WO2013094994A1 - 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사, 그 제조방법, 그를 이용하는 키트기구 및 그 사용방법 - Google Patents

생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사, 그 제조방법, 그를 이용하는 키트기구 및 그 사용방법 Download PDF

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WO2013094994A1
WO2013094994A1 PCT/KR2012/011146 KR2012011146W WO2013094994A1 WO 2013094994 A1 WO2013094994 A1 WO 2013094994A1 KR 2012011146 W KR2012011146 W KR 2012011146W WO 2013094994 A1 WO2013094994 A1 WO 2013094994A1
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WO
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dioxanone
para
ligation
poly para
biodegradable poly
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Application number
PCT/KR2012/011146
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French (fr)
Inventor
김형진
한동희
Original Assignee
Kim Hyoung Jin
Han Dong Hee
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L17/00—Materials for surgical sutures or for ligaturing blood vessels ; Materials for prostheses or catheters
    • A61L17/06—At least partially resorbable materials
    • A61L17/10—At least partially resorbable materials containing macromolecular materials

Definitions

  • the present invention relates to a biodegradable poly para-dioxanone ligation company, a method of manufacturing the same, a kit apparatus using the same and a method of using the same, and more particularly, preparing a high-purity para-dioxanone to the biocompatibility of mammals.
  • Biodegradable poly para-dioxanone ligation that produces excellent poly para-dioxanone and induces fibroblast stimulation and production between skin dermis and subcutaneous fat layer to improve wrinkles and increase skin volume, maximizing molding effect 4, the manufacturing method, the kit apparatus using the same, and a method of using the same.
  • a biodegradable polymer or simply a bioabsorbable polymer, is a polymer material that is decomposed (biodegradability) and metabolized and released (bioabsorability) in a tissue of a mammal including the human body. It is called.
  • Polyglycolic acid fibers and glycolide-lactide copolymer fibers are widely used as surgical yarns for the application of representative synthetic absorbent polymers, and enzyme degradable absorbent materials based on natural polymers are insufficient in terms of biocompatibility.
  • polyester and the like are hydrolyzable absorbent materials, which do not stimulate biological reactions, and are easily controlled in physical properties, making them mainstream as absorbent materials.
  • biodegradable yarns manufactured using such absorbent materials include Chromic, Vicryl, Dexon, and PDS.
  • the initiator added during the polymerization of poly para-dioxanone using para-dioxanone may itself act as an impurity of the product, but the closer the amount of the initiator to be used, the higher the molecular weight of poly para- Dioxanone is synthesized.
  • the polymerization process of poly para-dioxanone using a para-dioxanone monomer has a feature that the performance of the resulting biodegradable polymer depends on the amount of the initiator used.
  • poly para-dioxanone when used as a high value-added product such as surgical sutures, in addition to its biodegradability, tension, flexibility, slippage, and content of impurities are closely related to the quality of the product.
  • impurities including an initiator may be completely removed during the synthesis of a polymer to be used for medical purposes.
  • the technical problem to be solved by the present invention is to prepare a high-purity para-dioxanone to prepare a poly para-dioxanone excellent in mammalian biocompatibility and to induce fibroblast stimulation and production between the skin dermis and subcutaneous fat layer It is to improve wrinkles and increase skin volume to maximize the molding effect.
  • the present invention to solve the first technical problem described above,
  • Preparation of a biodegradable poly para-dioxanone ligation yarn comprising the step S3 of preparing a yarn having a diameter of 50 to 100 ⁇ m and the step S4 of stretching the yarn at an extension ratio of 5 to 10 times using an infrared light source.
  • the mixing ratio of the para-dioxanone in the step S2 may be 0.1 to 1 mole with respect to 1 mole of para-dioxanone.
  • the yarn may be prepared by melt spinning or underwater spinning.
  • the infrared light source may use an integrated light source such as a laser.
  • the stretched poly para-dioxanone yarn in step S4 may have an average tension of 5 to 10 MPa.
  • the method of claim 1 may further comprise a step S5 to add a twist number 5 to 50 pitch by arranging the yarns drawn in step S4 in two lines.
  • a biodegradable poly para-dioxanone ligation is characterized by the manufacturing method.
  • the tensile strength of the biodegradable poly para-dioxanone ligation can be reduced in the skin of mammals.
  • a gripping portion provided to be gripped in a symmetrical shape, a gripping body portion disposed at the center of the gripping portion, and having one end of the puncturing needle fastened therein, and the elongated poly para-diox embedded in and fixed to the puncturing needle.
  • Biodegradable poly para-di characterized in that it comprises a non-ligation ligation, the receiving hole formed obliquely at the other end of the puncture needle portion that can be inserted and accommodated the ligation of the ligation and the non-slip portion provided in the embossed shape on the back of the gripping Kit kits for implanting oxanone ligation agents are provided.
  • it may further include a protrusion and a fixing groove which is provided to secure the gripping body portion to the front of the gripping portion and to make the gripping stable.
  • the other end of the puncture needle may be further included an obliquely inserted insertion portion obliquely cut.
  • the mammal may be a human.
  • the biodegradable poly para-dioxanone ligation material is inserted into the puncture needle inserted into the skin layer of the mammal, the biodegradable poly by continuously passing through the dermis layer in the lower layer of the skin
  • a method of using a kit apparatus characterized by disposing a para-dioxanone ligation agent.
