WO2014114888A2 - Système de protection alternatif contre les uv et radicaux libres - Google Patents

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WO2014114888A2
WO2014114888A2 PCT/FR2014/050136 FR2014050136W WO2014114888A2 WO 2014114888 A2 WO2014114888 A2 WO 2014114888A2 FR 2014050136 W FR2014050136 W FR 2014050136W WO 2014114888 A2 WO2014114888 A2 WO 2014114888A2
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Jean-Noël THOREL
Isabelle Benoit
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THOREL JEAN-NOëL
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Definitions

  • the subject of the invention is a novel cosmetic composition conferring protection against environmental aggressions and in particular UV, in particular by an anti-radical efficacy. It is free of mineral UV screens and organic UV filters, in particular those listed, and advantageously has an in vitro SPF value of at least 15, a UVB / UVA ratio of less than 2 and a photostability of greater than 70%.
  • Mineral (or physical) UV screens consist of inert microscopic powders. These small particles reflect the UVA / UVB rays and thus protect the skin from solar radiation.
  • the two authorized UV filters are titanium dioxide (Ti0 2 ) and zinc oxide (ZnO) microfm. These filters are a priori stable once they are subjected to UV radiation.
  • Ti0 2 titanium dioxide
  • ZnO zinc oxide
  • These filters are a priori stable once they are subjected to UV radiation.
  • Linked to the safety of users, their use is highly regulated. It confers a very good performance vis-à-vis the UV protection, but it is difficult to reconcile high SPF 100% mineral and a sensory and visually acceptable galenic.
  • To improve the SPF / sensoriality performance ratio it is recommended to reduce the particle size. Nano-screens are thus the most efficient. However, this small size presents a potential risk of penetration into the skin. Nanomaterials are nowadays regulated and decried.
  • Organic UV (or chemical) filters are substances that absorb UV rays and transform them into thermal radiation. Synthetic sunscreens provide photochemical protection by absorbing energy from ultraviolet rays. The fact that these organic UV filters absorb UV induces their transformation and deactivation and thus a loss of their protective power to UV exposure. This is the phenomenon of photoinstability.
  • UVA and UVB filters / screens are used in combination in a solar product.
  • the mineral UV screens As for the mineral UV screens, they can penetrate the cutaneous tissues and even more easily when they are in the form of nanoparticles. In addition, some of these filters are zinc derivatives whose potential phototoxic effect is increasingly feared.
  • COTY XP002713226 discloses a cosmetic composition having an SPF of at least 50 comprising a multitude of ingredients including conventional organic UV filters, such as for example triazine derivatives. Among these constituents is the presence of Tinogard ® TT and a pongamia pinnata seed extract.
  • EP 0 431 755 A1 describes a cosmetic composition comprising, as a sunscreen, pongamol. It is mentioned that karanja oil can be used as a source of pongamol.
  • Document FR 2 762 008 A1 describes a deodorising composition containing pongamia oil. It is mentioned that pongamia oil is used as cholagogue and stomachic. Locally, it is used as a pest, antiseptic or else to fight against eczema, rheumatism and psoriasis (see page 2, lines 10 to 15).
  • EP 0 860 163 A1 describes particles coated with an anti-UV agent such as, for example, a pongamia extract, that is to say pongamol (pongamia extract).
  • GB 2 237 805 A discloses a process for extracting pongamol from karanja oil.
  • GB 2 459 121 A contains a teaching identical to the previous EP 0 860 163 A1, in that it describes as a source of pongamol a pongamia extract.
  • a first object of the invention is to provide a composition devoid of filters and screens listed above, having a SPF in vitro and / or in vivo of at least 15. This sun protection factor of 15 is considered to provide protection for the skin during the strongest hours of sunshine.
  • Another object of the invention is to develop a cosmetic composition devoid of mineral UV screens and UV filters which absorbs UV not only in the UVB but also in the UVA. More specifically, the objective of the invention is to achieve a SPF UVB / UVA ratio in vitro, less than 2, advantageously between 1 and 1.6. Advantageously, the UVB / UVA ratio is equal to 1.
  • a third objective of the invention is also to obtain a composition free of mineral UV screens and UV filters having an optimized photostability, advantageously greater than or equal to 70%.
  • the photostability corresponds to the ability of a topical cosmetic composition to maintain its level of protection before irradiation and after controlled irradiation with UVA and UVB.
  • the SPF Irradiated / SPF ratio is calculated before irradiation. Above 70%, the composition is considered to be photostable.
  • the last objective of the invention is to develop a composition free of mineral UV screens and UV filters having a high anti-radical activity, according to the criteria of the conjugated diene test.
  • the hydroxyl radical is a very reactive molecule, the production of which is activated by the various stresses experienced by the skin (pollution, UV, temperature variations ). It is responsible for numerous cell damage including membrane degradation by the lipid peroxidation phenomenon. This phenomenon leads to the formation of conjugated dienes.
  • the anti-radical activity of the composition is therefore evaluated by its ability to prevent the peroxidation of polyunsaturated fatty acids contained in liposomes. This peroxidation is characterized by an absorption peak at 233 nm. A composition exhibiting an inhibitory activity of 30% at a concentration of 0.01% is considered very effective.
  • the objective of the invention is to develop a composition free of inorganic screens and organic filters listed which has at least one of the following characteristics:
  • the subject of the invention is a cosmetic composition free of mineral UV screens and UV filters and comprising, in combination, karanja oil and pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate (INCI).
  • karanja oil and pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate INCI.
  • unsunscreens denotes the UV mineral screens and UV filters listed above by European regulations.
  • the karanja oil is in practice extracted from the seeds of the pongamia glabra tree and known under the INCI name "pongamia glabra seed oil”. It is known to have UV absorbing properties in the UVB mainly.
