WO2013014316A1 - Composición fungicida y bactericida que comprende compuestos orgánicos volátiles de origen natural - Google Patents
Composición fungicida y bactericida que comprende compuestos orgánicos volátiles de origen natural Download PDFInfo
- Publication number
- WO2013014316A1 WO2013014316A1 PCT/ES2012/070560 ES2012070560W WO2013014316A1 WO 2013014316 A1 WO2013014316 A1 WO 2013014316A1 ES 2012070560 W ES2012070560 W ES 2012070560W WO 2013014316 A1 WO2013014316 A1 WO 2013014316A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- aliphatic
- composition
- composition according
- branched chain
- volatile organic
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 10
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 9
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims abstract description 6
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 claims abstract description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N nonanal Chemical compound CCCCCCCCC=O GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 ameline Chemical compound 0.000 claims description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BYGQBDHUGHBGMD-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanal Chemical compound CCC(C)C=O BYGQBDHUGHBGMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XINCECQTMHSORG-UHFFFAOYSA-N Isoamyl isovalerate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)CC(C)C XINCECQTMHSORG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 claims description 6
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 claims description 6
- YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N ethyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N heptanal Chemical compound CCCCCCC=O FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical group CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N nonan-2-one Chemical compound CCCCCCCC(C)=O VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GJQIMXVRFNLMTB-UHFFFAOYSA-N nonyl acetate Chemical compound CCCCCCCCCOC(C)=O GJQIMXVRFNLMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 238000009920 food preservation Methods 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001893 (2R)-2-methylbutanal Substances 0.000 claims description 3
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 3
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-M 2-methylbutyrate Chemical compound CCC(C)C([O-])=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 2
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 claims description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 claims description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WLAMNBDJUVNPJU-BYPYZUCNSA-N 2-Methylbutanoic acid Natural products CC[C@H](C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 abstract 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 abstract 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 11
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 8
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 5
- 241000235526 Mucor racemosus Species 0.000 description 3
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 3-octanone Chemical compound CCCCCC(=O)CC RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 241001645777 Muscodor albus Species 0.000 description 2
- 241000588701 Pectobacterium carotovorum Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- HCRBXQFHJMCTLF-ZCFIWIBFSA-N ethyl (2r)-2-methylbutanoate Chemical compound CCOC(=O)[C@H](C)CC HCRBXQFHJMCTLF-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 231100000678 Mycotoxin Toxicity 0.000 description 1
- 241001507673 Penicillium digitatum Species 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000001813 ethyl (2R)-2-methylbutanoate Substances 0.000 description 1
- 229940090910 ethyl 2-methylbutyrate Drugs 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004853 microextraction Methods 0.000 description 1
- 239000002636 mycotoxin Substances 0.000 description 1
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 description 1
- CSGNMMLYYZTWBB-UHFFFAOYSA-N nitric acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O[N+]([O-])=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 CSGNMMLYYZTWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000002688 soil aggregate Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000002470 solid-phase micro-extraction Methods 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N63/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing microorganisms, viruses, microbial fungi, animals or substances produced by, or obtained from, microorganisms, viruses, microbial fungi or animals, e.g. enzymes or fermentates
- A01N63/30—Microbial fungi; Substances produced thereby or obtained therefrom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N63/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing microorganisms, viruses, microbial fungi, animals or substances produced by, or obtained from, microorganisms, viruses, microbial fungi or animals, e.g. enzymes or fermentates
- A01N63/30—Microbial fungi; Substances produced thereby or obtained therefrom
- A01N63/36—Penicillium
Definitions
- the present invention relates to a composition with fungicidal and bactericidal activity comprising volatile organic compounds (VOCs) obtained from plants and microorganisms. More specifically, the present invention relates to compositions comprising aliphatic and / or branched chain ketones, such as butanone, hexanone, heptanone, octanone, nonanone, their isomers and derivatives thereof; aliphatic and / or branched chain aldehydes, such as hexanal, heptanal, octanal, nonanal, 2-methyl-butanal, their isomers and derivatives thereof; aliphatic and / or branched chain esters, such as ethyl acetate, ethyl hexanoate, ethyl octanoate, 3-methyl-l-butanol acetate, nonyl acetate, ethyl 2-methylbutyrate, isoamyl
- Soil fungistasis is a known phenomenon that consists in the fact that natural soils are able to suppress the growth of fungi and bacteria based on the physicochemical properties of the soil and the microbial population of the soil (Alabouvette, C. (1999 ) Fusarium wilt suppressive soils: an example of disease suppressive soils. Australas. Plant Pathol. 28: 57-64 and Toyota K, and others (1996) Microbiological factors affecting colonization of soil aggregates by Fusarium oxysporum f. Sp. Raphani. Soil Biol Biochem. 28: 1513-1521).
