WO2012084419A2 - Wirkstoffkombinationen aus glucosylglyceriden und einer oder mehreren gegen kopfschuppen wirksamen substanzen - Google Patents

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/006—Antidandruff preparations

Definitions

  • the present invention relates to active ingredient combinations of glucosylglycerides and one or more anti-dandruff substances and their use in the field of cosmetic and pharmaceutical dermatology.
  • the present invention relates to active ingredients and cosmetic or dermatological preparations containing such combinations of active substances.
  • the present invention preferably relates to washing-active cosmetic preparations.
  • the outermost layer of the epidermis, the stratum corneum (horny layer), is of particular importance as an important barrier layer, inter alia. for protection against environmental influences and dehydration.
  • the horny layer is constantly worn in contact with the environment and must therefore be renewed continuously.
  • a skin model widely used today in the art understands the stratum corneum as a two-component system, similar to a brick wall (brick-mortar model).
  • the corneocytes horny cells
  • the complex composite lipid membrane in the intercellular spaces corresponds to the mortar.
  • the epidermal lipids In addition to their barrier effect against external chemical and physical influences, the epidermal lipids also contribute to the cohesion of the horny layer and have an influence on the skin smoothness. In contrast to the sebaceous gland lipids, which do not form a closed film on the skin, the epidermal lipids are distributed over the entire horny layer.
  • the extremely complex interaction of the moisture-binding substances and the lipids of the upper skin layers is very important for the regulation of skin moisture. Therefore, cosmetics usually contain, in addition to balanced lipid mixtures and water, water-binding substances. These include polyols such as glycerin, sorbitol and xylitol, ethoxylated polyols and hydrolyzed proteins.
  • Natural Moisturizing Factor NMF
  • urea e.g glucose
  • amino acids e.g serine
  • Cleaning means the removal of (environmental) dirt and thus causes an increase in mental and physical well-being.
  • Cleaning the surface of the skin and hair is a very complex process, depending on many parameters.
  • substances coming from outside such as, for example, hydrocarbons or inorganic pigments from a wide variety of environments as well as residues of cosmetics or undesired microorganisms should be removed as completely as possible.
  • the body's excretions such as sweat, sebum, dandruff and hair dandruff are to be washed off without profound interventions in the physiological balance.
  • anti-dandruff treatment includes the control of the Phytosporum ovale Yeast fungi, which is the cause of excessive dandruff for cosmetic dandruff.
  • antidandruff active ingredients include the compounds (1- (4-chlorophenoxy) -1- (1H-imidazolyl) -3,3-dimethyl-2-butanone (INCI name: Climbazole, trade name: Crinipan AD), (bis ( 1-hydroxy-2- (1H) -pyridinethionato) zinc (INCI name: Zinc Pyrithione, trade name: Zinc Omadine) and 1-hydroxy-4-methyl-6- (2,4,4-trimethylpentyl) -2 ( 1 H) -pyridinone, 2-aminoethanol salt (INCI name: Piroctone Olamine, trade name: octopirox) .
  • These compounds are known and commercially available, for example, refer to International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, Vol - 3, Seventh Edition 1997, The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association, Washington, DC
  • other anti-dandruff active ingredients are those from the group of synthetic or chemical compounds such as salicylic acid, sulfur, tar preparations, undecenoic acid derivative
  • a hair cosmetic agent which is to prevent or reduce dandruff, are versatile.
  • the scalp and thus also the hair should be freed from dandruff.
  • the agent should be compatible not only for the scalp but also the hair should not be damaged when using an anti-dandruff agent and retain its shine and combability.
  • a problem in this connection is that a lasting liberation of the scalp from dandruff can only be achieved if the anti-dandruff active ingredients are used in a sufficiently high concentration.
  • a high concentration of anti-dandruff active ingredients deteriorates the compatibility of the preparation and adversely affects both the sensory properties (in particular the foaming behavior) and the care properties of the preparation (gloss, combability of the hair).
  • preparations which contain anti-dandruff agents in effective concentration and at the same time have good compatibility, good care performance and good sensory properties.
  • glucosylglycerides in anti-dandruff agents containing one or more anti-scale agents. These preparations are characterized by a high dandruff resistance, very good care properties and good sensory properties even at high levels of anti-dandruff active ingredients.
  • the substance (s) active against dandruff can be selected from the group of the compounds (1- (4-chlorophenoxy) -1- (1H-imidazolyl) -3,3-dimethyl-2-butanone (INCI name: Climbazole, Trade name: Crinipan AD), (bis (1-hydroxy-2- (1H) -pyridinethionato) zinc (INCI name: Zinc Pyrithione, trade name: Zinc Omadine) and 1-hydroxy-4-methyl-6- (2, 4,4-trimethylpentyl) -2 (1H) -pyridinone, 2-aminoethanol salt (INCI name: Piroctone Olamine, trade name: Octopirox), furthermore from the group of synthetic or chemical compounds such as salicylic acid, sulfur, tar preparations, undecenoic acid derivatives and Hinokitiol and those from the group of natural products such as extracts of arnica, birch, burdock root, poplar, stinging nettle or walnut shell.
  • the compounds 1- (4
  • Preferred antidandruff active ingredients are climbazoles, piroctone olamine, undecylenamidopropyl betaine and zinc pyrithione. Particularly preferred are climbazoles and piroctone olamine.
  • Preferred concentration of the antidandruff agent is 0.001 to 10%, particularly preferably 0.01-5%, particularly preferably 0.1 to 3%.
  • the rinse-off preparations contain surfactants, thickeners, preservatives, perfume, oils and possibly other cosmetic ingredients.
  • glucosylglycerides of the general formula are advantageous
  • glucosylglycerides are preferred according to the invention. It is advantageous according to the invention to choose the molar ratio of one or more glucosylglycerides to one or more anti-dandruff active ingredients in the range from 100: 1 to 1: 100, preferably 50: 1 to 1:50, particularly preferably 20: 1 to 1:20 ,
  • those preparations are particularly advantageous, which are characterized in that the glucosylglyceride or in the water and / or oil phase in concentrations of 0.001 to 40.00 wt .-%, preferably 0.005 to 15.00 wt .-%, especially preferably 0.01 to 12.00 wt .-%, each based on the total weight of the composition.
  • the preparations are particularly advantageously characterized in that the one or more anti-dandruff active ingredients in concentrations of 0.01-10.00% by weight, preferably 0.05-5.00% by weight, particularly preferably 0.1 to 3.00% by weight, in each case based on the total weight of the composition, is present or present.
  • the preparation according to the invention is advantageous according to the invention.
  • the preparation according to the invention is preferably used as a shampoo and / or conditioner.
  • the cosmetic preparation according to the invention is stored in a bottle, squeeze bottle, pump spray or aerosol can and applied out of it.
  • bottles, squeeze bottles, double-chamber packing, pump spray or aerosol cans containing a preparation according to the invention are also suitable according to the invention.
  • the preparation according to the invention advantageously contains one or more anionic surfactants. These are according to the invention advantageously in a concentration of 1 to 20% by weight, and according to the invention preferably in a concentration of 5 to 12% by weight, in each case based on the total weight of the preparation, in the preparation. Particularly preferred according to the invention is the use of narium lauryl ether sulfate as anionic surfactant.
  • the preparation advantageously contains one or more amphoteric surfactants.
  • amphoteric surfactants are according to the invention advantageously in one Concentration of 1 to 20% by weight, and according to the invention preferably in a concentration of 3 to 8% by weight, in each case based on the total weight of the preparation, in the preparation.
  • Particularly preferred according to the invention is the use of cocamidopropylbetaine as the amphoteric surfactant.
  • the preparation according to the invention may advantageously also contain nonionic surfactants.
  • Particularly preferred according to the invention is the use of PEG-7 glyceryl cocoate and / or PEG-40 hydrogenated castor oil as nonionic surfactant.
  • Suitable cationic polymers are, for example
  • quaternized cellulose derivatives e.g. Polyquaternium-10, as are commercially available under the names Celquat and Polymer JR cationic guar derivatives, in particular those sold under the trade names Cosmedia Guar and Jaguar products
  • polymeric dimethyldiallylammonium salts and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid in particular the products sold under the names Merquat 100 and Merquat 550 commercially available.
  • cationic polymer or mixtures of cationic polymers in a concentration of 0.01 to 2% by weight, preferably in a concentration of 0.05 to 1.5% by weight and more preferably of 0.1 to 1.0% by weight, in each case based on the total weight of the preparation to use.
  • compositions according to the invention optionally contain, in addition to the aforementioned substances, the additives customary in cosmetics, for example perfume, dyes, antimicrobials, moisturizing agents, complexing and sequestering agents, pearlescing agents, plant extracts, vitamins, active ingredients, preservatives, bactericides, pigments containing a have coloring, thickening, softening, wetting and / or moisturizing substances, or other conventional ingredients of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • inventively advantageous usable active ingredients, auxiliaries and additives are by no means limited to the substances and compounds mentioned here by name.
  • such active ingredients may advantageously be present in concentrations (individual concentration of an active substance) of from 0.001 to 5% by weight, based in each case on the total weight of the preparation, in the preparations.
  • effect substances for example color and / or bulking beads, glitter substances and the like
  • effect substances for example color and / or bulking beads, glitter substances and the like
  • Opacifying agents / pearlescing agents or mixtures which are advantageous according to the invention include:
  • PEG-3 distearate e.g., CUTINA TS from Cognis
  • glycol distearate glycerol, laureth-4 and
  • Cocamidopropylbetaine e.g., Euperlan PK 3000 and Euperlan PK 4000 the
  • glycol distearate coco glucosides, glyceryl oleate and glyceryl stearate (e.g., Lamesoft TM Benz from Cognis).
  • Styrene / acrylate copolymers e.g., Acusol OP 301 from Rohm & Haas
  • antioxidants which are suitable or customary for cosmetic and / or dermatological applications can be used as favorable antioxidants.
  • the amount of antioxidants (one or more compounds) in the preparations is preferably from 0.001 to 30% by weight, particularly preferably from 0.05 to 20 Wt .-%, in particular 1 - 10 wt .-%, based on the total weight of the preparation.
  • the cosmetic or dermatological preparation in the sense of the present invention is a solution or emulsion or dispersion, it is possible to use as solvent:
  • Oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably castor oil;
  • Fats, waxes and other natural and synthetic fats preferably esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low C number or with fatty acids;
  • Alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analog products.
  • mixtures of the abovementioned solvents are used.
  • alcoholic solvents water can be another ingredient.
  • Cosmetic preparations in the context of the present invention may also be present as gels which, in addition to an effective content of the active ingredient according to the invention and solvents used for this purpose, preferably water, also organic thickening agents, e.g. Gum arabic, xanthan gum, sodium alginate, cellulose derivatives, preferably methylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose or inorganic thickening agents, e.g. For example, aluminum silicates such as Benetonite, or a mixture of polyethylene glycol and polyethylene glycol stearate or distearate.
  • organic thickening agents e.g. Gum arabic, xanthan gum, sodium alginate
  • cellulose derivatives preferably methylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose or inorganic thickening agents, e.g.
  • aluminum silicates such as Beneto
  • Embodiments of the present invention which are advantageous according to the invention are characterized in that the preparation likewise contains polyacrylates as thickening agent.
  • Polyacrylates which are advantageous according to the invention are polymers of acrylic acid, in particular those selected from the group of the so-called carbomers or carbopols (Carbopol ⁇ (R)> is actually a registered trademark of the BF Goodrich Company).
  • Advantageous carbopols are for example the types 907, 910, 934, 940, 941, 951, 954, 980, 981, 1342, 1382, 2984 and 5984 or also the types ETD (Easy-to-disperse) 2001, 2020, 2050, Aqua -SF1 wherein these compounds can be present individually or in any desired combinations with one another.
  • the copolymers of C10-30-alkyl acrylates and one or more monomers of acrylic acid, methacrylic acid or their esters which are comparable to the acrylate-alkyl acrylate copolymers are advantageous.
  • the INCI name for such compounds is "Acrylates / C 10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer". Particularly advantageous are those available under the trade names Pemulen TR1 and Pemulen TR2 from the B.F. Goodrich Company.
  • the thickener is present in the gel e.g. in an amount between 0, 1 and 30 wt .-%, preferably between 0.5 and 15 wt .-%, included.
  • phase B is heated with stirring to about 70 ° C until a clear solution is formed. Subsequently, phase B is cooled and added to phase A.
  • phase C The water of phase C is mixed with the sodium hydroxide solution.
  • Jaguar Excel is slowly sprinkled while stirring. Subsequently, the mixture is heated to 70 ° C and stirred until a homogeneous phase is formed. With stirring, the citric acid is added. Phase C is cooled and added to phase A.
  • Genapol LA 090 is heated to about 70 ° C with stirring. Subsequently, the Crinipan AD is added and dissolved with stirring. The mixture is then cooled to 40 ° C and it is added with stirring, the addition of the remaining ingredients of the phase D. It is stirred until a homogeneous phase is formed and added to the phase A.
  • phase E The addition of the ingredients of phase E is carried out in the order given. It is stirred until a homogeneous shampoo is formed.
  • inventive product A is superior to the comparison product in terms of all features.
  • Ucare Polymer JR 400 is interspersed in the water of phase B.
  • the phase B is heated with stirring to about 70 ° C until a clear solution is formed.
  • Phase B is cooled and added to Phase A.
  • phase C The water of phase C is mixed with the sodium hydroxide solution.
  • Jaguar Excel is slowly sprinkled while stirring. Subsequently, the mixture is heated to 70 ° C and stirred until a homogeneous phase is formed. With stirring, the citric acid is added. Phase C is cooled and added to phase A.
  • phase E The raw materials of phase E are heated to about 75 ° C, mixed homogeneously and added to phase A.
  • Eumulgin HRE 40 is melted at a temperature of about 40 ° C.
  • the remaining phase F raw materials are added to the Eumulgin HRE 40.
  • the phase is mixed homogeneously and added to phase A.
  • phase E The addition of the ingredients of phase E is carried out in the order given. It is stirred until a homogeneous shampoo is formed.
  • Amount variable for adjusting a pH of the water phase from 3.8 to 4.8
  • the raw materials of phase A are mixed together and heated to 80 ° C.
  • phase B The water of phase B is mixed with the sodium hydroxide solution.
  • Jaguar Excel is slowly sprinkled while stirring. Subsequently, the mixture is heated to 70 ° C and stirred until a homogeneous phase is formed. With stirring, the citric acid is added. Phase B is added to Phase A.
  • phase C In a Kitchen Aid, the raw materials of phase C are heated to 80 ° C. and mixed homogeneously with stirring. Phase A is added to Phase C.
  • Phase A and Phase C are mixed and cooled in a Kitchen Aid.
  • Phase D is added at 40 ° C and Phase E at 30 ° C. It is stirred until a homogeneous conditioner is formed.
  • the viscosity of the conditioner is 3000-5000 mPas (measured with HAAKE viscotester VT02 with rotor 1)

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Abstract

Wirkstoffkombinationen aus (i) einer oder gegen Kopfschuppen wirksamen Substanzen und (ii) einem oder mehreren Glucosylglyceriden.

Description

Beschreibung
Wirkstoffkombinationen aus Glucosylglyceriden und einer oder mehreren gegen
Kopfschuppen wirksamen Substanzen
Die vorliegende Erfindung betrifft Wirkstoffkombinationen aus Glucosylglyceriden und einer oder mehreren gegen Kopfschuppen wirksamen Substanzen sowie deren Verwendung auf dem Gebiete der kosmetischen sowie der pharmazeutischen Dermatologie.
Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung Wrkstoffe und kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, solche Wrkstoffkombinationen enthaltend.
Bevorzugt betrifft die vorliegende Erfindung waschaktive kosmetische Zubereitungen.
Die äußerste Schicht der Epidermis, das Stratum corneum (Hornschicht), ist als wichtige Barriereschicht von besonderer Bedeutung u.a. für den Schutz vor Umwelteinflüssen und Austrocknung. Die Hornschicht wird im Kontakt mit der Umwelt ständig abgenutzt und muß deshalb ununterbrochen erneuert werden.
Ein heute in der Fachwelt weitverbreitetes Hautmodell faßt das Stratum corneum als Zwei-Komponenten-System, ähnlich einer Ziegelsteinmauer (Ziegelstein-Mörtel- Modell), auf. In diesem Modell entsprechen die Korneozyten (Hornzellen) den Ziegelsteinen, die kompliziert zusammengesetzte Lipidmembran in den Interzellularräumen entspricht dem Mörtel.
Außer ihrer Barrierewirkung gegen externe chemische und physikalische Einflüsse tragen die epidermalen Lipide auch zum Zusammenhalt der Hornschicht bei und haben Einfluß auf die Hautglätte. Im Gegensatz zu den Talgdrüsenlipiden, die keinen geschlossenen Film auf der Haut ausbilden, sind die epidermalen Lipide über die gesamte Hornschicht verteilt. Das äußerst komplexe Zusammenwirken der feuchtigkeitsbindenden Substanzen und der Lipide der oberen Hautschichten ist für die Regulation der Hautfeuchte sehr wichtig. Daher enthalten Kosmetika in der Regel, neben ausgewogenen Lipidabmischungen und Wasser, wasserbindende Substanzen. Hierzu zählen u.a. Polyole wie Glycerin, Sorbit und Xylit, ethoxylierte Polyole sowie hydrolysierte Proteine. Weitere Anwendung finden die im natürlichen Feuchthaltefaktor (sogenannter Natural Moisturizing Factor = NMF) enthaltenen Substanzen, wie z.B. Harnstoff, Kohlenhydrate (z. B. Glucose) und Aminosäuren (z. B. Serin). Diese Substanzen sind daher für die Pflegeleistung eines kosmetischen Produktes von besonderer Bedeutung, insbesondere auch aufgrund ihrer relativ guten Haut- und Schleimhautverträglichkeit.
Der Wunsch nach sauberer Haut ist wohl so alt wie die Menschheit, denn Schmutz, Schweiss und Reste abgestorbener Hautpartikel bieten den idealen Nährboden für Krankheitserreger und Parasiten aller Art. Die Lust an der Körperhygiene wurde stetig verstärkt, als in den 60er Jahren des 20. Jahrhunderts neben der "klassischen" Seife auch flüssige Reinigungsmittel mit neu entwickelten synthetischen Tensiden formuliert werden konnten. Baden und Duschen sind seitdem aus unserem täglichen Leben nicht mehr wegzudenken. Den Verbrauchern stehen heutzutage eine Vielzahl von Produkten für die Reinigung der verschiedenen Körperpartien zur Verfügung.
Reinigung bedeutet das Entfernen von (Umwelt-) Schmutz und bewirkt damit eine Erhöhung des psychischen und physischen Wohlbefindens. Die Reinigung der Oberfläche von Haut und Haaren ist ein sehr komplexer, von vielen Parametern abhängiger Vorgang. Zum einen sollen von außen kommende Substanzen wie beispielsweise Kohlenwasserstoffe oder anorganische Pigmente aus unterschiedlichsten Umfeldern sowie Rückstände von Kosmetika oder auch unerwünschte Mikroorganismen möglichst vollständig entfernt werden. Zum anderen sind körpereigene Ausscheidungen wie Schweiß, Sebum, Haut- und Haarschuppen ohne tiefgreifende Eingriffe in das physiologische Gleichgewicht abzuwaschen.
Neben der Reinigung und Pflege der Haare nehmen Haarbehandlungsmittel bei der Behandlung von Kopfhautschuppen eine wichtige Rolle ein. Im Allgemeinen wird unter Anti-Schuppen-Behandlung die Bekämpfung des Phytosporum Ovale- Hefepilzes verstanden, der bei übermässigem Auftreten ursächlich ist für kosmetische Schuppen.
Zu den bekannten Antischuppenwirkstoffen gehören die Verbindungen (1-(4- Chlorophenoxy)-1-(1 H-imidazolyl)-3,3-dimethyl-2-butanone (INCI-Bezeichnung: Climbazole, Handelsname: Crinipan AD), (Bis(1-Hydroxy-2-(1 H)- Pyridinethionato)Zink (INCI-Bezeichnung: Zinc Pyrithione, Handelsname: Zinc Omadine) sowie 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1 H)-pyridinone, 2- Aminoethanol Salz (INCI-Bezeichnung: Piroctone Olamine, Handelsname: Octopirox). Diese Verbindungen sind bekannt und kommerziell erhältlich. Hierzu kann zum Beispiel verwiesen werden auf "International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook", Vol. 1 - 3, Seventh Edition 1997, The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association, Washington DC. Darüber hinaus sind als weitere Anti- schuppenwirkstoffe solche aus der Gruppe synthetischer oder chemischer Verbindungen wie beispielsweise Salizylsäure, Schwefel, Teerpräparate, Undecensäurederivate und Hinokitiol und solche aus der Gruppe der Naturstoffe wie beispielsweise Extrakte aus Arnika, Birke, Klettenwurzel, Pappel, Brennessel oder Walnussschale bekannt.
Die Anforderungen an ein haarkosmetisches Mittel, welches die Schuppenbildung verhindern oder vermindern soll, sind vielseitig. Auf der einen Seite soll die Kopfhaut und damit auch das Haar anhaltend von Schuppen befreit werden. Andererseits soll das Mittel nicht nur für die Kopfhaut verträglich sein sondern auch das Haar soll bei Anwendung eines Antischuppenmittels nicht geschädigt werden und seinen Glanz und seine Kämmbarkeit behalten.
