WO2020089361A1 - Bis(triethoxysilylpropyl)amine in kombination mit einem aldehyd - Google Patents

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Rene Krohn
Erik Schulze Zur Wiesche
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Henkel Ag & Co. Kgaa
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Definitions

  • Oxidation dye precursors so-called developer components and coupler components.
  • Air pollutants include polycyclic aromatic hydrocarbons, volatile organic ones
  • the compounds of formulas (I) and (II) are organic silicon compounds selected from silanes with one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound comprising one or more hydroxyl groups and / or hydrolyzable groups per molecule.
  • L represents a linear, double-bonded Ci-Co alkylene group, preferably a propylene group (-CH -CH -CH -) or an ethylene group (-CH -CH -),
  • R and Re independently of one another represent a hydrogen atom, a Ci-C6-alkyl group, a hydroxy-Ci-C6-alkyl group, a C -C -alkenyl group, an amino-Ci-C6-alkyl group or a grouping of the formula (III) stand
  • a hydroxy-Ci-C6-alkyl group are a hydroxymethyl, a 2-hydroxyethyl, a 2-hydroxypropyl, a 3-hydroxypropyl, a 4-hydroxybutyl group, a 5-hydroxypentyl and a 6-hydroxyhexyl group; a 2-hydroxyethyl group is particularly preferred.
  • Examples of an amino-Ci-C6-alkyl group are the aminomethyl group, the 2-aminoethyl group, the 3-aminopropyl group. The 2-aminoethyl group is particularly preferred.
  • R 1 R 2 NL-Si (OR 3 ) a (R4) b (I) the radicals Ri and R independently of one another represent a hydrogen atom or a Ci-Ce alkyl group.
  • each of the radicals e, f, g and h can independently of one another stand for the number 0 or 1, the proviso exists that at least one of the residues e, f, g and h is different from 0.
  • the radicals A, A ', A “, A”' and A “” independently of one another stand for a linear or branched, double-bonded Ci-C 2 o-alkylene group.
  • the radicals A, A ', A “, A”' and A “” independently of one another stand for a linear, double-bonded Ci-C 2 o-alkylene group.
  • the radicals A, A ', A ", A"' and A "" are more preferably independently of one another a linear double-bonded Ci-Ce alkylene group.
  • the agent for treating a keratinous material contains an organic silicon compound with 3 reactive silane groups.
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (II)
  • N-Methyl-3- (trimethoxysilyl) -N- [3- (trimethoxysilyl) propyl] -1-propanamine is alternatively also referred to as bis (3-trimethoxysilylpropyl) -N-methylamine and can be purchased commercially from Sigma-Aldrich or Fluorochem .
  • the compounds of formula (IV) are organic silicon compounds selected from silanes with one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound comprising one or more hydroxyl groups and / or hydrolyzable groups per molecule.
  • R represents a hydrogen atom or a Ci-Ce alkyl group
  • R represents a C 1 -C 6 -alkyl group
  • - R represents a Ci-Ce alkyl group
  • Rio represents a hydrogen atom or a Ci-Ce alkyl group
  • the agent for treating a keratinous material contains, in addition to the organic silicon compounds of the formula (I) and (II), at least one further organic silicon compound of the formula (IV)
  • the radical Rn stands for a Ci-C6-alkyl group.
  • Rn particularly preferably represents a methyl group or an ethyl group.
  • k stands for an integer from 1 to 3, and m stands for the integer 3 - k. If k stands for the number 3, then m is 0. If k stands for the number 2, then m is 1. If k stands for the number 1, then m is 2.
  • a very high “anti-pollution” effect could be obtained if the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (IV), in which the rest k stands for the number 3. In this case, the remainder m stands for the number 0.
  • the agent is an organic silicon compound (3-aminopropyl) triethoxysilane, i.e. an aminopropyltriethoxysilane (AMEO), and / or 3- (triethoxysilyl) -N- [3- (triethoxysilyl) propyl] -1-propanamine, i.e. a bis (triethoxysilylpropyl) amine.
  • 3-aminopropyl triethoxysilane i.e. an aminopropyltriethoxysilane (AMEO)
  • 3- (triethoxysilyl) -N- [3- (triethoxysilyl) propyl] -1-propanamine i.e. a bis (triethoxysilylpropyl) amine.
  • an agent is characterized in that it contains at least one organic silicon compound of the formula (I) and at least one organic silicon compound of the formula (IV).
  • a condensation product is understood to mean a product that by reaction of at least two organic silicon compounds, each with at least one hydroxyl group or
  • Aminopropyltriethoxysilane (AMEO) and / or the bis (triethoxysilylpropyl) amine on the other hand is particularly powerful in terms of a nourishing and protective effect.
  • these combinations each show a high level of color protection in the case of colored keratinous material.
  • Amino acid derivatives natural betaine compounds, lactic acid, lactates, especially sodium lactate, and / or ethylhexyloxyglycerol.
  • the selection of these further skin moisturizers increases the nourishing character of the cosmetic agent.
  • the agent for treating a keratinous material further comprises 0.001 to 20% by weight of at least one quaternary compound. This applies in particular to agents for the care of a keratinous material and agents for the care and cleaning of a keratinous material.
  • the at least one quaternary compound is selected from at least one of the groups consisting of
  • Carbon atoms and A stands for a physiologically acceptable anion, and / or
  • the agent for treating a keratinous material further comprises a setting compound, preferably selected from the group consisting of waxes, synthetic polymers and mixtures thereof.
  • a large number of synthetic polymers have already been developed as strengthening compounds which are used in the agent for treating a keratinous material Material can be used.
  • waxes are used as strengthening compounds.
  • the polymers and / or waxes when used on the keratinous material result in a polymer film or film which on the one hand gives the hairstyle a strong hold, but on the other hand is sufficiently flexible so that it does not break under stress.
  • the synthetic polymers can be divided into cationic, anionic, nonionic and amphoteric setting polymers.
  • Suitable synthetic polymers include, for example, polymers with the following INCI names: Acrylamide / Ammonium Acrylate Copolymer, Acrylamides / DMAPA Acrylates / Methoxy PEG Methacrylate Copolymer, Acrylamidopropyltrimonium Chloride / Acrylamide Copolymer,
  • Polyacrylate-6 Polybeta-Alanine / Glutaric Acid Crosspolymer, Polybutylene Terephthalate, Polyester-1, Polyethylacrylate, Polyethylene Terephthalate, Polymethacryloyl Ethyl Betaine, Polypentaerythrityl Terephthalate, Polyperfluoroperhydrophenanthrene, Polyquaternium-1, Polyquaternium-1
  • Another preferred strengthening compound is octylacrylamide / acrylates / butylaminoethyl methacrylate copolymer (INCI), which is sold under the name “Amphomer®” by Akzo Nobel.
  • the cosmetic agent contains as component d) at least one cationic surfactant.
  • This is particularly preferably a cationic surfactant of the formula (V) XQ
  • X- stands for a physiologically compatible anion, and / or the cosmetic agent preferably contains at least one cationic surfactant of the formula (VI),
  • R19, R20 independently of one another represent a C1-C6-alkyl group or a C2-C6-hydroxyalkyl group, R, R independently of one another for a C7-C27-alkyl group, preferably a C10-C22-
  • the cationic surfactant comprises a hydrophobic head group with a cationic charge and one or two hydrophobic end parts, the hydrophobic end part or the hydrophobic end parts being straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl groups, which are preferably one Have chain lengths of C6 to C30, more preferably C8 to C26, particularly preferably C10 to C22.
  • the cationic surfactant has an ester function, an ether function, a ketone function, an alcohol function or an amide function.
  • Triethanolamine or the ammonium ion Triethanolamine or the ammonium ion
  • Alkylglycoside carboxylic acids the alkyl group of which is selected from a branched or unbranched Ce to C, preferably C to C, more preferably C to C alkyl group,
  • alkyl thaw whose alkyl group is selected from a branched or unbranched Ce to C, preferably C to Cis, more preferably C to Cie alkyl group,
  • the counter ion of the anionic surfactant is an alkali or alkaline earth metal ion or a protonated triethanolamine or the ammonium ion.
  • amphoteric surfactants in the cosmetic composition are selected from the group consisting of
  • the nonionic surfactant is selected from the group consisting of
  • Alkylglucamide comprising a saturated or unsaturated, branched or unbranched C6 to C, preferably C to Cie, more preferably C to Cie alkyl group,
  • Alkylfructoside comprising a saturated or unsaturated, branched or unbranched Ob to C, preferably C to C, more preferably C to Cie alkyl group,
  • Alkyl glucoside comprising a saturated or unsaturated, branched or unbranched Ce to C, preferably C to Cie, more preferably C to Cie alkyl group,
  • Solid paraffins or isoparaffins plant waxes such as candelilla wax, carnauba wax, esparto grass wax, Japanese wax, cork wax, sugar cane wax, ouricury wax, montan wax, sunflower wax, fruit waxes and animal waxes, such as bees waxes and other insect waxes, wool wax and shellac wax, can be used as natural or synthetic waxes Bürzelfett, further mineral waxes, such as ceresin and ozokerite or the petrochemical waxes, such as petrolatum, paraffin waxes, microwaxes made of polyethylene or polypropylene and
  • Polyethylene glycol waxes are used. It can be advantageous to use hydrogenated or hardened waxes. Furthermore, chemically modified waxes, in particular hard waxes, for example montan ester waxes, Sasol waxes and hydrogenated jojoba waxes, can also be used.
  • the triglycerides of saturated and optionally hydroxylated C16-30 fatty acids such as, for example, hydrogenated triglyceride fats (hydrogenated palm oil, hydrogenated coconut oil, hydrogenated castor oil), glyceryl tribehenate or glyceryl tri-12-hydroxystearate, are also suitable in the cosmetic compositions.
  • Natural, chemically modified and synthetic waxes can be used alone or in combination. This means that several waxes can also be used. Furthermore, a number of wax mixtures, possibly mixed with other additives, are commercially available.
  • special wax 7686 OE a mixture of cetyl palmitate, beeswax, microcrystalline wax and polyethylene with a melting range of 73-75 ° C; manufacturer: Kahl &
  • Polywax® GP 200 (a mixture of stearyl alcohol and polyethylene glycol stearate with a melting point of 47-51 ° C; manufacturer: Croda) and "Weichceresin® FL 400" (a
  • Vaseline / Vaseline oil / wax mixture with a melting point of 50-54 ° C; Manufacturer: Parafluid Mineralölgesellschaft) are examples of mixtures that can be used.