  • the present invention it is possible to prepare a high-purity para-dioxanone to prepare a poly para-dioxanone excellent in mammalian biocompatibility, and when it is implanted between the skin dermal and subcutaneous fat layer of the mammal, the fiber It can induce subcellular stimulation and production to improve wrinkles and increase skin volume, leading to the effect of cosmetic improvement.
  • FIG. 1 is a front view schematically showing a kit apparatus for implanting an elongated poly para-dioxanone ligation agent according to the present invention into the skin of a mammal
  • FIG. 2 is a rear view
  • FIG. 3 is a side view.
  • FIG. 4 and 5 is a diagram schematically showing the shape in which the biodegradable poly para-dioxanone ligation is inserted into the skin of a mammal
  • Figure 4 is the insertion shape
  • Figure 5 is a bio-reaction of the skin This is a diagram schematically showing.
  • the yarn having an average diameter of 80 mu m was wound on a payoff reel and connected to a winding roll on the opposite side.
  • a stretching path was formed by setting the tension degree of the winding roll to 10 MPa, and a carbon dioxide laser oscillator having a maximum output power of 10 W was installed at a distance of 5 cm from the yarn in the middle of the path.
  • the power density of the laser was 28.5 W / cm2 (1.2W) at the sending speed of 0.3 m / min, and the power density increased as the sending speed increased, and 52.5 W / cm2 (2.2 W) at the 0.6m / min.
  • the beam diameter of the laser here was 4.0 mm. At this time, the average diameter of the wound ligation was 25 ⁇ m.
  • the poly para-dioxanone ligation material prepared in Example 2 was inserted into the puncture needle of the kit apparatus according to the present invention, and then inserted into the skin layer of the experimental rat to continuously pass the dermal layer to bend from the lower layer of the skin. After removing the kit apparatus and placing the poly para-dioxanone ligation in the dermal layer, the decrease (percentage) of the tensile strength at 14 days, 28 days, 42 days, and 240 days was measured and is shown in Table 1 below. It was.
  • the poly para-dioxanone ligation material according to the present invention is inserted into the skin of the mammal, hydrolyzed and absorbed in vivo, it can be seen that this is represented by a decrease in tensile strength.
  • the method for preparing a biodegradable poly para-dioxanone ligation company through the crystallization of para-dioxanone produced from the dehydrogenation reaction of diethylene glycol 10 -4 to 10 -2
  • Srr step of performing distillation in a vacuum torr at least one selected from the group consisting of para-dioxanone and caprolactone, trimethylene carbonate and glycolide with polyglycol and poly para-dioxanone (poly p-dioxanone)
  • S3 step of preparing a yarn having a diameter of 100 to 500 ⁇ m by drying the poly para-dioxanone and S4 step of stretching the yarn at an extension ratio of 5 to 10 times using an infrared light source There are features to include.
  • the di- distillation is carried out in 10 -4 to 10 -2 torr vacuum state through crystallization of para-dioxanone produced from the dehydrogenation reaction of diethylene glycol.
  • the dehydrogenation reaction of the diethylene glycol is for producing para-dioxanone and is not particularly limited.
  • the separation by vacuum distillation is a process for obtaining a high-purity para-dioxanone.
  • a vacuum of 10 -4 to 10 -2 torr together is preferable, and if less than 10 -4 torr, the vacuum efficiency can be helpful, but may have excessive energy delivery to maintain the degree of vacuum, as opposed to 10 -2 torr If exceeded, separate heating energy may be added to the distillation separation.
  • step S2 at least one selected from the group consisting of para-dioxanone and caprolactone, trimethylene carbonate, and glycolide with polyethylene glycol to prepare poly para-dioxanone (poly p-dioxanone)
  • poly para-dioxanone poly p-dioxanone
  • polyethylene glycol an initiator to polymerize the poly para-dioxanone.
  • the initiator is not particularly limited to use, the polyethylene glycol is preferred.
  • the polyethylene glycol is easy to prepare a low molecular weight poly para-dioxanone for biodegradability, in particular characterized by excellent biocompatibility by the hydrophilic portion.
  • At least one selected from the group consisting of caprolactone, trimethylene carbonate, and glycolide forms a random copolymer with para-dioxanone, and the mixing ratio with para-dioxanone is para-dioxanone.
  • 0.1-1 mol is preferable with respect to 1 mol.
  • the molecular weight of the synthesized poly para-dioxanone may be increased to decrease the biodegradability, on the contrary, if it exceeds 1 mole, the tensile strength of the ligation yarn may be difficult to use.
  • step S3 the poly para-dioxanone is dried to prepare a yarn having a diameter of 50 to 100 ⁇ m.
  • Synthesized poly Paris-dioxanone can be prepared by a method for producing a conventional filament yarn, for example, after drying, by adjusting the rotation speed by melt spinning method yarns having a diameter of 50 to 100 ⁇ m It can be prepared, or can be prepared by spinning the poly para-dioxanone in water of course.
  • step S4 the yarn is stretched at an elongation rate of 5 to 10 times using an infrared light source.
  • the yarn prepared in the step S3 is stretched using an infrared light source to produce a biodegradable poly para-dioxanone ligation yarn.
  • This process is stretched under the influence of hot air in an infrared hot air environment, for example, an IR furnace. Considering that the thickness uniformity of the yarn is difficult to secure.
