DE10331890A1 - Azofarbmittel auf der Basis von 2-Phenyl-6-amino-7-methoxycarbonyl(3,4H)-chinazolin-4-on - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue Azofarbmittel der allgemeinen Formel (2), DOLLAR F1 worin R für den Rest einer zur Azokupplung befähigten Verbindung und Y für Wasserstoff oder für einen Rest der Formel (3) DOLLAR F2 steht.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue Azofarbmittel auf der Basis von 2-Phenyl-6-amino-7-methoxycarbonyl(3.4H)-chinazolin-4-on und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
  • Die anwendungstechnischen Anforderungen an Pigmente ändern sich kontinuierlich mit der Weiterentwicklung des Stands der Technik auf den drei Hauptanwendungsgebieten von Pigmenten: der Einfärbung von Druckfarben, Lacken und der Kunststoffeinfärbung. Von Interesse sind kostengünstige, hochechte Pigmente, die sich durch hohe Lichtechtheiten, hohe Farbstärken und hohe Lösemittelechtheiten auszeichnen. Aus ökologischer Sicht ist die Vermeidung von schwermetallhaltigen Pigmenten wünschenswert. Es ist bekannt, dass die Vertreter aus der Klasse der Monoazo- bzw. Disazopigmente hinsichtlich einer oder zwei der genannten Eigenschaften sehr gute Werte aufweisen, jedoch nicht in allen drei Eigenschaften gleichzeitig: So zeigen Monoazopigmente im Allgemeinen zwar gute Lichtechtheiten, aber nur schlechte Lösemittelechtheiten. Disazopigmente zeichnen sich in der Regel durch gute Lösemittelechtheiten aus, besitzen aber nur geringe Lichtechtheiten. Napthol AS Pigmente zeichnen sich durch hohe Farbstärken aus, besitzen meist aber nur geringe Lösemittelechtheiten.
    •
  • Die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende Aufgabe war es daher, schwermetallfreie, gelbe, orange und rote Azopigmente zu finden, die gleichzeitig hohe Farbstärken, hohe Lösemittelechtheiten und hohe Lichtechtheiten besitzen.
  • Überraschenderweise wurde gefunden, dass sich 2-Phenyl-6-amino-7-methoxycarbonyl-(3.4H)-chinazolinon der Formel (1) als Diazokomponente zum Aufbau von Azopigmenten eignet, die die gestellte Aufgabe lösen.
  • Figure 00020001
  • Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel (2)
    Figure 00020002
    worin R für den Rest einer zur Azokupplung befähigten Verbindung, und Y für Wasserstoff oder für einen Rest der Formel (3)
    Figure 00020003
    steht.
  • Die Verbindungen der Formeln (1), (2), (3) sowie der nachstehenden Formeln (2a) bis (2e) umfassen naturgemäß auch die möglichen tautomeren Formen, Konfigurationsisomere und die jeweilige Hydrazonform.
  • Zur Azokupplung befähigte Verbindungen (Kupplungskomponenten) sind üblicherweise aromatische oder heteroaromatische Verbindungen mit einem für die elektrophile Substitution hinreichend aktivierten H-Atom, oder eine methylen-aktive aliphatisch-aromatische Verbindung, wie z.B. Acetessigsäure-aryl-amide.
  • Bevorzugte Kupplungskomponenten sind Pyrazolone, 2-Hydroxy-3-naphthalincarbonsäuren und deren Säureamide (Naphtol AS®), Naphtholsulfonsäuren, Naphthylaminsulfonsäuren, Aminonaphtholsulfonsäuren, N-Acetoacetylaniline, acetoacetylierte Phenylendiamine, acetoacetylierte Biphenylendiamine, Barbitursäuren, Pyrazolochinazolone, N-Acetoacetylaminobenzimidazole, N-Acetoacetylaminochinoxalindione und N-Acetoacetylaminochinazolindione.
