WO2013191404A1 - 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 - Google Patents
화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2013191404A1 WO2013191404A1 PCT/KR2013/005098 KR2013005098W WO2013191404A1 WO 2013191404 A1 WO2013191404 A1 WO 2013191404A1 KR 2013005098 W KR2013005098 W KR 2013005098W WO 2013191404 A1 WO2013191404 A1 WO 2013191404A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- substituted
- aryl
- unsubstituted
- deuterium
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 66
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 23
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 23
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 19
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 16
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 15
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 11
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 79
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 42
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 41
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 32
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 29
- 239000000463 material Substances 0.000 description 28
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 26
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 26
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 26
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 22
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 0 *c(c1c2cccc1)cc1c2[n](*)c(cc2)c1cc2Br Chemical compound *c(c1c2cccc1)cc1c2[n](*)c(cc2)c1cc2Br 0.000 description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- -1 aryl halide compound Chemical class 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 7
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 3
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000005885 boration reaction Methods 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTXCGNFXDGWJJZ-UHFFFAOYSA-N Bc1ccc(C(c2c-3c4ccccc4c4c2cccc4)c2c(-c4ccccc4)nc(-c4ccccc4)nc2)c-3c1 Chemical compound Bc1ccc(C(c2c-3c4ccccc4c4c2cccc4)c2c(-c4ccccc4)nc(-c4ccccc4)nc2)c-3c1 ZTXCGNFXDGWJJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001934 delay Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000010295 mobile communication Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Definitions
- the present invention relates to a compound, an organic electric element comprising the same, and an electronic device thereof.
- organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material.
- An organic electric element using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween.
- the organic layer is often made of a multi-layer structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electrical device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer.
- Materials used as the organic material layer in the organic electric element may be classified into light emitting materials and charge transport materials such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, electron injection materials and the like depending on their functions.
- the deposition method is the mainstream in the formation of the OLED device, a situation that requires a material that can withstand a long time, that is, a material having a strong heat resistance characteristics.
- a material constituting the organic material layer in the device such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, etc., is supported by a stable and efficient material.
- a stable and efficient organic material layer for an organic electric device has not been made sufficiently, and therefore, the development of new materials is still required.
- An object of the present invention is to provide a compound capable of improving high luminous efficiency, low driving voltage, high heat resistance, color purity, and lifetime of an element, an organic electric element using the same, and an electronic device thereof.
- the present invention provides a compound represented by the following formula (1).
- the present invention provides an organic electronic device using the compound represented by Formula 1 and an electronic device thereof.
- FIG. 1 is an exemplary view of an organic electroluminescent device according to the present invention.
- halo or halogen as used herein includes fluorine, chlorine, bromine and iodine unless otherwise stated.
- alkyl or “alkyl group” has a carbon number of 1 to 60 unless otherwise specified, but is not limited thereto.
- alkenyl or “alkynyl” has a double bond or a triple bond having 2 to 60 carbon atoms, respectively, unless otherwise specified, but is not limited thereto.
- cycloalkyl refers to alkyl forming a ring having 3 to 60 carbon atoms, without being limited thereto.
- alkoxy group used in the present invention has a carbon number of 1 to 60 unless otherwise stated, it is not limited thereto.
- aryl group and “arylene group” have a carbon number of 6 to 60 unless otherwise stated, but is not limited thereto.
- an aryl group or an arylene group means a monocyclic or polycyclic aromatic, and includes an aromatic ring formed by neighboring substituents participating in a bond or a reaction.
- the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a fluorene group, a spirofluorene group.
- heteroalkyl means an alkyl including one or more heteroatoms unless otherwise indicated.
- heteroaryl group or “heteroarylene group” means an aryl group or arylene group having 3 to 60 carbon atoms, each of which includes one or more heteroatoms, unless otherwise specified. In addition, it includes not only single ring but also multiple rings, and adjacent groups may be formed by combining.
- heterocycloalkyl includes one or more heteroatoms, unless otherwise indicated, having from 2 to 60 carbon atoms, including single rings as well as multicycles. Adjacent groups may be formed in combination.
- heterocyclic group may mean an alicyclic and / or aromatic including a heteroatom.
- heteroatom refers to N, O, S, P, and Si unless otherwise indicated.
- aliphatic as used herein means an aliphatic hydrocarbon having 1 to 60 carbon atoms
- aliphatic ring means an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 60 carbon atoms.
- saturated or unsaturated ring as used herein means a saturated or unsaturated aliphatic ring or an aromatic ring or heterocyclic ring having 6 to 60 carbon atoms.
- heterocompounds or heteroradicals other than the aforementioned heterocompounds include, but are not limited to, one or more heteroatoms.
- substituted in the term “substituted or unsubstituted” as used in the present invention is deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1 ⁇ C 20 alkyl group, C 1 ⁇ C 20 alkoxy groups, C 1 to C 20 alkylamine groups, C 1 to C 20 alkylthiophene groups, C 6 to C 20 arylthiophene groups, C 2 to C 20 alkenyl groups, C 2 to C 20 alkynyl group, C 3 ⁇ C 20 cycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, C 6 ⁇ C 20 aryl group substituted with deuterium, C 8 ⁇ C 20 aryl alkenyl group, silane group, boron Group, germanium group, and C 5 ⁇ C 20 It is meant to be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of, but not limited to these substituents.
- FIG. 1 is an exemplary view of an organic electric device according to an embodiment of the present invention.
- the organic electric device 100 includes a first electrode 120, a second electrode 180, a first electrode 110, and a second electrode 180 formed on a substrate 110.
- An organic material layer containing a compound represented by the formula (1) between) is provided.
- the first electrode 120 may be an anode (anode)
- the second electrode 180 may be a cathode (cathode)
- the first electrode may be a cathode and the second electrode may be an anode.
- the organic layer may include a hole injection layer 130, a hole transport layer 140, a light emitting layer 150, an electron transport layer 160, and an electron injection layer 170 on the first electrode 120 in sequence. At this time, the remaining layers except for the light emitting layer 150 may not be formed.
- the hole blocking layer, the electron blocking layer, the light emitting auxiliary layer 151, the buffer layer 141 may be further included, and the electron transport layer 160 may serve as the hole blocking layer.
- the organic electronic device according to the present invention may further include a protective layer formed on one surface of the first electrode and the second electrode opposite to the organic material layer.
- the compound according to the present invention applied to the organic material layer is a hole injection layer 130, a hole transport layer 140, an electron transport layer 160, the electron injection layer 170, the host of the light emitting layer 150 or the material of the dopant or capping layer Can be used as
- the organic electroluminescent device may be manufactured using a PVD method.
- the anode 120 is formed by depositing a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate, and the hole injection layer 130, the hole transport layer 140, the light emitting layer 150, and the electron transport layer are formed thereon.
- the organic material layer including the 160 and the electron injection layer 170 it can be prepared by depositing a material that can be used as the cathode 180 thereon.
