WO2023046842A1 - Utilisation de lignine hydrosoluble comme filtre anti-uv - Google Patents
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Definitions
- TITLE USE OF WATER SOLUBLE LIGNIN AS AN ANTI-UV FILTER
- the present invention relates to the use of a water-soluble lignin obtained by enzymatic treatment, in particular with at least one bilirubin oxidase enzyme, as an anti-UV filter. It also relates to a cosmetic composition comprising such a lignin.
- Sun protection is a major issue in the cosmetics field.
- the stability of these products is imperative to respect in order to preserve their effectiveness and harmlessness.
- Lignin is a natural polymer available in large quantities, particularly from pulp and cellulose processing plants. Unlike polysaccharides, this phenolic polymer has been the subject of little industrial development apart from "lignosulfonate” and energy recovery applications. However, the potential applications of lignin are numerous. Commercial lignins are essentially soluble in organic solvents or alkaline aqueous solutions with a high base concentration (pH >10). Some lignins are chemically modified and functionalized to give lignosulfonates which are soluble in aqueous solvents of neutral, acidic or slightly basic pH, but they still contain many impurities.
- US Patent 10,729,624 describes the use of mixed microcapsules based on lignins soluble in organic solvents and chemical filters as UV filters.
- lignin present in a solvent is dissolved in an aqueous solution of pH equal to 12, then adjusted to a pH of 7-10.
- This lignin is only soluble in an organic medium (fat-soluble) greatly limits the quantity which can be incorporated into sun creams, and makes their formulation more difficult.
- the vast majority of sun protection products are direct oil-in-water (O/W) emulsions in which the dispersed phase (fatty phase) is a minority.
- O/W oil-in-water
- lignin which can be used as such, soluble in an aqueous medium of neutral pH, which is effective in protecting surfaces (for example keratin materials such as the skin but also surface coating supports) from IIV, in particular UVA and/or UVB.
- the present invention solves this problem.
- the inventors show that the water-soluble lignin according to the invention, soluble in water at a pH of between 5 and 10, and dissolved in the continuous aqueous phase, clearly improves the anti-UV performance.
- this water-soluble lignin has greater protection in UVB rays (SPF), but also greater absorbance in UVA rays.
- the water-soluble nature allows this lignin to be used in larger quantities, without compromising the stability of the formula.
- the anti-UV active agents are then better distributed on the keratin materials, after they have been spread.
- this lignin is biosourced, and has a certain interest compared to conventional petrosourced chemical UV filters.
- the present invention therefore relates to the use of a water-soluble lignin obtained by enzymatic treatment, said lignin being soluble in water at a pH of between 5 and 10, as an anti-UV filter.
- the enzymatic treatment is carried out with at least one bilirubin oxidase enzyme.
- the water-soluble lignin obtained by enzymatic treatment, preferably with at least one bilirubin oxidase enzyme, preferably comprising few or no sulphonate groups, is called “lignin according to the invention” or “water-soluble lignin according to the invention” in the present asked.
- the present invention also relates to a cosmetic composition
- a cosmetic composition comprising: an aqueous phase comprising at least one water-soluble lignin obtained by enzymatic treatment, said lignin being soluble in water at a pH of between 5 and 10, and an oily phase and/or at least one hydrophilic thickening polymer chosen from cellulose and its derivatives, natural gums, scleroglucans, chitin and chitosan derivatives, carrageenans and gellans.
- the composition according to the invention is substantially free of microcapsules.
- substantially free it is meant that the composition comprises less than 1% by weight relative to the total weight of composition, preferably less than 0.5% by weight, preferably less than 0.3% by weight, preferably less than 0.1% by weight of microcapsules.
- the composition according to the invention is completely free of microcapsules.
- a subject of the present invention is also a non-therapeutic cosmetic process for caring for keratin materials, preferably the skin, comprising the application to said keratin materials, preferably the skin, of a cosmetic composition as described above.
- the water-soluble lignin according to the invention is obtained by enzymatic treatment.
- This enzymatic modification is specific.
- the lignin obtained differs from a soluble lignin obtained by chemical means, by the low presence or the absence of impurities of synthesis by chemical means and the absence of sulphate or sulphonate groups in particular.
- the enzymatic treatment is carried out with at least one bilirubin oxidase enzyme.
- the lignin according to the invention is water-soluble.
- water-soluble it is meant that the lignin according to the invention is soluble in an aqueous solution, preferably in water, at a concentration ranging up to 90% by weight relative to the total weight of solution.
- the solubility of lignin is assessed at room temperature, preferably in an aqueous solution, typically water, by microscopy and by spontaneous re-dissolution of freeze-dried lignin in an aqueous solvent. No precipitate is observed.
- the water-soluble lignin according to the invention is soluble in water at a pH of between 5 and 10, preferably between 6 and 8.
- the water-soluble lignin according to the invention is obtained by a process comprising the following steps: a- mixing the lignin with water preferably comprising a buffering agent, b- preferably, ultrasound treatment of the mixture obtained by end of step a, c- enzymatic treatment of the lignin obtained in a or b, with at least one bilirubin oxidase enzyme, in the presence or absence of a redox mediator, to obtain a soluble lignin in an aqueous medium of higher pH or equal to 5 and less than or equal to 10, preferably between 6 and 8, and d- separation of the water-soluble lignin from the salts of the mixture and any insoluble compounds obtained in c, preferably by dialysis or centrifugation.
- a method making it possible to obtain the water-soluble lignin according to the invention comprises the solubilization of lignin in a solution comprising water, and preferably also a buffering agent (step a).
- the solubilization of lignin takes place in water as sole solvent, and preferably with a buffering agent.
- the lignin is of the kraft type (or alkaline lignin).
- kraft lignin when it is obtained by a kraft process (also known as "kraft pulping" or sulphate process) which is a process of converting wood into paper pulp.
- the kraft process involves treating wood chips with a hot mixture of water, sodium hydroxide, and sodium sulfide, breaking down the wood fibers and separating the lignin and hemicellulose from the cellulose. This technique includes mechanical and chemical steps, in particular called impregnation and cooking.
- the lignin is of the organosol type.
- a buffering agent is chosen from a borate buffer, a sodium phosphate buffer or any other buffer making it possible to maintain a neutral to basic pH.
- the lignin dispersed in the solution preferably undergoes ultrasound treatment (step b), so as to fragment the material into small particles which can better react with the enzymes.
- This enzymatic treatment of lignin comprises bringing the aqueous solution of dispersed lignin into contact with at least one bilirubin oxidase (BOD) enzyme, in the presence or absence of a redox mediator, and obtaining a lignin soluble in a medium with a pH greater than or equal to 6, preferably greater than or equal to 7.
- BOD bilirubin oxidase
- enzymes of the bilirubin oxidase type which are stable and active in an acid medium but also in a medium neutral and basic, make it possible to modify lignin so as to make it soluble at neutral or basic pH (ie at pH 5 to 10).
- these bilirubin oxidases are more active and more stable than laccases at higher temperatures (up to 70°C).
- BOD bilirubin oxidase
- the BOD used in the context of the present invention is a BOD described in international application WO 2012/160517 (BOD E.C. 1.3.3.5. of Magnaporthe oryzae origin).
- the BOD is of bacterial origin.
- the BOD used in the context of the present invention is a BOD described in international application WO 2011/117839 (BOD E.C. 1.3.3.5. of Bacillus pumilus origin).
- bilirubin oxidase is added to the aqueous solution (preferably with a buffering agent) containing lignin, in the presence or absence of a redox mediator, then placed under conditions allowing its enzymatic action on the lignin in order to solubilize it.
- a redox mediator preferably a redox mediator
- bilirubin oxidase is incubated between 20°C and 80°C, preferably with shaking and oxygen supply.
- the enzymatic action takes place for 2 to 48 hours, preferably for 10 to 24 hours.
- redox mediators examples include 2,2-azino-bis-[3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonicacid] (ABTS), 2,6-dimethoxyphenol (2,6-DMP), Syringaldazine, bilirubin conjugated or unconjugated, or osmium compounds.
