WO2016062483A1 - Haarbehandlungsmittel enthaltend ein konditionierendes homopolymer - Google Patents

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WO2016062483A1
WO2016062483A1 PCT/EP2015/071722 EP2015071722W WO2016062483A1 WO 2016062483 A1 WO2016062483 A1 WO 2016062483A1 EP 2015071722 W EP2015071722 W EP 2015071722W WO 2016062483 A1 WO2016062483 A1 WO 2016062483A1
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WO
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polyquaternium
hair treatment
hair
cationic
treatment composition
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PCT/EP2015/071722
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English (en)
French (fr)
Inventor
Volker Scheunemann
Erik Schulze Zur Wiesche
Sören SCHEELE
Original Assignee
Henkel Ag & Co. Kgaa
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Publication date
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    • A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8158—Homopolymers or copolymers of amides or imides, e.g. (meth) acrylamide; Compositions of derivatives of such polymers

Definitions

  • the present invention relates to hair treatment compositions containing a conditioning homopolymer and a fatty alcohol.
  • Conventional nourishing hair treatment compositions therefore contain conditioning polymers such as cationic polymers or silicone oils. Conditioning polymers, however, often lead to a weighting of the hair and thus especially in persons with fine hair to problems in hairstyle design (low volume, little support and fullness of the hairstyle).
  • Such a hair treatment agent leads to the improvement of the finish, in particular the wet combability, to improve the gloss, to improve the moisture balance, as well as to an improved hairstyle structure, in particular with regard to the volume.
  • a first subject of the present invention is therefore a hair treatment composition containing - based on the weight of the total composition - a) 0.0001 to 10 wt .-% poly (3-acrylamidopropyl) trimethylammonium chloride, b) 0.01 to 10 wt .-% at least one fatty alcohol as well
  • Hair treatment agent for the care / conditioning of human hair are therefore, for example, conditioning agents such as hair conditioners or hair treatments.
  • Oxidative hair treatment is defined as the action on hair of an oxidative cosmetic agent containing at least one oxidizing agent in a cosmetic carrier.
  • the hair treatment composition containing the selected cationic homopolymer is preferably used immediately after the oxidative or surfactant hair treatment.
  • the oxidative or surfactant hair treatment it is understood to mean an application which either directly adjoins the oxidative or surfactant hair treatment, the composition containing the selected cationic homopolymer
  • Hair treatment agent is applied after rinsing the oxidative or surfactant acting on the preferably still wet, towel-dried hair, or only after several hours on the wet hair is applied.
  • the hair treatment agent can be rinsed out after a contact time of a few seconds up to 45 minutes or completely remain on the hair.
  • the hair treatment composition contains as component a) a cationic homopolymer namely poly (3-acrylamidopropyl) trimethylammonium chloride.
  • Acrylamidopropyl) trimethylammonium chloride has a high cationic charge density and therefore effectively and completely binds to the negative charges of human hair.
  • the hair treatment composition contains a poly (3-acrylamidopropyl) trimethylammonium chloride, which is under the INCI name
  • the hair treatment composition contains a poly (3-acrylamidopropyl) trimethylammonium chloride, which is available under the name N-DurHance A1000 (ex Ashland).
  • the cationic homopolymer has an average molecular weight M r of about 300,000.
  • the hair treatment compositions contain the cationic homopolymer in an amount of 0.0001 to 10.0 wt .-%, preferably from 0.01 to 10.0 wt .-% and particularly preferably from 0.05 to 5.0 wt .-% , in each case based on the weight of the ready-to-use hair treatment agent.
  • a second essential ingredient b) in hair treatment products is at least one
  • Fatty alcohol It has surprisingly been found that the combination of cationic homopolymer poly (3-acrylamidopropyl) trimethylammonium chloride and at least one Fatty alcohol leads to an intensive conditioning of human hair. This conditioned hair has excellent wet combability and increased volume in the dry state.
  • Suitable fatty alcohols include saturated, mono- or polyunsaturated, branched or unbranched fatty alcohols having C6-C30, preferably C10-C22 and very particularly preferably C12-C22 carbon atoms.
  • the fatty alcohols preferably originate from natural fatty acids, it usually being possible to start from a recovery from the esters of
  • Fatty alcohol cuts which are a mixture of different fatty alcohols.
  • Such substances are, for example, under the names Stenol ® such as Stenol ® 1618 or Lanette ® such as Lanette ® O or Lorol ®, for example, Lorol ® C8, Lorol C14 ®, Lorol C18 ®, ® Lorol C8-18, HD Ocenol ®, Crodacol ® such as Crodacol ® CS, Novol ®, Eutanol ® G, Guerbitol ® 16, Guerbitol ® 18, Guerbitol ® 20, Isofol ® 12, Isofol ® 16, lsofol ® 24, lsofol ® 36, Isocarb ® 12, Isocarb ® 16 or acquire Isocarb® ® 24 for sale.
  • Stenol ® such as Stenol ® 1618 or Lanette ® such as Lanette ® O or Lo
  • wool wax alcohols as are commercially available, for example under the names of Corona ®, White Swan ®, Coronet ® or Fluilan ® can be used according to the invention.
  • Very particularly preferably usable fatty alcohols are mixtures of C ds fatty alcohols.
  • the at least one fatty alcohol is a mixture of C ds fatty alcohols.
  • the hair treatment compositions contain the at least one fatty alcohol in an amount of 0.01 to 20.0 wt .-%, preferably from 0.1 to 10.0 wt .-% and particularly preferably from 1, 0 to 8.0 wt. %, in each case based on the weight of the ready-to-use hair treatment agent.
  • the hair treatment composition further contains an aqueous carrier.
  • An aqueous carrier contains at least 50% by weight, more preferably at least 60% by weight, of water.
  • the conditioning properties of hair treatment agents can be further enhanced by the presence of at least one quaternary compound.
  • Quaternary compounds are monomeric cationic or amphoteric ammonium compounds, monomeric amines, aminoamides, polymeric cationic ammonium compounds, and polymeric amphoteric ammonium compounds. From these many possible quaternary compounds, the following groups have proven to be particularly suitable and are used in each case in an amount of 0.001 to 10.0 wt .-%. This amount will not below or exceeded if a mixture of different compounds of the quaternary compounds is used.
  • Cationic ammonium compounds of formula (Tkatl) form the first group of quaternary compounds.
  • R 1, R 2, R 3 and R 4 each independently represent hydrogen, a methyl group, a phenyl group, a benzyl group, a saturated, branched or unbranched alkyl group having a chain length of 8 to 30 carbon atoms, optionally with a or multiple hydroxy groups.
  • A is a physiologically acceptable anion, for example halides such as chloride or bromide and methosulfates.
  • Examples of compounds of formula (Tkatl) are lauryltrimethylammonium chloride,
  • Esterquats according to the formula (Tkat2) form a particularly preferred group of quaternary compounds.
  • radicals R1, R2 and R3 are each independently and may be the same or different.
  • the radicals R1, R2 and R3 mean:
  • branched or unbranched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, which may contain at least one hydroxyl group, or
  • radical (--X - R4) with the proviso that at most 2 of the radicals R1, R2 or R3 can stand for this radical:
  • the rest - (X - R4) is contained at least once to three times.
  • n 1 to 200, preferably 1 to 100, particularly preferably 1 to 50, and particularly preferably 1 to 20 with R 5 in the meaning of hydrogen, methyl or ethyl,
  • hydroxyl groups may be unbranched, and which contains at least one and at most 3 hydroxyl groups. Examples are: -CH 2 OH, -CH 2 CH 2 OH, -CHOHCHOH, -CH 2 CHOHCH 3,
  • R6-0-CO- wherein R6 is a saturated or unsaturated, branched or
  • cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one hydroxy group, and which may optionally be further ethoxylated with 1 to 100 ethylene oxide units and / or 1 to 100 propylene oxide units, or
  • R7-CO- wherein R7 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched or cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having 6 to 30
  • Carbon atoms which may contain at least one hydroxy group, and which may optionally be further ethoxylated with 1 to 100 ethylene oxide units and / or 1 to 100 propylene oxide units,
  • A represents a physiologically acceptable organic or inorganic anion and is defined here as representative of all structures also described below.
  • the anion of all described cationic compounds is selected from the halide ions, fluoride, chloride, bromide, iodide, sulfates of the general formula RSO3 " , wherein R has the meaning of saturated or unsaturated alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, or anionic radicals of organic acids such as maleate , Fumarate, oxalate, tartrate, citrate, lactate or acetate.
  • Preferred examples of compounds of the formula (Tkat2) are methyl N- (2-hydroxyethyl) -N, N-di (tallowacyloxyethyl) ammonium compounds, bis (palmitoyloxyethyl) hydroxyethylmethylammonium compounds, methyl N, N bis (stearoyloxyethyl) -N- (2-hydroxyethyl) ammonium compounds, methyl-N, N-bis (cocoyloxyethyl) -N- (2-hydroxyethyl) ammonium compounds or N, N-dimethyl-N, N- di (talgacyloxyethyl) ammonium compounds.
  • esterquats are sold for example under the trade names Rewoquat ®, Stepantex ®, Dehyquart ®, Armocare ® and Quartamin ®.
  • the products Armocare ® VGH-70, Dehyquart 'F-75, Dehyquart ® C-4046, Dehyquart ® L80, Dehyquart ® F-30, Dehyquart ® AU-35, Rewoquat ® WE18, Rewoquat ® WE38 DPG, Stepantex ® VS 90 and Quart amine ® BTC 131 are specific examples of suitable esterquats.
  • quaternary compounds are cationic betaine esters of the formula (Tkat3). (Tkat3)
  • R8 corresponds in its meaning R7.
  • R and R ' are independently selected from -H and -Chta;
  • X- a physiologically acceptable anion, a halide such as chloride,
  • Preferred hair treatment agents are therefore characterized by containing a compound of formula (II)
  • Tkat4 Another group are quaternary imidazoline compounds.
  • the formula (Tkat4) shown below shows the structure of these compounds.
  • radicals R independently of one another each represent a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon radical having a chain length of 8 to 30
  • the preferred compounds of formula (Tkat4) contain for R each the same hydrocarbon radical.
  • the chain length of the radicals R is preferably 12 to 21
  • A is an anion as previously described.
  • Examples according to the invention are obtainable, for example, under the INCI names Quaternium-27, Quaternium-72, Quaternium-83 and Quaternium-91. Most preferred is quaternium-91.
  • the agents comprise at least one amine and / or cationized amine, in particular an amidoamine and / or a cationized amidoamine having the following structural formulas:
  • R 1 is an acyl or alkyl radical having 6 to 30 C atoms, which may be branched or unbranched, saturated or unsaturated, and wherein the acyl radical and / or the alkyl radical may contain at least one OH group, and
  • R2, R3 and R4 are each independently 1) hydrogen or
  • A is an anion as previously described and
  • n is an integer between 1 and 10.
  • R1 is a branched or unbranched, saturated or unsaturated acyl radical having 6 to 30 C atoms, which may contain at least one OH group means.
