WO2016012345A1 - Dérivés acétals cycliques à titre d'additifs anti-suies pour un carburant d'aviation - Google Patents

Dérivés acétals cycliques à titre d'additifs anti-suies pour un carburant d'aviation Download PDF

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Gérard Mignani
Nicolas Perret
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Rhodia Operations SAS
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    • C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
    • C10L2270/023—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for gasoline engines

Definitions

  • the subject of the present invention is the use of novel polyoxygenated compounds, more specifically of cyclic acetal derivatives, as anti-soot additives for aviation fuels, in particular fuels intended for turbine engine engines. better known as "jet-fuels" in English.
  • soot formation is related to a local oxygen deficiency during fuel combustion.
  • the mechanisms leading to the formation of these soot particles are still poorly known. They involve complex reactions of nucleation, particle surface growth and coagulation. More precisely, the macro molecules formed by pyrolysis or oxidation of the hydrocarbons condense to give carbon cores with a diameter of less than 2 nm. On this core are then adsorbed particles from the gas phase, such as polycylic aromatic compounds or dioxins. Finally, the agglomeration of these primary carbon cores forms a set of particles of size between 10 and 300 nm at the exhaust outlet.
  • soot particles are one of the causes of the degradation of air quality, and that they contribute to the phenomenon of global warming. It has also been suggested that soot particles are harmful to health, and more particularly that they are carcinogenic to humans.
  • DMC dimethyl carbonate
  • DEC diethyl carbonate
  • Guo et al. propose the addition of di (2-ethoxyethyl) carbonate ([3], [4]) or methyl 2-ethoxyethyl carbonate [5] in diesel fuels to reduce the formation of smoke particles.
  • Aviation fuel means a fuel intended for use in an aircraft, in particular an airplane, and meeting the international specifications established for aviation fuels as referred to later in the text.
  • Aviation fuels in particular fuels intended for the operation of turbine engine engines (turbojet engine, turboprop engine), commonly known as “jet fuel”, and better known by the English-language names “jet-fuels” or “Aviation Turbine” Fuels “(ATF), are kerosene-based blends, alone or mixed with gasoline, distinct from diesel fuels used in the automotive field. They must meet very strict specifications because of their particular constraints of use. In particular, the performance of the fuel under very low temperature conditions is one of the major concerns in the field of jet-fuels, in particular to reduce the risk of clogging related to the precipitation of compounds at low temperatures.
  • the present invention aims precisely to provide new additives, suitable for implementation in aviation fuels, and to reduce the formation of soot.
  • additives must meet the stringent requirements in the field of aviation fuels.
  • these additives do not induce an increase in the melting point of the fuel formulation in which they are implemented, which for obvious reasons , could have dramatic consequences.
  • these additives do not lower the calorific value of the fuels.
  • n 0 or 1;
  • - Ri and R 2 represent, independently of one another, a group selected from a hydrogen atom; a group CI_ 2 o-alkyl or C 2 _ 2 o-alkenyl, in particular CI_ 2 o-alkyl, linear or branched; an aryl group having 5 to 10 carbon atoms, in particular a phenyl;
  • R 3 represents a group chosen from:
  • A represents a covalent bond, a -C (O) - group or a group
  • R 4 represents a group CI_ 2 o-alkyl, especially Ci_i 2 -alkyl, linear or branched, optionally interrupted by one or more oxygen atoms, one or more groups -0-C (0) -0- and / or one or more -C (O) O- groups; and optionally substituted by one or more heterocycloalkyl groups of 3 to 6 members and containing 1 to 3 oxygen atoms, in particular a dioxolane or dioxane group, said heterocycloalkyl groups possibly being substituted by one or more C 1-6 alkyl groups and / or oxo;
  • anti-soot additive is meant a compound which, used in a fuel, in particular an aviation fuel, reduces the formation of soot during the combustion of the fuel.
  • the invention also relates, in another of its aspects, to an aviation fuel composition, in particular fuel for aircraft engines to turbine ("jet fuel”), comprising at least one compound of formula (I) according to the invention.
  • aviation fuel composition in particular fuel for aircraft engines to turbine (“jet fuel”), comprising at least one compound of formula (I) according to the invention.
  • t and z can take the values from 1 to 20, a carbon chain which can have from t to z carbon atoms, for example 3 CI_ a carbon chain which can have from 1 to 3 carbon atoms;
  • alkyl a saturated, linear or branched aliphatic group
  • a C 1-6 alkyl group represents a carbon chain of 1 to 6 carbon atoms, linear or branched, more particularly a methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, hexyl;
  • alkylene a divalent, linear or branched alkyl group
  • a C 1-3 alkylene group represents a divalent carbon chain of 1 to 3 carbon atoms, linear or branched, for example a methylene, ethylene, 1-methylethylene, propylene;
  • alkenyl an aliphatic group, linear or branched, comprising at least one unsaturation; for example a C2 _4 alkenyl group represents a carbon chain, straight or branched, comprising 2 to 4 carbon atoms and having 1 or 2 unsaturations.
  • heterocycloalkyl a 3- to 6-membered cyclic alkyl group containing from 1 to 3 oxygen atoms.
  • a 5-membered heterocycle group there may be mentioned a dioxolane group, in particular 1,3-dioxolane.
  • aryl a monocyclic or bicyclic aromatic group containing from 5 to 10 carbon atoms.
  • the aryl group is phenyl.
  • R 1, R 2 and R 3 are as previously defined.
  • R 1 and R 2 in formula (I) or ( ⁇ ) above, represent, independently of one another, a group chosen from a hydrogen atom; C1-4alkyl, especially methyl; or phenyl.
  • R 1 and R 2 are both methyl.
