WO2011142381A1 - ベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体 - Google Patents

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WO2011142381A1
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methyl
formula
phenyl
alkyl
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PCT/JP2011/060837
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藤田　岳
大能 掘越
コーソン、マイケル・アンソニー
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Fujita Takashi
Horikoshi Hiroyoshi
Cawthorne Michael Anthony
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    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to a benzo or pyridoimidazole derivative having an excellent PPAR activation (agonist) action and an excellent angiotensin II receptor antagonistic action and useful as a medicine.
  • Non-patent Documents 1 and 2 PPAR activators such as thiazolidine compounds and oxazolidine compounds are known to be useful as therapeutic agents for various diseases such as diabetes and hyperlipidemia.
  • Angiotensin II receptor antagonists such as imidazole ring compounds are known to be useful as therapeutic agents for hypertension, heart diseases, diseases caused by hypertension, etc. (Non-patent Document 3).
  • PPAR ( ⁇ ) activating activity is a so-called selective PPAR ( ⁇ ) modulatory action (ie, a selective PPAR ( ⁇ ) Modulator Action), ie, a partial (Partial) activation (agonist) action. Full) Not an activating (agonist) effect.
  • selective PPAR ( ⁇ ) modulatory action ie, a selective PPAR ( ⁇ ) Modulator Action
  • agonist a partial activation (agonist) action.
  • Full Not an activating (agonist) effect.
  • Patent Documents 1 and 2 there is no known compound that has both an excellent PPAR activation action (full (Full) activation (agonist) action) and an angiotensin II receptor antagonistic action.
  • a benzo or pyridoimidazole derivative having a specific structure has an excellent PPAR activation action and an excellent angiotensin II antagonistic action. And found the invention.
  • R a1 is the following (i) to (viii): (I) a C 1 -C 6 alkyl group, (ii) a C 1 -C 6 halogenoalkyl group, (iii) a C 1 -C 6 alkoxy group, (iv) a C 1 -C 6 alkylthio group, (v) N (R a3 ) (R a4 ) (wherein R a3 has (i) a hydrogen atom, (ii) a C 1 -C 6 alkyl group, and (iii) 1 to 5 substituents ⁇ described later) A C 6 -C 10 aryl group, or (iv) a C 6 -C 10 aryl-C 1 -C 6 alkyl group which may have 1 to 5 substituents ⁇ described later in the aryl moiety.
  • R a4 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group), (vi) a C 3 -C 10 cycloalkyl group, (vii) a C 3 -C 10 cycloalkyloxy group, or ( viii) represents a C 3 -C 10 cycloalkylthio group
  • R a2 represents the following (i) to (xii): (I) hydrogen atom, (ii) halogen atom, (iii) formyl group, (iv) C 1 -C 10 alkylcarbonyl group or C 2 -C 6 alkenylcarbonyl group, (v) carboxyl group, (vi) carbamoyl group , (Vii) mono- or di-C 1 -C 6 alkylcarbamoyl group, (viii) amino group, (ix) formylamino group, C 1 -C 6 alkylcarbonylamino group or C 2 -C 6 alkeny
  • (C) Formula —C (R c1 ) (COOH) —W c1 —R c2 (wherein R c1 and R c2 are the same or different, and the following (i) to (viii): (I) a hydrogen atom, (ii) a C 1 -C 6 alkyl group, (iii) a C 6 -C 10 aryl group optionally having 1 to 5 substituents ⁇ described later, and (iv) an aryl moiety A C 6 -C 10 aryl-C 1 -C 6 alkyl group, (v) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (vi) C 1 , which may have 1 to 5 substituents ⁇ described later.
  • a C 6 -C 10 aryl-C 1 -C 6 alkyl group optionally having 1 to 5 W c1 is the following
  • W c2 is the following (i) to (xiii): (I) a hydrogen atom, (ii) a C 1 -C 6 alkyl group, (iii) a C 6 -C 10 aryl group optionally having 1 to 5 substituents ⁇ described later, and (iv) an aryl moiety Optionally having 1 to 5 substituents ⁇ described later, a C 6 -C 10 aryl-C 1 -C 6 alkyl group, (v) a formyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group or C 2 -C 6 alkenylcarbonyl group, (vi) a C 6 -C 10 arylcarbonyl group optionally having 1 to 5 substituents ⁇ described later, and (vii) 1 to 1 substituents ⁇ described later on the aryl moiety.
  • C 6 -C 10 aryl-C 1 -C 6 alkylcarbonyl group (viii) C 3 -C 10 cycloalkylcarbonyl group, which may have 5 (ix) 1 to 2 substituents ⁇ described later May have oxygen, oxygen
  • a carbamoyl group optionally substituted by 1 or 2;
  • (xi) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group (xii) a C 6 -C 10 aryloxycarbonyl group optionally having 1 to 5 substituents ⁇ described later, or (xi
  • E is the following (1) or (2): (1) Formula (Wherein R e1 is a substituent of Ar (aryl or heteroaryl ring), and is the same or different, and 0 or 1 to plural (the plural is the maximum that the aryl or heteroaryl ring may have a substituent) R e1 represents a substituent ⁇ described later, and W c3 represents the following (a) to (h): (A) an oxygen atom, (b) a group having the formula —S (O) q — (wherein q represents an integer of 0 to 2), (c) a formula —N (R e2 ) — (formula Wherein R e2 is the following (i) to (xiv): (I) a hydrogen atom, (ii) a C 1 -C 6 alkyl group, (iii) a C 6 -C 10 aryl group optionally having 1 to 5 substituents ⁇ described later, and (iv) an aryl moiety A
  • a —C 6 halogenoalkylsulfonyl group (vii) a C 6 -C 10 arylsulfonyl group which may have 1 to 5 substituents ⁇ described later; and (viii) an aryl moiety having a substituent ⁇ described later of 1; C 6 -C 10 aryl-C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (ix) formyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group or C 2 -C 6 alkenylcarbonyl group, which may have 5 to 5 (X) described later ⁇ 1 to 5 have have good C 6 -C be 10 arylcarbonyl group, a (xi) aryl moiety may have from 1 to 5 pieces of substituents ⁇ described later, C 6 - C 10 aryl-C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, (xii) C 3 -C 10 cycloalkylcarbonyl group, (xiii) optional
  • X e2 represents the following (a) to (g): (A) an oxygen atom, (b) a sulfur atom, (c) a group having the formula —N (R e2 ) — (wherein R e2 is as defined above), (d) a formula —CO A group having —N (R e2 ) — (wherein R e2 has the same meaning as described above), (e) an oxygen atom, a
  • a C 1 -C 10 alkylene group optionally containing 1 to 3 atoms or / and groups selected, (f) Formula -W c4 -Phe-X e3- (W C4 is an oxygen atom , formula -S (O) q - (wherein, q have the same meanings as defined above.), formula -N (R e2) - (wherein, R e2 upper . Group having the intended and the) of the same significance, oxygen atom, the formula -S (O) q -.
  • a C 1 -C 4 alkylene group which may contain 1 to 2 atoms or / and groups selected from the group consisting of: Or Phe represents a phenylene group which may have 1 to 4 substituents R e1 , and X e3 represents an oxygen atom, a formula —S (O) q — (where q Is as defined above), a group having the formula —N (R e2 ) — (wherein R e2 is as defined above), an oxygen atom, and the formula —S (O) q - (wherein, q have the same meanings as defined above.) and the formula -N (R e2) - (wherein, R e2 is that described above Group having a.) Indicating the atom or / and one or two which may contain C 1 -
  • R e2 The moieties or groups having the formula —N (R e2 ) — (wherein R e2 is as defined above) are not bonded to each other directly or adjacent to the formula —CH 2 — group.
  • G represents a bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or a group having the formula —N (R e2 ) — (wherein R e2 has the same meaning as described above);
  • Q represents an oxygen atom or a sulfur atom, n represents an integer of 1 to 6, p represents an integer of 1 to 6,
  • V represents a bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or a group having the formula —N (R e2 ) — (wherein R e2 has the same meaning as described above),
  • R is (i) a hydrogen atom, (ii) a C 1 -C 6 alkyl group, (iii) a C 6 -C 10 aryl group optionally having 1 to 5 substituents
  • the aryl moiety may have 1 to 5 substituents fraction ⁇ described later, C 6 -C 10 aryl -C 1 -C 6 alkoxy group, (xxii) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, (Xxiii) a C 6 -C 10 aryloxycarbonyl group optionally having 1 to 5 substituents ⁇ described later, or (xxiv) an aryl moiety having 1 to 5 substituents ⁇ described later.
  • substitution ⁇ is the following (i) to (xi): (I) a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 6 halogenoalkyl group or a C 1 -C 6 alkoxy group, (ii) a halogen atom, and (iii) 1 to 5 substituents ⁇ described later.
  • C 6 -C 10 aryl group (iv) a C 6 -C 10 aryl-C 1 -C 6 alkyl group optionally having 1 to 5 substituents ⁇ described later in the aryl moiety, (V) formyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group or C 2 -C 6 alkenylcarbonyl group, (vi) C 6 -C 10 arylcarbonyl optionally having 1 to 5 substituents ⁇ described later A group, (vii) a C 6 -C 10 aryl-C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, which may have 1 to 5 substituents ⁇ described later in the aryl moiety, (viii) C 3 -C 10 Cycloalkyl A rubonyl group, (ix) 1 to 2 substituents ⁇ described later, and 5 to 5 containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of oxygen atom, nitrogen atom and sulfur atom A 7-membered heteroaryl group, (i
  • a pharmaceutical composition in particular, PPAR activity (particularly PPAR activity)) containing a benzo or pyridoimidazole derivative having the general formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof, or a pharmacologically acceptable ester or amide thereof.
  • a pharmaceutical composition having both ⁇ -activating action and angiotensin receptor antagonistic action a benzo or pyridoimidazole derivative having the general formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof, or a pharmacologically acceptable ester thereof Or having a general formula (I) for producing a pharmaceutical composition containing an amide as an active ingredient (particularly, a pharmaceutical composition having both PPAR activity (particularly ⁇ activity) activation and angiotensin receptor antagonistic activity)
  • a benzo or pyridoimidazole having the general formula (I) as a pharmaceutical composition especially a pharmaceutical composition having both PPAR activity (particularly ⁇ activity) activation and angiotensin receptor antagonistic activity)
  • Derivatives their pharmacologically acceptable salts or their pharmacologically acceptable esters or amides, and benzo or pyridoimidazole derivative
  • the benzo or pyridoimidazole derivatives of the present invention, pharmacologically acceptable salts thereof, or pharmacologically acceptable esters or amides thereof have a specific chemical structure, and therefore have an excellent PPAR activation action and an excellent It also has an angiotensin II receptor antagonistic action, and some compounds (particularly benzylthiazozolidine derivatives) selectively have a PPAR ⁇ activation action, and further, a body weight gain inhibitory effect and a body fat increase inhibitory effect.
  • the “C 1 -C 6 alkyl” moiety in the “ 6 -hydroxyalkyl group” or the like is a linear or branched alkyl group having 1
  • the “C 1 -C 10 alkyl group” of the substituent ⁇ is, for example, the above “C 1 -C 6 alkyl group”, heptyl group, isoheptyl group, octyl group, isooctyl group, nonyl group, or A decyl group, preferably a C 1 -C 6 alkyl group (particularly a C 1 -C 5 alkyl group), more preferably a C 1 -C 4 alkyl group, and even more preferably Is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, or a butyl group, and most preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group.
  • C 6 -C 10 aryl group optionally having 1 to 5 substituents ⁇ such as R a3 , W c2 , R, or “substitution ⁇ such as R a3 , R c1 , W c2 , R” which may have 1 to 5, C 6 -C 10 aryl -C 1 -C 6 alkyl group ", and R c1" which may have one to five of the substituents ⁇ , such as C 6
  • the “C 6 -C 10 aryl which may have 1 to 5 substituents ⁇ ” moiety in the “—C 10 arylsulfonyl group” and the like may have 1 to 5 substituents ⁇ .
  • An aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms for example, a phenyl, indenyl, or 1- or 2-naphthyl group which may have 1 to 5 substituents ⁇ , Preferably, phenyl, which may have 1 to 3 substituents ⁇ -1 to ⁇ -5 described later. Or a 1- or 2-naphthyl group, and most preferably, below, a phenyl group which may have a substituent alpha-5.
  • the “cycloalkyl” moiety is an optionally condensed 3- to 10-membered saturated cyclic hydrocarbon group, which may be, for example, a cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, norbornyl, or adamantyl group, suitable Is a cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, or adamantyl group, more preferably a cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, or cyclohexyl group, and most preferably a cyclopropyl, cyclo
  • the “halogen” moiety in the “halogen atom” such as R a2 , the substituent ⁇ , or the “C 1 -C 6 halogenoalkyl group” such as R a1 is, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom And preferably a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom, and more preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • C 1 -C 10 alkyl moiety in “C 1 -C 10 alkylcarbonyl group” of R a2 is 1 to 10 linear or branched alkyl group having a carbon number, for example, the aforementioned "C 1 —C 6 alkyl ”, heptyl, octyl, nonyl, or decyl group, preferably a C 1 -C 6 alkyl group, more preferably a C 1 -C 5 alkyl group, and more Preferred is a C 1 -C 4 alkyl group, and most preferred is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or an isopropyl group.
  • R a2, W c2, R e1 "C 2 -C 6 alkenylcarbonyl group” such substituents alpha, or "C 2 -C 6 alkenyl in” C 2 -C 6 alkenylcarbonyl group "such as a R a2
  • the “carbonyl” moiety is an unsaturated hydrocarbon-carbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, and may be, for example, an acroyl, methacryloyl, crotonoyl, 2-pentenoyl, 2-hexenoyl, or 2-heptenoyl group, preferably , A C 2 -C 4 alkenylcarbonyl group, more preferably an acroyl or crotonoyl group, and most preferably an acroyl group.
  • a 1 in the group A 1 may have a substituent R a5 and may contain 1 to 2 atoms or / and groups selected from an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, and a sulfone (—S (O) 2 —) group.
  • the carbon atom may be substituted with an oxo group, a C 1 -C 6 alkylidene group, a C 1 -C 6 alkylimino group, a hydroxyimino group, or a C 1 -C 6 alkoxyimino group.
  • the “trivalent 6-membered unsaturated hydrocarbon group” may have, for example, a substituent R a5 and is condensed with an imidazole ring, a trivalent phenyl group, cyclohexenyl group, pyranyl.
  • thiopyranyl group dihydropyranyl group, dihydrothiopyranyl group, 4-oxodihydrothiopyranyl group, 4-methylidenedihydrothiopyranyl group, 4-methyliminodihydrothiopyranyl group, 4-methoxyiminodi Drothiopyranyl group, 4-hydroxyiminodihydrothiopyranyl group, 1,1,4-trioxodihydrothiopyranyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, dihydropyridyl group, 2-oxodihydropyridyl group, 4-oxodihydropyridyl group, 2-methylidenedihydropyridyl group, 2-methyliminodihydropyridyl group, dihydropyridazinyl group, 3-oxodihydropyrid
  • R c3 , W c2, etc. may have 1 to 2 substituents ⁇ and contain 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur atoms 5 to 5
  • a 7-membered heteroarylcarbonyl group or a heteroatom selected from the group consisting of an oxygen atom, a nitrogen atom and a sulfur atom, optionally having 1 or 2 of the substituent ⁇
  • a 5- to 7-membered heteroarylcarbonyl group containing 1 to 2” includes, for example, furylcarbonyl, thienylcarbonyl, pyrrolylcarbonyl, pyrazolylcarbonyl, imidazolylcarbonyl, oxazolyl, which may have the substituent.
  • Rucarbonyl isoxazolylcarbonyl, thiazolylcarbonyl, isothiazolylcarbonyl, 1,2,3-oxadiazolylcarbonyl, triazolylcarb Nyl, thiadiazolylcarbonyl, pyranylcarbonyl, nicotinoyl, isonicotinoyl, picolinyl, pyridazinylcarbonyl, pyrimidinylcarbonyl, pyrazinylcarbonyl, or azepinylcarbonyl group, preferably Furyl carbonyl, thienyl carbonyl, pyrrolyl carbonyl, pyrazolyl carbonyl which may have one or two ⁇ -1 to ⁇ -5, substituent ⁇ -1 to ⁇ -5 or substituent ⁇ -1 to ⁇ -3 , Imidazolylcarbonyl, oxazolylcarbonyl, isoxazolylcarbonyl, thiazolylcarbonyl, isothiazolyl
  • furylcarbonyl, thienylcarbonyl, nicotinoyl or isonicotinoyl group most preferably 2-methylfurylcarbonyl, 2,5-dimethylfurylcarbonyl, 2-chloronicotinoyl, 4 -Chloronicotinoyl, 6-chloronicotinoyl, 2-chloro-6-methylnicotinoyl, 2-chloro-6-trifluoromethylnicotinoyl, 2-fluoronicotinoyl, 2-methoxynicotinoyl, 3,5-dichloro Isonicotinoyl, 2-fluoroisonicotinoyl, or - methoxy isonicotinoyl group.
  • alkylene group is, for example, the formula —CH 2 -,-(CH 2 ) 2 -, -CH (CH 3 )-,-(CH 2 ) 3 -, -CH (CH 3 ) -CH 2 -, -CH (C 2 H 5 )-, -C (CH 3 ) 2 -,-(CH 2 ) 4 -,-(CH 2 ) 2 -CH (CH 3 )-,-(CH 2 ) 5 -,-(CH 2 ) 6 -,-(CH 2 ) 7 -,-(CH 2 ) 8 -,-(CH 2 ) 9 -,-(CH 2 ) 10 -, -CH 2 -O-, -CH 2 -S-, -CH 2 -SO-, -CH 2 -SO 2 -, -CH 2 -SO 2 -, -CH 2 -SO 2 -,
  • 1 to 5 atoms or groups selected from the group consisting of 1 -C 10 “Alkylene group” means, for example, the above W c3 "(A) oxygen atom, (b) formula -S (O) q A group having — (wherein q represents an integer of 0 to 2), (c) a formula —N (R e2 )-(Wherein R e2 Indicates the same meaning as described above. ), (D) Formula -CO-N (R e2 )-(Wherein R e2 Indicates the same meaning as described above. ), (E) Formula -N (R e2 ) -CO- (wherein R e2 Indicates the same meaning as described above.
  • alkylene group 1 to 3 atoms or / and groups selected from the group consisting of 1 -C 4 Specific examples of the “alkylene group” are those shown in the “preferably” above, and the “oxygen atom in the formula“ D-3 (2) ”, the formula —S (O) q A group having the formula -N (R e2 )-, A group having the formula -CO-N (R e2 )-And the group -N (R e2 ) A group having —CO— (in these formulas, q and R e2 Indicates the same meaning as in “D-3 (2)” described later.
  • 1 to 3 atoms or / and groups selected from the group consisting of 1 -C 4 Specific groups of the alkylene group are those shown in the “more preferably” above.
  • X e2 and X e4 having a group having the formula “oxygen atom, sulfur atom, formula —N (R e2 ) — (wherein R e2 is as defined above) and the formula —CO—N (R e2 C 1 -C 10 which may contain 1 to 3 atoms or / and groups selected from the group consisting of :-(wherein R e2 is as defined above).
  • alkylene group (preferably a C 1 -C 10 alkylene group containing 1 to 3 atoms or / and the above groups) is, for example, “(a) oxygen atom of W c3 above, (b) A group having the formula —S (O) q — (wherein q represents an integer of 0 to 2), (c) the formula —N (R e2 ) — (wherein R e2 is as defined above) A group having the same meaning.), (D) Formula —CO—N (R e2 ) — (wherein R e2 is as defined above) (E) a group having the formula -N (R e2 ) -CO- (wherein R e2 is as defined above) and (f) a formula -CO- A group having the formula —SO— from the group “C 1 -C 10 alkylene group optionally containing 1 to 3 atoms or / and groups selected from the group consisting of: —S (O) C
  • W c4 and X e3 “oxygen atom, a group having the formula —S (O) q — (wherein q represents an integer of 0 to 2) and a formula —N (R e2 ) — (wherein R e2 has the same meaning as described above.)
  • / or a C 1 -C 4 alkylene group optionally containing 1 to 2 groups ”(preferably these atoms Or / and a C 1 -C 4 alkylene group containing 1 or 2 groups) includes, for example, the formula: —CH 2 —, — (CH 2 ) 2 —, —CH (CH 3 ) —, — (CH 2 ) 3 —, —CH (CH 3 ) —CH 2 —, —CH (C 2 H 5 ) —, —C (CH 3 ) 2 —, — (CH 2 ) 4 —, — (CH 2 ) 2 —CH (CH 3 ) —, —CH
  • C 1 -C 4 alkylene group optionally containing 1 to 2 atoms or / and groups selected from the group consisting of “ Specific groups of (preferably a C 1 -C 4 alkylene group containing 1 or 2 of these atoms or / and groups) are those indicated above “preferably” and “ D-2 (1) ”,“ oxygen atom, group having the formula —S (O) q— and group having the formula —N (R e2 ) — (in these formulas, q and R e2 are “D- 2 (1) ”, which contains 1 to 2 atoms or / and groups selected from the group consisting of Specific groups of the “optionally C 1 -C 3 alkylene group” (preferably a C 1 -C 3 alkylene group containing 1 or 2 of these atoms or / and groups) are the above-mentioned “ More preferably ".
  • the “5- to 10-membered ring (monocyclic or condensed) heteroarylene group containing 1 to 5 heteroatoms selected from the group consisting of oxygen atom, nitrogen atom and sulfur atom” of Ar is, for example, divalent Pyrrole, furan, thiophene, pyrazole, imidazole, 1,2,4-triazole, 1,2,3-triazole, tetrazole, isoxazole, oxazole, 1,3,4-oxadiazole, thiazole, isothiazole, 1 , 3,4-thiadiazole, 1,2,4-thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 1,3,5-triazine, 1,2,4-triazine, indole, benzofuran, benzo [B] thiophene, benzo Imidazole, benzotriazole, benzoisoxazole, benzoxazole, benzoiso
  • [C 1 -C 6 halogenoalkyl group] such as R a1 include, for example, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, iodomethyl, 2-fluoroethyl, 2 , 2,2-trifluoroethyl, 2-chloroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2-bromoethyl, 2,2-dibromoethyl, 2-iodoethyl, 3-chloropropyl, 4-fluorobutyl, or 6- It may be an iodohexyl group, preferably fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, 2-fluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloroethyl, 2,2,2-trichloro Ethyl, 3-chloropropy
  • C 6 -C 10 aryl-C 1 -C 6 alkyl group optionally having 1 to 5 substituents ⁇ ” such as R a3 include, for example, benzyl, naphthylmethyl, indenylmethyl 1-phenethyl, 2-phenethyl, 1-naphthylethyl, 2-naphthylethyl, 1-phenylpropyl, 2-phenylpropyl, 3-phenylpropyl, 1-naphthylpropyl, 2-naphthylpropyl, 3-naphthylpropyl, 1 -Phenylbutyl, 2-phenylbutyl, 3-phenylbutyl, 4-phenylbutyl, 1-naphthylbutyl, 2-naphthylbutyl, 3-naphthylbutyl, 4-naphthylbutyl, 5-phenylpentyl, 5-
  • Substituents such as R c3 alpha (However, of substituents alpha, (iv) a halogen atom, (v) hydroxy group, (vi) cyano group, or (vii) a nitro group is excluded.) 1 to 2 in
  • the “optionally substituted carbamoyl group” is preferably monoalkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, monoarylcarbamoyl, diarylcarbamoyl, monoarylalkylcarbamoyl, N, N-diarylalkylcarbamoyl, N-alkyl-N-arylcarbamoyl.
  • the substituent ⁇ is preferably (i) a C 1 -C 4 alkyl group, (ii) a C 1 -C 4 halogenoalkyl group, (iii) a C 1 -C 4 alkoxy group, (iv) a halogen atom, ( v) a hydroxy group, (vi) a cyano group, (vii) a nitro group, (viii) a C 3 -C 6 cycloalkyl group, (ix) a phenyl group optionally having 1 to 5 substituents ⁇ described later Alternatively, a naphthyl group, (x) an aryl moiety, which may have 1 to 5 substituents ⁇ described later, a phenyl- or naphthyl-C 1 -C 4 alkyl group, (xi) a formyl group, C 1- C 4 alkylcarbonyl group or C 2 -C 4 alkenylcarbonyl group, (xii) C 3
  • a (xiv) aryl moiety may have one to five of the substituents ⁇ described later, phenyl - or naphthyl -C 1 -C 4 alkylcarbonyl group, will be described later (xv) substituted
  • a (xiv) aryl moiety may have one to five of the substituents ⁇ described later, phenyl - or naphthyl -C 1 -C 4 alkylcarbonyl group, will be described later (xv) substituted
  • moieties ⁇ furylcarbonyl, thienylcarbonyl, pyrrolylcarbonyl, pyrazolylcarbonyl, imidazolylcarbonyl, oxazolylcarbonyl, isoxazolylcarbonyl, thiazolylcarbonyl, isothiazolylcarbonyl 1,2,3-oxadiazolylcarbonyl, triazolylcarbonyl, thiadiazolylcarbonyl, pyrany
  • a phenyl- or naphthyl-C 1 -C 4 alkoxy group which may have 1 to 5 substituents ⁇ described later on the (phenoxy group or naphthyloxy group, (xxi) aryl moiety, xxii) C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group, (xxiii) may have 1 to 5 substituents fraction ⁇ described later, a phenoxycarbonyl group or Na Chill oxycarbonyl group, or (xxiv) aryl moiety may have 1 to 5 substituents fraction ⁇ described later, phenyl - or naphthyl -C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group (substituent ⁇ -1), More preferably, (i) a C 1 -C 4 alkyl group, (ii) fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, 2-fluoroethyl, 2,2,2-trifluoroeth
  • a benzoyl group which may have, (xiv) a benzylcarbonyl group which may have a substituent ⁇ -4 which will be described later, (xv) which may have a substituent ⁇ -4 which will be described later, A arylcarbonyl, thienylcarbonyl, or nicotinoyl group, (xvi) a carbamoyl group, (xvii) a phenylcarbamoyl group optionally having a substituent ⁇ -4 described below, (xviii) a substituent ⁇ -4 (described below) (Ii) excluding a halogen atom) an amino group optionally substituted by 1 or 2; (xix) a fluoromethoxy, trifluoromethoxy, or 2,2,2-trifluoroethoxy group, (xx) described later A phenoxy group optionally substituted by a substituent ⁇ -4, (xxi) a benzyloxy group optionally having a substituent ⁇ -4 described later
  • the substituent ⁇ is preferably (i) a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 halogenoalkyl group or a C 1 -C 4 alkoxy group, (ii) a halogen atom, (iii) a substituent described later.
  • phenyl or naphthyl group which may have 1 to 3 ⁇ -1
  • phenyl or naphthyl which may have 1 to 3 substituents ⁇ -1 described later in the aryl moiety.
  • Carbonyl group (viii) C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl group, (ix) furylcarbonyl, thienylcarbonyl, pyrrolylcarbonyl, pyrazolylcarbonyl optionally having 1 to 2 substituents ⁇ -1 described later Imidazolylcarbonyl, oxazolylcarbonyl, isoxazolylcarbonyl, thiazolylcarbonyl, isothiazolylcarbonyl, 1,2,3-oxadiazolylcarbonyl, triazolylcarbonyl, thiadiazolylcarbonyl, pyranylcarbonyl, Nicotinoyl, isonicotinoyl, picolinyl, pyridazinylcarbonyl, pyrimidinylcarbonyl, pyrazinylcarbonyl, or azepinylcarbonyl group, (x) carbamoyl group, or (xi) 1 to 3 substituents ⁇ -1 described later You
  • the substituent ⁇ is preferably (i) a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 alkoxy group, (ii) a C 1 -C 4 halogenoalkyl group, (iii) a halogen atom, or (iv) A hydroxy group (substituent ⁇ -1), and more preferably a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a chloromethyl group, a dichloromethyl group, Trichloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2-iodoethyl Group, a flu
  • the benzo or pyridoimidazole derivative (I) of the present invention has an acidic group (for example, carboxyl group, tetrazole group, thiazolidine-2,4-dione group) and / or a basic group (for example, imidazole group) in the molecule. , A benzimidazole group, etc.) and can react with an acid and / or base according to a conventional method to form a pharmacologically acceptable salt.
  • an acidic group for example, carboxyl group, tetrazole group, thiazolidine-2,4-dione group
  • a basic group for example, imidazole group
  • Such salts include, for example, alkali metal salts such as sodium salt, potassium salt and lithium salt; alkaline earth metal salts such as calcium salt and magnesium salt, aluminum salt, iron salt, zinc salt, copper salt, nickel Salts, metal salts such as cobalt salts; ammonium salts, t-octylamine salts, dibenzylamine salts, morpholine salts, glucosamine salts, phenylglycine alkyl ester salts, ethylenediamine salts, N-methylglucamine salts, guanidine salts, diethylamine salts , Triethylamine salt, dicyclohexylamine salt, N, N′-dibenzylethylenediamine salt, chloroprocaine salt, procaine salt, diethanolamine salt, N-benzyl-N-phenethylamine salt, piperazine salt, tetramethylammonium salt, tris (hydroxymethyl) Aminome An amine salt such as
  • the benzo or pyridoimidazole derivative (I) of the present invention has a carboxyl group
  • the compound (I) or an active derivative thereof for example, acid Chloride etc.
  • alcohol form eg C 1 -C 6 alcohol etc.
  • an active derivative thereof eg (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl) methyl form, (pivaloyloxy)
  • Methyl body phthalidyl body, [(isopropoxycarbonyl) oxy] methyl body, etc.), ammonia or a corresponding amine body (mono- or di-C 1 -C 6 alkylamine etc.)
  • compound (I) alcohol compound corresponding to the ester e.g., C 1 -C 6 alcohol
  • Le exchange reaction or ammonia or the corresponding amine compound (mono - or di -C 1 -C 6 alkyl amines, etc.) may be reacted (amidation reaction), or the corresponding halide material an alkali metal salt of compound (I) (Eg C 1 -C 6 alkyl chloride or bromide, (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl) methyl chloride or bromide, (pivaloyloxy) methyl chloride or bromide, phthalidyl chloride or bromide , [(Isopropoxycarbonyl) oxy] methyl chloride or bromide, etc.) to form pharmacologically acceptable esters or amides.
  • compound (I) Eg C 1 -C 6 alkyl chloride or bromide, (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl) methyl chloride or bromide, (pi
  • esters include, for example, C 1 -C 6 alkyl esters such as methyl ester, ethyl ester, propyl ester, isopropyl ester, butyl ester, s-butyl ester, t-butyl ester, pentyl ester, hexyl ester.
  • C 3 -C 6 cycloalkyl esters such as cyclopentyl ester and cyclohexyl ester; C 6 -C 10 aryl esters such as phenyl ester and naphthyl ester; benzyl ester, phenethyl ester, ⁇ -methylbenzyl ester, 3- phenylpropyl ester, 4-phenyl-butyl ester, hexyl ester to 6-phenyl, diphenylmethyl ester, C 6 -C 10 aryl -C 1 -C 6 alkyl ester such as triphenylmethyl ester Or (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl) methyl ester, (pivaloyloxy) methyl ester, phthalidyl ester, [(isopropoxycarbonyl) oxy] methyl ester, [(cyclohexyloxy) It may be an in vivo hydroly
  • Such amides include, for example, amide (—CONH 2 ); N-methylamide, N-ethylamide, N-propylamide, N-isopropylamide, N-butylamide, Ns-butyramide, Nt-butyramide, Mono-C 1 -C 6 alkylamide or mono-C 3 -C 6 cycloalkylamide such as N-pentylamide, N-hexylamide, N-cyclopropylamide, N-cyclopentylamide, N-cyclohexylamide; or N, N-dimethylamide, N, N-diethylamide, N, N-dipropylamide, N, N-diisopropylamide, N-methyl-N-ethylamide, N-methyl-N-propylamide, N-methyl-N -Butylamide, N-ethyl-N-propylamide, N-ethyl-N-butyramide, N Buty
  • the compound (I) of the present invention When the compound (I) of the present invention is left in the atmosphere or recrystallized to absorb an organic solvent such as moisture or alcohol, adsorbed water is attached, or it becomes a hydrate or an organic solvate. Hydrates or organic solvates so formed are also encompassed by the present invention. Further, when various crystal forms are shown by recrystallization, all such crystal forms and amorphous (amorphous) are also included in the present invention. Furthermore, all compounds that are metabolized in vivo and converted into the compound (I) of the present invention or a pharmacologically acceptable salt thereof, so-called prodrugs, are also included in the present invention. Furthermore, the compound (I) of the present invention may have an optical isomer.
  • compound (I) is synthesized using the optically resolved starting compound, or the synthesized compound (I) is optionally optically resolved using a conventional optical resolution method or separation method. Can do.
  • A is (A-1)
  • R a5 is (i) a hydrogen atom, (ii) a halogen atom, (iii) a formyl group, (iv) C 1 -C 6 alkylcarbonyl group or C 2 -C 3 alkenylcarbonyl group, (v) carboxyl group or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, (vi) carbamoyl group, (vii) mono- or di-C 1- C 6 alkylcarbamoyl group, (viii) amino group, (ix) formylamino group, C 1 -C 4 alkylcarbonylamino group or C 2 -C 3 alkenylcarbonylamino group, (x) C 1 -C 4 hydroxyalkyl group , (xi) formyl -C 1 -C 4 alkyl group, (xii) C 1
  • D Formula (d-1) Wherein D is a carboxyl group or a 5-tetrazolyl group, R a1 is a propyl group, a butyl group, a cyclopropyl group, or an ethoxy group, and R a6 is a methyl group or an ethyl group.
  • E Formula (e-1) (Wherein D and R a1 are as defined in the above formula (a-1), and R a7 is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a cyclopropyl group, or a cyclohexyl group).
  • R a1 is (i) a C 3 -C 5 alkyl group, (ii) a C 3 -C 4 alkyl group substituted with fluorine, (iii) a C 2 -C 4 alkoxy group, (iv) C 2 —C 4 alkylthio group, (v) Formula, —N (R a3 ) (R a4 ) (wherein R a3 is (i) a hydrogen atom or (ii) C 2 -C 4 alkyl group, and R a4 is A group having (vi) a C 3 -C 4 cycloalkyl group, (vii) a cyclopropyloxy group, or (viii) a cyclopropylthio group).
  • R a2 is (i) a hydrogen atom, (ii) a halogen atom, (iii) a formyl group, (iv) a C 1 -C 3 alkylcarbonyl group, (v) a carboxyl group or a C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group, ( vi) carbamoyl group, (vii) mono- or di-C 1 -C 3 alkylcarbamoyl group, (ix) formylamino group or acetylamino group, (x) C 1 -C 3 hydroxyalkyl group, (xi) formyl- A C 1 -C 2 alkyl group, or (xii) a C 1 -C 2 alkylcarbonyl-C 1 -C 2 alkyl group, and D is (i) a carboxyl group, (ii) a 5-tetrazolyl group, (iii) ) 5-oxo-1,2,4-oxadiazol
  • R a5 represents (i) a hydrogen atom, (ii) a halogen atom, (iii) formyl (Iv) a C 1 -C 3 alkylcarbonyl group, (v) a carboxyl group or a C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group, (vi) a carbamoyl group, (vii) a mono- or di-C 1 -C 4 alkylcarbamoyl group Group, (ix) formylamino group or acetylamino group, (x) C 1 -C 2 hydroxyalkyl group, (xi) formyl-C 1 -C 2 alkyl group, (xii) C 2 -C 4 alkylcarbonyl-C 1 -C 2 alkyl group, (xiii)
  • R a1 is (i) propyl, butyl, i-butyl or pentyl group, (iii) ethoxy or propoxy group, (iv) ethylthio or propylthio group, (v) propylamino or butylamino group, (vi) A cyclopropyl group, or (vii) a cyclopropyloxy group, and R a2 is (ii) a chlorine or bromine atom, (iii) a formyl group, (iv) an acetyl or propionyl group, (v) a carboxyl group, or methoxy , Ethoxy, propoxy, i-propoxy or butoxycarbonyl group, (vi) carbamoyl group, (vii) N-methylcarbamoyl group, N-ethylcarbamoyl group or N, N-dimethylcarb
  • R a1 is (i) propyl or butyl group, (iii) ethoxy group, (iv) ethylthio or propylthio group, (v) propylamino group, or (vi) cyclopropyl group
  • R a2 is (Ii) chlorine atom, (iii) formyl group, (iv) acetyl or propionyl group, (v) carboxyl group, or methoxy, ethoxy, propoxy, i-propoxy or butoxycarbonyl group, (vi) carbamoyl group, (vii) N-methyl, N-ethyl or N, N-dimethylcarbamoyl group, or (x) 1-hydroxyethyl group
  • D is (i) a carboxyl group, (ii) a 5-tetrazolyl group, or (iii) 5 -Oxo-1,
  • R a1 is (i) a propyl or butyl group, (iii) an ethoxy group, or (vi) a cyclopropyl group
  • R a2 is (ii) a chlorine atom, (iii) a formyl group, (iv) An acetyl or propionyl group, (v) a carboxyl group, or a methoxy, ethoxy, propoxy or i-propoxycarbonyl group, (vi) a carbamoyl group, or (vii) an N-methyl, N-ethyl or N, N-dimethylcarbamoyl group
  • D is a group having (i) a carboxyl group or (ii) a 5-tetrazolyl group), or (b) the above formula (b-1) (Wherein D and R a1 have the same meaning as in formula (a-1) of (A-5) above, and
  • R a3 is selected from the group consisting of (i) a hydrogen atom, (ii) a C 1 -C 5 alkyl group, (iii) methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl.
  • R a3 is (i) a hydrogen atom, (ii) a C 1 -C 4 alkyl group, or (iv) the phenyl moiety is from the group consisting of methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl.
  • a benzyl group optionally having 1 or 2 substituents, T is a group of the formula —CH ⁇ or —N ⁇ , B is E and (or G), and an imidazole ring moiety Or a benzene or pyridine ring moiety).
  • R a3 is (i) a hydrogen atom, (ii) a methyl, ethyl, propyl, i-propyl or butyl group, or (iv) the phenyl moiety is replaced by methyl, methoxy, fluorine, chlorine or trifluoromethyl.
  • C is (C-1)
  • (A) a carboxyl group (B) a thiazolidine-2,4-dione-5-yl, oxazolidine-2,4-dione-5-yl or 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione-2-yl group, (C) Formula —C (R c1 ) (COOH) —W c1 —R c2 (wherein R c1 is (i) a hydrogen atom, (ii) a C 1 -C 4 alkyl group, (iii) methyl, ethyl, A phenyl or naphthyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of methoxy, ethoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl, (iv) the phenyl moiety is methyl, ethyl, methoxy, A phenyl-C 1 -C 2 alkyl group optionally having 1 to
  • W c2 is (i) a hydrogen atom, (ii) a C 1 -C 4 alkyl group, (iii) methyl, ethyl) 1 or 2 substituents selected from the group consisting of methoxy, ethoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl, (iv) a phenyl or naphthyl moiety is C 1- Optionally having 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen and C 1 -C 2 halogenoalkyl, phenyl- or naphthyl-C 1- C 2 alkyl group, (v) formyl group, C 1 -C 4 alkylcarbonyl group or a C 2 -C 3 alkenyl group, (vi) C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C Alk
  • (C-2) More preferably, (A) a carboxyl group, (B) a thiazolidine-2,4-dione-5-yl, oxazolidine-2,4-dione-5-yl or 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione-2-yl group, (C) Formula —C (R c1 ) (COOH) —W c1 —R c2 (wherein R c1 is (i) a hydrogen atom, (ii) a C 1 -C 2 alkyl group, (iii) methyl, ethyl, A phenyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of methoxy, ethoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl, or (iv) the phenyl moiety is methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, A benzyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of
  • (C-3) Even more preferably, (A) a carboxyl group, (B) a thiazolidine-2,4-dione-5-yl, oxazolidine-2,4-dione-5-yl or 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione-2-yl group, (C) Formula —C (R c1 ) (COOH) —W c1 —R c2 (wherein R c1 is (i) a hydrogen atom, (ii) a methyl group, (iii) a phenyl group, or (iv) a benzyl group) R c2 is (i) a hydrogen atom, (ii) a methyl, ethyl or butyl group, (iii) methyl, ethyl, propyl, t-butyl, methoxy, ethoxy, fluorine, chlorine, trifluoromethyl, and methyl, Having 1 to 2 substitu
  • W c1 is (i) an oxygen atom, (ii) a sulfur atom, or (iii) formula ⁇ N —R c3 (wherein R c3 is (i) a hydrogen atom) , (Ii) methyl or ethyl group, (iii) phenyl group, (iv) benzyl group, (v) acetyl group, (vi) methyl, methoxy, fluorine, A benzoyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of chlorine and trifluoromethyl, (vii) from the group where the phenyl moiety is methyl, methoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl Benzylcarbonyl group optionally having
  • W c2 is (i) a hydrogen atom, (ii) a methyl group, (iii) a phenyl group, (iv) a phenyl moiety
  • Benzyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of methyl, methoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl, (v) acetyl, propionyl, butyryl or valeryl group,
  • a benzoyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of methyl, methoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl
  • the phenyl moiety is methyl, methoxy, fluorine, chlorine and A benzylcarbonyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of trifluoromethyl, (ix) furylcarbonyl, thienylcar
  • a carbamoyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of benzyl, (xi) methoxycarbonyl group, (xii) methyl, methoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl
  • a phenoxycarbonyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group, or (xiii) 1 to 1 selected from the group consisting of methyl, methoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl.
  • a benzyloxycarbonyl group optionally having two substituents).
  • (C-4) Still more preferably, (A) a carboxyl group, (B) a thiazolidine-2,4-dione-5-yl, oxazolidine-2,4-dione-5-yl or 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione-2-yl group, (C) (ethoxy) (carboxy) methyl group, (4-t-butylphenoxy) (carboxy) methyl group, (4-chlorophenoxy) (carboxy) methyl group, (benzyloxy) (carboxy) methyl group, (4 -Propoxybenzyloxy) (carboxy) methyl group, (3-chlorobenzyloxy) (carboxy) methyl group, (4-chlorobenzyloxy) (carboxy) methyl group, (4-methoxybenzyloxy) (carboxy) methyl group, (N-benzoylamino) (carboxy) methyl group, (N-methyl-N-benzo
  • R e1 is (i) a C 1 -C 4 alkyl group, (ii) a C 1 -C 4 halogenoalkyl group, (iii) ) C 1 -C 4 alkoxy group, (iv) halogen atom, (v) hydroxy group, (vi) cyano group, (vii) nitro group, (viii) C 3 -C 6 cycloalkyl group, (ix) C 1 A phenyl or naphthyl group optionally having 1 to 3 substituents selected from the group consisting of -C 4 alkyl, C 1 -C 2 halogenoalkyl, C 1 -C 4 alkoxy group and halogen; x
  • a C 1 -C 6 alkylene group which may contain 1 to 3 atoms or / and groups selected from the group consisting of: (f) Formula -W c4 -Phe-X e3- (wherein W c4 but oxygen atom, the formula -S (O) q - (wherein, q represents 0 or 2.), the formula -N (R e2) - (wherein, R e2 is the . Of the same significance as objects) group having the oxygen atom, the formula -S (O) q - (wherein, q have the same meanings as defined above) and the formula -N (R e2) -.
  • R e2 has the same meaning as described above.
  • a C 1 -C 4 alkylene group optionally containing 1 to 2 atoms or / and groups selected from the group consisting of: A bond, and Phe has 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 2 halogenoalkyl, C 1 -C 4 alkoxy and halogen;
  • X e3 is an oxygen atom, a formula —S (O) q — (wherein q is as defined above), a formula —N (R e2 ) — (wherein , R e2 has the same meaning as described above), an oxygen atom, a formula —S (O) q From the group consisting of groups having the formula-(wherein q is as defined above) and the formula -N (R e2 )-(wherein R e2 is as defined above).
  • a C 1 -C 4 alkylene group which may contain 1 or 2 atoms or / and 2 or more selected groups, or a bond), or (g) a bond
  • Ar is Divalent, phenyl, naphthyl, pyrrole, furan, thiophene, pyrazole, imidazole, 1,2,4-triazole, tetrazole, isoxazole, oxazole, 1,3,4-oxadiazole, thiazole, isothiazole, 1, 3,4-thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, indole, benzofuran, benzo [B] thiophene, benzimidazole, benzotriazol Benzoisoxazole, benzoxazole, benzoisothiazole, benzothiazole, oxazolo [4,5-B] pyridine, benzofurazan, pyrazolo [4,5
  • a group represented by the formula -W c3 -W c3 -X e4- is an oxygen atom, -S (O) q- (wherein q is as defined above).
  • R e2 is showing the same meanings as defined above) groups and wherein -N (R e2) -CO- (wherein having, R e2 upper Shows the the ones as defined above.) May contain one to five atoms or / and groups selected from the group consisting of groups having, the C 1 -C 10 alkylene group (preferably, these A C 1 -C 10 alkylene group containing an atom or / and a group), or a bond,
  • R e1 is the same or different, and 0 or 1 to 2 R e1 are present, and R e1 is (i) a methyl or ethyl group, (ii) a C 1 -C 2 alkyl group substituted with fluorine, ( iii) methoxy or ethoxy group, (iv) fluorine or chlorine atom, (viii) cyclopropyl group, (ix) phenyl group, (x) benzyl group, (xi) formyl or acetyl group, (xii) cyclopropylcarbonyl group, (Xiii) benzoyl group, (xiv) benzylcarbonyl group, (xv) furylcarbonyl, thienylcarbonyl or nicotinoyl group, (xvi) carbamoyl group, (xvii) phenylcarbamoy
  • a benzyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from: (v) methylsulfonyl group, (vi) trifluoromethylsulfonyl group, (vii) phenylsulfonyl group, (viii) benzylsulfonyl group , (Ix) formyl or acetyl group, (x) benzoyl group, (xi) one or two substitutions wherein the phenyl moiety is selected from the group consisting of methyl, methoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl
  • a benzylcarbonyl group (xii) cyclopropylcarbonyl group, (xiii) furylcarbonyl, thienylcarbonyl or nicotinoyl group, or (xiv) methyl and ethyl; phenyl; and the phenyl moiety is methyl, methoxy, 1 to 2 substituents selected from the group consisting of
  • X e2 is (a) an oxygen atom, (b) a sulfur atom, (c) Formula —N (R e2 ) — (where R e2 is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a phenyl group, or a phenyl moiety.
  • a benzyl group or an acetyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of methyl, methoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl,
  • Formula —CO—N (R e2 ) — (wherein R e2 is selected from the group consisting of a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a phenyl group, or a phenyl moiety consisting of methyl, methoxy, fluorine, chlorine, and trifluoromethyl.
  • benzyl groups of, (e) an oxygen atom, a sulfur atom, the formula -N (R e2) - (wherein, R e2 Is a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, phenyl group And the phenyl moiety is a benzyl group or an acetyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of methyl, methoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl.
  • R e2 is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a phenyl group, or a phenyl moiety is selected from the group consisting of methyl, methoxy, fluorine, chlorine, and trifluoromethyl
  • R e2 is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a phenyl group, or a phenyl moiety is selected from the group consisting of methyl, methoxy, fluorine, chlorine, and trifluoromethyl
  • a benzyl group optionally having 1 to 2 substituents, which is selected from the group consisting of a group having 1 to 3 atoms or / and 1 to 3 groups.
  • R e2 has 1 to 2 substituents selected from the group consisting of a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a phenyl group, and a phenyl moiety consisting of methyl, methoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl
  • R e2 has 1 to 2 substituents selected from the group consisting of a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a phenyl group, and a phenyl moiety consisting of methyl, methoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl
  • X e3 is an oxygen atom, and the formula —S (O) q — (wherein q is as defined above).
  • a group having the formula -W c3 -W c3 -X e4- is an oxygen atom, a formula -S (O) q- (wherein q is 0 to 2), a formula- N (R e2 ) — (where R e2 is (i) a hydrogen atom, (ii) a methyl or ethyl group, (iii) a phenyl group, (iv) a phenyl moiety is methyl, methoxy, fluorine, chlorine and tri A benzyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of fluoromethyl, (v) methylsulfonyl group, (vi) trifluoromethylsulfonyl group, (vii) phenylsulfonyl group, ( viii) benzylsulfonyl group, (ix) formyl or acetyl group, (x) benzoyl group, (xi
  • a C 1 -C 4 alkylene group preferably, these atoms or / and optionally containing 1 to 3 atoms or / and groups selected from the group consisting of groups having Contains group
  • R e1 is the same or different and 0 or 1 to 2 are present, and R e1 is (i) a methyl or ethyl group, (ii) a trifluoromethyl group, (iii) a methoxy or ethoxy group, or (Iv) a fluorine or chlorine atom;
  • W c3 is (a) an oxygen atom, (b) a group having the formula —S (O) q — (wherein q represents an integer of 0 to 2), (c) a formula —N (R e2 ) -(Wherein R e2 is substituted with (i) a hydrogen atom, (ii) methyl or ethyl group, (iii) phenyl group, (iv) phenyl moiety with methyl, methoxy, fluorine, chlorine or trifluoromethyl) (Ix) a group having (
  • R e2 is a hydrogen atom, a methyl group, a benzyl group, or an acetyl group.
  • a C 1 -C 4 alkylene group optionally containing 1 to 2 atoms or / and groups selected from the group, or (g) a bond
  • Ar is divalent phenyl, pyridine, It is a benzimidazole or pyridoimidazole cyclic group.
  • a group having the formula -W c3 -W c3 -X e4- is an oxygen atom, a formula -S (O) q- (wherein q is 0 to 2), a formula- N (R e2 ) — (where R e2 is (i) a hydrogen atom, (ii) a methyl or ethyl group, (iii) a phenyl group, (iv) a phenyl moiety is methyl, methoxy, fluorine, chlorine or tri A group having a benzyl group optionally substituted with fluoromethyl, or (ix) formyl or acetyl group), a formula —CO—N (R e2 ) — (wherein R e2 is a hydrogen atom or methyl A group having the formula: -N (R e2 ) -CO- (wherein R e2 is a hydrogen atom or a methyl group), an oxygen atom,
  • R e2 is, (i) a hydrogen atom, (ii) a methyl or ethyl group, (iii) phenyl group, (iv) phenyl moiety, is substituted methyl, methoxy, fluorine, chlorine, or trifluoromethyl
  • R e2 is a hydrogen atom or a methyl group.
  • (D-4) Still more preferably, (1) -CH 2 O-1,4-phenylene -S -, - CH 2 S- 1,3- phenylene -O -, - CH 2 S- 1,4- phenylene -O -, - CH 2 SO 2-1,4-phenylene -O -, - CH 2 NH- 1,4- phenylene -O -, - CH 2 NH- 1,4- (3,5- dimethyl phenylene) -O -, - CH (CH 3 ) S-1,4-phenylene-O—, —CH 2 SCH 2 -1,4-phenylene-O—, —CH 2 SCH 2 CH 2 -1,3-phenylene-O—, —SCH 2 ⁇ 1 , 4-phenylene-O—, —CONHCH 2 -1,4-phenylene-O—, —CH 2 S-3,5-pyridinylene-S—, —CH 2 S-3,6-
  • (D-5) Most preferably, (1) -CH 2 O-1,4-phenylene -S -, - CH 2 S- 1,3- phenylene -O -, - CH 2 S- 1,4- phenylene -O -, - CH 2 SO 2-1,4-phenylene -O -, - CH 2 NH- 1,4- phenylene -O -, - CH 2 NH- 1,4- (3,5- dimethyl phenylene) -O -, - CH (CH 3 ) S-1,4-phenylene-O—, —CH 2 SCH 2 -1,4-phenylene-O—, —CH 2 SCH 2 CH 2 -1,3-phenylene-O—, —SCH 2 ⁇ 1 , 4-phenylene-O-, -CONHCH 2 -1,4-phenylene-O-, 2,6- (1-methylbenzimidazolylene) -S- or 2,6- (1-methylbenzimidazo
  • (E-1) Preferably, A bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or a formula —N (R e2 ) — (where R e2 is (i) a hydrogen atom, (ii) a C 1 -C 4 alkyl group, (iii) C 1 -C) A phenyl or naphthyl group optionally having 1 to 3 substituents selected from the group consisting of 4 alkyl, C 1 -C 2 halogenoalkyl, C 1 -C 4 alkoxy group and halogen, (iv) The phenyl or naphthyl moiety may have 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 2 halogenoalkyl, C 1 -C 4 alkoxy group and halogen A phenyl- or naphthyl-C 1 -C 2 alkyl group, (v) a C 1 -C 2 alkylsul
  • (E-2) More preferably, A bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or a formula —N (R e2 ) — (where R e2 is (i) a hydrogen atom, (ii) a C 1 -C 3 alkyl group, (iii) methyl, methoxy, (A phenyl group which may be substituted with fluorine, chlorine or trifluoromethyl, or (iv) a phenyl moiety which may be substituted with methyl, methoxy, fluorine, chlorine or trifluoromethyl.) A group having (E-3) Even more preferably, A bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or a group having the formula —N (R e2 ) — (wherein R e2 is (i) a hydrogen atom or (ii) a methyl or ethyl group);
  • V is a bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or a formula —N (R e2 ) — (where R e2 is (i) a hydrogen atom, (ii) a methyl or ethyl group, (iii) a phenyl group, ( iv)
  • the phenyl moiety is a benzyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of methyl, methoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl, or (ix) an acetyl group.
  • R is (i) a hydrogen atom, (ii) a C 1 -C 6 alkyl group, (iii) methyl and ethyl; trifluoromethyl; methoxy and ethoxy; fluorine, chlorine and bromine; phenyl; Benzoyl optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of methyl, methoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl; and selected from the group consisting of trifluoromethoxy
  • the optionally substituted phenyl or naphthyl group, or (iv) the phenyl or naphthyl moiety is methyl and ethyl; trifluoromethyl; methoxy and ethoxy; fluorine, chlorine and bromine; Phenyl; benzoyl optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of methyl, methoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl; and 1 to 2 selected from the group consisting of trifluo
  • V is a bond, oxygen atom or sulfur atom
  • R is (i) a hydrogen atom, (ii) methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, i-butyl, s-butyl, pentyl or hexyl group , (Iii) methyl; trifluoromethyl; methoxy; fluorine, chlorine and bromine; optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of methyl, methoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl Benzoyl; and a phenyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of trifluoromethoxy, or (iv) a phenyl moiety is methyl; trifluoromethyl; methoxy; fluorine, chlorine and Bromine; phenyl; having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of methyl, methoxy, fluorine, chlorine and
  • V is a bond or an oxygen atom
  • R is (i) a hydrogen atom, (ii) a methyl, i-propyl or hexyl group, or (iii) a phenyl group, 2-, 3- or 4-trifluoromethyl.
  • a group is 2- (4-methoxyphenyl) ethyl group or a 3-phenylpropyl group, The group — (CH 2 ) n —Q— is
  • n is an integer of 1 to 4 (provided that G is an oxygen atom, a sulfur atom, or a group of formula —N (R e2 ) — (wherein R e2 has the same meaning as described above)).
  • G-2 More preferably, n is an integer of 1 to 4 (provided that G is an oxygen atom, a sulfur atom, or a group of formula —N (R e2 ) — (wherein R e2 has the same meaning as described above)).
  • n is an integer of 2 to 4
  • Q is an oxygen atom
  • G-3 Even more preferably, n is an integer of 1 to 3 (provided that G is an oxygen atom, a sulfur atom, or a group of formula —N (R e2 ) — (wherein R e2 has the same meaning as described above)).
  • n is an integer of 1 to 2 (provided that G is an oxygen atom, a sulfur atom, or a group of formula —N (R e2 ) — (wherein R e2 has the same meaning as described above)).
  • n is an integer of 2.
  • Q is a group that is an oxygen atom,
  • H-1 is preferably an integer of 1 to 4, (H-2) More preferably, it is an integer of 1 to 3, (H-3) Most preferably, it is an integer of 1 to 2.
  • A is selected from (A-1) to (A-5)
  • B is selected from (B-1) to (B-4)
  • C is selected from (C-1) to (C-5).
  • E is selected from (D-1) to (D-5)
  • G is selected from (E-1) to (E-4)
  • the group of formula -VR is selected from (F-1) to (F-1) Selected from (F-3)
  • a group of formula-(CH 2 ) nQ- is selected from (G-1) to (G-4)
  • p is selected from (H-1) to (H-3)
  • A is (A-2)
  • R a1 is (i) a C 3 -C 5 alkyl group, (ii) a C 3 -C 4 alkyl group substituted with fluorine, (iii) a C 2 -C 4 alkoxy group, (iv) C 2 —C 4 alkylthio group, (v) Formula —N (R a3 ) (R a4 ) (wherein R a3 is (i) a hydrogen atom, or (ii) C 2 -C 4 alkyl group, and R a4 is A group having (vi) a C 3 -C 4 cycloalkyl group, (vii) a cyclopropyloxy group, or (viii) a cyclopropylthio group).
  • R a2 is (i) a hydrogen atom, (ii) a halogen atom, (iii) a formyl group, (iv) a C 1 -C 3 alkylcarbonyl group, (v) a carboxyl group or a C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group, ( vi) carbamoyl group, (vii) mono- or di-C 1 -C 3 alkylcarbamoyl group, (ix) formylamino group or acetylamino group, (x) C 1 -C 3 hydroxyalkyl group, (xi) formyl- A C 1 -C 2 alkyl group, or (xii) a C 1 -C 2 alkylcarbonyl-C 1 -C 2 alkyl group, and D is (i) a carboxyl group, (ii) a 5-tetrazolyl group, (iii) ) 5-oxo-1,2,4-oxadiazol
  • R a5 represents (i) a hydrogen atom, (ii) a halogen atom, (iii) formyl (Iv) a C 1 -C 3 alkylcarbonyl group, (v) a carboxyl group or a C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group, (vi) a carbamoyl group, (vii) a mono- or di-C 1 -C 4 alkylcarbamoyl group Group, (ix) formylamino group or acetylamino group, (x) C 1 -C 2 hydroxyalkyl group, (xi) formyl-C 1 -C 2 alkyl group, (xii) C 2 -C 4 alkylcarbonyl-C 1 -C 2 alkyl group, (xiii) C 1
  • B is (B-3), The above formula (bb-1) Wherein R a3 is (i) a hydrogen atom, (ii) a methyl, ethyl, propyl, i-propyl or butyl group, or (iv) the phenyl moiety is replaced by methyl, methoxy, fluorine, chlorine or trifluoromethyl.
  • R a3 is (i) a hydrogen atom, (ii) a methyl, ethyl, propyl, i-propyl or butyl group, or (iv) the phenyl moiety is replaced by methyl, methoxy, fluorine, chlorine or trifluoromethyl.
  • C is (C-3), (A) a carboxyl group, (B) a thiazolidine-2,4-dione-5-yl, oxazolidine-2,4-dione-5-yl or 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione-2-yl group, (C) Formula —C (R c1 ) (COOH) —W c1 —R c2 (wherein R c1 is (i) a hydrogen atom, (ii) a methyl group, (iii) a phenyl group, or (iv) a benzyl group) R c2 is (i) a hydrogen atom, (ii) a methyl, ethyl or butyl group, (iii) methyl, ethyl, propyl, t-butyl, methoxy, ethoxy, fluorine, chlorine, trifluoromethyl, and methyl, Having 1 to 2 substituents selected
  • W c1 is (i) an oxygen atom, (ii) a sulfur atom, or (iii) formula ⁇ N —R c3 (wherein R c3 is (i) a hydrogen atom) , (Ii) methyl or ethyl group, (iii) phenyl group, (iv) benzyl group, (v) acetyl group, (vi) methyl, methoxy, fluorine, A benzoyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of chlorine and trifluoromethyl, (vii) from the group where the phenyl moiety is methyl, methoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl Benzylcarbonyl group optionally having
  • W c2 is (i) a hydrogen atom, (ii) a methyl group, (iii) a phenyl group, (iv) a phenyl moiety
  • Benzyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of methyl, methoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl, (v) acetyl, propionyl, butyryl or valeryl group,
  • a benzoyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of methyl, methoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl
  • the phenyl moiety is methyl, methoxy, fluorine, chlorine and A benzylcarbonyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of trifluoromethyl, (ix) furylcarbonyl, thienylcar
  • a carbamoyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of benzyl, (xi) methoxycarbonyl group, (xii) methyl, methoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl
  • a phenoxycarbonyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group, or (xiii) 1 to 1 selected from the group consisting of methyl, methoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl.
  • a benzyloxycarbonyl group optionally having two substituents).
  • E is (D-4), (1) -CH 2 O-1,4-phenylene -S -, - CH 2 S- 1,3- phenylene -O -, - CH 2 S- 1,4- phenylene -O -, - CH 2 SO 2-1,4-phenylene -O -, - CH 2 NH- 1,4- phenylene -O -, - CH 2 NH- 1,4- (3,5- dimethyl phenylene) -O -, - CH (CH 3 ) S-1,4-phenylene-O—, —CH 2 SCH 2 -1,4-phenylene-O—, —CH 2 SCH 2 CH 2 -1,3-phenylene-O—, —SCH 2 ⁇ 1 , 4-phenylene-O—, —CONHCH 2 -1,4-phenylene-O—, —CH 2 S-3,5-pyridinylene-S—, —CH 2 S-3,6-pyridin
  • G is (E-1), Bond, oxygen atom, sulfur atom or formula —N (R e2 ) — (where R e2 is (i) a hydrogen atom, (ii) a C 1 -C 4 alkyl group, (iii) C 1 -C 4 A phenyl or naphthyl group, which may have 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkyl, C 1 -C 2 halogenoalkyl, C 1 -C 4 alkoxy group and halogen, (iv) phenyl Alternatively, the naphthyl moiety may have 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 2 halogenoalkyl, C 1 -C 4 alkoxy group and halogen.
  • Phenyl- or naphthyl-C 1 -C 2 alkyl group (v) C 1 -C 2 alkylsulfonyl group, (vi) C 1 -C 2 alkylsulfonyl group substituted with fluorine, (vii) methyl, A phenylsulfonyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of toxi, fluorine, chlorine and trifluoromethyl, (viii) the phenyl moiety is methyl, methoxy, fluorine, chlorine and tri Benzylsulfonyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of fluoromethyl, (ix) formyl or acetyl group, (x) methyl, methoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl A benzoyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of: (xi) 1 to 1 wherein the phenyl moiety is selected from the
  • the formula -VR group is (F-2), V is a bond, an oxygen atom or a sulfur atom, and R is (i) a hydrogen atom, (ii) methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, i-butyl, s-butyl, pencil or hexyl Group (iii) methyl; trifluoromethyl; methoxy; fluorine, chlorine and bromine; may have 1 to 2 substituents selected from the group consisting of methyl, methoxy, fluorine, chlorine and trifluoromethyl
  • a phenyl group optionally having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of: benzoyl; and trifluoromethoxy; or (iv) a phenyl moiety is methyl; trifluoromethyl; methoxy; fluorine, chlorine And bromine; phenyl; having 1 to 2 substituents selected from the group consisting of methyl, methoxy, fluorine,
  • a group of formula-(CH 2 ) n -Q- is (G-1) n is an integer of 1 to 4 (provided that G is an oxygen atom, a sulfur atom, or a group of formula —N (R e2 ) — (wherein R e2 has the same meaning as described above)).
  • Tz represents a 1H-tetrazol-5-yl group
  • Pr represents a propyl group
  • Et represents an ethyl group
  • MS4PhO represents 1-methylenethio-phenylene.
  • SNCOMClNp represents an N- [2- (5-chloronaphthyl) acetyl] sulfamoyl group
  • Dioz represents a 2,4-dioxooxazolidine-5-yl group
  • Hyd represents a 2,4-dioxoimidazolidin-5-yl group
  • Oxdz represents a 2-oxo-1,3,5-oxadiazolin-4-yl group
  • Oxtd Represents a 2-oxo-1,3,5-thiadiazolin-4-yl group
  • MNBzCx represents a (benzoylamino) (carboxy) methyl group
  • MNEBnCx represents (N-ethyl-N— Benzylamino) (carboxy) methyl group
  • MNEPyCOCx represents (N-ethyl-N-
  • MMS4PhO represents a 1- (1-methylmethylenethio) -phenylene-4-oxy group
  • SNCOEt 2 Ph represents an N- (3,5-diethylbenzoyl) sulfamoyl group
  • nePn represents a neopentyl group
  • MOClBnCx represents a (4-chlorobenzyloxy) (carboxy) methyl group
  • iPr represents an isopropyl group
  • SNCOMPMP represents N- [5- (3 -Methylphenyl) valeryl] sulfamoyl group
  • O4CFBn represents 4-trifluoromethylbenzyloxy group
  • Hx represents a hexyl group
  • MOECx represents an (ethoxy) (carboxy) methyl group
  • sBu represents a s-butyl group
  • iHx represents an is
  • MNClBnSMCx is [N-Me Rusulfonyl-N- (4-chlorobenzyl) amino] (carboxy) methyl group
  • MNBrPhSCFCx represents [N-trifluoromethylsulfonyl-N- (3-bromophenyl) amino] (carboxy) methyl group
  • MNCO 2 PhCx represents a (phenoxycarbonylamino) (carboxy) methyl group
  • MNCO 2 BnCx represents a (benzyloxycarbonylamino) (carboxy) methyl group
  • MNCO 2 BuCx represents (Butoxycarbonylamino) (carboxy) methyl group
  • MSM4PhO represents 1-methylenethiomethylene-phenylene-4-oxy group
  • MS3PhO represents 1-methylenethio-phenylene-3-oxy group
  • MS3PhS is 1-methylenethio-pheny Represents
  • MS4PhMN represents a 1-methylenethio-phenylene-4-methyleneimino group
  • MS4PhCON represents a 1-methylenethio-phenylene-4-carbonylimino group
  • MS4PhMCON represents a 1-methylenethio-phenylene-4-methylenecarbonylimino group
  • MS3PhMCON represents a 1-methylenethio-phenylene-3-methylenecarbonylimino group
  • E4PhO represents 1- (ethylene- 2-thio) -phenylene-4-oxy group
  • E4PhM Is 1- (ethylene-2-thio) - indicates phenylene-4-methylene group
  • EMeS4PhO is 1- (ethylene-2-methyl-2-thio) - phenylene -4- group (formula
  • MMS4PhMO represents a 1- (1-methylethylene-2-thio) -phenylene-4-methyleneoxy group
  • OE4MOPh represents a 2- (4-methoxyphenyl) ethoxy group
  • O4BnPhO represents a 1-oxy-3-benzyl-phenylene-4-oxy group
  • O3NpO represents a 1-oxy-naphthylene-3-oxy group
  • MSES4PhO represents 1-oxy-3-naphthyl-3-oxy group.
  • MSEO4PhS represents 1- (1-methylenethio-ethylene-2-oxy) -phenylene-4-thio group
  • MSES4PhMO represents a 1- (1-methylenethio-ethylene-2-thio) -phenylene-4-methyleneoxy group
  • MSEO represents 1 methylenethio - represents an ethylene-oxy group (formula -CH 2 SCH 2 CH 2 O- groups having)
  • MOEO is 1-methyleneoxy - represents an ethylene-2-oxy group
  • MSES Represents a 1-methylenethio-ethylene-2-thio group
  • MNES represents a 1-methyleneimino-ethylene-2-thio group
  • MOBnCx represents a (benzyloxy) (carboxy) methyl group
  • MSEN represents a 1-methylenethio-ethylene-2-imino group
  • “O6NpMO” represents a 2-oxy-naphthylene-6-methyleneoxy group
  • M7BThiMO represents a 4-methylene-benzothiazolylene-7-methyleneoxy group
  • MS5PyN represents a 2-methylenethio-pyridinylene-5-imino group
  • MN5PyN represents a 2-methyleneimino-pyridinylene-5-imino group
  • M5ClMeBImMO “represents 1-methylene-4-chloro-2- Methyl-benzimidazolylene-5-methyleneoxy group
  • M5OxzEO represents 2-methylene-oxazolylene-5-ethylene-2-oxy group
  • MS5ThiMO represents 2-methylenethio-thiazolylene-5-methylene Represents an oxy group
  • M5TtzN represents 2-methylene-tetrazolylene-5- Mino group
  • MS2BImMO represents 6-methylenethio-benzo-benzylene-7-methyleneoxy
  • MMSEO represents 1- (1-methylmethylenethio) -ethylene-2-oxy group
  • MSESPS represents 1- (1-methylenethio-ethylene-2-thio) -trimethylene-3-thio A group (formula —CH 2 SCH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 CH 2 —S— group)
  • NCO 2 BuMCx represents an N-butoxycarbonyl-N-carboxymethylamino group
  • MEtS4PhO represents 1- (1-ethylmethylenethio) -phenylene-4-oxy group
  • MMSBnCx is (methyl) (benzylthio) (Boxy) represents a methyl group
  • cBu represents a cyclobutyl group
  • cPn represents a cyclopentyl group
  • O2MOPh represents a 2-methoxyphenoxy group
  • NAc represents an acetylimino group.
  • NBz represents a benzoylimino group
  • NMs represents a methanesulfonylimino group
  • Oc represents an octyl group
  • NTs represents a p-toluenesulfonylimino group
  • MS4MPhO Represents a 1-methylenethio-2-methyl-phenylene-4-oxy group
  • O4BrPh represents a 4-bromophenoxy group
  • MSO 2 4PhO represents 1-methylenesulfonyl-4-phenylene-4.
  • MNECOMMOPhCx represents [N- (4-methoxybenzylcarbonyl) -N Ethylamino] (carboxy) represents a methyl group
  • NCO 2 MOPhMCx indicates N-(4-methoxyphenoxy carbonyl) -N- carboxymethyl group
  • O4ClPh indicates 4-chlorophenoxy group
  • O3CFPh represents a 3-trifluoromethylphenoxy group
  • MS3PyS represents a 3-methylenethio-pyridinylene-5-thio group
  • MSO4PhO represents a 1-methylenesulfinyl-phenylene-4-oxy group.
  • MO4ClBnCx represents a (carboxy) (4-chlorobenzyloxy) methyl group
  • NCO 2 PhMCx represents an N-carboxymethyl-N-phenoxycarbonylamino group
  • SM represents a thiomethylene group
  • SMS4PhO is 1-thiomethylene-phenyle Represents a 4-oxy group
  • S3PhO represents a 1-thiomethylene-phenylene-3-oxy group
  • EO represents an ethylene-2-oxy group
  • NCOBnMCx represents N-benzylcarbonyl- N-carboxymethylamino group
  • NCONClBnMCx represents N- (3-chlorobenzylaminocarbonyl) -N-carboxymethylamino group
  • 6MeBImNMeEO represents 2- (1-methylbenzimidazolylene)- 6- (N-methyliminoethylene-2-oxy group
  • 6MeBImSEO represents 2- (1-methylbenzimidazolylene) -6-thioethylene-2-oxy group
  • OFClPhBn represents 4- (4-Chlorophenyl) benzyloxy group
  • 6MeBImSENMe is 2- ( -Methylbenzimidazoly
  • NCONFPhCx represents a [3- (4-fluorophenyl) ureido] (carboxy) methyl group
  • 2TtzEO represents a 5-tetrazolylene-ethylene-2-oxy group
  • MMOBnCx represents a 1-benzyloxy-1-carboxyethyl group
  • OE3PhNMe represents a 1- (oxy-2-ethylene) -phenylene-3- (N-methylimino) group
  • NCONMBnMCx represents an N- (N-methyl-N-benzylcarbamoyl) -N-carboxymethylamino group
  • NMeEOEO represents 1- (N-methyliminoethylene-2- Oxy) ethylene-2-oxy group (formula, —N (CH 3 ) C 2 H 4 OC 2 H 4 O— group)
  • NMeEO is 1- (N-methylimino) ethylene-2-oxy group (Formula, —N (CH 3 ) C 2 H 4
  • MNCONPhCx * represents a [3- (4-fluorophenyl) ureido] (carboxy) methyl group
  • S3PhCONEO represents a 1-thiophenylene-3-carbonylimino-ethylene-2-oxy group (formula
  • PPMe represents a trimethylene-3- (N-methylimino) group
  • O4tBPh represents a 4- (t-butyl) phenoxy group
  • MPOBnOCx represents (4- Represents propoxybenzyloxy) (carboxy) methyl group
  • CONEN represents 1-carbonyliminoethylene-2-imino group
  • CONMeENMe represents 1- (carbonyl-N-methylimino) ethylene-2- (N -Methylimino) group (formula —CON (CH 3 ) CH 2 CH 2 N (CH 3 ) -group)
  • OE3ClPh represents 2- (3-chlorophenyl) ethoxy group
  • ENMe represents ethylene -2- (N-methylimino) group
  • O 2 F 4 ClBn represents 2-fluoro-4-chlorobenzyloxy group
  • COM ONMe it is carbonylmethylene - carbonyl (N- methylimino) group
  • CONEO4PhO represents a 1- (1-carbonyliminoethylene-2-oxy) phenylene-4-oxy group
  • CONE4PhO represents 1- (carbonylimino-2-ethylene) phenylene.
  • “Odz” represents 2,4-dioxo-1,3,5-oxadiazolidin-5-yl group
  • “CONE4PhNMe” represents 1- (carbonylimino-2-ethylene ) Phenylene-4- (N-methylimino) group
  • CONM5PyNMe represents 2- (carbonyliminomethylene) pyridinylene-5- (N-methylimino) group
  • MMESEO represents 1- (1,1 -Dimethylmethylenethio) ethylene-2-oxy group
  • CONMeENMe5PyMN is 2- [1- (carbonyl N- methylimino) ethylene-2-(N- methylimino)] pyridinylene -5-
  • MCON represents a methylene-carbonylimino group
  • BE4N2O represents a group having the formula “EO4PhS” represents a 1- (ethylene-2-oxy) phenylene-4-thio group
  • cPP4N2O * represents a group having the formula
  • P4N2O * represents the formula “ESMCONMe” represents an ethylene-2-thiomethylenecarbonyl-N-methylimino group (formula —CH 2 CH 2 SCH 2 CON (CH 3 ) — group)
  • P4NO represents a formula
  • EENBu represents a 1- (ethylene-2-thio) ethylene-2-N-butylimino group
  • P2NOS represents a group having the formula “MNEOES” represents a 1- (methyleneiminoethylene-2-oxy) ethylene-2-thio group
  • PNOM2NS represents a group having the formula “PNES3PhPhO” represents a 1- (trimethylene-3-iminoethylene-2-thio) -2-phenylphenylene-3-oxy group (formula And “PNO2NS” has the formula “M4PhO” represents a 1-methylene-phenylene-3-oxy group, and “P2N3OS” represents a group having the formula
  • “ENEOESO 2 ” represents a 1- (ethylene-2-imino) ethylene-2- (oxyethylene-2-sulfonyl) group (formula —CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 SO 2 -group), and “P3NO” represents the formula Where “PM3NO” is the formula Where “PM3NO *” is the formula “ES4cPPhO” represents a 1- (ethylene-2-thio) -2-cyclopropylphenylene-4-oxy group, and “P2NO” represents a group having the formula “MS4cPPhO” represents a 1-methylenethio-2-cyclopropylphenylene-4-oxy group, and “PM2NO” represents a group having the formula “MS4BzPhO” represents a 1-methylenethio-3-benzoylphenylene-4-oxy group, and “PCF2NO” represents a group having the formula
  • “MS4BuOPhO” represents a 1-methylenethio-3-butoxyphenylene-4-oxy group
  • PcH2NO * represents a group having the formula “ES6PyN” represents a 3- (ethylene-2-thio) pyridinylene-6-imino group and “MNMCONPHHCx” represents (3-isopropyl-3-cyclohexyl-1-methylureido) (carboxy ) Represents a methyl group
  • “POM2NO *” represents the formula “ES4PhNMe” represents a 1- (ethylene-2-thio) phenylene-3- (N-methylimino) group
  • PiB2NO * represents a group having the formula
  • cPMNO has the formula Wherein “PNO” represents the formula “ES3PhNMe” represents a 1- (ethylene-2-thio) phenylene-3- (N-methylimino) group, and “PNO *” represents a group having the formula “5Ttz
  • EES represents an ethylene-2-methyl-2-thio group
  • MNMCOHCx represents an (N-cyclohexylcarbonyl-N-methylamino) (carboxy) methyl group
  • NCONPBMCx represents an N- (N-propyl-N-butylcarbamoyl) -N-carboxymethylamino group
  • OMNp represents a 2-naphthylmethoxy group
  • PM2N represents the formula "MS4PhS” represents a 1-methylenethiophenylene-4-thio group
  • PM3N * represents a group having the formula “NMeES” represents 1- (N-methylimino) ethylene-2-thio group
  • CONES represents 1-carbonyliminoethylene-2-thio group
  • NMOPhOCOMCx represents N- (4-methoxyphenoxycarbonyl) -N-carboxymethylamino group
  • PEOC N- (4-methoxyphenoxycarbonyl) -N-
  • MS5PyMO represents a 2-methylenethiopyridinylene-5-methyleneoxy group
  • EOM2N represents a group having the formula “CONES3PhO” represents a 1- (carbonyliminoethylene-2-thio) phenylene-3-oxy group
  • NCONBnMCx represents N- (N-benzylcarbamoyl) -N-carboxymethylamino.
  • MSM represents a methylenethiomethylene group
  • MOBuCx represents a (butoxy) (carboxy) methyl group
  • OEO represents an ethylenedioxy group
  • EOM3N * represents formula “NMeENMe” represents an ethylenebis (N-methylimino) group
  • 5MSM2PyO represents a 5-methylenethiomethylene-pyridinylene-2-oxy group
  • 6MSM3PyO represents 6-methylenethiomethylene.
  • I-104 4- [4- ⁇ 2- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -1-methyl-1H-benzimidazol-6-ylthio ⁇ Phenoxymethyl] -2-propyl-1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate, Example Compound No.
  • IV-1 4 '-[6- ⁇ 6- (N-2- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxy] ethyl-N-methylamino) -1-methyl-1H-benzimidazol-2- Yl ⁇ -4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazol-1-ylmethyl] biphenyl-2-carboxylic acid,
  • the compound having the general formula (I) of the present invention can be produced according to the following method. ⁇ Method A>
  • A, B, C, E, G, Q, V, R, n and p are as defined above, A ′ and C ′ are carboxyl groups contained in A and C, A tetrazole group and thiazolidine-2,4-dione-5-yl group contained in A and thiazolidine-2,4-dione-5-yl group contained in C are protected, and In this case, the protecting group for the carboxyl group, the protecting group for the tetrazole group, and the protecting group for the thiazolidine-2,4-dione-5-yl group can be protecting groups known in the literature.
  • the protecting group is preferably a C 1 -C 6 alkyl group, a benzyl group, or a benzhydryl group, most preferably a methyl group, an ethyl group, a t-butyl group, or a benzyl group, and a tetrazole group
  • thiazolidine-2,4- Protecting group of on-5-yl group is preferably triphenylmethyl group, a benzhydryl group, or a benzyl group, and most preferably a triphenylmethyl group.
  • Method A is a method for producing a compound having the general formula (I), and Step A-1 is achieved by removing the protecting group of the compound having the general formula (I ′).
  • the method for removing the protecting group is a known method in organic chemistry, that is, a method in which (a) compound (I ′) is reacted with an acid in an inert solvent, and (b) compound (I ′) is a base. Or (c) a method of catalytic reduction of compound (I ′).
  • the protecting group is a triphenylmethyl group or a C 1 -C 6 alkyl group
  • the protecting group can be removed using a method in which (a) compound (I ′) is reacted with an acid.
  • the inert solvent used is not particularly limited as long as it is inert to this reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin, petroleum ether; benzene, toluene, xylene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; Amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide; alcohols such as methanol, ethanol and propanol; organic acids such as trifluoroacetic acid, acetic acid and propionic acid; water; or these It may be a mixed solvent of a medium, preferably a halogenated hydrocarbon, ether, alcohol, amide, water, or a mixed solvent of these solvents, more preferably water, alcohol, or Ethers, most preferably water, methanol, ethanol, dioxane, tetrahydrofuran, or a mixed solvent of water and these
  • the acid used is not particularly limited as long as it is used as an acid in a normal reaction.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, perchloric acid, phosphoric acid; acetic acid, Organic acids such as formic acid, succinic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, camphorsulfonic acid, trifluoroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid; zinc chloride, tin tetrachloride, boron trichloride, boron trifluoride, boron tribromide Or an acidic ion exchange resin, preferably an inorganic or organic acid, most preferably hydrochloric acid, acetic acid, or trifluoroacetic acid.
  • reaction temperature varies depending on the raw material compound, acid, solvent and the like, it is generally ⁇ 20 ° C. to 150 ° C., preferably 10 ° C. to 100 ° C.
  • reaction time varies depending on the raw material compound, solvent, reaction temperature and the like, it is usually 30 minutes to 10 days, preferably 2 hours to 5 days.
  • the protecting group can be removed using a method in which (b) compound (I ′) is reacted with a base.
  • the inert solvent to be used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • the inert solvent may be one used in the above-mentioned “reaction (a)”.
  • Hydrocarbons, ethers, alcohols, amides, water, or a mixed solvent of these solvents more preferably water, alcohols, ethers, or a mixed solvent with water, most preferably Is water, methanol, ethanol, dioxane, tetrahydrofuran, or a mixed solvent of water and these organic solvents.
  • the base used is not particularly limited as long as it is used as a base in a normal reaction and does not affect other parts of the compound.
  • an alkali such as lithium carbonate, sodium carbonate or potassium carbonate is used.
  • the inert solvent, the reaction temperature and the reaction time are the same as those used in the above “reaction (a)”.
  • the protecting group is a triphenylmethyl group, a benzhydryl group, or a benzyl group
  • the protecting group can be removed using a method in which (c) compound (I ′) is catalytically reduced. This method is carried out by reacting compound (I ′) with hydrogen in an inert solvent in the presence of a catalytic reduction catalyst.
  • the catalytic reduction catalyst used can be a catalytic reduction catalyst usually used in organic chemistry, preferably platinum oxide, palladium, palladium-carbon or Raney nickel, preferably palladium-carbon.
  • the hydrogen pressure can be, for example, normal pressure to 10 atmospheres, preferably normal pressure to 3 atmospheres, and most preferably normal pressure to 2 atmospheres.
  • Inert solvents used are those used in ordinary catalytic reduction reactions, for example, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin and petroleum ether; aromatics such as benzene, toluene and xylene.
  • Hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; dimethylformamide, Amides such as dimethylacetamide and hexamethylphosphoric triamide; alcohols such as methanol, ethanol and propanol; water; or a mixed solvent of these solvents, preferably ethers, amides, alcohols S, or a mixed solvent of these solvents, more preferably, an ether or an alcohol, and most preferably tetrahydrofuran, methanol, or ethanol.
  • ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, the catalytic reduction catalyst, the solvent and the like, but is usually ⁇ 20 ° C. to 150 ° C., and preferably 10 ° C. to 100 ° C. While the reaction time varies depending on the raw material compound, the catalytic reduction catalyst, the solvent, the reaction temperature, etc., it is generally 30 minutes to 10 days, preferably 5 hours to 5 days.
  • a ′, E, T, R a3 , n, Q, V, R, p and C ′ are as defined above, and the Boc group represents a t-butoxycarbonyl group, provided that The tetrazole group or thiazolidine-2,4-dione group in A ′ and C ′ may not be protected, and when T is a nitrogen atom, the group having the formula —N (R a3 ) —Boc is Or a group having the formula —N (R a3 ) —H.
  • Method B is a compound having the general formula (I ′) A group having a general formula (I′a) in which G is a bond, and a group having the general formula (II)
  • the compound having the general formula (III) and the compound having the general formula (III) are condensed (step B-1), and then the resulting compound having the general formula (IV) is reacted with an acid to cause ring closure (step B-2). ).
  • the intermediate (IV) can be reacted with an acid to cyclize without isolation and purification.
  • the triphenylmethyl protecting group contained in A ′ or C ′ can be removed at the same time, and the t-butyl protecting group (carboxyl protecting group) can also be removed at the same time.
  • Step B-1 is performed by the following method.
  • (A) Acid halide method In the acid halide method, compound (III) is halogenated in an inert solvent (for example, thionyl chloride, thionyl bromide, oxalic chloride, oxalic dichloride, phosphorus oxychloride, phosphorus trichloride, Or phosphorous pentachloride, preferably oxalic acid dichloride) and the resulting acid halide and compound (II) or an acid addition salt thereof in an inert solvent in the presence of a base. Alternatively, the reaction is carried out in the absence (preferably in the presence).
  • an inert solvent for example, thionyl chloride, thionyl bromide, oxalic chloride, oxalic dichloride, phosphorus oxychloride, phosphorus trichloride, Or phosphorous pentachloride, preferably oxalic acid dichlor
  • Examples of the base used include alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate; alkali metal bicarbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; lithium hydride and hydrogenated Alkali metal hydrides such as sodium, potassium hydride; alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide; lithium methoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium t- Alkali metal alkoxides such as butoxide; or triethylamine, tributylamine, N, N-diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DA
  • the inert solvent used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin or petroleum ether; benzene, toluene, xylene Aromatic hydrocarbons such as: halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether Ketones such as acetone; amides such as formamide, dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; or sulfolane, preferably halogen Hydrocarbons, ethers, or amides, and most preferably, dichlor
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, the halogenating agent, etc., but the reaction between the halogenating agent and the compound (III) and the reaction between the acid halide and the compound (II) or an acid addition salt thereof are usually from ⁇ 20 ° C. to 150 ° C., preferably ⁇ 10 ° C. to 100 ° C. in the reaction between the halogenating agent and compound (III), and in the reaction between the acid halide and compound (II) or an acid addition salt thereof, 20 ° C to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the raw material compound, the halogenating agent, the reaction temperature, etc., but it is usually 30 for both the reaction between the halogenating agent and compound (III) and the reaction between the acid halide and compound (II) or acid addition salt thereof. Minutes to 80 hours, preferably 1 hour to 48 hours.
  • the active esterifying agent used is, for example, an N-hydroxy compound such as N-hydroxysuccinimide, 1-hydroxybenzotriazole, N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide; Disulfide compounds; carbodiimides such as dicyclohexylcarbodiimide, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride; 1,1′-carbonylbis-1H-imidazole; 4- (4,6-dimethoxy-1 , 3,5-Triazin-2-yl) -4-methylmorpholinium chloride (DMTMM), diphenyl phosphate azide, benzotriazol-1-yloxytris (dimethylamino) phosphonium hexafluorophosphate, or triphenyl Phosphine
  • the inert solvent used is not particularly limited as long as it is inert to this reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin or petroleum ether; benzene, toluene, xylene
  • Aromatic hydrocarbons such as: halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; Ketones such as acetone; amides such as formamide, dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; or sulfolane, preferably halogenated hydrocarbons , An ether, or amides, and most preferably, dich
  • the base used is, for example, the same base as used in the above-mentioned “(a) Acid halide method”, preferably organic amines, and most preferably triethylamine or N, N -Diisopropylethylamine.
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, active esterifying agent and the like, but is usually ⁇ 70 ° C. to 150 ° C., preferably ⁇ 10 ° C. to 100 ° C. in the active esterification reaction, In the reaction with compound (II) or an acid addition salt thereof, the reaction temperature is ⁇ 20 ° C. to 100 ° C., preferably 0 ° C. to 50 ° C.
  • reaction time varies depending on the raw material compound, the active esterifying agent, the reaction temperature, etc., but both the active esterification reaction and the reaction of the active ester with compound (II) or an acid addition salt thereof usually take 30 minutes to 10 days. Yes, preferably 1 to 48 hours.
  • Examples of the base used include alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate; alkali metal bicarbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; lithium hydride and hydrogenated Alkali metal hydrides such as sodium, potassium hydride; alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide; lithium methoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium t- Alkali metal alkoxides such as butoxide; or triethylamine, tributylamine, N, N-diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DA
  • the mixed acid anhydride agent used is, for example, a C 1 -C 6 alkyl halide such as ethyl chlorocarbonate, isobutyl chlorocarbonate; a C 1 -C 6 alkanoyl halide such as pivaloyl chloride; diethyl cyanophosphonate.
  • DiC 1 -C 6 alkyl or diC 6 -C 14 arylcyanophosphoric acid such as diphenyl cyanophosphonate, preferably isobutyl chlorocarbonate, diC 1 -C 4 alkylcyanophosphoric acid or diphenylcyano Phosphoric acid, most preferably isobutyl chlorocarbonate or diethyl cyanophosphonate.
  • the inert solvent used in producing the mixed acid anhydride is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent.
  • hexane, heptane, ligroin or petroleum -Aliphatic hydrocarbons such as ter; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; diethyl ether, diisopropyl ether Ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; ketones such as acetone; amides such as formamide, dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; or It is a sulfolane, preferably an ether or an amide,
  • the reaction temperature in the reaction for producing the mixed acid anhydride varies depending on the raw material compound, the mixed acid anhydride agent, etc., but is usually ⁇ 50 ° C. to 100 ° C., and preferably ⁇ 20 ° C. to 60 ° C. .
  • the reaction time in the reaction for producing the mixed acid anhydrides varies depending on the raw material compound, the mixed acid anhydride agent, the reaction temperature, etc., but is usually 30 minutes to 1 week, preferably 1 hour to 3 days. is there.
  • the reaction of the mixed acid anhydride with compound (II) or an acid addition salt thereof is carried out in an inert solvent in the presence or absence (preferably in the presence) of a base, and the base used and The inert solvent is the same as that used in the reaction for producing the mixed acid anhydride.
  • the reaction temperature in the reaction of the mixed acid anhydride with compound (II) or an acid addition salt thereof varies depending on the raw material compound, base, etc., but is usually ⁇ 30 ° C. to 100 ° C., preferably 0 ° C. to 80 ° C. ° C.
  • the reaction time in the reaction between the mixed acid anhydride and compound (II) or an acid addition salt thereof varies depending on the raw material compound, base, reaction temperature, etc., but is usually 5 minutes to 24 hours, preferably 30 minutes. ⁇ 16 hours.
  • the target compound of each reaction is collected from the reaction mixture according to a conventional method.
  • the reaction mixture is appropriately neutralized, and if insolubles are present, they are appropriately removed by filtration, and then an organic solvent that is not miscible with water, such as water and ethyl acetate, is added to the organic compound containing the target compound.
  • the layers are separated, washed with water and the like, dried over anhydrous magnesium sulfate, anhydrous sodium sulfate, anhydrous sodium hydrogencarbonate and the like, and then the solvent is distilled off to obtain the target compound for each reaction.
  • the target compound can be further purified (or the reaction mixture is immediately purified) according to a conventional method (for example, distillation, recrystallization, silica gel column chromatography, etc.).
  • step B-2 the reaction of reacting compound (IV) with an acid and cyclization is carried out by reacting compound (IV) with an acid in an inert solvent.
  • the acid used is not particularly limited as long as it is used as an acid in a normal reaction.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, perchloric acid, phosphoric acid; acetic acid, Organic acids such as formic acid, succinic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, camphorsulfonic acid, trifluoroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid; zinc chloride, tin tetrachloride, boron trichloride, boron trifluoride, boron tribromide Or an acidic ion exchange resin, preferably an inorganic acid or an organic acid, and most preferably hydrochloric acid, acetic acid, or trifluoroacetic acid.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, perchloric acid, phosphoric acid
  • acetic acid Organic acids such as for
  • the inert solvent used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin, petroleum ether; benzene, toluene, xylene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, diethyl carbonate; diethyl Ethers such as ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, t- Butanol, isoamyl alcohol, die Alcohols such as lenglycol, glycerin, octanol, cyclohexanol, methyl cellosolve; amides such as formamide, dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphate
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, the acid used, the solvent, and the like, but is usually from ⁇ 20 ° C. to the boiling point of the solvent, and preferably from 0 ° C. to 100 ° C. While the reaction time varies depending on the raw material compound, the acid used, the solvent, the reaction temperature, etc., it is generally 15 minutes to 48 hours, preferably 30 minutes to 24 hours.
  • the starting compound (III) of this method is easily produced by the following method.
  • C ′ is represented by the formula —C (R c1 ) (COOP 1 ) —W c1 —R c2 (wherein W c1 , R c1 and R c2 have the same meaning as described above, P 1 represents a C 1 -C 6 alkyl group) (in particular, the formula —VR group is a hydrogen atom), and the compound (IIIa) is a known compound or a known method. (For example, the method described in JP-A-2002-193948) can be produced.
  • C ′ is a group having the formula COOP 1 (wherein P 1 is as defined above) (in particular, V is an oxygen atom), and compound (IIIb) is Or a known compound or can be produced according to a known method (for example, a method described in JP-A No. 2004-123711).
  • Compound (IIIc) is a known compound, or can be produced according to a known method (for example, the method described in JP-A No. 11-193276).
  • C ′ is a group having the formula —N (W c2 ) —COOP 1 (wherein W c2 and P 1 are as defined above) (in particular, the formula -VR group is a hydrogen atom), compound (IIId) can be produced by the following Ca method.
  • W c2 a has the same meaning as W c2 except for a hydrogen atom
  • P 2 represents C 1 A —C 6 alkyl group (preferably a methyl group, an ethyl group, or a t-butyl group, and most preferably a t-butyl group), a benzyl group or a benzhydryl group
  • Y represents C 1 —C 6 alkylsulfonyloxy group, C 6 -C 10 arylsulfonyloxy group, or halogen atom (preferably methanesulfonyloxy group, ethanesulfonyloxy group, benzenesulfonyloxy group, toluenesulfonyloxy group, chlorine atom)
  • the Ca-1 step is a step of producing a compound having the general formula (VII) by reacting a compound having the general formula (V) with a compound having the general formula (VI) in the presence of a base in an inert solvent. is there.
  • Examples of the base used include alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal bicarbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; lithium hydride Alkali metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride; alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide; lithium methoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, Alkali metal alkoxides such as potassium t-butoxide; or triethylamine, tributylamine, N, N-diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, N, N-dimethylaniline , N, N-di Tyraniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] o
  • the inert solvent used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin, petroleum ether; benzene, toluene, xylene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, diethyl carbonate; acetone Ketones such as methyl ethyl ketone; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; formamide, dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide Una amides; or be a mixed solvent of these solvents, preferably, ketones, ethers, or amides, and most preferably, acetone, dioxane, tetrahydrofuran, or dimethylformamide.
  • esters such as methyl acetate, ethyl acetate,
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, the base used, the solvent and the like, but is usually from ⁇ 20 ° C. to the boiling point of the solvent, and preferably from 0 ° C. to 100 ° C. While the reaction time varies depending on the raw material compound, the base used, the solvent, the reaction temperature and the like, it is generally 15 minutes to 10 days, preferably 30 minutes to 3 days.
  • an alcohol derivative represented by the general formula (VII) and a sulfonyl halide for example, methanesulfonyl chloride, methanesulfonyl
  • a sulfonyl halide for example, methanesulfonyl chloride, methanesulfonyl
  • an inert solvent in the presence or absence (preferably in the presence) of a base C 1 -C 6 alkyl or C 6 -C 10 arylsulfonyl halide such as bromide, ethanesulfonyl chloride, benzenesulfonyl chloride, p-toluenesulfonyl chloride, preferably methanesulfonyl chloride or p-toluenesulfonyl chloride
  • halogenating agents eg thionyl halides such as thionyl chloride and thionyl bromide
  • Examples of the base used include alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal bicarbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; lithium hydride Alkali metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride; alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide; lithium methoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, Alkali metal alkoxides such as potassium t-butoxide; or triethylamine, tributylamine, N, N-diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, N, N-dimethylaniline , N, N-di Tyraniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] o
  • the inert solvent used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin, petroleum ether; benzene, toluene, xylene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, diethyl carbonate; acetone , Ketones such as methyl ethyl ketone; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; formamide, dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide Such amides; or a mixed solvent of these solvents, preferably ketones, ethers, halogenated hydrocarbons, or amides, most preferably acetone, dioxane, tetrahydrofuran, chloroform, or Dichloromethane.
  • esters such as methyl acetate
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, the acid used, the solvent, and the like, but is usually from ⁇ 20 ° C. to the boiling point of the solvent, and preferably from 0 ° C. to 100 ° C. While the reaction time varies depending on the raw material compound, the base used, the solvent, the reaction temperature and the like, it is generally 1 hour to 5 days, preferably 30 minutes to 24 hours.
  • Step Ca-3 is a step for producing a compound represented by the general formula (X) by reacting the compound (VIII) with a compound represented by the general formula (IX) in the presence of a base in an inert solvent.
  • Examples of the base used include alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal bicarbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; lithium hydride Alkali metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride; alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide; lithium methoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, Alkali metal alkoxides such as potassium t-butoxide; or triethylamine, tributylamine, N, N-diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, N, N-dimethylaniline , N, N-di Tyraniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] o
  • the inert solvent used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin, petroleum ether; benzene, toluene, xylene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, diethyl carbonate; acetone Ketones such as methyl ethyl ketone; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; formamide, dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide Such amides; or a mixed solvent of these solvents, preferably halogenated hydrocarbons, ketones, ethers, or amides, and most preferably dichloromethane, acetone, dioxane, tetrahydrofuran, Or dimethylformamide.
  • esters such as methyl acetate
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, the base used, the solvent and the like, but is usually from ⁇ 20 ° C. to the boiling point of the solvent, and preferably from 0 ° C. to 100 ° C. While the reaction time varies depending on the raw material compound, the base used, the solvent, the reaction temperature and the like, it is generally 30 minutes to 5 days, preferably 30 minutes to 3 days.
  • the Ca-4 step is a step of producing a compound represented by the general formula (XII) by reacting the compound (X) with a compound having the general formula (XI) in the presence of a base in an inert solvent.
  • the compound in which W c2 is a hydrogen atom is the raw material compound (X).
  • an isocyanate which may have a substituent ⁇ and the compound (X), (iii) a C 1 -C 6 alkoxy group, (iv) a halogen atom, ( v) hydroxy group, (vi) cyano group, (vii) nitro group, (xi) formyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group or C 2 -C 6 alkenylcarbonyl group, (xii) C 3 -C 10 cycloalkyl A carbonyl group, (xiii) an optionally substituted C 6 -C 10 arylcarbonyl group, and (xiv) an aryl moiety may have 1 to 5 substituents ⁇ , C 6 -C 10 aryl-C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, (xv) optionally having 1 or 2 substituents ⁇ , selected from the group consisting of oxygen atom, nitrogen atom and sulfur atom 5- to 7-membered
  • Examples of the base used include alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal bicarbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; lithium hydride Alkali metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride; alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide; lithium methoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, Alkali metal alkoxides such as potassium t-butoxide; or triethylamine, tributylamine, N, N-diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, N, N-dimethylaniline , N, N-di Tyraniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] o
  • the inert solvent used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin, petroleum ether; benzene, toluene, xylene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, diethyl carbonate; acetone Ketones such as methyl ethyl ketone; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; formamide, dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide Or a mixed solvent of these solvents, preferably halogenated hydrocarbons, ketones, ethers, or amides, and most preferably dichloromethane, acetone, dioxane, tetrahydrofuran, or Dimethylformamide.
  • esters such as methyl acetate, ethy
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, the base used, the solvent and the like, but is usually from ⁇ 20 ° C. to the boiling point of the solvent, and preferably from 0 ° C. to 100 ° C. While the reaction time varies depending on the raw material compound, the solvent used, the reaction temperature and the like, it is generally 30 minutes to 5 days, preferably 1 hour to 3 days.
