WO2010089484A1 - Procédé de fonctionnalisation d'un substrat textile en vue de lui conférer des propriétés hydrophobes et oléophobes - Google Patents

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    • D06M15/61—Polyamines polyimines

Definitions

  • the invention relates to a process for functionalizing a textile substrate with a view to conferring on it hydrophobic and oleophobic properties, as well as a functionalized textile substrate by implementing such a method.
  • a textile substrate according to the invention allows the manufacture of clothing, especially professional, to make them resistant to both water and oils.
  • the object of the invention is to improve the prior art by proposing a process for functionalizing a textile substrate with a view to conferring on it hydrophobic and oleophobic properties which are reliable, especially in the time relative to successive washes.
  • the implementation of the process according to the invention is particularly simple, in particular by being able to be carried out in aqueous phase.
  • the invention proposes a process for functionalizing a textile substrate with a view to conferring on it properties hydrophobic and oleophobic, said process comprising the steps of:
  • the invention proposes a functionalized textile substrate by implementing such a method, the macromolecules being grafted onto said substrate by bonding their reactive part to the fibers of said substrate, the hydrophobic parts being distributed on said substrate being carried by the hydrophilic parts, so as to impart to said substrate hydrophobic and oleophobic properties.
  • the material forming the textile substrate can be of any nature compatible with a use in the field of the manufacture of clothing, especially synthetic fibers based on polyester.
  • the textile substrate may take any form suitable for the manufacture of clothing, in particular by being formed of a knit sheet, fabric or non-woven fabric.
  • the textile substrate may undergo, prior to its functionalization, particular treatments, in particular to improve its cohesion.
  • the functionalization process provides for preparing a macromolecule formulation having a hydrophilic portion 3 and a hydrophobic portion 2, said hydrophobic portion thus having hydrophilic properties which are lower than those of the hydrophilic portion 3.
  • the hydrophilic part 3 is surrounded respectively by the hydrophobic part 2 and by a reactive part under ionizing radiation.
  • the hydrophilic 3 and hydrophobic 2 parts are optimally oriented in order to gain in efficiency both in terms of the properties concerned and their durability.
  • the reactive portion under ionizing radiation is formed of at least one group comprising an unsaturated bond which, under the effect of ionizing radiation, forms a reactive free radical.
  • the reactive portion under ionizing radiation may be chosen from vinyl, acrylate, amine, epoxy, hydroxyl, phenyl, ether, ester, carboxyl, thiol groups.
  • the hydrophobic part 2 is formed by the chain of a haloalkane, in particular by a perfluorinated chain.
  • the length of the carbon skeleton which supports the fluors may be between 6 and 12 atoms, so as to accentuate the hydrophobicity and thus the pearling effect conferred by the macromolecule.
  • the hydrophilic part 3 may be formed of an oligomeric chain.
  • the nature of the hydrophilic part 3 can be adapted so that the macromolecule is compatible with the fibers 1 of the textile support.
  • the length of the oligomeric chains may be adapted to modulate the balance between the hydrophobic and oleophobic properties obtained.
  • the hydrophilic portions 3 of the macromolecules may have a distribution of oligomeric chains of different lengths. Because of hydrophilic chain length differences 3, the spacing between the hydrophobic parts 2 and the textile substrate is distributed, so as to improve the desired properties compared to those obtained with a hydrophilic part of single length.
  • the hydrophilic part 3 is formed of a polyoxazoline chain.
  • TAF macromolecule whose chemical formula is written below is described below:
  • This macromolecule TAF thus presents:
  • This macromolecule TAF can be synthesized in three stages.
  • the ACOTf initiator was synthesized with a conversion rate of 80% from the perfluorinated alcohol: 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorodecanol AC8 in the presence of trifluoromethanesulphonic anhydride and excess potassium carbonate in the dichloromethane. -2O 0 C for 24 hours.
  • fluorinated polyoxazolines Rf-POx were synthesized at the reflux of acetonitrile after 24 hours of reaction followed by an addition of potassium hydroxide and 6 hours of reaction at 50 ° C.
  • Various lengths of polyoxazoline chains (5.6 ⁇ n ⁇ 10.5) were obtained.
  • the last step consists in the chemical modification of the hydroxyl chain end of the R f -POx in reactive methacrylate function under radiation. This is carried out in the presence of 2-isocyanatoethyl methacrylate (IEM) (1, 2 eq) and SnBu 2 (dilaurate) 2 (0.1% by weight) in acetonitrile at 60 ° C.
  • IEM 2-isocyanatoethyl methacrylate
  • SnBu 2 diilaurate
  • the formulation of macromolecules can be carried out in aqueous phase, optionally with a co-solvent.
  • the formulation may comprise crosslinking and bridging agents, especially based on acrylates or organosilane hybrid compounds, as well as optionally a fluorinated monomer or antifoam.
  • the formulation may also include other additives such as rheology or thixotropic agents but also resins, gums, adhesion promoters, wetting agents.
  • the functionalization process then provides for impregnating the textile substrate with the formulation. To do this, the formulation can be sprayed on the textile substrate. Alternatively, an impregnating / padding, screen printing or transfer technique may be used.
  • the functionalization method provides for applying ionizing radiation on the impregnated substrate so as to ensure the grafting of the macromolecules on said substrate by reaction of their reactive part.
  • the ionizing radiation is electron bombardment generated by an electron accelerator which is adjusted in power and duration to allow the grafting of macromolecules.
  • the method may also provide, before and / or after radiation application, a heat treatment step of the impregnated textile substrate, for example by means of infrared lamps, so as to ensure the drying of the textile substrate.
  • the heat treatment may also make it possible to heat-fix the formulation on the textile substrate.
  • the textile substrate can be washed and then dried or undergo other treatments necessary for its subsequent use.
  • the method according to the invention makes it possible to produce a substrate on which the macromolecules are grafted by bonding their reactive part on the fibers 1 of said substrate.
  • the fixing of macromolecules on the textile substrate is particularly durable with in particular a good behavior in washing machine.
  • the mass content of macromolecules on the substrate may be between 0.5 and 5%.
  • the hydrophobic parts 2 are distributed on said substrate by being carried by the hydrophilic portions 3, so as to confer on said substrate hydrophobic and oleophobic properties.
  • the grafting efficiency of TAF macromolecules on polyester textile fiber has been validated according to the "test of the watering can "(ISO 4920-1981) in the presence of water to evaluate the hydrophobic properties and in the presence of hydrocarbons in order to evaluate the oleophobic properties (AATCC 118-1997).

