WO2014202921A1 - Composition comprenant un oxydant, une base d'oxydation aminopyridine particulière et des corps gras. procédé de coloration mettant en oeuvre cette composition et un catalyseur. - Google Patents

Composition comprenant un oxydant, une base d'oxydation aminopyridine particulière et des corps gras. procédé de coloration mettant en oeuvre cette composition et un catalyseur. Download PDF

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WO2014202921A1
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fatty
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PCT/FR2014/051558
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Inventor
Alain Lagrange
Boris Lalleman
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L'oreal
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Definitions

  • the present invention relates to a process for the coororation of keratinous fibers comprising one or more metal catalysts
  • oxidation bases such as ortho- or para-phenylenediamines, ortho- or or para-aminophenols and heterocyclic compounds.
  • oxidation bases are initially colorless or weakly colored compounds which, when combined with oxidizing products, can give rise to colored compounds by a process of oxidative condensation.
  • the shades obtained with these oxidation bases can be varied by combining them with couplers or coloring modifiers, the latter being chosen in particular from aromatic meta-diamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and certain heterocyclic compounds such as indole compounds.
  • couplers or coloring modifiers the latter being chosen in particular from aromatic meta-diamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and certain heterocyclic compounds such as indole compounds.
  • couplers or coloring modifiers the variety of molecules used in the oxidation bases and couplers makes it possible to obtain a rich palette of colors.
  • the permanent coloring process therefore consists in applying bases or a mixture of bases and couplers to the keratinous fibers with hydrogen peroxide (H 2 O 2 or hydrogen peroxide) as an oxidizing agent, to be diffused. then rinse the fibers.
  • the resulting coatings have the advantage of being permanent, strong, and resistant to external agents, including light, weather, washing, perspiration and friction.
  • halogen atom preferably chosen from chlorine and fluorine atoms
  • halogen atoms preferably chosen from F and Cl, in particular F
  • a 5- or 6-membered cycloalkyloxy radical one of the carbon atoms constituting said ring being able to be substituted or replaced by a heteroatom, preferably O; a C 1 -C 5 alkylthio radical, optionally substituted, preferably with a CN group;
  • R groups which may together form a saturated or unsaturated 5 - or 6 - membered ring consisting of carbon atoms and optionally one or more oxygen atoms and
  • aminopyridine oxidation base of formula (I) is a 3-aminopyridine formula ( ⁇ ):
  • the invention also relates to a hair dyeing composition
  • a hair dyeing composition comprising one or more aminopyridine oxidation bases of formula (I) and at least 10% of fatty substances, as well as the use of this composition for fiber lightening. keratin, especially the hair.
  • the coloring process according to the invention makes it possible to lead to satisfactory color intensity on the keratin fibers while being selectively selective, ie to homogeneous coatings along the keratin fiber. Moreover, the method according to the present invention makes it possible to lead to powerful and chromatic coloring.
  • the method of co-loration according to the invention makes it possible to improve the intensity of the co- loration on the keratin fibers with respect to a conventional dyeing process.
  • the metal catalyst (s) may constitute or be part of a composition (B) which may be mixed with the composition (A) before application of the mixture to the keratinous fibers or separately applied to the or in post treatment with or without intermediate rinsing. It should be noted that the composition (B) can consist solely of the metal catalyst (s).
  • the present invention also relates to a multi-compartment device comprising a first compartment containing a composition (B) comprising one or more metal catalysts, a second compartment containing a composition ( ⁇ ') comprising one or more oxidation bases of formula (I) and a third compartment containing a composition (C) comprising one or more oxidizing agents, one or more fatty substances being present in at least one of the compositions ( ⁇ ') or (C) so that, after mixing the compositions ( ⁇ and (C) the fat content is greater than or equal to 10% by weight relative to the total weight of the mixture of the compositions ( ⁇ ') and (C).
  • the device comprises a fourth compartment comprising a composition (D) comprising one or more fatty substances, said composition (D) being to be mixed with the compositions ( ⁇ ') and (C), the content of the body 10%> by weight relative to the total weight of the mixture of the compositions ( ⁇ '), (C) and (D), the compositions ( ⁇ ') or (C) may or may not contain one or more fat body .
  • the expression "at least one” is equivalent to the expression “one or more”.
  • the human keratinous fibers treated by the process according to the invention are preferably the hair.
  • the coating process according to the present invention employs one or more metal catalysts.
  • Metallic catalysts are compounds which comprise in their structure one or more metals.
  • the metals are selected from transition metals, rare earth metals and their alloys.
  • the metals are selected from transition metals and rare earth metals.
  • transition metals there may be mentioned manganese, iron, cobalt, copper, zinc, Latin p, nickel, titanium, silver, zirconium, chromium, molybdenum, tungsten, platinum, gold, vanadium and among these especially manganese.
  • rare earth metals mention may be made of cerium.
  • the metal catalysts are especially catalysts based on transition metals and rare earth metals, and more particularly catalysts based on manganese, vanadium or cerium.
  • the metal catalysts used can be chosen from metal salts, metal oxides, metal complexes and their mixtures and their solvates, including hydrates.
  • metal complexes are understood to mean systems in which the metal ion, ie the central atom, is bonded to one or more electron donors, called ligands, via chemical bonds.
  • the metal catalysts used in the dyeing process are chosen from metal salts.
  • metal salts means salts derived from the action of an acid on a metal.
  • the metal catalysts used in the coating process are chosen from transition metal salts, such as manganese salts, and rare earth metal salts, such as cerium salts, as well as their salts. mixtures.
  • the metal salts may be inorganic or organic salts.
  • the inorganic metal salts may be chosen from halides, carbonates, sulphates and phosphates, especially hydrated or non-hydrated halides.
  • the metal salts are of oxidation state II and have two ligands derived from (poly) hydroxy acid.
  • (poly) hydroxyacid any carboxylic acid which comprises a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon-based chain, preferably saturated and / or linear, comprising from 1 to 10 carbon atoms and from 1 to 9 hydroxyl groups and comprising from 1 to 4 carboxyl groups -C (O) -OH, at least one of said -C (O) -OH functions is in the form of carboxylate -C (O) -O- complexed with the metal atom preferably Mn (II). More particularly, the metal salt is complexed by two carboxylate groups such as that of formula (II) as well as its solvates such as hydrates and their enantiomers
  • M represents a metal (II) or metal2 + of oxidation state 2
  • R and R ' which may be identical or different, represent a (C 1 -C 6) (poly) hydroxyalkyl group.
  • the organic metal salts may be chosen from salts of organic acids such as citrates, lactates, glyco lates, gluconates, acetates, propionates, fumarates, oxalates and tartrates, in particular gluconates.
  • the metal catalysts are chosen from organic acid salts of transition metals, including manganese, and inorganic salts of rare earth metals, especially cerium.
  • the metal catalysts are chosen from manganese gluconate and cerium heptahydrate chloride, in particular manganese gluconate.
  • Composition B may contain exclusively the metal catalyst (s). This composition may also contain other compounds. This composition B may be anhydrous or aqueous.
  • the metal catalysts after mixing with the composition (A) may be present in a content ranging from 0.00 1 to 10% by weight, preferably in a content ranging from 0.001 to 1% by weight, better still from 0.0 at 0.5% by weight relative to the total weight of the final composition with the oxidant.
  • composition used in the process according to the invention comprises at least 10% fat.
  • object of the invention is also a composition which comprises one or more fatty substances and one or more compounds of formula (I).
  • fatty substance means an organic compound which is insoluble in water at ordinary room temperature (25 ° C.) and at atmospheric pressure (760 mmHg) (solubility less than 5% and preferably greater than 1%). preferentially at 0, 1%). They have in their structure at least one hydrocarbon chain comprising at least 6 carbon atoms or a chain of at least two siloxane groups.
  • the fatty substances are generally soluble in organic solvents under the same conditions of temperature and pressure, such as, for example, chloroform, ethanol, benzene, petroleum jelly or decamethylcyclopentasiloxane.
  • fatty substances are neither polyoxyethylenated nor polyglycerolated. They are different from fatty acids because salified fatty acids are soaps generally soluble in aqueous media.
  • the fatty substances are in particular chosen from hydrocarbons and C 6 -C 16 or more than 16 carbon atoms and in particular alkanes, oils of animal origin, oils of vegetable origin, glycerides or fluorinated oils. synthetic origin, fatty alcohols, esters of fatty acids and / or fatty alcohol, non-silicone waxes, silicones.
  • the alcohols, esters and fatty acids more particularly have one or more linear or branched hydrocarbon groups, saturated or unsaturated, comprising 6 to 30 carbon atoms, which are optionally substituted, in particular by one or more hydroxyl groups (in particular 1 to 4). If unsaturated, these compounds may comprise one to three carbon-carbon double bonds, conjugated or otherwise.
  • C 6 -C 16 alkanes are linear, branched, and possibly cyclic.
  • hexane dodecane and isoparaffins, such as isohexadecane and isodecane.
  • the linear or branched hydrocarbons having more than 16 carbon atoms may be chosen from liquid paraffins, petroleum jelly, liquid petroleum jelly, polydecenes and hydrogenated polyisobutene such as Parleam®.
  • liquid triglycerides of fatty acids containing from 6 to 30 carbon atoms for instance triglycerides of heptanoic or octanoic acids or else, for example, sunflower, corn, soy, squash, grape seed, sesame, hazelnut, apricot, macadamia, arara, sunflower, castor, avocado, jojoba oil, shea butter oil triglycerides of caprylic / capric acids such as those sold by Stearineries Dubois or those sold under the names Miglyol® 810, 812 and 818 by the company Dynamit Nobel;
  • fluorinated oils include perfluoromethyl and perfluoro-1, 3-dimethylcyclohexane, sold under the names "FLUTEC ® PC I" and "FLUTEC ® PC3" by the company BNFL Fluorochemicals; perfluoro-1,2-dimethylcyclo
  • the fatty alcohols that can be used in the cosmetic composition (A) are saturated or unsaturated, linear or branched, and contain from 6 to 30 carbon atoms and more particularly from 8 to 30 carbon atoms.
  • cetyl alcohol, stearyl alcohol and their mixture cetylstearyl alcohol
  • octyldodecano 2-butyloctanol
  • 2-hexyldecanol 2-undecylpentadecanol
  • o-alcohol or the like lino lique alcohol.
  • the wax or waxes that may be used in the cosmetic composition (A) are chosen in particular from carnauba wax, candelilla wax, and alfa wax, paraffin wax, ozokerite, and waxes.
  • vegetable oils such as wax livery, rice wax, hydrogenated jojoba wax or absolute waxes of flowers such as essential wax blackcurrant sold by the company BERTIN (France), animal waxes such as waxes bees, or modified beeswaxes (cerabellina);
  • other waxes or waxy raw materials that can be used according to the invention are, in particular, marine waxes, such as the one sold by SOPHIM under the reference M82, and polyethylene or polyolefin waxes in general.
  • esters of fatty acids and / or fatty alcohols advantageously different from the triglycerides mentioned above.
  • esters of linear or branched C 1 -C 26 saturated or unsaturated aliphatic mono- or polyacids and linear or branched C 1 -C 26 saturated or unsaturated aliphatic mono- or polyalcohols the total number of carbon of the esters being more particularly greater than or equal to 10.
