WO2010125302A1 - Utilisation d'un liquide ionique pour la mise en forme permanente des fibres keratiniques. - Google Patents

Utilisation d'un liquide ionique pour la mise en forme permanente des fibres keratiniques. Download PDF

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WO2010125302A1
WO2010125302A1 PCT/FR2010/050802 FR2010050802W WO2010125302A1 WO 2010125302 A1 WO2010125302 A1 WO 2010125302A1 FR 2010050802 W FR2010050802 W FR 2010050802W WO 2010125302 A1 WO2010125302 A1 WO 2010125302A1
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WO
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methylimidazolium
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ethyl
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PCT/FR2010/050802
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Anne Bouchara
Grégory Plos
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L'oreal
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Definitions

  • the present invention relates to a process for permanently shaping keratinous fibers by applying a cosmetic composition comprising an ionic liquid.
  • Permanent shaping of the hair includes crimping operations (permanent operation) and straightening or smoothing operations.
  • the most usual technique for performing a permanent operation consists, in a first step, in opening the disulfide bonds of keratin (cystine) using a composition containing a reducing agent and then, preferably, after rinsing. the hair, to reconstitute in a second time said disulfide bonds by applying to hair previously smoothed or tensioned by suitable means such as curlers, an oxidizing composition also called fixer so as to give the hair the desired shape.
  • the reduction step commonly uses thiol reducers, in particular thioglycolic acid or cysteine, which are characterized by an unpleasant odor and by the fact that these reducers cause irreversible damage to the hair fiber during applications.
  • the succession of steps makes the operation of permanent long and binding.
  • the smoothing operation is generally done by thiol smoothing which takes the steps of the permanent without winding on hair curlers and in a thickened formulation medium.
  • This treatment has the same disadvantages as the permanent operation.
  • the straightening operation is generally done by alkaline straightening. This operation consists of hydrolysis of hair keratin by strong alkaline agents, in particular sodium hydroxide or guanidine. This treatment, although very effective on ethnic hair, also leads to a strong irreversible degradation of the fiber and causes discomfort when applied to the scalp due to the basicity of the formulations.
  • the present invention therefore aims to overcome the drawbacks of the prior art and to provide a process for permanent shaping of keratinous fibers which does not generate an unpleasant odor, which does not degrade keratin fibers irreversibly and which leaves a good cosmetic hair, which does not cause discomfort when applying on the scalp and that is simple and quick to implement.
  • the Applicant has surprisingly discovered that the use of ionic liquids made it possible to sustainably shape the keratinous fibers while solving the problems of the prior art.
  • ionic liquids unlike the thiolated compounds, do not have an unpleasant odor, can be implemented in a rapid process, leave a good cosmetic to the hair and generate less degradation of the fiber.
  • the subject of the invention is therefore a process for permanently shaping keratinous fibers comprising one or more steps of applying to said keratinous fibers a cosmetic composition comprising one or more ionic liquids.
  • ionic liquid in the sense of the present invention a salt of an organic molecule, said salt having a melting point less than or equal to 150 0 C, preferably less than 100 0 C.
  • the salt remains liquid up to 300 0 C, and more preferably the salt is liquid at room temperature, that is to say at a temperature less than or equal to 50 0 C and greater than 0 0 C.
  • the melting temperature is measured by differential calorimetric analysis, with a temperature rise rate of 10 ° C / minute, the melting temperature is then at a temperature corresponding to the peak of the endothermic melting peak obtained during the measurement.
  • the salt may be derived from the combination of a mineral or organic anion and a mineral or organic cation.
  • the organic molecule constitutes the cation and may be mineral or organic pennant.
  • the ionic liquid or liquids used according to the invention have a mineral or organic cation preferably chosen from imidazolium, pyrazolium, pyridinium, pyrimidinium, tetra (C 1 -C 6) alkyl phosphonium, tetra (C 1 -C 6) alkyl ammonium cations, guanidinium, cholinium, pyrrolidinium, uronium, thiouronium and isothiouronium.
  • the imidazolium cations preferentially correspond to the following formula:
  • R 1 represents an alkyl group comprising from 1 to 15 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted by one or more aryl groups in
  • R 2 , R 3 , R 4, R 'and R 5 which may be identical or different, each represent a hydrogen atom or an alkyl group comprising from 1 to 4 carbon atoms, or a C 6 -C 30 aryl group, optionally substituted by a or more C 1 -C 4 alkyl groups.
  • R 1 and R 3 which are identical or different, each represent an alkyl group comprising from 1 to 4 carbon atoms.
  • the pyrazolium cations preferentially correspond to the following formula: wherein R 1 represents an alkyl group having from 1 to
  • R 2 , R 3, R 'and R 4 which may be identical or different, each represent a hydrogen atom or an alkyl group comprising from 1 to 5 carbon atoms and preferably from 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group containing C6-C30, optionally substituted with one or more C1-C4 alkyl groups.
  • the pyridinium cations preferentially correspond to the following formula:
  • R 1 represents an alkyl group comprising from 1 to 15 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted with one or more C 6 -C 30 aryl groups, thiols, hydroxy or interrupted by one or more carbon atoms; oxygen or sulfur or with one or more groups NR ', R 2 , R' and R 3, which are identical or different, each represent a hydrogen atom or an alkyl group comprising from 1 to 5 carbon atoms and preferably from 1 to to 4 carbon atoms, or a C 6 -C 30 aryl group, optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl groups.
  • the pyrimidinium cations generally correspond to the following formulas:
  • R 1 represents an alkyl group comprising from 1 to 15 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted by one or more C 6 -C 30 aryl groups, thiols, hydroxy or interrupted by one or more carbon atoms; oxygen or sulfur or with one or more groups NR ', R 2 , R 3 and R, identical or different, each represent a hydrogen atom or an alkyl group comprising from 1 to 5 carbon atoms and preferably from 1 to 4 carbon atoms, or a C 6 -C 30 aryl group, optionally substituted by one or more C 1 -C 4 alkyl groups.
  • R 1, R 2 and R 3 and R 4 which are identical or different, represent an alkyl group comprising from 1 to 15 carbon atoms and preferably from 1 to 6 carbon atoms, which may be substituted by one or more C 6 -C 30 aryl groups, thiols, hydroxy or interrupted by one or more oxygen or sulfur atoms or by one or more NR 'groups,
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group comprising from 1 to 5 carbon atoms and preferably from 1 to 4 carbon atoms, or a C 6 -C 30 aryl group, optionally substituted with one or more C 1 -C 6 alkyl groups; C4.
  • tetra (C 1 -C 6) alkyl ammonium cations preferentially correspond to the following formula:
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 which may be identical or different, represent an alkyl group comprising from 1 to 6 carbon atoms, preferably from 1 to 4 carbon atoms, optionally substituted by one or more C 6 -aryl groups; C30, thiols, hydroxy or interrupted by one or more oxygen or sulfur atoms or by one or more NR 'groups,
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group comprising from 1 to 5 carbon atoms and preferably from 1 to 4 carbon atoms, or a C 6 -C 30 aryl group, optionally substituted with one or more C 1 -C 6 alkyl groups; C4.
  • the alkyl group of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 is unsubstituted.
  • the guanidinium cations preferentially correspond to the following formula: R 1 ⁇ .FL
  • R 1 to R 6 which may be identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group comprising from 1 to 15 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted with one or more C 6 -C 30 aryl aryl groups, thiols, hydroxy or interrupted by one or more oxygen or sulfur atoms or by one or more NR 'groups, R represents a hydrogen atom or an alkyl group comprising from 1 to 5 atoms carbon and preferably 1 to 4 carbon atoms, or a C 6 -C 30 aryl group, optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl groups.
  • cholinium cations preferentially respond to the following formula:
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group comprising from 1 to 5 carbon atoms and preferably from 1 to 4 carbon atoms, or a C 6 -C 30 aryl group, optionally substituted by one or more C 1 -C 4 alkyl groups, n is an integer ranging from 1 to 15, preferably from 1 to 12.