- ABTS 2,2-azino-bis-[3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonicacid]
- 2,6-DMP 2,6-dimethoxyphenol
- Syringaldazine bilirubin conjugated or unconjugated
- osmium compounds examples include 2,2-azino-bis-[3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonicacid] (ABTS), 2,6-dimethoxyphenol (2,6-DMP), Syringaldazine, bilirubin conjugated or unconjugated, or osmium compounds.
- the lignin obtained after enzymatic treatment in aqueous solvent is separated from the salts and any insoluble compounds, for example by dialysis or centrifugation (step d).
- the insolubles are separated, for example by centrifugation, from the water-soluble lignin.
- Water-soluble lignin is present in the supernatant when centrifugation is used.
- the water-soluble lignin is lyophilized.
- the water-soluble lignin according to the invention is soluble in water at a pH greater than or equal to 5, preferably greater than or equal to 6, preferably greater than or equal to 7, and less than 10, preferably less than 9, preferably less than 8.
- the lignin is soluble over a pH range of 6 to 8.
- the water-soluble lignin according to the present invention comprises few or no sulphonate groups.
- “few sulphonate groups” is meant a maximum mass content of 1% by weight of sulphonate groups relative to the total weight of lignin.
- a small quantity of sulfonate groups advantageously makes it possible to provide the water-soluble lignin with unique properties of interest, in particular a very low transmittance.
- the present invention relates to the use of a water-soluble lignin obtained by enzymatic treatment, said lignin being soluble in water at a pH of between 5 and 10, as an anti-UV filter.
- a subject of the present invention is also the use of a composition comprising an aqueous phase, said aqueous phase comprising a water-soluble lignin obtained by enzymatic treatment, said lignin being soluble in water at a pH comprised between 5 and 10, as a filter Sun Creme.
- the enzymatic treatment is carried out with at least one bilirubin oxidase enzyme.
- the water-soluble lignin comprises no or few sulphonate groups.
- the water-soluble lignin according to the invention is dissolved in the aqueous phase of a composition.
- the lignin according to the invention can be used in various materials, in a paint or varnish composition, in a pesticidal composition, in textiles, in concrete or cement compositions, in food films or various coatings. or substrates.
- a paint or varnish composition in a pesticidal composition
- textiles in concrete or cement compositions
- food films in various coatings. or substrates.
- a coating or a substrate when it is incorporated into a composition or a material or a coating or a substrate, it makes it possible, after application or use, to provide said composition or said material or said coating or said substrate with anti-UV properties.
- the subject of the present invention is the use of a water-soluble lignin obtained by enzymatic treatment, said lignin being soluble in water at a pH of between 5 and 10, as an anti-UV filter in cosmetic compositions, for example of make-up or care compositions.
- the present invention also relates to the use of a water-soluble lignin obtained by enzymatic treatment, said lignin being soluble in water at a pH between 5 and 10, as a UV filter in a paint or varnish composition, in a pesticide composition, in textiles, in concrete or cement compositions, in food films or in various coatings or substrates .
- the cosmetic composition according to the invention comprises at least one aqueous phase comprising at least one water-soluble lignin obtained by enzymatic treatment, said lignin being soluble in water at a pH of between 5 and 10.
- the enzymatic treatment is carried out with at least one bilirubin oxidase enzyme.
- the water-soluble lignin comprises no or few sulphonate groups.
- this composition comprises an aqueous phase in which the water-soluble lignin according to the invention is dissolved, and an oily phase.
- the composition according to the invention is an emulsion.
- the oily phase is dispersed in the aqueous phase, and a direct emulsion is then obtained (oil-in-water or O/W).
- the aqueous phase can also be dispersed in the oily phase, and an inverse emulsion (water-in-oil or W/O) is then obtained.
- the cosmetic composition according to the invention can also comprise a thickening polymer, to obtain a gelled composition, for example a gel.
- the aqueous phase according to the invention comprises at least water and the water-soluble lignin according to the invention.
- the water-soluble lignin according to the invention is solubilized in water.
- the composition according to the invention comprises at least 50% by weight of water relative to the total weight of composition, preferably at least 60% by weight, preferably at least 70% by weight.
- the composition according to the invention comprises from 50% to 99% by weight of water relative to the total weight of composition, preferably from 65% to 95% by weight, preferably from 70% to 90% by weight .
- the aqueous phase can also comprise at least one additive chosen from preservatives and humectants.
- the preservative can be selected from parabens and benzyl alcohol.
- the humectant can be chosen from polyols, preferably glycerin or sorbitol.
- the composition according to the invention comprises from 55% to 95% by weight of aqueous phase relative to the total weight of composition, preferably from 65% to 90% by weight, preferably from 75% to 90% by weight .
- the composition according to the invention comprises from 1% to 50% by weight of water relative to the total weight of composition, preferably from 5% to 45% by weight .
- the aqueous phase comprises at least one water-soluble lignin according to the invention.
- the water-soluble lignin according to the invention is as defined previously.
- the composition according to the invention comprises at least 1% by weight of water-soluble lignin according to the invention relative to the total weight of composition, preferably at least 1.5% by weight, preferably at least 2% by weight .
- the composition according to the invention comprises from 1% to 30% by weight of water-soluble lignin according to the invention relative to the total weight of composition, preferably from 1.5% to 25% by weight, preferably from 2 % to 20% by weight.
- the aqueous phase according to the invention may comprise at least one hydrophilic thickening polymer chosen from cellulose and its derivatives, natural gums, scleroglucans, chitin and chitosan derivatives, carrageenans and gellans.
- hydrophilic thickening polymer is meant a water-soluble or water-dispersible thickening polymer.
- Said hydrophilic thickening polymer is preferably chosen from: - cellulose and its derivatives, such as carboxymethylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroethylcellulose, hydroxypropylcellulose or hydroxypropylmethylcellulose;
- - natural gums such as xanthan gum, guar gum, gum arabic or locust bean gum;
- composition according to the invention may comprise, in addition to the above thickener, an additional thickener of the carbomer type.
- the composition according to the invention comprises an aqueous phase in which the water-soluble lignin according to the invention is dissolved, and at least one hydrophilic thickening polymer chosen from cellulose and its derivatives, natural gums, scleroglucans, derivatives of chitin and chitosan, carrageenans and gellans.
- at least one hydrophilic thickening polymer chosen from cellulose and its derivatives, natural gums, scleroglucans, derivatives of chitin and chitosan, carrageenans and gellans.
- One such composition is an aqueous gel.
- the hydrophilic thickening polymer is present in an amount ranging from 0.1% to 5% by weight relative to the total weight of composition, preferably from 0.2% to 3% by weight.
- composition according to the invention may comprise an oily phase.
- the oily phase comprises at least one lipophilic compound (i.e. not soluble in water), preferably chosen from oils, waxes, butters and mixtures thereof.
- oil is meant a liquid lipophilic compound at room temperature.
- wax is meant a lipophilic compound which is solid at room temperature.
- “butter” is meant a semi-liquid or semi-solid lipophilic compound at room temperature.
- Oils, waxes and butters are well known in the prior art.
- the composition according to the invention comprises from 5% to 50% by weight of oily phase relative to the total weight of composition, preferably from 10% to 40% by weight, preferably from 15% to 30% by weight .
- the composition according to the invention is in the form of an inverse emulsion, it comprises from 50% to 95% by weight of oily phase relative to the total weight of the composition.
- composition in the form of an emulsion can also comprise at least one surfactant, at least one lipophilic UV screening agent and/or at least one dyestuff.
- composition according to the invention may comprise at least one surfactant.
- the surfactant is chosen from anionic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants and mixtures thereof.
- the composition according to the invention comprises at least one nonionic surfactant.
- composition according to the invention may comprise at least one lipophilic UV screening agent. Said filter is dissolved in the oily phase.
- said UV filter is chosen from mineral UV filters, organic UV filters and mixtures thereof.
