組成物５Ｂ及び異方性色素膜５Ｂを得た。
　また、異方性色素膜５Ｂの耐光性を決定した。
　二色比と耐光性の評価結果を表１に示す。
［実施例６］
　色素（ＩＩ－１）０．４０部に代えて、色素（ＩＩ－６）０．４０部を加えた以外は実施例１の組成物１Ａ及び異方性色素膜１Ａと同様にして、組成物６Ａ及び異方性色素膜６Ａを得た。組成物６Ａのｒｎ１／ｒｎ２は、０．６である。
　組成物６Ａが液晶性を示すことは、ホットステージが付属する偏光顕微鏡にて、４０℃で複屈折が観察されたことで確認した。
　また、異方性色素膜６Ａの二色比を決定した。
　色素（ＩＩ－１）０．４８部に代えて、色素（ＩＩ－６）０．４８部を加えた以外は実施例１の組成物１Ｂ及び異方性色素膜１Ｂと同様にして、組成物６Ｂ及び異方性色素膜６Ｂを得た。
　また、異方性色素膜６Ｂの耐光性を決定した。
　二色比と耐光性の評価結果を表１に示す。
［実施例７］
　色素（ＩＩ－１）０．４０部に代えて、色素（ＩＩ－７）０．４２部を加えた以外は実施例１の組成物１Ａ及び異方性色素膜１Ａと同様にして、組成物７Ａ及び異方性色素膜７Ａを得た。組成物７Ａのｒｎ１／ｒｎ２は、０．６である。
　組成物７Ａが液晶性を示すことは、ホットステージが付属する偏光顕微鏡にて、４０℃で複屈折が観察されたことで確認した。
　また、異方性色素膜７Ａの二色比を決定した。
　色素（ＩＩ－１）０．４８部に代えて、色素（ＩＩ－７）０．５２部を加えた以外は実施例１の組成物１Ｂ及び異方性色素膜１Ｂと同様にして、組成物７Ｂ及び異方性色素膜７Ｂを得た。
　また、異方性色素膜７Ｂの耐光性を決定した。
　二色比と耐光性の評価結果を表１に示す。
［比較例１］
　色素（ＩＩ－１）０．４０部に代えて、色素（ＩＩＩ－１）０．３５部を用いた以外は実施例１の組成物１Ａ及び異方性色素膜１Ａと同様にして、組成物８Ａ及び異方性色素膜８Ａを得た。組成物８Ａのｒｎ１／ｒｎ２は、１である。
　組成物８Ａが液晶性を示すことは、ホットステージが付属する偏光顕微鏡にて、４０℃で複屈折が観察されたことで確認した。
　また、異方性色素膜８Ａの二色比を決定した。
　色素（ＩＩ－１）０．４８部に代えて、色素（ＩＩＩ－１）０．４２部を加えた以外は実施例１の組成物１Ｂ及び異方性色素膜１Ｂと同様にして、組成物８Ｂ及び異方性色素膜８Ｂを得た。
　また、異方性色素膜８Ｂの耐光性を決定した。
　二色比と耐光性の評価結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
　表２より明らかなように、第１の発明の化合物を用いた実施例１～７では最大二色比は高い値を示し、耐光性も良好な結果であった。
　一方、比較例１では、二色比および耐光性が実施例に比較して低いことが示された。
〔第２の発明の実施例と比較例〕
［実施例８］
　クロロホルム４０１６．０５部に、重合性液晶化合物（Ｉ－１）の２０．０５部、色素（ＩＩ－４）の０．３９部を加え、撹拌して相溶させた後、溶剤を除去することにより、組成物９Ａを得た。組成物９Ａのｒｎ１／ｒｎ２は０．６である。
　組成物９Ａが液晶性を示すことは、ホットステージが付属する偏光顕微鏡にて、４０℃で複屈折が観察されたことで確認した。
