WO2015147022A1 - イソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

イソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物および有害生物防除剤 Download PDF

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WO2015147022A1
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alkyl
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裕紀 古川
花井　大輔
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Nippon Soda Co Ltd
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Nippon Soda Co Ltd
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Definitions

  • the present invention relates to isoxazoline-5-carboxamide compounds and pest control agents. More specifically, the present invention includes an isoxazoline-5-carboxamide compound that has excellent acaricidal activity and / or insecticidal activity, is excellent in safety, and can be advantageously synthesized industrially, and contains this as an active ingredient
  • the present invention relates to a pest control agent.
  • Patent Document 1 discloses 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides. These compounds have herbicidal and fungicidal activities.
  • An object of the present invention is to provide an isoxazoline-5-carboxamide compound or a salt thereof that has excellent pesticidal activity, in particular, acaricidal activity and / or insecticidal activity, is excellent in safety, and can be synthesized industrially advantageously. And providing a pest control agent containing the same as an active ingredient.
  • an isoxazoline-5-carboxamide compound having a specific structure or a salt thereof has excellent acaricidal activity and / or as an active ingredient of a pest control agent. It has also been found that it has insecticidal activity and exhibits good properties and high safety.
  • the present invention has been completed based on these findings.
  • the present invention includes the following.
  • Cy represents an unsubstituted or heteroaryl group having 1 to 4 substituents X. When having two or more substituents X, they may be the same or different.
  • Substituent X is a halogeno group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, A hydroxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, an unsubstituted or substituted amino group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, an unsubstituted or substituted C1 An alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfinyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulf
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 2 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, A substituted or substituted C1-7 acyl group, or an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group is shown.
  • R 3 and R 4 each independently have a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted group C2-6 alkynyl group or cyano group.
  • R 3 and R 4 may be connected to each other to form a ring together with the carbon atom to which R 3 and R 4 are bonded.
  • R 5 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, unsubstituted or A substituted C1-7 acyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted aminocarbonyl group, an unsubstituted or substituted hydroxyimino C1-6 An alkyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, an unsubstituted or substituted heteroaryl group, or a cyano group is shown.
  • R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, a halogeno group, or an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group.
  • the isoxazoline-5-carboxamide compound or a salt thereof of the present invention can control pests that are problematic in crops and hygiene. In particular, mites and pests can be effectively controlled.
  • the isoxazoline-5-carboxamide compound of the present invention is a compound represented by formula (I) (hereinafter sometimes referred to as compound (I)).
  • the term “unsubstituted” means only a group serving as a mother nucleus. When there is no description of “having a substituent” and only the name of the group serving as a mother nucleus is used, it means “unsubstituted” unless otherwise specified.
  • the term “having a substituent” means that any hydrogen atom of a group serving as a mother nucleus is substituted with a group having the same or different structure from the mother nucleus. Accordingly, the “substituent” is another group bonded to a group serving as a mother nucleus.
  • the number of substituents may be one, or two or more. Two or more substituents may be the same or different.
  • C1-6 indicate that the group serving as the mother nucleus has 1 to 6 carbon atoms. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent.
  • a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • the “substituent” is not particularly limited as long as it is chemically acceptable and has the effects of the present invention.
  • Specific examples of the group that can be a “substituent” include the following groups. Halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups; C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • a C3-8 cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group; Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4 A C2-6 alkenyl group such as a hexenyl group, a 5-hexenyl group;
  • a C3-8 cycloalkenyl group such as a 2-cyclopropenyl group, a 2-cyclopentenyl group, a 3-cyclohexenyl group, a 4-cyclooctenyl group; Ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-pentynyl 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl group, 1,1-dimethyl-2-butynyl group, etc.
  • a C1-7 acyl group such as a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a benzoyl group, a cyclohexylcarbonyl group; C1-7 acyloxy groups such as formyloxy group, acetyloxy group, propionyloxy group, benzoyloxy group, cyclohexylcarbonyloxy group;
  • a C1-6 alkoxycarbonyl group such as a methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group; Carboxyl group;
  • C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group;
  • a C2-6 haloalkenyl group such as a 2-chloro-1-propenyl group and a 2-fluoro-1-butenyl group;
  • a C2-6 haloalkynyl group such as 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentynyl group;
  • C1-6 haloalkoxy groups such as 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group;
  • a C2-6 haloalkenyloxy group such as a 2-chloropropenyloxy group and a 3-bromobutenyloxy group; C
  • An unsubstituted or substituted aminocarbonyl group such as an aminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, a phenylaminocarbonyl group, an N-phenyl-N-methylaminocarbonyl group;
  • Imino C1-6 alkyl groups such as iminomethyl, (1-imino) ethyl, (1-imino) -n-propyl;
  • Hydroxyimino C1-6 alkyl groups such as hydroxyiminomethyl group, (1-hydroxyimino) ethyl group, (1-hydroxyimino) propyl group; methoxyiminomethyl group, (1-methoxyimino) ethyl group;
  • a mercapto group C1-6 alkylthio groups such as methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group; C2-6 alkenylthio groups such as vinylthio group and allylthio group; A C2-6 alkynylthio group such as an ethynylthio group or a propargylthio group; A C6-10 arylthio group such as a phenylthio group or a naphthylthio group; A heteroarylthio group such as a thiazolylthio group or a pyridylthio group; A C7-11 aralkylthio group such as a benzylthio group or a phenethylthio group; (Met
  • a C1-6 alkylsulfinyl group such as a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a t-butylsulfinyl group;
  • a C2-6 alkenylsulfinyl group such as an allylsulfinyl group;
  • a C2-6 alkynylsulfinyl group such as a propargylsulfinyl group;
  • a C6-10 arylsulfinyl group such as a phenylsulfinyl group; Heteroarylsulfinyl groups such as thiazolylsulfinyl group, pyridylsulfinyl group;
  • a C7-11 aralkylsulfinyl group such as a benzylsulfinyl group or a phenethylsulfinyl group
  • a tri-C1-6 alkylsilyl group such as a trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group;
  • a tri-C6-10 arylsilyl group such as a triphenylsilyl group;
  • a sulfoxyimino group having a substituent such as S, S-dimethylsulfoxyimino group; In these “substituents”, any hydrogen atom in the substituent may be substituted with a group having a different structure.
  • Cy represents an unsubstituted or heteroaryl group having 1 to 4 substituents X. When having two or more substituents X, they may be the same or different.
  • “Heteroaryl group” is a 5- to 10-membered aryl group containing 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms in addition to carbon atoms as atoms constituting the ring Is preferred.
  • the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic. In the polycyclic heteroaryl group, if at least one ring is heteroaryl, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring.
  • heteroaryl group examples include the 5-membered heteroaryl group, the 6-membered heteroaryl group and the condensed heteroaryl group exemplified in the “substituent”.
  • the heteroaryl group includes pyridyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, indolyl group, benzofuryl group, benzothienyl group, benzoimidazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl group.
  • a compound in which Cy is a pyridyl group is more preferable.
  • Substituent X is a halogeno group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, A hydroxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, an unsubstituted or substituted amino group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, an unsubstituted or substituted C1 An alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfinyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfonyl group, Unsubstituted or substituted C1-6 alkoxysulfonyl group, unsubstituted or substituted C3-8
  • halogeno group examples include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group. Of these, a bromo group is preferred.
  • the “C1-6 alkyl group” in X may be a straight chain or a branched chain.
  • Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • C1-6 alkyl group having a substituent Fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2, 2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl
  • a C1-6 haloalkyl group such as a group, perfluorohexyl group, perchlorohexyl group, 2,4,6-trichlorohexyl group; C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl groups such as cyclopropylmethyl group, 2-cyclopropylethyl group, cyclopentylmethyl
  • Hydroxy C1-6 alkyl groups such as hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group; Methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, methoxy-n-propyl group, ethoxymethyl group, ethoxyethyl group, n-propoxymethyl group, i-propoxyethyl group, s-butoxymethyl group, t
  • a C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group such as a butoxyethyl group
  • C2-6 alkenyloxy C1-6 alkyl groups such as vinyloxymethyl group, allyloxymethyl group, propenyloxymethyl group, butenyloxymethyl group
  • a C6-10 aryloxy C1-6 alkyl group such as a phenoxymethyl group
  • Heteroaryloxy C1-6 alkyl groups such as a pyridin-2-yloxymethyl group
  • C1-7 acyl C1-6 alkyl group such as formy
  • a C1-6 alkoxycarbonyl C1-6 alkyl group such as a methoxycarbonylmethyl group, an ethoxycarbonylmethyl group, an n-propoxycarbonylmethyl group, an i-propoxycarbonylmethyl group; C1-7 acylamino C1-6 alkyl groups such as formamidomethyl group, acetamidomethyl group, 2-acetamidoethyl group, propionylaminomethyl group, propionylaminoethyl group; C1-6 alkylamino such as methylaminocarbonylmethyl group, ethylaminocarbonylmethyl group, i-propylaminocarbonylmethyl group, t-butylaminocarbonylmethyl group, s-butylaminocarbonylmethyl group, n-pentylaminocarbonylmethyl group A carbonyl C1-6 alkyl group; C1-6 such as methoxycarbonylaminomethyl group, ethoxycarbonylaminomethyl group,
  • Examples of the “C2-6 alkenyl group” in X include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2 -Methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group and the like.