  • amidoamines and / or quaternized amidoamines in which R2, R3 and / or R4 in the formula (Tkat5) is a radical according to the general formula CH2CH2OR5, where R5 is the meaning of alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, hydroxyethyl or hydrogen may have.
  • the preferred size of n in the general formula (Tkat5) is an integer between 2 and 5.
  • the alkylamidoamines are converted by protonation in a correspondingly acidic solution into a quaternary compound. Preference is given to the cationic alkylamidoamines.
  • Witcamine ® 100 Incromine ® BB, Mackine ® 401 and other Mackine ® grades, Adogen ® S18V, and as a permanent cationic aminoamines: Rewoquat ® RTM 50, Empigen ® CSC, Swanol ® Lanoquat DES-50, Rewoquat ® UTM 50, Schercoquat® ® BAS ® Lexquat AMG-BEO, or Incroquat ® behenyl HE.
  • Another suitable fatty acid amide corresponds to the general formula (III).
  • R1, R2 and R3 independently of one another represent a linear branched or unbranched C6 to C30, preferably C8 to C24, more preferably C12 to C22 and most preferably C12 to C18 alkyl or alkenyl group.
  • R1 to R3 are preferably capryl, caprylyl, octyl, nonyl, decanyl, lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, isostearyl, oleyl, behenyl or arachidyl.
  • R 2 is more preferably equal to R 3 and most preferably R 1 is R 2 equal to R 3.
  • the most preferred compound of formula (I) is that bearing the INCI name Bis-Ethyl (isostearylimidazoline) isostearamide. The latter compound is commercially available under the tradename Keradyn® HH from Croda.
  • quaternary ammonium compounds are cationic polymers.
  • the cationic polymers may be homopolymers or copolymers or polymers based on natural polymers, wherein the quaternary nitrogen groups are contained either in the polymer chain or preferably as a substituent on one or more of the monomers.
  • Suitable cationic monomers are unsaturated, free-radically polymerizable compounds which carry at least one cationic group, in particular ammonium-substituted vinyl monomers, for example trialkylmethacryloxy-alkylammonium, trialkylacryloxyalkylammonium,
  • Dialkyl diallyl ammonium and quaternary vinyl ammonium monomers with cyclic, cationic nitrogen-containing groups such as pyridinium, imidazolium or quaternary pyrrolidones, e.g. Alkylvinylimidazolium, Alkylvinylpyridinium, or Alyklvinylpyrrolidon salts.
  • the alkyl groups of these monomers are preferably lower alkyl groups such as C1 to C7 alkyl groups, more preferably C1 to C3 alkyl groups.
  • ammonium group-containing monomers may be copolymerized with non-cationic monomers.
  • Suitable comonomers are, for example, acrylamide, methacrylamide; Alkyl and dialkyl acrylamide, alkyl and dialkyl methacrylamide, alkyl acrylate, alkyl methacrylate,
  • R -H or -Chta
  • R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from C 1-4 -alkyl, -alkenyl or -hydroxyalkyl groups
  • m 1, 2, 3 or 4
  • n one natural number
  • X is a physiologically compatible organic or inorganic anion in the context of these polymers, preferred are those for which at least one of the following conditions applies:.
  • R is a methyl group, R 2, R 3 and R 4 are methyl groups, m has the value 2.
  • a physiologically acceptable counterion X come, for example, halide ions,
  • Sulfate ions, phosphate ions, Methosulfationen and organic ions such as lactate, citrate, tartrate and acetate ions into consideration.
  • Suitable cationic polymers are, for example, copolymers of the formula (Copo).
  • Q is from 3 to 55,000, preferably from 10 to 25,000,
  • x stands for (0 to 0.5) Q, preferably for (0 to 0.3) Q and in particular for the values 0, 1, 2, 3, 4, 5, wherein the value 0 is preferred,
  • y is (0, 1 to 0.95) Q, preferably (0.5 to 0.7) Q and
  • z is (0.001 to 0.5) Q, preferably (0, 1 to 0.5) Q and
  • compositions according to the invention which are characterized in that the ratio of (y: z) is 4: 1 to 1: 2, preferably 4: 1 to 1: 1 is. Regardless of which copolymers are used in the compositions are
  • a most preferred copolymer, constructed as previously shown, is commercially available under the name Polyquaternium-74.
  • a particularly suitable homopolymer is, if desired, crosslinked,
  • Such products are commercially available, for example, under the names Rheocare® CTH (Cosmetic Rheologies) and Synthalen® CR (3V Sigma).
  • the homopolymer is preferably used in the form of a nonaqueous polymer dispersion.
  • Such polymer dispersions are available under the names Salcare ® SC 95 and Salcare ® SC 96 in the trade.
  • Suitable cationic polymers derived from natural polymers are cationic derivatives of polysaccharides, for example, cationic derivatives of cellulose, starch or guar. Also suitable are chitosan and chitosan derivatives. Cationic polysaccharides have the general formula G-O-B-N + R a RbR c A "
  • G is an anhydroglucose residue, for example starch or cellulose anhydroglucose
  • B is a divalent linking group, for example alkylene, oxyalkylene, polyoxyalkylene or
  • R a , Rb and R c are independently alkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl, alkoxyalkyl or alkoxyaryl each having up to 18 carbon atoms, wherein the total number of carbon atoms in R a , Rb and R c is preferably at most 20;
  • a " is a common counteranion and is preferably chloride.
  • Cationic, ie quaternized celluloses are available on the market with varying degrees of substitution, cationic charge density, nitrogen content and molecular weights.
  • Polyquaternium-67 is commercially available under the names SoftCat® Polymer SL or SoftCat® Polymer SK (Dow).
  • Mirustyle® CP from Croda
  • another highly preferred cellulose is offered. This is a trimonium and cocodimonium hydroxyethyl cellulose derivatized cellulose with the INCI name
  • Polyquaternium-72 Polyquaternium-72 can be used pre-dissolved both in solid form and already in aqueous solution.
  • Other cationic celluloses are Ucare® Polymer JR 400 (Dow, INCI name
  • Polyquaternium-10) and polymer Quatrisoft ® LM-200 are commercial products.
  • Other commercial products are the compounds Celquat ® H 100 and Celquat ® L 200th
  • Suitable cationic guar derivatives are marketed under the trade name Jaguar ® and have the INCI name guar hydroxypropyltrimonium chloride. Also particularly suitable cationic guar derivatives also by the company. Hercules under the name N-Hance ® commercially. Other cationic guar derivatives are marketed by the company. BASF SE under the name Cosmedia® ®. A preferred cationic guar derivative is the commercial product AquaCat® ® from. Hercules. This raw material is an already pre-dissolved cationic guar derivative. The cationic guar derivatives are preferred.
  • a suitable chitosan is sold, for example, by Kyowa Oil & Fat, Japan under the trade name Flonac ®.
  • a preferred chitosan salt is
  • Chitosoniumpyrrolidoncarboxylat which is sold for example under the name Kytamer ® PC by Amerchol, USA.
  • Other chitosan derivatives are among the
  • Hydagen® ® CMF Hydagen® ® HCMF
  • Chitolam ® NB / 101 freely available commercially.
  • Another group of excellent polymers to use are polymers based on glucose.
  • the following figure shows such a cationic alkyl oligoglucoside.
  • the radicals R independently of one another are a linear or branched C 6 to C 30 alkyl radical, a linear or branched C 6 -C 30 alkenyl radical, preferably the radical R is a radical R selected from: lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, Oleyl, behenyl or arachidyl.
  • the radicals R 1 independently of one another represent a linear or branched C 6 to C 30 alkyl radical, a linear or branched C 6 to C 30 alkenyl radical, preferably the radical R for a radical selected from: butyl, capryl, caprylyl, octyl, nonyl, decanyl, lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, oleyl, behenyl or arachidyl. More preferably, the radicals R1 are the same.
  • the radicals R1 are selected from technical mixtures of the fatty alcohol cuts of C6 / C8 fatty alcohols, C8 / C10 fatty alcohols, C10 / C12 fatty alcohols, C12 / C14 fatty alcohols, C12 / C18 fatty alcohols, and most preferred are those technical Fatty alcohol cuts of plant origin.
  • the counterion to the cationic charge is a physiologically acceptable anion, for example, halide,
  • the counterion is a halide such as fluoride, chloride, bromide or methosulfate.
  • the anion is chloride.
  • cationic alkyl oligoglucosides are the compounds with the INCI names Polyquaternium-77, Polyquaternium-78, Polyquaternium-79,
  • Polyquaternium-80, Polyquaternium-81 and Polyquaternium-82 are preferred. Most preferred are the cationic alkyl oligoglucosides designated Polyquaternium-77, Polyquaternium-81 and Polyquaternium-82.
  • Such compounds can be obtained, for example, under the name Poly Suga® Quat from the company Colonial Chemical Inc.
  • Another preferred cationic polymer may be obtained based on ethanolamine.
  • the polymer is commercially available under the name Polyquaternium-71.
  • This polymer can, for example, under the name Cola® Moist 300 P from the Fa.
  • the radical R 2 is a linear or branched C 6 to C 30 alkyl radical, a linear or branched C 6 -C 30 alkenyl radical, preferably the radical R is a radical R selected from: lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, oleyl, Behenyl or arachidyl.
  • the radical R 1 is a linear or branched C 6 to C 30 alkyl radical, a linear or branched C 6 to C 30 alkenyl radical, preferably the radical R 1 is a radical selected from: butyl, capryl, caprylyl, octyl, nonyl, decanyl, lauryl, myristyl, Cetyl, stearyl, oleyl, behenyl or arachidyl.
  • the radical R1 is selected from technical mixtures of the fatty alcohol cuts of C6 / C8 fatty alcohols, C8 / C10 fatty alcohols, C10 / C12 fatty alcohols, C12 / C14 fatty alcohols, C12 / C18 fatty alcohols, and most preferred are those technical Fatty alcohol cuts of plant origin.
  • the subscript n represents a number between 1 and 20, preferably between 1 and 10, more preferably between 1 and 5, and most preferably between 1 and 3.
  • the counterion to the cationic charge, A ⁇ is a
  • physiologically acceptable anion for example halide, methosulfate, phosphate, citrate, tartrate, etc.
  • the counterion is a halide, such as fluoride, chloride, bromide or methosulfate.
  • the anion is chloride.
  • cationic alkyl oligoglucosides are the compounds having the INCI names Laurdimonium hydroxypropyl decyl glucosides chlorides,
  • Decylglucosides chlorides Decylglucosides chlorides, stearyldimonium hydroxypropyl lauryl glucosides chlorides,
  • Such compounds can be obtained, for example, under the name Suga® Quat from the company Colonial Chemical Inc.
  • Another preferred cationic polymer comprises at least one structural unit of the formula (IV), at least one structural unit of the formula (V), at least one structural unit of the formula (VI) and at least one structural unit of the formula (VII)
  • R and R 4 independently of one another represent a hydrogen atom or a methyl group
  • X 1 and X 2 independently of one another represent an oxygen atom or a group NH
  • a and A 2 independently of one another represent a group ethane-1,2-diyl, propane 1, 3-diyl or butane-1, 4-diyl,
  • R 2 , R 3 , R 5 and R 6 independently of one another represent a (C 1 to C 4) -alkyl group
  • R 7 is a (Cs to C30) alkyl group.