  • C 26 - There may be mentioned in particular: diethyl sebacate; diisopropyl sebacate; diisopropyl adipate; di-propyl adipate; dioctyl adipate; diisostearyl adipate; dioctyl maleate; glyceryl undecylenate; octyldodecyl stearoyl stearate; pentaerythrityl monoricinoate; the pentaerythrityl tetraisonanoate; pentaerythrityl tetrapelargonate; pentaerythrityl tetraisostearate; pentaerythrityl tetraoctanoate; propylene glycol dicaprylate; propylene glycol dicaprate, tridecyl erucate; triisopropyl citrate; triisotearyl citrate; glyceryl tri
  • esters mentioned above it is preferred to use ethyl, isopropyl, myristyl, cetyl, stearyl palmitates, ethyl-2-hexyl palmitate, 2-octyldecyl palmitate, myristates of alkyls such as isopropyl, butyl, cetyl, 2-octyldodecyl myristate, hexyl stearate, butyl stearate, isobutyl stearate; dioctyl malate, hexyl laurate, 2-hexyldecyl laurate and isononyl isononanate, cetyl octanoate.
  • alkyls such as isopropyl, butyl, cetyl, 2-octyldodecyl myristate, hexyl stearate, butyl stearate, isobutyl stea
  • composition may also comprise, as fatty ester, esters and diesters of C 6 -C 30, preferably C 12 -C 22, fatty acid sugars.
  • fatty ester esters and diesters of C 6 -C 30, preferably C 12 -C 22, fatty acid sugars.
  • sucrose is understood to mean oxygenated hydrocarbon compounds which have several alcohol functional groups, with or without an aldehyde or ketone function, and which comprise at least 4 carbon atoms. These sugars can be monosaccharides, oligosaccharides or polysaccharides.
  • Suitable sugars include, for example, sucrose (or sucrose), glucose, galactose, ribose, fucose, maltose, fructose, mannose, arabinose, xylose, lactose, and their derivatives. especially alkylated, such as methylated derivatives such as methylglucose.
  • esters of sugars and of fatty acids may be chosen in particular from the group comprising the esters or mixtures of esters of sugars described above and of linear or branched C 6 -C 30, preferably C 12 -C 22, fatty acids, saturated or unsaturated. If unsaturated, these compounds may comprise one to three carbon-carbon double bonds, conjugated or otherwise.
  • esters according to this variant may also be chosen from mono-, di-, tri- and tetraesters, polyesters and mixtures thereof.
  • esters may be, for example, oleate, laurate, palmitate, myristate, behenate, cocoate, stearate, linolenate, linolenate, caprate, arachidonate, or mixtures thereof, such as in particular the mixed esters o-leo-palmitate, oleostearate, palmito - stearate.
  • the mono- and di-esters are used, and in particular mono- or dioleate, stearate, behenate, oleopalmitate, linoleate, lino-lenate, o-leostearate, sucrose, glucose or methylglucose.
  • esters or mixtures of fatty acid esters are:
  • F10, F90, F70, SL40 by Crodesta respectively designating sucrose palmito-stearates of 73% monoester and 27% di- and tri-ester, 61% monoester and 39% di- and tri-ester; , tri- and tetraester, 52% monoester and 48% di-, tri- and tetraester, 45% monoester and 55% di-, tri-, and tetraester, 39% monoester and 61% di-, tri-, and tetraester, and sucrose mono-laurate;
  • Ryoto Sugar Esters for example referenced B370 and corresponding to sucrose behenate formed from 20% monoester and 80% di-triester-polyester;
  • the silicones that can be used in the cosmetic composition (I) of the present invention are volatile or non-volatile, cyclic, linear or branched silicones, whether or not modified with organic groups, having a viscosity of 5 ⁇ 10 6 to 2, 5m 2 / s at 25 ° C and preferably 1. 10 5 to 1m 2 / s.
  • the silicones that can be used in accordance with the invention can be in the form of oils, waxes, resins or gums.
  • the silicone is chosen from polydialkylsiloxanes, in particular polydimethylsiloxanes (PDMS), and organomodified polysiloxanes comprising at least one functional group chosen from poly (oxyalkylene) groups, amino groups and alkoxy groups.
  • PDMS polydimethylsiloxanes
  • organomodified polysiloxanes comprising at least one functional group chosen from poly (oxyalkylene) groups, amino groups and alkoxy groups.
  • Organopolysiloxanes are further defined in Walter Noll's "Chemistry and Technology of Silicones” (1968), Academy Press. They can be voiles or not voiles.
  • the silicones are more particularly chosen from those having a boiling point between 60 ° C. and 260 ° C., and more particularly still from:
  • cyclic polydialkylsiloxanes having from 3 to 7, preferably from 4 to 5, silicon atoms. It is, for example, o ctaméthylcyclotétrasiloxane sold under the name Volatile Silicone ® 7207 by Union Carbide or SILBIONE ® 70045 V2 by Rhodia, decamethylcyclopentasiloxane sold under the name Volatile Silicone ® 7158 by Union Carbide, and SILBIONE® 70045 V5 by RHODIA, as well as their mixtures.
  • Cyclic polydialkylsiloxane mixtures with organic compounds derived from silicon may also be mentioned, such as the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and tetramethylsilylpentaerythritol (50/50) and the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and oxy-1, 1 '- ( hexa-2,2,2 ', 2', 3,3 '-trimethylsilyloxy) bis-neopentane;
  • linear polydialkylsiloxanes vo latiles having 2 to 9 silicon atoms and having a viscosity less than or equal to 5 ⁇ 10 "6 m2 / s at 25 ° C. It is, for example is decamethyltetrasiloxane sold in particular under the name "SH 200" by Toray Silicone Silicones in this class are also described in the article published in Cosmetics and Toiletries, Vol 91, Jan. 76, 27-32 - TODD & BYERS " Volatile Silicone fluids for cosmetics ".
  • Non-volatile polydialkylsiloxanes, polydialkylsiloxane gums and resins, polyorganosiloxanes modified with the above organofunctional groups and mixtures thereof are preferably used.
  • silicones are more particularly chosen from polydialkylsiloxanes, among which may be mentioned mainly polydimethylsiloxanes with trimethylsilyl end groups.
  • the viscosity of the silicones is measured at 25 ° C. according to ASTM 445 Appendix C.
  • the SILBIONE® oils of the 47 and 70 047 series or the MIRASIL® oils marketed by RHODIA such as, for example, the 70 047 V 500 000 oil; the oils of the MIRASIL® series marketed by RHODIA;
  • oils of the 200 series of Dow Corning such as DC200 having a viscosity of 60,000 mm 2 / s;
  • CTFA dimethiconol
  • the silicone gums that can be used in accordance with the invention are, in particular, polydialkylsiloxanes, preferably polydimethylsiloxanes having high average molecular weight in the range from 200,000 to 1,000,000 used alone or in a mixture in a solvent.
  • This solvent can be chosen from voilesilicones, polydimethylsiloxane oils (PDMS), polyphenylmethylsiloxane oils (PPMS), isoparaffins, polyisobutylenes, methylene chloride, pentane, dodecane, tridecane or their mixtures.
  • More particularly useful products according to the invention are mixtures such as:
  • CTFA end-hydroxylated polydimethylsiloxane or dimethiconol
  • CTFA cyclic polydimethylsiloxane also called cyclomethicone
  • a polydimethylsiloxane gum and a cyclic silicone such as the product SF 1214 Silicone Fluid from the company General Electric, this product is an SF 30 gum corresponding to a dimethicone, having an average molecular weight in number of 500,000 solubilized in SF 1202 Silicone Fluid oil corresponding to decamethylcyclopentasiloxane;
  • the product SF 1236 is a mixture of a gum SE 30 defined above having a viscosity of 20 m 2 / s and an SF 96 oil having a viscosity of 5 ⁇ 10 -6 m 2 / s. This product preferably comprises 15% of SE 30 gum and 85% of an SF 96 oil.
  • organopolysiloxane resins used in accordance with the invention are crosslinked siloxane systems containing the units:
  • R represents an alkyl having 1 to 16 carbon atoms.
  • R denotes a C 1 -C 4 lower alkyl group, more particularly methyl.
  • organomodified silicones that may be used in accordance with the invention are silicones as defined above and comprising in their structure one or more organofunctional groups attached via a hydrocarbon-based group.
  • the organomodified silicones may be polydiarylsiloxanes, in particular polydiphenylsiloxanes, and polyalkylarylsiloxanes. functionalized by the organofunctional groups mentioned above.
  • the polyalkylarylsiloxanes are particularly chosen from polydimethyl / methylphenylsiloxanes, linear and / or branched polydimethyl / diphenylsiloxanes having a viscosity ranging from 1. 10 "5 to 5. 10 ⁇ 2 m 2 / s at 25 ° C.
  • silicones of the PN and PH series of BAYER such as the products PN 1000 and PH 1000;
  • oils of the SF series of GENERAL ELECTRIC such as SF 1023, SF 1 1 54, SF 1250, SF 1265.
  • organomodified silicones mention may be made of polyorganosiloxanes comprising:
  • polyethyleneoxy and / or polypropyleneoxy groups optionally containing C 6 -C 24 alkyl groups such as the products known as dimethicone copolyol sold by the company Dow Corning under the name DC 1248 or the oils SILWET® L 722, L 7500, L 77 , L 71 1 of UNION CARBIDE and the alkyl (C 1-2) -methicone copolyol sold by the company Dow Corning under the name Q2 5200;
  • substituted or unsubstituted amine groups such as the products sold under the name GP 4 Silicone Fluid and GP 7100 by the company Genesee or the products sold under the names Q2 8220 and Dow Corning 929 or 939 by the company Dow Corning.
  • the substituted amino groups are, in particular, C1-C4 aminoalkyl groups;
  • alkoxylated groups such as the product marketed under the name "SILICONE COPOLYMER F-755" by SWS SILICONES and ABIL WAX® 2428, 2434 and 2440 by the company GOLDSCHMIDT.
  • the fatty substances are advantageously chosen from C 6 -C 16 hydrocarbons or more than 16 carbon atoms and in particular alkanes, vegetable oils, fatty alcohols, fatty acid esters and / or fatty alcohol, silicones or mixtures thereof.
  • the fatty substance is an oil (a liquid compound at a temperature of 25 ° C. and at atmospheric pressure).
  • the fatty substance is chosen from liquid petrolatum, C 6 -C 16 alkanes, polydecenes, liquid esters of fatty acid and / or fatty alcohol, liquid fatty alcohols or mixtures thereof.
  • the fatty substance is chosen from liquid petroleum jelly and C 6 -C 16 alkanes, polydecenes.
  • the fatty substances are present in a content greater than or equal to 20% by weight, relative to the total weight of the cosmetic composition (E), preferably at least 25%.
  • the composition (A) has a fat content, preferably oils, preferably ranging from 10 to 70% by weight, and even more particularly ranging from 25 to 70% by weight. more preferably 25 to 60% by weight, and most preferably 30 to 60% by weight relative to the total weight of the composition (A).
  • oxidation base of formula (I) By way of example of oxidation bases of formula (I), mention may be made of the following compounds, their salts and their solvates:
  • the oxidation base of formula (I) is such that the radicals R are chosen independently of one another from a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1 -C 4 alkyl radical. , a C1-C4 alkoxy radical.
  • the oxidation base is represented by the following formula ( ⁇ ) )
  • radicals R having the same meanings as previously
  • the oxidation bases of formula (I) or ( ⁇ ) are such that at least one of the radicals R is chosen from a C 1 -C 4 alkoxy radical, a halogen or a C 1 -C 4 alkyl radical. .
  • the compounds of formula (I) are present in an amount of between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 5% by weight of the total weight of the composition (A)
  • composition (A) useful in the invention comprises an oxidizing agent.
  • the oxidizing agent (s) is (are) chosen from hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates or ferricyanides, peroxygenated salts such as, for example, persulfates, perborates, peracids and their precursors, percarbonates of alkali or alkaline earth metals and peracids and their precursors.
  • the oxidizing agent is hydrogen peroxide.