  • Examples of the “substituted C2-6 alkenyl group” include C2-6 haloalkenyl groups such as 2-chloro-1-propenyl group and 2-fluoro-1-butenyl group.
  • the “C2-6 alkynyl group” in X is an ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2 -Methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl group 1,1-dimethyl-2-butynyl group and the like.
  • a C2-6 haloalkynyl group such as a 4,4-dichloro-1-butynyl group, a 4-fluoro-1-pentynyl group, a 5-bromo-2-pentynyl group, etc. And so on.
  • a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an n-butoxy group, an n-pentyloxy group, an n-hexyloxy group, an i-propoxy group, an i-butoxy group examples thereof include an s-butoxy group, a t-butoxy group, and an i-hexyloxy group. Of these, a methoxy group is preferred.
  • Examples of the “substituted C1-6 alkoxy group” include chloromethoxy group, dichloromethoxy group, difluoromethoxy group, trichloromethoxy group, trifluoromethoxy group, 1-fluoroethoxy group, 1,1-difluoroethoxy group, 2 , 2,2-trifluoroethoxy group, C1-6 haloalkoxy group such as pentafluoroethoxy group.
  • Examples of the “amino group having a substituent” in X include C1-6 alkyl-substituted amino groups such as a methylamino group, a dimethylamino group, and a diethylamino group.
  • Examples of the “C1-7 acyl group” in X include formyl group, acetyl group, propionyl group, benzoyl group and the like.
  • Examples of the “substituted C1-7 acyl group” include C1-7 haloacyl groups such as a chloroacetyl group, a trifluoroacetyl group, a trichloroacetyl group, and a 4-chlorobenzoyl group.
  • Examples of the “C1-6 alkoxycarbonyl group” in X include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, and an i-propoxycarbonyl group.
  • Examples of the “C1-6 alkoxycarbonyl group having a substituent” Cyclopropylmethoxycarbonyl group, cyclobutylmethoxycarbonyl group, cyclopentylmethoxycarbonyl group, cyclohexylmethoxycarbonyl group, 2-methylcyclopropylmethoxycarbonyl group, 2,3-dimethylcyclopropylmethoxycarbonyl group, 2-chlorocyclopropylmethoxycarbonyl group
  • a C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxycarbonyl group such as 2-cyclopropylethoxycarbonyl group;
  • Fluoromethoxycarbonyl group chloromethoxycarbonyl group, bromomethoxycarbonyl group, difluoromethoxycarbonyl group, dichloromethoxycarbonyl group, dibromomethoxycarbonyl group, trifluoromethoxycarbonyl group, trichloromethoxycarbonyl group, tribromomethoxycarbonyl group, 2,2 , 2-trifluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group, pentafluoroethoxycarbonyl group, 4-fluorobutoxycarbonyl group, 3,3,3-trifluoropropoxycarbonyl group, 2,2,2 A C1-6 haloalkoxycarbonyl group such as a trifluoro-1-trifluoromethylethoxycarbonyl group or a perfluorohexyloxycarbonyl group; And so on.
  • Examples of the “C1-6 alkylthio group” in X include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an n-butylthio group, an n-pentylthio group, an n-hexylthio group, and an i-propylthio group.
  • Examples of the “substituted C1-6 alkylthio group” include C1-6 haloalkylthio groups such as a trifluoromethylthio group and a 2,2,2-trifluoroethylthio group.
  • C1-6 alkylsulfinyl group examples include a methylsulfinyl group and an ethylsulfinyl group.
  • substituted C1-6 alkylsulfinyl group examples include C1-6 haloalkylsulfinyl groups such as trifluoromethylsulfinyl group and 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group.
  • C1-6 alkylsulfonyl group examples include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a t-butylsulfonyl group, and the like.
  • substituted C1-6 alkylsulfonyl group examples include C1-6 haloalkylsulfonyl groups such as a trifluoromethylsulfonyl group and a 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group.
  • Examples of the “C1-6 alkoxysulfonyl group” in X include a methoxysulfonyl group, an ethoxysulfonyl group, a t-butoxysulfonyl group, and the like.
  • Examples of the “C3-8 cycloalkyl group” in X include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • Examples of the “C6-10 aryl group” in X include a phenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an indenyl group, an indanyl group, and a tetralinyl group.
  • heteroaryl group in X can be the same as those exemplified in Cy.
  • Halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups
  • C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • alkyl group C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group; Nitro group, cyano group; And so on.
  • Preferred substituents X include halogeno group, C1-6 alkyl group, C1-6 haloalkyl group, C3-8 cycloalkyl group, C2-6 alkenyl group, C2-6 alkynyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 Examples thereof include a haloalkoxy group, a C1-6 alkylthio group, a C1-6 haloalkylthio group, a C1-6 alkylsulfinyl group, a C1-6 alkylsulfonyl group, a C6-10 aryl group, a heteroaryl group, and a cyano group. Of these, halogeno groups, C1-6 alkoxy groups, and cyano groups are more preferred.
  • R 1 represents an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, or an unsubstituted or substituted C2-6 An alkynyl group is shown.
  • R 1 is preferably a C1-6 alkyl group or a C1-6 haloalkyl group.
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Z is preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 2 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2 A -6 alkynyl group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, or an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group;
  • R 2 is preferably a hydrogen atom.
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted group Or a C2-6 alkynyl group having a substituent or a cyano group.
  • R 3 and R 4 may be connected to each other to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded.
  • R 3 and R 4 are the same as those exemplified in X above.
  • R 3 and R 4 are each preferably a C1-6 alkyl group.
  • Examples of the “ring” formed together with the carbon atom to which R 3 and R 4 are linked to each other include a cyclopropane ring, a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, and an oxirane ring.
  • R 5 represents an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl.
  • An unsubstituted or substituted C1-7 acyl group an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted aminocarbonyl group, an unsubstituted or substituted group; Having a hydroxyimino C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, an unsubstituted or substituted heteroaryl group, Or a cyano group is shown.
  • Examples of the “substituted aminocarbonyl group” in R 5 include unsubstituted or substituted C1-6 alkylaminocarbonyl groups such as a methylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group, and a dimethylaminocarbonyl group; be able to.
  • Examples of the “hydroxyimino C1-6 alkyl group” in R 5 include a hydroxyiminomethyl group, a (1-hydroxyimino) ethyl group, a (1-hydroxyimino) propyl group, and the like.
  • Examples of the “substituted hydroxyimino C1-6 alkyl group” include methoxyiminomethyl group, (1-methoxyimino) ethyl group, (1-methoxyimino) propyl group, ethoxyiminomethyl group, (1-ethoxyimino) C1-6 alkoxyimino C1-6 alkyl group such as ethyl group, (1-ethoxyimino) propyl group; C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxyimino C1-6 alkyl such as (1-cyclopropylmethoxyimino) ethyl group A C7-11 aralkyloxyimino C1-6 alkyl group such as a benzyloxyiminomethyl group or a (1-benzyloxyimino) ethyl group;
  • Examples of the “C6-10 aryl group” in R 5 include a phenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an indenyl group, an indanyl group, and a tetralinyl group.
  • Examples of the “heteroaryl group” in R 5 include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, triazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, tetrazolyl group, etc.
  • a 5-membered heteroaryl group of A 6-membered heteroaryl group such as pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group;
  • a heteroaryl group of a condensed ring such as an indolyl group, a benzofuryl group, a benzothienyl group, a benzoimidazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, and a quinoxalinyl group.
  • a pyridyl group and a pyrimidinyl group are preferable.
  • substituent X a examples include the following substituents.
  • a C1-6 haloalkylthio group such as a trifluoromethylthio group or a 2,2,2-trifluoroethylthio group
  • a C1-6 alkylsulfinyl group such as a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a t-butylsulfinyl group
  • a C1-6 alkylsulfonyl group such as a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, an i-propylsulfonyl group, a t-butylsulfonyl group
  • a sulfoxyimino group having a substituent such as S, S-dimethylsulfoxyimino group
  • Halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups; C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • a C3-8 cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group; Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4 A C2-6 alkenyl group such as a hexenyl group, a 5-hexenyl group;
  • a C3-8 cycloalkenyl group such as a 2-cyclopropenyl group, a 2-cyclopentenyl group, a 3-cyclohexenyl group, a 4-cyclooctenyl group; Ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-pentynyl 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl group, 1,1-dimethyl-2-butynyl group, etc.
