WO2014102479A1 - Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene - Google Patents

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Dominique Deur-Bert
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Definitions

  • the present invention relates to compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene, useful in many fields of applications such as refrigeration, blowing agent, solvents and aerosols.
  • a very important parameter in the choice of a composition useful in the fields of refrigeration, air-conditioning and heat pumps is its impact on the environment.
  • HFO-1234yf 2,3,3,3-tetrafluoropropene
  • by-products having a boiling point close to HFO-1234yf
  • the difficulty encountered during the purification of HFO-1234yf generally implies a consequent loss of the desired product.
  • these by-products can form azeotropic binary or ternary compositions with HFO-1234yf, making separation by simple distillation impossible.
  • the subject of the present invention is a composition comprising the compound HFO-1234yf and at least one other additional compound selected from HCFC-240db, HCFO-1233xf, HCFC-243db, HCFO-1233zd, HCC-40, HCFC-1 14a, HCFC- 1 15, HCFC-122, HCFC-123, HCFC-124, HCFC-124a, HFC-125, HCFC-133a, HCFC-142, HCFC-143, HFC-152a, HCFC-243ab, HCFC-244eb, HFC-281 et, HCO-1110, HCFO-1111, HCFO-113, HCFO-1223xd, HCFO-1224xe.
  • all of the additional compounds represent at most 1% by weight of the composition comprising H FO-1234yf and advantageously at most 0.5% by weight.
  • Compounds such as HCFC-1, HFC-152a and HCC-40 have a boiling point particularly close to that of HFO-1234yf.
  • the composition comprises the compound HFO-1234yf and at least one other additional compound selected from the group consisting of
  • HCFC-15 HFC-152a, HCC-40, preferably HFC-152a and / or HCC-40.
  • composition (are) present in the composition is at most 500 ppm and particularly preferred is at most 50 ppm.
  • the composition may further comprise at least one compound selected from HCFC-240db, HCFO-1233xf, HCFC-243db, HCFO-1233zd, HCFC-1-14a, HCFC-122, HCFC-123, HCFC- 124, HCFC-124a, HFC-125, HCFC-133a, HCFC-142, HCFC-143, HCFC-243ab, HCFC-244eb, HFC-281 ea, HCO-1 1 10, HCFO-1 1 1 1, HCFO-1 1 13, HCFO-1223xd, HCFO-1 1224xe.
  • the composition according to the invention may also comprise at least one compound chosen from HFO-1234ze, HFC-245cb, HFC-245eb, HFC-245fa, HFC-23, HFC-134a, HFC-143a, HFC-236fa, HCFC-244bb, HCFC-244db, HFO-1 132a, HFO-1223, HFO-1225zc, HFO-1225ye, HCFO-1232xf and HFO-1243zf.
  • all of the additional compound (s) represents at most 1% by weight of the composition comprising HFO-1234yf and advantageously at most 0.5% by weight.
  • HCFC-240db 1, 1, 1, 2,3-pentachloropropane or CCI 3 -CHCI-CH 2 CI
  • HCFC-243db 1, 1, 1-trifluoro-2,3-dichloropropane or CF 3 -CHCI-CH 2 CI
  • - HCFC-1 14a 1, 1, 1, 2-tetrafluoro-2,2-dichloroethane or CF 3 -CCI 2 F
  • HCFC-122 1, 1, 2-trichloro-2,2-difluoroethane or CHCl 2 -CCIF 2
  • HCFC-123 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane or CF 3 -CHCl 2
  • HCFC-124 1, 1, 1, 2-tetrafluoro-2-chloroethane or CF 3 -CHCIF
  • HCFC-124a 1, 1, 2,2, -tetrafluoro-2-chloroethane or CHF 2 -CCIF 2
  • HCFC-133a 1, 1, 1-trifluoro-2-chloroethane or CF 3 -CH 2 CI
  • HCFC-243ab 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloropropane or CF 3 -CCI 2 -CH 3
  • HCFC-244eb 1, 1, 1, 2-tetrafluoro-3-chloropropane or CF 3 -CHF-CH 2 CI
  • HFC-236fa 1, 1, 1, 3,3,3-hexafluoropropane or CF 3 -CH 2 -CF 3
  • HCFC-244bb 1, 1, 1, 2-tetrafluoro-2-chloropropane or CF 3 -CFCI-CH 3
  • composition according to the invention may comprise a ternary mixture, for example a mixture chosen from:
  • composition according to the invention may comprise a quaternary mixture, for example a mixture chosen from:
  • composition comprises a mixture of more than four compounds.
  • the subject of the present invention is also a composition comprising the compound HFO-1234yf and at least two compounds chosen from HFO-1234ze, HFC-1234yf and HFC-1234yf.
  • the composition comprises the compound HFO-1234yf, HCC-40 and at least one compound selected from HFO-1234ze, HFC-134a, HCFC-1 15, HFC-152a and
  • the composition comprises the compound HFO-1234yf, HFC-134a and at least one compound selected from HFO-1234ze, HCFC-1 15, HFC-152a and HFO-1243zf.
  • the composition comprises the compound HFO-1234yf, HFO-1234ze and at least one compound selected from HFC-245cb, HCFC-1 15, HFC-152a and HFO-1243zf.
  • the composition comprises the compound HFO-1234yf, HFO-1243zf and at least one compound selected from HFC-245cb, HCFC-1 and HFC-152a.
  • compositions may further comprise at least one other additional compound selected from HCFC-240db, HCFO-1233xf, HCFC-243db, HCFO-1233zd, HCFC-1-14a, HCFC-122, HCFC-123, HCFC- 124, HCFC-124a, HFC-125, HCFC-133a, HCFC-142, HCFC-143, HCFC-243ab, HCFC-244eb, HFC-281 ea, HCO-1 1 10, HCFO-1 1 1 1, HCFO- 1 1 13, HCFO-1223xd, HFC-245eb, HFC-245fa, HFC-23, HFC-143a, HFC-236fa, HCFC-244bb, HCFC-244db, HFO-1 132a, HFO-1223, HFO-1225zc, HFO -1225ye, HCFO-1232xf and HCFO-1224xe
  • the compound HFO-1234yf preferably represents at least 99% by weight in the composition and preferably at least 99.5% by weight.
  • the composition according to the invention can be obtained from HCC-240db and using one or more reaction steps.
  • HCC-240db can be subjected to a gas-phase reaction step with a fluorinating agent, preferably anhydrous, to give HFO-1234yf directly, optionally accompanied by intermediate products selected from HCFO-1233xf, HCFC- 243db and HCFO-1233zd.
  • a fluorinating agent preferably anhydrous
  • the fluorination reaction may be carried out in the presence of a catalyst and preferably at a temperature of between 100 ° C. and 500 ° C., more preferably between 200 and 450 ° C.
  • the intermediate product (s) and optionally the unreacted HCC-240db can then be recycled to the reaction step.
  • the composition according to the invention can also be obtained from HCC-240db by means of at least two reaction stages.
  • the first step generally involves subjecting the HCC-240db to a gas phase reaction with a fluorinating agent, preferably anhydrous, to give at least one intermediate product such as HCFO-1233xf.
  • a fluorinating agent preferably anhydrous
  • the intermediate product is reacted with a fluorinating agent, preferably anhydrous, to give a composition comprising HFO-1234yf and at least one additional compound as described above.
  • the composition comprising HFO-1234yf and at least one additional compound is subjected to a separation and / or purification step.
  • Both steps may be carried out in the presence of a catalyst, the catalyst may be the same or different. These steps can be carried out in the same reactor when the reaction is carried out in the gas phase.
  • the reactor may comprise an upper catalyst bed different from that of the lower bed.
  • the reaction temperature of the first stage is generally lower than that of the second stage and is preferably between 100 ° C. and 500 ° C., more preferably between 200 and 450 ° C.
  • the stream comprising HFO-1234yf may be subjected to a step of azeotropic distillation and / or adsorption by activated carbon and / or molecular sieve or to a photochloration step.
  • the composition is obtained by a series of reactions (FIG. 1).
  • Figure 1 illustrates a series of reactions for the production of HFO-1234yf.
  • the reaction series begins with a hydrofluorination reaction of HCC-240db, with hydrogen fluoride in HCFO-1233xf.
  • the HCFO-1233xf compound can in turn undergo a hydrofluorination reaction to HFO-1234yf.
  • HFO-1234yf compound can in turn undergo a hydrofluorination reaction to HFC-245cb.
  • Multitudes of products can be obtained by reactions parallel to this series of reactions, for example by isomerization, addition of HCl and chlorination reactions.
  • the reactions described above are preferably carried out in the presence of supported or unsupported fluorination catalyst, preferably activated in the presence of hydrogen fluoride and / or air, comprising chromium oxides and optionally a cocatalyst based on, for example nickel, zinc, titanium, magnesium and tin.
  • supported or unsupported fluorination catalyst preferably activated in the presence of hydrogen fluoride and / or air, comprising chromium oxides and optionally a cocatalyst based on, for example nickel, zinc, titanium, magnesium and tin.
  • the hydrofluorination reaction (s) can be conducted in the gas phase, optionally in the presence of a sufficient amount of oxygen.
  • Production of H FO-1234yf can be conducted in one or more reactors in series.
  • the HCC-240db feed can be placed at the inlet of one of the reactors or at the inlet of the first reactor in series, or at each of the inlet of each of the series reactors.
  • the hydrofluorination reaction (s) may be conducted continuously, semi-continuously.
  • HFO-1234yf may preferably be carried out at an absolute pressure of between 0.1 and 50 bar, more preferably between 0.3 and 15 bar.
  • the contact time in the reactor is between 1 and 100 seconds, preferably between 5 and 50 seconds.
  • the molar ratio of hydrogen fluoride to organic compounds is from 4: 1 to 100: 1, preferably from 5: 1 to 50: 1.
  • compositions described according to the invention may contain HF, HCl and inert gases (nitrogen, oxygen, carbon dioxide, carbon monoxide, etc.).
  • HF and HCI neutralization / removal steps can also be conducted.
  • the compositions described according to the invention may also not contain or contain traces of HF and / or HCl.
  • the manufacture of HFO-1234yf may comprise at least one distillation step to recover a portion of HF. which can be recycled to the reaction stage (s).
  • compositions according to the invention are useful in many fields of application, in particular as heat transfer fluid, propellants, foaming agents, swelling agents, gaseous dielectrics, polymerization medium or monomer, carrier fluids, agents for abrasives, drying agents and fluids for power generation unit.

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Abstract

La présente invention concerne une composition comprenant le composé HFO-1234yf et au moins un autre composé additionnel choisi parmi HCFC-240db, HCFO-1233xf, HCFC-243db, HCFO-1233zd, HCC-40, HCFC-114a, HCFC-115, HCFC-122, HCFC- 23, HCFC-124, HCFC-124a, HFC-125, HCFC-133a, HCFC-142, HCFC-143, HFC- 52a, HCFC-243ab, HCFC-244eb, HFC-281ea, HCO-1110, HCFO-1111, HCFO-1113, HCFO-1223xd, HCFO-1224xe.

Description

COMPOSITION COMPRENANT DU 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE
La présente invention concerne des compositions comprenant du 2,3,3,3- tetrafluoropropène, utiles dans de nombreux domaines d'applications tels que réfrigération, agent d'expansion, solvants et aérosols.
Un paramètre très important dans le choix d'une composition utile dans les domaines de la réfrigération, de l'air-conditionné et des pompes à chaleurs est son impact sur l'environnement.
La fabrication du 2,3,3,3-tetrafluoropropène (HFO-1234yf) s'accompagnant d'une multitude de sous-produits, ayant un point d'ébullition proche du HFO-1234yf, conduit à des étapes de purification assez complexes et coûteuses. La difficulté rencontrée au cours de la purification du HFO-1234yf implique généralement une perte conséquente en produit recherché. De plus, ces sous-produits peuvent former des compositions binaires ou ternaires azéotropiques avec le HFO-1234yf, rendant la séparation par distillation simple impossible.
La présente invention a pour objet une composition comprenant le composé HFO-1234yf et au moins un autre composé additionnel choisi parmi HCFC-240db, HCFO-1233xf, HCFC-243db, HCFO-1233zd, HCC-40, HCFC-1 14a, HCFC-1 15, HCFC-122, HCFC-123, HCFC-124, HCFC-124a, HFC-125, HCFC-133a, HCFC-142, HCFC-143, HFC-152a, HCFC-243ab, HCFC-244eb, HFC-281 ea, HCO-1 1 10, HCFO- 1 1 1 1 , HCFO-1 1 13, HCFO-1223xd, HCFO-1224xe.
De préférence, la totalité des composés additionnels représente au plus 1 % en poids de la composition comprenant le H FO-1234yf et avantageusement au plus 0,5 % en poids.
Les composés tels que HCFC-1 15, HFC-152a et HCC-40 ont un point d'ébullition particulièrement proche de celui de HFO-1234yf.
Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition comprend le composé HFO-1234yf et au moins un autre composé additionnel choisi parmi le
HCFC-1 15, HFC-152a, HCC-40, de préférence le HFC-152a et/ou le HCC-40.
Avantageusement, le HCFC-1 15 et/ou HFC-152a et/ou HCC-40 lorsqu'il(s) est
(sont) présent(s) dans la composition représente au plus 500 ppm et particulièrement préféré représente au plus 50 ppm.
Selon ce mode de réalisation, la composition peut comprendre en outre au moins un composé choisi parmi le HCFC-240db, HCFO-1233xf, HCFC-243db, HCFO- 1233zd, HCFC-1 14a, HCFC-122, HCFC-123, HCFC-124, HCFC-124a, HFC-125, HCFC-133a, HCFC-142, HCFC-143, HCFC-243ab, HCFC-244eb, HFC-281 ea, HCO- 1 1 10, HCFO-1 1 1 1 , HCFO-1 1 13, HCFO-1223xd, HCFO-1224xe.
Dans un mode de mise œuvre, la composition selon l'invention peut aussi comprendre au moins un composé choisi parmi HFO-1234ze, HFC-245cb, HFC- 245eb, HFC-245fa, HFC-23, HFC-134a, HFC-143a, HFC-236fa, HCFC-244bb, HCFC- 244db, HFO-1 132a, HFO-1223, HFO-1225zc, HFO-1225ye, HCFO-1232xf et HFO- 1243zf.
Quelque soit le mode de réalisation, la totalité des composé(s) additionnel(s) représente au plus 1 % en poids de la composition comprenant le HFO-1234yf et avantageusement au plus 0,5 % en poids.
A titre d'exemple on peut citer notamment les composés suivants dont les acronymes représentent :
- HCFC-240db : 1 ,1 ,1 ,2,3-pentachloropropane ou CCI3-CHCI-CH2CI
- HCFO-1233xf : 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene ou CF3-CCI=CH2
- HCFC-243db : 1 ,1 ,1 -trifluoro-2,3-dichloropropane ou CF3-CHCI-CH2CI
- HCFO-1233zd : E/Z-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene ou CF3-CH=CHCI
- HCC-40 : chloromethane ou CH3CI
- HCFC-1 14a : 1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoro-2,2-dichloroethane ou CF3-CCI2F
- HCFC-1 15 : 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoro-2-chloroethane CF3-CCIF2
- HCFC-122 : 1 ,1 ,2-trichloro-2,2-difluoroethane ou CHCI2-CCIF2
- HCFC-123 : 1 ,1 ,1 -trifluoro-2,2-dichloroethane ou CF3-CHCI2
- HCFC-124 : 1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoro-2-chloroethane ou CF3-CHCIF
- HCFC-124a : 1 ,1 ,2,2,-tetrafluoro-2-chloroethane ou CHF2-CCIF2
- HFC-125 : 1 ,1 ,1 ,2,2,-pentafluoroethane ou CF3-CHF2
- HCFC-133a : 1 ,1 ,1 -trifluoro-2-chloroethane ou CF3-CH2CI
- HCFC-142 : 1 ,1 -difluoro-2-chloroethane ou CHF2-CH2CI
- HCFC-143 : 1 ,1 ,2-trifluoroethane ou CHF2-CH2F
- HFC-152a : 1 ,1 -difluoroethane ou CHF2-CH3
- HCFC-243ab : 1 ,1 ,1 -trifluoro-2,2-dichloropropane ou CF3-CCI2- CH3
- HCFC-244eb : 1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoro-3-chloropropane ou CF3-CHF-CH2CI
- HFC-281 ea : 2-fluoropropane ou CH3-CFH-CH3
- HCO-1 1 10 : 1 ,1 ,2,2-tetrachloroethylene ou CCI2=CCI2
- HCFO-1 1 1 1 : 1 ,1 ,2-trichloro-2-fluoroethylene ou CCI2=CCIF
- HCFO-1 1 13 : 1 ,1 ,2-trifluoro-2-chloroethylene ou CF2=CCIF
- HCFO-1223xd : E/Z-3,3,3-trifluoro-1 ,2-dichloropropene ou CF3-CCI=CHCI - HCFO-1224xe : E/Z-1 ,3,3,3-tetrafluoro-2-chloropropene ou CF3-CCI=CHF
- HFO-1234ze : E/Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene ou CF3-CH=CHF
- HFC-245cb : 1 , 1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane ou CF3-CF2-CH3
- HFC-245eb : 1 , 1 , 1 ,2,3-pentafluoropropane ou CF3-CHF-CH2F
- HFC-245fa : 1 ,1 , 1 ,3,3-pentafluoropropane ou CF3-CH2-CHF2
- HFC-23 : trifluoromethane ou CHF3
- HFC-134a : 1 ,1 , 1 ,2-tetrafluoroethane ou CF3-CH2F
- HFC-143a : 1 ,1 , 1 -trifluoroethane ou CF3-CH3
- HFC-236fa : 1 , 1 ,1 ,3,3,3-hexafluoropropane ou CF3-CH2-CF3
- HCFC-244bb : 1 ,1 , 1 ,2-tetrafluoro-2-chloropropane ou CF3-CFCI-CH3
- HCFC-244db : 1 ,1 ,1 ,3-tetrafluoro-2-chloropropane ou CF3-CHCI-CH2F
- HFO-1 132a : 1 ,2-difluoroethylene ou CHF=CHF
- HFO-1223 : 3,3,3-trifluoropropyne ou CF3-C≡CH
- HFO-1225zc : E/Z-1 ,1 ,3,3,3-pentafluoropropene ou CF3-CH=CF2
- HFO-1225ye : E/Z-1 ,2,3,3,3-pentafluoropropene ou CF3-CF=CHF
- HCFO-1232xf : 3,3-difluoro-1 ,3-dichloropropene ou CCIF2-CCI=CH2
- HFO-1243zf : 3,3,3-trifluoropropene ou CF3-CH=CH2
Selon un mode de mise en œuvre plus particulier, la composition selon l'invention peut comprendre un mélange ternaire, par exemple un mélange choisi parmi:
- HFO-1234yf, HFC-152a, HFC-245cb
- HFO-1234yf, HCC-40, HFC-245cb
- HFO-1234yf , HCFC-1 15, HFC-245cb
- HFO-1234yf, HFC-152a, HFC-134a
- HFO-1234yf, HCC-40, HFC-134a
- HFO-1234yf, HCFC-1 15, HFC-134a
- HFO-1234yf, HFC-152a, HFO-1234ze
- HFO-1234yf, HCC-40, HFO-1234ze
- HFO-1234yf, HCFC-1 15, HFO-1234ze
- HFO-1234yf, HCC-40, HFC-152a
- HFO-1234yf, HCC-40, HCFC-1 15
- HFO-1234yf, HFC-134a, HFO-1234ze
- HFO-1234yf, HFC-134a, HFO-1243zf
- HFO-1234yf, HFO-1234ze, HFC-134a - HFO-1234yf, HFO-1234ze, HFC-245cb
- HFO-1234yf, HFO-1243zf, HFC-245cb
- HFO-1234yf, HFO-1243zf, HFC-152a
- HFO-1234yf, HFO-1243zf, HCFC-1 15
Selon un mode de réalisation plus particulier, la composition selon l'invention peut comprendre un mélange quaternaire, par exemple un mélange choisi parmi:
- HFO-1234yf, HFC-152a, HCC-40, HFC-245cb
- HFO-1234yf, HFC-152a, HCC-40, HFC-1234ze
On ne sort pas du cadre de l'invention, lorsque la composition comprend un mélange de plus de quatre composés.
La présente invention a aussi pour objet une composition comprenant le composé HFO-1234yf et au moins deux composés choisis parmi HFO-1234ze, HFC-
245cb, HFC-134a, HCFC-1 15, HFC-152a, HCC-40 et HFO-1243zf.
De préférence, la composition comprend le composé HFO-1234yf, HCC-40 et au moins un composé choisi parmi HFO-1234ze, HFC-134a, HCFC-1 15, HFC-152a et
HFO-1243zf.
De préférence, la composition comprend le composé HFO-1234yf, HFC-134a et au moins un composé choisi parmi HFO-1234ze, HCFC-1 15, HFC-152a et HFO- 1243zf.
De préférence, la composition comprend le composé HFO-1234yf, HFO-1234ze et au moins un composé choisi parmi HFC-245cb, HCFC-1 15, HFC-152a et HFO- 1243zf.
De préférence, la composition comprend le composé HFO-1234yf, HFO-1243zf et au moins un composé choisi parmi HFC-245cb, HCFC-1 15 et HFC-152a.
Les compositions préférées et /ou précitées peuvent en outre comprendre au moins un autre composé additionnel choisi parmi HCFC-240db, HCFO-1233xf, HCFC- 243db, HCFO-1233zd, HCFC-1 14a, HCFC-122, HCFC-123, HCFC-124, HCFC-124a, HFC-125, HCFC-133a, HCFC-142, HCFC-143, HCFC-243ab, HCFC-244eb, HFC- 281 ea, HCO-1 1 10, HCFO-1 1 1 1 , HCFO-1 1 13, HCFO-1223xd, HFC-245eb, HFC-245fa, HFC-23, HFC-143a, HFC-236fa, HCFC-244bb, HCFC-244db, HFO-1 132a, HFO-1223, HFO-1225zc, HFO-1225ye, HCFO-1232xf et HCFO-1224xe.
Quelque soit le mode de réalisation, le composé HFO-1234yf représente de préférence au moins 99 % en poids dans la composition et avantageusement au moins 99,5% en poids. La composition selon l'invention peut être obtenue à partir du HCC-240db et en faisant appel à une ou plusieurs étapes réactionnelles.
Ainsi, le HCC-240db peut être soumis à une étape réactionnelle en phase gaz avec un agent de fluoration, de préférence ΓΗ F anhydre, pour donner directement le HFO-1234yf, éventuellement accompagné de produits intermédiaires choisis parmi le HCFO-1233xf, HCFC-243db et HCFO-1233zd. La réaction de fluoration peut être mise en œuvre en présence de catalyseur et de préférence à une température comprise entre 100 °C et 500 °C, plus préférentiellement comprise entre 200 et 450 °C. Après séparation du HFO-1234yf, notamment par décantation suivie de distillation, le(s) produit(s) intermédiaire(s) et le cas échéant le HCC-240db non réagi peuvent ensuite être recyclés à l'étape réactionnelle.
La composition selon l'invention peut également être obtenue à partir du HCC- 240db au moyen d'au moins deux étapes réactionnelles. La première étape consiste en général à soumettre le HCC-240db à une réaction en phase gaz avec un agent de fluoration, de préférence de ΓΗ F anhydre, pour donner au moins un produit intermédiaire tel que le HCFO-1233xf. Dans une deuxième étape, le produit intermédiaire réagit avec un agent de fluoration, de préférence de ΓΗ F anhydre, pour donner une composition comprenant le HFO-1234yf et au moins un composé additionnel tel que décrit ci-dessus. A l'issue de la deuxième étape, la composition comprenant le HFO-1234yf et au moins un composé additionnel est soumise à une étape de séparation et/ou purification.
Les deux étapes peuvent être mise en œuvre en présence d'un catalyseur, le catalyseur pouvant être identique ou différent. Ces étapes peuvent être mise en œuvre dans un même réacteur lorsque la réaction effectuée en phase gazeuse. Dans ce cas, le réacteur peut comprendre un lit catalytique supérieur différent de celui du lit inférieur.
Lorsque la préparation est effectuée à l'aide de deux étapes réactionnelles, la température de réaction de la première étape est en général inférieure à celle de la deuxième étape et est de préférence comprise entre 100 °C et 500 °C, plus préférentiellement comprise entre 200 et 450 °C.
En cas de besoin, après l'étape de séparation et/ou purification précitée, le flux comprenant du HFO-1234yf peut être soumis à une étape de distillation azéotropique et/ou d'adsorption par du charbon actif et/ou tamis moléculaire ou à une étape de photochloration. Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition est obtenue par une série de réactions (figure 1 ). La figure 1 illustre une série de réactions pour la production de HFO-1234yf. La série de réaction commence par une réaction d'hydrofluoration de HCC-240db, avec du fluorure d'hydrogène en HCFO-1233xf. Le composé HCFO-1233xf peut subir à son tour une réaction d'hydrofluoration en HFO- 1234yf. Le composé HFO-1234yf peut à son tour subir une réaction d'hydrofluoration en HFC-245cb. De multitudes de produits peuvent être obtenus par des réactions parallèles à cette série de réactions par exemple par des réactions d'isomérisation, d'addition d'HCI et de chloration.
Les réactions décrites précédemment sont préférentiellement réalisées, en présence de catalyseur de fluoration supporté ou non, de préférence activé en présence de fluorure d'hydrogène et/ou d'air, comprenant des oxydes de chrome et éventuellement un co-catalyseur à base par exemple de nickel, de zinc, de titane, de magnésium et d'étain.
La(les) réaction(s) d'hydrofluoration peut/peuvent être conduite(s) en phase gazeuse, éventuellement en présence d'une quantité suffisante d'oxygène.
La production de H FO-1234yf peut être conduite dans un ou plusieurs réacteurs en séries. L'alimentation en HCC-240db peut être placée à l'entrée d'un des réacteurs ou à l'entrée du premier réacteur en série, ou à chacune des entrées de chacun des réacteurs en série.
La(les) réaction(s) d'hydrofluoration peut(peuvent) être conduite(s) en continu, semi-continu.
La production de HFO-1234yf peut être préférentiellement conduite à une pression absolue comprise entre 0, 1 et 50 bars, plus préférentiellement entre 0,3 et 15 bars.
Le temps de contact dans le réacteur est compris entre 1 et 100 secondes, préférentiellement compris entre 5 et 50 secondes.
Le ratio molaire entre le fluorure d'hydrogène et les composés organiques sont compris entre 4: 1 et 100:1 , de préférence entre 5: 1 et 50: 1 .
Les compositions décrites selon l'invention peuvent contenir HF, HCI et des gaz inertes (azote, oxygène, dioxyde de carbone, monoxyde de carbone, etc).
Des étapes de neutralisation/élimination d'HF et HCI peuvent être également conduites. Les compositions décrites selon l'invention peuvent également ne pas contenir ou contenir des traces d'HF et/ou d'HCI. En présence d'un large excès d'HF mis en jeu dans l'(les) étape(s) réactionnelle(s), la fabrication du HFO-1234yf peut comprendre, au moins une étape de distillation pour récupérer une partie d'HF qui peut être recyclée à l'(les) étape(s) réactionnelle(s).
Les compositions selon l'invention sont utiles dans de nombreux domaines d'applications, notamment en tant que fluide de transfert de chaleur, propulseurs, agents moussants, agents gonflants, diélectriques gazeux, milieu de polymérisation ou monomère, fluides supports, agents pour abrasifs, agents de séchage et fluides pour unité de production d'énergie.

Claims

REVENDICATIONS
1 . Composition comprenant le composé HFO-1234yf et au moins un autre composé additionnel choisi parmi HCFC-240db, HCFO-1233xf, HCFC-243db, HCFO- 1233zd, HCC-40, HCFC-1 14a, HCFC-1 15, HCFC-122, HCFC-123, HCFC-124, HCFC-124a, HFC-125, HCFC-133a, HCFC-142, HCFC-143, HFC-152a, HCFC- 243ab, HCFC-244eb, HFC-281 ea, HCO-1 1 10, HCFO-1 1 1 1 , HCFO-1 1 13, HCFO- 1223xd, HCFO-1224xe.
2. Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce qu'elle comprend le composé HFO-1234yf et au moins un autre composé additionnel choisi parmi HCFC-1 15, HFC-152a, HCC-40, de préférence HFC-152a et/ou HCC-40.
3. Composition selon la revendication 2 caractérisé en ce qu'elle comprend au moins un composé choisi parmi le HCFC-240db, HCFO-1233xf, HCFC-243db, HCFO- 1233zd, HCFC-1 14a, HCFC-122, HCFC-123, HCFC-124, HCFC-124a, HFC-125, HCFC-133a, HCFC-142, HCFC-143, HCFC-243ab, HCFC-244eb, HFC-281 ea, HCO-1 1 10, HCFO-1 1 1 1 , HCFO-1 1 13, HCFO-1223xd, HCFO-1224xe.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'elle comprend au moins un composé choisi parmi HFO-1234ze, HFC- 245cb, HFC-245eb, HFC-245fa, HFC-23, HFC-134a, HFC-143a, HFC-236fa, HCFC-244bb, HCFC-244db, HFO-1 132a, HFO-1223, HFO-1225zc, HFO-1225ye, HCFO-1232xf et HFO-1243zf.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'elle comprend le composé HFO-1234yf et au moins deux composés choisis parmi HFO-1234ze, HFC-245cb, HFC-134a, HCFC-1 15, HFC-152a, HCC- 40 et HFO-1243zf.
6. Composition selon la revendication 5 caractérisée en ce qu'elle comprend le composé HFO-1234yf, HCC-40 et au moins un composé choisi parmi HFO- 1234ze, HFC-134a, HCFC-1 15, HFC-152a et HFO-1243zf.
7. Composition selon la revendication 5 caractérisée en ce qu'elle comprend le composé HFO-1234yf, HFC-134a et au moins un composé choisi parmi HFO- 1234ze, HCFC-1 15, HFC-152a et HFO-1243zf.
8. Composition selon la revendication 5 caractérisée en ce qu'elle comprend le composé HFO-1234yf, HFO-1234ze et au moins un composé choisi parmi HFC- 245cb, HCFC-1 15, HFC-152a et HFO-1243zf.
9. Composition selon la revendication 5 caractérisée en ce qu'elle comprend le composé HFO-1234yf, HFO-1243zf et au moins un composé choisi parmi HFC- 245cb, HCFC-1 15 et HFC-152a.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 5 à 9 caractérisée en ce qu'elle comprend en outre au moins un autre composé additionnel choisi parmi HCFC-240db, HCFO-1233xf, HCFC-243db, HCFO-1233zd, HCFC-1 14a, HCFC- 122, HCFC-123, HCFC-124, HCFC-124a, HFC-125, HCFC-133a, HCFC-142, HCFC-143, HCFC-243ab, HCFC-244eb, HFC-281 ea, HCO-1 1 10, HCFO-1 1 1 1 , HCFO-1 1 13, HCFO-1223xd, HFC-245eb, HFC-245fa, HFC-23, HFC-143a, HFC- 236fa, HCFC-244bb, HCFC-244db, HFO-1 132a, HFO-1223, HFO-1225zc, HFO- 1225ye, HCFO-1232xf et HCFO-1224xe.
1 1 . Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce qu'elle comprend au plus 1 % en poids de la totalité des composé(s) additionnel(s).
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016065243A (ja) * 2014-09-25 2016-04-28 ダイキン工業株式会社 Ｈｆｃとｈｆｏとを含有する組成物
WO2016104287A1 (fr) * 2014-12-24 2016-06-30 セントラル硝子株式会社 Milieu de transfert thermique contenant du 2-chloro-1,3,3,3-tétrafluoropropène
WO2016159205A1 (fr) * 2015-03-31 2016-10-06 ダイキン工業株式会社 Composition contenant un composé hydrofluorooléfine
JP2016194090A (ja) * 2016-07-27 2016-11-17 ダイキン工業株式会社 ハイドロフルオロオレフィン化合物を含有する組成物
WO2017062642A1 (fr) * 2015-10-07 2017-04-13 Honeywell Internationa Inc. Procédés et compositions pour systèmes de recharge et systèmes rechargés
US10301236B2 (en) 2015-05-21 2019-05-28 The Chemours Company Fc, Llc Hydrofluorination of a halogenated olefin with SbF5 in the liquid phase
EP3040326B1 (fr) 2014-09-26 2020-01-08 Daikin Industries, Ltd. Composition a base d'haloolefine
US10913881B2 (en) 2014-09-26 2021-02-09 Daikin Industries, Ltd. Method of stabilization of a haloolefin-based composition
EP3775091B1 (fr) 2018-04-30 2023-04-12 The Chemours Company FC, LLC Compositions de fluorooléfines stabilisées et leurs procédés de production, de stockage et d'utilisation

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2010012148A (es) 2008-05-07 2010-12-06 Du Pont Composiciones que comprenden 2,3-dicloro-1,1,1-trifluoropropano, 2-cloro-1,1,1-trifluoropropeno, 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano o 2,3,3,3-tetrafluoropropeno.
FR2936806B1 (fr) 2008-10-08 2012-08-31 Arkema France Fluide refrigerant
FR2937328B1 (fr) 2008-10-16 2010-11-12 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US20170080773A1 (en) 2008-11-03 2017-03-23 Arkema France Vehicle Heating and/or Air Conditioning Method
FR2950066B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Refrigeration basse et moyenne temperature
FR2950069B1 (fr) 2009-09-11 2011-11-25 Arkema France Utilisation de compositions ternaires
FR2950068B1 (fr) 2009-09-11 2012-05-18 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US10035938B2 (en) 2009-09-11 2018-07-31 Arkema France Heat transfer fluid replacing R-134a
FR2950071B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration basse capacite
FR2950065B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Fluide refrigerant binaire
FR2962442B1 (fr) 2010-07-09 2016-02-26 Arkema France Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964975B1 (fr) 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2974812B1 (fr) 2011-05-04 2014-08-08 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
FR2986236B1 (fr) 2012-01-26 2014-01-10 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
FR3000095B1 (fr) 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et du 1,2-difluoroethylene
FR3000096B1 (fr) 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3000093B1 (fr) * 2012-12-26 2015-07-17 Arkema France Composition azeotropique ou quasi-azeotropique de chloromethane
CN105189423B (zh) * 2013-03-13 2018-12-11 阿科玛股份有限公司 用于纯化及稳定氢氟烯烃和氢氯氟烯烃的方法
FR3003565B1 (fr) 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3008419B1 (fr) 2013-07-11 2015-07-17 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene presentant une miscibilite amelioree
JP6680692B2 (ja) 2014-04-16 2020-04-15 ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー より望ましいフルオロプロパン及びフルオロプロペンへのクロロフルオロプロパン及びクロロフルオロプロペンの変換
FR3033791B1 (fr) 2015-03-18 2017-04-14 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3046162B1 (fr) * 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene.
FR3046161B1 (fr) 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene.
FR3057272B1 (fr) * 2016-10-10 2020-05-08 Arkema France Compositions azeotropiques a base de tetrafluoropropene
FR3057271B1 (fr) 2016-10-10 2020-01-17 Arkema France Utilisation de compositions a base de tetrafluoropropene
GB201701099D0 (en) 2017-01-23 2017-03-08 Mexichem Fluor Sa De Cv Process
FR3070982B1 (fr) 2017-09-12 2019-08-30 Arkema France Composition a base d'hydrochlorofluoroolefine et d'huile minerale
FR3077572B1 (fr) 2018-02-05 2021-10-08 Arkema France Composition azeotropique ou quasi-azeotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tetrafluoropropene et 1,1,1,2,2,-pentafluoropropane.
FR3077822B1 (fr) 2018-02-15 2020-07-24 Arkema France Compositions de transfert de chaleur en remplacement du r-134a
FR3079359B1 (fr) * 2018-03-22 2020-10-09 Arkema France Utilisation du 1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene pour l'isolation ou l'extinction d'arcs electriques
JP6908060B2 (ja) * 2019-01-16 2021-07-21 ダイキン工業株式会社 １−クロロ−１，２−ジフルオロエタンを含む共沸又は共沸様組成物
WO2020209329A1 (fr) * 2019-04-10 2020-10-15 ダイキン工業株式会社 Composition azéotropique ou de type azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène et du 1,1,2-trifluoroéthane, du 1-chloro-2,2-difluoroéthane, ou du 1,2-dichloro-1-fluoroéthane
CN118516084A (zh) * 2019-06-07 2024-08-20 大金工业株式会社 含有（e）－1,2－二氟乙烯的组合物
CN110591652B (zh) * 2019-09-12 2020-09-25 珠海格力电器股份有限公司 一种热传递组合物及换热系统
CN110628387B (zh) * 2019-09-12 2020-12-11 珠海格力电器股份有限公司 一种低可燃性热传递组合物及换热系统
HRP20241203T1 (hr) * 2020-02-07 2024-11-22 The Chemours Company Fc, Llc Pripravci koji sadrže 2,3,3,3 tetrafluoropren, te metode za izradu i uporabu tih pripravaka
CN112054262A (zh) 2020-08-28 2020-12-08 甘肃电气装备集团生物科技工程有限公司 适用于退役锂电池中电解液的浸取溶剂以及利用其从退役锂电池中分离回收电解液的方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070112227A1 (en) * 2004-04-29 2007-05-17 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US20070112229A1 (en) * 2004-04-29 2007-05-17 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US20110031436A1 (en) * 2008-05-07 2011-02-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane, 2-chloro-1,1,1-trifluoropropene, 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane or 2,3,3,3-tetrafluoropropene
WO2012098420A1 (fr) * 2011-01-21 2012-07-26 Arkema France Procédé de production de 2,3,3,3-tétrafluoropropène par fluoration en phase gazeuse de pentachloropropane

Family Cites Families (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1905817A (en) 1930-01-02 1933-04-25 Roessler And Hasslacher Chemic Odorant for refrigeration
US2931840A (en) 1958-11-25 1960-04-05 Du Pont Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
CN101351430A (zh) * 2005-11-03 2009-01-21 霍尼韦尔国际公司 氟化有机化合物的制备方法
US8766020B2 (en) 2008-07-31 2014-07-01 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CA2628446C (fr) 2005-11-03 2017-01-24 Honeywell International Inc. Procede de production de composes organiques fluores
MX2010009080A (es) 2008-02-21 2010-09-07 Du Pont Procesos para separar 2,3,3,3-tetrafluoropropeno de fluoruro de hidrogeno por medio de destilacion azeotropica.
US8710282B2 (en) 2008-03-14 2014-04-29 Honeywell International Inc. Integrated process for the manufacture of fluorinated olefins
US8071826B2 (en) * 2008-04-04 2011-12-06 Honeywell International Inc. Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf)
GB0806419D0 (en) * 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8147709B2 (en) 2008-05-07 2012-04-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising 3,3,3-trifluoropropyne
FR2932494B1 (fr) * 2008-06-11 2011-02-25 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2932493B1 (fr) 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2932492B1 (fr) 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2933402B1 (fr) 2008-07-03 2010-07-30 Arkema France Procede de purification de 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (hfo1234yf)
US8975454B2 (en) 2008-07-31 2015-03-10 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2936806B1 (fr) 2008-10-08 2012-08-31 Arkema France Fluide refrigerant
CN102177118A (zh) * 2008-10-10 2011-09-07 纳幕尔杜邦公司 包含2,3,3,3-四氟丙烯、2-氯-2,3,3,3-四氟丙醇、乙酸2-氯-2,3,3,3-四氟丙酯或(2-氯-2,3,3,3-四氟丙氧基)氯化锌的组合物
US20170080773A1 (en) 2008-11-03 2017-03-23 Arkema France Vehicle Heating and/or Air Conditioning Method
FR2937906B1 (fr) 2008-11-03 2010-11-19 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule.
ES2556762T5 (es) * 2008-11-19 2022-12-05 Chemours Co Fc Llc Composiciones de tetrafluoropropeno y los usos de las mismas
FR2938551B1 (fr) 2008-11-20 2010-11-12 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
FR2938550B1 (fr) 2008-11-20 2010-11-12 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
FR2942237B1 (fr) 2009-02-13 2013-01-04 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
CN102333839B (zh) * 2009-02-26 2015-02-18 大金工业株式会社 包含变暖系数低的氢氟丙烯的致冷剂组合物
GB0906547D0 (en) * 2009-04-16 2009-05-20 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
WO2010123154A2 (fr) * 2009-04-23 2010-10-28 Daikin Industries, Ltd. Procédé de préparation de 2,3,3,3-tétrafluoropropène
ES2929349T3 (es) * 2009-05-08 2022-11-28 Honeywell Int Inc Uso de composición de transferencia de calor en sistemas de refrigeración de baja temperatura
FR2948362B1 (fr) 2009-07-23 2012-03-23 Arkema France Procede de preparation de composes fluores
FR2950066B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Refrigeration basse et moyenne temperature
FR2950065B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Fluide refrigerant binaire
FR2950069B1 (fr) 2009-09-11 2011-11-25 Arkema France Utilisation de compositions ternaires
US10035938B2 (en) 2009-09-11 2018-07-31 Arkema France Heat transfer fluid replacing R-134a
FR2950068B1 (fr) 2009-09-11 2012-05-18 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR2950071B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration basse capacite
FR2950067B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Fluide de transfert de chaleur en remplacement du r-410a
FR2950070B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration haute capacite
PL3581631T3 (pl) * 2009-12-22 2025-03-03 The Chemours Company Fc, Llc Kompozycje zawierające 2,3,3,3-tetrafluoropropen
CN102947410B (zh) * 2010-06-22 2016-11-09 阿科玛股份有限公司 具有多种氢氟烷和一种氢氟烯烃的热传递组合物
FR2962130B1 (fr) 2010-06-30 2012-07-20 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2962442B1 (fr) 2010-07-09 2016-02-26 Arkema France Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964975B1 (fr) 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2971512B1 (fr) 2011-02-10 2013-01-18 Arkema France Compositions binaires de 2,3,3,3-tetrafluoropropene et d'ammoniac
FR2974812B1 (fr) 2011-05-04 2014-08-08 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
TWI585065B (zh) * 2011-08-26 2017-06-01 杜邦股份有限公司 含四氟丙烯之組成物及其使用方法
FR2986007B1 (fr) 2012-01-25 2015-01-23 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
FR2986236B1 (fr) 2012-01-26 2014-01-10 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
WO2013149003A1 (fr) 2012-03-28 2013-10-03 Purdue Research Foundation Procédés et systèmes pouvant être utilisés en vue de la détection d'agents pathogènes contaminant les aliments
WO2013154059A1 (fr) * 2012-04-09 2013-10-17 旭硝子株式会社 Composition azéotropique ou de type azéotrope, et procédé de production de 2,3,3,3-tétrafluoropropène ou de chlorométhane
FR3000093B1 (fr) 2012-12-26 2015-07-17 Arkema France Composition azeotropique ou quasi-azeotropique de chloromethane
FR3000095B1 (fr) 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et du 1,2-difluoroethylene
FR3000096B1 (fr) 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003565B1 (fr) 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP6384475B2 (ja) * 2013-04-30 2018-09-05 Ａｇｃ株式会社 熱サイクル用作動媒体
FR3008419B1 (fr) 2013-07-11 2015-07-17 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene presentant une miscibilite amelioree
FR3033791B1 (fr) 2015-03-18 2017-04-14 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3057271B1 (fr) 2016-10-10 2020-01-17 Arkema France Utilisation de compositions a base de tetrafluoropropene

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070112227A1 (en) * 2004-04-29 2007-05-17 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US20070112229A1 (en) * 2004-04-29 2007-05-17 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US20110031436A1 (en) * 2008-05-07 2011-02-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane, 2-chloro-1,1,1-trifluoropropene, 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane or 2,3,3,3-tetrafluoropropene
WO2012098420A1 (fr) * 2011-01-21 2012-07-26 Arkema France Procédé de production de 2,3,3,3-tétrafluoropropène par fluoration en phase gazeuse de pentachloropropane

Cited By (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3239269B1 (fr) 2014-09-25 2020-07-01 Daikin Industries, Ltd. Composition comprenant hfc et hfo
EP4050081B1 (fr) 2014-09-25 2025-01-22 Daikin Industries, Ltd. Composition comprenant hfc et hfo
EP3805336B1 (fr) 2014-09-25 2024-05-22 Daikin Industries, Ltd. Réfrigérateur comportant une composition comprenant hfc et hfo
EP3239269B2 (fr) † 2014-09-25 2023-12-20 Daikin Industries, Ltd. Composition comprenant hfc et hfo
EP3241878B2 (fr) † 2014-09-25 2023-12-20 Daikin Industries, Ltd. Composition comprenant hfc et hfo
JP2016065243A (ja) * 2014-09-25 2016-04-28 ダイキン工業株式会社 Ｈｆｃとｈｆｏとを含有する組成物
US9574123B2 (en) * 2014-09-25 2017-02-21 Daikin Industries, Ltd. Composition comprising HFC and HFO
EP3284797B1 (fr) 2014-09-25 2020-12-16 Daikin Industries, Ltd. Composition comprenant hfc et hfo
US9644125B2 (en) 2014-09-25 2017-05-09 Daikin Industries, Ltd. Composition comprising HFC and HFO
US9663696B2 (en) * 2014-09-25 2017-05-30 Daikin Industries, Ltd. Composition comprising HFC and HFO
US9663695B2 (en) * 2014-09-25 2017-05-30 Daikin Industries, Ltd. Composition comprising HFC and HFO
US9663694B2 (en) * 2014-09-25 2017-05-30 Daikin Industries, Ltd. Composition comprising HFC and HFO
US9745497B2 (en) 2014-09-25 2017-08-29 Daikin Industries, Ltd. Composition comprising HFC and HFO
EP3241879A1 (fr) 2014-09-25 2017-11-08 Daikin Industries, Ltd. Composition comprenant hfc et hfo
EP3098281B1 (fr) 2014-09-25 2020-07-22 Daikin Industries, Ltd. Composition comprenant hfc et hfo
EP3241878B1 (fr) 2014-09-25 2020-07-01 Daikin Industries, Ltd. Composition comprenant hfc et hfo
EP3241879B1 (fr) * 2014-09-25 2020-07-01 Daikin Industries, Ltd. Composition comprenant hfc et hfo
CN110003861A (zh) * 2014-09-25 2019-07-12 大金工业株式会社 含有hfc和hfo的组合物
CN110003862A (zh) * 2014-09-25 2019-07-12 大金工业株式会社 含有hfc和hfo的组合物
EP3023472B1 (fr) 2014-09-25 2019-11-06 Daikin Industries, Ltd. Composition contenant un hfc et hfo
US10968378B2 (en) 2014-09-26 2021-04-06 Daikin Industries, Ltd. Haloolefin-based composition
US10913881B2 (en) 2014-09-26 2021-02-09 Daikin Industries, Ltd. Method of stabilization of a haloolefin-based composition
EP3040326B1 (fr) 2014-09-26 2020-01-08 Daikin Industries, Ltd. Composition a base d'haloolefine
WO2016104287A1 (fr) * 2014-12-24 2016-06-30 セントラル硝子株式会社 Milieu de transfert thermique contenant du 2-chloro-1,3,3,3-tétrafluoropropène
JP2016121248A (ja) * 2014-12-24 2016-07-07 セントラル硝子株式会社 ２−クロロ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンを含む熱伝達媒体
JP2016190999A (ja) * 2015-03-31 2016-11-10 ダイキン工業株式会社 ハイドロフルオロオレフィン化合物を含有する組成物
US10829426B2 (en) 2015-03-31 2020-11-10 Daikin Industries, Ltd. Composition containing hydrofluoroolefin compound
CN107429149A (zh) * 2015-03-31 2017-12-01 大金工业株式会社 含有氢氟烯烃化合物的组合物
KR20170131581A (ko) * 2015-03-31 2017-11-29 다이킨 고교 가부시키가이샤 하이드로플루오로올레핀 화합물을 함유하는 조성물
US10472309B2 (en) 2015-03-31 2019-11-12 Daikin Industries, Ltd. Composition containing hydrofluoroolefin compound
KR102046543B1 (ko) * 2015-03-31 2019-11-19 다이킨 고교 가부시키가이샤 하이드로플루오로올레핀 화합물을 함유하는 조성물
WO2016159205A1 (fr) * 2015-03-31 2016-10-06 ダイキン工業株式会社 Composition contenant un composé hydrofluorooléfine
US10301236B2 (en) 2015-05-21 2019-05-28 The Chemours Company Fc, Llc Hydrofluorination of a halogenated olefin with SbF5 in the liquid phase
US10988422B2 (en) 2015-05-21 2021-04-27 The Chemours Company Fc, Llc Hydrofluoroalkane composition
US11008267B2 (en) 2015-05-21 2021-05-18 The Chemours Company Fc, Llc Hydrofluoroalkane composition
US11572326B2 (en) 2015-05-21 2023-02-07 The Chemours Company Fc, Llc Method for preparing 1,1,1,2,2-pentafluoropropane
US12006274B2 (en) 2015-05-21 2024-06-11 The Chemours Company Fc, Llc Compositions including olefin and hydrofluoroalkane
WO2017062642A1 (fr) * 2015-10-07 2017-04-13 Honeywell Internationa Inc. Procédés et compositions pour systèmes de recharge et systèmes rechargés
JP2016194090A (ja) * 2016-07-27 2016-11-17 ダイキン工業株式会社 ハイドロフルオロオレフィン化合物を含有する組成物
EP3978580B1 (fr) 2018-04-30 2023-06-14 The Chemours Company FC, LLC Compositions de fluorooléfines stabilisées et leurs procédés de production, de stockage et d'utilisation
EP4219647B1 (fr) 2018-04-30 2024-12-25 The Chemours Company FC, LLC Récipient contenant des compositions de fluorooléfines stabilisées
EP3775091B1 (fr) 2018-04-30 2023-04-12 The Chemours Company FC, LLC Compositions de fluorooléfines stabilisées et leurs procédés de production, de stockage et d'utilisation

Also Published As

Publication number Publication date
TR201900745T4 (tr) 2019-02-21
HUE041685T2 (hu) 2019-05-28
US20150322317A1 (en) 2015-11-12
KR20200100872A (ko) 2020-08-26
CN104837952A (zh) 2015-08-12
ES2929391T3 (es) 2022-11-28
JP2016505685A (ja) 2016-02-25
US20170210962A1 (en) 2017-07-27
FR3000096A1 (fr) 2014-06-27
JP2019070135A (ja) 2019-05-09
JP2021008624A (ja) 2021-01-28
KR102302584B1 (ko) 2021-09-14
EP2938695A1 (fr) 2015-11-04
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