　得られた組成物９Ａを用いて、上述の方法で二色比を決定するため、セルギャップ８．０μｍのサンドウィッチセルを使用して異方性色素膜９Ａを作製し、異方性色素膜８Ａの二色比および直交位吸光度が極大となる波長（λｍａｘ２）を決定した。
　また、クロロホルム６０１３．３８部に、重合性液晶化合物（Ｉ－１）の２４．１５部、色素（ＩＩ－４）の０．４７部、重合開始剤（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製Ｉｒｇａｃｕｒｅ　３６９）０．４８部、界面活性剤（ＢＹＫ社製ＢＹＫ－３６１Ｎ）０．３６部を加え、撹拌して相溶させた後、溶剤を除去することにより、組成物９Ｂを得た。
　得られた組成物９Ｂを用いて、上述の方法で耐光性を決定するため、セルギャップ８．０μｍのサンドウィッチセルを使用して異方性色素膜９Ｂを作製し、異方性色素膜９Ｂの耐光性を決定した。
　二色比と耐光性の評価結果を、色素（ＩＩ－４）のλｍａｘ１、λｍａｘ２及びλｍａｘ２－λｍａｘ１の値と共に、表３に示す。
［実施例９］
　色素（ＩＩ－４）０．３９部に代えて、色素（ＩＩ－５）０．３９部を加えた以外は実施例８の組成物９Ａ及び異方性色素膜９Ａと同様にして、組成物１０Ａ及び異方性色素膜１０Ａを得た。組成物１０Ａのｒｎ１／ｒｎ２は０．６である。
　組成物１０Ａが液晶性を示すことは、ホットステージが付属する偏光顕微鏡にて、４０℃で複屈折が観察されたことで確認した。
　また、異方性色素膜１０Ａの二色比および直交位吸光度が極大となる波長（λｍａｘ２）を決定した。
　色素（ＩＩ－４）０．４８部に代えて、色素（ＩＩ－５）０．４８部を加えた以外は実施例８の組成物９Ｂ及び異方性色素膜９Ｂと同様にして、組成物１０Ｂ及び異方性色素膜１０Ｂを得、異方性色素膜１０Ｂの耐光性を決定した。
　二色比と耐光性の評価結果を、色素（ＩＩ－５）のλｍａｘ１、λｍａｘ２及びλｍａｘ２－λｍａｘ１の値と共に、表３に示す。
［実施例１０］
　色素（ＩＩ－４）０．３９部に代えて、色素（ＩＩ－６）０．４０部を加えた以外は実施例８の組成物９Ａ及び異方性色素膜９Ａと同様にして、組成物１１Ａ及び異方性色素膜１１Ａを得た。組成物１１Ａのｒｎ１／ｒｎ２は０．６である。
　組成物１１Ａが液晶性を示すことは、ホットステージが付属する偏光顕微鏡にて、４０℃で複屈折が観察されたことで確認した。
　また、異方性色素膜１１Ａの二色比および直交位吸光度が極大となる波長（λｍａｘ２）を決定した。
　色素（ＩＩ－４）０．４８部に代えて、色素（ＩＩ－６）０．４８部を加え、ほかは実施例８の組成物９Ｂ及び異方性色素膜９Ｂと同様にして、組成物１１Ｂ及び異方性色素膜１１Ｂを得、異方性色素膜１１Ｂの耐光性を決定した。
　二色比と耐光性の評価結果を、色素（ＩＩ－６）のλｍａｘ１、λｍａｘ２及びλｍａｘ２－λｍａｘ１の値と共に、表３に示す。
［実施例１１］
　色素（ＩＩ－４）０．３９部に代えて、色素（ＩＩ－７）０．４２部を加えた以外は実施例８の組成物９Ａ及び異方性色素膜９Ａと同様にして、組成物１２Ａ及び異方性色素膜１２Ａを得た。組成物１２Ａのｒｎ１／ｒｎ２は０．６である。
