WO2013024872A1 - ビスカルバゾール誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

ビスカルバゾール誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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井上　哲也
光則 伊藤
西村　和樹
茎子 日比野
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Definitions

  • the present invention relates to a biscarbazole derivative and an organic electroluminescence device using the same.
  • an organic electroluminescence element (hereinafter sometimes abbreviated as an organic EL element)
  • holes from the anode and electrons from the cathode are injected into the light emitting layer.
  • the injected holes and electrons are recombined to form excitons.
  • singlet excitons and triplet excitons are generated at a ratio of 25%: 75% according to the statistical rule of electron spin.
  • the fluorescence type uses light emitted from singlet excitons, and therefore the internal quantum efficiency of the organic EL element is said to be limited to 25%.
  • the internal quantum efficiency can be increased to 100% when intersystem crossing is efficiently performed from singlet excitons.
  • an optimal element design has been made according to a light emission mechanism of a fluorescent type and a phosphorescent type.
  • phosphorescent organic EL elements cannot obtain high-performance elements by simple diversion of fluorescent element technology because of their light emission characteristics. The reason is generally considered as follows. First, since phosphorescence emission is emission using triplet excitons, the energy gap of the compound used in the light emitting layer must be large.
  • the value of the energy gap (hereinafter also referred to as singlet energy) of a compound usually refers to the triplet energy of the compound (in the present invention, the energy difference between the lowest excited triplet state and the ground state). This is because it is larger than the value of).
  • a host material having a triplet energy larger than the triplet energy of the phosphorescent dopant material must be used for the light emitting layer. Don't be.
  • an electron transport layer and a hole transport layer adjacent to the light emitting layer are provided, and a compound having a triplet energy higher than that of the phosphorescent dopant material must be used for the electron transport layer and the hole transport layer.
  • a compound having a larger energy gap than the compound used for the fluorescent organic EL element is used for the phosphorescent organic EL element.
  • the drive voltage of the entire element increases.
  • hydrocarbon compounds with high oxidation resistance and reduction resistance which are useful in fluorescent elements, have a large energy gap due to a large spread of ⁇ electron clouds. Therefore, in the phosphorescent organic EL element, such a hydrocarbon compound is difficult to select, and an organic compound containing a hetero atom such as oxygen or nitrogen is selected. As a result, the phosphorescent organic EL element is There is a problem that the lifetime is shorter than that of a fluorescent organic EL element. Furthermore, the fact that the exciton relaxation rate of the triplet exciton of the phosphorescent dopant material is much longer than that of the singlet exciton also greatly affects the device performance.
  • Patent Documents 1 to 3 disclose organic EL devices using a biscarbazole derivative in which the 3-positions of the carbazolyl group are bonded as a phosphorescent host material.
  • An object of the present invention is to provide a biscarbazole derivative capable of more efficiently confining excitation energy for phosphorescence emission than a conventional compound in an emission layer of an organic EL element, and an organic EL element using the same. Is to provide.
  • the present inventors have found that a biscarbazole derivative in which a position other than the N-position (9-position) of one carbazolyl group is bonded to the 4-position of one carbazolyl group.
  • the triplet energy tends to be higher than that of the compound bonded to the 3-position of the carbazolyl group.
  • the present inventors have completed the present invention based on such knowledge.
  • the biscarbazole derivative of the present invention is represented by the following general formula (1).
  • a 1 and A 2 are A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms. However, at least one of A 1 and A 2 represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms.
  • Y 1 to Y 4 are a carbon atom or a nitrogen atom bonded to the following R. However, when two adjacent ones of Y 1 to Y 4 are carbon atoms, a ring including the adjacent carbon atoms may be formed without being bonded to R.
  • Y 5 to Y 7 are a carbon atom or a nitrogen atom bonded to the following R. However, when two of Y 5 to Y 7 adjacent to each other are carbon atoms, a ring containing the adjacent carbon atoms may be formed without being bonded to R.
  • One of Y 8 to Y 11 is a carbon atom bonded to L 3 .
  • those other than those bonded to L 3 are carbon atoms or nitrogen atoms bonded to the following R.
  • a ring containing the adjacent carbon atoms may be formed without bonding to R.
  • Y 12 to Y 15 are a carbon atom or a nitrogen atom bonded to the following R.
  • a ring containing the adjacent carbon atoms may be formed without bonding to R.
  • Y 1 to Y 15 will be specifically described.
  • Y 1 and Y 2 are carbon atoms to form a ring
  • Y 1 and Y 2 are not bonded to R and include these Y 1 and Y 2
  • the ring structure is formed separately from the 6-membered ring of the biscarbazole skeleton containing Y 1 to Y 4 .
  • Y 3 and Y 4 is a carbon atom or a nitrogen atom, if Y 3 and Y 4 carbon atoms, without binding with R,
  • the ring structure containing Y 3 and Y 4 may be formed separately from the 6-membered ring of the biscarbazole skeleton containing Y 1 to Y 4 , or may be bonded to R without forming a ring. The same applies to the other Y 5 to Y 7 , Y 8 to Y 11 , and Y 12 to Y 15 .
  • R independently of each other, Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted trialkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubsti
  • the biscarbazole derivative represented by the general formula (1) is preferably represented by the following general formula (2), general formula (3), or general formula (4).
  • a 1, A 2, Y 1 ⁇ Y 15 and L 1 ⁇ L 3 have the same meaning as A 1, A 2, Y 1 ⁇ Y 15 and L 1 ⁇ L 3 in formula (1).
  • the biscarbazole derivative represented by the general formula (1) is preferably represented by the general formula (3) or the general formula (4).
  • L 3 in the general formula (1) is preferably a single bond.
  • the aromatic heterocyclic group is preferably a nitrogen-containing aromatic heterocyclic group.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic group is A heterocyclic group having a pyrimidine skeleton or a heterocyclic group having a triazine skeleton is preferable.
  • At least one of L 1 and L 2 is A divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon compound having 6 to 30 ring carbon atoms, or a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic compound having 1 to 30 ring carbon atoms.
  • a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon compound having 6 to 30 ring carbon atoms or a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic compound having 1 to 30 ring carbon atoms.
  • the organic electroluminescence element of the present invention is An organic electroluminescence device comprising an organic compound layer between a cathode and an anode,
  • the organic compound layer includes any of the biscarbazole derivatives of the present invention.
  • the organic compound layer includes a plurality of organic thin film layers including a light emitting layer, At least one of the plurality of organic thin film layers preferably contains any of the biscarbazole derivatives of the present invention.
  • the light emitting layer preferably contains any of the biscarbazole derivatives of the present invention.
  • the light emitting layer preferably contains a phosphorescent material.
  • the phosphorescent material preferably includes an orthometalated complex of a metal atom selected from iridium (Ir), osmium (Os), and platinum (Pt).
  • the light emitting layer preferably further includes an aromatic amine derivative.
  • the plurality of organic thin film layers preferably include a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer.
  • the biscarbazole derivative of the present invention When used for an organic EL device, the luminous efficiency can be improved.
  • the biscarbazole derivative of the present invention is represented by the general formula (1).
  • the biscarbazole derivative of the present invention has a structure in which a position other than the N-position (9-position) of one carbazolyl group is bonded to the 4-position of one carbazolyl group. Because of such a structure, the biscarbazole derivative of the present invention is cleaved in conjugation and increases the energy gap.
  • the biscarbazole derivative of the present invention has a triplet energy higher than that of the biscarbazole derivative in which the 3-positions of the carbazolyl group are bonded to each other.
  • the biscarbazole derivative of the present invention as shown in the general formula (1), A 1 bonded to the N-position (9-position) of the carbazolyl group directly or via the linking groups L 1 to L 2. And at least one of A 2 is a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms. Since the biscarbazole derivative of the present invention has such a structure, HOMO and LUMO can be clearly separated as compared with a structure in which an aromatic heterocyclic group is bonded to a benzene ring of a carbazolyl group. Therefore, it is considered that the biscarbazole derivative of the present invention has excellent resistance to holes and electrons.
  • the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms in the general formula (1) includes a condensed aromatic hydrocarbon group, for example, a phenyl group, a 2-biphenylyl group, a 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl -3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 4′-methylbiphenylyl group, 4 ′′ -t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, o-cumenyl group, m-cum
  • the aromatic heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms in the general formula (1) includes a condensed aromatic heterocyclic group, for example, a pyrrolyl group, a pyrazinyl group, a pyridinyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, Furyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalinyl, quinazolinyl, carbazolyl, phenanthridinyl, acridinyl, phenanthrolinyl Group, thienyl group, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, indole ring, quinoline ring, acridine ring, pyrrolidine ring, dioxane ring,
  • Examples of the linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the general formula (1) include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, Isobutyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n- Tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-penty
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms in the general formula (1) include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms in the general formula (1) is a group represented by —OAr.
  • specific examples of Ar include the same as those described for the aromatic hydrocarbon group.
  • the aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms in the general formula (1) is, for example, benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t- Butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -Naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl)
  • haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the general formula (1) examples include those in which the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen groups.
  • haloalkoxy group having 1 to 30 carbon atoms in the general formula (1) examples include those in which the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen groups.
  • Examples of the trialkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms in the general formula (1) include a trialkylsilyl group having an alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, specifically, trimethylsilyl group.
  • triethylsilyl group tri-n-butylsilyl group, tri-n-octylsilyl group, triisobutylsilyl group, dimethylethylsilyl group, dimethylisopropylsilyl group, dimethyl-n-propylsilyl group, dimethyl-n-butylsilyl group Dimethyl-t-butylsilyl group, diethylisopropylsilyl group and the like.
  • the three alkyl groups may be the same or different from each other.
  • the dialkylarylsilyl group having 8 to 40 carbon atoms in the general formula (1) has, for example, two alkyl groups exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and has 6 to 30 ring carbon atoms.
  • a dialkylarylsilyl group having one aromatic hydrocarbon group can be mentioned.
  • the alkyldiarylsilyl group having 13 to 50 carbon atoms in the general formula (1) has, for example, one alkyl group exemplified for the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and has 6 to 30 ring carbon atoms.
  • An alkyldiarylsilyl group having two aromatic hydrocarbon groups can be mentioned.
  • Examples of the triarylsilyl group having 18 to 60 carbon atoms in the general formula (1) include a triarylsilyl group having three aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the biscarbazole derivative represented by the general formula (1) is preferably represented by the general formula (2), the general formula (3), or the general formula (4).
  • the biscarbazole derivative represented by the general formula (2) has a structure in which the 4-position of one biscarbazolyl group is bonded to the 1-position of the other biscarbazolyl group.
  • the biscarbazole derivative represented by the general formula (3) has a structure in which the 4-position of one biscarbazolyl group is bonded to the 3-position of the other biscarbazolyl group.
  • the biscarbazole derivative represented by the general formula (4) has a structure in which the 4-position of one biscarbazolyl group is bonded to the 2-position of the other biscarbazolyl group.
  • the biscarbazole derivative represented by the general formula (3) or the general formula (4) is preferable.
  • L 3 represents a single bond or a divalent linking group
  • the divalent linking group includes a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon compound having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group. It is preferably a divalent group of an unsubstituted aromatic heterocyclic compound having 1 to 30 ring carbon atoms.
  • L 3 in the general formula (1) is more preferably a single bond.
  • the aromatic heterocyclic group as A 1 or A 2 in the general formula (1) is preferably a nitrogen-containing aromatic heterocyclic group.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic group is preferably a heterocyclic group having a pyrimidine skeleton or a heterocyclic group having a triazine skeleton.
  • the heterocyclic group having a pyrimidine skeleton include a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group.
  • Examples of the pyrimidinyl group include a 2-pyrimidinyl group, a 4-pyrimidinyl group, a 5-pyrimidinyl group, and a 6-pyrimidinyl group.
  • Examples of the heterocyclic group having a triazine skeleton include a substituted or unsubstituted triazinyl group.
  • the triazinyl group is a group formed from a triazine ring, and there are three types of triazine rings: 1,2,3-triazine, 1,2,4-triazine, and 1,3,5-triazine.
  • Examples of the triazinyl group include a 1,2,3-triazin-4-yl group, a 1,2,4-triazin-3-yl group, and a 1,3,5-triazin-2-yl group.