- Soil microorganisms produce fungistasis through strong competition for poor soil nutrients and / or for the production of compounds with biocidal properties, among which, many are volatile organic compounds (VOCs) (Insam H, Seewald MSA (2010) Volatile organic compounds (VOCs) in soils.
- VOCs volatile organic compounds
- VOCs could be very useful for application in agriculture, in post-harvest treatments, in food preservation and in the disinfection of facilities and equipment, since many of them have antimicrobial activity and are safe for people, animals and the environment in general.
- VOCs isolated from plants and microorganisms have fungal and bacterial growth inhibitory activity.
- an objective of the present invention is to disclose a composition with antifungal and antibacterial activity, which comprises a naturally occurring volatile organic compound isolated from plants or microorganisms, wherein said volatile organic compound is selected from ketones.
- aliphatic and / or branched chain such as butanone, hexanone, heptanone, octanone, nonanone, their isomers and derivatives thereof; aliphatic and / or branched chain aldehydes, such as hexanal, heptanal, octanal, nonanal, 2-methyl-butanal, their isomers and derivatives thereof; aliphatic and / or branched chain esters, such as ethyl acetate, ethyl hexanoate, ethyl octanoate, 3-methyl-l-butanol acetate, nonyl acetate, 2-methylbutyrate ethyl, isoamyl isovalerate
- Another objective of the present invention is to make known the use of said compositions in the protection of agricultural crops, in post-harvest treatments, in food preservation and in the disinfection of facilities and equipment.
- the amount of naturally occurring VOC present in the composition of the present invention is at least 5 mg / L air .
- composition of the present invention will preferably be in gaseous form.
- said composition may also be in liquid form as a suspension, dispersion, emulsion, spray, nebulizer or any other type of mixture that remains stable over time.
- the composition of the present invention is in the group of contact phytosanitary products, that is, that the form of protection against fungal and / or bacterial diseases is through contact, since said composition is on the surface of the different parts of the plant or fruit, protecting it from the outside against the external attack of fungi and bacteria.
- the phytosanitary composition of the present invention can be used as such, or it can be used for the formulation of a product that further comprises different additives used in the art, such as surfactants, polymers, alkalizing agents, pH controlling agents, among many other additives used in the formulations of the products used in the agricultural industry.
- the fungicidal composition of the present invention may further comprise a fertilizer, which may be selected from the group comprising compounds containing nitrogen and / or phosphorus, such as urea, melamine, hexamine, dicyanodiamide, ameline, cyanuric acid, melamine nitrate, phosphite. triethyl and the like or mixtures thereof.
- a fertilizer which may be selected from the group comprising compounds containing nitrogen and / or phosphorus, such as urea, melamine, hexamine, dicyanodiamide, ameline, cyanuric acid, melamine nitrate, phosphite. triethyl and the like or mixtures thereof.
- composition of the present invention may also comprise any compound or product with chemical and / or biological activity that is used in agriculture, such as herbicides, insecticides, plant growth regulators and the like, or mixtures thereof.
- Example 1 Analysis of volatile organic compounds (VOCs) produced by pathogenic fungi.
- VOCs were extracted from 96-hour cultures of pathogenic fungi of plants and fruits, such as Botritys cinerea, Penicillium digitatum, Fusarium oxysporum, or Mucor racemosus by microextraction in solid phase (SPME) with polydimethylsiloxane (PDMS), PDMS / divinylbenzene, carboxen and polyacrylate fibers. Desorption and identification of the compounds bound to the fibers was carried out by the gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) technique, consulting the Wiley 08 and NIST 05 libraries. The compounds identified in the Mucor racemosus species were provided in Table 1.
- Example 2 Inhibition of fungal and bacterial growth by naturally occurring VOCs.
