WO2018056608A1 - 화장품용 지방산 에틸 에스테르 - Google Patents

화장품용 지방산 에틸 에스테르 Download PDF

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WO2018056608A1
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acid ethyl
ethyl ester
solubilizer
fatty acid
sunscreen
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김미정
오한나
박승원
이상범
조성준
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씨제이제일제당 (주)
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Definitions

  • the present application relates to a solubilizer of a sunscreen or a color pigment containing 6 to 16 saturated fatty acid ethyl esters and a cosmetic composition comprising the same.
  • solubilizers or dispersants are used as an additive so that the effective ingredients constituting the cosmetic are well mixed in the solvent and do not form a precipitate with other components.
  • solubilizers or dispersants include polyglycerol fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters, silicone surfactants, polyglucosides, ethyl benzoate, C12-15 alkyl benzo, benzyl benzoate, isoparaffin, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, Acetone, nonoxynol-12, and the like are generally used.
  • solubilizers or dispersants include polyglycerol fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters, silicone surfactants, polyglucosides, ethyl benzoate, C12-15 alkyl benzo, benzyl benzoate, isoparaffin, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, Acetone, nonoxynol
  • 2-phenylethyl benzoate may be prepared by reacting 2-phenylethyl alcohol with benzoic acid using a strong acid catalyst such as methanesulfonic acid at a high temperature (180 ° C. or higher) as disclosed in Korean Patent No. 10-1233939.
  • a strong acid catalyst such as methanesulfonic acid at a high temperature (180 ° C. or higher) as disclosed in Korean Patent No. 10-1233939.
  • the present inventors have completed the present invention by preparing a fatty acid ethyl ester suitable as a solubilizer or dispersant of a sunscreen or a color pigment as a result of research on a safe and environmentally friendly cosmetic composition.
  • One object of the present application is to provide a sunscreen solubilizer or color pigment solubilizer comprising 6 to 16 saturated fatty acid ethyl esters.
  • Another object of the present application is a solubilizer of a sunscreen or color pigments containing 6 to 16 saturated fatty acid ethyl ester; And a sunscreen or a color pigment; to provide a cosmetic composition comprising a.
  • Applicant has completed the present invention by preparing a fatty acid ethyl ester suitable as a solubilizer or dispersant of a sunscreen or a color pigment as a result of research on a safe and environmentally friendly cosmetic composition.
  • the C6-C16 saturated fatty acid ethyl ester of the present application not only has high oxidation stability, but also has good miscibility with a sunscreen or a color dye, and thus can be used as a sunscreen or solubilizer for a color dye.
  • the fatty acid ethyl ester is present in a liquid state at room temperature and does not deteriorate even if stored for a long time, it can be widely used in cosmetic compositions of various formulations.
  • a sunscreen solubilizer or color pigment solubilizer comprising 6 to 16 saturated fatty acid ethyl ester.
  • solubilizing agent of a sunscreen or color pigments containing 6 to 16 saturated fatty acid ethyl ester provides a cosmetic composition comprising; and a sunscreen or color pigments.
  • the present application relates to fatty acid ethyl esters comprising saturated fatty acids of specific carbon atoms, ie saturated fatty acid ethyl esters having 6 to 16 carbon atoms.
  • the fatty acid ethyl ester is not only high in oxidative stability but also compatible with a sunscreen or color dye. Therefore, when preparing a cosmetic composition using this, it is possible to implement the desired formulation by increasing the solubility of the various components.
  • the fatty acid ethyl ester is suitable for use as a cosmetic component because it has good compatibility with various components and does not deteriorate even after long time storage.
  • the present application provides a solubilizer of a sunscreen or color pigments containing 6 to 16 saturated fatty acid ethyl esters.
  • the C6-C16 saturated fatty acid ethyl esters can be produced by transesterification by contacting vegetable oils and lipases. It may also be synthesized by a reaction using a chemical catalyst, but is not limited thereto. More specifically, it can be produced through enzymatic transesterification so as to meet the purpose to be used in sunscreens or color pigments used in cosmetics.
  • the C6-C16 saturated fatty acid ethyl ester may be caprylic acid ethyl ester, capric acid ethyl ester, lauric acid ethyl ester, myristic acid ethyl ester, palmitic acid ethyl ester, or a mixture thereof. More specifically, it may be, but is not limited to, caprylic acid ethyl ester, capric acid ethyl ester, mixtures thereof, or palmitic acid ethyl ester.
  • the vegetable oil which can be used to prepare the C6-C16 saturated fatty acid ethyl ester, is at least one vegetable oil selected from the group consisting of palm oil, palm kernel oil and coconut oil. Can be.
  • the vegetable oil may be fractionated to use an oil-fat fraction containing 1.3-dipalmitoyl-2-oleylglycerol (1,3-dipalmitoyl-2-oleoylglycerol: POP).
  • the fraction may be performed through dry fractionation or solvent fractionation, but is not limited thereto, and may include POP having a difference in the content of saturated fatty acids and unsaturated fatty acids from vegetable fats and oils known in the art. Any method that can provide maintenance can be used. For example, a classification method can be selectively used according to the characteristic of the vegetable fats and oils used.
  • organic solvents such as hexane, acetone, methyl ethyl ketone, and ethanol, which can dissolve the raw material oil and fat, may be used without limitation.
  • Vegetable oils that can be used in the present invention include 35 to 70% by weight of palm oil, or 1.3-dipalmitoyl-2-oleoylglycerol (POP) and 35 to 55 iodine It may be a fat having a value.
  • the lipase may be an enzyme having specificity for sn-1,3 positions of any used in the art, non-limiting examples thereof include a separation tank crispus del Sliema (Rhizopus delemar), Rhizopus myuko Mie Hay (RhizoMucor miehei , Aspergillus miger , Rhizopus arrhizus ), Rhizopus niveus , Mucor Miehei miehei , Mucor Javanikus javanicus ), Rhizopus javenicus ), Rhizopus oxyzae ) and Thermomyces languinosus lanuginosus ) derived lipases. Specifically, it may be, but is not limited to, lipase derived from Rifupus delema, Muco Miehey or Thermomyses ranuginus.
