WO2023090898A1 - 신규한 향미제를 포함하는 흡연 물품 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to smoking articles comprising novel flavorants in which flavor components are released by heat.
- Flavoring agents may be added to the smoking article to further enhance the taste.
- the smoke or aerosol generated from the smoking article moves from upstream to downstream and is delivered to the smoker so that he or she can feel the satisfaction of smoking.
- the present invention provides a smoking article containing a novel flavoring agent in which flavor components are released by thermal decomposition when heat is applied.
- a flavoring agent that is a compound represented by Formula 1 below; It relates to a smoking article comprising a.
- n is an integer of 1 or 2;
- R is a straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms
- Moiety A' is a moiety derived from a perfume compound having at least one of an aromatic ring, an aliphatic ring and an aliphatic chain having a hydroxyl group (-OH), wherein the hydroxyl group is a carbonate linking group ( ), and moiety A' corresponds to a perfume compound excluding the hydroxyl group participating in the carbonate linking group,
- Moiety G' is a moiety derived from a sugar compound, and at least one of the hydroxyl groups (-OH) linked to the ring of the sugar compound is an ester linking group ( ), G' corresponds to a sugar compound other than the hydroxyl group participating in the ester linking group, and m is the ester linking group, which is bonded to moiety G' is the number of, and is an integer from 1 to 8.)
- the smoking article containing the flavoring agent according to the present invention improves the pungent odor of sidestream smoke as the flavor component is developed during smoking, and the flavor component is released during thermal decomposition by heating, so that the tobacco tastes good. and can keep the tobacco taste constant.
- the smoking article containing the flavoring agent according to the present invention can control and improve the tobacco taste, atmosphere, etc. by variously utilizing and/or modifying the application method, application site, etc. .
- Figure 2 shows the results of NMR analysis of ethyl 4-(methylcarbonyloxy)heptanoate (3a) in Example according to an embodiment of the present invention.
- Figure 6 shows the results of NMR analysis of 4-(methylcarbonyloxy)nonanoic acid (4b) prepared in Example according to an embodiment of the present invention.
- Figure 11 shows the results of NMR analysis of 5-(methylcarbonyloxy)decanoic acid (4c) prepared in Example according to an embodiment of the present invention.
- Figure 12 shows the results of NMR analysis of 5-(methylcarbonyloxy)decanoic acid (4c) prepared in Example according to an embodiment of the present invention.
- Example 15 shows NMR analysis results of glucosyl-(5-methylcarbonyloxy)decanoate (6c) prepared in Example according to an embodiment of the present invention.
- Example 22 shows NMR analysis results of glucosyl-(4-methylcarbonyloxy)undecanoate (6d) prepared in Example according to an embodiment of the present invention.
- 26 shows the distribution of components according to the thermal decomposition temperature of the compound prepared in Example according to an embodiment of the present invention.
- [Correction under Rule 91 20.01.2023] 28 shows flavor in smoking and combustion of smoking articles, in accordance with one embodiment of the present invention. It shows the decomposition and transition process of components by way of example.
- Figure 29a according to one embodiment of the present invention, in the cigarette rod of Example 4 (rod) It shows the application site of the flavoring agent.
- Figure 29b according to one embodiment of the present invention, in the cigarette rod of Example 4 (rod) It shows the application site of the flavoring agent.
- 30 is, according to an embodiment of the present invention, in the cigarette product cigarette of Example 5 It shows the application site of the flavoring agent.
- 31 is, according to an embodiment of the present invention, in the cigarette product cigarette of Example 6 It shows the application site of the flavoring agent.
- the present invention relates to a smoking article comprising a novel flavorant that develops flavor components upon thermal decomposition.
- the flavorant when heated, releases volatile flavor components by thermal decomposition. expression, and improve the tobacco taste and its persistence.
- synthetic compounds e.g., flavoring agents
- flavor components e.g., lactones or menthol
- the taste of the flavor component can be imparted.
- the flavor components contained in the medium are exhausted in the initial puff by static heating, but synthetic compounds whose flavor components are expressed during thermal decomposition are only expressed when they are decomposed by heat. Since it is generated even in this last puff, the tobacco taste can be maintained constant.
- the flavoring agent may be a compound represented by Formula 1 below.
- Formula 1 includes a sugar compound-derived moiety (G′) and a fragrance compound-derived moiety (A′).
- the fragrance compound is covalently bonded to a carbonate linking group, and the sugar compound silver ester linkage ( ) may be combined.
- the compound of Chemical Formula 1 is thermally decomposed and can be decomposed and released into flavor components of sugar compounds, flavor compounds and lactone compounds.
- the compound of Formula 1 reacts with a hydroxyl group (-OH) of a sugar compound to form an ester linking group, and reacts with a hydroxyl group of a fragrance compound to form a carbonate linking group ( ) and can be synthesized.
- the compound of Formula 1 has structural stability at about room temperature or a temperature close to it, has low volatility, and when heat is applied, the carbonate linking group and the ester linking group are broken by a ring closing mechanism, resulting in sugar compounds (G), lactone compounds and fragrances It is decomposed into compound (A) to emit flavor, and carbon dioxide harmless to the human body may be generated during the decomposition process.
- the carbonate linking group is broken by heat to decompose into a flavor compound, carbon dioxide is generated, and then the ester linking group is broken by closing the ring to decompose into a sugar compound and a lactone compound to express flavor.
- moiety A' in Chemical Formula 1 is derived from a perfume compound having at least one of an aromatic ring having a hydroxyl group, an aliphatic ring having a hydroxyl group, and an aliphatic chain having a hydroxyl group. may be a moiety.
- the hydroxyl group includes one or more (eg, one or two) of the ring, chain, or both, and may correspond to a substituent, a basic backbone, and/or a moiety having a hydroxyl group.
- the hydroxyl group participates in the covalent bond of the carbonate linking group in Chemical Formula 1, and moiety A' may correspond to a fragrance compound excluding the hydroxyl group. That is, since the hydroxyl group of the perfume compound in moiety A' is protected with a carbonate linking group, a decomposition reaction due to ring-closure at room temperature can be prevented.
- the perfume compound is a cyclic monoterpene-based compound having a hydroxyl group, a monopertenic acyclic compound having a hydroxyl group, an aromatic compound having 6 to 10 carbon atoms having a hydroxyl group, and 5 to 10 carbon atoms having a hydroxyl group; or non-aromatic rings having 5 to 6 carbon atoms and isomers thereof.
- the fragrance compound may be selected from the following compounds, and may be a compound produced when the carbonate linking group of Chemical Formula 1 is broken during thermal decomposition.
- the moiety A' may be selected from the following chemical formula. where * corresponds to an oxygen site in the carbonate linkage.
- moiety G' is a moiety derived from a sugar compound, and the hydroxyl group connected to the ring of the sugar compound is an ester linking group ( ), and moiety G' may correspond to a sugar compound other than the hydroxyl group.
- the compound of Formula 1 may maintain structural stability by lowering volatility at room temperature by linking sugar compounds and increase solubility in organic solvents. This increases the compatibility and/or processability of the compound of Formula 1 in various matrices (or substrates), and can expand its application to food and smoking products.
- the sugar compound includes at least one hydroxyl group bonded to a ring constituting the sugar compound including a 6-membered ring, a 5-membered ring, or both; at least two; at least three; Alternatively, the whole may participate in the ester linking group of Formula 1.
- an ester linking group by a single or a plurality of hydroxyl groups is formed, and the "[]" part in Formula 1, that is, A single or a plurality of may be bonded to moiety G'.
- the m is a "[ ]" moiety bonded to moiety G' with the ester linking group, that is, Is the number of, 1 to 8; 1 to 7; 1 to 6; 1 in 5; 1 to 4; 1 to 3; Or it may be an integer of 1 to 2.
- the sugar compound is, for example, tagatose, trehalose, galactose, rhamnose, cyclodextrin, maltodextrin, dextran, sucrose, glucose, ribulose, fructose, threose , arabinose, xylose, lyxose, allose, altrose, mannose, idose, lactose, maltose, invert sugar, isotrehalose, neotrehalose, palatinose or isomaltulose, erythrose, deoxyribose, glucose , idose, talose, erythrulose, xylulose, psicose, turanose, cellobiose, amylopectin, glucosamine, mannosamine, fucose, glucuronic acid, glucosan, gluco-lactone, avequose, gall Lacto
- the flavoring agent may be selected from Chemical Formulas 1-1 to 1-9.
- R 1 to R 5 are, respectively, a hydroxyl group (-OH) and
- R 1 to R 5 preferably is at least one or more of R 1 to R 5 ; at least two; at least three; at least four; Or it may correspond to the whole, more preferably at least one of R 1 and R 5 ; at least one of R 1 and R 4 ; and/or at least one of R 3 and R 4 .
- R 1 to R 4 are each a hydroxyl group (-OH) and (n, R and A' are as defined in Formula 1 above)).
- R 1 to R 4 preferably is at least one or more of R 1 to R 4 ; at least two; at least three; Or it may correspond to the whole, more preferably at least one of R 1 and R 4 ; at least one of R 2 and R 3 ; And/or may correspond to at least one of R 1 and R 3 .
- R 1 to R 8 are, respectively, a hydroxyl group (-OH) and (n, R and A' are as defined in Formula 1 above.).
- R 1 to R 8 preferably is at least one or more of R 1 to R 8 ; at least two; at least three; at least four; Or it may correspond to the whole, more preferably at least one of R 1 to R 3 ; and/or at least one of R 5 and R 8 ; and even more preferably at least one of R 1 to R 2 ;. at least one of R 1 and R 3 ; at least one of R 6 and R 8 ; And/or may correspond to at least one of R 7 and R 5 .
- the flavoring agent may be selected from Chemical Formulas 1-1-a to 1-9-a.
- n, R and A' are as defined in Formula 1 above.
- n in Chemical Formula 1 may be an integer of 1 or 2.
- R is a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; It may preferably be a straight-chain or branched-chain alkyl group having 2 to 10 carbon atoms.
- the lactone compound may be gamma lactone of Formula 2 or delta lactone of Formula 3 below.
- R may be a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, preferably a straight-chain or branched-chain alkyl group having 2 to 10 carbon atoms.
- the lactone compound may be selected from the following chemical formula.
- the compound 70 °C or more; above 80 °C; above 90 °C; or 100 °C or higher, preferably 120 °C or higher; above 150 °C; above 200 °C; Or more preferably, it may be thermally decomposed at a temperature of 200 °C to 300 °C. In addition, it can be thermally decomposed in an environment containing oxygen and/or moisture.
- the smoking article may include at least one or more of the above-mentioned flavor compounds represented by Formula 1 according to the present invention.
- Flavor may be provided by thermal decomposition of the flavoring agent upon heating and/or burning of the smoking article.
- heating and/or combustion of the smoking article may develop flavors in the mainstream smoke and/or sidestream smoke, which may provide an improvement effect in the mainstream smoke and/or sidestream smoke.
- FIG. 28 illustrates the flavoring component transfer process according to the present invention, wherein in FIG. 28 the flavor compounds at a heated and/or burned site and/or proximal and/or heat-affected site in the smoking article. this may apply.
- an effect of improving sidestream smoke may be provided according to a process of transferring flavor components into sidestream smoke/mainstream smoke.
- the compound represented by Formula 1 may be used in the smoking article in an amount of 0.0001 part by weight or more based on 100 parts by weight of the smoking medium; 0.001 parts by weight or more; 0.1 parts by weight or more; 1 part by weight or more; 1 to 5 parts by weight; 1 to 10 parts by weight; or 1 to 20 parts by weight. This can provide effects of controlling and improving tobacco taste and atmosphere caused by sidestream smoke and/or mainstream smoke during smoking.
- the compound represented by Formula 1 is, during smoking, 0.00001 parts by weight or more with respect to 100 parts by weight of the smoking medium in the smoking article; 0.0001 parts by weight or more; 0.001 parts by weight or more; 0.1 parts by weight or more; 1 part by weight or more; 1 to 5 parts by weight; 1 to 10 parts by weight; Alternatively, flavor components such as lactone may be expressed in an amount of 1 to 20 parts by weight. This can provide effects of controlling and improving tobacco taste and atmosphere caused by sidestream smoke and/or mainstream smoke during smoking.
- the smoking article may include a slurry, paste, liquid, gel, powder, bead, sheet, film, fiber, or molded body containing the compound represented by Formula 1.
- the smoking article may be applied or prepared with the compound represented by Chemical Formula 1 or a composition containing the same.
- it may correspond to a component and/or part of the smoking article. It may preferably be a component and/or part of the area to be heated in the smoking article.
- smoking media eg liquids, gels, solids, slurries, pastes
- paper tubes, tubes, filters eg tube filters, fabric filters, woven fabric filters, paper filters, capsule filters
- roll paper cigarette paper, tips
- It may be paper, wrapper, cartridge (eg, heating cartridge), etc., which contains components known in the art unless it departs from the object of the present invention, and is not specifically mentioned in this document.
- the composition includes the flavoring agent (ie, the flavoring compound represented by Chemical Formula 1) according to the present invention, and may further include a carrier, an additive, or both depending on the use.
- the carriers and additives are acceptable carriers and additives for food or smoking articles, such as solvents, binders, diluents, disintegrants, lubricants, flavoring agents, colorants, preservatives, antioxidants, emulsifiers, stabilizers, flavoring agents. enhancers, sweeteners, and the like, but are not limited thereto.