- mineral UV screening agent mention may be made of cerium oxide, titanium dioxide (TiO2), zinc oxide or their mixtures, preferably titanium dioxide (TiO2), zinc oxide or their mixtures.
- the mineral UV filter can be functionalized by a surface treatment, for example with a surfactant or else with a metal oxide (in particular silica or alumina), to give it different properties.
- organic UV filter mention may be made of any authorized organic UV filter.
- the organic UV screening agents that can be used according to the present invention are chosen from benzylidene camphor derivatives, benzophenone derivatives, para-aminobenzoic acid and its derivatives, triazine derivatives, dibenzoylmethane derivatives, salicylic derivatives , cinnamic derivatives, p,p-diphenylacrylate derivatives, phenyl benzimidazole derivatives, phenyl benzotriazole derivatives and benzalmalonate derivatives.
- the organic UV filter is chosen from camphor benzalkonium methosulfate, ethylhexyl methoxycinnamate, homosalate, para-aminobenzoic acid, isoamyl p-methoxycinnamate, PEG-25 PABA, ethylhexyl dimethyl PABA ( or padimate O), octocrylene, anisotriazine, polysilicone-15, drometrizole trisiloxane, oxybenzone (or benzophenone-3), terephthalylidene sulfonic acid dicamphre (or ecamsule), benzylidene sulfonic acid dicamphre, polyacrylamidomethyl benzylidene dicamphre, octyl triazone (or ethylhexyl triazone), butyl methoxydibenzoylmethane (BMDBM or avobenz
- the composition according to the invention comprises at least one lipophilic UV screening agent chosen from organic UV screening agents.
- the composition according to the invention comprises at least one lipophilic UV screening agent chosen from mineral UV screening agents, preferably from TiO2 and cerium oxide, advantageously TiO2.
- the water-soluble lignin according to the invention exhibits a synergistic effect with a mineral anti-UV filter of the TiO2 or cerium oxide type, preferably with a mineral anti-UV filter of TiO2 type.
- the UV filter(s) is (are) present in an amount ranging from 1% to 20% by weight relative to the total weight of the composition, preferably 2% to 15% by weight, preferably 5% to 12% by weight.
- composition according to the invention may comprise at least one dyestuff.
- the dyestuff is chosen from pigments, nacres and fat-soluble dyes.
- the pigments are preferably chosen from zirconium or cerium oxides, iron or chromium oxides, in particular red iron oxide, yellow iron oxide, brown iron oxide, iron oxide black, manganese violet, ultramarine blue, curcumin, beta-carotene, chlorophyll, chromium hydrate and ferric blue, and mixtures thereof.
- the nacres are preferably chosen from borosilicates or mica, natural or synthetic, and optionally covered with titanium oxide (TiC>2), iron oxide (Fe20s) (red, yellow or black), oxide chromium (Cr 2 0s) or a mixture of these oxides.
- the fat-soluble dyes are preferably chosen from quinolines, anthraquinones, triarylmethanes, xanthenes, cyanines, phthalocyanines, nitroso, azo and indigoid dyes.
- step a 2g of kraft lignin, purchased from Sigma-Aldrich under the reference (370959) are taken up in 100mL of 50mM borate pH9 buffer (step a).
- step c 5.2 mg of Bacillus pumilus BOD are then added to this solution, then the latter is placed at 60° C. with stirring with a magnetic bar at 100 rpm and bubbling with compressed air at 0.1 L.min - 1 , for 16 hours (step c).
- the solution is then dialyzed in a dialysis tube of 100 mL of 10 kDa, in three baths of 4 L of mQ water, the first of 2 hours, the second of 4 hours and the third for the night (step d).
- the solution is centrifuged for 5 minutes at 1500 rpm.
- the supernatant containing the water-soluble lignin according to the invention is freeze-dried overnight and stored at room temperature.
- a reference sunscreen (P2) used for calibrating in vivo tests for measuring sun protection factors (SPF or Sun Protection Factors - SPF) is used here as a formula base for testing the effectiveness of lignin (see table 1).
- the measurement of the SPF is carried out in vitro using molded PMMA substrates with a roughness Ra ⁇ 4pm (HelioScreen Labs, HELIOPLATE HD6).
- the various formulations are then spread on these polymer supports in accordance with the protocol of the ISO 24443 standard (In vitro determination of UVA photoprotection).
- 1.3 mg/cm 2 of product is then deposited in the form of uniform drops and distributed symmetrically on the substrate.
- the spreading then continues with small circular movements with the index finger for less than 30 seconds before reproducing back and forth horizontal movements.
- the samples are then put in the dark and left to dry for 2 hours. Their transmittance is then measured using a spectrophotometer fitted with an integrating sphere.
- the SPF is finally calculated using the following equation:
- Table 3 shows that the addition of 4% by weight of water-soluble lignin according to the invention makes it possible to more than double the value of the SPF (20.9 to 42.2).
- the SPF increases more with the use of water-soluble lignin according to the invention in the continuous aqueous phase than with an addition of commercial lipophilic lignin in the dispersed fatty phase, which underlines the interest of lignin water soluble.
- Additional formulations of P2 comprising 3% by weight of TiO2 instead of the two organic filters (para-amino benzoic acid and oxybenzone) of P2 (see Table 1), and 2%, 4%, 6% or 8% by weight of water-soluble lignin in the aqueous phase, were carried out.
- They include the titanium dioxide (TiO2) mineral filter.
- the water-soluble lignin according to the invention has several indisputable advantages vis-à-vis in particular fat-soluble commercial lignin: 1 - at equal quantity in the formulas, it always provides a significantly higher SPF than commercial lignin;
- water-soluble lignin facilitates the formulation of sunscreen compositions, because it allows the incorporation of a higher quantity of lignin. In particular, it is possible to exceed 10% by weight, which seems impossible with commercial liposoluble lignin incorporated into the dispersed fatty phase (because this causes stability and texture problems); And
- Example 3 Comparison of the transmittance of the water-soluble lignin according to the invention with a chemically treated water-soluble lignin
- composition P2 according to Table 1 of Example 2 without the two organic screening agents, was mixed with 4% by weight of water-soluble lignin according to the invention relative to the total weight of the composition. Said water-soluble lignin according to the invention was obtained according to Example 1. A composition according to the invention is thus obtained.
- Figure 1 illustrates the transmittance spectra obtained with the P2 composition as it is without the two organic filters (“P2 without filter”, comparative), the comparative composition with chemically treated lignin (“P2 without filter + 4% lignin sulfonated comparison”) and the composition according to the invention with enzymatically treated lignin (“P2 without filter + 4% lignin according to the invention”).
- Enzymatic treatment unlike chemical treatment, thus brings unique properties of interest to water-soluble lignin.
- UV absorbance measurements were carried out on a dispersion of CeC>2 nanoparticles, an enzymatic lignin solution and a mixture of the two in order to evaluate the possible synergy of the mixture.
- Figure 2 is a graph representing the evolution of the absorbance of these three solutions as a function of the wavelength. This graph shows that the mixture of the two active ingredients (CeO2-lignin complexes) has a higher absorbance than the two active ingredients taken separately for the same total concentration of active ingredients of 0.05g/l, thus illustrating a synergistic effect between lignin enzymatic and cerium oxide. This makes it possible to reduce the mass concentration of one of the two constituents.
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Abstract
La présente invention concerne l'utilisation d'une lignine hydrosoluble obtenue par traitement enzymatique, ladite lignine étant soluble dans l'eau à un pH compris entre 5 et 10, comme filtre anti-UV. Elle se rapporte également à une composition cosmétique comprenant une telle lignine.
Description
TITRE : UTILISATION DE LIGNINE HYDROSOLUBLE COMME FILTRE ANTI-UV
La présente invention concerne l’utilisation d’une lignine hydrosoluble obtenue par traitement enzymatique notamment avec au moins une enzyme bilirubine oxydase, comme filtre anti-UV. Elle se rapporte également à une composition cosmétique comprenant une telle lignine.
