WO2023101497A1 - 경화성 조성물, 및 이로부터 형성된 댐 구조체를 포함하는 화상표시장치 - Google Patents

경화성 조성물, 및 이로부터 형성된 댐 구조체를 포함하는 화상표시장치 Download PDF

Info

Publication number
WO2023101497A1
WO2023101497A1 PCT/KR2022/019438 KR2022019438W WO2023101497A1 WO 2023101497 A1 WO2023101497 A1 WO 2023101497A1 KR 2022019438 W KR2022019438 W KR 2022019438W WO 2023101497 A1 WO2023101497 A1 WO 2023101497A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
curable composition
based compound
acrylate
urethane diacrylate
group
Prior art date
Application number
PCT/KR2022/019438
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
배민영
변자훈
김동민
김진욱
Original Assignee
주식회사 동진쎄미켐
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 동진쎄미켐 filed Critical 주식회사 동진쎄미켐
Publication of WO2023101497A1 publication Critical patent/WO2023101497A1/ko

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/842—Containers
    • H10K50/8428—Vertical spacers, e.g. arranged between the sealing arrangement and the OLED
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1811—C10or C11-(Meth)acrylate, e.g. isodecyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate or 2-naphthyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/281—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing only one oxygen, e.g. furfuryl (meth)acrylate or 2-methoxyethyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/106—Esters of polycondensation macromers
    • C08F222/1065—Esters of polycondensation macromers of alcohol terminated (poly)urethanes, e.g. urethane(meth)acrylates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
    • C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
    • C08F265/06—Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/846—Passivation; Containers; Encapsulations comprising getter material or desiccants