　組成物１２Ａが液晶性を示すことは、ホットステージが付属する偏光顕微鏡にて、４０℃で複屈折が観察されたことで確認した。
　また、異方性色素膜１２Ａの二色比および直交位吸光度が極大となる波長（λｍａｘ２）を決定した。
　色素（ＩＩ－４）０．４８部に代えて、色素（ＩＩ－７）０．５２部を加え、ほかは実施例８の組成物９Ｂ及び異方性色素膜９Ｂと同様にして、組成物１２Ｂ及び異方性色素膜１２Ｂを得、異方性色素膜１２Ｂの耐光性を決定した。
　二色比と耐光性の評価結果を、色素（ＩＩ－７）のλｍａｘ１、λｍａｘ２及びλｍａｘ２－λｍａｘ１の値と共に、表３に示す。
［実施例１２］
　色素（ＩＩ－４）０．３９部に代えて、色素（ＩＩ－８）０．２７部を加えたほかは実施例８の組成物９Ａ及び異方性色素膜９Ａと同様にして、組成物１３Ａ及び異方性色素膜１３Ａを得た。組成物１３Ａのｒｎ１／ｒｎ２は０．７５である。
　組成物１３Ａが液晶性を示すことは、ホットステージが付属する偏光顕微鏡にて、４０℃で複屈折が観察されたことで確認した。
　また、異方性色素膜１３Ａおよび直交位吸光度が極大となる波長（λｍａｘ２）の二色比を決定した。
　色素（ＩＩ－４）０．４８部に代えて、色素（ＩＩ－８）０．３９部を加えた以外は実施例８の組成物９Ｂ及び異方性色素膜９Ｂと同様にして、組成物１３Ｂ及び異方性色素膜１３Ｂを得、異方性色素膜１３Ｂの耐光性を決定した。
　二色比と耐光性の評価結果を、色素（ＩＩ－８）のλｍａｘ１、λｍａｘ２及びλｍａｘ２－λｍａｘ１の値と共に、表３に示す。
［比較例２］
　色素（ＩＩ－４）０．３９部に代えて、色素（ＩＩＩ－２）０．５５部を用いた以外は実施例８の組成物９Ａ及び異方性色素膜９Ａと同様にして、組成物１４Ａ及び異方性色素膜１４Ａを得た。組成物１４Ａのｒｎ１／ｒｎ２は０．６である。
　組成物１４Ａが液晶性を示すことは、ホットステージが付属する偏光顕微鏡にて、４０℃で複屈折が観察されたことで確認した。
　また、異方性色素膜１４Ａの二色比および直交位吸光度が極大となる波長（λｍａｘ２）を決定した。
　色素（ＩＩ－４）０．４８部に代えて、色素（ＩＩＩ－２）０．６６部を加えた以外は実施例８の組成物９Ｂ及び異方性色素膜９Ｂと同様にして、組成物１４Ｂ及び異方性色素膜１４Ｂを得、異方性色素膜１４Ｂの耐光性を決定した。
　二色比と耐光性の評価結果を、色素（ＩＩＩ－２）のλｍａｘ１、λｍａｘ２及びλｍａｘ２－λｍａｘ１の値と共に、表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
　表３より、実施例８～１２に用いた組成物の色素は、λｍａｘ２－λｍａｘ１＜０を満たしており、異方性色素膜は最大二色比が高い値を示し、耐光性も良好な結果であった。一方、比較例２に用いた組成物の色素はλｍａｘ２－λｍａｘ１＜０を満たしておらず、異方性色素膜は最大二色比および耐光性が実施例に比較して低いことが示された。
　本発明を特定の態様を用いて詳細に説明したが、発明の効果が奏される範囲内で様々な変更が可能であることは当業者に明らかである。
　本出願は、２０２２年１０月４日付で出願された日本特許出願２０２２－１６０３９０及び日本特許出願２０２２－１６０３９１に基づいており、その全体が引用により援用される。