  • the step Ca-5 is a step for producing the compound (IIId) by removing the protecting group (P 2 ) from the compound (XII).
  • the protecting group (P 2 ) is a C 1 -C 6 alkyl group, a benzyl group, or a benzhydryl group
  • the reaction for removing the protecting group is carried out using an inert solvent (preferably a mixed solvent of water and an organic solvent).
  • the reaction is carried out by reacting compound (XII) with an acid or a base. This reaction is carried out in the same manner as in the method A (a) a method of reacting with an acid and (b) a method of reacting with a base.
  • the removing reaction of the protecting group is performed by reacting compound (XII) with an acid in an inert solvent. This reaction is carried out in the same manner as in the method (A) for reacting with an acid in Method A.
  • the removal reaction of the protecting group is performed by reacting compound (XII) with hydrogen in an inert solvent in the presence of a catalytic reduction catalyst. .
  • This reaction is carried out in the same manner as in the method (c) of catalytic reduction in Method A above.
  • W c2 , Q, P 1 , P 2 , p and n have the same meaning as described above.
  • the step Cb-1 is a step for producing a compound represented by the general formula (XIII) by alkylating the compound (IX), etc., and this step can be carried out in the same manner as the Ca-4 step described above.
  • compound (XIII) the compound in which W c2 is a hydrogen atom is raw material compound (IX).
  • Step Cb-2 is a step of producing compound (XII) by reacting compound (XIII) with compound (VIII), and this step can be carried out in the same manner as the above-mentioned Ca-3 step.
  • the Cc method is a method for separately producing the intermediate (X) in the Ca method.
  • Y, Q, P 1 , P 2 , p and n have the same meaning as described above.
  • Step Cc-1 is a step for producing a compound having the general formula (VIIa), and is achieved by reacting the compound (V) with a compound having the general formula (VIa). This step is performed in the same manner as the Ca-1 step described above.
  • Step Cc-2 is a step for producing compound (X) (reductive alkylation reaction of an amine with an aldehyde).
  • Compound (VII-a) is converted to compound (IX) in the presence of a reducing agent in an inert solvent. Is achieved by reacting with.
  • the reducing agent used is, for example, sodium borohydride, sodium cyanoborohydride, sodium triacetoxyborohydride or borane / pyridine.
  • Preferred are sodium cyanoborohydride, sodium triacetoxyborohydride or borane / pyridine, and most preferred are sodium cyanoborohydride and sodium triacetoxyborohydride.
  • the inert solvent used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin, petroleum ether; benzene, toluene, xylene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, diethyl carbonate; diethyl Ethers such as ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol; formamide, dimethylformamide, dimethylacetamide, Amides such as oxamethylphosphoric triamide; or a mixed solvent of these solvents, preferably alcohols, ethers, or amides, most preferably methanol, ethanol, or methanol and dioxane, It is a mixed solvent with tetrahydrofuran or dimethylformamide.
  • esters such as methyl
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, the base used, the solvent and the like, but is usually from ⁇ 20 ° C. to the boiling point of the solvent, and preferably from 0 ° C. to 100 ° C. While the reaction time varies depending on the raw material compound, the base used, the solvent, the reaction temperature and the like, it is usually 15 minutes to 10 days, preferably 30 minutes to 3 days.
  • Method D is a process for producing compound (II).
  • a ′, E, T, R a3 and Boc have the same meaning as described above.
  • the tetrazole group or thiazolidine-2,4-dione group in A ′ may not be protected, and when T is a nitrogen atom, the formula —N (R a3 ) Boc group is —N (R a3 ) It may be an H group.
  • Step D-1 is a step of producing compound (II) and is performed by reducing the nitro group of the compound having the general formula (XIV) and converting it to an amino group.
  • the triphenylmethyl group which is a protective group for A ′ or the benzyloxycarbonyl group which is a protective group for the amino group in compound (XIV) can also be removed simultaneously.
  • This step is a reduction reaction of an aromatic nitro group, which is a catalytic reduction reaction used in ordinary organic reactions in an inert solvent, a combination of a metal and an acid (for example, iron-hydrochloric acid or sulfuric acid, zinc-acetic acid or hydrochloric acid) , Tin-alcohol, or tin-hydrochloric acid, preferably iron-hydrochloric acid, zinc-acetic acid, or tin-hydrochloric acid, and more preferably iron-hydrochloric acid or zinc-acetic acid. Or by reaction with sodium hydrosulfite.
  • an acid for example, iron-hydrochloric acid or sulfuric acid, zinc-acetic acid or hydrochloric acid
  • Tin-alcohol for example, iron-hydrochloric acid or sulfuric acid, zinc-acetic acid or hydrochloric acid
  • tin-hydrochloric acid preferably iron-hydrochloric acid, zinc-acetic acid, or tin-hydrochloric acid, and more preferably iron
  • any inert solvent may be used as long as it does not adversely affect this reaction.
  • an alcohol or a mixed solvent of an alcohol and an ether or amide is preferable. More preferably, it is methanol or a mixed solvent of methanol and tetrahydrofuran, dioxane or dimethylformamide, and in the case of a reduction reaction with a combination of a metal and an acid, preferably an alcohol (especially methanol or ethanol).
  • a mixed solvent of water and alcohols especially methanol or ethanol
  • the catalytic reduction catalyst used is the same as that used in the method A.
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, the catalytic reduction catalyst, the reducing agent, the solvent and the like, but is usually ⁇ 20 ° C. to 150 ° C., preferably 10 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the raw material compound, the catalytic reduction catalyst, the reducing agent, the solvent, the reaction temperature and the like, but is usually 30 minutes to 10 days, and preferably 5 hours to 5 days.
  • the Ea method is a method for producing a compound (XIVa) in which E is E ′ (a group shown below) in the compound (XIV).
  • E ′ is a group having a formula —O— group, a formula —S— group or a formula — N (R e2 a)-(wherein R e2 a is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, an optionally substituted C 6 -C 10 aryl group, or an optionally substituted C 6 A —C 10 aryl-C 1 -C 6 alkyl group.) And the same meaning as E above.
  • the tetrazole group or thiazolidine-2,4-dione group in A ′ may not be protected, and when T is a nitrogen atom, the formula —N (R a3 ) Boc group is —N ( R a3 ) H group may also be used.
  • Step Ea-1 is a step for producing compound (XIVa), and is performed by reacting a compound having the general formula (XV) with a compound having the general formula (XVI) in the presence of a base in an inert solvent. Is called.
  • the base used is not particularly limited as long as it is used as a base in a normal organic reaction.
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate
  • Alkali metal bicarbonates such as lithium, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate
  • alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride
  • Alkali metal hydroxides such as: lithium methoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, alkali metal alkoxides such as potassium t-butoxide; or triethylamine, tributylamine, N, N-diisopropylethylamine, N-methylmorpholine Pyridine 4 (N, N-dimethylamino) pyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0]
  • Organic amines such as octane (DABCO) and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU), preferably organic amines, alkali metal hydrides Or alkali metal carbonates, most preferably triethylamine, N, N-diisopropylethylamine, sodium hydride, potassium carbonate, or cesium carbonate.
  • DABCO octane
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene
  • the inert solvent used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin, petroleum ether; benzene, toluene, xylene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, diethyl carbonate; acetone , Ketones such as methyl ethyl ketone; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; formamide, dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide Una amides; or be a mixed solvent of these solvents, preferably, an ether or an amide, and most preferably, dioxane, tetrahydrofuran, dimethylformamide, or dimethylacetamide.
  • esters such as methyl acetate, ethyl acetate,
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, the base used, the solvent and the like, but is usually from ⁇ 20 ° C. to the boiling point of the solvent, and preferably from 0 ° C. to 100 ° C. While the reaction time varies depending on the raw material compound, the base used, the solvent, the reaction temperature and the like, it is generally 30 minutes to 5 days, preferably 1 hour to 3 days.
  • a compound in which R e2 a is a hydrogen atom is, if desired, a corresponding acyl halide (acetyl chloride, benzoyl chloride, benzylcarbonyl chloride, cyclopropylcarbonyl chloride, nicotinoyl chloride, etc.) , Substituted carbamoyl halides having one or two substituents consisting of a corresponding sulfonyl halide (methanesulfonyl chloride, trifluoromethanesulfonyl chloride, benzenesulfonyl chloride, benzylsulfonyl chloride, etc.), alkyl, halogenoalkyl, cycloalkyl, aryl and arylalkyl (N-methylcarbamoyl chloride, N, N-dimethylcarbamoyl chloride, N-phenyl
  • E is the formula, — (CH 2 ) n1 —W c3 a-Ar (R e1 ) —X e2 a— (wherein Ar and R e1 are the same as those described above.
  • W c3 a represents the formula —O— group, formula —S— group, or formula —N (R e2 a) — (wherein R e2 a represents the same meaning as described above).
  • X e2 a is a group that reacts with an aromatic ring at the end of the formula —O— group, the formula —S— group, or the formula —N (R e2 a) — (where R e2 a is the same meanings as defined above.) in addition a group having the said X e2 the same meaning, n1 is an integer of 1 to 10.) is a group having the preparation of compound (XIVb) It is a method to do.
  • a ′, n1, W c3 a, Ar, R e1 , X e2 a, T, Y, R a3 and the Boc group have the same meaning as described above.
  • Step Eb-1 is a step for producing a compound having the general formula (XVIII), and is achieved by reacting an alcohol having the general formula (XVII) with a sulfonyl halide or a halogenating agent. This step is performed in the same manner as the Ca method Ca-2 step.
  • Step Eb-2 is a step of producing a compound having the general formula (XX), and is achieved by reacting the compound having the general formula (XIX) with the compound (XVI). This step is performed in the same manner as the step Ea-1.
  • Step Eb-3 is a step for producing compound (XIVb), and is achieved by reacting compound (XX) with compound (XVIII) in the presence of a base in an inert solvent.
  • the base used is not particularly limited as long as it is used as a base in a normal organic reaction.
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate
  • Alkali metal bicarbonates such as lithium, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate
  • alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride
  • Alkali metal hydroxides such as: lithium methoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, alkali metal alkoxides such as potassium t-butoxide; or triethylamine, tributylamine, N, N-diisopropylethylamine, N-methylmorpholine Pyridine 4 (N, N-dimethylamino) pyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0]
  • Organic amines such as octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU), preferably N, N-diisopropylethylamine, alkali Metal hydrides or alkali metal carbonates, most preferably sodium hydride, potassium carbonate, or cesium carbonate.
  • DABCO octane
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene
  • N N-diisopropylethylamine
  • alkali Metal hydrides or alkali metal carbonates most preferably sodium hydride, potassium carbonate, or cesium carbonate.
  • the inert solvent used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin, petroleum ether; benzene, toluene, xylene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, diethyl carbonate; acetone Ketones such as methyl ethyl ketone; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; formamide, dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide Or a mixed solvent of these solvents, preferably halogenated hydrocarbons, ethers, or amides, most preferably dichloromethane, dioxane, tetrahydrofuran, dimethylformamide, or dimethyl Acetamide.
  • esters such as methyl acetate, ethyl
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, the base used, the solvent and the like, but is usually from ⁇ 20 ° C. to the boiling point of the solvent, and preferably from 0 ° C. to 100 ° C. While the reaction time varies depending on the raw material compound, the base used, the solvent, the reaction temperature and the like, it is generally 30 minutes to 5 days, preferably 1 hour to 3 days.
  • This is a method for producing a compound (XIVc), which is a group having the following.
  • a ′, R a3 , Ta, n2, R e2 a, T, and Boc groups have the same meaning as described above, provided that R a3 in the compound (XIVc) may be the same or different.
  • R a3 in the compound (XIVc) may be the same or different.
  • T is a nitrogen atom
  • the formula —N (R a3 ) —Boc group may be a group of formula —N (R a3 ) —H.
  • Step Ec-1 is a step of producing a compound having the general formula (XXII), and is achieved by reacting the compound (XVI) with a compound having the general formula (XXI). This step is performed in the same manner as the step Ea-1.
  • Step Ec-2 is a step of producing a compound having the general formula (XXIII), and is achieved by reducing the nitro group of the compound (XXII). This step is performed in the same manner as the above-mentioned D method D-1.
  • Step Ec-3 is a step of producing a compound having the general formula (XXV), and is achieved by reacting a compound having the general formula (XXIV) with the compound (XXIII). This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-1.
  • Step Ec-4 is a step for producing a compound having the general formula (XXVI), and is achieved by de-boculating the compound (XXV) and subsequently carrying out a ring-closing reaction. This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-2.
  • Step Ec-5 is a step for producing compound (XIVc), and is achieved by reacting compound (XXVI) with compound (XVI). This step is performed in the same manner as the step Ea-1.
  • the compound (XXII) obtained in the step Ec-1 is converted into an ester (for example, acetate ester, propionate ester or t-butoxy carbonate ester), and the resulting ester is converted to Ec-
  • the compound (XXVIc) is produced by subjecting the ester portion of the obtained compound to the reaction from Step 2 to Step Ec-4, and then hydrolyzing the ester portion of the obtained compound in the same manner as in Step A-1 of Method A above. You can also.
  • E is represented by the formula —CONH—W c3 b—Ar (R e1 ) —X e2 a— (wherein R e1 , Ar and X e2 a are the same as those described above.
  • the compound represented by the formula: —CONH—W c3 b— is a group having the same formula as the above-mentioned W c3 in addition to the formula —CONH— group bonded to A being a compound (XIVd) It is a manufacturing method.
  • a ′, W c3 b, Ar, R e1 , X e2 a, T, R a3 and Boc have the same meaning as described above.
  • the tetrazole group or thiazolidine-2,4-dione group in A ′ may not be protected, and when T is a nitrogen atom, the formula —N (R a3 ) —Boc group has the formula ⁇ It may be an N (R a3 ) —H group.
  • Step Ed-1 is a step for producing a compound having the general formula (XXVIII), and is achieved by reacting a compound having the general formula (XXIV) with a compound having the general formula (XXVII). This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-1.
  • Step Ed-2 is a step of producing compound (XIVd), and is achieved by reacting compound (XXVIII) with compound (XVI). This step is performed in the same manner as the step Ea-1. In the same manner as in the present method, a compound having the formula —CONH— in the formula —W c3 — group is also produced. Further, compound (XIVd) is obtained by reacting compound (XXVII) with compound (XVI) in the same manner as in Ed-2 step to obtain a compound having the general formula (XXVIIIa). This compound is converted into compound (XXIV) and Ed-1 Even if it is made to react like a process, it can manufacture.
  • E is represented by the formula —N (R e2 a) — (CH 2 ) n2 —O— (wherein R e2 a and n2 are as defined above).
  • This is a method for producing a compound (XIVe), which is a group having the following.
  • a ′, R e2 a, n2, T , R a3 , Boc and Y have the same meaning as described above.
  • T is a nitrogen atom
  • the formula —N (R a3 ) —Boc group may be a formula —N (R a3 ) —H group.
  • Step Ee-1 is a step of producing a compound having the general formula (XXX), and is achieved by reacting a compound having the general formula (XXIX) with the compound (XVI). This step is performed in the same manner as the step Ea-1.
  • Step Ee-2 is a step for producing a compound having the general formula (XXXI), and is achieved by reacting an alcohol compound having the general formula (XXX) with a sulfonyl halide or a halogenating agent. This step is performed in the same manner as the Ca method Ca-2 step.
  • Step Ee-3 is a step for producing compound (XIVe), and is achieved by reacting a compound having the general formula (XXXII) with compound (XXXI). This step is performed in the same manner as the above-mentioned C method Ca-3 step.
  • E has the formula — (CH 2 ) n1 —S (O) q —Ar (R e1 ) —O— (wherein n1, q, Ar and R e1 are the same as those described above.
  • This is a method for producing a compound (XIVf) which is a group having the same meaning as the above.
  • a ′, n1, q, Ar, R e1 , T , R a3 , Boc and Y have the same meaning as described above.
  • T is a nitrogen atom
  • the formula —N (R a3 ) —Boc group may be a formula —N (R a3 ) —H group.
  • Step Ef-1 is a step of producing a compound having the general formula (XXXIV), and is achieved by reacting the compound (XVIII) with a compound having the general formula (XXXIII). This step is performed in the same manner as the Eb-3 step.
  • Step Ef-2 is a step of producing a compound having the general formula (XXXV), and is achieved by reacting the phenol compound (XXXIV) with the compound (XVI). This step is performed in the same manner as the step Ea-1.
  • Step Ef-3 is a step for producing compound (XIVf), and is achieved by reacting sulfide compound (XXXV) with an oxidizing agent in an inert solvent. Note that in the compound (XIVf), the compound in which q is 0 is the starting material compound (XXXV).
  • oxidizing agent used examples include peracids such as m-chloroperbenzoic acid and peracetic acid; hydroperoxides such as t-butyl hydroperoxide and cumyl hydroperoxide: di-t-butyl peroxide Dialkylperoxides; or hydrogen peroxide, preferably peracids, hydroperoxides, or hydrogen peroxide, most preferably m-chloroperbenzoic acid, t-butylhydroperoxide Or hydrogen peroxide.
  • peracids such as m-chloroperbenzoic acid and peracetic acid
  • hydroperoxides such as t-butyl hydroperoxide and cumyl hydroperoxide: di-t-butyl peroxide Dialkylperoxides
  • hydrogen peroxide preferably peracids, hydroperoxides, or hydrogen peroxide, most preferably m-chloroperbenzoic acid, t-butylhydroperoxide Or
  • a sulfoxide having q of 1 in the compound (XIVf) can be produced, and 2 equivalents to By using 3 equivalents (2 equivalents or more), in the compound (XIVf), a sulfone having q of 2 can be produced.
  • the inert solvent used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin, petroleum ether; benzene, toluene, xylene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, diethyl carbonate; methanol Alcohols such as ethanol, isopropanol and butanol; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; formamide, Amides such as methylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide; or a mixed solvent of these solvents, preferably halogenated hydrocarbons, most preferably chloroform, dichloromethane, or 1,2-dichloroethane.
  • esters such as methyl acetate,
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, the oxidizing agent used, the solvent used, and the like, but is usually from ⁇ 70 ° C. to the boiling point of the solvent, and preferably from ⁇ 20 ° C. to 50 ° C. While the reaction time varies depending on the raw material compound, the solvent used, the reaction temperature and the like, it is generally 30 minutes to 5 days, preferably 1 hour to 2 days.
  • E is a group having the formula — (CH 2 ) n1 —S (O) q — (wherein n1 and q are as defined above). This is a method for producing compound (XIVg).
  • a ′, n1, q, T, R a3 , Boc and Y have the same meaning as described above.
  • T is a nitrogen atom
  • the formula —N (R a3 ) —Boc group may be a formula —N (R a3 ) —H group.
  • Step Eg-1 is a step of producing a compound having the general formula (XXXVII), and is achieved by reacting compound (XVIII) with compound (XXXVI). This step is performed in the same manner as the Eb-3 step, and is preferably performed in the absence of a base.
  • Step Eg-2 is a step for producing a compound having the general formula (XXXVIII), and is achieved by subjecting compound (XXXVII) to a decomposition reaction in the presence of a base (catalyst) in an inert solvent. Further, it is preferably carried out by coexisting dithioerythritol.
  • the base (catalyst) used is not particularly limited as long as it is used as a base in a normal organic reaction.
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate
  • Alkali metal bicarbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide
  • lithium methoxide, sodium methoxide, sodium Alkali metal alkoxides such as ethoxide, potassium t-butoxide
  • organic primary amines such as methylamine, ethylamine, propylamine, isopropylamine, butylamine; or diethylamine, dibutylamine, N, N-diisopropylamine, morpholine
  • Pipette May be organic secondary amines such as gin, pyrrolidine, diethanolamine, preferably alkali metal hydroxides, alkali metal carbonates, or organic secondary amines, most preferably morpholine or diethanolamine. Butylamine.
  • the inert solvent used is not particularly limited as long as it is inert to this reaction.
  • alcohols such as methanol, ethanol and propanol; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; methyl acetate Esters such as ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate and diethyl carbonate; halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane and carbon tetrachloride; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; diethyl Ethers such as ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; amides such as formamide, dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide Water; or a mixed solvent of these solvents, preferably alcohols, keto
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, the base used, the solvent and the like, but is usually from ⁇ 20 ° C. to the boiling point of the solvent, and preferably from 0 ° C. to 70 ° C. While the reaction time varies depending on the raw material compound, the base used, the solvent, the reaction temperature and the like, it is generally 1 hour to 5 days, preferably 30 minutes to 3 days.
  • Step Eg-3 is a step of producing a compound having the general formula (XXXIX), and is achieved by reacting the mercaptan compound (XXXVIII) with the compound (XVI). This step is performed in the same manner as the step Ea-1.
  • Step Eg-4 is a step for producing compound (XIVg), and is achieved by reacting sulfide compound (XXXIX) with an oxidizing agent. This step is performed in the same manner as the Ef-3 step.
  • Method F is a method for producing various starting materials of Method E.
  • the Fa method is a method for producing the raw material compound (XVII) of the Eb method.
  • a ', n1 and Y are as defined above, and M represents an alkali metal.
  • M represents an alkali metal.
  • the Fa-1 step is a step of producing a compound having the general formula (XVIIIa), and is achieved by sulfonylating or halogenating an alcohol compound having the general formula (XVIIa). This step is performed in the same manner as the Ca method Ca-2 step.
  • the starting compound (XVIIa) of this step is the above compound (XXIV: a carboxylic acid form having the formula A′-COOH (where A ′ is as defined above)) or its C 1 -C 6 Alkyl ester is reduced with a reducing agent (for example, metal hydride such as lithium aluminum hydride or diisobutylaluminum hydride) and an inert solvent (for example, diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether) ) At a temperature of -20 ° C to the boiling point of the solvent for 30 minutes to 7 hours.
  • a reducing agent for example, metal hydride such as lithium aluminum hydride or diisobutylaluminum hydride
  • an inert solvent for example, diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxan
  • Step Fa-2 is a step of producing a compound having the general formula (XLI), and reacting the compound (XVIIIa) with a compound having the general formula (XL) in an inert solvent in the presence or absence of a base.
  • the base used is not particularly limited as long as it is used as a base in a normal organic reaction.
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate
  • Alkali metal bicarbonates such as lithium, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate
  • alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride
  • Alkali metal hydroxides such as: lithium methoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, alkali metal alkoxides such as potassium t-butoxide; or triethylamine, tributylamine, N, N-diisopropylethylamine, N-methylmorpholine Pyridine, 4- N, N-dimethylamino) pyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2 .2]
  • the inert solvent used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin, petroleum ether; benzene, toluene, xylene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, diethyl carbonate; acetone Ketones such as methyl ethyl ketone; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; formamide, dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide Amides; or a mixture of these solvents, preferably halogenated hydrocarbons, ethers, or amides, most preferably dioxane, tetrahydrofuran, dimethylformamide, or dimethylacetamide.
  • esters such as methyl acetate, ethyl acetate, prop
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, the base used, the solvent and the like, but is usually from ⁇ 20 ° C. to the boiling point of the solvent, and preferably from 0 ° C. to 100 ° C. While the reaction time varies depending on the raw material compound, the base used, the solvent, the reaction temperature and the like, it is generally 30 minutes to 5 days, preferably 1 hour to 3 days.
  • the Fa-3 step is a step of producing a compound having the general formula (XLIII), and reacting with an alcohol compound having the general formula (XLII) in the presence of an acid in an inert solvent to add the compound (XLI). This is achieved by alcohol decomposition.
  • the alcohol used is preferably methanol or ethanol.
  • the acid used is not particularly limited as long as it is used as an acid in a normal reaction.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, perchloric acid, phosphoric acid; acetic acid, Organic acids such as formic acid, succinic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, camphorsulfonic acid, trifluoroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid; zinc chloride, tin tetrachloride, boron trichloride, boron trifluoride, boron tribromide Or an acidic ion exchange resin, preferably an inorganic acid or an organic acid, most preferably hydrochloric acid or sulfuric acid.
  • organic acids such as formic acid, succinic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, camphorsulfonic acid, trifluoroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid
  • zinc chloride tin tetrachlor
  • the inert solvent used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin, petroleum ether; benzene, toluene, xylene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; Amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, and hexamethylphosphoric triamide; alcohols such as methanol, ethanol, and propanol; organic acids such as trifluoroacetic acid, acetic acid, and propionic acid; or their solvents It may be a mixed solvent, preferably a halogenated hydrocarbon, ether, alcohol, amide, or a mixed solvent of these solvents, more preferably an alcohol or ether, most preferably Is methanol, ethanol, dioxane, or tetrahydrofuran.
  • halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane,
  • reaction temperature varies depending on the raw material compound, acid, solvent and the like, it is generally 20 ° C. to 150 ° C., preferably 50 ° C. to 100 ° C.
  • reaction time varies depending on the raw material compound, solvent, reaction temperature and the like, it is generally 1 hour to 10 days, preferably 2 hours to 5 days.
  • the Fa-4 step is a step for producing a compound having the general formula (XVIIb), and is achieved by reacting the ester compound (XLIII) with a reducing agent in an inert solvent.
  • a reducing agent used include sodium borohydride, lithium tri (s-butyl) borohydride, lithium triethylborohydride, sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminum hydride (Red-Al), hydrogenation
  • It can be a metal hydride such as lithium tri-t-butoxyaluminum, lithium aluminum hydride, or diisobutylaluminum hydride, preferably Red-Al, lithium aluminum hydride, or diisobutylaluminum hydride.
  • the inert solvent used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin, petroleum ether; benzene, toluene, xylene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; Or a mixed solvent of these solvents, preferably an aromatic hydrocarbon, an ether, or a mixed solvent of these solvents, more preferably an ether, most preferably diethyl. Ether, dioxane, or tetrahydrofuran.
  • halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride
  • ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, the base used, the solvent and the like, but is usually from ⁇ 20 ° C. to the boiling point of the solvent, and preferably from 0 ° C. to 100 ° C. While the reaction time varies depending on the raw material compound, solvent, reaction temperature and the like, it is usually 30 minutes to 10 days, preferably 1 hour to 5 days.
  • Compound (A′-CH 2 CH 2 ) in which “—CH 2 —” is added to compound (XLIIb) by subjecting compound (XVIIb) thus obtained as a starting material to steps Fa-1 to Fa-4 CH 2 —OH) can be prepared, and further, by repeating this step, a compound having the desired number of “—CH 2 —” added thereto (ie, compound (XVII) in which n1 is 4-10) ) Can be manufactured.
  • the compound (XVIIIa) and the compound in which the desired number of “—CH 2 —” is added to the compound are the starting compound (XVIII) of the Ef method Ef-1 step, and the compound (XVIII) is represented by the formula
  • the compound of formula A′— (CH 2 ) n1 -N (R e2 a) H (wherein A ′, n1 and R e2 a are as defined above) can be produced, and the compound (XLI) And a compound in which a desired number of “—CH 2 —” is added to the compound (for example, catalytic reduction as in the above-mentioned Method A, step A-1 or reduction agent (for example, hydrogenation)
  • a '- (CH 2 ) N1 —NH 2 (wherein A ′ and n1 are as defined above) can be produced.
  • the method of extending the carbon chain (—CH 2 —) one by one in this method is also performed by a method known in the literature or a method similar thereto (for example, “Formation of C—C Bonds”, Jean Mathieu & Jean Weill- Raynal, Preface by D.H.R.Barton, Georg THieme Publishers).
  • the Fb method is a method for separately producing a compound (XVIIc) in which n1 is an odd number in the compound (XVII).
  • n3 represents an odd integer among the above n1
  • Z represents a C 1 -C 6 alkyl group, C 6 -C 10 aryl. Or a C 1 -C 6 alkoxy group (preferably a phenyl, methoxy or ethoxy group).
  • Step Fb-1 is a step for producing a compound having the general formula (XLIV), and is achieved by reacting an alcohol compound having the general formula (XVIIa) with an oxidizing agent in an inert solvent.
  • the oxidizing agent used is not particularly limited as long as it oxidizes a primary alcohol compound to an aldehyde compound.
  • chromic anhydride CrO 3
  • chromic acid H 2 CrO 4
  • dichromic acid H 2 Cr 2 O 7
  • pyridine-chromic anhydride complex ((C 5 H 5 N) 2 ⁇ CrO 3 )
  • pyridinium chlorochromate ((C 5 H 5 N + H) ⁇ ClCrO 3 ⁇ )
  • dichrome Acid pyridinium ((C 5 H 5 N + H) 2 ⁇ Cr 2 O 7 2 ⁇ )
  • pyridine-SO 3 -dimethylsulfoxide DMSO
  • DCC N′-dicyclohexyl Carbodiimide
  • DCC diimide
  • DCC DCC
  • acetic anhydride-DMSO Albright-Goldmann oxidation
  • acetic anhydride-DMSO Albright-Goldmann oxidation
  • the inert solvent used is dichloromethane, but dimethyl sulfoxide when pyridine-SO 3 or oxalyl chloride is used.
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, the oxidizing agent used, the solvent, and the like, but is usually from ⁇ 20 ° C. to the boiling point of the solvent, and preferably from 0 ° C. to 50 ° C. While the reaction time varies depending on the raw material compound, solvent, reaction temperature and the like, it is usually 10 minutes to 24 hours, preferably 30 minutes to 10 hours.
  • Step Fb-2 is a step for producing a compound having the general formula (XLVI), and is achieved by reacting the compound (XLIV) with a compound having the general formula (XLV) in an inert solvent.
  • Inert solvents used are alcohols, ethers, nitriles, amides, or sulfoxides, preferably tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, acetonitrile, or dimethyl sulfoxide.
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, the base used, the solvent and the like, but is usually from ⁇ 78 ° C. to the boiling point of the solvent, and preferably from 0 ° C. to 70 ° C.
  • reaction time varies depending on the raw material compound, solvent, reaction temperature and the like, it is generally 30 minutes to 5 days, preferably 1 hour to 3 days.
  • this step is also performed by a method known in the literature or a method analogous thereto (for example, W. S. Wadsworth, Jr., W. D. Emmons, J. Am. Chem. Soc., Vol. 83, 1733). (1961)).
  • Step Fb-3 is a step for producing a compound having the general formula (XLIIIa), and is achieved by subjecting the compound (XLVI) to a catalytic reduction reaction. This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method A, Step A-1.
  • Step Fb-4 is a step of producing a compound having the general formula (XVIId), and is achieved by reacting the compound (XLIIIa) with a reducing agent. This step is performed in the same manner as the Fa-4 step.
  • the obtained compound (XVIId) is used as a starting material and subjected to Steps Fb-1 to Fb-4 to give a compound (A′-CH 2 ) in which “—CH 2 —CH 2 —” is added to Compound (XVIId).
  • Compound (XVIIc) in which n3 is 5) can be prepared, and by repeating this step, a desired number of “—CH 2 —CH 2 — ”(Ie, compound (XVIIc) in which n3 is 7 or 9) can be produced.
  • the compound (XVIIa) and the compound (XVIId) are the compounds (XVIIc) in which n3 is 1 and 3, respectively.
  • the compound (XLIV) and a compound in which the desired “—CH 2 —CH 2 —” is added to the compound are represented by the formula N (R e2 a) H 2 (wherein R e2 a is as described above).
  • a compound having H (wherein A ′, R e2 and n3 are as defined above) can be produced.
  • Method G is a method for producing a compound contained in the raw material compound (XIV) of Method D.
  • E is represented by the formula — (CH 2 ) n1 —S— (CH 2 ) n4 —W c3 a- (CH 2 ) n5 —Ar (R e1 ) —X e2 a—
  • n1, W c3 a, Ar, R e1 and X e2 a are as defined above, n4 represents an integer of 2 to 8, n5 represents an integer of 1 to 7, However, the sum of n1, n4 and n5 does not exceed 10.
  • This is a method for producing a compound (XIVh) which is a group having.
  • a ′, n1, n4, W c3 a, n5, Ar, R e1 , X e2 a, T, R a3 , Boc and Y have the same meaning as described above.
  • T is a nitrogen atom
  • the formula —N (R a3 ) —Boc group may be a formula —N (R a3 ) —H group.
  • Step Ga-1 is a step for producing a compound having the general formula (XLVIII), and is achieved by reacting the compound (XVIII) with a compound having the general formula (XLVII). This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • Step Ga-2 is a step of producing a compound having the general formula (L), and is achieved by reacting a compound having the general formula (XLIX) with the compound (XVI). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • the Ga-3 step is a step of producing a compound having the general formula (LI) and is achieved by sulfonylating or halogenating the alcohol compound (L). This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-1 step.
  • Step Ga-4 is a step for producing compound (XIVh), and is achieved by reacting compound (XLVIII) with compound (LI). This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • E is represented by the formula — (CH 2 ) n1 —O— (CH 2 ) n4 —W c3 a- (CH 2 ) n5 —Ar (R e1 ) —X e2 a— (
  • n1, n4, W c3 a, n5, Ar, R e1 and X e2 a have the same meaning as described above, provided that the sum of n1, n4 and n5 does not exceed 10.
  • This is a method for producing a compound (XIVi) as a group.
  • a ′, n1, n4, W c3 a, n5, Ar, R e1 , X e2 a, R a3 , T, Boc and Y have the same meaning as described above, and W c3 c is A protected oxygen atom (for example, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a pyranyl group, or a C 1 -C 6 alkyl-C 6 -C 10 aryl group; Preferably, an acetyl group, a pyranyl group, or a benzyl group), a protected sulfur atom (the protecting group can be, for example, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group or a triphenylmethyl group).
  • the protecting group can be, for example, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group or a triphenylmethyl group.
  • an acetyl group or a triphenylmethyl group or a formula —N (R e2 a) -Boc (wherein R e2 a and Boc are as defined above).
  • T is a nitrogen atom
  • the formula —N (R a3 ) —Boc group may be a formula —N (R a3 ) —H group.
  • Step Gb-1 is a step of producing a compound having the general formula (LIII), and is achieved by reacting the compound (XVIII) with a compound having the general formula (LII). This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • Step Gb-2 is a step for producing a compound having the general formula (LIV), and removes an oxygen atom, a sulfur atom and a protecting group for the formula —N (R e2 a)-group contained in the compound (LIII). Is achieved. This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method A, Step A-1.
  • Step Gb-3 is a step of producing compound (XIVi), and is achieved by reacting compound (LIV) with compound (LI). This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • E is represented by the formula — (CH 2 ) n1 —N (R e2 a) — (CH 2 ) n4 —W c3 a— (CH 2 ) n5 —Ar (R e1 ) — X e2 a- (where n1, R e2 a, n4, W c3 a, n5, Ar, R e1 and X e2 a are as defined above, provided that the sum of n1, n4 and n5 Is not more than 10.
  • This is a method for producing a compound (XIVj) which is a group having
  • a ′, n1, R e2 a, n4, W c3 a, n5, Ar, R e1 , X e2 a, R a3 , T, Boc and Y have the same significance as described above.
  • T is a nitrogen atom
  • the formula —N (R a3 ) —Boc group may be a formula —N (R a3 ) —H group.
  • Step Gc-1 is a step for producing a compound having the general formula (LIVa), and is achieved by reacting the compound (XVIII) with a compound having the general formula (LVI).
  • This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • W c3 a is a sulfur atom
  • the formula —SH group is preferably protected (the protecting group is the same as in the Gb method), and this reaction is performed. Thereafter, the protecting group is removed in the same manner as in the above-mentioned method A, step A-1.
  • Step Gc-2 is a step of producing compound (XIVj), and is achieved by reacting compound (LIVa) with compound (LI). This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • E is represented by the formula — (CH 2 ) n1 —W c3 a— (CH 2 ) n4 —CON (R e2 a) — (CH 2 ) n5 —Ar (R e1 ) — X e2 a- (wherein n1, W c3 a, n4, R e2 a, n5, Ar, R e1 and X e2 a are as defined above, provided that the sum of n1, n4 and n5 Is a group having no more than 10.) (XIVk).
  • a ′, n1, W c3 a, n4, R e2 a, n5, Ar, R e1 , X e2 a, T, R a3 , Boc, Y and P 1 are as defined above.
  • the tetrazole group or thiazolidine-2,4-dione group in A ′ may not be protected, and when T is a nitrogen atom, the formula —N (R a3 ) —Boc group has the formula ⁇ It may be an N (R a3 ) —H group.
  • Step Gd-1 is a step of producing a compound having the general formula (LVII), and is achieved by reacting the compound (XVIII) with a compound having the general formula (LVI). This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • Step Gd-2 is a step for producing a compound having the general formula (LVIII), and is achieved by subjecting an ester compound (LVII) to a hydrolysis reaction. This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method A, Step A-1.
  • Step Gd-3 is a step of producing a compound having the general formula (LX), and is achieved by reacting a compound having the general formula (LIX) with the compound (XVI).
  • This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • the reaction is carried out by protecting with a protecting group such as Boc, if desired.
  • the protecting group can be removed to produce compound (LX).
  • Step Gd-4 is a step for producing compound (XIVk), and is achieved by reacting compound (LX) with compound (LVIII). This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-1.
  • E is represented by the formula: — (CH 2 ) n1 —W c3 a— (CH 2 ) n4 —N (R e2 a) —CO— (CH 2 ) n5 —Ar (R e1 ) -X e2 a- (wherein n1, W c3 a, n4, R e2 a, n5, Ar, R e1 and X e2 a are as defined above, provided that n1, n4 and n5) Is a group having a compound having the formula (XIVm).
  • a ′, n1, W c3 a, n4, R e2 a, n5, R e1 , Ar, X e2 a, T, R a3 , Boc and P 1 have the same meaning as described above.
  • the tetrazole group or thiazolidine-2,4-dione group in A ′ may not be protected, and when T is a nitrogen atom, the formula —N (R a3 ) —Boc group has the formula ⁇ It may be an N (R a3 ) —H group.
  • the Ge-1 step is a step of producing a compound having the general formula (LXII), and is achieved by reacting a compound having the general formula (LXI) with the compound (XVI). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • the Ge-2 step is a step of producing a compound having the general formula (LXIII), and is achieved by hydrolyzing the ester compound (LXII). This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method A, Step A-1.
  • the Ge-3 step is a step of producing compound (XIVm) and is achieved by reacting a compound having the general formula (LVIIa) with compound (LXIII). This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-1.
  • E is represented by the formula — (CH 2 ) n1 —N (R e2 a) CO— (CH 2 ) n4 —W c3 a— (CH 2 ) n5 —Ar (R e1 ) —X e2 a— (wherein n1, R e2 a, n4, W c3 a, n5, Ar, R e1 and X e2 a are as defined above, provided that n1, n4 and n5 The sum does not exceed 10.)
  • This is a method for producing a compound (XIVn), which is a group containing
  • a ′, n1, R e2 a, n4, W c3 a, n5, Ar, R e1 , X e2 a, T, R a3 , Boc and P 1 have the same meaning as described above.
  • the tetrazole group or thiazolidine-2,4-dione group in A ′ may not be protected, and when T is a nitrogen atom, the formula —N (R a3 ) —Boc group has the formula ⁇ It may be an N (R a3 ) —H group.
  • Step Gf-1 is a step of producing a compound having the general formula (LXV), and is achieved by reacting a compound having the general formula (LXIV) with the compound (XVI). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • Step Gf-2 is a step of producing a compound having the general formula (LXVI), and is achieved by subjecting an ester compound (LXV) to a hydrolysis reaction. This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method A, Step A-1.
  • Step Gf-3 is a step for producing compound (XIVn), and is achieved by reacting a compound having the general formula (XVIIIb) with compound (LXVI). This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-1.
  • E is represented by the formula — (CH 2 ) n1 —CON (R e2 a) — (CH 2 ) n4 —W c3 a— (CH 2 ) n5 —Ar (R e1 ) — X e2 a- (where n1, R e2 a, n4, W c3 a, n5, Ar, R e1 and X e2 a are as defined above, provided that the sum of n1, n4 and n5 Is a group having no more than 10.) (XIVo).
  • a ′, n1, R e2 a, n4, W c3 a, Ar, n5, R e1 , X e2 a, T, R a3 , Boc, Y and Y 1 groups have the same meaning as described above.
  • P 3 represents a C 6 -C 10 aryl group (preferably a phenyl group).
  • the tetrazole group or thiazolidine-2,4-dione group in A ′ may not be protected, and the sum of n1, n4 and n5 does not exceed an integer of 10, and when T is a nitrogen atom
  • the formula —N (R a3 ) —Boc group may be the formula —N (R a3 ) —H group.
  • Step Gg-1 is a step for producing a compound having the general formula (LXIX), and is achieved by reacting a compound having the general formula (LXVII) with a compound having the general formula (LXVIII). This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-1.
  • Y 1 is preferably chlorine.
  • Step Gg-2 is a step of producing a compound having the general formula (LXX), and is achieved by sulfonylating or halogenating the alcohol compound (LXIX). This step is performed in the same manner as the Ca method Ca-2 step.
  • Step Gg-3 is a step for producing a compound having the general formula (LXXII), and is achieved by reacting the compound (LXX) with a compound having the general formula (LXXI). This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • the compound (LXXI) has the formula HW c3 a- (CH 2 ) n5 -Ar (R e1 ) -X e2 aH (wherein W c3 a, n5, Ar, R e1 and X e2 a Can be produced by reacting a compound having the same meaning as described above and a compound (XVI) in the same manner as in the above-mentioned Ea method, step Ea-1.
  • Step Gg-4 is a step for producing a compound having the general formula (LXVIa), and is achieved by hydrolyzing the aryl carbamate compound (LXXII) in the presence of a base. This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method A, Step A-1.
  • Step Gg-5 is a step for producing compound (XIVO), and is achieved by reacting a compound having the general formula (XVIIIc) with compound (LXVIa). This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-1.
  • E represents the formula (In the formula, R a3 and T are as defined above.)
  • a ′, R a3 , T, Boc and Ta have the same meaning as described above, provided that two R a3 in the same molecule may be the same or different.
  • Ta is a nitrogen atom
  • the formula —N (R a3 ) —Boc group in each molecule may be the formula —N (R a3 ) —H group.
  • Step Gh-1 is a step for producing a compound having the general formula (LXXIII), and is achieved by reacting compound (XVI) with benzyl alcohol. This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • Step Gh-2 is a step for producing a compound having the general formula (LXXIV), and is achieved by reducing the compound (LXXIII). This step is performed in the same manner as the above-mentioned D method D-1.
  • Step Gh-3 is a step for producing a compound having the general formula (LXXV), and is achieved by reacting compound (XXIV) with compound (LXXIV). This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-1.
  • the Gh-4 step is a step of producing a compound having the general formula (LXXVI), and is achieved by reacting the compound (LXXV) with an acid. This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-2.
  • Step Gh-5 is a step for producing compound (XIVp), and is achieved by reacting compound (LXXVI) with compound (XVI). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • the compound (LXVII) is used instead of benzyl alcohol, and this compound is subjected to the reaction in the Gh-1 step to Gh-5 step to obtain the formula
  • Method H is a method for producing a compound contained in compound (I ′).
  • the group of formula —EBBG— is (Wherein R a3 has the same meaning as described above, and two R a3 may be the same or different.)
  • E is bound to B and the benzene ring moiety, and G is This is a method for producing a compound (I′a) which is a group that is a bond.
  • a ′, R a3 , n, Q, V, R, p, C ′, Boc and M have the same meaning as described above.
  • the tetrazole group or thiazolidine-2,4-dione group in A ′ and C ′ may not be protected.
  • the step Ha-1 is a step of producing a compound having the general formula (LXXIX), and the compound (XVIa) is converted to a compound having the general formula (LXXVIII) in an inert solvent (preferably M is potassium). Achieved by reacting with.
  • the inert solvent used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin, petroleum ether; benzene, toluene, xylene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, diethyl carbonate; acetone Ketones such as methyl ethyl ketone; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; formamide, dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide Such amides; or be a mixed solvent of these solvents, preferably, an ether or an amide, and most preferably dimethylformamide or dimethylacetamide.
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, the solvent, etc., but is usually 0 ° C. to the boiling point of the solvent
  • the reaction time varies depending on the raw material compound, the solvent used, the reaction temperature, and the like, but is usually 30 minutes to 5 days, and preferably 1 hour to 2 days.
  • Step Ha-2 is a step for producing a compound having the general formula (LXXX), and is achieved by reducing the nitro group of the compound (LXXIX). This step is performed in the same manner as the above-mentioned D method D-1.
  • Step Ha-3 is a step of producing a compound having the general formula (LXXXI), and is achieved by reacting the compound (XXIV) with the compound (LXXX). This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-1.
  • Step Ha-4 is a step for producing a compound having the general formula (LXXXII), and is achieved by reacting compound (III) with compound (LXXXI). This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-1.
  • Step Ha-5 is a step for producing compound (I′a), and is achieved by reacting compound (LXXXII) with an acid. This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-2. Further, by selecting the type of acid, reaction temperature and reaction time (for example, using acetic acid as the acid and reacting at 30 ° C. to 100 ° C. for 1 hour to 10 hours, intermediate (LXXXIII) is obtained.
  • the formula —EB— group is (In the formula, R a3 and T are as defined above.) (E 'is a bond, and B is a group that binds to the imidazole ring moiety) and the compound (I'b) is produced.
  • a ′, R a3 , T, G, n, Q, V, R, p, C ′ and Boc groups have the same meaning as described above.
  • the tetrazole group or thiazolidine-2,4-dione group in A ′ and C ′ may not be protected, and when T is a nitrogen atom, the formula —N (R a3 ) —Boc group is Or a group of formula —N (R a3 ) —H.
  • Step Hb-1 is a step for producing a compound having the general formula (LXXXV), and is achieved by reducing the nitro group of the compound having the general formula (LXXXIV). This step is performed in the same manner as the above-mentioned D method D-1.
  • Step Hb-2 is a step of producing a compound having the general formula (LXXXVI), and is achieved by reacting the compound (XXIV) with the compound (LXXXV). This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-1.
  • Step Hb-3 is a step for producing compound (I'b), and is achieved by reacting compound (LXXXVI) with an acid. This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-2.
  • Method I is a method for producing compound (LXXXIV), which is a raw material for the Hb method.
  • Method Ia is a method for producing compound (LXXXIV).
  • R a3 Boc, T, G, n, Q, V, R, p, C ′ and Y have the same meaning as described above.
  • T is a nitrogen atom
  • the formula —N (R a3 ) —Boc group may be a formula —N (R a3 ) —H group.
  • Step Ia-1 is a step of producing a compound having the general formula (LXXXVIII), and is achieved by sulfonylating or halogenating an alcohol compound having the general formula (LXXXVII). This step is performed in the same manner as the Ca method Ca-2 step.
  • Step Ia-2 is a step for producing compound (LXXXIV), and is achieved by reacting compound (LXXXVIII) with a compound having the general formula (LXXXIX). This step is performed in the same manner as the Ca method Ca-1 step.
  • G is Ga (Ga is an oxygen atom, sulfur atom, or —N (R e2 a) — (wherein R e2 a is as defined above).
  • R a3 , Boc, T, Ga, n, Q, V, R, p and C ′ have the same meaning as described above.
  • Step Ib-1 is a step for producing a compound having the general formula (LXXXVIIa), and is achieved by reacting the compound (XVI) with a compound having the general formula (XC). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • Step Ib-2 is a step for producing compound (LXXXIVa) and is achieved by reacting compound (LXXXVIIa) with compound (LXXXIX). This step is performed in the same manner as the If method If-1 step described later.
  • the method Ic is a method for separately producing the compound (LXXXIVa).
  • R a3 , Boc, T, Ga, n, Q, V, R, p and C ′ have the same meaning as described above.
  • Step Ic-1 is a step of producing compound (LXXXIVa) and is achieved by reacting compound (XVI) with a compound having the general formula (XCI). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • the Id method is a method for producing a compound (LXXXIVb) in which G is a bond in the compound (LXXXIV).
  • Step Id-1 is a step of producing a compound having the general formula (XCIV).
  • the compound having the general formula (XCII) is converted into t-butoxycarbonyl halide (preferably chloride or bromide) or di-t- This is accomplished by sequentially reacting with butyl dicarbonate and a compound having the general formula (XCIII). This step is performed in the same manner as the Ca method Ca-3 step.
  • the reaction with t-butoxycarbonyl halide or di-t-butyl dicarbonate may be omitted.
  • Step Id-2 is a step of producing a compound having the general formula (XCV), and is achieved by reducing the compound (XCIV) and performing a series of carbon increase reactions. This step is performed in the same manner as each step of the Fa method.
  • Step Id-3 is a step for producing compound (LXXXIVb), and is achieved by reacting compound (XCV) with a compound having the general formula (LXXXIX). This step is performed in the same manner as the If method If-1 step described later.
  • the Ie method is a method for separately producing the compound (LXXXIVb).
  • R a3 , Boc, T, n, Q, V, R, p, C ′ and Y have the same meaning as described above.
  • T is a nitrogen atom
  • the formula —N (R a3 ) —Boc group may be a formula —N (R a3 ) —H group.
  • Step Ie-1 is a step for producing a compound having the general formula (XCVI), and is achieved by sulfonylating or halogenating the compound (XCV). This step is performed in the same manner as the Ca method Ca-2 step.
  • Step Ie-2 is a step for producing compound (LXXXIVb), and is achieved by reacting compound (XCVI) with compound (LXXXIX). This step is performed in the same manner as the Ca method Ca-1 step.
  • the If method is a method for producing a compound (XCIc).
  • R e2 a, n, Q, V, R, p, C ′, Y and M have the same meaning as described above.
  • Step If-1 is a step of producing a compound having the general formula (XCIa) (a compound in which Ga is an oxygen atom in the compound (XCI)).
  • the general formula ( XCVII) is achieved by reacting a compound having the general formula (LXXXIX).
  • the condensing agent used is a so-called Mitsunobu reaction (Bull. Chem. Soc. Jpn., Vol. 40, page 935-939 (1967), Bull. Chem. Soc. Jpn., Vol. 40, page 2380-2382 ( 1967)) is not particularly limited as long as it is a condensing agent.
  • phosphines such as nylphosphine, 4- (dimethylamino) phenyldiphenylphosphine, diphenyl-2-pyridylphosphine, tributylphosphine, trihexylphosphine, tricyclohexylphosphine; or
  • the inert solvent used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin, petroleum ether; benzene, toluene, xylene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, diethyl carbonate; diethyl Ethers such as ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide; or a mixed solvent of these solvents, preferably Is An aromatic hydrocarbon or an ether, and most preferably, benzene, toluene, diethyl ether, dioxane, or tetrahydrofuran.
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, condensing agent, solvent and the like, but is usually 0 °
  • reaction time varies depending on the raw material compound, solvent, reaction temperature and the like, it is generally 30 minutes to 5 days, preferably 1 hour to 3 days.
  • the other hydroxy group is sulfonylated or halogenated to form a group having the formula Y (wherein Y is as defined above).
  • the alcohol compound (XCIa) can also be produced by reacting with the compound (LXXXIX) and then removing the protecting group.
  • Step If-2 is a step for producing a compound having the general formula (XCVIII) and is achieved by sulfonylating or halogenating the alcohol compound (XCIa). This step is performed in the same manner as the Ca method Ca-2 step.
  • Step If-3 is a step for producing a compound having the general formula (XCIX), and is achieved by reacting compound (XCVIII) with compound (LXXVIII). This step is performed in the same manner as in the Eb method Eb-3 step (preferably in the absence of a base).
  • Step If-4 is a step for producing a compound having the general formula (XCIb) (compound (XCI) in which Ga is a sulfur atom).
  • the compound (XCIX) is reacted with a base and decomposed. Achieved. This step is performed in the same manner as the Eg method Eg-2 step.
  • Step If-5 is a compound having the general formula (XCIc) (in the compound (XCI), Ga is represented by the formula —N (R e2 a) — (wherein R e2 a is as defined above).
  • XCIc general formula (XCIc)
  • Ga is represented by the formula —N (R e2 a) — (wherein R e2 a is as defined above).
  • R e2 a is as defined above.
  • the compound having the formula is a known compound or can be produced by a known method (for example, JP-A No. 2000-344666).
  • Gp represents an amino group or a hydroxyl group
  • Alk represents a C 1 -C 6 alkylene group
  • R 1 p represents (i) a hydrogen atom, (ii) a C 1 -C 6 alkyl group, (iii) ) C 1 -C 4 alkoxy group, (iv) C 1 -C 4 alkylthio group, (v) halogen atom, or (vi) nitro group
  • Qp is a single bond, oxygen atom, sulfur atom, or —N (R 3 p)-(wherein R 3 p Represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 8 aliphatic acyl group, or a C 7 -C 11 aromatic acyl.
  • R 2 p represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group
  • Wp represents (i) a C 1 -C 6 alkyl group, (ii) a hydroxy group, (iii) C 1 -C 4 alkoxy group, (iv) C 1 -C 4 alkylthio group, (v) C 6 -C 10 aryl group optionally having 1 to 5 substituents, (vi) 1 in the aryl moiety A C 6 -C 10 aryloxy group optionally having 5 to 5 substituents, (vii) a C 6 -C 10 arylthio group optionally having 1 to 5 substituents in the aryl moiety, (viii) aryl moiety one to five substituents optionally C 7 -C 12 aralkyl group optionally having, (ix) optionally having 1 to 5 substituents min the aryl part C 7 -C 12 aralkyloxy group, 1 to 5 (x) an aryl moiety
  • the Ig method is a method for producing compound (XCVIII).
  • Y, n, Q, V, R, p and C ′ have the same meaning as described above.
  • Step Ig-1 is a step for producing compound (XCVIII), and is achieved by reacting a compound having the general formula (CI) with compound (LXXXIX). This step is performed in the same manner as the Ca method Ca-1 step.
  • Method J is a compound (I ′) in which E is represented by the formula —Eb—W c3 d-Ea— (wherein the formula —Eb—W c3 d— group (where W c3 d represents an oxygen atom, a sulfur atom)
  • the terminal is an oxygen atom, a sulfur atom, or a group having the formula —N (R e2 a) — (wherein R e2 a is as defined above).
  • E ' is a group in which B is bonded to B through a benzene ring moiety or a pyridine ring moiety, and G is a bond). It is a method to do.
  • a ′, Eb, W c3 d, Ea, T, R a3 , n, Q, V, R, p, C ′ and Boc are as defined above, and Y 2 represents the above Y or a carboxy group is shown.
  • a group having the formula —N (R e2 a) — (wherein R e2 a has the same meaning as described above) in Eb is a protecting group (for example, a Boc group, triphenylmethyl, and the like). Group, a benzyloxycarbonyl group, or a phthalimido group), and if necessary, the protecting group may be removed as appropriate.
  • T is a nitrogen atom
  • the formula —N (R The a3 ) -Boc group may be a group of formula -N (R a3 ) -H.
  • Step J-1 is a step of producing a compound having the general formula (CIII), and is achieved by reacting the compound (XVI) with a compound having the general formula (CII). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • Step J-2 is a step for producing a compound having the general formula (CIV), and is achieved by reducing the nitro group of the compound (CIII). This step is performed in the same manner as the above-mentioned D method D-1.
  • Step J-3 is a step for producing a compound having the general formula (CV), and is achieved by reacting compound (CIV) with compound (III). This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-1.
  • Step J-4 is a step for producing a compound having the general formula (CVI), and is achieved by reacting the compound (CV) with an acid. This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-2.
  • Step J-5 is a step for producing compound (I′c), and is achieved by reacting compound (CVI) with a compound having the general formula (CVII).
  • Y 2 is Y and W c3 a is an oxygen atom, a sulfur atom, or a formula —N (R e2 a) — (wherein R e2 a has the same meaning as described above.)
  • Y 2 is a carboxy group
  • W c3 a is represented by the formula —N (R e2 a) — (where R e2 a Is the same as described above, the method is carried out in the same manner as in the above-mentioned Method B-1 Step B.
  • the K method is a method in which a sulfur atom present in the compound (I) is oxidized, if desired, to convert it into a sulfoxide or sulfone, and is carried out in the same manner as the Ef method Ef-3 step.
  • Method L is a method for producing the compound (XVII), and is achieved by reducing a carboxylic acid ester having the general formula (CVIII). This method (L-1 step) is performed in the same manner as the Fa method Fa-4 step.
  • a ′, n1 and P 1 have the same meaning as described above.
  • M method is a general formula (Wherein R a1 , R a5 , Da, R e2 a and n2 have the same meanings as described above).
  • R a1 , R a5 , R e2 a, n2, Da and Y 1 have the same meaning as described above.
  • Step M-1 is a step of producing a compound having the general formula (CX), and is achieved by reacting a compound having the general formula (CIX) with a compound having the general formula (LXVIIa). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step. If compound (LXVIIa) is used in excess, the reaction is carried out in the absence of a base.
  • Step M-2 is a step of producing a compound having the general formula (CXII), and is achieved by reacting the compound (CX) with a carboxylic acid having the general formula (CXI). This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-1.
  • the hydroxyl group of the compound (CX) may be acylated (R a1 CO) at the same time.
  • the compound in which the hydroxyl group is simultaneously acylated is used in the next step, and M-4 described later.
  • the acyl group (R a1 CO group) can be removed by hydrolysis in the same manner as in step A-1 of method A-1.
  • Step M-3 is a step for producing a compound having the general formula (CXIII), and is achieved by reducing the nitro group of the compound (CXII). This step is performed in the same manner as the above-mentioned D method D-1.
  • Step M-4 is a step for producing a compound having the general formula (CXIV), and is achieved by reacting compound (CXIII) with an acid. This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-2. In this reaction, the acyl group bonded to the hydroxyl group may be removed at the same time.
  • Step M-5 is a step for producing a compound having the general formula (CXV), and is achieved by reacting the compound (CXIV) with a compound having the general formula (LXXVII). This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • Method N is a method for separately producing the compound (I ′).
  • Step N-1 is a step of producing compound (I ′), and is achieved by reacting a compound having the general formula (CXVI) with compound (LXXXIX). This step is performed in the same manner as the If method If-1 step.
  • Method O has the general formula Ab— (CH 2 ) n1 —OH (where n1 is as defined above, and Ab represents the formula Or expression (Wherein R a1 , R a2 , R a5 and Da are as defined above). ).
  • Ab, n1, P 1 , Da and Y 1 have the same meaning as described above, and Ad is a group in which the substituent of the nitrogen atom of the imidazole ring is a hydrogen atom in Ab.
  • Step O-1 is a step of producing a compound having the general formula (CXVIII), and is achieved by reducing a carboxylic acid ester compound having the general formula (CXVII). This step is performed in the same manner as the Fa method Fa-4 step.
  • Step O-2 is a step of producing a compound having the general formula (CXIX), and is achieved by reacting compound (CXVIII) with compound (LXXVII). This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • the P method is a general formula (Wherein R a1 , Da, R a5 , n1 and R e2 a have the same significance as described above).
  • R a1 , R a5 , Da, n1, R e2 a, Boc and Y 1 have the same meaning as described above.
  • Step P-1 is a step of producing a compound having the general formula (CXXII), and is achieved by reacting the carboxylic acid compound (CXX) with a compound having the general formula (CXXI). This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-1.
  • Step P-2 is a step of producing a compound having the general formula (CXXIII), and is achieved by reducing an amide compound having the general formula (CXXII). This step is performed in the same manner as the Fa method Fa-4 step.
  • Step P-3 is a step for producing a compound having the general formula (CXXIV).
  • the compound (CXXIII) is reacted with t-butoxycarbonyl halide (preferably chloride or bromide) or di-t-butyl dicarbonate. To achieve this.
  • This step is carried out in the same manner as in the reaction of acid halide or acid anhydride and amine in the above-mentioned Method B, Step B-1.
  • Step P-4 is a step of producing a compound having the general formula (CXXV), and is achieved by reacting the compound (CXXIV) with the compound (LXXVII). This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • Step P-5 is a step of producing a compound having the general formula (CXXVI), and is achieved by removing the amino-protecting group (Boc) of the compound (CXXV). This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-2.
  • compound (CXXVI) can also be produced by reacting compound (CXXIII) with compound (LXXVII) in the same manner as in Step P-4.
  • E is represented by the formula: — (CH 2 ) n6 —W c3 d— (CH 2 ) n7 —W c3 d— (CH 2 ) n8 —Ar (R e1 ) —X e2 a- (wherein W c3 d, Ar, R e1 and X e2 a have the same meanings as described above, and two W c3 d s may be the same or different, and n6 represents 1 to 6 represents an integer of 6, n7 represents an integer of 2 to 6, and n8 represents an integer of 1 to 6, provided that the sum of n6, n7 and n8 does not exceed an integer of 10.
  • Is a method for producing a compound (XIVr).
  • a ′, n6, W c3 d, n7, n8, Ar, R e1 , X e2 a, T, R a3 , Boc group and Y are as defined above, and two W c3 d are X e2 b may be the same or different, and X e2 b is a group of the formula —OH, —SH, or —N (R e2 a) H, where R e2 a is a protected end that reacts with the aromatic ring. other a.) showing the same meanings as described above, as defined for the X e2.
  • the protecting group for the group —OH, —SH, or —N (R e2 a) H is the same as that in the Gb method, and when T is a nitrogen atom, the formula —N (R The a3 ) -Boc group may be a group of formula -N (R a3 ) -H.
  • Step Q-1 is a step of producing a compound having the general formula (CXXVIII), and is achieved by reacting a compound having the general formula (XVIIId) with a compound having the general formula (CXXVII). This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • Step Q-2 is a step of producing a compound having the general formula (CXXIX), and is achieved by sulfonylating or halogenating the alcohol compound (CXXVIII). This step is performed in the same manner as the Ca method Ca-2 step.
  • Step Q-3 is a step of producing a compound having the general formula (CXXXI), and is achieved by reacting the compound (CXXXIX) with a compound having the general formula (CXXX). This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • compound (CXXX) is shown above by a method described in the literature described later, in the corresponding compound in which the hydroxy group, mercapto group, or formula —N (R e2 a) H group is not protected. It can be obtained by applying a protective group as described above.
  • Step Q-4 is a step of producing a compound having the general formula (CXXXII), and includes an oxygen atom, a sulfur atom, and a protecting group for the formula —N (R e2 a)-group contained in the compound (CXXXI). This is achieved by removing. This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method A, Step A-1.
  • Step Q-5 is a step for producing a compound having the general formula (XIVr), and is achieved by reacting compound (CXXXII) with compound (XVI). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • the target product (CXXXI) can optionally be produced without the protective group of the compound (CXXX) used.
  • E is represented by the formula: — (CH 2 ) n6 —W c3 a— (CH 2 ) n7 —Wc— (CH 2 ) n8 —X e4 a— (wherein n6 , W c3 a, n7 and n8 are as defined above, and Wc represents a group of formula —CON (R e2 a) — or a group of formula —N (R e2 a) CO— (in both formulas, R e2 a represents the same meaning as described above), and X e4 a represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a formula —N (R e2 a) — (where R e2 a is a group having the same meaning as described above.) and a group having E (having the same meaning as Xe4 ) (E is bonded to B through a benzene ring
  • a ′, n6, W c3 a, n7, Wc, n8, X e4 a, T, R a3 , Boc, n, Q, V, R, p, C ′ and Y are as defined above. are shown, Wa is protected, the formula -N (R e2 a) H group indicates or protected carboxy group (wherein, R e2 a,. the same meanings as those described above), Wb is Formula —N (R e2 a) H group (wherein R e2 a has the same meaning as described above) or a carboxy group.
  • the protecting group for the formula —N (R e2 a) H group or carboxy group is the same as that in the above Method A and Gb method, and when T is a nitrogen atom, the formula —N (R a3 ) —Boc group may be a group of formula —N (R a3 ) —H.
  • Step R-1 is a step of producing a compound having the general formula (CXXXIV), and is achieved by reacting a compound having the general formula (CXXXIII) with the compound (XVI). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • Step R-2 is a step of producing a compound having the general formula (CXXXV), and is achieved by reducing the nitro group of the compound (CXXXIV). This step is performed in the same manner as the above-mentioned D method D-1.
  • Step R-3 is a step for producing a compound having the general formula (CXXXVI), and is achieved by reacting the compound (CXXXV) with the compound (III). This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-1.
  • Step R-4 is a step for producing a compound having the general formula (CXXXVII), and is achieved by reacting the compound (CXXXVI) with an acid. This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-2.
  • Step R-5 is a step of producing a compound having the general formula (CXXXVIII).
  • a protected Wa group of the formula —N (R e2 a) H group (where R e2 a is Or the same meaning as described above), or by removing the protecting group of the protected carboxy group. This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method A, Step A-1.
  • Step R-6 is a step of producing a compound having the general formula (CXL), and is achieved by reacting a compound having the general formula (XVIIId) with a compound having the general formula (CXXXIX). This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • Step R-7 is a step of producing a compound having the general formula (CXLI).
  • CXLI general formula
  • a protected Wa group of the formula —N (R e2 a) (wherein R e2 a is It has the same meaning as described above.) Or is achieved by removing the protecting group of the protected carboxy group. This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method A, Step A-1.
  • Step R-8 is a step for producing compound (I ′d), and the terminal is a group of formula —N (R e2 a) H (wherein R e2 a is as defined above).
  • the compound (CXXXVIII) is reacted with the compound (CXLI) having a terminal carboxy group, or the compound (CXXXVIII) having the terminal carboxy group is represented by the formula —N (R e2 a) H
  • This is achieved by reacting with a compound (CXLI) which is a group (wherein R e2 a is as defined above). This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-1.
  • the compound of the formula —N (R e2 a) H (wherein R e2 a has the same meaning as described above) and / or a protecting group for a carboxy group may be used.
  • a ′, E ′, R a3 , T, G, n, Q, V, R, p, C ′, Boc and Y have the same meaning as described above.
  • Step S-1 is a step of producing a compound having the general formula (CXLII), and is achieved by removing Boc of the compound (LXXXV). This step is performed in the same manner as the above-described Method A, Step A-1 (or Method B, Step B-2).
  • Step S-2 is a step of producing a compound having the general formula (CXLIII), and is achieved by reacting the compound (CXLII) with a carbonylating agent in an inert solvent in the presence or absence of a base.
  • the carbonylating agent can be, for example, 1,1′-carbonylbis-1H-imidazole, phenyl chloroformate, diphenyl carbonate, phosgene, or triphosgene, preferably 1,1′-carbonylbis-1H-imidazole. is there.
  • the reaction suitably proceeds in the presence of a base.
  • the base used is the same as described in the above-mentioned Method B, Step B-1.
  • the inert solvent used is not particularly limited as long as it is inert to this reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin, petroleum ether; benzene, toluene, xylene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, diethyl carbonate; diethyl Ethers such as ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; amides such as formamide, dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide, and preferably aromatic hydrocarbons , Halogenated hydrocarbons, an ether, or amides, and most preferably, dichloromethane, dioxane, tetrahydrofuran or dimethylformamide.
  • esters such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, diethyl carbon
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, the base used, the solvent, and the like, but is usually the -20 ° C solvent boiling point temperature, preferably 0 ° C to 100 ° C. While the reaction time varies depending on the raw material compound, the base used, the solvent, the reaction temperature and the like, it is usually 15 minutes to 48 hours, and preferably 30 minutes to 24 hours.
  • Step S-3 is a step of producing a compound having the general formula (CXLIV), and is achieved by sulfonylating or halogenating the compound (CXLIII). This step is performed in the same manner as the Ca method Ca-2 step.
  • Step S-4 is a step for producing compound (I′e), and is achieved by reacting compound (CXLIV) with compound (XV). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step. Further, by applying this method, in the compound (CXVI), the group of formula -EB- (In the formula, E ′, R a3 and T are as defined above.) Compound (CXVIa), which is a group having E (group in which E is bonded to B and the imidazole ring moiety), can be produced (Method Sb). In the above formula, A ′, E ′, R a3 , T, G, n, Boc and Y have the same meaning as described above.
  • Step Sb-1 is a step of producing a compound having the general formula (CXLVI), and is achieved by reducing the nitro group of the compound having the general formula (CXLV). This step is performed in the same manner as the above-mentioned D method D-1.
  • Step Sb-2 is a step of producing a compound having the general formula (CXLVII), and is achieved by removing Boc of the compound (CXLVI). This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method A, Step A-1.
  • Step Sb-3 is a step for producing a compound having the general formula (CXLVIII), and is achieved by carbonylation of the compound (CXLVII). This step is performed in the same manner as the step S-2.
  • Step Sb-4 is a step of producing a compound having the general formula (CXLIX), and is achieved by sulfonylating or halogenating the compound (CXLVIII). This step is performed in the same manner as the Ca method Ca-2 step.
  • Step Sb-5 is a step of producing compound (CXVIa), and is achieved by reacting compound (CXLIX) with compound (XV). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • a protective group is applied to the hydroxyl group in the compound (CXLV), and then the Sb-1 step to Sb-5 step are performed, and then the protective group of the hydroxyl group is removed to remove the compound ( CXVIa) can be manufactured.
  • the protecting group for the hydroxy group is, for example, as described in the Gb method, and the removal of the protecting group is performed in the same manner as in the method A-1 step A-1.
  • the intermediate (CXLVIII) in Sb method can be manufactured by applying this S method (Sc method).
  • Sc method S method
  • R a3 , T, G, n and Y 1 have the same meaning as described above.
  • Step Sc-1 is a step for producing a compound having the general formula (CLI), and is achieved by reducing the nitro group of the compound having the general formula (CL). This step is performed in the same manner as the above-mentioned D method D-1.
  • the Sc-2 step is a step of producing a compound having the general formula (CLII), and is achieved by carbonylating the compound (CLI). This step is performed in the same manner as the above step S-2.
  • Step Sc-3 is a step for producing compound (CXLVIII), and is achieved by reacting compound (CLII) with a compound having general formula (CLIII).
  • This step is performed in the same manner as the Ca method Ca-4 step.
  • the hydroxy group present in compound (CLII) may be protected, and in this case, it is appropriately removed after this reaction.
  • the protecting group for the hydroxy group is, for example, as described in the Gb method, and the removal of the protecting group is performed in the same manner as in the method A-1 step A-1.
  • T method in the compounds (I '), E is bound to B and the benzene ring moiety or a pyridine ring moiety, G is an oxygen atom, a sulfur atom or the formula -N (R e2 a) - (wherein, R e2 a Is the same meaning as described above.) Is a method for producing a compound (I′f) which is a group (Ga) having a group.
  • a ′, E, R a3 , T, Ga, n, Q, V, R, p, C ′, Boc and Y have the same meaning as described above.
  • Step T-1 is a step for producing a compound having the general formula (CLIV), and is achieved by removing the formula Boc group of the compound (II). This step is performed in the same manner as the above-described Method A, Step A-1 (or Method B, Step B-2).
  • Step T-2 is a step for producing a compound having the general formula (CLV), and is achieved by reacting the compound (CLIV) with a carbonylating agent. This step is performed in the same manner as the S method S-2 step.
  • Step T-3 is a step for producing a compound having the general formula (CLVI), and is achieved by sulfonylating or halogenating the compound (CLV). This step is performed in the same manner as the Ca method Ca-2 step.
  • Step T-4 is a step for producing compound (I′f), and is achieved by reacting compound (CLVI) with compound (XCI). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • the U method is a method for producing various E-containing compounds (XIV).
  • the Ua method is a compound (XIVs) in which E is a group having the formula — (CH 2 ) n1-N (R e2 a) — (wherein n1 and R e2 a are as defined above). It is a method of manufacturing.
  • a ′, n1, Y, R e2 a, T, Boc, and R a3 have the same meaning as described above.
  • Step Ua-1 is a step for producing compound (XVIIIb), and is achieved by reacting compound (XVIII) with a compound having the general formula (CLVII). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • Step Ua-2 is a step for producing a compound having the general formula (CLIX), and is achieved by reacting a compound having the general formula (CLVIII) with the compound (CLVII). This step is performed according to the above-mentioned Method B, Step B-1.
  • Step Ua-3 is a step for producing compound (XVIIIb), and is achieved by reducing amide compound (CLIX). This step is performed in the same manner as the Fa method Fa-4 step.
  • Step Ua-4 is a step for producing compound (XIVs), and is achieved by reacting compound (XVIIIb) with compound (XVI). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • E is represented by the formula — (CH 2 ) n1-W c3 a- (CH 2 ) n4-W c3 a- (CH 2 ) n5-Ar (R e1 ) —X e2 a— (where n1 , N4, W c3 a, n5, Ar, R e1 and X e2 a have the same meaning as described above, and two W c3 a are the same or different.)
  • To produce a compound (XIVt) It is a method to do.
  • Step Ub-1 is a step for producing a compound having the general formula (CLXI), and is achieved by reacting the compound (XVIII) with a compound having the general formula (CLXI). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • Step Ub-2 is a step for producing a compound having the general formula (CLXII), and is achieved by removing the protecting group of the formula -W c3 c group.
  • the Ub-3 step is a step of producing a compound having the general formula (CLXIV), and is achieved by reacting the compound (CLXII) with a sulfonyl halide or a halogenating agent. This step is performed in the same manner as the Ca method Ca-2 step.
  • Step Ub-4 is a step for producing a compound having the general formula (CLXV), and is achieved by reacting compound (CLXIV) with compound (CLXII). This step is performed in the same manner as the Ca method Ca-3 step.
  • Step Ub-5 is a step for producing a compound having the general formula (CLXVI), and is achieved by removing the protecting group of the formula —X e2 b group. This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method A, Step A-1.
  • Step Ub-6 is a step for producing compound (XIVt) and is achieved by reacting compound (CLXVI) with compound (XVI). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • E is represented by the formula-(CH 2 ) n1-W c3 a-Wd-W c3 a-X e4 a- (where n1, W c3 a and X e4 a have the same meaning as described above.
  • the two W c3 a may be the same or different, and the formula — (CH 2 ) n1-W c3 a-Wd—W c3 a- 2 ) a compound which is an n1-W c3 a- group and a group having the formula ⁇ W c3 —W c3 — group other than W c3 a at the end bonded to X e4 a)
  • a ′, n1, Y, W c3 a, Wd, X e4 a, T, Boc, and R a3 are as defined above.
  • Step Uc-1 is a step for producing a compound having the general formula (CLXVIII), and is achieved by reacting the compound (XVIII) with a compound having the general formula (CLXVII). This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • Step Uc-2 is a step for producing compound (XIVu), and is achieved by reacting compound (CLXVIII) with compound (XVI). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • E is represented by the formula-(CH 2 ) n1-W c3 a-We-X e4 a- (where n1, W c3 a and X e4 a are as defined above, and the formula- (CH 2 ) n1-W c3 a-We-X e4 a- has an end bonded to A ′ being a group of the formula — (CH 2 ) n1-W c3 a- and bonded to a benzene ring or pyridine ring moiety
  • the compound (XIVu) is a group having X e4 a as well as a group having the formula —W c3 —W c3 —X e4 — group.
  • Step Ud-1 is a step of producing a compound having the general formula (CLXX), and is achieved by reacting a compound having the general formula (CLXIX) with the compound (XVI). This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • Step Ud-2 is a step for producing compound (XIVu), and is achieved by reacting compound (CLXX) with compound (XVIII). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • E is represented by the formula-(CH 2 ) n1-W c3 a-Wf-W c3 a-X e4 a- (where n1, W c3 a and X e4 a have the same meaning as described above.
  • the two W c3 a may be the same or different and the group of formula — (CH 2 ) n1-W c3 a—Wf—W c3 a—X e4 a—
  • Step Ue-1 is a step of producing a compound having the general formula (CLXXII), and is achieved by reacting the compound (XVIII) with a compound having the general formula (CLXXI). This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • Step Ue-2 is a step for producing a compound having the general formula (CLXXIII), and is achieved by reacting the compound (CLXXII) with a sulfonyl halide or a halogenating agent.
  • Step Ue-3 is a step for producing compound (XIVw), and is achieved by reacting compound (CLXXIII) with compound (CLXX). This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • E represents the formula -W c3 a- (CH 2 ) n9-Wg-X e4 a- (wherein W c3 a and X e4 a are as defined above, and n9 is 1 or an integer of 10, wherein, -W c3 a- (CH 2) n9-Wg-X e4 a- is terminated to bind to a 'has the formula -W c3 a- (CH 2) a n9- And the terminal bonded to the benzene ring or pyridine ring moiety is X e4 a and has the same meaning as the formula —W c3 —W c3 —X e4 — group.
  • Step Uf-1 is a step for producing a compound having the general formula (CLXXV), and is achieved by reacting a compound having the general formula (CLXXIV) with a sulfonyl halide or a halogenating agent.
  • Step Uf-2 is a step of producing a compound having the general formula (CLXXVII), and is achieved by reacting the compound (CLXXV) with a compound having the general formula (CLXXVI).
  • This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • the Uf-3 step is a step for producing a compound having the general formula (CLXXVIII), and is achieved by removing the protecting group of the formula X e4 b group.
  • Step Uf-4 is a step of producing compound (XIVx) and is achieved by reacting compound (CLXXVIII) with compound (XVI).
  • Step Ug-1 is a step of producing a compound having the general formula (CLXXX), and is achieved by reacting a compound having the general formula (CLXXXIX) with the compound (XVI). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • Step Ug-2 is a step for producing a compound having the general formula (CLXXXI), and is achieved by reacting the compound (CLXXX) with a sulfonyl halide or a halogenating agent. This step is performed in the same manner as the Ca method Ca-2 step.
  • Step Ug-3 is a step for producing compound (XIVx), and is achieved by reacting compound (CLXXXI) with compound (CLXXVI). This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • E is represented by the formula -W c3 a- (CH 2 ) n9-Ar (R e1 ) -X e2 a- (wherein W c3 a, n9, Ar, R e1 and X e2 a are as described above.
  • This is a method for producing a compound (XIVy) which is a group having the same meaning as the above.
  • a ′, W c3 a, n9, Ar, R e1 , X e2 a, X e2 b, Y, T, Boc and R a3 have the same meaning as described above.
  • Step Uh-1 is a step for producing a compound having the general formula (CLXXXII), and is achieved by reacting the general formula (CLXXXI) with a sulfonyl halide or a halogenating agent. This step is performed in the same manner as the Ca method Ca-2 step.
  • Step Uh-2 is a step of producing a compound having the general formula (CLXXXIII), and is achieved by reacting the compound (CLXXXII) with the compound (CLXXVI). This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • the Uh-3 step is a step for producing a compound having the general formula (CLXXXIV), and is achieved by removing the protecting group of the formula X e2 b group.
  • Step Uh-4 is a step for producing compound (XIVy), and is achieved by reacting compound (CLXXXIV) with compound (XVI). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • the Ui method is a method for separately producing the compound (XIVy).
  • a ′, n9, Y, Ar, R e1 , X e2 a, W c3 a, T, Boc and R a3 have the same meaning as described above.
  • Step Ui-1 is a step of producing a compound having the general formula (CLXXXVI), and is achieved by reacting a compound having the general formula (CLXXXV) with the compound (XVI). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • the Ui-2 step is a step of producing a compound having the general formula (CLXXXVII), and is achieved by reacting the compound (CLXXXVI) with a sulfonyl halide or a halogenating agent. This step is performed in the same manner as the Ca method Ca-2 step.
  • Step Ui-3 is a step for producing compound (XIVy), and is achieved by reacting compound (CLXXXVII) with compound (CLXXVI).
  • E represents the formula — (CH 2 ) n1-N (R e2 a) —CO—X e4 a— (wherein n1, R e2 a and X e4 a have the same meanings as described above.
  • This is a method for producing a compound (XIVz) which is a group having).
  • a ′, n1, R e2 a, X e4 a, T, R a3 , Boc and P 1 have the same meaning as described above.
  • Step Uj-1 is a step of producing a compound having the general formula (CLXXXIX), and is achieved by reacting a compound having the general formula (CLXXXVIII) with the compound (XVI). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • Step Uj-2 is a step for producing a compound having the general formula (CXC), and is achieved by subjecting an ester compound (CLXXXIX) to a hydrolysis reaction. This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method A, Step A-1.
  • Step Uj-3 is a step for producing compound (XIVz), and is achieved by reacting compound (CXC) with compound (XVIIIb). This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method B and Step B-1.
  • E is a compound of the formula —N (R e2 a) —CO—X e4 a— (wherein R e2 a and X e4 a are as defined above).
  • (XIVaa) represents a compound (CXC) having the formula A′—N (R e2 a) H (wherein A ′ and R e2 a are as defined above), Uj-3 It can manufacture by making it react like a process.
  • E is represented by the formula-(CH 2 ) n1-W c3 a- (CH 2 ) n4-N (R e2 a) -CO-X e4 a- (where n1, W c3 a, n4, R e2 a and X e4 a have the same meaning as described above.)
  • This is a method for producing a compound (XIVbb) which is a group having.
  • Step Uk-1 is a step for producing compound (XIVbb), and is achieved by reacting compound (CXC) with compound (LVIIa).
  • Step Va-1 is a step for producing a compound having the general formula (CXCII), and is achieved by acid chlorideation with a compound having the general formula (CXCI).
  • Step Va-2 is a step for producing a compound having the general formula (CXCIV), and is achieved by reacting the compound (CXCII) with a compound having the general formula (CXCIII). This step is performed in the same manner as the (a) acid halide method in the above-mentioned Method B, Step B-1.
  • Step Va-3 is a step for producing a compound having the general formula (CXCV), and is achieved by reacting compound (CXCIV) with compound (LXXVII). This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • Step Va-4 is a step for producing a compound having the general formula (CXCVI) and is achieved by removing the protecting group of the formula X e2 b group. This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method A, Step A-1.
  • Step Vb method> In the above formula, the bond including R a1 , R a3 , W c3 , W c3 e , X e4 a, X e4 b, Da and the dotted line has the same meaning as described above.
  • Step Vb-1 is a step for producing a compound having the general formula (CXCVIII), and is achieved by reacting the compound (CXCII) with a compound having the general formula (CXCVII).
  • Step B-1 This step is performed in the same manner as the (a) acid halide method in the above-mentioned Method B, Step B-1.
  • Compound (CXCVIII) can also be produced by reacting compound (CXCI) with compound (CXCVII) in the same manner as in the aforementioned Method B, Step B-1.
  • Step Vb-2 is a step for producing a compound having the general formula (CIC) and is achieved by reacting the compound (CXCVIII) with a compound having the general formula (LXXVII).
  • This step is performed in the same manner as the Eb method Eb-3 step.
  • Step Vb-3 is a step for producing a compound having the general formula (CC) and is achieved by removing the protecting group of the formula X e4 b group.
  • Step Vc-1 is a step of producing a compound having the general formula (CCIII), and is achieved by reacting a compound having the general formula (CCI) with a compound having the general formula (CCII).
  • Step Vc-2 is a step for producing a compound having the general formula (CCIV), and is achieved by removing the protecting group of the formula X e2 b group. This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method A, Step A-1.
  • Step Vc-3 is a step of producing a compound having the general formula (CCVI) and is achieved by reacting a compound having the general formula (CCV) with the compound (CCII). This step is performed in the same manner as the Ea method Ea-1 step.
  • Step Vc-4 is a step for producing a compound having the general formula (CCVII), and is achieved by removing the protecting group of the formula X e4 b group. This step is performed in the same manner as the above-mentioned Method A, Step A-1.
  • the target compound of each reaction is collected from the reaction mixture according to a conventional method.
  • the reaction mixture is appropriately neutralized, and if insolubles are present, they are appropriately removed by filtration, and then an organic solvent that is not miscible with water, such as water and ethyl acetate, is added to the organic compound containing the target compound.
  • the layers are separated, washed with water and the like, dried over anhydrous magnesium sulfate, anhydrous sodium sulfate, anhydrous sodium hydrogencarbonate and the like, and then the solvent is distilled off to obtain the target compound for each reaction.
  • the target compound can be further purified (or the reaction mixture is immediately purified) according to a conventional method (for example, distillation, recrystallization, silica gel column chromatography, etc.).
  • the carboxylic acid form, its amide form, or its ester form contained in the compound (XXIV) are known or manufactured according to a known method (for example, Exp. Opin. Ther. Patents (1994) 4 ( 5): 505-524, Exp. Opin. Ther. Patents (1995) 5 (5): 431-458, Journal of Medicinal Chemistry, 1996, Vol. 39, No. 3, 625-656, Journal of Mural 1996, Vol. 39, No. 1, 323-338, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, Vol. 4, No. 1, 81- 6, 1994, JP-A-7-316005, etc.).
  • a known method for example, Exp. Opin. Ther. Patents (1994) 4 ( 5): 505-524, Exp. Opin. Ther. Patents (1995) 5 (5): 431-458, Journal of Medicinal Chemistry, 1996, Vol. 39, No. 3, 625-656, Journal of Mural 1996, Vol. 39, No. 1, 323-338
  • a compound in which Zp (excluding the compound represented by the above formula (h)) is a methoxycarbonyl group or an ethoxycarbonyl group is hydrolyzed in the same manner as in the above-mentioned Method A-1 step.
  • the compound in which the corresponding carboxylic acid is produced and Zp is a hydroxymethyl group is prepared by a conventional method [for example, Jones oxidation (using sulfuric acid acid solution of chromic anhydride (Jones reagent) as an oxidizing agent in an acetone solvent at 0 ° C to For 30 minutes to 3 days) or salet oxidation (reacting chromic anhydride in pyridine as an oxidizing agent in chloroform solvent at 0 ° C. to the boiling point of the solvent for 30 minutes to 3 days) is there. ]
  • Jones oxidation using sulfuric acid acid solution of chromic anhydride (Jones reagent) as an oxidizing agent in an acetone solvent at 0 ° C to For 30 minutes to 3 days
  • salet oxidation reacting chromic anhydride in pyridine as an oxidizing agent in chloroform solvent at 0 ° C. to the boiling point of the solvent for 30 minutes to 3 days
  • a or C is present in the compound having the general formula (I) or the production intermediate thereof in the above production method, and a tetrazol-5-yl group, 2,4-dioxo is present in the structure of A or C.
  • a thiazolidin-5-yl group, a 2,4-dioxo-oxazolidine-5-yl group, and / or an optionally substituted amino group are present,
  • a group or (ii) a Boc group can be attached, and optionally, the protecting group can be removed from these protected groups.
  • These can be prepared by methods well known in the art of organic synthetic chemistry, such as T.W. W. Green, (Protective Groups in Organic Synthesis), John Wiley &Sons; F. W. Mcomie, (Protective Groups in Organic Synthesis), Plenum Press can be used.
  • the reaction is carried out by reacting with methyl usually at 0 ° C. to the boiling point of the solvent (preferably 0 ° C. to 70 ° C.) for 1 hour to 5 days (preferably 2 hours to 2 days).
  • (Ii) When protecting with a Boc group it is carried out by reacting the protected compound with di-t-butyl-di-carbonate in an inert solvent.
  • the inert solvent used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin, petroleum ether; benzene, toluene, xylene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, diethyl carbonate; acetone Ketones such as methyl ethyl ketone; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; formamide, dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide Amides; or a mixed solvent of these solvents, preferably halogenated hydrocarbons or ethers, most preferably chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, diethyl ether, tetrahydrofuran, or Dioxane.
  • esters such as methyl a
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, the solvent and the like, but is usually 0 ° C. to the boiling point of the solvent, preferably 0 ° C. to 70 ° C. While the reaction time varies depending on the raw material compound, solvent, reaction temperature and the like, it is generally 1 hour to 5 days, preferably 2 hours to 2 days.
  • C 1 is appropriately selected. It can be converted to a —C 6 alkoxycarbonyl group, and the C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group can be reconverted to a carboxyl group as appropriate. Conversion of a carboxy group to C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, the method B is performed in the same manner as Step B-1, the conversion of the carboxy group to the C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, the method A A- It is performed in the same manner as in one step.
  • the hydroxy group when a hydroxy group is present in the structure of the compound having the general formula (I) or the production intermediate thereof in the above production method, the hydroxy group can be protected as desired.
  • the hydroxyl protecting group can be removed as appropriate.
  • the protecting group for the hydroxy group is, for example, the one described in the Gb method, and the removal of the protecting group is performed in the same manner as in the step A-1 in the method A-1.
  • Literature Formation of CC Bonds, Jean Mathieu & Jean Weill-Raynal, Preface by D. H. R. Barton, George Thieme Publishers, ORGANIC SYNTHESES, Henry Gilman, Editor-in-Chief, JOHN WILEY & SONS, INC. , Organic Reactions, Roger Adams, Editor-in-Chief, JOHN WILEY & SONS, INC. , Reagents for Organic Synthesis, Louis F. Fieser and Mary Fieser, JOHN WILEY & SONS, INC.
  • Example 1 5- (4- ⁇ 6- [4-Methyl-2-propyl-1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-benzimidazol-6-ylmethoxy] -1 -Methyl-1H-benzimidazol-2-ylmethoxy ⁇ benzyl) thiazolidine-2,4-dione (Exemplary Compound No.
  • Example 2 4 ′- ⁇ 4-Methyl-6- (1-methyl-2- [4- (2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -1H-benzimidazol-6-yloxymethyl) -2-Propyl-1H-benzimidazol-1-ylmethyl ⁇ biphenyl-2-carboxylic acid (Exemplary Compound No.
  • Example 3 5- [4- [6- ⁇ 2- (N- (1-methyl-2- [4-methyl-2-propyl-1- (2 '-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl) ) -1H-benzimidazol-6-yl] -1H-benzimidazol-6-yl) -N-methylamino) ethoxy ⁇ -1-methyl-1H-benzimidazol-2-ylmethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4 -Dione (Exemplary Compound No.
  • Example 4 4 ′-[2-propyl-6- ⁇ N-2- [2- [4- (2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -1-methyl-1H-benzimidazol-6-yloxy ] Ethyl-N-methylamino ⁇ -1H-benzimidazol-1-ylmethyl] biphenyl-2-carboxylic acid (Exemplary Compound No.
  • Example 5 4 ′-[2-propyl-5- ⁇ N-2- [2- [4- (2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -1-methyl-1H-benzimidazol-6-yloxy ] Ethyl-N-methylamino ⁇ -1H-benzimidazol-1-ylmethyl] biphenyl-2-carboxylic acid (Exemplary Compound No.
  • Example 6 4 ′-[4-Methyl-2-propyl-6- ⁇ 4- (1-methyl-2- [4- (2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -1H-benzimidazole -6-yloxy) phenylthiomethyl ⁇ -1H-benzimidazol-1-ylmethyl] biphenyl-2-carboxylic acid (Exemplary Compound No.
  • Example 7 4- ⁇ 2- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -1-methyl-1H-benzimidazol-6-yloxymethyl ⁇ -2-propyl-1- [2 ′ -(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (Exemplary Compound No.
  • Example 8 4- [4- ⁇ 2- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -1-methyl-1H-benzimidazol-6-yloxy ⁇ phenylthiomethyl] -2-propyl- 1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (Exemplary Compound No.
  • the solvent of the reaction mixture was removed by a gradient method, water was added to the residue, and the mixture was made weakly acidic with aqueous ammonia and dilute hydrochloric acid, and the precipitate was collected. Further, this was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate) to obtain 1.13 g of the title compound as a white solid.
  • the title compound (0.6 g) obtained above was dissolved in ethanol, an excess amount of 4N hydrogen chloride / dioxane solution was added, and the mixture was concentrated and a large amount of ethyl acetate was added. The precipitated white solid was collected to obtain 0.6 g of hydrochloride of the title compound.
  • Example 9 4 ′-[6- (N- ⁇ 2- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -3-methyl-3H-imidazo [4,5-b] pyridine-5- Yl ⁇ -N-methylaminomethyl) -4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazol-1-ylmethyl] biphenyl-2-carboxylate (Exemplary Compound No.
  • reaction mixture was concentrated, methanol and aqueous ammonia were added, the solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate) to obtain 0.25 g of the title compound as a pale yellow powder.
  • Rf (relative distance) value sica gel thin layer chromatography, ethyl acetate: 0.44.
  • Example 10 4 ′-[6- (N- ⁇ 2- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -3-methyl-3H-imidazo [4,5-b] pyridine-5- Yl ⁇ -N-methylaminomethyl) -4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazol-1-ylmethyl] biphenyl-2-carboxylic acid (Exemplary Compound No.
  • Example 11 5- (4- ⁇ 6- [2-Butyl-4-chloro-1- [2 '-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazol-5-ylmethylthio] -1 -Methyl-1H-benzimidazol-2-ylmethoxy ⁇ benzyl) thiazolidine-2,4-dione (Exemplary Compound No.
  • Example 12 5- (4- ⁇ 6- [2- (4-Methyl-2-propyl-1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-benzimidazol-6-yl) ) -1-Methyl-1H-benzimidazol-6-ylthio] -1-methyl-1H-benzimidazol-2-ylmethoxy ⁇ benzyl) thiazolidine-2,4-dione (Exemplary Compound No.
  • Example 13 4- [4- ⁇ 2- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -1-methyl-1H-benzimidazol-6-ylthio ⁇ -2-methylaminophenylaminocarbonyl] Ethyl-2-propyl-1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (Exemplary Compound No.
  • Example 14 4- [2- [4- ⁇ 1-methyl-2- (4- (2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl) -1H-benzimidazol-6-yloxy ⁇ phenylthio] ethylthiomethyl] -2-propyl-1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (Exemplary Compound No.
  • Example 15 4- [2- [1-Methyl-2- ⁇ 4- (2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl ⁇ -1H-benzimidazol-6-yloxy] ethylthiomethyl] -2-propyl- 1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (Exemplary Compound No.
  • the solvent of the reaction mixture was removed by a gradient method, and the residue was dissolved in methanol and poured into a large amount of ethyl acetate. The precipitated pale yellowish white solid was collected to obtain 65 mg of the hydrochloride of the title compound.
  • Example 16 5- (4- ⁇ 6- [4- (4-Methyl-2-propyl-1- [2 '-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-benzimidazol-6-yl Carbonylamino) phenoxy] -1-methyl-1H-benzimidazol-2-ylmethoxy ⁇ benzyl) thiazolidine-2,4-dione (Exemplary Compound No.
  • Example 17 5- (4- ⁇ 6- [4- (2-Ethoxy-1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-benzimidazol-7-ylcarbonylamino) phenoxy ] -1-Methyl-1H-benzimidazol-2-ylmethoxy ⁇ benzyl) thiazolidine-2,4-dione (Exemplary Compound No.
  • Example 18 4- [1-Methyl-2- ⁇ 4- (2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl ⁇ -1H-benzimidazol-6-ylthioacetylamino] -2-propyl-1- [2 '-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (Exemplary Compound No.
  • Example 19 4- [2- [1-Methyl-2- ⁇ 4- (2,4-dioxothiazolidine-5 -Ylmethyl) phenoxymethyl ⁇ -1H-benzimidazol-6-ylthioacetylamino] ethylthiomethyl] -2-propyl-1- [2 '-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl]- Ethyl 1H-imidazole-5-carboxylate (Exemplary Compound No.
  • the solvent of the reaction mixture was removed by a gradient method, and the residue was washed with dioxane, dissolved in a small amount of methanol, and poured into a large amount of ethyl acetate. The precipitated pale yellow powder was collected and dried to obtain 95 mg of the hydrochloride of the title compound.
  • Example 20 4- ⁇ 2- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -1-methyl-1H-benzimidazol-6-yloxymethyl ⁇ -2-propyl-1- [2 ′ -(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylic acid (Exemplary Compound No.
  • Example 21 4- [4- ⁇ 2- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -1-methyl-1H-benzimidazol-6-yloxy ⁇ phenylthiomethyl] -2-propyl- 1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylic acid (Exemplary Compound No.
  • the reaction mixture was poured into water, and the precipitated grayish white powder was collected, dissolved in a small amount of methanol, and poured into a large amount of ethyl acetate.
  • the precipitated light gray solid was filtered off, the filtrate was concentrated, and the precipitated solid was collected and dried to obtain 0.336 g of hydrochloride of the title compound.
  • Example 22 4 ′-[6- ⁇ 6- (N-2- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxy] ethyl-N-methylamino) -1-methyl-1H-benzimidazole-2 -Il ⁇ -4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazol-1-ylmethyl] biphenyl-2-carboxylic acid (Exemplary Compound No.
  • the solvent was distilled off, ethyl acetate and water were added to the resulting residue, the ethyl acetate layer was separated, washed with saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • the solvent was concentrated to about 100 ml, 0.5 ml of 4N hydrogen chloride / dioxane solution was added, and the precipitated solid was collected and dried to obtain 83 mg of the hydrochloride of the title compound as a white solid.
  • Example 24 5- (4- ⁇ 6- [2-Butyl-4-chloro-1- [2 '-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazol-5-ylmethylsulfonyl]- 1-methyl-1H-benzimidazol-2-ylmethoxy ⁇ benzyl) thiazolidine-2,4-dione (Exemplified Compound No.
  • Example 25 4- [4- ⁇ 2- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -1-methyl-1H-benzimidazol-6-yloxy ⁇ phenylsulfinylmethyl] -2-propyl- 1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (Exemplary Compound No.
  • the precipitated yellow solid was collected, dissolved in a small amount of methanol, and poured into a large amount of ethyl acetate. The precipitated pale yellow solid was collected and dried to obtain 1.85 g of the hydrochloride of the title compound.
  • Example 26 4- [4- ⁇ 2- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -1-methyl-1H-benzimidazol-6-yloxy ⁇ phenylsulfonylmethyl] -2-propyl- 1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (Exemplary Compound No.
  • Example 28 5- [4- [6- ⁇ 4- (4-Methyl-2-propyl-1- [2 '-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-benzimidazol-6-yl Carbonylaminomethyl) phenoxy ⁇ -1-methyl-1H-benzimidazol-2-ylmethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4-dione (Exemplary Compound No.
  • the solvent of the reaction mixture was removed by a gradient method, and the residue was dissolved in methanol and poured into a large amount of ethyl acetate. The precipitated pale yellow powder was collected to obtain 119 mg of the hydrochloride of the title compound.
  • Example 29 4- [4- ⁇ 2- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -1-methyl-1H-benzimidazol-6-ylthio ⁇ phenoxymethyl] -2-propyl-1 -[2 '-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (Exemplary Compound No.
  • Example 30 4- [4- ⁇ 2- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -1-methyl-1H-benzimidazol-6-yloxy ⁇ phenylthiomethyl] -2-propyl- 1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (Exemplary Compound No.
  • the solvent of the reaction mixture was removed by a gradient method, and the residue was washed with dioxane, dissolved in a small amount of methanol, and added to a large amount of ethyl acetate.
  • the precipitated pale red powder was collected to obtain 60 mg of the hydrochloride of the title compound.
  • Example 31 4- ⁇ N- [4- [2- (4- [2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl] phenoxymethyl) -1-methyl-1H-benzimidazol-6-yloxy] phenyl] aminomethyl ⁇ - 2-propyl-1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (Exemplary Compound No.
  • Example 32 4- ⁇ N- [4- [2- (4- [2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl] phenoxymethyl) -1-methyl-1H-benzimidazol-6-yloxy] -2,6-dimethyl Phenyl] aminomethyl ⁇ -2-propyl-1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (Exemplary Compound No.
  • the solvent of the reaction mixture was removed by a gradient method, and the residue was washed with dioxane, dissolved in a small amount of methanol, and added to a large amount of ethyl acetate.
  • the precipitated white powder was collected to obtain 35 mg of the hydrochloride of the title compound.
  • Example 33 4- ⁇ 2- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -1-methyl-1H-benzimidazol-6-ylthiomethyl ⁇ -2-propyl-1- [2 ′-( 1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (Exemplary Compound No.