  • Preferred mixtures include the combination of carnauba wax (INCI: Copernicia Cerifera Cera), petrolatum and microcrystalline wax or the combination of beeswax (INCI: Beeswax) and petrolatum.
  • the agent for treating a keratinous material preferably contains the setting compound in a total amount of 0.5 to 50% by weight, preferably 1 to 40% by weight, more preferably 1.5 to 30% by weight, even more preferably 2 to 25 wt .-%, based on the total weight of the cosmetic composition.
  • the preferred organic silicon compounds are combined with the preferred aldehyde 4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde (vanillin) in an agent according to the invention.
  • the active ingredient combination of at least one organic silicon compound and an aldehyde can already be contained in the agent for the treatment of a keratinous material.
  • the agent for treating a keratinous material is already sold in a form ready for use.
  • the agent itself is preferably packaged with little or no water.
  • the organic silicon compound and a further component b) are only added to a cosmetic product shortly before use, i.e. 1 minute to 12 hours, preferably 2 minutes to 6 hours, particularly preferably 1 minute to 3 hours, particularly preferably 1 minute to 1 hour.
  • the organosilicon compound for example the AMEO or the bis (triethoxysilylpropyl) amine
  • the organosilicon compound for example the AMEO or the bis (triethoxysilylpropyl) amine

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Wirkstoffzusammensetzung zur Pflege von Humanhaaren. Insbesondere betrifft die Erfindung ein kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials, umfassend a) mindestens eine organische Siliciumverbindung und b) ein Aldehyd, wobei das kosmetische Mittel besonders als Farbschutzmittel geeignet ist.

Description

Bis(triethoxysilylpropyl)amine in Kombination mit einem Aldehyd
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials, wobei das Mittel als eine erste Komponente eine organische Siliciumverbindung und als eine zweite
Komponente ein Aldehyd umfasst, sowie die Verwendung des kosmetischen Mittels.
Die kosmetische Behandlung von Haut und Haaren ist ein wichtiger Bestandteil der menschlichen Körperpflege. So wird menschliches Haar heute in vielfältiger Weise mit haarkosmetischen
Zubereitungen behandelt. Dazu gehören etwa die Reinigung der Haare mit Shampoos, die Pflege und Regeneration mit Spülungen und Kuren sowie das Bleichen, Färben und Verformen der Haare mit Färbemitteln, Tönungsmitteln, Wellmitteln und Stylingpräparaten. Dabei spielen Mittel zur Veränderung oder Nuancierung der Farbe des Kopfhaares eine besondere Rolle. Sieht man von den Blondiermitteln, die eine oxidative Aufhellung der Haare durch Abbau der natürlichen Haarfarbstoffe bewirken, ab, so sind im Bereich der Haarfärbung im wesentlichen drei Typen von Haarfärbemitteln von Bedeutung: Für dauerhafte, intensive Färbungen mit entsprechenden Echtheitseigenschaften werden sogenannte Oxidationsfärbemittel verwendet. Solche Färbemittel enthalten üblicherweise
Oxidationsfarbstoffvorprodukte, sogenannte Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten.
Weisen die im Verlauf der Farbausbildung gebildeten bzw. direkt eingesetzten Farbstoffe deutlich unterschiedliche Echtheiten (z. B. UV-Stabilität, Schweißechtheit, Waschechtheit etc.) auf, so kann es mit der Zeit zu einer erkennbaren und daher unerwünschten Farbverschiebung kommen. Auch häufiges Waschen oder andere Pflegebehandlungen können zu Farbverschiebungen bewirken. Dieses Phänomen tritt verstärkt auf, wenn die Frisur Haare oder Haarzonen unterschiedlichen Schädigungsgrades aufweist. Ein Beispiel dafür sind lange Haare, bei denen die lange Zeit allen möglichen Umwelteinflüssen ausgesetzten Haarspitzen in der Regel deutlich stärker geschädigt sind als die relativ frisch
nachgewachsenen Haarzonen.
Für temporäre Färbungen werden üblicherweise Färbe- oder Tönungsmittel verwendet, die als färbende Komponente sogenannte Direktzieher enthalten. Hierbei handelt es sich um Farbstoffmoleküle, die direkt auf das Haar aufziehen und keinen oxidativen Prozess zur Ausbildung der Farbe benötigen. Diese Färbungen sind gegen Shampoonieren in der Regel deutlich empfindlicher als die oxidativen Färbungen, so dass dann sehr viel schneller eine vielfach unerwünschte Nuancenverschiebung oder gar eine sichtbare "Entfärbung" eintritt.
Bei einem weiteren gebräuchlichen Färbeverfahren werden Vorstufen des natürlichen Haarfarbstoffes Melanin auf das Haar aufgebracht; diese bilden dann im Rahmen oxidativer Prozesse im Haar naturanaloge Farbstoffe aus. In solchen Verfahren wird beispielsweise 5,6-Dihydroxyindolin als
Farbstoffvorprodukt eingesetzt. Bei, insbesondere mehrfacher, Anwendung von Mitteln mit 5,6- Dihydroxyindolin ist es möglich, Menschen mit ergrauten Haaren die natürliche Haarfarbe
wiederzugeben. Die Ausfärbung kann dabei mit Luftsauerstoff als einzigem Oxidationsmittel erfolgen, so dass auf keine weiteren Oxidationsmittel zurückgegriffen werden muss. Bei allen Haarfärbung treten mehrere Probleme auf. Zum einen kann eine unerwünschte Anfärbung von Hautpartien beim Ausspülen des Haarfärbemittels auftreten. Dieser Effekt kann auch dazu führen , dass hellere„Strähnchen" durch die Haarfarbe beim Auswaschen nachgefärbt werden, oder das Färbemittel beim Auswaschen aus dunkleren„Strähnchen" das hellere Basishaar anfärbt. Das Auswaschen von Farbstoffen ist generell mit dem Nachteil verbunden, dass die ursprünglich gewünschte Farbe sich verändert. Besonders Haarfarben mit Rot- oder Blautönen besitzen eine verkürzte Verweilzeit im Haar, so dass deren Auswaschung zu unerwünschten Farben führen. Diesem Problem wird auch durch
Farbschutzprodukte entgegengewirkt.
Zum anderen bedeuten alle chemischen Beanspruchungen eine Erschwerung von Färbeprozessen. Die äußere Beanspruchung der Haare durch chemische Stoffe aus einer Vielzahl unterschiedlicher Quellen stellt die Entwicklung kosmetischer Färbeprodukte vor Herausforderungen. Luft- und
Wasserverunreinigungen wirken sich nachteilig auf Haut und Haare aus. Zu den wichtigsten
Luftsch ad stoffen gehören polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe, flüchtige organische
Verbindungen, Stickoxide (NOx), Partikel und Zigarettenrauch. Die Wirkung verschiedener
Luftsch ad Stoffe kann in Gegenwart anderer Luftschadstoffe und unter Einwirkung von UV-Strahlung verstärkt werden. Ebenso führen oxidative oder reduktive Behandlungsschritte zur Schädigung der Haarstruktur. Diesem Problem wird im Markt bereits mit diversen Nachbehandlungsmitteln wie besonderen Farbschutz/Repair-Shampoos oder Farbschutz/Repair-Conditionern entgegengewirkt. Der Konsument wünscht sich jedoch immer effizientere Farbschutzprodukte. Gegenstand dieser Erfindung ist daher eine effiziente Wirkstoffzusammensetzung, die den Wünschen der Konsumenten entspricht und die negativen Auswirkungen von chemischen Haarbehandlungen auf ein Minimum reduzieren.
Es besteht daher ein Bedarf an Produkten, die eine besondere Pflegewirkung für Haare herbeiführen, um optimale Färbeprozesse zu ermöglichen, und die gewährleisten, dass die Haare gleichzeitig eine lang andauernde, gewünschte Färbung beibehalten.
Die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende Aufgabe besteht in der Bereitstellung eines Produkts mit einer verbesserten Pflege- und/oder Schutzwirkung. Insbesondere lag der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zugrunde, ein kosmetisches Mittel bereitzustellen, das einen effizienten Farbschutz bewirkt.
Diese Aufgabe wird gelöst durch ein kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials, umfassend
a) mindestens eine organische Siliciumverbindung und
b) ein Aldehyd.
Unter einem keratinischen Material sind Haare, die Haut, die Nägel (wie beispielsweise Fingernägel und/oder Fußnägel) zu verstehen. Weiterhin fallen auch Wolle, Pelze und Federn unter die Definition des keratinischen Materials. Bevorzugt werden unter einem keratinischen Material das menschliche Haar, die menschliche Haut und menschliche Nägel, insbesondere Finger- und Fußnägel, verstanden. Ganz besonders bevorzugt wird unter keratinischem Material das menschliche Haar, insbesondere Kopf- und/oder Barthaare, verstanden.
Als ersten erfindungswesentlichen Bestandteil enthält das kosmetische Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung. Bevorzugte organische
Siliciumverbindungen werden ausgewählt aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
Organische Siliciumverbindungen, die alternativ auch als siliciumorganische Verbindungen bezeichnet werden, sind Verbindungen, die entweder eine direkte Silicium-Kohlenstoff-Bindung (Si-C) aufweisen oder in denen der Kohlenstoff über ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefel-Atom an das Silicium-Atom geknüpft ist. Die organische Siliciumverbindungen sind Verbindungen, die ein bis drei Siliciumatome enthalten. Besonders bevorzugt enthalten die organische Siliciumverbindungen ein oder zwei
Siliciumatome.
Die Bezeichnung Silan steht nach den lUPAC-Regeln für eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die auf einem Silicium-Grundgerüst und Wasserstoff basieren. Bei organischen Silanen sind die Wasserstoff- Atome ganz oder teilweise durch organische Gruppen wie beispielsweise (substituierte) Alkylgruppen und/oder Alkoxygruppen ersetzt. In den organischen Silanen kann auch ein Teil der Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt sein.
Das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials enthält mindestens eine organischen
Siliciumverbindung, die bevorzugt aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt ist, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
Im Rahmen einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform weist das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung auf, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt ist, wobei die organische Siliciumverbindung außerdem eine oder mehrere basische Gruppe und eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
Bei dieser basischen Gruppe kann es sich beispielsweise um eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe oder um eine Dialkylaminogruppe handeln, die bevorzugt über einen Linker mit einem Siliciumatom verbunden ist. Bevorzugt handelt es sich bei der basischen Gruppe um eine Aminogruppe, eine C -C - Alkylaminogruppe oder um eine Di(Ci-C6)alkylaminogruppe.
Bei der oder den hydrolysierbaren Gruppen handelt es sich bevorzugt um eine Ci-Ce-Alkoxygruppe, insbesondere um eine Ethoxygruppe oder um eine Methoxygruppe. Es ist bevorzugt, wenn die hydrolysierbare Gruppe direkt an das Siliciumatom gebunden vorliegt. Handelt es sich beispielsweise bei der hydrolysierbaren Gruppe um eine Ethoxygruppe, so enthält die organische Siliciumverbindung bevorzugt eine Struktureinheit R'R“R“‘Si-0-CH2-CH3. Die Reste R‘, R“ und R“‘ stellen hierbei die drei übrigen freien Valenzen des Siliciumatoms dar.
Ganz besonders gute Ergebnisse konnten erhalten werden, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) und/oder (II) enthält.
Die Verbindungen der Formeln (I) und (II) sind organische Siliciumverbindungen, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt sind, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
In einer weiteren ganz besonders bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) und/oder (II),
RiR2N-L-Si(OR3)a(R4)b (I),
wobei
Ri, R beide für ein Wasserstoffatom stehen,
L für eine lineare, zweibindige Ci-Cö-Alkylengruppe, bevorzugt für eine Propylengruppe (-CH -CH -CH -) oder für eine Ethylengruppe (-CH -CH -), steht,
R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen, a für die Zahl 3 steht und
b für die Zahl 0 steht,
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A”)]h-Si(R6’)d (0R5’)C' (II), wobei
R5, R5‘, R5“ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder für eine C -C - Alkylgruppe stehen,
R6, R6‘ und R6“ unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen,
A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe stehen,
R und Re unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Ci-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C -C -Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-alkyl-gruppe oder eine Gruppierung der Formel (III) stehen
- (A““)-Si(R6“)d“(OR5“)c‘ (III),
- c, für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d für die ganze Zahl 3 - c steht, - c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d‘ für die ganze Zahl 3 - c‘ steht,
- c“ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d“ für die ganze Zahl 3 - c“ steht,
- e für 0 oder 1 steht,
- f für 0 oder 1 steht,
- g für 0 oder 1 steht,
- h für 0 oder 1 steht,
- mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste aus e, f, g und h von 0 verschieden ist.
Die Substituenten Ri , R2, R3, R4, Rs, Rs‘, Rs“, R6, R6‘, Re“, R7, Re, L, A, A‘, A“, A“‘ und A““ in den Verbindungen der Formel (I) und (II) sind nachstehend beispielhaft erläutert:
Beispiele für eine Ci-Ce-Alkylgruppe sind die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, s-Butyl und t-Butyl, n-Pentyl und n-Hexyl. Propyl, Ethyl und Methyl sind bevorzugte Alkylreste. Beispiele für eine C -C -Alkenylgruppe sind Vinyl, Allyl, But-2-enyl, But-3-enyl sowie Isobutenyl, bevorzugte C -C - Alkenylreste sind Vinyl und Allyl. Bevorzugte Beispiele für eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe sind eine Hydroxymethyl-, eine 2-Hydroxyethyl-, eine 2-Hydroxy propyl, eine 3-Hydroxypropyl-, eine 4- Hydroxybutylgruppe, eine 5-Hydroxypentyl- und eine 6-Hydroxyhexylgruppe; eine 2-Hydroxyethylgruppe ist besonders bevorzugt. Beispiele für eine Amino-Ci-C6-alkyl-gruppe sind die Aminomethylgruppe, die 2- Aminoethylgruppe, die 3-Aminopropylgruppe. Die 2-Aminoethylgruppe ist besonders bevorzugt. Beispiele für eine lineare zweibindige Ci-C o-Alkylengruppe sind beispielsweise die Methylen-gruppe (-CH -), die Ethylengruppe (-CH -CH -), die Propylengruppe (-CH -CH -CH -) und die Butylengruppe (-CH -CH -CH - CH -). Die Propylengruppe (-CH -CH -CH -) ist besonders bevorzugt. Ab einer Kettenlänge von 3 C- Atomen können zweibindige Alkylengruppen auch verzweigt sein. Beispiele für verzweigte, zweibindige C -C -AI kyle ng ru ppen sind (-CH2-CH(CH3)-) und (-CH2-CH(CH3)-CH -).
In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (I)
R1 R2N-L-Si(OR3)a(R4)b (I), stehen die Reste Ri und R unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-Ce- Alkylgruppe. Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste Ri und R2 beide für ein Wasserstoffatom.
Im Mittelteil der organischen Siliciumverbindung befindet sich die Struktureinheit oder der Linker -L- der für eine lineare oder verzweigte, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe steht.
Bevorzugt steht -L- für eine lineare, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe. Weiter bevorzugt steht -L- für eine lineare zweibindige Ci-Cs-Alkylengruppe. Besonders bevorzugt steht -L- für eine Methylengruppe (-CH -), eine Ethylengruppe (-CH -CH -), eine Propylengruppe (-CH -CH -CH -) oder eine Butylengruppe (-CH - CH2-CH2-CH2-). Ganz besonders bevorzugt steht L für eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-). Die organischen Siliciumverbindungen der Formel (I)
R1R2N-L-Si(OR3)a(R4)b (I), tragen jeweils an einem Ende die Silicium-haltige Gruppierung -Si(OR3)a(R4)b.
In der endständigen Struktureinheit -Si(OR3)a(R4)b steht der Rest R für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe, und der Rest R steht für eine Ci-Ce-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt stehen R und R unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe.
Hierbei steht a für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und b steht für die ganze Zahl 3 - a. Wenn a für die Zahl 3 steht, dann ist b gleich 0. Wenn a für die Zahl 2 steht, dann ist b gleich 1. Wenn a für die Zahl 1 steht, dann ist b gleich 2.
Der beste Schutz vor den negativen Auswirkungen von Wasser- und/oder Luftverschmutzungen („Anti- Pollution“-Wirkung) und die beste Pflege von beanspruchtem Haar konnte erhalten werden, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) enthält, in welcher die Reste R , R unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen.
Besonders gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (I) sind
- (3-Aminopropyl)triethoxysilan
Figure imgf000007_0001
- (3-Aminopropyl)trimethoxysilan
Figure imgf000007_0002
-1-(3-Aminopropyl)silantriol
Figure imgf000008_0001
- (2-Aminoethyl)triethoxysilan
Figure imgf000008_0002
- (2-Amino8thyl)trimethoxysilan
Figure imgf000008_0003
- (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan
Figure imgf000008_0004
- (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan
Figure imgf000008_0005
-1-(3-Dimethylaminopropyl)silantriol
Figure imgf000009_0001
- (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan.
Figure imgf000009_0002
- (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und/oder
Figure imgf000009_0003
-1-(2-Dimethylaminoethyl)silantriol
Figure imgf000009_0004
Die vorgenannten organische Siliciumverbindung der Formel (I) sind kommerziell erhältlich.
(3-Aminopropyl)trimethoxysilan kann beispielsweise von Sigma-Aldrich käuflich erworben werden. Auch (3-Aminopropyl)triethoxysilan ist kommerziell bei der Firma Sigma-Aldrich erhältlich.
Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II)
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A’”)]h-Si(R6’)d (0R5’)C' (I I).
Die siliciumorganischen Verbindungen der Formel (II) tragen jeweils an ihren beiden Enden die Silicium haltigen Gruppierungen (RsO)c(R6)dSi- und -Si(R6’)d'(OR5’)c\
Im Mittelteil des Moleküls der Formel (II) befinden sich die Gruppierungen -(A)e- und -[NR7-(A’)]f- und -[0-(A”)]g- und -[NR8-(A”')]h- Hierbei kann jeder der Reste e, f, g und h unabhängig voneinander für die Zahl 0 oder 1 stehen, wobei die Maßgabe besteht, dass mindestens einer der Reste e, f, g und h von 0 verschieden ist. Mit anderen Worten enthält eine organischen Siliciumverbindung der Formel (II) mindestens eine Gruppierung aus der Gruppe aus -(A)- und -[NR7-(A’)j- und -[0-(A”)j- und -[NR8-(A’”)]-
In den beiden endständigen Struktureinheiten (R50)c(R6)dSi- und - Si(R6’)d (OR5’)c' stehen die Reste R5, R5‘, R5“ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder für eine Ci-C6-Alkylgruppe. Die Reste R6, R6‘ und R6“ stehen unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe.
Hierbei steht c für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und d steht für die ganze Zahl 3 - c. Wenn c für die Zahl 3 steht, dann ist d gleich 0. Wenn c für die Zahl 2 steht, dann ist d gleich 1. Wenn c für die Zahl 1 steht, dann ist d gleich 2.
Analog steht c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und d‘ steht für die ganze Zahl 3 - c‘. Wenn c‘ für die Zahl 3 steht, dann ist d‘ gleich 0. Wenn c‘ für die Zahl 2 steht, dann ist d‘ gleich 1. Wenn c‘ für die Zahl 1 steht, dann ist d‘ gleich 2.
Eine sehr hohe Anti-Pollution-Wirkung des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials konnte erhalten werden, wenn die Reste c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen. In diesem Fall stehen d und d‘ beide für die Zahl 0.
In einer weiteren bevorzugten enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II)
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A’”)]h-Si(R6’)d (0R5’)c· (II), wobei
- R5 und R5‘ unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe stehen,
- c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen und
- d und d‘ beide für die Zahl 0 stehen.
Wenn c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen und d und d‘ beide für die Zahl 0 stehen, entsprechen die organischen Siliciumverbindung der Formel (lla)
(R50)3Si-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A’”)]h-Si(0R5’)3 (lla).
Die Reste e, f, g und h können unabhängig voneinander für die Zahl 0 oder 1 stehen, wobei mindestens ein Rest aus e, f, g und h von null verschieden ist. Durch die Kürzel e, f, g und h wird demnach definiert, welche der Gruppierungen -(A)e- und -[NR7-(A’)]f- und -[0-(A”)]g- und -[NR8-(A”’)]h- sich im Mittelteil der organischen Siliciumverbindung der Formel (II) befinden. In diesem Zusammenhang hat sich die Anwesenheit bestimmter Gruppierungen als besonders vorteilhaft im Hinblick auf die Erhöhung der„Anti-Pollution“-Wirkung erwiesen. Besonders gute Ergebnisse konnten erhalten werden, wenn mindestens zwei der Reste e, f, g und h für die Zahl 1 stehen. Ganz besonders bevorzugt stehen e und f beide für die Zahl 1. Weiterhin ganz besonders bevorzugt stehen g und h beide für die Zahl 0.
Wenn e und f beide für die Zahl 1 stehen und g und h beide für die Zahl 0 stehen, entsprechen die organischen Siliciumverbindung der Formel (Mb)
(RsO)c(Re)dSi-(AHNR7-(A’)]-Si(Re’)rf(OR5’)cr (Hb).
Die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ stehen unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe. Bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe. Weiter bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare zweibindige Ci-Ce-Alkylengruppe. Besonders bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine Methylengruppe (- CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder eine Butylengruppe (-CH2-CH2-CH2-CH2-). Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ für eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-).
Wenn der Rest f für die Zahl 1 steht, dann enthält die organische Siliciumverbindung der Formel (II) eine strukturelle Gruppierung -[NR7-(A')]-.
Wenn der Rest h für die Zahl 1 steht, dann enthält die organische Siliciumverbindung der Formel (II) eine strukturelle Gruppierung -[NRs-(A”')]-.
Hierbei stehen die Reste R und Rs unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C6- Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-Alkylgruppe oder eine Gruppierung der Formel (III)
- (A““)-Si(Re“)d“(OR5“)c‘‘ (II I).
Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste R7 und Rs unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2- Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (III).
Wenn der Rest f für die Zahl 1 steht und der Rest h für die Zahl 0 steht, enthält die organische
Siliciumverbindung die Gruppierung [NR7-(A’)], aber nicht die Gruppierung -[NR8-(A”’)]. Steht nun der Rest R7 für eine Gruppierung der Formel (III), so enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials eine organische Siliciumverbindung mit 3 reaktiven Silan-Gruppen. In einer weiteren bevorzugten enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II)
(R50)o(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A’”)]h-Si(R6’)d'(OR5’)c' (I I),
wobei
- e und f beide für die Zahl 1 stehen,
- g und h beide für die Zahl 0 stehen,
- A und A‘ unabhängig voneinander für eine lineare, zweibindige Ci-Ce-Alkylengruppe stehen und
- R7 für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2-Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (III) steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II), wobei
- e und f beide für die Zahl 1 stehen,
- g und h beide für die Zahl 0 stehen,
- A und A‘ unabhängig voneinander für eine Methylengruppe (-CH -), eine Ethylengruppe (-CH -CH -) oder eine Propylengruppe (-CH -CH -CH ) stehen,
und
- R für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2-Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (III) steht.
Zur Lösung der Aufgabenstellung gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (II) sind
- 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin
Figure imgf000012_0001
- 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
Figure imgf000012_0002
-N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin
Figure imgf000013_0001
-N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
Figure imgf000013_0002
- 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
Figure imgf000013_0003
- 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
Figure imgf000013_0004
- 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin
Figure imgf000014_0001
- 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
Figure imgf000014_0002
- N1 ,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 ,2-ethanediamin,
Figure imgf000014_0003
- N1 ,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 ,2-ethanediamin,
Figure imgf000015_0001
- N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin
Figure imgf000015_0002
- N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin
Figure imgf000015_0003
Die vorgenannten organische Siliciumverbindung der Formel (II) sind kommerziell erhältlich.
Bis(trimethoxysilylpropyl)amin mit der CAS-Nummer 82985-35-1 kann beispielsweise von Sigma-Aldrich käuflich erworben werden.
Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amin, auch bezeichnet als 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1- propanamin, mit der CAS-Nummer 13497-18-2 kann zum Beispiel von Sigma-Aldrich käuflich erworben werden oder ist im Handel unter der Produktbezeichnung Dynasylan 1122 von Evonik erhältlich . N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]- 1-propanamin wird alternativ auch als Bis(3- trimethoxysilylpropyl)-N-methylamin bezeichnet und kann bei Sigma-Aldrich oder Fluorochem kommerziell erworben werden.
3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin mit der CAS-Nummer 18784-74-2 kann beispielsweise von Fluorochem oder Sigma-Aldrich käuflich erworben werden.
Es sich ebenfalls als vorteilhaft herausgestellt, wenn das auf dem Haar angewendete Mittel zur
Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält
R9Si(ORio)k(Rn)m (IV).
Die Verbindungen der Formel (IV) sind organische Siliciumverbindungen, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt sind, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
Das bzw. die organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) können auch als Silane vom Typ der Alkylalkoxysilane oder der Alkylhydroxysilane bezeichnet werden,
RgSi(ORio)k(Rn)m (IV),
wobei
- R für eine C-i-C- -Alkylgruppe steht,
- R für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-Ce-Alkylgruppe steht,
- R für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
- m für die ganze Zahl 3 - k steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zusätzlich zu der oder den organischen Siliciumverbindungen der Formel (I) mindestens eine weitere organische Siliciumverbindung der Formel (IV)
R9Si(OR10)k(Rn )m (IV),
wobei
- R9 für eine C-i-C- -Alkylgruppe steht,
- R für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,
- R für eine Ci-Ce-Alkylgruppe steht
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
- m für die ganze Zahl 3 - k steht. In einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zusätzlich zu der oder den organischen Siliciumverbindungen der Formel (II) mindestens eine weitere organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält
R9Si(ORio)k(Rn )m (IV),
wobei
- Rg für eine Ci-Ci -Alkylgruppe steht,
- Rio für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-Ce-Alkylgruppe steht,
- R für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
- m für die ganze Zahl 3 - k steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zusätzlich zu den organischen Siliciumverbindungen der Formel (I) und (II) mindestens eine weitere organische Siliciumverbindung der Formel (IV)
R9Si(ORio)k(Rn )m (IV),
wobei
- Rg für eine Ci-Ci -Alkylgruppe steht,
- Rio für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-Ce-Alkylgruppe steht,
- R für eine Ci-Ce-Alkylgruppe steht
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
- m für die ganze Zahl 3 - k steht.
In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) steht der Rest R9 für eine Ci-Ci -Alkylgruppe. Diese Ci-Ci -Alkylgruppe ist gesättigt und kann linear oder verzweigt sein. Bevorzugt steht R9 für eine lineare Ci-Cs-Alkylgruppe. Bevorzugt steht Rg für eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n- Propylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine n-Octylgruppe oder eine n-Dodecylgruppe. Besonders bevorzugt steht R9 für eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine n-Octylgruppe.
In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) steht der Rest Rio für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt steht Rio für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe.
In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) steht der Rest Rn für eine Ci-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt steht Rn für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe.
Weiterhin steht k für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und m steht für die ganze Zahl 3 - k. Wenn k für die Zahl 3 steht, dann ist m gleich 0. Wenn k für die Zahl 2 steht, dann ist m gleich 1. Wenn k für die Zahl 1 steht, dann ist m gleich 2. Eine sehr hohe„Anti-Pollution“-Wirkung konnte erhalten werden, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält, in welcher der Rest k für die Zahl 3 steht. In diesem Fall steht der Rest m für die Zahl 0.
Zur Lösung der Aufgabenstellung besonders gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (IV) sind
- Methyltrimethoxysilan
Figure imgf000018_0001
- Ethyltrimethoxysilan
Figure imgf000018_0002
- n-Hexyltrimethoxysilan
Figure imgf000019_0001
- n-Octyltrimethoxysilan
Figure imgf000019_0002
- n-Dodecyltrimethoxysilan und/oder
Figure imgf000019_0003
- n-Dodecyltriethoxysilan
Figure imgf000020_0001
sowie Propyltrimethoxysilan, Propyltriethoxysilan, Octadecyltrimethoxysilan und/oder
Octadecyltriethoxysilan.
Bei den zuvor beschriebenen organischen Siliciumverbindungen handelt es sich um reaktive
Verbindungen.
In diesem Zusammenhang hat es sich als ganz besonders bevorzugt herausgestellt, wenn das Mittel als organische Siliciumverbindung (3-Aminopropyl)triethoxysilan, d.h. ein Aminopropyltriethoxysilan (AMEO), und/oder 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin, d.h. ein Bis(triethoxysilylpropyl)amin, beinhaltet.
Gemäß bevorzugter Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung ist die organische
Siliciumverbindung der Formel (I), insbesondere das (3-Aminopropyl)triethoxysilan, in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,02 bis 8 Gew.-%, bevorzugter von 0,05 bis 6 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 0, 1 bis 4 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, in dem kosmetischen Mittel enthalten, und/oder die organische Siliciumverbindung der Formel (II), insbesondere das 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin, ist in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.- %, bevorzugt von 0,02 bis 9 Gew.-%, bevorzugter von 0,05 bis 8 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 0,1 bis 7 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, in dem kosmetischen Mittel enthalten.
Es hat sich herausgestellt, dass auf dem keratinischen Material auch dann besonders stabile und gleichmäßige Filme erhalten werden konnten, wenn das Mittel zwei strukturell voneinander verschiedene organische Siliciumverbindungen enthält.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist ein Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine organische Silicumverbindungen der Formel (I) und mindestens eine organische Silicumverbindung der Formel (IV) enthält.
In einer explizit ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine organische Silicumverbindungen der Formel (I) enthält, welche aus der Gruppe aus (3-Aminopropyl)triethoxysilan und (3-Aminopropyl)trimethoxysilan ausgewählt ist, und zusätzlich mindestens eine organische Silicumverbindungen der Formel (IV) enthält, welche aus der Gruppe bestehend aus Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan, Ethyltriethoxysilan, Propyltrimethoxysilan, Propyltriethoxysilan, Hexyltrimethoxysilan und Hexyltriethoxysilan ausgewählt ist.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein Mittel dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels - enthält:
- 0,5 bis 5 Gew.-% mindestens einer ersten organischen Siliciumverbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus (3-Aminopropyl)trimethoxysilan, (3-Aminopropyl)triethoxysilan, (2- Aminoethyl)trimethoxysilan, (2-Aminoethyl)triethoxysilan, (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan, (3- Dimethylaminopropyl)triethoxysilan (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und (2- Dimethylaminoethyl)triethoxysilan, und
- 3,2 bis 10 Gew.-% mindestens einer zweiten organischen Siliciumverbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan, Ethyltriethoxysilan, Propyltrimethoxysilan, Propyltriethoxysilan, Hexyltrimethoxysilan, Hexyltriethoxysilan,
Octyltrimethoxysilan, Octyltriethoxysilan, Dodecyltrimethoxysilan, Dodecyltriethoxysilan,
Octadecyltrimethoxysilan und Octadecyltriethoxysilan.
Bereits der Zusatz geringer Wassermengen führt bei organischen Siliciumverbindungen mit mindestens einer hydrolysierbaren Gruppe zur Hydrolyse. Die Hydrolyseprodukte und/oder organischen
Siliciumverbindungen mit mindestens einer Hydroxygruppe können in einer Kondensationsreaktion miteinander reagieren. Aus diesem Grund können sowohl die siliciumorganischen Verbindungen mit mindestens einer hydrolysierbaren Gruppe als auch deren Hydrolyse- und/oder Kondensationsprodukte in dem Mittel enthalten sein. Bei Verwendung von siliciumorganischen Verbindungen mit mindestens einer Hydroxylgruppe können sowohl die organischen Siliciumverbindungen mit mindestens einer Hydroxylgruppe als auch deren Kondensationsprodukte in dem Mittel enthalten sein.
Unter einem Kondensationsprodukt wird ein Produkt verstanden, dass durch Reaktion von mindestens zwei organischen Siliciumverbindungen mit jeweils mindestens einer Hydroxylgruppen oder
hydrolysierbaren Gruppen pro Molekül unter Abspaltung von Wasser und/oder unter Abspaltung von einem Alkanol entsteht. Die Kondensationsprodukte können beispielsweise Dimere, aber auch Trimere oder Oligomere sein, wobei die Kondensationsprodukte mit den Monomeren im Gleichgewicht stehen. Abhängig von der eingesetzten oder in der Hydrolyse verbrauchten Wassermenge verschiebt sich das Gleichgewicht von monomerer organischen Siliciumverbindungen zu Kondensationsprodukt.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind Angaben in Gew.-% - falls nicht anders angegeben - immer bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels.
Als zweiten erfindungswesentlichen Bestandteil enthält das kosmetische Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials als weitere Komponente b) ein Aldehyd. Im Zuge der zu dieser Erfindung führenden Arbeiten hat sich herausgestellt, dass zur Verhinderung von negativen Auswirkungen einer chemischen Haarbehandlung es insbesondere von Vorteil ist, wenn die organische Siliciumverbindungen, beispielsweise (3-Aminopropyl)triethoxysilan, d.h. ein Aminopropyltriethoxysilan (AMEO), oder beispiels weise 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin, d.h. ein Bis(triethoxysilylpropyl)amin, mit einem Aldehyd kombiniert wird.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist das Aldehyd eines ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus R1-CHO, OHC-R2-CHO, R1-CHOH-CHO und OHC-CHOH-R2-CHOH-CHO, wobei eine -CHO- Gruppe die Aldehydgruppe darstellt, R1 Wasserstoff, ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter Alkylrest mit einer Kettenlänge von C1 bis C20, bevorzugt C2 bis C15, bevorzugter C3 bis C10 darstellt, und R2 ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter Alkylrest mit einer Kettenlänge von C1 bis C20, bevorzugt C2 bis C15, bevorzugter C3 bis C10 darstellt. Die -CHOH-Gruppe umfasst eine Hydroxygruppe, die am alpha-Kohlenstoff des Carbonylkohlenstoffs des Aldehyds gebunden ist. Geeignete Aldehyde umfassen beispielsweise Methanal, Ethanal, Propanal, Butanal , Pentanal, Hexanal, Heptanal, Octanal, Nonanal, Decanal, Undecanal, Dodecanal und/oder Tetradecanal. Ebenfalls geeignete Aldehyde sind Benzaldehyd, Fufural, Zimtaldehyd, Tolualdehyd, 4- Hydroxy-3- Methoxy-Benzaldehyd (Vanillin), Citral, Undecen-1-al und/oder 4-Methoxybenzaldehyd. Insbesondere bevorzugt wird 4- Hydroxy-3-Methoxy-Benzaldehyd (Vanillin) als Aldehyd eingesetzt.
Es wurde herausgefunden, dass die Kombination aus den Aldehyden einerseits und dem
Aminopropyltriethoxysilan (AMEO) und/oder dem Bis(triethoxysilylpropyl)amin andererseits besonders leistungsstark in Bezug auf eine pflegende und schützende Wirkung ist. Insbesondere zeigen diese Kombinationen jeweils einen hohen Farbschutz bei gefärbtem keratinischen Material.
Es wurde herausgefunden, dass die Kombination aus siliciumorganischer Verbindung, insbesondere (3- Aminopropyl)triethoxysilan und/oder Bis(triethoxysilylpropyl)amin, mit Aldehyden gefärbte Haare vor dem Auswaschen schützt. Ebenso wird besonders bei oxidativ geschädigtem Haar, die Haaroberfläche hydrophober gemacht, und die kosmetische Akzeptanz in punkto Weichheit und Kämmbarkeit wird deutlich gesteigert.
Die physikalischen Parameter, besonders bei chemisch behandeltem Haar, wie die
Denaturierungstemperatur oder das Zug-Dehnungs-Verhalten werden verbessert und die Haarquellung reduziert. Diese Parameter zeigen an, dass die Haarstruktur sich dem natürlichen Ausgangszustand vor einer chemischen Behandlung annähert.
Gemäß bevorzugter Ausführungsformen liegt der pH-Wert des kosmetischen Mittels im Bereich von 1 bis 9, bevorzugt von 1 ,5 bis 8, bevorzugter von 2 bis 7, noch bevorzugter von 2,5 bis 6, am meisten bevorzugt von 3 bis 5.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird die Komponente b) umfassend das Aldehyd mit einem weiteren Hautbefeuchtungsmittel in dem kosmetischen Mittel eingesetzt. Das weitere Hautbefeuchtungsmittel ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Glycerin, Harnstoff,
Hyaluronsäure, Silanolester der Hyaluronsäure, Panthenol, Taurin, Ceramide, Phytosterole, Aloe Vera Extrakte, Kreatin, Kreatinin, Natriumhyaluronat, Polysaccharide, Biosaccharide gum-1 , G urken extra kte, Butylenglykol, Propylenglykol, Methylpropandiol, Ethylhexylglycerin, Sorbitol, Aminosäuren, wobei Glycin, Glycin Soja, Histidin, Tyrosin oder Tryptophan besonders bevorzugte Aminosäuren sind,
Aminosäurederivate, natürliche Betainverbindungen, Milchsäure, Lactate, insbesondere Natriumlactat, und/oder Ethylhexyloxyglycerin. Insbesondere die Auswahl dieser weiteren Hautbefeuchtungsmittel erhöhen den pflegenden Charakter des kosmetischen Mittels.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Aldehyd in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,05 bis 8 Gew.-%, bevorzugter von 0,075 bis 6 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 0,1 bis 4 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, in dem kosmetischen Mittel enthalten.
Das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials kann insbesondere ein Mittel zur Reinigung eines keratinischen Materials, ein Mittel zur Pflege eines keratinischen Materials, ein Mittel zur Pflege und Reinigung eines keratinischen Materials und/oder ein Mittel zum temporären Umformen eines keratinischen Materials umfassen.
Im Folgenden werden weitere Bestandteile der Haarbehandlungsmittel beschrieben, die neben den zuvor beschriebenen zwingenden Inhaltstoffen in den Mitteln enthalten sein können.
Es kann bevorzugt sein, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials ferner 0,001 bis 20 Gew.-% mindestens einer quaternären Verbindung umfasst. Dies gilt insbesondere für Mittel zur Pflege eines keratinischen Materials und für Mittel zur Pflege und Reinigung eines keratinischen Materials.
Es ist bevorzugt, dass die mindestens eine quaternäre Verbindung ausgewählt aus mindestens einer der Gruppen bestehend aus
i) der Monoalkylquats und/oder
ii) der Esterquats und/oder
iii) der quaternären Imidazoline der Formel (Tkat2),
Figure imgf000023_0001
(Tkat2) in welcher die Reste R unabhängig voneinander jeweils für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30
Kohlenstoffatomen und A für ein physiologisch verträgliches Anion steht, und/oder
iv) der Amidoamine und/oder kationisierten Amidoamine und/oder
v) Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumverbindungen) und/oder;
vi) quaternisierten Cellulose-Derivaten, insbesondere Polyquaternium 10, Polyquaternium-24,
Polyquaternium-27, Polyquaternium-67, Polyquaternium-72, und/oder
vii) kationischen Alkylpolyglycosiden und/oder
viii) kationisiertem Honig und/oder
ix) kationischen Guar-Derivaten und/oder
x) Chitosan und/oder
xi) polymeren Dimethyldiallylammoniumsalzen und deren Copolymeren mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure, insbesondere Polyquaternium-7 und/oder
xii) Copolymeren des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoalkylacrylats und -methacrylats, insbesondere Polyquaternium-11 und/oder
xiii) Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymeren, insbesondere Polyquaternium-16 und/oder
xiv) quaterniertem Polyvinylalkohol und/oder
xv) Polyquaternium-74,
sowie Mischungen hiervon.
Es ist insbesondere bevorzugt, dass das Haarbehandlungsmittel ein kationisches Hompolymer, welches unter die INCI-Bezeichnung Polyquaternium-37 fällt, als quaternäre Verbindungen enthält.
Es kann bevorzugt sein, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials ferner eine festigende Verbindung, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wachsen, synthetischen Polymeren und Mischungen daraus, umfasst.
Um den unterschiedlichen Anforderungen an Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials in Form eines Mittels zum temporären Umformen eines keratinischen Materials (= Stylingmittel) gerecht zu werden, sind als festigende Verbindungen bereits eine Vielzahl von synthetischen Polymeren entwickelt worden, die in dem Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zur Anwendung kommen können. Alternativ oder ergänzend werden Wachse als festigende Verbindungen eingesetzt. Idealerweise ergeben die Polymere und/oder Wachse bei der Anwendung auf dem keratinischen Material einen Polymerfilm oder Film, der einerseits der Frisur einen starken Halt verleiht, andererseits aber hinreichend flexibel ist, um bei Beanspruchung nicht zu brechen.
Die synthetischen Polymere lassen sich in kationische, anionische, nichtionische und amphotere festigende Polymere unterteilen. Geeignete synthetische Polymere umfassen beispielsweise Polymere mit den folgenden INCI- Bezeichnungen: Acrylamide/Ammonium Acrylate Copolymer, Acrylamides/DMAPA Acrylates/Methoxy PEG Methacrylate Copolymer, Acrylamidopropyltrimonium Chloride/Acrylamide Copolymer,
Acrylamidopropyltrimonium Chloride/Acrylates Copolymer, Acrylates/Acetoacetoxyethyl Methacrylate Copolymer, Acrylates/ Acrylamide Copolymer, Acrylates/Ammonium Methacrylate Copolymer, Acrylates/t- Butylacrylamide Copolymer, Acrylates Copolymer, Acrylates/C1 -2 Succinates/Hydroxyacrylates Copolymer, Acrylates/Lauryl Acrylate/Stearyl Acrylate/Ethylamine Oxide Methacrylate Copolymer, Acrylates/Octylacrylamide Copolymer, Acrylates/Octylacrylamide/Diphenyl Amodimethicone Copolymer, Acrylates/Stearyl Acrylate/Ethylamine Oxide Methacrylate Copolymer, Acrylates/VA Copolymer, Acrylates/Hydroxyesters Acrylates Copolymer, Acrylates/VP Copolymer, Adipic Acid/Diethylenetriamine Copolymer, Adipic Acid/Dimethylaminohydroxypropyl Diethylenetriamine Copolymer, Adipic
Acid/Epoxypropyl Diethylenetriamine Copolymer, Adipic Acid/Isophthalic Acid/Neopentyl
Glycol/Trimethylolpropane Copolymer, Allyl Stearate/VA Copolymer, Aminoethylacrylate
Phosphate/Acrylates Copolymer, Aminoethylpropanediol-Acrylates/Acrylamide Copolymer,
Aminoethylpropanediol-AMPD-Acrylates/Diacetoneacrylamide Copolymer, Ammonium VA/Acrylates Copolymer, AMPD-Acrylates/Diacetoneacrylamide Copolymer, AM P-Acrylates/ Allyl Methacrylate Copolymer, AMP-Acrylates/C1-18 Alkyl Acrylates/C1 -8 Alkyl Acrylamide Copolymer, AMP- Acrylates/Diacetoneacrylamide Copolymer, AMP-Acrylates/Dimethylaminoethyl methacrylate Copolymer, Bacillus/Rice Bran Extract/Soybean Extract Ferment Filtrate, Bis- Butyloxyamodimethicone/PEG-60 Copolymer, Butyl Acrylate/Ethylhexyl Methacrylate Copolymer, Butyl Acrylate/Hydroxypropyl Dimethicone Acrylate Copolymer, Butylated PVP, Butyl Ester of Ethylene/MA Copolymer, Butyl Ester of PVM/MA Copolymer, Calcium/Sodium PVM/MA Copolymer, Corn Starch/Acrylamide/ Sodium Acrylate Copolymer, Diethylene Glycolamine/Epichlorohydrin/Piperazine Copolymer, Dimethicone Crosspolymer, Diphenyl Amodimethicone, Ethyl Ester of PVM/MA Copolymer, Hydrolyzed Wheat Protein/PVP Crosspolymer, Isobutylene/Ethylmaleimide/Hydroxyethylmaleimide Copolymer, Isobutylene/MA Copolymer,
Isobutylmethacrylate/Bis-Hydroxypropyl Dimethicone Acrylate Copolymer, Isopropyl Ester of PVM/MA Copolymer, Lauryl Acrylate Crosspolymer, Lauryl Methacrylate/Glycol Dimethacrylate Crosspolymer, MEA-Sulfite, Methacrylic Acid/Sodium Acrylamidomethyl Propane Sulfonate Copolymer, Methacryloyl Ethyl Betaine/Acrylates Copolymer, Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer, PEG/PPG-25/25 Dimethicone/Acrylates Copolymer, PEG-8/SMDI Copolymer, Polyacrylamide,
Polyacrylate-6, Polybeta-Alanine/Glutaric Acid Crosspolymer, Polybutylene Terephthalate, Polyester-1 , Polyethylacrylate, Polyethylene Terephthalate, Polymethacryloyl Ethyl Betaine, Polypentaerythrityl Terephthalate, Polyperfluoroperhydrophenanthrene, Polyquaternium-1 , Polyquaternium-2,
Polyquaternium-4, Polyquaternium-5, Polyquaternium-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium-8,
Polyquaternium-9, Polyquaternium-10, Polyquaternium-11 , Polyquaternium-12, Polyquaternium-13, Polyquaternium-14, Polyquaternium-15, Polyquaternium-16, Polyquaternium-17, Polyquaternium-18, Polyquaternium-19, Polyquaternium-20, Polyquaternium-22, Polyquaternium-24, Polyquaternium-27, Polyquaternium-28, Polyquaternium-29, Polyquaternium-30, Polyquaternium-31 , Polyquaternium-32, Polyquaternium-33, Polyquaternium-34, Polyquaternium-35, Polyquaternium-36, Polyquaternium-37, Polyquaternium-39, Polyquaternium-45, Polyquaternium-46, Polyquaternium-47, Polyquaternium-48, Polyquaternium-49, Polyquaternium-50, Polyquaternium-55, Polyquaternium-56, Polysilicone-9, Polyurethane-1 , Polyurethane-6, Polyurethane-10, Polyvinyl Acetate, Polyvinyl Butyral, Polyvinylcaprolactam, Polyvinylformamide, Polyvinyl Imidazolinium Acetate, Polyvinyl Methyl Ether, Potassium Butyl Ester of PVM/MA Copolymer, Potassium Ethyl Ester of PVM/MA Copolymer, PPG-70 Polyglyceryl-10 Ether, PPG-12/SMDI Copolymer, PPG-51/SMDI Copolymer, PPG-10 Sorbitol, PVM/MA Copolymer, PVP, PVP/VA/ltaconic Acid Copolymer, PVP/VA/Vinyl Propionate Copolymer, Rhizobian Gum, Rosin Acrylate, Shellac, Sodium Butyl Ester of PVM/MA Copolymer, Sodium Ethyl Ester of PVM/MA Copolymer, Sodium Polyacrylate, Sterculia Urens Gum, Terephthalic Acid/Isophthalic
Acid/Sodium Isophthalic Acid Sulfonate/Glycol Copolymer, Trimethylolpropane Triacrylate,
Trimethylsiloxysilylcarbamoyl Pullulan, VA/Crotonates Copolymer,
VA/Crotonates/Methacryloxybenzophenone-1 Copolymer, VA/Crotonates/Vinyl Neodecanoate
Copolymer, VA/Crotonates/Vinyl Propionate Copolymer, VA/DBM Copolymer, VA/Vinyl Butyl
Benzoate/Crotonates Copolymer, Vinylamine/Vinyl Alcohol Copolymer, Vinyl
Caprolactam/VP/Dimethylaminoethyl Methacrylate Copolymer, VP/Acrylates/Lauryl Methacrylate Copolymer, VP/Dimethylaminoethylmethacrylate Copolymer, VP/DMAPA Acrylates Copolymer, VP/Hexadecene Copolymer, VP/VA Copolymer, VP/Vinyl Caprolactam/DMAPA Acrylates Copolymer, Yeast Palmitate und Styrene/VP Copolymer. Ebenso geeinet sind Celluloseether, wie
Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose.
Auch Homopolyacrylsäure (INCI: Carbomer), die im Handel unter dem Namen Carbopol® in unterschiedlichen Ausführungen erhältlich ist, ist als festigende Verbindung geeignet.
Bevorzugt umfasst die festigende Verbindung ein Vinyl pyrrolidon-haltiges Polymer. Besonders bevorzugt umfasst die festigende Verbindung ein Polymer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Polyvinylpyrrolidon (PVP), Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymer (VP/VA Coplymer), Vinyl
Caprolactam/VP/Dimethylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI), VP/DMAPA Acrylates Copolymer (INCI) und Mischungen daraus.
Eine ebenfalls bevorzugte festigende Verbindung ist Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI), welches unter der Bezeichnung„Amphomer®“ von Akzo Nobel vertrieben wird.
Entsprechend ist es besonders bevorzugt, dass die festigende Verbindung ein synthetisches Polymer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyvinylpyrrolidon (PVP), Vinylpyrrolidon-Vinylacetat- Copolymer (VP/VA Coplymer), Vinyl Caprolactam/VP/Dimethylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI), VP/DMAPA Acrylates Copolymer (INCI), Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI) und Mischungen daraus umfasst.
Gemäß weiterer bevorzugter Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung enthält das kosmetische Mittel als Komponente d) mindestens ein kationisches Tensid. Dieses ist besonders bevorzugt ein kationisches Tensid der Formel (V), X Q
Figure imgf000027_0001
worin
Rl2, Rl3, Rl4 unabhängig voneinander für eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe oder eine C2-C6-Hydroxyalkylgruppe stehen,
Rl5 für eine C8-C28-Alkylgruppe, bevorzugt eine C10-C22-Alkylgruppe steht und
X- für ein physiologisch verträgliches Anion steht, und/oder das kosmetische Mittel enthält bevorzugt mindestens ein kationisches Tensid der Formel (VI),
Figure imgf000027_0002
worin
R-ie für eine C1-C6-Alkylgruppe steht
R17, Rl8 unabhängig voneinander für eine C7-C27-Alkylgruppe, bevorzugt eine C10-C22-
Alkylgruppe stehen und
X- für ein physiologisch verträgliches Anion steht, und/oder das kosmetische Mittel enthält bevorzugt mindestens ein kationisches Tensid der Formel (VII),
Figure imgf000027_0003
worin
R19, R20 unabhängig voneinander für eine C1-C6-Alkylgruppe oder eine C2-C6- Hydroxyalkylgruppe stehen, R , R unabhängig voneinander für eine C7-C27-Alkylgruppe, bevorzugt eine C10-C22-
Alkylgruppe stehen und
X- für ein physiologisch verträgliches Anion steht, und/oder das kosmetische Mittel enthält bevorzugt mindestens ein kationisches Tensid der Formel (VIII), NR23R24R25 (VIII) worin
R23, R24 unabhängig voneinander für eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe oder eine C2-C6-Hydroxyalkylgruppe stehen, und
R25 für eine C8-C28-Alkylgruppe, bevorzugt eine C10-C22-Alkylgruppe steht.
Bei den kationischen Tensiden der Formel (VIII) handelt es sich um Aminderivate, sogenannte
Pseudoquats. Die organischen Reste R23, R24 und R25 sind dabei unmittelbar an das Stickstoffatom gebunden. Im sauren pH-Bereich werden diese kationisiert, d.h. das Stickstoffatom wird dann protoniert. Als Gegenionen bieten sich die physiologisch verträglichen Gegenionen an. Als besonders bevorzugt bietet sich bei den kationischen Tensiden der Formel (VIII) Steamidopropyl Dimethylamine an.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beträgt die Menge an kationischem Tensid 0, 1 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 20 Gew.-%, bevorzugter 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst das kationische Tensid eine hydrophobe Kopfgruppe mit einer kationischen Ladung und einen oder zwei hydrophobe Endteile, wobei das hydrophobe Endteil oder die hydrophoben Endteile geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ein- oder mehrfach ungesättigte Alkylgruppen darstellen, die bevorzugt eine Kettenlänge von C6 bis C30, bevorzugter C8 bis C26, besonders bevorzugt C10 bis C22, aufweisen . Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform weist das kationische Tensid eine Esterfunktion, eine Etherfunktion, eine Ketonfunktion, eine Alkoholfunktion oder eine Amidfunktion auf.
Gemäß bevorzugter Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind ein oder mehrere anionische Tenside in dem kosmetischen Mittel enthalten, die bevorzugt ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
- geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Alkylsulfonaten mit 8 bis 24, bevorzugt 12 bis 22, bevorzugter 16 bis 18 C-Atomen,
- linearen Alpha-Olefinsulfonaten mit 8 bis 24, bevorzugt 12 bis 22, bevorzugter 16 bis 18 C-Atomen,
- Alkyl Sulfaten und Alkylpolyglykolethersulfaten der Formel R9-0-(CH2-CH20)n-S03X, in der R bevorzugt für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit bis 24, bevorzugt 12 bis 22, bevorzugter 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, n für 0 oder 1 bis 12, bevorzugter 2 bis 4 und X für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für protoniertes
Triethanolamin oder das Ammonium-Ion steht,
- geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Alkylcarbonsäuren mit 8 bis 24, bevorzugt 12 bis 22, bevorzugter 16 bis 18 C-Atomen,
- geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Alkylphosphaten mit 8 bis 24, bevorzugt 12 bis 22, bevorzugter 16 bis 18 C-Atomen,
- Alkylisethionat, dessen Alkylgruppe ausgewählt ist aus einer verzweigten oder unverzweigten C6 bis C , bevorzugt C bis Cie, bevorzugter e^ bis C Alkylgruppe, insbesondere Natriumcocoylisethionat,
- Alkylglycosidcarbonsäuren, dessen Alkylgruppe ausgewählt ist aus einer verzweigten oder unverzweigten Ce bis C , bevorzugt C bis C , bevorzugter C bis C Alkylgruppe,
- Alkylsulfosuccinaten, dessen zwei Alkylgruppen ausgewählt sind aus gleichen oder verschiedenen, verzweigte oder unverzweigten C bis C , bevorzugt C bis C , bevorzugter C6 bis Cs Alkylgruppen,
- Alkyltau raten, dessen Alkylgruppe ausgewählt ist aus einer verzweigten oder unverzweigten Ce bis C , bevorzugt C bis Cis, bevorzugter C bis Cie Alkylgruppe,
- Alkylsarcosinaten, dessen Alkylgruppe ausgewählt ist aus einer verzweigten oder unverzweigten C6 bis C , bevorzugt C bis Cie, bevorzugter C bis C Alkylgruppe,
- Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 8 bis 24, bevorzugt 12 bis 22, bevorzugter 16 bis 18 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen,
wobei das Gegenion des anionischen Tensids ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder ein protoniertes Triethanolamin oder das Ammonium-Ion ist.
Besonders bevorzugte anionische Tenside sind geradkettige oder verzweigte Alkylethersulfate, die einen Alkylrest mit 8 bis 18 und insbesondere mit 10 bis 16 C-Atomen sowie 1 bis 6 und insbesondere 2 bis 4 Ethylenoxideinheiten enthalten. Ganz besonders bevorzugt enthält die Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden Natriumlaurylethersulfat (INCI: Sodium Laureth Sulfate) und ganz besonders bevorzugt Natriumlaurylethersulfat mit 2 Ethylenoxideinheiten.
Amphotere Tenside, welche auch als zwitterionische Tenside bezeichnet werden, werden solche oberflächenaktiven Verbindungen genannt, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO - oder -SO -Gruppe tragen. Unter amphoteren/zwitterionischen Tensiden werden auch solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Ce -
Figure imgf000029_0001
-Alkyl- oder - Acylgruppe mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SOaH-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die amphoteren Tenside in dem kosmetischen Mittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Alkylbetain, umfassend mindestens eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte C6 bis C , bevorzugt C bis Cie, bevorzugter C bis Cie Alkylgruppe,
Alkylamphodiacetat oder Alkylamphodiacetat, umfassend eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte C6 bis C , bevorzugt C bis Cie, bevorzugter C bis Cie Alkylgruppe, mit einem Alkali- oder Erdalkalimetallgegenion, und Alkylamidopropylbetain, umfassend mindestens eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte Ce bis C , bevorzugt C bis C , bevorzugter C bis C Alkylgruppe.
Zu den insbesondere geeigneten amphoteren/zwitterionischen Tensiden zählen die unter der INCI- Bezeichnung bekannten Tenside Cocamidopropylbetain und Disodium Cocoamphodiacetate.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das nichtionische Tensid ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Alkylglucamid, umfassend eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte C6 bis C , bevorzugt C bis Cie, bevorzugter C bis Cie Alkylgruppe,
Alkylfructosid, umfassend eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte Ob bis C , bevorzugt C bis C , bevorzugter C bis Cie Alkylgruppe,
Alkylglucosid, umfassend eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte Ce bis C , bevorzugt C bis Cie, bevorzugter C bis Cie Alkylgruppe,
Alkylalkoholalkoxylat der Formel
Figure imgf000030_0001
in der
Figure imgf000030_0002
eine lineare oder verzweigte C6 bis bevorzugt
Figure imgf000030_0006
bis Cie, bevorzugter
Figure imgf000030_0004
bis Cie Alkylgruppe, Rn eine
Figure imgf000030_0003
bis
Figure imgf000030_0005
bevorzugt eine C Alkylgruppe, und m 1 bis 10, bevorzugt 2 bis 6, bevorzugter 2 bis 6, darstellen, und Alkylester der Formel
Figure imgf000030_0009
in der
Figure imgf000030_0007
eine lineare oder verzweigte Ce bis
Figure imgf000030_0008
bevorzugt bis
Figure imgf000030_0013
bevorzugter
Figure imgf000030_0012
bis Cie Alkylgruppe,
Figure imgf000030_0011
eine
Figure imgf000030_0010
bis C4, bevorzugt eine
Figure imgf000030_0014
Alkylgruppe, darstellen.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält das kosmetische Mittel zwei strukturell voneinander verschiedene Tenside. Es ist insbesondere bevorzugt, dass das kosmetische Mittel zwei strukturell voneinander verschiedene Tenside enthält, wobei bevorzugt das kosmetische Mittel zwei strukturell voneinander verschiedene kationische Tenside enthält, oder das kosmetische Mittel ein kationisches Tensid und ein nichtionisches Tensid enthält.
Die kosmetische Zusammensetzung kann zusätzlich oder alternativ zu einem synthetischen Polymer mindestens ein natürliches oder synthetisches Wachs, welches einen Schmelzpunkt von über 37 °C aufweist, als festigende Verbindung enthalten.
Als natürliche oder synthetische Wachse können feste Paraffine oder Isoparaffine, Pflanzenwachse wie Candelillawachs, Carnaubawachs, Espartograswachs, Japanwachs, Korkwachs, Zuckerrohrwachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Sonnenblumenwachs, Fruchtwachse und tierische Wachse, wie zum Beispiel Bienenwachse und andere Insektenwachse, Walrat, Schellackwachs, Wollwachs und Bürzelfett, weiterhin Mineralwachse, wie zum Beispiel Ceresin und Ozokerit oder die petrochemischen Wachse, wie zum Beispiel Petrolatum, Paraffinwachse, Microwachse aus Polyethylen oder Polypropylen und
Polyethylenglycolwachse eingesetzt werden. Es kann vorteilhaft sein, hydrierte oder gehärtete Wachse einzusetzen. Weiterhin sind auch chemisch modifizierte Wachse, insbesondere die Hartwachse, zum Beispiel Montanesterwachse, Sasolwachse und hydrierte Jojobawachse, einsetzbar. Weiterhin sind zusätzlich zu den zwingend enthaltenen Komponenten die Triglyceride gesättigter und gegebenenfalls hydroxylierter C16-30-Fettsäuren, wie zum Beispiel gehärtete Triglyceridfette (hydriertes Palmöl, hydriertes Kokosöl, hydriertes Rizinusöl), Glyceryltribehenat oder Glyceryltri-12-hydroxystearat in den kosmetischen Mitteln geeignet.
Die Wachskomponenten können auch aus der Gruppe der Ester aus gesättigten, unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 22 bis 44 C-Atomen und gesättigten, unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 22 bis 44 C-Atomen ausgewählt werden, sofern die Wachskomponente oder die Gesamtheit der Wachskomponenten bei Raumtemperatur fest sind. Auch Silikonwachse, zum Beispiel Stearyltrimethylsilan/Stearylalkohol sind gegebenenfalls vorteilhaft.
Natürliche, chemisch modifizierte und synthetische Wachse können alleine oder in Kombination eingesetzt werden. Es können somit auch mehrere Wachse eingesetzt werden. Weiterhin ist auch eine Reihe von Wachsmischungen, ggf. in Abmischung mit weiteren Zusätzen, im Handel erhältlich. Die unter den Bezeichnungen "Spezialwachs 7686 OE" (eine Mischung aus Cetylpalmitat, Bienenwachs, mikrokristallinem Wachs und Polyethylen mit einem Schmelzbereich von 73-75 °C; Hersteller: Kahl &
Co), Polywax® GP 200 (eine Mischung von Stearylalkohol und Polyethylenglykolstearat mit einem Schmelzpunkt von 47-51 °C; Hersteller: Croda) und "Weichceresin® FL 400" (ein
Vaseline/Vaselinöl/Wachs-Gemisch mit einem Schmelzpunkt von 50-54 °C; Hersteller: Parafluid Mineralölgesellschaft) sind Beispiele für einsetzbare Mischungen.
Bevorzugt ist das Wachs ausgewählt aus Carnaubawachs (INCI: Copernicia Cerifera Cera) Bienenwachs (INCI: Beeswax), Petrolatum (INCI), mikrokristallinem Wachs und insbesondere Gemischen daraus.
Bevorzugte Mischungen umfassen die Kombination von Carnaubawachs (INCI: Copernicia Cerifera Cera), Petrolatum und mikrokristallinem Wachs oder die Kombination von Bienenwachs (INCI: Beeswax) und Petrolatum.
