WO2010040717A1 - Triazol- und imidazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel - Google Patents

Triazol- und imidazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel Download PDF

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WO2010040717A1
WO2010040717A1 PCT/EP2009/062908 EP2009062908W WO2010040717A1 WO 2010040717 A1 WO2010040717 A1 WO 2010040717A1 EP 2009062908 W EP2009062908 W EP 2009062908W WO 2010040717 A1 WO2010040717 A1 WO 2010040717A1
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alkyl
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PCT/EP2009/062908
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French (fr)
Inventor
Jochen Dietz
Thomas Grote
Egon Haden
Bernd Müller
Jan Klaas Lohmann
Jens Renner
Sarah Ulmschneider
Alice GLÄTTLI
Marianna Vrettou
Wassilios Grammenos
Original Assignee
Basf Se
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

Definitions

  • Triazole and imidazole compounds their use and agents containing them
  • Z is a saturated or partially unsaturated hydrocarbon chain of two to ten carbon atoms which, when partially unsaturated, contains one to three double bonds or one or two triple bonds, where Z may contain one, two, three, four or five substituents R z , where R z means:
  • R Z is halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C -C 8 -alkyl, C 8 -HaIo- genalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 - C 8 -Al kinyl, C 3 -C 8 - haloalkynyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C 8 alkylcarbonyl oxy, Ci-Cs-alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy , C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3-C8 haloalkynyloxy, C3-C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -HaIo- gencycloalkyl, C3-C8 cyclo
  • heteroaryl heterocyclyl, wherein in the aforementioned groups the heteroaryl is an aromatic five-, six- or seven-membered heterocycle and the heterocyclyl is a saturated or partially unsaturated five-, six- or seven-membered heterocycle, each one, two, three or four Heteroatoms from the group O, N and S, or NA 3 A 4 , where A 3 ,
  • a 4 are as defined below, and wherein two R z radicals attached to the same carbon atom together with the carbon atom to which they are attached are also C 3 -C 10 cycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl or a saturated or partially unsaturated heterocycle having one, two or three heteroatoms selected from O, S and N, wherein the cycloalkyl, cycloalkenyl and the heterocycle are unsubstituted or substituted with one, two or three independently selected groups L; Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-haloalkenyl, C 2 - Cio-alkynyl, C3-Cio-haloalkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-Cs Halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -
  • Substituents independently selected from halogen, hydroxy, Ci -Ce-Al kyl, Ci-Cs-haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 alkynyl and Cs-Cs May contain halogenated alkynyl; Aryl, aryl-Ci-Cio-alkyl, aryl-C 2 - Cio-alkenyl, aryl-C 2 -Cio-alkynyl, aryloxy-Ci-Cio-alkyl, aryloxy-C 2 -C alkenyl, aryloxy-C 2 - C 1 -alkynyl, heteroaryl, heterocyclyl, heteroaryl-C 1 -C 10 -alkyl, heteroaryl-C 2 -C 10 -alkenyl, heteroaryl-C 2 -C 10
  • heterocycle is a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle, wherein the heterocycle each contains one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S and is unsubstituted or one , two, three, four or five independently selected substituents L, where L is:
  • L is halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), C 8 -alkyl, C 8 - haloalkyl, C 2 -Cs-Al -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -CS- Alkynyl, Cs-Cs-haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-haloalkadienyl, Cd-Csalkoxy, Ci-Cs-haloalkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, d-Cs
  • n 0, 1 or 2;
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, amino, Ci-C 8 - alkylamino, di-Ci-C 8 alkylamino, phenyl, phenylamino or phenyl-Ci-C 8 alkylamino ;
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -
  • a 4 are independently hydrogen, d-Cs-alkyl, Ci-C 8 -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, Cs-Cs-haloalkynyl, C3-Cs-cycloalkyl, C3-Cs-halocycloalkyl, C3-C8-cycloalkenyl or C3-C8-halocycloalkenyl, phenyl or 5- or 6 -membered heteroaryl having one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S in the heterocycle;
  • the aliphatic and / or alicyclic and / or aromatic groups of the residue definitions of L may in turn carry one, two, three or four identical or different groups R L :
  • R L is halogen, hydroxy, cyano, nitro, Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, d-Cs-alkoxy, Ci-Cs-haloalkoxy, Cs-Cs-cycloalkyl, C3-Cs-Halogencyclo- alkyl, Cs-Cs-cycloalkenyl, Cs-Cs-cycloalkoxy, Cs-Cs-halocycloalkoxy,
  • R 2 is hydrogen, F, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 -
  • Haloalkenyl C 2 -C 0 alkynyl, C3-Ci ⁇ haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Ci ⁇ -Halogenalkadienyl, C3-Ci ⁇ cycloalkyl, C3-Ci ⁇ halocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C3-Cio-halocycloalkenyl;
  • R 3 is hydrogen, Ci-C ⁇ alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 0 -
  • R Ci-C ⁇ alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 -
  • R A is hydrogen, C2-alkenyl, C2-alkynyl or one of those mentioned for R ⁇
  • a 5 , A 6 , A 7 independently of one another are C 1 -C 10 -alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl or phenyl;
  • R ⁇ , R A , A 5 , A 6 and A 7 are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined above;
  • R 4 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 -
  • R 2 , R 3 , R 4 are, unless otherwise indicated, independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined above;
  • R 5 Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-haloalkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, C 2 -Cio-haloalkynyl, C 3 -C 0 cycloalkyl, C 3 -C 0 - halocycloalkyl, C 3 -C 0 - cycloalkenyl, C 3 -C 0 halocycloalkenyl, phenyl five-, six- or seven bengliedriges heteroaryl containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the
  • R 6 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 - alkynyl, or C 3 -C 8 cycloalkyl;
  • R 7 is hydrogen, halogen, C 2 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl;
  • R 8 is Ci-Cio-alkyl or Ci-Cio-haloalkyl;
  • alkyl, alkenyl, alkynyl and cycloalkyl groups in R 6 , R 7 and R 8 are unsubstituted or substituted with one, two, three, four, five or six independently selected substituents L as defined above;
  • R 10 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl,
  • R 11 is Ci-C ⁇ alkyl, Ci-C8-haloalkyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C 8 - represents halogenoalkoxy or NA 3 A 4;
  • R 12 is C 1 -C 6 -alkyl, phenyl-C 1 -C 8 -alkyl or phenyl, where the phenyl groups are each unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl;
  • R 13, R 14 independently of one another Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, d-
  • M is an alkali metal cation, one equivalent of an alkaline earth metal cation, one equivalent of a copper, zinc, iron or nickel cation or an ammonium cation of the formula (E)
  • E 1 and E 2 are independently hydrogen or C 1 -C 8 alkyl;
  • E 3 and E 4 are independently hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, benzyl or phenyl; wherein the phenyl groups are each unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 alkyl;
  • the compounds of the formula I can be present in the "thiol" form of the formula Ia or in the "thiono" form of the formula Ib:
  • R 10 wherein R 10 has the meaning defined above;
  • R 13 and R 14 have the meaning defined above;
  • the invention relates to the preparation of the compounds I, the intermediates for the preparation of the compounds I and their preparation and the use of the compounds according to the invention for controlling phytopathogenic fungi and agents containing them.
  • Triazole compounds substituted on the triazole ring are known from WO97 / 44331, WO97 / 44332, WO97 / 41107, WO97 / 42178 and WO96 / 39395.
  • the fungicidal action of the compounds known from the prior art leaves something to be desired, in particular at low application rates in some cases. It is an object of the present invention to provide novel compounds which preferably have improved properties, such as a better fungicidal action and / or better toxicological properties. This object has surprisingly been achieved with the compounds of the formula I described herein.
  • the compounds I are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions because of the basic character of the nitrogen atoms contained in them. This also applies to most of the precursors for compounds I described herein, of which the salts and adducts are also subject of the present invention.
  • inorganic acids examples include hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, carbonic acid, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • suitable organic acids are formic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid, glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids having straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms), Arylsulfonic acids or disulfonic acids
  • alkylphosphonic acids phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms
  • arylphosphonic acids or diphosphates phonic acids aromatic radicals such as phenyl and naphthyl, which carry one or two phosphoric acid radicals
  • the alkyl or aryl radicals may carry further substituents, for example p-toluenesulfonic acid, salicylic acid, p-aminosalicylic acid, 2-phenoxybenzoic acid, 2-acetoxybenzoic acid, etc ,
  • the metal ions are, in particular, the ions of the elements of the second main group, in particular calcium and magnesium, the third and fourth main groups, in particular aluminum, tin and lead, and the first to eighth transition groups, in particular chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, Zinc and others in consideration. Particularly preferred are the metal ions of the elements of the subgroups of the fourth period.
  • the metals can be present in the various valences that belong to them.
  • the compounds I according to the invention can be prepared in various ways in analogy to prior art processes known per se (see, for example, the cited prior art).
  • the compounds of the invention can be prepared by the syntheses shown in the following Schemes.
  • Suitable bases are all suitable bases known to those skilled in the art for such reactions.
  • strong alkali metal bases such as n-butyl lithium, lithium diisopropylamide, sodium hydride, sodium amide or potassium tert-butoxide are used. It may be preferable to carry out the reaction in the presence of an additive such as tetramethylethylenediamide (TMEDA).
  • TMEDA tetramethylethylenediamide
  • Suitable solvents are all inert organic solvents which are customary for such reactions, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether and 1, 2-dimethoxyethane or liquid ammonia or strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide preferably being usable.
  • Sulfur is preferably used as a powder.
  • Hydrolysis is carried out using water, optionally in the presence of an organic or inorganic acid, e.g. Acetic acid, dilute sulfuric acid or dilute hydrochloric acid.
  • an organic or inorganic acid e.g. Acetic acid, dilute sulfuric acid or dilute hydrochloric acid.
  • the reaction temperature is preferably between -70 0 C and + 20 0 C, in particular between -70 0 C and 0 0 C.
  • the reaction is generally carried out under atmospheric pressure.
  • reaction may be carried out under a protective gas atmosphere, e.g. under nitrogen or argon.
  • the workup is carried out according to methods generally known to the person skilled in the art.
  • the reaction mixture is extracted with a suitable organic solvent and the residue is optionally purified by recrystallization and / or chromatography.
  • the compounds according to the invention can furthermore advantageously be prepared starting from compounds of the formula II (see above) by reaction with disulphides or dirhothane:
  • Haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 2 -C 8 - haloalkynyl or CN can mean.
  • Suitable bases are all suitable bases known to those skilled in the art for such reactions.
  • strong alkali metal bases such as n-butyllithium, lithium diisopropylamide, sodium hydride, sodium amide or potassium tert-butoxide used. It may be preferable to carry out the reaction in the presence of an additive such as tetramethylethylenediamine (TMEDA).
  • TEDA tetramethylethylenediamine
  • the disulfides are commercially available or synthesized by known manufacturing methods.
  • a special disulfide is the Dirhodan NC-SS-CN.
  • Suitable solvents are all inert organic solvents which are customary for such reactions, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether and 1, 2-dimethoxyethane or liquid ammonia or strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide preferably being usable.
  • the reaction temperature is preferably between -70 0 C and + 20 0 C, in particular between -70 0 C and 0 0 C.
  • the reaction is generally carried out under atmospheric pressure.
  • reaction in general, 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2.5 equivalents, of strong base and then an equivalent amount or an excess of disulfide are used per mole of the compound of the formula II.
  • the reaction can be carried out under a protective gas atmosphere, such as e.g. under nitrogen or argon.
  • the workup is carried out according to methods generally known to the person skilled in the art.
  • the reaction mixture is extracted with a suitable organic solvent and the residue is optionally purified by recrystallization and / or chromatography.
  • R-X is a leaving group, such as e.g. Halogen, such as Cl, Br or I, or trifluoro-Ci-C ⁇ -alkyl sulfonate
  • X is a leaving group, such as e.g. Halogen, such as Cl, Br or I, or trifluoro-Ci-C ⁇ -alkyl sulfonate
  • a compound 1-1 is reacted with the corresponding alkyl halide (see also WO 96/38440).
  • PCT / EP2009 / 061615 relates to the following imidazole and triazole compounds
  • R 2 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 1 -C 10 -alkadienyl, d-Cio-Halogenalkadienyl, C 3 - Cio-cycloalkyl, C3-Cio-halocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C 3 -Cio-Halogencyclo- alkenyl; R 3 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl
  • Cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7 ), C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , C (O) SR ⁇ , C (S) SR ⁇ , C (NR A ) SR ⁇ , C (S) R ⁇ , C (NR ⁇ ) N NA 3 A 4 , C (NR ⁇ ) R A , C (NR ⁇ ) OR A , C (O) NA 3 A 4 , C (S) NA 3 A 4 or S ( O) n A 1 ; wherein R ⁇ Ci-C means 8 -alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkenyl or phenyl; R A
  • a 5, A 6, A 7 is independently Ci-Cio-alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl or phenyl ; where R ⁇ , R A , A 5 , A 6 and A 7 , in turn sub- can be stituiert.
  • R 4 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 4 -C 10 -alkyl -Haloalkadienyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl; R 2 , R 3 , R 4 may themselves be substituted.
  • R 5 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl;
  • R 6 is hydrogen, halogen, C 2 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl;
  • R 7 is C 1 -C 10 -alkyl or C 1 -C 10 -haloalkyl; where the alkyl, alkenyl, alkynyl and cycloalkyl groups in R 5 , R 6 and R 7 may in turn be substituted.
  • Boron hydrides in particular sodium borohydride, potassium borohydride, tetra-n-butylammonium borohydride and other metal hydrides can be used as reducing agents, for example. It may be advantageous to add an additive such as a Lewis acid, generally in substoichiometric or stoichiometric proportions. See also Chem Ber. 121 (6), 1988, 1059 ff, DE3511922, DE3437919, DE3415486, DE3600812.
  • Ketones of the above formula may be obtained by alkylation reactions, for example by adding a compound of the formula
  • Such processes are described, for example, in EP 0 236 884.
  • R 5 is hydrogen, halogen or C 1 -C 10 -alkyl; wherein the alkyl group in R 5 is unsubstituted or substituted; R 6 and R 7 together form a three- to ten-membered saturated or partially unsaturated cycle which is a carbocycle or in addition to carbon atoms one, two or three heteroatoms from the group nitrogen (N) and sulfur (S) and / or an oxygen atom (O ) may contain as ring members, wherein the cycle formed is unsubstituted or may contain one, two, three, four or five substituents. It also provides detailed access to the synthesis of these compounds and their precursors.
  • an aprotic, polar solvent e.g. an amide (such as dimethylformamide (DMF)) or N-alkylpyrrolidone (such as N-octylpyrrolidone, N-dodecylpyrrolidone or N-methylpyrrolidone (NMP)
  • an aprotic, polar solvent e.g. an amide (such as dimethylformamide (DMF)) or N-alkylpyrrolidone (such as N-octylpyrrolidone,
  • the reaction is usually carried out at temperatures in the range of 140 0 C to 160 0 C.
  • the reaction components are usually employed in amounts such that about 1 to 6 moles of sulfur are used per mole of compound II.
  • Sulfur is usually used in the form of powder. During the reaction, air is passed over the reaction mixture.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Haloalkyl alkyl as mentioned above, wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as mentioned above; in particular C 1 -C 2 -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl , 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1, 1 , 1-
  • Alkenyl and the alkenyl moieties in compounded groups such as alkenyloxy: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position.
  • alkenyl groups such as (C 2 -C 4) -alkenyl
  • larger alkenyl groups such as (C 5 -C 8) -alkenyl.
  • alkenyl groups are e.g.
  • C2-C6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1 Methyl 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl 1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propen
  • Haloalkenyl alkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkadienyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 4 to 6 or 4 to 8 carbon atoms and two double bonds in any position; Alkynyl and the alkynyl moieties in combined groups: straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2 Propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl 3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethy
  • Haloalkynyl alkynyl, as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkyl and the cycloalkyl moieties in assembled groups mono- or bicyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 8, in particular 3 to 6, carbon ring members, e.g. Cs-C ⁇ -cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl;
  • Halogencycloalkyl cycloalkyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkenyl monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups having preferably 3 to 8 or 4 to 6, in particular 5 to 6 carbon ring members, such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexen-3-yl, Cyclohexene-4-yl and the like;
  • Halocycloalkenyl cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkoxy for an oxygen-bonded alkyl group as defined above, preferably having 1 to 8, more preferably 2 to 6 carbon atoms. Examples are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy; and also, for example, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2- Ethyl butoxy, 1, 1, 2 Trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-
  • Haloalkoxy Alkoxy, as defined above, wherein in these groups, the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • examples of these are OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl, OCHCl 2 , OCCl 3 , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2 Difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy,
  • Alkylene divalent linear chains of CH 2 groups. Preference is given to (C 1 -C 6) -alkylene, more preferably (C 2 -C 4) -alkylene, and furthermore it may be preferable to use (C 1 -C 3 ) -alkylene groups.
  • Examples of preferred alkylene radicals are CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 and CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 ;
  • 6- to 10-membered aryl Aromatic hydrocarbon cycle containing 6, 7, 8, 9 or 10 carbon atoms in the ring. In particular phenyl or naphthyl.
  • three- or four-membered saturated heterocycle (hereinafter also Heterocyc IyI) containing one or two heteroatoms from the group O, N and S as ring members;
  • hexahydrooxepinyl such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] oxepin-2, -3, -4, -5, -6 or -7-yl, 2,3,4, 7-tetrahydro [1 H] oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1 H] oxepin 2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, -3- or -4-yl, tetra- and hexahydro-1, 3 diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,3-oxazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-o
  • 5-membered heteroaryl containing one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom, which heteroaryl may be attached via C or N, if present: 5- ring heteroaryl groups which may contain, in addition to carbon atoms, one to four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom as ring members, eg Furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1,2,3-; 1,2,4-triazolyl), tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and thiadiazolyl, in particular 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl
  • Oxadiazol-5-yl 1, 2,4-thiadiazol-3-yl, 1, 2,4-thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-triazol-3-yl, 1, 3,4-oxadiazole 2-yl, 1, 3,4-thiadiazol-2-yl and 1, 3,4-triazol-2-yl;
  • -6-membered heteroaryl containing one, two, three or four, preferably one, two or three nitrogen atoms, wherein the heteroaryl can be attached via C or N, if present: 6-membered ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, have one to four or .
  • One, two or three nitrogen atoms may contain as ring members, eg Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, especially 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4 Pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl,
  • novel compounds of this invention contain chiral centers and are generally obtained in the form of racemates or as diastereomeric mixtures of erythro and threo forms.
  • the erythro and threo diastereomers can be separated in the compounds of the invention, for example, due to their different solubility or by column chromatography and isolated in pure form. From such uniform pairs of diastereomers can be obtained by known methods uniform enantiomers.
  • antimicrobial agents it is possible to use both the uniform diastereomers or enantiomers and also their mixtures obtained in the synthesis. The same applies to the fungicides.
  • the invention therefore relates both to the pure enantiomers or diastereomers and to mixtures thereof.
  • the scope of the present invention includes the (R) and (S) isomers and the racemates of the compounds of the invention, in particular of formula I, which have chiral centers.
  • Suitable compounds according to the invention, in particular of the formula I also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • the optionally occurring double bond (s) in the variable Z in the compounds according to the invention can be configured in each case (E) or (Z). Both the (E) and the (Z) isomers are the subject of the present invention.
  • the compounds according to the invention in particular of the formula I, can be present in various crystal modifications which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
  • X N (triazole compounds of formula LA).
  • X CH (imidazole compounds of the formula LB).
  • Y is O. According to another embodiment of the invention, Y represents a single bond between R 1 and Z.
  • Z in the compounds of the invention is a saturated or partially unsaturated hydrocarbon chain of two to ten carbon atoms which, when partially unsaturated, contains one to three double bonds or one or two triple bonds, where Z is one, two, three, four or three may contain five substituents R z .
  • Z is a saturated hydrocarbon chain of two to ten carbon atoms wherein Z is unsubstituted or may contain one, two, three, four or five substituents R z . In one embodiment, Z is unsubstituted. According to a further embodiment, Z contains at least one substituent R z , as defined herein or preferably defined.
  • Z stands for a group Z 1 : wherein # represents the attachment sites, n is 2, 3, 4, 5, or 6, and R z1 and R z2 are each independently selected from hydrogen and R z , as defined herein.
  • n in the group Z 1 stands for 2.
  • n in group Z 1 is 3.
  • Y is simultaneously a bond.
  • n in the group Z 1 stands for 4.
  • Y is simultaneously O.
  • n in the group Z 1 stands for 5.
  • R z1 and R z2 are each independently selected from hydrogen and R z , as defined herein, wherein R z is in particular selected from Ci-C 4 -AlkVl and Cs-C ⁇ -cycloalkyl, and / or R z1 and R z2 together with the carbon to which they are attached form a C3-C6 cycloalkyl ring.
  • R z is selected from F and Cl.
  • all R z1 and R z2 in Z 1 are hydrogen.
  • Z is a partially unsaturated hydrocarbon chain having three to ten, preferably three to eight, in particular four to six, carbon atoms which contains one, two or three double bonds, where Z is one, two, three, four or five substituents R z may contain.
  • the hydrocarbon chain has a double bond.
  • the hydrocarbon chain has two double bonds.
  • Z is not substituted.
  • Z contains at least one substituent R z , as defined herein or preferably defined.
  • Z is a group Z 2
  • R Z1 , R Z2 , R Z3 , R Z4 , R Z5 and R Z6 are each independently selected from hydrogen and R z, wherein R z are each as defined herein or preferably defined.
  • m + p in the group Z 2 gives 2, where m or p is 0.
  • R z3 and R z4 are independently selected from hydrogen and R z , as defined herein, wherein R z is in particular selected from Ci-C 4 -AlkVl, in particular methyl or ethyl.
  • R z1 , R z2 , R z5 and R z6 are each preferably independently selected from hydrogen and C 1 -C 4 -alkyl and / or two radicals on a carbon atom together with the carbon atom to which they are attached form a C 3 -C 6 -cycloalkyl ring.
  • R Z3 is hydrogen
  • R Z4 is selected from R z.
  • R Z4 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl.
  • R Z4 is halogen, in particular chlorine.
  • R Z4 is hydrogen
  • R Z3 is selected from R z.
  • R Z3 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl.
  • R Z3 is halogen, in particular chlorine.
  • R Z3, and R Z4 are independently selected from R z.
  • R Z4 and R Z5 mean Ci-C 4 alkyl, especially methyl.
  • R Z3 is halogen, in particular chlorine.
  • R Z1 , R Z2 , R Z5 and R Z6 are hydrogen.
  • R Z1 , R Z2 , R Z5 and R Z6 are independent of each other. which is selected from hydrogen and halogen (in particular F and Cl), of which at least one R z is not hydrogen.
  • the double bond in the group Z 2 can be configured (E) or (Z). Both the (E) and the (Z) isomers are the subject of the present invention. In one embodiment, the double bond (E) is configured. According to another embodiment, the double bond (Z) is configured.
  • Z is a partially unsaturated hydrocarbon chain having three to ten, preferably three to eight, in particular four to six, carbon atoms which contains one or two triple bonds, Z being one, two, three, four or five substituents R z may contain.
  • the hydrocarbon chain has a triple bond.
  • the hydrocarbon chain has two triple bonds.
  • Z is not substituted.
  • Z contains at least one substituent R z , as defined herein or preferably defined.
  • Z stands for a group Z 3
  • # represent the attachment sites
  • m and p are each 0, 1 or 2, where m + p> 1, preferably m + p> 2, and R Z1 , R Z2 , R Z3 and R Z4 are each independently selected is hydrogen and R z , where R z is each as defined herein or preferably defined.
  • R z1 , R z2 , R z3 and R z4 are independently selected from hydrogen and R z , as defined herein, wherein R z is in particular selected from Ci-C 4 -AlkVl, in particular methyl or E. - Thyl.
  • the substituent R z on Z or in the group Z 1 , Z 2 and Z 3 is / are, unless stated otherwise, each independently selected from the group halogen, cyano, nitro, cyanoato (OCN), Ci -C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 - haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C3-C8-haloalkynyl, Ci-C 8 -alkoxy, C 8 - haloalkoxy, Ci-C8-alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 - C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3- C 8 haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkyl, C3
  • R z 2 is each independently halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C -C -alkyl 8 -alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 8 haloalkynyl, C 8 alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C 8 -
  • a fourth alkylsulfonyloxy C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3-C8 haloalkyny
  • R z is C 2 -C each independently Cl, F, Br, cyano, Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, 4 -alkenyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, Ci- C 4 -Alk- oxy, Ci-C 4 haloalkoxy, Cs-C ⁇ -cycloalkyl or Cs-C ⁇ -halocycloalkyl, in particular methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy or cyclopropyl.
  • At least one R z denotes halogen, in particular Cl or F.
  • At least one R z is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl.
  • At least one R z is CrC 4 - haloalkyl.
  • two R z radicals attached to the same carbon atom together with the carbon atom to which they are attached form a Cs-C ⁇ cycloalkyl ring.
  • R 1 in the compounds according to the invention denotes C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 3 - C 8 - cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C3-Cio-halocycloalkenyl, the aforementioned groups are unsubstituted or one, two, three, four or five substituents independently selected from halogen, hydroxy, Ci- C 8 alkyl, Ci-C 8 - Haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 alkynyl and C 3 -C 8
  • R 1 is substituted 6- to 10-membered aryl, in particular substituted phenyl, containing one, two, three, four or five substituents L as defined herein or preferably defined.
  • R 1 is phenyl which contains exactly one substituent L 1 .
  • L 1 is selected from F, Cl, Br, cyano, Ci -C4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, C 4 haloalkoxy, C 3 -C 6 - Cycloalkyl and Cs-C ⁇ -halocycloalkyl, in particular F, Cl, Br, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl and methoxy.
  • L 1 is selected from F, Cl and Br.
  • R 1 is phenyl which contains a substituent L 1 and a substituent L 2 , and may additionally contain one, two or three independently selected substituents L, where L, L 1 and L 2 are as L (see below) are defined.
  • L 1 and L 2 are each independently selected from the group consisting of Cl, F, Br, cyano, nitro, hydroxy, CrC 4 - alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci- C 4 haloalkoxy, and the optionally further one, two or three substituents L are independently selected from L, as defined herein or preferably defined.
  • R 1 is phenyl which may contain a substituent L 1 which is Cl and may additionally contain one, two, three or four independently selected substituents L, each L being independently as defined herein.
  • the phenyl group is substituted in the 2-position with Cl.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 4-position with Cl.
  • the phenyl group is substituted by Cl and contains exactly one further substituent L 2 .
  • the phenyl group is 2,3-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,4-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,5-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,6-disubstituted.
  • the phenyl group is substituted by Cl and contains exactly two further substituents, L 2 and L 3 .
  • R 1 is phenyl which may contain a substituent L 1 which is F and may additionally contain one, two, three or four independently selected substituents L, each L being independently as defined herein.
  • the phenyl group is substituted in the 2-position with F.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 3-position by F.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 4-position with F.
  • the phenyl group is substituted by F and contains exactly one further substituent L 2 .
  • the phenyl group is 2,3-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,4-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,5-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,6-disubstituted.
  • F stands in each case in the 2-position.
  • the second substituent L 2 is selected from F, Cl, Br, methyl and methoxy.
  • the phenyl group is 2,3-, 2,4-, 2,5- or 2,6-difluoro-substituted. According to another specific embodiment, the phenyl group is 2-fluoro-3-chloro, 2-fluoro-4-chloro, 2-fluoro-5-chloro or 2-fluoro-6-chloro substituted.
  • the phenyl group is substituted by F and contains exactly two further substituents, L 2 and L 3 .
  • R 1 is phenyl which may have a substituent L 1 which is methyl and may additionally contain one, two, three or four independently selected substituents L, each L being independently as defined herein.
  • the phenyl group is substituted in the 2-position with methyl.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 3-position with methyl.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 4-position with methyl.
  • the phenyl group is 2,3-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,4-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl group is 2,5-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl group is 2,6-disubstituted.
  • R 1 is phenyl which may have a substituent L 1 which is methoxy and may additionally contain one, two, three or four independently selected substituents L, each L being independently as defined herein.
  • the phenyl group is substituted in the 2-position with methoxy.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 3-position with methoxy.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 4-position with methoxy.
  • the phenyl group is 2,3-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,4-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,5-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,6-disubstituted.
  • R 1 is phenyl containing three, four or five substituents L, where L is independently defined as defined herein or preferred.
  • R 1 is a 2,3,5-trisubstituted phenyl ring. In another embodiment, R 1 is a 2,3,4-trisubstituted phenyl ring. In yet another embodiment, R 1 is a 2,4,5-trisubstituted phenyl ring. In yet another embodiment, R 1 is a 2,4,6-trisubstituted phenyl ring. In yet another embodiment, R 1 is a 2,3,6-trisubstituted phenyl ring. According to one embodiment, at least one of the three substituents is Cl. According to one embodiment, at least one of the three substituents is F. According to a further embodiment, at least one of the three substituents is methyl. According to In yet another embodiment, at least one of the three substituents is methoxy.
  • R 1 is phenyl disubstituted by two L, wherein L is in each case independently selected from Cl, F, Br, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -Aikoxy and Ci-C4-haloalkoxy.
  • L is in each case independently selected from Cl, F, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl.
  • each L is independently selected from Cl, F, Br, cyano, methyl, ethyl, iso -propyl, tert -butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy and trifluoromethoxy.
  • R 1 is C 3 -C 10 -cycloalkyl or C 3 -C 10 -halocycloalkyl.
  • R 1 is C 3 -C 7 -cycloalkyl, in particular cyclopropyl (C-C 3 H 5), cyclopentyl (C-C 5 H 9), cyclohexyl (C-C 6 Hn) or cycloheptyl (C-C 7 H 13), which may each be optionally substituted ,
  • Specific examples of R 1 are 1-chlorocyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 1-chlorocyclopentyl, 1-methylcyclopentyl and 1-methylcyclohexyl.
  • R 1 is C 3 -C 10 cycloalkenyl or C 3 -C 10 halocycloalkenyl.
  • R 1 in the compounds according to the invention denotes a tri-, tetra-, penta-, hexa-, hexa-, octahedral, hexanoic or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle or five, six, seven, eight -, nine- or ten-membered aromatic heterocycle, wherein the heterocycle contains one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, wherein the heterocycle is unsubstituted or one, two, three, four or five independently selected substituents L contains.
  • the respective heterocycle is attached via carbon. In another embodiment, the heterocycle is attached via nitrogen, if included.
  • R 1 is a 5-, 6-, 7-, 8- or 9-membered aromatic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S wherein the heteroaromatic is unsubstituted or one, two, three, four or five independently selected substituents L.
  • the heteroaromatic is an unsubstituted or substituted five-membered heteroaromatic containing one, two or three heteroatoms from the group O, N and S.
  • the five-membered heteroaromatic contains one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom.
  • Examples of five-membered heteroaromatic compounds as R 1 are furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1, 2,3-; 1,2,4-triazolyl), oxazolyl, isoxazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and Thiadiazolyl, especially 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl , 5-isothiazolyl, 1-pyrazole, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thi
  • the heteroaromatic is an unsubstituted or substituted six-membered heteroaromatic containing one, two, three or four, preferably one, two or three nitrogen atoms.
