WO2009015698A2 - Neues phenylpyrazolon-farbmittel - Google Patents

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WO2009015698A2 PCT/EP2008/001038 EP2008001038W WO2009015698A2 WO 2009015698 A2 WO2009015698 A2 WO 2009015698A2 EP 2008001038 W EP2008001038 W EP 2008001038W WO 2009015698 A2 WO2009015698 A2 WO 2009015698A2
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Arpad Acs
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Rüdiger JUNG
Steffen Schneider
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Clariant Finance (Bvi) Limited
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Definitions

  • the present invention describes a novel yellow phenylpyrazolone colorant, process for its preparation and its use in recording liquids, in particular for the ink-jet process (ink-jet printing), as well as for applications in aqueous coating systems.
  • Recording fluids and the colorants contained therein meet certain requirements with regard to light fastness, water fastness, purity, particle size, storage stability, viscosity, surface tension, conductivity, color strength, color tone and brilliance. The most important role is played by the colorants used in the inks. However, some requirements are mutually exclusive. Although dyes can be easily incorporated into ink systems, which then have a long shelf life, a low viscosity and high brilliance, however, dyes lead to a lower light and water fastness of the corresponding prints. On the other hand, pigments have good to very good light and light
  • yellow colorants are currently used mainly for use in recording fluids: In the case of the dyes, these are primarily C.I. Acid Yellow 23, C.I. Direct Yellow 132, C.I. Reactive Yellow 37 and C.I. Reactive Red 23. These are especially important for the pigments
  • pigments are in the reddish yellow range, which makes them suitable for use in
  • Dyes combine with those of the pigments and are ecologically harmless.
  • phenylpyrazolone described below is suitable for meeting the requirements for colorants for recording liquids and to have a greenish yellow hue.
  • the present invention relates to a colorant of the formula (2)
  • the compound of the formula (2) may also be in another tautomeric and / or cis-trans isomeric form and may contain chloride ions, sodium ions and water.
  • the colorant of the invention is readily dispersible in aqueous media and is characterized by a greenish yellow hue with good light fastness, high transparency and low viscosity in the application medium.
  • the invention also provides a process for the preparation of the compound of the formula (2) by azo coupling of the diazonium salt of 2-amino-4-chloro-5-methylbenzene-1-sulfonic acid with 1- (4'-sulfophenyl) -3-methyl- 5-pyrazolone and laking with a Ca salt, strontium salt or a combination thereof.
  • Suitable for the diazotization reaction are alkali metal nitrites or the alkyl nitrites of short-chain alkanes, together with strong mineral acids. Particularly suitable are sodium nitrite and hydrochloric acid.
  • the reaction may be carried out in a temperature range from -5 0 C to +35 0 C, preferably between 0 0 C and 10 0 C.
  • nonionic, anionic or cationic surfactants may be present in the diazotization nonionic, anionic or cationic surfactants.
  • other aids may be used, provided that they do not affect the advantages of the invention.
  • the coupling is possible by the direct or indirect method, but is preferably done directly, d. H. the diazonium salt is added to the dome component presented.
  • the dome reaction can be in one
  • Temperature range between -5 0 C and 80 0 C are carried out, preferably between 10 0 C and 50 0 C, and at a pH between pH 3 and 14, preferably between pH 5 and 8.
  • the azo coupling reaction is preferably carried out in aqueous solution or Suspension, but it can also be organic solvents, optionally in admixture with water.
  • the coupling component based on the diazonium compound, is used in a slight excess, preferably 1 equivalent of diazo component is reacted with 1, 001 to 1, 10 equivalents of the coupling component.
  • a suspension of the coupling product with a calcium salt preferably a water-soluble calcium salt, z.
  • a calcium salt preferably a water-soluble calcium salt
  • strontium salt preferably a water-soluble strontium salt
  • strontium chloride in the form of its aqueous solution, and stirred for some time, with a slightly elevated temperature of 30 to 100 0 C to complete the laking is usually useful.