  • This oxidizing agent is advantageously constituted by hydrogen peroxide, the concentration of which may vary, more particularly from 0.1 to 50% by weight, and still more preferably from 0.5 to 20% by weight, better still from 1 to 15% by weight. by weight relative to the composition (A).
  • composition (A) comprising one or more oxidation bases of formula (I) and preferably at least one additional oxidation dye other than the compounds of formula ( I).
  • the additional oxidation coatings are generally selected from oxidation bases and couplers.
  • the oxidation bases are chosen from para-phenylenediamines, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols, heterocyclic bases and their addition salts.
  • composition (A) may also comprise one or more couplers.
  • couplers mention may especially be made of meta-phenylenediamines, meta-aminophenols, meta-diphenols, monophenol, naphthalenic couplers, heterocyclic couplers and their addition salts.
  • addition salts of the oxidation bases and couplers that can be used in the context of the invention are chosen especially from the addition salts with an acid such as hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates.
  • an acid such as hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates.
  • the additional oxidation base or bases are each advantageously from 0.0001 to 10% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably from 0.005 to 5% by weight relative to the total weight of the composition (A). .
  • the content of the coupler (s), if it is (are) present (s), are each advantageously from 0.000 1 to 1 0% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably from 0, 005 to 5% by weight relative to the total weight of the composition (A).
  • the composition (A) comprises one or more nonionic surfactants, preferably oxyalkylenated.
  • the surfactants are oxyalkylenated nonionic and selected from C 8 -C 30 alcohols, oxyethylenated, linear or branched, saturated or unsaturated C 8 -C 30 acid esters, and polyoxyethylenated sorbitol.
  • the cosmetic composition (A) comprises one or more nonionic surfactants.
  • the content of surfactants in the composition (A) is more particularly from 0.1 to 50% by weight, preferably from 0.5 to 30% by weight relative to the weight of the composition in question.
  • Compositions (A) and / or (B) may also contain various adjuvants conventionally used in hair dyeing compositions, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic polymers or mixtures thereof; mineral thickeners, and in particular fillers such as clays, talc; organic thickeners, with in particular the anionic, cationic, nonionic and amphoteric polymeric associative thickeners different from the polymers mentioned above; antioxidants; penetrants; sequestering agents; perfumes ; dispersants; film-forming agents; ceramides; preservatives; opacifying agents.
  • adjuvants conventionally used in hair dyeing compositions, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic polymers or mixtures thereof; mineral thickeners, and in particular fillers such as clays, talc; organic thickeners, with in particular the anionic, cationic, nonionic and amphoteric polymeric
  • the adjuvants above are generally present in an amount for each of them between 0.01 and 20% by weight relative to the weight of the composition in question.
  • composition (A) may comprise one or more inorganic thickening agents chosen from organophilic clays.
  • the organophilic clay may be selected from montmorrilonite, bentonite, hectorite, attapulgite, sepiolite, and mixtures thereof.
  • the clay is preferably a bentonite or a hectorite.
  • These clays can be modified with a chemical compound chosen from quaternary amines, tertiary amines, amino acetates, imidazolines, amine soaps, fatty sulphates, alkyl aryl sulphonates, amine oxides, and mixtures thereof.
  • quaternium-18bentonites such as those sold under the names Bentone 3, Bentone 38, Bentone 38V by Rheox, Tixogel VP by United catalyst, Claytone 34, Claytone 40, Claytone XL by Southern Clay Company; stearalkonium bentonites such as those sold under the names Bentone 27 by Rheox, Tixogel LG by United Catalyst, Claytone AF, Claytone APA by Southern Clay; quaternium-18 / benzalkonium bentonite such as those sold under the names Claytone HT, Claytone PS by Southern Clay, Quaternium-18 Hectorites such as those sold under the names Bentone Gel DOA, Bentone Gel EC05, Bentone Gel EUG , Bentone Gel IPP, Bentone Gel ISD, Bentone Gel S S7 1, Bentone Gel VS 8, Bentone Gel VS38 by Rhéox and Simagel M, Simagel SI 345 by Biophil.
  • the mineral thickening agent represents from 1 to 30% by weight relative to the weight of the composition.
  • the composition is in the form of a gel or a cream.
  • compositions (A), ( ⁇ '), (B) or (C) may be anhydrous or aqueous.
  • anhydrous cosmetic composition in the meaning of the invention is intended to mean a cosmetic composition having a water content of less than 5% by weight, preferably less than 2% by weight and even more preferably less than 1% by weight. % by weight relative to the weight of said composition. It should be noted that it is more particularly bound water, such as the water of crystallization of salts or traces of water absorbed by the raw materials used in the production of the compositions according to the invention.
  • aqueous composition a composition comprising more than 5% by weight of water, preferably more than 10% by weight of water, and even more advantageously more than 20% by weight of water.
  • the cosmetic composition (A) is an aqueous composition.
  • the water concentration of the composition (A) can range from 10 to 90%, better still from 20 to 80% of the total weight of the composition.
  • compositions (A), ( ⁇ '), (B) or (C) may optionally comprise one or more organic solvents.
  • organic solvents which may be mentioned are linear or branched C 2 -C 4 alkanes, such as ethanol and isopropanol; glycerol; polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, dipropylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, and alcohols. aromatic compounds such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, and mixtures thereof.
  • the organic solvent (s), if they are present, represent a content usually ranging from 1 to 40% by weight relative to the weight of the cosmetic composition containing them, and preferably ranging from 5 to 30% by weight.
  • the pH of the compositions (A) and (B) if they are aqueous varies from 2 to 13.
  • it preferably varies from 6.5 to 12, better still from 8 to 12.
  • the pH is adapted using additional acidifying or alkalizing agents, such as those mentioned below.
  • the composition (A) comprises one or more alkaline agents.
  • alkaline agents such as mineral amines such as ammonia or organic amines.
  • organic amines chosen from alkanolamines such as mono-, di- or trialkanoamines, comprising one to three identical or different C 1 -C 4 hydroxyalkyl radicals, in particular monoethanolamine.
  • composition (A) can result from the mixing of a composition ( ⁇ ') comprising one or more oxidation dye as defined above and a composition (C) comprising one or more oxidizing agents as defined previously.
  • the compositions ( ⁇ ') and (C) are preferably aqueous. They may in particular be in the form of direct or inverse emulsions.
  • compositions ( ⁇ ') and (B) above can also result from the mixture of three compositions, the first two being compositions ( ⁇ ') and (B) above and the third composition being a composition (D) comprising at least one fatty substance as defined above;
  • composition (D) can be anhydrous or aqueous. It is preferably anhydrous.
  • the pH of the oxidizing composition (C), when aqueous, is less than 7.
  • the composition (A) and the composition (B) are applied to the keratinous fibers, dry or wet, successively with or without intermediate rinsing, the composition (A) possibly resulting from the extemporaneous mixing of the compositions. ( ⁇ '), (C) and optionally (D).
  • composition (B) is applied before the composition (A).
  • the exposure time of the composition (B) on the keratinous fibers can vary from 5 to 15 minutes, and preferably is 10 minutes.
  • composition (B) is applied to the keratin fibers and allowed to stand for 10 minutes at room temperature.
  • the composition (B) is vaporized on the keratin fibers.
  • composition (A) may be left in place on the keratin fibers for a duration, in general, of the order of 1 minute to 1 hour, preferably of 5 minutes to 40 minutes, preferably for 35 minutes. .
  • the temperature during the process is typically between room temperature (between 15 and 25 ° C) and 80 ° C, preferably between room temperature and 60 ° C.
  • the composition (B) and then the composition (A) are applied to the keratinous fibers, dry or wet, successively and without intermediate rinsing, and then the fibers are dried at a temperature ranging from room temperature to 60.degree. ° C, preferably at 60 ° C.
  • the drying step can last from 5 to 20 minutes, preferably from 5 to 15 minutes, and is in particular 10 minutes.
  • the human keratinous fibers are optionally rinsed with water, possibly undergo a washing with a shampoo followed by rinsing with water, before being dried or allowed to dry.
  • the keratinous fibers are generally dried with a helmet at a temperature ranging from 50 to 80 ° C.
  • the method for dyeing keratinous fibers comprises the use of:
  • composition (B) comprising one or more metal catalysts chosen from transition metal salts, in particular organic acid salts of transition metals, and rare earth metal salts, in particular the inorganic salts of rare earth metals, preferably manganese salts,
  • an anhydrous composition comprising one or more fatty substances chosen from vaseline oil, C 6 -C 16 alkanes, polydecenes, liquid fatty acid esters and / or fatty alcohol, liquid fatty alcohols or mixtures thereof, preferably in an amount greater than 35%,
  • an oxidizing composition (C) comprising one or more oxidizing agents
  • composition (B) in which the composition (B) is applied to the keratinous fibers, successively and without intermediate rinsing, the keratinous fibers are dried, and then the compositions resulting from the extemporaneous mixing of the compositions ( ⁇ '), (C) and (D), the fat content in the mixture being greater than or equal to 10% by weight relative to the total weight of the mixture.
  • compositions (A) and (B) are mixed, and then the mixture is applied to dry or moist keratinous fibers.
  • the invention relates to a multi-compartment device comprising a first compartment containing a composition (B) comprising one or more metal catalysts as defined above, a second compartment containing a composition ( ⁇ ') comprising at least one oxidation base of formula (I) as defined above, and a third compartment containing a composition (C) comprising one or more oxidizing agents as defined above, at least one fatty substance as defined above being present in at least one of the compositions ( ⁇ ') or (C), preferably so that after mixing the compositions ( ⁇ ') and (C) the fat content is greater than or equal to 10% relative to the total weight of the mixture of the compositions (A) and (VS) .
  • the device comprises a fourth compartment comprising a composition (D) comprising one or more fatty substances, said composition (D) being to be mixed with the compositions (A) and (C), the fat content of the mixture ( ⁇ '), (C), (D) being greater than or equal to 10%> by weight relative to the total weight of the mixture of the compositions ( ⁇ '), (C) and (D), the compositions ( ⁇ ') or (C) may or may not contain one or more fatty substances.
  • a composition (D) comprising one or more fatty substances, said composition (D) being to be mixed with the compositions (A) and (C), the fat content of the mixture ( ⁇ '), (C), (D) being greater than or equal to 10%> by weight relative to the total weight of the mixture of the compositions ( ⁇ '), (C) and (D), the compositions ( ⁇ ') or (C) may or may not contain one or more fatty substances.
  • the device is suitable for carrying out the coloring process according to the present invention.
  • compositions are prepared in the following proportions indicated below in grams:
  • the coloring composition is produced at the time of use, by mixing:
  • Composition C (oxidizing agent)
  • Alcohyl cetearyl alcohol (C 16 / C 18 8 30/70)
  • Vitamin E 0.1 Glycerol l 0.5
  • composition B which is left in contact with the locks for 10 minutes at room temperature and then rinsed and wrung out
  • the reference lock is a lock which has not been pretreated with the composition B containing the metal salt. At the end of this exposure time, the locks are washed with iNOA POST shampoo, rinsed and then dried with a helmet. The color obtained is measured using a MINOLTA CM-3600D spectrophotometer. . Results
  • the strength of the staining is measured from the L *, a * and b * values measured on strands of natural white hair after staining, respectively, with streaks of white hair permeated after staining and L 0 *, a 0 * and bo * represent the values measured on locks of unstained natural white hair respectively on unstained strands of white hair.
  • composition B pre-treatment (composition B) BN 49.77 9.50 19.36 18.40
  • composition B with pre-treatment (composition B) BN 54.26 7.93 22.76 14.27 It may be noted that a copper color is obtained with the monoamino-pyridine oxidation base 1 and a coppery golden color with the monoamino-pyridine 2 oxidation base.