  • Die jeweiligen Säuregruppen können auch verlackt sein.
  • Beispiele für Naphtholsulfonsäuren sind 1-Naphthol-4-sulfonsäure, 1-Naphthol-5-sulfonsäure, 2-Naphthol-8-sulfonsäure, 1-Naphthol-2-sulfonsäure, 2-Naphthol-6-sulfonsäure, 2-Naphthol-7-sulfonsäure, 2-Naphthol-6,8-di-sulfonsäure, 1-Naphthol-4,8-di-sulfonsäure, 1-Naphthol-4,7-di-sulfonsäure, 1-Naphthol-3,8-di-sulfonsäure, 1-Naphthol-3,6-disulfonsäure und 2-Naphthol-3,6-di-suifonsäure.
  • Beispiele für Naphthylaminsulfonsäuren sind 2-Naphthylamin-1-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-4-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-5-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-5-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-8-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-8-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-3-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-6-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-6-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-7-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-7-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-5,7-di-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-6,8-di-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-4,8-di-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-4,8-di-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-4,7-di-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-3,8-di-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-4,6-di-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-3,7-di-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-2,7-di-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-3,6-di-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-3,6-di-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-4,6,8-tri-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-3,6,8-tri-sulfonsäure und 1-Naphthylamin-3,6,8-tri-sulfonsäure.
  • Beispiele für Aminonaphtholsulfonsäuren sind 1-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure, 8-Amino-1-naphthol-5-sulfonsäure, 7-Amino-1-naphthol-3-sulfonsäure, 6-Amino-1-naphthol-3-sulfonsäure, 5-Amino-1-naphthol-3-sulfonsäure; 8-Amino-1-naphthol-5,7-di-sulfonsäure, 6-Amino-1-naphthol-3,5-di-sulfonsäure, 8-Amino-1-naphthol-3,5-disulfonsäure, 7-Amino-1-naphthol-3,6-di-sulfonsäure und 8-Amino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure.
  • Bevorzugt sind Monoazo-Verbindungen der Formel (2), worin R für einen Rest aus der Gruppe der Pyrazolone, der 2-Hydroxy-3-naphthalincarbonsäuren oder ihrer Säureamide, der Naphtholsulfonsäuren, der Naphthylaminsulfonsäuren, der N-Acetoacetylaniline, der Aminonaphtholsulfonsäuren, der Barbitursäuren, der Pyrazolochinazolone, der N-Acetoacetylaminobenzimidazole, der N-Acetoacetylaminochinoxalindione und der N-Acetoacetylaminochinazolindione, und Y für Wasserstoff steht. Die jeweiligen Säuregruppen kännen auch verlackt sein.
  • Bevorzugt sind ferner Disazo-Verbindungen der Formel (2), worin R für einen Rest aus der Gruppe der acetoacetylierten Phenylendiamine oder acetoacetylierten Biphenylendiamine, und Y für einen Rest der Formel (3) steht.
  • Besonders bevorzugt im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formeln (2a), (2b), (2c), (2d) und (2e):
    Figure 00040001
    Figure 00050001
  • Die erfindungsgemäßen Pigmente können durch Diazotierung des Amins der Formel (1)
    Figure 00050002
    und anschließende Kupplung mit einer Kupplungskomponente hergestellt werden.
  • Verbindungen der Formel (1) sind aus W. Ried und K. Johne [Z. Chem. 1970, 10, 397–398] bekannt, wo sie für pharmakologische Zwecke eingesetzt werden.
  • Für die Diazotierungsreaktion eignen sich Alkalimetallnitrite oder die Alkylnitrite kurzkettiger Alkane, zusammen mit starken Mineralsäuren. Besonders geeignet sind Natriumnitrit und Salzsäure. Die Reaktion kann in einem Temperaturbereich von –5°C bis + 30°C durchgeführt werden, vorzugsweise zwischen 0°C und 10°C. Obwohl nicht erforderlich, können bei der Diazotierung nichtionogene, anionische oder kationische oberflächenaktive Substanzen zugegen sein. Gegebenenfalls können auch weitere Hilfsmittel, wie natürliche oder synthetische Harze oder Harzderivate, verwendet werden..
