WO2020089350A1 - Kosmetisches mittel zur behandlung eines keratinischen materials mit filmbildendem und/oder festigendem inhaltsstoff - Google Patents

Kosmetisches mittel zur behandlung eines keratinischen materials mit filmbildendem und/oder festigendem inhaltsstoff Download PDF

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WO2020089350A1
WO2020089350A1 PCT/EP2019/079764 EP2019079764W WO2020089350A1 WO 2020089350 A1 WO2020089350 A1 WO 2020089350A1 EP 2019079764 W EP2019079764 W EP 2019079764W WO 2020089350 A1 WO2020089350 A1 WO 2020089350A1
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group
treating
organic silicon
keratinous material
propyl
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PCT/EP2019/079764
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Rene Krohn
Erik Schulze Zur Wiesche
Torsten LECHNER
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Henkel Ag & Co. Kgaa
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    • A61K2800/591—Mixtures of compounds not provided for by any of the codes A61K2800/592 - A61K2800/596

Definitions

  • the application relates to cosmetic products for treating a keratinous material
  • the temporary design of hairstyles for a longer period of time up to several days usually requires the use of setting agents.
  • Corresponding agents for temporary deformation usually contain synthetic polymers and / or waxes as the setting agent.
  • Agents for temporarily reshaping keratin fibers can be packaged, for example, as a hair spray, hair wax, hair gel, hair foam.
  • the most important property of an agent for temporarily shaping hair is that the treated fibers in the newly modeled form - i.e. a shape imprinted on the hair - to give the strongest possible hold.
  • the hold of the hairstyle is essentially determined by the type and amount of the setting active ingredient used, although there may also be an influence of the other components of the styling agent.
  • styling agents In addition to a high degree of hold, styling agents have to meet a whole range of other requirements. These can be roughly in terms of properties on the hair, properties of the respective formulation, e.g.
  • sprayed aerosol and properties that relate to the handling of the styling agent are divided, the properties on the hair being of particular importance. Particularly noteworthy are moisture resistance, low tack and a balanced conditioning effect. Furthermore, a styling agent should be universally applicable for all hair types and mild to hair and skin.
  • WO 2018/1 15059 A1 describes organosilicon compounds from the group of the silanes which comprise at least one hydroxyl group and / or hydrolyzable group. Due to the presence of the hydroxyl groups and / or hydrolyzable groups, the silanes are reactive substances that hydrolyze or oligomerize or polymerize in the presence of water. The oligomerization or polymerization of the silanes initiated by the presence of the water ultimately leads to the formation of a film when used on a keratinous material.
  • Suitable for hair styling agents Even if suitable polymers and polymer combinations for use in the field of temporary hair shaping have been developed for some time, the results achieved so far still leave room for improvement, in particular with regard to the storage stability, the applicability and the degree of hold of these agents. In particular, styling agents currently available can still be improved to the extent that a good combination of degree of hold and long-term hold (high humidity curl retention) is not always sufficient.
  • An object of the present invention was to provide other suitable combinations of active ingredients
  • a cosmetic agent for the treatment of a keratinous material comprising
  • a keratinous material means hair, skin, nails (such as fingernails and / or toenails). Wool, furs and feathers also fall under the definition of keratinous material.
  • a keratin material is preferably understood to mean human hair, human skin and human nails, in particular fingernails and toenails.
  • Keratinous material is very particularly preferably understood to mean human hair, in particular scalp and / or whiskers.
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound as the first constituent essential to the invention.
  • Organic silicon compounds which are also referred to alternatively as organosilicon compounds, are compounds which either have a direct silicon-carbon bond (Si-C) or in which the carbon is attached to the silicon via an oxygen, nitrogen or sulfur atom. Atom is attached.
  • the organic silicon compounds are compounds that contain one to three silicon atoms.
  • the organic silicon compounds particularly preferably contain one or two
  • silane stands for a group of substances that are based on a silicon framework and hydrogen.
  • the hydrogen atoms are completely or partially replaced by organic groups, such as (substituted) alkyl groups and / or alkoxy groups. Some of the hydrogen atoms in the organic silanes can also be replaced by hydroxyl groups.
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic compound
  • Silicon compound which is preferably selected from silanes with one, two or three silicon atoms, wherein the organic silicon compound comprises one or more hydroxyl groups or hydrolyzable groups per molecule.
  • the agent for treating a keratinous material has at least one organic silicon compound selected from silanes with one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound also having one or more basic groups and one or more hydroxyl groups or hydrolyzable groups per molecule.
  • This basic group can be, for example, an amino group, an alkylamino group or a dialkylamino group, which is preferably connected to a silicon atom via a linker.
  • the basic group is preferably an amino group, a C1-C6-alkylamino group or a di (Ci-C6) alkylamino group.
  • the hydrolyzable group or groups is preferably a C 1 -C 6 -alkoxy group, in particular an ethoxy group or a methoxy group. It is preferred if the hydrolyzable group is attached directly to the silicon atom. If, for example, the hydrolyzable group is an ethoxy group, the organic silicon compound preferably contains a structural unit R'R "R"'Si-0-CH 2 -CH3. The radicals R ', R "and R"' represent the three remaining free valences of the silicon atom.
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (I) and / or (II).
  • the compounds of formulas (I) and (II) are organic silicon compounds selected from silanes with one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound comprising one or more hydroxyl groups and / or hydrolyzable groups per molecule.
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (I) and / or (II),
  • R 1, R 2 independently of one another represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 -alkyl group
  • L represents a linear or branched, double-bonded Ci-C2o-alkylene group
  • R3 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 -alkyl group
  • R4 represents a Ci-C6-alkyl group
  • R5 ', R5 independently of one another represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • R6, R6 'and R6 "independently of one another represent a Ci-C6-alkyl group
  • a ‘, A”, A “’ and A ““ independently of one another represent a linear or branched, double-bonded Ci-C2o-alkylene group
  • R7 and R 8 independently of one another represent a hydrogen atom, a Ci-C6-alkyl group, a hydroxy-Ci-C6-alkyl group, a C2-C6-alkenyl group, an amino-Ci-C6-alkyl group or a grouping of the formula ( III) stand
  • Examples of a C 1 -C 6 -alkyl group are the groups methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl and t-butyl, n-pentyl and n-hexyl. Propyl, ethyl and methyl are preferred alkyl radicals.
  • Examples of a C2-C6 alkenyl group are vinyl, allyl, but-2-enyl, but-3-enyl and isobutenyl, preferred C2-C6 alkenyl radicals are vinyl and allyl.
  • a hydroxy-Ci-C6-alkyl group are a hydroxymethyl, a 2-hydroxyethyl, a 2-hydroxypropyl, a 3-hydroxypropyl, a 4- Hydroxybutyl group, a 5-hydroxypentyl and a 6-hydroxyhexyl group; a 2-hydroxyethyl group is particularly preferred.
  • Examples of an amino-Ci-C6-alkyl group are the aminomethyl group, the 2-aminoethyl group, the 3-aminopropyl group. The 2-aminoethyl group is particularly preferred.
  • Examples of a linear double-bonded Ci-C 2 o-alkylene group are, for example, the methylene group (-CH 2 -), the ethylene group (-CH 2 -CH 2 -), the propylene group (-CH 2 -CH 2 -CH 2 - ) and the butylene group (-CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 2 -).
  • the propylene group (-CH 2 -CH 2 -CH 2 -) is particularly preferred.
  • divalent alkylene groups can also be branched. Examples of branched, double-bonded C 3 -C 2 o-alkylene groups are (-CH 2 -CH (CH 3 ) -) and (-CH 2 -CH (CH 3 ) -CH 2 -).
  • Ri R 2 NL-Si (OR 3 ) a (R4) b (I) the radicals Ri and R 2 independently of one another represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group.
  • the organic silicon compound In the middle part of the organic silicon compound is the structural unit or the linker -L- which stands for a linear or branched, double-bonded Ci-C 2 o-alkylene group.
  • -L- preferably represents a linear, double-bonded Ci-C 2 o-alkylene group. More preferably, -L- stands for a linear double-bonded Ci-C6-alkylene group. Particularly preferably, -L- stands for a methylene group (-CH 2 -), an ethylene group (-CH 2 -CH 2 -), a propylene group (-CH 2 -CH 2 -CH 2 -) or a butylene group (-CH 2 - CH 2 -CH 2 -CH 2 -). L very particularly preferably represents a propylene group (-CH 2 -CH 2 -CH 2 -).
  • the radical R 3 stands for a hydrogen atom or a Ci-C6-alkyl group
  • the radical R 4 stands for a Ci-C6-alkyl group.
  • R 3 and R 4 are particularly preferably independently of one another a methyl group or an ethyl group.
  • a stands for an integer from 1 to 3, and b stands for the integer 3 - a. If a stands for the number 3, then b is 0. If a stands for the number 2, then b is 1. If a stands for the number 1, then b is 2.
  • the agent for treating a keratinic material contains at least one organic silicon compound of the formula (I) in which the radical a represents the number 3. In this case the remainder b stands for the number 0.
  • an agent for treating a keratinic material is characterized in that it contains at least one organic silicon compound of the formula (I)
  • R3, R4 independently of one another represent a methyl group or an ethyl group
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (I)
  • R2 both represent a hydrogen atom
  • L represents a linear, double-bonded Ci-C6-alkylene group, preferably a propylene group (-CH2-CH2-CH2-) or an ethylene group (-CH2-CH2-),
  • R3 represents a hydrogen atom, an ethyl group or a methyl group
  • R4 represents a methyl group or an ethyl group
  • Organic silicon compounds of the formula (I) are particularly suitable
  • (3-aminopropyl) trimethoxysilane can be purchased from Sigma-Aldrich.
  • (3-Aminopropyl) triethoxysilane is also commercially available from Sigma-Aldrich.
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (II) (R50) c (R6) dSi- (A) e- [NR7- (A ')] f- [0- (A ”)] g- [NR8- (A”')] h -Si (R6 ') d '(0R5') c '(II).
  • the organosilicon compounds of the formula (II) have the silicon-containing groups (RsO) c (R6) dSi- and -Si (R6 ’) d '(OR5’) c ⁇ at their two ends.
  • an organic silicon compound of the formula (II) contains at least one group from the group consisting of - (A) - and - [NR7- (A ') j- and - [0- (A ”) j- and - [NR8 - (A '”)] -
  • c stands for an integer from 1 to 3, and d stands for the integer 3 - c. If c stands for the number 3, then d is 0. If c stands for the number 2, then d is 1. If c stands for the number 1, then d is 2.
  • c 'stands for an integer from 1 to 3 and d' stands for the integer 3 - c '. If c 'stands for the number 3, then d' is equal to 0. If c 'stands for the number 2, then d' is equal to 1. If c 'stands for the number 1, then d' is equal to 2.