  • Pentaerythrityl tetra-di-t-butylhydroxyhydrocinnamate is for example that marketed by BASF under the name Tinogard TT. It is especially known and used for its antioxidant properties, especially in oils to prevent discoloration and deterioration of organoleptic characteristics
  • the karanja oil in particular that extracted from seeds of Pongamia glabra represents between 10 and 90% by weight of the composition, advantageously between 20 and 80% by weight of the composition.
  • pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate advantageously represents between 0.1 and 3%, advantageously between 0.5 and 2% by weight of the composition.
  • the Applicant has found that increasing doses of this molecule in the preferred range made it possible to increase the SPF value.
  • composition of the invention may further comprise, alone or in combination: pongamol (INCI), an absorbent plant molecule in UVA, and preferably representing between 0.5 and 2% by weight of the composition, advantageously of the order of 1% by weight of the composition,
  • a styrene acrylate (styrene / acrylate copolymer (INCI)) copolymer preferably representing between 1 and 10% by weight of the composition of the invention, advantageously of the order of 5% by weight of the composition, a mixture of peptide extract of soy and wheat providing DNA protection against UVA and UVB.
  • the peptide extracts of soybean and wheat are used in a ratio by weight respectively between 80/20 and 20/80, advantageously between 70/30 and 30/70, preferably equal to 60/60. 40.
  • the peptide extract of soy is the extract identified under the CAS number 68607-88-5 as well as the peptide extract of wheat is the extract identified under the CAS number 70084-87-6.
  • the mixture advantageously represents from 1 to 5% by weight of the cosmetic composition
  • vitamin E tocopherol acetate
  • vitamin E advantageously representing between 0.1 and 1.5%, preferably of the order of 0.5% by weight of the composition, vitamin E acting as an antioxidant,
  • creatine used as a source of ATP and protecting the DNA and advantageously representing less than 1% by weight of the composition
  • glycyrrhetinic acid used as anti-inflammatory soothing and preferably representing between 0.1 and 2% by weight of the composition
  • diethylhexyl syringylidene malonate advantageously representing between 1 and 5% by weight of the composition
  • ethylhexyl methoxycrylene used as a photostabilizer, solubilizer and SPF booster advantageously representing between 1 and 5% by weight of the composition.
  • composition of the invention may also contain adjuvants such as those conventionally used in the field of cosmetics, such as active agents, preservatives, SPF booster agents, antioxidants, complexing agents, solvents, perfumes, fillers, bactericides, electrolytes, odor absorbers, dyestuffs or lipid vesicles.
  • adjuvants such as those conventionally used in the field of cosmetics, such as active agents, preservatives, SPF booster agents, antioxidants, complexing agents, solvents, perfumes, fillers, bactericides, electrolytes, odor absorbers, dyestuffs or lipid vesicles.
  • the choice of these adjuvants, as well as their concentrations, must be determined in such a way that they do not modify the properties and the benefits sought for the composition of the present invention.
  • the composition of the invention may advantageously be in the form of an oil / water emulsion.
  • It can also be a substantially anhydrous composition, that is to say comprising less than 15% of aqueous phase.
  • the invention also relates to a method of protecting the skin, lips or mucous membranes or hair against UVA / UVB radiation and oxidative stress, consisting in applying to the skin, the hair, the lips, or mucous membranes the previously described composition.
  • in vitro SPF in vitro SPF
  • in vivo SPF UVA in vitro protection
  • UVB / UVA ratio photostability and anti-radical activity were measured according to the following protocols.
  • Fitzpatrick's definitions of skin phototypes were based on a primary exposure of the sun 30-40 minutes after winter or a non-exposure period of equal duration.
  • Type I always burns easily, never tans
  • Type VI never burns, highly pigmented
  • the skin color categories were defined according to the color criteria of A. Chardon et al. (1990) using the color space of the International Commission on Illumination (CIE) L * a * b * (1976):
  • ITA is calculated by chromometric measurements performed on subjects. Three successive measurements were taken for the calculation of the angle.
  • a number between 1 and n is assigned to each volunteer, according to their order of arrival in the study.
  • the subjects are placed in a ventral position and must not move or change position for the entire duration of the exposure.
  • the position must be the same for both the exposure and the evaluation of DEM [Minimal Erythema Dose].
  • each zone is located between the shoulder blades and the size on both sides of the spine and an area of 40 cm 2 (8 x 5 cm).
  • the back is divided into six areas that have been randomized (see diagram below):
  • the observer evaluated the erythema responses on each subject blindly, without knowledge of the randomization of the sites.
  • Erythemal Minimal Dose is defined as the amount of energy required to produce the first non-ambiguous visible erythema with bounded margins, evaluated from 16 to 24 hours after exposure to a solar simulator, with 6 increasing doses of UV (25% progression).
  • the DEM on the protected sites was determined in the same way as on the control site.
  • the individual SPF was calculated as follows
  • np unprotected skin
  • the SEM was calculated as follows:
  • the SPF claimed is the lower limit of the 95% confidence interval, that is, the nearest whole number obtained by the following formula: Average SPF - 95% CI
  • the mean SPF found for the reference must be such that [average SPF ⁇ s] is within [16.3 ⁇ 3.43]. If this is not the case, then inclusion continues with a maximum of 13 subjects.
  • the range given by the determined SPF +/- the confidence interval to the mean (95% CI) must contain the value x.
  • the average SPF value classifies the product into one of the following categories:
  • a vivo SPF measured at 17 should be displayed at 15, and be classified as medium protection.
  • a Kontron UV spectrophotometer equipped with a UV source and a monochromator, capable of delivering a UV energy flux between 290 and 400 nm is used.
  • the creams are deposited with laboratory spatulas or a MICROMAN 250 ml GILSON micro pipette with capillary and piston.
  • the products are spread on PMMA plates according to the recommended amount of 1.2 mg / cm 2 .
  • ⁇ ( ⁇ ) erythematous function expressing the reactivity of the skin as a function of the wavelength (and therefore of the dissipated energy)
  • the average protection index of the preparation studied was obtained by calculating the arithmetic mean of the protection indices of each test.