Problematisch ist in diesem Zusammenhang, dass eine anhaltende Befreiung der Kopfhaut von Schuppen nur erreicht werden kann, wenn die Antischuppenwirkstof- fe in ausreichend hoher Konzentration eingesetzt werden. Eine hohe Konzentration an Antischuppenwirkstoffen verschlechtert jedoch die Verträglichkeit der Zubereitung und beeinträchtigt sowohl die sensorischen Eigenschaften (insbesondere das Schaumverhalten) als auch die Pflegeeigenschaften der Zubereitung (Glanz, Kämmbarkeit der Haare) in negativer Weise. Es besteht daher Bedarf an Zubereitungen, die Antischuppenmittel in wirksamer Konzentration enthalten und dabei gleichzeitig eine gute Verträglichkeit, eine gute Pflegeleistung und gute sensorische Eigenschaften aufweisen.
Es war nach all diesem überraschend und nicht vorhersehbar, daß Wirkstoffkombinationen aus
(i) einer oder mehreren gegen Kopfschuppen wirksamen Substanzen
und
(ii) einem oder mehreren Glucosylglyceriden
bzw. kosmetische Zubereitungen, solche Wrkstoffkombinationen enthaltend, die Nachteile des Standes der Technik beseitigen.
Überraschend konnte die Aufgabe gelöst werden durch den Einsatz von Glucosylglyceriden in Antischuppenmitteln enthaltend einen oder mehrere Anti- schuppenwirkstoffe. Diese Zubereitungen zeichnen sich durch eine hohe Wrksam- keit gegen Schuppen, sehr gute Pflegeeigenschaften und gute sensorische Eigenschaften auch bei hohen Gehalten an Antischuppenwirkstoffen aus.
Erfindungsgemäß können das oder die gegen Kopfschuppen wirksamen Substanzen gewählt werden aus der Gruppe der Verbindungen (1-(4-Chlorophenoxy)-1- (1 H-imidazolyl)-3,3-dimethyl-2-butanone (INCI-Bezeichnung: Climbazole, Handelsname: Crinipan AD), (Bis(1-Hydroxy-2-(1 H)-Pyridinethionato)Zink (INCI- Bezeichnung: Zinc Pyrithione, Handelsname: Zinc Omadine) sowie 1-Hydroxy-4- methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1 H)-pyridinone, 2-Aminoethanol Salz (INCI- Bezeichnung: Piroctone Olamine, Handelsname: Octopirox), ferner aus der Gruppe synthetischer oder chemischer Verbindungen wie beispielsweise Salizylsäure, Schwefel, Teerpräparate, Undecensäurederivate und Hinokitiol und solche aus der Gruppe der Naturstoffe wie beispielsweise Extrakte aus Arnika, Birke, Klettenwurzel, Pappel, Brennessel oder Walnussschale.
Bevorzugte Antischuppenwirkstoffe sind Climbazole, Piroctone Olamine, Undecylenamidopropyl Betaine und Zinc Pyrithione. Besonders bevorzugt sind Climbazole und Piroctone Olamine.
Bevorzugte Konzentration der Antischuppenmittel ist 0,001 bis 10%, besonders bevorzugt 0,01-5%, besonders bevorzugt 0, 1 % - 3%. Ferner enthalten die rinse-off Zubereitungen Tenside, Verdicker, Konservierungsmittel, Parfüm, Öle und ggf. weitere kosmetische Inhaltsstoffe.
Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Glucosylglyceride der allgemeinen Formel
Figure imgf000006_0001
und/oder der allgemeinen Formel
Figure imgf000006_0002
und/oder der allgemeinen Formel
Figure imgf000006_0003
und/oder der allgemeinen Formel
Figure imgf000006_0004
werden erfindungsgemäß bevorzugt. Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, das molare Verhältnis von einem oder mehreren Glucosylglyceriden zu einem oder mehreren Antischuppenwirkstoffen aus dem Bereich von 100 : 1 bis 1 : 100 , bevorzugt 50 : 1 bis 1 : 50, insbesondere bevorzugt 20 : 1 bis 1 : 20 zu wählen.
Erfindungsgemäß sind solche Zubereitungen besonders vorteilhaft, die dadurch gekennzeichnet sind, daß das oder die Glucosylglycerid in der Wasser- und/oder Ölphase in Konzentrationen von 0,001 - 40,00 Gew.-%, bevorzugt 0,005 - 15,00 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 12,00 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegen.
Entsprechend der erfindungsgemäßen Verwendung sind die Zubereitungen besonders vorteilhaft dadurch gekennzeichnet, daß der oder die eine oder mehrere Anti- schuppenwirkstoffe in Konzentrationen von 0,01 - 10,00 Gew.-%, bevorzugt 0,05 - 5,00 Gew.-%, besonders bevorzugt 0, 1 - 3,00 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegt oder vorliegen.
Erfindungsgemäß vorteilhaft ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Zubereitung als kosmetische Haarreinigungs- oder Haarpflegezubereitung. Dabei wird die erfindungsgemäße Zubereitung bevorzugt als Shampoo und/oder Conditioner verwendet.
Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die erfindungsgemäße kosmetische Zubereitung in einer Flasche, Quetschflasche, Pumpspray-, oder Aerosoldose aufbewahrt und aus dieser heraus angewendet werden. Entsprechend sind auch Flaschen, Quetschflaschen, Doppelkammerpackmittel, Pumpspray-, oder Aerosoldosen, welche eine erfindungsgemäße Zubereitung enthalten, erfindungsgemäß.
Die erfindungsgemäße Zubereitung enthält vorteilhaft ein oder mehrere anionische Tenside. Diese liegen erfindungsgemäß vorteilhaft in einer Konzentration von 1 bis 20 Gewichts-%, und erfindungsgemäß bevorzugt in einer Konzentration von 5 bis 12 Gewichts-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, in der Zubereitung vor. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist dabei der Einsatz von Nariumlaurylethersulfat als anionischem Tensid.
Die erfindungsgemäße Zubereitung enthält erfindungsgemäß vorteilhaft ein oder mehrere amphotere Tenside. Diese liegen erfindungsgemäß vorteilhaft in einer Konzentration von 1 bis 20 Gewichts-%, und erfindungsgemäß bevorzugt in einer Konzentration von 3 bis 8 Gewichts-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, in der Zubereitung vor. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist dabei der Einsatz von Cocamidopropylbetain als amphoterem Tensid.
Darüber hinaus kann die erfindungsgemäße Zubereitung in vorteilhafter Weise auch nichtionische Tenside enthalten. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist dabei der Einsatz von PEG-7 Glycerylcocoat und/oder PEG-40 hydriertem Rizinusöl als nichtionischem Tensid.
Es ist ebenfalls vorteilhaft, den Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung kationische Polymere zuzufügen. Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise
quaternisierte Cellulose-Derivate, wie z.B. Polyquaternium-10, wie sie unter den Bezeichnungen Celquat und Polymer JR im Handel erhältlich sind kationische Guar-Derivate, wie insbesondere die unter den Handelsnamen Cosmedia Guar und Jaguar vertriebenen Produkte
polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copolymere mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure, wie insbesondere die unter den Bezeichnungen Merquat 100 und Merquat 550 im Handel erhältlichen Produkte.
Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere, kationisches Polymer oder Mischungen aus kationischen Polymeren in einer Konzentration von 0.01 bis 2 Gewichts-%, bevorzugt in einer Konzentration von 0.05 bis 1.5 Gewichts- % und besonders bevorzugt von 0.1 bis 1.0 Gewichts-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, einzusetzen.
Die Zusammensetzungen enthalten gemäß der Erfindung ausser den vorgenannten Substanzen gegebenenfalls die in der Kosmetik üblichen Zusatzstoffe, beispielsweise Parfüm, Farbstoffe, antimikrobielle Stoffe, rückfettende Agentien, Komplexierungs- und Sequestrierungsagentien, Perlglanzagentien, Pflanzenextrakte, Vitamine, Wrkstoffe, Konservierungsmittel, Bakterizide, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, weichmachende, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösemittel oder Silikonderivate. Die erfindungsgemäß vorteilhaften einsetzbaren Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe sind dabei keineswegs auf die hier namentlich erwähnten Stoffe und Verbindungen beschränkt.
Erfindungsgemäß besonders vorteilhafte Wirkstoffe sind insbesondere Niacinamid, Panthenol, Polidocanol, [gamma]-Oryzanol, Ubichinone (insbesondere Q-10) Krea- tin, Kreatinin, Biotin (Vitamin H), Vitamin E und Vitamin E-acetat, Pflanzenextrakte, wie z.B. Bambusextrakt, Wasserlilienextrakt, den alpha-Hydroxysäuren, wie z.B. Zitronensäure, Weinsäure, Apfelsäure, Salzen, wie z.B. Calciumsalzen oder Meeresmineralien, BHT, Propylgallat sowie UV-Filter (z.B. besonders vorteilhaft Benzophenon-4).
Derartige Wrkstoffe können erfindungsgemäß vorteilhaft in Konzentrationen (Einzelkonzentration eines Wrkstoffes) von 0,001 bis 5 Gewichts-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, in den Zubereitungen enthalten sein.
Es ist ferner erfindungsgemäß von Vorteil, wenn den erfindungsgemäßen Zubereitungen Effektstoffe (z.B. Färb- und/oder Wrkstoffkügelchen, Glitterstoffe u.a.) zugefügt werden und/oder die Zubereitung mit stabilen Luftblasen und -bläschen versehen wird.
Erfindungsgemäß vorteilhafte Trübungsmittel/Perlglanzmittel bzw. Mischungen sind unter anderem:
PEG-3 Distearat (z.B. CUTINA TS der Firma Cognis),
eine Kombination aus Glycoldistearat, Glycerin, Laureth-4 und
Cocamidopropylbetain (z.B. Euperlan PK 3000 und Euperlan PK 4000 der
Firma Cognis),
eine Kombination aus Glycoldistearat, Cocosglucosiden, Glyceryloleat und Glycerylstearat (z.B. Lamesoft TM Benz der Firma Cognis).
Styrol/Acrylat Copolymere (z.B. Acusol OP 301 von Rohm & Haas)
Es ist ebenfalls vorteilhaft, den Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung übliche Antioxidantien zuzufügen. Erfindungsgemäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
Die Menge der Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 20 Gew.-%, insbesondere 1 - 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Lösung oder Emulsion oder Dispersion darstellt, können als Lösungsmittel verwendet werden:
Wasser oder wäßrige Lösungen
Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl;
Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopro- panol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethy- lenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, - monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -mono- ethylether und analoge Produkte.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
Kosmetische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können auch als Gele vorliegen, die neben einem wirksamen Gehalt am erfindungsgemäßen Wirkstoff und dafür üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln, bevorzugt Wasser, noch organische Verdickungsmittel, z.B. Gummiarabikum, Xanthangummi, Natrium- alginat, Cellulose-Derivate, vorzugsweise Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder anorganische Verdickungsmittel, z. B. Aluminiumsilikate wie beispielsweise Ben- tonite, oder ein Gemisch aus Polyethylenglykol und Polyethylenglykolstearat oder - distearat, enthalten.
Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung ebenfalls Polyacrylate als Verdickungsmittel enthält. Erfindungsgemäß vorteilhafte Polyacrylate sind Polymere der Acrylsäure, insbesondere solche, die aus der Gruppe der sogenannten Carbomere oder Carbopole (Carbopol<(R)> ist eigentlich eine eingetragene Marke der B. F. Goodrich Company) gewählt werden. Vorteilhafte Carbopole sind beispielsweise die Typen 907, 910, 934, 940, 941 , 951 , 954, 980, 981 , 1342, 1382, 2984 und 5984 oder auch die Typen ETD (Easy-to-disperse) 2001 , 2020, 2050, Aqua-SF1 wobei diese Verbindungen einzeln oder in beliebigen Kombinationen untereinander vorliegen können.
Ferner vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die den Acrylat- Alkylacrylat-Copolymeren vergleichbaren Copolymere aus C10-30-Alkylacrylaten und einem oder mehreren Monomeren der Acrylsäure, der Methacrylsäure oder deren Ester. Die INCI-Bezeichnung für solche Verbindungen ist "Acrylates/C 10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer". Insbesondere vorteilhaft sind die unter den Handelsbezeichnungen Pemulen TR1 und Pemulen TR2 bei der B. F. Goodrich Company erhältlichen.
Es ist erfindungsgemäß von besonderem Vorteil, wenn als Polyacrylate C10 bis C30-Alkylacrylat Copolymere eingesetzt werden.
Das Verdickungsmittel ist in dem Gel z.B. in einer Menge zwischen 0, 1 und 30 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,5 und 15 Gew.-%, enthalten.
Es folgen vorteilhafte Ausführungsbeispiele der vorliegenden Erfindung.
verwendete Rohstoffe
Handelsname Bezeichnung Aktivgehalt Hersteller
Amphoram U Undecylenamidopropylbetain -30% CECA
Cetiol HE PEG-7 Glycerylcocoat 100% Cognis
Comperlan KD Cocamide DEA 100% Cognis
Crinipan AD Climbazol 100% Symrise
DC 5-7139 Dimethicon + Cocamidopropyl- 65% + 1 % + Dow Corning betain + C12-15 Pareth-3 + 1 % + 0,6% Guar Hydroxypropyltrimonium- chlorid
Dehyquart A-CA Cetrimoniumchlorid -25% Cognis
Dehyton AB 30 Cocobetain -30% Cognis
Eumulgin HRE PEG-40 Hydriertes Rizinusöl 100% Cognis 40
Euperlan PK 900 PEG-3 Distearat + Natriumlau- 25% + 14% Cognis
rethsulfat
Genapol LA 090 Laureth-9 -98% Clariant
Jaguar Excel Guar Hydroxypropyltrimonium -90% Rhodia
Chlorid
Lanette-0 Cetylstearylalcohol 100% Cognis
Merquat 550 Polyquaternium-7 -8% Nalco
Octopirox Piroctonolamin 100% Clariant
Rewoderm LI PEG-200 Hydriertes -70% Evonik Gold520-70 Glycerylpalmat schmidt
Tego Amid S 18 Stearamidopropyldimethylamin 100% Evonik Goldschmidt
Tego Betain F 50 Cocamidopropylbetain + Glyce- -36% + -3% Evonik Goldrin schmidt
Texapon N 70 Sodium Laureth Sulfate -70% Cognis
Ucare Polymer Polyquaternium-10 -90% Dow Chemical JR 400 Vergleichsversuch Antischuppenshampoo
Folgende Produkte wurden hergestellt und in einem Probandentest miteinander verglichen:
alle Konzentrationsangaben in Gew.-%
Figure imgf000013_0001
* Menge variabel zur Einstellung einer Viskosität im Bereich von 3000 - 4500 mPas
(gemssen mit HAAKE viscotester VT02 mit Rotor 1)
** Menge variabel zur Einstellung eines pH-Wertes von 4,8 bis 5,8 Herstellung
Die Inhalststoffe der Phase A werden miteinander vermischt, bis eine homogene Phase entsteht.
Ucare Polymer JR 400 wird in das Wasser der Phase B eingestreut. Die Phase B wird unter Rühren auf ca. 70°C erwärmt bis eine klare Lösung entstanden ist. Anschließend wird Phase B abgekühlt und zur Phase A gegeben.
Das Wasser der Phase C wird mit der Natronlauge gemischt. Jaguar Excel wird unter Rühren langsam eingestreut. Anschließend wird die Mischung auf 70°C erwärmt und gerührt, bis eine homogene Phase entstanden ist. Unter Rühren wird die Zitronensäure zugegeben. Die Phase C wird abgekühlt und zur Phase A gegeben.
Genapol LA 090 wird unter Rühren auf ca. 70°C erwärmt. Anschließend wird das Crinipan AD zugegeben und unter Rühren gelöst. Anschließend wird die Mischung auf 40°C abgekühlt und es erfolgt unter Rühren die Zugabe der restlichen Inhaltsstoffe der Phase D. Es wird gerührt, bis eine homogene Phase entsteht und diese zur Phase A gegeben.
Die Zugabe der Inhaltsstoffe der Phase E erfolgt in der angegebenen Reihenfolge. Es wird gerührt bis ein homogenes Shampoo entsteht.
Ergebnisse
Kriterium Produkt A kein Unterschied Produkt B
besser besser
Dufteindruck 1 6 0
Konsistenz 2 5 0
Schaummenge 5 2 0
Schaumqualität 5 2 0
Abspülbarkeit 2 5 0
Pflegeleistung 5 2 0
Kämmbarkeit 6 1 0 3 von 7 Probanden empfanden die Sensorik des erfinderischen Produktes A insgesamt besser als die Sensorik des Vergleichsproduktes B. Die übrigen Probanden konnten keinen Unterschied feststellen.
Es ist deutlich zu erkennen, dass das erfinderische Produkt A bezüglich aller Merkmale dem Vergleichsprodukt überlegen ist.
Beispielrezepturen
Shampoozubereitungen
alle Konzentrationsangaben in Gew.-%
Figure imgf000016_0001
* Menge variabel zur Einstellung einer Viskosität im Bereich von 3000 - 5000 mPas
(gemssen mit HAAKE viscotester VT02 mit Rotor 1)
** Menge variabel zur Einstellung eines pH-Wertes von 4,8 bis 5,8 Die Inhalststoffe der Phase A werden miteinander vermischt, bis eine homogene Phase entsteht.
Ucare Polymer JR 400 wird in das Wasser der Phase B eingestreut. Die Phase B wird unter Rühren auf ca. 70°C erwärmt bis eine klare Lösung entsteht. Phase B wird gekühlt und zur Phase A gegeben.
Das Wasser der Phase C wird mit der Natronlauge gemischt. Jaguar Excel wird unter Rühren langsam eingestreut. Anschließend wird die Mischung auf 70°C erwärmt und gerührt, bis eine homogene Phase entstanden ist. Unter Rühren wird die Zitronensäure zugegeben. Die Phase C wird abgekühlt und zur Phase A gegeben.
Comperlan KD und DC 5-7139 werden unter Rühren zur Phase A gegeben.
Die Rohstoffe der Phase E werden auf ca. 75°C erwärmt, homogen vermischt und zur Phase A gegeben.
Eumulgin HRE 40 wird bei einer Temperatur von ca. 40°C aufgeschmolzen. Die übrigen Rohstoffe der Phase F werden zum Eumulgin HRE 40 gegeben. Die Phase wird homogen vermischt und zur Phase A gegeben.
Die Zugabe der Inhaltsstoffe der Phase E erfolgt in der angegebenen Reihenfolge. Es wird gerührt bis eine homogenes Shampoo entsteht.
Rinse-off Conditioner
alle Konzentrationsangaben in Gew.-%
Figure imgf000018_0001
Menge variabel zur Einstellung eines pH-Wertes der Wasserphase von 3,8 bis 4,8
Die Rohstoffe der Phase A werden miteinander vermischt und auf 80°C erwärmt.
Das Wasser der Phase B wird mit der Natronlauge gemischt. Jaguar Excel wird unter Rühren langsam eingestreut. Anschließend wird die Mischung auf 70°C erwärmt und gerührt, bis eine homogene Phase entstanden ist. Unter Rühren wird die Zitronensäure zugegeben. Die Phase B wird zur Phase A gegeben.
In einem Kitchen Aid werden die Rohstoffe der Phase C auf 80°C erwärmt ter Rühren homogen vermischt. Die Phase A wird zur Phase C gegeben.
Phase A und Phase C werden in einem Kitchen Aid miteinader vermischt und abgekühlt. Bei 40°C wird Phase D und bei 30°C Phase E zugegeben. Es wird gerührt bis ein homogener Conditioner entsteht. Die Viskosität der Conditioner liegt bei 3000-5000 mPas (gemssen mit HAAKE viscotester VT02 mit Rotor 1)

Claims

Patentansprüche:
1. Wirkstoffkombinationen aus
(i) einer oder gegen Kopfschuppen wirksamen Substanzen
und
(ii) einem oder mehreren Glucosylglyceriden.
2. Wirkstoffkombinationen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß die gegen Kopfschuppen wirksamen Substanz oder Substanzen gewählt wird oder werden aus der Gruppe Climbazole, Piroctone Olamine, Undecylenamidopropyl Betaine und Zinc Pyrithione..
3. Kosmetische Zubereitungen, Wrkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1 - 2 enthaltend.
4. Kosmetische Zubereitungen gemäß Anspruch 3, in denen ein oder mehrere gegen Kopfschuppen wirksamen Substanzen in Konzentrationen von 0,001 bis 10 Gew.-% , besonders bevorzugt 0,01-5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0, 1 % - 3 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, vorliegt oder vorliegen.
5. Kosmetische Zubereitungen gemäß Anspruch 3 oder 4 in denen das oder die Glucosylglyceride in der Wasser- und/oder Ölphase in Konzentrationen von 0,001 - 40,00 Gew.-%, bevorzugt 0,005 - 15,00 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 12,00 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegen.
6. Zubereitungen nach einem der vorstehenden Ansprüchen, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen enthalten.
7. Verwendung von Zubereitungen nach einem der vorstehenden Ansprüchen als waschaktive Zubereitungen.
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