  • Als Kupplungskomponente kommen die vorstehend beschriebenen in Betracht. Die Kupplung ist nach der direkten oder inversen Methode möglich. Die Kuppelreaktion kann in einem Temperaturbereich zwischen –5°C und 80°C durchgeführt werden, vorzugsweise zwischen 5°C und 25°C, und bei einem pH-Wert zwischen pH 4 und pH 14. Wie die Diazotierungsreaktion kann auch die Kupplung in Gegenwart oberflächenaktiver Substanzen, Harze sowie Harzderivate oder üblicher Additive durchgeführt werden. Im allgemeinen wird die Kupplungskomponente, bezogen auf die Diazoniumverbindung, in einem leichten Überschuss eingesetzt, vorzugsweise wird 1 Äquivalent Diazokomponente mit 1,02 bis 1,10 Äquivalenten der Kupplungskomponente umgesetzt.
  • Nach der Kupplung werden die erfindungsgemäßen Verbindungen bevorzugt einer Wärmebehandlung in wässrigem, wässrig-organischem oder organischem Medium, z.B. in NMP oder DMF, bei Temperaturen zwischen 80°C und 200°C, ggf. unter Druck unterworfen. Anschließend können die erhaltenen Pigmentsuspensionen auf die übliche Weise filtriert, der Presskuchen mit Wasser salzfrei gewaschen, getrocknet und gemahlen werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum Pigmentieren von hochmolekularen organischen Materialien natürlicher oder synthetischer Herkunft einsetzen, beispielsweise von Kunststoffen, Harzen, Lacken, Anstrichfarben oder elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, von Tinten, Druckfarben, Pulvern und Pulverlacken, Farbfiltern, elektronischen Tinten und optischen Aufzeichnungsmaterialien und zur Einfärbung von Saatgut.
  • Hochmolekulare organische Materialien, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen pigmentiert werden können, sind beispielsweise Celluloseether und -ester, wie Ethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat oder Cellulosebutyrat, natürliche Harze oder Kunstharze, wie Polymerisationsharze oder Kondensationsharze, beispielsweise Aminoplaste, insbesondere Harnstoff- und Melaminformaldehydharze, Alkydharze, Acrylharze, Phenoplaste, Polycarbonate, Polyolefine, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyethylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Polyamide, Polyurethane oder Polyester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharze, einzeln oder in Mischungen.
  • Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen organischen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Verbindungen als Blend oder in Form von Präparationen oder Dispersionen zu benutzen. Bezogen auf das zu pigmentierende, hochmolekulare organische Material setzt man die erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Menge von 0,005 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 30 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 15 Gew.-% ein. Gegenstand der Erfindung sind daher auch Zusammensetzungen, enthaltend ein hochmolekulares organisches Material und eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen in den besagten Mengen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind auch geeignet als Farbmittel in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, wie beispielsweise Ein- oder Zweikomponentenpulvertonern (auch Ein- oder Zweikomponenten-Entwickler genannt), Magnettoner, Flüssigtoner, Polymerisationstoner sowie Spezialtoner.
  • Typische Tonerbindemittel sind Polymerisations-, Polyadditions- und Polykondensationsharze, wie Styrol-, Styrolacrylat-, Styrolbutadien-, Acrylat-, Polyester-, Phenol-Epoxidharze, Polysulfone, Polyurethane, einzeln oder in Kombination, sowie Polyethylen und Polypropylen, die noch weitere Inhaltsstoffe, wie Ladungssteuermittel, Wachse oder Fließhilfsmittel, enthalten können oder im Nachhinein mit diesen Zusätzen modifiziert werden.
