WO2023210760A1 - 洗浄剤組成物 - Google Patents

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WO2023210760A1
WO2023210760A1 PCT/JP2023/016695 JP2023016695W WO2023210760A1 WO 2023210760 A1 WO2023210760 A1 WO 2023210760A1 JP 2023016695 W JP2023016695 W JP 2023016695W WO 2023210760 A1 WO2023210760 A1 WO 2023210760A1
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mass
component
acid
parts
cleaning composition
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PCT/JP2023/016695
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亜紀子 島田
道陽 荒木
アビゲイル ロレン トゥン ウイ
善彦 平田
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サラヤ株式会社
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    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof

Definitions

  • the present invention relates to a cleaning composition. More specifically, the present invention is a detergent composition containing saturated fatty acid salts and unsaturated fatty acid salts as fatty acid salts, and which makes use of the advantages of each fatty acid salt while improving the disadvantages thereof. Regarding the composition. The present invention also relates to a method for improving the disadvantages of cleaning compositions containing unsaturated fatty acid salts as fatty acid salts.
  • Cleaning agents are used for cleaning all kinds of everyday items, such as the body including hands, face, and head, as well as hair; tableware, housing, and clothing.
  • cleaning agents In addition to the effects of removing dirt, preventing infection by removing bacteria, and/or removing and suppressing odors, cleaning agents also have the effect of making you feel refreshed by cleaning.
  • These cleaning agents must be stable to light and heat, have low irritation to the skin, have good lathering and lather quality, and/or be pleasant to use (for example, when rinsing (e.g., no unpleasant sliminess, and/or no squeaky or tight feeling after washing, etc.).
  • Non-Patent Document 1 is a glycolipid biosurfactant (natural surfactant) produced by microorganisms (Non-Patent Document 1), and is environmentally friendly in nature and has low irritation to the skin and excellent biodegradability. It is an ingredient. In this sense, it is similar to alkaline soap (fatty acid salt), which is a cleaning agent with excellent safety and biodegradability.
  • alkaline soap fatty acid salt
  • myristic acid soap, palmitic acid soap, and stearic acid soap which are based on alkali metal salts of saturated fatty acids having 14 or more carbon atoms, are less irritating to the skin (see Experimental Example 1). ), a large amount of insoluble metal soap is formed during rinsing, leaving a strong squeaky or tight feeling after washing and drying the skin.
  • these problems with saturated fatty acid salts can sometimes be solved by adding salts of unsaturated fatty acids having unsaturated bonds in addition to saturated fatty acid salts.
  • unsaturated fatty acids, especially linoleic acid are susceptible to deterioration due to heat, causing problems such as coloring and odor over time.
  • the main objective of the present invention is to suppress deterioration of unsaturated fatty acid salts over time due to heat in cleaning compositions containing fatty acid salts, particularly unsaturated fatty acid salts, and SL.
  • deterioration refers to a phenomenon that occurs when an unsaturated fatty acid salt is decomposed by heat, and specifically, at least one of the following: production of low-molecular compounds, coloring, and odor generation due to the decomposition of unsaturated fatty acids. It includes two phenomena.
  • Another object of the present invention is to reduce skin irritation during use of a cleaning composition containing a fatty acid salt, particularly an unsaturated fatty acid salt, and SL.
  • the present invention suppresses the amount of metal soap generated by hard water components in tap water during rinsing with respect to a cleaning composition containing fatty acid salts, particularly unsaturated fatty acid salts, and SL.
  • the goal is to improve the tight feeling after rinsing.
  • (I) Cleaning composition (I-1) A liquid cleaning composition containing (a) a fatty acid salt, and (b) SL,
  • the fatty acid salt (a) is selected from (a-1) at least one salt of a saturated fatty acid having 14 to 22 carbon atoms, and (a-2) a salt of an unsaturated fatty acid having 14 to 22 carbon atoms.
  • at least one type of The above-mentioned cleaning composition characterized in that it contains each of the above-mentioned components in the following proportions: A. Total amount of component (a) in 100% by mass of the cleaning composition: 2 to 35% by mass, B. Ratio of component (a-2) in 100 parts by mass of the total amount of component (a): 20 parts by mass or more, C. Ratio of component (b) to 100 parts by mass of component (a-2): 3 parts by mass or more.
  • the component (a-1) is at least one salt selected from the group consisting of myristic acid, palmitic acid, isopalmitic acid, stearic acid, isostearic acid, and arachidic acid;
  • the component (a-2) is at least one selected from the group consisting of oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, palmitoleic acid, arachidonic acid, eicosenoic acid, erucic acid, eicosadienoic acid, docosadienoic acid, and Mead acid.
  • the cleaning composition according to any one of (I-1) to (I-4), which is a salt.
  • (II) Method for suppressing thermal deterioration of a cleaning composition (II-1) (a) A method for suppressing thermal deterioration of a cleaning composition containing a fatty acid salt, comprising: The fatty acid salt (a) is selected from (a-1) at least one salt of a saturated fatty acid having 14 to 22 carbon atoms, and (a-2) a salt of an unsaturated fatty acid having 14 to 22 carbon atoms. at least one type of The method described above, characterized in that (b) SL is blended at a ratio of 3% by mass or more with respect to 100 parts by mass of component (a-2) in the cleaning composition.
  • the cleaning composition contains, as component (a-2), at least one inorganic acid selected from the group consisting of linoleic acid, linolenic acid, eicosadienoic acid, docosadienoic acid, Mead acid, and arachidonic acid.
  • component (a-2) at least one inorganic acid selected from the group consisting of linoleic acid, linolenic acid, eicosadienoic acid, docosadienoic acid, Mead acid, and arachidonic acid.
  • (II-3) The method described in (II-1) or (II-2), wherein the cleaning composition contains component (a) and component (a-2) in the following proportions: A. Total amount of component (a) in 100% by mass of the cleaning composition: 2 to 35% by mass, B. Ratio of component (a-2) in 100 parts by mass of the total amount of component (a): 20 parts by mass or more.
  • (II-6) The method according to any one of (II-1) to (II-5), wherein the ratio of component (b) to 100 parts by mass of component (a-2) is 3 to 500 parts by mass.
  • a cleaning composition in which deterioration of unsaturated fatty acid salts due to heat is suppressed by blending specific saturated fatty acid salts, unsaturated fatty acid salts, and SL as fatty acid salts in specific proportions. can do. More specifically, according to the present invention, among unsaturated fatty acid salts, the production of low molecular compounds, coloring, and/or odor generation caused by the decomposition of linoleic acid salts is suppressed, and the heat stability is good.
  • a cleansing composition can be provided.
  • the present invention it is possible to provide a method for suppressing heat-induced deterioration of a cleaning composition containing a linoleic acid salt as an unsaturated fatty acid salt. More specifically, according to the present invention, it is possible to provide a method for suppressing the generation of low molecular weight compounds, coloring, and/or odor in cleaning compositions containing unsaturated fatty acid salts.
  • a cleaning composition that has at least one of the following effects in addition to the above effects. can provide: (i) Suppression of metal soap formation. (ii) Low irritation to the skin. (iii) Good low temperature stability.
  • the cleaning composition of the present invention having the above-mentioned thermal deterioration suppressing effect and/or at least one of the above-mentioned effects (i) to (iii) can be applied to the human body, such as the body including hands, fingers, face and head, and hair; dogs; It can be used on a daily basis to clean all kinds of everyday items, including the body of pets such as dogs and cats; tableware, housing, and clothing.
  • the detergent composition of the present invention having the above-mentioned thermal deterioration inhibiting effect and the effect (ii) above is a detergent composition that can be particularly suitably used on the body or hair of infants and/or people with hypersensitive skin. It is useful as
  • the cleaning composition of the present invention is characterized by containing (a) a fatty acid salt and (b) SL as active ingredients.
  • a fatty acid salt a fatty acid salt
  • SL a fatty acid salt
  • Fatty acid salt Component (a) of the cleaning composition of the present invention is composed of a fatty acid and a base.
  • (a) Component is selected from (a-1) at least one salt selected from saturated fatty acids having 14 to 22 carbon atoms, and (a-2) salts of unsaturated fatty acids having 14 to 22 carbon atoms. Consists of at least one combination.
  • (a-1) a salt of a saturated fatty acid having 14 to 22 carbon atoms is referred to as "(a-1) component”
  • (a-2) a salt of an unsaturated fatty acid having 14 to 22 carbon atoms is referred to as "(a-1) component”.
  • a-2) component for short.
  • fatty acid salts having 12 carbon atoms or less are more irritating to the skin than fatty acid salts having 14 carbon atoms or more, and therefore are not suitable as component (a) to be incorporated into the cleaning composition of the present invention. Therefore, it is preferable that the cleaning composition of the present invention does not contain a fatty acid salt having 12 or less carbon atoms.
  • Component (a-1) includes myristic acid (C14), pentadecyl acid (C15), palmitic acid (C16), isopalmitic acid (C16), and margaric acid (C17), which correspond to saturated fatty acids with 14 to 22 carbon atoms. ), stearic acid (C18), isostearic acid (C18), arachidic acid (C20), and behenic acid (C22).
  • a salt of a saturated fatty acid having 14 to 18 carbon atoms more preferably a salt of at least one saturated fatty acid selected from the group consisting of myristate, palmitic acid, isopalmitic acid, stearic acid, and isostearic acid. It is. These may be used alone or in any combination of two or more.
  • Component (a-2) includes unsaturated fatty acids with 14 to 22 carbon atoms, such as myristoleic acid (C14:1), palmitoleic acid (C16:1), oleic acid (C18:1), and elaidic acid ( C18:1), eicosenoic acid (C20:1), erucic acid (C22:1) (monounsaturated fatty acids), linoleic acid (C18:2), eicosadienoic acid (C20:2), docosadienoic acid (C22: 2) (Diunsaturated fatty acids), linolenic acid (C18:3), Mead acid (C20:3) (Triunsaturated fatty acids), and arachidonic acid (C20:4) (Tetraunsaturated fatty acids) ) at least one unsaturated fatty acid salt selected from the group consisting of: Preferably, it is a salt of an unsaturated fatty acid having 18 to 20
  • diunsaturated fatty acid salts, triunsaturated fatty acid salts, and tetraunsaturated fatty acid salts having two or more double bonds are particularly easily decomposed by heat.
  • unsaturated fatty acid salts that are particularly easily decomposed by heat include linoleate, linolenic acid salt, eicosadienoic acid salt, docosadienoic acid salt, mead acid salt, and arachidonic acid salt.
  • Detergent compositions containing at least one of these as a component greatly benefit from the deterioration inhibiting effect of the present invention.
  • the fatty acids constituting the components (a-1) and (a-2) above may be of natural origin or synthetic origin, and of plant or animal origin.
  • natural oils include linseed oil, eno oil, oiticica oil, olive oil, cacao oil, kapok oil, white mustard oil, sesame oil, rice bran oil, safflower oil, shea nut oil, sinakiri oil, soybean oil, tea seed oil, Vegetable oils and fats such as camellia oil, corn oil, rapeseed oil, palm oil, palm kernel oil, castor oil, sunflower oil, cottonseed oil, coconut oil, wood wax, and peanut oil; as well as horse tallow, beef tallow, pork tallow, goat tallow, Examples include animal fats and oils such as milk fat, fish fat, and whale oil.
  • Examples of the counter ions that react with the saturated fatty acids or unsaturated fatty acids to form fatty acid salts include those used as counter ions for fatty acid soaps.
  • Bases or basic compounds used as counterions include, for example, alkali metals such as lithium, sodium, and potassium; alkanolamines such as triethanolamine, diethanolamine, aminomethylpropanol, and tromethamine; and basic compounds such as arginine and lysine.
  • Amino acids examples include ammonium.
  • alkali metals such as sodium and potassium
  • alkanolamines such as diethanolamine and triethanolamine. More preferred are alkali metals such as sodium and potassium, and particularly preferred is potassium.
  • the total amount of component (a) contained in the cleaning composition of the present invention is 2 to 35% by mass. If the content of component (a) is significantly less than 2% by mass, foaming properties tend to deteriorate.
  • the lower limit of component (a) is 2% by mass or more, preferably 3% by mass or more, more preferably 3.5% by mass or more, even more preferably 5% by mass or more.
