WO2017104592A1 - ２－（３－エタンスルホニルピリジン－２－イル）－５－（トリフルオロメタンスルホニル）ベンズオキサゾールの結晶 - Google Patents

２－（３－エタンスルホニルピリジン－２－イル）－５－（トリフルオロメタンスルホニル）ベンズオキサゾールの結晶 Download PDF

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宮本　隆史
宏祐 竹林
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住友化学株式会社
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Definitions

  • the present invention has the following formula (1) having a pest control effect.
  • WO2014 / 104407 describes that compound (1) has a pest control effect.
  • type 1 crystal 27.6 ⁇ 0.2 °
  • the present invention provides a more stable crystal of compound (1).
  • the type 2 crystal can be produced by dissolving the type 1 crystal in 2-propanol and precipitating the crystal at a temperature of 65 to 67 ° C.
  • the type 2 crystal can be obtained by crystallization from a solvent other than 2-propanol (for example, a mixed solvent of xylene and n-heptane).
  • a solvent other than 2-propanol for example, a mixed solvent of xylene and n-heptane.
  • FIG. 1 is a diagram showing powder X-ray diffraction of a type 1 crystal of compound (1).
  • FIG. 2 is a diagram showing a powder X-ray diffraction of a type 2 crystal of compound (1).
  • FIG. 3 is a diagram showing a powder X-ray diffraction of a type 3 crystal of the compound (1).
  • FIG. 4 is a diagram showing a powder X-ray diffraction of a type 4 crystal of the compound (1).
  • FIG. 5 is a diagram showing powder X-ray diffraction of a type 5 crystal of compound (1).
  • powder X-ray diffraction conditions are as follows. (Measurement condition) Powder X-ray diffractometer: SmartLab (manufactured by Rigaku Corporation) X-ray output: CuK ⁇ , 45 kV, 200 mA Sampling width: 0.02 ° Scanning range: 5 ° -50 ° Type 1 crystals can be obtained by concentrating and drying a solution of compound (1) in ethyl acetate or chlorobenzene under reduced pressure. Type 1 crystals can also be obtained by adding a poor solvent such as n-heptane to a xylene solution of compound (1) and cooling.
  • a poor solvent such as n-heptane
  • the present invention relates to a type 2 crystal which is a more stable compound (1) crystal, and a specific method for producing the type 2 crystal will be described below with reference to examples.
  • the type 2 crystal can also be produced by adding the type 2 crystal seed crystal to the supersaturated solution of the compound (1) and cooling it at the same temperature or gradually (for example, 3 ° C./hr).
  • the solvent used in this case include 2-propanol, a mixed solvent of xylene and n-heptane in a weight ratio of 1: 1, and a mixed solvent of xylene and n-heptane in a weight ratio of 7: 3.
  • the temperature at which crystals are precipitated is 55 ° C. to 82 ° C.
  • the amount of solvent for precipitating the type 2 crystal is usually in the range of 3 to 20 parts by weight per 1 part by weight of the compound (1).
  • the amount of the seed crystal used for producing the type 2 crystal is usually 0.001 to 10% by weight, preferably 0.005 to 1% by weight, based on 1 part by weight of the compound (1).
  • the agrochemical formulation containing type 2 crystals (hereinafter referred to as the present agrochemical formulation) is more stable than the agrochemical formulation containing crystals having other crystal forms of compound (1).
  • This agrochemical formulation contains type 2 crystals and an inert carrier, and examples of the inert carrier include a solid carrier and a liquid carrier.
  • the solid carrier include clays (kaolin clay, diatomite, bentonite, fubasami clay, rhodolite clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramic, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur, activated carbon, Examples thereof include fine powders and granular materials such as calcium carbonate, hydrated silica and the like, and solids for fertilizers (such as ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, urea and ammonium chloride).
  • the liquid carrier include water and aliphatic hydrocarbons (such as kerosene and light oil).
  • Pests that can be controlled by this pesticide formulation include harmful arthropods (eg harmful insects, harmful ticks), harmful molluscs (eg harmful gastropods), harmful linear animals (nematodes), etc. Specific examples are as follows. Hemiptera: Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Empoasca onukii, Aphis gossypii, Myzus persicae, Brevicoryne brassicae, Aphis spiraecola, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Rhopalosiphum padi, Toxoptera citricidus, Hyalopterus pruni, Nezara antenna, Eysarcoris parvus, Halyomorpha ista, Riptortus clavetus, Leptocor
  • Lepidoptera Chilo suppressalis, Tryporyza incertulas, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Ostrinia furnacalis, Hellula undalis, Pediasia teterrellus, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Plusia nigrisigna, Pieris rapae, Grapholita molesta, Leguminivora glycinivollella, Matsusum raeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai.
  • Thripidae pests Franklinella ccidentalis, Trips palmi, Sirtotrips dorsalis, Trips tabaci, Franklinella intonsa.
  • Diptera Delia platura, Delia antiqua, Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Chromatomyia horticola, Chlorops oryzae, Dacus cucurbitae, Ceratitis capitata, Megaselia spiracularis, Clogmia albipunctata.
  • Coleoptera pests Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica undecimpunctata howardi, Oulema oryzae, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, Leptinotarsa decemlineata, Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, Popillia japonica, Sitophilus zeamais, Echinocnemus squameus, Lissorhoptrus oryzophilus, Sphenophorus venatus, Anthonomus grandis, Epilachna vigintioctopunctata Lyctus brunneus, Tomicus piniperda, Anoplophora malasiaca, Agriotes ogurae fuscicollis, Agriotes spp.
  • Paederus fuscipes Locusta migratoria, Gryllotalpa africana, Oxya yezoensis, Oxya japonica.
  • Hymenoptera Athalia Rosae, Athalia japonica.
  • Lepidoptera Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Incisitermes minor, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes kushimensis, Hodotermopsis japonica, Coptotermes guangzhoensis, Reticulitermes miyatakei, Reticulite mes flaviceps amamianus, Reticulitermes sp.
  • Acarina pests Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Aculops pelekassi, Phyllocoptruta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaphylla theavagrans, Eriophyes chibaensis, Aculus convincedendali, Polyphagotarsonemus latus, Brevipalpus phoenicis, Tyrophagus putrescentiae, Tyrophagus similis, Dermatophagoides farinae, Der matophagoides prenyssnus.