- the organic material layer using a variety of polymer materials is less by a solution process or solvent process, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing or thermal transfer method, rather than deposition
- a solution process or solvent process such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing or thermal transfer method, rather than deposition
- the organic material layer according to the present invention can be formed by various methods, and the scope of the present invention is not limited by the method of forming the same.
- the organic electric element according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type or a double-sided emission type depending on the material used.
- the organic electroluminescent device according to the present invention may be one of an organic electroluminescent device (OLED), an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC), an organic transistor (organic TFT), a monochromatic or white illumination device.
- OLED organic electroluminescent device
- OPC organic photoconductor
- organic TFT organic transistor
- Another embodiment of the present invention may include a display device including the organic electric element of the present invention described above, and an electronic device including a control unit for controlling the display device.
- the electronic device may be a current or future wired or wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as a mobile communication terminal such as a mobile phone, a PDA, an electronic dictionary, a PMP, a remote controller, a navigation device, a game machine, various TVs, and various computers.
- the compound according to one aspect of the present invention is represented by the following formula (1).
- Ar One And Ar 2 are each independently hydrogen, deuterium, tritium, halogen, amino, nitrile, nitro, C One ⁇ C 20 Alkyl group, C One ⁇ C 20 Alkoxy group, C One ⁇ C 20 Alkylamine groups, C 6 ⁇ C 60 Arylamine group, C One ⁇ C 20 Alkylthiophene groups, C 6 ⁇ C 20 Arylthiophene group, C 2 ⁇ C 20 Alkenyl, C 2 ⁇ C 20 Alkynyl, C 3 ⁇ C 20 Cycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 Aryl group of C, substituted with deuterium 6 ⁇ C 60 Aryl group, C 8 ⁇ C 20 Aryl alkenyl group, silane group, boron group, germanium group and C 2 ⁇ C 60 C unsubstituted or substituted with a substituent selected from the group consisting of heterocyclic groups 6 ⁇ C 60 Aryl group; Hydrogen, deuterium, tritium, halogen, C One
- R One To R 12 Each independently of one another is hydrogen; heavy hydrogen; Tritium; Hydrogen, deuterium, tritium, halogen, C One ⁇ C 60 Alkyl group, C One ⁇ C 60 Alkoxy group, C One ⁇ C 60 Alkylamine groups, C 5 ⁇ C 60 Arylamine group, C One ⁇ C 60 Alkylthiophene groups, C 6 ⁇ C 60 Aryl thiophene group, C 2 ⁇ C 60 Alkenyl, C 2 ⁇ C 60 Alkynyl, C 3 ⁇ C 60 Cycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 Aryl group of C, substituted with deuterium 6 ⁇ C 60 Aryl group, C 8 ⁇ C 60 Aryl alkenyl group, substituted or unsubstituted silane group, substituted or unsubstituted boron group, substituted or unsubstituted germanium group and substituted or unsubstituted C 2 ⁇ C 60 Unsubstituted or substituted with a
- R 6 and R 7 , R 9 and R 10 , R 10 and R 11 , R 11 and R 12 may each combine with neighboring groups to form a saturated or unsaturated ring.
- the compound represented by Chemical Formula 1 may be one of the following Chemical Formulas (2) to (6).
- the compound represented by Formula 1 may be one of the following compounds P1-1 to P6-46.
- Sub C can be prepared by the following scheme.
- Sub C compounds synthesized using the synthesis examples are as follows, but are not limited thereto, and their FD-MS are shown in Table 1 below.
- Compound S 1 can be synthesized by the reaction route of Scheme 6 below.
- Compound S 2 can be synthesized by the reaction route of Scheme 7 below.
- Compound S 3 may be synthesized by the reaction pathway of Scheme 8 below.
- Compound S 4 may be synthesized by the reaction pathway of Scheme 9 below.
- Compound S 5 may be synthesized by the reaction pathway of Scheme 10 below.
- the compounds synthesized using the synthesis method of S 1 to S 5 are as follows, which is illustrative but not limited thereto.
- B (pin) is to be.
- the S-2-1 generation step in Scheme 7 and the S-3-1 generation step in Scheme 8 are based on the Suzuki cross-coupilng reaction, the C-1 generation step in Scheme 2, and the C-2 generation step in Scheme 3 , C3 generation step in Scheme 4, C4 generation step in Scheme 5, S-1-2 generation step in Scheme 6, S-2-3 generation step in Scheme 7, S-3-3 generation step in Scheme 8, Scheme 9
- S-4-3 generation step, S-5-2 generation step in Scheme 10, etc. are all based on the Buchwald-Hartwig cross coupling reaction
- the S 3 generation step, the S 4 generation step in Scheme 9, and the S 5 generation step in Scheme 10 are all based on the Miyaura boration reaction. Therefore, it will be appreciated by those skilled in the art that the reaction will proceed with the same mechanism with respect to the compound to which other substituents are attached in addition to the substituents exemplified.
- the hole transport layer by vacuum depositing 2-TNATA on the ITO layer (anode) formed on the organic substrate to form a hole injection layer with a thickness of 60nm, the hole transport layer by vacuum depositing the compound according to the present invention to a thickness of 20nm on the hole injection layer Formed.
- CBP 4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl
- Ir (ppy) 3 tris (2-phenylpyridine) -iridium] as the dopant material were 9:
- the light emitting layer was deposited by doping to a thickness of 30nm with a weight ratio of 1.
- An organic light emitting display device was manufactured in the same manner as in [Example 8], except that Comparative Compound 1 was used instead of the compound of the present invention when forming the hole transport layer.
- An organic light emitting display device was manufactured in the same manner as in [Example 8], except that Comparative Compound 2 was used instead of the compound of the present invention when forming the hole transport layer.
- An organic light emitting display device was manufactured in the same manner as in [Example 8], except that Comparative Compound 3 was used instead of the compound of the present invention when forming the hole transport layer.
- Example 8 (Example (1) to Example 272) and [Comparative Example 1] to [Comparative Example 3] (Comparative Example (1) to Comparative Example (3) of the present invention prepared as described above
- the electroluminescent (EL) characteristics were measured with a PR-650 photoresearch company by applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescent device of The instrument was measured for T90 life.
- EL electroluminescent
- Example 8 Examples (1) to (272)
- Example 1 to [Comparative Example 3] (Comparative Example (1) to Comparative Example (3)) of the present invention.
- the driving voltage, current density, luminance, luminous efficiency, and lifetime of the organic light emitting diodes were measured, as shown in Table 4 below.
- a copper phthalocyanine (hereinafter abbreviated as CuPc) is vacuum deposited on an ITO layer (anode) formed on a glass substrate to form a hole injection layer having a thickness of 40 nm, and then the compound P3 of the present invention on the hole injection layer.
- -27 was vacuum deposited to a thickness of 20 nm to form a hole transport layer.
- the compound of the present invention was vacuum deposited to a thickness of 20 nm on the hole transport layer to form a light emitting auxiliary layer.
- CBP 4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl
- Ir (ppy) 3 tris (2-phenylpyridine) iridium
- the light emitting layer was doped to a thickness of 30 nm with a weight ratio of 95: 5.