  • L 1 and L 2 each independently represents a single bond or a divalent linking group. At least one of L 1 and L 2 in the general formula (1) is a single bond, a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon compound having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group. It is preferably a divalent group of an aromatic heterocyclic compound having 1 to 30 ring carbon atoms. When at least one of L 1 and L 2 is a single bond, hole transportability is improved.
  • At least one of L 1 and L 2 is a substituted or unsubstituted divalent group of an aromatic hydrocarbon compound having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic complex having 1 to 30 ring carbon atoms.
  • L 1 and L 2 are a substituted or unsubstituted divalent group of an aromatic hydrocarbon compound having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic complex having 1 to 30 ring carbon atoms.
  • L 1 and L 2 it is desirable to select L 1 and L 2 as appropriate for the purpose of adjusting the balance of carrier transport properties of the biscarbazole derivative.
  • selecting L 1 and L 2 as appropriate is also effective when the biscarbazole derivative of the present invention is used as a host material.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” includes the above-mentioned aromatic hydrocarbon group, aromatic heterocyclic group, alkyl group (straight chain or branched chain alkyl group, cycloalkyl group). Haloalkyl group), alkoxy group, aryloxy group, aralkyl group, haloalkoxy group, alkylsilyl group, dialkylarylsilyl group, alkyldiarylsilyl group, triarylsilyl group, alkenyl group, alkynyl group halogen atom, cyano group, hydroxyl group Groups, nitro groups, and carboxy groups.
  • unsubstituted in the case of “substituted or unsubstituted XX group” means that the hydrogen atom of the XX group is not substituted with the substituent.
  • the “carbon number ab” in the expression “substituted or unsubstituted XX group having carbon number ab” represents the number of carbons when the XX group is unsubstituted. The number of carbon atoms of the substituent when the XX group is substituted is not included.
  • the case of “substituted or unsubstituted” is the same as described above.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (triuterium), and tritium.
  • the structure of the biscarbazole derivative of the present invention include the following. However, the present invention is not limited to biscarbazole derivatives having these structures.
  • the biscarbazole derivative of the present invention can be used as a material for an organic EL device.
  • the organic EL device material may contain the biscarbazole derivative of the present invention alone or may contain other compounds.
  • the organic EL device of the present invention includes an organic compound layer between a cathode and an anode.
  • the biscarbazole derivative of the present invention is included in the organic compound layer.
  • the organic compound layer is formed using an organic EL element material containing the biscarbazole derivative of the present invention.
  • the organic compound layer has at least one organic thin film layer composed of an organic compound.
  • the organic thin film layer may contain an inorganic compound.
  • at least one of the organic thin film layers is a light emitting layer.
  • the organic compound layer may be composed of, for example, a single light emitting layer, such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole barrier layer, an electron barrier layer, etc. You may have the layer employ
  • the configuration (d) is preferably used, but it is of course not limited thereto.
  • the “light emitting layer” is an organic layer having a light emitting function, and includes a host material and a dopant material when a doping system is employed.
  • the host material mainly has a function of encouraging recombination of electrons and holes and confining excitons in the light emitting layer, and the dopant material efficiently emits excitons obtained by recombination. It has a function.
  • the host material has a function of confining excitons generated mainly from the dopant material in the light emitting layer.
  • hole injection / transport layer means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”
  • electron injection / transport layer means “an electron injection layer and an electron transport layer”. "At least one of them”.
  • the positive hole injection layer is provided in the anode side.
  • the electron injection layer refers to an organic layer having the highest electron mobility among the organic layers in the electron transport region existing between the light emitting layer and the cathode.
  • the layer is an electron transport layer.
  • a barrier layer that does not necessarily have high electron mobility is used between the light emitting layer and the electron transport layer in order to prevent diffusion of excitation energy generated in the light emitting layer.
  • the organic layer adjacent to the light emitting layer does not necessarily correspond to the electron transport layer.
  • the organic EL element 1 includes a transparent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic compound layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic thin film layer 10 includes a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 7, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9 in order from the anode 3 side.
  • the organic EL element of the present invention is produced on a light-transmitting substrate.
  • the light-transmitting substrate is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 nm to 700 nm of 50% or more.
  • a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
  • the glass plate include those using soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz and the like as raw materials.
  • the polymer plate include those using polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone and the like as raw materials.
  • the anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the hole injection layer, the hole transport layer, or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium zinc oxide, gold, silver, platinum, copper, and the like.
  • the anode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the light transmittance in the visible region of the anode be greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness of the anode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 nm to 200 nm.
  • the cathode a material having a small work function is preferable for the purpose of injecting electrons into the electron injection layer, the electron transport layer, or the light emitting layer.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • the cathode can be produced by forming a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the aspect which takes out light emission from a cathode side is also employable.
  • the light transmittance in the visible region of the cathode be greater than 10%.
  • the sheet resistance of the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the thickness of the cathode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 nm to 200 nm.
  • the light emitting layer of the organic EL element provides a field for recombination of electrons and holes, and has a function of connecting this to light emission.
  • the light emitting layer is preferably a molecular deposited film.
  • the molecular deposited film is a thin film formed by deposition from a material compound in a gas phase state or a film formed by solidifying from a material compound in a solution state or a liquid phase state. Can be classified from a thin film (accumulated film) formed by the LB method according to a difference in an agglomerated structure and a higher-order structure and a functional difference resulting therefrom.
  • a binder such as a resin and a material compound are dissolved in a solvent to form a solution, which is then thinned by a spin coating method or the like.
  • a light emitting layer can be formed.
  • the host material is preferably the biscarbazole derivative of the present invention. As described above, since the biscarbazole derivative of the present invention is excellent in resistance to holes and electrons, the durability of the organic EL element can be improved by using it as a host material.
  • the dopant material is selected from a known fluorescent material exhibiting fluorescence emission or a phosphorescent material exhibiting phosphorescence emission.
  • Fluorescent materials used as dopant materials are selected from fluoranthene derivatives, pyrene derivatives, arylacetylene derivatives, fluorene derivatives, boron complexes, perylene derivatives, oxadiazole derivatives, and anthracene derivatives. It is.
  • a fluoranthene derivative, a pyrene derivative, and a boron complex are used.
  • a phosphorescent material used as a dopant material preferably contains a metal complex.
  • the metal complex has a metal atom selected from iridium (Ir), platinum (Pt), osmium (Os), gold (Au), rhenium (Re), and ruthenium (Ru) and a ligand. Is preferred.
  • an orthometalated complex in which a ligand and a metal atom form an orthometal bond is preferable.
  • the phosphorescent dopant material contains a metal selected from iridium (Ir), osmium (Os) and platinum (Pt) in that the phosphorescent quantum yield is high and the external quantum efficiency of the light emitting device can be further improved.
  • Ortho-metalated complexes are preferred. From the viewpoint of luminous efficiency, a metal complex composed of a ligand selected from phenylquinoline, phenylisoquinoline, phenylpyridine, phenylpyrimidine, phenylpyrazine and phenylimidazole is preferable. Specific examples of the phosphorescent dopant material are shown below.
  • the biscarbazole derivative of the present invention has the structure as described above, the triplet energy EgT is larger than that of the biscarbazole derivative in which the 3-positions of the carbazolyl group are bonded to each other. Therefore, when the biscarbazole derivative of the present invention is used as a phosphorescent host material in the light emitting layer of the organic EL element of the present invention, a phosphorescent material that emits phosphorescence in the green to blue wavelength region is preferably used as the phosphorescent dopant material. .
  • a phosphorescent device by combining such a phosphorescent dopant material and a phosphorescent host material, the movement of triplet excitons from the phosphorescent dopant material to the phosphorescent host material is prevented, and the triplet excitons of the phosphorescent dopant material are reduced. It is thought that it is confined efficiently.
  • the light emitting layer of the organic EL device of the present invention preferably further contains an aromatic amine derivative.
  • the light emitting layer includes an aromatic amine derivative in addition to the biscarbazole derivative and the dopant material of the present invention as a host material, so that hole injection and hole transport are assisted. Easier to balance. Examples of such aromatic amine derivatives include compounds used in the following hole injection / transport layers.
  • the hole injection / transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high hole mobility and a low ionization energy.
  • the hole injection / transport layer may be constituted by a hole injection layer or a hole transport layer, or may be constituted by laminating a hole injection layer and a hole transport layer.
  • a material for forming the hole injecting / transporting layer a material that transports holes to the light emitting layer with lower electric field strength is preferable, and an aromatic amine compound, for example, an aromatic amine derivative represented by the following general formula (A1) Are preferably used.
  • Ar 1 to Ar 4 are An aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, An aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms, It represents a group in which these aromatic hydrocarbon groups and these aromatic heterocyclic groups are bonded, or a group in which these aromatic hydrocarbon groups and these aromatic heterocyclic groups are bonded.
  • the aromatic hydrocarbon group and aromatic heterocyclic group mentioned here may have a substituent.
  • L is a linking group, A divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, A divalent aromatic heterocyclic group having 5 to 50 ring carbon atoms, A single bond of two or more aromatic hydrocarbon groups or aromatic heterocyclic groups, Ether bond, Thioether bond, An alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, An alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms, or a divalent group obtained by bonding with an amino group, Represents.
  • the divalent aromatic hydrocarbon group and divalent aromatic heterocyclic group mentioned here may have a substituent.
  • an aromatic amine represented by the following general formula (A2) is also preferably used for forming the hole injection / transport layer.
  • the electron injection / transport layer is a layer that assists injection of electrons into the light emitting layer, and has a high electron mobility.
  • the electron injection layer is provided to adjust the energy level, for example, to alleviate a sudden change in the energy level.
  • the electron injection / transport layer includes at least one of an electron injection layer and an electron transport layer.
  • This embodiment preferably has an electron injection layer between the light emitting layer and the cathode, and the electron injection layer preferably contains a nitrogen-containing ring derivative as a main component.
  • the electron injection layer may be a layer that functions as an electron transport layer. “As a main component” means that the electron injection layer contains 50% by mass or more of a nitrogen-containing ring derivative.
  • an aromatic heterocyclic compound containing at least one hetero atom in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • a nitrogen-containing ring derivative the aromatic ring compound which has a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton is preferable.
  • this nitrogen-containing ring derivative for example, a nitrogen-containing ring metal chelate complex represented by the following general formula (B1) is preferable.
  • R 2 to R 7 in the general formula (B1) are independently Hydrogen atom, A halogen atom, An oxy group, An amino group, A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, An alkoxy group, An aryloxy group, An alkoxycarbonyl group, or An aromatic heterocyclic group, These may have a substituent.
  • the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the optionally substituted amino group include an alkylamino group, an arylamino group, and an aralkylamino group.
  • the alkoxycarbonyl group is represented as —COOY ′, and examples of Y ′ include the same as the alkyl group.
  • the alkylamino group and the aralkylamino group are represented as —NQ 1 Q 2 .
  • Specific examples of Q 1 and Q 2 are the same as those described above for the alkyl group and the aralkyl group (a group in which a hydrogen atom of an alkyl group is substituted with an aryl group). Preferred examples Is the same.
  • One of Q 1 and Q 2 may be a hydrogen atom.
  • the aralkyl group is a group in which a hydrogen atom of the alkyl group is substituted with the aryl group.
  • the arylamino group is represented by —NAr 1 Ar 2, and specific examples of Ar 1 and Ar 2 are the same as those described for the non-condensed aromatic hydrocarbon group.
  • One of Ar 1 and Ar 2 may be a hydrogen atom.
  • M is aluminum (Al), gallium (Ga) or indium (In), and is preferably In.
  • L in the general formula (B1) is a group represented by the following general formula (B2) or (B3).
  • R 8 to R 12 are independently A hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other may form a cyclic structure. This hydrocarbon group may have a substituent.
  • R 13 to R 27 are independently A hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, Adjacent groups may form a cyclic structure. This hydrocarbon group may have a substituent. Examples of the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms represented by R 8 to R 12 and R 13 to R 27 in the general formula (B2) and the general formula (B3) include those in the general formula (B1). those from R 2 similar to the specific examples to R 7 can be exemplified.
  • examples of the divalent group include a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, diphenylmethane- Examples include 2,2′-diyl group, diphenylethane-3,3′-diyl group, and diphenylpropane-4,4′-diyl group.
  • the electron transport layer preferably contains at least one of nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following general formulas (B4) to (B6).
  • R is Hydrogen atom, An aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, Pyridyl group, A quinolyl group, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • n is an integer of 0 or more and 4 or less.