La protection solaire est un enjeu majeur du domaine cosmétique. En particulier, parmi les différents filtres chimiques ou organiques utilisés, la stabilité de ces produits est un impératif à respecter pour préserver leur efficacité et leur innocuité.
A titre d’illustration, une étude très récente publiée dans Chemical Research in Toxicology (Downs et al, Benzophenone Accumulates over Time from the Degradation of Octocrylene in Commercial Sunscreen Products, 2021 , 34, 4, 1046-1054) laisse entrevoir un effet nocif de l’octocrylène lors de son vieillissement, ce qui n’avait pas été mis en avant jusqu’à présent. Cette étude montre qu’au fil du temps, l’octocrylène se transforme en benzophénone, un composé dont les auteurs expliquent qu’il est génotoxique, cancérogène et perturbateur endocrinien.
Il existe donc un réel besoin de remplacer ce type de filtres chimiques anti-UV, ou du moins d’en diminuer la quantité dans les produits cosmétiques.
La lignine est un polymère naturel disponible en grande quantité, en particulier de par les usines de transformation en pâte à papier ou cellulose. À la différence des polysaccharides, ce polymère phénolique a fait l’objet de peu de valorisation industrielle en dehors des applications « lignosulfonates » et de valorisation énergétique. Or, les applications potentielles de la lignine sont nombreuses. Les lignines aujourd’hui commerciales sont essentiellement solubles dans des solvants organiques ou des solutions aqueuses alcalines très concentrées en base (pH >10). Certaines lignines sont modifiées chimiquement et fonctionnalisées pour donner des lignosulfonates qui sont solubles dans des solvants aqueux de pH neutre, acide ou légèrement basique, mais elles contiennent toujours de nombreuses impuretés.
Le brevet US 10,729,624 décrit l’utilisation de microcapsules mixtes à base de lignines solubles dans des solvants organiques et de filtres chimiques comme filtres UV. La
lignine présente dans un solvant est dissoute dans une solution aqueuse de pH égal à 12, puis ajustée à un pH de 7-10. Le fait que cette lignine ne soit soluble qu’en milieu organique (liposoluble) limite fortement la quantité qui peut être incorporée dans des crèmes solaires, et rend plus difficile leur formulation. En effet, la grande majorité des produits de protection solaire sont des émulsions directes huile-dans-eau (H/E) dans lesquelles la phase dispersée (phase grasse) est minoritaire.
Cependant, il n’existe aucune lignine utilisable en tant que telle, soluble dans un milieu aqueux de pH neutre, qui soit efficace pour protéger les surfaces (par exemple les matières kératiniques telles que la peau mais aussi les supports de revêtement de surface) des IIV, notamment des UVA et/ou des UVB.
La présente invention répond à ce problème.
De manière surprenante, comme montré en exemples, les inventeurs montrent que la lignine hydrosoluble selon l’invention, soluble dans l’eau à un pH compris entre 5 et 10, et solubilisée dans la phase aqueuse continue, améliore clairement les performances anti- UV par rapport à une lignine commerciale liposoluble : cette lignine hydrosoluble présente une protection plus grande dans les UVB (SPF), mais également une absorbance plus importante dans les UVA. De plus, le caractère hydrosoluble permet d’utiliser cette lignine en plus grande quantité, sans compromettre la stabilité de la formule. Les actifs anti-UV sont alors mieux distribués sur les matières kératiniques, après leur étalement. Enfin, cette lignine est biosourcée, et présente un intérêt certain par rapport aux filtres anti-UV chimiques classiques petrosourcés.
La présente invention a donc pour objet l’utilisation d’une lignine hydrosoluble obtenue par traitement enzymatique, ladite lignine étant soluble dans l’eau à un pH compris entre 5 et 10, comme filtre anti-UV. De préférence, le traitement enzymatique est effectué avec au moins une enzyme bilirubine oxydase.
La lignine hydrosoluble obtenue par traitement enzymatique, de préférence avec au moins une enzyme bilirubine oxydase, de préférence ne comprenant pas ou peu de groupes sulfonate, est appelée « lignine selon l’invention » ou « lignine hydrosoluble selon l’invention » dans la présente demande.
La présente invention a également pour objet une composition cosmétique comprenant :
une phase aqueuse comprenant au moins une lignine hydrosoluble obtenue par traitement enzymatique, ladite lignine étant soluble dans l’eau à un pH compris entre 5 et 10, et une phase huileuse et/ou au moins un polymère épaississant hydrophile choisi parmi la cellulose et ses dérivés, les gommes naturelles, les scléroglucanes, les dérivés de chitine et de chitosane, les carraghénanes et les gellanes.
De préférence, la composition selon l’invention est substantiellement exempte de microcapsules. Par « substantiellement exempte », on entend que la composition comprend moins de 1 % en poids par rapport au poids total de composition, de préférence moins de 0,5% en poids, de préférence moins de 0,3% en poids, de préférence moins de 0,1 % en poids de microcapsules. De préférence, la composition selon l’invention est totalement exempte de microcapsules.
La présente invention a également pour objet un procédé cosmétique non- thérapeutique de soin des matières kératiniques, de préférence la peau, comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques, de préférence la peau, d’une composition cosmétique telle que décrite ci-avant.
LIGNINE HYDROSOLUBLE SELON L’INVENTION
La lignine hydrosoluble selon l’invention est obtenue par traitement enzymatique. Cette modification par voie enzymatique est spécifique. En effet, la lignine obtenue diffère d'une lignine soluble obtenue par voie chimique, par la faible présence ou l’absence d'impuretés de synthèse par voie chimique et l’absence de groupes sulfate ou sulfonate notamment. De préférence, le traitement enzymatique est effectué avec au moins une enzyme bilirubine oxydase.
La lignine selon l’invention est hydrosoluble. Par « hydrosoluble », on entend que la lignine selon l’invention est soluble dans une solution aqueuse, de préférence dans l’eau, à une concentration allant jusqu’à 90% en poids par rapport au poids total de solution. La solubilité de la lignine est appréciée à température ambiante, de préférence dans une solution aqueuse, typiquement de l’eau, par microscopie et par re-dissolution spontanée de la lignine lyophilisée dans un solvant aqueux. On n’observe aucun précipité.
En outre, la lignine hydrosoluble selon l’invention est soluble dans l’eau à un pH compris entre 5 et 10, de préférence compris entre 6 et 8.
De préférence, la lignine hydrosoluble selon l’invention est obtenue par un procédé comprenant les étapes suivantes : a- mélange de la lignine avec de l’eau comprenant de préférence un agent tampon, b- de préférence, traitement aux ultrasons du mélange obtenu en fin d’étape a, c- traitement enzymatique de la lignine obtenue en a ou en b, avec au moins une enzyme bilirubine oxydase, en présence ou absence d’un médiateur rédox, pour obtenir une lignine soluble en milieu aqueux de pH supérieur ou égal à 5 et inférieur ou égal à 10, de préférence compris entre 6 et 8, et d- séparation de la lignine hydrosoluble des sels du mélange et d’éventuels composés insolubles obtenus en c, de préférence par dialyse ou centrifugation.
Typiquement, un procédé permettant d’obtenir la lignine hydrosoluble selon l’invention comprend la solubilisation de lignine dans une solution comprenant de l’eau, et de préférence également un agent tampon (étape a). Selon un mode de réalisation préféré, la solubilisation de lignine a lieu dans l’eau comme unique solvant, et de préférence avec un agent tampon.
Selon un mode de réalisation, la lignine est du type kraft (ou lignine alcaline). On parle de lignine kraft lorsqu’elle est obtenue par un procédé kraft (aussi connu comme « kraft pulping » ou processus au sulfate) qui est un processus de conversion du bois en pâte à papier. Le procédé kraft comprend le traitement de copeaux de bois avec un mélange chaud d'eau, d'hydroxyde de sodium, et de sulfure de sodium, cassant les fibres de bois et séparant la lignine et l'hémicellulose de la cellulose. Cette technique comprend des étapes mécaniques et chimiques, notamment dits d’imprégnation et de cuisson.