  • Des weiteren sind die erfindungsgemäßen Verbindungen geeignet als Farbmittel in Pulver. und Pulverlacken, insbesondere in triboelektrisch oder elektrokinetisch versprühbaren Pulverlacken, die zur Oberflächenbeschichtung von Gegenständen aus beispielsweise Metall, Holz, Kunststoff; Glas, Keramik, Beton, Textilmaterial, Papier oder Kautschuk zur Anwendung kommen.
  • Als Pulverlackharze werden typischerweise Epoxidharze, carboxyl- und hydroxylgruppenhaltige Polyesterharze, Polyurethan- und Acrylharze zusammen mit üblichen Härtern eingesetzt. Auch Kombinationen von Harzen finden Verwendung. So werden beispielsweise häufig Epoxidharze in Kombination mit carboxyl- und hydroxylgruppenhaltigen Polyesterharzen eingesetzt. Typische Härterkomponenten (in Abhängigkeit vom Harzsystem) sind beispielsweise Säureanhydride, Imidazole sowie Dicyandiamid und deren Abkömmlinge, verkappte Isocyanate, Bisacylurethane, Phenol- und Melaminharze, Triglycidylisocyanurate, Oxazoline und Dicarbonsäuren.
  • Außerdem sind die erfindungsgemäßen Verbindungen als Farbmittel in Tinten, vorzugsweise Ink-Jet Tinten, wie z.B. auf wäßriger oder nichtwäßriger Basis, Mikroemulsionstinten sowie in solchen Tinten, die nach dem hot-melt-Verfahren arbeiten, geeignet.
  • Ink-Jet-Tinten enthalten im allgemeinen insgesamt 0,5 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1,5 bis 8 Gew.-%, (trocken gerechnet) einer oder mehrerer der erfindungsgemäßen Verbindungen.
  • Mikroemulsionstinten basieren auf organischen Lösemitteln, Wasser und ggf. einer zusätzlichen hydrotropen Substanz (Grenzflächenvermittler). Mikroemulsionstinten enthalten 0,5 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1,5 bis 8 Gew.-%, einer oder mehrerer der erfindungsgemäßen Verbindungen, 5 bis 99 Gew.-% Wasser und 0,5 bis 94,5 Gew.-% organisches Lösungsmittel und/oder hydrotrope Verbindung.
  • "Solvent based" Ink-Jet-Tinten enthalten vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.-% einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen, 85 bis 99,5 Gew.-% organisches Lösungsmittel und/oder hydrotrope Verbindungen.
  • Hot-Melt-Tinten basieren meist auf Wachsen, Fettsäuren, Fettalkoholen oder Sulfonamiden, die bei Raumtemperatur fest sind und bei Erwärmen flüssig werden, wobei der bevorzugte Schmelzbereich zwischen ca. 60°C und ca. 140°C liegt. Hot-Melt Ink-Jet-Tinten bestehen z.B. im wesentlichen aus 20 bis 90 Gew.-% Wachs und 1 bis 10 Gew.-% einer oder mehrerer der erfindungsgemäßen Verbindungen.
  • Weiterhin können 0 bis 20 Gew.-% eines zusätzlichen Polymers (als "Farbstofflöser"), 0 bis 5 Gew.-% Dispergierhilfsmittel, 0 bis 20 Gew.-% Viskositätsveränderer, 0 bis 20 Gew.-% Plastifizierer, 0 bis 10 Gew.-% Klebrigkeitszusatz, 0 bis 10 Gew.-% Transparenzstabilisator (verhindert z.B. Kristallisation der Wachse) sowie 0 bis 2 Gew.-% Antioxidans enthalten sein.
  • Außerdem sind die erfindungsgemäßen Verbindungen auch geeignet als Farbmittel für Farbfilter, sowohl für die additive wie für die subtraktive Farberzeugung, sowie als Farbmittel für elektronische Tinten („electronic inks" bzw „e-inks" ) oder „electronic paper "("e-paper").