  • a chemical bond marked with the symbol * stands for a free valency of the corresponding structural fragment.
  • physiologically acceptable anions such as chloride, bromide, hydrogen sulfate, methyl sulfate,
  • Examples of (C 1 to C 4) -alkyl groups are methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl.
  • Examples of (Cs to C30) alkyl groups are octyl (capryl), decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl), tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl), docosyl (behenyl).
  • R and R 4 each represent a methyl group
  • X 1 stands for a group NH
  • X 2 stands for a group NH
  • a and A 2 independently of one another are ethane-1, 2-diyl or propane-1,3-diyl
  • R 2 , R 3 , R 5 and R 6 independently of one another are methyl or ethyl, (particularly preferably methyl)
  • R 7 is a (C 10 to C 24) alkyl group, in particular decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl), tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl) or docosyl (behenyl).
  • the structural unit of the formula (VII) the structural unit of the formula (VI-7) and / or the formula (VI-8).
  • the structural unit of formula (VI-8) is a most preferred structural unit.
  • particularly preferred structural unit of the formula (VII) are the structural units of the formula (VII-7) and / or the formula (VII-8) wherein each R 7 is octyl (capryl), decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl ), Tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl) or docosyl (behenyl).
  • the structural unit of the formula (VII-8) represents a very particularly preferred structural unit of the formula (VII).
  • a very particularly preferably cationic polymer present in the composition comprises at least one structural unit of the formula (IV), at least one structural unit of the formula (V), at least one structural unit of the formula (VI-8) and at least one structural unit of the formula (VII-8) .
  • R 7 is octyl (capryl), decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl), tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl) or docosyl (behenyl).
  • a very particularly preferred cationic polymer according to the invention is the copolymer of N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam, N- (3-dimethylaminopropyl) methacrylamide and 3- (methacryloylamino) propyl-lauryl-dimethylammonium chloride (INCI name: Polyquaternium-69), which is, for example under the trade name Aqua style ® 300 (28-32 wt .-%
  • Active substance in ethanol-water mixture molecular weight 350000 is sold by the company ISP.
  • the polymers described so far represent only a part of the polymers which can be used.
  • the INCI declarations of the preferred polymers are given in summary.
  • the preferred polymers bear the INCI name:
  • Polyquaternium-55 Polyquaternium-67, Polyquaternium-68, Polyquaternium-69, Polyquaternium-72, Polyquaternium-74, Polyquaternium-76, Polyquaternium-86, Polyquaternium-89 and
  • Polyquaternium-95 Polyquaternium-101 and mixtures thereof.
  • the aforementioned cationic polymers can be used individually or in any combination with each other.
  • honey for example the commercial product Honeyquat ® 50, polymeric dimethyldiallylammonium salts and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid.
  • Honeyquat ® 50 polymeric dimethyldiallylammonium salts and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid.
  • the under the names Merquat ® 100 The under the names Merquat ® 100
  • Vinylpyrrolidone vinylimidazoliummethochloride copolymers such as those offered under the names Luviquat.RTM ® FC 370, FC 550 and the INCI name Polyquaternium-16 and FC 905 and HM 552,
  • Vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl methacrylate methosulfate copolymer which is among the
  • Vinylpyrrolidone-Vinylcaprolactam-acrylate terpolymers such as those with acrylic acid esters and acrylamides as a third monomer building commercially, for example, under the
  • Designation Aquaflex ® SF 40 are offered.
  • Amphoteric polymers are those polymers in which a cationic group is derived from at least one of the following monomers:
  • R and R 2 independently of one another represent hydrogen or a methyl group and R 3 , R 4 and R 5 independently of one another represent alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, Z denotes an NH group or an oxygen atom, n denotes an integer of 2 to 5 and A () is the anion of an organic or inorganic acid,
  • R 6 and R 7 independently of one another represent a (C 1 to C 4) -alkyl group, in particular a methyl group and
  • R 8 -CH CR 9 -COOH (mono 3)
  • R 8 and R 9 are independently hydrogen or methyl groups.
  • Particularly preferred are those polymers in which monomers of type (i) are used in which R 3 , R 4 and R 5 are methyl groups, Z is an NH group and A () is a halide, methoxysulfate or ethoxysulfate ion ; Acrylamidopropyltrimethylammonium chloride is a particularly preferred monomer (i).
  • acrylic acid is preferably used as the monomer (ii) for the polymers mentioned.
  • amphoteric polymers are copolymers of at least one monomer (monol) or (mono 2) with the monomer (mono 3), in particular copolymers of the
  • Monomers (Mono2) and (Mono3) are particularly preferably used amphoteric polymers.
  • Very particularly preferably used amphoteric polymers are copolymers of diallyl dimethyl ammonium chloride and acrylic acid. These copolymers are sold under the INCI name Polyquaternium-22, among others, with the trade name Merquat ® 280 (Nalco).
  • amphoteric polymers in addition to a monomer (Monol) or (Mono2) and a monomer (Mono3) additionally a monomer (Mono4)
  • R 0 and R independently of one another are hydrogen or methyl groups and R 2 is a hydrogen atom or a (C 1 to C 8) -alkyl group.
  • Very particularly preferred amphoteric polymers based on a comonomer are terpolymers of diallyldimethylammonium chloride, acrylamide and acrylic acid. These copolymers are marketed ® under the INCI name Polyquaternium-39, among others, with the trade name Merquat Plus 3330 (Nalco).
  • amphoteric polymers can generally be used both directly and in salt form
  • Neutralization of the polymers for example, with an alkali metal hydroxide, are used.
  • Hair treatment agent an ester quat as a quaternary compound.
  • the esterquat may be the sole quaternary compound or in admixture with other quaternary compounds.
  • the amount of esterquat in the hair treatment agent is preferably from 0.001 to 10% by weight, more preferably from 0.05 to 5.0% by weight, and most preferably from 0.1 to 3, based on the weight of the total composition. 0% by weight.
  • esterquats are methyl-N, N-bis (stearoyloxyethyl) -N- (2-hydroxyethyl) ammonium methosulphate and methyl-N, N-bis (cocoyloxyethyl) -N- (2-hydroxyethyl I) am mon iumm et hos u if at.
  • Hair treatment agent a cationic polymer as a quaternary compound.
  • the cationic polymer can be the sole quaternary compound or in admixture with other quaternary compounds.
  • the amount of cationic polymer in the hair treatment composition is preferably from 0.001 to 10% by weight, more preferably from 0.01 to 5.0% by weight, and most preferably from 0.05 to 3, based on the weight of the total composition , 0% by weight.
  • Particularly preferred cationic polymers are polymers which fall under the INCI names Polyquaternium-10 and Polyquaternium-37.
  • Suitable ingredients include surfactants, nonionic polymers, anionic polymers, other cationic polymers, fatty substances, waxes, protein hydrolysates, amino acids, oligopeptides, vitamins, provitamins, vitamin precursors, betaines, biochinones, purines (derivatives), taurine (derivatives), plant extracts, silicones, Ester oils, UV screening agents, structurants, thickeners, electrolytes, pH modifiers, swelling agents, dyes, antidandruff agents, chelants, opacifiers, pearlescers, pigments, stabilizers, propellants, antioxidants, perfume oils and / or preservatives.
  • the hair treatment agents are free of a silicone.
  • free of a silicone means that the hair treatment compositions contain up to 0.05% by weight of silicone (s), based on the weight of the entire composition.
  • the silicone is not deliberately added silicone, but silicone, which is present as a companion in a raw material used.
  • the hair treatment agents described are used to increase the volume and the care performance of hairs treated therewith. Under care performance is in the context of this application, the improvement of the condition of the hair in the cure. Strengthening, sealing (especially after dyeing or tinting hair), restructuring, repair. Stabilization, increase of gloss and combability, the protection against environmental influences, the heat protection (when blow-drying and hair straightening with a hot iron as well as the increase of resilience and elasticity of the hair understood.
  • Another object of the invention is a method for hair treatment, in which a
  • Hair treatment composition according to claim 1 is applied to the hair and rinsed after a period of action of the hair.
  • the exposure time is preferably a few seconds to 100 minutes, more preferably 1 to 50 minutes and most preferably 1 to 30 minutes.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel, enthaltend Poly(3- Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid, mindestens einen Fettalkohol sowie einen wässrigen Träger. Das Haarbehandlungsmittel dient zur Pflege/Konditionierung menschlicher Haare.

Description

"Haarbehandlungsmittel enthaltend ein konditionierendes Homopolymer"
Die vorliegende Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel enthaltend ein konditionierendes Homopolymer und einen Fettalkohol.
Es besteht das Bedürfnis, Haarpflegeprodukte weiter zu verbessern und ihnen weitere vorteilhafte Eigenschaften zu verleihen. Dabei sollte insbesondere eine bessere Pflege der Haaroberfläche bereitgestellt werden.
Umweltbedingte Einflüsse und oxidative Haarbehandlungen führen häufig zu verschlechterten Kämmbarkeiten des trockenen und des nassen Haares. Weiterhin werden der Glanz und der Feuchtehaushalt durch die angegriffene äußere Struktur der keratinischen Fasern nachteilig beeinflusst. Herkömmliche pflegende Haarbehandlungsmittel enthalten deshalb konditionierende Polymere, wie beispielsweise kationische Polymere oder Silikonöle. Konditionierende Polymere führen jedoch oftmals zu einer Beschwerung des Haares und damit insbesondere bei Personen mit feinem Haar zu Problemen bei der Frisurengestaltung (geringes Volumen, wenig Halt und Fülle der Frisur).
Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Nebenwirkungen umweltbedingter Einflüsse und von oxidativen sowie tensidischen Haarbehandlungen zu verringern und das Haar ausreichend zu konditionieren und dennoch einen guten Frisurenaufbau mit Halt, Fülle und insbesondere Volumen zu ermöglichen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die zuvor genannten Aufgaben in
hervorragendem Maße durch ein Haarbehandlungsmittel, enthaltend ein ausgewähltes kationisches Homopolymer und einen Fettalkohol gelöst werden.
Ein solches Haarbehandlungsmittel führt zur Verbesserung der Avivage, insbesondere der Naßkämmbarkeiten, zur Verbesserung des Glanzes, zur Verbesserung des Feuchtehaushalts, sowie zu einem verbesserten Frisurenaufbau, insbesondere im Hinblick auf das Volumen.
Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Haarbehandlungsmittel enthaltend - bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung - a) 0,0001 bis 10 Gew.-% Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid, b) 0,01 bis 10 Gew.-% mindestens eines Fettalkohols sowie
c) einen wässrigen oder wässrig-alkoholischen Träger.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung dienen die
Haarbehandlungsmittel zur Pflege/Konditionierung menschlicher Haare. Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind daher beispielsweise Konditioniermittel wie Haarspülungen oder Haarkuren.
Unter einer oxidativen Haarbehandlung wird die Einwirkung eines oxidativen kosmetischen Mittels, enthaltend in einem kosmetischen Träger mindestens ein Oxidationsmittel, auf Haar definiert.