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (II)
  • R5 and R5 'independently of one another represent a methyl group or an ethyl group
  • the organic silicon compounds correspond to the formula (Ila) (R50) 3Si- (A) e- [NR7- (A ')] f- [0- (A ”)] g- [NR8- (A'”)] h -Si (0R5 ') 3 (lla) .
  • the radicals e, f, g and h can independently of one another stand for the number 0 or 1, at least one radical from e, f, g and h being different from zero.
  • the abbreviations e, f, g and h therefore define which of the groupings - (A) e - and - [NR7- (A ')] f - and - [0- (A ”)] g - and - [ NR8- (A '”)] h - are located in the middle part of the organic silicon compound of the formula (II).
  • radicals A, A ', A “, A”' and A “” independently of one another stand for a linear or branched, double-bonded Ci-C 2 o-alkylene group.
  • the radicals A, A ', A “, A”' and A “” independently of one another stand for a linear, double-bonded Ci-C 2 o-alkylene group.
  • the radicals A, A ', A ", A"' and A “” independently of one another stand for a linear double-bonded Ci-C6-alkylene group.
  • the radicals A, A ', A “, A”' and A “” are particularly preferably independently of one another a methylene group (- CH2-), an ethylene group (-CH2-CH2-), a propylene group (-CH2-CH2-CH2 -) or a butylene group (-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -).
  • the radicals A, A ', A ", A"' and A “” very particularly preferably represent a propylene group (-CH2-CH2-CH2-).
  • the organic silicon compound of the formula (II) contains a structural grouping - [NR7- (A ’)] -.
  • the organic silicon compound of the formula (II) contains a structural grouping - [NR8- (A ”’)] -.
  • radicals R7 and Rs independently of one another represent a hydrogen atom, a C 1 -C6-alkyl group, a hydroxy-Ci-C6-alkyl group, a C 2 -C6-alkenyl group, an amino-Ci-C6-alkyl group or a grouping of the Formula (III)
  • radicals R7 and Rs very particularly preferably independently of one another represent a hydrogen atom, a methyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-alkenyl group, a 2-aminoethyl group or a group of the formula (III).
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (II)
  • Ci-C6-alkylene group - A and A 'independently of one another represent a linear, double-bonded Ci-C6-alkylene group
  • R7 represents a hydrogen atom, a methyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-alkenyl group, a 2-aminoethyl group or a group of the formula (III).
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (II), wherein
  • a and A 'independently of one another represent a methylene group (-CH2-), an ethylene group (-CH2-CH2-) or a propylene group (-CH2-CH2-CH2),
  • R7 represents a hydrogen atom, a methyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-alkenyl group, a 2-aminoethyl group or a group of the formula (III).
  • Bis [3- (triethoxysilyl) propyl] amine with CAS number 13497-18-2 can be purchased, for example, from Sigma-Aldrich.
  • N-methyl-3- (trimethoxysilyl) -N- [3- (trimethoxysilyl) propyl] -1-propanamine is alternatively also referred to as bis (3-trimethoxysilylpropyl) -N-methylamine and can be obtained from Sigma-Aldrich or Fluorochem
  • the hair treatment agent used to treat a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (IV)
  • the compounds of formula (IV) are organic silicon compounds selected from silanes with one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound comprising one or more hydroxyl groups and / or hydrolyzable groups per molecule.
  • organic silicon compound (s) of the formula (IV) can also be referred to as silanes of the alkylalkoxysilane or alkylhydroxysilane type,
  • Rg represents a Ci-Ci2-alkyl group
  • Rio represents a hydrogen atom or a Ci-C6-alkyl group
  • - Rn represents a Ci-C6-alkyl group
  • the agent for treating a keratinous material contains, in addition to the organic silicon compound (s) of the formula (I), at least one further organic silicon compound of the formula (IV)
  • Rg represents a Ci-Ci2-alkyl group
  • Rio represents a hydrogen atom or a Ci-C6-alkyl group
  • - R11 represents a Ci-C6-alkyl group
  • the agent for treating a keratinous material contains, in addition to the organic silicon compound (s) of formula (II), at least one further organic silicon compound of formula (IV)
  • Rg represents a Ci-Ci2-alkyl group
  • Rio represents a hydrogen atom or a Ci-C6-alkyl group
  • - Rn represents a Ci-C6-alkyl group
  • the agent for treating a keratinous material contains, in addition to the organic silicon compounds of the formula (I) and (II), at least one further organic silicon compound of the formula (IV)
  • Rg represents a Ci-Ci2-alkyl group
  • Rio represents a hydrogen atom or a Ci-C6-alkyl group
  • - Rn represents a Ci-C6-alkyl group
  • the Rg radical represents a Ci-Ci2-alkyl group.
  • This Ci-Ci2-alkyl group is saturated and can be linear or branched.
  • R9 preferably represents a linear Ci-Cs-alkyl group.
  • Rg preferably represents a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group, an n-octyl group or an n-dodecyl group.
  • Rg particularly preferably represents a methyl group, an ethyl group or an n-octyl group.
  • the radical Rio represents a hydrogen atom or a Ci-C6-alkyl group. Rio particularly preferably represents a methyl group or an ethyl group.
  • the radical Rn stands for a Ci-C6-alkyl group.
  • Rn particularly preferably represents a methyl group or an ethyl group.
  • k stands for an integer from 1 to 3, and m stands for the integer 3 - k. If k stands for the number 3, then m is 0. If k stands for the number 2, then m is 1. If k stands for the number 1, then m is 2.
  • the agent for treating a keratinic material contains at least one organic silicon compound of the formula (IV) in which the radical k represents the number 3. In this case, the remainder m stands for the number 0.
  • the agent for treating a keratinous material - based on the total weight of the agent for treating a keratinous material - contains one or more organic silicon compounds in one
  • the agent for treating a keratinous material particularly preferably contains one or more organic silicon compounds, based on the total weight of the agent for treating a keratinous material Formula (I) and / or (II) in a total amount of 0.1 to 10% by weight, preferably 0.2 to 5% by weight and particularly preferably 0.5 to 3% by weight.
  • Silicon compounds of the formula (IV) are contained in certain quantitative ranges in the agent for the treatment of a keratinous material.
  • the agent for the treatment of a keratinous material particularly preferably contains one or more organic silicon compounds of the formula (IV) in a total amount of 0.1 to 20% by weight, preferably 2 to, based on the total weight of the agent for the treatment of a keratinous material 15% by weight and particularly preferably 4 to 9% by weight.
  • an agent for treating a keratinous material contains two structurally different organic silicon compounds.
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (I), which is selected from the group consisting of (3-aminopropyl) triethoxysilane and (3-aminopropyl) trimethoxysilane, and additionally at least contains an organic silicon compound of the formula (IV) which is selected from the group consisting of methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, ethyltrimethoxysilane and
  • Ethyltriethoxysilane is selected.
  • the agent for treating a keratinous material contains at least one organic silicon compound of the formula (II) which is selected from the group consisting of (bis (trimethoxysilylpropyl) amine, bis [3- (triethoxysilyl) propyl] amine and N-methyl -3- (trimethoxysilyl) -N- [3- (trimethoxysilyl) propyl] -1 -propanamine is selected, and additionally contains at least one organic silicon compound of the formula (IV) which consists of the group consisting of methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, ethyltrimethoxysilane and ethyltriethoxysilane is selected.
  • organic silicon compound of the formula (II) which is selected from the group consisting of (bis (trimethoxysilylpropyl) amine, bis [3- (triethoxysilyl) propyl] amine and N-methyl -3- (tri
  • an agent for treating a keratinous material is characterized in that it is based on the total weight of the cosmetic agent
  • At least one first organic silicon compound which is selected from the group consisting of (3-aminopropyl) trimethoxysilane, (3-aminopropyl) triethoxysilane, (2-aminoethyl) trimethoxysilane, (2-aminoethyl ) triethoxysilane, (3-dimethylaminopropyl) trimethoxysilane, (3-dimethylaminopropyl) triethoxysilane (2-dimethylaminoethyl) trimethoxysilane and (2-dimethylaminoethyl) triethoxysilane, and 3.2 to 10% by weight of at least one second organic silicon compound which is selected from the group consisting of methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, ethyltrimethoxysilane, ethyltriethoxysilane, propyl
  • Silicon compounds with at least one hydroxyl group can react with one another in a condensation reaction. For this reason, both the organosilicon compounds with at least one hydrolyzable group and their hydrolysis and / or condensation products can be present in the agent. When using organosilicon compounds with at least one hydroxyl group, both the organic silicon compounds with at least one hydroxyl group and their condensation products may be present in the agent.
  • a condensation product is understood to mean a product that by reaction of at least two organic silicon compounds, each with at least one hydroxyl group or
  • condensation products can be, for example, dimers, but also trimers or oligomers, the condensation products being in equilibrium with the monomers. Depending on the amount of water used or consumed in the hydrolysis, the equilibrium shifts from monomeric organic silicon compounds to the condensation product.
  • a second essential ingredient of the agent for the treatment of a keratinous material is polystyrene sulfonate (s).
  • Preferred agents are characterized in that they are 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 8% by weight and more preferably 1 to 6% by weight, in each case based on the total weight of the agent for treating a keratin Materials containing polystyrene sulfonate (s).
  • the polystyrene sulfonate can be modified by copolymerization with suitable comonomers, such as acrylonitrile, butadiene or by mixing with other polymers.
  • Very preferred agents are characterized in that they contain sodium polystyrene sulfonate (s) with structural units of the formula (PS)
  • n stands for values from 100 to 1500, preferably from 200 to 1250, more preferably from 300 to 1000 and in particular from 400 to 800.
  • Preferred agents are characterized in that they are 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 8% by weight and more preferably 1 to 6% by weight, in each case based on the total weight of the agent for treating a keratin Materials, sodium polystyrene sulfonate
  • n 100 to 1000, preferably 200 to 900, more preferably 300 to 800, even more preferably 400 to 750 and in particular 600 to 700.
  • Preferred combinations of active ingredients include:
  • Methyltrimethoxysilane and sodium polystyrene sulfonate Methyltrimethoxysilane and sodium polystyrene sulfonate
  • Methyltriethoxysilane and sodium polystyrene sulfonate Methyltriethoxysilane and sodium polystyrene sulfonate
  • the agent for treating a keratinous material can in particular comprise an agent for temporarily reshaping a keratinous material.
  • an agent for temporarily reshaping a keratinous material can be described, which can be contained in the agents in addition to the mandatory ingredients described above.
  • the agent for treating a keratinous material further comprises a setting compound, preferably selected from the group consisting of waxes,
  • a large number of synthetic polymers have already been developed as strengthening compounds which are used in the agent for treating a keratinous material Material can be used.
  • waxes are used as strengthening compounds.
  • the polymers and / or waxes when used on the keratinous material result in a polymer film or film which on the one hand gives the hairstyle a strong hold, but on the other hand is sufficiently flexible so that it does not break under stress.