  • the pyrrolidinium cations preferentially correspond to the following formula:
  • R 1 represents an alkyl group comprising from 1 to 15 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted by one or more aryl groups in
  • R 2 and R represent, independently of one another, a hydrogen atom or an alkyl group comprising from 1 to 5 carbon atoms and preferably from 1 to 4 carbon atoms, or a C 6 -C 30 aryl group, optionally substituted with one or more C1-C4 alkyl groups.
  • the isouronium cations preferentially correspond to the following formula:
  • R 1 to R 4 and A which may be identical or different, each represent a C 1 -C 15 alkyl group, preferably a C 1 -C 5 alkyl group, C 6 , optionally substituted by one or more C 6 -C 30 aryl groups, thiols, hydroxy or interrupted by one or more oxygen or sulfur atoms or by one or more NR 'groups,
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group comprising from 1 to 5 carbon atoms and preferably from 1 to 4 carbon atoms, or a C 6 -C 30 aryl group, optionally substituted with one or more C 1 -C 6 alkyl groups; C4.
  • the isothiouronium cations preferentially correspond to the following formula:
  • R 1 to R 4 and A 1 which may be identical or different, each represent a C 1 -C 15 , preferably C 1 -C 6 , alkyl group optionally substituted by one or more C 6 -C 30 aryl groups, thiols, hydroxy or interrupted by one or more oxygen or sulfur atoms or by one or more NR 'groups
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group comprising from 1 to 5 carbon atoms and preferably from 1 to 4 atoms carbon, or a C 6 -C 30 aryl group, optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl groups.
  • R 1 to R 4 which may be identical or different, each represents a C 1 -C 15 , preferably C 1 -C 6 , alkyl group optionally substituted by one or more C 6 -C 30 aryl groups, thiols or hydroxyl groups, or interrupted by one or more oxygen or sulfur atoms or one or more NR 'groups,
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group comprising from 1 to 5 carbon atoms and preferably from 1 to 4 carbon atoms, or a C 6 -C 30 aryl group, optionally substituted with one or more C 1 -C 6 alkyl groups; C4.
  • the cation of the ionic liquid or liquids used according to the invention is chosen from ammonium, imidazolium and cholinium cations.
  • the ionic liquid or liquids have an inorganic or organic anion, preferably chosen from chloride (Cl - ), bromide (Br " ), tetrachloroaluminate ( 4 " AlCl) and tetrachloronickel anions.
  • the anion of the ionic liquid or liquids used according to the invention is chosen from acetate, acetate derivatives, propionate, chloride, hydroxide, sulphate, sulphates and phosphates.
  • the ionic liquid or liquids used according to the invention may be chosen from the following compounds: 1-ethyl-3-methylimidazolium chloride, 1-ethyl-3-methylimidazolium bromide, butyl-3-methylimidazolium, 1-hexyl-3-methylimidazolium chloride, 1-methyl-3-octylimidazolium chloride, 1-decyl-3-methylimidazolium chloride, 1-decyl-3-methylimidazolium bromide, 1-dodecyl-3-methylimidazolium chloride, 1-methyl-3-tetradecylimidazolium chloride, 4-methyl-N-butyl-pyridinium chloride, 3-methyl-N-butylpyridinium chloride, -methyl-N-hexylpyridinium, 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, 1-butyl-3-methylimid
  • N-butyl-3,4-dimethylpyridinium 3-ethyl-N-butylpyridinium, N-hexylpyridinium, 3-methyl-N-hexylpyridinium, 4-methyl-N-hexylpyridinium,
  • N-octyl-pyridinum 3-methyl-N-octyl-pyridinium
  • 4-methyl-N-octyl-pyridinium 4-methyl-N-octyl-pyridinium
  • tetrabutylphosphonium tri-isobutyl (methyl) -phosphonium benzyltriphenylphosphonium, ethyl (tributyl) phosphonium, methyl (tributyl) phosphonium, tetraoctylphosphonium, tetramethylammonium,
  • the ionic liquid or liquids generally represent from 1 to 100%, preferably from 10 to 100%, more preferably from 40 to 100%, by weight relative to the total weight of the cosmetic composition used according to the invention.
  • the cosmetic composition used according to the invention may further comprise one or more liquid compounds at room temperature other than the ionic liquids of the invention.
  • the liquid compound is preferably a solvent and in particular a solvent chosen from water, C 1 -C 4 aliphatic alcohols, such as ethanol and isopropanol, and organic solvents which are soluble or dispersible in water, such as acetone, propylene carbonate, benzyl alcohol, glycol ether derivatives, propylene glycol, polyols such as glycerol, and polyethylene glycols.
  • said liquid compound is a polar solvent.
  • the cosmetic composition used according to the invention may further comprise one or more active agents chosen from thiolated reducing agents, non-thiolated organic reducing agents, alkaline agents, preferably sodium hydroxide and guanidine carbonate, ammonia, urea, alkanolamines, carboxylic acids and mineral salts.
  • active agents chosen from thiolated reducing agents, non-thiolated organic reducing agents, alkaline agents, preferably sodium hydroxide and guanidine carbonate, ammonia, urea, alkanolamines, carboxylic acids and mineral salts.
  • non-thiolated organic reducers that may be used in the cosmetic composition, mention may be made of phosphines, sulphites and sulfinic compounds.
  • the cosmetic composition used according to the invention may further contain one or more additional cosmetic active ingredients.
  • active agents are generally chosen from nonionic, anionic, cationic or amphoteric surfactants, thickening polymers of natural or synthetic origin, styling polymers, conditioning agents such as cationic polymers, cations, cationic surfactants and silicones. in the form of an oil, gums or resins, chitosans and their derivatives, hydrophobic solvents, direct dyes, in particular cationic or natural dyes, oxidation dyes, UV filters, fillers, such as nacres, TiO 2 , resins and clays, perfumes, peptizers, vitamins and preservatives.
  • the pH of the cosmetic composition is generally between 3 and 13, preferably between 7 and 12.
  • the pH of the composition may be adjusted by acidifying or alkaline agents conventionally used in cosmetics.
  • the cosmetic composition may be in liquid form, in the form of a serum, in thickened form, in particular a gel, a cream, a wax, a paste, or in the form of a mousse.
  • Each step of application of the composition comprising the ionic liquid or liquids may be followed by an exposure time of between 1 minute and one hour, preferably between 10 and 30 minutes.
  • the method according to the invention can comprise, after the application of the composition containing the ionic liquid (s), and after the optional laying step of between 1 minute and one hour and preferably between 10 and 30 minutes, a step of dewatering or rinsing said composition.
  • the application to the keratin fibers of the cosmetic composition comprising the ionic liquid or liquids can be carried out at room temperature, or under heating at a higher temperature of up to 200 ° C., more particularly at a temperature between 60 0 C and 180 0 C.
  • the heating may be carried out by any conventional heating means, such as hair dryer, helmet, hot iron such as straighteners, curling irons, cakes, or wavers.
  • the heating step can be performed one or more times.
  • the heating may also be applied during the exposure time of the cosmetic composition, or after the spinning or rinsing of the cosmetic composition.
  • the one or more steps for applying the cosmetic composition may be spaced apart by one or more other cosmetic treatments, especially a shampoo.
  • the method according to the invention does not comprise a step of reducing the disulfide bonds of keratin by means of a reducing agent, or of an oxidation fixing step by means of a liquid oxidizing agent for reconstituting said disulfide bonds.
  • a reducing agent or of an oxidation fixing step by means of a liquid oxidizing agent for reconstituting said disulfide bonds.
  • mechanical means of tensioning such as curlers.
  • the cosmetic composition is applied to dry or wet hair, optionally shampooed, previously wound on rolls having 2 to 30 mm in diameter.
  • the composition can also be applied as the hair is rolled up.
  • the hair is then optionally dried, by means of a hair dryer or a helmet.
  • a terminal shampoo can be performed.
  • the hair is eventually shaped using a blow dry.
  • the cosmetic composition is applied to the dry or wet hair.
  • the cosmetic composition may optionally be placed, optionally under heat, and then rinsed to remove the cosmetic composition.
