WO2024005249A1 - 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법 - Google Patents

형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법 Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to a method of manufacturing a medical resin filler with fluorescence, and more specifically, to a method of manufacturing a medical resin filler that is biocompatible and prevents the fluorescent dye from directly combining with the polymer composite material when manufacturing dental or medical moldings such as implant guide devices containing a fluorescent dye.
  • the present invention relates to a method of manufacturing a medical resin filler having fluorescence that can maintain good mechanical strength.
  • Dental implants not only restore single missing teeth, but also improve the function of dentures for partially edentulous and completely edentulous patients, improve the aesthetics of dental prosthetic restorations, and further distribute excessive stress applied to the surrounding supporting bone tissue. It also helps stabilize the dentition.
  • the gingiva is incised to expose the alveolar bone and then perforation is performed directly on top of it using a drill, etc. Since it is difficult to accurately determine the exact location and direction in which to perform the perforation work, an assistant called an implant guide is usually used. The instrument is being used.
  • an implant guide is an auxiliary device manufactured to plan the placement location of dental implants to be applied to a patient using CT or CBCT during implant surgery and guide the direction, depth, and location of placement based on the results. It includes a guide body that negatively corresponds to the extracted oral structure, and a hole is formed in the guide body to guide the installation position of the implant and the installation guide.
  • implant guides produce color (fluorescence) above a certain level of illumination when the unit chair lights used in dentistry are turned on, which not only guides the optimal implant placement by more easily and accurately indicating the location to the operator, but also provides the best treatment for both the operator and the patient. It has the advantage of having excellent treatment outcomes.
  • these fluorescent dyes cause inflammation when part of the implant guide is pulverized during the implant procedure and the fine particle powder containing the fluorescent dye comes in contact with the gums, and the solvent used to combine with the polymer composite material reduces mechanical strength. There is a problem of physical performance deterioration.
  • the present invention was created to solve the above-mentioned problems.
  • the present invention minimizes the use of solvents when manufacturing dental or medical molded products containing fluorescent dyes, such as implant guides, and maintains good mechanical strength, including gums.
  • the aim is to provide a fluorescent resin filler that can prevent inflammation from occurring when crushed fluorescent dye directly touches the surgical site during the processing or grinding of a molded product within the surgical site, and a method for manufacturing the same.
  • the present invention includes a first process of preparing a first mixture by mixing and stirring a fluorescent dye, an inorganic filler, and ethanol; A second process of mixing and stirring an acrylate-based monomer to which a photoinitiator is added to the first mixture to prepare a second mixture; A third process of stirring the second mixture in a vacuum state; a fourth process of preparing a polymer by stirring the second mixture in a vacuum state while irradiating the second mixture stirred in a vacuum state with a light source having a wavelength at which the photoinitiator is activated; and a fifth step of removing unpolymerized portions of the polymer by mixing and stirring the polymer with volatile alcohol.
  • 0.05% to 0.5% by weight of the fluorescent dye and 5% to 7% by weight of the ethanol are mixed relative to the weight of the inorganic filler.
  • the fluorescent dye includes one or more selected from DAPI (4,6-diamidino-2-phenylindole), food coloring Blue No. 1, and food coloring Red No. 40.
  • the inorganic filler is silica (SiO 2 ) or barium glass.
  • the concentration of ethanol is 95% to 99%.
  • the first process and the second process are performed for 120 minutes at a stirring speed of 1 RPM to 5 RPM and a stirring temperature of 25°C to 45°C, while minimizing the temperature difference between the inside and outside of the mixer performing the stirring. This prevents the generation of water vapor inside the mixer.
  • the photoinitiator is camphorquinone, 2-(Dimethylamino methacrylates), phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide (Phenylbis( It includes one or more selected from 2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide and diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide.
  • the acrylate monomer is bisphenol A-glycidyl methacrylate (Bis-GMA), triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA), ethylene glycol dimethacrylate (TGDMA), ethoxyl Late bisphenol A dimethacrylate (Bis-EMA), urethane dimethacrylate (UDMA), dipentaerythritol pentacrylate monophosphate (PENTA), 2-hydroxyethyl methacrylate ( 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA), polyalkenic acid, biphenyl dimethacrylate (BPDM), glycerol phosphate dimethacrylate (GPDM), and 1,6-hexanediol It is at least one selected from the group consisting of diacrylate (1,6-Hexanediol diacrylate).
  • the photoinitiator in the second process, is included in an amount of 0.08% to 0.8% by weight relative to the weight of the acrylate-based monomer, and the acrylate-based monomer is included in an amount of 20% to 30% by weight relative to the weight of the first mixture. Weight percentages are mixed.
  • the third process is performed by stirring for 60 minutes at a stirring speed of 1 RPM to 5 RPM at a vacuum pressure of 0.05 mpa or more.
  • the fourth process is performed by stirring for 120 minutes at a stirring speed of 1 RPM to 5 RPM at a vacuum pressure of 0.05 mpa or more.
  • the volatile alcohol is isopropyl alcohol, and in the fifth process, 5% to 10% by weight of the volatile alcohol is mixed relative to the weight of the polymer and stirred at a stirring speed of 1 RPM to 5 RPM.
