WO2021009315A1 - Riechstoffmischungen enthaltend 1,3-propandiol - Google Patents

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WO2021009315A1
WO2021009315A1 PCT/EP2020/070208 EP2020070208W WO2021009315A1 WO 2021009315 A1 WO2021009315 A1 WO 2021009315A1 EP 2020070208 W EP2020070208 W EP 2020070208W WO 2021009315 A1 WO2021009315 A1 WO 2021009315A1
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WO
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fragrance
alcohols
alcohol
notes
propanediol
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PCT/EP2020/070208
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English (en)
French (fr)
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Bernd HÖLSCHER
Julia AMOS
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Symrise Ag
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Publication date
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes

Definitions

  • the invention is in the field of fragrances and relates to non-aqueous fragrance mixtures with modified sensory properties, a method for producing the fragrance mixtures, a method for modifying the sensory properties of a fragrance, the use of 1,3-propanediol to modify sensory Properties of a fragrance in a fragrance mixture and for the production of a fragrance mixture, the use of the fragrance mixtures for the production of perfumed products, perfumed products which contain the fragrance mixtures in a sensorially effective amount, as well as a method for producing the fragrance mixtures.
  • WO 01/43784 A2 and US 2003 068295 A1 describe the use of certain esters, in particular isomenthyl esters such as isomenthyl acetate, as odor-neutralizing substances for reducing unpleasant odors of various types.
  • WO 2016/164205 A1 discloses aqueous multilamellar composition for the delivery of a hydrophobic substance which comprises 50 to 80% by weight phenylethyl alcohol and / or phenylpropyl alcohol and optionally 10 to 20% by weight 1,3-propanediol. 1,3-Propanediol is used there as a solubilizer.
  • EP 2 822 401 and EP 3 440 942 A1 relate to foods and beverages which comprise 1,3-propanediol for modifying aroma.
  • the amount of 1,3-propanediol used is 0.01 to 5% by weight or 0.1 to 2% by weight.
  • compositions comprising 1,3-propanediol.
  • EP 2 926 673 A1 relates to mixtures of substances comprising terpene, 1,3-propanediol and active ingredients such as rebaudiosides and steviosides.
  • 1,3-Propanediol is used in these mixtures in an amount of 20 to 80% by weight.
  • Substances or substances that are able to increase the intensity of pleasant smells and / or of are therefore of considerable advantage masking, reducing or even completely eliminating unpleasant odors without being of a noteworthy odorous perfumery intensity or without being of an appreciable odorous perfumery intensity itself in the concentration to be used for the purpose of odor intensification and / or odor reduction.
  • these substances or substances should come from natural or sustainably produced raw materials and, in addition to the properties listed above, have other positive properties such as an antibacterial effect.
  • 1,2-propanediol propylene glycol
  • dipropylene glycol 1,2-propanediol or dipropylene glycol were predominantly used as common solvents in the past.
  • the compound 1, 3-propanediol is known from the prior art.
  • 1,3-propanediol has so far not found any use worth mentioning.
  • the specification of certain quantitative ratios in the production of fragrance mixtures is not known, and certainly not an olfactory effect when combined with any fragrance (s).
  • the present invention should provide new, advantageous non-aqueous fragrance mixtures, in particular perfume oils, which contain such substances, and a method for producing such fragrance mixtures.
  • Such odorant mixtures should preferably be suitable for scenting or perfuming certain products.
  • a first aspect of the invention relates to a non-aqueous
  • Fragrance mixture preferably a perfume oil, comprising or consisting of
  • fragrance from the group of fragrance alcohols, preferably from the group of fragrance alcohols with green odor notes and / or the group of odorant alcohols with flowery odor notes.
  • the present invention relates to a method for producing a non-aqueous fragrance mixture, which comprises the following steps:
  • the third subject matter of the present invention is a method for modifying the sensory properties of a fragrance alcohol or several fragrance alcohols, which comprises the following steps:
  • the present invention relates to the use of 1,3-propanediol in an effective amount for modifying the sensory properties of a fragrance alcohol or more fragrance alcohols, in particular
  • Fifth object of the present invention is the use of 1, 3-propanediol for freezing a non-aqueous odorant mixture, comprising or consisting of
  • the present invention relates to the use of the non-aqueous fragrance mixture or fragrance mixture according to the invention in a sensorially effective amount for modifying an odor note in a perfumed product or for producing a perfumed product.
  • the present invention relates to a perfumed product which comprises a sensorially effective amount of the non-aqueous fragrance mixture or fragrance mixture according to the invention.
  • the present invention relates to a method for producing a perfumed product, which comprises the following steps:
  • step (c1) bringing into contact or mixing a sensorially effective amount of the fragrance mixture provided in step (a1) with the further component (s) provided in step (b1) to obtain the perfumed product;
  • step (c2) mixing a sensorially effective amount of the one or more fragrance alcohols provided in step (a2) with the further component (s) provided in step (b2) to obtain a mixture
  • step (d2) Bringing the mixture obtained in step (c2) into contact with 1,3-propanediol, the amount of 1,3-propanediol being> 10% by weight, based on the total weight of the fragrance mixture
  • the present invention relates to a non-aqueous fragrance mixture, preferably a perfume oil, comprising or consisting of
  • one or more odorant (s) from the group of odorant alcohols in particular from the group of odorant alcohols with green odor notes and / or the group of odorant alcohols with flowery odor notes.
  • the odorant mixture according to the invention is a non-aqueous odorant mixture.
  • non-aqueous fragrance mixture in the context of the present invention is understood to mean a fragrance mixture which is characterized in that it has a water content of less than approximately 1% by weight or is completely anhydrous.
  • fragment mixture is always understood to mean a non-aqueous fragrance mixture, even if this is not explicitly stated.
  • the first component (i) of the fragrance mixture according to the invention is 1,3-propanediol.
  • 1,3-Propanediol consists of the basic structure of propane, at the terminal positions of which there is a flydroxy group.
  • 1, 3-propanediol belongs to the group of dihydric alcohols, the diols. It is a colorless, hygroscopic liquid with only a weak or no odor of its own.
  • 3-Propanediol can be produced either by chemical synthesis or by microorganisms biotechnologically from corn or from glycerol, which is obtained as a by-product of the transesterification of vegetable oils in the production of biodiesel from rapeseed oil. As a result, it is a sustainably produced product that is easily accessible.
  • 1,3-propanediol has so far not found any noteworthy use, in particular not as a solvent in the preparation and production of odorant mixtures.
  • 1,2-Propanediol is a clear, colorless, almost odorless and strongly hygroscopic liquid. 1,2-Propanediol is used because of its dissolving and emulsifying properties, among other things, as a carrier or as a carrier solvent for dyes, flavors, emulsifiers, etc. or is used in cosmetic products such as skin creams, toothpaste, mouthwashes and deodorants mainly as a solvent or humectant.
  • 1,2-propanediol is produced synthetically by hydrolysis of propylene oxide. Depending on the manufacturer, either a high-temperature process without catalysis at 200 to 220 ° C or a catalytic process at 150 to 180 ° C in the presence of an ion exchange resin or no amounts of sulfuric acid or alkalis is used.
  • the disadvantage of 1,2-propanediol as a solvent is that it forms acetals with fragrances with aldehyde functionality. The formation of acetal causes a change and thus a deterioration in the odor profile.
  • Dipropylene glycol (DPG) is obtained as a by-product in the production of 1,2-propanediol.
  • Dipropylene glycol is a colorless, hygroscopic, viscous, odorless and not very volatile liquid.
  • Dipropylene glycol as an isomer mixture of three structural isomers, is used either as a solvent for odor-sensitive applications such as flavors or as a humectant for a variety of cosmetic applications.
  • Both solvents are not made from natural raw materials.
  • 1,3-propanediol is distinguished by the fact that it can be obtained from natural or sustainably produced raw materials.
  • 1,3-propanediol has additional positive secondary properties. These secondary properties include: high stability under certain application conditions, for example in alkaline media, e.g. washing powder, fabric softeners, soaps, shampoos, etc. Furthermore, it has been shown that 1,3-propanediol is less reactive and therefore inert compared to 1,2-propanediol compared to odorous substances, whereby in combination with one or more odorous substance (s) the odor profile is not adversely changed, for example through the breakdown of odorous substances or through the formation of by-products. Furthermore, 1,3-propanediol shows an antibacterial effect.
  • 1,3-propanediol of the fragrance mixture according to the invention can be permanently and stably incorporated into a large number of different formulations.
  • the second component (ii) of the fragrance mixture according to the invention is a single fragrance or a mixture of two, three, four, five, six, seven, eight, nine or more different fragrances from the group of fragrance alcohols.
  • the fragrance alcohols used according to the invention are compounds with C6 to C11 carbon atoms which have an OH group functionality.
  • odorant alcohols represent a very important odorant group in perfumery and are known in principle to the person skilled in the art.
  • a description of the odor properties of the odorant alcohols can be found, inter alia, in the specialist book "S. Arctander: Perfume and Flavor Materials, Volumes I and II, Montclair, N. J., 1969, self-published”.
  • Examples of fragrance alcohols are disclosed in "H. Surburg, J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials, 6th Edition, Wiley-VCFI, Weinheim, 2016". The relevant disclosure in both literature sources is fully incorporated by specific reference in the present application accepted.
  • the perfume alcohols are distinguished either by a flowery, soft or sweet fragrance and often form the basis for floral fragrance compositions or are distinguished by a fresh, green or metallic fragrance.
  • the terms “flowery”, “fresh”, “green”, “metallic” are standard terms from the classification system of basic odors or smell qualities and the fragrance or odorous substance area, as defined in the standard literature cited above.
  • 1,3-propanediol in a fragrance mixture according to the invention has the effect that certain olfactory aspects of one or more fragrance alcohols are modified, i.e. emphasized or emphasized and / or masked or reduced.
  • 1, 3-propanediol in a fragrance mixture has the effect that in particular the positive, ie pleasant odor notes, such as radiance, natural freshness or the flowery odor notes of a fragrance alcohol or all fragrance alcohols emphasize or emphasize, ie intensify, and / or the negative ones , ie unpleasant odor notes such as musty, fatty, technical or metallic odor notes of a fragrance alcohol or all odorant alcohols are masked or reduced.
  • the positive, ie pleasant odor notes such as radiance, natural freshness or the flowery odor notes of a fragrance alcohol or all fragrance alcohols emphasize or emphasize, ie intensify, and / or the negative ones , ie unpleasant odor notes such as musty, fatty, technical or metallic odor notes of a fragrance alcohol or all odorant alcohols are masked or reduced.
  • highlighting or “emphasizing”, in the context of the present application an intensification of the intensity of a positive, pleasant smell is understood, in particular of smells or smell notes of the type more charisma, natural freshness, flowery smell notes and / or the like Odors as opposed to being overlaid / covered by another dominant odor note.
  • 1, 3-propanediol is particularly suitable for masking or reducing, especially for reducing, one or more unpleasant odor notes of an odorous substance alcohol or several odorous substance alcohols.
  • masking it should be noted in the context of the present invention that a particular form of odor change is meant, namely the neutralization of an unpleasant odor, for example, as opposed to overlaying / covering up by another dominant odor note.
  • a reduction in unpleasant odor notes is understood to mean a partial or complete reduction, ie elimination, of unpleasant odors by a certain substance or a certain mixture of substances, in particular odors or odor notes of the musty, greasy, technical, metallic type and / or similar smells.
  • the 1,3-propanediol to be used according to the invention is advantageously easily accessible or can be prepared, has a high level of effectiveness even in low concentrations, in particular in concentrations at which 1,3-propanediol has none or at least only has a barely perceptible odor of its own, is largely or completely colorless, is inert to odorous substances, so that in combination with one or more odorous substance (s) the odor profile is not adversely affected, has a high stability in different mixtures or preparations and has no toxic and / or allergenic effects on humans.
  • 1,3-propanediol has an antibacterial effect, a property which gives the resulting products microbial stability and thus durability.
  • 1,3-Propanediol also has the advantage that when it is used, in particular a use according to the invention, it can be combined with different fragrances and customary components of a fragrance mixture in order to perfume products with any fragrance. Consequently, the present invention can offer consumers a wide range of types of fragrance.
  • substances with an unpleasant smell mentioned here can also have further, generally not unpleasant sensory qualities, including olfactory qualities.
  • substances that have an unpleasant smell are generally understood to be those that cause one or more unpleasant odor impressions or notes, be it as a primary odor or as a secondary / subordinate odor note.
  • the unpleasant-smelling substances described herein can also be those fragrances that are primarily perceived as pleasant-smelling substances, but also have an unpleasant metallic, greasy and / or technical odor note, which according to the invention should preferably be reduced.
  • substances with a pleasant smell are generally understood to mean substances that produce one or more pleasant odor impressions or odor notes, be it as a primary odor or as a secondary / subordinate odor note.
  • an unpleasant odor note of a certain (unpleasant smelling) substance can be masked or reduced, and a pleasant odor note of the same (also consciously smelling) substance can be enhanced.
  • the one, several or all of the odorant alcohol (s) whose odorous properties are improved according to the invention by using 1,3-propanediol is preferably a odorant alcohol with a green odor note or a odorant alcohol with a floral odor note.
  • such a fragrance mixture according to the invention is preferred in which the one, the several or all of the unpleasant and / or pleasant-smelling fragrance alcohol (s) with a green odor note is / are selected from the group consisting of fragrance alcohols with a molecular weight in the range from 100 g / mol to 190 g / mol, preferably in the range from 100 g / mol to 158 g / mol.
  • the invention relates to a fragrance mixture, preferably a perfume oil, in which the one fragrance alcohol or several fragrance alcohols with a green odor note is / are selected from the group consisting of C6 alcohol, C7- Alcohol, (Z) -3-hexenol (cis-3-hexenol), (E) -2-hexenol (trans-2-hexenol), (E / Z) -3-hexenol and (Z) -4-hexenol ( cis-4-hexenol) as listed in Table 1 below:
  • a fragrance mixture preferably a perfume oil, in which the one or more fragrance alcohols with a green odor note is / are selected from the group consisting of C6 alcohol, C7 alcohol, (Z) -3-hexenol (cis -3-hexenol) and (Z) -4-hexenol (cis -4-hexenol).
  • a perfume oil in which the one, the several or all of the unpleasant and / or pleasant smelling, odorant alcohol (s) with a floral odor note is / are selected from the group consisting of odoriferous alcohols with a molecular weight in the range of 120 g / mol to 200 g / mol, preferably in the range from 122 to 168 g / mol.
  • the invention relates to a fragrance mixture in which the one or more fragrance alcohols with a floral odor note is / are selected from the group consisting of phenylethyl alcohol, linalool, citronellol, geraniol, nerol, ethyllinalool, tetrahydrolinalool , Dihydromyrcenol, C8 alcohol, C9 alcohol, C10 alcohol, alpha-terpineol and tetrahydromyrcenol, as listed in Table 2 below:
  • a fragrance mixture preferably a perfume oil, in which the one or more fragrance alcohols with a floral odor note is / are selected from the group consisting of phenylethyl alcohol, linalool, citronellol, geraniol, nerol, ethyllinalool , Tetrahydrolinalool, dihydromyrcenol and tetrahydromyrcenol.
  • a fragrance mixture preferably a perfume oil
  • the one or more fragrance alcohols is / are selected from the group of fragrance alcohols with green odor notes and from the group of odorant alcohols with flowery odor notes.
  • the one fragrance alcohol or the several fragrance alcohols are selected from the group of fragrance alcohols with green odor notes, which consists of C6 alcohol, C7 alcohol, (Z) -3-hexenol (cis-3- Hexenol), (E) -2-hexenol (trans-2-hexenol), (E / Z) -3-hexenol and (Z) -4-hexenol (cis-4-hexenol), and / or from the group of Fragrance alcohols with floral odor notes, which consists of phenylethyl alcohol, linalool, citronellol, geraniol, nerol, ethyllinalool, tetrahydrolinalool
  • component (i), i.e. the proportion of 1,3-propanediol, in a fragrance mixture according to the invention, preferably a perfume oil. choose so that the desired effect of emphasizing or highlighting and / or masking or reducing one odor note or several odor notes of the one odorous substance alcohol or the several odorous substance alcohols is achieved.
  • he will take care not to use too large amounts of component (i), i.e. 1,3-propanediol, which could dominate the overall sensory impression of a fragrance mixture.
  • component (i), ie of 1,3-propanediol that highlighting or emphasizing and / or masking or reducing olfactory aspects of one or more odorant alcohols is not or hardly can be felt.
  • the 1, 3-propanediol used according to the invention has the advantage that when it is used, in particular the use according to the invention, it is effective even in such low concentrations for the purposes of the present invention at which no or at least no perceptible inherent odor is imparted becomes.
  • 1,3-propanediol can be combined with different fragrances and, if necessary, further constituents of a perfume oil in order to produce particularly advantageous fragrance mixtures or to perfume products with any fragrance.
  • fragrance mixture in which 1, 3- Propanediol is used in an effective amount which is sufficient to emphasize or emphasize a pleasant odor note or all pleasant odor notes of the one fragrance alcohol or the several fragrance alcohols, and / or to emphasize an unpleasant odor note or all unpleasant odor notes of the one odorant alcohol or alcohol. to mask or reduce the multiple odoriferous alcohols.
  • a sensorially effective amount is to be understood as meaning a proportion of 1,3-propanediol which is sufficient to achieve the above effects, ie highlighting and / or accentuating a pleasant odor note and / or masking and / or reducing an unpleasant odor note to effect the fragrance mixture.
  • the effective amount of 1,3-propanediol is particularly suitable for emphasizing or emphasizing the natural freshness, the charisma or the floral odor note (s) of the one or more odorant alcohols in the odorant mixture and / or the fatty ones To mask or reduce technical or metallic odor notes of the one odorant alcohol or of the several odorant alcohols in the odorant mixture.
  • 1,3-propanediol is added to the fragrance mixture according to the invention in an amount of> 10% by weight.
  • 1,3-Propanediol is preferably added to the fragrance mixture according to the invention in an amount of> 10% by weight to 90% by weight.
  • 1,3-Propanediol is even more preferably added to the fragrance mixture according to the invention in an amount of 20% by weight to 80% by weight.
  • 1,3-Propanediol is even more preferably added to the fragrance mixture in an amount of 30% by weight to 70% by weight.
  • 1,3-propanediol is added to the fragrance mixture in an amount of 40% by weight to 60% by weight.
  • 1,3-propanediol is added to the fragrance mixture in an amount of> 50% by weight. All quantitative data are based on the total weight of the fragrance mixture. Surprisingly, the sensory properties of the one fragrance alcohol or of the several fragrance alcohols are positively influenced by combination with 1,3-propanediol in an amount of> 10% by weight. In general, the higher the odor alcohol content, the higher the impact and radiation. From a fragrance alcohol content of 20% by weight, the odor is less greasy and, from a fragrance alcohol content of 40% by weight, increasingly flowery. In addition, predominantly natural odorant mixtures can be achieved from 50% by weight.
  • the sensory properties of the fragrance mixture and thus the sensory profile of the fragrance mixture can be adjusted or varied .
  • the 1,3-propanediol content in the fragrance mixture is preferably set to 90% by weight, 80% by weight, 70% by weight, 60% by weight, 50% by weight, 40% by weight, 30% by weight, 20% by weight and> 10% by weight are set.
  • the sensory profile of the fragrance mixture according to the invention can be enhanced in favor of flowery, natural, fresh, etc. notes and, on the other hand, the less unpleasant secondary notes can be suppressed.
  • the odorant alcohol linalool results in a 90% concentration of 1,3-propanediol in a juicy, fruity sensory evaluation, in an 80% concentration of 1,3-propanediol in a clearer, brighter sensory evaluation, in the case of a 60% concentration Concentration 1, 3-propanediol in one slightly floral, fresher sensory rating and in a 40% concentration 1,3-propanediol in a floral clean sensory rating.
  • Table 4 Detailed odor descriptions depending on the 1,3-propanediol concentration can be found in Example 2, Table 4 below.
  • the variation of the 1,3-propanediol concentration in the fragrance mixture also has the advantage that fragrance mixtures can be produced whose natural or renewal content can be increased by the 1,3-propanediol content.
  • fragrance mixtures are even more preferred which comprise either two, three, four, five or more different fragrance alcohols from the group of fragrance alcohols with green odor notes defined above and / or two, three, four, five or more different ones
  • Fragrance alcohols from the group of fragrance alcohols defined above with floral odor notes include, most preferably fragrance alcohols selected from the group of odorant alcohols with green odor notes, which consists of C6 alcohol, C7 alcohol, (Z) -3-hexenol (cis-3- Hexenol), (E) -2-hexenol (trans-2-hexenol), (E / Z) -3-hexenol and (Z) -4-hexenol (cis-4-hexenol), and / or from the group of Fragrance alcohol with floral odor notes, which consists of phenylethyl alcohol, linalool, citronellol, geraniol, nerol, ethyllinalool
  • fragrance (s) from the group of fragrance alcohols is / are in the fragrance mixture in a concentration of ⁇ 90% by weight contain.
  • the one or more fragrances are preferably from the group of fragrance alcohols, in particular from the group of fragrance alcohols with green notes and / or the group of fragrance alcohols with floral notes, in the fragrance mixture in a concentration of 10 to ⁇ 90 % By weight, in particular from 11 to 90% by weight.
  • the one or more fragrances from the group of the fragrance alcohols is / are even more preferred with green notes and / or the group of fragrance alcohols with floral notes, contained in the fragrance mixture in a concentration of 20 to 80% by weight. Even more preferred is / are the one or more fragrances from the group of the fragrance alcohols, in particular from the group of the fragrance alcohols with green notes and / or the group of the fragrance alcohols with floral notes, in the fragrance mixture in a concentration of 30 to 70% by weight.
  • fragrance (s) from the group of fragrance alcohols in particular from the group of fragrance alcohols with green notes and / or the group of fragrance alcohols with floral notes, in the fragrance mixture in a concentration of 40 to 60% by weight.
  • a fragrance mixture is particularly preferred in which the ratio of 1,3-propanediol to the total amount of fragrance alcohol (s) is 50:50, preferably 40:60, even more preferably 20:80 and most preferably 10:90, or in particular in the fragrance mixture according to the invention, the ratio of 1,3-propanediol to the total amount of fragrance alcohol (s) with a green odor note is 50:50, preferably 40:60, even more preferably 20:80 and most preferably 10: 90, or in particular in the fragrance mixture according to the invention the ratio of 1,3-propanediol to the total amount of fragrance alcohol (s) with a floral odor note is 50:50, preferably 40:60, even more preferably 20:80 and most preferably 10:90.
  • the components (i) and (ii) are contained in the fragrance mixture in an amount of together 1 to 100% by weight, preferably in an amount of together 10 to 90% by weight. %, more preferably in an amount of 20 to 80 and most preferably in an amount of 40 to 60% by weight, based on the total weight of the fragrance mixture.
  • Fragrance mixtures according to the invention are usually liquid at 25 ° C. and 1013 hPa and are generally homogeneous solutions.
  • the outstanding material properties of the fragrance mixture according to the invention such as solubility in conventional cosmetic solvents, compatibility with other components of such products and the toxicological harmlessness of the fragrance mixture according to the invention, which make it particularly suitable for the purposes described below, should also be mentioned underline.
  • an odorant mixture according to the invention can preferably contain one or more other (customary) active ingredients or functional ingredients, and one or more other ingredients that do not meet the above criteria (i) Corresponding solvents or fragrances not corresponding to the above criteria of component (ii), which make the total 100% by weight in the fragrance mixture, preferably in the perfume oil.
  • Fragrance mixtures according to the invention in particular perfume oils, can be used for perfuming in liquid form, undiluted or diluted with a solvent.
  • Suitable and preferred solvents for this are in particular ethanol, glycerol, 1,2-propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate, isopropyl myristate and triacetin.
  • These odorant mixtures can contain up to 90% by weight, preferably about 5 to about 70% by weight, even more preferably about 10 to about 50% by weight and particularly preferably about 15 to about 25% by weight contain the solvents mentioned.
  • the fragrance mixtures according to the invention comprise synthetic or natural, preferably tasteless and odorless, carrier substances, in particular carrier oils, which contain the fragrances in highly concentrated form and optionally perfume solvents and / or auxiliaries.
  • the fragrance mixtures according to the invention are adsorbed on a carrier substance which ensures both a fine distribution of the fragrances contained therein in the product and a controlled release during use.
  • a carrier substance which ensures both a fine distribution of the fragrances contained therein in the product and a controlled release during use.
  • Such carriers can be porous inorganic materials such as light sulfate, silica gels, zeolites, plasters, clays, clay granules, aerated concrete, etc. or organic materials such as wood, cellulose-based substances, sugar, dextrins (e.g. maltodextrin) or plastics such as PVC, polyvinyl acetates or polyurethanes.
  • the combination of fragrance mixture according to the invention and carrier material represents an exemplary product according to the invention.
  • the fragrance mixtures according to the invention are in microencapsulated or spray-dried form or as inclusion complexes or as extrusion products in order to be added in this form, for example, to a product to be perfumed.
  • the microencapsulation of the fragrance mixtures according to the invention can be carried out, for example, by the so-called coacervation process with the aid of capsule materials, for example made of polyurethane-like substances or soft gelatine.
  • the spray-dried fragrance or flavoring compositions can be produced, for example, by spray drying an emulsion or dispersion containing the fragrance mixture according to the invention, with preferably modified starches, Proteins, dextrin, and vegetable gums can be used.
  • Inclusion complexes can be produced, for example, by introducing dispersions of a fragrance mixture according to the invention and cyclodextrins or urea derivatives into a suitable solvent, for example water.
  • Extrusion products can be obtained by fusing a fragrance mixture according to the invention, preferably a perfume oil, with a suitable waxy substance and by extrusion with subsequent solidification, optionally in a suitable solvent, for example isopropanol.
  • the properties of odorant mixture preparations modified in this way can be further optimized by so-called “coating” with suitable materials with a view to a more targeted release of fragrances, for which purpose waxy plastics such as polyvinyl alcohol are preferably used.