  • the sunscreen may be Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine or Butyl Methoxydibenzoylmethane.
  • the bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine is an oil-soluble compound, a broad spectrum ultraviolet absorber that absorbs UVA rays as well as UVB.
  • a broad spectrum ultraviolet absorber that absorbs UVA rays as well as UVB.
  • sunscreen products are approved as a UV filter and is used as an active ingredient in sunscreen products designed to protect the skin from the sun.
  • sunscreen products are treated as cosmetics, but in the United States, sunscreen products are classified as general drugs and FDA-approved substances can be used as active ingredients.Bis-Ethylhexyloxyphenolmethoxyphenyltriazine
  • sunscreen products are not used in sunscreen products but is used as a UV absorber in cosmetics and personal care and hygiene products.
  • the butylmethoxydibenzoylmethane also called avobenzone, is a useful component used in sunscreen products to absorb the full spectrum of UVA rays. It is used throughout the world as a material approved by the European and US FDA, but is sensitive to the nature of the solvent, making it stable in polar protic solvents but unstable in nonpolar environments. Since it is decomposed by ultraviolet absorption, it can be used with a light stabilizer.
  • Non-limiting examples of light stabilizers that can be used together include octocrylene, 4-methylbenzylidene tampo, bis-ethhexyloxyphenolmethoxyphenyltriazine, methylenebisbenzotriazolyltetramethylbutylphenol, butyloctylsalicylate, Hexadecylbenzoate, butyloctylbenzoate, undecylcrylene dimethicone, terephthalylidene dicampo sulfonic acid, diethylhexyl 2,6-naphthalate, polyester-8, polysilicon-15, diethylhexyl cylinylidene malo Nate, ethylhexylmethoxycrylene. Or it may be used in combination with cyclodextrin to improve light stability, but is not limited thereto.
  • the color pigment may be an organic material or an inorganic material including a chromophore which is added to the cosmetic composition as a material containing a pigment added to impart a color tone to cosmetics and may realize a desired color.
  • a chromophore which is added to the cosmetic composition as a material containing a pigment added to impart a color tone to cosmetics and may realize a desired color.
  • it may be one or more selected from the group consisting of titanium dioxide, yellow iron oxide, red iron oxide and black iron oxide, but is not limited thereto, and may include cosmetic color pigments known in the art.
  • the titanium dioxide is a material widely used as a dye from paint to sunscreen and food.
  • the yellow iron oxide is a monohydrate type iron oxide hydroxide represented by the chemical formula of FeO (OH) .H 2 O, which may be referred to as Fe (OH) 3 or may be referred to as a hydrated iron oxide.
  • the red iron oxide is a trivalent iron oxide represented by the formula of Fe 2 O 3 , contained in "Pigment Brown 6", “Pigment Brown 7" and “Pigment Red 101", and is used in cosmetics as an FDA-approved material. .
  • the black iron oxide is an iron oxide in which divalent and trivalent iron coexist and is represented by the chemical formula of Fe 3 O 4 , and may also be represented by FeO ⁇ Fe 2 O 3 . It is a black dye known as CI pigment black 11.
  • the present application may provide a sunscreen dispersant or a pigment pigment dispersant containing 6 to 16 saturated fatty acid ethyl ester.
  • dispenser in the present application may collectively refer to a material capable of uniformly dispersing the solid particles in water.
  • a cosmetic composition comprising the solubilizer according to the present application, or a cosmetic composition comprising the dispersant is provided.
  • a sunscreen solubilizer or a solubilizer of a color pigment comprising the C6-C16 saturated fatty acid ethyl ester according to the present application; And a sunscreen or color pigments; a cosmetic composition comprising a.
  • the amount of the sunscreen agent or the color pigment to the solubilizer may be 10 to 120 parts by weight, respectively, based on 100 parts by weight of the solubilizer.
  • the cosmetic composition is a solution, external ointment, cream, foam, nourishing lotion, softening lotion, pack, softening water, latex, makeup base, essence, lip balm, soap, liquid cleanser, bath, sunscreen cream, sun oil, suspension, emulsion It may be prepared in a formulation selected from the group consisting of liquids, pastes, gels, lotions, powders, soaps, surfactant-containing cleansing, oils, powder foundations, emulsion foundations, wax foundations, patches and sprays, but is not limited thereto. no.
  • the cosmetic composition of the present application may further include one or more cosmetically acceptable carriers formulated in general skin cosmetics, and as conventional components, for example, oil, water, surfactants, moisturizers, lower alcohols, Thickeners, chelating agents, pigments, preservatives, flavoring agents, and the like may be appropriately blended, but are not limited thereto.
  • one or more cosmetically acceptable carriers formulated in general skin cosmetics, and as conventional components, for example, oil, water, surfactants, moisturizers, lower alcohols, Thickeners, chelating agents, pigments, preservatives, flavoring agents, and the like may be appropriately blended, but are not limited thereto.
  • the cosmetic composition of the present application may be formulated into a functional cosmetic further comprising an ingredient having an antioxidant effect, an anti-wrinkle effect, an anti-aging effect, and / or a sunscreen effect.
  • an active ingredient used in functional cosmetics known in the art may be used without limitation.
  • Solubilizers or dispersants comprising carbon atoms of 6 to 16 saturated fatty acid ethyl ester of the present application is added to the above for the purpose of excellent cosmetic compatibility with other raw materials when manufactured in cosmetics, materials that have previously been used in cosmetics for the same purpose Compared with these, it has the same or more oxidative stability and physical properties, so that it can be formulated into cosmetics.
  • the amount of the sunscreen or color pigment to the fatty acid ethyl ester is 10 to 120 parts by weight, 15 to 110 parts by weight, 20 to 100 parts by weight, 25 to 90 parts by weight, based on 100 parts by weight of the fatty acid ethyl ester, respectively. 30 to 80 parts by weight, 35 to 70 parts by weight, or 40 to 60 parts by weight. More specifically, the sunscreen or the color pigment may refer to the above description.