Das Wachs oder die Wachskomponenten sollten bei 25 °C fest sein und sollen im Bereich von > 37 °C schmelzen.
Das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials enthält die festigende Verbindung vorzugsweise in einer Gesamtmenge von 0,5 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 40 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 ,5 bis 30 Gew.-%, noch mehr bevorzugt 2 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der kosmetischen Zusammensetzung.
Weitere geeignete Inhaltsstoffe umfassen nichtionische Polymere, anionische Polymere, (weitere) kationische Polymere, Wachse, Proteinhydrolysate, Aminosäuren, Oligopetide, Vitamine, Provitamine, Vitaminvorstufen, Betaine, Biochinone, Purin(derivate), Pflegestoffe, Pflanzenextrakte, Silikone, Esteröle, UV-Lichtschutzfilter, Strukturierungsmittel, Verdickungsmittel, Elektrolyte, pH-Stellmittel, Quellmittel, Farbstoffe, Antischuppenwirkstoffe, Komplexbildner, Trübungsmittel, Perlglanzmittel, Pigmente, Stabilisierungsmittel, Treibmittel, Antioxidantien, Parfümöle und/oder Konservierungsmittel.
In den bevorzugten Ausführungsformen 1 bis 48 werden die bevorzugt verwendeten organischen Siliciumverbindungen mit dem bevorzugt eingesetzten Aldehyd 4- Hydroxy-3-Methoxy-Benzaldehyd (Vanillin) in einem erfindungsgemäßen Mittel miteinander kombiniert.
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0001
Die Wirkstoffkombination aus mindestens einer organischen Siliciumverbindung und einem Aldehyd kann bereits im Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials enthalten sein. In dieser Ausführungsform wird das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials bereits in anwendungsbereiter Form vertrieben. Um eine möglichst lagerstabile Formulierung bereitstellen zu können, wird das Mittel selbst bevorzugt wasserarm oder wasserfrei konfektioniert.
Alternativ wird die mindestens eine organische Siliciumverbindung maximal 12 Stunden, bevorzugt maximal 6 Stunden, mehr bevorzugt maximal 3 Stunde, noch mehr bevorzugt maximal 1 Stunde vor Anwendung des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials einer Basis umfassend alle Inhaltsstoffe des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials mit Ausnahme der mindestens einen organischen Siliciumverbindung zugefügt.
Ferner werden alternativ die organische Siliciumverbindung und eine weitere Komponente b) einem kosmetischen Produkt erst kurz vor der Anwendung, d.h. 1 Minute bis 12 Stunden, bevorzugt 2 Minuten bis 6 Stunden, besonders bevorzugt 1 Minute bis 3 Stunden, insbesondere bevorzugt 1 Minute bis 1 Stunde, zugegeben.
In einer weiteren Alternative wird das die siliciumorganische Verbindung, beispielsweise das AMEO oder das Bis(triethoxysilylpropyl)amin, einer wässrigen Lösung zugegeben, welche auf das Haar appliziert wird und im zweiten Schritt wird eine wässrige Lösung oder ein kosmetisches Mittel, welches die weitere Komponente b) enthält, auf das Haar aufgetragen.
Beispielsweise kann der Anwender ein Mittel (a), welches die organische Siliciumverbindung(en) enthält, zunächst mit einem Mittel (ß), welches die restlichen Inhaltsstoffe des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials umfasst, verrühren oder verschüttein. Diese Mischung aus (a) und (ß) kann der Anwender nun - entweder direkt nach ihrer Herstellung oder nach einer kurzen Reaktionszeit von 1 Minute bis 20 Minuten - auf die keratinischen Materialien applizieren. Das Mittel (ß) kann Wasser enthalten, insbesondere Wasser in einer Menge > 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zur Behandlung keratinischer Materialien.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist die Verwendung eines erfindungsgemäßen kosmetischen Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials, zur Pflege von keratinischem Material, zur Reduzierung und/oder Verhinderung des Auswaschens von Farbe bei gefärbtem keratinischen Material und/oder zur Hydrophobisierung der Oberfläche von keratinischem Material.
Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der Verwendung gilt mutatis mutandis das zu den kosmetischen Mitteln Gesagte.

Claims

Patentansprüche
1. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials, umfassend
a) mindestens eine organische Siliciumverbindung und
b) mindestens ein Aldehyd.
2. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß Anspruch 1 ,
dadurch gekennzeichnet,
dass die mindestens eine organische Siliciumverbindung eine Verbindung der Formel (I) und/oder (II) enthält,
wobei in der organischen Siliciumverbindung der Formel (I)
Ri R2N-L-Si(OR3)a(R4)b (I),
Ri, R2 beide für ein Wasserstoffatom stehen,
L für eine lineare, zweibindige Ci-C6-Alkylengruppe, bevorzugt für eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder für eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), steht,
R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen, a für die Zahl 3 steht und
b für die Zahl 0 steht, und wobei in der organischen Siliciumverbindung der Formel (II)
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A”)]h-Si(R6’)d'(0R5’)C' (I I),
R5, Rs·, R5 ", R6, Re und Re“ unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen,
A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe stehen,
R7 und Re unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Ci-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-Alkylgruppe oder eine Gruppierung der Formel (III) stehen
- (A““)-Si(R6“)d“(OR5“)c· (III), c für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
d für die ganze Zahl 3 - c steht,
c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
d‘ für die ganze Zahl 3 - c‘ steht,
c“ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
d“ für die ganze Zahl 3 - c“ steht,
e für 0 oder 1 steht, f für 0 oder 1 steht,
g für 0 oder 1 steht,
h für 0 oder 1 steht,
mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste aus e, f, g und h von 0 verschieden ist.
3. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet,
dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
- (3-Aminopropyl)trimethoxysilan
- (3-Aminopropyl)triethoxysilan
- (2-Aminoethyl)trimethoxysilan
- (2-Aminoethyl)triethoxysilan
- (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan
- (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan
- (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und
- (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan, oder dadurch gekennzeichnet,
dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II) enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus
- 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamin
- 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin
- 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
- 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
- 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-Propanamin
- 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -Propanamin
- N1 ,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 ,2-Ethanediamin,
- N1 ,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 ,2-Ethanediamin,
- N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-Propen-1-amin und
- N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-Propen-1-amin.
4. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die organische Siliciumverbindung der Formel (I) in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,02 bis 8 Gew.-%, bevorzugter von 0,05 bis 6 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 0,1 bis 4 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, in dem kosmetischen Mittel enthalten ist, und/oder dadurch gekennzeichnet, dass die organische Siliciumverbindung der Formel (II) in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,02 bis 9 Gew.-%, bevorzugter von 0,05 bis 8 Gew.-%, noch bevorzugter von 0,1 bis 7 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 0,1 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, in dem kosmetischen Mittel enthalten ist,
und oder dadurch gekennzeichnet, dass die organische Siliciumverbindung der Formel (I) 3- (T riethoxysilyl )-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin und/oder die organische
Siliciumverbindung der Formel (II) (3-Aminopropyl)triethoxysilan ist.
5. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält,
R9Si(ORioMRn)m (IV),
die vorzugsweise ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
- Methyltrimethoxysilan
- Methyltriethoxysilan
- Ethyltrimethoxysilan
- Ethyltriethoxysilan
- Propyltrimethoxysilan
- Propyltriethoxysilan
- Hexyltrimethoxysilan
- Hexyltriethoxysilan
- Octyltrimethoxysilan
- Octyltriethoxysilan
- Dodecyltrimethoxysilan
- Dodecyltriethoxysilan
- Octadecyltrimethoxysilan und
- Octadecyltriethoxysilan.
6. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Aldehyd eines ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus R1-CHO, OHC-R2-CHO, R1-CHOH-CHO und OHC-CHOH-R2-CHOH-CHO ist, wobei die -CHO-Gruppe eine Aldehydgruppe darstellt,
R1 Wasserstoff, ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter Alkylrest mit einer Kettenlänge von C1 bis C20, bevorzugt C2 bis C15, bevorzugter C3 bis C10 darstellt, und R2 ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter Alkylrest mit einer Kettenlänge von C1 bis C20, bevorzugt C2 bis C15, bevorzugter C3 bis C10 darstellt.
7. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Aldehyd ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Methanal, Ethanal, Propanal, Butanal, Pentanal, Hexanal, Heptanal, Octanal, Nonanal, Decanal, Undecanal, Dodecanal, Tetradecanal, Benzaldehyd, Fufural, Zimtaldehyd, Tolualdehyd, 4- Hydroxy-3-Methoxy-Benzaldehyd (Vanillin), Citral, Undecen-1-al und 4-Methoxybenzaldehyd.
8. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Aldehyd Hydroxy-3-Methoxy-Benzaldehyd (Vanillin) umfasst.
9. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Aldehyd in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,05 bis 8 Gew.-%, bevorzugter von 0,075 bis 6 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 0,1 bis 4 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, in dem
kosmetischen Mittel enthalten ist.
10. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass der pH-Wert des kosmetischen Mittels im Bereich von 1 bis 9, bevorzugt von 1 ,5 bis 8, bevorzugter von 2 bis 7, noch bevorzugter von 2,5 bis 6, am meisten bevorzugt von 3 bis 5 liegt.
11. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens zwei strukturell voneinander verschiedene organische Siliciumverbindungen enthält.
12. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials - enthält:
- 0,5 bis 3 Gew.-% mindestens einer ersten organischen Siliciumverbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus (3-Aminopropyl)trimethoxysilan, (3-Aminopropyl)triethoxysilan, (2-Aminoethyl)tri- methoxysilan, (2-Aminoethyl)triethoxysilan, (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan, (3- Dimethylaminopropyl)triethoxysilan (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und (2- Dimethylaminoethyl)triethoxysilan, und
- 3,2 bis 7 Gew.-% mindestens einer zweiten organischen Siliciumverbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan,
Ethyltriethoxysilan, Propyltrimethoxysilan, Propyltriethoxysilan, Hexyltrimethoxysilan,
Hexyltriethoxysilan, Octyltrimethoxysilan, Octyltriethoxysilan, Dodecyltrimethoxysilan,
Dodecyltriethoxysilan, Octadecyltrimethoxysilan und Octadecyltriethoxysilan.
13. Verwendung eines kosmetischen Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12
zur Pflege von keratinischem Material, zur Reduzierung und/oder Verhinderung des Auswaschens von Farbe bei gefärbtem keratinischen Material und/oder
zur Hydrophobisierung der Oberfläche von keratinischem Material.
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