Das Haarbehandlungsmittel, welches das ausgewählte kationische Hompopolymer enthält, wird bevorzugt unmittelbar nach der oxidativen oder tensidischen Haarbehandlung verwendet. Als nach der oxidativen oder tensidischen Haarbehandlung versteht sich im Sinne der Erfindung eine Anwendung, welche sich entweder direkt an die oxidative oder tensidische Haarbehandlung anschließt, wobei das das ausgewählte kationische Hompopolymer enthaltende
Haarbehandlungsmittel nach dem Abspülen des oxidativ oder tensidisch wirkenden Mittels auf das bevorzugt noch nasse, handtuchtrockene Haar aufgetragen wird, oder erst nach mehreren Stunden auf das nasse Haar aufgetragen wird. Das Haarbehandlungsmittel kann hierbei nach einer Einwirkzeit von wenigen Sekunden bis hin zu 45 Minuten wieder ausgespült werden oder vollständig auf dem Haar verbleiben.
Das Haarbehandlungsmittel enthält als Bestandteil a) ein kationisches Homopolymer und zwar Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid. Poly(3-
Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid weist eine hohe kationische Ladungsdichte auf und bindet deshalb effektiv und vollständig an die negativen Ladungen menschlichen Haares.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Haarbehandlungsmittel ein Poly(3- Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid, welches unter der INCI-Bezeichnung
„Polyacrylamidopropyltrimonium Chloride" bekannt ist. In einer ganz besonders In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Haarbehandlungsmittel ein Poly(3- Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid, welches unter der Bezeichnung N-DurHance A1000 (ex Ashland) erhältlich ist.
Es ist ferner bevorzugt, wenn das kationische Homopolymer eine mittlere Molekülmasse Mr von rund 300.000 aufweist.
Die Haarbehandlungsmittel enthalten das kationische Homopolymer in einer Menge von 0,0001 bis 10,0 Gew.-%, bevorzugt von 0,01 bis 10,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,05 bis 5,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des anwendungsbereiten Haarbehandlungsmittels.
Ein zweiter wesentlicher Inhaltsstoff b) in den Haarbehandlungsmitteln ist mindestens ein
Fettalkohol. Es hat sich überraschenderweise gezeigt, dass die Kombination aus kationischem Hompopolymer Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid und mindestens einem Fettalkohol zu einer intensiven Konditionierung menschlicher Haare führt. Damit konditionierte Haare weisen eine hervorragende Nasskämmbarkeit und gesteigertes Volumen im trockenen Zustand auf.
Geeignete Fettalkohole umfassen gesättigte, ein- oder mehrfach ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte Fettalkohole mit C6 - C30-, bevorzugt C10 - C22- und ganz besonders bevorzugt C12 - C22-Kohlenstoffatomen. Einsetzbar in den Haarbehandlungsmitteln sind beispielsweise Decanol, Octanol, Octenol, Dodecenol, Decenol, Octadienol, Dodecadienol, Decadienol, Oleylalkohol, Erucaalkohol, Ricinolalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Cetylalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Arachidylalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol, Linoleylalkohol, Linolenylalkohol und Behenylalkohol, sowie deren Guerbetalkohole. Die Fettalkohole stammen bevorzugt jedoch von natürlichen Fettsäuren ab, wobei üblicherweise von einer Gewinnung aus den Estern der Fettsäuren durch Reduktion ausgegangen werden kann. Einsetzbar sind ebenfalls solche
Fettalkoholschnitte, die ein Gemisch von unterschiedlichen Fettalkoholen darstellen. Solche Substanzen sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Stenol®, z.B. Stenol® 1618 oder Lanette®, z.B. Lanette® O oder Lorol®, z.B. Lorol® C8, Lorol® C14, Lorol® C18, Lorol® C8-18, HD- Ocenol®, Crodacol®, z.B. Crodacol® CS, Novol®, Eutanol® G, Guerbitol® 16, Guerbitol® 18, Guerbitol® 20, Isofol® 12, Isofol® 16, lsofol® 24, lsofol® 36, Isocarb® 12, Isocarb® 16 oder Isocarb® 24 käuflich zu erwerben. Selbstverständlich können erfindungsgemäß auch Wollwachsalkohole, wie sie beispielsweise unter den Bezeichnungen Corona®, White Swan®, Coronet® oder Fluilan® käuflich zu erwerben sind, eingesetzt werden. Ganz besonders bevorzugt einsetzbare Fettalkohole sind Gemische aus C ds-Fettalkoholen. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der mindestens eine Fettalkohol ein Gemisch aus C ds-Fettalkoholen.
Die Haarbehandlungsmittel enthalten den mindestens einen Fettalkohol in einer Menge von 0,01 bis 20,0 Gew.-%, bevorzugt von 0,1 bis 10,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1 ,0 bis 8,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des anwendungsbereiten Haarbehandlungsmittels.
Das Haarbehandlungsmittel enthält weiterhin einen wässrigen Träger. Ein wässriger Träger enthält mindestens 50 Gew.-%, mehr bevorzugt mindestens 60 Gew.-%, Wasser.
Die konditionierenden Eigenschaften der Haarbehandlungsmittel können durch die Anwesenheit mindestens einer quaternären Verbindung noch weiter gesteigert werden.
Quaternäre Verbindungen sind monomere kationische oder amphotere Ammoniumverbindungen, monomere Amine, Aminoamide, polymere kationische Ammoniumverbindungen sowie polymere amphotere Ammoniumverbindungen. Aus dieser Vielzahl an möglichen quaternären Verbindungen haben sich die folgenden Gruppen als besonders geeignet erwiesen und werden jeweils für sich genommen in einer Menge von 0,001 bis 10,0 Gew.-% eingesetzt. Diese Menge wird auch nicht unter- oder überschritten, wenn eine Mischung unterschiedlicher Verbindungen der quaternären Verbindungen verwendet wird.
Kationische Ammoniumverbindungen der Formel (Tkatl ) bilden die erste Gruppe quaternärer Verbindungen.
Figure imgf000005_0001
(Tkatl )
In der Formel (Tkatl ) stehen R1 , R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Methylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe, für einen gesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, welcher gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sein kann. A steht für ein physiologisch verträgliches Anion, beispielsweise Halogenide wie Chlorid oder Bromid sowie Methosulfate.
Beispiele für Verbindungen der Formel (Tkatl ) sind Lauryltrimethylammoniumchlorid,
Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumbromid, Cetyltrimethylammonium- methosulfat, Dicetyldimethylammoniumchlorid, Tricetylmethylammoniumchlorid, Stearyltrimethyl- ammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid, Behenyltrimethylammoniumchlorid, Behenyltrimethylammoniumbromid, Behenyltrimethyl- ammoniummethosulfat.
Esterquats gemäß der Formel (Tkat2) bilden eine besonders bevorzugte Gruppe an quaternären Verbindungen.
Figure imgf000005_0002
Hierin sind die Reste R1 , R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander und können gleich oder verschieden sein. Die Reste R1 , R2 und R3 bedeuten:
ein verzweigter oder unverzweigter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, welcher mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten kann, oder
ein gesättigter oder ungesättigter, verzweigter oder unverzweigter oder ein cyclischer gesättigter oder ungesättigter Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, welcher mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten kann, oder ein Aryl oder Alkarylrest, beispielsweise Phenyl oder Benzyl,
den Rest (- X - R4), mit der Maßgabe, dass höchstens 2 der Reste R1 , R2 oder R3 für diesen Rest stehen können:
Der Rest -(X - R4) ist mindestens 1 - bis 3-mal enthalten.
Hierin steht X für:
1 ) -(CH2)n- mit n = 1 bis 20, vorzugsweise n = 1 bis 10 und besonders bevorzugt n = 1 - 5, oder
2) -(CH2-CHR5-0)n- mit n = 1 bis 200, vorzugsweise 1 bis 100, besonders bevorzugt 1 bis 50, und besonders bevorzugt 1 bis 20 mit R5 in der Bedeutung von Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,
3) eine Hydroxyalkylgruppe mit ein bis vier Kohlenstoffatomen, welche verzweigt oder
unverzweigt sein kann, und welche mindestens eine und höchstens 3 Hydroxygruppen enthält. Beispiele sind: -CH2OH, -CH2CH2OH, -CHOHCHOH, -CH2CHOHCH3,
-CH(CH2OH)2, -COH(CH2OH)2, -CH2CHOHCH2OH, -CH2CH2CH2OH und
Hydroxybutylreste,
und R4 steht für:
1 ) R6-0-CO-, worin R6 einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder
unverzweigten oder einen cyclischen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, welcher mindestens eine Hydroxygruppe enthalten kann, und welcher gegebenenfalls weiterhin mit 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und/oder 1 bis 100 Propylenoxideinheiten oxethyliert sein kann, oder
2) R7-CO-, worin R7 einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten oder einen cyclischen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 6 bis 30
Kohlenstoffatomen ist, welcher mindestens eine Hydroxygruppe enthalten kann, und welcher gegebenenfalls weiterhin mit 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und/oder 1 bis 100 Propylenoxideinheiten oxethyliert sein kann,
und A steht für ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion und wird an dieser Stelle stellvertretend für alle auch im Folgenden beschriebenen Strukturen definiert. Das Anion aller beschriebenen kationischen Verbindungen ist ausgewählt aus den Halogenidionen, Fluorid, Chlorid, Bromid, lodid, Sulfaten der allgemeinen Formel RSO3", worin R die Bedeutung von gesättigtem oder ungesättigtem Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen hat, oder anionischen Reste organischer Säuren wie Maleat, Fumarat, Oxalat, Tartrat, Citrat, Lactat oder Acetat.
Bevorzugt einsetzbare Beispiele für Verbindungen der Formel (Tkat2) sind Methyl-N-(2- hydroxyethyl)-N,N-di(talgacyloxyethyl)ammonium-Verbindungen, Bis- (palmitoyloxyethyl)hydroxyethyl-methyl-ammonium-Verbindungen, Methyl-N,N- bis(stearoyloxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)ammonium-Verbindungen, Methyl-N,N-bis(cocoyloxyethyl)- N-(2-hydroxyethyl)ammonium-Verbindungen oder N,N-Dimethyl-N,N- di(talgacyloxyethyl)ammonium-Verbindungen. Solche Esterquats werden beispielsweise unter den Warenzeichen Rewoquat®, Stepantex®, Dehyquart®, Armocare® und Quartamin® vertrieben. Die Produkte Armocare® VGH-70, Dehyquart' F-75, Dehyquart® C-4046, Dehyquart® L80, Dehyquart® F-30, Dehyquart® AU-35, Rewoquat® WE18, Rewoquat® WE38 DPG, Stepantex® VS 90 und Quartamin® BTC 131 sind konkrete Beispiele für geeignete Esterquats.
Weitere bevorzugte quaternäre Verbindungen sind kationische Betainester der Formel (Tkat3).
Figure imgf000007_0001
(Tkat3)
R8 entspricht in seiner Bedeutung R7.
Weitere geeignete quaternäre Verbindungen haben die allgemeine Formel (I).