  • R 1 is Aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, pyridyl group, A quinolyl group, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 2 and R 3 are independently Hydrogen atom, Aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, pyridyl group, A quinolyl group, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • L is An aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, a pyridinylene group, It is a quinolinylene group or a fluorenylene group.
  • Ar 1 is An aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, a pyridinylene group, It is a quinolinylene group.
  • Ar 2 is Aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, pyridyl group, A quinolyl group, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Ar 3 is Aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, pyridyl group, A quinolyl group, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or a group represented by “—Ar 1 —Ar 2 ” (Ar 1 and Ar 2 are the same as defined above), respectively.
  • 8-hydroxyquinoline or a metal complex of its derivative, an oxadiazole derivative, or a nitrogen-containing heterocyclic derivative is preferable.
  • a metal chelate oxinoid compound containing a chelate of oxine (generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline), for example, tris (8-quinolinol) aluminum is used.
  • 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline for example, tris (8-quinolinol
  • Ar 17 , Ar 18 , Ar 19 , Ar 21 , Ar 22 and Ar 25 are aromatic hydrocarbon groups having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon group mentioned here may have a substituent.
  • Ar 17 and Ar 18 , Ar 19 and Ar 21 , Ar 22 and Ar 25 may be the same as or different from each other.
  • the aromatic hydrocarbon group mentioned here include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthranyl group, a perylenyl group, and a pyrenyl group.
  • a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group, a cyano group, etc. are mentioned.
  • Ar 20 , Ar 23 and Ar 24 are divalent aromatic hydrocarbon groups having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon group mentioned here may have a substituent.
  • Ar 23 and Ar 24 may be the same as or different from each other.
  • Examples of the divalent aromatic hydrocarbon group mentioned here include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthranylene group, a peryleneylene group, and a pyrenylene group.
  • a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group, a cyano group, etc. are mentioned.
  • electron transfer compounds those having good thin film forming properties are preferably used.
  • Specific examples of these electron transfer compounds include the following.
  • the nitrogen-containing heterocyclic derivative as the electron transfer compound is a nitrogen-containing heterocyclic derivative composed of an organic compound having the following general formula, and includes a nitrogen-containing compound that is not a metal complex.
  • a 5-membered or 6-membered ring containing a skeleton represented by the following general formula (B7) and a structure represented by the following general formula (B8) can be given.
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 1 and Z 2 each independently represents an atomic group capable of forming a nitrogen-containing heterocycle.
  • the nitrogen-containing heterocyclic derivative is more preferably an organic compound having a nitrogen-containing aromatic polycyclic group consisting of a 5-membered ring or a 6-membered ring. Further, in the case of such a nitrogen-containing aromatic polycyclic group having a plurality of nitrogen atoms, a skeleton combining the above general formulas (B7) and (B8) or the above general formula (B7) and the following general formula (B9) is used.
  • the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound having is preferable.
  • the nitrogen-containing group of the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound is selected from, for example, nitrogen-containing heterocyclic groups represented by the following general formula.
  • R is An aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, An aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • n is an integer of 0 or more and 5 or less, and when n is an integer of 2 or more, a plurality of R may be the same or different from each other.
  • preferred specific compounds include nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following general formula (B10).
  • HAr-L 1 -Ar 1 -Ar 2 (B10)
  • HAr is A nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 40 ring carbon atoms.
  • L 1 is Single bond, An aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms.
  • Ar 1 is a divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • Ar 2 is An aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms.
  • the nitrogen-containing heterocyclic group, aromatic hydrocarbon group, and aromatic heterocyclic group mentioned in the description of HAr, L 1 , Ar 1 , and Ar 2 in the general formula (B10) are substituents. You may have.
  • HAr in the formula of the general formula (B10) is selected from the following group, for example.
  • L 1 in the formula (B10) is, for example, selected from the following group.
  • Ar 1 in the formula (B10) is, for example, selected from the following arylanthranyl groups.
  • R 1 to R 14 are independently Hydrogen atom, A halogen atom, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, An aryloxy group having 6 to 40 ring carbon atoms, An aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms.
  • Ar 3 is An aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, or An aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms.
  • R 1 to R 14 in the general formula of the arylanthranyl group, and the aromatic hydrocarbon group and aromatic heterocyclic group mentioned in the description of Ar 3 may have a substituent.
  • any of R 1 to R 8 may be a nitrogen-containing heterocyclic derivative which is a hydrogen atom.
  • Ar 2 is selected from the following group, for example.
  • the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound as the electron transfer compound, the following compounds (see JP-A-9-3448) are also preferably used.
  • R 1 to R 4 are independently Hydrogen atom, Aliphatic groups, An aliphatic cyclic group, Represents a carbocyclic aromatic ring group or a heterocyclic group. However, the aliphatic group, aliphatic cyclic group, carbocyclic aromatic ring group, and heterocyclic group mentioned here may have a substituent.
  • X 1 and X 2 independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, or a dicyanomethylene group.
  • R 1 , R 2 , R 3, and R 4 are the same or different groups, and are an aromatic hydrocarbon group or a condensed aromatic hydrocarbon group represented by the following general formula.
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are the same or different groups, and hydrogen atom or at least one of them is a saturated or unsaturated alkoxyl group, alkyl group, amino group A group or an alkylamino group.
  • the electron transfer compound may be a polymer compound containing the nitrogen-containing heterocyclic group or the nitrogen-containing heterocyclic derivative.
  • the thickness of the electron injection layer or the electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 1 nm or more and 100 nm or less. Moreover, as a constituent component of the electron injection layer, it is preferable to use an insulator or a semiconductor as an inorganic compound in addition to the nitrogen-containing ring derivative. If the electron injection layer is made of an insulator or a semiconductor, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
  • alkali metal chalcogenides include, for example, lithium oxide (Li 2 O), potassium oxide (K 2 O), sodium sulfide (Na 2 S), sodium selenide (Na 2 Se), and sodium oxide (Na 2 O).
  • Preferred alkaline earth metal chalcogenides include, for example, calcium oxide (CaO), barium oxide (BaO), strontium oxide (SrO), beryllium oxide (BeO), barium sulfide (BaS), and calcium selenide (CaSe).
  • Examples of preferable alkali metal halides include lithium fluoride (LiF), sodium fluoride (NaF), potassium fluoride (KF), lithium chloride (LiCl), potassium chloride (KCl), and sodium chloride (NaCl). ) And the like.
  • Examples of preferable alkaline earth metal halides include calcium fluoride (CaF 2 ), barium fluoride (BaF 2 ), strontium fluoride (SrF 2 ), magnesium fluoride (MgF 2 ), and beryllium fluoride. Examples thereof include fluorides such as (BeF 2 ) and halides other than fluorides.
  • the inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film.
  • the electron injection layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, so that pixel defects such as dark spots can be reduced.
  • inorganic compounds include alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides.
  • the preferable thickness of the layer is about 0.1 nm to 15 nm.
  • the electron injection layer in this invention contains the above-mentioned reducing dopant, it is preferable.
  • the organic EL device of the present invention preferably has at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex in an interface region between the cathode and the organic thin film layer. According to such a configuration, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • the electron donating dopant include at least one selected from alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal compounds, and the like.
  • the organometallic complex include at least one selected from an organometallic complex containing an alkali metal, an organometallic complex containing an alkaline earth metal, an organometallic complex containing a rare earth metal, and the like.
  • alkali metal examples include lithium (Li) (work function: 2.93 eV), sodium (Na) (work function: 2.36 eV), potassium (K) (work function: 2.28 eV), rubidium (Rb) (work Function: 2.16 eV), cesium (Cs) (work function: 1.95 eV) and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • K, Rb, and Cs are preferred, Rb or Cs is more preferred, and Cs is most preferred.
  • alkaline earth metal examples include calcium (Ca) (work function: 2.9 eV), strontium (Sr) (work function: 2.0 eV to 2.5 eV), barium (Ba) (work function: 2.52 eV).
  • a work function of 2.9 eV or less is particularly preferable.
  • the rare earth metal examples include scandium (Sc), yttrium (Y), cerium (Ce), terbium (Tb), ytterbium (Yb) and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • preferred metals are particularly high in reducing ability, and by adding a relatively small amount to the electron injection region, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • alkali metal compound examples include lithium oxide (Li 2 O), cesium oxide (Cs 2 O), alkali oxides such as potassium oxide (K 2 O), lithium fluoride (LiF), sodium fluoride (NaF), fluorine.
  • alkali halides such as cesium fluoride (CsF) and potassium fluoride (KF), and lithium fluoride (LiF), lithium oxide (Li 2 O), and sodium fluoride (NaF) are preferable.
  • alkaline earth metal compound examples include barium oxide (BaO), strontium oxide (SrO), calcium oxide (CaO), and barium strontium oxide (Ba x Sr 1-x O) (0 ⁇ x ⁇ 1), Examples thereof include barium calcium oxide (Ba x Ca 1-x O) (0 ⁇ x ⁇ 1), and BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • the rare earth metal compound ytterbium fluoride (YbF 3), scandium fluoride (ScF 3), scandium oxide (ScO 3), yttrium oxide (Y 2 O 3), cerium oxide (Ce 2 O 3), gadolinium fluoride (GdF 3), such as terbium fluoride (TbF 3) can be mentioned, YbF 3, ScF 3, TbF 3 are preferable.
  • the organometallic complex is not particularly limited as long as it contains at least one of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, and a rare earth metal ion as a metal ion as described above.
  • the ligand includes quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyl oxazole, hydroxyphenyl thiazole, hydroxydiaryl oxadiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxyphenyl pyridine, hydroxyphenyl benzimidazole, hydroxybenzotriazole, Hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof are preferred, but not limited thereto.
  • the addition form of the electron donating dopant and the organometallic complex is preferably formed in a layered or island shape in the interface region.
  • a forming method while depositing at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex by a resistance heating vapor deposition method, an organic material which is a light-emitting material or an electron injection material for forming an interface region is vapor-deposited at the same time.
  • a method of dispersing at least one of a donor dopant and an organometallic complex reducing dopant is preferable.
  • At least one of the electron donating dopant and the organometallic complex in a layered form, after forming the light emitting material or the electron injecting material as the organic layer at the interface in a layered form, at least one of the electron donating dopant and the organometallic complex is formed.
  • These are vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method alone, preferably with a layer thickness of 0.1 nm to 15 nm.
  • the electron donating dopant and the organometallic complex is formed in an island shape
  • the electron donating dopant and the organometallic complex At least one of them is vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method, preferably with an island thickness of 0.05 nm to 1 nm.
  • each layer of the organic EL element of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used.
  • the organic compound layer containing the compound represented by the general formula (1) used in the organic EL device of the present invention is a vacuum deposition method, a molecular beam deposition method (MBE method) or a dipping method of a solution dissolved in a solvent, It can be formed by a known method such as a spin coating method, a casting method, a bar coating method, or a roll coating method.
  • the thickness of the light emitting layer is preferably 5 nm to 50 nm, more preferably 7 nm to 50 nm, and most preferably 10 nm to 50 nm.
  • the film thickness of each of the other organic compound layers is not particularly limited, but is usually preferably in the range of several nm to 1 ⁇ m.
  • the triplet energy EgT of each compound was measured by the following method.
  • the phosphorescence measurement sample placed in the quartz cell was cooled to 77 [K], the excitation light was irradiated onto the phosphorescence measurement sample, and the phosphorescence intensity was measured while changing the wavelength. Is the phosphorescence intensity, and the horizontal axis is the wavelength.
  • a tangent line was drawn with respect to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side, and a wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis was obtained.
  • a value obtained by converting this wavelength value into an energy value by the following conversion formula was defined as EgT.
  • EgT [eV] 1239.85 / ⁇ edge
  • an F-4500 spectrofluorometer main body manufactured by Hitachi High-Technology Co., Ltd. and optional equipment for low temperature measurement were used.
  • the measuring device is not limited to this, and the measurement may be performed by combining a cooling device and a low-temperature container, an excitation light source, and a light receiving device.
  • the configuration of the organic EL element is not limited to the configuration example of the organic EL element 1 shown in FIG.
  • an electron barrier layer may be provided on the anode side of the light emitting layer, and a hole barrier layer may be provided on the cathode side of the light emitting layer.
  • the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be stacked.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers, it is preferable that at least one light emitting layer contains the biscarbazole derivative of the present invention.
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or may be laminated via other layers (for example, charge generation layers). .