  • the infrared light source uses an integrated light source such as a laser.
  • a carbon dioxide laser having a power density of 10 W / cm 2 can be used.
  • the stretched poly para-dioxanone yarn is characterized in that the average tension is 5 to 10 MPa, if less than 5 MPa, can be frequently cut and poor handleability, on the contrary exceed 10 MPa This can adversely affect bioabsorbability.
  • the average tension can be adjusted by adjusting the gap between the payoff roll and the take-up roll, the pay-off roll means the feed end of the yarn, the take-up roll means the receiving end of the stretched yarn.
  • the twist pitch is preferably 5 to 50 pitch.
  • pitch means pitch, which means distance between mountain and mountain, valley and goal per inch. 5 pitch is twisted 5 times per 1 inch, 50 pitch is twisted 50 times per inch. It means that the number is given. If the number of twists is less than 5 pitches, the thickness of the biodegradable poly para-dioxanone ligation single strand according to the present invention is so thin that the actual difference does not occur. Deformation, such as twisting of the ligation, can come and cause problems that are difficult to proceed smoothly when inserting into the kit.
  • kits for implanting the elongated poly para-dioxanone ligation agent into the skin of a mammal is described.
  • FIG. 1 is a front view schematically showing a kit apparatus for implanting an elongated poly para-dioxanone ligation agent according to the present invention into the skin of a mammal
  • FIG. 2 is a rear view
  • FIG. 3 is a side view.
  • the kit mechanism includes a gripping portion 12, a gripping body portion 11 disposed at the center of the gripping portion 12, and having one end of the puncture needle 3 fastened and fastened thereto,
  • There is an anti-slip part (9, 10) is provided in the embossed shape on the rear of the grip portion 12 to be inserted into the skin of the animal.
  • the gripping portion 12 is formed by injection molding a plurality of embossed non-slip portions (9, 10) protruding in an embossed shape so that both wings are fixedly fixed when overlapped and gripped, the front of the gripping portion 12
  • the non-slip portion (9, 10) is provided with a protrusion and a fixing groove (6, 7) for fixing to the outside and to enable a stable gripping so that the force is well transmitted to the gripping portion 12 and easy to fix
  • the gripping body part 11 is wrapped, and the peripheral part 5 of the gripping body part 11 is different from the other part (part of the gripping body part except the peripheral part) so that the gripping part 12 surrounds the gripping body part 11. It is further excavated into the intaglio to securely hold the grip body portion 11 in use.
  • the puncture needle part 3 includes an insertion part 4 in which a part of the receiving hole 13 formed at the other end thereof is chamfered for smooth insertion into the skin as shown in FIG. 3.
  • the length of the puncture needle (3) can be used in various ways as needed, such as 4cm, 7cm, and can be used by the user according to the skin portion of the mammal and the portion is directly inserted into the skin, so that stainless steel is used as a biohazardous material. It may be preferably prepared in accordance with the sterilization regulations set by the relevant ceremonies such as KFDA.
  • FIG. 4 and 5 is a diagram schematically showing the shape in which the biodegradable poly para-dioxanone ligation is inserted into the skin of a mammal
  • Figure 4 is the insertion shape
  • Figure 5 is a bio-reaction of the skin This is a diagram schematically showing.
  • the puncture needle (3) is inserted into the skin layer (14) of the mammal and is continuously drawn through the dermal layer (15) to bend from the lower layer (subcutaneous tissue) 16 of the skin. Allow the biodegradable poly para-dioxanone ligation agent 1 to be placed.
  • Fibroblasts are stimulated / produced by the poly para-dioxanone ligation (1) located in the dermal layer 15 of the skin to form skin collagen and elastic fibers to restore the elasticity of the skin to tighten the skin. ), Has the effect of lifting (lifting).
  • the present invention is to prepare a high-purity para-dioxanone to prepare a poly para-dioxanone excellent in mammalian biocompatibility and to induce fibroblast stimulation and production between the dermis and subcutaneous fat layer to improve wrinkles and skin volume By enlarging, the molding effect can be maximized.

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Abstract

본 발명은 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사, 그 제조방법, 그를 이용하는 키트기구 및 그 사용방법을 개시한다. 본 발명은 디에틸렌 글리콜의 탈수소환원반응으로부터 생성된 파라-디옥사논(p-dioxanone)을 결정화를 거쳐 10-4 내지 10-2 torr 진공상태에서 증류를 수행하는 S1단계와, 상기 파라-디옥사논과 카프로락톤, 트리메틸렌카보네이트 및 글리코리드로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 폴리에틸렌글리콜과 교반하여 폴리 파라-디옥사논(poly p-dioxanone)을 제조하는 S2단계와, 상기 폴리 파라-디옥사논을 건조하여 직경 50 내지 100㎛의 원사를 준비하는 S3단계 및 상기 원사를 적외선 광원을 이용하여 5 내지 10배의 신장율로 연신하는 S4단계를 포함하는 제조방법, 그에 의한 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사, 그를 이용하는 키트기구 및 그 키트기구의 그 사용방법에 관한 것으로, 이에 의할 때 고순도의 파라-디옥사논을 준비하여 포유동물의 생체적합성에 우수한 폴리 파라-디옥사논을 제조가 가능하며, 이를 포유동물의 피부 진피와 피하지방층사이에 이식하면, 그 섬유아세포 자극과 생성을 유발하여 주름을 개선하고 피부 부피확대를 일으켜 성형 개선의 효과를 유도할 수 있다.