- the reason why the compound P3-27 of the present invention is used as the hole transport layer material is because, as shown in Table 4, the driving voltage of the organic electric element to which the compound P3-27 is applied is low, the luminous efficiency is high, and the lifetime is also high. to be.
- An organic light emitting display device was manufactured in the same manner as in [Example 9], except that the light emitting auxiliary layer was omitted. That is, an organic light emitting display device was manufactured in the same manner as in [Example 9], except that the light emitting auxiliary layer was not formed.
- An organic light emitting display device was manufactured in the same manner as in [Example 9], except that the Comparative Compound 3 was used to form the emission auxiliary layer instead of the compound of the present invention.
- Example 9 (Examples 273 to 544), [Comparative Example 4] (Comparative Example (4)), and [Comparative Example 5] (Comparative Example (5) of the present invention prepared as described above.
- the electroluminescence (EL) characteristics of the organic electroluminescent elements of)) were applied to the PR-650 photoresearch company by applying a forward bias DC voltage.
- the T95 life was measured with a life measuring instrument.
- the driving voltage, current density, luminance, light emission efficiency, and lifetime of the organic light emitting diodes were measured as shown in Table 5 below.
- the compound according to the present invention is not only an organic electroluminescent device (OLED), but also a display device, an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC), an organic transistor (organic TFT), a monochromatic or white lighting element, etc. May also be used.
- the compounds of the present invention are used in other organic material layers of the organic light emitting device, for example, a hole injection layer, a light emitting layer, an electron injection layer, an electron transport layer, the same effect can be obtained.
Abstract
본 발명은 신규한 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것으로, 본 발명에 따르면 소자의 발광효율, 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있고, 구동전압을 낮출 수 있다.
Description
본 발명은 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜 주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
한편, 유기전기소자의 수명단축 원인 중 하나인 양극전극(ITO)으로부터 금속 산화물이 유기층으로 침투 확산되는 것을 지연시키며, 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해서도 안정된 특성, 즉 높은 유리 전이 온도를 갖는 정공 주입층 재료에 대한 개발이 필요하다. 또한 정공 수송층 재료의 낮은 유리전이 온도는 소자 구동시에 박막 표면의 균일도가 무너지는 특성에 따라 소자수명에 큰 영향을 미치는 것으로 보고되고 있다. 또한, OLED 소자의 형성에 있어서 증착방법이 주류를 이루고 있으며, 이러한 증착방법에 오랫동안 견딜 수 있는 재료 즉 내열성 특성이 강한 재료가 필요한 실정이다.
전술한 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 발명은 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성, 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
일측면에서, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
화학식 1 
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.
본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성을 달성할 수 있고, 소자의 색순도 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
이하, 본 발명의 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 설명한다.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a),(b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
한편, 본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알케닐" 또는 "알키닐"은 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알콕시기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일고리 또는 다중고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 링을 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 알킬을 의미한다. 본 발명에 사용된 용어 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 3 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니며, 단일고리뿐만 아니라 다중고리를 포함하며, 이웃한 기가 결합하여 형성될 수도 있다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로시클로알킬", "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 또는 그 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일고리뿐만 아니라 다중고리를 포함하며, 이웃한 기가 결합하여 형성될 수도 있다. 또한, "헤테로고리기"는 헤테로원자를 포함하는 지환족 및/또는 방향족을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 및 Si를 나타낸다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "포화 또는 불포화 고리"는 포화 또는 불포화 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 헤테로고리를 의미한다.
전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C5~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자에 대한 예시도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 기판(110) 상에 형성된 제 1전극(120), 제 2전극(180) 및 제 1전극(110)과 제 2전극(180) 사이에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(120)은 애노드(양극)이고, 제 2전극(180)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.
유기물층은 제 1전극(120) 상에 순차적으로 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(150)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(151), 버퍼층(141) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(160) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다.
또한, 미도시하였지만, 본 발명에 따른 유기전기소자는 제 1전극과 제 2전극 중 적어도 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 일면에 형성된 보호층을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층에 적용되는 본 발명에 따른 화합물은 정공주입층(130), 정공수송층(140), 전자수송층(160), 전자주입층(170), 발광층(150)의 호스트 또는 도펀트 또는 캐핑층의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(120)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(180)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 단색 또는 백색 조명용 소자 중 하나일 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.
본 발명의 일측면에 따른 화합물은 하기 화학식 (1)로 표시된다.
<화학식 1>
상기 화학식 1 에서,
(1) Ar1 및 Ar2는 각각 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C20 의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기 및 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기; 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C6~C60의 아릴아민기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C7~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C2~C60의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환되고 O, N ,S ,P 및 Si 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C2~C60의 헤테로고리기; 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기 및 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴옥시기; C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C7~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C2~C60의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C1~C50의 알킬기; 및 수소, 중수소, 삼중수소, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환된 실란기;이며,
(2) R1 내지 R12 는 각각 서로 독립적으로 수소; 중수소; 삼중수소; 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐기, C1~C60의 알킬기, C1~C60의 알콕시기, C1~C60의 알킬아민기, C5~C60의 아릴아민기, C1~C60의 알킬티오펜기, C6~C60의 아릴 티오펜기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C8~C60의 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 실란기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기 및 치환 또는 비치환된 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기; C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C7~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C2~C60의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C1~C50의 알킬기; 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C7~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C2~C60의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기; 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20 의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기 및 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기; 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, C1~C60의 알킬기, C1~C60의 알콕시기, C1~C60의 알킬아민기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C60의 알킬티오기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 실란기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기 및 치환 또는 비치환된 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환되고 O, N ,S ,P 및 Si 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C6~C60의 방향족고리와 C3~C60의 지방족고리의 축합 고리기; C1~C60의 알킬기, C2~C60의 알케닐기, C6~C60의 아릴기, C8~C60의 아릴알케닐기 및 C2~C60 의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기; 니트로기; 니트릴기; 아미드기; 및 실란기; 로 이루어진 군에서 선택되며,
(3) R6과 R7, R9와 R10, R10과 R11, R11과 R12 각각은 이웃한 기와 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 (2) 내지 화학식(6) 중 하나일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 P1-1 내지 P6-46 중 하나일 수 있다.
이하에서, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
합성예
본 발명에 따른 화합물(final products)은 하기 반응식1과 같이 Sub C 와 Sub 1 내지 Sub 5 중 하나와 반응하여 제조된다.
<반응식 1>
[실시예 1]
Sub C 합성법
Sub C는 하기 반응식에 의해 제조될 수 있다.
Sub C 합성예 (1)
<반응식 2>
Round flask에 C-1-1 (1당량), C-1-2 (1당량) 해당되는 양과 톨루엔에 혼합한 후에 Pd2(dba)3 (0.05당량), (t-Bu)3P (0.1당량), NaOt-Bu (3당량)에 해당되는 양을 각각 첨가한 후, 100℃에서 8시간 교반 환류시키고, MC와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
Sub C 합성예 (2)
<반응식 3>
상기 반응식 3에서 중간체 및 최종 화합물 C-2는 다음과 같은 방법에 의해 제조하였다.