Selon un mode de réalisation, la lignine est du type organosolv.
Par exemple, un agent tampon est choisi parmi un tampon borate, un tampon phosphate de sodium ou tout autre tampon permettant de maintenir un pH neutre à basique.
La lignine dispersée dans la solution subit de préférence un traitement aux ultrasons (étape b), de manière à fragmenter le matériau en de petites particules qui pourront mieux réagir avec les enzymes.
Ensuite, le traitement enzymatique de la lignine est effectué (étape c). Ce traitement enzymatique de la lignine selon l’invention comprend la mise en contact de la solution aqueuse de lignine dispersée avec au moins une enzyme bilirubine oxydase (BOD), en présence ou absence d’un médiateur rédox, et l’obtention d’une lignine soluble en milieu de pH supérieur ou égal à 6, de préférence supérieur ou égal à 7. En effet, des enzymes du type bilirubine oxydase, qui sont stables et actives en milieu acide mais aussi en milieu
neutre et basique, permettent de modifier la lignine de manière à la rendre soluble à pH neutre ou basique (i.e. à pH 5 à 10). De plus, ces bilirubines oxydases sont plus actives et plus stables que les laccases à des températures plus élevées (jusqu’à 70°C).
Selon une variante, la bilirubine oxydase (BOD) est d’origine fongique. Selon un mode de réalisation, la BOD utilisée dans le cadre de la présente invention est une BOD décrite dans la demande internationale WO 2012/160517 (BOD E.C. 1.3.3.5. d’origine Magnaporthe oryzae).
Selon une autre variante, la BOD est d’origine bactérienne. Selon un mode de réalisation, la BOD utilisée dans le cadre de la présente invention est une BOD décrite dans la demande internationale WO 2011/117839 (BOD E.C. 1.3.3.5. d’origine Bacillus pumilus).
Typiquement, la bilirubine oxydase est ajoutée à la solution aqueuse (de préférence avec un agent tampon) contenant la lignine, en présence ou absence d’un médiateur rédox, puis placée dans des conditions permettant son action enzymatique sur la lignine afin de la solubiliser. Typiquement, la bilirubine oxydase est incubée entre 20°C et 80°C, de préférence sous agitation et apport d’oxygène. Typiquement, l’action enzymatique se déroule pendant 2 à 48 heures, de préférence pendant 10 à 24 heures.
Parmi les médiateurs rédox, on peut citer par exemple le 2,2-azino-bis-[3- ethylbenzthiazoline-6-sulfonicacid] (ABTS), le 2,6-dimethoxyphenol (2,6-DMP), Syringaldazine, la bilirubine conjuguée ou non conjuguée, ou les composés d’osmiums.
La lignine obtenue après traitement enzymatique en solvant aqueux est séparée des sels et d’éventuels composés insolubles, par exemple par dialyse ou centrifugation (étape d).
Selon un mode de réalisation préféré, on sépare, par exemple par centrifugation, les insolubles de la lignine hydrosoluble. La lignine hydrosoluble est présente dans le surnageant lorsqu’on utilise la centrifugation.
Selon un mode de réalisation, la lignine hydrosoluble est lyophilisée.
La lignine hydrosoluble selon l’invention est soluble dans l’eau à un pH supérieur ou égal à 5, de préférence supérieur ou égal à 6, de préférence supérieur ou égal à 7, et inférieur à 10, de préférence inférieur à 9, de préférence inférieur à 8.
De préférence, la lignine est soluble sur une plage de pH allant de 6 à 8.
Selon une variante préférée, la lignine hydrosoluble selon la présente invention ne comprend pas ou peu de groupes sulfonate. Par « peu de groupes sulfonate », on entend une teneur massique maximale de 1 % en poids de groupes sulfonate par rapport au poids total de lignine. Une faible quantité de groupes sulfonate permet avantageusement d’apporter à la lignine hydrosoluble des propriétés uniques d’intérêt, en particulier une très faible transmittance.
UTILISATION DE LA LIGNINE COMME FILTRE ANTI-UV
La présente invention a pour objet l’utilisation d’une lignine hydrosoluble obtenue par traitement enzymatique, ladite lignine étant soluble dans l’eau à un pH compris entre 5 et 10, comme filtre anti-UV. La présente invention a également pour objet l’utilisation d’une composition comprenant une phase aqueuse, ladite phase aqueuse comprenant une lignine hydrosoluble obtenue par traitement enzymatique, ladite lignine étant soluble dans l’eau à un pH compris entre 5 et 10, comme filtre anti-UV. De préférence, le traitement enzymatique est effectué avec au moins une enzyme bilirubine oxydase. De préférence, la lignine hydrosoluble ne comprend pas ou peu de groupes sulfonate.
En effet, de préférence, la lignine hydrosoluble selon l’invention est solubilisée dans la phase aqueuse d’une composition.
Cette utilisation est applicable dans le domaine cosmétique, notamment pour formuler des crèmes solaires mais aussi des compositions de maquillage ou de soin ; et dans d’autres domaines. Par exemple, la lignine selon l’invention peut être utilisée dans différents matériaux, dans une composition de peinture ou de vernis, dans une composition pesticide, dans des textiles, dans des compositions de bétons ou de ciments, dans des films alimentaires ou différents revêtements ou substrats. En effet, lorsqu’elle est incorporée dans une composition ou un matériau ou un revêtement ou un substrat, elle permet, après application ou utilisation, d’apporter à ladite composition ou audit matériau ou audit revêtement ou audit substrat des propriétés anti-UV.
De préférence, la présente invention a pour objet l’utilisation d’une lignine hydrosoluble obtenue par traitement enzymatique, ladite lignine étant soluble dans l’eau à un pH compris entre 5 et 10, comme filtre anti-UV dans des compositions cosmétiques, par exemple des compositions de maquillage ou de soin.
De préférence, la présente invention a également pour objet l’utilisation d’une lignine hydrosoluble obtenue par traitement enzymatique, ladite lignine étant soluble dans l’eau à
un pH compris entre 5 et 10, comme filtre anti-UV dans une composition de peinture ou de vernis, dans une composition pesticide, dans des textiles, dans des compositions de bétons ou de ciments, dans des films alimentaires ou dans différents revêtements ou substrats.
COMPOSITION COSMETIQUE
La composition cosmétique selon l’invention comprend au moins une phase aqueuse comprenant au moins une lignine hydrosoluble obtenue par traitement enzymatique, ladite lignine étant soluble dans l’eau à un pH compris entre 5 et 10. De préférence, le traitement enzymatique est effectué avec au moins une enzyme bilirubine oxydase. De préférence, la lignine hydrosoluble ne comprend pas ou peu de groupes sulfonate.
De préférence, cette composition comprend une phase aqueuse dans laquelle la lignine hydrosoluble selon l’invention est solubilisée, et une phase huileuse.
Dans ce cas, typiquement, la composition selon l’invention est une émulsion. De préférence, la phase huileuse est dispersée dans la phase aqueuse, et on obtient alors une émulsion directe (huile-dans-eau ou H/E). La phase aqueuse peut également être dispersée dans la phase huileuse, et on obtient alors une émulsion inverse (eau-dans-huile ou E/H).
La composition cosmétique selon l’invention peut également comprendre un polymère épaississant, pour obtenir une composition gélifiée, par exemple un gel.
Phase aqueuse
La phase aqueuse selon l’invention comprend au moins de l’eau et la lignine hydrosoluble selon l’invention. La lignine hydrosoluble selon l’invention est solubilisée dans l’eau.
De préférence, la composition selon l’invention comprend au moins 50% en poids d’eau par rapport au poids total de composition, de préférence au moins 60% en poids, de préférence au moins 70% en poids.
De préférence, la composition selon l’invention comprend de 50% à 99% en poids d’eau par rapport au poids total de composition, de préférence de 65% à 95% en poids, de préférence de 70% à 90% en poids.