  • Des weiteren können die erfindungsgemäßen Verbindungen auf dem Gebiet der Informationsaufzeichnungsmaterialien eingesetzt werden.
  • Optische Datenträger, die vorzugsweise mit Laserlicht beschrieben und gelesen werden können, enthalten ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehreren Reflektionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, wobei die Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung mindestens eine der erfindungsgemäßen Verbindungen enthält. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich für den Einsatz bei hochdichten beschreibbaren optischen Datenspeichern, die in den Wellenbereichen 635–660nm bzw. 780–830nm (Einsatzmöglichkeiten als DVD bzw. Compact Disk CD) und 350–460nm (Neuentwicklungen für möglichst hohe Speicherdichten, z.B. Digital Video Recording DVR) liegen. Als mögliche Einsatzgebiete für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind insbesondere auch wiederbeschreibbare Medien zu nennen (CD-RW, DVD-RW, DVD-RAM).
  • Optische Aufzeichnungsmedien zur Speicherung von Daten durch Licht bestimmter Wellenlänge oder mit anderen energiereichen Strahlen absorbieren Strahlung, wodurch an der bestrahlten Stelle eine lokale Erwärmung eintritt. Hierdurch wird das Pigment verfärbt oder zerstört (entfärbt) bzw. das chromophore Zentrum chemisch verändert oder es können in der Oberfläche des Trägers Vertiefungen erzeugt werden. Beim Abtasten des Trägers tritt dann an den beschriebenen Stellen eine Änderung der Intensität des reflektierten Lichtes ein. Der Träger besteht typischerweise aus Glas oder geeigneten Kunststoffen, wie Polymethylenmethacrylat, Polystyrol oder Polycarbonat.
  • Zur Beurteilung der Eigenschaften der nach der Erfindung hergestellten Pigmente auf dem Lacksektor wurde aus der Vielzahl der bekannten Lacke ein aromatenhaltiger Alkydmelaminharzlack (AM-Lack) auf Basis eines mittelöligen, nicht trocknenden Alkydharzes ausgewählt.
  • Die erfindungsgemäßen Pigmente zeichnen sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften aus, insbesondere besitzen sie gleichzeitig hohe Farbstärken, hohe Lösemittelechtheiten und hohe Lichtechtheiten. Sie enthalten keine für die Umwelt bedenklichen Schwermetalle. Die aufgezählten Eigenschaften qualifizieren die erfindungsgemäßen Pigmente insbesondere zum Einsatz als Farbmittel im Druckbereich (insbesondere Druckfarben, Herstellung von Ink-Jet Tinten) sowie zur Verwendung in Lacken und in Kunststoffen, Farbfiltern, Tonern und zur Einfärbung von Saatgut.
  • Mit dem Begriff "Teile" sind in den folgenden Beispielen Gewichtsteile gemeint.
    •
  • Beispiel 1:
  • Diazotierung
  • 23,62 Teile 2-Phenyl-6-amino-7-methoxycarbonyl-(3.4H)-chinazolinon werden in 200 Volumenteilen Eisessig vorgelegt. Zur gerührten Vorlage tropft man 25 Volumenteile Salzsäure (w/w = 31 %) und rührt ca. 30 Minuten nach. Dann wird auf 5°C abgekühlt und man tropft bei einer Temperatur zwischen 5°C und 10°C 10,6 Volumenteile einer wässrigen Natriumnitritlösung (40 % w/w) innerhalb von 15 Minuten zu. Es wird ca. 90 Minuten bei einer Temperatur zwischen 5°C und 10°C nachgerührt und anschließend mit einer Mischung aus 200 Volumenteilen Eisessig und 100 Volumenteilen Wasser verdünnt. Die erhaltene Lösung klärt man durch Filtration und zerstört den Nitritüberschuss durch Zugabe von Amidosulfosäure.