  • Claw limbs Thereuonema hilgendorfi, Scorpendra subspinipes. Double leg rope: Oxidus gracilis, Nedyopus tambanus. Isopod: Armadillidium vulgare. Gastropoda: Limax marginatinus, Limax flavus. Nematodes: Aphelenchoides besseyi, Notothylenchus acris, Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Heterodera glycines,
  • agrochemical preparations include dosage forms classified as aqueous suspension preparations (Aqueous suspensions concentrates), wettable powders (wettable powders), granular wettable powders (water disposable powders), and granules (granules).
  • aqueous suspensions concentrates wettable powders
  • granular wettable powders water disposable powders
  • granules granules
  • Examples of the pest control method using the pesticide preparation include a method in which an effective amount of the pesticide preparation is applied to the plant foliage or the soil in which the plant is cultivated.
  • the treatment to the cultivation place of plants such as a treatment to a soil, a soil treatment, a hydroponic solution treatment, etc. are mentioned, It applies once or several times.
  • the treatment for the foliage of the plant include a treatment method applied to the surface of the plant such as foliage spraying and trunk spraying.
  • Soil treatment includes, for example, application to the soil, soil mixing, and chemical irrigation to the soil.
  • treatment sites include planting holes, rowing, near planting holes, near rowing, the entire cultivation area, plants
  • Examples include borders, strains, under-trunks, trunk trunks, cultivation soil, seedling boxes, seedling trays, and nurseries.
  • the hydroponic liquid treatment include injection into irrigation equipment (irrigation tubes, irrigation pipes, sprinklers, etc.), mixing into the interstenched submerged liquid, and mixing into the hydroponic liquid.
  • the application amount of type 2 crystals is usually 1 to 10,000 g per 10,000 m 2 .
  • An aqueous suspension preparation or the like is usually applied by diluting with water so that the concentration of type 2 crystals is 0.01 to 10,000 ppm.
  • the application amount of type 2 crystals is usually 0.1 to 10 g per seedling box (inner dimensions: 28 cm ⁇ 58 cm), and the concentration of type 2 crystals is 0.01 to 10,000 ppm. Dilute with water so that it becomes or spray this pesticide preparation directly on the seedling box.
  • the agricultural chemical formulation can be used in farmland where various crops are cultivated, but the agricultural chemical formulation or a water dilution thereof can be used in farmland where the following crops are cultivated.
  • Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc.
  • Vegetables Solanum vegetables (eggplants, tomatoes, peppers, peppers, potatoes, etc.), Cucurbitaceae vegetables (cucumbers, pumpkins, zucchini, watermelons, melons, etc.), Brassicaceae vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage, cabbage) , Mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae vegetables (burdock, shungiku, artichokes, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), celery family vegetables (carrot, parsley, celery, American scallop, etc.) ), Red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.), persimmon vegetables (perilla, mint, basil, etc.), strawberry, sweet potato, yam, taro, etc.
  • Fruit trees berries (apples, pears, Japanese pears, quince, quince, etc.), nuclear fruits (peaches, plums, nectarines, ume, sweet cherry, apricots, prunes, etc.), citrus (satsuma mandarin, orange, lemon, lime, grapefruit) ), Nuts (chestnut, walnut, hazel, almond, pistachio, cashew nut, macadamia nut, etc.), berries (blueberry, cranberry, blackberry, raspberry, etc.), grape, oyster, olive, loquat, banana, coffee, Date palm, coconut palm, oil palm etc.
  • Trees other than fruit trees tea, mulberry, flowering trees (Satsuki, camellia, hydrangea, sasanqua, shikimi, sakura, yurinoki, crape myrtle, eustoma, etc.), roadside trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak) , Poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black beetle, Japanese cypress, Japanese cypress, pine, spruce, yew, elm, cypress, etc.), coral jug, dogwood, cedar, cypress, croton, masaki, kanamochi.
  • Lawn Shiba (Nasis, Pleurotus, etc.), Bermudagrass (Neurodonidae, etc.), Bentgrass (Oleoptera, Hykonukagusa, Odonoptera, etc.), Bluegrass (Nagahagusa, Oosuzunokatabira, etc.), Fescue (Oonishi nokegusa, Drosophila, etc.) , Grass, etc.), ryegrass (rat, wheat, etc.), anemonefish, blue whale, etc.
  • This agrochemical formulation can be mixed or used in combination with other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides, synergists, safeners and plant growth regulators.
  • This agrochemical formulation can be used in combination with or in combination with the active ingredients of, for example, the insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides, synergists, safeners and plant growth regulators listed below. it can.
  • DMI fungicide demethylation inhibitor
  • dithiocarbamate fungicides ferbam, mancozeb or manzeb, manneb, methylram, propineb, thiram and dineb, zinem );
  • MBI-R agents phthalide or fthalide, pyroquilone, and tricyclazole;
  • MBI-D agents carpropamide, diclocymet and phenoxanil;
  • Microbial materials Agrobacterium radiobactor, strain 84, etc., Bacillus amyloliquefaciens, Bacillus pumilus GF, Baculus pumulus C Strains, etc.), Bacillus subtilis synonyms for Bacillus amyloliquefaciens, QST713 strain, FZB24 strain, MBI600 strain, D747 strain, HAI0404 strain, Y1336 strain, paradox, etc.
  • Phenoxy fatty acid herbicidal compound 2,4-PA, MCP, MCPB, phenothiol, mecoprop, fluroxypyr, triclopyr, clomeprop Naproanilide.
  • Benzoic acid herbicidal compounds 2,3,6-TBA, dicamba, clopyralid, picloram, aminopyralid, quinclorac and quinmerac.
  • Urea herbicidal compounds diuron, linuron, chlortoluron, isoproturon, fluometuron, isouron, tebuthiuron, tebuthiuron, tebuthiuron ), Cumyluron, daimuron and methyl-daimuron.
  • Triazine herbicidal compounds atrazine, amethrin, cyanazine, simazine, propazine, simethrin, dimethmethrin (methymethrin) metribuzin), triaziflam and indaziflam.
  • Bipyridinium herbicidal compounds paraquat and diquat.
  • Hydroxybenzonitrile herbicidal compounds bromoxynil, and ioxynil.
