WO2014079599A1 - Method for isolating benzene, toluene and xylene from a feed gas flow rich in aromatics - Google Patents

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WO2014079599A1
WO2014079599A1 PCT/EP2013/069038 EP2013069038W WO2014079599A1 WO 2014079599 A1 WO2014079599 A1 WO 2014079599A1 EP 2013069038 W EP2013069038 W EP 2013069038W WO 2014079599 A1 WO2014079599 A1 WO 2014079599A1
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WO
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xylene
toluene
benzene
extractant
extraction
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PCT/EP2013/069038
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Thomas Diehl
Helmut Gehrke
Frank Schuch
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Thyssenkrupp Uhde Gmbh
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
    • C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
    • B01D3/40—Extractive distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
    • C10G21/06—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
    • C10G21/12—Organic compounds only
    • C10G21/16—Oxygen-containing compounds
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    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
    • C10G21/06—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
    • C10G21/12—Organic compounds only
    • C10G21/20—Nitrogen-containing compounds

Definitions

  • the invention relates to a process for the isolation of benzene, toluene, xylene and ethylbenzene from an aromatics-rich feed stream.
  • Methods of the aforementioned type are known in principle from practice. It has proven useful to bring anhydrous or water-soluble and water-containing extractant into contact with aromatic-rich streams. Such a process is described, for example, in US Pat. No. 7,666,299 B2.
  • a disadvantage of the known from practice is that the water contained in the extractant decomposes the components responsible for the extraction of the aromatic compounds. As a result, the capacity of the aromatic compound extractant decreases, requiring replacement of the extractant.
  • EP 1 178 028 B1 discloses a process for the production of pure staromatics from an input product, in which benzene is selectively separated from the starting material by means of an extractant.
  • the benzene is added to remove impurities with water, after which the benzene is separated by means of a water separator of an aqueous phase. Consequently, the benzene has a certain amount of water.
  • the invention is therefore based on the technical problem of providing a method of the type mentioned above, which is operable over a long period of time without replacement of the extractant with the same or simultaneously benzene, toluene and xylene are removable from a feed stream and through a simple feasibility distinguishes.
  • the invention teaches a method for the isolation of benzene, toluene and xylene from an aromatics-rich feed stream extracted in an extraction step from the feed stream benzene, toluene and xylene m it with an anhydrous or substantially anhydrous extractant to form an extract in which a raffinate stream laden with hydrocarbons is branched off from the feed stream, with benzene, toluene and xylene being expelled from the extract in an isolation step, with the extra kt freed of benzene, toluene and xylene being added to the mixture is reused as Extra kt io nsm ittel ind in the extraction step, wherein at least a portion of the liberated from benzene, toluene and xylene extract is added in a separation step with water, wherein a hydrocarbon-containing phase separated
  • extractant is withdrawn from an extract phase and reused in the extraction step as extractant.
  • the feed stream is preferably a liquid feed stream. It is possible that the feed stream is formed in gaseous form or as a mixture of liquid and / or gaseous and / or solid components.
  • the components benzene, toluene and xylene are also referred to below as BTX.
  • Xylene in the context of the invention preferably comprises the components ortho-xylene, meta-xylene and para-xylene and ethylbenzene.
  • Hydrocarbons means in the context of the invention, in particular non-aromatic compounds or non-aromatics.
  • the feed stream is, for example, a boiling cut of fully hydrogenated pyrolysis gasoline and / or pressure-refined coke oven crude benzene and / or catalytic reformate.
  • any aromatics-rich product stream can be used as feed stream.
  • the extraction step is preferably carried out in a column, preferably an extractive distillation column, or in a plurality of extractive distillation columns.
  • the extraction step it is possible for the extraction step to be preceded by a pre-purification step, in which pre-purification step the extraction of interfering or undesired components is separated from the feed stream.
  • the feed stream is fed in a lower region or at a sump-side end of the column.
  • the extractant of the column is abandoned head-side.
  • the overhead-fed extractant passes down the column and contacts the upstream feed stream.
  • the feed stream flowing upwards is preferably produced by heating or boil-up of the feed stream introduced into the column.
  • the initially unloaded extractant is preferably selectively or substantially selectively laden with the aromatics contained in the feed stream, preferably BTX.
  • the extractant or the laden extract loaded with the aromatics or BTX is preferably withdrawn from the bottom of the column and expediently passed into a stripper.
  • BTX is advantageously removed from the loaded extract from the extractant in the stripper. It is recommended that the extract remaining in the bottom of the stripper and freed from BTX be reused as extractant in the extraction step and advantageously introduced into the extraction column more preferably at the top.
  • benzene, toluene and xylene are expelled from the extract in the isolation step by a pressure reduction and / or temperature increase and / or addition of steam.
  • the separation of BTX and the extractant is free of water vapor or anhydrous.
  • BTX are expelled from the extract by a temperature increase of the extract and / or by a pressure reduction, preferably in the stripper. More preferably, according to one embodiment, only part of the extract liberated in the stripper from BTX is recycled as extraction agent to the extraction column.
  • benzene, toluene and xylene are separated by distillation. It has been found to be advantageous that in the isolation step from the feed stream isolated benzene, toluene
  • benzene is first removed in a first column, whereupon toluene and xylene are preferably separated from one another by distillation in a second column.
  • xylene is first separated from the BTX mixture, whereupon benzene and toluene are then separated from one another in at least one further column by means of distillation.
  • benzene, toluene and xylene isolated from the feed stream, into a dividing wall column and separate them there into pure benzene, pure toluene and xylene.
  • the isolated xylene is preferably separated into ortho-xylene and / or meta-xylene and / or para-xylene and / or ethylbenzene.
  • benzene, toluene and xylene are anhydrous or substantially anhydrous and preferably each obtained in a purity of more than 99% by weight with the inventive method.
  • inventive method in the simultaneous removal of BTX from a feed stream in a simple manner high purities of benzene, toluene and xylene can be achieved.
  • the separation step be carried out at a pressure of from 0.1 bar to 100 bar and preferably at a pressure of from 0.1 bar to 10 bar.
  • the extractant was separated from the preferably high-boiling hydrocarbons (high boiler) and / or water separately. It is particularly preferred that only part of the extractant freed or substantially freed in the isolation section of BTX is mixed or mixed with water in the separation step.
  • the separation step ensures that the accumulation of co-boilers, preferably hydrocarbons, in the extractant is prevented.
  • Co-boilers are in this case the hydrocarbons whose boiling point is close to that of the extractant used and which co-boilers in a stri-percolate can still be separated from the extractant by solvent regeneration or extractant regeneration which is still carried out are.
  • the loading of the extractant with co-boilers leads to a reduction in the capacity of the extractant for the uptake of aromatics or BTX. Furthermore, it is achieved by the separation step that no water or only insignificant amounts of water are dissolved in the extractant.
  • water dissolved in the extractant may result in decomposition of the extractant, thereby degrading the efficiency of the extractant in absorbing BTX.
  • the extractant isolated in the separation step is admixed exclusively with the extractant which is fed to the top of the column or extractive distillation column.
  • the water is expelled from the extraction agent with the ascending hydrocarbons in the column, so that the extract and thus preferably in the stripper from the extra technischsm ittel removed aromatics or BTX anhydrous or i m substantially anhydrous incurred.
  • the water be separated from a phase containing the hydrocarbons and reused in the separation step.
  • the water is advantageously used alone in the separation of the hydrocarbons from the extractant in the separation step. It has been found that preferably only a part of the extractant or bottoms product from the stripper is mixed with water.
  • the separation step in a column and / or a
  • a mixture obtained in the separating step by addition of water to the extract freed from BTX is preferably separated by distillation in the column, the co-boilers or hydrocarbons and water preferably being used as top product of this distillative separation a bottom product consists predominantly of the anhydrous and co-boiler depleted extractant.
  • the in the separation step with water added, removed from BTX extract is fed to the decanter, wherein in the decanter a light phase is formed essentially by the co-boilers or hydrocarbons, which light phase optionally small amounts of water and or contains extractant.
  • the heavy phase is the extractant and water, the heavy phase optionally containing low co-boiler levels.
  • the hydrocarbons separated in the separation step are recycled to a reformer.
  • the extractant freed of hydrocarbons in the separation step is preferably reused as the anhydrous or substantially anhydrous extractant in the extraction step. It is within the scope of the invention that at least one component from the group "N-formylmorpholine, N-methylpyrrolidone, sulfolane, alkyl sulfolane, tetraethylene glycol, triethylene glycol, diethylene glycol" is used as the extraction agent.