  • Intermediate 1-2 was synthesized as follows. Under argon atmosphere Intermediate 1-1 20 g (72 mmol), 18.9 g (72 mmol) of triphenylphosphine and 100 mL of o-dichlorobenzene The mixture was heated and stirred at 180 ° C. for 8 hours. Water was added to the reaction solution to precipitate a solid, and the solid was filtered. The obtained solid was purified by silica gel column chromatography to obtain Intermediate 1-2 (8.4 g, yield 47%).
  • Intermediate 1-3 was synthesized as follows. Under argon atmosphere Intermediate 1-2 7.4 g (30 mmol), 8.7 g (30 mmol) of 9-phenylcarbazole-3-boronic acid, Tetrakistriphenylphosphine palladium (0) 0.69 g (0.6 mmol), Toluene 45mL, Dimethoxyethane 45mL, and 2M sodium carbonate aqueous solution 45mL was stirred at 80 ° C. for 8 hours. The organic layer was separated and the solvent was distilled off with an evaporator. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain Intermediate 1-3 (9.1 g, yield 74%).
  • Synthesis Example 2 (Synthesis of Compound 2) A synthesis scheme of Compound 2 is shown below.
  • Synthesis Example 4 (Synthesis of Compound 4) A synthesis scheme of Compound 4 is shown below.
  • Table 1 shows triplet energies (EgT) of the above compounds 1 to 4 synthesized in Synthesis Examples 1 to 4. Further, as a compound to be compared with the above compounds 1 to 4, a biscarbazole derivative in which the 3-positions of the carbazolyl group are bonded to each other (hereinafter referred to as 3,3-linked biscarbazole derivative; see the following compounds a, b and c) Table 1 also shows the triplet energy.
  • the above compounds 1 to 4 are biscarbazole derivatives in which the 4-position of one carbazolyl group and the 3-position of the other carbazolyl group are bonded (hereinafter referred to as 4,3-linked biscarbazole derivative). It has been found that 4,3-linked biscarbazole derivatives such as compounds 1 to 4 have a relatively higher triplet energy than 3,3-linked biscarbazole derivatives such as compounds a to c. Therefore, it has been found that the 4,3-linked biscarbazole derivative is useful not only as a material for green phosphorescent organic EL devices but also as a material for blue phosphorescent organic EL devices.
  • An organic EL element was produced and evaluated as follows.
  • the compounds used for the preparation of the organic EL device are as follows in addition to the compounds 1 to 4 shown in Synthesis Examples 1 to 4.
  • Example 1 A glass substrate with an ITO transparent electrode of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm (manufactured by Geomatic) was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol, and further subjected to UV (Ultraviolet) ozone cleaning for 30 minutes. .
  • the glass substrate with a transparent electrode line after washing is mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and the compound A is first coated so as to cover the transparent electrode on the surface of the glass substrate on which the transparent electrode line is formed.
  • the compound A film having a thickness of 40 nm was formed by vapor deposition, and this film was used as a hole injection layer.
  • the compound B was vapor-deposited on the compound A film to form a 20 nm-thick compound B film, which was used as a hole transport layer.
  • the compound 1 obtained in Synthesis Example 1 was deposited to form a light emitting layer having a thickness of 40 nm.
  • the compound D1 (Ir (Ph-ppy) 3 (facial body)) as a phosphorescent material was co-deposited.
  • the concentration of Compound D1 was 20% by mass.
  • This co-deposited film functions as a light emitting layer using Compound 1 as a phosphorescent host material and Compound D1 as a phosphorescent dopant material.
  • Compound D1 is a green light emitting material.
  • the compound C was vapor-deposited to form a compound C film having a thickness of 30 nm, and this film was used as an electron transport layer.
  • LiF was deposited on the electron transport layer at a deposition rate of 0.1 angstrom / min to form a 1-nm-thick LiF film, and this film was used as an electron injecting electrode (cathode). Furthermore, metal Al was vapor-deposited on this LiF film to form a metal cathode having a thickness of 80 nm. Thus, the organic EL element of Example 1 was produced.
  • Example 2 The organic EL device of Example 2 was prepared in the same manner as the organic EL device of Example 1 except that Compound 2 was used instead of Compound 1 for the phosphorescent host material of the light emitting layer of the organic EL device of Example 1. did.
  • Example 3 The organic EL device of Example 3 was produced in the same manner as the organic EL device of Example 1 except that Compound 3 was used instead of Compound 1 for the phosphorescent host material of the light emitting layer of the organic EL device of Example 1. did.
  • Example 4 The organic EL device of Example 4 was prepared in the same manner as the organic EL device of Example 1 except that Compound 4 was used instead of Compound 1 for the phosphorescent host material of the light emitting layer of the organic EL device of Example 1. did.
  • Luminous efficiency (unit: cd / A) was calculated from the obtained spectral radiance spectrum. Table 1 also shows voltage values applied during the measurement of luminous efficiency.
  • the organic EL elements of Examples 1 to 4 are excellent in luminous efficiency.
  • Compounds 1 to 4 used as phosphorescent host materials of the organic EL devices of Examples 1 to 4 are 4,3-bonded biscarbazole derivatives, and triplet energy is relatively higher than that of 3,3-bonded biscarbazole derivatives. large. Therefore, the triplet energy of the phosphorescent host material is larger than the triplet energy of the compound D1, which is a phosphorescent dopant material, and the movement of triplet excitons from the phosphorescent dopant material to the host material is prevented, It is thought that triplet excitons of the phosphorescent dopant material are efficiently confined. As a result, it is considered that the luminous efficiency of the organic EL device was improved by using the 4,3-bonded biscarbazole derivatives of Compounds 1 to 4 as the phosphorescent host material.
  • the biscarbazole derivative of the present invention can be used as a material for an organic EL device.
  • the organic EL element using the biscarbazole derivative of the present invention can be used as a light emitting element in a display device or a lighting device.

Abstract

　下記一般式（１）で表されるビスカルバゾール誘導体。下記一般式（１）のＡ１およびＡ２は、環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基または環形成炭素数１～３０の芳香族複素環基を表し、Ａ１およびＡ２の少なくとも一方は、環形成炭素数１～３０の芳香族複素環基を表す。Ｙ１～Ｙ１５は、ＣＲ、または窒素原子を表す。Ｙ８～Ｙ１１のうち一つは、ＣＲのＲを除いたＣ（炭素原子）であり、このＣが、Ｌ３と結合する。Ｒは、互いに独立して、水素原子、芳香族炭化水素基等を表す。Ｌ１～Ｌ３は、単結合もしくは２価の連結基を表す。Ｌ３が、単結合であって、かつＹ１１と結合する場合、Ｌ１およびＬ２は、２価の連結基である。

Description

ビスカルバゾール誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、ビスカルバゾール誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子、及び三重項励起子が２５％：７５％の割合で生成する。発光原理に従って分類した場合、蛍光型では、一重項励起子による発光を用いるため、有機ＥＬ素子の内部量子効率は２５％が限界といわれている。一方、燐光型では、三重項励起子による発光を用いるため、一重項励起子から項間交差が効率的に行われた場合には内部量子効率が１００％まで高められることが知られている。
　従来、有機ＥＬ素子においては、蛍光型、及び燐光型の発光メカニズムに応じ、最適な素子設計がなされてきた。特に燐光型の有機ＥＬ素子については、その発光特性から、蛍光素子技術の単純な転用では高性能な素子が得られないことが知られている。その理由は、一般的に以下のように考えられている。
　まず、燐光発光は、三重項励起子を利用した発光であるため、発光層に用いる化合物のエネルギーギャップが大きくなくてはならない。何故なら、ある化合物のエネルギーギャップ（以下、一重項エネルギーともいう。）の値は、通常、その化合物の三重項エネルギー（本発明では、最低励起三重項状態と基底状態とのエネルギー差をいう。）の値よりも大きいからである。
　従って、燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーを効率的に素子内に閉じ込めるためには、まず、燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーよりも大きい三重項エネルギーのホスト材料を発光層に用いなければならない。さらに、発光層に隣接する電子輸送層、及び正孔輸送層を設け、電子輸送層、及び正孔輸送層に燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーよりも大きい化合物を用いなければならない。このように、従来の有機ＥＬ素子の素子設計思想に基づく場合、蛍光型の有機ＥＬ素子に用いる化合物と比べて大きなエネルギーギャップを有する化合物を燐光型の有機ＥＬ素子に用いることにつながり、有機ＥＬ素子全体の駆動電圧が上昇する。
　また、蛍光素子で有用であった酸化耐性や還元耐性の高い炭化水素系の化合物はπ電子雲の広がりが大きいため、エネルギーギャップが小さい。そのため、燐光型の有機ＥＬ素子では、このような炭化水素系の化合物が選択され難く、酸素や窒素などのヘテロ原子を含んだ有機化合物が選択され、その結果、燐光型の有機ＥＬ素子は、蛍光型の有機ＥＬ素子と比較して寿命が短いという問題を有する。
　さらに、燐光発光性ドーパント材料の三重項励起子の励起子緩和速度が一重項励起子と比較して非常に長いことも素子性能に大きな影響を与える。即ち、一重項励起子からの発光は、発光に繋がる緩和速度が速いため、発光層の周辺層（例えば、正孔輸送層や電子輸送層）への励起子の拡散が起きにくく、効率的な発光が期待される。一方、三重項励起子からの発光は、スピン禁制であり緩和速度が遅いため、周辺層への励起子の拡散が起きやすく、特定の燐光発光性化合物以外からは熱的なエネルギー失活が起きてしまう。つまり、電子、及び正孔の再結合領域のコントロールが蛍光型の有機ＥＬ素子よりも重要である。
　以上のような理由から燐光型の有機ＥＬ素子の高性能化には、蛍光型の有機ＥＬ素子と異なる材料選択、及び素子設計が必要になっている。
　このような燐光発光性ドーパント材料と組み合わせるホスト材料（燐光ホスト材料）としては、カルバゾール誘導体、芳香族アミン誘導体、キノリノール金属錯体等を用いる技術が開示されているが、いずれも充分な発光効率と低駆動電圧を示すものは無かった。
　これらの燐光ホスト材料に代わるものとして、近年、ビスカルバゾール誘導体を燐光ホスト材料として用いる技術が開示されている（例えば、特許文献１～３参照）。
特許第４３５７７８１号公報 特開２００８－１３５４９８号公報 国際公開第２０１１／０１９１５６号
　特許文献１～３には、カルバゾリル基の３位同士を結合させたビスカルバゾール誘導体を燐光ホスト材料として用いた有機ＥＬ素子が開示されている。
　本発明の目的は、有機ＥＬ素子の発光層において、燐光発光のための励起エネルギーを従来の化合物と比較してより効率的に閉じ込めることが可能なビスカルバゾール誘導体およびこれを用いた有機ＥＬ素子を提供することである。
　本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、一方のカルバゾリル基の４位に、他方のカルバゾリル基のＮ位（９位）以外の位置を結合させたビスカルバゾール誘導体が、カルバゾリル基の３位と結合する化合物と比較して三重項エネルギーがより大きくなる傾向があることを見出した。
　本発明者らは、このような知見をもとに本発明を完成させた。
　本発明のビスカルバゾール誘導体は、下記一般式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　前記一般式（１）において、
　Ａ１およびＡ２は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数１～３０の芳香族複素環基
を表す。
　ただし、Ａ１およびＡ２の少なくとも一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１～３０の芳香族複素環基を表す。
　Ｙ１～Ｙ４は、下記Ｒと結合する炭素原子または窒素原子である。ただし、Ｙ１～Ｙ４のうち、隣り合う二つが炭素原子である場合、Ｒと結合せずに、当該隣り合う炭素原子を含む環を形成しても良い。
　Ｙ５～Ｙ７は、下記Ｒと結合する炭素原子または窒素原子である。ただし、Ｙ５～Ｙ７のうち、隣り合う二つが炭素原子である場合、Ｒと結合せずに、当該隣り合う炭素原子を含む環を形成しても良い。