  • the compounds according to the invention are of formula (I) or ( ⁇ ) above, in which R 3 represents a group chosen from:
  • 0 represents a covalent bond or -C (O) -
  • R 4 represents a group CI_ 2 o-alkyl, especially Ci_i 2 -alkyl, particularly Ci_8-alkyl, linear or branched, optionally interrupted by one or more oxygen atoms, one or more -0-C groups ( 0) -O- and / or one or more -C (O) O- groups; and optionally substituted by one or more heterocycloalkyl groups of 4 to 6 members and containing 1 to 3 oxygen atoms, in particular a dioxolane or dioxane group, said heterocycloalkyl groups possibly being substituted by one or more C 1-4 alkyl groups, in particularly methyl.
  • a subgroup of particularly preferred compounds consists of the compounds of formula (I) or ( ⁇ ) above, wherein R 3 represents a group selected from:
  • R 7 representing a CI_ group 4 - alkyl, especially methyl or ethyl
  • R 7 representing a CI_ group 4 - alkyl, especially methyl or ethyl
  • Ci_i2-alkyl in particular Ci_8-alkyl, linear or branched, optionally interrupted by one or more oxygen atoms, one or more groups -0-C (0) -0- and / or one or more groups - C (O) O-; and optionally substituted by one or more heterocycloalkyl groups of 4 to 6 members and containing 1 to 3 oxygen atoms, in particular a dioxolane or dioxane group, said heterocycloalkyl groups possibly being substituted by one or more C 1-4 alkyl groups, in particular methyl.
  • R 3 represents a group chosen from:
  • R 7 representing a C 1-4 alkyl group, in particular methyl or ethyl
  • Ci_i2-alkyl in particular Ci-8-alkyl, linear or branched, optionally interrupted by one or more oxygen atoms; and being optionally substituted by one or more heterocycloalkyl groups of 4 to 6 members and containing 1 to 3 oxygen atoms, in particular a dioxolane or dioxane group, said heterocycloalkyl groups possibly being substituted by one or more C 1-4 alkyl groups; , in particular methyl.
  • R 3 represents a C 1-4 alkyl group, in particular methyl, optionally substituted with one or more heterocycloalkyl groups of 4 to 6 members and containing from 1 to 3 oxygen atoms, said heterocycloalkyl groups possibly being substituted with one or more C 1-4 alkyl groups.
  • R 3 represents a group
  • C 3 _i2-alkyl especially C4_ 7 -alkyl, interrupted by one or more oxygen atoms and optionally substituted by one or more heterocycloalkyl groups of 4 to 6 members and containing from 1 to 3 oxygen atoms, said groups heterocycloalkyls which may be optionally substituted with one or more C 1-4 alkyl groups.
  • said heterocycloalkyl group is chosen from 1,3-dioxane,
  • R 1,3-dioxolane, 2,2-dimethyl-1,3-dioxane and 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane comprises a linear, preferably saturated, chain of at least 6 carbon atoms, in particular at least 8 carbon atoms, more particularly at least 10 carbon atoms and preferably 10 to 15 carbon atoms, said sequence being interrupted by one or more oxygen atoms.
  • such compounds give the fuel in which they are used, in addition to good anti-soot properties, hot lubrication properties.
  • R 3 in the above general formula (I) or ( ⁇ ) is different from the group -C (O) -O-C 2 H 5 .
  • R 3 comprises at least one polyether unit.
  • polyether unit may be of the type
  • X which may be identical or different, represent a C 1-4 -alkylene group, in particular C 1-3 alkylene, preferably X represent - (CH 2 ) 2 - and / or - (CH 2 -CH (CH 3 )) -;
  • n is an integer ranging from 2 to 10, in particular from 2 to 8 and more particularly from 2 to 4.
  • R 3 may for example comprise at least one polyethylene glycol unit (X represents a - (CH 2 ) 2 - group) and / or a polypropylene glycol unit (X represents a - (CH 2 -CH (CH 3 ) group ) -).
  • R 1 and R 2 are as defined according to any one of the above definitions; m is 0 or 1, preferably m is 0;
  • Y represents a C 1-4 alkyl group, in particular methyl or ethyl, optionally bearing a 3- to 6-membered heterocycloalkyl group containing from 1 to 3 oxygen atoms, in particular a dioxolane or dioxane group, said heterocycloalkyl group possibly being substituted by one or more C 1-4 alkyl groups, in particular methyl; and
  • X and n are as defined above.
  • Y represents a C 1-4 alkyl group, in particular methyl or ethyl.
  • Y represents a methyl bearing a 1,3-dioxane, 1,3-dioxolane, 2,2-dimethyl-1,3-dioxane or 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane group.
  • R 1 and R 2 are as defined according to any one of the above definitions, in particular R 1 and R 2 represent a methyl;
  • R 1 'and R 2 ' which are identical or different, are defined as for R 1 and R 2 according to any one of the abovementioned definitions, in particular R 1 'and R 2 ' represent a methyl;
  • B represents a covalent bond or a linear or branched C 1-10 -alkylene, in particular C 1-7 -alkylene group, optionally interrupted by one or more oxygen atoms, one or more -O-C (O) -O-groups; and / or one or more -C (O) O- groups;
  • n is 0 or 1, in particular m is 0; and p is 0 or 1, in particular p is 0.
  • m and p in the aforementioned formula (Ib) are identical, and preferably are 0.
  • B represents a covalent bond. According to another particular embodiment, B represents a group
  • C3-8-alkylene in particular C 3 -7-alkylene, linear, interrupted by one or more oxygen atoms.
  • B is a type of polyether unit - (0-- ⁇ - j-> with X and n are as defined previously.
  • a subgroup of compounds is constituted by the compounds of general formula (I) in which both m and / or Ri and / or R 2 and / or R 3 are such that defined in the sub-groups and particular modes above.
  • compounds of formula (I) there may be mentioned the following derivatives, summarized in Table 1 below.
  • Cyclic acetal derivatives may be commercially available or prepared according to synthetic methods described in the literature and known to those skilled in the art.
  • cyclic acetals according to the invention can be prepared from glycerol acetals of general structure:
  • glycerol acetals may themselves be prepared according to synthetic methods known to those skilled in the art, in particular by reaction, generally in acidic medium, of an aldehyde or a ketone on glycerol or by transacetalization reaction. as for example described in EP 1 321 503.
  • the cyclic acetals of formula (I) according to the invention may be used as anti-soot additives in an aviation fuel formulation.
  • the invention thus relates to an aviation fuel composition
  • an aviation fuel composition comprising at least one compound of formula (I) as defined above.
  • the present invention further relates, in another of its aspects, a fuel tank for an aircraft, in particular an aircraft, containing a fuel supplemented with at least one compound of formula (I) as defined above.
  • the invention also relates to an aircraft, in particular an aircraft, comprising a fuel tank supplemented with at least one compound of formula (I) as defined above.
  • a compound of formula (I) according to the invention may be added to a fuel formulation, alone or in combination with one or more other compounds of formula (I).
  • anti-soot additive (s) content of formula (I) according to the invention is introduced into the fuel formulation, in particular with regard to the nature of the fuel, from or said anti-soot additives of formula (I) used, and expected anti-soot properties.
  • the said compound (s) of general formula (I) according to the invention are more particularly introduced into a fuel formulation in a content such that they are soluble in the fuel formulation.
  • the said compounds of formula (I) can be used in a conventional formulation of aviation fuel, in a proportion of 1 to 40%, in particular from 1 to 20%, relative to the volume total fuel composition.
  • the aviation fuel composition according to the invention may be a fuel intended for the operation of turbine engine engines (turbojet engine, turboprop engine), commonly known as “jet fuel” or “jet-fuel” in English and, as such, can more particularly meet the standards required for jet fuels, for example those of Jet Al jet fuel.
  • the one or more compounds of formula (I) can be added to a conventional aviation fuel.
  • a conventional aviation fuel can be supplemented with one or more compounds of formula (I) according to the invention by adding, for example, the compound or compounds of formula (I) directly within the reservoir of the aircraft previously filled with fuel.
  • JP-4 MIL-T-5624
  • JP-5 JP-7
  • JP -8 MIL-T-83133
  • ASTM-D Jet Al
  • Aviation fuels are based on kerosene, alone or mixed with gasoline (eg 50% kerosene-50% gasoline for JP-4, 99.5% kerosene for JP-5 and JP-8, 100%) kerosene for Jet Al) and comprise additives adjusted for specific uses of the fuel, such as, for example, antioxidants, corrosion inhibitors, metal catalysis inhibitors, icing inhibitors, in limited quantities.
  • gasoline eg 50% kerosene-50% gasoline for JP-4, 99.5% kerosene for JP-5 and JP-8, 100%
  • additives adjusted for specific uses of the fuel such as, for example, antioxidants, corrosion inhibitors, metal catalysis inhibitors, icing inhibitors, in limited quantities.
  • jet fuels are produced from a fraction of kerosene derived directly from the atmospheric distillation of crude oil and whose distillation points are between 140 and 300 ° C, and from carbon chains of 9 to 16 carbon atoms. .
  • Jet Al jet fuel In civil aviation, the most common fuel is Jet Al jet fuel.
  • Jet-A with a defrost point of -40 ° C is of inferior quality to Jet A-1 and mainly used in the United States; Jet B with a defrost point below -50 ° C, the trade name for JP-4, is only used in very cold climates.
  • Jet A-1 must imperatively have a sulfur content of less than 0.30% by weight, and an aromatic content of less than 22% by volume.
  • the compound or compounds of formula (I) are added to the conventional aviation fuel, for example a Jet A-1 fuel, in an amount such that they do not affect the specifications to which this fuel must meet.
  • an aviation fuel composition according to the invention has a freezing point below -40 ° C, in particular between -60 and -40 ° C, preferably below -47 ° C. ° C, and can thus be adapted to its potential use in cold conditions, for example in the context of use in civil aviation or military.
  • an aviation fuel composition according to the invention has a good calorific value, in particular greater than 40 MJ / kg, in particular greater than 42.5 MJ / kg.

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Abstract

La présente invention concerne l'utilisation d'un composé de formule (I) dans laquelle m vaut 0 ou 1; R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe choisi parmi un atome d'hydrogène, un groupe C1-20-alkyle ou C2-20-alcényle, linéaires ou ramifiés, un groupe aryle en particulier un phényle; R3 représente un atome d'hydrogène, ou un groupe A-R4, dans lequel A représente une liaison covalente, un groupe -C(O)- ou un groupe -C(O)-O-; et R4 représente un groupe C1-20-alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, un ou plusieurs groupements -O-C(O)-O- et/ou un ou plusieurs groupements -C(O)O-; et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hétérocycloalkyles de 3 à 6 chaînons et renfermant de 1 à 3 atomes d'oxygène; à titre d'additif anti-suies pour un carburant d'aviation. L'invention concerne également une composition de carburant d'aviation comprenant au moins un composé de formule (I).

Description

Dérivés acétals cycliques à titre d'additifs anti-suies pour un carburant d'aviation
La présente invention a pour objet l'utilisation de nouveaux composés polyoxygénés, plus précisément de dérivés acétals cycliques, à titre d'additifs anti-suies pour des carburants d'aviation, en particulier des carburants destinés à des moteurs d'avions à turbine, plus connus sous l'appellation « jet-fuels » en langue anglaise.
L'amélioration de la qualité de l'air est aujourd'hui une préoccupation majeure de tous les pays industrialisés. Parmi les polluants référencés, l'émission, lors de la combustion de carburant, de particules carbonées, plus communément appelées « suies », demeure un problème majeur pour l'environnement et la santé.
D'une manière générale, la formation des suies est liée à un déficit local en oxygène au cours de la combustion du carburant. Les mécanismes conduisant à la formation de ces particules de suies sont encore mal connus. Ils font intervenir des réactions complexes de nucléation, croissance de surface des particules et coagulation. Plus précisément, les macro molécules formées par pyrolyse ou oxydation des hydrocarbures se condensent pour donner des noyaux de carbone de diamètre inférieur à 2 nm. Sur ce noyau, sont alors adsorbées des particules issues de la phase gazeuse, tels que des composés aromatiques polycyliques ou des dioxines. Enfin, l'agglomération de ces noyaux carbonés primaires forme un ensemble de particules de taille comprise entre 10 et 300 nm en sortie d'échappement.
Des études ont montré que les particules de suies sont l'une des causes de la dégradation de la qualité de l'air, et qu'elles participent au phénomène de réchauffement climatique. Il a également été avancé que les particules de suies sont néfastes pour la santé, et plus particulièrement qu'elles seraient cancérogènes pour l'homme.
Pour ces raisons de santé et d'environnement, la limitation des émissions de suies demeure un enjeu important.
Actuellement, dans le domaine des véhicules à moteurs Diesel, le recours à des filtres à particules permet de réduire les émissions de particules de suies en sortie du pot d'échappement et d'atteindre les normes réglementaires et de santé en vigueur. Différentes technologies de filtres, dits à régénération, ont ainsi été développées pour collecter les particules de suies, et éliminer les suies ainsi piégées afin de régénérer la perte de charge des filtres. Pour des raisons évidentes, il est préférable de développer des moyens permettant, non pas de collecter et d'éliminer les suies, mais de réduire, voire d'empêcher leur formation.
A cet effet, de nombreux travaux de recherche ont été menés dans le domaine automobile, en particulier pour des carburants Diesel, et proposent de réduire la formation des suies via l'ajout d'additifs polyoxygénés.
Par exemple, diverses études ([1], [2]) analysent l'influence de la mise en œuvre dans des carburants automobiles diesel, du diméthyle carbonate (DMC) ou diéthyle carbonate (DEC) sur la libération des fumées, du monoxyde de carbone ou encore des oxydes d'azote.
Egalement, Guo et al. proposent l'ajout, dans des carburants diesel, du di(2- éthoxyéthyl)carbonate ([3], [4]) ou du méthyl 2-éthoxyéthyl carbonate [5], pour réduire la formation des particules de fumée.
Il a également été proposé pour réduire la formation de suies et de fumées émises par les moteurs Diesel, divers composés de type (poly)éthers, tels que des composés alkyl éther d'alkylène glycol (US 3, 594,136), polyoxaalcanes (US 2010/0005707), polyoxyméthylène di(alkyl polyglycol) éthers (US 2011/0131871) ou encore dialkyl éthers de glycols (GB 1,246,853).
En revanche, peu d'études ont trait au domaine des carburants d'aviation. Or, le problème d'émission des suies se rencontre également dans le domaine des carburants utilisés dans l'aéronautique, principalement lors du décollage des avions (poussée maximale).
Par « carburant d'aviation », on entend un carburant destiné à un usage dans un aéronef, en particulier un avion, et satisfaisant aux spécifications internationales établies pour les carburants d'aviation telles qu'évoquées dans la suite du texte.
Les carburants d'aviation, en particulier les carburants destinés au fonctionnement des moteurs d'avions à turbine (turboréacteur, turbopropulseur), communément appelés « carburéacteurs », et plus connus sous les appellations en langue anglaise « jet-fuels » ou « Aviation Turbine Fuels » (ATF), sont des mélanges à base de kérosène, seul ou en mélange avec une essence, distincts des carburants Diesel utilisés dans le domaine automobile. Ils doivent satisfaire à des spécifications très strictes en raison de leurs contraintes particulières d'utilisation. Notamment, la performance du carburant dans des conditions de très basses températures est l'une des préoccupations majeures dans le domaine des jet-fuels, en particulier pour réduire le risque de colmatage lié à la précipitation de composés à basse température. La présente invention vise précisément à fournir de nouveaux additifs, appropriés pour une mise en œuvre dans des carburants d'aviation, et permettant de réduire la formation des suies.
Comme évoqué précédemment, de tels additifs doivent répondre aux exigences strictes rencontrées dans le domaine des carburants d'aviation. Ainsi, en plus d'être solubles dans la formulation de carburant, il est impératif que ces additifs n'induisent pas une élévation du point de fusion de la formulation de carburant dans laquelle ils sont mis en œuvre, ce qui, pour des raisons évidentes, pourrait avoir des conséquences dramatiques.
Les carburants d'aviation doivent ainsi conserver un point de fusion très bas pour supporter des conditions de température extrêmes aux altitudes élevées.
En outre, il est préférable que ces additifs n'abaissent pas le pouvoir calorifique des carburants.
Enfin, il importe que ces additifs, lors de la combustion du carburant d'aviation n'entraînent pas la formation de dérivés toxiques ou polluants annexes et, dans le cas de carburants d'aviation pour moteurs à turbine, n'induisent pas la formation de couches polymériques ou métalliques à la surface de la turbine.
Selon un premier de ses aspects, l'invention a ainsi pour objet l'utilisation d'un composé de formule (I) :
Figure imgf000005_0001
dans laquelle :
- m vaut 0 ou 1 ; - Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe choisi parmi un atome d'hydrogène ; un groupe Ci_2o-alkyle ou C2_2o-alcényle, en particulier Ci_2o-alkyle, linéaires ou ramifiés ; un groupe aryle ayant de 5 à 10 atomes de carbone, en particulier un phényle ;
- R3 représente un groupe choisi parmi :
0 un atome d'hydrogène, et
0 un groupe -A-R4, dans lequel :
A représente une liaison covalente, un groupe -C(O)- ou un groupe
-C(0)-0- ; et
R4 représente un groupe Ci_2o-alkyle, en particulier Ci_i2-alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, un ou plusieurs groupements -0-C(0)-0- et/ou un ou plusieurs groupements -C(0)0- ; et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hétérocycloalkyles de 3 à 6 chaînons et renfermant de 1 à 3 atomes d'oxygène, en particulier un groupe dioxolane ou dioxane, lesdits groupes hétérocycloalkyles pouvant être éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes Ci_6-alkyle et/ou oxo ;
à titre d'additif anti-suies pour un carburant d'aviation.
Par « additif anti-suies », on entend un composé qui, mis en œuvre dans un carburant, en particulier un carburant d'aviation, permet de réduire la formation de suies lors de la combustion du carburant.
Certes, des composés de type carbonates d'acétals de glycérol ont déjà été proposés dans le document EP 1 321 503 comme additifs pour réduire l'émission de polluants dans des carburants pour moteur Diesel.
Toutefois, à la connaissance des inventeurs, il n'a jamais été proposé de mettre en œuvre ces composés polyoxygénés pour réduire la formation des suies dans un carburant d'aviation.
De manière inattendue, les inventeurs ont découvert que ces dérivés acétals cycliques s'avèrent efficaces à titre d'additifs anti-suies dans une formulation de carburant d'aviation, en particulier de jet-fuel, voire même présentent une performance en termes de réduction des suies améliorée comparativement à leur efficacité dans un carburant Diesel.
L'invention a également pour objet, selon un autre de ses aspects, une composition de carburant d'aviation, en particulier de carburant pour moteurs d'avion à turbine (« jet fuel »), comprenant au moins un composé de formule (I) conforme à l'invention.
Dans le cadre de l'invention, on entend par :
- Ct-Z où t et z peuvent prendre les valeurs de 1 à 20, une chaîne carbonée pouvant avoir de t à z atomes de carbone, par exemple Ci_3 une chaîne carbonée qui peut avoir de 1 à 3 atomes de carbone ;
- alkyle, un groupe aliphatique saturée, linéaire ou ramifié ; par exemple un groupe Ci_6-alkyle représente une chaîne carbonée de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, plus particulièrement un méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tert-butyle, pentyle, hexyle ;
- alkylène, un groupe alkyle divalent, linéaire ou ramifié ; par exemple un groupe Ci_3- alkylène représente une chaîne carbonée divalente de 1 à 3 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, par exemple un méthylène, éthylène, 1-méthyléthylène, propylène ;
- alcényle, un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant au moins une insaturation ; par exemple un groupe C2_4-alcényle représente une chaîne carbonée, linéaire ou ramifiée, comprenant de 2 à 4 atomes de carbone et comportant 1 ou 2 insaturations.
- hétérocycloalkyle, un groupe alkyle cyclique de 3 à 6 chaînons contenant de 1 à 3 atomes d'oxygène. A titre d'exemple de groupe hétérocycle à 5 chaînons, on peut citer un groupe dioxolane, en particulier le 1 ,3-dioxolane.
- aryle, un groupe aromatique monocyclique ou bicyclique contenant de 5 à 10 atomes de carbone. De préférence, le groupe aryle est le phényle.
Au sens de la présente invention, il est à noter que les termes « allant de . .. à . .. » et « compris entre . .. et . .. » signifient que les bornes sont incluses, sauf mention contraire.
Sauf indication contraire, l'expression « comportant/comprenant un(e) » doit être comprise comme « comportant/comprenant au moins un(e) ». Parmi les composés de formule générale (I), un sous-groupe de composés est constitué des composés pour lesquels m vaut 0, autrement dit des composés de formule (Γ) suivante :
Figure imgf000008_0001
dans laquelle Ri, R2 et R3 sont tels que définis précédemment.
Selon un mode de réalisation particulier, Ri et R2, dans la formule (I) ou (Γ) précitée, représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe choisi parmi un atome d'hydrogène ; un groupe Ci_4-alkyle, en particulier méthyle ; ou un phényle.
De préférence, Ri et R2 représentent tous les deux un groupe méthyle.
Selon un mode de réalisation particulier, les composés selon l'invention sont de formule (I) ou (Γ) précitée, dans laquelle R3 représente un groupe choisi parmi :
0 un atome d'hydrogène, ou
0 un groupe -A-R4, dans lequel :
0 A représente une liaison covalente ou un groupe -C(O)-; et
0 R4 représente un groupe Ci_2o-alkyle, en particulier Ci_i2-alkyle, et plus particulièrement Ci_8-alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, un ou plusieurs groupements -0-C(0)-0- et/ou un ou plusieurs groupements -C(0)0- ; et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hétérocycloalkyles de 4 à 6 chaînons et renfermant de 1 à 3 atomes d'oxygène, en particulier un groupe dioxolane ou dioxane, lesdits groupes hétérocycloalkyles pouvant être éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes Ci_4-alkyle, en particulier méthyle.
Un sous-groupe de composés particulièrement préférés est constitué des composés de formule (I) ou (Γ) précitée, dans laquelle R3 représente un groupe choisi parmi :
0 un atome d'hydrogène ;
0 un groupe -C(0)-0-R7 ou -C(0)-R7, avec R7 représentant un groupe Ci_4- alkyle, en particulier méthyle ou éthyle ; et 0 un groupe Ci_i2-alkyle, en particulier Ci_8-alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, un ou plusieurs groupements -0-C(0)-0- et/ou un ou plusieurs groupements -C(0)0- ; et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hétérocycloalkyles de 4 à 6 chaînons et renfermant de 1 à 3 atomes d'oxygène, en particulier un groupe dioxolane ou dioxane, lesdits groupes hétérocycloalkyles pouvant être éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes Ci_ 4-alkyle, en particulier méthyle.
De préférence, R3 représente un groupe choisi parmi :
- un atome d'hydrogène ;
- un groupe -C(0)-R7, avec R7 représentant un groupe Ci_4-alkyle, en particulier méthyle ou éthyle ; et
- un groupe Ci_i2-alkyle, en particulier Ci_8-alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ; et étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hétérocycloalkyles de 4 à 6 chaînons et renfermant de 1 à 3 atomes d'oxygène, en particulier un groupe dioxolane ou dioxane, lesdits groupes hétérocycloalkyles pouvant être éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes Ci_ 4-alkyle, en particulier méthyle. Selon un mode de réalisation particulier, R3 représente un groupe Ci_4-alkyle, en particulier méthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hétérocycloalkyles de 4 à 6 chaînons et renfermant de 1 à 3 atomes d'oxygène, lesdits groupes hétérocycloalkyles pouvant être éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes Ci_4-alkyle.
Selon un autre mode de réalisation particulier, R3 représente un groupe
C3_i2-alkyle, en particulier C4_7-alkyle, interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hétérocycloalkyles de 4 à 6 chaînons et renfermant de 1 à 3 atomes d'oxygène, lesdits groupes hétérocycloalkyles pouvant être éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes Ci_4-alkyle.
De préférence, ledit groupe hétérocycloalkyle est choisi parmi le 1 ,3-dioxane,
1 ,3-dioxolane, le 2,2-diméthyl- 1 ,3-dioxane et 2,2-diméthyl-l ,3-dioxolane. Selon un mode de réalisation particulier, au moins l'un des Ri, R2 et R3, en particulier R3, comporte un enchaînement linéaire, de préférence saturée, d'au moins 6 atomes de carbone, en particulier d'au moins 8 atomes de carbone, plus particulièrement d'au moins 10 atomes de carbone et de préférence de 10 à 15 atomes de carbone, ledit enchaînement pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène.
De manière avantageuse, de tels composés confèrent au carburant dans lequel ils sont mis en œuvre, outre de bonnes propriétés anti-suies, des propriétés de lubrification à chaud.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, R3 dans la formule générale (I) ou (Γ) précitée est différent du groupement -C(0)-0-C2H5.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, R3 comporte au moins un motif polyéther.
En particulier, le motif polyéther peut être de type
Figure imgf000010_0001
dans lequel :
- X, identiques ou différents, représentent un groupe Ci-4-alkylène, en particulier Ci_3- alkylène, de préférence X représentent -(CH2)2- et/ou -(CH2-CH(CH3))- ; et
- n est un entier allant de 2 à 10, en particulier de 2 à 8 et plus particulièrement de 2 à 4.
En particulier, R3 peut par exemple comporter au moins un motif polyéthylène glycol (X représente un groupe -(CH2)2-) et/ou un motif polypropylène glycol (X représente un groupe -(CH2-CH(CH3))-).
Parmi les composés de formule (I) précitée, un sous-groupe de composés est ainsi constitué des composés de formule (la) suivante :
Figure imgf000010_0002
dans laquelle :
- Ri et R2 sont tels que définis selon l'une quelconque des définitions précitées ; - m vaut 0 ou 1 , de préférence m vaut 0 ;
- Y représente un groupe Ci_4-alkyle, en particulier méthyle ou éthyle, portant éventuellement un groupe hétérocycloalkyle de 3 à 6 chaînons et renfermant de 1 à 3 atomes d'oxygène, en particulier un groupe dioxolane ou dioxane, ledit groupe hétérocycloalkyle pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes Ci_ 4-alkyle, en particulier méthyle; et
- X et n sont tels que définis précédemment.
Selon un mode de réalisation particulier, Y représente un groupe Ci_4-alkyle, en particulier méthyle ou éthyle.
Selon un autre mode de réalisation particulier, Y représente un méthyle portant un groupe 1 ,3-dioxane, 1 ,3-dioxolane, 2,2-diméthyl-l ,3-dioxane ou 2,2-diméthyl-l ,3- dioxolane.
Parmi les composés de formule (I) précitée, un autre sous-groupe de composés est constitué des composés de formule (Ib) suivante :
Figure imgf000011_0001
dans laquelle :
Ri et R2 sont tels que définis selon l'une quelconque des définitions précitées, en particulier Ri et R2 représentent un méthyle ;
- Ri ' et R2', identiques ou différents, sont définis comme pour Ri et R2 selon l'une quelconque des définitions précitées, en particulier Ri ' et R2' représentent un méthyle ; B représente une liaison covalente ou un groupe Ci_io-alkylène, en particulier C1-7- alkylène, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, un ou plusieurs groupements -0-C(0)-0- et/ou un ou plusieurs groupements -C(0)0- ;
- m vaut 0 ou 1 , en particulier m vaut 0 ; et - p vaut 0 ou 1 , en particulier p vaut 0.
Selon un mode de réalisation particulier, m et p dans la formule (Ib) précitée sont identiques, et de préférence valent 0.
Selon un mode de réalisation particulier, B représente une liaison covalente. Selon un autre mode de réalisation particulier, B représente un groupe
C3_8-alkylène, en particulier C3-7-alkylène, linéaire, interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène.
Selon encore un autre mode de réalisation particulier, B représente un motif polyéther de type — (-χ— 0-j-> avec X et n étant tels que définis précédemment.
Parmi les composés de formule générale (I), un sous-groupe de composés est constitué par les composés de formule générale (I) dans laquelle à la fois m et/ou Ri et/ou R2 et/ou R3 sont tels que définis dans les sous-groupes et modes particuliers ci-dessus. Parmi les composés de formule (I), on peut notamment citer les dérivés suivants, rassemblés dans le tableau 1 suivant.
TABLEAU 1
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000013_0001
Il est entendu que les composés spécifiques n°l à n°6 présentés ci-dessus sont uniquement donnés à titre illustratif et non limitatif de l'invention.
Les dérivés acétals cycliques peuvent être disponibles dans le commerce ou préparés selon des méthodes de synthèse décrites dans la littérature et connues de l'homme du métier.
En particulier, les acétals cycliques selon l'invention peuvent être préparés à partir d' acétals de glycérol de structure générale :
Figure imgf000014_0001
Les acétals du glycérol peuvent être eux-mêmes préparés selon des méthodes de synthèse connues de l'homme du métier, en particulier par réaction, généralement en milieu acide, d'un aldéhyde ou d'une cétone sur le glycérol ou par réaction de transacétalisation, comme par exemple décrit dans le document EP 1 321 503.
Application dans un carburant d'aviation
Les acétals cycliques de formule (I) conformes à l'invention peuvent être utilisés à titre d'additifs anti-suies dans une formulation de carburant d'aviation.
Selon un autre de ses aspects, l'invention concerne ainsi une composition de carburant d'aviation comprenant au moins un composé de formule (I) tel que défini précédemment.
La présente invention concerne encore, selon un autre de ses aspects, un réservoir de carburant pour un aéronef, en particulier un avion, contenant un carburant supplémenté avec au moins un composé de formule (I) tel que défini précédemment.
L'invention concerne encore un aéronef, en particulier un avion, comportant un réservoir de carburant supplémenté avec au moins un composé de formule (I) tel que défini précédemment.
II est entendu qu'un composé de formule (I) conforme à l'invention peut être ajouté à une formulation de carburant, seul ou en combinaison avec un ou plusieurs autres composés de formule (I).
Il appartient à l'homme du métier d'adapter la teneur en additif(s) anti-suies de formule (I) selon l'invention à introduire dans la formulation de carburant, en particulier au regard de la nature du carburant, du ou desdits additifs anti-suies de formule (I) mis en œuvre, et des propriétés anti-suies attendues. Le ou lesdits composés de formule générale (I) conformes à l'invention sont plus particulièrement introduits dans une formulation de carburant en une teneur telle qu'ils sont solubles dans la formulation de carburant.
D'une manière générale, le ou ledits composés de formule (I) peuvent être mis en œuvre dans une formulation conventionnelle de carburant d'aviation, à raison de 1 à 40 %, en particulier de 1 à 20 %, par rapport au volume total de la composition de carburant.
En particulier, la composition de carburant d'aviation selon l'invention peut être un carburant destiné au fonctionnement des moteurs d'avions à turbine (turboréacteur, turbopropulseur), communément appelés « carburéacteurs » ou « jet-fuels » en langue anglaise et, à ce titre, peut plus particulièrement respecter les normes requises pour les carburéacteurs, par exemple celles du carburéacteur Jet A-l .
Selon une variante de réalisation, le ou lesdits composés de formule (I) peuvent être additionnés à un carburant d'aviation conventionnel.
En pratique, un carburant d'aviation classique peut être supplémenté avec un ou plusieurs composés de formule (I) conformes à l'invention en ajoutant, par exemple, le ou lesdits composés de formule (I) directement au sein du réservoir de l'aéronef préalablement rempli de carburant.
A titre de carburants d'aviation, on peut citer par exemple les carburants connus des spécialistes sous les appellations suivantes : JP-4 (MIL-T-5624), JP-5, JP-7 (MIL-T-38219), JP-8 (MIL-T-83133) dans le domaine de l'aviation militaire, Jet A et Jet A-l (ASTM-D 1655) dans le domaine de l'aviation civile.
Les carburants d'aviation sont à base de kérosène, seul ou en mélange avec une essence (par exemple 50% kérosène-50% essence pour JP-4, 99,5% kérosène pour JP-5 et JP-8, 100%) de kérosène pour Jet A-l) et comprennent des additifs ajustés au regard des utilisations spécifiques du carburant, comme par exemple des antioxydants, inhibiteurs de corrosion, inhibiteurs de catalyse métallique, inhibiteur de givrage, en quantités limitées.
En général, les carburéacteurs sont produits à partir d'une fraction de kérosène issue directement de la distillation atmosphérique du pétrole brut et dont les points de distillation sont compris entre 140 et 300°C, et de chaînes carbonées de 9 à 16 atomes de carbone.
Les carburants d'aviation présentent la particularité de devoir répondre dans le monde entier aux mêmes niveaux de spécifications, découlant directement des conditions particulières, notamment des variations extrêmes de température, dans lesquelles ils sont utilisés. Les propriétés et spécifications de ces carburants d'aviation sont plus particulièrement détaillées dans le document : « Kerosene/Jet fuel category assessment document », submitted to the US EPA by the American Petroleum Institute, September 21, 2010. Des carburants pour avion particulièrement avantageux sont par exemple ceux conformes à la spécification AFQRJOS (« Aviation Fuel Quality Requirements for Jointly Operated Systems ») Issue 18 pour le Jet A-1 de novembre 1999 (cette spécification reprend les critères les plus contraignants de la spécification ASTM D 1655 et de la spécification britannique DEF STAN 91-91).
En aviation civile, le carburant le plus répandu est le carburéacteur Jet Al.
Celui-ci doit présenter un point de décongélation inférieur à -47°C (valeur typique de -50°C). Le Jet-A avec un point de décongélation de -40°C est de qualité inférieure au Jet A-1 et principalement utilisé aux Etats-Unis ; le Jet B avec un point de décongélation inférieur à -50°C, nom commercial du JP-4, est uniquement utilisé dans les climats très froids.
Ces carburants d'aviation présentent tous un pouvoir calorifique compris entre 42,8 et 43,6 MJ/kg. Le point d'éclair minimum est de 60 °C pour le JP-5, de 38°C pour le Jet A-1 et JP-8 (valeur typique pour le Jet A-1 de 50°C). Les densités caractéristiques sont de 810 kg/m3 pour le Jet A-1, de 760 kg/m3 pour le Jet B.
D'autres spécifications peuvent encore être citées. Par exemple, le Jet A-1 doit impérativement avoir une teneur en soufre inférieure à 0,30 % en poids, et une teneur en composés aromatiques inférieure à 22 % en volume.
Bien entendu, le ou lesdits composés de formule (I) sont additionnés au carburant d'aviation conventionnel, par exemple un carburant Jet A-1, en une quantité telle qu'ils n'affectent pas les spécifications auxquelles doit répondre ce carburant.
Ainsi, selon un mode de réalisation particulier, une composition de carburant d'aviation selon l'invention présente un point de congélation inférieur à -40°C, en particulier compris entre -60 et -40°C, de préférence inférieur à -47°C, et peut ainsi être adaptée à son utilisation potentielle dans des conditions de froid, par exemple dans le cadre d'une utilisation dans l'aviation civile ou militaire. De préférence, une composition de carburant d'aviation selon l'invention présente un bon pouvoir calorifique, en particulier supérieur à 40 MJ/kg, en particulier supérieur à 42,5 MJ/kg.
Références :
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[2] Cheung et al., "Performance of diesel engine using diesel fuel blended with dimethyl carbonate", Southeast University Press, Nanjing, Peop. Rep. China CODEN: 69GNB5. CAN 142:300536;
[3] Guo et al., "Development of di(2-ethoxyethyl)carbonate as a clean diesel fuel additive", American Chemical Society, Division of Petroleum Chemistry, CODEN: ACPCAT ISSN: 0569-3799. CAN 145:491855 AN 2006:270943;
[4] Guo et al. "Development of di(2-ethoxyethyl)carbonate used as a clean diesel fuel additive", American Chemical Society, Washington, D. C CODEN: 69HYEC Conférence; AN 2006:249481;
[5] Guo et al. "Investigation of a novel oxygenate, methyl 2-ethoxyethyl carbonate, as a clean diesel fuel additive", Xi'an Research Institute of Hi.-Tech, Xi'an, Peop. Rep. China. American Chemical Society, Washington, D. C CODEN: 69GQMP Conférence; AN 2005: 190024;

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation d'un composé de formule (I)
Figure imgf000018_0001
dans laquelle :
- m vaut 0 ou 1 ;
- Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe choisi parmi un atome d'hydrogène ; un groupe Ci_2o-alkyle ou C2-2o-alcényle, linéaires ou ramifiés ; un groupe aryle en particulier un phényle ;
- R3 représente un groupe choisi parmi :
0 un atome d'hydrogène ; et
0 un groupe -A-R4, dans lequel :
A représente une liaison covalente, un groupe -C(O)- ou un groupe
-C(0)-0- ; et
R4 représente un groupe Ci_2o-alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, un ou plusieurs groupements -0-C(0)-0- et/ou un ou plusieurs groupements -C(0)0- ; et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hétérocycloalkyles de 3 à 6 chaînons et renfermant de 1 à 3 atomes d'oxygène, en particulier un groupe dioxolane ou dioxane, lesdits groupes hétérocycloalkyles pouvant être éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes Ci64-alkyle et/ou oxo ;
à titre d'additif anti-suies pour un carburant d'aviation.
2. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle m vaut 0.
3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle Ri et R2 représente, indépendamment l'une de l'autre, un groupe choisi parmi un atome d'hydrogène, un groupe Ci_4-alkyle, en particulier méthyle ; ou un phényle.
4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle Ri et R2 représentent tous les deux un groupe méthyle.
5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle R3 représente un groupe choisi parmi :
- un atome d'hydrogène ;
- un groupe -C(0)-0-R7 ou -C(0)-R7, avec R7 représentant un groupe C1-4- alkyle, en particulier méthyle ou éthyle ; et
- un groupe Ci_i2-alkyle, en particulier Ci_s-alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, un ou plusieurs groupements -0-C(0)-0- et/ou un ou plusieurs groupements -C(0)0- ; et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hétérocycloalkyles de 4 à 6 chaînons et renfermant de 1 à 3 atomes d'oxygène, en particulier un groupe dioxolane ou dioxane, lesdits groupes hétérocycloalkyles pouvant être éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes Ci_ 4-alkyle, en particulier méthyle.
6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle R3 intègre au moins un motif polyéther, en particulier un motif de type
Figure imgf000019_0001
dans lequel :
- X, identiques ou différents, représentent un groupe Ci-4-alkylène, en particulier Ci_ 3-alkylène, de préférence X représentent -(CH2)2- et/ou -(CH2-CH(CH3))- ; et
- n est un entier allant de 2 à 10, en particulier de 2 à 8 et plus particulièrement de 2 à 4.
7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, ledit composé étant de formule (la) :
Figure imgf000020_0001
dans laquelle :
Ri et R2 sont tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 , 3 et 4 ;
- m vaut 0 ou 1 , en particulier m vaut 0 ;
- Y représente un groupe Ci_4-alkyle, en particulier méthyle ou éthyle, portant éventuellement un groupe hétérocycloalkyle de 3 à 6 chaînons et renfermant de 1 à 3 atomes d'oxygène, en particulier un groupe dioxolane ou dioxane, ledit groupe hétérocycloalkyle pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes Ci_ 4-alkyle ; et
- X et n sont tels que définis en revendication 6.
8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, ledit composé étant de formule (Ib) :
Figure imgf000020_0002
dans laquelle :
- Ri et R2 sont tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 , 3 et 4 ;
Ri ' et R2' sont définis comme pour Ri et R2 selon l'une quelconque des revendications
1 , 3 et 4 ;
B représente une liaison covalente ou un groupe Ci_io-alkylène, en particulier Ci_7-alkylène, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, un ou plusieurs groupements -0-C(0)-0- et/ou un ou plusieurs groupements -C(0)0- ;
- m vaut 0 ou 1 , en particulier m vaut 0 ;
- p vaut 0 ou 1 , en particulier p vaut 0.
9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, ledit composé de formule (I) étant choisi parmi les composés suivants :
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
10. Composition de carburant d'aviation, comprenant au moins un composé de formule (I) tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, ladite composition de carburant étant en particulier destiné à des moteurs d'avions à turbine.
11. Réservoir de carburant pour un aéronef, en particulier un avion, contenant une composition de carburant telle que définie en revendication 10.
12. Aéronef, en particulier avion, comportant un réservoir de carburant tel que défini en revendication 11.
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