WO2018038191A1 - ３－ピリジルオキシアニリン化合物及びその用途 - Google Patents
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- WO2018038191A1 WO2018038191A1 PCT/JP2017/030249 JP2017030249W WO2018038191A1 WO 2018038191 A1 WO2018038191 A1 WO 2018038191A1 JP 2017030249 W JP2017030249 W JP 2017030249W WO 2018038191 A1 WO2018038191 A1 WO 2018038191A1
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/69—Two or more oxygen atoms
Definitions
- Patent Document 1 discloses 4-chloro-2-fluoro-5- ⁇ 2- (ethoxycarbonyl) methoxy-3-pyridyloxy ⁇ aniline, and N- [4-chloro-2-fluoro-5- ⁇ 2- (ethoxy Carbonyl) methoxy-3-pyridyloxy ⁇ phenyl] -trifluoroacetoacetamide is described.
- An object of the present invention is to provide a compound having an excellent weed control effect.
- the present inventor has found that a compound represented by the following formula (1) has an excellent weed control effect, and has led to the present invention. That is, the present invention is as follows.
- Formula (1) (Hereinafter referred to as the present compound).
- [2] A herbicide containing the compound according to [1] (hereinafter also referred to as the present herbicide).
- a method for controlling weeds comprising a step of applying the compound according to [1] to weeds or soil in which weeds grow.
- the compound of the present invention has an excellent weed control effect and is useful as an active ingredient of a herbicide.
- the herbicide of the present invention contains the compound of the present invention and an inert carrier.
- the inert carrier include a solid carrier and a liquid carrier.
- the herbicide of the present invention is usually further added with a formulation auxiliary such as a surfactant, a sticking agent, a dispersing agent, a stabilizer, and the like. , Aqueous liquids, oils, smokes, aerosols, microcapsules and the like.
- the herbicide of the present invention usually contains the compound of the present invention in a weight ratio of 0.1 to 80%.
- the solid carrier examples include clays (for example, kaolin, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, fusami clay, bentonite, acidic clay), talc, and other inorganic minerals (for example, sericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon,
- the liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, etc.), aromatic hydrocarbons, and the like.
- Surfactants include, for example, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and their polyoxyethylene compounds, polyoxyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, and sugar alcohols. Derivatives and the like.
- formulation adjuvants include, for example, fixing agents and dispersants, specifically casein, gelatin, polysaccharides (eg starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid), lignin derivatives, bentonite, saccharides, synthetic water-soluble high Molecules (eg, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert-butyl-4 -Mixylphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids and the like.
- fixing agents and dispersants specifically casein, gelatin, polysaccharides (eg starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid), lignin derivatives, bentonite, saccharides, synthetic water-soluble high Molecules (eg, polyvin
- the method for controlling weeds of the present invention includes a step of applying an effective amount of the compound of the present invention to weeds, soils on which weeds will grow, or soils that will grow.
- the compound of the present invention is usually used as the herbicide of the present invention.
- Examples of the application method of the compound of the present invention include a method of treating the compound of the present invention with foliage, a method of treating the compound of the present invention on the soil surface where the weed grows or will grow, and a compound of the present invention that grows the weed Examples include a method of mixing with soil, and a method of treating the compound of the present invention with the surface water of a paddy field flooded at a place where weeds grow or will grow.
- control target of the compound of the present invention include, but are not limited to, the following.
- Nettic weed Urticaceae: Urtica urens; Polygonaceae: Polygonum convolvulus, Polygonum lapathifolium, Polygonum pensylvanicum, Polygonum persicaria, Polygonum alist, Polygonum longisetum, Polygonum longisetum, Polygonum longisetum, , Polygonum cuspidatum, Rumex japonicus, Rumex crispus, Rumex obtusifolius, Sorrel (Rumex acetosa); Ceramaceae weed (Portulacaceae): Verlagiraceae (Portulaca oleracea); Caryophyllaceae: Stellaria media, Stellaria aquatica, Cerastium holosteoides, Cerastium glomeratum, Spergula arvensis, Mannema (Silene gallica) Pomegranate weed
- Amaranthaceae Amaranthus retroflexus, Amaranthus viridis, Amaranthus lividus, Amaranthus spinosus, Amaranthus hybridus, Amaranthus hybridus, Palm Amaranthus rudis, Amaranthus patulus, Amaranthus tuberculatos, Amaranthus blitoides, Amaranthus deflexus, Amaranthus ternox, era phil , Santernaria (Alternanthera tenella); Papaveraceae: Papaver rhoeas, Argemone mexicana; Brassicaceae: Raphanus raphanistrum, Raphanus sativus, Sinapis arvensis, Capsella bursa-pastoris, Brassica juncea, Brassica camp, ras est.
- Legaceae weeds (Fabaceae): Aeschynomene indica, zigzag joint bech (Aeschynomene rudis), Sesbania exaltata, Ebusa (Cassia obtusifolia), Cassia occidentalis, Desmogi (Desmo) adscendens, Desmodium illinoense, White clover (Trifolium repens), Kudu (Pueraria lobata), Vicia angustifolia, Raccoon peas (Indigofera hirsuta), Indigofera truxensis (Indigofera) Vigna sinensis); Oxalidaceae: Oxalis corniculata, Oxalis strica, Oxalis oxyptera; Geraniaceae: American caroline (Geranium carolinense), Dutch flower (Erodium cicutarium); Euphorbiaceae: Euphorbia helioscopia, Euphorbia maculata, Euphor
- Malvaceae Abutilon theophrasti, Sika rhombiforia, Sida cordifolia, Sida spinosa, Sida glaziovii, Sida santaremnsis ), Ginseng (Hibiscus trionum), Carp (Anoda cristata), Carp (Malvastrum coromandelianum); Onagraceae: Ludwigia epilobioides, Ludwigia octovalvis, Ludwigia decurre, Oenothera biennis, Oenothera laciniata; Aceraceae weed (Sterculiaceae): Waltheria indica; Violaceae: Makibasmille (Viola arvensis), Wild pansy (Viola tricolor); Cucurbitaceae: Areciuri (Sicyos angulatus), wild cucumber (Echinocystis lobata), wild bitter gourd (Momordica charantia); Lythraceae: Am
- Apiaceae Seri (Oenanthe javanica), Nolanin (Daucus carota), Dokunin (Conium maculatum); Araliaceae: Hydrocotyle sibthorpioides, Brazilian Hydrocotyle ranunculoides; Ceratophyllaceae: Matsumoto (Ceratophyllum demersum); Cabombaceae: Cabomba caroliniana; Haloragaceae: Myofphyllum aquaticum, Fusamo (Myriophyllum verticillatum), Watermilfoil (Myriophyllum spicatum, Myriophyllum heterophyllum, etc.); Sapindaceae: Cardiospermum halicacabum; Primulaceae: Anagallis arvensis; Asclepiadaceae: Milkweed (Asclepias syriaca), Honey Vine Milkweed (Ampelamus albidus); Rubiaceae: Catchweed Bed Stra
- Convolvulaceae Japanese morning glory (Ipomoea nil), American morning glory (Ipomoea hederacea), Marva morning glory (Ipomoea purpurea), Malba American morning glory (Ipomoea hederacea var.
- Solanaceae Datura stramonium, Solanum nigrum, Solanum americanum, Solanum ptycanthum, Solanum sarrachoum Solanum strata , Goldfish (Solanum aculeatissimum), wild tomato (Solanum sisymbriifolium), warnabis (Solanum carolinense), physalis angulata, physalis subglabrata, smooth cherries (Nicandra physaloides); Scrophulariaceae: Veronica hederaefolia, Veronica persica, Veronica arvensis, Azena (Lindernia procumbens), American agena (Lindernia dubia), Azia rotia gust Abnome (Dopatrium junceum), Giant Abnome (Gratiola japonica); Plantaginaceae: plantago asiatica, plantago lanceolata, plantago major, callitriche palustris
- Asteraceae Salamander (Xanthium pensylvanicum), Salamander (Xanthium occidentale), Salamander (Xanthium italicum), Wild sunflower (Helianthus annuus), Chamomile (Matricaria chamomum) ), Otrichae (Matricaria matricarioides), Artemisia princeps, Artemisia ⁇ vulgaris, Chinese mugwort (Artemisia verlotorum), Solidago altissima, Tiliaxaco linso (Galinsoga parviflora), Novogiku (Senecio vulgaris), Senecio ⁇ brasiliensis, Senecio ⁇ sebion (Senecio grisebachii), Arechino ⁇ (Conyza bonariensis) Sperm (Conyza canadensis), ragweed (Ambrosia artemisiaefolia), mulberry (Ambrosia trifi
- Osidaceae weeds (Alismataceae): Urikawa (Sagittaria pygmaea), Omodaka (Sagittaria trifolia), Omodaka (Sagittaria sagittifolia), Tilin Omodaka (Sagittaria montevidensis), Aginashi (Sagittaria aginashi), Tulum aquatica); Limnocharitaceae: Limnocharis flava; Hydrocharitaceae: Frogbit (Limnobium spongia), Chrome (Hydrilla verticillata), Common water nymph (Najas guadalupensis); Araceae: Duckweed (Pistia stratiotes); Lemnaceae: Lemna aoukikusa, Spirodela polyrhiza, Wolffia spp; Potato getonaceae: Hiramushi (Potamogeton distinctus), pondweeds (Potamo
- Echinochloaaecrus-galli Echinochloa oryzicola, Echinochloa crus-galli var formosensis, Late watergrass (Echinochloa oryzoides), Echiochloa oryzoides, Colombia Echinochloa crus-pavonis), Enocorogusa (Setaria viridis), Akinoenokorogusa (Setaria faberi), Echinochoro (Setaria glauca), American Enocorosa (Setaria geniculata), Red-legged (Digitaria ciliaris), Large Crabgrass (Digitaria sanguinal) Digitaria horizontaltals, Digitaria insularis, Bark beetle (Eleusine ⁇ ⁇ indica), Violet anemone (Poa annua), Poa ⁇ trivialis, Nagahagusa (Poa pratensis), Aquaspecurus (aelois) Lac
- Cyperaceae Cyperus microiria, Cyperus iria, Cyperus compressus, Cyperus difformis, Cyperus flaccidus, cyperus flaccidus, Cyperus flaccidus (Cyperus odoratus), Cyperus serotinus, Jasper (Cyperus rotundus), Yellow-headed geese (Cyperus esculentus), Kyllinga gracillima, Ida-kug (Kyllinga brevifolia), Hiderico acicularis), Kurowai (Eleocharis kuroguwai), firefly (Schoenoplectus hotarui), Inu firefly (Schoenoplectus juncoides), Swanen (Schoenoplectus wallichii), Schoenoplectus mucronatus, Sugaeno plectus triangulatus), shizui (Schoenoplectus nipponicus), scallop (Sch
- Production Example 1 0.14 g of a compound represented by the above formula (A) (described in Japanese Patent No. 4356247, hereinafter referred to as Compound A), and a compound represented by the above formula (B) (described in Japanese Patent No. 4356247).
- a mixture of 0.20 g), p-toluenesulfonic acid monohydrate 8.0 mg, and toluene 10 mL was stirred under reflux for 2 hours using a Dean-Stark trap. The mixture was cooled to room temperature and then concentrated under reduced pressure. The residue was purified by preparative thin layer chromatography to obtain 0.14 g of the present compound.
- Test Example 1 Post-emergence post-emergence treatment test A plastic cup having a diameter of 8 cm and a depth of 6.5 cm was filled with seedling culture soil, seeded with Agateanthus (Amaranthus retroflexus), covered with about 0.5 cm of soil, and then placed in a greenhouse. Cultivated in When Aogeyeu grows up to the second leaf stage, a diluted solution containing the compound of the present invention, Compound A or Compound B was sprayed uniformly over the whole Aogateto so as to obtain the treatment doses described in [Table 1].
- Agateanthus Amaranthus retroflexus
- the diluted solution is prepared by dissolving the present compound, Compound A or Compound B in a dimethylformamide solution (2%) containing Tween 20 (polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, manufactured by MP Biomedicals, Inc.). Prepared by diluting with ionic water.
- Tween 20 polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, manufactured by MP Biomedicals, Inc.
- the green pearl millet was cultivated in a greenhouse, and after nine days of spraying, the effect of controlling the blue pearl millet was observed to examine the herbicidal effect.
- the herbicidal effect was visually observed and evaluated in 11 stages from 0 to 10 (0 was no action, 10 was completely dead, and the interval was evaluated from 1 to 9). The results are shown in [Table 1]. As a result, the compound of the present invention showed a higher herbicidal effect than Compound A or Compound B.
- Test Example 2 Herbicidal effect on Tainubier and Azena (greenhouse pot test) A plastic pot ( ⁇ 5 cm ⁇ 5.5 cm) was filled with soil, scraped, and allowed to stand for 2 days. Azena seeds were mixed with the soil and sown on the soil surface of the pot that had been scraped. On the same day, Tainubie seeds germinated to a depth of about 0.5 cm from the soil surface of the pot were sown. The inundation depth was adjusted to about 2 cm. A treatment liquid containing the present compound, compound A or compound B was prepared by dissolving the present compound, compound A or compound B in acetone and diluting with distilled water.
- the treatment solution containing the compound of the present invention, compound A or compound B was poured into the rice field water of the pot so as to have the treatment dose described in [Table 2]. Twelve days after the treatment, the weeding effect on weeds was visually evaluated with an index of 0 to 100 (0: no action to 100: complete killing). The results are shown in [Table 2]. As a result, the compound of the present invention showed a higher herbicidal effect than Compound A or Compound B.
- Test Example 3 Tainubie Hydroponic Test 2 mL of distilled water was placed in a plastic tube (inner diameter 2.5 cm ⁇ height 10 cm). The compound of the present invention or Compound A dissolved in dimethyl sulfoxide was added to the distilled water so as to have the treatment concentrations described in [Table 3] to prepare a treatment solution. Next, 4 cereal seeds germinated in the treatment solution were added. After covering with parafilm, cultivation was carried out under conditions of repeating a light place at 25 ° C. for 16 hours, followed by a dark place at 25 ° C. for 8 hours. Ten days after adding Tainubie seeds, the herbicidal effect on Tainubier was visually evaluated with an index of 0 to 100 (0: no action—100: complete killing). The results are shown in [Table 3]. As a result, the compound of the present invention showed a higher herbicidal effect than Compound A.
- Test Example 4 Germination inhibition activity against Arabidopsis thaliana Filter paper was placed in each well of a 24-well microtiter plate, and 150 ⁇ L of distilled water was added. The compound of the present invention, compound A or compound B dissolved in dimethyl sulfoxide was added to the distilled water so that the treatment concentrations described in [Table 4] were obtained. Next, after seeding Arabidopsis seeds in each well, the seeds were cultivated under the conditions of repeating a light place at 25 ° C. for 16 hours, followed by a dark place at 25 ° C. for 8 hours. Ten days after sowing, germination inhibitory activity against Arabidopsis thaliana was visually evaluated with an index of 0 to 100 (0: no action to 100: no germination). The results are shown in [Table 4]. As a result, the compound of the present invention showed higher germination inhibitory activity than Compound A or Compound B.
- the compound of the present invention has an excellent control effect against weeds and is useful as an active ingredient of a herbicide.
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Abstract
本願発明は、式（１） で示される化合物を提供し、該化合物は、雑草に対して優れた防除効力を有し、除草剤の有効成分として有用である。
Description
本特許出願は、日本国特許出願２０１６－１６５４２５号（２０１６年８月２６日出願）および日本国特許出願２０１６－２１０３３０号（２０１６年１０月２７日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。
本発明は３－ピリジルオキシアニリン化合物及びその用途に関する。
本発明は３－ピリジルオキシアニリン化合物及びその用途に関する。
特許文献１には４－クロロ－２－フルオロ－５－｛２－（エトキシカルボニル）メトキシ－３－ピリジルオキシ｝アニリン、及びＮ－［４－クロロ－２－フルオロ－５－｛２－（エトキシカルボニル）メトキシ－３－ピリジルオキシ｝フェニル］－トリフルオロアセト酢酸アミドが記載されている。
本発明は優れた雑草防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
本発明者は上記課題について検討した結果、下記式（１）で示される化合物が優れた雑草防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］ 式（１）：
で示される化合物（以下、本発明化合物と記す）。
［２］ ［１］に記載の化合物を含有する除草剤（以下、本発明除草剤とも記す）。
［３］ ［１］に記載の化合物を、雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を含む雑草の防除方法。
［４］ 雑草を防除するための［１］に記載の化合物の使用。
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］ 式（１）：
［２］ ［１］に記載の化合物を含有する除草剤（以下、本発明除草剤とも記す）。
［３］ ［１］に記載の化合物を、雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を含む雑草の防除方法。
［４］ 雑草を防除するための［１］に記載の化合物の使用。
本発明化合物は、優れた雑草防除効力を有し、除草剤の有効成分として有用である。
本発明除草剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。不活性担体としては、固体担体及び液体担体等が挙げられる。本発明除草剤は、通常さらに界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化される。本発明除草剤には本発明化合物が重量比で通常０．１～８０％含有される。
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ｎ－ヘキサン、シクロヘキサン、灯油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル等）、及びアミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、及び糖アルコール誘導体等が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、及び脂肪酸等が挙げられる。
本発明の雑草防除方法は、本発明化合物の有効量を雑草又は雑草が生育する土壌若しくは生育するであろう土壌に施用する工程を含むものである。本発明の雑草防除方法には、通常、本発明化合物は本発明除草剤として用いられる。
本発明化合物の施用方法としては、例えば本発明化合物を雑草に茎葉処理する方法、本発明化合物を雑草が生育する又は生育するであろう土壌表面に処理する方法、本発明化合物を雑草が生育する土壌に混和処理する方法、及び本発明化合物を雑草が生育する又は生育するであろう場所を湛水した水田の表面水に処理する方法が挙げられる。
本発明化合物の施用方法としては、例えば本発明化合物を雑草に茎葉処理する方法、本発明化合物を雑草が生育する又は生育するであろう土壌表面に処理する方法、本発明化合物を雑草が生育する土壌に混和処理する方法、及び本発明化合物を雑草が生育する又は生育するであろう場所を湛水した水田の表面水に処理する方法が挙げられる。
本発明化合物の防除対象としては、具体的には例えば次のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
イラクサ科雑草（Urticaceae）：ヒメイラクサ（Urtica urens）；
タデ科雑草（Polygonaceae）：ソバカズラ（Polygonum convolvulus）、サナエタデ（Polygonum lapathifolium）、アメリカサナエタデ（Polygonum pensylvanicum）、ハルタデ（Polygonum persicaria）、イヌタデ（Polygonum longisetum）、ミチヤナギ（Polygonum aviculare）、ハイミチヤナギ（Polygonum arenastrum）、イタドリ（Polygonum cuspidatum）、ギシギシ（Rumex japonicus）、ナガバギシギシ（Rumex crispus）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius）、スイバ（Rumex acetosa）；
スベリヒユ科雑草（Portulacaceae）：スベリヒユ（Portulaca oleracea）；
ナデシコ科雑草（Caryophyllaceae）：ハコベ（Stellaria media）、ウシハコベ（Stellaria aquatica）、ミミナグサ（Cerastium holosteoides）、オランダミミナグサ（Cerastium glomeratum）、オオツメクサ（Spergula arvensis）、マンテマ（Silene gallica）；
ザクロソウ科雑草（Molluginaceae）：クルマバザクロウソウ（Mollugo verticillata）；
アカザ科雑草（Chenopodiaceae）：シロザ（Chenopodium album）、ケアリタソウ（Chenopodium ambrosioides）、ホウキギ（Kochia scoparia）、ノハラヒジキ（Salsola kali）、アトリプレックス属（Atriplex spp.）；
イラクサ科雑草（Urticaceae）：ヒメイラクサ（Urtica urens）；
タデ科雑草（Polygonaceae）：ソバカズラ（Polygonum convolvulus）、サナエタデ（Polygonum lapathifolium）、アメリカサナエタデ（Polygonum pensylvanicum）、ハルタデ（Polygonum persicaria）、イヌタデ（Polygonum longisetum）、ミチヤナギ（Polygonum aviculare）、ハイミチヤナギ（Polygonum arenastrum）、イタドリ（Polygonum cuspidatum）、ギシギシ（Rumex japonicus）、ナガバギシギシ（Rumex crispus）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius）、スイバ（Rumex acetosa）；
スベリヒユ科雑草（Portulacaceae）：スベリヒユ（Portulaca oleracea）；
ナデシコ科雑草（Caryophyllaceae）：ハコベ（Stellaria media）、ウシハコベ（Stellaria aquatica）、ミミナグサ（Cerastium holosteoides）、オランダミミナグサ（Cerastium glomeratum）、オオツメクサ（Spergula arvensis）、マンテマ（Silene gallica）；
ザクロソウ科雑草（Molluginaceae）：クルマバザクロウソウ（Mollugo verticillata）；
アカザ科雑草（Chenopodiaceae）：シロザ（Chenopodium album）、ケアリタソウ（Chenopodium ambrosioides）、ホウキギ（Kochia scoparia）、ノハラヒジキ（Salsola kali）、アトリプレックス属（Atriplex spp.）；
ヒユ科雑草（Amaranthaceae）：アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、ホナガイヌビユ（Amaranthus viridis）、イヌビユ（Amaranthus lividus）、ハリビユ（Amaranthus spinosus）、ホナガアオゲイトウ（Amaranthus hybridus）、オオホナガアオゲイトウ（Amaranthus palmeri）、ホソバイヌビユ（Amaranthus rudis）、ホソアオゲイトウ（Amaranthus patulus）、ヒユモドキ（Amaranthus tuberculatos)、アメリカビユ（Amaranthus blitoides）、ハイビユ（Amaranthus deflexus）、アマランサス クイテンシス（Amaranthus quitensis）、ナガエツルノゲイトウ（Alternanthera philoxeroides）、ツルゲイトウ（Alternanthera sessilis）、サングイナリア（Alternanthera tenella）；
ケシ科雑草（Papaveraceae）：ヒナゲシ（Papaver rhoeas）、アザミゲシ（Argemone mexicana）；
アブラナ科雑草（Brassicaceae）：セイヨウノダイコン（Raphanus raphanistrum）、ラディッシュ（Raphanus sativus）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、セイヨウカラシナ（Brassica juncea）、セイヨウアブラナ（Brassica campestris）、ヒメクジラグサ（Descurainia pinnata）、スカシタゴボウ（Rorippa islandica）、キレハイヌガラシ（Rorippa sylvestris）、グンバイナズナ（Thlaspi arvense）、ミヤガラシ（Myagrum rugosum）、マメグンバイナズナ（Lepidium virginicum）、カラクサナズナ（Coronopus didymus）、シロイヌナズナ（Arabidopsis thaliana）；
フウチョウソウ科雑草（Capparaceae）：クレオメ アフィニス（Cleome affinis)；
ケシ科雑草（Papaveraceae）：ヒナゲシ（Papaver rhoeas）、アザミゲシ（Argemone mexicana）；
アブラナ科雑草（Brassicaceae）：セイヨウノダイコン（Raphanus raphanistrum）、ラディッシュ（Raphanus sativus）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、セイヨウカラシナ（Brassica juncea）、セイヨウアブラナ（Brassica campestris）、ヒメクジラグサ（Descurainia pinnata）、スカシタゴボウ（Rorippa islandica）、キレハイヌガラシ（Rorippa sylvestris）、グンバイナズナ（Thlaspi arvense）、ミヤガラシ（Myagrum rugosum）、マメグンバイナズナ（Lepidium virginicum）、カラクサナズナ（Coronopus didymus）、シロイヌナズナ（Arabidopsis thaliana）；
フウチョウソウ科雑草（Capparaceae）：クレオメ アフィニス（Cleome affinis)；
マメ科雑草（Fabaceae）：クサネム（Aeschynomene indica）、ジグザグジョイントベッチ（Aeschynomene rudis）、アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）、ハブソウ（Cassia occidentalis）、ジュズハギ（Desmodium tortuosum）、ノハラハギ（Desmodium adscendens）、イリノイヌスビトハギ（Desmodium illinoense）、シロツメクサ（Trifolium repens）、クズ（Pueraria lobata）、カラスノエンドウ（Vicia angustifolia）、タヌキコマツナギ（Indigofera hirsuta）、インディゴフェラ トルキシレンシス（Indigofera truxillensis）、野生ササゲ（Vigna sinensis）；
カタバミ科雑草（Oxalidaceae）：カタバミ（Oxalis corniculata）、オッタチカタバミ（Oxalis strica）、オキザリス オキシプテラ（Oxalis oxyptera）；
フウロソウ科雑草（Geraniaceae）：アメリカフウロ（Geranium carolinense）、オランダフウロ（Erodium cicutarium）；
トウダイグサ科雑草（Euphorbiaceae）：トウダイグサ（Euphorbia helioscopia）、オオニシキソウ（Euphorbia maculata）、コニシキソウ（Euphorbia humistrata）、ハギクソウ（Euphorbia esula）、ショウジョウソウ（Euphorbia heterophylla）、ヒソップリーフサンドマット（Euphorbia brasiliensis）、エノキグサ（Acalypha australis）、トロピッククロトン（Croton glandulosus）、ロブドクロトン（Croton lobatus）、ブラジルコミカンソウ（Phyllanthus corcovadensis）、トウゴマ（Ricinus communis）；
カタバミ科雑草（Oxalidaceae）：カタバミ（Oxalis corniculata）、オッタチカタバミ（Oxalis strica）、オキザリス オキシプテラ（Oxalis oxyptera）；
フウロソウ科雑草（Geraniaceae）：アメリカフウロ（Geranium carolinense）、オランダフウロ（Erodium cicutarium）；
トウダイグサ科雑草（Euphorbiaceae）：トウダイグサ（Euphorbia helioscopia）、オオニシキソウ（Euphorbia maculata）、コニシキソウ（Euphorbia humistrata）、ハギクソウ（Euphorbia esula）、ショウジョウソウ（Euphorbia heterophylla）、ヒソップリーフサンドマット（Euphorbia brasiliensis）、エノキグサ（Acalypha australis）、トロピッククロトン（Croton glandulosus）、ロブドクロトン（Croton lobatus）、ブラジルコミカンソウ（Phyllanthus corcovadensis）、トウゴマ（Ricinus communis）；
アオイ科雑草（Malvaceae）：イチビ（Abutilon theophrasti）、キンゴジカ（Sida rhombiforia）、マルバキンゴジカ（Sida cordifolia）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa）、シダ グラジオビ（Sida glaziovii）、シダ サンタレムネンシス（Sida santaremnensis）、ギンセンカ（Hibiscus trionum）、ニシキアオイ（Anoda cristata）、エノキアオイ（Malvastrum coromandelianum）；
アカバナ科雑草（Onagraceae）：チョウジタデ（Ludwigia epilobioides）、キダチグンバイ（Ludwigia octovalvis）、ヒレタゴボウ（Ludwigia decurre）メマツヨイグサ（Oenothera biennis）、コマツヨイグサ（Oenothera laciniata）；
アオギリ科雑草（Sterculiaceae）：コバンバノキ（Waltheria indica）；
スミレ科雑草（Violaceae）：マキバスミレ（Viola arvensis）、ワイルドパンジー（Viola tricolor）；
ウリ科雑草（Cucurbitaceae）：アレチウリ（Sicyos angulatus）、ワイルドキューカンバー（Echinocystis lobata）、野生ニガウリ（Momordica charantia）；
ミソハギ科雑草（Lythraceae）：ヒメミソハギ（Ammannia multiflora）、ナンゴクヒメミソハギ（Ammannia auriculata）、ホソバヒメミソハギ（Ammannia coccinea）、エゾミソハギ（Lythrum salicaria）、キカシグサ（Rotala indica）；
ミゾハコベ科雑草（Elatinaceae）：ミゾハコベ（Elatine triandra）、カリフォルニアウォーターウォート（Elatine californica）；
アカバナ科雑草（Onagraceae）：チョウジタデ（Ludwigia epilobioides）、キダチグンバイ（Ludwigia octovalvis）、ヒレタゴボウ（Ludwigia decurre）メマツヨイグサ（Oenothera biennis）、コマツヨイグサ（Oenothera laciniata）；
アオギリ科雑草（Sterculiaceae）：コバンバノキ（Waltheria indica）；
スミレ科雑草（Violaceae）：マキバスミレ（Viola arvensis）、ワイルドパンジー（Viola tricolor）；
ウリ科雑草（Cucurbitaceae）：アレチウリ（Sicyos angulatus）、ワイルドキューカンバー（Echinocystis lobata）、野生ニガウリ（Momordica charantia）；
ミソハギ科雑草（Lythraceae）：ヒメミソハギ（Ammannia multiflora）、ナンゴクヒメミソハギ（Ammannia auriculata）、ホソバヒメミソハギ（Ammannia coccinea）、エゾミソハギ（Lythrum salicaria）、キカシグサ（Rotala indica）；
ミゾハコベ科雑草（Elatinaceae）：ミゾハコベ（Elatine triandra）、カリフォルニアウォーターウォート（Elatine californica）；
セリ科雑草（Apiaceae）：セリ（Oenanthe javanica）、ノラニンジン（Daucus carota）、ドクニンジン（Conium maculatum）；
ウコギ科雑草（Araliaceae）：チドメグサ（Hydrocotyle sibthorpioides）、ブラジルチドメグサ（Hydrocotyle ranunculoides）；
マツモ科雑草（Ceratophyllaceae）：マツモ（Ceratophyllum demersum）；
ハゴロモモ科雑草（Cabombaceae）：ハゴロモモ（Cabomba caroliniana）；
アリノトウグサ科雑草（Haloragaceae）：オオフサモ（Myriophyllum aquaticum）、フサモ（Myriophyllum verticillatum）、ウォーターミルフォイル類（Myriophyllum spicatum、Myriophyllum heterophyllum等）；
ムクロジ科雑草（Sapindaceae）：フウセンカズラ（Cardiospermum halicacabum）；
サクラソウ科雑草（Primulaceae）：アカバナルリハコベ（Anagallis arvensis）；
ガガイモ科雑草（Asclepiadaceae）：オオトウワタ（Asclepias syriaca）、ハニーヴァインミルクウィード（Ampelamus albidus）；
アカネ科雑草（Rubiaceae）：キャッチウィードベッドストロー（Galium aparine）、ヤエムグラ（Galium spurium var. echinospermon）、ヒロハフタバムグラ（Spermacoce latifolia）、ブラジルハシカグサモドキ（Richardia brasiliensis）、ウィングドファルスボタンウィード（Borreria alata）；
ウコギ科雑草（Araliaceae）：チドメグサ（Hydrocotyle sibthorpioides）、ブラジルチドメグサ（Hydrocotyle ranunculoides）；
マツモ科雑草（Ceratophyllaceae）：マツモ（Ceratophyllum demersum）；
ハゴロモモ科雑草（Cabombaceae）：ハゴロモモ（Cabomba caroliniana）；
アリノトウグサ科雑草（Haloragaceae）：オオフサモ（Myriophyllum aquaticum）、フサモ（Myriophyllum verticillatum）、ウォーターミルフォイル類（Myriophyllum spicatum、Myriophyllum heterophyllum等）；
ムクロジ科雑草（Sapindaceae）：フウセンカズラ（Cardiospermum halicacabum）；
サクラソウ科雑草（Primulaceae）：アカバナルリハコベ（Anagallis arvensis）；
ガガイモ科雑草（Asclepiadaceae）：オオトウワタ（Asclepias syriaca）、ハニーヴァインミルクウィード（Ampelamus albidus）；
アカネ科雑草（Rubiaceae）：キャッチウィードベッドストロー（Galium aparine）、ヤエムグラ（Galium spurium var. echinospermon）、ヒロハフタバムグラ（Spermacoce latifolia）、ブラジルハシカグサモドキ（Richardia brasiliensis）、ウィングドファルスボタンウィード（Borreria alata）；
ヒルガオ科雑草（Convolvulaceae）：アサガオ（Ipomoea nil）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea）、マルバアサガオ（Ipomoea purpurea）、マルバアメリカアサガオ（Ipomoea hederacea var. integriuscula）、マメアサガオ（Ipomoea lacunosa）、ホシアサガオ（Ipomoea triloba）、ノアサガオ（Ipomoea acuminata）、ツタノハルコウ（Ipomoea hederifolia）、マルバルコウ（Ipomoea coccinea）、ルコウソウ（Ipomoea quamoclit）、イポモエア グランディフォリア（Ipomoea grandifolia）、イポモエア アリストロチアフォリア（Ipomoea aristolochiafolia）、モミジバヒルガオ（Ipomoea cairica）、セイヨウヒルガオ（Convolvulus arvensis）、コヒルガオ（Calystegia hederacea）、ヒルガオ（Calystegia japonica）、ツタノハヒルガオ（Merremia hedeacea）、ヘアリーウッドローズ（Merremia aegyptia）、ロードサイドウッドローズ（Merremia cissoides）、オキナアサガオ（Jacquemontia tamnifolia）；
ムラサキ科雑草（Boraginaceae）：ワスレナグサ（Myosotis arvensis）；
シソ科雑草（Lamiaceae）：ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum）、ホトケノザ（Lamium amplexicaule）、タマザキメハジキ（Leonotis nepetaefolia）、ニオイニガクサ（Hyptis suaveolens）、ヒプティス ロファンタ（Hyptis lophanta）、メハジキ（Leonurus sibiricus）、ヤブチョロギ（Stachys arvensis）；
ムラサキ科雑草（Boraginaceae）：ワスレナグサ（Myosotis arvensis）；
シソ科雑草（Lamiaceae）：ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum）、ホトケノザ（Lamium amplexicaule）、タマザキメハジキ（Leonotis nepetaefolia）、ニオイニガクサ（Hyptis suaveolens）、ヒプティス ロファンタ（Hyptis lophanta）、メハジキ（Leonurus sibiricus）、ヤブチョロギ（Stachys arvensis）；
ナス科雑草（Solanaceae）：ヨウシュウチョウセンアサガオ（Datura stramonium）、イヌホオズキ（Solanum nigrum）、テリミノイヌホオズキ（Solanum americanum）、アメリカイヌホオズキ（Solanum ptycanthum）、ケイヌホオズキ（Solanum sarrachoides）、トマトダマシ（Solanum rostratum）、キンギンナスビ（Solanum aculeatissimum）、ワイルドトマト（Solanum sisymbriifolium）、ワルナスビ（Solanum carolinense）、センナリホオズキ（Physalis angulata）、スムーズグランドチェリー（Physalis subglabrata）、オオセンナリ（Nicandra physaloides）；
ゴマノハグサ科雑草（Scrophulariaceae）：フラサバソウ（Veronica hederaefolia）、オオイヌノフグリ（Veronica persica）、タチイヌノフグリ（Veronica arvensis）、アゼナ（Lindernia procumbens）、アメリカアゼナ（Lindernia dubia）、アゼトウガラシ（Lindernia angustifolia）、ウキアゼナ（Bacopa rotundifolia））、アブノメ（Dopatrium junceum）、オオアブノメ（Gratiola japonica）；
オオバコ科雑草（Plantaginaceae）：オオバコ（Plantago asiatica）、ヘラオオバコ（Plantago lanceolata）、セイヨウオオバコ（Plantago major）、ミズハコベ（Callitriche palustris）；
ゴマノハグサ科雑草（Scrophulariaceae）：フラサバソウ（Veronica hederaefolia）、オオイヌノフグリ（Veronica persica）、タチイヌノフグリ（Veronica arvensis）、アゼナ（Lindernia procumbens）、アメリカアゼナ（Lindernia dubia）、アゼトウガラシ（Lindernia angustifolia）、ウキアゼナ（Bacopa rotundifolia））、アブノメ（Dopatrium junceum）、オオアブノメ（Gratiola japonica）；
オオバコ科雑草（Plantaginaceae）：オオバコ（Plantago asiatica）、ヘラオオバコ（Plantago lanceolata）、セイヨウオオバコ（Plantago major）、ミズハコベ（Callitriche palustris）；
キク科雑草（Asteraceae）：オナモミ（Xanthium pensylvanicum）、オオオナモミ（Xanthium occidentale）、イガオナモミ（Xanthium italicum）、野生ヒマワリ（Helianthus annuus）、カミツレ（Matricaria chamomilla）、イヌカミツレ（Matricaria perforata）、コーンマリーゴールド（Chrysanthemum segetum）、オロシャギク（Matricaria matricarioides）、ヨモギ（Artemisia princeps）、オウシュウヨモギ（Artemisia vulgaris）、チャイニーズマグウォート（Artemisia verlotorum）、セイタカアワダチソウ（Solidago altissima）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale）、ハキダメギク（Galinsoga ciliata）、コゴメギク（Galinsoga parviflora）、ノボロギク（Senecio vulgaris）、セネシオ ブラジリエンシス（Senecio brasiliensis）、セネシオ グリセバチ（Senecio grisebachii）、アレチノギク（Conyza bonariensis）、ヒメムカシヨモギ（Conyza canadensis）、ブタクサ（Ambrosia artemisiaefolia）、クワモドキ（Ambrosia trifida）、タウコギ（Bidens tripartita）、コセンダングサ（Bidens pilosa）、アメリカセンダングサ（Bidens frondosa）、ビーデンス スバルテルナンス（Bidens subalternans）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense）、アメリカオニアザミ（Cirsium vulgare）、マリアアザミ（Silybum marianum）、マスクチッスル（Carduus nutans）、トゲチシャ（Lactuca serriola）、ノゲシ（Sonchus oleraceus）、オニノゲシ（Sonchus asper）、ビーチクリーピングオックスアイ（Wedelia glauca）、パーフォリエートブラックフット（Melampodium perfoliatum）、ウスベニニガナ（Emilia sonchifolia）、シオザキソウ（Tagetes minuta）、パラクレス（Blainvillea latifolia)、コトブキギク（Tridax procumbens）、イェルバ ポロサ（Porophyllum ruderale）、パラグアイ スターバー（Acanthospermum australe）、ブリストリー スターバー（Acanthospermum hispidum）、フウセンガズラ（Cardiospermum halicacabum）、カッコウアザミ（Ageratum conyzoides）、コモンボーンセット（Eupatorium perfoliatum）、アメリカタカサブロウ（Eclipta alba）、ダンドボロギク（Erechtites hieracifolia）、アメリカンエバーラスティング（Gamochaeta spicata）、ウラジロチチコグサ（Gnaphalium spicatum）、ジャゲリア ヒトラ（Jaegeria hirta）、ゴマギク（Parthenium hysterophorus）、メナモミ（Siegesbeckia orientalis）、メリケントキンソウ（Soliva sessilis）、タカサブロウ（Eclipta prostrata）、アメリカタカサブロウ（Eclipta alba）、トキンソウ（Centipeda minima）；
オモダカ科雑草（Alismataceae）：ウリカワ（Sagittaria pygmaea）、オモダカ（Sagittaria trifolia）、セイヨウオモダカ（Sagittaria sagittifolia）、タイリンオモダカ（Sagittaria montevidensis）、アギナシ（Sagittaria aginashi）、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum）、サジオモダカ（Alisma plantago-aquatica）；
キバナオモダカ科雑草（Limnocharitaceae）：キバナオモダカ（Limnocharis flava）；
トチカガミ科雑草（Hydrocharitaceae）：フロッグビット（Limnobium spongia）、クロモ（Hydrilla verticillata）、コモンウォーターニンフ（Najas guadalupensis）；
サトイモ科雑草（Araceae）：ボタンウキクサ（Pistia stratiotes）；
ウキクサ科雑草（Lemnaceae）：アオウキクサ（Lemna aoukikusa）、ウキクサ（Spirodela polyrhiza）、ミジンコウキクサ属（Wolffia spp）；
ヒルムシロ科雑草（Potamogetonaceae）：ヒルムシロ（Potamogeton distinctus）、ポンドウィード類（Potamogeton crispus、Potamogeton illinoensis、Stuckenia pectinata等）；
ユリ科雑草（Liliaceae）：ワイルドオニオン（Allium canadense）、ワイルドガーリック（Allium vineale）、ノビル（Allium macrostemon）；
ミズアオイ科雑草（Pontederiaceae）：ホテイアオイ（Eichhornia crassipes）、アメリカコナギ（Heteranthera limosa）、ミズアオイ（Monochoria korsakowii）、コナギ（Monochoria vaginalis）；
ツユクサ科雑草（Commelinaceae）：ツユクサ（Commelina communis）、マルバツユクサ（Commelina bengharensis）、エレクトデイフラワー（Commelina erecta）、イボクサ（Murdannia keisak）；
キバナオモダカ科雑草（Limnocharitaceae）：キバナオモダカ（Limnocharis flava）；
トチカガミ科雑草（Hydrocharitaceae）：フロッグビット（Limnobium spongia）、クロモ（Hydrilla verticillata）、コモンウォーターニンフ（Najas guadalupensis）；
サトイモ科雑草（Araceae）：ボタンウキクサ（Pistia stratiotes）；
ウキクサ科雑草（Lemnaceae）：アオウキクサ（Lemna aoukikusa）、ウキクサ（Spirodela polyrhiza）、ミジンコウキクサ属（Wolffia spp）；
ヒルムシロ科雑草（Potamogetonaceae）：ヒルムシロ（Potamogeton distinctus）、ポンドウィード類（Potamogeton crispus、Potamogeton illinoensis、Stuckenia pectinata等）；
ユリ科雑草（Liliaceae）：ワイルドオニオン（Allium canadense）、ワイルドガーリック（Allium vineale）、ノビル（Allium macrostemon）；
ミズアオイ科雑草（Pontederiaceae）：ホテイアオイ（Eichhornia crassipes）、アメリカコナギ（Heteranthera limosa）、ミズアオイ（Monochoria korsakowii）、コナギ（Monochoria vaginalis）；
ツユクサ科雑草（Commelinaceae）：ツユクサ（Commelina communis）、マルバツユクサ（Commelina bengharensis）、エレクトデイフラワー（Commelina erecta）、イボクサ（Murdannia keisak）；
イネ科雑草（Poaceae）：イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、タイヌビエ（Echinochloa oryzicola）、ヒメタイヌビエ（Echinochloa crus-galli var formosensis）、レイトウォーターグラス（Echinochloa oryzoides）、コヒメビエ（Echinochloa colona）、ガルフコックスパー（Echinochloa crus-pavonis）、エノコログサ（Setaria viridis）、アキノエノコログサ（Setaria faberi）、キンエノコロ（Setaria glauca）、アメリカエノコログサ（Setaria geniculata）、メヒシバ（Digitaria ciliaris）、ラージクラブグラス（Digitaria sanguinalis）、ジャマイカンクラブグラス（Digitaria horizontalis）、ススキメヒシバ（Digitaria insularis）、オヒシバ（Eleusine indica）、スズメノカタビラ（Poa annua）、オオスズメノカタビラ（Poa trivialis）、ナガハグサ（Poa pratensis）、スズメノテッポウ（Alospecurus aequalis）、ブラックグラス（Alopecurus myosuroides）、カラスムギ（Avena fatua）、セイバンモロコシ（Sorghum halepense）、シャターケーン（Sorghum vulgare）、シバムギ（Agropyron repens）、ホソムギ（Lolium perenne）、ボウムギ（Lolium rigidum）、イヌムギ（Bromus catharticus）、アレチノチャヒキ（Bromus sterilis）、スズメノチャヒキ（Bromus japonicus）、カラスノチャヒキ（Bromus secalinus）、ウマノチャヒキ（Bromus tectorum）、ホソノゲムギ（Hordeum jubatum）、ヤギムギ（Aegilops cylindrica）、クサヨシ（Phalaris arundinacea）、ヒメカナリークサヨシ（Phalaris minor）、シルキーベントグラス（Apera spica-venti）、テキサスパニカム（Panicum texanum）、ギネアキビ（Panicum maximum）、メリケンニクキビ（Brachiaria platyphylla）、ルジグラス（Brachiaria ruziziensis）、アレクサンダーグラス（Brachiaria plantaginea）、スリナムグラス（Brachiaria decumbens）、パリセードグラス（Brachiaria brizantha）、コロニビアグラス（Brachiaria humidicola）、シンクリノイガ（Cenchrus echinatus）、ヒメクリノイガ（Cenchrus pauciflorus）、ナルコビエ（Eriochloa villosa）、ペニセタム（Pennisetum setosum）、アフリカヒゲシバ（Chloris gayana）、オオニワホコリ（Eragrostis pilosa）、ルビーガヤ（Rhynchelitrum repens）、タツノツメガヤ（Dactyloctenium aegyptium）、タイワンアイアシ（Ischaemum rugosum）、チゴザサ（Isachne globosa）、野生イネ（Oryza sativa）、アメリカスズメノヒエ（Paspalum notatum）、コースタルサンドパスパルム（Paspalum maritimum）、キシュウスズメノヒエ（Paspalum distichum）、キクユグラス（Pennisetum clandestinum）、ホソバチカラシバ（Pennisetum setosum）、ツノアイアシ（Rottboellia cochinchinensis）、アゼガヤ（Leptochloa chinensis）、オニアゼガヤ（Leptochloa fascicularis）、イトアゼガヤ（Leptochloa filiformis）、アマゾンスプラングルトップ（Leptochloa panicoides）、アシカキ（Leersia japonica）、サヤヌカグサ（Leersia sayanuka）、エゾノサヤヌカグサ（Leersia oryzoides）、ウキガヤ（Glyceria leptorrhiza）、ムツオレグサ（Glyceria acutiflora）、ドジョウツナギ（Glyceria maxima）、ハイコヌカグサ（Agrostis stolonifera）、ギョウギシバ（Cynodon dactylon）、カモガヤ（Dactylis glomerata）、ムカデシバ（Eremochloa ophiuroides）、オニウシノケグサ（Festuca arundinacea）、オオウシノケグサ（Festuca rubra）、チガヤ（Imperata cylindrica）、ススキ（Miscanthus sinensis）、スイッチグラス（Panicum virgatum）、ノシバ（Zoysia japonica）；
カヤツリグサ科雑草（Cyperaceae）：カヤツリグサ（Cyperus microiria）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria）、クグガヤツリ（Cyperus compressus）、タマガヤツリ（Cyperus difformis）、ヒナガヤツリ（Cyperus flaccidus）、アゼガヤツリ（Cyperus globosus）、アオガヤツリ（Cyperus nipponics）、キンガヤツリ（Cyperus odoratus）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、ハマスゲ（Cyperus rotundus）、キハマスゲ（Cyperus esculentus）、ヒメクグ（Kyllinga gracillima）、アイダクグ（Kyllinga brevifolia）、ヒデリコ（Fimbristylis miliacea）、テンツキ（Fimbristylis dichotoma）、マツバイ（Eleocharis acicularis）、クログワイ（Eleocharis kuroguwai）、ホタルイ（Schoenoplectus hotarui）、イヌホタルイ（Schoenoplectus juncoides）、タイワンヤマイ（Schoenoplectus wallichii）、ヒメカンガレイ（Schoenoplectus mucronatus）、カンガレイ（Schoenoplectus triangulatus）、シズイ（Schoenoplectus nipponicus）、サンカクイ（Schoenoplectus triqueter）、コウキヤガラ（Bolboschoenus koshevnikovii）、ウキヤガラ（Bolboschoenus fluviatilis）；
トクサ科雑草（Equisetaceae）：スギナ（Equisetum arvense）、イヌスギナ（Equisetum palustre）；
サンショウモ科雑草（Salviniaceae）：サンショウモ（Salvinia natans）；
アカウキクサ科雑草（Azollaceae）：オオアカウキクサ（Azolla japonica）、アカウキクサ（Azolla imbricata）；
デンジソウ科（Marsileaceae）：デンジソウ（Marsilea quadrifolia）；
その他：糸状藻類（Pithophora、Cladophora）、蘚類、苔類、ツノゴケ類、シアノバクテリア、シダ類、永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（sucker）。
トクサ科雑草（Equisetaceae）：スギナ（Equisetum arvense）、イヌスギナ（Equisetum palustre）；
サンショウモ科雑草（Salviniaceae）：サンショウモ（Salvinia natans）；
アカウキクサ科雑草（Azollaceae）：オオアカウキクサ（Azolla japonica）、アカウキクサ（Azolla imbricata）；
デンジソウ科（Marsileaceae）：デンジソウ（Marsilea quadrifolia）；
その他：糸状藻類（Pithophora、Cladophora）、蘚類、苔類、ツノゴケ類、シアノバクテリア、シダ類、永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（sucker）。
以下に製造例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
まず、製造例を示す。
製造例１
上記式（Ａ）で示される化合物（特許第４３５６２４７号公報に記載。以下、化合物Ａと記す）０．１４ｇ、上記式（Ｂ）で示される化合物（特許第４３５６２４７号公報に記載。以下、化合物Ｂと記す）０．２０ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸１水和物８．０ｍｇ、及びトルエン１０ｍＬの混合物を、ディーン－スタークトラップを使って還流下で２時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却した後、減圧下で濃縮した。残渣を分取薄層クロマトグラフィーにより精製し、本発明化合物０．１４ｇを得た。
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ(ppm)： １０．１４ （１Ｈ， ｓ）， ８．０７ （１Ｈ， ｓ）， ７．９０ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ４．９， １．６ Ｈｚ）， ７．８５ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ４．９， １．６ Ｈｚ）， ７．２３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ２．７ Ｈｚ）， ７．１４－７．０４ （３Ｈ， ｍ）， ６．９１－６．８４ （４Ｈ， ｍ）， ５．３７ （１Ｈ， ｓ）， ４．９５ （２Ｈ， ｓ）， ４．９２ （２Ｈ， ｓ）， ４．２５－４．１６ （４Ｈ， ｍ）， １．２９－１．２０ （６Ｈ， ｍ）．
ＥＳＩ－ＭＳ（ｐｏｓｉ）：８０１［Ｍ＋Ｈ］+、
ＥＳＩ－ＭＳ（ｎｅｇａ）：７９９［Ｍ－Ｈ］-
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ(ppm)： １０．１４ （１Ｈ， ｓ）， ８．０７ （１Ｈ， ｓ）， ７．９０ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ４．９， １．６ Ｈｚ）， ７．８５ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ４．９， １．６ Ｈｚ）， ７．２３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ２．７ Ｈｚ）， ７．１４－７．０４ （３Ｈ， ｍ）， ６．９１－６．８４ （４Ｈ， ｍ）， ５．３７ （１Ｈ， ｓ）， ４．９５ （２Ｈ， ｓ）， ４．９２ （２Ｈ， ｓ）， ４．２５－４．１６ （４Ｈ， ｍ）， １．２９－１．２０ （６Ｈ， ｍ）．
ＥＳＩ－ＭＳ（ｐｏｓｉ）：８０１［Ｍ＋Ｈ］+、
ＥＳＩ－ＭＳ（ｎｅｇａ）：７９９［Ｍ－Ｈ］-
次に、試験例を示す。
試験例１： 畑地出芽後処理試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに、育苗培土を充填し、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）の種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした後、温室内で栽培した。アオゲイトウが２葉期まで生育した時、本発明化合物、化合物Ａ又は化合物Ｂを含有する希釈液を、［表１］に記載の処理薬量となるように、アオゲイトウ全体に均一に各々散布した。
尚、該希釈液は、本発明化合物、化合物Ａ又は化合物Ｂをトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）を含有するジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。
本発明化合物、化合物Ａ又は化合物Ｂを含有する希釈液を散布した後のアオゲイトウを温室内で栽培し、散布９日後にアオゲイトウ防除の効力を観察し、除草効果を調べた。尚、除草効果は目視で観察し、０～１０の１１段階で評価した（０を無作用、１０を完全枯死とし、その間を１～９で評価した）。結果を［表１］に示す。
その結果、本発明化合物は、化合物Ａ又は化合物Ｂより高い除草効果を示した。
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに、育苗培土を充填し、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）の種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした後、温室内で栽培した。アオゲイトウが２葉期まで生育した時、本発明化合物、化合物Ａ又は化合物Ｂを含有する希釈液を、［表１］に記載の処理薬量となるように、アオゲイトウ全体に均一に各々散布した。
尚、該希釈液は、本発明化合物、化合物Ａ又は化合物Ｂをトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）を含有するジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。
本発明化合物、化合物Ａ又は化合物Ｂを含有する希釈液を散布した後のアオゲイトウを温室内で栽培し、散布９日後にアオゲイトウ防除の効力を観察し、除草効果を調べた。尚、除草効果は目視で観察し、０～１０の１１段階で評価した（０を無作用、１０を完全枯死とし、その間を１～９で評価した）。結果を［表１］に示す。
その結果、本発明化合物は、化合物Ａ又は化合物Ｂより高い除草効果を示した。
試験例２：タイヌビエ及びアゼナに対する除草効果（温室内ポット試験）
プラスチックポット（φ５ｃｍ×５．５ｃｍ）に土壌を詰め、代掻きし、２日間静置した。代掻きしたポットの土壌表面に、アゼナの種子を土壌と混合して播いた。同日、ポットの土壌表面から約０．５ｃｍの深さに催芽させたタイヌビエ種子を播いた。湛水深は約２ｃｍに合わせた。
本発明化合物、化合物Ａ又は化合物Ｂをアセトンに溶解し、蒸留水で希釈することにより、本発明化合物、化合物Ａ又は化合物Ｂを含有する処理液を調製した。タイヌビエ及びアゼナを播種した同日に、本発明化合物、化合物Ａ又は化合物Ｂを含有する処理液を、［表２］に記載の処理薬量になるようにポットの田面水に流し込んだ。
処理１２日後に、雑草に対する除草効果を０～１００の指数（０：無作用～１００：完全枯殺）で目視評価した。結果を［表２］に示す。
その結果、本発明化合物は、化合物Ａ又は化合物Ｂよりも高い除草効果を示した。
プラスチックポット（φ５ｃｍ×５．５ｃｍ）に土壌を詰め、代掻きし、２日間静置した。代掻きしたポットの土壌表面に、アゼナの種子を土壌と混合して播いた。同日、ポットの土壌表面から約０．５ｃｍの深さに催芽させたタイヌビエ種子を播いた。湛水深は約２ｃｍに合わせた。
本発明化合物、化合物Ａ又は化合物Ｂをアセトンに溶解し、蒸留水で希釈することにより、本発明化合物、化合物Ａ又は化合物Ｂを含有する処理液を調製した。タイヌビエ及びアゼナを播種した同日に、本発明化合物、化合物Ａ又は化合物Ｂを含有する処理液を、［表２］に記載の処理薬量になるようにポットの田面水に流し込んだ。
処理１２日後に、雑草に対する除草効果を０～１００の指数（０：無作用～１００：完全枯殺）で目視評価した。結果を［表２］に示す。
その結果、本発明化合物は、化合物Ａ又は化合物Ｂよりも高い除草効果を示した。
試験例３：タイヌビエ水耕試験
プラスチックチューブ（内径２．５ｃｍ×高さ１０ｃｍ）に２ｍＬの蒸留水を入れた。該蒸留水に、ジメチルスルホキシドに溶解させた本発明化合物又は化合物Ａを、［表３］に記載の処理濃度になるように添加して処理液とした。次に、該処理液に催芽させたタイヌビエ種子を４粒入れた。パラフィルムでフタをした後、２５℃、１６時間明所、続いて２５℃、８時間暗所を繰り返す条件にて栽培した。タイヌビエ種子を加えて１０日後に、タイヌビエに対する除草効果を０～１００の指数（０：無作用～１００：完全枯殺）で目視評価した。結果を［表３］に示す。
その結果、本発明化合物は、化合物Aよりも高い除草効果を示した。
プラスチックチューブ（内径２．５ｃｍ×高さ１０ｃｍ）に２ｍＬの蒸留水を入れた。該蒸留水に、ジメチルスルホキシドに溶解させた本発明化合物又は化合物Ａを、［表３］に記載の処理濃度になるように添加して処理液とした。次に、該処理液に催芽させたタイヌビエ種子を４粒入れた。パラフィルムでフタをした後、２５℃、１６時間明所、続いて２５℃、８時間暗所を繰り返す条件にて栽培した。タイヌビエ種子を加えて１０日後に、タイヌビエに対する除草効果を０～１００の指数（０：無作用～１００：完全枯殺）で目視評価した。結果を［表３］に示す。
その結果、本発明化合物は、化合物Aよりも高い除草効果を示した。
試験例４：シロイヌナズナに対する発芽阻害活性
２４ウェルマイクロタイタープレートの各ウェルに濾紙を敷き、蒸留水を１５０μＬ添加した。該蒸留水に、ジメチルスルホキシドに溶解した本発明化合物、化合物Ａ又は化合物Ｂを、［表４］に記載の処理濃度になるように添加した。次に、各ウェルにシロイヌナズナの種子を播いた後、２５℃、１６時間明所、続いて２５℃、８時間暗所を繰り返す条件にて栽培した。播種１０日後に、シロイヌナズナに対する発芽阻害活性を０～１００の指数（０：無作用～１００：無発芽）で目視評価した。結果を［表４］に示す。
その結果、本発明化合物は化合物Ａ又は化合物Ｂよりも高い発芽阻害活性を示した。
２４ウェルマイクロタイタープレートの各ウェルに濾紙を敷き、蒸留水を１５０μＬ添加した。該蒸留水に、ジメチルスルホキシドに溶解した本発明化合物、化合物Ａ又は化合物Ｂを、［表４］に記載の処理濃度になるように添加した。次に、各ウェルにシロイヌナズナの種子を播いた後、２５℃、１６時間明所、続いて２５℃、８時間暗所を繰り返す条件にて栽培した。播種１０日後に、シロイヌナズナに対する発芽阻害活性を０～１００の指数（０：無作用～１００：無発芽）で目視評価した。結果を［表４］に示す。
その結果、本発明化合物は化合物Ａ又は化合物Ｂよりも高い発芽阻害活性を示した。
本発明化合物は、雑草に対して優れた防除効力を有し、除草剤の有効成分として有用である。
Claims (4)
- 式（１）：
- 請求項１に記載の化合物を含有する除草剤。
- 請求項１に記載の化合物を、雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を含む雑草の防除方法。
- 雑草を防除するための請求項１に記載の化合物の使用。
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