WO2012176615A1 - 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 - Google Patents

誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 Download PDF

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晴己 大石
士朗 谷口
小谷　邦彦
丸山　和則
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Dic株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) useful as an electro-optical liquid crystal display material, and a liquid crystal display element using the liquid crystal composition.
  • a vertical alignment type VA-LCD using a liquid crystal composition having negative dielectric anisotropy (negative ⁇ ) is capable of expressing jet black and has excellent display quality and a high contrast liquid crystal display device. As a result, it is widely used in the market centering on LCD TVs.
  • a VA-LCD is also increasingly used in a passive matrix drive system used as a display for in-vehicle or home appliances.
  • the gap between the glass substrates tends to be narrowed in order to achieve smooth moving image display performance, and the birefringence ( ⁇ n) of the liquid crystal material tends to increase.
  • a liquid crystal composition having a negative ⁇ is required to have a large ⁇ n that is unprecedented in order to obtain a good contrast even in a high time-division drive with a large display capacity, and the voltage can be reduced. Therefore, a large absolute value of ⁇ has been required.
  • liquid crystal compounds and liquid crystal compositions have been proposed as liquid crystal materials for VA-LCDs.
  • ⁇ n it is necessary to increase the content of the liquid crystal compound having a large ⁇ n in the liquid crystal composition, and in order to increase the absolute value of ⁇ , the absolute value of ⁇ in the liquid crystal composition is required. It is necessary to increase the content of the liquid crystal compound having a large value.
  • the viscosity ( ⁇ ) is deteriorated and the response speed is deteriorated.
  • liquid crystal compositions in which ⁇ has a negative value and ⁇ n is large have been disclosed (see, for example, Patent Documents 1 to 6). Also, a liquid crystal composition having a relatively large positive value and a low ⁇ is disclosed (for example, see Patent Document 7). However, these liquid crystal compositions still have room for improvement, and in order to produce a liquid crystal display device having sufficient display quality, the absolute value of ⁇ and the magnitude of ⁇ n are large, and ⁇ and nematic phase- There is a demand for a liquid crystal composition having a good balance with other physical properties such as an isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) (nematic phase upper limit temperature).
  • T ni isotropic liquid phase transition temperature
  • An object of the present invention is to use a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy in which at least one of ⁇ and the absolute value of ⁇ is improved without deteriorating ⁇ n and T ni , and the liquid crystal composition It is to provide a liquid crystal display device.
  • the present inventors have found that the above problems can be solved if the liquid crystal composition contains a compound having at least three types of specific structures.
  • the present invention provides the general formula (I) as the first component.
  • R 11 and R 12 independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, and these groups Independently of one another, are unsubstituted or have at least one halogen group as a substituent, and one or more of —CH 2 — present in these groups are each independently And oxygen atoms may not be directly bonded to each other, and may be replaced by —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —OCO—O—, A 11 and A 12 are independent of each other, (A) trans-1,4-cyclohexylene group (the one present in the group -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - is -O- and / or -S- May be replaced) (B) 1,4-phenylene group (one —CH ⁇ or two or more non-adjacent
  • Z 11 and Z 12 are independently of each other —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, — (CH 2 ) 4 —, —CH ⁇ CH—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —CH ⁇ CH— or a single bond, a 11 and a 12 each represents 0 or 1 independently of each other. )
  • R 21 , R 22 , R 31 and R 32 are independently of each other an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms. These groups are, independently of one another, unsubstituted or have at least one halogen group as a substituent, and one or more — CH 2 — may independently be replaced by —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —OCO—O— as those in which oxygen atoms are not directly bonded to each other, A 21 , A 22 , A 23 , A 31 , A 32 and A 33 are independent of each other, (A) trans-1,4-cyclohexylene group (the one present in the group -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - is -O- and / or -S- May be replaced) (B) 1,4-phenylene
  • Z 21 , Z 22 , Z 23 , Z 31 , Z 32 and Z 33 are independently of each other —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—, —OCF. 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, — (CH 2 ) 4 —, —CH ⁇ CH—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —CH ⁇ CH -Or represents a single bond, a 21 , a 22 , a 31 and a 32 independently represent 0 or 1, but when a 22 is 0, A 22 is a 1,4-phenylene group and Z 22 is not a single bond. ) Or one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by formula (IV)
  • R 41 and R 42 each independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms. Independently of one another, are unsubstituted or have at least one halogen group as a substituent, and one or more of —CH 2 — present in these groups are each independently And oxygen atoms may not be directly bonded to each other, and may be replaced by —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —OCO—O—, A 41 is (A) trans-1,4-cyclohexylene group (the one present in the group -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - is -O- and / or -S- May be replaced) (B) 1,4-phenylene group (one —CH ⁇ or two or more non-adjacent —CH ⁇ groups present in this
  • the present invention provides a liquid crystal display element using the liquid crystal composition.
  • the liquid crystal composition of the present invention is characterized in that the dielectric anisotropy is negative and at least one of ⁇ with respect to the absolute value of ⁇ is improved without deterioration of ⁇ n and T ni . That is, the liquid crystal composition of the present invention exhibits a liquid crystal phase excellent in response speed and liquid crystallinity.
  • liquid crystal composition of the present invention a liquid crystal display element excellent in both display quality and response speed can be obtained.
  • the liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy of the present invention (hereinafter referred to as the liquid crystal composition of the present invention) is at least one compound selected from compounds represented by the following general formula (I) as the first component And at least one compound selected from compounds represented by the following general formula (II) as the second component, and represented by the general formula (III) as the third component: It contains at least one compound selected from the following compounds.
  • the magnitude of ⁇ n can be reduced. It is possible to improve at least one of the absolute value of ⁇ or ⁇ without reducing the size or reducing T ni . Therefore, according to the present invention, a liquid crystal composition having a larger absolute value of ⁇ or a liquid crystal composition having a smaller ⁇ can be obtained without destroying the balance between the physical property values of ⁇ n and T ni .
  • the liquid crystal composition of the present invention contains at least one compound selected from the compounds represented by the following general formula (I).
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain only one type of compound represented by the general formula (I), but preferably contains two or more types.
  • R 11 and R 12 are independently of each other an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or a carbon atom. Represents an alkenyloxy group of formula 2-8.
  • R 11 and R 12 are independently of each other an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or 2 carbon atoms.
  • R 11 and R 12 may each be a branched chain group or a linear group, but are preferably a linear group.
  • a 11 represents 0 or 1.
  • a 11 is 0 is preferred.
  • a 11 is 1 is preferred.
  • a 11 is 1 is preferred.
  • a 11 and A 12 each independently represent any of the following divalent groups having four types of 6-membered rings.
  • these four types of six-membered divalent groups may be collectively referred to as “divalent cyclic hydrocarbon group A”.
  • a 11 is a 1,4-phenylene group
  • one or more hydrogen atoms present on the benzene ring may be substituted with a halogen.
  • a 12 is a 1,4-phenylene group, one or more hydrogen atoms present on the benzene ring may be substituted with a halogen.
  • a 11 and A 12 are independently of each other preferably a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group, and one or more 1,4-phenylene groups are present. May be substituted by a fluorine atom. It In the liquid crystal composition of the present invention, in the case of emphasis on lowering more the viscosity is in the general formula (I), a 11 is 1 and A 11 is 1,4-cyclohexylene group Is more preferable. Further, when importance is attached to increasing the refractive index anisotropy ( ⁇ n), A 12 is more preferably a 1,4-phenylene group.
  • R 11 and R 12 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or 2 to 8 carbon atoms. Or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms, a 11 is 0, A 12 is an unsubstituted 1,4-phenylene group, and one or more fluorine atoms are substituted.
  • a compound which is a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group R 11 and R 12 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, An alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms, a 11 is 1, A 11 and A 12 are independent of each other, and A 12 is unsubstituted 1,4- Phenylene group, 1 or 2 or more
  • the compound is preferably a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group in which an elementary atom is substituted.
  • R 11 and R 12 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, a 11 is 0, and A 12 is an unsubstituted 1,4 A compound which is a phenylene group, a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group substituted with one or more fluorine atoms, R 11 and R 12 are each independently 1 carbon atom An alkyl group of 1 to 8 or an alkoxy group of 1 to 8 carbon atoms, a 11 is 1, A 11 and A 12 are independent of each other, and A 12 is an unsubstituted 1,4-phenylene group, Alternatively, a compound that is a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group substituted with two or more fluorine atoms is more preferable.
  • the compounds represented by the general formula (I) are preferably compounds represented by the following general formulas (I-1) to (I-3).
  • R 11 has the same meaning as R 11 in the general formula (I)
  • R 12 represents the same meaning as R 12 in the general formula (I).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains at least one compound represented by the general formulas (I-1) to (I-3) as the first component. It is more preferable that one or more compounds represented by (I-3) are contained.
  • R 11 and R 12 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy having 1 to 8 carbon atoms. Compounds that are groups are preferred. Among these, compounds in which R 11 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and R 12 is an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms are more preferable.
  • the content of the first component in the liquid crystal composition of the present invention (that is, the total content of one or more compounds represented by the general formula (I)) is preferably 2% by mass or more. It is more preferably 2 to 50% by mass, further preferably 2 to 40% by mass, and further preferably 5 to 30% by mass.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains at least one compound selected from compounds represented by the following general formula (II).
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain only one type of compound represented by the general formula (II), but preferably contains two or more types.
  • R 21 and R 22 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or a carbon atom. Represents an alkenyloxy group of formula 2-8.
  • R 21 and R 22 are independently of each other an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or 2 carbon atoms.
  • R 21 and R 22 may each be a branched chain group or a linear group, but are preferably a linear group.
  • Z 21 and Z 22 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—, —CH 2 O—, —OCH 2 —. , -CF 2 O -, - OCF 2 -, - COO- or an -OCO-.
  • Z 21 When there are a plurality of Z 21 , they may be the same or different.
  • Z 21 and Z 22 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —COO— or —OCO— is preferable, and a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH 2 O— or —OCH 2 — is more preferable.
  • a 21 and A 22 each independently represent any group in the divalent cyclic hydrocarbon group A.
  • a 21 is a 1,4-phenylene group
  • one or more hydrogen atoms present on the benzene ring may be substituted with halogen.
  • a 22 is a 1,4-phenylene group
  • one or more hydrogen atoms present on the benzene ring may be substituted with halogen.
  • a plurality of A 21 are present, they may be the same or different.
  • a 21 and A 22 are independently of each other an unsubstituted 1,4-phenylene group, a 1,4-phenylene group substituted with one or more fluorine atoms, or 1,4 -A cyclohexylene group is preferable, and an unsubstituted 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group is more preferable.
  • a 21 is 1,4-cyclohexylene group is more preferable.
  • a 21 represents 1, 2 or 3
  • a 22 represents 0 or 1.
  • the compound represented by the general formula (II) does not include the compound represented by the following general formula (III). That is, when a 22 is 0, a 21 is 2, and Z 21 is a single bond, A 2 directly bonded to a 2,3-difluoro-1,4-phenylene group out of the two A 21 21 is not a 1,4-phenylene group.
  • R 21 and R 22 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or 2 to 8 carbon atoms. Or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms, wherein Z 21 and Z 22 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH 2 O— or —OCH 2 —, A 21 and A 22 are each independently an unsubstituted 1,4-phenylene group or 1,4-cyclohexylene group, a 21 is 1, 2 or 3, and a 22 is 0 or 1 Is preferred.
  • the compounds represented by the general formula (II) are preferably compounds represented by the following general formulas (II-1) to (II-12).
  • R 21 has the same meaning as R 21 in the general formula (II)
  • R 22 has the same meaning as R 22 in formula (II)
  • a 21 has the same meaning as a 21 in the general formula (II)
  • a 22 represents the same meaning as a 22 in the general formula (II).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains at least one compound represented by the general formulas (II-1) to (II-12) as the second component. More preferably, it contains one or more compounds represented by (II-12).
  • a 21 and A 22 are each independently an unsubstituted 1,4-phenylene group, one or more fluorine atoms.
  • a 1,4-phenylene group or 1,4-cyclohexylene group in which atoms are substituted is preferable, and an unsubstituted 1,4-phenylene group or 1,4-cyclohexylene group is more preferable.
  • R 21 and R 22 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy having 1 to 8 carbon atoms.
  • a compound in which R 21 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and R 22 is an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable.
  • R 21 has the same meaning as R 21 in the general formula (II)
  • R 22 represents the same meaning as R 22 in the general formula (II).
  • R 21 and R 22 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy having 1 to 8 carbon atoms. A compound in which R 21 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and R 22 is an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable.
  • liquid crystal composition of the present invention contains a compound represented by the general formula (II-101) as the second component, a compound represented by the following general formula (II-103) is further added as the second component. It is preferable to include.
  • the content of the second component in the liquid crystal composition of the present invention (that is, the total content of one or more compounds represented by the general formula (II)) is preferably 5% by mass or more. It is more preferably 5 to 70% by mass, further preferably 10 to 60% by mass, and further preferably 20 to 50% by mass.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains at least one compound selected from compounds represented by the following general formula (III).
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain only one type of compound represented by the general formula (III), or may contain two or more types.
  • R 31 and R 32 are independently of each other an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or a carbon atom. Represents an alkenyloxy group of formula 2-8.
  • R 31 and R 32 independently of one another, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the number alkenyl group or a carbon atom having 2 to 5 carbon atoms 2
  • An alkenyloxy group having 5 to 5 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms is more preferable independently of each other.
  • R 31 and R 32 may each be a branched chain group or a linear group, but are preferably a linear group.
  • a 31 represents any group in the divalent cyclic hydrocarbon group A.
  • a 31 is a 1,4-phenylene group, one or more hydrogen atoms present on the benzene ring may be substituted with halogen.
  • a 31 is preferably an unsubstituted 1,4-phenylene group, a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group substituted with one or more fluorine atoms.
  • a 31 when importance is placed on lowering the viscosity, A 31 is more preferably a 1,4-cyclohexylene group in the general formula (III).