  • the hair is smoothed or decreped generally with the aid of a comb and then possibly pre-dried, for example by means of a helmet or a hair dryer, and then a flat iron is optionally used.
  • a terminal shampoo may be optionally performed.
  • the hair may be shaped using a blow-dry or a flat iron.
  • a method of smoothing the hair is implemented.
  • cosmetic compositions whose formulation is given in Table 1. The contents are expressed by weight relative to the total weight of the composition, and active ingredients.
  • compositions 1 to 4 are compositions comprising an ionic liquid used in the process according to the invention.
  • the control composition does not comprise ionic liquid and is therefore not used in the process according to the invention.
  • compositions 1, 2 and 3 are prepared with, as ionic liquid, ethyl-3-methylimidazolium acetate (BASF).
  • BASF ethyl-3-methylimidazolium acetate
  • the ionic liquid is chosen from the following compounds:
  • composition is applied at room temperature (22 ° C) on a separate lock of hair.
  • the locks used are medium-curly locks of natural brown color, 2.5 g.
  • the application protocol for a given wick is as follows.
  • the wick is washed with a shampoo Ultra soft Camomille® Garnier. Then the composition is applied to the wet wick with a bath ratio of 1.
  • the hair is then pre-dried with a hair dryer.
  • Two smooth iron passes are then carried out at 180 ° C., with approximately 10 seconds of passage time.
  • the hair is then rinsed with 5 passes under water. The hair is allowed to dry spontaneously at room temperature.
  • compositions 1 to 4 applied to curly hair leads to a significant smoothing of the hair. This smoothing is remanent to at least 5 shampoos. The hair before and after shampoo are soft and natural.
  • the application on the wick according to the previously described protocol of the control composition 1 leads to a relaxation of the loop which is not remanent to the shampoos.
  • Successive applications of these compositions, each being spaced apart from a shampoo allow progressive smoothing of the hair up to 5 applications. Beyond 5 applications, the smoothing is maximal and does not evolve anymore.
  • the final smoothing obtained is also residual to at least 5 shampoos.
  • a method of hair straightening is implemented.
  • compositions whose formulation is given in Table 2. The contents are expressed by weight relative to the total weight of the composition.
  • compositions 5 to 8 are compositions comprising an ionic liquid used in the process according to the invention.
  • the control compositions 2 to 4 do not comprise ionic liquid and are therefore not used in the process according to the invention.
  • the ionic liquid used in compositions 5 to 7 is tributylmethylammonium methylsulphate or 1-ethyl-3-methylimidazolium octylsulphate.
  • the ionic liquid used in composition 8 is 1-ethyl-3-methylimidazolium octylsulfate.
  • Each composition is applied to a separate lock of hair.
  • the locks used are locks of natural frizzy hair, I g.
  • the application protocol for a given wick is as follows.
  • the composition is applied at ambient temperature (22 ° C.) to the dry wick with a bath ratio of 10.
  • the wick is kneaded with the composition in a bowl.
  • the wick is spread at room temperature on paper with a brush. Let it sit for 10 minutes. The excess of the composition of the wick is wrung out with an absorbent paper.
  • Two smooth iron passes are then carried out at 180 ° C., with approximately 10 seconds of passage time.
  • the hair is then rinsed with 5 passes under water.
  • the hair is then washed twice with a shampoo
  • compositions 5 to 7 are greater than those obtained with control 3, which does not contain ionic liquid and contains the same amount of sodium hydroxide as compositions 5 to 7.
  • composition 8 The straightening performance obtained with composition 8 is greater than that obtained with control 2, which does not contain ionic liquid and contains the same amount of sodium hydroxide as composition 8.
  • ionic liquid in the composition therefore makes it possible to reduce the quantity of sodium hydroxide in the composition significantly.
  • a method of hair straightening is implemented.
  • cosmetic compositions whose formulation is given in Table 3. The contents are expressed by weight relative to the total weight of the composition.
  • Composition 9 is a composition comprising an ionic liquid used in the process according to the invention.
  • the control compositions 5 and 6 do not comprise ionic liquid and are therefore not used in the process according to the invention.
  • the ionic liquid used in the composition 9-ethyl-3-methylimidazolium octylsulfate.
  • Each composition is applied to a separate lock of hair.
  • the locks used are locks of frizzy hair, natural, of I g.
  • the application protocol at ambient temperature of 22 ° C for a given wick is as follows.
  • the composition is applied to the dry wick with a bath ratio of 10.
  • the wick is kneaded with the composition in a bowl.
  • the wick is spread on paper with a brush. Let's ask
  • Two smooth iron passes are then carried out at 180 ° C., with approximately 3 seconds of passage time.
  • the hair is then rinsed with 5 passes under water.
  • the hair is then washed twice with Softsheen Carson Optimum® shampoo and dried in the open air.
  • composition 9 The straightening performance obtained with the composition 9 is greater than that obtained with the control 5, which contains no ionic liquid and contains the same amount of alkaline agent as the composition 9.
  • composition 9 The straightening performance obtained with composition 9 is greater than that obtained with control 6, which contains four times more alkaline agent but does not contain ionic liquid.
  • the presence of ionic liquid in the composition therefore makes it possible to reduce the amount of alkaline agent in the composition significantly.

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Abstract

L 'invention concerne un procédé de mise en forme permanente des fibres kératiniques comprenant une ou plusieurs étapes d' application sur lesdites fibres kératiniques d'une composition cosmétique comprenant un ou plusieurs liquides ioniques.

Description

Utilisation d'un liquide ionique pour la mise en forme permanente des fibres kératiniques
La présente invention se rapporte à un procédé de mise en forme permanente des fibres kératiniques par application d'une composition cosmétique comprenant un liquide ionique.
La mise en forme permanente des cheveux comprend les opérations de frisage (opération de permanente) et les opérations de défrisage ou lissage.
La technique la plus usuelle pour effectuer une opération de permanente consiste, dans un premier temps à réaliser l'ouverture des liaisons disulfures de la kératine (cystine) à l'aide d'une composition contenant un agent réducteur, puis après avoir de préférence rincé les cheveux, à reconstituer dans un second temps lesdites liaisons disulfures en appliquant sur les cheveux préalablement lissés ou mis sous tension par des moyens adéquats tels que des bigoudis, une composition oxydante encore appelée fixateur de façon à donner à la chevelure la forme recherchée. L ' étape de réduction utilise communément des réducteurs thiolés, en particulier l'acide thioglycolique ou bien la cystéine, qui se caractérisent par une odeur désagréable et par le fait que ces réducteurs provoquent un endommagement irréversible de la fibre capillaire au cours des applications. D ' autre part, la succession des étapes rend l'opération de permanente longue et contraignante.
L 'opération de lissage se fait généralement par lissage thiolé qui reprend les étapes de la permanente sans l' enroulement sur bigoudis et dans un milieu de formulation épaissi. Ce traitement présente les mêmes inconvénients que l'opération de permanente. L 'opération de défrisage se fait généralement par défrisage alcalin. Cette opération consiste en une hydrolyse de la kératine des cheveux par des agents alcalins forts, en particulier la soude ou la guanidine. Ce traitement bien que très efficace sur cheveux ethniques conduit également à une forte dégradation irréversible de la fibre et provoque un inconfort lors de l' application au niveau du cuir chevelu en raison de la basicité des formulations.
La présente invention a donc pour but de remédier aux inconvénients des techniques antérieures et de proposer un procédé de mise en forme permanente des fibres kératiniques qui ne génère pas d'odeur désagréable, qui ne dégrade pas les fibres kératiniques de façon irréversible et qui laisse une bonne cosmétique aux cheveux, qui ne provoque pas d'inconfort lors de l' application sur le cuir chevelu et qui soit simple et rapide à mettre en œuvre. La demanderesse a découvert de façon surprenante que l'utilisation des liquides ioniques permettait de mettre en forme durablement les fibres kératiniques tout en résolvant les problèmes de l' art antérieur. En particulier, les liquides ioniques, contrairement aux composés thiolés, ne présentent pas d'odeur désagréable, peuvent être mis en œuvre dans un procédé rapide, laissent une bonne cosmétique aux cheveux et génèrent moins de dégradation de la fibre.
Par ailleurs, l'utilisation des liquides ioniques permet de renforcer l' efficacité de produits d' actif de mise en forme, tels que les réducteurs ou les agents alcalins. L 'invention a donc pour objet un procédé de mise en forme permanente des fibres kératiniques comprenant une ou plusieurs étapes d' application sur lesdites fibres kératiniques d'une composition cosmétique comprenant un ou plusieurs liquides ioniques.
Par liquide ionique, on entend au sens de la présente invention un sel d'une molécule organique, ledit sel ayant une température de fusion inférieur ou égale à 1500C, de préférence inférieure à 1000C. De préférence, le sel reste liquide jusqu' à 3000C, et plus préférentiellement le sel est liquide à la température ambiante, c' est-à- dire à une température inférieure ou égale à 500C et supérieure à 00C. La température de fusion est mesurée par analyse calorimétrique différentielle, avec une vitesse de montée en température de 10°C/minute, la température de fusion est alors à une température correspondant au sommet du pic endotherme de fusion obtenu lors de la mesure. Le sel peut être issu de l' association d'un anion minéral ou organique et d'un cation minéral ou organique. De préférence, la molécule organique constitue le cation et Fanion peut-être minéral ou organique. Le ou les liquides ioniques utilisés selon l' invention possèdent un cation minéral ou organique de préférence choisi parmi les cations imidazolium, pyrazolium, pyridinium, pyrimidinium, tétra-alkyl(Ci - C6)phosphonium, tétra-alkyl(Ci -C6)ammonium, guanidinium, cholinium, pyrrolidinium, uronium, thiouronium et isothiouronium. Les cations imidazolium répondent préférentiellement à la formule suivante :
Figure imgf000004_0001
(D
dans laquelle Ri représente un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en
C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' ,
R2, R3, R4, R' et R5, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4.
De préférence, Ri et R3, identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone. Les cations pyrazolium répondent préférentiellement à la formule suivante :
Figure imgf000005_0001
dans laquelle Ri représente un groupe alkyle comportant de 1 à
15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' ,
R2, R3, R' et R4, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4.
Les cations pyridinium répondent préférentiellement à la formule suivante :
Figure imgf000005_0002
dans laquelle Ri représente un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' , R2, R' et R3, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4. Les cations pyrimidinium répondent généralement aux formules suivantes :
Figure imgf000006_0001
ou
Figure imgf000006_0002
dans lesquelles Ri représente un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' , R2, R3 et R , identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4.
Les cations tétra-alkyl(Ci -C6)phosphonium répondent préférentiellement à la formule suivante :
Figure imgf000006_0003
dans laquelle Ri R2 et R3 et R4, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone et de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' ,
R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4.
Les cations tétra-alkyl(Ci -C6)ammonium répondent préférentiellement à la formule suivante :
Figure imgf000007_0001
dans laquelle R1 , R2, R3, R4, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' ,
R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4. De préférence le groupement alkyle de R1 , R2, R3, R4 n' est pas substitué. Les cations guanidinium répondent préférentiellement à la formule suivante : R 1 \ .FL
N
R, 6\ .R3
N N
R R,
4 (VII) dans laquelle Ri à R6, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' , R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4.
Les cations cholinium répondent préférentiellement à la formule suivante :
R
R2-N- (CH2)nOH
Figure imgf000008_0001
dans laquelle Ri , R2 et R3, identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' ,
R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4, n est un entier variant de 1 à 15 , de préférence de 1 à 12.
Les cations pyrrolidinium répondent préférentiellement à la formule suivante :
Figure imgf000009_0001
dans laquelle Ri représente un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en
C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' ,
R2 et R représentent indépendamment l'un de l' autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4.
Les cations isouronium répondent préférentiellement à la formule suivante :
Figure imgf000009_0002
dans laquelle Ri à R4 et A, identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en C1 -C15, de préférence en Ci - C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' ,
R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4.
Les cations isothiouronium répondent préférentiellement à la formule suivante :
Figure imgf000010_0001
dans laquelle Ri à R4 et A1 , identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en C1 -C15, de préférence en C1 - C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' , R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4.
Les cations uronium répondent préférentiellement à la formule suivante :
Figure imgf000011_0001
dans laquelle Ri à R4, identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en C1 -C15, de préférence en Ci -C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' ,
R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4.
De préférence, le cation du ou des liquides ioniques utilisés selon l'invention est choisis parmi les cations ammonium, imidazolium et cholinium.
Le ou les liquides ioniques possèdent un anion minéral ou organique de préférence choisi parmi les anions chlorure (Cl"), bromure (Br"), tétrachloroaluminate (AlCl4 "), tétrachloronickel
(NiCl4 "), perchlorate (ClO4 "), nitrate (NO3 "), nitrite (NO2 "), sulfate
(SO4 2"), dérivés de sulfate tel que le méthylsulfate (CH3SO4"), tétrafluoroborate (BF4 "), phosphate, dérivés de phosphate tel que l'hexafluorophosphate (PF6 "), le dibutylphosphate et le tris (pentafluoroéthyl)trifluorophosp hâte, hexafluoroantimonate (SbF6 "
), triflate [TfO] (CF3SO2 "), nonaflate [NfO] (CF3(CF2)SSO2 "), un ion bis(trifyl)amide [Tf2N] (CF3S02)2N"), trifluoroacétate [TA] (CF3CO2 "), heptafluorobutanoate [HB] (CF3(CF2)3C02 ), acétate (CH3CO2 "), dérivés d' acétate tels que le trifluoroacétate (CF3CO2 "), trifluorométhanesulfonate (CF3SO3 "), dicyanamide, hydroxyde, salicylate, L-(+)lactate, le propionate.
De préférence, F anion du ou des liquides ioniques utilisés selon l' invention est choisi parmi l'acétate, les dérivés d' acétate, le propionate, le chlorure, l'hydroxyde, le sulfate, les dérivés de sulfate et les phosphates.
De manière non exhaustive, le ou les liquides ioniques utilisés selon l' invention peuvent être choisis parmi les composés suivants : le chlorure de l -éthyl-3-méthylimidazolium, le bromure de l -éthyl-3-méthylimidazolium, le chlorure de l -butyl-3-méthylimidazolium, le chlorure de l -hexyl-3-méthylimidazolium, le chlorure de l -méthyl-3-octylimidazolium, le chlorure de l -décyl-3-méthylimidazolium, le bromure de l -décyl-3-méthylimidazolium, le chlorure de l -dodécyl-3-méthylimidazolium, le chlorure de l -méthyl-3-tétradécylimidazolium, le chlorure de 4-méthyl-N-butyl-pyridinium, le chlorure de 3-méthyl-N-butylpyridinium, le chlorure de 4-méthyl-N-hexylpyridinium, le tétrafluoroborate de l -éthyl-3-méthylimidazolium, le tétrafluoroborate de l -butyl-3-méthylimidazolium, le tétrafluoroborate de l -pentyl-3-méthylimidazolium, le tétrafluoroborate de l -hexyl-3-méthylimidazolium, le tétrafluoroborate de l -heptyl-3-méthylimidazolium, le tétrafluoroborate de l -octyl-3-méthylimidazolium, le tétrafluoroborate de l -nonyl-3-méthylimidazolium, le tétrafluoroborate de l -décyl-3-méthylimidazolium, le tétrafluoroborate de 4-méthyl-N-butylpyridinium, le tétrafluoroborate de l -hexyl-3-éthylimidazolium, l'hexafluorophosphate de l -éthyl-3-méthylimidazolium, l'hexafluorophosphate de l -butyl-3-méthylimidazolium, l'hexafluorophosphate de l -pentyl-3-méthylimidazolium, l'hexafluorophosphate de l -hexyl-3-méthylimidazolium, l'hexafluorophosphate de l -heptyl-3-méthylimidazolium, l'hexafluorophosphate de l -octyl-3-méthylimidazolium, l'hexafluorophosphate de l -nonyl-3-méthylimidazolium, l'hexafluorophosphate de l -décyl-3-méthylimidazolium, le méthylsulfate de 1 ,3-diméthylimidazolium, le méthylsulfate de l -méthyl-3-butylimidazolium, le nitrate de l -éthyl-3-méthylimidazolium, le nitrite de l -éthyl-3-méthylimidazolium, l'acétate de l -éthyl-3-méthylimidazolium, le sulfate de l -éthyl-3-méthylimidazolium, les triflates de l -éthyl-3méthylimidazolium, les nonaflates de l -éthyl-3-méthylimidazolium, le bis(trifyl)amide de l -éthyl-3-méthylimidazolium, le bromure de 1 -butylpyridinium, le trifluorométhanesulfonate de 1 -butylpyrimidinium, le trifluorométhanesulfonate de 1 -hexylpyrimidinium, le trifluoroacétate de l -éthyl-3-méthylimidazolium, le chlorure de trihexyl-tétradécyl-phosphonium, le chlorure de tributyl-tétradécyl-phosphonium, le tétrafluoroborate de l -éthyl-2-méthylpyrazolium, le tétrafluoroborate de l -méthyl-3-butylpyrimidinium, et le trifluoroacétate de l -éthyl-3-méthylimidazolium. le chlorure de l -hexyl-2,3-diméthylimidazolium, le tris(pentafluoroéthyl)trifluorophosphate de guanidinium, le chlorure de l -éthyl-2,3-diméthylimidazolium, le dicyanamide de l -éthyl-3-méthylimidazolium, le l -butyl-3-méthylimidazolium dicyanamide, l'hydroxyde de tétrabutylammonium, le salicylate de choline, le méthylsulfate de tributylméthylammonium, l'acétate de cholinium, l'acétate de tétraéthylammonium tétrahydraté, le dibutylphosphate de triéthylméthylammonium, le L-(+)lactate de l -éthyl-3-méthylimidazolium, et leurs hydrates.