  • the insoluble material obtained by the gradient method was washed with dioxane, powdered with dioxane and ethyl acetate, and collected. This powder was dissolved in a small amount of methanol, and the solution was poured into a large amount of ethyl acetate. The precipitated powder was collected and dried to obtain 0.20 g of hydrochloride of the title compound as a pale yellow solid.
  • Example 34 4- [3- ⁇ 2- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -1-methyl-1H-benzimidazol-6-yloxy ⁇ phenylthiomethyl] -2-propyl- 1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (Exemplary Compound No.
  • the solvent of the reaction mixture was removed by a gradient method and the residue was dissolved in methanol and added to a large amount of ethyl acetate. The precipitated white solid was collected and dried to obtain 120 mg of the hydrochloride of the title compound.
  • Example 35 3- [4- [6- (5-Ethoxycarbonyl-1- ⁇ 2 '-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl ⁇ -2-propyl-1H-imidazol-4-ylmethylthio)- 1-methyl-1H-benzimidazol-2-ylmethoxy] phenyl] -2- (4-chlorobenzyloxy) propionic acid (Exemplary Compound No.
  • Example 36 N- [4- ⁇ 6- [5-Ethoxycarbonyl-1- ⁇ 2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl ⁇ -2-propyl-1H-imidazol-4-ylmethylthio]- 1-methyl-1H-benzimidazol-2-ylmethoxy ⁇ phenylmethyl] -N-phenyloxycarbonylaminoacetic acid (Exemplary Compound No.
  • Example 38 4- [4- ⁇ 2- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -1-methyl-1H-benzimidazol-6-yloxy ⁇ benzylthiomethyl] -2-propyl- 1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylic acid (Exemplary Compound No.
  • Example 39 4- [2- ⁇ 2- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -1-methyl-1H-benzimidazol-6-yloxy ⁇ pyridin-5-ylmethylthiomethyl]- 2-propyl-1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (Exemplary Compound No.
  • Example 40 4- ⁇ 1- ⁇ 2- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -1-methyl-1H-benzimidazol-6-ylthio ⁇ ethyl> -2-propyl-1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (Exemplary Compound No.
  • Example 41 4- ⁇ 1- [2- ⁇ 2- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -1-methyl-1H-benzimidazol-6-yloxy ⁇ pyridin-5-ylmethylthio Ethane-1-yl> -2-propyl-1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (Exemplary Compound No.
  • Example 43 4- ⁇ 2- [2- [1-Methyl-2- ⁇ 4- (2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl ⁇ -1H-benzimidazol-6-yloxy] ethylthio] propane-2- Yl> -2-propyl-1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (Exemplary Compound No.
  • Example 44 3- [4- [6- (5-Ethoxycarbonyl-1- ⁇ 2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl ⁇ -2-propyl-1H-imidazol-4-ylmethylthio)- 1-methyl-1H-benzimidazol-2-ylmethoxy] phenyl] -2- (3-chlorobenzyloxy) propionic acid (Exemplary Compound No. I-335)
  • Example 45 3- [4- [6- (5-Ethoxycarbonyl-1- ⁇ 2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl ⁇ -2-propyl-1H-imidazol-4-ylmethylthio)- 1-methyl-1H-benzimidazol-2-ylmethoxy] phenyl] -2- (4-methoxybenzyloxy) propionic acid (Exemplary Compound No. I-334)
  • Example 46 4- ⁇ 1- [4- ⁇ 2- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -1-methyl-1H-benzimidazol-6-yloxy ⁇ phenylthio] ethane-1- Yl> -2-propyl-1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (Exemplary Compound No.
  • Example 47 4- ⁇ 2- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxymethyl] -3-methyl-3H-imidazo [4,5-b] pyridin-5-ylmethylthio ⁇ -2-propyl -1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (Exemplary Compound No.
  • Reference example 1 6-hydroxymethyl-4-methyl-2-propyl-1- [2 ′-(1-triphenylmethyl-1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-benzimidazole lithium aluminum hydride 1 4-methyl-2-propyl-1- [2 ′-(1-triphenylmethyl-1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-benzimidazole in a suspension of 1.6 g of tetrahydrofuran in 150 ml A solution of 10.62 g of methyl -6-carboxylate in 100 ml of tetrahydrofuran was added dropwise, and the mixture was stirred overnight at room temperature.
  • Reference example 2 6- (3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) -4-nitrophenoxymethyl) -4-methyl-2-propyl-1- [2 ′-(1-triphenylmethyl-1H-tetrazole) -5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-benzimidazole
  • a suspension of 0.176 g of sodium hydride (60%) in 5 ml of dry tetrahydrofuran was added 30 ml of dry dimethylformamide under ice-cooling, and then 6-hydroxy Methyl-4-methyl-2-propyl-1- [2 ′-(1-triphenylmethyl-1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-benzimidazole (compound of Reference Example 1) 3 0.0 g was added.
  • Reference example 3 6- (4-Amino-3-methylaminophenoxymethyl) -4-methyl-2-propyl-1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-benzimidazole 6 -(3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) -4-nitrophenoxymethyl) -4-methyl-2-propyl-1- [2 '-(1-triphenylmethyl-1H-tetrazole- To a mixture of 5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-benzimidazole (compound of Reference Example 2) 2.1 g, iron powder 3 g, tetrahydrofuran 3 ml, ethanol 4 ml and methanol 6 ml, 0.3 ml of concentrated hydrochloric acid was added, Stir at room temperature for 3 hours.
  • Reference example 4 5- (4- ⁇ 4- [4-Methyl-2-propyl-1- [2 '-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-benzimidazol-6-ylmethoxy] -2 -Methylaminophenylaminocarbonylmethoxy ⁇ benzyl) thiazolidine-2,4-dione 2.8 g of 4- (2,4-dioxothiazolidine-5-ylmethyl) phenoxyacetic acid and 1,1′-carbonylbis-1H-imidazole 1 To 0.6 g, 30 ml of dry tetrahydrofuran was added, and the mixture was made into a solution state by ultrasonic irradiation and stirred at room temperature for 1.5 hours.
  • Reference Example 7 4 ′-[6- (3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) -4-nitrophenoxymethyl) -4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazol-1-ylmethyl] biphenyl-2 -T-butyl carboxylate 4 '-(6-hydroxymethyl-4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazol-1-ylmethyl) biphenyl-2-carboxylate (compound of Reference Example 6) 3. To a 30 ml solution of 06 g of dry dimethylformamide, 0.26 g of 60% sodium hydride was added under ice cooling, and the mixture was stirred for 30 minutes. .9 g was added and stirred at room temperature for 3 days.
  • Reference Example 8 4 ′-[6- (4-Amino-3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) phenoxymethyl) -4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazol-1-ylmethyl] biphenyl-2 -T-butyl carboxylate 4 '-[6- (3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) -4-nitrophenoxymethyl) -4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazole-1 To -ylmethyl] biphenyl-2-carboxylate t-butyl (compound of Reference Example 7) and 10% palladium on carbon 1 g were added 17 ml of methanol, and hydrogen gas was passed at room temperature for about 2.5 hours.
  • reaction system was replaced with argon, and then left overnight at room temperature. 0.5 g of 10% palladium carbon was added, and hydrogen gas was passed at room temperature for 3 hours. After substituting the reaction system with argon, insoluble matters were separated from the reaction product, and the filtrate was concentrated to obtain 0.94 g of a crude product of the title compound as a light brown solid.
  • Rf (relative distance) value sica gel thin layer chromatography, ethyl acetate: 0.37.
  • the reaction mixture was concentrated, ethyl acetate and water were added, and the ethyl acetate layer was separated, and the ethyl acetate layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. As a brown solid, 39.3 g of a crude product of the title compound was obtained.
  • Reference Example 21 6- (N-2-hydroxyethyl-N-methylamino) -2-propyl-1H-benzimidazole N- (2-amino-5- (N-2-butyryloxyethyl-N-methylamino) phenylbutyric acid 14.5 g of amide (compound of Reference Example 20) and 100 ml of 4N hydrogen chloride / dioxane solution were heated for 8 hours at an oil bath temperature of 60 ° C. 100 ml of methanol was added and left at room temperature for 2 days.
  • Reference Example 25 4 ′-[6- ⁇ N-2- (4-amino-3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) phenoxy) ethyl-N-methylamino ⁇ -2-propyl-1H-benzimidazole- 1-ylmethyl] biphenyl-2-carboxylate t-butyl 4 ′-[6- ⁇ N-2- (3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) -4-nitrophenoxy) ethyl-N— Methylamino ⁇ -2-propyl-1H-benzimidazol-1-ylmethyl] biphenyl-2-carboxylate (compound of Reference Example 23) 1.88 g of ethanol in 50 ml of ethanol was passed through argon and 10% 1 g of palladium carbon was added, and hydrogen gas was passed at room temperature for 5 hours.
  • Reference Example 30 4 '-[6- (4-hydroxyphenylthiomethyl) -4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazol-1-ylmethyl] biphenyl-2-carboxylate 60% sodium hydride 0.4 g A suspension of 5 ml of dry tetrahydrofuran and 20 ml of dry dimethylformamide was replaced with argon, 1.6 g of 4-mercaptophenol was added under ice cooling, and then 4 ′-(6-chloromethyl-4-methyl-2-propyl) was added.
  • Reference Example 32 4 ′-[6- ⁇ 4- (4-Amino-3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) phenoxy) phenylthiomethyl ⁇ -4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazole-1 -Ylmethyl] biphenyl-2-carboxylate t-butyl 4 ′-[6- ⁇ 4- (3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) -4-nitrophenoxy) phenylthiomethyl ⁇ -4- Methyl-2-propyl-1H-benzimidazol-1-ylmethyl] biphenyl-2-carboxylate t-butyl (compound of Reference Example 31) (1.71 g) and methanol (20 ml) were purged with argon, 10% palladium on carbon 1 0.71 g was added, and hydrogen gas was passed through at room temperature for 1 hour.
  • Reference Example 34 4- (3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) -4-nitrophenoxymethyl) -2-propyl-1- [2 '-(1-triphenylmethyl-1H-tetrazol-5-yl ) Ethyl biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate 4-hydroxymethyl-2-propyl-1- [2 ′-(1-triphenylmethyl-1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4 -Ilmethyl] -1H-imidazole-5-Carboxylate To a solution of 7.0 g of dry dimethylformamide in 40 ml was added 0.41 g of 60% sodium hydride under ice cooling, and the mixture was stirred for 30 minutes and further stirred at room temperature for 30 minutes.
  • Reference Example 35 4- (4-Amino-3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) phenoxymethyl) -2-propyl-1- [2 '-(1-triphenylmethyl-1H-tetrazol-5-yl ) Ethyl biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate 4- (3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) -4-nitrophenoxymethyl) -2-propyl-1- [ To a mixture of 6.3 g of ethyl 2 ′-(1-triphenylmethyl-1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (the compound of Reference Example 34) and 15 ml of ethanol After passing through argon, 3 g of 10% palladium carbon was added, and hydrogen gas was passed at room temperature for 1 hour.
  • reaction mixture was treated with hydrogen gas for 8 hours and further with hydrogen gas at room temperature for 3 days in the same manner as in the above (a) and purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate) to give the title compound 1 as a white solid. .40 g was obtained.
  • Rf (relative distance) value sica gel thin layer chromatography, ethyl acetate: 0.42.
  • Reference Example 40-1 4- ⁇ 4- [4- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxyacetylamino] -3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) phenoxy] phenylthiomethyl ⁇ -2-propyl-1- [2 '-(1-triphenylmethyl-1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (a) 4- [4- ⁇ 4-Amino-3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) phenoxy ⁇ phenylthiomethyl] -2-propyl-1- [2 ′-(1-triphenylmethyl-1H-tetrazole-5- Yl) ethyl biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (compound of Reference Example 39 (a)) 2.
  • Reference Example 40-2 4- ⁇ 4- [4- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxyacetylamino] -3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) phenoxy] phenylthiomethyl ⁇ -2-propyl-1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate ethyl 4- [4- ⁇ 4-amino-3- (N -T-butoxycarbonyl-N-methylamino) phenoxy ⁇ phenylthiomethyl] -2-propyl-1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5 1.38 g of ethyl carboxylate (compound of Reference Example 39 (b)), 0.501 of 4- (2,4-di
  • Reference Example 42 4-Methyl-6-N-methylaminomethyl-2-propyl-1H-benzimidazole To a suspension of 2.5 g of lithium aluminum hydride in 40 ml of dry tetrahydrofuran was added N-methyl-4-methyl-2-propyl-1H- 4.35 g of benzimidazole-6-carboxamide (the compound of Reference Example 41) was added, and the mixture was heated to reflux for 8 hours. Under ice-cooling, 4 ml of water and 140 ml of tetrahydrofuran were added to the reaction mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Activated clay was added to remove insoluble matter, this insoluble matter was suspended in methanol, filtered, and the filtrate was concentrated to obtain 3.98 g of a crude product of the title compound.
  • Reference Example 44 4 ′-[6- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylaminomethyl) -4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazol-1-ylmethyl] biphenyl-2-carboxylate methyl 6- (N— t-Butoxycarbonyl-N-methylaminomethyl) -4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazole (compound of Reference Example 43) 2.59 g in a 25 ml dry dimethylformamide solution under ice cooling with 60% hydrogenation Sodium (0.33 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes.
  • Reference Example 45 4 ′-[6- (N-methylaminomethyl) -4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazol-1-ylmethyl] biphenyl-2-carboxylate 4 ′-[6- (Nt-butoxy Carbonyl-N-methylaminomethyl) -4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazol-1-ylmethyl] biphenyl-2-carboxylate (compound of Reference Example 44) 4.45 g and 4N hydrogen chloride / dioxane solution 20 ml was stirred at room temperature for 16 hours.
  • the reaction mixture was concentrated, ethyl acetate and aqueous sodium hydroxide solution were added to the residue, and the ethyl acetate layer was separated. The ethyl acetate layer was washed with water and then with saturated brine, and then dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off to obtain 3.44 g of a crude product of the title compound as a colorless oil.
  • Reference Example 46 4 ′-[6- ⁇ N-methyl-N- (2- (N-methylamino) -3-nitropyridin-6-yl) aminomethyl ⁇ -4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazole-1 -Ylmethyl] methyl biphenyl-2-carboxylate 4 '-[6- (N-methylaminomethyl) -4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazol-1-ylmethyl] biphenyl-2-carboxylate (reference To a mixture of 3.38 g of the compound of Example 45) and 1.44 g of 2- (N-methylamino) -3-nitro-6-chloropyridine, add 30 ml of dry dimethylformamide, stir for 1 hour, add 1 g of triethylamine, Stir at room temperature for 2.5 hours.
  • Reference Example 48 4 ′-[6- (N- ⁇ 3- [4- (2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxyacetylamino] -2- (N-methylamino) pyridin-6-yl ⁇ -N— Methylaminomethyl) -4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazol-1-ylmethyl] biphenyl-2-carboxylate 4 '-[6- ⁇ N- (3-amino-2- (N- Methylamino) pyridin-6-yl) -N-methylaminomethyl ⁇ -4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazol-1-ylmethyl] biphenyl-2-carboxylate (compound of Reference Example 47) To 7 ml of a dry tetrahydrofuran solution of 75 g and 4- (2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl) phenoxyacetic acid (0.454
  • Reference Example 52 5- [4-Amino-3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) phenylthiomethyl] -2-butyl-4-chloro-1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl) Biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole 5- (3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) -4-nitrophenylthiomethyl) -2-butyl-4-chloro-1- [2 ′ -(1-triphenylmethyl-1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole (compound of Reference Example 51) 5.02 g in 50 ml methanol and 15 ml tetrahydrofuran 10% palladium on carbon 2 .5 g was added and hydrogen was passed through at room temperature for 4 hours.
  • the solvent was distilled off, water was added, and the pH was adjusted to 5 with 0.1N hydrochloric acid. Ethyl acetate was added, the ethyl acetate layer was separated, and the ethyl acetate layer was washed with saturated brine, and then dried over anhydrous sodium sulfate.
  • the solvent was distilled off from the reaction mixture, ethyl acetate and brine were added to the residue, the ethyl acetate layer was separated, the ethyl acetate layer was washed with saturated brine, and then dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off to obtain 1.80 g of the title compound.
  • Reference Example 64 4- [2- ⁇ 4- (3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) -4-nitrophenoxy) phenylthio ⁇ ethylthiomethyl] -2-propyl-1- [2 ′-(1- Triphenylmethyl-1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate 4- [2- (4-hydroxyphenylthio) ethylthiomethyl] -2-propyl-1 -[2 ′-(1-triphenylmethyl-1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (compound of Reference Example 63) 1.7 g, 4-chloro -2- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) nitrobenzene 1.2 g, potassium carbonate 1 g and dry dimethylformamide 8 ml mixed The
  • Reference Example 65 4- [2- ⁇ 4- (4-Amino-3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) phenoxy) phenylthio ⁇ ethylthiomethyl] -2-propyl-1- [2 ′-(1H- Tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate 4- [2- ⁇ 4- (3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) -4-nitro Phenoxy) phenylthio ⁇ ethylthiomethyl] -2-propyl-1- [2 ′-(1-triphenylmethyl-1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (Compound of Reference Example 64) After passing argon through a solution of 1.31 g of methanol in 30 ml, 3.13 g of 10% palladium carbon was added
  • Reference Example 68 4- [2- (4-Amino-3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) phenoxy) ethylthiomethyl] -2-propyl-1- [2 ′-(1H-tetrazol-5-yl ) Biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate 4- [2- (3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) -4-nitrophenoxy) ethylthiomethyl] -2 -Propyl-1- [2 ′-(1-triphenylmethyl-1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-imidazole-5-carboxylate (compound of Reference Example 67) 0.31 g After passing argon through a 10 ml methanol solution, 0.5 g of 10% palladium carbon was added, and hydrogen gas was passed for 6 hours at an oil bath temperature of 60 ° C.
  • Reference Example 70 6- (imidazol-1-ylcarbonyl) -4-methyl-2-propyl-1- [2 '-(1-triphenylmethyl-1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-benzo 0.69 g of imidazole 4-methyl-2-propyl-1- [2 ′-(1-triphenylmethyl-1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl] -1H-benzimidazole-6-carboxylic acid To 0.17 g of 1,1′-carbonylbis-1H-imidazole, add 5 ml of dry dimethylformamide and stir at room temperature for 2.5 hours.
  • Reference Example 72 3- (Nt-Butoxycarbonyl-N-methylamino) -4-nitrophenylthioacetate methyl hydride (purity 60%) 2.0 g in 70 ml of dry dimethylformamide suspension in ice-cooled mercaptoacetic acid Methyl 5.31 g was added and stirred for 20 minutes. 14.34 g of 4-chloro-2- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) nitrobenzene was added, and the mixture was stirred at room temperature for 20 minutes, and further heated and stirred at an oil bath temperature of 50-60 ° C. for 2 hours.
  • Reference Example 73 4-Amino-3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) phenylthioacetate methyl 3- (Nt-butoxycarbonyl-N-methylamino) -4-nitrophenylthioacetate (of Reference Example 72) Compound) After passing argon through a mixture of 6.66 g and 35 ml of methanol, 5 g of 10% palladium carbon was added, and hydrogen gas was passed through at an oil bath temperature of 50 ° C. for 12 hours.

Abstract

　本発明は、ＰＰＡＲ活性化作用とアンジオテンシン受容体拮抗作用を併せ持つ化合物を見出すことを課題とする。　本発明は、一般式（Ｉ）（式中、Ａは、ビフェニルメチルイミダゾリル基、ビフェニルメチルベンゾイミダゾリル基等であり、Ｂは、２価のベンゾイミダゾリル基等であり、Ｃはカルボキシル基等であり、Ｅは ２価のフェニル基、ナフチル基等であり、Ｇは結合手、酸素原子等であり、Ｑは酸素原子又は硫黄原子であり、ｎは１乃至６の整数であり、ｐは１乃至６の整数であり、Ｖは結合手、酸素原子等であり、Ｒは水素原子、アルキル基等である。） を有するベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類である。

Description

ベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体
　本発明は、優れたＰＰＡＲ活性化（アゴニスト）作用及び優れたアンジオテンシンＩＩ受容体拮抗作用を有し、医薬として有用な、ベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体に関する。
　現在、チアゾリジン系化合物、オキサゾリジン系化合物等のＰＰＡＲ活性化薬は、糖尿病、高脂血症のような様々な疾病の治療剤等として有用であることが知られ（非特許文献１及び２）、イミダゾール環系化合物等のアンジオテンシンＩＩ受容体拮抗薬は、高血圧、心疾患、高血圧に起因する疾病の治療剤等として有用であることが知られている（非特許文献３）。また、優れたアンジオテンシンＩＩ受容体拮抗作用を有する化合物（例えば、イルベサルタン、テルミサルタン等）が、ＰＰＡＲ（γ）活性化作用を有することが知られているが（非特許文献４及び５）、これらのＰＰＡＲ（γ）活性化作用は、いわゆる選択的なＰＰＡＲ（γ）調節作用（Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ　ＰＰＡＲ（γ）　Ｍｏｄｕｌａｔｏｒ　Ａｃｔｉｏｎ）、すなわち、部分的な（Ｐａｒｔｉａｌ）活性化（アゴニスト）作用）であり、完全な（Ｆｕｌｌ）活性化（アゴニスト）作用ではない。さらに、副作用が軽減された、優れた糖尿病の治療剤等の開発を期待して、チアゾリジン系化合物、オキサゾリジン系化合物等のＰＰＡＲ活性化薬とイミダゾール環系化合物等のアンジオテンシンＩＩ受容体拮抗薬の併用薬が提案されている（特許文献１及び２、及び非特許文献６）。
　しかしながら、優れたＰＰＡＲ活性化作用（完全な（Ｆｕｌｌ）活性化（アゴニスト）作用）と優れたアンジオテンシンＩＩ受容体拮抗作用を併せ持つ化合物は知られていない。
ＷＯ０６／０３８７２２ ＷＯ０９／０８８００６
Ｅｘｐｅｒｔ　Ｏｐｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔｉｇ．　Ｄｒｕｇｓ，　ｖｏｌ．１２（９），ｐａｇｅ　１４８９－１５００（２００３） Ｊ．Ｃｌｉｎｉｃａｌ　Ｉｎｖｅｓｔｉｇ．，ｖｏｌ．１０６（４），ｐａｇｅ　４６７－４７２（２０００） Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，　ｖｏｌ．３９，ｐａｇｅ　６２５－６５６（１９９６） Ｄｉａｂｅｔｅｓ，　ｖｏｌ．５４，ｐａｇｅ　３４４２－３４５２（２００５） Ｄｉａｂｅｔｅｓ　Ｃａｒｅ，　ｖｏｌ．　２７（ｎｏ．　４），ｐａｇｅ　１０１５（２００４） Ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｏｎ，ｖｏｌ．５１，ｐａｇｅ　２９６－３０１（２００８）
　本発明者らは、一連のイミダゾール誘導体の合成とそれらの薬理活性について検討してきた結果、特異な構造を有するベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体が優れたＰＰＡＲ活性化作用及び優れたアンジオテンシンＩＩ拮抗作用を有することを見出し、発明を完成した。
　本発明は、一般式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 　［式中、
　Ａは、以下の（ａ）～（ｇ）：
（ａ）式　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 （式中、Ｒａ１は、以下の（ｉ）～(ｖｉｉｉ)：
（ｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６ハロゲノアルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、（ｉｖ）Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、（ｖ）式　－Ｎ（Ｒａ３）（Ｒａ４）（式中、Ｒａ３は（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基、又は（ｉｖ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキル基を示し、Ｒａ４は水素原子又はＣ１－Ｃ６アルキル基を示す。）を有する基、（ｖｉ）Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、（ｖｉｉ）Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキルオキシ基、又は（ｖｉｉｉ）Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキルチオ基を示し、
Ｒａ２は、以下の（ｉ）～（ｘｉｉ）：
（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）ホルミル基、（ｉｖ）Ｃ１－Ｃ１０アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ６アルケニルカルボニル基、（ｖ）カルボキシル基、（ｖｉ）カルバモイル基、（ｖｉｉ）モノ－又はジ－Ｃ１－Ｃ６アルキルカルバモイル基、（ｖｉｉｉ）アミノ基、（ｉｘ）ホルミルアミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基若しくはＣ２－Ｃ６アルケニルカルボニルアミノ基、（ｘ）Ｃ１－Ｃ６ヒドロキシアルキル基、（ｘｉ）ホルミル－Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又は（ｘｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル－Ｃ１－Ｃ６アルキル基を示し、
Ｄは、以下の（ｉ）～（ｘｉ）：
（ｉ）カルボキシル基、（ｉｉ）５－テトラゾリル基、（ｉｉｉ）式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 （式中、Ｌａ及びＬｂは、同一または異なって、酸素原子又は硫黄原子を示す。）を有する基、（ｉｖ）式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 （式中、Ｌｃは酸素原子、硫黄原子又は式　－Ｎ（Ｒａ３）－（式中、Ｒａ３は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｖ）式　ＣＦ３ＳＯ２－ＮＨ－　を有する基、（ｖｉ）テトラゾール‐５‐イルアミノカルボニル基、（ｖｉｉ）式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 を有する基、（ｖｉｉｉ）ホルミルアミノスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルアミノスルホニル基若しくはＣ２－Ｃ６アルケニルカルボニルアミノスルホニル基、（ｉｘ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリールカルボニルアミノスルホニル基、（ｘ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルアミノスルホニル基、又は（ｘｉ）スルホ基を示す。）を有する基；
（ｂ）式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 （式中、Ｄ及びＲａ１は上記したものと同意義を示し、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 を有する基は、置換基Ｒａ５を有してもよく、酸素原子、硫黄原子、式　＝Ｎ－Ｒａ３基（式中、Ｒａ３は前述したものと同意義を示す。）及びスルホン（－Ｓ（Ｏ）２－）基から選択される原子又は／及び基を１乃至２個含有していてもよく、炭素原子がオキソ基、Ｃ１－Ｃ６アルキリデン基、Ｃ１－Ｃ６アルキルイミノ基、ヒドロキシイミノ基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシイミノ基で置換されていてもよい、３価の６員環不飽和炭化水素基を示し、Ｒａ５は（ｉ）上記のＲａ２基、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ６ハロゲノアルキル基、（ｉｖ）Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、（ｖ）Ｃ６－Ｃ１０アリールオキシ基、又は（ｖｉ）Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキルオキシ基を示す。）を有する基；
（ｃ）式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 （式中、Ｄ、Ｒａ１及びＲａ５は上記したものと同意義を示す。）を有する基；
（ｄ）式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 （式中、Ｄ及びＲａ１は上記したものと同意義を示し、Ｒａ６は水素原子又はＣ１－Ｃ６アルキル基を示す。）を有する基；
（ｅ）式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 （式中、Ｄ及びＲａ１は上記したものと同意義を示し、Ｒａ７は水素原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基を示す。）を有する基；
（ｆ）式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 （式中、Ｄ及びＲａ１は上記したものと同意義を示し、Ｒａ８は水素原子又はＣ１－Ｃ６アルキル基を示し、Ｌｄは、式　＝ＣＨ－基又は式　＝Ｎ－基を示す。）を有する基；又は
（ｇ）式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 （式中、Ｄは上記したものと同意義を示し、Ｒａ９はＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロゲノアルキル基、又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基を示す。）を有する基を示し、
　Ｂは、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 （式中、Ｒａ３は上記したものと同意義を示し、Ｔは式　＝ＣＨ－基又は式　＝Ｎ－基を示す。）を有する基を示し、また、Ｂは、Ｅと（又はＧと）、イミダゾール環部分又はベンゼン若しくはピリジン環部分で結合し、
　Ｃは、以下の（ａ）～（ｄ）：
（ａ）カルボキシル基；
（ｂ）式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 （式中、Ｌａは上記したものと同意義を示し、Ｌｅは、式　＝ＣＨ－基又は式　＝Ｎ－基を示し、Ｌｅが式　＝Ｎ－基を示すときは、Ｌａは酸素原子を示す。）を有する基；
（ｃ）式　－Ｃ（Ｒｃ１）（ＣＯＯＨ）－Ｗｃ１－Ｒｃ２（式中、Ｒｃ１及びＲｃ２は、同一又は異なって、以下の（ｉ）～（ｖｉｉｉ）：
（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基、（ｉｖ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｖ）Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、（ｖｉ）Ｃ１－Ｃ６ハロゲノアルキルスルホニル基、（ｖｉｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールスルホニル基、又は（ｖｉｉｉ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基を示し、但し、後述するＷｃ１が酸素原子又は硫黄原子を示すときは、Ｒｃ１及びＲｃ２は上記の、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基、又は（ｉｖ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキル基を示し、
Ｗｃ１は、以下の（ｉ）～（ｉｉｉ）：
（ｉ）酸素原子、（ｉｉ）硫黄原子、又は（ｉｉｉ）式　－Ｎ（Ｒｃ３）－（式中、Ｒｃ３は、以下の（ｉ）～（ｘｉｉｉ）：
（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基、（ｉｖ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｖ）ホルミル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ６アルケニルカルボニル基、（ｖｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールカルボニル基、（ｖｉｉ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、（ｖｉｉｉ）Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、（ｉｘ）後述する置換分αを１乃至２個有していてもよく、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１乃至３個を含有する５乃至７員環へテロアリールカルボニル基、（ｘ）後述する置換分α（但し、置換分αのうち、（ｉｖ）ハロゲン原子、（ｖ）ヒドロキシ基、（ｖｉ）シアノ基、又は（ｖｉｉ）ニトロ基は除く。）１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基、（ｘｉ）Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、（ｘｉｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールオキシカルボニル基、又は（ｘｉｉｉ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基を示す。）を有する基；又は、
（ｄ）式　－Ｎ（Ｗｃ２）－ＣＨ２ＣＯＯＨ（式中、Ｗｃ２は、以下の（ｉ）～（ｘｉｉｉ）：
（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基、（ｉｖ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｖ）ホルミル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ６アルケニルカルボニル基、（ｖｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールカルボニル基、（ｖｉｉ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、（ｖｉｉｉ）Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、（ｉｘ）後述する置換分αを１乃至２個有していてもよく、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１乃至３個含有する５乃至７員環へテロアリールカルボニル基、（ｘ）後述する置換分α（但し、置換分αのうち、（ｉｖ）ハロゲン原子、（ｖ）ヒドロキシ基、（ｖｉ）シアノ基、又は（ｖｉｉ）ニトロ基は除く。）１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基、（ｘｉ）Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、（ｘｉｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールオキシカルボニル基、又は（ｘｉｉｉ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基を示す。）を有する基を示し、
　Ｅは、以下の（１）又は（２）：
（１）式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 （式中、Ｒｅ１はＡｒ（アリール若しくはヘテロアリール環）の置換基であり、同一または異なって、０又は１乃至複数個（該複数はアリール若しくはヘテロアリール環が置換基を有し得る最大の数である）存在し、Ｒｅ１は後述する置換分αを示し、Ｗｃ３は、以下の（ａ）～（ｈ）：
（ａ）酸素原子、（ｂ）式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは、０乃至２の整数を示す。）を有する基、（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は、以下の（ｉ）～（ｘｉｖ）：
（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基、（ｉｖ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｖ）Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、（ｖｉ）Ｃ１－Ｃ６ハロゲノアルキルスルホニル基、（ｖｉｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールスルホニル基、（ｖｉｉｉ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、（ｉｘ）ホルミル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ６アルケニルカルボニル基、（ｘ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールカルボニル基、（ｘｉ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、（ｘｉｉ）Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）後述する置換分αを１乃至２個有していてもよく、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１乃至３個を含有する５乃至７員環へテロアリールカルボニル基、又は（ｘｉｖ）後述する置換分α（但し、置換分αのうち、（ｉｖ）ハロゲン原子、（ｖ）ヒドロキシ基、（ｖｉ）シアノ基、又は（ｖｉｉ）ニトロ基は除く。）１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基を示す。）を有する基、（ｄ）式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｅ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｆ）式　－ＣＯ－を有する基、（ｇ）上記（ａ）乃至（ｆ）からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよい、Ｃ１－Ｃ１０アルキレン基、又は（ｈ）結合手を示し、
Ｘｅ２は、以下の（ａ）～（ｇ）：
（ａ）酸素原子、（ｂ）硫黄原子、（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｄ）式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｅ）酸素原子、硫黄原子、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基及び式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよいＣ１－Ｃ１０アルキレン基、（ｆ）式　－Ｗｃ４－Ｐｈｅ－Ｘｅ３－（式中、Ｗｃ４は、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至２個含有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキレン基、又は結合手を示し、Ｐｈｅは、上記置換基Ｒｅ１を１乃至４個有していてもよいフェニレン基を示し、Ｘｅ３は、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至２個含有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキレン基又は結合手を示す。）を有する基、又は（ｇ）結合手を示し、
Ａｒはフェニレン基、ナフチレン基、又は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子の１乃至５個を含有する５乃至１０員環（単環若しくは縮環）ヘテロアリーレン基を示す。）を有する基；又は、
（２）式　－Ｗｃ３－Ｗｃ３－Ｘｅ４－（式中、２個のＷｃ３は同一又は異なり、Ｗｃ３は上記したものと同意義を示し、Ｘｅ４は、以下の（ａ）～（ｆ）：
（ａ）酸素原子、（ｂ）硫黄原子、（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｄ）式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｅ）酸素原子、硫黄原子、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基及び式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよいＣ１－Ｃ１０アルキレン基、又は（ｆ）結合手を示す。）を有する基を示し、但し、上記のＷｃ３、Ｘｅ２、Ｗｃ４、Ｘｅ３、Ｘｅ４及びそれらが形成する基において、（ａ）酸素原子、（ｂ）式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは前述したものと同意義を示す。）を有する基及び（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は前述したものと同意義を示す。）を有する基若しくは式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は前述したものと同意義を示す。）を有する部分は、互いに、直接又は式　－ＣＨ２－基に隣接して、結合せず、
　Ｇは、結合手、酸素原子、硫黄原子、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上述したものと同意義を示す。）を有する基を示し、
　Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
　ｎは、１乃至６の整数を示し、
　ｐは、１乃至６の整数を示し、
　Ｖは、結合手、酸素原子、硫黄原子、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上述したものと同意義を示す。）を有する基を示し、
　Ｒは、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基、又は（ｉｖ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキル基を示し、
　置換分αは、以下の（ｉ）～（ｘｘｉｖ）：
（ｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６ハロゲノアルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、（ｉｖ）ハロゲン原子、（ｖ）ヒドロキシ基、（ｖｉ）シアノ基、（ｖｉｉ）ニトロ基、（ｖｉｉｉ）Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、（ｉｘ）後述する置換分βを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基、（ｘ）アリール部分に，後述する置換分βを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｘｉ）ホルミル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ６アルケニルカルボニル基、（ｘｉｉ）Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）後述する置換分βを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールカルボニル基、（ｘｉｖ）アリール部分に、後述する置換分βを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、（ｘｖ）後述する置換分βを１乃至２個有していてもよく、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子の１乃至３個を含有する５乃至７員環へテロアリールカルボニル基、（ｘｖｉ）カルバモイル基、（ｘｖｉｉ）後述する置換分βを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールカルバモイル基、（ｘｖｉｉｉ）後述する置換分β（但し、（ｉｉ）ハロゲン原子を除く。）１乃至２個で置換されていてもよいアミノ基、（ｘｉｘ）Ｃ１－Ｃ６ハロゲノアルコキシ基、（ｘｘ）後述する置換分βを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールオキシ基、（ｘｘｉ）アリール部分に、後述する置換分βの１乃至５個を有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、（ｘｘｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、（ｘｘｉｉｉ）後述する置換分βの１乃至５個を有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールオキシカルボニル基、又は（ｘｘｉｖ）アリール部分に、後述する置換分βの１乃至５個を有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基を示し、
　置換分βは、以下の（ｉ）～（ｘｉ）：
（ｉ）Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロゲノアルキル基若しくはＣ１－Ｃ６アルコキシ基、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）後述する置換分γを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基、（ｉｖ）アリール部分に、後述する置換分γを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｖ）ホルミル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ６アルケニルカルボニル基、（ｖｉ）後述する置換分γを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールカルボニル基、（ｖｉｉ）アリール部分に、後述する置換分γを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、（ｖｉｉｉ）Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、（ｉｘ）後述する置換分γを１乃至２個有していてもよく、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子の１乃至３個を含有する５乃至７員環へテロアリールカルボニル基、（ｘ）カルバモイル基、又は（ｘｉ）後述する置換分γを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールカルバモイル基を示し、
　置換分γは、（ｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基若しくはＣ１－Ｃ６アルコキシ基、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６ハロゲノアルキル基、（ｉｉｉ）ハロゲン原子、又は（ｉｖ）ヒドロキシ基を示す。］
を有するベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類に関する。
　また、一般式（Ｉ）を有するベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類を有効成分として含有する医薬組成物（特に、ＰＰＡＲ活性（特に、γ活性）化作用とアンジオテンシン受容体拮抗作用を併せ持つ医薬組成物）、一般式（Ｉ）を有するベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類を有効成分として含有する医薬組成物（特に、ＰＰＡＲ活性（特に、γ活性）化作用とアンジオテンシン受容体拮抗作用を併せ持つ医薬組成物）を製造するための、一般式（Ｉ）を有するベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類の使用、医薬組成物（特に、ＰＰＡＲ活性（特に、γ活性）化作用とアンジオテンシン受容体拮抗作用を併せ持つ医薬組成物）としての、一般式（Ｉ）を有するベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類の使用、及び一般式（Ｉ）を有するベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類の有効量を温血動物（特に、ヒト）に投与することからなる、糖尿病又は糖尿病合併症の、予防方法又は治療方法に関する。
　本発明のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類は、特異な化学構造を有し、そのため、優れたＰＰＡＲ活性化作用と優れたアンジオテンシンＩＩ受容体拮抗作用を併せ持ち、また、一部の化合物（特に、ベンジルチアゾゾリジン誘導体）は、選択的に、ＰＰＡＲγ活性化作用を有し、さらに、体重増加抑制効果、体脂肪増加抑制効果等を有する。
　本出願明細書において、
　Ｒａ１、Ｒｃ１、Ｗｃ２、Ｒ、置換分α等の「Ｃ１－Ｃ６アルキル基」、又はＲａ１、置換分α等の「Ｃ１－Ｃ６ハロゲノアルキル基」、Ｒａ１、Ｒａ５、置換分α等の「Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基」、Ｒａ３等の「置換分αを１乃至５個を有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキル基」、Ｒａ２等の「Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基」、Ｒａ２等の「モノ－又はジ－Ｃ１－Ｃ６アルキルカルバモイル基」、及びＲａ２等の「Ｃ１－Ｃ６ヒドロキシアルキル基」等における、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」部分は、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ペンチル、ｓ－ペンチル、イソペンチル、２－メチルブチル、ネオペンチル、１－エチルプロピル、ヘキシル、４－メチルペンチル（イソヘキシル）、３－メチルペンチル、２－メチルペンチル、１－メチルペンチル、３，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、又は２－エチルブチル基であり得、好適には、Ｃ１－Ｃ５アルキル基であり、更に好適には、Ｃ１－Ｃ４アルキル基であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、又はブチル基であり、最も好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基である。
　また、置換分βの「Ｃ１－Ｃ１０アルキル基」は、例えば、上記の「Ｃ１－Ｃ６アルキル基」、へプチル基、イソへプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、又はデシル基であり得、好適には、Ｃ１－Ｃ６アルキル基（特に、Ｃ１－Ｃ５アルキル基）であり、更に好適には、Ｃ１－Ｃ４アルキル基であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、又はブチル基であり、最も好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基である。
　Ｒａ３、Ｗｃ２、Ｒ等の「置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基」、又はＲａ３、Ｒｃ１、Ｗｃ２、Ｒ等の「置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキル基」、及びＲｃ１等の「置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールスルホニル基」等における「置換分αの１乃至５個を有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリール」部分は、置換分αの１乃至５個を有していてもよい、炭素数６乃至１０個の芳香族炭化水素基であり、例えば、置換分αの１乃至５個を有していてもよい、フェニル、インデニル、又は１－若しくは２－ナフチル基であり得、好適には、後述する、置換分α－１乃至置換分α－５の１乃至３個を有していてもよい、フェニル基又は１－若しくは２－ナフチル基であり、最も好適には、後述する、置換分α－５を有していてもよいフェニル基である。
　Ｒａ１、置換分α等の「Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基」、又はＲｃ３、Ｗｃ２、置換分α等の「Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基」等における「Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル」部分は、縮環していてもよい、３乃至１０員飽和環状炭化水素基であり、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ノルボルニル、又はアダマンチル基であり得、好適には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、又はアダマンチル基であり、更に好適には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシル基であり、最も好適には、シクロプロピル、シクロブチル、又はシクロヘキシル基である。
　Ｒａ２、置換分α等の「ハロゲン原子」、又はＲａ１等の「Ｃ１－Ｃ６ハロゲノアルキル基」等における「ハロゲン」部分は、例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子、又は沃素原子であり得、好適には、弗素原子、塩素原子、又は臭素原子であり、更に好適には、弗素原子、又は塩素原子である。
　Ｒａ２の「Ｃ１－Ｃ１０アルキルカルボニル基」における「Ｃ１－Ｃ１０アルキル」部分は、炭素数１乃至１０個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、例えば、上述した「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、へプチル、オクチル、ノニル、又はデシル基であり、好適には、Ｃ１－Ｃ６アルキル基であり、更に好適には、Ｃ１－Ｃ５アルキル基であり、更により好適には、Ｃ１－Ｃ４アルキル基であり、最も好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、又はイソプロピル基である。
　Ｒａ２、Ｗｃ２、Ｒｅ１、置換分α等の「Ｃ２－Ｃ６アルケニルカルボニル基」、又はＲａ２等の「Ｃ２－Ｃ６アルケニルカルボニルアミノ基」等における「Ｃ２－Ｃ６アルケニルカルボニル」部分は、炭素数２乃至６個の不飽和炭化水素－カルボニル基であり、例えば、アクロイル、メタアクロイル、クロトノイル、２－ペンテノイル、２－ヘキセノイル、又は２－ヘプテノイル基であり得、好適には、Ｃ２－Ｃ４アルケニルカルボニル基であり、更に好適には、アクロイル又はクロトノイル基であり、最も好適には、アクロイル基である。
　Ａ１に含まれる「置換基Ｒａ５を有してもよく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子及びスルホン（－Ｓ（Ｏ）２－）基から選択される原子又は／及び基を１乃至２個含有してもよく、炭素原子がオキソ基、Ｃ１－Ｃ６アルキリデン基、Ｃ１－Ｃ６アルキルイミノ基、ヒドロキシイミノ基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシイミノ基で置換されていてもよい、３価の６員環不飽和炭化水素基」は、例えば、置換基Ｒａ５を有してもよく、イミダゾール環と縮環している、３価の、フェニル基、シクロへキセニル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジヒドロピラニル基、ジヒドロチオピラニル基、４－オキソジヒドロチオピラニル基、４－メチリデンジヒドロチオピラニル基、４－メチルイミノジヒドロチオピラニル基、４－メトキシイミノジヒドロチオピラニル基、４－ヒドロキシイミノジヒドロチオピラニル基、１，１，４－トリオキソジヒドロチオピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ジヒドロピリジル基、２－オキソジヒドロピリジル基、４－オキソジヒドロピリジル基、２－メチリデンジヒドロピリジル基、２－メチルイミノジヒドロピリジル基、ジヒドロピリダジニル基、３－オキソジヒドロピリダジニル基、ジヒドロピリミジニル基、４－オキソジヒドロピリミジニル基、ジヒドロピラジニル基、テトラヒドロピリジル基、２－オキソテトラヒドロピリジル基、４－オキソテトラヒドロピリジル基、テトラヒドロピリダジニル基、３－オキソテトラヒドロピリダジニル基、３，６－ジオキソテトラヒドロピリダジニル基、テトラヒドロピリミジニル基、２－オキソテトラヒドロピリミジニル基、２，６－ジオキソテトラヒドロピリミジニル基、又はテトラヒドロピラジニル基であり得、好適には、置換基Ｒａ５を有してもよい、３価の、フェニル基、チオピラニル基、ジヒドロピラニル基、ジヒドロチオピラニル基、４－オキソジヒドロチオピラニル基、４－メチルイミノジヒドロチオピラニル基、４－メトキシイミノジヒドロチオピラニル基、４－ヒドロキシイミノジヒドロチオピラニル基、１，１，４－トリオキソジヒドロチオピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ジヒドロピリジル基、２－オキソジヒドロピリジル基、４－オキソジヒドロピリジル基、ジヒドロピリダジニル基、３－オキソジヒドロピリダジニル基、ジヒドロピリミジニル基、４－オキソジヒドロピリミジニル基、２－オキソテトラヒドロピリジル基、４－オキソテトラヒドロピリジル基、テトラヒドロピリダジニル基、３－オキソテトラヒドロピリダジニル基、３，６－ジオキソテトラヒドロピリダジニル基、テトラヒドロピリミジニル基、２－オキソテトラヒドロピリミジニル基、又は２，６－ジオキソテトラヒドロピリミジニル基であり、更に好適には、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ハロゲノＣ１－Ｃ４アルキル基及びカルボキシ基からなる群から選択される１乃至３個の置換基を有してもよい、３価の、フェニル基若しくはピリジル基、又はＣ１－Ｃ３アルキル基で置換されてもよい、ジヒドロチオピラニル基、４－オキソジヒドロチオピラニル基、４－メトキシイミノジヒドロチオピラニル基、４－ヒドロキシイミノジヒドロチオピラニル基、１，１，４－トリオキソジヒドロチオピラニル基、ジヒドロピリジル基、２－オキソジヒドロピリジル基、４－オキソジヒドロピリジル基、３，６－ジオキソテトラヒドロピリダジニル基、又は２，６－ジオキソテトラヒドロピリミジニル基であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子、塩素原子、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、又はカルボキシ基を有してもよい、３価の、フェニル基若しくはピリジル基、４－オキソジヒドロチオピラニル基、４－オキソジヒドロピリジル基、３，６－ジオキソテトラヒドロピリダジニル基、又は２，６－ジオキソテトラヒドロピリミジニル基であり、最も好適には、メチルフェニル基、エチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、メトキシフェニル基、クロロフェニル基、トリフルオロフェニル基、フルオロフェニル基、４－メチルピリジル基、４－オキソジヒドロチオピラニル基、４－オキソジヒドロピリジル基、又は２，６－ジオキソテトラヒドロピリミジニル基である。
　Ｒｃ３、Ｗｃ２等の「置換分αを１乃至２個有していてもよく、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子の１乃至３個を含有する５乃至７員環へテロアリールカルボニル基」、又は置換分αの「置換分βの１乃至２個を有していてもよく、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１乃至２個含有する５乃至７員環へテロアリールカルボニル基」等は、例えば、当該置換基を有してもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、ピロリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、イミダゾリルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソオキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、イソチアゾリルカルボニル、１，２，３－オキサジアゾリルカルボニル、トリアゾリルカルボニル、チアジアゾリルカルボニル、ピラニルカルボニル、ニコチノイル、イソニコチノイル、ピコリニル、ピリダジニルカルボニル、ピリミジニルカルボニル、ピラジニルカルボニル、又はアゼピニルカルボニル基であり得、好適には、後述する、置換分α－１乃至α－５、置換分β－１乃至β－５又は置換分γ－１乃至γ－３を１乃至２個有してもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、ピロリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、イミダゾリルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソオキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、イソチアゾリルカルボニル、ピラニルカルボニル、ニコチノイル、イソニコチノイル、ピコリニル、ピリダジニルカルボニル、ピリミジニルカルボニル、又はピラジニルカルボニル基であり、更に好適には、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ１－Ｃ３ハロゲノアルキル基からなる群から選択される置換基を１乃至２個有してもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、ピロリルカルボニル、イミダゾリルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソオキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、イソチアゾリルカルボニル、ニコチノイル、又はイソニコチノイル基であり、更により好適には、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子、塩素原子及びトリフルオロメチル基からなる群から選択される置換基を１乃至２個有してもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソオキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、イソチアゾリルカルボニル、ニコチノイル、又はイソニコチノイル基であり、更にまたより好適には、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、塩素原子及びトリフルオロメチル基からなる群から選択される置換基を１乃至２個有してもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、ニコチノイル、又はイソニコチノイル基であり、最も好適には、２－メチルフリルカルボニル、２，５－ジメチルフリルカルボニル、２－クロロニコチノイル、４－クロロニコチノイル、６－クロロニコチノイル、２－クロロ－６－メチルニコチノイル、２－クロロ－６－トリフルオロメチルニコチノイル、２－フルオロニコチノイル、２－メトキシニコチノイル、３、５－ジクロロイソニコチノイル、２－フルオロイソニコチノイル、又は２－メトキシイソニコチノイル基である。
Ｗｃ３の「（ａ）酸素原子、（ｂ）式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは、０乃至２の整数を示す。）を有する基、（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は前述したものと同意義を示す。）を有する基、（ｄ）式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｅ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基及び（ｆ）式　－ＣＯ－を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有してもよい、Ｃ１－Ｃ１０アルキレン基」は、例えば、式、－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－（ＣＨ２）３－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）－、－Ｃ（ＣＨ３）２－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２－ＣＨ（ＣＨ３）－、－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）７－、－（ＣＨ２）８－、－（ＣＨ２）９－、－（ＣＨ２）１０－、－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－、－ＣＨ２－ＳＯ－、－ＣＨ２－ＳＯ２－、－ＣＨ２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２－Ｎ（Ｃ２Ｈ５）－、－ＣＨ２－Ｎ（Ｃ３Ｈ７）－、－ＣＨ２－Ｎ（ｉ－Ｃ３Ｈ７）－、－ＣＨ２－Ｎ（フェニル）－、－ＣＨ２－Ｎ（４－メチルフェニル）－、－ＣＨ２－Ｎ（ベンジル）－、－ＣＨ２－Ｎ（メチルスルホニル）－、－ＣＨ２－Ｎ（トリフルオロメチルスルホニル）－、－ＣＨ２－Ｎ（ベンゼンスルホニル）－、－ＣＨ２－Ｎ（ベンジルスルホニル）－、－ＣＨ２－Ｎ（ホルミル）－、－ＣＨ２－Ｎ（アセチル）－、－ＣＨ２－Ｎ（アクロイル）－、－ＣＨ２－Ｎ（ベンゾイル）－、－ＣＨ２－Ｎ（ベンジルカルボニル）－、－ＣＨ２－Ｎ（シクロプロピルカルボニル）－、－ＣＨ２－Ｎ（フリルカルボニル）－、－ＣＨ２－Ｎ（チエニルカルボニル）－、－ＣＨ２－Ｎ（カルバモイル）－、－ＣＨ２－Ｎ（メチルカルバモイル）－、－ＣＨ２－ＣＯＮＨ－、－ＣＨ２－ＣＯＮ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２－ＣＯＮ（Ｃ２Ｈ５）－、－ＣＨ２－ＣＯＮ（アセチル）－、－ＣＨ２－ＮＨＣＯ－、－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－、－ＣＨ２－Ｎ（Ｃ２Ｈ５）ＣＯ－、－ＣＨ２－Ｎ（アセチル）ＣＯ－、－ＣＨ２－ＣＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＳＣＨ２－、－ＮＨＣＨ２－、－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－ＣＯＮＨ－ＣＨ２－、－ＣＯＮ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－ＮＨＣＯ－ＣＨ２－、－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＯ－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）－、－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－、－（ＣＨ２）２－ＣＯＮ（ＣＨ３）－、－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－、－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－、－（ＣＨ２）２－ＣＯ－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＮ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－、－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－、－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－、－ＣＯ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｓ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＮＨ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＯＮＨ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＯＮ（ＣＨ３）－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＮＨＣＯ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｓ－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＮＨ－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＯＮＨ－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＯＮ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＮＨＣＯ－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＯ－ＣＨ（ＣＨ３）－、－（ＣＨ２）３－Ｏ－、－（ＣＨ２）３－Ｓ－、－（ＣＨ２）３－ＮＨ－、－（ＣＨ２）３－Ｎ（ＣＨ３）－、－（ＣＨ２）３－ＣＯＮＨ－、－（ＣＨ２）３－ＣＯＮ（ＣＨ３）－、－（ＣＨ２）３－ＮＨＣＯ－、－（ＣＨ２）３－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－、－（ＣＨ２）３－ＣＯ－、－Ｏ－（ＣＨ２）３－、－Ｓ－（ＣＨ２）３－、－ＮＨ－（ＣＨ２）３－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）３－、－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）３－、－ＣＯＮ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）３－、－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）３－、－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）３－、－ＣＯ－（ＣＨ２）３－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｓ－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－ＮＨ－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－ＣＯＮＨ－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－ＣＯＮ（ＣＨ３）－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－ＮＨＣＯ－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、－Ｓ－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、－ＮＨ－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、－ＣＯＮＨ－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、－ＣＯＮ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、－ＮＨＣＯ－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、－ＣＯ－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－ＣＨ２－、－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｓ－ＣＨ２－、－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－（ＣＨ２）２－ＮＨ－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）３－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）３－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）２－ＮＨ－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）３－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－ＮＨ－（ＣＨ２）２－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＯＮ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＯＮ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＯＮ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＯＮ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｓ（Ｏ）－（ＣＨ２
）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ（Ｏ）２－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）３－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）３－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）３－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）３－ＮＨ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）３－Ｏ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）３－Ｓ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）３－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２－、－ＮＨＣＯ－ＣＨ２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－ＣＨ２－Ｓ－、－ＮＨＣＯ－ＣＨ２－Ｓ－、又は－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－基であり得、好適には、式、－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－（ＣＨ２）３－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－、－ＣＨ２－ＳＯ－、－ＣＨ２－ＳＯ２－、－ＣＨ２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２－Ｎ（フェニル）－、－ＣＨ２－Ｎ（ベンジル）－、－ＣＨ２－Ｎ（メチルスルホニル）－、－ＣＨ２－Ｎ（トリフルオロメチルスルホニル）－、－ＣＨ２－Ｎ（ベンジルスルホニル）－、－ＣＨ２－Ｎ（ホルミル）－、－ＣＨ２－Ｎ（アセチル）－、－ＣＨ２－Ｎ（ベンゾイル）－、－ＣＨ２－ＣＯＮＨ－、－ＣＨ２－ＣＯＮ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２－ＣＯＮ（Ｃ２Ｈ５）－、－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－ＣＯＮＨ－ＣＨ２－、－ＣＯＮ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｓ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＮＨ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－ＣＨ２－、－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｓ－ＣＨ２－、－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－（ＣＨ２）２－ＮＨ－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＯＮ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＯＮ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＯＮ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＯＮ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｓ（Ｏ）－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ（Ｏ）２－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２－、－ＮＨＣＯ－ＣＨ２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－ＣＨ２－Ｓ－、－Ｓ－ＣＨ２－、－ＮＨＣＯ－ＣＨ２－Ｓ－、又は－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－基であり、更に好適には、式、－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－、－ＣＨ２－ＳＯ－、－ＣＨ２－ＳＯ２－、－ＣＨ２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２－Ｎ（フェニル）－、－ＣＨ２－Ｎ（ベンジル）－、－ＣＨ２－Ｎ（メチルスルホニル）－、－ＣＨ２－Ｎ（トリフルオロメチルスルホニル）－、－ＣＨ２－Ｎ（ベンジルスルホニル）－、－ＣＨ２－Ｎ（ホルミル）－、－ＣＨ２－Ｎ（アセチル）－、－ＣＨ２－Ｎ（ベンゾイル）－、－ＣＨ２－ＣＯＮＨ－、－ＣＨ２－ＣＯＮ（ＣＨ３）－、－ＣＯＮＨ－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２－、－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｓ－ＣＨ２－、－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｓ（Ｏ）－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ（Ｏ）２－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－ＣＨ２－Ｓ－　、－Ｓ－ＣＨ２－、又は－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－基であり、最も好適には、式、－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－、－ＣＨ２－ＳＯ－、－ＣＨ２－ＳＯ２－、－ＣＨ２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２－ＣＯＮＨ－、－ＣＨ２－ＣＯＮ（ＣＨ３）－、－ＣＯＮＨ－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｓ－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｓ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｓ（Ｏ）－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ（Ｏ）２－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－ＣＨ２－Ｓ－、又は－Ｓ－ＣＨ２－基である。
　また、後述する「Ｅ」の「Ｄ－１（２）」における、「酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－を有する基、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－を有する基、式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－を有する基及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－を有する基（これらの式中、ｑ及びＲｅ２は後述する「Ｄ－１（２）」におけるものと同意義を示す。）からなる群から選択される原子若しくは基／及びを１乃至５個含有していてもよい、Ｃ１－Ｃ１０アルキレン基」は、例えば、上記のＷｃ３の「（ａ）酸素原子、（ｂ）式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは、０乃至２の整数を示す。）を有する基、（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は前述したものと同意義を示す。）を有する基、（ｄ）式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｅ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基及び（ｆ）式　－ＣＯ－を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよい、Ｃ１－Ｃ１０アルキレン基」から、式　－ＣＯ－を有する基を有するＣ１－Ｃ１０アルキレン基を除いたもの、又は式　－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２
）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－ＮＨＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－若しくは－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－ＣＯＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ
２）２－Ｓ－基であり得、「Ｄ－２（２）」における、「酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－を有する基、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－を有する基、式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－を有する基及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－を有する基（これらの式中、ｑ及びＲｅ２は後述する「Ｄ－２（２）」におけるものと同意義を示す。）からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよい、Ｃ１－Ｃ４アルキレン基」の具体的な基は、上記の「好適には」に示されたものであり、「Ｄ－３（２）」における、「酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－を有する基、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－を有する基、式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－を有する基及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－を有する基（これらの式中、ｑ及びＲｅ２は後述する「Ｄ－３（２）」におけるものと同意義を示す。）からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよい、Ｃ１－Ｃ４アルキレン基の具体的な基は、上記の「さらに好適には」に示されたものである。
　Ｘｅ２及びＸｅ４の「酸素原子、硫黄原子、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は前述したものと同意義を示す。）を有する基及び式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよいＣ１－Ｃ１０アルキレン基」（好適には、上記の原子若しくは／及び基を１乃至３個含有する、Ｃ１－Ｃ１０アルキレン基）は、例えば、上記のＷｃ３の「（ａ）酸素原子、（ｂ）式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは、０乃至２の整数を示す。）を有する基、（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は前述したものと同意義を示す。）を有する基、（ｄ）式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｅ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基及び（ｆ）式　－ＣＯ－を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよい、Ｃ１－Ｃ１０アルキレン基」から、式　－ＳＯ－を有する基、　式　－Ｓ（Ｏ）２－を有する基、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基及び／又は式　－ＣＯ－を有する基を含有するＣ１－Ｃ１０アルキレン基を除いたものであり得、好適には、式、－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－、－ＣＨ２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２－Ｎ（Ｃ２Ｈ５）－、－ＣＨ２－Ｎ（Ｃ３Ｈ７）－、－ＣＨ２－Ｎ（ｉ－Ｃ３Ｈ７）－、－ＣＨ２－Ｎ（フェニル）－、－ＣＨ２－Ｎ（４－メチルフェニル）－、－ＣＨ２－Ｎ（ベンジル）－、－ＯＣＨ２－、－ＳＣＨ２－、－ＮＨＣＨ２－、－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｓ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＮＨ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｎ（ＣＨ３）－、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｓ－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＮＨ－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）－、－（ＣＨ２）３－Ｏ－、－（ＣＨ２）３－Ｓ－、－（ＣＨ２）３－ＮＨ－、－（ＣＨ２）３－Ｎ（ＣＨ３）－、－Ｏ－（ＣＨ２）３－、－Ｓ－（ＣＨ２）３－、－ＮＨ－（ＣＨ２）３－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）３－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｓ－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－ＮＨ－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、－Ｓ－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、－ＮＨ－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－ＮＨ－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）３－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）３－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）２－ＮＨ－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）３－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－ＮＨ－（ＣＨ２）２－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）３－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）３－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）３－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）３－ＮＨ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）３－Ｏ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）３－Ｓ－、又は－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）３－ＮＨ－　基であり、更に好適には、式、－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－、－ＣＨ２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＯＣＨ２－、－ＳＣＨ２－、－ＮＨＣＨ２－、－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｓ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＮＨ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－Ｎ（ＣＨ３）－、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｓ－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＮＨ－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）－、－（ＣＨ２）３－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）３－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）３－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）３－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）３－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）３－ＮＨ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）３－Ｏ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）３－Ｓ－、又は－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）３－ＮＨ－　基であり、更により好適には、式、－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－、－ＣＨ２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＯＣＨ２－、－ＳＣＨ２－、－ＮＨＣＨ２－、－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｏ－（ＣＨ２）
２－Ｓ－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）３－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）３－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）３－ＮＨ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）３－Ｏ－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）３－Ｓ－、又は－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）３－ＮＨ－　基であり、最も好適には、式、－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－、－ＣＨ２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＯＣＨ２－、－ＳＣＨ２－、－ＮＨＣＨ２－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）３－Ｏ－、又は－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）３－Ｓ－　基である。
　また、後述する「Ｄ－１」における、「酸素原子、硫黄原子、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－を有する基及び式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－を有する基（これらの式中、Ｒｅ２は「Ｄ－１」におけるものと同意義を示す。）からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキレン基」（好適には、これらの原子若しくは／及び基を１乃至３個含有するＣ１－Ｃ６アルキレン基）の具体的な基は、上記の「好適には」に示されたものであり、「Ｄ－２」における、「酸素原子、硫黄原子、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－を有する基及び式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－を有する基（これらの式中、Ｒｅ２は「Ｄ－２」におけるものと同意義を示す。）からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよい、Ｃ１－Ｃ４アルキレン基」（好適には、これらの原子若しくは／及び基を１乃至３個含有する、Ｃ１－Ｃ４アルキレン基）の具体的な基は、上記の「更に好適には」に示されたものであり、「Ｄ－３」における、「酸素原子、硫黄原子及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、ベンジル基、又はアセチル基である。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至２個含有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキレン基（好適には、これらの原子若しくは／及び基を１乃至２個含有するＣ１－Ｃ４アルキレン基）の具体的な基は、上記の「更により好適には」に示されたものである。
　Ｗｃ４及びＸｅ３の「酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは、０乃至２の整数を示す。）を有する基及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は前述してものと同意義を示す。）を有する基原子若しくは／及び基を１乃至２個含有していてもよい、Ｃ１－Ｃ４アルキレン基」（好適には、これらの原子若しくは／及び基を１乃至２個含有するＣ１－Ｃ４アルキレン基）は、例えば、式、－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－（ＣＨ２）３－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）－、－Ｃ（ＣＨ３）２－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－、－ＣＨ２－ＳＯ－、－ＣＨ２－ＳＯ２－、－ＣＨ２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２－Ｎ（Ｃ２Ｈ５）－、－ＯＣＨ２－、－ＳＣＨ２－、－ＳＯＣＨ２－、－ＳＯ２ＣＨ２－、－ＮＨＣＨ２－、－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－ＮＨ－（ＣＨ２）２－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－Ｏ－、－（ＣＨ２）３－Ｓ－、－（ＣＨ２）３－ＮＨ－、－（ＣＨ２）３－Ｎ（ＣＨ３）－、－Ｏ－（ＣＨ２）３－、－Ｓ－（ＣＨ２）３－、－ＮＨ－（ＣＨ２）３－、－Ｎ（ＣＨ３）－（ＣＨ２）３－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｓ－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－ＮＨ－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、－Ｓ－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、－ＮＨ－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－ＮＨ－ＣＨ２－、又は－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２－　基であり、好適には、式、－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－（ＣＨ２）３－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－、－ＣＨ２－ＳＯ－、－ＣＨ２－ＳＯ２－、－ＣＨ２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＯＣＨ２－、－ＳＣＨ２－、－ＳＯＣＨ２－、－ＳＯ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－Ｏ－、－Ｏ－（ＣＨ２）３－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｓ－、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、－Ｓ－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－ＮＨ－ＣＨ２－、又は－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２－　基であり、更に好適には、式、－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－、－ＣＨ２－ＳＯ－、－ＣＨ２－ＳＯ２－、－ＣＨ２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＯＣＨ２－、－ＳＣＨ２－、－ＳＯＣＨ２－、－ＳＯ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－、－（ＣＨ２）２－ＮＨ－、－（ＣＨ２）２－Ｎ（ＣＨ３）－、－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－ＣＨ２－、又は－（ＣＨ２）２－ＮＨ－ＣＨ２－　基であり、最も好適には、式、－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｓ－、－ＣＨ２－ＳＯ－、－ＣＨ２－ＳＯ２－、－ＣＨ２－ＮＨ－、－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＯＣＨ２－、－ＳＣＨ２－、－ＳＯＣＨ２－、－ＳＯ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＨ２－、又は－（ＣＨ２）２－Ｓ－ＣＨ２－　基である。
　また、後述する「Ｄ－１（１）」における、「酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－を有する基及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－を有する基（これらの式中、ｑ及びＲｅ２は「Ｄ－１（１）」におけるものと同意義を示す。）からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至２個含有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキレン基」（好適には、これらの原子若しくは／及び基を１乃至２個含有するＣ１－Ｃ４アルキレン基）の具体的な基は、上記の「好適には」に示されたものであり、「Ｄ－２（１）」における、「酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－を有する基及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－を有する基（これらの式中、ｑ及びＲｅ２は「Ｄ－２（１）」におけるものと同意義を示す。）からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至２個含有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキレン基」（好適には、これらの原子若しくは／及び基を１乃至２個含有するＣ１－Ｃ３アルキレン基）の具体的な基は、上記の「更に好適には」に示されたものである。
　Ａｒの「酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子の１乃至５個を含有する５乃至１０員環（単環又は縮環）ヘテロアリーレン基」は、例えば、２価の、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、１，２，４－トリアゾール、１，２，３－トリアゾール、テトラゾール、イソキサゾール、オキサゾール、１，３，４－オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾ〔Ｂ〕チオフェン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアゾール、オキサゾロ〔４，５－Ｂ〕ピリジン、ベンゾフラザン、ｓ－トリアゾロ〔１，５－Ａ〕ピリミジン、ｓ－トリアゾロ〔４，３－Ａ〕ピリミジン、ピラゾロ〔４，５－Ｃ〕ピリジン、ピラゾロ〔３，４－Ｂ〕ピリジン、ｓ－トリアゾロ〔４，３－Ａ〕－ｓ－トリアジン、１，２，３－ベンゾチアジアゾール、ピラゾロ〔３，４－Ｄ〕ピリミジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、ピリド〔２，３－Ｂ〕ピラジン、ピリドイミダゾール、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、又はナフチリジン環状基であり得、好適には、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、１，２，４－トリアゾール、テトラゾール、イソキサゾール、オキサゾール、１，３，４－オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，３，４－チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾ〔Ｂ〕チオフェン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアゾール、オキサゾロ〔４，５－Ｂ〕ピリジン、ベンゾフラザン、ピラゾロ〔４，５－Ｃ〕ピリジン、ピラゾロ〔３，４－Ｂ〕ピリジン、１，２，３－ベンゾチアジアゾール、ピラゾロ〔３，４－Ｄ〕ピリミジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、ピリド〔２，３－Ｂ〕ピラジン、ピリドイミダゾール、キナゾリン、フタラジン、又はナフチリジン環状基であり、更により好適には、フラン、チオフェン、イミダゾール、テトラゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ベンゾフラン、ベンゾ〔Ｂ〕チオフェン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、又はピリドイミダゾール環状基であり、更にまたより好適には、２，５－テトラゾール、５，２－テトラゾール、２，５－オキサゾール、２，５－チアゾール、２，５－ピリジン、３，５－ピリジン、３，６－ピリジン、１，５－ベンゾイミダゾール、２，６－ベンゾオキサゾール、２，６－ベンゾイミダゾール、６，２－ベンゾイミダゾール、４，７－ベンゾチアゾール、又は２，７－ピリドイミダゾール環状基であり、最も好適には、２，５－テトラゾール、５，２－テトラゾール、２，５－ピリジン、３，５－ピリジン、３，６－ピリジン、１，５－ベンゾイミダゾール、２，６－ベンゾオキサゾール、２，６－ベンゾイミダゾール、６，２－ベンゾイミダゾール、又は２，７－ピリドイミダゾール環状基である。
　Ｒａ１等の［Ｃ１－Ｃ６ハロゲノアルキル基」の具体例は、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル，トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、２－フルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、２－ブロモエチル、２，２－ジブロモエチル、２－ヨードエチル、３－クロロプロピル、４－フルオロブチル、又は６－ヨードヘキシル基であり得、好適には、フルオロメチル、ジフルオロメチル，トリフルオロメチル、ジクロロメチル、２－フルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、３－クロロプロピル、４－フルオロブチル、又は６－ヨードヘキシル基であり、更に好適には、フルオロメチル、ジフルオロメチル，トリフルオロメチル、２－フルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、３－クロロプロピル、又は４－フルオロブチル基であり、最も好適には、トリフルオロメチル基である。
　Ｒａ３等の「置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキル基」の具体例は、例えば、ベンジル、ナフチルメチル、インデニルメチル、１－フェネチル、２－フェネチル、１－ナフチルエチル、２－ナフチルエチル、１－フェニルプロピル、２－フェニルプロピル、３－フェニルプロピル、１－ナフチルプロピル、２－ナフチルプロピル、３－ナフチルプロピル、１－フェニルブチル、２－フェニルブチル、３－フェニルブチル、４－フェニルブチル、１－ナフチルブチル、２－ナフチルブチル、３－ナフチルブチル、４－ナフチルブチル、５－フェニルペンチル、５－ナフチルペンチル、６－フェニルヘキシル、又は６－ナフチルヘキシル基であり得、好適には、ベンジル、ナフチルメチル、１－フェネチル、２－フェネチル、１－ナフチルエチル、２－ナフチルエチル、３－フェニルプロピル、３－ナフチルプロピル、３－フェニルブチル、４－フェニルブチル、４－ナフチルブチル、５－フェニルペンチル、５－ナフチルペンチル、６－フェニルヘキシル、又は６－ナフチルヘキシル基であり、更に好適には、ベンジル、ナフチルメチル、２－フェネチル、２－ナフチルエチル、３－フェニルプロピル、４－フェニルブチル、５－フェニルペンチル、又は６－フェニルヘキシル基であり、最も好適には、ベンジル基である。
　Ｒｃ３等の「置換分α（但し、置換分αのうち、（ｉｖ）ハロゲン原子、（ｖ）ヒドロキシ基、（ｖｉ）シアノ基、又は（ｖｉｉ）ニトロ基は除く。）１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基」は、好適には、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、モノアリールカルバモイル、ジアリールカルバモイル、モノアリールアルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジアリールアルキルカルバモイル、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイル、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールアルキルカルバモイル、Ｎ－アリール－Ｎ－アリールアルキルカルバモイル、シクロアルキルカルバモイル、ジシクロアルキルカルバモイル、Ｎ－アルキル－Ｎ－シクロアルキルカルバモイル、Ｎ－アリール－Ｎ－シクロアルキルカルバモイル、Ｎ－アリールアルキル－Ｎ－シクロアルキルカルバモイル、ホルミルカルバモイル、アルキルカルボニルカルバモイル、アルケニルカルボニルカルバモイル、アリールカルボニルカルバモイル、アリールアルキルカルバモイル、後述する置換分βを１乃至２個有していてもよく、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子の１乃至３個を含有する５乃至７員環へテロアリールカルボニルが窒素に置換したカルバモイル、又は上記の５乃至７員環へテロアリールカルボニル基及びアルキル基、アリール基、アリールアルキル基若しくはシクロアルキル基が窒素に置換したジ置換カルバモイル基であり、更に好適には、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル、ヘキシルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－イソプロピルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－ブチルカルバモイル、Ｎ－エチル－Ｎ－ヘキシルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジプロピルカルバモイル、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルカルバモイル、Ｎ－エチル－Ｎ－フェニルカルバモイル、Ｎ－フェニル－Ｎ－プロピルカルバモイル、Ｎ－ブチル－Ｎ－フェニルカルバモイル、Ｎ－ペンチル－Ｎ－フェニルカルバモイル、Ｎ－ベンジル－Ｎ－メチルカルバモイル、Ｎ－１－ナフチルメチル－Ｎ－メチルカルバモイル、Ｎ－ベンジル－Ｎ－エチルカルバモイル、Ｎ－ベンジル－Ｎ－プロピルカルバモイル、Ｎ－ベンジル－Ｎ－ブチルカルバモイル、Ｎ－ベンジル－Ｎ－ヘキシルカルバモイル、シクロプロピルカルバモイル、シクロブチルカルバモイル、シクロペンチルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル、シクロオクチルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－シクロプロピルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－シクロブチルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－シクロペンチルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－シクロヘキシルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－シクロオクチルカルバモイル、Ｎ－エチル－Ｎ－シクロプロピルカルバモイル、Ｎ－エチル－Ｎ－シクロペンチルカルバモイル、Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－フェニルカルバモイル、Ｎ－シクロブチル－Ｎ－フェニルカルバモイル、Ｎ－シクロペンチル－Ｎ－フェニルカルバモイル、Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ－フェニルカルバモイル、Ｎ－シクロオクチル－Ｎ－フェニルカルバモイル、Ｎ－ベンジル－Ｎ－シクロプロピルカルバモイル、Ｎ－ベンジル－Ｎ－シクロブチルカルバモイル、Ｎ－ベンジル－Ｎ－シクロペンチルカルバモイル、Ｎ－ベンジル－Ｎ－シクロヘキシルカルバモイル、Ｎ－ベンジル－Ｎ－シクロオクチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジシクロプロピルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジシクロペンチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルカルバモイル、Ｎ－シクロブチル－Ｎ－シクロペンチルカルバモイル、Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ－シクロペンチルカルバモイル、Ｎ－シクロペンチル－Ｎ－シクロヘキシルカルバモイル、Ｎ－シクロペンチル－Ｎ－シクロオクチルカルバモイル、フェニルカルバモイル、１－ナフチルカルバモイル、２－ナフチルカルバモイル、４－メチルフェニルカルバモイル、４－クロロ－３－メチルフェニルカルバモイル、４－フルオロフェニルカルバモイル、２、４－ジフルオロフェニルカルバモイル、２－クロロ－４－フルオロフェニルカルバモイル、１－クロロ－４－ナフチルカルバモイル、４－ビフェニルカルバモイル、４－ベンジルフェニルカルバモイル、３－アセチルフェニルカルバモイル、４－ベンゾイルフェニルカルバモイル、４－ニコチノイルフェニルカルバモイル、４－フェニルカルバモイルフェニルカルバモイル、Ｎ、Ｎ－ジフェニルカルバモイル、ベンジルカルバモイル、ナフチルメチルカルバモイル、２－フェネチルカルバモイル、２－ナフチルエチルカルバモイル、３－フェニルプロピルカルバモイル、４－フェニルブチルカルバモイル、５－フェニルペンチルカルバモイル、６－フェニルヘキシルカルバモイル、２－カルバモイルベンジルカルバモイル、４－ｔ－ブチルベンジルカルバモイル、２－ブロモベンジルカルバモイル、３－クロロベンジルカルバモイル、２，６－ジフルオロベンジルカルバモイル、Ｎ、Ｎ－ジベンジルカルバモイル、Ｎ－ベンジル－Ｎ－ナフチルメチルカルバモイル、Ｎ－ベンジル－Ｎ－２－フェネチルカルバモイル、アセチルカルバモイル、プロピオニルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－アセチルカルバモイル、Ｎ－エチル－Ｎ－プロピオニルカルバモイル、Ｎ－フェニル－Ｎ－アセチルカルバモイル、Ｎ－ベンジル－Ｎ－ブチリルカルバモイル、ベンゾイルカルバモイル、ナフトイルカルバモイル、４－フルオロベンゾイルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンゾイルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－ナフトイルカルバモイル、Ｎ－プロピル－Ｎ－ベンゾイルカルバモイル、Ｎ－ベンゾイル－Ｎ－フェニルカルバモイル、３－フェニルプロピオニルカルバモイル、Ｎ－５－ペンタノイル－Ｎ－メチルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－３－フェニルプロピオニルカルバモイル、ニコチノイルカルバモイル、イソニコチノイルカルバモイル、ピコリノイルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－ニコチノイルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－イソニコチノイルカルバモイル、Ｎ－ブチル－Ｎ－ピコリノイルカルバモイル、Ｎ－ニコチノイル－Ｎ－フェニルカルバモイル、Ｎ－イソニコチノイル－Ｎ－フェニルカルバモイル、Ｎ－フェニル－Ｎ－ピコリノイルカルバモイル、Ｎ－ベンジル－Ｎ－ニコチノイルカルバモイル、Ｎ－ベンジル－Ｎ－イソニコチノイルカルバモイル、又はＮ－ベンジル－Ｎ－ピコリノイルカルバモイル基であり、更により好適には、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－イソプロピルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－ブチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジプロピルカルバモイル、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルカルバモイル、Ｎ－エチル－Ｎ－フェニルカルバモイル、Ｎ－ベンジル－Ｎ－メチルカルバモイル、Ｎ－１－ナフチルメチル－Ｎ－メチルカルバモイル、シクロプロピルカルバモイル、シクロペンチルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－シクロプロピルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－シクロヘキシルカルバモイル、Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－フェニルカルバモイル、Ｎ－シクロペンチル－Ｎ－フェニルカルバモイル、Ｎ－ベンジル－Ｎ－シクロプロピルカルバモイル、Ｎ－ベンジル－Ｎ－シクロヘキシルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルカルバモイル、フェニルカルバモイル、２－ナフチルカルバモイル、４－メチルフェニルカルバモイル、４－クロロ－３－メチルフェニルカルバモイル、４－フルオロフェニルカルバモイル、２－クロロ－４－フルオロフェニルカルバモイル、１－クロロ－４－ナフチルカルバモイル、４－ベンジルフェニルカルバモイル、３－アセチルフェニルカルバモイル、４－ニコチノイルフェニルカルバモイル、Ｎ、Ｎ－ジフェニルカルバモイル、ベンジルカルバモイル、ナフチルメチルカルバモイル、２－フェネチルカルバモイル、４－ｔ－ブチルベンジルカルバモイル、３－クロロベンジルカルバモイル、２，６－ジフルオロベンジルカルバモイル、Ｎ、Ｎ－ジベンジルカルバモイル、ニコチノイルカルバモイル、イソニコチノイルカルバモイル、ピコリノイルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－ニコチノイルカルバモイル、Ｎ－フェニル－Ｎ－ピコリノイルカルバモイル、又はＮ－ベンジル－Ｎ－ニコチノイルカルバモイル基であり、最も好適には、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ブチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－イソプロピルカルバモイル、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルカルバモイル、Ｎ－ベンジル－Ｎ－メチルカルバモイル、シクロプロピルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル、Ｎ－メチル－Ｎ－シクロヘキシルカルバモイル、Ｎ－シクロペンチル－Ｎ－フェニルカルバモイル、フェニルカルバモイル、２－ナフチルカルバモイル、４－クロロ－３－メチルフェニルカルバモイル、４－フルオロフェニルフェニルカルバモイル、２－クロロ－４－フルオロフェニルフェニルカルバモイル、１－クロロ－４－ナフチルカルバモイル、ベンジルカルバモイル、ナフチルメチルカルバモイル、２－フェネチルカルバモイル、Ｎ、Ｎ－ジベンジルカルバモイル、ニコチノイルカルバモイル、又はＮ－メチル－Ｎ－ニコチノイルカルバモイル基である。
　置換分αは、好適には、（ｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４ハロゲノアルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、（ｉｖ）ハロゲン原子、（ｖ）ヒドロキシ基、（ｖｉ）シアノ基、（ｖｉｉ）ニトロ基、（ｖｉｉｉ）Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、（ｉｘ）後述する置換分βを１乃至５個有していてもよい、フェニル若しくはナフチル基、（ｘ）アリール部分に，後述する置換分βを１乃至５個有していてもよい、フェニル－又はナフチル－Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｘｉ）ホルミル基、Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ４アルケニルカルボニル基、（ｘｉｉ）Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）後述する置換分βを１乃至５個有していてもよい、フェニルカルボニル基若しくはナフチルカルボニル基、（ｘｉｖ）アリール部分に、後述する置換分βを１乃至５個有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニル基、（ｘｖ）後述する置換分βを１乃至２個有していてもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、ピロリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、イミダゾリルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソオキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、イソチアゾリルカルボニル、１，２，３－オキサジアゾリルカルボニル、トリアゾリルカルボニル、チアジアゾリルカルボニル、ピラニルカルボニル、ニコチノイル、イソニコチノイル、ピコリニル、ピリダジニルカルボニル、ピリミジニルカルボニル、ピラジニルカルボニル、又はアゼピニルカルボニル基、（ｘｖｉ）カルバモイル基、（ｘｖｉｉ）後述する置換分βを１乃至５個有していてもよい、フェニルカルバモイル基若しくはナフチルカルバモイル基、（ｘｖｉｉｉ）後述する置換分β（但し、（ｉｉ）ハロゲン原子を除く。）１乃至２個で置換されていてもよいアミノ基、（ｘｉｘ）Ｃ１－Ｃ４ハロゲノアルコキシ基、（ｘｘ）後述する置換分βの１乃至２個で置換されていてもよい、フェノキシ基若しくはナフチルオキシ基、（ｘｘｉ）アリール部分に、後述する置換分βの１乃至５個を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、（ｘｘｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルコキシカルボニル基、（ｘｘｉｉｉ）後述する置換分βの１乃至５個を有していてもよい、フェノキシカルボニル基若しくはナフチルオキシカルボニル基、又は（ｘｘｉｖ）アリール部分に、後述する置換分βの１乃至５個を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ４アルコキシカルボニル基であり（置換分α－１）、
　更に好適には、（ｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｉｉ）フルオロメチル、ジフルオロメチル，トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２－フルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、２－ブロモエチル若しくは２，２－ジブロモエチル基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、（ｉｖ）フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子、（ｖ）ヒドロキシ基、（ｖｉ）シアノ基、（ｖｉｉ）ニトロ基、（ｖｉｉｉ）Ｃ３又はＣ６シクロアルキル基、（ｉｘ）後述する置換分β－２を１乃至３個有していてもよいフェニル基、（ｘ）アリール部分に，後述する置換分β－２を１乃至３個有していてもよい、フェニル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｘｉ）ホルミル基、Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル基、アクロイル基、又はクロトノイル基、（ｘｉｉ）Ｃ３又はＣ６シクロアルキルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）後述する置換分β－２を１乃至３個有していてもよいベンゾイル基、（ｘｉｖ）アリール部分に、後述する置換分β－２を１乃至３個有していてもよいフェニル－Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル基、（ｘｖ）後述する置換分β－２を１乃至２個有していてもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、ピロリルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソオキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、イソチアゾリルカルボニル、ニコチノイル、又はイソニコチノイル基、（ｘｖｉ）カルバモイル基、（ｘｖｉｉ）後述する置換分β－１を１乃至３個有していてもよいフェニルカルバモイル基、（ｘｖｉｉｉ）後述する置換分β－２（但し、（ｉｉ）ハロゲン原子を除く。）１乃至２個で置換されていてもよいアミノ基、（ｘｉｘ）フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジクロロエトキシ、２－フルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２－クロロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、２－ブロモエトキシ若しくは２，２－ジブロモエトキシ基、（ｘｘ）後述する置換分β－２で置換されていてもよい、フェノキシ基、（ｘｘｉ）アリール部分に、後述する置換分β－２の１乃至３個を有していてもよいフェニル－Ｃ１－Ｃ２アルコキシ基、（ｘｘｉｉ）Ｃ１－Ｃ２アルコキシカルボニル基、（ｘｘｉｉｉ）後述する置換分β－２の１乃至３個を有していてもよいフェノキシカルボニル基、又は（ｘｘｉｖ）後述する置換分β－２の１乃至３個を有していてもよいフェニル－Ｃ１－Ｃ２アルコキシカルボニル基であり（置換分α－２）、
　更により好適には、（ｉ）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、（ｉｉ）フルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、２－フルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル又は２－クロロエチル、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、（ｉｖ）フッ素原子又は塩素原子、（ｖ）ヒドロキシ基、（ｖｉｉｉ）シクロプロピル基、（ｉｘ）後述する置換分β－４を有していてもよいフェニル基、（ｘ）後述する置換分β－４を有していてもよいベンジル基、（ｘｉ）ホルミル基又はアセチル基、（ｘｉｉ）シクロプロピルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）後述する置換分β－４を有していてもよいベンゾイル基、（ｘｉｖ）後述する置換分β－４を有していてもよいベンジルカルボニル基、（ｘｖ）後述する置換分β－４を有していてもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、又はニコチノイル基、（ｘｖｉ）カルバモイル基、（ｘｖｉｉ）後述する置換分β－４を有していてもよいフェニルカルバモイル基、（ｘｖｉｉｉ）後述する置換分β－４（但し、（ｉｉ）ハロゲン原子を除く。）１乃至２個で置換されていてもよいアミノ基、（ｘｉｘ）フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、又は２，２，２－トリフルオロエトキシ基、（ｘｘ）後述する置換分β－４で置換されていてもよいフェノキシ基、（ｘｘｉ）後述する置換分β－４を有していてもよいベンジルオキシ基、（ｘｘｉｉ）メトキシカルボニル基、（ｘｘｉｉｉ）後述する置換分β－４を有していてもよいフェノキシカルボニル基、又は（ｘｘｉｖ）後述する置換分β－４を有していてもよいベンジルオキシカルボニル基であり（置換分α－３）、
　更にまたより好適には、メチル基、エチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子、塩素原子、シクロプロピル基、フェニル基、ベンジル基、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、カルバモイル基、アミノ基、トリフルオロメトキシ基、フェノキシ基、又はメトキシカルボニル基であり（置換分α－４）、
　最も好適には、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、フッ素原子、又は塩素原子である（置換分α－５）。
　置換分βは、好適には、（ｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロゲノアルキル基若しくはＣ１－Ｃ４アルコキシ基、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）後述する置換分γ－１を１乃至３個有していてもよい、フェニル若しくはナフチル基、（ｉｖ）アリール部分に、後述する置換分γ－１を１乃至３個有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｖ）ホルミル基、Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ４アルケニルカルボニル基、（ｖｉ）後述する置換分γ－１を１乃至３個有していてもよい、ベンゾイル基若しくはナフチルカルボニル基、（ｖｉｉ）アリール部分に、後述する置換分γ－１を１乃至３個有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニル基、（ｖｉｉｉ）Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、（ｉｘ）後述する置換分γ－１を１乃至２個有していてもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、ピロリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、イミダゾリルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソオキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、イソチアゾリルカルボニル、１，２，３－オキサジアゾリルカルボニル、トリアゾリルカルボニル、チアジアゾリルカルボニル、ピラニルカルボニル、ニコチノイル、イソニコチノイル、ピコリニル、ピリダジニルカルボニル、ピリミジニルカルボニル、ピラジニルカルボニル、又はアゼピニルカルボニル基、（ｘ）カルバモイル基、又は（ｘｉ）後述する置換分γ－１を１乃至３個有していてもよい、フェニルカルバモイル基若しくはナフチルカルバモイル基であり（β－１群）、
　更に好適には、（ｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、２－フルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロエチル若しくはＣ１－Ｃ３アルコキシ基、（ｉｉ）フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子、（ｉｉｉ）後述する置換分γ－２を１乃至３個有していてもよいフェニル基、（ｉｖ）後述する置換分γ－２を１乃至３個有していてもよいフェニル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｖ）ホルミル基、Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル基、アクロイル基、又はクロトノイル基、（ｖｉ）後述する置換分γ－２を１乃至３個有していてもよいベンゾイル基、（ｖｉｉ）後述する置換分γ－２を１乃至３個有していてもよい、フェニル－Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル基、（ｖｉｉｉ）Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、（ｉｘ）後述する置換分γ－２を有していてもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、ピロリルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソオキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、イソチアゾリルカルボニル、ニコチノイル、又はイソニコチノイル基、（ｘ）カルバモイル基、又は（ｘｉ）後述する置換分γ－２を１乃至３個有していてもよいフェニルカルバモイル基であり（β－２群）、
　更により好適には、（ｉ）メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基若しくはメトキシ基、（ｉｉ）フッ素原子若しくは塩素原子、（ｉｉｉ）後述する置換分γ－３を有していてもよいフェニル基、（ｉｖ）後述する置換分γ－３を有していてもよいベンジル基、（ｖ）ホルミル基若しくはＣ１－Ｃ２アルキルカルボニル基、（ｖｉ）後述する置換分γ－３を有していてもよいベンゾイル基、（ｖｉｉ）後述する置換分γ－３を有していてもよいベンジルカルボニル基、（ｖｉｉｉ）シクロプロピルカルボニル基若しくはシクロヘキシルカルボニル基、（ｉｘ）後述する置換分γ－３を有していてもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、ニコチノイル若しくはイソニコチノイル基、（ｘ）カルバモイル基、又は（ｘｉ）後述する置換分γ－３を有していてもよいフェニルカルバモイル基であり（β－３群）、