  • Triglycerides that is, palm mid fraction (PMF), which is a palm fraction with a high content of palmitic acid, and stearic acid ethyl ester were mixed in a molar ratio of 1: 2 to a sum of 1 L.
  • the palm oil used at this time is POP 55%, iodine is 40, the specific manufacturing method is as follows:
  • the mixture is called position specific lipase ( Mucor). miehei ) and 50 g of enzyme were mixed in a double jacket 2 L reactor and reacted at 50 ° C. for 6 hours. Palmitic acid ethyl ester was produced by lipase exchange of palmitic acid bound to palm oil and stearic acid ethyl ester used as a raw material. Distillation was performed to separate triglycerides from the reaction mixture. Triglycerides were removed by distillation in a four-stage distillation column under conditions of a vacuum degree of 2 mbar, a tower bottom temperature of 235 ° C., and a reflux ratio of 1 to obtain a fatty acid ethyl ester.
  • caprylic / capric acid ethyl esters (Example 1) and stearic acid ethyl esters (Comparative Example 1) and oleic acid ethyl esters (Comparative Examples) 2) was prepared.
  • Comparative Examples 3 and 4 a commonly used fatty acid ethyl ester complex and C12-15 alkyl benzoate were used. The main components of these samples are shown in Table 1 below.
  • Example 1 Caprylic Acid / Capric Acid Ethyl Ester
  • Example 2 Palmitic Acid Ethyl Ester Comparative Example 1 Stearic Acid Ethyl Ester Comparative Example 2 Oleic acid ethyl ester Comparative Example 3 Fatty acid ethyl ester complex (unsaturated fatty acid ethyl ester 80%) Comparative Example 4 C12-15 Alkyl Benzoate
  • Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 to 4 were used as solubilizers, respectively, for 10 minutes at 70 ° C., at 25% concentration of bis-ethylhexyloxyphenolmethoxyphenyltriazine and butylmethoxybenzoylmethane as organic sunscreens. Dissolved. In order to evaluate their stability, the presence or absence of precipitation on 1 day, 3 days, and 7 days was left to stand for 1 week in a 25 °C thermostat, and the results are shown in Tables 2 and 3, respectively.
  • Table 2 shows the stability of bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyltriazine in 25% concentration in each solubilizer.
  • Table 3 shows the stability evaluation when the butyl methoxy benzoyl methane is dissolved in each solubilizer at a concentration of 25%.
  • oxidation stability of the fatty acid ethyl ester prepared by the transesterification reaction by the enzyme according to Preparation Example 1 is shown in Table 4 below. Oxidative stability was analyzed according to the AOCS Cd 12b-92 test method.
  • the oxidative stability test method is a test method for measuring the oxidative stability of fats and oils.
  • Example 1 As shown in Table 4, it was confirmed that the saturated fatty acid ethyl esters (Example 1, Example 2 and Comparative Example 1) showed excellent oxidation stability compared to unsaturated fatty acid ethyl esters (Comparative Example 2 and Comparative Example 3). In Comparative Example 3, although saturated fatty acid was contained to some extent, oxidative stability was considerably lowered due to high unsaturated fatty acid content.
  • Example 1 and 2 Comparative Examples 3 and 4 prepared according to Preparation Example 1, a sunscreen composition was prepared, and the composition and content of each composition are shown in Tables 5 and 6 below. Referring to Experimental Examples 1 and 2 above, Comparative Examples 1 and 2 were determined to be unreasonable for use as a cosmetic raw material, and these were excluded from Experimental Example 3.
  • Example 1 Example 2 Comparative Example 3 Comparative Example 4 25 °C X X O X 45 °C X X O X
  • the sunscreen including Example 1 or Example 2 was found to be stable without any physical or chemical changes such as discoloration, discoloration and phase separation even when exposed to room temperature or high temperature for up to 30 days.
  • This is an additive for promoting dissolution of the active ingredient, and even if the fatty acid ethyl ester of the present application is added, it is well mixed with other cosmetic compositions and does not cause any change in formulation quality. It is suitable for use as.
  • evaluation items consisted of spreadability, fit, persistence, spreadability and color expression. Evaluation criteria were based on 1 (very dissatisfied) to 10 (very satisfied), and the results of sensory evaluation according to each evaluation item are shown in Table 9 below.
  • Example 1 Example 2 Comparative Example 3 Comparative Example 4 Spreadability 9.5 9.8 6.2 7.8 Tightness 9.0 9.5 5.8 7.6 Persistence 9.2 9.7 6.3 7.1 Application 9.4 9.6 5.5 6.9 Color expression 9.3 9.8 5.9 7.3
  • the foundation containing the fatty acid ethyl ester of Examples 1 and 2 according to the present application was evaluated to be excellent in the overall evaluation items compared to the foundation of the comparative example, in particular the spread and color expression It confirmed that it is excellent.

Abstract

본 출원은 탄소수 6 내지 16 포화 지방산 에틸 에스테르를 포함하는 자외선 차단제 가용화제 또는 색조안료의 가용화제, 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다.

Description

화장품용 지방산 에틸 에스테르
본 출원은 탄소수 6 내지 16 포화 지방산 에틸 에스테르를 포함하는 자외선 차단제 또는 색조안료의 가용화제 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
화장품을 제형화함에 있어서, 화장품을 구성하는 유효한 성분들이 용매에 잘 혼화되고 다른 성분들과 침전을 형성하지 않도록 별도의 가용화제 또는 분산제 등을 첨가제로 사용한다. 상기 가용화제 또는 분산제로는, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 솔비탄 지방산 에스테르, 실리콘 계면활성제, 폴리글루코사이드, 에틸 벤조에이트, C12-15 알킬 벤조, 벤질 벤조에이트, 이소파라핀, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 아세톤, 노녹시놀-12 등이 일반적으로 사용되고 있다. 그러나, 이와 같은 물질들은 고온고압의 환경에서 제조되거나 또는 화학적 촉매와 용매 등을 사용하여 제조된다. 예컨대, 대한민국 등록특허 제10-1233939호에 개시된 바와 같이 고온(180℃ 이상)에서 메탄설폰산과 같은 강산 촉매를 사용하여 2-페닐에틸 알코올과 벤조산을 반응시킴으로써 2-페닐에틸 벤조에이트를 제조할 수 있다. 하지만 화학적 반응을 통해 제조된 촉매 또는 용매가 최종 제품에서 완벽하게 제거되지 못하여 잔여물로 남는 경우, 이들은 문제점을 발생시킬 수 있다. 특히 피부에 직접 적용되는 화장품 내 상기 화학물질의 잔여물은 심각한 피부 문제를 발생시킬 수 있다. 이러한 문제점을 해결하기 위하여, 화장품용 원료로서의 기능은 보유하면서 피부에 자극이 없고 친환경적인 방법으로 제조된 물질이 필요하다.