  • the present invention has the following excellent effects.
  • a coating film is formed by mixing and stirring acrylate monomers with a fluorescent dye adsorbed on the surface of the inorganic filler, thereby forming a polymer composite when manufacturing dental or medical molded products.
  • FIG. 1 is a flowchart illustrating a method for manufacturing a medical resin filler with fluorescence according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a flowchart showing a method of manufacturing a medical resin filler with fluorescence according to an embodiment of the present invention.
  • a method of manufacturing a medical resin filler with fluorescence relates to a resin filler in which a coating film is formed with an acrylate-based monomer on a mixture of a fluorescent dye adsorbed on an inorganic filler.
  • the resin filler of the present invention can be used for dental purposes, but can also be used in various medical fields that require color development.
  • the stirring operation performed in the resin filler manufacturing method of the present invention is performed by a mixer, and the mixer includes a function of irradiating a light source inside where stirring is performed and controlling vacuum pressure.
  • the first process (S1000) is a process of preparing a first mixture in which a fluorescent dye is adsorbed on the surface of an inorganic filler.
  • the first mixture is prepared by mixing and stirring the fluorescent dye, an inorganic filler, and ethanol.
  • the fluorescent dye may be mixed in an amount of 0.05% to 0.5% by weight based on the weight of the inorganic filler, and the ethanol may be mixed in an amount of 5% to 7% by weight compared to the weight of the inorganic filler.
  • the first process (S1000) is preferably performed for 120 minutes at a stirring temperature of 25°C to 45°C at a stirring speed of 1 RPM to 5 RPM.
  • stirring is performed by limiting the stirring speed to 5 RPM or less, because if it exceeds 5 RPM, the fluorescent dye is not properly adsorbed to the inorganic filler, thereby reducing efficiency.
  • the fluorescent dye may be a type of fluorescent dye with low cytotoxicity, for example, DAPI (4,6-diamidino-2-phenylindole), food coloring blue No. 1 or food coloring red No. 40, These can be used in combination.
  • DAPI 4,6-diamidino-2-phenylindole
  • food coloring blue No. 1 or food coloring red No. 40, These can be used in combination.
  • the ethanol preferably has a low moisture content so that the fluorescent dye is adsorbed to the inorganic filler with high efficiency.
  • ethanol having a concentration of 95% to 99% may be used.
  • the inorganic filler may be a variety of known inorganic fillers, preferably silica (SiO 2 ) or barium glass.
  • the second process (S2000) is a process of preparing a second mixture by mixing and stirring an acrylate-based monomer to which a photoinitiator has been added to the first mixture, and is a process of forming a coating film on the first mixture.
  • the photoinitiator may include 0.08% to 0.8% by weight based on the weight of the acrylate-based monomer, and the acrylate-based monomer may be mixed in an amount of 20% to 30% by weight based on the weight of the first mixture.
  • the second process (S2000) is preferably performed under the same conditions as the first process (S1000), stirring speed, stirring temperature, and time.
  • the photoinitiator may be a variety of known photoinitiators, for example, camphorquinone, 2-(dimethylamino methacrylates), phenylbis(2,4,6- Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide and Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide One of them can be selected and used.
  • the acrylate-based monomer may be a variety of known monomers, such as phenol A-glycidyl methacrylate (Bis-GMA), triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA), and ethylene glycol dimethacrylate.
  • Bis-GMA phenol A-glycidyl methacrylate
  • TEGDMA triethylene glycol dimethacrylate
  • ethylene glycol dimethacrylate ethylene glycol dimethacrylate
  • the third process (S3000) is a process for adhering the acrylate-based monomer of the second mixture to the inorganic filler and fluorescent dye, and is a process to increase the efficiency of the polymerization reaction to be performed below.
  • the third process (S3000) is performed in a vacuum, and stirring can be performed for 60 minutes at a vacuum pressure of 0.05 mpa or more and a stirring speed of 1 RPM to 5 RPM.
  • vacuum pressure is applied to the second mixture.
  • the fourth process (S4000) is a process of preparing a polymer by polymerizing the second mixture in which the third process was performed, and stirring is performed while a light source is irradiated for the polymerization.
  • stirring may be performed for 120 minutes at a vacuum pressure of 0.05 mpa or more and 1 RPM to 5 RPM while a light source is irradiated to the second mixture.
  • the light source may cause a polymerization reaction of the second mixture by irradiating a wavelength at which the photoinitiator added to the acrylate-based monomer is activated.
  • the polymerization reaction is initiated through the fourth process (S4000), the acrylate-based monomer is cured, and coating film formation is completed.
  • the fifth process (S5000) is a process for removing unpolymerized formation sites of the polymer, and the polymer is stirred with volatile alcohol.
  • the fifth process (S5000) may be performed by mixing 5% to 10% by weight of the volatile alcohol with the polymer and stirring at a stirring speed of 1 RPM to 5 RPM.
  • volatile alcohols various types may be used as the volatile alcohol, and isopropyl alcohol is preferably used.