  • Lösen und Fällen der Kupplungskomponente
  • 21,49 Teile 3-Hydroxy=2-naphthoesäureanilid (Naphtol AS®) werden portionsweise in eine zum Sieden erhitzte Mischung aus 200 Volumenteilen Wasser und 20 Volumenteilen wässriger Natriumhydroxidlösung (w/w = 33 %) gegeben. Die erhaltene Lösung wird mit 20 Volumenteilen ®Genapo) T250 (wässrige Lösung, 10 w/v) versetzt. Durch Zugabe von 18 Volumenteilen Eisessig wird die Kupplungskomponente ausgefällt. Die erhaltene Suspension versetzt man mit 200 Volumenteilen wässriger Natriumacetatlösung (4n).
  • Kupplung
  • Die Diazoniumsalzlösung wird innerhalb von 90 Minuten unter die Oberfläche der gerührten Kuppelsuspension eingeleitet, wobei der pH-Wert der Kuppelsuspension durch Zugabe von wässriger Natriumacetatlösung (4n) zwischen pH 4 und pH 5 gehalten wird. Nach Zugabe der Diazoniumsalzlösung rührt man 2 Stunden bei 30°C nach, filtriert das entstandene Pigment ab, und wäscht es mit Wasser.
  • Nachbehandlung
  • Der Filterkuchen wird in 800 Teilen N-Methylpyrrolidon (NMP) angerührt und die erhaltene Suspension zum Sieden erhitzt. Man destilliert Wasser ab, bis die Temperatur der Pigmentsuspension innerhalb von 20 Minuten auf 170°C gestiegen ist und hält die Temperatur weitere 10 Minuten. Nach dem Abkühlen auf ca. 80°C wird die Pigmentsuspension heiß filtriert, das Pigment mit Wasser gewaschen, bei 65°C getrocknet und gemahlen.
  • Man erhält 36 Teile eines roten Pigments.
  • Das Pigment liefert im AM-Lack eine überlackierechte, farbstarke Lackierung, die eine hohe Lichtechtheit aufweist. Die Überlackierechtheit beträgt 5 (beste Stufe) gegen den 5-stufigen Graumaßstab des Anblutens nach DIN 54002.
  • Beispiel 2:
  • Diazotierung
  • 23,62 Teile 2-Phenyl-6-amino-7-methoxycarbonyl-(3.4H)-chinazolinon werden wie in Beispiel 1 angegeben diazotiert. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird mit 2,6 Teilen ®Genaminox CS (wässrige Lösung, 10 % w/v) versetzt, durch Zugabe von 4n wässriger Natriumacetatlösung auf pH 5 eingestellt und mit Eis auf ca: 5°C gekühlt.
  • Kupplung:
  • 12,68 Teile 1,4-Di(N-acetoacetyl)-2-chlor-phenylendiamin werden in 160 Volumenteilen Wasser angeschlämmt und mit 9,6 Volumenteilen wässriger Natriumhydroxidlösung (w/w = 33 %) gelöst. Die erhaltene Lösung wird innerhalb von 40 Minuten zur vorgelegten Diazoniumsalzlösung getropft. Man rührt nach der Zugabe der Kuppelkomponente 15 Minuten nach und erhitzt dann auf 30°C.
  • Nachdem der Ansatz ausgekuppelt hat, erhitzt man die erhaltene Pigmentsuspension durch Einleiten von Dampf eine Stunde lang auf 96°C. Dann lässt man auf 80°C abkühlen, filtriert das Pigment und wäscht es mit Wasser.
  • Nachbehandlung
  • Das erhaltene Rohpigment wird in 300 Volumenteilen NMP angerührt und zunächst eine Stunde auf 170°C und anschließend 2 Stunden auf 193°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf ca. 80°C wird die Pigmentsuspension heiß filtriert, das Pigment mit Wasser gewaschen, bei 65°C getrocknet und gemahlen.
  • Man erhält 36 Teile eines gelben Pigments.