  • the average protection index of the preparation studied was obtained by calculating the arithmetic mean of the protection indices of each test.
  • Protocol The different dilutions are prepared from a stock solution containing 20% of the cosmetic formulation in the phosphate buffer. In parallel are carried out an untreated control (phosphate buffer) and a positive control: Trolox (water-soluble analog of ⁇ -tocopherol).
  • the percentage of inhibition is calculated as follows:
  • Example 1 Influence of Tinogard®TT on Solar Properties This example aims to evaluate the influence of the concentration of pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocnamate (Tinogard®TT) on the photoprotective properties of a cosmetic composition.
  • Tinogard®TT pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocnamate
  • the concentration of pentaerythrityl tetra-di-tert-butylhydroxyhydrocnamate is increased to 0.5% (F1) and 2% (F2).
  • the FO composition has the following formula (in percentage by weight):
  • Example 2 Influence of Tinogard®TT on Anti-Radical Activity
  • This example aims to evaluate the influence of the concentration of pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate (Tinogard® TT) on the anti-radical properties of a cosmetic composition, and the maintenance of this activity after UV irradiation (2 h in a suntest solar simulator CPS +).
  • the concentration of Tinogard® TT is increased to 0.5% (F1) and 1% (F2 ').
  • the test is previously validated by the results of the anti-radical activity of the positive control (Trolox).
  • Vitamin E acetate 0.50%
  • Vitamin E acetate 0.50%

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Abstract

Compositioncosmétique exempte d'écrans UV minéraux etfiltres UV organiqueslistés par la réglementation européenne1223/2009 en annexe VI, comprenant, en combinaison, de l'huile de karanja et du pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate (INCI).

Description

SYSTEME DE PROTECTION ALTERNATIF CONTRE LES UV ET RADICAUX LIBRES
L'invention a pour objet une nouvelle composition cosmétique conférant une protection contre les agressions environnementales et en particulier les UV, notamment par une efficacité anti-radicalaire. Elle est exempte de écrans UV minéraux et de filtres UV organiques, notamment ceux listés et présente avantageusement une valeur SPF in vitro d'au moins 15, un rapport UVB/UVA inférieur à 2 et une photostabilité supérieure à 70%
L'environnement, en particulier les UV, est connu pour ses effets néfastes sur les organismes. Ses effets sont soit directs soit indirects. Dans ce dernier cas, ils sont principalement médiés par les radicaux libres. Il y'a donc intérêt à se protéger contre les agressions, d'une part en absorbant ou réfléchissant les UV et d'autre part en neutralisant les radicaux libres.
Pour absorber ou réfléchir les UV, on utilise soit des écrans minéraux soit des filtres organiques, ou bien une association des deux. Les écrans UV minéraux (ou physiques) sont constitués de poudres microscopiques inertes. Ces petites particules reflètent les rayons UVA/UVB et protègent ainsi la peau du rayonnement solaire. Les deux filtres UV autorisés sont le dioxyde de titane (Ti02) et l'oxyde de zinc (ZnO) microfm. Ces filtres sont à priori stables une fois qu'ils sont soumis au rayonnement UV. Liée à la sécurité des utilisateurs, leur utilisation est très réglementée. Elle confère une très bonne performance vis-à-vis de la protection UV, mais il est difficile de concilier haut SPF 100 % minéral et une galénique sensoriellement et visuellement acceptable. Pour améliorer le ratio performance SPF / sensorialité, il est recommandé de diminuer la taille des particules. Les nanoécrans sont ainsi les plus performants. Cependant, cette faible taille présente un risque potentiel de pénétration dans la peau. Les nanomatériaux sont ainsi aujourd'hui réglementés et décriés.
Les filtres UV organiques (ou chimiques) sont des substances qui absorbent les rayons UV et les transforment en radiation thermique. Les filtres solaires synthétiques assurent ainsi une protection photochimique en absorbant l'énergie des rayons ultraviolets. Le fait que ces filtres UV organiques absorbent les UV induit leur transformation et leur désactivation et donc une perte de leur pouvoir protecteur à l'exposition UV. Il s'agit du phénomène de photoinstabilité. Il existe des filtres à spectre d'absorption étroit, sélectifs des UVB ou des UVA et des filtres à spectre large qui sont efficaces dans l'UVA et dans l'UVB. Chaque filtre UV protège contre un certain domaine de longueurs d'ondes. Pour rappel, les UVB émettent dans une longueur d'onde comprise entre 290 nm et 320 nm alors que les UVA émettent dans une longueur d'onde comprise entre 320 et 400 nm.
Afin de garantir une protection optimale contre les rayonnements solaires (les UVA et UVB) et une meilleure photostabilité, on utilise plusieurs filtres/écrans UVA et UVB en combinaison dans un produit solaire.