  • the fluorescent resin manufacturing method of the present invention is a process of repeatedly performing the second process (S2000) to the fifth process (S5000) to improve the color development of the resin filler manufactured through the above-described process processes ( Hereinafter, referred to as 'repeated process') may be performed.
  • This repetitive process may be performed multiple times, but it was confirmed that the fluorescence intensity improved to 20% to 30% in the first time, while no significant change in fluorescence intensity was observed in the second time. It is desirable to perform the process once or so.
  • a process of powdering or sphericalizing the resin filler into various sizes may be further performed depending on the purpose and use.
  • a resin composition was prepared with the composition shown in Tables 1 and 2 below.
  • the polymer in each comparative example and example contains urethane dimethacrylate (UDMA), and since the polymer must be dissolved in order to mix the fluorescent dye and the polymer in the comparative example, a solvent was used. Meanwhile, flexural strength The comparative test was performed in accordance with the flexural strength measurement method of the Ministry of Food and Drug Safety's "3D Printing Dental Implant Guide", and the flexural strength test results of the comparative examples and examples are shown in Table 3 below.
  • UDMA urethane dimethacrylate
  • the method of manufacturing the fluorescent medical resin filler of the present invention According to the method, a coating film is formed by mixing and stirring acrylate monomers with fluorescent dye adsorbed on the surface of an inorganic filler, thereby preventing the polymer composite material from combining with the fluorescent dye when manufacturing dental or medical molded products.
  • the use of solvents can be minimized, preventing deterioration in physical performance and stably maintaining strength.
  • an acrylate monomer on a mixture containing an inorganic filler and a fluorescent dye to form a coating film, direct contact of the fluorescent dye to the surgical site can be blocked by the coating film, thereby preventing inflammation within the surgical site.
  • the resin filler manufactured by the fluorescent medical resin filler manufacturing method of the present invention prevents polymer composite materials from combining with fluorescent dyes when manufacturing dental or medical molded products and can minimize the use of solvents, resulting in stable physical performance. Because it can be maintained, it can be usefully used not only in dentistry but also in various medical fields.

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Abstract

본 발명은 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 생체적합성이며, 형광 염료가 포함되는 임플란트 가이드 장치 등의 치과 또는 의료용 성형물 제조 시 형광 염료가 고분자 복합 재료와 직접적인 결합을 일으키지 않아 양호한 기계적 강도를 유지할 수 있는 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법에 관한 것이다.

Description

형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법
본 발명은 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 생체적합성이며, 형광 염료가 포함되는 임플란트 가이드 장치 등의 치과 또는 의료용 성형물 제조 시 형광 염료가 고분자 복합 재료와 직접적인 결합을 일으키지 않아 양호한 기계적 강도를 유지할 수 있는 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법에 관한 것이다.
치과용 임플란트는 단일 결손치 수복은 물론이거니와 부분 무치아 및 완전 무치아 환자에게 의치의 기능을 증진시키고, 치아 보철 수복의 심미적인 면을 개선시키며, 나아가 주위의 지지골 조직에 가해지는 과도한 응력을 분산시킴과 아울러 치열의 안정화에 도움을 준다.
통상적으로 임플란트 시술시에 치은을 절개하여 치조골을 노출시킨 후 그 위에 직접 드릴 등을 이용하여 천공을 하는 경우, 천공 작업을 수행할 정확한 위치 및 방향을 정확하게 파악하기 곤란하므로 통상적으로 임플란트 가이드라고 하는 보조 기구를 사용하고 있다.
한편, 임플란트 가이드란 임플란트 시술시 CT 또는 CBCT를 이용하여 환자에게 적용할 치과용 임플란트의 식립 위치를 계획하고 그 결과를 바탕으로 식립 방향, 깊이, 위치를 안내하기 위해 제조된 보조 기구로, 환자의 발치된 구강 구조에 네가티브하게 대응하는 가이드 본체를 포함하며, 가이드 본체에는 임플란트의 식립 위치 및 식립 가이드를 안내하기 위한 홀이 형성되어 있다.
이러한 임플란트 가이드는 치과에서 사용하는 유니트 체어 조명이 켜진 일정 조도 이상에서 발색(형광)되게 함으로써, 시술자에게 그위치를 보다 더 쉽고 정확하게 지시하여, 최적의 임플란트 식립을 유도할 뿐만 아니라 시술자와 환자 모두 최선의 진료 성과를 가질 수 있는 장점이 있다.
그러나, 발색을 위해서 임플란트 가이드 제작 시 고분자 복합 재료와 형광 염료를 함께 혼합하여 제조하게 되는데 형광 염료에는 종류에 따라 세포 독성을 발생시키는 문제가 있다.
또한, 이러한 형광 염료는 임플란트 시술 시 임플란트 가이드의 일부가 분쇄되면서 형광 염료를 포함하는 미세 입자 파우더가 잇몸에 닿게 되면서 염증을 유발시키며, 고분자 복합 재료와 결합되기 위해 사용되는 용제에 의해 기계적 강도를 포함한 물리적인 성능이 저하되는 문제가 있다.