Claims (19)

  1. 　下記式（１）で示される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）中、
    　－ＸＡは１価の有機基を表す。
    　－ＲＡ１及び－ＲＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。－ＲＡ１及び－ＲＡ２は一体となって環を形成してもよいが、－ＲＡ１及び－ＲＡ２が形成する環の－ＲＡ１及び－ＲＡ２部分は炭化水素鎖のみで形成される。
    　－Ａ１－、－Ａ２－、－Ａ３－及び－Ａ４－は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１，４－フェニレン基を表す。
    　ｎは０、１、又は２を表す。
    　ｎが２の場合、複数の－Ａ３－は互いに同一でも異なっていてもよい。）
  2. 　前記式（１）における－ＸＡが、水素原子、－Ｒａ、－Ｏ－Ｒａ、－ＮＨ－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（－Ｒｂ）－Ｒａ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、－Ｎ（－Ｒｂ）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、又は－Ｓ－Ｒａ（－Ｒａ及び－Ｒｂは、それぞれ独立に、分岐を有していてもよい炭素数１～１５のアルキル基、環を構成する原子の数が５～１４のシクロアルキル基、又は環を構成する原子の数が５～１４のアリール基を表し、前記アルキル基、シクロアルキル基及びアリール基は、それぞれ置換基を有していてもよい。また、－Ｒａ及び－Ｒｂは、一体となって炭素数２～１５の環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。）である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　前記式（１）における－ＲＡ１及び－ＲＡ２が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、炭素数が１～１０のアルキル基である、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 　下記式（２）で示される化合物と重合性液晶化合物とを含む組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（２）中、
    　－ＸＢは１価の有機基を表す。
    　－ＲＢ１及び－ＲＢ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。－ＲＢ１及び－ＲＢ２は一体となって環を形成してもよい。
    　－Ｂ１－及び－Ｂ２－は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１，４－フェニレン基を表す。
    　－Ｂ３－及び－Ｂ４－は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭素水素環の２価基を表す。
    　ｎは０、１、又は２を表す。
    　ｎが２の場合、複数の－Ｂ３－は互いに同一でも異なっていてもよい。）
  5. 　前記式（２）における－Ｂ４－が、置換基を有していてもよい１，４－フェニレン基である、請求項４に記載の組成物。
  6. 　前記式（２）における－Ｂ３－が、置換基を有していてもよい１，４－フェニレン基である、請求項４に記載の組成物。
  7. 　前記式（２）における－ＸＢが、水素原子、－Ｒａ、－Ｏ－Ｒａ、－ＮＨ－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（－Ｒｂ）－Ｒａ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、－Ｎ（－Ｒｂ）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、又は－Ｓ－Ｒａ（－Ｒａ及び－Ｒｂは、それぞれ独立に、分岐を有していてもよい炭素数１～１５のアルキル基、環を構成する原子の数が５～１４のシクロアルキル基、又は環を構成する原子の数が５～１４のアリール基を表し、前記アルキル基、シクロアルキル基及びアリール基は、それぞれ置換基を有していてもよい。また、－Ｒａ及び－Ｒｂは、一体となって炭素数２～１５の環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。）である、請求項４に記載の組成物。
  8. 　前記式（２）における－ＲＢ１及び－ＲＢ２が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、炭素数が１～１０のアルキル基である、請求項４に記載の組成物。
  9. 　請求項４～８のいずれか一項に記載の組成物を用いて形成された異方性色素膜。
  10. 　請求項９に記載の異方性色素膜を有する光学素子。
  11. 　重合性液晶化合物と色素とを含む組成物であって、
    　前記色素の極大吸収波長が次の関係式（１１）を満たす組成物。
    　　λｍａｘ２－λｍａｘ１＜０　　（１１）
    （式（１１）中、λｍａｘ１は溶媒中の前記色素の極大吸収波長、λｍａｘ２は前記組成物を用いて形成された色素膜中の前記色素の極大吸収波長を表す。）
  12. 　前記色素がアゾ系色素である、請求項１１に記載の組成物。
  13. 　前記色素が下記式（１２）で表される化合物である、請求項１２に記載の組成物。
    　Ｘ２０（－Ａ２１）ｍ１（－Ｎ＝Ｎ－Ａ２２）ｎ１－Ｎ＝Ｎ－Ａ２３－Ｙ２０　　（１２）
    （式（１２）中、
    　－Ａ２１－、－Ａ２２－、－Ａ２３－は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環、又は置換基を有していてもよい芳香族複素環の２価基を表し、
    　－Ｘ２０、－Ｙ２０は、それぞれ独立に、１価の任意の置換基を表し、
    　ｍ１は１又は２を表し、
    　ｎ１は０、１、２、又は３を表す。
    　ｍ１が２の場合、－Ａ２１－は互いに同一でも異なっていてもよい。
    　ｎ１が２又は３の場合、－Ａ２２－は互いに同一でも異なっていてもよい。）
  14. 　前記式（１２）において－Ａ２１－、－Ａ２３－がそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環の２価基である、請求項１３に記載の組成物。
  15. 　前記式（１２）において－Ａ２２－が置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環の２価基である、請求項１３に記載の組成物。
  16. 　前記式（１２）において－Ｙ２０が下記式（１２ａ）で表される、請求項１３に記載の組成物。
    　　－Ｎ－（Ｒｙ）－Ｒｘ　　　（１２ａ）
    （式（１２ａ）中、－Ｒｘ、－Ｒｙは、それぞれ独立に、分岐を有していてもよいアルキル基又はアリール基を表し、該アルキル基又はアリール基は置換基を有していてもよい。－Ｒｘ及び－Ｒｙは、一体となってＮと共に炭素数２～１５の環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。）
  17. 　前記重合性液晶化合物が共重合構造を有さない低分子重合性液晶化合物である、請求項１１に記載の組成物。
  18. 　請求項１１～１７いずれか一項に記載の組成物を用いて形成された異方性色素膜。
  19. 　請求項１８に記載の異方性色素膜を有する光学素子。