  • the upper limit of component (a) is 35% by mass or less, preferably 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, even more preferably 20% by mass or less.
  • the ratio of component (a-2) to 100 parts by mass of component (a) contained in the cleaning composition of the present invention is 20 parts by mass or more. (a-2) If the proportion of the component is less than 20 parts by mass, if the fatty acid in the detergent composition is diluted with tap water containing divalent metal ions or when rinsed with tap water containing divalent metal ions, It tends to combine with ions and produce a large amount of metal soaps (fatty acid calcium, fatty acid magnesium) that are insoluble in water. Metallic soaps tend to adhere to and remain on objects to be cleaned, so if a cleaning composition is applied to the human body (body, hair), it may cause unpleasant sensations such as squeaks or tightness after cleaning.
  • tap water generally refers to water having a hardness of 300 mg/l or less (according to the Japanese Water Supply Law and Ministerial Ordinance on Water Quality Standards), and usually about 10 to 100 mg/l.
  • Hardness (mg/l) (Calcium amount [mg/l] x 2.5) + (Magnesium amount [mg/l] x 4)
  • the lower limit of the ratio of component (a-2) to 100 parts by mass of component (a) is 20% by mass or more, preferably 40% by mass or more, and more preferably 50% by mass or more.
  • the upper limit of the proportion of the component may be less than 100% by mass, and is not limited to this, for example, 98% by mass or less, preferably 95% by mass or less, more preferably 93% by mass or less. It is.
  • These lower limit values and upper limit values can be arbitrarily selected and combined. For example, a range of 20 to less than 100% by weight, 20 to 98% by weight, 40 to 98% by weight, or 50 to 95% by weight can be selected.
  • Sophorose lipid (SL) Component (b) used in the detergent composition of the present invention is a glycolipid consisting of sophorose or sophorose whose hydroxyl groups are partially acetylated, and a hydroxyl fatty acid.
  • sophorose is a sugar consisting of two molecules of glucose in a ⁇ 1 ⁇ 2 bond.
  • Hydroxyl fatty acids are fatty acids that have a hydroxyl group.
  • SL is broadly classified into acid type SL, in which the carboxyl group of the hydroxyl fatty acid is free, represented by the following chemical formula (1), and lactone type SL, in which sophorose is bonded within the molecule, represented by the following chemical formula (2). .
  • R 0 is either a hydrogen atom or a methyl group.
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or an acetyl group.
  • R 3 is composed of a saturated aliphatic hydrocarbon or an unsaturated aliphatic hydrocarbon having at least one double bond.
  • the aliphatic hydrocarbon usually has 11 to 20 carbon atoms, preferably 13 to 17 carbon atoms, and more preferably 14 to 16 carbon atoms.
  • the SL targeted by the present invention also includes salts of the acid type SL represented by the above chemical formula (1). Examples of such salts include alkali metal salts such as potassium and sodium, alkaline earth metal salts such as magnesium and calcium, and ammonium salts. Preferred are alkali metal salts, more preferred are potassium salts and sodium salts.
  • the term "sophorose lipid (SL)” refers to lactone-type SL, acid-type SL, and salts thereof without distinguishing between them. In this case, it may be a lactone type SL, an acid type SL, a salt of an acid type SL, or a mixture of two or more of these types. When referring to either one, it is referred to as “acid type SL” or “lactone type SL.” Also, unless otherwise specified, the meaning of the term “acid SL” includes both free and salt forms of acid SL.
  • the acid type SL and lactone type SL may be a single compound in which R 0 to R 3 are specific atoms or substituents in the above formula, or a plurality of compounds having various R 0 to R 3 . It may also be a mixture (composition) of compounds.
  • SL is specifically obtained by culturing microorganisms, especially yeast.
  • SL obtained by yeast fermentation includes both the acid-type SL and lactone-type SL described above.
  • SL-producing yeast examples include Starmerella (Candida) bombicola, C. apicola, C. petrophilum, Rhodotorula (Candida) bogoriensis, and the like.
  • SL can be produced and accumulated in large amounts (100 to 150 g/L) in the medium by culturing these yeasts in a medium containing high concentrations of sugar and oily substrate.
  • SL can be separated by subjecting this culture to purification steps such as centrifugation, decantation, and ethyl acetate extraction, and further washed with hexane to obtain a brownish-brown, candy-like substance.
  • the SL Since SL has a higher specific gravity than water, by leaving the culture still after culturing, it will settle to the lower layer and be easily removed.
  • the SL thus obtained is an SL hydrate containing water in a proportion of about 50% by mass.
  • the SL is a mixture of a plurality of compounds represented by the above chemical formula (1) or (2), and these include acid type SL and lactone type SL.
  • component (b) may be an acid type SL or a lactone type SL, or a mixture of both. From the viewpoint of product stability (pH stability, suppression of appearance changes (precipitation, etc.) due to pH fluctuations, etc.), acid type SL is preferred.
  • Acid-type SL can be prepared by treating a mixture of acid-type SL and lactone-type SL obtained by the above method with an alkali to hydrolyze the ester bonds in the lactone-type SL.
  • alkali treatment include an alkali reflux method (for example, JP-A-2006-070231), but the method is not limited to this method, and any known alkali treatment method can be used.
  • acid type SL can be easily obtained commercially, and is sold under the trade name "SOFORO (registered trademark) AC-30" by Saraya Co., Ltd., for example.
  • the product is an acid type SL hydrate containing water at a ratio of 70% by mass.
  • the proportion of component (b) in the cleaning composition of the present invention is 3 parts by mass or more based on 100 parts by mass of component (a-2) in component (a) contained in the cleaning composition. It is preferable to adjust to If the content of component (b) is less than 3 parts by mass per 100 parts by mass of component (a-2), it is not possible to suppress the deterioration of unsaturated fatty acids contained in the cleaning composition over time due to heat. . On the other hand, by blending component (b) in a ratio of 3 parts by mass or more to 100 parts by mass of component (a-2) in the cleaning composition, the component (a-2) As a result, causes of deterioration such as generation of low molecular weight compounds, coloring, and/or odor generation can be eliminated or reduced.
  • the lower limit of the ratio of component (b) to 100 parts by mass of component (a-2) is 3 parts by mass or more, preferably 5 parts by mass or more, more preferably 10 parts by mass or more, and still more preferably 15 parts by mass or more. be.
  • the upper limit of the proportion of the component is not particularly limited from the viewpoint of the above-mentioned effects, but from an economic point of view, it should be 500 parts by mass or less, preferably 300 parts by mass or less, and more preferably 250 parts by mass or less. I can do it.
  • These lower limit values and upper limit values can be arbitrarily selected and combined. For example, a range of 3 to less than 500% by weight, 5 to 300% by weight, 5 to 300% by weight, or 10 to 300% by weight can be selected.
  • the proportion of component (b) contained in 100% by mass of the cleaning composition of the present invention can be selected from the range of 0.01 to 30% by mass, although there is no restriction. . Further, the proportion of component (b) in the cleaning composition of the present invention can be adjusted to 80 parts by mass or less based on 100 parts by mass of the total amount of component (a) contained in the cleaning composition. preferable. More preferably it is 70 parts by mass or less, and still more preferably 60 parts by mass or less. When the ratio of component (b) to 100 parts by mass of the total amount of component (a) exceeds 80 parts by mass, the foaming properties, foam persistence, and storage stability of the cleaning composition tend to decrease.
  • the pH of the cleaning composition of the present invention is preferably adjusted to a range of 9 to 11 using a pH adjuster in order to improve foaming properties and foam persistence and to keep skin irritation low.
  • the pH adjuster include acids, alkali metal salts, and the like. Acids include, but are not limited to, organic acids such as citric acid, malic acid, and succinic acid; inorganic acids such as sulfuric acid and hydrochloric acid.
  • the alkali metal salt include alkali metal salts such as potassium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium carbonate.
  • the cleaning composition of the present invention is a liquid composition containing (c) water in addition to the components (a) and (b).
  • the water content can be selected from the range of 60 to 97% by mass.
  • liquid means that it has fluidity under a temperature condition of at least 5 to 50°C.
  • the water used in the present invention may be any water that does not impair the effects of the present invention, and preferably includes purified water, distilled water, ion-exchanged water, and RO water.
  • a chelating agent in combination to sequester metal ions contained in the tap water.
  • the amount of the chelating agent to be used is not limited as long as it can sequester metal ions contained in tap water, and an example of the amount is about 0.1% by mass.
  • the cleaning composition of the present invention may include the above-mentioned optional components other than components (a) to (c), depending on the purpose and use, to the extent that the effects of the present invention are not impaired.
  • optional ingredients include thickeners (viscosity agents), wetting agents (humectants), chelating agents, anti-inflammatory agents, fragrances, pigments, antioxidants, preservatives, and/or bactericidal agents. can do.
  • a thickener can be used to increase the viscosity of the cleaning composition.
  • a wide range of compounds that can be commonly incorporated into cleaning agents can be used as long as they do not impede the effects of the present invention.
  • a humectant has the function of retaining moisture. It can be used to make the components of the cleaning composition more compatible with each other and to prevent the cleaning composition itself from drying out. Further, when in use, it can be used to impart moisture and flexibility to objects to be cleaned (human skin, hair, clothing, etc.). Any wetting agent may be used as long as it does not interfere with the effects of the present invention, and specific examples include glycerin, butylene glycol, propanediol, hexylene glycol, dipropylene glycol, propylene glycol, hexanediol, pentanediol, octanediol, and decane.
  • Polyhydric alcohols such as diol, diglycerin, and ethylhexylglycerin; amino acids such as taurine, glutamic acid, glycine, leucine, serine, valine, threonine, alanine, isoleucine, allantoin, phenylalanine, arginine, proline, and tyrosine; perilla extract, rosemary extract, Naturally derived extracts such as royal jelly extract and placenta extract can be used. Natural Moisturizing Factors (NMF) can also be used. Preferably it is a polyhydric alcohol.
  • NMF Natural Moisturizing Factors
  • a chelating agent can be used to sequester metal ions contained in the cleaning composition to prevent problems caused by metal ions (decreased foaming, etc.). Any chelating agent may be used as long as it does not interfere with the effects of the present invention. Specifically, salts of organic aminocarboxylic acids such as EDTA, NTA, DTPA, GLDA, HEDTA, GEDTA, TTHA, HIDA, and DHEG can be used as the chelating agent. I can give an example.
  • anti-inflammatory agents include, but are not limited to, allantoin and dipotassium glycyrrhizin.
  • Flavoring agents can be used to mask raw material odors and improve palatability.
  • the fragrance may be composed of a single fragrance ingredient or may be a composition containing a plurality of fragrance ingredients.
  • Specific examples include synthetic fragrances such as alcohol-based, aldehyde-based, ether-based, ester-based, ketone-based, and lactone-based fragrances; and natural fragrances derived from plants. can.
  • natural fragrances include fragrances prepared from essential oils obtained from plants (flowers, leaves, fruits, pericarp, bark, roots, seeds, etc.), and fragrances prepared from distillates or fractions of plants. Contains fragrances.
  • the cleaning composition of the present invention can be prepared by mixing the aforementioned components (a), (b), and (c) together. Moreover, in addition to these components, it can be prepared by blending the above-mentioned (d) optional component as needed. In addition, during preparation, instead of using (adding or blending) component (a) itself, in the preparation process of the cleaning composition, the hydroxides of fatty acids and their salts constituting component (a) are stirred under heating conditions. Component (a) may be produced by a neutralization reaction. The cleaning composition thus prepared can be adjusted to have a pH in the range of 9 to 11 using a pH adjuster as described above, and then provided as the cleaning composition of the present invention.
  • the present invention is (a) a method of suppressing thermal deterioration of a cleaning composition containing a fatty acid salt.
  • the fatty acid salt (a) is selected from (a-1) at least one salt of a saturated fatty acid having 14 to 22 carbon atoms, and (a-2) a salt of an unsaturated fatty acid having 14 to 22 carbon atoms.
  • At least one type of This method can be carried out by blending (b) SL in a proportion of 3% by mass or more with respect to 100 parts by mass of component (a-2) in the cleaning composition.