  • Example 1 The teaching of Example 1 is repeated with pre-treatment but replacing the oxidation base of formula (I) of Example 1 with those described in the table of results below.

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Abstract

L'invention a pour objet une composition (A) et un procédé de coloration des fibres kératiniques, comprenant la mise en oeuvre d'un ou plusieurs catalyseurs métalliques et de la composition (A), laquelle comprend: • un ou plusieurs agents oxydants, et • au moins une base d'oxydation aminopyridine de formule (I) ou l'un de ses sels d'addition ou solvates dans laquelle les groupements R représentent, indépendamment les uns des autres : un atome d'hydrogène; un radical hydroxy; un atome d'halogène; un radical alkyle en C1-C10, un radical alcoxy en C1-C20; un radical cycloalkyloxy à 5 ou 6 chaînons, l'un des atomes de carbone constituant ledit cycle pouvant être substitué ou remplacé par un hétéroatome, un radical alkylthio en C i-C5; deux groupements R adjacents pouvant formés ensemble un cycle à 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé, constitué d'atomes de carbone et éventuellement d'un ou plusieurs atomes d'oxygène, au moins 10%-pds en corps gras.

Description

COMPOSITION COMPRENANT UN OXYDANT, UNE BASE D'OXYDATION AMINOPYRIDINE PARTICULIERE ET DES CORPS GRAS. PROCEDE DE COLORATION METTANT EN OEUVRE CETTE
COMPOSITION ET UN CATALYSEUR.
La présente invention concerne un procédé de co loration des fibres kératiniques comprenant un ou plusieurs catalyseurs métalliques
Depuis longtemps, de nombreuses personnes cherchent à modifier la couleur de leurs cheveux et en particulier à masquer leurs cheveux blancs .
Il est connu d' obtenir des co lorations dites « permanentes » ou d' oxydation avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de co lorant d' oxydation, appelés généralement des bases d' oxydation, tels que des ortho- ou paraphénylènediamines, des ortho- ou para-aminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés initialement inco lores ou faiblement co lorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés .
On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou des modificateurs de co loration, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diamines aromatiques, les méta-aminophéno ls, les méta-diphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques . La variété des mo lécules mises en j eu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs .
Le procédé de co loration permanente consiste donc à appliquer sur les fibres kératiniques, des bases ou un mélange de bases et de coupleurs avec du peroxyde d' hydrogène (H202 ou eau oxygénée) à titre d' agent oxydant, à laisser diffuser, puis à rincer les fibres. Les co lorations qui en résultent présentent l ' avantage d' être permanentes, puissantes, et résistantes vis-à-vis des agents extérieurs, notamment à la lumière, aux intempéries, aux lavages, à la transpiration et aux frottements .
Toutefois, on cherche encore à augmenter l' efficacité de la réaction des colorants d ' oxydation mis en œuvre au cours de ce procédé afin d' améliorer leur montée sur les fibres kératiniques. En effet, une telle amélioration permettrait notamment de diminuer les teneurs des co lorants d'oxydation présents dans les compositions tinctoriales, réduire le temps de pose sur les fibres kératiniques et/ou utiliser d' autres familles de co lorants ayant un pouvoir tinctorial faible mais qui sont capables de présenter un bon profil toxicologique, d ' apporter de nouvelles nuances ou de conduire à des co lorations tenaces vis-à-vis des agents extérieurs tels que la lumière ou les shampooings .
A cet égard, il a déj à été proposé d'utiliser des compositions cosmétiques contenant des catalyseurs métalliques au cours d'un procédé de teinture afin d' accélérer la réaction d' oxydation des co lorants et améliorer l 'intensité de la coloration sur les fibres kératiniques . Cependant, la puissance tinctoriale obtenue n' est pas encore totalement satisfaisante et les co lorations obtenues sont généralement trop sélectives, c ' est-à- dire que ces colorations ne sont pas homo gènes le long de la fibre kératinique.
Il existe donc un réel besoin de proposer un procédé de co loration des fibres kératiniques mis en œuvre en présence d 'un agent oxydant qui n'ont pas les inconvénients des procédés existants, c ' est-à-dire qui sont capables de conduire à une intensité satisfaisante des co lorants d' oxydation sur les fibres kératiniques tout en conduisant à des colorations peu sélectives .
Ce but est atteint par la présente invention qui a notamment pour obj et un procédé de co loration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant la mise en œuvre d 'un ou plusieurs catalyseurs métalliques et d'une composition (A) comprenant :
(a) au moins un agent oxydant, et
(b) au moins une base d' oxydation amino-pyridine de formule (I), ou l 'un de ses sels d' addition ou solvates
Figure imgf000005_0001
(I) dans laquelle les groupements R représentent, indépendamment les uns des autres :
- un atome d' hydrogène ;
- un radical hydroxy ;
- un atome d' halogène, de préférence choisi parmi les atomes de chlore et de fluor ;
-un radical alkyle en C 1 -C 10, de préférence C 1 -C5 , linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs atomes d' halogène, en particulier F ou Cl, un ou plusieurs groupements OH, NH2 ou CN;
-un radical alcoxy en C 1 -C20, de préférence C 1 -C 10, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un plusieurs hétéroatomes, de préférence choisis parmi O et N, éventuellement substitué, de préférence par :
-un ou plusieurs atomes d' halogène, de préférence choisis parmi F et Cl, en particulier F
-un ou plusieurs groupements OH
-un ou plusieurs groupements NH2
-un ou plusieurs groupements cycliques à 5 ou 6 chaînons, saturés ou insaturés, les atomes constituant le(s)dit(s) cycles étant choisis choisis parmi C et O ;
-un radical cycloalkyloxy à 5 ou 6 chaînons, l 'un des atomes de carbone constituant ledit cycle pouvant être substitué ou remplacé par un hétéroatome, de préférence O ; -un radical alkylthio en C 1 -C5 , éventuellement substitué, de préférence par un groupement CN ;
-un radical acétamido ;
-un groupement hétérocyclique saturé à 5 chaînons comportant au moins un atome d' azote
deux groupements R adj acents pouvant formés ensemble un cycle à 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé, constitué d' atomes de carbone et éventuellement d'un ou plusieurs atomes d' oxygène et
(c) au moins un corps gras, la quantité de corps gras étant de préférence d' au moins 10 % en poids du poids total de la composition (A)
De préférence, la base d' oxydation aminopyridine de formule (I) est une 3 -aminopyridine formule (Γ ) :
Figure imgf000006_0001
les radicaux R ayant les mêmes significations que précédemment
L 'invention a aussi pour objet une composition de co loration des cheveux comprenant une ou plusieurs bases d' oxydation aminopyridine de formule (I) et au moins 10 % de corps gras ainsi que l 'utilisation de cette composition pour la co loration des fibres kératiniques, notamment les cheveux.
Le procédé de co loration selon l' invention permet de conduire à une intensité de la couleur sur les fibres kératiniques satisfaisante tout en étant peu sélective, c ' est-à-dire à des co lorations homogènes le long de la fibre kératinique. De p lus, le procédé selon la présente invention permet de conduire à des co lorations puissantes et chromatiques
Par ailleurs, le procédé de co loration selon l' invention permet d' améliorer l' intensité de la co loration sur les fibres kératiniques par rapport à un procédé de teinture conventionnel. Dans le procédé de l' invention, le ou les catalyseurs métalliques peuvent constituer ou faire partie d 'une composition (B) qui peut être mélangée avec la composition (A) avant application du mélange sur les fibres kératiniques ou appliquée de manière séparée en pré ou en post traitement avec ou sans rinçage intermédiaire. I l est à noter que la composition (B) peut être constituée uniquement par le ou les catalyseurs métalliques .
La présente invention concerne également un dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment renfermant une composition (B) comprenant un ou plusieurs catalyseurs métalliques, un deuxième compartiment renfermant une composition (Α') comprenant une ou plusieurs base d' oxydation de formule (I), et un troisième compartiment renfermant une composition (C) comprenant un ou plusieurs agents oxydants, un ou plusieurs corps gras étant présents dans au moins une des compositions (Α') ou (C) de telle sorte qu' après mélange des compositions (Α') et (C) la teneur en corps gras soit supérieure ou égale à 10% en poids par rapport au poids total du mélange des compositions (Α') et (C) .
Selon un mode de réalisation particulier, le dispositif comprend un quatrième compartiment comprenant une composition (D) comprenant un ou plusieurs corps gras, ladite composition (D) étant à mélanger avec les composition (Α') et (C), la teneur en corps gras étant supérieure ou égale à 10%> en poids par rapport au poids total du mélange des compositions (Α'), (C) et (D), les compositions (Α') ou (C) pouvant ou non contenir un ou plusieurs corps gras .
D ' autres caractéristiques et avantages de l 'invention apparaîtront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine.
L ' expression « au moins un» est équivalente à l ' expression « un ou plusieurs ». Les fibres kératiniques humaines traitées par le procédé selon l' invention sont de préférence les cheveux.
Le procédé de co loration selon la présente invention met en œuvre un ou plusieurs catalyseurs métalliques .
Les catalyseurs métalliques sont des composés qui comportent dans leur structure un ou plusieurs métaux.
Les métaux sont choisis parmi les métaux de transition, les métaux de terres rares et leurs alliages.
En particulier, les métaux sont choisis parmi les métaux de transition et les métaux de terres de rares .
Parmi les métaux de transition, on peut notamment citer le manganèse, le fer, le cobalt, le cuivre, le zinc, le p latine, le nickel, le titane, l ' argent, le zirconium, le chrome, le mo lybdène, le tungstène, le platine, l 'or, le vanadium et parmi ceux-ci tout particulièrement le manganèse.
Parmi les métaux de terre rare, on peut notamment citer le cérium.
Ainsi les catalyseurs métalliques sont notamment des catalyseurs à base de métaux de transition et de métaux de terres rares, et plus particulièrement des catalyseurs à base de manganèse, de vanadium ou de cérium.
Les catalyseurs métalliques mis en œuvre peuvent être choisis parmi les sels métalliques, les oxydes métalliques, les complexes métalliques et leurs mélanges et leurs so lvates dont les hydrates.
Par complexes métalliques, on entend au sens de la présente invention des systèmes dans lesquels l' ion métallique, c ' est-à-dire l ' atome central, est lié à un ou plusieurs donneurs d' électrons, appelés ligands, par le biais de liaisons chimiques.
De préférence, les catalyseurs métalliques mis en œuvre dans le procédé de coloration sont choisis parmi les sels de métaux.
Au sens de la présente invention, on entend par sels de métaux, les sels issus de l ' action d'un acide sur un métal. Préférentiellement, les catalyseurs métalliques mis en œuvre dans le procédé de co loration sont choisis parmi les sels de métaux de transition, tels que les sels de manganèse, et les sels de métaux de terres rares, tels que les sels de cérium, ainsi que leurs mélanges .
Les sels métalliques peuvent être des sels inorganiques ou organiques .
Les sels de métaux inorganiques peuvent être choisis parmi les halogénures, les carbonates, les sulfates et les phosphates, notamment les halogénures hydratés ou non.
Selon une autre variante préférée, les sels métalliques sont de degré d' oxydation II et possède deux ligands issu de (poly)hydroxy acide.
Par « (poly)hydroxyacide » on entend tout acide carboxylique qui comprend une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée et/ou linéaire, comprenant de 1 à 1 0 atomes de carbone et de 1 à 9 groupes hydroxy, et comprenant de 1 à 4 groupes carboxyliques -C(0)-OH, dont au moins une desdites fonctions -C(0)-OH est sous la forme carboxylate -C(0)-0- complexée avec l ' atome de métal, de préférence Mn(II) . Plus particulièrement le sel métallique est complexé par deux groupes carboxylates tels que celui de formule (II) ainsi que ses so lvates tels que les hydrates et leurs énantiomères
R-C(0)-0-M-0-C(0)-R' (II)
formule (II) dans laquelle :
- M représente un métal (II) ou métal2+ de degré d' oxydation 2,
- R et R' , identiques ou différents, représentent un groupe (C l -C6)(poly)hydroxyalkyle.