　Ｙ８～Ｙ１１のうち一つは、Ｌ３と結合する炭素原子である。Ｙ８～Ｙ１１のうち、当該Ｌ３と結合する以外のものについては、下記Ｒと結合する炭素原子または窒素原子である。ただし、Ｙ８～Ｙ１１のうち、隣り合う二つが炭素原子である場合、Ｒと結合せずに、当該隣り合う炭素原子を含む環を形成しても良い。
　Ｙ１２～Ｙ１５は、下記Ｒと結合する炭素原子または窒素原子である。ただし、Ｙ１２～Ｙ１５のうち、隣り合う二つが炭素原子である場合、Ｒと結合せずに、当該隣り合う炭素原子を含む環を形成しても良い。
　ここで、Ｙ１～Ｙ１５について具体的に説明する。ビスカルバゾール骨格において隣り合う二つ、例えば、Ｙ１およびＹ２が炭素原子であって環を形成する場合、Ｙ１およびＹ２は、Ｒと結合せずに、これらＹ１およびＹ２を含んだ環構造を、Ｙ１～Ｙ４を含むビスカルバゾール骨格の６員環とは別に形成することをいう。そして、Ｙ１およびＹ２が当該環構造を形成する場合、Ｙ３およびＹ４は、炭素原子または窒素原子であり、Ｙ３およびＹ４が炭素原子であれば、Ｒと結合せずに、Ｙ３およびＹ４を含んだ環構造を、Ｙ１～Ｙ４を含むビスカルバゾール骨格の６員環とは別に形成してもよいし、環を形成せずにＲと結合してもよい。その他のＹ５～Ｙ７、Ｙ８～Ｙ１１、Ｙ１２～Ｙ１５においても同様である。
　前記一般式（１）において、Ｒは、互いに独立して、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数１～３０の芳香族複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０の直鎖、分岐、または環状のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のトリアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数８～４０のジアルキルアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１３～５０のアルキルジアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１８～６０のトリアリールシリル基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ヒドロキシル基、
　　ニトロ基、または
　　カルボキシ基を表す。
　Ｌ１～Ｌ３は、単結合もしくは２価の連結基を表す。
　ただし、Ｌ３が、単結合であって、かつＹ１１と結合する場合、Ｌ１およびＬ２は、２価の連結基である。
　本発明のビスカルバゾール誘導体において、
　前記一般式（１）で表されるビスカルバゾール誘導体が、下記一般式（２）、一般式（３）または一般式（４）で表される
　ことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　前記一般式（２）～（４）において、
　Ａ１、Ａ２、Ｙ１～Ｙ１５およびＬ１～Ｌ３は、前記一般式（１）におけるＡ１、Ａ２、Ｙ１～Ｙ１５およびＬ１～Ｌ３と同義である。
　本発明のビスカルバゾール誘導体において、
　前記一般式（１）で表されるビスカルバゾール誘導体が、上記一般式（３）または一般式（４）で表される
　ことが好ましい。
　本発明のビスカルバゾール誘導体において、
　前記一般式（１）におけるＬ３が、単結合である
　ことが好ましい。
　本発明のビスカルバゾール誘導体において、
　前記芳香族複素環基は、含窒素芳香族複素環基である
　ことが好ましい。
　本発明のビスカルバゾール誘導体において、
　前記含窒素芳香族複素環基は、
　　ピリミジン骨格を有する複素環基、または
　　トリアジン骨格を有する複素環基である
　ことが好ましい。
　本発明のビスカルバゾール誘導体において、
　前記一般式（１）におけるＬ１およびＬ２の少なくとも一方は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素化合物の二価の基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数１～３０の芳香族複素環式化合物の二価の基である
　ことが好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、
　陰極と陽極との間に有機化合物層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
　前記有機化合物層は、上記本発明のビスカルバゾール誘導体のいずれかを含む
　ことを特徴とする。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記有機化合物層は、発光層を含む複数の有機薄膜層を備え、
　前記複数の有機薄膜層のうち少なくとも一つの層は、上記本発明のビスカルバゾール誘導体のいずれかを含む
　ことが好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記発光層は、上記本発明のビスカルバゾール誘導体のいずれかを含む
　ことが好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記発光層は、燐光発光性材料を含む
　ことが好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記燐光発光性材料は、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）および白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体を含む
　ことが好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記発光層は、芳香族アミン誘導体をさらに含む
　ことが好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記複数の有機薄膜層は、正孔輸送層、発光層および電子輸送層を含む
　ことが好ましい。
　本発明のビスカルバゾール誘導体を有機ＥＬ素子に用いると、発光効率を向上させることができる。
本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
　以下、本発明について具体的に説明する。
（ビスカルバゾール誘導体）
　本発明のビスカルバゾール誘導体は、上記一般式（１）で表される。
　本発明のビスカルバゾール誘導体は、上記一般式（１）に示されるように、一方のカルバゾリル基の４位に、他方のカルバゾリル基のＮ位（９位）以外の位置が結合した構造を有する。このような構造であるため、本発明のビスカルバゾール誘導体は、共役が切断され、エネルギーギャップも大きくなる。
　そして、本発明のビスカルバゾール誘導体は、カルバゾリル基の３位同士を結合させたビスカルバゾール誘導体に比べて、三重項エネルギーが大きくなる。
　さらに、本発明のビスカルバゾール誘導体において、上記一般式（１）に示されるように、カルバゾリル基のＮ位（９位）に対して直接または連結基Ｌ１～Ｌ２を介して結合するＡ１およびＡ２の少なくとも一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１～３０の芳香族複素環基である。本発明のビスカルバゾール誘導体は、このような構造であるため、カルバゾリル基のベンゼン環に芳香族複素環基を結合させた構造と比べて、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとを明確に分離できる。そのため、本発明のビスカルバゾール誘導体は、正孔および電子に対する耐性が優れると考えられる。
　上記一般式（１）における環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基としては、縮合芳香族炭化水素基も含まれ、例えば、フェニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－クメニル基、ｍ－クメニル基、ｐ－クメニル基、２，３－キシリル基、３，４－キシリル基、２，５－キシリル基、メシチル基，ｍ－クウォーターフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－フェナントレニル基、２－フェナントレニル基、３－フェナントレニル基、４－フェナントレニル基、９－フェナントレニル基、１－トリフェニレニル基、２－トリフェニレニル基、３－トリフェニレニル基、４－トリフェニレニル基、１－クリセニル基、２－クリセニル基、３－クリセニル基、４－クリセニル基、５－クリセニル基、６－クリセニル基、３－フルオランテニル基、４－フルオランテニル基、８－フルオランテニル基、９－フルオランテニル基が挙げられる。
　上記一般式（１）における環形成炭素数１～３０の芳香族複素環基としては、縮合芳香族複素環基も含まれ、例えば、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環から形成される基が挙げられる。
　さらに具体的には、１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、２－ピリミジニル基、４－ピリミジニル基、５－ピリミジニル基、６－ピリミジニル基、１，２，３－トリアジン－４－イル基、１，２，４－トリアジン－３－イル基、１，３，５－トリアジン－２－イル基、１－イミダゾリル基、２－イミダゾリル基、１－ピラゾリル基、１－インドリジニル基、２－インドリジニル基、３－インドリジニル基、５－インドリジニル基、６－インドリジニル基、７－インドリジニル基、８－インドリジニル基、２－イミダゾピリジニル基、３－イミダゾピリジニル基、５－イミダゾピリジニル基、６－イミダゾピリジニル基、７－イミダゾピリジニル基、８－イミダゾピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、１－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、２-キナゾリニル基、４-キナゾリニル基、５-キナゾリニル基、６-キナゾリニル基、７-キナゾリニル基、８-キナゾリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基、アザカルバゾリル－１－イル基、アザカルバゾリル－２－イル基、アザカルバゾリル－３－イル基、アザカルバゾリル－４－イル基、アザカルバゾリル－５－イル基、アザカルバゾリル－６－イル基、アザカルバゾリル－７－イル基、アザカルバゾリル－８－イル基、アザカルバゾリル－９－イル基、１－フェナントリジニル基、２－フェナントリジニル基、３－フェナントリジニル基、４－フェナントリジニル基、６－フェナントリジニル基、７－フェナントリジニル基、８－フェナントリジニル基、９－フェナントリジニル基、１０－フェナントリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナントロリン－２－イル基、１，７－フェナントロリン－３－イル基、１，７－フェナントロリン－４－イル基、１，７－フェナントロリン－５－イル基、１，７－フェナントロリン－６－イル基、１，７－フェナントロリン－８－イル基、１，７－フェナントロリン－９－イル基、１，７－フェナントロリン－１０－イル基、１，８－フェナントロリン－２－イル基、１，８－フェナントロリン－３－イル基、１，８－フェナントロリン－４－イル基、１，８－フェナントロリン－５－イル基、１，８－フェナントロリン－６－イル基、１，８－フェナントロリン－７－イル基、１，８－フェナントロリン－９－イル基、１，８－フェナントロリン－１０－イル基、１，９－フェナントロリン－２－イル基、１，９－フェナントロリン－３－イル基、１，９－フェナントロリン－４－イル基、１，９－フェナントロリン－５－イル基、１，９－フェナントロリン－６－イル基、１，９－フェナントロリン－７－イル基、１，９－フェナントロリン－８－イル基、１，９－フェナントロリン－１０－イル基、１，１０－フェナントロリン－２－イル基、１，１０－フェナントロリン－３－イル基、１，１０－フェナントロリン－４－イル基、１，１０－フェナントロリン－５－イル基、２，９－フェナントロリン－１－イル基、２，９－フェナントロリン－３－イル基、２，９－フェナントロリン－４－イル基、２，９－フェナントロリン－５－イル基、２，９－フェナントロリン－６－イル基、２，９－フェナントロリン－７－イル基、２，９－フェナントロリン－８－イル基、２，９－フェナントロリン－１０－イル基、２，８－フェナントロリン－１－イル基、２，８－フェナントロリン－３－イル基、２，８－フェナントロリン－４－イル基、２，８－フェナントロリン－５－イル基、２，８－フェナントロリン－６－イル基、２，８－フェナントロリン－７－イル基、２，８－フェナントロリン－９－イル基、２，８－フェナントロリン－１０－イル基、２，７－フェナントロリン－１－イル基、２，７－フェナントロリン－３－イル基、２，７－フェナントロリン－４－イル基、２，７－フェナントロリン－５－イル基、２，７－フェナントロリン－６－イル基、２，７－フェナントロリン－８－イル基、２，７－フェナントロリン－９－イル基、２，７－フェナントロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１０－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、１０－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル－１－インドリル基、４－ｔ－ブチル－１－インドリル基、２－ｔ－ブチル－３－インドリル基、４－ｔ－ブチル－３－インドリル基、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、１－シラフルオレニル基、２－シラフルオレニル基、３－シラフルオレニル基、４－シラフルオレニル基、１－ゲルマフルオレニル基、２－ゲルマフルオレニル基、３－ゲルマフルオレニル基、４－ゲルマフルオレニル基が挙げられる。
　上記一般式（１）における炭素数１～３０の直鎖、分岐、または環状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、１，２－ジニトロエチル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基等が挙げられる。
　上記一般式（１）における炭素数１～３０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基が挙げられる。
　上記一般式（１）における環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、－ＯＡｒと表される基である。ここで、Ａｒの具体例としては、上記芳香族炭化水素基で説明したものと同様のものが挙げられる。
　上記一般式（１）における炭素数７～３０のアラルキル基は、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基、１－ピロリルメチル基、２－（１－ピロリル）エチル基、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、ｐ－アミノベンジル基、ｍ－アミノベンジル基、ｏ－アミノベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基が挙げられる。
　上記一般式（１）における炭素数１～３０のハロアルキル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
　上記一般式（１）における炭素数１～３０のハロアルコキシ基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
　上記一般式（１）における炭素数３～３０のトリアルキルシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基等が挙げられる。３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　上記一般式（１）における炭素数８～４０のジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。
　上記一般式（１）における炭素数１３～５０のアルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。
　上記一般式（１）における炭素数１８～６０のトリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。
　前記一般式（１）で表されるビスカルバゾール誘導体が、前記一般式（２）、一般式（３）または一般式（４）で表されることが好ましい。
　前記一般式（２）で表されるビスカルバゾール誘導体は、一方のビスカルバゾリル基の４位と、他方のビスカルバゾリル基の１位とが結合した構造を有する。
　前記一般式（３）で表されるビスカルバゾール誘導体は、一方のビスカルバゾリル基の４位と、他方のビスカルバゾリル基の３位とが結合した構造を有する。
　前記一般式（４）で表されるビスカルバゾール誘導体は、一方のビスカルバゾリル基の４位と、他方のビスカルバゾリル基の２位とが結合した構造を有する。
　前記一般式（２）、一般式（３）または一般式（４）で表されるビスカルバゾール誘導体の中でも、前記一般式（３）または一般式（４）で表されるビスカルバゾール誘導体が好ましい。
　Ｌ３は、単結合もしくは２価の連結基を表し、２価の連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素化合物の二価の基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数１～３０の芳香族複素環式化合物の二価の基であることが好ましい。
　前記一般式（１）におけるＬ３は、単結合であることがより好ましい。
　前記一般式（１）におけるＡ１またはＡ２としての前記芳香族複素環基は、含窒素芳香族複素環基であることが好ましい。さらに、この含窒素芳香族複素環基は、ピリミジン骨格を有する複素環基またはトリアジン骨格を有する複素環基であることが好ましい。
　ピリミジン骨格を有する複素環基としては、例えば、置換もしくは無置換のピリミジニル基が挙げられる。ピリミジニル基としては、２－ピリミジニル基、４－ピリミジニル基、５－ピリミジニル基、６－ピリミジニル基が挙げられる。
　トリアジン骨格を有する複素環基としては、例えば、置換もしくは無置換のトリアジニル基が挙げられる。トリアジニル基は、トリアジン環から形成される基であって、トリアジン環には、１，２，３－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，３，５－トリアジンの３種がある。トリアジニル基としては、１，２，３－トリアジン－４－イル基、１，２，４－トリアジン－３－イル基、１，３，５－トリアジン－２－イル基などが挙げられる。
　Ａ１またはＡ２の位置にピリミジニル基またはトリアジニル基を結合させることで、他の含窒素芳香族複素環基である、例えば、イミダゾピリジニル基の場合と比べて、ビスカルバゾール誘導体の正孔および電子に対する耐性が向上すると考えられる。
　Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、単結合もしくは２価の連結基を表す。
　前記一般式（１）におけるＬ１およびＬ２の少なくとも一方は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素化合物の二価の基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数１～３０の芳香族複素環式化合物の二価の基であることが好ましい。
　Ｌ１およびＬ２の少なくとも一方が単結合である場合、正孔輸送性が向上する。
　Ｌ１およびＬ２の少なくとも一方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素化合物の二価の基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数１～３０の芳香族複素環式化合物の二価の基である場合、電子輸送性が向上する傾向がある。
　それゆえ、ビスカルバゾール誘導体のキャリア輸送性のバランス調整を目的として、Ｌ１およびＬ２を適宜選択することが望ましい。このように、Ｌ１およびＬ２を適宜選択することは、本発明のビスカルバゾール誘導体をホスト材料に用いる場合にも有効である。
　本発明において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、アルケニル基、アルキニル基ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。
　また、本発明において、「置換もしくは無置換のＸＸ基」という場合における「無置換」とは、ＸＸ基の水素原子が前記置換基で置換されていないことを意味する。
　なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ～ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ～ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、上記と同様である。