- the composition may further include a base matrix (or substrate) component depending on the use, for example, paper, pulp, wood, polymer resin (eg, cellulose), fiber , vegetable oils, petroleum oils (e.g., paraffins), animal oils, waxes, fatty acids (e.g., animal fats with 1 to 50 carbon atoms, vegetable fats, saturated fatty acids, unsaturated fatty acids (e.g., mono- or polyunsaturated fatty acids)), etc.
- a base matrix (or substrate) component depending on the use, for example, paper, pulp, wood, polymer resin (eg, cellulose), fiber , vegetable oils, petroleum oils (e.g., paraffins), animal oils, waxes, fatty acids (e.g., animal fats with 1 to 50 carbon atoms, vegetable fats, saturated fatty acids, unsaturated fatty acids (e.g., mono- or polyunsaturated fatty acids)), etc.
- Organic and/or inorganic or ceramic powders e.g., chalk, perlite, vermiculite, diatomaceous earth, colloidal silica, magnesium oxide, magnesium sulfate) in the base matrix component , magnesium carbonate), wetting agents (such as glycerin or propylene glycol), and acetate compounds may be further added.
- inorganic or ceramic powders e.g., chalk, perlite, vermiculite, diatomaceous earth, colloidal silica, magnesium oxide, magnesium sulfate
- wetting agents such as glycerin or propylene glycol
- acetate compounds may be further added.
- the composition may further include a tobacco component depending on the use.
- the composition when applied to a smoking article, is capable of flavoring the mainstream and/or sidestream smoke under smoking conditions.
- the tobacco component may be a solid material based on tobacco raw materials such as leaf tobacco, cut filler, and reconstituted tobacco, and may be selected from leaf tobacco, extruded tobacco, and bandcast tobacco.
- the composition may further include an aerosol generating agent applicable to a tobacco medium
- the aerosol generating agent may include sorbitol, glycerol, propylene glycol, triethylene glycol, lactic acid, diacetin, triacetin, It may be triethylene glycol diacetate, triethyl citrate, ethyl myristate, isopropyl myristate, methyl stearate, dimethyl dodecanedioate, dimethyl tetradecanedioate, and the like, but is not limited thereto.
- the flavor is 0.0001% by weight or more of the composition; 0.001% by weight or more; 0.01% by weight or more; 0.1 wt % to 80 wt %; 0.0001 wt % to 60 wt %; 0.001 wt % to 50 wt %; 0.1% to 30% by weight; 1% to 20% by weight; 5% to 20% by weight; or 5% to 10% by weight; can be within the above range, the flavor expression function according to the thermal decomposition of the flavor agent can be obtained, and when applied to smoking articles, the effect of improving tobacco taste can be obtained.
- the composition is prepared in various phases, for example, solid (eg, powder, crystal, flake, pulverized material), suspension, slurry, paste, gel, liquid, It may be an emulsion or an aerosol.
- the composition may be molded, mixed into a desired product, or applied in a manner known in the art such as printing, dipping, spraying, and/or coating, etc., which is not specifically mentioned in this document.
- the "smoking article” is smokeable, whether based on tobacco, tobacco derivatives, expanded tobacco, reconstituted tobacco or tobacco substitutes. It may mean any product or any product that can provide a smoking experience.
- the smoking article may mean a smokeable article capable of generating an aerosol, such as a cigarette, cigar, cigarillo, electronic cigarette, or the like.
- a smoking article may include an aerosol-generating material or an aerosol-forming substrate.
- Smoking articles may also include solid materials based on tobacco raw materials, such as leafy tobacco, cut filler, and reconstituted tobacco. Smoking substances may contain volatile compounds.
- the smoking article is a cigarette type tobacco, liquid type tobacco or hybrid type tobacco, and may be a combustion cigarette or heated tobacco. or an electronic cigarette (eg, an electronically heated cigarette).
- the smoking article may include at least one or more of sheets, films, and filters in which the compound represented by Chemical Formula 1 is locally printed or coated on the entire surface or at least a portion of at least one surface. there is.
- the compound represented by Formula 1 may be printed or coated on one side or both sides.
- the compound represented by Formula 1 is printed in a pattern along the axial direction, transverse direction or both of the smoking article, and the pattern is on at least one front surface or at least the smoking article. It can be printed locally on a part.
- the smoking article includes single or multiple pattern areas along the axial direction, the transverse direction, or both of the rod, which can control the tobacco taste, atmosphere, etc. by sidestream and/or mainstream smoke during smoking.
- the pattern may be an arrangement of at least one of a straight line, a dotted line, a lattice, a polygon, a dot, a circle, and an ellipse.
- the pattern may be 0.01 mm or more; more than 0.1 mm; 1 mm to 10 mm; or 1 mm to 5 mm in size.
- the size may mean thickness, length, diameter, etc., and may mean pitch, interval, etc. in a dot pattern.
- the pitch may be 0.01 mm to 1 mm.
- the smoking article may include a smoking medium portion and a filter portion.
- the smoking medium part may include cigarette paper containing the compound represented by Chemical Formula 1, smoking medium, or both.
- the flavoring agent is applied to the cigarette paper of a cigarette to heat and/or burn tobacco, in particular, flavor components (e.g., lactones and/or fragrance components) by heat during smouldering.
- flavor components e.g., lactones and/or fragrance components
- the flavor component when applied to a medium of a heated tobacco stick, may impart a lasting taste. That is, in the heated tobacco, the flavor components contained in the medium are exhausted in the initial puff by static heating, but the flavor components are released only when they are decomposed by heat, so even if the puff continues, the flavor components remain in the last puff. It is also produced and can keep the tobacco taste constant.
- the flavoring agent is mixed with the substrate or substrate by itself or mixed, printed, dipped (or , impregnation), coating and/or spraying.
- the compound represented by Chemical Formula 1 may be applied to cigarette paper or added to a smoking medium (eg, a carrier medium).
- a smoking medium eg, a carrier medium
- the method of adding the compound represented by Formula 1 to a smoking medium is a method of adding other flavoring agents in a tobacco manufacturing process.
- the compound represented by Formula 1 may be dissolved in a solvent, diluted, and added to a tobacco medium (eg, tobacco cut filler) in a spray method. Again, it will be dissolved in water in the manufacturing process of plate leaves and added in various ways during manufacture of plate leaves.
- the method of applying to cigarette paper may be applied in various ways, such as applying the entire portion of the cigarette rod or locally applying it to at least a portion thereof. It can be applied to cigarette paper of tobacco or added to the manufacturing process of cigarette paper (paper) when manufacturing cigarette paper.
- the cigarette paper comprises a pattern region of the compound represented by Formula 1 locally distributed relative to the front surface or the transverse and/or axial direction of the smoking article rod, and depending on the location of the pattern region Tobacco taste and atmosphere included in sidestream smoke can be controlled.
- the pattern area in the cigarette paper may consist of a single or a plurality of areas, may consist of various parts in the cigarette rod, and are close to the distal end of the cigarette rod (eg, the cigarette end or the start of the lighter). , may be distributed in the vicinity of the filter part, in the middle part, etc. For example, it may be formed in a pattern in the form of a line (or transverse direction), a strip (or axial direction), or both in the cigarette rod.
- the pattern area in the cigarette paper may be 5% of the length (or rod, ie from the distal end) of the cigarette paper; 10%, 20%; 30%; 50%, 70%; 90%; and 95% of the area.
- the method for manufacturing cigarette paper is, for example, the paper manufacturing process, raw material peeling ⁇ mill skin removal ⁇ cleaning ⁇ soaking ⁇ cooking ⁇ washing and cleaning ⁇ bleaching ⁇ beating ⁇ blending ⁇ stirring ⁇ Papermaking ⁇ Pressing ⁇ Drying ⁇ Completion
- the compound represented by Formula 1 may be added during soaking or papermaking production.
- the compound represented by Formula 1 is mixed or dissolved in a solvent, and the solvent may include an organic solvent and/or water capable of dispersing and/or dissolving the compound, and the solubility may be reduced. If it has, it can be easily applied when making paper, such as a process of making paper using water or alcohol.
- it can be added locally to the cigarette rod portion in the manufacture of cigarette tobacco in a spray method.
- the compound may be used in an amount of 0.0001 parts by weight or more with respect to 100 parts by weight of the smoking medium (or cut sheath); 1 part by weight or more; 5 parts by weight or more; or 1 to 20 parts by weight.
- the smoking medium eg, a flavoring agent and a tobacco raw material (eg, medium raw material, tobacco leaves) may be included or may further include additives.
- the flavoring agent may be added as a flavoring agent when manufacturing components and/or parts of a smoking article, and may be mixed with a base material, a solvent, a flavoring material, a smoking medium material, and the like applicable to the smoking article.
- the smoking medium may be liquid, gel or solid.
- ⁇ -Heptalactone ( ⁇ -Heptalactone, 20 g (0.15 mol) was dissolved in 100 mL of methanol, and KOH 11.17 g (0.16 mol, 1.05 eq.) was slowly added while stirring, followed by reaction at room temperature for 12 hours. Reaction After concentrating the solution under reduced pressure, add 80 mL of DMF, add 17 g (0.15 mol, 1 eq.) of bromoethane while stirring, and react for 12 hours. ), washed with water and brine, dried the organic layer with MgSO 4 and concentrated under reduced pressure to obtain 18.1 g (66.7%, 2 steps) of the target product 2a .
- the organic layer was washed with dilute hydrochloric acid, saturated sodium bicarbonate solution and brine, dried over MgSO 4 , and concentrated under reduced pressure.
- the mixture was subjected to silica gel column chromatography using a mixed solvent of methylene chloride and methanol (6:1) to obtain 0.6 g (yield: 13%) of the target product 5a .
- ⁇ -Nonalactone 20 g ( ⁇ -Nonalactone, 0.13 mol) was dissolved in 100 mL of methanol, and KOH 9.18 g (0.14 mol, 1.05 eq.) was slowly added thereto while stirring, followed by reaction at room temperature for 12 hours. After concentrating the reaction solution under reduced pressure, 80 mL of DMF was added thereto, and 14 g (0.13 mol, 1 eq.) of bromoethane was added while stirring, followed by reaction for 12 hours. 100 mL of water was added to the reaction mixture, extracted with ethyl acetate, and washed with water and brine. The organic layer was dried with MgSO 4 and then concentrated under reduced pressure to obtain 24 g (93%, 2 steps) of the target product 2b .
- the organic layer was washed with dilute hydrochloric acid, saturated sodium bicarbonate solution and brine, dried over MgSO 4 , and concentrated under reduced pressure.
- the mixture was subjected to silica gel column chromatography using a mixed solvent of n-hexane and ethyl acetate (3:1) to obtain 2.1 g (87.5% yield) of the target product 5c .
- the organic layer was washed with dilute hydrochloric acid, saturated sodium bicarbonate solution and brine, dried over MgSO 4 , and concentrated under reduced pressure.
- the mixture was subjected to silica gel column chromatography using a mixed solvent of methylene chloride and methanol (8:1) to obtain 0.3 g (yield: 2.5%) of the target product 5e .
- a pyrolysis test was conducted to confirm the thermal properties (pyrolytic behavior) of the 6d compound (2C) when exposed to heat, which was performed using conventional known pyrolysis-gas chromatography/mass spectrometry [Py-GC/Mass Spectrometry]. MS]) method.
- the pyrolysis equipment (Pyrolyzer) was performed in a system connected to the ⁇ Double-Shot Pyrolyzer 2020iD ⁇ (Frontier Lab, Japan) to the GC/MS (Agilent 6890 GC, USA/Aginelt 7890 MSD, USA) equipment.
- the sample cup was removed from the furnace so that it was not affected by the thermal decomposition temperature, and after the GC/MS analysis by the first thermal decomposition was completed, the sample cup used for the first time was subjected to thermal decomposition again without injecting a new compound.
- the thermal decomposition temperature was 10 o C
- it was subjected to thermal decomposition for 30 seconds at 90 o C.
- the sample cup was removed from the furnace so that it was not affected by the thermal decomposition temperature.
- thermal decomposition experiments were performed while raising the temperature from 80 o C, 90 o C, 100 o C to 320 o C. As a result, the thermal decomposition characteristics of the compound experienced as the thermal decomposition temperature increased It was possible to divide and consider by temperature zone The results are shown in Figures 25 to 27.
- lactone [1C, gamma-undecalactone] is ring-opened, and the hydroxyl group is linked with L-menthol through a carbonate linkage, and then converted into an ester with sugar (glucose).
- [2C] compound is applied to the product matrix, L-menthol ([3C]) and CO 2 are generated by heat, resulting in a [4C] compound with an exposed hydroxyl group.
- the [4C] compound is also ring-closing (intramolecular esterification) by heat to generate gamma-undecalactone [5C].
- the compound expressing the pyrolysis flavor component of the present invention is as follows, and since the temperature range in which lactone is generated by this thermal behavior is known, when applied to heated tobacco, it is added to the medium by properly adjusting the heating temperature. The degree and speed at which menthol and lactone are released from the compound 2C can be controlled, and uniform taste and aroma can be released even if the puff is maintained under optimal temperature conditions.
- the base substrate Pulp, 95 to 99% by weight
- other additives Repremaining amount
- the sheet was smelled at room temperature, but there was no smell of the perfume compound used in the synthesis of the target product.
