WO2022250228A1 - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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WO2022250228A1
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김수연
동광일
정원장
김동준
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엘티소재주식회사
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    • H10K50/18—Carrier blocking layers
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Definitions

  • the present specification relates to a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the same.
  • the electroluminescent device is a type of self-luminous display device, and has advantages such as a wide viewing angle, excellent contrast, and fast response speed.
  • the organic light emitting device has a structure in which an organic thin film is disposed between two electrodes. When voltage is applied to the organic light emitting device having such a structure, electrons and holes injected from the two electrodes are combined in the organic thin film to form a pair, and then emit light while disappearing.
  • the organic thin film may be composed of a single layer or multiple layers as needed.
  • the material of the organic thin film may have a light emitting function as needed.
  • a compound capable of constituting the light emitting layer by itself may be used, or a compound capable of serving as a host or dopant of the host-dopant type light emitting layer may be used.
  • a compound capable of performing roles such as hole injection, hole transport, electron blocking, hole blocking, electron transport, and electron injection may be used.
  • the present specification is to provide a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the same.
  • a heterocyclic compound represented by Formula 1 is provided.
  • R1 to R10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; -Si(R11)(R12)(R13); -N(R14)(R15); A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
  • R11 to R15 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
  • At least one of R1 to R10 is -(L)l-N(R24)(R25),
  • At least one of the remaining R1 to R10 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group
  • L is a direct bond; A substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group,
  • l is an integer from 1 to 3, and when l is 2 or more, L is the same as or different from each other,
  • R24 and R25 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group.
  • the heterocyclic compound described in this specification can be used as a material for an organic material layer of an organic light emitting device.
  • the heterocyclic compound may serve as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, a hole blocking material, an electron blocking material, a charge generating material, or the like in an organic light emitting device.
  • the compound can be used as a hole transport material and an electron blocking material of an organic light emitting device.
  • an organic light emitting device having excellent driving voltage and lifespan can be provided.
  • the heterocyclic compound of Formula 1 is characterized in that benzo[kl]xanthene is substituted with an amine group and an aryl group, and the HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) energy level is delocalized to form a hole. It can increase transport capacity and stabilize homo energy.
  • benzo[kl]xanthene is substituted with an amine group and an aryl group
  • the HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) energy level is delocalized to form a hole. It can increase transport capacity and stabilize homo energy.
  • the heterocyclic compound of Formula 1 when used as a material for a hole transport layer or an electron blocking layer in an organic light emitting device, an appropriate energy level and band gap are formed to increase excitons in the light emitting region, thereby increasing the driving voltage of the device. There is an effect of lowering, improving light efficiency, and extending the lifespan of the device due to the thermal stability of the compound.
  • 1 to 4 are views each exemplarily illustrating a stacked structure of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • substitution means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the hydrogen atom is substituted, that is, the position where the substituent is substituted, and when two or more are substituted , Two or more substituents may be the same as or different from each other.
  • substituted or unsubstituted deuterium; halogen group; cyano group; C1 to C60 alkyl group; C2 to C60 alkenyl group; C2 to C60 alkynyl group; C3 to C60 cycloalkyl group; A C2 to C60 heterocycloalkyl group; C6 to C60 aryl group; A C2 to C60 heteroaryl group; silyl group; phosphine oxide group; And substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an amine group, or substituted with a substituent in which two or more substituents selected from the above exemplified substituents are connected, or unsubstituted.
  • "when no substituent is indicated in the chemical formula or compound structure” may mean that all possible positions of the substituent are hydrogen or deuterium. That is, deuterium is an isotope of hydrogen, and some hydrogen atoms may be an isotope of deuterium, and in this case, the content of deuterium may be 0% to 100%.
  • the content of deuterium is 0%, the content of hydrogen is 100%, and all substituents explicitly exclude deuterium such as hydrogen. If not, hydrogen and deuterium may be mixed and used in the compound.
  • deuterium is one of the isotopes of hydrogen, and is an element having a deuteron composed of one proton and one neutron as an atomic nucleus, hydrogen- It can be expressed as 2, and the element symbol can also be written as D or 2 H.
  • isotopes which mean atoms having the same atomic number (Z) but different mass numbers (A), have the same number of protons, but have neutrons It can also be interpreted as an element with a different number of neutrons.
  • the deuterium content of 20% can be represented by the following structural formula.
  • a phenyl group having a deuterium content of 0% it may mean a phenyl group without deuterium atoms, that is, having 5 hydrogen atoms.
  • the alkyl group includes a straight chain or branched chain, and may be further substituted by other substituents.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group may be 1 to 60, specifically 1 to 40, and more specifically, 1 to 20.
  • Specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, 1-methyl-butyl group, 1- Ethyl-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, hexyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl- 2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, octyl group, n-octyl group, tert-octyl group, 1-methylheptyl group
  • the alkenyl group includes a straight chain or branched chain, and may be further substituted by other substituents.
  • the alkenyl group may have 2 to 60 carbon atoms, specifically 2 to 40, and more specifically, 2 to 20.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1 -butenyl group, 1,3-butadienyl group, allyl group, 1-phenylvinyl-1-yl group, 2-phenylvinyl-1-yl group, 2,2-diphenylvinyl-1-yl group, 2-phenyl-2 -(naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl group, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl group, stilbenyl group, styrenyl group, etc.
  • the alkynyl group includes a straight chain or branched chain, and may be further substituted by other substituents.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, and more specifically, 2 to 20.
  • the cycloalkyl group includes a monocyclic or polycyclic group and may be further substituted with other substituents.
  • the polycyclic means a group in which a cycloalkyl group is directly connected or condensed with another ring group.
  • the other ring group may be a cycloalkyl group, but may also be another type of ring group, such as a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, and the like.
  • the number of carbon atoms in the cycloalkyl group may be 3 to 60, specifically 3 to 40, and more specifically 5 to 20.
  • the heterocycloalkyl group includes O, S, Se, N or Si as a hetero atom, includes a monocyclic or polycyclic group, and may be further substituted by other substituents.
  • the polycyclic means a group in which a heterocycloalkyl group is directly connected or condensed with another ring group.
  • the other ring group may be a heterocycloalkyl group, but may also be another type of ring group, such as a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, and the like.
  • the heterocycloalkyl group may have 2 to 60, specifically 2 to 40, and more specifically 3 to 20 carbon atoms.
  • the aryl group includes a monocyclic or polycyclic group, and may be further substituted with other substituents.
  • the polycyclic means a group in which an aryl group is directly connected or condensed with another cyclic group.
  • the other ring group may be an aryl group, but may also be another type of ring group, such as a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, a heteroaryl group, and the like.
  • the aryl group includes a spiro group.
  • the number of carbon atoms of the aryl group may be 6 to 60, specifically 6 to 40, and more specifically 6 to 25.
  • the number of carbon atoms may be 8 to 60, 8 to 40, or 8 to 30.
  • Specific examples of the aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a ter-phenyl group, a naphthyl group, anthryl group, a chrysen group, a phenanthrene group, a perylene group, a fluoranthene group, a triphenylene group, a phenalene group, and a pyrene group.
  • the fluorene group may be substituted, and adjacent substituents may combine with each other to form a ring.
  • the terphenyl group includes a straight chain or branched chain and may be represented by the following structure.
  • the heteroaryl group includes O, S, SO 2 , Se, N or Si as a hetero atom, includes a monocyclic or polycyclic group, and may be further substituted by other substituents.
  • the polycyclic means a group in which a heteroaryl group is directly connected or condensed with another ring group.
  • the other ring group may be a heteroaryl group, but may also be another type of ring group, such as a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, and the like.
  • the heteroaryl group may have 2 to 60 carbon atoms, specifically 2 to 40, and more specifically 3 to 25 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms may be 4 to 60, 4 to 40, or 4 to 25.
  • Specific examples of the heteroaryl group include a pyridine group, a pyrrole group, a pyrimidine group, a pyridazine group, a furan group, a thiophene group, an imidazole group, a pyrazole group, an oxazole group, an isoxazole group, a thiazole group, an isothiazole group, Triazole group, furazine group, oxadiazole group, thiadiazole group, dithiazole group, tetrazole group, pyran group, thiopyran group, diazine group, oxazine group, thiazine group, dioxin group, triazine group, tetrazine group, quinoline group, iso Quinoline group, quinazoline group, isoquinazoline
  • the silyl group is a substituent that includes Si and the Si atom is directly connected as a radical, and is represented by -Si(R101)(R102)(R103), R101 to R103 are the same as or different from each other, and each independently Hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; an alkyl group; alkenyl group; alkoxy group; cycloalkyl group; heterocycloalkyl group; aryl group; And it may be a substituent consisting of at least one of a heteroaryl group.
  • Specific examples of the silyl group include the following structures, but are not limited thereto.
  • the amine group is represented by -N(R104)(R105), R104 and R105 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; an alkyl group; alkenyl group; alkoxy group; cycloalkyl group; heterocycloalkyl group; aryl group; And it may be a substituent consisting of at least one of a heteroaryl group.
  • the amine group is -NH 2 ; monoalkylamine group; monoarylamine group; Monoheteroarylamine group; Dialkylamine group; Diaryl amine group; Diheteroarylamine group; an alkyl arylamine group; Alkylheteroarylamine group; And it may be selected from the group consisting of an arylheteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • the amine group include a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, a diethylamine group, a phenylamine group, a naphthylamine group, a biphenylamine group, a dibiphenylamine group, an anthracenylamine group, a 9- Methyl-anthracenylamine group, diphenylamine group, phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, phenyltolylamine group, triphenylamine group, biphenylnaphthylamine group, phenylbiphenylamine group, biphenylfluorene
  • Examples include a ylamine group, a phenyltriphenylenylamine group, a biphenyltriphenylenylamine group, and the like, but are not limited thereto.
  • the phosphine oxide group includes, but is not limited to, a dimethylphosphine oxide group, a diphenylphosphine oxide group, and a dinaphthylphosphine oxide group.
  • the description of the aryl group described above may be applied except that the arylene group is a divalent group.
  • the phenylene group may be selected from the following structures and may be further substituted with deuterium.
  • heteroaryl group described above may be applied except that the heteroarylene group is a divalent group.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides the heterocyclic compound of Formula 1 above.
  • R1 to R10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; -Si(R11)(R12)(R13); -N(R14)(R15); A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group, R11 to R15 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group;
  • R1 to R10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; -N(R14)(R15); Or a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group, R14 to R15 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group.
  • R1 to R10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; -N(R14)(R15); Or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, R14 to R15 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
  • R1 to R10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; -N(R14)(R15); Or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, R14 to R15 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group.
  • R1 to R10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; -N(R14)(R15); Or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, R14 to R15 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 tricyclic aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group containing O or S.
  • At least one of R1 to R10 is -(L)l-N(R24)(R25), and at least one of the remaining R1 to R10 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group .
  • At least one of R1 to R10 is -(L)l-N(R24)(R25), and at least one of the remaining R1 to R10 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group .
  • At least one of R1 to R10 is -(L)l-N(R24)(R25), and at least one of the remaining R1 to R10 is a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group .
  • At least one of R1 to R10 is -(L)l-N(R24)(R25), and at least one of the remaining R1 to R10 is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrene group; A substituted or unsubstituted pyrene group; Or it may be a substituted or unsubstituted triphenylene group.
  • At least one of R1 to R10 is -(L)l-N(R24)(R25), and at least one of the remaining R1 to R10 is a C6 to C60 aryl unsubstituted or substituted with deuterium It is Ki.
  • At least one of R1 to R10 is -(L)l-N(R24)(R25), and at least one of the remaining R1 to R10 is a C6 to C30 aryl unsubstituted or substituted with deuterium It is Ki.
  • At least one of R1 to R10 is -(L)l-N(R24)(R25), and at least one of the remaining R1 to R10 is a C6 to C20 aryl unsubstituted or substituted with deuterium It is Ki.
  • At least one of R1 to R10 is -(L)l-N(R24)(R25), and at least one of the remaining R1 to R10 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A biphenyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A terphenyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A naphthyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A phenanthrene group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A pyrene group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; Or it may be a triphenylene group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • At least one of R1 to R10 is -(L)l-N(R24)(R25), R24 and R25 are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group.
  • At least one of R1 to R10 is -(L)l-N(R24)(R25), R24 and R25 are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
  • At least one of R1 to R10 is -(L)l-N(R24)(R25), R24 and R25 are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group.