  • the synthetic polymers can be divided into cationic, anionic, nonionic and amphoteric setting polymers.
  • Suitable synthetic polymers include, for example, polymers with the following INCI names: Acrylamide / Ammonium Acrylate Copolymer, Acrylamides / DMAPA Acrylates / Methoxy PEG Methacrylate Copolymer, Acrylamidopropyltrimonium Chloride / Acrylamide Copolymer,
  • Polyacrylate-6 Polybeta-Alanine / Glutaric Acid Crosspolymer, Polybutylene Terephthalate, Polyester-1, Polyethylacrylate, Polyethylene Terephthalate, Polymethacryloyl Ethyl Betaine, Polypentaerythrityl Terephthalate, Polyperfluoroperhydrophenanthrene, Polyquaternium-1, Polyquaternium-1
  • Polyvinylcaprolactam polyvinylformamide, polyvinyl imidazolinium acetate, polyvinyl methyl ether, potassium butyl ester of PVM / MA copolymer, potassium ethyl ester of PVM / MA copolymer, PPG-70 polyglyceryl-10 ether, PPG-12 / SMDI copolymer, PPG-51 / SMDI Copolymer, PPG-10 Sorbitol, PVM / MA Copolymer, PVP, PVP / VA / ltaconic Acid Copolymer, PVP / VA / Vinyl Propionate Copolymer, Rhizobian Gum, Rosin Acrylate, Shellac, Sodium Butyl Ester of PVM / MA Copolymer, Sodium Ethyl Ester of PVM / MA Copolymer, Sodium Polyacrylate, Sterculia Urens Gum, Terephthalic Acid / Isophthalic
  • Caprolactam / VP / Dimethylaminoethyl Methacrylate Copolymer VP / Acrylates / Lauryl Methacrylate Copolymer, VP / Dimethylaminoethyl methacrylate Copolymer, VP / DMAPA Acrylates Copolymer, VP / Hexadecene Copolymer, VP / VA Copolymer, VP / Vinyl Caprolactam / DMAPA Acrylates Copolymer, Yeast Palmitate and Styrene / VP copolymer.
  • Cellulose ethers such as
  • Hydroxypropyl cellulose hydroxyethyl cellulose and methyl hydroxypropyl cellulose.
  • the setting compound preferably comprises a vinylpyrrolidone-containing polymer.
  • the setting compound particularly preferably comprises a polymer selected from the group consisting of
  • Another preferred strengthening compound is octylacrylamide / acrylates / butylaminoethyl
  • Methacrylate copolymer (INCI), which is sold under the name “Amphomer®” by Akzo Nobel.
  • the setting compound is a synthetic polymer selected from the group consisting of polyvinylpyrrolidone (PVP), vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymer (VP / VA copolymer), vinyl caprolactam / VP / dimethylaminoethyl methacrylate copolymer (INCI), VP / DMAPA Acrylates Copolymer (INCI), Octylacrylamide / Acrylates / Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI) and mixtures thereof.
  • PVP polyvinylpyrrolidone
  • VP / VA copolymer vinyl caprolactam / VP / dimethylaminoethyl methacrylate copolymer
  • VP / DMAPA Acrylates Copolymer INCCI
  • Octylacrylamide / Acrylates / Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer INCI
  • the cosmetic agent for treating a keratinous material can contain at least one natural or synthetic wax, which has a melting point of over 37 ° C., as a setting compound.
  • Solid paraffins or isoparaffins plant waxes such as candelilla wax, carnauba wax, esparto grass wax, Japanese wax, cork wax, sugar cane wax, ouricury wax, montan wax, sunflower wax, fruit waxes and animal waxes, such as bees waxes and other insect waxes, wool wax and shellac wax, can be used as natural or synthetic waxes Bürzelfett, further mineral waxes, such as ceresin and ozokerite or the petrochemical waxes, such as petrolatum, paraffin waxes, microwaxes made of polyethylene or polypropylene and
  • Polyethylene glycol waxes are used. It can be advantageous to use hydrogenated or hardened waxes. Furthermore, chemically modified waxes, in particular hard waxes, for example montan ester waxes, Sasol waxes and hydrogenated jojoba waxes, can also be used.
  • triglycerides of saturated and optionally hydroxylated C16-30 fatty acids such as, for example, hardened triglyceride fats (hydrogenated palm oil, hydrogenated coconut oil, hydrogenated castor oil), glyceryl tribehenate or glyceryl tri-12-hydroxystearate, and also synthetic full esters of fatty acids and glycols (for example syncrow wax ®) or polyols with 2 to 6 carbon atoms,
  • Fatty acid monoalkanolamides with a C12-22 acyl radical and a C2-4 alkanol radical esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 1 to 80 C atoms and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols with a chain length of 1 to 80 carbon atoms, including for example synthetic fatty acid fatty alcohol esters such as stearyl stearate or cetyl palmitate, esters from aromatic carboxylic acids, dicarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids (for example 12-hydroxystearic acid) and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols with a chain length of 1 to 80 C atoms, lactides of long-chain hydroxycarboxylic acids and full esters from fatty alcohols and di- and tricarboxylic acids, for example dicetyl succinate or dicetyl
  • the wax components can also be selected from the group of the esters from saturated, unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 14 to 44 carbon atoms and saturated, unbranched alcohols with a chain length of 14 to 44 carbon atoms, provided that the wax component or all of the wax components at room temperature are firm.
  • the wax components can be selected, for example, from the group of the C16-36 alkyl stearates, the C10-40 alkyl stearates, the C2-40 alkyl isostearates, the C20-40 dialkyl esters of dimer acids, the C18-38 alkyl hydroxystearoyl stearates and the C20-40 alkyl erucates C30-50 alkyl beeswax and cetearyl behenate can also be used. Silicone waxes, for example stearyltrimethylsilane / stearyl alcohol, may also be advantageous.
  • Preferred wax components are the esters of saturated monohydric C20-C60 alcohols and saturated C8-C30 monocarboxylic acids, in particular a C20-C40-alkyl stearate, which is available under the name Kesterwachs® K82H from Koster Keunen Inc.
  • Natural, chemically modified and synthetic waxes can be used alone or in combination. This means that several waxes can also be used. Furthermore, a number of wax mixtures, possibly mixed with other additives, are commercially available.
  • special wax 7686 OE a mixture of cetyl palmitate, beeswax, microcrystalline wax and polyethylene with a melting range of 73-75 ° C; manufacturer: Kahl &
  • Polywax® GP 200 (a mixture of stearyl alcohol and polyethylene glycol stearate with a melting point of 47-51 ° C; manufacturer: Croda) and "Weichceresin® FL 400" (a
  • the wax is preferably selected from carnauba wax (INCI: Copernicia Cerifera Cera) beeswax (INCI: Beeswax), petrolatum (INCI), microcrystalline wax and in particular mixtures thereof.
  • Preferred mixtures include the combination of carnauba wax (INCI: Copernicia Cerifera Cera), petrolatum and microcrystalline wax or the combination of beeswax (INCI: Beeswax) and petrolatum.
  • the wax or wax components should be solid at 25 ° C and should melt in the range of> 37 ° C
  • the agent for treating a keratinous material preferably contains the setting compound in a total amount of 0.5 to 50% by weight, preferably 1 to 40% by weight, more preferably 1.5 to 30% by weight, even more preferably 2 to 25 wt .-%, based on the total weight of the cosmetic composition.
  • suitable ingredients include surfactants, cationic polymers, protein hydrolyzates,
  • Antidandruff agents complexing agents, opacifiers, pearlescent agents, pigments, stabilizers, blowing agents, antioxidants, perfume oils and / or preservatives.
  • the active ingredient combination of at least one organic silicon compound and at least one polystyrene sulfonate can already be contained in the agent for the treatment of a keratinous material.
  • the agent for treating a keratinous material is already sold in a form ready for use.
  • the agent itself is preferably packaged with little or no water.
  • the at least one organic silicon compound, optionally together with one or more further ingredients of the agent for treating a keratinic material is a maximum of 12 hours, preferably a maximum of 6 hours, more preferably a maximum of 1 hour, even more preferably a maximum of 30 minutes and very particularly preferably a maximum 20 minutes before application of the agent for treating a keratinous material of a base comprising all ingredients of the agent for treating a keratinous material with the exception of the at least one organic
  • the user can first of all an agent (a) which contains the organic silicon compound (s) and optionally further ingredients of the agent for the treatment of a keratinic material with an agent ( ⁇ ) which comprises the remaining ingredients of the agent for the treatment of a keratinous material , stir or spill.
  • agent (a) and (ß) can contain water, in particular water in an amount> 30 wt .-%, based on the total weight of the agent for the treatment of keratinous materials.
  • Another object of the present application is the use of a cosmetic agent according to the invention for treating a keratinous material to improve the fastness properties, in particular the UV stability, fastness to perspiration and / or fastness to washing, of colored keratinous materials, in particular colored keratinic fibers.
  • the dyed keratin fibers are particularly preferably dyed human hair.
  • the cosmetic composition according to the invention for the treatment of a keratinous material can in particular also be used for the temporary deformation of human hair, preferably colored human hair.

Abstract

Die Anmeldung offenbart ein kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials, umfassend a) mindestens eine organische Siliciumverbindung und b) Polystyrolsulfonat(e), welches die Echtheiten, insbesondere der UV-Stabilität, Schweißechtheit und/oder Waschechtheit, von gefärbten keratinischen Materialien, insbesondere keratinischen Fasern, verbessert.

Description

Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mit filmbildendem und/oder festigendem Inhaltsstoff
Die Anmeldung betrifft kosmetische Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mit
filmbildendem und/oder festigendem Inhaltsstoff sowie deren Verwendung.
Die temporäre Gestaltung von Frisuren für einen längeren Zeitraum bis hin zu mehreren Tagen erfordert in der Regel die Anwendung festigender Wirkstoffe. Entsprechende Mittel zur temporären Verformung enthalten als festigenden Wirkstoff üblicherweise synthetische Polymere und/oder Wachse. Mittel zur temporären Umformung keratinischer Fasern können beispielsweise als Haarspray, Haarwachs, Haargel, Haarschaum konfektioniert werden.
Die wichtigste Eigenschaft eines Mittels zur temporären Verformung von Haaren, im Folgenden auch Stylingmittel genannt, besteht darin, den behandelten Fasern in der neu modellierten Form - d.h. einer den Haaren aufgeprägten Form - einen möglichst starken Halt zu geben. Man spricht auch von starkem Frisurenhalt oder vom hohen Haltegrad des Stylingmittels. Der Frisurenhalt wird im Wesentlichen durch die Art und Menge des eingesetzten festigenden Wirkstoffs bestimmt, wobei jedoch auch ein Einfluss der weiteren Bestandteile des Stylingmittels gegeben sein kann.
Neben einem hohen Haltegrad müssen Stylingmittel eine ganze Reihe weiterer Anforderungen erfüllen. Diese können grob in Eigenschaften am Haar, Eigenschaften der jeweiligen Formulierung, z.B.
Eigenschaften versprühten Aerosols, und Eigenschaften, die die Handhabung des Stylingmittels betreffen, unterteilt werden, wobei den Eigenschaften am Haar besondere Wichtigkeit zukommt. Zu nennen sind insbesondere Feuchtebeständigkeit, niedrige Klebrigkeit (tack) und ein ausgewogener Konditioniereffekt. Weiterhin soll ein Stylingmittel möglichst für alle Haartypen universell einsetzbar und mild zu Haar und Haut sein.
Um den unterschiedlichen Anforderungen gerecht zu werden, wurde als festigende Wirkstoffe bereits eine Vielzahl von synthetischen Polymeren entwickelt, die in Stylingmitteln zur Anwendung kommen.
In der WO 2018/1 15059 A1 werden siliciumorganische Verbindungen aus der Gruppe der Silane beschrieben, die mindestens eine Hydroxygruppe und/oder hydrolysierbare Gruppe umfassen. Aufgrund der Anwesenheit der Hydroxygruppen und/oder hydrolysierbaren Gruppen handelt es sich bei den Silanen um reaktive Substanzen, die in Gegenwart von Wasser hydrolysieren bzw. oligomerisieren oder polymerisieren. Die durch Anwesenheit des Wassers initiierte Oligomerisierung oder Polymerisierung der Silane führt bei Anwendung auf einem keratinischen Material letztendlich zur Ausbildung eines Films.
Nicht jedes Polymer bzw. nicht jede Polymermischung ist grundsätzlich für die Herstellung von
Haarstylingmitteln geeignet. Auch wenn seit geraumer Zeit geeignete Polymere und Polymerkombinationen für den Einsatz im Bereich der temporären Haarverformung entwickelt werden, lassen die bisher erzielten Ergebnisse doch weiterhin Raum für Verbesserungen, insbesondere im Hinblick auf die Lagerstabilität, die Applizierbarkeit und den Haltegrad dieser Mittel. Insbesondere sind derzeit erhältliche Stylingmittel noch dahingehend verbesserbar, dass eine gute Kombination aus Haltegrad und Langzeithalt (High Humidity Curl Retention) nicht immer ausreichend gewährleistet.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, weitere geeignete Wirkstoffkombinationen zur
Verfügung zu stellen, welche sich durch gute filmbildende und/oder festigende Eigenschaften
auszeichnen, einen sehr hohen Haltegrad besitzen ohne dass dabei auf Flexibilität und gute
Feuchtebeständigkeit - insbesondere Schweiß- und Wasserbeständigkeit verzichtet werden müsste.
Diese Aufgabe wird gelöst durch ein kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials, umfassend
a) mindestens eine organische Siliciumverbindung und
b) Polystyrolsulfonat(e).
Die Kombination der beiden Komponenten a) und b) führt zu einem stark überadditiver, also
synergistischen, Effekt hinsichtlich der Feuchtebeständigkeit und des Haltegrads des Mittels.
Überraschenderweise hat sich gezeigt, dass die Kombination der beiden Komponenten a) und b) auch zu einer Verbesserung der Echtheiten, insbesondere UV-Stabilität, Schweißechtheit und/oder
Waschechtheit, von gefärbten keratinischen Materialien, insbesondere keratinischen Fasern, führt.
Unter einem keratinischen Material sind Haare, die Haut, die Nägel (wie beispielsweise Fingernägel und/oder Fußnägel) zu verstehen. Weiterhin fallen auch Wolle, Pelze und Federn unter die Definition des keratinischen Materials.
Bevorzugt werden unter einem keratinischen Material das menschliche Haar, die menschliche Haut und menschliche Nägel, insbesondere Finger- und Fußnägel, verstanden. Ganz besonders bevorzugt wird unter keratinischem Material das menschliche Haar, insbesondere Kopf- und/oder Barthaare, verstanden.
Als ersten erfindungswesentlichen Bestandteil enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung.
Organische Siliciumverbindungen, die alternativ auch als siliciumorganische Verbindungen bezeichnet werden, sind Verbindungen, die entweder eine direkte Silicium-Kohlenstoff-Bindung (Si-C) aufweisen oder in denen der Kohlenstoff über ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefel-Atom an das Silicium-Atom geknüpft ist. Die organische Siliciumverbindungen sind Verbindungen, die ein bis drei Siliciumatome enthalten. Besonders bevorzugt enthalten die organische Siliciumverbindungen ein oder zwei
Siliciumatome. Die Bezeichnung Silan steht nach den lUPAC-Regeln für eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die auf einem Silicium-Grundgerüst und Wasserstoff basieren. Bei organischen Silanen sind die Wasserstoff- Atome ganz oder teilweise durch organische Gruppen wie beispielsweise (substituierte) Alkylgruppen und/oder Alkoxygruppen ersetzt. In den organischen Silanen kann auch ein Teil der Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt sein.
Das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials enthält mindestens eine organischen
Siliciumverbindung, die bevorzugt aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt ist, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
Im Rahmen einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform weist das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung auf, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt ist, wobei die organische Siliciumverbindung außerdem eine oder mehrere basische Gruppe und eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
Bei dieser basischen Gruppe kann es sich beispielsweise um eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe oder um eine Dialkylaminogruppe handeln, die bevorzugt über einen Linker mit einem Siliciumatom verbunden ist. Bevorzugt handelt es sich bei der basischen Gruppe um eine Aminogruppe, eine C1-C6- Alkylaminogruppe oder um eine Di(Ci-C6)alkylaminogruppe.
Bei der oder den hydrolysierbaren Gruppen handelt es sich bevorzugt um eine Ci-C6-Alkoxygruppe, insbesondere um eine Ethoxygruppe oder um eine Methoxygruppe. Es ist bevorzugt, wenn die hydrolysierbare Gruppe direkt an das Siliciumatom gebunden vorliegt. Handelt es sich beispielsweise bei der hydrolysierbaren Gruppe um eine Ethoxygruppe, so enthält die organische Siliciumverbindung bevorzugt eine Struktureinheit R’R“R“‘Si-0-CH2-CH3. Die Reste R‘, R“ und R“‘ stellen hierbei die drei übrigen freien Valenzen des Siliciumatoms dar.
Ganz besonders gute Ergebnisse konnten erhalten werden, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) und/oder (II) enthält.
Die Verbindungen der Formeln (I) und (II) sind organische Siliciumverbindungen, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt sind, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
In einer weiteren ganz besonders bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) und/oder (II),
Ri R2N-L-Si(OR3)a(R4)b (I), wobei
- Ri, R2 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen,
- L für eine lineare oder verzweigte, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe steht,
- R3 für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,
- R4 für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht
- a, für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
- b für die ganze Zahl 3 - a steht,
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A”)]h-Si(R6’)d'(0R5’)c' (II), wobei
- R5, R5‘, R5“ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder für eine C1-C6- Alkylgruppe stehen,
- R6, R6‘ und R6“ unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen,
- A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe stehen,
- R7 und R8 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Ci-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-alkyl-gruppe oder eine Gruppierung der Formel (III) stehen
- (A““)-Si(R6“)d“(OR5“)c“ (III),
- c, für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d für die ganze Zahl 3 - c steht,
- c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d‘ für die ganze Zahl 3 - c‘ steht,
- c“ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d“ für die ganze Zahl 3 - c“ steht,
- e für 0 oder 1 steht,
- f für 0 oder 1 steht,
- g für 0 oder 1 steht,
- h für 0 oder 1 steht,
- mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste aus e, f, g und h von 0 verschieden ist.
Die Substituenten Ri, R2, R3, R4, Rs, Rs‘, Rs“, R6, R6 , Re“, R7, Rs, L, A, A‘, A“, A“‘ und A““ in den Verbindungen der Formel (I) und (II) sind nachstehend beispielhaft erläutert:
Beispiele für eine Ci-C6-Alkylgruppe sind die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, s-Butyl und t-Butyl, n-Pentyl und n-Hexyl. Propyl, Ethyl und Methyl sind bevorzugte Alkylreste. Beispiele für eine C2-C6-Alkenylgruppe sind Vinyl, Allyl, But-2-enyl, But-3-enyl sowie Isobutenyl, bevorzugte C2-C6- Alkenylreste sind Vinyl und Allyl. Bevorzugte Beispiele für eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe sind eine Hydroxymethyl-, eine 2-Hydroxyethyl-, eine 2-Hydroxy propyl, eine 3-Hydroxypropyl-, eine 4- Hydroxybutylgruppe, eine 5-Hydroxypentyl- und eine 6-Hydroxyhexylgruppe; eine 2-Hydroxyethylgruppe ist besonders bevorzugt. Beispiele für eine Amino-Ci-C6-alkyl-gruppe sind die Aminomethylgruppe, die 2- Aminoethylgruppe, die 3-Aminopropylgruppe. Die 2-Aminoethylgruppe ist besonders bevorzugt. Beispiele für eine lineare zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe sind beispielsweise die Methylen-gruppe (-CH2-), die Ethylengruppe (-CH2-CH2-), die Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) und die Butylengruppe (-CH2-CH2-CH2- CH2-). Die Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) ist besonders bevorzugt. Ab einer Kettenlänge von 3 C- Atomen können zweibindige Alkylengruppen auch verzweigt sein. Beispiele für verzweigte, zweibindige C3-C2o-Alkylengruppen sind (-CH2-CH(CH3)-) und (-CH2-CH(CH3)-CH2-).
In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (I)
Ri R2N-L-Si(OR3)a(R4)b (I), stehen die Reste Ri und R2 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6- Alkylgruppe. Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste Ri und R2 beide für ein Wasserstoffatom.
Im Mittelteil der organischen Siliciumverbindung befindet sich die Struktureinheit oder der Linker -L- der für eine lineare oder verzweigte, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe steht.
Bevorzugt steht -L- für eine lineare, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe. Weiter bevorzugt steht -L- für eine lineare zweibindige Ci-C6-Alkylengruppe. Besonders bevorzugt steht -L- für eine Methylengruppe (-CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder eine Butylengruppe (-CH2- CH2-CH2-CH2-). Ganz besonders bevorzugt steht L für eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-).
Die organischen Siliciumverbindungen der Formel (I)
Ri R2N-L-Si(OR3)a(R4)b (I), tragen jeweils ein einem Ende die Silicium-haltige Gruppierung -Si(OR3)a(R4)b.
In der endständigen Struktureinheit -Si(OR3)a(R4)b steht der Rest R3 für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe, und der Rest R4 steht für eine Ci-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt stehen R3 und R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe.
Hierbei steht a für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und b steht für die ganze Zahl 3 - a. Wenn a für die Zahl 3 steht, dann ist b gleich 0. Wenn a für die Zahl 2 steht, dann ist b gleich 1. Wenn a für die Zahl 1 steht, dann ist b gleich 2.