- the sheet was applied as cigarette paper to produce a conventional cigarette, and the cigarette was smoked, and it was confirmed that flavor (eg, lactone flavor and menthol flavor used in the synthesis of the target substance) were expressed during smoking.
- flavor eg, lactone flavor and menthol flavor used in the synthesis of the target substance
- An ink composition was prepared by mixing the target product of Preparation Example (synthesized glucosyl-(4-methylcarbonyloxy)heptanoate, 5a) and solvents (water and ethanol).
- a single or a plurality of dotted lines having a thickness of about 0.1 mm to 1 mm (line thickness) was printed on one side of cigarette paper of each sheath by a stamp method.
- the amount of application of the synthetic perfume is 100 kg of the target g/cut second.
- FIGS. 29A and 29B different effects can be given depending on the application site when applied to cigarette paper, and various parts are applied according to the cigarette rod.
- Example 4 In the same manner as in Example 4, the ink composition (applied with the 6d compound) was applied to various parts of the cigarette paper, and the effect of the sidestream smoke improving synthetic flavor (flavor) cigarette product according to the application part of the cigarette was evaluated.
- Sample 5-1 is ⁇ -Undecalactone, which is expressed when thermally decomposed, 2.56 g/100 kg of cut sheath, and can be evaluated as follows.
- Sample 5-2 is ⁇ -Undecalactone 12.51 g/100 kg of cut sheath, which is expressed when thermally decomposed, and can be evaluated as follows.
- Example 4 [Correction under Rule 91 20.01.2023]
- the ink composition applying the 6d compound
- the sidestream smoke improving synthetic flavor cigarette product tobacco application area is shown in FIG. 31.
- a novel compound in which flavor components are expressed during thermal decomposition, is applied to cigarette paper of traditional cigarette tobacco, and flavor components (e.g., lactones or menthol) are expressed by heat during tobacco combustion, particularly during smoldering, thereby reducing sidestream smoke. It can provide the effect of improving the acrid smell of In addition, it can be applied to a medium of traditional cigarette tobacco, for example, tobacco cut filler, to improve flavor retention.
- flavor components e.g., lactones or menthol
- the present invention When the present invention is applied to a medium of a heated tobacco stick (NGP), it is possible to impart a lasting taste of the flavor component.
- NTP heated tobacco stick
- the flavor components contained in the medium are exhausted in the initial puff by static heating, but the synthetic compound, which exhibits flavor components during thermal decomposition, is expressed only when it is decomposed by heat. Tobacco flavor can be maintained.
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Abstract
본 발명은, 신규한 향미제를 포함하는 흡연 물품에 관한 것으로, 보다 구체적으로, 기본 골격에 당 화합물 유래 모이어티 및 향료 화합물 유래 모이어티를 포함하고, 열분해 시 락톤 화합물, 당 화합물 및 향료 화합물이 분해되는 신규한 화합물인, 향미제를 포함하는 흡연 물품에 관한 것이다.
Description
본 발명은, 열에 의해 향미 성분이 방출되는 신규한 향미제를 포함하는 흡연 물품에 관한 것이다.
흡연 물품에 향미제를 부가하여 맛을 더욱 향상시킬 수 있다. 흡연 물품에서 발생된 연기 또는 에어로졸은 상류에서 하류로 이동하여 흡연자에게 전달되어 흡연 만족도를 느낄 수 있도록 제조되고 있다. 흡연 만족도를 결정하는 요소로는 여러가지 사항이 있지만 가장 중요한 것은 흡연자가 느끼는 담배 맛이다. 흡연자는 한 개의 흡연 물품에서 다양한 담배 맛을 즐기기를 원하는 바, 담배 제조사에서는 흡연자의 이러한 욕구를 충족하기 위해 가향물질(예: 향미제)를 첨가하여 흡연자는 다양한 향미나 풍미를 느낄 수 있게 된다.
기존의 향미제는 흡연 매질의 장기관 보관 시 상온에서 화학 구조의 분해 가능성이 높고, 향미 성분이 휘발되어 흡연 중에 담배 맛을 증진시킬 수 있는 충분한 향미 발현이 어렵거나 흡연 시간이 경과함에 따라 향미의 지속성이 약하거나 담배 맛이 변화한다. 흡연 중에 흡연 만족도를 높일 수 있는 향미제의 개발이 필요하다. 또한, 담배의 제조 및/또는 보관될 경우에 향미제가 분해되거나 향미 성분이 휘발되고 방출되어 사라져 버리는 경우가 빈번하다. 이에 휘발성 향미의 방출을 방지하거나 지연시켜 저장 수명을 증가시키고, 사용자가 사용할 때(예: 흡연시) 충분한 향미 발현이 이루어질 수 있는 향미제 및 이를 적용한 흡연 물품의 개발이 필요한다.
기존의 향미제 기능을 갖는 화합물이 상온(rt) 또는 이와 근접한 온도에서 화학 구조적 안정성이 낮아 구조적 변형 또는 분해가 발생하여 향미 성분이 휘발될 수 있다. 본 발명은, 이를 해결하기 위해서, 열을 가할 경우에 열분해에 의한 향미 성분이 방출되는, 신규한 향미제를 포함하는 흡연 물품을 제공하는 것이다.
그러나, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 것들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 해당 분야 통상의 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 하기의 화학식 1로 표시되는 화합물인 향미제; 를 포함하는, 흡연 물품에 관한 것이다.
(상기 화학식 1에서
n은 1 또는 2의 정수이고,
R은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이고,
모이어티 A'는 하이드록실기(-OH)를 갖는 방향족 고리, 지방족 고리 및 지방족 사슬 중 적어도 하나를 갖는 향료 화합물에서 유래된 모이어티이고, 상기 하이드록실기가 카보네이트 연결기(
)에 참여하고, 모이어티 A'는 상기 카보네이트 연결기에 참여한 하이드록실기를 제외한 향료 화합물에 해당되며,
모이어티 G'는 당 화합물에서 유래된 모이어티이고, 상기 당 화합물의 고리에 연결된 하이드록실기(-OH) 중 적어도 하나 이상이 에스테르 연결기 (
)에 참여하고, G'는 상기 에스테르 연결기에 참여한 상기 하이드록실기를 제외한 당 화합물에 해당되고, m은 상기 에스테르 연결기로 모이어티 G'에 결합되는 
의 개수이며, 1 내지 8의 정수이다.)
본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명에 의한 향미제를 포함하는 흡연 물품은, 흡연 중에 향미 성분이 발현되어 부류연의 매캐한 냄새를 개선시키고, 가열에 의한 열분해 시 향미 성분이 발산하므로, 담배 맛을 향상시키고, 담배 맛을 일정하게 유지시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명에 의한 향미제를 포함하는 흡연 물품은, 적용 방식, 적용 부위 등을 다양하게 활용 및/또는 변형시켜 담배 맛, 분위기 등을 제어하고, 개선시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 에틸 4-하이드록시헵타노에이트 (2a)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 에틸 4-(메틸카보닐옥시)헵타노에이트 (3a)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 3은 4-(메틸카보닐옥시)헵타노익 엑시드 (4a)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)헵타노에이트 (5a)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)헵타노에이트 (5a)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 4-(메틸카보닐옥시)노나노익 엑시드 (4b)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 7은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)노나노에이트 (5b)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 8은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)노나노에이트 (5b)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 9는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 에틸 5-(메틸카보닐옥시)데카노에이트 (3c)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 10은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 에틸 5-(메틸카보닐옥시)데카노에이트 (3c)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 11은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 5-(메틸카보닐옥시)데카노익 엑시드 (4c)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 12는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 5-(메틸카보닐옥시)데카노익 엑시드 (4c)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 13은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 5-이소프로필-2-메틸사이클로엑실-(1-옥소-1-(2-티옥소티아졸리딘-3-일)데칸-5-일)카보네이트 (5c)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 14는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(5-메틸카보닐옥시)데카노에이트 (6c)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 15는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(5-메틸카보닐옥시)데카노에이트 (6c)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 16은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 에틸 4-하이드록시운데카노에이트 (2d)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 17은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 에틸 4-하이드록시운데카노에이트 (2d)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 18은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 에틸 4-(메틸카보닐옥시)운데카노에이트 (3d)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 19는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 4-(메틸카보닐옥시)운데카노익 엑시드 (4d)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 20은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 4-(메틸카보닐옥시)운데카노익 엑시드 (4d)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 21은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)운데카노에이트 (6d)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 22는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)운데카노에이트 (6d)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 23은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 에틸 4-(벤질옥시카르보닐옥시)운데카노에이트 (3e)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 24는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(4-벤질옥시카르보닐옥시)노나노에이트 (5e)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 25는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 화합물의 열분석 결과를 나타낸 것이다.
도 26은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 화합물의 열분해 온도에 따른 성분의 분포를 나타낸 것이다.
도 27은, 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 화합물의 열분해 온도에 따른 성분의 분포를 나타낸 것이다.
[규칙 제91조에 의한 정정 20.01.2023]
도 28은, 본 발명의 일 실시예에 따라, 흡연 물품의 연소 및 흡연에서 향미
성분의 분해 및 이행 프로세스를 예시적으로 나타낸 것이다.
도 29a는, 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예 4의 궐련 로드 (rod)에서
향미제의 도포 부위를 나타낸 것이다.
도 29b는, 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예 4의 궐련 로드 (rod)에서
향미제의 도포 부위를 나타낸 것이다.
도 30은, 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예 5의 궐련제품 담배에서
향미제의 도포 부위를 나타낸 것이다.
도 31은, 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예 6의 궐련제품 담배에서
향미제의 도포 부위를 나타낸 것이다.
도 28은, 본 발명의 일 실시예에 따라, 흡연 물품의 연소 및 흡연에서 향미
성분의 분해 및 이행 프로세스를 예시적으로 나타낸 것이다.
도 29a는, 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예 4의 궐련 로드 (rod)에서
향미제의 도포 부위를 나타낸 것이다.
도 29b는, 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예 4의 궐련 로드 (rod)에서
향미제의 도포 부위를 나타낸 것이다.
도 30은, 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예 5의 궐련제품 담배에서
향미제의 도포 부위를 나타낸 것이다.
도 31은, 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예 6의 궐련제품 담배에서
향미제의 도포 부위를 나타낸 것이다.
이하 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략할 것이다. 또한, 본 명세서에서 사용되는 용어들은 본 발명의 바람직한 실시예를 적절히 표현하기 위해 사용된 용어들로서, 이는 사용자, 운용자의 의도 또는 본 발명이 속하는 분야의 관례 등에 따라 달라질 수 있다. 따라서, 본 용어들에 대한 정의는 본 명세서 전반에 걸친 내용을 토대로 내려져야 할 것이다. 각 도면에 제시된 동일한 참조 부호는 동일한 부재를 나타낸다.
명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
이하, 본 발명은, 신규한 향미제를 포함하는 흡연 물품에 대하여 실시예 및 도면을 참조하여 구체적으로 설명하도록 한다. 그러나, 본 발명이 이러한 실시예 및 도면에 제한되는 것은 아니다.
본 발명은, 열분해 시 향미 성분을 발현하는 신규한 향미제를 포함하는 흡연 물품에 관한 것으로, 본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향미제는, 열을 가할 경우에 열분해에 의해 휘발성 향미 성분을 발현시키고, 담배맛 및 이의 지속성을 향상시킬 수 있다.