Les sels de métaux organiques peuvent être choisis parmi les sels d' acides organiques tels que les citrates, les lactates, les glyco lates, les gluconates, les acétates, les propionates, les fumarates, les oxalates et les tartrates, notamment les gluconates .
Préférentiellement, les catalyseurs métalliques sont choisis parmi les sels d' acide organique de métaux de transition, notamment de manganèse, et les sels inorganiques de métaux de terres rare, notamment de cérium.
Plus préférentiellement, les catalyseurs métalliques sont choisis parmi le gluconate de manganèse et le chlorure de cérium heptahydrate, notamment le gluconate de manganèse.
La composition B peut contenir exclusivement le ou les catalyseurs métalliques. Cette composition peut aussi contenir d' autres composés . Cette composition B peut être anhydre ou aqueuse.
Les catalyseurs métalliques après mélange avec la composition (A) peuvent être présents dans une teneur allant de 0,00 1 à 10% en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,001 à 1 % en poids, mieux allant de 0,0 1 à 0,5 % en poids par rapport au poids total de la composition finale avec l ' oxydant.
La composition mise en œuvre dans le procédé selon l' invention comprend au moins 10%> de corps gras. Comme indiqué auparavant, l 'invention a également pour obj et une composition qui comprend un ou plusieurs corps gras et un ou plusieurs composés de formule (I) .
Par corps gras, on entend, un composé organique inso luble dans l ' eau à température ambiante ordinaire (25 ° C) et à la pression atmosphérique (760 mm de Hg) (solubilité inférieure à 5 % et de préférence à 1 % encore plus préférentiellement à 0, 1 %) . Ils présentent dans leur structure au moins une chaîne hydrocarbonée comportant au moins 6 atomes de carbone ou un enchaînement d ' au moins deux groupements siloxane. En outre, les corps gras sont généralement so lubles dans les so lvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, comme par exemple le chloroforme, l ' éthano l, le benzène, l ' huile vaseline ou le décaméthyl cyclopentasiloxane.
Ces corps gras ne sont ni polyoxyéthylénés ni polyglycérolés . Ils sont différents des acides gras car les acides gras salifiés constituent des savons généralement so lubles en milieux aqueux. Les corps gras sont notamment choisis parmi les hydrocarbures et en C6-Ci6 ou à plus de 16 atomes de carbone et en particulier les alcanes, les huiles d'origine animale, les huiles d'origine végétale, les glycérides ou huiles fluorées d'origine synthétique, les alcools gras, les esters d'acide gras et/ou d'alcool gras, les cires non siliconées, les silicones.
Il est rappelé qu'au sens de l'invention, les alcools, esters et acides gras présentent plus particulièrement un ou plusieurs groupements hydrocarbonés, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, comprenant 6 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitués, en particulier par un ou plusieurs groupements hydroxyle (en particulier 1 à 4). S'ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.
En ce qui concerne les alcanes en C6-Ci6, ces derniers sont linéaires, ramifiés, éventuellement cycliques. A titre d'exemple, on peut citer l'hexane, le dodécane, les isoparaffines comme l'isohexadécane, l'isodécane. Les hydrocarbures linéaires ou ramifiés de plus de 16 atomes de carbone, peuvent être choisis parmi les huiles de paraffine, la vaseline, l'huile de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que Parléam®.
Parmi les huiles animales on peut citer le perhydrosqualène.
Parmi les triglycérides d'origine végétale ou synthétique, on peut citer les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 6 à 30 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol® 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel; Parmi les huiles fluorées, on peut citer le perfluorométhylcyclopentane et le perfluoro- 1 ,3 diméthylcyclohexane, vendus sous les dénominations de "FLUTEC® PC I " et "FLUTEC® PC3 " par la Société BNFL Fluorochemicals ; le perfluoro- 1 ,2-diméthylcyclobutane ; les perfluoroalcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétradécafluorohexane, vendus sous les dénominations de "PF 5050®" et "PF 5060®" par la Société 3M, ou encore le bromoperfluorooctyle vendu sous la dénomination "FORALKYL®" par la Société Atochem ; le nonafluoro- méthoxybutane et le nonafluoroéthoxyisobutane ; les dérivés de perfluoromorpholine, tels que la 4-trifluorométhyl perfluoro- morpholine vendue sous la dénomination "PF 5052®" par la Société 3M.
Les alcools gras utilisables dans la composition cosmétique (A) sont saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et comportent de 6 à 30 atomes de carbone et plus particulièrement de 8 à 30 atomes de carbone. On peut citer par exemple l ' alcool cétylique, l ' alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l 'octyldodécano l, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2- undécylpentadécanol, l ' alcool o léique ou l ' alcool lino léique.
La cire ou les cires susceptibles d' être utilisées dans la composition cosmétique (A) sont choisies notamment, parmi la cire de Carnauba, la cire de Candelila, et la cire d'Alfa, la cire de paraffine, l'ozokérite, les cires végétales comme la cire d'o livier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis vendue par la société BERTIN (France), les cires animales comme les cires d'abeilles, ou les cires d'abeilles modifiées (cerabellina) ; d'autres cires ou matières premières cireuses utilisables selon l'invention sont notamment les cires marines telles que celle vendue par la Société SOPHIM sous la référence M82, les cires de polyéthylène ou de polyo léfines en général.
En ce qui concerne les esters d' acide gras et/ou d' alcools gras, avantageusement différents des triglycérides mentionnés ci- dessus, on peut citer notamment les esters de mono ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C i -C26 et de mono ou polyalcoo ls aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C 1 - C26 , le nombre total de carbone des esters étant plus particulièrement supérieur ou égal à 10.
Parmi les monoesters, on peut citer le béhénate de dihydroabiétyle ; le béhénate d'octyldodécyle ; le béhénate d'iso cétyle ; le lactate de cétyle ; le lactate d'alkyle en C 1 2-C 1 5 ; le lactate d'isostéaryle ; le lactate de lauryle ; le lactate de lino léyle ; le lactate d'o léyle ; l'o ctanoate de (iso)stéaryle ; l'o ctanoate d'iso cétyle ; l'octanoate d'octyle ; l'octanoate de cétyle ; l'o léate de décyle ; l'isostéarate d'isocétyle ; le laurate d'isocétyle ; le stéarate d'iso cétyle ; l'o ctanoate d'isodécyle ; l'o léate d'isodécyle ; l'isononanoate d'isononyle ; le palmitate d'isostéaryle ; le ricino léate de méthyle acétyle ; le stéarate de myristyle ; l'isononanoate d'octyle ; l'isononate de 2-éthylhexyle ; le palmitate d'octyle ; le pélargonate d'octyle ; le stéarate d'octyle ; l'érucate d'octyldodécyle ; l'érucate d'o léyle ; les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2- octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, de mirystyle, de stéaryle le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2-hexyldécyle.
Toujours dans le cadre de cette variante, on peut également utiliser les esters d'acides di ou tricarboxyliques en C4 - C22 et d'alcools en C 1 - C22 et les esters d'acides mono di ou tricarboxyliques et d'alcoo ls di, tri, tétra ou pentahydroxy en C2 -
C 26 - On peut notamment citer : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyle ; l'adipate de diisopropyle ; l'adipate de di n-propyle ; l'adipate de dioctyle ; l'adipate de diisostéaryle ; le maléate de dio ctyle ; l'undecylénate de glycéryle ; le stéarate d'octyldodécyl stéaroyl ; le monoricino léate de pentaérythrityle ; le tétraisononanoate de pentaérythrityle ; le tétrapélargonate de pentaérythrityle ; le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; le tétraoctanoate de pentaérythrityle ; le dicaprylate de propylène glycol ; le dicaprate de propylène glycol, l'érucate de tridécyle ; le citrate de triisopropyle ; le citrate de triisotéaryle ; trilactate de glycéryle ; trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle ; le citrate de trioléyle, le dioctanoate de propylène glycol ; le diheptanoate de néopentyl glycol ; le diisanonate de diéthylène glycol ; et les distéarates de polyéthylène glycol.
Parmi les esters cités ci-dessus, on préfère utiliser les palmitates d'éthyle, d'isopropyle, de myristyle, de cétyle, de stéaryle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2- octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2-hexyldécyle et l'isononanate d'isononyle, l'octanoate de cétyle.
La composition peut également comprendre, à titre d'ester gras, des esters et di-esters de sucres d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22. H est rappelé que l'on entend par « sucre », des composés hydrocarbonés oxygénés qui possèdent plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonction aldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides.
Comme sucres convenables, on peut citer par exemple le sucrose (ou saccharose), le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose, le lactose, et leurs dérivés notamment alkylés, tels que les dérivés méthylés comme le méthylglucose.
Les esters de sucres et d'acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d'esters de sucres décrits auparavant et d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S 'ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.
Les esters selon cette variante peuvent être également choisis parmi les mono-, di-, tri- et tétra-esters, les polyesters et leurs mélanges .
Ces esters peuvent être par exemple des o léate, laurate, palmitate, myristate, béhénate, cocoate, stéarate, lino léate, lino lénate, caprate, arachidonates, ou leurs mélanges comme notamment les esters mixtes o léo-palmitate, oléo-stéarate, palmito- stéarate.
Plus particulièrement, on utilise les mono- et di- esters et notamment les mono- ou di- o léate, stéarate, béhénate, oléopalmitate, lino léate, lino lénate, o léostéarate, de saccharose, de glucose ou de méthylglucose.
On peut citer à titre d'exemple le produit vendu sous la dénomination Glucate® DO par la société Amercho l, qui est un dio léate de méthylglucose.
On peut aussi citer à titre d'exemples d'esters ou de mélanges d'esters de sucre d'acide gras :
- les produits vendus sous les dénominations F 160, F 140,
F 1 10, F90, F70, SL40 par la société Crodesta, désignant respectivement les palmito-stéarates de sucrose formés de 73 % de monoester et 27 % de di- et tri-ester, de 61 % de monoester et 39 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 52 % de monoester et 48 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 45 % de monoester et 55 % de di-, tri-, et tétra- ester, de 39 % de monoester et 61 % de di-, tri-, et tétra-ester, et le mono-laurate de sucrose;
- les produits vendus sous la dénomination Ryoto Sugar Esters par exemple référencés B370 et correspondant au béhénate de saccharose formé de 20 % de monoester et 80 % de di-triester- polyester;
- le mono-di-palmito-stéarate de sucrose commercialisé par la société Goldschmidt sous la dénomination Tegosoft® PSE . Les silicones utilisables dans la composition cosmétique (I) de la présente invention, sont des silicones vo latiles ou non vo latiles, cycliques, linéaires ou ramifiées, modifiées ou non par des groupements organiques, ayant une viscosité de 5. 10 6 à 2,5m2/s à 25 °C et de préférence 1 . 10 5 à l m2/s .
Les silicones utilisables conformément à l'invention peuvent se présenter sous forme d'huiles, de cires, de résines ou de gommes .
De préférence, la silicone est choisie parmi les polydialkylsiloxanes, notamment les polydiméthylsiloxanes (PDMS), et les polysiloxanes organo-modifiés comportant au moins un groupement fonctionnel choisi parmi les groupements poly(oxyalkylène), les groupements aminés et les groupements alcoxy.
Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL "Chemistry and Technology of Silicones" ( 1968), Académie Press. Elles peuvent être vo latiles ou non vo latiles.