  • the invention to solve the technical problem teaches a plant for the isolation of benzene, toluene and xylene from an aromatics-rich feed stream, in particular for carrying out the method according to any one of claims 1 to 7, wherein an extraction apparatus is provided, in which extraction apparatus, a feed stream in contact with an extractant
  • the extraction apparatus is connected to a line for conveying a laden with benzene, toluene and xylene extract with a separator, in which separating device benzene, toluene and xylene are removable from the extract with recovery of the extractant, wherein the separating device to the Extraction apparatus is connected, that at least a portion of the recovered extractant is conductive into the extraction apparatus, wherein a separation apparatus connected to the extraction apparatus is provided, in which separation apparatus at least a portion of the recovered extractant is conveyed, in which separation apparatus with addition of water, a separation of a hydrocarbon-containing phase from the extractant forming an extract phase, and wherein a return line is provided, with which the extractant from the extract phase in the extraction apparatus attributable i st.
  • the extraction apparatus is designed as a column, preferably.
  • the extraction apparatus is preferably formed by two columns.
  • the extraction apparatus has a column designed as an extractive distillation column and a column designed as a stripping column or stripping column. Tried-and-tested, a raffinate formed by hydrocarbons is preferably discharged via the top of the extraction apparatus designed as a column.
  • the separation device is designed as a stripper, wherein in a bottom of the stripper the BTX-freed extractant removable and BTX over
  • Head of the stripper is divisible from the stripper. It has proven to be advantageous to form the separation apparatus as a decanter and / or at least one column, wherein in the separation apparatus hydrocarbons (co-boiler) are separated from the liberated from BTX and water extractant. According to one embodiment, a mixture of the hydrocarbons and water is withdrawn at the top of the separating apparatus designed as a column. On the sump side of the column is anhydrous or substantially anhydrous low hydrocarbon or hydrocarbon-free extractant removed.
  • a two-phase mixture is formed in the separating apparatus, which is preferably designed as a decanter, wherein an upper or light phase is formed by the hydrocarbons (co-boilers) and a heavy or lower phase of water and the extractant.
  • the heavy phase contains small amounts of the co-boiler. It is possible that the light phase contains small amounts of water and / or extractant.
  • the invention is based on the finding that with the process according to the invention benzene, toluene and xylene can be removed or isolated together from an initial stream in an extraction process or in an extraction step.
  • the raffinate stream produced contains all or substantially all hydrocarbons or non-aromatics of the feed stream
  • the extract or the extract stream contains the aromatics contained in the feed stream benzene, toluene, ethylbenzene and xylene.
  • the enrichment of hydrocarbons and / or non-aromatics in the extractant cycle is prevented by the inventive process, with small amounts of the hydrocarbons or non-aromatics in the extractant cycle Do not interfere with the performance of the process according to the invention. It has proved to be advantageous that in the extraction step and the
  • Isolation step is carried out with an anhydrous or substantially anhydrous extractant or extract.
  • a water-induced decomposition of the extractant is reliably avoided. Due to the admixture of the optionally water-containing extractant to the introduced into the column or extractive distillation column extractant is achieved that the extractant mixture formed in this way has only a small concentration of water in relation to the total amount of extractant.
  • the extractant mixture containing small amounts of water is introduced into a region or section of the extractive distillation column in which a low temperature level is present, so that no or only insignificant decomposition of the extractant is to be feared.
  • the process according to the invention is distinguished by a high degree of economy.
  • FIG. 1 shows a schematic structure of a system for carrying out the method according to the invention in a first embodiment
  • FIG. 2 shows a schematic structure of a system for carrying out the method according to the invention in a second embodiment
  • FIG. 4 shows a schematic structure of a system for carrying out the method according to the invention in a fourth embodiment.
  • Fig. 1 shows a plant 1, with the benzene, toluene and xylene (BTX) are isolated from an aromatic-rich feed stream 2.
  • the feed stream 2 is shown in FIG. 1 introduced into a column 3.
  • the column 3 is according to the embodiment an extractive distillation column.
  • a hydrocarbon-containing gas stream 5 is withdrawn, which is fed to a further, not shown, recovery unit.
  • Above the feed of the feed stream 2 or between the head 4 and fed into the column 3 feed stream 2 is in the column 3 via line 6, the extractant, which is in the embodiment N-formylmorpholine introduced.
  • the feed stream 2 flows according to the embodiment and Fig. 1 contrary to the extractant.
  • the extract or the extractant loaded with the aromatics (BTX) removed from the feed stream 2 is introduced via line 8 into the stripper 9.
  • the pressure is lowered and the temperature is increased so that the BTX dissolved in the extract is released.
  • the bottom 10 of the stripper 9 is collected by aromatics or BTX-freed extract or extractant.
  • the BTX components are discharged via the line 12.
  • the extracted from the sump 10 of the stripper 9 extraction agent is divided according to FIG. 1 into two partial streams, wherein a partial stream via the lines 13 and 6 is performed as an extraction agent back into the column 3.
  • the extracted from the sump 10 of the stripper 9 extractant is conveyed via line 14 to a distillation column 15.
  • the extractant via the line 16 water train sets.
  • the extracting agent is separated from the added water and hydrocarbons dissolved in the extracting agent.
  • Water and hydrocarbons are discharged overhead the distillation column 15, whereupon the water is separated from the hydrocarbons and recycled to the line 16.
  • the hydrocarbons are supplied according to the embodiment of another, not shown device.
  • the extractant obtained in the bottom 17 of the distillation column 15 is fed back via the lines 18 and 6 in the column 3 as an extraction agent.
  • the BTX withdrawn from the stripper 9 via head 1 1 are conveyed via line 19 to a first distillation column 20, xylene being removed from the BTX mixture in the first distillation column 20 according to FIG. 1 and withdrawn from the first distillation column 20 on the swamp side ,
  • a mixture comprising toluene and benzene emerges from the first distillation column 20 and flows via line 21 to the second distillation column 22, in which second distillation column 22 toluene and benzene are separated from one another.
  • Toluene is taken from the second distillation column 22 on the swamp side, while benzene is withdrawn from the second distillation column 22 via a line 23 at the top.
  • FIG. 2 shows a system for carrying out the method according to the invention, which essentially corresponds to the system according to FIG.
  • the distillation column 15 according to FIG. 1 is a decanter
  • FIG. 3 corresponds substantially to the embodiment of FIG. 1, but in a first distillation column 20a from the BTX mixture initially benzene is separated by being withdrawn at the top and the marsh side resulting mixture of toluene and xylene via a line 21 a is conveyed to a second distillation column 22 a.
  • the second distillation column 22a there is a separation of xylene and toluene with the proviso that xylene can be removed on the swamp side and toluene can be taken off at the top via the line 23a.
  • FIG. 4 shows a system for carrying out the method according to the invention, that is to say essentially the systems according to FIGS. 1 and 3 corresponds.
  • distillation columns 20 and 22 according to FIGS. 1 and 2 or 20a and 22a g em ä ß F ig. 3 si nd in the system of FIG. 4 has been replaced by a dividing wall column 20 '.
  • the BTX withdrawn from the stripper 9 is fed, which are separated in the dividing wall column 20 'into pure benzene, pure toluene, and pure ethylbenzene and pure xylene.
  • the pure benzene is withdrawn via line 23, the pure toluene via line 24 and the pure ethylbenzene / xylene via line 25th

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Abstract

Method for the isolation of benzene, toluene and xylene from a feed gas flow rich in aromatics, wherein benzene, toluene and xylene are extracted in an extraction step from the feed gas flow with a water-free or substantially water-free extraction agent, forming an extract. A raffinate flow loaded with hydrocarbons is branched from the feed gas flow. In an isolation step, benzene, toluene and xylene are stripped from the extract, wherein the extract stripped of benzene, toluene and xylene is at least partially reused as an extraction agent in the extraction step. At least a part of the extract stripped of benzene, toluene and xylene is mixed with water in a separating step, wherein a phase containing hydrocarbons is separated and wherein the extraction agent is drawn from an extract phase and reused in the extraction step as an extraction agent.