Description

[규칙 제26조에 의한 보정 04.03.2013]　생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사, 그 제조방법, 그를 이용하는 키트기구 및 그 사용방법
본 발명은 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사, 그 제조방법, 그를 이용하는 키트기구 및 그 사용방법에 관한 것으로 더욱 상세하게는, 고순도의 파라-디옥사논을 준비하여 포유동물의 생체적합성에 우수한 폴리 파라-디옥사논을 제조하고 피부 진피와 피하지방층사이의 섬유아세포 자극과 생성을 유발하여 주름을 개선하고 피부 부피확대를 일으켜 성형 효과의 극대화를 도모하는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사, 그 제조방법, 그를 이용하는 키트기구 및 그 사용방법에 관한 것이다.
일반적으로, 인체를 포함하는 포유동물의 조직중에서 분해(생체분해성: biodegradability)되고 동시에 분해생성물이 대사·배출(생체흡수성: bioabsorability)되는 고분자 재료를 생체분해흡수성 고분자 혹은 단순히 생체흡수성 고분자(bioabsorbable polymer)라고 부른다.
대표적인 합성흡수성고분자의 응용으로서 폴리글리콜산 섬유나 글리콜라이드-락타이드 공중합체 섬유가 외과용 원사로서 널리 이용되고 있고, 천연고분자를 중심으로 한 효소분해형 흡수성재료는 생체적합성면에서 부족한 점 등이 많으나 폴리에스테르 등이 가수분해형 흡수성 재료로 생체반응을 자극하지 않은 것이 많고 물성 제어가 용이하여 흡수성재료로서 주류를 이루고 있다.
상기와 같은 흡수성재료를 이용하여 제조된 대표적인 생체분해성 원사에 Chromic, Vicryl, Dexon, PDS 등이 있다.
특히, 파라-디옥사논을 이용하여 폴리 파라-디옥사논의 중합 시에 첨가되는 개시제는 그 자체로서 제품의 불순물로 작용하기도 하지만, 개시제의 사용량이 미량에 가까울수록 더 큰 분자량을 가진 폴리 파라-디옥사논이 합성되어진다. 이에, 파라-디옥사논 모노머를 이용한 폴리 파라-디옥사논의 중합공정은 사용되는 개시제의 양에 따라서 생성된 생분해성 고분자의 성능이 좌우되어지는 특징을 가진다. 더욱이, 폴리 파라-디옥사논이 수술용 봉합사와 같은 고부가가치제품으로 사용될 경우 이 제품이 가진 생분해성의 특성 이외에도 장력, 유연성, 미끄러짐성, 불순물의 함량 등이 제품의 품질과 밀접한 관계가 있으며, 특히 인체에 관련하여 사용될 경우, 폴리머 합성 시 개시제를 포함한 불순물이 완전히 제거되어야 의료용으로 사용할 수 있게 된다.
본 발명이 해결하고자 하는 기술적 과제는 고순도의 파라-디옥사논을 준비하여 포유동물의 생체적합성에 우수한 폴리 파라-디옥사논을 제조하고 피부 진피와 피하지방층사이의 섬유아세포 자극과 생성을 유발하여 주름을 개선하고 피부 부피확대를 일으켜 성형 효과의 극대화를 도모하는 것이다.
본 발명은 상술한 첫번째 기술적 과제를 해결하기 위하여,
디에틸렌 글리콜의 탈수소환원반응으로부터 생성된 파라-디옥사논(p-dioxanone)을 결정화를 거쳐 10-4 내지 10-2 torr 진공상태에서 증류를 수행하는 S1단계와, 상기 파라-디옥사논과 카프로락톤, 트리메틸렌카보네이트 및 글리코리드로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 폴리에틸렌글리콜과 교반하여 폴리 파라-디옥사논(poly p-dioxanone)을 제조하는 S2단계와, 상기 폴리 파라-디옥사논을 건조하여 직경 50 내지 100㎛의 원사를 준비하는 S3단계 및 상기 원사를 적외선 광원을 이용하여 5 내지 10배의 신장율로 연신하는 S4단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 S2단계에서 상기 파라-디옥사논과의 혼합비율은 파라-디옥사논 1몰에 대하여 0.1 내지 1몰일 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 의하면, 상기 원사는 멜트 스피닝(melt spinning)법이나 수중 방사법에 의하여 준비될 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에 의하면, 상기 S4단계에서 상기 적외선 광원은 레이저와 같은 집적성 광원을 사용할 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에 의하면, 상기 S4단계에서 상기 연신된 폴리 파라-디옥사논 원사는 평균 장력이 5 내지 10㎫일 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에 의하면, 제 1 항에 있어서, 상기 S4단계에서 연신된 원사를 2줄로 배치하여 5 내지 50피치로 꼬임수를 부가하는 S5단계를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 두번째 기술적 과제를 해결하기 위하여, 상기 제조방법에 의하여 제조되는 것을 특징으로 하는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사를 제공한다.
본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사의 인장강도는 포유동물의 피부내에서 감소할 수 있다.