  • the colorant of the invention is usually a heat treatment in aqueous, aqueous-organic or organic medium at temperatures between 60 0 C and 98 0 C, preferably between 60 0 C and 85 0 C 1 optionally under pressure and for 0.1 to 4 Subjected to hours.
  • the resulting suspension can be filtered in the usual manner and the presscake washed with salt-free water and dried.
  • the fine distribution can z. B. by wet or dry grinding or kneading done.
  • Post-treatments are added. The most appropriate time must first be determined by preliminary experiments. It is also possible to carry out one or more of the said process steps for the preparation of the colorants according to the invention in a microreactor, such as. As described in EP-A-1 257 602. In this case, the heat treatment may also be significantly shorter than one hour, for example 0.01 to 600 seconds.
  • the colorant according to the invention is in principle suitable for dyeing dispersion and enamel paints which contain water and / or solvents. It is also suitable for the production of printing inks, in this case for example textile printing, flexoprinting, decorative printing or gravure printing inks, wallpaper paints, waterborne paints, wood protection systems, viscose spin dyes, paints, sausage casings, seeds, fertilizers, glass, in particular glass bottles, and for mass coloration of Roof tiles, as colorants in color filters, in electrophotographic toners and developers, for coloring for plasters, concrete, wood stains, colored pencil leads, felt-tip pens, waxes, paraffins, inks, pens for ballpoint pens, chalks, detergents and cleaners, shoe care products, latex products, abrasives ,
  • the colorant according to the invention is suitable for the production of printing inks for use in all conventional ink-jet printers, in particular for those based on the bubble jet or piezo process.
  • Ink-jet inks may be aqueous based or non-aqueous based (solvent based), microemulsion inks, UV curable inks, as well as those using the hot-melt process.
  • These printing inks can be used to print paper as well as natural or synthetic fiber material, films and plastics.
  • the colorant according to the invention can be used for printing various types of coated or uncoated substrate materials, for.
  • substrate materials for.
  • cardboard, cardboard, wood and wood-based materials metallic materials, semiconductor materials, ceramic materials, glasses, glass and ceramic fibers, inorganic materials, concrete, leather, food,
  • the substrate material may be two-dimensionally planar or spatially extended, ie, three-dimensional, designed and both completely or only partially printed or coated.
  • the colorant according to the invention is also suitable for color filters ("color filters") for "Fiat Panel Displays", both for additive and for subtractive color generation, also for “photo-resists” and as colorants for electronic inks ("Electronic Inks”). "E-inks”) or electronic paper (“e-paper”).
  • the suspension of the diazonium salt is allowed to run slowly into the 40 ° C. warm solution of the coupling component, the pH being kept in the range from 6.0 to 6.5 with addition of sodium hydroxide solution. After completion of the coupling, the yellow suspension is heated to 80 0 C and added 53.3 g of strontium chloride. The suspension is stirred for 2 hours at 80 0 C, filtered, washed, dried at 120 0 C and ground. 52 g of a yellow powder are obtained.
  • the 1000 parts of a Anreibegemischs consisting of 565 parts of ethylene glycol, 198 parts of deionized water, 75 parts of Igepal ® CO-630, 127 parts Geropon ® WS-251, 32 parts Tamol ® 731 A and 3 parts Byk ® -019 Defoamer are in one C presented plastic cup and mixed with 100 parts of colorant powder from Synthesis Example 1.
  • 1,500 parts of glass beads are given.
  • the mixture is dispersed in a disperser for 45 minutes at a revolution of 600 rpm.
  • the millbase is separated from the glass beads by means of the filter system. 500 parts of the millbase are mixed with 1.125 parts of deionized water and
  • aqueous Acrylfimisses from Example 1 200 parts are mixed with 50 parts of ethylene glycol, 100 parts of diethylene glycol, 50 parts of 2-pyrrolidone, 10 parts of butanol, 2 parts Nipacide ® IB, 10 parts of triethanolamine and 578 parts of deionized water to form an aqueous ink.
  • This ink is transferred to the corresponding empty cartridge of an inkjet printer (Canon i560). This is followed by full-surface printing over several pages. This gives a streak-free, greenish yellow print with high edge sharpness.

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Farbmittel der Formel (2) mit M = Ca, Sr oder einer Kombination aus Ca und Sr.

Description

Beschreibung
Neues Phenylpyrazolon-Farbmittel
Die vorliegende Erfindung beschreibt ein neues gelbes Phenylpyrazolonfarbmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung in Aufzeichnungsflüssigkeiten, insbesondere für das Tintenstrahl-Verfahren (Ink-Jet Printing), sowie für Anwendungen in wässrigen Lacksystemen.
Um Drucke hoher Schärfe und guter Auflösung zu erhalten, müssen
Aufzeichnungsflüssigkeiten und die darin enthaltenen Farbmittel bestimmten Anforderungen im Hinblick auf Lichtechtheit, Wasserechtheit, Reinheit, Partikelgröße, Lagerstabilität, Viskosität, Oberflächenspannung, Leitfähigkeit, Farbstärke, Farbton und Brillanz genügen . Die wichtigste Rolle kommt dabei den in den Tinten eingesetzten Farbmitteln zu. Dabei schließen sich jedoch einige Anforderungen gegenseitig aus. So können Farbstoffe zwar leicht in Tintensysteme eingearbeitet werden, die dann über eine hohe Lagerstabilität, eine geringe Viskosität und eine hohe Brillanz verfügen, jedoch führen Farbstoffe zu einer geringeren Licht- und Wasserechtheit der entsprechenden Drucke. Pigmente andererseits verfügen über gute bis sehr gute Licht- und
Wasserechtheiten, zeigen aber nur eine mäßige Brillanz. Zudem ist bei Pigmenten die Herstellung einer lagerstabilen Dispersion erschwert und größere Pigmentpartikel können zu Verstopfungen der Düsen und Ablagerungen (Kogation) in den Druckköpfen von Aufzeichnungsmaschinen oder Druckern führen.
Folgende gelbe Farbmittel kommen zurzeit für den Einsatz in Aufzeichnungsflüssigkeiten hauptsächlich zur Anwendung: Bei den Farbstoffen sind dies vor allem C. I. Acid Yellow 23, C. I. Direct Yellow 132, C. I. Reactive Yellow 37 und C. I. Reactive Red 23. Bei den Pigmenten sind dies vor allem
C. I. Pigment Yellow 151 , C. I. Pigment Yellow 155 und C. I. Pigment Yellow 180. Von den Phenylpyrazolon-Pigmenten der allgemeinen Formel (1 )
Figure imgf000003_0001
werden C. I. Pigment Yellow 100, C. I. Pigment Yellow 183 und C. I. Pigment
Yellow 191 (EP-B-O 361 431 ) industriell eingesetzt. Der Farbton dieser bekannten
Pigmente liegt jedoch im rotstichigen Gelbbereich, was sie für den Einsatz in
Aufzeichungsflüssigkeiten weniger attraktiv macht.
Gesucht sind grünstichig gelbe Farbmittel, die die guten Eigenschaften von
Farbstoffen mit jenen der Pigmente kombinieren und ökologisch unbedenklich sind.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass nachstehend beschriebenes Phenylpyrazolon geeignet ist, den Anforderungen an Farbmittel für Aufzeichungsflüssigkeiten zu entsprechen und über einen grünstichig gelben Farbton zu verfügen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Farbmittel der Formel (2)
Figure imgf000003_0002
mit M = Ca, Sr oder einer Kombination aus Ca und Sr. Die Verbindung der Formel (2) kann auch in einer anderen tautomeren und/oder cis-trans-isomeren Form vorliegen und Chloridionen, Natriumionen sowie Wasser enthalten.
Das erfindungsgemäße Farbmittel ist in wässrigen Medien leicht dispergierbar und zeichnet sich durch einen grünstichigen gelben Farbton mit guten Lichtechtheiten, hoher Transparenz und geringer Viskosität im Anwendungsmedium aus.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel (2) durch Azokupplung des Diazoniumsalzes der 2-Amino-4-chlor-5- methylbenzol-1-sulfonsäure mit 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon und Verlackung mit einem Ca-SaIz, Strontium-Salz oder einer Kombination davon.
Für die Diazotierungsreaktion eignen sich Alkalimetallnitrite oder die Alkylnitrite kurzkettiger Alkane, zusammen mit starken Mineralsäuren. Besonders geeignet sind Natriumnitrit und Salzsäure. Die Reaktion kann in einem Temperaturbereich von -5 0C bis +35 0C durchgeführt werden, vorzugsweise zwischen 0 0C und 10 0C. Obwohl nicht erforderlich, können bei der Diazotierung nichtionogene, anionische oder kationische oberflächenaktive Substanzen zugegen sein. Gegebenenfalls können auch weitere Hilfsmittel verwendet werden, sofern diese die erfindungsgemäßen Vorteile nicht beeinträchtigen.
Die Kupplung ist nach der direkten oder indirekten Methode möglich, erfolgt vorzugsweise jedoch direkt, d. h. das Diazoniumsalz wird zur vorgelegten Kuppelkomponente gegeben. Die Kuppelreaktion kann in einem
Temperaturbereich zwischen -5 0C und 80 0C durchgeführt werden, vorzugsweise zwischen 10 0C und 50 0C, und bei einem pH-Wert zwischen pH 3 und 14, vorzugsweise zwischen pH 5 und 8. Die Azokupplungsreaktion erfolgt vorzugsweise in wässriger Lösung oder Suspension, es können aber auch organische Lösemittel, gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser, eingesetzt werden. Im Allgemeinen wird die Kuppelkomponente, bezogen auf die Diazoniumverbindung, in einem leichten Überschuss eingesetzt, vorzugsweise wird 1 Äquivalent Diazokomponente mit 1 ,001 bis 1 ,10 Äquivalenten der Kuppelkomponente umgesetzt.
Zur Verlackung der so erzeugten Azoverbindung wird eine Suspension des Kupplungsproduktes mit einem Calciumsalz, vorzugsweise einem wasserlöslichen Calciumsalz, z. B. Calciumchlorid, in Form seiner wässrigen Lösung, und/oder einem Strontiumsalz, vorzugsweise einem wasserlöslichen Strontiumsalz, z. B. Strontiumchlorid, in Form seiner wässrigen Lösung, versetzt und einige Zeit nachgerührt, wobei eine leicht erhöhte Temperatur von 30 bis 100 0C zur Vervollständigung der Verlackung in der Regel sinnvoll ist.
Nach der Verlackung wird das erfindungsgemäße Farbmittel meist einer Wärmebehandlung in wässrigem, wässrig-organischem oder organischem Medium bei Temperaturen zwischen 60 0C und 98 0C, vorzugsweise zwischen 60 0C und 85 0C1 gegebenenfalls unter Druck und für 0,1 bis 4 Stunden unterworfen.
Anschließend kann die erhaltene Suspension auf die übliche Weise filtriert und der Presskuchen mit Wasser salzfrei gewaschen und getrocknet werden. Je nach gewünschtem Anwendungsbereich kann es sinnvoll sein, das erfindungsgemäße Farbmittel einer mechanischen Feinverteilung zu unterwerfen. Die Feinverteilung kann z. B. durch Nass- oder Trockenmahlung oder Kneten erfolgen.
Es ist möglich, an beliebigen Stellen des Verfahrens übliche Pigmentdispergatoren, oberflächenaktive Mittel, Entschäumer, Extender oder andere übliche Zuschlagstoffe zuzusetzen, sofern diese die erfindungsgemäßen Vorteile nicht beeinträchtigen. Es können auch Mischungen dieser Zusatzstoffe verwendet werden. Die Zugabe der Zusatzstoffe kann auf einmal oder in mehreren Portionen erfolgen. Die Zusatzstoffe können an jedem Punkt der Synthese oder der verschiedenen Nachbehandlungen oder nach den
Nachbehandlungen zugegeben werden. Der am besten geeignete Zeitpunkt muss zuvor durch orientierende Versuche ermittelt werden. Es ist auch möglich, einen oder mehrere der genannten Verfahrensschritte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbmittel in einem Mikroreaktor durchzuführen, wie z. B. in EP-A-1 257 602 beschrieben. In diesem Fall kann die Wärmebehandlung auch deutlich kürzer als eine Stunde sein, beispielsweise 0,01 bis 600 Sekunden.
Das erfindungsgemäße Farbmittel eignet sich prinzipiell zum Färben von Dispersions- und Lackfarben, die wasser- und/oder lösemittelhaltig sind. Ferner eignet es sich zur Herstellung von Druckfarben, hierbei beispielsweise Textildruck-, Flexodruck-, Dekordruck- oder Tiefdruckfarben, Tapetenfarben, wasserverdünnbaren Lacken, Holzschutzsystemen, Viskose-Spinnfärbungen, Lacken, Wurstdärmen, Saatgut, Düngemittel, Glas, insbesondere Glasflaschen, sowie zur Massefärbung von Dachziegeln, als Farbmittel in Farbfiltern, in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, zur Einfärbung für Putze, Beton, Holzbeizen, Buntstiftminen, Faserschreiber, Wachse, Paraffine, Tuschen, Pasten für Kugelschreiber, Kreiden, Wasch- und Reinigungsmittel, Schuhpflegemittel, Latex-Produkten, Schleifmittel.
Insbesondere eignet sich das erfindungsgemäße Farbmittel zur Herstellung von Drucktinten für den Einsatz in allen konventionellen Ink-Jet-Druckern, insbesondere für solche, die auf dem Bubble-Jet- oder Piezo-Verfahren beruhen. Ink-Jet Tinten können auf wässriger oder nichtwässriger Basis ("Solvent Based"), Mikroemulsionstinten, UV-härtbare Tinten sowie solche Tinten sein, die nach dem Hot-Melt-Verfahren arbeiten. Mit diesen Drucktinten kann Papier sowie natürliches oder synthetisches Fasermaterial, Folien und Kunststoffe bedruckt werden.
Zudem kann das erfindungsgemäße Farbmittel zum Bedrucken verschiedenster Arten von beschichteten oder unbeschichteten Substratmaterialien verwendet werden, z. B. von Pappe, Karton, Holz und Holzwerkstoffen, metallischen Materialien, Halbleitermaterialien, keramischen Materialien, Gläsern, Glas- und Keramikfasern, anorganischen Werkstoffen, Beton, Leder, Lebensmitteln,
Kosmetika, Haut und Haaren. Das Substratmaterial kann dabei zweidimensional eben oder räumlich ausgedehnt, d.h. dreidimensional, gestaltet sein und sowohl vollständig oder nur teilweise bedruckt oder beschichtet werden. Das erfindungsgemäße Farbmittel ist auch für Farbfilter („Color Filter") für „Fiat Panel Displays", sowohl für die additive wie für die subtraktive Farberzeugung, ferner für „Photo-Resists" sowie als Farbmittel für elektronische Tinten („Electronic Inks" bzw. „e-inks") oder elektronisches Papier („Electronic Paper" bzw. „e-paper") geeignet.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozente. Teile bedeuten Gewichtsteile.
Synthesebeispiel 1 :
22,1 g (0,1 mol) 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzol-1-sulfonsäure werden in 200 ml Wasser eingetragen und mit 9,1 ml Natronlauge (33 %) unter Erwärmen gelöst, geklärt und mit 25,0 ml Salzsäure (31 %) versetzt. Die erhaltene Suspension wird auf 15 0C gekühlt und unter Zugabe von 13,3 ml einer 40 %igen Natriumnitritlösung diazotiert.
In 400 ml Wasser und 11 ,1 ml Natronlauge (33 %) werden 25,4 g (0,1 mol) 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon eingetragen und gelöst. In die 40 0C warme Lösung der Kupplungskomponente lässt man die Suspension des Diazoniumsalzes langsam einlaufen, wobei der pH-Wert unter Zugabe von Natronlauge im Bereich von 6,0 bis 6,5 gehalten wird. Nach Beendigung der Kupplung erhitzt man die gelbe Suspension auf 80 0C und setzt 33,3 g Calciumchlorid hinzu. Die Suspension wird 2 Stunden bei 80 0C nachgerührt, filtriert, gewaschen, bei 120 0C getrocknet und gemahlen. Man erhält 41 ,6 g eines gelben Pulvers.
Synthesebeispiel 2:
22,1 g (0,1 mol) 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzol-1-sulfonsäure werden in 200 ml Wasser eingetragen und mit 9,1 ml Natronlauge (33 %) unter Erwärmen gelöst, geklärt und mit 25,0 ml Salzsäure (31 %) versetzt. Die erhaltene Suspension wird auf 15 0C gekühlt und unter Zugabe von 13,3 ml einer 40 %igen Natriumnitritlösung diazotiert. In 400 ml Wasser und 11 ,1 ml Natronlauge (33 %) werden 25,4 g (0,1 mol) 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon eingetragen und gelöst. In die 40 0C warme Lösung der Kupplungskomponente lässt man die Suspension des Diazoniumsalzes langsam einlaufen, wobei der pH-Wert unter Zugabe von Natronlauge im Bereich von 6,0 bis 6,5 gehalten wird. Nach Beendigung der Kupplung erhitzt man die gelbe Suspension auf 80 0C und setzt 53,3 g Strontiumchlorid hinzu. Die Suspension wird 2 Stunden bei 80 0C nachgerührt, filtriert, gewaschen, bei 120 0C getrocknet und gemahlen. Man erhält 52 g eines gelben Pulvers.
Anwendungsbeispiel 1 :
Das 1.000 Teile eines Anreibegemischs, bestehend aus 565 Teilen Ethylenglykol, 198 Teilen entsalztem Wasser, 75 Teilen Igepal® CO-630, 127 Teilen Geropon® WS-251 , 32 Teilen Tamol® 731 A und 3 Teilen Byk®-019 Defoamer werden in einem Ku nststoffbecher vorgelegt und mit 100 Teilen Farbmittel-Pulver aus Synthesebeispiel 1 versetzt. Dazu werden 1.500 Teile Glasperlen gegeben. Das Gemisch wird in einem Disperser 45 min bei einer Umdrehung von 600 U/min dispergiert. Das Mahlgut wird mittels der Filteranlage von den Glasperlen getrennt. 500 Teile des Mahlguts werden mit 1.125 Teilen entsalztem Wasser und
875 Teilen Viacryl® SC 175 W/40 in einem Ku nststoffbecher homogen verrührt und auf eine Prüfkarte aufgezogen.
Man erhält einen grünstichig gelben Firnis hoher Transparenz.
Anwendungsbeispiel 2:
200 Teile des wässrigen Acrylfimisses aus Anwendungsbeispiel 1 werden mit 50 Teilen Ethylenglykol, 100 Teilen Diethylenglykol, 50 Teilen 2-Pyrrolidon, 10 Teilen Butanol, 2 Teilen Nipacide® IB, 10 Teilen Triethanolamin und 578 Teilen entsalztem Wasser zu einer wässrigen Tinte vermischt.
Diese Tinte wird in die entsprechende Leerkartusche eines Tintenstrahldruckers (Canon i560) überführt. Es folgt ein vollflächiger Druck über mehrere Seiten. Man erhält einen streifenfreien, grünstichig gelben Druck mit hoher Randschärfe.

Claims

Patentansprüche:
1 ) Farbmittel der Formel (2)
Figure imgf000009_0001
mit M = Ca, Sr oder einer Kombination aus Ca und Sr.
2) Verfahren zur Herstellung des Farbmittels nach Anspruch 1 durch Azokupplung eines Diazoniumsalzes der 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzo!-1 - sulfonsäure mit 1-(4'-Sulfophenyl)-4-methyl-5-pyrazolon und Verlackung mit einem Ca-SaIz, Strontium-Salz oder einer Kombination davon.
3) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Farbmittel einer Wärmebehandlung in wässrigem, wässrig-organischem oder organischem
Medium bei Temperaturen zwischen 60 0C und 98 °C unterworfen wird.
4) Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Farbmittel einer mechanischen Feinverteilung unterworfen wird.
5) Verwendung eines Farbmittels nach Anspruch 1 zum Färben von Druckfarben, Tapetenfarben, wasserverdünnbaren Lacken, Holzschutzsystemen, Viskose, Lacken, Wurstdärmen, Saatgut, Düngemitteln, Glas, sowie zur Massefärbung von Dachziegeln, als Farbmittel in Farbfiltern, in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, zur Einfärbung für Putze, Beton, Holzbeizen, Buntstiftminen, Faserschreiber, Wachse, Paraffine, Tuschen, Pasten für Kugelschreiber, Kreiden, Wasch- und Reinigungsmittel, Schuhpflegemittel, Latex-Produkten und Schleifmitteln. 6) Verwendung eines Farbmittels nach Anspruch 1 zur Herstellung von Drucktinten für den Einsatz in Ink-Jet-Druckern.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102553504B (zh) * 2012-01-18 2014-12-17 朗盛（常州）有限公司 一种乳液制备方法及皮革护理乳液、其用途

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0361431A2 (de) * 1988-09-30 1990-04-04 Hoechst Aktiengesellschaft Monoazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
WO2001025335A1 (en) * 1999-10-04 2001-04-12 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Sorbitan ester treated pigments for plastics applications
WO2001059013A1 (de) * 2000-02-09 2001-08-16 Clariant International Ltd Verfahren zur herstellung von azofarbmitteln in mikroreaktoren
EP1170338A2 (de) * 2000-07-04 2002-01-09 Clariant GmbH Neue Kristallmodifikationen von C.I. Pigment Yellow 191 und Verfahren zu ihrer Herstellung

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2616981C2 (de) 1976-04-17 1983-12-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pyrazolon-Azofarbstoffe ihre Herstellung und Verwendung
DE3318073A1 (de) 1983-05-18 1984-11-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pyrazolonazofarbstoffe
FI892362A (fi) * 1988-06-01 1989-12-02 Eisai Co Ltd Buten- eller propensyraderivat.
US7135266B2 (en) 2000-02-09 2006-11-14 Clariant Finance (Bvi) Limited Preparation of azo colorants in microreactors and their use in electrophotographic toners and developers, powder coatings, ink jet inks and electronic medias
DE10045790A1 (de) 2000-09-15 2002-03-28 Clariant Gmbh Neue kristalline Modifikationen eines gelben Disazo -Farbmittels und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE10358209A1 (de) 2003-12-12 2005-07-14 Clariant Gmbh Monoazopigmentzubereitungen auf Basis von C.I. Pigment Yellow 74
DE102007008218A1 (de) * 2007-02-20 2008-08-21 Clariant International Ltd. Pigmentzusammensetzung auf Basis von C.I. Pigment Yellow 191

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0361431A2 (de) * 1988-09-30 1990-04-04 Hoechst Aktiengesellschaft Monoazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
WO2001025335A1 (en) * 1999-10-04 2001-04-12 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Sorbitan ester treated pigments for plastics applications
WO2001059013A1 (de) * 2000-02-09 2001-08-16 Clariant International Ltd Verfahren zur herstellung von azofarbmitteln in mikroreaktoren
EP1170338A2 (de) * 2000-07-04 2002-01-09 Clariant GmbH Neue Kristallmodifikationen von C.I. Pigment Yellow 191 und Verfahren zu ihrer Herstellung

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