Description

Verfahren zur Isolierung von Benzol, Toluol und Xylol aus einem  Process for the isolation of benzene, toluene and xylene from one
aromatenreichen Einsatzgasstrom  aromatic-rich feed gas stream
Beschreibung: Description:
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isolierung von Benzol, Toluol, Xylol und Ethylbenzol aus einem aromatenreichen Einsatzstrom. Verfahren der vorstehend genannten Art sind aus der Praxis grundsätzlich bekannt. Dabei hat es sich bewährt, wasserfreie oder wasserlösliche und Wasser enthaltende Extraktionsmittel in Kontakt mit aromatenreichen Strömen zu bringen. Ein solches Verfahren ist beispielsweise in US 7 666 299 B2 beschrieben. Nachteilig bei den aus der Praxis bekannten Verfahren ist jedoch, dass das in dem Extraktionsmittel enthaltene Wasser die für die Extraktion der aromatischen Verbindungen verantwortlichen Komponenten zersetzt. Dadurch sinkt die Kapazität des Extraktionsmittels für aromatische Verbindungen, so dass ein Austausch des Extraktionsmittels erforderlich wird. Weiterhin hat sich als nachteilig herausgestellt, dass im Laufe der Zeit eine Anreichung von Kohlenwasserstoffen (Co-Boiler) in dem Extraktionsmittel zu beobachten ist, wodurch das Extraktionsmittel seine Extraktionskraft verliert. Auch in solchen Fällen ist ein Austausch des Extraktionsmittels erforderlich. Die Anreichung von Kohlenwasserstoffen ist vor allem dann kritisch, wenn Benzol, Toluol und Xylol gleichzeitig durch den Extraktionsprozess verarbeitet werden sollen. In den aus der Praxis bekannten Anlagen werden daher Komponenten mit zumindest acht Kohlenstoffatomen (C8+), beispielsweise Xylol, im Sumpf einer Vorkolonne abgetrennt, woraufhin die leichter siedenden Komponenten Benzol und Toluol die Vorkolonne am Kopf verlassen und dann mit Hilfe eines Extraktionsverfahrens aus dem Einsatzstrom entfernt werden. Die Reinheit der aus dem Sumpfprodukt der Vorkolonne erhältlichen Xylole sowie von Benzol und Toluol ist im Übrigen verbesserungsbedürftig. The invention relates to a process for the isolation of benzene, toluene, xylene and ethylbenzene from an aromatics-rich feed stream. Methods of the aforementioned type are known in principle from practice. It has proven useful to bring anhydrous or water-soluble and water-containing extractant into contact with aromatic-rich streams. Such a process is described, for example, in US Pat. No. 7,666,299 B2. A disadvantage of the known from practice, however, is that the water contained in the extractant decomposes the components responsible for the extraction of the aromatic compounds. As a result, the capacity of the aromatic compound extractant decreases, requiring replacement of the extractant. Furthermore, it has proved to be disadvantageous that, over time, enrichment of hydrocarbons (co-boilers) in the extractant is observed, as a result of which the extractant loses its extraction power. Also in such cases, an exchange of the extractant is required. The enrichment of hydrocarbons is especially critical when benzene, toluene and xylene are to be processed simultaneously through the extraction process. In systems known from practice, therefore, components having at least eight carbon atoms (C8 +), for example xylene, are separated in the bottom of a precolumn, whereupon the lower-boiling components benzene and toluene leave the precolumn at the top and then removed from the feed stream by means of an extraction process become. The purity of the xylenes obtainable from the bottom product of the precolumn and of benzene and toluene is, moreover, in need of improvement.
Aus EP 1 178 028 B1 ist ein Verfahren zur Erzeugung von Reinstaromaten aus einem Einsatzprodukt bekannt, bei dem mit einem Extraktionsmittel Benzol selektiv aus dem Einsatzprodukt abgetrennt wird. In der Gasphase wird das Benzol zur Entfernung von Verunreinigungen mit Wasser versetzt, woraufhin das Benzol mittels eines Wasserabscheiders von einer wässrigen Phase abgetrennt wird. Folglich weist das Benzol einen gewissen Wasseranteil auf. Es ist jedoch erstrebenswert, den Wassergehalt des gereinigten Benzols weiter zu senken. EP 1 178 028 B1 discloses a process for the production of pure staromatics from an input product, in which benzene is selectively separated from the starting material by means of an extractant. In the gas phase, the benzene is added to remove impurities with water, after which the benzene is separated by means of a water separator of an aqueous phase. Consequently, the benzene has a certain amount of water. However, it is desirable to further lower the water content of the purified benzene.
Der Erfindung liegt daher das technische Problem zugrunde, ein Verfahren der vorstehend genannten Art anzugeben, das über einen langen Zeitraum hinweg ohne Austausch des Extraktionsmittels betreibbar ist, mit dem gleichzeitig bzw. simultan Benzol, Toluol und Xylol aus einem Einsatzstrom entfernbar sind und das sich durch eine einfache Ausführbarkeit auszeichnet. The invention is therefore based on the technical problem of providing a method of the type mentioned above, which is operable over a long period of time without replacement of the extractant with the same or simultaneously benzene, toluene and xylene are removable from a feed stream and through a simple feasibility distinguishes.
Zur Lösung des technischen Problems lehrt die Erfindung ein Verfahren zur Isolierung von Benzol, Toluol und Xylol aus einem aromatenreichen Einsatzstrom wobei in einem Extraktionsschritt aus dem Einsatzstrom Benzol, Toluol und Xylol m it einem wasserfreien bzw. im Wesentl ichen wasserfreien Extraktionsmittel unter Bildung eines Extraktes extrahiert werden, wobei aus dem Einsatzstrom ein mit Kohlenwasserstoffen beladener Raffinatstrom abgezweigt wird, wobei in einem Isolierungsschritt Benzol, Toluol und Xylol aus dem Extrakt ausgetrieben werden, wobei das von Benzol, Toluol und Xylol befre ite Extra kt zu m i nd est te i lwe i se a l s Extra kt io n s m ittel i n d em Extraktionsschritt wiederverwendet wird, wobei zumindest ein Teil des von Benzol, Toluol und Xylol befreiten Extraktes in einem Trennschritt mit Wasser versetzt wird, wobei eine Kohlenwasserstoffe enthaltende Phase abgetrennt To solve the technical problem, the invention teaches a method for the isolation of benzene, toluene and xylene from an aromatics-rich feed stream extracted in an extraction step from the feed stream benzene, toluene and xylene m it with an anhydrous or substantially anhydrous extractant to form an extract in which a raffinate stream laden with hydrocarbons is branched off from the feed stream, with benzene, toluene and xylene being expelled from the extract in an isolation step, with the extra kt freed of benzene, toluene and xylene being added to the mixture is reused as Extra kt io nsm ittel ind in the extraction step, wherein at least a portion of the liberated from benzene, toluene and xylene extract is added in a separation step with water, wherein a hydrocarbon-containing phase separated
wird und wobei Extraktionsmittel aus einer Extraktphase abgezogen und in dem Extraktionsschritt als Extraktionsmittel wiederverwendet wird. and wherein extractant is withdrawn from an extract phase and reused in the extraction step as extractant.
Der Einsatzstrom ist vorzugsweise ein flüssiger Einsatzstrom. Es ist möglich, dass der Einsatzstrom gasförmig oder als ein Gemisch aus flüssigen und/oder gasförmigen und/oder festen Komponenten gebildet ist. Die Komponenten Benzol, Toluol und Xylol werden nachfolgend auch als BTX bezeichnet. Xylol umfasst im Rahmen der Erfindung vorzugsweise die Komponenten ortho-Xylol, meta-Xylol und para-Xylol sowie Ethylbenzol. Kohlenwasserstoffe meint im Rahmen der Erfindung insbesondere nicht aromatische Verbindungen, bzw. Nicht-Aromaten. Bei dem Einsatzstrom handelt es sich im Rahmen der Erfindung beispielsweise um einen Siedeschnitt aus vollhydriertem Pyrolysebenzin und/oder druckraffine ertes Kokereirohbenzol und/oder katalytisches Reformat. Grundsätzlich kann jeder aromatenreiche Produktstrom als Einsatzstrom eingesetzt werden. The feed stream is preferably a liquid feed stream. It is possible that the feed stream is formed in gaseous form or as a mixture of liquid and / or gaseous and / or solid components. The components benzene, toluene and xylene are also referred to below as BTX. Xylene in the context of the invention preferably comprises the components ortho-xylene, meta-xylene and para-xylene and ethylbenzene. Hydrocarbons means in the context of the invention, in particular non-aromatic compounds or non-aromatics. In the context of the invention, the feed stream is, for example, a boiling cut of fully hydrogenated pyrolysis gasoline and / or pressure-refined coke oven crude benzene and / or catalytic reformate. In principle, any aromatics-rich product stream can be used as feed stream.