  • Dinitroaniline herbicidal compound pendimethalin, prodiamine, and trifluralin.
  • Organophosphorus herbicidal compounds amiprofos-methyl, butamifos, bensulide, piperophos, anilofos, glyphosate, glufosinate, glufosinate, glufosinate -P (glufosinate-P) and bialaphos.
  • Carbamate herbicidal compounds di-allate, tri-allate, EPTC, butyrate, beniocarb, esprocarb, molinate, dimepiperate Swep, chlorpropham, phenmedifam, phenisopham, pyributicarb and ashram.
  • Acid amide herbicidal compounds propanil, propyzamide, bromobutide and etobenzanide.
  • Chloroacetanilide herbicidal compounds acetochlor, alachlor, butachlor, dimethenamide, propachlor, metazachlor, and latrachlor (Pretilachlor), tenylchlor and petoxamide.
  • Diphenyl ether herbicidal compounds aciflufen-sodium, bifenox, oxyfluorfen, lactofen, fomesafen, and clomethoxynifene.
  • Cyclic imide herbicidal compounds oxadiazon, cinidone-ethyl, carfentrazone-ethyl, sulfentrazone, full-microlac-pentyl, Flumioxazin, pyraflufen-ethyl, oxadiargyl, pentoxazone, fluthiacet-methyl, butafenzene bencar azone) and saflufenacil (saflufenacil).
  • Trione oxime herbicidal compounds alloxydim-sodium, cetoxydim, butoxydim, crestodim, cloxydimim, cycloxidim, texydimym Tralcoxydim and profoxydim.
  • Sulphonylurea herbicidal compounds chlorsulfuron, sulfomethuron-methyl, metsulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, tribenuron methyl (Tribenuron-methyl), triasulfuron (triasulfuron), bensulfuron-methyl, thifensulfuron-methyl, pyrazosulfuron-thylfuryl-urmeyl Nicosulfuron (nic sulfur, amidosulfuron, cinosulfuron, imazosulfuron, rimsulfuron, halosulfuron-thulfur, thulfururon-thulfuron , Triflusulfuron-methyl, flazasulfuron, cyclosulfamuron, flupirsulfuron, sulfosulfuron, azulfurium Ruflon, ethoxysulfuron, oxasulfuron, iodosul
  • Imidazolinone herbicidal compounds imazametabenz-methyl, imazametapyr, imazamoyl, imazapir, and imazakina.
  • Sulfonamide herbicidal compounds flumetslam, metosulam, dicloslam, floraslam, chloransulammethyl, penoxsulx and penoxsulx.
  • Pyrimidinyloxybenzoic acid herbicidal compound sodium pyrithiobac-sodium, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyribenzoximpy And pyrimisulfan.
  • herbicidal compounds bentazone, bromacil, terbacil, chlorthiamid, isoxaben, dinoseb, amitrol, inmethyline, inmethyline (Tripiphane), dalapon, diflufenzopyr sodium (diflufenzopyr-sodium), dithiopyr, thiazopyr, flucarbazone sodium, flucarbazone-sopium-podium Me Mefenacet, flufenacet, fentrazamide, fenfenazamide, indanophan, oxadichrome foneate, benfuresate (Norflurazon), flulutamon, diflufenican, picolinafen, beflubutamide, clomazone, amikacarbazone ), Pinoxaden (Pinoxaden), pyraclonil (Pyraclonil), pyroxasulfone (Pyroxasulfone), thien-carbazone methyl (thienc
  • MNK 264 2-ethylhexyl
  • WARF-antiresistant N-decrimimidazole
  • TBPT TPP
  • IBP IBP
  • PSCP methyl iodide
  • CH3I methyl iodide
  • t-phenylbutenone t-phenylbutenone
  • diethyl maleate DMC, FDMC, ETP
  • Active ingredients of safeners Benoxacol, cloquintoset, cloquintocet-mexyl, thiomethrinil, cyprosulfamide, dicyclomidone, dichlormid ), Dietholate, fenchlorazole, fenchlorazole-ethyl, fenchlorim, flurazole, fluxofenol, ilisozol (Isoxadifen), isoxadifen-ethyl, mefenpyr (mefenpyr), mefenpyr-diethyl, mephenate, naphthalic anhydride trixylide and naphthalic anhydride trixyl.
  • Active ingredients of plant growth regulators Chlormequat-chloride, etephon, gibberellins, gibberellin A3, etc., himezazole, ibenfide, ibenfide -Methylcyclopropene (1-methylcyclopropene), paclobutrazol, prohexadione, prohexadione calcium, trinexapac, trinexapac ethyl (trinexapacethyl) , Uniconazole, uniconazole-P, 4-oxo-4- (2-phenylethyl) aminobutyric acid (4-oxo-4- (2-phenylethyl) aminobutyric acid) and 5- (trifluoromethyl) ) Methyl benzo [b] thiophene-2-carboxylate.
  • Example 1 6.3 parts by weight of 2-propanol was added to the separable flask, and the temperature was raised to 73 ° C. At 73 ° C., 1 part by weight of type 1 crystals was added to a separable flask and stirred until completely dissolved. When the temperature of the solution was lowered at 3 ° C./hr with stirring, crystals began to precipitate when the temperature reached 67 ° C., and the solid was filtered from the mixture obtained by lowering the temperature to room temperature. Crystals were obtained.
  • the obtained type 2 crystal had diffraction peaks shown in Table 2 in powder X-ray diffraction by Cu-K ⁇ rays.
  • Example 2 A mixture of 16.0 parts by weight of xylene and 16.0 parts by weight of n-heptane was added to the separable flask, and the temperature was raised to 75 ° C. At 75 ° C., 1 part by weight of type 1 crystals was added to a separable flask and stirred until complete dissolution. While stirring, the temperature of the obtained mixture was lowered at 5 ° C./hr, and when the temperature of the solution reached 55 ° C., seed crystals of type 2 crystals were added. Since crystals began to precipitate from the solution, the temperature of the mixture was lowered to room temperature at 5 ° C./hr while stirring. By filtering the solid from the obtained mixture, type 2 crystals were obtained.
  • a production example of a crystal of the compound (1) different from the type 1 crystal and the type 2 crystal is described as a reference example, but these crystals are inferior to the type 2 crystal in stability.