Lorsqu'elles sont vo latiles, les silicones sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60°C et 260°C, et plus particulièrement encore parmi :
(i) les polydialkylsiloxanes cycliques comportant de 3 à 7 , de préférence de 4 à 5 atomes de silicium. Il s'agit, par exemple, de l'o ctaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de VOLATILE SILICONE® 7207 par UNION CARBIDE ou SILBIONE® 70045 V2 par RHODIA, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de VOLATILE SILICONE® 7158 par UNION CARBIDE, et SILBIONE® 70045 V5 par RHODIA, ainsi que leurs mélanges .
On peut également citer les cyclo copolymères du type diméthylsiloxanes/ méthylalkylsiloxane, tel que la SILICONE VOLATILE® FZ 3 109 commercialisée par la société UNION CARBIDE, de formule : D"— D' D" - D'■
CH, CH, avec D" : _ Si - O— avec D' : - Si - O—
CH3 C8H17
On peut également citer les mélanges de polydialkylsiloxanes cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythrito l (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy- 1 , 1 '-(hexa-2,2,2',2',3 ,3 '- triméthylsilyloxy) bis-néopentane ;
(ii) les polydialkylsiloxanes vo latiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et présentant une viscosité inférieure ou égale à 5. 10"6m2/s à 25 ° C . Il s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous la dénomination " SH 200" par la société TORAY SILICONE. Des silicones entrant dans cette classe sont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and Toiletries, Vo l. 91 , Jan. 76, P . 27-32 - TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics" .
On utilise de préférence des polydialkylsiloxanes non vo latiles, des gommes et des résines de polydialkylsiloxanes, des polyorganosiloxanes modifiés par les groupements organofonctionnels ci-dessus ainsi que leurs mélanges.
Ces silicones sont plus particulièrement choisies parmi les polydialkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyl. La viscosité des silicones est mesurée à 25 °C selon la norme ASTM 445 Appendice C .
Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer à titre non limitatif les produits commerciaux suivants :
- les huiles SILBIONE® des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL® commercialisées par RHODIA telles que, par exemple l'huile 70 047 V 500 000 ; - les huiles de la série MIRASIL® commercialisées par la société RHODIA ;
- les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que la DC200 ayant viscosité 60 000 mm2/s ;
- les huiles VISCASIL® de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 1 8) de GENERAL ELECTRIC .
On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilano l connus sous le nom de dimethicono l (CTFA), tels que les huiles de la série 48 de la société RHODIA.
Dans cette classe de polydialkylsiloxanes, on peut également citer les produits commercialisés sous les dénominations "ABIL WAX® 9800 et 9801 " par la société GOLD SCHMIDT qui sont des polydialkyl (C 1 -C20) siloxanes.
Les gommes de silicone utilisables conformément à l'invention sont notamment des polydialkylsiloxanes, de préférence des polydiméthylsiloxanes ayant des masses mo léculaires moyennes en nombre élevées comprises entre 200 000 et 1 000 000 utilisés seuls ou en mélange dans un so lvant. Ce so lvant peut être choisi parmi les silicones vo latiles, les huiles polydiméthylsiloxanes (PDMS), les huiles polyphénylméthylsiloxanes (PPMS), les isoparaffines, les polyisobutylènes, le chlorure de méthylène, le pentane, le dodécane, le tridécane ou leurs mélanges .
Des produits plus particulièrement utilisables conformément à l'invention sont des mélanges tels que :
- les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne, ou diméthiconol (CTFA) et d'un polydiméthylsiloxane cyclique également appelé cyclométhicone (CTFA) tel que le produit Q2 1401 commercialisé par la société DOW CORNING ;
- les mélanges d'une gomme polydiméthylsiloxane et d'une silicone cyclique tel que le produit SF 1214 Silicone Fluid de la société GENERAL ELECTRIC, ce produit est une gomme SF 30 correspondant à une diméthicone, ayant un poids mo léculaire moyen en nombre de 500 000 so lubilisée dans l'huile SF 1202 Silicone Fluid correspondant au décaméthylcyclop entasiloxane ;
- les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes, et plus particulièrement d'une gomme PDMS et d'une huile PDMS , tels que le produit SF 1236 de la société GENERAL ELECTRIC . Le produit SF 1236 est le mélange d'une gomme SE 30 définie ci- dessus ayant une viscosité de 20 m2/s et d'une huile SF 96 d'une viscosité de 5. 10~6m2/s. Ce produit comporte de préférence 15 % de gomme SE 30 et 85 % d'une huile SF 96.
Les résines d'organopolysiloxanes utilisables conformément à l'invention sont des systèmes siloxaniques réticulés renfermant les motifs :
R2Si02/2, R3 SiO i/2, RSi03/2 et Si04/2
dans lesquelles R représente un alkyl possédant 1 à 1 6 atomes de carbone. Parmi ces produits, ceux particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R désigne un groupe alkyle inférieur en C i -C4, plus particulièrement méthyle.
On peut citer parmi ces résines le produit commercialisé sous la dénomination "DOW CORNING 593 " ou ceux commercialisés sous les dénominations " SILICONE FLUID S S 4230 et SS 4267" par la société GENERAL ELECTRIC et qui sont des silicones de structure diméthyl/triméthyl siloxane .
On peut également citer les résines du type triméthylsiloxysilicate commercialisées notamment sous les dénominations X22-49 14, X21 -5034 et X21 -5037 par la société SHIN-ETSU.
Les silicones organomodifiées utilisables conformément à l'invention sont des silicones telles que définies précédemment et comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné.
Outre, les silicones décrites ci-dessus les silicones organomodifiées peuvent être des polydiaryl siloxanes, notamment des polydiphénylsiloxanes, et des polyalkyl-arylsiloxanes fonctionnalisés par les groupes organofonctionnels mentionnés précédemment.
Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl/diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité allant de 1 . 10"5 à 5. 10~2m2/s à 25 ° C .
Parmi ces polyalkylarylsiloxanes, on peut citer à titre d'exemple les produits commercialisés sous les dénominations suivantes :
- les huiles SILBIONE® de la série 70 64 1 de RHODIA;
- les huiles des séries RHODORSIL® 70 633 et 763 de RHODIA ;
- l'huile DOW CORNING 556 CO SMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING ;
- les silicones de la série PK de BAYER comme le produit
PK20 ;
- les silicones des séries PN, PH de BAYER comme les produits PN 1000 et PH 1 000 ;
- certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023 , SF 1 1 54, SF 1250, SF 1265.
Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les polyorganosiloxanes comportant :
- des groupements polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy comportant éventuellement des groupements alkyle en C6 - C24 tels que les produits dénommés diméthicone copolyo l commercialisé par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles SILWET® L 722, L 7500, L 77, L 71 1 de la société UNION CARBIDE et l'alkyl (C i 2)-méthicone copolyo l commercialisée par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2 5200 ;
- des groupements aminés substitués ou non comme les produits commercialisés sous la dénomination GP 4 Silicone Fluid et GP 7100 par la société GENESEE ou les produits commercialisés sous les dénominations Q2 8220 et DOW CORNING 929 ou 939 par la société DOW CORNING. Les groupements aminés substitués sont en particulier des groupements aminoalkyle en C1-C4 ;
des groupements alcoxylés, comme le produit commercialisé sous la dénomination "SILICONE COPOLYMER F-755" par SWS SILICONES et ABIL WAX® 2428, 2434 et 2440 par la société GOLDSCHMIDT.
Les corps gras sont avantageusement choisis parmi les hydrocarbures en C6-Ci6 ou à plus de 16 atomes de carbone et en particulier les alcanes, les huiles d'origine végétale, les alcools gras, les esters d'acide gras et/ou d'alcool gras, les silicones ou leurs mélanges.
De préférence, le corps gras est une huile (composé liquide à la température de 25°C et à la pression atmosphérique).
De préférence, le corps gras est choisi parmi l'huile de vaseline, les alcanes en C6-Ci6, les polydécènes, les esters liquides d'acide gras et/ou d'alcool gras, les alcools gras liquides ou leurs mélanges. Mieux encore le corps gras est choisi parmi l'huile de vaseline et les alcanes en C6-Ci6, les polydécènes.
De préférence, les corps gras sont présents dans une teneur supérieure ou égale à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique (E), préférentiellement au moins 25 %.
Ainsi, selon un mode de réalisation particulier, la composition (A) présente une teneur en corps gras, de préférence des huiles, allant de préférence de 10 à 70%> en poids, et encore plus particulièrement allant de 25 à 70% en poids, mieux de 25 à 60% en poids, et tout particulièrement de 30 à 60%> en poids par rapport au poids total de la composition (A).
L'invention met en œuvre une base d'oxydation de formule (I). A titre d'exemple de bases d'oxydation de formule (I), on peut citer les composés suivants, leurs sels et leurs solvates :
^\ /NH2 ^\ /NH2
Γ il Γ il T il
NH2
3-amino-3- 3-amino-4- 2-amino-5-
3-aminopyridine
methylpyridine methylpyridine methylpyridine
Figure imgf000022_0001
methylpyridine methylpyridine
Figure imgf000022_0002
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000024_0001
XX
154584-73-3 76005-99-7 59237-51 -3
-(2 , 2 , 2 -Tn'f luoroethoxy)- 3 - 3-Amino-2-me†hoxy-4- 3-Pyridineme†hanol, 5-amino- aminopyridine methylpyridine 6-me†hoxy
58443-07-5
3-Pyridinamine, 2-(2- methylpropoxy)
52025-36-2
6628-77-9 52025-34-0
3-Pyridinamine, 6-(l- 3-Pyridinamine, 6-me† oxy 3-Pyridinamine, 6-e† oxy
met ylet oxy)
1
6635-91-2 52090-56-9
52025-35-1
-Pyridinamine, 6-me†hoxy-4- 3-Pyridinamine, 6-me† oxy-2- 3-Pyridinamine, 6-propoxy
methyl met yl j.„
Τ ': " ;ί
"~ —c cm
225240-95-9 58155-80-9
867012-70-2
Ethanol, 2-[(5-amino-2- 3-Pyridinamine, 6-(l,l- 3-Pyridinamine, 6-me† oxy-5-me† yl
pyridinyl)oxy] dimet ylet oxy)
' a - ·:·· : Et
859064-63-4 867131-50-8 539-23-1
3-Pyridinamine, 6-(2-me† ylpropoxy 3-Pyridinamine, 6-bu†oxy-
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000031_0001
Selon un mode de réalisation particulier, la base d'oxydation de formule (I) est telle que les radicaux R sont choisis indépendamment les uns des autres parmi un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle en C1-C4, un radical alcoxy en C1-C4.
Selon un mode de réalisation particulier, la base d'oxydation est représentée par la formule (Γ) suivante
Figure imgf000031_0002
)
les radicaux R ayant les mêmes significations que précédemment De préférence, les bases d' oxydation de formule (I) ou (Γ ) sont telles qu' au moins un des radicaux R est choisi parmi un radical alcoxy en C 1 -C4, un halogène ou un radical alkyle en C l - C4.
De préférence, les composés de formule (I) sont présents en quantité comprise entre 0,0001 et 10 %, préférentiellement entre 0,01 à 5 % en poids du poids total de la composition (A)
La composition (A) utile dans l ' invention comprend un agent oxydant.
Plus particulièrement, le ou les agents oxydants sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates ou ferricyanures de métaux alcalins, les sels peroxygénés comme par exemple les persulfates, les perborates, les peracides et leurs précurseurs, les percarbonates de métaux alcalins ou alcalino- terreux et les peracides et leurs précurseurs.
De préférence, l ' agent oxydant est le peroxyde d' hydrogène .