  • a C1-7 acyl group such as a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a benzoyl group, a cyclohexylcarbonyl group; C1-7 acyloxy groups such as formyloxy group, acetyloxy group, propionyloxy group, benzoyloxy group, cyclohexylcarbonyloxy group;
  • a C1-6 alkoxycarbonyl group such as a methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group; Carboxyl group;
  • C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group; C1-6 haloalkoxy groups such as 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group; C1-7 haloacyl groups such as chloroacetyl group, trifluoroacetyl group, trichloroacetyl group, 4-chlorobenzoyl group;
  • Cyano group ; nitro group; C6-10 arylamino groups such as anilino group and naphthylamino group; A C7-11 aralkylamino group such as a benzylamino group or a phenylethylamino group; C1-7 acylamino groups such as formylamino group, acetylamino group, propanoylamino group, butyrylamino group, i-propylcarbonylamino group, benzoylamino group; A C1-6 alkoxycarbonylamino group such as a methoxycarbonylamino group, an ethoxycarbonylamino group, an n-propoxycarbonylamino group, an i-propoxycarbonylamino group;
  • An unsubstituted or substituted aminocarbonyl group such as an aminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, a phenylaminocarbonyl group, an N-phenyl-N-methylaminocarbonyl group; A mercapto group; A tri-C1-6 alkyl-substituted silyl group such as a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group; A triphenylsilyl group;
  • preferred substituent X a is a halogeno group, C1-6 alkyl group, C1-6 haloalkyl group, C3-8 cycloalkyl group, C2-6 alkenyl group, C2-6 alkynyl group, C1-6 alkoxy group. , C1-6 haloalkoxy group, C1-6 alkylthio group, C1-6 haloalkylthio group, C1-6 alkylsulfinyl group, C1-6 alkylsulfonyl group, sulfoxyimino group having a substituent, C6-10 aryl group, heteroaryl Group, or cyano group.
  • a C1-6 haloalkoxy group, a C1-6 alkylthio group, a C1-6 alkylsulfonyl group, a sulfoximino group having a substituent, and a C6-10 aryl group are more preferable.
  • the substituent of the sulfoxyimino group having a substituent include a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, and a C3-8 cycloalkyl group. Of these, C1-6 alkyl groups are preferred.
  • R 5 examples include a C1-6 haloalkyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, or an unsubstituted or substituted heteroaryl group. Of these, C1-6 haloalkyl groups and unsubstituted or substituted heteroaryl groups are more preferred.
  • the aryl group and the heteroaryl group preferably have 1 to 4 substituents. When having two or more substituents, the substituents may be the same or different.
  • preferred R 5 include groups represented by the following formula (II).
  • B represents a carbon atom or a nitrogen atom. * Indicates a bonding position as R 5 .
  • X a represents a substituent on the aryl group and the heteroaryl group in R 5 (hereinafter sometimes referred to as “substituent X a ”).
  • Preferred examples of X a include halogeno group, C1-6 alkyl group, C1-6 haloalkyl group, C3-8 cycloalkyl group, C2-6 alkenyl group, C2-6 alkynyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 halo group.
  • An alkoxy group, a C1-6 alkylthio group, a C1-6 haloalkylthio group, a C1-6 alkylsulfinyl group, a C1-6 alkylsulfonyl group, a sulfoximino group having a substituent, a C6-10 aryl group, a heteroaryl group, or a cyano group Can be mentioned.
  • a C1-6 haloalkoxy group, a C1-6 alkylthio group, a C1-6 alkylsulfonyl group, a sulfoximino group having a substituent, and a C6-10 aryl group are more preferable.
  • substituent of the sulfoxyimino group having a substituent examples include a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, and a C3-8 cycloalkyl group. Of these, C1-6 alkyl groups are preferred.
  • R 5 examples include groups represented by the following formula (III).
  • B represents a carbon atom or a nitrogen atom. Of these, a nitrogen atom is preferred.
  • R a and R b each independently represent a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, or a C3-8 cycloalkyl group. Of these, C1-6 alkyl groups are preferred.
  • R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, a halogeno group, or an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group.
  • Examples of the “halogeno group” and the “C1-6 alkyl group” in R 6 and R 7 are the same as those exemplified in the above X.
  • R 6 and R 7 are preferably a hydrogen atom.
  • Compound (I) can be obtained by a known method. For example, it is compoundable according to the scheme as described in an Example.
  • the salt of the isoxazoline-5-carboxamide compound of the present invention is a salt of compound (I).
  • the salt is not particularly limited as long as it is an agro-horticulturally acceptable salt.
  • salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid
  • salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid
  • salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium
  • salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium
  • iron and copper salts of organic bases such as ammonia, triethylamine, tributylamine, pyridine, and hydrazine.
  • the salt of the isoxazoline-5-carboxamide compound can be obtained from compound (I) by a known method.
  • the isoxazoline-5-carboxamide compound of the present invention or a salt thereof (hereinafter sometimes referred to as “the compound of the present invention”) is excellent in controlling pests such as various mites that affect plant growth. In addition, it is a highly safe compound due to its low phytotoxicity and low toxicity to fish and warm-blooded animals. Therefore, it is useful as an active ingredient of an acaricide. Furthermore, in recent years, the emergence of mites that are resistant to acaricides has become a problem.
  • the compound of the present invention is a compound showing an excellent control effect not only on sensitive strains but also on mite-resistant strains.
  • Examples of plants to be treated with the pest control agent of the present invention include cereals, vegetables, root vegetables, potatoes, trees, grasses, turf and the like. In that case, each part of these plants can also be processed. Examples of each part of the plant include leaves, stems, patterns, flowers, buds, fruits, seeds, sprout, roots, tubers, tuberous roots, shoots, cuttings and the like. Further, improved varieties and varieties of these plants, cultivated varieties, and mutants, hybrids, and genetically modified organisms (GMO) can also be treated.
  • GMO genetically modified organisms
  • the pest control agent of the present invention can be used for seed treatment, foliage application, soil application, water surface application, etc. to control various mites and agricultural pests.
  • Tick Acari
  • Astigmata Acaridida
  • Acaridae ticks for example, Rhizoglyphus echinopus, Rhizoglyphus echinipus, Rhizoglyphus robini; for example, Tyrophagus spp. Tyrophagus neiswanderi, Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus putrescentiae, Tyrophagus similis; Others, Acetus, Acetus
  • B Prostigmata mite (Actinedida)
  • A mites of the family Tetranychidae, for example, Bryobia spp., Clover spider mites (Bryobia praetiosa), fake clover spider mites (Bryobia rubrioculus); for example, Eotetranychus spp.
  • Spider mite Esotetranychus kankitus
  • tick Eotetranychus asiaticus
  • tick Eotetranychus kantis
  • Sugimen spider mite Eotetranychus suginamensis
  • Walnut spider mite Eotetranychus uncatus
  • Spider mite Oligonychus mangiferus
  • sugar cane spider mite Oligonychus orthius
  • avocado spider mite Oligonychus pustulosus
  • rice spider mite Oligonychus shinkajii
  • spider mite Oligonychus spp.
  • Citrus spider mites Panonychus citri
  • swan spider mites Panonychus mori
  • apple spider mites Panonychus ulmi
  • Tetranychus quercivorus Tetranychus phaselus, Tetranychus urticae, Tetranychus viennensis; nychus firmianae
  • Sasanychus spp. Sasanychus akitanus, Sasanychus pusillus
  • Shizotetranychus spp. Shizotetranychus spel.
  • Gastroid spider mites (Shizotetranychus longus), Shizotetranychus miscanthi, Hizosamany spider mites (Shizotetranychus schizopus), Mite, Tetranychina harti (tick)
  • (B) Tenuipalpidae ticks for example, Brevipalpus spp. From Brevipalpus spi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Cactus russulus); for example, Tenuipalpus pacificus, Tenuipalpus zhizhilashviliae; Tenuipalpus spp .; other, Dolichotetranychus floridanus; (C) Tick of the family Eriophyidae, for example, Aceria diospyri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, Carnation of Aceria spp.
  • Rust mites (Aceria paradianthi), Black spider mites (Aceria tiyingi), Tulip spider mites (Aceria tulipae), Shiba Hamakushi fushi mites (Aceria zoysiea); for example, Eriophyes spp.
  • the various agricultural pests that can be controlled by the pest control agent of the present invention include Lepidoptera butterflies or moths, Thysanoptera pests, Hemiptera pests, Polyphaga pests , Pests of the fly order (Diptera) and pests of the locust order (Orthoptera).
  • the pest control agent of the present invention includes other active ingredients such as fungicides, insecticides / acaricides, nematicides, soil pesticides; plant regulators, synergists, fertilizers, soil improvers, animal use It may be mixed or used together with feed.
  • the combination of the compound of the present invention and other active ingredients can be expected to have a synergistic effect with respect to insecticidal / miticidal activity.
  • the synergistic effect can be confirmed by Colby's formula (Colby. SR; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, pp. 20-22, 1967) according to a standard method.
  • insecticide / acaricide, nematicide, soil insecticide, anthelmintic and the like that can be mixed or used in combination with the pest control agent of the present invention are shown below.
  • Acetylcholinesterase inhibitor (A) Carbamate series: Alanicarb, Aldicarb, Bengiocarb, Benfuracarb, Butcarboxyme, Butoxycarboxyme, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiophenecarb, Fenobucarb, Formethanate, Furatiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Mesomil, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxycarb Thiodicarb, thiophanox, triazamate, trimetacarb, XMC, xylylcarb; phenothiocarb, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, bufencarb, cloetocarb, metam sodium, promecarb;
  • GABA-agonist chloride channel antagonists chlordane, endosulfan, etiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole; camfechlor, heptachlor; (3) Sodium channel modulators: Acrinatrin, d-cis-trans allethrin, d-transarethrin, bifenthrin, bioaresulin, bioareslin isomers, violesmethrin, cycloprotorin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda- Cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, ciphenothrin [(1R) -trans isomer], delta
  • Nicotinic acetylcholine receptor agonists acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiazine, thiacloprid, thiamethoxam, sulfoxafurol, nicotine; flupiradiflon; (5) Nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulators: spinetoram, spinosad; (6) Chloride channel activator: abamectin, emamectin benzoate, lepimectin, milbemectin; ivermectin, selamectin, doramectin, eprinomectin, moxidectin, milbemycin, milbemycin oxime; (7) Juvenile hormone-like substances: hydroprene, quinoprene, mesoprene, phenoxycarb, pyriproxyfen;
  • Mite growth inhibitor clofentezin, diflovidazine, hexythiazox, etoxazole;
  • Microbial-derived insect midgut mesentery Bacillus thuringiensis subsp. Isla elensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aisawai, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp.
  • Anthelmintic (A) benzimidazole series: fenbendazole, albendazole, triclabendazole, oxybendazole, mebendazole, oxfendazole, perbendazole, fulbendazole; fevantel, netobimine, thiophanate; thiabendazole, canbendazole; (B) salicylanilide series: closantel, oxyclozanide, rafoxanide, niclosamide; (C) substituted phenols: nitroxinyl, nitroskanate; (D) Pyrimidine series: Pirantel, Morantel; (E) imidazothiazole series: levamisole, tetramisol; (F) Tetrahydropyrimidine: praziquantel, epsiprantel; (G) Other anthelmintic drugs: cyclodiene, riania, chlorthrone, metronidazole
  • Nucleic acid biosynthesis inhibitors (A) RNA polymerase I inhibitor: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Furaxil, Metalaxyl, Metalaxyl-M; Oxadixil; Kurodilacon, Offrace; (B) an adenosine deamylase inhibitor: bupilimate, dimethylylmol, ethylimol; (C) DNA / RNA synthesis inhibitors: Himexazole, octirinone; (D) DNA topoisomerase II inhibitor: oxophosphate;
  • Mitotic fission inhibitor and cell division inhibitor (A) ⁇ -tubulin polymerization inhibitors: benomyl, carbendazim, chlorphenazole, fuberidazole, thiabendazole; thiophanate, thiophanate-methyl; dietofencarb; zoxamide; ethaboxam; (B) Cell division inhibitor: Penciclone; (C) Delocalization inhibitor of spectrin-like protein: fluopicolide;
  • Respiratory inhibitor (A) Complex I NADH oxidoreductase inhibitor: diflumetrim; (B) Complex II succinate dehydrogenase: benodanyl, flutolanil, mepronil; isofetamide; fluopyram; fenfram, flumecyclox; carboxin, oxycarboxyl; tifluzamide; benzobindiflupyr, bixafen, fluxapiloxad, frametopir , Isopyrazam, penflufen, penthiopyrad, sedaxane; boscalid; (C) Complex III ubiquinol oxidase Qo inhibitor: azoxystrobin, cumoxystrobin, cumethoxystrobin, enoxastrobin, fluphenoxystrobin, picoxystrobin, pyroxystrobin; Piramethostrobin, triclopyricarb; Cresoxime-methyl, trifloxystrobin; Dimoxystrobin, Phenaminestrobin
  • Amino acid and protein synthesis inhibitors (A) Methionine biosynthesis inhibitors: andoprim, cyprodinil, mepanipyrim, pyrimethanil; (B) Protein synthesis inhibitor: Blasticidin-S; Kasugamycin, Kasugamycin hydrochloride; Streptomycin; Oxytetracycline;
  • Signaling inhibitor (A) Signaling inhibitor: quinoxyphene, proquinazide; (B) MAP / histidine kinase inhibitor in osmotic signaling: fenpiclonil, fludioxonil; clozolimate, iprodione, procymidone, vinclozolin;
  • Lipid and cell membrane synthesis inhibitors (A) Phospholipid biosynthesis, methyltransferase-inhibitors: edifenphos, iprobenphos, pyrazophos; isoprothiolane; (B) lipid peroxidants: biphenyl, chloroneb, dichlorane, kinden, technazene, tolcrofosmethyl; etridiazole; (C) Agents that act on cell membranes: iodocarb, propamocarb, propamocarb hydrochloride, propamocarbfocetylate, prothiocarb; (D) Microbial disturbance of pathogen cell membrane: Bacillus subtilis, Bacillus subtilis QST713 strain, Bacillus subtilis FZB24 strain, Bacillus subtilis MBI600 strain, Bacillus subtilis strain D747 strain; (E) Agents that disrupt the cell membrane: an extract of Goseika Yupte (Tea Tree);
  • Cell membrane sterol biosynthesis inhibitors (A) Demethylation inhibitor at the C14 position in sterol biosynthesis: Trifolin; Pyrifenox, Pyriisoxazole; Phenarimol, Flurprimidol, Nuarimol; Imazalyl, Imazaryl Sulfate, Oxpoconazole, Pefrazoate, Prochloraz, Triflumizole, biniconazole; Azaconazole, viteltanol, bromconazole, cyproconazole, diclobutrazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, etaconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriazole, fluconazole, fluconazole-cis , Hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, microbutanyl, penconazo
  • Cell wall synthesis inhibition (A) trehalose, inositol biosynthetic agent: validamycin; (B) chitin synthase inhibitor: polyoxin, polyoxolim; (C) Cellulose synthase inhibitor: dimethomorph, furmorph, pyrimorph; Bench avaricarb, iprovaricarb, toluprocarb, variphenate; mandipropamide;
  • Melanin biosynthesis inhibitor (A) Reductase inhibitor of melanin biosynthesis: Fusaride; Pyroxylone; Tricyclazole; (B) Dehydrase inhibitor of melanin biosynthesis: carpropamide; diclocimet; phenoxanyl;
  • Agents with multiple action points copper (copper salt), Bordeaux liquid, copper hydroxide, copper naphthalate, copper oxide, copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, sulfur products, calcium polysulfide; farbum, mancozeb, maneb) , Mancopper, methylam, polycarbamate, propineb, thiram, dineb, ziram; captan, captahol, phorpet; chlorothalonil; diclofluuride, tolylfluanid; Quinomethionate; fluorimide;
  • Formulation 1 wettable powder
  • Compound of the present invention 40 parts Diatomaceous earth 53 parts Higher alcohol sulfate 4 parts Alkyl naphthalene sulfonate 3 parts The above components were mixed uniformly and finely pulverized to obtain a wettable powder of 40% active ingredient.
  • Formulation 3 Granules
  • Compound of the present invention 5 parts Talc 40 parts Clay 38 parts Bentonite 10 parts Sodium alkyl sulfate 7 parts
  • the above ingredients are uniformly mixed and finely pulverized, then granulated into granules having a diameter of 0.5 to 1.0 mm, and the active ingredient is 5%. Get the granules.
  • Formulation 4 Granules
  • Compound of the present invention 5 parts Clay 73 parts Bentonite 20 parts Dioctylsulfosuccinate sodium salt 1 part Potassium phosphate 1 part
  • the above components are pulverized and mixed well, water is added and kneaded, granulated and dried, and then 5% active ingredient. Get the granules.
  • reaction solution was filtered, and the residue obtained by distillation under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography to obtain compound a-2 (0.95 g, yield 92%, melting point 87-88 ° C.). .
  • the isoxazoline-5-carboxamide compounds shown in Table 1 were produced according to the method described above.
  • Table 1 shows the substituents in the compound represented by the formula (1).
  • Table 1 shows only a part of the isoxazoline-5-carboxamide compounds of the present invention that can be produced by the above-described method. According to the description of the present specification, other compounds not specifically shown in the present specification, that is, those substituted with various groups that do not depart from the spirit and scope of the present invention can be produced and used by the above-described methods. It can be easily understood by those skilled in the art.
  • Test Example 1 Efficacy test against tick spider mite (Tetranychus urticae) First, 5 parts of the compound of the present invention, 93.6 parts of dimethylformamide, and 1.4 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether were mixed and dissolved to prepare an emulsion of 5% active ingredient. Prepared. On the primary leaves 7 to 10 days after the germination of green beans seeded in 3 inch pots, 10 adult females of organic photicidum resistant nymph mite were inoculated. The emulsion was then diluted with water to a compound concentration of 125 ppm to obtain a drug. This drug was sprayed on the kidney beans. The green beans were placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C.
  • Test Example 2 Efficacy test against citrus spider mite (Panonychus citri) Eight female citrus spider mites from Kanagawa Prefecture were inoculated on mandarin orange leaves placed in a petri dish. Next, an emulsion having the formulation shown in Example 1 was prepared. This emulsion was diluted with water to a compound concentration of 125 ppm to obtain a drug. This medicine was sprayed on the mandarin orange in a rotary spray tower. The mandarin orange was placed in a temperature-controlled room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. At 10 days after spraying, adults were examined for viability.
  • Test Example 3 Efficacy test against citrus spider mite (Panonychus citri) On a mandarin leaf placed in a petri dish, 8 adult females of acaricide resistant citrus spider mite from Wakayama Prefecture were inoculated. Next, an emulsion having the formulation shown in Example 1 was prepared. This emulsion was diluted with water to a compound concentration of 125 ppm to obtain a drug. This medicine was sprayed on the mandarin orange in a rotary spray tower. The mandarin orange was placed in a temperature-controlled room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. At 10 days after spraying, adults were examined for viability. The above tests were conducted on the compounds of Compound Nos. 1-2, 1-18, 1-19, 1-21, 1-24, 1-25, and 1-26. All compounds had an insecticidal rate of 90% or more after 10 days.
  • Test Example 4 Efficacy test against Tetranychus kanzawai
  • Ten female Kanzawa spider mites from Okayama Prefecture were inoculated on primary leaves 7 to 10 days after germination of green beans seeded in 3 inch pots.
  • an emulsion having the formulation shown in Example 1 was prepared. This emulsion was diluted with water to a compound concentration of 500 ppm or 125 ppm to obtain a drug. This drug was sprayed on the kidney beans.
  • the green beans were placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. At 10 days after spraying, adults were examined for viability.
  • Test Example 5 Efficacy test against citrus mite (Aculops pelekassi) 20 miticide-resistant citrus mite insects were inoculated on citrus leaves placed in a petri dish. Next, an emulsion having the formulation shown in Example 1 was prepared. This emulsion was diluted with water to a compound concentration of 125 ppm to obtain a drug. This medicine was sprayed on the mandarin orange in a rotary spray tower. The mandarin orange was placed in a temperature-controlled room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. At 10 days after spraying, adults were examined for viability. The said test was done about the compound of the compound number 1-2. The compound had an insecticidal rate of 90% or more after 10 days.

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Abstract

　式（I）で表されるイソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物またはその塩、および前記化合物から選ばれる少なくとも一つを含有してなる有害生物防除剤、殺ダニ剤または殺虫剤。式（Ｉ）中、Ｃｙは無置換のもしくは置換基Ｘを１～４個有するピリジル基などを示す。置換基Ｘはハロゲノ基や無置換のもしくは置換基を有するアルキル基などを示す。 Ｒ1、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立に無置換のもしくは置換基を有するアルキル基などを示す。Ｒ２、Ｒ６、およびＲ７は、水素原子などを示す。Ｒ5は無置換のもしくは置換基を有するアルキル基や無置換のもしくは置換基を有するピリジル基などを示す。

Description

イソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物および有害生物防除剤
　本発明は、イソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺ダニ活性および／または殺虫活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるイソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
　本願は、２０１４年３月２７日に、日本に出願された特願２０１４－０６５４６０号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　本発明の化合物に構造上関連する化合物として、特許文献１に３－フェニルイソオキサゾリン－５－カルボキサミド類が開示されている。これらの化合物は、除草活性および殺菌活性を有する。
ＷＯ２０１２／１３０７９８Ａ
　本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺ダニ活性および／または殺虫活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるイソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物またはその塩を提供すること、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することである。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の構造を有するイソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物またはその塩は、有害生物防除剤の有効成分として、優れた殺ダニ活性および／または殺虫活性を有し、且つ良好な特性と高い安全性を示すことを見出した。
　本発明は、これらの知見に基づいて完成するに至った。
　すなわち、本発明は、以下のものを含む。
〔１〕　式（I）で表されるイソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　式（I）中、
　Ｃｙは、無置換のもしくは置換基Ｘを１～４個有するヘテロアリール基を示す。置換基Ｘを２個以上有するときＸは互いに同一でも異なってもよい。
　置換基Ｘは、ハロゲノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
　Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基を示す。
　Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
　Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。
　Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ3とＲ4は相互に繋がってＲ3およびＲ4が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
　Ｒ5は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、またはシアノ基を示す。
　Ｒ6およびＲ7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲノ基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基を示す。
〔２〕　式（I）中のＣｙが、無置換のもしくは置換基Ｘを１～４個有するピリジル基である、〔１〕に記載のイソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物またはその塩。
〔３〕　前記〔１〕または〔２〕に記載のイソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔４〕　前記〔１〕または〔２〕に記載のイソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺ダニ剤または殺虫剤。
　本発明のイソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物またはその塩は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特にダニ類および害虫を効果的に防除することができる。
〔イソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物〕
　本発明のイソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物は、式（I）で表される化合物（以下、化合物（I）と表記することがある。）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　まず、本発明において、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
　一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１個であってもよいし、２個以上であってもよい。２個以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
　「置換基」となり得る基としては、具体的には以下の基を挙げることができる。
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのＣ３～８シクロアルキル基;
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　２－シクロプロペニル基、２－シクロペンテニル基、３－シクロヘキセニル基、４－シクロオクテニル基などのＣ３～８シクロアルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ７～１１アラルキル基；
　ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
　インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；
　水酸基；　オキソ基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、１－ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７～１１アラルキルオキシ基；
　オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキラニル基などの環状エーテル基；
　ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１～７アシル基；
　ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１～７アシルオキシ基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　カルボキシル基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　４－クロロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基などのＣ６～１０ハロアリール基；
　４－フルオロフェニルオキシ基、４－クロロ－１－ナフトキシ基などのＣ６～１０ハロアリールオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４－クロロベンゾイル基などのＣ１～７ハロアシル基；
　シアノ基；　ニトロ基；　アミノ基；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキルアミノ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；
　ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７～１１アラルキルアミノ基；
アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；
　ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１～７アシルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基などの無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基；
　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　ヒドロキシイミノメチル基、（１－ヒドロキシイミノ）エチル基、（１－ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；メトキシイミノメチル基、（１－メトキシイミノ）エチル基；
　メルカプト基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２～６アルケニルチオ基；
　エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２～６アルキニルチオ基；
　フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６～１０アリールチオ基；
　チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基；
　ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７～１１アラルキルチオ基；
　（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ－プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ－プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ－ブチルチオ）カルボニル基などの（Ｃ１～６アルキルチオ）カルボニル基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　アリルスルフィニル基などのＣ２～６アルケニルスルフィニル基；
　プロパルギルスルフィニル基などのＣ２～６アルキニルスルフィニル基；
　フェニルスルフィニル基などのＣ６～１０アリールスルフィニル基；
　チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基；
　ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７～１１アラルキルスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　アリルスルホニル基などのＣ２～６アルケニルスルホニル基；
　プロパルギルスルホニル基などのＣ２～６アルキニルスルホニル基；
　フェニルスルホニル基などのＣ６～１０アリールスルホニル基；
　チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基；
　ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７～１１アラルキルスルホニル基；
　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキルシリル基；
　トリフェニルシリル基などのトリＣ６～１０アリールシリル基；
　Ｓ，Ｓ－ジメチルスルホキシイミノ基など置換基を有するスルホキシイミノ基；
　また、これらの「置換基」は、前記置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。
〔Ｃｙ〕
　式（I）中、Ｃｙは、無置換のもしくは置換基Ｘを１～４個有するヘテロアリール基を示す。置換基Ｘを２個以上有するときＸは互いに同一でも異なってもよい。
　「ヘテロアリール基」は、環を構成する原子として炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個の複素原子を含む５～１０員のアリール基であることが好ましい。ヘテロアリール基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロアリール基は、少なくとも一個の環がヘテロアリールであれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
　「ヘテロアリール基」としては、前記の「置換基」で例示した５員環のヘテロアリール基、６員環のヘテロアリール基、縮合環のヘテロアリール基などを挙げることができる。これらのうち、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基であることが好ましい。
特に、本発明においては、Ｃｙがピリジル基である化合物がより好ましい。
〔置換基Ｘ〕
　置換基Ｘは、ハロゲノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
　Ｘにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。これらのうち、ブロモ基が好ましい。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキル基」としては、
　フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４－フルオロブチル基、４－クロロブチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　シクロプロピルメチル基、２－シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２－シクロヘキシルエチル基、２－シクロオクチルエチル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルキル基；
　ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１～６アルキル基；
　メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ－ｎ－プロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ｎ－プロポキシメチル基、ｉ－プロポキシエチル基、ｓ－ブトキシメチル基、ｔ－ブトキシエチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；
　ビニルオキシメチル基、アリルオキシメチル基、プロペニルオキシメチル基、ブテニルオキシメチル基などのＣ２～６アルケニルオキシＣ１～６アルキル基；
　フェノキシメチル基などのＣ６～１０アリールオキシＣ１～６アルキル基；
　ピリジン－２－イルオキシメチル基などのヘテロアリールオキシＣ１～６アルキル基；
　ホルミルメチル基、アセチルメチル基、プロピオニルメチル基などのＣ１～７アシルＣ１～６アルキル基；
　ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２－アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのＣ１～７アシルオキシＣ１～６アルキル基；
　カルボキシルメチル基、カルボキシルエチル基などのカルボキシルＣ１～６アルキル基；
　メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ－プロポキシカルボニルメチル基、ｉ－プロポキシカルボニルメチル基などのＣ１～６アルコキシカルボニルＣ１～６アルキル基；
　ホルムアミドメチル基、アセトアミドメチル基、２－アセトアミドエチル基、プロピオニルアミノメチル基、プロピオニルアミノエチル基などのＣ１～７アシルアミノＣ１～６アルキル基；
　メチルアミノカルボニルメチル基、エチルアミノカルボニルメチル基、ｉ－プロピルアミノカルボニルメチル基、ｔ－ブチルアミノカルボニルメチル基、ｓ－ブチルアミノカルボニルメチル基、ｎ－ペンチルアミノカルボニルメチル基などのＣ１～６アルキルアミノカルボニルＣ１～６アルキル基；
　メトキシカルボニルアミノメチル基、エトキシカルボニルアミノメチル基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノメチル基、ｔ－ブトキシカルボニルアミノメチル基、ｓ－ブチルオキシカルボニルアミノメチル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニルアミノメチル基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノＣ１～６アルキル基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ７～１１アラルキル基；
　ベンゾイルアミノメチル基などのＣ６～１０アリールカルボニルアミノＣ１～６アルキル基；
などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ２～６アルケニル基」としては、２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ２～６アルキニル基」としては、４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｉ－ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。これらのうち、メトキシ基が好ましい。
　「置換基を有するＣ１～６アルコキシ基」としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１－フルオロエトキシ基、１，１－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキル置換アミノ基を挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～７アシル基」としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～７アシル基」としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４－クロロベンゾイル基などのＣ１～７ハロアシル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基」としては、
　シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２－メチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２，３－ジメチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２－クロロシクロプロピルメトキシカルボニル基、２－シクロプロピルエトキシカルボニル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、４－フルオロブトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロポキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシカルボニル基、パーフロロヘキシルオキシカルボニル基などのＣ１～６ハロアルコキシカルボニル基；
などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｉ－プロピルチオ基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基」としては、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」は、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基」としては、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基」としては、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルコキシスルホニル基」としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、ｔ－ブトキシスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ３～８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ６～１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「ヘテロアリール基」としては、前記Ｃｙにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ６～１０アリール基」および「ヘテロアリール基」上の置換基としては、
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　ニトロ基、シアノ基；
などを挙げることができる。
　好ましい置換基Ｘとしては、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、Ｃ６～１０アリール基、ヘテロアリール基、またはシアノ基を挙げることができる。これらのうち、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルコキシ基、およびシアノ基がより好ましい。
〔Ｒ1〕
　式（I）中、Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基を示す。
　Ｒ1における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、および「Ｃ２～６アルキニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ1としては、Ｃ１～６アルキル基またはＣ１～６ハロアルキル基が好ましい。
〔Ｚ〕
　式（I）中、Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。Ｚとしては、酸素原子および硫黄原子が好ましい。
〔Ｒ2〕
　式（I）中、Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。
　Ｒ2における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～７アシル基」、および「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ2としては、水素原子が好ましい。
〔Ｒ3、Ｒ4〕
　式（I）中、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ3とＲ4は相互に繋がってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
　Ｒ3およびＲ4における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、および「Ｃ２～６アルキニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ3およびＲ4としては、それぞれＣ１～６アルキル基が好ましい。
　Ｒ3とＲ4が相互に繋がってそれらが結合する炭素原子とともに形成する「環」としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、オキシラン環などを挙げることができる。
〔Ｒ5〕
　式（I）中、Ｒ5は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、またはシアノ基を示す。
　Ｒ5における、「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～７アシル基」、「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」、および「Ｃ３～８シクロアルキル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ５における「置換基を有するアミノカルボニル基」としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基などの無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基；などを挙げることができる。
Ｒ5における「ヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基」としては、ヒドロキシイミノメチル基、（１－ヒドロキシイミノ）エチル基、（１－ヒドロキシイミノ）プロピル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基」としては、メトキシイミノメチル基、（１－メトキシイミノ）エチル基、（１－メトキシイミノ）プロピル基、エトキシイミノメチル基、（１－エトキシイミノ）エチル基、（１－エトキシイミノ）プロピル基などのＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基；（１－シクロプロピルメトキシイミノ）エチル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基；ベンジルオキシイミノメチル基、（１－ベンジルオキシイミノ）エチル基などのＣ７～１１アラルキルオキシイミノＣ１～６アルキル基；などを挙げることができる。
　Ｒ5における「Ｃ６～１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
　Ｒ5における「ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
　インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；などを挙げることができる。
　これらのうち、Ｒ5における「ヘテロアリール基」としては、ピリジル基およびピリミジニル基が好ましい。
　Ｒ5における、前記アリール基および前記ヘテロアリール基上の置換基（以下「置換基Ｘa」ということがある。）としては、以下の置換基を挙げることができる。
　アミノ基；　メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキルアミノ基；
　アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；
　ヒドラジノ基；　Ｎ－メチルヒドラジノ基、Ｎ，Ｎ’－ジメチルヒドラジノ基などのＣ１～６アルキルヒドラジノ基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　Ｓ，Ｓ－ジメチルスルホキシイミノ基など置換基を有するスルホキシイミノ基；
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのＣ３～８シクロアルキル基;
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　２－シクロプロペニル基、２－シクロペンテニル基、３－シクロヘキセニル基、４－シクロオクテニル基などのＣ３～８シクロアルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ７～１１アラルキル基；
　ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
　インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；
　水酸基；　オキソ基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、１－ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７～１１アラルキルオキシ基；
　オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキラニル基などの環状エーテル基；
　ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１～７アシル基；
　ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１～７アシルオキシ基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　カルボキシル基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４－クロロベンゾイル基などのＣ１～７ハロアシル基；
　シアノ基；　ニトロ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；
　ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７～１１アラルキルアミノ基；
　ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１～７アシルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基などの無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基；
　メルカプト基；
　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキル置換シリル基；
　トリフェニルシリル基；
　ここで、好ましい置換基Ｘaとしては、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、置換基を有するスルホキシイミノ基、Ｃ６～１０アリール基、ヘテロアリール基、またはシアノ基を挙げることができる。これらのうち、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、置換基を有するスルホキシイミノ基、およびＣ６～１０アリール基がより好ましい。
　置換基を有するスルホキシイミノ基の置換基としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ３～８シクロアルキル基を挙げることができる。これらのうち、Ｃ１～６アルキル基が好ましい。
　好ましいＲ5としては、Ｃ１～６ハロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を挙げることができる。これらのうち、Ｃ１～６ハロアルキル基および無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基がより好ましい。
　前記アリール基および前記ヘテロアリール基は、置換基を１～４個有することが好ましい。置換基を２個以上有するとき置換基は互いに同一でも異なってもよい。
好ましいＲ５の具体例としては、下記の式（II）で表される基を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　式（II）中、Ｂは炭素原子または窒素原子を示す。＊はＲ５としての結合位置を示す。
　Ｘａは、Ｒ5における前記アリール基および前記ヘテロアリール基上の置換基（以下「置換基Ｘa」ということがある。）を示す。
　好ましいＸaとしては、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、置換基を有するスルホキシイミノ基、Ｃ６～１０アリール基、ヘテロアリール基、またはシアノ基を挙げることができる。これらのうち、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、置換基を有するスルホキシイミノ基、およびＣ６～１０アリール基がより好ましい。
　置換基を有するスルホキシイミノ基の置換基としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ３～８シクロアルキル基を挙げることができる。これらのうち、Ｃ１～６アルキル基が好ましい。
　特に好ましいＲ５の具体例としては、下記の式（III）で表される基を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式（III）中、Ｂは炭素原子または窒素原子を示す。これらのうち、窒素原子が好ましい。＊はＲ５としての結合位置を示す。
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立に、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、またはＣ３～８シクロアルキル基を示す。これらのうち、Ｃ１～６アルキル基が好ましい。
〔Ｒ6、Ｒ7〕
　Ｒ6およびＲ7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲノ基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基を示す。
　Ｒ6およびＲ7における、「ハロゲノ基」および「Ｃ１～６アルキル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ6およびＲ7としては、水素原子が好ましい。
　化合物（I）は、公知の手法によって得ることができる。たとえば、実施例に記載のようなスキームに従って合成することができる。
〔イソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物の塩〕
　本発明のイソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物の塩は、化合物（I）の塩である。塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；　酢酸、乳酸などの有機酸の塩；　リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；　カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；　鉄、銅などの遷移金属の塩；　アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。イソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物の塩は、化合物（I）から公知の手法によって得ることができる。
〔有害生物防除剤、殺ダニ剤もしくは殺虫剤〕
　本発明のイソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物またはその塩（以下「本発明化合物」ということがある。）は、植物の生育に影響する各種のダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。また、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、殺ダニ剤の有効成分として有用である。
　さらに、近年は、殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類の出現が問題となっている。本発明化合物は感受性系統のみならず、殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す化合物である。
　本発明の有害生物防除剤の処理の対象となる植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などを挙げることができる。その場合、これら植物類の各部位を対象として処理することもできる。植物類の各部位としては、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などを挙げることができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象として処理することもできる。
　本発明の有害生物防除剤は、各種のダニ類および農業害虫を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
　本発明の有害生物防除剤によって防除可能な各種のダニ類の具体例を以下に示す。
（１）ダニ類（Acari）
（Ａ）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（ａ）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)；　例えば、ケナガコナダニ属種(Tyrophagus spp.)の、オンシツケナガコナダニ(Tyrophagus neiswanderi)、オオケナガコナダニ(Tyrophagus perniciosus)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)；　その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus)；
（Ｂ）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（ａ）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えば、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）；　例えば、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、サトウキビハダニ(Oligonychus orthius)、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）；　例えば、パノニクス属種(Panonychus spp.)の、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)；例えば、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）；　例えば、アポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；　例えば、ミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；　例えば、シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）；　その他、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；
（ｂ）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えば、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）；　例えば、テニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；　その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（ｃ）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ(Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；　例えば、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ウメフシダニ(Eriophyes emarginatae)；　例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)；　例えば、アクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)；　その他、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）；
（ｄ）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；　その他、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；
（ｅ）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種(Penthaleus spp.)の、ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)；
　本発明の有害生物防除剤によって防除可能な各種の農業害虫は、鱗翅目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾、アザミウマ目（Thysanoptera）害虫、カメムシ目（Hemiptera）の害虫、カブトムシ亜目（Polyphaga）の害虫、ハエ目（Diptera）の害虫、バッタ目（Orthoptera）の害虫を挙げることができる。
　本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの他の有効成分；　植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
　本発明化合物と他の有効成分の組合せは、殺虫・殺ダニ活性に関して相乗効果が期待できる。相乗効果は、定法に従ってコルビーの式（Colby.S.R. ; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ; Weeds 15, 20-22頁, 1967）により確認することができる。
　本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（ａ）カーバメート系：　アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ；フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
（ｂ）有機リン系：　アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；　ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、ジメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス－エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス；
（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：　クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；　カンフェクロル、ヘプタクロル；
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：　アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェンスリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメスリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン［(１R)-トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（EZ）-(1R)-異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１R）-トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメスリン、テトラメトリン［（１R）-異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン；　アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン；
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：　アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン；　フルピラジフロン；
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：　スピネトラム、スピノサド；
（６）クロライドチャンネル活性化剤：　アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；　イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム；
（７）幼若ホルモン様物質：　ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；　ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン；
（８）その他非特異的阻害剤：　臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石；
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：　フロニカミド、ピメトロジン；
（１０）ダニ類生育阻害剤：　クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール；
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：　バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：　Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1；
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：　ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、サイヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤：　クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC；ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ；
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：　ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩；　ネライストキシン；　チオスルタップナトリウム塩、チオシクラム；
（１５）キチン合成阻害剤：　ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン；
（１６）双翅目脱皮かく乱剤：　シロマジン；
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：　クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト：　アミトラズ；
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：　アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン；
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：　フェナザキン、フェンプロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン；
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：　インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：　スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：　リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド；
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：　シエノピラフェン、シフルメトフェン；
（２５）リアノジン受容体モジュレーター：　クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド；
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：　ピペロニルブトキシド；
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬：　デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド；
（２８）その他の剤（作用機構が未知）：　アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ピリフルキナゾン；　ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、クロルジメホルム、1,3－ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afidopyropen）、ピフルブミド（pyflubumide）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド；　フルララナー、５－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－５－トリフルオロ－４，５－ジヒドロイソオキザール－３－イル］－２－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ベンゾニトリル（CAS:943137-49-3）、２’－ブロモ－２－フルオロ－４’－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－６’－（トリフルオロメチル）ベンズアニリド（CAS:1207727-04-5）、その他のメタジアミド類；
（２９）駆虫剤：
（ａ）ベンズイミダゾール系：　フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール；　フェバンテル、ネトビミン、チオファネート；　チアベンダゾール、カンベンダゾール；
（ｂ）サリチルアニリド系：　クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
（ｃ）置換フェノール系：　ニトロキシニル、ニトロスカネイト；
（ｄ）ピリミジン系：　ピランテル、モランテル；
（ｅ）イミダゾチアゾール系：　レバミソール、テトラミソール；
（ｆ）テトラヒドロピリミジン：　プラジカンテル、エプシプランテル；
（ｇ）その他の駆虫薬：　シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；　ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル；　チアセタルサミド、メロルサミン、アルセナマイド；
　以下に、殺菌剤の具体例を示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
（ａ）RNAポリメラーゼＩ阻害剤：　ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M；　オキサジキシル；　クロジラコン、オフレース；
（ｂ）アデノシンデアミラーゼ阻害剤：　ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
（ｃ）DNA/RNA合成阻害剤：　ハイメキサゾール、オクチリノン；
（ｄ）DNAトポイソメラーゼII阻害剤：　オキソリン酸；
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
（ａ）β－チューブリン重合阻害剤：　ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール；　チオファネート、チオファネート－メチル；　ジエトフェンカルブ；　ゾキサミド；　エタボキサム；
（ｂ）細胞分裂阻害剤：　ペンシクロン；
（ｃ）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：　フルオピコリド；
（３）呼吸阻害剤：
（ａ）複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤：　ジフルメトリム；
（ｂ）複合体IIコハク酸脱水素酵素：　ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；　イソフェタミド；　フルオピラム；　フェンフラム、フルメシクロックス；　カルボキシン、オキシカルボキシン；　チフルザミド；　ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；　ボスカリド；
（ｃ）複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：　アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン；　ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；　クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン；　ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；　ファモキサドン；　フルオキサストロビン；　フェンアミドン；　ピリベンカルブ；
（ｄ）複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：　シアゾファミド；アミスルブロム；
　（ｅ）酸化的リン酸化の脱共役剤：　ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ；フルアジナム；　フェリムゾン；
（ｆ）酸化的リン酸化阻害剤（ATP 合成酵素の阻害剤）：　フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
（ｇ）ATP生産阻害剤：　シルチオファム；
（ｈ）複合体III：　チロクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤：　アメトクトラジン；
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤：
（ａ）メチオニン生合成阻害剤：　アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（ｂ）タンパク質合成阻害剤：　ブラストサイジン-Ｓ；　カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩；　ストレプトマイシン；　オキシテトラサイクリン；
（５）シグナル伝達阻害剤：
（ａ）シグナル伝達阻害剤：　キノキシフェン、プロキナジド；
（ｂ）浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：　フェンピクロニル、フルジオキソニル；　クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
（ａ）りん脂質生合成、メチルトランス-フェラーゼ阻害剤：　エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン；
（ｂ）脂質の過酸化剤：　ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール；
（ｃ）細胞膜に作用する剤：　ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
（ｄ）病原菌細胞膜の微生物撹乱：　バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株；
（ｅ）細胞膜をかく乱する剤：　ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物；
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
（ａ）ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤：　トリホリン；　ピリフェノックス、ピリイソキサゾール；　フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル；　イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール；
　アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール－シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール；プロチオコナゾール、ボリコナゾール；
（ｂ）ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7－イソメラーゼの阻害剤：　アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；　スピロキサミン；
（ｃ）ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素剤：　フェンヘキサミド；　フェンピラザミン；
（ｄ）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：　ピリブチカルブ；　ナフチフェン、テルビナフィン；
（８）細胞壁合成阻害：
（ａ）トレハロース、イノシトール生合成剤：　バリダマイシン；
（ｂ）キチン合成酵素阻害剤：　ポリオキシン、ポリオクソリム；
（ｃ）セルロース合成酵素阻害剤：　ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；　ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート；　マンジプロパミド；
（９）メラニン生合成阻害剤：
（ａ）メラニン生合成の還元酵素阻害剤：　フサライド；　ピロキロン；　トリシクラゾール；
（ｂ）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：　カルプロパミド；　ジクロシメット；　フェノキサニル；
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
（ａ）サリチル酸合成経路に作用する剤：　アシベンゾラル-S-メチル；
（ｂ）その他：　プロベナゾール；　チアジニル；　イソチアニル；　ラミナリン；　オオイタドリ抽出液；
（１１）作用性が不明な剤：　シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸（リン酸塩）、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル；
（１２）多作用点を有する剤：　銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；　ファーバム、マンコゼブ、マネブ）、マンコッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；　キャプタン、カプタホール、フォルペット；　クロロタロニル；　ジクロフルアニド、トリルフルアニド；　グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート；　アニラジン；　ジチアノン；　キノメチオネート；　フルオルイミド；
（１３）その他の剤：　DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（8-キノリノラト）銅（II）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート（MITC）、ミルデオマイシン、カプサイシン、カルボン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ（Algophase）、アミカルチアゾール（Amicarthiazol）、オキサチアピプロリン（Oxathiapiprolin）、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン（Oxyfenthiin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）；