Les filtres organiques ou écrans minéraux, autorisés outre le ZnO pour les Etats-Unis, sont précisément listés par la réglementation européenne 1223/2009 en annexe VI. Ils sont listés ci-après :
Chemical name / INN/ XAN CAS Number
4-Aminobenzoic acid 150-13-0
N,N,N-Trimethyl-4-(2-oxoborn-3-ylidenemethyl) anilinium methyl 52793-97-2 sulfate
Benzoic acid, 2-hydroxy-, 3,3,5-trimethylcyclohexyl ester / Homosalate 118-56-9
2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone / Oxybenzone 131-57-7
2-Phenylbenzimidazole-5-sulphonic acid and its potassium, sodium and 27503-81-7 triethanolamine salts / Ensulizole
3,3'-(l ,4-Phenylenedimethylene) bis 92761-26-7 / (7,7-dimethyl-2-oxobicyclo-[2.2.1] 90457-82-2 hept-l-ylmethanesulfonic acid) and its salts / Ecamsule
l-(4-tert-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl) 70356-09-1 propane-l,3-dione / Avobenzone
alpha-(2-Oxoborn-3-ylidene)toluene-4-sulphonic acid and its salts 56039-58-8
2-Cyano-3,3-diphenyl acrylic acid, 2-ethylhexyl ester / Octocrylene 6197-30-4
Polymer of N- {(2 and 4)-[(2-oxoborn-3- 113783-6-2 ylidene)methyl]benzyl} acrylamide
2-Ethylhexyl 4-methoxycinnamate / Octinoxate 5466-77-3
Ethoxylated Ethyl-4-Aminobenzoate 116242-27-4 Isopentyl-4-methoxycinnamate / Amiloxate 71617-10-2
2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethylhexyl- -oxy)-l,3,5-triazine 88122-99-0
Phenol, 155633-54-8
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-Methyl-6-(2-Methyl-3-(l ,3,3,3-Tetramethyl- l-(Trimethylsilyl)Oxy)-Disiloxanyl)Propyl)
Benzoic acid, 154702-15-5
4,4- {[6-[[4-[[(l,l-dimethylethyl)amino]carbonyl]phenyl]amino]-l,3-5- triazine-2,4-diyl]diimino}bis-, bis(2-ethylhexyl)ester / Iscotrizinol
3-(4'-Methylbenzylidene)-dl-camphor / Enzacamene 36861-47-9 /
38102-62-4
3-Benzylidene camphor 15087-24-8
2-Ethylhexyl salicylate / Octisalate) 118-60-5
2-Ethylhexyl 4-(dimethylamino)benzoate / Padimate 0 (USAN:BAN) 21245-02-3
2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid (Benzophenone-5) 4065-45-6 / and its sodium sait / Sulisobenzone 6628-37-1
2,2'-Methylenebis(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(l , 1,3,3- 103597-45-1 tetramethylbutyl)phenol) / Bisoctrizole
Sodium sait of 2,2'-bis(l,4-phenylene)-lH-benzimidazole-4,6-disulfonic 180898-37-7 acid / Bisdisulizole disodium (USAN)
2,2'-(6-(4-Methoxyphenyl)-l,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(5-((2- 187393-00-6 ethylhexyl)oxy)phenol) / Bemotrizinol
Dimethicodiethylbenzalmalonate 207574-74-1
Titanium dioxide 13463-67-7 /
1317-70-0 /
1317-80-2
Benzoic acid, 2-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzoyl]-, hexylester 302776-68-7
Les filtres et écrans UV sont décriés aujourd'hui pour des raisons différentes :
En ce qui concerne les écrans UV minéraux, ils peuvent pénétrer dans les tissus cutanés et encore plus facilement lorsqu'ils sont sous la forme de nanoparticules. En outre, certains de ces filtres sont des dérivés du zinc dont l'effet potentiellement phototoxique est de plus en plus redouté.
Quant aux filtres UV organiques, leur sur-utilisation les a rendus potentiellement néfastes pour l'homme et l'environnement. Ainsi, lors d'une application répétée de protecteurs solaires à fort SPF, il y a risque d'accumulation dans l'organisme de ces molécules synthétiques photoabsorbantes, ce qui peut conduire à des sensibilisations ou des (photo)allergies. A titre d'exemple, les réactions de photosensibilisation du PABA et de ses dérivés ont encouragé l'utilisation de produits sans PABA. Ces filtres sont également soupçonnés d'être à l'origine de perturbations endocriniennes. Lorsqu'ils sont relargués dans l'environnement, ces filtres déstabilisent l'environnement de la flore et de la faune (barrière de corail, piscine naturelle).
Le document COTY XP002713226 divulgue une composition cosmétique présentant un SPF d'au moins 50 comprenant une multitude d'ingrédients dont les filtres UV organiques classiques, tels que par exemple des dérivés de triazine. Parmi ces constituants, figure la présence de Tinogard®TT et d'un extrait de graine de pongamia pinnata.
Le document EP 0 431 755 Al décrit une composition cosmétique comprenant en tant que filtre solaire, du pongamol. Il est mentionné que l'huile de karanja peut être utilisée comme source de pongamol.
Le document FR 2 762 008 Al décrit une composition désodorisante contenant de l'huile de pongamia. Il est mentionné que l'huile de pongamia est utilisée comme cholagogue et stomachique. Par voie locale, il est utilisé comme antiparasitaire, antiseptique ou alors pour lutter contre l'eczéma, les rhumatismes et le psoriasis (voir page 2, lignes 10 à 15).
Le document EP 0 860 163 Al décrit des particules recouvertes d'un agent anti-UV tel que par exemple un extrait de pongamia, c'est-à-dire du pongamol {pongamia extract)
Le document GB 2 237 805 A décrit un procédé d'extraction de pongamol à partir d'huile de karanja. Le document GB 2 459 121 A contient un enseignement identique au document EP 0 860 163 Al précédent, en ce qu'il décrit comme source de pongamol un extrait de pongamia.
Le problème que se propose donc de résoudre l'invention est celui de mettre au point une composition cosmétique dépourvue des filtres et des écrans listés ci-dessus et assurant une protection solaire et anti-radicalaire efficace tout en réduisant les effets délétères potentiels des systèmes de filtration classiques. Un premier objectif de l'invention est de proposer une composition dépourvue des filtres et des écrans listés ci-dessus, présentant un SPF in vitro et/ou in vivo de 15 au moins. Ce facteur de protection solaire égal à 15 est considéré comme permettant une protection de la peau aux heures d'ensoleillement les plus fortes.
Un autre objectif de l'invention est de mettre au point une composition cosmétique dépourvue d'écrans UV minéraux et de filtres UV qui absorbe les UV non seulement dans l'UVB mais également dans l'UVA. Plus précisément, l'objectif de l'invention est de parvenir à un rapport SPF UVB/ UVA in vitro, inférieur à 2, avantageusement compris entre 1 et 1.6. Avantageusement, le ratio UVB/UVA est égal à 1.
