WO2016178544A2 - 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2016178544A2 WO2016178544A2 PCT/KR2016/004771 KR2016004771W WO2016178544A2 WO 2016178544 A2 WO2016178544 A2 WO 2016178544A2 KR 2016004771 W KR2016004771 W KR 2016004771W WO 2016178544 A2 WO2016178544 A2 WO 2016178544A2
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- substituted
- halogen
- alkyl
- deuterium
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 38
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 74
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 67
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 67
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 67
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 60
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 59
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 59
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 57
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 55
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 20
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 19
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims 19
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 claims 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 8
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 11
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 abstract description 8
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 7
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 80
- 239000000463 material Substances 0.000 description 37
- 0 C(*C1C2C=CCC1)C2C(CC1)=CCC1N(C(CC1)CC=C1C1CC2C(CCCC3)=C3OC2CC1)C(CC1CC2)C=CC1C=*2C1CCCCC1 Chemical compound C(*C1C2C=CCC1)C2C(CC1)=CCC1N(C(CC1)CC=C1C1CC2C(CCCC3)=C3OC2CC1)C(CC1CC2)C=CC1C=*2C1CCCCC1 0.000 description 27
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 17
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 17
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical group [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 description 14
- -1 N-carbazolyl Chemical group 0.000 description 14
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 13
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- VKVHTZNHLOGHGP-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n-(4-bromophenyl)aniline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1NC1=CC=C(Br)C=C1 VKVHTZNHLOGHGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFUGYZQSDFQVPU-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-3-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=COC2=C1 DFUGYZQSDFQVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- QVANIYYVZZLQJP-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophen-3-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CSC2=C1 QVANIYYVZZLQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(I)C=C1 UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMRHXVOHLPIMNN-UHFFFAOYSA-N 1-n-(3-methylphenyl)-2-n,2-n-diphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 YMRHXVOHLPIMNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRJISNQTZDMKQD-UHFFFAOYSA-N 2-bromodibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3OC2=C1 CRJISNQTZDMKQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDRNXKXKFNHNCA-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 FDRNXKXKFNHNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWHRJJMRDNZTHU-UHFFFAOYSA-N 4-N-naphthalen-1-yl-4-N-[4-[4-[1-(naphthalen-1-ylamino)-4-(N-phenylanilino)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]phenyl]phenyl]-1-N,1-N-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1(CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 RWHRJJMRDNZTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- GJZXOJKHIZHHJU-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CC(C2C3)=C1OC2=CCC3N(C(CC1)C=CCC1C1=CC=CCC1)C(CC1)=CCC1C(CC1)CC=C1C1=COC2C1C=CCC2 Chemical compound C(CC1)CC(C2C3)=C1OC2=CCC3N(C(CC1)C=CCC1C1=CC=CCC1)C(CC1)=CCC1C(CC1)CC=C1C1=COC2C1C=CCC2 GJZXOJKHIZHHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIAPKRFQDAGRGN-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CC(C2C3)=C1OC2=CCC3N(C(CC1)CCC1C(CC1)=CCC1C1=COC2C=CC=CC12)C(C=C1)=CCC1C1=CCCC=C1 Chemical compound C(CC1)CC(C2C3)=C1OC2=CCC3N(C(CC1)CCC1C(CC1)=CCC1C1=COC2C=CC=CC12)C(C=C1)=CCC1C1=CCCC=C1 GIAPKRFQDAGRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXAHNOSNMNHZOQ-UHFFFAOYSA-N C1C2C=CC3C(C(CC4)=CC=C4N(C4CCCCC4)C(CC4)CCC4C4CC5OC(CCCC6)=C6C5CC4)=CC4OC4C3C12 Chemical compound C1C2C=CC3C(C(CC4)=CC=C4N(C4CCCCC4)C(CC4)CCC4C4CC5OC(CCCC6)=C6C5CC4)=CC4OC4C3C12 WXAHNOSNMNHZOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=C1C=CC=C2B(O)O ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=C1C=CC=C2B(O)O GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
- C07B59/002—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
- H10K50/181—Electron blocking layers
Definitions
- the present invention relates to a novel compound and an organic light emitting device including the same, in particular, to form a deep HOMO and at the same time have a high LUMO easy to block electrons, and has excellent hole mobility when used as a light emitting auxiliary layer of the organic light emitting device
- the present invention relates to a novel compound capable of preventing the phenomenon, enabling low voltage, high efficiency, and long life, and also preventing stability of recrystallization when driving the organic light emitting diode due to high Tg.
- an organic light emitting device capable of low voltage driving with a self-luminous type has a superior viewing angle, contrast ratio, and the like, and is lighter and thinner than a liquid crystal display (LCD), which is the mainstream of flat panel display devices.
- LCD liquid crystal display
- the material used as the organic material layer in the organic light emitting device can be largely classified into light emitting materials, hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, electron injection materials and the like depending on the function.
- the light emitting material may be classified into a polymer and a low molecule according to molecular weight, and may be classified into a fluorescent material derived from a singlet excited state of electrons and a phosphorescent material derived from a triplet excited state of electrons according to a light emitting mechanism. According to the emission color can be divided into blue, green, red light emitting material and yellow and orange light emitting material required to implement a better natural color.
- a host / dopant system may be used as a light emitting material.
- the principle is that when a small amount of dopant having a smaller energy band gap and excellent luminous efficiency than the host mainly constituting the light emitting layer is mixed in the light emitting layer, excitons generated in the host are transported to the dopant to produce high efficiency light.
- the wavelength of the host is shifted to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant and the host to be used.