  • six-membered heteroaromatics as R 1 are pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, tetrazinyl, in particular 2-pyridinyl, 3 Pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3,5-triazin-2-yl and 1,2,4-triazine -3-yl.
  • R 1 is pyridinyl.
  • the heteroaromatic is an unsubstituted or substituted nine- or ten-membered heteroaromatic containing one, two, three or four nitrogen atoms.
  • nine- and ten-membered heteraromatic compounds as R 1 are purinyl, pteridinyl, quinolinyl, isoquinolinyl and indolyl, in particular 1-indolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzofuranyl, benzothiazolyl or benzotriazoyl.
  • R 1 is a 5-, 6- or 7-membered saturated heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S, the heterocycle being unsubstituted or one or two contains three, four or five independently selected substituents L.
  • the heteroaromatic compound is an unsubstituted or substituted five-membered saturated heterocycle containing one, two or three heteroatoms from the group consisting of O, N and S.
  • the heterocyclous contains one, two or three nitrogen atoms and / or an oxygen or carbon ring member Sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms.
  • Examples of five-membered saturated heterocycles as R 1 are 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl and 3-pyrrolidinyl.
  • the heteroaromatic compound is an unsubstituted or substituted six-membered saturated heterocycle containing one, two or three heteroatoms from the group O, N and S.
  • the heteroaromatic compound contains terocycylus in addition to carbon ring members one, two or three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms.
  • R 1 examples of six-membered saturated heterocycles as R 1 are 2-morpholinyl, 3-morpholinyl, 1-piperidinyl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 1, 3-dioxan-5-yl, 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl , 3-hexahydropyridazinyl, 4-hexahydropyridazinyl, 2-hexahydropyrimidinyl, 4-hexahydropyrimidinyl, 5-hexahydropyrimidinyl, 2-piperazinyl, 1, 3,5-hexahydro-triazin-2-yl and 1,2,4-hexahydrotriazin-3-yl ,
  • R 1 is a 5- or 6-membered partially unsaturated heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S where the heterocycle is unsubstituted or one, two, three, contains four or five independently selected substituents L.
  • Examples are 2H-pyranyl, especially 2H-pyran-2-yl, and dihydrooxazin-3-yl:
  • R 1 is aryl-C 1 -C 10 -alkyl, preferably aryl-C 1 -C 6 -alkyl, where aryl is six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered aryl which is unsubstituted or one or two contains three, four or five independently selected substituents L as defined herein or preferred.
  • L is in particular selected from halogen, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl.
  • R 1 is 2-fluorophenylmethyl, 3-fluorophenylmethyl, 4-fluorophenylmethyl, 2-chlorophenylmethyl, 3-chlorophenylmethyl or 4-chlorophenylmethyl.
  • R 1 is benzyl.
  • R 1 is 2- (2-fluorophenyl) -1-ethyl, 2- (3-fluorophenyl) -1-ethyl, 2- (4-fluorophenyl) -1-ethyl, 2- (2-chlorophenyl ) -1-ethyl, 2- (3-chlorophenyl) -1-ethyl or 2- (4-chlorophenyl) -1-ethyl.
  • R 1 is 2-phenyl-1-ethyl.
  • Y is simultaneously O.
  • Y is simultaneously a single bond to R 1 .
  • R 2 is hydrogen, F, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -halogenoalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, Cio-alkadienyl, C4-Cio-haloalkadienyl, C3-Cio-cycloalkyl, C3-Cio-halogenocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl or C3-Cio-halocycloalkenyl, where R 2 is one, two, three, four or five substituents L as defined herein. In a preferred embodiment, R 2 is hydrogen.
  • R 2 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C -C 3 0 - haloalkynyl, C 4 -Cio-alkadienyl, C 4 -Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-cycloalkyl, C 3 -C 0 - halocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl or C3-Cio-halocycloalkenyl, in particular Ci- C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl or phenyl-Ci-C 4 alkyl.
  • R 2 are methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, 2-vinyl, 3-allyl, 3-propargyl, 4-but-2-ynyl and benzyl.
  • R 2 is F
  • R C C C 3 is hydrogen, alkyl C ⁇ Cio, C ⁇ Cio-halo genalkyl, 2 -Cio-alkenyl, 2 -Cio-haloalkenyl, 2 -Cio-alkynyl, C3-Cio-haloalkynyl, C 4 -Cio- alkadienyl, C 4 -Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-cycloalkyl, C 3 -C 0 -HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C3-Cio-halocycloalkenyl, carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7) , C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , C (O) SR ⁇ , C (S) SR ⁇ ,
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, Ci -Ce-Al kyl, Ci-C8-haloalkyl, amino, Ci-C8-alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino, phenyl, phenylamino or phenyl-d-Cs-alkylamino;
  • R Ci-C ⁇ alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl or phenyl;
  • R A is hydrogen, C 2 alkenyl, C2-alkynyl or one of said at ⁇ R groups, in particular Ci-C 8 -alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 - C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -
  • a 5, A 6, A 7 independently of one another Ci-Cio-alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl or phenyl mean,
  • R ⁇ , R A , A 5 , A 6 and A 7 are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L, as defined above.
  • R 3 may contain one, two, three, four or five substituents L as defined herein.
  • R 3 is hydrogen
  • R 3 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 0 - haloalkynyl, C 4 -Cio-alkadienyl, C 4 -Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -C 0 cycloalkyl, C 3 -C 0 - Halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl , C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7 ), C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ ,
  • a 1 is hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, phenyl or C 1 -C 4 -alkylphenyl;
  • R is ⁇ Ci-C 4 alkyl, carboxy-Ci-C 4 alkyl or carboxyphenyl;
  • R A is hydrogen, C 2 -alkenyl, C 2 -alkynyl or one of the groups mentioned for R ⁇ , in particular C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or phenyl;
  • a 5 , A 6 , A 7 are independently C 1 -C 4 alkyl or phenyl wherein the phenyl ring is unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined herein.
  • R 3 is trimethylsilyl
  • R 4 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Ci 0 -HaIo- genalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-haloalkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, C 3 -Cio-haloalkynyl , C 4 -Cio-alkadienyl, C 4 -Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -Cio cycloalkyl, C 3 -C gencycloalkyl 0 -HaIo-, C 3 -Cio-cycloalkenyl or C 3 -Cio-halocycloalkenyl, wherein R 4 is a , two, three, four or five substituents L, as defined herein.
  • R 4 is hydrogen
  • R 4 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -Ci 0 -
  • R 4 are methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl and benzyl.
  • R 5 is Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -C 0 - alkenyl, C 2 -C 0 haloalkenyl, C 2 -C 0 alkynyl, C 2 -C 0 haloalkynyl, C 3 - Ci 0 - cycloalkyl, C 3 -C 0 halocycloalkyl, C 3 -C 0 cycloalkenyl, Cs-Cio-Halogencyclo- alkenyl, phenyl, five-, six- or seven-membered heteroaryl containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S or five-, six- or seven-membered saturated or partially unsaturated heterocyclyl containing one, two, three or four Heteroatoms from the group O, N and S, wherein R 5 may contain one, two, three, four, five or six independently selected substituents L as defined
  • R 5 is C 1 -C 10 -haloalkyl, such as, for example, C (CH 3 ) (CH 2 F) 2 or C (CH 2 ) 2 F.
  • R 5 is C 2 -C 10 alkenyl or C 2 -C 10 haloalkenyl.
  • R 5 is a three- to ten-membered saturated or partially unsaturated cycle which is a carbocycle or, in addition to carbon atoms, one, two or three heteroatoms selected from nitrogen (N), sulfur (S) and oxygen (O) may contain as ring members, wherein the cycle formed is unsubstituted or may contain one, two, three, four or five substituents L as defined herein or preferably defined.
  • R 5 is a C 3 -C 10 -cycloalkyl group, in particular a C 3 -C 6 -cycloalkyl group, which is unsubstituted or substituted by one, two or three substituents L, where L is preferably independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl ,
  • the carbocycle formed is unsubstituted.
  • the cycloalkyl group at the linking site is substituted by halogen or C 1 -C 4 -alkyl.
  • Examples of the present invention are cyclopropyl, cyclopentyl and cyclohexyl and 1-methylcycloprop-1-yl, 1-chlorocycloprop-1-yl, 1-methylcyclopent-1-yl and 1-methylcyclohex-1-yl.
  • R 5 is a Cs-Cs-cycloalkenyl group which is unsubstituted or substituted by one, two or three substituents L, wherein L is preferably independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl.
  • the partially unsaturated carbocycle is unsubstituted.
  • R 5 is a saturated C 5 -C 7 heterocyclyl group containing one, two or three nitrogen atoms (N) and unsubstituted or substituted by one, two or three substituents L.
  • the heterocycle is unsubstituted.
  • R 5 is a C5-C7 partially unsaturated heterocyclyl group which contains one, two or three nitrogen atoms (N) and is unsubstituted or substituted by one, two or three substituents L.
  • the heterocycle is unsubstituted.
  • R 5 is a saturated C 5 -C 7 heterocyclyl group which contains one or two oxygen atoms (O) and is optionally substituted.
  • R 5 is an unsubstituted or substituted tetrahydropyran-3-yl or tetrahydropyran-4-yl ring.
  • Another example of R 5 is unsubstituted or substituted 1,3-dioxan-5-yl.
  • the heterocycle formed is in each case unsubstituted.
  • R 5 in the above embodiments is each unsubstituted or substituted with one, two, three, four, five or six independently selected substituents L as defined herein.
  • R 5 is not further substituted by L.
  • L is selected from C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, halogen (in particular Cl and / or F) and C 1 -C 6 -cycloalkyl.
  • Specific examples are cyclopropyl, methylcyclopropyl, trifluoromethyl and difluoromethyl.
  • R 5 is a group C (R 6 R 7 R 8 ) in which R 6 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkoxy Alkynyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl, R 7 is hydrogen, halogen, C 2 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl or C 1 -C 8 -cycloalkyl, and R 8 d-Cio-alkyl or Ci-Cio-haloalkyl, wherein the alkyl, alkenyl, alkynyl and cycloalkyl groups in R 6 , R 7 and R 8 are unsubstituted or substituted by one, two, three, four
  • R 6 is preferably hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl.
  • R 6 is in particular hydrogen, methyl, ethyl or n-propyl. In a specific embodiment, R 6 is hydrogen. In another specific embodiment, R 6 is methyl.
  • R 7 in the group C is preferably hydrogen, halogen, C 2 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl or C 2 -C 6 -cycloalkyl.
  • R 7 is in particular hydrogen, ethyl or n-propyl.
  • R 7 is hydrogen.
  • R 7 is halogen, in particular Cl or F.
  • R 7 is Cs-C ⁇ -cycloalkyl, such as cyclopropyl.
  • R 8 in the group C is preferably C 1 -C 4 -alkyl.
  • R 8 is in particular methyl, ethyl, n-propyl or n-butyl.
  • R 8 is methyl.
  • R 8 is ethyl.
  • R 8 is n-propyl.
  • the group C (R 6 R 7 R 8 ) is CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) 2 , CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , C (CH 2 ) 2 CH 2 CH 3, C (CH 3) 2 CH (CH 3) 2, C (CH 3) 2 C (CH 3) 3, CH 2 CH (CHs) 2, CH 2 C (CHs) 3, CH (CHS) C (CHS) 3 or CH (CH 3 ) CH (CHS) 2 .
  • the alkyl group further contains one or two substituents L, as defined herein, or preferably defined.
  • L is independently selected from Cs-C ⁇ -cycloalkyl, in particular cyclopropyl.
  • a specific example of the group C (R 6 R 7 R 8 ) is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ].
  • (CH [CH 2 CH 2 ] represents the group
  • the group C (R 6 R 7 R 8 ) is C (CH 3 ) (CH 2 F) 2 or C (CH 2 ) 2 F.
  • alkyl, alkenyl, alkynyl and cycloalkyl groups in R 6 , R 7 and R 8 of the group C (R 6 R 7 R 8 ) and also the radicals mentioned as being preferred are unsubstituted or substituted by one, two, three, four, five or six independently selected substituents L as defined herein. In one embodiment, none of the radicals is substituted by L. According to a further specific embodiment, L is selected from C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 4 -alkenyl and halogen (in particular C 1 and / or F), C 1 -C 6 -cycloalkyl. Specific examples are cyclopropyl, methylcyclopropyl, trifluoromethyl and difluoromethyl.
  • D is a group SR 10 , wherein R 10 is hydrogen (compounds 1-1).
  • D is a group SR 10 , where R 10 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl, preferably methyl.
  • R 11 is hydrogen.
  • R 11 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl, preferably methyl.
  • R 11 is C 1 -C 4 -haloalkyl, in particular trifluoromethyl.
  • R 11 is C 1 -C 4 -alkoxy, in particular methoxy or ethoxy.
  • R 11 is methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino or phenylamino.
  • D is a group SR 10 , wherein R 10 is CN.
  • D is a group SR 10 , where R 10 is SO 2 R 12 and R 12 is C 1 -C 4 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl or phenyl, where the phenyl groups are each unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl.
  • D is a group SM, wherein M is an alkali metal cation, one equivalent of an alkaline earth metal cation, one equivalent of a copper, zinc, iron or nickel cation or an ammonium cation of the formula (E )
  • E 1 and E 2 are independently hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl; and E 3 and E 4 are independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, benzyl or phenyl.
  • M represents Na, 1 ⁇ 2Cu, 3Fe, HN (CHs) 3 , HN (C 2 Hs) 3 , N (CHs) 4 or H 2 N (C 3 HT) 2 , in particular Na, 1/2 Cu, HN (CH 3 ) 3 or HN (C 2 Hs) 3 , especially Na, 1/2 Cu, HN (CH 3 ) 3 or HN (C 2 Hs) 3 .
  • D is a group D 1 (compounds I-2), where the variables X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently defined or preferably defined herein:
  • D is a group Dil, where # is the point of attachment to the triazolyl ring and Q, R 13 and R 14 are as defined herein or preferably defined: L independently has the meanings or preferred meanings given above or in the claims for L.
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy
  • Haloalkoxy C 3 -C 6 -cycloalkyl, Cs-C ⁇ -halocycloalkyl, C 3 -C ⁇ -cycloalkoxy or C 3 -C 6 -halocycloalkoxy;
  • a 3 , A 4 independently of one another, are hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl;
  • Groups of the radical definitions of L may in turn carry one, two, three or four identical or different groups R L :
  • R L is halogen, cyano, nitro, Ci-C alkyl 4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C 4 - alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, C3-C6-cycloalkyl, Cs-C ⁇ -halocycloalkyl,
  • L is independently selected from halogen, amino Ci-C 4 -alkyl, C d- 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C4-alkylamino, C1-C4- Dialkylamino, thio and Ci-C 4 alkylthio
  • L is independently selected from halogen, Ci-C4 -alkyl, C1-C4- haloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C4-haloalkoxy.
  • L is independently selected from F, Cl, Br, CH 3, C 2 H 5, iC 3 H 7, tC 4 H 9, OCH 3, OC 2 H 5, CF 3, CCl 3, CHF 2 , CCIF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 , in particular selected from F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 , OC 2 H 5 , CF 3 , CHF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 , According to one embodiment, L is independently selected from F, Cl, CH 3, OCH 3, CF 3, OCF 3 and OCHF. 2 It may be preferred that L is independently F or Cl.
  • L is independently selected from F, Br, CH 3, C 2 H 5, iC 3 H 7, tC 4 H 9, OCH 3, OC 2 H 5, CF 3, CCl 3, CHF 2 CCIF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 .
  • L is independently selected F, Cl, Br, methyl and methoxy.
  • R 5 is CH (CH 3 ) 2
  • D is SH
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA5aA-1 to IA5aA-810) Table 6a
  • Table 8a compounds LA wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H,
  • R 5 is CH (CH 2 ) 2
  • D is SH
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA8aA-1 to IA8aA-810)
  • Table 22a compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA22aA-1 to IA22aA-810)
  • R 5 is CH (CH 3 ) 2
  • D is SH
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA24aA-1 to IA24aA-810) Table 25a
  • R 5 is CH (CHs) 2
  • D is SM, where M is Na
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA58aA-1 to Ia58aA-810) Table 59a
  • R 5 is CH (CHs) 2
  • D is SM, where M is Na
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA59aA-1 to Ia59aA-810) Table 60a
  • R 5 is CH (CHs) 2
  • D is SM, where M is Na
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA62aA-1 to lA62aA-810)
  • R 5 is CH (CHs) 2
  • D is SM, where M is Na
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA63aA-1 to lA63aA-810)
  • Table 64a Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA64aA-1 to IA64aA-810)
  • Table 65a compounds LA wherein Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H,
  • R 5 is CH (CHs) 2
  • D is SM, where M is Na
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA65aA-1 to lA65aA-810)
  • Table 66a Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA66aA-1 to IA66aA-810)
  • Table 67a Compounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA67aA-1 to IA67aA-810)
  • Table 68a Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA68aA-1 to IA68aA-810) Table 69a
  • R 1 and Y correspond in each case to one row of Table A (compounds IA81aA-1 to IA81aA-810) Table 82a
  • Table 96a compounds LA wherein Z is CH 2 (CH 2 ) SCH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H,
  • R 5 is CH (CHs) 2
  • D is S-CN
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA96aA-1 to IA96aA-810)
  • R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA118aA-1 to
  • R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA130aA-1 to
  • R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA131aA-1 to
  • R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA132aA-1 to
  • R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA133aA-1 to
  • R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA134aA-1 to
  • CH 2 CH 2 CH 3 means D SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA137aA-1 to IA137aA-810)
  • Table 150a compounds LA wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H,
  • R 5 is CH 2 CH 2 CH 3
  • D is SH
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA150aA-1 to I .A.15OaA-810)
  • CH 2 CH 2 CH 3 means D SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA151 aA-1 to IA151aA-810) Table 152a
  • R 5 is CH 2 CH 2 CH 3
  • D is S-CN
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA224aA-1 to IA224aA-810) Table 225a
  • R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA255aA-1 to IA255aA-810) Table 256a
  • CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 means D SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA286aA-1 to IA286aA-810)
  • R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA321aA-1 to
  • Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 means D SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA348aA-1 to IA348aA-810)

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Abstract

Verbindungen der Formel (I) worin die Variablen die in den Ansprüchen bzw. der Beschreibung angegebenen Bedeutungen aufweisen; und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.

Description

Triazol- und Imidazolverbindungen, ihre Verwendung sowie sie enthaltende Mittel
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung Formel I
Figure imgf000002_0001
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen: X CH oder N;
Y O oder eine Einfachbindung zu R1;
Z gesättigte oder teilweise ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit zwei bis zehn Kohlenstoffatomen, die, wenn sie teilweise ungesättigt ist, ein bis drei Doppelbindungen oder eine oder zwei Dreifachbindungen enthält, wobei Z einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten Rz enthalten kann, wobei Rz bedeutet:
Rz Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8- Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyl- oxy, Ci-Cs-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-HaIo- gencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8- Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Phenoxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy,
Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroa- ryl ein aromatischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, oder NA3A4, wobei A3,
A4 wie unten definiert sind, und wobei zwei Reste Rz, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder einen gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclus mit ein, zwei oder drei Heteroatomen ausgewählt aus O, S und N, wobei das Cycloalkyl, Cyc- loalkenyl und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder substituiert sind mit ein, zwei oder drei unabhängig ausgewählten Gruppen L; Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Haloalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2- Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-Cs-Halogencyclo- alkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei die vorge- nannten Gruppen unsubstituiert sind oder eine, zwei, drei, vier oder fünf
Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Hydroxy, Ci -Ce-Al kyl, C-i-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl und Cs-Cs-Halogenalkinyl enthalten können; Aryl, Aryl-Ci-Cio-alkyl, Aryl-C2- Cio-alkenyl, Aryl-C2-Cio-alkinyl, Aryloxy-Ci-Cio-alkyl, Aryloxy-C2-Cio- alkenyl, Aryloxy-C2-Cio-alkinyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Heteroaryl-Ci-Cio- alkyl, Heteroaryl-C2-Cio-alkenyl, Heteroaryl-C2-Cio-alkinyl, Heteroaryloxy- Ci-Cio-alkyl, Heteroaryloxy-C2-Cio-alkenyl, Heteroaryloxy-C2-Cio-alkinyl, Heterocyclyl-Ci-Cio-alkyl, Heterocyclyl-C2-Cio-alkenyl, Heterocyclyl-C2-Cio- alkinyl, Heterocyclyloxy-Ci-Cio-alkyl, Heterocyclyloxy-C2-Cio-alkenyl, Hete- rocyclyloxy-C2-Cio-alkinyl, wobei in den vorgenannten Gruppen Aryl für sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriges Aryl steht, welches jeweils unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, und wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehn- gliedriger aromatischer Heterocyclus ist und das Heterocyclyl ein drei-, vier-
, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter oder teilweise ungesättigter Heterocyclus ist, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält und unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausge- wählte Substituenten L enthält, wobei L bedeutet:
L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), Ci-C8-Al kyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-Cs-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-Cs-Al kinyl, Cs- Cs-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, d-Cs-
Alkylsulfonyloxy, C2-Cs-Alkenyloxy, C2-Cs-Halogenalkenyloxy, C2-Cs- Alkinyloxy, C3-Cs-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, Cs-Cs-HaIo- gencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8- Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-Cs-alkyl, d- Ce-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-Cs-alkylenoxy, Ci-C8-
Alkoximino-Ci-Cs-alkyl, C2-Cs-Alkenyloximino-Ci-Cs-alkyl, C2-Cs- Alkinyloximino-Ci-Cs-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phe- noxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein aromati- scher fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten:
n 0, 1 oder 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8- Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino, Phenyl, Phenylamino oder Phenyl- Ci-C8-alkylamino;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8-
Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8- Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkoxy oder C3-C8-Halogen- cycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, d-Cs-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, Cs-Cs- Halogenalkinyl, C3-Cs-Cycloalkyl, C3-Cs-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl oder C3-C8-Halogencycloalkenyl, Phenyl oder 5- oder sechsgliedriges Heteroaryl mit ein, zwei, drei oder vier Heteroatomen aus der Gruppe O, N und S im Heterocyclus;
die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Res- tedefinitionen von L können ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen:
RL Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-Cs-Halogencyclo- alkyl, Cs-Cs-Cycloalkenyl, Cs-Cs-Cycloalkoxy, Cs-Cs-Halogencycloalkoxy,
Ci-Ce-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-Cs-alkylenoxy, Ci-C8- Alkylcarbonyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkoxycarbonyl, Amino, d- Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino;
R2 Wasserstoff, F, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0-
Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Ciθ-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Ciθ-Halogenalkadienyl, C3-Ciθ-Cycloalkyl, C3-Ciθ-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl;
R3 Wasserstoff, Ci-Ciθ-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Ci0-Alkenyl, C2-Ci0-
Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Ciθ-Halogenalkinyl, d-Cio-Alkadienyl, C4-Ciθ-Halogenalkadienyl, C3-Ciθ-Cycloalkyl, C3-Ciθ-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Carboxyl, Formyl, Si(A5A6A7), C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(N Rπ) N-NA3A4, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 oder S(=O)nA1; wobei
Rπ Ci-Cβ-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-
Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;
RA Wasserstoff, C2-Alkenyl, C2-Alkinyl oder eine der bei Rπ genannten
Gruppen bedeutet;
A5, A6, A7 unabhängig voneinander Ci-Cio-Alkyl, C3-Cs-Alkenyl, C3-Cs- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeuten;
wobei Rπ, RA, A5, A6 und A7, falls es nicht anders angegeben ist, unabhän- gig voneinander unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;
R4 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0-
Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Ci0-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0-Halogencycloalkyl, C3- do-Cycloalkenyl, C3-Ci0-Halogencycloalkenyl;
R2, R3, R4 sind, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;
R5 Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C2-Cio-Halogenalkinyl, C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0-Halogencycloalkyl, C3-Ci0- Cycloalkenyl, C3-Ci0-Halogencycloalkenyl, Phenyl, fünf-, sechs- oder sie- bengliedriges Heteroaryl enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der
Gruppe O, N und S oder fünf-, sechs- oder siebengliedriges gesättigtes o- der teilweise ungesättigtes Heterocyclyl enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R5 einen, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie oben definiert, enthalten kann
oder eine Gruppe C(R6R7R8), worin R6, R7 und R8 bedeuten:
R6 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0- Alkinyl oder C3-C8-Cycloalkyl;
R7 Wasserstoff, Halogen, C2-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl oder C3-C8-Cycloalkyl; R8 Ci-Cio-Alkyl oder Ci-Cio-Halogenalkyl;
wobei die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkylgruppen in R6, R7 und R8 unsub- stituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie oben definiert;
D - S-R10, wobei
R10 für Wasserstoff, d-Cβ-Alkyl, d-Cβ-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl,
C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, C(=O)R11, C(=S)R11, SO2R12 oder CN steht; wobei
R11 für Ci-Cβ-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy oder NA3A4 steht; und
R12 für Ci-Cβ-Alkyl, Phenyl-Ci-C8-alkyl oder Phenyl steht, wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci -C4-Al kyl;
- eine Gruppe Dl
Figure imgf000006_0001
wobei die Variablen wie oben definiert sind;
- eine Gruppe Dil
Figure imgf000006_0002
wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Azolylring ist und Q, R13 und R14 bedeuten:
Q O oder S;
R13, R14 unabhängig voneinander Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, d-
Cs-Alkoxy, Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8- Alkoxy-Ci-C8-alkyl, Ci-C8-Al kyl thio, C2-C8-Alkenylthio, C2-C8-Al kinyl- thio, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkylthio, Phenyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl-Ci-C4-alkoxy oder NR15R16, wobei R15 H oder d-Cβ-Alkyl bedeutet und R16 für d-Cβ-Alkyl, Phenyl-Ci- C4-alkyl oder Phenyl steht oder R15 und R16 zusammen für eine Alky- lenkette mit vier oder fünf C-Atomen stehen oder einen Rest der Formel -CH2-CH2-O-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-NR17-CH2-CH2- bilden, worin R17 Wasserstoff oder Ci-C4-AIkVl bedeutet; wobei die aromatischen Gruppen in den vorgenannten Resten jeweils unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-AIkVl; oder
- eine Gruppe SM, wobei M bedeutet:
M ein Alkalimetallkation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder ein Ammonium-Kation der Formel (E)
-.2
1 ' + 3
E — N-E (E)
, worin
E1 und E2 unabhängig Wasserstoff oder Ci-Cs-Alkyl bedeuten; E3 und E4 unabhängig Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten; wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert sind oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl;
und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.
Die Verbindungen der Formel I können in der "Thiol"-Form der Formel Ia oder in der "Thiono"-Form der Formel Ib vorliegen:
Figure imgf000007_0001
worin D* bedeutet:
- R10, wobei R10 die oben definierte Bedeutung hat;
Figure imgf000007_0002
wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Schwefelatom in Formel Ia bzw. Azo- lylring in Formel Ib ist und Q, R13 und R14 die oben definierte Bedeutung haben; oder
- eine Gruppe M, wobei M die oben definierte Bedeutung hat, und worin die restlichen Substituenten die oben definierte Bedeutung haben.
Der Einfachheit halber wird hier in der Regel jeweils nur eine der beiden Formen, meist die "Thiol"-Form aufgeführt.
Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung der Verbindungen I, die Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen I und deren Herstellung sowie die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen und sie enthaltende Mittel.
Es sind am Triazolring substituierte Triazolverbindungen aus WO97/44331 , WO97/44332, WO97/41 107, WO97/42178 und WO96/39395 bekannt.
Die fungizide Wirkung der aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen lässt insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen jedoch zu Wünschen übrig. Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen bereitzustellen, welche vorzugsweise verbesserte Eigenschaften wie eine bessere fungizide Wirkung und/oder bessere toxikologische Eigenschaften aufweisen. Diese Aufgabe wurde überraschenderweise mit den hierin beschriebenen Verbindungen der Formel I gelöst.
Die Verbindungen I sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenen Stickstoffatome in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden. Dies trifft ebenso auf die meisten der hierin beschriebenen Vorstufen für Verbindungen I zu, wovon die Salze und Addukte eben- falls Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff, Kohlensäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure.
Als organische Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäu- re, Thiocyansäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren
(aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Sulfonsäuregrup- pen tragen), Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylphosphonsäuren oder -diphos- phonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Phosphorsäurereste tragen), wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosalizylsäure, 2-Phenoxy- benzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten Hauptgruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Be- tracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der Nebengruppen der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können auf verschiedenen Wegen in Analogie zu an sich bekannten Verfahren des Standes der Technik (siehe z.B. den eingangs zitierten Stand der Technik) hergestellt werden. Beispielsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen nach den in den folgenden Schemata dargestellten Synthesen hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können vorteilhaft ausgehend von Verbindungen der Formel Il
worin die Variablen wie hierin beschrieben definiert sind, durch Umsetzung mit einer starken Base und Schwefelpulver hergestellt werden. Dabei entstehen Verbindungen der Formel I, worin D
Figure imgf000009_0002
Als Basen kommen alle dem Fachmann für derartige Reaktionen bekannten geeigneten Basen in Frage. Vorzugsweise werden starke Alkalimetall-Basen, wie beispielsweise n-Butyllithium, Lithiumdiisopropylamid, Natriumhydrid, Natriumamid oder Kalium- tert-butanolat verwendet. Es kann bevorzugt sein, die Reaktion in Gegenwart eines Additivs, wie z.B. Tetramethylethylendiamid (TMEDA), durchzuführen. Als Lösungsmittel kommen alle für solche Umsetzungen üblichen inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, wobei vorzugsweise Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylether und 1 ,2-Dimethoxyethan oder flüssiger Ammoniak oder stark polare Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid verwendet werden können.
Schwefel wird vorzugsweise als Pulver eingesetzt. Zur Hydrolyse verwendet man Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Säure wie z.B. Essigsäure, verdünnte Schwefelsäure oder verdünnte Salzsäure.
Die Reaktionstemperatur beträgt vorzugsweise zwischen -700C und +200C, insbesondere zwischen -700C und 00C. Die Reaktion wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
Es werden im Allgemeinen auf 1 Mol der Verbindung der Formel Il 1 bis 3 Äquivalente, vorzugsweise 1 bis 2,5 Äquivalente, an starker Base und anschließend eine äquivalente Menge oder ein Überschuß an Schwefel eingesetzt. Die Reaktion kann unter Schutzgasatmosphäre, wie z.B. unter Stickstoff oder Argon, durchgeführt werden. Die Aufarbeitung erfolgt nach dem Fachmann allgemein bekannten Vorgehensweisen. Üblicherweise wird das Reaktionsgemisch mit einem geeigneten organischen Lösungs- mittel extrahiert und der Rückstand gegebenenfalls durch Umkristallisation und/oder Chromatographie aufgereinigt.