Parmi les cations utilisables citons aussi: 1 -méthyl-imidazolium, 1 -butyl-imidazolium, 3-méthyl- l -tétradécyl-imidazolium, l -hexadécyl-3-méthyl-imidazolium, l -phénylpropyl-3-méthyl-imidazolium, l -éthyl-2,3-diméthyl-imidazolium, - l -propyl-2,3-diméthyl-imidazolium, l -butyl-2,3-diméthyl-imidazolium, l -hexadécyl-2,3-diméthyl-imidazolium, N-éthylpyridinium, N-butyl-3-méthyl-pyridinium, - 4-méthyl-N-butyl-pyridinium,
- N-butyl-3 ,4-diméthyl-pyridinium, 3-éthyl-N-butyl-pyridinium, N-hexyl-pyridinium, 3-méthyl-N-hexylpyridinium, - 4-méthyl-N-hexylpyridinium,
N-octyl-pyridinum, 3-méthyl-N-octyl-pyridinium, 4-méthyl-N-octyl-pyridinium,
- tétrabutyl-phosphonium, - Tri-isobutyl(méthyl)-phosphonium benzyltriphényl-phosphonium, éthyl(tributyl)phosphonium, méthyl(tributyl)phosphonium, tétraoctylphosphonium, - tétraméthylammonium,
1 , 1 -diméthyl-pyrrolidinium, 1 -éthyl- 1 -méthylpyrrolidinium, 1 , 1 -dipropylpyrrolodinium, 1 -butyl- 1 -méthyl-pyrrolidinium, - 1 -butyl- 1 -éthyl-pyrrolidinium,
1 , 1 -dibutyl-pyrrolidinium, 1 -hexyl- 1 -méthyl-pyrrolidinium, 1 , 1 -dihexyl-pyrrolidinium, 1 -octyl- 1 -méthyl-pyrrolidinium, - guanidinium,
- N,N,N' ,N'-tétraméthyl-N "-éthylguanidinium, N-pentaméthyl-N-isopropyl- guanidinium, hexaméthylguanidinium, - O-méthyl-N,N,N' ,N'-tétraméthylisouronium,
S-éthyl-N,N,N' ,N'-tétraméthylisothiouronium, l -butyl-3-éthyl-imidazolium.
Le ou les liquides ioniques représentent généralement de 1 à 100%, de préférence de 10 à 100%, mieux de 40 à 100%, en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique utilisée selon l' invention.
La composition cosmétique utilisée selon l' invention peut comprendre en outre un ou plusieurs composés liquides à température ambiante autre que les liquides ioniques de l'invention. Le composé liquide est de préférence un solvant et en particulier un solvant choisi parmi l' eau, les alcools aliphatiques en C 1 -C4, tel que l' éthanol et l' isopropanol, les solvants organiques solubles ou dispersibles dans l' eau, tel que l' acétone, le propylène carbonate, l' alcool benzylique, les dérivés d' éther de glycol, le propylène glycol, les polyols tels que le glycérol, et les polyéthylènes glycol.
Encore plus préférentiellement, ledit composé liquide est un solvant polaire.
La composition cosmétique utilisée selon l' invention peut en outre comprendre un ou plusieurs actifs choisis parmi les réducteurs thiolés, les réducteurs organiques non thiolés, les agents alcalins, de préférence la soude et le carbonate de guanidine, l'ammoniaque, l'urée, les alcanolamines, les acides carboxyliques et les sels minéraux. A titre de réducteurs thiolés utilisables dans la composition cosmétique, on peut citer l' acide thioglycolique, l'acide thiolactique, le monothioglycolate de glycérol, la cystéamine, la N-acétyl- cystéamine, la N-propionyl-cystéamine, la cystéine, la N-acétyl- cystéine, l' acide thiomalique, la panthétéine, l' acide 2,3- dimercaptosuccinique, les N-(mercaptoalkyl)-ω-hydroxyalkylamides, les N-mono ou N,N-dialkylmercapto-4-butyramides, les aminomercapto-alkylamides, les dérivés des acides N- (mercaptoalkyl)succinamiques et des N-(mercaptoalkyl)succinimides, les alkylamino mercaptoalkylamides, le mélange azéotrope de thioglyconate de 2-hydroxypropyle et de thioglycolate de (2-hydroxy- l -méthyl)éthyle, les mercaptoalkylaminoamides et les N-mercapto- alkylalcanediamides, et leurs sels éventuels.
A titre de réducteurs organiques non thiolés utilisable dans la composition cosmétique, on peut citer les phosphines, les sulfites et les composés sulfiniques.
La composition cosmétique utilisée selon l' invention peut en outre contenir un ou plusieurs actifs cosmétiques additionnels.
Ces actifs sont généralement choisis parmi les tensioactifs non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères, les polymères épaississants d'origine naturelle ou synthétique, les polymères de coiffage, les agents conditionneurs tels que les polymères cationiques, les cations, les tensioactifs cationiques, les silicones sous forme d'huile, de gommes ou de résines, les chitosanes et leurs dérivés, les solvants hydrophobes, les colorants directs, en particulier cationiques ou naturels, les colorants d'oxydation, les filtres UV, les charges, telles que les nacres, TiO2, les résines et les argiles, les parfums, les agents peptisants, les vitamines et les conservateurs.
Le pH de la composition cosmétique est généralement compris entre 3 et 13 , de préférence entre 7 et 12. Le pH de la composition peut être ajusté par des agents acidifiants ou alcalins classiquement utilisés en cosmétique.
La composition cosmétique peut se présenter sous forme liquide, sous forme d'un sérum, sous forme épaissie, en particulier un gel, une crème, une cire, une pâte, ou sous forme de mousse.
Chaque étape d' application de la composition comprenant le ou les liquides ioniques peut être suivie d'un temps de pose compris entre 1 minutes et une heure, de préférence entre 10 et 30 minutes. Le procédé selon l'invention peut comprendre, après l' application de la composition contenant le ou les liquides ioniques, et après l' étape éventuelle de pose comprise entre 1 minute et une heure et de préférence entre 10 et 30 minutes, une étape d' essorage ou de rinçage de ladite composition.
L 'application sur les fibres kératiniques de la composition cosmétique comprenant le ou les liquides ioniques peut s ' effectuer à la température ambiante, ou sous chauffage à une température plus élevée pouvant aller jusqu' à 2000C, plus particulièrement à une température comprise entre 600C et 1800C.
Le chauffage peut être effectué par tout moyen de chauffage classique, tel que sèche-cheveux, casque, fer chauffant tel que fer à lisser, fer à friser, fer à cranter ou fer vagueur. L ' étape de chauffage peut être effectuée une ou plusieurs fois. Le chauffage peut également être appliqué pendant le temps de pose de la composition cosmétique, ou après l' essorage ou le rinçage de la composition cosmétique.
Bien entendu, on peut répéter l' application de la composition cosmétique sur les cheveux une ou plusieurs fois, en espaçant ou non les applications et en appliquant de la chaleur ou non.
Lorsque le procédé selon l' invention comprend plusieurs étapes d' application sur les fibres kératiniques de la composition cosmétique comprenant le ou les liquides ioniques, La ou les étapes d' application de la composition cosmétique peuvent être espacées par un ou plusieurs autres traitements cosmétiques, en particulier un shampooing.
Ces étapes d' application et éventuellement ces autres traitements cosmétiques peuvent être renouvelés jusqu'à l'obtention de la forme ou de l'intensité souhaitée. De préférence, le procédé selon l'invention ne comprend pas d' étape de réduction des liaisons disulfures de la kératine au moyen d'un agent réducteur, ni d' étape de fixation par oxydation au moyen d'un agent d'oxydation liquide pour reconstituer lesdites liaisons disulfures. Lorsque l'on souhaite réaliser une permanente, on utilise de préférence des moyens mécaniques de mise sous tension tels que des bigoudis.
De préférence, on applique la composition cosmétique sur des cheveux secs ou humides, éventuellement shampooinés, préalablement enroulés sur des rouleaux ayant de 2 à 30 mm de diamètre. La composition peut également être appliquée au fur et à mesure de l'enroulage des cheveux.
Généralement, on laisse ensuite agir la composition cosmétique pendant un temps de pose, comme expliqué précédemment.
Les cheveux sont ensuite éventuellement séchés, au moyen d'un sèche cheveux ou d'un casque.
Un shampooing terminal peut être effectué. Les cheveux sont éventuellement mis en forme à l' aide d'un brushing. Lorsque l'on souhaite effectuer le défrisage ou le décrêpage des cheveux, on applique sur les cheveux secs ou humides la composition cosmétique.
On laisse éventuellement poser la composition cosmétique, éventuellement sous chaleur, puis on rince pour éliminer la composition cosmétique.
Les cheveux sont lissés ou décrêpés généralement à l' aide d'un peigne puis éventuellement pré-séchés, au moyen par exemple d'un casque ou d'un sèche-cheveux, puis on passe éventuellement un fer plat. Un shampooing terminal peut être éventuellement effectué. Les cheveux sont éventuellement mis en forme à l'aide d'un brushing ou d'un fer plat.
L 'invention est illustrée par les exemples qui suivent.
Exemples
Exemple 1
On met en œuvre un procédé de lissage des cheveux. Pour cela, on utilise des compositions cosmétiques dont la formulation est donnée dans le tableau 1. Les teneurs sont exprimées en poids par rapport au poids total de la composition, et en matières actives.
Les compositions 1 à 4 sont des compositions comprenant un liquide ionique utilisées dans le procédé selon l'invention. La composition témoin ne comprend pas de liquide ionique et n' est donc pas utilisée dans le procédé selon l' invention.
Tableau 1
Figure imgf000019_0001
Les compositions 1 , 2 et 3 sont réalisées avec, comme liquide ionique, l' acétate de l -éthyl-3-méthylimidazolium (BASF). Dans la composition 4, le liquide ionique est choisi parmi les composés suivants :
- Acétate de l -éthyl-3-méthylimidazolium (BASF)
- Chlorure de l -hexyl-3-méthylimidazolium (Merck)
- Chlorure de l -hexyl-2,3-diméthylimidazolium (Merck) - Tris(pentafluoroéthyl)trifluorophosphate de Guanidinium (Merck)
- Chlorure de l -éthyl-2,3-diméthylimidazolium (Merck)
- Dicyanamide de l -éthyl-3-méthylimidazolium (Sigma-Aldrich)
- l -butyl-3-méthylimidazolium dicyanamide (Sigma-Aldrich)
- Hydroxyde de tétrabutylammonium, 30 hydrate (Sigma-Aldrich) - Salicylate de cholin (Sigma-Aldrich)
- Méthylsulfate de tributylméthylammonium (Sigma-Aldrich)
- Acétate de cholinium (Sigma-Aldrich)
Acétate de tétraéthylammonium tétrahydraté (Sigma-Aldrich) - Dibutylphosphate de triéthylméthylammonium (Sigma-Aldrich)
- L-(+)lactate de l -éthyl-3-méthylimidazolium (Sigma-Aldrich)
Protocole d' application :
Chaque composition est appliquée à température ambiante (22°C) sur une mèche de cheveux distincte. Les mèches utilisées sont des mèches moyennement frisées de couleur châtain naturel, de 2,5 g.
Le protocole d' application pour une mèche donnée est le suivant.
La mèche est lavée avec un shampooing Ultra doux Camomille® Garnier. Puis la composition est appliquée sur la mèche humide avec un rapport de bain de 1.
On laisse poser pendant 10 minutes à température ambiante (à 200C).
On essore alors le surplus de composition de la mèche avec un papier absorbant.
Les cheveux sont ensuite pré-séchés au sèche-cheveux. On effectue ensuite deux passages de fer à lisser à 1800C, avec environ 10 secondes de temps de passage.
Les cheveux sont alors rincés, avec 5 passages sous l' eau. On laisse les cheveux sécher spontanément à la température ambiante.
Evaluation des mèches traitées :
Chacune des compositions 1 à 4, décrite dans le tableau 1 , appliquée sur cheveux frisés mène à un lissage significatif des cheveux. Ce lissage est rémanent à au moins 5 shampooings. Les cheveux avant et après shampooing sont doux et naturels.
A contrario, l'application sur mèche selon le protocole précédemment décrit, de la composition témoin 1 mène à une détente de boucle qui n' est pas rémanente aux shampooings. Des applications successives de ces compositions, chacune étant espacée d'un shampooing, permettent un lissage progressif des cheveux et ce jusqu' à 5 applications. Au-delà de 5 applications, le lissage est maximal et n'évolue plus. Le lissage final obtenu est également rémanent à au moins 5 shampooings.
Exemple 2
On met en œuvre un procédé de défrisage des cheveux.
Pour cela, on utilise des compositions cosmétiques dont la formulation est donnée dans le tableau 2. Les teneurs sont exprimées en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions 5 à 8 sont des compositions comprenant un liquide ionique utilisées dans le procédé selon l' invention. Les compositions témoin 2 à 4 ne comprennent pas de liquide ionique et ne sont donc pas utilisées dans le procédé selon l'invention.
Tableau 2
Figure imgf000021_0001
Le liquide ionique utilisé dans les compositions 5 à 7 est le méthylsulfate de tributylméthylammonium ou bien l'octylsulfate de 1 - éthyl-3-méthylimidazolium. Le liquide ionique utilisé dans la composition 8 est l'octylsulfate de l -éthyl-3-méthylimidazolium.
Protocole d' application : Chaque composition est appliquée sur une mèche de cheveux distincte. Les mèches utilisées sont des mèches de cheveux crépus naturels, de I g.
Le protocole d' application pour une mèche donnée est le suivant. La composition est appliquée à température ambiante (22°C) sur la mèche sèche avec un rapport de bain de 10. On malaxe au pinceau dans un bol la mèche avec la composition.
La mèche est étalée à température ambiante sur du papier au pinceau. On laisse poser 10 minutes. On essore le surplus de la composition de la mèche avec un papier absorbant.
On effectue ensuite deux passages de fer à lisser à 1800C, avec environ 10 secondes de temps de passage.
Les cheveux sont alors rincés, avec 5 passages sous l'eau. Les cheveux sont ensuite lavés deux fois avec un shampooing
Optimum, puis séchés à l' air libre.