  • Beispiel 3:
  • Diazotierung
  • 23,62 Teile 2-Phenyl-6-amino-7-methoxycarbonyl-(3.4H)-chinazolinon werden wie in Beispiel 1 angegeben diazotiert.
  • Kupplung:
  • 11,27 Teile 1,4-Di(N-acetoacetyl)-phenylendiamin werden wie in Beispiel 2 beschrieben mit dem Diazoniumsalz gekuppelt.
  • Nachbehandlung
  • Das erhaltene Rohpigment wird in 300 Volumenteilen NMP angerührt und 2,5 Stunden auf 200°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf ca. 80°C wird die Pigmentsuspension heiß filtriert, das Pigment mit Wasser gewaschen, bei 65°C getrocknet und gemahlen.
  • Man erhält 34 Teile eines gelben Pigments.
  • Beispiel 4:
  • Diazotierung
  • 23,62 Teile 2-Phenyl-6-amino-7-methoxycarbonyl-(3.4H)-chinazolinon werden wie in Beispiel 1 angegeben diazotiert.
  • Lösen und Fällen der Kupplungskomponente
  • 19,03 Teile N-Acetoacetyl-5-amino-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-on werden in 400 Volumenteilen Wasser angerührt und mit 14,4 Volumenteilen wässriger Natriumhydroxidlösung (w/w = 33 %) gelöst. Die erhaltene Lösung tropft man innerhalb von 15 Minuten zu einer mit Eis gekühlten Mischung aus 100 Volumenteilen Wasser und 12 Volumenteilen Eisessig. Die erhaltene Fällung wird mit 40 Volumenteilen wässriger Natriumacetatlösung (4N) versetzt.
  • Durch Zugabe von 18 Volumenteilen Eisessig wird die Kupplungskomponente ausgefällt. Die erhaltene Suspension versetzt man mit 200 Volumenteilen wässriger Natriumacetatlösung (4n).
  • Kupplung
  • Die Diazoniumsalzlösung wird innerhalb einer Stunde bei einer Temperatur von 20–25°C unter die Oberfläche der Kuppelsuspension getropft. Dann rührt man eine Stunde nach, erhitzt die Pigmentsuspension nach beendeter Kupplung durch Einleiten von Dampf auf 96°C und hält diese Temperatur 1 Stunde lang. Dann lässt man auf 80°C abkühlen, filtriert das Pigment und wäscht es mit Wasser.
  • Nachbehandlung
  • Der Filterkuchen wird in 300 Volumenteilen Dimethylformamid (DMF) angerührt und die erhaltene Suspension 85 Minuten auf eine Temperatur zwischen 110°C bis 115°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf ca. 80°C wird die Pigmentsuspension heiß filtriert, das Pigment mit Wasser gewaschen, bei 65°C getrocknet und gemahlen.
  • Man erhält 38 Teile eines gelben Pigments.
  • Beispiel 5:
  • Diazotierung
  • 23,62 Teile 2-Phenyl-6-amino-7-methoxycarbonyl-(3.4H)-chinazolinon werden wie in Beispiel 1 angegeben diazotiert.
  • Lösen und Fällen der Kupplungskomponente
  • 13.94 Teile 3-Methyl-1-phenyl-pyrazol-5-on werden in 400 Volumenteilen Wasser angerührt und mit 7,2. Volumenteilen wässriger Natriumhydroxidlösung (w/w = 33 %) bei Raumtemperatur in Lösung gebracht. Man kühlt die Lösung mit Eis auf unter 5°C, versetzt mit 16 Volumenteilen Genapol T250 (wässrige Lösung, 10 % w/v) und fällt dann die Kupplungskomponente durch Zugabe von 4,8 Volumenteilen Eisessig aus. Die erhaltene Suspension wird mit 40 Volumenteilen wässriger Natriumacetatlösung (4n) versetzt.