즉, 이러한 열분해시 향미성분이 발현되는 합성 화합물(예: 향미제)은 궐련담배의 구성요소(예: 궐련지)에 적용하여 담배 연소시, 특히 연소(smouldering)시 열에 의해 향미성분(예: 락톤류 혹은 멘톨)이 발현되어 부류연의 매캐한 냄새를 개선하는 효과를 제공할 수 있다. 또한, 가열식 담배 스틱의 매질에 적용시 향미성분의 맛 지속력을 부여할 수 있다. 예를 들어, 가열식 담배는 정적인 가열에 의해 매질이 품고 있는 향미성분이 초기 퍼프(puff)에서 소진되지만 열분해시 향미성분이 발현되는 합성 화합물은 열에 의해 분해되어야지 발현되기 때문에 퍼프가 지속되더라도 향미성분이 마지막 퍼프에서도 생성되므로, 담배맛을 일정하게 유지시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향미제는, 하기의 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 화학식 1은 당 화합물 유래 모이어티(G') 및 향료 화합물 유래 모이어티(A')를 포함하는 것으로, 상기 화학식 1에서 향료 화합물은 카보네이트 연결기로 공유 결합되고, 당 화합물은 에스테르 연결기(
)로 결합된 것일 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 열을 가할 경우 열분해되어 당 화합물, 향료 화합물 및 락톤 화합물의 향미 성분으로 분해되고 발산될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1의 화합물은 락톤 화합물의 링 열림 메커니즘으로 당 화합물의 하이드록실기(-OH)와 반응하여 에스테르 연결기로 연결되고, 향료 화합물의 하이드록실기와 반응하여 카보네이트 연결기(
)로 연결되어 합성될 수 있다. 즉, 상기 화학식 1의 화합물은, 약 상온 또는 근접한 온도에서 구조적 안정성을 가지며, 휘발성이 낮고, 열을 가할 경우에 링 닫힘 메커니즘으로 카보네이트 연결기 및 에스테르 연결기가 끊어져 당 화합물(G), 락톤 화합물 및 향료 화합물(A)로 분해되어 향미가 발산되고, 분해 과정에서 인체에 무해한 이산화탄소가 발생될 수 있다. 이는 열에 의해서 카보네이트 연결기가 끊어져 향료 화합물로 분해되고, 이산화탄소가 생성되고, 다음으로 링 닫힘으로 에스테르 연결기가 끊어져 당 화합물 및 락톤 화합물로 분해되어 향미를 발현시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 화학식 1에서 모이어티 A'는 하이드록실기를 갖는 방향족 고리, 하이드록실기를 갖는 지방족 고리 및 하이드록실기를 갖는 지방족 사슬 중 적어도 하나를 갖는 향료 화합물에서 유래된 모이어티일 수 있다. 상기 하이드록실기는 고리, 사슬 또는 이 둘에 하나 이상(예: 하나 또는 둘)을 포함하고, 이는 하이드록실기를 갖는 치환기, 기본 골격 및/또는 모이어티에 해당될 수 있다. 상기 하이드록실기가 화학식 1에서 카보네이트 연결기의 공유 결합에 참여하고, 모이어티 A'는 상기 하이드록실기를 제외한 향료 화합물에 해당될 수 있다. 즉, 모이어티 A'에서 향료 화합물의 하이드록실기가 카보네이트 연결기로 보호되기에 상온에서 고리-닫힘에 의한 분해 반응이 방지될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향료 화합물은 하이드록실기를 갖는 고리형 모노테르펜계 화합물, 하이드록실기를 갖는 모노페르텐계 비고리 화합물, 하이드록실기를 갖는 탄소수 6 내지 10의 방향족 화합물 및 하이드록실기를 갖는 탄소수 5 내지 10; 또는 탄소수 5 내지 6의 비방향족 고리 및 이들의 이성질체에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 향료 화합물은 하기의 화합물에서 선택되고, 상기 화학식 1의 열분해 시 카보네이트 연결기가 끊어질 경우에 생성되는 화합물일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 모이어티 A'는 하기의 화학식에서 선택되는 것일 수 있다. 여기서 *는 카보네이트 연결기 내의 산소 사이트에 해당된다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 모이어티 G'는 당 화합물에서 유래된 모이어티이고, 상기 당 화합물의 고리에 연결된 하이드록실기가 에스테르 연결기(
)에 참여하여 생성된 것이며, 모이어티 G'는 상기 하이드록실기를 제외한 당 화합물에 해당될 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물은, 당 화합물의 연결에 의해서 상온에서 휘발성을 낮추어 구조적 안정성을 유지하고, 유기 용매에 대한 용해성을 증가시킬 수 있다. 이는 상기 화학식 1의 화합물의 다양한 매트릭스 (또는, 기질) 내에서 상용성 및/또는 가공성을 높이고, 식품, 흡연 물품으로 적용 분야를 확대시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 당 화합물은, 6원 고리, 5원 고리, 또는 이 둘을 포함하고, 상기 당 화합물을 구성하는 고리에 결합된 하이드록실기 중 적어도 하나 이상; 적어도 둘 이상; 적어도 셋 이상; 또는 전체가 상기 화학식 1의 에스테르 연결기에 참여할 수 있다. 예를 들어, 단일 또는 복수개의 하이드록실기에 의한 에스테르 연결기가 형성되어 상기 화학식 1에서 "[ ]" 부분, 즉, 
의 단일 또는 복수개가 모이어티 G'에 결합될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 m은 상기 에스테르 연결기로 모이어티 G'에 결합되는 "[ ]" 부분, 즉, 
의 개수이며, 1 내지 8; 1 내지 7; 1 내지 6; 1 내 5; 1 내지 4; 1 내지 3; 또는 1 내지 2의 정수일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 당 화합물은, 예를 들어, 타가토스, 트레할로스, 갈락토스, 람노스, 시클로덱스트린, 말토덱스트린, 덱스트란, 수크로스, 글루코스, 리불로스, 프룩토스, 트레오스, 아라비노스, 크실로스, 릭소스, 알로스, 알트로스, 만노스, 이도스, 락토스, 말토스, 전화당, 이소트레할로스, 네오트레할로스, 팔라티노스 또는 이소말툴로스, 에리스로스, 데옥시리보스, 글루코스, 이도스, 탈로스, 에리스루로스, 자일루로스, 프시코스, 투라노스, 셀로비오스, 아밀로펙틴, 글루코사민, 만노사민, 푸코스, 글루쿠론산, 글루코산, 글루코-락톤, 아베쿠오스, 갈락토사민, 이소말토-올리고사카라이드, 자일로-올리고사카라이드, 젠티오-올리고사카라이드, 소르보스, 니게로-올리고사카라이드, 팔라티노스 올리고사카라이드, 프룩토올리고사카라이드, 말토테트라올, 말토트리올, 말토-올리고사카라이드, 락툴로스, 멜리비오스, 라피노스, 람노스 및 리보스에서 선택될 수 있다. 바람직하게는 글루코스, 락토스, 말토스, 갈락토스, 수크로스, D-프럭토스, 굴로스, 탈로스 및 이도스일 수 있다.
본 발명의 일 실시에에 따라, 상기 향미제는, 하기의 화학식 1-1 내지 1-9에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 화학식 1-1 내지 1-5에서 R1 내지 R5는, 각각, 하이드록실기(-OH) 및
바람직하게는 
는 R1 내지 R5 중 적어도 하나 이상; 적어도 둘 이상; 적어도 셋 이상; 적어도 넷 이상; 또는 전체에 해당될 수 있고, 더 바람직하게는 R1 및 R5 중 적어도 하나; R1 및 R4 중 적어도 하나; 및/또는 R3 및 R4 중 적어도 하나에 해당될 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 화학식 1-6에서 R1 내지 R4는 각각, 하이드록실기(-OH) 및 
(n, R 및 A'는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.))에서 선택될 수 있다.
바람직하게는 
는 R1 내지 R4 중 적어도 하나 이상; 적어도 둘 이상; 적어도 셋 이상; 또는 전체에 해당될 수 있고, 더 바람직하게는 R1 및 R4 중 적어도 하나; R2 및 R3 중 적어도 하나; 및/또는 R1 및 R3 중 적어도 하나에 해당될 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 화학식 1-7 내지 1-9에서 R1 내지 R8는, 각각, 하이드록실기(-OH) 및 
(n, R 및 A'는, 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.)에서 선택될 수 있다.
바람직하게는 
는 R1 내지 R8 중 적어도 하나 이상; 적어도 둘 이상; 적어도 셋 이상; 적어도 넷 이상; 또는 전체에 해당될 수 있고, 더 바람직하게는 R1 내지 R3 중 적어도 하나; 및/또는 R5 및 R8 중 적어도 하나;에 해당될 수 있고, 더욱더 바람직하게는 R1 내지 R2 중 적어도 하나;. R1 및 R3 중 적어도 하나; R6 및 R8 중 적어도 하나; 및/또는 R7 및 R5 중 적어도 하나에 해당될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향미제는, 하기의 화학식 1-1-a 내지 1-9-a에서 선택될 수 있다.
(여기서, n, R 및 A'는, 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.)
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 화학식 1에서 n은 1 또는 2의 정수일 수 있다. R은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 바람직하게는 탄소수 2 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 락톤 화합물은, 하기의 화학식 2의 감마 또는 화학식 3의 델타 락톤일 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 R은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이고, 바람직하게는 탄소수 2 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기기일 수 있다.
예를 들어, 상기 락톤 화합물은, 하기의 화학식에서 선택되는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 화합물은, 70 ℃이상; 80 ℃이상; 90 ℃이상; 또는 100 ℃이상이며, 바람직하게는 120 ℃이상; 150 ℃이상; 200 ℃이상; 또는 더 바람직하게는 200 ℃내지 300 ℃온도에서 열분해되는 것일 수 있다. 또한, 산소 및/또는 수분을 포함하는 환경에서 열분해 될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 흡연 물품은, 상기 언급한 본 발명에 의한 화학식 1로 표시되는 향미제 화합물 중 적어도 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 흡연 물품의 가열 및/또는 연소 시 상기 향미제의 열분해에 의한 향미를 제공할 수 있다. 예를 들어, 상기 흡연 물품의 가열 및/또는 연소 시 주류연 및/또는 부류연에 향미를 발현시키고, 이는 주류연 및/또는 부류연의 개선 효과를 제공할 수 있다. 예를 들어, 도 28은 본 발명에 의한 향미 성분의 이행 프로세스를 나타낸 것으로, 도 28에서 상기 흡연 물품에서 가열 및/또는 연소 부위 및/또는 근접 및/또는 열 영향을 받는 부위에 상기 향미제 화합물이 적용될 수 있다. 상기 향미제 화합물의 적용 시 부류연/주류연에로의 향미성분 이행 프로세스에 따라 부류연의 개선 효과를 제공할 수 있다.
도 28의 (a) 및 (b)에서 버닝콘(burning con)이 형성되고, 다음으로 연소시(smouldering) 부류연이 생성되고, 부류연에서 탑재된 향미 성분이 생성된다. 이는 버닝콘(burning con)의 열에 의해 궐련지에 코팅된 부류연 개선 합성향료가 열분해되어 향미 성분(예: 감마-운데카락톤(undecalactone))이 발현된다.
도 28의 (b)에서 흡연시(smoking)시 외부 에어가 유입되면서 열분해된 향미 성분이 주류연으로 일부 빨려들어올 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 상기 흡연 물품에서 흡연매질 100 중량부에 대해 0.0001 중량부 이상; 0.001 중량부 이상; 0.1 중량부 이상; 1 중량부 이상; 1 내지 5 중량부; 1 내지 10 중량부; 또는 1 내지 20 중량부로 포함될 수 있다. 이는 흡연 시 부류연 및/또는 주류연에 의한 담배 맛, 분위기 등의 제어 및 개선 효과를 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 흡연 시 상기 흡연 물품에서 흡연 매질 100 중량부에 대해 0.00001 중량부 이상; 0.0001 중량부 이상; 0.001 중량부 이상; 0.1 중량부 이상; 1 중량부 이상; 1 내지 5 중량부; 1 내지 10 중량부; 또는 1 내지 20 중량부로 향미 성분, 예를 들어, 락톤을 발현시킬 수 있다. 이는 흡연 시 부류연 및/또는 주류연에 의한 담배 맛, 분위기 등의 제어 및 개선 효과를 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 흡연 물품은, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 슬러리, 페이스트, 액상, 젤, 분말, 비즈, 시트, 필름, 섬유 또는 성형체를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 흡연 물품은, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이를 포함하는 조성물로 적용 또는 제조될 수 있다. 예를 들어, 상기 흡연 물품의 구성 성분 및/또는 부품에 해당될 수 있다. 바람직하게는 흡연 물품에서 가열되는 영역의 구성 성분 및/또는 부품일 수 있다. 예를 들어, 흡연 매질(예: 액상, 젤, 고상, 슬러리, 페이스트), 지관, 튜브, 필터(예: 튜브 필터, 섬유 필터, 직조물 필터, 종이 필터, 캡슐 필터), 권지, 궐련지, 팁페이퍼, 래퍼, 카트리지 (예: 가열 카트리지) 등일 수 있으며, 이들은 본 발명의 목적을 벗어나지 않는다면, 본 발명의 기술 분야에서 알려진 구성성분을 포함하며, 본 문서에는 구체적으로 언급하지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 조성물은, 본 발명에 의한 향미제 (즉, 상기 화학식 1로 표시되는 향미제 화합물)를 포함하고, 용도에 따라 담체, 첨가제 또는 이 둘을 더 포함할 수 있다. 상기 담체 및 첨가제는 식품용 또는 흡연 물품용으로 허용 가능한 담체 및 첨가제이고, 예를 들어, 용매, 결합제, 희석제, 분해제, 윤활제, 향미제, 착색제, 보존제, 항산화제, 유화제, 안정화제, 향미 증진제, 감미제 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 조성물은, 용도에 따라 베이스 매트릭스(또는, 기질) 성분을 더 포함할 수 있으며, 예를 들어, 종이, 펄프, 목재, 폴리머 수지(예: 셀룰로오스), 섬유, 식물성 오일, 석유계 오일(예: 파라핀류), 동물성 오일, 왁스, 지방산(예: 탄소수 1 내지 50인 동물성 지방, 식물성 지방, 포화 지방산, 불포화 지방산(예: 단일 또는 다불포화 지방산)) 등일 수 있다. 상기 베이스 매트릭스 성분에 유기물 및/또는 무기 또는 세라믹 분말(예: 초크(chalk), 펄라이트(perlite), 질석(vermiculite), 규조토(diatomaceous earth), 콜로이드성 실리카(colloidal silica), 산화 마그네슘, 황산 마그네슘, 탄산 마그네슘), 습윤제(예: 글리세린 또는 프로필렌 글리콜) 및 아세테이트 화합물 등이 더 추가될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 조성물은, 용도에 따라 담배 성분을 더 포함할 수 있다. 