Definitions

  • the present invention relates to a resin composition and a member and device to which the same is applied, and more particularly, to a curable composition, a dam structure formed therefrom, and an image display device including the dam structure.
  • An image display device that is, a display device is developing in a direction of reducing thickness and increasing (equipped with) transparency.
  • a flexible/bendable display device has been developed, and interest in a feature capable of transforming a size or shape is increasing.
  • a bezel applied to a display device is also being replaced with a narrow area, transparent, and flexible material.
  • OLED organic light emitting diode
  • protection and reliability of organic light emitting materials may be important tasks.
  • Organic light-emitting materials can be relatively easily deteriorated/damaged by penetration of oxygen or moisture. Accordingly, it is required to develop a material for a display sealing part, that is, a dam material, in line with the direction of development of display devices.
  • dam materials are generally manufactured with a focus on water barrier properties, and have low transmittance and high turbidity from an optical point of view.
  • existing dam materials have a problem in that adhesion (adhesion strength) is relatively weak. Since the display of a rigid substrate is hardly deformed by an external force, the adhesive strength of a dam material may not be greatly required.
  • adhesion strength adhesion strength
  • the adhesion of a dam material can be an important factor in securing reliability and durability. Therefore, in accordance with the development and change direction of display devices, there is a demand for the development of dam materials capable of securing optical properties such as transparency while simultaneously securing excellent adhesion and oxygen/moisture barrier properties.
  • a technical problem to be achieved by the present invention is to provide a curable composition capable of securing optical properties such as transparency while simultaneously securing excellent adhesion and oxygen/moisture barrier properties.
  • a technical problem to be achieved by the present invention is to provide a dam structure formed from the curable composition and an image display device including the dam structure.
  • Curable composition according to an aspect of the present invention, an acrylate-based compound having a form of at least one of a monomer and an oligomer; A urethane diacrylate-based compound having a repeating unit containing a urethane group; curing initiators; and getters;
  • the curable composition 7 to 80% by weight of the acrylate-based compound; 7 to 90% by weight of the urethane diacrylate-based compound; 0.05 to 5% by weight of the curing initiator; and 0.1 to 40% by weight of the getter.
  • repeating unit of the urethane diacrylate-based compound may further include a chain hydrocarbon structure having 2 or more carbon atoms.
  • the repeating unit of the urethane diacrylate-based compound may further include a cycloalkyl group.
  • urethane diacrylate-based compound may be represented by Formula 1 below.
  • a and A ⁇ independently include an acrylate group or a methacrylate group, R includes a chain hydrocarbon structure having 1 or more carbon atoms, R′ includes a cycloalkyl group, and m is 1 ⁇ 50,000.
  • a and R are connected by a urethane bond
  • A′ and R′ are connected by a urethane bond
  • R is -O-CH 2 -(CH 2 ) n -CH 2 -including a group can do.
  • urethane diacrylate-based compounds may be represented by Formula 2 below.
  • the R A includes an alkyl acrylate or an alkyl methacrylate
  • the R I includes an alkyl, cycloalkyl, or aryl
  • the R P includes an alkyl, alkenyl, or diene structure
  • the m is from 1 to 50,000.
  • R A includes any one selected from the group consisting of ethyl acrylate, ethyl methacrylate and propyl acrylate
  • R I is toluene, diphenylmethane, tetramethylene, xylene, isophorone, di
  • R P together with one adjacent oxygen atom
  • polyether e.g polycaprolactone
  • polycarbonate alkyl polyol It may include any one selected from the group consisting of.
  • the urethane diacrylate-based compound may have a form of at least one of an oligomer and a polymer.
  • the urethane diacrylate-based compound may have a weight average molecular weight of 300 to 300,000.
  • the acrylate-based compound may include at least one of 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, isobornyl acrylate, and vinyl acrylate.
  • the urethane diacrylate-based compound may include a butadiene group.
  • the curable composition may further include a butadiene urethane diacrylate-based compound.
  • the content of the butadiene urethane diacrylate-based compound may be 5 to 20% by weight of the total content of the urethane diacrylate-based compound.
  • the curable composition may further include at least one of a filler, a spacer, and an additive.
  • the curable composition may have a viscosity of 70,000 to 350,000 cP.
  • the curable composition may have an adhesive strength of 1.5 kgf/cm 2 or more, and specifically, an adhesive strength of 2.0 kgf/cm 2 or more.
  • the curable composition includes an epoxy-based compound and may further include a curing agent for the epoxy-based compound.
  • the getter may include a metal oxide or an organic getter capable of absorbing moisture.
  • the curable composition may be a dam material composition of an image display device.
  • An image display device includes a display element substrate; an encapsulation layer member disposed on the display element substrate; and a dam structure provided for sealing between the display element substrate and the encapsulation layer member and formed from the curable composition described in the present invention.
  • a curable composition capable of securing optical properties such as transparency while simultaneously securing excellent adhesion and oxygen/moisture barrier properties can be implemented.
  • the curable composition according to the embodiment By using the curable composition according to the embodiment, an image display device having excellent reliability and durability can be manufactured.
  • the curable composition according to the embodiment can be usefully applied to the manufacture of deformable image display devices such as flexible/bendable/foldable.
  • FIG. 1 is a view for explaining the configuration of a curable composition according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view exemplarily showing an image display device to which a dam structure formed from a curable composition according to an embodiment of the present invention is applied.
  • connection used in this specification means not only direct connection of certain members, but also a concept including indirect connection by intervening other members between the members.
  • a member when a member is said to be located “on” another member in the present specification, this includes not only a case where a member is in contact with another member, but also a case where another member exists between the two members.
  • the term “and/or” includes any one and all combinations of one or more of the listed items.
  • terms of degree such as “about” and “substantially” used in the present specification are used in a range of values or degrees or meanings close thereto, taking into account inherent manufacturing and material tolerances, and are used to help the understanding of the present application. Exact or absolute figures provided for this purpose are used to prevent undue exploitation by infringers of the stated disclosure.
  • FIG. 1 is a view for explaining the configuration of a curable composition according to an embodiment of the present invention.
  • the curable composition according to the present embodiment includes an acrylate-based compound (10), a urethane diacrylate-based compound (20), a curing initiator (30), and a getter (40).
  • the acrylate-based compound 10 has a form of at least one of a monomer and an oligomer.
  • the urethane diacrylate-based compound 20 has a repeating unit containing a urethane group, and may have a form of at least one of an oligomer and a polymer. If the urethane group is not included in the repeating unit and exists only at the end of the compound, desired adhesive strength cannot be obtained. Therefore, the urethane diacrylate-based compound must contain a urethane group in a repeating unit.
  • the curing initiator 30 may be activated by light or heat to cause a polymerization reaction between the acrylate-based compound 10 and the urethane diacrylate-based compound 20 .
  • the polymerization reaction may be induced while generating radicals of acrylate.
  • the curing initiator 30 may be, for example, a UV (ultraviolet) curing type photo-initiator.
  • the curing initiator 30 may be a cationic initiator.
  • the curing initiator 30 may be a thermally curable initiator or a type activated by both UV and heat.
  • the getter 40 has a property of absorbing moisture and can be made of organic and inorganic materials.
  • a metal oxide material may be used, and more specifically, CaO, MgO, ZrO 2 , TiO 2 , Al 2 O 3 and the like may be used.
  • the water absorption ability and optical properties may be affected according to their particle size.
  • the size of the getter may vary from several tens of micrometers to several tens of nanometers.
  • the curable composition may further include other materials in addition to the acrylate-based compound 10, the urethane diacrylate-based compound 20, the curing initiator 30, and the getter 40.
  • Other materials will be described in more detail later with reference to Table 2 and the like.
  • Table 1 summarizes the composition of the curable composition according to an embodiment of the present invention in a table.
  • composition type Form / Remarks Acrylate-based compounds 2-hydroxyethyl acrylate 2-hydroxyethyl methacrylate isobornyl acrylate vinyl acrylate Monomers and/or oligomers Urethane diacrylate-based compound Urethane Diacrylate Urethane Dimethacrylate Oligomers and/or Polymers cure initiator cationic initiator Formation of radicals in acrylates getter CaO Powder Nano-scale, Metal Oxide available (MgO, ZrO 2 , TiO 2 , Al 2 O 3 , etc.)
  • the urethane diacrylate-based compound may be aliphatic urethane diacrylate.
  • the urethane diacrylate-based compound may serve to improve adhesion of the curable composition, and may serve to increase the viscosity of the entire curable composition (ie, resin) within an appropriate range.
  • the urethane diacrylate-based compound may also act advantageously in terms of optical properties such as securing transparency.
  • the acrylate-based compound may have a hydrophobic property while having the form of a monomer and/or an oligomer, and in this regard, may serve to improve moisture suppression and functionality of a dam material.
  • the acrylate-based compound may also act advantageously in securing transparency.
  • Curable composition according to the embodiment 7 to 80% by weight of the acrylate-based compound; 7 to 90% by weight of the urethane diacrylate-based compound; 0.05 to 5% by weight of the curing initiator; and 0.1 to 40% by weight of the getter.
  • these mixing ratio conditions it may be advantageous to secure excellent adhesion, oxygen/moisture barrier properties, and optical properties (transparency, etc.).
  • the repeating unit containing the urethane group may further include a chain-type hydrocarbon structure having 2 or more carbon atoms, and this chain-type hydrocarbon structure is a bridge-type chain-type polyol can also be configured.
  • the repeating unit in the urethane diacrylate-based compound may further include a cycloalkyl group.
  • the urethane diacrylate-based compound may have at least one form of an oligomer and a polymer.
  • the urethane diacrylate-based compound may be represented by Formula 1 below.
  • a and A′ independently include an acrylate group or a methacrylate group
  • R includes a chain hydrocarbon structure having 1 or more carbon atoms
  • R′ includes a cycloalkyl group
  • the m is 1 to 50,000. More specifically, R may include a chain hydrocarbon structure having 3 to 20 carbon atoms, and m may be 1 to 3,000. When m is greater than or equal to 1, desired adhesion may be obtained.
  • a and R may be connected by a urethane bond
  • a ⁇ and R ⁇ may be connected by a urethane bond
  • R is -O-CH 2 -(CH 2 ) n -CH 2 - may include a group.
  • n may be about 1 to several tens.
  • urethane diacrylate-based compounds may be represented by Formula 2 below.
  • R A may include an alkyl acrylate or an alkyl methacrylate, specifically (C1-6 alkyl)acrylate or (C1-6 alkyl)methacrylate.
  • R I may include alkyl, cycloalkyl, or aryl, wherein the cycloalkyl is a single ring, or one or more cycloalkyls are linked to other cycloalkyls by a single bond or alkylene. According to one embodiment, the cycloalkyl or aryl may be further substituted with alkyl or ether.
  • R P may include an alkyl, alkenyl, or diene structure.
  • m may be 1 to 50,000, and more specifically, 1 to 3,000.
  • the urethane diacrylate-based compound can be synthesized to have a weight average molecular weight of about 1,000,000, but problems may occur in commercial aspects, it is difficult to obtain reproducibility, and the viscosity rises rapidly, so that other materials (viscosity Since fairness must be obtained using a low material), considering practical aspects, the weight average molecular weight of the urethane diacrylate-based compound may be used by appropriately adjusting the m, and more preferably 1,000 to 300,000 200,000 may be used, but is not limited thereto.
  • R A may include any one selected from the group consisting of ethyl acrylate, ethyl methacrylate, and propyl acrylate.
  • the R I may be (C1-C20)alkyl, (C3-C30)cycloalkyl, or (C6-C30)aryl, for example, toluene, diphenylmethane, tetramethylene, xylene, isophorone, di It may include any one selected from the group consisting of cyclohexylmethane and hexamethylene.
  • the R P may include a repeating unit derived from any one selected from the group consisting of polyether, polyester (eg polycaprolactone), polycarbonate and alkyl polyol, together with one adjacent oxygen atom. .
  • Adhesion may be improved only by the introduction of the urethane diacrylate-based compound.
  • adhesion may additionally increase.
  • the range of change is not greatly increased.
  • the reliability of the dam material at high temperature and high humidity 85°C-85RH% increases. That is, when a urethane diacrylate-based compound having a high weight average molecular weight is applied, adhesion reliability is excellent under high temperature and high humidity conditions. The reason for this is that, in general, as the weight average molecular weight of polymers increases, Tg increases, which means that polymers can remain stable under high temperature conditions.
  • the acrylate-based compound is, for example, at least one of 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, isobornyl acrylate e, and vinyl acrylate.
  • They may have hydrophobic properties and may serve to enhance moisture retention and functionality.
  • Formulas 3 to 6 below show the chemical structures of 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, isobornyl acrylate, and vinyl acrylate.
  • Formula 3 is the chemical structure of 2-hydroxyethyl acrylate.
  • Formula 4 is the chemical structure of 2-hydroxyethyl methacrylate.
  • Formula 5 is the chemical structure of isobornyl acrylate.
  • Formula 6 is the chemical structure of vinyl acrylate.
  • acrylate-based compounds that can be applied to the examples have been specifically disclosed, but these are exemplary, and acrylate-based compounds having other structures/configurations may be used.
  • the getter may be included in about 0.1 to 40% by weight. When these numerical ranges are satisfied, oxygen/moisture barrier properties may be secured.
  • the curable composition according to the present invention may include a curing initiator in an amount of 0.05 to 5% by weight. Through this, the curable composition of the present invention can be cured to form a dam structure of a display device. If the content of the curing initiator is less than the above content range, there may be a problem that the composition is not cured, and if the content of the curing initiator exceeds the above content range, the adhesive properties required for the dam structure, moisture barrier properties, etc. are deteriorated problems can arise.
  • the curable composition according to an embodiment of the present invention may further include other materials in addition to the acrylate-based compound, the urethane diacrylate-based compound, the curing initiator, and the getter.
  • the other materials may be, for example, fillers, spacers, additives, and the like.
  • Table 2 The configuration of the curable composition according to the embodiment including the other materials may be summarized as shown in Table 2 below.