  • Kupplung:
  • Die Kupplungsreaktion erfolgt analog wie in Beispiel 4 beschrieben.
  • Nachbehandlung
  • Das erhaltene Rohpigment wird in 300 Volumenteilen NMP angerührt und die Suspension auf 120°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf ca. 80°C wird die Pigmentsuspension heiß filtriert, das Pigment mit Wasser gewaschen, bei 65°C getrocknet und gemahlen.
  • Man erhält 34 Teile eines gelben Pigments.
  • Die Lösemittelechtheiten, Farbstärke und Lichtechtheit der in den vorstehenden Beispielen hergestellten Pigmente sind in Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1 (Beispiele 1 bis 5):
    Figure 00150001
  • Die Lösemittelechtheit wurde gegen die 5-stufige Grauskala nach DIN 54002 ermittelt.
  • Die Farbstärke (FST) gibt an, wie viele Teile TiO2 notwendig sind, um 1 Teil Buntpigment auf 1/3 Standard-Farbtiefe (DIN 53235) zu bringen: 1:x TiO2.
  • Die Lichtechtheit wurde gegen die 8-stufige Blauskala in Anlehnung an DIN 54003 im Vollton und in der Aufhellung bestimmt. "8 entspricht der höchsten, "1" der niedrigsten Lichtechtheit.

Claims (9)

  1. Verbindung der allgemeinen Formel (2)
    Figure 00160001
    worin R für den Rest einer zur Azokupplung befähigten Verbindung, und Y für Wasserstoff oder für einen Rest der Formel (3)
    Figure 00160002
    steht.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R für einen Rest aus der Gruppe der Pyrazolone, der 2-Hydroxy-3-naphthalincarbonsäuren und ihrer Säureamide, der Naphtholsulfonsäuren, der Naphthylaminsulfonsäuren, der Aminonaphtholsulfonsäuren, der N-Acetoacetylaniline, der acetoacetylierten Phenylendiamine, der acetoacetylierten Biphenylendiamine, der Barbitursäuren, der Pyrazolochinazolone, der N-Acetoacetylaminobenzimidazole, der N-Acetoacetylaminochinoxalindione und der N-Acetoacetylaminochinazolindione steht.
  3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R für einen Rest aus der Gruppe der Pyrazolone, der 2-Hydroxy-3-naphthalincarbonsäuren oder ihrer Säureamide, der Naphtholsulfonsäuren, der Naphthylaminsulfonsäuren, der Aminonaphtholsulfonsäuren, der Barbitursäuren, der Pyrazolochinazolone, der N-Acetoacetylaminobenzimidazole, der N-Acetoacetylaminochinoxalindione und der N-Acetoacetylaminochinazolindione, und Y für Wasserstoff steht.
  4. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R für einen Rest aus der Gruppe der acetoacetylierten Phenylendiamine oder acetoacetylierten Biphenylendiamine, und Y für einen Rest der Formel (3) steht.
  5. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet durch die Formel (2a), (2d) oder (2e)
    Figure 00170001
    Figure 00180001
  6. Verbindung nach Anspruch 4, gekennzeichnet durch die Formel (2b) oder (2c)
    Figure 00180002
  7. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass 2-Phenyl-6-amino-7-methoxycarbonyl(3.4H)-chinazolin-4-on der Formel (1) diazotiert wird und das entstandene Diazoniumsalz mit einer Kupplungskomponente gekuppelt wird.
    Figure 00190001
  8. Verwendung einer Verbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6 zum Pigmentieren von hochmolekularen organischen Materialien, von Lacken, Anstrichstoffen, Druckfarben, elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Pulvern und Pulverlacken, Tinten, Farbfilter, elektronische Tinten, optischen Aufzeichnungsmaterialien und zur Einfärbung von Saatgut.
  9. Zusammensetzung, enthaltend ein hochmolekulares organisches Material und eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 in einer Menge von 0,005 bis 70 Gew.-%, bezogen auf das organische Material.
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