Evaluation des mèches
Les performances de défrisage obtenues avec les compositions 5 à 7 sont plus importantes que celles obtenues avec le témoin 3 , qui ne contient pas de liquide ionique et contient la même quantité de soude que les compositions 5 à 7.
Les performances de défrisage obtenues avec la composition 8 sont supérieures à celles obtenues avec le témoin 2, qui ne contient pas de liquide ionique et contient la même quantité de soude que la composition 8.
Ces performances sont également supérieures à celles obtenues avec le témoin 3 qui contient pourtant le double de soude, mais ne contient pas de liquide ionique. Enfin, les performances obtenues avec la composition 8 sont équivalentes à celles obtenues avec le témoin 4, qui contient quatre fois plus de soude mais ne contient pas de liquide ionique.
La présence de liquide ionique dans la composition permet donc de diminuer la quantité de soude dans la composition de manière significative.
Ceci pourrait permettre de diminuer l'irritation du cuir chevelu durant l' application de la composition défrisante.
Toutes les mèches traitées avec les compositions de l'invention présentent un toucher cosmétique et naturel.
Exemple 3
On met en œuvre un procédé de défrisage des cheveux. Pour cela, on utilise des compositions cosmétiques dont la formulation est donnée dans le tableau 3. Les teneurs sont exprimées en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition 9 est une composition comprenant un liquide ionique utilisée dans le procédé selon l' invention. Les compositions témoin 5 et 6 ne comprennent pas de liquide ionique et ne sont donc pas utilisées dans le procédé selon l' invention.
Tableau 3
Figure imgf000023_0001
Le liquide ionique utilisé dans la composition 9 l'octylsulfate de l -éthyl-3-méthylimidazolium.
Protocole d' application :
Chaque composition est appliquée sur une mèche de cheveux distincte. Les mèches utilisées sont des mèches de cheveux crépus, naturelles, de I g. Le protocole d' application à température ambiante de 22°C pour une mèche donnée est le suivant.
La composition est appliquée sur la mèche sèche avec un rapport de bain de 10. On malaxe au pinceau dans un bol la mèche avec la composition. La mèche est étalée sur du papier au pinceau. On laisse poser
10 minutes à température ambiante.
On essore le surplus de la composition de la mèche avec un papier absorbant.
On effectue ensuite deux passages de fer à lisser à 1800C, avec environ 3 secondes de temps de passage.
Les cheveux sont alors rincés, avec 5 passages sous l'eau.
Les cheveux sont ensuite lavés deux fois avec un shampooing Optimum® de Softsheen Carson, puis séchés à l'air libre.
Evaluation des mèches
Les performances de défrisage obtenues avec la composition 9 sont plus importantes que celles obtenues avec le témoin 5 , qui ne contient pas de liquide ionique et contient la même quantité d' agent alcalin que la composition 9.
Les performances de défrisage obtenues avec la composition 9 sont supérieures à celles obtenues avec le témoin 6, qui contient quatre fois plus d' agent alcalin mais ne contient pas de liquide ionique. La présence de liquide ionique dans la composition permet donc de diminuer la quantité d' agent alcalin dans la composition de manière significative.
Ceci pourrait permettre de diminuer l'irritation du cuir chevelu durant l' application de la composition défrisante.
Toutes les mèches traitées avec les compositions de l'invention présentent un toucher cosmétique et naturel.

Claims

REVENDICATIONS
1. Procédé de mise en forme permanente des fibres kératiniques comprenant une ou plusieurs étapes d' application sur lesdites fibres kératiniques d'une composition cosmétique comprenant un ou plusieurs liquides ioniques, chacun desdits liquides ioniques étant un sel d'une molécule organique, ledit sel ayant une température de fusion inférieure ou égale à 1500C.
2. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que le ou les liquides ioniques possèdent un cation organique choisi parmi les cations imidazolium, pyrazolium, pyridinium, pyrimidinium, tétra- alkyl(Ci -C6)phosphonium, tétra-alkyl(Ci - C6) ammonium, guanidinium, cholinium, uronium, isouronium, pyrrolidinium, thiouronium et isothiouronium.
3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que les cations sont choisis parmi :
-les cations imidazolium répondant à la formule suivante :
Figure imgf000026_0001
(D
dans laquelle Ri représente un groupe alkyle comportant de 1 à
15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en
C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' ,
R2, R3, R4, R' et R5, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4 ;
-les cations pyrazolium répondant à la formule suivante :
Figure imgf000027_0001
dans laquelle Ri représente un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' , R2, R3, R' et R4, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4 ;
-les cations pyridinium répondant à la formule suivante :
Figure imgf000027_0002
dans laquelle Ri représente un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' ,
R2, R' et R3, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4 ;
-les cations pyrimidinium répondant aux formules suivantes :
Figure imgf000028_0001
ou
Figure imgf000028_0002
dans lesquelles Ri représente un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' , R2, R3 et R , identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4 ;
-les cations tétra-alkyl(Ci -C6)phosphonium répondant à la formule suivante :
Figure imgf000028_0003
dans laquelle Ri , R2 et R3 et R4, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone et de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' ,
R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4 ;
-les cations tétra-alkyl(Ci -C6)ammonium répondant à la formule suivante :
Figure imgf000029_0001
dans laquelle R1 , R2, R3, R4, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' ,
R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4 ; de préférence le groupement alkyle de R1 , R2, R3, R4 n' étant pas substitué ; -les cations guanidinium répondant à la formule suivante :
Figure imgf000030_0001
dans laquelle Ri à R6, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' ;
R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4 ;
-les cations cholinium répondant à la formule suivante :
R
R2-N- (CH2)nOH R,
(VIII)
dans laquelle R1 , R2 et R3, identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' , R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de
1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4, n est un entier variant de 1 à 15 , de préférence de 1 à 12 ; -les cations pyrrolidinium répondant à la formule suivante :
Figure imgf000031_0001
dans laquelle Ri représente un groupe alkyle comportant de 1 à
15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' ,
R2 et R représentent indépendamment l'un de l' autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4 ;
-les cations isouronium répondant à la formule suivante :
Figure imgf000031_0002
dans laquelle Ri à R4 et A, identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en C1 -C15, de préférence en C1 - C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' , R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4 ;
-les cations isothiouronium répondant à la formule suivante :
Figure imgf000032_0001
dans laquelle Ri à R4 et A1 , identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en C1 -C15, de préférence en C1 - C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' ,
R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4 ; -les cations uronium répondant à la formule suivante :
Figure imgf000032_0002
dans laquelle Ri à R4, identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en C1 -C15, de préférence en Ci -C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C3O, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR' ,
R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1 -C4.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 et 3 caractérisé en ce que le cation du ou des liquides ioniques est choisi parmi les cations ammonium, imidazolium et cholinium.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le ou les liquides ioniques possèdent un anion minéral ou organique choisi parmi les anions chlorure (Cl"), bromure (Br"), tétrachloroaluminate (AlCl4 "), tétrachloronickel (NiCl4 " ), perchlorate (ClO4 "), nitrate (NO3 "), nitrite (NO2 "), sulfate (SO4 2"), dérivés de sulfate tel que le méthylsulfate (CH3SO4 "), tétrafluoroborate
(BF4 "), phosphate, dérivés de phosphate tel que l'hexafluorophosphate (PF6 "), le dibutylphosphate et le tris (pentafluoroéthyl)trifluorophosp hâte, hexafluoroantimonate (SbF6 " ), triflate [TfO] (CF3SO2 "), nonaflate [NfO] (CF3(CF2)SSO2 "), un ion bis(trifyl)amide [Tf2N] (CF3S02)2N"), trifluoroacétate [TA] (CF3CO2 "), heptafluorobutanoate [HB] (CF3(CF2)3C02 ), acétate (CH3CO2 "), dérivés d' acétate tels que le trifluoroacétate (CF3CO2 "), le trifluorométhanesulfonate (CF3SO3 "), dicyanamide, hydroxyde, salicylate, L-(+)lactate et propionate.
6. Procédé selon la revendication 5 caractérisé en ce que l' anion du ou des liquides ioniques est choisi parmi l' acétate, les dérivés d' acétate, le propionate, le chlorure, l'hydroxyde, le sulfate, les dérivés de sulfate et les phosphates.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le ou les liquides ioniques sont choisis parmi : le chlorure de l -éthyl-3-méthylimidazolium, le bromure de l -éthyl-3-méthylimidazolium, le chlorure de l -butyl-3-méthylimidazolium, le chlorure de l -hexyl-3-méthylimidazolium, le chlorure de l -méthyl-3-octylimidazolium, le chlorure de l -décyl-3-méthylimidazolium, le bromure de l -décyl-3-méthylimidazolium, le chlorure de l -dodécyl-3-méthylimidazolium, le chlorure de l -méthyl-3-tétradécylimidazolium, le chlorure de 4-méthyl-N-butyl-pyridinium, le chlorure de 3-méthyl-N-butylpyridinium, le chlorure de 4-méthyl-N-hexylpyridinium, le tétrafluoroborate de l -éthyl-3-méthylimidazolium, le tétrafluoroborate de l -butyl-3-méthylimidazolium, le tétrafluoroborate de l -pentyl-3-méthylimidazolium, le tétrafluoroborate de l -hexyl-3-méthylimidazolium, le tétrafluoroborate de l -heptyl-3-méthylimidazolium, le tétrafluoroborate de l -octyl-3-méthylimidazolium, le tétrafluoroborate de l -nonyl-3-méthylimidazolium, le tétrafluoroborate de l -décyl-3-méthylimidazolium, le tétrafluoroborate de 4-méthyl-N-butylpyridinium, le tétrafluoroborate de l -hexyl-3-éthylimidazolium, l'hexafluorophosphate de l -éthyl-3-méthylimidazolium, l'hexafluorophosphate de l -butyl-3-méthylimidazolium, l'hexafluorophosphate de l -pentyl-3-méthylimidazolium, l'hexafluorophosphate de l -hexyl-3-méthylimidazolium, l'hexafluorophosphate de l -heptyl-3-méthylimidazolium, l'hexafluorophosphate de l -octyl-3-méthylimidazolium, l'hexafluorophosphate de l -nonyl-3-méthylimidazolium, l'hexafluorophosphate de l -décyl-3-méthylimidazolium, le méthylsulfate de 1 ,3-diméthylimidazolium, le méthylsulfate de l -méthyl-3-butylimidazolium, le nitrate de l -éthyl-3-méthylimidazolium, le nitrite de l -éthyl-3-méthylimidazolium, l'acétate de l -éthyl-3-méthylimidazolium, le sulfate de l -éthyl-3-méthylimidazolium, les triflates de l -éthyl-3méthylimidazolium, les nonaflates de l -éthyl-3-méthylimidazolium, le bis(trifyl)amide de l -éthyl-3-méthylimidazolium, le bromure de 1 -butylpyridinium, le trifluorométhanesulfonate de 1 -butylpyrimidinium, le trifluorométhanesulfonate de 1 -hexylpyrimidinium, le trifluoroacétate de l -éthyl-3-méthylimidazolium, le chlorure de trihexyl-tétradécyl-phosphonium, le chlorure de tributyl-tétradécyl-phosphonium, le tétrafluoroborate de l -éthyl-2-méthylpyrazolium, le tétrafluoroborate de l -méthyl-3-butylpyrimidinium, et le trifluoroacétate de l -éthyl-3-méthylimidazolium. le chlorure de l -hexyl-2,3-diméthylimidazolium, le tris(pentafluoroéthyl)trifluorophosphate de guanidinium, le chlorure de l -éthyl-2,3-diméthylimidazolium, le dicyanamide de l -éthyl-3-méthylimidazolium, le l -butyl-3-méthylimidazolium dicyanamide, l'hydroxyde de tétrabutylammonium, le salicylate de cholinium, le méthylsulfate de tributylméthylammonium, l'acétate de cholinium, l'acétate de tétraéthylammonium tétrahydraté, le dibutylphosphate de triéthylméthylammonium, le L-(+)lactate de l -éthyl-3-méthylimidazolium, et leurs hydrates.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 caractérisé en ce que le ou les liquides ioniques possèdent un cation choisis parmi :
1 -méthyl-imidazolium,
1 -butyl-imidazolium, - 3-méthyl- l -tétradécyl-imidazolium, l -hexadécyl-3-méthyl-imidazolium, l -phénylpropyl-3-méthyl-imidazolium, l -éthyl-2,3-diméthyl-imidazolium, l -propyl-2,3-diméthyl-imidazolium, l -butyl-2,3-diméthyl-imidazolium, l -hexadécyl-2,3-diméthyl-imidazolium, N-éthylpyridinium, N-butyl-3-méthyl-pyridinium, - 4-méthyl-N-butyl-pyridinium,
- N-butyl-3 ,4-diméthyl-pyridinium, 3-éthyl-N-butyl-pyridinium, N-hexyl-pyridinium, 3-méthyl-N-hexylpyridinium, - 4-méthyl-N-hexylpyridinium,
N-octyl-pyridinum, 3-méthyl-N-octyl-pyridinium, 4-méthyl-N-octyl-pyridinium,
- tétrabutyl-phosphonium, - Tri-isobutyl(méthyl)-phosphonium benzyltriphényl-phosphonium, éthyl(tributyl)phosphonium, méthyl(tributyl)phosphonium, tétraoctylphosphonium, - tétraméthylammonium,
1 , 1 -diméthyl-pyrrolidinium, 1 -éthyl- 1 -méthylpyrrolidinium, 1 , 1 -dipropylpyrrolodinium, 1 -butyl- 1 -méthyl-pyrrolidinium, - 1 -butyl- 1 -éthyl-pyrrolidinium,
1 , 1 -dibutyl-pyrrolidinium, 1 -hexyl- 1 -méthyl-pyrrolidinium, 1 , 1 -dihexyl-pyrrolidinium, 1 -octyl- 1 -méthyl-pyrrolidinium, - guanidinium,
- N,N,N' ,N'-tétraméthyl-N "-éthylguanidinium, N-pentaméthyl-N-isopropyl- guanidinium, hexaméthylguanidinium, O-méthyl-N,N,N' ,N'-tétraméthylisouronium, - S-éthyl-N,N,N ' ,N'-tétraméthylisothiouronium, l -butyl-3-éthyl-imidazolium.
9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le ou les liquides ioniques représentent de 1 à 100%, de préférence de 10 à 100%, mieux de 40 à
100%, en poids par rapport au poids total de la composition.
10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la composition comprend en outre un ou plusieurs composés liquides à température ambiante autre que les liquides ioniques définis aux revendications 1 à 9.
1 1. Procédé selon la revendication 10 caractérisé en ce que le composé liquide est choisi parmi l' eau, les alcools aliphatiques en C l - C4, tel que l' éthanol et l'isopropanol, les solvants organiques solubles ou dispersibles dans l' eau, tel que l' acétone, le propylène carbonate, l' alcool benzylique, les dérivés d'éther de glycol, le propylène glycol, les polyols tels que le glycérol, et les polyéthylènes glycol.
12. Procédé selon la revendication 10 ou 1 1 caractérisé en ce que ledit composé liquide est un solvant polaire.
13. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la composition comprend un ou plusieurs actifs choisis parmi les réducteurs thiolés, les réducteurs organiques non thiolés, les agents alcalins, de préférence la soude et le carbonate de guanidine, l'ammoniaque, l'urée, les alcanolamines, les acides carboxyliques et les sels minéraux.
14. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que chaque étape d'application de la composition comprenant le ou les liquides ioniques est suivie d'un temps de pose compris entre 1 minutes et une heure, de préférence entre 10 et 30 minutes.
15. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'il comprend une ou plusieurs étape(s) de chauffage pendant l' application sur les fibres kératiniques de la composition comprenant le ou les liquides ioniques, ou pendant le temps de pose éventuel, ou après l' essorage ou le rinçage éventuels de la composition cosmétique, à l' aide d'un moyen de chauffage.
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