X
Figure imgf000007_0002
Formel (I)
in der
n und m unabhängig voneinander für ganze Zahlen zwischen 5 und 40 stehen, mit der Maßgabe, dass n + m > 38 ist; besonders bevorzugt ist n = m; höchst bevorzugt ist n = m = 20.
a und b unabhängig voneinander für ganze Zahlen zwischen 1 und 10 stehen; besonders unabhängig voneinander für 1 , 2, 3, 4 oder 5 stehen, bevorzugt gilt hierbei die Gleichung a + 2 > b > a -2 und höchst bevorzugt ist a = b = 3.
R und R' unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H und -Chta;
bevorzugt gilt R = R', so dass vorzugsweise entweder PEG- oder PPG-Diesterquats eingesetzt werden; ganz besonders bevorzugt gilt R = R' = -CH3
X- ein physiologisch verträgliches Anion, ein Halogenid wie Chlorid,
Bromid oder lodid, Toluolsulfonat, Methosulfat usw., und besonders bevorzugt Methosulfat ist.
Insbesondere bei der Verwendung einer der Verbindungen der Formel (I) wie zuvor beschrieben, hat es sich gezeigt, dass die Pflegeeffekte der Haarbehandlungsmittel weiter gesteigert und insbesondere die Stabilität der Mittel weiter verbessert werden kann, wenn die Mittel zusätzlich zu der bzw. den Verbindung(en) der Formel (I) bestimmte acylierte Diamine enthalten.
Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Verbindung der Formel (II) enthalten
Figure imgf000008_0001
(Ii),
in der x für 18, 19, 20, 21 , 22, 23 oder 24 steht.
Verbindungen der Formel (II) mit n = 20 sind dabei besonders bevorzugt. Höchst bevorzugte Mittel zeichnen sich dadurch aus, dass sie eine Verbindung der Formel (I) immer gemeinsam mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (II) enthalten.
Eine weitere Gruppe sind quartäre Imidazolinverbindungen. Die im Folgenden dargestellte Formel (Tkat4) zeigt die Struktur dieser Verbindungen.
Figure imgf000008_0002
(Tkat4)
Die Reste R stehen unabhängig voneinander jeweils für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30
Kohlenstoffatomen. Die bevorzugten Verbindungen der Formel (Tkat4) enthalten für R jeweils den gleichen Kohlenwasserstoffrest. Die Kettenlänge der Reste R beträgt bevorzugt 12 bis 21
Kohlenstoffatome. A steht für ein Anion wie zuvor beschrieben. Besonders erfindungsgemäße Beispiele sind beispielsweise unter den INCI - Bezeichnungen Quaternium-27, Quaternium-72, Quaternium-83 und Quaternium-91 erhältlich. Höchst bevorzugt ist Quaternium-91.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Mittel mindestens ein Amin und/oder kationisiertes Amin, insbesondere ein Amidoamin und/oder ein kationisiertes Amidoamin mit den folgenden Strukturformeln:
R1 - NH - (CH2)n - N+R2R3R4 A (Tkat5)
worin R1 ein Acyl-oder Alkylrest mit 6 bis 30 C-Atomen, welche verzweigt oder unverzweigt, gesättigt oder ungesättigt sein können, und wobei der Acylrest und/oder der Alkylrest mindestens eine OH-Gruppe enthalten können, und
R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander 1 ) Wasserstoff oder
2) ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, welcher gleich oder verschieden, gesättigt oder
ungesättigt sein kann, und
3) eine verzweigte oder unverzweigte Hydroxyalkylgruppe mit ein bis 4 Kohlenstoffatomen mit mindestens einer und höchstens drei Hydroxygruppen beispielsweise -CH2OH,
-CH2CH2OH, -CHOHCHOH, -CH2CHOHCH3, -CH(CH2OH)2, -COH(CH2OH)2,
-CH2CHOHCH2OH, -CH2CH2CH2OH und Hydroxybutylreste, und
A ein Anion wie zuvor beschrieben und
n eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 bedeuten.
Bevorzugt wird eine Zusammensetzung, in welcher das Amin und/oder das quaternisierte Amin gemäß allgemeiner Formeln (Tkat5) ein Amidoamin und/oder ein quaternisiertes Amidoamin ist, worin R1 ein verzweigter oder unverzweigter, gesättigter oder ungesättigter Acylrest mit 6 bis 30 C- Atomen, welcher mindestens eine OH-Gruppe enthalten kann, bedeutet. Bevorzugt ist hierbei ein Fettsäurerest aus Ölen und Wachsen, insbesondere aus natürlichen Ölen und Wachsen. Als Beispiele hierfür kommen Lanolin, Bienen-oder Candellilawachse in Betracht.
Bevorzugt sind auch solche Amidoamine und/oder quaternisierte Amidoamine, in denen R2, R3 und/oder R4 in der Formel (Tkat5) ein Rest gemäß der allgemeinen Formel CH2CH2OR5 bedeuten, worin R5 die Bedeutung von Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyethyl oder Wasserstoff haben kann. Die bevorzugte Größe von n in der allgemeinen Formel (Tkat5) ist eine ganze Zahl zwischen 2 und 5.
Die Alkylamidoamine werden durch Protonierung in entsprechend saurer Lösung in eine quaternäre Verbindung überführt. Bevorzugt sind die kationischen Alkylamidoamine.
Beispiele für derartige Handelsprodukte sind Witcamine® 100, Incromine® BB, Mackine® 401 und andere Mackine® -Typen, Adogen® S18V, und als permanent kationische Aminoamine: Rewoquat® RTM 50, Empigen® CSC, Swanol® Lanoquat DES-50, Rewoquat® UTM 50, Schercoquat® BAS, Lexquat® AMG-BEO, oder Incroquat® Behenyl HE.
Ein weiteres geeigneetes Fettsäureamid entspricht der allgemeinen Formel (III).
Figure imgf000009_0001
Formel (III) in welcher R1 , R2 und R3 unabhängig voneinander stehen für eine lineare verzweigte oder unverzweigte C6 bis C30, bevorzugt C8 bis C24, bevorzugter C12 bis C22 und höchst bevorzugt C12 bis C18 Alkyl- oder Alkenylgruppe. R1 bis R3 stehen vorzugsweise für Capryl, Caprylyl, Octyl, Nonyl, Decanyl, Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Isostearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl. Weiterhin gilt besonders bevorzugt R2 gleich R3 und höchst bevorzugt R1 gleich R2 gleich R3. Die
Buchstaben n und m stehen unabhängig voneinander für ganze Zahlen von 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 6 und höchst bevorzugt für 2, 3 und/oder 4, wobei höchst bevorzugt n = m ist. Höchst bevorzugt sind R1 gleich R2 gleich R3 und ausgewählt aus Capryl, Caprylyl, Octyl, Nonyl, Decanyl, Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Isostearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl und n = m = 2. Am bevorzugtesten ist R1 = R2 = R3 und ausgewählt aus Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Isostearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl, worunter Cetyl, Stearyl, Isostearyl, Oleyl oder Behenyl besonders bevorzugt sind und n = m = 2. Die bevorzugteste Verbindung der Formel (I) ist diejenige, welche den INCI Namen Bis-Ethyl(isostearylimidazoline) Isostearamide trägt. Letztere Verbindung ist unter der Handelsbezeichnung Keradyn® HH von der Firma Croda im Handel erhältlich.
Weitere quarternäre Ammoniumverbindungen sind kationische Polymere.
Die kationischen Polymere können Homo- oder Copolymere oder Polymere auf Basis natürlicher Polymere sein, wobei die quaternären Stickstoffgruppen entweder in der Polymerkette oder vorzugsweise als Substituent an einem oder mehreren der Monomeren enthalten sind. Geeignete kationische Monomere sind ungesättigte, radikalisch polymerisierbare Verbindungen, welche mindestens eine kationische Gruppe tragen, insbesondere ammoniumsubstituierte Vinylmonomere wie zum Beispiel Trialkylmethacryloxy-alkylammonium, Trialkylacryloxyalkylammonium,
Dialkyldiallylammonium und quaternäre Vinylammoniummonomere mit cyclischen, kationische Stickstoffe enthaltenden Gruppen wie Pyridinium, Imidazolium oder quaternäre Pyrrolidone, z.B. Alkylvinylimidazolium, Alkylvinylpyridinium, oder Alyklvinylpyrrolidon Salze. Die Alkylgruppen dieser Monomere sind vorzugsweise niedere Alkylgruppen wie zum Beispiel C1- bis C7-Alkylgruppen, besonders bevorzugt C1- bis C3-Alkylgruppen.
Die Ammoniumgruppen enthaltenden Monomere können mit nicht kationischen Monomeren copolymerisiert sein. Geeignete Comonomere sind beispielsweise Acrylamid, Methacrylamid; Alkyl- und Dialkylacrylamid, Alkyl- und Dialkylmethacrylamid, Alkylacrylat, Alkylmethacrylat,
Vinylcaprolacton, Vinylcaprolactam, Vinylpyrrolidon, Vinylester, z.B. Vinylacetat, Vinylalkohol, Propylenglykol oder Ethylenglykol, wobei die Alkylgruppen dieser Monomere vorzugsweise C1- bis C7-Alkylgruppen, besonders bevorzugt C1 - bis C3-Alkylgruppen sind.
Aus der Vielzahl dieser Polymere haben sich als besonders erwiesen: Homopolymere der allgemeinen Formel -{CH2-[CR COO-(CH2)mN+R2R3R4]}n X-,
in der R = -H oder -Chta ist, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C1-4- Alkyl-, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen, m = 1 , 2, 3 oder 4, n eine natürliche Zahl und X" ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion ist. Im Rahmen dieser Polymere sind diejenigen bevorzugt, für die mindestens eine der folgenden Bedingungen gilt: R steht für eine Methylgruppe, R2, R3 und R4 stehen für Methylgruppen, m hat den Wert 2.
Als physiologisch verträgliches Gegenionen X" kommen beispielsweise Halogenidionen,
Sulfationen, Phosphationen, Methosulfationen sowie organische Ionen wie Lactat-, Citrat-, Tartrat- und Acetationen in Betracht. Bevorzugt sind Methosulfate und Halogenidionen, insbesondere Chlorid.
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise Copolymere gemäß der Formel (Copo).
Figure imgf000011_0001
Formel (Copo)
in der gilt:
x + y + z Q
Q steht für Werte von 3 bis 55000, vorzugsweise von 10 bis 25000,
besonders bevorzugt von 50 bis 15000, weiter bevorzugt von 100 bis 10000, noch weiter bevorzugt von 500 bis 8000 und insbesondere von 1000 bis 5000,
x steht für (0 bis 0,5) Q, vorzugsweise für (0 bis 0,3) Q und insbesondere für die Werte 0, 1 , 2, 3, 4, 5, wobei der Wert 0 bevorzugt ist,
y steht für (0, 1 bis 0,95) Q, vorzugsweise für (0,5 bis 0,7) Q und
insbesondere für Werte von 1 bis 24000, vorzugsweise von 5 bis 15000, besonders bevorzugt von 10 bis 10000 und insbesondere von 100 bis 4800,
z steht für (0,001 bis 0,5) Q, vorzugsweise für (0, 1 bis 0,5) Q und
insbesondere für Werte von 1 bis 12500, vorzugsweise von 2 bis 8000, besonders bevorzugt von 3 bis 4000 und insbesondere von 5 bis 2000.