  • composition type Form / Remarks Epoxy-based compound 3,4-epoxycyclohexylmethyl diglycidyl 4,5-epoxycyclohexane-1,2-dicarboxylate 1,4-cyclohexanedimethanol diglycidyl ether 3,4-epoxycyclohexylmethyl methacrylate Trimethylolpropane triglycidyl ether tris(2,3-epoxypropyl)isocyanurate monomer or oligomer Acrylate-based compounds 2-hydroxyethyl acrylate 2-hydroxyethyl methacrylate isobornyl acrylate vinyl acrylate Monomers and/or oligomers Urethane diacrylate-based compound Urethane Diacrylate Urethane Dimethacrylate Oligomers and/or Polymers cure initiator cationic initiator Creation of cations in epoxies radical initiator Formation of radicals in acrylates getter CaO Powder Nano-scale, Metal Oxide available (M
  • acrylate-based compound, the urethane diacrylate-based compound, and the curing initiator in Table 2 may be the same as or similar to those described with reference to FIGS. 1 and 1, repeated description thereof is excluded.
  • the filler may serve to impart thixotropy to the fluid (ie, curable composition).
  • Thixotropy refers to a phenomenon in which viscosity decreases when a shear force such as stirring a liquid substance acts, and increases when the shear force does not act.
  • Thixotropy can be imparted to a fluid by using a filler, and the degree of thixotropy can be adjusted.
  • Thixotropy corresponding to a level of about 2.5 may be appropriate for the formation process of the dam structure using the curable composition.
  • the filler may include, for example, silica particles, and the silica particles may be fumed silica. These silica particles may serve to increase the specific surface area in the curable composition, and may also have a moisture suppression effect.
  • the spacer may play a role of maintaining a constant interval of the gap space in which the dam structure is formed.
  • the spacer may include a relatively hard material, eg, a plurality of polymer beads having a relatively hard property.
  • the polymer beads may have a diameter corresponding to or similar to the spacing of the gap space in which the dam structure is formed.
  • the polymer beads may have a diameter of several ⁇ m to several tens of ⁇ m, for example, about 10 ⁇ m.
  • These polymer beads may be disposed along the extension direction within the dam structure.
  • the polymer beads may serve to maintain a gap between attachments on both sides of the dam structure.
  • 'Hard' characteristics may be partially imparted to the dam structure by the spacer, and 'soft' characteristics may be imparted to the dam structure by the remaining polymeric materials other than the spacer.
  • the epoxy-based compound may have a content of about 5 to 55% by weight, and the content of the acrylate-based compound is about 5 to 90% by weight
  • the urethane diacrylate-based compound may have a content of about 5 to 90% by weight
  • the curing initiator may have a content of about 0.05 to 5% by weight
  • the getter may have a content of about 0.005 to 30% by weight %
  • the filler may have a content of about 0.1 to 10% by weight
  • the spacer may have a content of about 0.01 to 3% by weight.
  • the epoxy-based compound may be used for the purpose of further supplementing the moisture barrier properties of the getter, but may be included within the above content range to effectively exhibit adhesive properties and moisture barrier properties, but is not limited thereto.
  • a cationic initiator for curing an epoxy-based compound and a radical initiator for curing an acryl-based compound may be used together as a curing initiator.
  • the initiator of the two compounds may be included in an amount of 0.05 to 5% by weight compared to the compound.
  • the weight ratio of these initiators may be used in proportion to the weight ratio of each epoxy-based compound and acrylic compound, but is not limited thereto.
  • the curable composition according to the above embodiment may have a relatively high adhesive strength (adhesive force) of about 2.0 kgf/cm 2 or more. This can be said to be significantly improved compared to conventional curable compositions having adhesive strength (adhesion) of about 1.5 to 1.7 kgf/cm 2 .
  • the curable composition according to the above embodiment may have a viscosity of about 70,000 cP to about 350,000 cP. It may be advantageous to secure excellent processability and excellent properties by the viscosity increasing effect.
  • the curable composition according to the above-described embodiment may have thixotropy advantageous to the process.
  • the curable composition according to the above embodiment may be a 'solvent-free type', and it may be possible to secure and adjust the above-mentioned physical properties without using a solvent. However, depending on the case, a small amount of solvent (solvent) may be included in the curable composition.
  • the viscosity of the material may increase, and when an excessive amount of getter is included for blocking moisture, the increase in viscosity may increase rapidly. Therefore, when using urethane diacrylate having a weight average molecular weight of 100,000 or more, the viscosity of the entire curable composition can be adjusted by appropriately using an acrylate-based compound having a viscosity of 500 cP or less, preferably 50 cP or less.
  • the viscosity of urethane diacrylate may represent a viscosity of 1,000 cP or more and 1,000,000 cP or less, but may be appropriately selected and used in consideration of the viscosity of the entire curable composition.
  • the viscosity is too low, and the DAM width cannot be adjusted to the target thickness after bonding when the curable composition is applied.
  • the adhesive strength is relatively lower than that of urethane diacrylate, if an excessive amount is added, the adhesive strength may be deteriorated. Therefore, the content of the curable composition may be appropriately adjusted so that the viscosity of the curable composition may be about 70,000 to 350,000 cP.
  • the viscosity value in the present invention means the kinematic viscosity value measured under 2.5 RPM and room temperature conditions through a rheometer.
  • the curable composition according to the above embodiment may have excellent optical transparency, and a dam structure manufactured therefrom may also have excellent transparency. Such optical characteristics may be advantageously applied to the implementation of a transparent display device or a light transmissive display device.
  • the urethane diacrylate-based compound may further include a butadiene group.
  • the urethane diacrylate-based compound containing the butadiene group may be represented by, for example, Formula 7 or Formula 8 below.
  • R A , R I , and R P are defined as in Formula 2, and R B is can be In this case, l may be an integer greater than or equal to 1, m may be an integer greater than or equal to 1, and n may be an integer greater than or equal to 1.
  • R A , R I , and R P are the same as in Formula 2, and R B' is
  • l may be an integer greater than or equal to 1
  • m may be an integer greater than or equal to 1
  • n may be an integer greater than or equal to 1.
  • the butadiene group may serve to improve properties such as moisture suppression and adhesion of the curable composition.
  • the butadiene group may lower transparency by generating some haze. Therefore, considering the transparency characteristics required in the display device, it is possible to determine whether or not the butadiene group is included or not.
  • the curable composition may further include a “butadiene urethane diacrylate-based compound” in addition to the acrylate-based compound, the urethane diacrylate-based compound, and the curing initiator.
  • a “butadiene urethane diacrylate-based compound” in addition to the acrylate-based compound, the urethane diacrylate-based compound, and the curing initiator.
  • composition type Form / Remarks Acrylate-based compounds 2-hydroxyethyl acrylate 2-hydroxyethyl methacrylate isobornyl acrylate vinyl acrylate Monomers and/or oligomers Urethane diacrylate-based compound Urethane Diacrylate Urethane Dimethacrylate Oligomers and/or Polymers Butadiene urethane diacrylate-based compound Butadiene Urethane Diacrylate Butadiene Urethane Dimethacrylate Oligomers and/or Polymers cure initiator cationic initiator Formation of radicals in acrylates getter CaO Powder Nano-scale, Metal Oxide available (MgO ZrO 2 , TiO 2 , Al 2 O 3 , etc.)
  • the acrylate-based compound, the urethane diacrylate-based compound, and the curing initiator may be the same as those described above, and additionally, a butadiene urethane diacrylate-based compound may be further included.
  • the butadiene urethane diacrylate-based compound may have a form of at least one of an oligomer and a polymer, and may include, for example, at least one of butadiene urethane diacrylate and butadiene urethane dimethacrylate.
  • the butadiene urethane diacrylate-based compound may serve to improve properties such as moisture suppression and adhesion of the curable composition.
  • the butadiene urethane diacrylate-based compound may lower transparency by generating some haze. Therefore, it is possible to determine whether or not to add the butadiene urethane diacrylate-based compound or the like in consideration of the transparency characteristics required for the display device.
  • the content of the butadiene urethane diacrylate-based compound may be 5 to 20% by weight of the total content of the urethane diacrylate-based compound.
  • the content of the butadiene urethane diacrylate-based compound is less than the above numerical range, it is difficult to expect further improvement in the water barrier effect, and when it exceeds the above numerical range, miscibility with other acrylate-based compounds used together is reduced. As a result, a problem in that optical properties such as transparency may be deteriorated.
  • the getter may be included in about 0.1 to 40% by weight. When these numerical ranges are satisfied, oxygen/moisture barrier properties may be secured.
  • the dam material composition according to an embodiment of the present invention may further include other materials in addition to the acrylate-based compound, the urethane diacrylate-based compound, the butadiene urethane diacrylate-based compound, the curing initiator, and the getter.
  • the other materials may be, for example, fillers, spacers, additives, and the like.
  • Table 4 The configuration of the dam material composition for an image display device according to the embodiment including the other materials may be summarized in Table 4 below.
  • composition type Form / Remarks Acrylate-based compounds 2-hydroxyethyl acrylate 2-hydroxyethyl methacrylate isobornyl acrylate vinyl acrylate Monomers and/or oligomers
  • Urethane diacrylate type compound Urethane Diacrylate Urethane Dimethacrylate Oligomers and/or Polymers butadiene urethane diacrylate-based compound Butadiene Urethane Diacrylate Butadiene Urethane Dimethacrylate Oligomers and/or Polymers cure initiator cationic initiator Formation of radicals in acrylates filler silica (Fumed silica) spacer polymer bead getter CaO Powder Nano-scale, Metal Oxide available (MgO ZrO 2 , TiO 2 , Al 2 O 3 , etc.)
  • the acrylate-based compound, the urethane diacrylate-based compound, the butadiene urethane diacrylate-based compound, and the curing initiator may be the same as or similar to those described with reference to Tables 1 and 3, so repeated descriptions thereof are excluded. do.
  • the fillers and spacers in Table 4 may be the same as or similar to those described with reference to Table 2, a repeated description thereof is excluded.
  • the urethane diacrylate-based compound may further include a butadiene group, wherein the urethane diacrylate-based compound including the butadiene group is as described above. It can be expressed as Formula 7 or Formula 8.
  • a dam structure can be formed using the curable composition described above.
  • the formation process of such a dam structure may follow an existing process. For example, UV curing, thermal curing, or a curing process using both UV and heat may be used.
  • the dam structure formed from the curable composition according to the embodiment may have excellent adhesion and oxygen/moisture barrier properties, as well as transparent properties (or substantially transparent properties).
  • the dam structure formed from the curable composition according to the embodiment may have flexible characteristics and may be applicable to various flexible/bendable/foldable display devices.
  • the dam structure formed from the curable composition according to the embodiment may have excellent reliability and durability. Therefore, by using the curable composition according to the embodiment, an image display device having excellent reliability and durability can be manufactured.
  • the curable composition according to the embodiment can be usefully applied to the manufacture of deformable image display devices such as flexible/bendable/foldable.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view exemplarily showing an image display device to which a dam structure formed from a curable composition according to an embodiment of the present invention is applied.
  • an image display device includes a display element substrate 100, an encapsulation layer member 300 disposed on the display element substrate 100, and a display element substrate 100.
  • a dam structure 200 provided for sealing between the sealing layer members 300 may be included.
  • the display element substrate 100 may include a substrate part 100a and a display element part 100b disposed on the substrate part 100a.
  • the substrate portion 100a may include, for example, a thin film transistor (TFT) array
  • the display device portion 100b may include, for example, an OLED device portion.
  • the dam structure 200 may be provided on an area of the substrate portion 100a outside the display device portion 100b.
  • the dam structure 200 may be formed from a curable composition according to embodiments of the present invention.
  • the display device substrate 100 and the encapsulation layer member 300 may have flexible characteristics.
  • the image display device may be a flexible, bendable or foldable device.
  • at least a portion of the display element substrate 100 and the encapsulation layer member 300 may be non-flexible and rigid members. That is, the image display device may be a rigid device.
  • an image display device using a dam structure formed from a curable composition according to an embodiment has been described with reference to FIG. 2 , this is only exemplary, and the configuration of the image display device may be variously changed.
  • the dam structure according to the embodiment of the present invention can be applied to various image display devices to which the existing dam structure is applied.
  • a curable composition was prepared with the materials and contents (wt%) shown in Table 5 below.
  • the manufacturing method is as follows. i) After adding a resin (polymer or oligomer or monomer) and an initiator, they are stirred at a speed of 1,000 rpm or more, respectively, using a mixer using revolution-rotation. Stirring time is 10 min or more. ii) Add a getter and stir at the same speed, and the minimum stirring time is 20 min or more. When frictional heat is generated due to high viscosity, cool the heat in the middle while stirring. iii) Add filler and spacer and stir under the same conditions as resin.
  • revolution-rotation stirring method in addition to the aforementioned revolution-rotation stirring method, it may be produced using a Planetary Disper mixer or a Roll-Mill mixer.
  • a Planetary Disper mixer in order to improve the dispersibility of the getter, it is okay to prepare by mixing the resin and the getter in advance.
  • dam material composition (resin composite) is placed on a glass (lower glass) having a size of 2.5 x 4 cm 2 and a thickness of 0.5 cm, and the same type of glass is placed thereon Rotate (upper glass) by 90° and raise it.
  • the dam material composition is exposed to light at an intensity of about 3000 to 3300 mJ using a UV exposure machine, and after exposure, curing is performed at about 100° C. for 30 minutes using a hot plate.
  • Adhesion is measured according to the elapsed time while storing the dam material composition in an oven at 85° C. and 85 RH% relative humidity.
  • Table 7 summarizes the results of measuring the change in adhesion (adhesive strength) over time of the dam material compositions according to the examples and the dam material compositions according to the comparative example.
  • the unit of adhesion (adhesion strength) is kgf/cm 2 .
  • the dam material compositions according to the embodiments may have high adhesion (adhesion strength) of 2.0 or more, and excellent adhesion may be well maintained even after a long time has elapsed.
  • the dam material compositions according to Comparative Examples showed relatively low adhesive strength, and a significant deterioration phenomenon in which the adhesive strength decreased over time.
  • adhesion reliability can be further improved. Since butadiene has high resistance to moisture, the initial adhesion can be maintained until the end of the evaluation under conditions of high temperature and high humidity.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