  • At least one of R1 to R10 is -(L)l-N(R24)(R25), R24 and R25 are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted C6 to C20 tricyclic or less aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group containing O or S.
  • R1 to R10 is -(L)l-N(R24)(R25), R24 and R25 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrene group; A substituted or unsubstituted fluorene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or it may be a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.
  • At least one of R1 to R10 is -(L)l-N(R24)(R25), R24 and R25 are the same as or different from each other, and are each independently substituted or unsubstituted with deuterium.
  • phenyl group A biphenyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A terphenyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A naphthyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A phenanthrene group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; a fluorene group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from deuterium, an alkyl group, and an aryl group unsubstituted or substituted with deuterium; A dibenzofuran group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from deuterium and aryl groups; Alternatively, it may be a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from deuterium and aryl groups.
  • At least one of R1 to R10 is -(L)l-N(R24)(R25), R24 and R25 are the same as or different from each other, and are each independently substituted or unsubstituted with deuterium.
  • phenyl group A biphenyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A terphenyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A naphthyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A phenanthrene group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A fluorene group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from heavy hydrogen, an alkyl group and an aryl group; A dibenzofuran group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from deuterium and aryl groups; Alternatively, it may be a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from deuterium and aryl groups.
  • At least one of R24 and R25 is a substituted or unsubstituted C10 to C20 tricyclic aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group containing O or S.
  • At least one of R24 and R25 is a substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrene group; A substituted or unsubstituted fluorene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or it may be a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.
  • -(L)l-N(R24)(R25) may be represented by any one of the following formulas N-1 to N-3.
  • X and Y are each independently O; or S,
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group,
  • R31 and R32 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
  • r31 and r32 are each an integer of 0 to 7, and when r31 and r32 are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other.
  • L is a direct bond; A substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group.
  • L is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group.
  • L is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group.
  • L is a direct bond; or a substituted or unsubstituted C6 to C15 arylene group.
  • L is a direct bond; Or it may be a substituted or unsubstituted phenylene group.
  • L is a direct bond; Or it may be a phenylene group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen.
  • l is an integer from 1 to 3.
  • l may be 1.
  • Ar1 and Ar2 in Formula N-1 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • Ar1 and Ar2 in Formula N-1 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
  • Ar1 and Ar2 in Formula N-1 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
  • Ar1 and Ar2 in Chemical Formula N-1 are the same as or different from each other, and each independently may be a substituted or unsubstituted C6 to C20 tricyclic aryl group.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrene group; Or it may be a substituted or unsubstituted fluorene group.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A biphenyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A terphenyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A naphthyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A phenanthrene group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; Or it may be a fluorene group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from deuterium, an alkyl group, and an aryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A biphenyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A terphenyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A naphthyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A phenanthrene group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; Or it may be a fluorene group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from heavy hydrogen, an alkyl group and an aryl group.
  • Ar2 in Chemical Formula N-1 may be a substituted or unsubstituted C10 to C20 tricyclic aryl group.
  • Ar2 is a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A terphenyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A naphthyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A phenanthrene group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; Or it may be a fluorene group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from deuterium, an alkyl group, and an aryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar2 is a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A terphenyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A naphthyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A phenanthrene group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; Or it may be a fluorene group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from heavy hydrogen, an alkyl group and an aryl group.
  • Ar1 in Chemical Formula N-2 is the same as Ar1 in Chemical Formula N-1.
  • R31 in Formula N-2 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
  • R31 in Formula N-2 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R31 in Formula N-2 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R31 in Formula N-3 is the same as R11 in Formula N-2.
  • R32 in Formula N-3 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
  • R32 in Formula N-3 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R32 in Formula N-3 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • X and Y in Formulas N-2 and N-3 are each independently O; or S.
  • X and Y are different from each other in Formulas N-2 and N-3.
  • Y is S.
  • any one of R1 to R10 is -(L)l-N(R24)(R25), and the other one of R1 to R10 is deuterium, an alkyl group, and an aryl substituted or unsubstituted with deuterium. It is an aryl group of C6 to C60 unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group, and the rest of R1 to R10 are hydrogen; or deuterium.
  • any one of R1 to R10 is -(L)l-N(R24)(R25), and the other one of R1 to R10 is deuterium, an alkyl group, and an aryl substituted or unsubstituted with deuterium. It is an aryl group of C6 to C30 unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group, and the rest of R1 to R10 are hydrogen; or deuterium.
  • any one of R1 to R10 is -(L)l-N(R24)(R25), and the other one of R1 to R10 is a C6 to C60 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium. And, the rest of R1 to R10 are hydrogen; or deuterium.
  • any one of R1 to R10 is -(L)l-N(R24)(R25), and the other one of R1 to R10 is a C6 to C30 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium. And, the rest of R1 to R10 are hydrogen; or deuterium.
  • any one of R1 to R10 is -(L)l-N(R24)(R25), and the other one of R1 to R10 is a C6 to C20 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium. And, the rest of R1 to R10 are hydrogen; or deuterium.
  • Chemical Formula 1 may be represented by any one of Chemical Formulas 1-1 to 1-4.
  • Ar is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group
  • R41 and R42 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
  • r41 is an integer from 0 to 3
  • r42 is an integer from 0 to 5
  • r43 is an integer from 0 to 2
  • r44 is an integer from 0 to 6
  • r45 and r46 are each an integer from 0 to 4,
  • Ar is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • Ar is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
  • Ar is a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
  • Ar is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrene group; A substituted or unsubstituted pyrene group; Or it may be a substituted or unsubstituted triphenylene group.
  • Ar is a C6 to C60 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar is a C6 to C30 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar is a C6 to C20 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A biphenyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A terphenyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A naphthyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A phenanthrene group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A pyrene group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; Or it may be a triphenylene group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R41 and R42 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
  • R41 and R42 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
  • R41 and R42 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group.
  • R41 and R42 are each independently hydrogen; or deuterium.
  • Formula 1 may be represented by Formula 1-1.
  • Chemical Formula 1 may be represented by Chemical Formula 1-2.
  • Formula 1 may be represented by Formula 1-3.
  • Chemical Formula 1 may be represented by Chemical Formulas 1-4.
  • R1 is -(L)l-N(R24)(R25), and R2 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R1 is -(L)l-N(R24)(R25), and R3 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R1 is -(L)l-N(R24)(R25), and R4 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R1 is -(L)l-N(R24)(R25), and R5 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R1 is -(L)l-N(R24)(R25), and R6 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R1 is -(L)l-N(R24)(R25), and R7 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R1 is -(L)l-N(R24)(R25), and R8 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R1 is -(L)l-N(R24)(R25), and R9 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R1 is -(L)l-N(R24)(R25), and R10 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R2 is -(L)l-N(R24)(R25), and R1 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R2 is -(L)l-N(R24)(R25), and R3 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R2 is -(L)l-N(R24)(R25), and R4 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R2 is -(L)l-N(R24)(R25), and R5 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R2 is -(L)l-N(R24)(R25), and R6 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R2 is -(L)l-N(R24)(R25), and R7 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R2 is -(L)l-N(R24)(R25), and R8 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R2 is -(L)l-N(R24)(R25), and R9 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R2 is -(L)l-N(R24)(R25), and R10 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R3 is -(L)l-N(R24)(R25), and R1 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R3 is -(L)l-N(R24)(R25), and R2 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R3 is -(L)l-N(R24)(R25), and R4 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R3 is -(L)l-N(R24)(R25), and R5 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R3 is -(L)l-N(R24)(R25), and R6 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R3 is -(L)l-N(R24)(R25), and R7 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R3 is -(L)l-N(R24)(R25), and R8 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R3 is -(L)l-N(R24)(R25), and R9 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R3 is -(L)l-N(R24)(R25), and R10 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R4 is -(L)l-N(R24)(R25), and R1 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R4 is -(L)l-N(R24)(R25), and R2 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R4 is -(L)l-N(R24)(R25), and R3 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R4 is -(L)l-N(R24)(R25), and R5 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R4 is -(L)l-N(R24)(R25), and R6 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R4 is -(L)l-N(R24)(R25), and R7 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R4 is -(L)l-N(R24)(R25), and R8 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R4 is -(L)l-N(R24)(R25), and R9 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R4 is -(L)l-N(R24)(R25), and R10 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R5 is -(L)l-N(R24)(R25), and R1 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R5 is -(L)l-N(R24)(R25), and R2 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R5 is -(L)l-N(R24)(R25), and R3 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R5 is -(L)l-N(R24)(R25), and R4 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R5 is -(L)l-N(R24)(R25), and R6 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R5 is -(L)l-N(R24)(R25), and R7 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R5 is -(L)l-N(R24)(R25), and R8 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R5 is -(L)l-N(R24)(R25), and R9 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R5 is -(L)l-N(R24)(R25), and R10 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R6 is -(L)l-N(R24)(R25), and R1 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R6 is -(L)l-N(R24)(R25), and R2 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R6 is -(L)l-N(R24)(R25), and R3 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R6 is -(L)l-N(R24)(R25), and R4 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R6 is -(L)l-N(R24)(R25), and R5 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R6 is -(L)l-N(R24)(R25), and R7 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R6 is -(L)l-N(R24)(R25), and R8 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R6 is -(L)l-N(R24)(R25), and R9 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R6 is -(L)l-N(R24)(R25), and R10 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R7 is -(L)l-N(R24)(R25), and R1 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R7 is -(L)l-N(R24)(R25), and R2 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R7 is -(L)l-N(R24)(R25), and R3 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R7 is -(L)l-N(R24)(R25), and R4 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R7 is -(L)l-N(R24)(R25), and R5 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R7 is -(L)l-N(R24)(R25), and R6 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R7 is -(L)l-N(R24)(R25), and R8 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R7 is -(L)l-N(R24)(R25), and R9 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R7 is -(L)l-N(R24)(R25), and R10 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R8 is -(L)l-N(R24)(R25), and R1 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R8 is -(L)l-N(R24)(R25), and R2 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R8 is -(L)l-N(R24)(R25), and R3 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R8 is -(L)l-N(R24)(R25), and R4 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R8 is -(L)l-N(R24)(R25), and R5 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R8 is -(L)l-N(R24)(R25), and R6 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R8 is -(L)l-N(R24)(R25), and R7 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R8 is -(L)l-N(R24)(R25), and R9 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R8 is -(L)l-N(R24)(R25), and R10 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R9 is -(L)l-N(R24)(R25), and R1 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R9 is -(L)l-N(R24)(R25), and R2 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R9 is -(L)l-N(R24)(R25), and R3 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R9 is -(L)l-N(R24)(R25), and R4 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R9 is -(L)l-N(R24)(R25), and R5 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R9 is -(L)l-N(R24)(R25), and R6 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R9 is -(L)l-N(R24)(R25), and R7 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R9 is -(L)l-N(R24)(R25), and R8 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R9 is -(L)l-N(R24)(R25), and R10 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R10 is -(L)l-N(R24)(R25), and R1 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R10 is -(L)l-N(R24)(R25), and R2 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R10 is -(L)l-N(R24)(R25), and R3 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R10 is -(L)l-N(R24)(R25), and R4 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R10 is -(L)l-N(R24)(R25), and R5 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R10 is -(L)l-N(R24)(R25), and R6 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R10 is -(L)l-N(R24)(R25), and R7 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R10 is -(L)l-N(R24)(R25), and R8 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • R10 is -(L)l-N(R24)(R25), and R9 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • the deuterium content of Chemical Formula 1 may be 0% to 100%.
  • the deuterium content of Chemical Formula 1 may be 0%.
  • the deuterium content of Chemical Formula 1 may be greater than 0% and less than or equal to 100%.
  • the deuterium content of Chemical Formula 1 may be 10% to 100%.
  • the deuterium content of Chemical Formula 1 may be 20% to 100%, 30% to 100%, or 40% to 100%.
  • the deuterium content of Chemical Formula 1 may be 0% or 10% to 100%.
  • the deuterium content of the heterocyclic compound of Formula 1 satisfies the above range, and the photochemical characteristics of the compound without deuterium and the compound including deuterium are almost similar, but in a thin film When deposited, materials containing deuterium tend to be packed with narrower intermolecular distances.