Unabhängig davon, welche der bevorzugten Copolymere der Formel (Copo) eingesetzt werden, sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet sind, dass das Verhältnis von (y : z) 4: 1 bis 1 :2, vorzugsweise 4:1 bis 1 :1 beträgt. Unabhängig davon, welche Copolymere in den Mitteln eingesetzt werden, sind
Haarbehandlungsmittel bevorzugt, bei denen das Copolymer eine Molmasse von 10000 bis 20 Millionen gmol"1 , vorzugsweise von 100000 bis 10 Millionen gmol"1 , weiter bevorzugt von 500000 bis 5 Millionen gmol ~ und insbesondere von 1 , 1 Millionen bis 2,2 Millionen gmol-1 aufweist.
Ein höchst bevorzugtes Copolymer, welches wie zuvor dargestellt aufgebaut ist, ist unter der Bezeichnung Polyquaternium-74 im Handel erhältlich.
Ein besonders geeignetes Homopolymer ist das, gewünschtenfalls vernetzte,
Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium- 37. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Rheocare® CTH (Cosmetic Rheologies) und Synthalen® CR (3V Sigma) im Handel erhältlich.
Das Homopolymer wird bevorzugt in Form einer nichtwässrigen Polymerdispersion eingesetzt. Solche Polymerdispersionen sind unter den Bezeichnungen Salcare® SC 95 und Salcare® SC 96 im Handel erhältlich.
Geeignete kationische Polymere, die von natürlichen Polymeren abgeleitet sind, sind kationische Derivate von Polysacchariden, beispielsweise kationische Derivate von Cellulose, Stärke oder Guar. Geeignet sind weiterhin Chitosan und Chitosanderivate. Kationische Polysaccharide haben die allgemeine Formel G-0-B-N+RaRbRc A"
G ist ein Anhydroglucoserest, beispielsweise Stärke- oder Celluloseanhydroglucose;
B ist eine divalente Verbindungsgruppe, beispielsweise Alkylen, Oxyalkylen, Polyoxyalkylen oder
Hydroxyalkylen;
Ra, Rb und Rc sind unabhängig voneinander Alkyl, Aryl, Alkylaryl, Arylalkyl, Alkoxyalkyl oder Alkoxyaryl mit jeweils bis zu 18 C-Atomen, wobei die Gesamtzahl der C-Atome in Ra, Rb und Rc vorzugsweise maximal 20 ist;
A" ist ein übliches Gegenanion und ist vorzugsweise Chlorid .
Kationische, also quaternisierte Cellulosen sind mit unterschiedlichem Substitutionsgrad, kationischer Ladungsdichte, Stickstoffgehalt und Molekulargewichten auf dem Markt erhältlich. Beispielsweise wird Polyquaternium-67 im Handel unter den Bezeichnungen SoftCat® Polymer SL oder SoftCat® Polymer SK (Dow) angeboten. Unter der Handelsbezeichnung Mirustyle® CP der Fa. Croda wird eine weitere höchst bevorzugte Cellulose angeboten. Diese ist eine Trimonium and Cocodimonium Hydroxyethylcellulose derivatisierte Cellulose mit der INCI-Bezeichnung
Polyquaternium-72. Polyquaternium-72 kann sowohl in fester Form als auch bereits in wässriger Lösung vorgelöst verwendet werden. Weitere kationische Cellulosen sind Ucare® Polymer JR 400 (Dow, INCI-Bezeichnung
Polyquaternium-10) sowie Polymer Quatrisoft® LM-200 (Dow, INCI-Bezeichnung Polyquaternium- 24). Weitere Handelsprodukte sind die Verbindungen Celquat® H 100 und Celquat® L 200.
Geeignete kationische Guarderivate werden unter der Handelsbezeichnung Jaguar® vertrieben und haben die INCI-Bezeichnung Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride. Weiterhin sind besonders geeignete kationische Guarderivate auch von der Fa. Hercules unter der Bezeichnung N-Hance® im Handel. Weitere kationische Guarderivate werden von der Fa. BASF SE unter der Bezeichnung Cosmedia® vertrieben. Ein bevorzugtes kationisches Guarderivat ist das Handelsprodukt AquaCat® der Fa. Hercules. Bei diesem Rohstoff handelt es sich um ein bereits vorgelöstes kationisches Guarderivat. Die kationischen Guar-Derivate sind bevorzugt.
Ein geeignetes Chitosan wird beispielsweise von der Firma Kyowa Oil& Fat, Japan, unter dem Handelsnamen Flonac® vertrieben. Ein bevorzugtes Chitosansalz ist
Chitosoniumpyrrolidoncarboxylat, welches beispielsweise unter der Bezeichnung Kytamer® PC von der Firma Amerchol, USA, vertrieben wird. Weitere Chitosanderivate sind unter den
Handelsbezeichnungen Hydagen® CMF, Hydagen® HCMF und Chitolam® NB/101 im Handel frei verfügbar.
Eine weitere Gruppe hervorragend zu verwendender Polymere sind Polymere auf der Basis von Glucose. Die folgende Abbildung zeigt ein derartiges kationisches Alkyloligoglucosid.
Figure imgf000013_0001
In der zuvor dargestellten Formel stehen die Reste R unabhängig voneinander für einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkylrest, einen linearen oder verzweigten C6 - C30 Alkenylrest, vorzugsweise steht der Rest R für einen Rest R ausgewählt aus: Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl.
Die Reste R1 stehen unabhängig voneinander für einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkylrest, einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkenylrest, vorzugsweise steht der Rest R für einen Rest ausgewählt aus: Butyl, Capryl, Caprylyl, Octyl, Nonyl, Decanyl, Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl. Besonders bevorzugt sind die Reste R1 gleich. Noch bevorzugter sind die Reste R1 ausgewählt aus technischen Mischungen der Fettalkoholschnitte aus C6/C8 - Fettalkoholen, C8/C10 - Fettalkoholen, C10/C12 - Fettalkoholen, C12/C14 - Fettalkoholen, C12 / C18 - Fettalkoholen, und höchst bevorzugt sind hierbei diejenigen technischen Fettalkoholschnitte, welche pflanzlichen Ursprunges sind. Das Gegenion zur kationischen Ladung ist ein physiologisch verträgliches Anion, beispielsweise Halogenid,
Methosulfat, Phosphat, Citrat, Tartrat, etc. Bevorzugt ist das Gegenion ein Halogenid, wie Fluorid, Chlorid, Bromid oder Methosulfat. Höchst bevorzugt ist das Anion Chlorid.
Besonders bevorzugte Beispiele für die kationischen Alkyloligoglucoside sind die Verbindungen mit den INCI - Bezeichnungen Polyquaternium-77, Polyquaternium-78, Polyquaternium-79,
Polyquaternium-80, Polyquaternium-81 und Polyquaternium-82. Höchst bevorzugt sind die kationischen Alkyloligoglucoside mit den Bezeichnungen Polyquaternium-77, Polyquaternium-81 und Polyquaternium-82.
Derartige Verbindungen können beispielsweise unter der Bezeichnung Poly Suga® Quat von der Fa. Colonial Chemical Inc. bezogen werden.
Umfasst ist selbstverständlich auch, dass mehr Mischungen von kationischen Alkyloligoglucosiden verwendet werden können. Bevorzugt ist in diesem Falle, wenn jeweils ein langkettiges und ein kurzkettiges kationisches Alkyloligoglucosid gleichzeitig verwendet werden.
Ein weiteres bevorzugtes kationisches Polymer kann auf der Grundlage von Ethanolamin erhalten werden. Das Polymer ist unter der Bezeichnung Polyquaternium-71 im Handel erhältlich.
Cl Cl Cl Cl
Figure imgf000014_0001
Dieses Polymer kann beispielsweise unter der Bezeichnung Cola® Moist 300 P von der Fa.
Colonial Chemical Inc. bezogen werden. Weiterhin kann mit besonderem Vorzug ein kationisches Alkyloligoglucosid, wie in der folgenden Abbildung gezeigt, verwendet werden.
Figure imgf000015_0001
In der zuvor dargestellten Formel steht der Rest R2 für einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkylrest, einen linearen oder verzweigten C6 - C30 Alkenylrest, vorzugsweise steht der Rest R für einen Rest R ausgewählt aus: Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl.
Der Rest R1 steht für einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkylrest, einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkenylrest, vorzugsweise steht der Rest R1 für einen Rest ausgewählt aus: Butyl, Capryl, Caprylyl, Octyl, Nonyl, Decanyl, Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl. Noch bevorzugter ist der Rest R1 ausgewählt aus technischen Mischungen der Fettalkoholschnitte aus C6/C8 - Fettalkoholen, C8/C10 - Fettalkoholen, C10/C12 - Fettalkoholen, C12/C14 - Fettalkoholen, C12/C18 - Fettalkoholen, und höchst bevorzugt sind hierbei diejenigen technischen Fettalkoholschnitte, welche pflanzlichen Ursprunges sind. Der Index n steht für eine Zahl zwischen 1 und 20, vorzugsweise zwischen 1 und 10, bevorzugter zwischen 1 und 5 und höchst bevorzugt zwischen 1 und 3. Das Gegenion zur kationischen Ladung, A~, ist ein
physiologisch verträgliches Anion, beispielsweise Halogenid, Methosulfat, Phosphat, Citrat, Tartrat, etc. Bevorzugt ist das Gegenion ein Halogenid, wie Fluorid, Chlorid, Bromid oder Methosulfat. Höchst bevorzugt ist das Anion Chlorid.
Besonders bevorzugte Beispiele für die kationischen Alkyloligoglucoside sind die Verbindungen mit den INCI - Bezeichnungen Laurdimoniumhydroxypropyl Decylglucosides Chloride,
Laurdimoniumhydroxypropyl Laurylglucosides Chloride, Stearyldimoniumhydroxypropyl
Decylglucosides Chloride, Stearyldimoniumhydroxypropyl Laurylglucosides Chloride,
Stearyldimoniumhydroxypropyl Laurylglucosides Chloride oder Cocoglucosides
Hydroxypropyltrimonium Chloride.
Derartige Verbindungen können beispielsweise unter der Bezeichnung Suga® Quat von der Fa. Colonial Chemical Inc. bezogen werden.
Umfasst ist selbstverständlich auch, dass mehr Mischungen von kationischen Alkyloligoglucosiden verwendet werden können. Bevorzugt ist in diesem Falle, wenn jeweils ein langkettiges und ein kurzkettiges kationisches Alkyloligoglucosid gleichzeitig verwendet werden. Ein weiteres bevorzugtes kationisches Polymer umfasst mindestens eine Struktureinheit der Formel (IV), mindestens eine Struktureinheit der Formel (V), mindestens eine Struktureinheit der Formel (VI) und mindestens eine Struktureinheit der Formel (VII),
Figure imgf000016_0001
worin
R und R4 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, X1 und X2 stehen unabhängig voneinander für ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe NH, A und A2 stehen unabhängig voneinander für eine Gruppe Ethan-1 ,2-diyl, Propan-1 ,3-diyl oder Butan-1 ,4-diyl,
R2, R3, R5 und R6 stehen unabhängig voneinander für eine (Ci bis C4)-Alkylgruppe,
R7 steht für eine (Cs bis C3o)-Alkylgruppe.