경화성 조성물, 이로부터 형성된 댐 구조체 및 상기 댐 구조체를 포함하는 화상표시장치에 관해 개시되어 있다. 본 발명에 개시된 경화성 조성물은 모노머 및 올리고머 중 적어도 하나의 형태를 갖는 아크릴레이트계 화합물; 우레탄기가 포함된 반복단위를 구비하는 우레탄 디아크릴레이트계 화합물; 경화 개시제(curing initiator); 및 게터(getter);를 포함한다. 상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 부타디엔기(butadiene group)를 포함할 수 있다. 상기 경화성 조성물은 부타디엔 우레탄 디아크릴레이트계 화합물을 더 포함할 수 있다.

Description

경화성 조성물, 및 이로부터 형성된 댐 구조체를 포함하는 화상표시장치
본 발명은 수지 조성물 및 이를 적용한 부재 및 장치에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 경화성 조성물과 이로부터 형성된 댐 구조체 및 상기 댐 구조체를 포함하는 화상표시장치에 관한 것이다.
화상표시장치, 즉, 디스플레이(display) 장치는 두께를 줄이고 투명도를 높이는(갖추는) 방향으로 발전하고 있다. 최근에는 플렉서블/벤더블 디스플레이 장치가 개발되고 있고, 크기나 모양의 변형이 가능한 특성에 대한 관심이 높아지고 있다. 이러한 발전 방향에 맞춰, 디스플레이 장치에 적용되는 베젤(bezel)도 면적이 좁고, 투명하며, 유연한 재료로 대체되고 있다. 특히, OLED(organic light emitting diode) 디스플레이 분야에서는 유기 발광 물질에 대한 프로텍션(protection) 및 신뢰성 확보가 중요한 과제가 될 수 있다. OLED 디스플레이를 플렉서블/벤더블 장치로 구현했을 때, 외력에 의해 변형이 가해지면, 디스플레이 실링부(sealing part), 즉, 댐(dam) 부분에 많은 힘이 집중되면서 크랙(crack) 등 결함이 발생할 수 있고, 이는 산소와 수분의 침투 경로가 될 수 있다. 산소나 수분의 침투에 의해 유기 발광 물질은 비교적 쉽게 열화/손상될 수 있다. 따라서, 디스플레이 장치의 발전 방향에 맞춰, 디스플레이 실링부의 재료, 즉, 댐(dam) 재료의 개발이 요구된다.
기존의 댐(dam) 재료는 일반적으로 수분 차단(water barrier) 특성에 초점을 맞춰 제작되고, 광학적 측면에서는 투과도는 낮고 탁도는 높은 특성을 갖는다. 또한, 기존의 댐(dam) 재료는 부착력(부착 강도)이 비교적 약하다는 문제가 있다. 리지드(rigid) 기판의 디스플레이는 외력에 의한 변형이 거의 없기 때문에, 댐(dam) 재료의 부착력이 크게 요구되지 않을 수 있다. 그러나 플렉서블/벤더블/폴더블 휴대 기기나 초박형 TV (예컨대, 롤러블 TV)와 같이 외력에 의해 변형되는 디스플레이 장치에서는 댐(dam) 재료의 부착력이 신뢰성 및 내구성 확보에 중요한 요소가 될 수 있다. 따라서, 디스플레이 장치의 발전 및 변화 방향에 맞춰, 우수한 부착력 및 산소/수분 차단 특성을 동시에 확보하면서 투명성 등 광학적 특성도 확보할 수 있는 댐(dam) 재료의 개발이 요구되고 있다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 우수한 부착력 및 산소/수분 차단 특성을 동시에 확보하면서 아울러 투명성 등 광학적 특성도 확보할 수 있는 경화성 조성물을 제공하는데 있다.
또한, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 상기한 경화성 조성물로부터 형성된 댐(dam) 구조체 및 상기 댐 구조체를 포함하는 화상표시장치를 제공하는데 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제에 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일 측면에 따른 경화성 조성물은, 모노머 및 올리고머 중 적어도 하나의 형태를 갖는 아크릴레이트계 화합물; 우레탄기가 포함된 반복단위를 구비하는 우레탄 디아크릴레이트계 화합물; 경화 개시제(curing initiator); 및 게터(getter);를 포함한다.
상기 경화성 조성물은, 상기 아크릴레이트계 화합물 7 내지 80 중량%; 상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물 7 내지 90 중량%; 상기 경화 개시제 0.05 내지 5 중량%; 및 상기 게터 0.1 내지 40 중량%를 포함할 수 있다.
그리고, 상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물이 구비하는 상기 반복단위는 탄소수가 2 이상인 사슬형 탄화수소 구조를 더 포함할 수 있다.
상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물이 구비하는 상기 반복단위는 사이클로알킬(cycloalkyl)기를 더 포함할 수 있다.
그리고, 상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 아래의 화학식 1로 표현될 수 있다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2022019438-appb-img-000001
(상기 A 및 A`은 서로 독립적으로 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기를 포함하고, 상기 R은 탄소수가 1 이상인 사슬형 탄화수소 구조를 포함하며, 상기 R`은 사이클로알킬기를 포함하고, 상기 m은 1 ~ 50,000이다.)
이때, 상기 A와 상기 R은 우레탄 결합으로 연결되어 있고, 상기 A`과 상기 R`은 우레탄 결합으로 연결되어 있으며, 상기 R은 -O-CH2-(CH2)n-CH2-기를 포함할 수 있다.
상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물의 적어도 일부는 아래의 화학식 2로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2022019438-appb-img-000002
(상기 RA는 알킬 아크릴레이트 또는 알킬 메타크릴레이트를 포함하고, 상기 RI는 알킬, 사이클로알킬, 또는 아릴을 포함하며, 상기 RP는 알킬, 알케닐, 또는 디엔 구조를 포함하고, 상기 m은 1 ~ 50,000이다.)
이때, 상기 RA는 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트 및 프로필 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나를 포함하고, 상기 RI는 톨루엔, 디페닐메탄, 테트라메틸렌, 자일렌, 아이소포론, 디사이클로헥실메탄 및 헥사메틸렌으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나를 포함하며, RP는 인접한 하나의 산소 원자와 함께, 폴리에테르, 폴리에스터 (예를 들어, 폴리카프로락톤), 폴리카보네이트 및 알킬 폴리올로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나를 포함할 수 있다.
상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 올리고머 및 폴리머 중 적어도 하나의 형태를 갖는 것일 수 있다.
상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 중량평균분자량이 300 ~ 300,000일 수 있다.
상기 아크릴레이트계 화합물은 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트 및 비닐 아크릴레이트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 부타디엔기(butadiene group)를 포함할 수 있다.
상기 경화성 조성물은 부타디엔 우레탄 디아크릴레이트계 화합물을 더 포함할 수 있다.
이때, 상기 부타디엔 우레탄 디아크릴레이트계 화합물의 함량은, 상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물 전체 함량 중 5 내지 20 중량%일 수 있다.
상기 경화성 조성물은 필러(filler), 스페이서(spacer) 및 첨가제(additive) 중 적어도 어느 하나를 더 포함할 수 있다.
상기 경화성 조성물의 점도는 70,000 내지 350,000 cP일 수 있다.
상기 경화성 조성물은 1.5 kgf/cm2 이상의 접착 강도를 가질 수 있고, 구체적으로는 2.0 kgf/cm2 이상의 접착 강도를 갖는 것일 수 있다.
상기 경화성 조성물은 에폭시계 화합물을 포함하고, 상기 에폭시계 화합물의 경화제를 더 포함할 수 있다.
상기 게터(getter)는 금속 산화물 또는 수분 흡수 능력이 있는 유기 게터를 포함할 수 있다.
상기 경화성 조성물은 화상표시장치의 댐 재료(dam material) 조성물일 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따른 화상표시장치는, 디스플레이 소자 기판; 상기 디스플레이 소자 기판 상에 배치되는 봉지층 부재; 및 상기 디스플레이 소자 기판과 상기 봉지층 부재 사이에 실링을 위해 구비된 것으로, 전술한 본 발명에 기재된 경화성 조성물로부터 형성된 댐 구조체(dam structure)를 포함한다.
본 발명의 실시예들에 따르면, 화상표시장치(디스플레이 장치)를 제조함에 있어서, 우수한 부착력 및 산소/수분 차단 특성을 동시에 확보하면서 아울러 투명성 등의 광학적 특성도 확보할 수 있는 경화성 조성물을 구현할 수 있다.
실시예에 따른 경화성 조성물을 이용하면, 우수한 신뢰성 및 내구성을 갖는 화상표시장치를 제조할 수 있다. 특히, 실시예에 따른 경화성 조성물은 플렉서블/벤더블/폴더블 등 변형 가능한 화상표시장치의 제조에 유용하게 적용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 경화성 조성물의 구성을 설명하기 위한 도면이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 경화성 조성물로부터 형성된 댐 구조체를 적용한 화상표시장치를 예시적으로 보여주는 단면도이다.
이하, 첨부된 도면들을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명하기로 한다.
이하에서 설명할 본 발명의 실시예들은 당해 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 본 발명을 더욱 명확하게 설명하기 위하여 제공되는 것이고, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니며, 하기 실시예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어는 특정 실시예를 설명하기 위하여 사용되며, 본 발명을 제한하기 위한 것이 아니다. 본 명세서에서 사용되는 단수 형태의 용어는 문맥상 다른 경우를 분명히 지적하는 것이 아니라면, 복수의 형태를 포함할 수 있다. 또한, 본 명세서에서 사용되는 "포함한다(comprise)" 및/또는 "포함하는(comprising)"이라는 용어는 언급한 형상, 단계, 숫자, 동작, 부재, 요소 및/또는 이들 그룹의 존재를 특정하는 것이며, 하나 이상의 다른 형상, 단계, 숫자, 동작, 부재, 요소 및/또는 이들 그룹의 존재 또는 부가를 배제하는 것이 아니다. 또한, 본 명세서에서 사용된 "연결"이라는 용어는 어떤 부재들이 직접적으로 연결된 것을 의미할 뿐만 아니라, 부재들 사이에 다른 부재가 더 개재되어 간접적으로 연결된 것까지 포함하는 개념이다.
아울러, 본원 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다. 본 명세서에서 사용된 용어 "및/또는"은 해당 열거된 항목 중 어느 하나 및 하나 이상의 모든 조합을 포함한다. 또한, 본원 명세서에서 사용되는 "약", "실질적으로" 등의 정도의 용어는 고유한 제조 및 물질 허용 오차를 감안하여, 그 수치나 정도의 범주 또는 이에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 제공된 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다.
이하 첨부된 도면들을 참조하여 본 발명의 실시예들에 대해 상세히 설명한다. 첨부된 도면에 도시된 영역이나 파트들의 사이즈나 두께는 명세서의 명확성 및 설명의 편의성을 위해 다소 과장되어 있을 수 있다. 상세한 설명 전체에 걸쳐 동일한 참조번호는 동일한 구성요소를 나타낸다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 경화성 조성물의 구성을 설명하기 위한 도면이다.
도 1을 참조하면, 본 실시예에 따른 경화성 조성물은 아크릴레이트계 화합물(10)과 우레탄 디아크릴레이트계 화합물(20), 경화 개시제 (30) 및 게터 (40)를 포함한다.
아크릴레이트계 화합물(10)은 모노머 및 올리고머 중 적어도 하나의 형태를 가진다.
우레탄 디아크릴레이트계 화합물(20)은 우레탄기가 포함된 반복단위를 구비하고, 올리고머 및 폴리머 중 적어도 하나의 형태를 가질 수 있다. 우레탄기가 반복단위에 포함되지 않고, 화합물의 말단에만 존재하게 되면, 원하는 부착력을 얻을 수 없다. 따라서, 상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 반드시 반복단위에 우레탄기가 포함되어 있어야 한다.
경화 개시제(30)는 광이나 열에 의해 활성화되어 아크릴레이트계 화합물(10) 및 우레탄 디아크릴레이트계 화합물(20)의 중합 반응을 유발하는 역할을 할 수 있다. 상기 중합 반응은 아크릴레이트의 라디칼이 생성되면서 유발될 수 있다. 경화 개시제(30)는, 예컨대, UV(ultraviolet) 경화형 광개시제(photo-initiator)일 수 있다. 이 경우, 경화 개시제(30)는 양이온 계열의 개시제일 수 있다. 그러나 경우에 따라, 경화 개시제(30)는 열 경화형 개시제이거나, UV 및 열 모두에 의해 활성화되는 타입일 수도 있다.
게터(getter)(40)는 수분을 흡수하는 성질을 가지는 것으로 유기 및 무기 재료가 가능하다. 무기 재료 중에서는 금속 산화물(Metal Oxide)의 재료가 사용될 수 있으며, 더욱 구체적으로는 CaO, MgO, ZrO2, TiO2, Al2O3 등이 사용될 수 있다. 한편, 이들의 입자 크기에 따라서도 수분 흡수능력 및 광학적 특성에 영향을 줄 수 있다. 상기 게터는 수십 micro meter에서 수십 nano meter까지 그 크기를 다양하게 할 수 있다.
도시하지는 않았지만, 상기 경화성 조성물은 아크릴레이트계 화합물(10), 우레탄 디아크릴레이트계 화합물(20), 경화 개시제(30) 및 게터(40) 이외에 다른 물질들을 더 포함할 수도 있다. 다른 물질들에 대해서는 추후에 표 2 등을 참조하여 보다 상세히 설명한다.
아래의 표 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 경화성 조성물의 구성을 표로 정리한 것이다.
구성 성분 종류 형태 / 비고
아크릴레이트계 화합물 2-하이드록시에틸 아크릴레이트
2-하이드록시에틸 메타크릴레이트
이소보르닐 아크릴레이트
비닐 아크릴레이트		 모노머 및/또는 올리고머
우레탄 디아크릴레이트계 화합물 우레탄 디아크릴레이트
우레탄 디메타크릴레이트		 올리고머 및/또는 폴리머
경화 개시제 양이온 개시제 아크릴레이트의 라디칼 생성
게터 CaO Powder Nano-scale, Metal Oxide 가능(MgO, ZrO2, TiO2, Al2O3 등)
상기 실시예에 따른 경화성 조성물에서, 상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 지방족 우레탄 디아크릴레이트(alphatic urethane diacrylate)일 수 있다. 상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 경화성 조성물의 부착력을 향상시키는 역할을 할 수 있고, 경화성 조성물(즉, 레진) 전체의 점도를 적정 범위 내에서 높여주는 역할을 할 수 있다. 또한, 상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 투명성 확보 등 광학적 특성 측면에서도 유리하게 작용할 수 있다.
한편, 상기 아크릴레이트계 화합물은 모노머 및/또는 올리고머의 형태를 가지면서 소수성 특성을 가질 수 있고, 이와 관련해서, 댐 재료의 수분 억제력 및 기능성을 향상시키는 역할을 할 수 있다. 또한, 상기 아크릴레이트계 화합물도, 상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물과 유사하게, 투명성 확보에 유리하게 작용할 수 있다.
상기 실시예에 따른 경화성 조성물은, 상기 아크릴레이트계 화합물 7 내지 80 중량%; 상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물 7 내지 90 중량%; 상기 경화 개시제 0.05 내지 5 중량%; 및 상기 게터 0.1 내지 40 중량%를 포함할 수 있다. 이러한 혼합비 조건을 만족하는 경우, 우수한 부착력과 산소/수분 차단 특성 및 광학적 특성(투명도 등)을 확보하는데 유리할 수 있다.
상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물에서 상기한 우레탄기가 포함된 반복단위는 탄소수가 2 이상인 사슬형 탄화수소 구조를 더 포함할 수 있고, 이러한 사슬형 탄화수소 구조는 브릿지(bridge) 형태의 사슬형 폴리올(polyol)을 구성할 수도 있다. 또한, 상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물에서 상기한 반복단위는 사이클로알킬(cycloalkyl)기를 더 포함할 수 있다. 이러한 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 올리고머 및 폴리머 중 적어도 하나의 형태를 가질 수 있다.
상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 아래의 화학식 1로 표현될 수 있다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2022019438-appb-img-000003
상기 화학식 1에서, 상기 A 및 A`은 서로 독립적으로 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기를 포함하고, 상기 R은 탄소수가 1 이상인 사슬형 탄화수소 구조를 포함하며, 상기 R`은 사이클로알킬기를 포함하고, 상기 m은 1 ~ 50,000이다. 더욱 상세하게는 상기 R은 탄소수가 3 ~ 20인 사슬형 탄화수소 구조를 포함할 수 있고, 상기 m은 1 ~ 3,000일 수 있다. 상기 m이 1 이상인 경우 원하는 부착력을 얻을 수 있다.
여기서, 상기 A와 상기 R은 우레탄 결합으로 연결되어 있을 수 있고, 상기 A`과 상기 R`은 우레탄 결합으로 연결되어 있을 수 있으며, 상기 R은 -O-CH2-(CH2)n-CH2-기를 포함할 수 있다. 이때, 상기 n은 1 내지 수십 정도일 수 있다.
상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물의 적어도 일부는 아래의 화학식 2로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2022019438-appb-img-000004
상기 화학식 2에서, 상기 RA는 알킬 아크릴레이트 또는 알킬 메타크릴레이트, 구체적으로 (C1-6 알킬)아크릴레이트 또는 (C1-6 알킬)메타크릴레이트를 포함할 수 있다. 상기 화학식 2에서, 상기 RI는 알킬, 사이클로알킬, 또는 아릴을 포함할 수 있으며, 여기서 상기 사이클로알킬은 단일환이거나, 하나 이상의 사이클로알킬이 단일 결합 또는 알킬렌에 의해 다른 사이클로알킬과 연결된 형태일 수 있으며, 일 실시예에 따르면 상기 사이클로알킬, 또는 아릴은 알킬 또는 에테르 등에 의해 더 치환될 수 있다. 상기 화학식 2에서, 상기 RP는 알킬, 알케닐, 또는 디엔 구조를 포함할 수 있다. 상기 화학식 2에서, 상기 m은 1 ~ 50,000일 수 있고, 더욱 상세하게는 1 ~ 3,000일 수 있다. 참고로, 상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 중량평균분자량이 1,000,000 정도가 되도록 합성이 가능하나, 상용적인 측면에 있어서 문제가 발생할 소지가 있는데, 재현성을 얻기 힘들고, 점도가 급상승하여 다른 재료(점도가 낮은 재료)를 사용하여 공정성을 얻어야 하기 때문에 실질적인 측면을 고려하면, 상기 m을 적절히 조정하여 상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물의 중량평균분자량이 300 내지 300,000인 것을 사용할 수 있으며, 더 바람직하게는 1,000 내지 200,000인 것을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
더욱 구체적으로는 상기 RA는 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트 및 프로필 아크릴레이트 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나를 포함할 수 있다. 상기 RI는 (C1-C20)알킬, (C3-C30)사이클로알킬, 또는 (C6-C30)아릴일 수 있고, 예를 들어, 톨루엔, 디페닐메탄, 테트라메틸렌, 자일렌, 아이소포론, 디사이클로헥실메탄 및 헥사메틸렌 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나를 포함할 수 있다. 상기 RP는 인접한 하나의 산소 원자와 함께, 폴리에테르, 폴리에스터 (예를 들어 폴리카프로락톤), 폴리카보네이트 및 알킬 폴리올 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나에서 유래된 반복 단위를 포함할 수 있다.
상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물의 도입 자체만으로 부착력이 향상될 수 있다. 그리고 상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물의 분자량이 증가함에 따라 부착력이 추가적으로 증가할 수 있다. 그러나 그 변화 폭이 크게 증가하는 것은 아니다. 하지만 분자량이 증가함에 따라 댐 재료의 고온-고습(85℃-85RH%)에서의 신뢰성이 증가하게 된다. 즉 중량평균분자량이 높은 우레탄 디아크릴레이트계 화합물을 적용하는 경우, 고온-고습의 조건에서 부착 신뢰성이 우수해진다. 그 이유는 일반적으로 고분자들은 중량평균분자량이 증가할수록, Tg가 증가하는데, 이는 고분자가 고온의 조건에서 안정적인 상태로 머무를 수 있다는 것을 의미한다.
한편, 도 1 및 표 1에서 상기 아크릴레이트계 화합물은, 예를 들어, 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트 , 이소보르닐 아크릴레이트 e 및 비닐 아크릴레이트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 이들은 소수성 특성을 가질 수 있고, 수분 억제력 및 기능성을 향상시키는 역할을 할 수 있다.
아래의 화학식 3 내지 6은 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 및 비닐 아크릴레이트의 화학 구조를 보여준다.
[화학식 3]
Figure PCTKR2022019438-appb-img-000005
상기 화학식 3은 2-하이드록시에틸 아크릴레이트의 화학 구조이다.
[화학식 4]
Figure PCTKR2022019438-appb-img-000006
상기 화학식 4는 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트의 화학 구조이다.
[화학식 5]
Figure PCTKR2022019438-appb-img-000007
상기 화학식 5는 이소보르닐 아크릴레이트의 화학 구조이다.
[화학식 6]
Figure PCTKR2022019438-appb-img-000008
상기 화학식 6은 비닐 아크릴레이트의 화학 구조이다.
상기한 화학식 3 내지 6을 참조하여, 실시예에 적용될 수 있는 아크릴레이트계 화합물을 구체적으로 개시하였지만, 이들은 예시적인 것이고, 이들 외에도 다른 구조/구성을 갖는 아크릴레이트계 화합물이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 경화성 조성물에서, 상기 게터는 약 0.1 내지 40 중량%로 포함될 수 있다. 이러한 수치 범위를 만족하는 경우, 산소/수분 차단 특성을 확보할 수 있다.
본 발명에 따른 경화성 조성물은 경화 개시제를 0.05 내지 5 중량%의 함량으로 포함할 수 있다. 이를 통해 본 발명의 경화성 조성물을 경화시켜 디스플레이 장치의 댐 구조체를 형성할 수 있다. 상기 경화 개시제 함량이 상기 함량 범위 미만일 경우에는 조성물의 경화가 되지 않는 문제가 있을 수 있고, 상기 경화 개시제 함량이 상기 함량 범위를 초과하는 경우, 댐 구조체에 요구되는 접착특성, 수분 차단 특성 등이 저하되는 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 경화성 조성물은 상기 아크릴레이트계 화합물, 상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물, 상기 경화 개시제 및 상기 게터 이외에 다른 물질들을 더 포함할 수 있다. 상기 다른 물질들은, 예를 들어, 필러(filler), 스페이서(spacer), 첨가제(additive) 등일 수 있다. 상기 다른 물질들까지 포함한 실시예에 따른 경화성 조성물의 구성을 정리하면, 아래의 표 2와 같을 수 있다.
구성 성분 종류 형태 / 비고
에폭시계 화합물 3,4-에폭시사이클로헥실메틸 디글리시딜 4,5-에폭시사이클로헥산 -1,2-디카르복실레이트
1,4-사이클로헥산디메탄올 디글리시딜 에테르
3,4-에폭시사이클로헥실메틸 메타크릴레이트
트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르트리스(2,3-에폭시프로필)이소시아누레이트		 모노머 또는 올리고머
아크릴레이트계 화합물 2-하이드록시에틸 아크릴레이트
2-하이드록시에틸 메타크릴레이트
이소보르닐 아크릴레이트
비닐 아크릴레이트		 모노머 및/또는 올리고머
우레탄 디아크릴레이트계 화합물 우레탄 디아크릴레이트
우레탄 디메타크릴레이트		 올리고머 및/또는 폴리머
경화 개시제 양이온 개시제 에폭시의 양이온 생성
라디칼 개시제 아크릴레이트의 라디칼 생성
게터(getter) CaO Powder Nano-scale, Metal Oxide 가능(MgO ZrO2, TiO2, Al2O3 등)
필러(filler) 실리카 (Fumed silica)
스페이서(spacer) 폴리머 비드(polymer bead)
표 2에서 아크릴레이트계 화합물, 우레탄 디아크릴레이트계 화합물 및 경화 개시제는 도 1 및 표 1을 참조하여 설명한 바와 동일하거나 유사할 수 있으므로, 이들에 대한 반복 설명은 배제한다.
표 2에서 필러(filler)는 유체(즉, 경화성 조성물)에 요변성(thixotropy)을 부여하는 역할 등을 할 수 있다. 요변성(thixotropy)이란, 액체 물질을 휘저어 주는 등의 전단력이 작용할 때는 점성도가 감소하고, 전단력의 작용이 없을 때에는 점성도가 증가하는 현상을 의미한다. 필러를 이용해서 유체에 요변성을 부여할 수 있고, 요변성의 정도를 조절할 수 있다. 경화성 조성물을 이용한 댐 구조체의 형성 공정을 위해서는 약 2.5 전후의 레벨에 해당하는 요변성이 적절할 수 있다. 필러(filler)는, 예를 들어, 실리카(silica) 입자를 포함할 수 있고, 상기 실리카 입자는 fumed silica일 수 있다. 이러한 실리카 입자들은 경화성 조성물 내에서 비표면적을 높이는 역할을 할 수 있고, 아울러 수분 억제 효과도 가질 수 있다.
스페이서(spacer)는 댐 구조체가 형성되는 갭(gap) 공간의 간격을 일정하게 유지시켜 주는 역할을 할 수 있다. 스페이서는 비교적 단단한 물질, 예컨대, 비교적 단단한 성질을 갖는 복수의 폴리머 비드(polymer bead)를 포함할 수 있다. 상기 폴리머 비드는 댐 구조체가 형성되는 갭(gap) 공간의 간격과 대응되거나 그와 유사한 직경을 가질 수 있다. 예컨대, 폴리머 비드는 수 ㎛ 내지 수십 ㎛ 정도의 직경, 일례로, 약 10 ㎛ 정도의 직경을 가질 수 있다. 이러한 폴리머 비드들이 댐 구조체 내에 그 연장 방향을 따라 배치될 수 있다. 따라서, 폴리머 비드들은 댐 구조체 내에서 그 양측의 부착물 사이의 간격을 유지시키는 역할을 할 수 있다. 스페이서에 의해 댐 구조체에 부분적으로 '하드(hard)'한 특성이 부여되고, 스페이서를 제외한 나머지 고분자성 물질들에 의해 댐 구조체에 '소프트(soft)'한 특성이 부여될 수 있다.
실시예에 따른 경화성 조성물이 표 2와 같은 구성을 가질 때, 여기서, 에폭시계 화합물은 약 5~55 중량% 정도의 함량을 가질 수 있고, 아크릴레이트계 화합물은 약 5~90 중량% 정도의 함량을 가질 수 있고, 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 약 5~90 중량% 정도의 함량을 가질 수 있고, 경화 개시제는 약 0.05~5 중량% 정도의 함량을 가질 수 있고, 게터는 약 0.005~30 중량% 정도의 함량을 가질 수 있고, 필러는 약 0.1~10 중량% 정도의 함량을 가질 수 있고, 스페이서는 약 0.01~3 중량% 정도의 함량을 가질 수 있다. 이러한 함량비를 가질 때, 우수한 특성 구현에 유리할 수 있다.
이 중 에폭시계 화합물의 경우 게터의 수분 차단 특성을 더욱 보완하는 목적으로 사용될 수 있으나, 접착 특성과 수분 차단 특성을 효과적으로 나타낼 수 있도록 상기의 함량 범위로 포함될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
아울러, 에폭시계 화합물이 사용될 경우 경화 개시제로는 에폭시계 화합물의 경화를 위한 양이온 개시제와, 아크릴계 화합물의 경화를 위한 라디칼 개시제가 함께 사용될 수 있다. 일반적으로 두 화합물의 개시제는 화합물 대비 0.05 내지 5 중량% 함량으로 포함될 수 있다. 이들 개시제의 중량 비율은 각각의 에폭시계 화합물 및 아크릴계 화합물의 중량 비율에 비례하여 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기한 실시예에 따른 경화성 조성물은 약 2.0 kgf/cm2 이상의 비교적 높은 접착 강도(부착력)를 가질 수 있다. 이는 기존의 경화성 조성물이 약 1.5~1.7 kgf/cm2 정도의 접착 강도(부착력)를 갖는 것과 비교하여 상당히 향상된 것이라 할 수 있다. 또한, 상기한 실시예에 따른 경화성 조성물은 약 70,000 cP 내지 약 350,000 cP의 점도를 가질 수 있다. 점도 상승 효과에 의해 우수한 공정성 및 우수한 특성을 확보하는데 유리할 수 있다. 또한, 상기한 실시예에 따른 경화성 조성물은 공정에 유리한 요변성(thixotropy)을 가질 수 있다. 아울러, 상기한 실시예에 따른 경화성 조성물을 이용하면, 점도 및 요변성의 제어/조정이 용이할 수 있다. 상기한 실시예에 따른 경화성 조성물은 '무용제 타입'일 수 있고, 용제를 사용하지 않으면서도 위에서 언급한 물성 확보 및 조정이 가능할 수 있다. 그러나, 경우에 따라서는, 경화성 조성물에 소량의 용제(용매)를 포함시킬 수도 있다.
한편 우레탄 디아크릴레이트의 중량평균분자량이 100,000 이상에서는 재료의 점도가 높아질 수 있고, 수분 차단을 위해 게터를 과량 함유하는 경우 점도 상승이 가파르게 증가할 수 있다. 따라서 중량평균분자량 100,000 이상의 우레탄 디아크릴레이트를 사용할 경우, 아크릴레이트계 화합물의 점도가 500 cP 이하, 바람직하게는 50 cP 이하인 것을 적절히 사용하여 전체 경화성 조성물의 점도를 조절할 수 있다. 우레탄 디아크릴레이트의 점도는 1,000 cP 이상, 1,000,000 cP 이하의 점도를 나타낼 수 있으나, 전체 경화성 조성물의 점도를 고려하여 적절히 선택하여 사용할 수 있다. 다만, 과량의 아크릴레이트계 화합물이 첨가되는 경우는 점도가 너무 낮아져 경화성 조성물 적용시 합착 후 DAM 폭을 표적 두께만큼 조절할 수 없게 된다. 또한 상대적으로 우레탄 디아크릴레이트보다 부착력이 낮기 때문에 과량 들어간 경우, 부착력 저하가 발생할 수 있으므로, 경화성 조성물의 점도가 70,000 내지 350,000 cP 정도를 나타낼 수 있도록 이의 함량을 적절히 조정할 수 있다.
본 발명에서의 점도 값은 Rheometer 측정기를 통해서 2.5 RPM 및 상온 조건 하에서 측정한 동점도 값을 의미한다.
또한, 상기한 실시예에 따른 경화성 조성물은 우수한 광학적 투명성을 가질 수 있고, 이로부터 제작된 댐 구조체도 우수한 투명도를 가질 수 있다. 이러한 광학적 특성은 투명 디스플레이 장치 또는 광투과성 디스플레이 장치의 구현에 유리하게 적용될 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 도 1, 표 1 및 표 2 등을 참조하여 설명한 실시예에서 상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 부타디엔기를 더 포함할 수 있다. 여기서, 상기 부타디엔기를 포함하는 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은, 예를 들어, 아래의 화학식 7 또는 화학식 8로 표현될 수 있다.
[화학식 7]
Figure PCTKR2022019438-appb-img-000009
상기 화학식 7에서, RA, RI, RP의 정의는 화학식 2에서와 같고, RB는
Figure PCTKR2022019438-appb-img-000010
일 수 있다. 이때, l은 1 이상의 정수일 수 있고, m은 1 이상의 정수일 수 있으며, n은 1 이상의 정수일 수 있다.
[화학식 8]
Figure PCTKR2022019438-appb-img-000011
상기 화학식 8에서, RA, RI, RP의 정의는 화학식 2에서와 같고, RB'는
Figure PCTKR2022019438-appb-img-000012
일 수 있다. 이때, l은 1 이상의 정수일 수 있고, m은 1 이상의 정수일 수 있으며, n은 1 이상의 정수일 수 있다.
상기 부타디엔기는 경화성 조성물의 수분 억제력 및 부착력 등의 특성을 개선하는 역할을 할 수 있다. 다만, 상기 부타디엔기는 다소간의 헤이즈(haze)를 발생시켜 투명도를 낮출 수 있다. 따라서, 디스플레이 장치에서 요구되는 투명도 특성을 고려하여, 부타디엔기의 포함 여부나 함유량 등을 결정할 수 있다.
한편, 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 경화성 조성물은 아크릴레이트계 화합물과 우레탄 디아크릴레이트계 화합물 및 경화 개시제에 추가적으로 "부타디엔 우레탄 디아크릴레이트계 화합물"을 더 포함할 수 있다. 이러한 실시예에 따른 경화성 조성물의 구성을 정리하면 아래의 표 3과 같을 수 있다.
구성 성분 종류 형태 / 비고
아크릴레이트계 화합물 2-하이드록시에틸 아크릴레이트
2-하이드록시에틸 메타크릴레이트
이소보르닐 아크릴레이트
비닐 아크릴레이트		 모노머 및/또는 올리고머
우레탄 디아크릴레이트계 화합물 우레탄 디아크릴레이트
우레탄 디메타크릴레이트		 올리고머 및/또는 폴리머
부타디엔 우레탄 디아크릴레이트계 화합물 부타디엔 우레탄 디아크릴레이트
부타디엔 우레탄 디메타크릴레이트		 올리고머 및/또는 폴리머
경화 개시제 양이온 개시제 아크릴레이트의 라디칼 생성
게터(getter) CaO Powder Nano-scale, Metal Oxide 가능(MgO ZrO2, TiO2, Al2O3,등)
표 3에서 아크릴레이트계 화합물과 우레탄 디아크릴레이트계 화합물 및 경화 개시제는 앞서 설명한 바와 동일할 수 있고, 추가적으로, 부타디엔 우레탄 디아크릴레이트계(butadiene urethane diacrylate-based) 화합물이 더 포함될 수 있다. 상기 부타디엔 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 올리고머 및 폴리머 중 적어도 하나의 형태를 가질 수 있고, 예를 들어, 부타디엔 우레탄 디아크릴레이트 및 부타디엔 우레탄 디메타크릴레이트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 부타디엔 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 경화성 조성물의 수분 억제력 및 부착력 등의 특성을 개선하는 역할을 할 수 있다. 다만, 상기 부타디엔 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 다소간의 헤이즈(haze)를 발생시켜 투명도를 낮출 수 있다. 따라서, 디스플레이 장치에서 요구되는 투명도 특성을 고려하여, 부타디엔 우레탄 디아크릴레이트계 화합물의 첨가 여부나 함유량 등을 결정할 수 있다.
예를 들어, 상기 실시예에 따른 경화성 조성물에 있어서, 상기 부타디엔 우레탄 디아크릴레이트계 화합물의 함량은, 상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물 전체 함량 중 5 내지 20 중량%일 수 있다. 상기 부타디엔 우레탄 디아크릴레이트계 화합물의 함량이 상기 수치 범위 미만인 경우, 수분차단 효과의 추가적인 개선을 기대하기 어렵고, 상기 수치 범위를 초과하는 경우, 함께 사용되는 다른 아크릴레이트계 화합물과의 혼용성이 저하되어, 오히려 투명도 등의 광학 특성이 저하되는 문제가 발생할 수도 있다.
상기 실시예에 따른 경화성 조성물에서, 상기 게터는 약 0.1~40 중량%로 포함될 수 있다. 이러한 수치 범위를 만족하는 경우, 산소/수분 차단 특성을 확보할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 댐 재료 조성물은 상기 아크릴레이트계 화합물, 상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물, 상기 부타디엔 우레탄 디아크릴레이트계 화합물, 상기 경화 개시제 및 상기 게터 이외에 다른 물질들을 더 포함할 수 있다. 상기 다른 물질들은, 예를 들어, 필러(filler), 스페이서(spacer), 첨가제(additive) 등일 수 있다. 상기 다른 물질들까지 포함한 실시예에 따른 화상표시장치용 댐 재료 조성물의 구성을 정리하면, 아래의 표 4와 같을 수 있다.
구성 성분 종류 형태 / 비고
아크릴레이트계 화합물 2-하이드록시에틸 아크릴레이트
2-하이드록시에틸 메타크릴레이트
이소보르닐 아크릴레이트
비닐 아크릴레이트		 모노머 및/또는 올리고머
우레탄 디아크릴레이트계
화합물		 우레탄 디아크릴레이트
우레탄 디메타크릴레이트		 올리고머 및/또는 폴리머
부타디엔 우레탄 디아크릴레이트계 화합물 부타디엔 우레탄 디아크릴레이트
부타디엔 우레탄 디메타크릴레이트		 올리고머 및/또는 폴리머
경화 개시제 양이온 개시제 아크릴레이트의 라디칼 생성
필러(filler) silica (Fumed silica)
스페이서(spacer) 폴리머 비드(polymer bead)
게터(getter) CaO Powder Nano-scale, Metal Oxide 가능(MgO ZrO2, TiO2, Al2O3 등)
표 4에서 아크릴레이트계 화합물, 우레탄 디아크릴레이트계 화합물, 부타디엔 우레탄 디아크릴레이트계 화합물 및 경화 개시제는 표 1 및 표 3을 참조하여 설명한 바와 동일하거나 유사할 수 있으므로, 이들에 대한 반복 설명은 배제한다. 또한, 표 4에서 필러, 스페이서는 표 2를 참조하여 설명한 바와 동일하거나 유사할 수 있으므로, 이들에 대한 반복 설명은 배제한다.
상기 표 3 및 표 4를 참조하여 설명한 실시예에서 상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 부타디엔기(butadiene group)를 더 포함할 수 있고, 여기서, 상기 부타디엔기를 포함하는 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 앞서 설명한 화학식 7 또는 화학식 8과 같이 표현될 수 있다.
이상에서 설명한 경화성 조성물을 이용해서 댐 구조체를 형성할 수 있다. 이러한 댐 구조체의 형성 공정은 기존의 공정을 따를 수 있다. 예를 들어, UV 경화나 열 경화 또는 UV와 열을 모두 이용하는 경화 공정을 사용할 수 있다. 실시예에 따른 경화성 조성물로부터 형성된 댐 구조체는 우수한 부착력 및 산소/수분 차단 특성을 가지면서 아울러 투명한 특성(혹은, 대체로 투명한 특성)을 가질 수 있다. 또한, 실시예에 따른 경화성 조성물로부터 형성된 댐 구조체는 플렉서블한 특성을 가질 수 있고, 다양한 플렉서블/벤더블/폴더블 디스플레이 장치에 적용이 가능할 수 있다. 또한, 실시예에 따른 경화성 조성물로부터 형성된 댐 구조체는 우수한 신뢰성 및 내구성을 가질 수 있다. 따라서, 실시예에 따른 경화성 조성물을 이용하면, 우수한 신뢰성 및 내구성을 갖는 화상표시장치를 제조할 수 있다. 특히, 실시예에 따른 경화성 조성물은 플렉서블/벤더블/폴더블 등 변형 가능한 화상표시장치의 제조에 유용하게 적용될 수 있다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 경화성 조성물로부터 형성된 댐 구조체를 적용한 화상표시장치를 예시적으로 보여주는 단면도이다.
도 2를 참조하면, 실시예에 따른 화상표시장치는 디스플레이 소자 기판(100)과 디스플레이 소자 기판(100) 상에 배치되는 봉지층 부재(encapsulation layer member)(300) 및 디스플레이 소자 기판(100)과 봉지층 부재(300) 사이에 실링(sealing)을 위해 구비된 댐 구조체(dam structure)(200)를 포함할 수 있다.
디스플레이 소자 기판(100)은 기판부(100a) 및 기판부(100a) 상에 배치된 디스플레이 소자부(100b)를 포함할 수 있다. 기판부(100a)는, 예를 들어, TFT(thin film transistor) 어레이를 포함할 수 있고, 디스플레이 소자부(100b)는, 예를 들어, OLED 소자부를 포함할 수 있다. 디스플레이 소자부(100b) 외측의 기판부(100a) 영역 상에 댐 구조체(200)가 구비될 수 있다. 댐 구조체(200)는 본 발명의 실시예들에 따른 경화성 조성물로부터 형성된 것일 수 있다.
디스플레이 소자 기판(100) 및 봉지층 부재(300)는 플렉서블한 특성을 가질 수 있다. 이 경우, 화상표시장치는 플렉서블, 벤더블 또는 폴더블 장치일 수 있다. 그러나, 경우에 따라, 디스플레이 소자 기판(100)의 적어도 일부 및 봉지층 부재(300)는 플렉서블하지 않고 리지드(rigid)한 부재일 수도 있다. 즉, 화상표시장치는 리지드(rigid)한 장치일 수도 있다.
도 2를 참조하여 실시예에 따른 경화성 조성물로부터 형성된 댐 구조체를 적용한 화상표시장치를 설명하였지만, 이는 예시적인 것에 불과하고, 화상표시장치의 구성은 다양하게 변화될 수 있다. 기존의 댐 구조체가 적용된 다양한 화상표시장치에 본 발명의 실시예에 따른 댐 구조체를 적용할 수 있다.
1. 제조예(경화성 조성물 제조)
[화학식 9]
Figure PCTKR2022019438-appb-img-000013
[디우레탄 디메타크릴레이트, 이성질체 혼합물 (CAS No. 72869-86-4 /Sigma Aldrich)]
[화학식 10]
Figure PCTKR2022019438-appb-img-000014
[폴리우레탄 디아크릴레이트]
[화학식 11]
Figure PCTKR2022019438-appb-img-000015
[폴리부타디엔 우레탄 디아크릴레이트]
[화학식 12]
Figure PCTKR2022019438-appb-img-000016
[폴리에스테르 아크릴레이트]
하기 표 5에 기재된 물질 및 함량(중량%)으로 경화성 조성물을 제조하였다.
제조방법은 다음과 같다. i) 레진(resin)(폴리머 또는 올리고머 또는 모노머)과 개시제를 투입한 후 공전-자전을 이용한 믹서(mixer)를 이용하여, 각각 1,000 rpm 속도 이상으로 교반한다. 교반 시간은 10 min 이상으로 한다. ii) 게터를 넣고, 동일한 속도로 교반하여 주며, 최소 교반 시간은 20 min 이상으로 한다. 고점도로 인한 마찰열이 발생하는 경우에는 중간에 열을 식혀가며 교반한다. iii) 필러와 스페이서를 넣고 레진과 동일한 조건으로 교반한다.
다만 전술한 공전-자전에 의한 교반 방법 이외에도, Planetary Disper mixer, Roll-Mill mixer를 이용하여 제조해도 무방하다. 또한 게터의 분산성을 개선하기 위해 레진과 게터를 미리 혼합하여 준비해도 무방하다.
구분 Resin A Resin B Initiator A
1-Hydroxycyclohexyl Phenyl Ketone		 Initiator B
Bis(4-dodecylphenyl)iodonium hexaflurorantimonate		 Fumed Silica PMMA bead CaO Nano powder
실시예 1
2-하이드록시에틸메타크릴레이트

10%		 [화학식 9]
66.5%
3%		 -
5%
0.5%
15%
실시예 2 [화학식 10]
(분자량:3,000)
66.5%		 -
5%
0.5%
15%
실시예 3 [화학식 10](분자량:7,500)
68.5%		 -
3%
0.5%
15%
실시예 4 [화학식 10](분자량:25,000)
69.5%		 -
2%
0.5%
15%
실시예 5 [화학식 10](분자량:70,000)
70.5%		 -
1%
0.5%
15%
실시예 6 [화학식 11](분자량:25,000)
69.5%		 -
2%
0.5%
15%
실시예 7 3-4-에폭시사이클로헥실메틸-3-4-에폭시사이클로헥산카르복실레이트
40%		 [화학식 10](분자량:25,000)
37.5%
1.5%
1.5%
4%
0.5%
15%
실시예 8 3-4-에폭시사이클로헥실메틸-3-4-에폭시사이클로헥산카르복실레이트
65%		 [화학식 10](분자량:25,000)
12.5%
2.4%
0.6%
4%
0.5%
15%
실시예 9 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트
10%		 [화학식 10](분자량:25,000)
55.60%
[화학식 11](분자량:23,900)
13.90%
3%
-
2%
0.5%
15%
비교예 1 3-4-에폭시사이클로헥실메틸-3-4-에폭시사이클로헥산 카르복실레이트
73 %		 [화학식 10](분자량:25,000)
5.0 %
2.3%
0.2%
4%
0.5%
15%
비교예 2 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트
10%		 [화학식 12](분자량:25,000)
69.5%
3%
-
2%
0.5%
15%
비교예 3 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트
10%		 Novolac acrylate(분자량:25,000)
69.5%
3%
-
2%
0.5%
15%
비교예
4		 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트
76.5%
-
3%
-
5%
0.5%
15%
참고예 1 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트
5%		 [화학식 10](분자량:25,000)
91%
1.5%
-
1%
-
1.5%
상기 표 5의 성분 함량은 모두 중량%를 의미한다.
구분 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트 Resin B
[화학식 12]
(분자량 90,000)		 Initiator A
1-Hydroxycyclohexyl Phenyl Ketone		 Fumed Silica PMMA bead CaO Nano powder
참고예 2 76.5 1
2.4
5.0
0.1
15
참고예 3 74.5 3
참고예 4 72.5 5
참고예 5 70.5 7
실시예 10 67.5 10
실시예 11 47.5 30
실시예 12 27.5 50
실시예 13 10 67.5
실시예 14 5 72.5
상기 표 6의 성분 함량은 모두 중량%를 의미한다.
2. 부착력 비교 실험
아래와 같은 방식으로 실시예와 비교예에 따라 제조된 댐 재료 조성물들의 부착력을 측정하였다.
(1) 2.5 x 4 cm2 사이즈 및 O.5 cm 두께를 갖는 글라스(glass)(하부 글라스)에 댐 재료 조성물(레진 복합체)을 0.2 ~ 2 mg 올려주고, 그 위에 동일한 형태의 글라스(glass)(상부 글라스)를 90° 만큼 회전시켜 올려준다.
(2) 상기 상부 글라스 위에 500g의 추를 올려 약 15 ~ 30초 정도 눌러주고, 상기 댐 재료 조성물에 의한 도트(dot)의 크기가 5 mm 정도가 되도록 한다.
(3) UV 노광기를 이용해서 상기 댐 재료 조성물을 약 3000 ~ 3300 mJ 세기로 노광하고, 노광 후, 핫 플레이트(hot plate)를 이용해서 약 100℃에서 30분 동안 경화를 진행한다.
(4) UTM(universal testing machine)을 사용해서 부착력을 측정한다.
(5) 85℃ 온도 및 85 RH% 상대습도 조건의 오븐(oven)에 상기 댐 재료 조성물을 보관하면서 경과 시간에 따라 부착력 측정을 진행한다.
아래의 표 7은 실시예에 따른 댐 재료 조성물과 비교예에 따른 댐 재료 조성물들의 시간 경과에 따른 부착력(접착 강도) 변화를 측정한 결과를 정리한 것이다. 표 7에서 부착력(접착 강도)의 단위는 kgf/cm2 이다.
구분 부착력
(kgf/cm2)		 부착신뢰성 (kgf/cm2)
0 hr 100 hr 300 hr 500 hr
실시예 1 2.85 2.93 2.76 2.56 2.30
실시예 2 3.52 3.52 3.00 2.60 2.51
실시예 3 3.87 3.87 3.56 3.37 3.20
실시예 4 4.22 4.22 4.17 4.00 3.89
실시예 5 4.02 4.02 4.12 3.65 3.32
실시예 6 2.56 2.56 2.62 2.33 2.17
실시예 7 2.66 2.66 2.69 2.25 2.02
실시예 8 2.05 2.05 2.00 1.85 1.75
실시예 9 3.07 3.15 2.97 3.09 2.89
비교예 1 1.27 1.27 1.00 1.02 0.85
비교예 2 1.46 1.46 1.02 0.79 0.55
비교예 3 1.75 1.75 1.04 0.82 0.62
비교예 4 1.02 1.02 0.24 0.32 0.22
참고예 1 4.22 3.75 3.60 3.42 3.07
표 7을 참조하면, 실시예들에 따른 댐 재료 조성물은 2.0이상의 높은 부착력(접착 강도)을 가질 수 있고, 많은 시간이 경과하더라도 우수한 부착력이 잘 유지될 수 있다. 반면, 비교예들에 따른 댐 재료 조성물은 상대적으로 낮은 부착력을 보이며, 시간 경과에 따라, 부착력이 감소하는 열화 현상이 크게 나타났다. 또한 우레탄 디아크릴레이트와 부타디엔 우레탄 디아크릴레이트를 동시에 사용하는 경우 부착 신뢰성이 추가로 개선될 수 있다. 부타디엔의 수분에 대한 저항력이 크기 때문에 고온-고습의 조건에서 초기 부착력이 평가 종료까지 유지될 수 있다.
구분 부착력
(kgf/cm2)
참고예 2 1.51
참고예 3 1.69
참고예 4 1.80
참고예 5 1.96
실시예 10 2.56
실시예 11 4.02
실시예 12 4.55
실시예 13 4.99
실시예 14 7.21
표 8을 참조하면, 참고예 2 내지 5와 실시예 10 내지 14는 폴리우레탄 디아크릴레이트의 부착력 효과 발현을 위한 적정 함량을 알아보기 위한 실험군이며, 상기 결과를 통해 댐 재료용의 본 발명의 경화성 조성물에서는 폴리우레탄 디아크릴레이트가 10 중량% 이상 포함되는 것이 부착력 발현에 유리하다고 할 수 있다.
본 명세서에서는 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 개시하였으며, 비록 특정 용어들이 사용되었으나, 이는 단지 본 발명의 기술 내용을 쉽게 설명하고 발명의 이해를 돕기 위한 일반적인 의미에서 사용된 것이지, 본 발명의 범위를 한정하고자 하는 것은 아니다. 여기에 개시된 실시예 외에도 본 발명의 기술적 사상에 바탕을 둔 다른 변형예들이 실시 가능하다는 것은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 자명한 것이다. 예들 들어, 해당 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면, 도 1과 도 2 및 표 1 내지 표 8을 참조하여 설명한 실시예에 따른 화상표시장치용 경화성 조성물과 이로부터 형성된 댐 구조체 및 댐 구조체를 포함하는 화상표시장치는 다양하게 변형될 수 있음을 알 수 있을 것이다. 또한, 실시예에 따른 댐 구조체는 플렉서블 디스플레이 장치뿐 아니라 리지드한 디스플레이 장치에도 적용될 수 있음을 알 수 있을 것이다. 때문에 발명의 범위는 설명된 실시예에 의하여 정하여 질 것이 아니고 특허 청구범위에 기재된 기술적 사상에 의해 정하여져야 한다.
[부호의 설명]
10 : 아크릴레이트계 화합물
20 : 우레탄 디아크릴레이트계 화합물
30 : 경화 개시제
100 : 디스플레이 소자 기판
100a : 기판부
100b : 디스플레이 소자부
200 : 댐 구조체
300 : 봉지층 부재