본 발명은 상술한 문제를 해결하기 위해 안출된 것으로, 본 발명은 임플란트 가이드 등 형광 염료를 포함하는 치과용 또는 의료용 성형품 제조 시 용제의 사용을 최소화하여, 양호한 기계적 강도를 유지할 수 있고, 잇몸을 포함한 수술 부위 내에서 성형품의 가공 또는 분쇄 과정 중 분쇄된 형광 염료가 직접적으로 수술 부위에 닿아 염증이 발생하는 것을 방지할 수 있는 형광성을 갖는 레진 필러 및 그 제조 방법을 제공하는 데 있다.
한편, 본 발명의 목적들은 이상에서 언급한 목적들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 목적들은 이상에서 언급한 목적들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 목적들은 아래의 기재로부터 통상의 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상술한 문제를 해결하기 위해 본 발명은 형광 염료와 무기 필러 및 에탄올을 혼합 및 교반하여 제1 혼합물을 제조하는 제1 공정; 상기 제1 혼합물에 광 개시제가 첨가된 아크릴레이트계 단량체를 혼합 및 교반 후 제2 혼합물을 제조하는 제2 공정; 상기 제2 혼합물을 진공 상태에서 교반하는 제3 공정; 상기 진공 상태에서 교반된 제2 혼합물을 상기 광개시제가 활성화되는 파장을 갖는 광원을 조사하면서 진공 상태에서 교반하여 중합물을 제조하는 제4 공정; 및 상기 중합물에 휘발성 알콜을 혼합 및 교반하여 상기 중합물의 미중합 부위를 제거하는 제5 공정;을 포함하는 것을 특징으로 하는 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법을 제공한다.
바람직한 실시예에 있어서, 상기 제1 공정은 상기 무기 필러의 중량 대비 상기 형광 염료가 0.05 중량% 내지 0.5 중량%, 상기 에탄올이 5 중량% 내지 7 중량%가 혼합된다.
바람직한 실시예에 있어서, 상기 형광 염료는 DAPI(4,6-diamidino-2-phenylindole), 식용색소 청색 제1호 및 식용색소 적색 40호 중에서 선택된 하나 이상을 포함한다.
바람직한 실시예에 있어서, 상기 무기 필러는 실리카(SiO2) 또는 바륨글라스(Barium glass)이다.
바람직한 실시예에 있어서, 상기 에탄올의 농도는 95% 내지 99%이다.
바람직한 실시예에 있어서, 상기 제1 공정과 제2 공정은 1 RPM 내지 5 RPM의 교반 속도와 25℃ 내지 45℃ 교반 온도에서 120분간 수행되되, 교반을 수행하는 믹서기의 내부와 외부의 온도차를 최소화하여 상기 믹서기의 내부에 수증기 발생을 방지한다.
바람직한 실시예에 있어서, 상기 광개시제는 캄포퀴논(Camphorquinone), 2-(디메틸아미노 메타크릴레이트)(2-(Dimethylamino methacrylates), 페닐비스(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드(Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide) 및 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드(Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide) 중에서 선택된 하나 이상을 포함한다.
바람직한 실시예에 있어서, 상기 아크릴레이트계 단량체는 비스페놀 A-글리시딜 메타크릴레이트 (Bis-GMA), 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 (TEGDMA), 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 (TGDMA), 에톡실레이트 비스페놀 A 디메타크릴레이트 (Bis-EMA), 우레탄 디메타크릴레이트 (UDMA), 디펜타에릴트리톨 펜타아크릴레이트 모노포스페이트(dipentaerythritol pentacrylate monophosphate, PENTA), 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA), 폴리알케노익산(polyalkenic acid), 바이페닐 디메타크릴레이트(biphenyl dimethacrylate, BPDM), 글리세롤 포스페이트 디메타크릴레이트(glycerol phosphate dimethacrylate, GPDM) 및 1,6-헥산디올 디아크릴레이트(1,6-Hexanediol diacrylate)으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상이다.
바람직한 실시예에 있어서, 상기 제2 공정에서, 상기 광개시제는 상기 아크릴레이트계 단량체 중량 대비 0.08 중량% 내지 0.8 중량%가 포함되고, 상기 아크릴레이트계 단량체는 상기 제1 혼합물 중량 대비 20 중량% 내지 30 중량%가 혼합된다.
바람직한 실시예에 있어서, 상기 제3 공정은 진공압 0.05mpa 이상에서 1 RPM 내지 5 RPM의 교반 속도로 60분간 교반이 수행된다.
바람직한 실시예에 있어서, 상기 제4 공정은 진공압 0.05mpa 이상에서 1 RPM 내지 5 RPM의 교반 속도로 120분간 교반이 수행된다.
바람직한 실시예에 있어서, 상기 휘발성 알콜은 이소프로필 알콜로, 상기 제5 공정은 상기 휘발성 알콜을 상기 중합물 중량 대비 5 중량% 내지 10 중량%를 혼합하여 1 RPM 내지 5 RPM의 교반 속도로 교반한다.
본 발명은 다음과 같은 우수한 효과가 있다.