본 발명의 세번째 기술적 과제를 해결하기 위하여,
대칭되는 형상으로 파지할 수 있도록 구비된 파지부와, 상기 파지부의 중앙에 배치되어 천자침부의 일단이 체결고정되는 파지몸체부와, 상기 천자침부에 내입되어 고정되는 상기 연신된 폴리 파라-디옥사논 결찰사와, 상기 결찰사의 원활한 삽입과 수용이 가능한 상기 천자침부의 타단에 비스듬하게 형성된 수용공부 및 상기 파지부의 후면에 엠보싱형상으로 구비되는 미끄럼방지부를 포함하는 것을 특징으로 하는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사를 이식하기 위한 키트기구를 제공한다.
본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 파지부의 전면에 파지몸체부를 고정하고 파지를 안정적으로 할 수 있도록 하는 구비되는 돌출부와 고정홈을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 의하면, 상기 천자침부의 타단에 비스듬하게 절삭되어 사선으로 구비되는 삽입부를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에 의하면, 상기 포유동물은 인간일 수 있다.
본 발명의 네번째 기술적 과제를 해결하기 위하여, 상기 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사를 내입한 천자침부를 포유동물의 피부층에 삽입하여 피부의 하부층에서 굴곡지게 진피층을 연속적으로 통과하여 상기 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사를 배치하는 것을 특징으로 하는 키트기구의 사용방법을 제공한다.
본 발명에 따르면, 고순도의 파라-디옥사논을 준비하여 포유동물의 생체적합성에 우수한 폴리 파라-디옥사논을 제조가 가능하며, 이를 포유동물의 피부 진피와 피하지방층사이에 이식하면, 그 섬유아세포 자극과 생성을 유발하여 주름을 개선하고 피부 부피확대를 일으켜 성형 개선의 효과를 유도할 수 있다.
도 1 은 본 발명에 따르는 연신된 폴리 파라-디옥사논 결찰사를 포유동물의 피부에 이식하는 키트기구를 대략적으로 나타낸 전면도, 도 2는 후면도, 도 3은 측면부를 나타낸 도면이다.
도 4 및 5는 본 발명에 따르는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사가 포유동물의 피부에 삽입되어 있는 형상을 모식적으로 나타낸 그림인데, 도 4는 삽입형상을, 도 5는 피부의 생체반응을 모식적으로 나타낸 그림이다.
실시예 1 폴리 파라-디옥사논 원사의 준비
디에틸렌 글리콜 탈수소환원반응으로부터 생성된 94.5 중량% 정도의 파라-디옥사논 모노머 750g과 순도 99.5 중량% 정도의 디에틸렌 글리콜 용매 200g을 35℃를 유지하며 1시간동안 교반하였다. 온도를 25℃까지 100분동안 순차적으로 내리며 결정화시키고, 여과하여 분류하는 과정을 3회 반복하였다. 이어서 진공도가 10-3torr가 유지된 상태에서 증류 분리를 수행하였다. 다음으로 파라-디옥사논 1몰과 0.1 몰 카프로락톤, 0.1몰 트리메틸렌카보네이트 및 0.1몰 글리코리드 혼합물을 염산 촉매하에 교반하며 폴리에틸렌글리콜 0.1몰을 순차적으로 적하하여 폴리 파라-디옥사논(poly p-dioxanone)을 24시간동안 반응시키고, 헥산과 메탄올로 개시제나 미반응단량체를 제거하였다. 다음으로, 상기 합성된 폴리 파라-디옥사논을 수중방사하여 평균직경 80㎛의 원사를 수득하였다.
실시예 2 연신된 폴리 파라-디옥사논 결찰사의 제조
상기 평균직경 80㎛의 원사를 페이오프릴에 권취하고, 반대편에 권취롤에 연결하였다. 권취롤의 인장도을 10㎫로 설정하여 연신경로를 구성하고, 그 경로 중간에 상기 원사와 5㎝거리를 두어 최대출력 10W 의 탄산가스 레이저 발진장치를 설치하였다. 레이저의 파워 밀도는 송출 속도가 0.3 m/분일 때는 28.5 W/cm2(1.2W)이고, 송출 속도가 빨라짐에 따라서 파워 밀도도 커지며, 0.6 m/분에서는 52.5 W/cm2(2.2 W)로 하였으며, 여기의 레이저의 광속 직경은 4.0 mm이었다. 이때 권취되는 결찰사의 평균직경은 25㎛이었다.
실험예
실시예 2에 의하여 제조된 폴리 파라-디옥사논 결찰사를 본 발명에 의한 키트기구의 천자침부에 내입한 후, 실험용 쥐의 피부층에 삽입하여 피부의 하부층에서 굴곡지게 진피층을 연속적으로 통과하게 하고 키트기구를 제거하고 상기 폴리 파라-디옥사논 결찰사를 진피층에 배치하여, 14일, 28일, 42일, 240일에 각각의 인장강도의 감소치(백분율)를 측정하여 아래 표 1에 나타내었다.
표 1
경과 일자 인장강도 감소율(%) 비고
14일 60%
28일 40%
42일 35%
240일 -
상기 표 1을 참조하면, 본 발명에 따르는 폴리 파라-디옥사논 결찰사는 포유동물의 피부내에 삽입되어 가수분해되며 생체내로 흡수되는데, 이는 인장강도의 감소로 나타남을 알 수 있다.