     
PCT/JP2023/036161 2022-10-04 2023-10-04 化合物、組成物、異方性色素膜及び光学素子 Ceased WO2024075762A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202380068859.3A CN119948114A (zh) 2022-10-04 2023-10-04 化合物、组合物、各向异性色素膜和光学元件
KR1020257009449A KR20250084120A (ko) 2022-10-04 2023-10-04 화합물, 조성물, 이방성 색소막 및 광학 소자
JP2024555826A JPWO2024075762A1 (ja) 2022-10-04 2023-10-04

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2022160390 2022-10-04
JP2022160391 2022-10-04
JP2022-160390 2022-10-04
JP2022-160391 2022-10-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2024075762A1 true WO2024075762A1 (ja) 2024-04-11

Family

ID=90608066

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2023/036161 Ceased WO2024075762A1 (ja) 2022-10-04 2023-10-04 化合物、組成物、異方性色素膜及び光学素子

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JPWO2024075762A1 (ja)
KR (1) KR20250084120A (ja)
CN (1) CN119948114A (ja)
WO (1) WO2024075762A1 (ja)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5857488A (ja) * 1981-10-02 1983-04-05 Mitsubishi Chem Ind Ltd ゲスト−ホスト型液晶組成物
JPS59182877A (ja) * 1983-04-01 1984-10-17 Hitachi Ltd ゲスト−ホスト型液晶組成物
JP2003096453A (ja) * 2001-09-25 2003-04-03 Fuji Photo Film Co Ltd 液晶組成物およびそれを用いた液晶素子
JP2003129055A (ja) * 2001-10-24 2003-05-08 Fuji Photo Film Co Ltd 液晶組成物および液晶素子

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001105204A (ja) 1999-10-08 2001-04-17 Mitsubishi Materials Corp 切削工具
KR102129135B1 (ko) 2012-02-28 2020-07-01 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 편광막, 원편광판 및 이들의 제조 방법

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5857488A (ja) * 1981-10-02 1983-04-05 Mitsubishi Chem Ind Ltd ゲスト−ホスト型液晶組成物
JPS59182877A (ja) * 1983-04-01 1984-10-17 Hitachi Ltd ゲスト−ホスト型液晶組成物
JP2003096453A (ja) * 2001-09-25 2003-04-03 Fuji Photo Film Co Ltd 液晶組成物およびそれを用いた液晶素子
JP2003129055A (ja) * 2001-10-24 2003-05-08 Fuji Photo Film Co Ltd 液晶組成物および液晶素子

Also Published As

Publication number Publication date
KR20250084120A (ko) 2025-06-10
JPWO2024075762A1 (ja) 2024-04-11
CN119948114A (zh) 2025-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102735933B1 (ko) 편광막, 원편광판 및 이들의 제조 방법
JP5391682B2 (ja) 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法
JP5613992B2 (ja) 組成物、フィルム及びフィルムの製造方法
CN101501142A (zh) 用于偏光膜的二色性染料、用于偏光膜的包含该二色性染料的组合物、形成偏光板的方法和由此制备的偏光板
US12049583B2 (en) Compound, composition for anisotropic dye films including the compound, anisotropic dye film, and optical element
KR102710150B1 (ko) 이방성 색소막 형성용 조성물, 이방성 색소막, 및 광학 소자
JP2010001284A (ja) 化合物及び光学フィルム
WO2023063249A1 (ja) 化合物、該化合物を含む異方性色素膜用組成物、異方性色素膜および光学素子
JP7272022B2 (ja) 異方性色素膜形成用組成物、異方性色素膜、および光学素子
JP7363887B2 (ja) 異方性色素膜形成用組成物、異方性色素膜、および光学素子
JP7467850B2 (ja) 異方性色素膜形成用組成物、異方性色素膜、および光学素子
JP7272021B2 (ja) 異方性色素膜形成用組成物、異方性色素膜、および光学素子
KR20250084120A (ko) 화합물, 조성물, 이방성 색소막 및 광학 소자
JP2022028423A (ja) 異方性色素膜形成用組成物、異方性色素膜、および光学素子
JP7467851B2 (ja) 異方性色素膜形成用組成物、異方性色素膜、および光学素子
WO2023181907A1 (ja) 化合物、異方性色素膜形成用組成物、異方性色素膜及び光学素子
WO2024071162A1 (ja) 光学異方性積層体および光学素子
JP2009249586A (ja) 重合性化合物および光学フィルム
JP2025156116A (ja) 光学積層体
JP2025156117A (ja) 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物および光学積層体
CN118732132A (zh) 层叠体及显示装置
WO2025143020A1 (ja) 液晶組成物、光吸収異方性膜、積層体及び画像表示装置

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 23874888

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2024555826

Country of ref document: JP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 202380068859.3

Country of ref document: CN

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 202380068859.3

Country of ref document: CN

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1020257009449

Country of ref document: KR

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 23874888

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1