  • suitable materials such as polyvinyl alcohol are preferably used.
  • fragrance mixture according to the invention examples of further additional fragrances, which can in principle advantageously be used as a component of a fragrance mixture according to the invention, in particular a perfume oil, can be found, for example, in “S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Volumes I and II, Montclair, N. J., 1969, self-published "or” H. Surburg and J. Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, 6th Edition, Wiley-VCH, Weinheim, 2016 “and in particular the further fragrances explicitly mentioned in US 2008/0070825 that are not already part of the constituents (ii) of the fragrance mixture according to the invention , preferably a perfume oil.
  • fragrances are not used in binary or ternary mixtures, but as a component of sophisticated complex mixtures which can contain two, three, four, five, ten, but preferably a much higher number of fragrances in sometimes very small amounts to result in a particularly rounded odor profile.
  • the described odorant mixture therefore contains any number of additional ones Fragrances which do not come under the definition of the fragrance alcohols (ii) according to the invention and which are selected from the group formed by: (1) hydrocarbons; (2) aliphatic alcohols; (3) aliphatic aldehydes and their acetals; (4) aliphatic ketones and their oximes; (5) aliphatic sulfur-containing compounds; (6) aliphatic nitriles; (7) esters of aliphatic carboxylic acids; (8) acyclic terpene alcohols; (9) acyclic terpene aldehydes and ketones; (10) cyclic terpene alcohols; (11) cyclic terpene aldehydes and ketones; (12) cyclic alcohols; (13) cycloaliphatic alcohols; (14) cyclic and cycloaliphatic ethers; (15) cyclic and macrocyclic ketones; (16) cycloaliphatic al
  • Extracts from natural raw materials This group stands for essential oils, concretes, absolutes, resins, resinoids, balms, tinctures such.
  • Individual fragrances can be divided into a large number of classes, namely:
  • Hydrocarbons such as 3-carene; a-pinene; ß-pinene; a-terpinene; g-terpinene; p-cymene; Bisabolene; Camphene; Caryophyllene; Cedren; Ferns; Limonene; Longifolene; Myrcene; Ocimen; Valencene; (E, Z) -1, 3,5-undecatriene; Styrene; Diphenylmethane;
  • Aliphatic alcohols such as, for example, 3-octanol; 2,6-dimethylheptanol; 2-methyl-2-heptanol; 2-methyl-2-octanol; 1-octen-3-ol; Mixture of 3,4,5,6,6-pentamethyl-3/4-hepten-2-ol and 3,5,6,6-tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E, Z) -2,6-nonadienol; 3,7-dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4-methyl-3-decen-5-ol; Aliphatic aldehydes and their acetals, such as, for example, hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-methyloctanal; 2-methylnonanal; EJ-2-hexenal
  • Aliphatic ketones and their oximes such as 2-heptanone; 2-octanone; 3-octanone; 2-nonanone; 5-methyl-3-heptanone; 5-methyl-3-heptanone oxime; 2, 4,4,7-tetramethyl-6-octen-3-one; 6-methyl-5-hepten-2-one;
  • Aliphatic sulfur-containing compounds such as 3-methylthio-hexanol; 3-methylthiohexyl acetate; 3-mercaptohexanol; 3-mercaptohexyl acetate; 3-mercapto hexyl butyrate; 3-acetylthiohexyl acetate; 1-menthen-8-thiol;
  • Aliphatic nitriles such as 2-nonenoic acid nitrile; 2-undecenoic acid nitrile; 2-tridecenoic acid nitrile; 3,12-tridecadienoic acid nitrile; 3,7-dimethyl-2,6-octadiene-acid nitrile;
  • Esters of aliphatic carboxylic acids such as (E) - and (Z) - 3-hexenyl formate; Ethyl acetoacetate; Isoamyl acetate; Hexyl acetate; 3,5,5-trimethylhexyl acetate; 3-methyl-2-butenyl acetate; (EJ-2-hexenyl acetate; (E) - and (Z) - 3-hexenyl acetate; octyl acetate; 3-octyl acetate; 1-octen-3-yl acetate; ethyl butyrate; butyl butyrate,; isoamyl butyrate; hexyl butyrate; (E) - and (ZJ -3-hexenyl isobutyrate; hexyl crotonate; ethyl isovalerate; ethyl 2-methylpentanoate; ethyl hex
  • Acyclic terpene alcohols such as.
  • Acyclic terpene aldehydes and ketones such.
  • Cyclic terpene alcohols such as. B. menthol; Isopulegol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalool oxide; Nopoly; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; and their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerianates, pentanoates, hexanoates, crotonates, tiglinates and 3-methyl-2-butenoates;
  • Cyclic terpene aldehydes and ketones such.
  • Dihydronootkatone 4,6,8-megastigmatrien-3-one; alpha-sinensal; beta-sinensal; acetylated cedarwood oil (methyl cedryl ketone);
  • Cyclic alcohols such as 4-tert-butylcyclohexanol; 3,3,5-trimethylcyclohexanol; 3-isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-trimethyl-Z2, Z5, E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
  • Cycloaliphatic alcohols such as alpha, 3,3-
  • Trimethylcyclohexylmethanol 1- (4-isopropylcyclohexyl) ethanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl) butanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-buten-1-ol; 2-ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-buten-1-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -pentan-2-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 3,3-dimethyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 1 - (2,2,6-trimethylcyclohexyl) pentan-3-ol; 1 - (2.2.6-
  • Cyclic and cycloaliphatic ethers such as cineole; Cedryl methyl ether; Cyclododecyl methyl ether; 1,1-dimethoxycyclododecane;
  • Cyclic and macrocyclic ketones such as 4-tert-butylcyclohexanone; 2,2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentanone; 2-heptylcyclopentanone; 2-
  • Pentylcyclopentanone 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-4-cyclopentadecenone; 3-methyl-5-cyclopentadecenone; 3-methylcyclopentadecanone; 4- (1-ethoxyvinyl) -3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone; 4-tert-pentylcyclohexanone; 5-cyclohexadecen-1-one; 6,7-dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4 (5H) -indanone; 8-cyclohexadecen-1-one; 9-cycloheptadecen-1-one; Cyclopentadecanone;
  • Cycloaliphatic aldehydes such as 2,4-dimethyl-3-cyclohexenecarbaldehyde
  • Cycloaliphatic ketones such as. B. 1 - (3,3-Dimethylcyclohexyl) -4-penten-1-one; 2,2-dimethyl-1 - (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1 -yl) -1-propanone; 1 - (5,5-dimethyl-1-cyclohexen-1 -yl) -4-penten-1-one; 2,3,8,8-tetramethyl-1, 2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenyl methyl ketone; Methyl 2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienyl ketone; tert-butyl- (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) ketone; Esters of cyclic alcohols such as, for example, 2-tert-butylcyclohexyl acetate; 4-tert-butylcyclohexyl acetate; 2-ter
  • Esters of cycloaliphatic alcohols such as. B.1 -cyclohexylethyl crotonate;
  • Esters of cycloaliphatic carboxylic acids such as. B. allyl 3-cyclohexyl propionate; Allylcyclohexyloxyacetate; cis and trans methyl dihydrojasmonate; cis and trans methyl jasmonate; Methyl 2-hexyl-3-oxocyclopentanecarboxylate; Ethyl 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexenecarboxylate; Ethyl 2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexene carboxylate; Ethyl 2-methyl-1,3-dioxolane-2-acetate;
  • Araliphatic alcohols such as benzyl alcohol; 3-phenylpropanol; 2-phenylpropanol; 2-phenoxyethanol; 2,2-dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) propanol; 1,1-dimethyl-2-phenylethyl alcohol; 1,1-dimethyl-3-phenylpropanol; 1-ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol; 2-methyl-5-phenylpentanol; 3-methyl-5-phenylpentanol; 3-phenyl-2-propen-1-ol; 4-methoxybenzyl alcohol; 1 - (4-isopropylphenyl) ethanol;
  • Esters of araliphatic alcohols and aliphatic carboxylic acids such as benzyl acetate; Benzyl propionate; Benzyl isobutyrate; Benzyl isovalerate; 2-phenylethyl acetate; 2-phenylethyl propionate; 2-phenylethyl isobutyrate; 2-phenylethyl isovalerate; 1-phenylethyl acetate; alpha-trichloromethylbenzyl acetate; alpha, alpha-dimethylphenylethyl acetate; alpha, alpha-dimethylphenylethyl butyrate; Cinnamyl acetate; 2-phenoxyethyl isobutyrate; 4-methoxybenzyl acetate;
  • Araliphatic ethers such as, for example, 2-phenylethyl methyl ether; 2-phenylethyl isoamyl ether; 2-phenylethyl-1-ethoxyethyl ether; Phenylacetaldehyde dimethyl acetal; Phenylacetaldehyde diethyl acetal;
  • Aromatic and araliphatic aldehydes such as. B. benzaldehyde; Phenylacetaldehyde; 3-phenylpropanal; Hydratropaaldehyde; 4-methylbenzaldehyde; 4-methylphenylacetaldehyde; 3- (4-ethylphenyl) -2,2-dimethylpropanal; 2-methyl-3- (4-isopropylphenyl) propanal; 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal; 2-methyl-3- (4-isobutylphenyl) propanal; 3- (4-tert-butylphenyl) propanal; Cinnamaldehyde; alpha-butyl cinnamaldehyde; alpha-amylcinnamaldehyde; alpha-hexyl cinnamaldehyde; 3-methyl-5-phenylpentanal; 4-methoxybenzaldehyde; 4-hydroxy-3-
  • Aromatic and araliphatic ketones such as acetophenone; 4-methylacetophenone; 4-methoxyacetophenone; 4-tert-butyl-2,6-dimethylacetophenone; 4-phenyl-2-butanone; 4- (4-hydroxyphenyl) -2-butanone; 1 - (2-naphthalenyl) ethanone; 2-benzofuranylethanone; (3-methyl-2-benzofuranyl) ethanone; Benzophenone; 1, 1, 2, 3,3,6-hexamethyl-5-indanyl methyl ketone; 6-tert-butyl-1,1-dimethyl-4-indanylmethyl ketone; 1 - [2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3- (1-methylethyl) -1H-5-indenyl] ethanone; 5 ‘, 6‘, 7 ‘, 8‘-tetrahydro-3‘, 5 ‘, 5‘, 6 ‘, 8‘, 8‘
  • Aromatic and araliphatic carboxylic acids and their esters such as, for example, benzoic acid; Phenylacetic acid; Methyl benzoate; Ethyl benzoate; Hexyl benzoate; Benzyl benzoate; Methylphenyl acetate; Ethyl phenyl acetate; Geranyl phenyl acetate; Phenylethyl phenyl acetate; Methylcinnmat; Ethyl cinnamate; Benzyl cinnamate; Phenylethyl cinnamate; Cinnamyl cinnamate; Allyl phenoxyacetate; Methyl salicylate; Isoamyl salicylate; Hexyl salicylate; Cyclohexyl salicylate; Cis-3-hexenyl salicylate; Benzyl salicylate; Phenylethyl salicylate; Methyl 2,4-dihydroxy
  • Phenols, phenyl ethers and phenyl esters such as estragole; Anethole; Eugenol; Eugenyl methyl ether; Isoeugenol; Isoeugenyl methyl ether; Thymol; Carvacrol; Diphenyl ether; beta-naphthyl methyl ether; beta-naphthyl ethyl ether; beta-naphthyl isobutyl ether; 1,4-dimethoxybenzene; Eugenyl acetate; 2-methoxy-4-methylphenol; 2-ethoxy-5- (1-propenyl) phenol; p-cresylphenyl acetate;
  • Heterocyclic compounds such as 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-one; 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-one; 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one; 2-ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one;
  • Lactones such as 1,4-octanolide; 3-methyl-1,4-octanolide; 1,4-nonanolide; 1,4-decanolide; 8-decen-1,4-olide; 1, 4-undecanolide; 1,4-dodecanolide; 1,5-decanolide; 1,5-dodecanolide; 4-methyl-1,4-decanolide; 1, 15-pentadecanolide; cis- and trans-11-pentadecen-1, 15-olide; cis- and trans-12-pentadecen-1, 15-olide; 1, 16-hexadecanolide; 9-hexadecen-1, 16-olide; 10-oxa-1, 16-hexadecanolide; 11-oxa-1, 16-hexadecanolide; 12-oxa-1, 16-hexadecanolide; Ethylene 1, 12-dodecanedioate; Ethylene 1,13-tri
  • the present invention relates to a method for producing a fragrance mixture.
  • components (i) and (ii) of the fragrance mixture are first provided and then brought into contact with one another and mixed to obtain the non-aqueous fragrance mixture according to the invention.
  • constituents (i) and (ii) their preferred or alternative embodiments, their mixing and quantity ratios and their advantageous effects, reference is made to the above detailed description in connection with the fragrance mixture according to the invention, which is relevant for the method according to the invention according to the second aspect of the invention is also valid.
  • the 1,3-propanediol is added to the fragrance alcohol or to the several fragrance alcohols in an amount of> 10% by weight.
  • 1,3-Propanediol is preferably added in an amount of> 10% by weight to 90% by weight.
  • 1,3-Propanediol is even more preferably added in an amount of 20% by weight to 80% by weight.
  • 1,3-propanediol is added to the odorant mixture in an amount of 30% by weight to 70% by weight.
  • 1,3-Propanediol is even more preferably added to the fragrance mixture in an amount of 40% by weight to 60% by weight.
  • 1,3-propanediol is added to the odorant mixture in an amount of> 50% by weight. All quantitative data are based on the total weight of the fragrance mixture.
  • the ratio of 1,3-propanediol to the total amount of fragrance alcohol (s) is 50:50, preferably 40:60 more preferably 20:80 and most preferably 10:90, or in particular in the fragrance mixture according to the invention the ratio of 1,3-propanediol to the total amount of fragrance alcohol (s) with a green odor note 50:50, preferably 40:60, is even more preferred 20:80 and most preferably 10:90, or in particular, in the fragrance mixture according to the invention, the ratio of 1,3-propanediol to the total amount of fragrance alcohol (s) with a floral odor note is 50:50, preferably 40:60, even more preferably 20: 80 and most preferably 10:90.
  • components (i) and (ii) in the fragrance mixture are preferably a perfume oil, in an amount of together 1 to 100% by weight, preferably in an amount of together 10 to 90% by weight, even more preferably in an amount of 20 to 80 and most preferably in an amount of 40 to 60% by weight, based on the total weight of the fragrance mixture.
  • the present invention relates to a method for modifying the sensory properties of a fragrance alcohol or a plurality of fragrance alcohols, which method comprises the following steps:
  • a pleasant odor note or all pleasant odor notes for example more charisma, natural freshness or flowery odor note (s) of a fragrance alcohol or several fragrance alcohols, can be emphasized or intensified with the aforementioned method, if 1,3-propanediol is in an effective amount as described above is used.
  • an unpleasant odor note or all unpleasant odor notes for example musty, greasy, technical or metallic, can preferably be obtained with the aforementioned method Odor note (s) of a perfume alcohol or several perfume alcohols mask or reduce if 1,3-propanediol is used in an effective amount, as described above.
  • the one, more or all of the odorant alcohol (s) whose olfactory properties are improved according to the invention by using 1,3-propanediol is preferably one or more odorant alcohol (s) with a green odor note or one or more odorant alcohol (s) with a floral odor note.
  • fragrance alcohol with a green odor note selected from the group consisting of fragrance alcohols with a molecular weight in the range from 100 g / mol to 190 g / mol, preferably in the range from 100 g / mol to 158 g / mol.
  • the one fragrance alcohol or the several fragrance alcohols with green odor notes are selected from the group consisting of C6 alcohol, C7 alcohol, (Z) -3-hexenol (cis-3-hexenol), ( E) -2-hexenol (trans-2-hexenol), (E / Z) -3-hexenol and (Z) -4-hexenol (cis-4-hexenol).
  • fragrance alcohol with a floral odor note selected from the group consisting of fragrance alcohols with a molecular weight in the range from 120 g / mol to 200 g / mol, preferably in the range from 122 to 168 g / mol.
  • the one odorant alcohol or the several odorant alcohols with a floral odor note are selected from the group consisting of phenylethyl alcohol, linalool, citronellol, geraniol, nerol, ethyllinalool, tetrahydrolinalool, dihydromyrcenol, C8 alcohol, C9 alcohol, C10 alcohol, alpha-terpineol, and tetrahydromyrcenol.
  • fragrance alcohols selected from the group of fragrance alcohols with a green odor note, which consists of C6 alcohol, C7 alcohol, (Z) -3-hexenol (cis- 3-hexenol), (E) -2-hexenol (trans-2- Hexenol), (E / Z) -3-hexenol and (Z) -4-hexenol (cis-4-hexenol), and / or from the group of odoriferous alcohols with a floral odor note, which consists of phenylethyl alcohol, linalool, citronellol, geraniol , Nerol, ethyllinalool, tetrahydrolinalool, dihydromyrcenol, C8 alcohol, C9 alcohol, C10 alcohol, alpha-terpineol and tetrahydromyrcenol.
  • a green odor note which consists of C6 alcohol, C7 alcohol, (Z)
  • constituents (i) and (ii) their preferred or alternative embodiments and their mixing and quantitative ratios and their advantageous effects, reference is made to the above detailed description in connection with the fragrance mixture according to the invention, which is relevant for the method according to the invention according to the third aspect of the invention also applies.
  • the sensory properties of the one fragrance alcohol or of the several fragrance alcohols are positively influenced by combination with an effective amount of> 10% by weight of 1,3-propanediol.
  • the sensory properties of the one fragrance alcohol or of the several fragrance alcohols are preferably influenced even more positively if 1,3-propanediol is used in an amount of> 10% by weight to 90% by weight. Most preferably, the sensory properties of the one odorous substance alcohol or of the several odorous substance alcohols are positively influenced if 1,3-propanediol is used in an amount of 20% by weight to 80% by weight. Even more preferably, the sensory properties of the one fragrance alcohol or of the several fragrance alcohols are positively influenced if
  • 1,3-Propanediol is used in an amount of 30% by weight to 70% by weight. Even more preferably, the sensory properties of the one fragrance alcohol or of the several fragrance alcohols are positively influenced if
  • 1,3-propanediol is used in an amount of 40% by weight to 60% by weight.
  • the sensory properties of the one odorous substance alcohol or of the several odorous substance alcohols are positively influenced if
  • 1, 3-propanediol is used in an amount of> 50% by weight. All quantitative data are based on the total weight of the fragrance mixture. In individual cases, the sensory impression is shifted in the direction of more natural, fresher, more charismatic, less musty, less artificial and less metallic, with further sensory influences also being observed in the presence of 1,3-propanediol in individual cases.
  • the ratio of 1,3-propanediol to the total amount of odoriferous alcohol (s) is 50:50, preferably 40:60, even more preferably 20:80 and most preferably 10:90, or in particular the ratio of 1, 3-propanediol to the total amount of odorant alcohol (s) with a green odor note is 50:50, preferably 40:60, even more preferably 20:80 and most preferably 10:90, or in particular the ratio of 1,3-propanediol to the total amount Fragrance alcohol (s) with a floral odor note 50:50, preferably 40:60, even more preferably 20:80 and am most
  • the present invention also relates to the use of> 10% by weight of 1,3-propanediol for modifying the sensory properties of an odorous substance alcohol or a plurality of odorous substance alcohols, in particular
  • 1,3-propanediol has the effect that certain olfactory aspects of the one odorous substance alcohol or of the several odorous substance alcohols are modified, i.e. emphasized or emphasized and / or masked or reduced.
  • 1,3-propanediol in combination with one or more fragrance alcohol (s) has the particular effect that the positive, ie pleasant odor notes, such as charisma, natural freshness or the flowery odor notes of a fragrance alcohol or all odor alcohols are emphasized or emphasized, ie intensified, and / or the negative, ie unpleasant odor notes such as musty, fatty, technical or metallic odor notes are masked or reduced.
  • positive, ie pleasant odor notes such as charisma, natural freshness or the flowery odor notes of a fragrance alcohol or all odor alcohols are emphasized or emphasized, ie intensified, and / or the negative, ie unpleasant odor notes such as musty, fatty, technical or metallic odor notes are masked or reduced.
  • the 1,3-propanediol to be used according to the invention is also advantageously easily accessible or producible, has a high level of effectiveness even in low concentrations, in particular in concentrations at which 1,3-propanediol has no or at least only a barely perceptible inherent odor has, is largely or completely colorless, has a high stability in different mixtures or preparations and has no toxic and / or allergenic effect on humans.
  • 1,3-propanediol has an antibacterial effect, a property which gives the resulting products microbial stability and thus durability.
  • 1,3-Propanediol also has the advantage that when it is used, in particular a use according to the invention, it can be combined with different fragrances and customary constituents of a fragrance mixture in order to perfume products with any fragrance direction. Consequently, the present invention can offer consumers a wide range of types of fragrance.
  • 1,3-propanediol is particularly suitable for masking or reducing, especially for reducing, one or more unpleasant odor notes of a fragrance alcohol or a number of fragrance alcohols.
  • the unpleasant-smelling substances mentioned here can also have other, usually not unpleasant sensory qualities, including olfactory qualities.
  • substances that have an unpleasant smell are generally understood to be those that cause one or more unpleasant odor impressions or notes, be it as a primary odor or as a secondary / subordinate odor note.
  • the unpleasant-smelling substances described herein can also be those fragrances that are primarily perceived as pleasant-smelling substances, but also have an unpleasant metallic, greasy and / or technical odor note, which according to the invention should preferably be reduced.
  • substances with a pleasant smell are generally understood to mean substances that produce one or more pleasant odor impressions or odor notes, be it as a primary odor or as a secondary / subordinate odor note.
  • the one, more or all of the odorant alcohol (s) whose odorous properties are improved according to the invention by using 1,3-propanediol is preferably one or more odorant alcohol (s) with a green odor note or one or more odorant alcohol (s) with a floral odor note.
  • fragrance alcohol preference is / are given to the one, the several or all of the unpleasant and / or pleasant-smelling fragrance alcohol (s) with a green odor note selected from the group consisting of fragrance alcohols with a molecular weight in the range from 100 g / mol to 190 g / mol, preferably in the range from 100 g / mol to 158 g / mol.
  • the one fragrance alcohol or the several fragrance alcohols with a green odor note are selected from the group consisting of C6 alcohol, C7 alcohol, (Z) -3-hexenol (cis-3-hexenol), (E. ) -2-hexenol (trans-2-hexenol), (E / Z) -3-hexenol and (Z) -4-hexenol (cis-4-hexenol).
  • fragrance alcohol with a floral odor note selected from the group consisting of fragrance alcohols with a molecular weight in the range from 120 g / mol to 200 g / mol, preferably in the range from 122 to 168 g / mol.
  • the one or more odorant alcohols are or are selected from the group consisting of phenylethyl alcohol, linalool, citronellol, geraniol, nerol, ethyllinalool, tetrahydrolinalool, dihydromyrcenol, C8 alcohol, C9 alcohol, C10 -Alcohol, alpha-terpineol and tetrahydromyrcenol.
  • fragrance alcohols selected from the group of fragrance alcohols with a green odor note, which consists of C6 alcohol, C7 alcohol, (Z) -3-hexenol (cis- 3-hexenol), (E) -2-hexenol (trans-2- Hexenol), (E / Z) -3-hexenol and (Z) -4-hexenol (cis-4-hexenol), and / or from the group of odoriferous alcohols with a floral odor note, which consists of phenylethyl alcohol, linalool, citronellol, geraniol , Nerol, ethyllinalool, tetrahydrolinalool, dihydromyrcenol, C8 alcohol, C9 alcohol, C10 alcohol, alpha-terpineol and terahydromyrcenol.
  • a green odor note which consists of C6 alcohol, C7 alcohol, (Z)
  • the sensory properties of the one fragrance alcohol or of the several fragrance alcohols are positively influenced by combination with an effective amount of 1,3-propanediol.
  • the sensory impression is shifted in the direction of more natural, fresher, more charisma, less musty, less artificial and less metallic, whereby in individual cases further sensory influences were also observed in the presence of 1,3-propanediol.
  • Even more preferred are two, three, four, five or more different odorant alcohols from the group of odorant alcohols with green odor notes and / or with two, three, four, five or more different odorant alcohols from the group of odorant alcohols with flowery odor notes include.
  • the person skilled in the art will select the proportion of 1,3-propanediol so that the desired effect of emphasizing or highlighting and / or masking or reducing one odor note or several odor notes of the fragrance / the fragrance is reached. At the same time, he will take care not to use too large amounts of component (i), ie 1,3-propanediol, which could dominate the overall sensory impression of a fragrance mixture.
  • component (i), ie of 1, 3-propanediol that emphasizing or highlighting and / or masking or reducing olfactory aspects of the one odorous substance alcohol or the several odorous substance alcohols is not or can hardly be felt.
  • a use is also particularly suitable for the purposes of the present invention, where the amount of 1,3-propanediol used for emphasizing or highlighting and / or for masking or reducing is not sufficient to impart an intrinsic odor.
  • the 1,3-propanediol used according to the invention has the advantage that when it is used, in particular when used according to the invention, it is effective for the purposes of the present invention even in such low concentrations that no or at least no perceptible intrinsic odor is imparted.
  • 1,3-propanediol can be combined with different fragrances and, if necessary, further constituents of a perfume oil in order to produce particularly advantageous fragrance mixtures or to perfume products with any fragrance.
  • 1,3-propanediol in an effective amount which is sufficient to emphasize or intensify a pleasant odor note or all pleasant odor notes of the one or more odorous substances and / or to to mask or reduce an unpleasant odor note or all of the unpleasant odor notes of the one fragrance alcohol or the several fragrance alcohols.
  • a sensorially effective amount is to be understood as meaning a proportion of 1,3-propanediol which is sufficient to achieve the above effects, ie highlighting or accentuating a pleasant odor note and / or masking or an unpleasant odor note in the fragrance mixture cause.
  • the effective amount of 1,3-propanediol is particularly suitable to emphasize or bring out the natural freshness, the charisma or the flowery odor note (s) of the one or more fragrances in the fragrance mixture and / or the to mask or reduce greasy, technical or metallic odor notes of the one or more odorous substances in the odorous substance mixture.
  • the above-described positive sensory properties of the one or more fragrance alcohols are emphasized and the negative sensory properties of the one or more fragrance alcohols described above are masked or reduced by combining with an effective amount of> 10 wt. % 1,3-propanediol.
  • the above-described sensory properties of one or more fragrance alcohols are preferably emphasized, masked or suppressed when 1,3-propanediol is used in an amount of> 10% by weight to 90% by weight.
  • the above-described sensory properties of one or more fragrance alcohols are modified even more preferably when 1,3-propanediol is used in an amount of 20% by weight to 80% by weight.
  • the above-described sensory properties of one or more fragrance alcohols are modified even more preferably when 1,3-propanediol is used in an amount of 30% by weight to 70% by weight.
  • the above-described sensory properties of the one fragrance alcohol or of the several fragrance alcohols are even more preferably modified if 1,3-propanediol is used in an amount of 40% by weight to 60% by weight. Most preferably, the previously described sensory properties of the one odorant alcohol or of the plurality of odorant alcohols are modified when 1,3-propanediol is used in an amount of> 50% by weight. All quantitative data are based on the total weight of the fragrance mixture.
  • the quantity ratio of 1,3-propanediol in the use according to the invention according to the fourth aspect to the total amount of perfume alcohol (s) is 40:60, preferably 20:80 and particularly preferably 10:90, or in particular the ratio of 1,3-propanediol to the total amount of perfume alcohol (s) with a green odor note 40:60, preferably 20: 80 and particularly preferably 10:90, or in particular the ratio of 1,3-propanediol to the total amount Fragrance alcohol (s) with a floral odor note is 40:60, preferably 20:80 and particularly preferably 10:90.
  • the present invention therefore relates, according to a fifth aspect, to the use of 1,3-propanediol for producing a non-aqueous fragrance mixture, comprising or consisting of
  • one or more odorant (s) from the group of odorant alcohols in particular from the group of odorant alcohols with green odor notes and / or the group of odorant alcohols with flowery odor notes.
  • a fragrance mixture preferably a perfume oil
  • a fragrance mixture preferably a perfume oil
  • a fragrance mixture can be produced, whereby a pleasant odor note or all pleasant odor notes of an odorous substance alcohol can be emphasized or intensified.
  • the odorant mixture can be modified in such a way that the charisma, natural freshness or flowery odor note (s) of the odorant alcohol or odoriferous alcohols are emphasized or intensified when 1,3-propanediol is used in an effective amount.
  • a fragrance mixture can be produced, whereby in particular an unpleasant odor note or all unpleasant odor notes of a fragrance alcohol, for example musty, greasy, technical or metallic odor note (s) a fragrance alcohol or several fragrance alcohols, masked or reduced.
  • 1,3-propanediol thus enables the production of a fragrance mixture which comprises one or more fragrance alcohol (s) in which the pleasant odor notes are increased and the unpleasant odor notes are reduced.
  • 1,3-propanediol allows the production of a fragrance mixture that comprises one or more fragrance alcohol (s) that has more charisma or more natural freshness or in which the flowery odor notes are emphasized while at the same time greasy, technical or metallic odor notes are reduced.
  • the one, several or all of the odorant alcohol (s) whose odorous properties are improved according to the invention by using 1,3-propanediol are preferably one or more odorant alcohol (s) with a green odor note or one or more odorant alcohol (s) with a floral odor note.
  • fragrance alcohol (s) with a green odor note selected from the group consisting of fragrance alcohols with a molecular weight in the range from 100 g / mol to 190 g / mol, preferably in the range from 100 g / mol to 158 g / mol.
  • the one or more fragrance alcohols with a green odor note is selected from the group consisting of C6 alcohol, C7 alcohol, (Z) -3-hexenol (cis-3-hexenol), (E. ) -2-hexenol (trans-2-hexenol), (E / Z) -3-hexenol and (Z) -4-hexenol (cis-4-hexenol).
  • a floral odor note selected from the group consisting of phenylethyl alcohol, linalool, citronellol, geraniol, nerol, ethyllinalool, tetrahydrolinalool, dihydromyrcenol, C8 alcohol, C9 alcohol, C10 alcohol, alpha-terpineol and tetrahydromyrcenol.
  • fragrance alcohols selected from the group of fragrance alcohols with a green odor note, which consists of C6 alcohol, C7 alcohol, (Z) -3-hexenol (cis- 3-hexenol), (E) -2-hexenol (trans-2-hexenol), (E / Z) -3-hexenol and (Z) -4-hexenol (cis-4-hexenol), and / or from the Group of odoriferous alcohols with a floral odor note, which consists of phenylethyl alcohol, linalool, citronellol, geraniol, nerol, ethyllinalool, tetrahydrolinalool, dihydromyrcenol, C8 alcohol, C9 alcohol, C10 alcohol, alpha-terpineol and tetrahydromyrcenol.
  • a green odor note which consists of C6 alcohol, C7 alcohol, (Z
  • the sensory properties of the one fragrance alcohol or of the several fragrance alcohols are positively influenced by combination with an effective amount of 1,3-propanediol.
  • the sensory impression is shifted in the direction of more natural, fresher, more charisma, less musty, less artificial and less metallic, whereby in individual cases further sensory influences were also observed in the presence of 1,3-propanediol.
  • Even more preferred are two, three, four, five or more different odorant alcohols from the group of odorant alcohols with green odor notes and / or with two, three, four, five or more different odorant alcohols from the group of odorant alcohols with flowery odor notes include.
  • 1,3-propanediol is used in the inventive use for producing a non-aqueous fragrance mixture in an amount of> 10% by weight.
  • 1,3-propanediol is preferably used in an amount of> 10% by weight to 90% by weight.
  • 1,3-propanediol is even more preferably used in an amount of 20% by weight to 80% by weight.
  • 1,3-propanediol is even more preferably used in an amount of 30% by weight to 70% by weight. In the use according to the invention, 1,3-propanediol is even more preferably used in an amount of 40% by weight to 60% by weight. In the use according to the invention, 1,3-propanediol is most preferably used in an amount of> 50% by weight. All quantitative data are based on the total weight of the fragrance mixture.
  • the quantitative ratio of 1,3-propanediol to the total amount of odorant alcohol (s) is 50:50, preferably 40:60, even more preferably 20:80 and most preferably 10:90, or in particular the quantitative ratio of 1,3-propanediol to the total amount of odorant alcohol (s) with a green odor note is 50:50, preferably 40:60, even more preferably 20:80 and most preferably 10:90, or in particular the ratio of 1,3-propanediol to the total amount of odoriferous alcohol (s ) with a floral odor note is 50:50, preferably 40:60, even more preferably 20:80 and most preferably 10:90.
  • Another aspect of the invention relates to the use of the fragrance mixture or fragrance mixture according to the invention in a sensory effective amount for imparting, modifying or enhancing the sensory properties or an odor note of a perfumed product or for producing a perfumed product. Due to its advantageous primary, ie olfactory, and secondary properties, as described above, the fragrance mixture according to the invention is ideal for perfuming or scenting, ie for imparting, modifying or enhancing the sensory properties of a perfumed product or for producing one perfumed product.
  • the odorous substance mixture In order to effectively convey, modify or enhance the sensory properties, the odorous substance mixture must be used in a sensory effective amount.
  • Perfuming is understood to mean imparting a sensory olfactory impression, i.e. an olfactory effect or an additional olfactory effect. Perfuming a product in the narrower sense must be distinguished from a reduction in an unpleasant odor (as described above) and can occur in addition to such a reduction.
  • the term “sensory effective amount” means that the fragrance mixture or fragrance mixture is used in such a sufficient amount that the product resulting therefrom reveals the sensory properties of the fragrance mixture according to the invention during operation or use .
  • fragrance mixture its preferred or alternative embodiments, its components (i) and (ii), their mixing and quantity ratios and their advantageous effects, reference is made to the above detailed description in connection with the fragrance mixture according to the invention according to the first aspect referenced for the use of the fragrance mixture according to the invention for conveying, modifying or enhancing the sensory properties of a perfumed product or for Manufacture of a perfumed product is equally valid, so that a repetition is not necessary.
  • the present invention relates to a perfumed product which contains the inventive fragrance mixture or fragrance mixture, preferably the perfume oil, in a sensorially effective amount.
  • perfumed products such as cosmetic agents, application agents or detergents and cleaning agents or their further components or compositions, are preferably those as described in paragraphs [0074] to [0204] of WO 2018/114073 A1 will be described in detail. This disclosure is incorporated into the present application in its entirety by specific reference.
  • the fragrance mixtures or fragrance mixtures according to the invention are used for perfuming in liquid form, undiluted or diluted with a solvent.
  • Suitable solvents are e.g. B. ethanol, isopropyl alcohol, diethylene glycol monoethyl ether, glycerine, propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate, isopropyl myristate, etc.
  • These odorant mixtures can contain up to 90% by weight, preferably about 5 to about 70% by weight, in particular about 10 to about 50% by weight and particularly preferably about 15 to about 25% by weight of the above Contain solvents.
  • fragrance mixtures according to the invention are preferably combined with further constituents.
  • Preferred further components are selected from the group consisting of:
  • Preservatives preferably those mentioned in US 2006/0089413, abrasives, anti-acne agents and agents for reducing sebum, preferably those in WO 2008/046791 mentioned, anti-aging agents, preferably those in WO
  • antibacterial agents preferably those in WO 2008/046795
  • anti-irritant agents preferably those in WO 2008/046795
  • anti-irritants preferably those in WO 2007/042472 and US 2006/0089413 mentioned
  • antimicrobial agents preferably the antioxidants mentioned in WO 2005/123101, preferably those in WO 2007/042472
  • insect repellents preferably the fibers, film formers, fixators, foam formers, foam stabilizers, substances to prevent foaming, foam boosters, fungicides, gelling agents and gel forming agents mentioned in WO 2005/123101, preferably those in WO 2005 / 123101 named, hair care products, hair shaping agents, hair straighteners, moisture regulators (moisturizing, moisturizing and / or moisturizing substances), preferably the osmolytes mentioned in WO 2005/123101, preferably the compatible solutes mentioned in WO 2005/123101, preferably those in WO 01 / 76572 and WO 02/15686 mentioned, bleaching agents, strengthening agents, stain-removing agents, optically brightening agents, impregnating agents, dirt-repellent agents, friction-reducing agents, lubricants, moisturizers, ointments, opacifying agents, plasticizing agents, covering agents, polishes, gloss agents, polymers preferably in WO 2008/046676
  • Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Eigenverlag, Montclair, NJ, 1969 and Surburg, Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, 6th Edition, Wiley-VCH, Weinheim, 2016, in particular the other fragrances explicitly mentioned in US 2008/0070825 that are not already Components of the fragrance mixture according to the invention are perfume oil, alcohols and polyols, preferably the surfactants mentioned in WO 2005/123101, preferably the animal extracts, yeast extracts, algae or microalgae extracts, electrolytes, liquefiers, organic solvents mentioned in WO 2005/123101, preferably those mentioned in WO 2005/123101, or silicones and silicone derivatives, preferably those mentioned in WO 2008/046676.
  • Such carriers can be porous inorganic materials such as light sulfate, silica gels, zeolites, plasters, clays, clay granules, Aerated concrete, etc. or organic materials such as wood, cellulose-based substances, sugar or plastics such as PVC, polyvinyl acetates or polyurethanes.
  • fragrance mixture or fragrance mixture of the invention in microencapsulation, spray-dried, as an inclusion complex or as an extrusion product and to add it in this form to the (pre-) product to be perfumed.
  • compositions modified in this way can be further optimized by so-called “coating” with suitable materials with regard to a more targeted release of fragrances, for which purpose waxy plastics such as polyvinyl alcohol are preferably used.
  • suitable materials such as polyvinyl alcohol are preferably used.
  • the resulting products in turn represent products according to the invention.
  • fragrance mixtures according to the invention With regard to the aforementioned application form of the fragrance mixtures according to the invention, reference is made to the above description in connection with the fragrance mixture according to the first aspect of the present invention, which is also valid for the preparation of the perfumed products, so that repetition is not necessary.
  • the perfumed products which are perfumed or scented with the fragrance mixture according to the invention are selected from the group consisting of: perfume extracts, eau de perfumes, eau de toilettes, aftershave lotions, eau de colognes, pre-shave products, splash colognes, perfumed
  • Refreshing wipes acidic, alkaline and neutral cleaning agents, such as floor cleaners, window glass cleaners, dishwashing detergents, bathroom and sanitary cleaners, scouring milk, solid and liquid toilet cleaners, powder and foam carpet cleaners, liquid detergents, powder detergents, laundry pretreatment agents such as bleach, soaking agents and stain removers, fabric softeners, laundry soap, washing tablets, disinfectants, surface disinfectants, air fresheners in liquid, gel-like or solid carrier form, aerosol sprays, waxes and polishes, such as furniture polishes, floor waxes, shoe polishes, personal care products such as solid and liquid soaps, shower gels, shampoos, shaving soaps, shaving foams, bath oils, cosmetic emulsions of the oil-in-water, water-in-oil and water-in-oil-in-water types, such as skin creams and skin lotions , Face creams and lotions, sunscreen creams and lotions, aftersun creams and lotions, hand creams and lotions, foot creams
  • perfumed products which contain the fragrance mixture according to the invention are selected from the group consisting of:
  • acidic, alkaline and neutral detergents especially in the household sector, preferably floor cleaners, window glass cleaners, dishwashing detergents, bathroom and sanitary cleaners, scouring milk, solid and liquid toilet cleaners, powder and foam carpet cleaners, liquid detergents, powder detergents, fabric softeners, surface disinfectants, especially re for hard surfaces (hard surface cleaner);
  • Body care products preferably solid and liquid soaps, shower gels, sham poos, shaving soaps, shaving foams;
  • cosmetic emulsions of the oil-in-water, water-in-oil and water-in-oil-in-water types preferably skin creams and lotions, face creams and lotions, sun protection creams and lotions, After-sun creams and lotions, hand creams and lotions, foot creams and lotions, depilatory creams and lotions, after-shave creams and lotions, skin tanning creams and lotions, skin lightening creams and lotions;
  • Hair care products preferably hair sprays, hair gels, setting hair lotions, hair conditioners, permanent and semi-permanent hair dyes, hair lotions, hair creams and lotions;
  • Deodorants and antiperspirants preferably underarm sprays, roll-ons (preferably as an alcoholic or non-alcoholic solution, as a gel or (micro) emulsion, deodorant sticks (deodorant sticks), deodorant creams.
  • perfumed products according to the invention are laundry detergents and cleaning agents, hygiene or care products, in particular in the field of body and hair care, cosmetics and household.
  • the present invention relates to perfumed products which contain the fragrance mixture according to the invention, the 1,3-propanediol and one or more fragrance (s) from the group of fragrance alcohols, preferably from the group of fragrance alcohols with green notes and / or from the group of odoriferous alcohols with floral notes, in amounts from about 0.01 to about 10% by weight, preferably in amounts from about 0.1 to about 5% by weight and particularly preferably from about 0.25 to about 3% by weight, based in each case on the total weight of the perfumed product.
  • the fragrance mixture according to the invention the 1,3-propanediol and one or more fragrance (s) from the group of fragrance alcohols, preferably from the group of fragrance alcohols with green notes and / or from the group of odoriferous alcohols with floral notes, in amounts from about 0.01 to about 10% by weight, preferably in amounts from about 0.1 to about 5% by weight and particularly preferably from about 0.25 to about 3% by weight, based in each case on the total weight of the perfumed
  • the detergents and cleaning agents containing the fragrance mixture according to the invention in the context of the present invention can be in solid form as powders, granules, tablets and the like, but also in liquid, gel or paste form. It is preferably a detergent that is suitable for both manual and machine washing, especially textiles. It can also be detergents or cleaning agents for the industrial sector or for the household sector. Cleaning agents can also be used to clean hard surfaces, for example. It can be, for example, dishwashing detergents that are used for manual or machine cleaning of dishes. It can also be common industrial or household cleaners with which hard surfaces such as furniture surfaces, tiles, wall and floor coverings are cleaned. In addition to crockery, all the others come as hard surfaces hard surfaces, in particular made of glass, ceramic, plastic or metal, in household and commercial use.
  • the WSR agents can contain other commercially available ingredients, such as surfactants, builders, bleaches, bleach activators, thickeners, enzymes, electrolytes, pH adjusters, dyes and fragrances, foam inhibitors, anti-redeposition agents, optical brighteners,
  • Graying inhibitors anti-crease agents, antimicrobial agents, preservatives, antioxidants, antistatic agents, UV adsorbers,
  • the present invention also relates to a method for producing a perfumed product which comprises the following steps: (a1) providing the fragrance mixture according to the invention,
  • step (c1) Bringing into contact or mixing a sensorially effective amount of the fragrance mixture provided in step (a1) with the further component (s) provided in step (b1) to obtain the perfumed product.
  • the amount of 1,3-propanediol (i) in the fragrance mixture is> 10% by weight
  • the amount of 1,3-propanediol (i), as defined above, in the fragrance mixture is sufficient to reduce the to emphasize or emphasize pleasant smell note or all pleasant smell notes more charisma, natural freshness or flowery odor note (s) of the one fragrance alcohol or of the several fragrance alcohols (ii) of the fragrance mixture; and / or to mask or reduce the unpleasant odor note or all unpleasant odor notes musty, fatty, technical or metallic odor note (s) of the one odorant alcohol or of the several odorant alcohols (ii) of the odorant mixture.
  • An alternative variant of the process for producing a perfumed product comprises the following steps:
  • step (c2) mixing a sensorially effective amount of the odorant alcohol or odoriferous alcohols (ii) provided in step (a2) with the further constituent (s) provided in step (b2) to obtain a mixture, and
  • step (d2) Bringing the mixture obtained in step (c2) into contact with 1,3-propanediol in an amount of> 10% by weight.
  • the amount of 1,3-propanediol (i) in the fragrance mixture is sufficient to provide
  • the amount of 1,3-propanediol (i), as defined above, in the fragrance mixture is sufficient to give the pleasant odor note or all pleasant odor notes more radiance, natural freshness or flowery odor note (n ) to emphasize or intensify the one or more fragrance alcohols (ii) of the fragrance mixture; and / or to mask or reduce the unpleasant odor note or all unpleasant odor notes musty, fatty, technical or metallic odor note (s) of the one odorant alcohol or of the several odorant alcohols (ii) of the odorant mixture.
  • the sensory evaluation was carried out as follows: The odor was evaluated by eight test persons trained in sensory control. For this purpose, the above test solutions were filled into closed jars. The samples were coded, tested in a randomized sequence and with the exclusion of disturbing influences such as color, noise and foreign odors in a sensor room. Two odor strips were each immersed in two test solutions and evaluated in pairs. Each test person noted their olfactory perception. The final result for a sample was then determined by matching / parallel terms.
  • Example 2 Sensory evaluation of 10%, 20%, 40% and 60% solutions of the odorant alcohols in 1,3-propanediol
  • the sensory evaluation was carried out as follows: The odor was evaluated by eight test persons trained in sensory control. For this purpose, the above test solutions were filled into closed jars. The samples were coded, tested in a randomized sequence and with the exclusion of disturbing influences such as color, noise and foreign odors in a sensor room. Two odor strips were each immersed in two test solutions and evaluated in pairs. Each test person noted their olfactory perception. The final result for a sample was then determined by matching / parallel terms.
  • the sensory evaluation was carried out as follows: The odor was evaluated by eight test persons trained in sensory control. For this purpose, the above solutions were filled into closed glasses. The samples were coded, tested in a randomized sequence and with the exclusion of disturbing influences such as color, noise and foreign odors in a sensor room. Two odor strips were each immersed in two test solutions and evaluated in pairs. Each test person noted their olfactory perception. The final result for a sample was then determined by matching / parallel terms. In comparison to solution A, solution B smells much more cosmetic, rosier, sweeter and has more impact.
  • solution D smells much stronger, greener and more watery.
  • solution F smells livelier, greener, rounder and has more volume.
  • solution H smells stronger, livelier, more flowery and fresher.

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Abstract

Bereitgestellt werden nicht wässrige Riechstoffmischungen, umfassend 1,3- Propandiol und einen oder mehrere Riechstoff(e), insbesondere aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grünen Noten und/oder der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumigen Noten, ein Verfahren zur Herstellung der Riechstoffmischungen, ein Verfahren zum Modifizieren der sensorischen Eigenschaften eines Riechstoffs, die Verwendung von 1,3-Propandiol zum Modifizieren sensorischer Eigenschaften eines Riechstoffs in einer Riechstoffmischung und zur Herstellung einer Riechstoffmischung, die Verwendung der Riechstoffmischungen zur Herstellung von parfümierten Produkten, parfümierte Produkte, die die Riechstoffmischungen in einer sensorisch wirksamen Menge enthalten sowie ein Verfahren zur Herstellung der Riechstoffmischungen.

Description

Riechstoffmischungen enthaltend 1,3-Propandiol
Gebiet der Erfindung
[0001 ] Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Riechstoffe und betrifft nicht wässrige Riechstoffmischungen mit modifizierten sensorischen Eigenschaften, ein Verfahren zur Herstellung der Riechstoffmischungen, ein Verfahren zum Modifizieren der sensorischen Eigenschaften eines Riechstoffs, die Verwendung von 1 ,3- Propandiol zum Modifizieren sensorischer Eigenschaften eines Riechstoffs in einer Riechstoffmischung und zur Herstellung einer Riechstoffmischung, die Verwendung der Riechstoffmischungen zur Herstellung von parfümierten Produkten, parfümierte Produkte, die die Riechstoffmischungen in einer sensorisch wirksamen Menge enthalten, sowie ein Verfahren zur Herstellung der Riechstoffmischungen.
[0002] Grundsätzlich besteht seitens der Parfüm Industrie und bei der Herstellung von parfümierten Produkten ein ständiger Bedarf, angenehme geruchliche Aspekte von Riechstoffen zu verstärken (hervorzuheben/zu betonen) und unangenehme geruchliche Aspekte zu maskieren oder zu vermindern. Insbesondere Blumenriechstoffe, d.h. Riechstoffe mit einer blumigen Note, spielen in der Parfümerie eine wichtige Rolle. Dabei ist es erwünscht, einerseits deren natürliche Frische und/oder Ausstrahlung besonders hervorzuheben und andererseits deren fettige, metallische und/oder technische Noten zu unterdrücken.
[0003] Die Reduzierung von unangenehmen Gerüchen ist ein parfümistisch kompositorisch schwierig zu bearbeitendes und zu lösendes Problem. Vor allem die spezielle Eigenart eines jeweiligen unangenehmen Geruchs schränkt die Verwendungsmöglichkeiten stark ein. Häufig gelingt eine Reduzierung von unangenehmen Gerüchen allenfalls durch Kombinationen mit einem speziell entwickelten Parfümöl, welches selbst einen eigenen, ganz bestimmten Duft-Typ aufweist. Dabei werden die unangenehmen Geruchseindrücke häufig mit Hilfe von wohlriechenden Gerüchen einer (anderen) Substanz lediglich überdeckt. [0004] In der Literatur sind zahlreiche Vorschläge zur Eliminierung von unangenehmen Gerüchen zu finden, wie beispielhaft im Folgenden dargestellt.
[0005] In der WO 01/43784 A2 und der US 2003 068295 A1 wird die Verwendung bestimmter Ester, insbesondere Isomenthylester wie Isomenthylacetat, als geruchsneutralisierende Substanzen zur Reduzierung unangenehmer Gerüche verschiedenster Art beschrieben.
[0006] Die WO 2016/164205 A1 offenbart wässrige multilamellare Zusammensetzung zur Abgabe einer hydrophoben Substanz, die 50 bis 80 Gew.-% Phenylethylalkohol und/oder Phenylpropylalkohol und optional 10 bis 20 Gew.-% 1 ,3- Propandiol umfasst. 1 ,3-Propandiol wird dort als Lösungsvermittler eingesetzt.
[0007] Die EP 2 822 401 und die EP 3 440 942 A1 betreffen Lebensmittel und Getränke, die 1 ,3-Propandiol zur Modifizierung von Aroma umfassen. Die eingesetzte Menge an 1 ,3-Propandiol beträgt 0,01 bis 5 Gew.-% bzw. 0,1 bis 2 Gew. -5.
[0008] Die US 2007 0241306 A1 offenbart zahlreiche bioabbaubare
Zusammensetzungen, die 1 ,3-Propandiol umfassen.
[0009] Die EP 2 926 673 A1 betrifft Stoffgemische, die Terpen, 1 ,3-Propandiol und Wirkstoffe wie beispielsweise Rebaudiosiden, Steviosiden, umfassen. 1 ,3-Propandiol wird in diesen Stoffgemischen in einer Menge von 20 bis 80 Gew.-% verwendet.
[0010] Bisherige (Riech-)Stoffe oder (Riech-)Stoffmischungen, die auf eine geruchliche Aufwertung von Produkten abzielen, weisen häufig eine nicht zufriedenstellende Geruchsreduzierung unangenehmer Gerüche auf. Bei den im Stand der Technik bekannten Verfahren zum Reduzieren von unangenehmen Gerüchen besteht häufig der Nachteil, dass die eingesetzten (Riech-)Stoffe bzw. (Riech-)Stoffmischungen in erheblichen Mengen eingesetzt werden müssen, was zu Kosten- und Anwendungsproblemen führen kann.
[0011 ] Von erheblichem Vorteil sind daher Substanzen bzw. Stoffe, die in der Lage sind, die Intensität von angenehmen Gerüchen zu verstärken und/oder von unangenehmen Gerüchen zu maskieren, mindern oder sogar vollständig zu beseitigen, ohne selbst von einer nennenswerten geruchlich parfüm istischen Intensität zu sein bzw. ohne selbst in der für die Zwecke der Geruchsverstärkung und/oder Geruchsminderung einzusetzenden Konzentration von einer nennenswerten geruchlich parfüm istischen Intensität zu sein.