- the antifungal and antibacterial activity was checked by bioassay in hermetically sealed vials, in which the microorganism exposed to the compound to be tested in the gas phase was cultured in different concentrations.
- the compounds had a purity greater than 95%.
- IC 5 o Concentration that inhibits 50%
- MIC minin inhibitory concentration
- MLC Minimum lethal concentration
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Mycology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Virology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Composición fungicida y bactericida que comprende compuestos orgánicos volátiles de origen natural. La presente invención se refiere a una composición con actividad fungicida y bactericida que comprende compuestos orgánicos volátiles (COV) obtenidos a partir de plantas y microorganismos en la que dicho COV es una cetona de cadena alifática y/o ramificada, o un aldehído de cadena alifática y/o ramificada, o un éster de cadena alifática y/o ramificada, o un ácido carboxílico de cadena alifática y/o ramificada. Además, la presente invención se refiere al uso de dichas composiciones en la protección de cultivos agrícolas, en tratamientos posteriores a la cosecha, en la conservación de alimentos y en la desinfección de instalaciones y equipos.
Description
COMPOSICIÓN FUNGICIDA Y BACTERICIDA QUE COMPRENDE COMPUESTOS ORGÁNICOS VOLÁTILES DE ORIGEN NATURAL
DESCRIPCIÓN
La presente invención se refiere a una composición con actividad fungicida y bactericida que comprende compuestos orgánicos volátiles (COV) obtenidos a partir de plantas y microorganismos. De forma más especifica, la presente invención se refiere a composiciones que comprenden cetonas de cadena alifática y/o ramificada, tales como butanona, hexanona, heptanona, octanona, nonanona, sus isómeros y derivados de las mismas; aldehidos de cadena alifática y/o ramificada, tales como hexanal, heptanal, octanal, nonanal, 2-metil- butanal, sus isómeros y derivados de los mismos; ésteres de cadena alifática y/o ramificada, tales como acetato de etilo, hexanoato de etilo, octanoato de etilo, acetato de 3-metil-l-butanol , acetato de nonilo, 2-metilbutirato de etilo, isovalerato de isoamilo y/o sus isómeros y/o derivados de los mismos y ácidos carboxilicos de cadena alifática y/o ramificada, tales como los ácidos valérico, isobutirico, 2-metilbutanoico, sus isómeros y derivados de los mismos. Además, la presente invención también se refiere al uso de dichas composiciones en la protección de cultivos agrícolas, en tratamientos posteriores a la cosecha, en la conservación de alimentos y en la desinfección de instalaciones y equipos.
Los hongos y bacterias que afectan a los productos después de cosechados y a los alimentos en general causan pérdidas económicas considerables (Prusky D, Kolattukudy PE. (2007) Cross talk between hosts and fungus in postharvest situations and its effect on symptom development. En Food Mycology: a multifaceted approach to
fungí and food. J Dijksterhuis y RA Samson, editores. CRC Press, BocaRaton, 3-25.), siendo responsables tanto de la pérdida del valor comercial del producto como de la producción de micotoxinas perjudiciales para humanos y animales .
Para controlar la aparición de hongos y bacterias es habitual la aplicación de sustancias químicas bactericidas y fungicidas. Sin embargo, la aplicación de compuestos de síntesis conlleva algunos riesgos, tales como la aparición de resistencias (Brent KJ, Hollomon DW. (2007) Fungicide resistance: the assessment of risk. FRAC. Monograph No. 1 (2da edición) . Croplife International, Brussels, Belgium) o los residuos de sustancias químicas en los alimentos. Por estos motivos es necesario desarrollar productos antifúngicos y antibacterianos eficaces de fácil y rápida eliminación, y que además sean inocuos para el ser humano y el medio ambiente.
La fungistasis de los suelos es un fenómeno conocido que consiste en que los suelos naturales son capaces de suprimir el crecimiento de hongos y bacterias en función de las propiedades físico-químicas del suelo y de la población microbiana del mismo (Alabouvette, C. (1999) Fusarium wilt suppressive soils: an example of disease suppressive soils. Australas. Plant Pathol . 28:57- 64 y Toyota K, y otros (1996) Microbiological factors affecting colonisation of soil aggregates by Fusarium oxysporum f. sp . raphani . Soil Biol Biochem. 28:1513- 1521) . Los microorganismos del suelo producen fungistasis mediante la fuerte competencia por los escasos nutrientes del suelo y/o por la producción de compuestos con propiedades biocidas, entre los cuales, muchos son compuestos orgánicos volátiles (COV) (Insam H, Seewald
MSA. (2010) Volatile organic compounds (VOCs) in soils.