La phase aqueuse peut également comprendre au moins un additif choisi parmi les conservateurs et les humectants. Typiquement, le conservateur peut être choisi parmi les parabènes et l’alcool benzylique. Typiquement, l’humectant peut être choisi parmi les polyols, de préférence la glycérine ou le sorbitol.
De préférence, la composition selon l’invention comprend de 55% à 95% en poids de phase aqueuse par rapport au poids total de composition, de préférence de 65% à 90% en poids, de préférence de 75% à 90% en poids.
De préférence, si la composition selon l’invention se présente sous forme d’émulsion inverse, elle comprend de 1 % à 50% en poids d’eau par rapport au poids total de composition, de préférence de 5% à 45% en poids.
Lignine hydrosoluble selon l’invention
La phase aqueuse comprend au moins une lignine hydrosoluble selon l’invention.
La lignine hydrosoluble selon l’invention est telle que définie précédemment.
De préférence, la composition selon l’invention comprend au moins 1% en poids de lignine hydrosoluble selon l’invention par rapport au poids total de composition, de préférence au moins 1 ,5% en poids, de préférence au moins 2% en poids.
De préférence, la composition selon l’invention comprend de 1% à 30% en poids de lignine hydrosoluble selon l’invention par rapport au poids total de composition, de préférence de 1 ,5% à 25% en poids, de préférence de 2% à 20% en poids.
Polymère épaississant hydrophile
La phase aqueuse selon l’invention peut comprendre au moins un polymère épaississant hydrophile choisi parmi la cellulose et ses dérivés, les gommes naturelles, les scléroglucanes, les dérivés de chitine et de chitosane, les carraghénanes et les gellanes.
Par polymère épaississant hydrophile, on entend un polymère épaississant soluble ou dispersible dans l'eau.
Ledit polymère épaississant hydrophile est de préférence choisi parmi :
- la cellulose et ses dérivés, tels que la carboxyméthylcellulose, l'hydroxyméthylcellullose, l'hydroéthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose ou l'hydroxypropylméthylcellulose ;
- les gommes naturelles, telles que la gomme de xanthane, la gomme de guar, la gomme arabique ou la gomme de caroube ;
- les scléroglucanes ;
- les dérivés de chitine et de chitosane ;
- les carraghénanes ; et
- les gellanes.
A titre complémentaire, la composition selon l’invention peut comprendre, outre l’épaississant ci-dessus, un épaississant supplémentaire de type carbomère.
De préférence, la composition selon l’invention comprend une phase aqueuse dans laquelle la lignine hydrosoluble selon l’invention est solubilisée, et au moins un polymère épaississant hydrophile choisi parmi la cellulose et ses dérivés, les gommes naturelles, les scléroglucanes, les dérivés de chitine et de chitosane, les carraghénanes et les gellanes.
Une telle composition est un gel aqueux.
De préférence, le polymère épaississant hydrophile est présent en une quantité allant de 0,1% à 5% en poids par rapport au poids total de composition, de préférence de 0,2% à 3% en poids.
Phase huileuse
La composition selon l’invention peut comprendre une phase huileuse. La phase huileuse comprend au moins un composé lipophile (i.e. non soluble dans l’eau), de préférence choisi parmi les huiles, les cires, les beurres et leurs mélanges.
Par « huile », on entend un composé lipophile liquide à température ambiante.
Par « cire », on entend un composé lipophile solide à température ambiante.
Par « beurre », on entend un composé lipophile semi-liquide ou semi-solide à température ambiante.
Les huiles, cires et beurres sont bien connus de l’art antérieur. A titre d’exemples non limitatifs, on peut notamment citer les huiles végétales, la lanoline, le dicaprylyl
carbonate, les beurres d’origine végétale comme le beurre de karité ou le beurre de cacao, ou les cires d’origine végétale ou d’origine animale, telle que par exemple la cire d’abeille.
De préférence, la composition selon l’invention comprend de 5% à 50% en poids de phase huileuse par rapport au poids total de composition, de préférence de 10% à 40% en poids, de préférence de 15% à 30% en poids.
De préférence, si la composition selon l’invention se présente sous forme d’émulsion inverse, elle comprend de 50% à 95% en poids de phase huileuse par rapport au poids total de composition.
Une telle composition sous forme d’émulsion peut également comprendre au moins un tensioactif, au moins un filtre UV lipophile et/ou au moins une matière colorante.
Tensioactif
La composition selon l’invention peut comprendre au moins un tensioactif. De préférence, le tensioactif est choisi parmi les tensioactifs anioniques, les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs amphotères et leurs mélanges.
De préférence, la composition selon l’invention comprend au moins un tensioactif non ionique.
Filtre UV lipophile
La composition selon l’invention peut comprendre au moins un filtre UV lipophile. Ledit filtre est solubilisé dans la phase huileuse.
De préférence, ledit filtre UV est choisi parmi les filtres UV minéraux, les filtres UV organiques et leurs mélanges.
Comme filtre UV minéral, on peut citer l’oxyde de cérium, le dioxyde de titane (TiO2), l’oxyde de zinc ou leurs mélanges, de préférence le dioxyde de titane (TiO2), l’oxyde de zinc ou leurs mélanges. Le filtre UV minéral peut être fonctionnalisé par un traitement de surface, par exemple avec un tensioactif ou bien avec un oxyde métallique (notamment silice ou alumine), pour lui conférer différentes propriétés.
Comme filtre UV organique, on peut citer tout filtre UV organique autorisé. De préférence, les filtres UV organiques utilisables selon la présente invention sont choisis parmi les dérivés du benzylidène camphre, les dérivés de la benzophénone, l’acide para- aminobenzoïque et ses dérivés, les dérivés de triazine, les dérivés du dibenzoylméthane, les dérivés salicyliques, les dérivés cinnamiques, les dérivés de p,p-diphénylacrylate, les dérivés du phényl benzimidazole, les dérivés du phényl benzotriazole et les dérivés du benzalmalonate.
De préférence, le filtre UV organique est choisi parmi le camphor benzalkonium methosulfate, l’éthylhexyl méthoxycinnamate, l'homosalate, l’acide para-aminobenzoïque, l’isoamyl p-méthoxycinnamate, le PEG-25 PABA, l’éthylhexyl dimethyl PABA (ou padimate O), l’octocrylène, l’anisotriazine, le polysilicone-15, le drométrizole trisiloxane, l’oxybenzone (ou benzophenone-3), l’acide sulfonique téréphthalylidène dicamphre (ou ecamsule), l’acide sulfonique benzylidène dicamphre, le polyacrylamidométhyl benzylidène dicamphre, l’octyl triazone (ou ethylhexyl triazone), le butyl methoxydibenzoylméthane (BMDBM ou avobenzone), le 4-méthylbenzylidene camphre, le diéthylhexyl butamido triazone, le diéthylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate, le phenyl-salicylate, l’éthylhexyl salicylate, le disodium phenyl dibenzimidazole tetrasulfonate, méthylène bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol, l’acide phénylbenzimidazole sulfonique (ou ensulizole), la benzophenone-4 ou 5 et le bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine.
De préférence, la composition selon l’invention comprend au moins un filtre UV lipophile choisi parmi les filtres UV organiques. De préférence, la composition selon l’invention comprend au moins un filtre UV lipophile choisi parmi les filtres UV minéraux, de préférence parmi le TiO2 et l’oxyde de cérium, avantageusement le TiO2.
Sans vouloir être lié par une quelconque théorie, comme montré en exemples, la lignine hydrosoluble selon l’invention présente un effet synergique avec un filtre anti-UV minéral de type TiO2 ou oxyde de cérium, de préférence avec un filtre anti-UV minéral de type TiO2.
De préférence, quelle que soit la nature de la composition, le(s) f iltre(s) UV est(sont) présent(s) en une quantité allant de 1 % à 20% en poids par rapport au poids total de composition, de préférence de 2% à 15% en poids, de préférence de 5% à 12% en poids.
Matière colorante
La composition selon l’invention peut comprendre au moins une matière colorante.
