WO2019112143A1 - 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자를 제공한다.
Description
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【발명의 명칭】
신규한헤테로고리 화합물및 이를이용한유기발광소자 【기술분야】
관련출원 (들)과의 상호인용
본출원은 2017년 12월 6일자한국특허 출원 제 10-2017-0166760호에 기초한우선권의 이익을주장하며, 해당한국특허 출원의 문헌에 개시된모든 내용을본명세서의 일부로서 포함한다.
본 발명은 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한것이다.
【배경기술】
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광소자는넓은시야각， 우수한콘트라스트， 빠른응답시간을가지며， 휘도, 구동전압및응답속도특성이 우수하여 많은연구가진행되고있다. 유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며， 예컨대 정공주입층， 정공수송층, 발광층， 전자수송층， 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한유기 발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이， 음극에서는 전자가유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤 (6X0^011)이 형성되며， 이 엑시톤이 다시 바닥상태로떨어질 때 빛이 나게 된다. 상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로요구되고있다. ［선행기술문헌］
특허문헌 1: 한국특허 공개번호제 10-2000-0051826호
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【발명의상세한설명】
【기술적 과제】
본 발명은신규한헤테로고리 화합물 화합물 및 이를 포함하는유기 발광소자에 관한것이다.
【기술적 해결방법】
본발명은하기 화학식 1로표시되는화합물을제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서，
은 결합 ; 치환 또는 비치환된 06-60 아릴렌 ; 또는 치환 또는 비치환된 , 0및 중 1개 이상을포함하는 ¾-60헤테로아릴텐이고,
¾, ¾및 ¾는각각독립적으로比 또는 01이고，
쇼 및 2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 06-60 아릴 ; 또는 치환또는비치환된 0및 중 1개 이상을포함하는 02-60헤테로아릴이다. 또한, 본 발명은 제 1 전극; 상기 제 1 전극과 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과상기 제 2 전극사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서， 상기 유기물 층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로표시되는화합물을포함하는, 유기 발광소자를제공한다.
【발명의 효과】
상술한화학식 1로표시되는화합물은유기 발광소자의 유기물층의 재료로서 사용될수 있으며， 유기 발광소자에서 효율의 향상， 낮은구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히， 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입， 정공수송， 정공주입 및 수송, 발광， 전자수송， 또는
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전자주입 재료로사용될수있다.
【도면의 간단한설명】
도 1은 기판 (1) , 양극 (2)， 유기물층 (3) , 음극 (4)으로 이루어진 유기 발광소자의 예를도시한것이다.
도 2는기판 (1) , 양극 (2) , 정공주입층 (5) , 정공수송층 (6)， 발광층 (7)， 정공저지층 (8)， 전자수송층 (9)， 전자주입층 (10) 및 음극 (4)로 이루어진 유기 발광소자의 예를도시한것이다. 【발명의 실시를위한최선의 형태】
이하，본발명의 이해를돕기 위하여 보다상세히 설명한다. 본명세서에서， +는다른치환기에 연결되는결합을의미한다. 본명세서에서 ’’치환또는비치환된” 이라는용어는중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기 ; 아릴술폭시기 ; 실릴기 ; 붕소기 ; 알킬기 ; 사이클로알킬기 ; 알케닐기 ; 아릴기 ; 아르알킬기 ; 아르알케닐기 ; 알킬아릴기 ; 알킬아민기 ; 아랄킬아민기 ; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 0및 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나， 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대， "2 이상의 치환기가 연결된 치환기”는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도있고， 2개의 페닐기가연결된치환기로해석될수있다. 본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는특별히 한정되지 않으나， 탄소수 1내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로하기와같은구조의 화합물이 될수 있으나， 이에 한정되는것은아니다.