  • the compound containing deuterium is much higher than the compound without deuterium among the heterocyclic compounds of Formula 1 according to the present application. It can be confirmed that it exhibits balanced charge transport characteristics.
  • the thin film made of a compound containing deuterium is deposited on a more uniform surface without any aggregates.
  • the deuterium content of the heterocyclic compound of Formula 1 according to the present application is within the above range. As it satisfies, the stability of the entire molecule increases, which has the effect of improving the lifespan of the device.
  • Formula 1 may be represented by any one of the following compounds, but is not limited thereto.
  • the first electrode a second electrode; and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1.
  • the first electrode may be an anode and the second electrode may be a cathode.
  • the first electrode may be a cathode
  • the second electrode may be an anode
  • the organic light emitting device may be a blue organic light emitting device
  • the heterocyclic compound of Chemical Formula 1 may be used as a material for the blue organic light emitting device.
  • the heterocyclic compound of Chemical Formula 1 may be included in a hole transport layer or an electron blocking layer of a blue organic light emitting device.
  • the organic light emitting device may be a green organic light emitting device, and the heterocyclic compound of Chemical Formula 1 may be used as a material for the green organic light emitting device.
  • the heterocyclic compound of Chemical Formula 1 may be included in a hole transport layer or an electron blocking layer of a green organic light emitting device.
  • the organic light emitting device may be a red organic light emitting device
  • the heterocyclic compound of Chemical Formula 1 may be used as a material for the red organic light emitting device.
  • the heterocyclic compound of Chemical Formula 1 may be included in a hole transport layer or an electron blocking layer of a red organic light emitting device.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by conventional organic light emitting device manufacturing methods and materials, except for forming one or more organic material layers using the aforementioned heterocyclic compound.
  • the heterocyclic compound may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device.
  • the solution coating method means spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, etc., but is not limited to these.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like as organic material layers.
  • the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic material layers.
  • the organic material layer may include a hole transport layer, and the hole transport layer may include the heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1.
  • the organic material layer may include an electron blocking layer, and the electron blocking layer may include the heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1.
  • the organic light emitting device of the present invention may further include one or two or more layers selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, an electron blocking layer, and a hole blocking layer.
  • 1 to 4 illustrate the stacking order of the electrode and the organic material layer of the organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • the scope of the present application be limited by these drawings, and structures of organic light emitting devices known in the art may be applied to the present application as well.
  • an organic light emitting device in which an anode 200, an organic material layer 300, and a cathode 400 are sequentially stacked on a substrate 100 is shown.
  • an organic light emitting device in which a cathode, an organic material layer, and an anode are sequentially stacked on a substrate may be implemented.
  • the organic light emitting device according to FIG. 3 includes a hole injection layer 301, a hole transport layer 302, a light emitting layer 304, a hole blocking layer 305, an electron transport layer 306 and an electron injection layer 307
  • the organic light emitting device according to 4 includes a hole injection layer 301, a hole transport layer 302, an electron blocking layer 303, a light emitting layer 304, an electron transport layer 306, and an electron injection layer 307.
  • the scope of the present application is not limited by such a laminated structure, and some layers may be omitted or other functional layers may be further added as needed.
  • the organic material layer including the heterocyclic compound of Chemical Formula 1 may further include other materials as needed.
  • materials other than the heterocyclic compound of Chemical Formula 1 are exemplified below, but these are for illustrative purposes only and are not intended to limit the scope of the present application. may be substituted with known materials.
  • anode material Materials having a relatively high work function may be used as the anode material, and transparent conductive oxides, metals, or conductive polymers may be used.
  • the anode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.
  • the cathode material Materials having a relatively low work function may be used as the cathode material, and metals, metal oxides, or conductive polymers may be used.
  • Specific examples of the anode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto.
  • a known hole injection material may be used.
  • a phthalocyanine compound such as copper phthalocyanine disclosed in U.S. Patent No. 4,356,429 or described in [Advanced Material, 6, p.677 (1994)] starburst amine derivatives, such as tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine (TCTA), 4,4',4"-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine (m- MTDATA), 1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene (m-MTDAPB), 4,4',4''-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]tri Phenylamine (2-TNATA), soluble conductive polymer, polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid, or poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly
  • TCTA tri
  • pyrazoline derivatives arylamine derivatives, stilbene derivatives, triphenyldiamine derivatives, and the like may be used, and low molecular weight or high molecular weight materials may also be used.
  • N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (NPB) may be used.
  • Bathocuproine may be used as the hole blocking material, but is not limited thereto.
  • Examples of the electron transport material include oxadiazole derivatives, anthraquinodimethane and derivatives thereof, benzoquinone and derivatives thereof, naphthoquinone and derivatives thereof, anthraquinone and derivatives thereof, tetracyanoanthraquinodimethane and derivatives thereof, and fluorenone.
  • Derivatives, diphenyldicyanoethylene and its derivatives, diphenoquinone derivatives, metal complexes of 8-hydroxyquinoline and its derivatives, etc. may be used, and high molecular materials as well as low molecular materials may be used.
  • tris(8-hydroxyquinolinato) aluminum (Alq 3 ) may be used.
  • LiF is typically used in the art, but the present application is not limited thereto.
  • a red, green or blue light emitting material may be used as the light emitting material, and if necessary, two or more light emitting materials may be mixed and used. At this time, two or more light emitting materials may be deposited and used as separate sources or may be pre-mixed and deposited as one source.
  • a fluorescent material can be used as a light emitting material, but it can also be used as a phosphorescent material.
  • As the light emitting material a material that emits light by combining holes and electrons respectively injected from the anode and the cathode may be used, but materials in which a host material and a dopant material are involved in light emission may also be used.
  • hosts of the same series may be mixed and used, or hosts of different series may be mixed and used.
  • at least two materials selected from among N-type host materials and P-type host materials may be used as host materials for the light emitting layer.
  • An organic light emitting device may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type depending on materials used.
  • a compound according to an exemplary embodiment of the present specification may act on a principle similar to that applied to an organic light emitting device in an organic electronic device including an organic solar cell, an organic photoreceptor, and an organic transistor.
  • the Hex means hexane
  • Tables 6 and 7 are measurement values of 1 H NMR (CDCl 3 , 200 Mz), and Table 7 is a measurement value of FD-mass spectrometer (FD-MS: Field desorption mass spectrometry).
  • a glass substrate coated with ITO thin film to a thickness of 1,500 ⁇ was washed with distilled water and ultrasonic waves. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed with solvents such as acetone, methanol, and isopropyl alcohol, and after drying, UVO treatment was performed for 5 minutes using UV in a UV cleaner. Thereafter, the substrate was transferred to a plasma cleaner (PT), plasma treated to remove the ITO work function and remaining film in a vacuum state, and transferred to organic deposition equipment.
  • PT plasma cleaner
  • NPB N,N'-bis( ⁇ -naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine
  • a light emitting layer was thermally vacuum deposited thereon as follows.
  • the light emitting layer uses a compound of 9-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-3,3'-Bi-9 H -carbazole as a host. It was deposited to a thickness of 400 ⁇ , and the green phosphorescent dopant was deposited by doping 7% of Ir(ppy) 3 . Thereafter, BCP was deposited to a thickness of 60 ⁇ as a hole blocking layer, and Alq 3 was deposited to a thickness of 200 ⁇ as an electron transport layer thereon.
  • lithium fluoride (LiF) is deposited on the electron transport layer to a thickness of 10 ⁇ to form an electron injection layer, and then an aluminum (Al) cathode is deposited on the electron injection layer to a thickness of 1,200 ⁇ to form a cathode.
  • An organic light emitting diode of Comparative Example 1 was manufactured.
  • Example 1 in the same manner as in the manufacturing method of the organic light emitting device of Comparative Example 1, except that the compounds of Examples 1 to 60 in Table 8 were used instead of the compound NPB used in forming the hole transport layer in Comparative Example 1. to 60 organic light emitting devices were prepared.
  • Comparative Examples 2 to 7 were prepared in the same manner as the organic light emitting device of Comparative Example 1, except that the compounds M1 to M6 in Table 8 were used instead of the compound NPB used in forming the hole transport layer in Comparative Example 1. Organic light emitting devices were manufactured.
  • Examples 1 to 60 and Comparative Examples 1 to 7 prepared as described above The electroluminescence (EL) characteristics of the organic light emitting devices were measured with McScience's M7000, and with the measurement results, the standard luminance was 6,000 cd/m 2 days through life measurement equipment (M6000) manufactured by McScience. At this time, the lifetime T 90 (unit: h, time), which is the time to reach 90% of the initial luminance, was measured.
  • EL electroluminescence
  • Example 1 1-1 3.94 129.08 267
  • Example 2 1-3 3.77 131.71 269
  • Example 3 1-5 3.79 128.85 268
  • Example 4 1-8 3.75 128.29 266
  • Example 5 1-13 3.76 131.89 266
  • Example 6 1-18 3.50 138.62 275
  • Example 7 1-21 4.19 125.71 256
  • Example 8 1-23 4.31 125.19 253
  • Example 9 1-34 4.23 123.88 236
  • Example 10 1-41 4.35 122.92 231
  • Example 11 1-47 4.33 122.32 230
  • Example 12 1-60 4.32 122.17 231
  • Example 13 1-61 4.31 121.62 222
  • Example 14 1-72
  • 4.34 122.76 216
  • Example 15 1.80
  • 4.31 121.36 208
  • Example 16 1-81 4.21 125.84 250
  • Example 17 1-87 4.17 125.52 251
  • Example 18 1-93 4.24 126.79 251
  • the organic light-emitting devices of Examples 1 to 60 in which the hole transport layer is formed using the heterocyclic compound of Formula 1 according to the present invention have characteristics of long life, low voltage, and high efficiency.
  • the organic light emitting device of Examples 1 to 60 by having a structure in which two types of substituents, that is, an amine group and an aryl group, are substituted for benzo[kl]xanthen, HOMO, Delocalization of the Highest Occupied Molecular Orbital energy level increases the hole transport ability and stabilizes the homo energy. Therefore, when the heterocyclic compound of Chemical Formula 1 is used as a material for a hole transport layer in an organic light emitting device, an appropriate energy level and band gap are formed, thereby increasing excitons in the light emitting region. An increase in excitons in the light emitting region means that the driving voltage of the device is reduced and the efficiency is increased. In the case of the organic light emitting devices of Comparative Examples 1 to 7 in which the compound according to the present application was not used when forming the hole transport layer, it can be seen that the luminous efficiency and lifespan are lower than those of Examples 1 to 60.
  • Example 27 In particular, in the case of Examples 6 and 29 using the compound substituted with deuterium, it can be seen that the effect of further improvement in terms of driving voltage, luminous efficiency and lifetime.
  • the compound 1-145 of Example 27 and the compound 1-149 of Example 29 have the same compound structure, but there is a difference in whether or not deuterium is substituted, and the driving voltage, luminous efficiency and It can be seen that the lifetime is better than that of Example 27.
  • a transparent electrode ITO thin film obtained from glass for an organic light emitting device (manufactured by Samsung-Corning) was washed with trichlorethylene, acetone, ethanol, and distilled water sequentially using ultrasonic waves for 5 minutes each, and then stored in isopropanol before use.
  • the ITO substrate is installed in the substrate folder of the vacuum deposition equipment, and the following 4,4', 4 "-tris (N, N- (2-naphthyl) -phenylamino) triphenyl amine ( 4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA) was added.
  • NPB N,N'-bis( ⁇ -naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine
  • a blue light emitting material having the following structure was deposited thereon as a light emitting layer.
  • H1 a blue light emitting host material
  • D1 a blue light-emitting dopant material
  • a compound of the following structural formula E1 was deposited to a thickness of 300 ⁇ .
  • Lithium fluoride (LiF) was deposited to a thickness of 10 ⁇ as an electron injection layer, and an organic light emitting device was manufactured by using an Al cathode with a thickness of 1,000 ⁇ . Meanwhile, all organic compounds required for manufacturing an organic light emitting device were purified by vacuum sublimation under 10 ⁇ 6 to 10 ⁇ 8 torr for each material, and used for manufacturing an organic light emitting device.
  • an organic light emitting device was manufactured by performing the same method of manufacturing an organic light emitting device as in Comparative Example 8, except that an electron blocking layer was formed with the compound of Table 9 below instead of M7.