Der Extraktionsschritt wird vorzugsweise in einer Kolonne, vorzugsweise einer Extraktivdestillationskolonne, oder in einer Mehrzahl von Extraktivde- stil lationskolonnen ausgeführt. Grundsätzl ich ist es mögl ich , dass dem Extraktionsschritt ein Vorreinigungsschritt vorangestellt ist, in welchem Vorreinigungsschritt die Extraktion störende bzw. unerwünschte Komponenten aus dem Einsatzstrom abgetrennt werden. Vorzugsweise wird der Einsatzstrom in einem unteren Bereich bzw. an einem sumpfseitigen Ende der Kolonne aufgegeben. Vorteilhafterweise wird das Extraktionsmittel der Kolonne kopfseitig aufgegeben . Gemäß einer Ausführungsform läuft das kopfseitig aufgegebene Extraktionsmittel in der Kolonne nach unten und kommt in Kontakt mit dem nach oben strömenden Einsatzstrom. Zweckmäßigerweise wird der nach oben strömende Einsatzstrom von einem bevorzugt gasförmigen Gemisch aus Nicht-Aromaten bzw. Kohlenwasserstoffen und Aromaten bzw. BTX The extraction step is preferably carried out in a column, preferably an extractive distillation column, or in a plurality of extractive distillation columns. In principle, it is possible for the extraction step to be preceded by a pre-purification step, in which pre-purification step the extraction of interfering or undesired components is separated from the feed stream. Preferably, the feed stream is fed in a lower region or at a sump-side end of the column. Advantageously, the extractant of the column is abandoned head-side. In one embodiment, the overhead-fed extractant passes down the column and contacts the upstream feed stream. Conveniently, the upflow stream flowing from a preferred gaseous mixture of non-aromatics or hydrocarbons and aromatics or BTX
gebildet. Der nach oben strömende Einsatzstrom wird vorzugsweise durch Erhitzen bzw. Aufkochen des in die Kolonne eingeführten Einsatzstroms erzeugt. Auf diese Weise kommt es vorteilhafterweise zu einem Stoffaustausch, bei dem das anfänglich unbeladene Extraktionsmittel vorzugsweise selektiv bzw. im Wesentl ichen selektiv m it den in dem Einsatzstrom enthaltenen Aromaten, vorzugsweise BTX, beladen wird. educated. The feed stream flowing upwards is preferably produced by heating or boil-up of the feed stream introduced into the column. In this way, it is advantageous to a mass transfer in which the initially unloaded extractant is preferably selectively or substantially selectively laden with the aromatics contained in the feed stream, preferably BTX.
Das mit den Aromaten bzw. BTX beladene Extraktionsmittel bzw. das beladene Extrakt wird bevorzugt aus dem Sumpf der Kolonne abgezogen und zweck- mäßigerweise in einen Stripper geführt. In dem Isolierungsschritt wird aus dem beladenen Extrakt vorteilhafterweise in dem Stripper BTX aus dem Extraktionsmittel entfernt. Es empfiehlt sich, dass im Sumpf des Strippers zurückbleibende, von BTX befreite Extrakt als Extraktionsmittel in dem Extraktionsschritt wiederzuverwenden und vorteilhafterweise in die Extraktionskolonne besonders bevorzugt kopfseitig einzuführen. The extractant or the laden extract loaded with the aromatics or BTX is preferably withdrawn from the bottom of the column and expediently passed into a stripper. In the isolation step, BTX is advantageously removed from the loaded extract from the extractant in the stripper. It is recommended that the extract remaining in the bottom of the stripper and freed from BTX be reused as extractant in the extraction step and advantageously introduced into the extraction column more preferably at the top.
Zweckmäßigerweise werden Benzol, Toluol und Xylol in dem Isolierungsschritt durch eine Druckabsenkung und/oder Temperaturerhöhung und/oder Dampfzugabe aus dem Extrakt ausgetrieben. Besonders bevorzugt erfolgt die Trennung von BTX und dem Extraktionsmittel wasserdampffrei bzw. wasserfrei. Vorteilhafterweise werden BTX aus dem Extrakt durch eine Temperaturerhöhung des Extrakts und/oder durch eine Druckabsenkung vorzugsweise in dem Stripper ausgetrieben. Besonders bevorzugt wird gemäß einer Ausführungsform lediglich ein Teil des in dem Stripper von BTX befreiten Extrakts als Extraktionsmittel in die Extraktionskolonne zurückgeführt. Appropriately, benzene, toluene and xylene are expelled from the extract in the isolation step by a pressure reduction and / or temperature increase and / or addition of steam. Particularly preferably, the separation of BTX and the extractant is free of water vapor or anhydrous. Advantageously, BTX are expelled from the extract by a temperature increase of the extract and / or by a pressure reduction, preferably in the stripper. More preferably, according to one embodiment, only part of the extract liberated in the stripper from BTX is recycled as extraction agent to the extraction column.
Es liegt im Rahmen der Erfindung, dass Benzol, Toluol und Xylol durch Destillation voneinander getrennt werden. Es hat sich als vorteilhaft herausgestellt, dass in dem Isolierungsschritt aus dem Einsatzstrom isolierte Benzol, Toluol It is within the scope of the invention that benzene, toluene and xylene are separated by distillation. It has been found to be advantageous that in the isolation step from the feed stream isolated benzene, toluene
und Xylol aus dem Stripper abzuziehen und das BTX-Gemisch anschließend mittels Destillation zu trennen. Zweckmäßigerweise erfolgt die Trennung von BTX mittels Destillation in einer Kolonne und bevorzugt in zwei Kolonnen oder in einer Mehrzahl von Kolonnen. Gemäß einer ersten Ausführungsform wird in einer ersten Kolonne zunächst Benzol abgetrennt, woraufhin bevorzugt in einer zweiten Kolonne Toluol und Xylol mittels Destillation voneinander getrennt werden. In einer zweiten Ausführungsform wird zunächst Xylol aus dem BTX- Gemisch abgetrennt, woraufhin dann Benzol und Toluol in zumindest einer weiteren Kolonne mittels Destillation voneinander getrennt werden. Zweckmä ßig erweise werd en i n d em I sol ieru ngssch ritt d ie a us dem Einsatzstrom isolierten Bestandteile Benzol, Toluol und Xylol in eine Trennwandkolonne geleitet und dort in reines Benzol, reines Toluol und Xylol augetrennt. Das isolierte Xylol wird bevorzugt in ortho-Xylol und/oder meta- Xylol und/oder para-Xylol und/oder Ethylbenzol aufgetrennt. and remove xylene from the stripper and then to separate the BTX mixture by distillation. Conveniently, the separation of BTX by distillation in one column, and preferably in two columns or in a plurality of columns. According to a first embodiment, benzene is first removed in a first column, whereupon toluene and xylene are preferably separated from one another by distillation in a second column. In a second embodiment, xylene is first separated from the BTX mixture, whereupon benzene and toluene are then separated from one another in at least one further column by means of distillation. It is expedient to pass the components benzene, toluene and xylene, isolated from the feed stream, into a dividing wall column and separate them there into pure benzene, pure toluene and xylene. The isolated xylene is preferably separated into ortho-xylene and / or meta-xylene and / or para-xylene and / or ethylbenzene.
Es hat sich gezeigt, dass mit dem erfindungsgemäßen Verfahren Benzol, Toluol und Xylol wasserfrei bzw. im Wesentlichen wasserfrei und vorzugsweise jeweils in einer Reinheit von mehr als 99 Gew-% erhalten werden. Damit können mit dem erfindungsgemäßen Verfahren bei der gleichzeitigen Abtrennung von BTX aus einem Einsatzstrom auf einfache Weise hohe Reinheiten von Benzol, Toluol und Xylol erreicht werden. It has been found that benzene, toluene and xylene are anhydrous or substantially anhydrous and preferably each obtained in a purity of more than 99% by weight with the inventive method. Thus, with the inventive method in the simultaneous removal of BTX from a feed stream in a simple manner high purities of benzene, toluene and xylene can be achieved.
Es liegt im Rahmen der Erfindung, dass der Trennschritt bei einem Druck von 0,1 bar bis 100 bar und vorzugsweise bei einem Druck von 0,1 bar bis 10 bar a u sg efü h rt wi rd . Vorte i l h afterwe ise wi rd i n d em Tren n sch ritt das Extraktionsmittel von den vorzugsweise hoch siedenden Kohlenwasserstoffen (Schwersieder) und/oder Wasser getrennt. Besonders bevorzugt wird lediglich ein Teil des in dem Isolierungsschnitt von BTX befreiten bzw. im Wesentlichen befreiten Extraktionsmittels im Trennschritt mit Wasser versetzt bzw. vermischt. It is within the scope of the invention that the separation step be carried out at a pressure of from 0.1 bar to 100 bar and preferably at a pressure of from 0.1 bar to 10 bar. Afterwards, the extractant was separated from the preferably high-boiling hydrocarbons (high boiler) and / or water separately. It is particularly preferred that only part of the extractant freed or substantially freed in the isolation section of BTX is mixed or mixed with water in the separation step.