  • Reference example 1 25 parts by weight of methanol was added to 1 part by weight of type 1 crystals at room temperature and dissolved. The obtained solution was allowed to stand at room temperature for about 1 day so that methanol would gradually evaporate, and the resulting solid was filtered to obtain crystals (hereinafter referred to as type 3 crystals).
  • the obtained type 3 crystal had diffraction peaks shown in Table 3 in powder X-ray diffraction using Cu-K ⁇ rays.
  • the obtained type 4 crystal had diffraction peaks shown in Table 4 in powder X-ray diffraction using Cu-K ⁇ rays.
  • Reference example 3 1 part by weight of type 1 crystals was added to 5.0 parts by weight of xylene at 65 ° C. and dissolved. The obtained solution was dropped into 5.0 parts by weight of n-heptane at 25 ° C. to precipitate a solid. After dropping the entire amount of the solution, the solution was cooled to room temperature with stirring, and the precipitated solid was filtered to obtain crystals (hereinafter referred to as 5 type crystals).
  • the obtained type 5 crystal had diffraction peaks shown in Table 5 in powder X-ray diffraction by Cu-K ⁇ rays.
  • Formulation Example 1 20 parts by weight of type 2 crystals, 4 parts by weight of sodium lauryl sulfate, 2 parts by weight of calcium lignin sulfonate, 20 parts by weight of fine silica powder and 54 parts by weight of diatomaceous earth are mixed to obtain a 20% wettable powder.
  • Formulation Example 2 2 parts by weight of type 2 crystals, 1 part by weight of silica fine powder, 2 parts by weight of calcium lignin sulfonate, 30 parts by weight of bentonite and 65 parts by weight of kaolin are mixed. An appropriate amount of water is added to the resulting mixture and kneaded.
  • the obtained kneaded product is extruded and granulated with a granulator and dried by ventilation to obtain 2% granules.
  • Formulation Example 3 2 parts by weight of type 2 crystals, 5 parts by weight of a binder, 1 part by weight of a nonionic surfactant and 92 parts by weight of a wax clay were added and mixed. An appropriate amount of water was added to the resulting mixture and kneaded. The obtained kneaded product was extruded and granulated with a basket type granulator and dried by ventilation to obtain 2% granules having a diameter of 1.2 mm.
  • Formulation Example 4 35 parts by weight of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and white carbon (1: 1 by weight), 10 parts by weight of type 2 crystals and 55 parts by weight of water are sufficiently mixed to obtain a 10% flowable agent.
  • Test example 1 2 obtained according to Formulation Example 3 using 2% granules (hereinafter referred to as this granule 1) containing Type 2 crystals obtained in Formulation Example 3 and Type 1 crystals instead of Type 2 crystals.
  • % Granule hereinafter referred to as comparative granule 1 was prepared.
  • a rice seedling was grown in the same manner as in the test group except that the granule containing the compound (1) was not treated, and the brown planthopper was released to the rice 50 days after transplanting in the same manner as in the test group.
  • the number of hatching larvae infested was investigated (this is referred to as a control group).
  • control effect (%) 100 ⁇ (number of insects in the test group / number of insects in the control group) ⁇ 100
  • the control effect was calculated according to the above (the test was performed in 3 iterations and the average value was calculated).
  • Type 2 crystals are stable 2- (3-ethanesulfonylpyridin-2-yl) -5- (trifluoromethanesulfonyl) benzoxazole crystals and can be used to control pests.

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Abstract

２－（３－エタンスルホニルピリジン－２－イル）－５－（トリフルオロメタンスルホニル）ベンズオキサゾールにおいて、Ｃｕ－Ｋα線による粉末Ｘ線回折における２θ＝14.0±0.2°、14.3±0.2°、16.5±0.2°、16.9±0.2°、17.6±0.2°、18.8±0.2°、19.9±0.2°及び22.3±0.2°に回折ピークを有する２型結晶は安定な結晶である。

Description

２－（３－エタンスルホニルピリジン－２－イル）－５－（トリフルオロメタンスルホニル）ベンズオキサゾールの結晶
　本発明は有害生物防除効力を有する下記式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
で表される２－（３－エタンスルホニルピリジン－２－イル）－５－（トリフルオロメタンスルホニル）ベンズオキサゾール（以下、化合物(1)と記す）の結晶に関する。
　ＷＯ２０１４／１０４４０７には化合物(1)が有害生物防除効力を有することが記載されている。
　ＷＯ２０１４／１０４４０７の製造例３及び製造例１７（５）で製造される化合物(1)の結晶はＣｕ－Ｋα線による粉末Ｘ線回折において２θ＝13.7±0.2°、16.2±0.2°、16.6±0.2°、17.1±0.2°、18.8±0.2°、20.2±0.2°、21.4±0.2°及び27.6±0.2°に回折ピークを有する結晶（以下、１型結晶と記す）であり、表１に示す回折ピークを有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
本発明は、より安定な化合物(1)の結晶を提供する。
　化合物(1)は種々の結晶形を有し、再結晶に使用する溶媒や結晶化させる際の温度を適宜選択することで結晶形の異なる結晶が得られるが（例えば、参考例１～３）、本発明によれば２θ＝14.0±0.2°、14.3±0.2°、16.5±0.2°、16.9±0.2°、17.6±0.2°、18.8±0.2°、19.9±0.2°及び22.3±0.2°に回折ピークを有する結晶（以下、２型結晶と記す）が安定な化合物(1)の結晶である。
　安定な結晶を使用することで、有害生物に対する防除効力の低下を防ぐことができる。
　２型結晶は、１型結晶を２－プロパノールに溶解し、６５～６７℃の温度にて結晶を析出させることにより製造できる。
　また、２型結晶の種晶があれば、２－プロパノール以外の溶媒（例えば、キシレンとｎ－ヘプタンの混合溶媒）からの結晶化でも２型結晶を得ることができる。
　図１は化合物(1)の１型結晶の粉末X線回折を示す図である。図２は化合物(1)の２型結晶の粉末X線回折を示す図である。図３は化合物(1)の３型結晶の粉末X線回折を示す図である。図４は化合物(1)の４型結晶の粉末X線回折を示す図である。図５は化合物(1)の５型結晶の粉末X線回折を示す図である。
　本明細書において、粉末Ｘ線回折条件は以下の通りである。
（測定条件）
粉末Ｘ線回折装置：ＳｍａｒｔＬａｂ（株式会社リガク製）
Ｘ線出力：ＣｕＫα、４５ｋＶ、２００ｍＡ
サンプリング幅：０．０２°
走査範囲：５°～５０°
１型結晶は、化合物(1)の酢酸エチル溶液やクロロベンゼン溶液を減圧下に濃縮、乾固することにより得ることができる。
また、１型結晶は、化合物(1)のキシレン溶液にｎ－ヘプタン等の貧溶媒を加えて冷却することにより得ることもできる。
　本発明はより安定な化合物(1)の結晶である２型結晶に関するものであり、その２型結晶を製造する具体的な手法を以下に例を挙げて説明する。
１）１型結晶１重量部を２－プロパノール６～７重量部に７０℃～８２℃で完全に溶解させる。
２）７０℃～８２℃の上記溶液を徐々に（例えば３℃／ｈｒで）冷却し、６５℃～６７℃で結晶を析出させる。結晶が析出しなければ、２－プロパノールを一部留去して２－プロパノール量を減じた後に、再度溶液を徐々に冷却すればよい。
３）析出した結晶を濾過、乾燥することにより、２型結晶を製造することができる。
　２型結晶は、化合物(1)の過飽和溶液に２型結晶の種晶を添加し、そのままの温度で又は徐々に冷却（例えば３℃／ｈｒ）することにより製造することもできる。その際に使用される溶媒としては、例えば２－プロパノール、キシレンとｎ－ヘプタンとの重量比１：１の混合溶媒及びキシレンとｎ－ヘプタンとの重量比７：３の混合溶媒が挙げられる。結晶を析出させる温度は、５５℃～８２℃である。
　また、２型結晶を析出させる際の溶媒量は、通常化合物(1)１重量部に対して３～２０重量部の範囲内である。
　２型結晶を製造する際に使用する種晶の量は、化合物(1)１重量部に対して通常０．００１～１０重量％、好ましくは０．００５～１重量％である。
　２型結晶を含有する農薬製剤（以下、本農薬製剤と記す）は、化合物(1)の他の結晶形を有する結晶を含有する農薬製剤よりも安定である。
　本農薬製剤は２型結晶及び不活性担体を含有し、不活性担体としては固体担体及び液体担体が挙げられる。
固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、ロウ石クレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、肥料用固形物（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）などの微粉末及び粒状物が挙げられる。液体担体としては、例えば水及び脂肪族炭化水素類（灯油、軽油等）が挙げられる。
　本農薬製剤が防除することのできる有害生物としては、有害節足動物（例えば、有害昆虫、有害ダニ）、有害軟体動物（例えば有害腹足網）、有害線形動物（線虫）などが挙げられ、具体例は以下の通りである。