Gemäß obiger Formeln und allen folgenden Formeln steht eine chemische Bindung, die mit dem Symbol * gekennzeichnet ist, für eine freie Valenz des entsprechenden Strukturfragments. Zur Kompensation der positiven Polymerladung in dem Mittel dienen alle möglichen physiologisch verträglichen Anionen, wie beispielsweise Chlorid, Bromid, Hydrogensulfat, Methylsulfat,
Ethylsulfat, Tetrafluoroborat, Phosphat, Hydrogenphosphat, Dihydrogenphosphat oder p- Toluolsulfonat, Triflat.
Beispiele für (Ci bis C4)-Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl.
Beispiele für (Cs bis C3o)-Alkylgruppen sind Octyl (Capryl), Decyl (Caprinyl), Dodecyl (Lauryl), Tetradecyl (Myristyl), Hexadecyl (Cetyl), Octadecyl (Stearyl), Eicosyl (Arachyl), Docosyl (Behenyl).
Nachfolgende kationische Polymere können in den Mitteln Einsatz finden, wenn die kationischen Polymere bezüglich oben genannter Formeln (IV) bis (VII) eines oder mehrere der folgenden Merkmale erfüllen:
R und R4 bedeuten jeweils eine Methylgruppe,
X1 steht für eine Gruppe NH,
X2 steht für eine Gruppe NH, A und A2 stehen unabhängig voneinander für Ethan-1 ,2-diyl oder Propan-1 ,3-diyl, R2, R3, R5 und R6 stehen unabhängig voneinander für Methyl oder Ethyl, (besonders bevorzugt für Methyl),
R7 steht für eine (C10 bis C24)-Alkylgruppe, insbesondere für Decyl (Caprinyl), Dodecyl (Lauryl), Tetradecyl (Myristyl), Hexadecyl (Cetyl), Octadecyl (Stearyl), Eicosyl (Arachyl) oder Docosyl (Behenyl).
Es ist bevorzugt, die Struktureinheit der Formel (VII) aus aus mindestens einer Struktureinheit der Formel (VI 1-1 ) bis (VII-8) auszuwählen
(vi-4)
Figure imgf000017_0001
(vi-8).
Ausserdem erweist es sich als besonders bevorzugt, als Struktureinheit der Formel (VII) die Struktureinheit gemäß Formel (VI-7) und/oder der Formel (VI-8) zu wählen. Die Struktureinheit der Formel (VI-8) ist eine ganz besonders bevorzugte Struktureinheit.
Ferner stellte es sich mit Blick auf die Lösung der Aufgabe als bevorzugt heraus, wenn die Struktureinheit der Formel (VII) ausgewählt wird, aus mindestens einer Struktureinheit der Formeln (VI 1-1 ) bis (VII-8)
(VII-4)
Figure imgf000018_0001
(VII-8), worin R7 jeweils für eine (Cs bis C3o)-Alkylgruppe steht.
Als wiederum besonders bevorzugte Struktureinheit der Formel (VII) gelten die Struktureinheiten der Formel (VII-7) und/oder der Formel (VII-8), worin jeweils R7 steht für Octyl (Capryl), Decyl (Caprinyl), Dodecyl (Lauryl), Tetradecyl (Myristyl), Hexadecyl (Cetyl), Octadecyl (Stearyl), Eicosyl (Arachyl) oder Docosyl (Behenyl). Die Struktureinheit der Formel (VII-8) stellt eine ganz besonders bevorzugte Struktureinheit der Formel (VII) dar.
Ein ganz besonders bevorzugt in dem Mittel enthaltenes kationisches Polymer umfasst mindestens eine Struktureinheit der Formel (IV), mindestens eine Struktureinheit der Formel (V), mindestens eine Struktureinheit der Formel (VI-8) und mindestens eine Struktureinheit der Formel (VII-8),
Figure imgf000018_0002
worin R7 steht für Octyl (Capryl), Decyl (Caprinyl), Dodecyl (Lauryl), Tetradecyl (Myristyl), Hexadecyl (Cetyl), Octadecyl (Stearyl), Eicosyl (Arachyl) oder Docosyl (Behenyl). Ein ganz besonders bevorzugtes erfindungsgemäßes kationisches Polymer ist das Copolymer aus N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylcaprolactam, N-(3-Dimethylaminopropyl)methacrylamid und 3- (Methacryloylamino)propyl-lauryl-dimethylammoniumchlorid (INCI-Bezeichnung: Polyquaternium- 69), welches beispielsweise unter dem Handelsnamen AquaStyle® 300 (28-32 Gew.-%
Aktivsubstanz in Ethanol-Wasser-Gemisch, Molekulargewicht 350000) von der Firma ISP vertrieben wird.
Die bislang beschriebenen Polymere stellen nur einen Teil der verwendbaren Polymere dar. Um nicht alle geeigneten kationischen und/oder amphotären Polymere nebst ihrer Zusammensetzung beschreiben zu müssen, werden zusammenfassend die INCI - Deklarationen der bevorzugten Polymere angegeben. Die bevorzugten Polymere tragen die INCI - Bezeichnung:
Polyquaternium-2, Polyquaternium-4, Polyquaternium-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium-10, Polyquaternium-1 1 , Polyquaternium-15, Polyquaternium-16, Polyquaternium-17, Polyquaternium- 18, Polyquaternium-22, Polyquaternium-24, Polyquaternium-28, Polyquaternium-32,
Polyquaternium-33, Polyquaternium- 34, Polyquaternium-35, Polyquaternium-37, Polyquaternium- 39, Polyquaternium-41 , Polyquaternium-42, Polyquaternium-44, Polyquaternium-47,
Polyquaternium-55, Polyquaternium-67, Polyquaternium-68, Polyquaternium-69, Polyquaternium- 72, Polyquaternium-74, Polyquaternium-76, Polyquaternium-86, Polyquaternium-89 und
Polyquaternium-95, Polyquaternium-101 sowie deren Mischungen.
Besonders bevorzugte kationische Polymere tragen die INCI - Bezeichnungen:
Polyquaternium-2, Polyquaternium-4, Polyquaternium-1 1 , Polyquaternium-15, Polyquaternium-16, Polyquaternium-17, Polyquaternium-18, Polyquaternium-28, Polyquaternium-32, Polyquaternium- 33, Polyquaternium- 34, Polyquaternium-35, Polyquaternium-39, Polyquaternium-41 ,
Polyquaternium-42, Polyquaternium-44, Polyquaternium-47, Polyquaternium-55, Polyquaternium- 68, Polyquaternium-69, Polyquaternium-74, Polyquaternium-76, Polyquaternium-86,
Polyquaternium-89, Polyquaternium-95, Polyquaternium-101 sowie deren Mischungen.
Höchst bevorzugt sind die kationischen Polymere mit den Bezeichnungen:
Polyquaternium-39, Polyquaternium-44, Polyquaternium-47, Polyquaternium-55, Polyquaternium- 68, Polyquaternium-69, Polyquaternium-74, Polyquaternium-76, Polyquaternium-86,
Polyquaternium-89 und Polyquaternium-95 sowie deren Mischungen.
Die zuvor genannten kationischen Polymere können einzeln oder in beliebigen Kombinationen miteinander verwendet werden.
Weitere bevorzugte kationische Polymere sind beispielsweise
kationisierter Honig, beispielsweise das Handelsprodukt Honeyquat® 50, polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copolymere mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure. Die unter den Bezeichnungen Merquat®100
(Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)) und Merquat®550 (Dimethyldiallylammoniumchlorid- Acrylamid-Copolymer) im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen Polymere mit der INCI - Bezeichnung Polyquaternium-7,
Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymere, wie sie unter den Bezeichnungen Luviquat® FC 370, FC 550 und der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-16 sowie FC 905 und HM 552 angeboten werden,
quaternisiertes Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat, zum Beispiel
Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylatmethosulfat Copolymer, das unter den
Handelsbezeichnungen Gafquat® 755 N und Gafquat® 734 von der Firma Gaf Co., USA vertrieben wird und die INCI - Bezeichnung Polyquaternium-1 1 ,
quaternierter Polyvinylalkohol,
sowie die unter den Bezeichnungen Polyquaternium-2, Polyquaternium-17, Polyquaternium- 18 und Polyquaternium-27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in der Polymerhauptkette,
Vinylpyrrolidon-Vinylcaprolactam-Acrylat-Terpolymere, wie sie mit Acrylsäureestern und Acrylsäureamiden als dritter Monomerbaustein im Handel beispielsweise unter der
Bezeichnung Aquaflex® SF 40 angeboten werden.
Amphotere Polymere sind solche Polymerisate, in denen sich eine kationische Gruppe ableitet von mindestens einem der folgenden Monomere:
(i) Monomeren mit quaternären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Monol ),
R -CH=CR2-CO-Z-(CnH2n)-N<+)R2R3R4 A< > (Monol )
in der R und R2 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R3, R4und R5 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und A( ) das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist,
Monomeren mit quaternären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Mono2),
Figure imgf000020_0001
worin R6 und R7 unabhängig voneinander stehen für eine (Ci bis C4)-Alkylgruppe, insbesondere für eine Methylgruppe und
A" das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist,
monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (Mono3),
R8-CH=CR9-COOH (Mono3)
in denen R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind. Besonders bevorzugt sind solche Polymerisate, bei denen Monomere des Typs (i) eingesetzt werden, bei denen R3, R4 und R5 Methylgruppen sind, Z eine NH-Gruppe und A( ) ein Halogenid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Ion ist; Acrylamidopropyl-trimethyl-ammoniumchlorid ist ein besonders bevorzugtes Monomeres (i). Als Monomeres (ii) für die genannten Polymerisate wird bevorzugt Acrylsäure verwendet.
Besonders bevorzugte amphotere Polymere sind Copolymere, aus mindestens einem Monomer (Monol ) bzw. (Mono2) mit dem Momomer (Mono3), insbesondere Copolymere aus den
Monomeren (Mono2) und (Mono3). Ganz besonders bevorzugt verwendete amphotere Polymere sind Copolymerisate aus Diallyl-dimethylammoniumchlorid und Acrylsäure. Diese Copolymerisate werden unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-22 unter anderem mit dem Handelsnamen Merquat® 280 (Nalco) vertrieben.
Darüber hinaus können die amphoteren Polymere neben einem Monomer (Monol ) oder (Mono2) und einem Monomer (Mono3) zusätzlich ein Monomer (Mono4)
(iv) monomere Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (Mono4),
Figure imgf000021_0001
in denen R 0 und R unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind und R 2 für ein Wasserstoffatom oder eine (Ci- bis Cs)-Alkylgruppe steht, enthalten.