  • the compounds represented by the general formula (III) are preferably compounds represented by the following general formulas (III-1) to (III-3).
  • R 31 has the same meaning as R 31 in the general formula (III)
  • R 32 represents the same meaning as R 32 in the general formula (III).
  • the liquid crystal composition of the present invention contains at least one compound represented by the general formulas (III-1) to (III-3).
  • it contains one or more compounds represented by general formulas (III-1) to (III-3), and is preferably represented by general formula (III-1). More preferably, it contains one or more compounds.
  • R 31 and R 32 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms. Compounds that are groups are preferred. Among these, compounds in which R 31 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and R 32 is an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms are more preferable.
  • the content of the compound represented by the general formula (III) in the liquid crystal composition of the present invention is preferably 2% by mass or more.
  • the total content of the first component, the second component, and the third component in the liquid crystal composition of the present invention is preferably 10% by mass or more, and preferably 10 to 80% by mass. Is more preferable, and 30 to 70% by mass is even more preferable.
  • Compound represented by formula (IV)> The liquid crystal composition of the present invention contains at least one compound selected from compounds represented by the following general formula (IV) in addition to the compounds represented by the general formulas (I) to (III). May be. By further containing the compound represented by the general formula (IV), a liquid crystal composition having a lower viscosity can be obtained.
  • R 41 and R 42 are independently of each other an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or a carbon atom. Represents an alkenyloxy group of formula 2-8.
  • R 41 and R 42 are independently of each other an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or 2 carbon atoms.
  • An alkenyloxy group of ⁇ 5 is preferred.
  • R 41 and R 42 may be each branched chain groups, may be straight chain groups, but is preferably a linear group.
  • At least one of is preferably an alkenyl group or an alkenyloxy group.
  • a 41 , A 42 and A 43 each independently represent one of the following divalent groups having the following 17 kinds of cyclic structures.
  • these 17 kinds of divalent groups having a cyclic structure may be collectively referred to as “divalent ring structure-containing group A ′”.
  • a 41 , A 42 and A 43 are independently of each other an unsubstituted 1,4-phenylene group, one or more fluorine atoms in the divalent ring structure-containing group A ′.
  • 1,4-phenylene group substituted by 1, 1-phenylene group substituted by 1 methyl group or 1,4-cyclohexylene group is preferable, unsubstituted 1,4-phenylene group or 1 More preferred is a 4-cyclohexylene group.
  • Z 41 and Z 42 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, —C ⁇ C—, —C ⁇ NN—C—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —COO— or —OCO— is represented.
  • Z 41 and Z 42 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, —C ⁇ C—, —COO— or —OCO—, preferably a single bond or —C ⁇ C— Is more preferable.
  • a 41 represents 0, 1 or 2.
  • a 41 is preferably 0 or 1.
  • a 41 is 2 and a plurality of A 42 are present, they may be the same or different.
  • a plurality of Z 42 are present, they may be the same or different.
  • R 41 and R 42 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or 2 to 8 carbon atoms. Or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms, wherein A 41 , A 42 and A 43 are independently of each other an unsubstituted 1,4-phenylene in the divalent ring structure-containing group A ′.
  • a compound in which Z 41 and Z 42 are each independently a single bond or —C ⁇ C— and a 41 is 0 or 1 is preferred. More specifically, compounds represented by the following general formulas (IV-1) to (IV-14) are preferable. In the general formula (IV-1) ⁇ (IV -14), R 41 has the same meaning as R 41 in the general formula (IV), R 42 represents the same meaning as R 42 in the general formula (IV).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains 1 to 10 compounds represented by the general formula (IV). It is more preferable to contain. Further, it preferably contains at least one compound represented by the general formulas (IV-1) to (IV-14).
  • the content of the compound represented by formula (IV) in the liquid crystal composition of the present invention is more preferably 10% by mass or more, further preferably 20% by mass or more, and 30% by mass or more. It is particularly preferred. Moreover, 80 mass% or less is preferable, as for content of this compound, 70 mass% or less is more preferable, and 60 mass% or less is still more preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains ordinary nematic liquid crystals, smectic liquid crystals, cholesteric liquid crystals, antioxidants, ultraviolet absorbers, polymerizable monomers, etc., in addition to the above compounds, as long as the effects of the present invention are not impaired. can do.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably does not contain a liquid crystal compound having a partial structure in which heteroatoms such as —O—O—, —O—S—, and —S—S— are directly bonded to each other.
  • the polymerizable monomer that can be contained in the liquid crystal composition of the present invention is preferably a photopolymerizable monomer.
  • the content of the photopolymerizable monomer in the liquid crystal composition of the present invention is preferably 500 to 5000 ppm.
  • the photopolymerizable monomer include monomers having a polymerizable unsaturated double bond such as acrylic acid ester and methacrylic acid ester.
  • T ni of the liquid crystal composition of the present invention is preferably 60 to 120 ° C., and the lower limit is more preferably 65 ° C., and 70 ° C. Is particularly preferred.
  • 90 degreeC is more preferable and 80 degreeC is especially preferable.
  • ⁇ at 25 ° C. is preferably ⁇ 2.0 to ⁇ 6.0, more preferably ⁇ 2.5 to ⁇ 5.0, and particularly preferably ⁇ 2.5 to ⁇ 3.5.
  • ⁇ n at 25 ° C. is preferably 0.08 to 0.13, more preferably 0.09 to 0.12. More specifically, ⁇ n at 25 ° C.
  • the viscosity ( ⁇ ) at 20 ° C. is preferably 10 to 30 mPa ⁇ s, more preferably 10 to 25 mPa ⁇ s, and particularly preferably 10 to 20 mPa ⁇ s.
  • T ni of the liquid crystal composition of the present invention is preferably 60 to 120 ° C. for consumer use, and the lower limit is more preferably 65 ° C. Preferably, 70 ° C. is particularly preferable. As an upper limit, 90 degreeC is more preferable and 80 degreeC is especially preferable. In in-vehicle applications, the lower limit is more preferably 90 ° C, and particularly preferably 100 ° C. As an upper limit, 115 degreeC is more preferable and 105 degreeC is especially preferable. ⁇ n at 25 ° C. is preferably 0.08 to 0.13, and particularly preferably 0.08 to 0.11 for low duty driving.
  • ⁇ at 25 ° C. is preferably ⁇ 2.0 to ⁇ 7.0, and particularly preferably ⁇ 2.5 to ⁇ 5.5 in low duty driving.
  • ⁇ at 20 ° C. is preferably 10 to 40 mPa ⁇ s, more preferably 10 to 30 mPa ⁇ s, and particularly preferably 10 to 25 mPa ⁇ s.
  • T ni , ⁇ , and ⁇ n of the liquid crystal composition of the present invention are suitable for the intended use of the liquid crystal composition by adjusting the composition ratio of various compounds including the first component and the second component, respectively.
  • the range can be adjusted as appropriate.
  • T ni is 70 ° C. to 120 ° C.
  • ⁇ at ⁇ 25 to 589 nm is ⁇ 1.5 to ⁇ 8.0
  • ⁇ n at 25 ° C. and 1 kHz is 0.080 to It is preferably 0.250.
  • T ni , ⁇ , and ⁇ n are within these ranges, they can be suitably used for various applications.
  • liquid crystal display element having a vertical alignment ability can be produced.
  • a liquid crystal display element having a pretilt angle of 80 ° to 90 ° can be manufactured.
  • T ni nematic - isotropic transition temperature [°C]
  • ⁇ n refractive index anisotropy (589 nm, 25 ° C.)
  • ⁇ dielectric anisotropy (1 kHz, 25 ° C.)
  • ⁇ Bulk flow viscosity [mPa ⁇ s] (20 ° C.)
  • Response speed The liquid crystal composition was injected into a vertical alignment cell having a gap of 3.5 ⁇ m and a pretilt angle of 89 °, and measured with a 5 V, 100 Hz rectangular wave.
  • Example 1 A liquid crystal composition having the composition shown in Table 1 was produced, and T ni , ⁇ , ⁇ n, and ⁇ of the liquid crystal composition were measured. The measurement results are shown in Table 1.
  • the compound represented by the general formula (IV) in the liquid crystal compound of Comparative Example 1 was changed to the compound represented by the general formula (I) without changing the values of ⁇ n and T ni. It is a replacement.
  • the absolute value of ⁇ of the liquid crystal compound of Example 1 was clearly larger than that of the liquid crystal compound of Comparative Example 1.
  • ⁇ of the liquid crystal compound of Example 1 was slightly larger than the liquid crystal compound of Comparative Example 1, the increase was slightly less than 5% of the liquid crystal composition of Comparative Example 1, which was almost equivalent. .
  • the liquid crystal compound of Example 2 maintains the absolute values of ⁇ n, T ni and ⁇ at the same level, and the compound represented by the general formula (IV) in the liquid crystal compound of Comparative Example 1 is represented by the general formula (I). It is replaced with the compound represented. As a result, the ⁇ of the liquid crystal compound of Example 2 was dramatically lower than that of the liquid crystal compound of Comparative Example 1.
  • Example 1 among the compounds represented by the general formula (IV) in the liquid crystal composition of Comparative Example 1, the 2,3-difluoro-1,4-phenylene group in the general formula (I) is 1, A liquid crystal composition containing a compound represented by the general formula (I) instead of a nonpolar compound substituted with a 4-phenylene group. Therefore, from this result, it was found that a liquid crystal composition having a large absolute value of ⁇ was obtained while maintaining ⁇ n by including the compound represented by the general formula (I) instead of the nonpolar compound. .
  • the liquid crystal composition of the present invention is useful for a liquid crystal display element, useful for an active matrix driving liquid crystal display element and a passive matrix driving liquid crystal display element, and particularly useful for a passive matrix driving liquid crystal display element. Further, it can be used for a liquid crystal display element for VA mode, PSVA mode, IPS mode or ECB mode.

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Abstract

　本発明の液晶組成物は、第一成分として下記一般式（Ｉ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種類の化合物を含有し、第二成分として下記一般式（ＩＩ）で表される化合物で表される化合物から選ばれる少なくとも１種類の化合物を含有し、かつ、第三成分として一般式（ＩＩＩ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種類の化合物を含有することを特徴とする。一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ）で表される化合物、及び一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を組み合わせて液晶組成物に含有させることにより、Δｎの大きさを小さくしたり、Ｔｎｉを低下させることなく、Δεの絶対値又はηの少なくとも一方を改善することができる。よって本発明により、ΔｎとＴｎｉの物性値のバランスを崩すことなく、Δεの絶対値がより大きな液晶組成物、又はηがより小さな液晶組成物を得ることができる。

Description

誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子
　本発明は、電気光学的液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。
　負の誘電率異方性（負のΔε）を有する液晶組成物を使用した垂直配向型のＶＡ－ＬＣＤは、漆黒な黒を表現することができるため表示品位に優れ、高コントラストな液晶表示装置として、液晶テレビを中心とした市場に広く浸透している。また、最近では液晶テレビなどに代表されるアクティブマトリックス駆動方式の他、車載や家電用途の表示器として使用されているパッシブマトリックス駆動方式でもＶＡ－ＬＣＤの採用が増えている。液晶テレビ用途では、滑らかな動画表示性能を実現するためにガラス基板間のギャップが狭くなる傾向にあり、液晶材料の複屈折率（Δn）は大きくなる傾向にある。一方、車載用表示器においては、表示容量の大きな高時分割駆動でも良好なコントラストを得るために、負のΔεを有する液晶組成物としては従来にない大きなΔnが求められるとともに、低電圧化にも対応するためΔεの絶対値も大きなものが要求されるようになってきた。
　ＶＡ－ＬＣＤ用の液晶材料として多くの液晶化合物および液晶組成物が提案されている。ここで、Δｎを増大させるためには、液晶組成物中におけるΔｎの大きな液晶化合物の含有量を上昇させる必要があり、Δεの絶対値を増大させるためには、液晶組成物中におけるΔεの絶対値の大きな液晶化合物の含有量を上昇させる必要がある。しかし、これらの化合物の含有量を上昇させた場合には、粘性（η）が悪化し、応答速度が悪化してしまう。
　これまでにも、Δεが負の値を示し、かつΔｎの値が大きな液晶組成物が開示されている（例えば、特許文献１～６参照。）。また、Δεは正の比較的大きな値であり、かつηの低い液晶組成物も開示されている（例えば、特許文献７参照。）
　しかしながら、これらの液晶組成物は未だ改良の余地があり、十分な表示品位を備える液晶表示素子を製造するためには、Δεの絶対値とΔｎの大きさが大きく、かつ、ηやネマティック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）（ネマティック相上限温度）等の他の物性値とのバランスの良好な液晶組成物が求められている。
特開２０００－０９６０５８号公報 特開２００１－３５４９６７号公報 特開平１１－１４０４４７号公報 特開平１１－２２８９６６号公報 特開平８－１０４８６９号公報 特開２００２－０６９４４９号公報 特開平６－５０１５１７号公報
　本発明の目的は、ΔｎやＴｎｉを悪化させることなく、Δεの絶対値とのηの少なくとも一方が改善された誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することである。
　本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、少なくとも３種類の特定の構造を有する化合物を含有する液晶組成物であれば、上記の課題を解決できることを見出した。
　すなわち、本発明は、第一成分として一般式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（式中、Ｒ１１及びＲ１２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、これらの基は互いに独立して、非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しないものとして－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－により置き換えられても良く、
Ａ１１及びＡ１２は互いに独立して、
（ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝基は－Ｎ＝に置き換えられてもよい）
（ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよく、
Ｚ１１及びＺ１２は互いに独立して、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表し、
a１１及びa１２は互いに独立して０又は１を表す。）で表される化合物から選ばれる１種類又は２種類以上の化合物、第二成分として一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１及びＲ３２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、これらの基は互いに独立して、非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しないものとして－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－により置き換えられても良く、
Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ３１、Ａ３２及びＡ３３は互いに独立して、
（ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝基は－Ｎ＝に置き換えられてもよい）
（ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよく、
Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、Ｚ３１、Ｚ３２及びＺ３３は互いに独立して、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表し、
ａ２１、ａ２２、ａ３１及びａ３２は互いに独立して０又は１を表すが、ａ２２が０のときＡ２２が１，４－フェニレン基かつＺ２２が単結合となることない。）で表される化合物からなる群から選ばれる１種類又は２種類以上の化合物及び第三成分として一般式（ＩＶ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式中、Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、これらの基は互いに独立して、非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しないものとして－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－により置き換えられても良く、
Ａ４１は、
（ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝基は－Ｎ＝に置き換えられてもよい）
（ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよく、
Ｚ４１は、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表し、
ａ４１は、０又は１を表す。）で表される化合物から選ばれる１種類又は２種類以上の化合物を含有する液晶組成物を提供する。
　さらに本発明は、前記液晶組成物を用いたことを特徴とする液晶表示素子を提供する。
　本発明の液晶組成物は、誘電率異方性が負であって、ΔｎやＴｎｉが悪化することなく、Δεの絶対値とのηの少なくとも一方が改善されているという特徴を有する。つまり、本発明の液晶組成物は、応答速度と液晶性に優れた液晶相を示す。
　このため、本発明の液晶組成物を用いることにより、表示品位と応答速度の両方に優れた液晶表示素子を得ることができる。
　本発明の誘電率異方性が負である液晶組成物（以下、本発明の液晶組成物）は、第一成分として下記一般式（Ｉ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種類の化合物を含有し、第二成分として下記一般式（ＩＩ）で表される化合物で表される化合物から選ばれる少なくとも１種類の化合物を含有し、かつ、第三成分として一般式（ＩＩＩ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種類の化合物を含有することを特徴とする。一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ）で表される化合物、及び一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を組み合わせて液晶組成物に含有させることにより、Δｎの大きさを小さくしたり、Ｔｎｉを低下させることなく、Δεの絶対値又はηの少なくとも一方を改善することができる。よって本発明により、ΔｎとＴｎｉの物性値のバランスを崩すことなく、Δεの絶対値がより大きな液晶組成物、又はηがより小さな液晶組成物を得ることができる。
　以下、まず成分ごとに説明する。
＜一般式（Ｉ）で表される化合物＞
　本発明の液晶組成物は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種類の化合物を含有する。本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物を１種類のみ含有していてもよいが、２種類以上を含有していることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一般式（Ｉ）中、Ｒ１１及びＲ１２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基を表す。本発明においては、Ｒ１１及びＲ１２は互いに独立して、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましく、互いに独立して炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数１～５のアルコキシ基がより好ましい。また、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ分岐鎖状の基であってもよく、直鎖状の基であってもよいが、直鎖状の基であることが好ましい。
　一般式（Ｉ）中、ａ１１は０又は１を表す。本発明の液晶組成物においては、応答速度をより速めることを重視する場合には、ａ１１は０が好ましい。一方で、Ｔｎｉをより高めることを重視する場合には、ａ１１は１が好ましい。また、Δｎを大きくすることを重視する場合にも、ａ１１は１が好ましい。
　一般式（Ｉ）中、Ａ１１及びＡ１２は互いに独立して、下記の４種の６員環を有する２価の基のいずれかを表す。なお、以下、これらの４種の６員環を有する２価の基をまとめて「２価の環状炭化水素基群Ａ」ということがある。Ａ１１が１,４－フェニレン基である場合、ベンゼン環上に存在する１個又は２個以上の水素原子はハロゲンで置換されていてもよい。Ａ１２が１,４－フェニレン基である場合、ベンゼン環上に存在する１個又は２個以上の水素原子はハロゲンで置換されていてもよい。本発明の液晶組成物においては、Ａ１１及びＡ１２は互いに独立して、１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基が好ましく、１，４－フェニレン基は１個又は２個以上のフッ素原子により置換されていてもよい。本発明の液晶組成物においては、粘性をより低下させることを重視する場合には、一般式（Ｉ）中、ａ１１が１であり、かつＡ１１が１，４－シクロヘキシレン基であることがより好ましい。また、屈折率異方性（Δｎ）をより大きくすることを重視する場合には、Ａ１２は１，４－フェニレン基がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（Ｉ）で表される化合物としては、Ｒ１１及びＲ１２が互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基であり、ａ１１が０であり、Ａ１２が無置換の１，４－フェニレン基、１個又は２個以上のフッ素原子が置換されている１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基である化合物、Ｒ１１及びＲ１２が互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基であり、ａ１１が１であり、Ａ１１及びＡ１２が互いに独立してＡ１２が無置換の１，４－フェニレン基、１個又は２個以上のフッ素原子が置換されている１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基である化合物であることが好ましい。中でも、Ｒ１１及びＲ１２が互いに独立して炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数１～８のアルコキシ基であり、ａ１１が０であり、Ａ１２が無置換の１，４－フェニレン基、１個又は２個以上のフッ素原子が置換されている１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基である化合物、Ｒ１１及びＲ１２が互いに独立して炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数１～８のアルコキシ基であり、ａ１１が１であり、Ａ１１及びＡ１２が互いに独立してＡ１２が無置換の１，４－フェニレン基、１個又は２個以上のフッ素原子が置換されている１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基である化合物であることがより好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物は、より具体的には、下記の一般式（Ｉ－１）～（Ｉ－３）で表される化合物が好ましい。一般式（Ｉ－１）～（Ｉ－３）中、Ｒ１１は一般式（Ｉ）におけるＲ１１と同じ意味を表し、Ｒ１２は一般式（Ｉ）におけるＲ１２と同じ意味を表す。本発明の液晶組成物は、第一成分として、一般式（Ｉ－１）～（Ｉ－３）で表される化合物を少なくとも１種類含有していることが好ましく、一般式（Ｉ－１）～（Ｉ－３）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有していることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式（Ｉ－１）～（Ｉ－３）で表される化合物としては、Ｒ１１及びＲ１２が互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数１～８のアルコキシ基である化合物が好ましい。中でも、Ｒ１１が炭素原子数１～８のアルキル基であり、Ｒ１２が炭素原子数１～８のアルコキシ基である化合物がより好ましい。
　本発明の液晶組成物中の第一成分の含有量（すなわち、一般式（Ｉ）で表される１種類又は２種類以上の化合物の総含有量）は、２質量％以上であることが好ましく、２～５０質量％がより好ましく、２～４０質量％がさらに好ましく、５～３０質量％がよりさらに好ましい。
＜一般式（ＩＩ）で表される化合物＞
　本発明の液晶組成物は、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種類の化合物を含有する。本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩ）で表される化合物を１種類のみ含有していてもよいが、２種類以上を含有していることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　一般式（ＩＩ）中、Ｒ２１及びＲ２２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基を表す。本発明においては、Ｒ２１及びＲ２２は互いに独立して、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましく、互いに独立して炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数１～５のアルコキシ基がより好ましい。また、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ分岐鎖状の基であってもよく、直鎖状の基であってもよいが、直鎖状の基であることが好ましい。
　一般式（ＩＩ）中、Ｚ２１及びＺ２２は互いに独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－を表す。Ｚ２１が複数ある場合には、それらは同一であっても、異なっていてもよい。本発明の液晶組成物においては、Ｚ２１及びＺ２２は互いに独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－が好ましく、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－又は－ＯＣＨ２－がより好ましい。
　一般式（ＩＩ）中、Ａ２１及びＡ２２は互いに独立して前記２価の環状炭化水素基群Ａ中のいずれかの基を表す。Ａ２１が１,４－フェニレン基である場合、ベンゼン環上に存在する１個又は２個以上の水素原子はハロゲンで置換されていてもよい。Ａ２２が１,４－フェニレン基である場合、ベンゼン環上に存在する１個又は２個以上の水素原子はハロゲンで置換されていてもよい。また、Ａ２１が複数存在する場合には、それらは同一であっても、異なっていてもよい。本発明においては、Ａ２１及びＡ２２は互いに独立して、無置換の１，４－フェニレン基、１個又は２個以上のフッ素原子が置換されている１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基が好ましく、無置換の１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基がより好ましい。本発明の液晶組成物において、粘性をより低下させることを重視する場合には、一般式（ＩＩ）中、Ａ２１は１，４－シクロヘキシレン基がより好ましい。
　一般式（ＩＩ）中、ａ２１は１、２又は３を表し、ａ２２は０又は１を表す。
　但し、一般式（ＩＩ）で表される化合物には、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は含まれない。すなわち、ａ２２が０であり、ａ２１が２であり、かつＺ２１が単結合の場合、２つあるＡ２１のうち、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基に直接結合するＡ２１は、１,４－フェニレン基ではない。
　一般式（ＩＩ）で表される化合物としては、Ｒ２１及びＲ２２が互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基であり、Ｚ２１及びＺ２２が互いに独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－又は－ＯＣＨ２－であり、Ａ２１及びＡ２２が互いに独立して無置換の１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基であり、ａ２１が１、２又は３であり、ａ２２が０又は１である化合物が好ましい。
　一般式（ＩＩ）で表される化合物は、より具体的には、下記一般式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－１２）で表される化合物が好ましい。一般式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－１２）中、Ｒ２１は一般式（ＩＩ）におけるＲ２１と同じ意味を表し、Ｒ２２は一般式（ＩＩ）におけるＲ２２と同じ意味を表し、Ａ２１は一般式（ＩＩ）におけるＡ２１と同じ意味を表し、Ａ２２は一般式（ＩＩ）におけるＡ２２と同じ意味を表す。本発明の液晶組成物は、第二成分として、一般式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－１２）で表される化合物を少なくとも１種類含有していることが好ましく、一般式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－１２）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有していることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－１２）で表される化合物としては、Ａ２１及びＡ２２が互いに独立して、無置換の１，４－フェニレン基、１個又は２個以上のフッ素原子が置換されている１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基が好ましく、無置換の１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基がより好ましい。
　一般式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－１２）で表される化合物としては、Ｒ２１及びＲ２２が互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数１～８のアルコキシ基である化合物が好ましく、Ｒ２１が炭素原子数１～８のアルキル基であり、Ｒ２２が炭素原子数１～８のアルコキシ基である化合物がより好ましい。
　一般式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－１２）で表される化合物としては、特に、下記一般式（ＩＩ－１０１）～（ＩＩ－１５２）で表される化合物が好ましい。一般式（ＩＩ－１０１）～（ＩＩ－１５２）中、Ｒ２１は一般式（ＩＩ）におけるＲ２１と同じ意味を表し、Ｒ２２は一般式（ＩＩ）におけるＲ２２と同じ意味を表す。一般式（ＩＩ－１０１）～（ＩＩ－１５２）で表される化合物としては、Ｒ２１及びＲ２２が互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数１～８のアルコキシ基である化合物が好ましく、Ｒ２１が炭素原子数１～８のアルキル基であり、かつＲ２２が炭素原子数１～８のアルコキシ基である化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　本発明の液晶組成物が、第二成分として、一般式（ＩＩ－１０１）で表される化合物を含む場合には、第二成分としてさらに下記一般式（ＩＩ－１０３）で表される化合物を含むことが好ましい。
　本発明の液晶組成物中の第二成分の含有量（すなわち、一般式（ＩＩ）で表される１種類又は２種類以上の化合物の総含有量）は、５質量％以上であることが好ましく、５～７０質量％がより好ましく、１０～６０質量％がさらに好ましく、２０～５０質量％がよりさらに好ましい。
＜一般式（ＩＩＩ）で表される化合物＞
　本発明の液晶組成物は、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種類の化合物を含有する。本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を１種類のみ含有していてもよく、２種類以上を含有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ３１及びＲ３２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基を表す。本発明においては、Ｒ３１及びＲ３２は互いに独立して、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましく、互いに独立して炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数１～５のアルコキシ基がより好ましい。また、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ分岐鎖状の基であってもよく、直鎖状の基であってもよいが、直鎖状の基であることが好ましい。
　一般式（ＩＩＩ）中、Ａ３１は前記２価の環状炭化水素基群Ａ中のいずれかの基を表す。Ａ３１が１,４－フェニレン基である場合、ベンゼン環上に存在する１個又は２個以上の水素原子はハロゲンで置換されていてもよい。本発明においては、Ａ３１は無置換の１，４－フェニレン基、１個又は２個以上のフッ素原子が置換されている１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基が好ましい。本発明の液晶組成物において、粘性をより低下させることを重視する場合には、一般式（ＩＩＩ）中、Ａ３１は１，４－シクロヘキシレン基がより好ましい。
　一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、より具体的には、下記の一般式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－３）で表される化合物が好ましい。一般式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－３）中、Ｒ３１は一般式（ＩＩＩ）におけるＲ３１と同じ意味を表し、Ｒ３２は一般式（ＩＩＩ）におけるＲ３２と同じ意味を表す。一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含有する場合には、本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－３）で表される化合物を少なくとも１種類含有していることが好ましく、一般式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－３）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有していることがより好ましく、一般式（ＩＩＩ－１）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有していることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　一般式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－３）で表される化合物としては、Ｒ３１及びＲ３２が互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数１～８のアルコキシ基である化合物が好ましい。中でも、Ｒ３１が炭素原子数１～８のアルキル基であり、Ｒ３２が炭素原子数１～８のアルコキシ基である化合物がより好ましい。
　一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含有している場合、本発明の液晶組成物中の一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量は、２質量％以上であることが好ましい。
　本発明の液晶組成物中の第一成分の含有量、第二成分の含有量及び第三成分の含有量の総量は、１０質量％以上であることが好ましく、１０～８０質量％であることがより好ましく、３０～７０質量％であることがさらに好ましい。
＜一般式（ＩＶ）で表される化合物＞
　本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物に加えて、さらに下記一般式（ＩＶ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種類の化合物を含有していてもよい。一般式（ＩＶ）で表される化合物をさらに含有することにより、より低粘度の液晶組成物を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　一般式（ＩＶ）中、Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基を表す。本発明においては、Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立して、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましい。また、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ分岐鎖状の基であってもよく、直鎖状の基であってもよいが、直鎖状の基であることが好ましい。
　一般式（ＩＶ）で表される化合物を含有する場合、本発明の液晶組成物中に含まれている少なくとも１種類の一般式（ＩＶ）で表される化合物において、Ｒ４１及びＲ４２のうちの少なくとも一方は、アルケニル基又はアルケニルオキシ基であることが好ましい。
　一般式（ＩＶ）中、Ａ４１、Ａ４２及びＡ４３は互いに独立して下記の１７種の環状構造を有する２価の基のいずれかを表す。なお、以下、これら１７種の環状構造を有する２価の基をまとめて「２価の環構造含有基群Ａ’」ということがある。本発明においては、Ａ４１、Ａ４２及びＡ４３は互いに独立して、２価の環構造含有基群Ａ’中の無置換の１，４－フェニレン基、１個又は２個以上のフッ素原子が置換されている１，４－フェニレン基、１個のメチル基が置換されている１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基が好ましく、無置換の１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（ＩＶ）中、Ｚ４1及びＺ４2は互いに独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｃ＝Ｎ－Ｎ＝Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－を表す。本発明においては、Ｚ４1及びＺ４２は互いに独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－が好ましく、単結合又は－Ｃ≡Ｃ－がより好ましい。
　一般式（ＩＶ）中、ａ４１は０、１又は２を表す。本発明においては、ａ４１は０又は１が好ましい。ａ４１が２であり、Ａ４２が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。同様に、Ｚ４２が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。
　一般式（ＩＶ）で表される化合物としては、Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基であり、Ａ４１、Ａ４２及びＡ４３が互いに独立して２価の環構造含有基群Ａ’中の無置換の１，４－フェニレン基、１個又は２個以上のフッ素原子が置換されている１，４－フェニレン基、１個のメチル基が置換されている１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基であり、Ｚ４1及びＺ４2が互いに独立して単結合又は－Ｃ≡Ｃ－であり、ａ４１が０又は１である化合物が好ましい。より具体的には、下記の一般式（ＩＶ－１）～（ＩＶ－１４）で表される化合物が好ましい。一般式（ＩＶ－１）～（ＩＶ－１４）中、Ｒ４１は一般式（ＩＶ）におけるＲ４１と同じ意味を表し、Ｒ４２は一般式（ＩＶ）におけるＲ４２と同じ意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　一般式（ＩＶ）で表される化合物を含有する場合には、本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＶ）で表される化合物を１～１０種類含有することが好ましく、２～８種類含有することがより好ましい。また、一般式（ＩＶ－１）～（ＩＶ－１４）で表される化合物を少なくとも１種類含有していることが好ましい。本発明の液晶組成物中の一般式（ＩＶ）で表される化合物の含有量は、１０質量％以上であることがより好ましく、２０質量％以上であることが更に好ましく、３０質量％以上であることが特に好ましい。また、該化合物の含有量は、８０質量％以下が好ましく、７０質量％以下が更に好ましく、６０質量％以下が更に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、本願発明の効果が損われない限度において、上述の化合物以外に、通常のネマティック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、重合性モノマー等を含有することができる。但し、本発明の液晶組成物は、－Ｏ－Ｏ－、－Ｏ－Ｓ－及び－Ｓ－Ｓ－等のヘテロ原子同士が直接結合する部分構造を有する液晶化合物は含有しないことが好ましい。
　本発明の液晶組成物が含有し得る重合性モノマーは、光重合性モノマーが好ましい。光重合性モノマーを含有している場合、本発明の液晶組成物の光重合性モノマーの含有量は、５００～５０００ｐｐｍが好ましい。該光重合性モノマーとしては、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等の重合性不飽和二重結合を有するモノマー等が挙げられる。
　本発明の液晶組成物をアクティブマトリックス駆動液晶表示素子に用いる場合は、本発明の液晶組成物のＴｎｉは６０～１２０℃であることが好ましく、下限値としては６５℃がより好ましく、７０℃が特に好ましい。上限値としては９０℃がより好ましく、８０℃が特に好ましい。２５℃におけるΔεが－２．０～－６．０であることが好ましく、－２．５～－５．０であることがより好ましく、－２．５～－３．５であることが特に好ましい。２５℃におけるΔｎは、０．０８～０．１３であることが好ましく、０．０９～０．１２であることがより好ましい。更に詳述すると、２５℃におけるΔｎは、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０～０．１２であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８～０．１０であることが好ましい。２０℃における粘度（η）は、１０～３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０～２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０～２０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
　本発明の液晶組成物をパッシブマトリクス駆動液晶表示素子に用いる場合は、本発明の液晶組成物のＴｎｉは、民生用途では６０～１２０℃であることが好ましく、下限値としては６５℃がより好ましく、７０℃が特に好ましい。上限値としては９０℃がより好ましく、８０℃が特に好ましい。車載用途などでは、下限値としては９０℃がより好ましく、１００℃が特に好ましい。上限値としては１１５℃がより好ましく、１０５℃が特に好ましい。２５℃におけるΔｎは、低ｄｕｔｙ駆動用では０．０８～０．１３であることが好ましく、０．０８～０．１１であることが特に好ましい。また、高ｄｕｔｙ駆動用では０．１３～０．２０であることが好ましく、０．１５～０．１８であることが特に好ましい。２５℃におけるΔεは、低ｄｕｔｙ駆動では－２．０～－７．０であることが好ましく、－２．５～－５．５であることが特に好ましい。２０℃におけるηは、１０～４０ ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０～３０　ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０～２５　ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
　本発明の液晶組成物のＴｎｉ、Δε、及びΔｎは、それぞれ、第一成分及び第二成分をはじめとする各種化合物の組成比を調整することにより、該液晶組成物の使用用途等に適した範囲に適宜調整することができる。本発明の液晶組成物としては、Ｔｎｉが７０℃～１２０℃であり、２５℃、５８９ｎｍにおけるΔεが－１．５～－８．０であり、２５℃、１ｋＨｚにおけるΔｎが０．０８０～０．２５０であることが好ましい。Ｔｎｉ、Δε、及びΔｎがこれらの範囲内にあることにより、様々な用途に好適に用いることができる。
　また、本発明の液晶組成物を用いることにより、垂直配向能を有する液晶表示素子を製造することができる。例えば、本発明の液晶組成物を用いることにより、プレチルト角が８０°ないし９０°である液晶表示素子を製造することができる。
　以下、実施例等を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例等に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
　実施例中の用語を以下に説明する。
Ｔｎｉ　：　ネマティック－アイソトロピック転移温度［℃］
Δn　：　屈折率異方性（５８９ｎｍ, ２５℃）
Δε　：　誘電率異方性（１ｋＨｚ, ２５℃）
η　：　バルクフロー粘度［ｍＰａ・ｓ］（２０℃）
応答速度　：　液晶組成物をギャップ３．５μｍ、プレチルト角８９°の垂直配向セルに注入し、５Ｖ、１００Ｈｚ矩形波にて測定
　実施例中の化合物記載に下記略号を使用する。
　側鎖略号を以下に示す。
-n（数字）　：　-CnH2n+1（アルキル側鎖は数字、代表するときはRとする。）
-On　：　-OCnH2n+1
-ndm　：　-(CnH2n+1　-C=C-(CH2)m-1)
ndm-　：　CnH2n+1-C=C-(CH2)m-1-
-nOm　：　-(CH2)nOCmH2m+1
nOm-　：　CnH2n+1O(CH2)m-
-Od(m)n：-O(CnH2n+1-C=C-(CH2)m-2)
d(m)nO-　：　CnH2n+1-C=C-(CH2)m-2O-
　連結基略号を以下に示す。
-T-　：　-C≡C-
-2-　：　-CH2CH2-
-1O-　：　-CH2-O-
-O1-　：　-O-CH2-
　環略号を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（実施例１～２及び比較例１）
　表１に記載の組成からなる液晶組成物を製造し、該液晶組成物のＴｎｉ、Δε、Δｎ及びηを測定した。測定結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
　実施例１の液晶化合物は、Δｎ及びＴｎｉの値を変化させることなく、比較例１の液晶化合物中の一般式（ＩＶ）で表される化合物を一般式（Ｉ）で表される化合物に置き換えたものである。この結果、実施例１の液晶化合物のΔεの絶対値は、比較例１の液晶化合物よりも明らかに大きくなっていた。また、実施例１の液晶化合物のηは、比較例１の液晶化合物よりも少し大きかったものの、その増大幅は比較例１の液晶組成物の５％弱であり、ほぼ同等であると言えた。
　実施例２の液晶化合物は、Δｎ、Ｔｎｉ及びΔεの絶対値を同程度に維持しつつ、比較例１の液晶化合物中の一般式（ＩＶ）で表される化合物を一般式（Ｉ）で表される化合物に置き換えたものである。この結果、実施例２の液晶化合物のηは、比較例１の液晶化合物よりも劇的に低下していた。
　特に実施例１は、比較例１の液晶組成物中の一般式（ＩＶ）で表される化合物のうち、一般式（Ｉ）中の２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基が１，４－フェニレン基に置換された無極性化合物の代わりに、一般式（Ｉ）で表される化合物を含有させた液晶組成物である。よってこの結果から、無極性の化合物に代えて一般式（Ｉ）で表される化合物を含有させることにより、Δnを維持しつつ、Δεの絶対値が大きな液晶組成物が得られることがわかった。
　本発明の液晶組成物は、液晶表示素子に有用であり、アクティブマトリクス駆動用液晶表示素子及びパッシブマトリクス駆動用液晶表示素子に有用であり、特にパッシブマトリクス駆動用液晶表示素子に有用である。またＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子に用いることができる。

Claims (17)

  1. 第一成分として一般式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ１１及びＲ１２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、これらの基は互いに独立して、非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しないものとして－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－により置き換えられても良く、
    Ａ１１及びＡ１２は互いに独立して、
    （ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
    （ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝基は－Ｎ＝に置き換えられてもよい）
    （ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
    からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよく、
    Ｚ１１及びＺ１２は互いに独立して、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表し、
    a１１及びa１２は互いに独立して０又は１を表す。）で表される化合物から選ばれる１種類又は２種類以上の化合物、第二成分として一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１及びＲ３２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、これらの基は互いに独立して、非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しないものとして－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－により置き換えられても良く、
    Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ３１、Ａ３２及びＡ３３は互いに独立して、
    （ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
    （ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝基は－Ｎ＝に置き換えられてもよい）
    （ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
    からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよく、
    Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、Ｚ３１、Ｚ３２及びＺ３３は互いに独立して、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表し、
    ａ２１、ａ２２、ａ３１及びａ３２は互いに独立して０又は１を表すが、ａ２２が０のときＡ２２が１，４－フェニレン基かつＺ２２が単結合となることない。）で表される化合物からなる群から選ばれる１種類又は２種類以上の化合物及び第三成分として一般式（ＩＶ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、これらの基は互いに独立して、非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しないものとして－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－により置き換えられても良く、
    Ａ４１は、
    （ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
    （ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝基は－Ｎ＝に置き換えられてもよい）
    （ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
    からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよく、
    Ｚ４１は、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表し、
    ａ４１は、０又は１を表す。）で表される化合物から選ばれる１種類又は２種類以上の化合物を含有する液晶組成物。
  2. 第四成分として一般式（Ｖ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ５１及びＲ５２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、これらの基は互いに独立して、非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しないものとして－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－により置き換えられても良く、
    Ａ５１、Ａ５２及びＡ５３は互いに独立して、
    （ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
    （ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝基は－Ｎ＝に置き換えられてもよい）
    （ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
    からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよいが、Ａ５１、Ａ５２及びＡ５３は２，３－ジハロ－１，４－フェニレン基を表すことはなく、
    Ｚ５１及びＺ５２は互いに独立して、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表し、
    ａ５１は０、１又は２を表すが、ａ５１が２を表す場合に２個存在するＡ５２は同一であっても異なっていてもよく、a５１が２を表す場合に２個存在するＺ５２は同一であっても異なっていてもよい。）で表される化合物から選ばれる１種類又は２種類以上の化合物を含有する請求項１記載の液晶組成物。
  3. 第二成分として一般式（ＩＩ）で表される化合物から選ばれる１種類又は２種類以上の化合物を含有する請求項１又は２に記載の液晶組成物。
  4. 第二成分として一般式（ＩＩＩ）で表される化合物から選ばれる１種類又は２種類以上の化合物を含有する請求項１又は２に記載の液晶組成物。
  5. 第二成分として、Ｚ２２が－ＣＨ２Ｏ－又は－ＣＦ２Ｏ－である一般式（ＩＩ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項１～４のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  6. 第二成分として、Ｚ３２が－ＣＨ２Ｏ－又は－ＣＦ２Ｏ－である一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項１～５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  7. 第二成分として、Ａ２２がトランス－１,４－シクロへキシレン基であり、Ｚ２２が単結合である一般式（ＩＩ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項１～６のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  8. 第四成分として、ａ５１が１であり、Ａ５１、Ａ５２及びＡ５３が１，４－フェニレン基であり、Ｚ５１及びＺ５２が単結合である化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項２～７のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  9. 第四成分として、ａ５１が０であり、Ａ５１及びＡ５３がトランス－１,４－シクロへキシレン基であり、かつＺ５１が単結合である化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項２～８のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  10. 第四成分として、Ｚ５１が－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－である化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項２～９のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  11. 第一成分、第二成分及び第三成分の総量が１０質量％から８０質量％である請求項１～１０のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  12. ネマティックアイソトロピック転移温度が７０℃～１２０℃、誘電率異方性が－１．５～－８．０、複屈折率が０．０８０～０．２５０である請求項１～１１のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  13. 光重合性モノマーを５００～５０００ｐｐｍ含有した請求項１～１２のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  14. 請求項１～１３のいずれかに記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  15. プレチルト角が８０°ないし９０°であることを特徴とする請求項１４記載の液晶表示素子。
  16. アクティブマトリクス駆動型であることを特徴とする請求項１４又は１５記載の液晶表示素子。
  17. パッシブマトリクス駆動型であることを特徴とする請求項１４又は１５記載の液晶表示素子。
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