Mit dem Trennschritt wird sichergestellt, dass die Anreicherung von Co-Boilern, vorzugsweise von Kohlenwasserstoffen, in dem Extraktionsmittel verhindert wird. Als Co-Boiler werden dabei die Kohlenwasserstoffe bezeichnet, deren Siedepunkt nahe dem des eingesetzten Extraktionsmittels ist und welche Co- Boi l er wed er i n e i n er Stri pperkol on n e noch i n e i n er ü bl ich erwe ise durchgeführten Lösungsmittelregeneration bzw. Extraktionsmittelregeneration von dem Extraktionsmittel trennbar sind. Die Beladung des Extraktionsmittels mit Co-Boilern führt zu einer Verminderung der Kapazität des Extraktionsmittels für die Aufnahme der Aromaten bzw. von BTX. Weiterhin wird durch den Trennschritt erreicht, dass kein Wasser bzw. nur unwesentliche Mengen Wasser in dem Extraktionsmittel gelöst sind. In dem Extraktionsmittel gelöstes Wasser kann beispielsweise zu einer Zersetzung des Extraktionsmittels führen, wodurch die Wirksamkeit des Extraktionsmittels bezüglich der Absorption von BTX verschlechtert wird. Zweckmäßigerweise wird das in dem Trennschritt isolierte Extraktionsmittel ausschließlich dem Extraktionsmittel zugemischt, welches dem Kopf der Kolonne bzw. Extraktivdestillationskolonne zugeführt wird. Zweckmäßigerweise wird in der Kolonne das Wasser aus dem Extraktionsmittel mit den aufsteigenden Kohlenwasserstoffen ausgetrieben, so dass das Extrakt und somit vorzugsweise die in dem Stripper aus dem Extra ktionsm ittel entfernten Aromaten bzw. BTX wasserfrei bzw. i m Wesentlichen wasserfrei anfallen. The separation step ensures that the accumulation of co-boilers, preferably hydrocarbons, in the extractant is prevented. Co-boilers are in this case the hydrocarbons whose boiling point is close to that of the extractant used and which co-boilers in a stri-percolate can still be separated from the extractant by solvent regeneration or extractant regeneration which is still carried out are. The loading of the extractant with co-boilers leads to a reduction in the capacity of the extractant for the uptake of aromatics or BTX. Furthermore, it is achieved by the separation step that no water or only insignificant amounts of water are dissolved in the extractant. For example, water dissolved in the extractant may result in decomposition of the extractant, thereby degrading the efficiency of the extractant in absorbing BTX. Conveniently, the extractant isolated in the separation step is admixed exclusively with the extractant which is fed to the top of the column or extractive distillation column. Conveniently, the water is expelled from the extraction agent with the ascending hydrocarbons in the column, so that the extract and thus preferably in the stripper from the extra ktionsm ittel removed aromatics or BTX anhydrous or i m substantially anhydrous incurred.
Es empfiehlt sich, dass das Wasser aus einer die Kohlenwasserstoffe enthaltenden Phase abgetrennt und in dem Trennschritt wiederverwendet wird. Das Wasser wird vorteil hafterweise led ig l ich bei der Abtren nu ng der Kohlenwasserstoffe aus dem Extraktionsmittel in dem Trennschritt eingesetzt. Es hat sich bewährt, dass vorzugsweise lediglich ein Teil des Extraktionsmittels bzw. Sumpfprodukts aus dem Stripper mit Wasser versetzt wird. Zweckmäßigerweise wird der Trennschritt in einer Kolonne und/oder einem It is recommended that the water be separated from a phase containing the hydrocarbons and reused in the separation step. The water is advantageously used alone in the separation of the hydrocarbons from the extractant in the separation step. It has been found that preferably only a part of the extractant or bottoms product from the stripper is mixed with water. Conveniently, the separation step in a column and / or a
Dekanter ausgefü h rt. Gemä ß einer Ausfü h rungsform wird ein i n dem Trennschritt durch Wasserzugabe zu dem von BTX befreiten Extrakt erhaltenes Gemisch destillativ vorzugsweise in der Kolonne aufgetrennt, wobei empfohlenermaßen als Kopfprodukt dieser destillativen Trennung die Co-Boiler bzw. Kohlenwasserstoffe u nd Wasser anfal len u nd vorzugsweise ein Sumpfprodukt überwiegend aus dem wasserfreien und Co-Boiler abgereicherten Extraktionsmittel besteht. Es ist möglich, dass das in dem Trennschritt mit Wasser versetzte, von BTX befreite Extrakt dem Dekanter zugeführt wird, wobei in dem Dekanter eine leichte Phase im Wesentlichen von den Co-Boilern bzw. Kohlenwasserstoffen gebildet wird, welche leichte Phase gegebenenfalls geringe Mengen Wasser und/oder Extraktionsmittel enthält. Als schwere Phase fallen das Extraktionsmittel und Wasser an, wobei die schwere Phase gegebenenfal l s geringe Co-Boileranteile enthält. Gemäß einer Ausführungsform werden die in dem Trennschritt abgetrennten Kohlenwasserstoffe in einen Reformer zurückgeführt. Das in dem Trennschritt von den Kohlenwasserstoffen befreite Extraktionsmittel wird bevorzugt als wasserfreies bzw. im Wesentlichen als wasserfreies Extraktionsmittel in dem Extraktionsschritt wiederverwendet. Es liegt im Rahmen der Erfindung, dass als Extraktionsmittel zumindest eine Komponente aus der Gruppe "N-Formylmorpholin, N-Methylpyrrolidon, Sulfolan, Alkyl-Sulfolan, Tetraethylenglycol, Triethylenglycol, Diethylenglycol" eingesetzt wird. Weiterhin lehrt die Erfindung zur Lösung des technischen Problems eine Anlage zur Isolierung von Benzol, Toluol und Xylol aus einem aromatenreichen Einsatzstrom, insbesondere zur Durchführung des Verfahrens nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei eine Extraktionsapparatur vorgesehen ist, in welcher Extraktionsapparatur ein Einsatzstrom in Kontakt mit einem Extraktionsmittel Decanter. According to one embodiment, a mixture obtained in the separating step by addition of water to the extract freed from BTX is preferably separated by distillation in the column, the co-boilers or hydrocarbons and water preferably being used as top product of this distillative separation a bottom product consists predominantly of the anhydrous and co-boiler depleted extractant. It is possible that the in the separation step with water added, removed from BTX extract is fed to the decanter, wherein in the decanter a light phase is formed essentially by the co-boilers or hydrocarbons, which light phase optionally small amounts of water and or contains extractant. The heavy phase is the extractant and water, the heavy phase optionally containing low co-boiler levels. In one embodiment, the hydrocarbons separated in the separation step are recycled to a reformer. The extractant freed of hydrocarbons in the separation step is preferably reused as the anhydrous or substantially anhydrous extractant in the extraction step. It is within the scope of the invention that at least one component from the group "N-formylmorpholine, N-methylpyrrolidone, sulfolane, alkyl sulfolane, tetraethylene glycol, triethylene glycol, diethylene glycol" is used as the extraction agent. Furthermore, the invention to solve the technical problem teaches a plant for the isolation of benzene, toluene and xylene from an aromatics-rich feed stream, in particular for carrying out the method according to any one of claims 1 to 7, wherein an extraction apparatus is provided, in which extraction apparatus, a feed stream in contact with an extractant
bringbar ist, wobei die Extraktionsapparatur mit einer Leitung zur Förderung eines mit Benzol, Toluol und Xylol beladenen Extraktes mit einer Abscheidevorrichtung verbunden ist, in welcher Abscheidevorrichtung Benzol, Toluol und Xylol aus dem Extrakt unter Rückgewinnung des Extraktionsmittels entfernbar sind, wobei die Abscheidevorrichtung derart an die Extraktionsapparatur angeschlossen ist, dass zumindest ein Teil des rückgewonnenen Extraktionsmittels in die Extraktionsapparatur leitbar ist, wobei eine mit der Extraktionsapparatur verbundene Trennapparatur vorgesehen ist, in welche Trennapparatur zumindest ein Teil des rückgewonnenen Extraktionsmittels förderbar ist, in welcher Trennapparatur unter Wasserzugabe eine Abtrennung einer Kohlenwasserstoffe enthaltenden Phase von dem eine Extraktphase bildenden Extraktionsmittel erfolgt, und wobei eine Rückführungsleitung vorgesehen ist, mit der das Extraktionsmittel aus der Extraktphase in die Extraktionsapparatur zurückführbar ist. Es liegt im Rahmen der Erfindung, dass die Extraktionsapparatur als vorzugsweise eine Kolonne ausgebildet ist. Zweckmäßigerweise wird die Extraktionsapparatur von vorzugsweise zwei Kolonnen gebildet. Besonders bevorzugt weist die Extraktionsapparatur eine als Extraktivdestillationskolonne ausgeführten Kolonne und eine als Stripperkolonne oder Abtreiberkolonne ausgebildete Kolonne auf. Bewährtermaßen wird ein von Kohlenwasserstoffen gebildetes Raffinat bevorzugt über Kopf der als Kolonne ausgebildeten Extraktionsapparatur ausgeleitet. Gemäß einer Ausführungsform ist die Abscheidevorrichtung als Stripper ausgebildet, wobei in einem Sumpf des Strippers