WO2016005276A1 - Procédé de préparation de composés fluorés d'iminopyridine - Google Patents
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Definitions
- the present invention discloses the efficient preparation of alkali metal azanide salts of N-pyridyl- trifluoroacetamide derivatives from readily available starting materials and their reaction with alkylating agents to prepare iminopyridine compounds.
- Iminopyridine derivatives containing a trifluoroacetamide group have proven to be useful pest control agents (DE 3639877 Al, EP 2633756 Al).
- Trifluoroacetylated derivatives of 2-aminopyridine are important and versatile intermediates in the preparation of these pest control agents (WO 2013/031671 Al).
- the tri- fluoroacetyl-residue in such compounds is generally introduced via acylation of a derivative of 2- aminopyridine with trifluoroacetic anhydride in the presence of an amine base to give a neutral derivative (EP 1820504 Al).
- This procedure suffers from moderate yields (70-80%) and the use of an expensive acyl- ating agent.
- This procedure is also inefficient, since the anhydride contains two valuable CF3-acetate residues, of which one is then lost as an acetate salt after the reaction as waste.
- Esters of trifluoroacetic acid are attractive sources of the trifluoroacetate group, since they are more active in amidation reactions than the corresponding acid and easier to handle than the acid chloride.
- Unfortunately, reported examples of reactions with these esters are not yet efficient enough for use in large-scale, technical production since acceptable yields are only available using a wasteful excess of the ester in the presence of a dipolar, aprotic solvent like DMF (WO 2013/031671 Al, EP 2631235 A2).
- Such solvents are expensive and difficult to recycle, leading to high disposal costs. Furthermore these solvents are becoming decreasingly appropriate for use in commercial productions because of tightening regulatory restrictions.
- the first step of the process according to the present invention is a surprisingly straightforward synthesis of the previously unreported azanide salts of formula (III) in the presence of an alcohol-derived base of formula (VI) starting from 2-aminopyridine derivatives of formula (I) and esters of trifluoroacetic acid of formula (II), both of which are readily available and easily handled.
- X 1 is OR 3 ;
- n O
- the second step of the process according to the present invention alkylation of the azanide salts of formula (III) with compounds of formula (IV), proceeds in the absence of added base, and smoothly leads to the desired compounds of formula (V) in high yield without generating large amounts of waste.
- Compounds of formula (IV) can be acquired either commercially or by preparation according to literature procedures (e.g., EP 0 421 210 A2, US 5756497, WO 2014/057078 Al).
- R 1 is selected from the group consisting of hydrogen and G-6 alkyl
- X 2 is halogen; is hydrogen; is scaffolds of formula (Vni) where # marks its attachment point wherein
- reaction stoichiometry between compounds of formulae (I) and compounds of formulae (II), as well as the stoichiometry between compounds of formulae (I) and compounds of formulae (VI), may range from 0.1 equiv. to 5 equiv., although a range from 0.5-1.5 equiv. is preferred.
- the reaction may be carried out between 0.1 bar and 10 bar pressure, and is preferably carried out between 0.8 bar and 1.2 bar.
- acylation and alkylation steps can be carried out in a convenient tandem operation, allowing an efficient and rapid access to the desired compounds of formula (V), c.f. Example 3.
- the present invention is illustrated in detail by the following examples, although the examples should not be interpreted in a manner that restricts the invention.
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Abstract
La présente invention concerne la préparation efficace de sels d'azanide de métal alcalin de dérivés de N-pyridyl-trifluoroacétamide à partir de matériaux de départ facilement disponibles et leur réaction avec des agents d'alkylation pour préparer des composés d'iminopyridine.
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