- an organic light emitting device in order to solve the light emission problem in the hole transport layer, includes a light emitting auxiliary layer between the hole transport layer and the light emitting layer.
- the material used in the hole transport layer has a low TMO value because it has a low HOMO value, which causes exciton generated in the light emitting layer to pass to the hole transport layer, resulting in an unbalanced charge balance in the light emitting layer.
- the problem of light emission at the interface occurs.
- color purity decreases, efficiency decreases, and the life is shortened. Therefore, there is an urgent need for the development of a material suitable for a light emitting auxiliary layer having a high T1 value and having a HOMO level between the hole transport layer HOMO energy level and the light emitting layer HOMO energy level.
- the present invention forms a deep HOMO and at the same time has a high LUMO easy to block electrons, has excellent hole mobility, when the roll-off phenomenon is suppressed when used as a light emitting auxiliary layer of the organic light emitting device, low voltage It is an object of the present invention to provide a novel compound capable of realizing an organic light emitting device having high efficiency, long life, and preventing recrystallization when driving the organic light emitting device due to high Tg.
- the present invention also includes the novel compound in the light emitting auxiliary layer to facilitate the electron blocking, the roll-off phenomenon is suppressed, the low voltage, high efficiency, long life and high Tg prevents recrystallization during driving to ensure stability It is an object to provide a light emitting element.
- A is the following formula (2),
- Ar is heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group of the alkyl group of C 1 -20, C 1 -20, a silane group, an aryl group of C 6 -30, or substituted heteroaryl C 2 -30 aryl groups non-substituted C 6 -50; Or a deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group of the alkyl group of C 1 -20, C 1 -20, a silane group, an aryl group of C 6 -30, substituted heteroaryl or substituted C 2 -30 a heteroaryl group that is a C 2 -50 not,
- L 1 and L 2 are each independently a direct bond; Heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group, a silane group of the alkyl group of C 1 -20, C 1 -20, aryl group of C 6 -30, substituted heteroaryl, or optionally substituted C 2 -30 arylene group are C 6 -50; Or a deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group of the alkyl group of C 1 -20, C 1 -20, a silane group, an aryl group of C 6 -30, substituted with a heteroaryl group of C 2-30 or a substituted that is a heteroaryl group of C 2 -50 not,
- l and m are each independently an integer from 0 to 3
- X is O or S
- Y is O or S
- L 3 is a direct bond
- Heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group, a silane group of the alkyl group of C 1 -20, C 1 -20, aryl group of C 6 -30, substituted heteroaryl, or optionally substituted C 2 -30 arylene group are C 6 -50;
- R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkyl group of C 1 -20 alkyl, C 1 -20 -30 1 C alkoxy group, a substituted or unsubstituted group of the silane; Deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1 -20 alkyl, C 1 -20 2 -30 C alkoxy group, a substituted or unsubstituted silane group of the alkenyl group; Deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1 -20 alkyl, C 1 -20 2 -30 C alkoxy group, which is
- R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 of Formula 3 is connected to L 1 or N of Formula 1,
- n is an integer of 0-3.
- the present invention provides an organic light emitting device comprising the compound represented by the formula (1).
- the compound of the present invention has a high LUMO to form a deep HOMO and easy to block electrons, has excellent hole mobility, suppresses the roll-off phenomenon when used as a light emitting auxiliary layer of the organic light emitting device, low-voltage, high efficiency, long-life organic light emitting Device realization is possible, and high Tg prevents recrystallization when driving the organic light emitting device, thereby ensuring stability.
- FIG. 1 schematically illustrates a cross section of an OLED according to an embodiment of the invention.
- the compound of the present invention is represented by the following formula (1).
- A is the following formula (2),
- Ar is heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group of the alkyl group of C 1 -20, C 1 -20, a silane group, an aryl group of C 6 -30, or substituted heteroaryl C 2 -30 aryl groups non-substituted C 6 -50; Or a deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group of the alkyl group of C 1 -20, C 1 -20, a silane group, an aryl group of C 6 -30, substituted heteroaryl or substituted C 2 -30 a heteroaryl group that is a C 2 -50 not,
- L 1 and L 2 are each independently a direct bond; Heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group, a silane group of the alkyl group of C 1 -20, C 1 -20, aryl group of C 6 -30, substituted heteroaryl, or optionally substituted C 2 -30 arylene group are C 6 -50; Or a deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group of the alkyl group of C 1 -20, C 1 -20, a silane group, an aryl group of C 6 -30, substituted with a heteroaryl group of C 2-30 or a substituted that is a heteroaryl group of C 2 -50 not,
- l and m are each independently an integer from 0 to 3
- X is O or S
- Y is O or S
- L 3 is a direct bond
- Heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group, a silane group of the alkyl group of C 1 -20, C 1 -20, aryl group of C 6 -30, substituted heteroaryl, or optionally substituted C 2 -30 arylene group are C 6 -50;
- R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkyl group of C 1 -20 alkyl, C 1 -20 -30 1 C alkoxy group, a substituted or unsubstituted group of the silane; Deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1 -20 alkyl, C 1 -20 2 -30 C alkoxy group, a substituted or unsubstituted silane group of the alkenyl group; Deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1 -20 alkyl, C 1 -20 2 -30 C alkoxy group, which is
- R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 of Formula 3 is connected to L 1 or N of Formula 1,
- n is an integer of 0-3.
- the compound represented by Chemical Formula 1 is a compound represented by the following Chemical Formula 4.