　さらに、植物調節剤の具体例を示す。
　アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３－ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１－メチルシクロプロパン、Ｎ－アセチルアミノエトキシビニルグリシン（アビグリシン）、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４－ＣＰＡ、クロプロップ、２，４－Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール－３－酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１－ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５－トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、 （－）－ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、（＋）－ストリゴール、（＋）－デオキシストリゴール、（＋）－オロバンコール、（＋）－ソルゴラクトン、４－オキソ－４－(２－フェニルエチル)アミノ酪酸；　エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン；
〔製剤処方〕
　本発明の有害生物防除剤、殺虫剤、または殺ダニ剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は重量部を示す。
　以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。
（製剤１：水和剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　４０部
　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　５３部
　高級アルコール硫酸エステル　　　　　　４部
　アルキルナフタレンスルホン酸塩　　　　３部
　以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。
（製剤２：乳剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３３部
　ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　　　　　３０部
　ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　　　７部
　以上を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得た。
（製剤３：粒剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　５部
　タルク　　　　　　　　　　　４０部
　クレー　　　　　　　　　　　３８部
　ベントナイト　　　　　　　　１０部
　アルキル硫酸ソーダ　　　　　　７部
　以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５～１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤４：粒剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７３部
　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩　　　１部
　リン酸カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　１部
　以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤５：懸濁剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　　４部
　ポリカルボン酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　２部
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　キサンタンガム　　　　　　　　　　　　　　０．２部
　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７３．８部
　以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
　次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、構成の付加、省略、置換、およびその他の変更が可能である。
実施例１
3-(5-Bromo-3-pyridyl)-5-ethyl-N-[1-methyl-1-(2-pyridyl)ethyl]-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide（化合物番号1-5）の製造
（工程１）
5-Bromopyridine-3-carbaldehyde oxime（化合物a-1）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　5-Bromopyridine-3-carbaldehyde（10.0ｇ）をエタノール（100ml）に溶解し、塩化ヒドロキシルアンモニウム（4.12ｇ）およびピリジン（5.12ｇ）を加え、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水を加えて酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去し、化合物a-1（10.7ｇ、収率99％）を得た。化合物a-1の1Ｈ－ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
　1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)） 8.68～8.65(m, 2H), 8.12～8.11(m, 1H), 8.10(s, 1H), 7.74(br, 1H)
（工程２）
Ethyl 3-(5-bromo-3-pyridyl)-5-ethyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate（化合物a-2）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　化合物a-1（0.63ｇ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（15ml）に溶解し、Ｎ－クロロスクシンイミド（0.45ｇ）を加え、40℃にて8時間攪拌した。反応終了後、反応液をジエチルエーテルにて希釈し、飽和食塩水で３回洗浄し、得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過した。ろ液にEthyl 2-methylenebutanoate（0.60ｇ）を加え、０℃に冷却した後、トリエチルアミン（0.63ｇ）を滴下し、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、反応液をろ過し、減圧留去によって得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物a-2（0.95ｇ、収率92％、融点87-88℃）を得た。
（工程３）
Ethyl 3-(5-bromo-3-pyridyl)-5-ethyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid（化合物a-3）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　化合物a-2（0.80ｇ）をテトラヒドロフラン/メタノール/水（20ml/5ml/5ml）に溶解し、水酸化リチウム一水和物（0.20ｇ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応終了後、7％塩酸にて反応液をpH３に調節し、クロロホルムにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去し、化合物a-3（0.68ｇ、収率93％）を得た。化合物a-3の1Ｈ－ＮＭＲの測定結果は下記のとおりであった。
　1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)） 8.75～8.73(m, 2H), 8.25～8.24(m, 1H), 3.82(d, 1H), 3.30(d, 1H), 2.22～2.04(m, 2H), 1.07(t, 3H)
（工程４）
3-(5-Bromo-3-pyridyl)-5-ethyl-N-[1-methyl-1-(2-pyridyl)ethyl]-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide（化合物番号1-5）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　化合物a-3（0.36ｇ）をアセトニトリル（20ml）に溶解し、2-(2-Pyridyl)propan-2-amine（0.25ｇ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（0.33ｇ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（0.18ｇ）、トリエチルアミン（0.24ｇ）を加え、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、反応液を酢酸エチルにて希釈し、塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的とする化合物1-5（0.35ｇ、収率70％、融点108-109℃）を得た。
　前述の方法などに従って表１に示すイソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物を製造した。表１は式（１）で表される化合物中の置換基を示す。表１は、前記の方法などで製造できる本発明のイソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物の一部を示したに過ぎない。本明細書において具体的に示しきれなかった他の化合物、すなわち本発明の趣旨と範囲を逸脱しない種々の基に置換されたものが前記方法などによって製造でき且つ使用できることは本明細書の記載によって当業者において容易に理解できることである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
　表１に示した化合物のうち、いくつかの化合物について物性を測定した。測定結果を下記に示す。粘性オイルまたはアモルファスの化合物については1H-NMR (CDCl3)または屈折率を測定した。左端の番号は表中の化合物番号に対応する。
　1-1：融点　147-149℃
　1-2：1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)）　8.84(s, 1H), 8.74(d, 1H), 8.70(d, 1H), 8.55(d, 1H), 8.19(dd, 1H), 7.69(ddd, 1H), 7.35(d, 2H), 7.18(dd, 1H), 3.85(d, 1H), 3.19(d, 1H), 1.76(s, 6H), 1.74(s, 3H)
　1-3：融点　150-151℃
　1-4：融点　131-132℃
　1-5：融点　108-109℃
　1-6：融点　180-181℃
　1-7：融点　102-103℃
　1-8：融点　96-99℃
　1-9：融点　134-137℃
　1-10：融点　132-133℃
　1-11：融点　120-123℃
　1-12：1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)）　8.78(s, 1H), 8.56～8.55(m, 1H), 8.19(d, 1H), 7.68(ddd, 1H), 7.35(d, 1H), 7.21(dd, 1H), 7.18(ddd, 1H), 6.87(s, 1H), 3.95(s, 3H), 3.71(d, 1H), 3.18(d, 1H), 2.22～2.13(m, 1H), 1.99～1.90(m, 1H), 1.75(s, 3H), 1.74(s, 3H), 1.03(s, 3H)
　1-13：融点　151-152℃
　1-14：融点　140-141℃
　1-15：融点　151-153℃
　1-16：融点　124-125℃
　1-17：融点　196-197℃
　1-18：融点　109-111℃
　1-19：融点　146-147℃
　1-20：融点　175-178℃
　1-21：融点　152-153℃
　1-22：融点　196-199℃
　1-23：1H-NMR（CDCl3/TMS, δ(ppm)）　9.69(s, 1H), 8.80(d, 1H), 8.75(d, 1H), 8.73(d, 1H), 8.18(dd, 1H), 7.74(s, 1H) , 7.62(dd, 1H), 4.14(d, 1H), 3.38(d, 1H),  3.10(q, 2H), 1.95(s, 3H), 1.93(s, 3H), 1.25(t, 3H), 1.03(s, 3H)
　1-24：融点　177-178℃
　1-25：融点　210-211℃
　1-26：融点　158-159℃
〔生物試験〕
　本発明化合物が、殺ダニ剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
試験例１　ナミハダニ(Tetranychus urticae)に対する効力試験
　先に、本発明化合物５部、ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合溶解し、有効成分５％の乳剤を調製した。
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７～１０日を経過した初生葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を１０頭接種した。次いで前記の乳剤を、化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を前記インゲンに散布した。前記インゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日経過時に成虫の生死を調査した。
　化合物番号1-2、1-5、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-21、1-22、および1-24の化合物について、前記試験を行った。いずれの化合物も１０日経過時の殺虫率が９０％以上であった。
試験例２　ミカンハダニ(Panonychus citri)に対する効力試験
　シャーレに入れたミカン葉上に、神奈川県産のミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで実施例１に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。前記ミカンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日経過時に成虫の生死を調査した。
　化合物番号1-2、1-5、1-7、1-8、1-9、1-11、1-12、1-14、1-17、1-18、1-19、1-21、1-23、および1-24の化合物について、前記試験を行った。いずれの化合物も１０日経過時の殺虫率が９０％以上であった。
試験例３　ミカンハダニ(Panonychus citri)に対する効力試験
　シャーレに入れたミカン葉上に、和歌山県産の殺ダニ剤抵抗性のミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで実施例１に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。前記ミカンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日経過時に成虫の生死を調査した。
　化合物番号1-2、1-18、1-19、1-21、1-24、1-25、および1-26の化合物について、前記試験を行った。いずれの化合物も１０日経過時の殺虫率が９０％以上であった。
試験例４　カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)に対する効力試験
　３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７～１０日を経過した初生葉上に、岡山県産のカンザワハダニ雌成虫を１０頭接種した。次いで実施例１に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度５００ｐｐｍまたは１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を前記インゲンに散布した。前記インゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日経過時に成虫の生死を調査した。
　化合物番号1-5、1-7、1-8、1-10、および1-11の化合物について、化合物濃度５００ｐｐｍにて前記試験を行った。いずれの化合物も１０日経過時の殺虫率は９０％以上であった。
　また、化合物番号1-2、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-21、1-22、および1-23の化合物について、化合物濃度１２５ｐｐｍにて前記試験を行った。いずれの化合物も１０日経過時の殺虫率が９０％以上であった。
試験例５　ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)に対する効力試験
　シャーレに入れたミカン葉上に、殺ダニ剤抵抗性ミカンサビダニ成虫を２０頭接種した。次いで実施例１に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。前記ミカンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日経過時に成虫の生死を調査した。
　化合物番号1-2の化合物について、前記試験を行った。前記化合物は１０日経過時の殺虫率が９０％以上であった。
　殺ダニ活性および／または殺虫活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるイソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物またはその塩を提供することができる。

Claims (4)

  1. 　式（I）で表されるイソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（I）中、
    　Ｃｙは、無置換のもしくは置換基Ｘを１～４個有するヘテロアリール基を示す。置換基Ｘを２個以上有するときＸは互いに同一でも異なってもよい。
    　置換基Ｘは、ハロゲノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
    　Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基を示す。
    　Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
    　Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。
    　Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ3とＲ4は相互に繋がってＲ3およびＲ4が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
    　Ｒ5は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、またはシアノ基を示す。
    　Ｒ6およびＲ7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲノ基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基を示す。］
  2. 　式（I）中のＣｙが、無置換のもしくは置換基Ｘを１～４個有するピリジル基である、請求項１に記載のイソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物またはその塩。
  3. 　請求項１または２に記載のイソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
  4. 　請求項１または２に記載のイソオキサゾリン－５－カルボキサミド化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺ダニ剤または殺虫剤。
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