본 발명의 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법에 의하면, 무기 필러의 표면에 형광 염료를 흡착 시킨 상태에서 아크릴레이트계 단량체를 혼합 및 교반하여 코팅막을 형성함으로써, 치과용 또는 의료용 성형품을 제조 시 고분자 복합 재료와 형광 염료가 결합되는 것을 방지하고 더불어 용제의 사용을 최소화할 수 있어, 물리적 성능 저하를 방지하고 안정적으로 강도를 유지할 수 있으며, 직접적으로 수술 부위에 형광 염료가 닿는 것을 코팅막에 의해 차단할 수 있어 수술 부위 내에 염증 발생을 방지할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법을 설명하기 위한 순서도이다.
본 발명에서 사용되는 용어는 가능한 현재 널리 사용되는 일반적인 용어를 선택하였으나, 특정한 경우는 출원인이 임의로 선정한 용어도 있는데 이 경우에는 단순한 용어의 명칭이 아닌 발명의 상세한 설명 부분에 기재되거나 사용된 의미를 고려하여 그 의미가 파악되어야 할 것이다.
이하, 첨부한 도면에 도시된 바람직한 실시예들을 참조하여 본 발명의 기술적 구성을 상세하게 설명한다.
그러나, 본 발명은 여기서 설명되는 일 실시예에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 명세서 전체에 걸쳐 동일한 참조번호는 동일한 구성요소를 나타낸다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 형광성을 갖는 의료용 레진 필러의 제조 방법을 보여주는 순서도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법은 무기 필러에 형광 염료를 흡착시킨 혼합물에 아크릴레이트계 단량체로 코팅막을 형성한 레진 필러에 관한 것으로, 무기 필러의 표면에 형광 염료를 흡착시키는 제1 공정(S1000), 상기 제1 공정의 혼합물에 코팅막을 형성하는 제2 공정(S2000), 상기 코팅막을 혼합물에 유착시키는 제3 공정(S3000), 상기 코팅막을 중합시키는 제4 공정(S4000) 및 상기 코팅막의 미중합 형성 부위를 제거하는 제5 공정(S5000)을 포함하여 이루어진다.
또한, 본 발명의 레진 필러는 치과용으로도 사용될 수 있으나, 발색의 기능을 필요로 하는 다양한 의료 분야에도 활용될 수 있다.
또한, 본 발명의 레진 필러 제조 방법에서 수행되는 교반 작업은 믹서기에 의해 수행되며, 상기 믹서기는 교반이 수행되는 내부에 광원을 조사하고, 진공압을 제어할 수 있는 기능을 포함한다.
이하에서는 본 발명의 일 실시예에 따른 레진 필러 제조 방법에 대해 상세히 설명한다.
상기 제1 공정(S1000)은 무기 필러의 표면에 형광 염료가 흡착된 제1 혼합물을 제조하는 공정으로, 상기 형광 염료와 무기 필러 및 에탄올을 혼합하고 교반하여 상기 제1 혼합물을 제조한다.
이때, 상기 형광 염료는 상기 무기 필러 중량 대비 0.05 중량% 내지 0.5 중량%, 상기 에탄올은 상기 무기 필러 중량 대비 5 중량% 내지 7 중량%가 혼합될수 있다.
또한, 상기 제1 공정(S1000)은 1 RPM 내지 5 RPM의 교반 속도에서 교반 온도 25℃ 내지 45℃ 범위 이내로 120분간 교반이 수행되는 것이 바람직하다.
한편, 상기 교반 속도를 5 RPM 이하로 한정하여 교반을 수행하는 데 이는 5 RPM을 초과할 경우 무기 필러에 형광 염료가 제대로 흡착되지 않아 효율이 떨어지기 때문이다.
또한, 교반을 수행 시 상기 믹서기의 교반 온도 또는 외부의 온도를 제어하여, 상기 믹서기의 내부와 외부의 온도차를 최소화하도록 제어하는 것이 바람직하다.
이는 온도차가 높을 경우 상기 믹서기의 내부에 수증기가 발생하게되면서, 무기 필러와 형광 염료의 표면 마찰에 의한 이온 결합막 형성과 에탄올의 수산기 반응에 방해가되어 무기 필러에 형광 염료가 제대로 흡착되지 않기 때문이다.
상기 형광 염료는 낮은 세포 독성을 갖는 종류의 형광 염료가 사용될 수 있으며, 예를 들면, DAPI(4,6-diamidino-2-phenylindole), 식용색소 청색 제1호 또는 식용색소 적색 40호일 수 있으며, 이들을 조합하여 사용될 수 있다.
상기 에탄올은 상기 형광 염료가 상기 무기 필러에 높은 효율로 흡착되기 위해 수분 함유량이 낮은 것을 사용하는 것이 바람직하며, 예를 들면, 95% 내지 99%의 농도를 갖는 에탄올이 사용될 수 있다.
상기 무기 필러는 공지된 다양한 종류의 무기 필러가 사용될 수 있으며, 바람직하게는 실리카(SiO2) 또는 바륨 글라스(Barium glass) 사용될 수 있다.