Ganz besonders bevorzugt verwendbare amphotere Polymere auf Basis eines Comonomers (Mono4) sind Terpolymere aus Diallyldimethylammoniumchlorid, Acrylamid und Acrylsäure. Diese Copolymerisate werden unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-39 unter anderem mit dem Handelsnamen Merquat® Plus 3330 (Nalco) vertrieben.
Die amphoteren Polymere können generell sowohl direkt als auch in Salzform, die durch
Neutralisation der Polymerisate, beispielsweise mit einem Alkalihydroxid, erhalten wird, eingesetzt werden.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält das
Haarbehandlungsmittel einen Esterquat als quaternäre Verbindung. Der Esterquat kann alleinige quaternäre Verbindung sein oder im Gemisch mit anderen quaternären Verbindungen vorliegen. Die Menge an Esterquat in dem Haarbehandlungsmittel beträgt - bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung - vorzugsweise zwischen 0,001 und 10 Gew.-% , mehr bevorzugt 0,05 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt zwischen 0,1 und 3,0 Gew.-%. Besonders bevorzugt einsetzbare Esterquats sind Methyl-N,N-bis(stearoyloxyethyl)-N-(2- hydroxyethyl)ammonium-methosulfat und Methyl-N,N-bis(cocoyloxyethyl)-N-(2- hyd roxyethy I )a m mon i u m m et hos u If at .
In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält das
Haarbehandlungsmittel ein kationisches Polymer als quaternäre Verbindung. Das kationische Polymer kann alleinige quaternäre Verbindung sein oder im Gemisch mit anderen quaternären Verbindungen vorliegen. Die Menge an kationischem Polymer in dem Haarbehandlungsmittel beträgt - bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung - vorzugsweise zwischen 0,001 und 10 Gew.-% , mehr bevorzugt 0,01 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt zwischen 0,05 und 3,0 Gew.-%. Besonders bevorzugt einsetzbare kationische Polymere sind Polymere, die unter die INCI-Bezeichnungen Polyquaternium-10 und Polyquaternium-37 fallen.
In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält das
Haarbehandlungsmittel einen Esterquat und ein kationisches Polymer als quaternäre
Verbindungen.
Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:
- 0,05 bis 3,0 Gew.-% Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid,
- 0,01 bis 20 Gew.-% mindestens eines Fettalkohols sowie
- einen wässrigen Träger.
Bevorzugtere Haarbehandlungsmittel sind weiterhin wie folgt gekennzeichnet:
- 0,05 bis 3,0 Gew.-% Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid,
- 0,01 bis 20 Gew.-% mindestens eines Fettalkohols sowie
- einen wässrigen Träger sowie
- frei von einem Silikon.
Noch bevorzugtere Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:
- 0,05 bis 3,0 Gew.-% Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid,
- 1 ,0 bis 8,0 Gew.-% mindestens eines Fettalkohols sowie
- einen wässrigen Träger.
Noch weiter bevorzugtere Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:
- 0,05 bis 3,0 Gew.-% Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid,
- 1 ,0 bis 8,0 Gew.-% mindestens eines Fettalkohols,
- 0,001 bis 10,0 Gew.-% mindestens einer quaternären Verbindung sowie
- einen wässrigen Träger.
Ganz besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:
- 0,05 bis 3,0 Gew.-% Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid,
- 1 ,0 bis 8,0 Gew.-% mindestens eines Fettalkohols, - 0,001 bis 10,0 Gew.-% mindestens einer quaternären Verbindung, enthaltend einen Esterquat und/oder ein kationisches Polymer, sowie
- einen wässrigen Träger.
Höchst bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:
- 0,05 bis 3,0 Gew.-% Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid,
- 1 ,0 bis 8,0 Gew.-% mindestens eines Fettalkohols,
- 0, 1 bis 3,0 Gew.-% mindestens einer quaternären Verbindung, enthaltend einen Esterquat und ein kationisches Polymer, sowie
- einen wässrigen Träger.
Im Folgenden werden weitere Bestandteile der Haarbehandlungsmittel beschrieben, die neben den zuvor beschriebenen zwingenden Inhaltstoffen in den Zusammensetzungen enthalten sein können.
Weitere geeignete Inhaltsstoffe umfassen Tenside, nichtionische Polymere, anionische Polymere, weitere kationische Polymere, Fettstoffe, Wachse, Proteinhydrolysate, Aminosäuren, Oligopetide, Vitamine, Provitamine, Vitaminvorstufen, Betaine, Biochinone, Purin(derivate), Taurin(derivate), Pflanzenextrakte, Silikone, Esteröle, UV-Lichtschutzfilter, Strukturierungsmittel, Verdickungsmittel, Elektrolyte, pH-Stellmittel, Quellmittel, Farbstoffe, Antischuppenwirkstoffe, Komplexbildner, Trübungsmittel, Perlglanzmittel, Pigmente, Stabilisierungsmittel, Treibmittel, Antioxidantien, Parfümöle und/oder Konservierungsmittel.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die Haarbehandlungsmittel frei von einem Silikon. Viele Anwender wünschen Silikon-freie Pflegeprodukte. Aufgrund der hervorragenden konditionierenden Eigenschaften der hierin beschriebenen Haarbehandlungsmittel kann auf den Einsatz von Silikonen verzichtet werden. Frei von einem Silikon bedeutet im Rahmen dieser Anmeldung, dass die Haarbehandlungsmittel - bezogen auf das Gewicht des gesamten Mittels - bis zu 0,05 Gew.-% Silikon(e) enthalten. Bei dem Silikon handelt es sich nicht um bewusst zugesetztes Silikon, sondern um Silikon, welches als Begleitstoff in einem eingesetzten Rohstoff vorhanden ist.
Die beschriebenen Haarbehandlungsmittel werden verwendet, um bei damit behandelten Haaren das Volumen und die Pflegeleistung zu erhöhen. Unter Pflegeleistung wird im Rahmen dieser Anmeldung die Verbesserung des Zustandes des Haares in der Härtung. Stärkung, Versiegelung (insbesondere nach dem Haarfärben oder -tönen), Restrukturierung, Reparatur. Stabilisierung, Erhöhung von Glanz und Kämmbarkeit, dem Schutz vor Umwelteinflüssen, dem Hitzeschutz (beim Fönen und Haarglätten mit einem heissen Eisen sowie die Erhöhung von Spannkraft und Elastizität der Haare verstanden. Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zur Haarbehandlung, in dem ein
Haarbehandlungsmittel gemäß Anspruch 1 auf das Haar aufgetragen wird und nach einer Einwirkungszeit vom Haar gespült wird.
Die Einwirkungszeit beträgt bevorzugt wenige Sekunden bis 100 Minuten, besonders bevorzugt 1 bis 50 Minuten und ganz besonders bevorzugt 1 bis 30 Minuten.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der vorliegenden Erfindung erläutern ohne ihn jedoch zu beschränken.
Beispiele
Alle Mengenangaben sind, soweit nicht anders vermerkt, Gewichtsteile an Aktivstoff. Die folgenden Rezepturen wurden unter Anwendung bekannter Herstellungsverfahren bereitgestellt.
Haarbehandlungsmittel:
Figure imgf000025_0001
Haarspülung:
Gew.-%
Quaternium-87 0,75
Glycol Distearate 1 ,0
Cetearyl Alcohol 5,0
Polyquaternium-37 0,4
Shea Butter (INCI: Butyrospermum Parkii (Shea) Butter) 1 ,5
Behenoyl PG -Trimoniumchloride 1 ,5
Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid* 3,0
Methyl-N,N-bis(cocoyloxyethyl)-N-(2- 0,3
hydroxyethyl)ammonium-methosulfat
Behentrimonium Chloride 0,4 Milchsäure 0,1
Glycerin 0,1
Wasser, Konservierung, Begleitstoffe und ggf. Parfümöle ad 100
* eingesetzter Rohstoff = N-DurHance A-1000 von Ashland Inc.
Es wurden die folgenden Handelsprodukte eingesetzt:
Handelsprodukt INCI Lieferant/Hersteller
La nette O Cetearyl Alcohol BASF SE
Varisoft W575 PG Quaternium-87 Evonik
Cutina GMS-V oder Cutina AGS Glycol Distearate BASF SE
Polymer JR400 Polyquaternium-10 Dow
Dehyquart A CA Cetrimonium Chloride BASF SE
Cosmedia CTH Polyquaternium-37 BASF Se
Quartamin BTC 131 Behenoyl PG -Trimoniumchloride Kao Chemicals
Genamin KDMP Behentrimonium Chloride Clariant

Claims

Patentansprüche:
1. Haarbehandlungsmittel enthaltend - bezogen auf das Gewicht der gesamten
Zusammensetzung - a) 0,0001 bis 10 Gew.-% Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid, b) 0,01 bis 20 Gew.-% mindestens eines Fettalkohols sowie
c) einen wässrigen Träger.
2. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die
Zusammensetzung weiterhin mindestens eine quaternäre Verbindung enthält.
3. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine quaternären Verbindung ausgewählt ist aus mindestens einer der Gruppen i) der Monoalkylquats,
ii) der Esterquats,
iii) der quarternären Imidazoline der Formel (Tkat2),
Figure imgf000027_0001
in welcher die Reste R unabhängig voneinander jeweils für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen und A für ein physiologisch verträgliches Anion steht, iv) der Amine und/oder kationisierten Amine,
v) Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumverbindungen),
vi) quaternisierten Cellulose-Derivaten, insbesondere Polyquaternium 10, Polyquaternium-24, Polyquaternium-27, Polyquaternium-67, Polyquaternium-72,
vii) kationischen Alkylpolyglycosiden,
viii) kationisiertem Honig,
ix) kationischen Guar-Derivaten,
x) Chitosan,
xi) polymeren Dimethyldiallylammoniumsalzen und deren Copolymeren mit Estern und Ami- den von Acrylsäure und Methacrylsäure, insbesondere Polyquaternium-7,
xii) Copolymeren des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoalkylacry- lats und -methacrylats, insbesondere Polyquaternium-1 1 ,
xiii) Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymeren, insbesondere
Polyquaternium-16,
xiv) quaterniertem Polyvinylalkohol, xv) Polyquaternium-74 und
Mischungen daraus.
4. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass die
mindestens eine quaternäre Verbindung einen Esterquat umfasst.
5. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass die
mindestens eine quaternäre Verbindung ein kationisches Polymer umfasst.
6. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass die
mindestens eine quaternäre Verbindung einen Esterquat und ein kationisches Polymer umfasst.
7. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Fettalkohol ein Gemisch aus C Os-Fettalkoholen umfasst.
8. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid 0,05 bis 3,0 Gew.-% beträgt.
9. Verwendung eines Haarbehandlungsmittels nach einem der Ansprüche 1 bis 8 zur Erhöhung des Volumens und der Pflegeleistung bei damit behandeltem Haar.
10. Verfahren zur Haarbehandlung, in dem ein Haarbehandlungsmittel gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 9 auf das Haar aufgetragen und nach einer Einwirkungszeit vom Haar gespült wird.
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