  • the electron blocking layer compounds M7 to M9 of Comparative Examples 8 to 10 are as follows.

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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2021년 5월 24일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2021-0066212호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자차단, 정공차단, 전자수송, 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; -Si(R11)(R12)(R13); -N(R14)(R15); 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
R11 내지 R15는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이며,
나머지 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이고,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며,
l은 1 내지 3의 정수이고, l이 2 이상인 경우, L은 서로 같거나 상이하며,
R24 및 R25는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료, 정공차단재료, 전자차단재료, 전하생성재료 등의 역할을 할 수 있다. 특히, 상기 화합물은 유기 발광 소자의 정공수송재료, 전자차단재료로서 사용될 수 있다.
상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 유기 발광 소자의 정공 수송층, 또는 전자 저지층에 포함하여 사용할 경우, 구동전압과 수명 면에서 우수한 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 벤조[kl]크산텐에 아민기와 아릴기가 치환된 것이 특징이며, 호모(HOMO, Highest Occupied Molecular Orbital) 에너지 레벨(level)을 비편재화(delocalizaion)시켜서 정공수송 능력을 증가시키고, 호모 에너지를 안정화시킬 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 유기 발광 소자 내의 정공 수송층, 또는 전자 저지층의 물질로 사용할 경우, 적정 에너지 레벨과 밴드 갭을 형성하게 되어 발광영역 내의 엑시톤이 증가함으로써, 소자의 구동전압을 낮추고, 광 효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의해 소자의 수명이 늘어나는 효과가 있다.
도 1 내지 도 4는 각각 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층 구조를 예시적으로 나타낸 도이다.
[부호의 설명]
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 전자 저지층
304: 발광층
305: 정공 저지층
306: 전자 수송층
307: 전자 주입층
400: 음극
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 중수소; 할로겐기; 시아노기; C1 내지 C60의 알킬기; C2 내지 C60의 알케닐기; C2 내지 C60의 알키닐기; C3 내지 C60의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 아릴기; C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 실릴기; 포스핀옥사이드기; 및 아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환되거나, 또는 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환, 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 탄소 원자에 수소 원자가 결합된 것을 의미한다. 다만, 중수소(2H, Deuterium)는 수소의 동위원소이므로, 일부 수소 원자는 중수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 치환기로 올 수 있는 위치가 모두 수소 또는 중수소인 것을 의미할 수 있다. 즉, 중수소의 경우 수소의 동위원소로, 일부의 수소 원자는 동위원소인 중수소일 수 있으며, 이 때 중수소의 함량은 0% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"에 있어, 중수소의 함량이 0%, 수소의 함량이 100%, 치환기는 모두 수소 등 중수소를 명시적으로 배제하지 않는 경우에는 수소와 중수소는 화합물에 있어 혼재되어 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 중수소는 수소의 동위원소(isotope)중 하나로 양성자(proton) 1개와 중성자(neutron) 1개로 이루어진 중양성자(deuteron)를 원자핵(nucleus)으로 가지는 원소로서, 수소-2로 표현될 수 있으며, 원소기호는 D 또는 2H로 쓸 수도 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 동위원소는 원자 번호(atomic number, Z)는 같지만, 질량수(mass number, A)가 다른 원자를 의미하는 동위원소는 같은 수의 양성자(proton)를 갖지만, 중성자(neutron)의 수가 다른 원소로도 해석할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 특정 치환기의 함량 T%의 의미는 기본이 되는 화합물이 가질 수 있는 치환기의 총 개수를 T1으로 정의하고, 그 중 특정의 치환기의 개수를 T2로 정의하는 경우 T2/T1Х100 = T%로 정의할 수 있다.
즉, 일 예시에 있어서,
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000002
로 표시되는 페닐기에 있어 중수소의 함량 20%라는 것은 페닐기가 가질 수 있는 치환기의 총 개수는 5(식 중 T1)개이고, 그 중 중수소의 개수가 1(식 중 T2)인 경우 20%로 표시될 수 있다. 즉, 페닐기에 있어 중수소의 함량이 20%인 것은 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000003
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, "중수소의 함량이 0%인 페닐기"의 경우 중수소 원자가 포함되지 않은, 즉 수소 원자 5개를 갖는 페닐기를 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기가 2환 이상인 경우 탄소수는 8 내지 60, 8 내지 40, 8 내지 30일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기(ter-phenyl), 나프틸기, 안트릴기, 크라이센기, 페난트렌기, 페릴렌기, 플루오란텐기, 트리페닐렌기, 페날렌기, 파이렌기, 안트라센기, 테트라센기, 펜타센기, 플루오렌기, 인덴기, 아세나프틸렌기, 벤조플루오렌기, 스피로비플루오렌기, 2,3-디히드로-1H-인덴기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오렌기가 치환되는 경우, 하기 구조들이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
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,
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000005
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Figure PCTKR2021017093-appb-img-000006
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Figure PCTKR2021017093-appb-img-000007
본 명세서에 있어서, 상기 터페닐기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 하기 구조로 표시될 수 있다.
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000008
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 O, S, SO2, Se, N 또는 Si를 포함하고, 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 2환 이상인 경우 탄소수는 4 내지 60, 4 내지 40, 4 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다진기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 옥사졸기, 이소옥사졸기, 티아졸기, 이소티아졸기, 트리아졸기, 푸라잔기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 디티아졸기, 테트라졸기, 파이란기, 티오파이란기, 디아진기, 옥사진기, 티아진기, 디옥신기, 트리아진기, 테트라진기, 퀴놀린기, 이소퀴놀린기, 퀴나졸린기, 이소퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 나프티리딘기, 아크리딘기, 페난트리딘기, 이미다조피리딘기, 디아자나프탈렌기, 트리아자인덴기, 인돌기, 인돌리진기, 벤조티아졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 디벤조카바졸기, 페나진기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나진기, 페녹사진기, 페난트리딘기, 인돌로[2,3-a]카바졸기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌린기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리딘기, 페난트라진기, 페노티아티아진기, 프탈라진기, 나프틸리딘기, 페난트롤린기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸린기, 피리도[1,2-b]인다졸기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌린기, 벤조퓨로[2,3-d] 피리미딘기; 벤조티에노[2,3-d] 피리미딘기; 벤조퓨로[2,3-a]카바졸기, 벤조티에노[2,3-a]카바졸기, 1,3-디하이드로인돌로[2,3-a]카바졸기, 벤조퓨로[3,2-a]카바졸기, 벤조티에노[3,2-a]카바졸기, 1,3-디하이드로인돌로[3,2-a]카바졸기, 벤조퓨로[2,3-b]카바졸기, 벤조티에노[2,3-b]카바졸기, 1,3-디하이드로인돌로[2,3-b]카바졸기, 벤조퓨로[3,2-b]카바졸기, 벤조티에노[3,2-b]카바졸기, 1,3-디하이드로인돌로[3,2-b]카바졸기, 벤조퓨로[2,3-c]카바졸릴기, 벤조티에노[2,3-c]카바졸기, 1,3-디하이드로인돌로[2,3-c]카바졸기, 벤조퓨로[3,2-c]카바졸기, 벤조티에노[3,2-c]카바졸기, 1,3-디하이드로인돌로[3,2-c]카바졸기, 1,3-디하이드로인데노[2,1-b]카바졸기, 5,11-디하이드로인데노[1,2-b]카바졸기, 5,12-디하이드로인데노[1,2-c]카바졸기, 5,8- 디하이드로인데노[2,1-c]카바졸기, 7,12-디하이드로인데노[1,2-a]카바졸기, 11,12-디하이드로인데노[2,1-a]카바졸기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -Si(R101)(R102)(R103)로 표시되고, R101 내지 R103은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 하기 구조들이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000009
(트리메틸실릴기),
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000010
(트리에틸실릴기),
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000011
(t-부틸디메틸실릴기),
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000012
(비닐디메틸실릴기),
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000013
(프로필디메틸실릴기),
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000014
(트리페닐실릴기),
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000015
(디페닐실릴기),
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000016
(페닐실릴기)
본 명세서에 있어서, 아민기는 -N(R104)(R105)로 표시되고, R104 및 R105는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 상기 아민기는 -NH2; 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 -P(=O)(R106)(R107)로 표시되고, R106 및 R107은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 구체적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환될 수 있으며, 상기 알킬기 및 아릴기는 전술한 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, 포스핀옥사이드기는 디메틸포스핀옥사이드기, 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 페닐렌기는 하기 구조 중에서 선택될 수 있으며, 중수소로 더 치환될 수 있다.
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000017
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; -Si(R11)(R12)(R13); -N(R14)(R15); 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고, R11 내지 R15는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -N(R14)(R15); 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이고, R14 내지 R15는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -N(R14)(R15); 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이고, R14 내지 R15는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -N(R14)(R15); 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기이고, R14 내지 R15는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -N(R14)(R15); 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기이고, R14 내지 R15는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 3환 이하의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 포함하는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, 나머지 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, 나머지 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, 나머지 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, 나머지 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 파이렌기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, 나머지 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, 나머지 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, 나머지 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, 나머지 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 파이렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R24 및 R25는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R24 및 R25는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R24 및 R25는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R24 및 R25는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 3환 이하의 아릴기; 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 포함하는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 C=N 결합을 포함하는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R24 및 R25는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 3환 이하의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 포함하는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R24 및 R25는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R24 및 R25는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 중수소, 알킬기, 및 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기 중 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 중수소 및 아릴기 중 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소 및 아릴기 중 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R24 및 R25는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 중수소, 알킬기 및 아릴기 중 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 중수소 및 아릴기 중 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소 및 아릴기 중 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R24 및 R25 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 3환 이하의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 포함하는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R24 및 R25 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 -(L)l-N(R24)(R25)는 하기 화학식 N-1 내지 N-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 N-1]
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000018
[화학식 N-2]
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000019
[화학식 N-3]
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000020
상기 화학식 N-1 내지 N-3에 있어서,
L 및 l의 정의는 상기 화학식 1과 동일하고,
X 및 Y는 각각 독립적으로, O; 또는 S이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이며,
R31 및 R32는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이고,
r31 및 r32는 각각 0 내지 7의 정수이며, r31 및 r32가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 l은 1 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 l은 1일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N-1에서 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N-1에서 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N-1에서 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N-1에서 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 3환 이하의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N-1에서 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N-1에서 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 또는 중수소, 알킬기, 및 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기 중 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N-1에서 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 또는 중수소, 알킬기 및 아릴기 중 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N-1에서 Ar2는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 3환 이하의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N-1에서 Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 또는 중수소, 알킬기, 및 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기 중 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N-1에서 Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 또는 중수소, 알킬기 및 아릴기 중 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N-2에서 Ar1은 상기 화학식 N-1의 Ar1의 설명과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N-2에서 R31은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N-2에서 R31은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N-2에서 R31은 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N-3에서 R31은 상기 화학식 N-2의 R11의 설명과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N-3에서 R32는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N-3에서 R32는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N-3에서 R32는 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N-2 및 N-3에서 X 및 Y는 각각 독립적으로, O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N-2 및 N-3에서 X 및 Y는 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N-3에서 X가 O인 경우, Y는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N-3에서 X가 S인 경우, Y는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 어느 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R1 내지 R10 중 다른 하나는 중수소, 알킬기, 및 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기 중 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이며, R1 내지 R10 중 나머지는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 어느 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R1 내지 R10 중 다른 하나는 중수소, 알킬기, 및 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기 중 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이며, R1 내지 R10 중 나머지는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 어느 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R1 내지 R10 중 다른 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이며, R1 내지 R10 중 나머지는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 어느 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R1 내지 R10 중 다른 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이며, R1 내지 R10 중 나머지는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10 중 어느 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R1 내지 R10 중 다른 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기이며, R1 내지 R10 중 나머지는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000021
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000022
[화학식 1-3]
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000023
[화학식 1-4]
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000024
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
L, l, R24 및 R25의 정의는 상기 화학식 1과 동일하고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이며,
R41 및 R42는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
r41은 0 내지 3의 정수이며, r42는 0 내지 5의 정수이고, r43은 0 내지 2의 정수이며, r44는 0 내지 6의 정수이고, r45 및 r46은 각각 0 내지 4의 정수이며,
r41, r42 및 r44 내지 r46이 2 이상이거나, r43이 2인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 파이렌기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 중수소로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 중수소로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 중수소로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 파이렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 및 R42는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 및 R42는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 및 R42는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 및 R42는 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 상기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 상기 화학식 1-2로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 상기 화학식 1-3으로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 상기 화학식 1-4로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R4는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R5는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R6은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R7은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R8은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R9는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R10은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R4는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R5는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R6은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R7은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R8은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R9는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R10은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R4는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R5는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R6은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R7은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R8은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R9는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R10은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R5는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R6은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R7은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R8은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R9는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R10은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R4는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R6은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R7은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R8은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R9는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R10은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R4는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R5는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R7은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R8은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R9는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R10은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R4는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R5는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R6은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R8은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R9는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R10은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R8은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R8은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R8은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R8은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R4는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R8은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R5는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R8은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R6은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R8은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R7은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R8은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R9는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R8은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R10은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R4는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R5는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R6은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R7은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R8은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R10은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R4는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R5는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R6은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R7은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R8은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 -(L)l-N(R24)(R25)이고, R9는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 중수소 함량은 0% 내지 100%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 중수소 함량은 0%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 중수소 함량은 0% 초과 100% 이하일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 중수소 함량은 10% 내지 100%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 중수소 함량은 20% 내지 100%, 30% 내지 100%, 또는 40% 내지 100%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 중수소 함량은 0%이거나, 10% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물의 중수소 함량이 상기 범위를 만족하는 것으로, 중수소를 포함하지 않은 화합물과 중수소를 포함한 화합물의 광화학적 특징은 거의 비슷하지만, 얇은 박막에 증착했을 때, 중수소를 포함한 물질이 분자간 거리가 더 좁게 packing되는 경향성이 있다.