상기 조성물은 흡연 물품에 적용 시 흡연 조건 하에서 주류연 및/또는 부류연에 향미를 발현시킬 수 있다. 상기 담배 성분은 판상엽 담배, 각초, 재구성 담배 등 담배 원료를 기초로 하는 고체 물질일 수 있으며, 잎담배, 압출 담배(extruded tobacco) 및 밴드캐스트 담배(bandcast tobacco)에서 선택될 수 있다. 또한, 상기 조성물은 담배 매질로 적용할 수 있는 에어로졸 발생제를 더 포함할 수 있으며, 상기 에어로졸 발생제는 에어로졸 발생제는 소르비톨, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 락트산, 디아세틴, 트리아세틴, 트리에틸렌 글리콜 디아세테이트, 트리에틸 시트레이트, 에틸 미리스테이트, 이소프로필 미리스테이트, 메틸 스테아레이트, 디메틸 도데칸디오에이트, 디메틸 테트라데칸디오에이트 등일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향미제는 상기 조성물 중 0.0001 중량% 이상; 0.001 중량% 이상; 0.01 중량% 이상; 0.1 중량% 내지 80 중량%; 0.0001 중량% 내지 60 중량%; 0.001중량% 내지 50 중량%; 0.1 중량% 내지 30 중량%; 1 중량% 내지 20 중량%; 5 중량% 내지 20 중량%; 또는 5 중량% 내지 10 중량%; 일 수 있다. 상기 범위 내에서 상기 향미제의 열분해에 따른 향미 발현 기능을 획득할 수 있고, 흡연 물품에 적용 시 담배 맛의 개선 효과를 획득할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 조성물은, 다양한 상(phase)로 제조되고, 예를 들어, 고상(예: 분말, 크리스탈, 플레이크, 분쇄물), 서스펜션, 슬러리, 페이스트, 젤, 액상, 에멀젼 또는 에어로졸인 것일 수 있다. 예를 들어, 상기 조성물은, 성형되거나 원하는 제품에 혼합되거나 인쇄, 침지, 분무 및/또는 코팅 등과 같은 본 발명의 기술 분야에서 알려진 방식으로 적용될 수 있으며, 본 문서에는 구체적으로 언급하지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 "흡연 물품" (smoking article)이란, 담배, 담배 파생물, 팽화처리 담배(expanded tobacco), 재생 담배(reconstituted tobacco) 또는 담배 대용물에 기반하느냐에 상관없이 흡연 가능한 임의의 제품 또는 흡연 체험을 제공할 수 있는 임의의 제품을 의미할 수 있다. 예를 들어, 상기 흡연 물품은, 궐련, 엽궐련(cigar), 작은 엽궐련(cigarillo), 전자 담배 등 같은 에어로졸을 발생시킬 수 있는 흡연 가능 물품을 의미할 수 있다. 흡연 물품은 에어로졸 발생 물질 또는 에어로졸 형성 기질을 포함할 수 있다. 또한, 흡연 물품은 판상엽 담배, 각초, 재구성 담배 등 담배 원료를 기초로 하는 고체 물질을 포함할 수 있다. 흡연물질은 휘발성 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 흡연 물품은, 궐련형 담배, 액상형 담배 또는 하이브리드형 담배이고, 연소식 궐련 또는 가열식 담배일 수 있다. 또는 전자 담배 (예: 전자식으로 가열되는 담배) 일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 흡연 물품은, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 적어도 일면의 전면 또는 적어도 일부분에 국소적으로 인쇄 또는 코팅된 시트, 필름 및 필터 중 적어도 하나 이상을 포함할 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 일면 또는 양면 인쇄 또는 코팅될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 상기 흡연 물품의 축 방향, 횡 방향 또는 이 둘에 따른 패턴으로 인쇄되고, 상기 패턴은, 적어도 일면의 전면 또는 흡연 물품의 적어도 일부분에 국소적으로 인쇄될 수 있다. 예를 들어, 상기 흡연 물품의 로드의 축 방향, 횡 방향 또는 이 둘에 따라 단일 또는 복수개의 패턴 영역을 포함하고, 이는 흡연 시 부류연 및/또는 주류연에 의한 담배 맛, 분위기 등을 제어할 수 있다. 예를 들어, 상기 패턴은, 직선, 점선, 격자, 다각형, 도트, 원 및 타원형 중 적어도 하나 이상의 형태가 배열된 것일 수 있다. 예를 들어, 상기 패턴은, 0.01 mm 이상; 0.1 mm 이상; 1 mm 내지 10 mm; 또는 1 mm 내지 5 mm의 크기일 수 있다. 상기 크기는, 두께, 길이, 직경 등을 의미할 수 있고, 도트 패턴에서 피치, 간격 등을 의미할 수 있다. 예를 들어, 피치는, 0.01 mm 내지 1 mm일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 흡연 물품은 흡연 매질부 및 필터부를 포함할 수 있다. 상기 흡연 매질부는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 궐련지, 흡연 매질 또는 이 둘을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향미제는, 궐련의 궐련지에 적용하여 담배 가열 및/또는 연소시, 특히 연기 발생(smouldering)시 열에 의해 향미 성분(예: 락톤류 및/또는 향기 성분)이 발현되어 부류연의 매캐한 냄새를 개선하는 효과를 줄일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 가열식 담배 스틱의 매질에 적용시 향미 성분의 맛 지속력을 부여할 수 있다. 즉 가열식 담배는 정적인 가열에 의해 매질이 품고 있는 향미 성분이 초기 퍼프(puff)에서 소진되지만 상기 향미제는 열에 의해 분해되어야지 발현되기 때문에 퍼프(puff)가 지속되더라도 향미 성분이 마지막 퍼프(puff)에서도 생성되어 담배맛을 일정하게 유지시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향미제는, 상기 흡연 물품의 제조 시 그 자체로 기질 또는 기재와 혼합되거나 상기 향미제를 포함하는 조성물을 이용하여 기질 또는 기재와 혼합, 인쇄, 침지(또는, 함침), 코팅 및/또는 분사되어 적용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 궐련지에 도포하거나 흡연 매질(예: 담매 매질)에 첨가할 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 흡연 매질(예: 담배 매질)에 첨가하는 방법은, 담배 매질에 첨가하는 방식은 담배 제조 공정에서 다른 가향료를 첨가(addition) 하는 방식으로 화학식 1로 표시되는 화합물을 용매에 녹여 희석시켜 담배 매질(예: 담배 각초)에 분사(Spray) 방식으로 첨가할 수 있을 것이다. 또흔, 판상엽 제조 공정에서 물에 녹여서 판상엽 제조시 다양한 방법으로 첨가할 수 있을 것이다.
본 발명의 일 예로, 궐련지에 도포하는 방법은 궐련 로드 부위를 전면 도포 또는 적어도 일부분에 국소적으로 도포하는 다양하게 적용할 수 있다. 이는 담배의 궐련지에 도포하거나 궐련지의 제조 시 궐련지(종이)의 제조 공정에 첨가할 수 있다.
예를 들어, 상기 궐련지는 전면 또는 상기 흡연 물품 로드의 횡방향 및/또는 축방향을 기준으로 국소적으로 분포된 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 패턴 영역을 포함하고, 상기 패턴 영역의 위치에 따라 부류연에 포함되는 담배 맛, 분위기를 제어할 수 있다.
예를 들어, 상기 궐련지에서 패턴 영역은 단일 또는 복수개로 구성되고, 상기 궐련 로드에서 다양한 부위로 구성될 수 있으며, 궐련 로드에서 원위단부(예: 담배 말단 또는 라이트닝(lighterning) 시작 부위)에 근접, 필터부에 근접, 중간 부분 등에서 분포될 수 있다. 예를 들어, 궐련 로드에서 선(또는, 횡 방향), 띠(또는, 축 방향) 또는 이 둘에 따른 형태의 패턴으로 형성될 수 있다.
예를 들어, 상기 궐련지에서 패턴 영역은 상기 궐련지의 길이(또는, 로드, 즉, 원위단부에서부터)의 5 %; 10%, 20 %; 30 %; 50 %, 70 %; 90 %; 및 95 %의 영역에 분포할 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 궐련지에 적용하는 방법에서 궐련지의 제조방법은, 예를 들면 종이 제조 공정인 원료 박피 →흑피 제거 →정선 →수침 →증해 →수세ㆍ정선 →표백 →고해 →배합 →휘저음 →초지 →압착 →건조 →완성에서 수침 또는 초지 제조시 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 첨가할 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 용매에 혼합 또는 용해된 것으로, 상기 용매는 상기 화합물을 분산 및/또는 용해시킬 수 있는 유기용매 및/또는 물을 포함할 수 있으며, 용해성을 가지면 종이를 제조할 때, 물 또는 알코올류를 사용하여 초지를 뜨는 공정과 같은 것을 행할 때 쉽게 적용할 수 있다.
예를 들어, 궐련 제조공장에서 궐련담배를 (고속)으로 생산시 궐련 로드 부위에 도장(stamp)로 잉크를 찍듯이 첨가할 수 있다.
예를 들어, 궐련담배 제조시 궐련 로드(rod) 부위에 국소적으로 분사(spray)방식으로 첨가할 수 있다.
예를 들어, 상기 화합물은, 흡연 매질(또는, 각초부) 100 중량부에 대해 0.0001 중량부 이상; 1 중량부 이상; 5중량부 이상; 또는 1 내지 20 중량부로 적용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 흡연 매질, 예를 들어, 향미제와 담배 원료(예: 매질 원료, 담배잎)를 포함하거나 첨가물을 더 포함할 수 있다. 다른 예로, 상기 향미제는 흡연 물품의 구성 성분 및/또는 부품 제조 시 향미제로 첨가되고, 흡연 물품에 적용 가능한 베이스 물질, 용매, 가향물질, 흡연 매질 물질 등과 혼합될 수 있다. 또는 상기 흡연 매질은 액상, 젤, 또는 고상일 수 있다.
이하, 실시예 및 비교예에 의하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
(1-1)에틸 4-하이드록시헵타노에이트(Ethyl 4-hydroxyheptanoate, 2a)의 합성
γ-헵타락톤(γ-Heptalactone, 20 g (0.15 mol)을 메탄올(methanol) 100 mL에 녹이고 교반하면서 KOH 11.17 g (0.16 mol, 1.05 eq.)을 서서히 넣고 실온에서 12시간 동안 반응시켰다. 반응액을 감압농축시킨 다음 DMF 80 mL를 넣고 교반하면서 브로모에탄 (bromoethane) 17 g (0.15 mol, 1 eq.)을 넣고 12시간 동안 반응시켰다. 반응액에 물 100 mL를 넣고 에틸 아세테이트(ethyl acetate)로 추출한 다음, 물과 소금물로 씻어주었다. 유기층을 MgSO4로 건조한 다음 감압농축하여 18.1 g (66.7%, 2 steps)의 목적물 2a를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ8.01 (s, 1H, -OH), 4.12 (q, 2H, J = 8 Hz, COO-CH2-), 3.63 (m, 1H, CH-O), 2.42 (m, 2H, CO-CH
2), 1.81 ~ 0.92 (m, 12H, alkyl)
(1-2)에틸 4-(메틸카보닐옥시)헵타노에이트[Ethyl 4-(mentylcarbonyloxy)heptanoate, 3a]의 합성
에틸 4-하이드록시헵타노에이트 (2a) 18 g (0.1 mol)을 THF 120 mL에 녹이고, 피리딘 16 g (pyridine, 0.2 mol, 2 eq.)을 넣고 얼음물로 냉각하고 교반하면서, 멘틸 클로로포르메이트 23 g (mentyl chloroformate, 0.1 mol, 1 eq.) THF 20 mL 용액을 천천히 dropping 시켰다. 1시간 후 반응액을 실온까지 올리고, 밤새 반응시킨 다음, 물을 넣고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 각각 묽은 염산, 탄산수소 나트륨(sodium bicarbonate) 포화용액 및 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압농축하여 30 g (수율 81%)의 목적물 3a을 노란색 액체로 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ4.74 (7tet, 1H, J = 4 Hz, -COOCH-), 4.51 (td, 1H, J = 9, 4 Hz, COO-CH-), 4.12 (q, 2H, J = 8 Hz, COO-CH2-), 2.36 (m, 2H, CO-CH2-), 1.93 ~ 0.79 (m, 30H, alkyl)
(1-3)4-(메틸카보닐옥시)헵타노익 엑시드[4-(mentylcarbonyloxy)heptanoic acid, 4a]의 합성
에틸 4-(메틸카보닐옥시)헵타노에이트 (3a) 25 g (68.5 mmol)을 THF 100 mL 및 증류수 30 mL에 녹이고, 수산화리튬 1수화물 4.2 g (lithium hydroxide monohydrate, 102.4 mmol, 1.5 eq.)을 넣고 실온에서 12 시간 동안 반응시켰다. 증류수 50 mL를 추가하고 에터로 추출하였다. 물 층을 진한 염산을 넣어 pH 3으로 조정한 다음 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압농축하여 21.8 g (수율 81%)의 목적물 4a를 노란색 액체로 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ4.76 (m, 1H, -COOCH-), 4.52 (td, 1H, J = 9, 4 Hz, COO-CH-), 4.11 (q, 2H, J = 8 Hz, COO-CH2-), 2.42 (m, 2H, CO-CH2-), 1.99 ~ 0.82 (m, 27H, alkyl)
(1-4)글루코시-(4-메틸카보닐옥시)헵타노에이트[Glucosyl-(4-mentylcarbonyloxy)heptanoate, 5a]의 합성
4-(메틸카보닐옥시)헵타노익 엑시드 (4a) 3 g (9.1 mmol)을 DMF 20 mL에 녹이고 글루코스 3.7 g (20.5 mmol, 2.2 eq.)를 넣었다. 실온에서 교반하면서 디이소프로필카르보디이미드 1.7 g (diisopropylcarbodiimide, 13.4 mmol, 1.5 eq.)와 DMAP 0.05 g (cat.)을 차례로 넣은 다음 실온에서 12 시간 동안 반응시켰다. 반응물에 증류수를 넣고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 각각 묽은 염산, 탄산수소 나트륨 포화용액 및 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압 농축하였다. 혼합물을 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)와 메탄올 혼합용매(6:1)를 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)하여 0.6 g (수율 13%)의 목적물 5a를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ5.30 ~ 3.54 (m, 13H, 글루코스, -COOCH, -COOCH), 2.45 (m, 2H, CO-CH2-), 2.03 ~ 0.78 (m, 27H, alkyl).
