WO2020148371A1 - Quantenmaterialien mit verbessertem ladungstransport zur verwendung in optoelektronischen halbleiterbauelementen - Google Patents

Quantenmaterialien mit verbessertem ladungstransport zur verwendung in optoelektronischen halbleiterbauelementen Download PDF

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WO2020148371A1
WO2020148371A1 PCT/EP2020/050998 EP2020050998W WO2020148371A1 WO 2020148371 A1 WO2020148371 A1 WO 2020148371A1 EP 2020050998 W EP2020050998 W EP 2020050998W WO 2020148371 A1 WO2020148371 A1 WO 2020148371A1
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quantum
bridge
phenyl
quantum dot
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PCT/EP2020/050998
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Niels Gerlitzki
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Osram Opto Semiconductors Gmbh
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures

Definitions

  • quantum materials can be used for the emission of light, which are integrated into a component architecture that is similar to that of the OLED (organic light-emitting diode). However, such show
  • quantum materials are electrically excited, often poor performance data and inadequate emission of light, which also means inadequate charge transport of positive and / or negative charge carriers to the quantum material (QM) and, as a result, inadequate recombination of the charge carriers on the quantum material lets close.
  • QM quantum material
  • Charge carriers to the quantum material necessary. This can e.g. B. by a
  • Component architecture can be realized, the z. B. which is similar to the OLED and contains, in addition to the emission layer, functional layers which ensure the charge transport in and the charge injection into the optoelectronic semiconductor component. B. by vapor deposition of the materials to form a layer stack.
  • the mostly inorganic quantum materials cannot be introduced into such a layer stack by vapor deposition, since they decompose under the conditions of the vapor deposition or the vapor deposition temperature would be so high that the integrity of the component can no longer be guaranteed.
  • the quantum materials In order to enable liquid processing of the quantum materials, the quantum materials must be in an ink in which the quantum materials are mostly suspended or dispersed in an organic solvent or solvent mixture. In order to be able to suspend or disperse the quantum materials in a stable and uniform manner in an ink, they require a mostly organic layer (a so-called ligand shell), which is a stable dispersion or suspension of the quantum materials in a suitable for liquid processing
  • Solvent (mixture) enables.
  • organic ligand shells mostly consist of on the outer
  • inorganic shell of the quantum dot adhering residues of organic acids such as. B. caprylates, oleates, stearates, palmitates, myristates and / or other long-chain carboxylic acid anions, but also from z.
  • B. long-chain, aliphatic alcoholates, thiolates or trialkyl phosphites disadvantage of such ligands, which mostly consist of saturated long-chain hydrocarbon chains, is that they do not or only to a very limited extent support the charge transport to the actual core of the quantum material, the quantum dot, and thus the electrical excitation of the quantum dot negatively influence or suppress.
  • Charge transport properties (here especially with hole transport properties) and long-chain carboxylic acid anions can be combined to improve
  • the object of the present invention was therefore to overcome the disadvantages of the prior art and a new quantum material, a new method for producing a quantum material, a new optoelectronic
  • the object of the present invention is achieved by a quantum material according to claim 1, a method for producing a quantum material according to claim 13, an optoelectronic semiconductor component according to claim 14, and the use of an optoelectronic semiconductor component according to claim 15.
  • Advantageous further developments and refinements are the subject of the dependent claims .
  • the present invention relates to a quantum material comprising:
  • a quantum dot with at least one ligand, at least one of the ligands comprising:
  • the bridge comprising a system of conjugated double bonds.
  • a quantum dot is understood to mean a nanoscopic material structure, which is often a semiconductor material.
  • Quantum dots can have a so-called core-shell architecture.
  • the energy difference is the band gap between the core semiconductor material and the shell material z. B. 0.5 eV.
  • the band gap of the shell material is preferably larger than that of the core material.
  • CdSe As a semiconductor material for the core z.
  • CdSe As a semiconductor material for the core z.
  • CdSe As a semiconductor material for the core z.
  • CdSe As a semiconductor material for the core z.
  • CdSe As a semiconductor material for the core z.
  • CdSe As a semiconductor material for the core z.
  • CdSe As a semiconductor material for the core z.
  • CdSe As a semiconductor material for the core z.
  • CdSe As a semiconductor material for the core z.
  • CdSe As a semiconductor material for the core z.
  • CdSe As a semiconductor material for the core z.
  • CdSe As a semiconductor material for the core z.
  • CdSe As a semiconductor material for the core z.
  • CdSe As a semiconductor material for the core z.
  • CdSe As a semiconductor material for the core z.
  • the at least one quantum dot comprises one or more materials selected from the group consisting of PbS, HgSe, HgTe, CulnS, CulnSe, CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgTe, HgSe, GaP, GaAs, GaSb , AIP, AIAs, AlSb, InP, InAs, InSb, GaSb, SiC, InN, AIN, GaN, BN, ZnO, MgO, lnSn0 2 , Sn0 2 , or combinations thereof.
  • the Quantum dot only a nucleus and not a shell.
  • the Quantum dot only a nucleus and not a shell.
  • the Quantum dot only a nucleus and not a shell.
  • the Quantum dot only a nucleus and not a shell.
  • the Quantum dot only a nucleus and not
  • Quantum dot in the core of at least one of the aforementioned materials Quantum dot in the core of at least one of the aforementioned materials.
  • the at least one quantum dot comprises one or more materials selected from the group consisting of InP / ZnSe-, InP / ZnS-, InP / ZnS / ZnSe-, CdS / ZnS-, CdS / ZnSe-, CdSe / ZnS -, CdSe / ZnSe-, CdS / ZnS / ZnSe-, CulnS / CulnSe-Gemtschen (so-called Alloys).
  • the quantum dot comprises one or more of these materials in the envelope.
  • the quantum dot comprises one or more of these materials in the core.
  • the quantum dot has only one nucleus and no shell.
  • Preferred quantum dots include e.g. B. CdSe, CdS, InP, ZnSe, ZnS, PbS, CulnS CulnSe.
  • the quantum material comprises at least one ligand, at least one of the ligands comprising a first functional group and a second functional group which are connected to one another via a bridge.
  • the quantum material comprises at least two ligands, each comprising a first functional group and a second functional group, the first functional group in each case being connected to the second functional group in each case via a bridge.
  • the quantum material comprises at least one ligand, at least one of the ligands comprising a first functional group and a second functional group which are connected to one another via a bridge and at least one further organic ligand.
  • the first functional group is preferably equipped in such a way that it can bind to the quantum dot, preferably to the envelope of the quantum dot in the case of a core-shell structure of the quantum dot.
  • the first functional group of the ligand is therefore bound to the quantum dot.
  • the first functional group is a carboxylate residue, thiocarboxylate residue, or a thiolate residue.
  • a carboxylate generally has the structure RC (0) 0-
  • a thiocarboxylate generally has the structure R-C (O) S-
  • a thiolate generally has the structure RS-.
  • binding to the quantum dot takes place through oxygen, in the case of a
  • Thiocarboxylate binds to the quantum dot through the sulfur, in the case of a thiolate it binds through sulfur to the quantum dot.
  • the letter "R” generally represents the further structure of the ligand and is represented by -C (O) 0-, -C ( O) S- or -S- the first functional group is identified.
  • the first functional group can also be a triarylphosphite group,
  • the ligand also comprises a second functional group.
  • the second functional group of the ligand has a hole transport structure or an electron transport structure.
  • Hole transport structure is understood to be a structure whose main task is to transport positive charges and which, for. B. has one or more triarylamino or carbazolyl group (s).
  • An electron transport structure is a structure whose main task is to transport electrons and which, for. B. has one or more pyridyl or imidazolyl group (s)
  • the transport of negative or positive charge carriers to the quantum dot can be influenced by the choice of the second functional group.
  • the choice of a so-called hole transport material as the second functional group can improve the transport of positive charge carriers to the quantum dot.
  • the choice of a so-called electron transport material as the second functional group can transport negative charge carriers to the
  • the second functional group can be an aromatic group.
  • an aromatic group means a system in which all atoms are sp 2 -hybrized.