Un troisième objectif de l'invention est également d'obtenir une composition exempte d'écrans UV minéraux et de filtres UV présentant une photostabilité optimisée, avantageusement supérieure ou égale à 70%. La photostabilité correspond à la capacité d'une composition cosmétique topique à maintenir son niveau de protection avant irradiation et après irradiation contrôlée en UVA et UVB. En pratique, on calcule le rapport SPF Irradié/SPF avant irradiation. Au-dessus de 70%>, la composition est considérée comme étant photostable. Le dernier objectif de l'invention est de mettre au point une composition exempte d'écrans UV minéraux et de filtres UV présentant une activité anti-radicalaire élevée, selon les critères du test des diènes conjugués. Le radical hydroxyle est une molécule très réactive dont la production est activée par les différents stress subis par la peau (pollution, UV, variations de température...). Il est responsable de nombreux dégâts dans la cellule et notamment de la dégradation des membranes par le phénomène de péroxydation lipidique. Ce phénomène conduit à la formation de diènes conjugués. L'activité anti-radicalaire de la composition est donc évaluée par sa capacité à empêcher la péroxydation d'acides gras polyinsaturés, contenus dans des liposomes. Cette péroxydation est caractérisée par un pic d'absorption à 233 nm. Une composition présentant une activité inhibitrice de 30% à une concentration de 0.01% est considéré comme très efficace.
En résumé, l'objectif de l'invention est de mettre au point une composition exemptes d' écrans minéraux et de filtres organiques listés qui présente au moins une des caractéristiques suivantes :
SPF in vitro et/ou in vivo d'au moins 15,
- UVB/UVA < 2,
- Photostabilité > 70%, Activité anti-radicalaire élevée.
Le Demandeur a découvert que l'association de certaines molécules remplissait cet objectif.
Plus précisément, l'invention a pour objet une composition cosmétique exempte d'écrans UV minéraux et de filtres UV et comprenant, en combinaison, de l'huile de karanja et du pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate (INCI). Dans la suite de la description et dans les revendications, par l'expression « filtres solaires », on désigne les les écrans UV minéraux et de filtres UV listés ci avant par la réglementation européenne.
L'huile de karanja est en pratique extraite des graines de l'arbre pongamia glabra et connues sous la dénomination INCI « pongamia glabra seed oil ». Elle est connue pour avoir des propriétés absorbantes des UV dans l'UVB majoritairement.
Le Demandeur a constaté que de manière inattendue, en l'absence de filtres solaires, son association avec du pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate permettait de booster l'activité absorbante de l'huile de karanja.
Le pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate est par exemple celui commercialisé par la société BASF sous la dénomination Tinogard TT. Il est notamment connu et utilisé pour ses propriétés antioxydantes, en particulier dans les huiles pour prévenir la décoloration et la détérioration des caractéristiques organoleptiques
De même, selon une autre caractéristique, l'huile de karanja, en particulier celle extraite de graines de Pongamia glabra représente entre 10 et 90% en poids de la composition, avantageusement entre 20 et 80% en poids de la composition.
De même, le pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate représente avantageusement entre 0.1 et 3%, avantageusement entre 0.5 et 2% en poids de la composition. Le Demandeur a constaté que des doses croissantes de cette molécule dans la fourchette préférée permettaient d'augmenter la valeur de SPF.
Pour améliorer d'avantage encore les propriétés recherchées précédemment listées, la composition de l'invention peut en outre comprendre, seuls ou en combinaison : du pongamol (INCI), molécule végétale absorbant dans les UVA, et représentant de préférence entre 0.5 et 2% en poids de la composition, avantageusement de l'ordre de 1% en poids de la composition,
un copolymère styrène acrylate (styrene/acrylate copolymer (INCI)), représentant de préférence entre 1 et 10% en poids de la composition de l'invention, avantageusement de l'ordre de 5% en poids de la composition, un mélange d'extrait peptidique de soja et de blé assurant la protection de l'ADN vis-à-vis des UVA et des UVB. Dans un mode de réalisation particulier, les extraits peptidiques de soja et de blé sont utilisés dans un rapport en poids respectivement compris entre 80/20 et 20/80, avantageusement compris entre 70/30 et 30/70, de préférence égal à 60/40. Préférentiellement, l'extrait peptidique de soja est l'extrait identifié sous le numéro CAS 68607-88-5 de même que l'extrait peptidique de blé est l'extrait identifié sous le numéro CAS 70084-87-6. Selon l'invention, le mélange représente avantageusement de 1 à 5% en poids de la composition cosmétique,
de la vitamine E (acétate de tocophérol), représentant avantageusement entre 0.1 et 1.5%, de préférence de l'ordre de 0.5%> en poids de la composition, la vitamine E agissant en tant qu'agent anti- oxydant,
de la créatine utilisée comme source d'ATP et protecteur de l'ADN et représentant avantageusement moins de 1% en poids de la composition, de l'oryzanol (INCI) utilisé comme anti oxydant et représentant de préférence entre 0.5 et 3 % en poids de la composition,
de l'acide glycyrrhetinique utilisé comme apaisant anti inflammatoire et représentant de préférence entre 0.1 et 2 % en poids de la composition, du diethylhexyl syringylidene malonate (INCI) représentant avantageusement entre 1 et 5% en poids de la composition,
de l'ethylhexyl methoxycrylene, utilisé comme photostabilisant, solubilisant et booster de SPF représentant avantageusement entre 1 et 5% en poids de la composition.
La composition de l'invention peut également contenir des adjuvants comme ceux habituellement utilisés dans le domaine de la cosmétique, tels que des actifs, des conservateurs, des agents galéniques booster de SPF, des antioxydants, des agents complexants, des solvants, des parfums, des charges, des bactéricides, des électrolytes, des absorbeurs d'odeur, des matières colorantes ou encore des vésicules lipidiques. Le choix de ces adjuvants, ainsi que leurs concentrations, doit être déterminé de telle sorte qu'ils ne modifient pas les propriétés et les avantages recherchés pour la composition de la présente invention. La composition de l'invention peut se présenter avantageusement sous la forme d'une émulsion huile/eau.