半翅目害虫：Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ、Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｏｎｕｋｉｉ、Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ、Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ、Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ａｐｈｉｓ　ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ｐｒｕｎｉ、Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ、Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｐａｒｖｕｓ、Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍｉｓｔａ、Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖｅｔｕｓ、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ、Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ　ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ、Ｓｔｅｎｏｔｕｓ　ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ、Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｃｉｔｒｉ、Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ　ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ、Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ、Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ、Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ、Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ、Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｋｒａｕｎｈｉａｅ、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ、Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ　ｐｅｎｔａｇｏｎａ、Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ　ｃｉｔｒｉ、Ｐｓｙｌｌａ　ｐｙｒｉｓｕｇａ、Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒｃａ　ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ、 Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎａｓｉ、Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ。
鱗翅目害虫：Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ、Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ、Ｎｏｔａｒｃｈａ　ｄｅｒｏｇａｔａ、Ｐｌｏｄｉａ　ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ、Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ、Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ、Ｐｅｄｉａｓｉａ　ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ、Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ、Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ，Ｐｌｕｓｉａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ、Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ、Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ、Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ，Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ　ａｚｕｋｉｖｏｒａ、Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ、Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｈｏｎｍａｉ．、Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ、Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ、Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖ
ｏｒａ、Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ、Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ、Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａＰｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ、Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ。
アザミウマ目害虫：Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ、Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｒｍｉ、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ、Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ。
双翅目害虫：Ｄｅｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ、Ｄｅｌｉａ　ａｎｔｉｑｕａ、Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ、Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ、Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｓａｔｉｖａｅ、Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ、Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ、Ｃｈｌｏｒｏｐｓ　ｏｒｙｚａｅ、Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ、Ｍｅｇａｓｅｌｉａ　ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ、Ｃｌｏｇｍｉａ　ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ。
鞘翅目害虫：Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ、Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ、Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ、Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ、Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ、Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ、Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ、Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ、Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ、Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ、Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ、Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ、Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｍａｌａｓｉａｃａ、Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｇｕｒａｅ　ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ、Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ．、Ｐａｅｄｅｒｕｓ　ｆｕｓｃｉｐｅｓ。
直翅目害虫：Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ、Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ、Ｏｘｙａ　ｊａｐｏｎｉｃａ。
膜翅目害虫：Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ、Ａｔｈａｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ。
シロアリ目害虫：Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｅｒａｔｕｓ，Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ，Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｎｏｒ，Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ，Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ，Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ，Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ，Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｎａｋａｊｉｍａｉ，Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｕｓｃｕｓ，Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｏｄａｍａｉ，Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ，Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ　ｊａｐｏｎｉｃａ，Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ，Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｙａｔａｋｅｉ，Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｆｌａｖｉｃｅｐｓ　ａｍａｍｉａｎｕｓ，Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐ．，Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ　ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ，Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ　ｎｉｔｏｂｅｉ，Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｕｓｈａｅ。