이에 본 출원인은 안전하고 친환경적인 화장료 조성물에 대하여 연구한 결과, 자외선 차단제 또는 색조안료의 가용화제 또는 분산제로 적합한 지방산 에틸 에스테르를 제조하여 본 발명을 완성하였다.
본 출원의 하나의 목적은 탄소수 6 내지 16 포화 지방산 에틸 에스테르를 포함하는 자외선 차단제 가용화제 또는 색조안료 가용화제를 제공하는 것이다.
본 출원의 다른 하나의 목적은 탄소수 6 내지 16 포화 지방산 에틸 에스테르를 포함하는 자외선 차단제 또는 색조안료의 가용화제; 및 자외선 차단제 또는 색조안료;를 포함하는 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
본 출원인은 안전하고 친환경적인 화장료 조성물에 대하여 연구한 결과, 자외선 차단제 또는 색조안료의 가용화제 또는 분산제로 적합한 지방산 에틸 에스테르를 제조하여 본 발명을 완성하였다.
본 출원의 탄소수 6 내지 16 포화 지방산 에틸 에스테르는 산화 안정성이 높은 뿐만 아니라, 자외선 차단제 또는 색조염료와의 혼화성이 좋으므로, 자외선 차단제 또는 색조염료의 가용화제로 사용될 수 있다. 또한, 상기 지방산 에틸 에스테르는 상온에서 액상으로 존재하며 장시간 저장하더라도 변질되지 않으므로 다양한 제형의 화장료 조성물에 널리 사용될 수 있다.
상기 목적을 달성하기 위한, 본 출원의 하나의 양태로서 탄소수 6 내지 16 포화 지방산 에틸 에스테르를 포함하는 자외선 차단제 가용화제 또는 색조안료 가용화제를 제공한다.
본 출원의 다른 하나의 양태로서 탄소수 6 내지 16 포화 지방산 에틸 에스테르를 포함하는 자외선 차단제 또는 색조안료의 가용화제; 및 자외선 차단제 또는 색조안료;를 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
이하, 본 출원을 자세히 설명한다.
본 출원은 특정한 탄소수의 포화 지방산을 포함하는 지방산 에틸 에스테르, 즉 탄소수 6 내지 16의 포화 지방산 에틸 에스테르에 관한 것이다. 상기 지방산 에틸 에스테르는, 산화 안정성이 높은 뿐만 아니라, 자외선 차단제 또는 색조염료와의 혼화성이 좋다. 따라서, 이를 이용하여 화장료 조성물을 제조하는 경우, 다양한 성분들의 용해도를 높여 원하는 제형을 구현할 수 있다. 또한, 상기 지방산 에틸 에스테르는 다양한 성분과의 혼화성이 좋고 장시간 저장 후에도 변질되지 않으므로 화장료 성분으로 사용되기에 적합하다.
본 출원은 탄소수 6 내지 16 포화 지방산 에틸 에스테르를 포함하는 자외선 차단제 또는 색조안료의 가용화제를 제공한다.
상기 탄소수 6 내지 16 포화 지방산 에틸 에스테르는 식물성 유지 및 리파아제를 접촉시켜 에스테르 교환반응에 의해 생성될 수 있다. 화학 촉매를 이용한 반응에 의해서도 합성할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 보다 구체적으로는, 화장료에 사용되는 자외선 차단제나 색조안료에 사용하고자 하는 목적에 부합하도록, 효소적 에스테르 교환반응을 통해 생산할 수 있다.
상기 탄소수 6 내지 16 포화 지방산 에틸 에스테르는 카프릴산 에틸 에스테르, 카프르산 에틸 에스테르, 라우르산 에틸 에스테르, 미리스트산 에틸 에스테르, 팔미트산 에틸 에스테르 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 보다 구체적으로, 카프릴산 에틸 에스테르, 카프르산 에틸 에스테르, 이들의 혼합물, 또는 팔미트산 에틸 에스테르일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 탄소수 6 내지 16 포화 지방산 에틸 에스테르를 제조하기 위해 사용 가능한, 상기 식물성 유지는 팜유(palm oil), 팜핵유(palm kernel oil) 및 야자유(coconut oil)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 식물성 유지일 수 있다.
또는, 상기 식물성 유지를 분획하여 1.3-디팔미토일-2-올레일글리세롤 (1,3-dipalmitoyl-2-oleoylglycerol: POP) 를 함유하는 유지 분획을 사용할 수 있다. 상기 분획은 건식분별(dry fractionation) 또는 용제분별(solvent fractionation)을 통해 수행할 수 있으나, 이에 제한되지 않으며, 당업계에 공지된 식물성 유지 원료로부터 포화지방산과 불포화지방산의 함량에 차이가 있는 POP 함유 유지를 제공할 수 있는 방법을 제한 없이 사용할 수 있다. 예컨대, 사용하는 식물성 유지 원료의 특징에 따라 분별 방법을 선택적으로 이용할 수 있다. 용제분별의 경우 헥산, 아세톤, 메틸에틸케톤, 에탄올 등 원료 유지를 용해시킬 수 있는 유기용매를 제한 없이 사용하여 수행할 수 있다. 본 발명에서 사용될 수 있는 식물성 유지는 팜중부유, 또는 1.3-디팔미토일-2-올레일글리세롤 (1,3-dipalmitoyl-2-oleoylglycerol: POP)을 35 내지 70 중량% 포함하고 35 내지 55의 요오드가를 갖는 유지일 수 있다.