  • component (b) When the content of component (b) is significantly less than 3 parts by mass per 100 parts by mass of component (a-2), the deterioration of the unsaturated fatty acid salt contained in the detergent composition over time due to heat must be suppressed. I can't.
  • component (b) by blending component (b) in a ratio of 3 parts by mass or more to 100 parts by mass of component (a-2) in the cleaning composition, the component (a-2) As a result, causes of deterioration such as generation of low molecular weight compounds, coloring, and/or odor generation can be eliminated or reduced.
  • the component (a-2) targeted here includes at least unsaturated fatty acid salts that are easily degraded by heat.
  • unsaturated fatty acid salts include unsaturated fatty acid salts having two or more double bonds in the molecule, and specifically, linoleic acid salts, linolenic acid salts, eicosadienoic acid salts, docosadienoic acid salts, and mead salts. Examples include acid salts and arachidonic acid salts.
  • the lower limit of the ratio of component (b) to 100 parts by mass of component (a-2) is 3 parts by mass or more, preferably 5 parts by mass or more, more preferably 10 parts by mass or more, and still more preferably 15 parts by mass or more. be.
  • the upper limit of the proportion of the component is not particularly limited from the viewpoint of the above-mentioned effects, but from an economic point of view, it should be 500 parts by mass or less, preferably 300 parts by mass or less, and more preferably 250 parts by mass or less. I can do it.
  • These lower limit values and upper limit values can be arbitrarily selected and combined. For example, a range of 3 to less than 500% by weight, 5 to 300% by weight, 5 to 300% by weight, or 10 to 300% by weight can be selected.
  • the proportion of component (b) contained in 100% by mass of the cleaning composition of the present invention can be selected from the range of 0.01 to 30% by mass, although there is no restriction. .
  • Room temperature means a temperature within the range of 10-40°C.
  • Reference production example 1 Preparation of Sophorose Lipid As a culture medium, 10 g of hydrated glucose (manufactured by Nihon Shokuhin Kako Co., Ltd., product name: Eclipse hydrated crystalline glucose), 10 g of peptone (manufactured by Oriental Yeast Co., Ltd., product name: Peptone CB90M) per liter. ), Candida bombicola ATCC22214 was cultured with shaking at 30°C for 2 days using a liquid medium containing 5 g of yeast extract (manufactured by Asahi Food and Healthcare Co., Ltd., product name: Meast Powder N), and this was added to the preculture solution. And so.
  • This pre-culture solution was inoculated at a rate of 4% by mass into a main culture medium (3L) placed in a 5L fermenter, and cultured and fermented at 30°C for 6 days under aeration conditions of 0.6vvm. Ta.
  • a main culture medium 3L
  • the main culture medium per liter, 100 g of hydrated glucose, 50 g of palm olein (manufactured by NOF Corporation, product name: Palmary 2000), 50 g of oleic acid (manufactured by ACID CHEM, product name: Palmac 760), 1 g of sodium chloride, phosphoric acid.
  • Fermentation was stopped on the 6th day after the start of culture, and the culture solution taken out from the fermenter was heated, returned to room temperature, and left to stand for 2 to 3 days.
  • the mixture was separated into three layers: a milky white solid layer thought to be bacterial cells and a supernatant. After removing the supernatant, industrial water or ground water was added in an amount equal to the amount of supernatant removed. While stirring, a 48% by mass aqueous sodium hydroxide solution was gradually added to adjust the pH to 6.5 to 6.9 to solubilize the SL contained in the culture solution.
  • Reference Production Example 2 Preparation of Acid-type Sophorose Lipid A sodium hydroxide aqueous solution was added to the SL-containing aqueous solution (approximately 50% by mass hydrate) collected in Reference Production Example 1 to adjust the pH to 14, and the mixture was heated at 80°C for 2 hours. It was treated and hydrolyzed (alkaline hydrolysis). Next, after returning to room temperature, the pH was adjusted to 11 using an aqueous sulfuric acid solution (9.8 M), and the generated insoluble matter was removed by filtration to obtain a filtrate as an aqueous solution containing acid form SL.
  • the acid type SL-containing aqueous solution contains acid type SL in a proportion of 30% by mass (30% by mass hydrate).
  • Experimental example 1 Preparation of cleaning composition and evaluation thereof 1.
  • Preparation of Cleaning Composition Mix each component other than the pH adjuster in the proportions listed in Table 1, and finally adjust the pH to 10 or around 10 with the pH adjuster to prepare the cleaning composition. (Example 1, Comparative Example 1) were prepared.
  • the SL of component (b) the acid type SL-containing aqueous solution prepared in Reference Production Example 2 (acid type SL hydrated at 30% by mass) was used.
  • HPLC chromatograms of samples of the cleaning composition (Example 1) before and after storage at 50°C are shown in Figures 1-1 and 1-2, respectively.
  • HPLC chromatograms of samples of the cleaning composition (Comparative Example 1) before and after storage at 50°C are shown in FIGS. 2-1 and 2-2, respectively.
  • Table 2 shows the rate of change (%) in the linoleic acid content before and after storage at 50°C, calculated from the peak area of linoleic acid determined from the chromatogram of each sample.
  • Experimental example 2 Preparation of cleaning composition and evaluation thereof 1.
  • Preparation of Cleaning Compositions Mix each component other than the pH adjuster in the proportions listed in Tables 3 to 5, and finally adjust the pH to 10 or around 10 with the pH adjuster.
  • Cleaning compositions (Examples 1 to 11, Comparative Examples 1 to 18) were prepared.
  • the acid type SL-containing aqueous solution prepared in Reference Production Example 2 (acid type SL 30% by mass hydrated), or the SL-containing aqueous solution prepared in Reference Production Example 1 (50% by mass hydrated) )It was used.
  • Residual rate (%) (A/B) x 100
  • A Peak area of linoleic acid in samples stored at 50°C
  • B Peak area of linoleic acid in samples stored at -5°C
  • the metal soap formation suppressing effect of the cleaning composition was evaluated by adding calcium chloride to each cleaning composition and evaluating the turbidity of the resulting liquid. Specifically, a 1 mM calcium chloride aqueous solution was added to each cleaning composition so that the total concentration of fatty acid salts was 2 mM. After stirring, the turbidity of the liquid was measured by absorbance at 550 nm and converted into transmittance. The lower the transmittance, the higher the amount of metal soap produced and the higher the ability to generate metal soap (the lower the effect of suppressing metal soap production); It can be judged that the soap production suppressing effect is high. Based on the measured transmittance, the metal soap generation suppressing effect of each cleaning composition was evaluated based on the following criteria.
  • the cell survival rate of the cultured skin to which each detergent composition was added was calculated from the following formula.
  • Cell viability (%) (A/B) x 100
  • ⁇ Non-stimulatory: Cell survival rate is 50% or more ⁇ (Irritation): Cell survival rate is less than 50%
  • Foaming property (foaming property) 2.5 mL of each test sample and 2.5 mL of tap water were placed in a test tube (diameter 18 mm x length 180 mm), and stirred for 20 seconds with a vortex mixer. The amount of bubbles (height from the liquid level in the test tube liquid to the top of the bubbles, hereinafter referred to as "bubble height") of each test sample was measured immediately after stirring. Note that the test was conducted at room temperature (25 ⁇ 5°C). [Foaming evaluation criteria] ⁇ : The height of the foam immediately after stirring is 10 mm or more. ⁇ : The height of the foam immediately after stirring is less than 10 mm.
  • Examples 1 to 11 are cleaning compositions containing (a) as fatty acid salts, (a-1) saturated fatty acid salts and (a-2) unsaturated fatty acid salts having 14 or more carbon atoms, and (b) SL. be.
  • the proportion of component (a) contained in 100% by mass of the cleaning composition is in the range of 2 to 35% by mass, and the proportion of component (a-2) in 100 parts by mass of the total amount of component (a) is 20 parts by mass or more.
  • the ratio of component (b) to 100 parts by mass of component (a-2) is 3 parts by mass or more.
  • cleaning compositions containing no unsaturated fatty acid salt had high metal soap formation properties and had no effect of suppressing metal soap formation. Additionally, cleaning compositions containing unsaturated fatty acid salts in a proportion of less than 20 parts by mass based on 100 parts by mass of the total amount of fatty acid salts (Comparative Examples 7 to 8 and 14 to 16) also had similar effects on metal soap formation. There was no inhibitory effect on metal soap formation (Tables 4 and 5). If a large amount of metallic soap is produced, it will cause a squeaking or tight feeling when used for body washing, and it will also cause a white residue when used for washing dishes, clothes, and household items.
  • cleaning compositions (Examples 1 to 11, Comparative Examples 4 to 6 and 17 to 18) in which the proportion of unsaturated fatty acid salts is 20 parts by mass or more based on 100 parts by mass of total fatty acid salts, It had a high effect of suppressing metal soap production, and the amount of metal soap produced when diluted with tap water was small (see Tables 3 to 5). From these results, by setting the proportion of unsaturated fatty acid salts to 20 parts by mass or more based on 100 parts by mass of the total amount of fatty acid salts, a cleaning composition with a high metal soap production suppressing effect and a low metal soap production amount can be prepared. It was confirmed that it can be done.
  • Table 4 the results of Experimental Example 1 described above, it is thought that the coloration and odor generated by storage at 50°C are due to the deterioration (decomposition into low molecular weight compounds) of the unsaturated fatty acid salt contained in the cleaning composition.
  • cleaning compositions containing unsaturated fatty acid salts but containing SL at a ratio of 3 parts by mass or more per 100 parts by mass of unsaturated fatty acid salts had good thermal stability (inhibition of deterioration of unsaturated fatty acid salts, inhibition of coloring, and inhibition of odor generation) (see Tables 3 and 5).
  • the detergent composition of Comparative Example 5 contained unsaturated fatty acid salt and SL, the ratio of SL to 100 parts by mass of unsaturated fatty acid salt was 2.3 parts by mass, and the thermal stability was poor. (See Table 4).
  • a detergent composition with low skin irritation can be prepared by using a fatty acid salt having 14 or more carbon atoms instead of using a fatty acid salt having less than 14 carbon atoms.
  • a cleansing composition that does not contain a fatty acid salt having less than 14 carbon atoms has low skin irritation, and is therefore suitable as a body or hair cleansing composition for infants and people with sensitive skin. can be used.
  • cleaning compositions containing unsaturated fatty acid salts having 14 to 22 carbon atoms Examples 1 to 10, Comparative Examples 1 to 2, 4 to 5, 7 to 8, and 14 to 18
  • the cleaning compositions containing salts of saturated fatty acids having less than 14 carbon atoms (Comparative Examples 9 to 13), although containing no salt, all exhibited good low-temperature stability (Tables 3 and 5).
  • cleaning compositions had a fatty acid salt content of 35% by mass or less. From this, it was confirmed that a cleaning composition with good low-temperature stability can be prepared by blending unsaturated fatty acid salts with 14 to 22 carbon atoms and adjusting the total content of fatty acid salts to 35% by mass or less. It was done.
  • the cleaning composition of the present invention has good stability, low skin irritation, and has a good feeling of use, so it can be used on all kinds of everyday items such as the human body such as hands, fingers, face, and hair, tableware, housing, and clothing. Can be used for cleaning.