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Abstract

L'invention concerne un procédé de fonctionnalisation d'un substrat textile en vue de lui conférer des propriétés hydrophobes et oléophobes, ledit procédé comprenant les étapes prévoyant de : préparer une formulation de macromolécules présentant une partie hydrophile (3) qui est entourée respectivement par une partie hydrophobe (2) et par une partie réactive sous rayonnement ionisant; imprégner ledit substrat textile avec ladite formulation; appliquer un rayonnement ionisant sur ledit substrat imprégné de sorte à assurer le greffage des macromolécules sur ledit substrat par réaction de leur partie réactive.

Description

Procédé de fonctionnalisation d'un substrat textile en vue de lui conférer des propriétés hydrophobes et oléophobes
L'invention concerne un procédé de fonctionnalisation d'un substrat textile en vue de lui conférer des propriétés hydrophobes et oléophobes, ainsi qu'un substrat textile fonctionnalisé par mise en œuvre d'un tel procédé.
En particulier, un substrat textile selon l'invention permet la confection de vêtements, notamment professionnels, pour les rendre résistants tant à l'eau qu'aux huiles.
Pour ce faire, on connaît l'utilisation de chaînes fluorées dont la longueur du squelette carbone qui supporte les fluors peut être comprise entre 6 et 12 atomes. Toutefois, la formulation en phase aqueuse de telles chaînes ainsi que leur fixation sur les fibres du substrat textile s'avèrent difficiles à mettre en oeuvre. En particulier, la stabilité de la formulation ainsi que sa comptabilité avec le matériau formant le substrat textile posent problème.
Il en résulte que la fiabilité des propriétés hydrophobes et oléophobes d'un substrat textile selon l'art antérieur n'est pas satisfaisante, notamment relativement à sa durabilité au cours des lavages successifs que les vêtements ont à subir.
L'invention a pour but de perfectionner l'art antérieur en proposant un procédé de fonctionnalisation d'un substrat textile en vue de lui conférer des propriétés hydrophobes et oléophobes qui sont fiables, notamment dans le temps relativement aux lavages successifs. En outre, la mise en œuvre du procédé selon l'invention est particulièrement simple, notamment en pouvant être réalisée en phase aqueuse.
A cet effet, et selon un premier aspect, l'invention propose un procédé de fonctionnalisation d'un substrat textile en vue de lui conférer des propriétés hydrophobes et oléophobes, ledit procédé comprenant les étapes prévoyant de :
- préparer une formulation de macromolécules présentant une partie hydrophile qui est entourée respectivement par une partie hydrophobe et par une partie réactive sous rayonnement ionisant ;
- imprégner ledit substrat textile avec ladite formulation ;
- appliquer un rayonnement ionisant sur ledit substrat imprégné de sorte à assurer le greffage des macromolécules sur ledit substrat par réaction de leur partie réactive.
Selon un deuxième aspect, l'invention propose un substrat textile fonctionnalisé par mise en œuvre d'un tel procédé, les macromolécules étant greffées sur ledit substrat par liaison de leur partie réactive sur les fibres dudit substrat, les parties hydrophobes étant distribuées sur ledit substrat en étant portées par les parties hydrophiles, de sorte à conférer audit substrat des propriétés hydrophobes et oléophobes.
D'autres particularités et avantages de l'invention apparaîtront dans la description qui suit, faite en relation avec la figure jointe qui schématise le greffage de macromolécules sur une fibre d'un substrat textile selon un mode de réalisation de l'invention.
