WO2012053048A1 - フレーバー放出性顆粒の製造方法、フレーバー放出性顆粒およびフレーバー放出性顆粒を含むシガレット用フィルタ - Google Patents

フレーバー放出性顆粒の製造方法、フレーバー放出性顆粒およびフレーバー放出性顆粒を含むシガレット用フィルタ Download PDF

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flavor
filter
cyclodextrin
releasing
compounds
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朋広 小林
正人 宮内
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日本たばこ産業株式会社
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    • A24D3/14—Use of materials for tobacco smoke filters of organic materials as additive

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing a flavor releasing granule, a flavor releasing granule, and a cigarette filter including the flavor releasing granule.
  • Patent Document 1 discloses that a flavoring agent composed of a branched ⁇ -cyclodextrin fine powder encapsulated with a lipophilic flavoring agent is added to a filter material such as cellulose acetate fiber.
  • a flavoring agent composed of a branched ⁇ -cyclodextrin fine powder encapsulated with a lipophilic flavoring agent is added to a filter material such as cellulose acetate fiber.
  • the cyclodextrin reliably retains the lipophilic fragrance during storage, and stably releases the flavor derived from the lipophilic fragrance from the cyclodextrin during smoking.
  • the cyclodextrin is added to the filter because the cyclodextrin provides an undesirable flavor on combustion.
  • Patent Document 2 points out problems in adding a fine powdered fragrance to a filter (for example, difficulty in uniform addition to a filter material, spillage from the filter).
  • Patent Document 2 discloses a fragrance granule containing a fragrance inclusion cyclodextrin powder attached to the surface of a core material with a binder in order to solve these problems. More specifically, this fragrance granule is subjected to a coating treatment by adding a fragrance inclusion cyclodextrin powder prepared in advance together with a binder aqueous solution to a core material particle put in a centrifugal rolling granulation coating apparatus, Obtained by drying (see Examples).
  • This perfume granule has the same particle size as that of charcoal used in charcoal filters, and therefore does not require special equipment to be added to the filter (added to the filter just as charcoal is added to the filter) can do.
  • cyclodextrin powders individually clad with different fragrances are prepared in advance.
  • ⁇ -CD, ⁇ -CD and ⁇ -CD are well known as cyclodextrins (hereinafter sometimes abbreviated as “CD”), but the inside diameters of the hydrophobic cavities therein are different from each other, The types of fragrance compounds that just fit them are also different.
  • cyclodextrin powder containing a single flavor is prepared.
  • the binder used for adhering the perfume inclusion cyclodextrin powder to the core material is a flavor from cyclodextrin. There is also a risk of suppressing the release.
  • a first object of the present invention is to provide a method capable of more easily producing a flavor-releasing granule capable of releasing a more complex flavor without using a binder.
  • a second object of the present invention is to provide a flavor-releasing granule capable of releasing a more complex flavor.
  • a third object of the present invention is to provide a filter for smoking articles including flavor-releasing granules that can release more complex flavors.
  • an aqueous solution containing two or three cyclodextrin compounds selected from the group consisting of an ⁇ -cyclodextrin compound, a ⁇ -cyclodextrin compound and a ⁇ -cyclodextrin compound In addition, ethanol is added together with a mixture of a plurality of fragrance compounds, and the mixture is stirred to include the fragrance compound in the selected cyclodextrin compound, thereby containing the cyclodextrin mixture including the fragrance compound.
  • it comprises hygroscopic core particles and a flavor-releasing coat layer provided on each surface of the hygroscopic core particles, and the flavor-releasing coat layer comprises the hygroscopic particles.
  • the flavor-releasing coat layer comprises the hygroscopic particles.
  • ⁇ -cyclodextrin compound, ⁇ -cyclodextrin compound, and ⁇ -cyclodextrin compound which are directly supported on each surface of each of these, and each include a different fragrance compound, without the addition of a binder
  • Flavor-releasing granules are provided comprising two or three selected cyclodextrin compounds.
  • a filter for smoking articles comprising a filter comprising the flavor releasing granules of the present invention.
  • the method for producing a flavor-releasing granule according to the present invention can produce a flavor-releasing granule capable of releasing a more complex flavor more easily and without using a binder. Since the flavor-releasing granules of the present invention do not contain a binder, flavor release from the granules is not inhibited by the binder.
  • FIG. 1 is a schematic view showing an example of a centrifugal rolling granulation coating apparatus.
  • FIG. 2 is an enlarged schematic cross-sectional view showing the multi-segment filter according to the first aspect connected to a cigarette rod.
  • FIG. 3 is an enlarged schematic cross-sectional view showing the multi-segment filter according to the second embodiment in a state connected to the cigarette rod.
  • FIG. 4 is an enlarged schematic cross-sectional view showing the multi-segment filter according to the third aspect connected to the cigarette rod.
  • FIG. 5 is an enlarged schematic cross-sectional view showing the multi-segment filter according to the fourth embodiment in a state connected to the cigarette rod.
  • FIG. 1 is a schematic view showing an example of a centrifugal rolling granulation coating apparatus.
  • FIG. 2 is an enlarged schematic cross-sectional view showing the multi-segment filter according to the first aspect connected to a cigarette rod.
  • FIG. 3 is an enlarged schematic cross-
  • FIG. 6A is an enlarged schematic cross-sectional view showing the multi-segment filter according to the fifth embodiment in a state connected to the cigarette rod.
  • 6B is a cross-sectional view taken along line VIB-VIB of FIG. 6A.
  • FIG. 7 is an enlarged schematic cross-sectional view showing the multi-segment filter according to the sixth aspect in a state of being connected to the cigarette rod.
  • FIG. 8 is an enlarged schematic cross-sectional view showing the multi-segment filter according to the seventh aspect connected to the cigarette rod.
  • FIG. 9 is an enlarged schematic cross-sectional view showing the multi-segment filter according to the eighth aspect in a state connected to the cigarette rod.
  • the method includes providing an aqueous solution comprising two or three cyclodextrin compounds selected from the group consisting of ⁇ -cyclodextrin compounds, ⁇ -cyclodextrin compounds and ⁇ -cyclodextrin compounds.
  • the ⁇ -cyclodextrin compound includes ⁇ -CD and its derivatives.
  • ⁇ -CD is a cyclic oligosaccharide in which six glucose molecules are linked by ⁇ -1,4-glycosidic bonds, and the inner diameter of the cavity is 0.5 to 0.6 nm.
  • Derivatives of ⁇ -CD include methylated products, hydroxypropylated products, and branched products (eg, glucose and maltose bonded to ⁇ -CD as a side chain).
  • the ⁇ -cyclodextrin compound includes ⁇ -CD and its derivatives.
  • ⁇ -CD is a cyclic oligosaccharide in which seven glucose molecules are linked by ⁇ -1,4-glycosidic bonds, and the inner diameter of the cavity is 0.7 to 0.8 nm.
  • Derivatives of ⁇ -CD include methylated products, hydroxypropylated products, and branched products (for example, glucose and maltose bound to ⁇ -CD as a side chain).
  • ⁇ -cyclodextrin compounds include ⁇ -CD and its derivatives.
  • ⁇ -CD is a cyclic oligosaccharide in which eight glucose molecules are linked by ⁇ -1,4-glycosidic bonds, and the inner diameter of the cavity is 0.9 to 1.0 nm.
  • Derivatives of ⁇ -CD include methylated products, hydroxypropylated products, and branched products (eg, glucose and maltose bound to ⁇ -CD as a side chain).
  • two or three cyclodextrin compounds selected from these ⁇ -cyclodextrin compound, ⁇ -cyclodextrin compound and ⁇ -cyclodextrin compound are dissolved in water to obtain an aqueous solution of the cyclodextrin compound.
  • the total concentration of the cyclodextrin compound in this aqueous solution is usually 1 to 10% by weight.
  • the ratio of the two or three cyclodextrin compounds in the aqueous solution is not particularly limited, but the ⁇ -cyclodextrin compound, ⁇ -cyclodextrin compound and ⁇ -cyclodextrin compound are 1 to 10: 1 to 10: It can be used in a weight ratio of 1 to 10.
  • ⁇ -CD, ⁇ -CD, and ⁇ -CD have different inner diameters of the cavities, and different fragrance compounds that just fit (optimally include) the cavities.