이에 따라 EOD(Electron Only Device)와 HOD(Hole Only Device)를 제작하여 전압에 따른 전류 밀도를 확인해보면 본 출원에 따른 화학식 1의 헤테로고리 화합물 중 중수소를 포함하지 않은 화합물보다 중수소를 포함한 화합물이 훨씬 균형 잡힌 전하 수송 특징을 나타낸다는 것을 확인할 수 있다.
또한, 원자현미경(AFM, Atomic Force Microscope)으로 박막 표면을 보면 중수소를 포함한 화합물로 제작한 박막은 응집(Aggregate)된 곳 없이 보다 균일한 표면으로 증착된 점을 확인할 수 있다.
추가로, 탄소와 중수소의 단일 결합 해리 에너지(Bond Dissociation Energy)는 탄소와 수소의 단일 결합 해리 에너지(Bond Dissociation Energy)보다 높기 때문에 본 출원에 따른 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물의 중수소 함량이 상기 범위를 만족함에 따라 전체 분자의 안정성이 증가하여 소자 수명이 개선되는 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
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또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송층 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극; 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 상기 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 정공 수송층, 또는 전자 저지층에 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 상기 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 정공 수송층, 또는 전자 저지층에 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 상기 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 정공 수송층, 또는 전자 저지층에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 헤테로고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 저지층을 포함하고, 상기 전자 저지층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 4에 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3 및 도 4는 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(304), 정공 저지층(305), 전자 수송층(306) 및 전자 주입층(307)을 포함하고, 도 4에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 전자 저지층(303), 발광층(304), 전자 수송층(306) 및 전자 주입층(307)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 일부 층이 생략되거나 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 4,4',4''-트리스[2-나프틸(페닐)아미노]트리페닐아민(2-TNATA), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산 (Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)) 등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다. 예컨대, N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민(NPB)이 사용될 수 있다.
정공 저지 재료로는 BCP(Bathocuproine)이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다. 예컨대, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄(Alq3)이 사용될 수 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있고, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, N-타입 호스트 재료 또는 P-타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
<제조예 1> 중간체 A의 제조
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000045
1) 중간체 A-3의 제조
1,8-디브로모나프탈렌(1,8-dibromonaphthalene) 20.0g(69.9mM), (4-클로로-2-메톡시페닐)보론산((4-chloro-2-methoxyphenyl)boronic acid) 13.0g(69.9mM), Pd(PPh3)4((테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0))) 4.0g(3.5mM), 및 K2CO3 19.3g(140.0mM)를 1,4-디옥산/물(1,4-dioxane/H2O) 200mL/40mL에 녹인 후 12시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hex=1:6)로 정제하여 중간체 A-3 17.0g(70%)을 얻었다.
상기 Hex는 헥산(Hexane)을 의미한다.
2) 중간체 A-2의 제조
중간체 A-3 17.0g (48.9mM), BBr3(Boron tribromide) 13.9mL(146.7mM)를 DCM 200mL에 녹인 후 6시간 상온에서 반응하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hex=1:1)로 정제하였고 메탄올로 재결정하여 중간체 A-2 14.7g(90%)을 얻었다.
3) 중간체 A-1의 제조
중간체 A-2 14.7g(44.1mM), Cs2CO3 28.7g(88.2mM)를 N,N-디메틸아세트아마이드(N,N-dimethylacetamide, DMA) 150mL에 녹인 후 12시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hex=1:1)로 정제하였고 메탄올로 재결정하여 중간체 A-1 9.5g(85%)을 얻었다.
4) 중간체 A의 제조
중간체 A-1 9.5g(37.6mM), n-브로모숙신이미드(n-bromosuccinimide, NBS) 7.4g(41.4mM)를 CHCl3(chloroform) 100mL에 녹인 후 24시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 메탄올로 재결정하여 중간체 A 10.1g(81%)을 얻었다.
상기 제조예 1의 중간체 A 이외의 본 발명의 화합물을 합성하는데 사용되는 벤조[kl]크산텐 구조를 포함하는 화합물, 예컨대 하기 표 2의 중간체 A1는 당 기술분야에 공지된 기술로 합성될 수 있다.
<제조예 2> 화합물 1-1의 제조
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000046
1) 중간체 1-1-1의 제조
상기 제조예 1의 중간체 A 10.0g(30.2mM), 페닐보론산(phenylboronic acid) 5.5g(45.3mM), Pd(PPh3)4 1.7g(1.5mM), 및 K2CO3 8.3g(60.4mM)를 1,4-디옥산/물 100mL/20mL에 녹인 후 6시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hex=1:3)로 정제하였고 메탄올로 재결정하여 중간체 1-1-1 9.0g(91%)을 얻었다.
2) 화합물 1-1의 제조
중간체 1-1-1 9.0g(27.4mM), N-페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민(N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine) 6.7g(27.4mM), Pd2(dba)3(트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)) 1.3g(1.4mM), XPhos (2-디시클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐) 1.3g(2.7mM) 및 t-BuONa(소듐 터트-부톡사이드) 3.9g(41.1mM)를 xylene(자일렌) 100mL에 녹인 후 6시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hex=1:4)로 정제하여 목적 화합물 1-1 12.1g(82%)을 얻었다.
상기 제조예 2에서 페닐보론산 대신 하기 표 1의 화합물 B를 사용하고, N-페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민 대신 하기 표 1의 화합물 C를 사용한 것을 제외하고 제조예 2의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 1의 목적 화합물 A를 합성하였다.
[표 1]
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000047
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000048
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000049
상기 제조예 2에서 중간체 A 대신 하기 표 2의 중간체 A1을 사용하고, N-페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민 대신 하기 표 2의 화합물 C를 사용한 것을 제외하고 제조예 2의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 2의 목적 화합물 A를 합성하였다.
[표 2]
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000050
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000051
<제조예 3> 화합물 1-8의 제조
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000052
1) 중간체 1-8-1의 제조
상기 제조예 1의 중간체 A 10.0g(30.2mM), 페닐보론산(phenylboronic acid) 5.5g(45.3mM), Pd(PPh3)4 1.7g(1.5mM), 및 K2CO3 8.3g(60.4mM)를 1,4-디옥산/물 100mL/20mL에 녹인 후 6시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hex=1:3)로 정제하였고 메탄올로 재결정하여 중간체 1-8-1 9.0g(91%)을 얻었다.
2) 화합물 1-8의 제조
중간체 1-8-1 9.0g(27.4mM), (4-(디([1,1'-비페닐]-4-일)아미노)페닐)보론산((4-(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)phenyl)boronic acid) 12.1g(27.4mM), Pd2(dba)3 1.3g(1.4mM), XPhos 1.3g(2.7mM) 및 K2CO3 11.4g(82.2mM)를 1,4-디옥산/물 100mL/20mL에 녹인 후 6시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hex=1:3)로 정제하여 목적 화합물 1-8 15.7g(83%)을 얻었다.
상기 제조예 3에서 (4-(디([1,1'-비페닐]-4-일)아미노)페닐)보론산 대신 하기 표 3의 화합물 C를 사용한 것을 제외하고 제조예 3의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 3의 목적 화합물 A를 합성하였다.
[표 3]
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000053
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000054
<제조예 4> 화합물 1-141의 제조
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000055
1) 중간체 1-141-2의 제조
상기 제조예 1의 중간체 A-1 10.0g(39.6mM), 페닐보론산(phenylboronic acid) 7.2g(59.4mM), Pd2(dba)3 1.8g(2.0mM), XPhos 2.8g(5.9mM) 및 NaOH 3.2g(79.2mM)를 톨루엔/에탄올/물(toluene/EtOH/H2O) 100/20mL/20mL에 녹인 후 6시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hex=1:5)로 정제하였고 메탄올로 재결정하여 중간체 1-141-2 8.2g(70%)을 얻었다.
2) 중간체 1-141-1의 제조
중간체 1-141-2 8.2g(27.9mM), NBS 5.5g(30.7mM)를 CHCl3 100mL에 녹인 후 24시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 메탄올로 재결정하여 중간체 1-141-1 8.2g(79%)을 얻었다.
3) 화합물 1-141의 제조
중간체 1-141-1 8.2g(22.0mM), 디([1,1'-비페닐]-4-일)아민(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine) 7.1g(22.0mM), Pd2(dba)3 1.0g(1.4mM), t-Bu3P (트리-터트-뷰틸포스핀) 1.0mL(2.2mM) 및 t-BuONa 4.2g(44.0mM)를 톨루엔 100mL에 녹인 후 12시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hex=1:7)로 정제하여 목적 화합물 1-141 11.2g(83%)을 얻었다.
상기 제조예 4에서 페닐보론산 대신 하기 표 4의 화합물 B를 사용하고, 디([1,1'-비페닐]-4-일)아민 대신 하기 표 4의 화합물 C를 사용한 것을 제외하고 제조예 4의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 4의 목적 화합물 A를 합성하였다.
[표 4]
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000056
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000057
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000058
<제조예 5> 화합물 1-148의 제조
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000059
1) 중간체 1-148-2의 제조
상기 제조예 1의 중간체 A-1 10.0g(39.6mM), 페닐보론산(phenylboronic acid) 7.2g(59.4mM), Pd2(dba)3 1.8g(2.0mM), XPhos 2.8g(5.9mM) 및 NaOH 3.2g(79.2mM)를 톨루엔/에탄올/물(toluene/EtOH/H2O) 100/20mL/20mL에 녹인 후 6시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hex=1:5)로 정제하였고 메탄올로 재결정하여 중간체 1-148-2 8.2g(70%)을 얻었다.
2) 중간체 1-148-1의 제조
중간체 1-148-2 8.2g(27.9mM), NBS 5.5g(30.7mM)를 CHCl3 100mL에 녹인 후 24시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 메탄올로 재결정하여 중간체 1-148-1 8.2g(79%)을 얻었다.
3) 화합물 1-148의 제조
중간체 1-148-1 8.2g(22.0mM), (4-(디([1,1'-비페닐]-4-일)아미노)페닐)보론산((4-(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)phenyl)boronic acid) 9.7g(22.0mM), Pd(PPh3)4 1.3g(1.1mM), 및 K2CO3 6.1g(44.0mM)를 1,4-디옥산/물(1,4-dioxane/H2O) 100/20mL에 녹인 후 24시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hex=1:4)로 정제하여 목적 화합물 1-148 13.5g(89%)을 얻었다.
상기 제조예 5에서 (4-(디([1,1'-비페닐]-4-일)아미노)페닐)보론산 대신 하기 표 5의 화합물 C를 사용한 것을 제외하고 제조예 5의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 5의 목적 화합물 A을 합성하였다.
[표 5]
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000060
상기 표 1 내지 표 5에 기재된 화합물 이외의 나머지 화합물도 전술한 제조예에 기재된 방법과 마찬가지로 제조하였다. 상기에서 제조한 화합물의 합성확인결과를 하기 표 6 및 표 7에 나타내었다. 표 6은 1H NMR(CDCl3, 200Mz)의 측정값이고, 표 7은 FD-질량분석계(FD-MS: Field desorption mass spectrometry)의 측정값이다.
화합물
번호		 1H NMR(CDCl3, 200Mz)
1-1 δ = 8.52(1H, d), 8.48(1H, d), 7.80(1H, d), 7.79(2H, d), 7.64(1H, t), 7.41-7.54(11H, m), 7.20(2H, t), 6.81(1H, t), 6.63-6.71(5H, m), 6.41(1H, d), 6.39(1H, s)
1-3 δ = 8.52(1H, d), 8.48(1H, d), 7.80(1H, d), 6.66(3H, s), 7.64(1H, t), 7.41-7.54(18H, m), 7.20(2H, t), 6.81(1H, t), 6.63-6.71(5H, m), 6.41(1H, d), 6.39(1H, s)
1-5 δ = 8.52(1H, d), 8.48(1H, d), 7.80(1H, d), 7.79(2H, d), 7.64(1H, t), 7.41-7.54(18H, m), 6.71(1H, d), 6.69(4H, d), 6.41(1H, d), 6.39(1H, s)
1-8 δ = = 8.52(1H, d), 8.48(1H, d), 7.79-7.81(4H, m), 7.64(1H, t), 7.57(1H, s), 7.41-7.54(19H, m), 6.97(1H, d), 6.71(1H, d), 6.69(6H, d)
1-13 δ = 8.52(1H, d), 8.48(1H, d), 7.74-7.88(11H, m), 7.64(1H, t), 7.36-7.51(10H, m), 6.71(1H, d), 6.41(1H, d), 6.39(1H, s)
1-18 δ = 8.52(1H, d), 8.48(1H, d), 7.80(1H, d), 7.79(2H, d), 7.64(1H, t), 7.41-7.51(4H, m), 6.71(1H, d), 6.41(1H, d), 6.39(1H, s)
1-21 δ = 8.52(1H, d), 8.48(1H, d), 7.89(1H, d), 7.80(1H, d), 7.79(2H, d), 7.66(1H, d), 7.64(1H, t), 7.20-7.51(9H, m), 7.07(1H, t), 6.81(1H, t), 6.71(1H, d), 6.63(2H, d), 6.41(1H, d), 6.39(2H, s)
1-23 δ = 8.52(1H, d), 8.48(1H, d), 7.89(1H, d), 7.80(1H, d), 7.66(1H, d), 7.64(1H, t), 7.20-7.52(15H, m), 7.07(1H, t), 6.81(1H, t), 6.71(1H, d), 6.63(2H, d), 6.41(1H, d), 6.39(2H, s)
1-34 δ = 8.52(1H, d), 8.48(1H, d), 7.64-7.81(8H, m), 7.41-7.52(10H, m), 7.20(2H, t), 6.81(1H, t), 6.71(1H, d), 6.63(2H, d), 6.41(1H, d), 6.39(2H, s)
1-41 δ = 8.52(1H, d), 8.48(1H, d), 8.45(1H, d), 7.98(1H, d), 7.89(1H, d), 7.79-7.81(4H, m), 6.66(1H, d), 6.64(1H, t), 7.25-7.52(10H, m), 7.07(1H, t), 6.86(1H, d), 6.71(1H, d), 6.41(1H, d), 6.39(2H, s)
1-47 δ = 8.42-8.55(5H, m), 7.98-8.08(3H, m), 7.89(1H, d), 7.80(2H, d), 7.32-7.64(12H, m), 7.06(1H, s), 6.88(1H, d), 6.71(1H, d), 6.33-6.41(3H, m)
1-60 δ = 8.45-8.52(3H, m), 7.98(1H, d), 7.79-7.89(6H, m), 7.27-7.66(12H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.97(1H, d), 6.89(2H, d), 6.88(1H, d), 6.71(1H, d), 6.59(1H, d), 6.33(1H, d)
1-61 δ = 8.52(1H, d), 8.48(1H, d), 7.79-7.89(5H, m), 7.66(1H, d), 7.64(1H, t), 7.50-7.55(4H, m), 7.23-7.41(7H, m), 7.13(1H, t), 7.07(1H, t), 6.71(1H, d), 6.39-6.48(4H, m), 1.72(6H, s)
1-72 δ = 8.52(1H, d), 8.48(1H, d), 7.89(1H, d), 7.87(1H, d), 7.80(1H, d), 7.28-7.66(24H, m), 6.75(1H, s), 6.71(1H, d), 6.58(1H, d), 6.41(1H, d), 6.39(2H, s), 1.72(6H, s)
1-80 δ = 8.52(1H, d), 8.48(1H, d), 7.79-7.89(6H, m), 7.23-7.66(13H, m), 7.13(2H, t), 7.02(1H, d), 6.97(1H, d), 6.89(1H, d), 6.88(1H, d), 6.71(1H, d), 6.59(1H, d), 6.48(1H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
1-81 δ = 8.45-8.52(3H, m), 7.98(1H, d), 7.79-7.81(4H, m), 7.64(1H, t), 7.41-7.52(6H, m), 7.27(1H, t), 7.20(2H, t), 6.86(1H, d), 6.81(1H, t), 6.71(1H, d), 6.63(2H, d), 6.41(1H, d), 6.39(1H, s)
1-87 δ = 8.45-8.52(3H, m), 7.98(1H, d), 7.80(2H, d), 7.79(2H, d), 7.64(1H, t), 7.41-7.52(12H, m), 7.06(1H, s), 6.89(1H, s), 6.88(2H, d), 6.71(1H, d), 6.59(1H, d), 6.41(1H, d), 6.39(1H, s)
1-93 δ = 8.45-8.52(3H, m), 7.92-8.00(4H, m), 7.50-7.80(10H, m), 7.40(1H, s), 7.20(2H, t), 6.86(1H, d), 6.81(1H, t), 6.71(1H, d), 6.63(2H, d), 6.41(1H, d), 6.39(1H, s)
1-101 δ = 8.45-8.52(3H, m), 7.98(1H, d), 7.79-7.87(5H, m), 7.64(1H, t), 7.38-7.52(8H, m), 7.23-7.28(3H, m), 7.13(1H, t), 6.86(1H, d), 6.71(1H, d), 6.39-6.48(3H, m), 1.72(6H, s)
1-111 δ = 8.45-8.52(3H, m), 7.98(1H, d), 7.73-7.87(5H, m), 7.64(1H, t), 7.38-7.55(9H, m), 7.28(1H, t), 7.23(1H, d), 7.13(1H, t), 6.86(1H, d), 6.71(1H, d), 6.39-6.48(3H, m), 1.72(6H, s)
1-120 δ = 8.45-8.52(3H, m), 7.98(1H, d), 7.79-7.87(5H, m), 7.25-7.64(14H, m), 7.13(1H, t), 6.97(1H, d), 6.89(1H, s), 6.88(2H, d), 6.71(1H, d), 6.59(1H, d), 6.48(1H, d), 1.72(6H, s)
1-121 δ = 8.52(1H, d), 8.48(1H, d), 7.79-7.87(4H, m), 7.64(1H, t), 7.50-7.55(4H, m), 7.41(1H, t), 7.38(1H, t), 7.13-7.28(5H, m), 6.81(1H, t), 6.71(1H, d), 6.63(2H, d), 6.39-6.48(3H, m), 1.72(6H, s)
1-127 δ = 8.52(1H, d), 8.48(1H, d), 7.79-7.87(4H, m), 7.38-7.64(15H, m), 7.28(1H, t), 6.69-6.75(4H, m), 6.58(1H, d), 6.41(1H, d), 6.39(1H, s), 1.72(6H, s)
1-129 δ = 8.52(1H, d), 8.48(1H, d), 7.93(1H, d), 7.77-7.80(4H, m), 7.62-7.64(3H, m), 7.41-7.52(9H, m), 7.20(2H, t), 6.71-6.81(3H, m), 6.63(2H, d), 6.58(1H, d), 6.41(1H, d), 6.39(1H, s), 1.72(6H, s)
1-140 δ = 8.52(1H, d), 8.48(1H, d), 7.79-7.87(5H, m), 7.51-7.64(7H, m), 7.41(1H, t), 7.38(1H, t), 7.28(1H, t), 7.20(2H, t), 6.91-7.03(3H, m), 6.81(1H, t), 6.63-6.71(6H, m), 1.72(6H, s)
1-141 δ = 8.46(1H, d), 8.04(1H, d), 7.81(1H, d), 7.41-7.63(14H, m), 7.20(2H, t), 6.97(1H, d), 6.83(1H, d), 6.81(1H, t), 6.69(2H, d), 6.63(2H, d), 6.48(1H, d)
1-145 δ = 8.46(1H, d), 8.04(1H, d), 7.81(1H, d), 7.41-7.63(21H, m), 6.97(1H, d), 6.83(1H, d), 6.69(4H, d), 6.48(1H, d)
1-148 δ = 8.52(1H, d), 8.48(1H, d), 7.81(1H, d), 7.80(1H, d), 7.64(1H, t), 7.41-7.57(22H, m), 6.97(1H, d), 6.71(1H, d), 6.69(6H, d)
1-149 δ = 8.46(1H, d), 8.04(1H, d), 7.81(1H, d), 7.63(1H, t), 7.57(1H, s), 6.97(1H, d), 6.83(1H, d), 6.48(1H, d)
1-157 δ = 8.93(1H, d), 8.68(1H, d), 8.46(1H, d), 8.12(1H, d), 8.04(1H, d), 7.81-7.88(3H, m), 7.41-7.71(9H, m), 7.32(1H, s), 7.20(2H, t), 7.08(1H, d), 6.97(1H, d), 6.83(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 6.48(1H, d)
1-160 δ = 8.46(1H, d), 8.04(1H, d), 7.81(1H, d), 7.41-7.66(25H, m), 7.20(2H, t), 7.06(1H, s), 6.97(1H, d), 6.81-6.85(4H, m), 6.63(2H, d), 6.48(1H, d)
1-161 δ = 8.46(1H, d), 8.04(1H, d), 7.89(1H, d), 7.81(1H, d), 7.20-7.66(13H, m), 7.07(1H, t), 6.97(1H, d), 6.83(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 6.48(1H, d), 6.39(1H, d)
1-169 δ = 8.46(1H, d), 8.04(1H, d), 7.81(2H, d), 7.72(1H, d), 7.71(1H, s), 7.41-7.64(14H, m), 7.20(2H, t), 6.97(1H, d), 6.83(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 6.48(1H, d), 6.33(1H, d)
1-180 δ = 8.52(1H, d), 8.48(1H, d), 7.89(1H, d), 7.81(1H, d), 7.80(1H, d), 7.32-7.66(12H, m), 7.20(2H, t), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.97(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63-6.71(5H, m), 6.48(1H, d)
1-181 δ = 8.46(1H, d), 8.45(1H, d), 8.04(1H, d), 7.98(1H, d), 7.89(1H, d), 7.81(2H, d), 7.25-7.66(14H, m), 7.07(1H, t), 6.97(1H, d), 6.86(1H, d), 6.83(1H, d), 6.48(1H, d), 6.39(1H, d)
1-186 δ = 8.46(1H, d), 8.45(1H, d), 8.04(1H, d), 7.98(1H, d), 7.89(1H, d), 7.81(2H, d), 7.27-7.66(15H, m), 6.97(1H, d), 6.86(1H, d), 6.83(1H, d), 6.48(1H, d), 6.33(1H, d)
1-192 δ = 8.46(1H, d), 8.45(1H, d), 8.04(1H, d), 7.98(1H, d), 7.89(1H, d), 7.81(1H, d), 7.80(1H, d), 7.32-7.66(22H, m), 7.06(1H, s), 6.97(1H, d), 6.88(1H, d), 6.83(1H, d), 6.48(1H, d), 6.39(1H, d)
1-201 δ = 8.46(1H, d), 8.04(1H, d), 7.81-7.89(3H, m), 7.23-7.66(15H, m), 7.13(1H, t), 7.07(1H, t), 6.97(1H, d), 6.83(1H, d), 6.48(2H, d), 6.39(1H, d), 1.72(6H, s)
1-207 δ = 9.15(1H, s), 8.93(2H, d), 8.46(1H, d), 8.04-8.18(5H, m), 7.81-7.89(7H, m), 7.55-7.66(5H, m), 7.28-7.38(4H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.97(1H, d), 6.89(1H, d), 6.75(1H, s), 6.58(1H, d), 6.48(1H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
1-217 δ = 9.15(1H, s), 8.93(2H, d), 8.46(1H, d), 8.04-8.18(5H, m), 7.81-7.89(7H, m), 7.55-7.66(5H, m), 7.28-7.38(4H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.97(1H, d), 6.83(1H, d), 6.75(1H, s), 6.58(1H, d), 6.48(1H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
1-221 δ = 8.46(1H, d), 8.45(1H, d), 8.04(1H, d), 7.98(1H, d), 7.81(2H, d), 7.41-7.63(9H, m), 7.27(1H, t), 7.20(2H, t), 6.97(1H, d), 6.86(1H, d), 6.83(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 6.48(1H, d)
1-225 δ = 8.45-8.52(3H, m), 7.98(1H, d), 7.81(2H, d), 7.80(1H, d), 7.41-7.64(10H, m), 7.27(1H, t), 7.20(2H, t), 6.97(1H, d), 6.81-6.89(4H, m), 6.71(1H, d), 6.63(2H, d), 6.59(1H, d)
1-234 δ = 8.46(1H, d), 8.04(1H, d), 8.00(2H, d), 7.86(1H, d), 7.81(1H, d), 7.73(1H, d), 7.40-7.63(13H, m), 7.20(2H, t), 6.97(1H, d), 6.86(1H, d), 6.83(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 6.48(1H, d)
1-241 δ = 8.46(1H, d), 8.45(1H, d), 8.04(1H, d), 7.98(1H, d), 7.87(1H, d), 7.81(2H, d), 7.38-7.63(11H, m), 7.28(1H, t), 7.27(1H, t), 7.23(1H, d), 7.13(1H, t), 6.97(1H, d), 6.86(1H, d), 6.83(1H, d), 6.48(2H, d), 1.72(6H, s)
1-242 δ = 8.46(1H, d), 8.45(1H, d), 8.04(1H, d), 7.98(1H, d), 7.87(1H, d), 7.81(2H, d), 7.38-7.63(12H, m), 7.25-7.28(6H, m), 6.97(1H, d), 6.86(1H, d), 6.83(1H, d), 6.75(1H, s), 6.58(1H, d), 6.48(1H, d), 1.72(6H, s)
1-247 δ = 8.55(1H, d), 8.42-8.46(3H, m), 7.98-8.08(4H, m), 7.80-7.87(3H, m), 7.50-7.63(9H, m), 7.38(1H, t), 7.28(1H, t), 7.06(1H, s), 6.97(1H, d), 6.88(1H, d), 6.83(1H, d), 6.75(1H, s), 6.58(1H, d), 6.48(1H, d), 1.72(6H, s)
1-261 δ = 8.46(1H, d), 8.04(1H, d), 7.87(1H, d), 7.81(1H, d), 7.51-7.63(7H, m), 7.41(1H, t), 7.38(1H, t), 7.13-7.28(5H, m), 6.97(1H, d), 6.83(1H, t), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 6.48(2H, d), 1.72(6H, s)
1-266 δ = 8.46(1H, d), 8.04(1H, d), 7.87(1H, d), 7.81(1H, d), 7.25-7.63(17H, m), 7.28(1H, t), 6.97(1H, d), 6.83(1H, d), 6.75(1H, s), 6.69(2H, d), 6.58(1H, d), 6.48(1H, d), 1.72(6H, s)
1-267 δ = 8.46(1H, d), 8.04(1H, d), 7.87(1H, d), 7.81(1H, d), 7.25-7.63(16H, m), 7.28(1H, t), 6.97(1H, d), 6.83-6.89(3H, m), 6.75(1H, s), 6.59(1H, d), 6.58(1H, d), 6.48(1H, d), 1.72(6H, s)
1-275 δ = 8.52(1H, d), 8.48(1H, d), 7.80-7.87(3H, m), 7.20-7.64(14H, m), 7.04(1H, s), 6.97(1H, d), 6.81-6.89(3H, m), 6.71(1H, d), 6.63(2H, d), 6.59(1H, d), 6.48(1H, d), 1.72(6H, s)
1-281 δ = 8.48(1H, d), 8.05(1H, d), 7.80(1H, d), 7.78(1H, d), 7.64(1H, t), 7.41-7.54(20H, m), 6.69(4H, d), 6.41(1H, d), 6.39(1H, s)
1-292 δ = 8.10(1H, d), 8.03(1H, d), 7.79(2H, d), 7.75(1H, d), 7.37-7.54(18H, m), 7.23(1H, t), 7.20(1H, d), 6.83(1H, d), 6.69(4H, d), 6.48(1H, d)
1-298 δ = 8.48(1H, d), 8.05(1H, d), 7.64(1H, t), 7.41-7.54(20H, m), 7.08-7.16(3H, m), 6.69(4H, d), 6.55(1H, d)
1-308 δ = 8.48(1H, d), 8.05(1H, d), 7.72(1H, d), 7.64(1H, t), 7.40-7.54(20H, m), 6.81(2H, s), 6.69(4H, d), 6.65(1H, d)
1-318 δ = 8.48(1H, d), 8.05(1H, d), 7.72(1H, d), 7.64(1H, t), 7.40-7.54(20H, m), 6.93(1H, s), 6.65-6.69(6H, m)
1-332 δ = 7.71-7.74(3H, m), 7.41-7.60(20H, m), 7.32-7.52(11H, m), 7.29(1H, t), 7.28(1H, d), 7.17(1H, t), 6.69(4H, d), 6.56(1H, d)
1-341 δ = 7.71(2H, d), 7.41-7.54(20H, m), 7.31(1H, t), 7.29(1H, t), 7.05(1H, s), 6.77(1H, s), 6.69(4H, d), 6.42(1H, d)
1-349 δ = 7.84(1H, d), 7.75(1H, d), 7.37-7.54(21H, m), 7.23(1H, t), 7.20(1H, t), 7.07(1H, d), 7.06(1H, s), 6.69(4H, d)
1-359 δ = 8.25(1H, d), 7.82(1H, d), 7.75(1H, d), 7.37-7.55(21H, m), 7.23(1H, t), 7.20(1H, d), 6.69(4H, d), 6.50(1H, d)
1-374 δ = 7.99(1H, d), 7.75-7.81(4H, m), 7.37-7.54(19H, m), 7.23(1H, t), 7.20(1H, d), 7.04(1H, d), 6.69(4H, d)
화합물 FD-MS 화합물 FD-MS
1-1 m/z= 537.21 (C40H27NO=537.65) 1-3 m/z= 689.27 (C52H35NO=689.84)
1-5 m/z= 613.24 (C46H31NO=613.74) 1-8 m/z= 689.27 (C52H35NO=689.84)
1-13 m/z= 561.21 (C42H27NO=561.67) 1-18 m/z= 631.35 (C46H13D18NO=631.86)
1-21 m/z= 551.19 (C40H25NO2=551.63) 1-23 m/z= 627.22 (C46H29NO2=627.73)
1-34 m/z= 627.22 (C46H29NO2=627.73) 1-41 m/z= 657.18 (C46H27NO2S=657.78)
1-47 m/z= 707.19 (C50H29NO2S=707.84) 1-60 m/z= 733.21 (C51H31NO2S=733.87)
1-61 m/z= 667.25 (C49H33NO2=667.79) 1-72 m/z= 819.31 (C61H41NO2=819.98)
1-80 m/z= 743.28 (C55H37NO2=743.89) 1-81 m/z= 567.17 (C40H25NOS=567.70)
1-87 m/z= 643.20 (C46H29NOS=643.79) 1-93 m/z= 617.18 (C44H27NOS=617.76)
1-101 m/z= 683.23 (C49H33NOS=683.86) 1-111 m/z= 683.23 (C49H33NOS=683.86)
1-120 m/z= 759.26 (C55H37NOS=759.95) 1-121 m/z= 577.24 (C43H31NO=577.71)
1-127 m/z= 353.27 (C49H35NO=653.81) 1-129 m/z= 353.27 (C49H35NO=653.81)
1-140 m/z= 353.27 (C49H35NO=653.81) 1-141 m/z= 537.21 (C40H27NO=537.65)
1-145 m/z= 613.24 (C46H31NO=613.74) 1-148 m/z= 689.27 (C52H35NO=689.84)
1-149 m/z= 636.38 (C46H3D23NO=636.89) 1-157 m/z= 561.21 (C42H27NO=561.67)
1-160 m/z= 765.30 (C58H39NO=765.94) 1-161 m/z= 551.19 (C40H25NO2=551.63)
1-169 m/z= 627.22 (C46H29NO2=627.73) 1-180 m/z= 627.22 (C46H29NO2=627.73)
1-181 m/z= 657.18 (C46H27NO2S=657.78) 1-186 m/z= 657.18 (C46H27NO2S=657.78)
1-192 m/z= 609.24 (C58H35NO2S=609.97) 1-201 m/z= 667.25 (C49H33NO2=667.79)
1-207 m/z= 717.27 (C53H35NO2=717.85) 1-217 m/z= 817.30 (C61H39NO2=817.97)
1-221 m/z= 567.17 (C40H25NOS=567.70) 1-225 m/z= 643.20 (C46H29NOS=643.79)
1-234 m/z= 643.20 (C46H29NOS=643.79) 1-241 m/z= 683.23 (C49H33NOS=683.86)
1-242 m/z= 759.26 (C55H37NOS=759.95) 1-247 m/z= 733.24 (C53H35NOS=733.92)
1-261 m/z= 577.24 (C43H31NO=577.71) 1-266 m/z= 353.27 (C49H35NO=653.81)
1-267 m/z= 353.27 (C49H35NO=653.81) 1-275 m/z= 353.27 (C49H35NO=653.81)
1-281 m/z= 613.24 (C46H31NO=613.74) 1-292 m/z= 613.24 (C46H31NO=613.74)
1-298 m/z= 613.24 (C46H31NO=613.74) 1-308 m/z= 613.24 (C46H31NO=613.74)
1-318 m/z= 613.24 (C46H31NO=613.74) 1-332 m/z= 613.24 (C46H31NO=613.74)
1-341 m/z= 613.24 (C46H31NO=613.74) 1-349 m/z= 613.24 (C46H31NO=613.74)
1-359 m/z= 613.24 (C46H31NO=613.74) 1-374 m/z= 613.24 (C46H31NO=613.74)
<실험예 1>
1) 유기 발광 소자의 제조
비교예 1
1,500Å의 두께로 ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 장비로 이송하였다.
진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000061
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다.
진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000062
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트로 9-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-3,3'-Bi-9H-carbazole 의 화합물을 400Å의 두께로 증착하였고 녹색 인광 도펀트는 Ir(ppy)3를 7% 도핑하여 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å의 두께로 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3를 200Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å의 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 비교예 1의 유기 발광 소자를 제조하였다.
한편, 유기 발광 소자 제조에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 유기 발광 소자 제조에 사용하였다.
실시예 1 내지 60
상기 비교예 1 에서 정공 수송층 형성시 사용된 화합물 NPB 대신 하기 표 8의 실시예 1 내지 60의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 비교예 1의 유기 발광 소자의 제조 방법과 동일한 방법으로 실시예 1 내지 60의 유기 발광 소자들을 제조하였다.
비교예 2 내지 7
비교예 1 에서 정공 수송층 형성시 사용된 화합물 NPB 대신 하기 표 8의 M1 내지 M6의 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는 비교예 1의 유기 발광 소자의 제조 방법과 동일한 방법으로 비교예 2 내지 7의 유기 발광 소자들을 제조하였다.
이때, 비교예 2 내지 7에 사용된 화합물 M1 내지 M6는 하기와 같다.
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000063
(2) 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제조된 실시예 1 내지 60 및 비교예 1 내지 7의 유기 발광 소자들에 대하여 맥사이언스사의 M7000으로 각각 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간인 수명 T90 (단위: h, 시간)을 측정하였다.