De préférence, la matière colorante est choisie parmi les pigments, les nacres et les colorants liposolubles.
Les pigments sont de préférence choisis parmi les oxydes de zirconium ou de cérium, les oxydes de fer ou de chrome, notamment l'oxyde de fer rouge, l'oxyde de fer jaune, l'oxyde de fer brun, l'oxyde de fer noir, le violet de manganèse, le bleu outremer, la curcumine, le béta-carotène, la chlorophylle, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique, et leurs mélanges.
Les nacres sont de préférence choisies parmi les borosilicates ou le mica, naturel ou synthétique, et éventuellement recouvert d'oxyde de titane (TiC>2) , d'oxyde de fer (Fe20s) (rouge, jaune ou noir), d'oxyde de chrome (Cr20s) ou d'un mélange de ces oxydes.
Les colorants liposolubles sont de préférence choisis parmi les quinoléines, les anthraquinones, les triarylméthanes, les xanthènes, les cyanines, les phtalocyanines, les colorants nitroso, azo et indigoïdes.
L’invention est maintenant illustrée par les exemples qui suivent.
Dans les exemples, tous les pourcentages sont donnés en poids par rapport au poids total de composition, sauf indication contraire ; la température est celle ambiante (20- 25°C) et exprimée en degré Celsius sauf indication contraire, la pression est la pression atmosphérique (101325 Pa), sauf indication contraire.
Exemples
Exemple 1 - Préparation de lignine hydrosoluble selon l’invention
Le procédé est décrit dans la demande WO2019/076893 :
2g de lignine kraft, achetée chez Sigma-Aldrich sous la référence (370959) sont repris dans 100mL de tampon 50mM Borate pH9 (étape a).
5,2mg de BOD de Bacillus pumilus sont ensuite ajoutés à cette solution, puis cette dernière est placée à 60°C sous agitation avec un barreau aimanté à 100 tr/m et un bullage d’air comprimé à 0,1 L.min-1, pendant 16 heures (étape c). La solution est ensuite dialysée dans un boudin de dialyse de 100 mL de 10 kDa, dans trois bains de 4 L d’eau mQ, le
premier de 2 heures, le deuxième de 4 heures et le troisième pour la nuit (étape d). La solution est centrifugée 5 minutes à 1500 tr/mn.
Le surnageant contenant la lignine hydrosoluble selon l’invention est lyophilisé pendant la nuit et conservé à température ambiante.
Exemple 2 - Evaluation des propriétés anti-UV de la lignine hydrosoluble selon l’invention
Une crème solaire de référence (P2) utilisée pour l’étalonnage des tests in vivo de mesure des facteurs de protection solaire (FPS ou Sun Protection Factors - SPF) est utilisée ici comme base de formule pour tester l’efficacité de la lignine (cf tableau 1 ).
Composition de la crème solaire de référence P2
[Tableau 1 ]
2% ou 4% en poids de la lignine hydrosoluble selon l’invention, par rapport au poids total de composition, sont incorporés dans la phase aqueuse continue de P2.
Séparément, 2% ou 4% en poids d’une lignine commerciale lipophile (Lignine Kraft, Sigma Aldrich- ref 370959) sont dissouts dans la phase grasse dispersée de P2 afin de comparer les deux procédés et les deux types de lignine.
Des mesures de SPF ont été réalisées in vitro sur ces quatre crèmes avec la lignine commerciale (tableau 2) et la lignine hydrosoluble de l’invention (tableau 3).
La mesure du SPF est réalisée in vitro à l’aide de substrats en PMMA moulés de rugosité Ra~4pm (HelioScreen Labs, HELIOPLATE HD6). Les différentes formulations sont alors étalées sur ces supports polymère en respectant le protocole de la norme ISO 24443 {Détermination in vitro de la photoprotection UVA). 1 ,3 mg/cm2 de produit est alors déposé sous forme de gouttes uniformes et réparties de façon symétrique sur le substrat. L’étalement se poursuit alors par de petits mouvements circulaires avec l’index pendant moins de 30 secondes avant de reproduire des va et vient horizontaux. Les échantillons sont ensuite mis dans l’obscurité et laissés à sécher pendant 2 heures. Leur transmittance est ensuite mesurée à l’aide d’un spectrophotomètre muni d’une sphère d’intégration. Le SPF est finalement calculé à l’aide de l’équation suivante :
[Math 1 ]
avec T(À) la transmittance à une longueur d’onde À telle que :
[Math 2]
4(2) = - log(TW) avec A(À) l’absorbance de l’échantillon, /(A) l’irradiance de la source UV utilisée in vivo et E(A) le spectre d’action érythémale.
Evaluation du SPF pour la crème solaire P2 formulée avec respectivement 2% et 4% en poids de lignine lipophile commerciale
[Tableau 2]
Evaluation du SPF pour la crème solaire P2 formulée avec respectivement 2% et 4% en poids de lignine hydrosoluble de l’invention
[Tableau 3]
Le tableau 3 montre que l’ajout de 4% en poids de lignine hydrosoluble selon l’invention permet de plus que doubler la valeur du SPF (20,9 à 42,2).
Comme le montrent ces résultats, le SPF augmente plus avec l’utilisation de lignine hydrosoluble selon l’invention dans la phase aqueuse continue qu’avec un ajout de lignine lipophile commerciale dans la phase grasse dispersée, ce qui souligne l’intérêt de la lignine hydrosoluble.
La comparaison des spectres de transmittance montre de manière plus globale l’intérêt d’utiliser de la lignine hydrosoluble, dont l’absorbance est nettement plus importante que la lignine commerciale dans les UVA.
Des formulations additionnelles de P2, comprenant 3% en poids de TiO2 à la place des deux filtres organiques (acide para-amino benzoïque et oxybenzone) de la P2 (cf Tableau 1 ), et 2%, 4%, 6% ou 8% en poids de lignine hydrosoluble dans la phase aqueuse, ont été réalisées. Elles comprennent le filtre minéral de dioxyde de titane (TiO2).
Ces formulations montrent l’intérêt d’associer la lignine hydrosoluble à d’autres filtres, afin d’améliorer les propriétés anti-UV des produits solaires. Les résultats obtenus laissent supposer l’existence d’une synergie entre les filtres minéraux et la lignine hydrosoluble. En effet, une crème de référence P2 contenant, comme seuls filtres, 3% en poids de TiO2 et 6% en poids de lignine hydrosoluble, permet d’obtenir un SPF in vitro de plus de 34.
La lignine hydrosoluble selon l’invention présente plusieurs avantages incontestables vis-à-vis notamment de la lignine commerciale liposoluble:
1 - à quantité égale dans les formules, elle apporte toujours un SPF significativement plus élevé que la lignine commerciale ;
2- les spectres d’absorbance des crèmes formulées avec la lignine hydrosoluble présentent toujours une absorbance plus élevée sur l’ensemble du spectre UVB et UVA que ceux des crèmes formulées avec la lignine commerciale ;
3- les spectres d’absorbances des crèmes formulées avec la lignine hydrosoluble présentent également une forme différente, avec une absorbance beaucoup plus importante dans les UVA. La lignine hydrosoluble de l’invention présente donc une meilleure protection dans les UVA ;
4- l’utilisation de la lignine hydrosoluble facilite la formulation des compositions solaires, car elle permet l’incorporation d’une quantité plus élevée de lignine. En particulier, il est possible de dépasser 10% en poids, ce qui semble impossible avec la lignine liposoluble commerciale incorporée dans la phase grasse dispersée (car cela engendre des problèmes de stabilité et de texture) ; et
5- le fait d’incorporer la lignine hydrosoluble dans la phase aqueuse continue permet une meilleure distribution des filtres, une fois la crème étalée sur la peau et la fraction volatile évaporée.
Exemple 3 - Comparaison de la transmittance de la lignine hydrosoluble selon l’invention avec une lignine hydrosoluble traitée chimiquement
La composition P2 selon le tableau 1 de l’exemple 2, sans les deux filtres organiques, a été mélangée avec 4% en poids de lignine hydrosoluble selon l’invention par rapport au poids total de composition. Ladite lignine hydrosoluble selon l’invention a été obtenue selon l’exemple 1. On obtient ainsi une composition selon l’invention.