Cet agent oxydant est avantageusement constitué par du peroxyde d' hydrogène dont la concentration peut varier, plus particulièrement de 0, 1 à 50% en poids, et encore plus préférentiellement de 0,5 à 20% en poids, mieux de 1 à 15 %> en poids par rapport à la composition (A) .
Le procédé selon la présente invention est mis en œuvre à partir d'une composition (A) comprenant une ou plusieurs bases d' oxydation de formule (I) et de préférence au moins un co lorant d' oxydation additionnel différent des composés de formule (I) .
Les co lorants d' oxydation additionnels sont en général choisis parmi les bases d' oxydation et les coupleurs .
A titre d'exemple, les bases d'oxydation sont choisies parmi les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophéno ls, les bases hétérocycliques et leurs sels d' addition.
La composition (A) peut aussi comprendre un ou plusieurs coupleurs. Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les méta- phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphéno ls, les monophéno ls, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques ainsi que leurs sels d' addition.
D'une manière générale, les sels d'addition des bases d'oxydation et des coupleurs utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates.
La ou les bases d' oxydation additionnelles représentent chacune avantageusement de 0,0001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition (A) .
La teneur en coupleur(s), s 'il(s) est(sont) présent(s), représentent chacun avantageusement de 0,000 1 à 1 0 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 0 ,005 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition (A) .
Selon un mode de réalisation particulier, la composition (A) comprend un ou plusieurs tensio-actifs non ioniques, de préférence oxyalkyléné.
Conformément à un mode de réalisation préféré de l' invention, les tensioactifs sont non ioniques oxyalkylénés et choisis parmi les alcools en C 8 - C30 , oxyéthylénés, les esters d' acides en C 8 - C30 , saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de sorbito l polyoxyéthylénés .
De préférence, la composition cosmétique (A) comprend un ou plusieurs tensioactifs non ioniques .
La teneur en tensioactifs dans la composition (A), représente plus particulièrement de 0 , 1 à 50 % en poids, de préférence de 0 ,5 à 30 % en poids par rapport au poids de la composition considérée.
Les compositions (A) et/ou (B) peuvent également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la co loration des cheveux, tels que des polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges ; des agents épaississants minéraux, et en particulier des charges telles que des argiles, le talc ; des agents épaississants organiques, avec en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères différents des polymères cités précédemment ; des agents antioxydants ; des agents de pénétration ; des agents séquestrants ; des parfums ; des agents dispersants ; des agents filmogènes ; des céramides ; des agents conservateurs ; des agents opacifiants .
Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition considérée.
Selon une variante, la composition (A) peut comprendre un ou plusieurs agents épaississants minéraux choisis parmi les argiles organophiles.
L'argile organophile peut être choisie parmi la montmorrilonite, la bentonite, l'hectorite, l'attapulgite, la sépiolite, et leurs mélanges . L'argile est de préférence une bentonite ou une hectorite .
Ces argiles peuvent être modifiées avec un composé chimique choisi parmi les aminés quaternaires, les aminés tertiaires, les acétates aminés, les imidazolines, les savons aminés, les sulfates gras, les alkyl aryl sulfonates, les oxydes aminés, et leurs mélanges .
Comme argiles organophiles, on peut citer les quaternium- 1 8 bentonites telles que celles vendues sous les dénominations Bentone 3 , Bentone 38 , Bentone 38V par la société Rhéox, Tixogel VP par la société United catalyst, Claytone 34, Claytone 40, Claytone XL par la société Southern Clay; les stéaralkonium bentonites telles que celles vendues sous les dénominations Bentone 27 par la société Rheox, Tixogel LG par la société United Catalyst, Claytone AF, Claytone APA par la société Southern Clay ; les quaternium- 1 8/benzalkonium bentonite telles que celles vendues sous les dénominations Claytone HT, Claytone PS par la société Southern Clay, les Quaternium- 1 8 Hectorites telles que celles vendues sous les dénominations Bentone Gel DOA, Bentone Gel EC05 , Bentone Gel EUG, Bentone Gel IPP, Bentone Gel ISD, Bentone Gel S S7 1 , Bentone Gel VS 8 , Bentone Gel VS38 par la société Rhéox et Simagel M, Simagel SI 345 par la société Biophil.
Lorsqu'il est présent, l' agent épaississant minéral représente de 1 à 30 % en poids par rapport au poids de la composition.
Avantageusement, la composition se présente sous la forme d'un gel ou d'une crème.
Les compositions (A), (Α' ), (B) ou (C) peuvent être anhydres ou aqueuses.
Plus particulièrement, on entend, par composition cosmétique anhydre, au sens de l' invention, une composition cosmétique présentant une teneur en eau inférieure à 5 % en poids, de préférence inférieure à 2% en poids et de manière encore plus préférée inférieure à 1 % en poids par rapport au poids de ladite composition. Il est à noter qu'il s ' agit plus particulièrement d' eau liée, comme l ' eau de cristallisation des sels ou des traces d' eau absorbée par les matières premières utilisées dans la réalisation des compositions selon l' invention.
Par composition aqueuse, on entend une composition comprenant plus de 5 % en poids d' eau, de préférence plus de 10 % en poids d' eau, et de manière encore plus avantageuse plus de 20 % en poids d' eau.
De préférence, la composition cosmétique (A) est une composition aqueuse.
Encore plus préférentiellement la concentration en eau de la composition (A) peut aller de 10 à 90 % , mieux de 20 à 80 % du poids total de la composition
Les compositions (A), (Α'), (B) ou (C) peuvent éventuellement comprendre un ou plusieurs solvants organiques.
A titre de so lvant organique, on peut par exemple citer, les alcano ls, linéaires ou ramifiés, en C 2 - C 4 , tels que l'éthano l et l'isopropanol ; le glycérol ; les polyo ls et éthers de polyo ls comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le dipropylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglyco l, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthano l, et leurs mélanges .
Le ou les so lvants organiques, s ' ils sont présents, représentent une teneur allant habituellement de 1 à 40 % en poids par rapport au poids de la composition cosmétique les contenant, et de préférence allant de 5 à 30 % en poids .
Le pH des compositions (A) et (B) si elles sont aqueuses varie de 2 à 13. Pour la composition (A) il varie de préférence de 6,5 à 12, mieux de 8 à 12. Le pH est adapté en utilisant des agents acidifiants ou alcalinisants additionnels, tels que ceux mentionnés ci-après.
De préférence, la composition (A) comprend une ou plusieurs agents alcalins. A titre d' exemple, on peut citer les aminés minérales telles que l ' ammoniaque ou les aminés organiques. Conviennent en particulier, les aminés organiques choisies parmi les alcanolamines telles que les mono-, di- ou tri- alcano lamines, comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle, identiques ou non, en C 1 - C 4 , notamment la monoéthanolamine.
Comme indiqué précédemment la composition (A) peut résulter du mélange d'une composition (Α') comprenant un ou plusieurs co lorant d' oxydation tels que définis précédemment et d'une composition (C) comprenant un ou plusieurs agents oxydants tels que définis précédemment. Les compositions (Α') et (C) sont de préférence aqueuses . Elles peuvent notamment se présenter sous forme d' émulsions directes ou inverses .
Elle peut aussi résulter du mélange de trois compositions, les deux premières étant les compositions (Α') et (B) ci-dessus et la troisième composition étant une composition (D) comprenant au moins un corps gras tel que défini précédemment ;
Cette composition (D) peut être anhydre ou aqueuse. Elle est de préférence anhydre.
Habituellement, le pH de la composition oxydante (C) , lorsqu' elle est aqueuse, est inférieur à 7. Dans une première variante de l 'invention on applique sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, successivement avec ou sans rinçage intermédiaire, la composition (A) et la composition (B), la composition (A) pouvant résulter du mélange extemporané des compositions (Α'), (C) et éventuellement (D) .
De préférence selon cette seconde variante il n'y a pas de rinçage intermédiaire.
De préférence, la composition (B) est appliquée avant la composition (A) .
Le temps de pose de la composition (B) sur les fibres kératiniques peut varier de 5 à 1 5 minutes, et de préférence est de 10 minutes.
En particulier, on applique la composition (B) sur les fibres kératiniques et on laisse poser pendant 10 minutes à température ambiante.
De préférence, on vaporise la composition (B) sur les fibres kératiniques.
En outre, la composition (A), peut être laissée en place sur les fibres kératiniques pour une durée, en général, de l ' ordre de 1 minute à 1 heure, de préférence de 5 minutes à 40 minutes, de préférence pendant 35 minutes .
La température durant le procédé est classiquement comprise entre la température ambiante (entre 15 à 25 ° C) et 80°C , de préférence entre la température ambiante et 60°C .
Selon un mode de réalisation préféré, on applique sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, successivement et sans rinçage intermédiaire, la composition (B) puis la composition (A) puis on sèche les fibres à une température allant de la température ambiante à 60°C, de préférence à 60° C .
L ' étape de séchage peut durer de 5 à 20 minutes, de préférence de 5 à 15 minutes, et est notamment de 1 0 minutes .
A l' issue du traitement, les fibres kératiniques humaines sont éventuellement rincées à l ' eau, subissent éventuellement un lavage avec un shampooing suivi d'un rinçage à l ' eau, avant d' être séchées ou laissées à sécher.
A l' issue du traitement, les fibres kératiniques sont généralement séchées au casque à une température allant de 50 à 80°C .
Selon un mode de réalisation, le procédé de coloration des fibres kératiniques comprend la mise en œuvre :
(a) d'une composition (B) comprenant un ou plusieurs catalyseurs métalliques choisis parmi les sels de métaux de transition, en particulier les sels d' acide organique de métaux de transition, et les sels de métaux de terre rare, en particulier les sels inorganiques de métaux de terres rares, de préférence les sels de manganèse,
(b) d'une composition anhydre (D) comprenant un ou plusieurs corps gras choisis parmi l ' huile de vaseline, les alcanes en C6 - C i 6 , les polydécènes, les esters liquides d' acide gras et/ou d' alcool gras, les alcools gras liquides ou leurs mélanges, de préférence en quantité supérieur à 35 %,
(c) d' une composition cosmétique (Α') comprenant une ou plusieurs base d' oxydation de formule (I),
(d) d'une composition oxydante (C) comprenant un ou plusieurs agents oxydants, et
dans lequel on applique sur les fibres kératiniques, successivement et sans rinçage intermédiaire, la composition (B) , on sèche les fibres kératiniques, puis on applique sur lesdites fibres la composition résultant du mélange extemporané des compositions (Α'), (C) et (D), la teneur en corps gras dans le mélange étant supérieure ou égale à 10% en poids par rapport au poids total du mélange.
Selon un second mode de réalisation, on mélange les compositions (A) et (B), puis on applique le mélange réalisé sur des fibres kératiniques sèches ou humides .
La première variante est préférée. Enfin, l' invention concerne un dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment renfermant une composition (B) comprenant un ou plusieurs catalyseurs métalliques tels que définis précédemment, un deuxième compartiment renfermant une composition (Α') comprenant au moins une base d' oxydation de formule (I) tels que définis précédemment, et un troisième compartiment renfermant une composition (C) comprenant un ou plusieurs agents oxydants tels que définis précédemment, au moins un corps gras tel que définis précédemment étant présent dans au moins une des compositions (Α') ou (C), préférentiellement de telle sorte qu' après mélange des compositions (Α') et (C) la teneur en corps gras soit supérieure ou égale à 10% par rapport au poids total du mélange des compositions (A) et (C) . Selon un mode de réalisation particulier, le dispositif comprend un quatrième compartiment comprenant une composition (D) comprenant un ou plusieurs corps gras, ladite composition (D) étant à mélanger avec les composition (A) et (C), la teneur en corps gras du mélange (Α') , (C), (D) étant supérieure ou égale à 10%> en poids par rapport au poids total du mélange des compositions (Α'), (C) et (D), les compositions (Α') ou (C) pouvant ou non contenir un ou plusieurs corps gras .