Die stärkste Verbesserung hinsichtlich Feuchtebeständigkeit und Haltegrads sowie Echtheit bei
Anwendung bei gefärbten keratinischen Materialien konnte erhalten werden, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) enthält, in welcher die Reste R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen.
Weiterhin konnte die stärkste Verbesserung hinsichtlich Feuchtebeständigkeit und Haltegrads sowie Echtheit bei Anwendung bei gefärbten keratinischen Materialien erhalten werden, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) enthält, in welcher der Rest a für die Zahl 3 steht. In diesem Fall steht der Rest b für die Zahl 0.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) enthält,
wobei
- R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen und
- a für die Zahl 3 steht und
- b für die Zahl 0 steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I)
RiR2N-L-Si(OR3)a(R4)b (I),
wobei
- Ri, R2 beide für ein Wasserstoffatom stehen, und
- L für eine lineare, zweibindige Ci-C6-Alkylengruppe, bevorzugt für eine Propylengruppe (-CH2- CH2-CH2-) oder für eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), steht,
- R3 für ein Wasserstoffatom, eine Ethylgruppe oder eine Methylgruppe steht,
- R4 für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe steht,
- a für die Zahl 3 steht und
- b für die Zahl 0 steht.
Besonders gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (I) sind
- (3-Aminopropyl)triethoxysilan
Figure imgf000007_0001
- (3-Aminopropyl)trimethoxysilan
Figure imgf000008_0001
- (2-Aminoethyl)triethoxysilan
Figure imgf000008_0002
- (2-Aminoethyl)trimethoxysilan
Figure imgf000008_0003
- (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan
Figure imgf000008_0004
- (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan
Figure imgf000009_0001
-1-(3-Dimethylaminopropyl)silantriol
Figure imgf000009_0002
- (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan.
Figure imgf000009_0003
- (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und/oder
Figure imgf000009_0004
-1-(2-Dimethylaminoethyl)silantriol
Figure imgf000009_0005
Die vorgenannten organische Siliciumverbindung der Formel (I) sind kommerziell erhältlich.
(3-Aminopropyl)trimethoxysilan kann beispielsweise von Sigma-Aldrich käuflich erworben werden. Auch (3-Aminopropyl)triethoxysilan ist kommerziell bei der Firma Sigma-Aldrich erhältlich.
Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II) (R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A”’)]h-Si(R6’)d'(0R5’)c' (II).
Die siliciumorganischen Verbindungen der Formel (II) tragen jeweils an ihren beiden Enden die Siliciumhaltigen Gruppierungen (RsO)c(R6)dSi- und -Si(R6’)d'(OR5’)c\
Im Mittelteil des Moleküls der Formel (II) befinden sich die Gruppierungen -(A)e- und -[NR7-(A’)]f- und -[0-(A”)]g- und -[NR8-(A’”)]h- Hierbei kann jeder der Reste e, f, g und h unabhängig voneinander für die Zahl 0 oder 1 stehen, wobei die Maßgabe besteht, dass mindestens einer der Reste e, f, g und h von 0 verschieden ist. Mit anderen Worten enthält eine organischen Siliciumverbindung der Formel (II) mindestens eine Gruppierung aus der Gruppe aus -(A)- und -[NR7-(A’)j- und -[0-(A”)j- und -[NR8-(A’”)]-
In den beiden endständigen Struktureinheiten (RsO)c(R6)dSi- und - Si(R6’)d (OR5’)c' stehen die Reste R5, R5‘, R5“ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder für eine Ci-C6-Alkylgruppe. Die Reste R6, R6‘ und R6“ stehen unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe.
Hierbei steht c für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und d steht für die ganze Zahl 3 - c. Wenn c für die Zahl 3 steht, dann ist d gleich 0. Wenn c für die Zahl 2 steht, dann ist d gleich 1. Wenn c für die Zahl 1 steht, dann ist d gleich 2.
Analog steht c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und d‘ steht für die ganze Zahl 3 - c‘. Wenn c‘ für die Zahl 3 steht, dann ist d‘ gleich 0. Wenn c‘ für die Zahl 2 steht, dann ist d‘ gleich 1. Wenn c‘ für die Zahl 1 steht, dann ist d‘ gleich 2.
Eine sehr hohe Anti-Pollution-Wirkung des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials konnte erhalten werden, wenn die Reste c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen. In diesem Fall stehen d und d‘ beide für die Zahl 0.
In einer weiteren bevorzugten enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II)
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A”)]h-Si(R6’)d'(0R5’)c' (II), wobei
- R5 und R5‘ unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe stehen,
- c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen und
- d und d‘ beide für die Zahl 0 stehen.
Wenn c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen und d und d‘ beide für die Zahl 0 stehen, entsprechen die organischen Siliciumverbindung der Formel (lla) (R50)3Si-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A’”)]h-Si(0R5’)3 (lla).
Die Reste e, f, g und h können unabhängig voneinander für die Zahl 0 oder 1 stehen, wobei mindestens ein Rest aus e, f, g und h von null verschieden ist. Durch die Kürzel e, f, g und h wird demnach definiert, welche der Gruppierungen -(A)e- und -[NR7-(A’)]f- und -[0-(A”)]g- und -[NR8-(A’”)]h- sich im Mittelteil der organischen Siliciumverbindung der Formel (II) befinden.
In diesem Zusammenhang hat sich die Anwesenheit bestimmter Gruppierungen als besonders vorteilhaft im Hinblick auf die Erhöhung der„Anti-Pollution“-Wirkung erwiesen. Besonders gute Ergebnisse konnten erhalten werden, wenn mindestens zwei der Reste e, f, g und h für die Zahl 1 stehen. Ganz besonders bevorzugt stehen e und f beide für die Zahl 1 . Weiterhin ganz besonders bevorzugt stehen g und h beide für die Zahl 0.
Wenn e und f beide für die Zahl 1 stehen und g und h beide für die Zahl 0 stehen, entsprechen die organischen Siliciumverbindung der Formel (Mb)
(R50)c(R6)dSi-(A)-[NR7-(A)]-Si(R6’)d (0R5’)c' (Mb).
Die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ stehen unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe. Bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe. Weiter bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare zweibindige Ci-C6-Alkylengruppe. Besonders bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine Methylengruppe (- CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder eine Butylengruppe (-CH2-CH2-CH2-CH2-). Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ für eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-).
Wenn der Rest f für die Zahl 1 steht, dann enthält die organische Siliciumverbindung der Formel (II) eine strukturelle Gruppierung -[NR7-(A’)]-.
Wenn der Rest h für die Zahl 1 steht, dann enthält die organische Siliciumverbindung der Formel (II) eine strukturelle Gruppierung -[NR8-(A”’)]-.
Hierbei stehen die Reste R7 und Rs unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C6- Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-Alkylgruppe oder eine Gruppierung der Formel (III)
- (A““)-Si(R6“)d“(OR5“)c“ (III). Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste R7 und Rs unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2- Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (III).
Wenn der Rest f für die Zahl 1 steht und der Rest h für die Zahl 0 steht, enthält die organische
Siliciumverbindung die Gruppierung [NR7-(A’)], aber nicht die Gruppierung -[NR8-(A”’)]. Steht nun der Rest R7 für eine Gruppierung der Formel (III), so enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials eine organische Siliciumverbindung mit 3 reaktiven Silan-Gruppen.
In einer weiteren bevorzugten enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II)
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A”)]h-Si(R6’)d'(0R5’)c' (I I),
wobei
- e und f beide für die Zahl 1 stehen,
- g und h beide für die Zahl 0 stehen,
- A und A‘ unabhängig voneinander für eine lineare, zweibindige Ci-C6-Alkylengruppe stehen
und
- R7 für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2-Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (III) steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II), wobei
- e und f beide für die Zahl 1 stehen,
- g und h beide für die Zahl 0 stehen,
- A und A‘ unabhängig voneinander für eine Methylengruppe (-CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-) oder eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2) stehen,
und
- R7 für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2-Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (III) steht.
Zur Lösung der Aufgabenstellung gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (II) sind
- 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
Figure imgf000012_0001
- 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
Figure imgf000013_0001
-N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
Figure imgf000013_0002
-N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
Figure imgf000013_0003
- 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
Figure imgf000013_0004
- 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
Figure imgf000014_0001
- 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
Figure imgf000014_0002
- 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
Figure imgf000014_0003
- N1 ,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 ,2-ethanediamin,
Figure imgf000015_0001
- N1 ,N 1 -Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 ,2-ethanediamin,
Figure imgf000015_0002
- N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin
Figure imgf000015_0003
- N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin
Figure imgf000015_0004
Die vorgenannten organische Siliciumverbindung der Formel (II) sind kommerziell erhältlich. Bis(trimethoxysilylpropyl)amin mit der CAS-Nummer 82985-35-1 kann beispielsweise von Sigma-Aldrich käuflich erworben werden.
Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amin mit der CAS-Nummer 13497-18-2 kann zum Beispiel von Sigma-Aldrich käuflich erworben werden.
N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]- 1 -propanamin wird alternativ auch als Bis(3- trimethoxysilylpropyl)-N-methylamin bezeichnet und kann bei Sigma-Aldrich oder Fluorochem
kommerziell erworben werden.
3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin mit der CAS-Nummer 18784-74-2 kann beispielsweise von Fluorochem oder Sigma-Aldrich käuflich erworben werden.
Es sich ebenfalls als ganz besonders vorteilhaft herausgestellt, wenn das auf dem Haar angewendete Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält
R9Si(ORio)k(Rn)m (IV).
Die Verbindungen der Formel (IV) sind organische Siliciumverbindungen, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt sind, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
Das bzw. die organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) können auch als Silane vom Typ der Alkylalkoxysilane oder der Alkylhydroxysilane bezeichnet werden,
R9Si(ORio)k(Rn)m (IV),
wobei
- Rg für eine Ci-Ci2-Alkylgruppe steht,
- Rio für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,
- Rn für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
- m für die ganze Zahl 3 - k steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zusätzlich zu der oder den organischen Siliciumverbindungen der Formel (I) mindestens eine weitere organische Siliciumverbindung der Formel (IV)
R9Si(ORio)k(Rn)m (IV),
wobei
- Rg für eine Ci-Ci2-Alkylgruppe steht, - Rio für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,
- R11 für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
- m für die ganze Zahl 3 - k steht.
In einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zusätzlich zu der oder den organischen Siliciumverbindungen der Formel (II) mindestens eine weitere organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält
R9Si(ORi0)k(Rii)m (IV),
wobei
- Rg für eine Ci-Ci2-Alkylgruppe steht,
- Rio für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,
- Rn für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
- m für die ganze Zahl 3 - k steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zusätzlich zu den organischen Siliciumverbindungen der Formel (I) und (II) mindestens eine weitere organische Siliciumverbindung der Formel (IV)
R9Si(ORio)k(Rn)m (IV),
wobei
- Rg für eine Ci-Ci2-Alkylgruppe steht,
- Rio für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,
- Rn für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
- m für die ganze Zahl 3 - k steht.