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Abstract

本発明は熱劣化が抑制された洗浄剤組成物を提供する。本発明の洗浄剤組成物は、(a)脂肪酸塩、及び(b)ソホロースリピッドを含有する液状の洗浄剤組成物であって、前記(a)脂肪酸塩は、(a-1)炭素数１４～２２の飽和脂肪酸の塩から選択される少なくとも１種、及び(a-2)炭素数１４～２２の不飽和脂肪酸の塩から選択される少なくとも１種であり、前記各成分を下記の割合で含有することを特徴とする： Ａ．洗浄剤組成物１００質量％中の(a)成分の総量：２～３５質量％、 Ｂ．(a)成分の総量１００質量部における(a-2)成分の割合：２０質量部以上、 Ｃ．(a-2)成分１００質量部に対する(b)成分の割合：３質量部以上。

Description

洗浄剤組成物
　本発明は洗浄剤組成物に関する。より詳細には、本発明は脂肪酸塩として飽和脂肪酸塩及び不飽和脂肪酸塩を含有する洗浄剤組成物であって、各脂肪酸塩の長所を生かしながらも、それらの短所が改善されてなる洗浄剤組成物に関する。また本発明は、脂肪酸塩として不飽和脂肪酸塩を含有する洗浄剤組成物における短所を改善する方法に関する。
　洗浄剤は、手指、顔、及び頭を含む身体、並びに頭髪；食器、住居及び衣類などの日常のあらゆるものの洗浄に用いられる。洗浄剤には、汚れを落とす、細菌を除去することで感染を防止する、及び／又は臭いを除去抑制するという効果に加えて、洗浄することで気分をリフレッシュさせるという効果もある。こうした洗浄剤には、光や熱に対して安定であること、皮膚に対する刺激性が低いこと、泡立ちや泡質に優れること、及び／又は、使用感が良好であること（例えば、すすぎ時の不快なぬるつき、及び／又は洗浄後のきしみ感及びツッパリ感がない等）が求められる。
　特にすすぎ時のぬるつき、並びに洗浄後のきしみ感及びツッパリ感は、洗浄剤に洗浄及び起泡成分として配合されている合成界面活性剤又は石けん素地である脂肪酸塩が皮膚に付着し残留することによって生じることが知られている。かかる問題を解消する方法は幾つか提案されているが、例えば上記洗浄剤に天然界面活性剤であるソホロースリピッド（以下、単に「ＳＬ」と略称する場合がある）を配合することで、合成界面活性剤または脂肪酸塩の人体への付着及び残留が抑制でき、すすぎ時や洗浄後のぬるつき、きしみ、及びツッパリ感等が解消できることが報告されている（特許文献１等参照）。
　ＳＬは、微生物によって産生される糖脂質型のバイオサーファクタント（天然界面活性剤）であり（非特許文献１）、皮膚への刺激性も低く、生分解性にも優れた自然界等の環境に優しい成分である。その意味で、安全性及び生分解性に優れた洗浄剤であるアルカリ石けん（脂肪酸塩）と共通する。このため、本出願人は以前、石けん素地（脂肪酸塩）にＳＬを配合することで、石けんの長所（安全性及び生分解性が高いこと）を生かしながら、石けんの短所である水への溶解性の低さや硬水条件下での泡立ちの悪さ等の問題が改善できること、さらに保湿性も向上することを見出し、石けん素地（脂肪酸塩）とＳＬを含有する洗浄剤組成物を提案している（特許文献２等参照）。また本出願人は、石けん素地（脂肪酸塩）とＳＬを組み合わせることで、低温安定性を改善しながら、ディスペンサーに収容して使用した場合にも吐出口につまりが発生しない洗浄組成物を提案している（特許文献３参照）。
特開２００９－２７５１４５号公報 特開２００６－８３２３８号公報 国際公開第２０１８／１６４２０４号公報
Canadian Journal of Chemistry, 39, 846 (1961)
　前述するように、洗浄剤に石けん素地である脂肪酸塩とＳＬとを配合することで、石けんの長所（安全性及び生分解性が高いこと）を生かしながら、石けんの短所である水への溶解性の低さや硬水条件下での泡立ちの悪さを改善し、また洗浄後のツッパリ感やきしみ感を抑制することができる。
　しかしながら、本発明者らの知見によると、ラウリン酸石けんの素地である炭素数１２の飽和脂肪酸（ラウリン酸）のアルカリ金属塩は皮膚への刺激性が強いという問題がある。これに対して、炭素数１４以上の飽和脂肪酸のアルカリ金属塩を素地とするミリスチン酸石けん、パルミチン酸石けん、及びステアリン酸石けん等は、皮膚への刺激性は低いものの（以上、実験例１参照）、すすぎ時に不溶性の金属石けんが多く形成され、洗浄後にきしみ感やツッパリ感が強く残り、皮膚が乾燥するという問題がある。一方、こうした飽和脂肪酸塩の問題は、飽和脂肪酸塩に加えて、不飽和結合をもつ不飽和脂肪酸の塩を配合することで解決できる場合がある。しかし、、不飽和脂肪酸、特にリノール酸は熱により変敗しやすく、経時的に着色及び臭いが生じるなどの問題があった。
　本発明は、脂肪酸塩、特に不飽和脂肪酸塩、及びＳＬを含有する洗浄剤組成物について、不飽和脂肪酸塩の熱による経時的な劣化を抑制することを、主たる課題とする。ここで劣化とは、不飽和脂肪酸塩が熱によって分解することによって生じる現象を意味し、具体的には不飽和脂肪酸の分解による低分子化合物の生成、着色、及び臭いの発生のいずれか少なくとも１つの現象が含まれる。
　また本発明は、脂肪酸塩、特に不飽和脂肪酸塩、及びＳＬを含有する洗浄剤組成物について、使用時の皮膚刺激を低減することを課題とする。
　また本発明は、脂肪酸塩、特に不飽和脂肪酸塩、及びＳＬを含有する洗浄剤組成物について、すすぎ時に水道水中の硬水成分によって発生する金属石けんの生成量を抑制し、すすぎ時のきしみ感やすすぎ後のツッパリ感を改善することを課題とする。
　本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、脂肪酸塩として特定の飽和脂肪酸塩及び不飽和脂肪酸塩、並びにＳＬを、各々特定の割合で含有する洗浄剤組成物を調製することで、上記課題を解決できることを見出した。
　本発明は、かかる知見に基づいて、さらに研究を重ねて完成した発明であり、下記の実施形態を有するものである。
（Ｉ）洗浄剤組成物
（Ｉ－１）(a)脂肪酸塩、及び(b)ＳＬを含有する液状の洗浄剤組成物であって、
　前記(a)脂肪酸塩は、(a-1)炭素数１４～２２の飽和脂肪酸の塩から選択される少なくとも１種、及び(a-2)炭素数１４～２２の不飽和脂肪酸の塩から選択される少なくとも１種であり、
　前記各成分を下記の割合で含有することを特徴とする、前記洗浄剤組成物：
Ａ．当該洗浄剤組成物１００質量％中の(a)成分の総量：２～３５質量％、
Ｂ．(a)成分の総量１００質量部における(a-2)成分の割合：２０質量部以上、
Ｃ．(a-2)成分１００質量部に対する(b)成分の割合：３質量部以上。
（Ｉ－２）前記「Ｂ．(a)成分の総量１００質量部における(a-2)成分の割合」が２０～９５質量部である、（Ｉ－１）に記載する洗浄剤組成物。
（Ｉ－３）前記「C．(a-2)成分１００質量部に対する(b)成分の割合」が３～５００質量部である、（Ｉ－１）又は（Ｉ－２）に記載する洗浄剤組成物。
（Ｉ－４）前記「A．洗浄剤組成物１００質量％中の(a)成分の総量」が３～３２質量％である、（Ｉ－１）～（Ｉ－３）のいずれかに記載する洗浄剤組成物。
（Ｉ－５）前記(a-1)成分が、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソパルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、及びアラキジン酸からなる群より選択される少なくとも１種の塩であり、
　前記(a-2)成分が、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、パルミトレイン酸、アラキドン酸、エイコセン酸、エルカ酸、エイコサジエン酸、ドコサジエン酸、及びミード酸からなる群より選択される少なくとも１種の塩である、（Ｉ－１）～（Ｉ－４）のいずれかに記載する洗浄剤組成物。
（ＩＩ）洗浄剤組成物の熱劣化抑制方法
（ＩＩ－１） (a)脂肪酸塩を含有する洗浄剤組成物の熱劣化抑制方法であって、
　前記(a)脂肪酸塩は、(a-1)炭素数１４～２２の飽和脂肪酸の塩から選択される少なくとも１種、及び(a-2)炭素数１４～２２の不飽和脂肪酸の塩から選択される少なくとも１種であり、
　洗浄剤組成物中の(a-2)成分１００質量部に対して(b)ＳＬを３質量％以上の割合で配合することを特徴とする、前記方法。
（ＩＩ－２）前記洗浄剤組成物が、(a-2)成分として少なくともリノール酸、リノレン酸、エイコサジエン酸、ドコサジエン酸、ミード酸、及びアラキドン酸からなる群より選択される少なくとも1種の不飽和脂肪酸の塩を含有するものである、（ＩＩ－１）に記載する方法。
（ＩＩ－３）前記洗浄剤組成物は、(a)成分及び(a-2)成分を下記の割合で含有するものである、（ＩＩ－１）又は（ＩＩ－２）に記載する方法：
Ａ．当該洗浄剤組成物１００質量％中の(a)成分の総量：２～３５質量％、
Ｂ．(a)成分の総量１００質量部における(a-2)成分の割合：２０質量部以上。
（ＩＩ－４）前記「A．洗浄剤組成物１００質量％中の(a)成分の総量」が３～３２質量％である、（ＩＩ－３）に記載する方法。
（ＩＩ－５）前記「Ｂ．(a)成分の総量１００質量部における(a-2)成分の割合」が２０～９５質量部である、（ＩＩ－３）に記載する方法。
（ＩＩ－６）前記(a-2)成分１００質量部に対する(b)成分の割合が３～５００質量部である、（ＩＩ－１）～（ＩＩ－５）のいずれかに記載する方法。
　本発明によれば、脂肪酸塩として特定の飽和脂肪酸塩及び不飽和脂肪酸塩、並びにＳＬを特定の割合で配合することで、不飽和脂肪酸塩の熱による劣化が抑制された洗浄剤組成物を提供することができる。より詳細には、本発明によれば、不飽和脂肪酸塩のうち、特にリノール酸塩の分解によって生じる低分子化合物の生成、着色、及び／又は臭いの発生が抑制された、熱安定性が良好な洗浄剤組成物を提供することができる。
　また、本発明によれば、不飽和脂肪酸塩として、特にリノール酸塩を含有する洗浄剤組成物について、熱による劣化を抑制する方法を提供することができる。より詳細には、本発明によれば、不飽和脂肪酸塩を含有する洗浄剤組成物について、低分子化合物の生成、着色、及び／又は臭いの発生を抑制する方法を提供することができる。
　本発明によれば、脂肪酸塩として特定の飽和脂肪酸塩及び不飽和脂肪酸塩、並びにＳＬを特定の割合で配合することで、前記効果に加えて、下記の少なくとも１つの効果を有する洗浄剤組成物を提供することができる：
（i）金属石けんの生成抑制。
（ii）皮膚に対する刺激性が低い。
（iii）低温安定性が良好。
　前述する熱劣化抑制効果、及び／又は前記（i）～（iii）の少なくとも１つの効果を有する本発明の洗浄剤組成物は、手指、顔及び頭を含む身体、並びに頭髪などの人体；犬や猫等のペットの体毛を含む身体；食器、住居及び衣類など日常のあらゆるものの洗浄に日常的に使用することができる。なかでも前述する熱劣化抑制効果、及び前記（ii）の効果を有する本発明の洗浄剤組成物は、特に乳幼児及び／又は過敏性肌の人の身体又は頭髪に好適に使用できる洗浄剤組成物として有用である。
実施例１の洗浄剤組成物について、５０℃保管前のサンプルのＨＰＬＣクロマトグラムを示す（実験例１（２）参照）。 実施例１の洗浄剤組成物について、５０℃保管後のサンプルのＨＰＬＣクロマトグラムを示す（実験例１（２）参照）。 比較例１の洗浄剤組成物について、５０℃保管前のサンプルのＨＰＬＣクロマトグラムを示す（実験例１（２）参照）。 比較例１の洗浄剤組成物について、５０℃保管後のサンプルのＨＰＬＣクロマトグラムを示す（実験例１（２）参照）。 実験例３において、各種の脂肪酸塩（C12K：ラウリン酸カリウム、C14K：ミリスチン酸カリウム、C16K：パルミチン酸カリウム、C18-1K：オレイン酸カリウム）についての皮膚刺激性試験を実施した結果の細胞生存率（％）を比較した図である。