- R 14 and R 15 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkyl group of C 1 -20 alkyl, C 1 -20 -30 1 C alkoxy group, a substituted or unsubstituted group of the silane; Deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1 -20 alkyl, C 1 -20 2 -30 C alkoxy group, a substituted or unsubstituted silane group of the alkenyl group; Deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1 -20 alkyl, C 1 -20 2 -30 C alkoxy group, which is unsubstituted or substituted with a silane of the alkynyl group; An alkoxy group of deuterium, a halogen, an amino group,
- the compound represented by Chemical Formula 4 is a compound represented by the following Chemical Formula 5 or 6.
- R 14 , R 15 , R 16 and R 17 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkyl group of C 1 -20 alkyl, C 1 -20 -30 1 C alkoxy group, a substituted or unsubstituted group of the silane; Deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1 -20 alkyl, C 1 -20 2 -30 C alkoxy group, a substituted or unsubstituted silane group of the alkenyl group; Deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1 -20 alkyl, C 1 -20 2 -30 C alkoxy group, which is unsubstituted or substituted with a silane of the alkynyl group; An alkoxy group of deuterium, a
- the compound according to the present invention preferably has a sum of L + m + n of at least two or more. In this case, life and efficiency may be further improved when applied to the organic light emitting device.
- Compound of Formula 1 according to the present invention has a high LUMO to form a deep HOMO and at the same time easy to block electrons, has excellent hole mobility, the roll-off phenomenon is suppressed when used as a light emitting auxiliary layer of an organic light emitting device, low voltage, high efficiency, It is possible to implement a long life organic light emitting device, and also due to the high Tg it is possible to secure stability by preventing recrystallization when driving the organic light emitting device. In particular, in the case of Formula 5 or 6, the lifespan and efficiency may be further improved.
- A, B, Ar, X, Y, L 1 , L 2 , L 3 , L, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are the same as defined in Chemical Formulas 1-3.
- the present invention also provides an organic light emitting device comprising the compound represented by Chemical Formula 1 in an organic material layer. Specifically, the compound represented by Chemical Formula 1 is included in the organic light emitting device as a light emitting auxiliary layer.
- the organic light emitting device of the present invention includes one or more organic material layers including the compound represented by Chemical Formula 1, and an embodiment of the method of manufacturing the organic light emitting device is as follows.
- the organic light emitting diode includes a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), an emission auxiliary layer, an emission layer (EML), an electron transport layer (ETL), and an electron injection between a first electrode and an anode.
- HIL hole injection layer
- HTL hole transport layer
- EML emission layer
- ETL electron transport layer
- EIL electron injection between a first electrode and an anode.
- One or more organic material layers, such as a layer (EIL) may be included.
- the first electrode 12 is formed by depositing a material for the first electrode on the substrate 11.
- the substrate 11 may be a substrate used in a conventional organic light emitting device, in particular using a glass substrate or a transparent plastic substrate excellent in mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproof It is good.
- the material for the first electrode indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), graphene, or the like may be used.
- the first electrode material may be deposited by a conventional anode forming method, and specifically, may be deposited by a deposition method or a sputtering method.
- a hole injection layer 13 may be formed on the first electrode 12, and specifically, the hole injection layer 13 may be formed by a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or a Langmuir-Blodgett (LB) method. Can be.
- the hole injection layer material is not particularly limited, and TCTA (4,4 ′, 4 ′′ -tri (N-carbazolyl), which is a phthalocyanine compound or starburst type amine derivatives such as copper phthalocyanine disclosed in US Pat. No.
- Triphenylamine Triphenylamine
- m-MTDATA (4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenylamino) triphenylamine
- m-MTDAPB (4,4', 4" -tris (3-methylphenylamino) phenoxy Cybenzene)
- HI-406 N 1 , N 1 '-(biphenyl-4,4'-diyl) bis (N 1-(naphthalen- 1 -yl) -N 4 , N 4 -diphenylbenzene-1 , 4-diamine) and the like can be used as the hole injection layer material.
- a hole transport layer 14 may be formed on the hole injection layer 13.
- the hole transport layer 14 may be formed of the hole transport layer material by a method such as vacuum deposition, spin coating, cast, LB, or the like.
- the hole transport layer material may be used arbitrarily selected from the known materials commonly used in the hole transport layer, specifically, the well-known hole transport layer material is carbazole derivatives such as N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl- [1,1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD), N.N'-di (naphthalene-1- Ordinary amine derivatives having an aromatic condensed ring such as (i) -N, N'-diphenyl benzidine (? -NPD) can be used.
- carbazole derivatives such as N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl- [1,1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD), N.N'-di (na
- the light emitting auxiliary layer 15 is formed on the hole transport layer 14.
- the light emitting auxiliary layer 15 may be formed of a light emitting auxiliary layer material by a method such as vacuum deposition, spin coating, cast, LB, or the like.
- the light emitting auxiliary layer material may be a compound represented by Formula 1 of the present invention, a known light emitting auxiliary layer material may be mixed with a material represented by the formula (1) of the present invention.
- the light emitting layer 16 may be formed on the hole transport layer or the organic layer (eg, the light emitting auxiliary layer).
- the light emitting layer material may be formed by a method such as vacuum deposition, spin coating, casting, LB, or the like.
- the light emitting layer material may use a known fluorescent or phosphorescent host or dopant.
- the fluorescent dopant may be IDE102 or IDE105, or BD142 (N 6 , N 12 -bis (3,4-dimethylphenyl) -N 6 , N 12 -dimethyrylcrisne- which can be purchased from Idemitsu Co., Ltd.). 6,12-diamine) can be used as green phosphorescent dopant Ir (ppy) 3 (tris (2-phenylpyridine) iridium), F2Irpic (iridium (III bis [4,6-di) as a blue phosphorescent dopant.
- Fluorophenyl) -pyridinato-N, C2 '] picolinate), UDC's red phosphorescent dopant RD61 and the like can be co-vacuum deposited (doped).
- the doping concentration of the dopant is not particularly limited.
- a hole suppressing material (HBL) is further added by vacuum deposition or spin coating. It is good to laminate.
- the hole-suppressing material that can be used at this time is not particularly limited, but any one of the well-known ones used as the hole-inhibiting material can be selected and used.
- an oxadiazole derivative, a triazole derivative, a phenanthroline derivative, or the hole-inhibiting material described in Japanese Patent Laid-Open No. 11-329734 (A1) can be cited.
- Oxy-2-methylquinolinolato) -aluminum biphenoxide), a phenanthrolines-based compound e.g., BCP (vasocuproin) from UDC
- BCP vasocuproin
- the electron transport layer 17 is formed on the light emitting layer 16 formed as described above, wherein the electron transport layer 17 is formed by a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or the like. Can be.
- the electron transport layer material functions to stably transport electrons injected from the electron injection electrode, and the type thereof is not particularly limited, and examples thereof include quinoline derivatives, especially tris (8-quinolinolato) aluminum (Alq 3). ), Or ET4 (6,6 '-(3,4-dimethyl-1,1-dimethyl-1H-silol-2,5-diyl) di-2,2'-bipyridine).
- an electron injection layer 18, which is a material having a function of facilitating injection of electrons from the cathode may be stacked on the electron transport layer 17. LiF, NaCl, CsF, and Li 2 O may be stacked. , BaO or the like can be used.
- the second electrode 19 is formed on the electron injection layer 18 by a method such as vacuum deposition or sputtering.
- the metal for forming the second electrode may be a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof. Specific examples include lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag), Gold (Au), silver (Ag), and the like.
- a transmissive cathode using ITO or IZO may be used to obtain the front light emitting device.
- the organic light emitting device of the present invention is not only the first electrode, the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting auxiliary layer, the light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer, the organic light emitting device of the second electrode structure, the structure of the organic light emitting device of various structures It is also possible, and if necessary, it is also possible to further form an intermediate layer of one or two layers.
- each organic material layer formed according to the present invention can be adjusted according to the required degree, and specifically, may be 5 to 1,000 nm.
- the present invention has an advantage that the organic material layer including the compound represented by Formula 1 has a uniform surface and excellent shape stability because the thickness of the organic material layer can be adjusted in molecular units.
- the organic light emitting device of the present invention includes a compound represented by Chemical Formula 1 having a high LUMO, and is easy to block electrons, roll off phenomenon is suppressed, and low voltage, high efficiency, long life and high Tg prevents recrystallization during driving and is stable. Can be secured.
- L 3 and n are as defined in formula (1).
- IM2 to IM6 were synthesized by different starting materials 1 and 2 from the same method as IM1. (See Table 1 below)
- the compound of the present invention can be confirmed to have excellent physical properties in all aspects compared to Comparative Examples 1 to 6 when used as a light emitting auxiliary layer.
- Examples 1 to 24 having the same structure as in Chemical Formula 1 of the present invention even though they have the same benzofuran and benzothiophene moieties compared to Comparative Examples 2 to 6, deep HOMO is formed, and at the same time, the molecular arrangement in a thin film state Its excellent and excellent hole mobility has shown a significant impact on efficiency and longevity.
- the compound of the present invention has a high LUMO to form a deep HOMO and easy to block electrons, has excellent hole mobility, suppresses the roll-off phenomenon when used as a light emitting auxiliary layer of the organic light emitting device, low-voltage, high efficiency, long-life organic light emitting Device realization is possible, and high Tg prevents recrystallization when driving the organic light emitting device, thereby ensuring stability.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 신규한 화합물에 관한 것으로, 특히 깊은 HOMO를 형성함과 동시에 전자차단이 용이한 높은 LUMO를 가지고, 우수한 hole mobility를 가져 유기발광소자의 발광보조층으로 사용시 롤오프현상이 억제되고, 저전압, 고효율, 장수명의 구현이 가능하며, 또한 높은 Tg로 인해 유기발광소자의 구동시 재결정화가 방지되어 안정성을 확보할 수 있는 신규한 화합물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로, 특히 깊은 HOMO를 형성함과 동시에 전자차단이 용이한 높은 LUMO를 가지고, 우수한 hole mobility를 가져 유기발광소자의 발광보조층으로 사용시 롤오프현상이 억제되고, 저전압, 고효율, 장수명의 구현이 가능하며, 또한 높은 Tg로 인해 유기발광소자의 구동시 재결정화가 방지되어 안정성을 확보할 수 있는 신규한 화합물에 관한 것이다.
최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기발광소자는, 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
유기발광소자에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자과 저분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광 색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
현재까지 이러한 유기발광소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화하는 데에 많은 어려움이 있었다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
또한, 최근 유기발광소자에 있어서 정공수송층에서의 발광문제를 해결하기 위해서 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층을 구비하고 있다. 일반적으로 정공수송층에 사용되는 물질의 경우 낮은 HOMO 값을 가져야 하기 때문에 대부분 낮은 T1 값을 가지며, 이로 인해 발광층에서 생성된 exciton이 정공수송층으로 넘어가게 되어 결과적으로 발광층 내에서 charge balance가 불균형하여 정공수송층 계면에서 발광하는 문제가 발생한다. 또한 정공수송층 계면에서 발광을 하면서 색순도 저하 및 효율 감소 등이 나타나며, 수명이 짧아진다. 따라서 높은 T1 값을 가지며, 정공수송층 HOMO 에너지 level과 발광층의 HOMO 에너지 level 사이에 HOMO level를 갖는 발광보조층에 적합한 재료의 개발이 절실히 요청되고 있다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 깊은 HOMO를 형성함과 동시에 전자차단이 용이한 높은 LUMO를 가지고, 우수한 hole mobility를 가져 유기발광소자의 발광보조층으로 사용시 롤오프현상이 억제되고, 저전압, 고효율, 장수명의 유기발광소자 구현이 가능하며, 또한 높은 Tg로 인해 유기발광소자의 구동시 재결정화가 방지되어 안정성을 확보할 수 있는 신규한 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 또한 상기 신규한 화합물을 발광보조층에 포함하여 전자차단이 용이하며, 롤오프현상이 억제되고, 저전압, 고효율, 장수명 및 높은 Tg로 인해 구동시 재결정화가 방지되어 안정성을 확보할 수 있는 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A는 하기 화학식 2이며,
B는 하기 화학식 3이며,
Ar은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2
-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2
-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-50의 헤테로아릴기이며,
L1, L2는 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2
-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-50의 아릴렌기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-50의 헤테로아릴렌기이며,
ℓ 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에서,
*는 화학식 1에서 N과 연결되는 부위이며,
X는 O 또는 S이며,
Y는 O 또는 S이며,
L3은 직접결합; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2
-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-50의 아릴렌기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2
-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-50의 헤테로아릴렌기이며,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1
-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1
-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-50의 헤테로아릴기이며,
화학식 3의 R6, R7, R8, R9 중 하나가 화학식 1의 L1 또는 N과 연결되며,
n은 0 내지 3의 정수이다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 깊은 HOMO를 형성함과 동시에 전자차단이 용이한 높은 LUMO를 가지고, 우수한 hole mobility를 가져 유기발광소자의 발광보조층으로 사용시 롤오프현상이 억제되고, 저전압, 고효율, 장수명의 유기발광소자 구현이 가능하며, 또한 높은 Tg로 인해 유기발광소자의 구동시 재결정화가 방지되어 안정성을 확보할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 OLED의 단면을 개략적으로 도시한 것이다.
도면의 부호
11 : 기판
12 : 양극
13 : 정공주입층
14 : 정공수송층
15 : 발광보조층
16 : 발광층
17 : 전자수송층
18 : 전자주입층
19: 음극
본 발명의 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A는 하기 화학식 2이며,
B는 하기 화학식 3이며,
Ar은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2
-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2
-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-50의 헤테로아릴기이며,
L1, L2는 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2
-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-50의 아릴렌기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-50의 헤테로아릴렌기이며,
ℓ 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에서,
*는 화학식 1에서 N과 연결되는 부위이며,
X는 O 또는 S이며,
Y는 O 또는 S이며,
L3은 직접결합; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2
-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-50의 아릴렌기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2
-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-50의 헤테로아릴렌기이며,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1
-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1
-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-50의 헤테로아릴기이며,
화학식 3의 R6, R7, R8, R9 중 하나가 화학식 1의 L1 또는 N과 연결되며,
n은 0 내지 3의 정수이다.
구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물이다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서 Ar, X, Y, ℓ, m 및 n은 화학식 1에서 정의한 바와 같으며,
R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1
-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1
-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-50의 헤테로아릴기이다.
더욱 구체적으로 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5 또는 6으로 표시되는 화합물이다.
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 5 및 6에서 X, Y, ℓ, m 및 n은 화학식 1에서 정의한 바와 같으며,
R14, R15, R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1
-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1
-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-50의 헤테로아릴기이다.
구체적으로 본 발명에 따른 화합물은 상기 ℓ+ m + n의 합이 적어도 2 이상인 것이 좋다. 이 경우 유기발광소자에 적용시 수명 및 효율이 더욱 개선될 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체적인 예는 다음과 같다:
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 깊은 HOMO를 형성함과 동시에 전자차단이 용이한 높은 LUMO를 가지고, 우수한 hole mobility를 가져 유기발광소자의 발광보조층으로 사용시 롤오프현상이 억제되고, 저전압, 고효율, 장수명의 유기발광소자 구현이 가능하며, 또한 높은 Tg로 인해 유기발광소자의 구동시 재결정화가 방지되어 안정성을 확보할 수 있다. 특히 화학식 5 또는 6의 경우 수명 및 효율이 더욱 개선될 수 있다.
또한 본 발명의 화합물은 하기 반응식 1을 통하여 제조될 수 있다:
[반응식 1]
상기 반응식에서 A, B, Ar, X, Y, L1, L2, L3, ℓ, m, n, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13은 화학식 1 내지 3에서 정의된 바와 같다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 포함하는 유기발광소자를 제공한다. 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광보조층으로 유기발광소자에 포함된다.
본 발명의 유기발광소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 바, 상기 유기발광소자의 제조방법의 일실시예는 다음과 같다.
상기 유기발광소자는 제1전극(anode)와 제2전극(cathode) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광보조층, 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 유기물층을 1 개 이상 포함할 수 있다.
먼저, 기판(11) 상부에 제1전극용 물질을 증착시켜 제1전극(12)를 형성한다. 이때, 상기 기판(11)은 통상의 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용하는 것이 좋다. 또한, 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO), 그래핀 등을 사용할 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 통상의 애노드 형성방법에 의해 증착할 수 있으며, 구체적으로 증착법 또는 스퍼터링법에 의해 증착할 수 있다.