　更にまたより好適には、メチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、フェニル基、ベンジル基、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、シクロプロピルカルボニル基、フリルカルボニル基、チエニルカルボニル基、ニコチノイル基、カルバモイル基、又はフェニルカルバモイル基であり（β－４群）、
　最も好適には、メチル基、エチル基、フッ素原子、又は塩素原子であり（β－５群）、
　置換分γは、好適には、（ｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基若しくはＣ１－Ｃ４アルコキシ基、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４ハロゲノアルキル基、（ｉｉｉ）ハロゲン原子、又は（ｉｖ）ヒドロキシ基であり（置換分γ－１）、更に好適には、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、２－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－クロロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、２－ブロモエチル基、２－ヨードエチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヒドロキシ基であり（置換分γ－２）、更により好適には、メチル基、エチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－クロロエチル基、フッ素原子、塩素原子、又はヒドロキシ基であり（置換分γ－３）、最も好適には、メチル基又はトリフルオロメチル基である（置換分γ－４）。
　本発明のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体（Ｉ）は、分子内に、酸性基（例えば、カルボキシル基、テトラゾール基、チアゾリジン－２，４－ジオン基等）及び／又は塩基性基（例えば、イミダゾール基、ベンゾイミダゾール基等）を有し、常法に従って、酸及び／又は塩基を反応させ、薬理上許容される塩にすることができる。そのような塩は、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、鉄塩、亜鉛塩、銅塩、ニッケル塩、コバルト塩等の金属塩；アンモニウム塩、ｔ－オクチルアミン塩、ジベンジルアミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグリシンアルキルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ－メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’－ジベンジルエチレンジアミン塩、クロロプロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ－ベンジル－Ｎ－フェネチルアミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン塩のようなアミン塩；弗化水素酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロゲン化水素酸塩；硝酸塩；過塩素酸塩；硫酸塩；燐酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ－トルエンスルホン酸塩のようなスルホン酸塩；酢酸塩、りんご酸塩、フマ－ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩のようなカルボン酸塩；又はオルニチン酸塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩であり得、好適には、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アミン塩、ハロゲン化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、燐酸塩、スルホン酸塩、カルボン酸塩、又はアミノ酸塩であり、更に好適には、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩；カルシウム塩、マグネシウム塩；アンモニウム塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグリシンアルキルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ－メチルグルカミン塩、グアニジン塩、クロロプロカイン塩、プロカイン塩、テトラメチルアンモニウム塩；塩酸塩、臭化水素酸塩；硝酸塩；硫酸塩；燐酸塩；メタンスルホン酸塩、ｐ－トルエンスルホン酸塩；酢酸塩、りんご酸塩、フマ－ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩；オルニチン酸塩、グルタミン酸塩、又はアスパラギン酸塩である。
　本発明のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体（Ｉ）がカルボキシル基を有する場合、常法（後述するカルボン酸類とアルコール体若しくはアミン体の縮合反応）に従って、化合物（Ｉ）又はその活性誘導体（例えば、酸クロリド等）を相当するアルコール体（例えば、Ｃ１－Ｃ６アルコール等）若しくはその活性誘導体（例えば、（５－メチル－２－オキソ－１，３－ジオキソレン－４－イル）メチル体、（ピバロイルオキシ）メチル体、フタリジル体、［（イソプロポキシカルボニル）オキシ］メチル体等）、アンモニア又は相当するアミン体（モノ－若しくはジ－Ｃ１－Ｃ６アルキルアミン等）と反応させるか；化合物（Ｉ）のエステル体を相当するアルコール体（例えば、Ｃ１－Ｃ６アルコール等）と反応させるか（エステル交換反応）又はアンモニア若しくは相当するアミン体（モノ－若しくはジ－Ｃ１－Ｃ６アルキルアミン等）と反応させるか（アミド化反応）；又は化合物（Ｉ）のアルカリ金属塩を相当するハライド体（例えば、Ｃ１－Ｃ６アルキルクロリド若しくはブロミド、（５－メチル－２－オキソ－１，３－ジオキソレン－４－イル）メチルクロリド若しくはブロミド、（ピバロイルオキシ）メチルクロリド若しくはブロミド、フタリジルクロリド若しくはブロミド、［（イソプロポキシカルボニル）オキシ］メチルクロリド若しくはブロミド等）と反応させることにより、薬理上許容されるエステル類又はアミド類にすることができる。
　そのようなエステル類は、例えば、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、ｓ－ブチルエステル、ｔ－ブチルエステル、ペンチルエステル、ヘキシルエステルのようなＣ１－Ｃ６アルキルエステル類；シクロペンチルエステル、シクロヘキシルエステルのようなＣ３－Ｃ６シクロアルキルエステル類；フェニルエステル、ナフチルエステルのようなＣ６－Ｃ１０アリールエステル類；ベンジルエステル、フェネチルエステル、α－メチルベンジルエステル、３－フェニルプロピルエステル、４－フェニルブチルエステル、６－フェニルへキシルエステル、ジフェニルメチルエステル、トリフェニルメチルエステルのようなＣ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキルエステル類；又は（５－メチル－２－オキソ－１，３－ジオキソレン－４－イル）メチルエステル、（ピバロイルオキシ）メチルエステル、フタリジルエステル、［（イソプロポキシカルボニル）オキシ］メチルエステル、［（シクロヘキシルオキシカルボニル）オキシ］メチルエステル、１－［（シクロヘキシルオキシカルボニル）オキシ］エチルエステルのような生体内で、加水分解されるエステル類であり得、好適には、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、ヘキシルエステル；シクロペンチルエステル、シクロヘキシルエステル；フェニルエステル；ベンジルエステル、フェネチルエステル、４－フェニルブチルエステル、６－フェニルへキシルエステル、ジフェニルメチルエステル；（５－メチル－２－オキソ－１，３－ジオキソレン－４－イル）メチルエステル、（ピバロイルオキシ）メチルエステル、フタリジルエステル、［（イソプロポキシカルボニル）オキシ］メチルエステル、［（シクロヘキシルオキシカルボニル）オキシ］メチルエステル、又は１－［（シクロヘキシルオキシカルボニル）オキシ］エチルエステルであり、更に好適には、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル、シクロヘキシルエステル、ベンジルエステル、フェネチルエステル、４－フェニルブチルエステル、（５－メチル－２－オキソ－１，３－ジオキソレン－４－イル）メチルエステル、（ピバロイルオキシ）メチルエステル、フタリジルエステル、［（イソプロポキシカルボニル）オキシ］メチルエステル、［（シクロヘキシルオキシカルボニル）オキシ］メチルエステル、又は１－［（シクロヘキシルオキシカルボニル）オキシ］エチルエステルであり、更により好適には、メチルエステル、エチルエステル、シクロヘキシルエステル、フェネチルエステル、４－フェニルブチルエステル、（５－メチル－２－オキソ－１，３－ジオキソレン－４－イル）メチルエステル、（ピバロイルオキシ）メチルエステル、［（イソプロポキシカルボニル）オキシ］メチルエステル、［（シクロヘキシルオキシカルボニル）オキシ］メチルエステル、又は１－［（シクロヘキシルオキシカルボニル）オキシ］エチルエステルであり、最も好適には、メチルエステル、エチルエステル、フェネチルエステル、（５－メチル－２－オキソ－１，３－ジオキソレン－４－イル）メチルエステル、［（シクロヘキシルオキシカルボニル）オキシ］メチルエステル、又は１－［（シクロヘキシルオキシカルボニル）オキシ］エチルエステルである。
　そのようなアミド類は、例えば、アミド（－ＣＯＮＨ２）；Ｎ－メチルアミド、Ｎ－エチルアミド、Ｎ－プロピルアミド、Ｎ－イソプロピルアミド、Ｎ－ブチルアミド、Ｎ－ｓ－ブチルアミド、Ｎ－ｔ－ブチルアミド、Ｎ－ペンチルアミド、Ｎ－へキシルアミド、Ｎ－シクロプロピルアミド、Ｎ－シクロペンチルアミド、Ｎ－シクロヘキシルアミドのようなモノ－Ｃ１－Ｃ６アルキルアミド若しくはモノ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルアミド；又はＮ，Ｎ－ジメチルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミド、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミド、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－ブチルアミド、Ｎ－エチル－Ｎ－プロピルアミド、Ｎ－エチル－Ｎ－ブチルアミド、Ｎ－ブチル－Ｎ－シクロペンチルアミド、Ｎ－エチル－Ｎ－シクロプロピルアミド、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルアミドのようなジ－Ｃ１－Ｃ６アルキルアミド、Ｎ－Ｃ１－Ｃ６アルキル－Ｎ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルアミド若しくはジ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルアミドであり得、好適には、アミド（－ＣＯＮＨ２）；Ｎ－メチルアミド、Ｎ－エチルアミド、Ｎ－プロピルアミド、Ｎ－イソプロピルアミド、Ｎ－ブチルアミド、Ｎ－ｔ－ブチルアミド、Ｎ－へキシルアミド、Ｎ－シクロペンチルアミド、Ｎ－シクロヘキシルアミド；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミド、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－ブチルアミド、又はＮ－エチル－Ｎ－シクロプロピルアミドであり、更に好適には、アミド（－ＣＯＮＨ２）、Ｎ－メチルアミド、Ｎ－エチルアミド、Ｎ－ブチルアミド、Ｎ－へキシルアミド、Ｎ－シクロヘキシルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミド、又はＮ－メチル－Ｎ－ブチルアミドであり、更により好適には、アミド（－ＣＯＮＨ２）、Ｎ－メチルアミド、Ｎ－エチルアミド、Ｎ－ブチルアミド、Ｎ－シクロヘキシルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミド、又はＮ－メチル－Ｎ－ブチルアミドである。
　本発明の化合物（Ｉ）は、大気中に放置したり、再結晶することにより、水分、アルコール等の有機溶媒を吸収し、吸着水が付いたり、水和物又は有機溶媒和物となる場合があり、そのように形成される、水和物又は有機溶媒和物も本発明に包含される。
　また、再結晶により種々の結晶形を示す場合、そのような全ての結晶形及び非晶質（アモルファス）も本発明に包含される。
　更に、生体内において代謝されて本発明の化合物（Ｉ）またはその薬理上許容される塩に変換される化合物、いわゆるプロドラッグも全て本発明に包含される。
　更にまた、本発明の化合物（Ｉ）は、光学異性体を有する場合がある。即ち、不斉炭素原子又はスルホキシド基を有する場合、Ｒ配位又はＳ配位である立体異性体が存在する。また、不飽和二重結合を有する場合、シス体又はトランス体である幾何異性体が存在する。その各々又はそれらの任意の割合の化合物のいずれも本発明に包含される。そのような立体異性体は、光学分割された原料化合物を用いて化合物（Ｉ）を合成するか又は合成した化合物（Ｉ）を所望により通常の光学分割法若しくは分離法を用いて光学分割することができる。
　本発明の化合物（Ｉ）の好ましい化合物を以下に示す。
　Ａは、
　（Ａ－１）好適には、
　（ａ）式（ａ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 （式中、Ｒａ１が（ｉ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、（ｉｉ）フッ素又は塩素で置換されたＣ２－Ｃ５アルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ５アルコキシ基、（ｉｖ）Ｃ２－Ｃ５アルキルチオ基、（ｖ）式　－Ｎ（Ｒａ３）（Ｒａ４）（式中、Ｒａ３が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ５アルキル基、（ｉｉｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル基、又は（ｉｖ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基であり、Ｒａ４が水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基である。）を有する基、（ｖｉ）Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、（ｖｉｉ）Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルオキシ基、又は（ｖｉｉｉ）Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルチオ基である。）を有する基であり、
Ｒａ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）ホルミル基、（ｉｖ）Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ３アルケニルカルボニル基、（ｖ）カルボキシル基若しくはＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、（ｖｉ）カルバモイル基、（ｖｉｉ）モノ－又はジ－Ｃ１－Ｃ６アルキルカルバモイル基、（ｖｉｉｉ）アミノ基、（ｉｘ）ホルミルアミノ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基若しくはＣ２－Ｃ３アルケニルカルボニルアミノ基、（ｘ）Ｃ１－Ｃ４ヒドロキシアルキル基、（ｘｉ）ホルミル－Ｃ１－Ｃ４アルキル基、又は（ｘｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニル－Ｃ１－Ｃ４アルキル基であり、
Ｄが、（ｉ）カルボキシル基、（ｉｉ）５－テトラゾリル基、（ｉｉｉ）５－オキソ－１，２，４－オキサジアゾリン－３－イル基若しくは５－チオキソ－１，２，４－オキサジアゾリン－３－イル基、（ｉｖ）２，４－ジオキソオキサゾリジン－５－イル基若しくは２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イル基、（ｖ）式　ＣＦ３ＳＯ２－ＮＨ－　を有する基、（ｖｉ）テトラゾール‐５‐イルアミノカルボニル基、（ｖｉｉ）２－ヒドロキシ－３，４－ジオキソ－１－シクロブテニル基、（ｖｉｉｉ）アセチルアミノスルホニル基若しくはプロピオニルアミノスルホニル基、（ｉｘ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイルアミノスルホニル基、又は（ｘ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニルアセチルアミノスルホニル基である。）を有する基、
（ｂ）式（ｂ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 　式（ｂ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 　式（ｂ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 　式（ｂ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 　式（ｂ－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 式（ｂ－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 又は式（ｂ－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 （上記式中、Ｄ及びＲａ１が上記の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ５が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）ホルミル基、（ｉｖ）Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ３アルケニルカルボニル基、（ｖ）カルボキシル基若しくはＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、（ｖｉ）カルバモイル基、（ｖｉｉ）モノ－又はジ－Ｃ１－Ｃ６アルキルカルバモイル基、（ｖｉｉｉ）アミノ基、（ｉｘ）ホルミルアミノ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基若しくはＣ２－Ｃ３アルケニルカルボニルアミノ基、（ｘ）Ｃ１－Ｃ４ヒドロキシアルキル基、（ｘｉ）ホルミル－Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｘｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニル－Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｘｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基若しくはヘキシル基、（ｘｉｖ）Ｃ１－Ｃ４ハロゲノアルキル基、又は（ｘｖ）Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基であり、点線を含む結合が単結合又は二重結合であり、Ｒａ３が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、又は（ｉｖ）ベンジル基であり、Ｒａ３ａが（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基又は（ｉｖ）ベンジル基である。）を有する基、
（ｃ）式（ｃ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 　（式中、Ｄがカルボキシル基又は５－テトラゾリル基であり、Ｒａ１がプロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、又はエトキシ基であり、Ｒａ５が水素原子、塩素原子、カルボキシル基、カルバモイル基、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ－プロピル基、トリフルオロメチル基、又はメトキシ基である）を有する基、
（ｄ）式（ｄ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 （式中、Ｄがカルボキシル基又は５－テトラゾリル基であり、Ｒａ１がプロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、又はエトキシ基であり、Ｒａ６がメチル基又はエチル基である。）を有する基、
（ｅ）式（ｅ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 （式中、Ｄ及びＲａ１が上記の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ７が、水素原子、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、又はシクロヘキシル基である。）を有する基、
（ｆ）式（ｆ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 （式中、Ｄ及びＲａ１が上記の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ８が、水素原子、メチル基、又はエチル基であり、Ｌｄが　式＝ＣＨ－又は　＝Ｎ－基である。）を有する基、又は
（ｇ）式（ｇ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 （式中、Ｄ及が上記の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ９が、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロゲノアルキル基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基である。）を有する基であり、
（Ａ－２）更に好適には、
（ａ）上記式（ａ－１）
（式中、Ｒａ１が（ｉ）Ｃ３－Ｃ５アルキル基、（ｉｉ）フッ素で置換されたＣ３－Ｃ４アルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ２－Ｃ４アルコキシ基、（ｉｖ）Ｃ２－Ｃ４アルキルチオ基、（ｖ）式、－Ｎ（Ｒａ３）（Ｒａ４）（式中、Ｒａ３が（ｉ）水素原子又は（ｉｉ）Ｃ２－Ｃ４アルキル基であり、Ｒａ４が水素原子である。）を有する基、（ｖｉ）Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル基、（ｖｉｉ）シクロプロピルオキシ基、又は（ｖｉｉｉ）シクロプロピルチオ基である。）を有する基であり、
Ｒａ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）ホルミル基、（ｉｖ）Ｃ１－Ｃ３アルキルカルボニル基、（ｖ）カルボキシル基若しくはＣ１－Ｃ４アルコキシカルボニル基、（ｖｉ）カルバモイル基、（ｖｉｉ）モノ－又はジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルカルバモイル基、（ｉｘ）ホルミルアミノ基若しくはアセチルアミノ基、（ｘ）Ｃ１－Ｃ３ヒドロキシアルキル基、（ｘｉ）ホルミル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、又は（ｘｉｉ）Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基であり、及び
Ｄが、（ｉ）カルボキシル基、（ｉｉ）５－テトラゾリル基、（ｉｉｉ）５－オキソ－１，２，４－オキサジアゾリン－３－イル基、（ｉｖ）２，４－ジオキソオキサゾリジン－５－イル基、（ｖ）式　ＣＦ３ＳＯ２－ＮＨ－を有する基、（ｖｉ）テトラゾール‐５‐イルアミノカルボニル基、又は（ｖｉｉｉ）アセチルアミノスルホニル基である。）を有する基、
（ｂ）上記式（ｂ－１）乃至（ｂ－７）
（上記式中、Ｄ及びＲａ１が上記（Ａ－２）の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ５が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）ホルミル基、（ｉｖ）Ｃ１－Ｃ３アルキルカルボニル基、（ｖ）カルボキシル基若しくはＣ１－Ｃ４アルコキシカルボニル基、（ｖｉ）カルバモイル基、（ｖｉｉ）モノ－又はジ－Ｃ１－Ｃ４アルキルカルバモイル基、（ｉｘ）ホルミルアミノ基若しくはアセチルアミノ基、（ｘ）Ｃ１－Ｃ２ヒドロキシアルキル基、（ｘｉ）ホルミル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｘｉｉ）Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｘｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基若しくはヘキシル基、（ｘｉｖ）フッ素若しくは塩素で置換されたＣ１－Ｃ３アルキル基、又は（ｘｖ）Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基であり、点線を含む結合が単結合又は二重結合であり、Ｒａ３が（ｉ）水素原子又は（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒａ３ａが（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基である。）を有する基、
（ｅ）上記式（ｅ－１）
（式中、Ｄ及びＲａ１が上記（Ａ－２）の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ７が、シクロヘキシル基である。）を有する基、
（ｆ）上記式（ｆ－１）
（式中、Ｄ及びＲａ１が上記（Ａ－２）の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ８が、水素原子又はメチル基であり、Ｌｄが　式　＝Ｎ－基である。）を有する基、又は
（ｇ）上記式（ｇ－１）
（式中、Ｄが上記（Ａ－２）の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ９が、Ｃ２－Ｃ４アルキル基、フッ素で置換されたＣ３－Ｃ４アルキル基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基である。）を有する基であり、
（Ａ－３）更により好適には、
（ａ）上記式（ａ－１）
（式中、Ｒａ１が（ｉ）プロピル、ブチル、ｉ－ブチル若しくはペンチル基、（ｉｉｉ）エトキシ若しくはプロポキシ基、（ｉｖ）エチルチオ若しくはプロピルチオ基、（ｖ）プロピルアミノ若しくはブチルアミノ基、（ｖｉ）シクロプロピル基、又は（ｖｉｉ）シクロプロピルオキシ基であり、Ｒａ２が、（ｉｉ）塩素原子若しくは臭素原子、（ｉｉｉ）ホルミル基、（ｉｖ）アセチル若しくはプロピオニル基、（ｖ）カルボキシル基、若しくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ－プロポキシ若しくはブトキシカルボニル基、（ｖｉ）カルバモイル基、（ｖｉｉ）Ｎ－メチルカルバモイル基、Ｎ－エチルカルバモイル基若しくはＮ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、又は（ｘ）１－ヒドロキシエチル基若しくは１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基であり、Ｄが、（ｉ）カルボキシル基、（ｉｉ）５－テトラゾリル基、（ｉｉｉ）５－オキソ－１，２，４－オキサジアゾリン－３－イル基、（ｖ）式　ＣＦ３ＳＯ２－ＮＨ－を有する基、又は（ｖｉ）テトラゾール‐５‐イルアミノカルボニル基である。）を有する基、又は
（ｂ）上記式（ｂ－１）、（ｂ－２）、（ｂ－６）及び（ｂ－７）
（上記式中、Ｄ及びＲａ１が上記（Ａ－３）の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ５が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）フッ素原子若しくは塩素原子、（ｉｉｉ）ホルミル基、（ｉｖ）アセチル基、（ｖ）カルボキシル基若しくはＣ１－Ｃ３アルコキシカルボニル基、（ｖｉ）カルバモイル基、（ｖｉｉ）Ｎ－メチル、Ｎ－エチル、Ｎ－ｉ－プロピル、Ｎ，Ｎ－ジメチル若しくはＮ－メチル－Ｎ－エチルカルバモイル基、（ｘｉｉｉ）メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル、ｔ－ブチル若しくはヘキシル基、（ｘｉｖ）フルオロメチル若しくはトリフルオロメチル基、又は（ｘｖ）メトキシ、エトキシ、プロポキシ若しくはｉ－プロポキシ基であり、点線を含む結合が単結合又は二重結合であり、Ｒａ３が（ｉ）水素原子又は（ｉｉ）メチル、エチル若しくはi‐プロピル基であり、Ｒａ３ａが（ｉｉ）メチル若しくはエチル基である。）を有する基であり、
（Ａ－４）更にまたより好適には、
（ａ）上記式（ａ－１）
（式中、Ｒａ１が（ｉ）プロピル若しくはブチル基、（ｉｉｉ）エトキシ基、（ｉｖ）エチルチオ若しくはプロピルチオ基、（ｖ）プロピルアミノ基、又は（ｖｉ）シクロプロピル基であり、Ｒａ２が、（ｉｉ）塩素原子、（ｉｉｉ）ホルミル基、（ｉｖ）アセチル若しくはプロピオニル基、（ｖ）カルボキシル基、若しくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ－プロポキシ若しくはブトキシカルボニル基、（ｖｉ）カルバモイル基、（ｖｉｉ）Ｎ－メチル、Ｎ－エチル若しくはＮ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、又は（ｘ）１－ヒドロキシエチル基であり、Ｄが、（ｉ）カルボキシル基、（ｉｉ）５－テトラゾリル基、又は（ｉｉｉ）５－オキソ－１，２，４－オキサジアゾリン－３－イル基である。）を有する基、又は
（ｂ）上記式（ｂ－１）
（式中、Ｄ及びＲａ１が上記（Ａ－４）の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ５が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）塩素原子、（ｉｉｉ）ホルミル基、（ｉｖ）アセチル基、（ｖ）カルボキシル基、メトキシカルボニル基若しくはエトキシカルボニル基、（ｖｉ）カルバモイル基、（ｖｉｉ）Ｎ－メチル若しくはＮ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、（ｘｉｉｉ）メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル若しくはｔ－ブチル基、（ｘｉｖ）トリフルオロメチル基、又は（ｘｖ）メトキシ基である。）を有する基であり、
（Ａ－５）最も好適には、
（ａ）上記式（ａ－１）
（式中、Ｒａ１が（ｉ）プロピル若しくはブチル基、（ｉｉｉ）エトキシ基、又は（ｖｉ）シクロプロピル基であり、Ｒａ２が、（ｉｉ）塩素原子、（ｉｉｉ）ホルミル基、（ｉｖ）アセチル若しくはプロピオニル基、（ｖ）カルボキシル基、若しくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ若しくはｉ－プロポキシカルボニル基、（ｖｉ）カルバモイル基、又は（ｖｉｉ）Ｎ－メチル、Ｎ－エチル若しくはＮ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基であり、Ｄが、（ｉ）カルボキシル基又は（ｉｉ）５－テトラゾリル基である。）を有する基、又は
（ｂ）上記式（ｂ－１）
（式中、Ｄ及びＲａ１が上記（Ａ－５）の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ５が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）塩素原子、（ｖ）カルボキシル基、（ｖｉ）カルバモイル基、（ｘｉｉｉ）メチル、エチル、プロピル若しくはｉ－プロピル基、（ｘｉｖ）トリフルオロメチル基、又は（ｘｖ）メトキシ基である。）を有する基であり、
　Ｂは、
（Ｂ－１）好適には、式（ｂｂ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 （式中、Ｒａ３が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ５アルキル基、（ｉｉｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル基、又は（ｉｖ）フェニル部分がＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、フッ素、塩素、及びフッ素若しくは塩素で置換されたＣ１－Ｃ３アルキルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル若しくはフェネチル基であり、Ｔが式　－ＣＨ＝又は　－Ｎ＝基であり、Ｂが、Ｅと（又はＧと）、イミダゾール環部分又はベンゼン若しくはピリジン環部分で結合する。）を有する基であり、
（Ｂ－２）更に好適には、上記式（ｂｂ－１）
（式中、Ｒａ３が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、又は（ｉｖ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基であり、Ｔが式　－ＣＨ＝　又は　－Ｎ＝　基であり、Ｂが、Ｅと（又はＧと）、イミダゾール環部分又はベンゼン若しくはピリジン環部分で結合する。）を有する基であり、
（Ｂ－３）更により好適には、上記式（ｂｂ－１）
（式中、Ｒａ３が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル若しくはブチル基、又は（ｉｖ）フェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素、又はトリフルオロメチルで置換されてもよいベンジル基であり、Ｔが式　－ＣＨ＝又は　－Ｎ＝基であり、Ｂが、Ｅとベンゼン若しくはピリジン環部分で結合し、Ｇとイミダゾール環部分で結合する。）を有する基であり、
（Ｂ－４）最も好適には、上記式（ｂｂ－１）
（式中、Ｒａ３が（ｉｉ）メチル若しくはエチル基であり、Ｔが式　－ＣＨ＝基であり、Ｂが、Ｅとベンゼン若しくはピリジン環部分で結合し、Ｇとイミダゾール環部分で結合する。）を有する基であり、
　Ｃは、
（Ｃ－１）好適には、
（ａ）カルボキシル基、
（ｂ）チアゾリジン－２，４－ジオン－５－イル、オキサゾリジン－２，４－ジオン－５－イル若しくは１，２，４－オキサジアゾリジン－３，５－ジオン－２－イル基、
（ｃ）式　－Ｃ（Ｒｃ１）（ＣＯＯＨ）－Ｗｃ１－Ｒｃ２（式中、Ｒｃ１が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｉｉｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル若しくはナフチル基、（ｉｖ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｖ）Ｃ１－Ｃ２アルキルスルホニル基、（ｖｉ）フッ素若しくは塩素で置換されたＣ１－Ｃ２アルキルスルホニル基、（ｖｉｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－スルホニル基、又は（ｖｉｉｉ）フェニル若しくはナフチル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキルスルホニル基であり、Ｒｃ２が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、ホルミル、Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル、及びメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル若しくはナフチル基、（ｉｖ）フェニル若しくはナフチル部分がＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｖ）Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル基、（ｖｉ）フッ素若しくは塩素で置換されたＣ１－Ｃ２アルキルスルホニル基、（ｖｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－スルホニル基、又は（ｖｉｉｉ）フェニル若しくはナフチル部分がＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキルスルホニル基であり、Ｗｃ１が（ｉ）酸素原子、（ｉｉ）硫黄原子、又は（ｉｉｉ）式　＝Ｎ－Ｒｃ３（式中、Ｒｃ３が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｉｉｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル若しくはナフチル基、（ｉｖ）フェニル若しくはナフチル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｖ）ホルミル基、Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル基若しくはアクロイル基、（ｖｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、ベンゾイル若しくはナフチルカルボニル基、（ｖｉｉ）フェニル若しくはナフチル部分がＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニル基、（ｖｉｉｉ）Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルカルボニル基、（ｉｘ）メチル、エチル、メトキシ、フッ素及び塩素からなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、（ｘ）Ｃ１－Ｃ４アルキル；Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル若しくはナフチル；及びフェニル若しくはナフチル部分がＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいカルバモイル基、（ｘｉ）Ｃ１－Ｃ２アルコシカルボニル基、（ｘｉｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェノキシカルボニル基、又は（ｘｉｉｉ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、ベンジルオキシカルボニル基である。）を有する基である。）を有する基、又は
（ｄ）式　－Ｎ（Ｗｃ２）－ＣＨ２ＣＯＯＨ（式中、Ｗｃ２が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｉｉｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル若しくはナフチル基、（ｉｖ）フェニル若しくはナフチル部分がＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｖ）ホルミル基、Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ３アルケニルカルボニル基、（ｖｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、ベンゾイル若しくはナフチルカルボニル基、（ｖｉｉ）フェニル若しくはナフチル部分がＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキカルボニル基、（ｖｉｉｉ）Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、（ｉｘ）メチル、エチル、メトキシ、フッ素及び塩素からなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、（ｘ）Ｃ１－Ｃ４アルキル；Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル若しくはナフチル；及びフェニル若しくはナフチル部分がＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、カルバモイル基、（ｘｉ）Ｃ１－Ｃ４アルコキシカルボニル基、（ｘｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェノキシ－若しくはナフチルオキシ－カルボニル基、又は（ｘｉｉｉ）フェニル若しくはナフチル部分がＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルコキシカルボニル基である。）を有する基であり、
（Ｃ－２）更に好適には、
（ａ）カルボキシル基、
（ｂ）チアゾリジン－２，４－ジオン－５－イル、オキサゾリジン－２，４－ジオン－５－イル若しくは１，２，４－オキサジアゾリジン－３，５－ジオン－２－イル基、
（ｃ）式　－Ｃ（Ｒｃ１）（ＣＯＯＨ）－Ｗｃ１－Ｒｃ２（式中、Ｒｃ１が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｉｉｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル基、又は（ｉｖ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基であり、Ｒｃ２が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、ホルミル、Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル、及びメチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル基、（ｉｖ）フェニル部分がＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、（ｖ）Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基、（ｖｉ）フッ素で置換されたＣ１－Ｃ２アルキルスルホニル基、（ｖｉｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニルスルホニル基、又は（ｖｉｉｉ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルスルホニル基であり、Ｗｃ１が（ｉ）酸素原子、（ｉｉ）硫黄原子、又は（ｉｉｉ）式　＝Ｎ－Ｒｃ３（式中、Ｒｃ３が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、（ｉｉｉ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル基、（ｉｖ）フェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、（ｖ）ホルミル基若しくはアセチル基、（ｖｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル基、（ｖｉｉ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル－Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル基、（ｖｉｉｉ）シクロプロピルカルボニル基、（ｉｘ）メチル、メトキシ、フッ素若しくは塩素で置換されていてもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、又は（ｘ）Ｃ１－Ｃ３アルキル；メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル；及びフェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル－Ｃ１－Ｃ２アルキルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいカルバモイル基である。）を有する基、又は
（ｄ）式　－Ｎ（Ｗｃ２）－ＣＨ２ＣＯＯＨ（式中、Ｗｃ２が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｉｉｉ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル基、（ｉｖ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及び若しくはトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｖ）ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル若しくはバレリル基、（ｖｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル基、（ｖｉｉ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル－Ｃ１－Ｃ２アルキカルボニル基、（ｖｉｉｉ）Ｃ５－Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、（ｉｘ）メチル、メトキシ、フッ素若しくは塩素で置換されていてもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、（ｘ）Ｃ１－Ｃ３アルキル；メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル；及びフェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル－Ｃ１－Ｃ２アルキルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいカルバモイル基、（ｘｉ）Ｃ１－Ｃ２アルコキシカルボニル基、（ｘｉｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェノキシカルボニル基、又は（ｘｉｉｉ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルオキシカルボニル基である。）を有する基であり、
（Ｃ－３）更により好適には、
（ａ）カルボキシル基、
（ｂ）チアゾリジン－２，４－ジオン－５－イル、オキサゾリジン－２，４－ジオン－５－イル若しくは１，２，４－オキサジアゾリジン－３，５－ジオン－２－イル基、
（ｃ）式　－Ｃ（Ｒｃ１）（ＣＯＯＨ）－Ｗｃ１－Ｒｃ２（式中、Ｒｃ１が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、又は（ｉｖ）ベンジル基であり、Ｒｃ２が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル、エチル若しくはブチル基、（ｉｉｉ）メチル、エチル、プロピル、ｔ－ブチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、及びメチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル基、（ｉｖ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、（ｖ）メタン、エタン若しくはプロパンスルホニル基、（ｖｉ）トリフルオロメタンスルホニル基、（ｖｉｉ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニルスルホニル基、又は（ｖｉｉｉ）フェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルスルホニル基であり、Ｗｃ１が（ｉ）酸素原子、（ｉｉ）硫黄原子、又は（ｉｉｉ）式　＝Ｎ－Ｒｃ３（式中、Ｒｃ３が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル若しくはエチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、（ｉｖ）ベンジル基、（ｖ）アセチル基、（ｖｉ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル基、（ｖｉｉ）フェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルカルボニル基、（ｉｘ）フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、又は（ｘ）メチル及びエチル；メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル；及びフェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素、臭素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいカルバモイル基である。）を有する基、又は
（ｄ）式　－Ｎ（Ｗｃ２）－ＣＨ２ＣＯＯＨ（式中、Ｗｃ２が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、（ｉｖ）フェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、（ｖ）アセチル、プロピオニル、ブチリル若しくはバレリル基、（ｖｉ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル基、（ｖｉｉ）フェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルカルボニル基、（ｉｘ）フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、（ｘ）メチル及びエチル；フェニル；及びフェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素、臭素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいカルバモイル基、（ｘｉ）メトキシカルボニル基、（ｘｉｉ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェノキシカルボニル基、又は（ｘｉｉｉ）フェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルオキシカルボニル基である。）を有する基であり、
（Ｃ－４）更にまたより好適には、
（ａ）カルボキシル基、
（ｂ）チアゾリジン－２，４－ジオン－５－イル、オキサゾリジン－２，４－ジオン－５－イル若しくは１，２，４－オキサジアゾリジン－３，５－ジオン－２－イル基、
（ｃ）（エトキシ）（カルボキシ）メチル基、（４－ｔ－ブチルフェノキシ）（カルボキシ）メチル基、（４－クロロフェノキシ）（カルボキシ）メチル基、（ベンジルオキシ）（カルボキシ）メチル基、（４－プロポキシベンジルオキシ）（カルボキシ）メチル基、（３－クロロベンジルオキシ）（カルボキシ）メチル基、（４－クロロベンジルオキシ）（カルボキシ）メチル基、（４－メトキシベンジルオキシ）（カルボキシ）メチル基、（Ｎ－ベンゾイルアミノ）（カルボキシ）メチル基、（Ｎ－メチル－Ｎ－ベンゾイルアミノ）（カルボキシ）メチル基、（プロピルスルホニルアミノ）（カルボキシ）メチル基、（フェニルスルホニルアミノ）（カルボキシ）メチル基、（ベンジルスルホニルアミノ）（カルボキシ）メチル基、（Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルスルホニルアミノ）（カルボキシ）メチル基、（Ｎ－エチル－Ｎ－ベンジルアミノ）（カルボキシ）メチル基、（Ｎ－エチル－Ｎ－ニコチノイルアミノ）（カルボキシ）メチル基、（３－フェニルウレイド）（カルボキシ）メチル基、［１－ブチル－３－（３－ブロモベンジル）ウレイド］（カルボキシ）メチル基、［Ｎ－エチル－Ｎ－（４－メトキシベンジルカルボニル）アミノ］（カルボキシ）メチル基若しくは（２－ベンゾイルフェニルアミノ）（カルボキシ）メチル基、又は
（ｄ）Ｎ－（４－メトキシフェノキシカルボニル）－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基、Ｎ－（４－クロロベンジル）－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基、Ｎ－フェノキシカルボニル－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基、Ｎ－ベンゾイル－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基、Ｎ－（３－トリフルオロメチルベンゾイル）－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基、Ｎ－ベンジルカルボニル－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基、Ｎ－バレリル－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基、Ｎ－（Ｎ－ベンジルカルバモイル）－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基、Ｎ－（Ｎ－ベンジル－Ｎ－メチルカルバモイル）－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基若しくはＮ－（Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイル）－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基であり、
（Ｃ－５）最も好適には、（ａ）カルボキシル基、（ｂ）チアゾリジン－２，４－ジオン－５－イル基、（ｃ）（４－クロロベンジルオキシ）（カルボキシ）メチル基、又は（ｄ）Ｎ－フェノキシカルボニル－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基であり、
　Ｅは、
（Ｄ－１）好適には、
（１）式　（ｄ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 （「－Ｗｃ３－Ａｒ（Ｒｅ１）－Ｘｅ２－」とも記す。）
（式中、Ｒｅ１が、同一または異なって、０又は１乃至３個存在し、Ｒｅ１が（ｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４ハロゲノアルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、（ｉｖ）ハロゲン原子、（ｖ）ヒドロキシ基、（ｖｉ）シアノ基、（ｖｉｉ）ニトロ基、（ｖｉｉｉ）Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、（ｉｘ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル若しくはナフチル基、（ｘ）フェニル若しくはナフチル部分が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－又はナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｘｉ）ホルミル基、Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ３アルケニルカルボニル基、（ｘｉｉ）Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、ベンゾイル基若しくはナフチルカルボニル基、（ｘｉｖ）アリール部分が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル基、（ｘｖ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、イミダゾリルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソオキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、イソチアゾリルカルボニル、ニコチノイル、イソニコチノイル、ピリダジニルカルボニル、ピリミジニルカルボニル又はピラジニルカルボニル基、（ｘｖｉ）カルバモイル基、（ｘｖｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニルカルバモイル基若しくはナフチルカルバモイル基、（ｘｖｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、フッ素で置換されたＣ１－Ｃ２アルキル及びＣ１－Ｃ４アルコキシ；メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル及びナフチル；フェニル若しくはナフチル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－及びナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキル；ホルミル、Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル及びアクリロイル；メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、ベンゾイル及びナフチルカルボニル；メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－及びナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル；Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルカルボニル；メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、イミダゾリルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソオキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、イソチアゾリルカルボニル、ニコチノイル、イソニコチノイル、ピリダジニルカルボニル、ピリミジニルカルボニル及びピラジニルカルボニル；カルバモイル；及びメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニルカルバモイル及びナフチルカルバモイルからなる群から選択される１乃至２個の置換基で置換されていてもよいアミノ基、（ｘｉｘ）Ｃ１－Ｃ４ハロゲノアルコキシ基、（ｘｘ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェノキシ若しくはナフチルオキシ基、（ｘｘｉ）フェニル又はナフチル部分が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルコキシ基、（ｘｘｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルコキシカルボニル基、（ｘｘｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェノキシカルボニル若しくはナフチルオキシカルボニル基、又は（ｘｘｉｖ）フェニル若しくはナフチル部分が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルコキシカルボニル基であり、
Ｗｃ３が、（ａ）酸素原子、（ｂ）式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑが、０乃至２の整数である。）を有する基、（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル若しくはナフチル基、（ｉｖ）フェニル若しくはナフチル部分が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｖ）Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル基、（ｖｉ）Ｃ１－Ｃ４ハロゲノアルキルスルホニル基、（ｖｉｉ）フェニル若しくはナフチル部分が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニルスルホニル基若しくはナフチルスルホニル基、（ｖｉｉｉ）フェニル若しくはナフチル部分が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキルスルホニル基、（ｉｘ）ホルミル基、Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル基若しくはアクリロル基、（ｘ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、ベンゾイル若しくはナフチルカルボニル基、（ｘｉ）フェニル若しくはナフチル部分が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル基、（ｘｉｉ）Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、イミダゾリルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソオキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、イソチアゾリルカルボニル、ニコチノイル、イソニコチノイル、ピリダジニルカルボニル、ピリミジニルカルボニル又はピラジニルカルボニル基、又は（ｘｉｖ）Ｃ１－Ｃ４アルキル；Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル及びナフチル；及びフェニル若しくはナフチル部分が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－及びナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキルからなる群から選択される１乃至２個の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基である。）を有する基、（ｄ）式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｅ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｆ）式　－ＣＯ－を有する基、（ｇ）上記（ａ）乃至（ｆ）からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよい、Ｃ１－Ｃ６アルキレン基、又は（ｈ）結合手であり、
Ｘｅ２が、（ａ）酸素原子、（ｂ）硫黄原子、（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｄ）式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｅ）酸素原子、硫黄原子、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基及び式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキレン基、（ｆ）式　－Ｗｃ４－Ｐｈｅ－Ｘｅ３－（式中、Ｗｃ４が、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは０乃至２を示す。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至２個含有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキレン基、又は結合手であり、Ｐｈｅが、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよいフェニレン基であり、Ｘｅ３が、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至２個含有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキレン基、又は結合手である。）を有する基、又は（ｇ）結合手であり、および
Ａｒが、２価の、フェニル、ナフチル、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、１，２，４－トリアゾール、テトラゾール、イソキサゾール、オキサゾール、１，３，４－オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，３，４－チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾ〔Ｂ〕チオフェン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアゾール、オキサゾロ〔４，５－Ｂ〕ピリジン、ベンゾフラザン、ピラゾロ〔４，５－Ｃ〕ピリジン、ピラゾロ〔３，４－Ｂ〕ピリジン、１，２，３－ベンゾチアジアゾール、ピラゾロ〔３，４－Ｄ〕ピリミジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、ピリド〔２，３－Ｂ〕ピラジン、ピリドイミダゾール、キナゾリン、フタラジン、又はナフチリジン環状基である。）を有する基；又は
（２）式　－Ｗｃ３－Ｗｃ３－Ｘｅ４－　基が、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－　（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至５個含有していてもよい、Ｃ１－Ｃ１０アルキレン基（好適には、これらの原子若しくは／及び基を含有するＣ１－Ｃ１０アルキレン基）、又は結合手であり、
（Ｄ－２）更に好適には、
（１）上記式　（ｄ－１）
（式中、Ｒｅ１が、同一または異なって、０又は１乃至２個存在し、Ｒｅ１が（ｉ）メチル若しくはエチル基、（ｉｉ）フッ素で置換されたＣ１－Ｃ２アルキル基、（ｉｉｉ）メトキシ若しくはエトキシ基、（ｉｖ）フッ素若しくは塩素原子、（ｖｉｉｉ）シクロプロピル基、（ｉｘ）フェニル基、（ｘ）ベンジル基、（ｘｉ）ホルミル若しくはアセチル基、（ｘｉｉ）シクロプロピルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）ベンゾイル基、（ｘｉｖ）ベンジルカルボニル基、（ｘｖ）フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、（ｘｖｉ）カルバモイル基、（ｘｖｉｉ）フェニルカルバモイル基、（ｘｖｉｉｉ）アミノ、Ｎ－メチルアミノ、Ｎ－エチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ若しくはＮ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、（ｘｉｘ）フルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシ基、（ｘｘ）フェノキシ基、（ｘｘｉ）ベンジルオキシ基、（ｘｘｉｉ）Ｃ１－Ｃ２アルコキシカルボニル基、（ｘｘｉｉｉ）フェノキシカルボニル基、又は（ｘｘｉｖ）ベンジルオキシカルボニル基であり、
Ｗｃ３が、（ａ）酸素原子、（ｂ）式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは、０乃至２の整数を示す）を有する基、（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル若しくはエチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、（ｉｖ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、（ｖ）メチルスルホニル基、（ｖｉ）トリフルオロメチルスルホニル基、（ｖｉｉ）フェニルスルホニル基、（ｖｉｉｉ）ベンジルスルホニル基、（ｉｘ）ホルミル若しくはアセチル基、（ｘ）ベンゾイル基、（ｘｉ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルカルボニル基、（ｘｉｉ）シクロプロピルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、又は（ｘｉｖ）メチル及びエチル；フェニル；及びフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルからなる群から選択される１乃至２個の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基である。）を有する基、（ｄ）式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、又はフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基である。）を有する基、（ｅ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、又はフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基である。）を有する基、（ｆ）式　－ＣＯ－を有する基、（ｇ）上記（ａ）乃至（ｆ）からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよい、Ｃ１－Ｃ４アルキレン基、又は（ｈ）結合手であり、
Ｘｅ２が、（ａ）酸素原子、（ｂ）硫黄原子、（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、又はアセチル基である。）を有する基、（ｄ）式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、又はフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基である。）を有する基、（ｅ）酸素原子、硫黄原子、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、又はアセチル基である。）を有する基及び式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、又はフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基である。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキレン基、（ｆ）式　－Ｗｃ４－Ｐｈｅ－Ｘｅ３－（式中、Ｗｃ４が、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑが０乃至２である。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、ホルミル基、又はアセチル基である。）を有する基、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑが０乃至２である。）及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、ホルミル基、又はアセチル基である。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至２個含有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキレン基、又は結合手であり、Ｐｈｅが、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、フッ素及び塩素からなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニレン基であり、Ｘｅ３が、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、ホルミル基、又はアセチル基である。）を有する基、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、ホルミル基、又はアセチル基である。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至２個含有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキレン基又は結合手である。）を有する基、又は（ｇ）結合手であり、及び
Ａｒが、２価の、フェニル、ナフチル、フラン、チオフェン、イミダゾール、テトラゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾ〔Ｂ〕チオフェン、ベンゾイミダゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、又はピリドイミダゾール環状基である。）を有する基；又は
（２）式　－Ｗｃ３－Ｗｃ３－Ｘｅ４－　基が、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑが０乃至２である。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル若しくはエチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、（ｉｖ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、（ｖ）メチルスルホニル基、（ｖｉ）トリフルオロメチルスルホニル基、（ｖｉｉ）フェニルスルホニル基、（ｖｉｉｉ）ベンジルスルホニル基、（ｉｘ）ホルミル若しくはアセチル基、（ｘ）ベンゾイル基、（ｘｉ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルカルボニル基、（ｘｉｉ）シクロプロピルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、又は（ｘｉｖ）メチル及びエチル；フェニル；及びフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルからなる群から選択される１乃至２個の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基である。）を有する基、式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、又はフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基である。）を有する基、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、又はフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基である。）を有する基、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル若しくはエチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、（ｉｖ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、（ｖ）メチルスルホニル基、（ｖｉ）トリフルオロメチルスルホニル基、（ｖｉｉ）フェニルスルホニル基、（ｖｉｉｉ）ベンジルスルホニル基、（ｉｘ）ホルミル若しくはアセチル基、（ｘ）ベンゾイル基、（ｘｉ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルカルボニル基、（ｘｉｉ）シクロプロピルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、又は（ｘｉｖ）メチル及びエチル；フェニル；及びフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルからなる群から選択される置換基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基である。）を有する基、式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、又はフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基である。）を有する基及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、又はフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基である。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよい、Ｃ１－Ｃ４アルキレン基（好適には、これらの原子若しくは／及び基を含有するＣ１－Ｃ４アルキレン基）、又は結合手であり、
（Ｄ－３）更により好適には、
（１）上記式　（ｄ－１）
（式中、Ｒｅ１が、同一または異なって、０又は１乃至２個存在し、Ｒｅ１が（ｉ）メチル若しくはエチル基、（ｉｉ）トリフルオロメチル基、（ｉｉｉ）メトキシ若しくはエトキシ基、又は（ｉｖ）フッ素若しくは塩素原子であり、
Ｗｃ３が、（ａ）酸素原子、（ｂ）式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは、０乃至２の整数を示す）を有する基、（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル若しくはエチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、（ｉｖ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素、又はトリフルオロメチルで置換されていてもよいベンジル基、又は（ｉｘ）ホルミル若しくはアセチル基である。）を有する基、（ｄ）式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子又はメチル基である。）を有する基、（ｅ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２が、水素原子又はメチル基である。）を有する基、（ｇ）上記（ａ）乃至（ｅ）からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよい、Ｃ１－Ｃ４アルキレン基、又は（ｈ）結合手であり、
Ｘｅ２が、（ａ）酸素原子、（ｂ）硫黄原子、（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、ベンジル基又はアセチル基である。）を有する基、（ｅ）酸素原子、硫黄原子及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、ベンジル基、又はアセチル基である。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至２個含有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキレン基、又は（ｇ）結合手であり、及び
Ａｒが、２価の、フェニル、ピリジン、ベンゾイミダゾール、又はピリドイミダゾール環状基である。）を有する基；又は
（２）式　－Ｗｃ３－Ｗｃ３－Ｘｅ４－　基が、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑが０乃至２である。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル若しくはエチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、（ｉｖ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルで置換されていてもよいベンジル基、又は（ｉｘ）ホルミル若しくはアセチル基である。）を有する基、式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子又はメチル基である。）を有する基、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２が、水素原子又はメチル基である。）を有する基、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル若しくはエチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、（ｉｖ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素、又はトリフルオロメチルで置換されていてもよいベンジル基、又は（ｉｘ）ホルミル若しくはアセチル基である。）を有する基、式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子又はメチル基である。）を有する基及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２が、水素原子又はメチル基である。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよい、Ｃ１－Ｃ４アルキレン基（好適には、これらの原子若しくは／及び基を含有するＣ１－Ｃ４アルキレン基）、又は結合手であり、
（Ｄ－４）更にまたより好適には、
（１）式　－ＣＨ２Ｏ－１，４－フェニレン－Ｓ－、－ＣＨ２Ｓ－１，３－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２Ｓ－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＯ２－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＮＨ－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＮＨ－１，４－（３，５－ジメチルフェニレン）－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）Ｓ－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２－１，３－フェニレン－Ｏ－、－ＳＣＨ２－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＯＮＨＣＨ２－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２Ｓ－３，５－ピリジニレン－Ｓ－、－ＣＨ２Ｓ－３，６－ピリジニレン－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）Ｓ－３，６－ピリジニレン－Ｏ－、－ＳＣＨ２－３，６－ピリジニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２－２，５－ピリジニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２－３，６－ピリジニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２－２，５－ピリジニレン－Ｓ－、２，６－（１－メチルベンズイミダゾリレン）－Ｓ－、２，６－（１－メチルベンズイミダゾリレン）－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－若しくは２，６－（１－メチルベンズイミダゾリレン）－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－基；又は
（２）式　－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＨ（ＣＨ３）Ｓ－、－ＣＨ２ＳＯ－、－ＣＨ２ＳＯ２－、－ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－Ｃ（ＣＨ３）２ＳＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２Ｓ－若しくは－ＳＣＨ２－基、又は結合手であり、
（Ｄ－５）最も好適には、
（１）式　－ＣＨ２Ｏ－１，４－フェニレン－Ｓ－、－ＣＨ２Ｓ－１，３－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２Ｓ－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＯ２－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＮＨ－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＮＨ－１，４－（３，５－ジメチルフェニレン）－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）Ｓ－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２－１，３－フェニレン－Ｏ－、－ＳＣＨ２－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＯＮＨＣＨ２－１，４－フェニレン－Ｏ－、２，６－（１－メチルベンズイミダゾリレン）－Ｓ－若しくは２，６－（１－メチルベンズイミダゾリレン）－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－基；又は
（２）式　－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＨ（ＣＨ３）Ｓ－、－ＣＨ２ＳＯ－、－ＣＨ２ＳＯ２－、－ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－Ｃ（ＣＨ３）２ＳＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２Ｓ－若しくは－ＳＣＨ２－基、又は結合手であり、
　Ｇは、
（Ｅ－１）好適には、
結合手、酸素原子、硫黄原子、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル若しくはナフチル基、（ｉｖ）フェニル若しくはナフチル部分が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｖ）Ｃ１－Ｃ２アルキルスルホニル基、（ｖｉ）フッ素で置換されたＣ１－Ｃ２アルキルスルホニル基、（ｖｉｉ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニルスルホニル基、（ｖｉｉｉ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルスルホニル基、（ｉｘ）ホルミル若しくはアセチル基、（ｘ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル基、（ｘｉ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルカルボニル基、（ｘｉｉ）シクロプロピルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、又は（ｘｉｖ）メチル、エチル、フェニル及びフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルからなる群から選択される１乃至２個の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基である。）を有する基であり、
（Ｅ－２）更に好適には、
結合手、酸素原子、硫黄原子、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、（ｉｉｉ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素、又はトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニル基、又は（ｉｖ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルで置換されていてもよいベンジル基である。）を有する基であり、
（Ｅ－３）更により好適には、
結合手、酸素原子、硫黄原子、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、（ｉ）水素原子又は（ｉｉ）メチル若しくはエチル基である。）を有する基であり、
（Ｅ－４）最も好適には、
結合手又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、メチル基又はエチル基である。）を有する基であり、
式　－Ｖ－Ｒ基は、
（Ｆ－１）好適には、
Ｖが、結合手、酸素原子、硫黄原子、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル若しくはエチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、（ｉｖ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、又は（ｉｘ）アセチル基である。）を有する基であり、Ｒが、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉｉ）メチル及びエチル；トリフルオロメチル；メトキシ及びエトキシ；フッ素、塩素及び臭素；フェニル；メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル；及びトリフルオロメトキシからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル若しくはナフチル基、又は（ｉｖ）フェニル若しくはナフチル部分が、メチル及びエチル；トリフルオロメチル；メトキシ及びエトキシ；フッ素、塩素及び臭素；フェニル；メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル；及びトリフルオロメトキシからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ３アルキル基である基であり、
（Ｆ－２）更に好適には、
Ｖが、結合手、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒが、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ペンチル若しくはヘキシル基、（ｉｉｉ）メチル；トリフルオロメチル；メトキシ；フッ素、塩素及び臭素；メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル；及びトリフルオロメトキシからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル基、又は（ｉｖ）フェニル部分が、メチル；トリフルオロメチル；メトキシ；フッ素、塩素及び臭素；フェニル；メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル；及びトリフルオロメトキシからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル－Ｃ１－Ｃ３アルキル基である基であり、
（Ｆ－３）最も好適には、
Ｖが、結合手又は酸素原子であり、Ｒが、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル、ｉ－プロピル若しくはヘキシル基、又は（ｉｉｉ）フェニル基、２－、３－若しくは４－トリフルオロメチルフェニル基、４－メトキシフェニル基、４－クロロ－３－メトキシフェニル基、３－若しくは４－ブロモフェニル基、４－メチルベンゾイルフェニル基、３－クロロベンゾイルフェニル基若しくは、３－トリフルオロメトキシフェニル基、又は（ｉｖ）ベンジル基、３－若しくは４－トリフルオロメチルベンジル基、２－、３－若しくは４－メトキシベンジル基、４－クロロベンジル基、３－ブロモベンジル基、４－（４－メチルベンゾイル）ベンジル基、３－クロロベンゾイルベンジル基、３－トリフルオロメトキシベンジル基、α―メチルベンジル基、２－（４－メトキシフェニル）エチル基若しくは３－フェニルプロピル基である基であり、
式　－（ＣＨ２）ｎ－Ｑ－基は、
（Ｇ－１）好適には、
ｎが、１乃至４の整数であり（但し、Ｇが酸素原子、硫黄原子又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－基（式中、Ｒｅ２は前述したものと同意義を示す。）である場合は、ｎは２乃至４の整数である。）、Ｑが、酸素原子又は硫黄原子である基であり、
（Ｇ－２）更に好適には、
ｎが、１乃至４の整数であり（但し、Ｇが酸素原子、硫黄原子又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－基（式中、Ｒｅ２は前述したものと同意義を示す。）である場合は、ｎは２乃至４の整数である。）、Ｑが、酸素原子である基であり、
（Ｇ－３）更により好適には、
ｎが、１乃至３の整数であり（但し、Ｇが酸素原子、硫黄原子又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－基（式中、Ｒｅ２は前述したものと同意義を示す。）である場合は、ｎは２乃至３の整数である。）、Ｑが、酸素原子である基であり、
（Ｇ－４）最も好適には、
ｎが、１乃至２の整数であり（但し、Ｇが酸素原子、硫黄原子又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－基（式中、Ｒｅ２は前述したものと同意義を示す。）である場合は、ｎは２の整数である。）、Ｑが、酸素原子である基であり、
ｐは、
（Ｈ－１）好適には、１乃至４の整数であり、
（Ｈ－２）更に好適には、１乃至３の整数であり、
（Ｈ－３）最も好適には、１乃至２の整数である。
　また、Ａを（Ａ－１）乃至（Ａ－５）から選択し、Ｂを（Ｂ－１）乃至（Ｂ－４）から選択し、Ｃを（Ｃ－１）乃至（Ｃ－５）から選択し、Ｅを（Ｄ－１）乃至（Ｄ－５）から選択し、Ｇを（Ｅ－１）乃至（Ｅ－４）から選択し、式　－Ｖ－Ｒ　基を（Ｆ－１）乃至（Ｆ－３）から選択し、式　－（ＣＨ２）ｎ－Ｑ－　基を（Ｇ－１）乃至（Ｇ－４）から選択し、ｐを（Ｈ－１）乃至（Ｈ－３）から選択し、それらを組み合わせて得られる化合物も好適であり、例えば、
Ａが（Ａ－２）、
（ａ）上記式（ａ－１）
（式中、Ｒａ１が（ｉ）Ｃ３－Ｃ５アルキル基、（ｉｉ）フッ素で置換されたＣ３－Ｃ４アルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ２－Ｃ４アルコキシ基、（ｉｖ）Ｃ２－Ｃ４アルキルチオ基、（ｖ）式　－Ｎ（Ｒａ３）（Ｒａ４）（式中、Ｒａ３が（ｉ）水素原子、又は（ｉｉ）Ｃ２－Ｃ４アルキル基であり、Ｒａ４が水素原子である。）を有する基、（ｖｉ）Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル基、（ｖｉｉ）シクロプロピルオキシ基、又は（ｖｉｉｉ）シクロプロピルチオ基である。）を有する基であり、
Ｒａ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）ホルミル基、（ｉｖ）Ｃ１－Ｃ３アルキルカルボニル基、（ｖ）カルボキシル基若しくはＣ１－Ｃ４アルコキシカルボニル基、（ｖｉ）カルバモイル基、（ｖｉｉ）モノ－又はジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルカルバモイル基、（ｉｘ）ホルミルアミノ基若しくはアセチルアミノ基、（ｘ）Ｃ１－Ｃ３ヒドロキシアルキル基、（ｘｉ）ホルミル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、又は（ｘｉｉ）Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基であり、及び
Ｄが、（ｉ）カルボキシル基、（ｉｉ）５－テトラゾリル基、（ｉｉｉ）５－オキソ－１，２，４－オキサジアゾリン－３－イル基、（ｉｖ）２，４－ジオキソオキサゾリジン－５－イル基、（ｖ）式　ＣＦ３ＳＯ２－ＮＨ－を有する基、（ｖｉ）テトラゾール‐５‐イルアミノカルボニル基、又は（ｖｉｉｉ）アセチルアミノスルホニル基である。）を有する基、
（ｂ）上記式（ｂ－１）乃至（ｂ－７）
（上記式中、Ｄ及びＲａ１が上記（Ａ－２）の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ５が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）ホルミル基、（ｉｖ）Ｃ１－Ｃ３アルキルカルボニル基、（ｖ）カルボキシル基若しくはＣ１－Ｃ４アルコキシカルボニル基、（ｖｉ）カルバモイル基、（ｖｉｉ）モノ－又はジ－Ｃ１－Ｃ４アルキルカルバモイル基、（ｉｘ）ホルミルアミノ基若しくはアセチルアミノ基、（ｘ）Ｃ１－Ｃ２ヒドロキシアルキル基、（ｘｉ）ホルミル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｘｉｉ）Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｘｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基若しくはヘキシル基、（ｘｉｖ）フッ素若しくは塩素で置換されたＣ１－Ｃ３アルキル基、又は（ｘｖ）Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基であり、点線を含む結合が単結合又は二重結合であり、Ｒａ３が（ｉ）水素原子又は（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒａ３ａが（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基である。）を有する基、
（ｅ）上記式（ｅ－１）
（式中、Ｄ及びＲａ１が上記（Ａ－２）の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ７が、シクロヘキシル基である。）を有する基、
（ｆ）上記式（ｆ－１）
（式中、Ｄ及びＲａ１が上記（Ａ－２）の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ８が、水素原子又はメチル基であり、Ｌｄが　式　＝Ｎ－基である。）を有する基、又は
（ｇ）上記式（ｇ－１）
（式中、Ｄが上記（Ａ－２）の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ９が、Ｃ２－Ｃ４アルキル基、フッ素原子で置換されたＣ３－Ｃ４アルキル基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基である。）を有する基であり、
　Ｂが（Ｂ－３）、
　上記式（ｂｂ－１）
（式中、Ｒａ３が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル若しくはブチル基、又は（ｉｖ）フェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素、又はトリフルオロメチルで置換されてもよいベンジル基であり、Ｔが式　－ＣＨ＝又は　－Ｎ＝基であり、Ｂが、Ｅとベンゼン若しくはピリジン環部分で結合し、Ｇとイミダゾール環部分で結合する。）を有する基であり、
Ｃが（Ｃ－３）、
（ａ）カルボキシル基、
（ｂ）チアゾリジン－２，４－ジオン－５－イル、オキサゾリジン－２，４－ジオン－５－イル若しくは１，２，４－オキサジアゾリジン－３，５－ジオン－２－イル基、
（ｃ）式　－Ｃ（Ｒｃ１）（ＣＯＯＨ）－Ｗｃ１－Ｒｃ２（式中、Ｒｃ１が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、又は（ｉｖ）ベンジル基であり、Ｒｃ２が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル、エチル若しくはブチル基、（ｉｉｉ）メチル、エチル、プロピル、ｔ－ブチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、及びメチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル基、（ｉｖ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、（ｖ）メタン、エタン若しくはプロパンスルホニル基、（ｖｉ）トリフルオロメタンスルホニル基、（ｖｉｉ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニルスルホニル基、又は（ｖｉｉｉ）フェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルスルホニル基であり、Ｗｃ１が（ｉ）酸素原子、（ｉｉ）硫黄原子、又は（ｉｉｉ）式　＝Ｎ－Ｒｃ３（式中、Ｒｃ３が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル若しくはエチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、（ｉｖ）ベンジル基、（ｖ）アセチル基、（ｖｉ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル基、（ｖｉｉ）フェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルカルボニル基、（ｉｘ）フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、又は（ｘ）メチル及びエチル；メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル；及びフェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素、臭素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、カルバモイル基である。）を有する基、又は
（ｄ）式　－Ｎ（Ｗｃ２）－ＣＨ２ＣＯＯＨ（式中、Ｗｃ２が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、（ｉｖ）フェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、（ｖ）アセチル、プロピオニル、ブチリル若しくはバレリル基、（ｖｉ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル基、（ｖｉｉ）フェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルカルボニル基、（ｉｘ）フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、（ｘ）メチル及びエチル；フェニル；及びフェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素、臭素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいカルバモイル基、（ｘｉ）メトキシカルボニル基、（ｘｉｉ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェノキシカルボニル基、又は（ｘｉｉｉ）フェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルオキシカルボニル基である。）を有する基であり、
Ｅが（Ｄ－４）、
（１）式　－ＣＨ２Ｏ－１，４－フェニレン－Ｓ－、－ＣＨ２Ｓ－１，３－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２Ｓ－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＯ２－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＮＨ－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＮＨ－１，４－（３，５－ジメチルフェニレン）－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）Ｓ－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２－１，３－フェニレン－Ｏ－、－ＳＣＨ２－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＯＮＨＣＨ２－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２Ｓ－３，５－ピリジニレン－Ｓ－、－ＣＨ２Ｓ－３，６－ピリジニレン－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）Ｓ－３，６－ピリジニレン－Ｏ－、－ＳＣＨ２－３，６－ピリジニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２－２，５－ピリジニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２－３，６－ピリジニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２－２，５－ピリジニレン－Ｓ－、２，６－（１－メチルイミダゾリレン）－Ｓ－、２，６－（１－メチルイミダゾリレン）－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－若しくは２，６－（１－メチルイミダゾリレン）－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－基；又は
（２）式　－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＨ（ＣＨ３）Ｓ－、－ＣＨ２ＳＯ－、－ＣＨ２ＳＯ２－、－ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－Ｃ（ＣＨ３）２ＳＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２Ｓ－若しくは－ＳＣＨ２－基、又は結合手であり、
Ｇが（Ｅ－１）、
結合手、酸素原子、硫黄原子又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル若しくはナフチル基、（ｉｖ）フェニル若しくはナフチル部分が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｖ）Ｃ１－Ｃ２アルキルスルホニル基、（ｖｉ）フッ素で置換されたＣ１－Ｃ２アルキルスルホニル基、（ｖｉｉ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニルスルホニル基、（ｖｉｉｉ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルスルホニル基、（ｉｘ）ホルミル若しくはアセチル基、（ｘ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル基、（ｘｉ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルカルボニル基、（ｘｉｉ）シクロプロピルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、又は（ｘｉｖ）メチル、エチル、フェニル、及びフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルからなる群から選択される１乃至２個の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基である。）を有する基であり、
式　－Ｖ－Ｒ基が（Ｆ－２）、
Ｖが、結合手、酸素原子、又は硫黄原子であり、Ｒが、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ペンシル若しくはヘキシル基、（ｉｉｉ）メチル；トリフルオロメチル；メトキシ；フッ素、塩素及び臭素；メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル；及びトリフルオロメトキシからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル基、又は（ｉｖ）フェニル部分が、メチル；トリフルオロメチル；メトキシ；フッ素、塩素及び臭素；フェニル；メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル；及びトリフルオロメトキシからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル－Ｃ１－Ｃ３アルキル基である基であり、
式　－（ＣＨ２）ｎ－Ｑ－基が、（Ｇ－１）
ｎが、１乃至４の整数であり（但し、Ｇが酸素原子、硫黄原子又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－基（式中、Ｒｅ２は前述したものと同意義を示す。）である場合は、ｎは２乃至４の整数である。）、Ｑが、酸素原子又は硫黄原子である基であり、
ｐが、（Ｈ－１）
１乃至４の整数である化合物も好適である。
　好適な具体的化合物を以下の表１乃至表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000121
　上記表中、「Ｔｚ」は、１Ｈ－テトラゾール－５－イル基を示し，「Ｐｒ」は、プロピル基を示し、「Ｅｔ」は、エチル基を示し、「ＭＳ４ＰｈＯ」は、１－メチレンチオ－フェニレン－４－オキシ基（式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 を有する基）を示し、「Ｍｅ」は、メチル基を示し、「－」は、結合手を示し、「Ｔｚｄ」は、２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イル基を示し、「Ｃｘ」は、カルボキシ基を示し、「ＣＯＮＴｚ」は、Ｎ－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）カルバモイル基を示し、「ＮＳＣＦ」は、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基を示し、「ＳＮＣＯＰｒ」は、Ｎ－ブチリルスルファモイル基を示し、「ＳＮＣＯＭＣｌＮｐ」は、Ｎ－［２－（５－クロロナフチル）アセチル］スルファモイル基を示し、「Ｄｉｏｚ」は、２，４－ジオキソオキサゾリジン－５－イル基を示し、「Ｈｙｄ」は、２，４－ジオキソイミダゾリジン－５－イル基を示し、「Ｏｘｄｚ」は、２－オキソ－１，３，５－オキサジアゾリン－４－イル基を示し、「Ｏｘｔｄ」は、２－オキソ－１，３，５－チアジアゾリン－４－イル基を示し、「ＭＮＢｚＣｘ」は、（ベンゾイルアミノ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＮＥＢｎＣｘ」は、（Ｎ－エチル－Ｎ－べンジルアミノ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＮＥＰｙＣＯＣｘ」は、（Ｎ－エチル－Ｎ－ニコチノイルアミノ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＮＭＢｚＣｘ」は、（Ｎ－メチル－Ｎ－ベンゾイルアミノ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＮＢＣＯＮＢｒＢｎＣｘ」は、（３－（３－ブロモベンジル）－１－ブチルウレイド）（カルボキシ）メチル基を示し、「Ｔｈｏｘｄｚ」は、２－チオキソ－１，３，５－オキサジアゾリン－４－イル基を示し、「Ｔｈｏｘｔｄｚ」は、２－チオキソ－１，３，５－チアジアゾリン－４－イル基を示し、「Ｄｉｋｂｎｌ」は、３，４－ジオキソ－２－ヒドロキシシクロ－１－ブテニル基を示し、「ＮＣＯＮＣｌＰｈＭＣｘ」は、Ｎ－［Ｎ－（４－クロロフェニル）カルバモイル］－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基を示し、「Ｂｕ」は、ブチル基を示し、「ｉＢｕ」は、イソブチル基を示し、「Ｏ３ＭＯＢｎ」は、３－メトキシベンジルオキシ基を示し、「ｃＰｒ」は、シクロプロピル基を示し、「ＰｒＨｙｄ」は、１－プロピル－２，４－ジオキソイミダゾリジン－５－イル基を示し、「Ｐｈ」は、フェニル基を示し、「ｃＰｎＰｈＨｙｄ」は、１－（３－シクロペンチルフェニル）－２，４－ジオキソイミダゾリジン－５－イル基を示し、「ＣｂｍＰｈＨｙｄ」は、１－（３－カルバモイルフェニル）－２，４－ジオキソイミダゾリジン－５－イル基を示し、「ＣＦＰｈＮ」は、４－トリフルオロメチルフェニルアミノ基を示し、「ＥＯＰｈＰＮＭ」は、Ｎ－［３－（３－エトキシフェニル）プロピル］－Ｎ－メチルアミノ基を示し、「ＭＭｅＳ４ＰｈＯ」は、１－（１－メチルメチレンチオ）－フェニレン－４－オキシ基を示し、「ＳＮＣＯＥｔ２Ｐｈ」は、Ｎ－（３，５－ジエチルベンゾイル）スルファモイル基を示し、「ｎｅＰｎ」は、ネオペンチル基を示し、「ＭＯＣｌＢｎＣｘ」は、（４－クロロベンジルオキシ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ｉＰｒ」は、イソプロピル基を示し、「ＳＮＣＯＢＭＰｈ」は、Ｎ－［５－（３－メチルフェニル）バレリル］スルファモイル基を示し、「Ｏ４ＣＦＢｎ」は、４－トリフルオロメチルベンジルオキシ基を示し、「Ｈｘ」は、ヘキシル基を示し、「ＭＯＥＣｘ」は、（エトキシ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ｓＢｕ」は、ｓ－ブチル基を示し、「ｉＨｘ」は、イソヘキシル基を示し、「ＯＭＭＰｈ」は、α－メチルベンジルオキシ基を示し、「ＮＰｈＭＣｘ」は、Ｎ－フェニル－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基を示し、「ＭＭＣＨＯ」は、（メチル）（ホルミル）メチル基を示し、「Ｐｎ」は、ペンチル基を示し、「ＯｃＨｘ」は、シクロヘキシルオキシ基を示し、「Ｄｅ」は、デシル基を示し、「ＭＳ４ＰｈＭＯ」は、１－メチレンチオ－フェニレン－４－メチレンオキシ基を示し、「ＰＣＯＰｎ」は、３－ヘキサノイルプロピル基を示し、「ＭＳ４ＢＰｈＯ」は、１－メチレンチオ－２－ｔ－ブチル－フェニレン－４－オキシ基を示し、「ＮＭＯＢｚＭＣｘ」は、Ｎ－（２－メトキシベンゾイル）－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基を示し、「ＮＣｌＢｎＭＣｘ」は、Ｎ－（４－クロロベンジル）－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基を示し、「ＭＮＳＭＣｘ」は、（メチルスルホニルアミノ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＮＳＣＦＣｘ」は、（トリフルオロメチルスルホニルアミノ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＮＳＭＰｈＣｘ」は、（４－メチルフェニルスルホニルアミノ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＮＳＢｎＣｘ」は、（ベンジルスルホニルアミノ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＮＭＳＭＰｈＣｘ」は、［Ｎ－（４－メチルフェニルスルホニル）－Ｎ－メチルアミノ］（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＮＣｌＢｎＳＭＣｘ」は、［Ｎ－メチルスルホニル－Ｎ－（４－クロロベンジル）アミノ］（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＮＢｒＰｈＳＣＦＣｘ」は、［Ｎ－トリフルオロメチルスルホニル－Ｎ－（３－ブロモフェニル）アミノ］（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＮＣＯ２ＰｈＣｘ」は、（フェノキシカルボニルアミノ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＮＣＯ２ＢｎＣｘ」は、（ベンジルオキシカルボニルアミノ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＮＣＯ２ＢｕＣｘ」は、（ブトキシカルボニルアミノ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＳＭ４ＰｈＯ」は、１－メチレンチオメチレン－フェニレン－４－オキシ基を示し、「ＭＳ３ＰｈＯ」は、１－メチレンチオ－フェニレン－３－オキシ基を示し、「ＭＳ３ＰｈＳ」は、１－メチレンチオ－フェニレン－３－チオ基を示し、「ＭＳ２ＰｈＯ」は、１－メチレンチオ－フェニレン－２－オキシ基を示し、「ＭＯ４ＰｈＳ」は、１－メチレンオキシ－フェニレン－４－チオ基を示し、「ＭＯ３ＰｈＳ」は、１－メチレンオキシ－フェニレン－３－チオ基を示し、「ＮＣＯ２ＰｈＭＣｘ」は、Ｎ－フェノキシカルボニル－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基を示し、「ＭＳ３ＰｈＭＯ」は、１－メチレンチオ－フェニレン－３－メチレンオキシ基を示し、「ＭＳ４ＰｈＥＯ」は、１－メチレンチオ－フェニレン－４－エチレン－２－オキシ基を示し、「ＭＳ３ＰｈＥＯ」は、１－メチレンチオ－フェニレン－３－エチレン－２－オキシ基を示し、「ＭＮ４ＰｈＯ」は、１－メチレンイミノ－フェニレン－４－オキシ基を示し、「ＭＮ４Ｍｅ２ＰｈＯ」は、１－メチレンイミノ－３，５－ジメチル－フェニレン－４－オキシ基を示し、「ＭＮ４ＰｈＳ」は、１－メチレンイミノ－フェニレン－４－チオ基を示し、「ＭＳ４ＰｈＮ」は、１－メチレンチオ－フェニレン－４－イミノ基を示し、「ＭＳ４ＰｈＭＮ」は、１－メチレンチオ－フェニレン－４－メチレンイミノ基を示し、「ＭＳ４ＰｈＣＯＮ」は、１－メチレンチオ－フェニレン－４－カルボニルイミノ基を示し、「ＭＳ４ＰｈＭＣＯＮ」は、１－メチレンチオ－フェニレン－４－メチレンカルボニルイミノ基を示し、「ＭＳ３ＰｈＭＣＯＮ」」は、１－メチレンチオ－フェニレン－３－メチレンカルボニルイミノ基を示し、「ＥＳ４ＰｈＯ」は、１－（エチレン－２－チオ）－フェニレン－４－オキシ基を示し、「ＥＳ４ＰｈＭＯ」は、１－（エチレン－２－チオ）－フェニレン－４－メチレンオキシ基を示し、「ＥＭｅＳ４ＰｈＯ」は、１－（エチレン－２－メチル－２－チオ）－フェニレン－４－オキシ基（式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 を有する基）を示し、「ＭＭｅＭＳ４ＰｈＭＯ」は、１－（１－メチルエチレン－２－チオ）－フェニレン－４－メチレンオキシ基を示し、「ＯＥ４ＭＯＰｈ」は、２－（４－メトキシフェニル）エトキシ基を示し、「Ｏ４ＢｎＰｈＯ」は、１－オキシ－３－ベンジル－フェニレン－４－オキシ基を示し、「Ｏ３ＮｐＯ」は、１－オキシ－ナフチレン－３－オキシ基を示し、「ＭＳＥＳ４ＰｈＯ」は、１－（１－メチレンチオ－エチレン－２－チオ）－フェニレン－４－オキシ基を示し、「ＭＳＥＯ４ＰｈＳ」は、１－（１－メチレンチオ－エチレン－２－オキシ）－フェニレン－４－チオ基を示し、「ＭＳＥＳ４ＰｈＭＯ」は、１－（１－メチレンチオ－エチレン－２－チオ）－フェニレン－４－メチレンオキシ基を示し、「ＭＳＥＯ」は、１－メチレンチオ－エチレン－２－オキシ基（式　－ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２Ｏ－　を有する基）を示し、「ＭＯＥＯ」は、１－メチレンオキシ－エチレン－２－オキシ基を示し、「ＭＳＥＳ」は、１－メチレンチオ－エチレン－２－チオ基を示し、「ＭＮＥＳ」は、１－メチレンイミノ－エチレン－２－チオ基を示し、「ＭＯＢｎＣｘ」は、（ベンジルオキシ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＳＥＮ」は、１－メチレンチオ－エチレン－２－イミノ基を示し、「Ｏ４ＭｅＰｈＳＯ２４ＭｅＰｈＯ」は、１－（１－オキシ－３－メチルフェニレン－４－スルホニル）－３－メチルフェニレン－４－オキシ基（式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 を有する基）を示し、「Ｏ６ＮｐＭＯ」は、２－オキシ－ナフチレン－６－メチレンオキシ基を示し、「Ｍ７ＢＴｈｉＭＯ」は、４－メチレン－ベンゾチアゾリレン－７－メチレンオキシ基を示し、「ＭＳ５ＰｙＮ」は、２－メチレンチオ－ピリジニレン－５－イミノ基を示し、「ＭＮ５ＰｙＮ」は、２－メチレンイミノ－ピリジニレン－５－イミノ基を示し、「Ｍ５ＣｌＭｅＢＩｍＭＯ」は、１－メチレン－４－クロロ－２－メチル－ベンゾイミダゾリレン－５－メチレンオキシ基を示し、「Ｍ５ＯｘｚＥＯ」は、２－メチレン－オキサゾリレン－５－エチレン－２－オキシ基を示し、「ＭＳ５ＴｈｉＭＯ」は、２－メチレンチオ－チアゾリレン－５－メチレンオキシ基を示し、「Ｍ５ＴｔｚＮ」は、２－メチレン－テトラゾリレン－５－イミノ基を示し、「ＭＳ２ＢＩｍＭＯ」は、６－メチレンチオ－ベンゾイミダゾリレン－２－メチレンオキシ基を示し、「ＭＳ７ＰｙＩｍＯ」は、２－メチレンチオ－ピリドイミダゾリレン－７－オキシ基を示し、「ＰＰｈ」は、３－フェニルプロピル基を示し、「ＭＳ６ＢＯｘｚＯ」は、２－メチレンチオ－ベンゾオキサゾリレン－６－オキシ基を示し、「ＯＰＰｈ」は、３－フェニルプロピルオキシ基を示し、「ＭＳ６ＢＯｘｚＭＯ」は、２－メチレンチオ－ベンゾオキサゾリレン－６－メチレンオキシ基を示し、「ＣＯＮ３ＭｅＮＰｈＳ」は、１－カルボニルイミノ－４－メチルアミノ－フェニレン－３－チオ基を示し、「ＮＣＯＭＳ」は、イミノカルボニルメチレンチオ基（式　－ＮＨＣＯＣＨ２Ｓ－　基）を示し、「ＭＳＥＮＣＯＭＳ」は、１－メチレンチオ－エチレン－２－イミノカルボニルメチレンチオ基を示し、「ＭＯ」は、メチレンオキシ基を示し、「ＭＳＥＮＭｅ」は、１－メチレンチオ－エチレン－２－（Ｎ－メチルイミノ）基を示し、「ＭＭｅＳＥＯ」は、１－（１－メチルメチレンチオ）－エチレン－２－オキ基を示し、「ＭＳＥＳＰＳ」は、１－（１－メチレンチオ－エチレン－２－チオ）－トリメチレン－３－チオ基（式　－ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ－　基）を示し、「ＮＣＯ２ＢｕＭＣｘ」は、Ｎ－ブトキシカルボニル－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基を示し、「ＭＥｔＳ４ＰｈＯ」は、１－（１－エチルメチレンチオ）－フェニレン－４－オキシ基を示し、「ＭＭＳＢｎＣｘ」は、（メチル）（ベンジルチオ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ｃＢｕ」は、シクロブチル基を示し、「ｃＰｎ」は、シクロペンチル基を示し、「Ｏ２ＭＯＰｈ」は、２－メトキシフェノキシ基を示し、「ＮＡｃ」は、アセチルイミノ基を示し、「ＮＢｚ」は、ベンゾイルイミノ基を示し、「ＮＭｓ」は、メタンスルホニルイミノ基を示し、「Ｏｃ」は、オクチル基を示し、「ＮＴｓ」は、ｐ－トルエンスルホニルイミノ基を示し、「ＭＳ４ＭＰｈＯ」は、１－メチレンチオ－２－メチル－フェニレン－４－オキシ基を示し、「Ｏ４ＢｒＰｈ」は、４－ブロモフェノキシ基を示し、「ＭＳＯ２４ＰｈＯ」は、１－メチレンスルホニル－４－フェニレン－４－オキシ基を示し、「ＭＳ」は、メチレンチオ基を示し、「ＭＭｅＳ」は、１－メチルメチレンチオ基を示し、「ＭＭｅ２Ｓ」は、１，１－ジメチルメチレンチオ基を示し、「ＭＥｔＳ」は、１－エチルメチレンチオ基を示し、「ＥＳ」は、エチレン－２－チオ基を示し、「Ｈｐ」は、へプチル基を示し、「ＰＳ」は、トリメチレン－３－チオ基を示し、「ＭＮｉＰ」は、メチレン－Ｎ－イソプロピルイミノ基を示し、「４ＭｅＯＢｎ」は、４－メトキシベンジル基を示し、「ＳＮＣＯＭｅ」は、Ｎ－アセチルスルファモイル基を示し、「ＳＮＣＯｉＰｒ」は、Ｎ－イソブチリルスルファモイル基を示し、「ＳＮＣＯＰｈ」は、Ｎ－ベンゾイルスルファモイル基を示し、「ＳＮＣＯＦＣＦＰｈ」は、Ｎ－（２－フルオロ－５－トリフルオロメチルベンゾイル）スルファモイル基を示し、「ＳＮＣＯＭＭＯＰｈ」は、Ｎ－（２－メトキシベンジルカルボニル）スルファモイル基を示し、「ＭＮＭｅ」は、メチレン－Ｎ－メチルイミノ基を示し、「Ｏ４ＣｌＢｎ」は、４－クロロベンジルオキシ基を示し、「Ｏ４ＭＯＢｎ」は、４－メトキシベンジルオキシ基を示し、「ＳＭＮｐ」は、１－ナフチルメチルチオ基を示し、「ＭＯＢＰｈＣｘ」は、（４－ｔ－ブチルフェノキシ）（カルボキシ）メチル基を示し、「Ｍ４ＢｚＰｈ」は、４－ベンゾイルベンジル基を示し、「ＭＮＢｚＰｈＣｘ」は、（２－ベンゾイルフェニルアミノ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＮＣＯＢｕＭＣｘ」は、Ｎ－ペンタノイル－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基を示し、「ＮＭｅＣＯＭＳ」は、Ｎ－メチルイミノカルボニルメチレンチオ基（式　－Ｎ（ＣＨ３）ＣＯＣＨ２Ｓ－　基）を示し、「ＭＮＳＭＰｈＣｘ＊」は、（２－メチルフェニルスルホニルアミノ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＯｉＰｒＣｘ」は、（イソプロポキシ）（カルボキシ）メチル基を示し、「Ｏ３ＣｌＰｈ」は、３－クロロフェノキシ基を示し、「ＮＢｚＭＣｘ」は、Ｎ－ベンゾイル－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基を示し、「ＮＣＯ２ＥＰｈＭＣｘ」は、Ｎ－（３－フェニルプロピオニル）－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基を示し、「ＭＮＣＯＢｕＢｎＣｘ」は、（３－ｔ－ブチルベンジルカルボニルアミノ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＮＣＯＮＢｕＭＣｘ」は、Ｎ－（Ｎ－ブチルカルバモイル）－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基を示し、「ＭＳＯ」は、メチレン－スルフィニル基を示し、「ＭＳＯ２」は、メチレン－スルホニル基を示し、「ＣＯＮＭｅＥＯ」は、１－（カルボニル－Ｎ－メチルイミノ）－エチレン－２－オキシ基を示し、「ＭＳＭＣｌＣＦＰｈＣｘ」は、（３－クロロ－４－トリフルオロメチルベンジルチオ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＣＯＥ４ＰｈＯ」は、１－（カルボニル－２－エチレン）－フェニレン－４－オキシ基を示し、「ＣＯＥＯ」は、１－カルボニル－エチレン－２－オキシ基を示し、「ＣＯＮ３ＰｈＯ」は、１－カルボニルイミノ－フェニレン－３－オキシ基を示し、「ＣＯＮＭｅＭ４ＰｈＥＯ」は、１－（カルボニル－Ｎ－メチルイミノメチレン）－フェニレン－４－（エチレン－２－オキシ）基を示し、「Ｏ４ＣＦＰｈ」は、４－トリフルオロメチルフェノキシ基を示し、「ＭＮＥＣＯＭＭＯＰｈＣｘ」は、［Ｎ－（４－メトキシベンジルカルボニル）－Ｎ－エチルアミノ］（カルボキシ）メチル基を示し、「ＮＣＯ２ＭＯＰｈＭＣｘ」は、Ｎ－（４－メトキシフェノキシカルボニル）－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基を示し、「Ｏ４ＣｌＰｈ」は、４－クロロフェノキシ基を示し、「Ｏ３ＣＦＰｈ」は、３－トリフルオロメチルフェノキシ基を示し、「ＭＳ３ＰｙＳ」は、３－メチレンチオ－ピリジニレン－５－チオ基を示し、「ＭＳＯ４ＰｈＯ」は、１－メチレンスルフィニル－フェニレン－４－オキシ基を示し、「ＭＯ４ＣｌＢｎＣｘ」は（カルボキシ）（４－クロロベンジルオキシ）メチル基を示し、「ＮＣＯ２ＰｈＭＣｘ」はＮ－カルボキシメチル－Ｎ－フェノキシカルボニルアミノ基を示し、「ＳＭ」は、チオメチレン基を示し、「ＳＭ４ＰｈＯ」は、１－チオメチレン－フェニレン－４－オキシ基を示し、「ＳＭ３ＰｈＯ」は、１－チオメチレン－フェニレン－３－オキシ基を示し、「ＥＯ」は、エチレン－２－オキシ基を示し、「ＮＣＯＢｎＭＣｘ」は、Ｎ－ベンジルカルボニル－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基を示し、「ＮＣＯＮＣｌＢｎＭＣｘ」は、Ｎ－（３－クロロベンジルアミノカルボニル）－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基を示し、「６ＭｅＢＩｍＮＭｅＥＯ」は、２－（１－メチルベンゾイミダゾリレン）－６－（Ｎ－メチルイミノエチレン－２－オキシ基を示し、「６ＭｅＢＩｍＳＥＯ」は、２－（１－メチルベンゾイミダゾリレン）－６－チオエチレン－２－オキシ基を示し、「Ｏ４ＣｌＰｈＢｎ」は、４－（４－クロロフェニル）ベンジルオキシ基を示し、「６ＭｅＢＩｍＳＥＮＭｅ」は、２－（１－メチルベンゾイミダゾリレン）－６－チオエチレン－２－（Ｎ－メチルイミノ）基を示し、「ＭＮＭＣＯＭＯＰｈＣｘ」は、［Ｎ－メチル－Ｎ－（３－メトキシフェニルカルボニル）アミノ］（カルボキシ）メチル基を示し、「Ｂｚ」は、ベンゾイル基を示し、「Ｂｎ」は、ベンジル基を示し、「ＣＯＮＥ４ＰｈＯ」は、１－（カルボニルイミノ－２－エチレン）フェニレン－４－オキシ基を示し、「ＯＨｘ」は、ヘキシルオキシ基を示し、「６ＭｅＢＩｍＯＥ４ＰｈＮＭｅ」は、１－［２－（１－メチルベンゾイミダゾリレン）－６－オキシ－２－エチレン］フェニレン－４－（Ｎ－メチルイミノ）基（式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 を有する基）を示し、「ＭＮＣＯＮＦＰｈＣｘ」は、［３－（４－フルオロフェニル）ウレイド］（カルボキシ）メチル基を示し、「２ＴｔｚＥＯ」は、５－テトラゾリレン－エチレン－２－オキシ基を示し、「ＭＭＯＢｎＣｘ」は、１－ベンジルオキシ－１－カルボキシエチル基を示し、「ＯＥ３ＰｈＮＭｅ」は、１－（オキシ－２－エチレン）－フェニレン－３－（Ｎ－メチルイミノ）基（式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 を有する基）を示し、「ＮＣＯＮＭＢｎＭＣｘ」は、Ｎ－（Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルカルバモイル）－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基を示し、「ＮＭｅＥＯＥＯ」は、１－（Ｎ－メチルイミノエチレン－２－オキシ）エチレン－２－オキシ基（式、－Ｎ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４Ｏ－基）を示し、「ＮＭｅＥＯ」は、１－（Ｎ－メチルイミノ）エチレン－２－オキシ基（式、－Ｎ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ４Ｏ－基）を示し、「ＮＢｕＥＯ」は、１－（Ｎ－ブチルイミノ）エチレン－２－オキシ基を示し、「ＯＥＯ４ＰｈＭＯ」は、１－（１－オキシエチレン－２－オキシ］フェニレン－４－メレンオキシ基を示し、「ＯＥＯ６ＮｐＮＭｅ」は、２－（１－オキシエチレン－２－オキシ）ナフチレン－６－（Ｎ－メチルイミノ）基を示し、「ＭＮＣＯＮＰｈＣｘ＊」は、［３－（４－フルオロフェニル）ウレイド］（カルボキシ）メチル基を示し、「Ｓ３ＰｈＣＯＮＥＯ」は、１－チオフェニレン－３－カルボニルイミノ－エチレン－２－オキシ基（式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
 を有する基）を示し、「ＰＮＭｅ」は、トリメチレン－３－（Ｎ－メチルイミノ）基を示し、「Ｏ４ｔＢＰｈ」は、４－（ｔ－ブチル）フェノキシ基を示し、「ＭＰＯＢｎＯＣｘ」は、（４－プロポキシベンジルオキシ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＣＯＮＥＮ」は、１－カルボニルイミノエチレン－２－イミノ基を示し、「ＣＯＮＭｅＥＮＭｅ」は、１－（カルボニル－Ｎ－メチルイミノ）エチレン－２－（Ｎ－メチルイミノ）基（式　－ＣＯＮ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）－基）を示し、「ＯＥ３ＣｌＰｈ」は、２－（３－クロロフェニル）エトキシ基を示し、「ＥＮＭｅ」は、エチレン－２－（Ｎ－メチルイミノ）基を示し、「Ｏ２Ｆ４ＣｌＢｎ」は、２－フルオロ－４－クロロベンジルオキシ基を示し、「ＣＯＭＣＯＮＭｅ」は、カルボニルメチレン－カルボニル（Ｎ－メチルイミノ）基（式　－ＣＯＣＨ２ＣＯＮ（ＣＨ３）－基）を示し、「Ｏ４ＢｒＢｎ」は、４－ブロモベンジルオキシ基を示し、「６ＭｅＢＩｍＳ」は、２－（１－メチルベンゾイミダゾリレン）－６－チオ基を示し、「６ＭｅＢＩｍＮＭｅＰＯ」は、２－（１－メチルベンゾイミダゾリレン）－６－（Ｎ－メチルイミノ）トリメチレン－３－オキシ基（式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
 を有する基）を示し、「ＣＯＮ４ＰｈＯ」は、１－（カルボニルイミノ）フェニレン－４－オキシ基を示し、「ＯＥＳ」は、１－オキシエチレン－２－チオ基を示し、「Ｏ３４ＭＯＰｈ」は、３，４－ジメトキシフェノキシ基を示し、「ＭＮＣＯＮＢｎＣｘ」は、（３－ベンジルウレイド）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＣＯＭＳ」は、カルボニルメチレンチオ基を示し、「ＮＣＯ２ＢｎＣｘ」は、Ｎ－ベンジルオキシカルボニル－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基を示し、「ＣＯＮＭｅ４ＰｈＯ」は、１－（カルボニル－Ｎ－メチルイミノ）フェニレン－４－オキシ基を示し、「６ＭｅＢＩｍＮＢｕＥＯ」は、２－（１－メチルベンゾイミダゾリレン）－６－（Ｎ－ブチルイミノ）エチレン－２－オキシ基を示し、「ＮＣＯ２ＢｒＰｈＭＣｘ」は、Ｎ－（４－ブロモフェノキシカルボニル－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基を示し、「ＣＯＮＭ４ＰｈＯ」は、１－（カルボニルイミノメチレン）フェニレン－４－オキシ基（式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 を有する基）を示し、「ＣＯＮＥＯ４ＰｈＯ」は、１－（１－カルボニルイミノエチレン－２－オキシ）フェニレン－４－オキシ基を示し、「ＣＯＮＥ４ＰｈＯ」は、１－（カルボニルイミノ－２－エチレン）フェニレン－４－オキシ基を示し、「Ｏｄｚ」は、２，４－ジオキソ－１，３，５－オキサジアゾリジン－５－イル基を示し、「ＣＯＮＥ４ＰｈＮＭｅ」は、１－（カルボニルイミノ－２－エチレン）フェニレン－４－（Ｎ－メチルイミノ）基を示し、「ＣＯＮＭ５ＰｙＮＭｅ」は、２－（カルボニルイミノメチレン）ピリジニレン－５－（Ｎ－メチルイミノ）基を示し、「ＭＭＥＳＥＯ」は、１－（１，１－ジメチルメチレンチオ）エチレン－２－オキシ基を示し、「ＣＯＮＭｅＥＮＭｅ５ＰｙＭＮ」は、２－［１－（カルボニル－Ｎ－メチルイミノ）エチレン－２－（Ｎ－メチルイミノ）］ピリジニレン－５－メチレンイミノ基（式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 を有する基）を示し、「ＮＣＯＮＣＦＰｈＭＣｘ」は、Ｎ－［Ｎ－（３－トリフルオロメチルフェニル）カルバモイル］－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基を示し、「ＭＳＢｎＣｘ」は、（ベンジルチオ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＯＥＦＢｎＣｘ」は、（３－エチル－２－フルオロベンジルオキシ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＥＯＣｘ」は、（エトキシ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＰＭ４Ｎ２Ｏ」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 を有する基を示し、「ＥＯＭ４Ｎ２Ｏ」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 を有する基を示し、「ＭＣＯＮ」は、メチレン－カルボニルイミノ基を示し、「ＢＥ４Ｎ２Ｏ」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 を有する基を示し、「ＥＯ４ＰｈＳ」は、１－（エチレン－２－オキシ）フェニレン－４－チオ基を示し、「ｃＰＰ４Ｎ２Ｏ＊」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
 を有する基を示し、「Ｐ４Ｎ２Ｏ＊」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
 を有する基を示し、「ＥＳＭＣＯＮＭｅ」は、エチレン－２－チオメチレンカルボニル－Ｎ－メチルイミノ基（式　－ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＯＮ（ＣＨ３）－基）を示し、「Ｐ４ＮＯ」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
 を有する基を示し、「ＥＳＥＮＢｕ」は、１－（エチレン－２－チオ）エチレン－２－Ｎ－ブチルイミノ基を示し、「Ｐ２ＮＯＳ」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
 を有する基を示し、「ＭＮＥＯＥＳ」は、１－（メチレンイミノエチレン－２－オキシ）エチレン－２－チオ基を示し、「ＰＮＯＭ２ＮＳ」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
 を有する基を示し、「ＰＮＥＳ３ＰｈＰｈＯ」は、１－（トリメチレン－３－イミノエチレン－２－チオ）－２－フェニルフェニレン－３－オキシ基（式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
 を有する基）を示し、「ＰＮＯ２ＮＳ」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
 を有する基を示し、「Ｍ４ＰｈＯ」は、１－メチレン－フェニレン－３－オキシ基を示し、「Ｐ２Ｎ３ＯＳ」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
 を有する基を示し、「ＥＮＥＯＥＳＯ２」は、１－（エチレン－２－イミノ）エチレン－２－（オキシエチレン－２－スルホニル）基（式　－ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２－基）を示し、「Ｐ３ＮＯ」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
 を有する基を示し、「ＰＭ３ＮＯ」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
 を有する基を示し、「ＰＭ３ＮＯ＊」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
 を有する基を示し、「ＥＳ４ｃＰＰｈＯ」は、１－（エチレン－２－チオ）－２－シクロプロピルフェニレン－４－オキシ基を示し、「Ｐ２ＮＯ」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
 を有する基を示し、「ＭＳ４ｃＰＰｈＯ」は、１－メチレンチオ－２－シクロプロピルフェニレン－４－オキシ基を示し、「ＰＭ２ＮＯ」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
 を有する基を示し、「ＭＳ４ＢｚＰｈＯ」は、１－メチレンチオ－３－ベンゾイルフェニレン－４－オキシ基を示し、「ＰＣＦ２ＮＯ」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 を有する基を示し、「Ｏ３ＣｌＢｎ」は、３－クロロベンジルオキシ基を示し、「ＰＣｌ２ＮＯ」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
 を有する基を示し、「ＰＯＭ２ＮＯ」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
 を有する基を示し、「ＭＳ４ＯＭｅＰｈＯ」は、１－メチレンチオ－３－メトキシフェニレン－４－オキシ基を示し、「ＯＥＳ５ＰｙＯ」は、２－（オキシエチレン－２－チオ）－ピリジニレン－５－オキシ基を示し、「ｃＰＥ２Ｎ＊＊」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
 を有する基を示し、「ＢＥ２Ｎ＊＊」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
 を有する基を示し、「ＭＳ４ＢｕＯＰｈＯ」は、１－メチレンチオ－３－ブトキシフェニレン－４－オキシ基を示し、「ＰｃＨ２ＮＯ＊」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
 を有する基を示し、「ＥＳ６ＰｙＮ」は、３－（エチレン－２－チオ）ピリジニレン－６－イミノ基を示し、「ＭＮＭＣＯＮＰＨＣｘ」は、（３－イソプロピル－３－シクロヘキシル－１－メチルウレイド）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＰＯＭ２ＮＯ＊」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
 を有する基を示し、「ＥＳ４ＰｈＮＭｅ」は、１－（エチレン－２－チオ）フェニレン－３－（Ｎ－メチルイミノ）基を示し、「ＰｉＢ２ＮＯ＊」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
 を有する基を示し、「ｃＰＭＮＯ」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
 を有する基を示し、「ＰＮＯ」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
 を有する基を示し、「ＥＳ３ＰｈＮＭｅ」は、１－（エチレン－２－チオ）フェニレン－３－（Ｎ－メチルイミノ）基を示し、「ＰＮＯ＊」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
 を有する基を示し、「５Ｔｔｚ」は、２，５－テトラゾリレン基を示し、「Ｐ２ＮＯ＊＊」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
 を有する基を示し、「ＥＭｅＳ」は、エチレン－２－メチル－２－チオ基を示し、「ＭＮＭＣＯＨＣｘ」は、（Ｎ－シクロヘキシルカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＮＣＯＮＰＢＭＣｘ」は、Ｎ－（Ｎ－プロピル－Ｎ－ブチルカルバモイル）－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基を示し、「ＯＭＮｐ」は、２－ナフチルメトキシ基を示し、「ＰＭ２Ｎ」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
 を有する基を示し、「ＭＳ４ＰｈＳ」は、１－メチレンチオフェニレン－４－チオ基を示し、「ＰＭ３Ｎ＊」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
 を有する基を示し、「ＮＭｅＥＳ」は、１－（Ｎ－メチルイミノ）エチレン－２－チオ基を示し、「ＣＯＮＥＳ」は、１－カルボニルイミノエチレン－２－チオ基を示し、「ＮＭＯＰｈＯＣＯＭＣｘ」は、Ｎ－（４－メトキシフェノキシカルボニル）－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基を示し、「ＰＥＯＣ２Ｎ＊」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
 を有する基を示し、「ｃＰＥＮＣＯ２Ｎ＊」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
 を有する基を示し、「ＭＳ５ＰｙＭＯ」は、２－メチレンチオピリジニレン－５－メチレンオキシ基を示し、「ＥＯＭ２Ｎ」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
 を有する基を示し、「ＣＯＮＥＳ３ＰｈＯ」は、１－（カルボニルイミノエチレン－２－チオ）フェニレン－３－オキシ基を示し、「ＮＣＯＮＢｎＭＣｘ」は、Ｎ－（Ｎ－ベンジルカルバモイル）－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基を示し、「ＭＳＭ」は、メチレンチオメチレン基を示し、「ＭＯＢｕＣｘ」は、（ブトキシ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＯＥＯ」は、エチレンジオキシ基を示し、「ＥＯＭ３Ｎ＊」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
 を有する基を示し、「ＮＭｅＥＮＭｅ」は、エチレンビス（Ｎ－メチルイミノ）基を示し、「５ＭＳＭ２ＰｙＯ」は５－メチレンチオメチレン－ピリジニレン－２－オキシ基を示し、「６ＭＳＭ３ＰｙＯ」は６－メチレンチオメチレン－ピリジニレン－３－オキシ基を示し、「５ＭＳＭ２ＰｙＳ」は５－メチレンチオメチレン－ピリジニレン－２－チオ基を示し、「６ＭＳＭ３ＰｙＳ」は６－メチレンチオメチレン－ピリジニレン－３－チオ基を示し、「５ＭＳＥ２ＰｙＯ」は５－（１－メチレンチオ－２－エチレン）－ピリジニレン－２－オキシ基を示し、「ＭＳＭ４ＰｈＳ」は、１－メチレンチオメチレン‐フェニレン－４－チオ基を示し、「ＭＳ５Ｐｙ２Ｏ」は、５－メチレンチオ‐ピリジニレン－２－オキシ基を示し、「ＭＭｅＳＭ４ＰｈＯ」は、１－（１－メチルメチレンチオメチレン）‐フェニレン－４－オキシ基を示し、「ＭＭｅＳＭ５Ｐｙ２Ｏ」は、５－（１－メチルメチレンチオメチレン）‐ピリジニレン‐２－オキシ基を示し、「ＳＭＭｅ」はチオ－1－メチルメチレン基を示し、「ＳＥ」は１－チオ－２－エチレン基を示し、「ＳＭ４ＰｈＳ」は１－チオメチレン－フェニレン－４－チオ基を示し、「ＳＥ４ＰｈＳ」は１－（１－チオー２－エチレン）‐フェニレン‐４－チオ基を示し、「ＳＭ５Ｐｙ２Ｏ」は５－チオメチレン‐ピリジニレン‐２－オキシ基を示し、「ＮＣＯ３ＣＦＰｈＭＣｘ」はＮ－（３－トリフロロメチルベンゾイル）－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基を示し、「ＭＯＭＭｅＯＰｈＣｘ」は（４－メトキシベンジルオキシ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＯＭＣｌＰｈＣｘ」は（３－クロロべンジルオキシ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＯＭ３ＰｙＣｘ」は（ピリジン－３‐イルメチルオキシ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＯＥＣｌＰｈＣｘ」は［２－（４－クロロフェニル）エトキシ］（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＯｔＢｕＰｈＣｘ」は（４‐ｔ－ブチルフェノキシ）（カルボキシ）メチル基を示し、「ＭＭｅＳＥＯ」は、１－（１，１－ジメチルメチレンチオ）エチレン－２－オキシ基を示し、「ＭＭｅＳ４ＰｈＯ」は、１－（メチルメチレンチオ）フェニレン－４－オキシ基を示し、「ＭＭｅ２Ｓ４ＰｈＯ」は、１－（１，１－ジメチルメチレンチオ）フェニレン－４－オキシ基を示し、
「Ｐ４Ｎ２Ｏ＊＊」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
 を有する基を示し、「ＰＭ４Ｎ２Ｏ＊＊」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
 を有する基を示し、「ＰＭ４Ｎ２Ｏ＊」は、式　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
 を有する基を示し、「Ｍ４ＰｈＯ」は、１－メチレン－フェニレン－４－オキシ基を示し、「Ｍ５Ｐｙ２Ｏ」は、５－メチレン－ピリジニレン－２－オキシ基を示し、「ＰＭＯ４Ｎ１Ｏ＊」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
 を有する基を示し、「ＰＭＯ４Ｎ１Ｏ＊＊」は、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
 を有する基を示す。
　また、例示化合物番号ＩＩ－１～ＩＩ－７６の化合物における「Ｅ」は、特にことわらなければ、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
 （式中、Ｒ１ａ，Ｒ５ａ及びＥは、前述したものと同意義を示し、Ｔは、式　－ＣＨ＝又は式　－Ｎ＝基を示す。）
を有する基の６位に結合し、例示化合物番号ＩＩ－１６、１７、２５、２６及び７３の化合物は、上記式の５位に結合し、例示化合物番号ＩＩ－５２及び５３の化合物は、上記式の７位に結合する。
　上記表１－５において、好適には、例示化合物番号Ｉ－１、Ｉ－１４、Ｉ－１５、Ｉ－１６、Ｉ－１７、Ｉ－２１、Ｉ－２４、Ｉ－２８、Ｉ－３８、Ｉ－３９、Ｉ－４４、Ｉ－４５、Ｉ－４６、Ｉ－８７、Ｉ－１０１、Ｉ－１０４、Ｉ－１１０、Ｉ－１１１、Ｉ－１２４、Ｉ－１２７、Ｉ－１４５、Ｉ－１４７、Ｉ－１４８、Ｉ－１４９、Ｉ－１５０、Ｉ－１８０、Ｉ－１８１、Ｉ－１８２、Ｉ－２２３、Ｉ－２４１、Ｉ－２８３、Ｉ－２８５、Ｉ－２８６、Ｉ－２９３、Ｉ－２９５、Ｉ－２９６、Ｉ－２９７、Ｉ－２９９、Ｉ－３００、Ｉ－３０３、Ｉ－３０４、Ｉ－３０５、Ｉ－３０９、Ｉ－３１１、Ｉ－３１５、Ｉ－３１９、Ｉ－３２０、Ｉ－３２１、Ｉ－３２２、Ｉ－３２３、Ｉ－３２４、Ｉ－３２５、Ｉ－３２６、Ｉ－３２９、Ｉ－３３１、Ｉ－３３３、Ｉ－３３４、Ｉ－３３５、Ｉ－３３６、Ｉ－３３７、Ｉ－３３８、Ｉ－３４２、Ｉ－３４３、Ｉ－３４４、Ｉ－３４５、Ｉ－３４６、ＩＩ－１、ＩＩ－６、ＩＩ－７、ＩＩ－１９、ＩＩ－２５、ＩＩ－２７、ＩＩ－３１、ＩＩ－３５、ＩＩ－３６、ＩＩ－３７、ＩＩ－３８、ＩＩ－４５、ＩＩ－４８、ＩＩ－５２、ＩＩ－５４、ＩＩ－６０、ＩＩ－７２、ＩＩ－７３、ＩＩＩ－３５、ＩＩＩ－４１、ＩＩＩ－５３、又はＩＶ－１の化合物であり、
　更に好適には、例示化合物番号Ｉ－１、Ｉ－１４、Ｉ－１５、Ｉ－１６、Ｉ－１７、Ｉ－２１、Ｉ－２４、Ｉ－２８、Ｉ－３８、Ｉ－４４、Ｉ－４５、Ｉ－４６、Ｉ－８７、Ｉ－１０１、Ｉ－１０４、Ｉ－１２７、Ｉ－１４８、Ｉ－１４９、Ｉ－１５０、Ｉ－１８１、Ｉ－１８２、Ｉ－２２３、Ｉ－２４１、Ｉ－２９３、Ｉ－２９５、Ｉ－２９６、Ｉ－２９７、Ｉ－３０４、Ｉ－３０５、Ｉ－３０９、Ｉ－３１１、Ｉ－３１５、Ｉ－３２０、Ｉ－３２１、Ｉ－３２２、Ｉ－３２３、Ｉ－３３３、Ｉ－３３４、Ｉ－３３５、Ｉ－３４２、Ｉ－３４３、Ｉ－３４４、Ｉ－３４５、Ｉ－３４６、ＩＩ－１、ＩＩ－６、ＩＩ－７、ＩＩ－１９、ＩＩ－２７、ＩＩ－３５、ＩＩ－３６、ＩＩ－５４、ＩＩ－６０、又はＩＶ－１の化合物であり、
　更により好適には、
　例示化合物番号Ｉ－１の化合物：４－〔４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝フェニルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　例示化合物番号Ｉ－３８の化合物：４－〔４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝フェニルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸メチル、
　例示化合物番号Ｉ－４６の化合物：４－〔４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝フェニルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸Ｎ－メチルアミド、
　例示化合物番号Ｉ－１０１の化合物：４－〔３－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝フェニルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル、
　例示化合物番号Ｉ－１０４の化合物：４－〔４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオ｝フェノキシメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル、
　例示化合物番号Ｉ－１２７の化合物：４－〔２－［１－メチル－２－｛４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル｝－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ］エチルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル、
　例示化合物番号Ｉ－１４８の化合物：４－〔２－［１－メチル－２－｛４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル｝－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオアセチルアミノ］エチルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　例示化合物番号Ｉ－１４９の化合物：４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（又はその塩酸塩）、
　例示化合物番号Ｉ－１５０の化合物：４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸、
　例示化合物番号Ｉ－１８１の化合物：４－〔４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝フェニルスルホニルメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル、
　例示化合物番号Ｉ－１８２の化合物：４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル、
　例示化合物番号Ｉ－３０４の化合物：３－［４－〔６－（５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ〕フェニル］－２－（４－クロロベンジルオキシ）プロピオン酸、
　例示化合物番号Ｉ－３０５の化合物：Ｎ－［４－｛６－〔５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ〕－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝フェニルメチル］－Ｎ－フェノキシカルボニルアミノ酢酸、
　例示化合物番号Ｉ－３０９の化合物：４－［４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝ベンジルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル、
　例示化合物番号Ｉ－３１１の化合物：４－〔２－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝ピリジン－５－イルメチルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル、
　例示化合物番号Ｉ－３３３の化合物：Ｎ－［４－｛６－〔５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ〕－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝フェニルメチル］－Ｎ－（３－トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ酢酸、
　例示化合物番号ＩＩ－１の化合物：５－（４－｛６－［４－メチル－２－プロピル－１－〔２’－（２－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル〕－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルメトキシ］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝ベンジル）チアゾリジン－２，４－ジオン、
　例示化合物番号ＩＩ－７の化合物：５－〔４－［６－｛２－（Ｎ－（１－メチル－２－［４－メチル－２－プロピル－１－（２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニルメチル）－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イル）－Ｎ－メチルアミノ）エトキシ｝－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ］ベンジル〕チアゾリジン－２，４－ジオン、
　例示化合物番号ＩＩ－３５の化合物：４’－〔６－（Ｎ－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－３－メチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－５－イル｝－Ｎ－メチルアミノメチル）－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾ－ル－１－イルメチル〕ビフェニル－２－カルボン酸、
　例示化合物番号ＩＩ－５４の化合物：４’－［６－｛６－（Ｎ－２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ］エチル－Ｎ－メチルアミノ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル｝－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸、
　例示化合物番号ＩＩ－６０の化合物：５－〔４－［６－｛４－（４－メチル－２－プロピル－１－〈２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル〉－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルカルボニルアミノメチル）フェノキシ｝－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ］ベンジル〕チアゾリジン－２，４－ジオン、又は
　例示化合物番号ＩＶ－１の化合物：４’－［６－｛６－（Ｎ－２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ］エチル－Ｎ－メチルアミノ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル｝－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸であり、
最も好適には、例示化合物番号Ｉ－１、Ｉ－３８、Ｉ－４６、Ｉ－１８２、Ｉ－３０４、Ｉ－３０５、ＩＩ－７、ＩＩ－６０、又はＩＶ－１の化合物である。
　本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、以下の方法に従って製造することができる。
＜Ａ法＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
　上記式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｅ、Ｇ、Ｑ、Ｖ、Ｒ、ｎ及びｐは、前述したものと同意義を示し、Ａ’及びＣ’は、Ａ及びＣに含まれるカルボキシル基、Ａに含まれるテトラゾール基及びチアゾリジン－２、４－ジオン－５－イル基、及びＣに含まれるチアゾリジン－２、４－ジオン－５－イル基が保護されているほか、それぞれ、Ａ及びＣと同意義を示し、ここで、カルボキシル基の保護基、テトラゾール基の保護基及びチアゾリジン－２、４－ジオン－５－イル基の保護基は、文献で公知である保護基であり得、カルボキシル基の保護基は、好適には、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、ベンジル基、又はベンツヒドリル基であり、最も好適には、メチル基、エチル基、ｔ－ブチル基、又はベンジル基であり、テトラゾール基及びチアゾリジン－２、４－ジオン－５－イル基の保護基は、好適には、トリフェニルメチル基、ベンツヒドリル基、又はベンジル基であり、最も好適には、トリフェニルメチル基である。