Es ist auch möglich, Verbindungen I durch direkte Umsetzung mit Schwefel, vorzugsweise Schwefelpulver, ohne die Verwendung einer starken Base wie Butyllithium, her- zustellen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können außerdem vorteilhaft ausgehend von Verbindungen der Formel Il (siehe oben) durch Umsetzung mit Disulfiden oder Dirho- dan hergestellt werden:
Figure imgf000010_0001
" '"3 worin die Variablen wie hierin beschrieben definiert sind, und R Ci -Ce-Al kyl, Ci-C8-
Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8- Halogenalkinyl oder CN bedeuten kann.
Als Basen kommen alle dem Fachmann für derartige Reaktionen bekannten geeigneten Basen in Frage. Vorzugsweise werden starke Alkalimetall-Basen, wie beispielsweise n-Butyllithium, Lithiumdiisopropylamid, Natriumhydrid, Natriumamid oder Kalium- tert-butanolat verwendet. Es kann bevorzugt sein, die Reaktion in Gegenwart eines Additivs, wie z.B. Tetramethylethylendiamin (TMEDA), durchzuführen. Die Disulfide sind käuflich erhältlich oder nach bekannten Herstellverfahren synthetisierbar. Ein spezielles Disulfid ist das Dirhodan NC-S-S-CN. Als Lösungsmittel kommen alle für solche Umsetzungen üblichen inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, wobei vorzugsweise Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylether und 1 ,2-Dimethoxyethan oder flüssiger Ammoniak oder stark polare Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid verwendet werden können. Die Reaktionstemperatur beträgt vorzugsweise zwischen -700C und +200C, insbeson- dere zwischen -700C und 00C. Die Reaktion wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
Es werden im Allgemeinen auf 1 Mol der Verbindung der Formel Il 1 bis 3 Äquivalente, vorzugsweise 1 bis 2,5 Äquivalente, an starker Base und anschließend eine äquivalente Menge oder ein Überschuß an Disulfid eingesetzt. Die Reaktion kann unter Schutz- gasatmosphäre, wie z.B. unter Stickstoff oder Argon, durchgeführt werden. Die Aufarbeitung erfolgt nach dem Fachmann allgemein bekannten Vorgehensweisen. Üblicherweise wird das Reaktionsgemisch mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel extrahiert und der Rückstand gegebenenfalls durch Umkristallisation und/oder Chromatographie aufgereinigt.
Durch weitere Umsetzung von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei R wie hierin an anderer Stelle definiert ist und X für eine Abgangsgruppe steht wie z.B. Halogen, wie Cl, Br oder I, oder Trifluor-Ci-Cβ-alkylsulfonat, können verschiedene erfindungsgemäße Verbindungen der Formel I hergestellt werden. Zur Herstellung von Verbindungen mit D = SR mit R= Ci-Cβ-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, wird eine Verbindung 1-1 mit dem entsprechenden Alkylhalogenid umgesetzt (siehe auch WO 96/38440).
Verbindungen der Formel I, worin D für S-C(=O)NA3A4 steht, können in Analogie zu dem in WO 99/21853 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel I, worin D für eine Gruppe Dil steht, können in Analogie zu dem in WO 99/05149 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel I, worin D für S-SO2R4 steht, können in Analogie zu dem in WO 97/44332 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel I, worin D für S-CN steht, können in Analogie zu dem in WO 99/44331 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel I, worin D für eine Gruppe Dl steht, können in Analogie zu dem in WO 97/43269 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden. Verbindungen der Formel I, worin D für eine Gruppe S-C(=O)R3 mit R3= Ci -Ce-Al kyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, Ci-Cs-Alkoxy oder CrC8-Halogenalkoxy, steht, können in Analogie zu dem in WO 97/42178 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel I, worin D für eine Gruppe SM steht, können in Analogie zu dem in WO 97/41 107 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel Il und deren Herstellung sind in den europäischen Patentanmeldungen 08164037.7, 08164041.9 bzw. den internationalen Patentanmeldungen PCT/EP2009/061615, PCT/EP2009/061616 beschrieben.
PCT/EP2009/061615 bezieht sich auf folgende Imidazol- und Triazolverbindungen
Figure imgf000012_0001
Worin die Variablen bedeuten: X bedeutet CH oder N; Y bedeutet O oder eine Einfach- bindung zu R1; Z bedeutet gesättigte oder teilweise ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit drei bis acht Kohlenstoffatomen, die, wenn sie teilweise ungesättigt ist, ein bis drei Doppelbindungen oder eine oder zwei Dreifachbindungen enthält, wobei Z einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten Rz enthalten kann, wobei Rz bedeutet: Rz bedeutet Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8- Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci- Cs-Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8- Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3- alkylenoxy, Phenoxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein aromatischer fünf-, sechs- o- der siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, oder NA3A4, wobei zwei Reste Rz, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch einen Cs-Cβ-Cycloalkylring bilden können; wobei A3, A4 wie unten definiert sind; R1 für C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei die vorgenannten Carbocyclen unsubstituiert sind oder einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Hydroxy, CrC8-AI kyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8- Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl und C3-C8-Halogenalkinyl enthalten, oder 6- bis 10-gliedriges Aryl steht, wobei das Aryl unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L bedeutet: Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), Ci -Ce-Al kyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2- Cs-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, C4-C10- Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, Ci-C8- Alkylcarbonyloxy, Ci-Cs-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Cs-Cs-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, Cs-Cs-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8-CyCl oa I koxy, C3-C6-Cyclo- alkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-Cs-alkyl, Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3- alkylenoxy, Ci-Cs-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8- Alkinyloximino-d-Cβ-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenoxy, Phenyl, He- teroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein aromatischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Hetero- cyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, wobei zwei Substituenten L, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch einen C3-C6-Cycloalkylring bilden können; wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten: n bedeutet 0, 1 oder 2; A1 bedeutet Wasserstoff, Hydroxy, d-Cs-Alkyl, d- Cs-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-d-Cs-alkylamino, Phenyl, Phenylamino oder Phenyl-d-Cs-alkylamino; A2 bedeutet eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, Cs-Cs-Halogenalkinyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-Cs-Alkenyloxy, C2-Cs-Halogenalkenyloxy, C2-C8- Alkinyloxy, Cs-Cs-Halogenalkinyloxy, Cs-Cs-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, Cs-Cs- Cycloalkoxy oder C3-Cs-Halogencycloalkoxy; A3,A4 bedeutet unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Al kyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2- Cs-Alkinyl, Cs-Cs-Halogenalkinyl, Cs-Cs-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, Cs-Cs- Cycloalkenyl oder C3-Cs-Halogencycloalkenyl, Phenyl oder 5- oder sechsgliedriges Heteroaryl mit ein, zwei, drei oder vier Heteroatomen aus der Gruppe O, N und S im Heterocyclus; wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits substituiert sein können. R2 bedeutet Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, d-Cio-Alkadienyl, d-Cio-Halogenalkadienyl, C3- Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencyclo- alkenyl; R3 bedeutet Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4- Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C3-C10-
Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Carboxyl, Formyl, Si(A5A6A7), C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)N NA3A4, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 oder S(=O)nA1; wobei Rπ bedeutet Ci-C8-Al kyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet; RA bedeutet Ci-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-
Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet; A5, A6, A7 bedeutet unabhängig voneinander Ci-Cio-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeuten; wobei Rπ, RA, A5, A6 und A7, ihrerseits sub- stituiert sein können. R4 bedeutet Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2- Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-C10- Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl; R2, R3, R4 können selbst substituiert sein. R5 bedeutet Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2- Cio-Alkinyl oder C3-C8-Cycloalkyl; R6 bedeutet Wasserstoff, Halogen, C2-Cio-Alkyl, Ci- Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl oder C3-C8-Cycloalkyl; R7 bedeutet d- Cio-Alkyl oder Ci-Cio-Halogenalkyl; wobei die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloal- kylgruppen in R5, R6 und R7 wiederum substituiert sein können.
Mögliche Syntheserouten sind in der genannten Patentanmeldung ausführlich beschrieben. Beispielsweise kann eine Verbindung der Formel I, worin R3 und R4 Wasserstoff bedeuten, durch aus Verbindungen
Figure imgf000014_0001
hergestellt werden.
Als Reduktionsmittel sind bspw. Borhydride, inbesondere Natriumborhydrid, Kaliumborhydrid, Tetra-n-butylammoniumborhydrid und andere Metallhydride verwendbar. Es kann vorteilhaft sein, ein Additiv wie z.B eine Lewis-Säure zuzusetzen, im Allgemeinen in substöchiometrischen oder stöchiometrischen Anteilen. Siehe auch Chem Ber. 121 (6), 1988, 1059 ff, DE3511922, DE3437919, DE3415486, DE3600812.
Ketone der obigen Formel können durch Alkylierungsreaktionen erhalten werden, z.B., indem eine Verbindung der Formel
Figure imgf000014_0002
mit einer Verbindung R1-Y-Z-LG und einer Base umgesetzt wird, worin LG für eine Abgangsgruppe steht. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des Types R1-Y-Z-LG sind dem Fachmann bekannt.
Gemäß einem weiteren Verfahren kann man Verbindungen I (mit R3=Wasserstoff) erhalten, indem man ein Oxiran der Formel
Figure imgf000015_0001
mit Imidazol oder Triazol in Gegenwart einer Base unter Epoxid-Öffnung zur Bildung der Zielprodukte umsetzt. Solche Verfahren sind z.B. beschrieben in EP 0 236 884.
PCT/EP2009/061616 beschreibt auch Imidazol- und Triazolverbindungen, worin die Substituenten R5, R6 und R7 jedoch wie folgt definiert sind: R5 Wasserstoff, Halogen oder Ci-Cio-Alkyl; wobei die Alkylgruppe in R5 unsubstituiert oder substituiert ist; R6 und R7 bilden zusammen einen drei- bis zehngliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Cyclus, welcher ein Carbocyclus ist oder neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff (N) und Schwefel (S) und/oder ein Sauerstoffatom (O) als Ringglieder enthalten kann, wobei der gebildete Cyclus unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten enthalten kann. Es sind darin ebenfalls ausführliche Zugangswege zur Synthese dieser Verbindungen und ihrer Vorstufen aufgezeigt.
Eine weitere Möglichkeit, ausgehend von Verbindungen Il erfindungsgemäße Verbindungen I herzustellen ist, Verbindungen Il mit Schwefel in Gegenwart eines aproti- schen, polaren Lösungsmittels, wie z.B. einem Amid (wie Dimethylformamid (DMF)) oder N-Alkylpyrrolidon (wie N-Octylpyrrolidon, N-Dodecylpyrrolidon oder N- Methylpyrrolidon (NMP)) umzusetzen. Siehe auch WO 99/19307, WO 97/06151 , WO 97/051 19 und WO 96/41804.
Die Reaktion wird in der Regel bei Temperaturen im Bereich von 1400C bis 1600C durchgeführt. Die Reaktionskomponenten werden üblicherweise in solchen Mengen eingesetzt, dass auf 1 Mol der Verbindung Il etwa 6 bis 15 Mol Schwefel verwendet werden. Schwefel wird in der Regel in Form von Pulver eingesetzt. Während der Umsetzung wird Luft über das Reaktionsgemisch geleitet.
Bei den Definitionen der Symbole in den hierin angegebenen Formeln werden teilweise Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl sowie die Alkylteile von zusammengesetzten Gruppen wie beispielsweise Alky- lamino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Me- thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dime- thylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Tri- methylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sind; insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorflu- ormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2- Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1 -Trifluorprop-2-yl;
Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkenyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position. Erfin- dungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkenylgruppen wie (C2-C4)-Alkenyl zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkenylgruppen wie (C5-C8)-Alkenyl einzusetzen. Beipiele für Alkenylgruppen sind z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1- Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1- Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1 -pentenyl, 2- Methyl-1 -pentenyl, 3-Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2- Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2- Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2- butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkadienyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 6 oder 4 bis 8 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in beliebiger Position; Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1- Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3- pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1- pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2- butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-
Dimethyl-1 -butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 - methyl-2-propinyl;
Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasser- stoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: mono- oder bi- cyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6 Koh- lenstoffringgliedern, z.B. Cs-Cβ-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;
Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 3 bis 8 oder 4 bis 6, insbesondere 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyc- lopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl und dergleichen;
Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wie oben definiert, bevorzugt mit 1 bis 8, mehr bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen. Beispiele sind: Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1- Dimethylethoxy; sowie z.B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, He- xoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1- Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3- Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethyl butoxy, 1 ,1 ,2- Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2- methylpropoxy;
Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasser- stoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind. Beispiele für sind OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3, Chlorfluormethoxy, Dichlorflu- ormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2- lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2- difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2Fs, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3- Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3- Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethoxy, 1-(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4- Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; sowie 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-
Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6- Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy.
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus CH2-Gruppen. Bevorzugt ist (Ci-Cβ)- Alkylen, mehr bevorzugt ist (C2-C4)-Alkylen, weiterhin kann es bevorzugt sein, (Ci-C3)- Alkylen-Gruppen einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkylenreste sind CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2(CH2)2CH2, CH2(CH2)3CH2 und CH2(CH2)4CH2;
6- bis 10-gliedriges Aryl: Aromatischer Kohlenwasserstoffcyclus mit 6, 7, 8, 9 oder 10 Kohlenstoffatomen im Ring. Insbesondere Phenyl oder Naphthyl.
3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Hetero- cyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei der jeweilige Heterocyclus über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls ent- halten, angebunden sein kann. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Insbesondere: drei- oder viergliedriger gesättigter Heterocyclus (im Folgenden auch Heterocyc- IyI), enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ring- glieder; fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder: z.B. monocyclische gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyc- len, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoff- atome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2- Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3- Isoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4- Isothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyτazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5- Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4- Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazolidin-2-yl,
1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3- yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3- lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4- lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2- lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3- Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Di- hydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol- 2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4- Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4- yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyra- nyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexa- hydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydro- pyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydro- triazin-3-yl sowie die entsprechenden -yliden-Reste; siebengliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder: z.B. mono- und bicyclische Heterocyclen mit 7 Ringgliedern, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sau- erstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, beispielsweise Tetra- und Hexahydroazepinyl wie 2,3,4,5- Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 3,4,5,6-Tetra- hydro[2H]azepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, - 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -A-, -5-, - 6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder ^4-yl, Tetra-. und Hexahydrooxe- pinyl wie 2,3,4, 5-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4, 7-Te- trahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]oxepin- 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-diazepinyl, Tetra- und He- xahydro-1 ,3-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-oxazepinyl, Tetra- und Hexa- hydro-1 ,3-dioxepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-dioxepinyl und die entsprechenden yliden-Reste; 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Insbesondere fünf- oder sechsgliedriger a- romatischer mono- oder bicyclischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Der jeweilige Heterocyclus kann über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Der Heterocyclus bedeutet insbesondere:
-5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 5- Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Triazolyl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Iso- xazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4- Isoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4- Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-
Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;
-6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier bzw. einen, zwei oder drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3- Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4- Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl,
2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten chirale Zentren und werden im Allgemeinen in Form von Racematen oder als Diastereomerengemische von erythro- sowie threo-Formen erhalten. Die erythro- und threo-Diastereomeren lassen sich bei den erfindungsgemäßen Verbindungen beispielsweise aufgrund ihrer unterschiedlichen Löslichkeit oder durch Säulenchromatographie trennen und in reiner Form isolieren. Aus solchen einheitlichen Diastereomerenpaaren kann man mit bekannten Methoden einheitliche Enantiomere erhalten. Als antimikrobielle Mittel kann man sowohl die ein- heitlichen Diastereomere bzw. Enantiomere wie auch deren bei der Synthese anfallende Gemische verwenden. Entsprechendes gilt für die fungiziden Mittel. Gegenstand der Erfindung sind daher sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereo- mere als auch Gemische davon. Dies gilt für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sowie gegebenenfalls entsprechend für deren Vorprodukte. Insbesondere sind im Umfang der vorliegenden Erfindung die (R)- und (S)-Isomere und die Razemate der erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der Formel I, eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen. Geeignete erfindungsgemäße Verbindungen, insbesondere der Formel I, umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans-lsomere) und Gemische davon.
Die ggf auftretende(n) Doppelbindung(en) in der Variablen Z in den erfindungsgemäßen Verbindungen können jeweils (E) oder (Z) konfiguriert sein. Sowohl die (E) als auch die (Z) Isomere sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der Formel I, können in ver- schiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
In den erfindungsgemäßen Verbindungen I sind die folgenden Bedeutungen der Sub- stituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt.
Gemäß einer Ausführungsform bedeutet X = N (Triazol-Verbindungen der Formel LA).
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet X = CH (Imidazol-Verbindungen der Formel LB).
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht Y für O. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet Y eine Einfachbindung zwischen R1 und Z.
Z in den erfindungsgemäßen Verbindungen steht für eine gesättigte oder teilweise un- gesättigte Kohlenwasserstoffkette mit zwei bis zehn Kohlenstoffatomen, die, wenn sie teilweise ungesättigt ist, ein bis drei Doppelbindungen oder eine oder zwei Dreifachbindungen enthält, wobei Z einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten Rz enthalten kann.
Gemäß einer Ausführungsform steht Z für eine gesättigte Kohlenwasserstoffkette mit zwei bis zehn Kohlenstoffatomen, wobei Z unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten Rz enthalten kann. Gemäß einer Ausführungsform ist Z unsubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausführungsform enthält Z mindestens einen Substituenten Rz, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht Z für eine Gruppe Z1:
Figure imgf000022_0001
worin # die Anknüpfungsstellen darstellen, n für 2, 3, 4, 5 oder 6 steht und Rz1 und Rz2 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff und Rz, wie hierin definiert.
Gemäß einer Ausführungsform steht n in der Gruppe Z1 für 2.
Gemäß einer Ausführungsform steht n in der Gruppe Z1 für 3. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung steht gleichzeitig Y für eine Bindung.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht n in der Gruppe Z1 für 4. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung steht gleichzeitig Y für O.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht n in der Gruppe Z1 für 5.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht Z für Z1, worin n = 3, 4 oder 5 bedeutet und Y für eine Einfachbindung zwischen R1 und Z steht.
In einer speziellen Ausgestaltung der jeweils genannten Ausführungsformen sind Rz1 und Rz2 jeweils unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff und Rz, wie hierin definiert, wobei Rz insbesondere ausgewählt ist aus Ci-C4-AIkVl und Cs-Cβ-Cycloalkyl, und/oder Rz1 und Rz2 bilden zusammen mit dem Kohlenstoff, an das sie gebunden sind, einen C3-C6-Cycloalkylring. In einer weiteren Ausgestaltung ist Rz ausgewählt aus F und Cl.
In einer speziellen Ausführungsform der Erfindung bedeuten alle Rz1 und Rz2 in Z1 Wasserstoff.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht Z für eine teilweise ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit drei bis zehn, bevorzugt drei bis acht, insbesondere vier bis sechs, Kohlenstoffatomen, die eine, zwei oder drei Doppelbindungen enthält, wobei Z einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten Rz enthalten kann. Gemäß einer Ausgestaltung weist die Kohlenwasserstoffkette dabei eine Doppelbindung auf. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung weist die Kohlenwasserstoffkette dabei zwei Doppelbindungen auf. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist Z nicht substituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung enthält Z mindestens einen Substituenten Rz, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht Z für eine Gruppe Z2
Figure imgf000022_0002
worin # die Anknüpfungsstellen darstellen, m und p jeweils für O, 1 oder 2 stehen, wobei m+p>1 , insbesondere m+p>2, ergibt, und RZ1, RZ2, RZ3, RZ4, RZ5 und RZ6 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff und Rz, wobei Rz jeweils wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist.
Gemäß einer Ausführungsform ergibt m+p in der Gruppe Z2 1 , wobei insbesondere m = 0 und p = 1 bedeuten.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ergibt m+p in der Gruppe Z2 2, wobei insbe- sondere m = 1 und p = 1 bedeuten. Gemäß einer weiteren Ausführungsform ergibt m+p in der Gruppe Z2 2, wobei m oder p 0 bedeutet.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ergibt m+p in der Gruppe Z2 3, wobei insbesondere m = 0 und p = 3 bedeuten.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ergibt m+p in der Gruppe Z2 3, wobei insbesondere m = 2 und p = 1 bedeuten.
In einer speziellen Ausgestaltung der jeweils genannten Ausführungsformen sind Rz3 und Rz4 unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff und Rz, wie hierin definiert, wobei Rz insbesondere ausgewählt ist aus Ci-C4-AIkVl, insbesondere Methyl oder Ethyl. Rz1, Rz2, Rz5 und Rz6 sind vorzugsweise jeweils unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff und CrC4-AIkVl und/oder zwei Reste an einem Kohlenstoffatom bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen C3-C6-Cycloalkylring.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet RZ3 Wasserstoff, RZ4 ist ausgewählt aus Rz. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet RZ4 dabei Ci-C4-Alkyl, insbesondere Methyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet RZ4 dabei Halogen, insbesondere Chlor.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet RZ4 Wasserstoff, RZ3 ist ausgewählt aus Rz. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet RZ3 dabei Ci-C4-Alkyl, insbesondere Methyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet RZ3 dabei Halogen, insbesondere Chlor.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform sind RZ3 und RZ4 unabhängig ausgewählt aus Rz. Gemäß einer Ausgestaltung bedeuten RZ4 und RZ5 dabei Ci-C4-Alkyl, insbesondere Methyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet RZ3 dabei Halogen, insbesondere Chlor.
Gemäß einer Ausführungsform bedeuten alle RZ1, RZ2, RZ5 und RZ6 Wasserstoff. Gemäß einer weiteren Ausführungsform sind RZ1, RZ2, RZ5 und RZ6 unabhängig voneinan- der ausgewählt aus Wsaserstoff und Halogen (insbesondere F und Cl), wobei davon mindestens ein Rz ungleich Wasserstoff bedeutet.
Die Doppelbindung in der Gruppe Z2 kann (E) oder (Z) konfiguriert sein. Sowohl die (E) als auch die (Z) Isomere sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Gemäß einer Ausführungsform ist die Doppelbindung (E) konfiguriert. Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist die Doppelbindung (Z) konfiguriert.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht Z für eine teilweise ungesättigte Koh- lenwasserstoffkette mit drei bis zehn, bevorzugt drei bis acht, insbesondere vier bis sechs, Kohlenstoffatomen, die eine oder zwei Dreifachbindungen enthält, wobei Z einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten Rz enthalten kann. Gemäß einer Ausgestaltung weist die Kohlenwasserstoffkette dabei eine Dreifachbindung auf. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung weist die Kohlenwasserstoffkette dabei zwei Dreifachbindun- gen auf. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist Z nicht substituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung enthält Z mindestens einen Substituenten Rz, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht Z für eine Gruppe Z3
Figure imgf000024_0001
worin # die Anknüpfungsstellen darstellen, m und p jeweils für 0, 1 oder 2 stehen, wobei m+p>1 , vorzugsweise m+p>2, ergibt, und RZ1, RZ2, RZ3 und RZ4 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus Wasserstoff und Rz, wobei Rz jeweils wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist.
Gemäß einer Ausführungsform ergibt m+p in der Gruppe Z3 2, wobei insbesondere m = 1 und p = 1 bedeuten.
In einer speziellen Ausgestaltung der jeweils genannten Ausführungsformen sind Rz1, Rz2, Rz3 und Rz4 unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff und Rz, wie hierin definiert, wobei Rz insbesondere ausgewählt ist aus Ci-C4-AIkVl, insbesondere Methyl oder E- thyl.
Der oder die Substituenten Rz an Z bzw. in den Gruppe Z1, Z2 und Z3 ist/sind, wenn es nicht anders angegeben ist, jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2- C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8- Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, OXV-C1-C3- alkylenoxy, Phenoxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein aromatischer fünf-, sechs- o- der siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, und NA3A4, wobei A3 und A4 wie hierin definiert sind, und wobei zwei Reste Rz, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder einen gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclus mit ein, zwei oder drei Heteroatomen ausgewählt aus O, S und N, wobei das Cycloalkyl, Cycloalkenyl und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder substituiert sind mit ein, zwei oder drei unabhängig ausgewählten Gruppen L;.
Gemäß einer Ausführungsform bedeutet Rz jeweils unabhängig Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-
Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, Cβ-Cs-Cycloalkinyl, Cβ-Cs- Halogencycloalkinyl, C3-C8-Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, oder NA3A4.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet Rz jeweils unabhängig Cl, F, Br, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Al kenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, Ci-C4-AIk- oxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkyl oder Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy oder Cyclopropyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet mindestens ein Rz Halogen, insbesondere Cl oder F.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet mindestens ein Rz Ci-C4-Alkyl, ins- besondere Methyl oder Ethyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet mindestens ein Rz CrC4- Halogenalkyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bilden zwei Reste Rz, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cs-Cβ-Cycloalkylring.
R1 in den erfindungsgemäßen Verbindungen bedeutet Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Haloalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C3-C8- Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei die vorgenannten Gruppen unsubstituiert sind oder eine, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Hydroxy, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl und C3-C8- Halogenalkinyl enthalten können; Aryl, Aryl-Ci-Cio-alkyl, Aryl-C2-Cio-alkenyl, Aryl-C2- Cio-alkinyl, Aryloxy-Ci-Cio-alkyl, Aryloxy-C2-Cio-alkenyl, Aryloxy-C2-Cio-alkinyl, Hetero- aryl, Heterocyclyl, Heteroaryl-Ci-Cio-alkyl, Heteroaryl-C2-Cio-alkenyl, Heteroaryl-C2- Cio-alkinyl, Heteroaryloxy-Ci-do-alkyl, Heteroaryloxy-C2-Cio-alkenyl, Heteroaryloxy-C2- Cio-alkinyl, Heterocyclyl-Ci-Cio-alkyl, HeterocyclyK^-do-alkenyl, Heterocyclyl-C2-Cio- alkinyl, Heterocyclyloxy-Ci-Cio-alkyl, Heterocyclyloxy^-do-alkenyl, Heterocyclyloxy- C2-Cio-alkinyl, wobei in den vorgenannten Gruppen Aryl für sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriges Aryl steht, welches jeweils unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, und wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger aromatischer Heterocyclus ist und das Heterocyclyl ein drei-, vier-, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter oder teilweise ungesättigter Heterocyclus ist, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Hete- roatome aus der Gruppe O, N und S enthält und unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wie hierin definiert.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht R1 für substituiertes 6- bis 10- gliedriges Aryl, insbesondere für substituiertes Phenyl, das einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert, enthält.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, das genau einen Substituenten L1 enthält. Gemäß einer Ausgestaltung ist L1 dabei ausgewählt aus F, Cl, Br, Cyano, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6- Cycloalkyl und Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, insbesondere F, Cl, Br, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl und Methoxy. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung ist L1 dabei ausgewählt aus F, Cl und Br.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches einen Substituenten L1 und einen Substituenten L2 enthält, und zusätzlich noch einen, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L, L1 und L2 wie L (siehe unten) definiert sind. Gemäß einer Ausgestaltung ist L1 und L2 jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cl, F, Br, Cyano, Nitro, Hydroxy, CrC4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy, und die ggf enthaltenen weiteren ein, zwei oder drei Substituenten L sind unabhängig ausgewählt aus L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches einen Substi- tuenten L1, der Cl bedeutet, und zusätzlich noch einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L jeweils unabhängig wie hierin definiert sind. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe in 2-Position mit Cl substituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausfüh- rungsform in 3-Position mit Cl substituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 4-Position mit Cl substituiert.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Cl substituiert und enthält genau einen weiteren Substituenten L2. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,3-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,6-disubstituiert.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Cl substituiert und enthält genau zwei weitere Substituenten, L2 und L3.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches einen Substi- tuenten L1, der F bedeutet, und zusätzlich noch einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L jeweils unabhängig wie hierin definiert sind. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dabei in 2-Position mit F substituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 3-Position mit F substituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestal- tung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 4-Position mit F substituiert.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist die Phenylgruppe durch F substituiert und enthält genau einen weiteren Substituenten L2. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,3-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phe- nylgruppe 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,6-disubstituiert. Vorzugsweise steht F dabei jeweils in 2-Position. Weiterhin bevorzugt ist der zweite Substituent L2 ausgewählt aus F, Cl, Br, Methyl und Me- thoxy. Gemäß einer speziellen Ausführungsform ist die Phenylgruppe 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 2,6-Difluor-substituiert. Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist die Phenylgruppe 2-Fluor-3-chlor-, 2-Fluor-4-chlor-, 2-Fluor-5-chlor- oder 2-Fluor-6-chlor- substituiert.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch F substituiert und enthält genau zwei weitere Substituenten, L2 und L3.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches einen Substituenten L1, der Methyl bedeutet, und zusätzlich noch ein, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L jeweils unabhängig wie hierin definiert sind. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe in 2-Position mit Methyl substituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 3-Position mit Methyl substituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 4-Position mit Methyl substituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Methyl (=L1) substituiert und enthält genau einen weiteren Substituenten L2. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,3-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phe- nylgruppe 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der die Phenylgruppe 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,6-disubstituiert.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Methyl (=L1) substitu- iert und enthält genau zwei weitere Substituenten, L2 und L3.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches einen Substituenten L1, der Methoxy bedeutet, und zusätzlich noch ein, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L jeweils unabhängig wie hierin definiert sind. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe in 2-Position mit Methoxy substituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 3-Position mit Methoxy substituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 4-Position mit Methoxy substituiert.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Methoxy (=L1) substituiert und enthält genau einen weiteren Substituenten L2. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,3-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der die Phenylgruppe 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,6-disubstituiert.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Methoxy (=L1) substituiert und enthält genau zwei weitere Substituenten, L2 und L3.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches drei, vier oder fünf Substituenten L enthält, wobei L unabhängig wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht R1 für einen 2,3,5- trisubstituierten Phenylring. Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R1 für einen 2,3,4-trisubstituierten Phenylring. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform steht R1 für einen 2,4,5-trisubstituierten Phenylring. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform steht R1 für einen 2,4,6-trisubstituierten Phenylring. Gemäß noch einer wei- teren Ausführungsform steht R1 für einen 2,3,6-trisubstituierten Phenylring. Gemäß einer Ausgestaltung steht mindestens einer der drei Substituenten für Cl. Gemäß einer Ausgestaltung steht mindestens einer der drei Substituenten für F. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht mindestens einer der drei Substituenten für Methyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung steht mindestens einer der drei Substituenten für Methoxy.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 durch zwei L disubstituiert.es Phenyl, wobei L jeweils unabhängig ausgewählt ist aus Cl, F, Br, Cyano, Nitro, Hydro- xy, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy und Ci-C4-Halogenalkoxy. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung ist L jeweils unabhängig ausgewählt ist aus Cl, F, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl. Gemäß einer weiteren speziellen Ausgestaltung ist L jeweils unabhängig ausgewählt aus Cl, F, Br, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy und Trifluormethoxy.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 C3-Cio-Cycloalkyl oder C3-C10- Halogencycloalkyl. Gemäß einer Ausgestaltung steht R1 für C3-C7-Cycloalkyl, insbesondere Cyclopropyl (C-C3H5), Cyclopentyl (C-C5H9), Cyclohexyl (c-C6Hn)oder Cyclo- heptyl (C-C7H13), die jeweils ggf substituiert sein können. Spezielle Beispiele für R1 sind 1-Chlorcyclopropyl, 1-Methylcyclopropyl, 1-Chlorcyclopentyl, 1-Methylcyclopentyl und 1-Methylcyclohexyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 C3-Cio-Cycloalkenyl oder C3-C10- Halogencycloalkenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 in den erfindungsgemäßen Verbindungen einen drei-, vier-, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclus oder fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen aromatischen Heterocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält, wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.
Gemäß einer Ausführungsform ist der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden. Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Heterocyclus über Stickstoff, falls enthalten, gebunden.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht R1 für einen 5-, 6- , 7-, 8- oder 9- gliedrigen aromatischen Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S wobei der Heteroaromat unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.
Gemäß einer speziellen Ausführungsform ist der Heteroaromat ein unsubstituierter oder substituierter fünfgliedriger Heteroaromat, enthaltend ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. Insbesondere enthält der fünfgliedrige Heteroaro- amt ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom. Beispiele für fünfgliedrige Heteraromaten als R1 sind Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Tria- zolyl), Oxazolyl, Isoxazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 1 -Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3- Isoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 1- Pyrazol, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2- Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 1 -Imidazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4- Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4- Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl, 1 ,2,4- Triazol-1-yl.
Gemäß einer speziellen Ausführungsform ist der Heteroaromat ein unsubstituierter oder substituierter sechsgliedriger Heteroaromat enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome. Beispiele für sechsgliedrige Hetera- romaten als R1 sind Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4- Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, Tetrazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl. Gemäß einer speziellen Ausführungsform steht R1 für Pyridinyl.
Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Heteroaromat ein unsubstituierter oder substituierter neun- oder zehngliedriger Heteroaromat enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome. Beispiele für neun- und zehngliedrige Heteraroma- ten als R1 sind Purinyl, Pteridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl und Indolyl, insbesondere 1- Indolyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Benzofuranyl, Benzothiazolyl oder Benzotriazo- IyI.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht R1 für einen 5-, 6- oder 7- gliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.
Gemäß einer speziellen Ausführungsform ist der Heteroaromat ein unsubstituierter oder substituierter fünfgliedriger gesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. Insbesondere enthält der Heterocycylus neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome. Beispiele für fünfgliedrige gesättigte Heterocyclen als R1 sind 2-Tetrahydrofuranyl, 3- Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl und 3- Pyrrolidinyl.
Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Heteroaromat ein unsubstituierter oder substituierter sechsgliedriger gesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. Insbesondere enthält der He- terocycylus neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome. Beispiele für sechsgliedrige gesättigte Heterocyclen als R1 sind 2- Morpholinyl, 3-Morpholinyl, 1-Piperidinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3- Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht R1 für einen 5- oder 6- gliedrigen teilweise ungesättigten Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. Beispiele sind 2H- Pyranyl, insbesondere 2H-Pyran-2-yl, und Dihydrooxazin-3-yl:
Figure imgf000031_0001
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Aryl-Ci-Cio-alkyl, bevorzugt Aryl- Ci-Cβ-alkyl, wobei Aryl für sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriges Aryl steht, welches unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewähl- te Substituenten L enthält, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert. Als Substituenten des Phenylrings ist L insbesondere ausgewählt aus Halogen, CrC4-AIkOXy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-AIkVl und Ci-C4-Halogenalkyl. Gemäß einer Ausgestaltung steht R1 2-Fluorphenylmethyl, 3-Fluorphenylmethyl, 4-Fluorphenylmethyl, 2- Chlorphenylmethyl, 3-Chlorphenylmethyl oder 4-Chlorphenylmethyl. Gemäß einer wei- teren Ausgestaltung steht R1 für Benzyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht R1 für 2-(2-Fluorphenyl)-1-ethyl, 2-(3-Fluorphenyl)-1-ethyl, 2-(4-Fluorphenyl)-1-ethyl, 2-(2- Chlorphenyl)-1-ethyl, 2-(3-Chlorphenyl)-1-ethyl oder 2-(4-Chlorphenyl)-1-ethyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht R1 für 2-Phenyl-1-ethyl.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung dieser Ausführungsform inklusive deren Bevorzugungen bedeutet Y gleichzeitig O.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung dieser Ausführungsform inklusive deren Bevorzugungen bedeutet Y gleichzeitig eine Einfachbindung zu R1.
Gemäß vorliegender Erfindung bedeutet R2 Wasserstoff, F, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halo- genalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei R2 einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten kann. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R2 Wasserstoff.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R2 Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Ci0- Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Ci0- Halogencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder C3-Cio-Halogencycloalkenyl, insbesondere Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder Phenyl-Ci-C4-alkyl. Spezifische Beispiele für R2 sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, 2-Vinyl, 3-AIIyI, 3-Propargyl, 4-But-2-inyl und Benzyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R2 F.
Gemäß vorliegender Erfindung bedeutet R3 Wasserstoff, CτCio-Alkyl, CτCio-Halo- genalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Ci0-HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Carboxyl, Formyl, Si(A5A6A7), C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)N NA3A4, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 oder S(=O)nA1; wobei
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci -Ce-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino, Phenyl, Phenylamino oder Phenyl-d-Cs-alkylamino;
Rπ Ci-Cβ-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;
RA Wasserstoff, C2-Alkenyl, C2-Alkinyl oder eine der bei Rπ genannten Gruppen, insbesondere Ci-C8-Al kyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-
Cycloalkenyl oder Phenyl, bedeutet;
A5, A6, A7 unabhängig voneinander Ci-Cio-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeuten,
wobei Rπ, RA, A5, A6 und A7, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinander unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert.
R3 kann einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R3 Wasserstoff.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R3 Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-Cio-alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Ci0- Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0- Halogencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Carboxyl, Formyl, Si(A5A6A7), C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)N NA3A4, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 oder S(=O)nA1, insbesondere Ci-C4-Alkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, Halogenphenyl-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Al kinyl, Tri-Ci-C4-alkylsilyl, C(O)Rπ oder S(=O)2A1, wobei
A1 Hydroxy, Ci -C4-Al kyl, Phenyl oder Ci-C4-Alkylphenyl;
Rπ Ci-C4-Alkyl, Carboxy-Ci-C4-alkyl oder Carboxyphenyl bedeutet;
RA Wasserstoff, C2-Alkenyl, C2-Alkinyl oder eine der bei Rπ genannten Gruppen , insbesondere Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl;
A5, A6, A7 unabhängig voneinander Ci-C4-Alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei der Phenylring unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie hierin definiert.
Spezifische Beispiele für R3 sind Trimethylsilyl, Si(CH3MCH2)SCH31 Si(CH3MC6H5), Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, 2-Vinyl, 3-AIIyI, 3-Propargyl, 4- But-2-inyl, C(=O)CH3, C(=O)CH2CH3, C(=O)CH2CH2CH3, C(=O)(CH2)2COOH,
C(=O)(CH2)3COOH, C(=O)(2-COOH-C6H4), SO2OH, SO2CH3, SO2C6H5, SO2(4-Methyl- C6H4), Benzyl und 4-Chlorbenzyl.
Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung bedeutet R3 Trimethylsilyl.
Gemäß vorliegender Erfindung bedeutet R4 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Ci0-HaIo- genalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Ci0-HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei R4 einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten kann.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R4 Wasserstoff.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R4 Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Ci0-
Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0- Halogencycloalkyl, C3-Ci0-Cycloalkenyl oder C3-Ci0-Halogencycloalkenyl, insbesondere Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder Phenyl-Ci-C4-alkyl. Spezifische Beispiele für R4 sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl und Benzyl.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht R5 für Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Ci0- Alkenyl, C2-Ci0-Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C2-Ci0-Halogenalkinyl, C3-Ci0- Cycloalkyl, C3-Ci0-Halogencycloalkyl, C3-Ci0-Cycloalkenyl, Cs-Cio-Halogencyclo- alkenyl, Phenyl, fünf-, sechs- oder siebengliedriges Heteroaryl enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S oder fünf-, sechs- oder siebengliedriges gesättigtes oder teilweise ungesättigtes Heterocyclyl enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R5 einen, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten kann.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R5 für Ci-Cio-Halogenalkyl, wie z.B. C(CH3)(CH2F)2 oder C(CHs)2F.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R5 für C2-Cio-Alkenyl oder C2-C10- Halogenalkenyl. Ein spezielles Beispiel dieser Ausführungsform ist C(CHs)2CH=CH2.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform vorliegender Erfindung steht R5 für einen drei- bis zehngliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Cyclus, welcher ein Carbo- cyclus ist oder neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff (N), Schwefel (S) und Sauerstoff (O) als Ringglieder enthalten kann, wobei der gebildete Cyclus unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert, enthalten kann. Gemäß einer Ausführungsform steht R5 für eine C3-Cio-Cycloalkylgruppe, insbesondere eine C3-C6- Cycloalkylgruppe, welche unsubstituiert oder substituiert ist durch einen, zwei oder drei Substituenten L, wobei L vorzugsweise unabhängig ausgewählt ist aus Halogen und Ci-C4-Alkyl. Gemäß einer Ausgestaltung ist der gebildete Carbocyclus unsubstituiert. Gemäß einer speziellen Ausführungsform ist die Cycloalkylgruppe an der Verknüp- fungsstelle durch Halogen oder CrC4-AIkVl substituiert. Erfindungsgemäße Beispiele sind Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl und 1-Methylcycloprop-1-yl, 1- Chlorcycloprop-1-yl, 1 -Methylcyclopent-1 -yl und 1-Methylcyclohex-1-yl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R5 für eine Cs-Cs-Cycloalkenylgruppe, welche unsubstituiert oder substituiert ist durch einen, zwei oder drei Substituenten L, wobei L vorzugsweise unabhängig ausgewählt ist aus Halogen und Ci-C4-AIkVl. Gemäß einer Ausgestaltung ist der teilweise ungesättigte Carbocyclus unsubstituiert.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R5 für eine gesättigte C5-C7- Heterocyclylgruppe, welche ein, zwei oder drei Stickstoffatome (N) enthält und unsubstituiert oder substituiert ist durch einen, zwei oder drei Substituenten L. Gemäß einer Ausgestaltung ist der Heterocyclus unsubstituiert.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R5 für eine teilweise ungesättigte C5-C7- Heterocyclylgruppe, welche ein, zwei oder drei Stickstoffatome (N) enthält und unsubstituiert oder substituiert ist durch einen, zwei oder drei Substituenten L. Gemäß einer Ausgestaltung ist der Heterocyclus unsubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R5 für eine gesättigte C5-C7- Heterocyclylgruppe, welche ein oder zwei Sauerstoffatome (O) enthält und ggf substituiert ist. Beispielsweise steht R5 für einen unsubstituierten oder substituierten Tetra- hydropyran-3-yl- oder Tetrahydropyran-4-ylring. Ein weiteres Beispiel für R5 ist unsub- stituiertes oder substituiertes 1 ,3-Dioxan-5-yl. Gemäß einer Ausgestaltung ist der gebildete Heterocyclus jeweils unsubstituiert.
R5 in den oben genannten Ausführungsformen ist jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert. Gemäß einer Ausführungsform ist R5 nicht weiter durch L substituiert. Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist L ausgewählt aus Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, Halogen (insbesondere Cl und/oder F) und Cs-Cβ-Cycloalkyl. Spezielle Beispiele sind Cyclopropyl, Me- thylcyclopropyl, Trifluormethyl und Difluormethyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R5 steht für eine Gruppe C(R6R7R8), worin R6 für Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, d-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-C10- Alkinyl oder C3-C8-Cycloalkyl steht, R7 Wasserstoff, Halogen, C2-Cio-Alkyl, C1-C10- Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl oder Cs-Cs-Cycloalkyl bedeutet und R8 d- Cio-Alkyl oder Ci-Cio-Halogenalkyl bedeutet, wobei die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkylgruppen in R6, R7 und R8 unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie hierin definiert;
In der Gruppe C(R6R7R8) steht R6 bevorzugt für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl. R6 bedeutet insbesondere Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder n-Propyl. Gemäß einer speziellen Ausführungsform steht R6 für Wasserstoff. Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform steht R6 für Methyl.
Gemäß vorliegender Erfindung steht R7 in der Gruppe C(R6R7R8) bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, C2-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl oder Cs-Cβ-Cycloalkyl. R7 bedeutet insbesondere Wasserstoff, Ethyl oder n-Propyl. Gemäß einer speziellen Ausführungsform steht R7 für Wasserstoff. Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform steht R7 für Halogen, insbesondere für Cl oder F. Gemäß einer weiteren speziellen Ausfüh- rungsform steht R7 für Cs-Cβ-Cycloalkyl, wie z.B. Cyclopropyl.
Gemäß vorliegender Erfindung steht R8 in der Gruppe C(R6R7R8) bevorzugt für C1-C4- Alkyl. R8 bedeutet insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl oder n-Butyl. Gemäß einer speziellen Ausführungsform steht R8 für Methyl. Gemäß einer weiteren speziellen Aus- führungsform steht R8 für Ethyl. Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausführungsform steht R8 für n-Propyl. Insbesondere steht die Gruppe C(R6R7R8) für CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2(CH2)2CH3, C(CHs)2CH2CH3, C(CH3)2CH(CH3)2, C(CH3)2C(CH3)3, CH2CH(CHs)2, CH2C(CHs)3, CH(CHS)C(CHS)3 oder CH(CH3)CH(CHS)2. Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform enthält die Alkylgruppe ferner einen oder zwei Substituenten L, wie hierin definiert, bzw. bevorzugt definiert. Insbesondere ist L dabei unabhängig ausgewählt aus Cs-Cβ-Cycloalkyl, insbesondere Cyclopropyl. Ein spezielles Beispiel für die Gruppe C(R6R7R8) ist CH(CH3)CH[CH2CH2]. (CH[CH2CH2] steht für die Gruppe
#-
Weiterhin vorteilhaft gemäß vorliegender Erfindung ist, wenn die Gruppe C(R6R7R8) für C(CH3)(CH2F)2 oder C(CHs)2F steht.
Die genannten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkylgruppen in R6, R7 und R8 der Gruppe C(R6R7R8) sowie auch die als bevorzugt genannten Reste, sind unsubstituiert oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie hierin definiert. Gemäß einer Ausführungsform ist keiner der Reste durch L substituiert. Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist L ausgewählt aus Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl und Halogen (insbesondere Cl und/oder F), Cs-Cβ-Cycloalkyl. Spezielle Beispiele sind Cyclopropyl, Me- thylcyclopropyl, Trifluormethyl und Difluormethyl.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe S-R10, wobei R10 für Wasserstoff steht (Verbindungen 1-1 ). Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht D für eine Gruppe S-R10, wobei R10 für Ci-C4-AIkVl, insbesondere Methyl oder Ethyl, bevorzugt Methyl, steht.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe S-R10, wobei R C(=O)R11 bedeutet und R11 für NA3A4 steht, wobei A3 und A4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Ci-Cs-Alkyl bedeuten.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe S-R10, wobei R10für C(=O)R11 steht und R11 Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, d- C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Phenyl oder Benzyl bedeutet. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung davon steht R11 dabei für Wasserstoff. Gemäß einer weiteren Aus- gestaltung davon bedeutet R11 Ci-C4-Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl, bevorzugt Methyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet R11 Ci-C4-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet R11 Ci-C4-Alkoxy, insbesondere Methoxy oder Ethoxy.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe S-R10, wobei R10 für C(=O)R11 steht und R11 (Ci-C4)Alkylamino, Di(Ci-C4)alkylamino oder Phenylamino bedeutet. Gemäß einer Ausgestaltung davon bedeutet R11 Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino oder Phenylamino.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe S-R10, wobei R10 für CN steht.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe S-R10, wobei R10 SO2R12 bedeutet und R12 für Ci-C4-Alkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl oder Phenyl steht, wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-AIkVl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SM, wobei M für ein Alkalimetallkation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder ein Ammonium-Kation der Formel (E)
E2
1 ' + 3
E — N-E (E) steht, worin
E1 und E2 unabhängig Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl bedeuten; und E3 und E4 unabhängig Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten. Gemäß einer Ausführungsform bedeutet M Na, 1/2 Cu, 1/3 Fe, HN(CHs)3, HN(C2Hs)3, N(CHs)4 oder H2N(C3HT)2, insbesondere Na, 1/2 Cu, HN(CH3)3 oder HN(C2Hs)3, im Speziellen Na, 1/2 Cu, HN(CH3)3 oder HN(C2Hs)3.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe Dl (Verbindungen I-2), wobei die Variablen X, Y, Z, R1, R2, R3 und R4 unabhängig wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert sind:
Figure imgf000037_0001
Vorzugsweise haben die jeweils gleichen Variablen in den Verbindungen I-2 die gleiche Bedeutung.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe Dil, wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Triazolylring ist und Q, R13 und R14 wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert sind:
Figure imgf000037_0002
L weist unabhängig die oben bzw. in den Ansprüchen für L genannten Bedeutungen bzw. bevorzugten Bedeutungen auf. Wenn es nicht anders angegeben ist, ist L vorzugsweise unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), CrC4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3- Cβ-Halogencycloalkyl, S-A1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A; wobei A1, A2, A3, A4 bedeuten: A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder Ci-C4-Alkoxy, C1-C4-
Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, C3-Cβ- Cycloalkoxy oder C3-C6-Halogencycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-HaIo- genalkyl;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen
Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl,
Amino, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino.
Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Amino Ci-C4-Al kyl, d- C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, C1-C4- Dialkylamino, Thio und Ci-C4-Alkylthio
Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Ci-C4-Al kyl, C1-C4- Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Br, CH3, C2H5, i-C3H7, t-C4H9, OCH3, OC2H5, CF3, CCI3, CHF2, CCIF2, OCF3, OCHF2 und SCF3, insbesondere ausgewählt aus F, Cl, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3. Gemäß einer Ausgestaltung ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, OCF3 und OCHF2. Es kann bevorzugt sein, dass L unabhängig F oder Cl bedeutet.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus F, Br, CH3, C2H5, i-C3H7, t-C4H9, OCH3, OC2H5, CF3, CCI3, CHF2, CCIF2, OCF3, OCHF2 und SCF3.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt F, Cl, Br, Methyl und Methoxy. Die vorangehend beschriebenen Bedeutungen der Variablen X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, D und L für Verbindungen I gelten entsprechend für die Vorstufen der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Figure imgf000039_0001
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1a bis 810a zusammengestellten erfindungsgemäßen Verbindungen LA und I.A-2 bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außer- dem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 1 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.1aA-1 bis I.A.1 aA-810) Tabelle 2a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.2aA-1 bis I.A.2aA-810)
Tabelle 3a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.3aA-1 bis I.A.3aA-810) Tabelle 4a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.4aA-1 bis I.A.4aA-810) Tabelle 5a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.5aA-1 bis I.A.5aA-810) Tabelle 6a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.6aA-1 bis I.A.6aA-810) Tabelle 7a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.7aA-1 bis I.A.7aA-810)
Tabelle 8a Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.8aA-1 bis I.A.8aA-810)
Tabelle 9a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.9aA-1 bis I.A.9aA-810)
Tabelle 10a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.10aA-1 bis I .A.1 OaA-
810)
Tabelle 1 1a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.1 1aA-1 bis I.A.11 aA-810)
Tabelle 12a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.12aA-1 bis I.A.12aA- 810)
Tabelle 13a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.13aA-1 bis I.A.13aA- 810)
Tabelle 14a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.14aA-1 bis I.A.14aA- 810)
Tabelle 15a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.15aA-1 bis I.A.15aA-810)
Tabelle 16a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.16aA-1 bis I.A.16aA-810)
Tabelle 17a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.17aA-1 bis I.A.17aA-810)
Tabelle 18a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.18aA-1 bis I.A.18aA- 810)
Tabelle 19a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.19aA-1 bis I.A.19aA-810) Tabelle 20a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.20aA-1 bis I.A.20aA-810)
Tabelle 21a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.21aA-1 bis I.A.21aA- 810)
Tabelle 22a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.22aA-1 bis I.A.22aA- 810)
Tabelle 23a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.23aA-1 bis I.A.23aA- 810)
Tabelle 24a Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für
H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.24aA-1 bis I.A.24aA-810) Tabelle 25a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.25aA-1 bis I.A.25aA- 810)
Tabelle 26a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.26aA-1 bis I.A.26aA- 810)
Tabelle 27a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.27aA-1 bis I.A.27aA-810) Tabelle 28a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.28aA-1 bis I.A.28aA-810)
Tabelle 29a Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5
CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.29aA-1 bis I.A.29aA-810)
Tabelle 30a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.30aA-1 bis I.A.30aA-810)
Tabelle 31a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.31aA-1 bis I.A.31aA-
810)
Tabelle 32a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CHs) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.32aA-1 bis I.A.32aA-
810)
Tabelle 33a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.33aA-1 bis I.A.33aA-
810)
Tabelle 34a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.34aA-1 bis I.A.34aA-810)
Tabelle 35a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.35aA-1 bis I.A.35aA- 810)
Tabelle 36a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.36aA-1 bis I.A.36aA- 810)
Tabelle 37a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.37aA-1 bis I.A.37aA-810)
Tabelle 38a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.38aA-1 bis I.A.38aA- 810) Tabelle 39a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.39aA-1 bis I.A.39aA- 810) Tabelle 40a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.40aA-1 bis I.A.40aA-810)
Tabelle 41a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CHS)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.41aA-1 bis I.A.41aA-810)
Tabelle 42a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.42aA-1 bis I.A.42aA- 810) Tabelle 43a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.43aA-1 bis I.A.43aA-810) Tabelle 44a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.44aA-1 bis I.A.44aA- 810) Tabelle 45a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.45aA-1 bis I.A.45aA-810) Tabelle 46a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.46aA-1 bis I.A.46aA- 810) Tabelle 47a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.47aA-1 bis I.A.47aA- 810) Tabelle 48a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.48aA-1 bis I.A.48aA-810) Tabelle 49a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.49aA-1 bis I.A.49aA-810) Tabelle 50a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.50aA-1 bis I.A.50aA-810) Tabelle 51a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.51aA-1 bis I.A.51aA-810) Tabelle 52a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.52aA-1 bis I.A.52aA-810)
Tabelle 53a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.53aA-1 bis I.A.53aA-810)
Tabelle 54a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.54aA-1 bis I.A.54aA-810) Tabelle 55a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5
CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.55aA-1 bis
I.A.55aA-810) Tabelle 56a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5
CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.56aA-1 bis
I.A.56aA-810) Tabelle 57a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5
CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.57aA-1 bis
I.A.57aA-810) Tabelle 58a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.58aA-1 bis l.A.58aA-810) Tabelle 59a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.59aA-1 bis l.A.59aA-810) Tabelle 60a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.60aA-1 bis l.A.60aA-810)
Tabelle 61a Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5
CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.61aA-1 bis I.A.61aA-810)
Tabelle 62a Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.62aA-1 bis l.A.62aA-810)
Tabelle 63a Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.63aA-1 bis l.A.63aA-810)
Tabelle 64a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.64aA-1 bis I.A.64aA-810)
Tabelle 65a Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.65aA-1 bis l.A.65aA-810)
Tabelle 66a Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.66aA-1 bis I.A.66aA-810)
Tabelle 67a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.67aA-1 bis I.A.67aA-810)
Tabelle 68a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.68aA-1 bis I.A.68aA-810) Tabelle 69a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)SCH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.69aA-1 bis l.A.69aA-810)
Tabelle 70a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.70aA-1 bis I.A.70aA-810)
Tabelle 71a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.71 aA-1 bis l.A.71 aA-810)
Tabelle 72a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.72aA-1 bis I.A.72aA-810)
Tabelle 73a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.73aA-1 bis l.A.73aA-810)
Tabelle 74a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.74aA-1 bis l.A.74aA-810)
Tabelle 75a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.75aA-1 bis I.A.75aA-810)
Tabelle 76a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.76aA-1 bis I.A.76aA-810)
Tabelle 77a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.77aA-1 bis I.A.77aA-810) Tabelle 78a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.78aA-1 bis I.A.78aA-810) Tabelle 79a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.79aA-1 bis I.A.79aA-810) Tabelle 80a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.80aA-1 bis I.A.80aA-810) Tabelle 81a
Verbindungen LA, worin Z für CH2OCCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.81aA-1 bis I.A.81aA-810) Tabelle 82a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.82aA-1 bis I.A.82aA-810) Tabelle 83a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.83aA-1 bis I.A.83aA-810)
Tabelle 84a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.84aA-1 bis I.A.84aA-810) Tabelle 85a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.85aA-1 bis I.A.85aA- 810) Tabelle 86a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.86aA-1 bis I.A.86aA- 810)
Tabelle 87a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.87aA-1 bis I.A.87aA- 810)
Tabelle 88a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.88aA-1 bis I.A.88aA-810)
Tabelle 89a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.89aA-1 bis I.A.89aA-
810)
Tabelle 90a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.90aA-1 bis I.A.90aA-
810)
Tabelle 91a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.91aA-1 bis
I.A.91aA-810)
Tabelle 92a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.92aA-1 bis I.A.92aA-
810)
Tabelle 93a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.93aA-1 bis I.A.93aA-
810)
Tabelle 94a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.94aA-1 bis
I.A.94aA-810)
Tabelle 95a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.95aA-1 bis I.A.95aA-810)
Tabelle 96a Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)SCH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.96aA-1 bis I.A.96aA- 810)
Tabelle 97a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5
CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.97aA-1 bis I.A.97aA-810) Tabelle 98a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.98aA-1 bis I.A.98aA- 810) Tabelle 99a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.99aA-1 bis I.A.99aA-810)
Tabelle 100a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.10OaA-1 bis I .A.10OaA- 810) Tabelle 101 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.101 aA-1 bis I.A.101 aA- 810) Tabelle 102a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.102aA-1 bis I.A.102aA-810)
Tabelle 103a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.103aA-1 bis I.A.103aA-810) Tabelle 104a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.104aA-1 bis I.A.104aA-810)
Tabelle 105a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.105aA-1 bis I.A.105aA-810)
Tabelle 106a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.106aA-1 bis I.A.106aA-810)
Tabelle 107a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.107aA-1 bis I.A.107aA-810)
Tabelle 108a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.108aA-1 bis I.A.108aA-810) Tabelle 109a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.109aA-1 bis I.A.109aA-810) Tabelle 1 10a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.110aA-1 bis I.A.110aA-810) Tabelle 1 11 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.11 1aA- 1 bis I.A.11 1 aA-810) Tabelle 1 12a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.112aA-1 bis
I.A.112aA-810) Tabelle 1 13a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.113aA-1 bis
I.A.113aA-810) Tabelle 1 14a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.114aA-1 bis
I.A.114aA-810) Tabelle 1 15a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.115aA-1 bis
I.A.115aA-810) Tabelle 1 16a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.116aA-1 bis
I.A116aA-810) Tabelle 1 17a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.117aA-1 bis
I.A.117aA-810) Tabelle 1 18a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.118aA-1 bis
I.A.1 18aA-810) Tabelle 1 19a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.119aA-1 bis
I.A.1 19aA-810) Tabelle 120a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.120aA-1 bis
I.A.120aA-810) Tabelle 121 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.121aA-1 bis I.A.121 aA-810)
Tabelle 122a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.122aA-1 bis I.A.122aA-810)
Tabelle 123a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.123aA-1 bis I.A.123aA-810)
Tabelle 124a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.124aA-1 bis I.A.124aA-810)
Tabelle 125a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.125aA-1 bis I.A.125aA-810)
Tabelle 126a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.126aA-1 bis I.A.126aA-810)
Tabelle 127a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.127aA-1 bis I.A.127aA-810)
Tabelle 128a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.128aA-1 bis I.A.128aA-810)
Tabelle 129a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.129aA-1 bis
I.A.129aA-810) Tabelle 130a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.130aA-1 bis
I.A.130aA-810) Tabelle 131 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.131aA-1 bis
I.A.131 aA-810) Tabelle 132a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.132aA-1 bis
I.A.132aA-810) Tabelle 133a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.133aA-1 bis
I.A.133aA-810) Tabelle 134a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.134aA-1 bis
I.A.134aA-810) Tabelle 135a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.135aA-1 bis
I.A.135aA-810) Tabelle 136a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.136aA-1 bis I.A.136aA-810) Tabelle 137a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5
CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.137aA-1 bis I.A.137aA-810)
Tabelle 138a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.138aA-1 bis I.A.138aA-810)
Tabelle 139a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.139aA-1 bis I.A.139aA- 810)
Tabelle 140a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.140aA-1 bis I .A.14OaA- 810)
Tabelle 141 a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.141 aA-1 bis I.A.141 aA- 810)
Tabelle 142a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.142aA-1 bis I.A.142aA-810)
Tabelle 143a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.143aA-1 bis I.A.143aA-
810)
Tabelle 144a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.144aA-1 bis I.A.144aA-
810)
Tabelle 145a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.145aA-1 bis
I.A.145aA-810)
Tabelle 146a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.146aA-1 bis I.A.146aA-
810)
Tabelle 147a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.147aA-1 bis I.A.147aA-810) Tabelle 148a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.148aA-1 bis I.A.148aA-810)
Tabelle 149a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.149aA-1 bis I.A.149aA-810)
Tabelle 150a Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.150aA-1 bis I .A.15OaA- 810)
Tabelle 151 a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5
CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.151 aA-1 bis I.A.151aA-810) Tabelle 152a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.152aA-1 bis I .A.152aA- 810) Tabelle 153a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.153aA-1 bis I.A.153aA-810)
Tabelle 154a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.154aA-1 bis I .A.154aA- 810) Tabelle 155a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.155aA-1 bis I.A.155aA- 810) Tabelle 156a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.156aA-1 bis I.A.156aA-810)
Tabelle 157a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.157aA-1 bis I.A.157aA-810)
Tabelle 158a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHS)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.158aA-1 bis I.A.158aA-810)
Tabelle 159a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.159aA-1 bis I.A.159aA-810)
Tabelle 160a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.160aA-1 bis I.A.160aA-810)
Tabelle 161 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.161 aA-1 bis I.A.161 aA-810)
Tabelle 162a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.162aA-1 bis I.A.162aA-810) Tabelle 163a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.163aA-1 bis I.A.163aA- 810) Tabelle 164a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.164aA-1 bis I.A.164aA-
810) Tabelle 165a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)SCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.165aA-1 bis I.A.165aA-
810) Tabelle 166a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.166aA-1 bis
I.A.166aA-810) Tabelle 167a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.167aA-1 bis
I.A.167aA-810) Tabelle 168a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.168aA-1 bis
I.A.168aA-810) Tabelle 169a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.169aA-1 bis I.A.169aA-
810) Tabelle 170a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.170aA-1 bis
I.A.170aA-810) Tabelle 171 a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.171aA-1 bis
I.A.171 aA-810) Tabelle 172a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.172aA-1 bis
I.A.172aA-810) Tabelle 173a
Verbindungen LA, worin Z für C(CHs)2(CH2)SCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.173aA-1 bis I.A.173aA-810)
Tabelle 174a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.174aA-1 bis I.A.174aA-810)
Tabelle 175a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.175aA-1 bis I.A.175aA-810)
Tabelle 176a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.176aA-1 bis I.A.176aA-810)
Tabelle 177a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.177aA-1 bis I.A.177aA-810)
Tabelle 178a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.178aA-1 bis I.A.178aA- 810)
Tabelle 179a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.179aA-1 bis I.A.179aA-810)
Tabelle 180a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.180aA-1 bis I.A.180aA-810)
Tabelle 181 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.181aA-1 bis
I.A.181 aA-810) Tabelle 182a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.182aA-1 bis
I.A.182aA-810) Tabelle 183a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.183aA-1 bis
I.A.183aA-810) Tabelle 184a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.184aA-1 bis
I.A.184aA-810) Tabelle 185a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.185aA-1 bis
I.A.185aA-810) Tabelle 186a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.186aA-1 bis
I.A.186aA-810) Tabelle 187a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.187aA-1 bis
I.A.187aA-810) Tabelle 188a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.188aA-1 bis
I.A.188aA-810) Tabelle 189a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.189aA-1 bis I.A.189aA-
810) Tabelle 190a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.19OaA- 1 bis l.A.190aA-810)
Tabelle 191 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.191 aA- 1 bis l.A.191aA-810)
Tabelle 192a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.192aA- 1 bis l.A.192aA-810)
Tabelle 193a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.193aA-1 bis I.A.193aA-810)
Tabelle 194a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.194aA-1 bis I.A.194aA-810)
Tabelle 195a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.195aA-1 bis I.A.195aA-810)
Tabelle 196a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.196aA- 1 bis l.A.196aA-810)
Tabelle 197a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.197aA-1 bis I.A.197aA-810)
Tabelle 198a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombinati- on aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.198aA-1 bis I.A.198aA-810)
Tabelle 199a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.199aA-1 bis I.A.199aA-810)
Tabelle 200a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.200aA-1 bis I.A.200aA-810)
Tabelle 201 a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.201 aA-1 bis I.A.201 aA-810)
Tabelle 202a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.202aA-1 bis I.A.202aA-810)
Tabelle 203a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.203aA-1 bis I.A.203aA-810)
Tabelle 204a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.204aA-1 bis I.A.204aA-810)
Tabelle 205a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.205aA- 1 bis l.A.205aA-810)
Tabelle 206a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.206aA-1 bis I.A.206aA-810) Tabelle 207a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.207aA-1 bis I.A.207aA-810)
Tabelle 208a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.208aA-1 bis I.A.208aA-810)
Tabelle 209a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.209aA-1 bis I.A.209aA-810)
Tabelle 210a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.210aA-1 bis I.A.210aA-810)
Tabelle 211 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.21 1 aA-1 bis I.A.211 aA-810)
Tabelle 212a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.212aA-1 bis I.A.212aA-810)
Tabelle 213a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.213aA-1 bis I.A.213aA-810)
Tabelle 214a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.214aA-1 bis I.A.214aA-810)
Tabelle 215a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.215aA-1 bis I.A.215aA-810) Tabelle 216a
Verbindungen LA, worin Z für CH2OCCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.216aA- 1 bis l.A.216aA-810) Tabelle 217a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.217aA-1 bis I.A.217aA-810) Tabelle 218a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.218aA-1 bis I.A.218aA-810)
Tabelle 219a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.219aA-1 bis I.A.219aA-810) Tabelle 220a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.220aA-1 bis I.A.220aA- 810) Tabelle 221 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.221 aA-1 bis I.A.221 aA- 810) Tabelle 222a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.222aA-1 bis I.A.222aA- 810) Tabelle 223a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.223aA-1 bis I.A.223aA-810) Tabelle 224a Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.224aA-1 bis I.A.224aA- 810) Tabelle 225a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.225aA-1 bis I.A.225aA- 810)
Tabelle 226a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.226aA-1 bis I.A.226aA-810)
Tabelle 227a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.227aA-1 bis I.A.227aA- 810)
Tabelle 228a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.228aA-1 bis I.A.228aA-810)
Tabelle 229a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.229aA-1 bis I.A.229aA-810)
Tabelle 230a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.230aA-1 bis I.A.230aA-810)
Tabelle 231 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.231 aA-1 bis I.A.231 aA- 810)
Tabelle 232a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.232aA-1 bis I.A.232aA-810) Tabelle 233a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.233aA-1 bis I.A.233aA-
810) Tabelle 234a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.234aA-1 bis
I.A.234aA-810) Tabelle 235a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.235aA-1 bis I.A.235aA-
810) Tabelle 236a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.236aA-1 bis I.A.236aA-
810) Tabelle 237a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.237aA-1 bis
I.A.237aA-810) Tabelle 238a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.238aA-1 bis
I.A.238aA-810) Tabelle 239a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.239aA-1 bis
I.A.239aA-810) Tabelle 240a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.240aA-1 bis
I.A.240aA-810) Tabelle 241 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.241 aA-1 bis
I.A.241 aA-810) Tabelle 242a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.242aA-1 bis I.A.242aA-810)
Tabelle 243a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.243aA-1 bis I.A.243aA-810) Tabelle 244a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.244aA-1 bis I.A.244aA-810) Tabelle 245a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.245aA-1 bis I.A.245aA-810) Tabelle 246a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.246aA-1 bis I.A.246aA-810) Tabelle 247a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.247aA-1 bis I.A.247aA-810) Tabelle 248a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.248aA-1 bis I.A.248aA-810) Tabelle 249a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.249aA-1 bis I.A.249aA-810) Tabelle 250a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.250aA-1 bis I.A.250aA-810) Tabelle 251 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.251 aA-1 bis I.A.251 aA-810)
Tabelle 252a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.252aA-1 bis I.A.252aA-810)
Tabelle 253a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.253aA- 1 bis l.A.253aA-810) Tabelle 254a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.254aA-1 bis I.A.254aA-810)
Tabelle 255a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.255aA-1 bis I.A.255aA-810) Tabelle 256a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.256aA- 1 bis l.A.256aA-810) Tabelle 257a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.257aA- 1 bis l.A.257aA-810) Tabelle 258a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.258aA-1 bis I.A.258aA-810) Tabelle 259a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.259aA-1 bis I.A.259aA-810)
Tabelle 260a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.260aA-1 bis I.A.260aA-810)
Tabelle 261 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.261 aA- 1 bis l.A.261aA-810)
Tabelle 262a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.262aA-1 bis I.A.262aA-810)
Tabelle 263a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.263aA-1 bis I.A.263aA-810)
Tabelle 264a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.264aA- 1 bis l.A.264aA-810)
Tabelle 265a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.265aA- 1 bis l.A.265aA-810)
Tabelle 266a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.266aA- 1 bis l.A.266aA-810)
Tabelle 267a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.267aA- 1 bis l.A.267aA-810) Tabelle 268a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.268aA- 1 bis l.A.268aA-810) Tabelle 269a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.269aA- 1 bis l.A.269aA-810) Tabelle 270a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.270aA-1 bis I.A.270aA-810) Tabelle 271 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.271aA-1 bis I.A.271aA-810) Tabelle 272a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.272aA-1 bis I.A.272aA-810)
Tabelle 273a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.273aA-1 bis I.A.273aA-810) Tabelle 274a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.274aA-1 bis I.A.274aA- 810) Tabelle 275a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.275aA-1 bis I.A.275aA- 810) Tabelle 276a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.276aA-1 bis I.A.276aA- 810)
Tabelle 277a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.277aA-1 bis I.A.277aA-810)
Tabelle 278a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.278aA-1 bis I.A.278aA-
810)
Tabelle 279a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.279aA-1 bis I.A.279aA-
810)
Tabelle 280a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.280aA-1 bis
I.A.280aA-810)
Tabelle 281 a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.281 aA-1 bis I.A.281 aA-
810)
Tabelle 282a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.282aA-1 bis
I.A.282aA-810)
Tabelle 283a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.283aA-1 bis
I.A.283aA-810)
Tabelle 284a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.284aA-1 bis
I.A.284aA-810)
Tabelle 285a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2^CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.285aA-1 bis I.A.285aA- 810)
Tabelle 286a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5
CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.286aA-1 bis I.A.286aA-810)
Tabelle 287a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.287aA-1 bis I.A.287aA- 810)
Tabelle 288a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.288aA-1 bis I.A.288aA-810)
Tabelle 289a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.289aA-1 bis I.A.289aA- 810)
Tabelle 290a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.290aA-1 bis I.A.290aA- 810)
Tabelle 291 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.291aA-1 bis I.A.291aA-810)
Tabelle 292a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.292aA-1 bis I.A.292aA-810)
Tabelle 293a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.293aA-1 bis I.A.293aA-810) Tabelle 294a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2^CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.294aA-1 bis I.A.294aA-810)
Tabelle 295a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.295aA-1 bis I.A.295aA-810)
Tabelle 296a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.296aA-1 bis I.A.296aA-810)
Tabelle 297a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.297aA-1 bis I.A.297aA-810) Tabelle 298a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.298aA-1 bis I.A.298aA- 810) Tabelle 299a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.299aA-1 bis I.A.299aA- 810) Tabelle 300a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.300aA-1 bis I.A.300aA- 810) Tabelle 301 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.301aA-1 bis I.A.301aA-810) Tabelle 302a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.302aA-1 bis
I.A.302aA-810) Tabelle 303a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.303aA-1 bis
I.A.303aA-810) Tabelle 304a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.304aA-1 bis I.A.304aA-
810) Tabelle 305a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.305aA-1 bis
I.A.305aA-810) Tabelle 306a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.306aA-1 bis
I.A.306aA-810) Tabelle 307a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.307aA-1 bis
I.A.307aA-810) Tabelle 308a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.308aA-1 bis
I.A.308aA-810) Tabelle 309a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.309aA-1 bis
I.A.309aA-810) Tabelle 310a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.310aA-1 bis
I.A.310aA-810) Tabelle 311 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.311aA-1 bis I.A.311aA-810)
Tabelle 312a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.312aA-1 bis I.A.312aA-810)
Tabelle 313a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.313aA-1 bis I.A.313aA- 810)
Tabelle 314a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.314aA-1 bis I.A.314aA-810)
Tabelle 315a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.315aA-1 bis I.A.315aA-810)
Tabelle 316a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.316aA-1 bis I.A.316aA-810)
Tabelle 317a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.317aA-1 bis I.A.317aA-810)
Tabelle 318a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.318aA-1 bis I.A.318aA-810)
Tabelle 319a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.319aA-1 bis
I.A.319aA-810) Tabelle 320a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.320aA-1 bis
I.A.320aA-810) Tabelle 321 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.321aA-1 bis
I.A.321aA-810) Tabelle 322a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.322aA-1 bis
I.A.322aA-810) Tabelle 323a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.323aA-1 bis
I.A.323aA-810) Tabelle 324a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.324aA-1 bis I.A.324aA-
810) Tabelle 325a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
I.A.325aA-1 bis I.A.325aA-810) Tabelle 326a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
I.A.326aA-1 bis I.A.326aA-810) Tabelle 327a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
I.A.327aA-1 bis I.A.327aA-810) Tabelle 328a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.328aA-1 bis I.A.328aA-810)
Tabelle 329a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.329aA-1 bis I.A.329aA-810)
Tabelle 330a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.330aA-1 bis I.A.330aA-810)
Tabelle 331 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.331aA-1 bis I.A.331aA-810)
Tabelle 332a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.332aA-1 bis I.A.332aA-810)
Tabelle 333a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.333aA-1 bis I.A.333aA-810)
Tabelle 334a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.334aA-1 bis I.A.334aA-810)
Tabelle 335a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.335aA-1 bis I.A.335aA-810)
Tabelle 336a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.336aA-1 bis I.A.336aA-810)
Tabelle 337a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.337aA-1 bis I.A.337aA-810)
Tabelle 338a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.338aA-1 bis I.A.338aA-810)
Tabelle 339a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.339aA-1 bis I.A.339aA-810)
Tabelle 340a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.340aA-1 bis I.A.340aA-810)
Tabelle 341 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.341aA-1 bis I.A.341aA-810)
Tabelle 342a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.342aA-1 bis I.A.342aA-810)
Tabelle 343a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.343aA-1 bis I.A.343aA-810)
Tabelle 344a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.344aA-1 bis I.A.344aA-810) Tabelle 345a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.345aA-1 bis I.A.345aA-810)
Tabelle 346a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.346aA-1 bis I.A.346aA-810)
Tabelle 347a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.347aA-1 bis I.A.347aA-810)
Tabelle 348a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.348aA-1 bis I.A.348aA-810)
Tabelle 349a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.349aA-1 bis I.A.349aA-810)
Tabelle 350a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.350aA-1 bis I.A.350aA-810)
Tabelle 351 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.351 aA-1 bis I .A.351 aA-810)
Tabelle 352a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.352aA-1 bis I.A.352aA- 810)
Tabelle 353a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.353aA-1 bis I.A.353aA-
810) Tabelle 354a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)SCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.354aA-1 bis I.A.354aA-
810) Tabelle 355a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.355aA-1 bis
I.A.355aA-810) Tabelle 356a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.356aA-1 bis
I.A.356aA-810) Tabelle 357a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.357aA-1 bis
I.A.357aA-810) Tabelle 358a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.358aA-1 bis I.A.358aA-
810) Tabelle 359a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.359aA-1 bis
I.A.359aA-810) Tabelle 360a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.360aA-1 bis
I.A.360aA-810) Tabelle 361 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.361 aA-1 bis
I.A.361 aA-810) Tabelle 362a
Verbindungen LA, worin Z für C(CHs)2(CH2)SCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.362aA-1 bis I.A.362aA-810)
Tabelle 363a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.363aA-1 bis I.A.363aA-810)
Tabelle 364a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.364aA-1 bis I.A.364aA-810)
Tabelle 365a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.365aA-1 bis I.A.365aA-810)
Tabelle 366a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.366aA-1 bis I.A.366aA-810)
Tabelle 367a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.367aA-1 bis I.A.367aA- 810)
Tabelle 368a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.368aA-1 bis I.A.368aA-810)
Tabelle 369a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.369aA-1 bis I.A.369aA-810)
Tabelle 370a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.370aA-1 bis
I.A.370aA-810) Tabelle 371 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.371aA-1 bis
I.A.371 aA-810) Tabelle 372a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.372aA-1 bis
I.A.372aA-810) Tabelle 373a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.373aA-1 bis
I.A.373aA-810) Tabelle 374a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.374aA-1 bis
I.A.374aA-810) Tabelle 375a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.375aA-1 bis
I.A.375aA-810) Tabelle 376a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.376aA-1 bis
I.A.376aA-810) Tabelle 377a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.377aA-1 bis
I.A.377aA-810) Tabelle 378a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.378aA-1 bis I.A.378aA-
810) Tabelle 379a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.379aA-1 bis I.A.379aA-810)
Tabelle 380a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.380aA-1 bis I.A.380aA-810)
Tabelle 381 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.381 aA-1 bis I.A.381 aA-810)
Tabelle 382a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.382aA-1 bis I.A.382aA-810)
Tabelle 383a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.383aA-1 bis I.A.383aA-810)
Tabelle 384a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.384aA-1 bis I.A.384aA-810)
Tabelle 385a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.385aA-1 bis I.A.385aA-810)
Tabelle 386a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.386aA-1 bis I.A.386aA-810)
Tabelle 387a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.387aA-1 bis
I.A.387aA-810) Tabelle 388a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.388aA-
1 bis l.A.388aA-810) Tabelle 389a
Verbindungen LA, worin Z für C(CHs)2(CH2)SCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.389aA-1 bis
I.A.389aA-810) Tabelle 390a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.390aA-1 bis
I.A.390aA-810) Tabelle 391 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.391 aA-
1 bis l.A.391aA-810) Tabelle 392a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.392aA-
1 bis l.A.392aA-810) Tabelle 393a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.393aA-1 bis
I.A.393aA-810) Tabelle 394a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.394aA-1 bis
I.A.394aA-810) Tabelle 395a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.395aA-1 bis
I.A.395aA-810) Tabelle 396a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2^CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.396aA- 1 bis l.A.396aA-810)
Tabelle 397a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.397aA-1 bis I.A.397aA-810)
Tabelle 398a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.398aA-1 bis I.A.398aA-810)
Tabelle 399a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.399aA- 1 bis l.A.399aA-810)
Tabelle 400a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.400aA- 1 bis l.A.400aA-810)
Tabelle 401 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.401 aA- 1 bis l.A.401aA-810)
Tabelle 402a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.402aA-1 bis I.A.402aA-810)
Tabelle 403a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.403aA- 1 bis l.A.403aA-810)
Tabelle 404a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.404aA-
1 bis l.A.404aA-810) Tabelle 405a
Verbindungen LA, worin Z für CH2OCCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.405aA-1 bis
I.A.405aA-810) Tabelle 406a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.406aA-1 bis I.A.406aA-
810) Tabelle 407a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.407aA-1 bis I.A.407aA-
810) Tabelle 408a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.408aA-1 bis I.A.408aA-
810) Tabelle 409a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.409aA-1 bis
I.A.409aA-810) Tabelle 410a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.410aA-1 bis
I.A.410aA-810) Tabelle 411 a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.41 1aA- 1 bis
I.A.41 1 aA-810) Tabelle 412a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.412aA-1 bis I.A.412aA-
810) Tabelle 413a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.413aA-1 bis I.A.413aA-810)
Tabelle 414a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.414aA-1 bis I.A.414aA-810)
Tabelle 415a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.415aA-1 bis I.A.415aA-810)
Tabelle 416a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.416aA-1 bis I.A.416aA-810)
Tabelle 417a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.417aA-1 bis I.A.417aA-810)
Tabelle 418a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.418aA-1 bis I.A.418aA-810)
Tabelle 419a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.419aA-1 bis I.A.419aA-810)
Tabelle 420a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.420aA-1 bis I.A.420aA-810)
Tabelle 421 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.421 aA-1 bis I.A.421 aA-
810) Tabelle 422a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.422aA-1 bis
I.A.422aA-810) Tabelle 423a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.423aA-1 bis
I.A.423aA-810) Tabelle 424a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.424aA-1 bis
I.A.424aA-810) Tabelle 425a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.425aA-1 bis
I.A.425aA-810) Tabelle 426a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.426aA-1 bis
I.A.426aA-810) Tabelle 427a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.427aA-1 bis
I.A.427aA-810) Tabelle 428a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHS)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.428aA-1 bis
I.A.428aA-810) Tabelle 429a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.429aA-1 bis
I.A.429aA-810) Tabelle 430a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.430aA-1 bis I.A.430aA-810)
Tabelle 431 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.431 aA-1 bis I.A.431 aA-810)
Tabelle 432a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.432aA-1 bis I.A.432aA- 810)
Tabelle 433a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.433aA-1 bis I.A.433aA-810)
Tabelle 434a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.434aA-1 bis I.A.434aA-810)
Tabelle 435a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.435aA-1 bis I.A.435aA-810)
Tabelle 436a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.436aA-1 bis I.A.436aA-810)
Tabelle 437a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.437aA-1 bis I.A.437aA-810)
Tabelle 438a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.438aA-1 bis I.A.438aA-810)
Tabelle 439a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.439aA-1 bis I.A.439aA-810) Tabelle 440a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.440aA-1 bis I.A.440aA-810)
Tabelle 441 a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.441 aA-1 bis I.A.441 aA-810)
Tabelle 442a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.442aA-1 bis I.A.442aA-810) Tabelle 443a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.443aA-1 bis I.A.443aA-810)
Tabelle 444a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.444aA-1 bis
|.A.444aA-810) Tabelle 445a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.445aA-1 bis
I.A.445aA-810) Tabelle 446a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.446aA-1 bis
I.A.446aA-810) Tabelle 447a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)SCH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.447aA-1 bis I.A.447aA-810)
Tabelle 448a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.448aA-1 bis I.A.448aA-810)
Tabelle 449a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.449aA-1 bis I.A.449aA-810)
Tabelle 450a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.450aA-1 bis I.A.450aA-810)
Tabelle 451 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.451 aA-1 bis I.A.451 aA-810)
Tabelle 452a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.452aA-1 bis I.A.452aA-810)
Tabelle 453a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.453aA-1 bis I.A.453aA-810)
Tabelle 454a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.454aA-1 bis I.A.454aA-810)
Tabelle 455a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.455aA-1 bis
I.A.455aA-810) Tabelle 456a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.456aA-
1 bis l.A.456aA-810) Tabelle 457a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.457aA-1 bis
I.A.457aA-810) Tabelle 458a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.458aA-1 bis
I.A.458aA-810) Tabelle 459a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.459aA-1 bis
I.A.459aA-810) Tabelle 460a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
I.A.460aA-1 bis I.A.460aA-810) Tabelle 461 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
I.A.461 aA-1 bis I.A.461 aA-810) Tabelle 462a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
I.A.462aA-1 bis I.A.462aA-810) Tabelle 463a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
I.A.463aA-1 bis I.A.463aA-810) Tabelle 464a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.464aA-1 bis I.A.464aA-810)
Tabelle 465a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.465aA-1 bis I.A.465aA-810)
Tabelle 466a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.466aA-1 bis I.A.466aA-810)
Tabelle 467a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.467aA-1 bis I.A.467aA-810)
Tabelle 468a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.468aA-1 bis I.A.468aA-810)
Tabelle 469a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.469aA-1 bis I.A.469aA-810)
Tabelle 470a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.470aA-1 bis I.A.470aA-810)
Tabelle 471 a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.471 aA-1 bis I.A.471 aA-810)
Tabelle 472a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.472aA-1 bis I.A.472aA-810)
Tabelle 473a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.473aA-1 bis I.A.473aA-810)
Tabelle 474a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.474aA-1 bis I.A.474aA-810)
Tabelle 475a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.475aA-1 bis I.A.475aA-810)
Tabelle 476a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.476aA-1 bis I.A.476aA-810)
Tabelle 477a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.477aA-1 bis I.A.477aA-810)
Tabelle 478a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.478aA-1 bis I.A.478aA-810)
Tabelle 479a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.479aA-1 bis I.A.479aA-810)
Tabelle 480a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.480aA-1 bis I.A.480aA-810) Tabelle 481 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.481aA-1 bis I.A.481aA-810)
Tabelle 482a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.482aA-1 bis I.A.482aA-810)
Tabelle 483a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.483aA-1 bis I.A.483aA-810)
Tabelle 484a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.484aA-1 bis I.A.484aA-810)
Tabelle 485a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.485aA-1 bis I.A.485aA-810)
Tabelle 486a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.486aA-1 bis I.A.486aA-810)
Tabelle 487a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.487aA-1 bis I.A.487aA-810)
Tabelle 488a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.488aA-1 bis I.A.488aA-810)
Tabelle 489a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.489aA-1 bis I.A.489aA-810) Tabelle 490a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.490aA-1 bis I.A.490aA-810)
Tabelle 491 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.491 aA-1 bis I.A.491 aA-810)
Tabelle 492a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.492aA-1 bis I.A.492aA-810)
Tabelle 493a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.493aA-1 bis I.A.493aA-810) Tabelle 494a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.494aA-1 bis I.A.494aA-810)
Tabelle 495a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.495aA-1 bis I.A.495aA-810)
Tabelle 496a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.496aA-1 bis I.A.496aA-810) Tabelle 497a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.497aA-1 bis I.A.497aA-810) Tabelle 498a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)SCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.498aA-1 bis I.A.498aA-810)
Tabelle 499a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.499aA-1 bis I.A.499aA-810)
Tabelle 500a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.500aA-1 bis I.A.500aA-810)
Tabelle 501 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.501 aA-1 bis I.A.501 aA-810)
Tabelle 502a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.502aA-1 bis I.A.502aA-810)
Tabelle 503a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.503aA-1 bis I.A.503aA-810)
Tabelle 504a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.504aA-1 bis I.A.504aA-810)
Tabelle 505a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.505aA-1 bis I.A.5050aA-810)
Tabelle 506a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.506aA-1 bis
I.A.506aA-810) Tabelle 507a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.507aA-1 bis
I.A.507aA-810) Tabelle 508a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.508aA-1 bis
I.A.508aA-810) Tabelle 509a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.509aA-1 bis
I.A.509aA-810) Tabelle 510a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.510aA-
1 bis l.A.510aA-810) Tabelle 511 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.51 1aA-1 bis
I.A.51 1 aA-810) Tabelle 512a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.512aA-1 bis
I.A.512aA-810) Tabelle 513a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.513aA-1 bis
I.A.513aA-810) Tabelle 514a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.514aA-1 bis
I.A.514aA-810) Tabelle 515a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.515aA-1 bis I.A.515aA-810)
Tabelle 516a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.516aA-1 bis I.A.516aA-810)
Tabelle 517a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.517aA-1 bis I.A.517aA-810)
Tabelle 518a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CHs) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.518aA-1 bis I.A.518aA-810)
Tabelle 519a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.519aA-1 bis I.A.519aA-810)
Tabelle 520a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.520aA-1 bis I.A.520aA-810)
Tabelle 521 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.521aA-1 bis I.A.521 aA-810)
Tabelle 522a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.522aA-1 bis I.A.522aA-810)
Tabelle 523a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombinati- on aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
I.A.523aA-1 bis I.A.523aA-810) Tabelle 524a
Verbindungen LA, worin Z für C(CHs)2(CH2)SCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.524aA-1 bis
I.A.524aA-810) Tabelle 525a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.525aA-
1 bis l.A.525aA-810) Tabelle 526a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
I.A.526aA-1 bis I.A.526aA-810) Tabelle 527a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CHS)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
I.A.527aA-1 bis I.A.527aA-810) Tabelle 528a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.528aA-1 bis
I.A.528aA-810) Tabelle 529a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.529aA-1 bis
I.A.529aA-810) Tabelle 530a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.530aA-1 bis
I.A.530aA-810) Tabelle 531 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
I.A.531 aA-1 bis I.A.531 aA-810) Tabelle 532a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.532aA-1 bis I.A.532aA-810)
Tabelle 533a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.533aA-1 bis I.A.533aA-810)
Tabelle 534a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.534aA-1 bis I.A.534aA-810)
Tabelle 535a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.535aA-1 bis I.A.535aA-810)
Tabelle 536a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.536aA-1 bis I.A.536aA-810)
Tabelle 537a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.537aA-1 bis I.A.537aA-810)
Tabelle 538a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.538aA-1 bis I.A.538aA-810)
Tabelle 539a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.539aA-1 bis I.A.539aA-810)
Tabelle 540a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.540aA-1 bis
I.A.540aA-810) Tabelle 541 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.541aA-1 bis I.A.541 aA-
810) Tabelle 542a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.542aA-1 bis I.A.542aA-
810) Tabelle 543a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.543aA-1 bis I.A.543aA-
810) Tabelle 544a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.544aA-1 bis
I.A.544aA-810) Tabelle 545a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.545aA-1 bis
I.A.545aA-810) Tabelle 546a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.546aA-1 bis
I.A.546aA-810) Tabelle 547a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.547aA-1 bis I.A.547aA-
810) Tabelle 548a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.548aA-1 bis
I.A.548aA-810) Tabelle 549a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.549aA-1 bis I.A.549aA-810)
Tabelle 550a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.550aA-1 bis I.A.550aA-810)
Tabelle 551 a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.551aA-1 bis I.A.551aA-810)
Tabelle 552a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.552aA-1 bis I.A.552aA-810)
Tabelle 553a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.553aA-1 bis I.A.553aA-810)
Tabelle 554a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.554aA-1 bis I.A.554aA-810)
Tabelle 555a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.555aA-1 bis I.A.555aA-810)
Tabelle 556a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.556aA-1 bis I.A.556aA- 810)
Tabelle 557a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.557aA-1 bis
I.A.557aA-810) Tabelle 558a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.558aA-1 bis
I.A.558aA-810) Tabelle 559a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHS)C(CHS)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.559aA-1 bis
I.A.559aA-810) Tabelle 560a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.560aA-1 bis
I.A.560aA-810) Tabelle 561 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.561aA-1 bis
I.A.561aA-810) Tabelle 562a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.562aA-1 bis
I.A.562aA-810) Tabelle 563a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.563aA-1 bis
I.A.563aA-810) Tabelle 564a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.564aA-1 bis
I.A.564aA-810) Tabelle 565a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.565aA-1 bis
I.A.565aA-810) Tabelle 566a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.566aA-1 bis I.A.566aA-810)
Tabelle 567a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.567aA-1 bis I.A.567aA- 810)
Tabelle 568a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.568aA-1 bis I.A.568aA-810)
Tabelle 569a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.569aA-1 bis I.A.569aA-810)
Tabelle 570a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.570aA-1 bis I.A.570aA-810)
Tabelle 571 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.571aA-1 bis I.A.571aA-810)
Tabelle 572a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.572aA-1 bis I.A.572aA-810)
Tabelle 573a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.573aA-1 bis I.A.573aA-810)
Tabelle 574a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.574aA-1 bis I.A.574aA-810) Tabelle 575a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.575aA-1 bis I.A.575aA-810)
Tabelle 576a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.576aA-1 bis I.A.576aA-810)
Tabelle 577a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.577aA-1 bis I.A.577aA-810) Tabelle 578a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.578aA-1 bis I.A.578aA-810)
Tabelle 579a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.579aA-1 bis I.A.579aA-810) Tabelle 580a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.580aA-1 bis I.A.580aA-810) Tabelle 581 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.581aA-1 bis I.A.581aA-810) Tabelle 582a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.582aA-1 bis I.A.582aA-810) Tabelle 583a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.583aA-1 bis I.A.583aA-810)
Tabelle 584a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.584aA-1 bis I.A.584aA-810)
Tabelle 585a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.585aA-1 bis I.A.585aA-810)
Tabelle 586a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.586aA-1 bis I.A.586aA-810)
Tabelle 587a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.587aA-1 bis I.A.587aA-810)
Tabelle 588a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.588aA-1 bis I.A.588aA-810)
Tabelle 589a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.589aA-1 bis I.A.589aA-810)
Tabelle 590a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.590aA-1 bis I.A.590aA-810)
Tabelle 591 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.591aA- 1 bis l.A.591aA-810)
Tabelle 592a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.592aA-1 bis I.A.592aA-810)
Tabelle 593a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.593aA-1 bis I.A.593aA-810)
Tabelle 594a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.594aA-1 bis I.A.594aA-810)
Tabelle 595a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.595aA-1 bis I.A.595aA-810)
Tabelle 596a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.596aA-1 bis I.A.596aA-810)
Tabelle 597a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.597aA-1 bis I.A.597aA-810)
Tabelle 598a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.598aA-1 bis I.A.598aA-810)
Tabelle 599a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.599aA-1 bis I.A.599aA-810) Tabelle 600a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.600aA-1 bis I.A.600aA-810)
Tabelle 601 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.601aA-1 bis I.A.601aA-810)
Tabelle 602a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.602aA-1 bis I.A.602aA-810)
Tabelle 603a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.603aA-1 bis I.A.603aA-810)
Tabelle 604a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.604aA-1 bis I.A.604aA-810)
Tabelle 605a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.605aA-1 bis I.A.605aA-810)
Tabelle 606a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.606aA-1 bis I.A.606aA-810)
Tabelle 607a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.607aA-1 bis I.A.607aA-810)
Tabelle 608a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.608aA-1 bis I.A.608aA-810)
Tabelle 609a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)SCH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.609aA-1 bis I.A.609aA-810)
Tabelle 610a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.610aA-1 bis I.A.610aA-810)
Tabelle 611 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.611aA-1 bis I.A.611aA-810)
Tabelle 612a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.612aA-1 bis I.A.612aA-810)
Tabelle 613a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.613aA-1 bis I.A.613aA-810)
Tabelle 614a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.614aA-1 bis I.A.614aA-810)
Tabelle 615a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.615aA-1 bis I.A.615aA-810)
Tabelle 616a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.616aA-1 bis I.A.616aA-810) Tabelle 617a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.617aA-1 bis I.A.617aA-810)
Tabelle 618a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.618aA-1 bis I.A.618aA-810)
Tabelle 619a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.619aA-1 bis I.A.619aA-810)
Tabelle 620a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.620aA-1 bis I.A.620aA-810)
Tabelle 621 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.621aA-1 bis I.A.621aA-810)
Tabelle 622a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHS)C(CHS)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.622aA-1 bis I.A.622aA-810)
Tabelle 623a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.623aA-1 bis I.A.623aA-810)
Tabelle 624a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.624aA-1 bis I.A.624aA-810)
Tabelle 625a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.625aA-1 bis
I.A.625aA-810) Tabelle 626a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.626aA-1 bis
I.A.626aA-810) Tabelle 627a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.627aA-1 bis
I.A.627aA-810) Tabelle 628a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.628aA-1 bis
I.A.628aA-810) Tabelle 629a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.629aA-1 bis
I.A.629aA-810) Tabelle 630a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.630aA-1 bis
I.A.630aA-810) Tabelle 631 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.631aA-1 bis
I.A.631 aA-810) Tabelle 632a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.632aA-1 bis
I.A.632aA-810) Tabelle 633a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.633aA-1 bis
I.A.633aA-810) Tabelle 634a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.634aA-1 bis I.A.634aA-810)
Tabelle 635a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.635aA-1 bis I.A.635aA-810)
Tabelle 636a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.636aA-1 bis I.A.636aA-810)
Tabelle 637a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.637aA-1 bis I.A.637aA-810)
Tabelle 638a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.638aA-1 bis I.A.638aA-810)
Tabelle 639a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.639aA-1 bis I.A.639aA-810)
Tabelle 640a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.640aA-1 bis I.A.640aA-810)
Tabelle 641 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.641aA-1 bis I.A.641 aA-810)
Tabelle 642a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.642aA-1 bis
I.A.642aA-810) Tabelle 643a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.643aA-1 bis
I.A.643aA-810) Tabelle 644a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.644aA-1 bis
I.A.644aA-810) Tabelle 645a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.645aA-
1 bis l.A.645aA-810) Tabelle 646a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.646aA-1 bis
I.A.646aA-810) Tabelle 647a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.647aA-1 bis
I.A.647aA-810) Tabelle 648a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.648aA-1 bis
I.A.648aA-810) Tabelle 649a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.649aA-1 bis
I.A.649aA-810) Tabelle 650a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.650aA-1 bis
I.A.650aA-810) Tabelle 651 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)SCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.651 aA-1 bis I.A.651 aA-810)
Tabelle 652a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.652aA-1 bis I.A.652aA-810)
Tabelle 653a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.653aA-1 bis I.A.653aA-810)
Tabelle 654a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.654aA-1 bis I.A.654aA-810)
Tabelle 655a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.655aA-1 bis I.A.655aA-810)
Tabelle 656a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.656aA-1 bis I.A.656aA-810)
Tabelle 657a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.657aA-1 bis I.A.657aA-810)
Tabelle 658a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.658aA-1 bis I.A.658aA-810)
Tabelle 659a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.659aA-1 bis
I.A.659aA-810) Tabelle 660a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)SCH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.660aA-
1 bis l.A.660aA-810) Tabelle 661 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
I.A.661 aA-1 bis I.A.661 aA-810) Tabelle 662a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
I.A.662aA-1 bis I.A.662aA-810) Tabelle 663a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.663aA-1 bis
I.A.663aA-810) Tabelle 664a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.664aA-1 bis
I.A.664aA-810) Tabelle 665a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.665aA-1 bis
I.A.665aA-810) Tabelle 666a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
I.A.666aA-1 bis I.A.666aA-810) Tabelle 667a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.667aA-1 bis
I.A.667aA-810) Tabelle 668a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.668aA-1 bis I.A.668aA-810)
Tabelle 669a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.669aA-1 bis I.A.669aA-810)
Tabelle 670a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.670aA-1 bis I.A.670aA-810)
Tabelle 671 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.671 aA-1 bis I.A.671 aA-810)
Tabelle 672a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.672aA-1 bis I.A.672aA-810)
Tabelle 673a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.673aA-1 bis I.A.673aA-810)
Tabelle 674a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.674aA-1 bis I.A.674aA-810)
Tabelle 675a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.675aA-1 bis I.A.675aA-810)
Tabelle 676a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.676aA-1 bis
I.A.676aA-810) Tabelle 677a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.677aA-1 bis
I.A.677aA-810) Tabelle 678a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.678aA-1 bis
I.A.678aA-810) Tabelle 679a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.679A-1 bis I.A.679aA-810)
Tabelle 680a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.680aA-1 bis I.A.680aA-810)
Tabelle 681 a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.681 aA-1 bis I.A.681 aA-810)
Tabelle 682a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.682aA-1 bis I.A.682aA-810) Tabelle 683a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.683aA-1 bis I.A.683aA-810)
Tabelle 684a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.684aA-1 bis I.A.684aA-810) Tabelle 685a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.685aA- 1 bis l.A.685aA-810)
Tabelle 686a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.686aA-1 bis I.A.686aA-810)
Tabelle 687a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.687aA-1 bis I.A.687aA-810)
Tabelle 688a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.688aA- 1 bis l.A.688aA-810)
Tabelle 689a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.689aA- 1 bis l.A.689aA-810)
Tabelle 690a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.690aA-1 bis I.A.690aA-810)
Tabelle 691 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.691aA-1 bis I.A.691 aA-810)
Tabelle 692a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.692aA-1 bis I.A.692aA-810)
Tabelle 693a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.693aA- 1 bis l.A.693aA-810) Tabelle 694a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.694aA-1 bis I.A.694aA-810)
Tabelle 695a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.695aA-1 bis I.A.695aA-810)
Tabelle 696a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.696aA-
1 bis l.A.696aA-810) Tabelle 697a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.697aA-
1 bis l.A.697aA-810) Tabelle 698a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.698aA-
1 bis l.A.698aA-810) Tabelle 699a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.699aA-
1 bis l.A.699aA-810) Tabelle 700a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.700aA-
1 bis l.A.700aA-810) Tabelle 701 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.701 aA-
1 bis l.A.701aA-810) Tabelle 702a
Verbindungen LA, worin Z für CH2OCCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.702aA-1 bis I.A.702aA-810)
Tabelle 703a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.703aA-1 bis I.A.703aA-810)
Tabelle 704a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.704aA-1 bis I.A.704aA-810)
Tabelle 705a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.705aA-1 bis I.A.705aA-810)
Tabelle 706a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.706aA-1 bis I.A.706aA-810)
Tabelle 707a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.707aA-1 bis I.A.707aA-810)
Tabelle 708a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.708aA-1 bis I.A.708aA-810)
Tabelle 709a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.709aA-1 bis I.A.709aA-810)
Tabelle 71Oa
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.710aA-1 bis
I.A.710aA-810) Tabelle 711 a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.71 1 aA-1 bis
I.A.71 1 aA-810) Tabelle 712a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.712aA-
1 bis l.A.712aA-810) Tabelle 713a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.713aA-1 bis
I.A.713aA-810) Tabelle 714a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.714aA-
1 bis l.A.714aA-810) Tabelle 715a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.715aA-
1 bis l.A.715aA-810) Tabelle 716a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.716aA-
1 bis l.A.716aA-810) Tabelle 717a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.717aA-1 bis
I.A.717aA-810) Tabelle 718a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.718aA-1 bis
I.A.718aA-810) Tabelle 719a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.719aA-1 bis I.A.719aA-810)
Tabelle 720a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.720aA- 1 bis l.A.720aA-810)
Tabelle 721 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.721 aA-1 bis I.A.721 aA-810)
Tabelle 722a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.722aA-1 bis I.A.722aA-810)
Tabelle 723a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.723aA- 1 bis l.A.723aA-810)
Tabelle 724a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.724aA- 1 bis l.A.724aA-810)
Tabelle 725a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.725aA- 1 bis l.A.725aA-810)
Tabelle 726a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.726aA-1 bis I.A.726aA-810)
Tabelle 727a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.727aA- 1 bis l.A.727aA-810)
Tabelle 728a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.728aA- 1 bis l.A.728aA-810)
Tabelle 729a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.729aA-1 bis I.A.729aA-810)
Tabelle 730a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.730aA-1 bis I.A.730aA-810)
Tabelle 731 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.731 aA-1 bis I.A.731 aA-810)
Tabelle 732a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.732aA-1 bis I.A.732aA-810)
Tabelle 733a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.733aA-1 bis I.A.733aA-810)
Tabelle 734a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.734aA-1 bis I.A.734aA-810)
Tabelle 735a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.735aA-1 bis I.A.735aA-810) Tabelle 736a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.736aA-1 bis I.A.736aA-810)
Tabelle 737a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.737aA-1 bis I.A.737aA-810)
Tabelle 738a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.738aA-1 bis I.A.738aA-810)
Tabelle 739a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.739aA-1 bis I.A.739aA-810)
Tabelle 740a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.740aA-1 bis I.A.740aA-810)
Tabelle 741 a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.741aA-1 bis I.A.741aA-810)
Tabelle 742a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.742aA-1 bis I.A.742aA-810)
Tabelle 743a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.743aA-1 bis I.A.743aA-810)
Tabelle 744a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.744aA-1 bis I.A.744aA-810)
Tabelle 745a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.745aA-1 bis I.A.745aA-810)
Tabelle 746a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.746aA-1 bis I.A.746aA-810)
Tabelle 747a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.747aA-1 bis I.A.747aA-810)
Tabelle 748a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.748aA-1 bis I.A.748aA-810)
Tabelle 749a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.749aA-1 bis I.A.749aA-810)
Tabelle 750a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.750aA-1 bis I.A.750aA-810)
Tabelle 751 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.751aA-1 bis I.A.751aA-810)
Tabelle 752a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.752aA-1 bis I.A.752aA-810) Tabelle 753a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I. A.753aA-1 bis I.A.753aA-810)
Tabelle 754a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen LA.754aA-1 bis I.A.754aA-810)
Tabelle 755a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.755aA-1 bis I.A.755aA-810)
Tabelle 756a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.756aA-1 bis I.A.756aA-810)
Tabelle 757a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.757aA-1 bis I.A.757aA-810)
Tabelle 758a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.758aA-1 bis I.A.758aA-810)
Tabelle 759a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.759aA-1 bis I.A.759aA-810)
Tabelle 760a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.760aA-1 bis I.A.760aA-810)
Tabelle 761 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.761 aA-1 bis
I.A.761 aA-810) Tabelle 762a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.762aA-1 bis
I.A.762aA-810) Tabelle 763a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.763aA-1 bis
I.A.763aA-810) Tabelle 764a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.764aA-1 bis
I.A.764aA-810) Tabelle 765a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.765aA-1 bis
I.A.765aA-810) Tabelle 766a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.766aA-
1 bis l.A.766aA-810) Tabelle 767a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.767aA-1 bis
I.A.767aA-810) Tabelle 768a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.768aA-1 bis
I.A.768aA-810) Tabelle 769a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.769aA-
1 bis l.A.769aA-810) Tabelle 770a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.770aA- 1 bis l.A.770aA-810)
Tabelle 771 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.771 aA-1 bis I.A.771 aA-810)
Tabelle 772a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.772aA-1 bis I.A.772aA-810)
Tabelle 773a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.773aA-1 bis I.A.773aA-810)
Tabelle 774a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.774aA- 1 bis l.A.774aA-810)
Tabelle 775a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.775aA-1 bis I.A.775aA-810)
Tabelle 776a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.776aA-1 bis I.A.776aA-810)
Tabelle 777a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen \ AIlIaA- 1 bis l.A.777aA-810)
Tabelle 778a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.778aA-
1 bis l.A.778aA-810) Tabelle 779a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.779aA-
1 bis l.A.779aA-810) Tabelle 780a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
I.A.780aA-1 bis I.A.780aA-810) Tabelle 781 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.781 aA-
1 bis l.A.781aA-810) Tabelle 782a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.782aA-
1 bis l.A.782aA-810) Tabelle 783a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.783aA-1 bis
I.A.783aA-810) Tabelle 784a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.784aA-1 bis
I.A.784aA-810) Tabelle 785a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.785aA-1 bis
I.A.785aA-810) Tabelle 786a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.786aA-1 bis
I.A.786aA-810) Tabelle 787a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.787aA- 1 bis l.A.787aA-810)
Tabelle 788a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.788aA- 1 bis l.A.788aA-810)
Tabelle 789a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.789aA- 1 bis l.A.789aA-810)
Tabelle 790a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.790aA-1 bis I.A.790aA-810)
Tabelle 791 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.791 aA- 1 bis l.A791 aA-810)
Tabelle 792a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.792aA- 1 bis l.A.792aA-810)
Tabelle 793a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.793aA-1 bis I.A.793aA-810)
Tabelle 794a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.794aA- 1 bis l.A.794aA-810)
Tabelle 795a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombina- tion aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
I.A.795aA-1 bis I.A.795aA-810) Tabelle 796a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
I.A.796aA-1 bis I.A.796aA-810) Tabelle 797a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
I.A.797aA-1 bis I.A.797aA-810) Tabelle 798a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.798aA-
1 bis l.A.798aA-810) Tabelle 799a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.799aA-1 bis
I.A.799aA-810) Tabelle 800a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.800aA-
1 bis l.A.800aA-810) Tabelle 801 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
I.A.801 aA-1 bis I.A.801 aA-810) Tabelle 802a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.802aA-
1 bis l.A.802aA-810) Tabelle 803a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.803aA-
1 bis l.A.803aA-810) Tabelle 804a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.804aA-1 bis I.A.804aA-810)
Tabelle 805a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.805aA-1 bis I.A.805aA-810)
Tabelle 806a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.806aA-1 bis I.A.806aA-810)
Tabelle 807a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.807aA-1 bis I.A.807aA-810)
Tabelle 808a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.808aA-1 bis I.A.808aA-810)
Tabelle 809a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.809aA-1 bis I.A.809aA-810)
Tabelle 810a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.810aA-1 bis I.A.810aA-810)
Tabelle A
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[*] "-" bedeutet, dass Y für eine Einfachbindung steht
Aus den vorangehenden Tabellen leiten sich die Verbindungsnamen für die einzelnen Verbindungen wie folgt ab: Bspw. ist die "Verbindung |Λ.3aA-^0" (Markierungen hinzugefügt) die Verbindung der Formel [A, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3^ bedeutet, D SH bedeutet, (wie in Tabelle 3a angegeben) und R1 für 4-Cyano-phenyl steht und Y O bedeutet (wie in Zeile ^O von Tabelle A angegeben).
Die Verbindungen der Formel I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpatho- genen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoromyceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytri- diomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Darüber hinaus sind sie geeignet für die Bekämpfung von Pilzen, die unter anderem das Holz oder die Wurzeln von Pflanzen befallen.
Besondere Bedeutung haben die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen für die Bekämpfung einer Vielzahl von pathogenen Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Getreide, z. B. Weizen, Roggen, Gerste, Triticale, Hafer oder Reis; Rüben, z. B. Zucker oder Futterrüben; Kern-, Stein und Beerenobst, z. B. Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erdbeeren, Himbeeren, Johannisbeeren oder Stachelbeeren; Leguminosen, z. B. Bohnen, Linsen, Erbsen, Luzerne oder Soja; Ölpflanzen, z. B. Raps, Senf, Oliven, Sonnenblumen, Kokosnuss, Kakao, Rizinusbohnen, Ölpalme, Erdnüsse oder Soja; Kürbisgewächse, z. B. Kürbissse, Gurken oder Melonen; Faserpflanzen, z. B. Baumwolle, Flachs, Hanf oder Jute; Zitrus- fruchte, z. B. Orangen, Zitronen, Pampelmusen oder Mandarinen; Gemüsepflanzen, z. B. Spinat, Salat, Spargel, Kohlpflanzen, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln, Kürbis oder Paprika; Lorbeergewächse, z. B. Avocados, Zimt oder Kampher; Energie- und Rohstoffpflanzen, z. B. Mais, Soja, Weizen, Raps, Zuckerrohr oder Ölpalme; Mais; Tabak; Nüsse; Kaffee; Tee; Bananen; Wein (Tafel- und Weintrauben); Hopfen; Gras, z. B. Rasen; Kautschukpflanzen; Zier- und Forstpflanzen, z. B. Blumen, Sträucher, Laub- und Nadelbäume sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen.
Vorzugsweise werden die Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusam- mensetzungen zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Ackerbaukulturen, z. B. Kartoffeln, Zuckerrüben, Tabak, Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Raps, Hülsenfrüchte, Sonnenblumen, Kaffee oder Zuckerrohr; Obst-, Wein- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen, z. B. Gurken, Tomaten, Bohnen und Kürbisse sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen verwendet.
Der Begriff pflanzliche Vermehrungsmaterialien umfasst alle generativen Teile der Pflanze, z. B. Samen, und vegetative Pflanzenteile, wie Stecklinge und Knollen (z. B. Kartoffeln), die zur Vermehrung einer Pflanze genutzt werden können. Dazu gehören Samen, Wurzeln, Früchte, Knollen, Zwiebeln, Rhizome, Triebe und andere Pflanzenteile, einschließlich Keimlingen und Jungpflanzen, die nach der Keimung oder dem Auflaufen umgepflanzt werden. Die Jungpflanzen können durch eine teilweise oder vollständige Behandlung, z. B. durch Eintauchen oder Gießen, vor Schadpilzen geschützt werden.
Die Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien mit Verbindungen I bzw. den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wird zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Getreidekulturen, z. B. Weizen, Roggen, Gerste oder Hafer; Reis, Mais, Baumwolle und Soja eingesetzt.
Der Begriff Kulturpflanzen schließt auch solche Pflanzen ein, die durch Züchtung, Mutagenese oder gentechnische Methoden verändert wurden einschließlich der auf dem Markt oder in Entwicklung befindlichen biotechnologischen Agrarprodukte (siehe z.B. http://www.bio. org/speeches/pubs/er/agri_products.asp). Gentechnisch veränderte Pflanzen sind Pflanzen, deren genetisches Material in einer Weise verändert worden ist, wie sie unter natürlichen Bedingungen durch Kreuzen, Mutationen oder natürliche Rekombination (d.h. Neuzusammenstellung der Erbinformation) nicht vorkommt. Dabei werden in der Regel ein oder mehrere Gene in das Erbgut der Pflanze integriert, um die Eigenschaften der Pflanze zu verbessern. Derartige gentechnische Veränderungen umfassen auch posttranslationale Modifikationen von Proteinen, Oligo- oder Polypeptiden z.B. mittels Glykolsylierung oder Bindung von Polymeren wie z.B. prenylierter, ace- tylierter oder farnelysierter Reste oder PEG-Reste.
Beispielhaft seien Pflanzen genannt, die durch züchterische und gentechnische Maßnahmen eine Toleranz gegen bestimmter Herbizidklassen, wie Hydroxyphenylpy- ruvat-Dioxygenase (HPPD)-Inhibitoren, Acetolactat-Synthase (ALS)-I nhibitoren wie z. B. Sulfonylharnstoffe (EP-A 257 993, US 5,013,659) oder Imidazolinone (z. B. US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), Enolpyruvylshikimat-3-Phosphat-Synthase (EPSPS)- Inhibitoren wie z. B. Glyphosat (siehe z. B. WO 92/00377), Glutaminsynthetase (GS)- Inhibitoren wie z. B. Glufosinat (siehe z. B. EP-A 242 236, EP-A 242 246) oder Oxynil- Herbizide (siehe z. B. US 5,559,024) erworben haben. Durch Züchtung und Mutagenese wurde z. B. Clearfield®-Raps (BASF SE, Deutschland) erzeugt, der eine Toleranz gegen Imidazolinone, z. B. Imazamox, hat. Mit Hilfe gentechnischer Methoden wurden Kulturpflanzen, wie Soja, Baumwolle, Mais, Rüben und Raps, erzeugt, die resistent gegen Glyphosat oder Glufosinat sind, erzeugt, welche unter den Handelsnamen Rou- dupReady® (Glyphosat-resistent, Monsanto, U. S.A.) und Liberty Link® (Glufosinat- resistent, Bayer CropScience, Deutschland) erhältlich sind.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnischer Maßnahmen ein oder mehrere Toxine, z. B. solche aus dem Bakterienstamm Bacillus, produzieren. Toxine, die durch solche gentechnisch veränderten Pflanzen hergestellt werden, umfassen z. B. insektizide Proteine von Bacillus spp., insbesondere von B. thuringiensis, wie die Endotoxine CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry1 Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 , Cry9c, Cry34Ab1 oder Cry35Ab1 ; oder vegetative insektizide Proteine (VIPs), z. B. VIP1 , VIP2, VIP3, oder VIP3A; insektizide Proteine von Nematoden-kolonisierenden Bakteri- en, z. B. Photorhabdus spp. oder Xenorhabdus spp.; Toxine aus tierischen Organismen, z. B. Wepsen,-, Spinnen- oder Skorpionstoxine; pilzliche Toxine, z. B. aus Strep- tomyceten; pflanzliche Lektine, z. B. aus Erbse oder Gerste; Agglutinine; Proteinase- Inhibitoren, z. B. Trypsin-Inhibitoren, Serinprotease-Inhibitoren, Patatin, Cystatin oder Papain-Inhibitoren; Ribosomen-inaktivierende Proteine (RIPs), z. B. Ricin, Mais-RIP, Abrin, Luffin, Saporin oder Bryodin; Steroid-metabolisierende Enzyme, z. B. 3-Hydroxy- steroid-Oxidase, Ecdysteroid-IDP-Glycosyl-Transferase, Cholesterinoxidase, Ecdyson- Inhibitoren oder HMG-CoA-Reduktase; lonenkanalblocker, z. B. Inhibitoren von Natri- um- oder Calziumkanälen; Juvenilhormon-Esterase; Rezeptoren für das diuretischen Hormon (Helicokininrezeptoren); Stilbensynthase, Bibenzylsynthase, Chitinasen und Glucanasen. Diese Toxine können in den Pflanzen auch als Prätoxine, Hybridproteine, verkürzte oder anderweitig modfizierte Proteine produziert werden. Hybridproteine zeichnen sich durch eine neue Kombination von verschiedenen Proteindomänen aus (siehe z. B. WO 2002/015701). Weitere Besipiele für derartige Toxine oder gentechnisch veränderte Pflanzen, die diese Toxine produzieren, sind in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 und WO 03/52073 offenbart. Die Methoden zur Herstellung dieser gentechnisch veränderten Pflanzen sind dem Fachmann bekannt und z. B. in den oben erwähnten Publikatio- nen dargelegt. Zahlreiche der zuvor genannten Toxine verleihen den Pflanzen, die diese produzieren, eine Toleranz gegen Schädlinge aus allen taxonomischen Arthropo- denklassen, insbesondere gegen Käfer (Coeleropta), Zweiflügler (Diptera) und Schmetterlinge (Lepidoptera) und gegen Nematoden (Nematoda). Gentechnisch veränderte Pflanzen, die ein oder mehrere Gene, die für insektizide Toxine kodieren, pro- duzieren sind z. B. in den oben erwähnten Publikationen beschrieben und zum Teil kommerziell erhältlich, wie z. B. YieldGard® (Maissorten, die das Toxin CrylAb produzieren), YieldGard® Plus (Maissorten, die die Toxine CrylAb und Cry3Bb1 produzieren), Starlink® (Maissorten, die das Toxin Cry9c produzieren), Herculex® RW (Maissorten, die die Toxine Cry34Ab1 , Cry35Ab1 und das Enzym Phosphinothricin-N-Acetyl- transferase [PAT] produzieren); NuCOTN® 33B (Baumwollsorten, die das Toxin
CrylAc produzieren), Bollgard® I (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard® Il (Baumwollsorten, die die Toxine CrylAc und Cry2Ab2 produzieren); VIP- COT® (Baumwollsorten, die ein VIP-Toxin produzieren); NewLeaf® (Kartoffelsorten, die das Toxin Cry3A produzieren); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protec- ta®, Bt11 (z. B. Agrisure® CB) und Bt176 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich, (Maissorten, die das Toxin CrylAb und das PAT-Enyzm produzieren), MIR604 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich (Maissorten, die ein modifizierte Version des Toxins Cry3A produzieren, siehe hierzu WO 03/018810), MON 863 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Maissorten, die das Toxin Cry3Bb1 produzieren), IPC 531 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Baumwollsorten, die eine modifizierte Version des Toxins CrylAc produzieren) und 1507 von Pioneer Overseas Corporation, Belgien (Maissorten, die das Toxin Cryl F und das PAT-Enyzm produzieren).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnische Maßnahmen ein oder mehrere Proteine produzieren, die eine erhöhte Resistenz oder Widerstandfähigkeit gegen bakterielle, virale oder pilzliche Pathogene bewirken, wie z. B. sogenannte Pathogenesis-related-Proteine (PR-Proteine, siehe EP-A O 392 225), Resistenzproteine (z. B. Kartoffelsorten, die zwei Resistenzgene gegen Phytophthora infestans aus der mexikanischen Wildkartoffel Solanum bulbocastanum produzieren) oder T4-Lyso- zym (z. B. Kartoffelsorten, die durch die Produktion diese Proteins resistent gegen Bakterien wie Erwinia amylvora ist).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Produktivität mit Hilfe gentechnischer
Methoden verbessert wurde, indem z. B. die Ertragsfähigkeit (z. B. Biomasse, Kornertrag, Stärke-, Öl- oder Proteingehalt), die Toleranz gegenüber Trockenheit, Salz oder anderen begrenzenden Umweltfaktoren oder die Widerstandsfähigkeit gegenüber Schädlingen und pilzlichen, bakteriellen und viralen Pathogenen gesteigert wird. Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Inhaltsstoffe insbesondere zur Verbesserung der menschlichen oder tierischen Ernährung mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. Ölpflanzen gesundheitsfördernde langkettige Omega-3-Fettsäuren oder einfach ungesättigte Omega-9-Fettsäuren (z. B. Nexera®- Raps, DOW Agro Sciences, Kanada) produzieren.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die zur verbesserten Produktion von Rohstoffen mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. der Amylo- pektin-Gehalt von Kartoffeln (Amflora®-Kartoffel, BASF SE, Deutschland) erhöht wurde.
Speziell eignen sich die Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Albugo spp. (Weißer Rost) an Zierpflanzen, Gemüsekulturen (z.B: A. Candida) und Sonnenblumen (z. B. A. tragopogonis); Alternaria spp. (Schwärze, Schwarzfleckigkeit) an Gemüse, Raps (z. B. A. brassicola oder A. brassicae), Zuckerrüben (z. B. A. tenuis), Obst, Reis, Sojabohnen sowie an Kartoffeln (z. B. A. solani oder A. alternata) und Tomaten (z. B. A. solani oder A. alternata) und Alternaria spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Aphanomyces spp. an Zuckerrüben und Gemüse; Ascochyta spp. an Getreide und Gemüse, z. B. A. tritici (Blattdürre) an Weizen und A. hordei an Gerste; Bipolaris und Drechslera spp. (Teleomorph: Cochliobolus spp.) z. B. Blattfleckenkrankheiten (D. maydis und B. zeicola) an Mais, z. B. Braunfleckigkeit (B. sorokiniana) an Getreide und z.B. B. oryzae an Reis und an Rasen; Blumeria (früher: Erysiphe) graminis (Echter Mehltau) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Botryosphaeria spp. ('Black Dead Arm Disease') an Weinreben (z. B. B. obtusa); Botrytis cinerea (Teleomorph: Botryoti- nia fuckeliana: Grauschimmel, Graufäule) an Beeren- und Kernobst (u.a. Erdbeeren), Gemüse (u.a. Salat, Möhren, Sellerie und Kohl), Raps, Blumen, Weinreben, Forstkulturen und Weizen (Ährenschimmel); Bremia lactucae (Falscher Mehltau) an Salat; Cera- tocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) an Laub- und Nadelgehölzen, z. B. C. ulmi (Ulmensterben, Holländische Ulmenkrankheit) an Ulmen; Cercospora spp. (Cercospo- ra-Blattflecken) an Mais (z. B. C. zeae-maydis), Reis, Zuckerrüben (z. B. C. beticola), Zuckerrohr, Gemüse, Kaffee, Sojabohnen (z. B. C. sojina oder C. kikuchii) und Reis; Cladosporium spp. an Tomate (z. B. C. fulvum: Samtflecken-Krankheit) und Getreide, z. B. C. herbarum (Ährenschwärze) an Weizen; Claviceps purpurea (Mutterkorn) an Getreide; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium oder Bipolaris) spp. (Blattfle- cken) an Mais (z. B. C. carbonum) , Getreide (z. B. C. sativus, Anamorph: B. sorokinia- na: Braunfleckigkeit) und Reis (z. B. C. miyabeanus, Anamorph: H. oryzae); Colletotri- chum (Teleomorph: Glomerella) spp. (Brennflecken, Anthraknose) an Baumwolle (z. B. C. gossypii), Mais (z. B. C. graminicola: Stängelfäule und Brennflecken), Beerenobst, Kartoffeln (z. B. C. coccodes: Welke), Bohnen (z. B. C. lindemuthianum) und Sojabohnen (z. B. C. truncatum); Corticium spp., z. B. C. sasakii (Blattscheidenbrand) an Reis; Corynespora cassiicola (Blattflecken) an Sojabohnen und Zierpflanzen; Cycloconium spp., z. B. C. oleaginum an Olive; Cylindrocarpon spp. (z. B. Obstbaum-Krebs oder Rebensterben, Teleomorph: Nectria oder Neonectria spp.) an Obstgehölzen, Weinre- ben (z. B. C. liriodendri, Teleomorph: Neonectria liriodendri, .Black Foot Disease') und vielen Ziergehölzen; Dematophora (Teleomorph: Rosellinia) necatrix (Wurzel-/Stängel- fäule) an Sojabohnen; Diaporthe spp. z. B. D. phaseolorum (Stängelkrankheit) an Sojabohnen; Drechslera (Syn. Helminthosporium, Teleomorph: Pyrenophora) spp. an Mais, Getreide, wie Gerste (z. B. D. teres, Netzflecken) und an Weizen (z. B. D. tritici- repentis: DTR-Blattdürre), Reis und Rasen; Esca-Krankheit (Rebstocksterben, Apoplexie) an Weinrebe, verursacht durch Formitiporia (Syn. Phellinus) punctata, F. mediter- ranea, Phaeomoniella chlamydospora (früher Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum und/oder Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. an Kern- (E. pyri) und Beerenobst (E. veneta: Brennflecken) sowie Weinrebe (E. ampelina: Brennflecken); Entyloma oryzae (Blattbrand) an Reis; Epicoccum spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Erysiphe spp. (Echter Mehltau) an Zuckerrübe (E. betae), Gemüse (z. B. E. pisi), wie Gurken- (z. B. E. cichoracearum) und Kohlgewächsen, wie Raps (z. B. E. cruciferarum).; Eutypa lata (Eutypa-Krebs oder -Absterben, Anamorph: Cy- tosporina lata, Syn. Libertella blepharis) an Obstgehölzen, Weinreben und vielen Zier- gehölzen; Exserohilum (Syn. Helminthosporium) spp. an Mais (z. B. E. turcicum); Fu- sarium (Teleomorph: Gibberella) spp. (Welke, Wurzel- und Stängelfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie z. B. F. graminearum oder F. culmorum (Wurzelfäule und Tauboder Weißährigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste), F. oxysporum an Tomaten, F. solani an Sojabohnen und F. verticillioides an Mais; Gaeumannomyces graminis (Schwarzbeinigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste) und Mais; Gibberella spp. an Getreide (z. B. G. zeae) und Reis (z. B. G. fujikuroi: Bakanae-Krankheit); Glomerella cingulata an Weinrebe, Kernobst und anderen Pflanzen und G. gossypii an Baumwolle; Grainstaining complex an Reis; Guignardia bidwellii (Schwarzfäule) an Weinrebe; Gymnosporangium spp. an Rosaceen und Wacholder, z. B. G. sabinae (Birnengitter- rost) an Birnen; Helminthosporium spp. (Syn. Drechslera, Teleomorph: Cochliobolus) an Mais, Getreide und Reis; Hemileia spp., z. B. H. vastatrix (Kaffeeblattrost) an Kaffee; lsariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) an Weinrebe; Macrophomina pha- seolina (Syn. phaseoli) (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen und Baumwolle; Micro- dochium (Syn. Fusarium) nivale (Schneeschimmel) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Microsphaera diffusa (Echter Mehltau) an Sojabohnen; Monilinia spp., z. B. M. laxa, M. fructicola und M. fructigena (Blüten- und Spitzendürre) an Steinobst und anderen Rosaceen; Mycosphaerella spp. an Getreide, Bananen, Beerenobst und Erdnüssen, wie z. B. M. graminicola (Anamorph: Septoria tritici, Septoria-Blattdürre) an Wei- zen oder M. fijiensis (Schwarze Sigatoka-Krankheit) an Bananen; Peronospora spp. (Falscher Mehltau) an Kohl (z. B. P. brassicae), Raps (z. B. P. parasitica), Zwiebelgewächsen (z. B. P. destructor), Tabak (P. tabacina) und Sojabohnen (z. B. P. manshuri- ca); Phakopsora pachyrhizi und P. meibomiae (Sojabohnenrost) an Sojabohnen; Phia- lophora spp. z. B. an Weinreben (z. B. P. tracheiphila und P. tetraspora) und Sojabohnen (z. B. P. gregata: Stängelkrankheit); Phoma lingam (Wurzel- und Stängelfäule) an Raps und Kohl und P. betae (Blattflecken) an Zuckerrüben; Phomopsis spp. an Sonnenblumen, Weinrebe (z. B. P. viticola: Schwarzflecken-Krankheit) und Sojabohnen (z. B. Stielfäule: P. phaseoli, Teleomorph: Diaporthe phaseolorum); Physoderma may- dis (Braunfleckigkeit) an Mais; Phytophthora spp. (Welke, Wurzel-, Blatt-, Stängel- und Fruchtfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie an Paprika und Gurkengewächsen (z. B. P. capsici), Sojabohnen (z. B. P. megasperma, Syn. P. sojae), Kartoffeln und Tomaten (z. B. P. infestans: Kraut- und Braunfäule) und Laubgehölzen (z. B. P. ramorum: Plötzliches Eichensterben); Plasmodiophora brassicae (Kohlhernie) an Kohl, Raps, Rettich und anderen Pflanzen; Plasmopara spp., z. B. P. viticola (Reben-Peronospora, Falscher Mehltau) an Weinreben und P. halstedii an Sonnenblumen; Podosphaera spp. (Echter Mehltau) an Rosaceen, Hopfen, Kern- und Beerenobst, z. B. P. leucotricha an Apfel; Polymyxa spp., z. B. an Getreide, wie Gerste und Weizen (P. graminis) und Zuckerrüben (P. betae) und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Pseudocer- cosporella herpotrichoides (Halmbruch, Teleomorph: Tapesia yallundae) an Getreide, z. B. Weizen oder Gerste; Pseudoperonospora (Falscher Mehltau) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. cubensis an Gurkengewächsen oder P. humili an Hopfen; Pseudo- pezicula tracheiphila (Roter Brenner, Anamorph: Phialophora) an Weinrebe; Puccinia spp. (Rostkrankheit) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. triticina (Weizenbraunrost), P. striiformis (Gelbrost), P. hordei (Zwergrost), P. graminis (Schwarzrost) oder P. recondi- ta (Roggenbraunrost) an Getreide, wie z. B. Weizen, Gerste oder Roggen, und an Spargel (z. B. P. asparagi); Pyrenophora (Anamorph: Drechslera) tritici-repentis (Blattdürre) an Weizen oder P. teres (Netzflecken) an Gerste; Pyricularia spp., z. B. P. ory- zae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, Reis-Blattbrand) an Reis und P. grisea an Ra- sen und Getreide; Pythium spp. (Umfallkrankheit) an Rasen, Reis, Mais, Weizen,
Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen (z. B. P. ultimum oder P. aphanidermatum); Ramularia spp., z. B. R. collo-cygni (Sprenkel- krankheit/Sonnenbrand-Komplex/Physiological leaf spots) an Gerste und R. beticola an Zuckerrüben; Rhizoctonia spp. an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen weiteren Pflanzen, z. B. R. solani (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen, R. solani (Blattscheidenbrand) an Reis oder R. cerealis (Spitzer Augenfleck) an Weizen oder Gerste; Rhizopus stolonifer (Weichfäule) an Erdbeeren, Karotten, Kohl, Weinrebe und Tomate; Rhynchosporium secalis (Blattflecken) an Gerste, Roggen und Triticale; Sarocladium oryzae und S. at- tenuatum (Blattscheidenfäule) an Reis; Sclerotinia spp. (Stängel- oder Weißfäule) an Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie Raps, Sonnenblumen (z. B. Sclerotinia sclerotio- rum) und Sojabohnen (z. B. S. rolfsii); Septoria spp. an verschiedenen Pflanzen, z. B. S. glycines (Blattflecken) an Sojabohnen, S. tritici (Septoria-Blattdürre) an Weizen und S. (Syn. Stagonospora) nodorum (Blatt- und Spelzbräune) an Getreide; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (Echter Mehltau, Anamorph: Oidium tuckeri) an Weinrebe; Se- tospaeria spp. (Blattflecken) an Mais (z. B. S. turcicum, Syn. Helminthosporium turci- cum) und Rasen; Sphacelotheca spp. (Staubbrand) an Mais, (z. B. S. reiliana: Kolben- brand), Hirse und Zuckerrohr; Sphaerotheca fuliginea (Echter Mehltau) an Gurkengewächsen; Spongospora subterranea (Pulverschorf) an Kartoffeln und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Stagonospora spp. an Getreide, z. B. S. nodorum (Blatt- und Spelzbräune, Teleomorph: Leptosphaeria [Syn. Phaeosphaeria] nodorum) an Weizen; Synchytrium endobioticum an Kartoffeln (Kartoffelkrebs); Taphrina spp., z. B. T. deformans (Kräuselkrankheit) an Pfirsich und T. pruni (Taschenkrankheit) an Pflaumen; Thielaviopsis spp. (Schwarze Wurzelfäule) an Tabak, Kernobst, Gemüsekulturen, Sojabohnen und Baumwolle, z. B. T. basicola (Syn. Chalara elegans); Tilletia spp. (Stein- oder Stinkbrand) an Getreide, wie z. B. T. tritici (Syn. T. caries, Weizensteinbrand) und T. controversa (Zwergsteinbrand) an Weizen; Typhula incarnata (Schnee- faule) an Gerste oder Weizen; Urocystis spp., z. B. U. occulta (Stängelbrand) an Roggen; Uromyces spp. (Rost) an Gemüsepflanzen, wie Bohnen (z. B. U. appendiculatus, Syn. U. phaseoli) und Zuckerrüben (z. B. U. betae); Ustilago spp. (Flugbrand) an Getreide (z. B. U. nuda und U. avaenae), Mais (z. B. U. maydis: Maisbeulenbrand) und Zuckerrohr; Venturia spp. (Schorf) an Äpfeln (z. B. V. inaequalis) und Birnen; und Ver- ticillium spp. (Laub- und Triebwelke) an verschiedenen Pflanzen, wie Obst- und Ziergehölzen, Weinreben, Beerenobst, Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie z. B. V. dahli- ae an Erdbeeren, Raps, Kartoffeln und Tomaten.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Vorratsschutz (auch von Erntegütern) und im Material- und Bautenschutz. Der Begriff "Material- und Bautenschutz" umfasst den Schutz von technischen und nichtlebenden Materialien, wie z. B. Klebstoffe, Leime, Holz, Papier und Karton, Textilien, Leder, Farbdispersionen, Plastik, Kühlschmiermittel, Fasern und Geweben, gegen den Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen wie Pilze und Bakterien. Im Holz- und Materialschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Cerato- cystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mu- cor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Sac- charomyces cerevisae.
Die Verbindungen der Formel I können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, deren biologische Aktivität unterschiedlich sein kann. Diese sind in den Umfang der vorliegenden Erfindung eingeschlossen. Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich zur Steigerung der Pflanzengesundheit. Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Steigerung der Pflanzengesundheit, indem die Pflanzen, das pflanzliche Vermehrungsmaterial und/oder der Ort, an dem die Pflanzen wachsen oder wachsen sollen, mit einer wirksamen Menge der Verbindungen I bzw. der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen behandelt werden.
Der Begriff "Pflanzengesundheit" umfasst solche Zustände einer Pflanze und/oder ihres Erntegutes, die durch verschiedene Indikatoren einzeln oder in Kombination mit- einander bestimmt werden, wie bspw. Ertrag (z. B. erhöhte Biomasse und/oder erhöhter Gehalt verwertbarer Inhaltsstoffe), Pflanzenvitalität (z. B. erhöhtes Pflanzenwachstum und/oder grünere Blätter ("greening effect")), Qualität (z. B. erhöhter Gehalt oder Zusammensetzung bestimmter Inhaltsstoffe) und Toleranz gegenüber biotischem und/oder abiotischem Stress. Diese hier genannten Indikatoren für einen Pflanzenge- sundheitszustand können unabhängig voneinander auftreten oder sich gegenseitig bedingen.
Die Verbindungen I werden als solche oder in Form einer Zusammensetzung angewendet, indem man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, den Erdboden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Verbindungen I behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, des Erdboden, der Flächen, Materialien oder Räume durch die Pilze erfolgen.
Pflanzliche Vermehrungsmaterialien können vorbeugend zusammen mit oder bereits vor der Aussaat bzw. zusammen mit oder bereits vor dem Umpflanzen mit Verbindungen I als solche oder mit einer Zusammensetzung enthaltend mindestens eine Verbindung I behandelt werden.
Außerdem betrifft die Erfindung agrochemische Zusammensetzungen, enthaltend ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff und mindestens eine Verbindung I sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen.
Eine agrochemische Zusammensetzung enthält eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung I. Der Ausdruck „wirksame Menge" bedeutet eine Menge der agrochemischen Zusammensetzung bzw. der Verbindung I, die zur Bekämpfung von Schadpilzen an Kulturpflanzen oder im Material- und Bautenschutz ausreichend ist und nicht zu einem beträchtlichen Schaden an den behandelten Kulturpflanzen führt. Eine derartige Menge kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren und wird von zahlreichen Faktoren, wie z. B. dem zu bekämpfenden Schadpilz, der jeweiligen behandelten Kulturpflanze oder Materialien, den klimatischen Bedingungen und Verbindungen, beein- flusst. Die Verbindungen I, ihre N-Oxide und ihre Salze können in die für agrochemische Zusammensetzungen üblichen Typen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Der Zusammensetzungstyp richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Beispiele für Zusammensetzungstypen sind hier Suspensionen (SC, OD, FS), e- mulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW, EO, ES), Pasten, Pastillen, benetzbare Pulver oder Stäube (WP, SP, SS, WS, DP, DS) oder Granulate (GR, FG, GG, MG), die entweder in Wasser löslich (soluble) oder dispergierbar (wettable) sein können sowie Gele für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien wie Saatgut (GF).
Im Allgemeinen werden die Zusammensetzungstypen (z. B. EC, SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF) verdünnt eingesetzt. Zusammensetzungstypen wie DP, DS, GR, FG, GG und MG werden in der Regel unverdünnt eingesetzt.
Die agrochemischen Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt (s. z. B. US 3,060,084, EP-A 707 445 (für flüssige Konzentrate), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4. Aufl., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 und ff., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701 , US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961), Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989) und Mollet, H. und Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001 ).
Die agrochemischen Zusammensetzungen können weiterhin auch für Pflanzenschutzmittel übliche Hilfsmittel enthalten, wobei sich die Wahl der Hilfsmittel nach der konkreten Anwendungsform bzw. dem Wirkstoff richtet.
Beispiele für geeignete Hilfsmittel sind Lösungsmittel, feste Trägerstoffe, oberflächenaktive Stoffe (wie weitere Solubilisatoren, Schutzkolloide, Netzmittel und Haftmittel), organische und anorganische Verdicker, Bakterizide, Frostschutzmittel, Entschäumer, ggf. Farbstoffe und Kleber (z. B. für Saatgutbehandlung).
Als Lösungsmittel kommen Wasser, organische Lösungsmittel wie Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteer- öle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphtha- line und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Gykole, Ketone wie Cyclohexanon, gamma-Butyrolacton, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester und stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon, in Betracht. Grundsatz- lieh können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden sowie Gemische aus den vorstehend genannten Lösungsmitteln und Wasser.
Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, TaI- kum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvanzien, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäu- ren, z. B. von Lignin-(Borresperse®-Typen, Borregaard, Norwegen), Phenol-, Naphtha- lin-(Morwet®-Typen, Akzo Nobel, USA) und Dibutylnaphthalinsulfonsäure (Nekal®- Typen, BASF, Deutschland), sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Al- kyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole sowie von Fettalkoholglykolethern, Kondensationsprodukte von sulfo- niertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxye- thylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalko- holethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypro- pylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen sowie Proteine, denaturierte Proteine, Polysaccharide (z.B. Methylcellulose), hydro- phob modifizierte Stärken, Polyvinylalkohol (Mowiol®-Typen, Clariant, Schweiz), PoIy- carboxylate (Sokalan®-Typen, BASF, Deutschland), Polyalkoxylate, Polyvinylamin (Lu- pamin®-Typen, BASF, Deutschland), Polyethylenimin (Lupasol®-Typen, BASF, Deutschland), Polyvinylpyrrolidon und deren Copolymere in Betracht.
Beispiele für Verdicker (d. h. Verbindungen, die der Zusammensetzung ein modifiziertes Fließverhalten verleihen, d. h. hohe Viskosität im Ruhezustand und niedrige Viskosität im bewegten Zustand) sind Polysaccharide sowie organische und anorganische Schichtmineralien wie Xanthan Gum (Kelzan®, CP Kelco, USA), Rhodopol® 23 (Rhodia, Frankreich) oder Veegum® (R.T. Vanderbilt, USA) oder Attaclay® (Engelhard Corp., NJ, USA).
Bakterizide können zur Stabilisierung der Zusammensetzung zugesetzt werden. Beispiele für Bakterizide sind solche basierend auf Diclorophen und Benzylalkoholhe- miformal (Proxel® der Fa. ICI oder Acticide® RS der Fa. Thor Chemie und Kathon® MK der Fa. Rohm & Haas) sowie Isothiazolinonderivaten wie Alkylisothiazolinonen und Benzisothiazolinonen (Acticide® MBS der Fa. Thor Chemie).
Beispiele für geeignete Frostschutzmittel sind Ethylenglycol, Propylenglycol, Harn- stoff und Glycerin.
Beispiele für Entschäumer sind Silikonemulsionen (wie z. B. Silikon® SRE, Wacker, Deutschland oder Rhodorsil®, Rhodia, Frankreich), langkettige Alkohole, Fettsäuren, Salze von Fettsäuren, fluororganische Verbindungen und deren Gemische.
Beispiele für Farbmittel sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C. I. Pigment Red 112 und C. I. Solvent Red 1 , Pigment blue 15:4, Pigment blue 15:3, Pigment blue 15:2, Pigment blue 15:1 , Pigment blue 80, Pigment yel- low 1 , Pigment yellow 13, Pigment red 48:2, Pigment red 48:1 , Pigment red 57:1 , Pigment red 53:1 , Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51 , Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 bekannten Farbstoffe und Pigmente.
Beispiele für Kleber sind Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Celluloseether (Tylose®, Shin-Etsu, Japan).
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder ÖI- dispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindungen I sowie, soweit vorhanden, weiteren Wirkstoffen mit mindestens einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an mindestens einen festen Trägerstoff hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calzi- um- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepul- ver und andere feste Trägerstoffe.
Beispiele für Zusammensetzungstypen sind: 1. Zusammensetzungstypen zur Verdünnung in Wasser i) Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Zusammensetzung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt. ii) Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Ver- dünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-% iii) Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat 15 Gew.- % Wirkstoffgehalt. iv) Emulsionen (EW, EO, ES)
25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultra-Turrax) in 30 Gew.-Teile Was- ser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%. v) Suspensionen (SC, OD, FS)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Zusammensetzung beträgt 20 Gew.-%. vi) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%. vii) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS)
75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Zusammensetzung beträgt 75 Gew.-%. viii) Gele (GF)
In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1 Gew.-Teil Quellmittel („gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt. 2. Zusammensetzungstypen für die Direktapplikation ix) Stäube (DP, DS)
5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteili- gem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirk- stoffgehalt. x)Granulate (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrock- nung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt. xi) ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z. B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man eine Zusammensetzung für die Di- rektapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
Die Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten im allgemeinen 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.-% der Verbindungen I. Die Verbindungen werden dabei bevorzugt in einer Reinheit von 90% bis 100%, vor- zugsweise 95% bis 100% eingesetzt.
Für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gele (GF) verwendet. Diese Zusammensetzungen können auf die Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Hierbei kann die entsprechende Zusammensetzung 2 bis 10fach verdünnt werden, so dass in den für die Beize zu verwendeten Zusammensetzungen 0,01 to 60% Gew.-%, vorzugsweise 0,1 to 40% Gew.-% Wirk- stoff vorhanden sind. Die Anwendung kann vor oder während der Aussaat erfolgen.
Die Behandlung von pflanzlichem Vermehrungsmaterial, insbesondere die Behandlung von Saatgut, sind dem Fachmann bekannt, und erfolgen durch Bestäuben, Beschichten, Pelletieren, Eintauchen oder Tränken des pflanzlichen Vermehrungsmaterial, wobei die Behandlung bevorzugt durch Pelletieren, Beschichten und Bestäuben oder durch Furchenbehandlung erfolgt, so dass z. B. eine vorzeitige Keimung des Saatguts verhindert wird.
Für die Saatgutbehandlung werden bevorzugt Suspensionen verwendet. Üblicherweise enthalten solche Zusammensetzungen 1 bis 800 g/l Wirkstoff, 1 bis 200 g/l Ten- side, 0 bis 200 g/l Frostschutzmittel, 0 bis 400 g/l Bindemittel, 0 bis 200 g/l Farbstoffe und Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser.
Die Verbindungen können als solche oder in Form ihrer Zusammensetzungen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Einstreichen, Eintauchen oder Gießen angewendet werden. Die Zusammensetzungstypen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Zusammensetzungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,001 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha, bevorzugt zwischen 0,005 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 0,9 kg pro ha, insbesondere zwischen 0,1 und 0,75 kg pro ha.
Bei der Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Staatgut, werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,1 bis 1000 g/100 kg Vermehrungsmaterial bzw. Saatgut, bevorzugt 1 bis 1000 g/100 kg, besonders bevorzugt 1 bis 100 g/100 kg, insbesondere 5 bis 100 g/100 kg verwendet.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
Zu den Wirkstoffen oder den diese enhaltenden Zusammensetzungen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvanzien, Herbizide, Bakterizide, andere Fungizide und/oder Schädlingsbekämpfungsmittel, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsge- mäßen Zusammensetzungen im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.
Als Adjuvanzien in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z. B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus® 245, Atplus® MBA 1303, Plurafac® LF 300 und Lutensol® ON 30; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic® RPE 2035 und Genapol® B; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol® XP 80; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen® RA.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln, als Prä- Mix oder gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix).
Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Zusammensetzungen mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resis- tenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.
Die folgende Liste von Wirkstoffen, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken: A) Strobilurine:
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Meto- minostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2-(2-(6-(3-Chlor-2-methyl-phenoxy)-5-fluor-pyrimidin-4-yloxy)-phenyl)-2-methoxy- imino-N-methyl-acetamid, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-
3-methoxy-acrylsäuremethylester, 3-Methoxy-2-(2-(N-(4-methoxy-phenyl)-cyclopro- panecarboximidoylsulfanylmethyl)-phenyl)-acrylsäuresäuremethylester, 2-(2-(3-(2,6-dichlorphenyl)-1-methyl-allylideneaminooxymethyl)-phenyl)-2-methoxy- imino-N-methyl-acetamide; B) Carbonsäureamide:
- Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Benodanil, Bixafen, Boscalid, Carbo- xin, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Isopyrazam, Isotianil, Kiralaxyl, Mepronil, Metalaxyl, Metalaxyl-M (Mefenoxam), Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penflufen (N-(2-(1 ,3-Dimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-car- boxamid), Penthiopyrad, Sedaxane, Tecloftalam, Thifluzamide, Tiadinil, 2-Amino-
4-methyl-thiazol-5-carboxanilid, 2-Chlor-N-(1 ,1 ,3-trimethyl-indan-4-yl)nicotinamid, N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(4'-Trifluormethylthiobiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid, N-(2-(1 ,3,3-Trimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carbox- amid;
- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph, Pyrimorph;
- Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide, Fluopyram, Zoxamid, N-(3-Ethyl- 3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid;
- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, Oxytetra- cyclin, Silthiofam, N-(6-methoxy-pyridin-3-yl)cyclopropancarbonsäureamid;
C) Azole:
- Triazole: Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Dini- conazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Oxpo- conazol, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, 1 -(4-Chlor-phenyl)-2-([1 ,2,4]triazol-1 -yl)-cycloheptanol;
- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Imazalilsulfat, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol;
- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazol; - Sonstige: Ethaboxam, Etridiazol, Hymexazol, 2-(4-Chlor-phenyl)-N-[4-(3,4- dimethoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl]-2-prop-2-inyloxy-acetamid;
D) Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen
- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin, 3-[5-(4-Methyl-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridin, 2,3,5,6-Tetra- chlor-4-methansulfonylpyridin, 3,4,5-Trichlor-pyridin-2,6-dicarbonitril, N-(1 -(5-Brom- 3-chlor-pyridin-2-yl)-ethyl)-2,4-dichlornicotinamid, N-((5-Brom-3-chlor-pyridin-2-yl)- methyl)-2,4-dichlornicotinamid; - Pyrimidine: Bupirimat, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipyrim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil;
- Piperazine: Triforine;
- Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;
- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph; - Piperidine: Fenpropidin;
- Dicarboximide: Fluorimid, Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;
- nichtaromatische 5-Ring-Heterocyclen: Famoxadon, Fenamidon, Flutianil, Octhilinon, Probenazol, 5-Amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazol-1- thiocarbonsäureS-allylester; - sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Amisulbrom, Anilazin, Blasticidin-S, Captafol, Cap- tan, Chinomethionat, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Difenzoquat, Difenzoquat- methylsulfat, Fenoxanil, Folpet, Oxolinsäure, Piperalin, Proquinazid, Pyroquilon, Qui- noxyfen, Triazoxid, Tricyclazol, 2-Butoxy-6-jod-3-propyl-chromen-4-on, 5-Chlor- 1 -(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-2-methyl-1 H-benzoimidazol, 5-Chlor-7-(4-methyl- piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 5-Ethyl-6-octyl- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin;
E) Carbamate und Dithiocarbamate
- Thio- und Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram; - Carbamate: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamo- carb-hydrochlorid, Valiphenal, N-(1-(1-(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl)carb- aminsäure-(4-fluorphenyl)ester;
F) Sonstige Fungizide
- Guanidine: Dodine, Dodine freie Base, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Imi- noctadin-triacetat, Iminoctadin-tris(albesilat);
- Antibiotika: Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid-Hydrat, Polyoxine, Streptom- ycin, Validamycin A;
- Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dicloran, Dinobuton, Dinocap, Nitrothal-isopropyl, Tecnazen; - Organometallverbindungen: Fentin-Salze wie beispielsweise Fentin-acetat, Fentin- chlorid, Fentin-hydroxid;
- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Dithianon, Isoprothiolane;
- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Iprobenfos, Phosphorige Säure und ihre Salze, Pyrazophos, Tolclofos-methyl; - Organochlorverbindungen: Chlorthalonil, Dichlofluanid, Dichlorphen, Flusulfamide, Hexachlorbenzol, Pencycuron, Pentachlorphenol und dessen Salze, Phthalid, Quintozen, Thiophanat-Methyl, Tolylfluanid, N-(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-N-ethyl- 4-methyl-benzolsulfonamid; - Anorganische Wirkstoffe: Phosphorige Säure und ihre Salze, Bordeaux Brühe, Kupfersalze wie beispielsweise Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;
- Sonstige: Biphenyl, Bronopol, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diphenylamin, Metrafenon, Mildiomycin, Oxin-Kupfer, Prohexadion-Calcium, Spiroxamin, Tolylfluanid, N-(Cyclo- propylmethoxyimino-(6-difluormethoxy-2,3-difluor-phenyl)-methyl)-2-phenylacetamid, N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methylforma- midin, N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-meth- ylformamidin, N'-(2-Methyl-5-trifluormethyl-4-(3-trimethylsilanyl-propoxy)-phenyl)- N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(5-Difluormethyl-2-methyl-4-(3-trimethylsilanyl- propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, 2-{1-[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(1 ,2,3,4-tetra- hydronaphthalen-1-yl)-amid, 2-{1-[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-1-yl)-acetyl]- piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl- amid, Essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, Methoxy-essig- säure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, N-Methyl-2-{1-[2-(5-meth- yl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-N-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydro- naphthalen-1-yl]-4-thiazolcarboxamid; G) Wachstumsregler Abscisinsäure, Amidochlor, Ancymidol , 6-Benzylaminopurin, Brassinolid, Butralin, Chlormequat (Chlormequatchlorid), Cholinchlorid, Cyclanilid, Daminozid, Dikegulac, Dimethipin, 2,6-Dimethylpuridin, Ethephon, Flumetralin, Flurprimidol , Fluthiacet, For- chlorfenuron, Gibberellinsäure, Inabenfid, lndol-3-essigsäure, Maleinsäurehydrazid, Mefluidid, Mepiquat (Mepiquatchlorid), Metconazol, Naphthalenessigsäure, N-6-Ben- zyladenin, Paclobutrazol, Prohexadion (Prohexadion-Calcium), Prohydrojasmon, Thidi- azuron, Triapenthenol, Tributylphosphorotrithioat, 2,3,5-tri-Jodbenzoesäure, Trinexa- pac-ethyl und Uniconazol; H) Herbizide
- Acetamide: Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Flufena- cet, Mefenacet, Metolachlor, Metazachlor, Napropamid, Naproanilid, Pethoxamid,
Pretilachlor, Propachlor, Thenylchlor;
- Aminosäureanaloga: Bilanafos, Glyphosat, Glufosinat, Sulfosat;
- Aryloxyphenoxypropionate: Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Ha- loxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl; - Bipyridyle: Diquat, Paraquat;
- Carbamate und Thiocarbamate: Asulam, Butylate, Carbetamide, Desmedipham, Di- mepiperat, Eptam (EPTC), Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Phenmedipham, Prosul- focarb, Pyributicarb, Thiobencarb, Triallate;
- Cyclohexanedione: Butroxydim, Clethodim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim;
- Dinitroaniline: Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Triflura- Nn;
- Diphenylether: Acifluorfen, Aclonifen, Bifenox, Diclofop, Ethoxyfen, Fomesafen, Lac- tofen, Oxyfluorfen;
- Hydroxybenzonitrile: Bromoxynil, Dichlobenil, loxynil;
- Imidazolinone: Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imaze- thapyr; - Phenoxyessigsäuren: Clomeprop, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), 2,4-DB, Dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop;
- Pyrazine: Chloridazon, Flufenpyr-ethyl, Fluthiacet, Norflurazon, Pyridat;
- Pyridine: Aminopyralid, Clopyralid, Diflufenican, Dithiopyr, Fluridone, Fluroxypyr, Pi- cloram, Picolinafen, Thiazopyr; - Sulfonylharnstoffe: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron-Ethyl,
Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Fluce- tosulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, lodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosul- furon, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, 1-((2-Chlor- 6-propyl-imidazo[1 ,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)harn- stoff;
- Triazine: Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Dimethametryn, Ethiozin, Hexazinon, Meta- mitron, Metribuzin, Prometryn, Simazin, Terbuthylazin, Terbutryn, Triaziflam; - Harnstoffe: Chlorotoluron, Daimuron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron, Me- thabenzthiazuron,Tebuthiuron;
- andere Hemmstoffe der Acetolactatsynthase: Bispyribac-Natrium, Cloransulam- Methyl, Diclosulam, Florasulam, Flucarbazone, Flumetsulam, Metosulam, Ortho- sulfamuron, Penoxsulam, Propoxycarbazone, Pyribambenz-Propyl, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyroxasulfon, Pyroxsulam;
- Sonstige: Amicarbazon, Aminotriazol, Anilofos, Beflubutamid, Benazolin, Bencarba- zon, Benfluresat, Benzofenap, Bentazon, Benzobicyclon, Bromacil, Bromobutid, Bu- tafenacil, Butamifos, Cafenstrole, Carfentrazone, Cinidon-Ethlyl, Chlorthal, Cinme- thylin, Clomazone, Cumyluron, Cyprosulfamid, Dicamba, Difenzoquat, Diflufenzopyr, Drechslera monoceras, Endothal, Ethofumesat, Etobenzanid, Fentrazamide, Flumi- clorac-Pentyl, Flumioxazin, Flupoxam, Fluorochloridon, Flurtamon, Indanofan, Isoxa- ben, Isoxaflutol, Lenacil, Propanil, Propyzamid, Quinclorac, Quinmerac, Mesotrion, Methylarsensäure, Naptalam, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefon, Pentoxazon, Pinoxaden, Pyraclonil, Pyraflufen-Ethyl, Pyrasulfotol, Pyrazoxyfen, Pyrazolynat, Qui- noclamin, Saflufenacil, Sulcotrion, Sulfentrazon, Terbacil, Tefuryltrion, Tembotrion, Thiencarbazon, Topramezon, 4-Hydroxy-3-[2-(2-methoxy-ethoxymethyl)-6- trifluormethyl-pyridin-3-carbonyl]-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-on, (3-[2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin- 1-yl)-phenoxy]-pyridin-2-yloxy)-essigsäureethylester, θ-Amino-δ-chlor^-cyclopropyl- pyrimidin-4-carboxylsäuremethylester, 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methyl-phenoxy)- pyridazin-4-ol, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-phenyl)-5-fluor-pyridin-2-carboxylsäure, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxy-phenyl)-pyridin-2-carboxylsäuremethyl- ester und 4-Amino-3-chlor-6-(4-chloro-3-dimethylamino-2-fluor-phenyl)-pyridin-2- carboxylsäuremethylester; I) Insektizide
- Organo(thio)phosphate: Acephat, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-Methyl, Chlorfenvinphos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimetho- at, Disulfoton, Ethion, Fenitrothion, Fenthion, Isoxathion, Malathion, Methamido- phos, Methidathion, Methyl-Parathion, Mevinphos, Monocrotophos, Oxydemeton- Methyl, Paraoxon, Parathion, Phenthoate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phorate, Phoxim, Pirimiphos-Methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprophos, Tetra- chlorvinphos, Terbufos, Triazophos, Trichlorfon; - Carbamate: Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Fenoxycarb, Furathiocarb, Methiocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Triazamate;
Pyrethroide: Allethrin, Bifenthrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyphenothrin, Cyper- methrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Imiprothrin, Lambda-Cyhalo- thrin, Permethrin, Prallethrin, Pyrethrin I und II, Resmethrin, Silafluofen, tau-Fluva- linat, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Profluthrin, Dimefluthrin,
- Hemmstoffe des Insektenwachstums: a) Chitinsynthese-Hemmstoffe: Benzoylharn- stoffe: Chlorfluazuron, Cyramazin, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, He- xaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, Diofe- nolan, Hexythiazox, Etoxazol, Clofentazin; b) Ecdyson-Antagonisten: Halofenozid, Methoxyfenozid, Tebufenozid, Azadirachtin; c) Juvenoide: Pyriproxyfen, Methoprene, Fenoxycarb; d) Lipidbiosynthese-Hemmstoffe: Spirodiclofen, Spiromesifen, Spi- rotetramat; - Nikotinreceptor-Agonisten/Antagonisten: Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Thiamethoxam, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, 1-(2-chloro-thiazol-5-yl- methyl)-2-nitrimino-3,5-dimethyl-[1 ,3,5]triazinan;
- GABA-Antagonisten: Endosulfan, Ethiprol, Fipronil, Vaniliprol, Pyrafluprol, Pyriprol, 5-Amino-1-(2,6-dichlor-4-methyl-phenyl)-4-sulfinamoyl-1 H-pyrazol-3-thiocarbon- säureamid;
Macrocyclische Lactone: Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spino- sad, Spinetoram;
- Mitochondriale Elektronentransportketten-Inhibitor (METI) I Akarizide: Fenazaquin, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, Flufenerim; - METI Il und III Substanzen: Acequinocyl, Fluacyprim, Hydramethylnon;
- Entkoppler: Chlorfenapyr;
- Hemmstoffe der oxidativen Phosphorylierung: Cyhexatin, Diafenthiuron, Fenbutatin- oxid, Propargit;
- Hemmstoffe der Häutung der Insekten: Cryomazin; - Hemmstoffe von ,mixed function oxidases': Piperonylbutoxid; Natriumkanalblocker: Indoxacarb, Metaflumizon;
- Sonstige: Benclothiaz, Bifenazate, Cartap, Flonicamid, Pyridalyl, Pymetrozin, Schwefel, Thiocyclam, Flubendiamid, Chlorantraniliprol, Cyazypyr (HGW86); Cye- nopyrafen, Flupyrazofos, Cyflumetofen, Amidoflumet, Imicyafos, Bistrifluron und Py- rifluquinazon.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere auch fungizide Zusammensetzun- gen, die wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und wenigstens einen weiteren Pflanzenschutzwirkstoff, insbesondere wenigstens einen fungiziden Wirkstoff, z. B. einen oder mehrere, z.B. 1 oder 2 Wirkstoffe der vorgenannten Gruppen A) bis F) und gegebenenfalls einen oder mehrere landwirtschaftlich geeignete Träger enthalten. Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen sind diese Mischungen von Interes- se, da viele bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilze, insbesondere für bestimmte Indikationen, zeigen. Durch gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Anwendung von Verbindung(en) I mit mindestens einem Wirkstoff der Gruppen A) bis I) kann die fungizide Wirksamkeit in überadditivem Maße erhöht werden.
Gemeinsame Anwendung im Sinne dieser Anmeldung bedeutet, dass der wenigstens eine Verbindung I und der wenigstens eine weitere Wirkstoff gleichzeitig am Wirkort (d.h. die zu bekämpfenden planzenschädigenden Pilzen und deren Lebensraum wie befallene Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insebesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume sowie die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume) in einer für eine wirksame Kontrolle des Pilzwachstums ausreichenden Menge vorliegen. Dies kann dadurch erreicht werden, dass man die Verbindungen I und mindestens einen weiteren Wirkstoff gemeinsam in einer gemeinsamen Wirkstoffaufberei- tung oder in mindestens zwei getrennten Wirkstoffaufbereitungen gleichzeitig ausbringt oder indem man die Wirkstoffe nacheinander am Wirkort appliziert, wobei der zeitliche Abstand der einzelnen Wirkstoffapplikationen so gewählt wird, dass der zuerst ausgebrachte Wirkstoff zum Zeitpunkt der Applikation des/der weiteren Wirkstoffs/stoffe in ausreichender Menge am Wirkort vorliegt. Die zeitliche Reihenfolge des Ausbringens der Wirkstoffe ist von untergeordneter Bedeutung.
In binären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die eine Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff, z.B. einen Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum weiteren Wirkstoff hängt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 1. weiteren Wirkstoff von den Eigenschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, üblicherweise liegt es im Bereich von 1 :100 bis 100:1 , häufig im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :20 bis 20:1 , besonders bevorzugt im Bereich von 1 :10 bis 10:1 , insbesondere im Bereich von 1 :3 zu 3:1.
In ternären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die einen Wirkstoff I und einen 1. weiteren Wirkstoff und einen 2. weiteren Wirkstoff, z. B. zwei verschiedene Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I) enthalten, hängt das Gewichtsver- hältnis von Verbindung I zum 1. weiteren Wirkstoff von den Eigenschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, vorzugsweise liegt es im Bereich von 1 :50 bis 50:1 und insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1. Das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 2. weiteren Wirkstoff liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Be- reich von 1 : 10 bis 10: 1. Das Gewichtsverhältnis von 1. weiterem Wirkstoff zum 2. weiteren Wirkstoff liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1.
Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (kit of parts) verpackt und weiterverwendet werden.
In einer Ausgestaltung der Erfindung können die Kits (Baukästen) ein oder mehrere, auch alle, Komponenten enthalten, die zur Herstellung einer erfindungsgemäßen agro- chemischen Zusammensetzung verwendet werden können. Bespielsweise können diese Kits ein oder mehrere Fungizid-Komponente(n) und/oder eine Adjuvans-Komponen- te und/oder eine Insektizid-Komponente und/oder eine Wachstumsregulator-Komponente und/oder ein Herbizid enthalten. Ein oder mehrere Komponenten können miteinander kombiniert oder vorformuliert vorliegen. In den Ausgestaltungen, in denen mehr als zwei Komponenten in einem Kit bereitgestellt werden, können die Komponenten miteinander kombiniert und in einem einzelnen Behältnis wie einem Gefäß, Flasche, Dose, Beutel, Sack oder Kanister verpackt vorliegen. In anderen Ausgestaltungen, können zwei oder mehr Komponenten eines Kits getrennt verpackt sein, d. h. nicht vorformuliert bzw. gemischt. Kits können ein oder mehrere gesonderte Behältnisse wie Gefäße, Flaschen, Dosen, Beutel, Säcke oder Kanister enthalten, wobei jedes Behältnis eine gesonderte Komponente der agrochemischen Zusammensetzung enthält. Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (,kit of parts') verpackt und weiterverwendet werden. In beiden Formen kann eine Komponente getrennt oder zusammen mit den weiteren Komponenten oder als Bestandteil eines erfindungsgemäßen ,kit of parts' zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mischung verwendet werden.
Der Anwender verwendet die erfindungsgemäße Zusammensetzung üblicherweise für die Anwendung in einer Vordosiereinrichtung, im Rückenspritzer, im Spritztank oder im Sprühflugzeug. Dabei wird die agrochemische Zusammensetzung mit Wasser und/oder Puffer auf die gewünschte Anwendungskonzentration gebracht, wobei gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugegeben werden, und so die anwendungsbereite Spritzbrühe bzw. die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung erhalten wird. Üblicherweise werden 50 bis 500 Liter der anwendungsbereiten Spritzbrühe pro Hektar landwirtschaftlicher Nutzfläche aufgebracht, bevorzugt 100 bis 400 Liter.
Nach einer Ausführungsform kann der Anwender einzelne Komponenten wie z. B. Teile eines Kits oder einer Zweier- oder Dreiermischung der erfindungsgemäßen Zu- sammensetzung selber im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugeben (Tankmix).
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponen- ten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsmittel zugeben (Tankmix).
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), gemeinsam (z. B. als Tankmix) oder nacheinander anwenden. Bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1) mit mindestens einem Wirkstoff aus der Gruppe A) (Komponente 2) der Strobilurine und besonders ausgewählt aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin und Trifloxystrobin.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe B) (Komponente 2) der Car- boxamide und besonders ausgewählt aus Bixafen, Boscalid, Isopyrazam, Fluopyram, Penflufen, Penthiopyrad, Sedaxane, Fenhexamid, Metalaxyl, Mefenoxam, Ofurace, Dimethomorph, Flumorph, Fluopicolid (Picobenzamid), Zoxamid, Carpropamid, Man- dipropamid und N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol- 4-carboxamid.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe C) (Komponente 2) der Azole und besonders ausgewählt aus Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Fluquin- conazol, Flusilazol, Flutriafol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triticonazol, Prochloraz, Cyazofamid, Benomyl, Carbendazim und Ethaboxam.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe D) (Komponente 2) der stickstoffhaltigen Heterocyclylverbindungen und besonders ausgewählt aus Fluazinam, Cyprodinil, Fenarimol, Mepanipyrim, Pyrimethanil, Triforin, Fludioxonil, Fodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Vinclozolin, Famoxadon, Fenami- don, Probenazol, Proquinazid, Acibenzolar-S-methyl, Captafol, Folpet, Fenoxanil, Qui- noxyfen und 5-Ethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe E) (Komponente 2) der Car- bamate und besonders ausgewählt aus Mancozeb, Metiram, Propineb, Thiram, Iprova- licarb, Benthiavalicarb und Propamocarb.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus den Fungiziden der Gruppe F) (Komponente 2) und besonders ausgewählt aus Dithianon, Fentin-Salze, wie Fentinacetat, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, H3PO3 und deren Salze, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Thi- ophanat-methyl, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Schwefel, Cymoxanil, Metrafenon, Spiroxamin und N-Methyl-2-{1-[(5-methyl-3-trifluormethyl- 1 H-pyrazol-1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-N-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-4-thi- azolcarboxamid.
Demgemäß betrifft die vorliegende Erfindung ferner Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit einem weiteren Wirkstoff (Komponente 2), wobei letzterer ausgewählt ist aus den Zeilen B-1 bis B-347 in der Spalte "Komponente 2" der Tabelle B.
Einer weitere Ausgestaltung der Erfindung betrifft die in der Tabelle B aufgeführten Zusammensetzungen B-1 bis B-347, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle B einer agrochemischen Zusammensetzung entspricht, umfassend eine in der vorliegenden Beschreibung individualisierten Verbindungen der Formel I (Komponente 1 ) und den jeweils in der betreffenden Zeile angegebenen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) (Komponente 2). Gemäß einer Ausführungsform entspricht die Komponente 1 einer in den Tabellen 1a bis 810a individualisierten Verbindung I. Die Wirkstoffe in den beschriebenen Zusammensetzungen liegen jeweils vorzugsweise in synergistisch wirksamen Mengen vor.
Tabelle B: Wirkstoffzusammensetzung, umfassend eine individualisierte Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I)
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Die vorstehend als Komponente 2 genannten Wirkstoffe, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind bekannt (vgl.: http://www.alanwood.net/pesticides/); sie sind kommerziell erhältlich. Die nach IUPAC benannten Verbindungen, ihre Herstellung und ihre fungizide Wirkung sind ebenfalls bekannt (vgl. Can. J. Plant Sei. 48(6), 587- 94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031 ; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941 ; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501 ; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431 ; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491 ; WO 04/49804; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721 ; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624).
Die Herstellung der Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen erfolgt in bekannter Weise in Form von Zusammensetzungen enthaltend neben den Wirkstoffen ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff, z. B. in der Weise wie für Zusammensetzungen der Verbindungen I angegeben.
Bezüglich der üblichen Inhaltsstoffe solcher Zusammensetzungen wird auf die Ausführungen zu den Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen.
Die Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoro- myceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytridiomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Desweiteren wird auf die Ausführungen zur Wirksamkeit der Verbindungen I und der Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Krank- heiten, insbesondere die Verwendung der Verbindungen I als Antimykotikum. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung ein Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I und/oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon. Eine weitere Ausführungsform betrifft die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Antimykotikums.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren, wie zum Beispiel bei Menschen. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharma- zeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels, das das Wachstum von Tumoren und Krebs in Säugetieren inhibiert. Mit "Krebs" ist insbesondere ein bösartiger oder maligner Tumor gemeint, z.B. Brustkrebs, Prostatakrebs, Lungenkrebs, ZNS-Krebs, Melanokarzinome, Ovarialkarzinom oder Nierenkrebs, insbesondere beim Menschen.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Virusinfektionen, insbesondere Virusinfektionen, welche zu Erkrankungen beim Warmblüter führen. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels zur Behandlung von Virusinfektionen. Die zu behandlenden Viruserkrankungen schließen Retroviruserkrankungen wie z.B: HIV und HTLV, Influenzavirus, Rhi- noviruserkrankungen, Herpes und dergleichen ein.
Synthesebeispiele:
Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen der Formel I bzw. der Vorstufen davon benutzt, beispielsweise zur Herstellung der in Tabelle E angegebenen erfindungsgemäßenVerbindungen:
Beispiel 1 Herstellung von (RS,SR)-2-[5-(2,3-Difluorphenoxy)-1-(1-hydroxy-2- methylpropyl)-pentyl]-2,4-dihydro-[1 ,2,4]triazol-3-thion (I.A1)
350 mg (RS1SR)- 8-(2,3-Difluorphenoxy)-2-methyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-octan-3-ol wurden in 5 ml THF gelöst und auf -78 0C gekühlt. Dazu wurde tropfenweise eine frisch bereitete Lösung aus LDA in THF gegeben (330 mg Diisopropylamin bei -50 0C in 5 ml THF vorlegen und 2 ml einer 1 ,6 M Lösung von n-BuLi in Hexan zutropfen, 30 Min bei - 50 0C nachrühren). Das Gemisch wurde anschließend 15 Minuten bei -78 0C gerührt, wonach 182 mg Schwefel in einer Portion zugesetzt wurden. Danach wurde wieder 1 Stunde bei -78 0C gerührt und das Gemisch in der Kälte mit Ammoniumchloridlösung hydrolysiert. Nach Auftauen auf RT wurde mit Salzsäure angesäuert, drei Mal mit EtO- Ac extrahiert, die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit EtOAc/Cyclohexan gereinigt. Man erhielt auf diese Weise 90 mg des gewünschten Produktes (24%). Beispiel 2 Herstellung von (RS,SR)-2-[5-(2,3-Dichlorphenoxy)-1-(1-hydroxy-2- methylpropyl)-pentyl]-2,4-dihydro-[1 ,2,4]triazol-3-thion (I.A2) 360 mg (RS1SR)- 8-(2,3-Dichlorphenoxy)-2-methyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-octan-3-ol wur- den in 5 ml THF gelöst und auf -78 0C gekühlt. Dazu wurde tropfenweise eine 2 M Lösung von LDA in THF gegeben (1 ,45 mL). Das Gemisch wurde anschließend 15 Minuten bei -78 0C gerührt, wonach 170 mg Schwefel in einer Portion zugesetzt wurden. Danach wurde wieder 1 Stunde bei -78 0C gerührt und das Gemisch in der Kälte mit Ammoniumchloridlösung hydrolysiert. Nach Auftauen auf RT wurde mit Salzsäure an- gesäuert, drei Mal mit EtOAc extrahiert, die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit EtOAc/Cyclohexan gereinigt. Man erhielt auf diese Weise 106 mg des gewünschten Produktes (27%).
Beispiel 3 Herstellung von (RS,SR)-2-[5-(2,4-Dichlorphenoxy)-1-(1-hydroxy-2- methylpropyl)-pentyl]-2,4-dihydro-[1 ,2,4]triazol-3-thion (I.A3)
360 mg (RS1SR)- 8-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-methyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-octan-3-ol wurden in 5 ml THF gelöst und auf -78 0C gekühlt. Dazu wurde tropfenweise eine 2 M Lösung von LDA in THF gegeben (1 ,45 mL). Das Gemisch wurde anschließend 15 Minu- ten bei -78 0C gerührt, wonach 170 mg Schwefel in einer Portion zugesetzt wurden. Danach wurde wieder 1 Stunde bei -78 0C gerührt und das Gemisch in der Kälte mit Ammoniumchloridlösung hydrolysiert. Nach Auftauen auf RT wurde mit Salzsäure angesäuert, drei Mal mit EtOAc extrahiert, die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Säu- lenchromatographie an Kieselgel mit EtOAc/Cyclohexan gereinigt. Man erhielt auf diese Weise 217 mg des gewünschten Produktes vom Schmelzpunkt 118 0C (56%). Beispiel 4 Herstellung von (RS,SR)-2-[5-(2,5-Difluorphenoxy)-1-(1-hydroxy-2- methylpropyl)-pentyl]-2,4-dihydro-[1 ,2,4]triazol-3-thion (I.A4) 360 mg (RS1SR)- 8-(2,5-Difluorphenoxy)-2-methyl-4-[1 l2l4]triazol-1-yl-octan-3-ol wur- den in 5 ml THF gelöst und auf -78 0C gekühlt. Dazu wurde tropfenweise eine 2 M Lösung von LDA in THF gegeben (1 ,45 mL). Das Gemisch wurde anschließend 15 Minuten bei -78 0C gerührt, wonach 170 mg Schwefel in einer Portion zugesetzt wurden. Danach wurde wieder 1 Stunde bei -78 0C gerührt und das Gemisch in der Kälte mit Ammoniumchloridlösung hydrolysiert. Nach Auftauen auf RT wurde mit Salzsäure an- gesäuert, drei Mal mit EtOAc extrahiert, die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit EtOAc/Cyclohexan gereinigt. Man erhielt auf diese Weise 217 mg des gewünschten Produktes vom Schmelzpunkt 97 0C (55%). Beispiele 5-1 1 Herstellung der Verbindungen I.A10 - I.A14, I.A17 und eitsvorschrift:
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Zu einer Lösung des entsprechenden C-H-T riazols (1 mmol) in NMP (ca. 10 mL/mmol) wurde Ss gegeben (10 mmol). Die Mischung wurde bis zum vollständigen Umsatz des Reaktanden auf 180-190 0C erhitzt (> 5 Stunden), nach Abkühlen auf RT mit gesättigter Kochsalzlösung (25 mL/mmol) versetzt und mit EtOAc extrahiert (2 x 25 mL/mmol). Die vereinigten organischen Phasen wurden mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen (4 x 25 mL/mmol), getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Säu- lenchromatographie an Kieselgel mit EtOAc/Hexan gereinigt, wodurch man das gewünschte Produkt erhielt.
Biologische Versuche: Gewächshaus Wirkstoffaufbereitung
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt. Alternativ dazu wurden die Wirkstoffe als handelsübliche Fertigformulierung verwendet und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Beispiel G1 Kurative Wirksamkeit gegen Sojarost verursacht durch Phakopsora pachyrhizi
Blätter von in Töpfen gewachsenen Sojasämlingen wurden mit einer Sporensuspension des Sojarostes (Phakpsora pachyrhizi) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 23 bis 27°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden danach im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte weiter kultiviert. Nach zwei Tagen wurden die Pflanzen mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte für weitere 10 Tage kultiviert. Danach wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell in % Befall ermittelt. Die mit den Wirkstoffen I.A8, I.A5, I.A2, I. A4 bzw. I. A3 der Tabelle E mit 300 ppm-haltiger wässriger Wirkstoffaufbereitung behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von 0 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren.
Beispiel G2 Kurative Wirksamkeit gegen Sojarost verursacht durch Phakopsora pachyrhizi
Blätter von in Töpfen gewachsenen Sojasämlingen wurden mit einer Sporensuspension des Sojarostes (Phakpsora pachyrhizi) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 23 bis 27°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden danach mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropf-nässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte für 14 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell in % Befall ermittelt. Die mit dem Wirkstoff I.A1 der Tabelle E mit 300 ppm-haltiger wässriger Wirkstoffaufbereitung behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von 0 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren.
Figure imgf000191_0001
LU
_Ω
Figure imgf000191_0002
CD
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CD CO
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[*] 1H-NMR (CDCl3)
[**] Retentionszeit in min, (HPLC-MS)/m/z (High Performance Liquid Chromatography Mass Spectrometry) CD
HPLC Säule: RP-18 Säule (Chromolith Speed ROD von Merck KgaA, Germany)
Mobile Phase: Acetonitril + 0,1 % Trifluoressigsäure (TFA)/Wasser + 0,1 % TFA in einem Gradienten von 5:95 bis 95:5 in 5 Minuten bei 400C, MS: Quadrupol-Elektrosprayionisierung, 80 V (positive mode)
[***] Schmelzpunkt 0C
[****] Bei asymmetrisch verzweigter Kette Z sind in manchen Fällen die daraus resultierenden Diastereomere HPLC-analytisch nicht trennbar

Claims

Ansprüche
1. Verbindungen der Formel I
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worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen:
X CH oder N;
Y O oder eine Einfachbindung zu R1;
Z gesättigte oder teilweise ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit zwei bis zehn Kohlenstoffatomen, die, wenn sie teilweise ungesättigt ist, ein bis drei Doppelbindungen oder eine oder zwei Dreifachbindungen enthält, wobei Z einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten Rz enthalten kann, wobei Rz bedeutet:
Rz Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8- Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyl- oxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy,
C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-HaIo- gencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8- Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Phenoxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroa- ryl ein aromatischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, oder NA3A4, wobei A3, A4 wie unten definiert sind, und wobei zwei Reste Rz, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder einen gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclus mit ein, zwei oder drei Heteroatomen ausgewählt aus O, S und N, wobei das Cycloalkyl, Cyc- loalkenyl und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder substituiert sind mit ein, zwei oder drei unabhängig ausgewählten Gruppen L; Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Haloalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2- Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-Cs-Halogencyclo- alkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei die vorge- nannten Gruppen unsubstituiert sind oder eine, zwei, drei, vier oder fünf
Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Hydroxy, Ci -Ce-Al kyl, C-i-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl und Cs-Cβ-Halogenalkinyl enthalten können; Aryl, Aryl-Ci-Cio-alkyl, Aryl-C2- Cio-alkenyl, Aryl-C2-Cio-alkinyl, Aryloxy-Ci-Cio-alkyl, Aryloxy-C2-Cio- alkenyl, Aryloxy-C2-Cio-alkinyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Heteroaryl-Ci-Cio- alkyl, Heteroaryl-C2-Cio-alkenyl, Heteroaryl-C2-Cio-alkinyl, Heteroaryloxy- Ci-Cio-alkyl, Heteroaryloxy-C2-Cio-alkenyl, Heteroaryloxy-C2-Cio-alkinyl, Heterocyclyl-Ci-Cio-alkyl, Heterocyclyl-C2-Cio-alkenyl, Heterocyclyl-C2-Cio- alkinyl, Heterocyclyloxy-Ci-Cio-alkyl, Heterocyclyloxy-C2-Cio-alkenyl, Hete- rocyclyloxy-C2-Cio-alkinyl, wobei in den vorgenannten Gruppen Aryl für sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriges Aryl steht, welches jeweils unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, und wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehn- gliedriger aromatischer Heterocyclus ist und das Heterocyclyl ein drei-, vier-
, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter oder teilweise ungesättigter Heterocyclus ist, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält und unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausge- wählte Substituenten L enthält, wobei L bedeutet:
L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), Ci-C8-Al kyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-Cs-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-Cs-Al kinyl, C3- C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci- Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, d-Cs-
Alkylsulfonyloxy, C2-Cs-Alkenyloxy, C2-Cs-Halogenalkenyloxy, C2-Cs- Alkinyloxy, C3-Cs-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, Cs-Cs-HaIo- gencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8- Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-Cs-alkyl, d- Ce-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Ci-C8-
Alkoximino-Ci-Cs-alkyl, C2-Cs-Alkenyloximino-Ci-Cs-alkyl, C2-Cs- Alkinyloximino-Ci-Cs-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phe- noxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein aromati- scher fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten:
n 0, 1 oder 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8- Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino, Phenyl, Phenylamino oder Phenyl- Ci-C8-alkylamino;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8-
Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Cs-Cs-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8- Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkoxy oder C3-C8-Halogen- cycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, d-Cs-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8- Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl oder C3-C8-Halogencycloalkenyl, Phenyl oder 5- oder sechsgliedriges Heteroaryl mit ein, zwei, drei oder vier Heteroatomen aus der Gruppe O, N und S im Heterocyclus;
die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L können ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen:
RL Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy,
Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Ci-C8- Alkylcarbonyl, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkoxycarbonyl, Amino, d- Cs-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino;
R2 Wasserstoff, F, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0-
Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ciθ-Cycloalkyl, C3-Ciθ-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl;
R3 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Ci0-Alkenyl, C2-Ci0-
Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ciθ-Cycloalkyl, C3-Ciθ-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Carboxyl, Formyl, Si(A5A6A7), C(O)Rπ , C(O)ORπ , C(S)ORπ , C(O)SRπ , C(S)SRπ , C(NRA)SRπ , C(S)Rπ , C(NRπ )N-NA3A4, C(NRπ )RA, C(NRπ )ORA C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 oder S(=O)nA1; wobei
Rπ Ci-Cβ-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;
RA Wasserstoff, C2-Alkenyl, C2-Alkinyl oder eine der bei Rπ genannten Gruppen bedeutet;
A5, A6, A7 unabhängig voneinander Ci-Cio-Alkyl, C3-Cs-Alkenyl, C3-Cs- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeuten;
wobei Rπ , RA, A5, A6 und A7, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinander unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;
R4 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0- Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Ci0-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl,
C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Ci0-Halogencycloalkenyl;
R2, R3, R4 sind, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinan- der unsubstituiert oder substituiert mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;
R5 Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C2-Cio-Halogenalkinyl, C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0-Halogencycloalkyl, C3-Ci0- Cycloalkenyl, C3-Ci0-Halogencycloalkenyl, Phenyl, fünf-, sechs- oder sie- bengliedriges Heteroaryl enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S oder fünf-, sechs- oder siebengliedriges gesättigtes o- der teilweise ungesättigtes Heterocyclyl enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R5 einen, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie oben definiert, enthalten kann
oder eine Gruppe C(R6R7R8), worin R6, R7 und R8 bedeuten:
R6 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0-
Alkinyl oder C3-C8-Cycloalkyl; R7 Wasserstoff, Halogen, C2-Cio-Alkyl, d-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl oder C3-C8-Cycloalkyl;
R8 Ci-Cio-Alkyl oder Ci-Cio-Halogenalkyl;
wobei die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkylgruppen in R6, R7 und R8 unsub- stituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie oben definiert;
D - S-R10, wobei
R10 für Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, C(=O)R11, C(=S)R11, SO2R12 oder CN steht; wobei
R11 für Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy oder NA3A4 steht; und
R12 für Ci-C8-Alkyl, Phenyl-Ci-C8-alkyl oder Phenyl steht, wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-AIkVl;
- eine Gruppe Dl
Figure imgf000200_0001
wobei die Variablen wie oben definiert sind;
- eine Gruppe Dil
Figure imgf000200_0002
wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Azolylring ist und Q, R13 und R14 bedeuten:
Q O oder S; R13, R14 unabhängig voneinander Ci -Ce-Al kyl, CrC8-Halogenalkyl, Cr Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Alkoxy-d-Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, CrC8- Alkoxy-C-i-Cs-alkyl, CrC8-AI kyl thio, C2-C8-Alkenylthio, C2-C8-Al kinyl- thio, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkylthio, Phenyl, Phenyl-CrC4- alkyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl-CrC4-alkoxy oder NR15R16, wobei
R15 H oder d-Cβ-Alkyl bedeutet und R16 für d-Cβ-Alkyl, Phenyl-d- C4-alkyl oder Phenyl steht oder R15 und R16 zusammen für eine Alky- lenkette mit vier oder fünf C-Atomen stehen oder einen Rest der Formel -CH2-CH2-O-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-NR17-CH2-CH2- bilden, worin R17 Wasserstoff oder CrC4-Alkyl bedeutet; wobei die aromatischen Gruppen in den vorgenannten Resten jeweils unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen ausgewählt aus Halogen und d-C4-Alkyl; oder - eine Gruppe SM, wobei M bedeutet:
M ein Alkalimetallkation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder ein Ammonium-Kation der Formel (E) E2
E1— N-E3 (E)
^4 , worin
E1 und E2 unabhängig Wasserstoff oder CrC8-Alkyl bedeuten; E3 und E4 unabhängig Wasserstoff, CrC8-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten; wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert sind oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig aus- gewählt aus Halogen und d-C4-Alkyl;
und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin Z für eine Gruppe Z1 steht:
Figure imgf000201_0001
worin # die Anknüpfungsstellen darstellen, n für 2, 3, 4, 5 oder 6 steht und Rz1 und Rz2 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff und Rz, wie in Anspruch 1 definiert.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin Z für eine Gruppe Z2 steht
Figure imgf000202_0001
worin # die Anknüpfungsstellen darstellen, m und p jeweils für O, 1 oder 2 stehen, wobei m+p>1 ergibt, und RZ1, RZ2, RZ3, RZ4, RZ5 und RZ6 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff und Rz, wie in Anspruch 1 definiert.
4. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin X für N steht.
5. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin Y für O steht.
6. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin Y für eine Bindung steht.
7. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, worin R1 für einen unsubstitu- ierten oder durch einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte L substituierten fünf-, sechs-, sieben-, acht- oder neungliedrigen aromatischen Heterocyc- lus steht, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S.
8. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, worin R1 für unsubstituiertes oder durch einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte L substituiertes Phenyl steht.
9. Wirkstoffkombination, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 und/oder ein Salz davon und mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.
10. Wirkstoffkombination nach Anspruch 9, ferner umfassend mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff.
1 1. Saatgut, umfassend wenigstens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon.
12. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbin- düng der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon behandelt.
13. Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 und/oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
4. Verfahren zur Herstellung eines Antimykotikums, umfassend die Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 und/oder eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes davon.
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