그 다음, 상기 제1전극(12) 상부에 정공주입층(13)을 형성할 수 있고, 구체적으로 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있다.
상기 정공주입층 물질은 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA(4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민), m-MTDATA(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민), m-MTDAPB(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠), HI-406(N1,N1'-(비페닐-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-디페닐벤젠-1,4-디아민) 등을 정공주입층 물질로 사용할 수 있다.
다음으로 상기 정공주입층(13) 상부에 정공수송층(14)을 형성할 수 있다. 구체적으로 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 정공수송층(14)을 형성할 수 있다.
또한, 상기 정공수송층 물질은 정공수송층에 사용되고 있는 통상의 공지 물질 중에서 임의로 선택하여 사용할 수 있으며, 구체적으로, 공지의 상기 정공수송층 물질은 N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N.N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상의 아민 유도체 등이 사용될 수 있다.
또한 상기 정공수송층(14) 상부에 발광보조층(15)를 형성한다. 상기 발광보조층(15)은 발광보조층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있다. 상기 발광보조층 물질은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으며, 공지의 발광보조층 물질을 본 발명의 화학식 1로 표시되는 물질과 혼합하여 사용할 수도 있다.
그 후, 상기 정공수송층 또는 유기층(일 예로 발광보조층) 상부에 발광층(16)을 형성할 수 있다. 구체적으로 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있다.
또한, 상기 발광층 재료는 공지의 형광 또는 인광의 호스트 또는 도펀트를 사용할 수 있다.
이때, 형광 도펀트로는 이데미츠사(Idemitsu사)에서 구입 가능한 IDE102 또는 IDE105, 또는 BD142(N6,N12-비스(3,4-디메틸페닐)-N6,N12-디메시틸크리센-6,12-디아민)를 사용할 수 있으며, 인광 도펀트로는 녹색 인광 도펀트 Ir(ppy)3(트리스(2-페닐피리딘) 이리듐), 청색 인광 도펀트인 F2Irpic(이리듐(Ⅲ 비스[4,6-다이플루오로페닐)-피리디나토-N,C2'] 피콜린산염), UDC사의 적색 인광 도펀트 RD61 등이 공동 진공증착(도핑)될 수 있다. 도펀트의 도핑농도는 특별히 제한되지 않는다.
또한, 발광층(16)에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층(17)으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시키는 것이 좋다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.
상기와 같이 형성된 발광층(16) 상부에는 전자수송층(17)이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층(17)은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성되며, 구체적으로 진공증착법에 의해 형성될 수 있다.
상기 전자수송층 재료는 전자주입전극으로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 그 종류가 특별히 제한되지는 않으며, 예를 들어 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3), 또는 ET4(6,6'-(3,4-디메시틸-1,1-디메틸-1H-실올-2,5-디일)디-2,2'-비피리딘)을 사용할 수 있다. 또한, 전자수송층(17) 상부에 캐소드로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층(18)이 적층될 수 있으며, 전자주입층 물질로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
또한 전자주입층(18) 상부에 제2전극 형성용 금속을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 제2전극(19)을 형성한다. 여기서 제2전극 형성용 금속으로는 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 금(Au), 은(Ag) 등이 있다. 또한, 전면 발광소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
본 발명의 유기발광소자는 제1전극, 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 제2전극 구조의 유기발광소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기발광소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로 5 내지 1,000 ㎚일 수 있다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.
본 발명의 유기발광소자는 높은 LUMO를 가지는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 전자차단이 용이하며, 롤오프현상이 억제되고, 저전압, 고효율, 장수명 및 높은 Tg로 인해 구동시 재결정화가 방지되어 안정성을 확보할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
중간체 IM의 합성
상기 식에서 L3 및 n은 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
목적 화합물 합성을 위해 IM의 준비는 상기 단계를 거쳐 합성하였다.
IM1의 합성
둥근바닥플라스크에 benzofuran-3-ylboronic acid 20.0 g(출발물질1), 1-bromo-4-iodobenzene 12.6 g(출발물질2)를 1,4-dioxan 350 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 100 ml와 Pd(PPh3)4 2.4 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 IM1 13.1 g (수율 68%)를 얻었다.
m/z: 271.98 (100.0%), 273.98 (97.3%), 272.99 (15.3%), 274.98 (14.7%), 273.99 (1.3%), 275.99 (1.3%)
상기 IM1과 같은 방법으로 출발물질1 및 출발물질2를 달리하여, 하기 IM2 내지 IM6을 합성하였다. (하기 표1 참고)
표 1
| 중간체IM | 출발물질1 | 출발물질2 |
| IM2 | benzofuran-3-ylboronic acid | 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl |
| IM3 | benzofuran-3-ylboronic acid | 4'-bromo-3-iodo-1,1'-biphenyl |
| IM4 | benzo[b]thiophen-3-ylboronic acid | 1-bromo-4-iodobenzene |
| IM5 | benzo[b]thiophen-3-ylboronic acid | 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl |
| IM6 | benzo[b]thiophen-3-ylboronic acid | 4'-bromo-3-iodo-1,1'-biphenyl |
중간체 OP의 합성
상기 식에서, B, L1, L2, Ar, ℓ, m은 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
목적 화합물 합성을 위해 OP의 준비는 상기 단계를 거쳐 합성하였다.