　Ａ法は、一般式（Ｉ）を有する化合物を製造する方法であり、Ａ－１工程は、一般式（Ｉ’）を有する化合物の保護基を除去することにより達成される。
　この保護基を除去する方法は、有機化学おいて、公知の方法、すなわち、不活性溶媒中、（ａ）化合物（Ｉ’）を酸と反応させる方法、（ｂ）化合物（Ｉ’）を塩基と反応させる方法又は（ｃ）化合物（Ｉ’）を接触還元させる方法により行われる。
　保護基がトリフェニルメチル基又はＣ１－Ｃ６アルキル基である場合、（ａ）化合物（Ｉ’）を酸と反応させる方法を用いて、保護基を除去することができる。
　使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；メタノール、エタノール、プロパノ－ルのようなアルコール類；トリフルオロ酢酸、酢酸、プロピオン酸のような有機酸類；水；又はこれらの溶媒の混合溶媒であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アルコール類、アミド類、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒であり、更に好適には、水、アルコール類、又はエーテル類であり、最も好適には、水、メタノール、エタノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、又は水とこれらの有機溶媒との混合溶媒（保護基がＣ１－Ｃ６アルキル基である場合）である。
　使用される酸は、通常の反応において、酸として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のような無機酸；酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸；塩化亜鉛、四塩化スズ、ボロントリクロリド、ボロントリフルオリド、ボロントリブロミドのようなルイス酸；又は酸性イオン交換樹脂であり得、好適には、無機酸又は有機酸であり、最も好適には、塩酸、酢酸、又はトリフルオロ酢酸である。
　反応温度は、原料化合物、酸、溶媒等により異なるが、通常、－２０℃乃至１５０℃であり、好適には、１０℃乃至１００℃である。
　反応時間は、原料化合物、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至１０日間であり、好適には、２時間乃至５日間である。
　保護基がＣ１－Ｃ６アルキル基である場合、（ｂ）化合物（Ｉ’）を塩基と反応させる方法を用いて、保護基を除去することができる。
　使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、上記の「（ａ）の反応」に使用されるものであり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アルコール類、アミド類、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒であり、更に好適には、水、アルコール類、エーテル類、又は水との混合溶媒であり、最も好適には、水、メタノール、エタノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、又は水とこれらの有機溶媒との混合溶媒である。
　使用される塩基は、通常の反応において、塩基として使用され、化合物の他の部分に影響を与えないものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシドのような金属アルコキシド類；アンモニア水、濃アンモニア－メタノ－ルのようなアンモニア類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり得、好適には、アルカリ金属水酸化物類又はアルカリ金属炭酸塩類であり、最も好適には、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、又は炭酸カリウムである。
　不活性溶媒、反応温度及び反応時間は、上記の「（ａ）の反応」に使用されるものと同様のものである。
　保護基がトリフェニルメチル基、ベンツヒドリル基、又はベンジル基である場合、（ｃ）化合物（Ｉ’）を接触還元させる方法を用いて、保護基を除去することができる。
　本方法は、不活性溶媒中、接触還元触媒の存在下、化合物（Ｉ’）を水素と反応させることにより行われる。
　使用される接触還元触媒は、有機化学で通常使用される接触還元触媒であり得、好適には、酸化白金、パラジウム、パラジウム－炭素、又はラネーニッケルであり、好適には、パラジウム－炭素である。
　水素圧は、例えば、常圧乃至１０気圧であり得、好適には、常圧乃至３気圧であり、最も好適には、常圧乃至２気圧である。
　使用される不活性溶媒は、通常の接触還元反応に使用されるものであり、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；メタノール、エタノール、プロパノ－ルのようなアルコール類；水；又はこれらの溶媒の混合溶媒であり、好適には、エーテル類、アミド類、アルコール類、又はこれらの溶媒の混合溶媒であり、更に好適には、エーテル類又はアルコール類であり、最も好適には、テトラヒドロフラン、メタノール、又はエタノールである。
　反応温度は、原料化合物、接触還元触媒、溶媒等により異なるが、通常、－２０℃乃至１５０℃であり、好適には、１０℃乃至１００℃である。
　反応時間は、原料化合物、接触還元触媒、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至１０日間であり、好適には、５時間乃至５日間である。
＜Ｂ法＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
　上記式中、Ａ’、Ｅ、Ｔ、Ｒａ３、ｎ、Ｑ、Ｖ、Ｒ、ｐ及びＣ’は、前述したものと同意義を示し、Ｂｏｃ基はｔ－ブトキシカルボニル基を示し、但し、Ａ’及びＣ’中のテトラゾール基又はチアゾリジン－２，４－ジオン基は、保護されていなくてもよく、Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃを有する基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈを有する基でもよい。
　Ｂ法は、一般式（Ｉ’）　を有する化合物において、Ｂが、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
 を有する基（Ｅとベンゼン環部分又はピリジン環部分と結合する基）であり、Ｇが結合手である、一般式（Ｉ’ａ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＩＩ）を有する化合物と一般式（ＩＩＩ）を有する化合物を縮合させ（Ｂ－１工程）、次いで、得られた、一般式（ＩＶ）を有する化合物を酸と反応させ、閉環させること（Ｂ－２工程）により行われる。
　また、本方法において、中間体（ＩＶ）を単離精製することなく、酸と反応させ、閉環させることもできる。さらに、閉環に際して、Ａ’又はＣ’に含まれるトリフェニルメチル保護基も同時に除去することができ、ｔ－ブチル保護基（カルボキシル基の保護基）も同時に除去することができる。
　Ｂ－１工程は以下の方法で行われる。
　（ａ）酸ハライド法
　酸ハライド法は、不活性溶媒中、化合物（ＩＩＩ）をハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、シュウ酸クロリド、シュウ酸ジクロリド、オキシ塩化リン、三塩化リン、又は五塩化リンであり得、好適には、シュウ酸ジクロリドである。）と反応させ、得られた酸ハライド類と化合物（ＩＩ）又はその酸付加塩を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、反応させることにより行われる。
　使用される塩基は、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり、好適には、有機アミン類であり、最も好適には、トリエチルアミン又はＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンである。
　使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロインまたは石油エ－テルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトンのようなケトン類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；又はスルホランであり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、又はアミド類であり、最も好適には、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン、又はジメチルホルムアミドである。
　反応温度は、原料化合物、ハロゲン化剤等により異なるが、ハロゲン化剤と化合物（ＩＩＩ）の反応及び酸ハライド類と化合物（ＩＩ）又はその酸付加塩との反応とも、通常、－２０℃乃至１５０℃であり、好適には、ハロゲン化剤と化合物（ＩＩＩ）との反応では、－１０℃乃至１００℃であり、酸ハライド類と化合物（ＩＩ）又はその酸付加塩との反応では、－２０℃乃至１００℃である。
　反応時間は、原料化合物、ハロゲン化剤、反応温度等により異なるが、ハロゲン化剤と化合物（ＩＩＩ）の反応及び酸ハライド類と化合物（ＩＩ）又はその酸付加塩との反応とも、通常、３０分間乃至８０時間であり、好適には、１時間乃至４８時間である。
　（ｂ）活性エステル法
　活性エステル法は、不活性溶媒中、化合物（ＩＩＩ）と活性エステル化剤を反応させ、得られた活性エステル類を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、化合物（ＩＩ）又はその酸付加塩と反応させることによって行われる。
　使用される活性エステル化剤は、例えば、Ｎ－ヒドロキシサクシンイミド、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ－ヒドロキシ－５－ノルボルネン－２，３－ジカルボキシイミドのようなＮ－ヒドロキシ化合物；ジピリジルジスルフィドのようなジスルフィド化合物；ジシクロヘキシルカルボジイミド、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩のようなカルボジイミド；１，１’－カルボニルビス－１Ｈ－イミダゾール；４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニュウムクロリド（ＤＭＴＭＭ）、ジフェニルリン酸アジド、ヘキサフルオロリン酸ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム、又はトリフェニルホスフィンであり得、好適には、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニュウムクロリド（ＤＭＴＭＭ）、ジフェニルリン酸アジド、又は１，１’－カルボニルビス－１Ｈ－イミダゾールであり、最も好適には、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニュウムクロリド（ＤＭＴＭＭ）、又は１，１’－カルボニルビス－１Ｈ－イミダゾールである。
　使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロインまたは石油エ－テルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトンのようなケトン類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；又はスルホランであり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、又はアミド類であり、最も好適には、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、又はジメチルホルムアミドである。
　使用される塩基は、例えば、上記の「（ａ）酸ハライド法」において使用されるものと同様の塩基であり、好適には、有機アミン類であり、最も好適には、トリエチルアミン又はＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンである。
　反応温度は、原料化合物、活性エステル化剤等により異なるが、通常、活性エステル化反応では、－７０℃乃至１５０℃であり、好適には、－１０℃乃至１００℃であり、活性エステル類と化合物（ＩＩ）又はその酸付加塩との反応では、－２０℃乃至１００℃であり、好適には、０℃乃至５０℃である。
　反応時間は、原料化合物、活性エステル化剤、反応温度等により異なるが、活性エステル化反応及び活性エステル類と化合物（ＩＩ）またはその酸付加塩との反応ともに、通常、３０分間乃至１０日間であり、好適には、１時間乃至４８時間である。
　（ｃ）混合酸無水物法
　混合酸無水物法は、不活性溶媒中、塩基存在下又は非存在下（好適には、存在下）、化合物（ＩＩＩ）と混合酸無水物化剤を反応させ、得られた混合酸無水物類を、不活性溶媒中、化合物（ＩＩ）又はその酸付加塩を反応させることにより行われる。
　使用される塩基は、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり得、好適には、有機アミン類であり、最も好適には、トリエチルアミン又はＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンである。
　使用される混合酸無水物化剤は、例えば、クロル炭酸エチル、クロル炭酸イソブチルのような炭酸Ｃ１－Ｃ６アルキルハライド；ピバロイルクロリドのようなＣ１－Ｃ６アルカノイルハライド；シアノホスホン酸ジエチル、シアノホスホン酸ジフェニルのようなジＣ１－Ｃ６アルキル若しくはジＣ６－Ｃ１４アリールシアノリン酸であり、好適には、クロル炭酸イソブチル、ジＣ１－Ｃ４アルキルシアノリン酸又はジフェニルシアノリン酸であり、最も好適には、クロル炭酸イソブチル又はシアノホスホン酸ジエチルである。
　混合酸無水物類を製造する際に使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロインまたは石油エ－テルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトンのようなケトン類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；又はスルホランであり得、好適には、エーテル類又はアミド類であり、最も好適には、テトラヒドロフラン又はジメチルホルムアミドである。
　混合酸無水物類を製造する反応における反応温度は、原料化合物、混合酸無水物化剤等により異なるが、通常、－５０℃乃至１００℃であり、好適には、－２０℃乃至６０℃である。
　混合酸無水物類を製造する反応における反応時間は、原料化合物、混合酸無水物化剤、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至１週間であり、好適には、１時間乃至３日間である。
　混合酸無水物類と化合物（ＩＩ）又はその酸付加塩との反応は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）で行われ、使用される塩基及び不活性溶媒は、上記の混合酸無水物類を製造する反応において使用されるものと同様である。
　混合酸無水物類と化合物（ＩＩ）又はその酸付加塩の反応における反応温度は、原料化合物、塩基等により異なるが、通常、－３０℃乃至１００℃であり、好適には、０℃乃至８０℃である。
　混合酸無水物類と化合物（ＩＩ）又はその酸付加塩の反応における反応時間は、原料化合物、塩基、反応温度等により異なるが、通常、５分間乃至２４時間であり、好適には、３０分間乃至１６時間である。
　また、本反応において、ジＣ１－Ｃ６アルキルシアノリン酸またはジＣ６－Ｃ１４アリールシアノリン酸を使用する場合には、塩基の存在下、化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）を直接反応させることもできる。
　反応終了後、各反応の目的化合物は、常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には、適宜濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような、水に混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄し、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥した後、溶剤を留去することによって、各反応の目的化合物が得られる。また、必要に応じて、常法（例えば、蒸留、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等）に従って、目的化合物を更に（又は反応混合物を直ちに）精製することもできる。
　Ｂ－２工程において、化合物（ＩＶ）を酸と反応させ、閉環させる反応は、不活性溶媒中、化合物（ＩＶ）を酸と反応させることにより行われる。
　使用される酸は、通常の反応において、酸として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のような無機酸；酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸；塩化亜鉛、四塩化スズ、ボロントリクロリド、ボロントリフルオリド、ボロントリブロミドのようなルイス酸；又は酸性イオン交換樹脂であり得、好適には、無機酸又は有機酸であり、最も好適には、塩酸、酢酸、又はトリフルオロ酢酸である。
　使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノ－ル、エタノ－ル、ｎ－プロパノ－ル、イソプロパノ－ル、ｎ－ブタノ－ル、イソブタノ－ル、ｔ－ブタノ－ル、イソアミルアルコ－ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ－ル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；トリフルオロ酢酸、酢酸、プロピオン酸のような有機酸類；水；又はこれら溶媒の混合溶媒であり得、好適には、有機酸類、エーテル類、又はアミド類であり、最も好適には、酢酸、ジオキサン、テトラヒドロフラン、又はジメチルホルムアミドである。
　反応温度は、原料化合物、使用される酸、溶媒等により異なるが、通常、－２０℃乃至溶媒の沸点温度であり、好適には、０℃乃至１００℃である。
　反応時間は、原料化合物、使用される酸、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１５分間乃至４８時間であり、好適には、３０分間乃至２４時間である。
　本方法の原料化合物（ＩＩＩ）は、以下の方法により、容易に製造される。
　化合物（ＩＩＩ）のうち、Ｃ’が、式　－Ｃ（Ｒｃ１）（ＣＯＯＰ１）－Ｗｃ１－Ｒｃ２（式中、Ｗｃ１、Ｒｃ１及びＲｃ２は前述したものと同意義を示し、Ｐ１はＣ１－Ｃ６アルキル基を示す。）を有する基である（特に、式　－Ｖ－Ｒ　基が水素原子である）、化合物（ＩＩＩａ）は、公知化合物であるか、公知の方法（例えば、特開２００２－１９３９４８号公報に記載の方法）に準じて製造することができる。
　化合物（ＩＩＩ）のうち、Ｃ’が、式　ＣＯＯＰ１（式中、Ｐ１は上記と同意義を示す。）を有する基である（特に、Ｖが酸素原子である）、化合物（ＩＩＩｂ）は、公知化合物であるか、公知の方法（例えば、特開２００４－１２３７１１号公報に記載の方法）に準じて製造することができる。
　化合物（ＩＩＩ）のうち、ｐが１であり、Ｃ’が２，４－ジオキソ－１，３－チアゾリジン－５－イル基である（特に、式　－Ｖ－Ｒ基が水素原子である）、化合物（ＩＩＩｃ）は、公知化合物であるか、公知の方法（例えば、特開平１１－１９３２７６号公報に記載の方法）に準じて製造することができる。
＜Ｃ法＞
　化合物（ＩＩＩ）のうち、Ｃ’が、式　－Ｎ（Ｗｃ２）－ＣＯＯＰ１（式中、Ｗｃ２及びＰ１は前述したものと同意義を示す。）を有する基である（特に、式　－Ｖ－Ｒ基が水素原子である）、化合物（ＩＩＩｄ）は、以下のＣａ法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
　上記式中、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｐ１及びＷｃ２は前述したものと同意義を示し、Ｗｃ２ａは、水素原子を除くほか、Ｗｃ２と同意義を示し、Ｐ２は、Ｃ１－Ｃ６アルキル基（好適には、メチル基、エチル基、又はｔ－ブチル基であり、最も好適には、ｔ－ブチル基である）、ベンジル基又はベンズヒドリル基を示し、Ｙは、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ６－Ｃ１０アリールスルホニルオキシ基、又はハロゲン原子を示し（好適には、メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子、又は沃素原子であり、最も好適には、メタンスルホニルオキシ基又は塩素原子である）、Ｙ１は，ハロゲン原子（好適には、塩素原子又は臭素原子である）を示す。
　Ｃａ－１工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（Ｖ）を有する化合物と一般式（ＶＩ）を有する化合物を反応させ、一般式（ＶＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
　使用される塩基は、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり得、好適には、アルカリ金属水素化物類又はアルカリ金属炭酸塩類であり、最も好適には、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、又は炭酸セシウムである。
　使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；又はこれらの溶媒の混合溶媒であり得、好適には、ケトン類、エーテル類、又はアミド類であり、最も好適には、アセトン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、又はジメチルホルムアミドである。
　反応温度は、原料化合物、使用される塩基、溶媒等により異なるが、通常、－２０℃乃至溶媒の沸点温度であり、好適には、０℃乃至１００℃である。
　反応時間は、原料化合物、使用される塩基、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１５分間乃至１０日間であり、好適には、３０分間乃至３日間である。
　Ｃａ－２工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）一般式（ＶＩＩ）で示されるアルコール誘導体とスルホニルハライド類（例えば、メタンスルホニルクロリド、メタンスルホニルブロミド、エタンスルホニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリド、ｐ－トルエンスルホニルクロリドのようなＣ１－Ｃ６アルキル若しくはＣ６－Ｃ１０アリールスルホニルハライドであり、好適には、メタンスルホニルクロリド又はｐ－トルエンスルホニルクロリドである）又はハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニルのようなハロゲン化チオニル、三臭化リン、五臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リンのようなハロゲン化リン類、又は酢酸クロリド、蓚酸クロリド、蓚酸ブロミドのような酸ハライドであり得、好適には、塩化チオニル、臭化チオニル、又は蓚酸クロリドである）を反応させ、一般式（ＶＩＩＩ）で示される化合物を製造する工程である。
　使用される塩基は、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり得、好適には、アミン類又はアルカリ金属炭酸塩類であり、最も好適には、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン又は炭酸カリウムである。
　使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；又はこれらの溶媒の混合溶媒であり、好適には、ケトン類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、又はアミド類であり、最も好適には、アセトン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、又はジクロロメタンである。
　反応温度は、原料化合物、使用される酸、溶媒等により異なるが、通常、－２０℃乃至溶媒の沸点温度であり、好適には、０℃乃至１００℃である。
　反応時間は、原料化合物、使用される塩基、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１時間乃至５日間であり、好適には、３０分間乃至２４時間である。
　Ｃａ－３工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、化合物（ＶＩＩＩ）を一般式（ＩＸ）で示される化合物と反応させ、一般式（Ｘ）で示される化合物を製造する工程である。
　使用される塩基は、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり得、好適には、アミン類又はアルカリ金属炭酸塩類であり、最も好適には、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン又は炭酸カリウムである。
　使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；又はこれらの溶媒の混合溶媒であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類、ケトン類、エーテル類、又はアミド類であり、最も好適には、ジクロロメタン、アセトン、　ジオキサン、テトラヒドロフラン、又はジメチルホルムアミドである。
　反応温度は、原料化合物、使用される塩基、溶媒等により異なるが、通常、－２０℃乃至溶媒の沸点温度であり、好適には、０℃乃至１００℃である。
　反応時間は、原料化合物、使用される塩基、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至５日間であり、好適には、３０分間乃至３日間である。
　Ｃａ－４工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、化合物（Ｘ）を一般式（ＸＩ）を有する化合物と反応させ、一般式（ＸＩＩ）で示される化合物を製造する工程である。なお、化合物（ＸＩＩ）において、Ｗｃ２が水素原子である化合物は、原料化合物（Ｘ）である。
　また、化合物（ＸＩＩ）において、Ｗｃ２がアシル基である場合には、（Ｗｃ２ａ）２Ｏ（相当する酸無水物）或いはＷｃ２ａ－Ｃｌ（相当する酸塩化物）を化合物（Ｘ）と反応させることができ、化合物（ＸＩＩ）において、Ｗｃ２がカルバモイル基である場合には、相当する、置換分αを有していてもよいイソシアネートを化合物（Ｘ）と反応させることができる。但し、相当する、置換分αを有していてもよいイソシアネートと化合物（Ｘ）との反応においては、置換分αとして、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、（ｉｖ）ハロゲン原子、（ｖ）ヒドロキシ基、（ｖｉ）シアノ基、（ｖｉｉ）ニトロ基、（ｘｉ）ホルミル、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ６アルケニルカルボニル基、（ｘｉｉ）Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）置換分βを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールカルボニル基、（ｘｉｖ）アリール部分に、置換分βを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、（ｘｖ）置換分βを１乃至２個有していてもよく、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子の１乃至３個を含有する５乃至７員環ヘテロアリールカルボニル基、（ｘｖｉ）カルバモイル基、（ｘｖｉｉ）置換分βを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールカルバモイル基（ｘｖｉｉｉ）置換分β（但し、（ｉｉ）ハロゲン原子を除く。）１乃至２個で置換されていてもよいアミノ基、（ｘｉｘ）Ｃ１－Ｃ６ハロゲノアルコキシ基、（ｘｘ）置換分βの１乃至２個で置換されていてもよいＣ６－Ｃ１０アリールオキシ基、（ｘｘｉ）アリール部分に、置換分βを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、（ｘｘｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、（ｘｘｉｉｉ）置換分βを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールオキシカルボニル基又は（ｘｘｉｖ）アリール部分に、置換分βを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基を有する、相当する、置換分αを有していてもよいイソシアネートを除く。
　これらの反応は、後述する文献に記載の方法によっても行うことができる。
　使用される塩基は、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり得、好適には、アミン類又はアルカリ金属炭酸塩類であり、最も好適には、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン又は炭酸カリウムである。
　使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；又はこれらの溶媒の混合溶媒であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類、ケトン類、エーテル類、又はアミド類であり、最も好適には、ジクロロメタン、アセトン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、又はジメチルホルムアミドである。
　反応温度は、原料化合物、使用される塩基、溶媒等により異なるが、通常、－２０℃乃至溶媒の沸点温度であり、好適には、０℃乃至１００℃である。
　反応時間は、原料化合物、使用される溶媒、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至５日間であり、好適には、１時間乃至３日間である。
　Ｃａ－５工程は、化合物（ＸＩＩ）の保護基（Ｐ２）を除去し、化合物（ＩＩＩｄ）を製造する工程である。
　保護基（Ｐ２）がＣ１－Ｃ６アルキル基、ベンジル基、又はベンズヒドリル基である場合には、保護基の除去反応は、不活性溶媒（好適には、水と有機溶媒の混合溶媒）中、化合物（ＸＩＩ）を酸又は塩基と反応させることにより行われる。
　本反応は、前記Ａ法における、（ａ）酸と反応させる方法及び（ｂ）塩基と反応させる方法と同様に行われる。
　保護基（Ｐ２）がｔ－ブチル基である場合には、保護基の除去反応は、不活性溶媒中、化合物（ＸＩＩ）を酸と反応させることにより行われる。
　本反応は、前記Ａ法における、（ａ）酸と反応させる方法と同様に行われる。
　保護基（Ｐ２）がベンジル基又はベンズヒドリル基である場合には、保護基の除去反応は、不活性溶媒中、接触還元触媒の存在下、化合物（ＸＩＩ）を水素と反応させることにより行われる。
　本反応は、前記Ａ法における、（ｃ）接触還元させる方法と同様に行われる。
　Ｃａ法における中間体（ＸＩＩ）は、以下のＣｂ法により、別途に製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
　上記式中、Ｗｃ２、Ｑ、Ｐ１、Ｐ２、ｐ及びｎは前述したもと同意義を示す。
　Ｃｂ－１工程は、化合物（ＩＸ）をアルキル化等して、一般式（ＸＩＩＩ）で示される化合物を製造する工程であり、本工程は、前述したＣａ－４工程と同様に行うことができる。なお、化合物（ＸＩＩＩ）において、Ｗｃ２が水素原子である化合物は、原料化合物（ＩＸ）である。
　Ｃｂ－２工程は、化合物（ＸＩＩＩ）を化合物（ＶＩＩＩ）と反応させ、化合物（ＸＩＩ）を製造する工程であり、本工程は、前述したＣａ－３工程と同様に準じて行うことができる。
　Ｃｃ法は、Ｃａ法における中間体（Ｘ）を別途に製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
 上記式中、Ｙ，Ｑ、Ｐ１ 、Ｐ２、ｐ及びｎは前述したもと同意義を示す。
　Ｃｃ－１工程は、一般式（ＶＩＩａ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（Ｖ）を一般式（ＶＩａ）を有する化合物と反応させることにより達成される。本工程は、前述したＣａ－１工程と同様に行われる。
　Ｃｃ－２工程は、化合物（Ｘ）を製造する工程（アルデヒドによるアミンの還元的アルキル化反応）であり、不活性溶媒中、還元剤の存在下、化合物（ＶＩＩ－ａ）を化合物（ＩＸ）と反応させることにより達成される。
　使用される還元剤は、例えば、ナトリウムボロヒドリド、ナトリウムシアノボロヒドリド、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（Ｓｏｄｉｕｍ　Ｔｒｉａｃｅｔｏｘｙ　Ｂｏｒｏｈｙｄｒｉｄｅ）或いはボラン／ピリジンである。好適には、ナトリウムシアノボロヒドリド、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（Ｓｏｄｉｕｍ　Ｔｒｉａｃｅｔｏｘｙ　Ｂｏｒｏｈｙｄｒｉｄｅ）或いはボラン／ピリジンであり、最も好適には、ナトリウムシアノボロヒドリド、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドである。
　使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールのようなアルコール類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；又はこれらの溶媒の混合溶媒であり得、好適には、アルコール類、エーテル類、又はアミド類であり、最も好適には、メタノール、エタノール、又はメタノールとジオキサン、テトラヒドロフラン又はジメチルホルムアミドとの混合溶媒である。
　反応温度は、原料化合物、使用される塩基、溶媒等により異なるが、通常、－２０℃乃至溶媒の沸点温度であり、好適には、０℃乃至１００℃である。
　反応時間は、原料化合物、使用される塩基、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１５分間乃至１０日間であり、好適には、３０分間乃至３日間であ　る。
＜Ｄ法＞
　Ｄ法は、化合物（ＩＩ）を製造する工程である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　上記式中、Ａ’、Ｅ、Ｔ、Ｒａ３及びＢｏｃは、前述したものと同意義を示す。但し、Ａ’中のテトラゾール基又はチアゾリジン－２，４－ジオン基は保護されていなくてもよく、Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）Ｂｏｃ基は、－Ｎ（Ｒａ３）Ｈ基であってもよい。
　Ｄ－１工程は、化合物（ＩＩ）を製造する工程であり、一般式（ＸＩＶ）を有する化合物のニトロ基を還元してアミノ基に変換することにより行われる。なお、この反応に際して、Ａ’における保護基であるトリフェニルメチル基又は化合物（ＸＩＶ）中のアミノ基の保護基であるベンジルオキシカルボニル基も同時に除去することもできる。
　本工程は、芳香族ニトロ基の還元反応であり、不活性溶媒中、通常の有機反応に用いられる、接触還元反応、金属と酸の組合せ（例えば、鉄－塩酸若しくは硫酸、亜鉛－酢酸若しくは塩酸、錫－アルコール、又は錫－塩酸であり得、好適には、鉄－塩酸、亜鉛－酢酸、又は錫－塩酸であり、更に好適には、鉄－塩酸又は亜鉛－酢酸である）による還元反応、又はハイドロサルファイトナトリウムとの反応により行われる。
　用いられる不活性溶媒は、本反応に悪影響がなければどのようなものでもよいが、接触還元反応の場合は、好適には、アルコール類又はアルコール類とエーテル類若しくはアミド類との混合溶媒であり、更に好適には、メタノール又はメタノールとテトラヒドロフラン、ジオキサン若しくはジメチルホルムアミドとの混合溶媒であり、金属と酸の組合せによる還元反応の場合は、好適には、アルコール類（特に、メタノール又はエタノール）であり、ハイドロサルファイトナトリウムとの反応の場合は、好適には、水とアルコール類（特に、メタノール又はエタノール）との混合溶媒である。
　用いられる接触還元触媒は、前記Ａ法で用いられるものと同様である。
　反応温度は、原料化合物、接触還元触媒、還元剤、溶媒等により異なるが、通常、－２０℃乃至１５０℃であり、好適には、１０℃乃至１００℃である。
　反応時間は、原料化合物、接触還元触媒、還元剤、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至１０日間であり、好適には、５時間乃至５日間である。
＜Ｅ法＞
　Ｅａ法は、化合物（ＸＩＶ）において、ＥがＥ’（以下に示す基）である化合物（ＸＩＶａ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
　上記式中、Ａ’、Ｔ、Ｒａ３及びＢｏｃ基は、前述したものと同意義を示し、Ｅ’は、芳香環に反応する末端が式　－Ｏ－基、式　－Ｓ－基又は式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－（式中、Ｒｅ２ａは、水素原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基、又は置換されていてもよいＣ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキル基を示す。）を有する基であるほか、前記Ｅと同意義を示す。但し、Ａ’中のテトラゾール基又はチアゾリジン－２，４－ジオン基は、保護されていなくてもよく、Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）Ｂｏｃ基は、－Ｎ（Ｒａ３）Ｈ基であってもよい。
　Ｅａ－１工程は、化合物（ＸＩＶａ）を製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（ＸＶ）を有する化合物を一般式（ＸＶＩ）を有する化合物と反応させることにより行われる。
　使用される塩基は、通常の有機反応において、塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり得、好適には、有機アミン類、アルカリ金属水素化物類、又はアルカリ金属炭酸塩類であり、最も好適には、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、又は炭酸セシウムである。
　使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；又はこれらの溶媒の混合溶媒であり得、好適には、エーテル類又はアミド類であり、最も好適には、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、又はジメチルアセトアミドである。
　反応温度は、原料化合物、使用される塩基、溶媒等により異なるが、通常、－２０℃乃至溶媒の沸点温度であり、好適には、０℃乃至１００℃である。
　反応時間は、原料化合物、使用される塩基、溶媒、反応温度等により異なるが通常、３０分間乃至５日間であり、好適には、１時間乃至３日間である。
　また、得られた化合物（ＸＩＶａ）において、Ｒｅ２ａが水素原子である化合物は、所望により、相当するアシルハライド（アセチルクロリド、ベンゾイルクロリド、ベンジルカルボニルクロリド、シクロプロピルカルボニルクロリド、ニコチノイルクロリド等）、相当するスルホニルハライド（メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリド、ベンジルスルホニルクロリド等）、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキル、アリール及びアリールアルキルからなる置換分を１乃至２個有する置換カルバモイルハライド（Ｎ－メチルカルバモイルクロリド、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルクロリド、Ｎ－フェニルカルバモイルクロリド等）、又はギ酸と酢酸の無水物と、上記の反応と同様に行い、Ｒｅ２ａが前記Ｒｅ２における、（ｖ）アルキルスルホニル基、（ｖｉ）ハロゲノアルキルスルホニル基、（ｖｉｉ）置換分を有していてもよいアリールスルホニル基、（ｖｉｉｉ）置換分を有していてもよいアリール－アルキルスルホニル基、（ｉｘ）ホルミル基、アルキルカルボニル基若しくはアルケニルカルボニル基、（ｘ）置換分を有していてもよいアリールカルボニル基、（ｘｉ）置換分を有していてもよいアリール－アルキルカルボニル基、（ｘｉｉ）シクロアルキルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）置換分を有していてもよいヘテロアリールカルボニル基、又は（ｘｉｖ）置換分（（ｉ）アルキル基、（ｉｉ）ハロゲノアルキル基、（ｖｉｉｉ）シクロアルキル基、（ｉｘ）置換分を有していてもよいアリール基、又は（ｘ）置換分を有していてもよい又はアリール－アルキル基）を有するカルバモイル基である化合物に変換することができる。
　Ｅｂ法は、化合物（ＸＩＶ）において、Ｅが　式、－（ＣＨ２）ｎ１－Ｗｃ３ａ－Ａｒ（Ｒｅ１）－Ｘｅ２ａ－（式中、Ａｒ及びＲｅ１は、前述したものと同意義を示し、Ｗｃ３ａは、式　－Ｏ－基、式　－Ｓ－基、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－（式中、Ｒｅ２ａは、前述したものと同意義を示す。）を有する基を示し、Ｘｅ２ａは、芳香環に反応する末端が、式　－Ｏ－基、式　－Ｓ－基、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－（式中、Ｒｅ２ａは、前述したものと同意義を示す。）を有する基であるほか、前記Ｘｅ２と同意義を示し、ｎ１は、１乃至１０の整数を示す。）を有する基である、化合物（ＸＩＶｂ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
　上記式中、Ａ’、ｎ１、Ｗｃ３ａ、Ａｒ、Ｒｅ１、Ｘｅ２ａ、Ｔ、Ｙ、Ｒａ３及びＢｏｃ基は、前述したものと同意義を示す。
　Ｅｂ－１工程は、一般式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＸＶＩＩ）を有するアルコール体をスルホニルハライド類又はハロゲン化剤と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－２工程と同様に行われる。
　Ｅｂ－２工程は、一般式（ＸＸ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＸＩＸ）を有する化合物と化合物（ＸＶＩ）を反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｅｂ－３工程は、化合物（ＸＩＶｂ）を製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、化合物（ＸＸ）を化合物（ＸＶＩＩＩ）と反応させることにより達成される。
　使用される塩基は、通常の有機反応において、塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり得、好適には、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、アルカリ金属水素化物類、又はアルカリ金属炭酸塩類であり、最も好適には、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、又は炭酸セシウムである。
　使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；又はこれらの溶媒の混合溶媒であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、又はアミド類であり、最も好適には、ジクロロメタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、又はジメチルアセトアミドである。
　反応温度は、原料化合物、使用される塩基、溶媒等により異なるが、通常、－２０℃乃至溶媒の沸点温度であり、好適には、０℃乃至１００℃である。
　反応時間は、原料化合物、使用される塩基、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至５日間であり、好適には、１時間乃至３日間である。
　Ｅｃ法は、化合物（ＸＩＶ）において、Ｅが、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
 　（式中、Ｒａ３及びＲｅ２ａは、前述したものと同意義を示し、ｎ２は、２乃至１０の整数を示し、Ｔａは、式　－ＣＨ＝基又は式　－Ｎ＝基を示す。）を有する基である化合物（ＸＩＶｃ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
　上記式中、Ａ’、Ｒａ３、Ｔａ、ｎ２、Ｒｅ２ａ、Ｔ、及びＢｏｃ基は前述したものと同意義を示し、但し、化合物（ＸＩＶｃ）におけるＲａ３は、同一または異なっていてもよく、Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｅｃ－１工程は、一般式（ＸＸＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＶＩ）を一般式（ＸＸＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｅｃ－２工程は、一般式（ＸＸＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＸＩＩ）のニトロ基を還元することにより達成される。本工程は、前記Ｄ法Ｄ－１工程と同様に行われる。
　Ｅｃ－３工程は、一般式（ＸＸＶ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＸＸＩＶ）を有する化合物を化合物（ＸＸＩＩＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程と同様に行われる。
　Ｅｃ－４工程は、一般式（ＸＸＶＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＸＶ）を脱Ｂｏｃ化して、続いて、閉環反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｂ法Ｂ－２工程と同様に行われる。
　Ｅｃ－５工程は、化合物（ＸＩＶｃ）を製造する工程であり、化合物（ＸＸＶＩ）を化合物（ＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　なお、本方法において、Ｅｃ－１工程で得られた化合物（ＸＸＩＩ）をエステル類（例えば、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、又はｔ－ブトキシ炭酸エステル）に変換し、得られたエステル類をＥｃ－２工程からＥｃ－４工程までの反応に付し、次いで、得られた化合物のエステル部分を、前記Ａ法Ａ－１工程と同様にして、加水分解することにより、化合物（ＸＸＶＩｃ）を製造することもできる。
　Ｅｄ法は、化合物（ＸＩＶ）において、Ｅが、式　－ＣＯＮＨ－Ｗｃ３ｂ－Ａｒ（Ｒｅ１）－Ｘｅ２ａ－（式中、Ｒｅ１、Ａｒ及びＸｅ２ａは、前述したものと同意義を示し、式　－ＣＯＮＨ－Ｗｃ３ｂ－基は、Ａと結合する末端が式　－ＣＯＮＨ－基であるほか、前記Ｗｃ３と同意義を示す。）を有する基である化合物（ＸＩＶｄ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
　上記式中、Ａ’、Ｗｃ３ｂ、Ａｒ、Ｒｅ１ 、Ｘｅ２ａ、Ｔ，Ｒａ３及びＢｏｃは前述したものと同意義を示す。但し、Ａ’中のテトラゾール基又はチアゾリジン－２，４－ジオン基は、保護されていなくてもよく、Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｅｄ－１工程は、一般式（ＸＸＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＸＸＩＶ）を有する化合物を一般式（ＸＸＶＩＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程と同様に行われる。
　Ｅｄ－２工程は、化合物（ＸＩＶｄ）を製造する工程であり、化合物（ＸＸＶＩＩＩ）を化合物（ＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　また、本方法と同様にして、式　－Ｗｃ３－基中に、式　－ＣＯＮＨ－を有する化合物も製造される。
　更に、化合物（ＸＩＶｄ）は、化合物（ＸＸＶＩＩ）を化合物（ＸＶＩ）化合物とＥｄ－２工程と同様に反応させ、一般式（ＸＸＶＩＩＩａ）を有する化合物とし、この化合物を化合物（ＸＸＩＶ）とＥｄ－１工程と同様に反応させても製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
　Ｅｅ法は、化合物（ＸＩＶ）において、Ｅが、式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－（ＣＨ２）ｎ２－Ｏ－（式中、Ｒｅ２ａ及びｎ２は前述したものと同意義を示す。）を有する基である化合物（ＸＩＶｅ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
　上記式中、Ａ’、Ｒｅ２ａ、ｎ２、Ｔ、、Ｒａ３、Ｂｏｃ及びＹは、前述したものと同意義を示す。但し、Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｅｅ－１工程は、一般式（ＸＸＸ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＸＸＩＸ）を有する化合物を化合物（ＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｅｅ－２工程は、一般式（ＸＸＸＩ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＸＸＸ）を有するアルコール化合物をスルホニルハライド類又はハロゲン化剤と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－２工程と同様に行われる。
　Ｅｅ－３工程は、化合物（ＸＩＶｅ）を製造する工程であり、一般式（ＸＸＸＩＩ）を有する化合物を化合物（ＸＸＸＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｃ法Ｃａ－３工程と同様に行われる。
　Ｅｆ法は、化合物（ＸＩＶ）において、Ｅが、式　－（ＣＨ２）ｎ１－Ｓ（Ｏ）ｑ－Ａｒ（Ｒｅ１）－Ｏ－（式中、ｎ１、ｑ、Ａｒ及びＲｅ１は前述したものと同意義を示す。）を有する基である化合物（ＸＩＶｆ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
　上記式中、Ａ’、ｎ１、ｑ、Ａｒ、Ｒｅ１、Ｔ、、Ｒａ３、Ｂｏｃ及びＹは、前述したものと同意義を示す。但し、Ｔが窒素原子の場合には、、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｅｆ－１工程は、一般式（ＸＸＸＩＶ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＶＩＩＩ）を一般式（ＸＸＸＩＩＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　Ｅｆ－２工程は、一般式（ＸＸＸＶ）を有する化合物を製造する工程であり、フェノール化合物（ＸＸＸＩＶ）を化合物（ＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｅｆ－３工程は、化合物（ＸＩＶｆ）を製造する工程であり、不活性溶媒中、スルフィド化合物（ＸＸＸＶ）を酸化剤と反応させることにより達成される。なお、化合物（ＸＩＶｆ）において、ｑが０である化合物は、原料化合物（ＸＸＸＶ）である。
　使用される酸化剤は、例えば、ｍ－クロロ過安息香酸、過酢酸のような過酸類；ｔ－ブチルヒドロぺルオキシド、クミルヒドロぺルオキシドのようなヒドロぺルオキシド類：ジ－ｔ－ブチルぺルオキシドのようなジアルキルぺルオキシド類；又は過酸化水素であり得、好適には、過酸類、ヒドロぺルオキシド類、又は過酸化水素であり、最も好適には、ｍ－クロロ過安息香酸、ｔ－ブチルヒドロぺルオキシド、又は過酸化水素である。
　また、スルフィド化合物（ＸＸＸＶ）に対して、酸化剤１当量～１．５当量使用することにより、化合物（ＸＩＶｆ）において、ｑが１であるスルホキシド類を製造することができ、酸化剤２当量～３当量（２当量以上）使用することにより、化合物（ＸＩＶｆ）において、ｑが２であるスルホン類を製造することができる。
　使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；又はこれらの溶媒の混合溶媒であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、最も好適には、クロロホルム、ジクロロメタン、又は１，２－ジクロロエタンである。
　反応温度は、原料化合物、使用される酸化剤、使用される溶媒等により異なるが、通常、－７０℃乃至溶媒の沸点温度であり、好適には、－２０℃乃至５０℃である。
　反応時間は、原料化合物、使用される溶媒、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至５日間であり、好適には、１時間乃至２日間である。
　Ｅｇ法は、化合物（ＸＩＶ）において、Ｅが、式　－（ＣＨ２）ｎ１－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｎ１及びｑは前述したものと同意義を示す。）を有する基である化合物（ＸＩＶｇ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
　上記式中、Ａ’、ｎ１、ｑ、Ｔ、Ｒａ３、Ｂｏｃ及びＹは、前述したものと同意義を示す。但し、Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｅｇ－１工程は、一般式（ＸＸＸＶＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＶＩＩＩ）を化合物（ＸＸＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅｂ－３工程と同様に行われ、好適には、塩基の不存在下に行われる。
　Ｅｇ－２工程は、一般式（ＸＸＸＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基（触媒）の存在下、化合物（ＸＸＸＶＩＩ）を分解反応に付すことにより達成される。また、ジチオエリスリトールを共存させることにより、好適に行われる。
　用いられる塩基（触媒）は、通常の有機反応において、塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミンのような有機１級アミン類；又はジエチルアミン、ジブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミン、モルホリン、ピぺリジン、ピロリジン、ジエタノールアミンのような有機２級アミン類であり得、好適には、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属炭酸塩類、又は有機２級アミン類であり、最も好適には、モルホリン又はジブチルアミンである。
　使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；水；又はこれらの溶媒の混合溶媒であり得、好適には、アルコール類、ケトン類、エーテル類、アミド類、又はハロゲン化炭化水素類であり、最も好適には、メタノール、エタノール、アセトン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、又はジクロロメタンである。
　反応温度は、原料化合物、使用される塩基、溶媒等により異なるが、通常、－２０℃乃至溶媒の沸点温度であり、好適には、０℃乃至７０℃である。
　反応時間は、原料化合物、使用される塩基、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１時間乃至５日間であり、好適には、３０分間乃至３日間である。
　Ｅｇ－３工程は、一般式（ＸＸＸＩＸ）を有する化合物を製造する工程であり、メルカプタン化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）を化合物（ＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｅｇ－４工程は、化合物（ＸＩＶｇ）を製造する工程であり、スルフィド化合物（ＸＸＸＩＸ）を酸化剤と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅｆ－３工程と同様に行われる。
＜Ｆ法＞
　Ｆ法は、Ｅ法の各種の出発原料を製造する方法である。
　Ｆａ法は、前記Ｅｂ法の原料化合物（ＸＶＩＩ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
　上記式中、Ａ’、ｎ１及びＹは前述したものと同意義を示し、Ｍはアルカリ金属を示す。なお、一般式（ＸＶＩＩａ）を有する化合物及び一般式（ＸＶＩＩｂ）を有する化合物は、それぞれ、ｎ１が１である及びｎ１が２である、化合物（ＸＶＩＩ）である。
　Ｆａ－１工程は、一般式（ＸＶＩＩＩａ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＸＶＩＩａ）を有するアルコール化合物をスルホニル化又はハロゲン化することにより達成される。本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－２工程と同様に行われる。
　本工程の原料化合物（ＸＶＩＩａ）は、前記化合物（ＸＸＩＶ：式　Ａ’－ＣＯＯＨ（式中、Ａ’は前述したものと同意義を示す。）を有するカルボン酸体）又はそのＣ１－Ｃ６アルキルエステル体を還元剤（例えば、水素化アルミニウムリチウム又はジイソブチルアルミニウムハイドライドのような金属水素化物）と不活性溶媒（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類）中、－２０℃乃至溶媒の沸点温度で、３０分間乃至７時間、反応させることにより製造できる。　　
　Ｆａ－２工程は、一般式（ＸＬＩ）を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下又は不在下、化合物（ＸＶＩＩＩａ）を、一般式（ＸＬ）を有する化合物と反応させることにより達成される。
　使用される塩基は、通常の有機反応において、塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり得、好適には、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン又はアルカリ金属炭酸塩類であり、最も好適には、炭酸カリウム又は炭酸セシウムである。
　使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；又はこれらの溶媒の混合溶媒であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、又はアミド類であり、最も好適には、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、又はジメチルアセトアミドである。
　反応温度は、原料化合物、使用される塩基、溶媒等により異なるが、通常、－２０℃乃至溶媒の沸点温度であり、好適には、０℃乃至１００℃である。
　反応時間は、原料化合物、使用される塩基、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至５日間であり、好適には、１時間乃至３日間である。
　Ｆａ－３工程は、一般式（ＸＬＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、酸の存在下、一般式（ＸＬＩＩ）を有するアルコール化合物と反応させ、化合物（ＸＬＩ）を加アルコール分解させることにより達成される。
　使用されるアルコールは、好適には、メタノール又はエタノールである。
　使用される酸は、通常の反応において、酸として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のような無機酸；酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸；塩化亜鉛、四塩化スズ、ボロントリクロリド、ボロントリフルオリド、ボロントリブロミドのようなルイス酸；又は酸性イオン交換樹脂であり得、好適には、無機酸又は有機酸であり、最も好適には、塩酸又は硫酸である。
　使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；メタノール、エタノール、プロパノ－ルのようなアルコール類；トリフルオロ酢酸、酢酸、プロピオン酸のような有機酸類；又はこれらの溶媒の混合溶媒であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アルコール類、アミド類、又はこれらの溶媒の混合溶媒であり、更に好適には、アルコール類又はエーテル類であり、最も好適には、メタノール、エタノール、ジオキサン、又はテトラヒドロフランである。
　反応温度は、原料化合物、酸、溶媒等により異なるが、通常、２０℃乃至１５０℃であり、好適には、５０℃乃至１００℃である。
　反応時間は、原料化合物、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１時間乃至１０日間であり、好適には、２時間乃至５日間である。
　Ｆａ－４工程は、一般式（ＸＶＩＩｂ）を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、エステル化合物（ＸＬＩＩＩ）を還元剤と反応させることにより達成される。
　使用される還元剤は、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリ（ｓ－ブチル）ホウ素リチウム、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ビス（２－メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム（Ｒｅｄ－Ａｌ）、水素化リチウムトリ－ｔ－ブトキシアルミニウム、水素化アルミニウムリチウム、又はジイソブチルアルミニウムハイドライドのような金属水素化物であり得、好適には、Ｒｅｄ－Ａｌ、水素化アルミニウムリチウム、又はジイソブチルアルミニウムハイドライドである。
　使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；又はこれらの溶媒の混合溶媒であり得、好適には、芳香族炭化水素類、エーテル類、又はこれらの溶媒の混合溶媒であり、更に好適には、エーテル類であり、最も好適には、ジエチルエーテル、ジオキサン、又はテトラヒドロフランである。
　反応温度は、原料化合物、使用される塩基、溶媒等により異なるが、通常、－２０℃乃至溶媒の沸点温度であり、好適には、０℃乃至１００℃である。
　反応時間は、原料化合物、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至１０日間であり、好適には、１時間乃至５日間である。
　得られた化合物（ＸＶＩＩｂ）を出発原料として、Ｆａ－１工程乃至Ｆａ－４工程に付すことにより、化合物（ＸＬＩＩｂ）に「－ＣＨ２－」が付加された化合物（Ａ’－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＯＨ）を製造することができ、更に、この工程を繰り返すことにより、所望の数の「－ＣＨ２－」が付加された化合物（即ち、ｎ１が４－１０である化合物（ＸＶＩＩ））を製造することができる。
　更に、化合物（ＸＶＩＩＩａ）及びその化合物に、所望の数の「－ＣＨ２－」が付加された化合物は、前記Ｅｆ法Ｅｆ－１工程の原料化合物（ＸＶＩＩＩ）であり、化合物（ＸＶＩＩＩ）を式　Ｎ（Ｒｅ２ａ）Ｈ２（式中、Ｒｅ２ａは、前述したものと同意義を示す。）を有する化合物と前記Ｃ法Ｃａ－３工程と同様に反応させることにより、式　Ａ’－（ＣＨ２）ｎ１－Ｎ（Ｒｅ２ａ）Ｈ（式中、Ａ’、ｎ１及びＲｅ２ａは、前述したものと同意義を示す。）を有する化合物が製造でき、また、化合物（ＸＬＩ）及びその化合物に、所望の数の「－ＣＨ２－」が付加された化合物を還元すること（例えば、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に接触還元すること、又は還元剤（例えば、水素化アルミニウムリチウム、ジイソブチルアルミニウムハイドライド、又はＲｅｄ－Ａｌ）と不活性溶媒（例えば、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン）中、－２０℃乃至溶媒の沸点温度で、３０分間乃至１０時間、反応させることにより、式　Ａ’－（ＣＨ２）ｎ１－ＮＨ２（式中、Ａ’及びｎ１は、前述したものと同意義を示す。）を有する化合物が製造できる。
　本方法の炭素鎖（－ＣＨ２－）を１個ずつ伸ばす方法は、文献公知の方法又はそれに順じる方法でも行われる（例えば、“Ｆｏｒｍａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｃ－Ｃ　Ｂｏｎｄｓ”，Ｊｅａｎ　Ｍａｔｈｉｅｕ　＆　Ｊｅａｎ　Ｗｅｉｌｌ－Ｒａｙｎａｌ，Ｐｒｅｆａｃｅ　ｂｙ　Ｄ．Ｈ．Ｒ．Ｂａｒｔｏｎ，Ｇｅｏｒｇ　ＴＨｉｅｍｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）。
　Ｆｂ法は、前記化合物（ＸＶＩＩ）において、ｎ１が奇数である化合物（ＸＶＩＩｃ）を別途に製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
　上記式中、Ａ’及びＰ１は前述したものと同意義を示し、ｎ３は、前記ｎ１のうち、奇数の整数を示し、Ｚは、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基（好適には、フェニル、メトキシ、又はエトキシ基）を示す。
　Ｆｂ－１工程は、一般式（ＸＬＩＶ）を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、一般式（ＸＶＩＩａ）を有するアルコール化合物を酸化剤と反応させることにより達成される。
　使用される酸化剤は、１級アルコール化合物をアルデヒド化合物に酸化するものであれば特に限定はないが、例えば、無水クロム酸（ＣｒＯ３）、クロム酸（Ｈ２ＣｒＯ４）、二クロム酸（Ｈ２Ｃｒ２Ｏ７）、ピリジン－無水クロム酸錯体（（Ｃ５Ｈ５Ｎ）２・ＣｒＯ３）、クロロクロム酸ピリジニウム（（Ｃ５Ｈ５Ｎ＋Ｈ）・ＣｌＣｒＯ３ －）、二クロム酸ピリジニウム（（Ｃ５Ｈ５Ｎ＋Ｈ）２・Ｃｒ２Ｏ７ ２－）、ピリジン‐ＳＯ３－ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（Ｐａｒｒｉｋｈ－Ｄｏｅｒｉｎｇ酸化）、塩化オキサリル－ＤＭＳＯ、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）－ＤＭＳＯ（Ｐｆｉｔｚｎｅｒ－Ｍｏｆｆａｔｔ酸化）、トリフルオロ酢酸－ＤＭＳＯ（Ｓｗｅｒｎ変法）、又は無水酢酸－ＤＭＳＯ（Ａｌｂｒｉｇｈｔ－Ｇｏｌｄｍａｎｎ酸化）であり得、好適には、クロロクロム酸ピリジニウム（（Ｃ５Ｈ５Ｎ＋Ｈ）・ＣｌＣｒＯ３ －）、二クロム酸ピリジニウム（（Ｃ５Ｈ５Ｎ＋Ｈ）２・Ｃｒ２Ｏ７ ２－）、ピリジン‐ＳＯ３－ＤＭＳＯ、又は塩化オキサリル－ＤＭＳＯである。
　使用される不活性溶媒は、ジクロロメタンであり、但し、ピリジン‐ＳＯ３又は塩化オキサリルを使用する場合は、ジメチルスルホキシドである。
　反応温度は、原料化合物、使用される酸化剤、溶媒等により異なるが、通常、－２０℃乃至溶媒の沸点温度であり、好適には、０℃乃至５０℃である。
　反応時間は、原料化合物、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１０分間乃至２４時間であり、好適には、３０分間乃至１０時間である。
　Ｆｂ－２工程は、一般式（ＸＬＶＩ）を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、化合物（ＸＬＩＶ）を、一般式（ＸＬＶ）を有する化合物と反応させることにより達成される。
　使用される不活性溶媒は、アルコール類、エーテル類、ニトリル類、アミド類、又はスルホキシド類であり、好適には、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタン、アセトニトリル、又はジメチルスルホキシドである。
　反応温度は、原料化合物、使用される塩基、溶媒等により異なるが、通常、－７８℃乃至溶媒の沸点温度であり、好適には、０℃乃至７０℃である。
　反応時間は、原料化合物、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至５日間であり、好適には、１時間乃至３日間である。
　また、本工程は、文献公知の方法又はそれに準じる方法によっても行われる（例えば、Ｗ．　Ｓ．　Ｗａｄｓｗｏｒｔｈ，　Ｊｒ．，　Ｗ．　Ｄ．　Ｅｍｍｏｎｓ，　Ｊ．　Ａｍ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．，ｖｏｌ．８３，　１７３３　（１９６１））。
　Ｆｂ－３工程は、一般式（ＸＬＩＩＩａ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＬＶＩ）を接触還元反応に付すことにより達成される。本工程は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
　Ｆｂ－４工程は、一般式（ＸＶＩＩｄ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＬＩＩＩａ）を還元剤と反応することにより達成される。本工程は、前記Ｆａ－４工程と同様に行われる。
　得られた化合物（ＸＶＩＩｄ）を出発原料として、Ｆｂ－１工程乃至Ｆｂ－４工程に付すことにより、化合物（ＸＶＩＩｄ）に「－ＣＨ２－ＣＨ２－」が付加された化合物（Ａ’－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＯＨ：ｎ３が５である化合物（ＸＶＩＩｃ））を製造することができ、更に、この工程を繰り返すことにより、所望の数の「－ＣＨ２－ＣＨ２－」が付加された化合物（即ち、ｎ３が７又は９である化合物（ＸＶＩＩｃ））を製造することができる。なお、化合物（ＸＶＩＩａ）及び化合物（ＸＶＩＩｄ）は、それぞれ、ｎ３が１及び３である化合物（ＸＶＩＩｃ）である。
　また、上記の化合物（ＸＬＩＶ）及びその化合物に、所望の「－ＣＨ２－ＣＨ２－」が付加された化合物は、式　Ｎ（Ｒｅ２ａ）Ｈ２（式中、Ｒｅ２ａは前述したものと同意義を示す。）を有する化合物と、前記Ａ法Ａ－１工程における、接触還元と同様な反応条件で、反応させることにより、式　Ａ’－（ＣＨ２）ｎ３－Ｎ（Ｒｅ２ａ）Ｈ（式中、Ａ’，Ｒｅ２及びｎ３は前述したものと同意義を示す。）を有する化合物を製造することができる。
＜Ｇ法＞
　Ｇ法は、前記Ｄ法の原料化合物（ＸＩＶ）に含まれる化合物を製造する方法である。
　Ｇａ法は、化合物（ＸＩＶ）において、Ｅが、式　－（ＣＨ２）ｎ１－Ｓ－（ＣＨ２）ｎ４－Ｗｃ３ａ－（ＣＨ２）ｎ５－Ａｒ（Ｒｅ１）－Ｘｅ２ａ－（式中、ｎ１、Ｗｃ３ａ、Ａｒ、Ｒｅ１及びＸｅ２ａは、前述したものと同意義を示し、ｎ４は、２乃至８の整数を示し、ｎ５は、１乃至７の整数を示し、但し、ｎ１、ｎ４及びｎ５の和が１０を超えない。）を有する基である化合物（ＸＩＶｈ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
　上記式中、Ａ’、ｎ１、ｎ４、Ｗｃ３ａ、ｎ５、Ａｒ，Ｒｅ１、Ｘｅ２ａ、Ｔ、Ｒａ３、Ｂｏｃ及びＹは前述したものと同意義を示す。Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｇａ－１工程は、一般式（ＸＬＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＶＩＩＩ）を一般式（ＸＬＶＩＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　Ｇａ－２工程は、一般式（Ｌ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＸＬＩＸ）を有する化合物を化合物（ＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｇａ－３工程は、一般式（ＬＩ）を有する化合物を製造する工程であり、アルコール化合物（Ｌ）をスルホニル化又はハロゲン化することにより達成される。本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－１工程と同様に行われる。
　Ｇａ－４工程は、化合物（ＸＩＶｈ）を製造する工程であり、化合物（ＸＬＶＩＩＩ）を化合物（ＬＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　Ｇｂ法は、化合物（ＸＩＶ）において、Ｅが、式　－（ＣＨ２）ｎ１－Ｏ－（ＣＨ２）ｎ４－Ｗｃ３ａ－（ＣＨ２）ｎ５－Ａｒ（Ｒｅ１）－Ｘｅ２ａ－（式中、ｎ１、ｎ４、Ｗｃ３ａ、ｎ５、Ａｒ、Ｒｅ１及びＸｅ２ａは、前述したものと同意義を示す。但し、ｎ１、ｎ４及びｎ５の和が１０を超えない。）を有する基である化合物（ＸＩＶｉ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
　上記式中、Ａ’、ｎ１、ｎ４、Ｗｃ３ａ、ｎ５、Ａｒ、Ｒｅ１、Ｘｅ２ａ、Ｒａ３，Ｔ、Ｂｏｃ及びＹは、前述したものと同意義を示し、Ｗｃ３ｃは、保護された酸素原子（該保護基は、例えば、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、ピラニル基、又はＣ１－Ｃ６アルキル－Ｃ６－Ｃ１０アリール基であり得、好適には、アセチル基、ピラニル基、又はベンジル基である。）、保護された硫黄原子（該保護基は、例えば、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基又はトリフェニルメチル基であり得、好適には、アセチル基又はトリフェニルメチル基である。）又は　式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－Ｂｏｃ（式中、Ｒｅ２ａ及びＢｏｃは前述したものと同意義を示す。）を示す。Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｇｂ－１工程は、一般式（ＬＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＶＩＩＩ）を一般式（ＬＩＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　Ｇｂ－２工程は、一般式（ＬＩＶ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＬＩＩＩ）に含まれる、酸素原子、硫黄原子及び式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－基の保護基を除去することにより達成される。本工程は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
　Ｇｂ－３工程は、化合物（ＸＩＶｉ）を製造する工程であり、化合物（ＬＩＶ）を化合物（ＬＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　Ｇｃ法は、化合物（ＸＩＶ）において、Ｅが、式　－（ＣＨ２）ｎ１－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－（ＣＨ２）ｎ４－Ｗｃ３ａ－（ＣＨ２）ｎ５－Ａｒ（Ｒｅ１）－Ｘｅ２ａ－（式中、ｎ１、Ｒｅ２ａ、ｎ４、Ｗｃ３ａ、ｎ５、Ａｒ、Ｒｅ１及びＸｅ２ａは、前述したものと同意義を示す。但し、ｎ１、ｎ４及びｎ５の和は１０を超えない。）を有する基である化合物（ＸＩＶｊ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
　上記式中、Ａ’、ｎ１、Ｒｅ２ａ、ｎ４、Ｗｃ３ａ、ｎ５、Ａｒ、Ｒｅ１、Ｘｅ２ａ、Ｒａ３、Ｔ、Ｂｏｃ及びＹは、前述したものと同意義を示す。但し、Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｇｃ－１工程は、一般式（ＬＩＶａ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＶＩＩＩ）を一般式（ＬＶＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　また、本工程において、Ｗｃ３ａが硫黄原子である場合は、好適には、式　－ＳＨ基が保護され（該保護基は、上記Ｇｂ法におけるものと同様のものである。）、本反応の後に、該保護基は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に除去される。
　Ｇｃ－２工程は、化合物（ＸＩＶｊ）を製造する工程であり、化合物（ＬＩＶａ）を化合物（ＬＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　Ｇｄ法は、化合物（ＸＩＶ）において、Ｅが、式　－（ＣＨ２）ｎ１－Ｗｃ３ａ－（ＣＨ２）ｎ４－ＣＯＮ（Ｒｅ２ａ）－（ＣＨ２）ｎ５－Ａｒ（Ｒｅ１）－Ｘｅ２ａ－（式中、ｎ１、Ｗｃ３ａ、ｎ４、Ｒｅ２ａ、ｎ５、Ａｒ、Ｒｅ１及びＸｅ２ａは、前述したものと同意義を示す。但し、ｎ１、ｎ４及びｎ５の和は１０を超えない。）を有する基である化合物（ＸＩＶｋ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
　上記式中、Ａ’、ｎ１、Ｗｃ３ａ、ｎ４、Ｒｅ２ａ、ｎ５、Ａｒ、Ｒｅ１、Ｘｅ２ａ、Ｔ、Ｒａ３、Ｂｏｃ、Ｙ及びＰ１は、前述したものと同意義を示す。但し、Ａ’中のテトラゾール基又はチアゾリジン－２，４－ジオン基は、保護されていなくてもよく、Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｇｄ－１工程は、一般式（ＬＶＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＶＩＩＩ）を一般式（ＬＶＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　Ｇｄ－２工程は、一般式（ＬＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、エステル化合物（ＬＶＩＩ）を加水分解反応させることにより達成される。本工程は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
　Ｇｄ－３工程は、一般式（ＬＸ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＬＩＸ）を有する化合物を化合物（ＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　また、本工程において、化合物（ＬＩＸ）に含まれる式　－ＮＨ－基が反応を妨げる場合は、所望により、Ｂｏｃのような保護基で、保護して、本反応を行い、次いで、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に、保護基を除去して、化合物（ＬＸ）を製造するすることができる。
　Ｇｄ－４工程は、化合物（ＸＩＶｋ）を製造する工程であり、化合物（ＬＸ）を化合物（ＬＶＩＩＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程と同様に行われる。
　Ｇｅ法は、化合物（ＸＩＶ）において、Ｅが、式　－（ＣＨ２）ｎ１－Ｗｃ３ａ－（ＣＨ２）ｎ４－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－ＣＯ－（ＣＨ２）ｎ５－Ａｒ（Ｒｅ１）－Ｘｅ２ａ－（式中、ｎ１、Ｗｃ３ａ、ｎ４、Ｒｅ２ａ、ｎ５、Ａｒ、Ｒｅ１及びＸｅ２ａは、前述したものと同意義を示す。但し、ｎ１、ｎ４及びｎ５の和は１０を超えない。）を有する基である化合物（ＸＩＶｍ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
　上記式中、Ａ’、ｎ１、Ｗｃ３ａ、ｎ４、Ｒｅ２ａ、ｎ５、Ｒｅ１、Ａｒ、Ｘｅ２ａ、Ｔ、Ｒａ３、Ｂｏｃ及びＰ１は，前述したものと同意義を示す。但し、Ａ’中のテトラゾール基又はチアゾリジン－２，４－ジオン基は、保護されていなくてもよく、Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｇｅ－１工程は、一般式（ＬＸＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＬＸＩ）を有する化合物を化合物（ＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｇｅ－２工程は、一般式（ＬＸＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、エステル化合物（ＬＸＩＩ）を加水分解反応させることにより達成される。本工程は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
　Ｇｅ－３工程は、化合物（ＸＩＶｍ）を製造する工程であり、一般式（ＬＶＩＩａ）を有する化合物を化合物（ＬＸＩＩＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程と同様に行われる。
　Ｇｆ法は、化合物（ＸＩＶ）において、Ｅが、式　－（ＣＨ２）ｎ１－Ｎ（Ｒｅ２ａ）ＣＯ－（ＣＨ２）ｎ４－Ｗｃ３ａ－（ＣＨ２）ｎ５－Ａｒ（Ｒｅ１）－Ｘｅ２ａ－（式中、ｎ１、Ｒｅ２ａ、ｎ４、Ｗｃ３ａ、ｎ５、Ａｒ、Ｒｅ１及びＸｅ２ａは、前述したものと同意義を示す。但し、ｎ１、ｎ４及びｎ５の和は１０を超えない。）
を有する基である化合物（ＸＩＶｎ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
　上記式中、Ａ’、ｎ１、Ｒｅ２ａ、ｎ４、Ｗｃ３ａ、ｎ５、Ａｒ、Ｒｅ１、Ｘｅ２ａ、Ｔ、Ｒａ３、Ｂｏｃ及びＰ１は、前述したものと同意義を示す。但し、Ａ’中のテトラゾール基又はチアゾリジン－２，４－ジオン基は、保護されていなくてもよく、Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｇｆ－１工程は、一般式（ＬＸＶ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＬＸＩＶ）を有する化合物を化合物（ＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｇｆ－２工程は、一般式（ＬＸＶＩ）を有する化合物を製造する工程であり、エステル化合物（ＬＸＶ）を加水分解反応させることにより達成される。本工程は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
　Ｇｆ－３工程は、化合物（ＸＩＶｎ）を製造する工程であり、一般式（ＸＶＩＩＩｂ）を有する化合物を化合物（ＬＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程と同様に行われる。
　Ｇｇ法は、化合物（ＸＩＶ）において、Ｅが、式　－（ＣＨ２）ｎ１－ＣＯＮ（Ｒｅ２ａ）－（ＣＨ２）ｎ４－Ｗｃ３ａ－（ＣＨ２）ｎ５－Ａｒ（Ｒｅ１）－Ｘｅ２ａ－（式中、ｎ１、Ｒｅ２ａ、ｎ４、Ｗｃ３ａ、ｎ５、Ａｒ、Ｒｅ１及びＸｅ２ａは、前述したものと同意義を示す。但し、ｎ１、ｎ４及びｎ５の和は１０を超えない。）を有する基である化合物（ＸＩＶｏ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
　上記式中、Ａ’、ｎ１、Ｒｅ２ａ、ｎ４、Ｗｃ３ａ、Ａｒ、ｎ５、Ｒｅ１、Ｘｅ２ａ、Ｔ、Ｒａ３、Ｂｏｃ、Ｙ及びＹ１基は前述したものと同意義を示し，Ｐ３はＣ６－Ｃ１０アリール基（好適には、フェニル基である。）基を示す。但し、Ａ’中の　テトラゾール基又はチアゾリジン－２，４－ジオン基は、保護されていなくてもよく、ｎ１、ｎ４及びｎ５の和は、１０の整数を超えず、Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｇｇ－１工程は、一般式（ＬＸＩＸ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＬＸＶＩＩ）を有する化合物を一般式（ＬＸＶＩＩＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程と同様に行われる。また、Ｙ１は、好適には、塩素である。
　Ｇｇ－２工程は、一般式（ＬＸＸ）を有する化合物を製造する工程であり、アルコール化合物（ＬＸＩＸ）をスルホニル化又はハロゲン化することにより達成される。本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－２工程と同様に行われる。
　Ｇｇ－３工程は、一般式（ＬＸＸＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＬＸＸ）を一般式（ＬＸＸＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　また、化合物（ＬＸＸＩ）は、式　Ｈ－Ｗｃ３ａ－（ＣＨ２）ｎ５－Ａｒ（Ｒｅ１）－Ｘｅ２ａ－Ｈ（式中、Ｗｃ３ａ、ｎ５、Ａｒ、Ｒｅ１及びＸｅ２ａは、前述したものと同意義を示す。）を有する化合物と化合物（ＸＶＩ）を、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に反応させることにより、製造することができる。
　Ｇｇ－４工程は、一般式（ＬＸＶＩａ）を有する化合物を製造する工程であり、塩基の存在下、アリールカーバメイト化合物（ＬＸＸＩＩ）を加水分解することにより達成される。本工程は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
　Ｇｇ－５工程は、化合物（ＸＩＶｏ）を製造する工程であり、一般式（ＸＶＩＩＩｃ）を有する化合物を化合物（ＬＸＶＩａ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程と同様に行われる。
　Ｇｈ法は、化合物（ＸＩＶ）において、Ｅが、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
 　（式中、Ｒａ３及びＴは、前述したものと同意義を示す。）を有する基（Ａとイミダゾール環部分で結合する基）である化合物（ＸＩＶｐ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
 　上記式中、Ａ’、Ｒａ３、Ｔ、Ｂｏｃ及びＴａは、前述したものと同意義を示し、但し、同一分子中にある２個のＲａ３は、同一又は異なっていてもよく、Ｔ及びＴａが窒素原子の場合には、それぞれの分子内の、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ　基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｇｈ－１工程は、一般式（ＬＸＸＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＶＩ）をベンジルアルコールと反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｇｈ－２工程は、一般式（ＬＸＸＩＶ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＬＸＸＩＩＩ）を還元することにより達成される。本工程は、前記Ｄ法Ｄ－１工程と同様に行われる。
　Ｇｈ－３工程は、一般式（ＬＸＸＶ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＸＩＶ）を化合物（ＬＸＸＩＶ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程と同様に行われる。
　Ｇｈ－４工程は、一般式（ＬＸＸＶＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＬＸＸＶ）を酸と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｂ法Ｂ－２工程と同様に行われる。
　Ｇｈ－５工程は、化合物（ＸＩＶｐ）を製造する工程であり、化合物（ＬＸＸＶＩ）を化合物（ＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　なお、Ｇｈ－１工程において、ベンジルアルコールに代わり、前記化合物（ＬＸＶＩＩ）用いて、この化合物を、Ｇｈ－１工程乃至Ｇｈ－５工程の反応に付すことにより、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
（式中、Ａ’、Ｒａ３、Ｔ、Ｒｅ２ａ、ｎ４、Ｔａ及びＢｏｃは、前述したものと同意義を示し、２つのＲａ３は、同一又は異なっていてもよい。）を有する化合物（ＸＩＶｑ）を製造することができる。
　更に、化合物（ＸＸＩＶ）の代わりに、式　Ａ’ａＣＯ２Ｈ　（式中、Ａ’ａは、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
 （式中、Ｒａ１、Ｒａ５及びＴは、前述したものと同意義を示す。）
を有する化合物（ＸＸＩＶａ）を用いて、上記と同様にして、製造される化合物、すなわち、化合物（ＸＩＶｐ）及び化合物（ＸＩＶｑ）において、Ａ’が、Ａ’ａである化合物（ＸＩＶｐａ）及び化合物（ＸＩＶｑａ）を、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
 （式中、Ｙ１は、前述したものと同意義を示し、Ｄａは、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基又は１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル基を示す。）
を有する化合物（ＬＸＸＶＩＩ：好適には、４’－ブロモメチルビフェニル－２－カルボン酸Ｃ１－Ｃ６アルキルエステル又は４’－クロロメチルビフェニル－２－カルボン酸Ｃ１－Ｃ６アルキルエステル（該Ｃ１－Ｃ６アルキルエステルは、好適には、メチルエステル又はｔ－ブチルエステルである。）、又は４－クロロメチル－２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル又は４－ブロモメチル－２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニルである）と、前記Ｃａ法Ｃａ－４工程と同様に反応させることにより、化合物（ＸＩＶｐ）及び化合物（ＸＩＶｑ）において、Ａ’が、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
 　（式中、Ｒａ１、Ｒａ５、Ｄａ及びＴは、前述したものと同意義を示す。）
である化合物を製造することができる。
＜Ｈ法＞
　Ｈ法は、化合物（Ｉ’）に含まれる化合物を製造する方法である。
　Ｈａ法は、前記化合物（Ｉ’）において、式　－Ｅ－Ｂ－Ｇ－基が、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
 　（式中、Ｒａ３は、前述したものと同意義を示し、２個のＲａ３は、同一又は異なっていてもよい。）を有する基（ＥがＢとベンゼン環部分で結合し、Ｇが結合手である基）である化合物（Ｉ’ａ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
　上記式中、Ａ’、Ｒａ３、ｎ、Ｑ、Ｖ、Ｒ，ｐ、Ｃ’、Ｂｏｃ及びＭは、前述したものと同意義を示す。但し、Ａ’及びＣ’中のテトラゾール基又はチアゾリジン－２，４－ジオン基は、保護されていなくてもよい。
　Ｈａ－１工程は、一般式（ＬＸＸＩＸ）を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、化合物（ＸＶＩａ）を一般式（ＬＸＸＶＩＩＩ）を有する化合物（好適には、Ｍはカリウムである）と反応させることより達成される。
　使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；又はこれらの溶媒の混合溶媒であり得、好適には、エーテル類又はアミド類であり、最も好適には、ジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミドである。
　反応温度は、原料化合物、溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至溶媒の沸点温度であり、好適には、２０℃乃至１００℃である。
　反応時間は、原料化合物、使用される溶媒、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至５日間であり、好適には、１時間乃至２日間である。
　Ｈａ－２工程は、一般式（ＬＸＸＸ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＬＸＸＩＸ）のニトロ基を還元することにより達成される。
　本工程は、前記Ｄ法Ｄ－１工程と同様に行われる。
　Ｈａ－３工程は、一般式（ＬＸＸＸＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＸＩＶ）を化合物（ＬＸＸＸ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程と同様に行われる。
　Ｈａ－４工程は、一般式（ＬＸＸＸＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＩＩＩ）を化合物（ＬＸＸＸＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程と同様に行われる。
　Ｈａ－５工程は、化合物（Ｉ’ａ）を製造する工程であり、化合物（ＬＸＸＸＩＩ）を酸と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｂ法Ｂ－２工程と同様に行われる。
　また、酸の種類、反応温度及び反応時間を選択することにより（例えば、酸として、酢酸を用い、３０℃乃至１００℃で、１時間乃至１０時間反応させることにより、中間体（ＬＸＸＸＩＩＩ）が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
　Ｈｂ法は、前記化合物（Ｉ’）において、式　－Ｅ－Ｂ－基が、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
 （式中、Ｒａ３及びＴは、前述したものと同意義を示す。）
を有する基（Ｅが結合手であり、Ｂとイミダゾール環部分と結合する基）である、化合物（Ｉ’ｂ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
 　上記式中、Ａ’、Ｒａ３、Ｔ、Ｇ、ｎ、Ｑ、Ｖ、Ｒ、ｐ、Ｃ’及びＢｏｃ基は、前述したものと同意義を示す。但し、Ａ’及びＣ’中のテトラゾール基又はチアゾリジン－２，４－ジオン基は、保護されていなくてもよく、Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｈｂ－１工程は、一般式（ＬＸＸＸＶ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＬＸＸＸＩＶ）を有する化合物のニトロ基を還元することにより達成される。本工程は、前記Ｄ法Ｄ－１工程と同様に行われる。
　Ｈｂ－２工程は、一般式（ＬＸＸＸＶＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＸＩＶ）を化合物（ＬＸＸＸＶ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程と同様に行われる。
　Ｈｂ－３工程は、化合物（Ｉ’ｂ）を製造する工程であり、化合物（ＬＸＸＸＶＩ）を酸と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｂ法Ｂ－２工程と同様に行われる。
＜Ｉ法＞
　Ｉ法は、Ｈｂ法の原料である、化合物（ＬＸＸＸＩＶ）を製造する方法である。
　Ｉａ法は、化合物（ＬＸＸＸＩＶ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
　上記式中、Ｒａ３、Ｂｏｃ、Ｔ、Ｇ、ｎ、Ｑ、Ｖ、Ｒ、ｐ、Ｃ’及びＹは、前述したものと同意義を示す。Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｉａ－１工程は、一般式（ＬＸＸＸＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＬＸＸＸＶＩＩ）を有するアルコール化合物をスルホニル化又はハロゲン化することにより達成される。本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－２工程と同様に行われる。
　Ｉａ－２工程は、化合物（ＬＸＸＸＩＶ）を製造する工程であり、化合物（ＬＸＸＸＶＩＩＩ）と一般式（ＬＸＸＸＩＸ）を有する化合物を反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－１工程と同様に行われる。
　Ｉｂ法は、化合物（ＬＸＸＸＩＶ）において、ＧがＧａ（Ｇａは、酸素原子、硫黄原子、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－（式中、Ｒｅ２ａは前述したものと同意義を示す。）を有する基である、化合物（ＬＸＸＸＩＶａ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
 　上記式中、Ｒａ３、Ｂｏｃ、Ｔ、Ｇａ、ｎ、Ｑ、Ｖ、Ｒ、ｐ及びＣ’は、前述したものと同意義を示す。但し、Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｉｂ－１工程は、一般式（ＬＸＸＸＶＩＩａ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＶＩ）を、一般式（ＸＣ）を有する化合物と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｉｂ－２工程は、化合物（ＬＸＸＸＩＶａ）を製造する工程であり、化合物（ＬＸＸＸＶＩＩａ）を化合物（ＬＸＸＸＩＸ）と反応させることにより達成される。
　本工程は、後述する、Ｉｆ法Ｉｆ－１工程と同様に行われる。
　Ｉｃ法は、化合物（ＬＸＸＸＩＶａ）を別途に製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
 　上記式中、Ｒａ３、Ｂｏｃ、Ｔ、Ｇａ、ｎ、Ｑ、Ｖ、Ｒ、ｐ及びＣ’は、前述したものと同意義を示す。但し、Ｃ’中のチアゾリジン－２，４－ジオン基は、保護されていなくてもよく、Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｉｃ－１工程は、化合物（ＬＸＸＸＩＶａ）を製造する工程であり、化合物（ＸＶＩ）を一般式（ＸＣＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｉｄ法は、化合物（ＬＸＸＸＩＶ）において、Ｇが結合手である、化合物（ＬＸＸＸＩＶｂ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
 　上記式中、Ｒａ３、Ｂｏｃ、Ｔ、ｎ、Ｑ、Ｖ、Ｒ、ｐ、Ｃ’、Ｐ１及びＹ１は、前述したものと同意義を示す。但し、Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｉｄ－１工程は、一般式（ＸＣＩＶ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＸＣＩＩ）を有する化合物を、ｔ－ブトキシカルボニルハライド（好適には、クロリド又はブロミド）或いはジ－ｔ－ブチルジカーボネ－ト及び一般式（ＸＣＩＩＩ）を有する化合物と順次反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－３工程と同様に行われる。
　また、Ｔが窒素原子の場合は、ｔ－ブトキシカルボニルハライド或いはジ－ｔ－ブチルジカーボネ－トとの反応を省略してもよい。
　Ｉｄ－２工程は、一般式（ＸＣＶ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＣＩＶ）を、還元し、一連の増炭反応をすることにより達成される。
　本工程は、前記Ｆａ法の各工程と同様に行われる。
　Ｉｄ－３工程は、化合物（ＬＸＸＸＩＶｂ）を製造する工程であり、化合物（ＸＣＶ）を一般式（ＬＸＸＸＩＸ）を有する化合物と反応させることにより達成される。
　本工程は、後述するＩｆ法Ｉｆ－１工程と同様に行われる。
　Ｉｅ法は、化合物（ＬＸＸＸＩＶｂ）を別途に製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
 　上記式中、Ｒａ３、Ｂｏｃ、Ｔ、ｎ、Ｑ、Ｖ、Ｒ、ｐ、Ｃ’及びＹは、前述したものと同意義を示す。但し、Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｉｅ－１工程は、一般式（ＸＣＶＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＣＶ）をスルホニル化又はハロゲン化することより達成される。
　本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－２工程と同様に行われる。
　Ｉｅ－２工程は、化合物（ＬＸＸＸＩＶｂ）を製造する工程であり、化合物（ＸＣＶＩ）を化合物（ＬＸＸＸＩＸ）と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－１工程と同様に行われる。
　Ｉｆ法は、化合物（ＸＣＩｃ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
 　上記式中、Ｒｅ２ａ、ｎ、Ｑ、Ｖ、Ｒ、ｐ、Ｃ’、Ｙ及びＭは、前述したものと同意義を示す。
　Ｉｆ－１工程は、一般式（ＸＣＩａ）を有する化合物（化合物（ＸＣＩ）において、Ｇａが酸素原子である化合物）を製造する工程であり、不活性溶媒中、縮合剤の存在下、一般式（ＸＣＶＩＩ）を有する化合物を、一般式（ＬＸＸＸＩＸ）を有する化合物と反応させることにより達成される。
　使用される縮合剤は、いわゆる光延反応（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．　Ｊｐｎ．，ｖｏｌ．４０，ｐａｇｅ　９３５－９３９　（１９６７），　Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，ｖｏｌ．４０，ｐａｇｅ　　２３８０－２３８２（１９６７））に使用される縮合剤であれば特に限定はないが、例えば、アゾジカルボン酸ジメチル、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、アゾジカルボン酸ジベンジル、ビス（２－メトキシエチル）アゾジカルボキシレートのようなアゾジカルボン酸ジエステル；１，１’－アゾビス（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）、１，１’－（アゾジカルボニル）ジピぺリジンのようなアゾジカルボン酸ジアミドとトリフェニルホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、ジエチルフェニルホスフィン、４－（ジメチルアミノ）フェニルジフェニルホスフィン、ジフェニル－２－ピリジルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリヘキシルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィンのようなホスフィンの組み合わせ；又はシアノメチレントリ－ｎ－ブチルホスホランであり得、好適には、アゾジカルボン酸ジメチル、アゾジカルボン酸ジエチル、又はビス（２－メトキシエチル）アゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィンの組み合わせ；１，１’－アゾビス（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）又は１，１’－（アゾジカルボニル）ジピぺリジンとトリブチルホスフィン又はトリヘキシルホスフィンの組み合わせ；又はシアノメチレントリ－ｎ－ブチルホスホランである。
　使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；又はこれらの溶媒の混合溶媒であり得、好適には、芳香族炭化水素類又はエーテル類であり、最も好適には、ベンゼン、トルエン、ジエチルエーテル、ジオキサン、又はテトラヒドロフランである。
　反応温度は、原料化合物、縮合剤、溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至溶媒の沸点温度であり、好適には、２０℃乃至１５０℃である。
　反応時間は、原料化合物、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至５日間であり、好適には、１時間乃至３日間である。
　また、化合物（ＸＣＶＩＩ）の一方のヒドロキシ基を保護した後、他方のヒドロキシ基をスルホニル化又はハロゲン化して、式　Ｙ（式中、Ｙは前述してものと同意義を示す。）を有する基に変えた後、化合物（ＬＸＸＸＩＸ）と反応させ、その後、保護基を除去することにより、アルコール化合物（ＸＣＩａ）を製造することもできる。
　Ｉｆ－２工程は、一般式（ＸＣＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、アルコール化合物（ＸＣＩａ）をスルホニル化又はハロゲン化することにより達成される。本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－２工程と同様に行われる。
　Ｉｆ－３工程は、一般式（ＸＣＩＸ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＣＶＩＩＩ）を化合物（ＬＸＸＶＩＩＩ）と反応させるにより達成される。
　本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に（好適には、塩基の不存在下で）行われる。
　Ｉｆ－４工程は、一般式（ＸＣＩｂ）を有する化合物（化合物（ＸＣＩ）において、Ｇａが硫黄原子である化合物）を製造する工程であり、化合物（ＸＣＩＸ）を塩基と反応させ、分解することにより達成される。本工程は、前記Ｅｇ法Ｅｇ－２工程と同様に行われる。
　Ｉｆ－５工程は、一般式（ＸＣＩｃ）を有する化合物（化合物（ＸＣＩ）において、Ｇａが式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－　（式中、Ｒｅ２ａは前述したものと同意義を示す。）である化合物）を製造する工程であり、化合物（ＸＣＶＩＩＩ）を、一般式（Ｃ）を有するアミン誘導体と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　また、化合物（ＸＣＩａ）又は化合物（ＸＣＩｃ）に含まれる化合物、例えば、一般式、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
 を有する化合物は、公知化合物であるか又は公知の方法により製造することができる（例えば、特開２０００－３４４６６６号公報等）。
　上記式中、Ｇｐはアミノ基又はヒドロキシル基を示し、ＡｌｋはＣ１－Ｃ６アルキレン基を示し、Ｒ１ｐは、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、（ｉｖ）Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基、（ｖ）ハロゲン原子、又は（ｖｉ）ニトロ基を示し、Ｑｐは単結合、酸素原子、硫黄原子、又は式　－Ｎ（Ｒ３ｐ）－（式中、Ｒ３ｐ　は水素原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ８脂肪族アシル基、又はＣ７－Ｃ１１芳香族アシルを示す。）を有する基を示し、Ｒ２ｐは、水素原子又はＣ１－Ｃ６アルキル基を示し、Ｗｐは、（ｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉ）ヒドロキシ基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、（ｉｖ）Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基、（ｖ）１乃至５個の置換分を有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、（ｖｉ）アリール部分に１乃至５個の置換分を有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールオキシ基、（ｖｉｉ）アリール部分に１乃至５個の置換分を有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールチオ基、（ｖｉｉｉ）アリール部分に１乃至５個の置換分を有していてもよいＣ７－Ｃ１２アラルキル基、（ｉｘ）アリール部分に１乃至５個の置換分を有していてもよいＣ７－Ｃ１２アラルキルオキシ基、（ｘ）アリール部分に１乃至５個の置換分を有していてもよいＣ７－Ｃ１２アラルキルチオ基、（ｘｉ）アリール部分に１乃至５個の置換分を有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリールであり、アルキル部分がＣ１－Ｃ４アルキルであるアリールオキシアルキル基、（ｘｉｉ）酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１乃至４個含有する、１環もしくは２環の５乃至１０員環複素芳香環基、（ｘｉｉｉ）酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１乃至４個含有する、１環若しくは２環の５乃至１０員環複素芳香環オキシ基、（ｘｉｖ）酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１乃至４個含有する、１環若しくは２環の５乃至１０員複素芳香環チオ基、（ｘｖ）酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１乃至４個含有する、１環若しくは２環の５乃至１０員環飽和複素環基、（ｘｖｉ）アミノ基、（ｘｖｉｉ）アルキル部分がＣ１－Ｃ４を有するモノアルキルアミノ基、（ｘｖｉｉｉ）同一若しくは異なって各アルキルがＣ１－Ｃ４アルキルを有するジアルキルアミノ基、（ｘｉｘ）Ｃ１－Ｃ４のアルキル及び１乃至５個の置換分を有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールを有するＮ－アルキル－Ｎ－アリールアミノ基、（ｘｘ）アリール部分に１乃至５個の置換分を有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールアミノ基、（ｘｘｉ）アリール部分に１乃至５個の置換分を有していてもよい、Ｃ７－Ｃ１２アラルキルアミノ基、又は（ｘｘｉｉ）アリール部分に１乃至５個の置換分を有していてもよいＣ７－Ｃ１２アラルキルを有するアラルキルオキシカルボニルアミノ基を示し、Ｐｐはエステル残基を示す。
　Ｉｇ法は、化合物（ＸＣＶＩＩＩ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
 　上記式中、Ｙ、ｎ、Ｑ、Ｖ、Ｒ、ｐ及びＣ’は、前述したものと同意義を示す。
　Ｉｇ－１工程は、化合物（ＸＣＶＩＩＩ）を製造する工程であり、一般式（ＣＩ）を有する化合物を化合物（ＬＸＸＸＩＸ）と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－１工程と同様に行われる。
＜Ｊ法＞
　Ｊ法は、化合物（Ｉ’）において、Ｅが式　－Ｅｂ－Ｗｃ３ｄ－Ｅａ－（式中、式　－Ｅｂ－Ｗｃ３ｄ－　基（式中、Ｗｃ３ｄは、酸素原子、硫黄原子、式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－（式中、Ｒｅ２ａは前述したものと同意義を示す。）を有する基又は式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－（式中、Ｒｅ２ａは前述したものと同意義を示す。）を有する基を示す。）は、Ｅａに結合する末端がＷｃ３ｄであるほか、前記Ｗｃ３と同意義を示し、Ｅａは、芳香環に反応する末端（Ｘｅ２又はＸｅ４中の）が酸素原子、硫黄原子、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－（式中、Ｒｅ２ａは前述したものと同意義を示す。）を有する基である、式　－Ａｒ（Ｒｅ１）－Ｘｅ２－又は式　－Ｗｃ３－Ｘｅ４－（両式中、Ａｒ、Ｒｅ１、Ｘｅ２、Ｗｃ３及びＸｅ４は前述したものと同意義を示す。）を有する基（ＥがＢとベンゼン環部分又はピリジン環部分で結合し、Ｇが結合手である基）である、化合物（Ｉ’ｃ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
　上記式中、Ａ’、Ｅｂ、Ｗｃ３ｄ、Ｅａ、Ｔ、Ｒａ３、ｎ、Ｑ、Ｖ、Ｒ、ｐ、Ｃ’及びＢｏｃは、前述したものと同意義を示し、Ｙ２は、前記Ｙ又はカルボキシ基を示す。また、Ｅｂ中の式－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－（式中、Ｒｅ２ａは前述したものと同意義を示す。）を有する基は、適宜、保護基（例えば、Ｂｏｃ基、トリフェニルメチル基、ベンジルオキシカルボニル基、又はフタルイミド基）により保護されていてもよく、また、必要であれば適宜、保護基を除去してもよく、Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｊ－１工程は、一般式（ＣＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＶＩ）を、一般式（ＣＩＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｊ－２程は、一般式（ＣＩＶ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＩＩＩ）のニトロ基を還元することにより達成される。
　本工程は、前記Ｄ法Ｄ－１工程と同様に行われる。
　Ｊ－３工程は、一般式（ＣＶ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＩＶ）を化合物（ＩＩＩ）と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程と同様に行われる。
　Ｊ－４程は、一般式（ＣＶＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＶ）を酸と反応させるにより達成される。
　本工程は、前記Ｂ法Ｂ－２工程と同様に行われる。
　Ｊ－５工程は、化合物（Ｉ’ｃ）を製造する工程であり、化合物（ＣＶＩ）を、一般式（ＣＶＩＩ）を有する化合物と反応させるにより達成される。
　本工程は、Ｙ２が前記Ｙであり、Ｗｃ３ａが、酸素原子、硫黄原子又は式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－（式中、Ｒｅ２ａは前述したものと同意義を示す。）を有する基である場合には、Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われ、Ｙ２がカルボキシ基であり、Ｗｃ３ａが、式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－（式中、Ｒｅ２ａは前述したものと同意義を示す。）を有する基である場合には、前記Ｂ法Ｂ－１工程と同様に行われる。
＜Ｋ法＞
　Ｋ法は、化合物（Ｉ）に存在する硫黄原子を、所望により、酸化して、スルホキシド体又はスルホン体に変換する方法であり、前記Ｅｆ法Ｅｆ－３工程と同様に行われる。
＜Ｌ法＞
　Ｌ法は、前記化合物（ＸＶＩＩ）を製造する方法であり、一般式（ＣＶＩＩＩ）を有するカルボン酸エステルを還元することにより、達成される。
　本方法（Ｌ－１工程）は、前記Ｆａ法Ｆａ－４工程と同様に行われる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
　上記式中、Ａ’、ｎ１及びＰ１は、前述したものと同意義を示す。
＜Ｍ法＞
　Ｍ法は、一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
 （式中、Ｒａ１、Ｒａ５、Ｄａ、Ｒｅ２ａ及びｎ２は前述したものと同意義を示す。）を有する化合物を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
　上記式中、Ｒａ１，Ｒａ５，Ｒｅ２ａ、ｎ２、Ｄａ及びＹ１は、前述したものと同意義を示す。
　Ｍ－１工程は、一般式（ＣＸ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＣＩＸ）を有する化合物を、一般式（ＬＸＶＩＩａ）を有する化合物と反応させるにより達成される。
　本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。また、化合物（ＬＸＶＩＩａ）を過剰に使用すれば、塩基の不存在下に行われる。
　Ｍ－２工程は、一般式（ＣＸＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸ）を、一般式（ＣＸＩ）を有するカルボン酸と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程と同様に行われる。また、化合物（ＣＸ）の水酸基も同時に、アシル化（Ｒａ１ＣＯ化）される場合があり、その場合には、水酸基が同時にアシル化された化合物を次の工程に用い、後述するＭ－４工程において、又は後述するＭ－５工程の反応後、Ａ法Ａ－１工程と同様に、加水分解して、アシル基（Ｒａ１ＣＯ基）を除去することができる。
　Ｍ－３工程は、一般式（ＣＸＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸＩＩ）のニトロ基を還元することにより達成される。
　本工程は、前記Ｄ法Ｄ－１工程と同様に行われる。
　Ｍ－４工程は、一般式（ＣＸＩＶ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸＩＩＩ）を酸と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｂ法Ｂ－２工程と同様に行われる。また、本反応において、水酸基に結合したアシル基が同時に除去されることがある。
　Ｍ－５工程は、一般式（ＣＸＶ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸＩＶ）を、一般式（ＬＸＸＶＩＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
＜Ｎ法＞
　Ｎ法は、前記化合物（Ｉ’）を別途に製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
　上記式中、Ａ’、Ｅ、Ｂ、Ｇ、ｎ、Ｑ、Ｖ、Ｒ、ｐ及びＣ’は前記と同意義を示す。
　Ｎ－１工程は、化合物（Ｉ’）を製造する工程であり、一般式（ＣＸＶＩ）を有する化合物を化合物（ＬＸＸＸＩＸ）と反応させるにより達成される。
　本工程は、前記Ｉｆ法Ｉｆ－１工程と同様に行われる。
＜Ｏ法＞
　Ｏ法は、一般式　Ａｂ－（ＣＨ２）ｎ１－ＯＨ（式中、ｎ１は前述したものと同意義を示し、Ａｂは、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
 又は
式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
 （式中、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒａ５及びＤａは、前述したものと同意義を示す。）を有する基を示す。）を有する化合物を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
　上記式中、Ａｂ、ｎ１、Ｐ１、Ｄａ及びＹ１は、前述したものと同意義を示し、Ａｄは、Ａｂにおいて、イミダゾール環の窒素原子の置換基が水素原子である基である。
　Ｏ－１工程は、一般式（ＣＸＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＣＸＶＩＩ）を有するカルボン酸エステル化合物を還元することにより達成される。
　本工程は、前記Ｆａ法Ｆａ－４工程と同様に行われる。
　Ｏ－２工程は、一般式（ＣＸＩＸ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸＶＩＩＩ）を化合物（ＬＸＸＶＩＩ）と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　また、本方法において、Ｄａが、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基を除く基である場合は、化合物（ＣＸＶＩＩ）を化合物（ＬＸＸＶＩＩ）と反応させた後に、得られたカルボン酸エステル化合物を還元することにより、化合物（ＣＸＩＸ）を製造することもできる。
＜Ｐ法＞
　Ｐ法は、一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
 （式中、Ｒａ１、Ｄａ、Ｒａ５、ｎ１及びＲｅ２ａは、前述したものと同意義を示す。）を有する化合物を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
　上記式中、Ｒａ１、Ｒａ５、Ｄａ、ｎ１、Ｒｅ２ａ、Ｂｏｃ及びＹ１は前述したものと同意義を示す。
　Ｐ－１工程は、一般式（ＣＸＸＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、カルボン酸化合物（ＣＸＸ）を一般式（ＣＸＸＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程と同様に行われる。
　Ｐ－２工程は、一般式（ＣＸＸＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＣＸＸＩＩ）を有するアミド化合物を還元することにより達成される。
　本工程は、前記Ｆａ法Ｆａ－４工程と同様に行われる。
　Ｐ－３工程は、一般式（ＣＸＸＩＶ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸＸＩＩＩ）をｔ－ブトキシカルボニルハライド（好適には、クロライド又はブロマイド）或いはジ－ｔ－ブチルジカーボネ－トと反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程における酸ハライド或いは酸無水物とアミンの反応と同様に行われる。
　Ｐ－４工程は、一般式（ＣＸＸＶ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸＸＩＶ）を化合物（ＬＸＸＶＩＩ）と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　Ｐ－５工程は、一般式（ＣＸＸＶＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸＸＶ）のアミノ基の保護基（Ｂｏｃ）を除去することにより達成される。
　本工程は、前記Ｂ法Ｂ－２工程と同様に行われる。
　また、本方法において、化合物（ＣＸＸＩＩＩ）を化合物（ＬＸＸＶＩＩ）と、Ｐ－４工程と同様に反応させても、化合物（ＣＸＸＶＩ）を製造することもできる。
＜Ｑ法＞
　Ｑ法は、前記化合物（ＸＩＶ）において、Ｅが、式　－（ＣＨ２）ｎ６－Ｗｃ３ｄ－（ＣＨ２）ｎ７－Ｗｃ３ｄ－（ＣＨ２）ｎ８－Ａｒ（Ｒｅ１）－Ｘｅ２ａ－（式中、Ｗｃ３ｄ、Ａｒ、Ｒｅ１及びＸｅ２ａは、前述したものと同意義を示し、２個のＷｃ３ｄは、同一又は異なっていてもよく、ｎ６は、１乃至６の整数を示し、ｎ７は、２乃至６の整数を示し、ｎ８は、１乃至６の整数を示す。但し、ｎ６、ｎ７及びｎ８の和は、１０の整数を超えない。）を有する基である、化合物（ＸＩＶｒ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
　上記式中、Ａ’、ｎ６、Ｗｃ３ｄ、ｎ７、ｎ８、Ａｒ、Ｒｅ１、Ｘｅ２ａ、Ｔ、Ｒａ３、Ｂｏｃ基及びＹは前述と同意義を示し、２つのＷｃ３ｄは、同一又は異なっていてもよく、Ｘｅ２ｂは、芳香環と反応する末端が、保護された、式　－ＯＨ、－ＳＨ、又は－Ｎ（Ｒｅ２ａ）Ｈ基（式中、Ｒｅ２ａは、前述したものと同意義を示す。）である他、前記Ｘｅ２と同意義を示す。また、式　－ＯＨ、－ＳＨ、又は－Ｎ（Ｒｅ２ａ）Ｈ基の保護基は、前記Ｇｂ法におけるものと同様なものであり、Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｑ－１工程は、一般式（ＣＸＸＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＸＶＩＩＩｄ）を有する化合物を一般式（ＣＸＸＶＩＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　Ｑ－２工程は、一般式（ＣＸＸＩＸ）を有する化合物を製造する工程であり、アルコール化合物（ＣＸＸＶＩＩＩ）をスルホニル化又はハロゲン化することにより達成される。
　本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－２工程と同様に行われる。
　Ｑ－３工程は、一般式（ＣＸＸＸＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸＸＩＸ）と一般式（ＣＸＸＸ）を有する化合物を反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　また、化合物（ＣＸＸＸ）は、対応する、ヒドロキシ基、メルカプト基、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）Ｈ　基が保護されていない化合物に、後述する文献に記載された方法により、上記に示されたような保護基を施すことにより得ることができる。
　Ｑ－４工程は、一般式（ＣＸＸＸＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸＸＸＩ）に含まれる、酸素原子、硫黄原子、及び式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－基の保護基を除去することにより達成される。
　本工程は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
　Ｑ－５工程は、一般式（ＸＩＶｒ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸＸＸＩＩ）を化合物（ＸＶＩ）と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　また、本方法のＱ－３工程において、用いられる化合物（ＣＸＸＸ）の保護基は、なくても、目的物（ＣＸＸＸＩ）が場合により製造され得る。
＜Ｒ法＞
　Ｒ法は、前記化合物（Ｉ’）において、Ｅが、式　－（ＣＨ２）ｎ６－Ｗｃ３ａ－（ＣＨ２）ｎ７－Ｗｃ－（ＣＨ２）ｎ８－Ｘｅ４ａ－（式中、ｎ６、Ｗｃ３ａ、ｎ７及びｎ８は、前述したものと同意義を示し、Ｗｃは、式　－ＣＯＮ（Ｒｅ２ａ）－又は式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）ＣＯ－基（両式中、Ｒｅ２ａは、前述したものと同意義を示す。）を示し、Ｘｅ４ａは、芳香環に結合する末端が酸素原子、硫黄原子、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－（式中、Ｒｅ２ａは前述したものと同意義を示す。）を有する基である他、Ｘｅ４と同意義を示す。）を有する基（ＥがＢとベンゼン環部分又はピリジン環部分で結合し、Ｇが結合手である基）である、化合物（Ｉ’ｄ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
　上記式中、Ａ’、ｎ６、Ｗｃ３ａ、ｎ７、Ｗｃ、ｎ８、Ｘｅ４ａ、Ｔ、Ｒａ３、Ｂｏｃ、ｎ、Ｑ、Ｖ、Ｒ、ｐ、Ｃ’及びＹは、前述と同意義を示し、Ｗａは、保護された、式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）Ｈ基（式中、Ｒｅ２ａ、前述したものと同意義を示す。）又は保護されたカルボキシ基を示し、Ｗｂは、式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）Ｈ基（式中、Ｒｅ２ａ、前述したものと同意義を示す。）又はカルボキシ基を示す。また、式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）Ｈ基又はカルボキシ基の保護基は、前記Ａ法及びＧｂ法におけるものと同様なものであり、Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｒ－１工程は、一般式（ＣＸＸＸＩＶ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＣＸＸＸＩＩＩ）を有する化合物を化合物（ＸＶＩ）と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｒ－２工程は、一般式（ＣＸＸＸＶ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸＸＸＩＶ）のニトロ基を還元することにより達成される。
　本工程は、前記Ｄ法Ｄ－１工程と同様に行われる。
　Ｒ－３工程は、一般式（ＣＸＸＸＶＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸＸＸＶ）を化合物（ＩＩＩ）と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程と同様に行われる。
　Ｒ－４工程は、一般式（ＣＸＸＸＶＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸＸＸＶＩ）を酸と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｂ法Ｂ－２工程と同様に行われる。
　Ｒ－５工程は、一般式（ＣＸＸＸＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸＸＸＶＩＩ）におけるＷａの保護された、式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）Ｈ基（式中、Ｒｅ２ａは、前述したものと同意義を示す。）又は保護されたカルボキシ基の保護基を除去することにより達成される。
　本工程は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
　Ｒ－６工程は、、一般式（ＣＸＬ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＸＶＩＩＩｄ）を有する化合物を一般式（ＣＸＸＸＩＸ）を有する化合物と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　Ｒ－７工程は、一般式（ＣＸＬＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＬＸ）におけるＷａの保護された、式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）基（式中、Ｒｅ２ａは、前述したものと同意義を示す。）又は保護されたカルボキシ基の保護基を除去することにより達成される。
　本工程は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
　Ｒ－８工程は、化合物（Ｉ’ｄ）を製造する工程であり、末端が式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）Ｈ　基　（式中、Ｒｅ２ａは、前述したものと同意義を示す。）である、化合物（ＣＸＸＸＶＩＩＩ）を、末端がカルボキシ基である、化合物（ＣＸＬＩ）を反応させるか、又は末端がカルボキシ基である、化合物（ＣＸＸＸＶＩＩＩ）を、末端が式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）Ｈ基（式中、Ｒｅ２ａは、前述したものと同意義を示す。）である、化合物（ＣＸＬＩ）と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程と同様に行われる。
　また、本方法において、式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）Ｈ基（式中、Ｒｅ２ａは、前述したものと同意義を示す。）及び／又はカルボキシ基の保護基はなくても、目的物が場合により製造され得、その場合には、保護を除去する工程は不必要である。
＜Ｓ法＞
　Ｓ法は、化合物（Ｉ’）において、式　－Ｅ－Ｂ－基が、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
 　（式中、Ｅ’、Ｒａ３及びＴは、前述したものと同意義を示す。）
　を有する基（ＥがＢとイミダゾール環部分と結合する基）である、化合物（Ｉ’ｅ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
　上記式中、Ａ’、Ｅ’、Ｒａ３、Ｔ、Ｇ、ｎ、Ｑ、Ｖ、Ｒ、ｐ、Ｃ’、Ｂｏｃ及びＹは、前述したものと同意義を示す。
　Ｓ－１工程は、一般式（ＣＸＬＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、前記化合物（ＬＸＸＸＶ）のＢｏｃを除去することにより達成される。
　本工程は、前記Ａ法Ａ－１工程（又はＢ法Ｂ－２工程）と同様に行われる。
　Ｓ－２工程は、一般式（ＣＸＬＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下又は不存在下、化合物（ＣＸＬＩＩ）をカルボニル化剤と反応させることにより達成される。
　カルボニル化剤は、例えば、１，１’－カルボニルビス－１Ｈ－イミダゾール、クロロ蟻酸フェニル、炭酸ジフェニル、ホスゲン、又はトリホスゲンであり得、好適には、１，１’－カルボニルビス－１Ｈ－イミダゾールである。
　また、クロロ蟻酸フェニル、炭酸ジフェニル、ホスゲン、又はトリホスゲンを用いる場合には、塩基の存在下で、反応が好適に進行する。使用される塩基は、前記Ｂ法Ｂ－１工程で述べたものと同様なものである。
　使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類であり得、好適には、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、又はアミド類であり、最も好適には、ジクロロメタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、又はジメチルホルムアミドである。
　反応温度は、原料化合物、使用される塩基、溶媒等により異なるが、通常、－２０℃乃溶媒の至沸点温度であり、好適には、０℃乃至１００℃である。
　反応時間は、原料化合物、使用される塩基、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１５分間乃至４８時間であり、好適には、３０分間乃至２４時間である。
　Ｓ－３工程は、一般式（ＣＸＬＩＶ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸＬＩＩＩ）をスルホニル化又はハロゲン化することにより達成される。
　本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－２工程と同様に行われる。
　Ｓ－４工程は、化合物（Ｉ’ｅ）を製造する工程であり、化合物（ＣＸＬＩＶ）を化合物（ＸＶ）と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　また、本法を応用することにより、前記化合物（ＣＸＶＩ）において、式　－Ｅ－Ｂ－　基が式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
 　（式中、Ｅ’、Ｒａ３及びＴは、前述したものと同意義を示す。）
を有する基（ＥがＢとイミダゾール環部分と結合する基）である、化合物（ＣＸＶＩａ）を製造することができる（Ｓｂ法）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
 　上記式中、Ａ’、Ｅ’、Ｒａ３、Ｔ、Ｇ、ｎ、Ｂｏｃ及びＹは、前述したものと同意義を示す。
　Ｓｂ－１工程は、一般式（ＣＸＬＶＩ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＣＸＬＶ）を有する化合物のニトロ基を還元することにより達成される。
　本工程は、前記Ｄ法Ｄ－１工程と同様に行われる。
　Ｓｂ－２工程は、一般式（ＣＸＬＶＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸＬＶＩ）のＢｏｃを除去することにより達成される。
　本工程は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
　Ｓｂ－３工程は、一般式（ＣＸＬＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸＬＶＩＩ）をカルボニル化することにより達成される。
　本工程は、上記法Ｓ－２工程と同様に行われる。
　Ｓｂ－４工程は、一般式（ＣＸＬＩＸ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸＬＶＩＩＩ）をスルホニル化又はハロゲン化することにより達成される。
　本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－２工程と同様に行われる。
　Ｓｂ－５工程は、化合物（ＣＸＶＩａ）を製造する工程であり、化合物（ＣＸＬＩＸ）を化合物（ＸＶ）と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　なお、本Ｓｂ工程において、化合物（ＣＸＬＶ）におけるヒドロキシル基に保護基をかけた後、Ｓｂ－１工程乃至Ｓｂ－５工程を施し、その後にヒドロキシル基の保護基を除去する事によっても、化合物（ＣＸＶＩａ）を製造する事が出来る。ヒドロキシ基の保護基は、例えば、前記Ｇｂ法で述べたものであり、保護基の除去は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
　さらに、本Ｓ法を応用することにより、Ｓｂ法における、中間体（ＣＸＬＶＩＩＩ）を製造することができる（Ｓｃ法）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
 　上記式中、Ｒａ３、Ｔ、Ｇ、ｎ及びＹ１は、前述したものと同意義を示す。
　Ｓｃ－１工程は、一般式（ＣＬＩ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＣＬ）を有する化合物のニトロ基を還元することにより達成される。
　本工程は、前記Ｄ法Ｄ－１工程と同様に行われる。
　Ｓｃ－２工程は、一般式（ＣＬＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＬＩ）をカルボニル化することにより達成される。
　本工程は、上記Ｓ－２工程と同様に行われる。
　Ｓｃ－３工程は、化合物（ＣＸＬＶＩＩＩ）を製造する工程であり、化合物（ＣＬＩＩ）を一般式（ＣＬＩＩＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。
　本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－４工程と同様に行われる。
　また、本工程において、化合物（ＣＬＩＩ）中に存在する、ヒドロキシ基は、保護されていてもよく、その場合は、本反応の後、適宜除去される。ヒドロキシ基の保護基は、例えば、前記Ｇｂ法で述べたものであり、保護基の除去は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
＜Ｔ法＞
　Ｔ法は、化合物（Ｉ’）において、ＥがＢとベンゼン環部分又はピリジン環部分と結合し、Ｇが酸素原子、硫黄原子又は式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－　（式中、Ｒｅ２ａは前述したものと同意義を示す。）を有する基（Ｇａ）である化合物（Ｉ’ｆ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
 　上記式中、Ａ’、Ｅ、Ｒａ３、Ｔ、Ｇａ、ｎ、Ｑ、Ｖ、Ｒ、ｐ、Ｃ’、Ｂｏｃ及びＹは、前述したものと同意義を示す。
　Ｔ－１工程は、一般式（ＣＬＩＶ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＩＩ）の式　Ｂｏｃ基を除去することにより達成される。本工程は、前記Ａ法Ａ－１工程（又はＢ法Ｂ－２工程）と同様に行われる。
　Ｔ－２工程は、一般式（ＣＬＶ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＬＩＶ）をカルボニル化剤と反応させるにより達成される。本工程は、Ｓ法Ｓ－２工程と同様に行われる。
　Ｔ－３工程は、一般式（ＣＬＶＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＬＶ）をスルホニル化又はハロゲン化することにより達成される。本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－２工程と同様に行われる。
　Ｔ－４工程は、化合物（Ｉ’ｆ）を製造する工程であり、化合物（ＣＬＶＩ）を化合物（ＸＣＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
＜Ｕ法＞
　Ｕ法は、各種のＥを有する化合物（ＸＩＶ）を製造する方法である。
　Ｕａ法は、Ｅが式　－（ＣＨ２）ｎ１－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－（式中、ｎ１及びＲｅ２ａは前述したものと同意義を示す。）を有する基である化合物（ＸＩＶｓ）を製造する方法である。
　上記式中、Ａ’、ｎ１、Ｙ、Ｒｅ２a、Ｔ、Ｂｏｃ及びＲａ３は、前述したものと同意義を示す。
　Ｕａ－１工程は、化合物（ＸＶＩＩＩｂ）を製造する工程であり、化合物（ＸＶＩＩＩ）を一般式（ＣＬＶＩＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｕａ－２工程は、一般式（ＣＬＩＸ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＣＬＶＩＩＩ）を有する化合物を化合物（ＣＬＶＩＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程に準じて行われる。
　Ｕａ－３工程は、化合物（ＸＶＩＩＩｂ）を製造する工程であり、アミド化合物（ＣＬＩＸ）を還元することにより達成される。本工程は、前記Ｆａ法Ｆａ－４工程と同様に行われる。
　Ｕａ－４工程は、化合物（ＸＩＶｓ）を製造する工程であり、化合物（ＸＶＩＩＩｂ）を化合物（ＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｕｂ法は、Ｅが、式　－（ＣＨ２）ｎ１－Ｗｃ３ａ－（ＣＨ２）ｎ４－Ｗｃ３ａ－（ＣＨ２）ｎ５－Ａｒ（Ｒｅ１）－Ｘｅ２ａ－（式中、ｎ１、ｎ４、Ｗｃ３ａ、ｎ５、Ａｒ、Ｒｅ１及びＸｅ２ａは前述したものと同意義を示し、２つのＷｃ３ａは、同一又は異なる。）を有する基である化合物（ＸＩＶｔ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
 　上記式中、Ａ’、ｎ１、ｎ４、ｎ５、Ｙ、Ｗｃ３ａ、Ｗｃ３ｃ、Ａｒ、Ｒｅ１、Ｘｅ２a、Ｘｅ２ｂ、Ｔ、Ｂｏｃ及びＲａ３は、前述したものと同意義を示す。
　Ｕｂ－１工程は、一般式（ＣＬＸＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＶＩＩＩ）を一般式（ＣＬＸＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｕｂ－２工程は、一般式（ＣＬＸＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、式－Ｗｃ３ｃ基の保護基を除去することにより達成される。本工程は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
　Ｕｂ－３工程は、一般式（ＣＬＸＩＶ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＬＸＩＩ）をスルホニルハライド類又はハロゲン化剤と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－２工程と同様に行われる。
　Ｕｂ－４工程は、一般式（ＣＬＸＶ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＬＸＩＶ）を化合物（ＣＬＸＩＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－３工程と同様に行われる。
　Ｕｂ－５工程は、一般式（ＣＬＸＶＩ）を有する化合物を製造する工程であり、式－Ｘｅ２ｂ基の保護基を除去することにより達成される。本工程は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
　Ｕｂ－６工程は、化合物（ＸＩＶｔ）を製造する工程であり、化合物（ＣＬＸＶＩ）を化合物（ＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｕｃ法は、Ｅが、式　－（ＣＨ２）ｎ１－Ｗｃ３ａ－Ｗｄ－Ｗｃ３ａ－Ｘｅ４ａ－（式中、ｎ１、Ｗｃ３ａ及びＸｅ４ａは前述したものと同意義を示し、２つのＷｃ３ａは、同一又は異なっていてもよく、式、－（ＣＨ２）ｎ１－Ｗｃ３ａ－Ｗｄ－Ｗｃ３ａ－は、Ａ’と結合する末端が、式－（ＣＨ２）ｎ１－Ｗｃ３ａ－基であり、Ｘｅ４ａと結合する末端が、Ｗｃ３ａであるほか、式　－Ｗｃ３－Ｗｃ３－基と同意義を示す。）を有する基である化合物（ＸＩＶｕ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
 　上記式中、Ａ’、ｎ１、Ｙ、Ｗｃ３ａ、Ｗｄ、Ｘｅ４a、Ｔ、Ｂｏｃ及びＲａ３は、前述したものと同意義を示す。
　Ｕｃ－１工程は、一般式（ＣＬＸＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＶＩＩＩ）を一般式（ＣＬＸＶＩＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　Ｕｃ－２工程は、化合物（ＸＩＶｕ）を製造する工程であり、化合物（ＣＬＸＶＩＩＩ）を化合物（ＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｕｄ法は、Ｅが、式　－（ＣＨ２）ｎ１－Ｗｃ３ａ－Ｗｅ－Ｘｅ４ａ－（式中、ｎ１、Ｗｃ３ａ及びＸｅ４ａは前述したものと同意義を示し、式　－（ＣＨ２）ｎ１－Ｗｃ３ａ－Ｗｅ－Ｘｅ４ａ－は、Ａ’と結合する末端が、式－（ＣＨ２）ｎ１－Ｗｃ３ａ－基であり、ベンゼン環若しくはピリジン環部分と結合する末端が、Ｘｅ４ａであるほか、式　－Ｗｃ３－Ｗｃ３－Ｘｅ４－基と同意義を示す。）を有する基である化合物（ＸＩＶｕ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
 　上記式中、Ａ’、ｎ１、Ｙ、Ｗｃ３ａ、Ｗｅ、Ｘｅ４a、Ｔ、Ｂｏｃ及びＲａ３は、前述したものと同意義を示す。
　Ｕｄ－１工程は、一般式（ＣＬＸＸ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＣＬＸＩＸ）を有する化合物を化合物（ＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　Ｕｄ－２工程は、化合物（ＸＩＶｕ）を製造する工程であり、化合物（ＣＬＸＸ）を化合物（ＸＶＩＩＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｕｅ法は、Ｅが、式　－（ＣＨ２）ｎ１－Ｗｃ３ａ－Ｗｆ－Ｗｃ３ａ－Ｘｅ４ａ－（式中、ｎ１、Ｗｃ３ａ及びＸｅ４ａは前述したものと同意義を示し、２つのＷｃ３ａは、同一又は異なっていてもよく、式　－（ＣＨ２）ｎ１－Ｗｃ３ａ－Ｗｆ－Ｗｃ３ａ－Ｘｅ４ａ－基は、Ａ’と結合する末端が、式－（ＣＨ２）ｎ１－Ｗｃ３ａ－基であり、ベンゼン環若しくはピリジン環部分と結合する末端が、Ｘｅ４ａであるほか、式　－Ｗｃ３－Ｗｃ３－Ｘｅ４－基と同意義を示す。）を有する基である化合物（ＸＩＶｗ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
 　上記式中、Ａ’、ｎ１、Ｙ、Ｗｃ３ａ、Ｗｆ、Ｘｅ４a、Ｔ、Ｂｏｃ及びＲａ３は、前述したものと同意義を示す。
　Ｕｅ－１工程は、一般式（ＣＬＸＸＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＸＶＩＩＩ）を一般式（ＣＬＸＸＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　Ｕｅ－２工程は、一般式（ＣＬＸＸＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＬＸＸＩＩ）をスルホニルハライド類又はハロゲン化剤と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－２工程と同様に行われる。
　Ｕｅ－３工程は、化合物（ＸＩＶｗ）を製造する工程であり、化合物（ＣＬＸＸＩＩＩ）を化合物（ＣＬＸＸ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　Ｕｆ法は、Ｅが、式　－Ｗｃ３ａ－（ＣＨ２）ｎ９－Ｗｇ－Ｘｅ４ａ－（式中、Ｗｃ３ａ及びＸｅ４ａは前述したものと同意義を示し、ｎ９は、１乃至１０の整数を示し、式、－Ｗｃ３ａ－（ＣＨ２）ｎ９－Ｗｇ－Ｘｅ４ａ－は、Ａ’と結合する末端が、式－Ｗｃ３ａ－（ＣＨ２）ｎ９－であり、ベンゼン環若しくはピリジン環部分と結合する末端が、Ｘｅ４ａであるほか、式　－Ｗｃ３－Ｗｃ３－Ｘｅ４－基と同意義を示す。）を有する基である化合物（ＸＩＶｘ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
 　上記式中、Ａ’、Ｗｃ３ａ、ｎ９、Ｗｇ、Ｘｅ４a、Ｙ、Ｔ、Ｂｏｃ及びＲａ３は、前述したものと同意義を示し、Ｘｅ４ｂは、酸素原子、硫黄原子、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－（式中、Ｒｅ２ａは、前述したものと同意義を示す。）を有する基が保護されているほか、Ｘｅ４aと同意義を示す。
　Ｕｆ－１工程は、一般式（ＣＬＸＸＶ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＣＬＸＸＩＶ）を有する化合物をスルホニルハライド類又はハロゲン化剤と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－２工程と同様に行われる。
　Ｕｆ－２工程は、一般式（ＣＬＸＸＶＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＬＸＸＶ）を一般式（ＣＬＸＸＶＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　Ｕｆ－３工程は、一般式（ＣＬＸＸＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、式Ｘｅ４ｂ基の保護基を除去することにより達成される。本工程は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
　Ｕｆ－４工程は、化合物（ＸＩＶｘ）を製造する工程であり、化合物（ＣＬＸＸＶＩＩＩ）を化合物（ＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｕｇ法は、化合物（ＸＩＶｘ）を別途に製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
 　上記式中、Ａ’、Ｗｃ３ａ、ｎ９、Ｗｇ、Ｘｅ４a、Ｙ、Ｔ、Ｂｏｃ及びＲａ３は、前述したものと同意義を示す。
　Ｕｇ－１工程は、一般式（ＣＬＸＸＸ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＣＬＸＸＩＸ）を有する化合物を化合物（ＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｕｇ－２工程は、一般式（ＣＬＸＸＸＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＬＸＸＸ）をスルホニルハライド類又はハロゲン化剤と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－２工程と同様に行われる。
　Ｕｇ－３工程は、化合物（ＸＩＶｘ）を製造する工程であり、化合物（ＣＬＸＸＸＩ）を化合物（ＣＬＸＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　Ｕｈ法は、Ｅが、式　－Ｗｃ３ａ－（ＣＨ２）ｎ９－Ａｒ（Ｒｅ１）－Ｘｅ２ａ－（式中、Ｗｃ３ａ、ｎ９、Ａｒ、Ｒｅ１及びＸｅ２ａは前述したものと同意義を示す。）を有する基である化合物（ＸＩＶｙ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
 　上記式中、Ａ’、Ｗｃ３ａ、ｎ９、Ａｒ、Ｒｅ１、Ｘｅ２ａ、Ｘｅ２ｂ、Ｙ、Ｔ、Ｂｏｃ及びＲａ３は、前述したものと同意義を示す。
　Ｕｈ－１工程は、一般式（ＣＬＸＸＸＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＣＬＸＸＸＩ）をスルホニルハライド類又はハロゲン化剤と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－２工程と同様に行われる。
　Ｕｈ－２工程は、一般式（ＣＬＸＸＸＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＬＸＸＸＩＩ）を化合物（ＣＬＸＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　Ｕｈ－３工程は、一般式（ＣＬＸＸＸＩＶ）を有する化合物を製造する工程であり、式Ｘｅ２ｂ基の保護基を除去することにより達成される。本工程は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
　Ｕｈ－４工程は、化合物（ＸＩＶｙ）を製造する工程であり、化合物（ＣＬＸＸＸＩＶ）を化合物（ＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｕｉ法は、化合物（ＸＩＶｙ）を別途に製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
 　上記式中、Ａ’、ｎ９、Ｙ、Ａｒ、Ｒｅ１、Ｘｅ２a、Ｗｃ３ａ、Ｔ、Ｂｏｃ及びＲａ３は、前述したものと同意義を示す。
　Ｕｉ－１工程は、一般式（ＣＬＸＸＸＶＩ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＣＬＸＸＸＶ）を有する化合物と化合物（ＸＶＩ）を反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｕｉ－２工程は、一般式（ＣＬＸＸＸＶＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＬＸＸＸＶＩ）をスルホニルハライド類又はハロゲン化剤と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｃａ法Ｃａ－２工程と同様に行われる。
　Ｕｉ－３工程は、化合物（ＸＩＶｙ）を製造する工程であり、化合物（ＣＬＸＸＸＶＩＩ）を化合物（ＣＬＸＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　Ｕｊ法は、Ｅが式　－（ＣＨ２）ｎ１－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－ＣＯ－Ｘｅ４ａ－（式中、ｎ１、Ｒｅ２ａ及びＸｅ４ａは前述したものと同意義を示す。）を有する基である化合物（ＸＩＶｚ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
 　上記式中、Ａ’、ｎ１、Ｒｅ２ａ、Ｘｅ４ａ、Ｔ、Ｒａ３、Ｂｏｃ及びＰ１は、前述したものと同意義を示す。但し、Ａ’中のテトラゾール基又はチアゾリジン－２，４－ジオン基は、保護されていなくてもよく、Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｕｊ－１工程は、一般式（ＣＬＸＸＸＩＸ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＣＬＸＸＸＶＩＩＩ）を有する化合物を化合物（ＸＶＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｕｊ－２工程は、一般式（ＣＸＣ）を有する化合物を製造する工程であり、エステル化合物（ＣＬＸＸＸＩＸ）を加水分解反応させることにより達成される。本工程は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
　Ｕｊ－３工程は、化合物（ＸＩＶｚ）を製造する工程であり、化合物（ＣＸＣ）を化合物（ＸＶＩＩＩｂ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程と同様に行われる。
　また、化合物（ＸＩＶ）において、Ｅが式　－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－ＣＯ―Ｘｅ４ａ―（式中、Ｒｅ２ａ及びＸｅ４ａは前述したものと同意義を示す。）である化合物（ＸＩＶａａ）は、化合物（ＣＸＣ）を式　Ａ’－Ｎ（Ｒｅ２ａ）Ｈ　（式中、Ａ’及びＲｅ２ａは前述したものと同意義を示す。）を有する化合物と、Ｕｊ－３工程と同様に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
 　Ｕｋ法は、Ｅが式　－（ＣＨ２）ｎ１－Ｗｃ３ａ－（ＣＨ２）ｎ４－Ｎ（Ｒｅ２ａ）－ＣＯ－Ｘｅ４ａ－（式中、ｎ１、Ｗｃ３ａ、ｎ４、Ｒｅ２ａ及びＸｅ４ａは前述したものと同意義を示す。）を有する基である化合物（ＸＩＶｂｂ）を製造する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
 　上記式中、Ａ’、ｎ１、ｎ４、Ｒｅ２ａ、Ｘｅ４ａ、Ｔ、Ｒａ３、Ｂｏｃ及びＷｃ３ａは、前述したものと同意義を示す。但し、Ａ’中のテトラゾール基又はチアゾリジン－２，４－ジオン基は、保護されていなくてもよく、Ｔが窒素原子の場合には、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｂｏｃ基は、式　－Ｎ（Ｒａ３）－Ｈ基でもよい。
　Ｕｋ－１工程は、化合物（ＸＩＶｂｂ）を製造する工程であり、化合物（ＣＸＣ）を化合物（ＬＶＩＩａ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程と同様に行われる。
＜Ｖａ法＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
 　上記式中、Ｒａ１ 、Ｒａ３ 、Ａｒ、Ｒｅ１ 、Ｘｅ２ａ、Ｘｅ２ｂ、Ｄａ及び点線を含む結合は前述したものと同意義を示し、Ｗｃ３ｅは、－ＣＯ－Ｎ（Ｎ＝）－部分と炭素原子で結合するほか、Ｗｃ３と同意義を示す。