（Ｉ）洗浄剤組成物
　本発明の洗浄剤組成物は、有効成分として(a)脂肪酸塩、及び(b)ＳＬを含有することを特徴とする。以下、これら（a）成分及び（b）成分について説明する。
（a）脂肪酸塩
　本発明の洗浄剤組成物の（a）成分は、脂肪酸と塩基から構成されるものである。
　(a)成分は、（a-1）炭素数１４～２２の飽和脂肪酸の塩から選択される少なくとも１種、及び（a-2）炭素数１４～２２の不飽和脂肪酸の塩から選択される少なくとも１種の組み合わせからなる。本発明では、（a-1）炭素数１４～２２の飽和脂肪酸の塩を「（a-1）成分」と、また（a-2）炭素数１４～２２の不飽和脂肪酸の塩を「（a-2）成分」と略称する。
　これに対して、炭素数１２以下の脂肪酸塩は、炭素数１４以上の脂肪酸塩より皮膚に対する刺激性が強くなるため、本発明の洗浄剤組成物に配合する（a）成分として相応しくない。このため、本発明の洗浄剤組成物は、炭素数１２以下の脂肪酸塩は含まないことが好ましい。
　（a-1）成分には、炭素数１４～２２の飽和脂肪酸に該当する、ミリスチン酸（C14）、ペンタデシル酸（C15）、パルミチン酸（C16）、イソパルミチン酸（C16）、マルガリン酸（C17）、ステアリン酸（C18）、イソステアリン酸（C18）、アラキジン酸（C20）、及びベヘン酸（C22）からなる群より選択される少なくとも１種の飽和脂肪酸の塩が含まれる。好ましくは炭素数１４～１８の飽和脂肪酸の塩であり、より好ましくはミリスチン酸塩、パルミチン酸、イソパルミチン酸、ステアリン酸、及びイソステアリン酸からなる群より選択される少なくとも１種の飽和脂肪酸の塩である。これらは１種単独で用いられても、また２種以上を任意に組みあわせて用いられてもよい。
　（a-2）成分には、炭素数１４～２２の不飽和脂肪酸に該当する、ミリストレイン酸（C14:1）、パルミトレイン酸（C16:1）、オレイン酸（C18:1）、エライジン酸（C18:1）、エイコセン酸（C20:1）、エルカ酸（C22:1）（以上、モノ不飽和脂肪酸）、リノール酸（C18:2）、エイコサジエン酸（C20:2）、ドコサジエン酸（C22:2）（以上、ジ不飽和脂肪酸）、リノレン酸（C18:3）、ミード酸（C20:3）（以上、トリ不飽和脂肪酸）、及びアラキドン酸（C20:4）（以上、テトラ不飽和脂肪酸）からなる群より選択される少なくとも１種の不飽和脂肪酸の塩が含まれる。好ましくは炭素数１８～２０の不飽和脂肪酸の塩、より好ましくはオレイン酸、リノール酸、及びリノレン酸からなる群より選択される少なくとも１種の炭素数１８の不飽和脂肪酸の塩である。これらは１種単独で用いられても、また２種以上を任意に組みあわせて用いられてもよい。
　実験例１に示すように、（a-2）成分のうち、とりわけ２以上の二重結合を有するジ不飽和脂肪酸塩、トリ不飽和脂肪酸塩、及びテトラ不飽和脂肪酸塩は熱により分解しやすい傾向がある。特に熱により分解しやすい不飽和脂肪酸塩としては、リノール酸塩、リノレン酸塩、エイコサジエン酸塩、ドコサジエン酸塩、ミード酸塩、及びアラキドン酸塩を例示することができるこのため、（a-2）成分としてこれらの少なくとも１つを含有する洗浄剤組成物は、本発明の劣化抑制効果を享受する利益が大きい。
　上記（a-1）成分及び（a-2）成分を構成する脂肪酸は、天然由来及び合成由来の別、並びに植物由来及び動物由来の別を問わない。好ましくは天然の植物性油脂に由来する脂肪酸である。
　天然油脂としては、例えば、アマニ油、エノ油、オイチシカ油、オリーブ油、カカオ油、カポック油、白カラシ油、ゴマ油、米ぬか油、サフラワー油、シアナット油、シナキリ油、大豆油、茶実油、ツバキ油、コーン油、ナタネ油、パーム油、パーム核油、ひまし油、ひまわり油、綿実油、ヤシ油、木ロウ、及び落花生油等の植物性油脂；並びに馬脂、牛脂、豚脂、山羊脂、乳脂、魚脂、及び鯨油等の動物性油脂が挙げられる
　前述する飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸と反応して脂肪酸塩を形成する対イオンとしては、脂肪酸石けんの対イオンとして用いられるものを挙げることができる。対イオンとして用いられる塩基又は塩基性化合物としては、例えば、リチウム、ナトリウム、及びカリウム等のアルカリ金属；トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、アミノメチルプロパノール、及びトロメタミン等のアルカノールアミン；アルギニンやリシン等の塩基性アミノ酸；アンモニウムなどが挙げられる。好ましくは、ナトリウム、及びカリウム等のアルカリ金属、並びにジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミンである。より好ましくはナトリウム及びカリウム等のアルカリ金属であり、特に好ましくはカリウムである。
　本発明の洗浄剤組成物に含まれる（a）成分の総量は２～３５質量％である。
　（a）成分の含有量が２質量％を大きく下回る場合は泡立ち性が悪くなる傾向がある。（a）成分の下限値としては、２質量％以上、好ましくは３質量％以上、より好ましくは３．５質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上である。
　一方、（a）成分の含有量が３５質量％を大きく上回ると組成物の流動性が悪くなり、液体の性状を保つことが困難となる。（a）成分の上限値としては、３５質量％以下、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２５質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以下である。これらの下限値と上限値は任意に選択して組み合わせることができる。例えば、３～３５質量％、３～３０質量％、３．５～３０質量％、３．５～２５質量％、又は５～２０質量％の範囲を選択することができる。
　また本発明の洗浄剤組成物に含まれる（a）成分１００質量部に対する（a-2）成分の割合は２０質量部以上である。
　（a-2）成分の割合が２０質量部を下回る場合は、２価金属イオンを含む水道水で希釈した場合やそれですすぐ際に、洗浄剤組成物中の脂肪酸が水道水中の２価金属イオンと結合して水に不溶の金属石けん（脂肪酸カルシウム、脂肪酸マグネシウム）が多く生成される傾向がある。金属石けんは被洗浄対象物に付着し残留しやすいため、洗浄剤組成物を人体（身体、頭髪）に適用した場合は、洗浄後のきしみ感やツッパリ感などの不快な感覚の原因になり、また皮膚水分量が低下するなどの悪影響がある。また、洗浄剤組成物を住居や衣類等の洗浄に用いた場合は白残りの原因になる。これに対して、（a）成分１００質量部に対する（a-2）成分の割合が２０質量部以上になるように調整することで、水道水で希釈又はすすぐ際も金属石けんの生成を抑制することができ、前述する使用感及び白残りの問題を軽減することができる。
　なお、前記で水道水とは、一般に３００ｍｇ／ｌ以下（日本国水道法・水質基準に関する省令による）、通常１０～１００ｍｇ／ｌ程度の硬度を有する水をいう。
　水の硬度は下式で求めることができる。
　硬度（mg/l）＝（カルシウム量［mg/l］×2.5）+（マグネシウム量［mg/l］×4）
　（a）成分１００質量部に対する（a-2）成分の割合の下限値としては、２０質量％以上、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは５０質量％以上である。（a-2）成分の割合の上限値としては、１００質量％未満であればよく、この限りにおいて制限されないものの、例えば９８質量％以下、好ましくは９５質量％以下、より好ましくは９３質量％以下である。これらの下限値と上限値は任意に選択して組み合わせることができる。例えば、２０～１００質量％未満、２０～９８質量％、４０～９８質量％、又は５０～９５質量％の範囲を選択することができる。
　(b)ソホロースリピッド（ＳＬ）
　本発明の洗浄剤組成物で用いる(b)成分は、ソホロースまたはヒドロキシル基が一部アセチル化したソホロースと、ヒドロキシル脂肪酸とからなる糖脂質である。なお、ソホロースとは、β1→2結合とした2分子のブドウ糖からなる糖である。ヒドロキシル脂肪酸とは、ヒドロキシル基を有する脂肪酸である。
　ＳＬは、下記化学式（１）で表されるヒドロキシル脂肪酸のカルボキシル基が遊離した酸型ＳＬと、下記化学式（２）で表される分子内のソホロースが結合したラクトン型ＳＬとに大別される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　上記化学式中、Ｒ０は、水素原子またはメチル基のいずれかである。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して水素原子またはアセチル基である。Ｒ３は、飽和脂肪族炭化水素または二重結合を少なくとも1個有する不飽和脂肪族炭化水素から構成される。ここで脂肪族炭化水素の炭素数は通常１１～２０であり、好ましくは１３～１７、より好ましくは１４～１６である。本発明で対象とするＳＬには上記化学式（１）で示される酸型ＳＬの塩も含まれる。かかる塩としては、カリウムやナトリウムなどのアルカリ金属塩、マグネシウムやカルシウムなどのアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩を挙げることができる。好ましくはアルカリ金属塩であり、より好ましくはカリウム塩及びナトリウム塩である。
　本明細書において、用語「ソホロースリピッド（ＳＬ）」とは、ラクトン型ＳＬ、酸型ＳＬ、及びその塩を区別することなく示したものである。この場合、ラクトン型ＳＬであっても、また酸型ＳＬであっても、また酸型ＳＬの塩であってもよく、またこれら２種以上が混在する状態で含むものであってもよい。いずれかを指す場合には、「酸型ＳＬ」または「ラクトン型ＳＬ」と称する。また特に言及しなければ、用語「酸型ＳＬ」の意味には、フリーと塩の形態の両方の酸型ＳＬが含まれる。なお、酸型ＳＬ及びラクトン型ＳＬは、上記式において、Ｒ０～Ｒ３が特定の原子または置換基からなる単一化合物であってもよいし、またさまざまなＲ０～Ｒ３を有する複数化合物の混合物（組成物）であってもよい。
　ＳＬは、具体的には、微生物、特に酵母の培養によって得られる。酵母の発酵によって得られるＳＬには、上記の酸型ＳＬおよびラクトン型ＳＬのいずれもが含まれる。
　ＳＬ産生酵母としては、例えば、Starmerella(Candida) bombicola、C. apicola、C. petrophilum、Rhodotorula(Candida) bogoriensisなどを挙げることができる。ＳＬは、これらの酵母を、高濃度の糖と油性基質を含む培地を用いて培養することで、当該培地中にＳＬを多量(100～150g/L)に産生させて蓄積させることができる。ＳＬは、この培養物を、遠心分離、デカンテーション、酢酸エチル抽出などの精製処理工程に供することで分離することができ、さらにヘキサンで洗浄することにより、茶褐色、飴状物質として得られる。ＳＬは水より比重が大きいため、培養終了後、培養物を静置することで下層に沈降分離し、容易に取り出すことができる。こうして得られるＳＬは、水を約５０質量％の割合で含むＳＬ含水物である。また当該ＳＬは、上記の化学式（１）または（２）で示される複数の化合物の混合物であり、これらには酸型ＳＬとラクトン型ＳＬが含まれる。
　本発明において（b）成分は、酸型ＳＬ及びラクトン型ＳＬの別を問わず、また両者の混合物であってもよい。製品安定性（ｐＨ安定性、ｐＨ変動に伴う外観変化（沈殿など）抑制等）の点から、好ましくは酸型ＳＬである。
　酸型ＳＬは、上記方法で得られる酸型ＳＬとラクトン型ＳＬとの混合物をアルカリ処理して、ラクトン型ＳＬ中のエステル結合を加水分解することによって調製することができる。アルカリ処理としては、例えばアルカリ還流法を挙げることができる（例えば、特開2006-070231号公報）が、当該方法に限られず、公知のアルカリ処理方法を用いることができる。なお、酸型ＳＬは、簡便には商業的に入手することができ、例えばサラヤ株式会社から「SOFORO（登録商標）AC-30」という商品名で販売されている。当該商品は、水を７０質量％の割合で含む酸型ＳＬ含水物である。
　本発明の洗浄剤組成物中の（b）成分の割合は、当該洗浄剤組成物に含まれる（a）成分中の（a-2）成分１００質量部に対して３質量部以上になるように調整することが好ましい。
　（b）成分の含有量が（a-2）成分１００質量部に対して３質量部を下回る場合は、洗浄剤組成物に含まれる不飽和脂肪酸の熱による経時的劣化を抑制することができない。これに対して、（b）成分を、洗浄剤組成物中の（a-2）成分の含有量１００質量部に対して３質量部以上の割合で配合することで、（a-2）成分の熱による分解を抑制することができ、その結果、低分子化合物の生成、着色、及び／又は臭いの発生など、劣化の原因を排除又は軽減することができる。
　（a-2）成分１００質量部に対する（b）成分の割合の下限値としては、３質量部以上、好ましくは５質量部以上、より好ましくは１０質量部以上、さらに好ましくは１５質量部以上である。（b）成分の割合の上限値としては、前記効果の観点からは特に制限されないものの、経済的な点から５００質量部以下、好ましくは３００質量部以下、より好ましくは２５０質量部以下を挙げることができる。これらの下限値と上限値は任意に選択して組み合わせることができる。例えば、３～５００質量％未満、５～３００質量％、５～３００質量％、又は１０～３００質量％の範囲を選択することができる。
　上記の条件を満たす限り、制限はされないものの、本発明の洗浄剤組成物１００質量％中に含まれる（b）成分の割合としては、０．０１～３０質量％の範囲から選択することができる。
　また本発明の洗浄剤組成物中の（b）成分の割合は、当該洗浄剤組成物に含まれる（a）成分の総量１００質量部に対して８０質量部以下になるように調整することが好ましい。より好ましくは７０質量部以下、さらに好ましくは６０質量部以下である。（a）成分の総量１００質量部に対する（b）成分の割合が８０質量部を上回る場合、洗浄剤組成物の起泡性及び泡持続性、保存安定性が低下する傾向がある。
　本発明の洗浄剤組成物は、起泡性、泡持続性を良好にして皮膚刺激性を低く押さえる目的からｐＨ調整剤を用いてｐＨを９～１１の範囲に調整されていることが好ましい。ｐＨ調整剤としては、酸やアルカリ金属塩等を挙げることができる。制限されないものの、酸としては、例えばクエン酸、リンゴ酸、及びコハク酸などの有機酸；硫酸、及び塩酸などの無機酸が挙げられる。また、アルカリ金属塩としては、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、及び炭酸カリウムなどのアルカリ金属塩が挙げられる。
（c）水
　本発明の洗浄剤組成物は、前記（a）成分、及び（b）成分に加えて、（c）水を含有する液状の組成物である。（c）水の含有量としては、６０～９７質量％の範囲から選択することができる。なお、本発明において、液状又は液体とは、少なくとも５～５０℃の温度条件下で流動性を有するものであることを意味する。
　本発明で使用される水は、本発明の効果を損なわないようなものであればよく、好ましくは精製水、蒸留水、イオン交換水、及びRO水を挙げることができる。水として前述する水道水を使用する場合は、キレート剤を併用して水道水に含まれる金属イオンを封鎖することが好ましい。キレート剤の使用量は水道水に含まれる金属イオンが封鎖できる割合であればよく、制限されないものの０．１質量％程度を例示することができる。
（d）任意成分
　本発明の洗浄剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、その目的や用途に応じて、前述する（a）～（c）成分以外の任意成分として、前述するｐＨ調整剤のほか、増粘剤（粘稠剤）、湿潤剤（保湿剤）、キレート剤、消炎剤、香料、色素、酸化防止剤、防腐剤、及び／又は殺菌剤等を任意成分として含有することができる。
　増粘剤（粘稠剤）は、洗浄剤組成物の粘稠度を高めるために用いることができる。本発明の効果を妨げないことを限度として洗浄剤に通常配合できるものを広く使用することができる。例えば、キサンタンガム、グアーガム、カチオン化グアーガム、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カチオン化セルロース等の変性セルロース、ベントナイト、カルボキシビニリポリマー（カルボマー）、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール、ポリグルタミン酸、アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体、アクリル酸アルキル共重合体等が挙げられる。これらは、適宜一種又は二種以上選択して用いることができる。　
　湿潤剤（保湿剤）は水分を保持する働きを有するものである。洗浄剤組成物の成分同士を馴染みやすくし、また洗浄剤組成物自体の乾燥を防ぐために使用することができる。また、使用時には、被洗浄対象物（人体の皮膚や頭髪、衣類等）に対して潤いや柔軟性を与えるために使用することもできる。湿潤剤として、本発明の効果を妨げないものであればよく、具体的にはグリセリン、ブチレングリコール、プロパンジオール、ヘキシレングリコール、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、オクタンジオール、デカンジオール、ジグリセリン、エチルヘキシルグリセリン等の多価アルコール；タウリン、グルタミン酸、グリシン、ロイシン、セリン、バリン、トレオニン、アラニン、イソロイシン、アラントイン、フェニルアラニン、アルギニン、プロリン、チロシン等のアミノ酸、シソエキス、ローズマリーエキス、ローヤルゼリーエキス、プラセンタエキス等の天然由来エキスを用いることができる。また天然保湿因子（NMF＝Natural Moisturizing Factor）も使用することができる。好ましくは多価アルコールである。
　キレート剤は、洗浄剤組成物に含まれる金属イオンを封鎖して金属イオンによる障害（泡立ち低下など）を防止するために使用することができる。キレート剤としては、本発明の効果を妨げないものであればよく、具体的にはEDTA、NTA、DTPA、GLDA、HEDTA、GEDTA、TTHA、HIDA、DHEGなどの有機系のアミノカルボン酸の塩を例示することができる。
　消炎剤としては、制限されないものの、例えばアラントインやグリチルリチンジカリウムなどを例示することができる。
　香料は、原料臭のマスキングや嗜好性の向上のために使用することができる。香料は、単独の香料成分からなるものであっても、また複数の香料成分を含有する組成物であってもよい。具体例としては、本発明の効果を妨げないものであればよく、アルコール系、アルデヒド系、エーテル系、エステル系、ケトン系、ラクトン系といった合成香料；及び植物由来の天然香料を例示することができる。制限されないものの、当該天然香料には、植物（花、葉、果実、果皮、樹皮、根、種子など）を原料として得られる精油から調製される香料、及び植物の蒸留物もしくは分留物から調製される香料が含まれる。
　本発明の洗浄剤組成物は、前述する（a）成分、（b）成分、及び（c）成分と一緒に混合することで調製することができる。また、これらの成分に加えて、必要に応じて上記（d）任意成分を配合することで調製することができる。また調製に際して、（a）成分そのものの使用（添加、配合）に代えて、洗浄剤組成物の調製工程において（a）成分を構成する脂肪酸とその塩の水酸化物とを加熱条件下で撹拌して中和反応させることで（a）成分を生成してもよい。斯くして調製される洗浄剤組成物は、前述するようにｐＨ調整剤にてｐＨ９～１１の範囲になるように調整し、本発明の洗浄剤組成物として提供することができる。
（ＩＩ）洗浄剤組成物の熱劣化抑制方法
　本発明は、 (a)脂肪酸塩を含有する洗浄剤組成物の熱劣化抑制方法である。
　前記(a)脂肪酸塩は、(a-1)炭素数１４～２２の飽和脂肪酸の塩から選択される少なくとも１種、及び(a-2)炭素数１４～２２の不飽和脂肪酸の塩から選択される少なくとも１種である。
　当該方法は、洗浄剤組成物中の(a-2)成分１００質量部に対して(b)ＳＬを３質量％以上の割合で配合することで実施することができる。
　（b）成分の含有量が（a-2）成分１００質量部に対して３質量部を大きく下回る場合は、洗浄剤組成物に含まれる不飽和脂肪酸塩の熱による経時的劣化を抑制することができない。これに対して、（b）成分を、洗浄剤組成物中の（a-2）成分の含有量１００質量部に対して３質量部以上の割合で配合することで、（a-2）成分の熱による分解を抑制することができ、その結果、低分子化合物の生成、着色、及び／又は臭いの発生など、劣化の原因を排除又は軽減することができる。
　ここで対象とする（a-2）成分には、少なくとも熱によって劣化されやすい不飽和脂肪酸塩が含まれる。かかる不飽和脂肪酸塩としては、分子内に２重結合を２以上有する不飽和脂肪酸塩を挙げることができ、具体的には、リノール酸塩、リノレン酸塩、エイコサジエン酸塩、ドコサジエン酸塩、ミード酸塩、及びアラキドン酸塩を例示することができる。
　（a-2）成分１００質量部に対する（b）成分の割合の下限値としては、３質量部以上、好ましくは５質量部以上、より好ましくは１０質量部以上、さらに好ましくは１５質量部以上である。（b）成分の割合の上限値としては、前記効果の観点からは特に制限されないものの、経済的な点から５００質量部以下、好ましくは３００質量部以下、より好ましくは２５０質量部以下を挙げることができる。これらの下限値と上限値は任意に選択して組み合わせることができる。例えば、３～５００質量％未満、５～３００質量％、５～３００質量％、又は１０～３００質量％の範囲を選択することができる。
　上記の条件を満たす限り、制限はされないものの、本発明の洗浄剤組成物１００質量％中に含まれる（b）成分の割合としては、０．０１～３０質量％の範囲から選択することができる。
　本発明の方法において、(a-1)成分、(a-2)成分、及び（b）成分の種類、並びに(a-1)成分及び(a-2)成分の配合量などは、（Ｉ）において説明した通りであり、（Ｉ）の記載はここに援用することができる。
　以下、実施例によって本発明を具体的に説明する。但し、本発明はこれらの具体例に限定されるものではなく、本発明の範囲から逸脱することなく、種々の変更を加えることが可能である。なお、下記の実験例における操作は、特に言及がない場合、室温及び大気圧条件下で実施される。室温は１０～４０℃の範囲内の温度を意味する。
　参考製造例１：ソホロースリピッドの調製
　培養培地として、１Ｌ当たり、含水グルコース１０ｇ（日本食品化工社製、製品名：日食含水結晶ブドウ糖）、ペプトン１０ｇ（オリエンタル酵母社製、製品名：ペプトンＣＢ９０Ｍ）、酵母エキス５ｇ（アサヒフードアンドヘルスケア社製、製品名：ミーストパウダーＮ）を含有する液体培地を使用し、３０℃で２日間、Candida bombicola ATCC22214を振盪培養し、これを前培養液とした。
　この前培養液を、５Ｌ容量の発酵槽に仕込んだ本培養培地（３Ｌ）に、４質量％の割合で植菌し、３０℃で６日間、通気０．６ｖｖｍの条件下で培養し発酵させた。なお、本培養培地として、１Ｌ当たり、含水グルコース１００ｇ、パームオレイン５０ｇ（日油製、製品名：パーマリィ２０００）、オレイン酸（ACID CHEM製、製品名：パルマック７６０）５０ｇ、塩化ナトリウム１ｇ、リン酸一カリウム１０ｇ、硫酸マグネシウム７水和物１０ｇ、酵母エキス２．５ｇ（アサヒフードアンドヘルスケア社製、製品名：ミーストパウダーＮ）、及び尿素１ｇを含む培地（滅菌前のｐＨ４．５～４．８）を用いた。