삽입후 시간의 경과에 따라 지속적으로 감소되다가 240일이 경과되는 시점에 완전히 가수분해되어 생체에 흡수된다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시 예를 설명하나, 다음에 예시하는 본 발명의 실시 예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 다음에 상술하는 실시 예에 한정되는 것은 아니다.
먼저, 본 발명에 따르는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사의 제조방법은 디에틸렌 글리콜의 탈수소환원반응으로부터 생성된 파라-디옥사논(p-dioxanone)을 결정화를 거쳐 10-4 내지 10-2 torr 진공상태에서 증류를 수행하는 S1단계, 상기 파라-디옥사논과 카프로락톤, 트리메틸렌카보네이트 및 글리코리드로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 폴리에틸렌글리콜과 교반하여 폴리 파라-디옥사논(poly p-dioxanone)을 제조하는 S2단계, 상기 폴리 파라-디옥사논을 건조하여 직경 100 내지 500㎛의 원사를 준비하는 S3단계 및 상기 원사를 적외선 광원을 이용하여 5 내지 10배의 신장율로 연신하는 S4단계를 포함하는 특징이 있다.
먼저, S1단계를 보면, 디에틸렌 글리콜의 탈수소환원반응으로부터 생성된 파라-디옥사논(p-dioxanone)을 결정화를 거쳐 10-4 내지 10-2 torr 진공상태에서 증류를 수행하는 단계이다.
여기서, 상기 디에틸렌 글리콜의 탈수소환원반응은 파라-디옥사논을 제조하기 위한 것으로 특별하게 한정할 것은 아니다.
상기 파라-디옥사논의 제조에는 촉매와 용매의 환경에서 이루어지므로 의도하지 아니한 불순물들이 잔존하게 되어 만일, 이러한 상태에서 공중합이 이루어져 폴리 파라-디옥사논이 제조되어 포유동물에 이식되는 경우 생체적합성에 문제를 일으킬 수 있어, 이러한 불순물을 제거할 필요가 있다.
이를 위하여, 결정화 및 진공증류를 수행한다.
상기 결정화에 의한 분리는 디에틸렌 글리콜 용매과의 혼합으로부터 시작되는데, 디에틸렌 글리콜은 파라-디옥사논과 친화성이 있어 용해가 용이하며, 어는점이 약 -10℃ 정도로 파라-디옥사논(어는점 약 29℃)와 차이가 커서 결정/분리가 용이한 장점이 있다.
이와 같은 분리는 고순도의 파라-디옥사논의 수율을 위하여 수회 반복할 수 있음은 물론이다.
아울러, 상기 결정화에 의한 분리에 이어, 진공 증류에 의한 분리는 고순도의 파라-디옥사논의 획득을 위하여 수행하는 과정이다.
여기서, 진공상태는 10-4 내지 10-2 torr가 바람직한데, 만일 10-4 torr미만이면, 진공효율에는 도움이 될 수 있으나 진공도 유지에 에너지 투하가 과도할 수 있으며, 반대로 10-2 torr를 초과하면, 증류 분리에 별도의 가열 에너지가 투하될 수 있다.
다음으로, S2단계를 보면, 상기 파라-디옥사논과 카프로락톤, 트리메틸렌카보네이트 및 글리코리드로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 폴리에틸렌글리콜과 교반하여 폴리 파라-디옥사논(poly p-dioxanone)을 제조하는 단계로서, 상기 폴리 파라-디옥사논을 중합하기 위하여 개시제로 폴리에틸렌글리콜을 사용하는 단계이다.
상기 개시제는 특별하게 제한하여 사용할 것을 아니나, 상기 폴리에틸렌클리콜이 바람직하다.
상기 폴리에틸렌글리콜은 생체분해성을 위하여 저분자량의 폴리 파라-디옥사논의 제조가 용이하게 하며, 특히 친수성부에 의하여 생체적합성이 우수해지는 특징이 있다.
또한, 카프로락톤, 트리메틸렌카보네이트 및 글리코리드로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나는 파라-디옥사논과 랜덤공중합체(random copolymer)를 이루게 되는데, 상기 파라-디옥사논과의 혼합비율은 파라-디옥사논 1몰에 대하여 0.1 내지 1몰이 바람직하다.
만일 0.1몰 미만이면, 합성된 폴리 파라-디옥사논의 분자량이 증가되어 생체분해성이 감소될 수 있으며, 반대로 1몰을 초과하면, 결찰사의 인장강도가 감소하여 그 사용이 어려울 수 있다.
다음으로, S3단계를 보면, 상기 폴리 파라-디옥사논을 건조하여 직경 50 내지 100㎛의 원사를 준비하는 단계이다.
합성된 폴리 파리-디옥사논을 통상의 필라멘트 원사를 제조하는 방법으로 준비할 수 있는데, 예를 들면, 건조한 후 멜트 스피닝(melt spinning)법에 의하여 회전수를 조절하여 직경 50 내지 100㎛의 원사를 준비할 수 있고, 또는 상기 폴리 파라-디옥사논을 수중 방사하여 준비될 수 있음은 물론이다.
다음으로, S4단계를 보면, 상기 원사를 적외선 광원을 이용하여 5 내지 10배의 신장율로 연신하는 단계이다.
상기 S3단계에서 준비된 원사를 적외선 광원을 이용하여 연신하여 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사를 제조하게 되는데, 이러한 과정은 적외선 열풍의 환경 예컨대, 적외선로(IR furnace)에서는 열기류의 영향으로 연신되는 원사의 두께 균일성(thickness uniformity)이 확보되기 어려운 점을 고려한 것이다.
따라서, 상기 적외선 광원은 레이저와 같은 집적성 광원을 사용한다. 이러한 광원의 종류로는 파워밀도가 10W/㎠ 인 탄산가스레이저를 사용할 수 있다.
한편, 상기 연신된 폴리 파라-디옥사논 원사는 평균 장력이 5 내지 10㎫인 것을 특징으로 하는데, 만일 5㎫ 미만이면, 빈번하게 절단될 수 있어 취급성이 열악해지며, 반대로 10㎫를 초과하면, 생체흡수성에 악영향을 미칠 수 있다. 여기서 상기 평균 장력은 페이오프롤(payoff roll)과 권취롤의 간격을 조절하여 맞출 수 있는데, 페이오프롤은 원사의 공급단을 의미하고, 권취롤은 연신된 원사의 수신단을 의미한다.
또한, 상기 S4단계에서 연신된 원사를 2줄로 배치하여 5 내지 50피치로 꼬임수를 부가하는 S5단계를 더 포함할 수 있는데, 이러한 꼬임수 공정은 피치를 균등하게 부여할 수 있는 방법인 한 특별하게 제한하여 실시할 것은 아니며, 상기 꼬임수 피치는 5 내지 50피치가 바람직하다. 여기서 피치는 pitch를 의미하는 것으로 1인치당 산과 산, 골과 골이 반복되는 거리구간을 의미하는 것으로 5피치는 1인치(1 inch)당 5번 꼬였다는 의미이고, 50피치는 1인치당 50번 꼬임수를 부여했다는 의미이다. 만일 상기 꼬임수가 5피치 미만인 경우에는, 본 발명에 따르는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사 단선(單線)의 두께가 얇아서 실제상 차이가 나지 아니하며, 반대로 50피치를 초과하면 피치부여 공정에서 상기 결찰사의 뒤틀림과 같은 변형이 올 수 있고 키트내에 삽탈시 매끄럽게 진행하기 어려운 문제가 생길 수 있다.
아울러, 상기 연신된 폴리 파라-디옥사논 결찰사를 포유동물의 피부에 이식하는 키트기구를 설명한다.
도 1 은 본 발명에 따르는 연신된 폴리 파라-디옥사논 결찰사를 포유동물의 피부에 이식하는 키트기구를 대략적으로 나타낸 전면도, 도 2는 후면도, 도 3은 측면부를 나타낸 도면이다.
도 1 내지 3을 참조하면, 상기 키트기구는 파지부(12)과, 상기 파지부(12)의 중앙에 배치되어 천자침부(3)의 일단이 체결고정되는 파지몸체부(11)와, 상기 천자침부에 내입되는 상기 연신된 폴리 파라-디옥사논 결찰사(1)와, 이의 원활한 삽입과 수용이 가능한 상기 천자침부(3)의 타단에 비스듬하게 형성된 수용공부(13)와, 탈락없이 포유동물의 피부로 삽입될 수 있도록 파지부(12)의 후면에 엠보싱형상으로 구비되는 미끄럼방지부(9,10)가 있다.
상기 파지부(12)는 겹쳐져 파지될 때 양 날개부분이 고정결착되도록 엠보싱 형상으로 돌출된 복수개의 양각의 미끄럼방지부(9, 10)이 사출로 형성되어 있고, 상기 파지부(12)의 전면에는 상기 미끄럼방지부(9, 10)가 외측으로 향하고 안정적인 파지가 가능하도록 고정시켜주는 돌출부와 고정홈(6, 7)이 구비되어 파지부(12)에 힘이 잘 전달되고 고정이 용이하도록 하고 파지몸체부(11)을 감싸게 되는데, 상기 파지몸체부(11)의 주변부(5)는 파지부(12)가 파지몸체부(11)를 감싸기 위해 다른 부분(주변부를 제외한 파지몸체부의 부분)보다 음각으로 더 파져 있어 파지몸체부(11)를 사용시에 안정적으로 고정시킨다.
아울러, 상기 연신된 폴리 파라-디옥사논 결찰사(1)의 사용시 상기 천자침부(3)로부터 이탈을 방지하도록 그 말단부가 구부러져 내입(2)되어 있음을 알 수 있다.
또한, 상기 천자침부(3)는 도 3에 도시된 바와 같이 피부에 원활한 삽입을 위하여 그 타단에 형성된 수용공부(13)의 일부가 모따기된 삽입부(4)를 포함한다.
상기 천자침부(3)의 길이는 4cm, 7cm 등 필요에 따라 다양하게 사용할 수 있으며, 포유동물의 피부 부위에 따라 사용자가 이용할 수 있고 피부내로 직접 삽입되는 부분이므로 생체무해성 재질로 스테인레스 스틸이 사용될 수 있고 바람직하게는 식약청과 같은 관련부처에서 정한 멸균규정에 따라 제조될 수 있다.
한편, 본 발명에 따르는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사를 이식하는 키트기구의 사용방법에 대하여 설명한다.
도 4 및 5는 본 발명에 따르는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사가 포유동물의 피부에 삽입되어 있는 형상을 모식적으로 나타낸 그림인데, 도 4는 삽입형상을, 도 5는 피부의 생체반응을 모식적으로 나타낸 그림이다.
도 4 및 5를 참조하면, 포유동물의 피부층(14)에 천자침부(3)를 삽입하여 피부의 하부층(피하조직)(16)에서 도면과 굴곡지게 진피층(15)을 연속적으로 통과하여 연신된 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사(1)가 배치되도록 한다.
상기 피부의 진피층(15)에 위치한 폴리 파라-디옥사논 결찰사(1)에 의하여 섬유아세포가 자극/생성되고, 피부 콜라겐과 탄력섬유를 형성하게 하여 피부의 탄력을 회복시켜 피부의 팽팽함(tightening), 당겨짐(lifting)의 효과를 가지게 한다.
통상 사용되는 의료용 메스가 아니어서 비절개식 바느질(Sewing)방식으로 여러 번 반복시술이 가능하며 피부에 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사(1)가 거치 된 것을 외부(육안)에서 확인할 수 있어 안정성과 편리성이 극대화 될 수 있는 장점이 있다.
본 발명은 고순도의 파라-디옥사논을 준비하여 포유동물의 생체적합성에 우수한 폴리 파라-디옥사논을 제조하고 피부 진피와 피하지방층사이의 섬유아세포 자극과 생성을 유발하여 주름을 개선하고 피부 부피확대를 일으켜 성형 효과의 극대화를 도모할 수 있다.

Claims (15)

  1. 디에틸렌 글리콜의 탈수소환원반응으로부터 생성된 파라-디옥사논(p-dioxanone)을 결정화를 거쳐 10-4 내지 10-2 torr 진공상태에서 증류를 수행하는 S1단계;
    상기 파라-디옥사논과 카프로락톤, 트리메틸렌카보네이트 및 글리코리드로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 폴리에틸렌글리콜과 교반하여 폴리 파라-디옥사논(poly p-dioxanone)을 제조하는 S2단계;
    상기 폴리 파라-디옥사논을 건조하여 직경 50 내지 100㎛의 원사를 준비하는 S3단계; 및
    상기 원사를 적외선 광원을 이용하여 5 내지 10배의 신장율로 연신하는 S4단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사의 제조방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 S2단계에서 상기 파라-디옥사논과의 혼합비율은 파라-디옥사논 1몰에 대하여 0.1 내지 1몰인 것을 특징으로 하는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사의 제조방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 원사는 멜트 스피닝(melt spinning)법이나 수중 방사법에 의하여 준비되는 것을 특징으로 하는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사의 제조방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 S4단계에서 상기 적외선 광원은 레이저와 같은 집적성 광원을 사용하는 것을 특징으로 하는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사의 제조방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 S4단계에서 상기 연신된 폴리 파라-디옥사논 원사는 평균 장력이 5 내지 10㎫인 것을 특징으로 하는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사의 제조방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 S4단계에서 연신된 원사를 2줄로 배치하여 5 내지 50피치로 꼬임수를 부가하는 S5단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사의 제조방법.
  7. 제 1 내지 6 항 중 어느 한 항의 제조방법에 의하여 제조되는 것을 특징으로 하는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사의 인장강도는 포유동물의 피부내에서 감소하는 것을 특징으로 하는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사.
  9. 포유동물의 피부에 제 7 항의 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사를 이식하기 위한 키트기구에 있어서,
    사용자가 파지할 수 있도록 판재로 구비된 파지부;
    상기 파지부의 중앙에 배치되어 천자침부의 일단이 체결고정되는 파지몸체부;
    상기 천자침부에 내입되어 고정되는 상기 연신된 폴리 파라-디옥사논 결찰사;
    상기 결찰사의 원활한 삽입과 수용이 가능한 상기 천자침부의 타단에 비스듬하게 형성된 수용공부; 및
    상기 파지부의 후면에 구비되는 미끄럼방지부;를 포함하는 것을 특징으로 하는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사를 이식하기 위한 키트기구.
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 파지부는 대칭되는 형상으로 구비되는 것을 특징으로 하는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사를 이식하기 위한 키트기구.
  11. 제 9 항에 있어서,
    상기 미끄럼방지부는 엠보싱형상으로 구비되는 것을 특징으로 하는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사를 이식하기 위한 키트기구.
  12. 제 9 항에 있어서,
    상기 파지부의 전면에 파지몸체부를 고정하고 파지를 안정적으로 할 수 있도록 하는 구비되는 돌출부와 고정홈을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사를 이식하기 위한 키트기구.
  13. 제 9 항에 있어서,
    상기 천자침부의 타단에 비스듬하게 절삭되어 사선으로 구비되는 삽입부를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사를 이식하기 위한 키트기구.
  14. 제 9 항에 있어서,
    상기 포유동물은 인간인 것을 특징으로 하는 특징으로 하는 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사를 이식하기 위한 키트기구.
  15. 제 9 내지 14 항 중 어느 한 항의 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사를 내입한 천자침부를 포유동물의 피부층에 삽입하여 피부의 하부층에서 굴곡지게 진피층을 연속적으로 통과하여 상기 생분해성 폴리 파라-디옥사논 결찰사를 배치하는 것을 특징으로 하는 키트기구의 사용방법.
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