Biol Fértil Soils. 46:199-213).
Asimismo, es conocido en la técnica que algunos hongos, tales como el hongo Muscodor albus, producen COV con propiedades antimicrobianas ( Strobel GA. (2006)
Muscodor albus and its biological promise. J Ind Microbiol
Biotechnol. 33: 514-522).
Por su origen natural, los COV podían ser muy útiles para su aplicación en agricultura, en tratamientos posteriores a la cosecha, en la conservación de alimentos y en la desinfección de instalaciones y equipos, ya que muchos de ellos tienen actividad antimicrobiana y son seguros para las personas, los animales y el medio ambiente en general .
Después de extensivos estudios los presentes autores han encontrado, de forma sorprendente, que algunos
COV aislados a partir de plantas y microorganismos presentan actividad inhibidora del crecimiento de hongos y bacterias .
Por lo tanto, un objetivo de la presente invención es dar a conocer una composición con actividad antifúngica y antibacteriana, que comprende un compuesto orgánico volátil de origen natural aislado a partir de plantas o microorganismos, en la que dicho compuesto orgánico volátil se selecciona entre cetonas de cadena alifática y/o ramificada, tales como butanona, hexanona, heptanona, octanona, nonanona, sus isómeros y derivados de las mismas; aldehidos de cadena alifática y/o ramificada, tales como hexanal, heptanal, octanal, nonanal, 2-metil- butanal, sus isómeros y derivados de los mismos; ésteres de cadena alifática y/o ramificada, tales como acetato de etilo, hexanoato de etilo, octanoato de etilo, acetato de 3-metil-l-butanol , acetato de nonilo, 2-metilbutirato de
etilo, isovalerato de isoamilo y/o sus isómeros y/o derivados de los mismos y ácidos carboxilicos de cadena alifática y/o ramificada, tales como los ácidos valérico, isobutirico, 2-metilbutanoico, sus isómeros y derivados de los mismos. Además, otro objetivo de la presente invención es dar a conocer el uso de dichas composiciones en la protección de cultivos agrícolas, en tratamientos posteriores a la cosecha, en la conservación de alimentos y en la desinfección de instalaciones y equipos. La cantidad de COV de origen natural presente en la composición de la presente invención es, como mínimo, de 5 mg/Laire.
Una ventaja de la presente invención es que, debido a la naturaleza volátil de los compuestos que comprende la composición de la presente invención, los productos tratados estarían libres de los mismos una vez fuera de las instalaciones en las se realice el tratamiento fungicida/bactericida, ya que éstos se disipan rápidamente y prácticamente no dejan residuos sobre el producto tratado. Por tanto, la composición de la presente invención preferentemente estará en forma gaseosa. Sin embargo, dicha composición también puede estar en forma líquida como una suspensión, dispersión, emulsión, pulverizado, nebulizado o cualquier otro tipo de mezcla que permanezca estable en el tiempo.
La composición de la presente invención se encuentra en el grupo de los fitosanitarios de contacto, o sea, que la forma de protección contra enfermedades fúngicas y/o bacterianas es mediante el contacto, ya que dicha composición queda sobre la superficie de las diferentes partes de la planta o fruto, protegiéndola desde el exterior contra el ataque externo de los hongos y bacterias .
Además, la composición fitosanitaria de la presente invención se puede utilizar como tal, o se puede utilizar para la formulación de un producto que comprende además diferentes aditivos utilizados en la técnica, tales como tesioactivos , polímeros, agentes alcalinizantes, agentes controladores del pH, entre otros muchos aditivos utilizados en las formulaciones de los productos empleados en la industria agrícola.
La composición fungicida de la presente invención puede comprender además un fertilizante, que puede seleccionarse del grupo que comprende compuestos que contienen nitrógeno y/o fósforo, tales como urea, melamina, hexamina, dicianodiamida, amelina, ácido cianúrico, nitrato de melamina, fosfito de trietilo y similares o mezclas de los mismos.