2.글루코시-(4-메틸카보닐옥시)노나노에이트의 합성[Glucosyl-(4-mentylcarbonyloxy)nonanoate, 5b]
(2-1)에틸 4-하이드록시노나노에이트[Ethyl 4-hydroxynonanoate, 2b]의 합성
γ-노나락톤 20 g (γ-Nonalactone, 0.13 mol)을 메탄올 100 mL에 녹이고 교반하면서 KOH 9.18 g (0.14 mol, 1.05 eq.)을 서서히 넣고 실온에서 12시간 동안 반응시켰다. 반응액을 감압농축시킨 다음 DMF 80 mL를 넣고 교반하면서 브로모에탄 14 g (0.13 mol, 1 eq.)을 넣고 12시간 동안 반응시켰다. 반응액에 물 100 mL를 녛고 에틸 아세테이트로 추출한 다음, 물과 소금물로 씻어주었다. 유기층을 MgSO4로 건조한 다음 감압농축하여 24 g (93%, 2 steps)의 목적물 2b를 얻었다.
(2-2)에틸 4-(메틸카보닐옥시)노나노에이트[Ethyl 4-(mentylcarbonyloxy)nonanoate, 3b]의 합성
에틸 4-하이드록시노나노에이트(2) 24 g (0.12 mol)을 THF 120 mL에 녹이고, 피리딘 18 g (0.42 mol, 2 eq.)을 넣고 얼음물로 냉각하고 교반하면서, 멘틸 클로로포르메이트 26 g (0.12 mol, 1 eq.) THF 30 mL 용액을 천천히 적가(dropping) 시켰다. 1시간 후 반응액을 실온까지 올리고, 밤새 반응시킨 다음, 물을 넣고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 각각 묽은 염산, 탄산수소 나트륨 포화용액 및 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압농축하여 34 g (수율 74.5%)의 목적물 3을 노란색 액체로 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ4.74 (7tet, 1H, J = 4 Hz, -COOCH-), 4.51 (td, 1H, J = 9, 4 Hz, COO-CH-), 4.12 (q, 2H, J = 8 Hz, COO-CH2-), 2.36 (m, 2H, CO-CH2-), 1.93 ~ 0.79 (m, 23H, alkyl)
(2-3) 4-(메틸카보닐옥시)노나노익 엑시드[4-(Mentylcarbonyloxy)nonanoic acid, 4b]의 합성
에틸 4-(메틸카보닐옥시)노나노에이트 (3) 11.5 g (29.9 mmol)을 THF 50 mL 및 증류수 20 mL에 녹이고, 수산화리튬 1수화물 2 g (48.7 mmol, 1.6 eq.)을 넣고 실온에서 12 시간 동안 반응시켰다. 증류수 50 mL를 추가하고 에터(ether)로 추출하였다. 물 층을 진한 염산을 넣어 pH 3으로 조정한 다음 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압농축하여 8.6 g (수율 80%)의 목적물 4b를 노란색 액체로 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ4.75 (m, 1H, -COOCH-), 4.49 (m, 1H, COO-CH-), 2.04 (m, 2H, CO-CH2-), 1.93 ~ 0.79 (m, 31H, alkyl)
(2-4)글루코시-(4-메틸카보닐옥시)노나노에이트[Glucosyl-(4-mentylcarbonyloxy)nonanoate, 5b]의 합성
4-(메틸카보닐옥시)노나노익 엑시드 (4b) 6.6 g (24.1 mmol)을 DMF 30 mL에 녹이고 글루코스 13 g (72.1 mmol, 3eq.)를 넣었다. 실온에서 교반하면서 디이소프로필카르보디이미드 3.4 g (26.9 mmol, 1.2 eq.)와 DMAP 0.05 g (cat.)을 차례로 넣은 다음 실온에서 12 시간 동안 반응시켰다. 반응물에 증류수를 넣고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 각각 묽은 염산, 탄산수소 나트륨 포화용액 및 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압 농축하였다. 혼합물을 메틸렌 클로라이드와 메탄올 혼합용매 (8 : 1)를 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피하여 2 g (수율 16%)의 목적물 5b를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 40
0.13MHz); δ5.57 ~ 3.35 (m, 13H, 글루코스, -COOCH, -COOCH), 2.43 (m, 2H, CO-CH2-), 2.03 ~ 0.78 (m, 31H, alkyl).
3.글루코시-(5-메틸카보닐옥시)데카노에이트의 합성[Glucosyl-(5-mentylcarbonyloxy)decanoate, 6c]
(3-1)에틸 5-하이드록시데카노에이트(Ethyl 5-hydroxydecanoate, 2c)의 합성
δ데카락톤 10 g (δ58.7 mmol)을 메탄올 50 mL에 녹이고 교반하면서 KOH 4.2 g (64.7 mmol, 1.05 eq.)을 서서히 넣고 실온에서 12시간 동안 반응시켰다. 반응액을 감압농축시킨 다음 DMF 40 mL를 넣고 교반하면서 브로모에탄 6.4 g (58.7 mmol, 1 eq)을 넣고 12시간 동안 반응시켰다.
반응액에 물 100 mL를 넣고 에틸아세테이트(ethylacetate)로 추출한 다음, 물과 소금물로 씻어주었다. 유기층을 MgSO4로 건조한 다음 감압농축하여 7.6 g (60%, 2 steps)의 목적물 2c를 얻었다.
(3-2)에틸 5-(메틸카보닐옥시)데카노에이트[Ethyl 5-(mentylcarbonyloxy)decanoate, 3c]의 합성
에틸 4-하이드록시노나노에이트 (3c) 7.5 g (34.6 mmol)을 THF 50 mL에 녹이고, 피리딘 5.3 g (69.2 mmol, 2 eq.)을 넣고 얼음물로 냉각하고 교반하면서, 멘틸 클로로포르메이트 8.3 g (37.9 mmol, 1.1 eq.) THF 20 mL 용액을 천천히 적가(dropping) 시켰다. 1시간 후 반응액을 실온까지 올리고, 밤새 반응시킨 다음, 물을 넣고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 각각 묽은 염산, 탄산수소 나트륨 포화용액 및 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압 농축하였다. 혼합물을 n-헥세인과 에틸 아세테이트 혼합용매 (7:1)를 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피하여 4.5 g (수율 32.6%)의 목적물 3c를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ4.72 (m, 1H, -COOCH-), 4.52 (m, 1H, COO-CH-), 4.12 (q, 2H, J = 8 Hz, COO-CH2-), 2.31 (t, 2H, J = 8 Hz, CO-CH2-), 2.08 ~ 0.86 (m, 27H, alkyl), 0.79 (d, 6H, J = 8 Hz, -CH3).
(3-3)5-(메틸카보닐옥시)데카노익 엑시드 [5-(Mentylcarbonyloxy)decanoic acid, 4c]의 합성
에틸 4-(메틸카보닐옥시)노나노에이트 (3) 2.7 g (6.8 mmol)을 THF 20 mL 및 증류수 10 mL에 녹이고, 수산화리튬 1수화물 0.42 g (10.2 mmol, 1.5 eq.)을 넣고 실온에서 12 시간 동안 반응시켰다. 증류수 10 mL를 추가하고 에터로 추출하였다. 물 층을 진한 염산을 넣어 pH 3으로 조정한 다음 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압농축하여 2.1 g (수율 78%)의 목적물 4b를 노란색 액체로 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ4.72 (m, 1H, -COOCH-), 4.51 (td, 1H, J = 8, 4 Hz, COO-CH-), 4.11 (q, 2H, J = 8 Hz, COO-CH2-), 2.38 (m, 2H, CO-CH2-), 2.06 ~ 0.78 (m, 33H, alkyl)
(3-4)5-이소프로필-2-메틸사이클로헥실(1-옥소-1-(2-티오옥시티아졸리딘-3-일)데칸-5-일)카보네이트[5-Isopropyl-2-methylcyclohexyl(1-oxo-1-(2-thioxothiazolidin-3-yl)decan-5-yl) carbonate, 5c]의 합성
5-(메틸카보닐옥시)데카노익 엑시드 (4c) 1.9 g (5.1 mmol)을 dried 디클로로메테인 20 mL에 녹이고, 2-머캅토티아졸린 0.73 g (2-mercaptothiazoline, 6.1 mmol, 1.2 eq.)을 넣고 얼음물로 냉각하고 교반하면서, EDC.HCl 1.2 g (6.1 mmol, 1.2 eq.)과 DMAP 50 mg을 각각 천천히 넣고 반응시켰다. 1시간 후 반응액을 실온까지 올리고, 밤새 반응시킨 다음, 물을 넣고 디클로로메테인(dichloromethane)으로 추출하였다. 유기 층을 각각 묽은 염산, 탄산수소 나트륨 포화용액 및 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압 농축하였다. 혼합물을 n-헥세인(n-hexane)과 에틸 아세테이트 혼합용매 (3:1)를 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피하여 2.1 g (수율 87.5%)의 목적물 5c를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ4.71 (m, 1H, -COOCH-), 4.57 (t, 2H, J = 8 Hz, N-CH2), 4.51 (m, 1H, COO-CH-), 4.11 (q, 2H, J = 8 Hz, COO-CH2-), 3.28 (t, 2H, J = 8 Hz, S-CH2), 3.21 (m, 2H, CO-CH2-), 2.04 ~ 0.79 (m, 33H, alkyl).
(3-5)글루코시-(5-메틸카보닐옥시)데카노에이트[Glucosyl-(5-mentylcarbonyloxy)decanoate, 6c]의 합성
5-Isopropyl-2-methylcyclohexyl (1-oxo-1-(2-thioxothiazolidin-3-yl)decan-5-yl) carbonate (5c) 2.2 g (4.7 mmol)을 피리딘 20 mL에 녹이고 글루코스 2.5 g (glucose, 14.1 mmol, 3eq.)를 넣었다. 실온에서 교반하면서 수소화 나트륨 (sodium hydride, 60%) 93 mg (2.4 mmol, 0.5 eq.)와 DMAP 0.03 g (cat.)을 차례로 넣은 다음 실온에서 12 시간 동안 반응시켰다. 반응물에 초산 0.5 mL를 넣고 포화 소금물을 넣은 다음 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 MgSO4로 건조하고, 감압 농축하였다. 혼합물을 메틸렌 클로라이드와 메탄올 혼합 용매 (8:1)를 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피하여 0.55 g (수율 22%)의 목적물 6c를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ5.57 ~ 3.15 (m, 13H, 글루코스, -COOCH, -COOCH), 2.36 (m, 2H, CO-CH2-), 2.05 ~ 0.80 (m, 33H, alkyl).
4.글루코시-(4-메틸카보닐옥시)운데카노에이트의 합성[Glucosyl-(4-mentylcarbonyloxy)undecanoate, 6d]
(4-1)에틸 4-하이드록시운데카노에이트(Ethyl 4-hydroxyundecanoate, 2d)의 합성
γ-운데카락톤 10 g (54.2 mmol)을 메탄올 50 mL에 녹이고 교반하면서 KOH 3.9 g (56.9 mmol, 1.05 eq.)을 서서히 넣고 실온에서 12시간 동안 반응시켰다. 반응액을 감압농축시킨 다음 DMF 50 mL를 넣고 교반하면서 브로모에탄 5.9 g (54.2 mmol, 1 eq.)을 넣고 12시간 동안 반응시켰다.