(1) 중간체 C-2-3의 합성
Round flask에 C-2-1 (1당량), C-2-2(1당량) 해당되는 양과 PdCl2(PPh3)2 (0.03당량), CuI (0.03당량), K2CO3 (3당량)에 해당되는 양을 DMF에 혼합시킨 후, 100℃에서 4시간 교반 환류시키고, MC와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
(2) 중간체 C-2-4의 합성
Round flask에 C-2-3(1당량)과 KOt-Bu (2당량)에 해당되는 양과 NMP(N-Methylpyrrolidone)에 혼합해서 상온에서 5시간 교반시킨다. MC와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다.
(3) 최종 화합물 C-2의 합성
Round flask에 C-2-4 (1당량), C-2-5(1당량) 해당되는 양과 톨루엔에 혼합 후에 Pd2(dba)3 (0.05당량), (t-Bu)3P (0.1당량), NaOt-Bu (3당량)에 해당되는 양을 각각 첨가하고, 100℃에서 8시간 교반 환류시킨 후, MC와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
Sub C 합성예 (3)
<반응식 4>
상기 반응식 4에서 중간체 및 최종 화합물 C-3은 하기 합성방법으로 제조할 수 있다.
(1) 중간체 C-3-3의 합성
Round flask에 C-3-1(1당량), C-3-2(1당량) 해당되는 양과 Pd(OAc)2 (0.05당량), DtBPF(0.1당량), K2CO3(2.5당량)에 해당되는 양을 NMP(N-Methylpyrrolidone)에 혼합시키고, 120℃에서 12시간 교반 환류시킨 후 MC와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
(2) 최종 화합물 C-3의 합성
Round flask에 C-3-3 (1당량), C-3-4(1당량) 해당되는 양과 톨루엔에 혼합 후에 Pd2(dba)3 (0.05당량), (t-Bu)3P (0.1당량), NaOt-Bu (3당량)에 해당되는 양을 각각 첨가하고, 100℃에서 8시간 교반 환류시킨 후. MC와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
Sub C 합성예 (4)
<반응식 5>
상기 반응식 5에서 중간체 및 최종 화합물 C-4는 하기 방법에 의해 합성하였다.
(1) 중간체 C-4-3의 합성
Round flask에 C-4-1 (1당량)을 THF에 혼합한 후, -40℃로 냉각하면서 교반한다. C-4-2 (3당량) 해당되는 양을 천천히 적가하고, -40℃에서 3시간 교반한다. 반응이 완료되면 상온으로 올린 후, MC와 물로 추출한 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축 하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
(2) 최종 화합물 C-4의 합성
Round flask에 C-4-3 (1당량), C-4-4(1당량) 해당되는 양과 톨루엔에 혼합한 후에 Pd2(dba)3 (0.05당량), (t-Bu)3P (0.1당량), NaOt-Bu (3당량)에 해당되는 양을 각각 첨가하고, 100℃에서 8시간 교반 환류시킨 후. MC와 물로 추출한 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
상기 합성예를 이용하여 합성한 Sub C 화합물의 예시는 아래와 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들의 FD-MS는 하기 표 1과 같다.
표 1 
[실시예 2]
반응식 1에서 반응 물질 중 하나인 S1은 하기와 같은 방법에 의해 제조하였다.
S 1 합성법
화합물 S 1은 하기 반응식 6의 반응경로에 의해 합성할 수 있다.
<반응식 6>
상기 반응식 6에서 중간체 S-1-2와 최종 화합물 S1은 다음과 같은 방법에 의해 합성하였다.
(1) 중간체 S-1-2의 합성
Round flask에 S-1-1 (1당량), 아릴할라이드 화합물 (1당량) 해당되는 양과 톨루엔에 혼합 후에 Pd2(dba)3 (0.05당량), (t-Bu)3P (0.1당량), NaOt-Bu (3당량)에 해당되는 양을 각각 첨가하고, 100℃에서 8시간 교반 환류시킨 후. MC와 물로 추출한 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
(2) S 1의 합성
Round flask에 S-1-2(1당량), bis(pinacolato)diboron (1.3당량)을 DMF에 혼합한 후, PdCl2(DPPF) (0.03당량), AcOK (3당량)을 각각 첨가하고, 130℃에서 3시간 교반 환류시키고, MC와 물로 추출한 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
[실시예 3]
반응식 1에서 반응 물질 중 하나인 S2는 하기와 같은 방법에 의해 제조하였다.
S 2 합성법
화합물 S 2는 하기 반응식 7의 반응경로에 의해 합성할 수 있다.
<반응식 7>
(1) 중간체 S-2-1의 합성
Round flask에 boronic acid 화합물 (1 당량), nitro 화합물 (1당량)에 해당하는 양과 THF에 혼합한 후에 Pd(PPh3)4 (0.05당량), NaOH 수용액을 첨가하고, 70℃에서 12시간 교반 환류시키고, MC와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
(2) 중간체 S-2-2의 합성
Round flask에 S-2-1 (1당량), TPP (3당량)에 해당하는 양과 dichlorobenzene에 혼합한 후에 130℃에서 24시간 교반 환류시키고, 감압하여 dichlorobenzene을 제거한 후, MC와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
(3) 중간체 S-2-3의 합성
Round flask에 S-2-2 (1당량), iodo 화합물 (1당량) 해당되는 양과 톨루엔에 혼합한 후에 Pd2(dba)3 (0.05당량), (t-Bu)3P (0.1당량), NaOt-Bu (3당량)에 해당되는 양을 각각 첨가하고, 100℃에서 8시간 교반 환류시킨 후. MC와 물로 추출한 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
(4) 최종 화합물 S 2의 합성
Round flask에 S-2-3(1당량), bis(pinacolato)diborn (1.3당량)을 DMF에 혼합한 후, PdCl2(DPPF) (0.03당량), AcOK (3당량)을 각각 첨가하고, 130℃에서 3시간 교반 환류시킨 후, MC와 물로 추출한 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
[실시예 4]
반응식 1에서 반응 물질 중 하나인 S3는 하기와 같은 방법에 의해 제조하였다.
S 3 합성법
화합물 S 3는 하기 반응식 8의 반응경로에 의해 합성될 수 있다.
<반응식 8>
상기 반응식 8에서 중간체 및 최종 화합물인 S3는 하기 방법에 의해 합성하였다.
(1) 중간체 S-3-1의 합성
Round flask에 boronic acid 화합물 (1 당량), nitro 화합물 (1당량)에 해당하는 양과 THF에 혼합한 후에 Pd(PPh3)4 (0.05당량), NaOH 수용액을 첨가하고, 70℃에서 12시간 교반 환류시킨 후, MC와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
(2) 중간체 S-3-2의 합성
Round flask에 S-3-1 (1당량), TPP (3당량)에 해당하는 양과 dichlorobenzene에 혼합한 후에 140℃ 내지 160℃에서 24시간 교반환류시키고, 감압하여 dichlorobenzene을 제거한 후, MC와 물로 추출한 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축 하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
(3) 중간체 S-3-3의 합성
Round flask에 S-3-2 (1당량), Iodo 화합물(1당량) 해당되는 양과 톨루엔에 혼합한 후에 Pd2(dba)3 (0.05당량), (t-Bu)3P (0.1당량), NaOt-Bu (3당량)에 해당되는 양을 각각 첨가하고, 100℃에서 8시간 교반 환류시킨 후. MC와 물로 추출한 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
(4) 최종 화합물 S 3의 합성
Round flask에 S-3-3(1당량), bis(pinacolato)diboron (1.3당량)을 DMF에 혼합한 후, PdCl2(DPPF) (0.03당량), AcOK (3당량)을 각각 첨가하고, 130℃에서 3시간 교반 환류시킨 후, MC와 물로 추출한 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
[실시예 5]
반응식 1에서 반응 물질 중 하나인 S4는 하기와 같은 방법에 의해 제조하였다.
S 4 합성법
화합물 S 4는 하기 반응식 9의 반응경로에 의해 합성될 수 있다.
<반응식 9>
상기 반응식 9에서, 중간체 및 최종 화합물 S4는 하기 방법으로 제조하였다.
(1) 중간체 S-4-1의 합성
Round flask에 boronic acid 화합물 (1 당량), nitro 화합물 (1당량)에 해당하는 양과 THF에 혼합한 후에 Pd(PPh3)4 (0.05당량), NaOH 수용액을 첨가하고, 70℃에서 12시간 교반 환류시킨 후, MC와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
(2) 중간체 S-4-2의 합성
Round flask에 S-4-1 (1당량), TPP (3당량)에 해당하는 양과 dichlorobenzene에 혼합한 후에 130℃에서 24시간 교반환류시키고, 감압하여 dichlorobenzene을 제거한 후, MC와 물로 추출한 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축 하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
(3) 중간체 S-4-3의 합성
Round flask에 S-4-2 (1당량), Iodo 화합물(1당량) 해당되는 양과 톨루엔에 혼합한 후에 Pd2(dba)3 (0.05당량), (t-Bu)3P (0.1당량), NaOt-Bu (3당량)에 해당되는 양을 각각 첨가하고, 100℃에서 8시간 교반 환류시킨 후. MC와 물로 추출한 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
(4) 최종 화합물 S 4 의 합성
Round flask에 S-3-3(1당량), bis(pinacolato)diboron (1.3당량)을 DMF에 혼합한 후, PdCl2(DPPF) (0.03당량), AcOK (3당량)을 각각 첨가하고, 130℃에서 3시간 교반 환류시킨 후, MC와 물로 추출한 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
[실시예 6]
반응식 1에서 반응 물질 중 하나인 S5는 하기와 같은 방법에 의해 제조하였다.
S 5 합성법
화합물 S 5 는 하기 반응식 10의 반응경로에 의해 합성될 수 있다.
<반응식 10>
상기 반응식 10에서, 중간체 및 최종 화합물 S5는 하기와 같은 방법으로 제조하였다.
(1) 중간체 S-5-1의 합성
Nitro 화합물 (1당량), Triphenylphosphine (2.5당량), o-Dichlorobenzene 을 넣은 후에 180℃로 환류하였다. 반응이 완료되면 상온으로 냉각시킨 후에 메틸렌클로라이드와 물을 사용하여 추출한 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다.
(2) 중간체 S-5-2의 합성
Round flask에 S-5-1 (1당량), Iodo 화합물(1당량) 해당되는 양과 톨루엔에 혼합 후에 Pd2(dba)3 (0.05당량), (t-Bu)3P (0.1당량), NaOt-Bu (3당량)에 해당되는 양을 각각 첨가하고, 100℃에서 8시간 교반 환류시킨 후. MC와 물로 추출한 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
(3) 중간체 S-5-3의 합성
Round flask에 S-5-2 (1 당량), NBS (1당량)에 해당하는 양과 MC에 혼합한 후에 상온에서 24시간 교반 환류시킨 후, 감압하여 dichlorobenzene을 제거하고, MC와 물로 추출한 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
(4) 최종 화합물 S 5 의 합성
Round flask에 S-5-3(1당량), bis(pinacolato)diboron (1.3당량)을 DMF에 혼합한 후, PdCl2(DPPF) (0.03당량), AcOK (3당량)을 각각 첨가하고, 130℃에서 3시간 교반 환류시킨 후, MC와 물로 추출한 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
한편, S 1 내지 S 5의 합성법을 이용하여 합성한 화합물은 아래와 같으나, 이는 예시적인 것으로 이에 한정되는 것은 아니다. 하기 화학식에서 B(pin)은 
이다.
상기 화합물 ST 1-1 내지 ST 5-13의 FD-MS는 하기표 2와 같다.
표 2 
[실시예 7]
반응식 1에 의해 최종 화합물을 합성하는 방법은 다음과 같다.
최종 화합물 P1 내지 P6 합성 예시
Round flask에 S1 ~ S5 화합물 (1 당량), Sub C 화합물 (1당량)에 해당하는 양과 THF에 혼합한 후에 Pd(PPh3)4 (0.05당량), NaOH 수용액을 첨가하고, 70℃에서 12시간 교반 환류시킨 후, MC와 물로 추출한 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하여 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다. 얻어진 최종 화합물 P1-1 내지 P6-46의 FD-MS는 하기 표 3과 같다.
표 3 
한편, 상기에서는 화학식 1로 표시되는 본 발명의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Suzuki cross-coupling 반응, Miyaura boration 반응 및 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 1에 정의된 다른 치환기(Ar1, Ar2, R1 내지 R12 등의 치환기)가 결합되더라도 상술한 반응들이 진행함에 영향을 미치지 못한다. 예컨대, 반응식 7에서 S-2-1 생성단계, 반응식 8에서 S-3-1 생성단계는 Suzuki cross-coupilng 반응에 기초한 것이며, 반응식 2에서 C-1 생성단계, 반응식 3에서 C-2 생성단계, 반응식 4에서 C3 생성단계, 반응식 5에서 C4 생성단계, 반응식 6에서 S-1-2 생성단계, 반응식 7에서 S-2-3 생성단계, 반응식 8에서 S-3-3 생성단계, 반응식 9에서 S-4-3 생성단계, 반응식 10에서 S-5-2 생성단계 등은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응에 기초한 것이며, 반응식 6에서 S 1 생성단계, 반응식 7에서 S 2 생성단계, 반응식 8에서 S 3 생성단계, 반응식 9에서 S 4 생성단계, 반응식 10에서 S 5 생성단계 등은 모두 Miyaura boration 반응에 기초한 것이다. 따라서, 예시된 치환기 이외에 다른 치환기가 결합된 화합물에 대해서도 동일한 메카니즘으로 반응이 진행될 것임을 당업자라면 누구나 알 수 있을 것이다.