　Ｖａ－１工程は、一般式（ＣＸＣＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＣＸＣＩ）を有する化合物と酸クロリド化することにより達成される。本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程の（ａ）酸ハライド法と同様に行われる。
　Ｖａ－２工程は、一般式（ＣＸＣＩＶ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸＣＩＩ）を一般式（ＣＸＣＩＩＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程の（ａ）酸ハライド法と同様に行われる。
　Ｖａ－３工程は、一般式（ＣＸＣＶ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸＣＩＶ）を化合物（ＬＸＸＶＩＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　Ｖａ－４工程は、一般式（ＣＸＣＶＩ）を有する化合物を製造する工程であり、式Ｘｅ２ｂ基の保護基を除去することにより達成される。本工程は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
＜Ｖｂ法＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
 　上記式中、Ｒａ１ 、Ｒａ３ 、Ｗｃ３ 、Ｗｃ３ｅ、Ｘｅ４ａ、Ｘｅ４ｂ、Ｄａ及び点線を含む結合は前述したものと同意義を示す。
　Ｖｂ－１工程は、一般式（ＣＸＣＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸＣＩＩ）を一般式（ＣＸＣＶＩＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｂ法Ｂ－１工程の（ａ）酸ハライド法と同様に行われる。また、化合物（ＣＸＣＶＩＩＩ）は、化合物（ＣＸＣＩ）を化合物（ＣＸＣＶＩＩ）と前記Ｂ法Ｂ－１工程と同様に反応させることによっても製造される。
　Ｖｂ－２工程は、一般式（ＣＩＣ）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（ＣＸＣＶＩＩＩ）を一般式（ＬＸＸＶＩＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅｂ法Ｅｂ－３工程と同様に行われる。
　Ｖｂ－３工程は、一般式（ＣＣ）を有する化合物を製造する工程であり、式Ｘｅ４ｂ基の保護基を除去することにより達成される。本工程は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
＜Ｖｃ法＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
 　上記式中、Ｒａ１ 、Ｗｃ３ｅ、Ｗｃ３、Ａｒ、Ｒｅ１ 、Ｘｅ２ａ、Ｘｅ２ｂ、Ｘｅ４ａ、Ｘｅ４ｂ、Ｄａ、Ｙ１及び点線を含む結合は前述したものと同意義を示し、Ｒａ３ａは、水素原子を除くほか、Ｒａ３と同意義を示す。
　Ｖｃ－１工程は、一般式（ＣＣＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＣＣＩ）を有する化合物を一般式（ＣＣＩＩ）を有する化合物と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｖｃ－２工程は、一般式（ＣＣＩＶ）を有する化合物を製造する工程であり、式Ｘｅ２ｂ基の保護基を除去することにより達成される。本工程は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
　Ｖｃ－３工程は、一般式（ＣＣＶＩ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＣＣＶ）を有する化合物を化合物（ＣＣＩＩ）と反応させることにより達成される。本工程は、前記Ｅａ法Ｅａ－１工程と同様に行われる。
　Ｖｃ－４工程は、一般式（ＣＣＶＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、式Ｘｅ４ｂ基の保護基を除去することにより達成される。本工程は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
　上記各法各工程の反応終了後、各反応の目的化合物は、常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には、適宜濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような、水に混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄し、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥した後、溶剤を留去することによって、各反応の目的化合物が得られる。また、必要に応じて、常法（例えば、蒸留、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等）に従って、目的化合物を更に（又は反応混合物を直ちに）精製することもできる。
　化合物（ＸＸＩＶ）に含まれるカルボン酸体、そのアミド体、又はそのエステル体は、公知であるか又は公知の方法に準じて製造される（例えば、Ｅｘｐ．　Ｏｐｉｎ．　Ｔｈｅｒ．　Ｐａｔｅｎｔｓ（１９９４）４（５）：５０５－５２４、Ｅｘｐ．　Ｏｐｉｎ．　Ｔｈｅｒ．　Ｐａｔｅｎｔｓ（１９９５）５（５）：４３１－４５８、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，　１９９６，　Ｖｏｌ．　３９，Ｎｏ．　３，　６２５－６５６、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，　１９９６，　Ｖｏｌ．　３９，Ｎｏ．　１，　３２３－３３８、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，　Ｖｏｌ．４，　Ｎｏ　１，　８１－８６，　１９９４、特開平７－３１６００５等）。これらのアミド体又はエステル体を、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に加水分解することにより、相当するカルボン酸体が製造される。
　また、以下に示す化合物（以下の式中、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒａ3、Ｒａ５、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
 基、Ｒａ６、Ｒａ７、Ｌｄ、Ｒａ８及び点線を含む結合は、前述したものと同意義を示し、Ｄｂは、カルボキシ基又はイミダゾール基が保護されていてもよいほか、前記Ｄと同意義を示し、Ｚｐは、アミノ基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ヒドロキシメチル基、又はカルボキシメチル基を示す。）は、公知であるか又は公知の方法に準じて製造される（文献も合わせて、以下に示す。）。
　（ａ）式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
 （文献：特開平７－２１５９４４号公報、特願平２－４１７０４５号公報、
　Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，　Ｖｏｌ．４，　Ｎｏ　１，　ｐｐ．６３－６８，　１９９４、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，　Ｖｏｌ．４，　Ｎｏ　１，　ｐｐ．６９－７４，　１９９４、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９６，Ｖｏｌ．３９，Ｎｏ．１，ｐｐ．３２３－３３８、国際公開０９／０４０５９号公報、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９０，Ｖｏｌ．３３，Ｎｏ．１，ｐｐ．１３１２－１３２９、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９３，Ｖｏｌ．３６，ｐｐ．１７７２－１７８４、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９５，Ｖｏｌ．３８，ｐｐ．２３５７－２３７７、又はＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，　Ｖｏｌ．４，　Ｎｏ　１，　ｐｐ．１７７－１８２，　１９９４）
（ｂ）式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
 （文献：特開平７－１４５１５０号公報、特願平６－２０１５７６号公報、特開２００２－３００８５号公報、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，　Ｖｏｌ．４，　Ｎｏ　１，　ｐｐ．１７－２２，　１９９４、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９３，Ｖｏｌ．３６，Ｎｏ．１２，ｐｐ．１７７２－１７８４、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９４，Ｖｏｌ．３７，Ｎｏ．１１，ｐｐ．１６３２－１６４５、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９６，Ｖｏｌ．３９，Ｎｏ．２６，ｐｐ．５２２８－５２３５、又はＪｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９３，Ｖｏｌ．３６，Ｎｏ　１，　ｐｐ．２１８２－２１９５）
（ｃ）式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
 （文献：Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，　Ｖｏｌ．６，　Ｎｏ　８，　ｐｐ．９２３－９２８，　１９９６又はＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，　Ｖｏｌ．４，　Ｎｏ　１，　ｐｐ．８１－８６，　１９９４）
（ｄ）式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
 （文献：Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，　Ｖｏｌ．４，　Ｎｏ　１，　ｐｐ．１５１‐１５６，　１９９４）、
（ｅ）式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
 　（文献：ヨーロッパ特許公報　ＥＰ　０　４５４　５１１　Ａ１、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，　Ｖｏｌ．７４，　２８９２－２８９４，　１９５２、又はＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，　Ｖｏｌ．４，　Ｎｏ　１，　ｐｐ．４５－５０，　１９９４）
（ｆ）式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
 （文献：特開平７－３１６００５号公報、特願平６－１０８５６７号公報）、又は
（ｇ）式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
 （文献：Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，　Ｖｏｌ．４，　Ｎｏ　１，　ｐｐ．２９－３４，　１９９４）。
（ｈ）式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
 （文献：特開平４－２３５９８８号公報）。
　また、上記化合物のうち、Ｚｐ（上記式（ｈ）で示される化合物は除く。）が、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基である化合物は前記Ａ法Ａ－１工程と同様に加水分解することにより、相当するカルボン酸が製造され、Ｚｐがヒドロキシメチル基である化合物は常法［例えば、ジョーンズ酸化（無水クロム酸の硫酸酸性溶液（ジョーンズ試薬）を酸化剤とし、アセトン溶媒中、０℃乃至溶媒の沸点で、３０分乃至３日間反応させること）又はサレット酸化（無水クロム酸のピリジン溶液を酸化剤として、クロロホルム溶媒中、０℃乃至溶媒の沸点で、３０分乃至３日間反応させること）である。］により、相当するカルボン酸が製造される。
　また、上記製法における、一般式（Ｉ）を有する化合物又はその製造中間体等に、Ａ又はＣが存在し、そのＡ又はＣの構造中に、テトラゾール－５－イル基、２，４－ジオキソ－チアゾリジン－５－イル基、２，４－ジオキソ－オキサゾリジン－５－イル基、又は／及び置換されていてもよいアミノ基が存在する場合は、適宜、保護基として、（ｉ）トリフェニルメチル基又は（ｉｉ）Ｂｏｃ基を結合することができ、さらに、適宜、これら保護された基から、保護基を除去することができる。これらは、有機合成化学の技術において周知の方法、例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎ，（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），　ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ；　Ｊ．Ｆ．Ｗ．Ｍｃｏｍｉｅ，（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），　Ｐｌｅｎｕｍ　Ｐｒｅｓｓに準じて行うことができる。
　例えば、（ｉ）トリフェニルメチル基で保護する場合は、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、又はこれらの混合溶媒中、トリエチルアミン又はＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンの存在下、塩化トリフェニルメチル又は臭化トリフェニルメチルと、通常、０℃乃至溶媒の沸点温度（好適には、０℃乃至７０℃）で、１時間乃至５日間（好適には、２時間乃至２日間）反応させることにより行われる。
　トリフェニルメチル基を除去する場合は、酸との反応又は接触還元反応により、Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
　（ｉｉ）Ｂｏｃ基で保護する場合は、不活性溶媒中、保護される化合物をジ－ｔ－ブチル－ジ－カーボネートと反応させることにより行われる。
　使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；又はこれら溶媒の混合溶媒であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、最も好適には、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、又はジオキサンである。
　反応温度は、原料化合物、溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至溶媒の沸点温度であり、好適には、０℃乃至７０℃である。
　反応時間は、原料化合物、溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１時間乃至５日間であり、好適には、２時間乃至２日間である。
　Ｂｏｃ基を除去する場合は、酸と反応させることにより、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
　さらに、上記製法における、一般式（Ｉ）を有する化合物又はその製造中間体等に、Ａ又はＣが存在し、そのＡ又はＣの構造中に、カルボキシ基が存在する場合は、適宜、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基に変換することができ、さらに、適宜、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基をカルボキシル基に再変換することができる。カルボキシ基からＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基への変換は、前記Ｂ法Ｂ－１工程と同様に行われ、カルボキシ基からＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基への変換は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
　さらにまた、上記製法における、一般式（Ｉ）を有する化合物又はその製造中間体等の構造中に、ヒドロキシ基が存在する場合は、所望により、ヒドロキシ基を保護基することができ、必要に応じて、適宜、ヒドロキシル基の保護基を除去することができる。ヒドロキシ基の保護基は、例えば、前記Ｇｂ法で述べたものであり、保護基の除去は、前記Ａ法Ａ－１工程と同様に行われる。
　上記に記載の製法は、例えば、以下の文献の方法に準じても行われる。
　文献：Ｆｏｒｍａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｃ－Ｃ　Ｂｏｎｄｓ，　Ｊｅａｎ　Ｍａｔｈｉｅｕ　＆　Ｊｅａｎ　Ｗｅｉｌｌ－Ｒａｙｎａｌ，　Ｐｒｅｆａｃｅ　ｂｙ　Ｄ．Ｈ．Ｒ．Ｂａｒｔｏｎ，　Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、
　ＯＲＧＡＮＩＣ　ＳＹＮＴＨＥＳＥＳ，　Ｈｅｎｒｙ　Ｇｉｌｍａｎ，　Ｅｄｉｔｏｒ－ｉｎ－Ｃｈｉｅｆ，　ＪＯＨＮ　ＷＩＬＥＹ　＆　ＳＯＮＳ，　ＩＮＣ．、
　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，　Ｒｏｇｅｒ　Ａｄａｍｓ，　Ｅｄｉｔｏｒ－ｉｎ－Ｃｈｉｅｆ，　ＪＯＨＮ　ＷＩＬＥＹ　＆　ＳＯＮＳ，　ＩＮＣ．、
　Ｒｅａｇｅｎｔｓ　ｆｏｒ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，　Ｌｏｕｉｓ　Ｆ．　Ｆｉｅｓｅｒ　ａｎｄ　Ｍａｒｙ　Ｆｉｅｓｅｒ，　ＪＯＨＮ　ＷＩＬＥＹ　＆　ＳＯＮＳ，　ＩＮＣ．、
　ＴＨＥ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ　ＯＦ　ＦＵＮＣＴＩＯＮＡＬ　ＧＲＯＵＰＳ，　Ｓａｕｌ　Ｐａｔａｉ，　ＩＮＴＥＲＳＣＩＥＮＣＥ　ＰＵＢＬＩＳＨＥＲＳ，　ａ　ｄｉｖｉｓｉｏｎ　ｏｆ　ＪＯＨＮ　ＷＩＬＥＹ　＆　ＳＯＮＳ，　ＩＮＣ．、
　ＣＯＭＰＲＥＨＥＮＳＩＶＥ　ＯＲＧＡＮＩＣ　ＴＲＡＮＳＦＯＲＭＡＴＩＯＮＳ，　Ｒｉｃｈａｒｄ　Ｃ．　Ｌａｒｏｃｋ，　ＶＣＨ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，　Ｉｎｃ．、
　ＣＯＭＰＲＥＨＥＮＳＩＶＥ　ＯＲＧＡＮＩＣ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ，　Ｓｉｒ　Ｄｅｒｅｋ　Ｂａｒｔｏｎ，　Ｆ．Ｒ．Ｓ．　ａｎｄ　Ｗ．　Ｄａｖｉｄ　Ｏｌｌｉｓ，　Ｆ．Ｒ．Ｓ．，　ＰＥＲＧＡＭＯＮ　ＰＲＥＳＳ、
　ＣＯＭＰＲＥＨＥＮＳＩＶＥ　ＯＲＧＡＮＩＣ　ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ，　Ｂａｒｒｙ　Ｍ，　Ｔｒｏｓｔ，　ＰＥＲＧＡＭＯＮ　ＰＲＥＳＳ、又は
　Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ　Ｇｒｏｕｐ　Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，　Ａｌａｎ　Ｒ．　Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，　ＦＲＳ，　Ｏｔｔｏ　Ｍｅｔｈ－Ｃｏｈｎ，　Ｃｈａｒｌｅｓ　Ｗ．　Ｒｅｅｓ，　ＦＲＳ，　ＰＥＲＧＡＭＯＮ　ＰＲＥＳＳ。
　また、保護基に関する文献は、以下のものがある。
　文献：ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ　ＧＲＯＵＰＳ　ＩＮ　ＯＲＧＡＮＩＣ　ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ，　Ｔｈｅｏｄｏｒａ　Ｗ．　Ｇｒｅｅｎｅ　＆　Ｐｅｔｅｒ　Ｇ．　Ｍ．　Ｗｕｔｓ，　ＪＯＨＮ　ＷＩＬＥＹ　＆　ＳＯＮＳ，　ＩＮＣ．、　
　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，　Ｊａｍｅｓ　Ｒ．　Ｈａｎｓｏｎ，　Ｓｈｅｆｆｉｅｌｄ　Ａｃａｄｅｍｉｃ　Ｐｒｅｓｓ，　Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ、又は
　ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ　ＧＲＯＵＰＳ　ＩＮ　ＯＲＧＡＮＩＣ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ，　Ｊ．　Ｆ．　Ｗ．　ＭｃＯｍｉｅ，　ＰＬＥＮＵＭ　ＰＲＥＳＳ。
　更に、ベンゾイミダゾール誘導体の製法は、下記の文献にも記載されている。
　文献：ＴＨＥ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ　ＯＦ　ＨＥＴＥＲＯＣＹＣＬＩＣ　ＣＯＭＰＯＵＮＤＳ，　Ａ　ＳＥＲＩＥＳ　ＯＦ　ＭＯＮＯＧＲＡＰＨＳ，　Ａｒｎｏｌｄ　Ｗｅｉｓｓｂｅｒｇｅｒ　ａｎｄ　Ｅｄｗａｒｄ　Ｃ．　Ｔａｙｌｏｒ，　（ＢＥＮＺＩＭＩＤＡＺＯＬＥＳ　ＡＮＤ　ＣＯＮＧＥＮＥＲＩＣ　ＴＲＩＣＹＣＬＩＣ　ＣＯＭＰＯＵＮＤＳ，　Ｅｄｉｔｅｄ　ｂｙ　Ｐ．　Ｎ．　Ｐｒｅｓｔｏｎ），　ＡＮ　ＩＮＴＥＲＳＣＩＥＮＣＥ　ＰＵＢＬＩＣＡＴＩＯＮ，　ＪＯＨＮ　ＷＩＬＥＹ　＆　ＳＯＮＳ，　ＩＮＣ．。
　以下に、実施例、参考例、試験例及び製剤例を示し、本発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定するものではない。
　実施例１
　５－（４－｛６－［４－メチル－２－プロピル－１－〔２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル〕－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルメトキシ］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝ベンジル）チアゾリジン－２，４－ジオン（例示化合物番号ＩＩ‐１）
　５－（４－｛４－［４－メチル－２－プロピル－１－〔２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル〕－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルメトキシ］－２－メチルアミノフェニルアミノカルボニルメトキシ｝ベンジル）チアゾリジン－２，４－ジオン粗生成物（参考例４の化合物）３．５ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液６０ｍｌを湯浴温度６０℃にて４．５時間加熱した。反応混合物に水を加え、水酸化ナトリウム水溶液で、ｐＨ４－５に調整した。析出した不要物をろ取した後、乾燥して、褐色の粗生成物２．３２ｇを得た。更に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／エタノール＝１／０から１０／１）で精製し、淡黄色固体として、標記化合物０．１３ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／エタノール＝１０／１）：０．４９。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．９６（ｔ，３Ｈ）、１．７７（ｍ，２Ｈ）、２．６７（ｓ，３Ｈ）、３．１１（ｄ，１Ｈ）、３．２３（ｔ，２Ｈ）、３．３３（ｑ，１Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、４．９０（ｑ，１Ｈ）、５．３１（ｓ，２Ｈ）、５．５２（ｓ，２Ｈ）、５．８３（ｓ，２Ｈ）、７．０９－７．８１（ｍ，１７Ｈ）、１２．０３（ｓ，１Ｈ）。
　実施例２
　４’－｛４－メチル－６－（１－メチル－２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾ－ル－６－イルオキシメチル）－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾ－ル－１－イルメチル｝ビフェニル－２－カルボン酸（例示化合物番号ＩＩ－６）
　４’－｛６－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチルカルボニルアミノ］フェノキシメチル）－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾ－ル－１－イルメチル｝ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル（参考例９の化合物）０．８０ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液２５ｍｌを油浴温度６０乃至７０℃にて７時間加熱した。反応混合物にジオキサンを加え、不溶物をロ取した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝５／１）で精製し、淡褐色固体として、標記化合物０．４４ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／メタノール＝５／１）：０．６４。
　実施例３
　５－〔４－［６－｛２－（Ｎ－（１－メチル－２－［４－メチル－２－プロピル－１－（２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル）－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イル）－Ｎ－メチルアミノ）エトキシ｝－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ］ベンジル〕チアゾリジン－２，４－ジオン（例示化合物番号ＩＩ－７）
　５－〔４－［４－｛２－（Ｎ－（１－メチル－２－［４－メチル－２－プロピル－１－（２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル）－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イル）－Ｎ－メチルアミノ）エトキシ｝－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニルメトキシ］ベンジル〕チアゾリジン－２，４－ジオン（参考例１７の化合物）０．６２ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液５０ｍｌを油浴温度６０℃にて６．５時間加熱した。反応混合物から傾斜法により不溶物を得た。水を加え、０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ９とし、次いで酢酸にてｐＨ４にした後、不溶物０．５ｇをロ取した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／エタノール＝１０／１）で精製し、黄色固体として、標記化合物０．０４ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／エタノール＝５／１）：０．５１。
　実施例４
　４’－〔２－プロピル－６－｛Ｎ－２－［２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ］エチル－Ｎ－メチルアミノ｝－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル〕ビフェニル－２－カルボン酸（例示化合物番号ＩＩ－１９）
　４’－〔２－プロピル－６－｛Ｎ－２－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチルカルボニルアミノ］フェノキシ）エチル－Ｎ－メチルアミノ｝－１Ｈ－ベンゾイミダゾ－ル－１－イルメチル〕ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル（参考例２７の化合物）１．８８ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液３０ｍｌを油浴温度７０℃にて７時間加熱した。反応混合物から傾斜法により不溶物を得た。この不溶物をジイソプロピルエーテルで洗浄し、エタノールと水を加え、溶媒を減圧で留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：塩化メチレン／メタノール＝５／：１）で精製し、白色固体として、標記化合物０．９８ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，塩化メチレン／メタノール＝５／１）：０．７７。
　実施例５
　４’－〔２－プロピル－５－｛Ｎ－２－［２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ］エチル－Ｎ－メチルアミノ｝－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル〕ビフェニル－２－カルボン酸（例示化合物番号ＩＩ－２５）
　４’－〔２－プロピル－５－｛Ｎ－２－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチルカルボニルアミノ］フェノキシ）エチル－Ｎ－メチルアミノ｝－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル〕ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル（参考例２８の化合物）０．６７ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液２０ｍｌを油浴温度７０℃にて８時間加熱した。反応混合物から傾斜法により不溶物を得た。この不溶物をジイソプロピルエーテルで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：塩化メチレン／メタノール＝５／１）で精製し、白色固体として、標記化合物０．２９ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，塩化メチレン／メタノール＝５／１）：０．７４。
　実施例６
　４’－〔４－メチル－２－プロピル－６－｛４－（１－メチル－２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾ－ル－６－イルオキシ）フェニルチオメチル｝－１Ｈ－ベンゾイミダゾ－ル－１－イルメチル〕ビフェニル－２－カルボン酸（例示化合物番号ＩＩ－２７）
　４’－〔６－｛４－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチルカルボニルアミノ］フェノキシ）フェニルチオメチル｝－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾ－ル－１－イルメチル〕ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル（参考例３３の化合物）０．９４ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液３０ｍｌを油浴温度６０－７０℃にて７時間加熱した。反応混合物から傾斜法により不溶物を得た。この不溶物をジオキサンで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝１０／１）で精製し、淡赤色粉末として、標記化合物０．１０ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／メタノール＝５／１）：０．７０。
　実施例７
　４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（例示化合物番号Ｉ－１４９）
　４－［３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－｛４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ｝フェノキシメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］　－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例３６の化合物）２．５７ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液５０ｍｌを油浴温度６０乃至１２０℃にて６．５時間加熱した。反応混合物にトルエン５０ｍｌを加え、不溶物をロ取し、乾燥して、淡赤褐色の固体２．１４ｇを得た。そのうちの０．６０ｇと　４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液３０ｍｌ及び乾燥エタノール１０ｍｌを室温で３日間撹拌した。析出した不溶物をロ取して、淡赤色粉末として、標記化合物の塩酸塩０．４４ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／メタノール＝９／１）：０．７８。
　実施例８　
　４－〔４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝フェニルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（例示化合物番号Ｉ－１）
　（ａ）４－｛４－〔４－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ〕フェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［　２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例４０－１の化合物）１．２２ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液３０ｍｌを油浴温度７０乃至８０℃にて５時間加熱した。反応混合物の溶媒を傾斜法にて除去し、残渣を乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝５／２）で精製し、白色固体として、標記化合物０．５３ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／メタノール＝５／１）：０．５０。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８３（ｔ，３Ｈ）、１．１５（ｔ，３Ｈ）、１．５６（ｍ，２Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、３．１１（ｑ，１Ｈ）、３．３２（ｄ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、４．０８（ｑ，２Ｈ）、５．５４（ｓ，２Ｈ）、５．５５（ｓ，２Ｈ）、６．９２－７．７２（ｍ，１９Ｈ）、１２．０４（ｓ，１Ｈ）。
　（ｂ）４－｛４－［４－〔４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ〕－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ］フェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例４０－２の化合物）１．５５ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液２５ｍｌを油浴温度８０℃にて１０時間加熱した。反応混合物の溶媒を傾斜法にて除去し、残渣に水を加え、アンモニア水と希塩酸を用いて弱酸性にした後、析出物をロ取した。更に、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル）で精製し、白色固体として、標記化合物１．１３ｇを得た。
　上記で得られた標記化合物０．６ｇをエタノールに溶解させ、過剰量の４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液を加えた後、濃縮し、大量の酢酸エチルを加えた。　析出した白色固体をロ取して、標記化合物の塩酸塩０．６ｇを得た。
　実施例９
　４’－〔６－（Ｎ－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－３－メチル－３Ｈ－イミダゾ［４、５－ｂ］ピリジン－５－イル｝－Ｎ－メチルアミノメチル）－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾ－ル－１－イルメチル〕ビフェニル－２－カルボン酸メチル（例示化合物番号ＩＩ－３１）
　４’－〔６－（Ｎ－｛３－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］－２－（Ｎ－メチルアミノ）ピリジン－６－イル｝－Ｎ－メチルアミノメチル）－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾ－ル－１－イルメチル〕ビフェニル－２－カルボン酸メチル（参考例４８の化合物）０．６０ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液２０ｍｌを油浴温度８０℃にて７時間加熱した。反応混合物を濃縮し、メタノールとアンモニア水を加え、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル）で精製し、淡黄色粉末として、標記化合物０．２５ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル）：０．４４。
　マススペクトル：８０８（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．９４（ｔ，３Ｈ）、１．７５（ｍ，２Ｈ）、２．４７（ｓ，３Ｈ）、２．８１（ｔ，２Ｈ）、３．０５（ｑ，１Ｈ）、３．０８（ｓ，３Ｈ）、３．３０（ｑ，１Ｈ）、３．５３（ｓ，２Ｈ）、３．６８（ｓ，３Ｈ）、４．８７（ｍ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、５．４３（ｓ，２Ｈ）、６．５８－７．７６（ｍ，１６Ｈ）。
　実施例１０
　４’－〔６－（Ｎ－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－３－メチル－３Ｈ－イミダゾ［４、５－ｂ］ピリジン－５－イル｝－Ｎ－メチルアミノメチル）－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾ－ル－１－イルメチル〕ビフェニル－２－カルボン酸（例示化合物番号ＩＩ－３５）
　４’－〔６－（Ｎ－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－３－メチル－３Ｈ－イミダゾ［４、５－ｂ］ピリジン－５－イル｝－Ｎ－メチルアミノメチル）－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾ－ル－１－イルメチル〕ビフェニル－２－カルボン酸メチル（実施例９の化合物）０．２３ｇ、濃塩酸５ｍｌ及び酢酸１５ｍｌの混合物を８０－９０℃にて一夜加熱撹拌し、更に濃塩酸１０ｍｌを加え、８０－９０℃にて一日間加熱撹拌した。減圧で溶媒を留去し、７５％エタノールに溶解した後、更に減圧で溶媒を留去して、粗生成物を得た。次いで、これをシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝４／１から２／１）で精製し、白色固体として、標記化合物０．１０ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／メタノール＝４／１）：０．６０。
　マススペクトル：７９４（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．９５（ｔ，３Ｈ）、１．７６（ｍ，２Ｈ）、２．５７（ｓ，３Ｈ）、３．０６（ｔ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、３．１７（ｑ，１Ｈ）、３．６９（ｓ，２Ｈ）、４．８８（ｍ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、５．６８（ｓ，２Ｈ）、６．６１－７．８０（ｍ，１６Ｈ）、１２．０２（ｓ，１Ｈ）。
　実施例１１
　５－（４－｛６－［２－ブチル－４－クロロ－１－〔２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル〕－１Ｈ－イミダゾール－５－イルメチルチオ］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝ベンジル）チアゾリジン－２，４－ジオン（例示化合物番号Ｉ－２８３）
　５－（４－｛４－（４－クロロ－２－ブチル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－イルメチルチオ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニルメトキシ｝ベンジル）チアゾリジン－２，４－ジオン（参考例５３の化合物）０．２３ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液１０ｍｌを油浴温度８０℃にて７時間加熱撹拌した。反応混合物の溶媒を傾斜法にて除去し、残渣を乾燥した後、エタノールに溶解させ、　大量の酢酸エチルを加えた。析出した白色固体をロ取して、標記化合物の塩酸塩０．２２ｇを得た。
　マススペクトル：８０４（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７７（ｔ，３Ｈ）、１．４４（ｍ，２Ｈ）、２．４６（ｔ，２Ｈ）、３．１１（ｑ，１Ｈ）、３．３４（ｑ，２Ｈ）、３．９５（ｓ，３Ｈ）、４．２３（ｓ，２Ｈ）、４．９１（ｍ，１Ｈ）、５．３２（ｓ，２Ｈ）、５．６３（ｓ，２Ｈ）、６．９４－７．７１（ｍ，１５Ｈ）、７．９１（ｓ，１Ｈ）、１２．０３（ｓ，１Ｈ）。
　実施例１２
　５－（４－｛６－［２－（４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イル）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオ］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝ベンジル）チアゾリジン－２，４－ジオン（例示化合物番号ＩＩ－４５）
　５－（４－｛４－［３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－（４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルカルボニルアミノ）フェニルチオ］－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニルメトキシ｝ベンジル）チアゾリジン－２，４－ジオン（参考例５７の化合物）０．９０ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液２３ｍｌを油浴温度７５℃にて１日間加熱撹拌した。反応混合物の溶媒を傾斜法にて除去し、残渣をメタノールに溶解させ、大量の酢酸エチルに注いだ。析出した淡黄色粉末をロ取して、標記化合物の塩酸塩０．５２ｇを得た。
　マススペクトル：９３６（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．９７（ｔ，３Ｈ）、１．７６（ｍ，２Ｈ）、２．７４（ｓ，３Ｈ）、３．１０（ｑ，１Ｈ）、３．１９（ｔ，２Ｈ）、３．３３（ｑ，１Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、４．９０（ｑ，１Ｈ）、５．５９（ｓ，２Ｈ）、５．８１（ｓ，２Ｈ）、７．１０－８．１６（ｍ，２０Ｈ）、１２．０３（ｓ，１Ｈ）。
　実施例１３
　４－［４－｛２－〔４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル〕－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオ｝－２－メチルアミノフェニルアミノカルボニル］－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（例示化合物番号Ｉ－１４５）
　４－［４－｛４－〔４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ〕－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオ｝－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例６０の化合物）０．４５ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液２０ｍｌを油浴温度６０℃にて１５時間加熱撹拌した。反応混合物の溶媒を傾斜法にて除去し、残渣をメタノールに溶解させ、大量の酢酸エチルに注いだ。析出した淡黄色固体をロ取して、標記化合物の塩酸塩０．３４ｇを得た。
　マススペクトル：９６２（Ｍ＋１）＋。
　実施例１４
　４－〔２－［４－｛１－メチル－２－（４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル）－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝フェニルチオ］エチルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（例示化合物番号Ｉ－１２４）
　４－〔２－［４－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）
　－４－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］フェノキシ｝フェニルチオ］エチルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例６６の化合物）０．６４ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液２０ｍｌを油浴温度６５℃にて１７時間加熱撹拌した。反応混合物の溶媒を傾斜法にて除去し、残渣をメタノールに溶解させ、大量の酢酸エチルに注いだ。析出した淡赤色固体をロ取して、標記化合物の塩酸塩０．４８ｇを得た。
　マススペクトル：９８０（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８４（ｔ，３Ｈ）、１．１７（ｔ，３Ｈ）、１．５７（ｍ，２Ｈ）、２．７８（ｍ，２Ｈ＋２Ｈ）、３．１２（ｑ，１Ｈ）、３．１４（ｔ，２Ｈ）、３．３３（ｄ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、４．０３（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｑ，２Ｈ）、４．９１（ｑ，１Ｈ）、５．６１（ｓ，２Ｈ＋２Ｈ）、６．９７－７．８１（ｍ，１９Ｈ）、１２．０４（ｓ，１Ｈ）。
　実施例１５
　４－〔２－［１－メチル－２－｛４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル｝－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ］エチルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（例示化合物番号Ｉ－１２７）
　４－〔２－［３－（Ｎーｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－｛４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ｝フェノキシ］エチルチオメチル］－２－プロピル－１－［２‘－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例６９の化合物）０．１２５ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液１０ｍｌを油浴温度６５℃にて１７時間加熱撹拌した。反応混合物の溶媒を傾斜法にて除去し、残渣をメタノールに溶解させ、大量の酢酸エチルに注いだ。析出した淡黄白色固体をロ取して、標記化合物の塩酸塩６５ｍｇを得た。
　マススペクトル：８７２（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８３（ｔ，３Ｈ）、１．１７（ｔ，３Ｈ）、１．５７（ｍ，２Ｈ）、２．７６（ｔ，２Ｈ）、３．０４（ｔ，２Ｈ）、３．１２（ｑ，１Ｈ）、３．３３（ｄ，１Ｈ）、３．９９（ｓ，３Ｈ）、４．１１（ｓ，２Ｈ）、４．１９（ｑ，２Ｈ）、４．３０（ｔ，２Ｈ）、４．９１（ｑ，１Ｈ）、５．６２（ｓ，２Ｈ）、５．６５（ｓ，２Ｈ）、６．９８－７．７２（ｍ，１５Ｈ）、１２．０４（ｓ，１Ｈ）。
　実施例１６
　５－（４－｛６－［４－（４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルカルボニルアミノ）フェノキシ］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝ベンジル）チアゾリジン－２，４－ジオン（例示化合物番号ＩＩ－４８）
　５－（４－｛６－［４－（４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルカルボニルアミノ）フェノキシ］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝ベンジル）チアゾリジン－２，４－ジオン（参考例７１の化合物）０．４３ｇ、メタノール２０ｍｌ及び酢酸５ｍｌの混合物を６０－６５℃で４時間加熱撹拌した。溶媒を留去し、残渣に酢酸エチル及び水を加え、水酸化ナトリウム水溶液にて、水層をｐＨ５－６とし、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／エタノール＝１／０から２０／１更に　５／１）で精製し、溶剤を濃縮し、ｎ－ヘキサンを加え、析出した固体をロ取して、白色固体として、標記化合物０．２７ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／エタノール＝１０／１）：０．４５。
　実施例１７
　５－（４－｛６－［４－（２－エトキシ－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－７－イルカルボニルアミノ）フェノキシ］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝ベンジル）チアゾリジン－２，４－ジオン（例示化合物番号ＩＩ－５２）
　２－エトキシ－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－７－カルボン酸１４７ｍｇと５－［４－｛６－（４－アミノフェノキシ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝ベンジル］チアゾリジン－２，４－ジオン・二塩酸塩１７０．３ｍｇに乾燥ジメチルホルムアミド１ｍｌを加え、次いで、トリエチルアミン４５ｍｇを加えた。混合物を超音波で処理した後、ＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）６４ｍｇを加え、室温で１５時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出した沈殿をロ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝１０／１）で精製し、淡黄色粉末として、標記化合物０．１８ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／メタノール＝５／１）：０．６８。
　マススペクトル：８９７（Ｍ＋１）＋。
　実施例１８
　４－［１－メチル－２－｛４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル｝－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオアセチルアミノ］－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］―１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（例示化合物番号Ｉ－１４７）
　４－［１－メチル－２－｛４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル｝－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオアセチルアミノ］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例７７の化合物）０．５６３ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液２０ｍｌを油浴温度６０℃にて６時間加熱撹拌した。反応混合物の溶媒を傾斜法にて除去し、残渣をジオキサンで洗浄した後、少量のメタノールに溶解させ、大量の酢酸エチルに注いだ。析出した白色固体をロ取し、標記化合物の塩酸塩０．３２７ｇを得た。
　マススペクトル：８７１（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８６（ｔ，３Ｈ）、１．０９（ｔ，３Ｈ）、１．５６（ｍ，２Ｈ）、２．６５（ｔ，２Ｈ）、３．１２（ｑ，１Ｈ）、３．３４（ｄ，１Ｈ）、３．９８（ｓ，３Ｈ）、４．０９（ｓ，２Ｈ）、４．１０（ｑ，２Ｈ）、４．９１（ｑ，１Ｈ）、５．５２（ｓ，２Ｈ）、５．６４（ｓ，２Ｈ）、６．９６－７．７６（ｍ，１５Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、１２．０４（ｓ，１Ｈ）。
　実施例１９
　４－〔２－［１－メチル－２－｛４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５
－イルメチル）フェノキシメチル｝－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオアセチルアミノ］エチルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（例示化合物番号Ｉ－１４８）
　４－〔２－［１－メチル－２－｛４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル｝－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオアセチルアミノ］エチルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例７９の化合物）０．１８ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液１０ｍｌを油浴温度６０℃にて１６時間加熱撹拌した。反応混合物の溶媒を傾斜法にて除去し、残渣をジオキサンで洗浄した後、少量のメタノールに溶解させ、　大量の酢酸エチルに注いだ。析出した淡黄色粉末をロ取し、乾燥して、標記化合物の塩酸塩９５ｍｇを得た。
　マススペクトル：９４５（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８４（ｔ，３Ｈ）、１．１７（ｔ，３Ｈ）、１．５８（ｍ，２Ｈ）、２．６２（ｔ，２Ｈ）、２．８０（ｔ，２Ｈ）、３．１０（ｑ，１Ｈ）、３．２６（ｔ，２Ｈ）、３．３３（ｄ，１Ｈ）、３．９６（ｓ，３Ｈ）、３．９９（ｓ，２Ｈ）、４．２１（ｑ，２Ｈ）、４．９１（ｑ，１Ｈ）、５．６１（ｓ，２Ｈ）、５．６３（ｓ，２Ｈ）、７．００－７．９３（ｍ，１５Ｈ）、８．４６（ｓ，１Ｈ）、１２．０４（ｓ，１Ｈ）。
　実施例２０
　４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－　テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸（例示化合物番号Ｉ－１５０）
　４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－　テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（実施例７の化合物）・塩酸塩０．７５ｇ、濃塩酸１０ｍｌ及び酢酸２０ｍｌの混合物を油浴温度９０℃で１７時間加熱撹拌した。更に、濃塩酸１５ｍｌを加え、１０時間加熱還流した。反応液を減圧で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝３／２）で精製し、メタノールより再結晶して、白色結晶として、標記化合物０．１８ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／メタノール＝３／２）：０．５２。
　実施例２１
　４－〔４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝フェニルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸（例示化合物番号Ｉ－３９）
　４－｛４－〔４－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ〕フェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例４０－１の化合物）１．３５ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液９．５ｍｌを用い、実施例８に準じて反応させ、得られた４－〔４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝フェニルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチルの粗生成物、濃塩酸２０ｍｌ及び酢酸２０ｍｌの混合物を油浴温度８０－９０℃で４日間加熱撹拌した。反応混合物を水にあけ、析出した灰白色粉末をロ取し、少量のメタノールに溶解させ、　大量の酢酸エチルに注いだ。析出した淡灰色固体をロ別し、ロ液を濃縮し、析出した固体をロ取し、乾燥して標記化合物の塩酸塩０．３３６ｇを得た。
　マススペクトル：８９２（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８１（ｔ，３Ｈ）、１．５２（ｍ，２Ｈ）、２．７４（ｔ，２Ｈ）、３．１０（ｑ，１Ｈ）、３．３２（ｑ，１Ｈ）、３．８３（ｔ，３Ｈ）、４．３８（ｓ，２Ｈ）、４．９０（ｑ，１Ｈ）、５．５１（ｓ，２Ｈ）、５．６１（ｓ，２Ｈ）、６．９２－７．７０（ｍ，１９Ｈ）、１２．０３（ｓ，１Ｈ）。
　実施例２２
　４’－［６－｛６－（Ｎ－２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ］エチル－Ｎ－メチルアミノ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル｝－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸（例示化合物番号ＩＶ－１）
　４’－［６－｛６－（Ｎ－２－［４－（２，４－ジオキソ－３－トリフェニルメチルチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ］エチル－Ｎ－メチルアミノ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル｝－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル（参考例８４の化合物）０．２０ｇの酢酸１０ｍｌ溶液に４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液１０ｍｌを加え、室温で４日間撹拌した。更に、油浴温度７０℃にて２日間加熱撹拌した。減圧で溶媒を留去し、残渣にトルエンを加え、超音波を照射し、析出した固体をロ取し、乾燥して、淡黄色粉末として、標記化合物の塩酸塩０．１０５ｇを得た。
　マススペクトル：７９３（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：１．００（ｔ，３Ｈ）、１．８３（ｍ，２Ｈ）、２．７４（ｓ，３Ｈ）、３．０６（ｑ，１Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、３．２８（ｑ，１Ｈ）、３．９０（ｔ，２Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、４．１８（ｔ，２Ｈ）、４．８５（ｑ，１Ｈ）、５．８１（ｓ，２Ｈ）、６．８４－７．７２（ｍ，１７Ｈ）、８．２６（ｓ，１Ｈ）、１１．９９（ｓ，１Ｈ）。
　実施例２３
　５－（４－｛６－［２－ブチル－４－クロロ－１－〔２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル〕－１Ｈ－イミダゾール－５－イルメチルスルフィニル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝ベンジル）チアゾリジン－２，４－ジオン（例示化合物番号Ｉ－２８５）
　５－（４－｛６－［２－ブチル－４－クロロ－１－〔２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル〕－１Ｈ－イミダゾール－５－イルメチルチオ］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝ベンジル）チアゾリジン－２，４－ジオン（実施例１１の化合物）・塩酸塩１１５ｍｇ、塩化メチレン３ｍｌ及びメタノール１ｍｌの混合物にｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）３５ｍｇを加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去して、得られた残渣に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を約１００ｍｌまで濃縮し、　４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液０．５ｍｌを加え、析出した固体をロ取し、乾燥して、白色固体として、標記化合物の塩酸塩８３ｍｇを得た。
　マススペクトル：８２０（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８１（ｔ，３Ｈ）、１．２４（ｍ，２Ｈ）、１．４６（ｍ，２Ｈ）、２．４９（ｔ，２Ｈ）、３．１０（ｑ，１Ｈ）、３．３２（ｄ，１Ｈ）、３．９５（ｓ，３Ｈ）、４．１１（ｄ，２Ｈ）、４．３１（ｄ，１Ｈ）、４．９０（ｑ，１Ｈ）、５．３０（ｑ，２Ｈ）、５．５８（ｓ，２Ｈ）、６．９４－７．９３（ｍ，１５Ｈ）、１２．０３（ｓ，１Ｈ）。
　実施例２４
　５－（４－｛６－［２－ブチル－４－クロロ－１－〔２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル〕－１Ｈ－イミダゾール－５－イルメチルスルホニル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝ベンジル）チアゾリジン－２，４－ジオン（例示化合物番号Ｉ－２８６）
　５－（４－｛６－［２－ブチル－４－クロロ－１－〔２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル〕－１Ｈ－イミダゾール－５－イルメチルチオ］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝ベンジル）チアゾリジン－２，４－ジオン（実施例１１の化合物）・塩酸塩０．３０ｇ、塩化メチレン３ｍｌ及びメタノール２ｍｌの混合物に、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．１９ｇを加え、室温で５．５時間撹拌した。反応混合物を大量の酢酸エチルに注ぎ、析出した固体をロ取し、乾燥して、淡赤色固体として、標記化合物の塩酸塩０．１８ｇを得た。
　マススペクトル：８３６（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８０（ｔ，３Ｈ）、１．２１（ｍ，２Ｈ）、１．４３（ｍ，２Ｈ）、２．４６（ｔ，２Ｈ）、３．１０（ｑ，１Ｈ）、３．３２（ｑ，１Ｈ）、３．９６（ｓ，３Ｈ）、４．６３（ｓ，２Ｈ）、４．９０（ｑ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、５．５３（ｓ，２Ｈ）、６．９３－８．１７（ｍ，１５Ｈ）、１２．０３（ｓ，１Ｈ）。
　実施例２５
　４－〔４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝フェニルスルフィニルメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ　－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（例示化合物番号Ｉ－３０３）
　４－｛４－［４－〔４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ〕－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ］フェニルスルフィニルメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例８５の化合物）２．２５ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液５０ｍｌを油浴温度７０℃にて１６時間加熱撹拌した。析出した黄色固体をロ取し、少量のメタノールに溶解させ、大量の酢酸エチルに注いだ。析出した淡黄色固体をロ取し、乾燥して、標記化合物の塩酸塩１．８５ｇを得た。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８３（ｔ，３Ｈ）、１．１５（ｔ，３Ｈ）、１．５６（ｍ，２Ｈ）、３．０８（ｔ，２Ｈ）、３．１１（ｑ，１Ｈ）、３．３３（ｄ，１Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、４．０９（ｑ，２Ｈ）、４．３６（ｓ，２Ｈ）、４．９１（ｑ，１Ｈ）、５．５７（ｓ，２Ｈ）、５．６０（ｓ，２Ｈ）、６．９４－７．９２（ｍ，１９Ｈ）、１２．０４（ｓ，１Ｈ）。
　実施例２６
　４－〔４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝フェニルスルホニルメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ　－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（例示化合物番号Ｉ－１８１）
　４－〔４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝フェニルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（実施例８の化合物）０．５３ｇ、塩化メチレン５ｍｌ及びエタノール１ｍｌの混合物に、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．１５３ｇを加え、室温で１時間４０分撹拌した。更に、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．０７７ｇを加え、室温で一夜撹拌した。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝３／１）で精製し、白色固体として、標記化合物０．２２ｇを得た。
　マススペクトル：９５２（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８０（ｔ，３Ｈ）、１．１８（ｔ，３Ｈ）、１．５０（ｍ，２Ｈ）、２．５２（ｔ，２Ｈ）、３．０７（ｑ，１Ｈ）、３．３３（ｄ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、４．０８（ｑ，２Ｈ）、４．７７（ｓ，２Ｈ）、４．８９（ｑ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，２Ｈ）、５．４８（ｓ，２Ｈ）、６．８５－７．６９（ｍ，１９Ｈ）。
　実施例２７
　Ｎ－メチル－（４－〔４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝フェニルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ　－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール）－５－カルボキサミド（例示化合物番号Ｉ－４６）
　４－〔４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝フェニルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸（実施例２１の化合物）２９７ｍｇとメチルアミン塩酸塩３５ｍｇの混合物に、ジメチルホルムアミド１ｍｌを加え、続いて、トリエチルアミン５７ｍｇを加え、更にＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）６７ｍｇを加え、室温で２日間撹拌した。過剰の酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を濃縮し、析出した不溶物をロ取し、乾燥して、淡黄色固体として、標記化合物１８５ｍｇを得た。
　マススペクトル：９０５（Ｍ＋１）。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８２（ｔ，３Ｈ）、１．５２（ｍ，２Ｈ）、２．４６（ｔ，２Ｈ）、２．６６（ｄ，３Ｈ）、３．０７（ｑ，１Ｈ）、３．３３（ｑ，１Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、４．１７（ｓ，２Ｈ）、４．８９（ｑ，１Ｈ）、５．３２（ｓ，２Ｈ）、５．３６（ｓ，２Ｈ）、６．９０－７．６４（ｍ，１９Ｈ）、７．９５（ｄ，１Ｈ）。
　実施例２８
　５－〔４－［６－｛４－（４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルカルボニルアミノメチル）フェノキシ｝－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ］ベンジル〕チアゾリジン－２，４－ジオン（例示化合物番号ＩＩ－６０）
　５－［４－｛２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－〔４－（４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルカルボニルアミノメチル）フェノキシ〕フェニルアミノカルボニルメトキシ｝ベンジル］チアゾリジン－２，４－ジオン（参考例９１の化合物）１６０ｍｇ及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液１０ｍｌを油浴温度７０℃にて５時間加熱撹拌した。反応混合物の溶媒を傾斜法にて除去し、残渣をメタノールに溶解させ、大量の酢酸エチルに注いだ。析出した淡黄色粉末をロ取して、標記化合物の塩酸塩１１９ｍｇを得た。
　マススペクトル：９２３（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．９２（ｔ，３Ｈ）、１．６９（ｑ，２Ｈ）、２．６７（ｓ，３Ｈ）、３．１４（ｑ，１Ｈ）、３．１６（ｔ，２Ｈ）、３．３３（ｄ，１Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、４．５０（ｓ，２Ｈ）、４．９０（ｑ，１Ｈ）、５．５６（ｓ，２Ｈ）、５．８０（ｓ，２Ｈ）、６．９９－８．２９（ｍ，２１Ｈ）、９．２５（ｓ，１Ｈ）、１２．０３（ｓ，１Ｈ）。
　実施例２９
　４－〔４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオ｝フェノキシメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（例示化合物番号Ｉ－１０４）
　４－｛４－［４－〔４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ〕－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオ］フェノキシメチル｝－２－プロピル－１－　［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例９５の化合物）５１０ｍｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液２０ｍｌを油浴温度７５℃にて７時間加熱した。反応混合物の溶媒を傾斜法にて除去し、残渣をメタノールに溶解させ、大量の酢酸エチルに加えた。　析出した淡黄色固体をロ取して、標記化合物の塩酸塩３１７ｍｇを得た。
　マススペクトル：９２０（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８６（ｔ，３Ｈ），１．０７（ｔ，３Ｈ）、１．５９（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｔ，２Ｈ）、３．１２（ｑ，１Ｈ），３．３２（ｄ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）、４．１８（ｑ，２Ｈ）、４．９０（ｑ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、５．６０（ｓ，２Ｈ），５．６４（ｓ，２Ｈ），７．００－７．８５（ｍ，１９Ｈ）、１２．０４（ｓ，１Ｈ）。
　実施例３０
　４－〔４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝フェニルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ　－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸メチル（例示化合物番号Ｉ－３８）
　４－｛４－［４－〔４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ〕－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ］フェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸メチル（参考例１０１の化合物）８５ｍｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液１０ｍｌを油浴温度７０℃にて７時間加熱した。反応混合物の溶媒を傾斜法にて除去し、残渣をジオキサンで洗浄した後、少量のメタノールに溶解させ、大量の酢酸エチルに加えた。析出した淡赤色粉末をロ取して、標記化合物の塩酸塩６０ｍｇを得た。
　マススペクトル：９０６（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８３（ｔ，３Ｈ）、１．５４（ｍ，２Ｈ）、２．７６（ｔ，２Ｈ）、３．１２（ｑ，１Ｈ）、３．３３（ｄ，１Ｈ）、３．６３（ｓ，３Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、４．３５（ｓ，２Ｈ）、４．９１（ｑ，１Ｈ）、５．５６（ｓ，２Ｈ），５．５８（ｓ，２Ｈ），６．９１－７．７２（ｍ，１９Ｈ）、１２．０４（ｓ，１Ｈ）。
　実施例３１
　４－｛Ｎ－［４－〔２－（４－〔２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル〕フェノキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ〕フェニル］アミノメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（例示化合物番号Ｉ－１１０）
　４－｛Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［４－〔４－（４－〔２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル〕フェノキシアセチルアミノ）－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ〕フェニル］アミノメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１０５の化合物）０．９０ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液２０ｍｌを油浴温度７０－７５℃にて７時間加熱した。反応混合物の溶媒を傾斜法にて除去し、残渣をジオキサンで洗浄した後、少量のメタノールに溶解させ、大量の酢酸エチルに加えた。析出した淡赤色粉末をロ取して、標記化合物の塩酸塩０．５８ｇを得た。
　マススペクトル：９２０（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８３（ｔ，３Ｈ）、１．１９（ｔ，３Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、２．８３（ｔ，２Ｈ）、３．１２（ｑ，１Ｈ）、３．３３（ｄ，１Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、４．２６（ｑ，２Ｈ）、４．６０（ｓ，２Ｈ）、４．９１（ｑ，１Ｈ）、５．６２（ｓ，２Ｈ）、５．６７（ｓ，２Ｈ）、６．８９－７．７５（ｍ，１９Ｈ）、１２．０４（ｓ，１Ｈ）。
　実施例３２
　４－｛Ｎ－［４－〔２－（４－〔２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル〕フェノキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ〕－２，６－ジメチルフェニル］アミノメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（例示化合物番号Ｉ－１１１）
　４－｛Ｎ－［４－〔４－（４－〔２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル〕フェノキシアセチルアミノ）－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ〕－２，６－ジメチルフェニル］アミノメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１０８の化合物）５１ｍｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液２ｍｌを油浴温度７０℃にて６時間加熱した。反応混合物の溶媒を傾斜法にて除去し、残渣をジオキサンで洗浄した後、少量のメタノールに溶解させ、大量の酢酸エチルに加えた。析出した白色粉末をロ取して、標記化合物の塩酸塩３５ｍｇを得た。
　マススペクトル：９３１（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８７（ｔ，３Ｈ）、１．１５（ｔ，３Ｈ）、１．５７（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｓ，６Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、３．１１（ｑ，１Ｈ）、３．３３（ｄ，１Ｈ）、４．１５（ｑ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、４．５２（ｓ，２Ｈ）、４．９１（ｑ，１Ｈ）、５．５４（ｓ，２Ｈ）、５．５７（ｓ，２Ｈ）、６．７４－７．７２（ｍ，１７Ｈ）、１２．０３（ｓ，１Ｈ）。
　実施例３３
　４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（例示化合物番号Ｉ－１８２）
　４－｛４－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１１３の化合物）０．２７６ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液４ｍｌを油浴温度６０℃乃至７５℃にて９．５時間加熱した。傾斜法にて得られた不溶物をジオキサンで洗浄し、ジオキサン及び酢酸エチルにて粉末化し、ロ取した。この粉末を少量のメタノールに溶解し、溶液を大量の酢酸エチルに注入した。析出した粉末をロ取し、乾燥して、淡黄色固体として、標記化合物の塩酸塩０．２０ｇを得た。
　マススペクトル：８２８（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７７（ｔ，３Ｈ）、１．０８（ｔ，３Ｈ）、１．５１（ｍ，２Ｈ）、２．７４（ｔ，２Ｈ）、３．１１（ｑ，１Ｈ）、３．３３（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、４．０４（ｑ，２Ｈ）、４．５０（ｓ，２Ｈ）、４．９０（ｑ，１Ｈ）、５．５７（ｓ，２Ｈ）、５．５８（ｓ，２Ｈ）、６．８９－８．０１（ｍ，１５Ｈ）、１２．０４（ｓ，１Ｈ）。
　実施例３４
　４－〔３－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝フェニルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（例示化合物番号Ｉ－１０１）
　４－｛３－［４－〔４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ〕－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ］フェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリメチルフェニル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１１７の化合物）１９３ｍｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液３ｍｌを油浴温度７０℃にて５．５時間加熱した。反応混合物の溶媒を傾斜法にて除去し、残渣をメタノールに溶解させ、大量の酢酸エチルに加えた。析出した白色固体をロ取し、乾燥して、標記化合物の塩酸塩１２０ｍｇを得た。
　マススペクトル：９２０（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７９（ｔ，３Ｈ）、１．１３（ｔ，３Ｈ）、１．５１（ｍ，２Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、３．１２（ｑ，１Ｈ）、３．３４（ｄ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、４．１２（ｑ，２Ｈ）、４．４３（ｓ，２Ｈ）、４．９１（ｑ，１Ｈ）、５．５７（ｓ，２Ｈ）、５．６３（ｓ，２Ｈ）、６．８７－７．８０（ｍ，１９Ｈ）、１２．０５（ｓ，１Ｈ）。
　実施例３５
　３－［４－〔６－（５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ〕フェニル］－２－（４－クロロベンジルオキシ）プロピオン酸（例示化合物番号Ｉ－３０４）
　（ａ）３－［４－〔６－（５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ〕フェニル］－２－（４－クロロベンジルオキシ）プロピオン酸メチル
　３－［４－〔４－（５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニルメトキシ〕フェニル］－２－（４－クロロベンジルオキシ）プロピオン酸メチル（参考例１２２の化合物）８４０ｍｇに４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液３０ｍｌ加えて、７５℃で７時間攪拌した。反応終了後、反応混合物から溶媒を留去し、残渣を少量のメタノールに溶解して、酢酸エチルと水を加えて、１Ｎ－水酸化ナトリウムで弱塩基性にして、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：塩化メチレン／メタノール＝１０／１）で精製して、固体として、標記化合物２８０ｍｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，塩化メチレン／メタノール＝１０／１）：０．５０。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ），δｐｐｍ：０．８９（ｔ、３Ｈ）、１．０９（ｔ、３Ｈ）、１．５８（ｍ，２Ｈ）、２．６１（ｔ，２Ｈ）、３．００（ｍ，２Ｈ）、３．７３（ｓ，３Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．９４（ｑ，２Ｈ）、４．０９（ｑ，１Ｈ）、４．３２（ｄ，１Ｈ）、４．６３（ｄ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、５．３１（ｓ，２Ｈ）、６．６９－７．８８（ｍ，２０Ｈ）。
（ｂ）３－［４－〔６－（５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ〕フェニル］－２－（４－クロロベンジルオキシ）プロピオン酸
　３－［４－〔６－（５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ〕フェニル］－２－（４－クロロベンジルオキシ）プロピオン酸メチル（上記（ａ）の化合物）２８０ｍｇをエタノール２０ｍｌ及びテトラヒドロフラン５ｍｌを加え、溶解させ、その中に２Ｎ－水酸化ナトリウム１ｍｌ加えて、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に酢酸エチルと水を加え、１Ｎ－塩酸で中性にして、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を少量のメタノールに溶解し、２Ｎ－塩酸／エーテル溶液３ｍｌを加えて、溶媒を留去した。残留物にエーテル及び酢酸エチルを加えて固体化させ、標記化合物１５０ｍｇを得た。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８１（ｔ、３Ｈ）、１．０９（ｔ、３Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、２．５５（ｔ，２Ｈ）、２．８６（ｍ，２Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）、３．３７（ｍ，１Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、４．０２（ｑ，２Ｈ）、４．３８（ｓ，２Ｈ）、４．４４（ｄｄ，２Ｈ）、５．３６（ｓ，２Ｈ）、５．４９（ｓ，２Ｈ）、６．８４－７．７０（ｍ，２１Ｈ）。
　実施例３６
　Ｎ－［４－｛６－〔５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ〕－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝フェニルメチル］－Ｎ－フェニルオキシカルボニルアミノ酢酸（例示化合物番号Ｉ－３０５）
　（ａ）Ｎ－［４－｛６－〔５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ〕－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝フェニルメチル］－Ｎ－フェニルオキシカルボニルアミノ酢酸エチル
　Ｎ－［４－｛４－〔５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ〕－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニルメトキシ｝フェニルメチル］－Ｎ－フェニルオキシカルボニルアミノ酢酸エチル（参考例１２７の化合物）４８０ｍｇに４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液３０ｍｌを加えて、６０℃で４時間攪拌した。反応終了後、反応混合物から溶媒を留去し、残渣を少量のメタノールに溶解し、酢酸エチルと水を加え、１Ｎ－水酸化ナトリウムで中性にして、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：塩化メチレン／メタノール＝１０／１）で精製し、固体として、標記化合物２６０ｍｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，塩化メチレン／メタノール＝１０／１）：０．５０。
　マススペクトル：９３４（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ），δｐｐｍ：０．８６（ｔ，３Ｈ）、１．１０（ｔ，３Ｈ）、１．２６（ｔ，３Ｈ）、１．５６（ｍ，２Ｈ）、２．５６（ｑ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．９５（ｑ，２Ｈ）、４．００（ｄ、２Ｈ），４．１８（ｑ，２Ｈ）、４．３２（ｓ，２Ｈ）、４．６３（ｄ，２Ｈ）、５．０７（ｄ，２Ｈ）、５．２９（ｄ，２Ｈ）、６．６７－７．８７（ｍ，２０Ｈ）。
　（ｂ）Ｎ－［４－｛６－〔５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ〕－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝フェニルメチル］－Ｎ－フェニルオキシカルボニルアミノ酢酸
　Ｎ－［４－｛６－〔５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ〕－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝フェニルメチル］－Ｎ－フェニルオキシカルボニルアミノ酢酸エチル（上記（ａ）の化合物）２６０ｍｇをエタノール２０ｍｌに溶解させた。その中に１Ｎ－水酸化ナトリウム１ｍｌを加えて、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に酢酸エチルと水を加え、次いで１Ｎ－塩酸で中性にし、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を少量のメタノールに溶解し、２Ｎ－塩化水素／エーテル３ｍｌ加え、溶媒を留去した。残留物にエーテルを加えて固体化させ、標記化合物１６０ｍｇを得た。
　マススペクトル：９０６（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７８（ｔ，３Ｈ）、１．０８（ｔ，３Ｈ）、１．５２（ｍ，２Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、４．０６（ｍ，４Ｈ）、４．４７（ｓ，２Ｈ）、４．５６（ｄ，２Ｈ）、５．５６（ｓ，２Ｈ）、５．５８（ｓ，２Ｈ）、６．８８－７．９９（ｍ，２０Ｈ）。
　実施例３７
　Ｎ－［４－｛６－〔５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ〕－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝フェニルメチル］－Ｎ－（３－トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ酢酸（例示化合物番号Ｉ－３３３）
　（ａ）Ｎ－［４－｛６－〔５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ〕－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝フェニルメチル］－Ｎ－（３－トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ酢酸エチル
　Ｎ－［４－｛４－〔５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ〕－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニルメトキシ｝フェニルメチル］－Ｎ－３－トリフルオロメチルベンゾイルアミノ酢酸エチル（参考例１３０の化合物）３９０ｍｇに４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液３０ｍｌを加えて、７０℃で７時間攪拌した。反応終了後、反応混合物から溶媒を留去し、残渣を少量のメタノールに溶解し、酢酸エチルと水を加え、１Ｎ－水酸化ナトリウムで弱塩基性にして、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：塩化メチレン／メタノール＝１０／１）で精製し、固体として、標記化合物１２０ｍｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，塩化メチレン／メタノール＝１０／１）：０．５０。
　マススペクトル：９８６（Ｍ＋１）＋。
　（ｂ）Ｎ－［４－｛６－〔５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ〕－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝フェニルメチル］－Ｎ－（３－トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ酢酸（例示化合物番号Ｉ－３３３）
　Ｎ－［４－｛６－〔５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ〕－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝フェニルメチル］－Ｎ－（３－トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ酢酸エチル（上記（ａ）の化合物）１２０ｍｇをエタノール２０ｍｌ及びテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解させた。その中に２Ｎ－水酸化ナトリウム０．５ｍｌを加えて、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に酢酸エチルと水を加え、次いで１Ｎ－塩酸でｐＨ６にし、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物にエーテルを加えて洗浄し、減圧で乾燥させ、固体として標記化合物７２ｍｇを得た。
　マススペクトル：９５８（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８１（ｔ，３Ｈ）、１．０９（ｔ，３Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、２．５４（ｔ，２Ｈ）、３．８０（ｄ，３Ｈ）、４．０１（ｑ，４Ｈ）、４．３７（ｓ，２Ｈ）、４．４１（ｓ，１Ｈ）、４．６１（ｓ，１Ｈ）、５．３７（ｄ，２Ｈ）、５．４８（ｓ，２Ｈ）、６．８３－７．８４（ｍ，１９Ｈ）。
　実施例３８
　４－〔４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝ベンジルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸（例示化合物番号Ｉ－３０９）
　４－｛４－［４－〔４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ〕－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ］ベンジルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１３７の化合物）１．８０ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液５０ｍｌの混合物を油浴温度６０℃で１５時間加熱撹拌し、次いで、８０℃で３時間加熱撹拌した。反応混合物の溶媒を傾斜法で除去し、残渣をメタノールに溶解させ、大量の酢酸エチルに注いだ。析出した白色粉末をロ取して、標記化合物の塩酸塩１．０９ｇを得た。
　マススペクトル：９３４（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８７（ｔ，３Ｈ）、１．１５（ｔ，３Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、２．８０（ｔ，２Ｈ）、３．１１（ｑ，１Ｈ）、３．３３（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．９８（ｓ，２Ｈ）、４．１７（ｑ，２Ｈ）、４．９１（ｑ，１Ｈ）、５．６２（ｓ，２Ｈ）、５．６３（ｓ，２Ｈ）、６．９６－７．８１（ｍ，１９Ｈ）、１２．０５（ｓ，１Ｈ）。
　実施例３９
　４－〔２－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝ピリジン－５－イルメチルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（例示化合物番号Ｉ－３１１）
　４－｛２－［４－〔４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ〕－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ］ピリジン－５－イルメチルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１４４の化合物）及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液を用いて、実施例３８と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　実施例４０
　４－〈１－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオ｝エチル〉－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（例示化合物番号Ｉ－３２３）
　４－〔１－｛４－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオ｝エチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１５０の化合物）及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液を用いて、実施例３３と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　実施例４１
　４－〈１－〔２－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝ピリジン－５－イルメチルチオ〕エタン－１－イル〉－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ　－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（例示化合物番号Ｉ－３２２）
　４－｛１－〈２－［４－〔４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ〕－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ］ピリジン－５－イルメチルチオ〉エチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１５３の化合物）及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液を用いて、実施例３３と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　実施例４２
　２－ブチル－４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオメチル｝－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（例示化合物番号Ｉ－３２０）
　２－ブチル－４－｛４－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオメチル｝－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１５９の化合物）０．２０ｇ及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液５ｍｌを用いて、実施例３３と同様に反応させ、精製して、白色粉末として、標記化合物の塩酸塩０．１４ｇを得た。
　マススペクトル：８４２（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７７（ｔ，３Ｈ）、１．０８（ｔ，３Ｈ）、１．１９（ｍ，２Ｈ）、１．４７（ｍ，２Ｈ）、２．７４（ｔ，２Ｈ）、３．１１（ｑ，１Ｈ）、３．３３（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、４．０４（ｑ，２Ｈ）、４．４９（ｓ，２Ｈ）、４．９０（ｑ，１Ｈ）、５．５６（ｓ，２Ｈ＋２Ｈ）、６．８８－７．８（ｍ，１５Ｈ）、１２．０５（ｓ，１Ｈ）。
　実施例４３
　４－〈２－〔２－［１－メチル－２－｛４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル｝－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ］エチルチオ〕プロパン－２－イル〉－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（例示化合物番号Ｉ－３４２）
　４－〈２－〔２－［３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－｛４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ｝フェノキシ］エチルチオ〕プロパン－２－イル〉－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１６４の化合物）及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液を用いて、実施例３３と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　実施例４４
　３－［４－〔６－（５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ〕フェニル］－２－（３－クロロベンジルオキシ）プロピオン酸（例示化合物番号Ｉ－３３５）
　（ａ）３－［４－〔６－（５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ〕フェニル］－２－（３－クロロベンジルオキシ）プロピオン酸メチル
　３－［４－〔４－（５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニルメトキシ〕フェニル］－２－（３－クロロベンジルオキシ）プロピオン酸メチル（参考例１６７の化合物）４９０ｍｇ及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液３０ｍｌを用いて、実施例３５（ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物２００ｍｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，塩化メチレン／メタノール＝１０／１）：０．５０。
　マススペクトル：９１１（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８１（ｔ、３Ｈ）、１．０９（ｔ、３Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、２．５４（ｔ，２Ｈ）、２．９３（ｍ，２Ｈ）、３．６４（ｓ，３Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、４．０２（ｑ，２Ｈ）、４．２１（ｑ，１Ｈ）、４．３７（ｓ，２Ｈ）、４．３９（ｄ，１Ｈ）、４．５８（ｄ，１Ｈ）、５．３４（ｓ，２Ｈ）、５．４９（ｓ，２Ｈ）、６．８３－７．６８（ｍ，１９Ｈ）。
　（ｂ）３－［４－〔６－（５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ〕フェニル］－２－（３－クロロベンジルオキシ）プロピオン酸（例示化合物番号Ｉ－３３５）
　３－［４－〔６－（５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ〕フェニル］－２－（３－クロロベンジルオキシ）プロピオン酸メチル（上記（ａ）の化合物）２００ｍｇ、エタノール２０ｍｌ、テトラヒドロフラン５ｍｌ及び２Ｎ－水酸化ナトリウム２ｍｌを用いて、実施例３５（ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物１００ｍｇを得た。
　マススペクトル：９１１（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７８（ｔ，３Ｈ）、１．０８（ｔ，３Ｈ）、１．５２（ｍ，２Ｈ）、２．７３（ｔ，２Ｈ）、２．９６（ｍ，２Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、４．０４（ｑ，２Ｈ）、４．１２（ｑ，１Ｈ）、４．３７（ｄ，１Ｈ）、４．５０（ｓ，２Ｈ）、４．６２（ｄ，１Ｈ）、５．５６（ｓ，４Ｈ）、６．８８－８．０１（ｍ，１９Ｈ）。
　実施例４５
　３－［４－〔６－（５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ〕フェニル］－２－（４－メトキシベンジルオキシ）プロピオン酸（例示化合物番号Ｉ－３３４）
　（ａ）３－［４－〔６－（５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ〕フェニル］－２－（４－メトキシベンジルオキシ）プロピオン酸メチル
　３－［４－〔４－（５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニルメトキシ〕フェニル］－２－（４－メトキシベンジルオキシ）プロピオン酸メチル（参考例１７０の化合物）及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液を用いて、実施例３５（ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　（ｂ）３－［４－〔６－（５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ〕フェニル］－２－（４－メトキシベンジルオキシ）プロピオン酸（例示化合物番号Ｉ－３３４）
　３－［４－〔６－（５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ〕フェニル］－２－（４－メトキシベンジルオキシ）プロピオン酸メチル（上記（ａ）の化合物）、エタノール、テトラヒドロフラン及び２Ｎ－水酸化ナトリウムを用いて、実施例３５（ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　実施例４６
　４－〈１－〔４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝フェニルチオ〕エタン－１－イル〉－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（例示化合物番号Ｉ－３４４）
　４－［１－〔４－｛４－〈４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ〉－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ｝フェニルチオ〕エチル］－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１７４の化合物）及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液を用いて、実施例３３と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　実施例４７
　４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－３－メチル－３Ｈ－イミダゾ［４、５－ｂ］ピリジン－５－イルメチルチオ｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（例示化合物番号Ｉ－３４３）
　４－〔３－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］－２－（Ｎ－メチルアミノ）ピリジン－６－イルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１７７の化合物）１．６７ｇ及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液３０ｍｌを用いて、実施例３３と同様に反応させ、精製して、白色粉末として、標記化合物０．８７ｇを得た。
　マススペクトル：８２９（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８０（ｔ，３Ｈ）、１．１１（ｔ，３Ｈ）、１．５２（ｍ，２Ｈ）、２．７９（ｔ，２Ｈ）、３．０９（ｑ，１Ｈ）、３．３２（ｄ，１Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、４．１８（ｑ，２Ｈ）、４．８０（ｓ，２Ｈ）、４．８９（ｑ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，２Ｈ）、５．６３（ｓ，２Ｈ）、６．９６－８．０２（ｍ，１４Ｈ）、１２．０５（ｓ，１Ｈ）。
　実施例４８
　Ｎ－［４－｛６－〔５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ〕－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝フェニルメチル］－Ｎ－４－メトキシフェノキシカルボニルアミノ酢酸（例示化合物番号Ｉ－３３２）
　（ａ）Ｎ－［４－｛６－〔５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ〕－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝フェニルメチル］－Ｎ－４－メトキシフェノキシカルボニルアミノ酢酸エチル
　Ｎ－［４－｛４－〔５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ〕－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニルメトキシ｝フェニルメチル］－Ｎ－４－メトキシフェノキシカルボニルアミノ酢酸エチル（参考例１８０の化合物）２５０ｍｇ及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液３０ｍｌを用いて、実施例３６（ａ）と同様に反応させ、更に、精製して、標記化合物１６０ｍｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，塩化メチレン／メタノール＝１０／１）：０．５０。
　マススペクトル：９６４（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８１（ｔ、３Ｈ）、１．０９（ｔ、３Ｈ）、１．１８（ｔ、３Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、２．５４（ｔ，２Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．９９－４．１２（ｍ，６Ｈ）、４．３７（ｓ，２Ｈ）、４．４４（ｓ，１Ｈ）、４．５８（ｓ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，２Ｈ）、５．４９（ｓ，２Ｈ）、６．８４－７．６９（ｍ，１９Ｈ）。
　（ｂ）Ｎ－［４－｛６－〔５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ〕－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝フェニルメチル］－Ｎ－４－メトキシフェノキシカルボニルアミノ酢酸（例示化合物番号Ｉ－３３２）
　Ｎ－［４－｛６－〔５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ〕－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝フェニルメチル］－Ｎ－４－メトキシフェノキシカルボニルアミノ酢酸エチル（上記（ａ）の化合物）１６０ｍｇ、エタノール２０ｍｌ、テトラヒドロフラン５ｍｌ及び１Ｎ－水酸化ナトリウム２ｍｌを用いて、実施例３６（ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物８０ｍｇを得た。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７８（ｔ、３Ｈ）、１．０８（ｔ、３Ｈ）、１．５２（ｍ，２Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、４．０２－４．０６（ｍ，４Ｈ）、４．４６（ｓ，１Ｈ）、４．４９（ｓ，２Ｈ）、４．５９（ｓ，１Ｈ）、５．５６（ｓ，２Ｈ）、５．５７（ｓ，２Ｈ）、６．８８－７．９１（ｍ，１９Ｈ）。
　実施例４９ 
　５－〔４－［６－｛２－（４，７－ジオキソ－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－５，６－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｄ］ピリダジン－５－イル）エトキシ｝－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ］ベンジル〕チアゾリジン－２，４－ジオン（例示化合物番号ＩＩＩ－３５：５－置換体）及び５－〔４－［６－｛２－（４，７－ジオキソ－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－５，６－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｄ］ピリダジン－６－イル）エトキシ｝－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ］ベンジル〕チアゾリジン－２，４－ジオン（例示化合物番号ＩＩＩ－３５：６－置換体）
　５－［４－〔４－｛２－（１－｛２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－４，７－ジオキソ－２－プロピル－５，６－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｄ］ピリダジン－５－イル）エトキシ｝－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニルメトキシ〕ベンジル］チアゾリジン－２，４－ジオン（参考例１８５の５－置換体）及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液を用いて、実施例３３と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　また、参考例１８５の６－置換体を用いて、上記と同様にして、標記化合物の６－置換体を得る。
　参考例１
　６－ヒドロキシメチル－４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール
　水素化リチウムアルミニウム１．６ｇのテトラヒドロフラン１５０ｍｌ懸濁液に、４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－カルボン酸メチル１０．６２ｇのテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液を滴下し、室温で一夜撹拌した。反応混合物に、氷冷下、水１．５ｍｌ及び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４．５ｍｌを加え、次いで、水１．５ｍｌを加えて、セライトを用いてろ過した。ロ液を濃縮して、組生成物１０．５８ｇを得て、これを、更に酢酸エチル／ｎ－ヘキサンより再結晶した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／５）で精製し、白色結晶として、標記化合物３．２８ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．３３。
　参考例２
　６－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシメチル）－４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール
　水素化ナトリウム（６０％）０．１７６ｇの乾燥テトラヒドロフラン５ｍｌ懸濁液に、乾燥ジメチルホルムアミド３０ｍｌを氷冷下加え、その後、６－ヒドロキシメチル－４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（参考例１の化合物）３．０ｇを加えた。氷冷下、３０分間撹拌し、更に室温で１．５時間撹拌した後、４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン１．２６ｇを加え、室温で一夜撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと食塩水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣５．１５ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、淡黄色固体として、標記化合物２．１ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．７３。
　参考例３
　６－（４－アミノ－３－メチルアミノフェノキシメチル）－４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール
　６－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシメチル）－４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（参考例２の化合物）２．１ｇ、鉄粉３ｇ、テトラヒドロフラン３ｍｌ、エタノール４ｍｌ及びメタノール６ｍｌの混合物に、濃塩酸０．３ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。更に、濃塩酸１７ｍｌを加え、室温で、１時間撹拌した。不溶物をロ別し、ロ液を濃縮して、得られた残渣をジイソプロピルエーテルで３回洗浄し、標記化合物の塩酸塩の粗生成物３．８９ｇ（含無機物）を得た。
　参考例４
　５－（４－｛４－［４－メチル－２－プロピル－１－〔２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル〕－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルメトキシ］－２－メチルアミノフェニルアミノカルボニルメトキシ｝ベンジル）チアゾリジン－２，４－ジオン
　４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸２．８ｇと１，１’－カルボニルビス－１Ｈ－イミダゾール１．６ｇに、乾燥テトラヒドロフラン３０ｍｌを加え、超音波照射により溶液状態とし、室温で１．５時間撹拌した。この溶液に、６－（４－アミノ－３－メチルアミノフェノキシメチル）－４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール・塩酸塩の粗生成物（参考例３の化合物）３．８８ｇを加え、室温で３０分間撹拌し、トリエチルアミン１．５ｇを加え、室温で一夜撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、析出した固体をロ取し、乾燥し、淡褐色粉末として、標記化合物の粗生成物３．５ｇを得た。
　参考例５
　６－ヒドロキシメチル－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール
　水素化アルミニウムリチウム１４ｇのテトラヒドロフラン６００ｍｌ懸濁液に、４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－カルボン酸メチル２９．９ｇのテトラヒドロフラン１５０ｍｌ溶液を、氷冷下、滴下した。室温で２０時間撹拌した後、反応混合物に、氷冷下、水１４ｍｌのテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液及び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４２ｍｌを滴下し、更に水１４ｍｌを滴下し、不溶物をロ別した。ロ液を濃縮して、標記化合物の粗生成物２４．９ｇを得た。
　参考例６
　４’－（６－ヒドロキシメチル－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル）ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル
　６－ヒドロキシメチル－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（参考例５の化合物）１０．２２ｇと４’－（ブロモメチル）ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル１７．５ｇの乾燥ジメチルホルムアミド１００ｍｌ溶液に、無水炭酸カリウム１０．３ｇを加え、室温で一夜撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出した不溶物を傾斜法により取り出し、この不溶物を酢酸エチルに溶解した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）で精製し、白色固体として、標記化合物１０．６１ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）：０．５６。
　参考例７
　４’－［６－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシメチル）－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル
　４’－（６－ヒドロキシメチル－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル）ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル（参考例６の化合物）３．０６ｇの乾燥ジメチルホルムアミド３０ｍｌ溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム０．２６ｇを加え、３０分間撹拌し、４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン１．９ｇを加え、室温で３日撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと食塩水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣５．０３ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、淡黄色粉末として、標記化合物３．０２ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．４５。
　参考例８
　４’－［６－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシメチル）－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル
　４’－［６－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシメチル）－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル（参考例７の化合物）１．０ｇと１０％パラジウム炭素１ｇに、メタノール１７ｍｌを加え、室温で水素ガスを約２．５時間通じた。反応物から不溶物をロ別した後、ロ液を濃縮し、得られた残渣０．８７ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／３）で精製し、淡黄色固体として、標記化合物０．７５ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．３７。
　参考例９
　４’－｛６－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチルカルボニルアミノ］フェノキシメチル）－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル｝ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル
　４’－［６－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシメチル）－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル（参考例８の化合物）０．７５ｇ及び４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸０．３０５ｇの乾燥テトラヒドロフラン溶液５ｍｌに、シアノホスホン酸ジエチル０．１７７ｇを加え、次いで、トリエチルアミン０．１３ｇを加え、室温で２日間撹拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１から１／２）で精製し、淡黄色固体として、標記化合物０．８１ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．２０。
　参考例１０
　２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン
　２－（メチルアミノ）エタノール５０ｇと４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン３５ｇの混合物を油浴温度５０℃で２時間加熱撹拌し、次いで、８０℃で０．５時間、更に、１００℃で２．５時間、更にまた、１１０℃で１時間加熱撹拌した。反応混合物から過剰の２－（メチルアミノ）エタノールを減圧で留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）で精製し、橙黄色結晶として、標記化合物３５．３７ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）：０．５６。
　参考例１１
　４－（Ｎ－２－アセトキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン
　２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン（参考例１０の化合物）３５．３ｇの乾燥テトラヒドロフラン２００ｍｌ溶液に、ピリジン５０ｍｌを加え、次いで、無水酢酸１５ｇを加えた。室温で一夜撹拌した後、反応混合物を濃縮した。得られた残渣に酢酸エチルと食塩水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を、水次いで飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンで再結晶し、黄色結晶として、標記化合物３８．３ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．５６。
　参考例１２
　４－（Ｎ－２－アセトキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）アニリン
　４－（Ｎ－２－アセトキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン（参考例１１の化合物）３４ｇとメタノール２５０ｍｌの混合物に、アルゴンを通じた後、１０％パラジウム炭素３．１３ｇを加え、室温で水素ガスを３時間通じた。反応物から不溶物をロ別した後、ろ液を濃縮して、無色液体として、標記化合物の粗生成物２９．３ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．４２。
　参考例１３
　Ｎ－［４－（Ｎ－２－アセトキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニル］－４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－カルボキサミド
　４－（Ｎ－２－アセトキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）アニリン（参考例１２の化合物）１．６９３ｇと４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－カルボン酸３．４７４ｇの乾燥テトラヒドロフラン３０ｍｌ溶液に、シアノホスホン酸ジエチル１．０８ｇを加え、次いで、トリエチルアミン０．５６ｇを加え、室温で４日間撹拌した。反応液に酢酸エチル及び水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を水で２回洗浄し、次いで、０．５Ｎ塩酸及び１Ｎ塩酸で洗浄し、更に、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、標記化合物の粗生成物３．６９ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．２６。
　参考例１４
　６－｛６－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル｝－４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール
　Ｎ－［４－（Ｎ－２－アセトキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニル］－４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－カルボキサミド（参考例１３の化合物）３．６９ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液５０ｍｌを油浴温度５０℃乃至６０℃にて１０時間加熱した。反応混合物から傾斜法により不溶物を得て、この不溶物を、酢酸エチルとｎ－ヘキサンを用いて、各２回洗浄した。更に、ジイソプロピルエーテルを加え、超音波照射により粉末化した後、粉末をロ取した。次いで、この粉末に、メタノール５０ｍｌと水酸化カリウム２ｇの水１０ｍｌ溶液を加え、一夜放置した。この混合物を、０．１Ｎ塩酸にて、ｐＨ４にした後、アンモニア水を加え、減圧で溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／エタノール＝５／１から３／１次いで２／１）で精製し、淡黄色粉末として、標記化合物１．１５ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／エタノール＝１０／１）：０．２０。
　参考例１５
　６－｛６－［Ｎ－［２－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ）エチル］－Ｎ－メチルアミノ］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル｝－４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール
　６－｛６－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル｝－４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（参考例１４の化合物）１．１５ｇと６０％水素化ナトリウム０．１５ｇの混合物に、乾燥テトラヒドロフラン１０ｍｌ及び乾燥ジメチルホルムアミド５ｍｌを加え、室温で３０分間撹拌し、超音波を３０分間照射した。４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン０．５４ｇを反応混合物に加え、室温で一夜撹拌した。更に、４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン０．５ｇと６０％水素化ナトリウム０．０８ｇを加え、室温で６時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、０．１Ｎ塩酸でｐＨ５とした後、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／エタノール＝１０／１）で精製し、淡黄色固体として、標記化合物１．１ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル）：０．３３。
　参考例１６
　６－｛６－［Ｎ－［２－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ）エチル］－Ｎ－メチルアミノ］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル｝－４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール
　６－｛６－［Ｎ－［２－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ）エチル］－Ｎ－メチルアミノ］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル｝－４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］　－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（参考例１５の化合物）１．１ｇのメタノール３０ｍｌの混合物にアルゴンを通じた後、１０％パラジウム炭素０．５ｇを加え、室温で水素ガスを３時間通じた。反応系をアルゴンで置換した後、室温で一夜放置した。１０％パラジウム炭素０．５ｇを加え、室温で水素ガスを３時間通じた。反応系をアルゴンで置換した後、反応物から不溶物をロ別し、ロ液を濃縮して、淡褐色固体として、標記化合物の粗生成物０．９４ｇを得た。
　参考例１７
　５－〔４－［４－｛２－（Ｎ－（１－メチル－２－［４－メチル－２－プロピル－１－（２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル）－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イル）－Ｎ－メチルアミノ）エトキシ｝－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニルメトキシ］ベンジル〕チアゾリジン－２，４－ジオン
　６－｛６－［Ｎ－［２－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ）エチル］－Ｎ－メチルアミノ］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル｝－４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（参考例１６の化合物）０．９４ｇ及び４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸０．３２ｇの乾燥テトラヒドロフラン溶液７ｍｌに、シアノホスホン酸ジエチル０．２７３ｇを加え、次いで、トリエチルアミン０．１８５ｇを加え、超音波を１０分間照射し、室温で２日撹拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１から０／１）で精製し、黄色固体として、標記化合物０．６２ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル）：０．３７。
　参考例１８
　２－アミノ－４－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン
　２－（メチルアミノ）エタノール６９ｇと２－アミノ－４－クロロニトロベンゼン３４．５ｇの混合物を油浴温度１２０℃で３時間加熱撹拌した。反応混合物から過剰の２－（メチルアミノ）エタノールを減圧で留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）で精製し、橙色結晶として、標記化合物３９．１ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）：０．４１。
　参考例１９　
　Ｎ－（２－ニトロ－５－（Ｎ－２－ブチリルオキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）フェニル酪酸アミド
　２－アミノ－４－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン（参考例１８の化合物）２３．７ｇ、無水炭酸カリウム３０ｇ及び乾燥テトラヒドロフラン２００ｍｌの混合物に、氷冷下、塩化ブチリルを滴下した。室温で５日間撹拌した後、トリエチルアミン１０ｍｌを加え、室温で９日間放置した。反応混合物を濃縮し、酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、淡黄褐色固体として、標記化合物の粗生成物３９．３ｇを得た。
　参考例２０
　Ｎ－（２－アミノ－５－（Ｎ－２－ブチリルオキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）フェニル酪酸アミド
　Ｎ－（２－ニトロ－４－（Ｎ－２－ブチリルオキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）フェニル酪酸アミド（参考例１９の化合物）１７ｇとメタノール３００ｍｌの混合物にアルゴンを通じた後、１０％パラジウム炭素５ｇを加え、室温で水素ガスを３．５時間通じた。反応物から不溶物をロ別した後、トルエンを加え、溶媒を留去して、無色液体として、標記化合物の粗生成物１４．５ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）：０．４３。
　参考例２１
　６－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール
　Ｎ－（２－アミノ－５－（Ｎ－２－ブチリルオキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）フェニル酪酸アミド（参考例２０の化合物）１４．５ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液１００ｍｌを油浴温度６０℃にて８時間加熱した。メタノール１００ｍｌを加え、室温で２日間放置した。反応混合物を濃縮し、メタノール及びアンモニア水を加え、次いで、シリカゲルを加え、減圧で乾燥させた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／エタノール＝１０／１から５／１）で精製して、白色固体として、標記化合物６．９ｇを得た。
　参考例２２
　４’－［６－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル及び４’－［５－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル
　６－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（参考例２１の化合物）６．９ｇと４’－（ブロモメチル）ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル１０．６ｇの乾燥ジメチルホルムアミド９０ｍｌ溶液に、無水炭酸カリウム１０ｇを加え、室温で３日間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣に酢酸エチルと食塩水を加え、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣１５．４ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル／エタノール＝１０／３０／１）で精製し、淡黄色固体として、標記化合物（６－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）体）３．３ｇを得、また、淡黄色固体として、標記化合物（５－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）体）２．５６ｇを得た。
　６－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）体
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）：０．４７。
　５－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）体
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）：０．２９。
　参考例２３
　４’－［６－｛Ｎ－２－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ）エチル－Ｎ－メチルアミノ｝－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル
　４’－［６－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル（参考例２２の６－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）体）３．２ｇの乾燥ジメチルホルムアミド３２ｍｌ溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム０．２５６ｇを加え、３０分間撹拌し、４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン２．０ｇを加え、室温で２日撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと食塩水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣７．６９ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）で精製し、淡黄色固体として、標記化合物３．３８ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）：０．６９。
　参考例２４
　４’－［５－｛Ｎ－２－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ）エチル－Ｎ－メチルアミノ｝－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル
　４’－［５－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル（参考例２２の５－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）体）２．５６ｇ、乾燥ジメチルホルムアミド２０ｍｌ、６０％水素化ナトリウム０．２１ｇ及び４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン２．０ｇを用いて、参考例２３と同様に反応（反応時間５日間）し、後処理して、淡黄色固体として、標記化合物２．８ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）：０．６２。
　参考例２５
　４’－［６－｛Ｎ－２－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ）エチル－Ｎ－メチルアミノ｝－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル
　４’－［６－｛Ｎ－２－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ）エチル－Ｎ－メチルアミノ｝－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル（参考例２３の化合物）１．８８ｇのエタノール５０ｍｌの混合物に、アルゴンを通じた後、１０％パラジウム炭素１ｇを加え、室温で水素ガスを５時間通じた。反応系をアルゴンで置換した後、不溶物をロ別し、ロ液を濃縮して、得られた残渣１．８４ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）で精製し、無色固体として、標記化合物１．６６ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）：０．５８。
　参考例２６
　４’－［５－｛Ｎ－２－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ）エチル－Ｎ－メチルアミノ｝－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル
　４’－［５－｛Ｎ－２－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ）エチル－Ｎ－メチルアミノ｝－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル（参考例２４の化合物）１．７８ｇのメタノール４０ｍｌ溶液及び１０％パラジウム炭素２ｇを用い、参考例２５と同様に反応し（反応時間６時間）、不溶物をロ別し、ロ液を濃縮して、得られた残渣１．８ｇに、希硫酸少量と酢酸エチルを加え、水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ８－９とした後、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣１．４ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）で精製し、淡赤色固体として、標記化合物０．７２ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）：０．５２。
　参考例２７
　４’－〔２－プロピル－６－｛Ｎ－２－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチルカルボニルアミノ］フェノキシ）エチル－Ｎ－メチルアミノ｝－１Ｈ－ベンゾイミダゾ－ル－１－イルメチル〕ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル
　４’－［６－｛Ｎ－２－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ）エチル－Ｎ－メチルアミノ｝－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル（参考例２５の化合物）１．６４ｇ及び４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸０．６５ｇの乾燥テトラヒドロフラン溶液１０ｍｌに、シアノホスホン酸ジエチル０．３８ｇを加え、次いで、トリエチルアミン０．２５ｇを加え、室温で５日撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加えた後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）で精製し、白色固体として、標記化合物１．８８ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）：０．５４。
　参考例２８
　４’－〔２－プロピル－５－｛Ｎ－２－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチルカルボニルアミノ］フェノキシ）エチル－Ｎ－メチルアミノ｝－１Ｈ－ベンゾイミダゾ－ル－１－イルメチル〕ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル
　４’－［５－｛Ｎ－２－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ）エチル－Ｎ－メチルアミノ｝－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル（参考例２６の化合物）０．７２ｇ及び４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸０．２８２ｇの乾燥テトラヒドロフラン溶液４ｍｌに、シアノホスホン酸ジエチル０．１６４ｇを加え、次いで、トリエチルアミン０．１２ｇを加え、室温で２日撹拌した。参考例２７と同様に処理し、精製して、白色固体として、標記化合物０．６８ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）：０．５０。
　参考例２９
　４’－（６－クロロメチル－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル）ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル
　４’－（６－ヒドロキシメチル－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル）ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル５．２２ｇの乾燥ジメチルホルムアミド３０ｍｌ溶液に、塩化メタンスルホニル１．４ｇを加え、次いで、氷冷下、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン１．７ｇを加え、室温で４日間撹拌した。反応混合物に酢酸エチル／ｎ－ヘキサンと水を加え、有機層を分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣６．３ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、無色液体として、標記化合物４．７５ｇを得た。このものを、室温に放置し、結晶化させた。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：０．３１。
　参考例３０
　４’－［６－（４－ヒドロキシフェニルチオメチル）－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル
　６０％水素化ナトリウム０．４ｇの乾燥テトラヒドロフラン５ｍｌ及び乾燥ジメチルホルムアミド２０ｍｌ懸濁液をアルゴンで置換した後、氷冷下、４－メルカプトフェノール１．６ｇを加え、次いで、４’－（６－クロロメチル－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル）ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル（参考例２９の化合物）４．７３ｇの乾燥ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液を加えた。室温で一夜撹拌した後、反応混合物に酢酸エチルと食塩水を加え、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣６．６６ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、白色結晶を得、これを酢酸エチルより再結晶化して、標記化合物２．８１ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）：０．１９。
　参考例３１
　４’－［６－｛４－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ）フェニルチオメチル｝－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル
　４’－［６－（４－ヒドロキシフェニルチオメチル）－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル（参考例３０の化合物）２．８ｇの乾燥ジメチルホルムアミド１５ｍｌ溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム０．２ｇを加え、室温で３０分間撹拌し、４－クロロ－２－（　Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン２．０ｇを加え、室温で一夜撹拌し、更に、油浴温度６０℃にて９時間加熱撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと食塩水を加え、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣５．２８ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、淡黄色ガラス状固体として、標記化合物３．７２ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）：０．２６。
　参考例３２
　４’－［６－｛４－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ）フェニルチオメチル｝－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル
　４’－［６－｛４－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ）フェニルチオメチル｝－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル（参考例３１の化合物）１．７１ｇとメタノール２０ｍｌの混合物にアルゴンを通じた後、１０％パラジウム炭素１．７１ｇを加え、室温で水素ガスを１時間通じた。反応物から不溶物をロ別した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、淡黄色結晶として、標記化合物１．３９ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．３６。
　参考例３３
　４’－〔６－｛４－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチルカルボニルアミノ］フェノキシ）フェニルチオメチル｝－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル〕ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル
　４’－［６－｛４－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ）フェニルチオメチル｝－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル（参考例３２の化合物）１．３９ｇ、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸０．５２ｇの乾燥テトラヒドロフラン溶液６ｍｌに、シアノホスホン酸ジエチル０．３１ｇを加え、次いで、トリエチルアミン０．２ｇを加え、室温で５日間撹拌した。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝５／７）で精製し、淡黄色粉末として、標記化合物０．９６ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．２４。
　参考例３４
　４－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシメチル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－ヒドロキシメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル７．０ｇの乾燥ジメチルホルムアミド４０ｍｌ溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム０．４１ｇを加え、３０分間撹拌し、更に室温で３０分撹拌した後、４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン３．４ｇを加え、室温で１日撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと食塩水を加え、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／２）で精製し、淡黄色固体として、標記化合物６．４ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．６９。
　参考例３５
　４－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシメチル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシメチル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例３４の化合物）６．３ｇ及びエタノール１５ｍｌの混合物に、アルゴンを通じた後、１０％パラジウム炭素３ｇを加え、室温で水素ガスを１時間通じた。反応混合物にテトラヒドロフラン１０ｍｌを加え、室温で水素ガスを５時間通じた。反応混合物から不溶物をロ別した後、ロ液を濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、無色ガラス状固体として、標記化合物２．４４ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．２６。
　参考例３６
　４－［３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－｛４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ｝フェノキシメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシメチル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例３５の化合物）２．４ｇ及び４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸０．７５ｇの乾燥テトラヒドロフラン溶液５ｍｌに、シアノホスホン酸ジエチル０．４４ｇを加え、次いで、トリエチルアミン０．３ｇを加え、室温で５日撹拌した。反応混合物に酢酸エチルとシリカゲルを加え、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／２）で精製し、淡黄色固体として、標記化合物２．６９ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．１７。
　参考例３７
　４－（４－ヒドロキシフェニルチオメチル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－ヒドロキシメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル３．４５ｇの乾燥塩化メチレン２０ｍｌ溶液に、メタンスルホニルクロリド０．５８ｇを加え、次いで、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン０．６６ｇを加え、室温で１５時間撹拌した後、４－メルカプトフェノール０．６５ｇを加え、次いで、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン０．６７ｇを加え、室温で１日間撹拌した。減圧で溶媒を留去し、残渣に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣４．２８ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、白色粉末として、標記化合物２．６５ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．４７。
　参考例３８
　４－［４－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ｝フェニルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　水素化ナトリウム（純度６０％）０．１３７ｇの乾燥ジメチルホルムアミド１５ｍｌ懸濁液に、４－（４－ヒドロキシフェニルチオメチル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例３７の化合物）２．６５ｇを加え、室温で　１時間撹拌した。この溶液に、４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン１．５ｇを加え、油浴温度７０℃にて７時間加熱撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと食塩水を加え、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣４．９３ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、淡黄色粉末として、標記化合物２．７５ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．７０。
　参考例３９
　４－［４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ｝フェニルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル及び４－［４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ｝フェニルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　（ａ）４－［４－｛４－アミノ－３－（　Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ｝フェニルチオメチル］－２－プロピル－１－　［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－［４－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ｝フェニルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例３８の化合物）１４．２ｇ、メタノール１００ｍｌ及びテトラヒドロフラン５０ｍｌの混合物にアルゴンを通じた後、１０％パラジウム炭素１０．２ｇを加え、室温で水素ガスを５時間通じた。更に、１０％パラジウム炭素５．１ｇを加え、室温で水素ガスを２０時間通じた。反応物から不溶物をロ別した後、ロ液を濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１から１／５）で精製し、白色固体として、標記化合物６．０２ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．４５。
　マススペクトル：１０１７（Ｍ＋１）＋。
　（ｂ）４－［４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ｝フェニルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　上記（ａ）シリカゲルカラムクロマトグラフィーの後留分２．６９ｇ、メタノール３０ｍｌ及び１０％パラジウム炭素３ｇを用い、５０℃で８時間水素ガスを通じ、更に、室温で３日間水素ガスを通じて、上記（ａ）と同様に後処理をし、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル）で精製し、白色固体として、標記化合物１．４０ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル）：０．４２。
　マススペクトル：７７５（Ｍ＋１）＋。
　参考例４０－１
　４－｛４－［４－〔４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ〕－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ］フェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　（ａ）４－［４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ｝フェニルチオメチル］－２－プロピル－１－［２‘－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例３９（ａ）の化合物）２．１２ｇ及び４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸０．６１６ｇの乾燥テトラヒドロフラン溶液５ｍｌに、シアノホスホン酸ジエチル０．３７４ｇを加え、次いで、トリエチルアミン０．２５３ｇを加え、室温で１日撹拌し、更に、油浴温度５０－６０℃にて３時間加熱撹拌した。反応混合物の溶媒を留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、白色固体として、標記化合物１．２３ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル：１／１）：０．２６。
　（ｂ）４－［４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ｝フェニルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例３９（ａ）の化合物）６．０ｇ、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸１．６６ｇ及び乾燥ジメチルホルムアミド７ｍｌの混合物にＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）１．１３ｇを加え、室温で一日撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣７．８ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／１から１／１）で精製し、白色粉末として、標記化合物４．４９ｇを得た。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７４（ｔ，３Ｈ）、１．１２（ｔ，３Ｈ）、１．１－１．５（ブロード，９Ｈ）、１．５３（ｍ，２Ｈ）、１．９９（ｓ，３Ｈ）、２．４１（ｔ，２Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）、３．０７（ｑ，１Ｈ）、３．３１（１Ｈ，Ｈ２Ｏと重なる）、４．０４（ｔ，１Ｈ）、４．３１（ｓ，２Ｈ）、４．７０（ｓ，２Ｈ）、４．８７（ｑ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，２Ｈ）、６．７８－７．７７（ｍ，１９Ｈ）、１２．００（ｓ，１Ｈ）。
　参考例４０－２
　４－｛４－［４－〔４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ〕－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ］フェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－［４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ｝フェニルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例３９（ｂ）の化合物）１．３８ｇ、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸０．５０１及び乾燥ジメチルホルムアミド３ｍｌの混合物に、ＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）０．３４１ｇを加え、室温で一夜撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣１．９６ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝４０／１）で精製し、淡黄色粉末として、標記化合物１．５６ｇを得た。
　参考例４１
　Ｎ－メチル－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－カルボキサミド
　４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－カルボン酸１５ｇと塩化スルホニル１００ｍｌの混合物を、室温で一夜放置し、油浴温度８０℃にて５時間加熱撹拌した後、ジメチルホルムアミド０．１ｍｌを加え、更に、８０℃にて５時間加熱撹拌した。塩化スルホニルを減圧で留去し、残渣に乾燥ジメチルホルムアミド３００ｍｌとメチルアミン塩酸塩１５ｇを加え、次いで、氷冷下、トリエチルアミン４０ｇを滴下した。室温で２日間撹拌した後、溶媒を留去して、得られた残渣に酢酸エチルと食塩水を加え、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝１０／１）で精製し、白色固体として、標記化合物４．４ｇを得た。
　マススペクトル：２３２（Ｍ＋１）＋。
　参考例４２
　４－メチル－６－Ｎ－メチルアミノメチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール
　水素化アルミニウムリチウム２．５ｇの乾燥テトラヒドロフラン４０ｍｌ懸濁液に、Ｎ－メチル－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－カルボキサミド（参考例４１の化合物）４．３５ｇを加え、８時間加熱還流した。反応混合物に、氷冷下、水４ｍｌ及びテトラヒドロフラン１４０ｍｌを加え、室温で１時間撹拌した。活性白土を加え、不溶物をロ取し、この不溶物をメタノールに懸濁し、ロ過し、ロ液を濃縮して、標記化合物の粗生成物３．９８ｇを得た。
　参考例４３
　６－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノメチル）－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール
　４－メチル－６－Ｎ－メチルアミノメチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（参考例４２の化合物）３．９６ｇの乾燥テトラヒドロフラン４０ｍｌ溶液に、二炭酸ジ－ｔ－ブチル４．８ｇを加え、室温で１２時間撹拌した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１から１／３更に１／５　）で精製し、白色固体として、標記化合物２．６５ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル）：０．４４。
　参考例４４
　４’－［６－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノメチル）－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸メチル
　６－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノメチル）－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（参考例４３の化合物）２．５９ｇの乾燥ジメチルホルムアミド２５ｍｌ溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム０．３３ｇを加え、室温で３０分間撹拌した。次いで、氷冷下、４’－ブロモメチルビフェニル－２－カルボン酸メチル３．０ｇを加え、室温で一夜撹拌した。溶媒を留去して、得られた残渣に酢酸エチルと食塩水を加え、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣５．５ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１から１／１　）で精製し、無色高粘性液体として、標記化合物４．５２ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）：０．７８。
　参考例４５
　４’－［６－（Ｎ－メチルアミノメチル）－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸メチル
　４’－［６－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノメチル）－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸メチル（参考例４４の化合物）４．４５ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液２０ｍｌを室温で１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣に酢酸エチルと水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を水で洗浄し、次いで、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、無色油状物として、標記化合物の粗生成物３．４４ｇを得た。
　参考例４６
　４’－［６－｛Ｎ－メチル－Ｎ－（２－（Ｎ－メチルアミノ）－３－ニトロピリジン－６－イル）アミノメチル｝－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸メチル
　４’－［６－（Ｎ－メチルアミノメチル）－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸メチル（参考例４５の化合物）３．３８ｇと２－（Ｎ－メチルアミノ）－３－ニトロ－６－クロロピリジン１．４４ｇの混合物に、乾燥ジメチルホルムアミド３０ｍｌを加え、１時間撹拌し、トリエチルアミン１ｇを加え、室温で２．５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣５．０９ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／３）で精製し、淡黄色粉末として、標記化合物４．２８ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）：０．６０。
　参考例４７
　４’－［６－｛Ｎ－（３－アミノ－２－（Ｎ－メチルアミノ）ピリジン－６－イル）－Ｎ－メチルアミノメチル｝－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸メチル
　４’－［６－｛Ｎ－メチル－Ｎ－（２－（Ｎ－メチルアミノ）－３－ニトロピリジン－６－イル）アミノメチル｝－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸メチル（参考例４６の化合物）０．８７ｇ、メタノール１０ｍｌ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物にアルゴンを通じた後、１０％パラジウム炭素０．５ｇを加え、次いで、濃塩酸１０滴を加え、室温で水素ガスを３時間通じた。反応物から不溶物をロ別した後、ロ液を濃縮し、トルエンを加え、再度、溶媒を濃縮して、標記化合物の粗生成物０．７５ｇを得た。
　参考例４８
　４’－〔６－（Ｎ－｛３－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］－２－（Ｎ－メチルアミノ）ピリジン－６－イル｝－Ｎ－メチルアミノメチル）－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾ－ル－１－イルメチル〕ビフェニル－２－カルボン酸メチル
　４’－［６－｛Ｎ－（３－アミノ－２－（Ｎ－メチルアミノ）ピリジン－６－イル）－Ｎ－メチルアミノメチル｝－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸メチル（参考例４７の化合物）０．７５ｇ及び４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸０．４５４ｇの乾燥テトラヒドロフラン溶液７ｍｌに、シアノホスホン酸ジエチル０．２６３ｇを加え、次いで、トリエチルアミン０．５０ｇを加え、室温で２０時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチル及びシリカゲルを加え、溶媒を留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／３から酢酸エチル／メタノール＝３／１更に２／１）で精製し、黄色粉末として、標記化合物０．６３ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）：０．５９。
　マススペクトル：８２６（Ｍ＋１）＋。
　参考例４９
　５－アセチルチオメチル－２－ブチル－４－クロロ－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール
　２－ブチル－４－クロロ－５－ヒドロキシメチル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール２１．８ｇの乾燥ジメチルホルムアミド１００ｍｌ溶液に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン４．５ｇを加え、氷冷下、塩化メタンスルホニル３．７７ｇを滴下し、室温で１時間撹拌した。更に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン１．５ｍｌを加え、室温で１時間撹拌し、塩化メタンスルホニル０．３８ｇを加え、室温で一夜撹拌した。チオ酢酸カリウム５．０ｇを加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、淡黄色粉末として、標記化合物１５．５３ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：０．４８。
　参考例５０
　２－ブチル－４－クロロ－５－メルカプトメチル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール
　５－アセチルチオメチル－２－ブチル－４－クロロ－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール（参考例４９の化合物）１３．８４ｇとジチオエリスリトール３．３８ｇの塩化メチレン６０ｍｌ溶液に、モルホリン２．５７ｇを加え、室温で３日間撹拌した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１から２／１）で精製し、更に、酢酸エチル／ｎ－ヘキサンで再結晶化し、白色結晶として、標記化合物１０．９１ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：０．６１。
　マススペクトル：６８１（Ｍ＋１）＋。
　参考例５１
　５－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェニルチオメチル）－２－ブチル－４－クロロ－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール
　２－ブチル－４－クロロ－５－メルカプトメチル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール（参考例５０の化合物）１０．８８ｇの乾燥ジメチルホルムアミド５０ｍｌ溶液をアルゴンで置換し、炭酸カリウム２．２１ｇ及び４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン５．７ｇを加え、次いで、水素化ナトリウム（純度６０％）０．１５ｇを加え、室温で１５分間撹拌し、更に、油浴温度６０－７０℃にて７．５時間加熱撹拌した。反応混合物に、酢酸エチル、ｎ－ヘキサン及び水を加え、有機層を分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣１７．８ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、淡黄色粉末として、標記化合物１４．５２ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：０．４０。
　参考例５２
　５－［４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオメチル］－２－ブチル－４－クロロ－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール
　５－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェニルチオメチル）－２－ブチル－４－クロロ－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール（参考例５１の化合物）５．０２ｇのメタノール５０ｍｌ及びテトラヒドロフラン１５ｍｌ溶液に、１０％パラジウム炭素２．５ｇを加え、室温で４時間水素を通じた。不溶物をロ別し、ロ液を濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、淡黄色粉末として、標記化合物のトリフェニルメチル体（Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）：約０．２９、マススペクトル：９００（Ｍ＋Ｈ）＋）と５－［４－ヒドロキシアミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオメチル］－２－ブチル－４－クロロ－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］イミダゾール（４－ヒドロキシアミノ－トリフェニルメチル体、マススペクトル：９１６（Ｍ＋Ｈ）＋）の混合物３．３５ｇを得た。
　この混合物３．２ｇのメタノール４５ｍｌ溶液に１０％パラジウム炭素４．６ｇを加え、５０℃にて一日水素を通じた。不溶物をロ別し、ロ液を濃縮して、得られた残渣２．６９ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル）で精製し、淡赤色粉末として、標記化合物１．０５ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／メタノール＝２０／１）：約０．４３。
　マススペクトル：６５９（Ｍ＋１）＋。
　参考例５３
　５－（４－｛４－［２－ブチル－４－クロロ－１－〔２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル〕－１Ｈ－イミダゾール－５－イルメチルチオ］－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニルメトキシ｝ベンジル）チアゾリジン－２，４－ジオン
　５－［４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオメチル］－２－ブチル－４－クロロ－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール（参考例５２の化合物）０．４６ｇ、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸０．２１ｇ及び乾燥ジメチルホルムアミド２ｍｌの混合物に、ＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）０．１４３ｇを加え、室温で３日間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣０．７０ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル／メタノール＝２／２０／１）で精製し、淡黄色固体として、標記化合物０．２７ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／メタノール＝２０／１）：０．５０。
　マススペクトル：９２２（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８０（ｔ，３Ｈ）、１．２５（ｍ，２Ｈ）、１．１５－１．５（ブロードｓ，９Ｈ）、１．４５（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｔ，２Ｈ）、３．００（ｓ，３Ｈ）、３．０８（ｑ，１Ｈ）、３．３３（ｄ，１Ｈ）、４．０４（ｓ，２Ｈ）、４．７１（ｓ，Ｈ）、４．８８（ｑ，１Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、６．９２－７．６７（ｍ，１５Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、９．０９（ｓ，１Ｈ）。
　参考例５４
　ジ－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェニル）スルフィド
　４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン３１．４５ｇとチオ酢酸カリウム１８．１９ｇの乾燥ジメチルホルムアミド１７０ｍｌ溶液を油浴温度１８０℃にて８．５時間加熱撹拌した。溶媒を留去して、得られた残渣に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、淡赤色固体として、標記化合物２３．６９ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：０．４６。
　マススペクトル：５３５（Ｍ＋１）＋。
　参考例５５
　ジ－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニル）スルフィド
　（ａ）ジ－（４－ヒドロキシアミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニル）スルフィド
　ジ－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェニル）スルフィド（参考例５４の化合物）２０．３ｇのテトラヒドロフラン５０ｍｌ及びメタノール５０ｍｌ溶液に、１０％パラジウム炭素１７ｇを加え、室温で３日間水素を通じた。不溶物をロ別し、ロ液を濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、淡橙色粉末として、標記化合物１３．０ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．３２。
　（ｂ）ジ－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニル）スルフィド
　　ジ－（４－ヒドロキシアミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニル）スルフィド（参考例５５（ａ）の化合物）８．２ｇのメタノール６０ｍｌ溶液に１０％パラジウム炭素１１．２ｇを加え、５５℃にて２６時間水素を通じた。不溶物をロ別し、ロ液を濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、白色固体として、標記化合物５．２３ｇを得た。
　参考例５６
　Ｎ－［４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオ｝－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニル］－４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルカルボキサミド
　ジ－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニル）スルフィド（参考例５５の化合物）２．６ｇと４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－カルボン酸３．８１ｇの乾燥ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液に、ＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）１．０５ｇを加え、室温で２０時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル）で精製し、淡黄色粉末として、標記化合物２．３３ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）：０．１８。
　マススペクトル：９０９（Ｍ＋１）＋。
　参考例５７
　５－（４－｛４－［３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－（４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルカルボニルアミノ）フェニルチオ］－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニルメトキシ｝ベンジル）チアゾリジン－２，４－ジオン
　Ｎ－［４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオ｝－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニル］－４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルカルボキサミド（参考例５６の化合物）２．３２ｇ、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸０．５７ｇ及び乾燥ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物に、ＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）０．４２ｇを加え、室温で１０日間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと食塩水を加え、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣３．０８ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル）で精製し、淡黄色粉末として、標記化合物０．９９ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル）：０．４３。
　マススペクトル：１１７２（Ｍ＋１）＋。
　参考例５８
　５－エトキシカルボニル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－４－カルボン酸
　水酸化カリウム０．１ｇの水０．５ｍｌ溶液に、２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－４，５－ジカルボン酸ジエチル２．４ｇのエタノール１０ｍｌ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液を加え、室温で１６時間撹拌した。溶媒を留去して、水を加え、０．１Ｎ塩酸にてｐＨ５とした。酢酸エチルを加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣２．４ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝２０／１）に付した後、再度、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／２から１／１更に０／１）で精製し、白色固体として、標記化合物０．２０ｇを得た。
　参考例５９
　４－［４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオ｝－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　ジ－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニル）スルフィド（参考例５５の化合物）５０９ｍｇ、５－エトキシカルボニル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－４－カルボン酸（参考例５８の化合物）７１０ｍｇ及び乾燥ジメチルホルムアミド３ｍｌの混合物に、ＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）１９５ｍｇを加え、室温で３日間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣１．４７ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、淡黄色粉末として、標記化合物４５６ｍｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．３６。
　参考例６０
　４－［４－｛４－〔４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ〕－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオ｝－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－［４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオ｝－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例５９の化合物）４３０ｍｇ、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸１０９ｍｇ及び乾燥ジメチルホルムアミド１．５ｍｌの混合物に、ＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）７４．３ｍｇを加え、室温で１７時間撹拌した。更に、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸７０ｍｇ及びＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）４５ｍｇを加え、室温で５時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと食塩水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣０．５７ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１から１／２）で精製し、淡黄色粉末として、標記化合物０．４８ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／３）：０．５０。
　マススペクトル：１４２２（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７６（ｔ，３Ｈ）、１．１－１．５（ブロード，１８Ｈ）、１．１６（ｔ，３Ｈ）、１．５４（ｍ，２Ｈ）、２．４７（ｔ，２Ｈ）、２．８５（ｓ，２Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）、３．０７（ｑ，１Ｈ）、３．３３（ｄ，１Ｈ）、４．３２（ｓ，２Ｈ）、４．７１（ｓ，２Ｈ）、４．８７（ｑ，１Ｈ）、５．５２（ｓ，２Ｈ）、６．８３－８．００（ｍ，３３Ｈ）、１２．０２（ｓ，１Ｈ）。
　参考例６１
　４－メタンスルホニルオキシメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル及び４－クロロメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－ヒドロキシメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル４７．５ｇの乾燥塩化メチレン２００ｍｌ溶液に、メタンスルホニルクロリド９．５ｇを加え、氷冷下、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン９．８ｇを滴下し、室温で２０時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣に酢酸エチルと水を加え、有機層を分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、４－メタンスルホニルオキシメチル体及び４－クロロメチル体の混合粗生成物を得た（この粗生成物は更に精製することなく次の反応に使用できる。）。この粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１から２／１次いで１／１更に１／２）で精製し、４－メタンスルホニルオキシメチル体２．６ｇ及び４－クロロメチル体３５．４５ｇを得た。
　４－メタンスルホニルオキシメチル体
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．３３。
　マススペクトル：７６７（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７７（ｔ，３Ｈ）、１．１９（ｔ，３Ｈ）、１．５６（ｍ，２Ｈ）、２．４７（ｔ，２Ｈ）、４．１７（ｑ，２Ｈ）、５．４０（ｑ，１Ｈ）、５．５３（ｓ，２Ｈ）、６．８３－７．７９（ｍ，２３Ｈ）　。
　４－クロロメチル体
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．７９。
　マススペクトル：７０７（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７５（ｔ，３Ｈ）、１．１９（ｔ，３Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｔ，２Ｈ）、４．１７（ｑ，２Ｈ）、４．８８（ｑ，１Ｈ）、５．５１（ｓ，２Ｈ）、６．８４－７．７９（ｍ，２３Ｈ）。
　参考例６２
　４－（２－ヒドロキシエチルチオメチル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－クロロメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例６１の化合物）２．５ｇの乾燥ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液に、２－メルカプトエタノール１ｇを加え、反応系をアルゴンで置換した。更に、炭酸カリウム２ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣２．９９ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）で精製し、無色ガラス状固体として、標記化合物２．０３ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）：０．５２。
　参考例６３
　４－［２－（４－ヒドロキシフェニルチオ）エチルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　（ａ）４－（２－メタンスルホニルオキシエチルチオメチル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－（２－ヒドロキシエチルチオメチル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例６２の化合物）１．６２５ｇの乾燥塩化メチレン１０ｍｌ溶液に、メタンスルホニルクロリド０．２７３ｇを加え、氷冷下、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン０．３３６ｇの乾燥塩化メチレン２ｍｌ溶液を滴下し、室温で６時間撹拌した。反応混合物から溶媒を留去し、残渣に酢酸エチルと食塩水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、標記化合物１．８０ｇを得た。
　（ｂ）４－［２－（４－ヒドロキシフェニルチオ）エチルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　メタンスルホニルオキシ体（参考例６３（ａ）の化合物）１．７８ｇに、４－メルカプトフェノール０．５ｇ、乾燥ジメチルホルムアミド１５ｍｌ及び無水炭酸カリウム０．６ｇを加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣２．４８ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、白色粉末として、標記化合物１．７１ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．４８。
　参考例６４
　４－［２－｛４－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ）フェニルチオ｝エチルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－［２－（４－ヒドロキシフェニルチオ）エチルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例６３の化合物）１．７ｇ、４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン１．２ｇ、炭酸カリウム１ｇ及び乾燥ジメチルホルムアミド８ｍｌの混合物を油浴温度６０℃にて１７時間加熱撹拌した。その後、４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン１．２ｇを加え、油浴温度９０℃にて４時間加熱撹拌した。反応混合物に酢酸エチル及び水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、淡黄色粉末として、標記化合物１．３３ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．７５。
　参考例６５
　４－［２－｛４－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ）フェニルチオ｝エチルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－［２－｛４－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ）フェニルチオ｝エチルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例６４の化合物）１．３１ｇのメタノール３０ｍｌ溶液にアルゴンを通じた後、１０％パラジウム炭素３．１３ｇを加え、油浴温度５０℃にて水素ガスを５時間通じた。反応物から不溶物をロ別し、ロ液を濃縮し、残渣を少量のトルエンと大量のｎ－ヘキサン混合溶媒で洗浄した。更に、ｎ－ヘキサンで洗浄し、次いで、トルエンと少量のメタノール混合溶媒に溶解させ、ロ過し、ロ液を濃縮し、乾燥して、淡黄色粉末として、標記化合物の粗生成物０．６９ｇを得た。
　参考例６６
　４－〔２－［４－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］フェノキシ｝フェニルチオ］エチルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－［２－｛４－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ
－メチルアミノ）フェノキシ）フェニルチオ｝エチルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例６５の化合物）６５１ｍｇの乾燥ジメチルホルムアミド３ｍｌ溶液に、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸２４０ｍｇ及びＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）１６５ｍｇを加え、室温で５日間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣０．８９ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝１０／１）で精製し、淡黄色粉末として、標記化合物０．６７ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／５）：０．６２。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８３（ｔ，３Ｈ）、１．１７（ｔ，３Ｈ）、１．１－１．５（ブロードｓ，９Ｈ）、１．５６（ｍ，２Ｈ）、２．５４（ｔ，２Ｈ）、２．５６（ｔ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、３．１３（ｑ，１Ｈ）、３．１４（ｔ，２Ｈ）、３．３３（ｑ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，２Ｈ）、４．１５（ｑ，２Ｈ）、４．７０（ｓ，２Ｈ）、４．８９（ｑ，１Ｈ）、５．５２（ｓ，２Ｈ）、６．７４－７．８９（ｍ，１９Ｈ）。
　参考例６７
　４－［２－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ）エチルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－（２－ヒドロキシエチルチオメチル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例６２の化合物）１．７７ｇの乾燥ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液に、水素化ナトリウム（純度６０％　）０．２ｇを加え、室温で３０分間撹拌した。４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン１．５１ｇを加え、室温で５時間撹拌し、更に、油浴温度５０℃にて２０時間加熱撹拌した。反応混合物に酢酸エチル及び水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、黄橙色粉末として、標記化合物０．３２ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．５０。
　参考例６８
　４－［２－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ）エチルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－［２－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ）エチルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例６７の化合物）０．３１ｇのメタノール１０ｍｌ溶液にアルゴンを通じた後、１０％パラジウム炭素０．５ｇを加え、油浴温度６０℃にて水素ガスを６時間通じた。反応物から不溶物をロ別し、ロ液を濃縮し、乾固して、標記化合物の粗生成物を含む淡黄色ガラス状物質０．１９ｇを得た。
　参考例６９
　４－〔２－［３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－｛４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ｝フェノキシ］エチルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－［２－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ）エチルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例６８の化合物）０．１８１ｇの乾燥ジメチルホルムアミド１．５ｍｌ溶液に、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸８７ｍｇ及びＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）５９ｍｇを加え、室温で１１時間撹拌し、更に、油浴温度４５℃にて５時間加熱撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル／メタノール＝３／６／１）で精製し、淡黄色固体として、標記化合物０．１３８ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／メタノール＝３／１）：０．６０。
　参考例７０
　６－（イミダゾール－１－イルカルボニル）－４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール
　４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－カルボン酸０．６９ｇと１，１’－カルボニルビス－１Ｈ－イミダゾール０．１７ｇに、乾燥ジメチルホルムアミド５ｍｌを加え、室温で２．５時間撹拌し、更に、１，１’－カルボニルビス－１Ｈ－イミダゾール０．０２９ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応液に酢酸エチル及び食塩水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣０．６９ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）で精製し、白色結晶として、標記化合物０．４４６ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）：０．６１。
　参考例７１
　５－（４－｛６－［４－（４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルカルボニルアミノ）フェノキシ］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝ベンジル）チアゾリジン－２，４－ジオン
　６－（イミダゾール－１－イルカルボニル）－４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（参考例７０の化合物）０．４４ｇ、５－［４－｛６－（４－アミノフェノキシ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝ベンジル］チアゾリジン－２，４－ジオン・二塩酸塩０．３２ｇ及び無水炭酸カリウム０．１６ｇに、乾燥ジメチルホルムアミド３ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応液に酢酸エチル及び食塩水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を、１）食塩水、２）水、次いで、３）飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣０．６９ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／２から１／３次いで　１／５更に　０／１）で精製し、白色固体として、標記化合物０．４４ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）：０．３７。
　参考例７２
　３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェニルチオ酢酸メチル
　水素化ナトリウム（純度６０％）２．０ｇの乾燥ジメチルホルムアミド７０ｍｌ懸濁液に、氷冷下、メルカプト酢酸メチル５．３１ｇを加え、２０分間撹拌した。４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン１４．３４ｇを加え、室温で２０分間撹拌し、更に、油浴温度５０－６０℃にて２時間加熱撹拌した。その後、反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、淡黄色結晶として、標記化合物１７．３１ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：０．４４。
　参考例７３
　４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオ酢酸メチル
　３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェニルチオ酢酸メチル（参考例７２の化合物）６．６６ｇとメタノール３５ｍｌの混合物にアルゴンを通じた後、１０％パラジウム炭素５ｇを加え、油浴温度５０℃にて水素ガスを１２時間通じた。反応物から不溶物をロ別し、ロ液を濃縮して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、淡黄色液体として、標記化合物５．５ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．６０。
　参考例７４
　３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］フェニルチオ酢酸メチル
　４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオ酢酸メチル（参考例７３の化合物）５．４４ｇ、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸４．６８５ｇ及び乾燥ジメチルホルムアミド１５ｍｌの混合物に、ＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）３．１９３ｇを加え、室温で２７時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣１０．７ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、淡黄色固体として、標記化合物７．５３ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．３７。
　参考例７５
　１－メチル－２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオ酢酸メチル
　３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］フェニルチオ酢酸メチル（参考例７４の化合物）５．２５ｇの４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液４０ｍｌを湯浴温度７０℃にて２３時間加熱撹拌した。析出した白色粉末をロ取した。そのうちの４．１ｇに、メタノール３０ｍｌと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液５０ｍｌを加え、油浴温度５５℃にて４時間加熱撹拌した。溶媒を留去し、残渣を少量のメタノールに溶解し、大量の酢酸エチルに注いだ。析出した白色固体をロ取して、標記化合物の塩酸塩３．９７ｇを得た。
　参考例７６
　１－メチル－２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオ酢酸
　１－メチル－２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオ酢酸メチル（参考例７５の化合物）２．１３ｇ、酢酸３０ｍｌ及び濃塩酸１５ｍｌの混合物を油浴温度９０℃にて２１時間加熱撹拌した。析出した白色粉末をロ取し、乾燥して、白色粉末として、標記化合物１．８０ｇを得た。
　参考例７７
　４－［１－メチル－２－｛４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル｝－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオアセチルアミノ］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　１－メチル－２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオ酢酸（参考例７６の化合物）６７４ｍｇ、４－アミノ－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル４５８ｍｇ及び乾燥ジメチルホルムアミド３ｍｌの混合物に、ＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）１９２ｍｇを加え、４５℃にて５時間撹拌し、更に、５５℃にて２時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝１０／１）で精製し、無色ガラス状固体として、標記化合物０．５９３ｇを得た。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７５（ｔ，３Ｈ）、１．０５（ｔ，３Ｈ）、１．５２（ｍ，２Ｈ）、２．４１（ｔ，２Ｈ）、３．０６（ｑ，１Ｈ）、３．３１（ｄ，１Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、３．８３（ｓ，２Ｈ）、４．００（ｔ，２Ｈ）、４．８７（ｑ，１Ｈ）、５．３６（ｓ，２Ｈ）、５．３８（ｓ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，２Ｈ）、６．８６－７．７９（ｍ，１９Ｈ）。
　参考例７８
　４－（２－アミノエチルチオメチル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－クロロメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例６１の化合物）２．５ｇの乾燥ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液に、氷冷下、２－アミノエタンチオール１ｇを加え、同温で３時間撹拌した。更に、炭酸カリウム０．５６ｇを加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣３．２５ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨシリカ／溶出溶剤：酢酸エチル）で精製し、無色ガラス状固体として、標記化合物２．２ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ＮＨシリカ，酢酸エチル／メタノール＝１０／１）：０．５８。
　参考例７９
　４－〔２－［１－メチル－２－｛４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル｝－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオアセチルアミノ］エチルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－（２－アミノエチル）チオメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例７８の化合物）８８３ｍｇ、１－メチル－２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオ酢酸（参考例７６の化合物）５４０ｍｇ及び乾燥ジメチルホルムアミド３ｍｌの混合物にＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）２２６ｍｇを加え、室温で１４時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝１５／１）で精製し、白色固体として、標記化合物９２９ｍｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／メタノール＝９／１）：０．７１。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７８（ｔ，３Ｈ）、１．１８（ｔ，３Ｈ）、１．５２（ｍ，２Ｈ）、２．４１（ｔ，２Ｈ）、２．５９（ｔ，２Ｈ）、３．０４（ｑ，１Ｈ）、３．２９（ｄ，１Ｈ）、３．３０（ｔ，２Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，２Ｈ）、４．０９（ｑ，２Ｈ）、４．８７（ｑ，１Ｈ）、５．３６（ｓ，２Ｈ）、５．４８（ｓ，２Ｈ）、６．８２－７．７６（ｍ，３０Ｈ）、８．２５（ｓ，１Ｈ）、１２．０２（ｓ，１Ｈ）。
　参考例８０
　２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）アニリン
　２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン（参考例１０の化合物）４２．８ｇ及びメタノール３００ｍｌの混合物にアルゴンを通じた後、１０％パラジウム炭素１５ｇを加え、室温で水素ガスを３時間通じた。反応物から不溶物をロ別した後、ロ液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）で精製し、無色液体として、標記化合物４０．１ｇを得た。
　参考例８１
　Ｎ－［２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）フェニル］－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－カルボキサミド
　２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）アニリン（参考例８０の化合物）４．９４ｇ、４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－カルボン酸３．６５ｇ及び乾燥ジメチルホルムアミド２０ｍｌの混合物に、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（ＷＳＣ）３．２１ｇを加え、室温で一夜撹拌し、更に、油浴温度５０－６０℃で３時間加熱撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと食塩水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝２０／１）で精製し、淡黄色固体として、標記化合物５．３ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／メタノール＝１９／１）：０．４９。
　参考例８２
　６－［６－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル］－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール
　Ｎ－［２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）フェニル］－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－カルボキサミド（参考例８１の化合物）５．３ｇと４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液６０ｍｌを油浴温度８０℃乃至９０℃にて１３時間加熱撹拌した。減圧で溶媒を留去し、残渣にメタノールとアンモニア水を加えた。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝５／１　）で精製し、白色固体として、標記化合物４．４１ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／メタノール＝９／１）：０．２８（原点よりテーリング）。
　参考例８３
　４’－［６－｛６－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル｝－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル
　６－［６－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル］－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（参考例８２の化合物）４．４１ｇと６０％水素化ナトリウム０．４７ｇの混合物に、乾燥テトラヒドロフラン２０ｍｌと乾燥ジメチルホルムアミド３０ｍｌを加え、室温で１時間撹拌した。氷冷下、４’－ブロモメチルビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル４．９０ｇを加え、室温で５時間撹拌した。無水炭酸カリウム４ｇと４’－ブロモメチルビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル２ｇを加え、更に、室温で２０時間撹拌した後、６０％水素化ナトリウム０．１４ｇを加え、室温で１０時間撹拌した。溶媒を留去して、得られた残渣に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣８．４６ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）で精製し、白色固体として、標記化合物０．５４ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／メタノール＝２０／１）：０．３６。
　参考例８４
　４’－［６－｛６－（Ｎ－２－［４－（２，４－ジオキソ－３－トリフェニルメチルチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ］エチル－Ｎ－メチルアミノ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル｝－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル
　４’－［６－｛６－（Ｎ－２－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル｝－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸ｔ－ブチル（参考例８３の化合物）０．５４ｇと５－（４－ヒドロキシベンジル）－３－トリフェニルメチルチアゾリジン－２，４－ジオン０．３９ｇを乾燥し、トリフェニルホスフィン０．２３ｇ及びトルエン７ｍｌを加え、次いで、アゾジカルボン酸ジエチル（４０％トルエン溶液）０．４ｇを加え、室温で２日間撹拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３　から１／４更に１／５）で精製して、０．４５ｇの粗生成物を得、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨシリカ，溶出溶剤：塩化メチレン）で精製し、淡黄色固体として、標記化合物０．２２ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／５）：０．４９。
　参考例８５
　４－｛４－［４－〔４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ〕－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ］フェニルスルフィニルメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－｛４－［４－〔４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ〕－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ］フェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例４０－１の化合物）２．６ｇと塩化メチレン２０ｍｌの混合物に、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．４１ｇを加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／２から１／４更に０／１）で精製し、白色固体として、標記化合物２．２６ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）：０．２７。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７３（ｔ，３Ｈ）、１．１８（ｔ，３Ｈ）、１．１５－１．４５（ブロードｓ，９Ｈ）、１．４９（ｍ，２Ｈ）、２．３８（ｔ，２Ｈ）、２．９９（ｓ，３Ｈ）、３．０９（ｄ，１Ｈ）、３．３３（ｑ，１Ｈ）、４．０４（ｔ，２Ｈ）、４．３３（ｄ，１Ｈ）、４．５３（ｄ，１Ｈ）、４．７１（ｓ，２Ｈ）、４．８６（ｑ，１Ｈ）、５．４３（ｑ，２Ｈ）、６．７７－７．７６（ｍ，１６Ｈ）、１２．０１（ｓ，１Ｈ）。
　参考例８６
　４－（４－ヒドロキシメチルフェノキシ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン
　４－ヒドロキシメチルフェノール７．０ｇの乾燥ジメチルホルムアミド５０ｍｌ溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム（純度６０％）２．０ｇを加え、室温で３０分間撹拌し、次いで、４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン１４．３４ｇを加え、６０℃にて２０時間撹拌加熱した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣２３ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、淡黄色固体として、標記化合物１２．５ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：０．２３。
　参考例８７
　４－（４－Ｎ－フタロイルアミノメチルフェノキシ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン
　４－（４－ヒドロキシメチルフェノキシ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン（参考例８６の化合物）８．５１ｇの乾燥テトラヒドロフラン４５ｍｌ溶液に、塩化メタンスルホニル２．６６ｇを加え、氷冷下、Ｎ、Ｎ－ジイソブチルエチルアミン３．０１ｇを滴下した。この混合物を室温で４時間撹拌した後、フタルイミドカリウム４．５ｇを加え、室温で２日間撹拌した。溶媒を溜去し、残渣に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、黄色粉末として、標記化合物３．８ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）：０．６４。
　参考例８８
　４－（４－アミノメチルフェノキシ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン
　４－（４－Ｎ－フタロイルアミノメチルフェノキシ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン（参考例８７の化合物）５．３ｇ、９７％エタノール５０ｍｌ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物に、抱水ヒドラジン１．５８ｇを加え、６０℃にて３時間加熱撹拌した。９５％エタノールを加えた後、不溶物をロ別し、ロ液を濃縮して、得られた残渣にトルエンと無水硫酸ナトリウムを加えた。不溶物をロ別し、ロ液を濃縮して、黄色油状物として、標記化合物４．３２ｇを得た。
　参考例８９
　Ｎ－［４－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ）ベンジル］－４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－カルボキサミド
　４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－カルボン酸１．３３ｇ、４－（４－アミノメチルフェノキシ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン（参考例８８の化合物）７１５ｍｇ及び乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌの混合物に、シアノホスホン酸ジエチル３２０ｍｇを加え、次いで、トリエチルアミン５００ｍｇを加え、室温で５日間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝５／１から３／１）で精製し、淡黄色粉末として、標記化合物０．５９９ｇを得た。
　マススペクトル：８０８（Ｍ＋１）＋。
　参考例９０
　Ｎ－［４－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ）ベンジル］－４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－カルボキサミド
　Ｎ－［４－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ）ベンジル］－４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－カルボキサミド（参考例８９の化合物）０．５８ｇ、１０％パラジウム炭素０．４ｇ及びメタノール３ｍｌを用い、参考例８０に準じて反応させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝１０／１）で精製し、淡褐色固体として、標記化合物０．３５３ｇを得た。
　参考例９１
　５－［４－｛２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－〔４－（４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルカルボニルアミノメチル）フェノキシ〕フェニルアミノカルボニルメトキシ｝ベンジル］チアゾリジン－２，４－ジオン
　Ｎ－［４－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ）ベンジル］－４－メチル－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－カルボキサミド（参考例９０の化合物）０．３５ｇに、乾燥ジメチルホルムアミド１ｍｌ、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸１２７ｍｇ及びＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）８７ｍｇを加え、室温で４日間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝１０／１）で精製し、淡褐色粉末として、標記化合物０．１７ｇを得た。
　参考例９２
　４－（４－ヒドロキシフェニルチオ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン
　４－メルカプトフェノール１５ｇ、４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン１４ｇ及び乾燥ジメチルホルムアミド５０ｍｌ溶液に、無水炭酸カリウム２０ｇを加え、室温で４時間撹拌した。その後、反応混合物に酢酸エチルと水を加え、１Ｎ塩酸を加え、ｐＨ７とした。酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、淡黄色固体として、標記化合物１６ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：０．２７。
　マススペクトル：３７６（Ｍ）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：１．２１＆１．４０（ｄ，９Ｈ）、３．１３（ｓ，３Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、７．２３（ｓ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、１０．１２（ｓ，１Ｈ）。
　参考例９３
　４－［４－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェニルチオ｝フェノキシメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　６０％水素化ナトリウム４０ｍｇと乾燥ジメチルホルムアミド２ｍｌの懸濁液に、氷冷下、４－（４－ヒドロキシフェニルチオ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン（参考例９２の化合物）３７７ｍｇを加え、室温で２０分間撹拌した。この混合物に、４－クロロメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例６１の化合物）７６７ｍｇを加え、５０℃にて２日間加熱撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、淡黄色結晶として、標記化合物０．７７ｇを得た。
　マススペクトル：１０４７（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７７（ｔ，３Ｈ）、１．０１（ｔ，３Ｈ）、１．２０＆１．３９（ｄ，９Ｈ）、１．５７（ｑ，２Ｈ）、２．４７（ｔ，２Ｈ）、３．１３（ｓ，３Ｈ）、４．０９（ｑ，２Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、５．５４（ｓ，２Ｈ）、６．８７－７．８７（ｍ，３０Ｈ）。
　参考例９４
　４－［４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオ｝フェノキシメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－［４－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェニルチオ｝フェノキシメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例９３の化合物）０．７３ｇ、１０％パラジウム炭素１．０ｇ及びメタノール２０ｍｌを用い、参考例８０に準じて反応させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝１０／１）で精製し、淡黄色粉末として、標記化合物０．３８ｇを得た。
　マススペクトル：７７５（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８５（ｔ，３Ｈ）、１．０４（ｔ，３Ｈ）、１．２５－１．４２（ブロードｄ，９Ｈ）、１．５９（ｑ，２Ｈ）、２．６０（ｔ，２Ｈ）、２．９６（ｓ，３Ｈ）、４．１２（ｑ，２Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），５．５５（ｓ，２Ｈ），６．７０－７．６７（ｍ，３０Ｈ）。
　参考例９５
　４－｛４－［４－〔４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ〕－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオ］フェノキシメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－［４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオ｝フェノキシメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例９４の化合物）０．３６７ｇ及び４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸０．２８ｇの乾燥ジメチルホルムアミド溶液２ｍｌに、ＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）０．１９ｇを加え、室温で２日撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと食塩水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝１０／１から５／１）で精製し、標記化合物０．５４５ｇを得た。
　マススペクトル：１０３８（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８６（ｔ，３Ｈ）、１．０３（ｔ，３Ｈ）、１．１－１．５（ブロードｄ，９Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、２．６１（ｔ，２Ｈ）、２．９６（ｓ，３Ｈ）、３．０７（ｑ，１Ｈ）、３．３０（１Ｈ，Ｈ２Ｏと重なる）、４．１３（ｑ，１Ｈ）、４．６４（ｓ，１Ｈ）、４．７０（ｓ，２Ｈ）、４．８９（ｑ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、５．５７（ｓ，２Ｈ）、６．８４－７．６７（ｍ，１９Ｈ）。
　参考例９６
　２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－４，５－ジカルボン酸ジメチル
　２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－４，５－ジカルボン酸１３．５ｇのテトラヒドロフラン５０ｍｌ及びメタノール３０ｍｌ溶液に、氷冷下、トリメチルシリルジアゾメタン（２．０Ｍ）２０ｍｌを滴下し、同温で１時間撹拌し、更に、室温で３時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、更に、メタノールより再結晶化し、白色固体として、標記化合物２．２４ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．２９。
　参考例９７
　４－ヒドロキシメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸メチル
　２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－４，５－ジカルボン酸ジメチル（参考例９６の化合物）３．１９ｇの乾燥テトラヒドロフラン３０ｍｌ溶液に、ドライアイス－アセトン浴で冷却下、ジイソブチルアルミニウムハイドライド（１Ｍトルエン溶液）９．６ｍｌを滴下し、同温度で、３０分間撹拌し、更に、室温で２０時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、室温で１時間撹拌し、セライトろ過により不溶物をロ別し、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層から溶媒を留去して、得られた残渣３．２６ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝１／０から２０／１）で精製し、白色粉末として、標記化合物３．０４ｇを得た。
　マススペクトル：６７５（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７７（ｔ，３Ｈ）、１．５６（ｍ，２Ｈ）、２．４４（ｔ，２Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、４．５９（ｄ，２Ｈ）、４．８０（ｔ，１Ｈ）、５．４９（ｓ，２Ｈ）、６．８４－７．７８（ｍ，１５Ｈ）。
　参考例９８
　４－（４－ヒドロキシフェニルチオメチル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸メチル
　４－ヒドロキシメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸メチル（参考例９７の化合物）３．０ｇの乾燥塩化メチレン１５ｍｌ溶液に、室温でメタンスルホニルクロリド０．５４ｇを加え、次いで、氷冷下、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン０．９ｇを加え、室温で３日間撹拌し、更に、４－メルカプトフェノール０．９ｇを加え、次いで、無水炭酸カリウム１．１ｇを加え、室温で５時間撹拌した。反応混合物に乾燥ジメチルホルムアミド２０ｍｌを加え、減圧で塩化メチレンを留去し、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣４．０９ｇを酢酸エチルとメタノールの混合溶媒から再結晶化し、白色粉末として、標記化合物２．５８ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．３９。
　参考例９９
　４－［４－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ｝フェニルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸メチル
　４－（４－ヒドロキシフェニルチオメチル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸メチル（参考例９８の化合物）０．５２ｇの乾燥ジメチルホルムアミド３ｍｌ溶液に、水素化ナトリウム（純度６０％）４２ｍｇを加え、室温で２０分間撹拌した。この溶液に、４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン０．５ｇを加え、油浴温度７０℃にて１７時間加熱撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣１．０４ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、淡黄色固体として、標記化合物０．２１９ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．６０。
　マススペクトル：１０３３（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７４（ｔ，３Ｈ）、１．２０＆１．４０（ブロード２ピーク，９Ｈ）、１．５４（ｍ，２Ｈ）、２．４１（ｔ，２Ｈ）、３．１５（ｓ，３Ｈ）、３．５９（ｓ，３Ｈ）、４．３５（ｓ，２Ｈ）、５．４４（ｓ，２Ｈ）、６．７７－７．９３（ｍ，３０Ｈ）。
　参考例１００
　４－［４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ｝フェニルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸メチル
　４－［４－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ｝フェニルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸メチル（参考例９９の化合物）０．２０ｇ及びメタノール４ｍｌの混合物に、アルゴンを通じた後、１０％パラジウム炭素０．３ｇを加え、５０℃にて水素ガスを１５時間通じた。反応物から不溶物をロ別し、ロ液を濃縮して、得られた残渣１８０ｍｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／３から酢酸エチル／メタノール＝５／１）で精製し、白色固体として、標記化合物９２ｍｇを得た。
　参考例１０１
　４－｛４－［４－〔４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ〕－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ］フェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸メチル
　４－［４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ｝フェニルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸メチル（参考例１００の化合物）８５ｍｇ、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸３４ｍｇ及び乾燥ジメチルホルムアミド０．８ｍｌの混合物に、ＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）２４ｍｇを加え、室温で１週間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝１０／１）で精製し、淡赤色ガラス状固体として、標記化合物９５ｍｇを得た。
　マススペクトル：１０２４（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８３（ｔ，３Ｈ）、１．１－１．５（ブロードピーク，９Ｈ）、１．５６（ｍ，２Ｈ）、２．５６（ｔ，２Ｈ）、２．９９（ｓ，３Ｈ）、３．０９（ｑ，１Ｈ）、３．６３（ｓ，３Ｈ）、４．２７（ｓ，２Ｈ）、４．７０（ｓ，２Ｈ）、４．８９（ｑ，１Ｈ）、５．４８（ｓ，２Ｈ）、６．８６－７．６４（ｍ，１９Ｈ）。
　参考例１０２
　４－（４－ｔ－ブトキシカルボニルアミノフェノキシ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン
　６０％水素化ナトリウム４．６ｇ、乾燥テトラヒドロフラン３ｍｌ及び乾燥ジメチルホルムアミド３０ｍｌの懸濁液に、氷冷下、４－ｔ－ブトキシカルボニルアミノフェノール４．６ｇを加え、室温で２０分間撹拌した。この混合物に、４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン６．０ｇを加え、９０℃にて４時間加熱撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと食塩水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣１１．８ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、ｎ－ヘキサンより結晶化させ、淡黄色結晶として、標記化合物７．５８ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：０．５７。
　参考例１０３
　４－｛Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［４－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ）フェニル］アミノメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　６０％水素化ナトリウム７ｍｇ、乾燥テトラヒドロフラン１滴及び乾燥ジメチルホルムアミド０．５ｍｌの懸濁液に、氷冷下、４－（４－ｔ－ブトキシカルボニルアミノフェノキシ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン（参考例１０２の化合物）１３４ｍｇを加え、室温で１５分間撹拌した。反応混合物に、氷冷下、４－クロロメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例６１の化合物）１２５ｍｇを加え、同温度で３０分間撹拌し、更に、室温で５時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／１から１／１更に０／１）で精製し、固体として、標記化合物１５２ｍｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：０．５７。
　参考例１０４
　４－｛Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［４－〔４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ〕フェニル］アミノメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－｛Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［４－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ）フェニル］アミノメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１０３の化合物）２．０ｇ、テトラヒドロフラン３ｍｌ及びメタノール１７ｍｌの混合物にアルゴンを通じた後、１０％パラジウム炭素１ｇを加え、室温で水素ガスを１日間通じた。反応物から不溶物をロ別し、ロ液を濃縮して、得られた残渣１．７５ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、白色固体として、標記化合物０．８３３ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．３６。
　参考例１０５
　４－｛Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［４－〔４－（４－〔２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル〕フェノキシアセチルアミノ）－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ〕フェニル］アミノメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－｛Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－［４－〔４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ〕フェニル］アミノメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１０４の化合物）０．８０６ｇ及び４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸０．２３０ｇの乾燥ジメチルホルムアミド３ｍｌ溶液に、ＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）０．１５７ｇを加え、室温で１日間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣１．１９ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）で精製し、淡赤色ガラス状固体として、標記化合物０．９２ｇを得た。
　マススペクトル：１３６３（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７３（ｔ，３Ｈ）、１．１５（ｔ，３Ｈ）、１．２－１．５（ブロードピーク，９Ｈ）、１．３３（ｓ，９Ｈ）、１．５４（ｍ，２Ｈ）、２．３９（ｔ，２Ｈ）、２．９５（ｓ，３Ｈ）、３．０８（ｑ，１Ｈ）、３．３３（ｄ，１Ｈ）、４．０８（ｑ，２Ｈ）、４．６９（ｓ，２Ｈ）、４．８８（ｑ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、５．４５（ｓ，２Ｈ）、６．７３－７．７８（ｍ，３４Ｈ）、１２．０１（ｓ，１Ｈ）。
　参考例１０６
　４－｛Ｎ－〔２，６－ジメチル－４－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ）フェニル〕アミノメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　乾燥ジメチルホルムアミド７ｍｌ、４－（４－アミノ－３，５－ジメチルフェノキシ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン１．６ｇ及び４－クロロメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例６１の化合物）１．５ｇの混合物に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン０．２６ｇを加え、室温で２時間撹拌し、更に７０℃で２日間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと食塩水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣３．１ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、淡黄色固体として、標記化合物０．９５ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．３１。
　マススペクトル：１０５７（Ｍ＋）。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７５（ｔ，３Ｈ）、１．１４（ｔ，３Ｈ）、１．４－１．２１（ブロードｄ，９Ｈ）、１．５６（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｓ，６Ｈ）、２．４３（ｔ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、４．０８（ｑ，２Ｈ）、４．３５（ｄ，２Ｈ）、４．４１（ブロード，１Ｈ）、５．４７（ｓ，２Ｈ）、６．７１－７．９０（ｍ，２８Ｈ）。
　参考例１０７
　４－｛Ｎ－〔２，６－ジメチル－４－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ）フェニル〕アミノメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－｛Ｎ－〔２，６－ジメチル－４－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ）フェニル〕アミノメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１０６の化合物）９１０ｍｇ及びメタノール２０ｍｌの混合物にアルゴンを通じた後、１０％パラジウム炭素２ｇを加え、室温で水素ガスを５時間通じた。反応混合物にテトラヒドロフラン１０ｍｌを加え、更に、室温で水素ガスを２０時間通じた。反応物から不溶物をロ別し、ロ液を濃縮して、得られた残渣０．８１ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝１／０から２０／１更に５／１）で精製し、白色固体として、標記化合物９０ｍｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／メタノール＝９／１）：０．１５（テーリング）。
　マススペクトル：７８６（Ｍ＋１）＋。
　参考例１０８
　４－｛Ｎ－［４－〔４－（４－〔２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル〕フェノキシアセチルアミノ）－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ〕－２、６－ジメチルフェニル］アミノメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－｛Ｎ－〔２，６－ジメチル－４－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ）フェニル〕アミノメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１０７の化合物）７９ｍｇ、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸２８．５ｍｇ及び乾燥ジメチルホルムアミド０．５ｍｌの混合物に、ＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）２０ｍｇを加え、室温で１日間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと食塩水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝１０／１）で精製し、ガラス状固体として、標記化合物６１ｍｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／メタノール＝５／１）：０．４５。
　マススペクトル：１０４９（Ｍ＋１）＋。
　参考例１０９
　４－アセチルチオメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－クロロメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例６１の化合物）２５．５４ｇの乾燥テトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液に、チオ酢酸カリウム５．０ｇを加え、次いで、乾燥Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３０ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。減圧で溶媒を留去し、残渣に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して、標記化合物の粗生成物２７．０５ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：０．２１。
　マススペクトル：７４６（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７５（ｔ，３Ｈ）、１．１７（ｔ，３Ｈ）、１．５１（ｍ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．４８（ｔ，２Ｈ）、４．１４（ｑ，２Ｈ）、５．５１（ｓ，２Ｈ）、６．８６－７．７９（ｍ，２３Ｈ）
　参考例１１０
　４－メルカプトメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－アセチルチオメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１０９の化合物）２７ｇの塩化メチレン８０ｍｌ溶液に、モルホリン５ｇ及びジチオエリスリトール３ｇを加え、室温で２０時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留去して、標記化合物の粗生成物２９ｇ（溶媒を含む。）を得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：０．２１。
　マススペクトル：７０５（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７６（ｔ，３Ｈ）、１．１９（ｔ，３Ｈ）、１．５４（ｍ，２Ｈ）、２．４３（ｔ，２Ｈ）、２．６９（ｔ，１Ｈ）、３．８９（ｄ，２Ｈ）、４．１４（ｑ，２Ｈ）、５．４９（ｓ，２Ｈ）、６．８４－７．７８（ｍ，２３Ｈ）。
　参考例１１１
　４－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　水素化ナトリウム１．５ｇ（純度６０％）と乾燥テトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物に、氷冷下、４－メルカプトメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１１０の化合物）２６．６９ｇの乾燥ジメチルホルムアミド１００ｍｌ溶液を滴下し、室温で３０分間撹拌した。この溶液に、４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン１３．０ｇを加え、油浴温度６０℃にて１７時間加熱撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１から１／１）で精製し、淡黄色固体として、標記化合物２６．６ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：０．２１。
　参考例１１２
　４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（１Ｈ－テトラゾール体（ａ））及び４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール体（ｂ））
　（ａ）４－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１１１の化合物）３．０ｇとメタノール１５ｍｌの混合物をアルゴンで置換し、１０％パラジウム炭素５．０ｇを加え、５０℃にて７時間水素を通じた。不溶物をロ別し、ロ液からメタノールを留去して、得られた残渣をｎ－ヘキサンにて洗浄し、トルエンに溶解した。溶媒を留去して、淡灰色粉末として、標記化合物の１Ｈ－テトラゾール体（ａ）の粗生成物１．７８ｇを得た。
　１Ｈ－テトラゾール体（ａ）のＲｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／メタノール＝９／１）：０．４９及び（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）：０．２８。
　（ｂ）４－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１１１の化合物）２６．５ｇとメタノール１００ｍｌ及びテトラヒドロフラン７０ｍｌの混合物をアルゴンで置換し、１０％パラジウム炭素２０ｇを加え、室温にて１週間水素を通じた。不溶物をロ別し、ロ液から溶媒を留去して、標記化合物の１Ｈ－テトラゾール体（ａ）及び１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール体（ｂ）が約１：１の粗生成物２１ｇが得られた。この粗生成物３ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）で精製し、淡黄色粉末として、標記化合物１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール体（ｂ）１．２ｇを得、次いで溶出溶剤（ジクロロメタン／メタノール＝１０／１）で溶出すると、淡黄色粉末として、標記化合物１Ｈ－テトラゾール体（ａ）１．１ｇを得た。
　１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール体（ｂ）のＲｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）：０．３５。
　マススペクトル：９２５（Ｍ＋１）＋。
　参考例１１３
　４－｛４－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１１２の１Ｈ－テトラゾール体（ａ）の化合物）１．２７３ｇ、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸０．４６ｇ及び乾燥ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合物に、ＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）０．３２ｇを加え、室温で１日間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと食塩水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣１．７５ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝２０／１）で精製し、黄色粉末として、標記化合物０．５７ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／メタノール＝６／１）：０．６８。
　マススペクトル：９４６（Ｍ＋１）＋。
　参考例１１４
　４－（３－ヒドロキシフェニルチオメチル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　３－メルカプトフェノール０．３６ｇの乾燥ジメチルホルムアミド６ｍｌ溶液に、無水炭酸カリウム０．５３ｇと４－クロロメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例６１の化合物）０．７７ｇを加え、室温で５時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣１．２６ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、無色ガラス状固体として、標記化合物０．８４８ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．６７。
　参考例１１５
　４－［３－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ｝フェニルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－（３－ヒドロキシフェニルチオメチル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸メチル（参考例１１４の化合物）０．８１７ｇ、水素化ナトリウム（純度６０％）４１ｍｇ及び乾燥ジメチルホルムアミド３．５ｍｌの混合物を室温で２．５時間撹拌した。この溶液に、４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン０．６８ｇを加え、油浴温度９０℃にて３時間加熱撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣１．５２ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、淡黄色固体として、標記化合物０．８２ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．７３。
　参考例１１６
　４－［３－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ｝フェニルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－［３－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ｝フェニルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１１５の化合物）０．８０ｇ、テトラヒドロフラン３ｍｌ及びメタノール５ｍｌの混合物をアルゴンで置換をし、１０％パラジウム炭素１．２３ｇを加え、室温で１日間水素を通じた。不溶物をロ別し、ロ液を濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、無色固体として、標記化合物０．３５２ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．３７。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７３（ｔ，３Ｈ）、１．１１（ｔ，３Ｈ）、１．２５－１．４５（ブロード，９Ｈ）、１．５２（ｑ，２Ｈ）、２．４０（ｔ，２Ｈ）、２．９６（ｓ，３Ｈ）、４．０７（ｑ，２Ｈ）、４．３４（ｓ，２Ｈ）、４．８６（ブロード，２Ｈ）、５．４７（ｓ，２Ｈ）、６．６３－７．７７（ｍ，３０Ｈ）。
　参考例１１７
　４－｛３－［４－〔４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ〕－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ］フェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－［３－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ｝フェニルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１１６の化合物）３３１．３ｍｇの乾燥ジメチルホルムアミド溶液２ｍｌに、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸９５ｍｇ及びＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）６６ｍｇを加え、室温で３日間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣０．４８ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、無色固体として、標記化合物２１０ｍｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．２７。
　マススペクトル：１２８０（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７２（ｔ，３Ｈ）、１．１１（ｔ，３Ｈ）、１．２－１．４（ブロード，９Ｈ）、１．５１（ｍ，２Ｈ）、２．３９（ｔ，２Ｈ）、２．９９（ｓ，３Ｈ）、３．０８（ｑ，１Ｈ）、３．３１（１Ｈ，Ｈ２Ｏと重なる）、４．１３（ｑ，１Ｈ）、４．０６（ｔ，１Ｈ）、４．３７（ｓ，２Ｈ）、４．４７（ｓ，２Ｈ）、４．８９（ｑ，１Ｈ）、５．４７（ｓ，２Ｈ）、６．７９－７．７８（ｍ，３４Ｈ）。
　参考例１１８
　４－ヒドロキシフェニル乳酸メチル
　４－ヒドロキシフェニル乳酸８．３ｇをメタノール２００ｍｌに溶解し、濃硫酸１０滴を加え、２時間還流した。反応終了後、反応混合物から、溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、飽和重層水及び水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、固体として、標記化合物８．４ｇを得た。
Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／３）：０．７０。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ），δｐｐｍ：２．７９（ｄ，１Ｈ）、２．９３（ｄ，１Ｈ）、３．０６（ｑ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、４．４４（ｑ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，２Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）。
　参考例１１９
　４－ｔ－ブトキシカルボニルメトキシフェニル乳酸メチル
　４－ヒドロキシフェニル乳酸メチル（参考例１１８の化合物）５．０ｇをジメチルホルムアミド６０ｍｌに溶解し、ブロム酢酸ｔ－ブチルエステル６ｇ及び炭酸カリウム５．３ｇを加えて３０℃で２時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、固体として、標記化合物８．０ｇを得た。
Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．４５。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ），δｐｐｍ：１．４９（ｓ，９Ｈ）、２．７０（ｄ，１Ｈ）、２．９３（ｍ，１Ｈ）、３．０７（ｑ，１Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、４．４２（ｄ，１Ｈ）、４．４９（ｓ，２Ｈ）、６．８３（ｄ，２Ｈ）、７．１３（ｄ，２Ｈ）。
　参考例１２０
　３－（４－ｔ－ブトキシカルボニルメトキシフェニル）－２－（４－クロロベンジルオキシ）プロピオン酸メチル
　４－ｔ－ブトキシカルボニルメトキシフェニル乳酸メチル（参考例１１９の化合物）３．８ｇと４－クロロベンジルブロミド５．０ｇをトルエン１００ｍｌに溶解しその中に酸化銀１１．４ｇを加えて、８０℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応混合物をセライトでロ過し、酢酸エチルで洗浄し、溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤；ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製し、固体として、標記化合物３．８ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）：０．４０。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ），δｐｐｍ：１．４９（ｓ，９Ｈ）、２．９９（ｑ，２Ｈ）、３．７２（ｓ，３Ｈ）、４．０９（ｑ，１Ｈ）、４．３１（ｄ，１Ｈ）、４．５１（ｓ，２Ｈ）、４．６２（ｄ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，２Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、７．１２（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｄ，２Ｈ）。
　参考例１２１
　３－（４－カルボキシメトキシフェニル）－２－（４－クロロベンジルオキシ）プロピオン酸メチル
　３－（４－ｔ－ブトキシカルボニルメトキシフェニル）－２－（４－クロロベンジルオキシ）プロピオン酸メチル（参考例１２０の化合物）３．８ｇに４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液６０ｍｌを加えて、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応混合物から溶媒を留去し、更にトルエン６０ｍｌ加えて溶媒を留去して、減圧で乾燥して、固体として、標記化合物３．３ｇを得た。
　マススペクトル：３７９（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ），δｐｐｍ：２．２９（ｍ，２Ｈ）、３．７３（ｓ，３Ｈ）、４．０６（ｑ，１Ｈ）、４．３１（ｄ，１Ｈ）、４．６３（ｄ，１Ｈ）、４．６８（ｓ，２Ｈ）、６．８５（ｄ，２Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｄ，２Ｈ）、７．２３（ｄ，２Ｈ）。
　参考例１２２
　３－［４－〔４－（５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニルメトキシ〕フェニル］－２－（４－クロロベンジルオキシ）プロピオン酸メチル
　４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１１２の１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール体（ｂ））５００ｍｇと３－（４－カルボキシメトキシフェニル）－２－（４－クロロベンジルオキシ）プロピオン酸メチル（参考例１２１の化合物）４００ｍｇをエタノール３０ｍｌに溶解し、その中に４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニュウムクロリド（ＤＭＴＭＭ）３００ｍｇを加えて、室温で１２時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に酢酸エチルを加え、飽和重曹水、次いで水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して、固体として、標記化合物８４０ｍｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．５０。
　参考例１２３
　４－ホルミルフェノキシ酢酸ｔ‐ブチル
　ヒドロキシベンズアルデヒド５．０ｇとブロム酢酸ｔ－ブチルエステル８ｇをアセトン１００ｍｌに溶解し、炭酸カリウム８．５ｇを加え、６０℃にて１時間攪拌した。反応終了後、反応混合物から溶媒を留去し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して、固体として、標記化合物９．６ｇを得た。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ），δｐｐｍ：１．４９（ｓ，９Ｈ）、４．６１（ｓ，２Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、７．８５（ｄ，２Ｈ）、９．９０（ｓ，１Ｈ）。
　参考例１２４
　４－エトキシカルボニルメチルアミノメチルフェノキシ酢酸ｔ‐ブチル
　４－ホルミルフェノキシ酢酸ｔ‐ブチル（参考例１２３の化合物）３．０ｇをジクロロエタン５０ｍｌに溶解し、室温でグリシン塩酸塩１．８ｇ、トリエチルアミン２．６ｇ、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（Ｓｏｄｉｕｍ　Ｔｒｉａｃｅｔｏｘｙ　Ｂｏｒｏｈｙｄｒｉｄｅ）５．４ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン：酢酸エチル＝１／１）で精製し、固体として、標記化合物３．０ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ヘキサン：酢酸エチル＝１／１）：０．３０。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ），δｐｐｍ：１．２８（ｔ，３Ｈ）、１．４９（ｓ，９Ｈ）、３．９９（ｓ，２Ｈ）、３．７４（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｑ，２Ｈ）、４．５０（ｓ，２Ｈ）、６．８６（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｄ，２Ｈ）。
　参考例１２５
　４－（Ｎ－エトキシカルボニルメチル－Ｎ－フェノキシカルボニルアミノメチル）フェノキシ酢酸ｔ‐ブチル
　４－エトキシカルボニルメチルアミノメチルフェノキシ酢酸ｔ‐ブチル（参考例１２４の化合物）３ｇを塩化メチレン５０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１．６ｇ加え、氷冷下、クロルギ酸フェニル１．９３ｇを滴下し、室温で１５分間撹拌した。反応終了後、反応混合物を氷水にあけ、塩化メチレンで抽出した。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン：酢酸エチル＝５／１）で精製し、固体として、標記化合物４．０ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ヘキサン：酢酸エチル＝５／１）：０．５０。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ），δｐｐｍ：１．２６（ｔ，３Ｈ）、１．５０（ｓ，９Ｈ）、４．０１（ｄ，２Ｈ）、４．１２（ｑ，２Ｈ）、４．１９（ｑ，２Ｈ）、４．５２（ｄ，２Ｈ）、６．８６－７．３９（ｍ，９Ｈ）。
　参考例１２６
　４－（Ｎ－エトキシカルボニルメチル－Ｎ－フェノキシカルボニルアミノメチル）フェノキシ酢酸
　４－（Ｎ－エトキシカルボニルメチル－Ｎ－フェノキシカルボニルアミノメチル）フェノキシ酢酸ｔ‐ブチル（参考例１２５の化合物）４．０ｇに４Ｎ－塩化水素／ジオキサン溶液６０ｍｌ加えて、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応混合物から溶媒を留去し、更にトルエン６０ｍｌ加えて溶媒を留去して、減圧で乾燥し、固体として、標記化合物３．８ｇを得た。
　マススペクトル：３８８（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ），δｐｐｍ：１．２６（ｔ，３Ｈ）、４．０２（ｄ，２Ｈ）、４．１９（ｑ，２Ｈ）、４．６４（ｄ，２Ｈ）、４．７０（ｄ，２Ｈ）、６．９０－７．３９（ｍ，９Ｈ）。
　参考例１２７
　Ｎ－［４－｛４－〔５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ〕－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニルメトキシ｝フェニルメチル］－Ｎ－フェニルオキシカルボニルアミノ酢酸エチル
　４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１１２の１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール体（ｂ））６００ｍｇと４－（Ｎ－エトキシカルボニルメチル－Ｎ－フェノキシカルボニルアミノメチル）フェノキシ酢酸（参考例１２６の化合物）５００ｍｇをエタノール５０ｍｌに溶解し、その中に４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニュウムクロリド（ＤＭＴＭＭ）３６０ｍｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に酢酸エチルを加え、飽和重層水と水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／塩化メチレン＝１／２）で精製し、固体として、標記化合物４８０ｍｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／塩化メチレン＝１／２）：０．６０。
　マススペクトル：１２９４（Ｍ＋１）＋。
　参考例１２８
　４－〔Ｎ－エトキシカルボニルメチル－Ｎ－（３－トリフルオロメチルベンゾイル）アミノメチル〕フェノキシ酢酸ｔ‐ブチル
　４－エトキシカルボニルメチルアミノメチルフェノキシ酢酸ｔ‐ブチル（参考例１２４の化合物）１．５ｇ及びトリエチルアミン０．７ｇの塩化メチレン５０ｍｌ溶液に、氷冷下、３－（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド１．１５ｇを滴下し、室温で１５分間撹拌した。その後、溶媒を留去し、残渣に酢酸エチルを加え、飽和重曹水で洗浄し、次いで、水で洗浄し、酢酸エチル溶液を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留去して、固体として、標記化合物２．２７ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）：０．４０。
　マススペクトル：４９５（Ｍ）＋。
　参考例１２９
　４－〔Ｎ－エトキシカルボニルメチル－Ｎ－（３－トリフルオロメチルベンゾイル）アミノメチル〕フェノキシ酢酸
　４－〔Ｎ－エトキシカルボニルメチル－Ｎ－（３－トリフルオロメチルベンゾイル）アミノメチル〕フェノキシ酢酸ｔ‐ブチル（参考例１２８の化合物）２．２７ｇのジオキサン２０ｍｌ溶液に４Ｎ－塩化水素／ジオキサン溶液３０ｍｌ加えて、室温で１２時間攪拌した。反応終了後、反応混合物から溶媒を留去し、更に酢酸エチルを加え、酢酸エチル溶液を水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留去して、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：塩化メチレン／メタノール＝１０／１）で精製し、固体として、標記化合物１．１ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，塩化メチレン／メタノール＝１０／１）：０．１５。
　マススペクトル：４４０（Ｍ＋１）＋。
　参考例１３０
　Ｎ－［４－｛４－〔５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ〕－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニルメトキシ｝フェニルメチル］－Ｎ－３－トリフルオロメチルベンゾイルアミノ酢酸エチル
　４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１１２の１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール体（ｂ））４１２ｍｇと４－〔Ｎ－エトキシカルボニルメチル－Ｎ－（３－トリフルオロメチルベンゾイル）アミノメチル〕フェノキシ酢酸（参考例１２９の化合物）３９０ｍｇをエタノール３０ｍｌに溶解し、その中に、４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニュウムクロリド（ＤＭＴＭＭ）２４５ｍｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に酢酸エチルを加え、飽和重層水と水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）で精製し、固体として、標記化合物３９０ｍｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）：０．５０。
　マススペクトル：１３４６（Ｍ＋１）＋。
　参考例１３１
　４－［３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ］安息香酸エチル
　水素化ナトリウム（純度６０％）２．８９ｇの乾燥テトラヒドロフラン５ｍｌ及び乾燥ジメチルホルムアミド８０ｍｌの混合物に氷冷下、４－ヒドロキシ安息香酸エチル１２．０２ｇを加え、室温で１時間撹拌した。この溶液に、４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン２０．７４ｇを加え、油浴温度９０乃至１００℃で２０時間加熱撹拌した。反応混合物から溶媒を減圧で留去し、残渣に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣を酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒より再結晶化し、淡黄色固体として、標記化合物２１．１６ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：０．５５。
　参考例１３２
　４－［３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ］ベンジルアルコール
　４－［３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ］安息香酸エチル（参考例１３１の化合物）１５．０ｇの乾燥テトラヒドロフラン７０ｍｌ溶液を氷－アセトン浴にて冷却し、水素化ジイソブチルアルミニウムの１モル溶液８５ｍｌを滴下した。氷－アセトン浴を除去し、室温で一夜撹拌した。反応混合物に水５０ｍｌを滴下し、溶媒を減圧で留去した。残渣に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣を酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒より再結晶化し、黄色固体として、標記化合物９．０ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）：０．２５。
　参考例１３３
　チオ酢酸　Ｓ－〔４－［３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ］ベンジル〕
　４－［３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ］ベンジルアルコール（参考例１３２の化合物）８．９３ｇの塩化メチレン５０ｍｌ溶液にメタンスルホニルクロリド４．１ｇを加え、次いで、トリエチルアミン３．６２ｇを加え、室温で一夜撹拌した。反応混合物に塩化メチレン及び水を加え、塩化メチレン層を分液し、塩化メチレン溶液を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留去し、得られた残渣に塩化メチレン５０ｍｌ及びチオ酢酸カリウム４．０ｇを加え、室温で３日間撹拌した。反応混合物に塩化メチレン及び水を加え、塩化メチレン層を分液し、塩化メチレン層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留去して、淡黄色固体として標記化合物１０．５３ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：０．５３。
　参考例１３４
　４－［３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ］ベンジルメルカプタン
　チオ酢酸　Ｓ－〔４－［３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ］ベンジル〕（参考例１３３の化合物）１０．４７ｇの塩化メチレン５０ｍｌ溶液に、モルホリン３．１６ｇを加え、次いで、ジチオエリスリトール１．０ｇを加え、室温で一夜撹拌した。溶媒を留去して、残渣に酢酸エチル、トルエン及び水を加え、有機層を分液し、有機層を水、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝１／５）で精製し、固体として、標記化合物７．２４ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／ヘキサン＝１／５）：０．３８。
　参考例１３５
　４－［４－〔３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ〕ベンジルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－クロロメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例６１の４－クロロメチル体）１０．０ｇの乾燥ジメチルホルムアミド６０ｍｌ溶液に、４－［３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ］ベンジルメルカプタン（参考例１３４の化合物）４．９５ｇ及び無水炭酸カリウム３．０ｇを加え、室温で一夜撹拌した。更に、４－クロロメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル２．０ｇ及び無水炭酸カリウム２．０ｇを加え、６０℃で４時間加熱撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝２／１）で精製し、固体として、標記化合物８．９５ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）：０．４２。
　参考例１３６
　４－［４－〔４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ〕ベンジルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－［４－〔３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ〕ベンジルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１３５の化合物）８．８５ｇ、１０％パラジウム炭素６．５ｇ、メタノール５０ｍｌ及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合物に、１気圧の水素を４５℃で１５時間通じた。反応混合物から不溶物をロ別し、ロ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）で精製し、固体として、標記化合物２．０１ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．５６。
　更に、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／メタノール＝１０／１）で精製し、固体として、標記化合物の脱トリフェニルメチル体（４－［４－〔４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ〕ベンジルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル）２．５３ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，酢酸エチル／メタノール＝１０／１）：０．３１（テーリング）。
　参考例１３７
　４－｛４－［４－〔４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ〕－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ］ベンジルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－［４－〔４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ〕ベンジルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１３６の化合物）１．９７ｇの乾燥ジメチルホルムアミド溶液５．５ｍｌに、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸０．５５３ｇ及びＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）０．３８４ｇを加え、４０℃で１日間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を水で洗浄し、次いで、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣２．７１ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、無色固体として、標記化合物１．８０ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．２６。
　参考例１３８
　２－［３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ］ニコチン酸エチル
　水素化ナトリウム（純度６０％）、乾燥テトラヒドロフラン、乾燥ジメチルホルムアミド、２－ヒドロキシニコチン酸エチル及び４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼンを用いて、参考例１３１と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１３９
　２－［３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ］ピリジン－５－イルメチルアルコール
　２－［３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ］ニコチン酸エチル（参考例１３８の化合物）、乾燥テトラヒドロフラン及び水素化ジイソブチルアルミニウムの１モル溶液を用いて、参考例１３２と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１４０
　チオ酢酸　Ｓ－〔２－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ｝ピリジン－５－イルメチル〕
　４－［３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ］ピリジン－５－イルメチルアルコール（参考例１３９の化合物）、塩化メチレン、メタンスルホニルクロリド、トリエチルアミン及びチオ酢酸カリウムを用いて、参考例１３３と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１４１
　２－［３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ］ピリジン－５－イルメチルメルカプタン
　チオ酢酸　Ｓ－〔２－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ｝ピリジン－５－イルメチル〕（参考例１４０の化合物）、塩化メチレン、モルホリン３．１６ｇ及びジチオエリスリトールを用いて、参考例１３４と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１４２
　４－［２－〔３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ〕ピリジン－５－イルメチルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－クロロメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例６１の化合物）、乾燥ジメチルホルムアミド、２－［３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ］ピリジン－５－イルメチルメルカプタン（参考例１４１の化合物）及び無水炭酸カリウムを用いて、参考例１３５と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１４３
　４－［２－〔４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ〕ピリジン－５－イルメチルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－［２－〔３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ〕ピリジン－５－イルメチルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１４２の化合物）、１０％パラジウム炭素、メタノール、テトラヒドロフラン及び水素を用いて、参考例１３６と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１４４
　４－｛２－［４－〔４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ〕－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ］ピリジン－５－イルメチルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－［２－〔４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ〕ピリジン－５－イルメチルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１４３の化合物）、乾燥ジメチルホルムアミド溶液、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸及びＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）を用いて、参考例１３７と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１４５
　４－（１－クロロエチル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（クロロエチル体）及び４－（１－アセチルチオエチル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（アセチルチオエチル体）
　４－（１－ヒドロキシエチル）－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル４．５ｇの乾燥塩化メチレン２０ｍｌ溶液をメタノール－氷浴で冷却し、チオニルクロリド０．４９ｍｌ加え、次いで、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）１．０ｍｌを加え、室温で５．５時間撹拌した。反応溶液に、チオ酢酸カリウム１．５３ｇを加え、室温で一夜撹拌した。更に、チオ酢酸カリウム２．０１ｇ及びＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド１０ｍｌを加え、室温で５．５時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を水で洗浄し、次いで、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製し、無色固体として、標記化合物（クロロエチル体）２．３ｇ及び淡赤色固体として、標記化合物（アセチルチオエチル体）０．９０ｇを得た。
　クロロエチル体
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：０．４３。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７７（ｔ，３Ｈ）、１．１７（ｔ，３Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．８４（ｄ，３Ｈ）、２．４５（ｔ，２Ｈ）、４．１７（ｑ，２Ｈ）、５．４９（ｑ，２Ｈ）、５．８５（ｑ，１Ｈ）、６．８４－７．７９（ｍ，２３Ｈ）。
　アセチルチオエチル体
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：０．３０。
　参考例１４７
　４－（１－メルカプトエチル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－（１－アセチルチオエチル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１４５のアセチルチオエチル体）、塩化メチレン、モルホリン及びジチオエリスリトールを用いて、参考例１１０と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１４８
　４－〈１－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェニルチオ｝エチル〉－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　水素化ナトリウム（純度６０％）、乾燥テトラヒドロフラン、４－（１－メルカプトエチル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１４７の化合物）、乾燥ジメチルホルムアミド及び４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼンを用いて、参考例１１１と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１４９
　４－〈１－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオ｝エチル〉－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－〈１－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェニルチオ｝エチル〉－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１４８の化合物）、メタノール、１０％パラジウム炭素及び水素を用いて、参考例１１２と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１５０
　４－〔１－｛４－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオ｝エチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－〈１－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオ｝エチル〉－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１４９の化合物）、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸、乾燥ジメチルホルムアミド及びＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）を用いて、参考例１１３と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１５１
　４－〈１－［２－〔３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ〕ピリジン－５－イルメチルチオ］エチル〉－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－（１－クロロエチル）－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１４５の化合物）、２－［３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ］ピリジン－５－イルメチルメルカプタン（参考例１４１の化合物）、乾燥ジメチルホルムアミド及び無水炭酸カリウムを用いて、参考例１３５と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１５２
　４－〈１－［２－〔４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ〕ピリジン－５－イルメチルチオ］エチル〉－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－〈１－［２－〔３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ〕ピリジン－５－イルメチルチオ］エチル〉－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１５１の化合物）、メタノール、１０％パラジウム炭素及び水素を用いて、参考例１１２と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１５３
　４－｛１－〈２－［４－〔４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ〕－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ］ピリジン－５－イルメチルチオ〉エチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－〈１－［２－〔４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ〕ピリジン－５－イルメチルチオ］エチル〉－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１５２の化合物）、乾燥ジメチルホルムアミド溶液、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸及びＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）を用いて、参考例１３７と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１５４
　２－ブチル－４－クロロメチル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　２－ブチル－４－ヒドロキシメチル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル３．９６ｇ、乾燥塩化メチレン２０ｍｌ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５ｍｌ、メタンスルホニルクロリド０．７１ｇ及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン０．９０ｇを用いて、参考例６１と同様に反応させ、精製して、無色固体として、標記化合物４．０７ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）：０．６３。
　参考例１５５
　４－アセチルチオメチル－２－ブチル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　２－ブチル－４－クロロメチル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１５４の化合物）２．１ｇ、乾燥塩化メチレン２０ｍｌ、チオ酢酸カリウム０．８５ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２０ｍｌを用いて、参考例１０９と同様に反応させ、後処理をして、無色固体として、標記化合物の粗生成物２．７ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：０．１９。
　参考例１５６
　２－ブチル－４－メルカプトメチル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－アセチルチオメチル－２－ブチル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１５５の化合物）２．７ｇ、塩化メチレン１０ｍｌ、モルホリン１．２ｇ及びジチオエリスリトール０．３ｇを用いて、参考例１１０と同様に反応させ、後処理をして、無色ガラス状固体として、標記化合物の粗生成物２．５ｇを得た。
Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．２５（テーリング）。
　参考例１５７
　２－ブチル－４－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェニルチオメチル｝－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　炭酸カリウム２．０ｇ、２－ブチル－４－メルカプトメチル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１５６の化合物）２．４ｇ、乾燥ジメチルホルムアミド１５ｍｌ及び４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼン１．５ｇを用いて、参考例１１１と同様に反応させ、精製して、淡黄色ガラス状固体として、標記化合物の粗生成物１．７１ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）：０．５０。
　マススペクトル：９６９（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．７４（ｔ，３Ｈ）、１．１５（ｔ，３Ｈ）、１．２２（ｍ，２Ｈ）、１．４１－１．２０（ｄ，９Ｈ）１．４８（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｔ，２Ｈ）、３．２１（ｓ，３Ｈ）、４．１５（ｑ，２Ｈ）、４．５４（ｓ，２Ｈ）、５．５０（ｓ，２Ｈ）、６．８２－７．８９（ｍ，２６Ｈ）。
　参考例１５８
　４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオメチル｝－２－ブチル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　２－ブチル－４－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェニルチオメチル｝－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１５７の化合物）１．６ｇ、メタノール１５ｍｌ、テトラヒドロフラン５ｍｌ、１０％パラジウム炭素２．０ｇ及び水素を用いて、参考例１１２と同様に反応させ、精製して、標記化合物０．３３ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．４７。
　参考例１５９
　２－ブチル－４－｛４－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオメチル｝－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオメチル｝－２－ブチル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１５８の化合物）０．３１ｇ、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸０．１２ｇ、乾燥ジメチルホルムアミド１．５ｍｌ及びＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）０．０７５ｇを用いて、参考例１１３と同様に反応させ、精製して、標記化合物０．２２ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）：０．２４。
　マススペクトル：１２０２（Ｍ＋１）＋。
　参考例１６０
　４－（２－クロロプロパン－２－イル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－（２－ヒドロキシプロパン－２－イル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル、乾燥塩化メチレン、メタンスルホニルクロリド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド及び無水炭酸カリウムを用いて、参考例６１と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１６１
　４－［２－（２－ヒドロキシエチルチオ）プロパン－２－イル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－（２－クロロプロパン－２－イル）－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１６０の化合物）、乾燥ジメチルホルムアミド、２－メルカプトエタノールを用いて、参考例６２と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１６２
　４－〈２－［２－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ）エチルチオ］プロパン－２－イル〉－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－［２－（２－ヒドロキシエチルチオ）プロパン－２－イル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１６１の化合物）、乾燥ジメチルホルムアミド、水素化ナトリウム（純度６０％　）及び４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼンを用いて、参考例６７と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１６３
　４－〈２－［２－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ）エチルチオ］プロパン－２－イル〉－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－〈２－［２－（３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ）エチルチオ］プロパン－２－イル〉－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１６２の化合物）、１０％パラジウム炭素及び水素ガスを用いて、参考例６８と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１６４
　４－〈２－〔２－［３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－｛４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ｝フェノキシ］エチルチオ〕プロパン－２－イル〉－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－〈２－［２－（４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ）エチルチオ］プロパン－２－イル〉－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１６３の化合物）、乾燥ジメチルホルムアミド、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸及びＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）を用いて、参考例６９と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１６５
　３－（４－ｔ－ブトキシカルボニルメトキシフェニル）－２－（３－クロロベンジルオキシ）プロピオン酸メチル
　４－ｔ－ブトキシカルボニルメトキシフェニル乳酸メチル（参考例１１９の化合物）１．０ｇ、３－クロロベンジルブロミド０．７２ｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２０ｍｌ溶液に、テトラブチルアンモニウムアイオダイド（２０％ｍｏｌ）０．２３ｇ及び水素化ナトリウム（６０％）０．１５４ｇを加え、室温で１２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製し、固体として、標記化合物０．８０ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）：０．３０。
　参考例１６６
　３－（４－カルボキシメトキシフェニル）－２－（３－クロロベンジルオキシ）プロピオン酸メチル
　３－（４－ｔ－ブトキシカルボニルメトキシフェニル）－２－（３－クロロベンジルオキシ）プロピオン酸メチル（参考例１６５の化合物）０．８０ｇ及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液２０ｍｌを用いて、参考例１２１と同様に反応させ、精製して、標記化合物０．７０ｇを得た。
　参考例１６７
　３－［４－〔４－（５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニルメトキシ〕フェニル］－２－（３－クロロベンジルオキシ）プロピオン酸メチル
　４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１１２の１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール体（ｂ））４１２ｍｇ、３－（４－カルボキシメトキシフェニル）－２－（３－クロロベンジルオキシ）プロピオン酸メチル（参考例１６６の化合物）３４０ｍｇ、エタノール３０ｍｌ及び４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニュウムクロリド（ＤＭＴＭＭ）２５０ｍｇを用いて、参考例１２２と同様に反応させ、精製して、標記化合物０．２２ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／２）：０．４０。
　参考例１６８
　３－（４－ｔ－ブトキシカルボニルメトキシフェニル）－２－（４－メトキシベンジルオキシ）プロピオン酸メチル
　４－ｔ－ブトキシカルボニルメトキシフェニル乳酸メチル（参考例１１９の化合物）、４－メトキシベンジルブロミド、トルエン及び酸化銀を用いて、参考例１２０と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１６９
　３－（４－カルボキシメトキシフェニル）－２－（４－メトキシベンジルオキシ）プロピオン酸メチル
　３－（４－ｔ－ブトキシカルボニルメトキシフェニル）－２－（４－メトキシベンジルオキシ）プロピオン酸メチル（参考例１６８の化合物）及び４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液を用いて、参考例１２１と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１７０
　３－［４－〔４－（５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ）－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニルメトキシ〕フェニル］－２－（４－メトキシベンジルオキシ）プロピオン酸メチル
　４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１１２の１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール体（ｂ））、３－（４－カルボキシメトキシフェニル）－２－（４－メトキシベンジルオキシ）プロピオン酸メチル（参考例１６９の化合物）、エタノール及び４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニュウムクロリド（ＤＭＴＭＭ）を用いて、参考例１２２と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１７１
　４－［１－（４－ヒドロキシフェニルチオ）エチル］－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－（１－ヒドロキシエチル）－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル１．１７ｇの乾燥塩化メチレン３．５ｍｌ溶液にチオニルクロリド０．１２ｍｌ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１滴を加え、室温で1夜撹拌した。反応混合物に、４－メルカプトフェノール０．３０ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に、酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して、ガラス状固体として、標記化合物の粗生成物１．５６ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）：０．５２。
　マススペクトル：８１１（Ｍ＋１）＋。
　参考例１７２
　４－［１－〔４－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ｝フェニルチオ〕エチル］－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－［１－（４－ヒドロキシフェニルチオ）エチル］－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１７１の化合物）、炭酸カリウム、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド及び４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼンを用いて、参考例６４と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１７３
　４－［１－〔４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ｝フェニルチオ〕エチル］－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－［１－〔４－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ｝フェニルチオ〕エチル］－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１７２の化合物）、メタノール、テトラヒドロフラン、１０％パラジウム炭素及び水素ガスを用いて、参考例６８と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１７４
　４－［１－〔４－｛４－〈４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ〉－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ｝フェニルチオ〕エチル］－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－［１－〔４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ｝フェニルチオ〕エチル］－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１７３の化合物）、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸、乾燥Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド及びＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）を用いて、参考例６９と同様に反応させ、精製して、標記化合物を得る。
　参考例１７５
　４－［２－（Ｎ－メチルアミノ）－３－ニトロピリジン－６－イルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル　
　４－メルカプトメチル－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１１０の化合物）４．０ｇ、２－（Ｎ－メチルアミノ）－３－ニトロ－６－クロロピリジン１．５４ｇ、無水炭酸カリウム２．０ｇ及び乾燥ジメチルホルムアミド３０ｍｌの混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去して、得られた残渣５．３ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、黄色粉末として、標記化合物５．０ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）：０．３９。
　参考例１７６
　４－［３－アミノ－２－（Ｎ－メチルアミノ）ピリジン－６－イルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－［２－（Ｎ－メチルアミノ）－３－ニトロピリジン－６－イルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１７５の化合物）５．０ｇ、メタノール３０ｍｌ及びテトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物にアルゴンを通じた後、１０％パラジウム炭素５．１ｇを加え、５０℃で水素ガスを１日通じた。反応物から不溶物をロ別し、ロ液を濃縮し、淡青色ガラス状粉末として、標記化合物の粗生成物４．２ｇを得た。
　参考例１７７
　４－〔３－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシアセチルアミノ］－２－（Ｎ－メチルアミノ）ピリジン－６－イルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
　４－［３－アミノ－２－（Ｎ－メチルアミノ）ピリジン－６－イルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１７６の化合物）４．２ｇ及び４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸１．６４ｇの乾燥Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液７ｍｌに、ＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）１．１２ｇを加え、室温で３日間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分液し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、活性炭で処理した。活性炭をロ別し、ロ液から溶媒を留去して、得られた残渣５．２ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：塩化メチレン／メタノール＝３０／１）で精製し、淡赤色ガラス状固体として、標記化合物１．７ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，塩化メチレン／メタノール＝３０／１）：０．１７。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８５（ｔ、３Ｈ）、１．１８（ｔ、３Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、２．６４（ｔ，２Ｈ）、３．０８（ｑ，１Ｈ）、３．３３（ｑ，１Ｈ）、４．１８（ｑ，２Ｈ）、４．６１（ｓ，２Ｈ）、４．６５（ｓ，２Ｈ）、４．９０（ｑ，１Ｈ）、５．５７（ｓ，２Ｈ）、６．５０－７．６６（ｍ，１４Ｈ）、９．３１（ｓ，１Ｈ）、１２．０３（ｓ，１Ｈ）。
　参考例１７８
　４－（Ｎ－エトキシカルボニルメチル－Ｎ－４－メトキシフェノキシカルボニルアミノメチル）フェノキシ酢酸ｔ‐ブチル
　４－エトキシカルボニルメチルアミノメチルフェノキシ酢酸ｔ‐ブチル（参考例１２４の化合物）１．０ｇ、塩化メチレン３０ｍｌ、トリエチルアミン０．４７及びクロルギ酸４－メトキシフェニル０．６９ｇを用いて、参考例１２５と同様に反応させ、精製して、標記化合物０．９８ｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ヘキサン：酢酸エチル＝３／１）：０．３０。　
　参考例１７９
　４－（Ｎ－エトキシカルボニルメチル－Ｎ－４－メトキシフェノキシカルボニルアミノメチル）フェノキシ酢酸
　４－（Ｎ－エトキシカルボニルメチル－Ｎ－４－メトキシフェノキシカルボニルアミノメチル）フェノキシ酢酸ｔ‐ブチル（参考例１７８の化合物）０．９８ｇ及び４Ｎ－塩化水素／ジオキサン溶液１０ｍｌを用いて、参考例１２６と同様に反応させ、精製して、標記化合物０．９０ｇを得た。
　参考例１８０
　Ｎ－［４－｛４－〔５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ〕－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニルメトキシ｝フェニルメチル］－Ｎ－４－メトキシフェノキシカルボニルアミノ酢酸エチル
　４－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（参考例１１２の１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール体（ｂ））４１２ｍｇ、４－（Ｎ－エトキシカルボニルメチル－Ｎ－４－メトキシフェノキシカルボニルアミノメチル）フェノキシ酢酸（参考例１７９の化合物）３９０ｍｇ、エタノール３０ｍｌ及び４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニュウムクロリド（ＤＭＴＭＭ）２５０ｍｇを用いて、参考例１２７と同様に反応させ、精製して、標記化合物２５０ｍｇを得た。
　Ｒｆ（相対距離）値（シリカゲル薄層クロマトグラフィー，ヘキサン：酢酸エチル＝３／２）：０．４０。
　参考例１８１
　６－（２－ヒドロキシエチル）－２－プロピル－４，７－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｄ］ピリダジン
　２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４，５－ジカルボン酸１．０６ｇ及び塩化メチレン５ｍｌの混合物に、塩化チオニル１．７８ｇ及び乾燥Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド１滴を加え、１日間加熱還流した。反応混合物から溶媒を留去し、減圧で乾燥した。残渣に、乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌ及び乾燥Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド３ｍｌを加え、氷冷下、ヒドラジノエタノール０．３８ｇを加え、次いでトリエチルアミン１．２ｇを加え、室温で２日間撹拌した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：メタノール／酢酸エチル＝１／４）で精製し、無色固体として、標記化合物０．６０ｇを得た。
　マススペクトル：２３９（Ｍ＋１）＋。
　１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），δｐｐｍ：０．８９（ｔ、３Ｈ）、１．７５（ｍ，２Ｈ）、２．７５（ｔ，２Ｈ）、３．６７（ｔ，２Ｈ）、４．０３（ｔ，２Ｈ）。
　参考例１８２
　５－（２－ヒドロキシエチル）－２－プロピル－１－｛２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－４，７－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｄ］ピリダジン（５－置換体）及び６－（２－ヒドロキシエチル）－２－プロピル－１－｛２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－４，７－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｄ］ピリダジン（６－置換体）
　６－（２－ヒドロキシエチル）－２－プロピル－４，７－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｄ］ピリダジン（参考例１８１の化合物）、乾燥ジメチルホルムアミド、６０％水素化ナトリウム、４’－ブロモメチルビフェニル－２－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラダゾール）を用いて、参考例４４と同様に反応させ、精製して、標記化合物の５－置換体及び６－置換体の混合物を得る。この混合物は、液体カラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：アセトニトリル／水）により分離される。
　参考例１８３
　５－［２－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ｝エチル］－２－プロピル－１－｛２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－４，７－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｄ］ピリダジン（５－置換体）及び６－［２－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－ニトロフェノキシ｝エチル］－２－プロピル－１－｛２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－４，７－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｄ］ピリダジン（６－置換体）
　５－（２－ヒドロキシエチル）－２－プロピル－１－｛２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－４，７－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｄ］ピリダジン（参考例１８２の５－置換体）、乾燥ジメチルホルムアミド、６０％水素化ナトリウム、乾燥テトラヒドロフラン及び４－クロロ－２－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）ニトロベンゼンを用いて、参考例２と同様に反応させ、精製して、標記化合物の５－置換体を得る。
　また、参考例１８２の６－置換体を用いて、上記と同様にして、標記化合物の６－置換体を得る。
　参考例１８４
　５－［２－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ｝エチル］－２－プロピル－１－｛２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－４，７－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｄ］ピリダジン（５－置換体）及び６－［２－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ｝エチル］－２－プロピル－１－｛２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－４，７－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｄ］ピリダジン（６－置換体）
　５－［２－｛３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－４－アミノフェノキシ｝エチル］－２－プロピル－１－｛２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－４，７－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｄ］ピリダジン（参考例１８３の５－置換体）、メタノール、テトラヒドロフラン、１０％パラジウム炭素及び水素ガスを用いて、参考例６８と同様に反応させ、精製して、標記化合物の５－置換体を得る。
　また、参考例１８３の６－置換体を用いて、上記と同様にして、標記化合物の６－置換体を得る。
　参考例１８５
　５－［４－〔４－｛２－（１－｛２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－４，７－ジオキソ－２－プロピル－５，６－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｄ］ピリダジン－５－イル）エトキシ｝－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニルメトキシ〕ベンジル］チアゾリジン－２，４－ジオン（５－置換体）及び５－［４－〔４－｛２－（１－｛２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－４，７－ジオキソ－２－プロピル－５，６－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｄ］ピリダジン－６－イル）エトキシ｝－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェニルアミノカルボニルメトキシ〕ベンジル］チアゾリジン－２，４－ジオン（６－置換体）
　５－［２－｛４－アミノ－３－（Ｎ－ｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）フェノキシ｝エチル］－２－プロピル－１－｛２’－（１－トリフェニルメチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－４，７－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｄ］ピリダジン（参考例１８４の５－置換体）、４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ酢酸、乾燥Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド及びＷＳＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）を用いて、参考例６９と同様に反応させ、精製して、標記化合物の５－置換体を得る。
　また、参考例１８４の６－置換体を用いて、上記と同様にして、標記化合物の６－置換体を得る。
　試験例１
　アンジオテンシンＩＩ結合阻害試験
　文献記載の方法（例えば、Ｒｅｇｕｌ　Ｐｅｐｔ．，ｖｏｌ．４４（２），ｐａｇｅ　１３１（１９９３））に準じて、ヒト組み換え（ＣＨＯ細胞）ＡＴ１受容体に対するアンジオテンシンＩＩの結合阻害試験を用いて、試験化合物に対する阻害作用を測定した。
１％ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）に溶解した、１０－９Ｍの試験化合物をリガンドとし、放射性ヨード標識したアンジオテンシンＩＩと、３７℃で６０分間反応させ、１０μＭでのアンジオテンシンＩＩの結合阻害率を非特異的結合とし、その部分を除いた特異的結合阻害率を算出した。その結果（試験化合物濃度：１０－９Ｍにおける、結合阻害率（％））を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000257
 　試験した上記の本願の化合物は、試験化合物濃度（１０－９Ｍ）において、２２％～９０％の優れた、アンジオテンシンＩＩの結合阻害率を示した。
　試験例２
　耐糖能試験（Ｉｎ　ｖｉｖｏ）及び体重増加試験（Ｉｎ　ｖｉｖｏ）
　５－６週齢メスのｏｂ／ｏｂマウス（Ｃ５７ｂｌ／６ｏｂ／ｏｂ　ｆｅｍａｌｅ　ｍｉｃｅ）に、経口的に、試験化合物（実施例８の化合物、ｎ＝８）１０ｍｇ／ｋｇを１－２５日間投与し、次いで、試験化合物（実施例８の化合物）２０ｍｇ／ｋｇを２６－３３日間投与した。空腹時、グルコース２ｇ／ｋｇの経口負荷試験を行い、－３０、０、３０、６０、９０、１２０及び１８０分での血中グルコース濃度を測定した。また、比較のため、ロジグリタゾン（ｎ＝８）３ｍｇ／ｋｇを１－２５日間投与し、次いで、ロジグリタゾン３ｍｇ／ｋｇを２６－３３日間投与し、同様に、血中グルコース濃度を測定した。その結果を表７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000258
 　　本願の化合物（実施例８の化合物）は、対照と比べ、有為に、血中グルコース濃度の上昇を抑制した。
　また、上記の試験化合物（実施例８の化合物）１０ｍｇ／ｋｇを１－２５日間投与し、ロジグリタゾン３ｍｇ／ｋｇを１－２５日間投与した際、マウスの体重を測定した。その結果を表８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000259
 　本願の化合物（実施例８の化合物）は、対照とほぼ同等の体重増加を示し、ロジグリタゾンと比べ、有為に、体重増加の上昇を抑制した。
　試験例３
　ＰＰＡＲアゴニスト活性測定試験
　文献記載の方法（例えば、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．２８１（８），ｐａｇｅ　４９２０－４９３０（２００６））に準じて、無細胞のアッセイ系であるバイオケミカル蛍光共鳴エネルギー転移（ＦＲＥＴ）アッセイ系を用いて、試験化合物（実施例８の化合物）におけるヒト核内受容体ＰＰＡＲα、β及びγに対するアゴニスト活性を測定した。
　すなわち、核内受容体結合のＬＸＸＬＬモチーフ領域を含むコファクターペプチドＳＲＣ１（アミノ酸配列６７６－７００）を有するＮ末端ビオチン標識ペプチドとＰＰＡＲリガンド結合ドメインの各融合蛍光蛋白を室温下で一時間放置した後、蛍光ドナーと蛍光アクセプター間のエネルギー転移を測定し、コファクターに対する試験化合物用量反応を検出した。
　測定は、Ｐｅｒｋｉｎ－Ｅｌｍｅｒ社のエンビジョンマルチプレートリーダーを用い、その際、励起波長として、３２０ｎｍを使用し、エミッション波長として、６１５ｎｍ及び６６５ｎｍを使用した。試験化合物をＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）に溶解し、最終溶解濃度を１％とした。測定濃度は、５０μＭ、１６．７μＭ、５．６μＭ、１．９μＭ、６１７ｎＭ、２０６ｎＭ、６９ｎＭ、２３ｎＭ、７．６ｎＭ、２．５ｎＭ、０．８５ｎＭ及び０ｎＭの１２点とし、ＥＤ５０＝１１４ｎＭを算出した。
　これにより、試験化合物（実施例８の化合物）は、ＰＰＡＲγに対してのみに活性を示し、ＰＰＡＲＲα及びＰＰＡＲβに対しては活性を示さなかった。
　製剤例１
　錠剤
　表９に示す種類及び量の成分を用いて、以下の方法で、実施例８の化合物の錠剤を得る。
　実施例８の化合物に、ラクトース（賦形剤）、クロスカルメロースナトリウム（Ａｃ－Ｄｉ－Ｓｏｌ：崩壊剤）を添加し、高速撹拌造粒機により混合する。この混合物に、ヒドロキシプロピルセルロース（結合剤）の水溶液を加え、練合し、造粒物を得る。この造粒物を流動層乾燥機を用いて、乾燥し、乾燥した造粒物を、破砕造粒整粒機を用いて、スクリーンを強制的に通過させ、ステアリン酸マグネシウム（滑沢剤）を加えて、Ｖ型混合機で混合させる。この混合物を直径７ｍｍの杵を用いて、成形し、成形物に、黄色三二酸化鉄（色素）を分散させたオパドライ　ホワイト（ＷＨＩＴＥ）の水溶液（コーティング剤）をコーティング機を用いスプレーし、所望の錠剤を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000260
　本発明のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体（Ｉ）、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類は、特異な化学構造を有し、そのため、優れたＰＰＡＲ活性化作用と優れたアンジオテンシンＩＩ受容体拮抗作用を併せ持ち、また、一部の化合物（特に、ベンジルチアゾリジン誘導体）は、選択的に、ＰＰＡＲγ活性化作用を有し、さらに、体重増加抑制効果、体脂肪増加抑制効果等を有し、副作用が軽減された医薬（糖尿病、高脂血症、肥満症、耐糖能不全、高血圧症、脂肪肝、糖尿病合併症（例えば、網膜症、腎症、神経症、白内障、冠動脈疾患、脳梗塞等）、動脈硬化症、妊娠性糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、心血管性疾患（例えば、虚血性心疾患）、アテローム性動脈硬化症、又は虚血性心疾患により惹起される細胞損傷（例えば、脳卒中により惹起される脳損傷等）、痛風、炎症性疾患（例えば、骨関節炎、疼痛、発熱、リウマチ性関節炎、炎症性腸炎、アクネ、日焼け、乾癬、湿疹、アレルギー性疾患、喘息、ＧＩ潰瘍、悪液質、自己免疫疾患、膵炎等）、ガン、骨粗鬆症、白内障、緑内障、ドライアイ、アルツハイマー症、尿酸抑制作用、発毛促進作用、抗非アルコール性脂肪肝炎（ＮＡＳＨ）作用等の疾病の予防剤及び／又は治療剤（特に、糖尿病、糖尿病合併症、ガン、緑内障、ドライアイ、アルツハイマー症、高血圧症、高脂血症の予防剤及び／又は治療剤）として有用である。
　更に、本発明のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体（Ｉ）、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類は、ＲＸＲ活性化剤、スルホニルウレア剤、α－グルコシダーゼ阻害剤、インスリン製剤、アルドース還元酵素阻害剤、ビグアナイド剤、ＤＰＰ－ＩＶ阻害剤、ＧＬＰ－１関連化合物、スタチン系化合物、スクアレン合成阻害剤、フィブラート系化合物、ＬＤＬ異化促進剤、アンジオテンシン変換酵素阻害剤、アンジオテンシンII拮抗剤、レニン阻害剤、カルシウム拮抗薬、アルデステロン受容体拮抗薬、利尿剤、インスリン、セクレターゼ阻害剤、抗腫瘍剤、糖尿病の予防剤及び／又は治療剤、及び糖尿病合併症の予防剤及び／又は治療剤（特に、スタチン系化合物、アンジオテンシン変換酵素阻害剤、レニン阻害剤、カルシウム拮抗薬、アルデステロン受容体拮抗薬、利尿剤、抗腫瘍剤、糖尿病の予防剤及び／又は治療剤、及び糖尿病合併症の予防剤及び／又は治療剤）の少なくとも１種と組み合わせて、医薬組成物とすることもできる。
　本発明のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体（Ｉ）、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類を、上記治療剤又は予防剤として使用する場合には、それ自体、又はそれを薬理学的に許容される、賦形剤、希釈剤等と適宜混合し、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等として、経口的に投与することができ、又は例えば、注射剤、坐剤若しくは経皮吸収剤等として、非経口的に投与することができる。
　これらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、白糖、葡萄糖、マンニトール、ソルビトールのような糖誘導体、トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、α澱粉、デキストリンのような澱粉誘導体、結晶セルロースのようなセルロース誘導体、アラビアゴム、デキストラン、プルランのような有機系賦形剤；又は軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、珪酸カルシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体、燐酸水素カルシウムのような燐酸塩、炭酸カルシウムのような炭酸塩、硫酸カルシウムのような硫酸塩等の無機系賦形剤であり得る。）、滑沢剤（例えば、ステアリン酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリカ；ビーガム、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナトリウムのような硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬロイシンのようなアミノ酸；ペプチド；脂肪酸ナトリウム塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；又は上記澱粉誘導体等であり得る。）、結合剤（例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、マクロゴール、又は前記賦形剤と同様の化合物等であり得る。）、崩壊剤（例えば、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチルセルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；又はカルボキシメチルスターチ、カルボキシメチルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学修飾されたデンプン・セルロース類であり得る。）、安定剤（メチルパラベン、プロピルパラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾールのようなフェノール類；チメロサール；デヒドロ酢酸；又はソルビン酸等であり得る。）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用される、甘味料、酸味料、香料等であり得る。）又は／及び希釈剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。
　本発明のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体（Ｉ）、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類の投与量は、症状、年齢、投与方法等により異なるが、例えば、経口投与の場合には、１回当り、下限として、０．００１ｍｇ／ｋｇ体重（好ましくは、０．０１ｍｇ／ｋｇ体重）、上限として、５００ｍｇ／ｋｇ体重（好ましくは、５０ｍｇ／ｋｇ体重）を、静脈内投与の場合には、１回当り、下限として、０．００５ｍｇ／ｋｇ体重（好ましくは、０．０５ｍｇ／ｋｇ体重）、上限として、５０ｍｇ／ｋｇ体重（好ましくは、５ｍｇ／ｋｇ体重）を１日当り１乃至数回、症状に応じて投与することが望ましい。

Claims (44)

  1. 　　一般式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　［式中、
    　Ａは、以下の（ａ）～（ｇ）：
    （ａ）式　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒａ１は、以下の（ｉ）～(ｖｉｉｉ)：
    （ｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６ハロゲノアルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、（ｉｖ）Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、（ｖ）式　－Ｎ（Ｒａ３）（Ｒａ４）（式中、Ｒａ３は（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基、又は（ｉｖ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキル基を示し、Ｒａ４は水素原子又はＣ１－Ｃ６アルキル基を示す。）を有する基、（ｖｉ）Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、（ｖｉｉ）Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキルオキシ基、又は（ｖｉｉｉ）Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキルチオ基を示し、
    Ｒａ２は、以下の（ｉ）～（ｘｉｉ）：
    （ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）ホルミル基、（ｉｖ）Ｃ１－Ｃ１０アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ６アルケニルカルボニル基、（ｖ）カルボキシル基、（ｖｉ）カルバモイル基、（ｖｉｉ）モノ－又はジ－Ｃ１－Ｃ６アルキルカルバモイル基、（ｖｉｉｉ）アミノ基、（ｉｘ）ホルミルアミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基若しくはＣ２－Ｃ６アルケニルカルボニルアミノ基、（ｘ）Ｃ１－Ｃ６ヒドロキシアルキル基、（ｘｉ）ホルミル－Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又は（ｘｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル－Ｃ１－Ｃ６アルキル基を示し、
    Ｄは、以下の（ｉ）～（ｘｉ）：
    （ｉ）カルボキシル基、（ｉｉ）５－テトラゾリル基、（ｉｉｉ）式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｌａ及びＬｂは、同一または異なって、酸素原子又は硫黄原子を示す。）を有する基、（ｉｖ）式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｌｃは酸素原子、硫黄原子、又は式　－Ｎ（Ｒａ３）－（式中、Ｒａ３は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｖ）式　ＣＦ３ＳＯ２－ＮＨ－　を有する基、（ｖｉ）テトラゾール‐５‐イルアミノカルボニル基、（ｖｉｉ）式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     を有する基、（ｖｉｉｉ）ホルミルアミノスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルアミノスルホニル基若しくはＣ２－Ｃ６アルケニルカルボニルアミノスルホニル基、（ｉｘ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリールカルボニルアミノスルホニル基、（ｘ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルアミノスルホニル基、又は（ｘｉ）スルホ基を示す。）を有する基；
    （ｂ）式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、Ｄ及びＲａ１は上記したものと同意義を示し、式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     を有する基は、置換基Ｒａ５を有してもよく、酸素原子、硫黄原子、式　＝Ｎ－Ｒａ３基（式中、Ｒａ３は前述したものと同意義を示す。）及びスルホン（－Ｓ（Ｏ）２－）基から選択される原子又は／及び基を１乃至２個含有していてもよく、炭素原子がオキソ基、Ｃ１－Ｃ６アルキリデン基、Ｃ１－Ｃ６アルキルイミノ基、ヒドロキシイミノ基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシイミノ基で置換されていてもよい、３価の６員環不飽和炭化水素基を示し、Ｒａ５は（ｉ）上記のＲａ２基、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ６ハロゲノアルキル基、（ｉｖ）Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、（ｖ）Ｃ６－Ｃ１０アリールオキシ基、又は（ｖｉ）Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキルオキシ基を示す。）を有する基；
    （ｃ）式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式中、Ｄ、Ｒａ１及びＲａ５は上記したものと同意義を示す。）を有する基；
    （ｄ）式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式中、Ｄ及びＲａ１は上記したものと同意義を示し、Ｒａ６は水素原子又はＣ１－Ｃ６アルキル基を示す。）を有する基；
    （ｅ）式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式中、Ｄ及びＲａ１は上記したものと同意義を示し、Ｒａ７は水素原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基を示す。）を有する基；
    （ｆ）式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式中、Ｄ及びＲａ１は上記したものと同意義を示し、Ｒａ８は水素原子又はＣ１－Ｃ６アルキル基を示し、Ｌｄは、式　＝ＣＨ－基又は式　＝Ｎ－基を示す。）を有する基；又は
    （ｇ）式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （式中、Ｄは上記したものと同意義を示し、Ｒａ９はＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロゲノアルキル基、又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基を示す。）を有する基を示し、
    　Ｂは、式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式中、Ｒａ３は上記したものと同意義を示し、Ｔは式　＝ＣＨ－基又は式　＝Ｎ－基を示す。）を有する基を示し、また、Ｂは、Ｅと（又はＧと）、イミダゾール環部分又はベンゼン若しくはピリジン環部分で結合し、
    　Ｃは、以下の（ａ）～（ｄ）：
    （ａ）カルボキシル基；
    （ｂ）式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （式中、Ｌａは上記したものと同意義を示し、Ｌｅは、式　＝ＣＨ－基又は式　＝Ｎ－基を示し、Ｌｅが式　＝Ｎ－基を示すときは、Ｌａは酸素原子を示す。）を有する基；
    （ｃ）式　－Ｃ（Ｒｃ１）（ＣＯＯＨ）－Ｗｃ１－Ｒｃ２（式中、Ｒｃ１及びＲｃ２は、同一又は異なって、以下の（ｉ）～（ｖｉｉｉ）：
    （ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基、（ｉｖ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｖ）Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、（ｖｉ）Ｃ１－Ｃ６ハロゲノアルキルスルホニル基、（ｖｉｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールスルホニル基、又は（ｖｉｉｉ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基を示し、但し、後述するＷｃ１が酸素原子又は硫黄原子を示すときは、Ｒｃ１及びＲｃ２は上記の、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基、又は（ｉｖ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキル基を示し、
    Ｗｃ１は、以下の（ｉ）～（ｉｉｉ）：
    （ｉ）酸素原子、（ｉｉ）硫黄原子、又は（ｉｉｉ）式　－Ｎ（Ｒｃ３）－（式中、Ｒｃ３は、以下の（ｉ）～（ｘｉｉｉ）：
    （ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基、（ｉｖ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｖ）ホルミル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ６アルケニルカルボニル基、（ｖｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールカルボニル基、（ｖｉｉ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、（ｖｉｉｉ）Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、（ｉｘ）後述する置換分αを１乃至２個有していてもよく、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１乃至３個を含有する５乃至７員環へテロアリールカルボニル基、（ｘ）後述する置換分α（但し、置換分αのうち、（ｉｖ）ハロゲン原子、（ｖ）ヒドロキシ基、（ｖｉ）シアノ基、又は（ｖｉｉ）ニトロ基は除く。）１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基、（ｘｉ）Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、（ｘｉｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールオキシカルボニル基、又は（ｘｉｉｉ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基を示す。）を有する基；又は、
    （ｄ）式　－Ｎ（Ｗｃ２）－ＣＨ２ＣＯＯＨ（式中、Ｗｃ２は、以下の（ｉ）～（ｘｉｉｉ）：
    （ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基、（ｉｖ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｖ）ホルミル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ６アルケニルカルボニル基、（ｖｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールカルボニル基、（ｖｉｉ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、（ｖｉｉｉ）Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、（ｉｘ）後述する置換分αを１乃至２個有していてもよく、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１乃至３個含有する５乃至７員環へテロアリールカルボニル基、（ｘ）後述する置換分α（但し、置換分αのうち、（ｉｖ）ハロゲン原子、（ｖ）ヒドロキシ基、（ｖｉ）シアノ基、又は（ｖｉｉ）ニトロ基は除く。）１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基、（ｘｉ）Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、（ｘｉｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールオキシカルボニル基、又は（ｘｉｉｉ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基を示す。）を有する基を示し、
    　Ｅは、以下の（１）又は（２）：
    （１）式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     （式中、Ｒｅ１はＡｒ（アリール若しくはヘテロアリール環）の置換基であり、同一または異なって、０又は１乃至複数個（該複数はアリール若しくはヘテロアリール環が置換基を有し得る最大の数である）存在し、Ｒｅ１は後述する置換分αを示し、Ｗｃ３は、以下の（ａ）～（ｈ）：
    （ａ）酸素原子、（ｂ）式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは、０乃至２の整数を示す。）を有する基、（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は、以下の（ｉ）～（ｘｉｖ）：
    （ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基、（ｉｖ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｖ）Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、（ｖｉ）Ｃ１－Ｃ６ハロゲノアルキルスルホニル基、（ｖｉｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールスルホニル基、（ｖｉｉｉ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、（ｉｘ）ホルミル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ６アルケニルカルボニル基、（ｘ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールカルボニル基、（ｘｉ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、（ｘｉｉ）Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）後述する置換分αを１乃至２個有していてもよく、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１乃至３個を含有する５乃至７員環へテロアリールカルボニル基、又は（ｘｉｖ）後述する置換分α（但し、置換分αのうち、（ｉｖ）ハロゲン原子、（ｖ）ヒドロキシ基、（ｖｉ）シアノ基、又は（ｖｉｉ）ニトロ基は除く。）１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基を示す。）を有する基、（ｄ）式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｅ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｆ）式　－ＣＯ－を有する基、（ｇ）上記（ａ）乃至（ｆ）からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよい、Ｃ１－Ｃ１０アルキレン基、又は（ｈ）結合手を示し、
    Ｘｅ２は、以下の（ａ）～（ｇ）：
    （ａ）酸素原子、（ｂ）硫黄原子、（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｄ）式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｅ）酸素原子、硫黄原子、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基及び式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよいＣ１－Ｃ１０アルキレン基、（ｆ）式　－Ｗｃ４－Ｐｈｅ－Ｘｅ３－（式中、Ｗｃ４は、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至２個含有してもよいＣ１－Ｃ４アルキレン基、又は結合手を示し、Ｐｈｅは、上記置換基Ｒｅ１を１乃至４個有していてもよいフェニレン基を示し、Ｘｅ３は、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至２個含有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキレン基、又は結合手を示す。）を有する基、又は（ｇ）結合手を示し、
    Ａｒはフェニレン基、ナフチレン基、又は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子の１乃至５個を含有する５乃至１０員環（単環若しくは縮環）ヘテロアリーレン基を示す。）を有する基；又は、
    （２）式　－Ｗｃ３－Ｗｃ３－Ｘｅ４－（式中、２個のＷｃ３は同一又は異なり、Ｗｃ３は上記したものと同意義を示し、Ｘｅ４は、以下の（ａ）～（ｆ）：
    （ａ）酸素原子、（ｂ）硫黄原子、（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｄ）式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｅ）酸素原子、硫黄原子、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基及び式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよいＣ１－Ｃ１０アルキレン基、又は（ｆ）結合手を示す。）を有する基を示し、但し、上記のＷｃ３、Ｘｅ２、Ｗｃ４、Ｘｅ３、Ｘｅ４及びそれらが形成する基において、（ａ）酸素原子、（ｂ）式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは前述したものと同意義を示す。）を有する基及び（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は前述したものと同意義を示す。）を有する基若しくは式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は前述したものと同意義を示す。）を有する部分は、互いに、直接又は式　－ＣＨ２－基に隣接して、結合せず、
    　Ｇは、結合手、酸素原子、硫黄原子、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上述したものと同意義を示す。）を有する基を示し、
    　Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
    　ｎは、１乃至６の整数を示し、
    　ｐは、１乃至６の整数を示し、
    　Ｖは、結合手、酸素原子、硫黄原子、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上述したものと同意義を示す。）を有する基を示し、
    　Ｒは、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉｉ）後述する置換分αを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基、又は（ｉｖ）アリール部分に、後述する置換分αを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキル基を示し、
    　置換分αは、以下の（ｉ）～（ｘｘｉｖ）：
    （ｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６ハロゲノアルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、（ｉｖ）ハロゲン原子、（ｖ）ヒドロキシ基、（ｖｉ）シアノ基、（ｖｉｉ）ニトロ基、（ｖｉｉｉ）Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、（ｉｘ）後述する置換分βを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基、（ｘ）アリール部分に，後述する置換分βを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｘｉ）ホルミル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ６アルケニルカルボニル基、（ｘｉｉ）Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）後述する置換分βを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールカルボニル基、（ｘｉｖ）アリール部分に、後述する置換分βを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、（ｘｖ）後述する置換分βを１乃至２個有していてもよく、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子の１乃至３個を含有する５乃至７員環へテロアリールカルボニル基、（ｘｖｉ）カルバモイル基、（ｘｖｉｉ）後述する置換分βを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールカルバモイル基、（ｘｖｉｉｉ）後述する置換分β（但し、（ｉｉ）ハロゲン原子を除く。）１乃至２個で置換されていてもよいアミノ基、（ｘｉｘ）Ｃ１－Ｃ６ハロゲノアルコキシ基、（ｘｘ）後述する置換分βを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールオキシ基、（ｘｘｉ）アリール部分に、後述する置換分βの１乃至５個を有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、（ｘｘｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、（ｘｘｉｉｉ）後述する置換分βの１乃至５個を有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールオキシカルボニル基、又は（ｘｘｉｖ）アリール部分に、後述する置換分βの１乃至５個を有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基を示し、
    　置換分βは、以下の（ｉ）～（ｘｉ）：
    （ｉ）Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロゲノアルキル基若しくはＣ１－Ｃ６アルコキシ基、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）後述する置換分γを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基、（ｉｖ）アリール部分に、後述する置換分γを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｖ）ホルミル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ６アルケニルカルボニル基、（ｖｉ）後述する置換分γを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールカルボニル基、（ｖｉｉ）アリール部分に、後述する置換分γを１乃至５個有していてもよい、Ｃ６－Ｃ１０アリール－Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、（ｖｉｉｉ）Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、（ｉｘ）後述する置換分γを１乃至２個有していてもよく、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子の１乃至３個を含有する５乃至７員環へテロアリールカルボニル基、（ｘ）カルバモイル基、又は（ｘｉ）後述する置換分γを１乃至５個有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリールカルバモイル基を示し、
    　置換分γは、（ｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基若しくはＣ１－Ｃ６アルコキシ基、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６ハロゲノアルキル基、（ｉｉｉ）ハロゲン原子、又は（ｉｖ）ヒドロキシ基を示す。］
    を有するベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  2. 　Ａが、
    　（ａ）式（ａ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     （式中、Ｒａ１が（ｉ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、（ｉｉ）フッ素又は塩素で置換されたＣ２－Ｃ５アルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ５アルコキシ基、（ｉｖ）Ｃ２－Ｃ５アルキルチオ基、（ｖ）式　－Ｎ（Ｒａ３）（Ｒａ４）（式中、Ｒａ３が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ５アルキル基、（ｉｉｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル基、又は（ｉｖ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基であり、Ｒａ４が水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基である。）を有する基、（ｖｉ）Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、（ｖｉｉ）Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルオキシ基、又は（ｖｉｉｉ）Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルチオ基である。）を有する基であり、
    Ｒａ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）ホルミル基、（ｉｖ）Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ３アルケニルカルボニル基、（ｖ）カルボキシル基若しくはＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、（ｖｉ）カルバモイル基、（ｖｉｉ）モノ－又はジ－Ｃ１－Ｃ６アルキルカルバモイル基、（ｖｉｉｉ）アミノ基、（ｉｘ）ホルミルアミノ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基若しくはＣ２－Ｃ３アルケニルカルボニルアミノ基、（ｘ）Ｃ１－Ｃ４ヒドロキシアルキル基、（ｘｉ）ホルミル－Ｃ１－Ｃ４アルキル基、又は（ｘｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニル－Ｃ１－Ｃ４アルキル基であり、
    Ｄが、（ｉ）カルボキシル基、（ｉｉ）５－テトラゾリル基、（ｉｉｉ）５－オキソ－１，２，４－オキサジアゾリン－３－イル基若しくは５－チオキソ－１，２，４－オキサジアゾリン－３－イル基、（ｉｖ）２，４－ジオキソオキサゾリジン－５－イル基若しくは２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イル基、（ｖ）式　ＣＦ３ＳＯ２－ＮＨ－　を有する基、（ｖｉ）テトラゾール‐５‐イルアミノカルボニル基、（ｖｉｉ）２－ヒドロキシ－３，４－ジオキソ－１－シクロブテニル基、（ｖｉｉｉ）アセチルアミノスルホニル基若しくはプロピオニルアミノスルホニル基、（ｉｘ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイルアミノスルホニル基、又は（ｘ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニルアセチルアミノスルホニル基である。）を有する基、
    （ｂ）式（ｂ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     　式（ｂ－２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     　式（ｂ－３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
     　式（ｂ－４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
     　式（ｂ－５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
     式（ｂ－６）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
     又は式（ｂ－７）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
     　（上記式中、Ｄ及びＲａ１が上記の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ５が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）ホルミル基、（ｉｖ）Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ３アルケニルカルボニル基、（ｖ）カルボキシル基若しくはＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、（ｖｉ）カルバモイル基、（ｖｉｉ）モノ－又はジ－Ｃ１－Ｃ６アルキルカルバモイル基、（ｖｉｉｉ）アミノ基、（ｉｘ）ホルミルアミノ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基若しくはＣ２－Ｃ３アルケニルカルボニルアミノ基、（ｘ）Ｃ１－Ｃ４ヒドロキシアルキル基、（ｘｉ）ホルミル－Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｘｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニル－Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｘｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基若しくはヘキシル基、（ｘｉｖ）Ｃ１－Ｃ４ハロゲノアルキル基、又は（ｘｖ）Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基であり、点線を含む結合が単結合又は二重結合であり、Ｒａ３が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、又は（ｉｖ）ベンジル基であり、Ｒａ３ａが（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基又は（ｉｖ）ベンジル基である。）を有する基、
    （ｃ）式（ｃ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
     　（式中、Ｄがカルボキシル基又は５－テトラゾリル基であり、Ｒａ１がプロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、又はエトキシ基であり、Ｒａ５が水素原子、塩素原子、カルボキシル基、カルバモイル基、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ－プロピル基、トリフルオロメチル基、又はメトキシ基である）を有する基、
    （ｄ）式（ｄ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
     （式中、Ｄがカルボキシル基又は５－テトラゾリル基であり、Ｒａ１がプロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、又はエトキシ基であり、Ｒａ６がメチル基又はエチル基である。）を有する基、
    （ｅ）式（ｅ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
     （式中、Ｄ及びＲａ１が上記の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ７が、水素原子、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、又はシクロヘキシル基である。）を有する基、
    （ｆ）式（ｆ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
     （式中、Ｄ及びＲａ１が上記の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ８が、水素原子、メチル基、又はエチル基であり、Ｌｄが　式＝ＣＨ－又は　＝Ｎ－基である。）を有する基、又は
    （ｇ）式（ｇ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
     （式中、Ｄが上記の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ９が、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロゲノアルキル基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基である。）を有する基である、請求項１記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  3. 　Ａが、
    （ａ）式（ａ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
     （式中、Ｒａ１が（ｉ）Ｃ３－Ｃ５アルキル基、（ｉｉ）フッ素で置換されたＣ３－Ｃ４アルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ２－Ｃ４アルコキシ基、（ｉｖ）Ｃ２－Ｃ４アルキルチオ基、（ｖ）式、－Ｎ（Ｒａ３）（Ｒａ４）（式中、Ｒａ３が（ｉ）水素原子又は（ｉｉ）Ｃ２－Ｃ４アルキル基であり、Ｒａ４が水素原子である。）を有する基、（ｖｉ）Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル基、（ｖｉｉ）シクロプロピルオキシ基、又は（ｖｉｉｉ）シクロプロピルチオ基である。）を有する基であり、
    Ｒａ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）ホルミル基、（ｉｖ）Ｃ１－Ｃ３アルキルカルボニル基、（ｖ）カルボキシル基若しくはＣ１－Ｃ４アルコキシカルボニル基、（ｖｉ）カルバモイル基、（ｖｉｉ）モノ－又はジ－Ｃ１－Ｃ３アルキルカルバモイル基、（ｉｘ）ホルミルアミノ基若しくはアセチルアミノ基、（ｘ）Ｃ１－Ｃ３ヒドロキシアルキル基、（ｘｉ）ホルミル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、又は（ｘｉｉ）Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基であり、及び
    Ｄが、（ｉ）カルボキシル基、（ｉｉ）５－テトラゾリル基、（ｉｉｉ）５－オキソ－１，２，４－オキサジアゾリン－３－イル基、（ｉｖ）２，４－ジオキソオキサゾリジン－５－イル基、（ｖ）式　ＣＦ３ＳＯ２－ＮＨ－を有する基、（ｖｉ）テトラゾール‐５‐イルアミノカルボニル基、又は（ｖｉｉｉ）アセチルアミノスルホニル基である。）を有する基、
    （ｂ）式（ｂ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
     　式（ｂ－２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
     　式（ｂ－３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
     　式（ｂ－４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
     　式（ｂ－５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
     式（ｂ－６）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
     又は式（ｂ－７）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
     （上記式中、Ｄ及びＲａ１が上記の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ５が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）ホルミル基、（ｉｖ）Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニル基、（ｖ）カルボキシル基若しくはＣ１－Ｃ４アルコキシカルボニル基、（ｖｉ）カルバモイル基、（ｖｉｉ）モノ－又はジ－Ｃ１－Ｃ４アルキルカルバモイル基、（ｉｘ）ホルミルアミノ基若しくはアセチルアミノ基、（ｘ）Ｃ１－Ｃ２ヒドロキシアルキル基、（ｘｉ）ホルミル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｘｉｉ）Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｘｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基若しくはヘキシル基、（ｘｉｖ）フッ素若しくは塩素で置換されたＣ１－Ｃ３アルキル基、又は（ｘｖ）Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基であり、点線を含む結合が単結合又は二重結合であり、Ｒａ３が（ｉ）水素原子又は（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒａ３ａが（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基である。）を有する基、
    （ｅ）式（ｅ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
     （式中、Ｄ及びＲａ１が上記の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ７が、シクロヘキシル基である。）を有する基、
    （ｆ）式（ｆ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
     （式中、Ｄ及びＲａ１が上記の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ８が、水素原子又はメチル基であり、Ｌｄが　式　＝Ｎ－基である。）を有する基、又は
    （ｇ）式（ｇ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
     （式中、Ｄが上記の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ９が、Ｃ２－Ｃ４アルキル基、フッ素で置換されたＣ３－Ｃ４アルキル基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基である。）を有する基である、請求項１記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  4. 　Ａが、
    　（ａ）式（ａ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
     （式中、Ｒａ１が（ｉ）プロピル、ブチル、ｉ－ブチル若しくはペンチル基、（ｉｉｉ）エトキシ若しくはプロポキシ基、（ｉｖ）エチルチオ若しくはプロピルチオ基、（ｖ）プロピルアミノ若しくはブチルアミノ基、（ｖｉ）シクロプロピル基、又は（ｖｉｉ）シクロプロピルオキシ基であり、Ｒａ２が、（ｉｉ）塩素原子若しくは臭素原子、（ｉｉｉ）ホルミル基、（ｉｖ）アセチル若しくはプロピオニル基、（ｖ）カルボキシル基、若しくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ－プロポキシ若しくはブトキシカルボニル基、（ｖｉ）カルバモイル基、（ｖｉｉ）Ｎ－メチルカルバモイル基、Ｎ－エチルカルバモイル基若しくはＮ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、又は（ｘ）１－ヒドロキシエチル基若しくは１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基であり、Ｄが、（ｉ）カルボキシル基、（ｉｉ）５－テトラゾリル基、（ｉｉｉ）５－オキソ－１，２，４－オキサジアゾリン－３－イル基、（ｖ）式　ＣＦ３ＳＯ２－ＮＨ－を有する基、又は（ｖｉ）テトラゾール‐５‐イルアミノカルボニル基である。）を有する基、又は
    （ｂ）式（ｂ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
     　式（ｂ－２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
     　式（ｂ－６）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
     又は式（ｂ－７）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
     （上記式中、Ｄ及びＲａ１が上記の式（ａ－１）におけるもの同意義であり、Ｒａ５が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）フッ素原子若しくは塩素原子、（ｉｉｉ）ホルミル基、（ｉｖ）アセチル基、（ｖ）カルボキシル基若しくはＣ１－Ｃ３アルコキシカルボニル基、（ｖｉ）カルバモイル基、（ｖｉｉ）Ｎ－メチル、Ｎ－エチル、Ｎ－ｉ－プロピル、Ｎ，Ｎ－ジメチル若しくはＮ－メチル－Ｎ－エチルカルバモイル基、（ｘｉｉｉ）メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル、ｔ－ブチル若しくはヘキシル基、（ｘｉｖ）フルオロメチル若しくはトリフルオロメチル基、又は（ｘｖ）メトキシ、エトキシ、プロポキシ若しくはｉ－プロポキシ基であり、点線を含む結合が単結合又は二重結合であり、Ｒａ３が（ｉ）水素原子又は（ｉｉ）メチル、エチル若しくはi‐プロピル基であり、Ｒａ３ａが（ｉｉ）メチル若しくはエチル基である。）を有する基である、請求項１記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  5. 　Ａが、
    （ａ）式（ａ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
     （式中、Ｒａ１が（ｉ）プロピル若しくはブチル基、（ｉｉｉ）エトキシ基、（ｉｖ）エチルチオ若しくはプロピルチオ基、（ｖ）プロピルアミノ基、又は（ｖｉ）シクロプロピル基であり、Ｒａ２が、（ｉｉ）塩素原子、（ｉｉｉ）ホルミル基、（ｉｖ）アセチル若しくはプロピオニル基、（ｖ）カルボキシル基、若しくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ－プロポキシ若しくはブトキシカルボニル基、（ｖｉ）カルバモイル基、（ｖｉｉ）Ｎ－メチル、Ｎ－エチル若しくはＮ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、又は（ｘ）１－ヒドロキシエチル基であり、Ｄが、（ｉ）カルボキシル基、（ｉｉ）５－テトラゾリル基、又は（ｉｉｉ）５－オキソ－１，２，４－オキサジアゾリン－３－イル基である。）を有する基、又は
    （ｂ）式（ｂ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
     （式中、Ｄ及びＲａ１が上記の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ５が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）塩素原子、（ｉｉｉ）ホルミル基、（ｉｖ）アセチル基、（ｖ）カルボキシル基、メトキシカルボニル基若しくはエトキシカルボニル基、（ｖｉ）カルバモイル基、（ｖｉｉ）Ｎ－メチル若しくはＮ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、（ｘｉｉｉ）メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル若しくはｔ－ブチル基、（ｘｉｖ）トリフルオロメチル基、又は（ｘｖ）メトキシ基である。）を有する基である、請求項１記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  6. 　Ａが、
    （ａ）式（ａ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
     （式中、Ｒａ１が（ｉ）プロピル若しくはブチル基、（ｉｉｉ）エトキシ基、又は（ｖｉ）シクロプロピル基であり、Ｒａ２が、（ｉｉ）塩素原子、（ｉｉｉ）ホルミル基、（ｉｖ）アセチル若しくはプロピオニル基、（ｖ）カルボキシル基、若しくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ若しくはｉ－プロポキシカルボニル基、（ｖｉ）カルバモイル基又は（ｖｉｉ）Ｎ－メチル、Ｎ－エチル若しくはＮ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基であり、Ｄが、（ｉ）カルボキシル基、又は（ｉｉ）５－テトラゾリル基である。）を有する基、又は
    （ｂ）式（ｂ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
     （式中、Ｄ及びＲａ１が上記の式（ａ－１）におけるものと同意義であり、Ｒａ５が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）塩素原子、（ｖ）カルボキシル基、（ｖｉ）カルバモイル基、（ｘｉｉｉ）メチル、エチル、プロピル若しくはｉ－プロピル基、（ｘｉｖ）トリフルオロメチル基、又は（ｘｖ）メトキシ基である。）を有する基である、請求項１記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  7. 　Ｂが、
    式（ｂｂ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
     （式中、Ｒａ３が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ５アルキル基、（ｉｉｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル基、又は（ｉｖ）フェニル部分がＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、フッ素、塩素、及びフッ素若しくは塩素で置換されたＣ１－Ｃ３アルキルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル若しくはフェネチル基であり、Ｔが式　－ＣＨ＝又は　－Ｎ＝基であり、Ｂが、Ｅと（又はＧと）、イミダゾール環部分又はベンゼン若しくはピリジン環部分で結合する。）を有する基である、請求項１乃至６記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  8. 　Ｂが、
    式（ｂｂ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
     （式中、Ｒａ３が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、又は（ｉｖ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基であり、Ｔが式　－ＣＨ＝　又は　－Ｎ＝　基であり、Ｂが、Ｅと（又はＧと）、イミダゾール環部分又はベンジル若しくはピリジン環部分で結合する。）を有する基である、請求項１乃至６記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  9. 　Ｂが、
    式（ｂｂ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
     （式中、Ｒａ３が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル若しくはブチル基、又は（ｉｖ）フェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素、又はトリフルオロメチルで置換されてもよいベンジル基であり、Ｔが式　－ＣＨ＝又は　－Ｎ＝基であり、Ｂが、Ｅとベンゼン若しくはピリジン環部分で結合し、Ｇとイミダゾール環部分で結合する。）を有する基である、請求項１乃至６記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  10. 　Ｂが、
    式（ｂｂ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
     （式中、Ｒａ３が（ｉｉ）メチル若しくはエチル基であり、Ｔが式　－ＣＨ＝基であり、Ｂが、Ｅとベンゼン若しくはピリジン環部分で結合し、Ｇとイミダゾール環部分で結合する。）を有する基である、請求項１乃至６記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  11. 　Ｃが、
    （ａ）カルボキシル基、
    （ｂ）チアゾリジン－２，４－ジオン－５－イル、オキサゾリジン－２，４－ジオン－５－イル若しくは１，２，４－オキサジアゾリジン－３，５－ジオン－２－イル基、
    （ｃ）式　－Ｃ（Ｒｃ１）（ＣＯＯＨ）－Ｗｃ１－Ｒｃ２（式中、Ｒｃ１が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｉｉｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル若しくはナフチル基、（ｉｖ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｖ）Ｃ１－Ｃ２アルキルスルホニル基、（ｖｉ）フッ素若しくは塩素で置換されたＣ１－Ｃ２アルキルスルホニル基、（ｖｉｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－スルホニル基、又は（ｖｉｉｉ）フェニル若しくはナフチル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキルスルホニル基であり、Ｒｃ２が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、ホルミル、Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル、及びメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル若しくはナフチル基、（ｉｖ）フェニル若しくはナフチル部分がＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｖ）Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル基、（ｖｉ）フッ素若しくは塩素で置換されたＣ１－Ｃ２アルキルスルホニル基、（ｖｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－スルホニル基、又は（ｖｉｉｉ）フェニル若しくはナフチル部分がＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキルスルホニル基であり、Ｗｃ１が（ｉ）酸素原子、（ｉｉ）硫黄原子、又は（ｉｉｉ）式　＝Ｎ－Ｒｃ３（式中、Ｒｃ３が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｉｉｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル若しくはナフチル基、（ｉｖ）フェニル若しくはナフチル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｖ）ホルミル基、Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル基若しくはアクロイル基、（ｖｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、ベンゾイル若しくはナフチルカルボニル基、（ｖｉｉ）フェニル若しくはナフチル部分がＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニル基、（ｖｉｉｉ）Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルカルボニル基、（ｉｘ）メチル、エチル、メトキシ、フッ素及び塩素からなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、（ｘ）Ｃ１－Ｃ４アルキル；Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル若しくはナフチル；及びフェニル若しくはナフチル部分がＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいカルバモイル基、（ｘｉ）Ｃ１－Ｃ２アルコシカルボニル基、（ｘｉｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェノキシカルボニル基、又は（ｘｉｉｉ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、ベンジルオキシカルボニル基である。）を有する基である。）を有する基、又は
    （ｄ）式　－Ｎ（Ｗｃ２）－ＣＨ２ＣＯＯＨ（式中、Ｗｃ２が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｉｉｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル若しくはナフチル基、（ｉｖ）フェニル若しくはナフチル部分がＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｖ）ホルミル基、Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ３アルケニルカルボニル基、（ｖｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、ベンゾイル若しくはナフチルカルボニル基、（ｖｉｉ）フェニル若しくはナフチル部分がＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキカルボニル基、（ｖｉｉｉ）Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、（ｉｘ）メチル、エチル、メトキシ、フッ素及び塩素からなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、（ｘ）Ｃ１－Ｃ４アルキル；Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル若しくはナフチル；及びフェニル若しくはナフチル部分がＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、カルバモイル基、（ｘｉ）Ｃ１－Ｃ４アルコキシカルボニル基、（ｘｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェノキシ－若しくはナフチルオキシ－カルボニル基、又は（ｘｉｉｉ）フェニル若しくはナフチル部分がＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン及びＣ１－Ｃ２ハロゲノアルキルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルコキシカルボニル基である。）を有する基である、請求項１乃至１０記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  12. 　Ｃが、
    （ａ）カルボキシル基、
    （ｂ）チアゾリジン－２，４－ジオン－５－イル、オキサゾリジン－２，４－ジオン－５－イル若しくは１，２，４－オキサジアゾリジン－３，５－ジオン－２－イル基、
    （ｃ）式　－Ｃ（Ｒｃ１）（ＣＯＯＨ）－Ｗｃ１－Ｒｃ２（式中、Ｒｃ１が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｉｉｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル基、又は（ｉｖ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基であり、Ｒｃ２が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、ホルミル、Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル、及びメチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル基、（ｉｖ）フェニル部分がＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、（ｖ）Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基、（ｖｉ）フッ素で置換されたＣ１－Ｃ２アルキルスルホニル基、（ｖｉｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニルスルホニル基、又は（ｖｉｉｉ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルスルホニル基であり、Ｗｃ１が（ｉ）酸素原子、（ｉｉ）硫黄原子、又は（ｉｉｉ）式　＝Ｎ－Ｒｃ３（式中、Ｒｃ３が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、（ｉｉｉ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル基、（ｉｖ）フェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、（ｖ）ホルミル基若しくはアセチル基、（ｖｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル基、（ｖｉｉ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル－Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル基、（ｖｉｉｉ）シクロプロピルカルボニル基、（ｉｘ）メチル、メトキシ、フッ素若しくは塩素で置換されていてもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、又は（ｘ）Ｃ１－Ｃ３アルキル；メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル；及びフェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル－Ｃ１－Ｃ２アルキルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいカルバモイル基である。）を有する基、又は
    （ｄ）式　－Ｎ（Ｗｃ２）－ＣＨ２ＣＯＯＨ（式中、Ｗｃ２が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｉｉｉ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル基、（ｉｖ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及び若しくはトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｖ）ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル若しくはバレリル基、（ｖｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル基、（ｖｉｉ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル－Ｃ１－Ｃ２アルキカルボニル基、（ｖｉｉｉ）Ｃ５－Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、（ｉｘ）メチル、メトキシ、フッ素若しくは塩素で置換されていてもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、（ｘ）Ｃ１－Ｃ３アルキル；メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル；及びフェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル－Ｃ１－Ｃ２アルキルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいカルバモイル基、（ｘｉ）Ｃ１－Ｃ２アルコキシカルボニル基、（ｘｉｉ）メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェノキシカルボニル基、又は（ｘｉｉｉ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルオキシカルボニル基である。）を有する基である、請求項１乃至１０記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  13. 　Ｃが、
    （ａ）カルボキシル基、
    （ｂ）チアゾリジン－２，４－ジオン－５－イル、オキサゾリジン－２，４－ジオン－５－イル若しくは１，２，４－オキサジアゾリジン－３，５－ジオン－２－イル基、
    （ｃ）式　－Ｃ（Ｒｃ１）（ＣＯＯＨ）－Ｗｃ１－Ｒｃ２（式中、Ｒｃ１が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、又は（ｉｖ）ベンジル基であり、Ｒｃ２が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル、エチル若しくはブチル基、（ｉｉｉ）メチル、エチル、プロピル、ｔ－ブチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、及びメチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル基、（ｉｖ）フェニル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、（ｖ）メタン、エタン若しくはプロパンスルホニル基、（ｖｉ）トリフルオロメタンスルホニル基、（ｖｉｉ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニルスルホニル基、又は（ｖｉｉｉ）フェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルスルホニル基であり、Ｗｃ１が（ｉ）酸素原子、（ｉｉ）硫黄原子、又は（ｉｉｉ）式　＝Ｎ－Ｒｃ３（式中、Ｒｃ３が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル若しくはエチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、（ｉｖ）ベンジル基、（ｖ）アセチル基、（ｖｉ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル基、（ｖｉｉ）フェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルカルボニル基、（ｉｘ）フリルカルボニル、チエニカルボニルル若しくはニコチノイル基、又は（ｘ）メチル及びエチル；メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル；及びフェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素、臭素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいカルバモイル基である。）を有する基、又は
    （ｄ）式　－Ｎ（Ｗｃ２）－ＣＨ２ＣＯＯＨ（式中、Ｗｃ２が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、（ｉｖ）フェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、（ｖ）アセチル、プロピオニル、ブチリル若しくはバレリル基、（ｖｉ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル基、（ｖｉｉ）フェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルカルボニル基、（ｉｘ）フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、（ｘ）メチル及びエチル；フェニル；及びフェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素、臭素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいカルバモイル基、（ｘｉ）メトキシカルボニル基、（ｘｉｉ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェノキシカルボニル基、又は（ｘｉｉｉ）フェニル部分がメチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルオキシカルボニル基である。）を有する基である、請求項１乃至１０記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  14. 　Ｃが、
    （ａ）カルボキシル基、
    （ｂ）チアゾリジン－２，４－ジオン－５－イル、オキサゾリジン－２，４－ジオン－５－イル若しくは１，２，４－オキサジアゾリジン－３，５－ジオン－２－イル基、
    （ｃ）（エトキシ）（カルボキシ）メチル基、（４－ｔ－ブチルフェノキシ）（カルボキシ）メチル基、（４－クロロフェノキシ）（カルボキシ）メチル基、（ベンジルオキシ）（カルボキシ）メチル基、（４－プロポキシベンジルオキシ）（カルボキシ）メチル基、（３－クロロベンジルオキシ）（カルボキシ）メチル基、（４－クロロベンジルオキシ）（カルボキシ）メチル基、（４－メトキシベンジルオキシ）（カルボキシ）メチル基、（Ｎ－ベンゾイルアミノ）（カルボキシ）メチル基、（Ｎ－メチル－Ｎ－ベンゾイルアミノ）（カルボキシ）メチル基、（プロピルスルホニルアミノ）（カルボキシ）メチル基、（フェニルスルホニルアミノ）（カルボキシ）メチル基、（ベンジルスルホニルアミノ）（カルボキシ）メチル基、（Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルスルホニルアミノ）（カルボキシ）メチル基、（Ｎ－エチル－Ｎ－ベンジルアミノ）（カルボキシ）メチル基、（Ｎ－エチル－Ｎ－ニコチノイルアミノ）（カルボキシ）メチル基、（３－フェニルウレイド）（カルボキシ）メチル基、［１－ブチル－３－（３－ブロモベンジル）ウレイド］（カルボキシ）メチル基、［Ｎ－エチル－Ｎ－（４－メトキシベンジルカルボニル）アミノ］（カルボキシ）メチル基若しくは（２－ベンゾイルフェニルアミノ）（カルボキシ）メチル基、又は
    （ｄ）Ｎ－（４－メトキシフェノキシカルボニル）－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基、Ｎ－（４－クロロベンジル）－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基、Ｎ－フェノキシカルボニル－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基、Ｎ－ベンゾイル－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基、Ｎ－(３－トリフルオロメチルベンゾイル)－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基、Ｎ－ベンジルカルボニル－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基、Ｎ－バレリル－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基、Ｎ－（Ｎ－ベンジルカルバモイル）－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基、Ｎ－（Ｎ－ベンジル－Ｎ－メチルカルバモイル）－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基若しくはＮ－（Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイル）－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基である、請求項１乃至１０記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  15. 　Ｃが、
    （ａ）カルボキシル基、（ｂ）チアゾリジン－２，４－ジオン－５－イル基、（ｃ）（４－クロロベンジルオキシ）（カルボキシ）メチル基、又は（ｄ）Ｎ－フェノキシカルボニル－Ｎ－カルボキシメチルアミノ基である、請求項１乃至１０記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  16. 　Ｅが、
    （１）式　（ｄ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
     （式中、Ｒｅ１が、同一または異なって、０又は１乃至３個存在し、Ｒｅ１が（ｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４ハロゲノアルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、（ｉｖ）ハロゲン原子、（ｖ）ヒドロキシ基、（ｖｉ）シアノ基、（ｖｉｉ）ニトロ基、（ｖｉｉｉ）Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、（ｉｘ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル若しくはナフチル基、（ｘ）フェニル若しくはナフチル部分が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－又はナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｘｉ）ホルミル基、Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニル基若しくはＣ２－Ｃ３アルケニルカルボニル基、（ｘｉｉ）Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、ベンゾイル基若しくはナフチルカルボニル基、（ｘｉｖ）アリール部分が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル基、（ｘｖ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、イミダゾリルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソオキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、イソチアゾリルカルボニル、ニコチノイル、イソニコチノイル、ピリダジニルカルボニル、ピリミジニルカルボニル又はピラジニルカルボニル基、（ｘｖｉ）カルバモイル基、（ｘｖｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニルカルバモイル基若しくはナフチルカルバモイル基、（ｘｖｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、フッ素で置換されたＣ１－Ｃ２アルキル及びＣ１－Ｃ４アルコキシ；メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル及びナフチル；フェニル若しくはナフチル部分がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－及びナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキル；ホルミル、Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル及びアクリロイル；メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、ベンゾイル及びナフチルカルボニル；メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される置換基を１乃至３個有していてもよい、フェニル－及びナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル；Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルカルボニル；メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、イミダゾリルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソオキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、イソチアゾリルカルボニル、ニコチノイル、イソニコチノイル、ピリダジニルカルボニル、ピリミジニルカルボニル及びピラジニルカルボニル；カルバモイル；及びメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニルカルバモイル及びナフチルカルバモイルからなる群から選択される１乃至２個の置換基で置換されていてもよいアミノ基、（ｘｉｘ）Ｃ１－Ｃ４ハロゲノアルコキシ基、（ｘｘ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェノキシ若しくはナフチルオキシ基、（ｘｘｉ）フェニル又はナフチル部分が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルコキシ基、（ｘｘｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルコキシカルボニル基、（ｘｘｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェノキシカルボニル若しくはナフチルオキシカルボニル基、又は（ｘｘｉｖ）フェニル若しくはナフチル部分が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルコキシカルボニル基であり、
    Ｗｃ３が、（ａ）酸素原子、（ｂ）式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑが、０乃至２の整数である。）を有する基、（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル若しくはナフチル基、（ｉｖ）フェニル若しくはナフチル部分が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｖ）Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル基、（ｖｉ）Ｃ１－Ｃ４ハロゲノアルキルスルホニル基、（ｖｉｉ）フェニル若しくはナフチル部分が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニルスルホニル基若しくはナフチルスルホニル基、（ｖｉｉｉ）フェニル若しくはナフチル部分が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキルスルホニル基、（ｉｘ）ホルミル基、Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル基若しくはアクリロル基、（ｘ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、ベンゾイル若しくはナフチルカルボニル基、（ｘｉ）フェニル若しくはナフチル部分が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキルカルボニル基、（ｘｉｉ）Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、イミダゾリルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソオキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、イソチアゾリルカルボニル、ニコチノイル、イソニコチノイル、ピリダジニルカルボニル、ピリミジニルカルボニル又はピラジニルカルボニル基、又は（ｘｉｖ）Ｃ１－Ｃ４アルキル；Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル及びナフチル；及びフェニル若しくはナフチル部分が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－及びナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキルからなる群から選択される１乃至２個の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基である。）を有する基、（ｄ）式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｅ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｆ）式　－ＣＯ－を有する基、（ｇ）上記（ａ）乃至（ｆ）からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよい、Ｃ１－Ｃ６アルキレン基、又は（ｈ）結合手であり、
    Ｘｅ２が、（ａ）酸素原子、（ｂ）硫黄原子、（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｄ）式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、（ｅ）酸素原子、硫黄原子、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基及び式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキレン基、（ｆ）式　－Ｗｃ４－Ｐｈｅ－Ｘｅ３－（式中、Ｗｃ４が、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは０乃至２を示す。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至２個含有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキレン基、又は結合手であり、Ｐｈｅが、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよいフェニレン基であり、Ｘｅ３が、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至２個含有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキレン基、又は結合手である。）を有する基、又は（ｇ）結合手であり、及び
    Ａｒが、２価の、フェニル、ナフチル、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、１，２，４－トリアゾール、テトラゾール、イソキサゾール、オキサゾール、１，３，４－オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，３，４－チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾ〔Ｂ〕チオフェン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアゾール、オキサゾロ〔４，５－Ｂ〕ピリジン、ベンゾフラザン、ピラゾロ〔４，５－Ｃ〕ピリジン、ピラゾロ〔３，４－Ｂ〕ピリジン、１，２，３－ベンゾチアジアゾール、ピラゾロ〔３，４－Ｄ〕ピリミジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、ピリド〔２，３－Ｂ〕ピラジン、ピリドイミダゾール、キナゾリン、フタラジン、又はナフチリジン環状基である。）を有する基；又は
    （２）式　－Ｗｃ３－Ｗｃ３－Ｘｅ４－基が、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－　（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基、式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２は上記したものと同意義を示す。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至５個含有していてもよい、Ｃ１－Ｃ１０アルキレン基、又は結合手である、請求項１乃至１５記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  17. 　Ｅが、
    　式　（ｄ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
     （式中、Ｒｅ１が、同一または異なって、０又は１乃至２個存在し、Ｒｅ１が（ｉ）メチル若しくはエチル基、（ｉｉ）フッ素で置換されたＣ１－Ｃ２アルキル基、（ｉｉｉ）メトキシ若しくはエトキシ基、（ｉｖ）フッ素若しくは塩素原子、（ｖｉｉｉ）シクロプロピル基、（ｉｘ）フェニル基、（ｘ）ベンジル基、（ｘｉ）ホルミル若しくはアセチル基、（ｘｉｉ）シクロプロピルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）ベンゾイル基、（ｘｉｖ）ベンジルカルボニル基、（ｘｖ）フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、（ｘｖｉ）カルバモイル基、（ｘｖｉｉ）フェニルカルバモイル基、（ｘｖｉｉｉ）アミノ、Ｎ－メチルアミノ、Ｎ－エチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ若しくはＮ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、（ｘｉｘ）フルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシ基、（ｘｘ）フェノキシ基、（ｘｘｉ）ベンジルオキシ基、（ｘｘｉｉ）Ｃ１－Ｃ２アルコキシカルボニル基、（ｘｘｉｉｉ）フェノキシカルボニル基、又は（ｘｘｉｖ）ベンジルオキシカルボニル基であり、
    Ｗｃ３が、（ａ）酸素原子、（ｂ）式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは、０乃至２の整数を示す）を有する基、（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル若しくはエチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、（ｉｖ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、（ｖ）メチルスルホニル基、（ｖｉ）トリフルオロメチルスルホニル基、（ｖｉｉ）フェニルスルホニル基、（ｖｉｉｉ）ベンジルスルホニル基、（ｉｘ）ホルミル若しくはアセチル基、（ｘ）ベンゾイル基、（ｘｉ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルカルボニル基、（ｘｉｉ）シクロプロピルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、又は（ｘｉｖ）メチル及びエチル；フェニル；及びフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルからなる群から選択される１乃至２個の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基である。）を有する基、（ｄ）式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、又はフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基である。）を有する基、（ｅ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、又はフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基である。）を有する基、（ｆ）式　－ＣＯ－を有する基、（ｇ）上記（ａ）乃至（ｆ）からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよい、Ｃ１－Ｃ４アルキレン基、又は（ｈ）結合手であり、
    Ｘｅ２が、（ａ）酸素原子、（ｂ）硫黄原子、（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基又はアセチル基である。）を有する基、（ｄ）式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、又はフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基である。）を有する基、（ｅ）酸素原子、硫黄原子、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基又はアセチル基である。）を有する基及び式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、又はフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基である。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキレン基、（ｆ）式　－Ｗｃ４－Ｐｈｅ－Ｘｅ３－（式中、Ｗｃ４が、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑが０乃至２である。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、ホルミル基又はアセチル基である。）を有する基、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑが０乃至２である。）及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、ホルミル基又はアセチル基である。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至２個含有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキレン基、又は結合手であり、Ｐｈｅが、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、フッ素及び塩素からなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニレン基であり、Ｘｅ３が、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、ホルミル基、又はアセチル基である。）を有する基、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、ホルミル基、又はアセチル基である。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至２個含有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキレン基、又は結合手である。）を有する基、又は（ｇ）結合手であり、及び
    Ａｒが、２価の、フェニル、ナフチル、フラン、チオフェン、イミダゾール、テトラゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾ〔Ｂ〕チオフェン、ベンゾイミダゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、又はピリドイミダゾール環状基である。）を有する基；又は
    （２）式　－Ｗｃ３－Ｗｃ３－Ｘｅ４－基が、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑが０乃至２である。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル若しくはエチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、（ｉｖ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、（ｖ）メチルスルホニル基、（ｖｉ）トリフルオロメチルスルホニル基、（ｖｉｉ）フェニルスルホニル基、（ｖｉｉｉ）ベンジルスルホニル基、（ｉｘ）ホルミル若しくはアセチル基、（ｘ）ベンゾイル基、（ｘｉ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルカルボニル基、（ｘｉｉ）シクロプロピルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、又は（ｘｉｖ）メチル及びエチル；フェニル；及びフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルからなる群から選択される１乃至２個の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基である。）を有する基、式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、又はフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基である。）を有する基、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、又はフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基である。）を有する基、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル若しくはエチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、（ｉｖ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、（ｖ）メチルスルホニル基、（ｖｉ）トリフルオロメチルスルホニル基、（ｖｉｉ）フェニルスルホニル基、（ｖｉｉｉ）ベンジルスルホニル基、（ｉｘ）ホルミル若しくはアセチル基、（ｘ）ベンゾイル基、（ｘｉ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルカルボニル基、（ｘｉｉ）シクロプロピルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、又は（ｘｉｖ）メチル及びエチル；フェニル；及びフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルからなる群から選択される１乃至２個の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基である。）を有する基、式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、又はフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基である。）を有する基及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、又はフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基である。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよい、Ｃ１－Ｃ４アルキレン基、又は結合手である、請求項１乃至１５記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  18. 　Ｅが、
    （１）式　（ｄ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
     （式中、Ｒｅ１が、同一または異なって、０又は１乃至２個存在し、Ｒｅ１が（ｉ）メチル若しくはエチル基、（ｉｉ）トリフルオロメチル基、（ｉｉｉ）メトキシ若しくはエトキシ基、又は（ｉｖ）フッ素若しくは塩素原子であり、
    Ｗｃ３が、（ａ）酸素原子、（ｂ）式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは、０乃至２の整数を示す）を有する基、（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル若しくはエチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、（ｉｖ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素、又はトリフルオロメチルで置換されていてもよいベンジル基、又は（ｉｘ）ホルミル若しくはアセチル基である。）を有する基、（ｄ）式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子又はメチル基である。）を有する基、（ｅ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２が、水素原子又はメチル基である。）を有する基、（ｇ）上記（ａ）乃至（ｅ）からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよい、Ｃ１－Ｃ４アルキレン基、又は（ｈ）結合手であり、
    Ｘｅ２が、（ａ）酸素原子、（ｂ）硫黄原子、（ｃ）式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、ベンジル基、又はアセチル基である。）を有する基、（ｅ）酸素原子、硫黄原子及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子、メチル基、ベンジル基、又はアセチル基である。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至２個含有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキレン基、又は（ｇ）結合手であり、及び
    Ａｒが、２価の、フェニル、ピリジン、ベンゾイミダゾール、又はピリドイミダゾール環状基である。）を有する基；又は
    （２）式　－Ｗｃ３－Ｗｃ３－Ｘｅ４－基が、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑが０乃至２である。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル若しくはエチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、（ｉｖ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素、又はトリフルオロメチルで置換されていてもよいベンジル基、又は（ｉｘ）ホルミル若しくはアセチル基である。）を有する基、式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子又はメチル基である。）を有する基、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２が、水素原子又はメチル基である。）を有する基、酸素原子、式　－Ｓ（Ｏ）ｑ－（式中、ｑは上記したものと同意義を示す。）、式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル若しくはエチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、（ｉｖ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素、又はトリフルオロメチルで置換されていてもよいベンジル基、又は（ｉｘ）ホルミル若しくはアセチル基である。）を有する基、式　－ＣＯ－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、水素原子又はメチル基である。）を有する基及び式　－Ｎ（Ｒｅ２）－ＣＯ－（式中、Ｒｅ２が、水素原子又はメチル基である。）を有する基からなる群から選択される原子若しくは／及び基を１乃至３個含有していてもよい、Ｃ１－Ｃ４アルキレン基、又は結合手である、請求項１乃至１５記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  19. 　Ｅが、
    （１）式　－ＣＨ２Ｏ－１，４－フェニレン－Ｓ－、－ＣＨ２Ｓ－１，３－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２Ｓ－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＯ２－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＮＨ－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＮＨ－１，４－（３，５－ジメチルフェニレン）－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）Ｓ－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２－１，３－フェニレン－Ｏ－、－ＳＣＨ２－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＯＮＨＣＨ２－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２Ｓ－３，５－ピリジニレン－Ｓ－、－ＣＨ２Ｓ－３，６－ピリジニレン－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）Ｓ－３，６－ピリジニレン－Ｏ－、－ＳＣＨ２－３，６－ピリジニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２－２，５－ピリジニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２－３，６－ピリジニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２－２，５－ピリジニレン－Ｓ－、２，６－（１－メチルベンズイミダゾリレン）－Ｓ－、２，６－（１－メチルベンズイミダゾリレン）－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－若しくは２，６－（１－メチルベンズイミダゾリレン）－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－基；又は
    （２）式　－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＨ（ＣＨ３）Ｓ－、－ＣＨ２ＳＯ－、－ＣＨ２ＳＯ２－、－ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－Ｃ（ＣＨ３）２ＳＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２Ｓ－若しくは－ＳＣＨ２－基又は結合手である、請求項１乃至１５記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  20. 　Ｅが、
    （１）式　－ＣＨ２Ｏ－１，４－フェニレン－Ｓ－、－ＣＨ２Ｓ－１，３－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２Ｓ－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＯ２－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＮＨ－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＮＨ－１，４－（３，５－ジメチルフェニレン）－Ｏ－、－ＣＨ（ＣＨ３）Ｓ－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２－１，３－フェニレン－Ｏ－、－ＳＣＨ２－１，４－フェニレン－Ｏ－、－ＣＯＮＨＣＨ２－１，４－フェニレン－Ｏ－、２，６－（１－メチルベンズイミダゾリレン）－Ｓ－若しくは２，６－（１－メチルベンズイミダゾリレン）－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－基；又は
    （２）式　－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＨ（ＣＨ３）Ｓ－、－ＣＨ２ＳＯ－、－ＣＨ２ＳＯ２－、－ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－Ｃ（ＣＨ３）２ＳＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２Ｓ－若しくは－ＳＣＨ２－基、又は結合手である、請求項１乃至１５記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  21. 　Ｇが、
    　結合手、酸素原子、硫黄原子、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル若しくはナフチル基、（ｉｖ）フェニル若しくはナフチル部分が、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及びハロゲンからなる群から選択される１乃至３個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ２アルキル基、（ｖ）Ｃ１－Ｃ２アルキルスルホニル基、（ｖｉ）フッ素で置換されたＣ１－Ｃ２アルキルスルホニル基、（ｖｉｉ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニルスルホニル基、（ｖｉｉｉ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルスルホニル基、（ｉｘ）ホルミル若しくはアセチル基、（ｘ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル基、（ｘｉ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルカルボニル基、（ｘｉｉ）シクロプロピルカルボニル基、（ｘｉｉｉ）フリルカルボニル、チエニルカルボニル若しくはニコチノイル基、又は（ｘｉｖ）メチル、エチル、フェニル及びフェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジルからなる群から選択される１乃至２個の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基である。）を有する基である、請求項１乃至２０記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  22. 　Ｇが、
    　結合手、酸素原子、硫黄原子、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、（ｉｉｉ）メチル、メトキシ、フッ素、塩素、又はトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニル基、又は（ｉｖ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素、又はトリフルオロメチルで置換されていてもよいベンジル基である。）を有する基である、請求項１乃至２０記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  23. 　Ｇが、
    　結合手、酸素原子、硫黄原子、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、（ｉ）水素原子又は（ｉｉ）メチル若しくはエチル基である。）を有する基である、請求項１乃至２０記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  24. 　Ｇが、
    　結合手又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、メチル基又はエチル基である。）を有する基である、請求項１乃至２０記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  25. 　式　－Ｖ－Ｒ基において、
    　Ｖが、結合手、酸素原子、硫黄原子、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－（式中、Ｒｅ２が、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル若しくはエチル基、（ｉｉｉ）フェニル基、（ｉｖ）フェニル部分が、メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンジル基、又は（ｉｘ）アセチル基である。）を有する基であり、Ｒが、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、（ｉｉｉ）メチル及びエチル；トリフルオロメチル；メトキシ及びエトキシ；フッ素、塩素及び臭素；フェニル；メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル；及びトリフルオロメトキシからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル若しくはナフチル基、又は（ｉｖ）フェニル若しくはナフチル部分が、メチル及びエチル；トリフルオロメチル；メトキシ及びエトキシ；フッ素、塩素及び臭素；フェニル；メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル；及びトリフルオロメトキシからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよい、フェニル－若しくはナフチル－Ｃ１－Ｃ３アルキル基である、請求項１乃至２４記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  26. 　式　－Ｖ－Ｒ基において、
    　Ｖが、結合手、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒが、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ペンチル若しくはヘキシル基、（ｉｉｉ）メチル；トリフルオロメチル；メトキシ；フッ素、塩素及び臭素；メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル；及びトリフルオロメトキシからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル基、又は（ｉｖ）フェニル部分が、メチル；トリフルオロメチル；メトキシ；フッ素、塩素及び臭素；フェニル；メチル、メトキシ、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいベンゾイル；及びトリフルオロメトキシからなる群から選択される１乃至２個の置換基を有していてもよいフェニル－Ｃ１－Ｃ３アルキル基である、請求項１乃至２４記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  27. 　式　－Ｖ－Ｒ基において、
    　Ｖが、結合手又は酸素原子であり、Ｒが、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）メチル、ｉ－プロピル若しくはヘキシル基、又は（ｉｉｉ）フェニル基、２－、３－若しくは４－トリフルオロメチルフェニル基、４－メトキシフェニル基、４－クロロ－３－メトキシフェニル基、３－若しくは４－ブロモフェニル基、４－メチルベンゾイルフェニル基、３－クロロベンゾイルフェニル基若しくは、３－トリフルオロメトキシフェニル基、又は（ｉｖ）ベンジル基、３－若しくは４－トリフルオロメチルベンジル基、２－、３－若しくは４－メトキシベンジル基、４－クロロベンジル基、３－ブロモベンジル基、４－（４－メチルベンゾイル）ベンジル基、３－クロロベンゾイルベンジル基、３－トリフルオロメトキシベンジル基、α―メチルベンジル基、２－（４－メトキシフェニル）エチル基若しくは３－フェニルプロピル基である、請求項１乃至２４記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  28. 　式　－（ＣＨ２）ｎ－Ｑ－基において、
    　ｎが、１乃至４の整数であり（但し、Ｇが酸素原子、硫黄原子、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－基（式中、Ｒｅ２は請求項１で述べたものと同意義を示す。）である場合は、ｎは２乃至４の整数である。）、Ｑが、酸素原子又は硫黄原子である、請求項１乃至２７記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  29. 　式　－（ＣＨ２）ｎ－Ｑ－基において、
    　ｎが、１乃至４の整数であり（但し、Ｇが酸素原子、硫黄原子、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－基（式中、Ｒｅ２は請求項１で述べたものと同意義を示す。）である場合は、ｎは２乃至４の整数である。）、Ｑが、酸素原子である、請求項１乃至２７記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  30. 　式　－（ＣＨ２）ｎ－Ｑ－基において、
    　ｎが、１乃至３の整数であり（但し、Ｇが酸素原子、硫黄原子、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－基（式中、Ｒｅ２は請求項１で述べたものと同意義を示す。）である場合は、ｎは２乃至３の整数である。）、Ｑが、酸素原子である基である、請求項１乃至２７記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  31. 　式　－（ＣＨ２）ｎ－Ｑ－基において、
    　ｎが、１乃至２の整数であり（但し、Ｇが酸素原子、硫黄原子、又は式　－Ｎ（Ｒｅ２）－基（式中、Ｒｅ２は請求項１で述べたものと同意義を示す。）である場合は、ｎは２の整数である。）、Ｑが、酸素原子である、請求項１乃至２７記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  32. 　ｐが、１乃至４の整数である、請求項１乃至３１記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  33. 　ｐが、１乃至３の整数である、請求項１乃至３１記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  34. 　ｐが、１乃至２の整数である、請求項１乃至３１記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  35. 　一般式（Ｉ）を有する化合物が、
    　４－〔４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝フェニルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル、
    　４－〔４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝フェニルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸メチル、
    　４－〔４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝フェニルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸Ｎ－メチルアミド、
    　４－〔３－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝フェニルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル、
    　４－〔４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオ｝フェノキシメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル、
    　４－〔２－［１－メチル－２－｛４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル｝－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ］エチルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル、
    　４－〔２－［１－メチル－２－｛４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル｝－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオアセチルアミノ］エチルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル
    　４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル（又はその塩酸塩）、
    　４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸、
    　４－〔４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝フェニルスルホニルメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル、
    　４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルチオメチル｝－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル、
    　３－［４－〔６－（５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ〕フェニル］－２－（４－クロロベンジルオキシ）プロピオン酸、
    　Ｎ－［４－｛６－〔５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ〕－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝フェニルメチル］－Ｎ－フェノキシカルボニルアミノ酢酸、
    　４－［４－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝ベンジルチオメチル］－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル、
    ４－〔２－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルオキシ｝ピリジン－５－イルメチルチオメチル〕－２－プロピル－１－［２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル］－１Ｈ－イミダゾール－５－カルボン酸エチル、
    　Ｎ－［４－｛６－〔５－エトキシカルボニル－１－｛２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル｝－２－プロピル－１Ｈ－イミダゾール－４－イルメチルチオ〕－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝フェニルメチル］－Ｎ－（３－トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ酢酸、
    　５－（４－｛６－［４－メチル－２－プロピル－１－〔２’－（２－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル〕－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルメトキシ］－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ｝ベンジル）チアゾリジン－２，４－ジオン、
    　５－〔４－［６－｛２－（Ｎ－（１－メチル－２－［４－メチル－２－プロピル－１－（２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニルメチル）－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イル］－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イル）－Ｎ－メチルアミノ）エトキシ｝－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ］ベンジル〕チアゾリジン－２，４－ジオン、
    　４’－〔６－（Ｎ－｛２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシメチル］－３－メチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－５－イル｝－Ｎ－メチルアミノメチル）－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾ－ル－１－イルメチル〕ビフェニル－２－カルボン酸、
    　４’－［６－｛６－（Ｎ－２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ］エチル－Ｎ－メチルアミノ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル｝－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸、
    　５－〔４－［６－｛４－（４－メチル－２－プロピル－１－〈２’－（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）ビフェニル－４－イルメチル〉－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イルカルボニルアミノメチル）フェノキシ｝－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イルメトキシ］ベンジル〕チアゾリジン－２，４－ジオン、又は
    　　４’－［６－｛６－（Ｎ－２－［４－（２，４－ジオキソチアゾリジン－５－イルメチル）フェノキシ］エチル－Ｎ－メチルアミノ）－１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル｝－４－メチル－２－プロピル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イルメチル］ビフェニル－２－カルボン酸である、請求項１記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類。
  36. 　請求項１乃至３５記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類を有効成分として含有する医薬組成物。
  37. 　医薬が、ＰＰＡＲ活性化作用とアンジオテンシン受容体拮抗作用を併せ持つ医薬である、請求項３６記載の医薬組成物。
  38. 　医薬が、糖尿病、糖尿病合併症、ガン、緑内障、ドライアイ、アルツハイマー症、高血圧症又は高脂血症の、予防剤又は治療剤である、請求項３６記載の医薬組成物。
  39. 　医薬が、糖尿病又は糖尿病合併症の、予防剤又は治療剤である、請求項３６記載の医薬組成物。
  40. 　請求項１乃至３５記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類を有効成分として含有する医薬組成物を製造するための、請求項１乃至３５記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類の使用。
  41. 　医薬が、糖尿病又は糖尿病合併症の、予防剤又は治療剤である、請求項４０記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類の使用。
  42. 　医薬組成物としての、請求項１乃至３５記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類の使用。
  43. 　医薬が、糖尿病又は糖尿病合併症の、予防剤又は治療剤である、請求項４２記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類の使用。
  44. 　請求項１乃至３５記載のベンゾ若しくはピリドイミダゾール誘導体、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル類若しくはアミド類の有効量を温血動物に投与することからなる、糖尿病又は糖尿病合併症の、予防方法又は治療方法。
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