  • the second functional group is a heterocyclic aromatic (ie, heteroaryl) group, the heteroatom being nitrogen, oxygen or sulfur.
  • the second functional group is preferably an N Heteroaryl unit.
  • the second functional group can thus be a derivative of azole, diazole (e.g. imidazole, pyrazole), carbazole, triazole, tetrazole, azine (e.g. pyridine), diazine (e.g. pyrimidine), triazine, tetrazine, Azepine, diazepine, oxazole, dioxazole,
  • the second functional group is an optionally substituted aryl or heteroaryl unit (e.g. N-heteroaryl unit).
  • the substituents can be selected from alkyl (e.g. methyl, ethyl, propyl, isopropyl), aryl (e.g. phenyl), halogen (e.g. fluorine, chlorine, bromine, iodine) or CN and others.
  • the second functional group is selected from the group consisting of 3,5-bis (N-carbazolyl) phenyl, 2,6-bis (9H-carbazol-9-yl) pyrid-4-yl, 4,4 ' - bis [N, N-bls (4-methylphenyl) benzenamine) cydohexylidenyl, 4,4'-bis [2-naphthyl (phenyl) amino] diphenylamine, bis (4-carbazoyl-9-ylphenyl) amine, bis [4- (dlethylamino) phenyl] amine, 3,5-bis (dlphenylamino) phenyl, 3,5-bis [(3-methylphenyl) phenylamino] phenyl, 4,4'-bie [2-naphthyKphenyl) amino] triphenylamine, 4,4 Bis [phenyl (m-tolyl) amino-triphenylamine and di-
  • Particularly preferred second functional groups are 3,5-bis (N-carbazolyl) phenyl, 3,5-bis (diphenylamino) phenyl, 2,6-bis (9H-carbazol-9-yl) pyrid-4-yl, 3, 5- bis (diphenylamino) phenyl, 1,4-bis (diphenylamino) phenyl, di-p-tolylamine.
  • the second functional group is selected from the group consisting of di [3- (3-pyridyl) mesityl] boranyl, 4,6-bis (3,5-di (pyridin-3-yl) phenyl) pyrimidine 2-yl, 3,5-bis (3,5-dipyrid-3-ylphenyl) phenyl, 3,5-di (m-pyridin-3-y! Phenyl) pheny! and 3,5-di [(1-phenyl) -1 -H-benzimldazol-2-yl] phenyl.
  • the aforementioned groups are residues which are particularly suitable for electron transport. In other words, negatively charged charge carriers in particular can be transported to the quantum dot using the groups mentioned.
  • Particularly preferred second functional groups are 3,5-bis (3,5-dipyrid-3-ylphenyl) phenyl, 4,6-Bls (3,5-dl (pyridin-3-yl) phenyl) pyrimidin-2-yl , 3,5-di (m-pyrldin-3-ylphenyl) phenyl and 3,5-di [(1-phenyl) -1 -H-benzimidazol-2-yl] pheny1.
  • a quantum material layer comprises at least one ligand with a second functional group that is suitable for electron transport and at least one ligand with a second functional group that is used for
  • Hole transport is suitable.
  • a quantum material can thus comprise:
  • a quantum dot with at least two ligands the at least two ligands each comprising:
  • the bridge comprising a system of conjugated double bonds
  • the second functional group is a
  • the second functional group is a
  • Has hole transport structure The functional groups with electron transport structure and the functional
  • Groups with a hole transport structure can be selected from the aforementioned groups.
  • the first functional groups are connected to the second functional groups via a bridge.
  • the bridge comprises a system of conjugated double bonds. Under conjugated
  • the bridge can be an alkene (poly-en) group or an aromatic group, each of which has a system of conjugated double bonds.
  • the bridge comprises at least one heteroatom, which can be nitrogen, oxygen or sulfur.
  • the heteroatom is preferably nitrogen.
  • the bridge can generally have the formula R1-R2-R3, where R 1 is bonded to the first functional group and R 3 is bonded to the second functional group.
  • R 1 can be selected independently from Cx-alkyl, Cx-heteroalkyl, Cx-aryl, Cx-heteroaryl, where x is selected from 0-10, preferably 3-6, more preferably 3-5,
  • R a can be selected independently from Cy-alkyl, Cy-heteroalkyte, Cy-aryl, Cy-heteroaryl, where y is selected from 0-18, preferably 1-12, more preferably 2-6.
  • the bridge comprises at least one aromatic system.
  • the bridge can be an optionally substituted PhenylVPyridyl group, an optionally substituted PhenyFPyridyl group or an optionally substituted one
  • BiphenyWBipyridyl group act, where the groups can have none, one, or more substituents.
  • Optional substituents can be an aliphatic radical, a halogen, OH, CN, NO 2 , OCH 3 , OAIkyl or CF 3 .
  • the bridge can have groups with a hole transport function, such as. B, a phenyl group or a biphenyl group.
  • the bridge has a group
  • Hole transport function and the second functional group a hole transport function.
  • the bridge has a group with an electron transport function and the second functional group one
  • Exemplary groups for a combination of a first functional group and a bridge are derivatives of phenylcarboxylic acids (e.g. benzoic acid and
  • Pyridinecarboxylic acids examples include phenylcarboxylic acids based on benzoic acid are trans-cinnamic acid and its substituted derivatives such as.
  • examples of pyridinecarboxylic acids are derivatives of picolinic acid, derivatives of nicotinic acid and derivatives of isonicotinic acid.
  • At least one further organic ligand is preferably bound to the quantum dot.
  • the organic ligand can be an optionally substituted aliphatic or optionally substituted aromatic ligand.
  • An optionally substituted aliphatic ligand is understood to mean a ligand that consists exclusively of carbon and hydrogen, is not aromatic and optionally z.
  • B. is substituted with at least one aliphatic radical, a halogen, OH, CN, NO 2 , OCK 3 , Oalkyl, and / or CF 3 .
  • An optionally substituted aromatic ligand is understood to mean a ligand which has at least one aromatic group. It can be z.
  • B. is a hetero-aromatic, or a purely carbon-containing aromatic group.
  • the aromatic group may also e.g. B. with at least one aliphatic radical, an aromatic radical, a halogen, OH, CN, N0 2 , OCH3, Oalkyl, and / or CF 3 , ln one
  • Embodiment is bound to the quantum dot at least one optionally substituted aliphatic and at least one optionally substituted aromatic ligand.
  • the present invention is further directed to a method of making a
  • Quantum material comprising the steps:
  • Ligand precursor comprising a first functional group and a second functional group
  • the quantum material, the quantum dot, the functional groups and the bridge can be the embodiments mentioned herein.
  • the quantum dot is placed in a suitable solvent and brought into contact with a ligand precursor.
  • a ligand precursor can be a ligand, as described herein, which additionally has a leaving group.
  • a ligand precursor in the context of the present invention has a first functional group, a second functional group, a bridge and a leaving group.
  • the leaving group may be e.g. B. can be an H + , Na + , K + , Li + and NH 4 + .
  • the leaving group is split off and the ligand is bound to the quantum dot.
  • a ligand present at the quantum dot is split off at the same time.
  • the exchange of the ligands can therefore take place in a so-called ligand exchange reaction.
  • At least one ligand is preferably bound to the quantum dot in this way.
  • at least two ligands are attached to the Quantum dot bound, preferably at least a second functional group has an electron transfer function and at least a second functional group has a hole transport function.
  • the quantum dot comprising at least one ligand is separated from the solvent and dried. The drying takes place, for example, by heating.
  • the present invention is further directed to an optoelectronic semiconductor component comprising at least one quantum material according to the present
  • An optoelectronic semiconductor component is in particular an OLED (organic light-emitting diode), a QLED (quantum dot light-emitting diode) or a combination thereof.
  • an optoelectronic semiconductor component optionally includes a cathode, an anode, an electron transport material
  • Electron injection material a quantum material according to the present invention, a hole transport material and optionally a hole injection material.
  • the optoelectronic semiconductor component is preferably constructed in layers.
  • the anode and the cathode each form the outer layers, which can optionally be further coated.