  • a linear ester compound such as ethyl acetate, ethyl butyrate, isoamyl acetate or isoamyl butyrate, a compound having a terpene skeleton such as menthol, linalool, limonene or geraniol, vanillin, anethole or cinnamaldehyde
  • a compound having an aromatic ring and a cyclic compound having a relatively large molecular skeleton such as pentadecalactone or caryophyllene
  • Which perfume compound is optimally included in which cyclodextrin depends on the relationship between the molecular size of the perfume compound and the size of the cyclodextrin cavity.
  • the plurality of perfume compounds added to the aqueous solution of the cyclodextrin compound include a compound optimally included in the ⁇ -cyclodextrin compound, a compound optimally included in the ⁇ -cyclodextrin compound, and It includes a mixture of two or more compounds selected from the group consisting of compounds optimally included in ⁇ -cyclodextrin compounds.
  • Plural kinds of perfume compounds may be present in the aqueous solution of the cyclodextrin compound at a concentration of 3 to 10% by weight.
  • ethanol can be present at a concentration of 1 to 5% by weight.
  • the hygroscopic core particles are maintained in a planetary motion state.
  • the hygroscopic core particles are preferably composed of saccharides.
  • granulated sugar, lactose, tri-warm sugar, sucrose, sucrose, or starch can be used.
  • the hygroscopic core particles are approximately equal in size to the final flavor-releasing granules (the thickness of the coating layer described later is on the order of nanometers). Therefore, it is preferable that the hygroscopic core particles have a size similar to the size of charcoal (activated carbon) particles used in ordinary charcoal filters.
  • the hygroscopic core particles are 99% by mass or more of particles having a particle size of 100 ⁇ m or more and 200 ⁇ m or more in particle size in the particle size distribution (mass standard of the dry sieving particle size obtained in the dry sieving test of JIS K 0069 (1992)). It is preferable that the particle
  • centrifugal rolling granulation coating apparatus In order to maintain the hygroscopic core particles in a planetary motion state and coat the core particles with the fragrance inclusion cyclodextrin compound, a centrifugal rolling granulation coating apparatus can be used. Centrifugal rolling granulation coating apparatuses are well known in the art and can be obtained, for example, under the name of CF granulator from Freund Sangyo Co., Ltd., Japan.
  • the centrifugal rolling granulation coating apparatus 10 includes a rotating dish (rotor) 11 that rotates in the horizontal direction and a rotating dish 11 that surrounds the rotating dish 11.
  • a cylindrical fixed wall (stator) 12 is provided.
  • the upper opening of the fixed wall 12 is closed by the upper wall 13.
  • the lower opening of the fixed wall 12 is closed by the lower wall 14.
  • a space 16 is provided between the rotating dish 11 and the lower wall 15, and an air supply pipe 17 is provided on the fixed wall 12 so as to communicate with the space 16.
  • a centrifugal rolling chamber 18 is configured by the rotating dish 11 and the fixed wall portion on the upper part of the rotating dish 11.
  • the central part of the rotating dish 11 is raised in a truncated cone shape, and this raised part 111 can move the nuclear particles near the center of the rotating dish 11 to the outer peripheral part and roll the nuclear particles on the inclined side surface. .
  • the peripheral edge of the rotating dish 11 is slightly curved upward. The rotating dish 11 is rotated by driving the motor 24 through the shaft 24a.
  • a nuclear particle supply pipe 19 is provided in the centrifugal rolling chamber 18 through the upper portion of the fixed wall 12, and the nuclear particles 20 installed outside the fixed wall 12 through the nuclear particle supply pipe 19.
  • the nuclear particles 20 from the storage tank 21 are supplied onto the rotating dish 11.
  • a spray nozzle 23 for spraying the aqueous solution 21 onto the core particles 19 on the rotating dish 11 through the upper wall 13 is provided in the centrifugal rolling chamber 18.
  • the core particles 20 are placed on the rotating dish 11 from the core particle supplying pipe 19 and the rotating dish 11 is rotationally driven by the motor 24, and at the same time, air 25 is supplied from the air supplying pipe 17 into the space 16.
  • the air 25 flows into the centrifugal rolling chamber 18 through the gap 26 between the rotating dish 11 and the fixed wall 12 (slit air 25a). Due to the centrifugal force generated by the rotation of the rotating dish 11 and the action of the slit air 25a, the nuclear particles 20 perform planetary motion (circulating flow) on the rotating dish 11.
  • the aqueous coating solution 22 is intermittently sprayed from the spray nozzle 23 onto the nuclear particles 20 in the planetary motion state.
  • the coating temperature corresponds to the temperature of the slit air 25a.
  • the core particle 20 is hygroscopic, the surface thereof is somewhat dissolved by water in the aqueous coating solution, and the adhesion of the perfume inclusion cyclodextrin is promoted.
  • spray conditions such as the number of rotations of the rotating dish 11, the flow rate and temperature of the slit air 25a, the spray amount per coating aqueous solution 22, and the spray interval are set so that the core particles do not aggregate. It is preferable to set.
  • the rotation speed of the rotating dish 11 is 100 to 1000 rpm
  • the flow rate of the slit air 25a is 10 to 100 NL / min
  • the temperature of the slit air 25a is 30 to 70 ° C.
  • the spray amount per time of the aqueous coating solution Can be set to 0.2 to 5 parts by weight per 100 parts by weight of the core particles per minute.
  • the spray interval can be set as appropriate.
  • the cyclodextrin enclosing the fragrance compound is directly attached (supported) on the surface of each of the hygroscopic core particles, and a flavor-releasing granule is obtained.
  • the flavor-releasing granules constitute a coating layer that covers the core particles (flavor-releasing).
  • the particles are dried. This drying is preferably performed while maintaining the flavor-releasing granules in the planetary motion state so that the prepared flavor-releasing granules do not aggregate. It is preferable to perform the drying until the moisture content of the flavor-releasing granules becomes 1% by weight or less.
  • the flavor-releasing granules comprise hygroscopic core particles and a flavor-releasing coat layer provided on each surface of the hygroscopic core particles, the flavor-releasing coat layer comprising: 2 selected from the group consisting of ⁇ -cyclodextrin compounds, ⁇ -cyclodextrin compounds, and ⁇ -cyclodextrin compounds that are directly supported on the respective surfaces of the hygroscopic particles and include different fragrance compounds. Contains seeds or three cyclodextrin compounds.
  • the present invention provides a filter for smoking articles comprising a filter containing the above-described flavor-releasing granules.
  • the filter for smoking articles of the present invention includes a single segment filter and a multi-segment filter.
  • Single segment filters can be constructed from filter materials (eg, cellulose acetate fibers) containing flavor-releasing granules.
  • the multi-segment filter can comprise segments containing tobacco mainstream smoke component adsorbents (eg, activated carbon) and / or plain filter segments in addition to segments containing the flavor releasing granules of the present invention.
  • the segment containing the flavor-releasing granules can be composed of a filter material (for example, cellulose acetate fiber) containing the flavor-releasing granules of the present invention, and each may or may not contain an adsorbent.
  • the segment containing the tobacco mainstream smoke component adsorbent can be constituted by a filter material containing the adsorbent, and the segment containing the filter material that may or may not contain the flavor-releasing downstream of the present invention. It can be constituted by an adsorbent filled in a hole provided through the center.
  • FIG. 2 is an enlarged schematic cross-sectional view showing the multi-segment filter 30 according to the first aspect connected to the cigarette rod 40.
  • the multi-segment filter 30 includes a first segment 31 containing an adsorbent, a second segment 32 containing a flavor of the present invention, and a third segment 33 from the upstream side toward the downstream side.
  • the first, second and third segments 31, 32 and 33 are arranged along the axial direction of the filter 30.
  • the first segment 31 is a filter material 311 (for example, cellulose acetate fiber bound by a plasticizer such as triacetin) in which an adsorbent 312 such as activated carbon is dispersed and added, wound by a web (not shown). Can be constructed.
  • the first segment 31 is in contact with the cylindrical cigarette rod 40 at its ends.
  • the cigarette rod 40 is a normal cigarette rod, and is composed of a tobacco filler 41 such as a cigarette wrapped around a cigarette wrapping paper 42.
  • the second segment 32 is composed of the flavor-releasing granules 322 of the present invention filled in a gap 321 provided between the first segment 31 and the third segment 33.
  • the third segment 33 is a plain filter that can be composed of a filter material (for example, cellulose acetate fibers bound by a plasticizer such as triacetin) 331.
  • the first, second, and third segments 31, 32, and 33 are all cylindrical and have substantially the same diameter as the cigarette rod, and the entire outer periphery thereof is wound by a common filter wrapping paper 34. .
  • the filter 30 and the cigarette rod 40 are connected by a chip paper 50. A plurality of ventilation holes can be drilled in the chip paper 50.
  • FIG. 3 is an enlarged schematic cross-sectional view showing the multi-segment filter 60 according to the second aspect connected to the cigarette rod 40.
  • the multi-segment filter 60 has the same structure as the multi-segment filter 30 of FIG. 2 except that the first segment 31 and the second segment 32 of the multi-segment filter 30 in FIG. 2 are replaced.
  • FIG. 4 is an enlarged schematic cross-sectional view showing the multi-segment filter 70 according to the third aspect connected to the cigarette rod 40.
  • the multi-segment filter 70 includes a first segment 71 and a second segment 72 composed of a plane filter from the upstream side toward the downstream side.
  • the first and second segments 71 and 72 are arranged so that the ends thereof are in contact with each other.
  • the first segment 71 includes a main body 713 made of a filter material 711 (for example, cellulose acetate fiber bound by a plasticizer such as triacetin) containing the flavor-releasing granules 712 of the present invention in a dispersed manner.
  • the main body 713 is provided with a hole 714 that passes through the center in the filter axial direction, and the hole 714 is filled with adsorbent (for example, activated carbon) particles 715.
  • the chip paper 50 is provided with a number of ventilation holes 501 in an area corresponding to the area of the plane filter 72.
  • FIG. 5 is an enlarged schematic cross-sectional view showing the multi-segment filter 80 according to the fourth aspect connected to the cigarette rod 40.
  • the multi-segment filter 80 includes a first segment 81 and a second segment 82 composed of a plane filter from the upstream side toward the downstream side.
  • the first and second segments 81 and 82 are disposed such that the ends thereof are in contact with each other.
  • the first segment 81 includes a main body 813 made of a filter material 811 (for example, cellulose acetate fibers bound by a plasticizer such as triacetin) containing dispersed adsorbent particles 812 such as activated carbon.
  • the main body 813 is provided with a hole 814 penetrating the center portion in the filter axial direction, and the hole 814 is filled with the flavor-releasing granules of the present invention.
  • FIG. 6A is an enlarged schematic cross-sectional view showing the multi-segment filter 90 according to the fifth aspect connected to the cigarette rod 40
  • FIG. 6B is a cross-sectional view taken along line VIB-VIB of FIG. 6A ( However, chip paper is omitted).
  • the multi-segment filter 90 includes a first segment 91 and a second segment 92 composed of a plane filter from the upstream side toward the downstream side.
  • the first and second segments 91 and 92 are disposed such that the ends thereof are in contact with each other.
  • the first segment 91 includes a main body 914 made of a filter material 911 (for example, cellulose acetate fiber bound by a plasticizer such as triacetin) containing adsorbent particles 912 such as activated carbon.
  • a filter material 911 for example, cellulose acetate fiber bound by a plasticizer such as triacetin
  • adsorbent particles 912 such as activated carbon.
  • a plurality of grooves 915 extending in the axial direction of the filter 90 are provided in the outer peripheral surface of the main body 511, and the flavor releasing granules 916 of the present invention are filled in the grooves 915.
  • the ventilation hole is provided in a region downstream of the first segment (a region corresponding to the plane filter). As a result, the cigarette mainstream smoke is not biased toward the center of the filter.
  • FIG. 7 is an enlarged schematic cross-sectional view showing the multi-segment filter 100 according to the sixth aspect connected to the cigarette rod 40.
  • the multi-segment filter 100 is the same as that shown in FIG. 4 except that the air gap 110 is provided between the first segment 71 and the second segment 72 and the ventilation hole 501 ′ is provided in the portion of the chip vapor 50 surrounding the air gap 110.
  • FIG. 8 is an enlarged schematic cross-sectional view showing the multi-segment filter 200 according to the seventh aspect connected to the cigarette rod 40.
  • the multi-segment filter 200 is the same as that shown in FIG. 5 except that a gap 210 is provided between the first segment 81 and the second segment 82, and a ventilation hole 501 ′ is provided in the portion of the chip vapor 50 surrounding the gap 210.
  • a gap is provided between the first segment and the second segment.
  • the mainstream smoke flow that has passed through the central portion and the peripheral portion of the first segment is mixed in the air gap, becomes a uniform flow, passes through the plain filter, and flows into the smoker's mouth.
  • FIG. 9 is an enlarged schematic cross-sectional view showing the multi-segment filter 300 according to the eighth aspect connected to the cigarette rod 40.
  • the multi-segment filter 300 includes a cigarette rod 40 and a downstream plane filter 220.
  • a space 211 is provided between the cigarette rod 40 and the play filter 220, and the space 211 is filled with the flavor-releasing granules 212 of the present invention.
  • the flavor-releasing granules of the present invention do not release a fragrance under normal storage conditions, but release a fragrance from a cyclodextrin compound when in contact with moisture in cigarette mainstream smoke.
  • the smoker can taste the flavor from the flavor-releasing granules mixed with the flavor generated by the cigarette mainstream smoke generated by the burning of the cigarette rod.
  • Example 1 Production of flavor-releasing granules ⁇ -CD, ⁇ -CD and ⁇ -CD were each dissolved in distilled water at a concentration of 5% by weight to prepare an aqueous CD solution.
  • Aqueous coating solution containing fragrance inclusion CD by adding limonene and menthol as fragrance simultaneously at a concentration of 5% by weight to the obtained aqueous CD solution, further adding ethanol at a concentration of 5% by weight, stirring and mixing. was prepared. It was visually confirmed that the fragrance did not phase separate in this aqueous coating solution.
  • granulated sugar manufactured by Mitsui Sugar Co., Ltd .; average particle size of 560 ⁇ m
  • a rotating plate rotor
  • a centrifugal rolling granulation coating apparatus CF granulator, CFLABO manufactured by Freund Corporation
  • CF granulator CFLABO manufactured by Freund Corporation
  • slit air at a temperature of 55 ° C. was flowed at a flow rate of 20 NL / min to cause the nuclear particles to undergo planetary motion.
  • the aqueous coating solution was intermittently sprayed onto the core particles while maintaining the planetary motion of the core particles.
  • the granules were dried to a moisture content of 1% by weight or less in a centrifugal rolling granulation coating apparatus so that the obtained granules did not adhere to each other.
  • the moisture in the granules was measured by the method shown below.
  • flavor-releasing granules prepared above were conditioned for 22 weeks at a temperature of 22 ° C, relative humidity (RH) 60%, and at a constant acceleration of 55 ° C assuming a summer environment. After being stored in an open state, the temporal stability of the perfume in the granules and the perfume release performance were measured as described below.
  • Agilent 6890 (Agilent Technologies Inc.) was used for GC, and Agilent 5975B (Agilent Technologies Inc.) was used for MSD.
  • the fragrance release efficiency (%) was calculated by multiplying the value obtained by dividing the amount of the fragrance released into the smoke thus measured by the amount of the fragrance in the granules by 100.
  • Example 2 From the commercially available cigarette with a dual filter “Mild Seven Superlight”, the chip paper was left and the plain filter body and the charcoal filter body were taken out. A central hole was formed through the center of the extracted charcoal filter body, filled with 50 mg of the flavor-releasing granules immediately after production in Example 1, and the granule-filled charcoal filter body was surrounded by chip paper.
  • a cigarette having a filter having the structure shown in FIG. 5 was prepared by inserting a 5 mm-long cellulose acetate filter (2.8Y35000, 6% by weight of triacetin added) (plain filter) 5 mm.
  • Example 3 From the commercially available cigarette with a dual filter “Mild Seven Superlight”, the chip paper was left and the plain filter body and the charcoal filter body were taken out. Grooves were formed in the outer periphery of the charcoal filter taken out, filled with 50 mg of the flavor-releasing granules immediately after production in Example 1, and this charcoal filter was inserted into a cavity surrounded by chip paper, and then long A 5 mm cellulose acetate filter (2.8Y35000, 6% by weight of triacetin added) (plain filter) was inserted to produce a cigarette having a filter having the structure shown in FIGS. 6A and 6B.
  • Example 4 From the commercially available dual filter cigarette “Mild Seven Superlite”, the chip paper is left, the plain filter main body is taken out, and the cavity is filled with 50 mg of the flavor-releasing granules just manufactured in Example 1, and then 5 mm in length. A cellulose acetate filter (2.8Y35000, triacetin added at 6% by weight) (plain filter) was inserted to prepare a cigarette having a filter having the structure shown in FIG.
  • Example 5 From the commercially available cigarette with a dual filter “Mild Seven Superlite”, leave the chip paper, take out the plain filter body and the charcoal filter body, and fill the cavity with 50 mg of the flavor-releasing granules just manufactured in Example 1, Next, the charcoal filter body taken out above is inserted, and finally a cellulose acetate filter having a length of 5 mm (2.8Y35000, triacetin added at 6% by weight) (plain filter) is inserted to have a filter having the structure shown in FIG. A cigarette was produced.
  • Example 6 From the commercially available dual filter cigarette “Mild Seven Superlite”, the chip paper is left, the plain filter body and the charcoal filter body are taken out, and the cavity is filled with 50 mg of the flavor-releasing granules just manufactured in Example 1, and then A 5 mm long cellulose acetate filter (2.8Y35000, 6% by weight of triacetin added) (plain filter) was inserted to produce a cigarette having a filter having the structure shown in FIG.
  • the cigarettes produced in Examples 2 to 6 were automatically smoked in the same manner as in Example 1, and the amount of fragrance in the cigarette smoke was measured.
  • the smoke absorption frequency was set to 2 times / minute
  • the puff volume was set to 55 mL
  • the smoke absorption time was set to 2 seconds / time
  • the number of puffs was set to 7 times.
  • the amount of fragrance released into the smoke was calculated by dividing the amount of fragrance released into the smoke by the amount of tar in cigarette smoke.
  • the amount of tar was obtained by collecting the smoke component generated during the above automatic smoking with a Cambridge filter, and subtracting the amount of moisture and nicotine measured above from the weight of the collected component. Value. The results are shown in Table 3 below.

Abstract

　フレーバー放出性顆粒の製造方法は、複数種のサイクロデキストリン化合物を含む水溶液に、複数種の香料化合物とともにエタノールを添加し、攪拌して香料化合物をサイクロデキストリン化合物に包接させ、得られた水溶液を、遊星運動状態にある核粒子に間欠的に噴霧して、香料化合物を包接したサイクロデキストリン化合物を核粒子のそれぞれの表面上に付着させることを含む。

Description

フレーバー放出性顆粒の製造方法、フレーバー放出性顆粒およびフレーバー放出性顆粒を含むシガレット用フィルタ
　本発明は、フレーバー放出性顆粒の製造方法、フレーバー放出性顆粒およびフレーバー放出性顆粒を含むシガレット用フィルタに関する。
　タバコ刻由来のフレーバー以外のフレーバーをタバコ主流煙に付加して種々の香喫味を味わうために、シガレットロッドの一端に設けられたフィルタに加香剤を添加することが行われている。例えば、特許文献１は、親油性香味料を包接した分岐α－サイクロデキストリン微粉末からなる加香剤を、セルロースアセテート繊維等のフィルタ素材中に添加することを開示する。この加香剤において、その保存中は、サイクロデキストリンは親油性香料を確実に保持し、喫煙時には安定してサイクロデキストリンから親油性香料由来のフレーバーを放出する。サイクロデキストリンは燃焼により望ましくない香喫味をもたらすため、上記加香剤はフィルタ中に添加されている。
　特許文献２は、微粉末の加香剤をフィルタに添加する際の問題点（例えば、フィルタ素材中への均一添加の困難性、フィルタからのこぼれ落ち）を指摘している。特許文献２は、それらの問題点を解決するために、バインダーにより核材の表面に付着された香料包接サイクロデキストリン粉末を含む香料顆粒を開示する。より具体的には、この香料顆粒は、遠心転動型造粒コーティング装置に入れた核材粒子にバインダー水溶液とともに、予め調製された香料包接サイクロデキストリン粉末を加えてコーティング処理を行った後、乾燥することによって得られる（実施例参照）。この香料顆粒は、粒子径がチャコールフィルタに用いられるチャコールの粒子径とほぼ同じであり、したがってフィルタへの添加に特別の設備を必要としない（チャコールをフィルタに添加する場合と同様にフィルタに添加することができる。
　ところで、近時、喫煙者の要求が多岐に渡り、それら要求の一つは、より複雑な喫味を味わいたいというものである。特許文献１および特許文献２のような予め調製された包接サイクロデキストリン粉末を用いる技術によりこの要求を満足するためには、異なる香料をそれぞれ個別に包接した複数のサイクロデキストリン粉末を事前に調製しなければならない。すなわち、サイクロデキストリン（以下、「ＣＤ」と略称することがある）として、α－ＣＤ、β－ＣＤおよびγ－ＣＤがよく知られているが、その内部の疎水性空洞の内径は互いに異なり、それらにちょうどフィットする香料化合物の種類も異なる。通常、単品の香料を包接したサイクロデキストリン粉末が用意される。したがって、複数の香料フレーバーを味わうためには、それぞれ異なる単品の香料を包接した複数のサイクロデキストリン粉末を用意することが好ましい。（１種類のＣＤでは、複数種の香料化合物を包接することはできない。）また、特許文献２において香料包接サイクロデキストリン粉末の核材への付着に使用されるバインダーは、サイクロデキストリンからのフレーバー放出を抑制する虞もある。
日本国特開平１０－２７９９８６号 国際公開ＷＯ　２０１０－７９７９３号
　したがって、本発明の第１の目的は、より複雑なフレーバーを放出し得るフレーバー放出性顆粒をより簡便に、バインダーを用いることなく製造し得る方法を提供することにある。
　本発明の第２の目的は、より複雑なフレーバーを放出し得るフレーバー放出性顆粒を提供することにある。
　本発明の第３の目的は、より複雑なフレーバーを放出し得るフレーバー放出性顆粒を含む喫煙物品用フィルタを提供することにある。
　本発明の一つの側面によれば、（ａ）α－サイクロデキストリン化合物、β－サイクロデキストリン化合物およびγ－サイクロデキストリン化合物からなる群の中から選ばれる２種または３種のサイクロデキストリン化合物を含む水溶液に、複数種の香料化合物の混合物とともにエタノールを添加し、攪拌して前記香料化合物を前記選択されたサイクロデキストリン化合物に包接させ、それにより、前記香料化合物を包接したサイクロデキストリン混合物を含有する水性コーティング溶液を提供すること、（ｂ）吸湿性核粒子を、遊星運動状態に維持すること、（ｃ）前記遊星運動状態にある吸湿性核粒子に、前記水性コーティング溶液を間欠的に噴霧し、乾燥して、前記吸湿性核粒子のそれぞれの表面上に、バインダーなしに、直接担持された、前記香料化合物を包接したサイクロデキストリン混合物を含むフレーバー放出性コート層を形成することを含む、フレーバー放出性顆粒の製造方法が提供される。
　本発明の別の側面によれば、吸湿性核粒子と、前記吸湿性核粒子のそれぞれの表面に設けられたフレーバー放出性コート層とを備え、前記フレーバー放出性コート層は、前記吸湿性粒子のそれぞれの表面上に、バインダーの添加なしに、直接担持され、かつそれぞれ異なる香料化合物を包接した、α－サイクロデキストリン化合物、β－サイクロデキストリン化合物およびγ－サイクロデキストリン化合物からなる群の中から選ばれる２種または３種のサイクロデキストリン化合物を含む、フレーバー放出性顆粒が提供される。
　本発明のさらに別の側面によれば、本発明のフレーバー放出性顆粒を含むフィルタを備える喫煙物品用フィルタが提供される。
　本発明のフレーバー放出性顆粒の製造方法は、より複雑なフレーバーを放出し得るフレーバー放出性顆粒をより簡便に、バインダーを用いることなく製造し得る。本発明のフレーバー放出性顆粒はバインダーを含んでいないので、当該顆粒からのフレーバー放出がバインダーにより阻害されることはない。
図１は、遠心転動型造粒コーティング装置の一例を示す概略図である。 図２は、第１の態様による多セグメントフィルタをシガレットロッドに接続された状態で示す拡大概略断面図である。 図３は、第２の態様による多セグメントフィルタをシガレットロッドに接続された状態で示す拡大概略断面図である。 図４は、第３の態様による多セグメントフィルタをシガレットロッドに接続された状態で示す拡大概略断面図である。 図５は、第４の態様による多セグメントフィルタをシガレットロッドに接続された状態で示す拡大概略断面図である。 図６Ａは、第５の態様による多セグメントフィルタをシガレットロッドに接続された状態で示す拡大概略断面図である。 図６Ｂは、図６Ａの線ＶＩＢ－ＶＩＢに沿った断面図である。 図７は、第６の態様による多セグメントフィルタをシガレットロッドに接続された状態で示す拡大概略断面図である。 図８は、第７の態様による多セグメントフィルタをシガレットロッドに接続された状態で示す拡大概略断面図である。 図９は、第８の態様による多セグメントフィルタをシガレットロッドに接続された状態で示す拡大概略断面図である。
　まず、本発明の１つの態様に係るフレーバー放出性顆粒の製造方法を説明する。　
　本方法は、α－サイクロデキストリン化合物、β－サイクロデキストリン化合物およびγ－サイクロデキストリン化合物からなる群の中から選ばれる２種または３種のサイクロデキストリン化合物を含む水溶液を提供することを含む。
　α－サイクロデキストリン化合物には、α－ＣＤおよびその誘導体が含まれる。α－ＣＤは、６個のグルコース分子がα－１，４－グリコシド結合により結合した環状オリゴ糖であり、その空洞の内径は０．５～０．６ｎｍである。α－ＣＤの誘導体には、メチル化体、ヒドロキシプロピル化体、分岐体（例えば、グルコース、マルトースが側鎖としてα－ＣＤに結合したもの）が含まれる。
　β－サイクロデキストリン化合物には、β－ＣＤおよびその誘導体が含まれる。β－ＣＤは、７個のグルコース分子がα－１，４－グリコシド結合により結合した環状オリゴ糖であり、その空洞の内径は０．７～０．８ｎｍである。β－ＣＤの誘導体には、メチル化体、ヒドロキシプロピル化体、分岐体（例えば、グルコース、マルトースが側鎖としてβ－ＣＤに結合したもの）が含まれる。
　γ－サイクロデキストリン化合物には、γ－ＣＤおよびその誘導体が含まれる。γ－ＣＤは、８個のグルコース分子がα－１，４－グリコシド結合により結合した環状オリゴ糖であり、その空洞の内径は０．９～１．０ｎｍである。γ－ＣＤの誘導体には、メチル化体、ヒドロキシプロピル化体、分岐体（例えば、グルコース、マルトースが側鎖としてγ－ＣＤに結合したもの）が含まれる。
　本発明においては、これらα－サイクロデキストリン化合物、β－サイクロデキストリン化合物およびγ－サイクロデキストリン化合物から選ばれる２種または３種のサイクロデキストリン化合物を水に溶解し、サイクロデキストリン化合物の水溶液を得る。この水溶液中のサイクロデキストリン化合物の総濃度は、通常、１～１０重量％である。また、この水溶液における２種または３種のサイクロデキストリン化合物の比率に特に制限はないが、α－サイクロデキストリン化合物とβ－サイクロデキストリン化合物とγ－サイクロデキストリン化合物を、１～１０：１～１０：１～１０の重量比で用いることができる。
　次に、上記サイクロデキストリン化合物の水溶液に、複数種の香料化合物の混合物とともにエタノールを添加し、攪拌する。α－ＣＤ、β－ＣＤおよびγ－ＣＤは、上述のように空洞の内径が異なり、空洞に丁度フィットする（最適に包接される）香料化合物も異なる。本発明では、香料化合物として、酢酸エチル、酪酸エチル、酢酸イソアミルもしくは酪酸イソアミルのような直鎖状エステル化合物、メントール、リナロール、リモネンもしくはゲラニオールのようなテルペン骨格を有する化合物、バニリン、アネトールもしくはシンナムアルデヒドのような芳香環を有する化合物、ペンタデカラクトンもしくはカリオフィレンのような環状で比較的大きな分子骨格を有する化合物を用いることができる。どの香料化合物がどのサイクロデキストリンに最適に包接されるかは、香料化合物の分子サイズとサイクロデキストリンの空洞の大きさとの関係に依存する。
　本発明において、上記サイクロデキストリン化合物の水溶液に添加される複数種の香料化合物は、α－サイクロデキストリン化合物に最適に包接される化合物、β－サイクロデキストリン化合物に最適に包接される化合物、およびγ－サイクロデキストリン化合物に最適に包接される化合物からなる群の中から選ばれる２種以上の化合物の混合物を含む。複数種の香料化合物は、上記サイクロデキストリン化合物の水溶液中に濃度３～１０重量％で存在し得る。
　上記サイクロデキストリン化合物の水溶液に複数種の香料化合物とともに添加されるエタノールは、香料化合物のサイクロデキストリン化合物中への包接を促進する。上記サイクロデキストリン化合物の水溶液においてエタノールは、濃度１～５重量％で存在し得る。
　複数種の香料化合物とエタノールを添加したサイクロデキストリン化合物の水溶液を攪拌する。その結果、複数種の香料化合物は、複数のサイクロデキストリン化合物に包接される。本発明においては、この香料化合物を包接した複数のサイクロデキストリン化合物を含有する水溶液（水性コーティング溶液）を以後の処理にそのまま用いる。
　他方、吸湿性核粒子を、遊星運動状態に維持する。吸湿性核粒子は、糖類で構成することが好ましい。吸湿性核粒子として、グラニュー糖、乳糖、三温糖、白糖、上白糖またはデンプンを用いることができる。本発明において、吸湿性核粒子は、最終のフレーバー放出性顆粒のサイズとほぼ等しい（後に説明するコート層の厚さはナノメートルのオーダーである）。したがって、吸湿性核粒子は、通常のチャコールフィルタに使用されているチャコール（活性炭）粒子のサイズと同様のサイズを有することが好ましい。例えば、吸湿性核粒子は、粒子径分布（ＪＩＳ Ｋ ００６９（１９９２）の乾式ふるい分け試験で求めた乾式ふるい分け粒子径の質量基準）において粒子径１００μｍ以上の粒子が９９質量%以上、粒子径２００μｍ以上の粒子が７０質量%以上であることが好ましい。通常、最大粒子径は１５００μｍであり、平均粒径は５００～６００μｍである。上記乾式ふるい分け試験は、ＪＩＳ Ｚ ８８０１の規格のふるいを使用するものである。