On décrit ci-dessous un procédé de fonctionnalisation d'un substrat textile en vue de lui conférer des propriétés hydrophobes et oléophobes. En particulier, le matériau formant le substrat textile peut être de toute nature compatible avec une utilisation dans le domaine de la confection de vêtements, notamment en fibres synthétiques à base de polyester.
Le substrat textile peut prendre toute forme adaptée pour la confection de vêtement, notamment en étant formé d'une nappe de tricot, de tissu ou de non- tissé. En outre, le substrat textile peut subir, préalablement à sa fonctionnalisation, des traitements particuliers, notamment pour améliorer sa cohésion. Le procédé de fonctionnalisation prévoit de préparer une formulation de macromolécules présentant une partie hydrophile 3 et une partie hydrophobe 2, ladite partie hydrophobe présentant donc des propriétés d'hydrophilie qui sont inférieures à celles de la partie hydrophile 3.
Plus précisément, la partie hydrophile 3 est entourée respectivement par la partie hydrophobe 2 et par une partie réactive sous rayonnement ionisant. Ainsi, les parties hydrophiles 3 et hydrophobes 2 sont orientées de façon optimale afin de gagner en efficacité tant sur le plan des propriétés visées que sur leur durabilité.
En particulier, la partie réactive sous rayonnement ionisant est formée d'au moins un groupement comprenant une liaison insaturée qui, sous l'effet du rayonnement ionisant, forme un radical libre réactif. Par exemple, la partie réactive sous rayonnement ionisant peut être choisie parmi les groupements vinyliques, acrylates, aminés, époxy, hydroxyles, phényles, éthers, esters, carboxyles, thiol.
Selon une réalisation, la partie hydrophobe 2 est formée par la chaîne d'un haloalcane, notamment par une chaîne perfluorée. Par exemple, la longueur du squelette carbone qui supporte les fluors peut être comprise entre 6 et 12 atomes, de sorte à accentuer l'hydrophobie et donc l'effet perlant conféré par la macromolécule.
Concernant la partie hydrophile 3, elle peut être formée d'une chaîne oligomérique. En particulier, la nature de la partie hydrophile 3 peut être adaptée pour que la macromolécule soit compatible avec les fibres 1 du support textile. En outre, la longueur des chaînes oligomériques peut être adaptée pour moduler la balance entre les propriétés hydrophobes et oléophobes obtenues.
Les parties hydrophiles 3 des macromolécules peuvent présenter une distribution de chaînes oligomériques de longueur différente. Du fait des différences de longueur de chaînes hydrophiles 3, l'espacement entre les parties hydrophobes 2 et le substrat textile est distribué, de sorte à améliorer les propriétés recherchées par rapport à celles obtenues avec une partie hydrophile de longueur unique.
Selon une réalisation avantageuse, la partie hydrophile 3 est formée d'une chaîne polyoxazoline. On décrit ci-dessous un exemple de macromolécule TAF dont la formule chimique s'écrit :
Figure imgf000006_0001
Cette macromolécule TAF présente donc :
- une partie hydrophobe 2 formée par la chaîne perfluorée : CβFi7(CH2)2
- une partie hydrophile 3 formée par la chaîne polyoxazoline :
- une partie réactive formée par un groupement méthacrylate :
Figure imgf000006_0002
Cette macromolécule TAF peut être synthétisée en trois étapes. La polymérisation de la 2-méthyl-2-oxazoline MOx se fait en présence d'espèces ROTf (Tf=SO2CF3) ou ROTs (Ts=SO2-pTol). L'amorceur ACOTf a été synthétisé avec un taux de conversion de 80% à partir de l'alcool perfluoré : 1H,1H,2H,2H-perfluorodécanol AC8 en présence d'anhydride trifluorométhanesulfonique et de carbonate de potassium en excès dans le dichlorométhane à -2O0C pendant 24h. Tf2O, CH2Cl2
K2CO3, 24h, -20°C C8F17-(CH2J2 OH *~ C8F17-(CH2)2 OTf
80% AC8 ACTf Tf= SO2CF3
A partir d'ACTf, des polyoxazolines fluorées Rf-POx ont été synthétisées au reflux de l'acétonitrile après 24h de réaction suivi d'un ajout de potasse et 6h de réaction à 5O0C. Diverses longueurs de chaînes polyoxazoline (5,6<n<10,5) ont été obtenues.
Figure imgf000007_0001
MOx RrPOx
La dernière étape consiste en la modification chimique de l'extrémité de chaîne hydroxyle du Rf-POx en fonction méthacrylate réactive sous rayonnement. Ceci est réalisé en présence de 2-isocyanatoéthylméthacrylate (IEM) (1 ,2 éq) et de SnBu2(dilaurate)2 (0,1% en masse) dans l'acétonitrile à 600C.
Figure imgf000007_0002
Rf-POx TAF
La formulation de macromolécules peut être réalisée en phase aqueuse, avec éventuellement un co-solvant. Outre les macromolécules, la formulation peut comprendre des agents de réticulation et de pontage, notamment à base d'acrylates ou de composés hybrides organo-silanes, ainsi qu'éventuellement un monomère fluoré ou des anti-mousses. La formulation peut également comprendre d'autres additifs tels que des agents de rhéologie ou de thixotropie mais également des résines, des gommes, des promoteurs d'adhérence, des agents de mouillage. Le procédé de fonctionnalisation prévoit ensuite d'imprégner le substrat textile avec la formulation. Pour ce faire, la formulation peut être pulvérisée sur le substrat textile. En variante, une technique d'imprégnation / foulardage, de sérigraphie ou de transfert peut être utilisée.
Le procédé de fonctionnalisation prévoit d'appliquer un rayonnement ionisant sur le substrat imprégné de sorte à assurer le greffage des macromolécules sur ledit substrat par réaction de leur partie réactive. Selon une réalisation, le rayonnement ionisant est un bombardement électronique généré par un accélérateur d'électrons qui est ajusté en puissance et en durée pour permettre le greffage des macromolécules.
Le procédé peut également prévoir, avant et/ou après application du rayonnement, une étape de traitement thermique du substrat textile imprégné, par exemple au moyen de lampes infrarouges, de sorte à assurer le séchage du substrat textile. Le traitement thermique peut permettre en outre d'assurer une thermofixation de la formulation sur le substrat textile.
Enfin, le substrat textile peut être lavé puis séché ou subir d'autres traitements nécessaires à son utilisation ultérieure.
En relation avec la figure, le procédé selon l'invention permet de réaliser un substrat sur lequel les macromolécules sont greffées par liaison de leur partie réactive sur les fibres 1 dudit substrat. Ainsi, la fixation des macromolécules sur le substrat textile est particulièrement durable avec notamment une bonne tenue en machine à laver. Par exemple, le taux massique de macromolécules sur le substrat peut être compris entre 0.5 et 5%.
En outre, les parties hydrophobes 2 sont distribuées sur ledit substrat en étant portées par les parties hydrophiles 3, de sorte à conférer audit substrat des propriétés hydrophobes et oléophobes. En particulier, l'efficacité du greffage des macromolécules TAF sur fibre textile polyester a été validée selon le « test de l'arrosoir » (ISO 4920-1981) en présence d'eau afin d'évaluer les propriétés hydrophobes et en présence d'hydrocarbures afin d'évaluer les propriétés oléophobes (AATCC 118-1997).

Claims

REVENDICATIONS
1. Procédé de fonctionnalisation d'un substrat textile en vue de lui conférer des propriétés hydrophobes et oléophobes, ledit procédé comprenant les étapes prévoyant de :
- préparer une formulation de macromolécules présentant une partie hydrophile (3) qui est entourée respectivement par une partie hydrophobe (2) et par une partie réactive sous rayonnement ionisant ;
- imprégner ledit substrat textile avec ladite formulation ; - appliquer un rayonnement ionisant sur ledit substrat imprégné de sorte à assurer le greffage des macromolécules sur ledit substrat par réaction de leur partie réactive.
2. Procédé de fonctionnalisation selon la revendication 1 , caractérisé en ce que la partie hydrophobe (2) est formée par la chaîne d'un haloalcane.
3. Procédé de fonctionnalisation selon la revendication 2, caractérisé en ce que la partie hydrophobe (2) est formée d'une chaîne perfluorée.
4. Procédé de fonctionnalisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que la partie hydrophile (3) est formée d'une chaîne oligomérique.
5. Procédé de fonctionnalisation selon la revendication 4, caractérisé en ce que les parties hydrophiles (3) des macromolécules présentent une distribution de chaînes oligomériques de longueur différente.
6. Procédé de fonctionnalisation selon la revendication 4 ou 5, caractérisé en ce que la partie hydrophile (3) est formée d'une chaîne polyoxazoline.
7. Procédé de fonctionnalisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que la partie réactive sous rayonnement ionisant est g
choisie parmi les groupements vinyliques, acrylates, aminés, époxy, hydroxyles, phényles, éthers, esters, carboxyles, thiol.
8. Procédé de fonctionnalisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé en ce que le rayonnement ionisant est un bombardement électronique.
9. Procédé de fonctionnalisation selon la revendication 1 , caractérisé en ce que la formule chimique de la macromolécule s'écrit :
Figure imgf000011_0001
10. Substrat textile fonctionnalisé par mise en œuvre d'un procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, les macromolécules étant greffées sur ledit substrat par liaison de leur partie réactive sur les fibres (1) dudit substrat, les parties hydrophobes (2) étant distribuées sur ledit substrat en étant portées par les parties hydrophiles (3), de sorte à conférer audit substrat des propriétés hydrophobes et oléophobes.
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