유기전기소자의 제조평가
[실시예 8]
먼저, 유기 기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 2-TNATA를 진공증착하여 60nm 두께로 정공주입층을 형성한 후, 정공주입층 위에 본 발명에 따른 화합물을 20nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 다음으로, 정공수송층 위에 발광층 호스트 물질로 CBP[4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl]를, 도판트 물질로 Ir(ppy)3 [tris(2-phenylpyridine)-iridium] 을 9:1의 중량비로 30nm 두께로 도핑하여 발광층을 증착하였다. 이어서 홀 저지층으로 (1,1’-비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(이하 BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하고, 전자수송층으로 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)을 40 nm 두께로 성막한 후, 전자주입층으로 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 Al을 음극으로 사용하여 유기전계 발광소자를 제작하였다.
[비교예 1]
정공수송층 형성시 본 발명의 화합물 대신 하기 비교화합물 1을 이용한 것을 제외하고는, [실시예 8]과 동일하게 유기전계발광소자를 제작하였다.
<비교화합물 1>
[비교예 2]
정공수송층 형성시 본 발명의 화합물 대신 하기 비교화합물 2를 이용한 것을 제외하고는, [실시예 8]과 동일하게 유기전계발광소자를 제작하였다.
<비교화합물 2>
[비교예 3]
정공수송층 형성시 본 발명의 화합물 대신 하기 비교화합물 3을 이용한 것을 제외하고는, [실시예 8]과 동일하게 유기전계발광소자를 제작하였다.
<비교화합물 3>
상기와 같이 제조된 본 발명의 [실시예 8](실시예(1) 내지 실시예(272)) 및 [비교예 1] 내지 [비교예 3](비교예(1) 내지 비교예(3))의 유기전기발광소자에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 300cd/㎡ 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T90 수명을 측정하였다. 본 발명의 [실시예 8](실시예(1) 내지 실시예(272))과 [비교예 1] 내지 [비교예 3](비교예(1) 내지 비교예(3))에 따라 제조된 유기전계발광소자의 구동전압, 전류밀도, 휘도, 발광효율 및 수명을 측정한 결과는 하기 표 4와 같았다.
표 4 
상기 표 4의 결과로부터 [비교예 1] 내지 [비교예 3]에 의해 제작된 유기전기소자보다 본 발명의 화합물을 정공수송층으로 사용한 본 발명의 [실시예 8]에 따라 제작된 유기전기소자의 구동전압이 낮고, 발광효율 및 수명 등이 현저히 개선됨을 확인할 수 있다.
[실시예 9]
먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 구리프탈로사이아닌(이하 CuPc로 약기함)을 진공증착하여 40 nm 두께의 정공주입층을 형성한 후, 정공주입층 위에 본 발명의 화합물 P3-27을 20 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 다음으로, 정공수송층 위에 본 발명의 화합물을 20 nm의 두께로 진공증착하여 발광보조층을 형성하였다. 이후, 발광보조층 상부에 인광 호스트 재료로서 CBP[4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl]를, 인광 도펀트 재료로 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(이하 Ir(ppy)3로 약기함)을 95:5의 중량비로 30nm 두께로 도핑하여 발광층을 증착하였다. 상기 발광층 상부에 홀 저지층으로 (1,1’-비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(이하 BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하고, 전자수송층으로 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)을 40 nm 두께로 성막한 후, 전자주입층으로 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 Al을 음극으로 사용함으로써 유기전계 발광소자를 제조하였다. 이때, 정공수송층 재료로 본 발명의 화합물 P3-27을 사용한 이유는, 상기 표 4에서 알 수 있는 것과 같이 화합물 P3-27을 적용한 유기전기소자의 구동전압이 낮고, 발광효율이 높으면서 수명도 높기 때문이다.
[비교예 4]
상기 [실시예 9]와 동일하게 유기전계발광소자를 제작하되 발광보조층은 생략되었다. 즉, 발광보조층이 형성되지 않은 점을 제외하고는 [실시예 9]와 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작하였다.
[비교예 5]
상기 [실시예 9]와 동일하게 유기전계발광소자를 제작하되, 본 발명의 화합물 대신 상기 비교화합물 3을 이용하여 발광보조층을 형성하였다.
상기와 같이 제조된 본 발명의 [실시예 9](실시예(273) 내지 실시예(544)), [비교예 4](비교예(4)) 및 [비교예 5](비교예(5))의 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 300cd/㎡ 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 본 발명의 [실시예 9](실시예(273) 내지 실시예(544)), [비교예 4](비교예(4)) 및 [비교예 5](비교예(5))에 따라 제조된 유기전계발광소자의 구동전압, 전류밀도, 휘도,발광효율 및 수명을 측정한 결과는 하기 표 5와 같았다.
표 5 
상기 표 5의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 따른 화합물을 발광보조층으로 사용시, 발광보조층을 전혀 사용하지 않은 [비교예 4] 및 비교화합물 3을 적용하여 발광보조층을 형성한 [비교예 5]에 비하여 유기전기소자의 구동전압을 낮출 수 있을 뿐만 아니라, 효율 및 수명 등을 현저히 개선시킬 수 있다.
상기와 같은 우수한 특성을 보이기 때문에 본 발명에 따른 화합물은 유기전기발광소자(OLED)뿐만 아니라, 디스플레이장치, 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 단색 또는 백색 조명용 소자 등에도 사용될 수 있다.
한편, 본 발명의 화합물들을 유기전계발광소자의 다른 유기물층들, 예를 들어 정공주입층, 발광층, 전자주입층, 전자수송층 등에 사용되더라도 동일한 효과를 얻을 수 있을 것이다.
이상, 본 발명을 예시적으로 설명하였으나, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
CROSS-REFERENCE TO RELATED APPLICATION
본 특허출원은 2012년 06월 22일 한국에 출원한 특허출원번호 제 10-2012-0067270 호에 대해 미국 특허법 119(a)조 (35 U.S.C § 119(a))에 따라 우선권을 주장하며, 그 모든 내용은 참고문헌으로 본 특허출원에 병합된다. 아울러, 본 특허출원은 미국 이외에 국가에 대해서도 위와 동일한 이유로 우선권을 주장하면 그 모든 내용은 참고문헌으로 본 특허출원에 병합된다.
Claims (8)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물.<화학식 1>
상기 화학식 1 에서,(1) Ar1 및 Ar2는 각각 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C20 의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기 및 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기; 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C6~C60의 아릴아민기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C7~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C2~C60의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환되고 O, N ,S ,P 및 Si 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C2~C60의 헤테로고리기; 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기 및 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴옥시기; C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C7~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C2~C60의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C1~C50의 알킬기; 및 수소, 중수소, 삼중수소, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환된 실란기;이며,(2) R1 내지 R12 는 각각 서로 독립적으로 수소; 중수소; 삼중수소; 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐기, C1~C60의 알킬기, C1~C60의 알콕시기, C1~C60의 알킬아민기, C5~C60의 아릴아민기, C1~C60의 알킬티오펜기, C6~C60의 아릴 티오펜기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C8~C60의 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 실란기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기 및 치환 또는 비치환된 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기; C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C7~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C2~C60의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C1~C50의 알킬기; 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C7~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C2~C60의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기; 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20 의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기 및 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기; 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, C1~C60의 알킬기, C1~C60의 알콕시기, C1~C60의 알킬아민기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C60의 알킬티오기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 실란기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기 및 치환 또는 비치환된 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환되고 O, N ,S ,P 및 Si 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C6~C60의 방향족고리와 C3~C60의 지방족고리의 축합 고리기; C1~C60의 알킬기, C2~C60의 알케닐기, C6~C60의 아릴기, C8~C60의 아릴알케닐기 및 C2~C60 의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기; 니트로기; 니트릴기; 아미드기; 및 실란기; 로 이루어진 군에서 선택되며,(3) R6과 R7, R9와 R10, R10과 R11, R11과 R12 각각은 이웃한 기와 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. - 제 1항에 있어서,하기 화학식 2 내지 화학식 6 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1항에 있어서,하기 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 순차적으로 적층된 제 1전극, 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항의 화합물을 함유하는 1층 이상의 유기물층, 및 제 2전극을 포함하는 유기전기소자.
- 제 4항에 있어서,상기 화합물을 용액공정에 의해 상기 유기물층으로 형성하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 4항에 있어서,상기 유기물층은 정공 수송층, 발광보조층, 발광층, 정공 주입층, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 일층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 4항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부; 를 포함하는 전자장치.
- 제 7항에 있어서,상기 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED ), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20120067270A KR101507423B1 (ko) | 2012-06-22 | 2012-06-22 | 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR10-2012-0067270 | 2012-06-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2013191404A1 true WO2013191404A1 (ko) | 2013-12-27 |
Family
ID=49768962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/KR2013/005098 WO2013191404A1 (ko) | 2012-06-22 | 2013-06-11 | 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101507423B1 (ko) |
| WO (1) | WO2013191404A1 (ko) |
Cited By (66)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016017684A1 (ja) * | 2014-07-31 | 2016-02-04 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、発光性薄膜、表示装置及び照明装置 |
| EP3056504A1 (en) | 2015-02-16 | 2016-08-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3061763A1 (en) | 2015-02-27 | 2016-08-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3098229A1 (en) | 2015-05-15 | 2016-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3101021A1 (en) | 2015-06-01 | 2016-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3124488A1 (en) | 2015-07-29 | 2017-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3159350A1 (en) | 2015-09-03 | 2017-04-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3205658A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3231809A2 (en) | 2016-04-11 | 2017-10-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3261146A2 (en) | 2016-06-20 | 2017-12-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3261147A1 (en) | 2016-06-20 | 2017-12-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3270435A2 (en) | 2016-06-20 | 2018-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3297051A1 (en) | 2016-09-14 | 2018-03-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3301088A1 (en) | 2016-10-03 | 2018-04-04 | Universal Display Corporation | Condensed pyridines as organic electroluminescent materials and devices |
| WO2018058492A1 (en) * | 2016-09-30 | 2018-04-05 | Dow Global Technologies Llc | Organic compound and electronic device comprising an organic layer comprising the organic compound |
| EP3305796A1 (en) | 2016-10-07 | 2018-04-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3321258A1 (en) | 2016-11-09 | 2018-05-16 | Universal Display Corporation | 4-phenylbenzo[g]quinazoline or 4-(3,5-dimethylphenylbenzo[g]quinazoline iridium complexes for use as near-infrared or infrared emitting materials in oleds |
| EP3323822A1 (en) | 2016-09-23 | 2018-05-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3345914A1 (en) | 2017-01-09 | 2018-07-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3354654A2 (en) | 2016-11-11 | 2018-08-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3381927A1 (en) | 2017-03-29 | 2018-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3401318A1 (en) | 2017-05-11 | 2018-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3418286A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3444258A2 (en) | 2017-08-10 | 2019-02-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP2019508410A (ja) * | 2016-02-29 | 2019-03-28 | エルジー・ケム・リミテッド | 含窒素化合物およびこれを含む有機発光素子 |
| EP3489243A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-29 | University of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
| EP3492480A2 (en) | 2017-11-29 | 2019-06-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3492528A1 (en) | 2017-11-30 | 2019-06-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3613751A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3690973A1 (en) | 2019-01-30 | 2020-08-05 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3689889A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3709376A1 (en) | 2019-03-12 | 2020-09-16 | Universal Display Corporation | Oled with triplet emitter and excited state lifetime less than 200 ns |
| EP3715353A1 (en) | 2019-03-26 | 2020-09-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3750897A1 (en) | 2019-06-10 | 2020-12-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3771717A1 (en) | 2019-07-30 | 2021-02-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3778614A1 (en) | 2019-08-16 | 2021-02-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3816175A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3823055A1 (en) | 2019-11-14 | 2021-05-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3845545A1 (en) | 2020-01-06 | 2021-07-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3858945A1 (en) | 2020-01-28 | 2021-08-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3937268A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-12 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| EP4001287A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4001286A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4016659A1 (en) | 2020-11-16 | 2022-06-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4019526A1 (en) | 2018-01-26 | 2022-06-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4039692A1 (en) | 2021-02-03 | 2022-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4053137A1 (en) | 2021-03-05 | 2022-09-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4056578A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4060758A2 (en) | 2021-02-26 | 2022-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4059915A2 (en) | 2021-02-26 | 2022-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4059941A1 (en) | 2021-03-15 | 2022-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4074723A1 (en) | 2021-04-05 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4075530A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4075531A1 (en) | 2021-04-13 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| EP4079743A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-10-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4086266A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-11-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4112701A2 (en) | 2021-06-08 | 2023-01-04 | University of Southern California | Molecular alignment of homoleptic iridium phosphors |
| EP4151699A1 (en) | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4185086A1 (en) | 2017-07-26 | 2023-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4212539A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4242285A1 (en) | 2022-03-09 | 2023-09-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4265626A2 (en) | 2022-04-18 | 2023-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4282863A1 (en) | 2022-05-24 | 2023-11-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4293001A1 (en) | 2022-06-08 | 2023-12-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4299693A1 (en) | 2022-06-28 | 2024-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4326030A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-02-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101638074B1 (ko) * | 2014-04-21 | 2016-07-08 | (주)피엔에이치테크 | 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR102548158B1 (ko) * | 2014-12-18 | 2023-06-28 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| WO2016099204A2 (ko) * | 2014-12-18 | 2016-06-23 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110278555A1 (en) * | 2010-04-20 | 2011-11-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Biscarbazole derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
| JP2012089777A (ja) * | 2010-10-22 | 2012-05-10 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR102191022B1 (ko) * | 2012-04-18 | 2020-12-14 | 에스에프씨 주식회사 | 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR102191778B1 (ko) * | 2012-06-20 | 2020-12-16 | 에스에프씨 주식회사 | 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
-
2012
- 2012-06-22 KR KR20120067270A patent/KR101507423B1/ko active IP Right Grant
-
2013
- 2013-06-11 WO PCT/KR2013/005098 patent/WO2013191404A1/ko active Application Filing
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110278555A1 (en) * | 2010-04-20 | 2011-11-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Biscarbazole derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
| JP2012089777A (ja) * | 2010-10-22 | 2012-05-10 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| LI, QIANQIAN ET AL., J.PHYS. CHEM. B, vol. 113, 2009, pages 5816 - 5822 * |
Cited By (91)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2016017684A1 (ja) * | 2014-07-31 | 2017-05-18 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、発光性薄膜、表示装置及び照明装置 |
| WO2016017684A1 (ja) * | 2014-07-31 | 2016-02-04 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、発光性薄膜、表示装置及び照明装置 |
| EP3056504A1 (en) | 2015-02-16 | 2016-08-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3061763A1 (en) | 2015-02-27 | 2016-08-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3098229A1 (en) | 2015-05-15 | 2016-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3101021A1 (en) | 2015-06-01 | 2016-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3124488A1 (en) | 2015-07-29 | 2017-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3159350A1 (en) | 2015-09-03 | 2017-04-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3760635A1 (en) | 2015-09-03 | 2021-01-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3205658A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3858842A1 (en) | 2016-02-09 | 2021-08-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP2019508410A (ja) * | 2016-02-29 | 2019-03-28 | エルジー・ケム・リミテッド | 含窒素化合物およびこれを含む有機発光素子 |
| EP3231809A2 (en) | 2016-04-11 | 2017-10-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4122941A1 (en) | 2016-04-11 | 2023-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3270435A2 (en) | 2016-06-20 | 2018-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3920254A1 (en) | 2016-06-20 | 2021-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3843171A1 (en) | 2016-06-20 | 2021-06-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4349935A2 (en) | 2016-06-20 | 2024-04-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3261147A1 (en) | 2016-06-20 | 2017-12-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3261146A2 (en) | 2016-06-20 | 2017-12-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3758084A1 (en) | 2016-06-20 | 2020-12-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3297051A1 (en) | 2016-09-14 | 2018-03-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3323822A1 (en) | 2016-09-23 | 2018-05-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2018058492A1 (en) * | 2016-09-30 | 2018-04-05 | Dow Global Technologies Llc | Organic compound and electronic device comprising an organic layer comprising the organic compound |
| EP3301088A1 (en) | 2016-10-03 | 2018-04-04 | Universal Display Corporation | Condensed pyridines as organic electroluminescent materials and devices |
| EP3858844A1 (en) | 2016-10-07 | 2021-08-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3305796A1 (en) | 2016-10-07 | 2018-04-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3789379A1 (en) | 2016-11-09 | 2021-03-10 | Universal Display Corporation | 4-phenylbenzo[g]quinazoline or 4-(3,5-dimethylphenylbenzo[g]quinazoline iridium complexes for use as near-infrared or infrared emitting materials in oleds |
| EP3321258A1 (en) | 2016-11-09 | 2018-05-16 | Universal Display Corporation | 4-phenylbenzo[g]quinazoline or 4-(3,5-dimethylphenylbenzo[g]quinazoline iridium complexes for use as near-infrared or infrared emitting materials in oleds |
| EP4092036A1 (en) | 2016-11-11 | 2022-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3354654A2 (en) | 2016-11-11 | 2018-08-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3345914A1 (en) | 2017-01-09 | 2018-07-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4212540A1 (en) | 2017-01-09 | 2023-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3689890A1 (en) | 2017-01-09 | 2020-08-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3985012A1 (en) | 2017-03-29 | 2022-04-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3730506A1 (en) | 2017-03-29 | 2020-10-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3381927A1 (en) | 2017-03-29 | 2018-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3401318A1 (en) | 2017-05-11 | 2018-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4141010A1 (en) | 2017-05-11 | 2023-03-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3418286A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4185086A1 (en) | 2017-07-26 | 2023-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3783006A1 (en) | 2017-08-10 | 2021-02-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3444258A2 (en) | 2017-08-10 | 2019-02-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3878855A1 (en) | 2017-11-28 | 2021-09-15 | University of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
| EP3489243A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-29 | University of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
| EP3492480A2 (en) | 2017-11-29 | 2019-06-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3492528A1 (en) | 2017-11-30 | 2019-06-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4019526A1 (en) | 2018-01-26 | 2022-06-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4206210A1 (en) | 2018-08-22 | 2023-07-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3613751A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3690973A1 (en) | 2019-01-30 | 2020-08-05 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3689889A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4301117A2 (en) | 2019-02-01 | 2024-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3709376A1 (en) | 2019-03-12 | 2020-09-16 | Universal Display Corporation | Oled with triplet emitter and excited state lifetime less than 200 ns |
| EP3715353A1 (en) | 2019-03-26 | 2020-09-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4134371A2 (en) | 2019-03-26 | 2023-02-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3750897A1 (en) | 2019-06-10 | 2020-12-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4219515A1 (en) | 2019-07-30 | 2023-08-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3771717A1 (en) | 2019-07-30 | 2021-02-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3778614A1 (en) | 2019-08-16 | 2021-02-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3816175A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3823055A1 (en) | 2019-11-14 | 2021-05-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3845545A1 (en) | 2020-01-06 | 2021-07-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4151644A1 (en) | 2020-01-06 | 2023-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4294157A2 (en) | 2020-01-28 | 2023-12-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3858945A1 (en) | 2020-01-28 | 2021-08-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3937268A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-12 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| EP4016659A1 (en) | 2020-11-16 | 2022-06-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4329463A2 (en) | 2020-11-24 | 2024-02-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4001286A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4001287A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4039692A1 (en) | 2021-02-03 | 2022-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4060758A2 (en) | 2021-02-26 | 2022-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4059915A2 (en) | 2021-02-26 | 2022-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4053137A1 (en) | 2021-03-05 | 2022-09-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4056578A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4059941A1 (en) | 2021-03-15 | 2022-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4074723A1 (en) | 2021-04-05 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4075531A1 (en) | 2021-04-13 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| EP4075530A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4086266A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-11-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4079743A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-10-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4112701A2 (en) | 2021-06-08 | 2023-01-04 | University of Southern California | Molecular alignment of homoleptic iridium phosphors |
| EP4151699A1 (en) | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4212539A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4242285A1 (en) | 2022-03-09 | 2023-09-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4265626A2 (en) | 2022-04-18 | 2023-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4282863A1 (en) | 2022-05-24 | 2023-11-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4293001A1 (en) | 2022-06-08 | 2023-12-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4299693A1 (en) | 2022-06-28 | 2024-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4326030A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-02-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20140000729A (ko) | 2014-01-06 |
| KR101507423B1 (ko) | 2015-04-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2013191404A1 (ko) | 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2014010910A1 (ko) | 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2014058183A1 (ko) | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2014104585A1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2016003225A2 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2014061960A1 (ko) | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2014178532A1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2015041416A1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2014129764A1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2017052129A1 (ko) | 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치 | |
| WO2018016786A1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2016032150A2 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2015056965A1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2016129861A1 (ko) | 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치 | |
| WO2016013816A1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2015080404A1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2020085797A1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2016129867A1 (ko) | 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치 | |
| WO2020149710A1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2019022435A1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2020130394A1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2020149711A1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2017014460A1 (ko) | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2016064088A2 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2017090919A1 (ko) | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 13807390 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 13807390 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |