WO2009115267A2 - Diaminopyrimidine als pflanzenschutzmittel - Google Patents

Diaminopyrimidine als pflanzenschutzmittel Download PDF

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WO2009115267A2
WO2009115267A2 PCT/EP2009/001902 EP2009001902W WO2009115267A2 WO 2009115267 A2 WO2009115267 A2 WO 2009115267A2 EP 2009001902 W EP2009001902 W EP 2009001902W WO 2009115267 A2 WO2009115267 A2 WO 2009115267A2
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dihydro
methyl
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Jörg Nico GREUL
Oliver Gaertzen
Stefan Hillebrand
Amos Mattes
Ulrike Wachendorff-Neumann
Peter Dahmen
Arnd Voerste
Peter Schreier
Ulrich Görgens
Heinz Kehne
Christian Paulitz
Hiroyuki Hadano
Oliver Guth
Angela Becker
Olga Malsam
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Bayer Cropscience Ag
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
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    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the invention relates to cyclobutyl-substituted diaminopyrimidines and their agrochemically active salts, their use and methods and compositions for controlling animal
  • the invention further relates to a process for the preparation of cyclobutyl-substituted diaminopyrimidines.
  • cyclobutyl-substituted diaminopyrimidines solve the stated objects at least in some aspects and are suitable as crop protection agents, in particular as fungicides, insecticides or herbicides.
  • cyclobutyl-substituted diaminopyrimidines are already known as pharmaceutically active compounds (see, for example, WO 2006/021544, WO 2007/072158, WO 2007/003596, WO 2005/016893, WO 05/013996, WO 04/056807, WO 04/014382 , WO 03/030909), but not their surprising fungicidal, insecticidal or herbicidal activity.
  • the invention relates to the use of compounds of the formula (I) as crop protection agents,
  • X 1 is nitrogen or CR 3
  • X 2 is nitrogen or CR 4
  • R 1 and R 5 are independently hydrogen, Ci-C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy or Hal
  • R 2 to R 4 are independently hydrogen, halogen, cyano, nitro, a 3- to 8-membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle which may contain no or up to four heteroatoms selected from N, O and S. where two oxygen atoms are not adjacent, OR 12 , O (CH 2 ) m OR 12 , O (CH 2 ) m N (R 12 ) 2 ,
  • Radicals R 2 , R 3 or R 4 may together form a 3- to 7-membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle containing no or up to four heteroatoms selected from N , O and S, where two oxygen atoms are not adjacent.
  • substituents are independently selected from hydrogen, fluorine, chlorine or bromine, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 alkoxy, hydroxy, oxo, Ci-C 4 haloalkyl, or cyano,
  • R 6 is hydrogen, dC 2 alkyl, C
  • substituents are independently selected from hydrogen, fluorine, chlorine or bromine, Ci-C4-alkyl, Ci-C4 alkoxy, hydroxy, Ci-C 4 haloalkyl, or cyano,
  • R 7 is hydrogen, Ci-C 3 alkyl, cyano or C r C 3 haloalkyl,
  • R 8 is chlorine, bromine, iodine, cyano, methyl, CF 3 , CCl 3 , CFH 2 or CF 2 H,
  • R 9 is hydrogen, C r C 2 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C I -C 4) alkyl, -C 6 trialkyl silyl, C 1 -C 4 - trialkyl-silyl-ethyl, Ci-C 4 dialkyl mono-phenyl-silyl, (C r C 4 alkyl) carbonyl, (C 1 -C 4 - haloalkyl) carbonyl, (C 1 -C 4 alkoxy) carbonyl, unsubstituted or substituted benzyl, unsubstituted or substituted C 2 -C 6 -alkenyl, unsubstituted or substituted C 2 - C 6 alkynyl, C r C 6 alkylsulfinyl, Ci-C6 alkylsulfonyl, dQ-Haloalkylsulfmyl or C 1 -C 6 - haloalkylsulfony
  • substituents are independently selected from fluoro, chloro and / or bromine atoms, cyano, hydroxy, methoxy, CF 3
  • R 10 is hydrogen, methyl, trifluoromethyl, nitrile, phenyl, meta-chlorophenyl, metafluorophenyl, para-chlorophenyl, para-fluorophenyl, benzyl, meta-chlorobenzyl, COOH, COOMe or COOEt,
  • R 11a is hydrogen, phenyl, para-methoxyphenyl or COOMe,
  • R ⁇ b is hydrogen, fluorine, phenyl, para-methoxyphenyl, COOH or COOEt,
  • R 1 lc is hydrogen or fluorine
  • R 10 , R Ua , R l lb or R 1 lc is always hydrogen
  • R l lb and R l lc are simultaneously fluorine.
  • R 12 is identical or different hydrogen, C r C 6 alkyl, C r C 6 haloalkyl, unsubstituted or substituted C 3 -C 6 cycloalkyl, Ci-C4-trialkyl-silyl, unsubstituted or substituted C 2 -C 4 alkenyl, unsubstituted or substituted C 2 -C 4 alkynyl, unsubstituted or substituted phenyl, Ci-C 4 alkoxy (Ci-C 4) alkyl, unsubstituted or substituted benzyl or a 3- to 7-membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle, which may contain no or up to four heteroatoms selected from N, O and S, wherein two oxygen atoms are not adjacent
  • two R 12 may be a 3 to 7 membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle containing up to four further heteroatoms selected from N, O and S may contain, wherein two oxygen atoms are not adjacent form.
  • two radicals R 12 may have a 3 to 7-membered , unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle which may contain up to four further heteroatoms selected from N, O and S wherein two oxygen atoms are not adjacent.
  • R 13 is identical or different C r C 8 alkyl, Ci-Q-haloalkyl, C 1 -C 4 trialkyl-silyl, unsubstituted or substituted C 2 -C 6 -alkenyl, unsubstituted or substituted C 2 - C ⁇ -alkynyl, unsubstituted or substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, unsubstituted or substituted aryl, C 1 -C 4 -alkoxy (C 1 -C 4 ) -alkyl, unsubstituted or substituted benzyl or a 3 to 7-membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated Cycle which may contain no or up to four heteroatoms selected from N, O and S, where two oxygen atoms are not adjacent,
  • R 13 may form a 3 to 7 membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle which may contain up to four further heteroatoms selected from N, O and S wherein two oxygen atoms are not adjacent
  • substituents are selected from the following list: Fluorine chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, CF 3 , CFH 2 , CF 2 H, C 2 F 5 , CCl 3 , hydroxy, OMe, OEt, OPr, O / soPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, O (CH 2 ) 2 OCH 3 , O (CH 2 ) 3 OCH 3 , O -cylopentyl, O-phenyl, OCF 3 , OCF 2 H, OCF 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 H SH, SMe, SEt, SCF 3 , SCF 2 H, SPh, SCF 5 , SO 2 Me, SO 2 CF 3 , SOMe, SOEt, CO 2 H, CO 2 CH 3 , CO 2 Et, CO 2 Pr, CO 2 WoPr, CO 2 tertBu, COMe, COCF 3 , NH 2
  • Another object is the use of the compounds of formula (I) as fungicides.
  • Another object is the use of the compounds of formula (I) as insecticides.
  • Another object is the use of the compounds of formula (I) as herbicides.
  • Diaminopyrimidines according to the invention of the formula (I) and their agrochemically active salts are very suitable as pesticides, in particular for controlling animal pests such as insects, parasites of the subclass of Acari (Acarina) (such as mites, spider mites and / or ticks) and / or nematodes , They are also suitable for controlling phytopathogenic harmful fungi.
  • animal pests such as insects, parasites of the subclass of Acari (Acarina) (such as mites, spider mites and / or ticks) and / or nematodes
  • the abovementioned compounds according to the invention show a strong insecticidal and / or acaricidal and / or nematicidal and / or fungicidal activity and can be used both in crop protection, in the household and hygiene sector and in the protection of materials.
  • the compounds of the formula (I) can be used both in pure form and as mixtures of various possible isomeric forms, in particular of stereoisomers, such as E and Z, threo and erythro, and also optical isomers, such as R and S radicals. Isomers or atropisomers, but optionally also of tautomers. Both the E and the Z isomers, as well as the threo and erythro, and the optical isomers, any mixtures of these isomers, as well as the possible tautomeric forms claimed.
  • stereoisomers such as E and Z, threo and erythro
  • optical isomers such as R and S radicals.
  • X 2 is nitrogen or CR 4
  • R 1 and R 5 are independently H, C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 2 -alkoxy, F, Cl or Br
  • R 2 to R 4 are each independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, hydroxy, OC r C 4 alkyl, O- (C r C 3 haloalkyl), O- (C 3 -C 6 Cycloalkyl), OC 2 -C 4 alkenyl, OC 2 -C 4 alkynyl, O (CH 2 ) m O (C r C 4 alkyl), OPh, O (CH 2 ) m N (C r C 4 alkyl) 2, O (CH 2) ra NH (C 1 -C 4 alkyl)> OCH (C!
  • R 6 is hydrogen, C 1 -C 2 -alkyl, triethylsilyl, trimethylsilyl, tert-butyldimethylsilyl, dimethyl-phenyl-silyl, C 1 -C 2 -alkoxy (C 1 -C 2 ) -alkyl, formyl, (C r C 4 alkyl) carbonyl, (methoxymethyl) carbonyl, (allyloxy) carbonyl, (cyclopropytycarbonyl, (C r C 4 -haloal) alkyl) carbonyl, (Ci-C 4 alkoxy) carbonyl, (Ci-C 4 haloalkoxy) carbonyl, benzyloxycarbonyl, nnsubstitusammlungs or substituted benzyl, unsubstituted or substituted C 2 -C 4 - alkenyl, unsubstituted or substituted C 2 -C 4 Alkynyl, C 1
  • substituents are independently selected from hydrogen, fluorine, chlorine or bromine, C] -C4 alkyl, Ci-C4 alkoxy, hydroxy, Ci-C 4 haloalkyl or cyano,
  • R 7 is hydrogen, methyl, CF 3 , CFH 2 , cyano, or CF 2 H,
  • R 8 is chlorine, bromine, iodine, cyano, methyl, CF 3 , CCl 3 , CFH 2 , or CF 2 H,
  • R 9 is hydrogen, C r C 2 alkyl, C r C 2 alkoxy (C r C 2) alkyl, Ci-C 6 trialkyl silyl, C r C 4 - trialkyl-silyl-ethyl, C r C 4 dialkyl mono-phenyl-silyl, (C r C 4 alkylcarbonyl, (C 1 -C 4 -
  • Haloalkyl carbonyl, (Ci-C 4 alkoxy) carbonyl, benzyl, 4-methoxybenzyl, C 2 -C 4 alkenyl,
  • R 10 is hydrogen, methyl, trifluoromethyl, nitrile, phenyl, meta-chlorophenyl, metafluorophenyl, para-chlorophenyl, para-fluorophenyl, benzyl, meta-chlorobenzyl, COOH,
  • R 11a is hydrogen, phenyl, para-methoxyphenyl or COOMe,
  • R 1 lb is hydrogen, fluorine, phenyl, para-methoxyphenyl, COOH or COOEt,
  • R 1 lc is hydrogen or fluorine
  • R llb and R Uc are also fluorine.
  • R 12 is the same or different hydrogen, unsubstituted or substituted C 1 -C 6 -alkyl, unsubstituted or substituted CpC ⁇ -haloalkyl, unsubstituted or substituted C 3 - C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -trialkyl-silyl, unsubstituted or substituted C 2 -C 4 - alkenyl, unsubstituted or substituted C 3 -C 4 alkynyl, unsubstituted or substituted phenyl, Ci-C 4 alkoxy (Ci-C 4) alkyl, unsubstituted or substituted benzyl or a 3- to 7-membered , unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle, which may contain no or up to four heteroatoms selected from N, O and S, where two oxygen atoms are not adjacent
  • X 1 is nitrogen or CR 3
  • X 2 is nitrogen or CR 4
  • R 1 and R 5 are independently H, Ci-C 2 alkyl, C r C 2 alkoxy, F, Cl or Br,
  • R 2 to R 4 are each independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl, O (CH 2 ) 2 OCH 3 , O (CH 2 ) 3 OCH 3 , O-cyclopentyl , OCF 3 , OCF 2 H, OCF 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 H, O (CH 2 ) 2 N (C 2 H 5 ) 2 , O (CH 2 ) 2 N (CH 3 ) 2 , OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3 , OSO 2 NMe 2 , OCONH (C 1 -C 3 -alkyl), OCON (C 1 -C 3 -alkyl) 2 , OCO (C 1 -C 4 -alkyl), OSO 2 N ( CHj) 2 , SH, SF 5 , SC r C 3 alkyl, SCF 3 , SCF 2 H, SPh, SOMe,
  • CONHCH 2 CH CH 2
  • CONHCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3 CONH (CH 2 ) 2 OCH 3
  • CONHPh COCH 2 NMe 2
  • R 6 is hydrogen, C 1 -C 2 -alkyl, CH 2 OCH 3 , CH 2 CH 2 OCH 3 , formyl, (C 1 -C 4 -alkyl) carbonyl, (C 1 -C 4 -haloalkyl) carbonyl, (Ci C 4 alkoxy) carbonyl, COOC 2 F 5 , benzyloxycarbonyl, Benzyl, 4-methoxybenzyl, 2,4-dimethoxybenzyl, 2-hydroxybenzyl unsubstituted or substituted C 2 -C 4 -alkenyl, unsubstituted or substituted C 2 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 2 -alkylsulfinyl or C 1 -C 2 - alkylsulfonyl,
  • substituents are independently selected from hydrogen, fluorine, chlorine or bromine, C 1 -C 2 -alkyl, QQ-haloalkyl or cyano,
  • R 7 is hydrogen, methyl, CF 3 , CFH 2 , cyano,
  • R 8 is chlorine, bromine, iodine, cyano, methyl, CF 3 , CCl 3 , CFH 2 , or CF 2 H,
  • R 10 is hydrogen, methyl, trifluoromethyl, nitrile, phenyl, meta-chlorophenyl, metafluorophenyl, para-chlorophenyl, para-fluorophenyl, benzyl, meta-chlorobenzyl, COOH, COOMe or COOEt,
  • R ua is hydrogen, phenyl, para-methoxyphenyl or COOMe
  • R 1 lb is hydrogen, fluorine, phenyl, para-methoxyphenyl, COOH or COOEt,
  • R 1 lc is hydrogen or fluorine
  • R l lb and R llc are simultaneously fluorine
  • X 1 is nitrogen or CR 3
  • X 2 is nitrogen or CR 4
  • R 1 and R 5 are independently H, methyl, methoxy or F
  • R 2 to R 4 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, hydroxy, OC r C 4 alkyl, O (CH 2 ) 2 OCH 3 , O (CH 2 ) 3 OCH 3 , O cyclopentyl, OCF 3 , OCF 2 H, OCF 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 HO (CH 2 ) 2 N (C 2 H 5 ) 2, O (CH 2 ) 2 N (CH 3 ) 2 , OCH (CH 3) CH 2 OCH 3, OSO 2 NMe 2, OCONH (Ci-C 3 -alkyl), OCON (C 1 -C 3 -alkyl) 2, OCO (C 1 -C 4 -alkyl), OSO 2 N (CH 3) 2, SH, SF 5, SC r C 3 alkyl, SCF 3, SCF 2 H, SPh, SOMe,
  • NHSOMe NHSOCF 3 , NHSO 2 Me, NHSO 2 CF 3 , CH 2 CN, CHMeCN, CH 2 SO 2 Me, CH 2 SO 2 NH (C 1 -C 4 -AlClY), CH 2 COCH 3 , CH 2 COtertBu, CH (CH 3 ) COCH 3 ,
  • C (CH 3 ) NO
  • CH NOEt
  • C (CH 3 ) NOEt
  • CH 2 NHCOCF 3 CH 2 NMe 2 , (CH 2 ) 2 NHMe, (CHz) 2 NMe 2 , (CH 2 ) 3 NHMe, (CH 2 ) 3 NMe 2 , (CH 2 ) 4 NHMe, (CH 2 ) 4 NMe 2 , CHzCOOCH 3 , CH 2 COOEt, C 1 -C 4 -alkyl, Q-C ⁇ -cycloalkyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 3,3-dimethylbutyl, cyclohexylmethyl, C 2 -C 6 -alkenyl, trimethylsilyl) methyl, CF 3 , CF
  • R 7 is hydrogen, methyl, CF 3 , CFH 2 , cyano,
  • R 8 is chlorine, bromine, iodine, cyano, methyl, CF 3 , CCl 3 , CFH 2 , or CF 2 H,
  • R 10 is hydrogen, methyl or trifluoromethyl
  • R ua is hydrogen
  • R 1 lb is hydrogen or fluorine
  • R 1 lc is hydrogen or fluorine
  • R 1 lb and R 1 lc are simultaneously fluorine
  • X 1 is nitrogen or CR 3
  • X 2 is nitrogen or CR 4
  • R 1 and R 5 are independently H, methyl, methoxy or F,
  • R 2 to R 4 are each independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, hydroxy, OC, -C 4 alkyl, O (CH 2 ) 2 OCH 3 , O (CH 2 ) 3 OCH 3 , O-cyclopentyl, OCF 3 , OCF 2 H, OCF 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 H, O (CH 2 ) 2 N (C 2 H 5 ) 2 , O (CH 2 ) 2 N (CH 3 ) 2 , OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3,
  • CONHCH 2 CH CH 2
  • CONHCH 2 C ⁇ CH CONHCH 2 C ( CH 2 ) CH 3 ,
  • CONHcyclopropyl CONHcyclopropylmethyl, piperidin-1-ylcarbonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, (4-methylpiperazin-1-yl) carbonyl, COOH, COCl, (C 1 -C 3 alkoxy) carbonyl,
  • 1,4-benzoxazin-6-yl) amino (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl) -amino, (1 -acetyl-2, 3-dihydro-1H-indol-6-yl) -amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetra-hydro-
  • R 6 is hydrogen, Me, formyl, COMe, COCF 3, COOMe, COOEt, COOtertBu, benzyloxycarbonyl or benzyl,
  • R 7 is hydrogen, methyl, CF 3 ,
  • R 8 is chlorine, bromine, iodine, cyano, methyl, CF 3 , CCl 3 , CFH 2 ,
  • R 9 is hydrogen, methyl
  • R 10 is hydrogen or methyl
  • R ua is hydrogen
  • R 1 lb is hydrogen or fluorine
  • R 1 lc is hydrogen or fluorine
  • R l lb and R Uc are simultaneously fluorine
  • X 1 is nitrogen or CR 3
  • X 2 is nitrogen or CR 4
  • R 1 and R 5 are independently H, methyl, methoxy or F
  • R 2 to R 4 are each independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, hydroxy, OMe, OEt, OPr, Oiso ⁇ , OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, O (CH 2 ) 2 OCH 3 , O (CH 2 ) 3 OCH 3 , O -cylopentyl, OCF 3 , OCF 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 H , O (CH 2 ) 2 N (CH 3 ) 2 , OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3, OSO 2 NMe 2 , OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHwoPr, OCONMe 2 , OCONEt 2 , OCONPr 2 , OCONwoPr 2 , OCOMe, OCOEt, OCOBu,
  • NHCOCH 2 OCH 3 NHCO (CH 2 ) 2 OCH 3 , N (CH 3 ) COCH 3 , NHCHO, NMeCHO, NHCO 2 Me, NHCO 2 Et, NHCO 2 WoPr, NHCO 2 tertBu, NHCO 2 WoBu, NHCO 2 .secBu , NHCO 2 HBu, NHCO 2 Ph, NHCO 2 CH 2 CH 2 Cl, NMeCO 2 Me, NH 2 , NHMe, NMe 2 , NHEt, NEt 2 , NHPr, NHwoPr, NHwBu, cyclopropylamino, NHCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3, acetyl (cyclopropyl) amino, [(1-methylcyclopropyl) carbonyl] amino, morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl,
  • R 6 is hydrogen, Me, formyl, COMe, COOMe, COOEt, COOtertBu, COOBn, COCF 3; benzyl,
  • R 7 is hydrogen, methyl
  • R 8 is chlorine, bromine, iodine, cyano, CF 3 , CFH 2 ,
  • R 9 is hydrogen, methyl
  • R 10 is hydrogen or methyl
  • R lla is hydrogen
  • R l lb is hydrogen
  • R I lc is hydrogen
  • R Ub and R llc are also fluorine
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • X 1 is CR 3 and
  • R AaAc is H
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 6 is H, CHO, COCH 3 or COCF 3 ,
  • R 7 is H
  • R 9 is H, Me, CHO or COCH 3 ,
  • R 6 is H
  • R 7 is H
  • R 9 is H or Me
  • R 1 is H
  • R 5 is H the remaining substituents having one or more of the meanings mentioned above,
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 8 is chlorine, bromine, CF 3 ,
  • the invention also relates to compounds of the formulas (Ia), (Ib) and (Ic).
  • Compounds according to the invention of formula (Ia), (Ib) and (Ic) and their agrochemically active salts are very suitable as pesticides, in particular for controlling animal pests such as insects, parasites of the subclass of Acari (Acarina) (such as mites, spider mites and / or ticks) and / or nematodes. They are also suitable for controlling phytopathogenic harmful fungi.
  • the abovementioned compounds according to the invention exhibit a strong insecticidal and / or acaricidal and / or nematicidal and / or fungicidal activity and can be used both in crop protection, in the household and hygiene sector and in the protection of materials. Furthermore, they surprisingly show herbicidal activity.
  • the invention also relates to compounds of the formulas (Ia). a) compounds of the formula (Ia)
  • R 8a is chlorine, iodine, CFH 2 , CF 2 H, CCl 3 , cyano or Me and
  • X 1 , X 2 , R 1 to R 7 , R 1 A , R 9 to R 13 have the abovementioned general, preferred, particularly preferred, very particularly preferred and particularly preferred meanings, as well as agrochemically active salts of these compounds.
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • X 1 is CR 3 and
  • R 10 is H or Me
  • R 11 ⁇ is each H or Me
  • R 10 is H or Me
  • R lla ' b - C is in each case H
  • R 10 is H or Me
  • R lla ' b ' c is in each case H
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 6 is H, CHO, COCH 3 or COCF 3
  • R 7 is H
  • R 9 is H, Me, CHO or COCH 3,
  • R 6 is H
  • R 7 is H
  • R 9 is H or Me
  • X 1 is CR 3 ,
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 6 is H, CHO, COCH 3 or COCF 3 ,
  • R 7 is H
  • R 9 is H, Me, CHO or COCH 3,
  • X 1 is CR 3 ,
  • X 2 is CR 4 , R 6 is H,
  • R 7 is H
  • R 9 is H or Me
  • X 1 is CR 3 ,
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 6 is H, CHO, COCH 3 or COCF 3 ,
  • R 7 is H
  • R 9 is H, Me, CHO or COCH 3,
  • R 10 is H or Me
  • R l la ' b ' c is in each case H
  • X 1 is CR 3 ,
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 6 is H
  • R 7 is H
  • R 9 is H or Me
  • R 10 is H or Me
  • R Ua ' b ' c is in each case H
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • R 10 is H or Me
  • R lla ' b ' c is in each case H
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 , the remaining substituents having one or more of the meanings mentioned above,
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • R 6 is H, CHO, COCH 3 or COCF 3,
  • R 7 is H
  • R 9 is H, Me, CHO or COCH 3,
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • R 6 is H, CHO, COCH 3 or COCF 3,
  • R 7 is H
  • R 9 is H, Me, CHO or COCH 3,
  • R 10 is H or Me
  • R lla>b> c is in each case H
  • X 1 is CR 3 and X 2 is CR 4 ,
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 4 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, hydroxy, OC r C 4 alkyl, O- (C r C 3 haloalkyl), O- (C 3 -C 6 cycloalkyl), OC C 2 -C 4 alkenyl, OC 2 -C 4 alkynyl, O (CH 2 ) H 1 O (C 1 -C 4 -alkyl), OPh, O (CH 2 ) m N (C 1 -C 4 -alkyl) 2, O (CH 2) m NH (Ci-C 4 alkyl), OCH (C 1 -C 4 - alkyl) CH 2 O (C r C 4 alkyl), OSO 2 N (C 1 -C 4 - AIlCyI) 21
  • Alkyl) CN (CH 2 ) H 1 SO 2 (C 1 -C 4 -alkyl), (CH 2 ) H 1 SO 2 NH (C 1 -C 4 -alkyl), (CH 2 ) H 1 CO (C 1 -C 4 -alkyl), CH (CrC 4 -alkyl) CO (C 1 -C 4 -alkyl), (CH 2 ) m COcyclopropyl, (CH 2 ) m CO 2 (C 1 -C 4 -alkyl), (CH 2 ) H 1 O (C 1 -C 4 -alkyl), C (CH 3 ) Z O (C 1 -C 4 -alkyl), (CH 2 ) H 1 C (C 1 -C 4 -alkyl) 2 O (C 1 -C 4 - Alkyl), CHCHF 2 OH, CH 2 OH, (CH 2 ) m S (C 1 -C 4 -alkyl), C (CH 3 ) 2 S
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 4 is H or SO 2 N (R 12 ) 2 ,
  • R 12 is identical or different hydrogen, unsubstituted or substituted C 1 -C 6 -alkyl, unsubstituted or substituted C 1 -C 6 -haloalkyl, unsubstituted or substituted C 3 -
  • Phenyl, C 1 -C 4 -alkoxy (C 1 -C 4 ) -alkyl, unsubstituted or substituted benzyl or a 3 to 7-membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle which contains no or up to four heteroatoms selected from N, O and S may contain, wherein two oxygen atoms are not adjacent
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 4 is H or SO 2 NH 2 ,
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 4 is H or SO 2 N (R 12 ) 2 ,
  • R 12 is identical or different hydrogen, unsubstituted or substituted C r C 6 -alkyl, unsubstituted or substituted Ci-C ⁇ -haloalkyl, unsubstituted or substituted C 3 - C 6 cycloalkyl, Ci-C4-trialkyl-silyl, unsubstituted or substituted C 2 -C 4 -alkenyl, unsubstituted or substituted C 3 -C 4 alkynyl, unsubstituted or substituted phenyl, Ci-C 4 alkoxy (Ci-C 4) alkyl, unsubstituted or substituted benzyl or a 3- to 7-membered , unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle, which may contain no or up to four heteroatoms selected from N, O and S, where two oxygen atoms are not adjacent
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 4 is H or SO 2 NH 2 ,
  • R 8a is chlorine, iodine or cyano
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 8a is chlorine, iodine or cyano
  • R 10 is H or Me
  • R Ila bc is each H, R 8a is chlorine, iodine or cyano,
  • R 6 is H, CHO, COCH 3 or COCF 3,
  • R 7 is H
  • R 9 is H, Me, CHO or COCH 3,
  • R 8a is chlorine, iodine or cyano
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • R 8a is chlorine, iodine or cyano
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • R 8a is chlorine, iodine or cyano
  • R 10 is H or Me, R lla b ' c is in each case H,
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • R 8a is chlorine, iodine or cyano
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • R 8a is chlorine, iodine or cyano
  • R 10 is H or Me
  • R lla bc is each H
  • R 8a is chlorine
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • R 8a is chlorine
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • R 8a is chlorine
  • R 10 is H or Me
  • R ua ' bc is H
  • X 1 is CR 3 ,
  • R 3 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, hydroxy, OC r C 4 alkyl, O- (Ci-C 3 haloalkyl), O- (C 3 -C 6 cycloalkyl), OC 2 -C 4 alkenyl, 0-C 2 -C 4 -AIkUIyI, O (CH 2) m O (C, -C 4 alkyl), OPh, 0 (CH 2) m N (C, -C 4 - Alkyl) 2; O (CH 2) m NH (C r C 4 alkyl)> OCH (C 1 -C 4 -alkyl) CH 2 O (C 1 -C 4 -AIkVlX OSO 2 N (C 1 -C 4 -alkyl) 2 , OCONH (C 1 -C 4 -alkyl), OCON (C 1 -C 4 alkyl) 2, OCO (C, -C 4
  • Alkyl CH 2 O (C 1 -C 4 alkyl) , acetyl (cyclopropyl) amino, [(1-methylcyclopropyl) carbonyl] amino, morpholin-1-yl, morpholin-4-ylmethyl, NHSO (C r C 4 alkyl), NHSO (Ci-C 3 - haloalkyl), NHSO 2 (C r C 4 alkyl), NHSO 2 (C r C 3 haloalkyl), CH 2 CN, CH (C 1 -C 4 - alkyl) CN, (CH 2) H1 SO 2 (C 1 -C 4 -alkyl), (CH 2) m SO 2 NH (C r C 4 alkyl), (CH 2) ra CO (C, -C.
  • 4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl (1-methylcyclopentyl), pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl , 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl, 3-oxo-5-trifluoromethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl, 3-oxo - 2,3a, 4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3-oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl,
  • X 1 is CR 3 ,
  • R 3 is H, F, I, methoxy, methyl, CN, cyanomethyl, cyanoethyl, acetyl, acetamido, trifluoroacetylamino, acetyl (methyl) amino, acetyl (ethyl) amino, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, methylthio, methylsulfonyl, methylaminosulfonyl, dimethylaminosulfonyl, butylaminosulfonyl , Aminosulfonyl, 4-tertbutoxycarbonylpiperazin-1-yl, 2,2-dimethylpropanoylamino, [(1-methylcyclopropyl) carbonyl] amino, methylcarbamoyl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, 2-oxopyrrolidine l-yl, 2.5-
  • R 2 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, iodo, cyano, nitro, hydroxy, OC r C 4 alkyl, O (CH 2 ) 2 OCH 3 , O (CH 2 ) 3 OCH 3 , O-cyclopentyl, OCF 3 , OCF 2 H, OCF 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 HO (CH 2 ) 2 N (C 2 H 5 ) 2 O (CH 2 ) 2 N (CH 3 ) 2, OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3, OSO 2 NMe 2, OCONH (C 1 -C 3 -
  • R 2 is H, methyl, ethyl, propan-2-yl, tert-butyl, cyanomethyl, aminosulfonyl, methylsulfonyl, acetamido, 3-oxobutyl, morpholin-4-ylcarbonyl, Cl, CF 3 , CN, methoxy, methoxymethyl, trifluoromethoxy, 2, 2,2, trifluoro-1-hydroxyethyl, methylthio, ethylthio, isoppropylthio, methylamino, acetyl (methyl) amino, 2-oxopyrrolidine-3,5-dimethylpiperidin-1-yl, 2
  • X 1 is CR 3 ,
  • R 2 and R 3 are each independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, hydroxy, OC, -C 4 alkyl, O (CH 2 ) 2 OCH 3 , O (CH 2 ) 3 OCH 3 , O-cyclopentyl, OCF 3 , OCF 2 H, OCF 2 CF 3, OCF 2 CF 2 H, O (CH 2 ) 2 N (C 2 H 5 ) 2, O (CH 2 ) 2 N (CH 3 ) 2, OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3, OSO 2 NMe 2 , OCONH (C 1 -C 3 alkyl), OCON (C 1 -C 3 alkyl) 2 , OCO (C 1 -C 4 alkyl), OSO 2 N (CH 3) 2, SH, SF 5, SQQ alkyl, SCF 3, SCF 2 H, SPh, SOMe, SONHMe, sonme 2,
  • X 1 is CR 3 ,
  • R 2 is H, methyl, ethyl, propan-2-yl, tert-butyl, cyanomethyl, aminosulfonyl, methylsulfonyl, acetamido, 3-oxobutyl, morpholin-4-ylcarbonyl, Cl, CF 3 , CN, methoxy, methoxymethyl, trifluoromethoxy, 2, 2,2, trifluoro-1-hydroxyethyl, methylthio, ethylthio, isoppropylthio,
  • Methylamino acetyl (methyl) amino, 2-oxopyrrolidine-3,5-dimethylpiperidin-1-yl, 2-oxopiperidin-1-yl, 2-oxopyrrodin-1-yl, 2-oxazepan-1-yl, 3-methyl- 2-oxoimidazolidin-1-yl, 1,1-dioxoisothiazolidin-2-yl, methacryloylamino, 2,2-dimethylpropanoylamino, methylcarbamoyl, dimethylcarbamoyl, piperidin-1-ylsulphonyl, ethoxycarbonylamino, methylcarbamoyloxy, methoxycarbophenylamino, [(1-methylcyclopropyl-9-carbonyl) -amino,
  • R 3 is H, F, I, methoxy, methyl, CN, cyanomethyl, cyanoethyl, acetyl, acetamido, trifluoroacetylamino, acetyl (methyl) amino, acetyl (ethyl) amino, methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, methylthio, methylsulfonyl, methylaminosulfonyl, dimethylaminosulfonyl, butylaminosulfonyl, aminosulfonyl, 4-tertbutoxycarbonylpiperazin-1-yl, 2,2-dimethylpropanoylamino, [(1-methylcyclopropyl) carbonyl] amino, methylcarbamoyl, 2-oxo-1,3 oxazolidin-3-yl, 2-oxopyrrolidin-1-yl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl,
  • the invention also relates to compounds of the formulas (Ib).
  • R 8b stands for CF 3
  • X 1, X 2, R 1 to R 7, R 1 A, R 9, R 10, R Ua 'b - c, R 12 and R 13 have the abovementioned general, preferred, particularly preferred, very particularly preferred and especially preferred meanings
  • X 1 is CR 3 and X 2 is CR 4 and
  • R 2 and R 3 or R 3 and R 4 together with the phenyl ring form a (7H-2-hydroxyindol-6-yl) -, (7H-2-hydroxyindol-7-yl) - or (7H-3,4- Dihydro-2-oxoquinolin-7-yl) radical;
  • R 3 is CON (R 12 ) 2 and both R 12 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4-methyl-1,4-piperazinyl radical;
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • X 1 is CR 3 and X 2 is CR 4 and
  • R 2 and R 3 or R 3 and R 4 together with the phenyl ring form a (7H-2-hydroxyindol-6-yl) -, (7H-2-hydroxyindol-7-yl) - or (7H-3,4- Dihydro-2-oxoquinolin-7-yl) radical;
  • R 3 is CON (R 12 ) 2 and both R 12 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4-methyl-1,4-piperazinyl radical;
  • X 1 is CR 3 and
  • R 3 is CON (R 12 ) 2 and both R 12 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4-methyl-1,4-piperazinyl radical;
  • R 10 is H or Me
  • R lla - is H
  • R 1 " b ' c is in each case H or Me
  • R 10 is H or Me
  • R lla ' b> c is in each case H,
  • R 10 is H or Me
  • R lla ' b ' c is in each case H
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • X 1 is CR 3 and X 2 is CR 4 and
  • R 2 and R 3 or R 3 and R 4 together with the phenyl ring form a (7H-2-hydroxyindol-6-yl) -, (7H-2-hydroxyindol-7-yl) - or (7H-3,4- Dihydro-2-oxoquinolin-7-yl) radical;
  • R 3 is CON (R 12 ) 2 and both R 12 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4-methyl-1,4-piperazinyl radical;
  • R 6 is ⁇ , C ⁇ O, COCH 3 or COCF 3 ,
  • R 7 is H
  • R 9 is H, Me, CHO or COCH 3,
  • X 1 is CR 3 and X 2 is CR 4 and
  • R 2 and R 3 or R 3 and R 4 together with the phenyl ring is a (/ H-2-hydroxyindol-6-yl) -, (7H-2-hydroxyindol-7-yl) - or (7H-3,4 Dihydro-2-oxoquinolin-7-yl) radical;
  • R 3 is CON (R 12 ) 2 and both R 12 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4-methyl-1,4-piperazinyl radical;
  • R 6 is ⁇
  • R 7 is ⁇
  • R 9 is ⁇
  • X 1 is CR 3 and X 1 is CR and
  • R 2 and R 3 or R 3 and R 4 together with the phenyl ring form a (7H-2-hydroxyindol-6-yl) -, (7H-2-hydroxyindol-7-yl) - or (7H-3,4- Dihydro-2-oxoquinolin-7-yl) radical; or R 3 is CON (R 12 ) 2 and both R 12 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4-methyl-1,4-piperazinyl radical;
  • X 1 is CR 3 ,
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 6 is H
  • R 7 is H
  • R 9 is H
  • X 1 is CR 3 and X 2 is CR 4 and
  • R 2 and R 3 or R 3 and R 4 together with the phenyl ring is a (/ H-2-hydroxyindol-6-yl) -, (7H-2-hydroxyindol-7-yl) - or (7H-3,4 Dihydro-2-oxoquinolin-7-yl) radical;
  • R 3 is CON (R 12 ) 2 and both R 12 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4-methyl-1,4-piperazinyl radical;
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 6 is H
  • R 7 is H
  • R 9 is H
  • R 10 is H or Me
  • R lla ' b ' c is in each case H
  • X 1 is CR 3 and X 2 is CR 4 and
  • R 2 and R 3 or R 3 and R 4 together with the phenyl ring form a (7H-2-hydroxyindol-6-yl) -, (7H-2-hydroxyindol-7-yl) - or (7H-3,4- Dihydro-2-oxoquinolin-7-yl) radical;
  • R 3 is CON (R 12 ) 2 and both R 12 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4-methyl-1,4-piperazinyl radical;
  • R 1 is ⁇
  • R 5 is ⁇
  • X 1 is CR 3 and X 2 is CR 4 and
  • R 2 and R 3 or R 3 and R 4 together with the phenyl ring form a (7H-2-hydroxyindol-6-yl) -, (7H-2-hydroxyindol-7-yl) - or (7H-3,4- Dihydro-2-oxoquinolin-7-yl) radical;
  • R 3 is CON (R 12 ) 2 and both R 12 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4-methyl-1,4-piperazinyl radical;
  • R 1 is ⁇
  • R 5 is ⁇
  • R 10 is ⁇ or Me
  • X 1 is CR 3 and X 2 is CR 4 and
  • R 2 and R 3 or R 3 and R 4 together with the phenyl ring form a (7H-2-hydroxyindol-6-yl) -, (7H-2-hydroxyindol-7-yl) - or (7H-3,4- Dihydro-2-oxoquinolin-7-yl) radical; or R 3 is CON (R 12 ) 2 and both R 12 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4-methyl-1,4-piperazinyl radical;
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • X 1 is CR 3 and X 2 is CR 4 and
  • R 2 and R 3 or R 3 and R 4 together with the phenyl ring, a (7H-2-hydroxyindol-6-yl) -, (7H-2-hydroxyindol-7-yl) - or (iH-3,4- Dihydro-2-oxoquinolin-7-yl) radical;
  • R 3 is CON (R 12 ) 2 and both R 12 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4-methyl-1,4-piperazinyl radical;
  • R 1 is ⁇
  • R 5 is H
  • R 6 is H
  • R 7 is H
  • R 9 is H
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • X 1 is CR 3 and X 2 is CR 4 and
  • R 2 and R 3 or R 3 and R 4 together with the phenyl ring form a (7H-2-hydroxyindol-6-yl) -, (7H-2-hydroxyindol-7-yl) - or (7H-3,4- Dihydro-2-oxoquinolin-7-yl) radical;
  • R 3 is CON (R 12 ) 2 and both R 12 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4-methyl-1,4-piperazinyl radical;
  • R 1 is ⁇
  • R 5 is ⁇
  • R 6 is ⁇
  • R 7 is ⁇
  • R 9 is H
  • R 10 is H or Me
  • R Ila> b ' c is in each case H
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • X 1 is CR 3 and X 2 is CR 4 and
  • R 2 and R 3 or R 3 and R 4 together with the phenyl ring a (/ H-2-hydroxyindol-6-yl) -, (7H-2-hydroxyindol-7-yl) - or (/ H-3, 4-dihydro-2-oxoquinolin-7-yl) residue;
  • R 3 is CON (R 12 ) 2 and both R 12 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4-methyl-1,4-piperazinyl radical;
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 4 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, hydroxy, O-C 1 -C 4 -alkyl, O- (C 1 -C 3 -alkyl), O- (C 3 -C 6 -cycloalkyl ), OC 2 -C 4 alkenyl, OC 2 -C 4 alkynyl, O (CH 2 ) m O (C r C 4 alkyl), OPh, O (CH 2 ) m N (C r C 4 alkyl 2,
  • AUCyI CH 2 O (C 1 -C 4 -alkyl) , acetyl (cyclopropyl) ammo, [(1-methylcyclopropyl) carbonyl] -amino, morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSO (C 1 -C 4 -alkyl), NHSO (C 1 -C 3 -haloalkyl), NHSO 2 (C 1 -C 4 -alkyl), NHSO 2 (C 1 -C 3 -haloalkyl), CH 2 CN, CH (C 1 -C 4 -alkyl) CN, (CH 2 ) H 1 SO 2 (C 1 -C 4 -alkyl), (CH 2 ) m SO 2 NH (C 1 -C 4 -alkyl), (CH 2 ) m CO ( C 1 -C 4 -alkyl), (CH 2 ) m CO ( C 1 -C 4 -alkyl), (
  • Cycloalkyl 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, cyclopentene (1) yl, 2-oxocyclopentyl, cyclohexylmethyl, C 2 -C 6 -alkenyl, trimethylsilyl) methyl, C 1 -C 3 -haloalkyl, 4- (tert-butoxycarbonyl) -piperazine l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) amino] sulfonyl, 2-oxopyrrolidin-1-yl, 1H-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l, 3 oxazolidin-3-yl, (cyclopropylcarbonyl) amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl), (piperidine-1-ylethyl)
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 4 is H
  • X 1 is CR 3 and
  • R 3 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, hydroxy, 0-C 1 -C 4 -alkyl, 0- (C 1 -C 3 -haloalkyl), O- (C 3 -C 6 -cycloalkyl ), OC 2 -C 4 alkenyl, O-C 2 -C 4 -alkyl, O (CH 2 ) m O (C r C 4 -alkyl), OPh, O (CH 2 ) m N (C, -C 4 alkyl) 2, O (CH 2) m NH (Ci-C 4 -Alkyi ⁇ OCH (CrC 4 -alkyl] CyI) CH 2 O (C 1 -C 4 -alkyl), OSO 2 N (C r C 4 alkyl) 2, OCONH (C 1 -C 4 -alkyl), OCON (C r C 4 alkyl) 2, OCO (C 1
  • AHCyI CH 2 O (C 1 -C 4 -alkyl) , acetyl (cyclopropyl) amino, [(1-methylcyclopropyl) carbonyl] -amino, morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSO (C, - C 4 alkyl), NHSO (C 1 -C 3 - haloalkyl), NHSO 2 (C 1 -C 4 alkyl), NHSO 2 (C, -C 3 haloalkyl), CH 2 CN, CH (C r C 4 - alkyl) CN, (CH 2 ) m SO 2 (C r C 4 alkyl), (CH 2 ) m SO 2 NH (C r C 4 alkyl), (CH 2 ) m CO (C, -C .Alkyl), CH (Ci-C 4 alkyl) CO (C r C 4 alkyl), (CH 2) m COcyclopropyl, (
  • 4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl (1-methylcyclopentyl), pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl , 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl, 3-oxo-5-trifluoromethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl, 3-oxo - 2,3a, 4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3-oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl,
  • X 2 is CR 4 , R 4 is H,
  • X 1 is CR 3 ,
  • R 3 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, hydroxy, O-C 1 -C 4 -alkyl, O (CH 2 ) 2 OCH 3 , O (CH 2 ) 3 OCH 3 , O-cyclopentyl, OCF 3 , OCF 2 H, OCF 2 CF 3, OCF 2 CF 2 H , O (CH 2 ) 2 N (C 2 H 5 ) 2, O (CH 2 ) 2 N (CH 3 ) 2, OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3, OSO 2 NMe 2, OCONH (C 1 -C 3 -alkyl), OCON (C 1 -C 3 -alkyl) 2 , OCO (C 1 -C 4 -alkyl), OSO 2 N (CH 3 ) 2 , SH, SF 5 , SC r C 3 alkyl,
  • C (CH 3 ) NO
  • CH NOEt
  • C (CH 3 ) NOEt
  • CH 2 NHCOCF 3 CH 2 NMe 2 , (CH 2 ) 2 NHMe, (CH 2 ) 2 NMe 2 , (CH 2 ) 3 NHMe, (CH 2 ) 3 NMe 2 , (CH 2 ) 4 NHMe, (CH 2 ) 4 NMe 2 , CH 2 COOCH 3 , CH 2 COOEt, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 3,3-dimethylbutyl, cyclohexylmethyl, C 2 -C 6 alkenyl, trimethylsilyl) methyl, CF 3 , CF 2
  • X 1 is CR 3 ,
  • R 3 is H, F, dimethylcarbamoyl, prop-2-en-1-ylcarbamoyl, 2-oxopyrrolidin-1-yl or piperidin-1-ylcarbonyl,
  • R 2 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, iodo, cyano, nitro, hydroxy, OC r C 4 alkyl, O (CH 2 ) 2 OCH 3 , O (CH 2 ) 3 OCH 3 , O-cyclopentyl, OCF 3 , OCF 2 H, OCF 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 H, O (CH 2 ) 2 N (C 2 H 5 ) 2 O (CH 2 ) 2 N (CH 3 ) 2; OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3, OSO 2 NMe 2, OCONH (C 1 -C 3 alkyl), OCON (C 1 -C 3 alkyl) 2 , OCO (C 1 -C 4 alkyl), OSO 2 N (CH 3) 2, SH, SF 5, SC, -C 3 alkyl, SCF 3, SCF 2 H, SPh, SOMe, SONHMe, sonme 2, SO 2 Me, SO 2 CF 3, SO 2 CH 2 CH
  • R 2 is H, 2-oxopyrrolidin-1-yl, acetyl, cyanomethyl, ethylsulfanyl, methylthio, methylsulfonyl, methoxy, propan-2-yl or tert-butyl,
  • X 1 is CR 3 ,
  • R 2 and R 3 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, hydroxy, OC, -C 4 alkyl, O (CH 2 ) 2 OCH 3 , O (CH 2 ) 3 OCH 3 , O cyclopentyl, OCF 3 , OCF 2 H, OCF 2 CF 3, OCF 2 CF 2 H, O (CH 2 ) 2 N (C 2 H 5 ) 2 , O (CH 2 ) 2 N (CH 3 ) 2 , OCH (CH 3) CH 2 OCH 3, OSO 2 NMe 2, OCONH (C, -C 3 alkyl), OCON (C 1 -C 3 alkyl) 2, OCO (Ci-C4 alkyl), OSO 2 N (CHj) 2 , SH, SF 5 , SC 1 -C 3 -alkyl, SCF 3 , SCF 2 H, SPh, SOMe, SONHMe, SONMe 2 ,
  • X 1 is CR 3 ,
  • R 2 is H, 2-oxopyrrolidin-1-yl, acetyl, cyanomethyl, ethylsulfanyl, methylthio, methylsulfonyl, methoxy, propan-2-yl or tert-butyl,
  • R 3 is H, F, dimethylcarbamoyl, prop-2-en-1-ylcarbamoyl, 2-oxopyrrolidin-1-yl or piperidine-1-ylcarbonyl,
  • the invention also relates to compounds of the formulas (Ic).
  • R 8c stands for Br
  • X ! , X 2 , R 6 , R 7 R 1 A , R 9 , R 10 , R l la bc , R 12 and R 13 have the general, preferred, particularly preferred, most preferred and especially preferred meanings given above, and agrochemically active salts of these compounds,
  • X 1 is CR 3 and X 2 is CR 4 and R 4 and R 3 in the above subunit from the general formula (Ic) also form a (1H-indazol-6-yl) amine
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • X 1 is CR 3 and X 2 is CR 4 and R 4 and R 3 in the above subunit from the general formula (Ic) also form a (1H-indazol-6-yl) amine
  • X 1 is CR 3 and
  • X 1 is CR 3 and R 2 and R 3 form the following subunit of the general formula (Ic):
  • R 10 is H or Me
  • R 1 " b ' c is in each case H or Me
  • R, 1 i 0 ⁇ is H or Me
  • R l la, b, c are each H
  • R 10 is H or Me
  • R lla ' b> c is in each case H,
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • X 1 is CR 3 and X 2 is CR 4 and R 4 and R 3 in the above subunit from the general formula (Ic) also form a (1H-indazol-6-yl) amine
  • R 6 is H, CHO, COCH 3 or COCF 3,
  • R 7 is H
  • R 9 is H, Me, CHO or COCH 3 ,
  • R 6 is H
  • R 7 is H
  • R 9 is H
  • X 1 is CR 3 ,
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 6 is H
  • R 7 is H
  • R 9 is H
  • X 1 is CR 3 ,
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 6 is H
  • R 7 is H
  • R 9 is H
  • R 10 is H or Me
  • R l la ' b ' c is in each case H
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • R 10 is H or Me
  • R l la bc is H
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • R 6 is H
  • R 7 is H
  • R 9 is H
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • R 6 is H
  • R 7 is H
  • R 9 is H
  • R 10 is H or Me
  • R 1 Ia ' b, c is in each case H
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 4 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, hydroxy, O-Ci-C 4 alkyl, O- (C r C 3 haloalkyl), O- (C 3 -C 6 cycloalkyl) , OC 2 -C 4 alkenyl, OC 2 -C 4 alkynyl, O (CH 2) m O (C, -C 4 alkyl), OPh, O (CH 2) m N (C r C 4 alkyl 2;
  • Haloalkyl 4- (tert -butoxycarbonyl) piperazin-1-yl, morpholin-4-ylsulphonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) amino] sulphonyl, 2-oxopyrrolidin-1-yl, 1H-tetrazole-5 -yl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, (cyclopropylcarbonyl) amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl), (piperidin-1-yl-ethyl) -amino, 5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl (trifluoro-acetyl) -amino, (1-methylcyclo-propytycarbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-1 - yl, 4,4
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 4 is H, halogen, C r C 4 alkyl or OC r C 4 alkyl,
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 4 is H, halogen, methyl or methoxy
  • X 1 is CR 3 , is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, hydroxy, OC r C 4 alkyl, O (CH 2) 2 OCH 3, O (CH 2) 3 OCH 3, O-cyclopentyl, OCF 3, OCF 2 H, OCF 2 CF 3, OCF 2 CF 2 H , O (CH 2 ) 2 N (C 2 H 5 ) 2, O (CH 2 ) 2 N (CH 3 ) 2, OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3, OSO 2 NMe 2, OCONH (C 1 -C 3 alkyl), OCON (C r C 3 alkyl) 2 , OCO (C r C 4 alkyl), OSO 2 N (CHj) 2 , SH, SF 5 , SC, -C 3 alkyl, SCF 3 , SCF 2 H, SPh, SOMe, SONHMe, SONMe 2 , SO 2 Me, SO 2 CF 3 , SO 2
  • SO 2 CH 2 CN, SO 2 CH 2 C CH, SO 2 NH 2 , SO 2 NH (C 1 -C 4 -alkyl), SO 2 N (C 1 -C 4 -alkyl) 2 , SO 2 NHAc, SO 2 NHPh, SO 2 NH (CH 2 ) 2 N (CH 3 ) 2 , SO 2 NH (CH 2 ) 3 N (CH 3 ) 2 ,
  • N (C 2 H 5 ) COCH 3 , N (CH 3 ) COC (CH 3 ) 3 , NHCHO, NMeCHO, NHCO 2 (C 1 -C 4 alkyl), NHCO 2 Ph, NHCO 2 CH 2 CH 2 Cl, NEtCO 2 Me, NMeCO 2 Me, NH (C S) OMe, NH 2 , NH (C 1 -C 4 alkyl), N (C 1 -C 2 alkyl) 2 , cyclopropylamino, NHCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3, acetyl (cyclopropyl) amino, [(I -methylcyclopropyl) carbonyl] amino, morpholin-1-yl, morpholin-4-ylmethyl, NHSOMe, NHSOCF 3 , NHSO 2 Me, NHSO 2 CF 3 , CH 2 CN,
  • X 1 is CR 3 ,
  • R 3 is H, halogen, CN, COOH, methoxycarbonyl, pentanoyloxy, OH, methoxy, ethoxy, isopropoxy, methylthio, difluoromethylthio, methylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, methylamino, methyl, isopropyl, 2-methoxy-1-methylethoxy, acetyl (cyclopropyl) amino , Acetyl (cyclohexyl) amino, (1-methylcyclopropylcarbonylamino, methoxycarbonylamino, (ethoxycarbonyl) amino, (tert-butoxycarbonyl) amino, [(2-chloroethoxy) carbonyl] amino, (3
  • Isobutyrylamino 3-methyl, -2,5-dioxoimidazolidin-1-yl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, 2 Oxopyrrolidin-1-yl, 2,5- Dioxopyrrolidin-1-yl, 1, 3-thiazol-4-yl, CF 3 , difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, trifluoromethylthio, morpholin-4-ylcarbonyl, anilinocarbonyl, methylcarbamoyl, tert-butylcarbamoyl, dimethylcarbamoyl, allylcarbamoyl , 3,3-dimethyl-2-oxobutyl, methylsulfonylamino, [methylamino-sul
  • R 2 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, iodo, cyano, nitro, hydroxy, OC r C 4 alkyl, O (CH 2 ) 2 OCH 3 , O (CH 2 ) 3 OCH 3 , O-cyclopentyl, OCF 3 , OCF 2 H, OCF 2 CF 3, OCF 2 CF 2 H , O (CH 2 ) 2 N (C 2 H 5 ) 2iO (CH 2 ) 2 N (CH 3 ) 2, OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3> OSO 2 NMe 2 , OCONH (C 1 -C 3 -
  • R 2 is H, Cl, F, cyano, methyl, isopropyl, tert-butyl, propoxy, methoxy, methoxymethyl, ethoxycarbonyl, methylthio, ethylsulfanyl, methylsulfonyl, formamido, acetyl, 1,1-dioxoisothiazolidin-2-yl, 2-oxoazepane 1-yl, 2-oxopiperidin-1-yl, 2-oxopyrrolidin-1-yl, 1, 3-thiazol-2-yl, 3-methyl-2-oxo-imidazolidin-1-yl, 3- (2-chloroethyl ) -2-oxo-imidazolidine
  • X 1 is CR 3 ,
  • R 2 is H, Cl, F, cyano, methyl, isopropyl, tert-butyl, propoxy, methoxy, methoxymethyl, ethoxycarbonyl, methylthio, ethylsulfanyl, methylsulfonyl, formamido, acetyl, 1,1-dioxoisothiazolidin-2-yl, 2-oxoazepane 1-yl, 2-oxopiperidin-1-yl, 2-oxopyrrolidin-1-yl, 1, 3-thiazol-2-yl, 3-methyl-2-oxo-imidazolidin-1-yl, 3- (2-chloroethyl ) -2-oxo-imidazolidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, [(4-methylphenyl) amino] sulfonyl,
  • R 3 is H, halogen, CN, COOH, methoxycarbonyl, pentanoyloxy, OH, methoxy, ethoxy, isopropoxy, methylthio, difluoromethylthio, methylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl,
  • Methylamino methyl, isopropyl, 2-methoxy-1-methylethoxy, acetyl (cyclopropyl) amino, acetyl (cyclohexyl) amino, (1-methylcyclopropylcarbonylamino, methoxycarbonylamino, (ethoxycarbonyl) amino, (tert-butoxycarbonyl) amino, [(2-chloroethoxy ) carbonyl] amino, (3-chloro-2,2-dimethyl-propanoyl) -amino, (3-fluoro-2,2-dimethyl-propanoyl) -amino, isobutyrylamino, 3-methyl, -2,5-dioxoimidazolidine -l-yl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 3
  • the compounds of the formula (I), (Ia), (Ib) and (Ic) can be used both in pure form and as mixtures of various possible isomeric forms, in particular of stereoisomers, such as E and Z, threo and erythro, and optical isomers, such as R and S isomers or

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Abstract

Verwendung von Diaminopyrimidinen der Formel (I) in welcher R1 bis R11a,b,c und X1, X2 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon als Pflanzenschutzmittel. Diaminopyrimidine der Formeln (Ia), (Ib) und (Ic) in welcher R8a, R8b, R8c,, und R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11a,b,c und X1, X2 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sowie agrochemisch wirksame Salze davon und deren Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und/oder pflanzenpathogenen Schadpilzen.

Description

Diaminopyrimidine als Pflanzenschutzmittel
Die Erfindung betrifft cyclobutyl-substituierte Diaminopyrimidine sowie deren agrochemisch wirksame Salze, deren Verwendung sowie Verfahren und Mittel zur Bekämpfung von tierischen
Schädlingen und/oder Unkräutern und/oder pflanzenpathogenen Schadpilzen in und/oder auf Pflanzen oder in und/oder auf Saatgut von Pflanzen, Verfahren zur Herstellung solcher Mittel und behandeltes Saatgut sowie deren Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen und/oder
Unkräutern und/oder pflanzenpathogenen Schadpilzen in der Land-, Garten- und Forstwirtschaft, in der Tiergesundheit, im Materialschutz sowie im Bereich Haushalt und Hygiene. Die vorliegende
Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von cyclobutylsubstituierten Diaminopyrimidinen.
Es ist bereits bekannt, dass bestimmte alkinyl-substituierte Diaminopyrimidine als fungizide Pflanzenschutzmittel benutzt werden können (siehe DE 4029650 Al). Die fungizide Wirksamkeit dieser Verbindungen ist jedoch gerade bei niedrigeren Aufwandmengen nicht immer ausreichend.
Da sich die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Pflanzenschutzmittel laufend erhöhen, beispielsweise was Wirkspektrum, Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, und außerdem z.B. Probleme mit Resistenzen auftreten können, besteht die ständige Aufgabe, neue Pflanzenschutzmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass die vorliegenden cyclobutyl-substituierten Diaminopyrimidine die genannten Aufgaben zumindest in Teilaspekten lösen und sich als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide, Insektizide oder Herbizide eignen.
Einige dieser cyclobutyl-substituierte Diaminopyrimidine sind bereits als pharmazeutisch wirksame Verbindungen bekannt (siehe z.B. WO 2006/021544, WO 2007/072158, WO 2007/003596, WO 2005/016893, WO 05/013996, WO 04/056807, WO 04/014382, WO 03/030909), jedoch nicht deren überraschende fungizide, insektizide oder herbizide Wirksamkeit.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) als Pflanzenschutzmittel,
Figure imgf000004_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
X1 ist Stickstoff oder CR3
X2 ist Stickstoff oder CR4
wobei X1 und X2 nicht gleichzeitg für Stickstoff stehen
R1 und R5 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy oder HaI
R2 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, ein 3- bis 8-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, OR12, O(CH2)mOR12, O(CH2)mN(R12)2,
O[C(R12)2]mOR12, O[C(R12)2]mN(R12)2, OSO2N(R12)2, OCON(R12)2, OCOR13, SF5, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12)2, C=OR12, CH=NOR12, CRI3=NOR12, COCl, CON(R12)2, COOR12, COO(CH2)mOR12, CO(CH2)mCN, NR12COR12, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12SO2R13, NR12SOR13, C(R12)2OR12, [C(R12)2]mCN, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, [C(R12)2]mSR12, (CH2)mSOR12,
(CH2)raSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, [C(R12)2]mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, [C(R12)2]mOR12, [C(R12)2]mCOR12, [C(R12)2]mCON(R12)2, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, [C(R12)2]mNR12COR12, [C(R12)2]mNR12COOR13, [C(R12)2]mNR12OR12, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-AIkVl, C2-C6-Alkenyl, C,- Cg-Haloalkyl; mit m = 1 - 4 wobei zusätzlich oder unabhängig davon je zwei benachbarte
Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13, gemeinsam einen 3- bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus bilden können, der kein oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind.
wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Hydroxy, Oxo, Ci-C4-Halogenalkyl, oder Cyano,
R6 ist Wasserstoff, d-C2-Alkyl, C|-C4-Alkoxy(Ci-C4)alkyl, CrC4-Trialkyl-silyl, C1-C4- Trialkyl-silyl-ethyl, Ci-C4-Dialkyl-Mono-Phenyl-Silyl, Formyl, (CrC4-Alkyl)carbonyl, (Ci-Q-Alkoxy-Ci-Q-alky^carbonyl, (C3-C6-Alkenyl-oxy)carbonyl, (C3-C6-Cycloalkyl)- carbonyl, (Halogen-CrC4-alkoxy-Ci-C4-alkyl)carbonyl, (CrC4-Haloalkyl)carbonyl, (C1-
C4-Alkoxy)carbonyl, (CrC4-Haloalkoxy)carbonyl, Benzyloxycarbonyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkinyl, Ci-C2-Alkylsulfinyl oder CrC2-Alkylsulfonyl,
wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Hydroxy, Ci-C4-Halogenalkyl, oder Cyano,
R7 ist Wasserstoff, Ci-C3-Alkyl, Cyano oder CrC3-Haloalkyl,
R8 ist Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, CF3, CCl3, CFH2 oder CF2H,
R9 ist Wasserstoff, CrC2-Alkyl, C1-C4-Alkoxy(CI-C4)alkyl, CrC6-Trialkyl-silyl, C1-C4- Trialkyl-silyl-ethyl, Ci-C4-Dialkyl-Mono-Phenyl-Silyl, (CrC4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4- Haloalkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2- C6-Alkinyl, CrC6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, d-Q-Haloalkylsulfmyl oder C1-C6- Haloalkylsulfonyl,
wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Cyano, Hydroxy, Methoxy, CF3
R10 ist Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl, Nitril, Phenyl, meta-Chlorphenyl, meta- Fluorphenyl, para-Chlorphenyl, para-Fluorphenyl, Benzyl, meta-Chlorbenzyl, COOH, COOMe oder COOEt,
Rlla ist Wasserstoff, Phenyl, para-Methoxyphenyl oder COOMe,
Rπb ist Wasserstoff, Fluor, Phenyl, para-Methoxyphenyl, COOH oder COOEt,
R1 lc ist Wasserstoff oder Fluor,
wobei immer nur einer der Reste R10, RUa, Rl lb oder R1 lc ungleich Wasserstoff ist,
oder Rl lb und Rl lc stehen gleichzeitig für Fluor.
R12 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, CrC6-Alkyl, CrC6-Haloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C4-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C4-Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, Ci-C4-Alkoxy(Ci-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl oder ein 3- bis 7-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind
oder
für den Fall, dass zwei Reste R12 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können zwei Reste R12 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu vier weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R12 benachbart in der Gruppierung NR12COR12 NR12SOR12 NR12SO2R12 NR12SONR12 NR12SO2NR12 vorliegen, können zwei Reste R12 einen 3 bis 7- gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu vier weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R13 ist gleich oder verschieden CrC8-Alkyl, Ci-Q-Haloalkyl, C1-C4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2- Cβ-Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Ci-C4-Alkoxy(Ci-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl oder ein 3- bis 7-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind,
wobei zwei R13 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu vier weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden können
und wobei mögliche Substituenten ausgewählt sind aus folgender Liste: Fluor Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, CF3, CFH2, CF2H, C2F5, CCl3, Hydroxy, OMe, OEt, OPr, O/soPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, O(CH2)2OCH3, O(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, O-Phenyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H SH, SMe, SEt, SCF3, SCF2H, SPh, SCF5, SO2Me, SO2CF3, SOMe, SOEt, CO2H, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2WoPr, C02tertBu, COMe, COCF3, NH2, NHMe, NMe2, NHEt, NEt2, NHPr, NHwoPr, NHMBU, NHtertBu, NH/soBu, NHyecBu, cyclopropylamino, Formyl, CH2CN, CHMeCN, CH2COCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, CH2OH, CH2SMe, (CH2)2SMe, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1 -Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, l-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, 3- dimethylbutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexylmethyl, Neopentyl, prop-2-en-l-yl, 1- methylprop-2-en-l-yl, but-3-en-l-yl, trimethylsilyl)methyl, Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, Phenyl, Benzyl,-CH2CH=CH2, -CH(CH3)CH=CH2, -CH2C≡CH,
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Ein weiterer Gegenstand ist die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Fungizide.
Ein weiterer Gegenstand ist die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Insektizide.
Ein weiterer Gegenstand ist die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Herbizide.
Erfϊndungsgemäße Diaminopyrimidine der Formel (I) sowie deren agrochemisch wirksame Salze eignen sich sehr gut als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen wie Insekten, Parasiten der Unterklasse der Acari (Acarina) (wie Milben, Spinnmilben und/oder Zecken) und/oder Nematoden. Sie eignen sich auch zur Bekämpfung pflanzenpathogener Schadpilze. Die vorgenannten erfϊndungsgemäßen Verbindungen zeigen vor allem eine starke insektizide und/oder akarizide und/oder nematizide und/oder fungizide Wirksamkeit und lassen sich sowohl im Pflanzenschutz, im Bereich Haushalt und Hygiene als auch im Materialschutz verwenden.
Die Verbindungen der Formel (I) können sowohl in reiner Form als auch als Mischungen verschie- dener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie E- und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren, wie R- und S-Isomeren oder Atropisomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo- und erythro-, sowie die optischen Isomeren, beliebige Mischungen dieser Isomeren, sowie die möglichen tautomeren Formen beansprucht.
Bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Pflanzenschutzmittel verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben: X1 ist Stickstoff oder CR3
X2 ist Stickstoff oder CR4
wobei X1 und X2 nicht gleichzeitg für Stickstoff stehen
R1 und R5 sind unabhängig voneinander H, Ci-C2-Alkyl, Ci-C2-Alkoxy, F, Cl oder Br
R2 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Hydroxy, O-CrC4-Alkyl, O-(CrC3-Haloalkyl), O-(C3-C6-Cycloalkyl), O-C2-C4-Alkenyl, O-C2-C4-Alkinyl, O(CH2)mO(CrC4-Alkyl), OPh, O(CH2)mN(CrC4-Alkyl)2, O(CH2)raNH(C1-C4-Alkyl)> OCH(C !-C4-AIlCyI)CH2O(C1 -C4-AIlCyI)1 OSO2N(CrC4-Alkyl)2> OCONH(CrC4-Alkyl), OCON(C1 -C4-Alkyl)2, OCO(CrC4-Alkyl), SF5, SH, S-C1-C4- Alkyl, S-CrC3-Haloalkyl, SPh, SO(CrC4-Alkyl), SO2(CrC4-Alkyl), SO2(C1-C3-
Haloalkyl), SO2(C2-C4-Alkenyl), SO2CH2CN, SO2(C2-C4-Alkinyl), SONH(C ,-C4-Alkyl), SON(CrC4-Alkyl)2, SO2NH2, SO2NH(C1 -C4-Alkyl), SO2N(CrC4-Alkyl)2, SO2NHCO(Cr C4-Alkyl), SO2NHPh, SO2NH(CH2)mN(CrC4-Alkyl)2, SO2NH(C2-C4-Alkenyl), (C1-C4- Alkyl)carbonyl, (C1-C3-Haloalkyl)carbonyl, CH=NO(CrC4-Alkyl), C(C1-C4- Alkyl)=NO(CrC4-Alkyl), CO(CH2)mCN, CONH(C,-C4-Alkyl), CON(CrC4-Alkyl)2,
CONH(Ci -Q-Haloalkyl), CONH(C2-C4-Alkenyl), CONH(C2-C4-Alkinyl),
CONHCH2C(=CH2)CH3, CONHCH(CH3)CH2O(C1 -C4-Alkyl), CONH(CH2)mO(CrC4- Alkyl), CONHPh, COCH2N(C rC4-Alkyl)2, CONHcyclopropyl, CONHcyclopropylmethyl, piperidin- 1 -ylcarbonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, (4-methylpiperazin- 1 -yl)carbonyl, COOH, COCl, (CrC4-Alkoxy)carbonyl, CO2(CH2)mO(CrC4-Alkyl), NHCO(C ,-C4-Alkyl),
NHCO(C1-C4-HaIOaIlCyI), N(C1-C2-Alkyl)CO(C1-C4-Alkyl), NHCO(C2-C4-Alkenyl)> NHCOPh, NHCOC((CrC4-Alkyl)2CH2Hal, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CrC4-Alkyl)2, NHCO(CH2)mO(CrC4-Alkyl), NHCHO, N(CrC4-Alkyl)CHO, NHCO2(C rC4-Alkyl), NHCO2Ph, NHCO2CH2CH2HaI, N(C1-C4-AHCyI)CO2(C1-C4-AIlCyI), NH(C=S)O(C1-C4- Alkyl), NH2, NH(Ci-C4-Alkyl), N(CrC4-Alkyl)2, cyclopropylamino, NHCH(C1-C4-
Alkyl)CH2O(C i -C4-Alkyl), acetyl(cyclopropyl)amino, [(I -methylcyclopropy^carbonyl] - amino, morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSO(CrC4-Alkyl), NHSO(C1-C3- Haloalkyl), NHSO2(C1-C4-AIlCyI), NHSO2(CrC3-Haloalkyl), CH2CN, CH(C1-C4- Alkyl)CN, (CH2)mSO2(CrC4-Alkyl), (CH2)mSO2NH(C,-C4-Alkyl), (CH2)mCO(C,-C4- Alkyl), CH(Ci-C4-AUCyI)CO(C1-C4-AIlCyI), (CH2)mCOcyclopropyl, (CH2)ra CO2(C-C4-
Alkyl), (CH2)mO(CrC4-Alkyl), C(CH3)2O(C,-C4-Alkyl), (CH2)mC(Ci -C4-AIkVl)2O(C1 -C4- Alkyl), CHCHF2OH, CH2OH, (CHz)1nS(C1-C4-AIlCyI), C(CH3)2S(CrC4-Alkyl), CH2NHCOO(Ci-C4-Alkyl), CH2NHCOOBn, CH2NH(CHz)1nO(C1 -C4-Alkyl), (CHO1nN(C1- C4-Alkyl)2, (CHz)1nNHCO(C1-C4-AIlCyI), (CH2)mNHCO(CrC3-Haloalkyl), (CH2)mNH(C,- C4-Alkyl), (CH2)mN(CrC4-Alkyl)2, CH2COO(C ,-C4-Alkyl), C,-C5-Alkyl, C3-C6- Cycloalkyl, 1 -methoxycyclopropyl, l-chlorcyclopropyl, Cyclopenten(l)yl, 2- Oxocyclopentyl Cyclohexylmethyl, C2-C6- Alkenyl, trimethylsilyl)methyl, Q -C3- Haloalkyl, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxopyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5- dioxoimidazolidin-1-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 5-methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, ( 1 -methylcyclo-propyOcarbonylamino, 2,5- dioxopyrrolidin-1 -yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l -yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5- dihydro-lH-pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2-oxoimidazol- idin-1-yl, 3-(l-methylethyl)-2-oxoimidazolidin-l-yl, 3-(2-methylpropyl)-2-oxoirnidazol- idin- 1 -yl, 2-oxo-3 -prop-2-en- 1 -ylimidazolidin- 1 -yl, 3-tert-butyl-2-oxoimidazolidin- 1 -yl, Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3- thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1- ylsulfonyl)methyl, [(4-methyl-phenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- l-ylsulfonyl)methyl, 2- oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4-dimethyl-5-oxo- 4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo- 2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H- isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4- dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-
2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5- Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l -yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l -yl, 2,5-
Dioxopyrrolidin-1-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, 3- Oxopyrazolidin-1-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2- oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH- pyrrol-1-yl, 3,5-Dimethylpiperidin-l-yl, 4-(tert-butoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, (4- methylphenyl)sulfamoyl, (3-fluoro-2,2-dimethylpropan-oyl)amino, 3-chloro-2,2- dimethylpropanoyl)amino, 5-Ethoxy-3,4-dimethyl-lH-pyrazol-l -yl, Acetyl(cyclo- hexyl)amino, 2-Furoylamino, Cyclopropyl-carbamoyl, 2,2,2-trifluor-ethyl)carbamoyl, 5- Ethoxy-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl, , 3-(2-Chlorethyl)-2-oxoimidazolidin-l-yl, 2-
Oxoazepan-1-yl, 2-oxopyridin-l(2H)-yl, 3-oxobutyl, acetyl(methoxy)amino,l,l- dioxidoisothiazolidin-2-yl, 1 , 1 -dioxido-tetrahydrothiophen-2-yl, 5-methyl- 1 , 1 -dioxido- l,2,5-thiadiazolidin-2-yl, 4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 2-oxo-2,5- dihydro- 1 H-pyrrol- 1 -yl, 5-oxo-4,5 -dihydro- 1 H-imidazol- 1 -yl, 4-methyl-5 -oxo-4,5- dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl, 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 4-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, 2-(methoxymethyl)pyrrolidin-l-yl, 2-oxocyclopentyl, 2- oxotetrahydrofuran-3-yl, l-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-lH-pyrazol-4-yl, l-methyl-3- oxopyrazolidin-4-yl, tetrahydro-furan-2-yl, furan-2-yl, 1 ,3-dioxolan-2-yl, 2-methyl-l,3- dioxolan-2-yl, l-methyl-ethyl)-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, l,l-dioxido-l,2-thiazinan-2-yl, 6-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl, 3 -(5-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,5 -thiadiazoli- din-2-yl, 3 -(6-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl,
mit m = 1 - 3
und für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus der allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000010_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino, 2- (trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzo-thiadiazin-7- yl)amino, (1,1 -dioxido-2H-l ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4-benzoxazin-7-yl)amino, ( 1 - acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-l,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetra- hydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1-oxo- 2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl-sulfonyl)-2,3-dihydro-l,3-benzothiazol-6-yl]ami-no, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l ,4-benzodioxin-6-yl)amino, 1 ,3-benzodioxol-5-ylamino, (1 ,3- dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-lH-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro- l,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l,2,3,4-tetrahy-droqui- nolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l ,3- benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l ,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)-l ,3-benzo- thiazol-6-yl]amino, (2-methyl-l,3-benzothiazol-5-yl)amino, (l-acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-5- yl)amino, (2,2,3,3-tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro- 2-benzothiophen-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (2-oxo-l,2,3,4-tetrahydro- quinolin-7-yl)amino, lH-indazol-6-ylamino sein,
R6 ist Wasserstoff, C,-C2-Alkyl, Triethyl-silyl, Trimethyl-silyl, tertButylDimethyl-silyl, Dimethyl-Phenyl-Silyl, Ci-C2-Alkoxy(C,-C2)alkyl, Formyl, (CrC4-Alkyl)carbonyl, (Methoxymethyl)carbonyl, (Allyloxy)carbonyl, (Cyclopropytycarbonyl, (CrC4-Haloal- kyl)carbonyl, (Ci-C4-Alkoxy)carbonyl, (Ci-C4-Haloalkoxy)carbonyl, Benzyloxycarbonyl, nnsubstituiertes oder substituiertes Benzyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C4- Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C4-Alkinyl, Ci-C2-Alkylsulfinyl oder Q- C2-Alkylsulfonyl,
wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, C]-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Hydroxy, Ci-C4-Halogenalkyl oder Cyano,
R7 ist Wasserstoff, Methyl, CF3, CFH2, Cyano, oder CF2H,
R8 ist Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, CF3, CCl3, CFH2, oder CF2H,
R9 ist Wasserstoff, CrC2-Alkyl, CrC2-Alkoxy(CrC2)alkyl, Ci-C6-Trialkyl-silyl, CrC4- Trialkyl-silyl-ethyl, CrC4-Dialkyl-Mono-Phenyl-Silyl, (CrC4-Alkylcarbonyl, (C1-C4-
Haloalkyl)carbonyl, (Ci-C4-Alkoxy)carbonyl, Benzyl, 4-Methoxybenzyl, C2-C4-Alkenyl,
C2-C4-Alkinyl, CrC4-Alkylsulfinyl, CrC4-Alkylsulfonyl, CrC4-Haloalkylsulfmyl oder C1-
C4-Haloalkylsulfonyl,
R10 ist Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl, Nitril, Phenyl, meta-Chlorphenyl, meta- Fluorphenyl, para-Chlorphenyl, para-Fluorphenyl, Benzyl, meta-Chlorbenzyl, COOH,
COOMe oder COOEt,
Rlla ist Wasserstoff, Phenyl, para-Methoxyphenyl oder COOMe,
R1 lb ist Wasserstoff, Fluor, Phenyl, para-Methoxyphenyl, COOH oder COOEt,
R1 lc ist Wasserstoff oder Fluor,
wobei immer nur einer der Reste R10, R1 la, R1 lb oder R1 lc ungleich Wasserstoff ist,
oder
Rllb und RUc stehen gleichzeitig für Fluor.
R12 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C6-AIlCyI, unsubstituiertes oder substituiertes CpCό-Haloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3- C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C4- Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C4-Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, Ci-C4-Alkoxy(Ci-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl oder ein 3- bis 7-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Pflanzenschutzmittel verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist Stickstoff oder CR3
X2 ist Stickstoff oder CR4
wobei X1 und X2 nicht gleichzeitg für Stickstoff stehen
R1 und R5 sind unabhängig voneinander H, Ci-C2-Alkyl, CrC2-Alkoxy, F, Cl oder Br,
R2 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Hydroxy, O-d-C4-Alkyl, O(CH2)2OCH3, O(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, O(CH2)2N(C2H5)2, O(CH2)2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, OSO2NMe2, OCONH(C1-C3-AIlCyI), OCON(C1 -C3-Alkyl)2, OCO(C1 -C4-Alkyl), OSO2N(CHj)2, SH, SF5, S-CrC3-Alkyl, SCF3, SCF2H, SPh, SOMe, SONHMe, SONMe2, SO2Me, SO2CF3, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SO2NH2, SO2NH(C1-C4-
Alkyl), SO2N(C1 -C4-Alkyl)2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NH(CH2)2N(CH3)2, SO2NH(CH2)3N(CH3)2, SO2NHCH2CH=CH2> CO(CrC4-Alkyl), COCHF2, COCF3, COCH2CN, CONH(C,-C4-Alkyl), CON(C1-C4-AIlCyI)2, CONHCH2CF3,
CONHCH2CH=CH2, CONHCH2C=CH CONHCH2C(=CH2)CH3, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONHPh, COCH2NMe2, CONHcyclo- propyl, CONHcyclopropylmethyl, piperidin-1-ylcarbonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, (4- methylpiperazin-l-yl)carbonyl, COOH, COCl, (CrC3-Alkoxy)carbonyl, CO2(CH2)2OCH3, NHCO(CrC4-Alkyl), N(C2H5)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOCF3, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCONMe2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(CrC2-Alkyl)CO(CrC4-Alkyl), NHCHO,
NMeCHO, NHCO2(CrC4-Alkyl), NHCO2Ph, NHCO2CH2CH2Cl, N(Ci-C2-Alkyl)CO2(Cr C2-Alkyl), NH(C=S)OMe, NH2, NH(CrC4-Alkyl), N(CrC2-Alkyl)2, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(I -methylcyclopropyl)carbonyl]amino, morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSOMe, NHSOCF3, NHSO2Me, NHSO2CF3, CH2CN, CHMeCN, CH2SO2Me, CH2SO2NH(C,-C4-Alkyl), CH2COCH3, CH2COtertBu,
CH(CH3)COCH3, CH2COCH(CH3)2, CH2Cocyclopropyl, CH2CONHtertBu, CH2CO2Et, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, C(CH3)2OCH3, CH2O«αPr, CH2OtertBu, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2SMe, (CH2)2SMe, C(CH3)2SCH3, CH2NHCOO(C1 -C4-Alkyl), CH2NHCOOBn, CH=NOMe,
Figure imgf000013_0001
CH=NOEt, C(CH3)=NOEt, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, 1-methoxycyclopropyl, l-chlorcyclopropyl,
3-dimethylbutyl, Cyclohexylmethyl, C2-C6-Alkenyl, trimethylsilyl)methyl, Ci-C2- Haloalkyl, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxopyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonytyamino, (2-furoyl-arnino), (3-methyl-2,5- dioxoimidazolidin-1-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 5-methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (l-methylcyclo-propyl)carbonylamino, 2,5-dioxo- pyrrolidin-1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro- 1 H-pyrazol- 1 -yl, 5-thioxo-4,5-dihydro- 1 H-tetrazol- 1 -yl, 3-methyl-2-oxoimida-zolidin- 1 -yl, 3-(l -methylethyl)-2-oxoimidazolidin-l -yl, 3-(2-methylpropyl)-2-oxoimidazo-lidin-l -yl, 2- oxo-3-prop-2-en-l-ylimidazolidin-l-yl, 3-tert-butyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, Pyrrolidin- 1- ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-l-ylsulfonyl)methyl, [(4- methylphenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-l-yl, 3- methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol- 1-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-
1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5- dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3- Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2- yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l -yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l-yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl- pyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l- yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxomorpholin-4-yl, 2- oxoazetidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,5-Dimethylpiperidin-l-yl, 4- (tert-butoxycarbonyl)piperazin-l -yl, (4-methylphenyl)sulfamoyl, (3-fluoro-2,2-dimethyl- propanoyl)amino, 3-chloro-2,2-dimethyl-propanoyl)amino, 5-Ethoxy-3,4-dimethyl-lH- pyrazol-1-yl, Acetyl(cyclo-hexyl)amino, 2-Furoylamino, Cyclopropylcarbamoyl, 2,2,2- trifluorethyl)carbamoyl, 5 -Ethoxy-3-(trifluormethyl)-l H-pyrazol- 1 -yl, 3-(2-Chlorethyl)-2- oxoimidazolidin-1-yl, 2-Oxoazepan-l-yl, 2-oxopyridin-l(2H)-yl, 3-oxobutyl, acetyl- (methoxy)amino, 1 , 1 -dioxido-isothiazolidin-2-yl, l,l-dioxidotetrahydrothiophen-2-yl, 5- methyl- 1 , 1 -dioxido-1 ,2,5-thiadiazolidin-2-yl, 4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro- 1 H-pyrrol-1 - yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 5-oxo-4,5-dihydro-lH-imidazol-l-yl, 4-methyl-5- oxo-4,5-dihydro-lH-l ,2,4-triazol-l -yl, 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l -yl, 4- oxo-1, 3-oxazolidin-3-yl, 2-(methoxymethyl-)pyrrolidin-l-yl, 2-oxocyclopentyl, 2-oxo- tetrahydrofüran-3-yl, l-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-lH-pyrazol-4-yl, l-methyl-3-oxo- pyrazolidin-4-yl, tetrahydrofuran-2-yl, furan-2-yl, l,3-dioxolan-2-yl, 2-methyl-l, 3-dioxo- lan-2-yl, l-methylethyl)-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, l,l-dioxido-l,2-thiazinan-2-yl, 6- methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl, 3-(5-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,5-thiadiazol-idin- 2-yl, 3-(6-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl.
Und für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus der allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000014_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino, 2- (trifluormethyl)-lH-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl-l ,1 -dioxido-2H-l ,2,4-benzo-thiadiazin-7- yl)amino, (1,1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3 -oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3 ,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-7-yl)amino, ( 1 - acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-l,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetra- hydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1-oxo- 2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl-sulfonyl)-2,3-dihydro-l,3-benzothiazol-6-yl]ami-no, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl)amino, l,3-benzodioxol-5-ylamino, (1,3- dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l ,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-lH-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro- 1 ,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l ,3-benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l ,2,3,4-tetrahydro-quino- lin-6-yl)amino, (3-oxo-3 ,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro- 1 ,3 -benz- oxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l ,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)-l ,3-benzothia- zol-6-yl]amino, (2-methyl-l, 3-benzothiazol-5-yl)amino, (l-acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)ami- no, (2,2,3,3-tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-ben- zothiophen-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (2-oxo-l ,2,3,4-tetrahydroquino- lin-7-yl)amino, lH-indazol-6-ylamino sein,
R6 ist Wasserstoff, C,-C2-Alkyl, CH2OCH3, CH2CH2OCH3, Formyl, (C,-C4-Alkyl)carbonyl, (Ci-C4-Haloalkyl)carbonyl, (Ci-C4-Alkoxy)carbonyl, COOC2F5, Benzyloxycarbonyl, Benzyl, 4-Methoxybenzyl, 2,4-Dimethoxybenzyl, 2-Hydroxybenzyl unsubstituiertes oder substituiertes C2-C4-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C4-Alkinyl, C1-C2- Alkylsulfinyl oder Ci-C2-Alkylsulfonyl,
wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, C1-C2-AIlCyI, Q-Q-Halogenalkyl oder Cyano,
R7 ist Wasserstoff, Methyl, CF3, CFH2, Cyano,
R8 ist Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, CF3, CCl3, CFH2, oder CF2H,
R9 ist Wasserstoff, CrC2-Alkyl, CH2CH2OCH3, CH2OCH3, (CrC2-Alkyl)carbonyl, (CrC2- Haloalkyl)carbonyl, (Ci-C4-Alkoxy)carbonyl, Benzyl, 4-Methoxybenzyl, C2-C3-Alkenyl, C2-C3-Alkinyl, SOCH3,=SO2CH3, SO2CF3 oder SOCF3,
R10 ist Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl, Nitril, Phenyl, meta-Chlorphenyl, meta- Fluorphenyl, para-Chlorphenyl, para-Fluorphenyl, Benzyl, meta-Chlorbenzyl, COOH, COOMe oder COOEt,
RUa ist Wasserstoff, Phenyl, para-Methoxyphenyl oder COOMe,
R1 lb ist Wasserstoff, Fluor, Phenyl, para-Methoxyphenyl, COOH oder COOEt,
R1 lc ist Wasserstoff oder Fluor,
wobei immer nur einer der Reste R10, R1 Ia, Rl lb oder R1 Ic ungleich Wasserstoff ist,
oder
Rl lb und Rllc stehen gleichzeitig für Fluor,
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Ganz besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Pflanzenschutzmittel verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist Stickstoff oder CR3
X2 ist Stickstoff oder CR4
wobei X1 und X2 nicht gleichzeitg für Stickstoff stehen
R1 und R5 sind unabhängig voneinander H, Methyl, Methoxy oder F, R2 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Hydroxy, O-CrC4-Alkyl, O(CH2)2OCH3, O(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H O(CH2)2N(C2H5)2, O(CH2)2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, OSO2NMe2, OCONH(Ci-C3-AIlCyI), OCON(C1-C3-AIlCyI)2, OCO(C1-C4-AIlCyI), OSO2N(CH3)2, SH, SF5, S-CrC3-Alkyl, SCF3, SCF2H, SPh, SOMe, SONHMe, SONMe2,
SO2Me, SO2CF3, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SO2NH2, SO2NH(C1-C4- Alkyl), SO2N(C1-C4-AIlCyI)2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NH(CH2)2N(CH3)2, SO2NH(CH2)3N(CH3)2, SO2NHCH2CH=CH2, CO(C1-C4-AIlCyI), COCHF2, COCF3, COCH2CN, CONH(C1-C4-AIlCyI), CON(C,-C4-Alkyl)2, CONHCH2CF3, CONHCH2CH=CH2, CONHCH2C=CH, CONHCH2C(=CH2)CH3,
CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONHPh, COCH2NMe2, CONHcyc- lopropyl, CONHcyclopropylmethyl, piperidin-1-ylcarbonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, (4- methylpiperazin-l-yl)carbonyl, COOH, COCl, (Cj-C3-Alkoxy)carbonyl, CO2(CH2)2OCH3, NHCO(C1-C4-AIlCyI), N(C2H5)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOCF3, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCONMe2,
NHCOCH2OCH3, NHCO(CHz)2OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3,
N(CH3)COC(CH3)3, NHCHO, NMeCHO, NHCO2(CrC4-Alkyl), NHCO2Ph, NHCO2CH2CH2Cl, NEtCO2Me, NMeCO2Me, NH(C=S)OMe, NH2, NH(CrC4-Alkyl), N(Ci-C2-Alkyl)2, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3j acetyl(cyclopropyl)amino, [(l-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl,
NHSOMe, NHSOCF3, NHSO2Me, NHSO2CF3, CH2CN, CHMeCN, CH2SO2Me, CH2SO2NH(C1-C4-AIlCyI), CH2COCH3, CH2COtertBu, CH(CH3)COCH3,
CH2COCH(CH3)2, CH2COcyclopropyl, CH2CONHtertBu, CH2CO2Et, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, C(CH3)2OCH3, CH2OwoPr, CH2OtertBu, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2SMe, (CH2)2SMe, C(CH3)2SCH3, CH2NHCOO(C ,-C4-Alkyl),
CH2NHCOOBn, CH=NOMe, C(CH3)=N0Me, CH=NOEt, C(CH3)=NOEt, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CHz)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CHzCOOCH3, CH2COOEt, Ci-C4-Alkyl, Q-Cή-Cycloalkyl, 1-methoxycyclopropyl, l-chlorcyclopropyl, 3,3-dimethylbutyl, Cyclo-hexylmethyl, C2-C6-Alkenyl, trimethylsilyl)methyl, CF3, CF2H,
CCl3, C2F5, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxopyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonytyamino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxo- imidazolidin-1-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 5-methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclo- propyl(trifluor-acetyl)amino, (l-methylcyclo-propy^carbonylamino, 2,5-dioxopyrro-lidin-
1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH- pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, 3- ( 1 -methylethyl)-2-oxoimidazolidin- 1 -yl, 3 -(2-methylpropyl)-2-oxoimidazolidin- 1-yl, 2- oxo-3-prop-2-en-l -ylimidazolidin-1 -yl, 3-tert-butyl-2-oxoimidazolidin-l -yl, pyrrolidin-1 - ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, 1 ,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-l-ylsulfonyl)methyl, [(4- methylphenyl)amino]sulfonyl, (pyrrolidin-1 -ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-l-yl, 3- methyl-5 -oxo-4,5 -dihydro- 1 H-pyrazol- 1-yl, (3 ,4-dimethyl-5 -oxo-4,5 -dihydro- 1 H-pyrazol- 1-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol- 1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5- dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-
Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2- yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l-yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyr- azolidin-1-yl, 3-Oxo-pyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)me- thyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxo-morpholin-4-yl, 2-oxoaze- tidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3, 5-Dimethyl -piperidin-1-yl, 4-(tert- butoxycarbonyl)piperazin-l -yl, (4-methyl-phenyl)sulfamoyl, (3-fluoro-2,2-dimethyl-propa- noyl)amino, 3-chloro-2,2-dimethylpropan-oyl)amino, 5-Ethoxy-3,4-dimethyl-lH-pyrazol- 1-yl, Acetyl(cyclo-hexyl)amino, 2-Furoyl-amino, Cyclopropylcarbamoyl, 2,2,2-tri- fluorethyl)carbamoyl, 5-Ethoxy-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl, 3-(2-Chlorethyl)-2- oxoimidazolidin-1-yl, l-(Methyl-sulfanyl)ethyl, 2-Oxoazepan-l-yl, 2-oxopyridin-l(2H)-yl, 3-oxobutyl, acetyl(methoxy)amino, l,l-dioxido-isothiazolidin-2-yl, 1,1-dioxidotetra- hydrothiophen-2-yl, 5-methyl-l,l-dioxido-l,2,5-thiadiazolidin-2-yl, 4-methoxy-2-oxo-2,5- dihydro-lH-pyrrol-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 5-oxo-4,5-dihydro-lH-imida- zol-l-yl, 4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl, 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-
1 H-pyrazol- 1-yl, 4-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, 2-(methoxymethyl)pyrrolidin-l-yl, 2-oxo- cyclopentyl, 2-oxotetra-hydrofuran-3-yl, l-methyl-3-oxo-2,3 -dihydro- lH-pyrazol-4-yl, 1- methyl-3-oxopyrazolidin-4-yl, tetrahydrofuran-2-yl, furan-2-yl., l,3-dioxolan-2-yl, 2- methyl-1 ,3-dioxolan-2-yl, 1 -methylethyl)-2-oxo-l ,3-oxazolidin-3-yl, 1 , 1 -dioxido- 1 ,2-thia- zinan-2-yl, 6-methyl- 1,1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl, 3-(5-methyl-l,l-dioxido-l,2,5- thiadiazolidin-2-yl, 3-(6-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl,
und für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus der allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000018_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino, 2-(trifiuor- methyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzo-thiadiazin-7-yl)ami- no, (l,l-dioxido-2H-l,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benz- oxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-7-yl)amino, (1 -acetyl-2,3- dihydro- 1 H-indol-6-yl)amino, (4H- 1 ,3 -benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro- 1 H- 1 - benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (l-oxo-2,3-dihydro- lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl-sulfonyl)-2,3-dihydro-l ,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetra- fluor-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl)amino, l,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihy- dro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l ,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH-benz- imidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-5- yl)amino, (2-ethyl-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yl)amino, (3- oxo-3 ,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3 -dihydro- 1 ,3 -benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)-l,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2- methyl-l,3-benzothiazol-5-yl)amino, (l-acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, (2,2,3,3-tetra- fluoro-2,3-dihydro-l ,4-benzodioxin-6-yl)-amino, (2,2-dioxido-l ,3-dihydro-2-benzothiophen-5- yl)amino, (2-oxo-2,3 -dihydro- lH-indol-6-yl)amino, (2-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)amino, lH-indazol-6-ylamino sein,
R6 ist Wasserstoff, CrC2-Alkyl, CH2OCH3, CH2CH2OCH3, Formyl, (CrC2-Alkyl)carbonyl, (Ci-C2-Haloalkyl)carbonyl, (Ci-C4-Alkoxy)carbonyl, COOC2F5, Benzyloxycarbonyl, Benzyl, 4-Methoxybenzyl, CH2CH=CH2, CH2C≡CH, SOCH3 oder SO2CH3,
R7 ist Wasserstoff, Methyl, CF3, CFH2, Cyano,
R8 ist Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, CF3, CCl3, CFH2, oder CF2H,
R9 ist Wasserstoff, Methyl, CH2OCH3, COMe, COCF3, COOMe, COOEt, COOtertBu, Benzyl, 4-Methoxybenzyl, CH2CH=CH2 oder CH2C=CH,
R10 ist Wasserstoff, Methyl oder Trifluormethyl,
RUa ist Wasserstoff, R1 lb ist Wasserstoff oder Fluor,
R1 lc ist Wasserstoff oder Fluor,
wobei immer nur einer der Reste R10, R1 la, R1 lb oder R1 lc ungleich Wasserstoff ist,
oder
R1 lb und R1 lc stehen gleichzeitig für Fluor,
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Insbesondere bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Pflanzenschutzmittel verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist Stickstoff oder CR3
X2 ist Stickstoff oder CR4
wobei X1 und X2 nicht gleichzeitg für Stickstoff stehen
R1 und R5 sind unabhängig voneinander H, Methyl, Methoxy oder F,
R2 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Hydroxy, O-C,-C4-Alkyl, O(CH2)2OCH3, O(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, O(CH2)2N(C2H5)2, O(CH2)2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3,
OSO2NMe2, 0C0NH(CrC3-Alkyl), OCON(C,-C3-Alkyl)2, OCO(C1-C4-AIlCyI), OSO2N(CH3)2, SH, SF5, S-C1-C3-AIlCyI, SCF3, SCF2H, SPh, SOMe, SONHMe, SONMe2, SO2Me, SO2CF3, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SO2NH2, SO2NH(C1-C4- Alkyl), SO2N(C1-C4-AIlCyI)2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NH(CH2)2N(CH3)2, SO2NH(CH2)3N(CH3)2, SO2NHCH2CH=CH2, CO(C1 -C4-Alkyl), COCHF2, COCF3,
COCH2CN, CONH(C1-C4-AIlCyI), CON(C1 -C4-Alkyl)2, CONHCH2CF3,
CONHCH2CH=CH2, CONHCH2C≡CH CONHCH2C(=CH2)CH3,
CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONHPh, COCH2NMe2,
CONHcyclopropyl, CONHcyclopropylmethyl, piperidin-1-ylcarbonyl, morpholin-4- ylcarbonyl, (4-methylpiperazin-l-yl)carbonyl, COOH, COCl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl,
CO2(CH2)2OCH3, NHCO(C1-C4-AIlCyI), NHCOCF3, N(C2H5)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCONMe2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3,
N(CH3)COC(CH3)3, NHCHO, NMeCHO, NHCO2(C1-C4-AIlCyI), NHCO2Ph, NHCO2CH2CH2Cl, NEtCO2Me, NMeCO2Me, NH(C=S)OMe, NH2, NH(C1-C4-AIlCyI), N(Ci-C2-Alkyl)2, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH31 acetyl(cyclopropyl)amino, [( 1 -methylcyclopropyl)carbonyl]amino, morpholin- 1 -yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSOMe, NHSOCF3, NHSO2Me, NHSO2CF3, CH2CN, CHMeCN, CH2SO2Me, CH2SO2NH(C1-C4-AIlCyI), CH2COCH3, CH2COtertBu, CH(CH3)COCH3,
CH2COCH(CH3)2, CH2COcyclopropyl, CH2CONHtertBu, CH2CO2Et, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, C(CH3)2OCH3, CH2OwoPr, CH2OtertBu, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2SMe, (CH2)2SMe, C(CHj)2SCH3, CH2NHCOO(C1 -C4- Alkyl), CH2NHCOOBn, CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt, C(CH3)=NOEt, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe,
(CH2)2NMe2, (CHz)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt, C1-C4-AIlCyI, C3-C6-Cycloalkyl, 1 -methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, 3-dimethylbutyl, Cyclohexylmethyl, Neopentyl, prop-2-en-l-yl, l-methylprop-2-en-l-yl, but-3-en-l-yl, trimethylsilyl)methyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tert-Butoxy- carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2- yl)amino]sulfonyl, 2-oxopyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-l -yl), (piperidm-l-ylethyl)amino, 5-methyl-2-oxo-l ,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluor- acetyl)amino, (l-methylcyclo-propy^carbonylarnino, 2,5-dioxopyrrolidin-l-yl, 4,4- dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 5- thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, 3-(l-methylethyl)- 2-oxoimidazolidin-l-yl, 3-(2-methylpropyl)-2-oxoimidazolidin-l-yl, 2-oxo-3-prop-2-en-l- ylimidazolidin-1-yl, 3-tert-butyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, Pyrrolidin- 1-ylsulfonyl, 2,5- dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin- 1-ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin- 1 -ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)ami- no]sulfonyl, (Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-l-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5- dihydro- 1 H-pyrazol- 1 -yl, (3 ,4-dimethyl-5 -oxo-4,5 -dihydro- 1 H-pyrazol- 1 -yl, (1 -methyl- cyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin- 1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,3-dime- thyl-2-oxocyclopentyl, 1 -oxo-1 ,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihy- dropyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluor- methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3-Oxo-5- isopropyl-2,4-dihydro-ρyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l -yl, 3,5-Dioxo- 4-ethyl-pyrazolidin-l-yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2- oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl,
2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,5-Dimethylpiperidin-l-yl, 4-(tert-butoxycarbo- nyl)piperazin-l-yl, (4-methylphenyl)sulfamoyl, (3-fluoro-2,2-dimethylpropanoyl)amino, 3- chloro-2,2-dimethylpropanoyl)amino, 5-Ethoxy-3,4-dimethyl- 1 H-pyrazol- 1 -yl, Acetyl- (cyclohexyl)amino, 2-Furoylamino, Cyclopropylcarbamoyl, 2,2,2-trifluorethyl)carbamoyl, 5 -Ethoxy-3-(trifluormethyl)-l H-pyrazol- l-yl„ 3-(2-Chlorethyl)-2-oxoimidazolidin-l-yl, 2- Oxoazepan-1-yl, 2-oxopyridin-l(2H)-yl, 3-oxobutyl, acetyl(methoxy)amino, 1,1- dioxidoisothiazolidin-2-yl, 1 , 1 -dioxidotetrahydrothiophen-2-yl, 5-methyl- 1 , 1 -dioxido- l,2,5-thiadiazolidin-2-yl, 4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 2-oxo-2,5-dihy- dro- 1 H-pyrrol- 1 -yl, 5-oxo-4,5-dihydro-l H-imidazol- 1 -yl, 4-methyl-5 -oxo-4,5 -dihydro- 1 H- 1 ,2,4-triazol-l -yl, 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 4-oxo-l ,3-oxazolidin-3-yl, 2-(methoxymethyl)pyrrolidin-l-yl, 2-oxocyclopentyl, 2-oxotetrahydrofuran-3-yl, 1-me- thyl-3-oxo-2,3-dihydro-lH-pyrazol-4-yl, 1 -methyl-3-oxopyrazolidin-4-yl, tetrahydro-fura- n-2-yl, furan-2-yl., l,3-dioxolan-2-yl, 2-methyl-l,3-dioxolan-2-yl, l-methylethyl)-2-oxo- 1 ,3-oxazolidin-3-yl, 1 , 1 -dioxido- 1 ,2-thiazinan-2-yl, 6-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,6- thiadiazinan-2-yl, 3-(5-methyl-l,l-dioxido-l,2,5-thiadiazolidin-2-yl, 3-(6-methyl-l,l- dioxido-l,2,6-thiadiazinan-2-yl.
und für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus der allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000021_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino, 2- (trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzo-thiadiazin-7- yl)amino, (1,1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)ammo, (4-methyl-3-oxo-3 ,4-dihydro-2H-
1 ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4-benzoxazin-7-yl)amino, ( 1 -ace- tyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-1 ,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetra-hydro-
IH-I -benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l ,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1 -oxo-2,3-dihy- dro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl-sulfonyl)-2,3-dihydro-l,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3- tetrafluor-2,3 -dihydro- 1 ,4-benzodioxin-6-yl)amino, 1 ,3-benzodioxol-5-ylamino, (1 ,3-dioxo-2,3- dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l ,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH- benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l ,3-benzoxathiol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l ,3-benzoxazol-
5-yl)amino, (2-ethyl-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3- oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l ,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l ,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)-l ,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2- methyl-l,3-benzothiazol-5-yl)amino, (l-acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, (2,2,3 ,3-tetra- fluoro-2,3-dihydro-l ,4-benzodioxin-6-yl)amino, (2,2-dioxido-l ,3-dihydro-2-benzothiophen-5- yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (2-oxo-l ,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)amino, lH-indazol-6-ylamino sein,
R6 ist Wasserstoff, Me, Formyl, COMe, COCF3, COOMe, COOEt, COOtertBu, Benzyloxycarbonyl oder Benzyl,
R7 ist Wasserstoff, Methyl, CF3,
R8 ist Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, CF3, CCl3, CFH2,
R9 ist Wasserstoff, Methyl,
R10 ist Wasserstoff oder Methyl,
RUa ist Wasserstoff,
R1 lb ist Wasserstoff oder Fluor,
R1 lc ist Wasserstoff oder Fluor,
wobei immer nur einer der Reste R10, R1 Ia, R1 lb oder R1 lc ungleich Wasserstoff ist,
oder
Rl lb und RUc stehen gleichzeitig für Fluor,
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin insbesondere bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Pflanzenschutzmittel verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist Stickstoff oder CR3
X2 ist Stickstoff oder CR4
wobei X1 und X2 nicht gleichzeitg für Stickstoff stehen,
R1 und R5 sind unabhängig voneinander H, Methyl, Methoxy oder F, R2 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Hydroxy, OMe, OEt, OPr, OisoΫτ, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, O(CH2)2OCH3, O(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2CF3, OCF2CF2H, O(CH2)2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, OSO2NMe2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHwoPr, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONwoPr2, OCOMe, OCOEt, OCOBu,
OSO2N(CH3),, SH, SF5, SMe, SEt, S/Pr, SCF3, SCF2H, SPh, SO2Me, SO2CF3, SO2NH2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NHtBu, COMe, COEt, COPr, COCF3, COCH2CN, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONHCH2CF3, CONEt2, CONHPr, CONHwoPr, CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH2C=CH, CONHCH2C(=CH2)CH3, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONHPh,
CONHcyclopropyl, CONHcyclopropylmethyl, piperidin-1-ylcarbonyl, morpholin-4- ylcarbonyl, COOH, COCl, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2iso Pr, CO2(CH2)2OCH3, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOwoPr, NHCOBu, NHCOwoBu, NHCOCF3, NHCOsecBu, NHCOwoBu, NHCOtertBu, N(C2H5)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCONMe2,
NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(CH3)COCH3, NHCHO, NMeCHO, NHCO2Me, NHCO2Et, NHCO2WoPr, NHCO2tertBu, NHCO2WoBu, NHCO2.secBu, NHCO2HBu, NHCO2Ph, NHCO2CH2CH2Cl, NMeCO2Me, NH2, NHMe, NMe2, NHEt, NEt2, NHPr, NHwoPr, NHwBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(l-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl,
NHSO2Me, CH2CN, CHMeCN, CH2SO2Me, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHPr, CH2COCH3, CH2COtertBu, CH(CH3)COCH3, CH2COCH(CH3)2, CH2COcyclopropyl,
CH2CONHtertBu, CH2CO2Et, CH2OMe, (CH2)2OMe, C(CH3)2OCH3, CH2OwoPr, CH2OtertBu, CHCF3OH, CH2OH, CH2SMe, CH2NHCOOMe, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, CH2NH(CH2)2OCH3, (CH2)2NMe2, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl,
Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Cyclopropyl, 1- methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, 3-dimethylbutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexylmethyl, Neopentyl, prop-2-en-l-yl, l-methylprop-2-en-l-yl, but-3- en-l-yl, (trimethylsilyl)methyl, CF3, CF2H, morpholin-4-ylsulfonyl, 2-oxopyrrolidin-l-yl, 2-oxo-l, 3-oxazolidin-3-yl, (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl), 2,5-dioxopyrrolidin-l- yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1- ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, 1 ,3-thiazol-4-yl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl, 2- oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH- pyrrol- 1 -yl, 3,5-Dimethylpiperidin- 1 -yl, 4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin- 1 -yl, (4-methylphenyl)sulfamoyl, (3-fluoro-2,2-dimethylpropan-oyl)amino, 3-chloro-2,2- dimethylpropanoyl)amino, 5-Ethoxy-3,4-dimethyl- 1 H-pyrazol- 1 -yl, Acetyl(cyclo-hexyl- )amino, 2-Furoylamino, Cyclopropylcarbamoyl, 2,2,2 -trifluorethyl)carbamoyl, 5-Ethoxy-3- (trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl, 3 -(2-Chlorethyl)-2-oxoimidazolidin- 1 -yl, 2-Oxoazepan- 1-yl, 2-oxopyridin-l(2H)-yl, 3-oxobutyl, acetyl(methoxy)amino, 1,1-dioxidoisothiazolidin- 2-yl, 1 , 1 -dioxidotetrahydrothiophen-2-yl, 5-methyl-l , 1 -dioxido-1 ,2,5-thiadiazolidin-2-yl, 4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrτol-l-yl, 2-oxo-2,5-dihy-dro-lH-pyrrol-l-yl, 5-oxo-
4,5-dihydro- 1 H-imidazol- 1 -yl, 4-methyl-5-oxo-4,5 -dihydro- IH-1 ,2,4-triazol- 1 -yl, 3-me- thyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l -yl, 4-oxo-l ,3-oxazolidin-3-yl, 2-(methoxyme- thyl)pyrrolidin-l-yl, 2-oxocyclopentyl, 2-oxotetrahydrofuran-3-yl, l-methyl-3-oxo-2,3- dihydro-lH-pyrazol-4-yl, l-methyl-3-oxopyrazolidin-4-yl, tetrahydrofuran-2-yl, furan-2- yl. l,3-dioxolan-2-yl, 2-methyl-l,3-dioxolan-2-yl, l-methylethyl)-2-oxo-l,3-oxazolidin-3- yl, l,l-dioxido-l,2-thiazinan-2-yl, 6-methyl-l,l -dioxido-1, 2,6-thiadiazinan-2-yl, 3-(5- methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,5-thiadiazolidin-2-yl, 3-(6-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan- 2-yl,
und für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus der allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000024_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino, (4-methyl-3- oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4-benzoxazin- 7-yl)amino, ( 1 -acetyl-2,3-dihydro- 1 H-indol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3 ,4,5 -tetrahydro- IH-I -benzaze- pin-8-yl)amino, l,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, (2- oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l,3-benz oxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benz- oxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro- 1 ,3-benzoxazol-6-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)- 1 ,3-benzo- thiazol-6-yl]amino, (2-methyl-l ,3-benzothiazol-5-yl)amino, (1 -acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-5- yl)amino, (2,2,3,3-tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro- 2-benzothiophen-5-yl)amino sein,
R6 ist Wasserstoff, Me, Formyl, COMe, COOMe, COOEt, COOtertBu, COOBn, COCF3; Benzyl,
R7 ist Wasserstoff, Methyl, R8 ist Chlor, Brom, Iod, Cyano, CF3, CFH2,
R9 ist Wasserstoff, Methyl,
R10 ist Wasserstoff oder Methyl,
Rlla ist Wasserstoff,
Rl lb ist Wasserstoff,
RI lc ist Wasserstoff,
wobei immer nur einer der Reste R10, R1 la, R1 lb oder R1 lc ungleich Wasserstoff ist,
oder
RUb und Rllc stehen gleichzeitig für Fluor,
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Pflanzenschutzmittel verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Pflanzenschutzmittel verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
X2 ist Stickstoff,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Pflanzenschutzmittel verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben: R10 ist H oder Me,
RUaÄC ist jeweils H,
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Pflanzenschutzmittel verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R6 ist H, CHO, COCH3 oder COCF3,
R7 ist H
R9 ist H, Me, CHO oder COCH3,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Pflanzenschutzmittel verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R6 ist H,
R7 ist H
R9 ist H oder Me,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Pflanzenschutzmittel verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Pflanzenschutzmittel verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Pflanzenschutzmittel verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R8 ist Chlor, Brom, CF3,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Gegenstand der Erfindung sind ebenso Verbindungen der Formeln (Ia), (Ib) und (Ic).
Erfϊndungsgemäße Verbindungen der Formel (Ia), (Ib) und (Ic) sowie deren agrochemisch wirksame Salze eignen sich sehr gut als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen wie Insekten, Parasiten der Unterklasse der Acari (Acarina) (wie Milben, Spinnmilben und/oder Zecken) und/oder Nematoden. Sie eignen sich auch zur Bekämpfung pflanzenpathogener Schadpilze. Die vorgenannten erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen vor allem eine starke insektizide und/oder akarizide und/oder nematizide und/oder fungizide Wirksamkeit und lassen sich sowohl im Pflanzenschutz, im Bereich Haushalt und Hygiene als auch im Materialschutz verwenden. Ferner zeigen sie überraschenderweise herbizide Wirksamkeit.
Gegenstand der Erfindung sind ebenso Verbindungen der Formeln (Ia). a) Verbindungen der Formel (Ia),
Figure imgf000028_0001
in welcher
R8a für Chlor, Iod, CFH2, CF2H, CCl3, Cyano oder Me steht und
X1, X2, R1 bis R7, R1 A, R9 bis R13 die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten, ganz besonders bevorzugten und insbesondere bevorzugten Bedeutungen haben, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
X2 ist Stickstoff,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon. Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R10 ist H oder Me,
RIla' ist H,
R11^ ist jeweils H oder Me,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R10 ist H oder Me,
Rlla'b-C ist jeweils H,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R10 ist H oder Me,
Rlla'b'c ist jeweils H,
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R6 ist H, CHO, COCH3 oder COCF3, R7 ist H
R9 ist H, Me, CHO oder COCH3,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R6 ist H,
R7 ist H
R9 ist H oder Me,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3,
X2 ist CR4,
R6 ist H, CHO, COCH3 oder COCF3,
R7 ist H
R9 ist H, Me, CHO oder COCH3,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3,
X2 ist CR4, R6 ist H,
R7 ist H
R9 ist H oder Me,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3,
X2 ist CR4,
R6 ist H, CHO, COCH3 oder COCF3,
R7 ist H
R9 ist H, Me, CHO oder COCH3,
R10 ist H oder Me,
Rl la'b'c ist jeweils H,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3,
X2 ist CR4,
R6 ist H,
R7 ist H
R9 ist H oder Me, R10 ist H oder Me,
RUa'b'c ist jeweils H,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H,
R10 ist H oder Me,
Rlla'b'c ist jeweils H,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H,
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4, wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H,
R6 ist H, CHO, COCH3 oder COCF3,
R7 ist H,
R9 ist H, Me, CHO oder COCH3,
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H,
R6 ist H, CHO, COCH3 oder COCF3,
R7 ist H,
R9 ist H, Me, CHO oder COCH3,
R10 ist H oder Me,
Rlla>b>c ist jeweils H,
X1 ist CR3 und X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X2 ist CR4,
R4 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Hydroxy, O-CrC4-Alkyl, O-(CrC3-Haloalkyl), O-(C3-C6-Cycloalkyl), O-C2-C4-Alkenyl, O-C2-C4-Alkinyl, 0(CH2)H1O(C1-C4-AIlCyI), OPh, O(CH2)mN(C ,-C4-AIlCyI)2, O(CH2)mNH(Ci-C4-Alkyl), OCH(C1 -C4- Alkyl)CH2O(CrC4-Alkyl), OSO2N(C1-C4-AIlCyI)21
OCONH(C1-C4-AIlCyI), OCON(C1-C4-AIlCyI)2, OCO(C1-C4-AIlCyI), SF5, SH, S-C1-C4- Alkyl, S-C,-C3-Haloalkyl, SPh, SO(CrC4-Alkyl), SO2(CrC4-Alkyl), SO2(C1-C3- Haloalkyl), SO2(C2-C4-Alkenyl), SO2CH2CN, SO2(C2-C4-Alkinyl), SONH(C1-C4-AIlCyI), SON(CrC4-Alkyl)2, SO2NH2, SO2NH(CrC4-Alkyl), SO2N(C1-C4-AIlCyI)2, SO2NHCO(C1- C4-Alkyl), SO2NHPh, SO2NH(CH2)H1N(C1 -C4-Alkyl)2, SO2NH(C2-C4- Alkenyl), (C1-C4-
Alkyl)carbonyl, (CrC3-Haloalkyl)carbonyl, CH=NO(C,-C4-Alkyl), C(C1-C4- Alkyl)=NO(CrC4-Alkyl), CO(CH2)mCN, CONH(C,-C4-Alkyl), CON(C,-C4-Alkyl)2, CONH(C1 -C3-Haloalkyl), CONH(C2-C4-Alkenyl), CONH(C2-C4-Alkinyl),
CONHCH2C(=CH2)CH3) CONHCH(CH3)CH2O(C1 -C4-Alkyl), CONH(CH2)mO(C1-C4- Alkyl), CONHPh, COCH2N(C,-C4-Alkyl)2, CONHcyclopropyl, CONHcyclopropylmethyl, piperidin- 1 -ylcarbonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, (4-methylpiperazin- 1 -yl)carbonyl, COOH, COCl, (CrC4-Alkoxy)carbonyl, CO2(CH2)mO(C1-C4-Alkyl), NHCO(C ,-C4- Alkyl), NHCO(CrC4-Haloalkyl), N(C,-C2-Alkyl)CO(CrC4-Alkyl), NHCO(C2-C4-Alkenyl), NHCOPh, NHCOC((C1-C4-Alkyl)2CH2Hal, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(C1 -C4-Alkyl)2, NHCO(CH2)mO(CrC4-Alkyl), NHCHO, N(C1 -C4- Alkyl)CHO, NHCO2(C1-C4-AIlCyI),
NHCO2Ph, NHCO2CH2CH2HaI, N(Ci-C4-Alkyl)CO2(CrC4-Alkyl), NH(C=S)O(C1-C4- Alkyl), NH2, NH(CrC4-Alkyl), N(C,-C4-Alkyl)2, cyclopropylamino, NHCH(C1-C4- Alkyl)CH2O(C i -C4- Alkyl), acetyl(cyclopropyl)amino, [( 1 -methylcyclopropyOcarbonyl] - amino, morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSO(Ci -C4- Alkyl), NHSO(C1-C3- Haloalkyl), NHSO2(C1-C4-AIlCyI), NHSO2(CrC3-Haloalkyl), CH2CN, CH(C1-C4-
Alkyl)CN, (CH2)H1SO2(C1-C4-AIlCyI), (CH2)H1SO2NH(C1 -C4-Alkyl), (CH2)H1CO(C1-C4- Alkyl), CH(CrC4-AIlCyI)CO(C1-C4-AIlCyI), (CH2)mCOcyclopropyl, (CH2)m CO2(C1-C4- Alkyl), (CH2)H1O(C1-C4-AIlCyI), C(CH3)ZO(C1-C4-AIlCyI), (CH2)H1C(C1-C4-AIlCyI)2O(C1-C4- Alkyl), CHCHF2OH, CH2OH, (CH2)mS(C,-C4-Alkyl), C(CH3)2S(Ci-C4-Alkyl), CH2NHCOO(Ci-C4-Alkyl), CH2NHCOOBn, CH2NH(CH2)mO(Ci-C4-Alkyl), (CH2)mN(Cr C4-Alkyl)2, (CH2)mNHCO(Ci-C4-Alkyl), (CH2)mNHCO(Ci-C3-Haloalkyl), (CH2)mNH(Cr C4-Alkyl), (CH2)mN(C1-C4-Alkyl)2, CH2COO(C,-C4-Alkyl), C1-C5-AIlCyI, C3-C6- Cycloalkyl, 1 -methoxycyclopropyl, 1 -chlorcyclopropyl, Cyclopenten(l)yl, 2-
Oxocyclopentyl Cyclohexylmethyl, C2-C6- Alkenyl, trimethylsilyl)methyl, Q -C3- Haloalkyl, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxopyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbony^amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5- dioxoimidazolidin-1-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 5-methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (l-methylcyclo-propytycarbonylamino, 2,5- dioxopyrrolidin-1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5- dihydro-lH-pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2-oxoimidazol- idin-1 -yl, 3-( 1 -methylethyl)-2-oxoimidazolidin-l -yl, 3-(2-methylpropyl)-2-oxoimidazol- idin-1-yl, 2-oxo-3-prop-2-en-l-ylimidazolidin-l-yl, 3-tert-butyl-2-oxoimidazolidin-l-yl,
Pyrrolidin- 1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3- thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1- ylsulfonyl)methyl, [(4-methyl-phenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl)methyl, 2- oxoimidazolidin- 1 -yl, 3 -methyl-5 -oxo-4,5 -dihydro- 1 H-pyrazol- 1 -yl, (3 ,4-dimethyl-5 -oxo- 4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-
2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H- isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4- dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo- 2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5- Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l-yl, 2,5-
Dioxopyrrolidin-1-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, 3- Oxopyrazolidin-1-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2- oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH- pyrrol-1-yl, 3,5-Dimethylpiperidin-l-yl, 4-(tert-butoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, (4- methylphenyl)sulfamoyl, (3-fluoro-2,2-dimethylpropan-oyl)amino, 3-chloro-2,2- dimethylpropanoyl)amino, 5-Ethoxy-3,4-dimethyl-lH-pyrazol-l-yl, Acetyl(cyclo- hexyl)amino, 2-Furoylamino, Cyclopropyl-carbamoyl, 2,2,2-trifluor-ethyl)carbamoyl, 5- Ethoxy-3-(trifluormethyl)-l H-pyrazol- 1-yl, , 3-(2-Chlorethyl)-2-oxoimidazolidin-l-yl, 2- Oxoazepan-1-yl, 2-oxopyridin-l(2H)-yl, 3-oxobutyl, acetyl(methoxy)amino,l,l- dioxidoisothiazolidin-2-yl, l,l-dioxido-tetrahydrothiophen-2-yl, 5-methyl-l,l-dioxido- l,2,5-thiadiazolidin-2-yl, 4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 2-oxo-2,5- dihydro-lH-pyrrol-1 -yl, 5-oxo-4,5-dihydro-lH-imidazol-l -yl, 4-methyl-5-oxo-4,5- dihydro-lH-1 ,2,4-triazol-l -yl, 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l -yl, 4-oxo-l ,3- oxazolidin-3-yl, 2-(methoxymethyl)pyrrolidin-l-yl, 2-oxocyclopentyl, 2- oxotetrahydrofuran-3-yl, l-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-lH-pyrazol-4-yl, l-methyl-3- oxopyrazolidin-4-yl, tetrahydro-furan-2-yl, furan-2-yl, l,3-dioxolan-2-yl, 2-methyl-l, 3- dioxolan-2-yl, 1 -methyl-ethyl)-2-oxo- 1 ,3-oxazolidin-3-yl, 1 , 1 -dioxido- 1 ,2-thiazinan-2-yl, 6-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl, 3-(5-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,5-thiadiazoli- din-2-yl, 3 -(6-methyl- 1 , 1 -dioxido-1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl,
mit m = 1 - 3
und für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus der allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000036_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino, 2- (trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzo- thiadiazin-7-yl)amino, (l,l-dioxido-2H-l,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3- oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4- benzoxazin-7-yl)amino, (l-acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-l,3-benzodioxin- 7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetra-hydro-lH-l -benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l ,3- dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (l-oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl- sulfonyl)-2,3-dihydro-l,3-benzothiazol-6-yl]ami-no, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l,4- benzodioxin-6-yl)amino, l,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol- 5-yl)amino, 2-methyl-l ,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH-benzimidazol- 5-yl)amino, (2-oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-5- yl)amino, (2-ethyl-l ,3-benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l ,2,3,4-tetrahy-droqui-nolin-6- yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l,3- benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l ,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)- 1 ,3-benzo-thiazol-6-yl]amino, (2-methyl-l ,3-benzothiazol-5-yl)amino, (1 -acetyl-2,3- dihydro-lH-indol-5-yl)amino, (2,2,3,3-tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6- yl)amino, (2,2-dioxido-l ,3-dihydro-2-benzothiophen-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH- indol-6-yl)amino, (2-oxo-l ,2,3,4-tetrahydro-quinolin-7-yl)amino, lH-indazol-6-ylamino sein,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X2 ist CR4,
R4 ist H oder SO2N(R12)2,
R12 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C6-Haloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-
Cδ-Cycloalkyl, Ci-C4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C4-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C4-Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes
Phenyl, Ci-C4-Alkoxy(Ci-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl oder ein 3- bis 7-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X2 ist CR4,
R4 ist H, SO2NH2, SO2NH(C1-C4-AIlCyI), SO2N(C1-C4-AIlCyI)2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NH(CH2)2N(CH3)2, SO2NH(CH2)3N(CH3)2 oder SO2NHCH2CH=CH2,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben: X2 ist CR4,
R4 ist H oder SO2NH2,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
R4 ist H oder SO2N(R12)2,
R12 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes CrC6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-Cβ-Haloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3- C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C4-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C4-Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, Ci-C4-Alkoxy(Ci-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl oder ein 3- bis 7-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
R4 ist H, SO2NH2, SO2NH(C,-C4-Alkyl), SO2N(C1-C4-AIlCyI)2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NH(CH2)2N(CH3)2, SO2NH(CH2)3N(CH3)2 oder SO2NHCH2CH=CH2,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben, sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
R4 ist H oder SO2NH2,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R8a ist Chlor, Iod oder Cyano,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
R8a ist Chlor, Iod oder Cyano,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R10 ist H oder Me,
RIla b c ist jeweils H, R8a ist Chlor, Iod oder Cyano,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R6 ist H, CHO, COCH3 oder COCF3,
R7 ist H
R9 ist H, Me, CHO oder COCH3,
R8a ist Chlor, Iod oder Cyano,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H,
R8a ist Chlor, Iod oder Cyano,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H,
R8a ist Chlor, Iod oder Cyano,
R10 ist H oder Me, Rlla b'c ist jeweils H,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
R1 ist H,
R5 ist H,
R8a ist Chlor, Iod oder Cyano,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
R1 ist H,
R5 ist H,
R8a ist Chlor, Iod oder Cyano,
R10 ist H oder Me,
Rlla b c ist jeweils H,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon. Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R8a ist Chlor,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
R1 ist H,
R5 ist H,
R8a ist Chlor,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
R1 ist H,
R5 ist H,
R8a ist Chlor,
R10 ist H oder Me,
RUa'b c ist jeweils H,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben, sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3,
R3 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Hydroxy, O-CrC4-Alkyl, O-(Ci-C3-Haloalkyl), O-(C3-C6-Cycloalkyl), O-C2-C4-Alkenyl, 0-C2-C4-AIkUIyI, O(CH2)mO(C,-C4-Alkyl), OPh, 0(CH2)mN(C,-C4-Alkyl)2; O(CH2)mNH(CrC4-Alkyl)> OCH(C1-C4-AIkVl)CH2O(C1-C4-AIkVlX OSO2N(C1-C4-AIlCyI)2, OCONH(C1-C4-AIkVl), OCON(C1 -C4-Alkyl)2, OCO(C,-C4-Alkyl), SF5, SH, S-C1-C4- Alkyl, S-d-Ca-Haloalkyl, SPh, SO(CrC4-Alkyl), SO2(C ,-C4-Alkyl), SO2(C1-C3-
Haloalkyl), SO2(C2-C4-Alkenyl), SO2CH2CN, SO2(C2-C4-Alkinyl), SONH(CrC4-Alkyl), SON(C1-C4-AIlCyI)2, SO2NH2, SO2NH(C1 -C4-Alkyl), SO2N(C1 -C4- Alkyl)2, SO2NHCO(C1- C4-Alkyl), SO2NHPh, SO2NH(CH2)H1N(C1-C4-AIlCyI)2, SO2NH(C2-C4-Alkenyl), (C1-C4- Alkyl)carbonyl, (C1-C3-Haloalkyl)carbonyl, CH=NO(C1-C4-AIlCyI), C(C1-C4- Alkyl)=NO(C,-C4-Alkyl), CO(CH2)mCN, CONH(C,-C4-Alkyl), CON(CrC4-Alkyl)2,
CONH(C1 -C3-Haloalkyl), CONH(C2-C4-Alkenyl), CONH(C2-C4-Alkinyl),
CONHCH2C(=CH2)CH3, CONHCH(CH3)CH2O(C1-C4-AIlCyI), CONH(CH2)mO(CrC4- Alkyl), CONHPh, COCH2N(C1-C4-AIlCyI)2, CONHcyclopropyl, CONHcyclopropylmethyl, piperidin- 1 -ylcarbonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, (4-methylpiperazin- 1 -yl)carbonyl, COOH, COCl, (C,-C4-Alkoxy)carbonyl, CO2(CH2)mO(C1-C4-Alkyl), NHCO(C rC4-Alkyl),
NHCO(C1-C4-HaIOaIlCyI), N(C1 -C2- Alkyl)CO(C1-C4-Alkyl), NHCO(C2-C4-Alkenyl), NHCOPh, NHCOC((C, -C4-Alkyl)2CH2Hal, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(C rC4-Alkyl)2, NHCO(CH2)mO(CrC4-Alkyl), NHCHO, N(C1-C4-AIlCyI)CHO, NHCO2(C1-C4-AIlCyI), NHCO2Ph, NHCO2CH2CH2HaI, N(CrC4-Alkyl)CO2(Ci-C4-Alkyl), NH(C=S)O(C1-C4- Alkyl), NH2, NH(C1-C4-AIlCyI), N(C1-C4-AIlCyI)2, cyclopropylamino, NHCH(C1-C4-
Alkyl)CH2O(C|-C4-Alkyl), acetyl(cyclopropyl)amino, [(l-methylcyclopropyl)carbonyl]- amino, morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSO(C rC4-Alkyl), NHSO(Ci-C3- Haloalkyl), NHSO2(CrC4-Alkyl), NHSO2(CrC3-Haloalkyl), CH2CN, CH(C1-C4- Alkyl)CN, (CH2)H1SO2(C1-C4-AIlCyI), (CH2)mSO2NH(CrC4-Alkyl), (CH2)raCO(C, -C.Alkyl), CH(C1-C4-AUCyI)CO(C1-C4-AIlCyI), (CH2)mCOcyclopropyl, (CH2)m CO2(C1-C4- Alkyl), (CH2)mO(C,-C4-Alkyl), C(CH3)2O(CrC4-Alkyl), (CH2)H1C(C1-C4-AIlCyI)2O(C1-C4- Alkyl), CHCHF2OH, CH2OH, (CH2)mS(CrC4-Alkyl), C(CH3)2S(C,-C4-Alkyl), CH2NHCOO(C ,-C4-Alkyl), CH2NHCOOBn, CH2NH(CH2)mO(C,-C4-Alkyl), (CH2)JSI(C1- C4-Alkyl)2, (CH2)mNHCO(CrC4-Alkyl), (CH2)mNHCO(CrC3-Haloalkyl), (CH2)mNH(C,- C4-Alkyl), (CH2)mN(CrC4-Alkyl)2, CH2COO(C,-C4-Alkyl), C-Cj-Alkyl, C3-C6- Cycloalkyl, 1 -methoxycyclopropyl, 1 -chlorcyclopropyl, Cyclopenten(l)yl, 2- Oxocyclopentyl Cyclohexylmethyl, C2-C6- Alkenyl, trimethylsilyl)methyl, Ci-C3- Haloalkyl, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxopyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbony^amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5- dioxoimidazolidin-1-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 5-methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (1 -methylcyclo-propytycarbonylamino, 2,5- dioxopyrrolidin-1 -yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l -yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5- dihydro-lH-pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2-oxoimidazol- idin-1-yl, 3-(l-methylethyl)-2-oxoimidazolidin-l-yl, 3-(2-methylpropyl)-2-oxoimidazol- idin-1 -yl, 2-oxo-3-prop-2-en-l -ylimidazolidin-1 -yl, 3-tert-butyl-2-oxoimidazolidin-l -yl, Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3- thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1- ylsulfonyl)methyl, [(4-methyl-phenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl)methyl, 2- oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-
4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo- 2,5-dihydro-lH-pyrrol-l -yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1 -oxo-1 ,3-dihydro-2H- isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4- dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo- 2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-
Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l-yl, 2,5-
Dioxopyrrolidin-1-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, 3- Oxopyrazolidin-1-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2- oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH- pyrrol-1-yl, 3,5-Dimethylpiperidin-l-yl, 4-(tert-butoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, (4- methylphenyl)sulfamoyl, (3-fluoro-2,2-dimethylpropan-oyl)amino, 3-chloro-2,2- dimethylpropanoyl)amino, 5-Ethoxy-3,4-dimethyl-lH-pyrazol-l-yl, Acetyl(cyclo- hexyl)amino, 2-Furoylamino, Cyclopropyl-carbamoyl, 2,2,2-trifluor-ethyl)carbamoyl, 5- Ethoxy-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl, , 3 -(2 -Chlorethyl)-2 -oxoimidazolidin-1-yl, 2- Oxoazepan-1-yl, 2-oxopyridin-l(2H)-yl, 3-oxobutyl, acetyl(methoxy)amino,l,l- dioxidoisothiazolidin-2-yl, 1 , 1 -dioxido-tetrahydrotbiophen-2-yl, 5-methyl-l , 1 -dioxido- 1 ,2,5-thiadiazolidin-2-yl, 4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 2-oxo-2,5- dihydro-lH-pyrrol-1-yl, 5-oxo-4,5-dihydro-lH-imidazol-l-yl, 4-methyl-5-oxo-4,5- dihydro- IH-1 ,2,4-triazol- 1-yl, 3 -methyl-5 -oxo-2,5 -dihydro- 1 H-pyrazol- 1 -yl, 4-oxo- 1,3- oxazolidin-3-yl, 2-(methoxymethyl)pyrrolidin-l-yl, 2-oxocyclopentyl, 2- oxotetrahydrofuran-3-yl, l-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-lH-pyrazol-4-yl, l-methyl-3- oxopyrazolidin-4-yl, tetrahydro-furan-2-yl, furan-2-yl, l,3-dioxolan-2-yl, 2-methyl-l,3- dioxolan-2-yl, 1 -methyl-ethyl)-2-oxo-l ,3-oxazolidin-3-yl, 1 , 1 -dioxido-1 ,2-thiazinan-2-yl, 6-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2 ,6-thiadiazinan-2-yl, 3 -(5 -methyl- 1 , 1 -dioxido- 1,2,5 -thiadiazoli- din-2-yl, 3-(6-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl,
mit m = 1 - 3
und für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus der allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000045_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino, 2- (trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl] amino, (3 -methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzo- thiadiazin-7-yl)amino, (1,1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3- oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3 -oxo-3 ,4-dihydro-2H- 1 ,4- benzoxazin-7-yl)amino, (l-acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-l,3-benzodioxin- 7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetra-hydro-lH-l -benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l ,3- dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (l-oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl- sulfonyl)-2,3-dihydro-l ,3-benzothiazol-6-yl]ami-no, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l ,4- benzodioxin-6-yl)amino, l,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol- 5-yl)amino, 2-methyl-l,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH-benzimidazol- 5-yl)amino, (2-oxo-l ,3-benzoxathiol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l ,3-benzoxazol-5- yl)amino, (2-ethyl-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l,2,3,4-tetrahy-droqui-nolin-6- yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l,3- benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l ,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)- l,3-benzo-thiazol-6-yl]amino, (2-methyl-l,3-benzothiazol-5-yl)amino, (l-acetyl-2,3- dihydro-lH-indol-5-yl)amino, (2,2,3,3-tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6- yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothiophen-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH- indol-6-yl)amino, (2-oxo- 1 ,2,3 ,4-tetrahydro-quinolin-7-yl)amino, 1 H-indazol-6-ylamino sein,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben, sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3,
R3 ist H, F, I, Methoxy, Methyl, CN, Cyanmethyl, Cyanethyl, Acetyl, Acetamido, Trifluoracetylamino, Acetyl(methyl)amino, Acetyl(ethyl)amino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Methylthio, Methylsulfonyl, Methylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Butylaminosulfonyl, Aminosulfonyl, 4-tertButoxycarbonyl- piperazin- 1 -yl, 2,2-Dimethylpropanoylamino, [( 1 -Methylcyclopropyl)-carbonyl]amino, Methylcarbamoyl, 2-Oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, 2-Oxopyrrolidin-l-yl, 2,5-
Dioxoimidazolidin-4-yl, Piperidin-1-ylcarbonyl, Morpholin-4-ylcarbonyl,
Dimethylcarbamoyl, Ethylmethylcarbamoyl, Diethylcarbamoyl, Propan-2-ylcarbamoyl, Prop-2-en- 1 ylcarbamoyl, 2-Oxopropyl,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R2 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Hydroxy, O-CrC4-Alkyl, O(CH2)2OCH3, O(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H O(CH2)2N(C2H5)2> O(CH2)2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, OSO2NMe2, OCONH(C1-C3-
Alkyl), OCON(C1-C3-AIlCyI)2, OCO(CrC4-Alkyl), OSO2N(CH3)2, SH, SF5, S-C,-C3-Alkyl, SCF3, SCF2H, SPh, SOMe, SONHMe, SONMe2, SO2Me, SO2CF3, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SO2NH2, SO2NH(C1-C4-AIlCyI), SO2N(C1-C4-AIlCyI)2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NH(CH2)2N(CH3)2, SO2NH(CH2)3N(CH3)2, SO2NHCH2CH=CH2, CO(C,-C4-Alkyl), COCHF2, COCF3, COCH2CN, CONH(C1-C4-
Alkyl), CON(C1-C4-AIlCyI)2, CONHCH2CF3, CONHCH2CH=CH2, CONHCH2C=CH CONHCH2C(=CH2)CH3, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONHPh, COCH2NMe2, CONHcyc-lopropyl, CONHcyclopropylmethyl, piperidin-1-ylcarbonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, (4-methylpiperazin-l-yl)carbonyl, COOH, COCl, (C1-C3- Alkoxy)carbonyl, CO2(CH2)2OCH3, NHCO(CrC4-Alkyl), N(C2H5)COMe,
NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOCF3, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCONMe2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)J, NHCHO, NMeCHO, NHCO2(C1 -C4-Alkyl), NHCO2Ph, NHCO2CH2CH2Cl, NEtCO2Me, NMeCO2Me, NH(C=S)OMe, NH2, NH(CrC4- Alkyl), N(C1-C2-AIlCyI)2, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [( 1 -methylcyclopropyl)carbonyl]amino, morpholin- 1 -yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSOMe, NHSOCF3, NHSO2Me, NHSO2CF3, CH2CN,
CHMeCN, CH2SO2Me, CH2SO2NH(C1-C4-Alkyl), CH2COCH3, CH2COtertBu, CH(CH3)COCH3, CH2COCH(CH3)2, CH2COcyclopropyl, CH2CONHtertBu, CH2CO2Et, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, C(CH3)2OCH3, CH2OwOPr, CH2OtertBu, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2SMe, (CH2)2SMe, C(CH3)2SCH3, CH2NHCOO(C1 -C4-Alkyl), CH2NHCOOBn, CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt, C(CH3)=NOEt,
CH2NH(CH2)2OCH3, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt, C1-C4-AIlCyI, Q-Cg-Cycloalkyl, 1-niethoxycyclopropyl, l-chlorcyclopropyl, 3,3-dimethylbutyl, Cyclo-hexylmethyl, C2-C6-Alkenyl, trimethylsilyl)methyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxopyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbony^amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxo- imidazolidin-1-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 5-methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclo- propyl(trifluor-acetyl)amino, ( 1 -methylcyclo-propyOcarbonylamino, 2,5-dioxopyrro-lidin- 1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH- pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, 3- ( 1 -methylethyl)-2-oxoimidazolidin- 1 -yl, 3-(2-methylpropyl)-2-oxoimidazolidin- 1 -yl, 2- oxo-3-prop-2-en-l -ylimidazolidin-1 -yl, 3-tert-butyl-2-oxoimidazolidin-l -yl, pyrrolidin-1 - ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-l-ylsulfonyl)methyl, [(4- methylphenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-l-yl, 3- methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol- 1-yl, (1-methylcyclopentyl), pyrrolidin-1 -yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol- 1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5- dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-
Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2- yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l -yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l -yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l -yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyr- azolidin-1-yl, 3-Oxo-pyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)me- thyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxo-morpholin-4-yl, 2-oxoaze- tidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,5-Dimethyl-piperidin-l-yl, 4-(tert- butoxycarbonyl)piperazin-l-yl, (4-methyl-phenyl)sulfamoyl, (3-fluoro-2,2-dimethyl-propa- noyl)amino, 3-chloro-2,2-dimethylpropan-oyl)amino, 5-Ethoxy-3,4-dimethyl-lH-pyrazol- 1-yl, Acetyl(cyclo-hexyl)amino, 2-Furoyl-amino, Cyclopropylcarbamoyl, 2,2,2-tri- fluorethyl)carbamoyl, 5-Ethoxy-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl, 3-(2-Chlorethyl)-2- oxoimidazolidin-1-yl, l-(Methyl-sulfanyl)ethyl, 2-Oxoazepan-l-yl, 2-oxopyridin-l(2H)-yl,
3-oxobutyl, acetyl(methoxy)amino, l,l-dioxido-isothiazolidin-2-yl, 1,1-dioxidotetra- hydrothiophen-2-yl, 5 -methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,5-thiadiazolidin-2-yl, 4-methoxy-2-oxo-2,5- dihydro- 1 H-pyrrol- 1 -yl, 2-oxo-2 ,5 -dihydro- 1 H-pyrrol- 1 -yl, 5 -oxo-4,5 -dihydro- 1 H-imida- zol-1 -yl, 4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-l ,2,4-triazol-l -yl, 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro- lH-pyrazol-1-yl, 4-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, 2-(methoxymethyl)pyrrolidin-l-yl, 2-oxo- cyclopentyl, 2-oxotetra-hydrofuran-3-yl, l-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-lH-pyrazol-4-yl, 1- methyl-3-oxopyrazolidin-4-yl, tetrahydroflιran-2-yl, furan-2-yl., l,3-dioxolan-2-yl, 2- methyl- 1 ,3-dioxolan-2-yl, 1 -methylethyl)-2-oxo- 1 ,3 -oxazolidin-3 -yl, 1 , 1 -dioxido- 1 ,2-thia- zinan-2-yl, 6-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl, 3 -(5-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,5- thiadiazolidin-2-yl, 3-(6-methyl-l,l-dioxido-l,2,6-thiadiazinan-2-yl,
und für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus der allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000048_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino, 2- (trifluor-methyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzo- thiadiazin-7-yl)ami-no, (1,1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3- oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benz-oxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4- benzoxazin-7-yl)amino, ( 1 -acetyl-2,3-dihydro- 1 H-indol-6-yl)amino, (4H- 1 ,3-benzodioxin-
7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3- dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (l-oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl- sulfonyl)-2,3-dihydro-l,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetra-fluor-2,3-dihydro-l,4- benzodioxin-6-yl)amino, 1 ,3-benzodioxol-5-ylamino, ( 1 ,3-dioxo-2,3-dihy-dro- IH- isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2 -oxo-2,3 -dihydro- lH-benz- imidazol-5 -yl)amino, (2-oxo- 1 ,3 -benzoxathiol-5 -yl)amino, 2-oxo-2 ,3 -dihydro- 1,3- benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l,2,3,4-tetrahydro- quinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro- 1 ,3 -benzoxazol-6-yl)amino, 3 -oxo- 1 ,3 -dihydro-2-benzofüran-5 -yl)amino, [2- (ethylsulfonyl)-l ,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2-methyl-l ,3-benzothiazol-5-yl)amino, (1 - acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, (2,2,3,3-tetra-fluoro-2,3-dihydro-l,4- benzodioxin-6-yl)-amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothiophen-5-yl)amino, (2-oxo-
2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (2-oxo-l ,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)amino, IH- indazol-6-ylamino sein,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R2 ist H, Methyl, Ethyl, Propan-2-yl, tertButyl, Cyanmethyl, Aminosulfonyl, Methylsulfonyl, Acetamido, 3-Oxobutyl, Morpholin-4-ylcarbonyl, Cl, CF3, CN, Methoxy, Methoxymethyl, Trifluormethoxy, 2,2,2,-Trifiuor-l-hydroxyethyl, Methylthio, Ethylthio, Isoppropylthio, Methylamino, Acetyl(methyl)amino, 2-Oxopyrrolidin-3,5-dimethylpiperidin-l-yl, 2-
Oxopiperidin-1-yl, 2-Oxopyrrodin-l-yl, 2-Oxazepan-l-yl, 3-Methyl-2-oxoimidazolidin- IyI, l,l-Dioxidoisothiazolidin-2-yl, Methacryloylamino, 2,2-Dimethylpropanoylamino, Methylcarbamoyl, Dimethylcarbamoyl, Piperidin-1-ylsulfonyl, Ethoxycarbonylamino, Methylcarbamoyloxy, Methoxycarbopnylamino, [( 1 -Methylcyclopropyl9carbonyl)amino, (3-Fluor-2,2-dimethylpropanoyl)amino,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3,
R2 und R3 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Hydroxy, O-C,-C4-Alkyl, O(CH2)2OCH3, O(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, O(CH2)2N(C2H5)2, O(CH2)2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, OSO2NMe2, OCONH(C1-C3-AIkVl), OCON(C1 -C3-Alkyl)2, OCO(C,-C4-Alkyl), OSO2N(CH3)2, SH, SF5, S-Q-Q-Alkyl, SCF3, SCF2H, SPh, SOMe, SONHMe, SONMe2,
SO2Me, SO2CF3, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SO2NH2, SO2NH(C1-C4- Alkyl), SO2N(Ci-C4-Alkyl)2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NH(CH2)2N(CH3)2, SO2NH(CH2)3N(CH3)2, SO2NHCH2CH=CH2, CO(CrC4-Alkyl), COCHF2, COCF3, COCH2CN, CONH(C,-C4-Alkyl), CON(C,-C4-Alkyl)2, CONHCH2CF3,
CONHCH2CH=CH2, CONHCH2C≡CH CONHCH2C(=CH2)CH3, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONHPh, COCH2NMe2, CONHcyc- lopropyl, CONHcyclopropylmethyl, piperidin-1-ylcarbonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, (4- methylpiperazin-l-yl)carbonyl, COOH, COCl, (CrC3-Alkoxy)carbonyl, CO2(CH2)2OCH3, NHCO(C1-C4-AIlCyI), N(C2H5)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOCF3, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCONMe2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3,
N(CH3)COC(CH3)3, NHCHO, NMeCHO, NHCO2(C, -C4-Alkyl), NHCO2Ph, NHCO2CH2CH2Cl, NEtCO2Me, NMeCO2Me, NH(C=S)OMe, NH2, NH(CrC4-Alkyl), N(Ci-C2-Alkyl)2, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [( 1 -methylcyclopropyl)carbonyl]amino, morpholin- 1 -yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSOMe, NHSOCF3, NHSO2Me, NHSO2CF3, CH2CN, CHMeCN, CH2SO2Me,
CH2SO2NH(C1-C4-AIlCyI), CH2COCH3, CR2COtertBu, CH(CH3)COCH3,
CH2COCH(CH3)2, CH2COcyclopropyl, CH2CONH^AtBu, CH2CO2Et, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, C(CH3)2OCH3, CH2OwoPr, CH2Oter/Bu, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2SMe, (CH2)2SMe, C(CH3)2SCH3, CH2NHCOO(C1-C4-AIlCyI), CH2NHCOOBn, CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt, C(CH3)=NOEt,
CH2NH(CH2)2OCH3, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt, Cj-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, 1 -methoxycyclopropyl, 1 -chlorcyclopropyl, 3,3-dimethylbutyl, Cyclo-hexylmethyl, C2-C6-Alkenyl, trimethylsilyl)methyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxopyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbony^amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxo- imidazolidin-1-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 5-methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclo- propyl(trifluor-acetyl)amino, ( 1 -methylcyclo-propyOcarbonylamino, 2,5-dioxopyrro-lidin- 1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH- pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, 3- ( 1 -methylethyl)-2-oxoimidazolidin- 1 -yl, 3-(2-methylpropyl)-2-oxoimidazolidin- 1-yl, 2- oxo-3-prop-2-en- 1 -ylimidazolidin- 1 -yl, 3-tert-butyl-2-oxoimidazolidin- 1 -yl, Pyrrolidin- 1 - ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, 1 ,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-l-ylsulfonyl)methyl, [(4- methylphenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- l-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-l-yl, 3- methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol- 1-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol- 1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5- dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3- Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2- yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l -yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l -yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l -yl-, 3-0x0-4 ,4-dimethyl-pyr- azolidin-1-yl, 3-Oxo-pyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)me- thyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxo-morpholin-4-yl, 2-oxoaze- tidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,5-Dimethyl-piperidin-l-yl, 4-(tert- butoxycarbonyl)piperazin-l-yl, (4-methyl-phenyl)sulfamoyl, (3-fluoro-2,2-dimethyl-propa- noyl)amino, 3-chloro-2,2-dimethylpropan-oyl)amino, 5-Ethoxy-3,4-dimethyl-lH-pyrazol- 1-yl, Acetyl(cyclo-hexyl)amino, 2-Furoyl-amino, Cyclopropylcarbamoyl, 2,2,2-tri- fluorethyl)carbamoyl, 5-Ethoxy-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l -yl, 3-(2-Chlorethyl)-2- oxoimidazolidin-1-yl, l-(Methyl-sulfanyl)ethyl, 2-Oxoazepan-l-yl, 2-oxopyridin-l(2H)-yl,
3-oxobutyl, acetyl(methoxy)amino, l,l-dioxido-isothiazolidin-2-yl, 1,1-dioxidotetra- hydrothiophen-2-yl, 5-methyl-l,l-dioxido-l,2,5-thiadiazolidin-2-yl, 4-methoxy-2-oxo-2,5- dihydro- 1 H-pyrrol- 1 -yl, 2-oxo-2,5-dihydro- 1 H-pyrrol- 1-yl, 5 -oxo-4,5 -dihydro- 1 H-imida- zol-l-yl, 4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl, 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro- lH-pyrazol-1-yl, 4-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, 2-(methoxymethyl)pyrrolidin-l-yl, 2-oxo- cyclopentyl, 2-oxotetra-hydrofüran-3-yl, l-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-lH-pyrazol-4-yl, 1- methyl-3-oxopyrazolidin-4-yl, tetrahydrofuran-2-yl, furan-2-yl., l,3-dioxolan-2-yl, 2- methyl-l,3-dioxolan-2-yl, l-methylethyl)-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, l,l-dioxido-l,2-thia- zinan-2-yl, 6-methyl- 1 , 1 -dioxido-1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl, 3 -(5 -methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,5- thiadiazolidin-2-yl, 3-(6-methyl- 1,1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl,
und für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus der allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000051_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino, 2- (trifiuor-methyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzo- thiadiazin-7-yl)ami-no, (1,1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3- oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benz-oxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4- benzoxazin-7-yl)amino, (l-acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-l,3-benzodioxin- 7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3- dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (l-oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl- sulfonyl)-2,3-dihydro-l,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetra-fluor-2,3-dihydro-l,4- benzodioxin-6-yl)amino, l,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihy-dro-lH- isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH-benz- imidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l ,3-benzoxathiol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l ,3- benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l, 2,3, 4-tetrahydro- quinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-l,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino, [2- (ethylsulfonyl)-l ,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2-methyl-l ,3-benzothiazol-5-yl)amino, (1 - acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, (2,2,3,3-tetra-fluoro-2,3-dihydro-l,4- benzodioxin-6-yl)-amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothiophen-5-yl)amino, (2-oxo-
2,3-dihydro- 1 H-indol-6-yl)amino, (2-oxo- 1 ,2,3 ,4-tetrahydroquinolin-7-yl)amino, 1 H- indazol-6-ylamino sein,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3,
R2 ist H, Methyl, Ethyl, Propan-2-yl, tertButyl, Cyanmethyl, Aminosulfonyl, Methylsulfonyl, Acetamido, 3-Oxobutyl, Morpholin-4-ylcarbonyl, Cl, CF3, CN, Methoxy, Methoxymethyl, Trifiuormethoxy, 2,2,2,-Trifluor-l-hydroxyethyl, Methylthio, Ethylthio, Isoppropylthio,
Methylamino, Acetyl(methyl)amino, 2-Oxopyrrolidin-3,5-dimethylpiperidin-l-yl, 2- Oxopiperidin-1-yl, 2-Oxopyrrodin-l-yl, 2-Oxazepan-l-yl, 3-Methyl-2-oxoimidazolidin- IyI, l,l-Dioxidoisothiazolidin-2-yl, Methacryloylamino, 2,2-Dimethylpropanoylamino, Methylcarbamoyl, Dimethylcarbamoyl, Piperidin-1-ylsulfonyl, Ethoxycarbonylamino, Methylcarbamoyloxy, Methoxycarbopnylamino, [(1-Methylcyclopropyl9carbonyl)amino,
(3-Fluor-2,2-dimethylpropanoyl)amino,
R3 ist H, F, I, Methoxy, Methyl, CN, Cyanmethyl, Cyanethyl, Acetyl, Acetamido, Trifluoracetylamino, Acetyl(methyl)amino, Acetyl(ethyl)amino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Methylthio, Methylsulfonyl, Methylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Butylaminosulfonyl, Aminosulfonyl, 4-tertButoxycarbonyl- piperazin-1-yl, 2,2-Dimethylpropanoylamino, [(l-Methylcyclopropyl)-carbonyl]amino, Methylcarbamoyl, 2-Oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, 2-Oxopyrrolidin-l-yl, 2,5- Dioxoimidazolidin-4-yl, Piperidin-1-ylcarbonyl, Morpholin-4-ylcarbonyl,
Dimethylcarbamoyl, Ethylmethylcarbamoyl, Diethylcarbamoyl, Propan-2-ylcarbamoyl, Prop-2-en-l ylcarbamoyl, 2-Oxopropyl,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Die zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können einzelne Definitionen entfallen.
Gegenstand der Erfindung sind ebenso Verbindungen der Formeln (Ib).
b) Verbindungen der Formel (Ib),
Figure imgf000053_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
R8b steht für CF3 und
X1, X2, R1 bis R7, R1 A, R9, R10, RUa'b-c, R12 und R13 haben die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten, ganz besonders bevorzugten und insbesondere bevorzugten Bedeutungen
mit Ausnahme der Fälle, bei denen in folgender Untereinheit der allgemeinen Formel (Ib)
Figure imgf000054_0001
X1 für CR3 und X2 für CR4 stehen und
entweder R2 und R3 oder R3 und R4 zusammen mit dem Phenylring einen (7H-2-Hydroxyindol-6- yl)-, (7H-2-Hydroxyindol-7-yl)- oder (7H-3,4-Dihydro-2-oxochinolin-7-yl)-Rest bilden;
oder R3 gleich CON(R12)2 ist und beide Reste R12 zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen 4-Methyl-l,4-piperazinyl-Rest bilden;
sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
mit Ausnahme der Fälle, bei denen in folgender Untereinheit der allgemeinen Formel (Ib)
Figure imgf000054_0002
X1 für CR3 und X2 für CR4 stehen und
entweder R2 und R3 oder R3 und R4 zusammen mit dem Phenylring einen (7H-2-Ηydroxyindol-6- yl)-, (7H-2-Hydroxyindol-7-yl)- oder (7H-3,4-Dihydro-2-oxochinolin-7-yl)-Rest bilden;
oder R3 gleich CON(R12)2 ist und beide Reste R12 zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen 4-Methyl-l,4-piperazinyl-Rest bilden;
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben, sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
wobei der folgende Fall ausgenommen ist:
R3 ist gleich CON(R12)2 und beide Reste R12 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen 4-Methyl-l,4-piperazinyl-Rest;
X2 ist Stickstoff,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R10 ist H oder Me,
Rlla- ist H,
R1 ''b'c ist jeweils H oder Me,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R10 ist H oder Me,
Rlla'b>c ist jeweils H,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon. Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R10 ist H oder Me,
Rlla'b'c ist jeweils H,
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
mit Ausnahme der Fälle, bei denen in folgender Untereinheit der allgemeinen Formel (Ib)
Figure imgf000056_0001
X1 für CR3 und X2 für CR4 stehen und
entweder R2 und R3 oder R3 und R4 zusammen mit dem Phenylring einen (7H-2-Hydroxyindol-6- yl)-, (7H-2-Hydroxyindol-7-yl)- oder (7H-3,4-Dihydro-2-oxochinolin-7-yl)-Rest bilden;
oder R3 gleich CON(R12)2 ist und beide Reste R12 zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen 4-Methyl-l,4-piperazinyl-Rest bilden;
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R6 ist Η, CΗO, COCH3 oder COCF3,
R7 ist H
R9 ist H, Me, CHO oder COCH3,
mit Ausnahme der Fälle, bei denen in folgender Untereinheit der allgemeinen Formel (Ib)
Figure imgf000057_0001
X1 für CR3 und X2 für CR4 stehen und
entweder R2 und R3 oder R3 und R4 zusammen mit dem Phenylring einen (/H-2-Hydroxyindol-6- yl)-, (7H-2-Hydroxyindol-7-yl)- oder (7H-3,4-Dihydro-2-oxochinolin-7-yl)-Rest bilden;
oder R3 gleich CON(R12)2 ist und beide Reste R12 zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen 4-Methyl-l,4-piperazinyl-Rest bilden;
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R6 ist Η,
R7 ist Η
R9 ist Η,
mit Ausnahme der Fälle, bei denen in folgender Untereinheit der allgemeinen Formel (Ib)
Figure imgf000057_0002
X1 für CR3 und X^ für CR stehen und
entweder R2 und R3 oder R3 und R4 zusammen mit dem Phenylring einen (7H-2-Ηydroxyindol-6- yl)-, (7H-2-Hydroxyindol-7-yl)- oder (7H-3,4-Dihydro-2-oxochinolin-7-yl)-Rest bilden; oder R3 gleich CON(R12)2 ist und beide Reste R12 zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen 4-Methyl-l,4-piperazinyl-Rest bilden;
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3,
X2 ist CR4,
R6 ist H,
R7 ist H
R9 ist H,
mit Ausnahme der Fälle, bei denen in folgender Untereinheit der allgemeinen Formel (Ib)
Figure imgf000058_0001
X1 für CR3 und X2 für CR4 stehen und
entweder R2 und R3 oder R3 und R4 zusammen mit dem Phenylring einen (/H-2-Hydroxyindol-6- yl)-, (7H-2-Hydroxyindol-7-yl)- oder (7H-3,4-Dihydro-2-oxochinolin-7-yl)-Rest bilden;
oder R3 gleich CON(R12)2 ist und beide Reste R12 zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen 4-Methyl-l,4-piperazinyl-Rest bilden;
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben: X1 ist CR3,
X2 ist CR4,
R6 ist H,
R7 ist H
R9 ist H,
R10 ist H oder Me,
Rlla'b'c ist jeweils H,
mit Ausnahme der Fälle, bei denen in folgender Untereinheit der allgemeinen Formel (Ib)
Figure imgf000059_0001
X1 für CR3 und X2 für CR4 stehen und
entweder R2 und R3 oder R3 und R4 zusammen mit dem Phenylring einen (7H-2-Hydroxyindol-6- yl)-, (7H-2-Hydroxyindol-7-yl)- oder (7H-3,4-Dihydro-2-oxochinolin-7-yl)-Rest bilden;
oder R3 gleich CON(R12)2 ist und beide Reste R12 zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen 4-Methyl-l,4-piperazinyl-Rest bilden;
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist Η,
R5 ist Η
mit Ausnahme der Fälle, bei denen in folgender Untereinheit der allgemeinen Formel (Ib)
Figure imgf000060_0001
X1 für CR3 und X2 für CR4 stehen und
entweder R2 und R3 oder R3 und R4 zusammen mit dem Phenylring einen (7H-2-Hydroxyindol-6- yl)-, (7H-2-Hydroxyindol-7-yl)- oder (7H-3,4-Dihydro-2-oxochinolin-7-yl)-Rest bilden;
oder R3 gleich CON(R12)2 ist und beide Reste R12 zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen 4-Methyl-l,4-piperazinyl-Rest bilden;
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist Η,
R5 ist Η
R10 ist Η oder Me,
Rl la>b c istjeweils Η,
mit Ausnahme der Fälle, bei denen in folgender Untereinheit der allgemeinen Formel (Ib)
Figure imgf000060_0002
X1 für CR3 und X2 für CR4 stehen und
entweder R2 und R3 oder R3 und R4 zusammen mit dem Phenylring einen (7H-2-Ηydroxyindol-6- yl)-, (7H-2-Hydroxyindol-7-yl)- oder (7H-3,4-Dihydro-2-oxochinolin-7-yl)-Rest bilden; oder R3 gleich CON(R12)2 ist und beide Reste R12 zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen 4-Methyl-l,4-piperazinyl-Rest bilden;
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H,
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
mit Ausnahme der Fälle, bei denen in folgender Untereinheit der allgemeinen Formel (Ib)
Figure imgf000061_0001
X1 für CR3 und X2 für CR4 stehen und
entweder R2 und R3 oder R3 und R4 zusammen mit dem Phenylring einen (7H-2-Hydroxyindol-6- yl)-, (7H-2-Hydroxyindol-7-yl)- oder (iH-3,4-Dihydro-2-oxochinolin-7-yl)-Rest bilden;
oder R3 gleich CON(R12)2 ist und beide Reste R12 zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen 4-Methyl-l,4-piperazinyl-Rest bilden;
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist Η, R5 ist H,
R6 ist H,
R7 ist H,
R9 ist H,
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
mit Ausnahme der Fälle, bei denen in folgender Untereinheit der allgemeinen Formel (Ib)
Figure imgf000062_0001
X1 für CR3 und X2 für CR4 stehen und
entweder R2 und R3 oder R3 und R4 zusammen mit dem Phenylring einen (7H-2-Hydroxyindol-6- yl)-, (7H-2-Hydroxyindol-7-yl)- oder (7H-3,4-Dihydro-2-oxochinolin-7-yl)-Rest bilden;
oder R3 gleich CON(R12)2 ist und beide Reste R12 zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen 4-Methyl-l,4-piperazinyl-Rest bilden;
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist Η,
R5 ist Η,
R6 ist Η,
R7 ist Η, R9 ist H,
R10 ist H oder Me,
RIla>b'c ist jeweils H,
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
mit Ausnahme der Fälle, bei denen in folgender Untereinheit der allgemeinen Formel (Ib)
Figure imgf000063_0001
X1 für CR3 und X2 für CR4 stehen und
entweder R2 und R3 oder R3 und R4 zusammen mit dem Phenylring einen (/H-2-Hydroxyindol-6- yl)-, (7H-2-Hydroxyindol-7-yl)- oder (/H-3,4-Dihydro-2-oxochinolin-7-yl)-Rest bilden;
oder R3 gleich CON(R12)2 ist und beide Reste R12 zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen 4-Methyl-l,4-piperazinyl-Rest bilden;
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X2 ist CR4,
R4 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Ηydroxy, O-Ci-C4-Alkyl, O-(C,-C3-Ηaloalkyl), O-(C3-C6-Cycloalkyl), O-C2-C4-Alkenyl, O-C2-C4-Alkinyl, O(CH2)mO(CrC4-Alkyl), OPh, O(CH2)mN(CrC4-Alkyl)2,
O(CH2)mNH(C,-C4-Alkyiχ OCH(C1-C4-AIlCyI)CH2O(C1-C4-AIlCyI), OSO2N(CrC4-Alkyl)2) OCONH(C1 -Q-Alkyl), OCON(CrC4-Alkyl)2, OCO(C ,-C4-Alkyl), SF5, SH, S-C1-C4- Alkyl, S-C,-C3-Haloalkyl, SPh, SO(CrC4-Alkyl), SO2(C1-C4-AIlCyI), SO2(C1-C3- Haloalkyl), SO2(C2-C4-Alkenyl), SO2CH2CN, SO2(C2-C4-Alkinyl), SONH(CrC4-Alkyl), SON(CrC4-Alkyl)2, SO2NH2, SO2NH(C ,-C4-Alkyl), SO2N(C,-C4-Alkyl)2, SO2NHCO(C1- C4-Alkyl), SO2NHPh, SO2NH(CH2)mN(C,-C4-Alkyl)2, SO2NH(C2-C4-Alkenyl), (C1-C4- Alkyl)carbonyl, (C,-C3-Haloalkyl)carbonyl, CH=NO(C, -C4-Alkyl), C(C1-C4- Alkyl)=NO(CrC4-Alkyl), CO(CH2)mCN, CONH(C rC4-Alkyl), CON(C rC4-Alkyl)2,
CONH(CJ -Cj-Haloalkyl), CONH(C2-C4-Alkenyl), CONH(C2-C4-Alkinyl),
CONHCH2C(=CH2)CH3> CONHCH(CH3)CH2O(C1 -C4-Alkyl), CONH(CH2)mO(CrC4- Alkyl), CONHPh, COCH2N(C,-C4-Alkyl)2, CONHcyclopropyl, CONHcyclopropyhnethyl, piperidin- 1 -ylcarbonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, (4-methylpiperazin- 1 -yl)carbonyl, COOH, COCl, (Ci-C4-Alkoxy)carbonyl, CO2(CH2)mO(CrC4-Alkyl), NHCO(C1-C4-AIlCyI),
NHCO(CrC4-Haloalkyl), N(CrC2-Alkyl)CO(Ci-C4-Alkyl), NHCO(C2-C4-Alkenyl), NHCOPh, NHCOC((Ci-C4-Alkyl)2CH2Hal, NHCO(C=CH2)CH3i NHCON(C ,-C4-Alkyl)2, NHCO(CH2)mO(C1-C4-Alkyl), NHCHO, N(CrC4-Alkyl)CHO, NHCO2(C1 -C4-Alkyl), NHCO2Ph, NHCO2CH2CH2HaI, N(Ci-C4-Alkyl)CO2(C1-C4-Alkyl), NH(C=S)O(C1-C4- Alkyl), NH2, NH(C1-C4-AIlCyI), N(C,-C4-Alkyl)2, cyclopropylamino, NHCH(C1-C4-
AUCyI)CH2O(C1-C4-AIlCyI), acetyl(cyclopropyl)ammo, [(l-methylcyclopropyl)carbonyl]- amino, morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSO(C1-C4-AIlCyI), NHSO(C1-C3- Haloalkyl), NHSO2(C1-C4-AIlCyI), NHSO2(C1-C3-HaIOaIlCyI), CH2CN, CH(C1-C4- Alkyl)CN, (CH2)H1SO2(C1-C4-AIlCyI), (CH2)mSO2NH(C,-C4-Alkyl), (CH2)mCO(CrC4- Alkyl), CH(C1-C4-AIlCyI)CO(C1-C4-AIlCyI), (CH2)mCOcyclopropyl, (CH2)m CO2(C1-C4-
Alkyl), (CH2)H1O(C1-C4-AIlCyI), C(CH3)2O(C,-C4-Alkyl), (CH2)H1C(C1-C4-AIlCyI)2O(C1-C4- Alkyl), CHCHF2OH, CH2OH, (CH2)mS(CrC4-Alkyl), C(CH3)2S(CrC4-Alkyl), CH2NHCOO(CrC4-Alkyl), CH2NHCOOBn, CH2NH(CH2)H1O(C1-C4-AIlCyI), (CH2)mN(Cr C4-Alkyl)2, (CH2)H1NHCO(C1 -C4-Alkyl), (CH2)mNHCO(CrC3-Haloalkyl), (CH2)mNH(C,- C4-Alkyl), (CH2)mN(CrC4-Alkyl)2, CH2COO(CrC4-Alkyl), C1-C5-AIlCyI, C3-C6-
Cycloalkyl, 1 -methoxycyclopropyl, 1 -chlorcyclopropyl, Cyclopenten(l)yl, 2- Oxocyclopentyl Cyclohexylmethyl, C2-C6-Alkenyl, trimethylsilyl)methyl, C1-C3- Haloalkyl, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxopyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonytyamino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5- dioxoimidazolidin- 1 -yl), (piperidin- 1 -ylethyl)amino, 5 -methyl-2-oxo- 1 ,3 -oxazolidin-3 -yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, ( 1 -methylcyclo-propy^carbonylamino, 2,5- dioxopyrrolidin-1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5- dihydro- 1 H-pyrazol- 1 -yl, 5-thioxo-4,5 -dihydro- 1 H-tetrazol- 1 -yl, 3-methyl-2-oxoimidazol- idin-1-yl, 3-(l-methylethyl)-2-oxoimidazolidin-l-yl, 3-(2-methylpropyl)-2-oxoimidazol- idin- 1 -yl, 2-oxo-3-prop-2-en- 1 -ylimidazolidin- 1 -yl, 3-tert-butyl-2-oxoimidazolidin- 1 -yl, pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3- thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1- ylsulfonyl)methyl, [(4-methyl-phenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- l-ylsulfonyl)methyl, 2- oxoimidazolidin- 1 -yl, 3 -methyl-5 -oxo-4,5 -dihydro- 1 H-pyrazol- 1 -yl, (3 ,4-dimethyl-5 -oxo- 4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-
2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H- isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4- dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo- 2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5- Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l-yl, 2,5-
Dioxopyrrolidin-1-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, 3- Oxopyrazolidin-1-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2- oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH- pyrrol-1-yl, 3,5-Dimethylpiperidin-l-yl, 4-(tert-butoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, (4- methylphenyl)sulfamoyl, (3-fluoro-2,2-dimethylpropan-oyl)amino, 3-chloro-2,2- dimethylpropanoyl)amino, 5-Ethoxy-3,4-dimethyl-lH-pyrazol-l-yl, Acetyl(cyclo- hexyl)amino, 2-Furoylamino, Cyclopropyl-carbamoyl, 2,2,2-trifluor-ethyl)carbamoyl, 5- Ethoxy-3-(trifluormethyl)-l H-pyrazol- 1-yl, , 3-(2-Chlorethyl)-2-oxoimidazolidin-l-yl, 2- Oxoazepan-1-yl, 2-oxopyridin-l(2H)-yl, 3-oxobutyl, acetyl(methoxy)amino,l,l- dioxidoisothiazolidin-2-yl, l,l-dioxido-tetrahydrothiophen-2-yl, 5-methyl-l,l-dioxido-
1 ,2,5-thiadiazolidin-2-yl, 4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro- lH-pyrrol- 1 -yl, 2-oxo-2,5- dihydro-lH-pyrrol-1-yl, 5-oxo-4,5-dihydro-lH-imidazol-l-yl, 4-methyl-5-oxo-4,5- dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl, 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 4-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, 2-(methoxymethyl)pyrrolidin-l-yl, 2-oxocyclopentyl, 2- oxotetrahydrofuran-3-yl, l-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-lH-pyrazol-4-yl, l-methyl-3- oxopyrazolidin-4-yl, tetrahydro-furan-2-yl, furan-2-yl, l,3-dioxolan-2-yl, 2-methyl-l,3- dioxolan-2-yl, 1 -methyl-ethyl)-2-oxo- 1 ,3-oxazolidin-3-yl, 1 , 1 -dioxido- 1 ,2-thiazinan-2-yl, 6-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl, 3-(5 -methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,5 -thiadiazoli- din-2-yl, 3-(6-methyl-l ,1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl,
mit m = 1 - 3
und für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus der allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000066_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino, 2- (trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzo- thiadiazin-7-yl)amino, (1,1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3- oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4- benzoxazin-7-yl)amino, (l-acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-l,3-benzodioxin- 7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetra-hydro-lH-l -benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l ,3- dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (l-oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl- sulfonyl)-2,3-dihydro-l ,3-benzothiazol-6-yl]ami-no, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l ,4- benzodioxin-6-yl)amino, l,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-
5-yl)amino, 2-methyl-l,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH-benzimidazol- 5-yl)amino, (2-oxo-l ,3-benzoxathiol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l ,3-benzoxazol-5- yl)amino, (2-ethyl- 1 ,3 -benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo- 1 ,2,3 ,4-tetrahy-droqui-nolin-6- yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydrol ,3- benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)- l,3-benzo-thiazol-6-yl]amino, (2-methyl-l,3-benzothiazol-5-yl)amino, (l-acetyl-2,3- dihydro-lH-indol-5-yl)amino, (2,2,3,3-tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6- yl)amino, (2,2-dioxido-l ,3-dihydro-2-benzothiophen-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH- indol-6-yl)amino, (2-oxo-l,2,3,4-tetrahydro-quinolin-7-yl)amino, lH-indazol-6-ylamino sein,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X2 ist CR4,
R4 ist H,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben, sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
R3 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Hydroxy, 0-C1-C4-AIlCyI, 0-(Ci-C3-HaIOaIlCyI), O-(C3-C6-Cycloalkyl), O-C2-C4-Alkenyl, 0-C2-C4-AIkUIyI, O(CH2)mO(CrC4-Alkyl), OPh, O(CH2)mN(C,-C4-Alkyl)2, O(CH2)mNH(Ci-C4-Alkyiχ OCH(CrC4-Al]CyI)CH2O(C1-C4-AIlCyI), OSO2N(CrC4-Alkyl)2, OCONH(C1-C4-AIlCyI), OCON(CrC4-Alkyl)2, OCO(C1 -C4-Alkyl), SF5, SH, S-C1-C4- Alkyl, S-d-Cs-Haloalkyl, SPh, SO(C1-C4-AIlCyI), SO2(C1-C4-AIlCyI), SO2(Ci-C3-
Haloalkyl), SO2(C2-C4-Alkenyl), SO2CH2CN, SO2(C2-C4-Alkinyl), SONH(C1 -C4- Alkyl), SON(C1-C4-AIlCyI)2, SO2NH2, SO2NH(C1 -C4-Alkyl), SO2N(C1-C4-AIlCyI)2, SO2NHCO(C,- C4-Alkyl), SO2NHPh, SO2NH(CH2)mN(C1-C4-Alkyl)2> SO2NH(C2-C4-Alkenyl), (C1-C4- Alkyl)carbonyl, (CrC3-Haloalkyl)carbonyl, CH=NO(C1-C4-AIlCyI), C(C1-C4- Alkyl)=NO(CrC4-Alkyl), CO(CH2)mCN, CONH(C1-C4-AIlCyI), CON(C1-C4-AIlCyI)2,
CONH(C1-C3-HaIOaIlCyI), CONH(C2-C4- Alkenyl), CONH(C2-C4-Alkinyl),
CONHCH2C(=CH2)CH3, CONHCH(CH3)CH2O(C1-C4-AIlCyI), CONH(CH2)mO(CrC4- Alkyl), CONHPh, COCH2N(C1-C4-AIlCyI)2, CONHcyclopropyl, CONHcyclopropyhnethyl, piperidin- 1 -ylcarbonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, (4-methylpiperazin- 1 -yl)carbonyl, COOH, COCl, (C,-C4-Alkoxy)carbonyl, CO2(CH2)mO(C1-C4-Alkyl), NHCO(CrC4-Alkyl),
NHCO(C1 -C4-Haloalkyl); N(C1-C2-AIkVl)CO(C1-C4-AIkVl), NHCO(C2-C4-Alkenyl), NHCOPh, NHCOC((CrC4-Alkyl)2CH2Hal, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(C1-C4-AIlCyI)2, NHCO(CH2)mO(CrC4-Alkyl), NHCHO, N(C,-C4-Alkyl)CHO, NHCO2(C1 -C4-Alkyl), NHCO2Ph, NHCO2CH2CH2HaI, N(C1-C4-AHCyI)CO2(C1-C4-AIlCyI), NH(C=S)O(C1-C4- Alkyl), NH2, NH(C1 -C4- Alkyl), N(CrC4-Alkyl)2, cyclopropylamino, NHCH(C1-C4-
AHCyI)CH2O(Ci-C4-AIlCyI), acetyl(cyclopropyl)amino, [(l-methylcyclopropyl)carbonyl]- amino, morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSO(C ,-C4-Alkyl), NHSO(C1-C3- Haloalkyl), NHSO2(C1 -C4-Alkyl), NHSO2(C ,-C3-Haloalkyl), CH2CN, CH(CrC4- Alkyl)CN, (CH2)mSO2(CrC4-Alkyl), (CH2)mSO2NH(CrC4-Alkyl), (CH2)mCO(C, -C.Alkyl), CH(Ci-C4-Alkyl)CO(CrC4-Alkyl), (CH2)mCOcyclopropyl, (CH2)m CO2(Ci-C4- Alkyl), (CH2)H1O(C1-C4-AIlCyI), C(CH3)2O(CrC4-Alkyl), (CH2)mC(C,-C4-Alkyl)2O(C,-C4- Alkyl), CHCHF2OH, CH2OH, (CH2)raS(CrC4-Alkyl), C(CH3)2S(CrC4-Alkyl), CH2NHCOO(C1-C4-AIlCyI), CH2NHCOOBn, CH2NH(CH2)mO(C, -C4- Alkyl), (CH2)mN(C,- C4-Alkyl)2, (CH2)mNHCO(C,-C4-Alkyl), (CH2)raNHCO(C,-C3-Haloalkyl), (CH2)JSIH(C1- C4-Alkyl), (CH2)mN(CrC4-Alkyl)2, CH2COO(Ci -C4-Alkyl), CrC5-Alkyl, C3-C6- Cycloalkyl, 1 -methoxycyclopropyl, l-chlorcyclopropyl, Cyclopenten(l)yl, 2- Oxocyclopentyl Cyclohexylmethyl, C2-C6-Alkenyl, trimethylsilyl)methyl, Ci-C3- Haloalkyl, 4-(£er/Butoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxopyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbony^amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5- dioxoimidazolidin- 1 -yl), (piperidin- 1 -ylethyl)amino, 5 -methyl-2-oxo- 1 ,3 -oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, ( 1 -methylcyclo-propy^carbonylamino, 2,5- dioxopyrrolidin-1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5- dihydro- 1 H-pyrazol- 1 -yl, 5-thioxo-4,5 -dihydro- 1 H-tetrazol- 1 -yl, 3-methyl-2-oxoimidazol- idin-1-yl, 3-(l-methylethyl)-2-oxoimidazolidin-l-yl, 3-(2-methylpropyl)-2-oxoimidazol- idin- 1 -yl, 2-oxo-3-prop-2-en- 1 -ylimidazolidin- 1 -yl, 3-tert-butyl-2-oxoimidazolidin- 1 -yl, Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin- 1 -ylsulfonyl, 1,3- thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1- ylsulfonyl)methyl, [(4-methyl-phenyl)amino]sulfonyl, (pyrrolidin-l-ylsulfonyl)methyl, 2- oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-
4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin- 1-yl, 2-oxo- 2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H- isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4- dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo- 2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-
Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l-yl, 2,5-
Dioxopyrrolidin-1-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, 3- Oxopyrazolidin-1-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2- oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH- pyrrol-1-yl, 3,5-Dimethylpiperidin-l-yl, 4-(tert-butoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, (4- methylphenyl)sulfamoyl, (3-fluoro-2,2-dimethylpropan-oyl)amino, 3-chloro-2,2- dimethylpropanoyl)amino, 5-Ethoxy-3,4-dimethyl-lH-pyrazol-l-yl, Acetyl(cyclo- hexyl)amino, 2-Furoylamino, Cyclopropyl-carbamoyl, 2,2,2-trifluor-ethyl)carbamoyl, 5- Ethoxy-3-(trifluormethyl)-l H-pyrazol- 1-yl, , 3-(2-Chlorethyl)-2-oxoimidazolidin-l-yl, 2- Oxoazepan-1-yl, 2-oxopyridin-l(2H)-yl, 3-oxobutyl, acetyl(methoxy)amino,l,l- dioxidoisothiazolidin-2-yl, 1 , 1 -dioxido-tetrahydrothiophen-2-yl, 5-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,5-thiadiazolidin-2-yl, 4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l -yl, 2-oxo-2,5- dihydro-lH-pyrrol-1-yl, 5-oxo-4,5-dihydro-lH-imidazol-l-yl, 4-methyl-5-oxo-4,5- dihydro-lH-1 ,2,4-triazol-l -yl, 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 4-oxo-l ,3- oxazolidin-3-yl, 2-(methoxymethyl)pyrrolidin-l-yl, 2-oxocyclopentyl, 2- oxotetrahydrofuran-3-yl, l-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-lH-pyrazol-4-yl, l-methyl-3- oxopyrazolidin-4-yl, tetrahydro-furan-2-yl, furan-2-yl, l,3-dioxolan-2-yl, 2-methyl-l,3- dioxolan-2-yl, 1 -methyl-ethyl)-2-oxo- 1 ,3-oxazolidin-3-yl, 1 , 1 -dioxido- 1 ,2-thiazinan-2-yl, 6-methyl-l , 1 -dioxido-1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl, 3-(5-methyl-l , 1 -dioxido-1 ,2,5-thiadiazoli- din-2-yl, 3-(6-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl,
mit m = 1 - 3
und für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus der allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000069_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino, 2- (trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzo- thiadiazin-7-yl)amino, (1,1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3- oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4- benzoxazin-7-yl)amino, ( 1 -acetyl-2,3-dihydro- 1 H-indol-6-yl)amino, (4H- 1 ,3 -benzodioxin- 7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetra-hydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3- dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (l-oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl- sulfonyl)-2,3-dihydro-l ,3-benzothiazol-6-yl]ami-no, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l ,4- benzodioxin-6-yl)amino, 1 ,3-benzodioxol-5-ylamino, (1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol- 5-yl)amino, 2-methyl-l ,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH-benzimidazol- 5-yl)amino, (2-oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-5- yl)amino, (2-ethyl-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l,2,3,4-tetrahy-droqui-nolin-6- yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l ,3- benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l ,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)- 1 ,3-benzo-thiazol-6-yl]amino, (2-methyl-l ,3-benzothiazol-5-yl)amino, (1 -acetyl-2,3- dihydro- 1 H-indol-5-yl)amino, (2,2,3 ,3-tetrafluoro-2,3 -dihydro- 1 ,4-benzodioxin-6- yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothiophen-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH- indol-6-yl)amino, (2-oxo-l ,2,3,4-tetrahydro-quinolin-7-yl)amino, lH-indazol-6-ylamino sein,
X2 ist CR4, R4 ist H,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3,
R3 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Hydroxy, O-Ci-C4-Alkyl, O(CH2)2OCH3, O(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, O(CH2)2N(C2H5)2, O(CH2)2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, OSO2NMe2, OCONH(C1-C3- Alkyl), OCON(C1-C3-AIlCyI)2, OCO(Ci-C4-Alkyl), OSO2N(CH3)2, SH, SF5, S-CrC3-Alkyl,
SCF3, SCF2H, SPh, SOMe, SONHMe, SONMe2, SO2Me, SO2CF3, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SO2NH2, SO2NH(C i-C4-Alkyl), SO2N(C1 -C4-Alkyl)2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NH(CH2)2N(CH3)2, SO2NH(CH2)3N(CH3)2,
SO2NHCH2CH=CH2, CO(C,-C4-Alkyl), COCHF2, COCF3, COCH2CN, CONH(CrC4- Alkyl), CON(CrC4-Alkyl)2, CONHCH2CF3, CONHCH2CH=CH2, CONHCH2C=CH
CONHCH2C(=CH2)CH3, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONHPh, COCH2NMe2, CONHcyc-lopropyl, CONHcyclopropylmethyl, piperidin-1-ylcarbonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, (4-methylpiperazin-l-yl)carbonyl, COOH, COCl, (C1-C3- Alkoxy)carbonyl, CO2(CH2)2OCH3, NHCO(CrC4-Alkyl), N(C2H5)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOCF3, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1,
NHCO(C=CH2)CH3, NHCONMe2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, NHCHO, NMeCHO, NHCO2(CrC4-Alkyl), NHCO2Ph, NHCO2CH2CH2Cl, NEtCO2Me, NMeCO2Me, NH(C=S)OMe, NH2, NH(C1-C4- Alkyl), N(C,-C2-Alkyl)2, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(l-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSOMe, NHSOCF3, NHSO2Me, NHSO2CF3, CH2CN, CHMeCN, CH2SO2Me, CH2SO2NH(C1-C4-AIlCyI), CH2COCH3, CH2COtertBu, CH(CH3)COCH3, CH2COCH(CH3);!, CH2COcyclopropyl, CH2CONHtertBu, CH2CO2Et, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, C(CHj)2OCH3, CH2OZSoPr, CH2OtertBu, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2SMe, (CH2)2SMe, C(CH3)2SCH3, CH2NHCOO(C1 -C4-Alkyl),
CH2NHCOOBn, CH=NOMe, C(CH3)=N0Me, CH=NOEt, C(CH3)=NOEt, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, 1-methoxycyclopropyl, l-chlorcyclopropyl, 3,3-dimethylbutyl, Cyclo-hexylmethyl, C2-C6-Alkenyl, trimethylsilyl)methyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxopyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbony^amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxo- imidazolidin-1-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 5-methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclo- propyl(trifluor-acetyl)amino, (l-methylcyclo-propy^carbonylamino, 2,5-dioxopyrro-lidin- 1 -yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin- 1 -yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-l H- pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, 3- (l-methylethyl)-2-oxoimidazolidin-l-yl, 3-(2-methylpropyl)-2-oxoimidazolidin-l-yl, 2- oxo-3-prop-2-en-l-ylimidazolidin-l-yl, 3-tert-butyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, pyrrolidin-1- ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-l-ylsulfonyl)methyl, [(4- methylphenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-l-yl, 3- methyl-5 -oxo-4,5 -dihydro- 1 H-pyrazol- 1 -yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-4,5 -dihydro- 1 H-pyrazol-
1-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol- 1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5- dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3- Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2- yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl,
3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l -yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l -yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyr- azolidin-1-yl, 3-Oxo-pyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)me- thyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxo-morpholin-4-yl, 2-oxoaze- tidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3, 5-Dimethyl -piperidin-1-yl, 4-(tert- butoxycarbonyl)piperazin-l-yl, (4-methyl-phenyl)sulfamoyl, (3-fluoro-2,2-dimethyl-propa- noyl)amino, 3-chloro-2,2-dimethylpropan-oyl)amino, 5-Ethoxy-3 ,4-dimethyl- 1 H-pyrazol- 1-yl, Acetyl(cyclo-hexyl)amino, 2-Furoyl-amino, Cyclopropylcarbamoyl, 2,2,2-tri- fluorethyl)carbamoyl, 5-Ethoxy-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l -yl, 3-(2-Chlorethyl)-2- oxoimidazolidin-1-yl, 1 -(Methyl-sulfanyl)ethyl, 2-Oxoazepan-l-yl, 2-oxopyridin-l(2H)-yl, 3-oxobutyl, acetyl(methoxy)amino, l,l-dioxido-isothiazolidin-2-yl, 1,1-dioxidotetra- hydrothiophen-2-yl, 5-methyl-l,l-dioxido-l,2,5-thiadiazolidin-2-yl, 4-methoxy-2-oxo-2,5- dihydro- 1 H-pyrrol- 1 -yl, 2-oxo-2,5-dihydro- 1 H-pyrrol- 1 -yl, 5 -oxo-4,5 -dihydro- 1 H-imida- zol-l-yl, 4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl, 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro- lH-pyrazol-1-yl, 4-oxo- 1,3 -oxazolidin-3-yl, 2-(methoxymethyl)pyrrolidin-l-yl, 2-oxo- cyclopentyl, 2-oxotetra-hydrofuran-3-yl, l-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-lH-pyrazol-4-yl, 1- methyl-3-oxopyrazolidin-4-yl, tetrahydrofuran-2-yl, furan-2-yl., l,3-dioxolan-2-yl, 2- methyl-l,3-dioxolan-2-yl, l-methylethyl)-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, 1,1 -dioxido- 1,2-thia- zinan-2-yl, 6-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl, 3 -(5-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,5- thiadiazolidin-2-yl, 3-(6-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl,
und für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus der allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000072_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino, 2- (trifluor-methyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzo- thiadiazin-7-yl)ami-no, (1,1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3- oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benz-oxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3 -oxo-3 ,4-dihydro-2H- 1 ,4- benzoxazin-7-yl)amino, (1 -acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-1 ,3-benzodioxin- 7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l -benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l ,3- dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (l-oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl- sulfonyl)-2,3-dihydro-l ,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetra-fluor-2,3-dihydro-l ,4- benzodioxin-6-yl)amino, l,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihy-dro-lH- isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l ,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH-benz- imidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l ,3-benzoxathiol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3 -dihydro-1 ,3- benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l ,3-benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l ,2,3,4-tetrahydro- quinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-l,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino, [2-
(ethylsulfonyl)-l ,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2-methyl-l ,3-benzothiazol-5-yl)amino, (1 - acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, (2,2,3,3-tetra-fluoro-2,3-dihydro-l,4- benzodioxin-6-yl)-amino, (2,2-dioxido-l ,3-dihydro-2-benzothiophen-5-yl)amino, (2-oxo- 2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (2-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)amino, IH- indazol-6-ylamino sein,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon. Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3,
R3 ist H, F, Dimethylcarbamoyl, Prop-2-en-l-yl-carbamoyl, 2-Oxopyrrolidin-l-yl oder Piperidin-1-ylcarbonyl,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R2 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Hydroxy, O-CrC4-Alkyl, O(CH2)2OCH3, O(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, O(CH2)2N(C2H5)2> O(CH2)2N(CH3)2; OCH(CH3)CH2OCH3, OSO2NMe2, OCONH(C1-C3- Alkyl), OCON(C1-C3-AIkVl)2, OCO(C1-C4-AIkVl), OSO2N(CH3)2, SH, SF5, S-C,-C3-Alkyl, SCF3, SCF2H, SPh, SOMe, SONHMe, SONMe2, SO2Me, SO2CF3, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SO2NH2, SO2NH(C1 -C4- Alkyl), SO2N(C1-C4-AIlCyI)2,
SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NH(CH2)2N(CH3)2, SO2NH(CH2)3N(CH3)2,
SO2NHCH2CH=CH2, CO(C1 -C4-Alkyl), COCHF2, COCF3, COCH2CN, CONH(C1-C4- Alkyl), CON(CrC4-Alkyl)2, CONHCH2CF3, CONHCH2CH=CH2, CONHCH2C=CH CONHCH2C(=CH2)CH3, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONHPh, COCH2NMe2, CONHcyc-lopropyl, CONHcyclopropylmethyl, piperidin-1-ylcarbonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, (4-methylpiperazin-l-yl)carbonyl, COOH, COCl, (C1-C3- Alkoxy)carbonyl, CO2(CH2)2OCH3, NHCO(C1-C4-AIlCyI), N(C2H5)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOCF3, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCONMe2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, NHCHO, NMeCHO, NHCO2(C,-C4-Alkyl),
NHCO2Ph, NHCO2CH2CH2Cl, NEtCO2Me, NMeCO2Me, NH(C=S)OMe, NH2, NH(C1-C4- Alkyl), N(C1-C2-AIlCyI)2, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [( 1 -methylcyclopropyl)carbonyl]amino, morpholin- 1 -yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSOMe, NHSOCF3, NHSO2Me, NHSO2CF3, CH2CN, CHMeCN, CH2SO2Me, CH2SO2NH(C1 -C4-Alkyl), CH2COCH3, CH2COterd3u,
CH(CH3)COCH3, CH2COCH(CHj)2, CH2COcyclopropyl, CH2CONHf^Bu, CH2CO2Et, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, C(CH3)2OCH3, CH2OiSoPr, CH2OtertBu, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2SMe, (CH2)2SMe, C(CH3)2SCH3, CH2NHCOO(C1 -C4-Alkyl), CH2NHCOOBn, CH=NOMe, C(CHj)=NOMe, CH=NOEt, C(CHj)=NOEt, CH2NH(CHz)2OCH3, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt, CrC4-Alkyl, C3-Cδ-Cycloalkyl, 1-methoxycyclopropyl, l-chlorcyclopropyl, 3,3-dimethylbutyl, Cyclo-hexylmethyl, C2-C6-Alkenyl, trimethylsilyl)methyl, CF3, CF2H,
CCl3, C2F5, 4-(ter/Butoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxopyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbony^amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxo- imidazolidin-1-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 5-methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclo- propyl(trifluor-acetyl)amino, (l-methylcyclo-propytycarbonylamino, 2,5-dioxopyrro-lidin-
1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH- pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, 3- ( 1 -methylethyl)-2-oxoimidazolidin- 1 -yl, 3-(2-methylpropyl)-2-oxoimidazolidin- 1 -yl, 2- oxo-3-prop-2-en-l -ylimidazolidin-1 -yl, 3-tert-butyl-2-oxoimidazolidin-l -yl, pyrrolidin-1 - ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-l-ylsulfonyl)methyl, [(4- methylphenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- l-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-l-yl, 3- methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol- 1-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol- 1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5- dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3- Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2- yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l -yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l -yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyr- azolidin-1-yl, 3-Oxo-pyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)me- thyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxo-morpholin-4-yl, 2-oxoaze- tidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,5-Dimethyl-piperidin-l-yl, 4-(tert- butoxycarbonyl)piperazin-l-yl, (4-methyl-phenyl)sulfamoyl, (3-fluoro-2,2-dimethyl-propa- noyl)amino, 3-chloro-2,2-dimethylpropan-oyl)amino, 5-Ethoxy-3,4-dimethyl-lH-pyrazol- 1-yl, Acetyl(cyclo-hexyl)amino, 2-Furoyl-amino, Cyclopropylcarbamoyl, 2,2,2-tri- fluorethyl)carbamoyl, 5 -Ethoxy-3 -(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl, 3-(2-Chlorethyl)-2- oxoimidazolidin- 1-yl, 1 -(Methyl-sulfanyl)ethyl, 2-Oxoazepan- 1 -yl, 2-oxopyridin- 1 (2H)-yl, 3-oxobutyl, acetyl(methoxy)amino, l,l-dioxido-isothiazolidin-2-yl, 1,1-dioxidotetra- hydrothiophen-2-yl, 5-methyl-l,l-dioxido-l,2,5-thiadiazolidin-2-yl, 4-methoxy-2-oxo-2,5- dihydro-lH-pyrrol-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 5-oxo-4,5-dihydro-lH-imida- zol-l-yl, 4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl, 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro- lH-pyrazol-1-yl, 4-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, 2-(methoxymethyl)pyrrolidin-l-yl, 2-oxo- cyclopentyl, 2-oxotetra-hydrofuran-3-yl, l-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-lH-pyrazol-4-yl, 1- methyl-3-oxopyrazolidin-4-yl, tetrahydrofüran-2-yl, furan-2-yl., l,3-dioxolan-2-yl, 2- methyl- 1 ,3-dioxolan-2-yl, 1 -methylethyl)-2-oxo- 1 ,3-oxazolidin-3 -yl, 1 , 1 -dioxido- 1 ,2-thia- zinan-2-yl, 6-methyl- 1,1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl, 3-(5-methyl-l,l-dioxido-l,2,5- thiadiazolidin-2-yl, 3-(6-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl,
und für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus der allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000075_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino, 2-
(trifluor-methyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzo- thiadiazin-7-yl)ami-no, (1,1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3- oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4-benz-oxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4- benzoxazin-7-yl)amino, ( 1 -acetyl-2,3-dihydro- 1 H-indol-6-yl)amino, (4H- 1 ,3 -benzodioxin- 7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3- dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (l-oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl- sulfonyl)-2,3-dihydro-l ,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetra-fluor-2,3-dihydro-l ,4- benzodioxin-6-yl)amino, l,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihy-dro-lH- isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l ,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH-benz- imidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l,3- benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l ,3-benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l ,2,3,4-tetrahydro- quinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-l,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino, [2- (ethylsulfonyl)-l ,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2-methyl-l ,3-benzothiazol-5-yl)amino, (1 - acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, (2,2,3,3-tetra-fluoro-2,3-dihydro-l,4- benzodioxin-6-yl)-amino, (2,2-dioxido-l ,3-dihydro-2-benzothiophen-5-yl)amino, (2-oxo- 2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (2-oxo-l ,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)amino, IH- indazol-6-ylamino sein,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben, sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R2 ist H, 2-Oxopyrrolidin-l-yl, Acetyl, Cyanmethyl, Ethylsulfanyl, Methylthio, Methylsulfonyl, Methoxy, Propan-2-yl oder tert-Butyl,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3,
R2 uind R3 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Hydroxy, O-C,-C4-Alkyl, O(CH2)2OCH3, O(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, O(CH2)2N(C2H5)2, O(CH2)2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, OSO2NMe2, OCONH(C, -C3-Alkyl), OCON(C1 -C3-Alkyl)2, OCO(Ci -C4-Alkyl), OSO2N(CHj)2, SH, SF5, S-C1-C3-AIlCyI, SCF3, SCF2H, SPh, SOMe, SONHMe, SONMe2,
SO2Me, SO2CF3, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SO2NH2, SO2NH(C1-C4- Alkyl), SO2N(C,-C4-Alkyl)2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NH(CH2)2N(CH3)2, SO2NH(CH2)3N(CH3)2, SO2NHCH2CH=CH2, CO(C1 -C4-Alkyl), COCHF2, COCF3, COCH2CN, CONH(C1 -C4-Alkyl), CON(CrC4-Alkyl)2, CONHCH2CF3, CONHCH2CH=CH2, CONHCH2C=CH CONHCH2C(=CH2)CH3,
CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONHPh, COCH2NMe2, CONHcyc- lopropyl, CONHcyclopropylmethyl, piperidin-1-ylcarbonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, (4- methylpiperazin-l-yl)carbonyl, COOH, COCl, (C,-C3-Alkoxy)carbonyl, CO2(CH2)2OCH3, NHCO(C1-C4-AIlCyI), N(C2H5)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOCF3, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCONMe2,
NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3,
N(CH3)COC(CH3)3, NHCHO, NMeCHO, NHCO2(C rC4-Alkyl), NHCO2Ph, NHCO2CH2CH2Cl, NEtCO2Me, NMeCO2Me, NH(C=S)OMe, NH2, NH(CrC4-Alkyl), N(CrC2-Alkyl)2, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, acetyKcyclopropy^amino, [(l-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl,
NHSOMe, NHSOCF3, NHSO2Me, NHSO2CF3, CH2CN, CHMeCN, CH2SO2Me, CH2SO2NH(C1-C4-AIlCyI), CH2COCH3, CH2COtertBu, CH(CH3)COCH3, CH2COCH(CH3)2, CH2COcyclopropyl, CH2CONHtertBu, CH2CO2Et, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, C(CHs)2OCH3, CH2OWoPr, CH2OteriBu, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2SMe, (CH2)2SMe, C(CH3)2SCH3, CH2NHCOO(C1 -C4-Alkyl), CH2NHCOOBn, CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt, C(CH3)=NOEt, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe,
(CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, 1 -methoxycyclopropyl, l-chlorcyclopropyl, 3,3-dimethylbutyl, Cyclo-hexylmethyl, C2-C6-Alkenyl, trimethylsilyl)methyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxopyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbony^amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxo- imidazolidin-1-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 5-methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclo- propyl(trifluor-acetyl)amino, (l-methylcyclo-propyl)carbonylarnino, 2,5-dioxopyrro-lidin- 1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH- pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, 3-
( 1 -methylethyl)-2-oxoimidazolidin- 1 -yl, 3-(2-methylpropyl)-2-oxoimidazolidin- 1 -yl, 2- oxo-3 -prop-2-en- 1 -ylimidazolidin- 1 -yl, 3-tert-butyl-2-oxoimidazolidin- 1 -yl, Pyrrolidin- 1 - ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, 1 ,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-l-ylsulfonyl)methyl, [(4- methylphenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- l-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-l-yl, 3- methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol- 1-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol- 1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5- dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3- Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2- yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l -yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l -yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyr- azolidin-1-yl, 3-Oxo-pyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)me- thyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxo-morpholin-4-yl, 2-oxoaze- tidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,5-Dimethyl-piperidin-l-yl, 4-(tert- butoxycarbonyl)piperazin-l-yl, (4-methyl-phenyl)sulfamoyl, (3-fluoro-2,2-dimethyl-propa- noyl)amino, 3-chloro-2,2-dimethylpropan-oyl)amino, 5-Ethoxy-3,4-dimethyl-lH-pyrazol- 1-yl, Acetyl(cyclo-hexyl)amino, 2-Furoyl-amino, Cyclopropylcarbamoyl, 2,2,2-tri- fluorethyl)carbamoyl, 5-Ethoxy-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl, 3-(2-Chlorethyl)-2- oxoimidazolidin-1-yl, 1 -(Methyl-sulfanyl)ethyl, 2-Oxoazepan-l-yl, 2-oxopyridin-l(2H)-yl,
3-oxobutyl, acetyl(methoxy)amino, l,l-dioxido-isothiazolidin-2-yl, 1,1-dioxidotetra- hydrothiophen-2-yl, 5-methyl-l,l-dioxido-l,2,5-thiadiazolidin-2-yl, 4-methoxy-2-oxo-2,5- dihydro- 1 H-pyrrol- 1 -yl, 2-oxo-2,5-dihydro- 1 H-pyrrol- 1 -yl, 5-oxo-4,5-dihydro- 1 H-imida- zol-1 -yl, 4-methyl-5-oxo-4,5-dihydrolH-l ,2,4-triazol-l -yl, 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro- lH-pyrazol-1-yl, 4-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, 2-(methoxymethyl)pyrrolidin-l-yl, 2-oxo- cyclopentyl, 2-oxotetra-hydrofüran-3-yl, l-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-lH-pyrazol-4-yl, 1- methyl-3-oxopyrazolidin-4-yl, tetrahydrofuran-2-yl, furan-2-yl., l,3-dioxolan-2-yl, 2- methyl- 1 ,3-dioxolan-2-yl, 1 -methylethyl)-2-oxo- 1 ,3-oxazolidin-3 -yl, 1 , 1 -dioxido- 1 ,2-thia- zinan-2-yl, 6-methyl-l ,1 -dioxido-1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl, 3-(5-methyl-l ,1 -dioxido-1 ,2,5- thiadiazolidin-2-yl, 3-(6-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl,
und für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus der allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000078_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino, 2-
(trifluor-methyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzo- thiadiazin-7-yl)ami-no, (1,1 -dioxido-2H-l ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3- oxo-3 ,4-dihydro-2H-l,4-benz-oxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4- benzoxazin-7-yl)amino, (1 -acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-1 ,3-benzodioxin- 7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3- dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (l-oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl- sulfonyl)-2,3-dihydro-l,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetra-fluor-2,3-dihydro-l,4- benzodioxin-6-yl)amino, l,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihy-dro-lH- isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l ,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH-benz- imidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l,3- benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l,2,3,4-tetrahydro- quinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-l,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino, [2- (ethylsulfonyl)- 1 ,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2-methyl- 1 ,3 -benzothiazol-5-yl)amino, ( 1 - acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, (2,2,3,3-tetra-fluoro-2,3-dihydro-l ,4- benzodioxin-6-yl)-amino, (2,2-dioxido-l ,3-dihydro-2-benzothiophen-5-yl)amino, (2-oxo- 2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (2-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)amino, IH- indazol-6-ylamino sein,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3,
R2 ist H, 2-Oxopyrrolidin-l-yl, Acetyl, Cyanmethyl, Ethylsulfanyl, Methylthio, Methylsulfonyl, Methoxy, Propan-2-yl oder tert-Butyl,
R3 ist H, F, Dimethylcarbamoyl, Prop-2-en-l-yl-carbamoyl, 2-Oxopyrrolidin-l-yl oder Piperidin- 1 -ylcarbonyl,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Die zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können einzelne Definitionen entfallen.
Gegenstand der Erfindung sind ebenso Verbindungen der Formeln (Ic).
c) Verbindungen der Formel (Ic),
Figure imgf000079_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
R8c steht für Br und
X!, X2, R6, R7 R1 A, R9, R10, Rl la b c, R12 und R13 haben die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten, ganz besonders bevorzugten und insbesondere bevorzugten Bedeutungen, , sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen,
mit Ausnahme der folgenden Fälle:
entweder steht X1 für CR3 und R2 und R3 bilden in folgender Untereinheit der allgemeinen Formel (Ic):
Figure imgf000080_0001
ein (lH-indazol-6-yl)amin,
oder X1 steht für CR3 und X2 steht für CR4 und R4 und R3 bilden in obiger Untereinheit aus der allgemeinen Formel (Ic) ebenfalls ein (lH-indazol-6-yl)amin
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
mit Ausnahme der folgenden Fälle:
entweder steht X1 für CR3 und R2 und R3 bilden in folgender Untereinheit der allgemeinen Formel (Ic):
Figure imgf000080_0002
ein (lH-indazol-6-yl)amin,
oder X1 steht für CR3 und X2 steht für CR4 und R4 und R3 bilden in obiger Untereinheit aus der allgemeinen Formel (Ic) ebenfalls ein (lH-indazol-6-yl)amin
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
X2 ist Stickstoff,
mit Ausnahme des folgenden Falles:
es steht X1 für CR3 und R2 und R3 bilden in folgender Untereinheit der allgemeinen Formel (Ic):
Figure imgf000081_0001
ein (lH-indazol-6-yl)amin,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R10 ist H oder Me,
Rl la' ist H,
R1 ''b'c ist jeweils H oder Me,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben, sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R , 1i0υ ist H oder Me,
R l la,b,c ist jeweils H,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R10 ist H oder Me,
Rlla'b>c ist jeweils H,
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
mit Ausnahme der folgenden Fälle:
entweder steht X1 für CR3 und R2 und R3 bilden in folgender Untereinheit der allgemeinen Formel (Ic):
Figure imgf000082_0001
ein (lH-indazol-6-yl)amin,
oder X1 steht für CR3 und X2 steht für CR4 und R4 und R3 bilden in obiger Untereinheit aus der allgemeinen Formel (Ic) ebenfalls ein (lH-indazol-6-yl)amin
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben, sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R6 ist H, CHO, COCH3 oder COCF3,
R7 ist H,
R9 ist H, Me, CHO oder COCH3,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R6 ist H,
R7 ist H,
R9 ist H,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3,
X2 ist CR4,
R6 ist H,
R7 ist H
R9 ist H,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon. Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3,
X2 ist CR4,
R6 ist H,
R7 ist H
R9 ist H,
R10 ist H oder Me,
Rl la'b'c ist jeweils H,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H
R10 ist H oder Me,
Rl la b c ist jeweils H,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben, sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H,
R6 ist H,
R7 ist H,
R9 ist H,
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H, R6 ist H,
R7 ist H,
R9 ist H,
R10 ist H oder Me,
R1 Ia'b,c ist jeweils H,
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X2 ist CR4,
R4 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Hydroxy, O-Ci-C4-Alkyl, O-(CrC3-Haloalkyl), O-(C3-C6-Cycloalkyl), O-C2-C4-Alkenyl, O-C2-C4-Alkinyl, O(CH2)mO(C,-C4-Alkyl), OPh, O(CH2)mN(CrC4-Alkyl)2;
O(CH2)mNH(C, -C4-Alkyl), OCH(C1 -C4-Alkyl)CH2O(C, -C4- Alkyl), OSO2N(CrC4-Alkyl)2, OCONH(C,-C4-Alkyl), OCON(CrC4-Alkyl)2, OCO(C,-C4-Alkyl), SF5, SH, S-C1-C4- Alkyl, S-C,-C3-Haloalkyl, SPh, SO(C, -C4- Alkyl), SO2(C,-C4-Alkyl), SO2(C1-C3- Haloalkyl), SO2(C2-C4- Alkenyl), SO2CH2CN, SO2(C2-C4-Alkinyl), SONH(C1 -C4-Alkyl), SON(C1-C4-AIlCyI)2, SO2NH2, SO2NH(C1-C4-AIlCyI), SO2N(C1 -C4-Alkyl)2, SO2NHCO(C1-
C4-Alkyl), SO2NHPh, SO2NH(CH2)mN(CrC4-Alkyl)2i SO2NH(C2-C4-Alkenyl), (C1-C4- Alkyl)carbonyl, (d-Cj-Haloalky^carbonyl, CH=NO(C,-C4-Alkyl), C(C1-C4- AIlCyI)=NO(C1 -C4-Alkyl), CO(CH2)mCN, CONH(C ,-C4-Alkyl), CON(C,-C4-Alkyl)2, CONH(C1 -C3-Haloalkyl), CONH(C2-C4-Alkenyl), CONH(C2-C4-Alkinyl), CONHCH2C(=CH2)CH3, CONHCH(CH3)CH2O(C1-C4-AIlCyI), CONH(CH2)mO(C1-C4-
Alkyl), CONHPh, COCH2N(C rC4-Alkyl)2, CONHcyclopropyl, CONHcyclopropylmethyl, piperidin- 1 -ylcarbonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, (4-methylpiperazin- 1 -yl)carbonyl, COOH, COCl, (C,-C4-Alkoxy)carbonyl, CO2(CH2)mO(CrC4-Alkyl), NHCO(C,-C4- Alkyl), NHCO(CrC4-Haloalkyl), N(C1-C2-AIlCyI)CO(C1-C4-AIlCyI), NHCO(C2-C4-Alkenyl), NHCOPh, NHCOC((C,-C4-Alkyl)2CH2Hal, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CrC4-Alkyl)2, NHCO(CH2)mO(Ci-C4-Alkyl), NHCHO, N(CrC4-Alkyl)CHO, NHCO2(Ci-C4-Alkyl), NHCO2Ph, NHCO2CH2CH2HaI, N(C1-C4-Alkyl)CO2(C1-C4-Alkyl), NH(C=S)O(C1-C4- Alkyl), NH2, NH(C,-C4-Alkyl), N(C,-C4-Alkyl)2, cyclopropylamino, NHCH(C1-C4- AUCyI)CH2O(C1-C4-AIlCyI)1 acetyl(cyclopropyl)amino, [(I -methylcyclopropyl)carbonyl]- amino, morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSO(CrC4-Alkyl), NHSO(C1-C3-
Haloalkyl), NHSO2(C1-C4-AIlCyI), NHSO2(CrC3-Haloalkyl), CH2CN, CH(C1-C4- Alkyl)CN, (CHz)1nSO2(C1 -C4-Alkyl), (CHz)1nSO2NH(C1 -C4-Alkyl), (CH2)mCO(C,-C4- Alkyl), CH(C1-C4-AUCyI)CO(C1-C4-AIlCyI), (CH2)mCOcyclopropyl, (CH2)m CO2(C1-C4- Alkyl), (CH2)H1O(C1 -C4-Alkyl), C(CH3)2O(CrC4-Alkyl), (CH2)H1C(C1-C4-Al]CyI)2O(C1-C4- Alkyl), CHCHF2OH, CH2OH, (CH2)mS(CrC4-Alkyl), C(CH3)2S(C,-C4-Alkyl),
CH2NHCOO(CrC4-Alkyl), CH2NHCOOBn, CH2NH(CH2)mO(CrC4-Alkyl), (CH2)mN(Cr C4-Alkyl)2, (CH2)mNHCO(Ci-C4-Alkyl), (CH2)mNHCO(C,-C3-Haloalkyl), (CH2)mNH(Cr C4-Alkyl), (CH2)mN(C, -C4-Alkyl)2, CH2COO(C1 -C4-Alkyl), C1-C5-AIlCyI, C3-C6- Cycloalkyl, 1-methoxycyclopropyl, 1 -chlorcyclopropyl, Cyclopenten(l)yl, 2- Oxocyclopentyl Cyclohexylmethyl, C2-C6-Alkenyl, trimethylsilyl)methyl, C1-C3-
Haloalkyl, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxopyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbony^amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5- dioxoimidazolidin-1-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 5-methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (l-methylcyclo-propytycarbonylamino, 2,5- dioxopyrrolidin-1 -yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l -yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5- dihydro-lH-pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2-oxoimidazol- idin-1 -yl, 3-(l -methylethyl)-2-oxoimidazolidin-l -yl, 3-(2-methylpropyl)-2-oxoimidazol- idin-1-yl, 2-oxo-3-prop-2-en-l-ylimidazolidin-l-yl, 3-tert-butyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, 1,3- thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1- ylsulfonyl)methyl, [(4-methyl-phenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl)methyl, 2- oxoimidazolidin-1 -yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l -yl, (3,4-dimethyl-5-oxo- 4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo- 2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H- isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4- dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo- 2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5- Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l-yl, 2,5- Dioxopyrrolidin-1-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, 3-
Oxopyrazolidin-1-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2- oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH- pyrrol-1-yl, 3,5-Dimethylpiperidin-l-yl, 4-(tert-butoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, (4- methylphenyl)sulfamoyl, (3-fluoro-2,2-dimethylpropan-oyl)amino, 3-chloro-2,2- dimethylpropanoyl)amino, 5-Ethoxy-3,4-dimethyl-lH-pyrazol-l -yl, Acetyl(cyclo- hexyl)amino, 2-Furoylamino, Cyclopropyl-carbamoyl, 2,2,2-trifluor-ethyl)carbamoyl, 5-
Ethoxy-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl, , 3-(2-Chlorethyl)-2-oxoimidazolidin-l-yl, 2- Oxoazepan-1-yl, 2-oxopyridin-l(2H)-yl, 3-oxobutyl, acetyl(methoxy)amino,l,l- dioxidoisothiazolidin-2-yl, 1 , 1 -dioxido-tetrahydrothiophen-2-yl, 5-methyl- 1 , 1 -dioxido- l,2,5-thiadiazolidin-2-yl, 4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 2-oxo-2,5- dihydro-lH-pyrrol-1-yl, 5-oxo-4,5-dihydro-lH-imidazol-l-yl, 4-methyl-5-oxo-4,5- dihydro-lH-1 ,2,4-triazol-l -yl, 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l -yl, 4-oxo-l ,3- oxazolidin-3-yl, 2-(methoxymethyl)pyrrolidin-l-yl, 2-oxocyclopentyl, 2- oxotetrahydrofuran-3-yl, l-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-lH-pyrazol-4-yl, l-methyl-3- oxopyrazolidin-4-yl, tetrahydro-furan-2-yl, furan-2-yl, l,3-dioxolan-2-yl, 2-methyl-l,3- dioxolan-2-yl, l-methyl-ethyl)-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, l,l-dioxido-l,2-thiazinan-2-yl,
6-methyl-l ,1 -dioxido-1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl, 3-(5-methyl-l ,1 -dioxido-1 ,2,5-thiadiazoli- din-2-yl, 3 -(6-methyl-l , 1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl,
mit m = 1 - 3
und für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus der allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000088_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino, 2- (trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzo- thiadiazin-7-yl)amino, (1,1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3 - oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4- benzoxazin-7-yl)amino, (l-acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-l,3-benzodioxin- 7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetra-hydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3- dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (l-oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl- sulfonyl)-2,3-dihydro-l,3-benzothiazol-6-yl]ami-no, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l,4- benzodioxin-6-yl)amino, l,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol- 5-yl)amino, 2-methyl-l,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH-benzimidazol- 5-yl)amino, (2-oxo-l ,3-benzoxathiol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l ,3-benzoxazol-5- yl)amino, (2-ethyl-l ,3-benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l ,2,3, 4-tetrahy-droqui-nolin-6- yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l,3- benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l ,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)- 1 ,3-benzo-thiazol-6-yl]amino, (2-methyl-l ,3-benzothiazol-5-yl)amino, (1 -acetyl-2,3- dihydro-lH-indol-5-yl)amino, (2,2,3,3-tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6- yl)amino, (2,2-dioxido-l ,3-dihydro-2-benzothiophen-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH- indol-6-yl)amino, (2-oxo-l, 2,3,4-tetrahydro-quinolin-7-yl)amino, lH-indazol-6-ylamino sein,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X2 ist CR4,
R4 ist H, Halogen, CrC4-Alkyl oder O-CrC4-Alkyl,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X2 ist CR4,
R4 ist H, Halogen, Methyl oder Methoxy,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3, ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Hydroxy, O-CrC4-Alkyl, O(CH2)2OCH3, O(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, O(CH2)2N(C2H5)2, O(CH2)2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, OSO2NMe2, OCONH(C1-C3- Alkyl), OCON(CrC3-Alkyl)2, OCO(CrC4-Alkyl), OSO2N(CHj)2, SH, SF5, S-C,-C3-Alkyl, SCF3, SCF2H, SPh, SOMe, SONHMe, SONMe2, SO2Me, SO2CF3, SO2CH2CH=CH2,
SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SO2NH2, SO2NH(C, -C4-Alkyl), SO2N(C ,-C4-Alkyl)2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NH(CH2)2N(CH3)2, SO2NH(CH2)3N(CH3)2,
SO2NHCH2CH=CH2, CO(C1 -C4-Alkyl), COCHF2, COCF3, COCH2CN, CONH(C1-C4- Alkyl), CON(C1-C4-AIlCyI)2, CONHCH2CF3, CONHCH2CH=CH2, CONHCH2C=CH, CONHCH2C(=CH2)CH3, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONHPh,
COCH2NMe2, CONHcyc-lopropyl, CONHcyclopropyhnethyl, piperidin-1-ylcarbonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, (4-methylpiperazin-l-yl)carbonyl, COOH, COCl, (C1-C3- Alkoxy)carbonyl, CO2(CH2)2OCH3, NHCO(C,-C4-Alkyl), N(C2H5)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOCF3, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCONMe2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(CH3)COCH3,
N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, NHCHO, NMeCHO, NHCO2(C1 -C4-Alkyl), NHCO2Ph, NHCO2CH2CH2Cl, NEtCO2Me, NMeCO2Me, NH(C=S)OMe, NH2, NH(C1-C4- Alkyl), N(C,-C2-Alkyl)2, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(I -methylcyclopropyl)carbonyl]amino, morpholin- 1 -yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSOMe, NHSOCF3, NHSO2Me, NHSO2CF3, CH2CN,
CHMeCN, CH2SO2Me, CH2SO2NH(C!-C4-Alkyl), CH2COCH3, CH2COtertBu, CH(CH3)COCH3, CH2COCH(CH3)2, CH2COcyclopropyl, CH2CONHtertBu, CH2CO2Et, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, C(CH3)2OCH3, CH2O^oPr, CR2OtertBu, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2SMe, (CH2)2SMe, C(CH3)2SCH3, CH2NHCOO(C1 -C4-Alkyl), CH2NHCOOBn, CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt, C(CH3)=NOEt,
CH2NH(CH2)2OCH3, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt, C1-C4-AIlCyI, C3-C6-Cycloalkyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, 3,3-dimethylbutyl, Cyclo-hexylmethyl, C2-C6-Alkenyl, trimethylsilyl)methyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxopyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxo- imidazolidin-1-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 5-methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclo- propyl(trifluor-acetyl)amino, (1 -methylcyclo-propyOcarbonylamino, 2,5-dioxopyrro-lidin- 1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH- pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, 3- ( 1 -methylethyl)-2-oxoimidazolidin-l -yl, 3 -(2-methylpropyl)-2-oxoimidazolidin- 1 -yl, 2- oxo-3-prop-2-en-l-ylimidazolidin-l-yl, 3-tert-butyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, pyrrolidin-1- ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-l-ylsulfonyl)methyl, [(4- methylphenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-l-yl, 3- methyl-5 -oxo-4,5 -dihydro- 1 H-pyrazol- 1 -yl, (3 ,4-dimethyl-5 -oxo-4,5 -dihydro- 1 H-pyrazol - 1-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol- 1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5- dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3- Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2- yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l -yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l-yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyr- azolidin-1-yl, 3-Oxo-pyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)me- thyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxo-morpholin-4-yl, 2-oxoaze- tidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,5-Dimethyl-piperidin-l-yl, 4-(tert- butoxycarbonyl)piperazin- 1 -yl, (4-methyl-phenyl)sulfamoyl, (3-fluoro-2,2-dimethyl-propa- noyl)amino, 3-chloro-2,2-dimethylpropan-oyl)amino, 5-Ethoxy-3,4-dimethyl-l H-pyrazol- 1-yl, Acetyl(cyclo-hexyl)amino, 2-Furoyl-amino, Cyclopropylcarbamoyl, 2,2,2-tri- fluorethyl)carbamoyl, 5 -Ethoxy-3-(trifluormethyl)-l H-pyrazol- 1 -yl, 3-(2-Chlorethyl)-2- oxoimidazolidin-1-yl, 1 -(Methyl-sulfanyl)ethyl, 2-Oxoazepan-l-yl, 2-oxopyridin-l(2H)-yl,
3-oxobutyl, acetyl(methoxy)amino, l,l-dioxido-isothiazolidin-2-yl, 1,1-dioxidotetra- hydrotbiophen-2-yl, 5-methyl-l,l-dioxido-l,2,5-thiadiazolidin-2-yl, 4-methoxy-2-oxo-2,5- dihydro-lH-pyrrol-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 5 -oxo-4,5 -dihydro- lH-imida- zol-1 -yl, 4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-l ,2,4-triazol-l -yl, 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro- 1 H-pyrazol- 1-yl, 4-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, 2-(methoxymethyl)pyrrolidin-l-yl, 2-oxo- cyclopentyl, 2-oxotetra-hydrofuran-3-yl, l-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-lH-pyrazol-4-yl, 1- methyl-3-oxopyrazolidin-4-yl, tetrahydrofuran-2-yl, furan-2-yl., l,3-dioxolan-2-yl, 2- methyl-1 ,3-dioxolan-2-yl, 1 -methylethyl)-2-oxo-l ,3-oxazolidin-3-yl, 1 , 1 -dioxido- 1 ,2-thia- zinan-2-yl, 6-methyl-l , 1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl, 3-(5-methyl-l , 1 -dioxido-1 ,2,5- thiadiazolidin-2-yl, 3-(6-methyl- 1,1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl,
und für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus der allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000091_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino, 2- (trifluor-methyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzo- thiadiazin-7-yl)ami-no, (1,1 -dioxido-2H-l ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3- oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4-benz-oxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4- benzoxazin-7-yl)amino, ( 1 -acetyl-2,3-dihydro- 1 H-indol-6-yl)amino, (4H- 1 ,3 -benzodioxin- 7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3- dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (l-oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl- sulfonyl)-2,3-dihydro-l ,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetra-fluor-2,3-dihydro-l ,4- benzodioxin-6-yl)amino, l,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihy-dro-lH- isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH-benz- imidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l ,3-benzoxathiol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l ,3- benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l, 2,3 ,4-tetrahydro- quinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-l,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l,3-dihydro-2-benzofüran-5-yl)amino, [2-
(ethylsulfonyl)-l,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2-methyl-l,3-benzothiazol-5-yl)amino, (1- acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, (2,2,3,3-tetra-fluoro-2,3-dihydro-l,4- benzodioxin-6-yl)-amino, (2,2-dioxido-l ,3-dihydro-2-benzothiophen-5-yl)amino, (2-oxo- 2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (2-oxo-l, 2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)amino, IH- indazol-6-ylamino sein,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3,
R3 ist H, Halogen, CN, COOH, Methoxycarbonyl, Pentanoyloxy, OH, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methylthio, Difluormethylthio, Methylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Methyl, Isopropyl, 2-Methoxy-l-methylethoxy, Acetyl(cyclopropyl)amino, Acetyl(cyclohexyl)amino, ( 1 -Methylcyclopropy^carbonylamino, Methoxycarbonylamino, (Ethoxycarbonyl)amino, (tertButoxycarbonyl)amino, [(2-Chlorethoxy)carbonyl]-amino, (3-
Chlor-2,2-dimethyl-propanoyl)-amino, (3-Fluor-2,2-dimethyl-propanoyl)-amino,
Isobutyrylamino, 3-Methyl,-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,5-Dioxoimidazolidin-4-yl, 3- Oxomorpholin-4-yl, 2-Oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, 2-Oxopyrrolidin-l-yl, 2,5- Dioxopyrrolidin-1-yl, 1 ,3-Thiazol-4-yl, CF3, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 1,1,2,2- Tetrafluoroethoxy, Trifluormethylthio, Morpholin-4-ylcarbonyl, Anilinocarbonyl, Methylcarbamoyl, tertButylcarbamoyl, Dimethylcarbamoyl, Allylcarbamoyl, 3,3- Dimethyl-2-oxobutyl, Methylsulfonylamino, [Methylamino-sulfonyljmethyl, Dimethylaminosulfonyl, [Dimethylaminosulfonyl]-oxy, Acetamido, (2,2-Dimethylpropan- oyl)-amino, Formamido, Formyl(methyl)amino, Acetyl(methyl)amino,
Acetyl(ethyl)amino, Acetyl, Trifluoracetyl, Trifluoracetylamino, 2-Ethoxy-2-oxoethyl, Cyanoacetyl, Propionyl,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R2 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Hydroxy, O-CrC4-Alkyl, O(CH2)2OCH3, O(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, O(CH2)2N(C2H5)2i O(CH2)2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3> OSO2NMe2, OCONH(C1-C3-
Alkyl), OCON(Ci-C3-Alkyl)2, OCO(C, -C4-Alkyl), OSO2N(CH3)2, SH, SF5, S-CrC3-Alkyl, SCF3, SCF2H, SPh, SOMe, SONHMe, SONMe2, SO2Me, SO2CF3, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SO2NH2, SO2NH(CrC4-Alkyl), SO2N(C1-C4-AIlCyI)2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NH(CH2)2N(CH3)2, SO2NH(CH2)3N(CH3)2, SO2NHCH2CH=CH2, CO(CrC4-Alkyl), COCHF2, COCF3, COCH2CN, CONH(C1-C4-
Alkyl), CON(C1-C4-AIlCyI)2, CONHCH2CF3, CONHCH2CH=CH2, CONHCH2C≡CH, CONHCH2C(=CH2)CH3, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONHPh, COCH2NMe2, CONHcyc-lopropyl, CONHcyclopropylmethyl, piperidin-1-ylcarbonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, (4-methylpiperazin-l-yl)carbonyl, COOH, COCl, (C1-C3- Alkoxy)carbonyl, CO2(CH2)2OCH3, NHCO(C1 -C4-Alkyl), N(C2H5)COMe,
NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOCF3, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCONMe2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, NHCHO, NMeCHO, NHCO2(C rC4-Alkyl), NHCO2Ph, NHCO2CH2CH2Cl, NEtCO2Me, NMeCO2Me, NH(C=S)OMe, NH2, NH(C1-C4- Alkyl), N(CrC2-Alkyl)2, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [( 1 -methylcyclopropytycarbony^amino, morpholin- 1 -yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSOMe, NHSOCF3, NHSO2Me, NHSO2CF3, CH2CN, CHMeCN, CH2SO2Me, CH2SO2NH(C1-C4-AIlCyI), CH2COCH3, CH2COtertBu, CH(CH3)COCH3, CH2COCH(CH3)2, CH2COcyclopropyl, CH2CONHtertBu, CH2CO2Et, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, C(CH3)2OCH3, CH2OisoPr, CH2OtertBu, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2SMe, (CH2)2SMe, C(CH3)2SCH3, CH2NHCOO(Ci -C4-Alkyl), CH2NHCOOBn, CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt, C(CH3)=NOEt, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CHz)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CHz)4NMe2, CH2COOCH3,
CH2COOEt, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, 1-methoxycyclopropyl, l-chlorcyclopropyl, 3,3-dimethylbutyl, Cyclo-hexylmethyl, C2-C6-Alkenyl, trimethylsilyl)methyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxopyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbony^amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxo- imidazolidin-1-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 5-methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclo- propyl(trifluor-acetyl)amino, ( 1 -methylcyclo-piOpyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrro-lidin- 1-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH- pyrazol-1-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, 3- (l-methylethyl)-2-oxoimidazolidin-l-yl, 3-(2-methylpropyl)-2-oxoimidazolidin-l-yl, 2- oxo-3-prop-2-en- 1 -ylimidazolidin- 1 -yl, 3-tert-butyl-2-oxoimidazolidin- 1 -yl, Pyrrolidin- 1 - ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-l-ylsulfonyl)methyl, [(4- methylphenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- l-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-l-yl, 3- methyl-5 -oxo-4,5 -dihydro- 1 H-pyrazol- 1 -yl, (3 ,4-dimethyl-5 -oxo-4,5 -dihydro- 1 H-pyrazol-
1-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol- 1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5- dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3- Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2- yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl,
3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l -yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l -yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyr- azolidin-1-yl, 3-Oxo-pyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)me- thyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxo-morpholin-4-yl, 2-oxoaze- tidin-1-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,5-Dimethyl-piperidin-l-yl, 4-(tert- butoxycarbonyl)piperazin-l-yl, (4-methyl-phenyl)sulfamoyl, (3-fluoro-2,2-dimethyl-propa- noyl)amino, 3-chloro-2,2-dimethylpropan-oyl)amino, 5-Ethoxy-3,4-dimethyl-lH-pyrazol- 1-yl, Acetyl(cyclo-hexyl)amino, 2-Furoyl-amino, Cyclopropylcarbamoyl, 2,2,2-tri- fluorethyl)carbamoyl, 5-Ethoxy-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl, 3-(2-Chlorethyl)-2- oxoimidazolidin-1-yl, 1 -(Methyl-sulfanyl)ethyl, 2-Oxoazepan-l-yl, 2-oxopyridin-l(2H)-yl, 3-oxobutyl, acetyl(methoxy)amino, l,l-dioxido-isothiazolidin-2-yl, 1,1-dioxidotetra- hydrothiophen-2-yl, 5-methyl- 1 , 1 -dioxido-1 ,2,5-thiadiazolidin-2-yl, 4-methoxy-2-oxo-2,5- dihydro-lH-pyrrol-1 -yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l -yl, 5-oxo-4,5-dihydro-lH-imida- zol-1 -yl, 4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-l ,2,4-triazol-l -yl, 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro- lH-pyrazol-1-yl, 4-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, 2-(methoxymethyl)pyrrolidin-l-yl, 2-oxo- cyclopentyl, 2-oxotetra-hydrofuran-3-yl, l-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-lH-pyrazol-4-yl, 1- methyl-3-oxopyrazolidin-4-yl, tetrahydrofuran-2-yl, fiiran-2-yl., l,3-dioxolan-2-yl, 2- methyl- 1 ,3-dioxolan-2-yl, 1 -methylethyl)-2-oxo- 1 ,3-oxazolidin-3 -yl, 1,1 -dioxido- 1 ,2-thia- zinan-2-yl, 6-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl, 3 -(5-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,5- thiadiazolidin-2-yl, 3-(6-methyl- 1 , 1 -dioxido- 1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl,
und für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus der allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000095_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino, 2- (trifluor-methyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzo- thiadiazin-7-yl)ami-no, (1,1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3 - oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benz-oxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4- benzoxazin-7-yl)amino, (l-acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-l,3-benzodioxin- 7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3- dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (l-oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl- sulfonyl)-2,3-dihydro-l ,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetra-fluor-2,3-dihydro-l ,4- benzodioxin-6-yl)amino, l,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihy-dro-lH- isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH-benz- imidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l,3- benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l,2,3,4-tetrahydro- quinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-1 ,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l ,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino, [2- (ethylsulfonyl)-l,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2-methyl-l,3-benzothiazol-5-yl)amino, (1- acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, (2,2,3,3-tetra-fluoro-2,3-dihydro-l,4- benzodioxin-6-yl)-amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothiophen-5-yl)amino, (2-oxo- 2,3-dihydro- 1 H-indol-6-yl)amino, (2-oxo- 1 ,2,3 ,4-tetrahydroquinolin-7-yl)amino, 1 H- indazol-6-ylamino sein,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R2 ist H, Cl, F, Cyano, Methyl, Isopropyl, tertButyl,Propoxy, Methoxy, Methoxymethyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Ethylsulfanyl, Methylsulfonyl, Formamido, Acetyl, 1,1,- Dioxidoisothiazolidin-2-yl, 2-Oxoazepan-l-yl, 2-Oxopiperidin-l-yl, 2-Oxopyrrolidin-l-yl, 1 ,3-Thiazol-2-yl, 3-Methyl-2-oxo-imidazolidin-l-yl, 3-(2-Chlorethyl)-2-oxo-imidazolidin-
1-yl, 3-Oxo-morpholin-4-yl, Morpholin-4-ylsulfonyl, [(4-Methylphenyl)-amino]sulfonyl, Aminosulfonyl, Propionylamino, Methacryloylamino, Acryloylamino, (2,2- Dimethylpropanoyl)-amino, (Methylsulfonyl)amino, (Methylsulfonyl)methyl, Piperidinn- 1 -ylsulfonyl, [(Dimethylamino)-sulfonyl, [(Dimethylamino)-sulfonyl]oxy, Acetamido, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, 2-(tertButylamino)-2-oxoethyl,
Dimethlcarbamoyl, (3-Fluor-2,2-dimethylpropanoyl)amino, 2-Furoylamino,
Benzoylamino, 1,1,2,2-Tetrafiuoethoxy, Cyclopropylcarbamoyl, (2,2,2-
Trifluorethylcarbamoyl, Methylcarbamoyl, Ethylcarbamoyl, Diethylcarbamoyl, Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluor-l-hydroxyethyl, Hydroxymethyl, Cyanomethyl, Propionyl, (Methylcarbamoyl)oxy, (Phenoxycarbonyl)amino, Acetamido, 3-Oxobutyl,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3,
R2 ist H, Cl, F, Cyano, Methyl, Isopropyl, tertButyl, Propoxy, Methoxy, Methoxymethyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Ethylsulfanyl, Methylsulfonyl, Formamido, Acetyl, 1,1,- Dioxidoisothiazolidin-2-yl, 2-Oxoazepan-l-yl, 2-Oxopiperidin-l-yl, 2-Oxopyrrolidin-l-yl, 1 ,3-Thiazol-2-yl, 3-Methyl-2-oxo-imidazolidin-l -yl, 3-(2-Chlorethyl)-2-oxo-imidazolidin- 1-yl, 3-Oxo-morpholin-4-yl, Morpholin-4-ylsulfonyl, [(4-Methylphenyl)-amino]sulfonyl,
Aminosulfonyl, Propionylamino, Methacryloylamino, Acryloylamino, (2,2- Dimethylpropanoyl)-amino, (Methylsulfonyl)amino, (Methylsulfonyl)methyl, Piperidinn- 1-ylsulfonyl, [(Dimethylamino)-sulfonyl, [(Dimethylamino)-sulfonyl]oxy, Acetamido, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, 2-(tertButylamino)-2-oxoethyl,
Dimethlcarbamoyl, (3-Fluor-2,2-dimethylpropanoyl)amino, 2-Furoylamino, Benzoylamino, 1,1,2,2-Tetrafluoethoxy, Cyclopropylcarbamoyl, (2,2,2-
Trifluorethylcarbamoyl, Methylcarbamoyl, Ethylcarbamoyl, Diethylcarbamoyl, Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluor-l-hydroxyethyl, Hydroxymethyl, Cyanomethyl, Propionyl, (Methylcarbamoyl)oxy, (Phenoxycarbonyl)amino, Acetamido, 3-Oxobutyl,
R3 ist H, Halogen, CN, COOH, Methoxycarbonyl, Pentanoyloxy, OH, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methylthio, Difluormethylthio, Methylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl,
Methylamino, Methyl, Isopropyl, 2-Methoxy-l-methylethoxy, Acetyl(cyclopropyl)amino, Acetyl(cyclohexyl)amino, ( 1 -Methylcyclopropy^carbonylamino, Methoxycarbonylamino, (Ethoxycarbonyl)amino, (tertButoxycarbonyl)amino, [(2-Chlorethoxy)carbonyl]-amino, (3- Chlor-2,2-dimethyl-propanoyl)-amino, (3-Fluor-2,2-dimethyl-propanoyl)-amino, Isobutyrylamino, 3-Methyl,-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,5-Dioxoimidazolidin-4-yl, 3-
Oxomorpholin-4-yl, 2-Oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, 2-Oxopyrrolidin-l-yl, 2,5- Dioxopyrrolidin-1-yl, l,3-Thiazol-4-yl, CF3, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 1,1,2,2- Tetrafluoroethoxy, Trifluormethylthio, Morpholin-4-ylcarbonyl, Anilinocarbonyl, Methylcarbamoyl, tertButylcarbamoyl, Dimethylcarbamoyl, Allylcarbamoyl, 3,3- Dimethyl-2-oxobutyl, Methylsulfonylamino, [Methylamino-sulfonyl]methyl,
Dimethylaminosulfonyl, [Dimethylaminosulfonyl]-oxy, Acetamido, (2,2-Dimethylpropan- oyl)-amino, Formamido, Formyl(methyl)amino, Acetyl(methyl)amino,
Acetyl(ethyl)amino, Acetyl, Trifluoracetyl, Trifluoracetylamino, 2-Ethoxy-2-oxoethyl, Cyanoacetyl, Propionyl,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Die zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können einzelne Definitionen entfallen.
Die Verbindungen der Formel (I), (Ia), (Ib) und (Ic) können sowohl in reiner Form als auch als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie E- und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren, wie R- und S-Isomeren oder
Atropisomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo- und erythro-, sowie die optischen Isomeren, beliebige Mischungen dieser Isomeren, sowie die möglichen tautomeren Formen beansprucht.
Je nach Art der oben definierten Substituenten weisen die Verbindungen der Formeln (I), (Ia), (Ib) und (Ic) saure oder basische Eigenschaften auf und können mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Basen oder mit Metallionen Salze, gegebenenfalls auch innere Salze oder Addukte bilden. Tragen die Verbindungen der Formeln (I), (Ia), (Ib) und (Ic) Atnino, Alkylamino oder andere, basische Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Säuren zu Salzen umgesetzt werden oder fallen durch die Synthese direkt als Salze an. Tragen die Verbindungen der Formel (I), (Ia), (Ib) und (Ic) Hydroxy, Carboxy oder andere, saure Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Basen zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Basen sind beispielsweise Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbo- nate der Alkali- und Erdalkalimetalle, insbesondere die von Natrium, Kalium, Magnesium und Calcium, weiterhin Ammoniak, primäre, sekundäre und teritäre Amine mit (Ci-C4-)-Alkyl- Gruppen, Mono-, Di- und Trialkanolamine von (CpC^-Alkanolen, Cholin sowie Chlorcholin.
Die so erhältlichen Salze weisen ebenfalls fungizide, herbizide und insektizide Eigenschaften auf.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Iodwasserstoff, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure und saure Salze wie NaHSO4 und KHSO4. Als organische Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure, Kohlensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäure, Thiocyansäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Oxal-säure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche ein oder zwei Sulfonsäuregruppen tragen), Alkylphosphon-säuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylphosphonsäuren oder — diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche ein oder zwei Phosphonsäurereste tragen), wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salicylsäure, p-Aminosalicylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2- Acetoxybenzoesäure etc..
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten Hauptgruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Betracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.
Gegebenenfalls substituierte Gruppen können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z.B. C1-C6-AIkVl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di- methylpropyl, 1 -Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 , 1 -Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3- Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethyl- butyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und l-Ethyl-2- methylpropyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluor- methyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1- Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor,2-di- fluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl und l,l,l-Trifluorprop-2- yi;
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-Q-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l- propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2- Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, 1- Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, l,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1 -Methyl -2 -pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl- 3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, 1,1,- Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-l-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l- butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2- propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1- Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-l- butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-l-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl-2- pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1- Ethyl- 1 -methyl-2-propinyl;
Alkoxy: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Alkoxyreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z.B. CrC6-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methyl-propoxy, 2- Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2,2-Di-methylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy,l- Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2- Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3- Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-l-methylpropoxy und 1 -Ethyl-2-methylpropoxy;
Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. C]-C2-Halogenalkoxy wie Chlormethoxy, Brommethoxy, Dichlormethoxy, Trichlormethoxy, Fluormethoxy, Difiuormethoxy, Trifluormethoxy, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 1 -Chlorethoxy, 1-Bromethoxy, 1 -Fluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2- fluorethoxy, 2-Chlor,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2 -fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, Pentafluor- ethoxy und 1,1,1 -Trifluorprop-2-oxy; Alkylamino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Alkylaminoreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-Cβ-Alkylamino wie Methylamino, Ethylamino, Propylamino, 1- Methylethylamino, Butylamino, 1 -Methyl-propylamino, 2-Methylpropylamino, 1,1-Dimethyl- ethylamino, Pentylamino, 1 -Methylbutylamino, 2-Methylbutylamino, 3-Methylbutylamino, 2,2-Di- methylpropylamino, 1 -Ethylpropylamino, Hexylamino, 1,1-Dimethylpropylamino, 1 ,2-Dimethyl- propylamino,l-Methylpentylamino, 2-Methylpentylamino, 3-Methylpentylamino, 4-Methyl- pentylamino, 1,1-Dimethylbutylamino, 1 ,2-Dimethylbutylamino, 1 ,3-Dimethylbutylamino, 2,2- Dimethylbutylamino, 2,3-Dimethylbutylamino, 3,3-Dimethylbutylamino, 1-Ethylbutylamino, 2- Ethylbutylamino, 1,1,2-Trimethylpropylamino, 1 ,2,2-Trimethylpropylamino, 1-Ethyl-l-methyl- propylamino und l-Ethyl-2 -methylpropylamino;
Alkylthio: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Alkylthioreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z.B. CrC6-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, Butylthio, 1- Methyl-propylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2- Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Di-methylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, Hexylthio, 1,1- Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio,l-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methyl- pentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1 ,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethyl- butylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutyltbio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-l-methylpropyl- thio und l-Ethyl-2-methylpropylthio;
Halogenalkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylthiogruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. Ci-C2- Halogenalkylthio wie Chlormethylthio, Brommethylthio, Dichlormethylthio, Trichlormethylthio, Fluormethylthio, Difiuormethylthio, Trifluormethylthio, Chlorfluormethylthio, Dichlorfluor- methylthio, Chlordifluormethylthio, 1-Chlorethylthio, 1-Bromethylthio, 1-Fluorethylthio, 2- Fluorethylthio, 2,2-Difluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor,2-di- fluorethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluorethylthio, 2,2,2-Trichlorethylthio, Pentafluorethylthio und 1,1,1- Trifluorprop-2-ylthio;
Alkylsulfinyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Alkylsulfϊnylreste mit 1 bis 8 Kohlen- Stoffatomen, z.B. Ci-Cβ-Alkylsulfinyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1-
Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1-Methyl-propylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1,1-
Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1 -Methylbutylsulfmyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methyl- butylsulfinyl, 2,2-Di-methylpropylsulfinyl, 1 -Ethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1,1-
Dimethylpropylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfinyl,l-Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentyl- sulfϊnyl, 3-Methylpentylsulfϊnyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1,1-Dimethylbutylsulfinyl, 1,2- Dimethylbutylsulfinyl, 1 ,3-Dimethylbutylsulfmyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethyl- butylsulfinyl, 3,3-Dimethylbutylsulfinyl, 1 -Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1,1,2- Trimethylpropylsulfinyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfinyl und 1- Ethyl-2-methylpropylsulfinyl;
Alkylsulfonyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Alkylsulfonylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z.B. C 1-C6- Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1- Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1 -Methyl-propylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, 1,1- Dimethylethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methyl- butylsulfonyl, 2,2-Di-methylpropylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1,1- Dimethylpropylsulfonyl, 1,2-Dimethylpropylsulfonyl,l-Methylpentylsulfonyl, 2-Methylpentyl- sulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1,1-Dimethylbutylsulfonyl, 1,2- Dimethylbutylsulfonyl, 1 ,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethyl- butylsulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2- Trimethylpropylsulfonyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfonyl und 1- Ethyl-2-methylpropylsulfonyl;
Cycloalkyl: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
Cylcoalkenyl: monocyclische, nicht aromatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8 Kohlenstoffringgliedern mit mindestens einer Doppelbindung, wie Cyclopenten-1-yl, Cyclohexen- 1-yl, Cyclohepta-l,3-dien-l-yl;
Alkoxycarbonyl: eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Oxyalkylenoxy: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH2-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O;
drei- bis zehngliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel: mono- oder bicyclische Heterocyclen (Heterocyclyl) enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome; enthält der Ring mehrere Sauerstoffatome, so stehen diese nicht direkt benachbart; z.B. Oxiranyl, Aziridinyl, 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2- Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4- Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3- Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2- Thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4- Oxadiazolidin-3-yl, l,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, l,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, l,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, l,2,4-Triazolidin-3-yl, l,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, l,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, l,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3- Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2- Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-Isoxazolin-3-yl, 3-Isoxazolin-3- yl, 4-Isoxazolin-3-yl, 2-Isoxazolin-4-yl, 3-Isoxazolin-4-yl, 4-Isoxazolin-4-yl, 2-Isoxazolin-5-yl, 3- Isoxazolin-5-yl, 4-Isoxazolin-5-yl, 2-Isothiazolin-3-yl, 3-Isothiazolin-3-yl, 4-Isothiazolin-3-yl, 2- Isothiazolin-4-yl, 3-Isothiazolin-4-yl, 4-Isothiazolin-4-yl, 2-Isothiazolin-5-yl, 3-Isothiazolin-5-yl, 4-Isothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-l-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-l-yl, 3,4-Dihydropyrazol- 3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydroopyrazol-l-yl, 4,5- Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1,3- Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydro- pyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5- Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, l,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydrotriazin-3- yi;
fünf- bis zehngliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel: ein- oder zweikerniges Heteroaryl, z.B.
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stick- stoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3- Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazol- yl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2- Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5- Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-
Imidazolyl, l,2,4-Oxadiazol.-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, l,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4- Thiadiazol-5-yl, l,2,4-Triazol-3-yl, l,3,4-Oxadiazol-2-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1,3,4- Triazol-2-yl;
benzokondensiertes 5-gh'edriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroaryl- gruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-l,3-dien-l,4-diylgruppe verbrückt sein können, in der ein oder zwei C-Atome durch N-Atome ersetzt sein können;
über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome, oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-gIiederiges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoff atome: 5 -Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-l,3-dien- 1 ,4-diylgruppe verbrückt sein können, in der ein oder zwei C-Atome durch N-Atome ersetzt sein können, in der ein oder zwei C-Atome durch N-Atome ersetzt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind, z.B. 1-Pyrrolyl, 1-Pyrazolyl, 1,2,4-Triazol-l-yl, 1-Imidazolyl, 1,2,3-Triazol-l-yl, 1,3,4-Triazol- i-yi; -
6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoff atome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, beispielsweise 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3- Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5- Triazin-2-yl und l,2,4-Triazin-3-yl;
Abgangsgruppe: SNI oder SN2-Abgangsgruppe, beispielsweise Halogen (Chlor, Brom, Jod), Alkylsulfonate (-OSO2-Alkyl, z.B. -OSO2CH3, -OSO2CF3) oder Arylsulfonate (-OSO2-Aryl, z.B. -OSO2Ph, -OSO2PhMe);
Nicht umfasst sind solche Kombinationen, die den Naturgesetzen widersprechen und die der Fachmann daher aufgrund seines Fachwissens ausgeschlossen hätte. Beispielsweise sind Ringstrukturen mit drei oder mehreren benachbarten O-Atomen ausgeschlossen.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen der erfϊndungsgemäßen Diaminopyrimidine der Formeln (Ia), (Ib) und (Ic) umfassend wenigstens einen der folgenden Schritte (a) bis (e):
(a) Umsetzung von 2,4-Dihalopyrimidinen der Formel (111) mit Cyclobutylaminen der Formel (H) zu Verbindungen der Formel (V) in Gegenwart einer Base gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators gemäß dem nachfolgenden Reaktionsschema (Schema 1):
Figure imgf000105_0001
Mit Y = F, Cl, Br, I
(b) Umsetzung von Verbindungen der Formel (V) mit aromatischen Aminen der Formel (TV) gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels gemäß dem nachfolgenden Reaktionsschema (Schema 2):
Figure imgf000105_0002
Mit Y = F, Cl, Br, I
(c) Umsetzung von Verbindungen der Formel (VIb) mit einem aromatischen Amin der Formel (IV), gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure und in Gegenwart eines Lösungsmittels gemäß dem nachfolgenden Reaktionsschema (Schema 3):
Figure imgf000105_0003
Mit HaI = F, Cl, Br, I (d) Umsetzung von Verbindungen der Formel (IX) mit einem Halogenierungsmittel zu Verbindungen der Formel (X), gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels gemäß dem nachfolgenden Reaktionsschema (Schema 4):
Figure imgf000106_0001
(e) Umsetzung von Verbindungen der Formel (X) mit mit Cyclobutylaminen der Formel (II) zu Verbindungen der Formel (Ia, Ib und Ic) in Gegenwart einer Base gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators gemäß dem nachfolgenden Reaktionsschema (Schema 5):
Figure imgf000106_0002
Wobei die Definitionen der Reste R1 bis Rllc und X1 und X2 in den obigen Schemata den oben angegebenen Definitionen entsprechen, und Y und HaI für F, Cl, Br, I steht.
Eine Möglichkeit zur Darstellung der Zwischenstufe (V) ist in Schema 1 gezeigt.
Die Aminoverbindungen der Formel (II) sind entweder kommerziell verfügbar oder lassen sich nach Literaturvorschriften herstellen. Eine Methode zur Herstellung von geeigneten Aminoverbindungen (H) ist beispielsweise die Umlagerung von geeigneten Carbonsäurederivaten zu den korrespondierenden Aminoverbindungen (z.B. beschrieben in J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3671-3678). Weitere Methoden zur Herstellung von Aminen (II) beinhalten beispielsweise die Hydroborierung geeigneter Cyclobutene und anschliessender Behandlung mit NH2SO3H (z.B. Tetrahedron 1970, 26, 5033-5039), die reduktive Aminierung von Cyclobutanonen (beispielsweise beschrieben in J. Org. Chem. 1964, 29, 2588-2592) sowie Reduktion von Nitro- bzw. Nitrosocyclobutanen (siehe z.B. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4044; Can. J. Chem. 1963, 41, 863- 875) oder Azidocyclobutanen (beispielsweise beschrieben in Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2719- 2725; / Org. Chem. 1962, 27, 1647-1650). Geeignete substituierte 2,4-Dihalopyrimidine (HI) sind entweder kommerziell verfügbar oder lassen sich nach Literaturvorschriften, beispielsweise ausgehend von kommerziell verfügbaren substituierten Uracilen, herstellen (z.B. R8=CN: J. Org. Chem. 1962, 27, 2264; J. Chem. Soc. 1955, 1834; Chem. Ber. 1909, 42, 734; R8=CF3: J. Fluorine Chem. 1996, 77, 93; siehe auch WO 2000/047539).
Zunächst wird unter Verwendung einer geeigneten Base bei einer Temperatur von -30°C bis +80°C in einem geeigneten Lösungmittel wie beispielsweise Dioxan, THF, Dimethylformamid oder Acetonitril ein Cyclobutylamin (II) mit einem 2,4-Dihalopyrimidin (HI) über einen Zeitraum von 1-24 h zur Reaktion gebracht. Als Base können z.B. anorganische Salze wie NaHCO3, Na2CO3 oder K2CO3, metallorganische Verbindungen wie LDA oder NaHMDS oder Aminbasen wie Ethyldiisopropylamin, DBU, DBN oder tri-n-Butylamin verwendet werden. Alternativ kann die Reaktion auch wie beispielsweise in Org. Lett. 2006, 8, 395 beschrieben, unter Zuhilfenahme eines geeigneten Übergangsmetallkatalysators wie zum Beispiel Palladium gemeinsam mit einem geeigneten Liganden wie beispielsweise Triphenylphosphin oder Xanthphos durchgeführt werden.
Die Verbindungen der Formel (V) sind teilweise neu und damit ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Neu sind Verbindungen der Formel (Va), in denen
Figure imgf000107_0001
R8a für Iod, CFH2, CF2H, CCl3, Cyano oder Me steht,
R8b für CF3 steht;
R8c steht für Br
Y = F, Cl, Br oder I ist
und
R7, R9, R10, Rl la, R1 Ib und Rl lc wie oben definiert die genannten allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben. Eine Möglichkeit zur Darstellung der Verbindung (Ia), (Ib) und (Ic) ist in Schema 2 gezeigt.
Die substituierten (het-)aromatischen Amine (IV) sind entweder kommerziell verfügbar oder können durch literaturbekannte Methoden aus kommerziell verfügbaren Vorstufen hergestellt werden Aromatische Amine welche einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten im Aromatenteil tragen, lassen sich durch eine Vielzahl von Methoden herstellen, die in der einschlägigen Literatur beschrieben sind. Im Folgenden sind beispielhaft einige der Methoden genannt.
Die Darstellung von Sulfonamid- bzw. Sulfonester-substituierten (Het-)Arylaminen gelingt beispielsweise durch literaturbekannte Umsetzung von kommerziell verfügbaren Amino- sulfonsäuren mit Chlorierungsreagenzien (z.B. POCl3) und anschliessender Umsetzung der gebildeten Sulfochloride mit O- bzw. N-Nukleophilen.
Zwei gängige Methoden zur Herstellung von N-monoacylierten Diamino(het-)aromaten sind unten skizziert. So lassen sich beispielsweise Nitroaniline nach Standardmethoden mit Acylhalogeniden, Chlorkohlensäureestern oder Iso(thio)cyanaten zu den korrespondierenden N-Acylnitroaromaten umsetzen, welche sich dann nach literaturbekannten Vorschriften zu N-Acyl-Aminoaromaten reduzieren lassen. Eine weitere Methode beschreibt die Herstellung der genannten Verbindungen mittels übergangsmetallkatalysierter Kreuzkupplung von Aminohalogenarornaten und N- Acylverbindungen (siehe z.B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727).
Synthese N-monoacylierter Diaminoaromaten
Figure imgf000108_0001
Cyclische, N-gebundene Reste R1 bis R5 lassen sich beispielsweise durch Kondensation von Nitroaminoaromaten mit Haloalkylcarbonylhalogeniden oder Diestern bzw. Diesteräquivalenten oder Lactonen darstellen; die anschliessende Reduktion der Nitrogruppe liefert das gewünschte aromatische Amin. Eine weitere Möglichkeit zur Synthese von N-gebundenen Resten R1 bis R5 ist die Kondensation von Nitroarylhydrazinen mit Diestern bzw. Diesteräquivalenten, Propargyl- säureestem oder Ketoestern. Die Reduktion der Nitrogruppe ergibt das Anilin.
Das Zwischenprodukt (V) wird in Gegenwart von Brönstedt-Säuren wie z.B. wasserfreie Salzsäure, Camphersulfonsäure oder p-Toluolsulfonsäure in einem geeigneten Lösungsmittel wie beispielsweise Dioxan, THF, DMSO, DME, 2-Methoxyethanol, n-Butanol oder Acetonitril bei einer Temperatur von 0°C- 140°C über einen Zeitraum von 1-48 h mit einem (het-)aromatischen Amin (IV) zur Reaktion gebracht. Analog beschrieben z.B. in Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2689; GB2002 Al-2369359, Org. Lett. 2005, 7, 4113).
Alternativ kann die Reaktion von (V) und (TV) zu (Ia), (Ib) und (Ic) auch basenkatalysiert, also unter Verwendung von beispielsweise Carbonaten wie Kaliumcarbonat, Alkoholaten wie Kalium- tert.Butylat oder Hydriden wie Natriumhydrid durchgeführt werden, wobei dabei auch die katalytische Verwendung eines Übergangsmetalls wie zum Beispiel Palladium gemeinsam mit einem geeigneten Liganden wie beispielsweise Xanthphos nützlich sein kann.
Schließlich besteht die Möglichkeit, die Reaktion von (V) und (IV) zu (I), in Abwesenheit von Lösungsmitteln und/oder Brönstedt-Säuren (beschrieben z.B. in Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 108; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3881) durchzuführen.
Eine Möglichkeit zur Darstellung von Verbindungen der Formel (IX) und auch (IXa) ist in Schema 3 gezeigt.
2-Halogen-substituierte Pyrimidin-4-one (VIb) sind aus 2,4-Dihalogen-substituierten Pyrimidinen durch regioselektive Hydrolyse zugänglich. Dies ist z.B. beschrieben in Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 580; J. Med. Chem.1965, 8, 253.
Zwischenprodukte der Formel (VIb) werden in Gegenwart von Brönstedt-Säuren wie z.B. wasserfreie Salzsäure, Camphersulfonsäure oder p-Toluolsulfonsäure in einem geeigneten Lösungsmittel wie beispielsweise Dioxan, THF, DMSO, DME, 2-Methoxyethanol, n-Butanol oder Acetonitril bei einer Temperatur von 0°C-140°C über einen Zeitraum von 1-48 h mit einem (het-) aromatischen Amin (TV) zur Reaktion gebracht.
Alternativ kann die Reaktion von (VIb) und (TV) zu (IX) auch basenkatalysiert, also unter Verwendung von beispielsweise Carbonaten wie Kaliumcarbonat, Alkoholaten wie Kalium- tert.Butylat oder Hydriden wie Natriumhydrid durchgeführt werden, wobei dabei auch die katalytische Verwendung eines Übergangsmetalls wie zum Beispiel Palladium gemeinsam mit einem geeigneten Liganden wie beispielsweise Xanthphos nützlich sein kann. Schließlich besteht die Möglichkeit, die Reaktion von (VIb) und (TV) zu (IX) in Abwesenheit von Lösungsmitteln und/oder Brönstedt-Säuren (beschrieben z.B. in Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 108; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3881) durchzuführen.
Die Verbindungen der Formel (IX) sind teilweise neu und damit ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Neu sind Verbindungen der Formel (IXa),
Figure imgf000110_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
X1, X2, R1 bis R5, R8b, R8c, R12 und R13 haben die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten, ganz besonders bevorzugten und insbesondere bevorzugten
Bedeutungen,
R6 und R7 ist Wasserstoff.
R8a steht für Chlor, Iod, CFH2, CF2H, CCl3
mit der Massgabe, dass wenn
R1 = R2 = R5 = H sind und X2 = CH oder N ist,
R3 nicht gleich H, CO2H, (CH2)2OH, SMe, SOMe, SO2NH2 oder Cyano sein darf
oder
mit der Massgabe, dass wenn
R1 = R5 = H sind und X1 = CH ist,
weder R2 noch R4 OH oder CONH2 sein darf.
Eine Möglichkeit zur Darstellung von Verbindungen der Formel (X) und auch (Xa) ist in Schema 4 gezeigt. Zwischenprodukte der Formel (IX) lassen sich durch Umsetzung mit geeigneten Halogenierungs- mitteln wie beispielsweise Thionylchlorid, Phosphorpentoxid oder Phosphorylchlorid oder einer Mischung daraus gegebenenfalls in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels wie beispielsweise Toluol oder Ethanol und gegebenenfalls in Anwesenheit einer geeigneten Base wie beispielsweise Triethylamin in 2-Anilino-4-chlorpyrimidine der Formel (X) überführen. Analog beispielsweise beschrieben in J. Med. Chem. 1989, 32, 1667; / Heterocycl. Chem. 1989, 26, 313.
Die Verbindungen der Formel (X) sind teilweise neu und damit ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Neu sind Verbindungen der Formel (Xa),
Figure imgf000111_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
X1, X2, R2 bis R4, R7, R8b, R8c, R12 und R13 haben die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten, ganz besonders bevorzugten und insbesondere bevorzugten Bedeutungen und
HaI steht für Fluor, Chlor, Brom oder Iod,
R8a steht für Chlor, Iod, CFH2, CF2H, CCl3 und Cyano,
R1, R5 und R6 stehen für Wasserstoff
mit der Massgabe, dass wenn
X2 = CH oder N und X1 = CR3 ist
R3 nicht gleich CON(Me)-4-(N-Methyl-piperidinyl), N-Piperazinyl, CO-l-(4-Methyl-pipe- razinyl), N-Morpholinyl, SO2Me, CONH2, Me, OMe, COO-Benzyl, COOH, COCl, CN, SO2NH2, NO2, NMe2 oder Cl ist,
oder
mit der Massgabe, dass wenn X1 = CH und X2 = CR4 ist
R2 oder R4 nicht für CN, Cl oder 5-Oxazolyl steht,
oder
mit der Massgabe, dass wenn
X1 = CR3 und X2 = CR4 ist
R2, R3 und R4 nicht Chlor sind,
oder
mit der Massgabe, dass wenn
X1 = CR3, X2 = CR4 und R8b = CF3 ist
R2 und R3 oder R3 und R4 nicht gemeinsam einen gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclus bilden.
Eine weitere Möglichkeit zur Darstellung der Verbindung (Ia), (Ib), und (Ic) ist in Schema 5 gezeigt.
Zur Darstellung von Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), und (Ic) wird das Zwischenprodukt (X) in Gegenwart von Basen wie beispielsweise Carbonaten wie Kaliumcarbonat, Alkoholaten wie
Kalium-tert.Butylat oder Hydriden wie Natriumhydrid in einem geeigneten Lösungsmittel wie beispielsweise Dioxan, THF, DMSO, DME, 2-Methoxyethanol, n-Butanol oder Acetonitril bei einer Temperatur von 0°C- 140°C über einen Zeitraum von 1-48 h mit mit Cyclobutylaminen der
Formel (II) zur Reaktion gebracht, wobei dabei auch die katalytische Verwendung eines Übergangsmetalls wie zum Beispiel Palladium gemeinsam mit einem geeigneten Liganden wie beispielsweise Triphenylphosphin oder Xanthphos nützlich sein kann.
Generell kann auch ein anderer Weg zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen (Ia), (Ib), und (Ic) gewählt werden, wie in Schema 6 gezeigt. Schema 6
Figure imgf000113_0001
Eine weitere Methode zur Herstellung von Diaminopyrimidinen der Formel (Ia), (Ib) und (Ic) ist in Schema 7 dargestellt:
Schema 7
Figure imgf000113_0002
Ausgehend von 4-halogensubstituierten 2-Aminopyrimidinen (XII), die sich beispielsweise analog (X) aus Verbindungen des Typs (VIa), (VIb) oder (VII) durch Umsetzung mit R6- Aminen mit nachfolgender Chlorierung in 4-Position darstellen lassen, können nach Addition einer
Aminoverbindung (H) bestimmte Diaminopyrimidine (XU!) erhalten werden. Diese können in einem übergangsmetall-katalysierten Folgeschritt mit einem Arylhalogenid (XTV) (wie beispielsweise in Org. Lett. 2002, 4, 3481 beschrieben) zur gewünschten Zielverbindung (Ia), (Ib), (Ic) umgesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (Ia), (Ib) und (Ic) werden vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel durchgeführt.
Als Reaktionshilfsmittel kommen gegebenenfalls die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calciumcarbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium- - Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i- propanolat, -n-, -i-, -s- oder -tButanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffver- bindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl- diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4- Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl-und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4- Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, l,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diaza- bicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Die erfindungsgemäßen Verfahren werden vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrol- ether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetra- chlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, Ether wie Diethyl-und Dibutylether, Glykoldi- methylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyl- ethyl-, Methyl-isopropyl-oder Methyl-isobutyl-keton, Ester wie Essigsäuremethylester oder - ethylester, Nitrile wie z.B. Acetonitril oder Propionitril, Amide wie z.B. Dimethylformamid, Di- methylacetamid und N-Methyl-pyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid und DMPU.
Die Reaktionstemperaturen können bei den erfindungsgemäßen Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10°C und 185°C. Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der jeweils eingesetzten Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Aufarbeitung erfolgt bei den erfindungsgemäßen Verfahren jeweils nach üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Allgemein können Verbindungen der Formel (I), beispielsweise durch sequenzielle nukleophile Addition eines alicyclischen Amins (II) und eines (hetero)aromatischen Amins (TV) an ein geeignetes substituiertes Pyrimidin (JJS) hergestellt werden, wie nachfolgend in Schema 8 skizziert ist:
Schema 8
Figure imgf000115_0001
Dabei steht Y jeweils unabhängig voneinander stellvertretend für eine geeignete Fluchtgruppe, z.B. für ein Halogenatom (HaI = F, Cl, Br, I), SMe, SO2Me, SOMe oder auch Triflat (CF3SO2O: bei Pyrimidinen bekannt aus WO2005095386).
Die Synthese von Diaminopyrimidinen der Formel (I) gemäß Schema 8 oder auch auf anderen Wegen ist in der Literatur vielfältig beschrieben (siehe dazu auch beispielsweise WO 2006/021544, WO 2007/072158, WO 2007/003596, WO 2005/016893, WO 05/013996, WO 04/056807, WO 04/014382, WO 03/030909)
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft die nichtmedizinische Verwendung der erfindungsgemäßen Diaminopyrimidine oder Mischungen dieser zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen, insbesondere pflanzenpathogener Schadpilze, Insekten oder Unkräuter. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Mittel zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen, , insbesondere pflanzenpathogener Schadpilze, Insekten oder Unkräuter, umfassend wenigstens ein Diaminopyrimidin gemäß der vorliegenden Erfindung.
Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen, , insbesondere pflanzenpathogener Schadpilze, Insekten oder Unkräuter dadurch gekennzeichnet, dass die erfϊndungsgemäßen Diaminopyrimidine auf die Mikroorganismen, insbesondere pflanzenpathogene Schadpilze, Insekten oder Unkräuter und/oder in deren Lebensraum ausgebracht werden.
Weiterhin betrifft die Erfindung ein Saatgut, welches mit wenigstens einem erfϊndungsgemäßen Diaminopyrimidin behandelt wurde.
Ein letzter Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zum Schutz von Saatgut vor unerwünschten Mikroorganismen durch Verwendung eines mit wenigstens einem Diaminopyrimidin gemäß der vorliegenden Erfindung behandelten Saatgutes.
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Be- kämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Diaminopyrimidine der Formeln (I), (Ia), (Ib und (Ic) besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich im Pflanzenschutz beispielsweise zur Bekämpfung von Plasmodiophoromyceten, Oomyceten, Chytridiomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomy- ceten und Deuteromyceten einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz beispielsweise zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel können zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen kurativ oder protektiv eingesetzt werden. Die Erfindung betrifft daher auch kurative und protektive Verfahren zum Bekämpfen von phytopathogenen Pilzen durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder Mittel, welche auf das Saatgut, die Pflanze oder Pflanzenteile, die Früchten oder den Boden, in welcher die Pflanzen wachsen, ausgebracht wird.
Die erfindungsgemäßen Mittel zum Bekämpfen von phytopathogenen Pilzen im Pflanzenschutz umfassen eine wirksame, aber nicht-phytotoxische Menge der erfindungsgemäßen Wirkstoffe. „Wirksame, aber nicht-phytotoxische Menge" bedeutet eine Menge des erfindungsgemäßen
Mittels, die ausreichend ist, um die Pilzerkrankung der Pflanze ausreichend zu kontrollieren oder ganz abzutöten und die gleichzeitig keine nennenswerten Symptome von Phytotoxizität mit sich bringt. Diese Aufwandmenge kann im Allgemeinen in einem größeren Bereich variieren. Sie hängt von mehreren Faktoren ab, z.B. vom zu bekämpfenden Pilz, der Pflanze, den klimatischen Verhältnissen und den Inhaltsstoffen der erfindungsgemäßen Mittel.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Als Pflanzen, welche erfindungsgemäß behandelt werden können, seien folgende erwähnt: Baumwolle, Flachs, Weinrebe, Obst, Gemüse, wie Rosaceae sp. (beispielsweise Kernfrüchte wie Apfel und Birne, aber auch Steinfrüchte wie Aprikosen, Kirschen, Mandeln und Pfirsiche und Beerenfrüchte wie Erdbeeren), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Acünidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (beispielsweise Bananenbäume und -plantagen), Rubiaceae sp. (beispielsweise Kaffee), Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (beispielsweise Zitronen, Organen und Grapefruit); Solanaceae sp. (beispielsweise Tomaten), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (beispielsweise Salat), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp. (beispielsweise Gurke), Alliaceae sp. (beispielsweise Lauch, Zwiebel), Papilionaceae sp. (beispielsweise Erbsen); Hauptnutzpflanzen, wie Gramineae sp. (beispielsweise Mais, Rasen, Getreide wie Weizen, Roggen, Reis, Gerste, Hafer, Hirse und Triticale), Asteraceae sp. (beispielsweise Sonnenblume), Brassicaceae sp. (beispielsweise Weißkohl. Rotkohl, Brokkoli. Blumenkohl. Rosenkohl. Pak Choi. Kohlrabi. Radieschen sowie Raps, Senf. Meerrettich und Kresse). Fabacae sp. (beispielsweise Bohne, Erdnüsse), Papilionaceae sp. (beispielsweise Sojabohne), Solanaceae sp. (beispielsweise Kartoffeln), Chenopodiaceae sp. (beispielsweise Zuckerrübe, Futterrübe, Mangold, Rote Rübe); Nutzpflanzen und Zierpflanzen in Garten und Wald; sowie jeweils genetisch modifizierte Arten dieser Pflanzen. Bevorzugt werden Getreidepflanzen erfindungsgemäß behandelt. Beispielhaft, aber nicht begrenzend, seien einige Erreger von pilzlichen Erkrankungen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, genannt:
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger des Echten Mehltaus wie z.B. Blumeria- Arten, wie beispielsweise Blumeria graminis; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leuco- tricha; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea; Uncinula-Arten, wie beispielsweise Uncinula necator;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger von Rostkrankheiten wie z.B. Gymnosporangium- Arten, wie beispielsweise Gymnosporangium sabinae; Hemileia-Arten, wie beispielsweise Hemileia vastatrix; Phakopsora-Arten, wie beispielsweise Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae; Puccinia- Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita oder Puccinia triticina; Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger der Gruppe der Oomyceten wie z.B. Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae; Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae; Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans; Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola; Pseudoperonospora- Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Blattfleckenkrankheiten und Blattwelken, hervorgerufen durch z.B. Alternaria- Arten, wie beispielsweise Altemaria solani; Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora beticola; Cladiosporum-Arten, wie beispielsweise Cladiosporium cucumerinum; Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Colletotrichum-Arten, wie beispielsweise Colletotrichum Hndemuthanium; Cycloconium-Arten, wie beispielsweise Cycloconium oleaginum; Diaporthe-Arten, wie beispielsweise Diaporthe citri; Elsinoe- Arten, wie beispielsweise Elsinoe fawcettii; Gloeosporium-Arten, wie beispielsweise Gloeosporium laeticolor; Glomerella-Arten, wie beispielsweise Glomerella cingulata; Guignardia-Arten, wie beispielsweise Guignardia bidwelli; Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria maculans; Magnaporthe-Arten, wie beispielsweise Magnaporthe grisea; Microdochium-Arten, wie beispielsweise Microdochium nivale; Mycosphaerella-Arten, wie beispielsweise Mycosphaerella graminicola und M. fijiensis; Phaeosphaeria-Arten, wie beispielsweise Phaeosphaeria nodorum; Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres; Ramularia-Arten, wie beispielsweise Ramularia collo-cygni; Rhynchosporium-Arten, wie beispielsweise Rhynchosporium secalis; Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria apii; Typhula-Arten, wie beispielsweise Typhula incarnata; Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis; Wurzel- und Stängelkrankheiten, hervorgerufen durch z.B. Corticium-Arten, wie beispielsweise Corticium graminearum; Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium oxysporum; Gaeumannomyces-Arten, wie beispielsweise Gaeumannomyces graminis; Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani; Tapesia-Arten, wie beispielsweise Tapesia acufoπnis; Thielaviopsis-Arten, wie beispielsweise Thielaviopsis basicola;
Ähren- und Rispenerkrankungen (inklusive Maiskolben), hervorgerufen durch z.B. Alternaria- Arten, wie beispielsweise Alternaria spp.; Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus; Cladosporium-Arten, wie beispielsweise Cladosporium cladosporioides; Claviceps-Arten, wie beispielsweise Claviceps purpurea; Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum; Gibberella- Arten, wie beispielsweise Gibberella zeae; Monographella- Arten, wie beispielsweise Monographella nivalis; Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Brandpilze wie z.B. Sphacelotheca- Arten, wie beispielsweise Sphacelotheca reiliana; Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries, T. controversa; Urocystis- Arten, wie beispielsweise Urocystis occulta; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda, U. nuda tritici;
Fruchtfäule hervorgerufen durch z.B. Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus; Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea; Penicillium-Arten, wie beispielsweise Penicillium expansum und P. purpurogenum; Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Verticilium-Arten, wie beispielsweise Verticilium alboatrum;
Samen- und bodenbürtige Fäulen und Welken, sowie Sämlingserkrankungen, hervorgerufen durch z.B. Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum; Phytophthora Arten, wie beispielsweise Phytophthora cactorum; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum; Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani; Sclerotium-Arten, wie beispielsweise Sclerotium rolfsii;
Krebserkrankungen, Gallen und Hexenbesen, hervorgerufen durch z.B. Nectria- Arten, wie beispielsweise Nectria galligena;
Welkeerkrankungen hervorgerufen durch z.B. Monilinia-Arten, wie beispielsweise Monilinia laxa;
Deformationen von Blättern, Blüten und Früchten, hervorgerufen durch z.B. Taphrina- Arten, wie beispielsweise Taphrina deformans; Degenerationserkrankungen holziger Pflanzen, hervorgerufen durch z.B. Esca- Arten, wie beispielsweise Phaemoniella clamydospora und Phaeoacremonium aleophilum und Fomitiporia mediterranea;
Blüten- und Samenerkrankungen, hervorgerufen durch z.B. Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Erkrankungen von Pflanzenknollen, hervorgerufen durch z.B. Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani; Hekninthosporium-Arten, wie beispielsweise Helminthosporium solani;
Erkrankungen, hervorgerufen durch bakterielle Erreger wie z.B. Xanthomonas- Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae; Pseudomonas- Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans; Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Bevorzugt können die folgenden Krankheiten von Soja-Bohnen bekämpft werden:
Pilzkrankheiten an Blättern, Stängeln, Schoten und Samen verursacht durch z.B. Alternaria leaf spot (Alternaria spec. atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora kikuchii), Choanephora leaf bhght (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslera blight (Drechslera glycini), Frogeye Leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina Leaf Spot (LeptosphaeruUna trifohi), Phyllostica Leaf Spot (Phyllosticta sojaecola), Pod and Stem Blight (Phomopsis sojae), Powdery Mildew (Microsphaera diffusa), Pyrenochaeta Leaf Spot (Pyrenochaeta glycines), Rhizoctonia Aerial, Foliage, and Web Bhght (Rhizoctonia solani), Rust (Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae), Scab (Sphaceloma glycines), Stemphylium Leaf Blight (Stemphylium botryosum), Target Spot (Corynespora cassiicola).
Pilzkrankheiten an Wurzeln und der Stängelbasis verursacht durch z.B. Black Root Rot (Calonectria crotalariae), Charcoal Rot (Macrophomina phaseolina), Fusarium Blight or WiIt, Root Rot, and Pod and Collar Rot (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), Mycoleptodiscus Root Rot (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), Pod and Stem Blight (Diaporthe phaseolorum), Stem Canker (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), Phytophthora Rot (Phytophthora megasperma), Brown Stem Rot (Phialophora gregata), Pythium Rot (Pythium aphanidermatum, Pythium irreguläre, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultirnum), Rhizoctonia Root Rot, Stem Decay, and Damping-Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stem Decay (Sclerotinia sclerotiorum), Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Rot (Thielaviopsis basicola). Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine sehr gute stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.
Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.
Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze und Bakterien zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflan- zen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz-und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten, gegen Puccinia und gegen Fusarien-Arten, von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen Pyricularia und Rhizoctonia und von Krankheiten im Wein-, Obst-und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Botrytis-, Venturia-, Sphaerotheca-und Podosphaera-Arten, einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, oder als Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma-like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Be- kämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen-und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warm- blütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Emtegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, Nematoden und
Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Forsten, in Gärten und
Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen.
Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Anoplura (Phthiraptera) z.B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp..
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora,
Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
Aus der Klasse der Bivalva z.B. Dreissena spp..
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zea- landica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chryso- cephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Stemechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp..
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forfϊcula auricularia.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.
Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp..
Aus der Klasse der Helminthen z.B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Cbionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Pere- grinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgäre, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp., Odontotermes spp..
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofinannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, La- phygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp..
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp..
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp..
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich insbesondere aus durch starke Wirkung gegen Insekten, Parasiten der Unterklasse der Acari (Acarina) (wie Milben, Spinnmilben und/oder Zecken) und/oder Nematoden.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen bzw. Mitteln erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, (Ver-)Spritzen, (Ver-)Sprühen, Berieseln, Verdampfen, Zerstäuben, Vernebeln, (Ver-)Streuen, Verschäumen, Bestreichen, Verstreichen, Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch Trockenbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren, ein- oder mehrschichtiges Umhüllen usw. Es ist femer möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium,
Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium,
Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis,
Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus,
Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echino- chloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im Allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Der vorteilhafte Effekt der Kulturpflanzen- Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoff- kombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen
Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I)
0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0,05 bis 20 Gewichtsteile einer der oben unter (b1) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit ver- bessernden Verbindungen (Antidots/Safener).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z.B. das Handelspräparat "Rako Binol") oder Ammoniumsalze wie z.B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Darüber hinaus kann durch die erfindungsgemäße Behandlung der Mykotoxingehalt im Erntegut und den daraus hergestellten Nahrungs- und Futtermitteln verringert werden. Besonders, aber nicht ausschließlich sind hierbei folgende Mykotoxine zu nennen: Deoxynivalenol (DON), Nivalenol,
15-Ac-DON, 3 -Ac-DON, T2- und HT2- Toxin, Fumonisine, Zearalenon, Moniliformin, Fusarin, Diaceotoxyscirpenol (DAS), Beauvericin, Enniatin, Fusaroproliferin, Fusarenol, Ochratoxine, Patulin, Mutterkornalkaloide und Aflatoxine, die beispielsweise von den folgenden Pilzen verursacht werden können: Fusarium spec, wie Fusarium acuminatum, F. avenaceum, F. crookwellense, F. culmorum, F. graminearum (Gibberella zeae), F. equiseti, F. fujikoroi, F. musarum, F. oxysporum, F. proliferatum, F. poae, F. pseudograminearum, F. sambucinum, F. scirpi, F. semitectum, F. solani, F. sporotrichoides, F. langsethiae, F. subglutinans, F. tricinctum, F. verticillioides u.a. sowie auch von Aspergillus spec., Penicillium spec, Claviceps purpurea, Stachybotrys spec. u.a.
Die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Mittel können außerdem im Materialschutz zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschten Mikroorganismen, wie z.B. Pilzen, eingesetzt werden.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materiahen sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vor- liegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Mittel können nachteilige Effekte wie Vermodern, Verfall, Ver-, Entfärbung oder Verschimmeln verhindern.
Das erfindungsgemäße Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten Pilzen kann auch zum Schutz von so genannte Storage Goods verwendet werden. Unter „Storage Goods" werden dabei natürliche Substanzen pflanzlichen oder tierischen Ursprungs oder deren Verarbeitungsprodukte, welche der Natur entnommen wurden und für die Langzeitschutz gewünscht ist, verstanden. Storage Goods pflanzlichen Ursprungs, wie z.B. Pflanzen oder Pflanzenteile, wie Stiele, Blätter, Knollen, Samen, Früchte, Kömer, können in frisch geerntetem Zustand oder nach Verarbeitung durch (Vor-)Trocknen, Befeuchten, Zerkleinern, Mahlen, Pressen oder Rösten, geschützt werden. Storage Goods umfasst auch Nutzholz, sei es unverarbeitet, wie Bauholz, Stromleitungsmasten und Schranken, oder in Form fertiger Produkte, wie Möbel. Storage Goods tierischen Ursprungs sind beispielsweise Felle, Leder, Pelze und Haare. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können nachteilige Effekte wie Vermodern, Verfall, Ver-, Entfärbung oder Verschimmeln verhindern. - AIs Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, Holz verfärbende und Holz zerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen. Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt: Alternaria, wie Alternaria tenuis; Aspergillus, wie Aspergillus niger; Chaetomium, wie Chaetomium globosum; Coniophora, wie Coniophora puetana; Lentinus, wie Lentinus tigrinus; Penicillium, wie Penicillium glaucum; Polyporus, wie Polyporus versicolor; Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans; Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila; Trichoderma, wie Trichoderma viride; Escherichia, wie Escherichia coli; Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa; Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Mittel zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen, umfassend wenigstens eines der erfindungsgemäßen Diaminopyrimidine. Vorzugsweise handelt es sich um fungizide Mittel, welche landwirtschaftlich verwendbare Hilfsmittel, Solventien, Trägerstoffe, oberflächenaktive Stoffe oder Streckmittel enthalten.
Erfindungsgemäß bedeutet Trägerstoff eine natürliche oder synthetische, organische oder anorganische Substanz, mit welchen die Wirkstoffe zur besseren Anwendbarkeit, v.a. zum Aufbringen auf Pflanzen oder Pflanzenteile oder Saatgut, gemischt oder verbunden sind. Der Trägerstoff, welcher fest oder flüssig sein kann, ist im Allgemeinen inert und sollte in der Landwirtschaft verwendbar sein.
Als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Papier, Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure- Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage nicht-ionische und/oder ionische Stoffe, z.B. aus den Klassen der Alkohol-POE- und/oder POP-Ether, Säure- und/oder POP- POE-Ester, Alkyl-Aryl- und/oder POP- POE-Ether, Fett- und/oder POP- POE-Addukte, POE- und/oder POP-Polyol Derivate, POE- und/oder POP-Sorbitan- oder-Zucker-Addukte, Alky- oder Aryl-Sulfate, Sulfonate und Phosphate oder die entsprechenden PO-Ether-Addukte. Ferner geeignete Oligo- oder Polymere, z.B. ausgehend von vinylischen Monomeren, von Acrylsäure, aus EO und/oder PO allein oder in Verbindung mit z.B. (poly-) Alkoholen oder (poly-) Aminen. Ferner können Einsatz finden Lignin und seine Sulfonsäure-Derivate, einfache und modifizierte Cellulosen, aromatische und/oder aliphatische Sulfonsäuren sowie deren Addukte mit Formaldehyd.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös- liehe Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoffimprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinst- verkapselungen in polymeren Stoffen.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, wasser- oder ölbasierte Suspen- sionen, Pulver, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem üblichen Streckmittel, Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Netzmittel, Wasser- Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
Die erfindungsgemäßen Mittel umfassen nicht nur Formulierungen, welche bereits anwendungsfertig sind und mit einer geeigneten Apparatur auf die Pflanze oder das Saatgut ausgebracht werden können, sondern auch kommerzielle Konzentrate, welche vor Gebrauch mit Wasser verdünnt werden müssen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren (handelsüblichen) Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen (bekannten) Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Ne- matiziden, Fungiziden, Wachstumsregulatoren, Herbiziden, Düngemitteln, Safener bzw. Semiochemicals vorliegen.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen, Saatgutbeizen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage: Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe.
Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid).
Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich weitere Bestandteile enthalten, wie z.B. oberflächenaktive Stoffe. Als oberflächenaktive Stoffe kommen Emulgier- und/oder Schaum erzeugende Mittel, Dispergiermittel oder Benetzungsmittel mit ionischen oder nicht-ionischen Eigenschaften oder Mischungen dieser oberflächenaktiven Stoffe infrage. Beispiele hierfür sind Salze von Polyacrylsäure, Salze von Lignosulphonsäure, Salze von Phenolsulphonsäure oder Naphthalinsulphonsäure, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Fettsäuren oder mit Fettaminen, substituierten Phenolen (vorzugsweise Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulphobemsteinsäureestern, Taurinderivate (vorzugsweise Alkyltaurate), Phosphorsäureester von polyethoxylierten Alkoholen oder Phenole, Fettsäureester von Polyolen, und Derivate der Verbindungen enthaltend Sulphate, Sulphonate und Phosphate, z.B. Alkylarylpoly- glycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate, Eiweißhydrolysate, Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die Anwesenheit einer oberflächenaktiven Substanz ist notwendig, wenn einer der Wirkstoff und/oder einer der inerten Trägerstoffe nicht in Wasser löslich ist und wenn die Anwendung in Wasser erfolgt. Der Anteil an oberflächenaktiven Stoffen liegt zwischen 5 und 40 Gewichtsprozent des erfindungsgemäßen Mittels.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabile gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein.
Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel.
Gegebenenfalls können auch andere zusätzliche Komponenten enthalten sein, z.B. schützende Kolloide, Bindemittel, Klebstoffe, Verdicker, thixotrope Stoffe, Penetrationsförderer, Stabilisatoren, Sequestiermittel, Komplexbildner. Im Allgemeinen können die Wirkstoffe mit jedem festen oder flüssigen Additiv, welches für Formulierungszwecke gewöhnlich verwendet wird, kombiniert werden.
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,05 und 99 Gew.-%, 0,01 und 98 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 95 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 90 % Wirkstoff, ganz besonders bevorzugt zwischen 10 und 70 Gewichtsprozent.
Die zuvor beschriebenen Formulierungen können in einem erfindungsgemäßen Verfahren zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen verwendet werden, bei dem die erfindungsgemäßen Diaminopyrimidine auf die Mikroorganismen und/oder in deren Lebensraum ausgebracht werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel bekannte Fungizide, Insektizide, Akarizide, Nematizide oder auch Bakterizide (siehe auch Pesticide Manual, 13th ed.) infrage.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren, Safenern bzw. Semiochemicals ist möglich. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Die Erfindung umfasst weiterhin ein Verfahren zur Behandlung von Saatgut.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft insbesondere ein Saatgut, welches mit wenigstens einem der erfindungsgemäßen Diaminopyrimidine behandelt ist. Die erfindungsgemäßen Saatgüter finden Anwendung in Verfahren zum Schutz von Saatgut vor tierischen Schädlingen und/oder pflanzenpathogenen Schadpilzen. Bei diesen wird ein mit wenigstens einem erfindungsgemäßen Wirkstoff behandeltes Saatgut verwendet.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Mittel sind auch geeignet für die Behandlung von Saatgut. Ein großer Teil des durch Schadorganismen hervorgerufenen Schadens an Kulturpflanzen wird durch den Befall des Saatguts während der Lagerung oder nach der Aussaat sowie während und nach der Keimung der Pflanze ausgelöst. Diese Phase ist besonders kritisch, weil die Wurzeln und Schösslinge der wachsenden Pflanze besonders empfindlich sind und auch nur eine kleine Schädigung zum Tod der Pflanze führen kann. Es besteht daher ein großes Interesse daran, das Saatgut und die keimende Pflanze durch Einsatz geeigneter Mittel zu schützen.
Die Bekämpfung von tierischen Schädlingen und/oder pflanzenpathogenen Schadpilzen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufrieden stellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Pflanzenschutzmitteln nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch phytopathogene Pilze bestmöglich geschützt wird, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen fungiziden Eigenschaften transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Pflanzenschutzmitteln zu erreichen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von tierischen Schädlingen und/oder pflanzenpathogenen Schadpilzen, indem das Saatgut mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt wird. Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze vor phytopathogenen Pilzen. Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor phytopathogenen Pilzen mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt wurde.
Die Bekämpfung von tierischen Schädlingen und/oder pflanzenpathogenen Schadpilzen, die Pflanzen nach dem Auflaufen schädigen, erfolgt in erster Linie durch die Behandlung des Bodens und der oberirdischen Pflanzenteile mit Pflanzenschutzmitteln. Aufgrund der Bedenken hinsichtlich eines möglichen Einflusses der Pflanzenschutzmittel auf die Umwelt und die Gesundheit von Menschen und Tieren gibt es Anstrengungen, die Menge der ausgebrachten Wirkstoffe zu vermindern.
Einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen systemischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Mittel die Behandlung des Saatguts mit diesen Mitteln nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor tierischen Schädlingen und/oder pflanzenpathogenen Schadpilzen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Mittel insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können, wobei die aus diesem Saatgut wachsende Pflanze in der Lage ist, ein Protein zu exprimieren, welches gegen Schädlinge wirkt.
Durch die Behandlung solchen Saatguts mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen bzw. Mitteln können bereits durch die Expression des beispielsweise insektiziden Proteins bestimmte Schädlinge bekämpft werden. Überraschenderweise kann dabei ein weiterer synergistischer Effekt beobachtet werden, welcher zusätzlich die Effektivität zum Schutz gegen den Schädlingsbefall vergrößert.
Die erfϊndungsgemäßen Mittel eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Bohne, Kaffee, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (wie Tomate, Gurke, Zwiebeln und Salat), Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais und Reis zu.
Wie auch weiter unten beschrieben, ist die Behandlung von transgenem Saatgut mit den erfϊndungsgemäßen Wirkstoffen bzw. Mitteln von besonderer Bedeutung. Dies betrifft das Saatgut von Pflanzen, die wenigstens ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids oder Proteins mit insektiziden Eigenschaften ermöglicht. Das heterologe Gen in transgenem Saatgut kann z.B. aus Mikroorganismen der Arten Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus or Gliocladium stammen. Bevorzugt stammt dieses heterologe Gen aus Bacillus sp., wobei das Genprodukt eine Wirkung gegen den Maiszünsler (European com borer) und/oder Western Com Rootworm besitzt. Besonders bevorzugt stammt das heterologe Gen aus Bacillus thuringiensis.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird das erfindungsgemäßes Mittel alleine oder in einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geemtet, gereinigt und bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von unter 15 Gew.-% getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z.B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde.
Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge des auf das Saatgut aufgebrachten erfindungsgemäßen Mittels und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.
Die erfindungsgemäßen Mittel können unmittelbar aufgebracht werden, also ohne weitere Komponenten zu enthalten und ohne verdünnt worden zu sein. In der Regel ist es vorzuziehen, die Mittel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufzubringen. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt und werden z.B. in den folgenden Dokumenten beschrieben: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 Al, WO 2002/080675 Al, WO 2002/028186 A2.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe können in die üblichen Beizmittel-Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Slurries oder andere Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, indem man die Wirkstoffe oder Wirkstoffkombinationen mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser.
Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, CI. Pigment Red 112 und CI. Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe.
Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutyl-naphthalin-Sulfonate.
Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid-Propylenoxid Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Ge- eignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate.
Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat.
Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal.
Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemaß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln ein- setzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederi- vate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.
Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose.
Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline Al, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401-412).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art eingesetzt werden. So lassen sich die Konzentrate oder die daraus durch Verdünnen mit Wasser erhältlichen Zubereitungen einsetzen zur Beizung des Saatgutes von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und Triticale, sowie des Saatgutes von Mais, Reis, Raps, Erbsen, Bohnen, Baumwolle, Sonnenblumen und Rüben oder auch von Gemüsesaatgut der verschiedensten Natur. Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder deren verdünnte Zubereitungen können auch zum Beizen von Saatgut transgener Pflanzen eingesetzt werden. Dabei können im Zusammenwirken mit den durch Expression gebildeten Substanzen auch zusätzliche synergistische Effekte auftreten.
Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder den daraus durch Zugabe von Wasser hergestellten Zubereitungen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht. Im einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an.
Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen kann innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach dem jeweiligen Gehalt der Wirkstoffe in den Formulierungen und nach dem Saatgut. Die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination liegen im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 15 g pro Kilogramm Saatgut.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln (Ia), (Ib) und (Ic) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimykotisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze (z.B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formeln (Ia), (Ib) und (Ic) können daher sowohl in medizinischen als auch in nicht-medizinischen Anwendungen eingesetzt werden.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Die Aufwandmenge der erfindungsgemäßen Wirkstoffe beträgt
• bei der Behandlung von Pflanzenteilen, z.B. Blättern: von 0,1 bis 10 000 g/ha, bevorzugt von 10 bis 1 000 g/ha, besonders bevorzugt von 50 bis 300g/ha (bei Anwendung durch Gießen oder Tropfen kann die Aufwandmenge sogar verringert werden, vor allem wenn inerte Substrate wie Steinwolle oder Perlit verwendet werden);
• bei der Saatgutbehandlung: von 2 bis 200 g pro 100 kg Saatgut, bevorzugt von 3 bis 150 g pro 100 kg Saatgut, besonders bevorzugt von 2,5 bis 25 g pro 100 kg Saatgut, ganz besonders bevorzugt von 2,5 bis 12,5 g pro 100 kg Saatgut;
• bei der Bodenbehandlung: von 0,1 bis 10 000 g/ha, bevorzugt von 1 bis 5 000 g/ha.
Diese Aufwandmengen seien nur beispielhaft und nicht limitierend im Sinne der Erfindung genannt.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung einer Vielzahl verschiedener Schädlinge einschließlich beispielsweise schädlicher saugender Insekten, beißender Insekten und anderen an Pflanzen parasitierenden Schädlingen, Vorratsschädlingen, Schädlingen, die industrielle Materialien zerstören und Hygieneschädlingen einschließlich Parasiten im Bereich Tiergesundheit verwendet und zu ihrer Bekämpfung wie zum Beispiel ihrer Auslöschung und Ausmerzung eingesetzt werden. Die vorliegende Erfindung schließt somit auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen ein.
Im Bereich Tiergesundheit, d.h. auf dem veterinärmedizinischen Gebiet, wirken die Wirkstoffe gemäß der vorliegenden Erfindung gegen tierische Parasiten, insbesondere Ektoparasiten oder
Endoparasiten. Der Begriff Endoparasiten schließt insbesondere Helminthen wie Cestoden, Nematoden oder Trematoden, und Protozoen wie Kozzidien ein. Ektoparasiten sind typischerweise und vorzugsweise Arthropoden, insbesondere Insekten wie Fliegen (stechend und leckend), parasitische Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge, Flöhe und dergleichen; oder Akariden wie Zecken, zum Beispiel Schildzecken oder Lederzecken, oder Milben wie Räudemilben, Laufinilben, Federmilben und dergleichen.
Zu diesen Parasiten gehören:
Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; spezielle Beispiele sind: Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis, Solenopotes capillatus;
Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina und Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Wemeckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; spezielle Beispiele sind: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Wemeckiella equi;
Aus der Ordnung der Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wühelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; spezielle Beispiele sind: Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhehnia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia Stimulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta, Chrysomya chloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus ineπnis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca;
Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; spezielle Beispiele sind: Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;
Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatte orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp. (z.B. Suppella longipalpa);
Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- und Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus spp. (der ursprünglichen Gattung der Mehrwirtszecken), Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; spezielle Beispiele sind: Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicomi, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum, Varroa jacobsoni;
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.; spezielle Beispiele sind: Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschöngastia xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcoptis canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (=S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, Helminthen und Protozoen, die Tiere befallen. Zu den Tieren zählen landwirtschaftliche Nutztiere wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Zuchtfische, Honigbienen. Zu den Tieren zählen außerdem Haustiere - die auch als Heimtiere bezeichnet werden - wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse.
Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden, Helminthen und/oder Protozoen sollen Todesfälle vermindert und die Leistung (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) und die Gesundheit des Wirtstieres verbessert werden, so dass durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
So ist es beispielsweise wünschenswert, die Aufnahme von Blut des Wirts durch die Parasiten (falls zutreffend) zu verhindern oder zu unterbrechen. Eine Bekämpfung der Parasiten kann außerdem dazu beitragen, die Übertragung infektiöser Substanzen zu verhindern.
Der Begriff "Bekämpfung", so wie er hier bezogen auf den Bereich Tiergesundheit verwendet wird, bedeutet, dass die Wirkstoffe wirken, indem sie das Vorkommen des betreffenden Parasiten in einem mit solchen Parasiten befallenen Tier auf unschädliche Niveaus reduzieren. Genauer gesagt bedeutet "Bekämpfung", wie hier verwendet, dass der Wirkstoff den betreffenden Parasiten tötet, sein Wachstum hemmt oder seine Proliferation inhibiert.
Im allgemeinen können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, wenn sie für die Behandlung von Tieren eingesetzt werden, direkt angewendet werden. Vorzugsweise werden sie als pharmazeutische Zusammensetzungen angewendet, die im Stand der Technik bekannte pharmazeutisch unbedenkliche Exzipienten und/oder Hilfsstoffe enthalten können.
Die Anwendung (= Verabreichung) der Wirkstoffe im Bereich Tiergesundheit und in der Tierhaltung erfolgt in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, BoIi, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subkutan, intravenös, intraperitoneal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Applikation in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändem, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw. Die Wirkstoffe können als Shampoo oder als geeignete, in Aerosolen oder drucklosen Sprays, z.B. Pumpsprays und Zerstäubersprays, anwendbare, Formulierungen formuliert werden.
Bei der Anwendung für Nutztiere, Geflügel, Haustiere etc. kann man die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffe als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Spritzpulver [wettable powders, "WP"], Emulsionen, Emulsionskonzentrate [emulsifiable concentrates ,"EC"], fließfähige Mittel, homogene Lösungen und Suspensionskonzentrate [Suspension concentrates, "SC"]), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach Verdünnung (z.B. 100- bis 10 OOOfacher Verdünnung) anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
Beim Einsatz im Bereich Tiergesundheit können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Kombination mit geeigneten Synergisten oder anderen Wirkstoffen wie beispielsweise Akariziden, Insektiziden, Anthelmintika, Mittel gegen Protozoen, verwendet werden.
Außerdem wurde gefunden, daß die erfmdungsgemäßen Verbindungen eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.
Beispielhaft und vorzugsweise - ohne j edoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt:
Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;
Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
Borstenschwänze wie Lepisma saccharina. Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und ge- gebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.
Hinsichtlich möglicher zusätzlicher Zumischpartner sei auf die oben genannten Insektizide und Fungizide verwiesen.
Zugleich können die erfindungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.
Weiter können die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.
Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.a. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Scorpionidea z.B. Buthus occitanus.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae.
Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.. Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp..
Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans. Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neo- nicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.
Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.
Das erfmdungsgemäße Behandlungsverfahren kann für die Behandlung von genetisch modifizierten Organismen (GMOs), z. B. Pflanzen oder Samen, verwendet werden. Genetisch modifizierte Pflanzen (oder transgene Pflanzen) sind Pflanzen, bei denen ein heterologes Gen stabil in das Genom integriert worden ist. Der Begriff "heterologes Gen" bedeutet im wesentlichen ein Gen, das außerhalb der Pflanze bereitgestellt oder assembliert wird und das bei Einführung in das Zellkerngenom, das Chloroplastengenom oder das Hypochondriengenom der transformierten Pflanze dadurch neue oder verbesserte agronomische oder sonstige Eigenschaften verleiht, daß es ein interessierendes Protein oder Polypeptid exprimiert oder daß es ein anderes Gen, das in der Pflanze vorliegt bzw. andere Gene, die in der Pflanze vorliegen, herunterreguliert oder abschaltet (zum Beispiel mittels Antisense-Technologie, Cosuppressionstechnologie oder RNAi-Technologie [RNA Interference]). Ein heterologes Gen, das im Genom vorliegt, wird ebenfalls als Transgen bezeichnet. Ein Transgen, das durch sein spezifisches Vorliegen im Pflanzengenom definiert ist, wird als Transformations- bzw. transgenes Event bezeichnet.
In Abhängigkeit von den Pflanzenarten oder Pflanzensorten, ihrem Standort und ihren Wachsrumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) kann die erfindungsgemäße Behandlung auch zu überadditiven ("synergistischen") Effekten führen. So sind zum Beispiel die folgenden Effekte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen: verringerte Aufwandmengen und/oder erweitertes Wirkungsspektrum und/oder erhöhte Wirksamkeit der Wirkstoffe und Zusammensetzungen, die erfindungsgemäß eingesetzt werden können, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegenüber Trockenheit oder Wasser- oder Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, Ernteerleichterung, Reifebeschleunigung, höhere Erträge, größere Früchte, größere Pflanzenhöhe, intensiver grüne Farbe des Blatts, frühere Blüte, höhere Qualität und/oder höherer Nährwert der Ernteprodukte, höhere Zuckerkonzentration in den Früchten, bessere Lagerfähigkeit und/oder Verarbeitbarkeit der Ernteprodukte. In gewissen Aufwandmengen können die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen auch eine stärkende Wirkung auf Pflanzen ausüben. Sie eignen sich daher für die Mobilisierung des pflanzlichen Abwehrsystems gegen Angriff durch unerwünschte phytopathogene Pilze und/oder Mikroorganismen und/oder Viren. Dies kann gegebenenfalls einer der Gründe für die erhöhte Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Kombinationen sein, zum Beispiel gegen Pilze. Pflanzenstärkende (resistenzinduzierende) Substanzen sollen im vorliegenden Zusammenhang auch solche Substanzen oder Substanzkombinationen bedeuten, die fähig sind, das pflanzliche Abwehrsystem so zu stimulieren, daß die behandelten Pflanzen, wenn sie im Anschluß daran mit unerwünschten phytopathogenen Pilzen und/oder Mikroorganismen und/oder Viren inokkuliert werde, einen beträchtlichen Resistenzgrad gegen diese unerwünschten phytopathogenen Pilze und/oder Mikroorganismen und/oder Viren aufweisen. Im vorliegenden Fall versteht man unter unerwünschten phytopathogenen Pilzen und/oder Mikroorganismen und/oder Viren phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren. Die erfindungsgemäßen Substanzen lassen sich daher zum Schutz von Pflanzen gegen Angriff durch die erwähnten Pathogene innerhalb eines gewissen Zeitraums nach der Behandlung einsetzen. Der Zeitraum, über den eine Schutzwirkung erzielt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tagen, vorzugsweise 1 bis 7 Tagen, nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.
Zu Pflanzen und Pflanzensorten, die vorzugsweise erfindungsgemäß behandelt werden, zählen alle Pflanzen, die über Erbgut verfügen, das diesen Pflanzen besonders vorteilhafte, nützliche Merkmale verleiht (egal, ob dies durch Züchtung und/oder Biotechnologie erzielt wurde).
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls vorzugsweise erfindungsgemäß behandelt werden, sind gegen einen oder mehrere biotische Streßfaktoren resistent, d. h. diese Pflanzen weisen eine verbesserte Abwehr gegen tierische und mikrobielle Schädlinge wie Nematoden, Insekten, Milben, phytopathogene Pilze, Bakterien, Viren und/oder Viroide auf.
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die gegen einen oder mehrere abiotische Streßfaktoren resistent sind. Zu den abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Dürre, Kälte- und Hitzebedingungen, osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen oder Vermeidung von Schatten zählen.
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die durch erhöhte Ertragseigenschaften gekennzeichnet sind. Ein erhöhter Ertrag kann bei diesen Pflanzen z. B. auf verbesserter Pflanzenphysiologie, verbessertem Pflanzenwuchs und verbesserter Pflanzenentwicklung, wie Wasserverwertungseffizienz, Wasserhalteeffizienz, verbesserter Stickstoffverwertung, erhöhter Kohlenstoffassimilation, verbesserter Photosynthese, verstärkter Keimkraft und beschleunigter Abreife beruhen. Der Ertrag kann weiterhin durch eine verbesserte Pflanzenarchitektur (unter Streß- und nicht-Streß-Bedingungen) beeinflußt werden, darunter frühe Blüte, Kontrolle der Blüte für die Produktion von Hybridsaatgut, Keimpflanzenwüchsigkeit, Pflanzengröße, Internodienzahl und -abstand, Wurzelwachstum, Samengröße, Fruchtgröße, Schotengröße, Schoten- oder Ährenzahl, Anzahl der Samen pro Schote oder Ähre, Samenmasse, verstärkte Samenfüllung, verringerter Samenausfall, verringertes Schotenplatzen sowie Standfestigkeit. Zu weiteren Ertragsmerkmalen zählen Samenzusammensetzung wie Kohlenhydratgehalt, Proteingehalt, Ölgehalt und Ölzusammensetzung, Nährwert, Verringerung der nährwidrigen Verbindungen, verbesserte Verarbeitbarkeit und verbesserte Lagerfähigkeit.
Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Hybridpflanzen, die bereits die Eigenschaften der Heterosis bzw. des Hybrideffekts exprimieren, was im allgemeinen zu höherem Ertrag, höherer Wüchsigkeit, besserer Gesundheit und besserer Resistenz gegen biotische und abiotische Streßfaktoren führt. Solche Pflanzen werden typischerweise dadurch erzeugt, daß man eine ingezüchtete pollensterile Elternlinie (den weiblichen Kreuzungspartner) mit einer anderen ingezüchteten pollenfertilen Elternlinie (dem männlichen Kreuzungspartner) kreuzt. Das Hybridsaatgut wird typischerweise von den pollensterilen Pflanzen geerntet und an Vermehrer verkauft. Pollensterile Pflanzen können manchmal (z. B. beim Mais) durch Entfahnen (d. h. mechanischem Entfernen der männlichen Geschlechtsorgane bzw. der männlichen Blüten), produziert werden; es ist jedoch üblicher, daß die Pollensterilität auf genetischen Determinanten im Pflanzengenom beruht. In diesem Fall, insbesondere dann, wenn es sich bei dem gewünschten Produkt, da man von den Hybridpflanzen ernten will, um die Samen handelt, ist es üblicherweise günstig, sicherzustellen, daß die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die für die Pollensterilität verantwortlichen genetischen Determinanten enthalten, völlig restoriert wird. Dies kann erreicht werden, indem sichergestellt wird, daß die männlichen Kreuzungspartner entsprechende Fertilitätsrestorergene besitzen, die in der Lage sind, die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die genetischen Determinanten, die für die Pollensterilität verantwortlich sind, enthalten, zu restorieren. Genetische Determinanten für Pollensterilität können im Cytoplasma lokalisiert sein. Beispiele für cytoplasmatische Pollensterilität (CMS) wurden zum Beispiel für Brassica-Arten beschrieben. Genetische Determinanten für Pollensterilität können jedoch auch im Zellkerngenom lokalisiert sein. Pollensterile Pflanzen können auch mit Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie Gentechnik, erhalten werden. Ein besonders günstiges Mittel zur Erzeugung von pollensterilen Pflanzen ist in WO 89/10396 beschrieben, wobei zum Beispiel eine Ribonuklease wie eine Bamase selektiv in den Tapetumzellen in den Staubblättern exprimiert wird. Die Fertilität kann dann durch Expression eines Ribonukleasehemmers wie Barstar in den Tapetumzellen restoriert werden. Pflanzen oder Pflanzensorten (die mit Methoden der Pflanzenbiotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten werden), die erfϊndungsgemäß behandelt werden können, sind herbizidtolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber einem oder mehreren vorgegebenen Herbiziden tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können entweder durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Herbizidtoleranz verleiht, erhalten werden.
Herbizidtolerante Pflanzen sind zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber dem Herbizid Glyphosate oder dessen Salzen tolerant gemacht worden sind. So können zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen durch Transformation der Pflanze mit einem Gen, das für das Enzym 5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphatsynthase (EPSPS) kodiert, erhalten werden. Beispiele für solche EPSPS-Gene sind das AroA-Gen (Mutante CT7) des Bakterium Salmonella typhimurium, das CP4-Gen des Bakteriums Agrobacterium sp., die Gene, die für eine EPSPS aus der Petunie, für eine EPSPS aus der Tomate oder für eine EPSPS aus Eleusine kodieren. Es kann sich auch um eine mutierte EPSPS handeln. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, daß man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-Oxidoreduktase-Enzym kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, daß man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-acetyltransferase-Enzym kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, daß man Pflanzen, die natürlich vorkommende Mutationen der oben erwähnten Gene selektiert.
Sonstige herbizidresistente Pflanzen sind zum Beispiel Pflanzen, die gegenüber Herbiziden, die das Enzym Glutaminsynthase hemmen, wie Bialaphos, Phosphinotricin oder Glufosinate, tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können dadurch erhalten werden, daß man ein Enzym exprimiert, das das Herbizid oder eine Mutante des Enzyms Glutaminsynthase, das gegenüber Hemmung resistent ist, entgiftet. Solch ein wirksames entgiftendes Enzym ist zum Beispiel ein Enzym, das für ein Phosphinotricin-acetyltransferase kodiert (wie zum Beispiel das bar- oder pat- Protein aus Streptomyces- Arten). Pflanzen, die eine exogene Phosphinotricin-acetyltransferase exprimieren, sind beschrieben.
Weitere herbizidtolerante Pflanzen sind auch Pflanzen, die gegenüber den Herbiziden, die das Enzym Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD) hemmen, tolerant gemacht worden sind. Bei den Hydroxyphenylpyruvatdioxygenasen handelt es sich um Enzyme, die die Reaktion, in der para- Hydroxyphenylpyruvat (HPP) zu Homogentisat umgesetzt wird, katalysieren. Pflanzen, die gegenüber HPPD-Hemmern tolerant sind, können mit einem Gen, das für ein natürlich vorkommendes resistentes HPPD-Enzym kodiert, oder einem Gen, das für ein imitiertes HPPD- Enzym kodiert, transformiert werden. Eine Toleranz gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch erzielt werden, daß man Pflanzen mit Genen transformiert, die für gewisse Enzyme kodieren, die die Bildung von Homogentisat trotz Hemmung des nativen HPPD-Enzyms durch den HPPD-Hemmer ermöglichen. Die Toleranz von Pflanzen gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch verbessert werden, daß man Pflanzen zusätzlich zu einem Gen, das für ein HPPD- tolerantes Enzym kodiert, mit einem Gen transformiert, das für ein Prephenatdehydrogenase- Enzym kodiert.
Weitere herbizidresistente Pflanzen sind Pflanzen, die gegenüber Acetolactatsynthase (ALS)- Hemmern tolerant gemacht worden sind. Zu bekannten ALS-Hemmern zählen zum Beispiel Sulfonylharnstoff, Imidazolinon, Triazolopyrimidine, Pyrimidinyloxy(thio)benzoate und/oder Sulfonylaminocarbonyltriazolinon-Herbizide. Es ist bekannt, daß verschiedene Mutationen im Enzym ALS (auch als Acetohydroxysäure-Synthase, AHAS, bekannt) eine Toleranz gegenüber unterschiedlichen Herbiziden bzw. Gruppen von Herbiziden verleihen. Die Herstellung von sulfonylharnstofftoleranten Pflanzen und imidazolinontoleranten Pflanzen ist in der internationalen Veröffentlichung WO 1996/033270 beschrieben. Weitere Sulfonylharnstoff- und imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z.B. WO 2007/024782 beschrieben.
Weitere Pflanzen, die gegenüber Imidazolinon und/oder Sulfonylharnstoff tolerant sind, können durch induzierte Mutagenese, Selektion in Zellkulturen in Gegenwart des Herbizids oder durch Mutationszüchtung erhalten werden.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind insektenresistente transgene Pflanzen, d.h. Pflanzen, die gegen Befall mit gewissen Zielinsekten resistent gemacht wurden. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Insektenresistenz verleiht, erhalten werden.
Der Begriff "insektenresistente transgene Pflanze" umfaßt im vorliegenden Zusammenhang jegliche Pflanze, die mindestens ein Transgen enthält, das eine Kodiersequenz umfaßt, die für folgendes kodiert:
1) ein insektizides Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen insektiziden Teil davon, wie die insektiziden Kristallproteine, die online bei: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil Crickmore/Bt/ beschrieben sind, zusammengestellt wurden, oder insektizide Teile davon, z.B. Proteine der Cry-
Proteinklassen CrylAb, CrylAc, CrylF, Cry2Ab, Cry3Ae oder Cry3Bb oder insektizide Teile davon; oder 2) ein Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Teil davon, der in Gegenwart eines zweiten, anderen Kristallproteins als Bacillus thuringiensis oder eines Teils davon insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Kristallproteinen Cy34 und Cy35 besteht; oder
3) ein insektizides Hybridprotein, das Teile von zwei unterschiedlichen Insektiziden Kristallproteinen aus Bacillus thuringiensis umfaßt, wie zum Beispiel ein Hybrid aus den Proteinen von 1) oben oder ein Hybrid aus den Proteinen von 2) oben, z. B. das Protein CrylA.105, das von dem Mais-Event MON98034 produziert wird (WO 2007/027777); oder
4) ein Protein gemäß einem der Punkte 1) bis 3) oben, in dem einige, insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden, wie das Protein Cry3Bbl in Mais-Events MON863 oder MON88017 oder das Protein Cry3A im
Mais-Event MIR 604;
5) ein insektizides sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus oder einen Insektiziden Teil davon, wie die vegetativ wirkenden insektentoxischen Proteine (vegetative insekticidal proteins, VTP), die unter httpT//www^hfe^i.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html angeführt sind, z. B.
Proteine der Proteinklasse VIP3Aa; oder
6) ein sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus, das in Gegenwart eines zweiten sezernierten Proteins aus Bacillus thuringiensis oder B. cereus insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Proteinen VTPlA und VTP2A besteht.
7) ein insektizides Hybridprotein, das Teile von verschiedenen sezernierten Proteinen von Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus umfaßt, wie ein Hybrid der Proteine von 1) oder ein Hybrid der Proteine von 2) oben; oder
8) ein Protein gemäß einem der Punkte 1) bis 3) oben, in dem einige, insbesondere 1 bis 10,
Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die
Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden (wobei die Kodiemng für ein insektizides Protein erhalten bleibt), wie das Protein VIP3Aa im Baumwoll-Event COT 102.
Natürlich zählt zu den insektenresistenten transgenen Pflanzen im vorliegenden Zusammenhang auch jegliche Pflanze, die eine Kombination von Genen umfaßt, die für die Proteine von einer der oben genannten Klassen 1 bis 8 kodieren. In einer Ausführungsform enthält eine insektenresistente
Pflanze mehr als ein Transgen, das für ein Protein nach einer der oben genannten 1 bis 8 kodiert, um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern oder um die Entwicklung einer Resistenz der Insekten gegen die Pflanzen dadurch hinauszuzögern, daß man verschiedene
Proteine einsetzt, die für dieselbe Zielinsektenart insektizid sind, jedoch eine unterschiedliche Wirkungsweise, wie Bindung an unterschiedliche Rezeptorbindungsstellen im Insekt, aufweisen.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind gegenüber abiotischen Streßfaktoren tolerant. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Streßresistenz verleiht, erhalten werden. Zu besonders nützlichen Pflanzen mit Streßtoleranz zählen folgende:
a. Pflanzen, die ein Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität des Gens für die Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) in den Pflanzenzellen oder Pflanzen zu reduzieren vermag.
b. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität der für PARG kodierenden Gene der Pflanzen oder Pflanzenzellen zu reduzieren vermag;
c. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das für ein in Pflanzen funktionelles Enzym des Nicotinamidadenindinukleotid-Salvage-Biosynthesewegs kodiert, darunter Nicotinamidase, Nicotinatphosphoribosyltransferase, Nicotinsäuremono- nukleotidadenyltransferase, Nicotinamidadenindinukleotidsynthetase oder Nicotinamid- phosphoribosyltransferase.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, weisen eine veränderte Menge, Qualität und/oder Lagerfähigkeit des Ernteprodukts und/oder veränderte Eigenschaften von bestimmten Bestandteilen des Ernteprodukts auf, wie zum Beispiel: 1) Transgene Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, die bezüglich ihrer chemisch-physikalischen Eigenschaften, insbesondere des Amylosegehalts oder des Amylose/Amylopektin-Verhältnisses, des Verzweigungsgrads, der durchschnittlichen Kettenlänge, der Verteilung der Seitenketten, des Viskositätsverhaltens, der Gelfestigkeit, der Stärkekorngröße und/oder Stärkekornmorphologie im Vergleich mit der synthetisierten
Stärke in Wildtyppflanzenzellen oder -pflanzen verändert ist, so daß sich diese modifizierte Stärke besser für bestimmte Anwendungen eignet.
2) Transgene Pflanzen, die Nichtstärkekohlenhydratpolymere synthetisieren, oder Nichtstärkekohlenhydratpolyrnere, deren Eigenschaften im Vergleich zu Wildtyppflanzen ohne genetische Modifikation verändert sind. Beispiele sind Pflanzen, die Polyfructose, insbesondere des Inulin- und Levantyps, produzieren, Pflanzen, die alpha- 1,4-Glucane produzieren, Pflanzen, die alpha- 1 ,6-verzweigte alpha- 1,4-Glucane produzieren und Pflanzen, die Alternan produzieren.
3) Transgene Pflanzen, die Hyaluronan produzieren.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit veränderten Fasereigenschaften. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Fasereigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen:
a) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von Cellulosesynthasegenen enthalten,
b) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von rsw2- oder rsw3- homologen Nukleinsäuren enthalten;
c) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der Saccharosephosphatsynthase;
d) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der Saccharosesynthase;
e) Pflanzen wie Baumwollpflanzen bei denen der Zeitpunkt der Durchlaßsteuerung der Plasmodesmen an der Basis der Faserzelle verändert ist, z. B. durch Herunterregulieren der faserselektiven ß-l,3-Glucanase; f) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit Fasern mit veränderter Reaktivität, z. B. durch
Expression des N-Acetylglucosamintransferasegens, darunter auch nodC, und von Chitinsynthasegenen.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen wie Raps oder verwandte Brassica-Pflanzen mit veränderten Eigenschaften der Ölzusammensetzung. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Öleigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen:
a) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem hohen Ölsäuregehalt produziere;
b) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen Linolensäuregehalt produzieren.
c) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen gesättigten Fettsäuregehalt produzieren.
Besonders nützliche transgene Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen mit einem oder mehreren Genen, die für ein oder mehrere Toxine kodieren, sind die transgenen Pflanzen, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: YIELD
GARD® (zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohnen), KnockOut® (zum Beispiel Mais),
BiteGard® (zum Beispiel Mais), BT-Xtra® (zum Beispiel Mais), StarLink® (zum Beispiel Mais),
Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle), Nucotn 33B® (Baumwolle), NatureGard® (zum Beispiel Mais), Protecta® und NewLeaf® (Kartoffel). Herbizidtolerante Pflanzen, die zu erwähnen sind, sind zum Beispiel Maissorten, Baumwollsorten und Sojabohnensorten, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: Roundup Ready® (Glyphosatetoleranz, zum
Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohne), Liberty Link® (Phosphinotricintoleranz, zum Beispiel
Raps), 1MI® (Imidazolinontoleranz) und SCS® (Sylfonylharnstofftoleranz), zum Beispiel Mais. Zu den herbizidresistenten Pflanzen (traditionell auf Herbizidtoleranz gezüchtete Pflanzen), die zu erwähnen sind, zählen die unter der Bezeichnung Clearfield® angebotenen Sorten (zum Beispiel
Mais).
Besonders nützliche transgene Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen, die Transformations-Events, oder eine Kombination von Transformations-Events, enthalten und die zum Beispiel in den Dateien von verschiedenen nationalen oder regionalen Behörden angeführt sind (siehe zum Beispiel http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx und http://www.agbios.com/dbase.php) . Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffinischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vor- liegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Mittel können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im Allgemeinen auf 1 bis 28 Tage, bevorzugt auf 1 bis 14 Tage, besonders bevorzugt auf 1 bis 10 Tage, ganz besonders bevorzugt auf 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen bzw. auf bis zu 200 Tage nach einer Saatgutbehandlung.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formeln (Ia), (Ib) und (Ic) geht aus den folgenden Beispielen hervor. Die Erfindung ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.
Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (V):
ijS-Dichlor-N-cyclobutylpyrimidin-Φ-amin (V-I)
Zu einer Lösung von 3.00 g (16.4 mmol) 2,4,5-Trichlorpyrimidin in 50 ml Acetonitril wird bei -10 °C 3.39 g (24.5 mmol) Kaliumcarbonat zugesetzt. Anschließend tropft man 1.22 g (17.2 mmol) Cyclobutylamin als 20 %ige Acetonitril-Lösung zu. Das Reaktionsgemisch lässt man unter Rühren über Nacht auf Raumtemperatur erwärmen. Das Reaktionsgemisch wird in 250 ml Eiswasser/verdünnter Salzsäure (1:1) eingerührt. Man extrahiert mit Ethylacetat (2x 200 ml), wäscht die vereinten organischen Phasen im Anschluss mit Wasser (2x 100 ml), trocknet über MgSO4 und entfernt das Lösungsmittel unter vermindertem Druck. Man erhält 3.45 g (94 %) 2,5- Dichlor-N-cyclobutylpyrimidin-4-amin (V-I) (logP (pH2.3): 2.62).
Analog lassen sich folgende Verbindungen herstellen:
5-Brom-2-Chlor-N-cyclobutylpyrimidin-4-amin (V-2) (logP (pH2.3): 2.87).
Z-Chlor-N-cyclobutyl-S-iod-pyrimidin-^amin (V-3) (logP (pH2.3): 3.08).
Z-Chlor-N-cyclobutyl-S-trifluormethylpyrimidin^-amin (V-4)
Ein Gemisch aus 8.07 g (37.2 mmol) 2,4-Dichlor-5-trifluorpyrimidin und 12.8 g (92.9 mmol) Kaliumcarbonat in 150 ml Acetonitril wird auf 50 °C erwärmt. Dann gibt man 4.00 g (37.2 mmol) Cyclobutylamin Hydrochlorid hinzu und lässt 2 h nachrühren. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch in 500 ml Eiswasser eingerührt und mit Ethylacetat (3x 200 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden abgetrennt, mit Wasser (2x 250 ml) gewaschen, über MgSO4 getrocknet und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wird säulenchromatographisch über Kieselgel (Cyclohexan/Ethylacetat) gereinigt. Man erhält 4.00 g (41 %) 2-CWor-N-cyclobutyl-5-trifluormethylpyrirmdm-4-amin (V-4). logP (pH2.3): 3.20
Herstellung von Verbindungen der Formel (Ia)
Methode A:
5-Chlor-N4-cyclobutyl-N2-(4-isopropoxyphenyl)pyrimidin-2,4-diamin Hydrochlorid (Verbindung 36)
Zu einer Lösung von 196 mg (0.90 mmol) 2,5-DicUor-N-(cyclobutyl)pvrimidin-4-amin und 299 mg (1.98 mmol) 4-(Isopropoxy)anilin in 12 ml Acetonitril gibt man bei Raumtemperatur 400 μl einer 4 M HCl in Dioxan und erhitzt auf 85 °C. Nach 18 h filtriert man das Reaktionsgemisch heiß und lässt das Filtrat unter Rühren abkühlen. Das aus dem Filtrat ausgefallene Produkt wird abfütriert und getrocknet. Man erhält 103 mg (35%) des gewünschten Produktes (logP (pH2.3): 2.21).
Methode B:
3-{[5-Chlor-4-(cycIobutylamino)pyrimidin-2-yl] aminojbenzolsulfonamid (Verbindung 23)
Ein Gemisch aus 250 mg (1.15 mmol) 2,5-Dichlor-N-cyclobutylpyrimidin-4-amin, 247 mg (1.43 mmol) 3-Aminobenzolsulfonamid und 158 mg (0.92 mmol) 4-Toluolsulfonsäure in 12 ml Dioxan wird 16 h bei 105 °C gerührt. Nach dem Erkalten wird der ausgefallene Niederschlag abfiltriert, in 10 ml Wasser aufgeschlämmt, mit Wasser (2x 10 ml) gewaschen und getrocknet. Man erhält 295 mg (73%) des gewünschten Produktes (logP (pH2.3): 1.52).
Herstellung von Verbindungen der Formel (Ib)
N4-Cyclobutyl-N2-phenyl-5-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4-diamin (Verbindung 54)
Ein Gemisch aus 250 mg (0.99 mmol) 2-CUor-N-cyclobutyl-5-(trifluormethyl)pyrimidin-4-amin, 116 mg (1.24 mmol) Anilin und 137 mg (0.80 mmol) 4-Toluolsulfonsäure in 12 ml Dioxan wird 16 h bei 105 °C gerührt. Nach dem Erkalten rührt man das Reaktionsgemisch in Eiswasser ein, extrahiert mit Dichlormethan (3x 50 ml). Die vereinigten organischen Phasen werden zweimal mit je 10 ml Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 300 mg des gewünschten Produktes (logP (pH2.3): 3.33).
Herstellung von Verbindungen der Formel (Ic)
5-Brom-N4-cyclobutyl-N2-(3-propoxyphenyl)pyrimidin-2,4-diamin (Verbindung 30)
Ein Gemisch aus 150 mg (0.57 mmol) 5-Brom-2-chlor-N-cyclobutylpyrimidin-4-amixi, 104 mg (0.69 mmol) 3-Propoxyanilin und 84 mg (0.49 mmol) 4-Toluolsulfonsäure in 5 ml Dioxan wird 18 h bei 105 °C gerührt. Nach dem Erkalten engt man das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck ein und nimmt den Rückstand in 50 ml Ethylacetat auf. Die organische Phase wird mit 10 ml gesättigter aq. NaHCO3 und im Anschluss mit 10 ml Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 210 mg des gewünschten Produktes (logP (pH2.3): 3.27).
Herstellung von Ausgangsverbindungen der Formel (IX):
2-Anilino-5-chlorpyrimidin-4(3H)-on (IX-l)
Zu einer Lösung von 500 mg (2.73 mmol) 2,4,5 -Trichlorpyrimidin in 10 ml Dioxan gibt man eine
Lösung bestehend aus 3.27 ml einer 1 M NaOH (aq) und 1 ml Wasser. Nach 4 d Rühren bei
Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt. Den Rückstand nimmt man in 50 ml Ethylacetet auf und neutralisiert mit 1 N HCl (aq). Nach dem Abtrennen der organischen Phase wird diese mit 10 ml Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wird zusammen mit 424 mg (4.55 mmol) Anilin und 532 mg (3.09 mmol) 4-Toluolsulfonsäure in 10 ml Dioxan aufgenommen und unter Rühren auf 105 °C erhitzt. Nach 18 h engt man das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck ein und nimmt den Rückstand in 50 ml Ethylacetat auf. Die organische Phase wird mit 10 ml gesättigter aq. NaHCC>3 und im Anschluss mit 10 ml Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 1000 mg 2-Anilino-5-chlorpyrimidin-4(3H)-on (DC-I), das ohne weitere Aufreinigung direkt weiter umgesetzt wird. logP (pH2.3): 1.56.
Herstellung von Ausgangsverbindungen der Formel (X):
4,5-Dichlor-N-phenylpyrimidin-2-amin (X-I)
Eine Lösung von 400 mg 2-Anilino-5-Chloropyrimidin-4(3H)-on in 2 ml Phophorylchlorid wird 18 h auf 95 °C erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt, auf Wasser gegeben und mit Dichlormethan (3 x 20 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über MgSO4 getrocknet und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 450 mg 4,5-DicMor-N-phenylpyrirnidin-2-amin (X-I) (logP (pH2.3): 3.52).
Herstellung von Verbindungen der Formel (Ia)
5-Chlor-N4-(l-methylcyclobutyl)-N2-phenylpyrimidine-2,4-diamin (Verbindung 52)
Zu einer Lösung von 150 mg (0.63 mmol) 4,5-Dichlor-N-phenylpyrimidin-2-amin in 5 ml Acetonitril gibt man bei 0 °C 96 μl (0.69 mmol) Triethylamin und 69 mg (0.81 mmol) 1-Methylcyclobutylamin, lässt über Nacht auf Raumtemperatur erwärmen und rührt weitere 48 h bei 35 °C nach. Das Reaktionsgemisch wird in 100 ml Wasser eingerührt und mit Ethylacetat (5x 40 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über MgSO4 getrocknet und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wird im Anschluss säulenchromatographisch über RP 18 (Wasser/Acetonitril) gereinigt. Man erhält 70 mg (39 %) des gewünschten Produktes (logP (pH2.3): 2.10). Beispiele
Analog zu den zuvor angegebenen Methoden können die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel I, (Ia), (Ib), (Ic) erhalten werden.
Figure imgf000158_0001
mit X1 = N oder CR3 X2 = N oder CR4
Figure imgf000158_0002
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- -
Figure imgf000171_0001
Analog zu den zuvor angegebenen Methoden können auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der Formel I, (Ia), (Ib), (Ic) erhalten werden.
Figure imgf000172_0001
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linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 95 % Acetonitril.
Die Eichung erfolgt mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Re- tentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinander folgenden Alkanonen).Die lambda-maX-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Verwendungsbeispiele
Beispiel A
Venturia - Test (Apfel) / protektiv
Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid
Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 2O°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubations-kabine.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21 °C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 90% aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen Nr. 5, 17, 32, 38, 39, 41, 42, 45, 46, 48, 49, 50, 55, 56, 65, 84, 88, 94, 104, 106, 111, 143, 154, 164, 176, 185, 196, 206, 210, 212, 214, 218, 220, 223, 226, 227, 229, 233, 234, 238, 239, 244, 252, 253, 256, 257, 258, 261, 265, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5 aus den Tabellen 1 und 2 bei einer Konzentration an Wirkstoff von 100 ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr. Beispiel B
Uromyces - Test (Bohne) / protektiv
Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid
Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension des Bohnenrosterregers Uromyces appendiculatus inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubations-kabine.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21 °C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 90% aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen Nr. 32, 39, 42, 48, 55, 65, 78, 86, 87, 88, 94, 96, 100, 106, 109, 119, 128, 157, 214, 218, 240, 252, 253, 257, 258, 2-2, 2-4, 2-5 aus den Tabellen 1 und 2 bei einer Konzentration an Wirkstoff von 100 ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr.
Beispiel C
Alternaria-Test (Tomate) / protektiv
Lösungsmittel: 49 Gewichtsteile N, N - Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Tomatenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Alternaria solani inokuliert und stehen dann 24h bei 100% rel. Feuchte und 20°C. Anschließend stehen die Pflanzen bei 96% rel. Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 20°C.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen Nr. 4, 5, 16, 32, 40, 46, 50, 51, 52, 55, 56, 65, 88, 90, 93, 94, 96, 97, 100, 102, 104, 110, 116, 117, 118, 119, 120, 125, 135, 137, 138, 141, 146, 152, 153, 155, 157, 165, 176, 178, 188, 190, 196, 200, 201, 203, 205, 206, 208, 212, 214, 218, 223, 224, 227, 231, 234, 239, 240, 241, 243, 244, 247, 251, 253, 256, 257, 258, 260, 261, 264, 265, 2- 2, 2-4, 2-5 aus den Tabellen 1 und 2 bei einer Konzentration an Wirkstoff von 500 ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr.
Beispiel D
Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv
Lösungsmittel: 49 Gewichtsteile N, N - Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 70 % relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 23°C aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die erfϊndungsgemäßen Verbindungen Nr. 1, 5, 19, 31, 32, 35, 36, 38, 39, 41, 42, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 51, 54, 55, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 73, 75, 76, 77, 78, 79, 82, 83, 84, 88, 94, 100, 104, 109, 110, 128, 129, 138, 143, 146, 148, 149, 155, 156, 157, 164, 175, 176, 185, 188, 205, 206, 208, 210, 212, 215, 216, 222, 223, 224, 225, 226, 227, 229, 231, 233, 237, 240, 242, 243, 244, 246, 247, 249, 251, 252, 254, 256, 257, 258, 259, 261, 263, 264, 2-2, 2-3, 2-5 aus den Tabellen 1 und 2 bei einer Konzentration an Wirkstoff von 500 ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr.
Beispiel E
Puccinia-Test (Weizen) / protektiv
Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Puccinia recondita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen nachfolgenden Verbindungen Nr. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 19, 23, 32, 33, 36, 38, 39, 40, 41, 42, 44, 45, 46, 48, 50, 51, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 68, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 104, 105, 106, 108, 117, 119, 123, 128, 129, 138, 139, 141, 143, 146, 149, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 160, 162, 164, 166, 167, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 184, 185, 186, 187, 188, 190, 191, 192, 195, 196, 197, 200, 201, 202, 203, 204, 205, 206, 209, 210, 211, 212, 214, 215, 216, 217, 218, 220, 221, 223, 225, 226, 227, 228, 229, 231, 233, 234, 237, 239, 240, 241, 242, 246, 247, 248, 249, 250, 252, 253, 257, 258, 259, 262, 263, 264, 265, 2-5 aus den Tabellen 1 und 2 bei einer Konzentration an Wirkstoff von 1000 ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr. Beispiel F
Fusarium nivale (var. majus)-Test (Weizen) / protektiv
Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Fusarium nivale (var. majus) besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus unter lichtdurchlässigen Inkubationshauben bei einer Temperatur von ca. 15°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 100 % aufgestellt.
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen Nr. 23, 31, 36, 38, 39, 40, 42, 45, 48, 49, 55, 57, 59, 83, 94, 96, 109, 110, 111, 116, 123, 125, 126, 135, 137, 140, 148, 149, 150, 152, 154, 155, 157, 164, 166, 167, 175, 176, 188, 209, 214, 215, 218, 220, 224, 226, 240, 242, 2-2, 2-3, 2-5, 2-6 aus den Tabellen 1 und 2 bei einer Konzentration an Wirkstoff von 1000 ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr.
Beispiel G
Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen) / protektiv
Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Leptosphaeria nodorum besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen nachfolgenden Verbindungen Nr. 23, 31, 35, 36, 38, 39, 40, 42, 45, 48, 49, 55, 57, 59, 94, 109, 135, 140, 147, 148, 150, 152, 154, 157, 164, 166, 167, 175, 176, 188, 209, 214, 215, 218, 220, 224, 226, 227, 240, 242, 2-2, 2-3, 2-4 aus den Tabellen 1 und 2 bei einer Konzentration an Wirkstoff von 1000 ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr.
Beispiel H
Pyricularia-Test (Reis) / protektiv
Lösungsmittel: 28,5 Gew.-Teile Aceton
Emulgator: 1,5 Gew.-Teil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen WirkstofFzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und 25°C aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigten die erfindungsgemäßen Verbindungen Nr. 5, 21, 61, 109, 129, 146, 150, 152, 154, 155, 156, 157, 178, 185, 188, 191, 196, 206, 210, 215, 217, 218, 219, 220, 223, 224, 225, 226, 229, 231, 234, 235, 236, 237, 238, 240, 242, 243, 244, 252, 253, 257, 258, 260, 2-2 aus den Tabellen 1 und 2 bei einer Konzentration an Wirkstoff von 250 ppm einen Wirkungsgrad von 80% oder mehr.
Beispiel I
Rhizoctonia Test (Reis) / protektiv
Lösungsmittel: 28,5 Gew.-Teile Aceton
Emulgator: 1,5 Gew.-Teil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit Hyphen von Rhizoctonia solani inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und 25°C aufgestellt.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigten die erfindungsgemäßen Verbindungen Nr. 5, 39, 41, 46, 48, 50, 55, 57, 61, 94, 100, 109, 119, 123, 125, 128, 129, 138, 139, 143, 146, 149, 150, 152, 154, 155, 156, 157, 185, 188, 191, 196, 206, 210, 215, 217, 220, 223, 224, 225, 226, 229, 234, 235, 236, 237, 238, 240, 243, 244, 252, 253, 257, 258, 260, 2-2 aus den Tabellen 1 und 2 bei einer Konzentration an Wirkstoff von 250 ppm einen Wirkungsgrad von 80% oder mehr.
Beispiel J
Cochliobolus Test (Reis) / protektiv
Lösungsmittel: 28,5 Gew. -Teile Aceton
Emulgator: 1,5 Gew.-Teil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Cochliobolus miyabeanus inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und 25°C aufgestellt.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigten die erfindungsgemäßen Verbindungen Nr. 39, 41, 138, 148, 152, 156, 185, 191, 196, 210, 223, 226, 229, 235, 240, 242, 243, 244, 253, 257, 258, 260 aus der Tabelle 1 bei einer Konzentration an Wirkstoff von 250 ppm einen Wirkungsgrad von 80% oder mehr.
Beispiel K
Gibberella test (Reis) / protektiv
Lösungsmittel: 28,5 Gew.-Teile Aceton
Emulgator: 1 ,5 Gew.-Teil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Gibberella zeae inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und 25°C aufgestellt.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigten die erfϊndungsgemäßen Verbindungen Nr. 5, 50, 57, 100, 128, 129, 146, 152, 154, 155, 188 und 210 aus Tabelle 1 bei einer Konzentration an Wirkstoff von 250 ppm einen Wirkungsgrad von 80% oder mehr:
Beispiel L
Meloidogyne-Test (Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 80 Gewichtsteile Aceton
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Emulgator enthaltendem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung Meloidogyne incognita-Ei-Larven-Suspension und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.
Nach der gewünschten Zeit wird die nematizide Wirkung an Hand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der der unbehandelten Kontrolle entspricht
Bei diesem Test zeigt z.B. die folgende Verbindung aus den Herstellungsbeispielen mit einer Konzentration von 20 ppm eine Wirksamkeit von > 80 %:
Beispiel Nr. 118.
Beispiel M
Spodoptera frugiperda -Test (SPDFR Spritzapplikation)
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk^stoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Emulgator enthaltendem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Maispflanzen (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration angegossen und mit Spodoptera frugiperda Larven infiziert.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtörung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung aus dem Bereich der Herstellungsbeispiele eine gute Wirksamkeit: von > 80 % bei einer Aufwandmenge von 500g/ha:
Beispiel Nr. 221.
Beispiel N
Boophilus microplus -Test (BOOPMI Injektion)
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstofflösung wird in das Abdomen (Boophilus microplus) injiziert, die Tiere werden in Schalen überfuhrt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt. Die Wirkungskontrolle erfolgt auf Ablage fertiler Eier.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass keine Zecke fertile Eier gelegt hat.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen aus dem Bereich der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von > 80 % bei einer Aufwandmenge von 20 μg/Tier:
Beispiele Nr. 83, 88, 100, 129.
Beispiel O
1. Herbizide Wirkung im Vorauflauf (=PE)
Versuchsbeschreibung
Samen von mono- bzw. dikotylen Schadpflanzen werden in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 800 l/ha auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.
Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der Schäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 2 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). CAPBP = Capsella bursa-pastoris (Gemeines Hirtentäschelkraut), STEME = Stellaria media (Vogelmiere)
Figure imgf000189_0001
2. Herbizide Wirkung im Nachauflauf (=PO)
Versuchsbeschreibung
Samen von mono- bzw. dikotylen Schadpflanzen werden in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Ca. 2 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dazu als wäßrige Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 800 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 2 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). CAPBP = Capsella bursa-pastoris (Gemeines Hirtentäschelkraut), STEME = Stellaria media (Vogelmiere), ABUTH = Abutilon theophrasti (Lindenblättrige Schönmalve), AMARE = Amaranthus retroflexus (Ackerfuchsschwanz)
Figure imgf000190_0001
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Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) als Pflanzenschutzmittel,
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben,
X1 ist Stickstoff oder CR3
X2 ist Stickstoff oder CR4
wobei X1 und X2 nicht gleichzeitg für Stickstoff stehen
R1 und R5 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy oder HaI
R2 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, ein 3- bis 8- gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder ungesättigter
Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, OR12, O(CH2)mOR12, O(CH2)mN(R12)2, O[C(R12)2]raOR12, O[C(R12)2]mN(R12)2, OSO2N(R12)2, OCON(R12)2, OCOR13, SF5, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12)2, C=OR12, CH=NOR12, CR13=NOR12, COCl, CON(R12)2, COOR12,
COO(CH2)mOR12, CO(CH2)mCN, NR12COR12, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12SO2R13, NR12SOR13, C(R12)2OR12, [C(R12)2]mCN, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, [C(R12)2]raSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, [C(R12)2]mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, [C(R12)2]mOR12,
[C(R12)2]mCOR12, [C(R12)2]mCON(R12)2, (CH2)mNR12COR12, (CH^NR12COOR13, [C(R12)2]mNR12COR12, [C(R12)2]mNR12COOR13, [C(R12)2]mNRI2OR12, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-Cg-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Ci-Cg-Haloalkyl; mit m = 1 - 4 wobei zusätzlich oder unabhängig davon je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13, gemeinsam einen 3- bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus bilden können, der kein oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind.
wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Hydroxy, Oxo, Ci-C4-Halogenalkyl, oder
Cyano,
R6 ist Wasserstoff, Ci-C2-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy(Ci-C4)alkyl, Ci-C4-Trialkyl-silyl, Q- C4-Trialkyl-silyl-ethyl, Ci-C4-Dialkyl-Mono-Phenyl-Silyl, Formyl, (Q-C4-Alkyl)- carbonyl, (Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)-carbonyl, (C3- C6-Cycloalkyl)carbonyl, (Halogen-Ci-C4-aUcoxy-Ci-C4-alkyl)carbonyl, (Q-C4-
Haloalkyl)carbonyl, (CrC4-Alkoxy)carbonyl, (Ci-C4-Haloalkoxy)carbonyl, Ben- zyloxycarbonyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkinyl, Ci-C2-Alkylsulfinyl oder Ci-C2-Alkylsulfonyl,
wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Fluor,
Chlor oder Brom, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-AIkOXy, Hydroxy, Ci-C4-Halogenalkyl, oder Cyano,
R7 ist Wasserstoff, Ci-C3-Alkyl, Cyano oder CrC3-Haloalkyl,
R8 ist Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, CF3, CCl3, CFH2 oder CF2H,
R9 ist Wasserstoff, Q-C2-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy(CrC4)alkyl, Q-Cβ-Trialkyl-süyl, Q- C4-Trialkyl-silyl-ethyl, CrC4-Dialkyl-Mono-Phenyl-Silyl, (CrC4-Alkyl)carbonyl,
(CrC4-Haloalkyl)carbonyl, (Ci-C4-Alkoxy)carbonyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Q- C6-Haloalkylsulfinyl oder Q-C6-Haloalkylsulfonyl,
wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Cyano, Hydroxy, Methoxy, CF3
R10 ist Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl, Nitril, Phenyl, meta-Chlorphenyl, meta- Fluorphenyl, para-Chlorphenyl, para-Fluorphenyl, Benzyl, meta-Chlorbenzyl, COOH, COOMe oder COOEt,
R1 la ist Wasserstoff, Phenyl, para-Methoxyphenyl oder COOMe,
R1 lb ist Wasserstoff, Fluor, Phenyl, para-Methoxyphenyl, COOH oder COOEt, R1 Ic ist Wasserstoff oder Fluor,
wobei immer nur einer der Reste R10, RIla, Rl lb oder R1 lo ungleich Wasserstoff ist,
oder
RUb und Rllc stehen gleichzeitig für Fluor.
R12 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Haloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C4-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C4-Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, Ci-C4- Alkoxy(CrC4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl oder ein 3- bis 7- gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder ungesättigter
Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind
oder
für den Fall, dass zwei Reste R12 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können zwei Reste R12 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu vier weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R12 benachbart in der Gruppierung NR12COR12 NR12SOR12 NR12SO2R12 NR12SONR12 NR12SO2NR12 vorliegen, können zwei Reste R12 einen
3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu vier weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R13 ist gleich oder verschieden C1-C8-AIlCyI, CrC8-Haloalkyl, CrC4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-Cö-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Ci-C4-Alkoxy(Ci-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl oder ein 3- bis 7-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, wobei zwei R13 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu vier weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden können
und wobei mögliche Substituenten ausgewählt sind aus folgender Liste:
Fluor Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, CF3, CFH2, CF2H, C2F5, CCl3, Hydroxy, OMe, OEt,
OPr, OwoPr, OBu, OsecBu, O/soBu, OteriBu, O(CH2)2OCH3, O(CH2)3OCH3, O- cylopentyl, O-Phenyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H SH, SMe, SEt, SCF3, SCF2H, SPh, SCF5, SO2Me, SO2CF3, SOMe, SOEt, CO2H, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2WoPr, CO2tertBu, COMe, COCF3, NH2, NHMe, NMe2, NHEt, NEt2, NHPr, NHwoPr, NHHBU, NHtertBu, NHwoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, Formyl, CH2CN, CHMeCN,
CH2COCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, CH2OH, CH2SMe, (CH2)2SMe, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1 -Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, 3-dimethylbutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexyhnethyl, Neopentyl, prop-2-en-l-yl, 1 -methylprop-2- en-l-yl, but-3-en-l-yl, trimethylsilyl)methyl, Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, Phenyl, Benzyl,-CH2CH=CH2, -CH(CH3)CH=CH2, -CH2C≡CH,
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon.
2. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch lals Pflanzenschutzmittel,
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben,
X1 ist Stickstoff oder CR3
X2 ist Stickstoff oder CR4
wobei X1 und X2 nicht gleichzeitg für Stickstoff stehen
R1 und R5 sind unabhängig voneinander H, Ci-C2-Alkyl, CrC2-Alkoxy, F, Cl oder Br
R2 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano,
Nitro, Hydroxy, O-C,-C4-Alkyl, O-(CrC3-Haloalkyl), O-(C3-C6-Cycloalkyl), O- C2-C4-Alkenyl, O-C2-C4-Alkinyl, O(CH2)mO(CrC4-Alkyl), OPh, O(CH2)mN(C,-C4- Alkyl)2, O(CH2)mNH(CrC4-Alkyl), OCH(C1-C4-Al]CyI)CH2O(C1-C4-AIlCyI), OSO2N(C1-C4-Al]CyI)2, OCONH(C1-C4-Al]CyI), OCON(C1-C4-AIlCyI)2, OCO(C1-C4- Alkyl), SF5, SH, S-CrC4-Alkyl, S-CrC3-Haloalkyl, SPh, SO(C1-C4-AIlCyI), SO2(Ci-C4-Alkyl), SO2(Ci-C3-HaIOaIlCyI), SO2(C2-C4-Alkenyl), SO2CH2CN, SO2(C2-C4-Alkinyl), SONH(C1 -C4-Alkyl), SON(CrC4-Alkyl)2, SO2NH2, SO2NH(C,-C4-Alkyl), SO2N(C1 -C4-Alkyl)2, SO2NHCO(CrC4-Alkyl), SO2NHPh, SO2NH(CH2)mN(Ci-C4-Alkyl)2; SO2NH(C2-C4-Alkenyl), (CrC4-Alkyl)carbonyl, (CrC3-Haloalkyl)carbonyl, CH=NO(C,-C4-Alkyl), C(C1-C4-AIlCyI)=NO(C1-C4-
Alkyl), CO(CH2)mCN, CONH(C1 -C4-Alkyl), CON(CrC4-Alkyl)2, CONH(C1-C3- Haloalkyl), CONH(C2-C4-Alkenyl), CONH(C2-C4-AIkUIyI),
CONHCH2C(=CH2)CH3, CONHCH(CH3)CH2O(C,-C4-Alkyl), CONH(CH2)mO(C1- C4-Alkyl), CONHPh, COCH2N(CrC4-Alkyl)2, CONHcyclopropyl, CONHcyclopropylmethyl, piperidin-1-ylcarbonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, (4- methylpiperazin-l-yl)carbonyl, COOH, COCl, (CrC4-Alkoxy)carbonyl, CO2(CH2)mO(CrC4-Alkyl), NHCO(C,-C4-Alkyl), NHCO(C rC4-Haloalkyl)s N(Cr C2-Alkyl)CO(CrC4-Alkyl), NHCO(C2-C4-Alkenyl), NHCOPh, NHCOC((C,-C4- Alkyl)2CH2Hal, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CrC4-Alkyl)2, NHCO(CH2)mO(Cr C4-Alkyl), NHCHO, N(C1 -C4- Alkyl)CHO, NHCO2(Ci -C4-Alkyl), NHCO2Ph,
NHCO2CH2CH2HaI, N(Ci-C4-Alkyl)CO2(CrC4-Alkyl), NH(C=S)O(Cj -C4- Alkyl), NH2, NH(Ci-C4-Alkyl), N(CrC4-Alkyl)2, cyclopropylamino, NHCH(CrC4- AIlCyI)CH2O(C1-C4-AIlCyI), acetyl(cyclopropyl)amino, [(I -methylcyclopro- pyl)carbonyl]amino, morpholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSO(C1-C4-AIlCyI), NHSO(C1 -Gj-Haloalkyl), NHSO2(CrC4-Alkyl), NHSO2(Ci -Q-Haloalkyl),
CH2CN, CH(C, -C4- Alkyl)CN, (CHz)1nSO2(C1 -C4-Alkyl), (CH2)mSO2NH(CrC4- Alkyl), (CH2)mCO(CrC4-Alkyl), CH(C1-C4-AIlCyI)CO(C1-C4-AIlCyI),
(CH2)raCOcyclopropyl, (CH2)m CO2(C,-C4-Alkyl), (CH2)mO(C, -C4- Alkyl), C(CH3)2O(CrC4-Alkyl), (CH2)mC(C1-C4-Alkyl)2O(C1-C4-Alkyl), CHCHF2OH, CH2OH, (CH2)mS(Ci-C4-Alkyl), C(CH3)2S(C,-C4-Alkyl), CH2NHCOO(C1-C4-
Alkyl), CH2NHCOOBn, CH2NH(CH2)mO(C1-C4-Alkyl), (CH2)mN(C1-C4-Alkyl)2, (CHz)111NHCO(C1-C4-A^l), (CH2)mNHCO(CrC3-Haloalkyl), (CH2)H1NH(C1-C4- Alkyl), (CH2)H1N(C1-C4-AIlCyI)2, CH2COO(C ,-C4-Alkyl), Ci-C5-Alkyl, C3-C6- Cycloalkyl, 1 -methoxycyclopropyl, l-chlorcyclopropyl, Cyclopenten(l)yl, 2- Oxocyclopentyl Cyclohexylmethyl, C2-C6-Alkenyl, trimethylsilyl)methyl, Ci-C3-
Haloalkyl, 4-(/er/Butoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxopyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2- oxo-1, 3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbony^amino, (2-füroyl-amino), (3- methyl-2,5-dioxoimidazolidin-l -yl), (piperidin-1 -ylethyl)amino, 5-methyl-2-oxo- l,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (1-methylcyclo-propyl)- carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-l-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetra- zol-1-yl, 3-methyl-2-oxoimidazol-idin-l-yl, 3-(l-methylethyl)-2-oxoimidazolidin- 1-yl, 3-(2-methylpropyl)-2-oxoimidazol-idin-l-yl, 2-oxo-3-prop-2-en-l-ylimi- dazolidin-1-yl, 3-tert-butyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, Pyrrolidin- 1-ylsulfonyl, 2,5- dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, 1 ,3-thiazol-2-yl, 1,3- thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-l-ylsulfonyl)methyl, [(4- methyl-phenyl)amino]sulfonyl, (pyrrolidin-1 -ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazo- lidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-4,5- dihydro-lH-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2- oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihy- dro-2H-isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4- ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro- pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4- dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4- ethyl-pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazo- lidin- 1-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l- yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxomorpholin-4- yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,5-Dimethylpi- peridin- 1 -yl, 4-(tert-butoxy-carbonyl)piperazin- 1 -yl, (4-methylphenyl)sulfamoyl, (3-fluoro-2,2-dimethylpropan-oyl)amino, 3-chloro-2,2-dimethylpropanoyl)amino, 5-Ethoxy-3,4-dimethyl-lH-pyrazol-l-yl, Acetyl(cyclo-hexyl)amino, 2-Furoylami- no, Cyclopropyl-carbamoyl, 2,2,2-trifluor-ethyl)carbamoyl, 5-Ethoxy-3-(trifluor- methyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl, 3-(2-Chlorethyl)-2-oxoimidazolidin- 1 -yl, 2-Oxoazepan- 1-yl, 2-oxopyridin-l(2H)-yl, 3-oxobutyl, acetyl(methoxy)amino,l,l-dioxidoiso- thiazolidin-2-yl, l,l-dioxido-tetrahydrothiophen-2-yl, 5-methyl-l,l-dioxido-l,2,5- thiadiazolidin-2-yl, 4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 2-oxo-2,5-dihy- dro-lH-pyrrol-1-yl, 5-oxo-4,5-dihydro-lH-imidazol-l-yl, 4-methyl-5-oxo-4,5- dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl, 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 4- oxo-1, 3-oxazolidin-3-yl, 2-(methoxymethyl)pyrrolidin-l-yl, 2-oxocyclopentyl, 2- oxotetrahydrofuran-3-yl, l-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-lH-pyrazol-4-yl, 1-methyl- 3-oxopyrazolidin-4-yl, tetrahydro-furan-2-yl, furan-2-yl, l,3-dioxolan-2-yl, 2- methyl- 1 ,3-dioxolan-2-yl, 1 -methyl-ethyl)-2-oxo- 1 ,3-oxazolidin-3 -yl, 1,1 -dioxido- 1 ,2-thiazinan-2-yl, 6-methyl-l , 1 -dioxido-1 ,2,6-thiadiazinan-2-yl, 3-(5-methyl-l , 1 - dioxido-l,2,5-thiadiazolidin-2-yl, 3-(6-methyl-l,l -dioxido-1, 2,6-thiadiazinan-2-yl,
mit m = 1 - 3
und für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus der allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000198_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino, 2- (trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl] amino, (3 -methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzo-thia- diazin-7-yl)amino, (1,1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo- 3,4-dihydro-2H-l ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4-benz- oxazin-7-yl)amino, (l-acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-l,3-benzodioxin-7- ylamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l ,3 -dihy- dro-2-benzothien-5-yl)amino, (1 -oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl-sulfo- nyl)-2,3-dihydro-l ,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l ,4-benzo- dioxin-6-yl)amino, l,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5- yl)amino, 2-methyl-l,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH-benzimidazol-5- yl)amino, (2-oxo-l ,3-benzoxathiol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l ,3-benzoxazol-5- yl)amino, (2-ethyl- 1 ,3 -benzoxazol-5 -yl)amino, 2-oxo- 1 ,2,3 ,4-tetrahydroquinolin-6- yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l ,3- benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)-
1 ,3-benzothiazol-6-yl]amino, (2-methyl-l ,3-benzothiazol-5-yl)amino, ( 1 -acetyl-2,3-dihy- dro-lH-indol-5-yl)amino, (2,2,3,3-tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl)amino, (2,2-dioxido-l, 3-dihydro-2-benzothiophen-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-6- yl)amino, (2-oxo-l, 2,3, 4-tetrahydroquinolin-7-yl)amino, lH-indazol-6-ylamino sein,
R6 ist Wasserstoff, CrC2-Alkyl, Triethyl-silyl, Trimethyl-silyl, tertButylDimethyl- silyl, Dimethyl-Phenyl-Silyl, Ci-C2-Alkoxy(CrC2)alkyl, Formyl, (CrC4- Alkyl)carbonyl, (Methoxymethyl)carbonyl, (Allyloxy)carbonyl, (Cyclopropyl)- carbonyl, (Ci-C4-Haloalkyl)carbonyl, (Ci-C4-Alkoxy)carbonyl, (Ci-C4-HaIo- alkoxy)carbonyl, Benzyloxycarbonyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C4-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C4-Alkinyl, Ci-C2-Alkylsulfinyl oder Ci-C2-Alkylsulfonyl,
wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, Ci-C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Hydroxy, CrC4-Halogenalkyl oder Cyano,
R7 ist Wasserstoff, Methyl, CF3, CFH2, Cyano, oder CF2H R8 ist Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, CF3, CCl3, CFH2, oder CF2H
R9 ist Wasserstoff, CrC2-Alkyl, Ci-C2-Alkoxy(Ci-C2)alkyl, CrC6-Trialkyl-silyl, C1-
C4-Trialkyl-silyl-ethyl, Ci-C4-Dialkyl-Mono-Phenyl-Silyl, (CrC4-Alkylcarbonyl,
(CrC4-Haloalkyl)carbonyl, (Ci-C4-Alkoxy)carbonyl, Benzyl, 4-Methoxybenzyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, CrC4-Alkylsulfinyl, CrC4-Alkylsulfonyl, C1-C4-
Haloalkylsulfmyl oder Ci-C4-Haloalkylsulfonyl,
R10 ist Wasserstoff, Methyl, Trifiuormethyl, Nitril, Phenyl, meta-Chlorphenyl, meta- Fluorphenyl, para-Chlorphenyl, para-Fluorphenyl, Benzyl, meta-Chlorbenzyl, COOH, COOMe oder COOEt,
R1 la ist Wasserstoff, Phenyl, para-Methoxyphenyl oder COOMe,
R1 lb ist Wasserstoff, Fluor, Phenyl, para-Methoxyphenyl, COOH oder COOEt,
R1 lc ist Wasserstoff oder Fluor,
wobei immer nur einer der Reste R10, Rlla, RUb oder R1 lc ungleich Wasserstoff ist,
oder
R1 lb und R1 lc stehen gleichzeitig für Fluor.
R12 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Ci -Cβ- Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-Cβ-Haloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C4-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C4-Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, Ci-C4-Alkoxy(Ci-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl oder ein 3- bis 7-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon.
3. Verfahren zur Bekämpfung von von tierischen Schädlingen und/oder pflanzenpathogenen Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2 auf die tierischen Schädlinge und/oder pflanzenpathogene Schadpilze und/oder deren Lebensraum ausbringt.
Verbindungen der Formel (Ia),
Figure imgf000200_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
R8a steht für Chlor, Iod, CFH2, CF2H, CCl3, Cyano oder Me und
X1,X2,R1 bis R7,R1-A,R9 bis R13 haben die Bedeutung gemäß Anspruch 1, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
Verbindungen der Formel (Ib),
Figure imgf000200_0002
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
R 8b steht für CF3 und X1, X2, R1 bis R7, RI A, R9, R10, RUa'b c, R12 und R13 haben die Bedeutungen gemäß Anspruch 1,
sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen,
mit Ausnahme der Fälle, bei denen in folgender Untereinheit der allgemeinen Formel (Ib)
Figure imgf000201_0001
X1 für CR3 und X2 für CR4 stehen und
entweder R2 und R3 oder R3 und R4 zusammen mit dem Phenylring einen (7H-2- Ηydroxyindol-6-yl)-, (7H-2-Hydroxyindol-7-yl)- oder (7H-3,4-Dihydro-2-oxochinolin-7- yl)-Rest bilden;
oder R3 gleich CON(R12)2 ist und beide Reste R12 zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen 4-Methyl-l,4-piperazinyl-Rest bilden;
6. Verbindungen der Formel (Ic),
Figure imgf000201_0002
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
R8c steht für Br
und X1, X2, R6, R7 R'-A, R9, R10, Rl la-b'c, R12 und R13 haben die Bedeutungen gemäß Anspruch 1, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen,
mit Ausnahme der folgenden Fälle:
entweder steht X1 für CR3 und R2 und R3 bilden in folgender Untereinheit der allgemeinen Formel (Ic):
Figure imgf000202_0001
ein (lH-indazol-6-yl)amin,
oder X1 steht für CR3 und X2 steht für CR4 und R4 und R3 bilden in obiger Untereinheit aus der allgemeinen Formel (Ic) ebenfalls ein (lH-indazol-6-yl)amin
Mittel zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und/oder pflanzenpathogenen Schadpilzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Diaminopyrimidin ausgewählt aus Verbindungen der Formel (Ia), (Ib) oder (Ic) gemäß einem der Ansprüche 4 bis 6 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
Verwendung von Diaminopyrimidinen ausgewählt aus Verbindungen der Formel (Ia), (Ib) oder (Ic) gemäß einem der Ansprüche 4 bis 6 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und/oder pflanzenpathogenen Schadpilzen.
Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und/oder pflanzenpathogenen Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Diaminopyrimidine ausgewählt aus Verbindungen der Formel (Ia), (Ib) oder (Ic) gemäß einem der Ansprüche 4 bis 6 auf die tierischen Schädlinge und/oder pflanzenpathogenen Schadpilze und/oder deren Lebensraum ausbringt.
10. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und/oder pflanzenpathogenen Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Diaminopyrimidine ausgewählt aus Verbindungen der Formel (Ia), (Ib) oder (Ic) gemäß einem der Ansprüche 4 bis 6 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
11. Verfahren zum Herstellen der Verbindungen der Formeln (Ia), (Ib) und (Ic) umfassend wenigstens einen der folgenden Schritte (a) bis (e):
a) Umsetzung von 2,4-Dihalopyrimidinen der Formel (TS) mit Cyclobutylaminen der Formel (II) zu Verbindungen der Formel (V) in Gegenwart einer Base gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators
Figure imgf000203_0001
Mit Y = F, Cl, Br, I
b) Umsetzung von Verbindungen der Formel (V) mit aromatischen Aminen der
Formel (TV) gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels
Figure imgf000203_0002
Mit Y = F, Cl, Br, I c) Umsetzung von Verbindungen der Formel (VIb) mit einem aromatischen Amin der Formel (TV), gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure und in Gegenwart eines Lösungsmittels
Figure imgf000204_0001
Mit HaI = F, Cl, Br, I
d) Umsetzung von Verbindungen der Formel (TX) mit einem Halogenierungsmittel zu Verbindungen der Formel (X), gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels
Figure imgf000204_0002
e) Umsetzung von Verbindungen der Formel (X) mit mit Cyclobutylaminen der Formel (H) zu Verbindungen der Formel (Ia, Ib und Ic) in Gegenwart einer Base gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators
Figure imgf000204_0003
wobei die Definitionen der Reste R1 bis Rl lc und X1 und X2 denen gemäß Anspruch 1 entsprechen, und Y und HaI für F, Cl, Br, I steht.
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