상기 제2 공정(S2000)은 상기 제1 혼합물에 광개시제가 첨가된 아크릴레이트계 단량체를 혼합 및 교반하여 제2 혼합물을 제조하는 공정으로, 상기 제1 혼합물에 코팅막을 형성하는 과정이다.
이때, 상기 광 개시제는 상기 아크릴레이트계 단량체 중량 대비 0.08 중량% 내지 0.8 중량%를 포함하고, 상기 아크릴레이트계 단량체는 상기 제1 혼합물 중량 대비 20 중량% 내지 30 중량%를 혼합될 수 있다.
또한, 상기 제2 공정(S2000)은 상기 제1 공정(S1000)과 동일한 조건의 환경과 교반 속도, 교반 온도 및 시간으로 수행되는 것이 바람직하다.
이는, 상기 광개시제가 첨가된 아크릴레이트계 단량체를 상기 제1 혼합물에 골고루 코팅하기 위함이다.
상기 광개시제는 공지된 다양한 종류의 광개시제가 사용될 수 있으며, 예를 들면, 캄포퀴논(Camphorquinone), 2-(디메틸아미노 메타크릴레이트)(2-(Dimethylamino methacrylates), 페닐비스(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드(Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide) 및 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드(Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide) 중에서 하나가 선택되어 사용될 수 있다.
상기 아크릴레이트계 단량체는 공지된 다양한 종류의 단량체가 사용될 수 있으며, 예를 들면 스페놀 A-글리시딜 메타크릴레이트 (Bis-GMA), 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 (TEGDMA), 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 (TGDMA), 에톡실레이트 비스페놀 A 디메타크릴레이트 (Bis-EMA), 우레탄 디메타크릴레이트 (UDMA), 디펜타에릴트리톨 펜타아크릴레이트 모노포스페이트(dipentaerythritol pentacrylate monophosphate, PENTA), 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA), 폴리알케노익산(polyalkenic acid), 바이페닐 디메타크릴레이트(biphenyl dimethacrylate, BPDM), 글리세롤 포스페이트 디메타크릴레이트(glycerol phosphate dimethacrylate, GPDM) 및 1,6-헥산디올 디아크릴레이트(1,6-Hexanediol diacrylate) 중에서 하나가 선택되어 사용될 수 있으며, 바람직하게는 우레탄 디메타크릴레이트 (UDMA)이 사용될 수 있다.
상기 제3 공정(S3000)은 상기 제2 혼합물의 아크릴레이트계 단량체를 상기 무기 필러와 형광 염료에 유착시키기 위한 공정으로, 아래에서 수행될 중합(Polymerization) 반응의 효율을 증대시키기 위한 과정이다.
또한, 상기 제3 공정(S3000)은 진공 상태에서 수행되며, 진공압 0.05mpa 이상, 교반 속도 1 RPM 내지 5 RPM으로 60분간 교반이 수행될 수 있으며, 본 공정에서 진공압을 상기 제2 혼합물에 가함으로써, 상기 아크릴레이트계 단량체가 상기 무기 필러와 형광 염료에 효율적으로 유착될 수 있다.
상기 제4 공정(S4000)은 상기 제3 공정이 수행된 제2 혼합물을 중합시켜 중합물을 제조하는 공정으로, 상기 중합을 위해 광원을 조사한 상태로 교반을 수행한다.
또한, 상기 제4 공정(S4000)은 광원을 상기 제2 혼합물에 조사한 상태에서 상기 제2 혼합물에 조사한 상태에서 진공압 0.05mpa 이상, 1 RPM 내지 5 RPM으로 120분간 교반이 수행될 수 있다.
이때, 상기 광원은 상기 아크릴레이트계 단량체에 첨가된 광개시제가 활성화되는 파장을 조사함으로써, 상기 제2 혼합물의 중합 반응을 일으킬 수 있다.
즉, 상기 제4 공정(S4000)을 통해 중합 반응이 개시되어, 상기 아크릴레이트계 단량체가 경화됨으로써, 코팅막 형성이 완료된다.
한편, 상기 중합물의 경우 일부 영역이 중합이 제대로 이루어지지 않아 미중합 부위로 남는 경우가 있으며, 이를 그대로 사용하여 레진을 제조할 경우 기계적 강도가 저하되고, 변색 등 물성의 변화를 초래할 수 있어, 미중합 부위의 제거는 필수적이다.
이에, 상기 제5 공정(S5000)은 상기 중합물의 미중합 형성 부위를 제거하기 위한 공정으로, 상기 중합물을 휘발성 알콜과 함께 교반한다.
또한, 상기 제5 공정(S5000)은 상기 중합물에 상기 휘발성 알콜을 상기 중합물 중량 대비 5 중량% 내지 10 중량%를 혼합하여 1 RPM 내지 5 RPM의 교반 속도로 교반을 수행할 수 있다.
또한, 상기 휘발성 알콜은 공지된 다양한 종류의 휘발성 알콜이 사용될 수 있으며, 바람직하게는 이소프로필 알콜이 사용될 수 있다.
한편, 본 발명의 형광성을 갖는 레진 제조 방법은 상술한 공정 과정들을 거쳐 제조된 레진 필러의 발색도를 향상시키기 위해 상기 제2 공정(S2000)부터 상기 제5 공정(S5000)을 반복 수행하는 공정(이하, '반복 공정', 이라함)을 거칠 수 있다.
이러한, 상기 반복 공정은 다회 수행될 수 있으나, 1회차일 때 형광 강도가 20% 내지 30%로 정도 향상된 반면, 2회차 수행 시에는 형광 강도의 변화가 유의미하게 관찰되지 않은 것으로 확인된 바 상기 반복 공정은 1회 정도 수행하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 형광성을 갖는 레진 제조 방법은 상기 제5 공정 또는 상기 반복 공정 이후, 목적과 용도에 따라 상기 레진 필러를 다양한 크기의 파우더 또는 구형화하는 공정이 더 수행될 수 있다.
[실험예] 굴곡강도 비교 시험
고분자 복합 재료에 형광 염료를 혼합하여 제조된 레진 조성물과 본 발명의 의료용 레진 필러를 혼합하여 제조된 레진 조성물 간의 굴곡강도 비교 시험을 위해 하기 표 1과 표 2에 기재된 조성으로 레진 조성물을 제조하였다.
폴리머 광개시제 개시보조제 필러 형광 염료 용제
비교예 86% 0.2% 0.2% 13% 0.05% 0.55%
폴리머 광개시제 개시보조제 형광성을 갖는 의료용 레진 필러
실시예 86% 0.2% 0.2% 13.6%
여기서, 각 비교예와 실시예의 폴리머는 우레탄 디메타크릴레이트(UDMA)를 포함하고 있으며, 비교예에서 형광 염료와 폴리머 간의 혼합을 위해서는 폴리머가 용해되야함으로, 용제를 함께 사용하였다.한편, 굴곡강도 비교 시험은 식품의약품안전처 "3D 프린팅 치과용 임플란트 가이드" 굴곡강도 측정법에 준하여 수행하였으며, 비교예와 실시예의 굴곡강도 시험 결과는 하기 표 3과 같다.
시편 1 시편 2 시편 3 시편 4 시편 5
비교예 45.4 Mpa 40.8 Mpa 43.4Mpa 42.8Mpa 46.9Mpa
실시예 71.3 Mpa 67.8 Mpa 68.9 Mpa 71.7 Mpa 67.5 Mpa
상기 표 3을 살펴보면, 비교예의 경우 굴곡강도가 평균 43.86 Mpa 인 것에 비해 실시예의 굴곡강도는 평균 69.44 Mpa로 월등히 우수한 굴곡강도를 갖는 것으로 확인되었다.따라서, 본 발명의 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법에 의하면, 무기 필러의 표면에 형광 염료를 흡착 시킨 상태에서 아크릴레이트계 단량체를 혼합 및 교반하여 코팅막을 형성함으로써, 치과용 또는 의료용 성형품을 제조 시 고분자 복합 재료와 형광 염료가 결합되는 것을 방지하고 더불어 용제의 사용을 최소화할 수 있어, 물리적 성능 저하를 방지하고 안정적으로 강도를 유지할 수 있다.
또한, 무기 필러와 형광 염료을 포함하는 혼합물에 아크릴레이트게 단량체를 코팅하여 코팅막을 형성함으로써, 직접적으로 수술 부위에 형광 염료가 닿는 것을 코팅막에 의해 차단할 수 있어 수술 부위 내에 염증 발생을 방지할 수 있다.
이상에서 살펴본 바와 같이 본 발명은 바람직한 실시예를 들어 도시하고 설명하였으나, 상기한 실시예에 한정되지 아니하며 본 발명의 정신을 벗어나지 않는 범위 내에서 당해 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 다양한 변경과 수정이 가능할 것이다.
본 발명의 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법으로 제조된 레진 필러는 치과용 또는 의료용 성형품을 제조 시 고분자 복합 재료와 형광 염료가 결합되는 것을 방지하고 더불어 용제의 사용을 최소화할 수 있어, 안정적인 물리적 성능을 유지할 수 있기 때문에 치과뿐만 아니라 다양한 의료 분야에 유용하게 이용될 수 있다.

Claims (12)

  1. 형광 염료와 무기 필러 및 에탄올을 혼합 및 교반하여 제1 혼합물을 제조하는 제1 공정;
    상기 제1 혼합물에 광 개시제가 첨가된 아크릴레이트계 단량체를 혼합 및 교반 후 제2 혼합물을 제조하는 제2 공정;
    상기 제2 혼합물을 진공 상태에서 교반하는 제3 공정;
    상기 진공 상태에서 교반된 제2 혼합물을 상기 광개시제가 활성화되는 파장을 갖는 광원을 조사하면서 진공 상태에서 교반하여 중합물을 제조하는 제4 공정; 및
    상기 중합물에 휘발성 알콜을 혼합 및 교반하여 상기 중합물의 미중합 부위를 제거하는 제5 공정;을 포함하는 것을 특징으로 하는 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 제1 공정은 상기 무기 필러의 중량 대비 상기 형광 염료가 0.05 중량% 내지 0.5 중량%, 상기 에탄올이 5 중량% 내지 7 중량%가 혼합되는 것을 특징으로 하는 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 형광 염료는 DAPI(4,6-diamidino-2-phenylindole), 식용색소 청색 제1호 및 식용색소 적색 40호 중에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 무기 필러는 실리카(SiO2) 또는 바륨글라스(Barium glass)인 것을 특징으로 하는 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 에탄올의 농도는 95% 내지 99%인 것을 특징으로 하는 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 제1 공정과 제2 공정은 1 RPM 내지 5 RPM의 교반 속도와 25℃ 내지 45℃ 교반 온도에서 120분간 수행되되,
    교반을 수행하는 믹서기의 내부와 외부의 온도차를 최소화하여 상기 믹서기의 내부에 수증기 발생을 방지하는 것을 특징으로 하는 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 광개시제는 캄포퀴논(Camphorquinone), 2-(디메틸아미노 메타크릴레이트)(2-(Dimethylamino methacrylates), 페닐비스(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드(Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide) 및 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드(Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide) 중에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 아크릴레이트계 단량체는 비스페놀 A-글리시딜 메타크릴레이트 (Bis-GMA), 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 (TEGDMA), 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 (TGDMA), 에톡실레이트 비스페놀 A 디메타크릴레이트 (Bis-EMA), 우레탄 디메타크릴레이트 (UDMA), 디펜타에릴트리톨 펜타아크릴레이트 모노포스페이트(dipentaerythritol pentacrylate monophosphate, PENTA), 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA), 폴리알케노익산(polyalkenic acid), 바이페닐 디메타크릴레이트(biphenyl dimethacrylate, BPDM), 글리세롤 포스페이트 디메타크릴레이트(glycerol phosphate dimethacrylate, GPDM) 및 1,6-헥산디올 디아크릴레이트(1,6-Hexanediol diacrylate)으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 제2 공정에서,
    상기 광개시제는 상기 아크릴레이트계 단량체 중량 대비 0.08 중량% 내지 0.8 중량%가 포함되고,
    상기 아크릴레이트계 단량체는 상기 제1 혼합물 중량 대비 20 중량% 내지 30 중량%가 혼합되는 것을 특징으로 하는 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 제3 공정은 진공압 0.05mpa 이상에서 1 RPM 내지 5 RPM의 교반 속도로 60분간 교반이 수행되는 것을 특징으로 하는 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법
  11. 제 1 항에 있어서,
    상기 제4 공정은 진공압 0.05mpa 이상에서 1 RPM 내지 5 RPM의 교반 속도로 120분간 교반이 수행되는 것을 특징으로 하는 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법
  12. 제 9 항에 있어서,
    상기 휘발성 알콜은 이소프로필 알콜로,
    상기 제5 공정은 상기 휘발성 알콜을 상기 중합물 중량 대비 5 중량% 내지 10 중량%를 혼합하여 1 RPM 내지 5 RPM의 교반 속도로 교반하는 것을 특징으로 하는 형광성을 갖는 의료용 레진 필러 제조 방법
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100599344B1 (ko) * 2004-06-09 2006-07-13 한국과학기술연구원 치과용 고기능성 접착제 조성물
WO2014164199A1 (en) * 2013-03-12 2014-10-09 3M Innovative Properties Company Fluorescence imparting coloring solution for dental ceramics
JP2018048200A (ja) * 2013-12-31 2018-03-29 デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド アップコンバージョン蛍光体を含有する歯科用組成物及び使用方法
KR20190000631A (ko) * 2017-06-23 2019-01-03 (주) 덴바이오 카프르산이 포함된 치과수복용 복합레진의 제조방법 및 이를 통해 제조된 치과수복용 복합레진
JP2022001552A (ja) * 2020-06-19 2022-01-06 株式会社トクヤマデンタル ２液型歯科用接着性組成物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100846720B1 (ko) * 2006-01-06 2008-07-16 주식회사 코오롱 단분산 착색 고분자 미립자 및 이의 제조방법
KR102146616B1 (ko) * 2018-12-14 2020-08-20 문승호 형광 염료를 포함하는 3d 프린팅용 광경화성 수지 조성물

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100599344B1 (ko) * 2004-06-09 2006-07-13 한국과학기술연구원 치과용 고기능성 접착제 조성물
WO2014164199A1 (en) * 2013-03-12 2014-10-09 3M Innovative Properties Company Fluorescence imparting coloring solution for dental ceramics
JP2018048200A (ja) * 2013-12-31 2018-03-29 デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド アップコンバージョン蛍光体を含有する歯科用組成物及び使用方法
KR20190000631A (ko) * 2017-06-23 2019-01-03 (주) 덴바이오 카프르산이 포함된 치과수복용 복합레진의 제조방법 및 이를 통해 제조된 치과수복용 복합레진
JP2022001552A (ja) * 2020-06-19 2022-01-06 株式会社トクヤマデンタル ２液型歯科用接着性組成物

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