La composición de la presente invención también puede comprender cualquier compuesto o producto con actividad química y/o biológica que se utilice en la agricultura, tales como herbicidas, insecticidas, reguladores del crecimiento de las plantas y similares, o mezclas de los mismos.
La presente invención se describe a continuación con más detalles en referencia a varios ejemplos de realización. Estos ejemplos, sin embargo, no están destinados a limitar el alcance técnico de la presente invención .
EJEMPLOS
Ejemplo 1. Análisis de compuestos orgánicos volátiles (COV) producidos por hongos patógenos.
Los COV se extrajeron a partir de cultivos de 96 horas de hongos patógenos de plantas y frutos, tales como Botritys cinérea, Penicillium digitatum, Fusarium oxysporum, o Mucor racemosus mediante microextraccion en
fase sólida (SPME) con fibras de polidimetilxilosano (PDMS), PDMS/divinilbenceno, carboxeno y poliacrilato . La desorción e identificación de los compuestos unidos a las fibras se llevó a cabo mediante la técnica de cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS), consultando las bibliotecas Wiley 08 y NIST 05. Los compuestos identificados en la especie Mucor racemosus se facilitan en la Tabla 1.
Tabla 1. COV producidos por Mucor racemosus cultivado durante 96 horas en PDA
Los resultados obtenidos a partir de este y otros hongos revelaron gran coincidencia de compuestos volátiles entre las diferentes especies estudiadas.
Ejemplo 2. Inhibición del crecimiento de hongos y bacterias por COV de origen natural.
La actividad antifúngica y antibacteriana se comprobó mediante bioensayo en viales sellados herméticamente, en los que se cultivó el microorganismo expuesto al compuesto a ensayar en fase gaseosa en diferentes concentraciones. Los compuestos tenían una pureza mayor del 95%. Se calcularon el IC5o (Concentración que inhibe el 50%), el MIC (minina concentración inhibidora) y el MLC (Mínima concentración letal) .
Tabla 2. IC50, MIC y MLC en mg/Laire para 3- octanona .
Tabla 3. IC50, MIC y MLC en mg/Laire para nonanal
Tabla 4. IC50, MIC y MLC en mg/Laire para hexanoato de etilo
Microorganismo IC50 MIC MLC
Botrytis cinérea 10 30 30
Erwinia carotovora 115 >150 >150
Tabla 5. IC50, MIC y MLC en mg/Laire para ácido valérico
Los resultados mostrados en las tablas 2 a 5 demuestran que la aplicación de COV de origen natural en fase gaseosa es eficaz en la inhibición del crecimiento de hongos patógenos de plantas tal como Botritys cinérea y bacterias tal como Erwinia carotovora. Esto indica que dichos COV tienen un amplio espectro de acción como inhibidores de microorganismos, que pueden llegar a ser eficaces en las principales especies de hongos y bacterias que provocan daños en los sectores agricultura y alimentación en concentraciones tan bajas como < 5 mg/Laire.
Claims
1. Composición con actividad antifúngica y antibacteriana, que comprende un compuesto orgánico volátil de origen natural aislado a partir de plantas o microorganismos en la que dicho compuesto orgánico volátil es una cetona de cadena alifática y/o ramificada, o un aldehido de cadena alifática y/o ramificada, o un éster de cadena alifática y/o ramificada, o un ácido carboxilico de cadena alifática y/o ramificada.
2. Composición, según la reivindicación 1, caracterizada porque dicha cetona de cadena alifática y/o ramificada es butanona, hexanona, heptanona, octanona, nonanona, sus isómeros, derivados y mezclas de las mismas.
3. Composición, según la reivindicación 1, caracterizada porque dicho aldehido de cadena alifática y/o ramificada es hexanal, heptanal, octanal, nonanal, 2- metil-butanal , sus isómeros, derivados y mezclas de los mismos .
4. Composición, según la reivindicación 1, caracterizada porque dicho éster de cadena alifática y/o ramificada es acetato de etilo, hexanoato de etilo, octanoato de etilo, acetato de 3-metil-l-butanol , acetato de nonilo, 2-metilbutirato de etilo, isovalerato de isoamilo, sus isómeros y/o derivados de los mismos.
5. Composición, según la reivindicación 1, caracterizada porque dicho ácido carboxilico de cadena alifática y/o ramificada es ácido valérico, ácido isobutirico, ácido 2-metilbutanoico, sus isómeros y derivados de los mismos.
6. Composición, según la cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque la cantidad de dicho compuesto orgánico volátil en dicha composición es, como mínimo, de 5 mg/Laire.
7. Composición, según la cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque comprende además tensioactivos , polímeros, agentes alcalinizantes, agentes controladores del pH, y/o mezclas de los mismos.
8. Composición, según la cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque comprende además un fertilizante, seleccionado del grupo que comprende compuestos que contienen nitrógeno y/o fósforo, tales como urea, melamina, hexamina, dicianodiamida, amelina, ácido cianúrico, nitrato de melamina, fosfito de trietilo y similares o mezclas de los mismos .
9. Composición, según la cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque dicha composición se encuentra en forma gaseosa o líquida, tales como suspensión, dispersión, emulsión, pulverizado o cualquier otro tipo de mezcla que permanezca estable en el tiempo .
10. Composición, según la reivindicación 9, caracterizada porque dicha composición está en forma gaseosa .
11. Composición, según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque comprende además un compuesto o producto con actividad química y/o biológica que se utilice en la agricultura, tales como herbicidas, insecticidas, reguladores del crecimiento de las plantas y similares, o mezclas de los mismos .
12. Uso de la composición con actividad antifúngica y antibacteriana, según las reivindicaciones 1 a 11, la preparación de una formulación de un producto fitosanitario con propiedades fungicidas.
13. Uso de la composición con actividad antifúngica y antibacteriana, según las reivindicaciones 1 a 11, en cultivos agrícolas, en tratamientos posteriores a la cosecha, en la conservación de alimentos y en la desinfección de instalaciones y equipos.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES201131277A ES2366856B1 (es) | 2011-07-26 | 2011-07-26 | Composición fungicida y bactericida que comprende compuestos org�?nicos vol�?tiles de origen natural. |
| ESP201131277 | 2011-07-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2013014316A1 true WO2013014316A1 (es) | 2013-01-31 |
Family
ID=44764588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/ES2012/070560 WO2013014316A1 (es) | 2011-07-26 | 2012-07-24 | Composición fungicida y bactericida que comprende compuestos orgánicos volátiles de origen natural |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| ES (1) | ES2366856B1 (es) |
| WO (1) | WO2013014316A1 (es) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106667978A (zh) * | 2017-01-18 | 2017-05-17 | 广东省农业科学院动物卫生研究所 | 2‑甲基丁酸乙酯在制备抗微小隐孢子虫药物中的应用 |
| CN109134794A (zh) * | 2018-07-18 | 2019-01-04 | 西南林业大学 | 改性三聚氰胺甲醛树脂及制备方法 |
| CN111838153A (zh) * | 2020-07-02 | 2020-10-30 | 华中农业大学 | 一种果蔬青霉病病原菌的生物控制方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015101809A1 (es) * | 2013-12-31 | 2015-07-09 | Universidad De La Frontera | Composición fungicida para el control de enfermedades fitopatógenas que comprende una mezcla de los compuestos volátiles: etanol, 3-metilbutanol, isobutil acetato, isoamil acetato y alfa-bisabolol; y el uso de la misma para inhibir el crecimiento del hongo patógeno botrytis cinerea |
-
2011
- 2011-07-26 ES ES201131277A patent/ES2366856B1/es not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-07-24 WO PCT/ES2012/070560 patent/WO2013014316A1/es active Application Filing