das von BTX befreite Extraktionsmittel entnehmbar und BTX über can be bringable, wherein the extraction apparatus is connected to a line for conveying a laden with benzene, toluene and xylene extract with a separator, in which separating device benzene, toluene and xylene are removable from the extract with recovery of the extractant, wherein the separating device to the Extraction apparatus is connected, that at least a portion of the recovered extractant is conductive into the extraction apparatus, wherein a separation apparatus connected to the extraction apparatus is provided, in which separation apparatus at least a portion of the recovered extractant is conveyed, in which separation apparatus with addition of water, a separation of a hydrocarbon-containing phase from the extractant forming an extract phase, and wherein a return line is provided, with which the extractant from the extract phase in the extraction apparatus attributable i st. It is within the scope of the invention that the extraction apparatus is designed as a column, preferably. Conveniently, the extraction apparatus is preferably formed by two columns. Particularly preferably, the extraction apparatus has a column designed as an extractive distillation column and a column designed as a stripping column or stripping column. Tried-and-tested, a raffinate formed by hydrocarbons is preferably discharged via the top of the extraction apparatus designed as a column. According to one embodiment, the separation device is designed as a stripper, wherein in a bottom of the stripper the BTX-freed extractant removable and BTX over
Kopf des Strippers aus dem Stripper ausleitbar ist. Es hat sich als vorteilhaft herausgestellt, die Trennapparatur als Dekanter und/oder zumindest eine Kolonne auszubilden, wobei in der Trennapparatur Kohlenwasserstoffe (Co- Boiler) von dem von BTX befreiten und Wasser enthaltenden Extraktionsmittel getrennt werden. Gemäß einer Ausführungsform wird am Kopf der als Kolonne ausgebildeten Trennapparatur ein Gemisch aus den Kohlenwasserstoffen und Wasser abgezogen. Sumpfseitig ist der Kolonne wasserfreies bzw. im Wesentlichen wasserfreies kohlenwasserstoffarmes bzw. kohlenwasserstofffreies Extraktionsmittel entnehmbar. Es hat sich gezeigt, dass in der vorzugsweise als Dekanter ausgebildeten Trennapparatur ein Zweiphasengemisch ausgebildet wird, wobei eine obere bzw. leichte Phase von den Kohlenwasserstoffen (Co-Boilern) und eine schwere bzw. untere Phase von Wasser und dem Extraktionsmittel gebildet wird. Gegebenenfalls enthält die schwere Phase geringe Mengen des Co-Boilers. Es ist möglich, dass die leichte Phase geringe Mengen Wasser und/oder Extraktionsmittel enthält. Head of the stripper is divisible from the stripper. It has proven to be advantageous to form the separation apparatus as a decanter and / or at least one column, wherein in the separation apparatus hydrocarbons (co-boiler) are separated from the liberated from BTX and water extractant. According to one embodiment, a mixture of the hydrocarbons and water is withdrawn at the top of the separating apparatus designed as a column. On the sump side of the column is anhydrous or substantially anhydrous low hydrocarbon or hydrocarbon-free extractant removed. It has been found that a two-phase mixture is formed in the separating apparatus, which is preferably designed as a decanter, wherein an upper or light phase is formed by the hydrocarbons (co-boilers) and a heavy or lower phase of water and the extractant. Optionally, the heavy phase contains small amounts of the co-boiler. It is possible that the light phase contains small amounts of water and / or extractant.
Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, dass mit dem erfindungsgemäßen Verfahren Benzol, Toluol und Xylol in einem Extraktionsverfahren bzw. in einem Extraktionsschritt gemeinsam aus einem Einsatzstrom entfernt bzw. isoliert werden können. Vorteilhafterweise enthält der erzeugte Raffinatstrom alle bzw. im Wesentlichen alle Kohlenwasserstoffe bzw. Nicht-Aromaten des Einsatzstromes, und das Extrakt bzw. der Extraktstrom enthält die in dem Einsatzstrom enthaltenen Aromaten Benzol, Toluol, Ethylbenzol und Xylol. Vorte i l hafterwe ise wi rd m it dem erfi nd u ng sgem ä ßen Verfah ren d ie Anreicherung von Kohlenwasserstoffen und/oder Nicht-Aromaten in dem Extraktionsmittel kreislauf vermieden, wobei geringe Mengen der Kohlenwasserstoffe bzw. der Nicht-Aromaten im Extraktionsmittel kreislauf die Leistungsfähigkeit des erfindungsgemäßen Verfahrens nicht stören. Es hat sich als vorteilhaft herausgestellt, dass in dem Extraktionsschritt und dem The invention is based on the finding that with the process according to the invention benzene, toluene and xylene can be removed or isolated together from an initial stream in an extraction process or in an extraction step. Advantageously, the raffinate stream produced contains all or substantially all hydrocarbons or non-aromatics of the feed stream, and the extract or the extract stream contains the aromatics contained in the feed stream benzene, toluene, ethylbenzene and xylene. Advantageously, the enrichment of hydrocarbons and / or non-aromatics in the extractant cycle is prevented by the inventive process, with small amounts of the hydrocarbons or non-aromatics in the extractant cycle Do not interfere with the performance of the process according to the invention. It has proved to be advantageous that in the extraction step and the
Isolierungsschritt mit einem wasserfreien bzw. im Wesentlichen wasserfreien Extraktionsmittel bzw. Extrakt gearbeitet wird. Auf diese Weise wird eine wasserinduzierte Zersetzung des Extraktionsmittels zuverlässig vermieden. Aufgrund der Zumischung des gegebenenfalls Wasser enthaltenden Extraktionsmittels zu dem in die Kolonne bzw. Extraktivdestillationskolonne eingeführten Extraktionsmittels wird erreicht, dass das auf diese Weise gebildete Extraktionsmittelgemisch nur eine geringe Konzentration von Wasser in Bezug auf die gesamte Extraktionsmittelmenge aufweist. Vorteilhafterweise wird das geringe Mengen Wasser enthaltende Extraktionsmittelgemisch in einen Bereich bzw. Abschnitt der Extraktivdestillationskolonne aufgegeben, in dem ein geringes Temperaturniveau anliegt, so dass keine bzw. nur eine unwesentliche Zersetzung des Exktraktionsmittels zu befürchten ist. Dadurch, dass bei dem erfi nd u ngsg emä ßen Verfah ren keine energ iei ntensive Abtrennung von Xylol in einer dem Extraktionsabschnitt vorgelagerten Vortrennung erforderlich ist, zeichnet sich das erfindungsgemäße Verfahren durch eine hohe Wirtschaftlichkeit aus. Isolation step is carried out with an anhydrous or substantially anhydrous extractant or extract. In this way, a water-induced decomposition of the extractant is reliably avoided. Due to the admixture of the optionally water-containing extractant to the introduced into the column or extractive distillation column extractant is achieved that the extractant mixture formed in this way has only a small concentration of water in relation to the total amount of extractant. Advantageously, the extractant mixture containing small amounts of water is introduced into a region or section of the extractive distillation column in which a low temperature level is present, so that no or only insignificant decomposition of the extractant is to be feared. As a result of the fact that no energy-intensive removal of xylene in a pre-separation upstream of the extraction section is required in the process according to the invention, the process according to the invention is distinguished by a high degree of economy.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand einer lediglich ein Ausführungsbeispiel darstellenden Zeichnung genauer erläutert. Es zeigen: The invention will be explained in more detail with reference to a drawing showing only one exemplary embodiment. Show it:
Fig. 1 einen schematischen Aufbau einer Anlage zur Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einer ersten Ausführungsform, 1 shows a schematic structure of a system for carrying out the method according to the invention in a first embodiment,
Fig. 2 einen schematischen Aufbau einer Anlage zur Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einer zweiten Ausführungsform, 2 shows a schematic structure of a system for carrying out the method according to the invention in a second embodiment,
einen schematischen Aufbau einer Anlage zur Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einer dritten Ausführungsform und Fig. 4 einen schematischen Aufbau einer Anlage zur Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einer vierten Ausführungsform. a schematic structure of a system for carrying out the method according to the invention in a third embodiment and Fig. 4 shows a schematic structure of a system for carrying out the method according to the invention in a fourth embodiment.