ダニ目害虫：Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ、Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ、Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｃｉｔｒｉ、Ａｃｕｌｏｐｓ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ、Ｃａｌａｃａｒｕｓ　ｃａｒｉｎａｔｕｓ、Ａｃａｐｈｙｌｌａ　ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ、Ａｃｕｌｕｓ　ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ、Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ、Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ　ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ、Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ、Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｓｉｍｉｌｉｓ、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｆａｒｉｎａｅ、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ。
唇脚綱：Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ　ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ，Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ　ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ。
倍脚綱：Ｏｘｉｄｕｓ　ｇｒａｃｉｌｉｓ，Ｎｅｄｙｏｐｕｓ　ｔａｍｂａｎｕｓ。
等脚目：Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ。
腹足綱：Ｌｉｍａｘ　ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ，Ｌｉｍａｘ　ｆｌａｖｕｓ。
線虫：Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ、Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ａｃｒｉｓ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｊａｖａｎｉｃａ、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｏｆｆｅａｅ、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ。
　本農薬製剤としては、水性懸濁製剤（Aqueous suspension concentrates）、水和剤（Wettable powders）、顆粒状水和剤（Water dispersible granules）及び粒剤（Granules）として分類される剤形が挙げられる。
　本農薬製剤を用いる有害生物の防除方法としては、例えば本農薬製剤の有効量を植物の茎葉部又は植物を栽培する土壌に施用する方法が挙げられ、具体的には茎葉散布などの植物の茎葉への処理、土壌処理、水耕液処理などの植物の栽培地への処理等が挙げられ、１回又は複数回施用する。
　植物の茎葉への処理としては、具体的には、例えば茎葉散布、樹幹散布等の植物の表面に施用する処理方法が挙げられる。土壌処理としては、例えば土壌への散布、土壌混和、土壌への薬液潅注が挙げられ、処理する場所としては、例えば植穴、作条、植穴付近、作条付近、栽培地の全面、植物地際部、株間、樹幹下、主幹畦、培土、育苗箱、育苗トレイ、苗床が挙げられ、処理時期は播種前、播種時、播種直後、育苗期、定植前、定植時及び定植後の生育期等である。水耕液処理としては、例えば潅水設備（潅水チューブ、潅水パイプ、スプリンクラー等）への注入、条間湛水液への混入、水耕液へ混入が挙げられる。
　本農薬製剤を有害生物防除に用いる場合、２型結晶の施用量は、１００００ｍ2あたり、通常１～１００００ｇである。水性懸濁製剤等は通常、２型結晶の濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用する。
　本農薬製剤を水稲に施用する場合、２型結晶の施用量は、通常、育苗箱（内寸法：２８ｃｍ×５８ｃｍ）当たり０．１～１０ｇであり、２型結晶の濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるよう水で希釈して施用するか、本農薬製剤を育苗箱に直接散布する。
　本農薬製剤は種々の作物が栽培されている農地にて使用可能であるが、本農薬製剤又はその水希釈液は、下記の作物が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
上記の作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。
本農薬製剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、共力剤、薬害軽減剤及び植物成長調節剤と混用又は併用することができる。本農薬製剤は、例えば下記に列挙する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、共力剤、薬害軽減剤及び植物成長調節剤の有効成分と混用又は併用することができる。
殺虫剤・殺ダニ剤・殺線虫剤の有効成分
（１）有機リン系化合物
　アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホスエチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、アジンホスメチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロレトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ-ｍｅｔｈｙｌ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、デメトン－Ｓ－メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、ファンフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェミナホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロピル＝Ｏ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート又はイソカルボホス（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ－Ｏ－（ｍｅｔｈｏｘｙａｍｉｎｏｔｈｉｏｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ　ｏｒ　ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシジメトンメチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオンメチル又はメチルパラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ　ｏｒ　ｍｅｔｈｙｌ　ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ-ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ：ＤＥＰ）及びバミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）；
（２）カーバメート系化合物
　アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ：ＮＡＣ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ：ＢＰＭＣ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ及びキシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）；
（３）合成ピレスロイド系化合物
　アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ－シフルトリン（ｂｅｔａ-ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ-ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ-ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、べータシペルメトリン（ｂｅｔａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シータシペルメトリン（ｔｈｅｔａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タウフルバリネート（ｔａｕ-ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘプタフルトリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、カデスリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、メペルフルトリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメチルフルトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）及びトランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）；
（４）ネライストキシン系化合物
　ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ－２ナトリウム塩又はビスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ－ｄｉｓｏｄｉｕｍ　ｏｒ　ｂｉｓｕｌｔａｐ）及びチオスルタップ－１ナトリウム塩又はモノスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ－ｍｏｎｏｓｏｄｉｕｍ　ｏｒ　ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）；
（５）ネオニコチノイド系化合物
　アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）及びチアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
　ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）及びトリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；
（７）フェニルピラゾール系化合物
　エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）及びフルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）；
（８）ヒドラジン系化合物
　クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）；
（９）有機塩素系化合物
　クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）及びアルファエンドスルファン（ａｌｐｈａ－ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）；
（１０）ジアミド系化合物
クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニルプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌｏｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）及びテトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）；
（１１）天然系殺虫剤
　マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ-ｓｕｌｆａｔｅ）及びロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）；
（１２）微生物資材
　バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、アイザワイ亜種（ｖａｒ．　ａｉｚａｗａｉ）、クリスターキ亜種（ｖａｒ．　ｋｕｒｓｔａｋｉ）、イスラエレンシス亜種（ｖａｒ．　ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、テネブリオシス亜種（ｖａｒ．　ｔｅｎｅｂｒｉｏｓｉｓ））由来の生芽胞、産生結晶毒素、並びにそれらの混合物、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂａｓｓｉａｎａ、ＧＨＡ株等）、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、ペキロマイセス・リラシナス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、ペキロマイセス・テヌイペス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｔｅｎｕｉｐｅｓ）、トリコデルマ・ハルジアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｈａｒｚｉａｎｕｍ）及びバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｌｅｃａｎｉ）；
（１３）殺線虫活性化合物
ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、吐酒石（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ａｎｔｉｍｏｎｙｌ　ｔａｒｔｒａｔｅ　ｔｒｉｈｙｄｒａｔｅ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、アルスロボトリス・ダクチロイデス（Ａｒｔｈｒｏｂｏｔｒｙｓ　ｄａｃｔｙｌｏｉｄｅｓ）、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｕｓ　ｆｉｒｍｕｓ、Ｉ‐１５８２株等）、バチルス・メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）、ヒルステラ・ロッシリエンシス（Ｈｉｒｓｕｔｅｌｌａ　ｒｈｏｓｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒルステラ・ミネソテンシス（Ｈｉｒｓｕｔｅｌｌａ　ｍｉｎｎｅｓｏｔｅｎｓｉｓ）、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｐｈｙｍａｔｏｐａｇｕｓ）、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ　ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、パスツーリア・ウスガエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ　ｕｓｇａｅ）、バーティシリウム・クラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）及びハーピンタンパク（Ｈａｒｐｉｎ　ｐｒｏｔｅｉｎ）；
（１４）その他殺ダニ活性化合物
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ　ｏｒ　ｔｒｉｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｔｉｎ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）及びテトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）；
（１５）その他の殺虫剤
　アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ-ｂｅｎｚｏａｔｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、リン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、リン化亜鉛（ｚｉｎｃ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ＤＮＯＣ、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、弗化アルミニウムナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ　ｏｒ　ｈｉｏｌｉｔｅ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）及びトリフルメゾピリン（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）。
殺菌剤の有効成分
（１）ＤＭＩ殺菌剤（脱メチル化阻害剤）
アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ　ｆｕｍａｒａｔｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）及びトリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；
（２）アミン系殺菌剤
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）及びトリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）；
（３）ベンゾイミダゾール系殺菌剤
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）及びチオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）；
（４）ジカルボキシイミド系殺菌剤
クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）及びビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；
（５）アニリノピリミジン系殺菌剤
シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）及びピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；
（６）フェニルピロール系殺菌剤
　フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）及びフルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；
（７）ＱｏＩ阻害剤
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェンアミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム－メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）及びＮ－メチル－２－［２-（２，５－ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル－２－メトキシアセトアミド（ラセミ体又はエナンチオマー、Ｒ体のエナンチオマーとＳ体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む）；
（８）ＰＡ殺菌剤（フェニルアミド系殺菌剤）
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭ又はキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍ　ｏｒ　ｋｉｒａｌａｘｙｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭ又はメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍ　ｏｒ　ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）及びオフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）；
（９）カルボン酸アミド系殺菌剤
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）及びバリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）；
（１０）ＳＤＨＩ殺菌剤
ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）及び下記式（ａ）で表される化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
（１１）ジチオカーバメート系殺菌剤
フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、マンコゼブ又はマンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ　ｏｒ　ｍａｎｚｅｂ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）及びジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）； 
（１２）ＭＢＩ－Ｒ剤
フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ　ｏｒ　ｆｔｈａｌｉｄｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎｅ）及びトリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；
（１３）ＭＢＩ－Ｄ剤
カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）及びフェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；
（１４）微生物資材
アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｒａｄｉｏｂａｃｔｏｒ、ストレイン８４（ｓｔｒａｉｎ８４）等）、バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｐｕｍｕｌｕｓ）、バチルス・シンプレクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｉｍｐｌｅｘ、ＣＧＦ２８５６株等）、バチルス　ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｉｓ　ｓｙｎｏｎｙｍｓ　ｆｏｒ　Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ、ＱＳＴ７１３株、ＦＺＢ２４株、ＭＢＩ６００株、Ｄ７４７株、ＨＡＩ０４０４株、Ｙ１３３６株等）、バリオボラックス・パラドクス（Ｖａｒｉｏｖｏｒａｘ　ｐａｒａｄｏｘｕｓ、ＣＧＦ４５２６株等）、エルビニア・カロトボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ、ＣＧＥ２３４Ｍ４０３株等）、シュードモナス・フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ、Ｇ７０９０株等）、タラロマイセス・フラバス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ　ｆｌａｖｕｓ、ＳＡＹ－Ｙ－９４－０１株等）及びトリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ、ＳＫＴ－１株等）；
（１５）その他の殺菌剤
アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ　ｏｒ　ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、エクロメゾール又はエトリジアゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌ　ｏｒ　ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、酢酸トリフェニル錫（ｆｅｎｔｉｎ　ａｃｅｔａｔｅ）、塩化トリフェニル錫（ｆｅｎｔｉｎ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、水酸化トリフェニル錫（ｆｅｎｔｉｎ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ　Ａ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、塩基性塩化銅、水酸化第二銅、塩基性硫酸銅、有機銅、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、３－クロロ－５－フェニル－６－メチル－４－（２，６－ジフルオロフェニル）ピリダジン、３－シアノ－５－フェニル－６－メチル－４－（２，６－ジフルオロフェニル）ピリダジン、Ｎ－（１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）－１－メチル－３－ジフルオロメチルピラゾール－４－カルボン酸アミド（ラセミ体又はエナンチオマー、Ｒ体のエナンチオマーとＳ体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む）；
下記式（ｂ）で表される化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
下記式（ｃ）で表される化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
及び下記式（ｄ）で表される化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物：２，４－ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物：２，３，６－ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物：ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ－ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物：アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物：パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物：ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物：ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物：アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート－Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ）及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物：ジアレート（ｄｉ－ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ－ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物：プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）及びエトベンザニド