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| ARCHBOLD D.D.: "Identifying natural volatile compounds that control gray mold (Botrytis cinerea) during postharvest storage of strawberry, blackberry and grape.", J.AGRIC.FOOD CHEM., vol. 45, 1997, pages 4032 - 4037 * |
| IIZUKA ET AL.: "Antibactrial activity of myrmicacin and related compounds on pathogenic bacteria in silkworm larvae, Streptococcus faecalis Ad-4", J.FAC.AGR.HOKKAIDO UNIV., vol. 59, 1979, pages 262 - 266 * |
| PASSOS ET AL.: "Composition and antifungal activity of the essential oils of Caryocar brasiliensis", PHARMACEUTICAL BIOLOGY, vol. 41, no. 5, 2003, pages 319 - 324 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106667978A (zh) * | 2017-01-18 | 2017-05-17 | 广东省农业科学院动物卫生研究所 | 2‑甲基丁酸乙酯在制备抗微小隐孢子虫药物中的应用 |
| CN106667978B (zh) * | 2017-01-18 | 2019-04-30 | 广东省农业科学院动物卫生研究所 | 2-甲基丁酸乙酯在制备抗微小隐孢子虫药物中的应用 |
| CN109134794A (zh) * | 2018-07-18 | 2019-01-04 | 西南林业大学 | 改性三聚氰胺甲醛树脂及制备方法 |
| CN109134794B (zh) * | 2018-07-18 | 2021-02-02 | 西南林业大学 | 改性三聚氰胺甲醛树脂及制备方法 |
| CN111838153A (zh) * | 2020-07-02 | 2020-10-30 | 华中农业大学 | 一种果蔬青霉病病原菌的生物控制方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2366856B1 (es) | 2012-03-06 |
| ES2366856A1 (es) | 2011-10-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2357389B1 (es) | Composición fungicida y bactericida que comprende compuestos orgánicos volátiles de origen natural. | |
| Vázquez-Hernández et al. | Eustressors: Chemical and physical stress factors used to enhance vegetables production | |
| AU2016263055B2 (en) | Use of hydroxyapatite as a carrier of bioactive substances for treating vascular diseases in plants | |
| JP2015504312A (ja) | アルデヒド、有機酸及び有機酸エステルの抗微生物混合物 | |
| CA2573860A1 (en) | Formulation and method for treating plants to control or suppress a plant pathogen | |
| Abdel-Kader et al. | Integration of biological and fungicidal alternatives for controlling foliar diseases of vegetables under greenhouse conditions | |
| CN103004819A (zh) | 一种含有氟吡菌胺的杀菌剂组合 | |
| WO2013014316A1 (es) | Composición fungicida y bactericida que comprende compuestos orgánicos volátiles de origen natural | |
| dos S. Costa et al. | Extension of Solanaceae food crops shelf life by the use of elicitors and sustainable practices during postharvest phase | |
| US10111431B2 (en) | Application of biofilm formation inhibiting compounds enhances control of citrus canker | |
| KR102473524B1 (ko) | 적어도 플루디옥소닐 및 아우레오바시디움 풀루란스 균주들을 함유하는 혼합물을 함유하는 조성물 | |
| KR101253712B1 (ko) | 식물병원균 예방 및 방제용 키토산과 키토올리고당 조성물 및 이를 이용한 식물 병원균 방제 및 식물 생육 촉진 방법 | |
| WO2019012541A1 (en) | MICROBIAL COMPOSITION AND METHODS OF USE THEREOF | |
| US11805784B2 (en) | Use of hydroxyapatite as a carrier of bioactive substances for treating vascular diseases in plants | |
| KR101385557B1 (ko) | 식물병원균 예방 및 방제용 키토산과 키토올리고당 조성물 및 이를 이용한 식물병원균 방제 및 식물생육촉진 방법 | |
| Orlikowski et al. | The Use of Hydrogen Peroxide and Silver Nanoparticles in Horticulture | |
| JP2021533205A (ja) | クエン酸過酸化水素化物及びその使用 | |
| CZ304990B6 (cs) | Přípravek na ochranu rostlin | |
| JP2009019011A (ja) | うどんこ病防除剤及び防除方法 | |
| Bojović et al. | Allelopathic effect of aqueous extracts of Urtica dioica L. on germination and growth of some cereals | |
| US20210161146A1 (en) | Compositions and methods for inhibiting pathogens on plants | |
| RU2478283C1 (ru) | Способ обеззараживания гороха в условиях защищенного грунта для селекционных целей | |
| JP2023550346A (ja) | カビ改善のための組成物 | |
| OA21305A (en) | Composition for mold remediation. | |
| Shalaby et al. | EFFECT OF PREHARVEST SPRAYING TREATMENTS OF SOME ECO-FRIENDLY AGENTS WITH MODIFIED ATMOSPHERE TO CONTROL POSTHARVEST ROTS OF MELON FRUITS |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 12818051 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 12818051 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |