WO2014092432A1 - 이리듐(ⅲ) 착화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

이리듐(ⅲ) 착화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to a novel iridium (III) complex compound and an organic electroluminescent device including the same, the color purity, luminous efficiency, lifespan of the device is improved.
  • An organic electroluminescent device usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer interposed therebetween.
  • the organic material layer is often composed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic EL device, for example, hole injection layer (HIL), hole transport layer (HTL), light emitting layer (EML), electron transport layer ( ETL), an electron injection layer (EIL), and the like.
  • the light emitting layer of the organic EL device may use a blue, green, or red light emitting material depending on the light emission color, or may use yellow and orange light emitting materials to realize a better natural color.
  • a host / dopant system may be used as a light emitting material in order to increase luminous efficiency through increasing color purity and energy transfer. The principle is that when a small amount of dopant having a smaller energy band gap and excellent luminous efficiency than the host mainly constituting the light emitting layer is mixed in the light emitting layer, excitons generated in the host are transported to the dopant to give high efficiency light. At this time, since the wavelength of the host is shifted to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant to be used.
  • (acac) Ir (btp) 2 is used to obtain red light
  • Ir (ppy) 3 is used to obtain green light
  • Firpic is mainly used as a dopant material to obtain blue light.
  • An object of the present invention is to provide a novel iridium (III) complex compound and an organic electroluminescent device comprising the same that can improve the color purity, luminous efficiency and lifespan of the organic electroluminescent device.
  • the present invention provides an iridium (III) complex compound represented by the following formula (1).
  • R 1 to R 8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, amino group, C 1 -C 40 alkyl group, C 3 -C 40 cycloalkyl group, nuclear atom 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, nuclear atoms aryl of from 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ⁇ alkyloxy group of C 40 of, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 1 to C 40 alkylsilyl group, C 6 to C 60 arylsilyl group C 1 to C 40 alkyl boron group, C 6 to C 60 aryl boron group, C 6 to C 60 arylphosphine group, C 6 An arylphosphine oxide group of ⁇ C 60 , and an arylamine group of C 6 ⁇ C 60 , which may combine with an adjacent group to form a condensed ring,
  • X is selected from monovalent anions
  • C 1 ⁇ C 40 Alkyl group, C 3 ⁇ C 40 Cycloalkyl group, Nucleotide 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 An aryl group, Nuclear atoms 5 to 60 heteroaryl group, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 aryloxy group, C 1 to C 40 alkylsilyl group, C 6 to C 60 arylsilyl group, C 1 to C 40 groups of an alkyl boron, C 6 ⁇ C group 60 arylboronic of, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine group, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ⁇ C 60 aryl amine groups are each independently C 1 ⁇ C 40 Alkyl group, C 3 ⁇ C 40 Cycloalkyl group, C 3 ⁇ C 40 heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 Aryl group, C 5 ⁇ 60
  • the present invention is an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode and at least one organic layer interposed between the anode and the cathode, at least one of the organic layer is an iridium (III) complex compound represented by the formula (1) It provides an organic electroluminescent device comprising a.
  • At least one of the one or more organic material layers is preferably a light emitting layer.
  • the iridium (III) complex is preferably used as the dopant material of the light emitting layer.
  • the organic electroluminescent device of the present invention including the compound may greatly improve characteristics such as luminous efficiency, driving voltage, lifetime, color purity, and the like. Accordingly, the present invention can be effectively applied to a full color display panel and the like.
  • a water-soluble phosphine ligand for example, PTA (l, 3,5-triaza-7-phosphaadamantane) forms an iridium (III) complex of the above formula (1) in which an iridium metal is bonded to the iridium (I) III)
  • PTA l, 3,5-triaza-7-phosphaadamantane
  • the present invention relates to an organic electroluminescent device having improved characteristics such as luminous efficiency, driving voltage, lifetime, and color purity by applying complexes as a dopant material of a light emitting layer.
  • PTA 3,5-triaza-7-phosphaadamantane
  • PTA is a type of water-soluble phosphines ligand that dissolves the complex in aqueous solution or methanol due to its hydrophilicity when the complex is formed on the metal.
  • water solubility may be added to iridium cyclometalated complexes, which are well known as light emitting materials, using PTA.
  • water-soluble phosphorescent iridium compounds according to the present invention are cationic, they are not suitable for the monomolecular deposition method used in conventional OLEDs. However, it can be used as a dopant material for PLED or LEC devices using wet processes such as spin coating, and is a water-soluble EML (light emitting layer) material that can solve the problem of dissolution between layers in solution-processible OLED. It is considered to be a good candidate. These compounds are well soluble in water and methanol, but insoluble in other organic solvents, have good luminous efficiency, and are highly stabilized through metal-phosphine (M-PR 3 ) bonds.
  • M-PR 3 metal-phosphine
  • the iridium (III) complex of the present invention when used as the dopant material of the light emitting layer in the organic material layer of the organic EL device, it is possible to provide an organic EL device having excellent driving voltage, luminous efficiency, lifetime, and color purity.
  • R 1 to R 8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, amino group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group , C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, nuclear hetero atoms 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, nuclear atoms 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ⁇ C 40 alkyloxy group , C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 1 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine group, is selected from the group consisting of C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ⁇ with an aryl amine of the
  • the R 1 to R 8 are the same or different from each other, each independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1 ⁇ C 40 alkyl group and C 6 ⁇ C 60 aryl group Preferably, it is more preferable that it is hydrogen, a methyl group, or a phenyl group.
  • the arylphosphine group, the arylphosphine oxide group, and the arylamine group are each independently deuterium (D), halogen, cyano group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, nuclear atoms 3 to 40 Heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, C 1 ⁇ C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 1 ⁇ C 40 Alkyl silyl group, C 6 ⁇ C 60
  • X is the industry known conventional and one can use the anion (mono-valent anion), without limitation, PF 6 as an example to those skilled in -, BF 4 -, Cl - , Br -, I - , ClO 4 -, AsF 6 - , CH 3 CO 2 -, CF 3 SO 3 -, N (CF 3 SO 2) 2 - and the like -, C (CF 2 SO 2 ) 3.
  • PF 6 -, OTf -, BF 4 - in the case is preferred.
  • the present invention mainly describes the use of PTA, in addition to using a water-soluble phosphine (water-soluble phosphine), such as a water-soluble phosphorus (P) containing heterocyclic ring that can exhibit an effect equal to or more than PTA as a ligand It also belongs to the scope of the present invention.
  • a water-soluble phosphine water-soluble phosphine
  • P water-soluble phosphine
  • P water-soluble phosphine
  • the iridium (III) complex compound represented by the general formula (1) of the present invention described above may be more specifically compound (1 to 32) illustrated below.
  • the compound represented by the formula (1) of the present invention is not limited by those illustrated below.
  • Alkyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a straight or branched chain saturated hydrocarbon of 1 to 40 carbon atoms, non-limiting examples thereof are methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl , Pentyl, iso-amyl, hexyl and the like.
  • Alkenyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms having at least one carbon-carbon double bond.
  • Non-limiting examples thereof include vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl and the like.
  • Alkynyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms having at least one carbon-carbon triple bond.
  • Non-limiting examples thereof include ethynyl, 2-propynyl and the like.
  • Cycloalkyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms (saturated cyclic hydrocarbon).
  • Non-limiting examples thereof include cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine and the like.
  • Heterocycloalkyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a non-aromatic hydrocarbon (saturated cyclic hydrocarbon) having 3 to 40 nuclear atoms, and preferably at least one carbon in the ring, preferably 1 To 3 carbons are substituted with a hetero atom such as N, O or S.
  • Non-limiting examples thereof include morpholine, piperazine and the like.
  • Aryl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms, in which a single ring or two or more rings are combined.
  • the two or more rings may be attached in a simple or condensed form with each other.
  • Non-limiting examples thereof include phenyl, biphenyl, triphenyl, terphenyl, naphthyl, fluorenyl, phenanthryl, anthracenyl, indenyl and the like.
  • Heteroaryl used in the present invention is a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 60 nuclear atoms, and at least one carbon in the ring, preferably 1 to 3 Carbons are substituted with heteroatoms such as nitrogen (N), oxygen (O), sulfur (S) or selenium (Se).
  • the heteroaryl may be attached in a form in which two or more rings are simply attached or condensed with each other, and may also include a condensed form with an aryl group.
  • heteroaryls include six-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl; Polycyclics such as phenoxathienyl, indolinzinyl, indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl ring; And 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl, 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like.
  • Alkyloxy used in the present invention means a monovalent functional group represented by RO-, wherein R is alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and may include a linear, branched, or cyclic structure. Can be. Non-limiting examples of such alkyloxy include methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy and the like.
  • Aryloxy used in the present invention means a monovalent functional group represented by R'O-, wherein R 'is an aryl having 6 to 60 carbon atoms.
  • R ' is an aryl having 6 to 60 carbon atoms.
  • Non-limiting examples of such aryloxy include phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy and the like.
  • Alkylsilyl used in the present invention means silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms
  • arylsilyl means silyl substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms
  • arylamine is substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms. Amine.
  • the condensed ring means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring, or a combination thereof.
  • Iridium (III) complexes represented by Formula 1 of the present invention may be synthesized according to a general synthesis method. Detailed synthesis procedures for the compounds of the present invention will be described in detail in the synthesis examples described below.
  • another aspect of the present invention relates to an organic electroluminescent device comprising a compound represented by the formula (1) according to the present invention.
  • the organic electroluminescent device of the present invention includes an anode, a cathode, and one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, and at least one of the organic material layers is represented by Chemical Formula 1 It is characterized by containing an iridium (III) complex compound represented by.
  • the iridium (III) complex compound represented by Formula 1 may be used alone or in combination of two or more.
  • the at least one organic material layer may be at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer.
  • the organic layer including the iridium (III) complex represented by Formula 1 of the present invention may be a light emitting layer, and the iridium (III) complex represented by Formula 1 may be used as a dopant material of the light emitting layer.
  • the amount of the iridium (III) complex compound represented by Formula 1 as the dopant material of the light emitting layer is not particularly limited, but is preferably used in an amount of 1 to 30% by weight based on the total weight of the light emitting layer.
  • the organic electroluminescent device structure of the present invention is not particularly limited, and may be a structure in which one or two or more organic material layers are laminated between the electrodes.
  • anode, light emitting layer, cathode (i) anode, hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer, electron injection layer, cathode, (iii) anode, hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer, cathode Etc. can be mentioned.
  • the organic electroluminescent device of the present invention may have a structure in which an anode, one or more layers of organic material layers, and a cathode are sequentially stacked as described above, as well as a structure in which an insulating layer or an adhesive layer is inserted at an interface between the electrode and the organic material layer.
  • Such an organic electroluminescent device of the present invention is formed by applying a material and a method known in the art, except that at least one layer of the organic material layer is formed to include the iridium (III) complex represented by Formula 1 of the present invention. can do.
  • the organic material layer included in the organic electroluminescent device of the present invention may form the iridium (III) complex compound represented by Chemical Formula 1 by vacuum deposition or solution coating.
  • the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.
  • the substrate included in the organic electroluminescent device of the present invention may be used a silicon wafer, quartz or glass plate, metal plate, plastic film or sheet.
  • the anode material included in the organic electroluminescent device of the present invention may be a metal such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold or an alloy thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole and polyaniline; Or carbon black and the like can be used.
  • a metal such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold or an alloy thereof
  • Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb
  • Conductive polymers such as polythi
  • the negative electrode material included in the organic electroluminescent device of the present invention may be a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, or lead or an alloy thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al and the like.
  • the hole injection layer the hole transport layer and the electron transport layer included in the organic electroluminescent device of the present invention may be used a conventional material known in the art.
  • Compound 1 is a PL spectrum on an aqueous solution of Compound 1 prepared above.
  • Compound 1 exhibited a maximum wavelength at about 450 nm and 490 nm in solution as shown in the PL spectrum of FIG. 1.
  • Compound 1 confirmed the crystal structure by X-ray crystal analysis as shown in FIG. It can be seen that iridium metal (III) forms a crystal structure by combining with nitrogen atoms of PTA and organic ligands.
  • FIG. 3 is a PL spectrum on an aqueous solution of Compound 6 prepared above.
  • Compound 6 showed the maximum wavelength at about 490nm and 540nm in solution as shown in FIG.
  • FIG. 4 is a PL spectrum in the aqueous solution of Compound 7 prepared above. As shown in FIG. 4, the compound 7 exhibited a maximum wavelength from about 570 nm to 630 nm in a solution state.

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Abstract

본 발명은 수용성 인(P) 함유 헤테로고리가 이리듐 금속에 결합되어 있으며, 특히 PTA(l,3,5-triaza-7-phosphaadamantane)가 결합되어 있어 수용액에 녹을 수 있는 양이온성 이리듐 인광화합물에 관한 것이다. 본 발명에서는 상기 이리듐(Ⅲ) 착화합들을 발광층의 도펀트 물질로 적용하여 발광효율, 구동전압, 수명, 색순도 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.

Description

이리듐(Ⅲ) 착화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
본 발명은 신규의 이리듐(Ⅲ) 착화합물 및 이를 포함하여 소자의 색순도, 발광효율, 수명 등이 향상되는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자(organic electroluminescent device)는 통상 양극, 음극, 및 이들 사이에 개재(介在)되는 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 전계 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광층(EML), 전자 수송층(ETL), 전자 주입층(EIL) 등을 포함할 수 있다.
이러한 유기 전계 발광 소자의 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
유기 전계 발광 소자의 발광층은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료를 사용하거나, 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 노란색 및 주황색 발광재료를 사용하기도 한다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통해 발광 효율을 높이기 위해 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
종래에는 적색의 빛을 얻기 위해서 (acac)Ir(btp)2를, 녹색의 빛을 얻기 위해서 Ir(ppy)3를, 청색의 빛을 얻기 위해서 Firpic를 도판트 물질로 주로 사용하였다.
Figure PCTKR2013011405-appb-I000001
그러나 이러한 이리듐(Ⅲ)계 착화합물들은 유기 전계 발광 소자의 실용화를 위한 색순도, 발광효율 등의 측면을 만족시키는데 여전히 한계가 있었다.
본 발명은 전술한 문제점을 해결하기 위해, 유기 전계 발광 소자의 색순도, 발광효율 및 수명 등을 향상시킬 수 있는 신규 이리듐(Ⅲ) 착화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물을 제공한다.
화학식 1
Figure PCTKR2013011405-appb-C000001
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R8 은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 이들은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
X는 1가의 음이온에서 선택되며,
상기 R1 내지 R8 에서, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 및 C6~C60의 아릴아민기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다.
한편, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
여기서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 발광층인 것이 바람직하다. 또한 상기 이리듐(Ⅲ) 착화합물은 발광층의 도펀트 물질로 사용되는 것이 바람직하다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 우수한 발광능을 가지고 있으므로, 상기 화합물을 포함하는 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 발광효율, 구동전압, 수명, 색순도 등의 특성이 크게 향상될 수 있다. 이에 따라 풀 칼라 디스플레이 패널 등에 효과적으로 적용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 합성예 1에 따른 화합물1의 광발광(PL) 스펙트럼이다.
도 2는 본 발명의 합성예 1에 따른 화합물1의 X-선 회절분석 결과도 (XRD)이다.
도 3은 본 발명의 합성예 2에 따른 화합물 6의 광발광 (PL) 스펙트럼이다.
도 4는 본 발명의 합성예 3에 따른 화합물7의 광발광 스펙트럼(PL)이다.
이하, 본 발명을 설명한다.
<신규 이리듐 착화합물>
본 발명에서는 수용성 포스핀 리간드, 일례로 PTA(l,3,5-triaza-7-phosphaadamantane)가 이리듐 금속에 결합되어 있는 상기 화학식 1 구조의 이리듐(Ⅲ) 착화합물을 형성하며, 이와 같이 형성된 이리듐(Ⅲ) 착화합들을 발광층의 도펀트 물질로 적용하여 발광효율, 구동전압, 수명, 색순도 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
PTA(l,3,5-triaza-7-phosphaadamantane)는 금속에 배위하여 착물 형성시 자체의 친수성으로 인하여 수용액 또는 메탄올에 착물을 녹이는 수용성 포스핀 (water-soluble phosphines) 리간드의 일 종류이다. 본 발명에서는 발광 재료로 잘 알려진 이리듐 고리 화합물 (iridium cyclometalated complexes)에 PTA를 이용하여 수용성을 부가할 수 있다.
본 발명에 따른 수용성 인광 이리듐 화합물들(water-soluble phosphorescent iridium compounds)은 양이온성이기 때문에, 기존 OLED에서 사용하는 단분자 증착 방식에는 적합하지 않다. 그러나 스핀코팅과 같은 습식 공정을 이용하는 PLED나 LEC 소자의 도판트 물질로 이용 가능하며, 용액공정(solution-processible) OLED에 있어서 층간의 용해(dissolution) 문제를 해결할 수 있는 수용성 EML(발광층) 재료로서 좋은 후보가 될 것으로 여겨진다. 이들 화합물은 물이나 메탄올에서는 잘 녹지만 다른 유기 용매에는 불용성이고, 발광효율이 좋으며, 금속-포스핀 (M-PR3) 결합을 통해 상당히 안정화된 형태이기 때문이다.
실제로 본 발명의 이리듐(Ⅲ) 착화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물층 중 발광층의 도펀트 물질로 사용할 경우 구동전압, 발광효율, 수명 뿐만 아니라 색순도가 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물에서, R1 내지 R8 은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 이들은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.
이때 유기 전계 발광 소자의 특성을 고려할 때, 상기 R1 내지 R8 은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, C1~C40의 알킬기 및 C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하며, 구체적으로는 수소, 메틸기 또는 페닐기인 것이 더욱 바람직하다.
여기서, 상기 R1 내지 R8 에서, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다. 이때 R1 내지 R8의 이들 치환체들은 임의의 작용기로 추가적으로 치환될 수도 있다.
또한 본 발명의 화학식 1에서, X는 당 업계에 알려진 통상적인 1가 음이온(mono-valent anion)을 제한 없이 사용할 수 있으며, 일례로 PF6 -, BF4 -, Cl-, Br-, I-, ClO4 -, AsF6 -, CH3CO2 -, CF3SO3 -, N(CF3SO2)2 -, C(CF2SO2)3 - 등이 있다. 특히 PF6 -, OTf-, BF4 - 인 경우가 바람직하다.
한편, 본 발명에서는 PTA를 사용하는 것을 주로 설명하고 있으나, 그 외 PTA와 동등 이상의 효과를 발휘할 수 있는 수용성 포스핀(water-soluble phosphine), 예컨대 수용성 인(P) 함유 헤테로고리를 리간드로 사용하는 것도 본 발명의 범주에 속한다.
이상에서 설명한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물은 하기 예시된 화합물 (1~32)로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 의해 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2013011405-appb-I000002
Figure PCTKR2013011405-appb-I000003
본 발명에서 사용되는 알킬은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미하며, 이의 비제한적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있다.
본 발명에서 사용되는 알케닐(alkenyl)은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이의 비제한적인 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있다.
본 발명에서 사용되는 알키닐(alkynyl)은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이의 비제한적인 예로는 에타인일(ethynyl), 2-프로파인일(2-propynyl) 등이 있다.
본 발명에서 사용되는 시클로알킬은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소(포화 고리형 탄화수소)로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이의 비제한적인 예로는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine)등이 있다.
본 발명에서 사용되는 헤테로시클로알킬은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소(포화 고리형 탄화수소)로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O 또는 S와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이의 비제한적인 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있다.
본 발명에서 사용되는 아릴은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된, 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이때, 2 이상의 고리는 서로 단순 부착되거나 축합된 형태로 부착될 수 있다. 이의 비제한적인 예로는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 터페닐(terphenyl), 나프틸, 플루오레닐, 페난트릴, 안트라세닐, 인데닐 등이 있다.
본 발명에서 사용되는 헤테로아릴은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기로서, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 질소(N), 산소(O), 황(S) 또는 셀레늄(Se)과 같은 헤테로원자로 치환된다. 이때, 헤테로아릴은 2 이상의 고리가 서로 단순 부착되거나 축합된 형태로 부착될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함할 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 비제한적인 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6원 모노사이클릭 고리; 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리; 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있다.
본 발명에서 사용되는 알킬옥시는 RO-로 표시되는 1가의 작용기를 의미하며, 상기 R은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로서, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 비제한적인 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있다.
본 발명에서 사용되는 아릴옥시는 R'O-로 표시되는 1가의 작용기를 의미하며, 상기 R'는 탄소수 6 내지 60의 아릴이다. 이러한 아릴옥시의 비제한적인 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있다.
본 발명에서 사용되는 알킬실릴은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴을 의미하며, 아릴실릴은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미하고, 아릴아민은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 사용되는 축합 고리는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다. 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다.
<유기 전계 발광 소자>
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명의 유기 전계 발광소자는 양극(anode), 음극(cathode), 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물은 단독으로 사용하거나 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상일 수 있다. 바람직하게는, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물을 포함하는 유기물층은 발광층일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물은 발광층의 도펀트 물질로 사용될 수 있다. 여기서, 발광층의 도펀트 물질로 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물을 사용할 경우 그 사용량은 특별히 한정되지 않으나, 발광층 전체 중량%을 기준으로 1~30 중량%로 사용되는 것이 바람직하다.
한편, 본 발명의 유기 전계 발광 소자 구조는 특별히 한정되지 않으며, 전극간에 유기물층을 1층 또는 2층 이상 적층한 구조일 수 있다. 예를 들면 (i) 양극, 발광층, 음극, (ii) 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 음극, (iii) 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 음극등의 구조를 들 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 전술한 바와 같이 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수도 있다.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상을 본 발명의 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법을 적용하여 형성할 수 있다.
여기서, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물을 진공증착법이나 용액 도포법으로 형성할 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 기판은 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.
또, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 양극 물질은 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 또는 카본블랙 등이 사용될 수 있다.
또, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 음극 물질은 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 사용될 수 있다.
이외에 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 수송층은 당업계에 공지된 통상적인 물질이 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 제조예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 제조예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 제조예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[합성예 1] 화합물 1의 제조
Figure PCTKR2013011405-appb-I000004
<단계 1> 용매 배위 양이온성 중간체의 합성
C1 의 제조
질소 기류 하에서 5.0 g (13.8 mmol)의 IrCl3·xH2O와 2-phenylpyridine (6.4 g, 41.4 mmol)을 120 ml의 2-ethoxyethanol과 40 ml의 물 혼합용매에 넣어 20 시간 동안 환류시켰다. 반응혼합물을 실온까지 온도를 내린 후, 생성된 침전물을 여과하고 아세톤과 에탄올 1:1 비율의 용매로 생성물을 정제하여 목적 화합물인 C1 (8.62 g, 수율 89 %)을 얻었다.
C2 의 제조
상기에서 얻어진 화합물 C1 (8.0 g, 5.70 mmol)과 AgPF6 (4.32 g, 17.10 mmol)을 메틸렌클로라이드 300 ml와 메탄올 100 ml의 혼합용매에 넣어주고 질소 기류하에서 6시간동안 실온에서 교반시켰다. 반응 혼합물을 셀라이트를 통과시켜 AgCl를 제거하고 여액을 감압 증류하여 90 % 정도의 용매를 제거한 다음 추가로 에틸에테르와 헥산을 넣어주어 목적하는 중간체 화합물 C2 (7.36 g, 수율 91 %)을 분리하였다.
<단계 2> 수용성 이리듐 발광 화합물의 합성
Figure PCTKR2013011405-appb-I000005
화합물 1 의 제조
상기에서 얻어진 화합물 C2 (7.10 g, 10.0 mmol)와 PTA (4.71 g, 30 mmol)을 200 ml의 CHCl3에 넣어 20시간 동안 아르곤 대기 하에서 환류시켰다. 반응이 진행 됨에 따라 노란색의 균일한 용액에서 엷은 노란색의 침전물이 발생하는 것이 확인되었다. 반응이 종결된 후 여과하여 얻어진 침전물을 물과 에탄올을 사용하여 재결정하여 목적하는 화합물 1(7.97g, 수율 83 %)을 얻었다.
ESI-MS: 815 m/z for Ir(ppy)2(PTA)2
한편, 도 1은 상기에서 제조된 화합물 1의 수용액 상에서의 PL 스펙트럼이다. 상기 화합물 1은 도 1의 PL 스펙트럼에서 보듯이 용액 상태에서 약 450nm와 490nm에서 최대 파장을 나타내었다.
또한 화합물 1은 도 2와 같이 X-선 결정분석으로 그 결정 구조를 확인하였다. 이리듐 금속(Ⅲ)이 PTA 및 유기 리간드의 질소 원자와 결합하여 결정 구조를 이루고 있음을 확인할 수 있다.
[합성예 2] 화합물 6의 제조
Figure PCTKR2013011405-appb-I000006
<단계 1> 용매 배위 양이온성 중간체의 합성
C3 의 제조
제조예 1의 <단계1>에서 2-phenylpyridine 대신 benzoquinoline(bzq)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 C1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 C3 (9.23 g, 수율 89 %)를 얻었다.
C4 의 제조
제조예 1의 <단계1>에서 C1 대신 C3을 사용한 것을 제외하고는, 상기 C2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 C4 (8.36 g, 수율 85 %)를 얻었다.
<단계 2> 수용성 이리듐 발광 화합물의 합성
Figure PCTKR2013011405-appb-I000007
화합물 6 의 제조
제조예 1의 <단계2>에서 C2 대신 C4을 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 6 (9.25 g, 수율 82 %)을 얻었다.
ESI-MS: 863 m/z for Ir(bzq)2(PTA)2
도 3은 상기에서 제조된 화합물 6의 수용액 상에서의 PL 스펙트럼이다. 상기 화합물 6은 도 3에서 보듯이 용액 상태에서 약 490nm와 540nm에서 최대 파장을 나타내었다.
[합성예 3] 화합물 7의 제조
<단계 1> 용매 배위 양이온성 중간체의 합성
Figure PCTKR2013011405-appb-I000008
C5 의 제조
제조예 1의 <단계1>에서 2-phenylpyridine 대신 phenylisoquinoline(piq)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 C1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 C5 (9.06 g, 수율 86 %)를 얻었다.
C6 의 제조
제조예 1의 <단계1>에서 C1 대신 C5을 사용한 것을 제외하고는, 상기 C2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 C6 (8.78 g, 수율 89 %)를 얻었다.
<단계 2> 수용성 이리듐 발광 화합물의 합성
Figure PCTKR2013011405-appb-I000009
화합물 7 의 제조
제조예 1의 <단계2>에서 C2 대신 C6을 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 7 (9.25 g, 수율 82 %)를 얻었다.
ESI-MS: 915 m/z for Ir(piq)2(PTA)2
도 4는 상기에서 제조된 화합물 7의 수용액상에서의 PL 스펙트럼이다. 상기 화합물 7은 도 4에서 보듯이, 용액 상태에서 약 570nm에서 630nm에 걸쳐 최대 파장을 나타내었다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2013011405-appb-I000010
    상기 식에서,
    R1 내지 R8 은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 이들은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
    X는 1가의 음이온에서 선택되며,
    상기 R1 내지 R8 에서, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 및 C6~C60의 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 R1 내지 R8 은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, C1~C40의 알킬기, 및 C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,
    상기 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환되거나 또는 비치환되는 것을 특징으로 하는 이리듐(Ⅲ) 착화합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 X는 PF6 -, OTf- 및 BF4 -로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 이리듐(Ⅲ) 착화합물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물은 하기 화합물 군에서 선택되는 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 이리듐(Ⅲ) 착화합물.
    Figure PCTKR2013011405-appb-I000011
    Figure PCTKR2013011405-appb-I000012
  5. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며,
    상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 이리듐(Ⅲ) 착화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  6. 제5항에 있어서, 상기 이리듐(Ⅲ) 착화합물을 포함하는 적어도 하나의 유기물층은 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  7. 제6항에 있어서, 상기 이리듐(Ⅲ) 착화합물은 발광층의 도펀트 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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