（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物：アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物：アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物：オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ－ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物：ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物：イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物：クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ－ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物：アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物：クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ－ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物：イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ－ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物：フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物：ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物：ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ－ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
共力剤の有効成分
　ピペロニル　ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ　ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ－（２－エチルへキシル）－８，９，１０－トリノルボルン－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド（ＭＧＫ　２６４）、Ｎ－デクリイミダゾール（Ｎ－ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ－アンチレジスタント（ＷＡＲＦ－ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ－フェニルブテノン（ｔ－ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ及びＥＴＮ。
薬害軽減剤の有効成分
　ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、クロキントセット（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ－ｍｅｘｙｌ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）、フェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ－ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｄｉｅｔｈｙｌ）、メフェナート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）、ナフタリックアンヒドライド（ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ　ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）及びオキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）。
植物成長調節剤の有効成分
　クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ－ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｓ、ジベレリンＡ３（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ　Ａ３）等）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ－ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、１-メチルシクロプロペン（１－ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｅ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、プロヘキサジオン（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、トリネキサパック（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ）、トリネキサパックエチル（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ－ｅｔｈｙｌ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾールＰ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｐ）、４－オキソ－４－(２－フェニルエチル)アミノ酪酸（４－ｏｘｏ－４－（２－ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏｂｕｔｙｒｉｃ　ａｃｉｄ）及び５－（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－カルボン酸メチル。
　以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
実施例１
　２－プロパノール６．３重量部をセパラブルフラスコに加え、７３℃に昇温した。７３℃で１型結晶１重量部をセパラブルフラスコに加え、撹拌して完全に溶解させた。撹拌しながら溶液の温度を３℃／ｈｒで下げたところ、６７℃になった時点で結晶が析出し始め、そのまま室温まで温度を下げて得られた混合物から固体を濾過することにより、２型結晶を得た。
　得られた２型結晶は、Ｃｕ－Ｋα線による粉末Ｘ線回折において表２に示す回折ピークを有していた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
実施例２
　キシレン１６．０重量部とｎ－ヘプタン１６．０重量部との混合物をセパラブルフラスコに加え、７５℃に昇温した。７５℃で１型結晶１重量部をセパラブルフラスコに加えて、撹拌して完溶させた。撹拌しながら、得られた混合物の温度を５℃／ｈｒで下げて、溶液の温度が５５℃になった時点で２型結晶の種晶を添加した。溶液から結晶が析出し始めたので、撹拌しながら混合物を５℃／ｈｒで室温まで温度を下げた。得られた混合物から固体を濾過することにより、２型結晶を得た。
参考までに、１型結晶及び２型結晶とは異なる化合物(1)の結晶の製造例を参考例として記載するが、これらの結晶はいずれも安定性において２型結晶よりも劣るものである。
参考例１
　１型結晶１重量部に室温でメタノール２５重量部を加えて溶解した。得られた溶液を室温で徐々にメタノールが蒸発するように約１日間静置し、生じた固体を濾過することにより結晶を得た（以下、３型結晶と記す）。
　得られた３型結晶は、Ｃｕ－Ｋα線による粉末Ｘ線回折において、表３に示す回折ピークを有していた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
参考例２
　１型結晶１重量部に、室温でメチル=ｔ－ブチル＝エーテル６０重量部を加えて溶解した。得られた溶液を室温で徐々にメチル=ｔ－ブチル＝エーテルが蒸発するように約１日間静置し、生じた固体を濾過することにより結晶を得た（以下、４型結晶と記す）。
　得られた４型結晶は、Ｃｕ－Ｋα線による粉末Ｘ線回折において、表４に示す回折ピークを有していた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
参考例３
　キシレン５．０重量部に６５℃で１型結晶１重量部を加えて溶解した。得られた溶液を、２５℃のｎ－ヘプタン５．０重量部に滴下することにより、固体を析出させた。溶液を全量滴下した後、撹拌しながら　室温まで冷却し、析出した固体を濾過することにより結晶を得た（以下、５型結晶と記す）。
　得られた５型結晶は、Ｃｕ－Ｋα線による粉末Ｘ線回折において、表５に示す回折ピークを有していた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　次に、本農薬製剤の製剤例を示す。
製剤例１
　２型結晶２０重量部、ラウリル硫酸ナトリウム４重量部、リグニンスルホン酸カルシウム２重量部、シリカ微粉末２０重量部及び珪藻土５４重量部を混合し、２０％水和剤を得る。
製剤例２
　２型結晶２重量部、シリカ微粉末１重量部、リグニンスルホン酸カルシウム２重量部、ベントナイト３０重量部及びカオリン６５重量部を混合する。得られた混合物に適当量の水を加え、混練する。得られた混練物を造粒機で押し出し造粒し、通風乾燥して、２％粒剤を得る。
製剤例３
　２型結晶２重量部、結合剤５重量部、ノニオン系界面活性剤１重量部及びロウ石クレー９２重量部を加え混合した。得られた混合物に適量の水を加え、混練した。得られた混練物をバスケット型造粒機で押し出し造粒し、通風乾燥して、φ１．２ｍｍの２％粒剤を得た。
製剤例４
　ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５重量部、２型結晶１０重量部及び水５５重量部とを十分に混合し、１０％フロアブル剤を得る。
次に、本農薬製剤の有害生物防除効力を以下に示す。
試験例１
　製剤例３で得られた２型結晶を含有する２％粒剤（以下、本粒剤１と記す）及び２型結晶に代えて１型結晶を用い、製剤例３に準じて得られた２％粒剤（以下、比較粒剤１と記す）を用意した。
　２．５葉期の２００穴セルトレイ植えイネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ、品種：ヒノヒカリ）苗１株の株元土壌に、本粒剤１又は比較粒剤１を５０ｍｇ施用した後、イオン交換水０．５ｍｌを滴下した。室内で１．５時間静置した後、当該イネ苗をセルトレイの土壌と共に、湛水した土壌を入れたワグネルポット（面積１／５０００ａ）内に移植し、温室（２５℃）で生育させた。移植５０日後に、イネ全体をナイロン製ゴースで覆い、トビイロウンカを放飼し（１つのポットに対して羽化直前の５齢幼虫の雌６頭と羽化直前の成虫の雄３頭）、トビイロウンカの放飼２４日後にイネに寄生する孵化幼虫数を調査した（これらを試験区と記す）。
　化合物(1)を含有する粒剤を処理しなかったこと以外は試験区と同様にイネ苗を生育させ、移植５０日後のイネに対して、試験区と同様にトビイロウンカを放飼し、イネに寄生する孵化幼虫数を調査した（これを対照区と記す）。
　試験区及び対照区における観察結果から、式
　　　　　　　防除効果（％）＝１００－（試験区の虫数／対照区の虫数）×１００　

に従い防除効果を算出した（試験は３反復で行い、その平均値を算出した）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
２型結晶は安定な２－（３－エタンスルホニルピリジン－２－イル）－５－（トリフルオロメタンスルホニル）ベンズオキサゾールの結晶であり、有害生物の防除に利用できる。

Claims (3)

  1. ２－（３－エタンスルホニルピリジン－２－イル）－５－（トリフルオロメタンスルホニル）ベンズオキサゾールにおいて、Ｃｕ－Ｋα線による粉末Ｘ線回折における２θ＝14.0±0.2°、14.3±0.2°、16.5±0.2°、16.9±0.2°、17.6±0.2°、18.8±0.2°、19.9±0.2°及び22.3±0.2°に回折ピークを有する２型結晶。
  2. 請求項１記載の２型結晶を有効成分として含有する農薬製剤。
  3. ２－（３－エタンスルホニルピリジン－２－イル）－５－（トリフルオロメタンスルホニル）ベンズオキサゾールにおいて、Ｃｕ－Ｋα線による粉末Ｘ線回折における２θ＝13.7±0.2°、16.2±0.2°、16.6±0.2°、17.1±0.2°、18.8±0.2°、20.2±0.2°、21.4±0.2°及び27.6±0.2°に回折ピークを有する１型結晶を２－プロパノールに溶解し、６５～６７℃の温度にて結晶を析出させることを特徴とする請求項１記載の２型結晶の製造方法。
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