　吸湿性核粒子を遊星運動状態に維持し、核粒子に香料包接サイクロデキストリン化合物をコートするために、遠心転動型造粒コーティング装置を用いることができる。遠心転動型造粒コーティング装置は、当該分野でよく知られており、例えば日本国のフロイント産業社からＣＦグラニュレータの名称の下で入手することができる。
　概略を述べると、図１に示すように、遠心転動型造粒コーティング装置１０は、水平方向に回転する回転皿（ロータ）１１と、回転皿１１と離間して回転皿１１を囲むように設けられた円筒状の固定壁（ステータ）１２を備える。固定壁１２の上部開口は上部壁１３により閉鎖されている。固定壁１２の下部開口は下部壁１４により閉鎖されている。回転皿１１と下部壁１５との間にはスペース１６が設けられ、固定壁１２には、このスペース１６と連通してエア供給管１７が設けられている。回転皿１１と、回転皿１１の上部の固定壁部分とにより遠心転動室１８が構成される。回転皿１１の中央部は円錐台状に隆起しており、この隆起部１１１は、回転皿１１の中心付近の核粒子を外周部に移動させ、その傾斜した側面で核粒子を転動させ得る。回転皿１１の周縁部は上方に向かってやや湾曲している。回転皿１１は、シャフト２４ａを介してモータ２４の駆動により回転される。
　固定壁１２の上方部分を貫通して遠心転動室１８内には、核粒子供給管１９が設けられ、この核粒子供給管１９を介して、固定壁１２の外部に設置された核粒子２０の貯蔵タンク２１からの核粒子２０が回転皿１１上に供給される。上部壁１３を貫通して、水溶液２１を回転皿１１上の核粒子１９に噴霧するための噴霧ノズル２３が遠心転動室１８内に設けられている。
　核粒子供給管１９から回転皿１１上に核粒子２０を載せ、モータ２４により回転皿１１を回転駆動させると同時に、エア供給管１７から、エア２５をスペース１６内に供給する。このエア２５は、回転皿１１と固定壁１２との間の隙間２６を通して遠心転動室１８内に流入する（スリットエア２５ａ）。回転皿１１の回転による遠心力とスリットエア２５ａの作用により、核粒子２０は回転皿１１上で遊星運動（循環流）する。この遊星運動状態にある核粒子２０に、噴霧ノズル２３からコーティング水溶液２２を間欠的に噴霧する。コーティング温度は、スリットエア２５ａの温度に相当する。本発明において核粒子２０は吸湿性であるため、水性コーティング溶液中の水により表面が幾分溶解し、香料包接サイクロデキストリンの付着を促進する。このコーティング時において、核粒子同士が凝集することがないように、回転皿１１の回転数、スリットエア２５ａの流量および温度、コーティング水溶液２２の１回当たりの噴霧量、噴霧間隔等の噴霧条件を設定することが好ましい。例えば、回転皿１１の回転数を、１００～１０００ｒｐｍに、スリットエア２５ａの流量を１０～１００ＮＬ／分に、スリットエア２５ａの温度を３０～７０℃に、水性コーティング溶液の１回当たりの噴霧量を１分間当たり核粒子１００重量部につき０．２～５重量部に設定することができる。噴霧間隔は、適宜に設定することができる。
　上記コーティングにより、吸湿性核粒子のそれぞれの表面上に、香料化合物を包接したサイクロデキストリンが直接付着し（担持され）、フレーバー放出性顆粒が得られる。フレーバー放出性顆粒は、核粒子を覆う（フレーバー放出性）コート層を構成する。
　上記コーティング後、粒子を乾燥する。この乾燥は、調製されたフレーバー放出性顆粒同士が凝集しないように、フレーバー放出性顆粒を上記遊星運動状態に維持したままで行うことが好ましい。乾燥は、フレーバー放出性顆粒の水分が１重量％以下となるまで行うことが好ましい。
　上記記述からわかるように、上記フレーバー放出性顆粒は、吸湿性核粒子と、前記吸湿性核粒子のそれぞれの表面に設けられたフレーバー放出性コート層とを備え、前記フレーバー放出性コート層は、前記吸湿性粒子のそれぞれの表面上に直接担持され、かつそれぞれ異なる香料化合物を包接した、α－サイクロデキストリン化合物、β－サイクロデキストリン化合物およびγ－サイクロデキストリン化合物からなる群の中から選ばれる２種または３種のサイクロデキストリン化合物を含む。
　さらに、本発明は、上述のフレーバー放出性顆粒を含むフィルタを備える喫煙物品用フィルタを提供する。
　本発明の喫煙物品用フィルタには、単一セグメントフィルタと、多セグメントフィルタが含まれる。単一セグメントフィルタは、フレーバー放出性顆粒を含有するフィルタ材（例えば、セルロースアセテート繊維）から構成することができる。多セグメントフィルタは、本発明のフレーバー放出性顆粒を含むセグメントに加えて、タバコ主流煙成分吸着剤（例えば、活性炭）を含むセグメントおよび／またはプレーンフィルタセグメントを備えることができる。上記フレーバー放出性顆粒を含むセグメントは、本発明のフレーバー放出性顆粒を含有するフィルタ材（例えば、セルロースアセテート繊維）から構成することができるし、それぞれ吸着剤を含有してもしていなくてもよいフィルタ材を含む２つのセグメントの間に設けられた空隙に充填された本発明のフレーバー放出性顆粒から構成することができるし、吸着剤を含有してもしていなくてもよいフィルタ材を含むセグメントの中心部を貫通して設けられた孔内に充填された本発明のフレーバー放出性顆粒から構成することができる。上記タバコ主流煙成分吸着剤を含むセグメントは、吸着剤を含有するフィルタ材により構成することができるし、本発明のフレーバー放出性下流を含有してもしていなくてもよいフィルタ材を含むセグメントの中心部を貫通して設けられた孔内に充填された吸着剤により構成することができる。
　以下、図２～図８を参照して、本発明の種々の態様に係る喫煙物品用フィルタを説明する。図２～図８にわたり、同様の要素には、同様の参照符号を付して、繰り返しの説明を省略する。なお、以下の記述において、上流、下流は、タバコ主流煙の流れ方向におけるものである。
　図２は、第１の態様による多セグメントフィルタ３０をシガレットロッド４０に接続された状態で示す拡大概略断面図である。多セグメントフィルタ３０は、上流側から下流側に向かって、吸着剤を含む第１のセグメント３１、本発明のフレーバーを含む第２のセグメント３２、および第３セグメント３３を備える。第１、第２および第３のセグメント３１、３２および３３は、フィルタ３０の軸方向に沿って配置されている。
　第１のセグメント３１は、図示しない巻取紙により巻装された、活性炭のような吸着剤３１２が中に分散添加されたフィルタ材３１１（例えば、トリアセチンのような可塑剤により結束されたセルロースアセテート繊維）から構成され得る。第１のセグメント３１は、円柱状シガレットロッド４０と端と端を接している。シガレットロッド４０は、通常のシガレットロッドであり、シガレット巻紙４２により巻装されたタバコ刻のようなタバコ充填材４１から構成される。
　第２のセグメント３２は、第１のセグメント３１と第３のセグメント３３の間に設けられた空隙３２１内に充填された本発明のフレーバー放出性顆粒３２２からなる。第３のセグメント３３は、フィルタ材（例えば、トリアセチンのような可塑剤により結束されたセルロースアセテート繊維）３３１から構成され得るプレーンフィルタである。第１、第２および第３のセグメント３１、３２および３３は、いずれもシガレットロッドとほぼ同じ径を有する円柱状のものであり、それらの外周全体が共通のフィルタ巻紙３４により巻装されている。フィルタ３０とシガレットロッド４０は、チップペーパー５０により接続されている。チップペーパー５０には、複数のベンチレーション孔を穿設することができる。
　図３は、第２の態様による多セグメントフィルタ６０をシガレットロッド４０に接続された状態で示す拡大概略断面図である。この多セグメントフィルタ６０は、図２における多セグメントフィルタ３０の第１のセグメント３１と第２のセグメント３２とを入れ替えた以外は、図２の多セグメントフィルタ３０と同じ構造のものである。
　図４は、第３の態様による多セグメントフィルタ７０をシガレットロッド４０に接続された状態で示す拡大概略断面図である。多セグメントフィルタ７０は、上流側から下流側に向かって、第１のセグメント７１、およびプレーンフィルタにより構成される第２のセグメント７２を備える。第１および第２のセグメント７１および７２は、互いに端と端を接して配置されている。
　第１のセグメント７１は、本発明のフレーバー放出性顆粒７１２を分散含有するフィルタ材７１１（例えば、トリアセチンのような可塑剤により結束されたセルロースアセテート繊維）からなる本体７１３を備える。この本体７１３には、中心部をフィルタ軸方向に貫通する孔７１４が設けられ、孔７１４内には、吸着剤（例えば、活性炭）粒子７１５が充填されている。チップペーパー５０には、プレーンフィルタ７２の領域に対応する領域に多数のベンチレーション孔５０１が穿設されている。
　図５は、第４の態様による多セグメントフィルタ８０をシガレットロッド４０に接続された状態で示す拡大概略断面図である。多セグメントフィルタ８０は、上流側から下流側に向かって、第１のセグメント８１、およびプレーンフィルタからなる第２のセグメント８２を備える。第１および第２のセグメント８１および８２は、互いに端と端を接して配置されている。
　第１のセグメント８１は、活性炭のような吸着剤粒子８１２を分散含有するフィルタ材８１１（例えば、トリアセチンのような可塑剤により結束されたセルロースアセテート繊維）からなる本体８１３を備える。この本体８１３には、中心部をフィルタ軸方向に貫通する孔８１４が設けられ、孔８１４内には、本発明のフレーバー放出性顆粒が充填されている。
　図６Ａは、第５の態様による多セグメントフィルタ９０をシガレットロッド４０に接続された状態で示す拡大概略断面図であり、図６Ｂは、図６Ａの線ＶＩＢ－ＶＩＢに沿った断面図である（ただし、チップペーパーは省略している）。多セグメントフィルタ９０は、上流側から下流側に向かって、第１のセグメント９１、およびプレーンフィルタからなる第２のセグメント９２を備える。第１および第２のセグメント９１および９２は、互いに端と端を接して配置されている。
　第１のセグメント９１は、活性炭のような吸着剤粒子９１２を分散含有するフィルタ材９１１（例えば、トリアセチンのような可塑剤により結束されたセルロースアセテート繊維）からなる本体９１４を備える。この本体５１１の外周面内には、フィルタ９０の軸方向に延びる複数の溝９１５が設けられており、この溝９１５内に本発明のフレーバー放出性顆粒９１６が充填されている。
　図４、図５、図６Ａおよび図６Ｂに示すフィルタにおいて、ベンチレーション孔は、第１のセグメントよりも下流の領域（プレーンフィルタに対応する領域）に設けられている。その結果、シガレット主流煙は、フィルタの中央部に偏ることがない。
　図７は、第６の態様による多セグメントフィルタ１００をシガレットロッド４０に接続された状態で示す拡大概略断面図である。多セグメントフィルタ１００は、第１のセグメント７１と第２のセグメント７２との間に空隙１１０を設け、ベンチレーション孔５０１’を、空隙１１０を囲むチップベーパー５０の部分内に設けた以外は図４に示す多セグメントフィルタ７０と同様の構造のものである。
　図８は、第７の態様による多セグメントフィルタ２００をシガレットロッド４０に接続された状態で示す拡大概略断面図である。多セグメントフィルタ２００は、第１のセグメント８１と第２のセグメント８２との間に空隙２１０を設け、ベンチレーション孔５０１’を、空隙２１０を囲むチップベーパー５０の部分内に設けた以外は図５に示す多セグメントフィルタ８０と同様の構造のものである。
　図７および図８に示すフィルタにおいて、第１のセグメントと第２のセグメントの間に空隙が設けられている。その結果、第１のセグメントにおいてその中心部と周縁部を通過したタバコ主流煙の流れが空隙中で混合し、均一な流れとなってプレーンフィルタを通過し、喫煙者の口内に流入する。
　図９は、第８の態様による多セグメントフィルタ３００をシガレットロッド４０に接続された状態で示す拡大概略断面図である。多セグメントフィルタ３００は、シガレットロッド４０と、下流のプレーンフィルタ２２０とを有する。シガレットロッド４０とプレーフィルタ２２０との間に空隙２１１が設けられ、その空隙２１１に本発明のフレーバー放出性顆粒２１２が充填されている。
　本発明のフレーバー放出性顆粒は、通常の保存条件下では香料を放出しないが、シガレット主流煙中の水分と接触するとサイクロデキストリン化合物から香料を放出する。したがって、本発明のフィルタを付設したシガレットを喫煙したとき、喫煙者は、シガレットロッドの燃焼により発生するシガレット主流煙により発生するフレーバーと混合した、フレーバー放出性顆粒からのフレーバーを味わうことができる。
　次に、本発明を実施例により説明するが、本発明はそれにより限定されるものではない。
　実施例１
　フレーバー放出性顆粒の製造
　α－ＣＤ、β－ＣＤおよびγ－ＣＤをそれぞれ濃度５重量％で蒸留水に溶解させて、ＣＤ水溶液を調製した。得られたＣＤ水溶液に、香料としてリモネンとメントールを同時にそれぞれ濃度５重量％で添加し、さらに、エタノールを濃度５重量％で添加し、攪拌混合して、香料包接ＣＤを含有する水性コーティング溶液を調製した。この水性コーティング溶液中で香料が相分離しないことを目視にて確認した。
　他方、核粒子としてグラ二ュー糖（三井製糖製；平均粒径５６０μｍ）１００ｇを遠心転動型造粒コーティング装置（ＣＦグラニュレータ、フロイント社製ＣＦＬＡＢＯ）の回転皿（ロータ）上に置き、ロータを２００ｒｐｍの回転速度で回転させながら、温度５５℃のスリットエアを２０ＮＬ／分の流量で流して、核粒子を遊星運動させた。この核粒子の遊星運動を維持ながら、上記水性コーティング溶液を間欠的に核粒子に噴霧した。すなわち、水性コーティング溶液５ｇを１分間で噴霧した後、２～３分間噴霧を停止し、その後再び水性コーティング溶液５ｇを１分間で噴霧した。水性コーティング溶液の噴霧終了後、得られた顆粒同士が付着することのないように、顆粒を、遠心転動型造粒コーティング装置内にて水分１重量％以下まで乾燥してから取り出した。顆粒中の水分は、以下に示す方法により測定した。
　なお、予備実験として、エタノール５重量％を添加しなかった以外は上記手順を繰り返し、顆粒を作製したが、得られた顆粒５０ｍｇ中に香料（リモネンとメントール）は両方とも０．０１ｍｇ以下しか含まれていなかった。さらに、ＣＤを用いないで、乳化剤（レシチン）を濃度５重量％で含有する香料（リモネンとメントール）水溶液を、上記と同様にグラニュー糖へ噴霧し顆粒を作製したが、得られた顆粒中に香料は担持されていないことも確認した。
　フレーバー放出性顆粒の保存試験
　上で作製したフレーバー放出性顆粒を、温度２２℃、相対湿度（ＲＨ）６０％の調和条件と、夏場環境を想定した５５℃一定の加速条件にて２、４週間、開放状態で保存して、顆粒中の香料の経時安定性と香料放出性能を以下に記載の通りに測定した。
　＜フレーバー放出性顆粒中の香料量の測定＞
　フレーバー放出性顆粒５０ｍｇを内部標準物質としてフェニル酢酸エチルを含有したヘキサン１０ｍＬと水２０ｍＬで振盪抽出し、リモネンおよびメントール含有量をＧＣ－ＭＳＤで分折した。ＧＣにはAgilent 6890(Agilent Technologies Inc.）を、ＭＳＤにはAgilent 5975B(Agilent Technologies Inc.）を用いた。
　＜フレーバー放出性顆粒中の水分量の測定＞
　フレーバー放出性顆粒５０ｍｇを内部標準物質としてエタノールを含有したメタノール溶液１０ｍＬで１時間以上振盪して、顆粒中の水分を抽出した。振盪後、約３０分静置し、顆粒が沈殿したことを目視で確認した後、上澄みを約１．５ｍＬ分取した。分取したメタノール液をＧＣ／ＴＣＤにて水分分析し、内部標準法で定量した。ＧＣにはAgilent 7890(Agilent Technologies Inc.）を用いて分析した。
　＜シガレット煙中への香料放出量の測定＞
　市販のデュアルフィルタ（チャコールフィルタとその下流のプレーンフィルタ）付シガレット「マイルドセブン・スーパーライト」から、チップペーパーを残し、デュアルフィルタ本体を取り除いた。デュアルフィルタ本体を取り除いた空洞部分にまず、長さ５ｍｍのセルロースアセテートフィルタ（２．８Ｙ３５０００、トリアセチン６重量％添加）５ｍｍを挿入し、次に、フレーバー放出性顆粒を５０ｍｇ充填し、さらに吸い口側に長さ５ｍｍのセルロースアセテートフィルタ（２．８Ｙ３５０００、トリアセチン６重量％添加）を挿入した。さらに、チップペーパーに穿設されているベンチレーション孔をセロハンテープで塞ぎ、サンプルシガレットを得た。
　ケンブリッジフィルタ（Borgwaldt KC Inc.製）を備えた１０本掛け自動喫煙器（中央産商製）を用いて、サンプルシガレット５本を自動喫煙させた。このとき、吸煙頻度を１回／分、パフ容量を３５ｍＬ、吸煙時間を２秒／回、パフ回数を７回に設定した。ケンブリッジフィルタを通過した煙を氷冷したメタノール１０ｍＬで捕集した。煙を捕集したメタノール１．５ｍＬをＧＣ－ＭＳＤにかけ、香料（リモネンおよびメントール）を定量分析した。ＧＣにはAgilent 6890(Agilent Technologies Inc.）を、ＭＳＤにはAgilent 5975B(Agilent Technologies Inc.）を用いた。
　こうして測定された香料の煙中への放出量を顆粒中の香料量で除した値に１００を掛けることによって香料放出効率（％）を算出した。
　結果を下記表１および表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表１に示すように、顆粒作製直後にはＣＤに未包接の香料が存在し、一定期間経過するとＣＤ未包接香料の減少が認められるが、調和条件および加速条件での香料量を比較すると、その差異は殆んど認められず、ＣＤ未包接の香料分を除くと香料は安定して顆粒中に担持されていることがわかった。顆粒製造時の仕上げ乾燥条件（時間と温度）を調節することで顆粒作製直後からの香料担持量の開差は少なくなるものと考えられる。
　また、表２に示すように、表１に示す結果と同じように、顆粒作製製直後と保存後とを比較すると、ＣＤ未包接分の香料が存在するため、顆粒作製直後からは放出効率が低下する。これは、ＣＤ未包接香料はＣＤ包接香料に比較して、煙中への香料放出効率も高いため、放出効率が低下したものと考えられた。次に、調和および加速条件での煙中への香料放出効率を比較すると、両者の値はほぼ同じであり、顆粒作製直後には香料放出の低下が生じるものの、長期にわたり安定的な香料放出が得られることがわかった。先に述べたように、顆粒製造時の仕上げ乾燥条件（時間と温度）を調節することで顆粒作製直後からの香料放出効率の低下は抑制されるものと考えられる。
　実施例２
　市販のデュアルフィルタ付シガレット「マイルドセブン・スーパーライト」から、チップペーパーを残し、プレーンフィルタ本体およびチャコールフィルタ本体を取り出した。取り出したチャコールフィルタ本体の中心部をくり貫いて中心孔を設け、そこに、実施例１で製造した直後のフレーバー放出性顆粒を５０ｍｇ充填し、この顆粒充填チャコールフィルタ本体をチップペーパーにより囲まれた空洞に挿入し、ついで、長さ５ｍｍのセルロースアセテートフィルタ（２．８Ｙ３５０００、トリアセチン６重量％添加）（プレーンフィルタ）５ｍｍを挿入して、図５に示す構造のフィルタを有するシガレットを作製した。
　実施例３
　市販のデュアルフィルタ付シガレット「マイルドセブン・スーパーライト」から、チップペーパーを残し、プレーンフィルタ本体およびチャコールフィルタ本体を取り出した。取り出したチャコールフィルタの外周内に溝を作り、そこに実施例１で製造した直後のフレーバー放出性顆粒合計５０ｍｇを充填し、このチャコールフィルタをチップペーパーにより囲まれた空洞に挿入し、ついで、長さ５ｍｍのセルロースアセテートフィルタ（２．８Ｙ３５０００、トリアセチン６重量％添加）（プレーンフィルタ）を挿入して、図６Ａおよび図６Ｂに示す構造のフィルタを有するシガレットを作製した。
　実施例４
　市販のデュアルフィルタ付シガレット「マイルドセブン・スーパーライト」から、チップペーパーを残し、プレーンフィルタ本体を取り出し、その空洞に、実施例１で製造した直後のフレーバー放出性顆粒５０ｍｇを充填し、ついで長さ５ｍｍのセルロースアセテートフィルタ(２．８Ｙ３５０００、トリアセチン６重量％添加）（プレーンフィルタ）を挿入して、図２に示す構造のフィルタを有するシガレットを作製した。
　実施例５
　市販のデュアルフィルタ付シガレット「マイルドセブン・スーパーライト」から、チップペーパーを残し、プレーンフィルタ本体およびチャコールフィルタ本体を取り出し、その空洞に、実施例１で製造した直後のフレーバー放出性顆粒５０ｍｇを充填し、次に上記取り出したチャコールフィルタ本体を挿入し、最後に長さ５ｍｍのセルロースアセテートフィルタ（２．８Ｙ３５０００、トリアセチン６重量％添加）（プレーンフィルタ）を挿入して、図３に示す構造のフィルタを有するシガレットを作製した。
　実施例６
　市販のデュアルフィルタ付シガレット「マイルドセブン・スーパーライト」から、チップペーパーを残し、プレーンフィルタ本体およびチャコールフィルタ本体を取り出し、その空洞に実施例１で製造した直後のフレーバー放出性顆粒５０ｍｇを充填し、ついで長さ５ｍｍのセルロースアセテートフィルタ（２．８Ｙ３５０００、トリアセチン６重量％添加）（プレーンフィルタ）を挿入して、図９に示す構造のフィルタを有するシガレットを作製した。
　実施例２～６で作製したシガレットを、実施例１の場合と同様に、自動喫煙し、シガレット煙中の香料量を測定した。ただし、自動喫煙に際し、吸煙頻度を２回／分、パフ容量を５５ｍＬ、吸煙時間を２秒／回、パフ回数を７回に設定した。他の条件は前述の通りである。こうして測定された香料の煙中への放出量をシガレット煙中のタール量で除してタール当たりの香料放出量を算出した。ここで、タール量は、常法に従い、上記自動喫煙の際に発生した煙の成分をケンブリッジフィルタで捕集し、捕集した成分の重量から、上方により測定した水分量とニコチン量を減じた値である。結果を下記表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　表３に示す結果から、プレーンフィルタを別にして、フレーバー放出性顆粒を含むセグメントを単独で用いる場合よりも、フレーバー放出性顆粒を含むセグメントを、活性炭を含むセグメントと併用する場合は、煙中への香料放出量は低下するが、煙中への香料放出量は、フレーバー放出性顆粒を含むセグメントと活性炭を含むセグメントの位置関係によらずに、ほぼ同じであることがわかる。

Claims (9)

  1. 　（ａ）α－サイクロデキストリン化合物、β－サイクロデキストリン化合物およびγ－サイクロデキストリン化合物からなる群の中から選ばれる２種または３種のサイクロデキストリン化合物を含む水溶液に、複数種の香料化合物の混合物とともにエタノールを添加し、攪拌して前記香料化合物を前記選択されたサイクロデキストリン化合物に包接させ、それにより、前記香料化合物を包接したサイクロデキストリン混合物を含有する水性コーティング溶液を提供すること、
    （ｂ）吸湿性核粒子を、遊星運動状態に維持すること、
    （ｃ）前記遊星運動状態にある吸湿性核粒子に、前記水性コーティング溶液を間欠的に噴霧し、乾燥して、前記吸湿性核粒子のそれぞれの表面上に、バインダーなしに、直接担持された、前記香料化合物を包接したサイクロデキストリン混合物を含むフレーバー放出性コート層を形成すること
    を含む、フレーバー放出性顆粒の製造方法。
  2. 　前記水溶液にエタノールを添加することをさらに含む請求項１に記載の製造方法。
  3. 　前記吸湿性核粒子が、グラニュー糖、乳糖、三温糖、白糖、上白糖またはデンプンを含む請求項１または２に記載の製造方法。
  4. 　前記噴霧を３０～７０℃の温度で行う請求項１～３のいずれか一項に記載の製造方法。
  5. 　吸湿性核粒子と、前記吸湿性核粒子のそれぞれの表面に設けられたフレーバー放出性コート層とを備え、前記フレーバー放出性コート層は、前記吸湿性粒子のそれぞれの表面上に、バインダーの添加なしに、直接担持され、かつそれぞれ異なる香料化合物を包接した、α－サイクロデキストリン化合物、β－サイクロデキストリン化合物およびγ－サイクロデキストリン化合物からなる群の中から選ばれる２種または３種のサイクロデキストリン化合物を含む、フレーバー放出性顆粒。
  6. 　前記吸湿性核粒子が、グラニュー糖、乳糖、三温糖、白糖、上白糖またはデンプンを含む請求項５に記載のフレーバー放出性顆粒。
  7. 　請求項５または６に記載のフレーバー放出性顆粒を含むフィルタを備える喫煙物品用フィルタ。
  8. 　第１のフィルタセグメントと、前記第１のフィルタセグメントの下流に設けられた第２のフィルタセグメントを備え、前記第１のフィルタセグメントおよび第２のフィルタセグメントのいずれか一方が前記フレーバー放出性顆粒を含み、他方が活性炭を含む請求項７に記載のフィルタ。
  9. 　中央部を軸方向に貫通する空洞が設けられた、セルロースアセテート繊維束を含むフィルタ本体を備え、前記空洞部またはセルロースアセテート繊維束の一方に前記フレーバー放出性顆粒が配置され、他方に活性炭が配置されている請求項７に記載のフィルタ。
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