[0012] Im Falle von Riechstoffalkoholen, die in der Parfümerie eine wichtige Rolle spielen, gilt dies insbesondere für deren natürliche Frische und blumige Ausstrahlung einerseits und deren muffige, künstliche und metallische Noten.
[0013] Die Verwendung der o.g. Substanzen bzw. Stoffe sollte außerdem dergestalt sein, dass sie für eine Beduftung oder Parfümierung jeder beliebigen Duftrichtung verwendet werden können.
[0014] Vorteilhafter Weise sollen diese Substanzen bzw. Stoffe aus natürlichen oder nachhaltig produzierten Rohstoffen stammen und neben den zuvor aufgezählten Eigenschaften noch weitere positive Eigenschaften wie beispielsweise eine antibakterielle Wirkung aufweisen.
[0015] Noch mehr besteht ein Bedarf an Substanzen bzw. Stoffen, die keine gesundheitsbeeinträchtigende Wirkungen aufweisen.
[0016] Im Parfümeriebereich, beispielsweise bei der Zubereitung bzw. Fierstellung von Riechstoffmischungen, kamen in der Vergangenheit überwiegend 1 ,2-Propandiol (Propylenglykol) oder Dipropylenglykol als gängige Lösungsmittel zum Einsatz.
[0017] Die Verbindung 1 ,3-Propandiol ist aus dem Stand der Technik bekannt. Im Parfümeriebereich fand 1 ,3-Propandiol bisher keine nennenswerte Anwendung. Insbesondere ist die Nennung von bestimmten Mengenverhältnissen bei der Herstellung von Riechstoffmischungen nicht bekannt und erst recht nicht ein geruchlicher Effekt bei der Kombination mit irgendwelchen Riechstoff(en). [0018] Es war daher primäre Aufgabe der vorliegenden Erfindung, alternative oder verbesserte Substanzen bzw. Stoffe, beispielsweise Zusatzstoffe bzw. Lösungsmittel, zum Modifizieren sensorischer Eigenschaften von Riechstoffen in nicht wässrigen Riechstoffmischungen bereitzustellen. Diese sollen auch aus natürlichen Quellen zugänglich sein.
[0019] Derartige Substanzen sollten dabei vorzugsweise eine, mehrere oder vorzugsweise sämtliche der folgenden Anforderungen erfüllen:
leichte Zugänglichkeit, d.h. Herstellung aus natürlichen und nachhaltig produzierten Rohstoffen,
hohe Wirksamkeit in geringer Konzentration, vorzugsweise bei in geringen Konzentrationen nicht oder kaum wahrnehmbarem Eigengeruch,
weitgehende oder vollständige Farblosigkeit,
hohe Stabilität in diversen Mischungen bzw. Zubereitungen, wobei insbesondere keine Verfärbung und/oder Separation und/oder Trübung auftreten soll,
inertes Verhalten,
keine toxische und/oder allergene Wirkung gegenüber dem Menschen.
[0020] Des Weiteren sollten mit der vorliegenden Erfindung neue, vorteilhafte nicht wässrige Riechstoffmischungen, insbesondere Parfümöle, welche solche Substanzen enthalten, und ein Verfahren zur Herstellung solcher Riechstoffmischungen bereitgestellt werden.
[0021 ] Solche Riechstoffmischungen sollten vorzugsweise dafür geeignet sein, bestimmte Produkte zu beduften beziehungsweise zu parfümieren.
[0022] Weiterhin sollten dementsprechend parfümierte Produkte, die eine solche nicht wässrige Riechstoffmischung enthalten, sowie ein Verfahren zur Herstellung solcher parfümierter Produkte angegeben werden. [0023] Weitere Aufgabenstellungen, die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegen, ergeben sich aus den nachfolgenden Ausführungen und den beigefügten Patentansprüchen.
Zusammenfassung der Erfindung
[0024] Ein erster Gegenstand der Erfindung betrifft eine nicht wässrige
Riechstoffmischung, vorzugsweise ein Parfümöl, umfassend oder bestehend aus
(i) > 10 Gew.-% 1 ,3-Propandiol; und
(ii) einen oder mehrere Riechstoff(e) aus der Gruppe der Riechstoffalkohole, vorzugsweise aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grünen Geruchsnoten und/oder der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumigen Geruchsnoten.
[0025] In einem zweiten Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung einer nicht wässrigen Riechstoffmischung, welches die folgenden Schritte umfasst:
Bereitstellen von 1 ,3-Propandiol;
Bereitstellen eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole aus der Gruppe der Riechstoffalkohole, vorzugsweise aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grünen Noten und/oder der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumigen Noten.
In-Kontakt-Bringen und Vermischen einer wirksamen Menge von > 10 Gew-% 1 ,3-Propandiol mit dem einen Riechstoffalkohol oder den mehreren Riechstoffalkoholen unter Erhalt der nicht wässrigen Riechstoffmischung.
[0026] Dritter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Modifizieren der sensorischen Eigenschaften eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole, welches die folgenden Schritte umfasst:
Vermischen eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole mit einer wirksamen Menge von > 10 Gew.-% 1 ,3-Propandiol, um
eine angenehme Geruchsnote bzw. sämtliche angenehmen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole hervorzuheben oder zu betonen,
vorzugsweise die angenehme Geruchsnote bzw. sämtliche angenehmen Geruchsnoten mehr Ausstrahlung, natürliche Frische oder blumige Geruchsnote(n) eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole hervorzuheben oder zu betonen;
und/oder
eine unangenehme Geruchsnote bzw. sämtliche unangenehmen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole zu maskieren oder zu vermindern,
vorzugsweise die unangenehme Geruchsnote bzw. sämtliche unangenehmen Geruchsnoten muffige, fettige, technische oder metallische Geruchsnote(n) eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole zu maskieren oder zu vermindern.
[0027] In einem vierten Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von 1 ,3-Propandiol in einer wirksamen Menge zum Modifizieren der sensorischen Eigenschaften eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole, insbesondere
zum Betonen oder Verstärken einer angenehmen Geruchsnote bzw. sämtlicher angenehmen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole;
und/oder
zum Maskieren oder Vermindern einer unangenehmen Geruchsnote bzw. sämtlicher unangenehmen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole.
[0028] Fünfter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von 1 ,3- Propandiol zum Fierstellen einer nicht wässrigen Riechstoffmischung, umfassend oder bestehend aus
(i) > 10 Gew-% 1 ,3-Propandiol; und
(ii) einen oder mehrere Riechstoff(e) aus der Gruppe der Riechstoffalkohole, vorzugsweise aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grünen Geruchsnoten und/oder der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumigen Geruchsnoten. [0029] In einem sechsten Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung der erfindungsgemäßen nicht wässrigen Riechstoffmischung bzw. Duftstoffmischung in einer sensorisch wirksamen Menge zum Modifizieren einer Geruchsnote in einem parfümierten Produkt oder zur Herstellung eines parfümierten Produktes.
[0030] In einem weiteren Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung ein parfümiertes Produkt, das eine sensorisch wirksame Menge der erfindungsgemäßen nicht wässrigen Riechstoffmischung bzw. Duftstoffmischung umfasst.
[0031 ] Letztendlich betrifft die vorliegende Erfindung in einem weiteren Aspekt ein Verfahren zur Herstellen eines parfümierten Produktes, welches die folgenden Schritte umfasst:
(a1 ) Bereitstellen der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung,
(b1 ) Bereitstellen eines weiteren Bestandteils oder mehrerer weiterer Bestandteile des herzustellenden parfümierten Produkts, und
(c1 ) In-Kontakt-Bringen oder Mischen einer sensorisch wirksamen Menge der in Schritt (a1 ) bereitgestellten Riechstoffmischung mit dem/den in Schritt (b1 ) bereitgestellten weiteren Bestandteil(en) unter Erhalt des parfümierten Produkts;
wobei die Menge an 1 ,3-Propandiol (i) > 10 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffmischung, um
eine angenehme Geruchsnote bzw. sämtliche angenehmen Geruchsnoten des Riechstoffalkohols/der Riechstoffalkohole (ii) der Riechstoffmischung zu betonen oder zu verstärken,
vorzugsweise die Ausstrahlung, natürliche Frische oder die blumigen Geruchsnoten des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole (ii) der Riechstoffmischung zu hervorzuheben oder zu betonen;
und/oder
eine unangenehme Geruchsnote bzw. sämtliche unangenehmen Geruchsnoten des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole (ii) der Riechstoffmischung zu maskieren oder zu vermindern,
vorzugsweise die muffigen, fetten, technischen oder metallischen Geruchsnoten des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole zu maskieren oder zu vermindern;
oder
(a2) Bereitstellen eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole (ii) der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung,
(b2) Bereitstellen eines weiteren Bestandteils oder mehrerer weiterer Bestandteile des herzustellenden parfümierten Produkts,
(c2) Mischen einer sensorisch wirksamen Menge des/der in Schritt (a2) bereitgestellten einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole (ii) mit dem/den in Schritt (b2) bereitgestellten weiteren Bestandteil(en) unter Erhalt einer Mischung, und
(d2) In-Kontakt-Bringen der in Schritt (c2) erhaltenen Mischung mit 1 ,3-Propandiol, wobei die Menge an 1 ,3-Propandiol > 10 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffmischung, um
eine angenehme Geruchsnote bzw. sämtliche angenehmen Geruchsnoten des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole (ii) hervorzuheben oder zu betonen,
vorzugsweise die Ausstrahlung, natürliche Frische oder die blumigen Geruchsnoten des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren
Riechstoffalkohole (ii) hervorzuheben oder zu betonen;
und/oder
eine unangenehme Geruchsnote bzw. sämtliche unangenehmen Geruchsnoten des einen Riechalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole (ii) zu maskieren oder zu vermindern,
vorzugsweise die muffigen, fetten, technischen oder metallischen Geruchsnoten des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren
Riechstoffalkohole (ii) zu maskieren oder zu vermindern.
[0032] Diese und weitere Aspekte, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden für den Fachmann aus dem Studium der folgenden detaillierten Beschreibung und der Patentansprüche ersichtlich. Dabei kann jedes Merkmal aus einem Aspekt der Erfindung in einem anderen Aspekt der Erfindung eingesetzt oder ausgetauscht werden. Ferner ist es selbstverständlich, dass die in der vorliegenden Anmeldung enthaltenen Beispiele die Erfindung beschreiben und veranschaulichen, diese aber nicht einschränken und dass insbesondere die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt ist.
[0033] Alle Prozentangaben sind, sofern nicht anders angegeben, Gew.-%. Numerische Beispiele, die in der Form„von x bis y“ angegeben sind, schließen die genannten Werte ein. Wenn mehrere bevorzugte numerische Bereiche in diesem Format angegeben sind, ist es selbstverständlich, dass alle Bereiche, die durch die Kombination der verschiedenen Endpunkte entstehen, ebenfalls erfasst werden.
Detaillierte Beschreibung der Erfindung
[0034] In einem ersten Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung eine nicht wässrige Riechstoffmischung, vorzugsweise ein Parfümöl, umfassend oder bestehend aus
(i) > 10 Gew.-% 1 ,3-Propandiol; und
(ii) einen oder mehrere Riechstoff(e) aus der Gruppe der Riechstoffalkohole, insbesondere aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grünen Geruchsnoten und/oder der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumigen Geruchsnoten.
[0035] Bei der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung handelt es sich um eine nicht wässrige Riechstoffmischung. Unter dem Begriff „nicht wässige“ Riechstoffmischung im Kontext der vorliegenden Erfindung wird eine Riechstoffmischung verstanden, die sich dadurch auszeichnet, dass sie einen Wassergehalt von weniger als etwa 1 Gew.-% aufweist oder völlig wasserfrei ist. In der nachfolgenden Beschreibung wird unter dem Begriff„Riechstoffmischung“ immer eine nicht wässrige Riechstoffmischung verstanden, auch wenn das nicht explizit angegeben ist.
[0036] Erster Bestandteil (i) der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung ist 1 ,3- Propandiol. 1 ,3-Propandiol besteht aus dem Grundgerüst des Propans, an dessen terminalen Positionen sich jeweils eine Flydroxygruppe befindet. 1 ,3-Propandiol gehört zur Gruppe der zweiwertigen Alkohole, der Diole. Es handelt sich um eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit nur schwachem oder gar keinem Eigengeruch.
[0037] 1 ,3-Propandiol kann entweder durch chemische Synthese oder durch Mikroorganismen biotechnisch aus Mais oder aus Glycerin hergestellt werden, das bei der Herstellung von Biodiesel aus Rapsöl als Nebenprodukt der Umesterung der Pflanzenöle anfällt. Folglich handelt es sich um ein nachhaltig produziertes Produkt, das leicht zugänglich ist.
[0038] In der Parfümerie fand 1 ,3-Propandiol bisher keine nennenswerte Anwendung, insbesondere nicht als Lösungsmittel bei der Zubereitung und Herstellung von Riechstoffmischungen.
[0039] Im Parfümeriebereich, beispielsweise bei der Zubereitung bzw. Herstellung von Riechstoffmischungen, kamen in der Vergangenheit überwiegend 1 ,2-Propandiol oder Dipropylenglykol als gängige Lösungsmittel zum Einsatz.
[0040] 1 ,2-Propandiol ist eine klare farblose, nahezu geruchlose und stark hygroskopische Flüssigkeit. 1 ,2-Propandiol wird wegen seiner lösenden und emulgierenden Eigenschaften unter anderem als Trägerstoff oder als Trägerlösungsmittel für Farbstoffe, Aromen, Emulgatoren, etc. verwendet oder kommt in Kosmetikprodukten wie Hautcremes, Zahnpasta, Mundwässern und Deos vorwiegend als Lösungsmittel oder Feuchthaltemittel zum Einsatz.
[0041 ] Industriell wird 1 ,2-Propandiol synthetisch durch Hydrolyse von Propylenoxid hergestellt. Abhängig vom Hersteller wird dafür entweder ein Hochtemperaturverfahren ohne Katalyse bei 200 bis 220 °C oder ein katalytisches Verfahren bei 150 bis 180 °C in Gegenwart eines Ionenaustauscher-Harzes oder keiner Mengen Schwefelsäure oder Alkalien genutzt. Nachteil von 1 ,2-Propandiol als Lösungsmittel ist, dass es mit Riechstoffen mit Aldehyd-Funktionalität Acetale bildet. Durch die Acetalbildung kommt es zu einer Veränderung und damit zu einer Verschlechterung des Geruchsprofils. [0042] Dipropylenglykol (DPG) fällt als Nebenprodukt bei der Herstellung von 1 ,2- Propandiol an. Dipropylenglykol ist eine farblose, hygroskopische, viskose, geruchlose und wenig flüchtige Flüssigkeit. Dipropylenglykol als Isomerengemisch aus drei Strukturisomeren wird entweder als Lösungsmittel für geruchsempfindliche Anwendungen wie Aromen oder als Feuchthaltemittel für eine Vielzahl von Kosmetikanwendungen verwendet.
[0043] Beide Lösungsmittel werden nicht aus natürlichen Rohstoffen hergestellt.
[0044] Im Vergleich zu 1 ,2-Propandiol oder Dipropylenglykol (DPG) zeichnet sich 1 ,3-Propandiol dadurch aus, dass es aus natürlichen oder nachhaltig produzierten Rohstoffen gewonnen werden kann.
[0045] 1 ,3-Propandiol weist über seine primären sensorischen Eigenschaften hinaus zusätzliche positive Sekundäreigenschaften auf. Zu diesen Sekundäreigenschaften zählen: hohe Stabilität unter bestimmten Anwendungsbedingungen, beispielsweise in alkalischen Medien, z.B. Waschpulver, Weichspüler, Seifen, Shampoos, etc. Weiterhin zeigt sich, dass 1 ,3-Propandiol im Vergleich zu 1 ,2-Propandiol weniger reaktiv und damit inert gegenüber Riechstoffen ist, wodurch in Kombination mit einem oder mehreren Riechstoff(en) das Geruchsprofil nicht nachteilig verändert wird, beispielsweise durch den Abbau von Riechstoffen oder durch die Bildung von Nebenprodukten. Weiterhin zeigt 1 ,3-Propandiol eine antibakterielle Wirkung.
[0046] Überraschend war ferner, dass sich 1 ,3-Propandiol der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung in eine Vielzahl unterschiedlicher Formulierungen dauerhaft und stabil einarbeiten lässt.
[0047] Bei dem zweiten Bestandteil (ii) der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung handelt es sich um einen einzelnen Riechstoff oder eine Mischung aus zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun oder mehr verschiedenen Riechstoffen aus der Gruppe der Riechstoffalkohole. [0048] Bei den erfindungsgemäß eingesetzten Riechstoffalkoholen handelt es sich um Verbindungen mit C6 bis C11 Kohlenstoffatomen, die eine OH-Gruppen- Funktionalität aufweisen.
[0049] Derartige Riechstoffalkohole stellen eine sehr wichtige Riechstoffgruppe in der Parfümerie dar und sind dem Fachmann grundsätzlich bekannt. Eine Beschreibung der geruchlichen Eigenschaften der Riechstoffalkohole findet sich unter anderen in dem Fachbuch "S. Arctander: Perfume and Flavor Materials, Band I und II, Montclair, N. J., 1969, Eigenverlag". Beispiele von Riechstoffalkoholen sind offenbart in "H. Surburg, J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials, 6. Ausgabe, Wiley-VCFI, Weinheim, 2016“. Die diesbezügliche Offenbarung in beiden Literaturquellen wird durch die spezifische Inbezugnahme in vollem Umfang in die vorliegende Anmeldung übernommen.
[0050] Die Riechstoffalkohole zeichnen sich entweder durch einen blumigen, weichen oder süßen Duft aus und bilden oft die Grundlage für florale Duftkompositionen oder zeichnen sich durch einen frischen, grünen oder metallischen Duft aus. Bei den Begriffen„blumig“,„frisch“,„grün“,„metallisch“ handelt es sich um Standardbegriffe aus dem Klassifikationssystem von Grundgerüchen bzw. Geruchsqualitäten und dem Duft- bzw. Riechstoffbereich, wie sie in der zuvor zitierten Standardliteratur definiert werden.
[0051 ] Überraschender Weise bewirkt die Anwesenheit von 1 ,3-Propandiol in einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung, dass bestimmte geruchliche Aspekte des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole modifiziert, d.h. hervorgehoben oder betont und/oder maskiert oder vermindert werden.
[0052] Überraschender Weise bewirkt 1 ,3-Propandiol in einer Riechstoffmischung, dass insbesondere die positiven, d.h. angenehmen Geruchsnoten, wie Ausstrahlung, natürliche Frische oder die blumigen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols oder sämtlicher Riechstoffalkohole betont oder hervorgehoben, d.h. verstärkt, und/oder die negativen, d.h. unangenehmen Geruchsnoten wie muffigen, fetten, technischen oder metallischen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols oder sämtlicher Riechstoffalkohole maskiert oder vermindert werden.
[0053] Hinsichtlich der Begriffe "Hervorheben" oder "Betonen" ist im Kontext der vorliegenden Anmeldung eine Verstärkung der Intensität eines positiven, angenehmen Geruchs verstanden, insbesondere von Gerüchen bzw. Geruchsnoten des Typs mehr Ausstrahlung, natürliche Frische, blumigen Geruchsnoten und/oder ähnlichen Gerüchen im Gegensatz zu einem Überlagern/Überdecken durch eine andere dominierende Geruchsnote.
[0054] Gemäß einem bevorzugten Aspekt der vorliegenden Erfindung eignet sich 1 ,3-Propandiol insbesondere zum Maskieren oder Vermindern, v.a. zum Vermindern, einer oder mehrerer unangenehmer Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole.
[0055] Hinsichtlich des Begriffs "Maskieren" ist im Zusammenhang der vorliegenden Erfindung anzumerken, dass damit eine besondere Form der Geruchsveränderung gemeint ist, nämlich die Neutralisierung eines beispielsweise unangenehmen Geruchs im Gegensatz zu einem Überlagern/Überdecken durch eine andere dominierende Geruchsnote.
[0056] Hinsichtlich des Begriffs "Vermindern" ist anzumerken, dass damit eine besondere Form der Geruchsveränderung gemeint ist, nämlich die Abschwächung der Intensität eines beispielsweise unangenehmen Geruchs im Gegensatz zu einem Überlagern/Überdecken durch eine andere dominierende Geruchsnote. Unter einer Verminderung von unangenehmen Geruchsnoten wird im Rahmen der vorliegenden Anmeldung eine teilweise oder eine vollständige Reduzierung, d.h. Beseitigung, von unangenehmen Gerüchen durch einen bestimmten Stoff oder eine bestimmte Stoffmischung verstanden, insbesondere von Gerüchen bzw. Geruchsnoten des Typs muffig, fettig, technisch, metallisch und/oder ähnlichen Gerüchen.
[0057] Das erfindungsgemäß zu verwendende 1 ,3-Propandiol ist vorteilhafterweise leicht zugänglich bzw. herstellbar, weist bereits in geringer Konzentration eine hohe Wirksamkeit auf, insbesondere in Konzentrationen, bei denen 1 ,3-Propandiol keinen oder zumindest lediglich einen kaum wahrnehmbarem Eigengeruch aufweist, ist weitgehend oder vollständig farblos, ist inert gegenüber Riechstoffen, wodurch in Kombination mit einem oder mehreren Riechstoff(en) das Geruchsprofil nicht nachteilig verändert wird, besitzt eine hohe Stabilität in unterschiedlichen Mischungen bzw. Zubereitungen und weist keine toxische und/oder allergene Wirkung gegenüber dem Menschen auf.
[0058] Außerdem weist 1 ,3-Propandiol eine antibakterielle Wirkung auf, eine Eigenschaft, die den resultierenden Produkten eine mikrobielle Stabilität und damit Haltbarkeit verleiht.
[0059] 1 ,3-Propandiol hat zudem den Vorteil, dass es bei seiner Verwendung, insbesondere einer erfindungsgemäßen Verwendung, mit unterschiedlichen Riechstoffen und üblichen Bestandteilen einer Riechstoffmischung kombiniert werden kann, um Produkte mit einer beliebigen Duftrichtung zu parfümieren. Folglich lässt sich durch die vorliegende Erfindung den Verbrauchern gegenüber eine breite Auswahl an Dufttypen anbieten.
[0060] Die hier genannten, unangenehm riechenden Stoffe können noch weitere, in der Regel nicht unangenehme sensorische Qualitäten, u.a. auch geruchliche Qualitäten, besitzen. Als unangenehm riechende Stoffe sind also im Rahmen der vorliegenden Beschreibung generell solche zu verstehen, die einen oder mehrere unangenehme Geruchseindrücke bzw. -noten hervorrufen, sei es als Primärgeruch oder als neben-/untergeordnete Geruchsnote. Insbesondere können die hierin beschriebenen unangenehm riechenden Stoffe auch solche Riechstoffe sein, die in erster Linie als angenehm riechende Stoffe empfunden werden, jedoch auch eine unangenehme metallische, fettige und/oder technische Geruchsnote aufweisen, die es erfindungsgemäß bevorzugt zu reduzieren gilt.
[0061 ] Entsprechendes gilt für die hierin beschriebenen angenehm riechenden Stoffe analog. Als angenehm riechende Stoffe sind im Rahmen des vorliegenden Textes generell Stoffe zu verstehen, die einen oder mehrere angenehme Geruchseindrücke bzw. Geruchsnoten hervorrufen, sei es als Primärgeruch oder als neben-/untergeordnete Geruchsnote. [0062] Im Ergebnis kann im Rahmen der vorliegenden Erfindung beispielsweise sowohl eine unangenehme Geruchsnote eines bestimmten (unangenehm riechenden) Stoffes maskiert oder vermindert, als auch eine angenehme Geruchsnote desselben (auch angenehm riechenden) Stoffes verstärkt werden.
[0063] Bei dem einem, mehreren oder sämtlichen Riechstoffalkohol(en), dessen/deren geruchliche Eigenschaften durch Verwendung von 1 ,3-Propandiol erfindungsgemäß verbessert wird/werden, handelt es sich vorzugsweise um einen Riechstoffalkohol mit einer grünen Geruchsnote bzw. um einen Riechstoffalkohol mit einer blumigen Geruchsnote.
[0064] Grundsätzlich bevorzugt ist eine solche erfindungsgemäße Riechstoffmischung, bei der der eine, die mehreren oder sämtliche der unangenehm und/oder angenehm riechenden Riechstoffalkohol(e) mit grüner Geruchsnote ausgewählt ist/sind aus der Gruppe, bestehend aus Riechstoffalkoholen mit einem Molekulargewicht im Bereich von 100 g/mol bis 190 g/mol, vorzugsweise im Bereich von 100 g/mol bis 158 g/mol.
[0065] In einer bevorzugten Variante betrifft die Erfindung eine Riechstoffmischung, vorzugsweise ein Parfümöl, bei der/dem der eine Riechstoffalkohol oder die mehreren Riechstoffalkohole mit einer grünen Geruchsnote, ausgewählt ist/sind aus der Gruppe, die besteht aus C6-Alkohol, C7-Alkohol, (Z)-3-Hexenol (cis-3-Hexenol), (E)-2-Hexenol (trans-2-Hexenol), (E/Z)-3-Hexenol und (Z)-4-Hexenol (cis-4-Hexenol), wie sie in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführt sind:
[0066] Tabelle 1
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[0067] Besonders bevorzugt ist eine Riechstoffmischung, vorzugsweise ein Parfümöl, bei der/dem der eine Riechstoffalkohol oder die mehreren Riechstoffalkohole mit einer grünen Geruchsnote ausgewählt ist/sind aus der Gruppe, die besteht aus C6-Alkohol, C7-Alkohol, (Z)-3-Hexenol (cis-3-Hexenol) und (Z)-4-Hexenol (cis-4-Hexenol).