In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) steht der Rest Rg für eine Ci-Ci2-Alkylgruppe. Diese Ci-Ci2-Alkylgruppe ist gesättigt und kann linear oder verzweigt sein. Bevorzugt steht R9 für eine lineare Ci-Cs-Alkylgruppe. Bevorzugt steht Rg für eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n- Propylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine n-Octylgruppe oder eine n-Dodecylgruppe. Besonders bevorzugt steht Rg für eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine n-Octylgruppe.
In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) steht der Rest Rio für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt steht Rio für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe.
In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) steht der Rest Rn für eine Ci-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt steht Rn für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe. Weiterhin steht k für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und m steht für die ganze Zahl 3 - k. Wenn k für die Zahl 3 steht, dann ist m gleich 0. Wenn k für die Zahl 2 steht, dann ist m gleich 1. Wenn k für die Zahl 1 steht, dann ist m gleich 2.
Eine starke Verbesserung hinsichtlich Feuchtebeständigkeit und Haltegrads sowie Echtheit bei Anwendung bei gefärbten keratinischen Materialien konnte erhalten werden, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält, in welcher der Rest k für die Zahl 3 steht. In diesem Fall steht der Rest m für die Zahl 0.
Zur Lösung der Aufgabenstellung besonders gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (IV) sind
- Methyltrimethoxysilan
-
Figure imgf000018_0001
- Ethyltrimethoxysilan
Figure imgf000018_0002
- Ethyltriethoxysilan
Figure imgf000019_0001
- n-Hexyltriethoxysilan
Figure imgf000019_0002
- n-Octyltriethoxysilan
Figure imgf000020_0001
- n-Dodecyltrimethoxysilan und/oder
Figure imgf000020_0002
- n-Dodecyltriethoxysilan.
Figure imgf000020_0003
sowie Propyltrimethoxysilan, Propyltriethoxysilan, Octadecyltrimethoxysilan und/oder
Octadecyltriethoxysilan.
Bei den zuvor beschriebenen organischen Siliciumverbindungen handelt es sich um reaktive
Verbindungen. In diesem Zusammenhang hat es sich als bevorzugt herausgestellt, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials - bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials - eine oder mehrere organische Siliciumverbindungen in einer
Gesamtmenge von 0,1 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 0,2 bis 25 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,25 bis 20 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 0,5 bis 15 Gew.-% enthält.
Zur Erzielung einer besonders guten Verbesserung hinsichtlich Feuchtebeständigkeit und Haltegrads sowie Echtheit bei Anwendung bei gefärbten keratinischen Materialien ist es insbesondere von Vorteil, die organische Siliciumverbindungen der Formel (I) und/oder (II) in bestimmten Mengenbereichen im Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials einzusetzen. Besonders bevorzugt enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials - bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials - ein oder mehrere organische Siliciumverbindungen der Formel (I) und/oder (II) in einer Gesamtmenge von 0, 1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,2 bis 5 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,5 bis 3 Gew.-%.
Weiterhin hat es sich als ganz besonders bevorzugt herausgestellt, wenn auch die organischen
Siliciumverbindungen der Formel (IV) in bestimmten Mengenbereichen im Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials enthalten sind. Besonders bevorzugt enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials - bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials - eine oder mehrere organische Siliciumverbindungen der Formel (IV) in einer Gesamtmenge von 0,1 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 2 bis 15 Gew.-% und besonders bevorzugt 4 bis 9 Gew.-%.
Im Zuge der zu dieser Erfindung führenden Arbeiten hat sich herausgestellt, dass auf dem keratinischen Material besonders stabile und gleichmäßige Filme erhalten werden konnten, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens zwei strukturell voneinander verschiedene organische Siliciumverbindungen enthält.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält ein Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zwei strukturell voneinander verschiedene organische Siliciumverbindungen.
In einer explizit ganz besonders bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Silicumverbindungen der Formel (I), welche aus der Gruppe bestehend aus (3-Aminopropyl)triethoxysilan und (3-Aminopropyl)trimethoxysilan ausgewählt ist, und zusätzlich mindestens eine organische Silicumverbindungen der Formel (IV) enthält, welche aus der Gruppe bestehend aus Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan und
Ethyltriethoxysilan ausgewählt ist.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Silicumverbindungen der Formel (II), welche aus der Gruppe bestehend aus (Bis(trimethoxysilylpropyl)amin, Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amin und N-Methyl-3- (trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin ausgewählt ist, und zusätzlich mindestens eine organische Silicumverbindungen der Formel (IV) enthält, welche aus der Gruppe bestehend aus Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan und Ethyltriethoxysilan ausgewählt ist.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials dadurch gekennzeichnet, dass es - bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels
- enthält:
- 0,5 bis 3 Gew.-% mindestens einer ersten organischen Siliciumverbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus (3-Aminopropyl)trimethoxysilan, (3-Aminopropyl)triethoxysilan, (2-Aminoethyl)tri- methoxysilan, (2-Aminoethyl)triethoxysilan, (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan, (3- Dimethylaminopropyl)triethoxysilan (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und (2- Dimethylaminoethyl)triethoxysilan, und - - 3,2 bis 10 Gew.-% mindestens einer zweiten organischen Siliciumverbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan, Ethyltriethoxysilan, Propyltrimethoxysilan, Propyltriethoxysilan Octyltrimethoxysilan, Octyltriethoxysilan,
Dodecyltrimethoxysilan, Dodecyltriethoxysilan, Octyldecyltrimethoxysilan und Octyldecyltriethoxysilan.
Bereits der Zusatz geringer Wassermengen führt bei organischen Siliciumverbindungen mit mindestens einer hydrolysierbaren Gruppe zur Hydrolyse. Die Hydrolyseprodukte und/oder organischen
Siliciumverbindungen mit mindestens einer Hydroxygruppe können in einer Kondensationsreaktion miteinander reagieren. Aus diesem Grund können sowohl die siliciumorganischen Verbindungen mit mindestens einer hydrolysierbaren Gruppe als auch deren Hydrolyse- und/oder Kondensationsprodukte in dem Mittel enthalten sein. Bei Verwendung von siliciumorganischen Verbindungen mit mindestens einer Hydroxylgruppe können sowohl die organischen Siliciumverbindungen mit mindestens einer Hydroxylgruppe als auch deren Kondensationsprodukte in dem Mittel enthalten sein.
Unter einem Kondensationsprodukt wird ein Produkt verstanden, dass durch Reaktion von mindestens zwei organischen Siliciumverbindungen mit jeweils mindestens einer Hydroxylgruppen oder
hydrolysierbaren Gruppen pro Molekül unter Abspaltung von Wasser und/oder unter Abspaltung von einem Alkanol entsteht. Die Kondensationsprodukte können beispielsweise Dimere, aber auch Trimere oder Oligomere sein, wobei die Kondensationsprodukte mit den Monomeren im Gleichgewicht stehen. Abhängig von der eingesetzten oder in der Hydrolyse verbrauchten Wassermenge verschiebt sich das Gleichgewicht von monomerer organischen Siliciumverbindungen zu Kondensationsprodukt..
Ein zweiter wesentlicher Inhaltsstoff des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials ist Polystyrolsulfonat(e).
Bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 8 Gew.-% und mehr bevorzugt 1 bis 6 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials, Polystyrolsulfonat(e) enthalten.
Das Polystyrolsulfonat kann durch Copolymerisation mit geeigneten Comonomeren, wie Acrylnitril, Butadien oder durch Abmischen mit anderen Polymeren modifiziert werden.
Ganz bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie Natrium-Polystyrolsulfonat(e) mit Struktureinheiten der Formel (PS) enthalten
Figure imgf000022_0001
in der n für Werte von 100 bis 1500, vorzugsweise von 200 bis 1250, weiter bevorzugt von 300 bis 1000 und insbesondere von 400 bis 800 steht.
Bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 8 Gew.-% und mehr bevorzugt 1 bis 6 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials, Natrium-Polystyrolsulfonat
Figure imgf000023_0001
mit n = 100 bis 1000, vorzugsweise 200 bis 900, weiter bevorzugt 300 bis 800, noch weiter bevorzugt 400 bis 750 und insbesondere 600 bis 700, enthalten.
Bevorzugte Wirkstoffkombinationen umfassen:
(3-Aminopropyl)trimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
(3-Aminopropyl)triethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
(2-Aminoethyl)trimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
(2-Aminoethyl)triethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
(3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
(3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
(2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
(2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin und Natrium-Polystyrolsulfonat,
3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin und Natrium-Polystyrolsulfonat,
N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin und Natrium-Polystyrolsulfonat, N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin und Natrium-Polystyrolsulfonat, 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol und Natrium-Polystyrolsulfonat,
2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol und Natrium-Polystyrolsulfonat,
3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -Propanamin und Natrium-Polystyrolsulfonat, 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -Propanamin und Natrium-Polystyrolsulfonat,
N1 ,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 ,2-Ethandiamin und Natrium-Polystyrolsulfonat,
N1 ,N1 -Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 ,2-Ethandiamin und Natrium-Polystyrolsulfonat,
N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-Propen-1 -amin und Natrium-Polystyrolsulfonat,
N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-Propen-1-amin und Natrium-Polystyrolsulfonat,
Methyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
Methyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
Ethyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
Ethyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat, Octyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
Octyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
Dodecyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
Dodecyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
(3-Aminopropyl)trimethoxysilan, Methyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Methyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Methyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Ethyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Propyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Propyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Hexyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Hexyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Octyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Octyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Dodecyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Dodecyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat, (3- Aminopropyl)triethoxysilan, Octadecyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Octadecyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin, Methyltrimethoxysilan und Natrium-
Polystyrolsulfonat,
3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin, Methyltrimethoxysilan und Natrium- Polystyrolsulfonat,
N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin, Methyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin, Methyltrimethoxysilan und Natrium- Polystyrolsulfonat,
(3-Aminopropyl)trimethoxysilan, Methyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Methyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,
3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin, Methyltriethoxysilan und Natrium-
Polystyrolsulfonat,
3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin, Methyltriethoxysilan und Natrium- Polystyrolsulfonat,
N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin, Methyltriethoxysilan und Natrium- Polystyrolsulfonat,
N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin, Methyltriethoxysilan und Natrium- Polystyrolsulfonat.
Das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials kann insbesondere ein Mittel zum temporären Umformen eines keratinischen Materials umfassen. Im Folgenden werden weitere Bestandteile des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials beschrieben, die neben den zuvor beschriebenen zwingenden Inhaltstoffen in den Mitteln enthalten sein können.
Es kann bevorzugt sein, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials ferner eine festigende Verbindung, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wachsen,
synthetischen Polymeren und Mischungen daraus, umfasst.
Um den unterschiedlichen Anforderungen an Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials in Form eines Mittels zum temporären Umformen eines keratinischen Materials (= Stylingmittel) gerecht zu werden, sind als festigende Verbindungen bereits eine Vielzahl von synthetischen Polymeren entwickelt worden, die in dem Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zur Anwendung kommen können. Alternativ oder ergänzend werden Wachse als festigende Verbindungen eingesetzt. Idealerweise ergeben die Polymere und/oder Wachse bei der Anwendung auf dem keratinischen Material einen Polymerfilm oder Film, der einerseits der Frisur einen starken Halt verleiht, andererseits aber hinreichend flexibel ist, um bei Beanspruchung nicht zu brechen.
Die synthetischen Polymere lassen sich in kationische, anionische, nichtionische und amphotere festigende Polymere unterteilen.
Geeignete synthetische Polymere umfassen beispielsweise Polymere mit den folgenden INCI- Bezeichnungen: Acrylamide/Ammonium Acrylate Copolymer, Acrylamides/DMAPA Acrylates/Methoxy PEG Methacrylate Copolymer, Acrylamidopropyltrimonium Chloride/Acrylamide Copolymer,
Acrylamidopropyltrimonium Chloride/Acrylates Copolymer, Acrylates/Acetoacetoxyethyl Methacrylate Copolymer, Acrylates/Acrylamide Copolymer, Acrylates/Ammonium Methacrylate Copolymer, Acrylates/t- Butylacrylamide Copolymer, Acrylates Copolymer, Acrylates/C1-2 Succinates/Hydroxyacrylates
Copolymer, Acrylates/Lauryl Acrylate/Stearyl Acrylate/Ethylamine Oxide Methacrylate Copolymer, Acrylates/Octylacrylamide Copolymer, Acrylates/Octylacrylamide/Diphenyl Amodimethicone Copolymer, Acrylates/Stearyl Acrylate/Ethylamine Oxide Methacrylate Copolymer, Acrylates/VA Copolymer,
Acrylates/Hydroxyesters Acrylates Copolymer, Acrylates/VP Copolymer, Adipic Acid/Diethylenetriamine Copolymer, Adipic Acid/Dimethylaminohydroxypropyl Diethylenetriamine Copolymer, Adipic
Acid/Epoxypropyl Diethylenetriamine Copolymer, Adipic Acid/Isophthalic Acid/Neopentyl
Glycol/Trimethylolpropane Copolymer, Allyl Stearate/VA Copolymer, Aminoethylacrylate
Phosphate/Acrylates Copolymer, Aminoethylpropanediol-Acrylates/Acrylamide Copolymer,
Aminoethylpropanediol-AMPD-Acrylates/Diacetoneacrylamide Copolymer, Ammonium VA/Acrylates Copolymer, AMPD-Acrylates/Diacetoneacrylamide Copolymer, AM P-Acry lates/ Allyl Methacrylate
Copolymer, AMP-Acrylates/C1-18 Alkyl Acrylates/C1-8 Alkyl Acrylamide Copolymer, AMP- Acrylates/Diacetoneacrylamide Copolymer, AMP-Acrylates/Dimethylaminoethylmethacrylate Copolymer, Bacillus/Rice Bran Extract/Soybean Extract Ferment Filtrate, Bis- Butyloxyamodimethicone/PEG-60 Copolymer, Butyl Acrylate/Ethylhexyl Methacrylate Copolymer, Butyl Acrylate/Hydroxy propyl Dimethicone Acrylate Copolymer, Butylated PVP, Butyl Ester of Ethylene/MA Copolymer, Butyl Ester of PVM/MA Copolymer, Calcium/Sodium PVM/MA Copolymer, Corn Starch/Acrylamide/ Sodium Acrylate Copolymer, Diethylene Glycolamine/Epichlorohydrin/Piperazine Copolymer, Dimethicone Crosspolymer, Diphenyl Amodimethicone, Ethyl Ester of PVM/MA Copolymer, Hydrolyzed Wheat Protein/PVP Crosspolymer, Isobutylene/Ethylmaleimide/Hydroxyethylmaleimide Copolymer, Isobutylene/MA Copolymer,
Isobutylmethacrylate/Bis-Hydroxypropyl Dimethicone Acrylate Copolymer, Isopropyl Ester of PVM/MA Copolymer, Lauryl Acrylate Crosspolymer, Lauryl Methacrylate/Glycol Dimethacrylate Crosspolymer, MEA-Sulfite, Methacrylic Acid/Sodium Acrylamidomethyl Propane Sulfonate Copolymer, Methacryloyl Ethyl Betaine/Acrylates Copolymer, Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer, PEG/PPG-25/25 Dimethicone/Acrylates Copolymer, PEG-8/SMDI Copolymer, Polyacrylamide,
Polyacrylate-6, Polybeta-Alanine/Glutaric Acid Crosspolymer, Polybutylene Terephthalate, Polyester-1 , Polyethylacrylate, Polyethylene Terephthalate, Polymethacryloyl Ethyl Betaine, Polypentaerythrityl Terephthalate, Polyperfluoroperhydrophenanthrene, Polyquaternium-1 , Polyquaternium-2,
Polyquaternium-4, Polyquaternium-5, Polyquaternium-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium-8,
Polyquaternium-9, Polyquaternium-10, Polyquaternium-1 1 , Polyquaternium-12, Polyquaternium-13, Polyquaternium-14, Polyquaternium-15, Polyquaternium-16, Polyquaternium-17, Polyquaternium-18, Polyquaternium-19, Polyquaternium-20, Polyquaternium-22, Polyquaternium-24, Polyquaternium-27, Polyquaternium-28, Polyquaternium-29, Polyquaternium-30, Polyquaternium-31 , Polyquaternium-32, Polyquaternium-33, Polyquaternium-34, Polyquaternium-35, Polyquaternium-36, Polyquaternium-37, Polyquaternium-39, Polyquaternium-45, Polyquaternium-46, Polyquaternium-47, Polyquaternium-48, Polyquaternium-49, Polyquaternium-50, Polyquaternium-55, Polyquaternium-56, Polysilicone-9, Polyurethane-1 , Polyurethane-6, Polyurethane-10, Polyvinyl Acetate, Polyvinyl Butyral,
Polyvinylcaprolactam, Polyvinylformamide, Polyvinyl Imidazolinium Acetate, Polyvinyl Methyl Ether, Potassium Butyl Ester of PVM/MA Copolymer, Potassium Ethyl Ester of PVM/MA Copolymer, PPG-70 Polyglyceryl-10 Ether, PPG-12/SMDI Copolymer, PPG-51/SMDI Copolymer, PPG-10 Sorbitol, PVM/MA Copolymer, PVP, PVP/VA/ltaconic Acid Copolymer, PVP/VA/Vinyl Propionate Copolymer, Rhizobian Gum, Rosin Acrylate, Shellac, Sodium Butyl Ester of PVM/MA Copolymer, Sodium Ethyl Ester of PVM/MA Copolymer, Sodium Polyacrylate, Sterculia Urens Gum, Terephthalic Acid/Isophthalic
Acid/Sodium Isophthalic Acid Sulfonate/Glycol Copolymer, Trimethylolpropane Triacrylate,
Trimethylsiloxysilylcarbamoyl Pullulan, VA/Crotonates Copolymer,
VA/Crotonates/Methacryloxybenzophenone-1 Copolymer, VA/Crotonates/Vinyl Neodecanoate
Copolymer, VA/Crotonates/Vinyl Propionate Copolymer, VA/DBM Copolymer, VA/Vinyl Butyl
Benzoate/Crotonates Copolymer, Vinylamine/Vinyl Alcohol Copolymer, Vinyl
Caprolactam/VP/Dimethylaminoethyl Methacrylate Copolymer, VP/Acrylates/Lauryl Methacrylate Copolymer, VP/Dimethylaminoethylmethacrylate Copolymer, VP/DMAPA Acrylates Copolymer, VP/Hexadecene Copolymer, VP/VA Copolymer, VP/Vinyl Caprolactam/DMAPA Acrylates Copolymer, Yeast Palmitate und Styrene/VP Copolymer. Ebenso geeinet sind Celluloseether, wie
Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose.
Auch Homopolyacrylsäure (INCI: Carbomer), die im Handel unter dem Namen Carbopol® in
unterschiedlichen Ausführungen erhältlich ist, ist als festigende Verbindung geeignet. Bevorzugt umfasst die festigende Verbindung ein Vinylpyrrolidon-haltiges Polymer. Besonders bevorzugt umfasst die festigende Verbindung ein Polymer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Polyvinylpyrrolidon (PVP), Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymer (VP/VA Coplymer), Vinyl
Caprolactam/VP/Dimethylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI), VP/DMAPA Acrylates Copolymer (INCI) und Mischungen daraus.
Eine ebenfalls bevorzugte festigende Verbindung ist Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl
Methacrylate Copolymer (INCI), welches unter der Bezeichnung„Amphomer®“ von Akzo Nobel vertrieben wird.
Entsprechend ist es besonders bevorzugt, dass die festigende Verbindung ein synthetisches Polymer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyvinylpyrrolidon (PVP), Vinylpyrrolidon-Vinylacetat- Copolymer (VP/VA Coplymer), Vinyl Caprolactam/VP/Dimethylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI), VP/DMAPA Acrylates Copolymer (INCI), Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI) und Mischungen daraus umfasst.
Das kosmetische Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials kann zusätzlich oder alternativ zu einem synthetischen Polymer mindestens ein natürliches oder synthetisches Wachs, welches einen Schmelzpunkt von über 37 °C aufweist, als festigende Verbindung enthalten.
Als natürliche oder synthetische Wachse können feste Paraffine oder Isoparaffine, Pflanzenwachse wie Candelillawachs, Carnaubawachs, Espartograswachs, Japanwachs, Korkwachs, Zuckerrohrwachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Sonnenblumenwachs, Fruchtwachse und tierische Wachse, wie zum Beispiel Bienenwachse und andere Insektenwachse, Walrat, Schellackwachs, Wollwachs und Bürzelfett, weiterhin Mineralwachse, wie zum Beispiel Ceresin und Ozokerit oder die petrochemischen Wachse, wie zum Beispiel Petrolatum, Paraffinwachse, Microwachse aus Polyethylen oder Polypropylen und
Polyethylenglycolwachse eingesetzt werden. Es kann vorteilhaft sein, hydrierte oder gehärtete Wachse einzusetzen. Weiterhin sind auch chemisch modifizierte Wachse, insbesondere die Hartwachse, zum Beispiel Montanesterwachse, Sasolwachse und hydrierte Jojobawachse, einsetzbar.
Weiterhin geeignet sind die Triglyceride gesättigter und gegebenenfalls hydroxylierter C16-30-Fettsäuren, wie zum Beispiel gehärtete Triglyceridfette (hydriertes Palmöl, hydriertes Kokosöl, hydriertes Rizinusöl), Glyceryltribehenat oder Glyceryltri-12-hydroxystearat, weiterhin synthetische Vollester aus Fettsäuren und Glykolen (zum Beispiel Syncrowachs®) oder Polyolen mit 2 bis 6 C-Atomen,
Fettsäuremonoalkanolamide mit einem C12-22-Acylrest und einem C2-4-Alkanolrest, Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 1 bis 80 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 1 bis 80 C-Atomen, darunter zum Beispiel synthetische Fettsäure-Fettalkoholester wie Stearylstearat oder Cetylpalmitat, Ester aus aromatischen Carbonsäuren, Dicarbonsäuren oder Hydroxycarbonsäuren (zum Beispiel 12-Hydroxystearinsäure) und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 1 bis 80 C-Atomen, Lactide langkettiger Hydroxycarbonsäuren und Vollester aus Fettalkoholen und Di- und Tricarbonsäuren, zum Beispiel Dicetylsuccinat oder Dicetyl-/stearyladipat, sowie Mischungen dieser Substanzen.
Die Wachskomponenten können auch aus der Gruppe der Ester aus gesättigten, unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 14 bis 44 C-Atomen und gesättigten, unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 14 bis 44 C-Atomen ausgewählt werden, sofern die Wachskomponente oder die Gesamtheit der Wachskomponenten bei Raumtemperatur fest sind. Die Wachskomponenten können beispielsweise aus der Gruppe der C16-36-Alkylstearate, der C10-40-Alkylstearate, der C2-40- Alkylisostearate, der C20-40-Dialkylester von Dimersäuren, der C18-38-Alkylhydroxystearoylstearate, der C20-40-Alkylerucate ausgewählt werden, ferner sind C30-50-Alkylbienenwachs sowie Cetearylbehenat einsetzbar. Auch Silikonwachse, zum Beispiel Stearyltrimethylsilan/Stearylalkohol sind gegebenenfalls vorteilhaft. Bevorzugte Wachskomponenten sind die Ester aus gesättigten, einwertigen C20-C60- Alkoholen und gesättigten C8-C30-Monocarbonsäuren, insbesondere ein C20-C40-Alkylstearat bevorzugt, das unter dem Namen Kesterwachs® K82H von der Firma Koster Keunen Inc. erhältlich ist.
Natürliche, chemisch modifizierte und synthetische Wachse können alleine oder in Kombination eingesetzt werden. Es können somit auch mehrere Wachse eingesetzt werden. Weiterhin ist auch eine Reihe von Wachsmischungen, ggf. in Abmischung mit weiteren Zusätzen, im Handel erhältlich. Die unter den Bezeichnungen "Spezialwachs 7686 OE" (eine Mischung aus Cetylpalmitat, Bienenwachs, mikrokristallinem Wachs und Polyethylen mit einem Schmelzbereich von 73-75 °C; Hersteller: Kahl &
Co), Polywax® GP 200 (eine Mischung von Stearylalkohol und Polyethylenglykolstearat mit einem Schmelzpunkt von 47-51 °C; Hersteller: Croda) und "Weichceresin® FL 400" (ein
Vaseline/Vaselinöl/Wachs-Gemisch mit einem Schmelzpunkt von 50-54 °C; Hersteller: Parafluid
Mineralölgesellschaft) sind Beispiele für einsetzbare Mischungen.
Bevorzugt ist das Wachs ausgewählt aus Carnaubawachs (INCI: Copernicia Cerifera Cera) Bienenwachs (INCI: Beeswax), Petrolatum (INCI), mikrokristallinem Wachs und insbesondere Gemischen daraus.
Bevorzugte Mischungen umfassen die Kombination von Carnaubawachs (INCI: Copernicia Cerifera Cera), Petrolatum und mikrokristallinem Wachs oder die Kombination von Bienenwachs (INCI: Beeswax) und Petrolatum.
Das Wachs oder die Wachskomponenten sollten bei 25 °C fest sein und sollen im Bereich von > 37 °C schmelzen
Das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials enthält die festigende Verbindung vorzugsweise in einer Gesamtmenge von 0,5 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 40 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 ,5 bis 30 Gew.-%, noch mehr bevorzugt 2 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der kosmetischen Zusammensetzung. Weitere geeignete Inhaltsstoffe umfassen Tenside, kationische Polymere, Proteinhydrolysate,
Aminosäuren, Oligopetide, Vitamine, Provitamine, Vitaminvorstufen, Betaine, Biochinone, Purin(derivate), Taurin(derivate), Pflegestoffe, Pflanzenextrakte, Polydimethylsiloxane, Esteröle, UV-Lichtschutzfilter, Strukturierungsmittel, Verdickungsmittel, Elektrolyte, pH-Stellmittel, Quellmittel, Farbstoffe,
Antischuppenwirkstoffe, Komplexbildner, Trübungsmittel, Perlglanzmittel, Pigmente, Stabilisierungsmittel, Treibmittel, Antioxidantien, Parfümöle und/oder Konservierungsmittel.
Die Wirkstoffkombination aus mindestens einer organischen Siliciumverbindung und mindestens einem Polystyrolsulfonat kann bereits im Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials enthalten sein. In dieser ausführungsform wird das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials bereits in anwendungsbereiter Form vertrieben. Um eine möglichst lagerstabile Formulierung bereitstellen zu können, wird das Mittel selbst bevorzugt wasserarm oder wasserfrei konfektioniert.
Alternativ wird die mindestens einer organischen Siliciumverbindung, gegebenenfalls zusammen mit einem oder mehr weiteren Inhaltsstoffen des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials, maximal 12 Stunden, bevorzugt maximal 6 Stunden, mehr bevorzugt maximal 1 Stunde, noch mehr bevorzugt maximal 30 Minuten und ganz besonders bevorzugt maximal 20 Minuten vor Anwendung des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials einer Basis umfassend alle Inhaltsstoffe des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials mit Ausnahme der mindestens einen organischen
Siliciumverbindung zugefügt.
Beispielsweise kann der Anwender ein Mittel (a), welches die organische Siliciumverbindung(en) und gegebenenfalls weitere Inhaltsstoffe des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials enthält, zunächst mit einem Mittel (ß), welches die restlichen Inhaltsstoffe des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials umfasst, verrühren oder verschüttein. Diese Mischung aus (a) und (ß) kann der Anwender nun - entweder direkt nach ihrer Herstellung oder nach einer kurzen Reaktionszeit von 10 Sekunden bis 20 Minuten - auf die keratinischen Materialien applizieren. Das Mittel (ß) kann Wasser enthalten, insbesondere Wasser in einer Menge > 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zur Behandlung keratinischer Materialien.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist die Verwendung eines erfindungsgemäßen kosmetischen Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials zur Verbesserung der Echtheiten, insbesondere der UV-Stabilität, Schweißechtheit und/oder Waschechtheit, von gefärbten keratinischen Materialien, insbesondere gefärbten keratinischen Fasern. Die gefärbten keratinischen Fasern sind besonders bevorzugt gefärbte menschliche Haare.
Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der Verwendung gilt mutatis mutandis das zu den kosmetischen Mitteln Gesagte. Das erfindungsgemäße kosmetische Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials kann insbesondere auch zur temporären Verformung menschlicher Haare, vorzugsweise gefärbter menschlicher Haare, verwendet werden.

Claims

Patentansprüche
1. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials, umfassend
a) mindestens eine organische Siliciumverbindung und
b) Polystyrolsulfonat(e).
2. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine organische Siliciumverbindung ein Silan mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen enthält, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
3. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine organische Siliciumverbindung eine
Verbindung der Formel (I) und/oder (II) enthält, wobei in der organischen Siliciumverbindung der Formel (I)
RiR2N-L-Si(OR3)a(R4)b (I),
Ri, R2 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen,
L für eine lineare oder verzweigte, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe steht,
R3, R4 unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen,
a, für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
b für die ganze Zahl 3 - a steht, und
wobei in der organischen Siliciumverbindung der Formel (II)
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A”)]h-Si(R6’)d'(0R5’)c' (II),
R5, Rs·, R5", R6, R6' und RÖ“ unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen,
A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe stehen,
R7 und R8 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Ci-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-Alkylgruppe oder eine Gruppierung der Formel (III) stehen
- (A““)-Si(R6“)d“(OR5“)c” (III), c für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
d für die ganze Zahl 3 - c steht,
c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
d‘ für die ganze Zahl 3 - c‘ steht, c“ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
d“ für die ganze Zahl 3 - c“ steht,
e für 0 oder 1 steht,
f für 0 oder 1 steht,
g für 0 oder 1 steht,
h für 0 oder 1 steht,
mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste aus e, f, g und h von 0 verschieden ist.
4. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) enthält,
Ri R2N-L-Si(OR3)a(R4)b (I),
wobei
Ri, R2 beide für ein Wasserstoffatom stehen,
L für eine lineare, zweibindige Ci-C6-Alkylengruppe, bevorzugt für eine Propylengruppe (- CH2-CH2-CH2-) oder für eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), steht,
R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen, a für die Zahl 3 steht und
b für die Zahl 0 steht.
5. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
- (3-Aminopropyl)trimethoxysilan
- (3-Aminopropyl)triethoxysilan
- (2-Aminoethyl)trimethoxysilan
- (2-Aminoethyl)triethoxysilan
- (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan
- (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan
- (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und
- (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan.
6. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II) enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus
- 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin - 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
- 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
- 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -Propanamin
- 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -Propanamin
- N1 ,N1 -Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 ,2-Ethanediamin,
- N1 ,N1 -Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 ,2-Ethanediamin,
- N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-Propen-1-amin und/oder
- N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-Propen-1-amin.
7. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält,
R9Si(ORio)k(Rn)m (IV),
wobei
- Rg für eine Ci-Ci2-Alkylgruppe steht,
- Rio für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,
- Rn für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
- m für die ganze Zahl 3 - k steht.
8. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält,
R9Si(ORi0)k(Rii)m (IV),
die vorzugsweise ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
- Methyltrimethoxysilan
- Methyltriethoxysilan
- Ethyltrimethoxysilan
- Ethyltriethoxysilan
- Propyltrimethoxysilan
- Propyltriethoxysilan
- Hexyltrimethoxysilan
- Hexyltriethoxysilan
- Octyltrimethoxysilan
- Octyltriethoxysilan
- Dodecyltrimethoxysilan
- Dodecyltriethoxysilan
- Octadecyltrimethoxysilan und
- Octadecyltriethoxysilan.
9. Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens zwei strukturell voneinander verschiedene organische Siliciumverbindungen enthält.
10. Verwendung eines kosmetischen Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zur Verbesserung der Echtheiten, insbesondere der UV-Stabilität, Schweißechtheit und/oder Waschechtheit, von gefärbten keratinischen Materialien, insbesondere keratinischen Fasern.
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