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본 명세서에 있어서， 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기， 트리에틸붕소기， 부틸디메틸붕소기， 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서， 할로겐기의 예로는 불소, 염소， 브롬 또는 요오드가있다. 본 명세서에 있어서， 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고， 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 4◦인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면， 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸， 에틸， 프로필， 11-프로필, 이소프로필， 부틸, 11-부틸, 이소부틸， 라!：-부틸， 드 -부틸, 1 -메틸-부틸， 1 -에틸-부틸, 펜틸, 11-펜틸， 이소펜틸， 네오펜틸, 卜펜틸， 핵실， 핵실， 1 -메틸펜틸， 2 -메틸펜틸， 4 -메틸- 2 -펜틸， 3,3 -디메틸부틸， 2 -에틸부틸， 헵틸， II -헵틸, 1 -메틸핵실， 사이클로펜틸메틸，사이클로핵틸메틸， 옥틸, 11-옥틸， 근付-옥틸, 1 -메틸헵틸，
2 -에틸핵실， 2 -프로필펜틸， 11-노닐， 2,2 -디메틸헵틸， 1 -에틸-프로필， 1, 1- 디메틸-프로필， 이소핵실， 2 -메틸펜틸, 4 -메틸핵실， 5 -메틸핵실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서， 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면， 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐， 1 -프로페닐， 이소프로페닐， 1 -부테닐， 2 -부테닐, 3 -부테닐, 1 -펜테닐，
2 -펜테닐, 3 -펜테닐, 3 -메틸- 1 -부테닐, 1， 3 -부타디에닐， 알릴, 1 -페닐비닐- 1- 일， 2 -페닐비닐- 1 -일， 2,2 -디페닐비닐- 1 -일, 2 -페닐- 2-（나프틸- 1 -일）비닐- 1 -일， 2, 2 -비스（디페닐- 1 -일）비닐- 1 -일， 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나이들에
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한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나， 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며， 일 실시상태에 따르면， 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기사이클로알킬기의 탄소수는 3내지 20이다. 또하나의 실시상태에 따르면， 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필， 사이클로부틸， 사이클로펜틸， 3 -메틸사이클로펜틸 , 2, 3 -디메틸사이클로펜틸 , 사이클로핵실 , 3 -메틸사이클로핵실， 4 -메틸사이클로핵실， 2,3- 디메틸사이클로핵실 , 3,4,5 -트리메틸사이클로핵실， 4마6 -부틸사이클로핵실 , 사이클로헵틸, 사이클로옥틸등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 본명세서에 있어서， 아릴기는특별히 한정되지 않으나탄소수 6내지 60인 것이 바람직하며， 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면， 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는페닐기, 바이페닐기， 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기， 안트라세닐기， 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기， 크라이세닐기， 플루오레닐기 등이 될 수 있으나， 이에 한정되는것은아니다. 본 명세서에 있어서， 플루오레닐기는 치환될 수 있고， 치환기 2개가 서로결합하여 스피로구조를형성할수 있다. 상기 플루오레닐기가치환되는 경우，
등이 될수있다. 다만， 이에 한정되는것은아니다.
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본 명세서에 있어서， 헤테로고리기는 이종원소로 0, 및 드중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나， 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기， 퓨란기， 피롤기， 이미다졸기， 티아졸기， 옥사졸기, 옥사디아졸기， 트리아졸기， 피리딜기, 비피리딜기， 피리미딜기, 트리아진기， 아크리딜기， 피리다진기， 피라지닐기， 퀴놀리닐기， 퀴나졸린기， 퀴녹살리닐기， 프탈라지닐기 , 피리도 피리미디닐기， 피리도 피라지닐기， 피라지노 피라지닐기 , 이소퀴놀린기， 인돌기 , 카바졸기， 벤조옥사졸기， 벤조이미다졸기， 벤조티아졸기， 벤조카바졸기 , 벤조티오펜기 , 디벤조티오펜기 , 벤조퓨라닐기， 페난쓰롤린기（ 6113111：111'01 16） , 이소옥사졸릴기， 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기， 아르알케닐기， 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는전술한아릴기의 예시와같다. 본명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기， 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서， 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서， 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 헤테로아릴텐은 2가기인 것을 제외하고는전술한헤테로고리기에 관한설명이 적용될수 있다. 본명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을제외하고는전술한아릴기 또는사이클로알킬기에 관한설명이 적용될수 있다. 본 명세서에 있어서， 헤테로고리는 1가기가 아니고， 2개의 치환기가 결합하여 형성한것을제외하고는 전술한헤테로고리기에 관한설명이 적용될 수있다. 상기 화학식 1에서， 의 결합 위치에 따라， 상기 화학식 1은 하기 화학식 2내지 화학식 4로표시될수있다:
[화학식 2]
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보다바람직하기로， 상기 은결합또는페닐렌이다 또한 바람직하게는， 요 및 2는 각각 독립적‘으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는어느하나이다.
\¥0 2019/112143 1»（：1/10公018/008982
상기 화학식 1로표시되는화합물의 대표적인 예는다음과같다:
11
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상기 화학식 1로표시되는 화합물은 하기 반응식 1또는 반응식 2와 같은제조방법으로제조할수있다.
[반응식 1]
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상기 반응식 1및 2는스즈키 커플링 반응으로서， 팔라듐촉매와염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며， 스즈키 커플링 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진바에 따라변경이 가능하다.
상기 제조방법은후술할제조예에서 보다구체화될수있다. 또한， 본 발명은상기 화학식 1로 표시되는 화합물을포함하는유기 발광 소자를 제공한다. 일례로， 본 발명은 제 1 전극; 상기 제 1 전극과 대향하여 구비된 제 2전극; 및 상기 제 1전극과상기 제 2전극사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을포함하는유기 발광소자로서, 상기 유기물층중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는， 유기 발광 소자를 제공한다. 본발명의 유기 발광소자의 유기물층은단층구조로 이루어질수도 있으나, 2층이상의 유기물층이 적층된다층구조로이루어질수있다. 예컨대， 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 정공주입층， 정공수송층， 전자억제층， 발광층， 정공저지층， 전자수송층， 전자주입층 등을 포함하는 구조를가질수있다. 그러나유기 발광소자의 구조는이에 한정되지 않고더
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적은수의 유기층을포함할수있다. 또한， 상기 유기물 층은 정공주입층, 정공수송층， 또는 정공 주입과 수송을동시에 하는층을포함할수있고， 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 또한， 상기 유기물 층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로표시되는화합물을포함한다. 또한, 상기 유기물 층은 정공저지층을 포함할 수 있고， 상가 정공저지층은상기 화학식 1로표시되는화합물을포함한다. 또한， 상기 유기물 층은 전자수송층, 또는 전자주입층을 포함할 수 있고， 상기 전자수송층, 또는 전자주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을포함한다. 또한， 상기 전자수송층, 전자주입층， 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는증은상기 화학식 1로표시되는화합물을포함한다. 또한, 상기 유기물 층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고， 상기 전자수송층은상기 화학식 1로표시되는화합물을포함할수있다. 또한， 본발명에 따른유기 발광소자는, 기판상에 양극， 1층이상의 유기물 층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조 (110대 1 ? 의 유기 발광 소자일수있다. 또한, 본발명에 따른유기 발광소자는기판상에 음극， 1층 이상의 유기물층및 양극이 순차적으로적층된 역방향구조 ( 6!寸6선 1 ?6)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대， 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는도 1및 2에 예시되어 있다. 도 1은 기판 (1) , 양극 (2) , 유기물층 (3)， 음극 (4)으로 이루어진 유기
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발광소자의 예를도시한것이다. 이와같은구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는화합물은상기 유기물층에 포함될수있다. 도 2는기판 (1) , 양극 (2) , 정공주입층 (5) , 정공수송층 (6) , 발광층 (7)， 정공저지층 (8) , 전자수송층 (9) , 전자주입층 (10) 및 음극 (4)로 이루어진 유기 발광소자의 예를도시한것이다. 이와같은구조에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층， 정공저지층， 전자수송층 및 전자주입층 중 1층 이상에 포함될 수 있고， 바람직하기로 정공저지층, 전자수송층및전자주입층중 1층이상에 포함될수있다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 유기물 층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로표시되는화합물을포함하는 것을제외하고는당기술분야에 알려져 있는 재료와방법으로 제조될 수 있다. 또한， 상기 유기 발광소자가 복수개의 유기물층을포함하는경우, 상기 유기물층은동일한물질 또는다른 물질로형성될수있다. 예컨대， 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제 1 전극, 유기물층 및 제 2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때， 스퍼터링법 (sputter ing)이나 전자범 증발법 (e-beam evaporat ion)과 같은 PVD(physi cal Vapor Deposi t ion)방법을 이용하여， 기판 상에 금속 또는 전도성을가지는금속산화물또는이들의 합금을증착시켜 양극을형성하고， 그위에 정공주입층， 정공수송층, 발광층및 전자수송층을포함하는유기물 층을형성한후， 그위에 음극으로사용할수있는물질을증착시켜 제조할수 있다. 이와 같은 방법 외에도， 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을차례로증착시켜 유기 발광소자를만들수있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광소자의 제조시 진공증착법 뿐만아니라용액도포법에 의하여 유기물층으로형성될수있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅， 딥코팅， 닥터 블레이딩， 잉크겟 프린팅， 스크린 프린팅， 스프레이법， 롤 코팅 등을 의미하지만， 이들만으로 한정되는것은아니다.
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이와 같은 방법 외에도， 기판상에 음극 물질로부터 유기물층， 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광소자를 제조할수 있다 0TO 2003/012890) . 다만， 제조방법이 이에 한정되는것은아니다. 일례로， 상기 제 1 전극은 양극이고, 상기 제 2 전극은 음극이거나, 또는상기 제 1전극은음극이고， 상기 제 2전극은양극이다. 상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 ·수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐， 크롬， 구리， 아연， 금과 같은금속또는 이들의 합금; 아연 산화물， 인둠 산화물， 인듐주석 산화물 (IT0) , 인듐아연 산화물 ( IZ⑴과 같은 금속 산화물; ZnO：Al 또는 SN¾:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3- 메틸티오펜)， 폴리 [3,4-(에틸렌- 1，2 -디옥시)티오펜] (PED0T)， 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘， 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄， 인듐， 이트륨， 리튬, 가돌리늄， 알루미늄， 은， 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 Li02Ml과같은다층구조물질등이 있으나, 이들에만한정되는것은아니다. 상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을주입하는층으로, 정공주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과， 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMOChighest occupi ed molecular orbi tal)가양극물질의 일함수와주변유기물증의 H0M0 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린 (porphyr in) , 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물,
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핵사니트릴핵사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈 (quinacr idone)계열의 유기물， 페릴렌 (perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나， 이들에만한정 .되는것은아니다. 상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로， 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을수송받아발광층으로옮겨줄수 있는물질로정공에 대한이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물， 전도성 고분자， 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나， 이들에만한정되는것은아니다. 상기 발광물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는물질로서， 형광이나인광에 대한양자효율이 좋은물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8 - 히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물 (Alq3) ; 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴 (dimer ized styryl )화합물; BAlq； 10-히드록시벤조퀴놀린-금속화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리 (p- 페닐렌비닐텐) (PPV) 계열의 고분자; 스피로 (spi ro) 화합물; 폴리플루오텐， 루브렌등이 있으나， 이들에만한정되는것은아니다. 상기 발광층은호스트재료및도펀트재료를포함할수있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체， 피렌 유도체， 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체， 페난트렌 화합물， 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란유도체， 래더형 퓨란화합물, 피리미딘유도체등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 도펀트재료로는방향족아민유도체， 스트릴아민화합물, 붕소착체， 플루오란텐화합물， 금속착체등이 있다. 구체적으로방향족아민유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서，
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아릴아미노기를 갖는 피랜， 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며， 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로， 아릴기， 실릴기， 알킬기， 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1또는 2 이상선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민， 스티릴디아민， 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속착체로는이리듐착체， 백금착체등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로， 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아발광층으로옮겨줄수 있는물질로서， 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8 -히드록시퀴놀린의시 착물;쇼1¾를포함한착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히， 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고， 각경우알루미늄층또는실버층이 뒤따른다. 상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로， 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며， 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논 , 안트라퀴노다이메탄， 다이페노퀴논， 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸， 옥사다이아졸, 트리아졸， 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산， 프레오레닐리덴 메탄， 안트론 등과 그들의 유도체， 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체 화합물로서는 8 -하이드록시퀴놀리나토 리륨, 비스（8- 하이드록시퀴놀리나토）아연， 비스（8 -하이드록시퀴놀리나토）구리， 비스（8-
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하이드록시퀴놀리나토）망간 , 트리스（8 -하이드록시퀴놀리나토）알루미늄 , 트리스（2 -메틸- 8 -하이드록시퀴놀리나토）알루미늄 , 트리스（8- 하이드록시퀴놀리나토）갈륨 , 비스（1◦-하이드록시벤조［ ］퀴놀리나토）베릴륨 , 비스（1◦-하이드록시벤조［비퀴놀리나토）아연, 비스（2 -메틸- 8- 퀴놀리나토）클로로갈륨, 비스（2 -메틸- 8 -퀴놀리나토）（0 -크레졸라토）갈륨, 비스（2 -메틸- 8 -퀴놀리나토）（ 1 -나프톨라토）알루미늄， 비스（2 -메틸- 8- 퀴놀리나토）（2 -나프톨라토）갈륨등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 본발명에 따른유기 발광소자는사용되는 .재료에 따라전면발광형， 후면발광형 또는양면발광형일수있다. 또한， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양전지 또는유기 트랜지스터에 포함될수있다. 상기 화학식 1로표시되는화합물및 이를포함하는유기 발광소자의 제조를 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을예시하기 위한것이며， 본발명의 범위가이들에 의하여 한정되는것은 아니다.
질소 분위기에서 5001111 둥근 바닥 플라스크에 화합물 8.80§， 22.00_01） 및 화합물 31（9.32§, 24.20_01）을 테트라하이드로퓨란 220 에 완전히 녹인 후 21« 탄산칼륨 수용액（1101111）을 첨가하고， 테트라키스_ （트리페닐포스핀）팔라듐（0.76§ , 0.661^101）을 넣은 후 2시간 동안 가열
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교반하였다. 상온으로온도를낮추고물층을 제거하고무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 200ml로 재결정하여 제조예 1(12.27g, 8OT)을제조하였다.
MS[M+H]+= 639
질소 분위기에서 5001111 둥근 바닥 플라스크에 화합물 사8.8½， 22.00^01 ) 및 화합물 32(9.32용， 24.20,01 )를 테트라하이드로퓨란 200 에 완전히 녹인 후 21 탄산칼륨 수용액 (110111 )을 첨가하고, 테트라키스_ (트리페닐포스핀)팔라듐 (0.76§， 0.661^1101 )을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로온도를낮추고물층을 제거하고무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 200 로 재결정하여 제조예 2(10.89§ , 71%)를제조하였다.
¾1+}1]+= 639
질소 분위기에서 5001111 둥근 바닥 플라스크에 화합물 7.34§， 20.00_01 ) 및 화합물 33(7.75당， 22.00^101 )를 테트라하이드로퓨란 22(½1에 완전히 녹인 후 21 탄산칼륨 수용액 (100!111 )을 첨가하고， 테트라키스_ (트리페닐포스핀)팔라둠 (0.46용， 0.401^01 )을 넣은 후 2시간 동안 가열
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교반하였다. 상온으로온도를낮추고물층을 제거하고무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 15(½1로 재결정하여 제조예 3(9.58§ 68%)을제조하였다.
¾犯 +비+= 638
질소 분위기에서 5001111 둥근 바닥 플라스크에 화합물 7.34§， 20.00_01 ) 및 화합물 34(9.44§ 22.00_01 )를 테트라하이드로퓨란 180 에 완전히 녹인 후 2 탄산칼륨 수용액 (1001111 )을 첨가하고， 테트라키스- (트리페닐포스핀)팔라듐 (0.59§， 0.50_01 )을 넣은 후 2시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로온도를낮추고물층을 제거하고무수황산마그네슘으로 건조한후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 100미1로 재결정하여 제조예 4(8.45§ , 59%)를제조하였다.
1此［¾1+비+= 715 제조예 5
질소 분위기에서 5001111 둥근 바닥 플라스크에 화합물 9. !¾， 20.00^01 ) 및 화합물 35(5.26용， 22.00_01 )을 테트라하이드로퓨란 20(½1에 완전히 녹인 후 2 탄산칼륨 수용액 (1001111 )을 첨가하고， 비스 (트리-
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부틸포스핀)팔라듐 (0.23용， 0.20^101 )을 넣은후 4시간동안가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고에틸아세테이트 1501111로재결정하여 제조예 5(10.36용, 81%)를 제조하였다.
¾¾[!\1+비+= 563 제조예 6
완전히 녹인 후 2^ 탄산칼륨 수용액 (1001111 )을 첨가하고， 비스 (트리- 부틸포스핀)팔라듐 (0.23§ , 0.20^01 )을 넣은후 2시간동안가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고에틸아세테이트 1501111로재결정하여 제조예 6(10.24§, 80%)를 제조하였다.
¾^[¾1+}1]+= 639 제조예 7
질소 분위기에서 5001111 둥근 바닥 플라스크에 화합물 0(7.34§ )
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20.00_01) 화합물 37(8.87§, 22.00_01)를 테트라하이드로퓨란 250미1에 완전히 녹인 후 21 탄산칼륨 수용액 (12¾11)을 첨가하고， 비스 (트리- 부틸포스핀)팔라듐 (0.6¾， 0.50 101)을 넣은후 3시간동안가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 에틸아세테이트 50 로 재결정하여 제조예 7(12.42§ 90%)을 제조하였다.
¾1 ¾«1]+= 689
1 ¾1+비+= 639
질소 분위기에서 5001111 둥근 바닥 플라스크에 화합물 1X9.17§，
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20.00_01 ) 및 화합물 39(4.79당, 8.371에101 1 테트라하이드로퓨란 20(¼1에 완전히 녹인 후 2 탄산칼륨 수용액 (10(½1 )을 첨가하고, 비스 (트리- 부틸포스핀)팔라듐 (0.60용, 0.5011에01 )을 넣은후 3시간동안가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 에틸아세테이트 20(½1로 재결정하여 제조예 9(8.02용， 56%)를 제조하였다.
1\바1]+= 715
[¾!+}!] += 663
질소 분위기에서 5001111 둥근 바닥 플라스크에 화합물 7.34§， 0.00_01 ) 및 화합물 311(9.9¾， 22.00_01 )을 테트라하이드로퓨란 200미1에
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완전히 녹인 후 2 탄산칼륨 수용액 (1001111 )을 첨가하고， 비스 (트리- _ 부틸포스핀)팔라듐 (0.308， 0.251에101 )을 넣은후 9시간동안가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 10(¾11로 재결정하여 제조예 11(10.21§ , 69%)을제조하였다.
마1«내］+= 739
1아1\1+비+= 791
20.00^01 ) 01
완전히 녹인 후 2 탄산칼륨 용액 (1001111 )을 첨가하고， 비스 (트리- 부틸포스핀)팔라둠 (0.30용， 0.251에101 )을넣은후 12시간동안가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 3001111로 재결정하여 제조예 13(12.8¾， 61%)을제조하였다.
라 +비 639 .
질소분위기에서 5001111 둥근바닥플라스크에 화합물 1^(9.17용, 20.00^01 ) 및 화합물 314(5.89§ 22.00^01 )를 테트라하이드로퓨란 250 에 완전히 녹인 후 2 탄산칼륨수용액 (12¾11 )을첨가하고， 비스 (트리- ^부틸포스핀)팔라듐 (0.30§， 0.251^101 )을 넣은 후 12시간동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에탄올 1601111로재결정하여 제조예 14(7.89용, 70%)를제조하였다.
와1«+¾+= 563
질소 분위기에서 5001111 둥근 바닥 플라스크에 화합물 9.17요，
20.00_01 ) 및 화합물 315(8.09용， 22.00_01 )을 테트라하이드로퓨란 20(½1에 완전히 녹인 후 2 탄산칼륨 수용액 (1001111 )을 첨가하고, 비스 (트리- 부틸포스핀)팔라듐 (0.30§， 0.251때01 )을넣은후 12시간동안가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후
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감압농축 시키고 에탈올 150011로 재결정하여 제조예 15（9.43당, 71%）를 제조하였다.
1아¾1+비+= 663 실시예 1-1
比아比 · 11 0 （16）가 1,000入의 두께로박막코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때， 세제로는 피셔사 此라 00.） 제품을사용하였으며， 증류수로는 밀러포어사（附11 0 ¾.） 제품의 필터（ 11라）로 2차로걸러진증류수를사용하였다. 111）를 30분간 세척한후 증류수로 2회 반복하여 초음파세척을 10분간진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후， 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한， 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간세정한후진공증착기로기판을수송시켰다. 이렇게 준비된 110 투명 전극 위에 하기 화학식
표시되는 화합물을 100入의 두께로 열 진공증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화학식 1으로 표시되는 화합물（1250ᅀ）을 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서， 상기 정공수송층 위에 막두께 150入으로 하기 화학식
표시되는 화합물을 진공 증착하여 전자저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자저지층 위에 막 두께 200쇼으로 하기 화학식 배로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 묘1）로 표시되는 화합물을 25: 1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 앞서 제조한 제조예 1의 화합물을 막 두께 50入으로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공저지층 위에 하기 화학식 附1으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 山로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로진공증착하여 310入의 두께로전자수송층을형성하였다. 상기 전자수송층 위에 순차적으로 12人두께로 리튬플로라이드（니 와 1，000ᅀ 두께로알루미늄을증착하여 음극을형성하였다.
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상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7 /36（：를유지하였고， 음극의 리콤들로라이드는 0.3쇼/36（：， 알루미늄은 2요/36（：의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 \ 10_7 5표10 _6 를유지하여， 유기 발광 소자를제작하였다. 실시예 1-3내지 1-15
제조예 1의 화합물 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을사용하는것을 제외하고는， 상기 실시예 1-1과동일한방법으로유기 발광소자를제조하였다. 비교예 1-1내지 1-3
제조예 1의 화합물대신 하기 표 1에 기재된 화합물을사용하는것을 제외하고는， 상기 실시예 1-1과동일한방법으로유기 발광소자를제조하였다. 하기 표 1에서사용한패1, 2및｝恨3의 화합물은하기와같다.
2019/112143 1»(：1^1{2018/008982
실험예 1
상기 제조한실시예 및 비교예의 유기 발광소자에 전류를인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 195은 휘도가 초기 휘도（1600 0에서 95%로 감소되는데 소요되는시간을의미한다.
【표 11
사용하여 제조된 유기 발광소자의 경우에 유기 발광소자의 효율， 구동전압 및/또는안정성 면에서 우수한특성을나타낸다.
특히, 본원 발명의 화합물을 정공저지층으로 사용하여 제조된 유기발광소자들은 , 페난트렌 0¾113111；］1 116) 코어의 비교예 1 및 스피로비플루오렌(31) 01 111이：6116) 코어의 비교예 2-3의 화합물을 정공저지층으로 사용하여 제조된 유기 발광 소자보다 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을보인다.
구체적으로, 본원 발명 화합물의 코어는， 페난트렌 및 스피로비플루오렌코어보다， 전자의 함량이 상대적으로높으며 정공저지층으로 - 사용하였을때수명을떨어뜨리지 않으면서 전압및 효율에서 강점을보인다는 결과를확인했다.
상기 표 1의 결과와같이 , 본발명에 다른화합물은정공저지능력이 우수하여유기 발광소자에 적용가능함을확인할수있었다. 【부호의 설명】
기판 2： 양극
3： 유기물층 4： 음극
5： 정공주입층 6： 정공수송층
7： 발광층 8： 정공저지층
9 전자수송층 10： 전자주입층
Claims
[화학식 1]
상기 화학식 1에서
은 결합; 치환 또는 비치환된 06-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된比 0및 중 1개 이상을포함하는 02-60헤테로아릴텐이고,
XI , ¾및 ¾는각각독립적으로比 또는대이고，
! 및 2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 06-60 아릴; 또는 치환또는비치환된比 0및 중 1개 이상을포함하는 02-60헤테로아릴이다.
【청구항 2]
제 1항에 있어서，
상기 화학식 1로표시되는화합물은하기 화학식 2내지 화학식 4중 어느하나로표시되는것인，
화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
2019/112143 1»（：1/10公018/008982
상기 화학식 2내지 화학식 4에서，
， ¾， ¾, ¾， 및 2는제 1항에서 정의한바와같다.
【청구항 3】
제 1항에 있어서’
¾, ¾및 ¾중, 적어도 2이상은 인，
화합물.
【청구항 4]
제 1항에 있어서,
은결합; 또는하기로구성되는군으로부터 선택되는어느하나인， 화합물:
2019/112143 1»（：1^1{2018/008982
【청구항 5]
제 1항에 있어서,
5 쇼 및 2는 각각독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느하나인’
화합물:
2019/112143 1»（：1/10公018/008982
【청구항 6】
제 1항에 있어서，
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는어느하나인，
화합물:
【청구항 7]
제 1 전극; 상기 제 1 전극과 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 제 1 5 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물 층 중 1층 이상은 제 1항 내지 제 6항 중 어느 하나의 항에 따른화합물을포함하는것인， 유기 발광소자.
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