La composition P2 selon le tableau 1 de l’exemple 2, sans les deux filtres organiques, a également été mélangée avec 4% en poids par rapport au poids total de composition de lignine hydrosoluble obtenue par traitement chimique. Ladite lignine hydrosoluble a été obtenue par un procédé au sulfite. Elle comprend des groupes sulfonate. On obtient ainsi une composition comparative.
[Fig 1 ] La figure 1 illustre les spectres de transmittance obtenus avec la composition P2 telle quelle sans les deux filtres organiques (« P2 sans filtre », comparatif), la composition comparative avec lignine traitée chimiquement (« P2 sans filtre + 4% lignine
comparative sulfonatée ») et la composition selon l’invention avec lignine traitée enzymatiquement (« P2 sans filtre + 4% lignine selon l’invention »).
Les résultats montrent que seule la composition selon l’invention présente la plus faible transmittance T et donc une absorbance A (A = -log (T)) satisfaisante à la fois dans les UVA et les UVB.
Le traitement enzymatique, au contraire d’un traitement chimique, apporte ainsi des propriétés uniques d’intérêt à la lignine hydrosoluble.
Exemple 4 - Etude de la combinaison d’oxyde de cérium et de lignine hydrosoluble selon l’invention
Des mesures d'absorbance UV ont été réalisées sur une dispersion de nanoparticules de CeC>2, une solution de lignine enzymatique et un mélange des deux afin d'évaluer la synergie éventuelle du mélange. Pour cela, 20 ml d’une dispersion de nanoparticules de CeC>2 à 0,05g/l et pH=1 ,5 a été mélangée à 20ml d’une solution de lignine enzymatique à la même concentration massique (0,05 g/l) donnant un mélange à 0,05g/l d'actifs au total. Le pH du mélange a ensuite été ajusté à pH=8 (NaOH) où la nouvelle dispersion était stable et transparente. 20ml d’une dispersion de nanoparticules de CeC>2 à 0,05 g/l et pH=1 ,5 a été ajustée à pH=8 (NaOH). 20ml d’une solution de lignine enzymatique à 0,05g/l a été ajustée à pH=8 (HCl).
La figure 2 est un graphique représentant l’évolution de l’absorbance de ces trois solutions en fonction de la longueur d’onde. Ce graphique montre que le mélange des deux actifs (complexes CeO2-lignine) présente une absorbance plus élevée que les deux actifs pris séparément pour une même concentration totale d’actifs de 0,05g/l, illustrant donc un effet de synergie entre la lignine enzymatique et l’oxyde de cérium. Cela permet de réduire la concentration massique de l'un des deux constituants.
Claims
1. Utilisation d’une lignine hydrosoluble obtenue par traitement enzymatique, ladite lignine étant soluble dans l’eau à un pH compris entre 5 et 10, comme filtre anti-UV, la lignine hydrosoluble ne comprenant pas de groupes sulfonate ou comprenant une teneur massique maximale de 1% en poids de groupes sulfonate par rapport au poids total de lignine hydrosoluble.
2. Composition cosmétique comprenant : une phase aqueuse comprenant au moins une lignine hydrosoluble obtenue par traitement enzymatique, ladite lignine étant soluble dans l’eau à un pH compris entre 5 et 10, la lignine hydrosoluble ne comprenant pas de groupes sulfonate ou comprenant une teneur massique maximale de 1 % en poids de groupes sulfonate par rapport au poids total de lignine hydrosoluble, et une phase huileuse et/ou au moins un polymère épaississant hydrophile choisi parmi la cellulose et ses dérivés, les gommes naturelles, les scléroglucanes, les dérivés de chitine et de chitosane, les carraghénanes et les gellanes.
3. Utilisation selon la revendication 1 ou composition cosmétique selon la revendication 2, dans laquelle le traitement enzymatique est effectué avec au moins une enzyme bilirubine oxydase.
4. Utilisation selon la revendication 1 ou 3, ou composition cosmétique selon la revendication 2 ou 3, dans laquelle la lignine hydrosoluble est obtenue par un procédé comprenant les étapes suivantes : a- mélange de la lignine avec de l’eau comprenant de préférence un agent tampon, b- de préférence, traitement aux ultrasons du mélange obtenu en fin d’étape a, c- traitement enzymatique de la lignine obtenue en a ou en b, avec au moins une enzyme bilirubine oxydase, en présence ou absence d’un médiateur rédox, pour obtenir une lignine soluble en milieu aqueux de pH supérieur ou égal à 5 et inférieur ou égal à 10, de préférence compris entre 6 et 8, d- séparation de la lignine hydrosoluble des sels du mélange et d’éventuels composés insolubles obtenus en c, de préférence par dialyse ou centrifugation.
5. Utilisation selon la revendication 3 ou 4, ou composition cosmétique selon la revendication 3 ou 4, dans laquelle la bilirubine oxydase est d’origine fongique, de
préférence est une bilirubine oxydase d’origine Magnaporthe oryzae ; ou bien la bilirubine oxydase est d’origine bactérienne, de préférence est une bilirubine oxydase d’origine Bacillus pumilus.
6. Composition cosmétique selon l’une des revendications 2 à 5, qui comprend une phase aqueuse dans laquelle la lignine hydrosoluble est solubilisée, et une phase huileuse.
7. Composition cosmétique selon la revendication 6, dans laquelle la phase huileuse est dispersée dans la phase aqueuse, ou bien la phase aqueuse est dispersée dans la phase huileuse.
8. Composition cosmétique selon la revendication 6 ou 7, qui comprend au moins un tensioactif, au moins un filtre LIV lipophile et/ou au moins une matière colorante.
9. Composition cosmétique selon l’une des revendications 6 à 8, qui comprend au moins un filtre LIV lipophile choisi parmi les filtres LIV minéraux, les filtres LIV organiques et leurs mélanges, de préférence parmi l’oxyde de cérium, le dioxyde de titane, l’oxyde de zinc, les dérivés du benzylidène camphre, les dérivés de la benzophénone, l’acide para-aminobenzoïque et ses dérivés, les dérivés de triazine, les dérivés du dibenzoylméthane, les dérivés salicyliques, les dérivés cinnamiques, les dérivés de |3,p- diphénylacrylate, les dérivés du phényl benzimidazole, les dérivés du phényl benzotriazole et les dérivés du benzalmalonate, plus préférentiellement parmi le dioxyde de titane, l’oxyde de zinc, le camphor benzalkonium methosulfate, l’éthylhexyl méthoxycinnamate, l'homosalate, l’acide para-aminobenzoïque, l’isoamyl p-méthoxycinnamate, le PEG-25 PABA, l’éthylhexyl dimethyl PABA, l’octocrylène, l’anisotriazine, le polysilicone-15, le drométrizole trisiloxane, l’oxybenzone, l’acide sulfonique téréphthalylidène dicamphre, l’acide sulfonique benzylidène dicamphre, le polyacrylamidométhyl benzylidène dicamphre, l’octyl triazone, le butyl methoxydibenzoylméthane, le 4-méthylbenzylidene camphre, le diéthylhexyl butamido triazone, le diéthylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate, le phenylsalicylate, l’éthylhexyl salicylate, le disodium phenyl dibenzimidazole tetrasulfonate, méthylène bis-benzotriazolyl, tetramethylbutylphenol, l’acide phénylbenzimidazole sulfonique, la benzophenone-4 ou 5 et le bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine.
10. Composition cosmétique selon l’une des revendications 2 à 5, qui comprend une phase aqueuse dans laquelle la lignine hydrosoluble est solubilisée, et au moins un polymère épaississant hydrophile choisi parmi la cellulose et ses dérivés, les
gommes naturelles, les scléroglucanes, les dérivés de chitine et de chitosane, les carraghénanes et les gellanes.
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