Il peut s'agir également d'une composition pratiquement anhydre, c'est-à-dire comprenant moins de 15% de phase aqueuse.
L'invention a également pour objet un procédé de protection de la peau, des lèvres ou des muqueuses ou des cheveux vis-à-vis du rayonnement UVA/UVB et du stress oxydatif, consistant à appliquer sur la peau, les cheveux les lèvres, ou les muqueuses la composition précédemment décrite.
L'invention et les avantages qui en découlent ressortiront bien des exemples suivants.
Pour chacune des formules figurant dans les exemples suivants, on mesure le SPF in vitro, éventuellement le SPF in vivo, la protection UVA in vitro-le rapport UVB/UVA, la photostabilité et l'activité anti-radicalaire selon les protocoles suivants.
AI PROTOCOLES I /SPF in vivo
Le SPF in vivo est mesuré selon la méthode prescrite par le Colipa (mai 2006)
METHODE
L'étude se déroule sur deux jours.
1. Jour 1
1.1 Détermination du type de peau
Les définitions de Fitzpatrick sur les phototypes de la peau ont été établies sur la base d'une exposition primaire du soleil de 30 - 40 minutes après l'hiver ou une période sans exposition d'une durée équivalente.
• Type I : brûle toujours facilement, ne bronze jamais
• Type II : brûle toujours facilement, bronze légèrement
• Type III : brûle modérément, bronze
· Type IV : brûle faiblement, bronze toujours facilement
• Type V : brûle rarement, bronze intensément
• Type VI : ne brûle jamais, fortement pigmenté Les catégories de couleur de peau ont été définies selon les critères colorimétriques de A. Chardon & col. (1990) utilisant l'espace de couleur de la Commission Internationale d'Eclairage (CIE) L*a*b*(1976) :
• Très Claire: value ITA° > 55°
· Claire: value ITA° 41° - 55°
• Intermédiaire: value ITA° 28° - 41°
• Mate: value ITA° 10° - 28°
• Brune: value ITA° - 30° - 10°
• Noire: value ITA° < - 30°
L'ITA est calculé par des mesures chromamétriques effectuées sur les sujets. Trois mesures successives ont été prises pour le calcul de l'angle.
Cet angle est calculé à l'aide de la formule suivante : ITA° = [Arctan (L* - 50) / b*)] x 180 / π
1.2. Détermination des zones
Un numéro entre 1 et n est attribué à chaque volontaire, selon leur ordre d'arrivée dans l'étude.
Les sujets sont placés dans une position ventrale et ne doivent pas se déplacer ou changer de position pour la durée entière de l'exposition. La position doit être la même tant pour l'exposition que pour l'évaluation de la DEM [la Dose Erythèmale Minimale].
Les mesures et l'application des produits étudiés ont été réalisées sur le dos du sujet, chaque zone est située entre les omoplates et la taille de part et d'autre de la colonne vertébrale et d'une superficie de 40 cm2 (8 x 5 cm). Le dos est divisé en six zones qui ont été randomisées (voir le diagramme ci-dessous) :
Omoplates
Taille
Figure imgf000010_0001
Sur les sites de test 1 à 6, il y a :
- Un site non protégé
- Un site de test avec le produit de référence P
- Un à quatre sites avec le produit testé (4 produits testés maximum par volontaires)
1.3. Exposition aux UV du site témoin et enregistrement immédiate de la réaction cutanée Une série géométrique de 6 expositions (r=l,25) a été administrée sur le site témoin, avec 1er sous-site correspondant à la dose UV la plus basse, le 4ème sous-site correspondant à la DEM théorique. Après que l'exposition UV ait été achevée, toutes les réactions cutanées immédiates ont été enregistrées (rougissement, la pigmentation, etc.). 1.4. Application du produit et exposition
• Le produit a été appliqué avec un doigtier, à raison de 2 mg/cm2 durant 20 à 50 secondes, avec une légère pression.
• L'application du produit est suivie d'une période d'attente de 15 minutes minimum. · Pour chaque site, il y a 6 doses exposées aux UV, avec un dosage des UV ajusté en fonction du facteur de protection solaire recherché du produit testé (FPS X) :
Figure imgf000011_0001
• Après la fin de l'exposition, toutes les réponses immédiates ont été enregistrées (le rougissement immédiat, la pigmentation immédiate, etc.).
2. Jour 2
2.1. Détermination de la DEM
L'observateur a évalué les réponses érythèmales sur chaque sujet en aveugle, sans connaissance de la randomisation des sites.
La Dose Minimale Erythémale est définie comme la quantité d'énergie nécessaire pour produire le premier érythème visible non ambigu à bords délimités, évaluée 16 à 24 heures après exposition à un simulateur solaire, avec 6 doses croissantes d'UV (progression de 25 %).
2.2. Détermination de la DEM sur les sites protégés
La DEM sur les sites protégés (produits testés et produit de référence) a été déterminée de la même manière que sur le site témoin.
ANALYSE DES DONNEES 1. Détermination du FPS
Le FPS individuel a été calculé comme suit
MED p (ml/cm2)
SPFi = -
MED np (mj/c2)
p = peau protégée
np = peau non protégée
Le FPS moyen de chaque produit testé et du produit de référence a été calculé comme suit :
∑SPFi
SPF moyen =
n
nombre de volontaires analysés
L'écart-type a été calculé comme suit :
∑(SPFi2) - ((∑SPFi)2/n)
s =
n— 1
La SEM a été calculée comme suit :
SEM = 7 - n = nombre de volontaires analysés dans l'étude
s = écart-type de la moyenne FPS
SEM % = erreur standard en % de la moyenne
L'intervalle de confiance à 95 % (A) est calculé de la manière suivante
Figure imgf000013_0001
s = écart type de la moyenne du FPS individuel
t = valeur trouvée dans la table de Student avec une erreur alpha de a = 0.05 et d'un degré de liberté de v = n-1
Le FPS revendiqué correspond à la limite inférieure de l'intervalle de confiance à 95 %, c'est-à-dire au nombre entier le plus proche obtenu selon la formule suivante: FPS moyen - IC 95 %
Pour valider la méthode, le FPS moyen trouvé pour la référence doit être tel que [FPS moyen ± s] est compris dans [16,3 ± 3,43]. Si ce n'est pas le cas, alors l'inclusion se poursuit avec un nombre maximum de 13 sujets. La fourchette donnée par le FPS déterminé +/- l'intervalle de confiance à la moyenne (IC 95%) doit contenir la valeur x.