　本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
　また、本発明において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
　本発明のビスカルバゾール誘導体の具体的な構造としては、例えば、次のようなものが挙げられる。但し、本発明は、これらの構造のビスカルバゾール誘導体に限定されない。
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（有機ＥＬ素子用材料）
　本発明のビスカルバゾール誘導体は、有機ＥＬ素子用材料として用いることができる。有機ＥＬ素子用材料は、本発明のビスカルバゾール誘導体を単独で含んでいても良いし、他の化合物を含んでいても良い。
（有機ＥＬ素子の構成）
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極との間に有機化合物層を備える。
　本発明のビスカルバゾール誘導体は、有機化合物層に含まれる。有機化合物層は、本発明のビスカルバゾール誘導体を含む有機ＥＬ素子用材料を用いて形成される。
　有機化合物層は、有機化合物で構成される有機薄膜層を少なくとも一つ以上、有する。有機薄膜層は、無機化合物を含んでいてもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子において、有機薄膜層のうち少なくとも１層は、発光層である。そのため、有機化合物層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の公知の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。有機薄膜層が複数であれば、少なくともいずれかの層に本発明のビスカルバゾール誘導体が含まれている。
　有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
　　（ａ）陽極／発光層／陰極
　　（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
　　（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
　　（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
　　（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
　上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
　なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は、主にドーパント材料で生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
　本発明において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、燐光素子においては、構成（ｅ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で必ずしも電子移動度が高くない障壁層を発光層と電子輸送層との間に採用することがあり、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
　図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機化合物層１０と、を有する。
　有機薄膜層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、電子注入層９を備える。
（透明性基板）
　本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ～７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
　具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
　ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。
　またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
（陽極および陰極）
　有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層または発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
　陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
　陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
　本実施形態のように、発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの範囲で選択される。
　陰極としては、電子注入層、電子輸送層または発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
　陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金等が使用できる。
　陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極側から、発光を取り出す態様を採用することもできる。発光層からの発光を陰極側から取り出す場合、陰極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。
　陰極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。
　陰極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは５０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。
（発光層）
　有機ＥＬ素子の発光層は電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。
　発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。
　ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態または液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
　また、特開昭５７－５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
（ホスト材料）
　ホスト材料は、本発明のビスカルバゾール誘導体であることが好ましい。上述の通り、本発明のビスカルバゾール誘導体は、正孔および電子に対する耐性に優れるため、ホスト材料として用いることで、有機ＥＬ素子の耐久性を向上させることができる。
（ドーパント材料）
　ドーパント材料としては、公知の蛍光型発光を示す蛍光発光性材料または燐光型発光を示す燐光発光性材料から選ばれる。
　ドーパント材料として用いられる蛍光発光性材料（以下、蛍光ドーパント材料と称する。）としては、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、硼素錯体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アントラセン誘導体から選ばれる。好ましくは、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、硼素錯体が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子のドーパント材料としては、燐光発光性材料が好ましい。ドーパント材料として用いられる燐光発光性材料（以下、燐光ドーパント材料と称する。）は、金属錯体を含有するものが好ましい。該金属錯体としては、イリジウム（Ｉｒ），白金（Ｐｔ），オスミウム（Ｏｓ），金（Ａｕ），レニウム（Ｒｅ）、およびルテニウム（Ｒｕ）から選択される金属原子と配位子とを有するものが好ましい。特に、配位子と金属原子とが、オルトメタル結合を形成しているオルトメタル化錯体が好ましい。燐光ドーパント材料としては、燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）および白金（Ｐｔ）から選ばれる金属を含有するオルトメタル化錯体が好ましい。また、発光効率などの観点からフェニルキノリン、フェニルイソキノリン、フェニルピリジン、フェニルピリミジン、フェニルピラジンおよびフェニルイミダゾールから選択される配位子から構成される金属錯体が好ましい。
　燐光ドーパント材料の具体例を次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　本発明のビスカルバゾール誘導体は、上述のような構造であるため、カルバゾリル基の３位同士を結合させたビスカルバゾール誘導体と比べて、三重項エネルギーＥｇＴが大きくなる。そのため、本発明の有機ＥＬ素子の発光層に、本発明のビスカルバゾール誘導体を燐光ホスト材料として用いる場合、緑から青色の波長領域で燐光発光する燐光発光性材料を燐光ドーパント材料として用いることが好ましい。燐光素子において、このような燐光ドーパント材料と燐光ホスト材料との組み合わせとすることで、燐光ドーパント材料から燐光ホスト材料への三重項励起子の移動が防止され、燐光ドーパント材料の三重項励起子が効率的に閉じ込められると考えられる。
（発光層に含まれるその他の材料）
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層は、さらに芳香族アミン誘導体を含んでいることが好ましい。発光層が、ホスト材料としての本発明のビスカルバゾール誘導体およびドーパント材料に加えて、芳香族アミン誘導体を含むことにより、正孔注入および正孔輸送が補助され、発光層における正孔と電子とのバランスを取り易くなる。
　このような芳香族アミン誘導体としては、例えば、下記正孔注入・輸送層に用いられる化合物が挙げられる。
（正孔注入・輸送層）
　正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい。
　正孔注入・輸送層は、正孔注入層、または正孔輸送層で構成してもよいし、正孔注入層および正孔輸送層を積層させて構成してもよい。
　正孔注入・輸送層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、芳香族アミン化合物、例えば、下記一般式（Ａ１）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　前記一般式（Ａ１）において、Ａｒ１からＡｒ４までは、
　　環形成炭素数６以上５０以下の芳香族炭化水素基、
　　環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、
　　それら芳香族炭化水素基とそれら芳香族複素環基とを結合させた基、または
　　それら芳香族炭化水素基とそれら芳香族複素環基とを結合させた基
を表す。但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基、および芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
　前記一般式（Ａ１）において、Ｌは、連結基であり、
　　環形成炭素数６以上５０以下の２価の芳香族炭化水素基、
　　環形成炭素数５以上５０以下の２価の芳香族複素環基、
　　２個以上の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を
　　　単結合、
　　　エーテル結合、
　　　チオエーテル結合、
　　　炭素数１以上２０以下のアルキレン基、
　　　炭素数２以上２０以下のアルケニレン基、もしくは
　　　アミノ基
　　で結合して得られる２価の基、
を表す。但し、ここで挙げた２価の芳香族炭化水素基、および２価の芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
　前記一般式（Ａ１）の化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　また、下記一般式（Ａ２）の芳香族アミンも、正孔注入・輸送層の形成に好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　前記一般式（Ａ２）において、Ａｒ１からＡｒ３までの定義は前記一般式（Ａ１）のＡｒ１からＡｒ４までの定義と同様である。以下に一般式（Ａ２）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（電子注入・輸送層）
　電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和するなど、エネルギーレベルを調整するために設ける。電子注入・輸送層は、電子注入層と電子輸送層とのうちの少なくともいずれか一方を備える。
　本実施形態は、発光層と陰極との間に電子注入層を有し、前記電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。
　なお、「主成分として」とは、電子注入層が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
　電子注入層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環化合物が好ましい。
　この含窒素環誘導体としては、例えば、下記一般式（Ｂ１）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　一般式（Ｂ１）におけるＲ２からＲ７までは、独立に、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　オキシ基、
　　アミノ基、
　　炭素数１以上４０以下の炭化水素基、
　　アルコキシ基、
　　アリールオキシ基、
　　アルコキシカルボニル基、または、
　　芳香族複素環基であり、
これらは置換基を有してもよい。
　ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
　アルコキシカルボニル基は－ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。アルキルアミノ基およびアラルキルアミノ基は－ＮＱ１Ｑ２と表される。Ｑ１およびＱ２の具体例としては、独立に、前記アルキル基、前記アラルキル基（アルキル基の水素原子がアリール基で置換された基）で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。Ｑ１およびＱ２の一方は水素原子であってもよい。
なお、アラルキル基は、前記アルキル基の水素原子が前記アリール基で置換された基である。
　アリールアミノ基は－ＮＡｒ１Ａｒ２と表され、Ａｒ１およびＡｒ２の具体例としては、それぞれ独立に前記非縮合芳香族炭化水素基で説明した基と同様である。Ａｒ１およびＡｒ２の一方は水素原子であってもよい。
　Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）またはインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
　上記一般式（Ｂ１）のＬは、下記一般式（Ｂ２）または（Ｂ３）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　前記一般式（Ｂ２）中、Ｒ８からＲ１２までは、独立に、
　　水素原子、または炭素数１以上４０以下の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。この炭化水素基は、置換基を有してもよい。
　また、前記一般式（Ｂ３）中、Ｒ１３からＲ２７までは、独立に、
　　水素原子、または炭素数１以上４０以下の炭化水素基であり、
互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。この炭化水素基は、置換基を有してもよい。
　前記一般式（Ｂ２）および一般式（Ｂ３）のＲ８からＲ１２まで、およびＲ１３からＲ２７までが示す炭素数１以上４０以下の炭化水素基としては、前記一般式（Ｂ１）中のＲ２からＲ７までの具体例と同様のものが挙げられる。
　また、Ｒ８からＲ１２まで、およびＲ１３からＲ２７までの互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン－２，２’－ジイル基、ジフェニルエタン－３，３’－ジイル基、ジフェニルプロパン－４，４’－ジイル基などが挙げられる。
　また、電子輸送層は、下記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までで表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒは、
　　水素原子、
　　環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、
　　ピリジル基、
　　キノリル基、
　　炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
　　炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
　ｎは０以上４以下の整数である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒ１は、
　　環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
　　ピリジル基、
　　キノリル基、
　　炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
　　炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒ２およびＲ３は、独立に、
　　水素原子、
　　環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
　　ピリジル基、
　　キノリル基、
　　炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
　　炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｌは、
　　環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
　　ピリジニレン基、
　　キノリニレン基、または
　　フルオレニレン基である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ１は、
　　環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
　　ピリジニレン基、
　　キノリニレン基である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ２は、
　　環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
　　ピリジル基、
　　キノリル基、
　　炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
　　炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ３は、
　　環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
　　ピリジル基、
　　キノリル基、
　　炭素数１以上２０以下のアルキル基、
　　炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、または
　　「－Ａｒ１－Ａｒ２」で表される基（Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ前記と同じ）である。
　また、前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中のＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、およびＡｒ３の説明で挙げた芳香族炭化水素基、ピリジル基、キノリル基、アルキル基、アルコキシ基、ピリジニレン基、キノリニレン基、フルオレニレン基は、置換基を有してもよい。
　電子注入層または電子輸送層に用いられる電子伝達性化合物としては、８－ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８－ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８－キノリノールまたは８－ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８－キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　これらオキサジアゾール誘導体の各一般式中、Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９、Ａｒ２１、Ａｒ２２およびＡｒ２５は、環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基である。