Claims (21)

  1. 모노머 및 올리고머 중 적어도 하나의 형태를 갖는 아크릴레이트계 화합물;
    우레탄기가 포함된 반복단위를 구비하는 우레탄 디아크릴레이트계 화합물;
    경화 개시제; 및
    게터(getter);를 포함하는,
    경화성 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 경화성 조성물은,
    상기 아크릴레이트계 화합물 7 내지 80 중량%;
    상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물 7 내지 90 중량%;
    상기 경화 개시제 0.05 내지 5 중량%; 및
    상기 게터 0.1 내지 40 중량%를 포함하는 경화성 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물이 구비하는 상기 반복단위는 탄소수가 2 이상인 사슬형 탄화수소 구조를 더 포함하는 경화성 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물이 구비하는 상기 반복단위는 사이클로알킬(cycloalkyl)기를 더 포함하는 경화성 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 아래의 화학식 1로 표현되는 경화성 조성물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2022019438-appb-img-000017
    상기 A 및 A`은 서로 독립적으로 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기를 포함하고, 상기 R은 탄소수가 1 이상인 사슬형 탄화수소 구조를 포함하며, 상기 R`은 사이클로알킬기를 포함하고, 상기 m은 1 ~ 50,000이다.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 A와 상기 R은 우레탄 결합으로 연결되어 있고,
    상기 A`과 상기 R`은 우레탄 결합으로 연결되어 있으며,
    상기 R은 -O-CH2-(CH2)n-CH2-기를 포함하는 경화성 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물의 적어도 일부는 아래의 화학식 2로 표현되는 경화성 조성물:
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2022019438-appb-img-000018
    상기 RA는 알킬 아크릴레이트 또는 알킬 메타크릴레이트를 포함하고, 상기 RI는 알킬, 사이클로알킬, 또는 아릴을 포함하며, 상기 RP는 알킬, 알케닐, 또는 디엔 구조를 포함하고, 상기 m은 1 ~ 50,000이다.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 RA는 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트 및 프로필 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나를 포함하고, 상기 RI는 톨루엔, 디페닐메탄, 테트라메틸렌, 자일렌, 아이소포론, 디사이클로헥실메탄 및 헥사메틸렌으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나를 포함하며, RP는 인접한 하나의 산소 원자와 함께, 폴리에테르, 폴리에스터, 폴리카보네이트 및 알킬 폴리올로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나를 포함하는 화상표시장치용 댐 재료 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 올리고머 및 폴리머 중 적어도 하나의 형태를 갖는 경화성 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 중량평균분자량이 300 ~ 300,000인 경화성 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴레이트계 화합물은 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트 및 비닐 아크릴레이트 중 적어도 하나를 포함하는 경화성 조성물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물은 부타디엔기(butadiene group)를 포함하는 경화성 조성물.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 조성물은 부타디엔 우레탄 디아크릴레이트계 화합물을 더 포함하는 경화성 조성물.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 부타디엔 우레탄 디아크릴레이트계 화합물의 함량은, 상기 우레탄 디아크릴레이트계 화합물 전체 함량 중 5 내지 20 중량%인 경화성 조성물.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 조성물은 필러(filler), 스페이서(spacer) 및 첨가제(additive) 중 적어도 어느 하나를 더 포함하는 경화성 조성물.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 조성물의 점도는 70,000 내지 350,000 cP인 경화성 조성물.
  17. 제1항에 있어서,
    상기 조성물은 2.0 kgf/cm2 이상의 접착 강도를 갖는 경화성 조성물.
  18. 제1항에 있어서,
    상기 조성물은 에폭시계 화합물을 포함하고,
    상기 에폭시계 화합물의 경화제를 더 포함하는 경화성 조성물.
  19. 제1항에 있어서,
    상기 게터(getter)는 금속 산화물 또는 수분 흡수 능력이 있는 유기 게터를 포함하는 경화성 조성물.
  20. 제1항에 있어서,
    화상표시장치용 댐 재료 조성물인 것인,
    경화성 조성물.
  21. 디스플레이 소자 기판;
    상기 디스플레이 소자 기판 상에 배치되는 봉지층 부재; 및
    상기 디스플레이 소자 기판과 상기 봉지층 부재 사이에 실링을 위해 구비된 것으로, 청구항 1 내지 20 중 어느 한 항에 기재된 경화성 조성물로부터 형성된 댐 구조체를 포함하는, 화상표시장치.
PCT/KR2022/019438 2021-12-03 2022-12-02 경화성 조성물, 및 이로부터 형성된 댐 구조체를 포함하는 화상표시장치 WO2023101497A1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020210171468A KR20230083461A (ko) 2021-12-03 2021-12-03 화상표시장치용 댐 재료 조성물, 이로부터 형성된 댐 구조체 및 댐 구조체를 포함하는 화상표시장치
KR10-2021-0171468 2021-12-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2023101497A1 true WO2023101497A1 (ko) 2023-06-08

Family

ID=86612838

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2022/019438 WO2023101497A1 (ko) 2021-12-03 2022-12-02 경화성 조성물, 및 이로부터 형성된 댐 구조체를 포함하는 화상표시장치

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR20230083461A (ko)
WO (1) WO2023101497A1 (ko)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120139089A (ko) * 2011-06-16 2012-12-27 엘지디스플레이 주식회사 유기발광장치 및 그 제조방법
KR20130000286A (ko) * 2011-06-22 2013-01-02 엘지디스플레이 주식회사 접착제, 이를 포함하는 표시장치 및 그 제조방법
JP2017155207A (ja) * 2016-03-01 2017-09-07 アイカ工業株式会社 Ｌｅｄ硬化型防湿絶縁コート剤
KR20200055530A (ko) * 2018-11-13 2020-05-21 엘티소재주식회사 게터소재를 포함하는 흡습성 조성물, 이를 포함하는 흡습 필름 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR20200069938A (ko) * 2018-12-07 2020-06-17 엘지디스플레이 주식회사 Oled 디스플레이 패널 및 그 제조 방법
CN111662602A (zh) * 2020-07-10 2020-09-15 福建省佑达环保材料有限公司 一种耐高温的uv胶组合物

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120139089A (ko) * 2011-06-16 2012-12-27 엘지디스플레이 주식회사 유기발광장치 및 그 제조방법
KR20130000286A (ko) * 2011-06-22 2013-01-02 엘지디스플레이 주식회사 접착제, 이를 포함하는 표시장치 및 그 제조방법
JP2017155207A (ja) * 2016-03-01 2017-09-07 アイカ工業株式会社 Ｌｅｄ硬化型防湿絶縁コート剤
KR20200055530A (ko) * 2018-11-13 2020-05-21 엘티소재주식회사 게터소재를 포함하는 흡습성 조성물, 이를 포함하는 흡습 필름 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR20200069938A (ko) * 2018-12-07 2020-06-17 엘지디스플레이 주식회사 Oled 디스플레이 패널 및 그 제조 방법
CN111662602A (zh) * 2020-07-10 2020-09-15 福建省佑达环保材料有限公司 一种耐高温的uv胶组合物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NAM, GI PYEONG: "Development of Transparent Getter for OLED Display", FINAL REPORT, REPUBLIC OF KOREA: MINISTRY OF SMES AND STARTUPS, vol. TRKO201900017361, 1 February 2019 (2019-02-01), pages 1 - 106, XP009546800 *

Also Published As

Publication number Publication date
KR20230083461A (ko) 2023-06-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2013187699A1 (ko) 실록산 하드코팅 수지 조성물
WO2013095064A1 (ko) 점착제 조성물
WO2020027375A1 (ko) 색변환 시트 및 이를 포함하는 백라이트 유닛
WO2016089021A1 (ko) 윈도우 필름용 조성물, 이로부터 형성된 플렉시블 윈도우 필름 및 이를 포함하는 플렉시블 디스플레이 장치
WO2016021895A1 (ko) 점착제 조성물
WO2014204252A1 (ko) 점착제 조성물
WO2015099443A1 (ko) 열 용융-압출 성형이 가능한 실세스퀴옥산, 이를 이용한 고투명 및 고내열 플라스틱 투명기판 및 이의 제조방법
WO2013027936A2 (ko) 흑색 감광성 수지 조성물 및 이를 구비한 화상표시장치
WO2018056776A2 (ko) 접착제 조성물
WO2017155229A1 (ko) 경화성 조성물
WO2015141979A1 (ko) 방사선 경화형 수지 조성물
WO2014007470A1 (ko) 광경화 조성물 및 상기 조성물로 형성된 보호층을 포함하는 광학 부재
WO2016105088A1 (ko) 윈도우 필름용 조성물, 이로부터 형성된 플렉시블 윈도우 필름 및 이를 포함하는 플렉시블 디스플레이 장치
WO2017183833A1 (ko) 광학용 점착제 조성물 및 이의 경화물을 포함하는 광학용 점착층
WO2017078488A1 (ko) 광학용 점착제 조성물 및 광학용 점착 필름
WO2017090982A1 (ko) 광학용 점착제 조성물 및 광학 장치
WO2011056026A2 (ko) 백라이트 유닛
WO2023101497A1 (ko) 경화성 조성물, 및 이로부터 형성된 댐 구조체를 포함하는 화상표시장치
WO2010076990A2 (ko) 이방 전도성 필름 조성물 및 이를 이용한 이방 전도성 필름
WO2021060956A1 (ko) 점착제 조성물, 점착 필름 및 이를 포함하는 폴더블 디스플레이 장치
WO2017195927A1 (ko) 신규한 2,4,6-트리아미노트리아진계 우레탄아크릴레이트 화합물 및 그 제조방법
WO2018062807A1 (ko) 유기 전자 소자 봉지재용 조성물 및 이를 이용하여 형성된 봉지재
WO2018004072A1 (ko) 윈도우 필름용 조성물 및 이로부터 형성된 플렉시블 윈도우 필름
WO2023054866A1 (ko) 다층구조를 가지는 광학 필름 및 이를 포함하는 표시장치
WO2016175509A1 (ko) 윈도우 필름용 조성물, 이로부터 형성된 플렉시블 윈도우 필름 및 이를 포함하는 플렉시블 디스플레이 장치

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 22901855

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1