2. Classification
La valeur du FPS moyen permet la classification du produit dans l'une des catégories suivantes :
Pour SPF de 6 et 10 : « faible protection » (SPF mesuré entre 6 et 14,9)
Pour SPF de 15, 20 et 25 : « Protection moyenne » (SPF mesuré entre 15 et 29,9) Pour SPF de 30 et 50 : « Haute protection » (SPF mesuré entre 30 et 59,9)
Pour SPF 50+ : « Très haute protection » (SPF mesuré supérieur à 60)
Ainsi, un SPF vivo mesuré à 17 doit être affiché à 15, et être classé en protection moyenne.
II/ SPF in vitro
On utilise un spectrophotomètre UV Kontron, équipé d'une source UV et d'un monochromateur, capable de délivrer un flux d'énergie UV entre 290 et 400 nm.
Les crèmes sont déposées avec des spatules de laboratoire ou une micro pipette MICROMAN de 250 ml GILSON avec capillaire et piston. On étale les produits sur des plaques de PMMA suivant la quantité préconisée soit 1,2 mg/cm2.
Le SPF in vitro s'exprime à partir de l'ensemble du spectre résiduel UVB et UVA ayant traversé la couche de crème étalée sur la plaque selon l'équation suivante :
„n„ . ∑290 nm E (A). S(A). dA
SPF in vitro =
S( ) : caractéristique spectrale du soleil
Ε(λ) : fonction érythémateuse exprimant la réactivité de la peau en fonction de la longueur d'onde (et donc de l'énergie dissipée)
L'indice de protection moyen de la préparation étudiée a été obtenu par le calcul de la moyenne arithmétique des indices de protection de chaque essai.
III/ Protection UVA in vitro
La protection UVA in vitro s'exprime à partir de l'ensemble du spectre résiduel UVA ayant traversé la même couche de crème selon l'équation suivante :
Figure imgf000014_0001
L'indice de protection moyen de la préparation étudiée a été obtenu par le calcul de la moyenne arithmétique des indices de protection de chaque essai.
IV/ Rapport UVB/UVA II s'agit du rapport entre le SPF moyen (SPF de référence par rapport à une valeur de SPF mesurée) et la protection UVA in vitro ci-dessus.
V/ Photostabilité
Il s'agit du rapport entre le SPF in vitro mesuré selon le protocole ci-dessus ; et le SPF in vitro mesuré selon le protocole ci-dessus après irradiation de l'ensemble de la plaque : la plaque est placée dans le Suntest et une dose de 4 DEM est délivrée en 1 heure (550 Watt/m2). Le Suntest Atlas CPS+ reproduit l'ensemble du spectre solaire terrestre. Une valeur de >70% atteste de la bonne stabilité de la composition filtrante à l'exposition solaire.
VI/ Activité anti-radicalaire
Cette méthode permet de tester l'action protectrice du produit sur des liposomes (analogues de membrane) soumis à une attaque de radicaux hydroxyles (OH), selon le protocole décrit par Vossen et al. (1993) (LIPIDS, Vol 28, no 9). Réactifs :
1/ Tampon phosphate 0,05 M pH 6,8
Na2HP04 : 3,55 g
KH2P04 : 3,4 g
H2O qsp l000 ml
21 Solution de potassium thiocyanate 0.03 M
KSCN : 0,3 g
Tampon phosphate qsp 100 ml
3/ Suspension de liposomes
Natipides : 3 g
Glydant (conservateur) : 0,3 g
Eau distillée qsp 100 ml
4/ Solution de FeCl2 à 2,3 10"3 M
5/ Solution de H202 à 110 volumes diluée au 10eme
6/ Solution de CaCl2 à 0,5 M
7/ Heptane
Protocole: Les différentes dilutions sont préparées à partir d'une solution-mère à 20% de la formulation cosmétique dans le tampon phosphate. Sont réalisés en parallèle un témoin non traité (tampon phosphate) ainsi qu'un contrôle positif : Trolox (analogue hydrosoluble de Γα-tocopherol).
Conditions du test
Solutions mères Témoin Actifs
liposomes 5% 5% KSCN 5% 5%
Actif à tester 5%
Tampon QSP 100% QSP 100%
Les solutions ainsi préparées sont ensuite oxydées par l'introduction de :
- 0,001 % de FeCl2
- 0,004 % de H202
Après homogénéisation, les solutions sont laissées dans une étuve à 45 °C durant une nuit. 5 ml de chaque solution sont alors prélevés. Les lipides sont précipités par addition de 5 ml de CaCl2. Ce mélange est agité pendant 10 minutes. On extrait ensuite les lipides en ajoutant 10 ml d'heptane sous agitation pendant 15 minutes. Chaque condition est réalisée en duplicate. L'absorption à 233 nm de chaque solution est ensuite mesurée contre de l'heptane, dans des cuves en quartz. L'absorption à 233 nm de la condition péroxydée, corrigée de l'absorption à la même longueur d'onde de la condition témoin non péroxydé traduit la présence de diènes conjugués et permet de quantifier ces derniers par rapport au témoin non traité (solvant seul).