Le dispositif est approprié pour la mise en œuvre du procédé de coloration selon la présente invention.
Les exemp les suivants servent à illustrer l 'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLE 1
I. Compositions testées
Tableau 1
Figure imgf000040_0001
Exemple 1 :
On prépare les compositions suivantes dans les proportions suivantes indiquées ci-dessous en gramme :
Composition B contenant le sel métallique
Figure imgf000041_0001
Compositions de coloration
La composition colorante est réalisée au moment de l'emploi, par le mélange de :
6.7g de la composition D
2.7g de la composition ΑΊ ou A'2
10g de la composition C
Figure imgf000041_0002
Composition ΑΊ A'2
Base d'oxydation amino- 20.10 20.10*
pyridine (1) mol% mol%
Figure imgf000042_0001
Eau désionisée qsp100g qsp100g
Composition C (oxydant)
Peroxyde d' hydrogène en solution à 50% 12
Huile de vaseline 20
Alcoo l cétylstéarylique (C 16/C 1 8 30/70) 8
Alcoo l cétylstéarylique oxyéthyléné (330E) 3
Pyrophosphate tetra-sodique, 10H2O 0.03
Sodium hexahydroxystannate cristalline 0.04
Acide diéthylène triamine pentacétique, sel
0.15 pentasodique en solution aqueuse à 40%>
Chlorure de poly-diméhtyl di-allyl ammonium
0.5 dans l ' eau à 40% non stabilisé
Poly[dichlorure de (diméthyliminio)- 1 ,3 - propane diyl(diméthyliminio)- 1 ,6-hexanediyl] 0.25 en so lution aqueuse à 60%>
qsp pH
Acide phosphorique
2 ± 0,2
Amides d' acides de colza oxyéthyléné (40E)
1.3 protégé
Vitamine E 0.1 Glycéro l 0.5
QSP
Eau désionisée
100 Procédé de coloration
Des mèches de cheveux caucasiens naturels (BN) à 90% de cheveux blancs sont traités successivement par : la composition B qui est laissée en contact avec les mèches 1 0 minutes à température ambiante puis rincée et essorée
la composition co lorante mélange de [ΑΊ + C +D] ou de [A'2+C +D] qui est ensuite appliquée sur les mèches et laissée en contact pendant 35 minutes à température ambiante
La mèche de référence est une mèche qui n' a pas subi de prétraitement avec la composition B contenant le sel métallique. A l' issue de ce temps de pose, les mèches sont lavées avec le shampooing iNOA POST, rincées, puis séchées au casque. La co loration obtenue est mesurée à l ' aide d'un spectro-colorimètre MINOLTA CM-3600D . . Résultats
La couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L* a* b * , au moyen d'un co lorimètre Mino lta Spectrophotomètre CM3600D . Dans ce système L* a* b* , L * représente l'intensité de la couleur, a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/j aune. Plus la valeur de L* est faible, plus la couleur est foncée ou très intense. a. Calcul de la puissance de la couleur (DE *) Dans le tableau ci-dessous, on calcule la valeur de DE* à partir des valeurs de L*a*b* selon l'équation suivante (i) : DE* = V(L*-L„*)2 +(a*-a„*)2 +(b*-b0*)2 (i)
La puissance de la coloration est mesurée à partir des valeurs L*, a* et b* mesurées sur des mèches de cheveux blancs naturels après coloration, resp mèches de cheveux blancs permanentés après coloration et L0*, a0* et bo* représentent les valeurs mesurées sur des mèches de cheveux blancs naturels non colorés, respectivement sur des mèches de cheveux blancs permanentés non colorés.
Plus la valeur de DE* est grande, plus puissante est la coloration
Les résultats en termes de montée sont rassemblés dans le tableau suivant.
Les résultats en termes de puissance de la couleur rassemblés dans le tableau suivant.
Figure imgf000044_0001
On peut noter qu'avec la mèche de référence, on obtient une coloration très faible. Lorsque les mèches sont pré-traitées avec la composition B contenant le sel métallique, on obtient 1 co loration marron des mèches beaucoup plus puissante.
Exemple 2 :
On réalise de nouveaux essais à partir du même protocole que celui décrit à l ' exemple 1 en utilisant les compositions de coloration suivantes :
Figure imgf000045_0001
Les mèches sont évaluées selon l' évaluation décrite à l ' exemple 1 . Les résultats sont rassemblés dans le tableau suivant :
Type
de L* a* b* DE* cheveu
[A'3+ C +D]
avec le pré-traitement (composition B) BN 49.77 9.50 19.36 18.40
[A'4+C+D]
avec le pré-traitement (composition B) BN 54.26 7.93 22.76 14.27 On peut noter que l'on obtient une coloration cuivrée avec la base d'oxydation mono amino-pyridine 1 et une coloration dorée cuivrée avec la base d'oxydation mono amino-pyridine 2.
Exemple 4
On reproduit l'enseignement de l'exemple 1 avec pré-traitement mais en remplaçant la base d'oxydation de formule(I) de l'exemple 1 par celles décrites dans le tableau de résultats ci-dessous.
Figure imgf000046_0001
Dans chaque cas, on obtient une coloration puissante, sur cheveux naturels.

Claims

REVENDICATIONS
1 . Procédé de co loration des fibres kératiniques, comprenant la mise en œuvre d' un ou plusieurs catalyseurs métalliques et d'une composition (A) comprenant : un ou plusieurs agents oxydants, et
au moins une base d' oxydation aminopyridine de formule (I) ou l 'un de ses sels d' addition ou solvates
Figure imgf000047_0001
(I) dans laquelle les groupements R représentent, indépendamment les uns des autres :
- un atome d' hydrogène ; un radical hydroxy ;
- un atome d' halogène, de préférence choisi parmi les atomes de chlore et de fluor ;
-un radical alkyle en C 1 -C 10, de préférence C 1 -C5 , linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs atomes d' halogène, en particulier F ou Cl, un ou plusieurs groupements OH, NH2 ou CN;
-un radical alcoxy en C 1 -C20, de préférence C 1 -C 10, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un plusieurs hétéroatomes, de préférence choisis parmi O et N, éventuellement substitué, de préférence par :
-un ou plusieurs atomes d' halogène, de préférence choisis parmi F et Cl, en particulier F
-un ou plusieurs groupements OH
-un ou plusieurs groupements NH2 -un ou plusieurs groupements cycliques à 5 ou 6 chaînons, saturés ou insaturés, les atomes constituant le(s)dit(s) cycles étant choisis choisis parmi C et O ;
-un radical cycloalkyloxy à 5 ou 6 chaînons, l 'un des atomes de carbone constituant ledit cycle pouvant être substitué ou remplacé par un hétéroatome, de préférence O ;
-un radical alkylthio en C 1 -C5 , éventuellement substitué, de préférence par un groupement CN ;
-un radical acétamido ;
-un groupement hétérocyclique saturé à 5 chaînons comportant au moins un atome d' azote
deux groupements R adj acents pouvant former ensemble un cycle à 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé, constitué d' atomes de carbone et éventuellement d'un ou plusieurs atomes d' oxygène et
(c) au moins un corps gras, la quantité de corps gras étant d' au moins 10 % en poids du poids total de la composition (A) .
2. Procédé selon la revendication 1 , caractérisé en ce que les catalyseurs métalliques sont choisis parmi les sels métalliques, les oxydes métalliques les complexes métalliques et leurs mélanges.
3. Procédé selon les revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que les catalyseurs métalliques sont choisis parmi les sels de métaux de transition, les sels de métaux de terres rares ainsi que leurs mélanges .
4. Procédé selon les revendications 2 ou 3 , caractérisé en ce que les sels métalliques sont des sels inorganiques choisis parmi les halogénures, les carbonates, les sulfates et les phosphates, notamment les halogénures hydratés ou non.
5. Procédé selon les revendications 2 ou 3 , caractérisé en ce que les sels métalliques sont des sels d' acide organique choisis parmi les citrates, les lactates, les glycolates, les gluconates, les acétates, les propionates, les fumarates, les oxalates et les tartrates, notamment les gluconates .
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les catalyseurs métalliques sont choisis parmi les sels d' acide organique de métaux de transition, notamment de manganèse, et les sels inorganiques de métaux de terres rares, notamment de cérium.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la quantité de corps gras est d ' au moins 20 % en poids du poids total de la composition (A).
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les corps gras sont choisis parmi les hydrocarbures en C6 - C i 6 ou à plus de 1 6 atomes de carbone et en particulier les alcanes, les huiles d' origine végétale, les alcools gras, les esters d'acide gras et/ou d' alcool gras, les silicones ou leurs mélanges .
9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les corps gras sont choisis parmi les huiles à température ambiante et à pression atmosphérique.
10. Procédé selon l 'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les corps gras sont choisis parmi l ' huile de vaseline, les polydécènes, les alcools gras liquides, les esters d' acides gras ou d' alcools gras, liquides ou leurs mélanges.
1 1 . Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les corps gras , de préférence sous forme d ' huile(s) sont présents dans une teneur allant 10 à 70% en poids, et encore plus particulièrement allant de 25 à 70%> en poids, mieux de 25 à 60%> en poids, et tout particulièrement de 30 à 60%) en poids par rapport au poids total de la composition (A) .
12. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition cosmétique (A) comprend en outre un ou plusieurs tensioactifs, de préférence non ioniques oxyalkyléné.
13. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel les aminopyridines sont choisies parmi les composés suivants ou l 'un de leurs sels d' addition ou solvates
Figure imgf000050_0002
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000053_0001
met ypropoxy
Figure imgf000053_0002
Figure imgf000054_0001
Figure imgf000055_0001
Figure imgf000056_0001
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000059_0001
14. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la base d'oxydation de formule (I) est une 3-aminopyridine de formule (Γ)
Figure imgf000059_0002
( ) dans laquelle les radicaux R ont les mêmes significations que précédemment définis aux revendications précédentes .
15. Procédé selon l 'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce la base d ' oxydation de formule (I) est telle que les radicaux R sont choisis indépendamment les uns des autres parmi un atome d 'hydrogène, un atome d' halogène, un radical alkyle en C 1 -C4, un radical alcoxy en C 1 -C4
16. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l ' agent oxydant est le peroxyde d' hydrogène.
17. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on mélange une composition (B) comprenant ledit ou lesdits catalyseurs métalliques et la composition (A) puis on applique le mélange réalisé sur les fibres kératiniques, sèches ou humides.
1 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 15 , caractérisé en ce qu'on applique sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, successivement avec ou sans rinçage intermédiaire, une composition (B) comprenant ledit ou lesdits catalyseurs métalliques et la composition (A), de préférence sans rinçage intermédiaire, de préférence la composition (B) est appliquée avant la composition (A) .
19. Procédé selon l 'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce la composition (A) résulte du mélange de 2 ou 3 compositions dont au moins une composition (Α') comprenant un ou plusieurs co lorants d' oxydation et une composition (C) comprenant un ou plusieurs agents oxydants et d' éventuellement une composition (D) comprenant un ou plusieurs corps gras.
20. Composition de co loration comprenant au moins une base d'oxydation de formule (I) telle que définie à l 'une quelconque des revendications précédentes, au moins 10 % de corps gras ; de préférence d 'huile(s) et un agent oxydant. 21 Composition de co loration selon la revendication précédente ca ractérisée en ce qu' elle comprend un ou plusieurs corps gras de préférence des huiles, dans une concentration allant de 10 à 70% en poids, et encore plus particulièrement allant de 25 à 70%) en poids, mieux de 25 à 60%> en poids, et tout particulièrement de 30 à 60%o en poids par rapport au poids total de la composition.
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