　但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基は置換基を有してもよい。また、Ａｒ１７とＡｒ１８、Ａｒ１９とＡｒ２１、Ａｒ２２とＡｒ２５は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　ここで挙げた芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基またはシアノ基などが挙げられる。
　これらオキサジアゾール誘導体の各一般式中、Ａｒ２０、Ａｒ２３およびＡｒ２４は、環形成炭素数６以上４０以下の２価の芳香族炭化水素基である。
　但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基は置換基を有してもよい。
　また、Ａｒ２３とＡｒ２４は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　ここで挙げた２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基またはシアノ基などが挙げられる。
　これらの電子伝達性化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　電子伝達性化合物としての含窒素複素環誘導体は、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、下記一般式（Ｂ７）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、下記一般式（Ｂ８）に示す構造のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　前記一般式（Ｂ８）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ１ならびにＺ２は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。
　含窒素複素環誘導体は、さらに好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物である。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記一般式（Ｂ７）と（Ｂ８）もしくは上記一般式（Ｂ７）と下記一般式（Ｂ９）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　前記の含窒素芳香多環有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　これら含窒素複素環基の各一般式中、Ｒは、
　　環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
　　環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、
　　炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
　　炭素数１以上２０以下のアルコキシ基
である。
　これら含窒素複素環基の各一般式中、ｎは０以上５以下の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一または異なっていてもよい。
　さらに、好ましい具体的な化合物として、下記一般式（Ｂ１０）で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
　ＨＡｒ－Ｌ１－Ａｒ１－Ａｒ２　　・・・（Ｂ１０）
　前記一般式（Ｂ１０）中、ＨＡｒは、
　　環形成炭素数１以上４０以下の含窒素複素環基である。
　前記一般式（Ｂ１０）中、Ｌ１は、
　　単結合、
　　環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、または
　　環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基である。
　前記一般式（Ｂ１０）中、Ａｒ１は、環形成炭素数６以上４０以下の２価の芳香族炭化水素基である。
　前記一般式（Ｂ１０）中、Ａｒ２は、
　　環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、または
　　環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基である。
　また、前記一般式（Ｂ１０）の式中のＨＡｒ、Ｌ１、Ａｒ１、およびＡｒ２の説明で挙げた含窒素複素環基、芳香族炭化水素基、および芳香族複素環基は置換基を有してもよい。
　前記一般式（Ｂ１０）の式中のＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　前記一般式（Ｂ１０）の式中のＬ１は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　前記一般式（Ｂ１０）の式中のＡｒ１は、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　前記アリールアントラニル基の一般式中、Ｒ１からＲ１４までは、独立して、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　炭素数１以上２０以下のアルキル基、
　　炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
　　環形成炭素数６以上４０以下のアリールオキシ基、
　　環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、または
　　環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基である。
　前記アリールアントラニル基の一般式中、Ａｒ３は、
　　環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、または　
　　環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基である。
　但し、前記アリールアントラニル基の一般式中のＲ１からＲ１４まで、およびＡｒ３の説明で挙げた芳香族炭化水素基、および芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
　また、Ｒ１からＲ８までは、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体であってもよい。
　前記アリールアントラニル基の一般式中、Ａｒ２は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　電子伝達性化合物としての含窒素芳香多環有機化合物には、この他、下記の化合物（特開平９－３４４８号公報参照）も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　この含窒素芳香多環有機化合物の一般式中、Ｒ１からＲ４までは、独立に、
　　水素原子、
　　脂肪族基、
　　脂肪族式環基、
　　炭素環式芳香族環基、または
　　複素環基
を表す。但し、ここで挙げた脂肪族基、脂肪族式環基、炭素環式芳香族環基、および複素環基は、置換基を有してもよい。
　この含窒素芳香多環有機化合物の一般式中、Ｘ１、Ｘ２は、独立に、酸素原子、硫黄原子、またはジシアノメチレン基を表す。
　また、電子伝達性化合物として、下記の化合物（特開２０００－１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　前記一般式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は互いに同一のまたは異なる基であって、下記一般式で表わされる芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　前記一般式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は互いに同一のまたは異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和もしくは不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基、またはアルキルアミノ基で・BR> る。
　さらに、電子伝達性化合物は、該含窒素複素環基または含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
　なお、電子注入層または電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１ｎｍ以上１００ｎｍ以下である。
　また、電子注入層の構成成分としては、含窒素環誘導体の他に、無機化合物として絶縁体または半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
　このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニドなどで構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化カリウム（Ｋ２Ｏ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、セレン化ナトリウム（Ｎａ２Ｓｅ）および酸化ナトリウム（Ｎａ２Ｏ）が挙げられる。好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、酸化カルシウム（ＣａＯ）、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、酸化ベリリウム（ＢｅＯ）、硫化バリウム（ＢａＳ）およびセレン化カルシウム（ＣａＳｅ）が挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化カリウム（ＫＦ）、塩化リチウム（ＬｉＣｌ）、塩化カリウム（ＫＣｌ）および塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）などが挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、フッ化バリウム（ＢａＦ２）、フッ化ストロンチウム（ＳｒＦ２）、フッ化マグネシウム（ＭｇＦ２）およびフッ化ベリリウム（ＢｅＦ２）などのフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
　また、半導体としては、バリウム（Ｂａ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）、インジウム（Ｉｎ）、リチウム（Ｌｉ）、ナトリウム（Ｎａ）、カドミウム（Ｃｄ）、マグネシウム（Ｍｇ）、ケイ素（Ｓｉ）、タンタル（Ｔａ）、アンチモン（Ｓｂ）および亜鉛（Ｚｎ）の少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物または酸化窒化物などの一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶または非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポットなどの画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物などが挙げられる。
　このような絶縁体または半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ以上１５ｎｍ以下程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。
（電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体）
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを有することも好ましい。
　このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
　電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、および希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　アルカリ金属としては、リチウム（Ｌｉ）（仕事関数：２．９３ｅＶ）、ナトリウム（Ｎａ）（仕事関数：２．３６ｅＶ）、カリウム（Ｋ）（仕事関数：２．２８ｅＶ）、ルビジウム（Ｒｂ）（仕事関数：２．１６ｅＶ）、セシウム（Ｃｓ）（仕事関数：１．９５ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
　アルカリ土類金属としては、カルシウム（Ｃａ）（仕事関数：２．９ｅＶ）、ストロンチウム（Ｓｒ）（仕事関数：２．０ｅＶ以上２．５ｅＶ以下）、バリウム（Ｂａ）（仕事関数：２．５２ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　希土類金属としては、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セリウム（Ｃｅ）、テルビウム（Ｔｂ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
　アルカリ金属化合物としては、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化セシウム（Ｃｓ２Ｏ）、酸化カリウム（Ｋ2Ｏ）などのアルカリ酸化物、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カリウム（ＫＦ）などのアルカリハロゲン化物などが挙げられ、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）が好ましい。
　アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、酸化カルシウム（ＣａＯ）およびこれらを混合したストロンチウム酸バリウム（ＢａxＳｒ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）、カルシウム酸バリウム（ＢａxＣａ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）などが挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
　希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム（ＹｂＦ３）、フッ化スカンジウム（ＳｃＦ３）、酸化スカンジウム（ＳｃＯ３）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化セリウム（Ｃｅ２Ｏ３）、フッ化ガドリニウム（ＧｄＦ３）、フッ化テルビウム（ＴｂＦ３）などが挙げられ、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３が好ましい。
　有機金属錯体としては、上記の通り、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β－ジケトン類、アゾメチン類、およびそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
　電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の添加形態としては、界面領域に層状または島状に形成することが好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体還元ドーパントの少なくともいずれかを分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機物：電子供与性ドーパント，有機金属錯体＝１００：１から１：１００まで、好ましくは５：１から１：５までである。
　電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ以上１５ｎｍ以下で形成する。
　電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ以上１ｎｍ以下で形成する。
　また、本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかとの割合としては、モル比で主成分：電子供与性ドーパント，有機金属錯体＝５：１から１：５までであると好ましく、２：１から１：２までであるとさらに好ましい。
（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）で表される化合物を含有する有機化合物層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
　発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
　その他の各有機化合物層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制し、効率の悪化を防止できる。
（三重項エネルギーの測定方法）
　各化合物の三重項エネルギーＥｇＴは、以下の方法により測定した。
　各化合物を、公知の燐光測定法(例えば、「光化学の世界」(日本化学会編・1993)50頁付近の記載の方法)により測定した。具体的には、各化合物を溶媒に溶解(試料１０［μmol/リットル］、ＥＰＡ(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=５：５：５（容積比）、各溶媒は分光用グレード)し、燐光測定用試料とした。石英セルへ入れた燐光測定用試料を７７［Ｋ］に冷却し、励起光を燐光測定用試料に照射し、波長を変えながら燐光強度を測定した。燐光スペクトルは、縦軸を燐光強度、横軸を波長とした。
　この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge［ｎｍ］を求めた。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥｇＴとした。
　　換算式：ＥｇＴ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
　燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体と低温測定用オプション備品を用いた。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置および低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
[実施形態の変形]
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
　有機ＥＬ素子の構成は、図１に示した有機ＥＬ素子１の構成例に限定されない。例えば、発光層の陽極側に電子障壁層を、発光層の陰極側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層に閉じ込めて、発光層における励起子の生成確率を高めることができる。
　また、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が本発明のビスカルバゾール誘導体を含んでいることが好ましい。
　また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、その他の層（例えば、電荷発生層）を介して積層されていてもよい。
　次に、実施例および比較例を挙げて本願発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
＜化合物の合成＞
・合成例１（化合物１の合成）
　化合物１の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　化合物１の合成にあたって、まず、次のように、中間体１－１を合成した。
　アルゴン雰囲気下、
　　o-ヨードニトロベンゼン　25ｇ（100mmol）、
　　o-ブロモフェニルボロン酸　21g（105mmol）、
　　テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（0）　2.3g（2mmol）、
　　トルエン　150mL、
　　シエタン　150mL、および
　　２M炭酸ナトリウム水溶液　150mL
の混合物を８０℃で８時間攪拌した。有機層を分離し、エバポレーターで溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して中間体１－１（20ｇ，収率72％）を得た。
　その後、次のように、中間体１－２を合成した。
　アルゴン雰囲気下、
　　中間体１－１　20ｇ（72mmol）、
　　トリフェニルホスフィン　18.9g（72mmol）、および
　　o-ジクロロベンゼン　100mL
の混合物を１８０℃で８時間加熱攪拌した。反応液に水を加えて固体を析出させ、固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して中間体１－２（8.4ｇ，収率47％）を得た。
　その後、次のように、中間体１－３を合成した。
　アルゴン雰囲気下、
　　中間体１－２　7.4ｇ（30mmol）、
　　9-フェニルカルバゾール-3-ボロン酸　8.7g（30mmol）、
　　テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（0）　0.69g（0.6mmol）、
　　トルエン　45mL、
　　ジメトキシエタン　45mL、および
　　２M炭酸ナトリウム水溶液　45mL
の混合物を８０℃で８時間攪拌した。有機層を分離し、エバポレーターで溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して中間体１－３（9.1ｇ，収率74％）を得た。
　その後、次のように、化合物１を合成した。
　アルゴン雰囲気下、
　　中間体Ａ　2.1ｇ（5.5mmol）、
　　中間体１－３　2.0g（5mmol）、
　　トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０）　0.09g(0.1mmol)、
　　トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート　0.11g(0.4mmol)
　　ナトリウムtert-ブトキシド　0.67g(7mmol)、および
　　キシレン　20ｍL
の混合物を８時間加熱還流した。水を加えて１時間攪拌を行った。生成した固体をろ過し、水、メタノールで洗浄した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物１（3.0ｇ，収率85％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ（Field Desorption ionization-Mass Spectrometry）の分析結果を以下に示す。
　　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ５１Ｈ３３Ｎ５=７１５．２７、
　　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７１５（Ｍ＋，１００）
・合成例２（化合物２の合成）
　化合物２の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　化合物２を次のように合成した。
　アルゴン雰囲気下、
　　中間体Ｂ　2.1ｇ（5.5mmol）、
　　中間体１－３　2.0g（5mmol）、
　　トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０）0.09g(0.1mmol)、
　　トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート0.11g(0.4mmol) 
　　ナトリウムtert-ブトキシド0.67g(7mmol)、および
　　キシレン　20ｍL
の混合物を８時間加熱還流した。水を加えて１時間攪拌を行った。生成した固体をろ過し、水、メタノールで洗浄した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物１－２（1.9ｇ，収率53％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ（Field Desorption ionization-Mass Spectrometry）の分析結果を以下に示す。
　　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ５１Ｈ３３Ｎ５=７１５．２７、
　　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７１５（Ｍ＋，１００）
・合成例３（化合物３の合成）
　化合物３の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　化合物３を次のように合成した。
　アルゴン雰囲気下、
　　中間体Ｃ　1.46ｇ（5.5mmol）、
　　中間体１－３　2.0g（5mmol）、
　　トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０）　0.09g(0.1mmol)、
　　トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート　0.11g(0.4mmol) 
　　ナトリウムtert-ブトキシド　0.67g(7mmol)、および
　　キシレン　20ｍL
の混合物を8時間加熱還流した。水を加えて1時間攪拌を行った。生成した固体をろ過し、水、メタノールで洗浄した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物３（3.0ｇ，収率85％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ（Field Desorption ionization-Mass Spectrometry）の分析結果を以下に示す。
　　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ４６Ｈ３０Ｎ４=６３８．２５、
　　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝６３８（Ｍ＋，１００）
・合成例４（化合物４の合成）
　化合物４の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　化合物４を次のように合成した。
　アルゴン雰囲気下、
　　中間体Ｄ　1.47ｇ（5.5mmol）、
　　中間体１－３　2.0g（5mmol）、
　　トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０）　0.09g(0.1mmol)、
　　トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート　0.11g(0.4mmol) 
　　ナトリウムtert-ブトキシド　0.67g(7mmol)、および
　　キシレン　20ｍL
の混合物を8時間加熱還流した。水を加えて1時間攪拌を行った。生成した固体をろ過し、水、メタノールで洗浄した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物４（2.2ｇ，収率69％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ（Field Desorption ionization-Mass Spectrometry）の分析結果を以下に示す。
　　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ４６Ｈ３０Ｎ４=６３９．２４、
　　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝６３９（Ｍ＋，１００）
＜三重項エネルギーの測定＞
　合成例１～４で合成した上記化合物１～４の３重項エネルギー（ＥｇＴ）を表１に示す。また、上記化合物１～４と対比する化合物として、カルバゾリル基の３位同士を結合させたビスカルバゾール誘導体（以下、３，３－結合ビスカルバゾール誘導体という。下記化合物ａ，化合物ｂおよび化合物ｃ参照）の三重項エネルギーも表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　上記化合物１～４は、一方のカルバゾリル基の４位と、他方のカルバゾリル基の３位とを結合させたビスカルバゾール誘導体（以下、４，３-結合ビスカルバゾール誘導体という）である。化合物１～４のような４，３-結合ビスカルバゾール誘導体は、化合物a～ｃのような３，３－結合ビスカルバゾール誘導体よりも三重項エネルギーが相対的に大きいことが分かった。したがって、４，３-結合ビスカルバゾール誘導体は、緑燐光有機ＥＬ素子用材料だけでなく青燐光有機ＥＬ素子用材料としても有用であることが分かった。
＜有機ＥＬ素子の作製および評価＞
　有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
　有機ＥＬ素子の作製に用いた化合物は、上記合成例１～４で示した化合物１～４の他、次の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
・実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）に、イソプロピルアルコール中にて５分間の超音波洗浄を施し、さらに、３０分間のＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を施した。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして上記化合物Ａを蒸着し、膜厚４０ｎｍの化合物Ａ膜を成膜し、この膜を正孔注入層とした。
　この化合物Ａ膜上に上記化合物Ｂを蒸着し、膜厚２０ｎｍの化合物Ｂ膜を成膜し、この膜を正孔輸送層とした。
　この正孔輸送層上に前記合成例１で得た化合物１を蒸着し、膜厚４０ｎｍの発光層を成膜した。化合物１の蒸着と同時に燐光発光材料としての上記化合物Ｄ１（Ｉｒ（Ｐｈ－ｐｐｙ）３（facial体））を共蒸着した。化合物Ｄ１の濃度は２０質量％であった。この共蒸着膜は、化合物１を燐光ホスト材料とし、化合物Ｄ１を燐光ドーパント材料とする発光層として機能する。なお、化合物Ｄ１は、緑色発光性材料である。
　そして、この発光層の成膜に続けて上記化合物Ｃを蒸着し、膜厚３０ｎｍの化合物Ｃ膜を成膜し、この膜を電子輸送層とした。
　次に、この電子輸送層上に成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで、ＬｉＦを蒸着し、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を成膜し、この膜を電子注入性電極（陰極）とした。
　さらに、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属陰極を成膜した。
　このようにして、実施例１の有機ＥＬ素子を作製した。
・実施例２
　実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子の発光層の燐光ホスト材料について、化合物１に代えて、化合物２を用いた以外は、実施例１の有機ＥＬ素子と同様に作製した。
・実施例３
　実施例３の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子の発光層の燐光ホスト材料について、化合物１に代えて、化合物３を用いた以外は、実施例１の有機ＥＬ素子と同様に作製した。
・実施例４
　実施例４の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子の発光層の燐光ホスト材料について、化合物１に代えて、化合物４を用いた以外は、実施例１の有機ＥＬ素子と同様に作製した。
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　作製した有機ＥＬ素子について、発光効率の評価を行った。結果を表１に示す。
・発光効率（電流効率）の測定
　作製した有機ＥＬ素子を、室温下、直流定電流駆動（電流密度：１０ｍＡ／ｃｍ２）で発光させ、そのときの分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計（コミカミノルタ社製、ＣＳ－１０００）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、発光効率（単位：ｃｄ／Ａ）を算出した。なお、この発光効率測定時に印加した電圧値も表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
　表１に示されているように、実施例１～４の有機ＥＬ素子の発光効率が優れていることが分かる。実施例１～４の有機ＥＬ素子の燐光ホスト材料に用いた化合物１～４は、４，３-結合ビスカルバゾール誘導体であり、３，３－結合ビスカルバゾール誘導体よりも三重項エネルギーが相対的に大きい。そのため、燐光ドーパント材料である化合物Ｄ１の三重項エネルギーに対して、燐光ホスト材料の三重項エネルギーの方が大きくなり、燐光発光性ドーパント材料からホスト材料への三重項励起子の移動が防止され、燐光ドーパント材料の三重項励起子が効率的に閉じ込められると考えられる。その結果、化合物１～４の４，３-結合ビスカルバゾール誘導体を燐光ホスト材料として用いることで、有機ＥＬ素子の発光効率が向上したと考えられる。
　本発明のビスカルバゾール誘導体は、有機ＥＬ素子用材料として利用できる。また、本発明のビスカルバゾール誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、表示装置や照明装置における発光素子として利用できる。
　１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、６…正孔輸送層、７…発光層、８…電子輸送層、１０…有機化合物層１０。

Claims (14)

  1. 　下記一般式（１）で表されるビスカルバゾール誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （前記一般式（１）において、
    　Ａ１およびＡ２は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数１～３０の芳香族複素環基
    を表す。
    　ただし、Ａ１およびＡ２の少なくとも一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１～３０の芳香族複素環基を表す。
    　Ｙ１～Ｙ４は、下記Ｒと結合する炭素原子または窒素原子である。ただし、Ｙ１～Ｙ４のうち、隣り合う二つが炭素原子である場合、Ｒと結合せずに、当該隣り合う炭素原子を含む環を形成しても良い。
    　Ｙ５～Ｙ７は、下記Ｒと結合する炭素原子または窒素原子である。ただし、Ｙ５～Ｙ７のうち、隣り合う二つが炭素原子である場合、Ｒと結合せずに、当該隣り合う炭素原子を含む環を形成しても良い。
    　Ｙ８～Ｙ１１のうち一つは、Ｌ３と結合する炭素原子である。Ｙ８～Ｙ１１のうち、当該Ｌ３と結合する以外のものについては、下記Ｒと結合する炭素原子または窒素原子である。ただし、Ｙ８～Ｙ１１のうち、隣り合う二つが炭素原子である場合、Ｒと結合せずに、当該隣り合う炭素原子を含む環を形成しても良い。
    　Ｙ１２～Ｙ１５は、下記Ｒと結合する炭素原子または窒素原子である。ただし、Ｙ１２～Ｙ１５のうち、隣り合う二つが炭素原子である場合、Ｒと結合せずに、当該隣り合う炭素原子を含む環を形成しても良い。
    　Ｒは、互いに独立して、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数１～３０の芳香族複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０の直鎖、分岐、または環状のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のトリアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数８～４０のジアルキルアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１３～５０のアルキルジアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１８～６０のトリアリールシリル基、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　ヒドロキシル基、
    　　ニトロ基、または
    　　カルボキシ基
    を表す。
    　Ｌ１～Ｌ３は、単結合もしくは２価の連結基を表す。
    　ただし、Ｌ３が、単結合であって、かつＹ１１と結合する場合、Ｌ１およびＬ２は、２価の連結基である。）
  2. 　請求項１に記載のビスカルバゾール誘導体において、
    　前記一般式（１）で表されるビスカルバゾール誘導体が、下記一般式（２）、一般式（３）または一般式（４）で表される
    　ことを特徴とするビスカルバゾール誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  3. 　請求項１に記載のビスカルバゾール誘導体において、
    　前記一般式（１）で表されるビスカルバゾール誘導体が、下記一般式（３）または一般式（４）で表される
    　ことを特徴とするビスカルバゾール誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
  4. 　請求項１から請求項３までのいずれか一項に記載のビスカルバゾール誘導体において、
    　前記一般式（１）におけるＬ３が、単結合である
    　ことを特徴とするビスカルバゾール誘導体。
  5. 　請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載のビスカルバゾール誘導体において、
    　前記芳香族複素環基は、含窒素芳香族複素環基である
    　ことを特徴とするビスカルバゾール誘導体。
  6. 　請求項５に記載のビスカルバゾール誘導体において、
    　前記含窒素芳香族複素環基は、
    　　ピリミジン骨格を有する複素環基、または
    　　トリアジン骨格を有する複素環基
    である
    　ことを特徴とするビスカルバゾール誘導体。
  7. 　請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載のビスカルバゾール誘導体において、
    　前記一般式（１）におけるＬ１およびＬ２の少なくとも一方は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素化合物の二価の基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数１～３０の芳香族複素環式化合物の二価の基である
    　ことを特徴とするビスカルバゾール誘導体。
  8. 　陰極と陽極との間に有機化合物層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
    　前記有機化合物層は、請求項１から請求項７までのいずれか一項に記載のビスカルバゾール誘導体を含む
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記有機化合物層は、発光層を含む複数の有機薄膜層を備え、
    　前記複数の有機薄膜層のうち少なくとも一つの層は、請求項１から請求項７までのいずれか一項に記載のビスカルバゾール誘導体を含む
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記発光層は、請求項１から請求項７までのいずれか一項に記載のビスカルバゾール誘導体を含む
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　請求項９または請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記発光層は、燐光発光性材料を含む
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記燐光発光性材料は、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）および白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体を含む
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　請求項１０から請求項１２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記発光層は、芳香族アミン誘導体をさらに含む
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　請求項８から請求項１３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記複数の有機薄膜層は、正孔輸送層、発光層および電子輸送層を含む
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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