Fig. 1 zeigt eine Anlage 1 , mit der Benzol, Toluol und Xylol (BTX) aus einem aromatenreichen Einsatzstrom 2 isoliert werden. Der Einsatzstrom 2 wird gemäß Fig . 1 in eine Kolonne 3 eingeführt. Die Kolonne 3 ist gemäß dem Ausführungsbeispiel eine Extraktivdestillationskolonne. Am Kopf 4 der Kolonne 3 wird ein Kohlenwasserstoffe enthaltender Gasstrom 5 (Raffinatstrom) abgezogen, der einer nicht dargestellten, weiteren Verwertungseinheit zugeführt wird. Oberhalb der Zuführung des Einsatzstroms 2 bzw. zwischen dem Kopf 4 und dem in die Kolonne 3 geführten Einsatzstrom 2 wird in die Kolonne 3 über die Leitung 6 das Extraktionsmittel, das im Ausführungsbeispiel N-Formylmorpholin ist, eingeführt. Der Einsatzstrom 2 strömt gemäß dem Ausführungsbeispiel und Fig. 1 dem Extraktionsmittel entgegen. Aus dem Sumpf 7 der Kolonne 3 wird das Extrakt bzw. das mit den aus dem Einsatzstrom 2 entfernten Aromaten (BTX) beladene Extraktionsmittel über die Leitung 8 in den Stripper 9 eingeführt. Vorzugsweise und gemäß dem Ausführungsbeispiel wird in dem Stripper 9 der Druck abgesenkt und die Temperatur erhöht, so dass die in dem Extrakt gelösten BTX freigesetzt werden. Im Sumpf 10 des Strippers 9 sammelt sich von Aromaten bzw. von BTX befreites Extrakt bzw. Extraktionsmittel. Über Kopf 1 1 des Strippers 9 werden die BTX-Komponenten über die Leitung 12 abgeführt. Das aus dem Sumpf 10 des Strippers 9 ausgeleitete Extraktionsmittel wird gemäß Fig. 1 in zwei Teilströme unterteilt, wobei ein Teilstrom über die Leitungen 13 und 6 als Extraktionsmittel zurück in die Kolonne 3 geführt wird. Ein zweiter Teilstrom des Fig. 1 shows a plant 1, with the benzene, toluene and xylene (BTX) are isolated from an aromatic-rich feed stream 2. The feed stream 2 is shown in FIG. 1 introduced into a column 3. The column 3 is according to the embodiment an extractive distillation column. At the head 4 of the column 3, a hydrocarbon-containing gas stream 5 (raffinate stream) is withdrawn, which is fed to a further, not shown, recovery unit. Above the feed of the feed stream 2 or between the head 4 and fed into the column 3 feed stream 2 is in the column 3 via line 6, the extractant, which is in the embodiment N-formylmorpholine introduced. The feed stream 2 flows according to the embodiment and Fig. 1 contrary to the extractant. From the bottom 7 of the column 3, the extract or the extractant loaded with the aromatics (BTX) removed from the feed stream 2 is introduced via line 8 into the stripper 9. Preferably and according to the embodiment, in the stripper 9, the pressure is lowered and the temperature is increased so that the BTX dissolved in the extract is released. In the bottom 10 of the stripper 9 is collected by aromatics or BTX-freed extract or extractant. About head 1 1 of the stripper 9, the BTX components are discharged via the line 12. The extracted from the sump 10 of the stripper 9 extraction agent is divided according to FIG. 1 into two partial streams, wherein a partial stream via the lines 13 and 6 is performed as an extraction agent back into the column 3. A second partial flow of
aus dem Sumpf 10 des Strippers 9 abgezogenen Extraktionsmittels wird über die Leitung 14 zu einer Destillationskolonne 15 gefördert. Vor dem Eintritt des aus dem Sumpf 10 des Strippers 9 abgezogenen Extraktionsmittels in die Destillationskolonne 15 wird dem Extraktionsmittel über die Leitung 16 Wasser zug esetzt. I n der Destil l ationskolon n e 1 5 erfolgt ein e Tren n u ng des Extraktionsmittels von dem zugesetzten Wasser und von in dem Extraktionsmittel gelösten Kohlenwasserstoffen. Wasser und Kohlenwasserstoffe werden über Kopf der Destillationskolonne 15 abgeführt, woraufhin das Wasser von den Kohlenwasserstoffen getrennt und zu der Leitung 16 zurückgeführt wird. Die Kohlenwasserstoffe werden gemäß dem Ausführungsbeispiel einer weiteren, nicht dargestellten Vorrichtung zugeführt. Das im Sumpf 17 der Destillationskolonne 15 anfallende Extraktionsmittel wird über die Leitungen 18 und 6 in die Kolonne 3 als Extraktionsmittel zurückgefördert. extracted from the sump 10 of the stripper 9 extractant is conveyed via line 14 to a distillation column 15. Before the entry of the withdrawn from the bottom 10 of the stripper 9 extractant in the distillation column 15, the extractant via the line 16 water train sets. In the distillation column 1 5, the extracting agent is separated from the added water and hydrocarbons dissolved in the extracting agent. Water and hydrocarbons are discharged overhead the distillation column 15, whereupon the water is separated from the hydrocarbons and recycled to the line 16. The hydrocarbons are supplied according to the embodiment of another, not shown device. The extractant obtained in the bottom 17 of the distillation column 15 is fed back via the lines 18 and 6 in the column 3 as an extraction agent.
Die über Kopf 1 1 von dem Stripper 9 abgezogenen BTX werden über die Leitung 19 zu einer ersten Destillationskolonne 20 gefördert, wobei in der ersten Destillationskolonne 20 gemäß Fig. 1 Xylol aus dem BTX-Gemisch entfernt wird und sumpfseitig aus der ersten Destillationskolonne 20 abgezogen wird. Kopfseitig tritt aus der ersten Destillationskolonne 20 ein Toluol und Benzol enthaltendes Gemisch aus, das über die Leitung 21 zu der zweiten Destillationskolonne 22 strömt, in welcher zweiten Destillationskolonne 22 Toluol und Benzol voneinander getrennt werden. Toluol wird sumpfseitig aus der zweiten Destillationskolonne 22 entnommen, während Benzol kopfseitig aus der zweiten Destillationskolonne 22 über eine Leitung 23 abgezogen wird. The BTX withdrawn from the stripper 9 via head 1 1 are conveyed via line 19 to a first distillation column 20, xylene being removed from the BTX mixture in the first distillation column 20 according to FIG. 1 and withdrawn from the first distillation column 20 on the swamp side , On the top side, a mixture comprising toluene and benzene emerges from the first distillation column 20 and flows via line 21 to the second distillation column 22, in which second distillation column 22 toluene and benzene are separated from one another. Toluene is taken from the second distillation column 22 on the swamp side, while benzene is withdrawn from the second distillation column 22 via a line 23 at the top.
In Fig. 2 ist eine Anlage zur Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens gezeigt, die im Wesentlichen der Anlage gemäß Fig. 1 entspricht. In der Anlage gemäß Fig. 2 ist die Destillationskolonne 15 gemäß Fig. 1 durch einen Dekanter FIG. 2 shows a system for carrying out the method according to the invention, which essentially corresponds to the system according to FIG. In the plant according to FIG. 2, the distillation column 15 according to FIG. 1 is a decanter
15a ersetzt. Vor dem Eintritt des aus dem Sumpf 10 des Strippers 9 abgezogenen Extraktionsmittels in den Dekanter 15a wird dem Extraktionsmittel Wasser über die Leitung 16 zugesetzt. In dem Dekanter 15a wird eine leichte Phase Pi und eine schwere Phase P2 ausgebildet, wobei die leichte Phase P1 im Wesentlichen Co-Boiler bzw. Kohlenwasserstoffe enthält und wobei die schwere Phase P2 von dem Lösungsmittel und Wasser gebildet wird. Gemäß Fig. 2 wird in der schweren Phase P2 in dem Dekanter 15a ein wasserhaltiges Extraktionsmitte l e rh a l te n , d a s ü be r d i e L e it u n g e n 1 8 u n d 6 i n d i e Extraktionskolonne 3 als Extraktionsmittel zurückgefördert wird. Durch aus dem Einsatzstrom 2 aufsteigende Kohlenwasserstoffe wird in der Kolonne 3 das Wasser aus dem Extraktionsmittel ausgetrieben, das in dem über die Leitungen 18 und 6 in die Kolonne 3 zurück geförderten Extraktionsmittel enthalten ist. Somit wird sicherstellt, dass das Extrakt, das dem Stripper 9 zugeführt wird, wasserfrei ist. Replaced 15a. Prior to entry of the extractant withdrawn from the sump 10 of the stripper 9 into the decanter 15a, water is added via line 16 to the extractant. In the decanter 15a, a light phase Pi and a heavy phase P 2 are formed, wherein the light phase P 1 substantially contains co-hydrocarbons, and the heavy phase P 2 is formed by the solvent and water. According to FIG. 2, in the heavy phase P 2 in the decanter 15 a, a water-containing extraction medium is obtained which is conveyed back to the extraction column 1 8 and 6 into the extraction column 3 as extraction agent. By ascending from the feed stream 2 hydrocarbons, the water is expelled from the extractant in the column 3, which is contained in the via the lines 18 and 6 back into the column 3 extracted extractant. Thus, it is ensured that the extract, which is supplied to the stripper 9, is anhydrous.