[0068] Alternativ bevorzugt ist eine solche erfindungsgemäße Riechstoffmischung, vorzugsweise ein Parfümöl, bei der/dem der eine, die mehreren oder sämtliche der unangenehm und/oder angenehm riechenden, Riechstoffalkohol(e) mit einer blumiger Geruchsnote ausgewählt ist/sind aus der Gruppe bestehend aus Riechstoffalkoholen mit einem Molekulargewicht im Bereich von 120 g/mol bis 200 g/mol, vorzugsweise im Bereich von 122 bis 168 g/mol.
[0069] In einer bevorzugten Variante betrifft die Erfindung eine Riechstoffmischung, bei der der eine Riechstoffalkohol oder die mehreren Riechstoffalkohole mit einer blumigen Geruchsnote ausgewählt ist/sind aus der Gruppe, die besteht aus Phenylethylalkohol, Linalool, Citronellol, Geraniol, Nerol, Ethyllinalool, Tetrahydrolinalool, Dihydromyrcenol, C8-Alkohol, C9-Akohol, C10-Alkohol, alpha- Terpineol und Tetrahydromyrcenol, wie sie in der nachfolgenden Tabelle 2 aufgeführt sind:
[0070] Tabelle 2
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[0071 ] Besonders bevorzugt ist eine Riechstoffmischung, vorzugsweise ein Parfümöl, bei der/dem der eine Riechstoffalkohol oder die mehreren Riechstoffalkohole mit einer blumigen Geruchsnote ausgewählt ist/sind aus der Gruppe, die besteht aus Phenylethylalkohol, Linalool, Citronellol, Geraniol, Nerol, Ethyllinalool, Tetrahydrolinalool, Dihydromyrcenol und Tetrahydromyrcenol.
[0072] Noch weiter bevorzugt ist eine Riechstoffmischung, vorzugsweise ein Parfümöl, bei der der eine Riechstoffalkohol oder die mehreren Riechstoffalkohole ausgewählt ist/sind aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grünen Geruchsnoten und aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumigen Geruchsnoten. [0073] In einer weiteren bevorzugten Variante ist der eine Riechstoffalkohol oder sind die mehreren Riechstoffalkohole ausgewählt aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grünen Geruchsnoten, die besteht aus C6-Alkohol, C7- Alkohol, (Z)-3-Hexenol (cis-3-Hexenol), (E)-2-Hexenol (trans-2-Hexenol), (E/Z)-3- Hexenol und (Z)-4-Hexenol (cis-4-Hexenol), und/oder aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumigen Geruchsnoten, die besteht aus Phenylethylalkohol, Linalool, Citronellol, Geraniol, Nerol, Ethyllinalool, Tetrahydrolinalool, Dihydromyrcenol, C8-Alkohol, C9-Akohol, C10-Alkohol, alpha-Terpineol und Tetrahydromyrcenol.
[0074] Der Fachmann wird in einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung, vorzugsweise einem Parfümöl, den Anteil an Bestandteil (i), d.h. den Anteil an 1 ,3- Propandiol. so wählen, dass der von ihm gewünschte Effekt des Betonens bzw. Hervorhebens und/oder Maskierens bzw. Verminderns einer Geruchsnote oder mehrerer Geruchsnoten des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole erreicht wird. Gleichzeitig wird er Sorge tragen, keine zu großen Mengen des Bestandteils (i), d.h. an 1 ,3-Propandiol einzusetzen, welche den sensorischen Gesamteindruck einer Riechstoffmischung dominieren könnte. Andererseits wird er nicht lediglich eine so geringe Menge des Bestandteils (i), d.h. an 1 ,3-Propandiol vorsehen, dass ein Hervorheben oder Betonen und/oder ein Maskieren oder Vermindern geruchlicher Aspekte des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole nicht bzw. kaum noch zu spüren ist.
[0075] Das erfindungsgemäß verwendete 1 ,3-Propandiol hat nämlich den Vorteil, dass es bei seiner Verwendung, insbesondere der erfindungsgemäßen Verwendung, bereits in solch geringen Konzentrationen für die Zwecke der vorliegenden Erfindung wirksam ist, bei denen kein oder zumindest kein wahrnehmbarer Eigengeruch vermittelt wird. Hierdurch kann 1 ,3-Propandiol mit unterschiedlichen Riechstoffen sowie gegebenenfalls weiteren Bestandteilen eines Parfümöls kombiniert werden, um besonders vorteilhafte Riechstoffmischungen herzustellen oder um Produkte mit einer beliebigen Duftrichtung zu parfümieren.
[0076] Grundsätzlich bevorzugt ist eine solche Riechstoffmischung, bei der 1 ,3- Propandiol in einer wirksamen Menge verwendet wird, die ausreicht, um eine angenehme Geruchsnote bzw. sämtliche angenehmen Geruchsnoten des einen Riechstoffalkohols bzw. der mehreren Riechstoffalkohole hervorzuheben oder zu betonen, und/oder um eine unangenehme Geruchsnote bzw. sämtliche unangenehmen Geruchsnoten des einen Riechstoffalkohols bzw. der mehreren Riechstoffalkohole zu maskieren oder zu vermindern.
[0077] Unter einer sensorisch wirksamen Menge ist ein Anteil an 1 ,3-Propandiol zu verstehen, der ausreichend ist, um die obigen Effekte, d.h. Hervorheben und/oder Betonen einer angenehmen Geruchsnote und/oder Maskieren und/oder Vermindern einer unangenehmen Geruchsnote in der Riechstoffmischung zu bewirken.
[0078] Vorteilhafterweise ist die wirksame Mengen an 1 ,3-Propandiol besonders dazu geeignet, die natürliche Frische, die Ausstrahlung oder die blumige Geruchsnote(n) des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole in der Riechstoffmischung hervorzuheben oder zu betonen und/oder die fettigen, technischen oder metallischen Geruchsnoten des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole in der Riechstoffmischung zu maskieren oder zu vermindern.
[0079] Um die oben beschriebenen sensorischen Effekte zu erzielen, wird das 1 ,3- Propandiol der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung in einer Menge von > 10 Gew.-% zugesetzt. Vorzugsweise wird 1 ,3-Propandiol der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung in einer Menge von > 10 Gew.-% bis 90 Gew.-% zugesetzt. Noch mehr bevorzugt wird der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung 1 ,3- Propandiol in einer Menge von 20 Gew.-% bis 80 Gew.-% zugesetzt. Noch mehr bevorzugt wird der Riechstoffmischung 1 ,3-Propandiol in einer Menge von 30 Gew.- % bis 70 Gew.-% zugesetzt. Noch mehr bevorzugt wird der Riechstoffmischung 1 ,3- Propandiol in einer Menge von 40 Gew.-%.bis 60 Gew.% zugesetzt. Am meisten bevorzugt wird der Riechstoffmischung 1 ,3-Propandiol in einer Menge von > 50.- Gew.-% zugesetzt. Alle Mengenangaben sind auf das Gesamtgewicht der Riechstoffmischung bezogen. [0080] Überraschender Weise werden die sensorischen Eigenschaften des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole durch Kombination mit 1 ,3- Propandiol in einer Menge von > 10 Gew.-% positiv beeinflusst. Generell steigen Impact und Strahlung mit höherem Riechstoffalkohol-Anteil. Ab 20 Gew.-% Riechstoffalkohol-Anteil ist der Geruch weniger fettig und ab 40 Gew.-% Riechstoffalkohol-Anteil zunehmend blumig. Ab 50 Gew.-% können zudem überwiegend natürliche Riechstoffmischungen erzielt werden.
[0081 ] Wie ein Vergleich von 10-%igen Lösungen der Riechstoffalkohole in 1 ,3- Propandiol mit 10-%igen Lösungen der Riechstoffalkohole in Dipropylenglykol zeigt, werden die Riechstoffalkohole in einer 1 ,3-Propandiol-Lösung stärker und mit weniger unangenehmen Nebennoten wahrgenommen, als in einer Dipropylenglykol- Lösung. Die Lösungen in 1 ,3-Propandiol wirken blumiger und natürlicher. Im Einzelfall wird der sensorische Eindruck in Richtung natürlicher, frischer, mehr Ausstrahlung, weniger muffig, weniger künstlich und weniger metallisch verschoben, wobei im Einzelfall auch weitere sensorische Einflüsse bei Anwesenheit von 1 ,3- Propandiol zu beobachten waren. Detaillierte Geruchsbeschreibungen finden sich in dem nachfolgenden Beispiel 1 , Tabelle 3.
[0082] Durch die Variation der 1 ,3-Propandiol-Konzentration in der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung, beispielsweise durch Erhöhung oder Erniedrigung des 1 ,3-Propandiols-Gehaltes, können die sensorischen Eigenschaften der Riechstoffmischung und damit das sensorische Profil der Riechstoffmischung eingestellt oder variiert werden. Vorzugsweise wird der 1 ,3-Propandiol-Gehalt in der Riechstoffmischung auf 90 Gew.-%, 80 Gew.-%, 70 Gew.-%, 60 Gew.-%, 50 Gew.- %, 40 Gew.-%, 30 Gew.-%, 20 Gew.-% und > 10 Gew.-% eingestellt.
[0083] In Abhängigkeit des 1 ,3-Propandilagehaltes kann das sensorische Profil der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung zugunsten blumiger, natürlicher, frischer, etc. Noten verstärkt und andererseits die weniger unangenehmen Nebennoten zurückgedrängt werden. Beispielsweise resultiert der Riechstoffalkohol Linalool bei einer 90-%igen Konzentration 1 ,3-Propandiol in einer saftig-fruchtigen sensorischen Bewertung, bei einer 80-%igen Konzentration 1 ,3-Propandiol in einer klarer, helleren sensorischen Bewertung, bei einer 60 %igen Konzentration 1 ,3-Propandiol in einer leicht blumigen, frischeren sensorischen Bewertung und in einer 40 %igen Konzentration 1 ,3-Propandiol in einer blumigen sauberen sensorischen Bewertung. Detaillierte Geruchsbeschreibungen in Abhängigkeit von der 1 ,3-Propandiol- Konzentration finden sich in dem nachfolgenden Beispiel 2, Tabelle 4.
[0084] Die Variation der 1 ,3-Propandiol-Konzentration in der Riechstoffmischung hat darüber hinaus den Vorteil, dass Riechstoffmischungen hergestellt werden können, deren natürlicher oder Renewal-Anteil durch den Gehalt an 1 ,3-Propandiol erhöht werden kann.
[0085] Noch mehr bevorzugt sind gemäß der vorliegenden Erfindung Riechstoffmischungen, die entweder zwei, drei, vier, fünf oder mehr verschiedene Riechstoffalkohole aus der Gruppe der oben definierten Riechstoffalkohole mit grünen Geruchsnoten umfassen und/oder zwei, drei, vier, fünf oder mehr verschiedene Riechstoffalkohole aus der Gruppe der oben definierten Riechstoffalkohole mit blumigen Geruchsnoten umfassen, am meisten bevorzugt Riechstoffalkohole ausgewählt aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grünen Geruchsnoten, die besteht aus C6-Alkohol, C7-Alkohol, (Z)-3-Hexenol (cis-3- Hexenol), (E)-2-Hexenol (trans-2-Hexenol), (E/Z)-3-Hexenol und (Z)-4-Hexenol (cis- 4-Hexenol), und/oder aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumigen Geruchsnoten, die besteht aus Phenylethylalkohol, Linalool, Citronellol, Geraniol, Nerol, Ethyllinalool, Tetrahydrolinalool, Dihydromyrcenol, C8-Alkohol, C9-Akohol, C10-Alkohol, alpha-Terpineol und Tetryhydromyrcenol.
[0086] Vorzugsweise ist/sind Riechstoff(e) aus der Gruppe der Riechstoffalkohole, insbesondere aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grünen Noten und/oder der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumigen Noten, in der Riechstoffmischung in einer Konzentration von < 90 Gew.-% enthalten. Vorzugsweise ist/sind der eine oder die mehreren Riechstoff(e) aus der Gruppe der Riechstoffalkohole, insbesondere aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grünen Noten und/oder der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumigen Noten, in der Riechstoffmischung in einer Konzentration von 10 bis < 90 Gew.-%, insbesondere 11 bis 90 Gew.-%, enthalten. Noch mehr bevorzugt ist/sind der eine oder die mehreren Riechstoff(e) aus der Gruppe der Riechstoffalkohole, insbesondere aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grünen Noten und/oder der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumigen Noten, in der Riechstoffmischung in einer Konzentration von 20 bis 80 Gew.-% enthalten. Noch mehr bevorzugt ist/sind der eine oder die mehreren Riechstoff(e) aus der Gruppe der Riechstoffalkohole, insbesondere aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grünen Noten und/oder der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumigen Noten, in der Riechstoffmischung in einer Konzentration von 30 bis 70 Gew.-% enthalten. Noch mehr bevorzugt ist/sind der eine oder die mehreren Riechstoff(e) aus der Gruppe der Riechstoffalkohole, insbesondere aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grünen Noten und/oder der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumigen Noten, in der Riechstoffmischung in einer Konzentration von 40 bis 60 Gew.-% enthalten. Am meisten bevorzugt ist/sind der eine oder mehreren Riechstoff(e) aus der Gruppe der Riechstoffalkohole, insbesondere aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grünen Noten und/oder der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumigen Noten, in der Riechstoffmischung in einer Konzentration von < 50 Gew.-%, insbesondere < 51 Gew.-%, enthalten. Alle Mengenangaben sind auf das Gesamtgewicht der Riechstoffmischung bezogen.
[0087] Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist eine Riechstoffmischung besonders bevorzugt, bei der das Mengenverhältnis von 1 ,3-Propandiol zu Gesamtmenge an Riechstoffalkohol(en) 50 : 50, bevorzugt 40 : 60, noch mehr bevorzugt 20 : 80 und am meisten bevorzugt 10 : 90 ist, oder insbesondere in der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung das Mengenverhältnis von 1 ,3-Propandiol zu Gesamtmenge an Riechstoffalkohol(en) mit grüner Geruchsnote 50 : 50, bevorzugt 40 : 60, noch mehr bevorzugt 20 : 80 und am meisten bevorzugt 10 : 90, oder insbesondere in der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung das Mengenverhältnis von 1 ,3-Propandiol zu Gesamtmenge an Riechstoffalkohol(en) mit blumiger Geruchsnote 50 : 50, bevorzugt 40 : 60, noch mehr bevorzugt 20 : 80 und am meisten bevorzugt 10 : 90 ist.
[0088] In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die Bestandteile (i) und (ii) in der Riechstoffmischung in einer Menge von zusammen 1 bis 100 Gew.-% enthalten, vorzugsweise in einer Menge von zusammen 10 bis 90 Gew.-%, noch mehr bevorzugt in einer Menge von 20 bis 80 und am meisten bevorzugt in einer Menge von 40 bis 60 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffmischung.
[0089] Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Mengenverhältnisse ergeben sich auch aus den weiter unten beschriebenen Ausführungen und insbesondere den beigefügten Beispielen.
[0090] Erfindungsgemäße Riechstoffmischungen sind üblicherweise bei 25°C und 1013 hPa flüssig und in der Regel homogene Lösungen.
[0091 ] Zu erwähnen sind ferner neben den besonderen olfaktorischen Vorteilen die hervorragenden stofflichen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung, wie Löslichkeit in üblichen kosmetischen Lösungsmitteln, Kompatibilität mit weiteren Bestandteilen derartiger Produkte sowie die toxikologische Unbedenklichkeit der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung, die die besondere Eignung für die nachfolgend beschriebenen Einsatzzwecke unterstreichen.
[0092] Eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung kann neben den Bestandteilen (i) und (ii), wie sie oben beschrieben wurden, vorzugsweise ein oder mehrere weitere (übliche) Wirkstoffe oder funktionale Inhaltsstoffe enthalten, auch ein oder mehrere weitere, nicht den vorstehenden Kriterien von Bestandteil (i) entsprechende Lösungsmittel oder nicht den vorstehenden Kriterien von Bestandteil (ii) entsprechende Riechstoffe, die die Summe zu 100 Gew.-% in der Riechstoffmischung, vorzugsweise in dem Parfümöl, machen.
[0093] Erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, insbesondere Parfümöle, können in flüssiger Form unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt zur Parfümierung eingesetzt werden. Geeignete und bevorzugte Lösungsmittel hierfür sind insbesondere Ethanol, Glycerin, 1 ,2-Propylenglykol, 1 ,2-Butylenglykol, Dipropylenglykol, Diethylphthalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat und Triacetin. [0094] Diese Riechstoffmischungen können dabei bis zu 90 Gew.-%, vorzugsweise etwa 5 bis etwa 70 Gew.-%, noch mehr bevorzugt etwa 10 bis etwa 50 Gew.-% und besonders bevorzugt etwa 15 bis etwa 25 Gew.-% der genannten Lösungsmittel enthalten.
[0095] In einer bevorzugten Alternative umfassen die erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen, insbesondere Parfümöle, synthetische oder natürliche, vorzugsweise geschmacks- und geruchsneutrale Trägersubstanzen, insbesondere Trägeröle, welche die Riechstoffe in hochkonzentrierter Form sowie gegebenenfalls parfüm istische Lösemittel und/oder Hilfsstoffe enthalten.
[0096] Des Weiteren sind die erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen, vorzugsweise Parfümöle, an einem Trägerstoff adsorbiert, der sowohl für eine feine Verteilung der darin enthaltenen Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer, Cellulose-basierende Stoffe, Zucker, Dextrine (z.B. Maltodextrin) oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein. Die Kombination aus erfindungsgemäßer Riechstoffmischung und Trägerstoff stellt ein beispielhaftes erfindungsgemäßes Produkt dar.
[0097] In einer alternativen bevorzugten Ausführungsform liegen die erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen, vorzugsweise Parfümöle, in mikroverkapselter oder sprühgetrockneter Form vor oder als Einschluss-Komplexe oder als Extrusions-Produkte vor, um in dieser Form beispielsweise einem zu parfümierenden Produkt hinzugefügt zu werden.
[0098] Die Mikroverkapselung der erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen, vorzugsweise Parfümöle, kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethanartigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Riech- oder Aromastoffkompositionen können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer die erfindungsgemäße Riechstoffmischung enthaltenden Emulsion bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe vorzugsweise modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluss- Komplexe können beispielsweise durch Einträgen von Dispersionen einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden. Extrusions- Produkte können durch Verschmelzen einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung, vorzugsweise eines Parfümöls, mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erhalten werden.
[0099] Gegebenenfalls können die Eigenschaften von derart modifizierten Riechstoffmischungs-Zubereitungen durch sog.„Coaten“ mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden. Die resultierenden Produkte, die die erfindungsgemäße Riechstoffmischung, vorzugsweise Parfümöle, umfassen, stellen wiederum erfindungsgemäße Produkte dar.
[0100] Beispiele für weitere zusätzliche Riechstoffe, die grundsätzlich vorteilhaft als Bestandteil einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung, insbesondere eines Parfümöls, verwendet werden können, finden sich z.B. in„S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Band I und II, Montclair, N. J., 1969, Eigenverlag“ oder „H. Surburg und J. Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, 6. Ausgabe, Wiley- VCH, Weinheim, 2016“ sowie insbesondere die in der US 2008/0070825 explizit genannten weiteren Riechstoffe, die nicht bereits Teil der Bestandteile (ii) der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung, vorzugsweise eines Parfümöls, sind.
[0101 ] Üblicherweise werden Riechstoffe nicht in binären oder ternären Mischungen eingesetzt, sondern als Bestandteil ausgeklügelter komplexer Mischungen, die zwei, drei, vier, fünf, zehn, vorzugsweise aber noch weitaus höheren Zahl an Riechstoffe in zum Teil sehr geringen Mengen enthalten können, um ein besonders rundes Geruchsprofil zu ergeben.
[0102] In einer bevorzugten Weiterbildung der vorliegenden Erfindung enthält die beschriebene Riechstoffmischung daher eine beliebig große Anzahl weiterer Riechstoffe, die nicht unter die Definition der erfindungsgemäßen Riechstoffalkohole (ii) fallen und die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von: (1 ) Kohlenwasserstoffen; (2) aliphatischen Alkoholen; (3) aliphatischen Aldehyden und deren Acetalen; (4) aliphatischen Ketonen und deren Oximen; (5) aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen; (6) aliphatischen Nitrilen; (7) Estern von aliphatischen Carbonsäuren; (8) acyclischen Terpenalkoholen; (9) acyclischen Terpenaldehyden und -ketonen; (10) cyclischen Terpenalkoholen; (11 ) cyclischen Terpenaldehyde und -ketonen; (12) cyclischen Alkoholen; (13) cycloaliphatischen Alkoholen; (14) cyclischen und cycloaliphatischen Ethern; (15) cyclischen und makrocyclischen Ketonen; (16) cycloaliphatischen Aldehyden; (17) cycloaliphatischen Ketonen; (18) Estern cyclischer Alkohole; (19) Estern cycloaliphatischer Alkohole; (20) Estern cycloaliphatischer Carbonsäuren; (21 ) Araliphatischen Alkoholen; (22) Estern von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren; (23) araliphatischen Ethern; (24) aromatischen und araliphatischen Aldehyden; (25) aromatischen und araliphatischen Ketonen; (26) aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Estern; (27) Stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen; (28) Phenolen, Phenylethern und Phenylestern; (29) Heterocyclischen Verbindungen; (30) Lactone; sowie deren Gemischen.
[0103] Im Einzelnen seien die folgenden Riechstoffe genannt:
[0104] Extrakte aus natürlichen Rohstoffen: Diese Gruppe steht für Etherische Öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B. Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl; Basilikumöl; Baummoos-Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl; Bienenwachs- Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl; Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-absolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl; Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-Absolue; Eichenmoos-Absolue; Eiern iöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-ÖI; Eucalyptusöl; Fenchelöl ; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumöl; Grapefruitöl; Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl; Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl; Ingweröl; Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau; Kamillenöl römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue; Lavandinöl; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert; Limetteöl gepreßt; Linaloeöl; Litsea-cubeba-ÖI; Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa- Absolue; Moschuskörneröl; Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl; Muskatnußöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanumöl; Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl; Patchouliöl; Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl; Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-ÖI; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka- Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl sowie Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen.
[0105] Einzel-Duftstoffe: Einzelne Duftstoffe lassen sich in eine Vielzahl von Klassen gliedern, nämlich:
[0106] Kohlenwasserstoffe, wie z.B. 3-Caren; a-Pinen; ß-Pinen; a-Terpinen; g- Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1 ,3,5-Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan;
[0107] Aliphatische Alkohole wie z.B. 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol; 2-Methyl-2- heptanol; 2-Methyl-2-octanol; 1 -Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4- hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol; [0108] Aliphatische Aldehyde und deren Acetale wie z.B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal; 2- Methylnonanal; EJ-2-Hexenal; (ZJ-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10- Undecenal; (EJ-4-Decenal; 2-Dodecenal;2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; 2,6,10- Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1 ,1 -Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4- hexen; Citronellyloxyacetaldehyd; 1 -(1 -Methoxy-propoxy)-(E/Z)-3-hexen;
[0109] Aliphatische Ketone und deren Oxime wie z.B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3- Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2, 4,4,7- Tetramethyl-6-octen-3-on; 6-Methyl-5-hepten-2-on;
[0110] Aliphatische schwefelhaltigen Verbindungen wie z.B. 3-Methylthio-hexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylacetat; 3-Mercapto- hexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1 -Menthen-8-thiol;
[0111 ] Aliphatische Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril; 2-Undecensäurenitril; 2- Tridecensäurenitril; 3,12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-säurenitril;
3.7-Dimethyl-6-octensäurenitril;
[0112] Ester von aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. (E)- und (Z)- 3- Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5- Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (EJ-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)- 3- Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1 -Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat, ; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (ZJ-3-Hexenyl-isobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4- decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-
3.7-dimethyl-2,6-octadienoat;4-Methyl-2-pentyl-crotonat;
[0113] Acyclische Terpenalkohole wie z. B. Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6- methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2- ol; 3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1 ,5,7-octatrien-3-ol 2,6-Dimethyl- 2,5,7-octatrien-1 -ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl- 2-butenoate;
[0114] Acyclische Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Geranial; Neral; Citronellal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10- Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal;
[0115] Cyclische Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1 -ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate;
[0116] Cyclische Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Menthon; Isomenthon ; 8- Mercaptomenthan-3-on ; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-lonon; beta-lonon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-lsomethylionon; beta- Isomethylionon; alpha-lron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta-Damascenon; delta-Damascon; gamma-Damascon; 1 -(2,4,4-T rimethyl-2-cyclohexen-1 -yl)-2-buten- 1 -on; 1 ,3,4,6,7,8a-Hexahydro-1 , 1 ,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalen- 8(5H)-on;2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1 -cyclohexen-1 -yl)-2-butenal; Nootkaton;
Dihydronootkaton; 4,6,8-Megastigmatrien-3-on; alpha-Sinensal; beta-Sinensal; acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon);
[0117] Cyclische Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol; 3,3,5- Trimethylcyclohexanol; 3-lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9- cyclododecatrien-1 -ol; 2-lsobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
[0118] Cycloaliphatische Alkohole wie z.B. alpha,3,3-
Trimethylcyclohexylmethanol;1 -(4-lsopropylcyclohexyl)ethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3- trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-2- buten-1 -ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-2-buten-1 -ol; 3-Methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3- cyclopent-1 -yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-4- penten-2-ol; 1 -(2,2,6-T rimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1 -(2,2,6-
Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol;
[01 19] Cyclische und cycloaliphatische Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether; 1 , 1 -Dimethoxycyclododecan;
(Ethoxymethoxy)cyclododecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a, 6, 6,9a-
Tetramethyldodecahydronaphtho[2, 1 -b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a- trimethyldodecahydronaphtho[2, 1 -b]furan; 1 ,5,9-Trimethyl-13-oxabicyclo[10.1 .0]tri- deca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1 -yl)-5-methyl-5-(1 - methylpropyl)-1 ,3-dioxan;
[0120] Cyclische und makrocyclische Ketone wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-
Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1 -on; 3-Methyl-cis-2- penten-1 -yl-2-cyclopenten-1 -on; 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1 -on; 3-Methyl-4- cyclopentadecenon; 3-Methyl-5-cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopentadecanon; 4- (1 -Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclohexanon; 5- Cyclohexadecen-1 -on; 6,7-Dihydro-1 , 1 ,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 8- Cyclohexadecen-1 -on; 9-Cycloheptadecen-1 -on; Cyclopentadecanon;
Cyclohexadecanon;
[0121 ] Cycloaliphatische Aldehyde wie z.B. 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd;
2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1 -yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-
3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1 -yl)-3-cyclohexencarbaldehyd;
[0122] Cycloaliphatische Ketone wie z. B. 1 -(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1 -on; 2,2-Dimethyl-1 -(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1 -yl)-1 -propanon; 1 -(5,5-Dimethyl-1 -cyclo- hexen-1 -yl)-4-penten-1 -on; 2,3,8,8-Tetramethyl-1 ,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphta- lenylmethylketon; Methyl-2,6, 10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert.-Butyl- (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1 -yl)keton; [0123] Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert- Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentylcyclohexylacetat; 3,3,5-Trimethylcyclohexylacetat; Decahydro-2-naphthylacetat;2-Cyclopentylcyclo- pentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a- tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6- indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat; 4,7- Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylisobutyrat; 4,7-Methano- octahydro-5, bzw. 6-indenylacetat;
[0124] Ester cycloaliphatischer Alkohole wie z. B.1 -Cyclohexylethylcrotonat;
[0125] Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; cis- und trans-Methyldihydrojasmonat; cis- und trans- Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6- dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan-2-acetat;
[0126] Araliphatische Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2- Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3- (3-methylphenyl)propanol; 1 , 1 -Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1 , 1 -Dimethyl-3- phenylpropanol; 1 -Ethyl-1 -methyl-3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3- Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1 -ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1 -(4- lsopropylphenyl)ethanol;
[0127] Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2-Phenyl- ethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenylethyliso- valerianat; 1 -Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha,alpha- Dimethylphenylethylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat;
[0128] Araliphatische Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2- Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1 -ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal;
Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl- 4-phenyl-1 ,3-dioxan; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; 4, 4a, 5, 9b- Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1 ,2-d]-m-dioxin;
[0129] Aromatische und araliphatische Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4- Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4- isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4- isobutylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha-Butyl- zimtaldehyd; alpha-Amylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5- phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4- Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4-Dimethoxy- benzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-methylendiox- yphenyl)propanal;
[0130] Aromatische und araliphatische Ketone wie z.B. Acetophenon; 4- Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6-dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1 -(2-Naphthalenyl)ethanon;2- Benzofuranylethanon; (3-Methyl-2-benzofuranyl)ethanon; Benzophenon; 1 , 1 ,2, 3,3,6- Hexamethyl-5-indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1 , 1 -dimethyl-4-indanylmethylketon; 1 - [2,3-dihydro-1 , 1 ,2,6-tetramethyl-3-(1 -methylethyl)-1 H-5-indenyl]ethanon; 5‘,6‘,7‘,8‘- Tetrahydro-3‘,5‘,5‘,6‘,8‘,8‘-hexamethyl-2-acetonaphthon;
[0131 ] Aromatische und araliphatische Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl-benzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoamylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat; [0132] Stickstoffhaltige aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1 ,3- dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon;
Zimtsäurenitril; 3-Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-Methyl-5- phenylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat; Schiffsche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert.- butylphenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 6- Isopropylchinolin; 6-lsobutylchinolin; 6-sec.-Butylchinolin;2-(3-Phenylpropyl)pyridin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin;
[0133] Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta- Naphthylisobutylether; 1 ,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4- methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1 -propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat;
[0134] Heterocyclische Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3- on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on; 2- Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;
[0135] Lactone wie z.B. 1 ,4-Octanolid; 3-Methyl-1 ,4-octanolid; 1 ,4-Nonanolid; 1 ,4- Decanolid; 8-Decen-1 ,4-olid; 1 ,4-Undecanolid; 1 ,4-Dodecanolid; 1 ,5-Decanolid; 1 ,5- Dodecanolid;4-Methyl-1 ,4-decanolid; 1 ,15-Pentadecanolid; cis- und trans-11 - Pentadecen-1 ,15-olid; cis- und trans-12-Pentadecen-1 ,15-olid; 1 ,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1 , 16-olid; 10-Oxa-1 , 16-hexadecanolid; 11 -Oxa-1 , 16-hexadecanolid; 12-Oxa-1 , 16-hexadecanolid; Ethylen-1 , 12-dodecandioat; Ethylen-1 , 13-tridecandioat; Cumarin; 2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin; sowie beliebige Mischungen aus den vorgenannten Duftstoffen.
[0136] In einem zweiten Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung einer Riechstoffmischung. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die Bestandteile (i) und (ii) der Riechstoffmischung zunächst bereitgestellt und dann miteinander in Kontakt gebracht und gemischt unter Erhalt der erfindungsgemäßen nicht wässrigen Riechstoffmischung. [0137] Was die Bestandteile (i) und (ii), ihre bevorzugten oder alternativen Ausführungsformen, ihre Mischungs- und Mengenverhältnisse sowie ihre vorteilhaften Effekte betrifft, wird auf die obige detaillierte Beschreibung im Zusammenhang mit der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung verwiesen, die für das erfindungsgemäße Verfahren gemäß dem zweiten Aspekt der Erfindung ebenso Gültigkeit hat.
[0138] In dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung wird das 1 ,3-Propandiol dem Riechstoffalkohol oder den mehreren Riechstoffalkoholen in einer Menge von > 10 Gew.-% zugesetzt. Vorzugsweise wird 1 ,3-Propandiol in einer Menge von > 10 Gew.- % bis 90 Gew.-% zugesetzt. Noch mehr bevorzugt wird 1 ,3-Propandiol in einer Menge von 20 Gew.-% bis 80 Gew.-% zugesetzt. Noch mehr bevorzugt wird der Riechstoffmischung 1 ,3-Propandiol in einer Menge von 30 Gew.-% bis 70 Gew.-% zugesetzt. Noch mehr bevorzugt wird der Riechstoffmischung 1 ,3-Propandiol in einer Menge von 40 Gew.-%.bis 60 Gew.% zugesetzt. Am meisten bevorzugt wird der Riechstoffmischung 1 ,3-Propandiol in einer Menge von > 50.-Gew.-% zugesetzt. Alle Mengenangaben sind auf das Gesamtgewicht der Riechstoffmischung bezogen.
[0139] In einer weiter bevorzugten Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens, das in einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung, vorzugsweise einem Parfümöl, resultiert, ist das Mengenverhältnis von 1 ,3-Propandiol zu Gesamtmenge an Riechstoffalkohol(en) 50 : 50, bevorzugt 40 : 60, noch mehr bevorzugt 20 : 80 und am meisten bevorzugt 10 : 90, oder ist insbesondere in der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung das Mengenverhältnis von 1 ,3-Propandiol zu Gesamtmenge an Riechstoffalkohol(en) mit grüner Geruchsnote 50 : 50, bevorzugt 40 : 60, noch mehr bevorzugt 20 : 80 und am meisten bevorzugt 10 : 90, oder ist insbesondere in der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung das Mengenverhältnis von 1 ,3-Propandiol zu Gesamtmenge an Riechstoffalkohol(en) mit blumiger Geruchsnote 50 : 50, bevorzugt 40 : 60, noch mehr bevorzugt 20 : 80 und am meisten bevorzugt 10 : 90.
[0140] In einer alternativen bevorzugten Variante des Verfahrens gemäß der vorliegenden Erfindung sind die Bestandteile (i) und (ii) in der Riechstoffmischung, vorzugsweise einem Parfümöl, in einer Menge von zusammen 1 bis 100 Gew.-% enthalten, vorzugsweise in einer Menge von zusammen 10 bis 90 Gew.-%, noch mehr bevorzugt in einer Menge von 20 bis 80 und am meisten bevorzugt in einer Menge von 40 bis 60 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffmischung.
[0141 ] Gemäß einem dritten Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zum Modifizieren der sensorischen Eigenschaften eines Riechstoffalkohols oder mehrere Riechstoffalkohole, welches die folgenden Schritte umfasst:
Vermischen eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole mit einer wirksamen Menge von > 10 Gew.-% 1 ,3-Propandiol, um
eine angenehme Geruchsnote bzw. sämtliche angenehmen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole zu betonen oder zu verstärken;
und/oder
eine unangenehme Geruchsnote bzw. sämtliche unangenehmen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole zu maskieren oder zu vermindern.
[0142] Überraschender Weise lassen sich mit dem Verfahren gemäß dem dritten Aspekt der vorliegenden Erfindung unter Verwendung von 1 ,3-Propandiol die sensorischen Eigenschaften eines Riechstoffalkohols bzw. mehrerer
Riechstoffalkohole modifizieren.
[0143] Insbesondere lassen sich mit dem zuvor genannten Verfahren eine angenehme Geruchsnote bzw. sämtliche angenehmen Geruchsnoten, beispielsweise mehr Ausstrahlung, natürliche Frische oder blumige Geruchsnote(n) eines Riech stoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole, betonen oder verstärken, wenn 1 ,3- Propandiol in einer wirksamen Menge, wie sie oben beschrieben wurde, verwendet wird.
[0144] In analoger Weise lassen sich mit dem zuvor genannten Verfahren vorzugsweise eine unangenehme Geruchsnote bzw. sämtliche unangenehmen Geruchsnoten, beispielsweise muffige, fettige, technische oder metallische Geruchsnote(n) eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole, maskieren oder vermindern, wenn 1 ,3-Propandiol in einer wirksamen Menge, wie sie oben beschrieben wurde, verwendet wird.
[0145] Bei dem einem, mehreren oder sämtlichen Riechstoffalkohol(en), dessen/deren geruchliche Eigenschaften durch Verwendung von 1 ,3-Propandiol erfindungsgemäß verbessert wird/werden, handelt es sich vorzugsweise um einen oder mehrere Riechstoffalkohol(e) mit einer grünen Geruchsnote bzw. um einen oder mehrere Riechstoffalkohol(e) mit einer blumigen Geruchsnote.
[0146] Grundsätzlich bevorzugt ist/sind der eine, die mehreren oder sämtliche der unangenehm und/oder angenehm riechenden, Riechstoffalkohol(e) mit grüner Geruchsnote ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Riechstoffalkoholen mit einem Molekulargewicht im Bereich von 100 g/mol bis 190 g/mol, vorzugsweise im Bereich von 100 g/mol bis 158 g/mol.
[0147] In einer bevorzugten Variante ist der eine Riechstoffalkohol oder sind die mehreren Riechstoffalkohole mit grünen Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus C6-Alkohol, C7-Alkohol, (Z)-3-Hexenol (cis-3-Hexenol), (E)-2-Hexenol (trans-2-Hexenol), (E/Z)-3-Hexenol und (Z)-4-Hexenol (cis-4-Hexenol).
[0148] Alternativ bevorzugt ist/sind der eine, die mehreren oder sämtliche der unangenehm und/oder angenehm riechenden Riechstoffalkohol(e) mit blumiger Geruchsnote ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Riechstoffalkoholen mit einem Molekulargewicht im Bereich von 120 g/mol bis 200 g/mol, vorzugsweise im Bereich von 122 bis 168 g/mol.
[0149] In einer bevorzugten Variante ist der eine Riechstoffalkohol oder sind die mehreren Riechstoffalkohole mit blumiger Geruchsnote ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Phenylethylalkohol, Linalool, Citronellol, Geraniol, Nerol, Ethyllinalool, Tetrahydrolinalool, Dihydromyrcenol, C8-Alkohol, C9-Akohol, C10-Alkohol, alpha- Terpineol und Tetrahydromyrcenol.
[0150] Noch mehr bevorzugt sind entweder zwei, drei, vier, fünf oder mehr verschiedene Riechstoffalkohole ausgewählt aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grüner Geruchsnote, die besteht aus C6-Alkohol, C7-Alkohol, (Z)-3-Hexenol (cis- 3-Hexenol), (E)-2-Hexenol (trans-2-Hexenol), (E/Z)-3-Hexenol und (Z)-4-Hexenol (cis-4-Hexenol), und/oder aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumiger Geruchsnote, die besteht aus Phenylethylalkohol, Linalool, Citronellol, Geraniol, Nerol, Ethyllinalool, Tetrahydrolinalool, Dihydromyrcenol, C8-Alkohol, C9-Akohol, C10-Alkohol, alpha-Terpineol und Tetrahydromyrcenol.
[0151 ] Was die Bestandteile (i) und (ii), ihre bevorzugten oder alternativen Ausführungsformen sowie ihre Mischungs- und Mengenverhältnisse sowie ihre vorteilhaften Effekte betrifft, wird auf die obige detaillierte Beschreibung im Zusammenhang mit der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung verwiesen, die für das erfindungsgemäße Verfahren gemäß dem dritten Aspekt der Erfindung ebenso Gültigkeit hat.
[0152] Überraschender Weise werden die sensorischen Eigenschaften des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole durch Kombination mit einer wirksamen Menge von > 10 Gew.-% 1 ,3-Propandiol positiv beeinflusst.
[0153] Vorzugsweise werden die sensorischen Eigenschaften des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole noch mehr positiv beeinflusst, wenn 1 ,3-Propandiol in einer Menge von > 10 Gew.-% bis 90 Gew.-% verwendet wird. Am meisten bevorzugt werden die sensorischen Eigenschaften des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole positiv beeinflusst, wenn 1 ,3-Propandiol in einer Menge von 20 Gew.-% bis 80 Gew.-% verwendet wird. Noch mehr bevorzugt werden die sensorischen Eigenschaften des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole positiv beeinflusst, wenn
1 ,3-Propandiol in einer Menge von 30 Gew.-% bis 70 Gew.% verwendet wird. Noch mehr bevorzugt werden die sensorischen Eigenschaften des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole positiv beeinflusst, wenn
1 ,3-Propandiol in einer Menge von 40 Gew.-% bis 60 Gew.-% verwendet wird. Am meisten bevorzugt werden die sensorischen Eigenschaften des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole positiv beeinflusst, wenn
1 ,3-Propandiol in einer Menge von > 50 Gew.-% verwendet wird. Alle Mengenangaben sind auf das Gesamtgewicht der Riechstoffmischung bezogen. [0154] Im Einzelfall wird der sensorische Eindruck in Richtung natürlicher, frischer, mehr Ausstrahlung, weniger muffig, weniger künstlich und weniger metallisch verschoben, wobei im Einzelfall auch weitere sensorische Einflüsse bei Anwesenheit von 1 ,3-Propandiol zu beobachten waren.
[0155] Die Modifikation der sensorischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Riechstoffalkohole in Abhängigkeit von der 1 ,3-Propandiol-Konzentration ist beispielhaft aus der nachfolgenden Tabelle 4 ersichtlich.
[0156] Besonders vorteilhafte Effekte, d.h. die Hervorhebung bzw. Betonung von angenehmen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols oder die Maskierung bzw. Verminderung von unangenehmen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols, werden erzielt, wenn in dem erfindungsgemäßen Verfahren zum Modifizieren der sensorischen Eigenschaften eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole gemäß dem dritten Aspekt der Erfindung das Mengenverhältnis von 1 ,3-Propandiol zu Gesamtmenge an Riechstoffalkohol(en) 50 : 50, bevorzugt 40 : 60, noch mehr bevorzugt 20 : 80 und am meisten bevorzugt 10 : 90 ist, oder insbesondere das Mengenverhältnis von 1 ,3-Propandiol zu Gesamtmenge an Riechstoffalkohol(en) mit grüner Geruchsnote 50 : 50, bevorzugt 40 : 60, noch mehr bevorzugt 20 : 80 und am meisten bevorzugt 10 : 90 ist, oder insbesondere das Mengenverhältnis von 1 ,3-Propandiol zu Gesamtmenge an Riechstoffalkohol(en) mit blumiger Geruchsnote 50 : 50, bevorzugt 40 : 60, noch mehr bevorzugt 20 : 80 und am meisten bevorzugt 10 : 90 ist.
[0157] In einem weiteren Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung auch die Verwendung von > 10 Gew.-% 1 ,3-Propandiol zum Modifizieren der sensorischen Eigenschaften eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole, insbesondere
zum Betonen oder Verstärken einer angenehmen Geruchsnote bzw. sämtlicher angenehmen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole;
und/oder zum Maskieren oder Vermindern einer unangenehmen Geruchsnote bzw. sämtlicher unangenehmen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole.
[0158] Überraschender Weise bewirkt die Anwesenheit von 1 ,3-Propandiol, dass bestimmte geruchliche Aspekte des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole modifiziert, d.h. betont oder hervorgehoben und/oder maskiert oder vermindert werden.
[0159] Überraschender Weise bewirkt die Verwendung von 1 ,3-Propandiol in Kombination mit einem oder mehreren Riechstoffalkohol(en) ganz besonders, dass die positiven, d.h. angenehmen Geruchsnoten, wie Ausstrahlung, natürliche Frische oder die blumigen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols oder sämtlicher Riechstoffalkohole betont oder hervorgehoben, d.h. verstärkt, und/oder die negativen, d.h. unangenehmen Geruchsnoten wie muffigen, fetten, technischen oder metallischen Geruchsnoten maskiert oder vermindert werden.
[0160] Hinsichtlich der Begriffe "Hervorheben" bzw. "Betonen" oder ""Maskieren" bzw. "Vermindern" wird auf die obigen Erläuterungen im Zusammenhang mit der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung verwiesen, die im Zusammenhang mit der Verwendung von 1 ,3-Propandiol zum Modifizieren der sensorischen Eigenschaften eines Riechstoffalkohols gleichermaßen Gültigkeit hat, so dass sich eine Wiederholung erübrigt.
[0161 ] Das erfindungsgemäß zu verwendende 1 ,3-Propandiol ist weiterhin vorteilhafterweise leicht zugänglich bzw. herstellbar, weist bereits in geringer Konzentration eine hohe Wirksamkeit auf, insbesondere in Konzentrationen, bei denen 1 ,3-Propandiol keinen oder zumindest lediglich einen kaum wahrnehmbarem Eigengeruch aufweist, ist weitgehend oder vollständig farblos, besitzt eine hohe Stabilität in unterschiedlichen Mischungen bzw. Zubereitungen und weist keine toxische und/oder allergene Wirkung gegenüber dem Menschen auf. [0162] Außerdem weist 1 ,3-Propandiol eine antibakterielle Wirkung auf, eine Eigenschaft, die den resultierenden Produkten eine mikrobielle Stabilität und damit Haltbarkeit verleiht.
[0163] 1 ,3-Propandiol hat zudem den Vorteil, dass es bei seiner Verwendung, insbesondere einer erfindungsgemäßen Verwendung, mit unterschiedlichen Riechstoffen und üblichen Bestandteilen einer Riechstoffmischung kombiniert werden kann, um Produkte mit einer beliebigen Duftrichtung zu parfümieren. Folglich lässt sich durch die vorliegende Erfindung den Verbrauchern gegenüber eine breite Auswahl an Dufttypen anbieten.
[0164] Gemäß einer bevorzugten Variante der vorliegenden Erfindung eignet sich 1 ,3-Propandiol insbesondere zum Maskieren oder Vermindern, v.a. zum Vermindern, einer oder mehrerer unangenehmer Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole. Die hier genannten, unangenehm riechenden Stoffe können noch weitere, in der Regel nicht unangenehme sensorische Qualitäten, u.a. auch geruchliche Qualitäten, besitzen. Als unangenehm riechende Stoffe sind also im Rahmen der vorliegenden Beschreibung generell solche zu verstehen, die einen oder mehrere unangenehme Geruchseindrücke bzw. -noten hervorrufen, sei es als Primärgeruch oder als neben-/untergeordnete Geruchsnote. Insbesondere können die hierin beschriebenen unangenehm riechenden Stoffe auch solche Riechstoffe sein, die in erster Linie als angenehm riechende Stoffe empfunden werden, jedoch auch eine unangenehme metallische, fettige und/oder technische Geruchsnote aufweisen, die es erfindungsgemäß bevorzugt zu reduzieren gilt.
[0165] Entsprechendes gilt für die hierin beschriebenen angenehm riechenden Stoffe analog. Als angenehm riechende Stoffe sind im Rahmen des vorliegenden Textes generell Stoffe zu verstehen, die einen oder mehrere angenehme Geruchseindrücke bzw. Geruchsnoten hervorrufen, sei es als Primärgeruch oder als neben-/untergeordnete Geruchsnote.
[0166] Im Ergebnis kann im Rahmen der vorliegenden Erfindung beispielsweise sowohl eine unangenehme Geruchsnote eines bestimmten (unangenehm riechenden) Riechstoffalkohols maskiert oder vermindert, als auch eine angenehme Geruchsnote desselben (auch angenehm riechenden) Riechstoffalkohols verstärkt werden.
[0167] Bei dem einem, mehreren oder sämtlichen Riechstoffalkohol(en), dessen/deren geruchliche Eigenschaften durch Verwendung von 1 ,3-Propandiol erfindungsgemäß verbessert wird/werden, handelt es sich vorzugsweise um einen oder mehrere Riechstoffalkohol(e) mit einer grünen Geruchsnote bzw. um einen oder mehrere Riechstoffalkohol(e) mit einer blumigen Geruchsnote.
[0168] Grundsätzlich bevorzugt ist/sind der eine, die mehreren oder sämtliche der unangenehm und/oder angenehm riechenden, Riechstoffalkohol(e) mit grüner Geruchsnote ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Riechstoffalkoholen mit einem Molekulargewicht im Bereich von 100 g/mol bis 190 g/mol, vorzugsweise im Bereich von 100 g/mol bis 158 g/mol.
[0169] In einer bevorzugten Variante ist der eine Riechstoffalkohol oder sind die mehreren Riechstoffalkohole mit grüner Geruchsnote ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-Alkohol, C7-Alkohol, (Z)-3-Hexenol (cis-3-Hexenol), (E)-2-Hexenol (trans-2-Hexenol), (E/Z)-3-Hexenol und (Z)-4-Hexenol (cis-4-Hexenol).
[0170] Alternativ bevorzugt ist/sind der eine, die mehreren oder sämtliche der unangenehm und/oder angenehm riechenden Riechstoffalkohol(e) mit blumiger Geruchsnote ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Riechstoffalkoholen mit einem Molekulargewicht im Bereich von 120 g/mol bis 200 g/mol, vorzugsweise im Bereich von 122 bis 168 g/mol.
[0171 ] In einer bevorzugten Variante ist der eine Riechstoffalkohol oder sind die mehreren Riechstoffalkohole mit blumiger Geruchsnote ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenylethylalkohol, Linalool, Citronellol, Geraniol, Nerol, Ethyllinalool, Tetrahydrolinalool, Dihydromyrcenol, C8-Alkohol, C9-Akohol, C10-Alkohol, alpha- Terpineol und Tetrahydromyrcenol.
[0172] Noch mehr bevorzugt sind entweder zwei, drei, vier, fünf oder mehr verschiedene Riechstoffalkohole ausgewählt aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grüner Geruchsnote, die besteht aus C6-Alkohol, C7-Alkohol, (Z)-3-Hexenol (cis- 3-Hexenol), (E)-2-Hexenol (trans-2-Hexenol), (E/Z)-3-Hexenol und (Z)-4-Hexenol (cis-4-Hexenol), und/oder aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumiger Geruchsnote, die besteht aus Phenylethylalkohol, Linalool, Citronellol, Geraniol, Nerol, Ethyllinalool, Tetrahydrolinalool, Dihydromyrcenol, C8-Alkohol, C9-Akohol, C10-Alkohol, alpha-Terpineol und Terahydromyrcenol.
[0173] Überraschender Weise werden die sensorischen Eigenschaften des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole durch Kombination mit einer wirksamen Menge an 1 ,3-Propandiol positiv beeinflusst. Im Einzelfall wird der sensorische Eindruck in Richtung natürlicher, frischer, mehr Ausstrahlung, weniger muffig, weniger künstlich und weniger metallisch verschoben, wobei im Einzelfall auch weitere sensorische Einflüsse bei Anwesenheit von 1 ,3-Propandiol zu beobachten waren.
[0174] Noch mehr bevorzugt sind zwei, drei, vier, fünf oder mehr verschiedene Riechstoffalkohole aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grünen Geruchsnoten umfassen und/oder mit zwei, drei, vier, fünf oder mehr verschiedenen Riechstoffalkoholen aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumigen Geruchsnoten umfassen.
[0175] Der Fachmann wird bei der erfindungsgemäßen Verwendung gemäß dem vierten Aspekt den Anteil an 1 ,3-Propandiol so wählen, dass der von ihm gewünschte Effekt des Betonens bzw. Hervorhebens und/oder Maskierens bzw. Verminderns einer Geruchsnote oder mehrerer Geruchsnoten des Riechstoffs/der Riechstoffe erreicht wird. Gleichzeitig wird er Sorge tragen, keine zu grosse Mengen des Bestandteils (i), d.h. an 1 ,3-Propandiol einzusetzen, welche den sensorischen Gesamteindruck einer Riechstoffmischung dominieren könnte. Andererseits wird er nicht lediglich eine so geringe Menge des Bestandteils (i), d.h. an 1 ,3-Propandiol vorsehen, dass ein Betonen bzw. Hervorheben und/oder eine Maskieren bzw. Vermindern geruchlicher Aspekte des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole nicht bzw. kaum noch zu spüren ist. [0176] Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung besonders geeignet ist auch eine Verwendung, wobei die zum Betonen bzw. Hervorheben und/oder zum Maskieren bzw. Vermindern eingesetzte Menge an 1 ,3-Propandiol nicht ausreicht, um einen Eigengeruch zu vermitteln. Das erfindungsgemäß verwendete 1 ,3-Propandiol hat nämlich den Vorteil, dass es bei seiner Verwendung, insbesondere der erfindungsgemäßen Verwendung, bereits in solch geringen Konzentrationen für die Zwecke der vorliegenden Erfindung wirksam ist, bei denen kein oder zumindest kein wahrnehmbarer Eigengeruch vermittelt wird. Hierdurch kann 1 ,3-Propandiol mit unterschiedlichen Riechstoffen sowie gegebenenfalls weiteren Bestandteilen eines Parfümöls kombiniert werden, um besonders vorteilhafte Riechstoffmischungen herzustellen oder um Produkte mit einer beliebigen Duftrichtung zu parfümieren.
[0177] Grundsätzlich bevorzugt ist eine solche Verwendung von 1 ,3-Propandiol in einer wirksamen Menge, die ausreicht, um eine angenehme Geruchsnote bzw. sämtliche angenehmen Geruchsnoten des einen Riechstoffs bzw. der mehreren Riechstoffe zu betonen oder zu verstärken, und/oder um eine unangenehme Geruchsnote bzw. sämtliche unangenehmen Geruchsnoten des einen Riechstoffalkohols bzw. der mehreren Riechstoffalkohole zu maskieren oder zu vermindern.
[0178] Unter einer sensorisch wirksamen Menge ist ein Anteil an 1 ,3-Propandiol zu verstehen, der ausreichend ist, um die obigen Effekte, d.h. Hervorheben bzw. Betonen einer angenehmen Geruchsnote und/oder Maskieren bzw. einer unangenehmen Geruchsnote in der Riechstoffmischung zu bewirken.
[0179] Vorteilhafterweise ist die wirksame Menge an 1 ,3-Propandiol besonders dazu geeignet, die natürliche Frische, die Ausstrahlung oder die blumige Geruchsnote(n) des einen Riechstoffs oder der mehreren Riechstoffe in der Riechstoffmischung zu betonen bzw. hervorzugeben und/oder die fettigen, technischen oder metallischen Geruchsnoten des einen Riechstoffs oder der mehreren Riechstoffe in der Riechstoffmischung zu maskieren bzw. zu vermindern. [0180] Überraschender Weise werden die oben beschriebenen positiven sensorischen Eigenschaften des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole betont und die oben beschriebenen negativen sensorischen Eigenschaften des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole maskiert bzw. zurückgedrünkt durch Kombination mit einer wirksamen Menge von > 10 Gew.-% 1 ,3-Propandiol.
[0181 ] Vorzugsweise werden die oben beschriebenen sensorischen Eigenschaften des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole betont, maskiert oder zurückgedrängt, wenn 1 ,3-Propandiol in einer Menge von > 10 Gew.-% bis 90 Gew.-% verwendet wird. Noch mehr bevorzugt werden die oben beschriebenen sensorischen Eigenschaften des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole modifiziert, wenn 1 ,3-Propandiol in einer Menge von 20 Gew.-% bis 80 Gw.% verwendet wird. Noch mehr bevorzugt werden die oben beschriebenen sensorischen Eigenschaften des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole modifiziert, wenn 1 ,3-Propandiol in einer Menge von 30 Gew.-% bis 70 Gew.% verwendet wird. Noch mehr bevorzugt werden die zuvor beschriebenen sensorischen Eigenschaften des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole modifiziert, wenn 1 ,3-Propandiol in einer Menge von 40 Gew.-% bis 60 Gew.% verwendet wird. Am meisten bevorzugt werden die zuvor beschriebenen sensorischen Eigenschaften des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole modifiziert, wenn 1 ,3-Propandiol in einer Menge von > 50 Gew.-% verwendet wird. Alle Mengenangaben sind auf das Gesamtgewicht der Riechstoffmischung bezogen.
[0182] Besonders vorteilhafte Effekte, d.h. die Hervorhebung bzw. Betonung von angenehmen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols oder die Maskierung bzw. Verminderung von unangenehmen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols, werden erzielt, wenn in der erfindungsgemäßen Verwendung gemäß dem vierten Aspekt das Mengenverhältnis von 1 ,3-Propandiol zu Gesamtmenge an Riechstoffalkohol(en) 40 : 60, bevorzugt 20 : 80 und besonders bevorzugt 10 : 90 ist, oder insbesondere das Mengenverhältnis von 1 ,3-Propandiol zu Gesamtmenge an Riechstoffalkohol(en) mit grüner Geruchsnote 40 : 60, bevorzugt 20 : 80 und besonders bevorzugt 10 : 90 ist, oder insbesondere das Mengenverhältnis von 1 ,3-Propandiol zu Gesamtmenge an Riechstoffalkohol(en) mit blumiger Geruchsnote 40 : 60, bevorzugt 20 : 80 und besonders bevorzugt 10 : 90 ist.
[0183] Aufgrund der zuvor beschriebenen vorteilhaften Effekte betrifft daher die vorliegende Erfindung gemäß einem fünften Aspekt die Verwendung von 1 ,3- Propandiol zum Herstellen einer nicht wässrigen Riechstoffmischung, umfassend oder bestehend aus
(i) > 10 Gew.-% 1 ,3-Propandiol; und
(ii) einen oder mehrere Riechstoff(e) aus der Gruppe der Riechstoffalkohole, insbesondere aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grünen Geruchsnoten und/oder der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumigen Geruchsnoten.
[0184] Überraschender Weise lässt sich mittels Verwendung einer ausreichenden bzw. wirksamen Menge von 1 ,3-Propandiol eine Riechstoffmischung, vorzugsweise ein Parfümöl, hersteilen, wodurch die sensorischen Eigenschaften eines Riechstoffalkohols bzw. mehrerer Riechstoffalkohole modifiziert werden können.
[0185] Insbesondere lässt sich mittels Verwendung einer wirksamen Menge von 1 ,3-Propandiol eine Riechstoffmischung hersteilen, wodurch eine angenehme Geruchsnote bzw. sämtliche angenehmen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols, betont oder verstärkt werden können. Beispielsweise kann die Riechstoffmischung dahingehend modifiziert werden, dass die Ausstrahlung, natürliche Frische oder blumige Geruchsnote(n) des Riechstoffalkohols oder der Riechstoffalkohole betont oder verstärkt werden, wenn 1 ,3-Propandiol in einer wirksamen Menge verwendet wird.
[0186] In analoger Weise lässt sich mit der erfindungsgemäßen Verwendung einer wirksamen Menge von 1 ,3-Propandiol eine Riechstoffmischung hersteilen, wodurch insbesondere eine unangenehme Geruchsnote bzw. sämtliche unangenehmen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols, beispielsweise muffige, fettige, technische oder metallische Geruchsnote(n) eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole, maskiert oder vermindert werden. [0187] Die Verwendung von 1 ,3-Propandiol ermöglich damit die Herstellung einer Riechstoffmischung, die einen oder mehrere Riechstoffalkohol(e) umfasst, bei der die angenehmen Geruchsnoten verstärkt und die unangenehmen Geruchsnoten verringert sind. Vorteilhafterweise erlaubt die Verwendung von 1 ,3-Propandiol die Herstellung einer Riechstoffmischung, die einen oder mehrere Riechstoffalkohol(e) umfasst, die mehr Ausstrahlung oder mehr natürliche Frische aufweist oder bei der die blumigen Geruchsnoten betont sind, während gleichzeitig fettige, technische oder metallische Geruchsnoten verringert sind.
[0188] Bei dem einem, mehreren oder sämtlichen Riechstoffalkohol(en), dessen/deren geruchliche Eigenschaften durch Verwendung von 1 ,3-Propandiol erfindungsgemäß verbessert wird/werden, handelt es sich vorzugsweise um einen oder mehrere Riechstoffalkohol(e) mit einer grünen Geruchsnote bzw. um einen oder mehrere Riechstoffalkohol(e) mit einer blumigen Geruchsnote.
[0189] Grundsätzlich bevorzugt ist/sind der eine, die mehreren oder sämtliche der unangenehm und/oder angenehm riechenden, Riechstoffalkohol(e) mit grüner Geruchsnote ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Riechstoffalkoholen mit einem Molekulargewicht im Bereich von 100 g/mol bis 190 g/mol, vorzugsweise im Bereich von 100 g/mol bis 158 g/mol.
[0190] In einer bevorzugten Variante ist der eine Riechstoffalkohol oder sind die mehreren Riechstoffalkohole mit grüner Geruchsnote ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C6-Alkohol, C7-Alkohol, (Z)-3-Hexenol (cis-3-Hexenol), (E)-2-Hexenol (trans-2-Hexenol), (E/Z)-3-Hexenol und (Z)-4-Hexenol (cis-4-Hexenol).
[0191 ] Alternativ bevorzugt ist/sind der eine, die mehreren oder sämtliche der unangenehm und/oder angenehm riechenden Riechstoffalkohol(e) mit blumiger Geruchsnote ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Riechstoffalkoholen mit einem Molekulargewicht im Bereich von 120 g/mol bis 200 g/mol, vorzugsweise im Bereich von 122 bis 168 g/mol.
[0192] In einer bevorzugten Variante ist der eine Riechstoffalkohol oder sind die mehreren Riechstoffalkohole mit blumiger Geruchsnote ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenylethylalkohol, Linalool, Citronellol, Geraniol, Nerol, Ethyllinalool, Tetrahydrolinalool, Dihydromyrcenol, C8-Alkohol, C9-Akohol, C10-Alkohol, alpha- Terpineol und Tetrahydromyrcenol.
[0193] Noch mehr bevorzugt sind entweder zwei, drei, vier, fünf oder mehr verschiedene Riechstoffalkohole ausgewählt aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grüner Geruchsnote, die besteht aus C6-Alkohol, C7-Alkohol, (Z)-3-Hexenol (cis- 3-Hexenol), (E)-2-Hexenol (trans-2-Hexenol), (E/Z)-3-Hexenol und (Z)-4-Hexenol (cis-4-Hexenol), und/oder aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumiger Geruchsnote, die besteht aus Phenylethylalkohol, Linalool, Citronellol, Geraniol, Nerol, Ethyllinalool, Tetrahydrolinalool, Dihydromyrcenol, C8-Alkohol, C9-Akohol, C10-Alkohol, alpha-Terpineol und Tetrahydromyrcenol.
[0194] Überraschender Weise werden die sensorischen Eigenschaften des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole durch Kombination mit einer wirksamen Menge an 1 ,3-Propandiol positiv beeinflusst. Im Einzelfall wird der sensorische Eindruck in Richtung natürlicher, frischer, mehr Ausstrahlung, weniger muffig, weniger künstlich und weniger metallisch verschoben, wobei im Einzelfall auch weitere sensorische Einflüsse bei Anwesenheit von 1 ,3-Propandiol zu beobachten waren.
[0195] Noch mehr bevorzugt sind zwei, drei, vier, fünf oder mehr verschiedene Riechstoffalkohole aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grünen Geruchsnoten umfassen und/oder mit zwei, drei, vier, fünf oder mehr verschiedenen Riechstoffalkoholen aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumigen Geruchsnoten umfassen.
[0196] Was die Bestandteile (i) und (ii), ihre bevorzugten oder alternativen Ausführungsformen sowie ihre Mischungs- und Mengenverhältnisse sowie ihre vorteilhaften Effekte betrifft, wird auf die obige detaillierte Beschreibung im Zusammenhang mit der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung verwiesen, die für die erfindungsgemäße Verwendung gemäß dem fünften Aspekt der Erfindung ebenso Gültigkeit hat, so dass sich eine Wiederholung erübrigt. [0197] Das 1 ,3-Propandiol wird bei der erfindungsgemäßen Verwendung zur Herstellung einer nicht wässrigen Riechstoffmischung in einer Menge von > 10 Gew.- % verwendet. Vorzugsweise wird 1 ,3-Propandiol bei der erfindungsgemäßen Verwendung in einer Menge von > 10 Gew.-% bis 90 Gew.-% verwendet. Noch mehr bevorzugt wird bei der erfindungsgemäßen Verwendung 1 ,3-Propandiol in einer Menge von 20 Gew.-% bis 80 Gew.% eingesetzt. Noch mehr bevorzugt wird bei der erfindungsgemäßen Verwendung 1 ,3-Propandiol in einer Menge von 30 Gew.-% bis 70 Gew.-% eingesetzt. Noch mehr bevorzugt wird bei der erfindungsgemäßen Verwendung 1 ,3-Propandiol in einer Menge von 40 Gew.-%.bis 60 Gew.-% eingesetzt. Am meisten bevorzugt wird bei der erfindungsgemäßen Verwendung 1 ,3- Propandiol in einer Menge von > 50.-Gew.-% eingesetzt. Alle Mengenangaben sind bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffmischung.
[0198] Besonders vorteilhafte Effekte, d.h. die Hervorhebung bzw. Betonung von angenehmen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols oder die Maskierung bzw. Verminderung von unangenehmen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols, werden erzielt, wenn bei der Verwendung von 1 ,3-Propandiol zum Herstellen einer Riechstoffmischung gemäß dem fünften Aspekt das Mengenverhältnis von 1 ,3- Propandiol zu Gesamtmenge an Riechstoffalkohol(en) 50 : 50, bevorzugt 40 : 60, noch mehr bevorzugt 20 : 80 und am meisten bevorzugt 10 : 90 ist, oder insbesondere das Mengenverhältnis von 1 ,3-Propandiol zu Gesamtmenge an Riechstoffalkohol(en) mit grüner Geruchsnote 50 : 50, bevorzugt 40 : 60, noch mehr bevorzugt 20 : 80 und am meisten bevorzugt 10 : 90 ist, oder insbesondere das Mengenverhältnis von 1 ,3-Propandiol zu Gesamtmenge an Riechstoffalkohol(en) mit blumiger Geruchsnote 50 : 50, bevorzugt 40 : 60, noch mehr bevorzugt 20 : 80 und am meisten bevorzugt 10 : 90 ist.
[0199] Ein weiterer Aspekt der Erfindung betrifft die Verwendung der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung oder Duftstoffmischung in einer sensorisch wirksamen Menge zum Vermitteln von, Modifizieren oder Verstärken der sensorischen Eigenschaften bzw. einer Geruchsnote eines parfümierten Produktes oder zur Herstellung eines parfümierten Produktes. [0200] Aufgrund ihrer vorteilhaften Primär-, d.h. olfaktorischen, und Sekundäreigenschaften, wie sie oben beschrieben wurden, eignet sich die erfindungsgemäße Riechstoffmischung hervorragend zum Parfümieren oder Beduften, d.h. zum Vermitteln von, Modifizieren oder Verstärken der sensorischen Eigenschaften eines parfümierten Produktes oder zur Herstellung eines parfümierten Produktes.
[0201 ] Zu einer effektiven Vermittlung von, Modifizierung oder Verstärkung der sensorischen Eigenschaften muss die Riechstoffmischung in einer sensorisch wirksamen Menge verwendet werden.
[0202] Unter Parfümierung wird das Verleihen eines sensorischen Geruchseindrucks verstanden, d.h. eines geruchlichen Effekts oder eines zusätzlichen geruchlichen Effekts. Eine Parfümierung eines Produkts im engeren Sinne ist dabei zu unterscheiden von einer Reduzierung eines unangenehmen Geruchs (wie oben beschrieben) und kann zusätzlich zu einer solchen Reduzierung auftreten.
[0203] Der Begriff "sensorisch wirksame Menge" bedeutet im Kontext der vorliegenden Anmeldung, dass die Riechstoffmischung bzw. Duftstoffmischung in solch einer ausreichenden Menge verwendet wird, dass das daraus resultierende Produkt im Betrieb bzw. bei Benutzung die sensorischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung erkennen lässt.
[0204] Was die Riechstoffmischung, ihre bevorzugten oder alternativen Ausführungsformen, ihre Bestandteile (i) und (ii), deren Mischungs- und Mengenverhältnisse sowie ihre vorteilhaften Effekte betrifft, wird auf die obige detaillierte Beschreibung im Zusammenhang mit der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung gemäß der ersten Aspekt verwiesen, die für die Verwendung der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung zum Vermitteln von, Modifizieren oder Verstärken der sensorischen Eigenschaften eines parfümierten Produkte oder zur Herstellung eines parfümierten Produktes gleichermaßen Gültigkeit hat, so dass sich eine Wiederholung erübrigt.
[0205] Gemäß einem weiteren Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung ein parfümiertes Produkt, das die erfinderische Riechstoffmischung bzw. Duftstoffmischung, vorzugsweise das Parfümöl, in einer sensorisch wirksamen Menge enthält.
[0206] Bei den parfümierten Produkten, wie beispielsweise kosmetischen Mitteln, Auftragungsmitteln oder Wasch- und Reinigungsmitteln bzw. deren weitere Bestandteile oder Zusammensetzung handelt es sich vorzugsweise um solche, wie sie in den Paragraphen [0074] bis [0204] der WO 2018/114073 A1 detailliert beschrieben werden. Diese Offenbarung wird durch die spezifische Inbezugnahme in vollem Umfang in die vorliegende Anmeldung übernommen.
[0207] Bei der Herstellung der parfümierten Produkte werden die erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen bzw. Duftstoffmischungen in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt, für Parfümierungen einge setzt werden. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Ethanol, Isopropylalkohol, Diethylenglykolmonoethylether, Glycerin, Propylenglycol, 1 ,2-Butylenglycol, Dipropylenglykol, Diethylphthalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat usw.
[0208] Diese Riechstoffmischungen können dabei bis zu 90 Gew.-%, vorzugsweise etwa 5 bis etwa 70 Gew.-%, insbesondere etwa 10 bis etwa 50 Gew.-% und besonders bevorzugt etwa 15 bis etwa 25 Gew.-% der genannten Lösungsmittel enthalten.
[0209] Bei der Zubereitung der parfümierten Produkte werden die erfindungsgemäßen Duftstoffmischungen bevorzugt mit weiteren Bestandteilen kombiniert. Bevorzugte weitere Bestandteile sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
[0210] Konservierungsmittel, vorzugsweise die in US 2006/0089413 genannten, Abrasiva, Antiakne-Mittel und Mittel zu Sebumreduktion, vorzugsweise die in WO 2008/046791 genannten, Mittel gegen Hautalterung, vorzugsweise die in WO
2005/123101 genannten, antibakterielle Mittel, Anticellulitis-Mittel, Antischuppen- Mittel, vorzugsweise die in WO 2008/046795 genannten, entzündungshemmende Mittel, irritationsverhindernde Mittel, Antiirritantien (antiinflammatorische, irritationshemmende und irritationsverhindernde Mittel), vorzugsweise die in WO 2007/042472 und US 2006/0089413 genannten, antimikrobielle Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Antioxidantien, vorzugsweise die in WO
2005/123101 genannten, Adstringentien, antiseptische Mittel, Antistatika, Binder, Puffer, Trägermaterialien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Chelatbildner, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Zellstimulantien, reinigende Mittel, pflegende Mittel, Enthaarungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, deodorierende Mittel und Antiperspirantien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Weichmacher, Emulgatoren, vorzugsweise die in WO
2005/123101 genannten, Enzyme, ätherische Öle, vorzugsweise die in US
2008/0070825 genannten, Insekten-Repellents, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Fasern, Filmbildner, Fixateure, Schaumbildner, Schaumstabilisatoren, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Schaumbooster, Fungizide, gelierende Mittel und gelbildende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Haarpflegemittel, Haarverformungsmittel, Haarglättungsmittel, Feuchtigkeitsregulatoren (feuchtigkeitsspendende, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen), vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Osmolyte, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, kompatible Solute, vorzugsweise die in WO 01/76572 und WO 02/15686 genannten, bleichende Mittel, stärkende Mittel, fleckenentfernende Mittel, optisch aufhellende Mittel, imprägnierende Mittel, schmutzabweisende Mittel, reibungsverringernde Mittel, Gleitmittel, Feuchtigkeitscremes, Salben, Trübungsmittel, plastifizierende Mittel, deckfähige Mittel, Politur, Glanzmittel, Polymere, vorzugsweise die in WO 2008/046676 genannten, Pulver, Proteine und Proteinhydrolysate, vorzugsweise die in WO 2005/123101 und WO 2008/046676 genannten, rückfettende Mittel, abschleifende Mittel, hautberuhigende Mittel, hautreinigende Mittel, hautpflegende Mittel, hautheilende Mittel (skin repair agents), vorzugsweise enthaltend Cholesterin und/oder Fettsäuren und/oder Ceramide und/oder Pseudoceramide, dabei bevorzugt die in WO 2006/053912 genannten, Hautaufhellungsmittel, vorzugsweise die in WO 2007/110415 genannten, hautschützende Mittel, hauterweichende Mittel, hautkühlende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, hautwärmende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel und UV-Filter, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Benzyliden-beta- dicarbonylverbindungen, vorzugsweise die in WO 2005/107692 genannten, alpha- Benzoylzimtsäurenitrile, vorzugsweise die in WO 2006/015954 genannten, AhR- Rezeptor-Antagonisten, vorzugsweise die in WO 2007/128723 und WO 2007/060256 genannten, Waschmittel, Weichspüler, suspendierende Mittel, Hautbräunungsmittel, vorzugsweise die in WO 2006/045760 genannten, Verdickungsmittel, Vitamine, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Öle, Wachse und Fette, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Phospholipide, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Fettsäuren (gesättigte Fettsäuren, ein- oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, a-Hydroxysäuren, Polyhydroxyfettsäuren), vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Verflüssiger, Farbstoffe und farbschützende Mittel sowie Pigmente, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Antikorrosiva, Aromen und Geschmackstoffe, vorzugsweise die in S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Eigenverlag, Montclair, N.J., 1969 und Surburg, Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, 6. Ausgabe, Wiley-VCH, Weinheim, 2016 aufgeführten, insbesondere die in US 2008/0070825 explizit genannten weiteren Duftstoffe, die nicht bereits Bestandteile der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung Parfümöls sind, Alkohole und Polyole, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Tenside, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, tierische Extrakte, Hefeextrakte, Extrakte von Algen oder Mikroalgen, Elektrolyte, Verflüssiger, organische Lösungsmittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, oder Silikone und Silikonderivate, vorzugsweise die in WO 2008/046676 genannten.
[0211 ] Für manche Anwendungen ist es auch vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen an einem Trägerstoff adsorbiert einzusetzen, der sowohl für eine feine Verteilung der Duftstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer, Cellulose-basierende Stoffe, Zucker oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein.
[0212] Für andere Anwendungen ist es vorteilhaft, die Riechstoffmischung bzw. Duftstoffmischung der Erfindung mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschlusskomplex oder als Extrusionsprodukt einzusetzen und in dieser Form dem zu parfümierenden (Vor-) Produkt hinzufügen.
[0213] Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Kompositionen durch sog.„Coaten“ mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden. Die resultierenden Produkte stellen wiederum erfindungsgemäße Produkte dar.
[0214] Was die zuvor genannten Applikationsform der erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen betrifft, wird auf die vorstehende Beschreibung im Zusammenhang mit der Riechstoffmischung gemäß dem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung verwiesen, die bei der Zubereitung der parfümierten Produkte ebenso Gültigkeit hat, so dass sich eine Wiederholung erübrigt.
[0215] In einer bevorzugten Variante der vorliegenden Erfindung, sind die parfümierten Produkte, die mit der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung parfümiert oder beduftet werden, ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus: Parfüm-Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässern, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkten, Splash-Colognes, parfümierten
Erfrischungstüchern, sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.B. Fußbodenreiniger, Fensterglasreiniger, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreiniger, Scheuermilch, feste und flüssige WC-Reiniger, pulver- und schaumförmige Teppichreiniger, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln, wie z.B. Bleichmittel, Einweichmittel und Flecken entferner, Wäscheweichspülern, Waschseife, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln, Luftverbesserer in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Wachse und Polituren, wie z.B. Möbelpolituren, Fußbodenwachse, Schuhcremes, Körperpflegemitteln wie z.B. festen und flüssige Seifen, Duschgele, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeöle, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-ÖI- und vom Wasser-in-ÖI-in-Wasser-Typ wie z.B. Hautcremes und Hautlotionen, Gesichtscremes und -lotionen, Sonnenschutzcremes und -lotionen, Aftersun-Cremes und -Lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und - lotionen, Aftershave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten, wie z.B. Haarsprays, Haargelen, Haarlotionen, Haarspülungen, permanente und semipermanente Haarfärbemittel, Haarverformungsmittel wie Kaltwellen und Haarglättungsmittel, Haarwässer, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien, wie z.B. Achselsprays, Roll-ons, Deosticks, Deocremes, Produkte der dekorativen Kosmetik, Kerzen, Lampenöle, Räucherstäbchen, Insektizide, Repellents und Treibstoffen.
[0216] Besonders bevorzugte parfümierte Produkte, die die erfindungsgemäße Riechstoffmischung enthalten, sind ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus:
Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer (After-shave), Eau de Co- lognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes;
saure, alkalische und neutrale Reinigungsmittel, insbesondere im Haushaltsbe reich, vorzugsweise Fußbodenreiniger, Fensterglasreiniger, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreiniger, Scheuermilch, feste und flüssige WC-Reiniger, pulver- und schaumförmige Teppichreiniger, flüssige Waschmittel, pulverförmige Waschmittel, Wäscheweichspüler, Oberflächendesinfektionsmittel, insbesonde re für harte Oberflächen (hard surface cleaner);
Körperpflegemittel, vorzugsweise feste und flüssige Seifen, Duschgele, Sham poos, Rasierseifen, Rasierschäume;
kosmetische Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-ÖI- und vom Wasser-in-ÖI-in-Wasser-Typ, vorzugsweise Hautcremes- und -lotionen, Ge sichtscremes und -lotionen, Sonnenschutzcremes-und -lotionen, After-sun- cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Haut bräunungscremes und -lotionen, Hautaufhellungscremes und -lotionen; Haarpflegeprodukte, vorzugsweise Haarsprays, Haargele, festigende Haarlotio nen, Haarspülungen, permanente und semipermanente Haarfärbemittel, Haar wässer, Haarcremes und -lotionen;
Deodorantien und Antiperspirantien, vorzugsweise Achselsprays, Roll-ons (vor zugsweise als alkoholische oder nicht-alkoholische Lösung, als Gel oder (Micro)Emulsion, Deosticks (Deo-stifte), Deocremes.
[0217] Besonders bevorzugte erfindungsgemäße parfümierte Produkte sind Wasch- und Reinigungsmittel, Hygiene- oder Pflegeprodukte, insbesondere im Bereich der Körper- und Haarpflege, der Kosmetik und des Haushalts.
[0218] In einer bevorzugten Variante betrifft die vorliegende Erfindung parfümierte Produkte, welche die erfindungsgemäße Riechstoffmischung, die 1 ,3-Propandiol und einen oder mehrere Riechstoff(e) aus der Gruppe der Riechstoffalkohole, vorzugsweise aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grünen Noten und/oder aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumigen Noten umfasst, in Mengen von etwa 0,01 bis etwa 10 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von etwa 0,1 bis etwa 5 Gew.-% und besonders bevorzugt etwa 0,25 bis etwa 3 Gew.-% enthalten, jeweils bezogen auf die Gesamtgewicht des parfümierten Produktes.
[0219] Die die erfindungsgemäße Riechstoffmischung enthaltenden Wasch- und Reinigungsmittel (abgekürzt als WSR-Mittel) im Sinne der vorliegenden Erfindung, können in fester Form als Pulver, Granulate, Tabletten und dergleichen, aber auch flüssig, gelförmig oder pastös vorliegen. Es handelt es sich vorzugsweise um Waschmittel, die sowohl für manuelle oder maschinelle Wäsche, insbesondere von Textilien geeignet sind. Es kann sich auch um Wasch- oder Reinigungsmittel für den industriellen Bereich oder für den Haushaltsbereich handeln. Reinigungsmittel können beispielsweise auch zur Reinigung harter Oberflächen eingesetzt werden. Es kann sich dabei beispielsweise um Geschirrreinigungsmittel handeln, die zur manuellen oder maschinellen Reinigung von Geschirr eingesetzt werden. Es kann sich auch um übliche Industrie- oder Haushaltsreiniger handeln, mit denen harte Oberflächen wie Möbeloberflächen, Fliesen, Kacheln, Wand- und Bodenbeläge gereinigt werden. Als harte Oberflächen kommen neben Geschirr auch alle übrigen harten Oberflächen, insbesondere aus Glas, Keramik, Kunststoff oder Metall, in Haushalt und Gewerbe in Frage.
[0220] Die WSR-Mittel können weitere handelsübliche Bestandteile aufweisen, wie beispielsweise Tenside, Gerüststoffe, Bleichmittel, Bleichmittelaktivatoren, Verdickungsmittel, Enzyme, Elektrolyte, pH-Stellm ittel, Färb- und Duftstoffe, Schauminhibitoren, Antiredepositionsmittel, optische Aufheller,
Vergrauungsinhibitoren, Knitterschutzmittel, antimikrobielle Wirkstoffe, Konservierungsmittel, Antioxidantien, Antistatika, UV-Adsorber,
Schwermetallkomplexbildner und dergleichen.
[0221 ] Letztlich betrifft die vorliegende Erfindung zudem ein Verfahren zur Herstellung eines parfümierten Produktes, welches die folgenden Schritte umfasst: (a1 ) Bereitstellen der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung,
(b1 ) Bereitstellen eines weiteren Bestandteils oder mehrerer weiterer Bestandteile des herzustellenden parfümierten Produkts, und
(c1 ) In-Kontakt-Bringen oder Mischen einer sensorisch wirksamen Menge der in Schritt (a1 ) bereitgestellten Riechstoffmischung mit dem/den in Schritt (b1 ) bereitgestellten weiteren Bestandteil(en) unter Erhalt des parfümierten Produkts.
[0222] Dabei beträgt die Menge an 1 ,3-Propandiol (i) in der Riechstoffmischung > 10 Gew.-%, um
eine angenehme Geruchsnote bzw. sämtliche angenehmen Geruchsnoten des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole (ii) der Riechstoffmischung hervorzuheben oder zu betonen,
und/oder
eine unangenehme Geruchsnote bzw. sämtliche unangenehmen Geruchsnoten des einen Riechstoffs oder der mehreren Riechstoffe (ii) der Riechstoffmischung zu maskieren oder zu vermindern.
[0223] In einer bevorzugten Variante des Verfahrens ist die Menge an 1 ,3- Propandiol (i), wie oben definiert, in der Riechstoffmischung ausreichend, um die angenehme Geruchsnote bzw. sämtliche angenehmen Geruchsnoten mehr Ausstrahlung, natürliche Frische oder blumige Geruchsnote(n) des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole (ii) der Riechstoffmischung hervorzuheben oder zu betonen; und/oder die unangenehme Geruchsnote bzw. sämtliche unangenehmen Geruchsnoten muffige, fette, technische oder metallische Geruchsnote(n) des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole (ii) der Riechstoffmischung zu maskieren oder zu vermindern.
[0224] Eine alternative Variante des Verfahrens zur Herstellung eines parfümierten Produktes, umfasst die folgenden Schritte:
(a2) Bereitstellen eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole (ii) der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung,
(b2) Bereitstellen eines weiteren Bestandteils oder mehrerer weiterer Bestandteile des herzustellenden parfümierten Produkts,
(c2) Mischen einer sensorisch wirksamen Menge des/der in Schritt (a2) bereitgestellten Riechstoffalkohols oder der Riechstoffalkohole (ii) mit dem/den in Schritt (b2) bereitgestellten weiteren Bestandteil(en) unter Erhalt einer Mischung, und
(d2) In-Kontakt-Bringen der in Schritt (c2) erhaltenen Mischung mit 1 ,3-Propandiol in einer Menge von > 10 Gew.-%.
[0225] Dabei ist die Menge an 1 ,3-Propandiol (i) in der Riechstoffmischung ausreichend, um
eine angenehme Geruchsnote bzw. sämtliche angenehmen Geruchsnoten des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole (ii) der Riechstoffmischung zu betonen oder zu verstärken,
und/oder
eine unangenehme Geruchsnote bzw. sämtliche unangenehmen Geruchsnoten des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole (ii) der Riechstoffmischung zu maskieren oder zu vermindern. [0226] In einer bevorzugten Variante des Verfahrens ist die Menge an 1 ,3- Propandiol (i), wie oben definiert, in der Riechstoffmischung ausreichend, um die angenehme Geruchsnote bzw. sämtliche angenehmen Geruchsnoten mehr Ausstrahlung, natürliche Frische oder blumige Geruchsnote(n) des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole (ii) der Riechstoffmischung zu betonen oder zu verstärken; und/oder die unangenehme Geruchsnote bzw. sämtliche unangenehmen Geruchsnoten muffige, fette, technische oder metallische Geruchsnote(n) des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole (ii) der Riechstoffmischung zu maskieren oder zu vermindern.
[0227] Die vorliegende Erfindung wird nun anhand weiterer Beispiele näher beschrieben und veranschaulicht, wobei die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt ist.
Beispiele
[0228] Beispiel 1
[0229] Sensorische Bewertung von 10-%igen Lösungen der Riechstoffalkohole in 1 ,3-Propandiol im Vergleich mit 10-%igen Lösungen der Riechstoffalkohol in Dipropylenglykol (DPG)
[0230] Zur Erläuterung der Produktnamen der Riechstoffe siehe z.B. S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Band I und II, Montclair, N. J., 1969, Eigenverlag oder H. Surburg, J. Panten, „Common Fragrance and Flavor Materials“, 6. Ausgabe, Wiley-VCH, Weinheim, 2016.
[0231 ] Die sensorische Bewertung wurde wie folgt durchgeführt: Die Bewertung des Geruchs erfolgte durch acht sensorisch geschulte Testpersonen. Zu diesem Zweck wurden die o.g. Test-Lösungen in geschlossene Gläser gefüllt. Die Proben wurden codiert, in random isierter Folge und unter Ausschluss störender Einflüsse wie Farbe, Lärm und Fremdgerüche in einem Sensorikraum getestet. Zwei Riechstreifen wurden jeweils in zwei Testlösungen eingetaucht und paarweise bewertet. Jede Testperson notierte ihre olfaktorische Wahrnehmung. Das Endergebnis für eine Probe wurde dann durch übereinstimmende/parallele Begriffe ermittelt.
[0232] Tabelle 3
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[0233] Die 10-%igen Lösungen der Riechstoffalkohole in 1 ,3-Propandiol wurden stärker und mit weniger unangenehmen Nebennoten wahrgenommen werden, als die 10-%igen Lösungen der Riechstoffalkohole in DPG. Die Lösungen in 1 ,3- Propandiol wirken blumiger und natürlicher und haben mehr Volumen.
[0234] Beispiel 2 [0235] Sensorische Bewertung von 10-%igen, 20-%igen, 40-%igen und 60-%igen Lösungen der Riechstoffalkohole in 1 ,3-Propandiol
[0236] Zur Erläuterung der Produktnamen der Riechstoffe siehe z.B. S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Band I und II, Montclair, N. J., 1969, Eigenverlag oder H. Surburg, J. Panten, „Common Fragrance and Flavor Materials“, 6. Ausgabe, Wiley-VCH, Weinheim, 2016.
[0237] Die sensorische Bewertung wurde wie folgt durchgeführt: Die Bewertung des Geruchs erfolgte durch acht sensorisch geschulte Testpersonen. Zu diesem Zweck wurden die o.g. Test-Lösungen in geschlossene Gläser gefüllt. Die Proben wurden codiert, in random isierter Folge und unter Ausschluss störender Einflüsse wie Farbe, Lärm und Fremdgerüche in einem Sensorikraum getestet. Zwei Riechstreifen wurden jeweils in zwei Testlösungen eingetaucht und paarweise bewertet. Jede Testperson notierte ihre olfaktorische Wahrnehmung. Das Endergebnis für eine Probe wurde dann durch übereinstimmende/parallele Begriffe ermittelt.
Tabelle 4
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[0238] Die Lösungen der oben angegebenen Riechstoffalkohole werden in Abhängigkeit der Konzentration 1 ,3-Propandiol stärker und mit weniger unangenehmen Nebennoten wahrgenommen. Durch die Variation des 1 ,3-Propandiol-Konzentration in der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung, beispielsweise durch Erhöhung oder Erniedrigung des 1 ,3-Propandiols-Gehaltes, können die sensorischen Eigenschaften der Riechstoffmischung und damit das sensorische Profil der Riechstoffmischung eingestellt oder variiert werden.
[0239] Beispiel 3
[0240] Zusammensetzung von Parfümöl-Mischungen
[0241 ] Tabelle 5: Akkord Rose
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[0242] Tabelle 6: Akkord Freesie
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Beispiel 4
[0243] Sensorische Bewertung von Lösungen der Parfümöl-Mischungen gemäß Beispiel 3 in 1 ,3-Propandiol und in DPG im Vergleich
[0244] Tabelle 7: Zusammensetzung der Lösungen
Figure imgf000071_0002
[0245] Die sensorische Bewertung wurde wie folgt durchgeführt: Die Bewertung des Geruchs erfolgte durch acht sensorisch geschulte Testpersonen. Zu diesem Zweck wurden die o.g. Lösungen in geschlossene Gläser gefüllt. Die Proben wurden codiert, in random isierter Folge und unter Ausschluss störender Einflüsse wie Farbe, Lärm und Fremdgerüche in einem Sensorikraum getestet. Zwei Riechstreifen wurden jeweils in zwei Testlösungen eingetaucht und paarweise bewertet. Jede Testperson notierte ihre olfaktorische Wahrnehmung. Das Endergebnis für eine Probe wurde dann durch übereinstimmende/parallele Begriffe ermittelt. [0246] Im Vergleich zu Lösung A riecht Lösung B viel kosmetischer, rosiger, süßer und hat mehr Impact.
Im Vergleich zu Lösung C riecht Lösung D deutlich stärker, grüner und wässriger.
Im Vergleich zu Lösung riecht Lösung F spritziger, grüner, runder und hat mehr Vo lumen.
Im Vergleich zu Lösung G riecht Lösung H stärker, spritziger, blumiger und frischer.

Claims

Patentansprüche
1. Nicht wässrige Riechstoffmischung, vorzugsweise Parfümöl, umfassend oder bestehend aus
(i) > 10 Gew.-% 1 ,3-Propandiol; und
(ii) einen oder mehrere Riechstoff(e) aus der Gruppe der Riechstoffalkohole, insbesondere aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grünen Noten und/oder der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumigen Noten.
2. Riechstoffmischung nach Anspruch 1 , worin die Riechstoffe aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grünen Noten jeweils ein Molekulargewicht im Bereich von 100 bis 190 g/mol aufweisen und/oder worin die Riechstoffe aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumigen Noten jeweils ein Molekulargewicht im Bereich von 120 bis 200 g/Mol aufweisen.
3. Riechstoffmischung nach Anspruch 1 oder 2, worin der eine Riechstoffalkohol oder die mehreren Riechstoffalkohole mit grünen Noten ausgewählt ist/sind aus der Gruppe, die besteht aus C6-Alkohol, C7-Alkohol, (Z)-3-Hexenol (cis-3- Hexenol), (E)-2-Hexenol (trans-2-Hexenol), (E/Z)-3-Hexenol und (Z)-4-Hexenol (cis-4-Hexenol), und/oder worin der eine Riechstoffalkohol und/oder die mehreren Riechstoffalkohole mit blumigen Noten ausgewählt ist/sind aus der Gruppe, die besteht aus Phenylethylalkohol, Linalool, Citronellol, Geraniol, Nerol, Ethyllinalool, Tetrahydrolinalool, Dihydromyrcenol, C8-Alkohol, C9- Akohol, C10-Alkohol, alpha-Terpineol und Tetrahydromyrcenol.
4. Riechstoffmischung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin die Menge an 1 ,3-Propandiol in der Riechstoffmischung ausreicht, um
eine angenehme Geruchsnote bzw. sämtliche angenehmen Geruchsnoten des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole hervorzuheben oder zu betonen,
insbesondere die angenehme Geruchsnote bzw. sämtliche angenehmen Geruchsnoten mehr Ausstrahlung, natürliche Frische und blumige Geruchsnote(n) des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole hervorzuheben oder zu betonen;
und/oder
um eine unangenehme Geruchsnote bzw. sämtliche unangenehmen Geruchsnoten des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole zu maskieren oder zu vermindern,
insbesondere die unangenehme Geruchsnote bzw. sämtliche unangenehmen Geruchsnoten muffige, fettige, technische oder metallische Geruchsnote(n) des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole zu maskieren oder zu vermindern.
5. Riechstoffmischung nach einem der vorangehenden Ansprüche 1 bis 4, worin das Mengenverhältnis von 1 ,3-Propandiol zu Gesamtmenge an
Riechstoffalkohol(en) 50 : 50, insbesondere 10 : 90 ist.
6. Riechstoffmischung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin die Riechstoffmischung einen oder mehrere weitere(n) Duftstoff(e) enthält, der/die ausgewählt ist/sind aus der Gruppe, die besteht aus:
(1 ) Kohlenwasserstoffen;
(2) Aliphatischen Alkoholen
(3) Aliphatischen Aldehyden und deren Acetalen
(4) Aliphatischen Ketonen und deren Oximen
(5) Aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen
(6) Aliphatischen Nitrilen
(7) Ester von aliphatischen Carbonsäuren
(8) Acyclischen Terpenalkoholen
(9) Acyclischen Terpenaldehyden und -ketonen;
(10) Cyclischen Terpenalkoholen;
(11 ) Cyclischen Terpenaldehyden und -ketonen
(12) Cyclischen Alkoholen;
(13) Cycloaliphatischen Alkoholen;
(14) Cyclischen und cycloaliphatischen Ethern;
(15) Cyclischen und makrocyclischen Ketonen;
(16) Cycloaliphatischen Aldehyden;
(17) Cycloaliphatischen Ketonen;
(18) Ester cyclischer Alkohole;
(19) Ester cycloaliphatischer Alkohole;
(20) Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren;
(21 ) Araliphatischen Alkoholen;
(22) Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren;
(23) Araliphatischen Ethern;
(24) Aromatischen und araliphatischen Aldehyden;
(25) Aromatischen und araliphatischen Ketonen;
(26) Aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Estern;
(27) Stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen;
(28) Phenolen, Phenylethern und Phenylestern;
(29) Heterocyclischen Verbindungen;
(30) Lactonen;
sowie Mischungen der vorgenannten Duftstoffe.
7. Verfahren zur Herstellung einer nicht wässrigen Riechstoffmischung, welches die folgenden Schritte umfasst:
Bereitstellen von 1 ,3-Propandiol;
Bereitstellen eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole aus der Gruppe der Riechstoffalkohole, insbesondere aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grünen Noten und/oder der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumigen Noten.
In-Kontakt-Bringen und Vermischen einer wirksamen Menge von > 10 Gew.-% 1 ,3-Propandiol mit dem Riechstoffalkohol oder den mehreren Riechstoffalkoholen unter Erhalt der nicht-wässrigen Riechstoffmischung.
8. Verfahren zum Modifizieren der sensorischen Eigenschaften eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole, welches die folgenden Schritte umfasst:
Vermischen eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole mit einer wirksamen Menge von > 10 Gew.-% 1 ,3-Propandiol, um eine angenehme Geruchsnote bzw. sämtliche angenehmen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole hervorzuheben oder zu betonen,
insbesondere die angenehme Geruchsnote bzw. sämtliche angenehmen Geruchsnoten mehr Ausstrahlung, natürliche Frische oder blumige Geruchsnote(n) eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole hervorzuheben oder zu betonen;
und/oder
eine unangenehme Geruchsnote bzw. sämtliche unangenehmen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole zu maskieren oder zu vermindern,
insbesondere die unangenehme Geruchsnote bzw. sämtliche unangenehmen Geruchsnoten muffige, fettige, technische oder metallische Geruchsnote(n) eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole zu maskieren oder zu vermindern.
9. Verfahren nach Anspruch 7 oder 8, bei dem der eine Riechstoffalkohol oder die mehreren Riechstoffalkohole mit grünen Noten ausgewählt ist/sind aus der Gruppe, die besteht aus C6-Alkohol, C7-Alkohol, (Z)-3-Hexenol (cis-3-Hexenol), (E)-2-Hexenol (trans-2-Hexenol), (E/Z)-3-Hexenol und (Z)-4-Hexenol (cis-4- Hexenol), und/oder worin der eine Riechstoffalkohol oder die mehreren Riechstoffalkohole mit blumigen Noten ausgewählt ist/sind aus der Gruppe, die besteht aus Phenylethylalkohol, Linalool, Citronellol, Geraniol, Nerol, Ethyllinalool, Tetrahydrolinalool, Dihydromyrcenol, C8-Alkohol, C9-Akohol, C10- Alkohol, alpha-Terpineol und Tetrahydromyrcenol.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 9, bei dem das Mengenverhältnis von 1 ,3-Propandiol zu Gesamtmenge an Riechstoffalkohol(en) 50 : 50, insbesondere 10 : 90 ist.
11. Verwendung von 1 ,3-Propandiol in einer wirksamen Menge zum Modifizieren der sensorischen Eigenschaften eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole, insbesondere zum Hervorheben oder Betonen einer angenehmen Geruchsnote bzw. sämtlicher angenehmen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole;
und/oder
zum Maskieren oder Vermindern einer unangenehmen Geruchsnote bzw. sämtlicher unangenehmen Geruchsnoten eines Riechstoffalkohols oder mehrerer Riechstoffalkohole.
12. Verwendung von 1 ,3-Propandiol zum Herstellen einer nicht wässrigen Riechstoffmischung, umfassend oder bestehend aus
(i) > 10 Gew.-% 1 ,3-Propandiol; und
(ii) einen oder mehrere Riechstoff(e) aus der Gruppe der Riechstoffalkohole, insbesondere aus der Gruppe der Riechstoffalkohole mit grünen Geruchsnoten und/oder der Gruppe der Riechstoffalkohole mit blumigen Geruchsnoten.
13. Verwendung nach Anspruch 11 oder 12, bei der der eine Riechstoffalkohol oder die mehreren Riechstoffalkohole mit grünen Noten ausgewählt ist/sind aus der Gruppe, die besteht aus C6-Alkohol, C7-Alkohol, (Z)-3-Hexenol (cis-3-Hexenol), (E)-2-Hexenol (trans-2-Hexenol), (E/Z)-3-Hexenol und (Z)-4-Hexenol (cis-4- Hexenol), und/oder bei der der eine Riechstoffalkohol oder die mehreren Riechstoffalkohole mit blumigen Noten ausgewählt ist/sind aus der Gruppe, die besteht aus Phenylethylalkohol, Linalool, Citronellol, Geraniol, Nerol, Ethyllinalool, Tetrahydrolinalool, Dihydromyrcenol, C8-Alkohol, C9-Akohol, C10- Alkohol, alpha-Terpineol und Tetrahydromyrcenol.
14. Verwendung nach einem der Ansprüche 11 bis 13, bei der das Mengenverhältnis von 1 ,3-Propandiol zu Gesamtmenge an Riechstoffalkohol(en) 50 : 50, insbesondere 10 : 90 ist.
15. Verwendung der Riechstoffmischung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 in einer sensorisch wirksamen Menge zum Vermitteln von, Modifizieren oder Verstärken einer Geruchsnote eines parfümierten Produktes oder zur Herstellung eines parfümierten Produktes.
16. Parfümiertes Produkt, enthaltend eine sensorisch wirksame Menge der Riechstoffmischung nach einem der Ansprüche 1 bis 6.
17. Parfümiertes Produkt nach Anspruch 16, ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus: Parfüm-Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässern, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkten, Splash-Colognes, parfümierten Erfrischungstüchern, sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.B. Fußbodenreiniger, Fensterglasreiniger, Geschirr spülmittel, Bad- und Sanitärreiniger, Scheuermilch, feste und flüssige WC- Reiniger, pulver- und schaumförmige Teppichreiniger, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln, wie z.B. Bleich mittel, Einweichmittel und Fleckenentferner, Wäscheweichspülern, Waschseife, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln, Luftverbesserer in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Wachse und Polituren, wie z.B. Möbelpolituren, Fußbodenwachse, Schuhcremes, Körperpflegemitteln wie z.B. festen und flüssige Seifen, Duschgele, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeöle, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-ÖI- und vom Wasser-in-ÖI-in-Wasser-Typ wie z.B. Hautcremes und Hautlotionen, Gesichtscremes und -lotionen, Sonnenschutzcremes und -lotionen, Aftersun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, Aftershave- Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten, wie z.B. Haarsprays, Haargelen, Haarlotionen, Haarspülungen, permanente und semipermanente Haarfärbemitteln, Haarverformungsmittel wie Kaltwellen und Haarglättungsmittel, Haarwässer, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien, wie z.B. Achselsprays, Roll-ons, Deosticks, Deocremes, Produkten der dekorativen Kosmetik, Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellentien und Treibstoffe.
18. Verfahren zum Herstellen eines parfümierten Produkts nach einem der Ansprüche 16 oder 17, umfassend folgende Schritte:
(a1 ) Bereitstellen der Riechstoffmischung nach einem der Ansprüche 1 bis
6,
(b1 ) Bereitstellen eines weiteren Bestandteils oder mehrerer weiterer Bestandteile des herzustellenden parfümierten Produkts, und
(c1 ) In-Kontakt-Bringen oder Mischen einer sensorisch wirksamen Menge der in Schritt (a1 ) bereitgestellten Riechstoffmischung mit dem/den in Schritt (b1 ) bereitgestellten weiteren Bestandteil(en) unter Erhalt des parfümierten Produktes;
wobei die Menge an 1 ,3-Propandiol (i) der Riechstoffmischung> 10 Gew.-% beträgt, um
eine angenehme Geruchsnote bzw. sämtliche angenehmen Geruchsnoten des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole (ii) der
Riechstoffmischung hervorzuheben oder zu betonen,
insbesondere die angenehme Geruchsnote bzw. sämtliche angenehmen
Geruchsnoten mehr Ausstrahlung, natürliche Frische oder blumige
Geruchsnote(n) des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren
Riechstoffalkohole (ii) der Riechstoffmischung hervorzuheben oder zu betonen;
und/oder
eine unangenehme Geruchsnote bzw. sämtliche unangenehmen Geruchsnoten des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole (ii) der Riechstoffmischung zu maskieren oder zu vermindern,
insbesondere die unangenehme Geruchsnote bzw. sämtliche unangenehmen Geruchsnoten muffige, fette, technische oder metallische Geruchsnote(n) des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren
Riechstoffalkohole (ii) der Riechstoffmischung zu maskieren oder zu vermindern;
oder
(a2) Bereitstellen eines Riechstoffs/mehrerer Riechstoffe (ii) der
Riechstoffmischung nach einem der Ansprüche 1 bis 6,
(b2) Bereitstellen eines weiteren Bestandteils oder mehrerer weiterer Bestandteile des herzustellenden parfümierten Produkts,
(c2) Mischen einer sensorisch wirksamen Menge des/der in Schritt (a2) bereitgestellten einen Riechstoffalkohols oder mehreren
Riechstoffalkohole (ii) mit dem/den in Schritt (b2) bereitgestellten weiteren Bestandteil(en) unter Erhalt einer Mischung, und
(d2) In-Kontakt-Bringen der in Schritt (c2) erhaltenen Mischung mit 1 ,3- Propandiol,
wobei die Menge an 1 ,3-Propandiol > 10 Gew.-% beträgt, um
eine angenehme Geruchsnote bzw. sämtliche angenehmen Geruchsnoten des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole (ii) der
Riechstoffmischung hervorzuheben oder zu betonen,
insbesondere die angenehme Geruchsnote bzw. sämtliche angenehmen
Geruchsnoten mehr Ausstrahlung, natürliche Frische oder blumige
Geruchsnote(n) des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren
Riechstoffalkohole (ii) der Riechstoffmischung hervorzuheben oder zu betonen;
und/oder
eine unangenehme Geruchsnote bzw. sämtliche unangenehmen Geruchsnoten des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren Riechstoffalkohole (ii) der Riechstoffmischung zu maskieren oder zu vermindern,
insbesondere die unangenehme Geruchsnote bzw. sämtliche unangenehmen Geruchsnoten muffige, fette, technische oder metallische Geruchsnote(n) des einen Riechstoffalkohols oder der mehreren
Riechstoffalkohole (ii) der Riechstoffmischung zu maskieren oder zu vermindern.
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