OP1의 합성
둥근바닥플라스크에 2-bromodibenzo[b,d]furan 10 g(출발물질1), [1,1'-biphenyl]-4-amine 7.5 g(출발물질2), t-BuONa 5.8 g, Pd2(dba)3 1.5 g,(t-Bu)3P 1.8ml를 톨루엔 200 ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 EA로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 OP1 9.5 g (수율 70%)를 얻었다.
m/z: 335.13 (100.0%), 336.13 (26.3%), 337.14 (3.5%)
OP7의 합성
둥근바닥플라스크에 bis(4-bromophenyl)amine 10.0 g(출발물질1), dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid 7.2 g(출발물질2)를 1,4-dioxan 200 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 50ml와 Pd(PPh3)4 1.1 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체OP7 10.9 g (수율 71%)를 얻었다.
m/z: 501.17 (100.0%), 502.18 (39.3%), 503.18 (7.9%), 504.18 (1.1%)
상기 OP1과 같은 방법으로 출발물질1 및 출발물질2를 달리하여, 하기 OP2 내지 OP6을 합성하였고, OP7과 같은 방법으로 출발물질1 및 출발물질2를 달리하여, 하기 OP8을 합성하였다.(하기 표2 참고)
표 2
| 중간체OP | 출발물질1 | 출발물질2 |
| OP2 | 4-bromodibenzo[b,d]furan | [1,1'-biphenyl]-4-amine |
| OP3 | 2-bromodibenzo[b,d]thiophene | [1,1'-biphenyl]-4-amine |
| OP4 | 4-bromodibenzo[b,d]thiophene | [1,1'-biphenyl]-4-amine |
| OP5 | 4-(4-bromophenyl)dibenzo[b,d]furan | [1,1'-biphenyl]-4-amine |
| OP6 | 4-(4-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene | [1,1'-biphenyl]-4-amine |
| OP8 | bis(4-bromophenyl)amine | dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid |
| OP9 | bis(4-bromophenyl)amine | benzofuran-3-ylboronic acid |
| OP10 | bis(4-bromophenyl)amine | benzo[b]thiophen-3-ylboronic acid |
상기 표 3에 나타나는 바와 같이 본 발명의 화합물은 발광보조층으로 사용시 비교예 1 내지 6에 비하여 모든 면에서 물성이 우수함을 확인할 수 있다. 특히 비교예 2 내지 6과 비교하여 같은 벤조퓨란 및 벤조싸이오펜 모이어티를 가지고 있더라도 본 발명의 화학식 1과 같은 구조를 가지는 실시예 1 내지 24의 경우 깊은 HOMO를 형성하며, 동시에 박막 상태에서 분자배열이 우수하고 홀 모빌리티가 뛰어나 효율 및 수명 향상에 큰 영향을 주었음을 알 수 있다.
본 발명의 화합물은 깊은 HOMO를 형성함과 동시에 전자차단이 용이한 높은 LUMO를 가지고, 우수한 hole mobility를 가져 유기발광소자의 발광보조층으로 사용시 롤오프현상이 억제되고, 저전압, 고효율, 장수명의 유기발광소자 구현이 가능하며, 또한 높은 Tg로 인해 유기발광소자의 구동시 재결정화가 방지되어 안정성을 확보할 수 있다.
Claims (8)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:[화학식 1]
상기 화학식 1에서,A는 하기 화학식 2이며,B는 하기 화학식 3이며,Ar은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기, C6-30의 아릴기, C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기, C6-30의 아릴기, C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,L1, L2는 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기, C6-30의 아릴기, C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴렌기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기, C6-30의 아릴기, C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴렌기이며,ℓ 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에서,*는 화학식 1에서 N과 연결되는 부위이며,X는 O 또는 S이며,Y는 O 또는 S이며,L3은 직접결합; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기, C6-30의 아릴기, C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴렌기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기, C6-30의 아릴기, C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴렌기이며,R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,화학식 3의 R6, R7, R8, R9 중 하나가 화학식 1의 L1 또는 N과 연결되며,n은 0 내지 3의 정수이다. - 제1항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물:[화학식 4]
상기 화학식 4에서 Ar, X, Y, ℓ, m 및 n은 화학식 1에서 정의한 바와 같으며,R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이다. - 제2항에 있어서,상기 화학식 4는 하기 화학식 5 또는 6으로 표시되는 화합물:[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 5 및 6에서 X, Y, ℓ, m 및 n은 화학식 1에서 정의한 바와 같으며,R14, R15, R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이다. - 제3항에 있어서,상기 ℓ+ m + n의 합이 적어도 2 이상인 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식들 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
- 제1전극, 제2전극 및 두 전극 사이에 제1항 기재의 화합물을 함유하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자.
- 제6항에 있어서,상기 유기물층이 발광보조층인 유기발광소자.