Le pourcentage d'inhibition se calcule comme suit :
(Abs témoin P - Abs témoin NP) - (Abs actif P - Abs actif NP)
x 100 Abs témoin P— Abs témoin NP
P : Péroxydé
NP : Non Péroxydé
Abs : Absorbance
Analyse et interprétation des résultats :
Un produit qui présente une activité inhibitrice de 30%>
- à 0,01% est considéré comme TRES EFFICACE.
- à 0,1% est considéré comme EFFICACE.
- à 1% est considéré comme FAIBLEMENT EFFICACE. B/ EXEMPLES
Exemple 1 : Influence du Tinogard®TT sur les propriétés solaires Cet exemple vise à évaluer l'influence de la concentration de pentaerythrityl tetra-di-t- butyl hydroxyhydrocmnamate (Tinogard®TT) sur les propriétés photoprotectrice d'une composition cosmétique.
Pour ce faire, dans une composition FO sans pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocmnamate, on augmente la concentration en pentaerythrityl tetra-di-t- butyl hydroxyhydrocmnamate à hauteur de 0.5% (Fl), et 2% (F2).
La composition FO a la formule suivante (en pourcentage en poids) :
Figure imgf000017_0001
Les résultats figurent dans le tableau suivant :
Figure imgf000017_0002
Exemple 2 : Influence du Tinogard®TT sur l'activité anti-radicalaire Cet exemple vise à évaluer l'influence de la concentration de pentaerythrityl tetra-di-t- butyl hydroxyhydrocinnamate (Tinogard® TT) sur les propriétés anti-radicalaires d'une composition cosmétique, et le maintien de cette activité après irradiation UV (2h dans un simulateur solaire suntest CPS+). Pour ce faire, dans une composition FO sans Tinogard® TT, on augmente la concentration en Tinogard® TT à hauteur de 0.5% (Fl), et 1% (F2'). Le test est préalablement validé par les résultats de l'activité anti- radicalaire du témoin positif (Trolox).
Les résultats du témoin positif figurent sur le tableau suivant
Figure imgf000018_0001
Les résultats des formules testées figurent sur le tableau suivant :
Dilutions des % Inhibition peroxydation lipidique
formules testées
F0 Fl F2'
Formules non 0.1%
irradiées 77.9% +/-0.4 90% +1-2 109.9% +1-2
0.1%
78.9% +/-1 89.6% +/-2.8 89.9% +/-17.2
Formules
irradiées
Les résultats montrent que les différentes formulations ont une activité inhibitrice supérieure à 30%> à une dose de 0. 1%. Elles présentent donc une activité anti- radicalaire très efficace préservée après irradiation.
Exemple 3
On a préparé les compositions anhydres suivantes (en pourcentage en poids) : Karanja Oil 76.5% + Pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocmnamate 1% (formule F3)
Karanja Oil 76.5% + Pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocmnamate 2% (formule F4)
Figure imgf000019_0001
Exemple 4
On prépare la composition suivante Styrène acrylate copolymer 5,00%
Pongamol 1,00%
Pongamia glabra seed oil 20,00%
Vitamine E acétate 0,50%
Oryzanol 1,00%
Glycyrrhetinic acid 0.50%
Diethylhexyl Syringylidene Malonate, caprylic/capric triglycéride 2,00%
Pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocmnamate 1,00%
Rapport UVB/UVA 1.25
UVA vitro 12
Photostabilité 91%
SPF 15
On prépare la composition suivante
Styrène acrylate copolymer 2,50%
Pongamol 1,00%
Pongamia glabra seed oil 20,00%
Vitamine E acétate 0,50%
Oxothiazolidine, butylène glycol, water 0,20%
Creatine 0,05%
Water, hydrolyzed wheat protein, hydrolyzed soy protein,
2,00% xanthan gum
Water, glycerin, polydatin glucoside 0,50%
Oryzanol 1,00%
Glycyrrhetinic acid 0.50%
Diethylhexyl Syringylidene Malonate, caprylic/capric
2,00% triglycéride
Ethylhexylmethoxycrylene 3,00%
Pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocmnamate 1,00%
Rapport UVB/UVA 1.66
UVA vitro 18
Photostabilité 100%
SPF 30

Claims

REVENDICATIONS
1/ Composition cosmétique exempte d'écrans UV minéraux et filtres UV organiques listés par la réglementation européenne 1223/2009 en annexe VI, comprenant, en combinaison, de l'huile de karanja et du pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocmnamate (INCI).
21 Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'huile de karanja est extraite de graines de pongamia glabra.
3/ Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'huile de karanja représente entre 10 et 90% en poids de la composition, avantageusement entre 20 et 80% en poids de la composition. 4/ Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocmnamate représente entre 0.1 et 3%, avantageusement entre 0.5 et 2%> en poids de la composition.
5/ Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle contient en outre, seuls ou en combinaison :
du pongamol (INCI), représentant de préférence entre 0.5 et 2%> en poids de la composition,
un copolymère styrène acrylate (styrene/acrylate copolymer (INCI)), représentant de préférence entre 1 et 10%> en poids de la composition de l'invention,
un mélange d'extrait peptidique de soja et de blé représentant avantageusement de 1 à 5%> en poids de la composition cosmétique,
de la vitamine E (acétate de tocophérol), représentant avantageusement entre 0.1 et 1.5%) en poids de la composition,
- de la créatine représentant avantageusement moins de 1% en poids de la composition,
de l'oryzanol (INCI) représentant de préférence entre 0.5 et 3%> en poids de la composition,
de l'acide glycyrrhetinique représentant de préférence entre 0.1 et 2 %> en poids de la composition,
du diethylhexyl syringylidenemalonate (INCI) représentant de préférence entre 1 et 5%> en poids de la composition, de l'ethylhexyl methoxycrylene, représentant de préférence entre 1 et 5% en poids de la composition.
6/ Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'une émulsion huile/eau.
7/ Composition selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée en ce qu'elle comprend moins de 15% de phase aqueuse.
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