반응액에 물 80 mL를 녛고 에틸아세테이트로 추출한 다음, 물과 소금물로 씻어주었다. 유기층을 MgSO4로 건조한 다음 감압농축하여 10.7 g (85.6%, 2 steps)의 목적물 2d를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ4.12 (q, 2H, J = 8 Hz, COO-CH2-), 3.59 (m, 1H, CH-O), 2.43 (m, 2H, CO-CH2), 1.81 ~ 0.92 (m, 20H, alkyl)
(4-2)에틸 4-(메틸카보닐옥시)운데카노에이트[Ethyl 4-(mentylcarbonyloxy)undecanoate, 3d)의 합성
에틸 4-하이드록시운데카노에이트 (2d) 11 g (47.7 mmol)을 THF 60 mL에 녹이고, 피리딘 6.8 g (95.5 mmol, 2 eq.)을 넣고 얼음물로 냉각하고 교반하면서, 멘틸 클로로포르메이트 10.5 g (47.7 mmol, 1 eq.) THF 20 mL 용액을 천천히 적가 (dropping) 시켰다. 1시간 후 반응액을 실온까지 올리고, 밤새 반응시킨 다음, 물을 넣고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 각각 묽은 염산, 탄산수소 나트륨 포화용액 및 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압농축하여 8.3 g (수율 42.1%)의 목적물 3d을 노란색 액체로 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ4.74 (7tet, 1H, J = 4 Hz, -COOCH-), 4.51 (td, 1H, J = 9, 4 Hz, COO-CH-), 4.12 (q, 2H, J = 8 Hz, COO-CH2-), 2.36 (m, 2H, CO-CH2-), 1.93 ~ 0.79 (m, 23H, alkyl)
(4-3)4-(메틸카보닐옥시)운데카노익 엑시드[4-(Mentylcarbonyloxy)undecanoic acid, 4d]의 합성
에틸 4-(메틸카보닐옥시)운데카노에이트 (3d) 8.3 g (19.4 mmol)을 THF 30 mL 및 증류수 20 mL에 녹이고, 수산화리튬 1수화물 1.2 g (29.1 mmol, 1.5 eq.)을 넣고 실온에서 12 시간 동안 반응시켰다. 증류수 20 mL를 추가하고 에터로 추출하였다. 물 층을 진한 염산을 넣어 pH 3으로 조정한 다음 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압 농축하였다. 혼합물을 n-헥세인과 에틸 아세테이트 혼합용매 (8 : 1)를 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피하여 6.8 g (수율 91.8%)의 목적물 4d를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ4.75 (m, 1H, -COOCH-), 4.51 (m, 1H, COO-CH-), 2.43 (m, 2H, CO-CH2-), 2.17 ~ 0.78 (m, 35H, alkyl)
(4-4)5-이소프로필-2-메틸사이클로헥실(1-옥소-1-(2-티옥소티아졸리딘-3-일)도데칸-5-일) 카보네이트[5-Isopropyl-2-methylcyclohexyl (1-oxo-1-(2-thioxothiazolidin-3-yl)dodecan-5-yl) carbonate, 5d]의 합성
5-(메틸카보닐옥시)운데카노익 엑시드 (4d) 9.1 g (23.6 mmol)을 dried 디클로로메테인 50 mL에 녹이고, 2-머캅토티아졸린 3 g (24.8 mmol, 1.05 eq.)을 넣고 얼음물로 냉각하고 교반하면서, EDC.HCl 5 g (25.9 mmol, 1.1 eq.)과 DMAP 20 mg을 각각 천천히 넣고 반응시켰다. 1시간 후 반응액을 실온까지 올리고, 밤새 반응시킨 다음, 물을 넣고 디클로로메테인으로 추출하였다. 유기 층을 각각 묽은 염산, 탄산수소 나트륨 포화용액 및 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압 농축하여 10.9 g (수율 92%)의 목적물 5d를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ4.71 (m, 1H, -COOCH-), 4.57 (t, 2H, J = 8 Hz, N-CH2), 4.51 (m, 1H, COO-CH-), 4.11 (q, 2H, J = 8 Hz, COO-CH2-), 3.28 (t, 2H, J = 8 Hz, S-CH2), 3.21 (m, 2H, CO-CH2-), 2.04 ~ 0.79 (m, 33H, alkyl).
(4-5)글루코시-(4-메틸카보닐옥시)운데카노에이트[Glucosyl-(4-mentylcarbonyloxy)undecanoate, 6d]의 합성
4-(메틸카보닐옥시)운데카노익 엑시드 4.9 g (12.7 mmol)을 디클로로메테인 30 mL에 녹이고 염화티오닐 3 g (thionyl chloride, 25.2 mmol, 2 eq)을 넣고 2 시간 동안 reflux시켰다. 다른 플라스크에 DMF용매에 글루코스 6.9 g (3eq)와 피리딘 4.9 g (5 eq)을 넣고 실온에서 교반하면서, 위 반응액을 서서히 적가 (dropping)시키고 12시간 동안 반응시켰다. 반응액에 물을 넣고 디클로로메테인으로 추출하였다. 유기 층을 각각 묽은 염산, 탄산수소 나트륨 포화용액 및 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압 농축한 다음 silica gel column chromatograph 하여(MC/MeOH, 10:1) 목적물 (6d) 2.6 g을 얻었다 (37.7% yield).
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ5.23 ~ 3.35 (m, 13H, 글루코스, -COOCH, -COOCH), 2.43 (m, 2H, CO-CH2-), 2.03 ~ 0.78 (m, 35H, alkyl).
5.글루코시-(4-벤질옥시카르보닐옥시)운데카노에이트의 합성[Glucosyl-(4-benzyloxycarbonyloxy)undecanoate, 5e]
(5-1)에틸 4-하이드록시운데카노에이트[Ethyl 4-hydroxyundecanoate, 2d]의 합성
γ-운데카락톤 10 g (54.2 mmol)을 메탄올 50 mL에 녹이고 교반하면서 KOH 3.9 g (56.9 mmol, 1.05 eq.)을 서서히 넣고 실온에서 12시간 동안 반응시켰다. 반응액을 감압농축시킨 다음 DMF 50 mL를 넣고 교반하면서 브로모에탄 5.9 g (54.2 mmol, 1 eq.)을 넣고 12시간 동안 반응시켰다.
반응액에 물 80 mL를 녛고 에틸 아세테이트로 추출한 다음, 물과 소금물로 씻어주었다. 유기층을 MgSO4로 건조한 다음 감압농축하여 10.7 g (85.6%, 2 steps)의 목적물 2d를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ4.12 (q, 2H, J = 8 Hz, COO-CH2-), 3.59 (m, 1H, CH-O), 2.43 (m, 2H, CO-CH2), 1.81 ~ 0.92 (m, 20H, alkyl)
(5-2)에틸 4-(벤질옥시카르보닐옥시)운데카노에이트[Ethyl 4-(benzyloxycarbonyloxy)undecanoate, 3e]의 합성
에틸 4-하이드록시운데카노에이트 (2d) 8.3 g (36 mmol)을 THF 50 mL에 녹이고, 피리딘 5.5 g (72.3 mmol, 2 eq.)을 넣고 얼음물로 냉각하고 교반하면서, 벤질클로로포메이트 (benzylchloroformate) 6.1 g (35.3 mmol, 1 eq.) THF 20 mL 용액을 천천히 적가 (dropping )시켰다. 1시간 후 반응액을 실온까지 올리고, 밤새 반응시킨 다음, 물을 넣고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 각각 묽은 염산, 탄산수소 나트륨 포화용액 및 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압농축하여 9.9 g (수율 75.6%)의 목적물 3e을 노란색 액체로 얻었다. 1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ7.37 ~ 7.34 (m, 5H, ph), 5.14 (m, 2H, O-CH2-Ph), 4.12 (brs, 1H, O-CH-), 2.42 (m, 2H, CO-CH2-), 1.90 ~ 0.79 (m, 21H, alkyl)(도 24).
(5-3)4-(벤질옥시카르보닐옥시)운데카노익 엑시드[4-(Benzyloxycarbonyloxy)undecanoic acid, 4e]의 합성
에틸 4-(벤질옥시카르보닐옥시)운데카노에이트 (3e) 10 g (27.5 mmol)을 THF 30 mL 및 증류수 20 mL에 녹이고, 수산화리튬 1수화물 1.7 g (41.4 mmol, 1.5 eq.)을 넣고 실온에서 12 시간 동안 반응시켰다. 증류수 20 mL를 추가하고 에터로 추출하였다. 물 층을 진한 염산을 넣어 pH 3으로 조정한 다음 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압 농축하여 8.2 g (수율 89%)의 목적물 4e를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ7.37 ~ 7.35 (m, 5H, ph), 5.14 (m, 2H, O-CH2-Ph), 4.48 (m, 1H, O-CH-), 2.47 (m, 2H, CO-CH2-), 1.90 ~ 0.79 (m, 21H, alkyl)
(5-4)글루코시-(4-벤질옥시카르보닐옥시)노나노에이트[Glucosyl-(4-benzyloxycarbonyloxy)nonanoate, 5e]의 합성
4-(벤질옥시카르보닐옥시)운데카노익 엑시드 (4e) 8 g (23.8 mmol)을 DMF 30 mL에 녹이고 글루코스 13 g (72.1 mmol, 3eq.)를 넣었다. 실온에서 교반하면서 디이소프로필카르보디이미드 3.4 g (26.9 mmol, 1.1 eq.)와 DMAP 0.05 g (cat.)을 차례로 넣은 다음 실온에서 12 시간 동안 반응시켰다. 반응물에 증류수를 넣고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 각각 묽은 염산, 탄산수소 나트륨 포화용액 및 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압 농축하였다. 혼합물을 메틸렌 클로라이드와 메탄올 혼합용매 (8:1)를 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피하여 0.3 g (수율 2.5%)의 목적물 5e를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ7.37 ~ 7.34 (m, 5H, ph), 5.30 ~ 3.37 (m, 13H, 글루코스, -COOCH, -COOCH), 2.39 (m, 2H, CO-CH2-), 1.92 ~ 0.84 (m, 17H, alkyl).
실험예
6d 화합물 (2C)이 열에 노출 시 열적특성(pyrolytic behavier)을 확인하기 위해서 열분해 시험을 진행하였으며, 이는 통상적인 알려진 열분해-가스크로마토그래피/질량분석 (Pyrolysis-Gas Chromatography/Mass Spectrometry [Py-GC/MS]) 방법에 의해서 관찰하였다. 열분해 장비(Pyrolyzer)는 『Double-Shot Pyrolyzer 2020iD』(Frontier Lab, Japan)를 GC/MS(Agilent 6890 GC, USA/Aginelt 7890 MSD, USA) 장비에 연결되어 있는 시스템에서 수행하였다. 2C를 에틸알콜(Ethyl alcohol) 용액에 2.5% 농도로 희석한 후 pyrolyzer sample cup에 10ul loading한 후 열분해 시켰다. 열분해 온도는 Double-Shot Pyrolyzer의 고로(Furnace)의 온도를 지정하여 샘플이 겪게 되는 온도를 조절하였는데 최초 열분해 온도는 80 oC에서 30초 동안 샘플이 놓여진 샘플컵을 고로(Furnace에 노출시켜 샘플컵내 타켓 화합물(2c)이 열분해를 겪도록 하였다. 열에 의해 생성된 혹은 열에 의해 휘발된 성분은 곧 바로 GC/MS의 주입구(Injector)로 주입되어 분리(separation)되었다. 열분해 후 GC/MS 분석되는 동안 샘플컵을 고로(Furnace)로부터 벋어나게 해서 열분해 온도의 영향을 받지 않도록 하였고, 최초 열분해에 의한 GC/MS 분석이 끝난 후에는 최초 사용된 샘플컵을 새로이 화합물을 주입하지 않고 다시 열분해를 겪게 하였는데 이 때 열분해 온도는 10 oC 높은 90 oC에서 30초 동안 열분해를 겪게 하였다. 역시 열분해가 끝난 후 샘플컵은 furnace에서 벋어나게 하여 열분해 온도의 영향을 받지 않도록 하였다. 이러한 방식으로 최초 시료를 샘플컵에 loading한 후 열분해시킬 때 온도는 80 oC, 90 oC, 100oC에서 최종적으로는 320 oC까지 승온하면서 열분해 실험을 수행하였다. 그 결과 열분해 온도가 높아지면서 겪게 되는 화합물의 열분해 특성을 온도대별로 분할해서 고찰할 수 있었다. 그 결과는 도 25 내지 도 27에 나타내었다.
[분해 메커니즘]
도 25 내지 도 27에서 2C 화합물은 열분해 시험결과 120 ℃온도에서 멘톨 및 감마-운데카노락톤이 분해되는 것을 확인할 수 있다.
즉, 상기 분해 메커니즘에서 락톤 [1C, gamma-운데카락톤]을 개환하고, 하이드록실기를 카보네이트 연결기(carbonate linkage)로 L-멘톨 (L-Menthol)과 연결한 후 당(글루코스)에 에스테르로 연결하여 [2C] 화합물을 제조하였다. [2C] 화합물이 제품 매트릭스에 적용한 후 열에 의해 L-멘톨 ([3C])과 CO2가 생성되면서 하이드록실기가 노출된 [4C] 화합물이 행성된다. [4C] 화합물은 역시 열 (heat)에 의해 고리 닫힘 (ring-closing, intramolecular esterification)되어 gamma-운데카락톤 [5C]가 생성된다. [2C] 상태에서 하이드록실기가 멘틸 카보네이트 기(Menthyl carbonate group)으로 보호되어 상온에서는 고리 닫힘(ring-closing, intramolecular esterification)이 발생하는 것을 억제할 수 있다. 또한, 열분해 실험 결과 멘솔이 열분해됨과 동시에 락톤링이 생성되는 것을 확인할 수 있었다.
본 발명의 열분해 향미 성분을 발현시키는 화합물은 다음과 같고, 이러한 열적 양상(Pyrolytic behavior)에 의해 락톤이 생성되는 온도 범위대를 알고 있기 때문에 가열식 담배에 적용하였을 때 가열 온도를 적절히 조절함으로써 매질에 첨가된 화합물 2C로부터 멘솔과 락톤이 방출되는 정도와 속도를 조절할 수 있을 것이고 최적의 온도 조건으로 퍼프가 지속되더라도 균일한 맛과 향이 방출되도록 제어할 수 있다.