구체적으로, 상기 리파아제는 당업계에서 사용되는 임의의 sn-1,3 위치에 특이성을 갖는 효소일 수 있으며, 이의 비제한적인 예는 리조푸스 델레마(Rhizopus delemar), 리조뮤코 미에헤이(RhizoMucor miehei), 아스퍼질러스 미거(Aspergillus miger), 리조푸스 아르히주스(Rhizopus arrhizus), 리조푸스 니베우스(Rhizopus niveus), 뮤코 미에헤이(Mucor miehei), 뮤코 자바니쿠스(Mucor javanicus), 리조푸스 자베니쿠스(Rhizopus javenicus), 리조푸스 옥시자에(Rhizopus oxyzae) 및 써모마이세스 라누기노서스(Thermomyces lanuginosus) 유래 리파아제를 포함할 수 있다. 구체적으로, 리조푸스 델레마, 뮤코 미에헤이 또는 써모마이세스 라누기노서스 유래 리파아제일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
본 출원에서 상기 자외선 차단제는 비스-에칠헥실옥시페놀메톡시페닐트리아진(Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine) 또는 부틸메톡시디벤조일메탄(Butyl Methoxydibenzoylmethane)일 수 있다.
상기 비스-에칠헥실옥시페놀메톡시페닐트리아진은 유용성 화합물로서, UVA선은 물론 UVB를 흡수하는 넓은 스펙트럼의 자외선 흡수제이다. 유럽에서는 UV 필터로 승인되어 태양으로부터 피부를 보호하기 위해 고안된 자외선 차단제품의 유효성분으로 사용되고 있다. 한편, 유럽에서 자외선 차단제품은 화장품으로 취급되나, 미국에서는 자외선 차단제품이 일반의약품으로 구분되어 FDA의 승인을 받은 물질을 유효성분으로 사용할 수 있는데, 비스-에칠헥실옥시페놀메톡시페닐트리아진은 아직 미국 FDA의 승인을 받지는 못하였으므로 자외선 차단제품에는 사용되지 못하나, 화장품이나 개인 미용 및 위생 용품에는 자외선 흡수제로 사용되고 있다.
상기 부틸메톡시디벤조일메탄은 아보벤존(Avobenzone)이라고도 하며, UVA선의 전체 스펙트럼을 흡수하기 위해 자외선 차단제품에 사용되는 유용성 성분이다. 이는 유럽과 미국 FDA에서 승인된 물질로서 전 세계적으로 사용되고 있으나, 용매의 성질에 민감하여, 극성 양성자성 용매에 안정하나 비극성 환경에서 불안정하다. 자외선 흡수에 의해 분해되므로 광안정화제와 함께 사용할 수 있다. 함께 사용 가능한 광안정화제의 비제한적인 예는 옥토크릴렌, 4-메틸벤질리덴 탬포, 비스-에칠헥실옥시페놀메톡시페닐트리아진, 메틸렌비스벤조트리아졸릴테트라메틸부틸페놀, 부틸옥틸살리실레이트, 헥사데실벤조에이트, 부틸옥틸벤조에이트, 운데실크릴렌 디메치콘, 테레프탈릴리덴 디캠포 술폰산, 디에틸헥실 2,6-나프탈레이트, 폴리에스테르-8, 폴리실리콘-15, 디에틸헥실 시린질리덴 말로네이트, 에틸헥실메톡시크릴렌을 포함한다. 또는 사이클로덱스트린과 함께 사용하여 광안정성을 향상시킬 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
본 출원에서 상기 색조안료는 화장품에 색조를 부여하기 위하여 첨가되는 안료를 주성분으로 하는 물질로서, 화장료 조성물에 첨가되어 원하는 색상을 구현할 수 있는 발색단을 포함하는 유기물 또는 무기물일 수 있다. 구체적으로, 티타늄디옥사이드, 황색산화철, 적색산화철 및 흑색산화철로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않으며, 당업계에 공지된 화장료용 색조안료를 포함할 수 있다.
상기 티타늄디옥사이드는 페인트로부터 자외선 차단제, 음식물까지 염료로써 널리 사용되는 물질이다. 상기 황색산화철은 FeO(OH)·H2O의 화학식으로 표시되는 일수화물 형태의 철산화물수산화물로서, Fe(OH)3로 표시하기도 하며, 수화된 철산화물이라고도 한다. FDA 승인된 물질로 화장료와 타투 잉크에 사용되고 있다.
상기 적색산화철은 Fe2O3의 화학식으로 표시되는 3가 철산화물로, "Pigment Brown 6", "Pigment Brown 7" 및 "Pigment Red 101"에 함유되어 있고, FDA 승인된 물질로 화장료에 사용되고 있다.
상기 흑색산화철은 2가와 3가 철이 공존하는 철산화물로 Fe3O4의 화학식으로 표시되며, FeO·Fe2O3로 표시되기도 한다. C.I pigment black 11로 알려진 흑색 염료이다.
또한, 본 출원은 탄소수 6 내지 16 포화 지방산 에틸 에스테르를 포함하는 자외선 차단제 분산제 또는 색조안료 분산제를 제공할 수 있다.
본 출원에서 용어 "분산제"는 고체입자를 물에 균일하게 분산시킬 수 있는 물질을 통칭할 수 있다.
나아가, 본 출원에 따른 상기 가용화제를 포함하는 화장료 조성물, 또는 상기 분산제를 포함하는 화장료 조성물이 제공된다.
나아가, 본 출원에 따른 상기 탄소수 6 내지 16 포화 지방산 에틸 에스테르를 포함하는 자외선 차단제 가용화제 또는 색조안료의 가용화제; 및 자외선 차단제 또는 색조안료;를 포함하는 화장료 조성물이 제공된다.
상기 가용화제에 대한 상기 자외선차단제 또는 색조안료의 함량은 각각, 상기 가용화제 100 중량부를 기준으로 10 내지 120 중량부일 수 있다.
상기 화장료 조성물은 용액, 외용연고, 크림, 폼, 영양화장수, 유연화장수, 팩, 유연수, 유액, 메이크업베이스, 에센스, 립밤, 비누, 액체 세정료, 입욕제, 선 스크린크림, 선오일, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션, 패취 및 스프레이로 구성된 군으로부터 선택되는 제형으로 제조할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 출원의 화장료 조성물은 일반 피부 화장료에 배합되는 화장품학적으로 허용 가능한 담체를 1 종 이상 추가로 포함할 수 있으며, 통상의 성분으로 예를 들면 유분, 물, 계면활성제, 보습제, 저급 알콜, 증점제, 킬레이트제, 색소, 방부제, 향료 등을 적절히 배합할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또는 본 출원의 화장료 조성물에 항산화 효과, 주름 개선 효과, 노화 방지 효과 및/또는 자외선 차단 효과를 갖는 성분을 추가로 포함하여 기능성 화장품으로 제형화할 수 있다. 상기 항산화 효과, 주름 개선 효과, 노화 방지 효과 및/또는 자외선 차단 효과를 갖는 성분으로는 당업계에 공지된 기능성 화장품에 사용되는 유효성분을 제한없이 사용할 수 있다.
본 출원의 탄소수 6 내지 16 포화 지방산 에틸 에스테르를 포함하는 가용화제 또는 분산제는 이를 상기의 목적으로 첨가하여 화장품으로 제조시 다른 원료와의 혼화성이 우수하며, 기존에 동일한 목적으로 화장료에 사용되던 물질들과 비교하여, 동등 이상의 산화 안정성 및 물성을 가지므로 화장료로 제형화하는 것이 가능하다.
보다 구체적으로는, 카프릴산 에틸 에스테르, 카프르산 에틸 에스테르 및 팔미트산 에틸 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 지방산 에틸 에스테르; 및 자외선 차단제 또는 색조안료;를 포함하는 화장료 조성물이 제공될 수 있다. 상기 지방산 에틸 에스테르에 대한 상기 자외선차단제 또는 색조안료의 함량은 각각, 상기 지방산 에틸 에스테르 100 중량부를 기준으로 10 내지 120 중량부, 15 내지 110 중량부, 20 내지 100 중량부, 25 내지 90 중량부, 30 내지 80 중량부, 35 내지 70 중량부, 또는 40 내지 60 중량부 일 수 있다. 보다 구체적인 상기 자외선 차단제 또는 상기 색조안료는 전술된 내용을 참고할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 출원을 보다 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 본 출원을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 출원의 범위가 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
제조예 1: 효소적 에스테르 교환반응을 통한 지방산 에틸 에스테르의 제조
트리글리세라이드, 즉 팔미트산 함량이 높은 팜 분획물인 팜중부유(palm mid fraction; PMF)와 스테아린산 에틸 에스테르를 1:2의 몰비(molar ratio)로, 합이 1 L가 되도록 혼합하였다. 이때 사용한 팜중부유는 POP 55%, 요오드가 40 이며, 구체적인 제조방법은 하기와 같다:
팜유 1 kg을 60℃에서 완전히 용해시킨 후 아세톤(acetone) 10 kg과 혼합하여 봉한 후, 교반시켜 유지가 아세톤에 완전히 용해되도록 하였다. 상기 혼합액을 0℃에서 3시간 동안 30 rpm으로 교반하여 결정화하였으며, 이를 감압 여과하여 고체상인 팜스테아린(palm stearin)과 액체상인 팜올레인(palm olein)으로 분리하였다. 이때, 팜올레인의 수율은 60% 이상이었으며, 요오드가(iodine value) 60 이하의 특성을 나타내었다. 상기 분별을 통해 수득한, 아세톤을 제거하지 않은 팜스테아린을 40℃에서 완전히 용해시켰다. 이후, 추가적으로 아세톤을 첨가하여 30℃에서 30 rpm으로 교반하여 결정화하였으며, 이를 감압 여과하여 결정화된 획분과 팜중부유(palm mid fraction; PMF)로 분리하였다. 이때, 팜중부유의 수율은 30% 이상이었으며, POP 함량 55%, 요오드가 40의 특성을 나타내었다.
상기 혼합물을 위치특이성 리파아제(Mucor miehei 유래) 효소 50 g와 함께 이중자켓 2 L 반응기에 혼합하여 50℃에서 6시간 동안 반응시켰다. 반응 과정 중 리파아제에 의해 팜중부유에 결합되어 있는 팔미트산과 원료로 사용한 스테아린산 에틸 에스테르가 교환되면서 팔미트산 에틸 에스테르가 생성되었다. 반응이 완료된 혼합물로부터 트리글리세라이드를 분리하기 위하여 증류를 실시하였다. 4단 증류탑에서 진공도 2 mbar, 탑 하부온도 235℃, 및 환류비 1의 조건으로 증류하여 트리글리세라이드를 제거하여 지방산 에틸 에스테르를 수득하였다. 팔미트산 에틸 에스테르의 순도를 향상시키기 위하여 추가 증류를 실시하였다. 구체적으로 22단 증류탑에서 진공도 2 mbar, 탑 하부온도 235℃, 및 환류비 3의 조건으로 증류하여 순도 98% 이상의 팔미트산 에틸 에스테르(실시예 2)를 수득하였다.
