WO2020109720A1 - Procédé de préparation du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide - Google Patents

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Grégory Schmidt
Rémy Teissier
Jean-Luc Couturier
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    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Definitions

  • the present invention relates to a process for the preparation of the lithium salt of bis (fluorosulfonyl) imide.
  • the sulfonylimide anions by their very low basicity, are increasingly used in the field of energy storage in the form of inorganic salts in batteries, or organic salts in super capacitors or in the field of liquids ionic.
  • the battery market is booming and the reduction of battery manufacturing costs becoming a major issue, a large-scale and low-cost synthesis process of this type of anions is necessary.
  • LiPF 6 LiPF 6
  • LiPFI LiN (FS0 2 ) 2
  • the present invention relates to a process for preparing the lithium salt of bis (fluorosulfonyl) imide comprising the following steps:
  • a) step for preparing the bis (chlorosulfonyl) imide CI-SO2NHSO2-CI comprising a step for heating a mixture containing the sulfamic acid and the chlorosulfonic acid at a temperature T 1 greater than 40 ° C., followed by l 'addition of thionyl chloride,
  • lithium salt of bis (fluorosulfonyl) imide lithium salt of bis (fluorosulfonyl) imide
  • lithium bis (sulfonyl) imide lithium bis (fluorosulfonyl) imide
  • LiFSI lithium bis (fluorosulfonyl) imide
  • the temperature T 1 can range from 50 ° C to 150 ° C, preferably from 60 ° C to 90 ° C, and in particular from 60 ° C to 80 ° C.
  • the thionyl chloride / sulfamic acid molar ratio can range from 2/1 to 4/1, preferably from 2/1 to 3/1.
  • the molar ratio sulfamic acid / chlorosulfonic acid can range from 0.8 to 1.3, preferably from 0.90 to 1.1, and advantageously from 0.95 to 1.05.
  • Step a) can be carried out in the presence of a catalyst, such as for example chosen from a tertiary amine (such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine or diethylmethylamine); pyridine; and 2,6-lutidine.
  • a catalyst such as for example chosen from a tertiary amine (such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine or diethylmethylamine); pyridine; and 2,6-lutidine.
  • the catalyst can be added before, during or after the addition of thionyl chloride.
  • the catalyst is added before the thionyl chloride.
  • Thionyl chloride can be added in a single addition, or continuously, or in multiple additions at regular or irregular intervals.
  • Step a) can also comprise a step of heating the reaction mixture to a temperature ranging from 50 ° C. to 150 ° C., in particular after addition of thionyl chloride.
  • the reaction mixture can be heated from 1 hour to 48 hours, preferably from 1 hour to 24 hours.
  • the process according to the invention does not include a distillation step between step a) and step b).
  • n is preferably an integer ranging from 0 to 5, preferably from 0 to 4, for example n is 0, 1, 2, 3 or 4, and in particular n is 0 or 1 .
  • the compounds of formula (I) can be obtained by passing ammonia through anhydrous HF in adequate proportions.
  • the bis (chlorosulfonyl) imide / compound molar ratio of formula (I) can range from 1/1 to 1/30, preferably from 1/1 to 1/15, advantageously from 1/1 to 1/5.
  • Step b) can be carried out in an organic solvent, for example chosen from ethylene carbonate, propylene carbonate, dimethoxyethane, g-butyrolactone, tetrahydrofuran, 1,3-dioxane, methyl formate, l acetate, methyl propionate, dimethyl carbonate, ethyl methyl carbonate, diethyl carbonate, dimethylsulfoxide, acetonitrile, valeronitrile, benzonitrile, ethyl acetate, isopropyl acetate , butyl acetate, toluene, and mixtures thereof.
  • the solvent is chosen from butyl acetate, isopropyl acetate, acetonitrile, valeronitrile, and their mixtures.
  • the solvent may have a water content of less than or equal to 1000 ppm, preferably less than or equal to 500 ppm, preferably less than or equal to 200 ppm, advantageously less than or equal to 50 ppm.
  • Step b) can be carried out at a temperature ranging from 10 ° C to 110 ° C, preferably from 20 ° C to 100 ° C, preferably from 50 ° C to 100 ° C.
  • the lithiated compound is a salt of formula LiX, X representing a fluoride, a chloride, a carbonate, a tetrafluoroborate, a hydroxide, a sulfate, a chlorate, a perchlorate, a nitrile or a nitrate.
  • the lithiated compound is preferably chosen from LiOH, U 2 CO 3 , UHCO 3 , LiCI, LiBr, LiF, LiH, EtOLi, and MeOLi.
  • the molar ratio of lithiated compound / compound of formula (II) can range from 1/1 to 10/1, preferably from 1/1 to 5/1.
  • Step c) can be carried out at a temperature ranging from 0 ° C to 150 ° C, preferably from 10 ° C to 100 ° C.
  • Step c) can be carried out under reduced pressure, which advantageously makes it possible to remove the ammonia formed as a secondary product, thus facilitating the formation of the desired product.
  • the cation exchange step can be carried out in any reactor, and preferably in a reactor whose internal surface is covered at least partially with a fluorinated resin.
  • the method according to the invention can comprise at least one step for purifying the lithium salt of bis (fluorosulfonyl) imide obtained at the end of step c).
  • Said salt can be purified by any means known to those skilled in the art, and optionally by a combination of purification methods. We can for example mention recrystallization, filtration, liquid-liquid extraction, washing with water ...
  • the method according to the invention comprises a washing step d) with water of the solution obtained in step c), followed by a step of decanting an aqueous phase and an organic phase.
  • the method according to the invention can also comprise a step e) of filtration of the organic solution of bis (fluorosulfonyl) imide lithium salt through a filter having a particle retention size ranging from 0.1 to 10 mhh to obtain a filtrate.
  • This step can be carried out on the organic solution obtained in step c), optionally concentrated, or on the organic solution obtained after step d) above, optionally concentrated.
  • the filter can be a capsule filter, a membrane filter, or a cartridge filter.
  • the filter is a membrane filter.
  • the membrane can be chosen from polyethylene, polypropylene, nylon, fluorinated resins, cellulose, silica fibers, glass fibers, polycarbonate, cotton, polyether sulfone, or cellulose acetate membranes.
  • the filter may also include an ion exchange material, such as a cation exchange resin.
  • the aforementioned filter preferably has a particle retention size ranging from 0.1 to 5 mp ⁇ .
  • This filtration step e) advantageously makes it possible to eliminate and / or reduce the content of fine impurities, such as for example sulphate ions, fluorides and / or chlorides.
  • the filtrate obtained at the end of step e) above can be subjected to a concentration step at a temperature ranging from 0 ° C to 70 ° C, preferably from 0 ° C to 50 ° C, preferably under pressure scaled down.
  • the lithium salt of bis (fluorosulfonyl) imide can be obtained by precipitation from the filtrate obtained in the previous step.
  • the method according to the invention advantageously makes it possible to prepare a LiFSI with a high yield and having a reduced content of impurities, and in particular a reduced content of FSOsH, FS0 2 NH 2 and CI.
  • the process according to the invention can advantageously lead to a LiFSI having a FSO3H content ⁇ 20 ppm, FS0 2 NH 2 ⁇ 10 ppm and Cl ⁇ 20 ppm.
  • the process according to the invention is advantageously simple and applicable from an industrial point of view.
  • the temperature "between 30 and 100 ° C.” includes in particular the values 30 ° C. and 100 ° C.
  • the solution of lithium bis-fluorosulfonylimide in butyl acetate obtained in step 2 is brought into contact with 385 g of an aqueous lithium hydroxide solution at 12.8% (2.05 mol) . With stirring, the mixture is heated to 40 ° C. under 100 mbar for 1 hour. After returning to ambient temperature and atmospheric pressure, the reaction mixture is decanted. The aqueous phase is extracted 3 times with 100 g of butyl acetate. The yield of LiFSI in the combined butyl acetate phases determined by NMR is 95%.

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Abstract

Procédé de préparation du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide La présente invention concerne un procédé de préparation du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide comprenant les étapes suivantes: a) étape de préparation du bis(chlorosulfonyl)imide Cl-SO2NHSO2-Cl comprenant une étape de chauffage d'un mélange contenant l'acide sulfamique et l'acide chlorosulfonique à une température T1 supérieure à 40°C, suivie de l'ajout du chlorure de thionyle, b) étape de réaction du bis(chlorosulfonyl)imide Cl-SO2NHSO2-Cl obtenu à l'étape a) avec un agent de fluoration de formule (I) suivante: NH4F(HF)n(I) dans laquellenest un nombre entier allant de 0 à 10, pour former un composé de formule (II) suivante: (II) c) étape d'échange de cation dans un solvant organique avec un composé lithié pour former le sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide.

Description

Procédé de préparation du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide
DOMAINE DE L’INVENTION
La présente invention concerne un procédé de préparation du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide.
ARRIERE-PLAN TECHNIQUE
Les anions de type sulfonylimide, de par leur très faible basicité, sont de plus en plus utilisés dans le domaine du stockage d’énergie sous forme de sels inorganiques dans les batteries, ou de sels organiques dans les super condensateurs ou dans le domaine des liquides ioniques. Le marché des batteries étant en plein essor et la réduction des coûts de fabrication des batteries devenant un enjeu majeur, un procédé de synthèse à grande échelle et à bas coût de ce type d’anions est nécessaire.
Dans le domaine spécifique des batteries Li-ion, le sel actuellement le plus utilisé est le LiPF6 mais ce sel montre de nombreux désavantages tels qu’une stabilité thermique limitée, une sensibilité à l’hydrolyse et donc une plus faible sécurité de la batterie. Récemment de nouveaux sels possédant le groupement FS02 ont été étudiés et ont démontré de nombreux avantages comme une meilleure conductivité ionique et une résistance à l’hydrolyse. L’un de ces sels, le LiFSI (LiN(FS02)2) a montré des propriétés très intéressantes qui font de lui un bon candidat pour remplacer le LiPF6.
L’identification et la quantification des impuretés dans les sels et/ou électrolytes, et la compréhension de leurs impacts sur les performances de la batterie deviennent primordiales. Par exemple, les impuretés possédant un proton mobile, en raison de leur interférence avec les réactions électrochimiques, conduisent à des performances et une stabilité globale moindre des batteries Li-ion. L’application des batteries Li-ion nécessite d’avoir des produits de haute pureté (minimum d’impuretés).
Divers procédés de préparation du LiFSI sont connus. Toutefois, ces procédés peuvent présentent plusieurs inconvénients : nombreuses étapes, faible rendement, complexité du procédé, contamination du LiFSI par des impuretés...
Certains procédés mettent notamment en oeuvre une étape de préparation de l’intermédiaire bis(chlorosulfonyl)imide à partir de l’acide chlorosulfonique et d’isocyanate de chlorosulfonyle. Toutefois, l’isocyanate de chlorosulfonyle est connu pour sa toxicité, ce qui rend difficile son application industrielle. Il existe donc un besoin d’un procédé de préparation du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide permettant de remédier, au moins en partie, à au moins l’un des inconvénients susmentionnés. DESCRIPTION DE L’INVENTION
La présente invention concerne un procédé de préparation du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide comprenant les étapes suivantes :
- a) étape de préparation du bis(chlorosulfonyl)imide CI-SO2NHSO2-CI comprenant une étape de chauffage d’un mélange contenant l’acide sulfamique et l’acide chlorosulfonique à une température T 1 supérieure à 40°C, suivie de l’ajout du chlorure de thionyle,
- b) étape de réaction du bis(chlorosulfonyl)imide CI-SO2NHSO2-CI obtenu à l’étape a) avec un agent de fluoration de formule (I) suivante :
NH4F(HF)n (I) dans laquelle n est un nombre entier allant de 0 à 10, pour former un composé de formule (II) suivante :
Figure imgf000004_0001
- c) étape d’échange de cation dans un solvant organique avec un composé lithié pour former le sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide.
Dans le cadre de l’invention, on utilise de manière équivalente les termes « sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide », « lithium bis(sulfonyl)imidure », « LiFSI », « LiN(FSC>2)2 », « lithium de bis(sulfonyl)imide », ou « bis(fluorosulfonyl)imidure de lithium ». Etape a)
La température T 1 peut aller de 50°C à 150°C, de préférence de 60°C à 90°C, et en particulier de 60°C à 80°C.
Selon l’invention, le ratio molaire chlorure de thionyle/acide sulfamique peut aller de 2/1 à 4/1 , de préférence de 2/1 à 3/1. Le ratio molaire acide sulfamique/acide chlorosulfonique peut aller de 0,8 à 1 ,3, de préférence de 0,90 à 1 ,1 , et avantageusement de 0,95 à 1 ,05.
L’étape a) peut être réalisée en présence d’un catalyseur, tel que par exemple choisi parmi une amine tertiaire (telle que la triméthylamine, triéthylamine, tripropylamine, tributylamine ou la diéthylméthylamine) ; la pyridine ; et la 2,6-lutidine.
Le catalyseur peut être ajouté avant, pendant ou après l’ajout du chlorure de thionyle.
De préférence, le catalyseur est ajouté avant le chlorure de thionyle.
Le chlorure de thionyle peut être ajouté en une unique addition, ou de manière continue, ou en multiples additions à intervalles réguliers ou non.
L’étape a) peut en outre comprendre une étape de chauffage du mélange réactionnel à une température allant de 50°C à 150°C, notamment après ajout du chlorure de thionyle. Le mélange réactionnel peut être chauffé de 1 h à 48h, de préférence de 1 h à 24h.
De préférence, le procédé selon l’invention ne comprend pas d’étape de distillation entre l’étape a) et l’étape b).
Dans le composé de formule (I), n est de préférence un nombre entier allant de 0 à 5, préférentiellement de 0 à 4, par exemple n vaut 0, 1 , 2, 3 ou 4, et en particulier n vaut 0 ou 1 .
Parmi les composés de formule (I), on peut par exemple citer NH4F, NH4F HF, NH4F 2HF, NH4F 3HF, et NH4F 4HF.
Les composés de formule (I) peuvent être obtenus par passage d’ammoniac à travers HF anhydre dans des proportions adéquates.
Le ratio molaire bis(chlorosulfonyl)imide/composé de formule (I) peut aller de 1/1 à 1/30, de préférence de 1/1 à 1/15, avantageusement de 1/1 à 1/5.
L’étape b) peut être réalisée dans un solvant organique, par exemple choisi parmi l’éthylène carbonate, le propylène carbonate, le diméthoxyéthane, le g-butyrolactone, le tétrahydrofurane, le 1 ,3-dioxane, le formate de méthyle, l’acétate de méthyle, le propionate de méthyle, le diméthyle carbonate, l’éthyle méthyle carbonate, le diéthyle carbonate, le diméthylsulfoxide, l’acétonitrile, le valéronitrile, le benzonitrile, l’acétate d’éthyle, l’acétate d’isopropyle, l’acétate de butyle, le toluène, et leurs mélanges. De préférence, le solvant est choisi parmi l’acétate de butyle, l’acétate d’isopropyle, l’acétonitrile, le valéronitrile, et leurs mélanges.
Le solvant peut avoir une teneur en eau inférieure ou égale à 1 000 ppm, de préférence inférieure ou égale à 500 ppm, préférentiellement inférieure ou égale à 200 ppm, avantageusement inférieure ou égale à 50 ppm.
L’étape b) peut être réalisée à une température allant de 10°C à 1 10°C, de préférence de 20°C à 100°C, préférentiellement de 50°C à 100°C. Etape c)
Selon un mode de réalisation, le composé lithié est un sel de formule LiX, X représentant un fluorure, un chlorure, un carbonate, un tétrafluoroborate, un hydroxyde, un sulfate, un chlorate, un perchlorate, un nitrile ou un nitrate.
Le composé lithié est de préférence choisi parmi LiOH, U2CO3, UHCO3, LiCI, LiBr, LiF, LiH, EtOLi, et MeOLi.
Le ratio molaire composé lithié/composé de formule (II) peut aller de 1/1 à 10/1 , de préférence de 1/1 à 5/1 .
L’étape c) peut être réalisée à une température allant de 0°C à 150°C, de préférence de 10°C à 100°C.
L’étape c) peut être réalisée sous pression réduite, ce qui permet avantageusement d’éliminer l’ammoniac formé comme produit secondaire, facilitant ainsi la formation du produit désiré.
L’étape d’échange de cation peut être réalisée dans tout réacteur, et de préférence dans un réacteur dont la surface interne est recouverte au moins partiellement d’une résine fluorée.
Etape(s) supplémentaire(s)
Le procédé selon l’invention peut comprendre au moins une étape de purification du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide obtenu à l’issue de l’étape c).
Ledit sel peut être purifié par tout moyen connu de l’homme du métier, et éventuellement par une combinaison de méthodes de purification. On peut par exemple citer la recristallisation, la filtration, l’extraction liquide-liquide, le lavage avec de l’eau...
Selon un mode de réalisation, le procédé selon l’invention comprend une étape de lavage d) avec de l’eau de la solution obtenue à l’étape c), suivie d’une étape de décantation d’une phase aqueuse et d’une phase organique.
Le procédé selon l’invention peut également comprendre une étape e) de filtration de la solution organique de sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide à travers un filtre ayant une taille de rétention de particules allant de 0,1 à 10 mhh pour obtenir un filtrat. Cette étape peut être réalisée sur la solution organique obtenue à l’étape c), éventuellement concentrée, ou sur la solution organique obtenue à l’issue de l’étape d) susmentionnée, éventuellement concentrée.
Le filtre peut être un filtre à capsule, un filtre à membrane, ou un filtre à cartouche. De préférence, le filtre est un filtre à membrane. La membrane peut être choisie parmi les membranes de polyéthylène, polypropylène, le nylon, les résines fluorées, la cellulose, les fibres de silice, les fibres de verre, le polycarbonate, le coton, le polyéther sulfone, ou l’acétate de cellulose.
Le filtre peut également comprendre un matériau d’échange d’ions, tel qu’une résine échangeuse de cations.
Le filtre susmentionné a de préférence une taille de rétention de particules allant de 0,1 à 5 mpΊ.
Cette étape de filtration e) permet avantageusement d’éliminer et/ou réduire la teneur en impuretés fines, telles que par exemple les ions sulfates, fluorures et/ou chlorures.
Le filtrat obtenu à l’issue de l’étape e) susmentionnée peut être soumis à une étape de concentration à une température allant de 0°C à 70°C, de préférence de 0°C à 50°C, de préférence sous pression réduite.
Le sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide peut être obtenu par précipitation à partir du filtrat obtenu à l’étape précédente.
Le procédé selon l’invention permet avantageusement de préparer un LiFSI avec un rendement élevé et ayant une teneur réduite en impuretés, et notamment une teneur réduite en FSOsH, FS02NH2 et CI .
Le procédé selon l’invention peut avantageusement conduire à un LiFSI ayant une teneur en FSO3H < 20 ppm, FS02NH2 < 10 ppm et Cl < 20 ppm.
Le procédé selon l’invention est avantageusement simple et applicable d’un point de vue industriel.
Dans le cadre de l’invention, par « compris entre x et y », ou « allant de x à y », on entend un intervalle dans lequel les bornes x et y sont incluses. Par exemple, la température «comprise entre 30 et 100°C » inclus notamment les valeurs 30°C et 100°C.
Tous les modes de réalisation décrits ci-dessus peuvent être combinés les uns avec les autres. En particulier, chaque mode de réalisation d’une étape quelconque du procédé de l’invention peut être combiné avec un autre mode de réalisation particulier. PARTIE EXPERIMENTALE
Etape 1 : chloration
Dans un réacteur en verre de 3L, on charge 400 g d’acide sulfamique (4,12 mol) et 504 g d’acide chlorosulfonique (4,33 mol). On chauffe à 75°C, et, sous vive agitation, on ajoute 980,5 g de chlorure de thionyle (8,24 mol) sur une période de 2h. On laisse réagir 4 heures à 75°C puis on chauffe à 85°C et on ajoute, sur une période de 1 h, 294 g de chlorure de thionyle (2,47 mol). La température est alors montée progressivement à 1 10°C sur période de 2h. La température est finalement portée à 130°C et le mélange réactionnel est laissé 2 heures à cette température. On obtient 899 g de bis-chlorosulfonyl-amine brut sous la forme d’un liquide jaune qui est utilisé tel que pour l’étape de fluoration.
Etape 2 : fluoration
Dans un réacteur inox de 1 L muni d’un bol Teflon, on charge 200 g de bis-chlorosulfonyl-amine obtenu à l’étape 1 et 120 g d’acétate de butyle. On ajoute 213 g de NH4F.HF (3,74 mol) et on chauffe à 70°C pendant 6 heures. Après retour à température ambiante, le mélange réactionnel est filtré. La conversion déterminée par RMN est de 99,6%. La sélectivité en bis- fluorosulfonyl-imidure d’ammonium est de 98%.
Etape 3 : lithiation
La solution de bis-fluorosulfonyl-imidure de lithium dans l’acétate de butyle obtenue à l’étape 2 est mise en contact avec 385 g d’une solution aqueuse d’hydroxide de lithium à 12,8% (2,05 mol). Sous agitation, on chauffe à 40°C sous 100 mbar pendant 1 heure. Après retour à température ambiante et pression atmosphérique, le mélange réactionnel est décanté. La phase aqueuse est extraite 3 fois avec 100 g d’acétate de butyle. Le rendement en LiFSI dans les phases acétate de butyle rassemblées déterminé par RMN est de 95%.

Claims

REVENDICATIONS
1. Procédé de préparation du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide comprenant les étapes suivantes :
- a) étape de préparation du bis(chlorosulfonyl)imide CI-SO2NHSO2-CI comprenant une étape de chauffage d’un mélange contenant l’acide sulfamique et l’acide chlorosulfonique à une température T1 supérieure à 40°C, suivie de l’ajout du chlorure de thionyle,
- b) étape de réaction du bis(chlorosulfonyl)imide CI-SO2NHSO2-CI obtenu à l’étape a) avec un agent de fluoration de formule (I) suivante :
NH4F(HF)n (I) dans laquelle n est un nombre entier allant de 0 à 10, pour former un composé de formule (II) suivante :
Figure imgf000009_0001
- c) étape d’échange de cation dans un solvant organique avec un composé lithié pour former le sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide.
2. Procédé selon la revendication 1 , dans lequel la température T1 va de 50°C à 150°C, de préférence de 60°C à 90°C, et en particulier de 60°C à 80°C.
3. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 ou 2, dans lequel le ratio molaire chlorure de thionyle/acide sulfamique va de 2/1 à 4/1 , de préférence de 2/1 à 3/1.
4. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel le ratio molaire acide sulfamique/acide chlorosulfonique va de 0,8 à 1 ,3, de préférence de 0,90 à 1 ,1 , et avantageusement de 0,95 à 1 ,05.
5. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel le chlorure de thionyle est ajouté en une unique addition, ou de manière continue, ou en multiples additions à intervalles réguliers ou non.
6. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel l’étape a) comprend en outre une étape de chauffage du mélange réactionnel à une température allant de 50°C à 150°C, notamment après ajout du chlorure de thionyle.
7. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce qu’il ne comprend pas d’étape de distillation entre l’étape a) et l’étape b).
8. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, dans lequel le composé de formule (I) est tel que n est un nombre entier allant de 0 à 5, préférentiellement de 0 à 4, par exemple n vaut 0, 1 , 2, 3 ou 4, et en particulier n vaut 0 ou 1.
9. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, dans lequel l’étape b) est réalisée dans un solvant organique, par exemple choisi parmi l’éthylène carbonate, le propylène carbonate, le diméthoxyéthane, le g-butyrolactone, le tétrahydrofurane, le 1 ,3-dioxane, le formate de méthyle, l’acétate de méthyle, le propionate de méthyle, le diméthyle carbonate, l’éthyle méthyle carbonate, le diéthyle carbonate, le diméthylsulfoxide, l’acétonitrile, le valéronitrile, le benzonitrile, l’acétate d’éthyle, l’acétate d’isopropyle, l’acétate de butyle, le toluène, et leurs mélanges.
10. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, dans lequel l’étape b) est réalisée à une température allant de 10°C à 1 10°C, de préférence de 20°C à 100°C, préférentiellement de 50°C à 100°C.
1 1. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 10, dans lequel le composé lithié est un sel de formule LiX, X représentant un fluorure, un chlorure, un carbonate, un tétrafluoroborate, un hydroxyde, un sulfate, un chlorate, un perchlorate, un nitrile ou un nitrate.
12. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 11 , dans lequel l’étape c) est réalisée à une température allant de 0°C à 150°C, de préférence de 10°C à 100°C.
13. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 12, dans lequel l’étape c) est réalisée sous pression réduite.
14. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisé en ce qu’il comprend en outre au moins une étape de purification du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide obtenu à l’issue de l’étape c).
15. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisé en ce qu’il comprend une étape de lavage d) avec de l’eau de la solution obtenue à l’étape c), suivie d’une étape de décantation d’une phase aqueuse et d’une phase organique.
16. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 15, caractérisé en ce qu’il comprend une étape e) de filtration de la solution organique de sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide à travers un filtre ayant une taille de rétention de particules allant de 0,1 à 10 mhh pour obtenir un filtrat.
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