상기 측정 결과로 나타난 본 발명의 유기 발광 소자들의 특성은 하기 표 8과 같다
화합물 구동전압
(V)		 발광효율
(cd/A)		 수명
(T90)
실시예 1 1-1 3.94 129.08 267
실시예 2 1-3 3.77 131.71 269
실시예 3 1-5 3.79 128.85 268
실시예 4 1-8 3.75 128.29 266
실시예 5 1-13 3.76 131.89 266
실시예 6 1-18 3.50 138.62 275
실시예 7 1-21 4.19 125.71 256
실시예 8 1-23 4.31 125.19 253
실시예 9 1-34 4.23 123.88 236
실시예 10 1-41 4.35 122.92 231
실시예 11 1-47 4.33 122.32 230
실시예 12 1-60 4.32 122.17 231
실시예 13 1-61 4.31 121.62 222
실시예 14 1-72 4.34 122.76 216
실시예 15 1-80 4.31 121.36 208
실시예 16 1-81 4.21 125.84 250
실시예 17 1-87 4.17 125.52 251
실시예 18 1-93 4.24 126.79 251
실시예 19 1-101 4.34 123.70 231
실시예 20 1-111 4.33 123.35 237
실시예 21 1-120 4.38 122.62 234
실시예 22 1-121 4.24 124.32 244
실시예 23 1-127 4.20 124.23 246
실시예 24 1-129 4.17 124.59 241
실시예 25 1-140 4.15 124.59 240
실시예 26 1-141 3.91 127.34 263
실시예 27 1-145 3.97 127.26 264
실시예 28 1-148 4.10 127.29 266
실시예 29 1-149 3.61 134.27 270
실시예 30 1-157 3.91 127.05 261
실시예 31 1-160 3.88 127.89 266
실시예 32 1-161 4.15 125.99 250
실시예 33 1-169 4.19 125.86 254
실시예 34 1-180 4.16 124.99 253
실시예 35 1-181 4.30 122.55 231
실시예 36 1-186 4.35 122.88 233
실시예 37 1-192 4.38 122.01 227
실시예 38 1-201 4.33 123.73 234
실시예 39 1-207 4.37 123.17 238
실시예 40 1-217 4.39 122.54 235
실시예 41 1-221 4.25 124.85 250
실시예 42 1-225 4.27 124.12 249
실시예 43 1-234 4.22 125.14 244
실시예 44 1-241 4.31 121.62 222
실시예 45 1-242 4.39 121.97 211
실시예 46 1-247 4.32 121.67 210
실시예 47 1-261 4.27 123.68 238
실시예 48 1-266 4.29 123.33 238
실시예 49 1-267 4.25 123.55 236
실시예 50 1-275 4.19 124.99 237
실시예 51 1-281 4.40 120.76 200
실시예 52 1-292 4.42 120.11 203
실시예 53 1-298 4.40 120.62 190
실시예 54 1-308 4.40 120.69 197
실시예 55 1-318 4.47 120.63 194
실시예 56 1-332 4.42 121.11 203
실시예 57 1-341 4.41 120.33 200
실시예 58 1-349 4.47 120.29 197
실시예 59 1-359 4.45 120.63 194
실시예 60 1-374 4.43 120.66 198
비교예 1 NPB 4.51 110.59 150
비교예 2 M1 4.66 116.32 165
비교예 3 M2 4.57 117.51 171
비교예 4 M3 4.51 118.92 182
비교예 5 M4 4.68 116.49 167
비교예 6 M5 4.64 116.58 163
비교예 7 M6 4.59 117.42 173
상기 표 8에 기재된 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 이용하여 정공 수송층을 형성한 실시예 1 내지 60의 유기 발광 소자의 경우, 장수명, 저전압 및 고효율의 특성을 가진다.
구체적으로, 실시예 1 내지 60의 유기 발광 소자의 경우, 벤조[kl]크산텐 (benzo[kl]xanthen)에 2 종류의 치환기, 즉 아민기 및 아릴기가 치환된 구조를 가짐으로써 호모(HOMO, Highest Occupied Molecular Orbital) 에너지 레벨(level)을 비편재화(delocalizaion)시켜서 정공수송 능력을 증가시키고, 호모 에너지를 안정화시킨다. 따라서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 유기 발광 소자 내의 정공 수송층의 물질로 사용할 경우, 적정 에너지 레벨과 밴드 갭을 형성하게 되어 발광영역 내의 엑시톤이 증가하게 된다. 발광영역 내의 엑시톤이 증가한다는 것은 소자의 구동전압을 감소시키는 효과와 효율을 증가시키는 효과를 갖는다는 것을 의미한다. 정공 수송층 형성시에 본 출원에 따른 화합물을 사용하지 않은 비교예 1 내지 7의 유기 발광 소자의 경우, 실시예 1 내지 60보다 발광 효율 및 수명이 떨어지는 것을 확인할 수 있다.
특히, 중수소로 치환된 화합물을 사용한 실시예 6 및 29의 경우, 구동전압, 발광 효율 및 수명 면에서 더 개선되는 효과를 확인할 수 있다. 구체적으로, 실시예 27의 화합물 1-145과 실시예 29의 화합물 1-149는 화합물 구조는 동일하나 중수소의 치환 유무에 차이가 있는 것으로, 중수소가 치환된 실시예 29의 구동전압, 발광효율 및 수명이 실시예 27보다 더 우수한 것을 알 수 있다.
<실험예 2>
(1) 유기 발광 소자의 제조
비교예 8
유기 발광 소자용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000064
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000065
이와 같이 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시킨 이후, 전자 저지층으로 M7을 50Å 증착하였으며, 그 위에 발광층으로서 다음과 같은 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000066
이어서 전자 수송층으로서 하기 구조식 E1의 화합물을 300Å 두께로 증착하였다.
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000067
전자 주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였고 Al 음극을 1,000Å의 두께로 하여 유기 발광 소자를 제조하였다. 한편, 유기 발광 소자 제조에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8 torr 하에서 진공 승화 정제하여 유기 발광 소자 제조에 사용하였다.
비교예 9, 10 및 실시예 61 내지 120
상기 비교예 8의 제조방법에서, M7 대신 하기 표 9의 화합물로 전자 저지층을 형성한 것을 제외하고는, 비교예 8과 동일하게 유기 발광 소자 제조 방법을 수행하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
이때, 비교예 8 내지 10의 전자 저지층 화합물 M7 내지 M9는 하기와 같다.
Figure PCTKR2021017093-appb-img-000068
(2) 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제조된 실시예 61 내지 120 및 비교예 8 내지 10의 유기 발광 소자들에 대하여 맥사이언스사의 M7000으로 각각 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간인 수명 T95 (단위: h, 시간)을 측정하였다.
상기 측정 결과로 나타난 본 발명의 유기 발광 소자들의 특성은 하기 표 9와 같다.
화합물 구동전압
(V)		 발광효율
(cd/A)		 수명
(T95)
실시예 61 1-1 4.16 6.87 53
실시예 62 1-3 4.19 6.81 57
실시예 63 1-5 4.21 6.86 57
실시예 64 1-8 4.28 6.85 59
실시예 65 1-13 4.23 6.81 56
실시예 66 1-18 4.08 6.92 62
실시예 67 1-21 4.38 6.71 51
실시예 68 1-23 4.35 6.67 50
실시예 69 1-34 4.37 6.61 51
실시예 70 1-41 4.48 6.52 49
실시예 71 1-47 4.49 6.50 48
실시예 72 1-60 4.58 6.51 47
실시예 73 1-61 4.83 6.31 45
실시예 74 1-72 4.87 6.27 44
실시예 75 1-80 4.81 6.28 46
실시예 76 1-81 4.69 6.43 45
실시예 77 1-87 4.60 6.40 46
실시예 78 1-93 4.65 6.40 45
실시예 79 1-101 4.93 6.13 44
실시예 80 1-111 4.92 6.11 45
실시예 81 1-120 4.94 6.21 44
실시예 82 1-121 5.02 6.07 45
실시예 83 1-127 4.99 6.09 43
실시예 84 1-129 4.98 6.08 43
실시예 85 1-140 5.01 6.11 44
실시예 86 1-141 4.26 6.81 55
실시예 87 1-145 4.24 6.76 58
실시예 88 1-148 4.21 6.76 57
실시예 89 1-149 4.13 6.90 61
실시예 90 1-157 4.27 6.78 55
실시예 91 1-160 4.16 6.70 54
실시예 92 1-161 4.39 6.67 51
실시예 93 1-169 4.35 6.66 51
실시예 94 1-180 4.31 6.61 50
실시예 95 1-181 4.63 6.41 49
실시예 96 1-186 4.68 6.44 48
실시예 97 1-192 4.72 6.40 48
실시예 98 1-201 4.88 6.16 44
실시예 99 1-207 4.85 6.18 44
실시예 100 1-217 4.83 6.17 45
실시예 101 1-221 4.73 6.39 45
실시예 102 1-225 4.79 6.38 46
실시예 103 1-234 4.78 6.34 47
실시예 104 1-241 4.99 6.07 43
실시예 105 1-242 4.97 6.11 44
실시예 106 1-247 4.92 6.09 45
실시예 107 1-261 5.04 6.09 45
실시예 108 1-266 5.09 6.07 44
실시예 109 1-267 5.10 6.07 43
실시예 110 1-275 5.11 6.04 43
실시예 111 1-281 5.15 6.00 42
실시예 112 1-292 5.16 6.02 41
실시예 113 1-298 5.12 6.03 43
실시예 114 1-308 5.27 6.00 42
실시예 115 1-318 5.26 6.03 42
실시예 116 1-332 5.30 6.04 41
실시예 117 1-341 5.19 5.97 40
실시예 118 1-349 5.31 5.95 42
실시예 119 1-359 5.16 6.02 41
실시예 120 1-374 5.22 5.99 43
비교예 8 M7 6.49 5.87 39
비교예 9 M8 6.36 5.59 35
비교예 10 M9 6.41 5.75 38
상기 실험예 2로부터 전자 저지층 형성시에 본 출원에 따른 화합물을 사용한 실시예 61 내지 120의 유기 발광 소자의 경우, 호모(HOMO, Highest Occupied Molecular Orbital) 에너지 레벨(level)을 비편재화(delocalizaion)시켜서 호모 에너지를 안정화시킴으로써, 전자 저지 능력이 우수하여, 전자 저지층 형성시에 본 출원에 따른 화합물을 사용하지 않은 비교예 8 내지 10의 유기 발광 소자보다 발광 효율 및 수명이 우수함을 확인할 수 있었다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1의 헤테로고리 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000069
    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; -Si(R11)(R12)(R13); -N(R14)(R15); 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
    R11 내지 R15는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
    R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -(L)l-N(R24)(R25)이며,
    나머지 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이고,
    L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며,
    l은 1 내지 3의 정수이고, l이 2 이상인 경우, L은 서로 같거나 상이하며,
    R24 및 R25는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000070
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000071
    [화학식 1-3]
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000072
    [화학식 1-4]
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000073
    상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
    L, l, R24 및 R25의 정의는 상기 화학식 1과 동일하고,
    Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이며,
    R41 및 R42는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
    r41은 0 내지 3의 정수이며, r42는 0 내지 5의 정수이고, r43은 0 내지 2의 정수이며, r44는 0 내지 6의 정수이고, r45 및 r46은 각각 0 내지 4의 정수이며,
    r41, r42 및 r44 내지 r46이 2 이상이거나, r43이 2인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 -(L)l-N(R24)(R25)는 하기 화학식 N-1 내지 N-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 N-1]
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000074
    [화학식 N-2]
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000075
    [화학식 N-3]
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000076
    상기 화학식 N-1 내지 N-3에 있어서,
    L 및 l의 정의는 상기 화학식 1과 동일하고,
    X 및 Y는 각각 독립적으로, O; 또는 S이며,
    Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이며,
    R31 및 R32는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이고,
    r31 및 r32는 각각 0 내지 7의 정수이며, r31 및 r32가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 중수소 함량은 0%이거나, 10% 내지 100%인 것인 헤테로고리 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000077
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000078
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000079
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000080
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000081
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000082
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000083
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000084
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000085
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000086
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000087
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000088
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000089
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000090
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000091
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000092
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000093
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000094
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000095
    Figure PCTKR2021017093-appb-img-000096
  6. 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 정공 수송층을 포함하고,
    상기 정공 수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 전자 저지층을 포함하고,
    상기 전자 저지층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 6에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자주입층, 전자수송층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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