　培養開始から６日目に発酵を停止し、発酵槽から取り出した培養液を加熱してから室温に戻し、２～３日間静置することで、下から順に、液状の褐色沈殿物層、主に菌体と思われる乳白色の固形物層、上澄みの３層に分離した。上澄みを除去した後、工業用水または地下水を、除去した上澄みの量と同量添加した。これを撹拌しながら、４８質量％の水酸化ナトリウム水溶液を徐々に加えてｐＨ６．５～６．９とし、培養液中に含まれるＳＬを可溶化した。これを卓上遠心分離機（ウェストファリア：ウェストファリアセパレーターＡＧ製）で遠心処理することにより、乳白色の固形物を沈殿させ、上澄みを回収した。回収した上澄みを撹拌しながら、これに６２．５質量％の硫酸水溶液を徐々に加えてｐＨ２．５～３．０とし、ＳＬを再不溶化した。これを２日間静置後、デカンテーションにより上澄みを可能な限り除去し、残留物を「ソホロースリピッド（ＳＬ）」（５０質量％含水物）として取得した。当該ＳＬ含有水溶液中には、酸型ＳＬ及びラクトン型ＳＬが３０：７０（質量比）の割合で含まれている。
　参考製造例２：酸型ソホロースリピッドの調製
　前記参考製造例１で分取したＳＬ含有水溶液（約５０質量％含水物）に水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ１４に調整し、８０℃で２時間処理して加水分解（アルカリ加水分解）を行った。次いで、室温に戻してから硫酸水溶液（９．８Ｍ）を用いてｐＨ１１に調整し、発生した不溶物をろ過除去して、ろ液を酸型ＳＬ含有水溶液として得た。当該酸型ＳＬ含有水溶液には酸型ＳＬが３０質量％の割合で含まれている（３０質量％含水物）。
実験例１：洗浄剤組成物の調製、及びその評価
１．洗浄剤組成物の調製
　表１に記載する割合で、ｐＨ調整剤以外の各成分を配合混合し、最後にｐＨ調整剤でｐＨが１０又はその付近になるように調整して、洗浄剤組成物（実施例１、比較例１）を調製した。なお、（b）成分のＳＬとして、上記参考製造例２で調製した酸型ＳＬ含有水溶液（酸型ＳＬ３０質量％含水物）を使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
２．洗浄剤組成物の熱安定性評価
　前記で調製した洗浄剤組成物（実施例１、比較例１）を各々ＰＥＴ容器（50nL）に充填し、５０℃の暗所条件下に１か月間静置保管した。保管後、室温（２０℃）に戻し、得られた５０℃保管後のサンプルについて、下記の方法で外観（色相）評価及びＨＰＬＣ分析を実施し、その結果に基づいて、熱安定性を評価した。
（１）外観（色相）評価
　各洗浄剤組成物（実施例１、比較例１）について、５０℃保管前後で外観（色相）を比較した。その結果、ＳＬを配合していない洗浄剤組成物（比較例１）は５０℃で１か月間保管することで黄色に変化（着色）した。これに対して、ＳＬを配合し洗浄剤組成物（実施例１）は保管前の色相と差がなかった。この結果から、飽和脂肪酸塩及び不飽和脂肪酸塩を含有する洗浄剤組成物に対してＳＬを配合することで、加熱条件下で生じる着色を抑制することができることが確認された。
（２）ＨＰＬＣ分析評価
　各洗浄剤組成物（実施例１、比較例１）について、各々５０℃保管前及び保管後のサンプルを下記条件のＨＰＬＣに供した。
［ＨＰＬＣ条件］
HPLC装置：Prominece-i 2030（島津製作所製）
カラム：Inersil ODS-3(φ 4.6 × 150 mm)（GL Sciences製）
移動相：アセトニトリル：精製水：ギ酸＝７０：３０：０．１（容量比）
流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
検出：ＵＶ２１５ｎｍ
　不飽和脂肪酸（リノール酸、オレイン酸）の標準品を用いた事前分析により、上記ＨＰＬＣ条件において、リノール酸の保持時間は２５．５分、オレイン酸の保持時間は４２．５分であることを確認した。
　洗浄剤組成物（実施例１）の５０℃保管前及び保管後のサンプルのＨＰＬＣクロマトグラムをそれぞれ図１－１及び図１－２に示す。また、洗浄剤組成物（比較例１）の５０℃保管前及び保管後のサンプルのＨＰＬＣクロマトグラムをそれぞれ図２－１及び図２－２に示す。
　また表２に、各サンプルのクロマトグラムから求められるリノール酸のピーク面積から算出した５０℃保管前後のリノール酸含量の変化率（％）を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　表２に示すように、ＳＬを配合していない洗浄剤組成物（比較例１）では、５０℃での保管により、リノール酸のピークが１７．１％減少した。また図２－２に示すように、５０℃保管サンプルのクロマトグラムにおいて、保持時間０～１２．５分にリノール酸の分解物と思われる低分子化合物のピークが複数確認された。これに対して、ＳＬを配合した洗浄剤組成物（実施例１）は、５０℃保管によってもリノール酸の分解が有意に抑制されていることが確認された（図１－１参照）。
実験例２：洗浄剤組成物の調製、及びその評価
１．洗浄剤組成物の調製
　表３～５に記載する割合で、ｐＨ調整剤以外の各成分を配合混合し、最後にｐＨ調整剤でｐＨが１０又はその付近になるように調整して、各種の洗浄剤組成物（実施例１～１１、比較例１～１８）を調製した。なお、（b）成分のＳＬとして、上記参考製造例２で調製した酸型ＳＬ含有水溶液（酸型ＳＬ３０質量％含水物）、又は参考製造例１で調製したＳＬ含有水溶液（５０質量％含水物）を使用した。
２．洗浄剤組成物の評価
　前記で調製した洗浄剤組成物（実施例１～１１、比較例１～１８）について、以下に示す方法で、熱に対する安定性、金属石けん生成性、皮膚刺激性、低温安定性、及び起泡性を評価した。
２－１．熱安定性の評価
　洗浄剤組成物の熱安定性の評価は、各洗浄剤組成物を５０℃の加熱条件下及び－５℃の条件下でそれぞれ所定期間保管した後、両者間で、（1）不飽和脂肪酸（リノール酸）の含有量、（2）洗浄剤組成物の色相、及び（3）臭いを比較することで評価した。事前に行った試験により、各洗浄剤組成物は、－５℃で４週間保管した後も、不飽和脂肪酸（リノール酸）の含有量、色相及び臭いにいずれも大きな変化はなく、安定であることが確認されている。
（１）不飽和脂肪酸（リノール酸）の含有量の測定：不飽和脂肪酸塩の劣化抑制効果の評価
　洗浄剤組成物（実施例１～１１、比較例１～１８）の各々を、５０℃保管群および－５℃保管群の２群に分けた。各群のサンプルをＰＥＴ容器（50nL）に充填し、各々５０℃および－５℃の暗所条件下に４週間静置保管した。保管後、得られた各群のサンプル（５０℃保管サンプル、－５℃保管サンプル）を実験例１（２）と同じ条件のＨＰＬＣに供し、不飽和脂肪酸（リノール酸）の含有量を分析した。
　各洗浄剤組成物の－５℃保管サンプルと５０℃保管サンプルについて得られた各クロマトグラムに基づいて、両者のリノール酸のピーク面積を比較し、下式により５０℃保管サンプル中のリノール酸の残存率を求めた。前述するように、各洗浄剤組成物中のリノール酸は－５℃保管条件で安定であることから、下式で求められる５０℃保管サンプルのリノール酸の残存率から、加温条件においた洗浄剤組成物中の不飽和脂肪酸の劣化の有無（熱安定性）を判断することができる。残存率が高いほど、不飽和脂肪酸の熱分解に対する抑制効果（熱安定効果）が高いと評価することができる。
［式］残存率（％）＝（Ａ／Ｂ）×１００
　Ａ：５０℃保管サンプルのリノール酸のピーク面積
　Ｂ：－５℃保管サンプルのリノール酸のピーク面積
　前記式で得られた残存率から、下記の基準に基づいて不飽和脂肪酸塩の劣化抑制効果を評価した。
［不飽和脂肪酸塩の劣化抑制効果の評価基準］
◎：残存率が９０％以上
〇：残存率が８５%以上９０％未満
×：残存率が８５%未満
（２）色相の変化の測定：着色抑制効果の評価
　訓練を受けた専門パネル５名に、各洗浄剤組成物の－５℃保管サンプルと５０℃保管サンプルの色相を目視で比較してもらい、両者の色相に差があるか否かを回答してもらった。前述するように、各洗浄剤組成物は－５℃条件で保管しても色相に変化がないことから、５０℃保管サンプルの色相が－５℃保管サンプルの色相と差がない場合は、加熱による色相変化（着色）に対して抑制効果（着色抑制効果）が高いと評価することができる。
　５０℃保管サンプルの色相が－５℃保管サンプルの色相と差がないと回答したパネルの数から、下記基準に基づいて、各洗浄剤組成物の着色抑制効果を評価した。
［着色抑制効果の評価基準］
◎：差がないと答えたパネルの数５名
○：差がないと答えたパネルの数４名
△：差がないと答えたパネルの数２～３名
×：差がないと答えたパネルの数１名以下
（３）臭いの変化の測定：臭い変化抑制効果の評価
　訓練を受けた専門パネル５名に、各洗浄剤組成物の－５℃保管サンプルと５０℃保管サンプルの臭いを比較してもらい、両者の臭いに差があるか否かを回答してもらった。前述するように、各洗浄剤組成物は－５℃条件で保管しても臭いに変化がないことから、５０℃保管サンプルの臭いが－５℃保管サンプルの臭いと差がない場合は、加熱による臭い変化に対して抑制効果（臭い変化抑制効果）が高いと評価することができる。
　５０℃保管サンプルの臭いが－５℃保管サンプルの臭いと差がないと回答したパネルの数から、下記基準に基づいて、各洗浄剤組成物の臭い発生抑制効果を評価した。
 ［臭い発生抑制効果の評価基準］
◎：差がないと答えた人数５名
○：差がないと答えた人数４名
△：差がないと答えた人数２～３名
×：差がないと答えた人数１名以下
２－２．金属石けん生成抑制効果の評価
　洗浄剤組成物の金属石けん生成抑制効果は、各洗浄剤組成物に塩化カルシウムを添加し、生じた液の濁りから評価した。具体的には、各洗浄組成物に、脂肪酸塩の総濃度が２ｍＭになるように、１ｍＭの塩化カルシウム水溶液を添加した。撹拌後、液の濁りを５５０ｎｍの吸光度を測定して透過率に変換した。透過率が低いほど、金属石けん生成量が多く金属石けん生成性が高く（金属石けん生成抑制効果が低く）、逆に透過率が高いほど金属石けん生成量が少なく、金属石けんが生成しにくい（金属石けん生成抑制効果が高い）と判断することができる。
　測定した透過率から、下記基準に基づいて各洗浄剤組成物の金属石けん生成抑制効果を評価した。
［金属石けん生成抑制効果の評価基準］
◎：透過率５０％以上
〇：透過率４０％以上～５０％未満
×：透過率４０％未満
２－３．皮膚刺激性の評価
　ＯＥＣＤテストガイドラインＴＧ４３９（In vitro皮膚刺激性：再生ヒト表皮試験法）に基づいて、皮膚刺激性試験を実施した。
　各洗浄剤組成物を調製後、３次元培養皮膚モデル（LabCyte EPI-MODEL24 J-TEC社製）に各洗浄剤組成物を２５μＬ添加し、１５分後暴露後ＰＢＳで洗浄し、各洗浄剤組成物を除去した。４２時間培養した後、ＭＴＴを添加した培地で再び培養し、生きている細胞を染色した。次いでイソプロパノールで色素を抽出し、抽出液の吸光度（570nm）を測定した。また、陰性対照として、被験試料として前記の洗浄剤組成物に代えて精製水を用いて同様に試験を実施した。
　各洗浄剤組成物を添加した培養皮膚の細胞生存率を次式から算出した。
細胞生存率（％）＝（Ａ／Ｂ）×１００
　Ａ：被験試料として各洗浄剤組成物を用いて測定した吸光度の平均値
　Ｂ：被験試料として精製水を用いて測定した吸光度の平均値（陰性対照）
　ＯＥＣＤ　ＴＧ４３９に基づいて、下記の基準により、各洗浄剤組成物の皮膚刺激性を評価した。
［皮膚刺激性の評価基準］
◎（非刺激性）：細胞生存率が５０％以上
×（刺激性）：細胞生存率が５０％未満
２－４．低温安定性
　各洗浄剤組成物を調製後、それぞれＰＥＴ容器(５０ｍL)に充填し、５℃の暗所条件下に４週間保存し、経時的に洗浄剤組成物の液の状態を目視で観察し、沈殿、浮遊物及び固液分離の有無を評価した。下記基準に基づいて、低温安定性を評価した。
［低温安定性の評価基準］
◎：４週間の保存期間中、沈殿、浮遊物及び固液分離が確認されず、成分が均一に溶解している。
○：１週間の保存期間中、沈殿、浮遊物及び固液分離が確認されず、成分が均一に溶解している。しかし、保存から１週間後に沈殿、浮遊物又は固液分離が確認される。
×：１週間の保存期間中、沈殿、浮遊物または固液分離が確認される。
２－５．起泡性（泡立ち性）
　試験管（直径１８ｍｍ×長さ１８０ｍｍ）に各試験試料２．５ｍＬおよび水道水２．５ｍＬを入れ、ボルテックスミキサーにて２０秒間撹拌した。撹拌直後の各試験試料の気泡の量（試験管液中の液面から気泡上部までの高さ、以下「泡の高さ」と称する)を測定した。なお、当該試験は室温（25±5℃）で行った。
［起泡性の評価基準］
〇：撹拌直後の泡の高さが１０ｍｍ以上
×：撹拌直後の泡の高さが１０ｍｍ未満。
　各洗浄剤組成物（実施例１～１１、比較例１～１８）の組成、及び各評価結果を表３～５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　実施例１～１１は（a）脂肪酸塩として、炭素数１４以上の（a-1）飽和脂肪酸塩及び（a-2）不飽和脂肪酸塩、並びに（b）ＳＬを含有する洗浄剤組成物である。当該洗浄剤組成物１００質量％中に含まれる(a)成分の割合は２～３５質量％の範囲、(a)成分の総量１００質量部における（a-2）成分の割合は２０質量部以上、（a-2）成分１００質量部に対する(b)成分の割合は３質量部以上である。表３に示すように、これらの洗浄剤組成物はいずれも皮膚刺激性が低く、また熱安定性（不飽和脂肪酸塩の劣化抑制効果、着色抑制効果、臭い発生抑制効果）が高く、低温安定性及び起泡性も良好であり、さらに金属石けん生成も抑制されていることが確認された。
　一方、不飽和脂肪酸塩を含まない洗浄剤組成物（比較例３及び９～１３）はいずれも金属石けん生成性が高く、金属石けん生成抑制効果がなかった。また、不飽和脂肪酸塩を含むものの、その割合が脂肪酸塩総量１００質量部に対して２０質量部未満である洗浄剤組成物（比較例７～８及び１４～１６）も同様に、金属石けん生成性が高く、金属石けん生成抑制効果がなかった（表４及び５）。金属石けんの生成量が多いと身体洗浄に利用した場合にきしみやツッパリ感の原因となるほか、食器や衣類および住居用洗浄に利用した場合に白残りの原因となる。
　これに対して、不飽和脂肪酸塩の割合が脂肪酸塩総量１００質量部に対して２０質量部以上である洗浄剤組成物（実施例１～１１、比較例4～６及び１７～１８）は、金属石けん生成抑制効果が高く、水道水で希釈した場合に生じる金属石けんの生成量が少なかった（表３～５参照）。これらの結果から、脂肪酸塩総量１００質量部に占める不飽和脂肪酸塩の割合を２０質量部以上に設定することで、金属石けん生成抑制効果が高く、金属石けん生成量が低い洗浄剤組成物が調製できることが確認された。
　比較例１～２、及び比較例４～６の洗浄剤組成物はいずれも熱安定性が不良であり、５０℃の保管により不飽和脂肪酸の劣化、着色及び臭い発生が認められた。これに対して、不飽和脂肪酸塩を含まない洗浄剤組成物（比較例３）は熱安定性（着色抑制、及び臭い発生抑制）が良好であった（表４参照）。前述する実験例１の結果を考慮すると、５０℃の保管により生じる着色及び臭い発生は洗浄剤組成物に含まれる不飽和脂肪酸塩の劣化（低分子化合物への分解）によるものと考えられる。
　これに対して、不飽和脂肪酸塩を含有するものの、ＳＬを不飽和脂肪酸塩１００質量部に対して３質量部以上の割合で含有する洗浄剤組成物（実施例１～１１、比較例１４～１８）は、熱安定性（不飽和脂肪酸塩の劣化抑制、着色抑制、臭い発生抑制）が良好であった（表３及び５参照）。一方、比較例５の洗浄剤組成物は、不飽和脂肪酸塩及びＳＬを含有するものの、不飽和脂肪酸塩１００質量部に対するＳＬの割合が２．３質量部であり、熱安定性が不良であった（表４参照）。
　これらの結果から、脂肪酸塩として不飽和脂肪酸塩を配合することで生じる熱安定性の問題（不飽和脂肪酸の劣化、着色、臭い発生）は、不飽和脂肪酸塩１００質量部に対して３質量部以上の割合でＳＬを配合することで低減又は解消することができることが確認された。
　炭素数１４未満の脂肪酸塩を含まない洗浄剤組成物（実施例１～１１、及び比較例１～３）はいずれも皮膚への刺激性が低かった。これに対して炭素数１４未満の脂肪酸塩を含む洗浄剤組成物（比較例４～１８）はいずれも皮膚への刺激性が認められた。後述する実験例３の結果から、当該洗浄剤組成物の皮膚への刺激性は、炭素数１４未満の脂肪酸塩、特に炭素数１２の飽和脂肪酸塩に起因するものと考えられる。このことから、脂肪酸塩として、炭素数１４未満の脂肪酸塩を使用せず、炭素数１４以上の脂肪酸塩を用いることで、皮膚刺激性の低い洗浄剤組成物が調製できることが確認された。つまり、炭素数１４未満の脂肪酸塩を含まない洗浄剤組成物は、皮膚刺激性の低いため、皮膚が弱い乳幼児や敏感性肌を有する人のための身体又は頭髪用洗浄剤組成物として好適に使用することができる。
　炭素数１４～２２の不飽和脂肪酸塩を含まない洗浄剤組成物（比較例３）、及び脂肪酸塩の含有量が４０質量％の洗浄剤組成物（比較例６）は低温安定性が低かった（表４）。これに対して炭素数１４～２２の不飽和脂肪酸塩を含む洗浄組成物（実施例１～１０、比較例１～２、４～５、７～８、及び１４～１８）、及び不飽和脂肪酸塩は含有しないものの炭素数１４未満の飽和脂肪酸塩を含む洗浄剤組成物（比較例９～１３）はいずれも良好な低温安定性を示した（表３及び５）。またこれらの洗浄剤組成物は、脂肪酸塩の含有量がいずれも３５質量％以下であった。
　このことから、炭素数１４～２２の不飽和脂肪酸塩を配合し、脂肪酸塩の総含有量を３５質量％以下に調整することで、低温安定性が良好な洗浄剤組成物が調製できることが確認された。
　なお、いずれの洗浄剤組成物（実施例１～１１、比較例１～１８）も脂肪酸塩を全体の２質量％以上の割合で含有しており、洗浄剤組成物として必要な起泡性を有していることが確認された。
実験例３：皮膚刺激性の評価
　各種脂肪酸のアルカリ金属塩（ラウリン酸K、ミリスチン酸K、パルミチン酸K、及びオレイン酸K）の皮膚刺激性について、ＯＥＣＤテストガイドラインＴＧ４３９に基づいて、以下の方法で評価した。
（１）評価方法
 1) ヒト３次元培養表皮モデルの各培養カップを、アッセイ培地０．５ｍＬを入れたウェルに移し、約２４時間ＣＯ２インキュベーターにて前培養する。
 2) 各被験試料（0.1M濃度の各脂肪酸水溶液）を２５μＬずつ培養表皮の表面に添加し、１５分間暴露させる（Ｎ＝３）。
 3) 滅菌したＰＢＳで各培養カップ内の試料を洗い流す（１５回以上洗浄操作を繰り返し、被験試料を完全に除去する）。
4) 洗浄した培養カップを新しいアッセイ培地１ｍＬが入ったウェルに移し、ＣＯ２インキュベーターで４２時間後培養する。
5) 培養後、培養カップをＭＴＴ培地０．５ｍＬが入ったウェルに移し、ＣＯ２インキュベーターで３時間培養する。
6) 培養カップ内の培養表皮をピンセットで取り出してマイクロチューブに入れ、これにイソプロパノールを３００μＬ入れて培養表皮を完全に浸漬し、一晩以上静置して色素を抽出する。
7) マイクロチューブ内の溶液２００μＬを９６ウェルプレートの各ウェルに入れ、プレートリーダーで５７０ｎｍの吸光度を測定する。
（２）評価結果
　陰性対照として被験試料として前記の脂肪酸水溶液に代えて精製水を用いて同様に試験を実施し、実験例２の２－３に記載する方法と同様にして、脂肪酸水溶液に暴露させた細胞の生存率（％）を求めた。
　結果を図３に示す。ＯＥＣＤ　ＴＧ４３９に基づいて、細胞生存率≦５０％で刺激性、細胞生存率＞５０％で非刺激性とした。
　図３に示すように、炭素数１２の飽和脂肪酸の塩であるラウリン酸塩は刺激性、炭素数１４以上の飽和又は不飽和脂肪酸の塩は非刺激性と判断された。
　本発明の洗浄剤組成物は、安定性が良く、皮膚刺激性が少なく、使用感が良いことから、手指、顔を含む身体、及び頭髪等の人体、食器、住居及び衣類など日常のあらゆるものの洗浄に利用することができる。

Claims (11)

  1. 　(a)脂肪酸塩、及び(b)ソホロースリピッドを含有する液状の洗浄剤組成物であって、
    　前記(a)脂肪酸塩は、(a-1)炭素数１４～２２の飽和脂肪酸の塩から選択される少なくとも１種、及び(a-2)炭素数１４～２２の不飽和脂肪酸の塩から選択される少なくとも１種であり、
    　前記各成分を下記の割合で含有することを特徴とする、前記洗浄剤組成物：
    Ａ．当該洗浄剤組成物１００質量％中の(a)成分の総量：２～３５質量％、
    Ｂ．(a)成分の総量１００質量部における(a-2)成分の割合：２０質量部以上、
    Ｃ．(a-2)成分１００質量部に対する(b)成分の割合：３質量部以上。
  2. 　前記「Ｂ．(a)成分の総量１００質量部における(a-2)成分の割合」が２０～９５質量部である、請求項１に記載する洗浄剤組成物。
  3. 　前記「C．(a-2)成分１００質量部に対する(b)成分の割合」が３～５００質量部である、請求項１又は２に記載する洗浄剤組成物。
  4. 　前記「A．洗浄剤組成物１００質量％中の(a)成分の総量」が３～３２質量％である、請求項１又は２に記載する洗浄剤組成物。
  5. 　前記(a-1)成分が、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソパルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、及びアラキジン酸からなる群より選択される少なくとも１種の塩であり、
    　前記(a-2)成分が、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、パルミトレイン酸、アラキドン酸、エイコセン酸、エルカ酸、エイコサジエン酸、ドコサジエン酸、及びミード酸からなる群より選択される少なくとも１種の塩である、
    請求項１又は２に記載する洗浄剤組成物。
  6. 　 (a)脂肪酸塩を含有する洗浄剤組成物の熱劣化抑制方法であって、
    　前記(a)脂肪酸塩は、(a-1)炭素数１４～２２の飽和脂肪酸の塩から選択される少なくとも１種、及び(a-2)炭素数１４～２２の不飽和脂肪酸の塩から選択される少なくとも１種であり、
    　洗浄剤組成物中の(a-2)成分１００質量部に対して(b) ソホロースリピッドを３質量％以上の割合で配合することを特徴とする、前記方法。
  7. 　前記洗浄剤組成物が、(a-2)成分として少なくともリノール酸、リノレン酸、エイコサジエン酸、ドコサジエン酸、ミード酸、及びアラキドン酸からなる群より選択される少なくとも1種の不飽和脂肪酸の塩を含有するものである、
    請求項６に記載する方法。
  8. 　前記洗浄剤組成物は、(a)成分及び(a-2)成分を下記の割合で含有するものである、請求項６又は７に記載する方法：
    Ａ．当該洗浄剤組成物１００質量％中の(a)成分の総量：２～３５質量％、
    Ｂ．(a)成分の総量１００質量部における(a-2)成分の割合：２０質量部以上。
  9. 　前記「A．洗浄剤組成物１００質量％中の(a)成分の総量」が３～３２質量％である、請求項８に記載する方法。
  10. 　前記「Ｂ．(a)成分の総量１００質量部における(a-2)成分の割合」が２０～９５質量部である、請求項８に記載する方法。
  11. 　前記(a-2)成分１００質量部に対する(b)成分の割合が３～５００質量部である、請求項６又は７に記載する方法。
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