Das Ausführungsbeispiel gemäß Fig. 3 entspricht im Wesentlichen dem Ausführungsbeispiel gemäß Fig. 1 , wobei jedoch in einer ersten Destillationskolonne 20a aus dem BTX-Gemisch zunächst Benzol abgetrennt wird, indem es kopfseitig abgezogen wird und das sumpfseitig anfallende Gemisch aus Toluol und Xylol über eine Leitung 21 a zu einer zweiten Destillationskolonne 22a gefördert wird. In der zweiten Destillationskolonne 22a erfolgt eine Trennung von Xylol und Toluol mit der Maßgabe, das Xylol sumpfseitig entnehmbar und Toluol kopfseitig über die Leitung 23a entnehmbar ist. In Fig. 4 ist eine Anlage zur Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens dargestellt, d ie im Wesentl ichen den Anlagen gemäß den Fig . 1 u nd 3 entspricht. Die Destillationskolonnen 20 und 22 gemäß Fig. 1 und 2 bzw. 20a u nd 22a g em ä ß F ig . 3 s i nd bei der Anlage gemäß Fig. 4 durch eine Trennwandkolonne 20' ersetzt worden. Der Trennwandkolonne 20' werden The embodiment of FIG. 3 corresponds substantially to the embodiment of FIG. 1, but in a first distillation column 20a from the BTX mixture initially benzene is separated by being withdrawn at the top and the marsh side resulting mixture of toluene and xylene via a line 21 a is conveyed to a second distillation column 22 a. In the second distillation column 22a there is a separation of xylene and toluene with the proviso that xylene can be removed on the swamp side and toluene can be taken off at the top via the line 23a. FIG. 4 shows a system for carrying out the method according to the invention, that is to say essentially the systems according to FIGS. 1 and 3 corresponds. The distillation columns 20 and 22 according to FIGS. 1 and 2 or 20a and 22a g em ä ß F ig. 3 si nd in the system of FIG. 4 has been replaced by a dividing wall column 20 '. The dividing wall column 20 'become
gemäß Fig. 4 über die Leitung 19 die aus dem Stripper 9 abgezogenen BTX zugeführt, die in der Trennwandkolonne 20' in reines Benzol, reines Toluol, und reines Ethylbenzol und reines Xylol aufgetrennt werden. Das reine Benzol wird über die Leitung 23 abgezogen, das reine Toluol über die Leitung 24 und das reine Ethylbenzol/Xylol über die Leitung 25. 4, via the line 19, the BTX withdrawn from the stripper 9 is fed, which are separated in the dividing wall column 20 'into pure benzene, pure toluene, and pure ethylbenzene and pure xylene. The pure benzene is withdrawn via line 23, the pure toluene via line 24 and the pure ethylbenzene / xylene via line 25th

Claims

Patentansprüche: claims:
1 . Verfa h ren zu r Isol ieru ng von Benzol , Tol uol u nd Xylol aus ei nem aromatenreichen Einsatzstrom, wobei in einem Extraktionsschritt aus dem Einsatzstrom Benzol, Toluol und Xylol mit einem wasserfreien bzw. im Wesentlichen wasserfreien Extraktionsmittel unter Bildung eines Extraktes extrahiert werden, wobei aus dem Einsatzstrom ein mit Kohlenwasserstoffen beladener Raffinatstrom abgezweigt wird, wobei in einem Isolierungsschritt Benzol, Toluol und Xylol aus dem Extrakt ausgetrieben werden, wobei das von Benzol, Toluol und Xylol befreite Extrakt zumindest teilweise als Extraktionsmittel in dem Extraktionsschritt wiederverwendet wird, wobei zumindest ein Teil des von Benzol, Toluol und Xylol befreiten Extraktes in einem Trennschritt mit Wasser versetzt wird, wobei eine Kohlenwasserstoffe enthaltende Phase abgetrennt wird und wobei Extraktionsmittel aus ei ner Extra ktphase abgezogen u nd i n dem Extraktionssch ritt als Extraktionsmittel wiederverwendet wird. 1 . For the isolation of benzene, toluene and xylene from an aromatic-rich feed stream, benzene, toluene and xylene are extracted with an anhydrous or essentially anhydrous extractant to form an extract in an extraction step, wherein from the feed stream is branched off a hydrocarbon laden raffinate, wherein in an isolation step benzene, toluene and xylene are expelled from the extract, wherein the freed of benzene, toluene and xylene extract at least partially reused as extractant in the extraction step, wherein at least one Part of the freed from benzene, toluene and xylene extract is added in a separation step with water, wherein a hydrocarbon-containing phase is separated and wherein extractant withdrawn from ei n Extra ktphase u and reused in the extraction step as extractant.
2. Verfahren nach Anspruch 1 , wobei Benzol, Toluol und Xylol durch eine Druckabsenkung und/oder Temperaturerhöhung und/oder Dampfzugabe aus dem Extrakt ausgetrieben werden. 2. The method of claim 1, wherein benzene, toluene and xylene are expelled by a reduction in pressure and / or temperature increase and / or addition of steam from the extract.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei Benzol, Toluol und Xylol durch Destillation voneinander getrennt werden. 3. The method of claim 1 or 2, wherein benzene, toluene and xylene are separated by distillation.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei Benzol, Toluol und Xylol wasserfrei bzw. im Wesentlichen wasserfrei erhalten werden. 4. The method according to any one of claims 1 to 3, wherein benzene, toluene and xylene are obtained anhydrous or substantially anhydrous.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei der Trennschritt bei einem Druck von 0,1 bar bis 100 bar und vorzugsweise bei einem Druck von5. The method according to any one of claims 1 to 4, wherein the separation step at a pressure of 0.1 bar to 100 bar and preferably at a pressure of
0,1 bar bis 10 bar ausgeführt wird. 0.1 bar to 10 bar is performed.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das Wasser aus der die Kohlenwasserstoffe enthaltenden Phase abgetrennt und in dem Trennschritt wiederverwendet wird. 6. The method according to any one of claims 1 to 5, wherein the water is separated from the hydrocarbon-containing phase and reused in the separation step.
7. Verfahren nach einem Ansprüche 1 bis 6, wobei als Extraktionsmittel zumindest eine Komponente aus der Gruppe "N-Formylmorpholin, N-Methylpyrroli- don, Sulfolan, Alkyl-Sulfolan, Tetraethylenglycol, Triethylenglycol, Diethylen- glycol" eingesetzt wird. 7. The method according to any one of claims 1 to 6, wherein at least one component from the group "N-formylmorpholine, N-methylpyrrolidone, sulfolane, alkyl sulfolane, tetraethylene glycol, triethylene glycol, diethylene glycol" is used as the extraction agent.
8. Anlage zur Isolierung von Benzol, Toluol und Xylol aus einem aroma- tenreichen Einsatzstrom, insbesondere zur Durchführung des Verfahrens nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei eine Extraktionsapparatur vorgesehen ist, in welcher Extraktionsapparatur der Einsatzstrom i n Konta kt m it e inem Extraktionsmittel bringbar ist, wobei die Extraktionsapparatur mit einer Leitung (8) zur Förderung eines mit Benzol, Toluol und Xylol beladenen Extraktes mit einer Abscheidevorrichtung verbunden ist, in welcher Abscheidevorrichtung Benzol, Toluol und Xylol aus dem Extrakt unter Rückgewinnung des Extraktionsmittels entfernbar sind, 8. Plant for the isolation of benzene, toluene and xylene from an aromatic-rich feed stream, in particular for carrying out the method according to one of claims 1 to 7, wherein an extraction apparatus is provided, in which extraction apparatus, the feed stream in Konta kt with e in an extractant can be brought, wherein the extraction apparatus is connected to a line (8) for conveying a loaded with benzene, toluene and xylene extract with a separator, in which separating device benzene, toluene and xylene are removable from the extract with recovery of the extractant,
wobei die Abscheidevorrichtung derart an die Extraktionsapparatur angeschlossen ist, dass zumindest ein Teil des rückgewonnenen Extraktionsmittels in die Extraktionsapparatur leitbar ist, wobei eine mit der Extraktionsapparatur verbundene Trennapparatur vorgesehen ist, in welcher Trennapparatur zumindest ein Teil des rückgewonnenen Extraktionsmittels förderbar ist, wobei in der Trennapparatur unter Wasserzugabe eine Abtrennung einer Kohlenwasserstoffe enthaltenden Phase von dem eine Extraktphase bildenden Extraktionsmittel erfolgt, und wobei eine Rückführungsleitung vorgesehen ist, mit welcher Rückführungsleitung der das Extraktionsmittel aus der Extraktphase in die Extraktionsapparatur zurückführbar ist. wherein the separation device is connected to the extraction apparatus in such a way that at least part of the recovered extraction agent is passable into the extraction apparatus, wherein a separation apparatus connected to the extraction apparatus is provided, in which separation apparatus at least a portion of the recovered extraction agent is recoverable, wherein in the separation apparatus Addition of water, a separation of a hydrocarbon-containing phase of the extraction phase-forming extractant is carried out, and wherein a return line is provided with which return line of the extractant from the extract phase is traceable to the extraction apparatus.
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