  • On the sides facing each other there is a layer of hole transport material and optionally a layer of hole injection material on the anode side.
  • Quantum material is located in the center of the layered arrangement and adjoins the hole transport material on one side and the electron transport material on the other side.
  • the arrangement of the individual layers can mean that the layers are arranged directly in direct mechanical and / or electrical contact with one of the two other layers. Alternatively, it can mean one layer in indirect contact with one of the other two layers and in direct
  • Layers can be arranged between the one and at least one of the other two layers.
  • a balanced charge transport is important, that is to say there must be a balance between electrons and holes.
  • a quantum material i.e. In a light middle layer of an OLED or a QLED, for example, an exciton formed from the hole and an electron is necessary for the emission of light, so that as many electrons and holes as possible should be present in the light-emitting layer in order to ensure efficient
  • the lifetime can also be good
  • Charge balance can be improved since excess charge carriers, for example holes or radicals, can lead to degradation, for example oxidation of the materials.
  • Hole injection material can be materials as described in the prior art.
  • FIGURES Identical, similar or equivalent elements are provided with the same reference symbols in the figures.
  • the figures and the proportions of the elements shown in the figures among one another are not to be regarded as being to scale. Rather, individual elements can be exaggerated in size for better representation and / or for better understanding.
  • 5 and 6 show exemplary precursors of ligands
  • FIG. 8 shows exemplary precursors of ligands with an electron transport function.
  • FIG. 1 schematically shows a quantum material 1 according to the invention
  • Quantum material 1 comprises a quantum dot 2 and a ligand 3.
  • the schematically illustrated ligand 3 comprises a first functional group 4, a second functional group 6, the first functional group 4 and the second functional group 6 being connected to one another via a bridge 5,
  • FIG. 2 shows an exemplary quantum material 1 according to the present invention.
  • Seven ligands are bound to quantum dot 2. Further organic ligands and ligands according to the present invention can also be bound to quantum dot 2 (not shown in FIG. 2).
  • five aliphatic ligands and two functional ligands 3 are bound to quantum dot 2.
  • the functional ligands 3 a ligand has a hole transport function and a ligand has an electron transport function
  • Flg. 3 shows an exemplary optoelectronic semiconductor component 7.
  • In the center of the optoelectronic semiconductor component 7 there is a quantum material 1 according to the invention for emitting light of a specific wavelength.
  • the quantum material 1 is surrounded by a layer of a hole transport material 10 and a layer of an electron transport material 12. Furthermore, there may optionally be a layer of a hole injection material 11 and a layer of an electron injection material 13. Furthermore, an anode 8 and a cathode 9 are shown in FIG. 3.
  • 4 shows exemplary precursors of ligand 3 according to the present invention.
  • the precursors of the ligands 3 each comprise a precursor of a first functional group 4 by means of which the ligand 3 can be bound to the quantum dot 2 (here a COOH group from which a carboxylate group can be formed by splitting off -H).
  • Exemplary bridges 5 and exemplary second functional groups 6 are also shown here.
  • the ligands 3 precursors shown lead to ligands 3 with a hole transport function.
  • 5 and 6 show exemplary precursors of ligand 3 with
  • the precursors of the ligands 3 each comprise a precursor of a first functional group 4 by means of which the ligand 3 attaches to the
  • Quantum dot 2 can be bound (here a COOH group from which a carboxylate group can be formed by splitting off -H).
  • the precursors of the ligands 3 each comprise a precursor of a first functional group 4 by means of which the ligand 3 can be bound to the quantum dot 2 (here an -SH group, from which an -S group can be formed by splitting off -H) ), Exemplary bridges 5 and exemplary second functional groups 6 are also shown here.
  • the ligands 3 precursors shown lead to ligands 3 with a hole transport function.
  • Fig. 8 shows exemplary precursors of ligand 3 according to the present invention.
  • the precursors of the ligands 3 each comprise a precursor of a first functional one Group 4 by means of which the ligand 3 can be bound to the quantum dot 2 (here an -SH group, from which an -S group can be formed by splitting off -H).
  • Exemplary bridges 5 and exemplary second functional groups 6 are also shown here.
  • the illustrated precursors of ligand 3 lead to ligand 3 with electron transport function
  • the organic envelope of the quantum dot can be modified by the present invention in such a way that an improved transport of positive and negative charge carriers to the quantum dot and thus the recombination of the charge carriers under emission of light, is possible
  • all or part of the aliphatic ligands of the organic shell can be replaced by ligands as described herein and used as "functional ligands".
  • Such a "functional ligand comprises three molecular parts.
  • One molecular part, the first functional group, can for the
  • the ligand is anchored to the quantum dot (e.g. using a carboxylate or thiolate group).
  • Another part of the molecule, the second functional group can act as an "antenna” for charge carriers to "capture” them, while a third part of the ligand serves as a "bridge” between these two parts of the molecule and the transport of the charge carriers (positive and negative) from the "antenna" to the quantum dot.
  • This "bridge” consists of a system of conjugated double bonds in which, for example, B. one to more phenyl groups are integrated, via which the charge carriers can be transported to the inorganic quantum dot. It is expected that the use of ligands with such a system of conjugated double bonds as a "bridge” between the charge transport function and anchoring the ligand in the organic shell of the quantum materials will greatly improve the efficiency of the
  • Carrier transport to the quantum dot must be accessible. It is expected that a purely aliphatic ligand shell, which is arranged around a quantum dot, makes it difficult for optoelectronic semiconductor components to access the charge carriers, the recombination of which on the quantum dot should enable the emission of light of a defined wavelength, to the quantum dot.
  • “functional ligands” which have an antenna function and a charge carrier transport function (“bridge"), i.e. a conjugated double bond system, the access of charge carriers to recombination on the
  • the invention is not restricted to the exemplary embodiments by the description based on these. Rather, the invention encompasses every new feature and every combination of features, which in particular includes every combination of features in the patent claims, even if this feature or this combination itself is not explicitly specified in the patent claims or exemplary embodiments.

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Abstract

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Quantenmaterial umfassend: einen Quantenpunkt mit mindestens einem Liganden, wobei mindestens einer der Liganden umfasst: eine erste funktionelle Gruppe und eine zweite funktionelle Gruppe, die über eine Brücke miteinander verbunden sind, wobei die Brücke ein System konjugierter Doppelbindungen umfasst. Ferner ist Gegenstand der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines Quantenmaterials, ein optoelektronisches Halbleiterbauelement, sowie die Verwendung eines optoelektronischen Halbleiterbauelements,

Description

QUANTENMATERIALIEN MIT VERBESSERTEM LADUNGSTRANSPORT ZUR VERWENDUNG IN OPTOELEKTRONISCHEN HALBLEITERBAUELEMENTEN
BESCHREIBUNG
In optoelektronischen Halbleiterbauelementen können für die Emission von Licht Quantenmaterialien verwendet werden, die in eine Bauteilarchitektur eingebunden sind, die der der OLED (organische Leuchtdiode) ähnelt. Jedoch zeigen derartige
optoelektronische Halbleiterbauelemente, in denen die Quantenmaterialien elektrisch angeregt werden, häufig schlechte Leistungsdaten und eine unzureichende Emission von Licht, was auch auf einen unzureichenden Ladungstransport positiver und/oder negativer Ladungsträger zum Quantenmaterial (QM) und, daraus resultierend, mangelhafter Rekombination der Ladungsträger auf dem Quantenmaterial schließen lässt. Dies gilt im Besonderen für Cadmium-freie Quantenmaterialien.
Um die Lichtemission mittels elektrischer Anregung bei Quantenmaterialien nutzen zu können ist ein ausgeglichener Ladungstransport von positiven und negativen
Ladungsträgern zum Quantenmaterial notwendig. Dies kann z. B. durch eine
Bauteilarchitektur realisiert werden, die z. B. der der OLED ähnlich ist und neben der Emissionsschicht funktionale Schichten enthält, die den Ladungstransport im und die Ladungsinjektion in das optoelektronische Halbleiterbauelement gewährleistet Bei der OLED kann diese Bauteilarchitektur z. B. durch Aufdampfen der Materialien zu einem Schichtstapel erzeugt werden. Die zumeist anorganischen Quantenmaterialien lassen sich jedoch durch Aufdampfen nicht in einen solchen Schichtstapel einbringen, da sie sich unter den Bedingungen des Aufdampfen zersetzen oder die Aufdampftemperatur so hoch wäre, dass die Integrität des Bauteils nicht mehr gewährleistet ist. Als
Alternative zum Aufdampfen bietet sich eine Methode der Flussigprozessierung zur Erzeugung des Schichtstapels an, wobei hier unterschiedliche Ansätze, wie z. B.
Aufschleudem, Rakeln, Spritzlackieren, Tintenstrahldrucken etc., denkbar sind. Es ist möglich alle funktonalen Schichten durch Flüssigprozessierung zu erzeugen oder aber auch nur Telle des Schichtstapels (sog. hybrider Ansatz). Um eine Flüssigprozessierung der Quantenmaterialien zu ermöglichen, müssen die Quantenmaterialien in einer Tinte voriiegen, in der die Quantenmateriaiien zumeist In einem organischen Lösemittel oder Lösemittelgemisch suspendiert oder dispergiert sind. Um die Quantenmaterialien wiederum stabil und gleichmäßig in einer Tinte suspendieren oder dispergieren zu können, benötigen diese eine zumeist organische Schicht (eine sogenannte Ligandenhülle), die eine stabile Dispersion oder Suspension der Quantenmaterialien in einem für die Flüssigprozessierung geeigneten
Lösemittel(gemisch) ermöglicht. Solche organischen Ligandenhüllen bestehen zumeist aus an der äußeren
anorganischen Schale des Quantenpunkts anhaftenden Reste organischer Säuren, wie z. B. Caprylaten, Oleaten, Stearaten, Palmitaten, Myristaten und/oder anderer langkettiger Carbonsäureanionen, aber auch aus z. B. langkettigen, aliphatischen Alkoholaten, Thiolaten oder Trialkylphosphiten, Nachteil derartiger Liganden, die zumeist aus gesättigten langkettigen Kohlenwasserstoffketten bestehen, ist jedoch, dass sie den Ladungstransport zum eigentlichen Kem des Quantenmaterials, dem Quantenpunkt, nicht oder nur sehr eingeschränkt unterstützen und somit die elektrische Anregung des Quantenpunkts negativ beeinflussen bzw. unterdrücken. Es sind Konzepte bekannt, in denen Molekülstrukturen mit
Ladungstransporteigenschaften (hier vor allem mit Lochtransporteigenschaften) und langkettigen Carbonsäureanionen kombiniert werden, um eine verbesserte
Rekombinationsrate der Ladungsträger auf dem Quantenmaterial und damit einhergehender Emission diskreter Wellenlänge zu erzielen. Diese Konzepte zeigen bislang jedoch keine Verbesserung der Leistungsdaten der Quantenmaterialien in optoelektronischen Halbleiterbauelementen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es also, die Nachteile des Standes der Technik zu überwinden und ein neues Quantenmaterial, ein neues Verfahren zur Herstellung eines Quantenmaterials, ein neues optoelektronisches
Halbleiterbauelement, sowie die Verwendung eines optoelektronischen
Halbleiterbauelements zur Verfügung zu stellen. Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung wird gelbst durch ein Quantenmaterial nach Anspruch 1 , ein Verfahren zur Herstellung eines Quantenmaterials nach Anspruch 13, ein optoelektronisches Halbleiterbauelement nach Anspruch 14, sowie die Verwendung eines optoelektronischen Halbleiterbauelements nach Anspruch 15. Vorteilhafte Weiterbildungen und Ausgestaltungen sind Gegenstand der abhängigen Ansprüche.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Quantenmaterial umfassend:
einen Quantenpunkt mit mindestens einem Liganden, wobei mindestens einer der Liganden umfasst:
eine erste funktionelle Gruppe und eine zweite funktionelle Gruppe, die über eine Brücke miteinander verbunden sind,
wobei die Brücke ein System konjugierter Doppelbindungen umfasst.
Unter einem Quantenpunkt im Rahmen der vorliegenden Erfindung versteht man eine nanoskopische Materialstruktur, bei der es sich häufig um ein Halbleitermaterial handelt. Quantenpunkte können eine sogenannte Kern-Hülle-Architektur (Core-Shell- Architektur) aufweisen. Dabei beträgt der Energie unterschied der Bandlücke zwischen dem Core-Halbleitermaterial und dem Shell-Material z. B. 0,5 eV. Die Bandlücke des Hülle-Materials ist bevorzugt größer als die des Kem-Materials. Als Halbleitermaterial für das Hülle-Material kann z. B. CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, Zn Te, HgTe, HgSe, GaP, GaAs, GaSb, AIP, AIAs, AlSb, InP, !nAs, InSb, SiC, InN, AIN oder deren
Mischkristalle (ternär, quaternär, etc,) oder eine Kombination von mehreren
unterschiedlichen Halbleitermaterialien verwendet werden.
Als Halbleitermaterial für den Kern kann z. B. InP, CdSe, CdS, CulnS, CulnSe oder PbS verwendet werden.
In einer Ausführungsform umfasst der mindestens eine Quantenpunkt ein oder mehrere Materialien, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus PbS, HgSe, HgTe, CulnS, CulnSe, CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgTe, HgSe, GaP, GaAs, GaSb, AIP, AIAs, AlSb, InP, InAs, InSb, GaSb, SiC, InN, AIN, GaN, BN, ZnO, MgO, lnSn02, Sn02, oder Kombinationen davon. In einem Aspekt dieser Ausführungsform weist der Quantenpunkt nur einen Kern auf und keine Hülle. Vorzugsweise weist der
Quantenpunkt im Kern mindestens eines der vorgenannten Materialien auf.
In einer weiteren Ausführungsform umfasst der mindestens eine Quantenpunkt ein oder mehrere Materialien, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus InP/ZnSe-, InP/ZnS-, InP/ZnS/ZnSe-, CdS/ZnS-, CdS/ZnSe-, CdSe/ZnS-, CdSe/ZnSe-, CdS/ZnS/ZnSe-, CdSe/ZnS/ZnSe-, CulnS/CulnSe-Gemtschen (sog. Alloys). In einem Aspekt dieser Ausfuhrungsform umfasst der Quantenpunkt eines oder mehrere dieser Materialien in der Hülle. In einem weiteren Aspekt dieser Ausführungsform umfasst der Quantenpunkt eines oder mehrere dieser Materialien im Kern. In einem weiteren Aspekt dieser Ausführungsform weist der Quantenpunkt nur einen Kern und keine Hülle auf.
Bevorzugte Quantenpunkte umfassen z. B. CdSe, CdS, InP, ZnSe, ZnS, PbS, CulnS CulnSe.
Gemäß der vorliegenden Erfindung umfasst das Quantenmaterial mindestens einen Liganden, wobei mindestens einer der Liganden eine erste funktionelle Gruppe und eine zweite funktionelle Gruppe umfasst, die über eine Brücke miteinander verbunden sind.
In einer Ausführungsfbrm umfasst das Quantenmaterial mindestens zwei Liganden, die jeweils eine erste funktionelle Gruppe und eine zweite funktionelle Gruppe umfassen, wobei die jeweils erste funktionelle Gruppe mit der jeweils zweiten funktionellen Gruppe über eine Brücke miteinander verbunden sind.
In einer weiteren Ausführungsform umfasst das Quantenmaterial mindestens einen Liganden, wobei mindestens einer der Liganden eine erste funktionelle Gruppe und eine zweite funktionelle Gruppe umfasst, die über eine Brücke miteinander verbunden sind und mindestens einen weiteren organischen Liganden.
Die erste funktionelle Gruppe ist vorzugsweise so ausgestattet, dass sie eine Bindung zum Quantenpunkt, vorzugsweise mit der Hülle des Quantenpunkts bei einem Kern- Hülle-Aufbau des Quantenpunkts, eingehen kann. In einer Ausführungsform ist also die erste funktionelle Gruppe des Liganden an den Quantenpunkt gebunden , In einer Ausführungsform handelt es sich bei der ersten funktionellen Gruppe um einen Carboxylat-Rest, Thiocarboxylat-Rest, oder einen Thiolat-Rest. Ein Carboxylat weist allgemein die Struktur R-C(0)0- auf, ein Thiocarboxylat weist allgemein die Struktur R- C(O)S- auf und ein Thiolat weist allgemein die Struktur R-S- auf. Bei einem Carboxylat erfolgt die Bindung an den Quantenpunkt durch den Sauerstoff, bei einem
Thiocarboxylat erfolgt die Bindung an den Quantenpunkt durch den Schwefel, bei einem Thiolat erfolgt die Bindung durch den Schwefel an den Quantenpunkt Durch den Buchstaben„R" wird die weitere Struktur des Liganden allgemein dargesteltt und durch -C(O)0-, -C(O)S- bzw. -S- wird die erste funktionelle Gruppe gekennzeichnet, In einer weiteren Ausfüh rungsform kann es sich bei der ersten funktionellen Gruppe auch um eine Triarylphosphlt-Gruppe handeln,
Gemäß der vorliegenden Erfindung umfasst der Ligand auch eine zweite funktionelle Gruppe.
In einer Ausführungsform weist die zweite funktionelle Gruppe des Liganden eine Lochtransportstruktur oder eine Elektro ne ntransp ortstruktur auf. Unter einer
Lochtransportstruktur versteht man eine Struktur, deren Hauptaufgabe es ist positive Ladungen zu transportieren und die z. B. eine oder mehrere Triarylamino- oder Carbazolyl-Gruppe(n) aufweist. Unter einer Elektronentransportstruktur versteht man eine Struktur, deren Hauptaufgabe es ist Elektronen zu transportieren und die z. B. eine oder mehrere Pyridyl- oder Imidazolyl-Gruppe(n) aufweist
Durch die Wahl der zweiten funktionellen Gruppe kann der Transport von negativen oder positiven Ladungsträgern zum Quantenpunkt beeinflusst werden. Beispielsweise kann durch die Wahl eines sogenannten Lochtransportmaterials als zweite funktionelle Gruppe der Transport von positiven Ladungsträgern zum Quantenpunkt verbessert werden , Durch die Wahl eines sogenannten Elektronentransportmaterials als zweite funktionelle Gruppe kann der Transport von negativen Ladungsträgern zum
Quantenpunkt verbessert werden.
Bei der zweiten funktionellen Gruppe kann es sich um eine aromatische Gruppe handeln. Ganz allgemein wird unter einer aromatischen Gruppe ein System verstanden, bei dem alle Atome sp2-hybrisiert sind. In einem Aspekt dieser Ausführungsform handelt es sich bei der zweiten funktionellen Gruppe um eine heterozyklische aromatische (, d.h. Heteroaryl) Gruppe, wobei es sich bei dem Heteroatom um Stickstoff, Sauerstoff, oder Schwefel handelt Bevorzugt handelt es sich bei der zweiten funktionellen Gruppe um eine N-Heteroaryl-Einheit. Die zweite funktionelle Gruppe kann also ein Derivat von Azol, Diazol (z. B, Imidazol, Pyrazol), Carbazol, Triazol, Tetrazol, Azin (z. B. Pyridin), Diazin (z. B. Pyrimidin), Triazin, Tetrazin, Azepin, Diazepin, Oxazol, Dioxazol,
Benzimidazol oder Indol umfassen. in einer Ausführungsform handelt es sich bei der zweiten funktionellen Gruppe um eine optional substituierte Aryl- oder Heteroaryl-Einheit (z. B. N-Heteroaryl-Einheit). Die Substituenten können ausgewählt sein aus Alkyl (z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl), Aryl (z. B. Phenyl), Halogen (z, B. Fluor, Chlor, Brom, lod) oder CN und andere. In einer Ausführungsform ist die zweite funktionelle Gruppe ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 3,5-Bis(N-carbazolyl)phenyl, 2,6-Bis(9H-carbazol-9-yl)pyrid-4-yl, 4,4'- Bis[N,N-bls(4-methylphenyl)benzolamin)cydohexylidenyl, 4,4'-Bis[2- naphthyl(phenyl)amino]diphenyIamin, Bis(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amin, Bis[4- (dlethylamino)phenyl]amln, 3,5-Bis(dlphenylamino)phenyl, 3,5-Bis[(3- methylphenyl)phenylamino]phenyl, 4,4'-Bie[2-naphthyKphenyl)amino]triphenylamin, 4,4 - Bis[phenyl(m-tolyl)aminoJtriphenylamin und Di-p-tolylamin. Bei den vorgenannten Gruppen handelt es sich um Gruppen, die insbesondere für den Lochtransport geeignet sind. Mit anderen Worten, können mit den genannten Gruppen insbesondere positiv geladene Ladungsträger zum Quantenpunkt transportiert werden.
Besonders bevorzugte zweite funktionelle Gruppen sind 3,5-Bis(N-carbazolyl)phenyl, 3,5-Bis(diphenylamino)phenyl, 2,6-Bis(9H-carbazol-9-yl)pyrid-4-yl, 3,5- Bis(diphenylamino)phenyl, 1 ,4-Bis(diphenylamino)phenyl, Di-p-tolylamin. In einer Ausführungsfbrm ist die zweite funktionelle Gruppe ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Di[3-(3-pyridyl)mesityl]boranyl, 4,6-Bis(3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl)- pyrimidin-2-yl, 3,5-Bis(3,5-dipyrid-3-ylphenyl)phenyl, 3,5-Di(m-pyridin-3-y!phenyl)pheny! und 3,5-Di[(1-phenyl)-1 -H-benzimldazol-2-yl]phenyl. Bei den vorgenannten Gruppen handelt es sich um Reste, die insbesondere für den Elektronentransport geeignet sind. Mit anderen Worten, können mit den genannten Gruppen insbesondere negativ geladene Ladungsträger zum Quantenpunkt transportiert werden. Besonders bevorzugte zweite funktionelle Gruppen sind 3,5-Bis(3,5-dipyrid-3- ylphenyl)phenyl, 4,6-Bls(3,5-dl(pyridin-3-yl)phenyl)-pyrimidin-2-yl, 3,5-Di(m-pyrldin-3- ylphenyl)phenyl und 3,5-Di[(1-phenyl)-1 -H-benzimidazol-2-yl]pheny1.
In einer Ausführungsform umfasst ein Quantenmaterlai mindestens einen Liganden mit einer zweiten funktionellen Gruppe, die für einen Elektronentransport geeignet ist und mindestens einen Liganden mit einer zweiten funktionellen Gruppe, die zum
Lochtransport geeignet ist.
Ein Quantenmaterial kann somit in einer Ausführungsform umfassen:
einen Quantenpunkt mit mindestens zwei Liganden, wobei die mindestens zwei Liganden jeweils umfassen:
eine erste funktionelle Gruppe und eine zweite funktionelle Gruppe, die über eine Brücke miteinander verbunden sind,
wobei die Brücke ein System konjugierter Doppelbindungen umfasst;
wobei in mindestens einem Liganden die zweite funktionelle Gruppe eine
Elektronentransportstruktur aufweist und
wobei in mindestens einem Liganden die zweite funktionelle Gruppe eine
Lochtransportstruktur aufweist. Die funktionellen Gruppen mit Elektronentransportstruktur und die funktionellen
Gruppen mit Lochtransportstruktur können aus den vorgenannten Gruppen ausgewählt sein. Gemäß der vorliegenden Erfindung sind die ersten funktionellen Gruppen mit den zweiten funktionellen Gruppen über eine Brücke miteinander verbunden. Die Brücke umfasst ein System konjugierter Doppelbindungen. Unter konjugierten
Doppelbindungen versteht man im Rahmen der Erfindung eine Ansammlung von mindestens zwei C=C-Doppetoindungen. Ganz allgemein kann es sich also bei der Brücke um eine Alken- (Poly-en)-Gruppe oder eine aromatische Gruppe handeln, die jeweils ein System konjugierter Doppelbindungen aufweisen.
In einer weiteren Ausführungsform umfasst die Brücke mindestens ein Heteroatom, wobei es sich bei dem Heteroatom um Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel handeln kann. Bevorzugt handelt es sich bei dem Heteroatom um Stickstoff.
Die Brücke kann ganz allgemein die Formel R1-R2-R3 aufweisen, wobei R1 an die erste funktionelle Gruppe gebunden Ist und R3 an die zweite funktionelle Gruppe gebunden ist. R1 kann dabei unabhängig ausgewählt sein aus Cx-Akyl, Cx-Heteroalkyl, Cx-Aryl, Cx-Heteroaryl, wobei x ausgewählt ist aus 0-10, vorzugsweise 3-6, weiter bevorzugt 3-5, R2 kann dabei unabhängig (-C=C-)n sein, wobei n ausgewählt ist aus 0-10,
vorzugsweise 3-9, weiter bevorzugt 4-5. Ra kann dabei unabhängig ausgewählt sein aus Cy-Alkyl, Cy-Heteroalkyt, Cy-Aryl, Cy-Heteroaryl, wobei y ausgewählt ist aus 0-18, vorzugsweise 1-12, weiter bevorzugt 2-6.
In einer AusfUhrungsförm umfasst die Brücke mindestens ein aromatisches System.
Beispielhaft kann es sich bei der Brücke um eine optional substituierte PhenylVPyridyl-, eine optional subsituierte PhenyFPyridyl-Gruppe oder eine optional substituierte
BiphenyWBipyridyl-Gruppe handeln, wobei die Gruppen, keinen, einen, oder mehrere Substituenten aufweisen können. Optionale Substituenten können ein aliphatischer Rest, ein Halogen, OH, CN, NO2, OCH3, OAIkyl oder CF3 sein. Die Brücke kann in einer Ausführungsförm Gruppen mit Lochtransportfunktion aufweisen, wie z. B, eine Phenyl· oder eine Biphenyl-Gruppe. In einer bevorzugten Ausführungsform weist die Brücke eine Gruppe mit
Lochtransportfunktion und die zweite funktionelle Gruppe eine Lochtransportfunktion auf. In einer alternativen bevorzugten Ausführungsform weist die Brücke eine Gruppe mit Elektronentransportfunktion und die zweite funktionelle Gruppe eine
Elektronentransportfunktion auf.
Beispielhafte Gruppen für eine Kombination von einer erste funktionellen Gruppe und einer Brücke sind Derivate von Phenylcarbonsäuren (z. B. Benzoesäure und
Pyridincarbonsäuren). Beispiele für Phenylcarbonsäuren auf Basis von Benzoesäure sind trans-Zimtsäure und deren substituierte Derivate wie z. B. Trans-2-nitrozimtsäure oder Trans-2-trrfluormethylzimtsäure, Beispiele für Pyridincarbonsäuren sind Derivate von Picolinsäure, Derivate von Nicotinsäure und Derivate von Isonicotinsäure.
Vorzugsweise ist an den Quantenpunkt mindestens ein weiterer organischer Ligand gebunden.
Bei dem organischen Liganden kann es sich um einen optional substituierten aliphatischen oder optional substituierten aromatischen Liganden handeln. Unter einem optional substituierten aliphatischen Liganden wird ein Ligand verstanden, der ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff besteht, nicht aromatisch ist und optional z. B. mit mindestens einem aliphatischen Rest, einem Halogen, OH, CN, NO2, OCK3, OAlkyl, und/oder CF3 substituiert Ist. Unter einem optional substituierten aromatischen Liganden, wird ein Ligand verstanden, der mindestens eine aromatische Gruppe aufweist. Es kann sich hierbei z. B. um eine heteraaromatische , oder um eine rein kohlenstoffhaltige aromatische Gruppe handeln. Die aromatische Gruppe kann ferner z. B. mit mindestens einem aliphatischen Rest, einem aromatischen Rest, einem Halogen, OH, CN, N02, OCH3, OAlkyl, und/oder CF3 substituiert sein, ln einer
Ausführungsform ist an den Quantenpunkt mindestens ein optional substituierter aliphatischer und mindestens ein optional substituierter aromatischer Ligand gebunden. Die vorliegende Erfindung ist ferner auf ein Verfahren zur Herstellung eines
Quantenmaterials, umfassend die Schritte:
- bereitstellen mindestens eines Quantenpunkts,
- in Kontakt bringen des mindestens einen Quantenpunkts mit einer
Ligand Vorstufe umfassend eine erste funktionelle Gruppe und eine zweite funktionelle
Gruppe, die über eine Brücke miteinander verbunden sind, wobei die Brücke ein System konjugierter Doppelbindungen umfasst, gerichtet.
Auch in der Literatur werden Verfahren zur Herstellung von Quantenmaterialien beschrieben (z. B. .Design of High Performance Indium Phosphide (InP) - based Quantum Dot Light Emitting Diodes (QLEDs)“,Yohan KIM , Dissertation, Berlin 2018).
Bei dem Quantenmaterial, dem Quantenpunkt, den funktionellen Gruppen und der Brücke kann es sich um die hierin genannten Ausführungsfbrmen handeln.
In einer Ausführungsform wird der Quantenpunkt in einem geeigneten Lösungsmittel vorgelegt und mit einer Ligandvorstufe in Kontakt gebracht. Bei einer Ligandvorstufe kann es sich um einen Liganden , wie er hierin beschrieben wird, handeln, der zusätzlich eine Abgangsgruppe aufweist Somit weist eine Ligand Vorstufe im Rahmen der vorliegenden Erfindung eine erste funktionelle Gruppe, eine zweite funktionelle Gruppe, eine Brücke und eine Abgangsgruppe auf.
Ganz allgemein wird unter einer Abgangsgruppe eine chemische Gruppe, ein
Molekülfragment, ein Kation oder ein Anton verstanden, das während einer chemischen Reaktion abgespalten wird . Bei der Abgangsgruppe kann es sich z. B. um ein H+, Na+, K+, Li+ und N H4 + handeln.
Beim In kontaktbringen der Ligandvorstufe mit dem Quantenpunkt wird die
Abgangsgruppe abgespalten und der Ligand so an den Quantenpunkt gebunden.
Vorzugsweise wird gleichzeitig ein am Quantenpunkt vorhandener Ligand abgespalten. Der Austausch der Liganden kann also in einer sogenannten Ligandaustauschreaktion stattfinden. Vorzugsweise wird mindestens ein Ligand derart an den Quantenpunkt gebunden. In einer Ausführungsform werden mindestens zwei Liganden so an den Quantenpunkt gebunden, wobei vorzugsweise mindestens eine zweite funktionelle Gruppe eine Elektronentransfortfunktion hat und mindestens eine zweite funktionelie Gruppe eine Lochtransportfunktion hat. In einer weiteren Ausführungsform wird der Quantenpunkt umfassend mindestens einen Liganden von dem Lösungsmittel abgetrennt und getrocknet. Das Trocknen erfolgt dabei beispielsweise durch Erhitzen.
Die vorliegende Erfindung ist ferner auf ein optoelektronisches Halbleiterbauelement gerichtet, umfassend mindestens ein Quantenmaterial gemäß der vorliegenden
Erfindung. Bei einem optoelektronischen Halbleiterbauelement handelt es sich insbesondere um eine OLED (organische Leuchtdiode), eine QLED (Quantenpunkt- Leuchtdiode) oder eine Kombination daraus. In einer Ausführungsform umfasst ein optoelektronisches Halbleiterbauelement eine Kathode, eine Anode, ein Elektronentransportmaterial, optional ein
Elektroneninjektionsmaterial, ein Quantenmaterial gemäß der vorliegenden Erfindung ein Lochtransportmaterial und optional ein Lochinjektionsmaterial. Das optoelektronische Halbleiterbauelement ist vorzugsweise schichtenförmig aufgebaut. Dabei bilden die Anode und die Kathode jeweils die äußeren Schichten, die optional weiter beschichtet sein können. Auf den einander zugewandten Seiten befinden sich auf der Anodenseite eine Schicht aus Lochtransportmaterial und optional eine Schicht aus Lochinjektionsmaterial. Auf der Kathodenseite befinden sich auf der der Anode zugewandten Seite eine Schicht aus Elektronentransportmaterial und optional eine Schicht aus Elektroneninjektionsmaterial. Die Schicht aus
Quantenmaterial befindet sich dabei im Zentrum der schichtförmigen Anordnung und grenzt an der einen Seite an das Lochtransportmaterial und an der anderen Seite an das Elektronentransportmaterial an.
Die Anordnung der einzelnen Schichten kann dabei bedeuten, dass die Schichten unmittelbar in direktem mechanischen und/oder elektrischen Kontakt zu einer der zwei anderen Schichten angeordnet sind. Alternativ kann es bedeuten, dass die eine Schicht in mittelbarem Kontakt zu einer der zwei anderen Schichten und in direktem
mechanischem und/oder elektrischem Kontakt oder in mittelbarem Kontakt zu anderen Schichten angeordnet ist. Dabei können bei mittelbarem Kontakt dann weitere
Schichten zwischen der einen und zumindest einer der zwei anderen Schichten angeordnet sein.
Bei den optoelektronischen Hableiterbauelementen, insbesondere bei den OLEDs und QLEDs ist ein ausbalancierter Ladungstransport wichtig, das heißt es muss ein Gleichgewicht zwischen Elektronen und Löchern vorliegen. Zur Erzeugung von Licht in einem Quantenmaterial, d.h. in einer lichte mittlere nden Schicht einer OLED bzw. einer QLED, ist beispielsweise ein Exziton gebildet aus dem Loch und einem Elektron für die Emission von Licht notwendig, sodass möglichst gleich viele Elektronen und Löcher in der lichtemittierenden Schicht vorhanden sein sollten, um ein effizientes
Halbleiterbauelement zu erhalten. Auch die Lebenszeit kann durch eine gute
Ladungsbalance verbessert werden, da überschüssige Ladungsträger, zum Beispiel Löcher oder Radikale, zur Degradation, beispielsweise Oxidation der Materialien führen können.
Bei den Materialien für die Kathode, die Anode, dem Elektronentransportmaterial, dem Elektron enlnjektionsmaterial, dem Lochtransportmaterial und dem
Lochinjektionsmaterial kann es sich jeweils um Materialien handeln, wie sie im Stand der Technik beschrieben sind.
Weitere vorteilhafte Ausführungsformen und Weiterbildungen der Erfindung ergeben sich aus den im Folgenden in Verbindung mit den Figuren beschriebenen
Ausführungsbeispielen.
FIGUREN Gleiche, gleichartige oder gleich wirkende Elemente sind in den Figuren mit denselben Bezugszeichen versehen. Die Figuren und die Größenverhältnisse der In den Figuren dargestellten Elemente untereinander sind nicht als maßstäblich zu betrachten. Vielmehr können einzelne Elemente zur besseren Darstellbarkeit und/oder zum besseren Verständnis übertrieben groß dargestellt sein.
Fig , 1 zeigt eine schematische Darstellung eines erfindungsgemäßen Quantenmaterials
Fig. 2 zeigt ein beispielhaftes Quantenmaterial
Fig. 3 zeigt bespielhaft den Aufbau eines erfindungsgemäßen optoelektronischen
Halbleiterbauelements
Fig, 4 zeigt beispielhafte Vorstufen von Liganden
Fig, 5 und 6 zeigen beispielhafte Vorstufen von Liganden mit
Elektronentransportfunktion
Fig. 7 zeigt beispielhafte Vorstufen von Liganden mit Lochtransportfunktion
Fig. 8 zeigt beispielhafte Vorstufen von Liganden mit Elektronentransportfunktion Fig. 1 zeigt schematisch ein erfindungsgemäßes Quantenmaterial 1. Das
Quantenmaterial 1 umfasst einen Quantenpunkt 2 und einen Liganden 3. Der schematisch dargestellte Ligand 3 umfasst eine erste funktionelle Gruppe 4, eine zweite funktionelle Gruppe 6, wobei die erste funktionelle Gruppe 4 und die zweite funktionelle Gruppe 6 über eine Brücke 5 miteinander verbunden sind,
Fig. 2 zeigt ein beispielhaftes Quantenmaterial 1 gemäß der vorliegenden Erfindung. An den Quantenpunkt 2 sind dabei sieben Liganden gebunden, Es können noch weitere organische Liganden sowie Liganden gemäß der vorliegenden Erfindung an den Quantenpunkt 2 gebunden sein (nicht dargesteltt in Fig. 2). Bei den sieben dargestellten Liganden sind fünf aliphatische Liganden und zwei funktionale Liganden 3 an den Quantenpunkt 2 gebunden. Bei den funktionalen Liganden 3 weist ein Ligand eine Lochtransportfunktion und ein Ligand eine Elektronentransportfunktion auf, Flg. 3 zeigt ein beispielhaftes optoelektronisches Halbleiterbauelement 7. Dabei befindet sich im Zentrum des optoelektronischen Halbleiterbauelements 7 ein erfindungsgemäßes Quantenmaterial 1 zur Emission von Ucht einer bestimmten Wellenlänge. Das Quantenmaterial 1 ist von einer Schicht eines Lochtransportmaterials 10 und einer Schicht eines Elektronentransportmaterials 12 umgeben. Ferner können sich optional eine Schicht eines Lochinjektionsmateriate 1 1 und eine Schicht eines Elektroneninjektionsmaterials 13 befinden. Weiterhin ist in Fig. 3 ein Anode 8 sowie eine Kathode 9 dargestellt. Fig. 4 zeigt beispielhafte Vorstufen von Liganden 3 gemäß der vorliegenden Erfindung. Die Vorstufen der Liganden 3 umfassen jeweils eine Vorstufe einer ersten funktionellen Gruppe 4 mittels der der Ligand 3 an den Quantenpunkt 2 gebunden sein kann (hier eine COOH-Gruppe, aus der mittels einer Abspaltung von -H eine Carboxylat-Gruppe gebildet werden kann). Ferner sind hier beispielhafte Brücken 5 sowie beispielhafte zweite funktionelle Gruppen 6 dargestellt. Die dargestellten Vorstufen von Liganden 3 führen zu Liganden 3 mit Lochtransportfunktion.
Fig. 5 und 6 zeigen beispielhafte Vorstufen von Liganden 3 mit
Elektronentransportfunktion. Die Vorstufen der Liganden 3 umfassen jeweils eine Vorstufe einer ersten funktionellen Gruppe 4 mittels der der Ligand 3 an den
Quantenpunkt 2 gebunden sein kann (hier eine COOH-Gruppe, aus der mittels einer Abspaltung von -H eine Carboxylat-Gruppe gebildet werden kann).
Fig , 7 zeigt bespielhafte Vorstufen von Liganden 3 gemäß der vorliegenden Erfindung. Die Vorstufen der Liganden 3 umfassen jeweils eine Vorstufe einer ersten funktionellen Gruppe 4 mittels der der Ligand 3 an den Quantenpunkt 2 gebunden sein kann (hier eine -SH-Gruppe, aus der mittels einer Abspaltung von -H eine -S-Gruppe gebildet werden kann), Ferner sind hier beispielhafte Brücken 5 sowie beispielhafte zweite funktionelle Gruppen 6 dargestellt. Die dargestellten Vorstufen von Liganden 3 führen zu Liganden 3 mit Lochtransportfunktion .
Fig . 8 zeigt beispielhafte Vorstufen von Liganden 3 gemäß der vorliegenden Erfindung. Die Vorstufen der Liganden 3 umfassen jeweils eine Vorstufe einer ersten funktionellen Gruppe 4 mittels der der Ligand 3 an den Quantenpunkt 2 gebunden sein kann (hier eine -SH-Gruppe, aus der mittels einer Abspaltung von -H eine -S-Gruppe gebildet werden kann). Ferner sind hier beispielhafte Brücken 5 sowie beispielhafte zweite funktionelle Gruppen 6 dargestellt, Die dargestellten Vorstufen von Liganden 3 führen zu Liganden 3 mit Eiektronentransportfunktlon,
Um die Leistungsdaten eines optoelektronischen Halbleiterbauelements, welches Quantenmateriallen zur Erzeugung von Licht verwendet, zu verbessern, kann mittels der vorliegenden Erfindung die organische Hülle des Quantenpunkts so modifiziert werden, dass ein verbesserter T ransport von positiven und negativen Ladungsträgern zum Quantenpunkt und somit der Rekombination der Ladungsträger unter Emission von Licht, möglich ist Dazu können ganz oder teilweise die aliphatischen Liganden der organischen Hülle durch Liganden ersetzt werden, wie sie hierin beschrieben werden und als„funktionale Liganden" dienen. Dabei umfasst ein solcher„funktionaler Ligand drei Molekülteile. Ein Moiekülteil, die erste funktionelle Gruppe, kann für die
Verankerung des Liganden am Quantenpunkt (z. B. mittels einer Carboxylat- oder Thiolat-Gruppe) sorgen. Ein anderer Teil des Moleküls, die zweite funktionelle Gruppe, kann als„Antenne“ für Ladungsträger(n) für deren„Einfang" sorgen, während ein dritter Teil des Liganden als„Brücke" zwischen diesen beiden Molekülteilen dient und den Transport der Ladungsträger (positive und negative) von der„Antenne“ zum
Quantenmaterial über den Verankerungspunkt ermöglicht Diese„Brücke“ besteht dabei aus einem System konjugierter Doppelbindungen, in dem z. B. eine bis mehrere Phenyl-Gruppen eingebunden sind, über welche die Ladungsträger zum anorganischen Quantenpunkt transportiert werden können. Es wird erwartet, dass die Verwendung von Liganden mit einem derartigen System konjugierter Doppelbindungen als„Brücke" zwischen Ladungstransportfunktion und Verankerung des Liganden in der organischen Hülle der Quantenmaterialien erheblich zur Verbesserung der Effizienz der
Quantenmateriallen und auch der sie enthaltenen optoelektronischen
Halbleiterbauelementen beträgt. Gegebenenfalls werden einzelne Kohlenstoffatome der Brückenfunktion durch Heteroatome, z. B. Stickstoff ersetzt (z, B, Ersatz von
Benzoesäuregrundstrukturen durch Pyridincarbonsäuregrundstrukturen), um den Ladungstransport zusätzlich zu verbessern bzw. anzupassen. Durch Mischen der Anteile von derartig verschieden aufgebauten funktionalen Liganden in der organischen Hülle des Quantenpunkts sollte ein ausgeglichener
Ladungsträgertransport zum Quantenpunkt erreichbar sein. Es wird erwartet, dass eine rein aliphatische Ligandenhülle, die um einen Quantenpunkt herum angeordnet ist, in optoelektronischen Halbleiterbauelementen den Zugang der Ladungsträger, deren Rekombination auf dem Quantenpunkt die Emission von Licht definierter Wellenlänge ermöglichen soll, zum Quantenpunkt erschwert. Durch die Einführung von„funktionalen Liganden', die eine Antennen'- Funktion und eine Ladungsträgertransportfunktion („Brücke"), d.h. ein konjugiertes Doppelbindungssystem besitzen, sollte der Zugang von Ladungsträgern zur Rekombination auf dem
Quantenpunkt deutlich erleichtert und damit die Leistungsdaten eines
optoelektronischen Halbleiterbauelements verbessert werden. Die Erfindung ist nicht durch die Beschreibung anhand der Ausführungsbeispiele auf diese beschränkt. Vielmehr umfasst die Erfindung jedes neue Merkmal sowie jede Kombination von Merkmalen, was insbesondere jede Kombination von Merkmalen in den Patentansprüchen beinhaltet, auch wenn dieses Merkmal oder diese Kombination selbst nicht explizit In den Patentansprüchen oder Ausführungsbeispielen angegeben ist.
Diese Patentanmeldung beansprucht die Priorität der deutschen Patentanmeldung 102019101217.1 , deren Offenbarungsgehalt hiermit durch Rückbezug aufgenommen wird.
BEZUGSZEICHENLISTE
1 Quantenmaterial
2 Quantenpunkt
3 Ligand
4 Erste funktionelle Gruppe
5 Brücke
6 Zweite funktionelle Gruppe
7 Optoelektronisches Halbleiterbauelement B Anode
9 Kathode
10 Lochtransport material
11 Lochinjektionsmaterial
12 Elektronentransportmaterial
13 Elektroneninjektionsmaterial

Claims

ANSPRÜCHE
1. Quantenmaterial umfassend:
einen Quantenpunkt mit mindestens einem Liganden, wobei mindestens einer der Liganden umfasst:
eine erste funktionelle Gruppe und eine zweite funktionelle Gruppe, die über eine Brücke miteinander verbunden sind,
wobei die Brücke ein System konjugierter Doppelbindungen umfasst.
2. Quantenmaterial nach Anspruch 1 , wobei die erste funktionelle Gruppe an den Quantenpunkt gebunden Ist.
3. Quantenmaterial nach Anspruch 1 oder 2, wobei die erste funktionelle Gruppe ein Carboxylat, Thiocarboxylat, oder Thiolat ist.
4. Quanten material nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die zweite funktionelle Gruppe eine Lochtransportstruktur oder eine
Elektronentransportstruktur aulweist.
5. Quantenmaterial nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die zweite funktionelle Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 3,5- Bis(N-carbazo!yf)phenyl, 3,5-Bis(diphenylamino)phenyl, 2,6-Bis(9H-carbazol-9- yl)pyrld-4-yl, 3,5-Bis(diphenytamino)phenyl, 1 ,4-Bis(diphenylamino)phenyl und Di-p-tolylamin.
6. Quantenmaterial nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die zweite funktionelle Gruppe ausgewählt Ist aus der Gruppe bestehend aus 3,5-Bis(3,5- dipyrid-3-ylphenyl)phenyl, 4,6-Bis(3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl)-pyrimidin-2-yl, 3,5- Di(m-pyridin-3-ylphenyl)phenyl und 3,5-Di[(1-phenyl)-1 -H-benzimidazol-2- yl]phenyl.
7. Quantenmaterial nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Brücke mindestens ein aromatisches System umfasst.
8. Quantenmaterial nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Brücke ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Pyridyl, Phenylpyridyl, Blpyridyl.
8. Quanten material nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7, wobei die Brücke ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Phenyl und Biphenyl.
10. Quantenmaterlai nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der Quantenpunkt eine Kem-HüIIe-Struktur aufweist.
1 1. Quantenmaterial nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der Quantenpunkt ein Material oder eine Materialkombination ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus CdSe, CdS, InP, ZnSe, ZnS, PbS, CulnS und CulnSe umfasst.
12. Quantenmaterial nach Irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche umfassend: einen Quantenpunkt mit mindestens zwei Liganden, wobei die mindestens zwei Liganden jeweils umfassen:
eine erste funktionelle Gruppe und eine zweite funktionelle Gruppe, die Über eine Brücke miteinander verbunden sind,
wobei die Brücke ein System konjugierter Doppelbindungen umfasst;
wobei in mindestens einem Liganden die zweite funktionelle Gruppe eine Elektronentransportstruktur aufweist; und
wobei in mindestens einem Liganden die zweite funktionelle Gruppe eine Lochtransportstruktur aufweist. 13. Verfahren zur Herstellung eines Quanten materials, umfassend die Schritte:
- bereitstellen mindestens eines Quantenpunkts,
- in Kontakt bringen des mindestens einen Quantenpunkts mit einer
Ligandvorstufe umfassend eine erste funktionelle Gruppe und eine zweite funktionelle Gruppe, die über eine Brücke miteinander verbunden sind, wobei die Brücke ein System konjugierter Doppelbindungen umfasst.
14. Optoelektronisches Halbleiterbauelement umfassend:
mindestens ein Quantenmaterial nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 12,
15. Verwendung eines optoelektronischen Halbleiterbauelements nach Anspruch 14 im Automobilsektor und in der Allgemeinbeleuchtung.
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