지방산 에틸 에스테르의 안정성 및 가용 또는 분산 효과를 비교하기 위하여, 상기와 유사한 방법으로 카프릴산/카프르산 에틸 에스테르 (실시예 1) 및 스테아린산 에틸 에스테르 (비교예 1) 및 올레인산 에틸 에스테르 (비교예 2)를 제조하였다. 비교예 3 및 4로는 범용적으로 사용되는 지방산 에틸 에스테르 복합물과 C12-15 알킬 벤조에이트를 사용하였다. 이들 시료의 주 성분을 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 1 카프릴산/카프르산 에틸 에스테르
실시예 2 팔미트산 에틸 에스테르
비교예 1 스테아린산 에틸 에스테르
비교예 2 올레인산 에틸 에스테르
비교예 3 지방산 에틸 에스테르 복합물(불포화 지방산 에틸 에스테르 80%)
비교예 4 C12-15 알킬 벤조에이트
실험예 1: 유기 자외선 차단제의 용해도 비교 평가
상기 실시예 1 및 2, 비교예 1 내지 4를 각각 가용화제로 사용하여 유기 자외선 차단제인 비스-에칠헥실옥시페놀메톡시페닐트리아진과 부틸메톡시벤조일메탄을 25% 농도로 70℃ 가온 조건에서 10분 동안 용해시켰다. 이들의 안정도를 평가하기 위하여 25℃ 항온기에서 1주일 동안 방치하면서 1일, 3일 및 7일에 석출 여부를 육안으로 확인하고, 그 결과를 하기 표 2 및 표 3에 각각 나타내었다.
석출여부 실시예1 실시예2 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4
1일 석출X 석출X 판단불가 석출X 석출X 석출X
3일 석출X 석출X 판단불가 석출X 석출O 석출X
7일 석출X 석출X 판단불가 석출X 석출O 석출X
상기 표 2는, 비스-에칠헥실옥시페놀메톡시페닐트리아진을 각각의 가용화제에 25% 농도로 용해시킨 경우, 안정도를 평가하여 나타낸 것이다.
석출여부 실시예1 실시예2 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4
1일 석출X 석출X 석출O 석출X 석출X 석출X
3일 석출X 석출X 석출O 석출X 석출O 석출X
7일 석출X 석출X 석출O 석출X 석출O 석출O
상기 표 3은, 부틸메톡시벤조일메탄을 각각의 가용화제에 25% 농도로 용해시킨 경우, 안정도를 평가하여 나타낸 것이다.
상기 표 2 및 표 3에 나타난 바와 같이, 실시예 1 및 실시예 2를 가용화제로 사용한 경우, 일주일 동안 안정적으로 유기 자외선 차단제를 용해하였다. 반면, 불포화 지방산 에틸 에스테르를 다량 포함하는 비교예 3 또는 알킬 벤조 에이트를 포함하는 비교예 4를 가용화제로 사용한 경우, 3일 또는 7일 이후에 유기 자외선 차단제가 석출되었다. 한편, 비교예 1의 C18의 스테아린산 에틸 에스테르는 25℃에서 그 자체로서 고체 상태로 존재하는 바, 유효성분의 석출 여부를 판단할 수 없었다. 즉, 실시예 1 및 실시예 2의 지방산 에틸 에스테르는 유기 자외선 차단제의 가용화제로 매우 적합하다는 점을 확인할 수 있었다.
실험예 2: 지방산 에틸 에스테르의 산화 안정성
상기 제조예 1에 따라 효소에 의한 에스테르 교환반응을 통해 제조한 지방산 에틸 에스테르의 산화 안정성을 확인하고 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다. 산화 안정성은 AOCS Cd 12b-92 시험 방법에 따라 분석하였다.
해당 산화안정성 시험 방법은 유지(油脂)의 산화안정성을 측정하는 시험방법이다.
산화 안정성(시간)
실시예 1 63
실시예 2 67
비교예 1 68
비교예 2 7
비교예 3 11
상기 표 4에 나타난 바와 같이, 포화 지방산 에틸 에스테르(실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1)는 불포화 지방산 에틸 에스테르(비교예 2 및 비교예 3)에 비해 우수한 산화 안정성을 나타내는 것을 확인하였다. 비교예 3의 경우 포화 지방산을 어느 정도 함유하고 있으나, 높은 불포화 지방산 함량으로 인해 산화 안정성이 현저히 낮아진 것으로 사료된다.
실험예 3: 자외선 차단제 제형 평가
상기 제조예 1에 따라 제조된 실시예 1 및 2, 비교예 3 및 4를 이용하여, 자외선 차단제 조성물을 제조하였으며, 각 조성물의 구성성분 및 함량은 하기의 표 5 및 6에 나타내었다. 상기의 실험예 1 및 2를 참고하면, 비교예 1 및 2는 화장품 원료로 사용하기에는 무리가 있다고 판단하여, 실험예 3에서는 이들을 제외하였다.
원료명(국문) 중량(%) 중량(%) 중량(%) 중량(%)
정제수 to 100 to 100 to 100 to 100
아크릴레이트/C10-30알킬아크릴레이트크로스폴리머 0.2 0.2 0.2 0.2
부틸렌글리콜 5 5 5 5
디소듐이디티에이 적량 적량 적량 적량
실시예1 10 - - -
실시예2 - 10 - -
비교예3 - - 10 -
비교예4 - - - 10
비스-에칠헥실옥시페놀메톡시페닐트리아진 5 5 5 5
옥토크릴렌 3 3 3 3
에틸헥실메톡시신나메이트 7 7 7 7
에칠헥실살리실레이트 5 5 5 5
스테아릭애씨드 1.5 1.5 1.5 1.5
세테아릴알코올 2 2 2 2
베헤닐알코올 0.5 0.5 0.5 0.5
사이클로펜타실록산/사이클로헥사실록산 5 5 5 5
트리에탄올아민 0.2 0.2 0.2 0.2
방부제, 향료 적량 적량 적량 적량
원료명(국문) 중량(%) 중량(%) 중량(%) 중량(%)
정제수 to 100 to 100 to 100 to 100
아크릴레이트/C10-30알킬아크릴레이트크로스폴리머 0.2 0.2 0.2 0.2
부틸렌글리콜 5 5 5 5
디소듐이디티에이 적량 적량 적량 적량
실시예1 10 - - -
실시예2 - 10 - -
비교예3 - - 10 -
비교예4 - - - 10
부틸메톡시디벤조일메탄 5 5 5 5
옥토크릴렌 3 3 3 3
에틸헥실메톡시신나메이트 7 7 7 7
에칠헥실살리실레이트 5 5 5 5
스테아릭애씨드 1.5 1.5 1.5 1.5
세테아릴알코올 2 2 2 2
베헤닐알코올 0.5 0.5 0.5 0.5
사이클로펜타실록산/사이클로헥사실록산 5 5 5 5
트리에탄올아민 0.2 0.2 0.2 0.2
방부제, 향료 적량 적량 적량 적량
각 조성물의 안정도를 평가하기 위하여, 각각 실온(약 25℃)과 45℃에서 30일 동안 방치한 후, 성상 비교 평가 및 안정도를 육안으로 확인하고 그 결과를 하기 표 7에 나타내었다. 변화가 관찰되지 않은 경우를 ×로 표시하였다.
　 실시예1 실시예2 비교예3 비교예4
25℃ X X O X
45℃ X X O X
상기 표 7에 나타난 바와 같이, 실시예 1 또는 실시예 2를 포함하는 자외선 차단제는 30일까지 상온이나 고온에 노출되어도 변색, 변취 및 상분리 등 어떠한 물리적, 화학적 변화도 없이 안정한 것을 확인할 수 있었다. 이는 유효성분의 용해를 촉진하기 위한 첨가제로 본 출원의 지방산 에틸 에스테르를 첨가하여도 다른 화장료 조성물과 잘 혼합되며 제형 품질에 변화를 일으키지 않을 뿐만 아니라, 고온에서 장시간 저장하여도 안정성이 우수하므로 화장료 조성물로 사용하기에 적합함을 나타내는 것이다.
실험예 4: 파운데이션 제형 평가
하기 표 8에 기재된 성분과 함량으로 파운데이션을 제조하였다.
중량(%) 중량(%) 중량(%) 중량(%)
실시예1 10 - - -
실시예2 - 10 - -
비교예3 - - 10 -
비교예4 - - - 10
에틸헥실메톡시신나메이트 7 7 7 7
비스-에칠헥실옥시페놀메톡시페닐트리아진 4 4 4 4
사이클로펜타실록산/사이클로헥사실록산 10 10 10 10
세틸 피이지/피피지-10/1 디메치콘 1 2 2 2
피이지-9폴리디메칠실록시에칠디메치콘 2 2 2 2
소르비탄세스퀴올리에이트 1.5 1.5 1.5 1.5
티타늄디옥사이드 10 10 10 10
디스테아디모늄헥토라이트 1 1 1 1
부틸렌글리콜 5 5 5 5
소듐클로라이드 1 1 1 1
황색산화철 적량 적량 적량 적량
적색산화철 적량 적량 적량 적량
흑색산화철 적량 적량 적량 적량
디소듐이디티에이 적량 적량 적량 적량
방부제, 향료 적량 적량 적량 적량
정제수 to 100 to 100 to 100 to 100
30명의 20세 내지 40세 여성과 남성으로 구성된 품평단을 대상으로 상기 조성으로 제조한 파운데이션을 1주일 동안 사용하도록 한 뒤 사용 결과를 비교 평가하였다. 평가 항목은 퍼짐성, 밀착감, 지속성, 발림성 및 색상표현으로 구성하였다. 평가 기준은 1(매우 불만족) 내지 10(매우 만족)을 기준으로 하였으며, 각 평가 항목에 따른 관능 평가 결과를 취합하여 하기 표 9에 나타내었다.
　 실시예1 실시예2 비교예3 비교예4
퍼짐성 9.5 9.8 6.2 7.8
밀착감 9.0 9.5 5.8 7.6
지속성 9.2 9.7 6.3 7.1
발림성 9.4 9.6 5.5 6.9
색상표현 9.3 9.8 5.9 7.3
상기 표 9에 나타난 바와 같이, 본 출원에 따른 실시예 1 및 실시예 2의 지방산 에틸 에스테르가 함유된 파운데이션은, 비교예의 파운데이션에 비해 전체 평가항목에서 우수하다는 평가를 받았으며, 특히 퍼짐성과 색상표현이 우수함을 확인하였다.

Claims (9)

  1. 탄소수 6 내지 16 포화 지방산 에틸 에스테르를 포함하는, 자외선 차단제 또는 색조안료의 가용화제.
  2. 제1항에 있어서, 상기 탄소수 6 내지 16 포화 지방산 에틸 에스테르는 식물성 유지 및 리파아제를 접촉시켜 에스테르 교환반응에 의해 생성된 것인, 가용화제.
  3. 제2항에 있어서, 상기 탄소수 6 내지 16 포화 지방산 에틸 에스테르는 카프릴산 에틸 에스테르, 카프르산 에틸 에스테르, 라우르산 에틸 에스테르, 미리스트산 에틸 에스테르, 팔미트산 에틸 에스테르 또는 이들의 혼합물인, 가용화제.
  4. 제2항에 있어서, 상기 식물성 유지는 팜유(palm oil), 팜핵유(palm kernel oil) 및 야자유(coconut oil)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 식물성 유지인 것인, 가용화제.
  5. 제2항에 있어서, 상기 리파아제는 뮤코 미에헤이(Mucor miehei) 유래 리파아제 또는 써모마이세스 라누기노서스(Thermomyces lanuginosus) 유래 리파아제인, 가용화제.
  6. 제1항에 있어서, 상기 자외선 차단제는 비스-에칠헥실옥시페놀메톡시페닐트리아진 또는 부틸메톡시디벤조일메탄인, 가용화제.
  7. 제1항에 있어서, 상기 색조안료는 티타늄디옥사이드, 황색산화철, 적색산화철 및 흑색산화철로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 색조안료인, 가용화제.
  8. 제1항의 가용화제; 및
    자외선 차단제 또는 색조안료;를 포함하는 화장료 조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 가용화제에 대한 상기 자외선차단제 또는 색조안료의 함량은 각각, 상기 가용화제 100 중량부를 기준으로 10 내지 120 중량부인, 화장료 조성물.
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