- 제6항에 있어서,상기 발광보조층은 정공수송층과 발광층 사이에 존재하며, 발광층과 접해 있는 유기발광소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201680033075.7A CN107667099A (zh) | 2015-05-06 | 2016-05-04 | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2015-0063389 | 2015-05-06 | ||
| KR20150063389 | 2015-05-06 | ||
| KR10-2016-0055448 | 2016-05-04 | ||
| KR1020160055448A KR102559622B1 (ko) | 2015-05-06 | 2016-05-04 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2016178544A2 true WO2016178544A2 (ko) | 2016-11-10 |
| WO2016178544A3 WO2016178544A3 (ko) | 2017-01-12 |
Family
ID=57218147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/KR2016/004771 WO2016178544A2 (ko) | 2015-05-06 | 2016-05-04 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| WO (1) | WO2016178544A2 (ko) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3214080A1 (en) * | 2014-10-28 | 2017-09-06 | Samsung Display Co., Ltd. | Material for heterocyclic organic electroluminescent device and heterocyclic organic electroluminescent device including the same |
| CN109928950A (zh) * | 2017-12-19 | 2019-06-25 | 三星显示有限公司 | 有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的胺化合物 |
| EP3518304A1 (en) * | 2018-01-26 | 2019-07-31 | Samsung Display Co., Ltd. | N-(((phenyl)naphthalen-2-yl)phenyl)-n-(phenyl)-dibenzothiophenamine, -dibenzofuranamine and -9h-fluorenylamine derivatives and related compounds for use in organic electroluminescence devices |
| WO2019146781A1 (ja) * | 2018-01-29 | 2019-08-01 | 出光興産株式会社 | 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2021070963A1 (ja) * | 2019-10-11 | 2021-04-15 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| JPWO2020111251A1 (ja) * | 2018-11-30 | 2021-10-14 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子機器 |
| US11849632B2 (en) | 2019-03-20 | 2023-12-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Amine-based compound and organic light-emitting device including the same |
| US11871656B2 (en) | 2018-01-26 | 2024-01-09 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI394746B (zh) * | 2007-11-16 | 2013-05-01 | Academia Sinica | 有機電激發光裝置及其材料 |
| KR101356953B1 (ko) * | 2008-09-19 | 2014-01-28 | 주식회사 엘지화학 | 카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR101474798B1 (ko) * | 2011-12-23 | 2014-12-22 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| CN103709153B (zh) * | 2012-09-29 | 2019-01-29 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 苯并噻吩类衍生物及其在有机电致发光领域中的应用 |
| WO2014088285A1 (ko) * | 2012-12-06 | 2014-06-12 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
-
2016
- 2016-05-04 WO PCT/KR2016/004771 patent/WO2016178544A2/ko active Application Filing
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3214080A1 (en) * | 2014-10-28 | 2017-09-06 | Samsung Display Co., Ltd. | Material for heterocyclic organic electroluminescent device and heterocyclic organic electroluminescent device including the same |
| US11050025B2 (en) | 2014-10-28 | 2021-06-29 | Samsung Display Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device including the same |
| CN109928950A (zh) * | 2017-12-19 | 2019-06-25 | 三星显示有限公司 | 有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的胺化合物 |
| JP2019127487A (ja) * | 2018-01-26 | 2019-08-01 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用モノアミン化合物 |
| US11805697B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-10-31 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device |
| CN110078705A (zh) * | 2018-01-26 | 2019-08-02 | 三星显示有限公司 | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物 |
| US11871656B2 (en) | 2018-01-26 | 2024-01-09 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device |
| CN110078705B (zh) * | 2018-01-26 | 2023-12-01 | 三星显示有限公司 | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物 |
| EP3518304A1 (en) * | 2018-01-26 | 2019-07-31 | Samsung Display Co., Ltd. | N-(((phenyl)naphthalen-2-yl)phenyl)-n-(phenyl)-dibenzothiophenamine, -dibenzofuranamine and -9h-fluorenylamine derivatives and related compounds for use in organic electroluminescence devices |
| JP7465062B2 (ja) | 2018-01-26 | 2024-04-10 | 三星ディスプレイ株式會社 | 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用モノアミン化合物 |
| US11730054B2 (en) | 2018-01-29 | 2023-08-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound having dibenzofuran and naphthalene structures, and organic electroluminescent element using same |
| WO2019146781A1 (ja) * | 2018-01-29 | 2019-08-01 | 出光興産株式会社 | 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2019146781A1 (ja) * | 2018-01-29 | 2021-01-28 | 出光興産株式会社 | 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2020111251A1 (ja) * | 2018-11-30 | 2021-10-14 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子機器 |
| EP3889151A4 (en) * | 2018-11-30 | 2022-08-31 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | COMPOUND, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT MATERIAL, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE |
| JP7461300B2 (ja) | 2018-11-30 | 2024-04-03 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子機器 |
| US11849632B2 (en) | 2019-03-20 | 2023-12-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Amine-based compound and organic light-emitting device including the same |
| WO2021070963A1 (ja) * | 2019-10-11 | 2021-04-15 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| CN114555572A (zh) * | 2019-10-11 | 2022-05-27 | 出光兴产株式会社 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2016178544A3 (ko) | 2017-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2016178544A2 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| WO2011055934A9 (ko) | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 | |
| WO2019124902A1 (ko) | 유기전기소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2018216990A1 (ko) | 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| WO2011037429A2 (ko) | 아릴 고리가 축합된 복소환 5원자고리 유도체를 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 | |
| WO2014017844A1 (ko) | 아크리딘 유도체를 포함하는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| WO2020027389A1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| WO2012091471A2 (ko) | 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치 | |
| WO2014142472A1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2011149283A2 (ko) | 오원자 헤테로고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 | |
| WO2018230969A1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| WO2013183851A1 (ko) | 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| EP3551623A1 (en) | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same | |
| WO2010005266A2 (ko) | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 | |
| WO2020166875A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| WO2010131855A2 (ko) | 오원자 헤테로고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 | |
| WO2014003336A1 (ko) | 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| EP3119751A1 (en) | Electron buffering material and organic electroluminescent device | |
| WO2015142040A1 (en) | Electron buffering material and organic electroluminescent device | |
| WO2011149240A2 (ko) | 바이폴라 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| WO2020166873A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| WO2011108901A2 (ko) | 스파이로 골격을 포함하는 스파이로 카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자, 그 단말 | |
| WO2011149284A2 (ko) | 헤테로 원자를 포함하는 카바졸과 플루오렌이 융합된 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 | |
| WO2020166874A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| WO2011139129A2 (ko) | 방향족 아민을 포함하는 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 16789650 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A2 |
|
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 16789650 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A2 |