실시예 2
제조예의 목적물(합성된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)헵타노에이트, 5b, 0.01 내지 5 중량%), 베이스 기질(펄프, 95 내지 99 중량%) 및 기타 첨가제(잔량)를 혼합 이후에 롤루롤을 이용하여 시트(약 2 mm 두께)로 제조하고, 상온에서 건조하였다. 상기 시트는 실온에서 냄새를 맡아 보았으나 목적물의 합성에 사용된 향료 화합물의 냄새는 나지 않았다. 다음으로, 상기 시트는 궐련 담배의 권지로 적용하여 통상적인 궐련 담배로 제작하고 담배를 흡연하였으며, 흡연 중 향미(예: 목적물의 합성에 사용된 락톤향 및 멘톨향)가 발현되는 것을 확인하였다.
실시예 3
제조예의 목적물(합성된 글루코시-(5-메틸카보닐옥시)데카노에이트, 6c, 0.003 내지 0.02 중량%), 담배 분말(tobacco powder, 90 내지 99중량%, 0.03 mm 내지 약 0.12 mm의 평균 입자 크기) 및 기타 첨가제(잔량)를 혼합한 이후에 통상적인 방법으로 담배 조성물을 제조하였다. 상기 담배 조성물을 흡연 매질로 적용하고 궐련지를 싸서 래핑한 이후에 필터 및 권지를 구성하여 통상적인 궐련 담배를 제조하였다. 궐련 담배를 흡연하였으며, 주류연과 부류연에서 흡연 중 향미가 발현되는 것을 확인하였다.
실시예 4
[규칙 제91조에 의한 정정 20.01.2023]
제조예의 목적물(합성된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)헵타노에이트, 5a) 및 용매(물 및 에탄올)를 혼합하여 잉크 조성물을 제조하였다. 상기 잉크 조성물은 각초부의 궐련지의 일면에 약 0.1 mm 내지 1 mm (선두께)를 갖는 단일 또는 복수개의 점선을 스탬프 방식으로 인쇄하였다. 각 샘플에서 합성향료 도포량은 목적물 g/각초 100 kg이다. 도 29a 및 도 29b과 같이 궐련지에 도포 시 도포 부위에 따라 상이한 효과를 부여할 수 있고, 궐련 로드(rod)에 따라 다양한 부위별로 적용하였다.
제조예의 목적물(합성된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)헵타노에이트, 5a) 및 용매(물 및 에탄올)를 혼합하여 잉크 조성물을 제조하였다. 상기 잉크 조성물은 각초부의 궐련지의 일면에 약 0.1 mm 내지 1 mm (선두께)를 갖는 단일 또는 복수개의 점선을 스탬프 방식으로 인쇄하였다. 각 샘플에서 합성향료 도포량은 목적물 g/각초 100 kg이다. 도 29a 및 도 29b과 같이 궐련지에 도포 시 도포 부위에 따라 상이한 효과를 부여할 수 있고, 궐련 로드(rod)에 따라 다양한 부위별로 적용하였다.
[규칙 제91조에 의한 정정 20.01.2023]
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실시예 5
실시예 4와 동일한 방식으로 잉크 조성물(6d 화합물 적용)을 궐련지의 다양한 부위에서 도포하여 부류연 개선 합성향료(향미제) 궐련제품담배 적용 부위에 따른 효과를 평가하였다.
[규칙 제91조에 의한 정정 20.01.2023]
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[규칙 제91조에 의한 정정 28.03.2023]
도 30에서 샘플 5-1은 열분해 되었을 때 발현되는 γ-Undecalactone, 2.56g/각초 100kg이며, 다음과 같이 평가될 수 있다.
도 30에서 샘플 5-1은 열분해 되었을 때 발현되는 γ-Undecalactone, 2.56g/각초 100kg이며, 다음과 같이 평가될 수 있다.
외향: 컨트롤과 차이 없다(냄새 안남). 주류연: 락톤취가 크게 발현되지 않지만 약하게 느껴지는 수준이고, 사용자 입장에서 크게 차이가 없고, 부드러운 느낌을 준다.
부류연: Control 담배 부류연의 매캐함이 소폭 감소되었으나, 크게 차이가 없고. 사용자 입장에서 약한 느낌 줄 수 있다.
샘플 5-2는 열분해 되었을 때 발현되는 γ-Undecalactone 12.51g/각초 100kg이며, 다음과 같이 평가될 수 있다.
외향: 컨트롤과 차이 없다(냄새 안남).
주류연: 흡연시 락톤향이 은은하게 올라오며 도포부(띠형태)에 가까워질수록 락톤향이 강해짐, 도포부 연소시 향발현이 증가하고, 역하고 느끼한 느낌이 적다.
부류연: 도포부위에서 향 발현이 많이 되며 향이 과한 느낌이 있으나 부정적이진 않는다. 도포부 위치를 끝단에서 중단부로 옮겨 체인지되는 느낌을 더 빠르게 줄 수 있도록 도포부 위치 변경 필요. 부류연 향이 긍정적으로 많이 발현되며 손냄새 저감 효과도 일부 있는 느낌을 준다.
실시예 6
[규칙 제91조에 의한 정정 20.01.2023]
실시예 4와 동일한 방식으로 잉크 조성물(6d 화합물 적용)을 궐련지의 다양한 부위에서 도포하여 부류연 개선 합성향료 궐련제품담배 적용 부위에 따른 효과를 평가하였다. 부류연 개선 합성향료 궐련제품담배 적용 부위는 도 31과 같다.
실시예 4와 동일한 방식으로 잉크 조성물(6d 화합물 적용)을 궐련지의 다양한 부위에서 도포하여 부류연 개선 합성향료 궐련제품담배 적용 부위에 따른 효과를 평가하였다. 부류연 개선 합성향료 궐련제품담배 적용 부위는 도 31과 같다.
[규칙 제91조에 의한 정정 20.01.2023]
[삭제]
[삭제]
본 발명은, 열분해시 향미성분이 발현되는 신규한 화합물을 전통형 궐련담배의 궐련지에 적용하여 담배 연소시, 특히 연소(smouldering)시 열에 의해 향미성분(예: 락톤류 또는 멘톨)이 발현되어 부류연의 매캐한 냄새를 개선하는 효과를 제공할 수 있다. 또한, 전통형 궐련담배의 매질, 예를 들어, 담배 각초에 적용하여 향 보류성을 증진시킬 수 있다.
본 발명은, 가열식 담배 스틱(NGP)의 매질에 적용시 향미성분의 맛 지속력을 부여할 수 있다. 즉 가열식 담배는 정적인 가열에 의해 매질이 품고 있는 향미성분이 초기 퍼프에서 소진되지만 열분해시 향미성분이 발현되는 합성화합물은 열에 의해 분해되어야지 발현되기 때문에 퍼프가 지속되더라도 향미성분이 마지막 퍼프에서도 생성되어 담배맛을 일정하게 유지시킬 수 있다.
이상과 같이 실시예들이 비록 한정된 실시예와 도면에 의해 설명되었으나, 해당 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기의 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다. 예를 들어, 설명된 기술들이 설명된 방법과 다른 순서로 수행되거나, 및/또는 설명된 구성요소들이 설명된 방법과 다른 형태로 결합 또는 조합되거나, 다른 구성요소 또는 균등물에 의하여 대치되거나 치환되더라도 적절한 결과가 달성될 수 있다. 그러므로, 다른 구현들, 다른 실시예들 및 특허청구범위와 균등한 것들도 후술하는 특허청구범위의 범위에 속한다.
Claims (17)
- 하기의 화학식 1로 표시되는 화합물인 향미제;를 포함하는, 흡연 물품:
(상기 화학식 1에서n은 1 또는 2의 정수이고,R은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이고,모이어티 A'는 하이드록실기(-OH)를 갖는 방향족 고리, 지방족 고리 및 지방족 사슬 중 적어도 하나를 갖는 향료 화합물에서 유래된 모이어티이고, 상기 하이드록실기가 카보네이트 연결기()에 참여하고, 모이어티 A'는 상기 카보네이트 연결기에 참여한 하이드록실기를 제외한 향료 화합물에 해당되며,
모이어티 G'는 당 화합물에서 유래된 모이어티이고, 상기 당 화합물의 고리에 연결된 하이드록실기(-OH) 중 적어도 하나 이상이 에스테르 연결기 ()에 참여하고, G'는 상기 에스테르 연결기에 참여한 상기 하이드록실기를 제외한 당 화합물에 해당되고, m은 상기 에스테르 연결기로 모이어티 G'에 결합되는
의 개수이며, 1 내지 8의 정수이다.)
- 제1항에 있어서,상기 향료 화합물은,하이드록실기를 갖는 고리형 모노테르펜계 화합물, 하이드록실기를 갖는 모노페르텐계 비고리 화합물, 하이드록실기를 갖는 탄소수 6 내지 10의 방향족 화합물 및 하이드록실기를 갖는 탄소수 5 내지 6의 비방향족 고리 화합물에서 선택되는 것인,흡연 물품.
- 제1항에 있어서,상기 향료 화합물은, 하기의 화학식에서 선택되는 것인, 흡연 물품:
- 제1항에 있어서,상기 모이어티 A'는 하기의 화학식에서 선택되는 것인, 흡연 물품:(*는 상기 화학식 1에서 카보네이트 연결기 내의 산소의 결합 사이트이다.)
- 제1항에 있어서,상기 당 화합물은,타가토스, 트레할로스, 갈락토스, 람노스, 시클로덱스트린, 말토덱스트린, 덱스트란, 수크로스, 글루코스, 리불로스, 프룩토스, 트레오스, 아라비노스, 크실로스, 릭소스, 알로스, 알트로스, 만노스, 이도스, 락토스, 말토스, 전화당, 이소트레할로스, 네오트레할로스, 팔라티노스 또는 이소말툴로스, 에리스로스, 데옥시리보스, 글루코스, 이도스, 탈로스, 에리스루로스, 자일루로스, 프시코스, 투라노스, 셀로비오스, 아밀로펙틴, 글루코사민, 만노사민, 푸코스, 글루쿠론산, 글루코산, 글루코-락톤, 아베쿠오스, 갈락토사민, 이소말토-올리고사카라이드, 자일로-올리고사카라이드, 젠티오-올리고사카라이드, 소르보스, 니게로-올리고사카라이드, 팔라티노스 올리고사카라이드, 프룩토올리고사카라이드, 말토테트라올, 말토트리올, 말토-올리고사카라이드, 락툴로스, 멜리비오스, 라피노스, 람노스 및 리보스에서 선택되는 것인,흡연 물품.
- 제1항에 있어서,상기 향미제는, 하기의 화학식 1-1 내지 1-9에서 선택되는 것인, 흡연 물품:
(상기 화학식 1-1 내지 1-5에서 R1 내지 R5는, 각각, 하이드록실기(-OH) 및(n, R 및 A'는, 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.)에서 선택된다.)
(여기서, R1 내지 R4는, 각각, 하이드록실기(-OH) 및(n, R 및 A'는, 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.)에서 선택된다.)
(여기서, 상기 화학식 1-7 내지 1-9에서 R1 내지 R8는, 각각, 하이드록실기(-OH) 및(n, R 및 A'는, 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.)에서 선택된다.)
- 제1항에 있어서,상기 향미제는, 하기의 화학식 1-1-a 내지 1-9-a에서 선택되는 것인, 흡연 물품:
- 제1항에 있어서,상기 향미제는,열분해 시 향미를 발현하고,열분해 시 상기 당 화합물, 향료 화합물, 락톤 화합물 및 이산화탄소로 분해되는 것인,흡연 물품.
- 제1항에 있어서,상기 향미제는,80 ℃이상의 온도에서 열분해되는 것인,흡연 물품용.
- 제8항에 있어서,상기 락톤 화합물은,하기의 화학식 2의 감마 또는 화학식 3의 델타 락톤으로 분해되는 것인, 흡연 물품.
(여기서, R은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.) - 제8항에 있어서,상기 락톤 화합물은, 하기의 화학식에서 선택되는 것인, 흡연 물품:
- 제1항에 있어서,상기 흡연 물품은,상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 슬러리, 페이스트, 액상, 젤, 분말, 비즈, 시트, 필름, 섬유 또는 성형체를 포함하는 것인,흡연 물품.
- 제1항에 있어서,상기 흡연 물품은,상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 전면 또는 적어도 일부분에 국소적으로 인쇄 또는 코팅된 시트, 필름 및 필터 중 적어도 하나 이상을 포함하는 것인,흡연 물품.
- 제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은,상기 흡연 물품 로드의 축 방향, 횡 방향 또는 이 둘에 따른 패턴으로 인쇄되고,상기 패턴은, 직선, 점선, 격자, 다각형, 도트, 원 및 타원형 중 적어도 하나 이상의 형태가 배열된 것인,흡연 물품.
- 제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은,흡연매질 100 중량부에 대해 0.0001 중량부 이상으로 포함하는 것인,흡연 물품.
- 제1항에 있어서,상기 흡연 물품은,필터부 및 흡연매질부;를 포함하고,상기 흡연매질부는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 궐련지, 흡연 매질 또는 이 둘을 포함하는 것인,흡연 물품.
- 제15항에 있어서,상기 궐련지는,적어도 일면의 전면 또는 상기 궐련 로드의 축 방향, 횡 방향 또는 이 둘을 기준으로 국소적으로 분포된 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 패턴 영역을 포함하고, 상기 패턴 영역의 위치에 따라 부류연에 포함되는 담배 맛을 제어하는 것인,흡연 물품.
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